JP2010018625A

JP2010018625A - リン脂質類似化合物

Info

Publication number: JP2010018625A
Application number: JP2009219177A
Authority: JP
Inventors: Hans-Joerg Eibl; アイブルハンス−イェルク
Original assignee: Max Planck Gesellschaft zur Foerderung der Wissenschaften
Current assignee: Max Planck Gesellschaft zur Foerderung der Wissenschaften
Priority date: 1997-08-18
Filing date: 2009-09-24
Publication date: 2010-01-28
Anticipated expiration: 2018-08-18
Also published as: JP4714289B2; US20100183705A1; US6828453B2; US6344576B1; JP4550271B2; US6545169B1; AU9263298A; WO1999009037A1; US20120009246A1; US8497388B2; US7939683B2; US20050165245A1; ATE226210T1; ES2181269T3; US20030198663A1; DE59805997D1; US7595411B2; PT1019417E; JP2001515082A; EP1019417B1

Abstract

【課題】医薬品の輸送のためのリポソーム成分として、水中で溶解が困難な医薬品のための溶解媒介剤として使用できる新規なリン脂質類似化合物を提供する。
【解決手段】一般式（Ｉ）で示される化合物。

本化合物は新規であり、かつリポソーム成分、溶解媒介剤および医薬品として適切である。
【選択図】なし

Description

本発明は、医薬品の輸送のためのリポソーム成分として、水中で溶解が困難な医薬品のための溶解媒介剤として、およびまた例えばガンおよびリーシュマニア症のような病気に対する作用物質自体として使用することができる新規のリン脂質類似化合物、この新規化合物を含有しているリポソーム、このリポソームを含有している医薬品組成物、および医薬品の製造方法に関する。

本発明は特に、定義される親水基を含有しているホスファチジル化合物、ならびに血清中で短縮または延長された寿命を有し、かつ適切に特定の細胞、例えば腫瘍細胞により収容されうるリポソームに関する。

従来のリポソームは、血清中で最大５時間までの滞留時間を有する。しかし特にリポソームを製剤学的な作用物質のためのキャリアとして使用する場合、血液循環中で、特に選択された目的細胞中での収容に関連してリポソームのできる限り長い滞留時間が望まれる。

さらにいわゆる「ステルスリポソーム(stealth-Liposomen)」が開発されたが、これは延長された寿命を有する。この「ステルスリポソーム」は、ホスファチジル化合物をベースとして構成されており、これは延長されたポリエチレングリコール基を有している。該ポリエチレングリコール基は、目標とされる延長された寿命にとって分子量２０００〜３０００の場合に最も有効であることが判明した。ポリエチレングリコール基を有するこの「ステルスリポソーム」もしくはホスファチジル化合物の実質的な欠点は特に、これが正確に定義された化合物ではないことである。というのもポリエチレングリコール基は種々の鎖長を有しているからである。しかしいわゆる「ステルスリポソーム」は、ホスフェート基に基づいてリポソーム膜中に常に負の表面電荷を有している。従って本出願以前の特許出願第１９６２２２２４．９号の課題は、リポソームの寿命を向上し、かつ正確に記載することができる組成を有し、同様にホスフェートエステルひいては負の電荷を使用した化合物を提供することであった。

特許出願第１９６２２２２４．９号

これに対して本発明の課題は、この負の表面電荷を回避し、かつオリゴグリセリン基または糖基が、窒素原子を介して構造に結合する化合物を提供することである。窒素基の正の電荷によりホスフェートの負の電荷は相殺されるか、または分子中で２個の窒素原子を使用する場合には過剰補償される。

この課題は本発明により、一般式Ｉ：

［式中、Ａは、

であり、その際、Ｒ_１およびＲ_２は、相互に無関係に水素、飽和または不飽和のアシル基またはアルキル基を表し、該基は場合により分枝鎖状であるか、および／または置換されていてもよく、その際、アシルおよびアルキル中の炭素原子の和は１６〜４４Ｃ原子であり、
ｓは、０〜８の整数を表し、
ｃは、式ＲＯ−の第一級または第二級アルコールの基であり、その際、Ｒは主として１２〜３０個の炭素原子のシス−二重結合を有する飽和または不飽和アルキル基を表し、
ｎは、２〜８の整数を表し、
Ｒ_３は、
ａは、１，２−ジヒドロキシプロピルであってもよく、または
ｂは、ｚ＞０の場合、１〜３個のＣ原子を有するアルキルであってもよく、または
ｃは、ｎ≠２およびｚ＝０の場合、１〜３個のＣ原子を有するアルキルであってもよく、
ｍは、１または２であり、
ｘは、０〜８の整数であり、
ｙは、ｚ＝１〜５に関しては１であるか、または
ｚ＝１に関しては１〜４であり、
ｚは、０〜５の整数を表す］の化合物により解決される。

式中で同時に、

ｍ＝１、ｎ＝２、ｘ＝０、ｚ≠０ではなく、かつＲ_３がアルキル基を表す化合物は有利である。

ここに記載された物質中で使用される構造要素は、任意で変化してもよく、かつその都度の使用に応じて適合させることができる。

構造パラメータＡを介して、例えば脂肪酸およびアルキル基の鎖長により、主として分子の無極の割合を変化させることができる。極性の割合の変性は、ホスフェート基、窒素原子およびこれらと結合したオリゴグリセリンにより可能である。

一般式Ｉにより包括される化合物は、優れた生物学的特性を有しており、かつ
１）目的細胞中での作用物質の適切な富化のためのリポソーム成分、
２）静脈内適用が困難な物質、例えばタキソールのための溶解媒介剤、
３）ガンおよび原虫症に対する作用物質
として使用される。

異なった適用範囲において特に重要である化合物を、以下に詳細に説明する。この場合、交差が存在する。というのも構造特徴Ａを有する二置換されたグリセリンは、膜安定化特性（Ｒ_１＋Ｒ_２＞２０Ｃ原子）も、膜不安定化特性（Ｒ_１＋Ｒ_２＜２０Ｃ原子）も有していることができるからである。特に膜形成およびミセル形成の境界範囲は、ここでは特に興味が持たれる。

第一級または第二級アミンとエポキシドとの反応により新規の分子を容易に製造できることは、すべての構造に共通している。例えば１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−（Ｎ−メチル）−エタノールアミンからベンジルグリシドールを用いて、窒素のところでの触媒による脱ベンジル化およびメチル化により、レシチンに類似した構造を有するリン脂質が生じ、これをリポソーム成分として使用する。

長鎖のアルキル基またはアシル基を１つだけ有する化合物は、第一級または第二級アミンを介してエポキシドに結合する場合には、別の興味深い特性を有しており、これは以下の記載から明らかになる。これは静脈内適用が困難な作用物質のための優れた溶解媒介剤であり、それどころかガンおよびリーシュマニア症に対する直接的な作用物質でもある。

式Ｉのホスファチジル化合物の親水基の、この本発明の根底にある段階的な構成は、正確に定義された該化合物の組成を得ることを可能にする。

従って式Ｉの本発明による化合物は、特定されていない組成および鎖長の種々の分子の混合物ではなく、適切に所望の構造が得られるものである。このことは所望の生成物が、式Ｉ中でｙ＝１およびｚ＝２を有するＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−Ｏ，Ｏ−ジヒドロキシプロピル）−アンモニウム誘導体である場合、該化合物は化学的に定義されており、かつｙ＝１およびｚ＝１またはｙ＝１およびｚ＝３などの割合を有していないことを意味する。有利には実質的にその他の鎖長を有していない、完全に特定された鎖長のヒドロキシプロピル誘導体を使用する。

本発明によれば、式Ｉの化合物は、定義された構造の単一の化合物である。有利には該化合物は、ｚの値に関して９９％以上が一貫している。しかしｚの値に関して９９．９％以上の単一性を有する化合物を提供することもまた可能である。

有利には該化合物は、窒素に１〜５個のヒドロキシプロピレン単位、有利には１〜３個のヒドロキシプロピレン単位を有するヒドロキシプロピレン誘導体である。この場合、２−ヒドロキシプロピル基を介して窒素原子と結合している１，３−結合した直鎖状のオリゴグリセリン基が有利である。

式ＲＯ−を有するＡ＝ｃのための基は、第一級または第二級アルコールから誘導される。ＲＯ−が第二級アルコールに由来する場合、Ｃ_２原子、Ｃ_３原子またはＣ_４原子に酸素を有している基が有利である。

基Ｒ_１およびＲ_２は、本発明により有利には相互に無関係に水素、飽和または不飽和アシル基またはアルキル基を表し、該基は場合により分枝鎖状であるか、および／または置換されていてもよく、その際、アシルおよびアルキル中の炭素原子の和は１６〜４４である。

本発明のもう１つの対象は、リン脂質および／またはアルキルリン脂質、場合によりコレステリンおよび１〜５０モル％の一般式Ｉの化合物を含有するリポソームである。

リン脂質および／またはアルキルリン脂質は、例えば定義された構造のジアシルグリセロホスホ化合物であってもよい。一般に脂質のこれらの成分を定義された構造の化合物として使用することができる。

ｙ＞１の場合、基−ＣＨ_２（ＣＨＯＨ）_ｙ−ＣＨ_２−ＯＨは、有利にはｙ＝２に関して３個のヒドロキシル基、ｙ＝３に関して４個のヒドロキシル基およびｙ＝４に関して５個のヒドロキシル基を有する糖アルコールに由来する。このような基の例は、ｙ＝４に関してはマンニット誘導体、ｙ＝３に関してはリキシト誘導体(Lyxitderivate)およびｙ＝２に関してはトレイト誘導体(Threitderivate)である。

本発明によるリポソームは、血液循環中で明らかに変化した半減期を有する。ｍ＝１を有するリポソームは、外側へ向かって中性であり、かつ血液中での高められた滞留時間を有しており、他方、ｍ＝２を有するリポソームは正の過剰電荷に基づいて膜中で、短時間循環するのみである。

本発明のもう１つの対象は、上記のリポソームと該リポソーム中に包接された１種または複数の製薬学的な作用物質を、場合により製薬学的に通例の希釈剤、助剤、担体および充填剤と一緒に含有している製薬学的組成物である。

作用物質として通例、リポソームを用いて一般に血漿中に導入することができるすべての作用物質を使用することができる。有利な有効物質群は、一方では細胞増殖抑制剤、特にアントラシクリン(Anthracyclin)抗生物質、例えばドキソルビシン(Doxorubicin)、エピルビシン(Epirubicin)またはダウノマイシンであり、その際、ドキソルビシンが特に有利である。その他の有利な細胞増殖抑制剤は、イダルビシン(Idarubicin)、ヘキサデシルホスホコリン、１−オクタデシル−２−メチル−ラク−グリセロ−３−ホスホコリン、５−フルオロウラシル、シス−白金錯体、例えばカルボプラチンおよびノバントロン(Novantron)ならびにマイトマイシンである。

その他の有利な作用物質群は、免疫変性物質、例えばサイトキンであり、その際、これらのなかでも再びインターフェロンおよび特にα−インターフェロンが特に有利であり、抗真菌性の作用を有する物質（例えばアンホテリシンＢ）および原虫症（マラリア、トリパノソーマ症およびリーシュマニア症の感染）に対する作用物質である。タキソールは作用物質として同様に有利である。

もう１つの有利な作用物質群は、細胞崩壊性の作用物質であり、これは例えばＤＥ４１３２３４５Ａ１号に記載されている。ミルテフォシン(Miltefosin)、エーデルフォシン(Edelfosin)、イルモフォシン(Ilmofosin)ならびにＳＲＩ６２−８３４は有利である。拡大されたアルキル鎖を有するアルキルホスホコリン、例えばエルシルホスホコリンおよび拡大されたホスホ−窒素−間隔を有するエルシルホスホコリンは特に有利である。

本発明のもう１つの対象は、抗腫瘍剤を製造するための本発明によるリポソームの使用であり、この場合、作用物質は特に有利にはドキソルビシンである。

本発明のもう１つの対象は、細胞増殖に影響を与えるための薬剤を製造するための本発明によるリポソームの使用であり、その際、作用物質はサイトカイン、特に有利にはα−インターフェロンである。

本発明によるリポソームは、自体公知の方法によりこのために通例の装置を用いて製造することができる。一般に式Ｉの化合物１〜５０モル％を含有する溶液を含めてリポソームの種々の成分を脂質懸濁液にし、次いで該懸濁液を高圧下でノズルまたは穿孔板を介してプレスし、その際、穿孔板の開口部の大きさにより、得られるリポソームの大きさを制御することができる。リポソーム中の脂質懸濁液の変換のための適切な措置は当業者に公知である。有利には一般式Ｉの化合物５〜５５モル％を、コレステリン３５〜６０モル％およびリン脂質および／またはアルキルリン脂質４０〜６０モル％を、脂質懸濁液に変換し、該懸濁液を次いで適切な措置により自体公知の方法でリポソームにする。このような公知の方法は、本発明によるリポソームおよび１種または複数種の製薬学的作用物質を含有する製薬学的な調製物の製造のためにも使用することができる。水不溶性作用物質の包接のために、この場合、作用物質を脂質成分と一緒に溶解させ、他方、水溶性作用物質の包接のために脂質フィルムに、水溶性作用物質を含有している水溶液を添加する。

出発リン脂質を、文献に記載の方法により製造する（ＤＥ３１３０８６７Ａ１号、Eibl et al., Chem. Phys. Lipids 28 (1981), 1-5, 41 (1986), 53-63および47 (1988), 47-53）。特にここでは１９９７年２月１７日出願のＰＣＴ／ＥＰ９７／００７４９号に記載されている方法をあげることができる。従って式Ｉの本発明による化合物は以下のようにして製造することができる：
例（Ａ＝ａ；ｎ＝２；ｍ＝１；ｙ＝１；ｚ＝２）
（１，２−ジプラミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−（Ｎ−メチル）−エタノールアミンと１，２−イソプロピリデン−グリセロ−グリシドールとの反応）

ｎ＝３〜１０；ｍ＝１；ｙ＝１；ｚ＝１〜５を有する化合物も相応する反応を実施することができる。ｘ＝２および３に関する出発化合物は、ケファリンおよびＮ−メチルケファリンであり、その表示は詳細に記載した。その製造がドイツ特許出願第１９６２２２２４号の「ホスファチジルオリゴグリセリン」に記載されている相応するグリシドールとの反応は、所望の生成物へとつながり、その際、２相系ＴＨＦ−Ｎａ_２ＣＯ_３／ＮａＨＣＯ_３１：１（Ｈ_２Ｏ中０．５Ｍ、ｐＨ９〜１０）における付加を実施する。しかしこのｐＨ値の場合、脂肪酸エステルの加水分解は観察されない。

ジオレオイル化合物の表示のために、１，２−ジオレイオール−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−（Ｎ−メチル）−エタノールアミンを製造しなくてはならない。これは以下の反応式により達成される：

同様にして不飽和化合物を一般に製造する。

相応してｎ＝４〜８を有する化合物を製造することができる。というのも相応する末端アルカノールアミンは市販されており、かつＮ−ＢＯＣ保護された化合物に変換させることができるからである。

従って本出願の実験の部により裏付けられるリポソーム成分の合成のための例を記載することができる。実施例から明らかであるように、鎖長、シス−二重結合の数および分岐度において異なっている任意の脂肪酸エステル−およびアルキルエーテル組合せを製造することができる。

例化合物１〜２７９のＲＦ値を、ＣＨＣｌ_３／ＣＨ_３ＯＨ（酢酸／Ｈ_２Ｏ：１００／６０／２０／５体積％）系中で測定した。該値はグループごとに極めて密集しており、以下の通りである：
ＲＦ化合物番号：
0.10〜0.15 129〜135
0.15〜0.20 117〜128；167、172；209〜216
0.20〜0.25 70〜84；98〜116；151〜166；197〜208
0.25〜0.30 45〜69；136〜150；183〜196；262〜272
0.30〜0.35 25〜44；173〜182；255〜261；273〜279
0.35〜0.40 1〜24
0.40〜0.45 85〜97
0.30〜0.40 217〜240
0.20〜0.30 241〜254

Ａ）エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウムの製造（例１７６）
エルコイル−プロパンジオール−（１，３）
プロパンジオール−（１，３）１５３ｇ（分子量７６．１；２モル）をＴＨＦ１ｌ中に溶解させ、トリエチルアミン６０ｇ（分子量１０１．２；０．６モル）および４−ジメチルアミノピリジン７．３ｇ（分子量１２２．２；０．０６モル）を添加し、かつ水浴中で２０℃に温度処理する。恒常的な撹拌下に反応混合物中で温度が３０℃を越えないように、ＴＨＦ５００ｍｌ中の塩化エルコイル１７８ｇ（分子量３５．０；０．５モル）を徐々に滴加する。滴加後にさらに３０分間３０℃に加熱し、ジイソプロピルエーテル１．５ｌおよび１ＮのＨＣｌ１．５ｌを添加する。良好な振とうおよび相分離の後で、上部のエーテル相を再度１％のＮａＣｌ溶液を用いて洗浄し、真空下に４５℃で回転蒸発させる。残留物をヘキサン２ｌ中に取り、かつ−２０℃に冷却する。白色の結晶を吸引濾過し、かつ真空下で乾燥させる。純粋なエルコイル−プロパンジオール−（１，３）の収量は１２３ｇ（分子量３９６．７；６２％）である。該物質は薄層クロマトグラフィーによれば純粋である（エーテル／ペンタン／酢酸２００／２００／２中でのＲｆ値０．３；体積％）。

マイクロ分析
Ｃ_２５Ｈ_４８Ｏ_３計算値：Ｃ７５．７０；Ｈ１２．２０；Ｏ１２．１０
測定値：Ｃ７５．８１；Ｈ１２．１６；＝、−
エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ−メチル−プロピルアンモニウム
ＴＨＦ１５ｍｌ中の塩化酸化リン２４．２ｇ（分子量１５３．３３；０．１６モル）を氷浴中で０℃に冷却する。撹拌下で、反応混合物中の温度が１５℃を越えないように、ＴＨＦ２５０ｍｌ中のエルコイル−プロパンジオール−（１，３）６０ｇ（分子量３９６．７；０．１５モル）およびトリエチルアミン１７．２ｇ（分子量１０１．１９；０．１７モル）の溶液を滴加する。該溶液の滴加後に反応混合物の温度を２０℃にし、かつさらに３０分間撹拌する。

生じたエルコイル−プロパンジオール−（１，３）−二塩化燐酸の目的生成物への変換を、Ｎ−メチルプロパノールアミンとの反応により中間的な六員環を経由して行う。このために温度が３５℃を越えないように、該反応混合物に撹拌下でＴＨＦ２５０ｍｌ中のＮ−メチルプロパノールアミン１６ｇ（分子量８９．１４；０．１８モル）およびトリエチルアミン３５．４ｇ（分子量１０１．１９；０．３５モル）を滴加する。滴加後に該反応混合物をさらに３０分間、２５℃に保持する。沈殿した塩酸トリエチルアミンを濾別する。濾液は中間生成物（ＣＨＣｌ_３／酢酸エステル１：１中でのＲｆ０．２５；体積％）を含有しており、これを２ＮのＨＣｌ６０ｍｌの添加により開環下でエルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ−メチル−プロピルアンモニウム（ＣＨＣｌ_３／ＣＨ_３ＯＨ／酢酸／Ｈ_２Ｏ１００／８０／１０／５中でのＲｆ０．４５、体積％）に変換させる。生成物のＴＨＦ溶液に０．２Ｍのリン酸ナトリウム溶液（ｐＨ〜８．０）２００ｍｌを添加し、かつｐＨ６〜７にする。アセトン１ｌの添加により生成物を沈殿させ、かつ４℃での吸引濾過により結晶を単離する。エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ−メチル−プロピルアンモニウムは、時としてわずかに不純物を含有している。精製のためにシリカゲルでＣＨＣｌ_３／ＣＨ_３ＯＨ／Ｈ_２Ｏを用いたクロマトグラフィーを使用する。エルコイル−プロパンジオール−（１，３）に対する純粋な生成物の収量は６５ｇである（分子量５４７．８；７９％）。

マイクロ分析
Ｃ_２９Ｈ_５８ＮＯ_６Ｐ計算値：Ｃ６３．５９、Ｈ１０．６７、Ｎ２．５６、
Ｏ１７．５３、Ｐ５．６６
測定値：Ｃ６３．３４、Ｈ１０．４９、Ｎ２．４９、
Ｏ −、Ｐ５．５９
エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ−メチル−プロピルアンモニウム５４．８ｇ（分子量５４７．８；０．１モル）に、ＴＨＦ８００ｍｌおよびＨ_２Ｏ８００ｍｌ中のＫ_２ＣＯ_３８３ｇ（０．６モル）を添加する。５０℃に加熱し、かつ２相の溶液が得られる。強撹拌下でＴＨＦ２００ｍｌ中のトルエンスルホン酸メチルエステル７４．５ｇ（分子量１８６．２３；０．４モル）を滴加し、かつ還流下で煮沸する。反応は６０分後に終了する。生成物としてエルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ＣＨＣｌ_３／ＣＨ_３ＯＨ／酢酸／Ｈ_２Ｏ１００／８０／１０／５中でのＲｆ値０．１、体積％）がＴＨＦ相からアセトン１．２ｌを用いて沈殿し、該沈殿物をＣＨＣｌ_３３００ｍｌ中に取り、濾過し、かつ再度アセトン１．２ｌで沈殿する。生成物が完全に純粋でない場合、精製のためにシリカゲルでＣＨＣｌ_３／ＣＨ_３ＯＨ／Ｈ_２Ｏを用いてクロマトグラフィーを使用することができる。Ｎ−メチル−化合物に対する純粋な生成物の収率は、４９ｇ（分子量５７５．８Ｍ８５％）である。

マイクロ分析
Ｃ_３１Ｈ_６２ＮＯ_６Ｐ計算値：Ｃ６４．６６；Ｈ１０．８５；Ｎ２．４３；
Ｏ１６．６７；Ｐ５．３８
測定値：Ｃ６４．３８；Ｈ１０．８１；Ｎ２．３９；
Ｏ −；Ｐ５．２７
Ｂ）エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ヒドロキシプロピル−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム（例１５５）の製造
この化合物を製造するために中間生成物エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ−メチル−プロピルアンモニウムを使用することができる。１回の反応でまずエポキシドと反応させ、かつ直接さらに最終生成物にメチル化する。

エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ−メチル−プロピルアンモニウム５４．８ｇ（分子量５４７．８；０．１モル）に、ＴＨＦ８００ｍｌおよびＨ_２Ｏ８００ｍｌ中のＫ_２ＣＯ_３８３ｇ（０．６モル）を添加する。５０℃に加熱し、かつ２相の溶液が得られる。強撹拌下でＴＨＦ２００ｍｌ中の１，２−イソプロピリデン−グリセロ−３，１−グリシドール２１ｇ（分子量１８８．２；０．１１モル）からなる溶液を滴加し、かつ温度を６０℃に上昇させる。反応混合物をわずかな還流下で２時間煮沸し、かつＴＨＦ１００ｍｌ中のトルエンスルホン酸メチルエステル３７ｇ（分子量１８６．２３、０．２モル）を添加する。還流下で２時間の煮沸後に反応は終了する。ＴＨＦ相を４５℃で十分に回転蒸発させ、かつイソプロピリデン保護基の除去のために７０％の酢酸３００ｍｌと共に残留物を６０〜６５℃に加熱する。該反応混合物に、ＣＨＣｌ_３１ｌ／ＣＨ_３ＯＨ１ｌ／１％のＮａＣｌ溶液１ｌからなる混合物を添加し、良好に振とうし、かつ真空下で下部のＣＨＣｌ_３相から溶剤を除去する。残留物をＣＨＣｌ_３４００ｍｌ中に取り、かつアセトン１．６ｌを用いて沈殿させる。精製のために、シリカゲルでＣＨＣｌ_３／ＣＨ_３ＯＨ／Ｈ_２Ｏを用いてクロマトグラフィーを使用することができる。エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ヒドロキシプロピル−３，１−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム（分子量７０９．９４；６５％）が得られる。

以下に記載する化合物はすべてこの一般的な製造方法により、窒素のところでヒドロキシル化された化合物でもヒドロキシル化されていない化合物でも製造することができる。

２鎖のグリセロ−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピルアルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ａ；ｎ＝２〜６；Ｒ_３、ＣＨ_３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝１）
式Ｉ：

１）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ_１、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１４−ＣＨ_３）
Ｃ_４２Ｈ_８４ＮＯ_１０Ｐ（７９４．１０）
２）１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ_１、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１６−ＣＨ_３）
Ｃ_４６Ｈ_９２ＮＯ_１０Ｐ（８５０．２０）
３）１，２−ジミリストイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ_１、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１２−ＣＨ_３）
Ｃ_３８Ｈ_７６ＮＯ_１０Ｐ（７３７．９９）
４）１，２−ジエルシル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ_１、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ_３）
Ｃ_５４Ｈ_１０４ＮＯ_１０Ｐ（９５８．３９）
５）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ_１、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ_３）
Ｃ_４６Ｈ_８８ＮＯ_１０Ｐ（８４６．１７）
６）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ_１＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１６−ＣＨ_３；Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ_３）
Ｃ_４６Ｈ_９０ＮＯ_１０Ｐ（８４８．１９）
７）１−ステアロイル−２−ミリストイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ_１＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１６−ＣＨ_３；Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１２−ＣＨ_３）
Ｃ_４２Ｈ_８４ＮＯ_１０Ｐ（７９４．１０）
８）１−ステアロイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ_１＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１６−ＣＨ_３；Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１０−ＣＨ_３）
Ｃ_４０Ｈ_８０ＮＯ_１０Ｐ（７６６．０４）
９）１−ラウロイル−２−ステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ_１＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１０−ＣＨ_３；Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１６−ＣＨ_３）
Ｃ_４０Ｈ_８０ＮＯ_１０Ｐ（７６６．０４）
１０）１−エルコイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ_１＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ_３）
（Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ_３）
Ｃ_５０Ｈ_９６ＮＯ_１０Ｐ（９０２．２８）
１１）１−オレオイル−２−エルシル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ_１＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ_３）
（Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ_３）
Ｃ_５０Ｈ_９６ＮＯ_１０Ｐ（９０２．２８）
１２）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ_１、Ｒ_２＝Ｃｌ−（ＣＨ_２）_１４−ＣＨ_３）
Ｃ_４３Ｈ_８６ＮＯ_１０Ｐ（８０８．１２）
１３）１，２−ジエルシル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ_１、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ_３）
Ｃ_５５Ｈ_１０６ＮＯ_１０Ｐ（９７２．４１３）
１４）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ_１、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ_３）
Ｃ_４７Ｈ_９０ＮＯ_１０Ｐ（８６０．２０）
１５）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ_１＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１６−ＣＨ_３；Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ_３）
Ｃ_４７Ｈ_９２ＮＯ_１０Ｐ（８６２．２１）
１６）１−ステアロイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ_１＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１６−ＣＨ_３；Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１０−ＣＨ_３）
Ｃ_４１Ｈ_８２ＮＯ_１０Ｐ（７８０．０７）
１７）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
（Ｒ_１、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１４−ＣＨ_３）
Ｃ_４４Ｈ_８８ＮＯ_１０Ｐ（８２２．１５）
１８）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
（Ｒ_１、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ_３）
Ｃ_４８Ｈ_９２ＮＯ_１０Ｐ（８７４．２３）
１９）１，２−ジエルシル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
（Ｒ_１、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ_３）
Ｃ_５６Ｈ_１０８ＮＯ_１０Ｐ（９８６．４４）
２０）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
（Ｒ_１＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１６−ＣＨ_３、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ_３）
Ｃ_４８Ｈ_９４ＮＯ_１０Ｐ（８７６．２４）
２１）１−ステアロイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
（Ｒ_１＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１６−ＣＨ_３、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１０−ＣＨ_３）
Ｃ_４２Ｈ_８４ＮＯ_１０Ｐ（７９４．１０）
２２）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
（Ｒ_１、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１４−ＣＨ_３）
Ｃ_４２Ｈ_８４ＮＯ_１０Ｐ（７９４．１０）
２３）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
（Ｒ_１、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ_３）
Ｃ_５０Ｈ_９６ＮＯ_１０Ｐ（９０２．２８）
２４）１，２−ジエルシル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
（Ｒ_１、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ_３）
Ｃ_５８Ｈ_１１２ＮＯ_１０Ｐ（１０１４．４９）。

２鎖のグリセロ−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ａ；ｎ＝２〜６；Ｒ_３、Ｏ_３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝２）
式Ｉ：

２５）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ_１、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１４−ＣＨ_３）
Ｃ_４５Ｈ_９０ＮＯ_１２Ｐ（８６８．１８）
２６）１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ_１、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１６−ＣＨ_３）
Ｃ_４９Ｈ_９８ＮＯ_１２Ｐ（９２４．２８）
２７）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ_１、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ_３）
Ｃ_５７Ｈ_１１０ＮＯ_１２Ｐ（１０３２．４７）
２８）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ_１、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ_３）
Ｃ_４９Ｈ_９４ＮＯ_１２Ｐ（９２０．２５）
２９）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ_１＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１６−ＣＨ_３、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ_３）
Ｃ_４９Ｈ_９６ＮＯ_１２Ｐ（９２２．２７）
３０）１−ステアロイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ_１＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１６−ＣＨ_３、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１０−ＣＨ_３）
Ｃ_４３Ｈ_８６ＮＯ_１２Ｐ（８４０．１２）
３１）１−エルコイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ_１＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ_３；
（Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ_３）
Ｃ_５３Ｈ_１０２ＮＯ_１２Ｐ（９７６．３６）
３２）１−オレオイル−２−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ_１＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ_３；
（Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ_３）
Ｃ_５３Ｈ_１０２ＮＯ_１２Ｐ（９７６．３６）
３３）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ_１、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１４−ＣＨ_３）
Ｃ_４６Ｈ_９２ＮＯ_１２Ｐ（８８２．２０）
３４）１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ_１、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１６−ＣＨ_３）
Ｃ_５０Ｈ_１００ＮＯ_１２Ｐ（９３８．３１）
３５）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ_１、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ_３）
Ｃ_５８Ｈ_１１２ＮＯ_１２Ｐ（１０４６．４９）
３６）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ_１、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ_３）
Ｃ_５０Ｈ_９６ＮＯ_１２Ｐ（９３４．２８）
３７）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ_１＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１６−ＣＨ_３、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ_３）
Ｃ_５０Ｈ_９８ＮＯ_１２Ｐ（９３６．２９）
３８）１−ステアロイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ_１＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１６−ＣＨ_３、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１０−ＣＨ_３）
Ｃ_４４Ｈ_８８ＮＯ_１２Ｐ（８５４．１５）
３９）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
（Ｒ_１、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ_３）
Ｃ_５１Ｈ_９８ＮＯ_１２Ｐ（９４８．３０）
４０）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
（Ｒ_１、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ_３）
Ｃ_５９Ｈ_１１４ＮＯ_１２Ｐ（１０６０．５２）
４１）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
（Ｒ_１＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１６−ＣＨ_３、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ_３）
Ｃ_５１Ｈ_１００ＮＯ_１２Ｐ（９５０．３２）
４２）１−ステアロイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
（Ｒ_１＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１６−ＣＨ_３、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１０−ＣＨ_３）
Ｃ_４５Ｈ_９０ＮＯ_１２Ｐ（８６８．１７５）
４３）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
（Ｒ_２、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ_３）
Ｃ_５３Ｈ_１０２ＮＯ_１２Ｐ（９７６．３５８）
４４）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
（Ｒ_１、Ｒ_２＝ＣＯ−（ＣＨ_２）_１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_７−ＣＨ_３）
Ｃ_６１Ｈ_１１８ＮＯ_１２Ｐ（１０８８．５７）。

２鎖のグリセロ−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ａ；ｎ＝２〜８；Ｒ_３、ＣＨ_３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝３）
式Ｉ：

４５）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−２−ヒドロキシプロピル−３，１−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（以下ではＮ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−２−ヒドロキシプロピル−３，１−ジヒドロキシプロピル）をＮ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）と省略する）
Ｃ_４８Ｈ_９６ＮＯ_１４Ｐ（９４２．２５）
４６）１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_５２Ｈ_１０４ＮＯ_１４Ｐ（９９８．３６）
４７）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_６０Ｈ_１１６ＮＯ_１４Ｐ（１１０６．５４）
４８）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_５２Ｈ_１００ＮＯ_１４Ｐ（９９４．３３）
４９）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_５２Ｈ_１０２ＮＯ_１４Ｐ（９９６．３５）
５０）１−ステアロイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_４６Ｈ_９２ＮＯ_１４Ｐ（９１４．２０）
５１）１−パルミトイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_４４Ｈ_８８ＮＯ_１４Ｐ（８８６．１５）
５２）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_４９Ｈ_９８ＮＯ_１４Ｐ（９５６．２８）
５３）１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_５３Ｈ_１０６ＮＯ_１４Ｐ（１０１２．３９）
５４）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_６１Ｈ_１１８ＮＯ_１４Ｐ（１１２０．５７）
５５）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_５３Ｈ_１０２ＮＯ_１４Ｐ（１００８．３６）
５６）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_５３Ｈ_１０４ＮＯ_１４Ｐ（１０１０．３７）
５７）１−ステアロイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_４７Ｈ_９４ＮＯ_１４Ｐ（９２８．２３）
５８）１−パルミトイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_４５Ｈ_９０ＮＯ_１４Ｐ（９００．１７）
５９）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ_５０Ｈ_１００ＮＯ_１４Ｐ（９７０．３１）
６０）１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ_５４Ｈ_１０８ＮＯ_１４Ｐ（１０２６．４１）
６１）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ_６２Ｈ_１２０ＮＯ_１４Ｐ（１１３４．６０）
６２）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ_５４Ｈ_１０４ＮＯ_１４Ｐ（１０２２．３８）
６３）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
Ｃ_５２Ｈ_１０４ＮＯ_１４Ｐ（９９８．３６）
６４）１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
Ｃ_５６Ｈ_１１２ＮＯ_１４Ｐ（１０５４．４７）
６５）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
Ｃ_６４Ｈ_１２４ＮＯ_１４Ｐ（１１６２．６５）
６６）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
Ｃ_５６Ｈ_１０８ＮＯ_１４Ｐ（１０５０．４４）
６７）１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−オクチルアンモニウム（ｎ＝８）
Ｃ_５８Ｈ_１１６ＮＯ_１４Ｐ（１０８２．５２）
６８）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−オクチルアンモニウム（ｎ＝８）
Ｃ_５８Ｈ_１１２ＮＯ_１４Ｐ（１０７８．４９）
６９）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−オクチルアンモニウム（ｎ＝８）
Ｃ_６６Ｈ_１２８ＮＯ_１４Ｐ（１１９０．７０）。

２鎖のグリセロ−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ａ；ｎ＝２、３；Ｒ_３、Ｏ_３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝４）
式Ｉ：

７０）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ヒドロキシプロピル−３，１−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（以下ではＮ−［２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル］をＮ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ＨＰ_３−ｄｉＨＰ_４）と省略する。

Ｃ_５１Ｈ_１０２ＮＯ_１６Ｐ（１０１６．３３）
７１）１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ＨＰ_３−ｄｉＨＰ_４）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_５５Ｈ_１１０ＮＯ_１６Ｐ（１０７２．４４）
７２）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ＨＰ_３−ｄｉＨＰ_４）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_６３Ｈ_１２２ＮＯ_１６Ｐ（１１８０．６２）
７３）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ＨＰ_３−ｄｉＨＰ_４）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_５５Ｈ_１０６ＮＯ_１６Ｐ（１０６８．４１）
７４）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ＨＰ_３−ｄｉＨＰ_４）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_５５Ｈ_１０８ＮＯ_１６Ｐ（１０７０．４２）
７５）１−ステアロイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ＨＰ_３−ｄｉＨＰ_４）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_４９Ｈ_９８ＮＯ_１６Ｐ（９８８．２８）
７６）１−パルミトイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ＨＰ_３−ｄｉＨＰ_４）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_４７Ｈ_９４ＮＯ_１６Ｐ（９６０．２３）
７７）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ＨＰ_３−ｄｉＨＰ_４）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_５２Ｈ_１０４ＮＯ_１６Ｐ（１０３０．３６）
７８）１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ＨＰ_３−ｄｉＨＰ_４）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_５６Ｈ_１１２ＮＯ_１６Ｐ（１０８６．４７）
７９）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ＨＰ_３−ｄｉＨＰ_４）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
８０）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ＨＰ_３−ｄｉＨＰ_４）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_５６Ｈ_１０８ＮＯ_１６Ｐ（１０８２．４３）
８１）１−ステアロイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ＨＰ_３−ｄｉＨＰ_４）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_５０Ｈ_１００ＮＯ_１６Ｐ（１００２．３１）
８２）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ＨＰ_３−ｄｉＨＰ_４）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_５６Ｈ_１１０ＮＯ_１６Ｐ（１０８４．４５）
８３）１−アラキノイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ＨＰ_３−ｄｉＨＰ_４）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_５８Ｈ_１１４ＮＯ_１６Ｐ（１１１２．５０）
８４）１−ベヘノイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ＨＰ_３−ｄｉＨＰ_４）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_６０Ｈ_１１８ＮＯ_１６Ｐ（１１４０．５６）。

窒素のところでヒドロキシル化されていない２鎖のグリセロ−ホスホ−化合物のための例
（Ａ＝ａ；ｎ＝２〜６；ｍ＝１；ｘ＝１；ｚ＝０）
式Ｉ：

８５）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ_４５Ｈ_８６ＮＯ_８Ｐ（８００．１５）
８６）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ブチルアンモニウム
Ｃ_４６Ｈ_８８ＮＯ_８Ｐ（８１４．１７）
８７）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ペンチルアンモニウム
Ｃ_４７Ｈ_９０ＮＯ_８Ｐ（８２８．２０）
８８）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ヘキシルアンモニウム
Ｃ_４８Ｈ_９２ＮＯ_８Ｐ（８４２．２３）
８９）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ_４５Ｈ_８８ＮＯ_８Ｐ（８０２．１６）
９０）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ブチルアンモニウム
Ｃ_４６Ｈ_９０ＮＯ_８Ｐ（８１６．１９）
９１）１−パルミトイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ_３７Ｈ_７４ＮＯ_８Ｐ（６９１．９７）
９２）１−オレオイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ_３９Ｈ_７６ＮＯ_８Ｐ（７１８．００）
９３）１−エルコイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ_４９Ｈ_９４ＮＯ_８Ｐ（８５６．２６）
９４）１−エルコイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ブチルアンモニウム
Ｃ_５０Ｈ_９６ＮＯ_８Ｐ（８７０．２８）
９５）１−エルコイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ヘキシルアンモニウム
Ｃ_５２Ｈ_１００ＮＯ_８Ｐ（８９８．３４）
９６）１−ネルボノイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ_４５Ｈ_８８ＮＯ_８Ｐ（８０２．１６）
９７）１−ネルボノイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ_５１Ｈ_９８ＮＯ_８Ｐ（８８４．３１）。

２）溶解媒介剤
ここに記載した化合物からの特定の物質、特にエタノール中に溶解性のものは、水中で難溶性の物質のための優れた溶解媒介剤であることが判明した。従って例えばタキソールを容易な方法で静脈内に適用できる形にすることができる。同様に、例えばタキソテール、シクロスポリン、コレステリンおよびこれらの誘導体、ステロイド、コルチゾンおよび類似体、エルシルホスホコリン（ゲル状の構造の溶解）が良好に可溶性であることが判明した。

特にここでホスフェートとアンモニウムとの間に３個のＣ原子の間隔を有する（一般式Ｉ中でｎ＝３）物質、例えば例１４、８５、１１１、１３９、１４４、１７６からの物質が有利であることが証明された。この目的のために単純な物質、１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルプロピルアンモニウム（１７６）が著しく好適である。この物質はトン単位の規模で高い収率で製造することができる。

有利には該溶解媒介剤は単鎖状の化合物、つまりＡ＝ａの場合、Ｒ_１およびＲ_２の１つが水素であるか、または１〜３個のＣ原子を有するアルキルである。

静脈内適用のためのタキソール
無水エタノール７．９５ｇ中のタキソール０．３ｇおよび物質Ｎｏ．１７６１．７５ｇの溶液を製造する。該溶液を無菌濾過し、かつ使用まで４℃で保管する。

静脈内投与のために、母液を生理食塩水を用いて１：１０〜１：１００に希釈する。

単鎖状のグリセロ−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ａ；ｎ＝２〜６；Ｒ_３、ＣＨ_３；ｍ＝１、ｘ＝０、ｙ＝１、ｚ＝１）

９８）１−パルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_２６Ｈ_５４ＮＯ_９Ｐ（５５５．６９）
９９）１−ステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_２８Ｈ_５８ＮＯ_９Ｐ（５８３．７４）
１００）１−アラキノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_３０Ｈ_６２ＮＯ_９Ｐ（６１１．７９）
１０１）１−ベヘニオール−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_３２Ｈ_６６ＮＯ_９Ｐ（６３９．８５）
１０２）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_３２Ｈ_６４ＮＯ_９Ｐ（６３７．８３）
１０３）１−ネルボノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_３４Ｈ_６８ＮＯ_９Ｐ（６６５．８８）
１０４）１−Ｏ−ヘキサデシル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
１０５）１−Ｏ−オクタデシル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_２８Ｈ_６０ＮＯ_８Ｐ（５６９．７６）
１０６）１−Ｏ−エイコサニル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_３０Ｈ_６４ＮＯ_８Ｐ（５９７．８１）
１０７）１−Ｏ−ベヘニル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_３２Ｈ_６８ＮＯ_８Ｐ（６２５．８６）
１０８）１−パルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_２７Ｈ_５６ＮＯ_９Ｐ（５６９．７１）
１０９）１−ステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_２９Ｈ_６０ＮＯ_９Ｐ（５９７．７７）
１１０）１−ベヘノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_３３Ｈ_６８ＮＯ_９Ｐ（６５３．８７）
１１１）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_３３Ｈ_６６ＮＯ_９Ｐ（６５１．８６）
１１２）１−ネルボノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_３５Ｈ_７０ＮＯ_９Ｐ（６７９．９１）
１１３）１−ステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ_３０Ｈ_６２ＮＯ_９Ｐ（６１１．７９）
１１４）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ_３４Ｈ_６８ＮＯ_９Ｐ（６６５．８８）
１１５）１−ステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
Ｃ_３２Ｈ_６６ＮＯ_９Ｐ（６３９．８５）
１１６）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
Ｃ_３６Ｈ_７２ＮＯ_９Ｐ（６９３．９４）。

単鎖のグリセロ−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝０；ｎ＝２〜６；Ｒ_３、ＣＨ_３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝２）
式Ｉ：

１１７）１−ステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ｄｉＨＰ_２）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_３１Ｈ_６４ＮＯ_１１Ｐ（６５７．８２）
１１８）１−アラキノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ｄｉＨＰ_２）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_３３Ｈ_６８ＮＯ_１１Ｐ（６８５．８７）
１１９）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ｄｉＨＰ_２）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_３５Ｈ_７０ＮＯ_１１Ｐ（７１１．９１）
１２０）１−ネルボノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ｄｉＨＰ_２）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_３７Ｈ_７４ＮＯ_１１Ｐ（７３９．９６）
１２１）１−Ｏ−オクタデシル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ｄｉＨＰ_２）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_３１Ｈ_６６ＮＯ_１０Ｐ（６４３．８３）
１２２）１−Ｏ−ベヘニル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ｄｉＨＰ_２）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_３５Ｈ_７４ＮＯ_Ｐ（６９９．９４）
１２３）１−ステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ｄｉＨＰ_２）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_３２Ｈ_６６ＮＯ_１１Ｐ（６７１．８４）
１２４）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ｄｉＨＰ_２）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_３６Ｈ_７２ＮＯ_１１Ｐ（７２５．９４）
１２５）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ｄｉＨＰ_２）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ_３７Ｈ_７４ＮＯ_１１Ｐ（７３９．９８）
１２６）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ｄｉＨＰ_２）−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
Ｃ_３９Ｈ_７８ＮＯ_１１Ｐ（７６８．０４）
１２７）１−ネルボノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ｄｉＨＰ_２）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_３８Ｈ_７６ＮＯ_１１Ｐ（７５４．０１）
１２８）１−ネルボノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ｄｉＨＰ_２）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ_３９Ｈ_７８ＮＯ_１１Ｐ（７６８．０４）。

単鎖のグリセロ−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１０−０，０−２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ａ；ｎ＝２〜６；Ｒ_３、ＣＨ_３；ｎ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝３）
式Ｉ：

１２９）１−ステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_３４Ｈ_７０ＮＯ_１３Ｐ（７３１．９０）
１３０）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_３８Ｈ_７６ＮＯ_１３Ｐ（７８５．９９）
１３１）１−ネルボノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_４０Ｈ_８０ＮＯ_１３Ｐ（８１４．０４）
１３２）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_３９Ｈ_７８ＮＯ_１３Ｐ（８００．０１）
１３３）１−ネルボノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_４１Ｈ_８２ＮＯ_１３Ｐ（８２８．０７）
１３４）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ_４０Ｈ_８０ＮＯ_１３Ｐ（８１４．０４）
１３５）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
Ｃ_４２Ｈ_８４ＮＯ_１３Ｐ（８４２．０９）。

窒素のところでヒドロキシル化されていない単鎖のグリセロ−ホスホ−化合物のための例
（Ａ＝ａ；ｎ＝３；Ｒ_３、ＣＨ_３；ｍ＝１；ｘ＝１；ｚ＝０）
式Ｉ：

１３６）１−パルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_２５Ｈ_５２ＮＯ_７Ｐ（５０９．６６）
１３７）１−ステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_２７Ｈ_５６ＮＯ_７Ｐ（５３７．７１）
１３８）１−ベヘノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_３１Ｈ_６４ＮＯ_７Ｐ（５９３．８２）
１３９）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_３１Ｈ_６２ＮＯ_７Ｐ（５９１．８１）
１４０）１−ネルボノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_３３Ｈ_６６ＮＯ_７Ｐ（６１９．８６）。

ω,ω′−アルカンジオール−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ｂ；ｎ＝２〜４；Ｒ_３、ＣＨ_３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝１）
式Ｉ：

１４１）１−ステアロイル−エチレングリコール−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_２７Ｈ_５６ＮＯ_８Ｐ（５５３．７１）
１４２）１−ベヘノイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_３２Ｈ_６６ＮＯ_８Ｐ（６２３．８５）
１４３）１−ステアロイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_２８Ｈ_５８ＮＯ_８Ｐ（５６７．７４）
１４４）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_３２Ｈ_６４ＮＯ_８Ｐ（６２１．８３）
１４５）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_３３Ｈ_６６ＮＯ_８Ｐ（６３５．８６）
１４６）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ_３４Ｈ_６８ＮＯ_８Ｐ（６４９．８８）。

アルカンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ｂ；ｎ＝２〜４；Ｒ_３、ＣＨ_３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝１）
式Ｉ：

１４７）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ_３２Ｈ_６４ＮＯ_８Ｐ（６２１．３３）
１４８）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ_３２Ｈ_６４ＮＯ_８Ｐ（６２１．３３）
１４９）２−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−プロピルアンモニウム
Ｃ_３３Ｈ_６６ＮＯ_８Ｐ（６３５．８６）
１５０）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム
Ｃ_３４Ｈ_６８ＮＯ_８Ｐ（６４９．８８）。

ω,ω′−アルカンジオール−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ｂ；ｎ＝２〜４；Ｒ_３、ＣＨ_３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝２）
式Ｉ：

１５１）１−ステアロイル−エチレングリコール−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム
Ｃ_３０Ｈ_６２ＮＯ_１０Ｐ（６２７．７９）
１５２）１−ベヘノイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム
Ｃ_３５Ｈ_７２ＮＯ_１０Ｐ（６９７．９３）
１５３）１−ステアロイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ_３１Ｈ_６４ＮＯ_１０Ｐ（６４１．８２）
１５４）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム
Ｃ_３５Ｈ_７０ＮＯ_１０Ｐ（６９５．９１）
１５５）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム
Ｃ_３６Ｈ_７２ＮＯ_１０Ｐ（７０９．９４）
１５６）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−ブチルアンモニウム
Ｃ_３７Ｈ_７４ＮＯ_１０Ｐ（７２３．９６）
１５７）１−エルコイル−ブタンジオール−（１，４）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム
Ｃ_３７Ｈ_７４ＮＯ_１０Ｐ（７２３．９６）
１５８）１−エルコイル−ヘキサンジオール−（１，６）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム
Ｃ_３９Ｈ_７８ＮＯ_１０Ｐ（７５２．０２）
１５９）１−エルコイル−オクタンジオール−（１，８）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム
Ｃ_４１Ｈ_８２ＮＯ_１０Ｐ（７８０．０７）。

アルカンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ｂ；ｎ＝２〜４；Ｒ_３、ＣＨ_３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝２）
式Ｉ：

１６０）２−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム
Ｃ_３５Ｈ_７０ＮＯ_１０Ｐ（６９５．９１）
１６１）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム
Ｃ_３５Ｈ_７０ＮＯ_１０Ｐ（６９５．９１）
１６２）２−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム
Ｃ_３６Ｈ_７２ＮＯ_１０Ｐ（７０９．９４）
１６３）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−ブチルアンモニウム
Ｃ_３７Ｈ_７４ＮＯ_１０Ｐ（７２３．９６）
１６４）１−エルコイル−ブタンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム
Ｃ_３７Ｈ_７４ＮＯ_１０Ｐ（７２３．９６）
１６５）１−エルコイル−ヘキサンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム
Ｃ_３９Ｈ_７８ＮＯ_１０Ｐ（７５２．０２）
１６６）１−エルコイル−オクタンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム
Ｃ_４１Ｈ_８２ＮＯ_１０Ｐ（７８０．０７）。

ω,ω′−アルカンジオール−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−アルキルアンモニウム化合物のための例
（略号：ＨＰ＝２−ヒドロキシプロピル、
ｄｉＨＰ＝ジヒドロキシプロピル）
（Ａ＝ｂ；ｎ＝２〜６；Ｒ、ＣＨ_３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝３）
式Ｉ：

１６７）１−オレオイル−エチレングリコール−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−エチルアンモニウム
Ｃ_３４Ｈ_６８ＮＯ_１２Ｐ（７１３．８８）
１６８）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−エチルアンモニウム
Ｃ_３８Ｈ_７６ＮＯ_１２Ｐ（７６９．９９）
１６９）１−オレオイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−プロピルアンモニウム
Ｃ_３５Ｈ_７０ＮＯ_１２Ｐ（７２７．９１）
１７０）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−プロピルアンモニウム
Ｃ_３９Ｈ_７８ＮＯ_１２Ｐ（７８４．０１）
１７１）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−ブチルアンモニウム
Ｃ_４０Ｈ_８０ＮＯ_１２Ｐ（７９８．０４）
１７２）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−ヘキシルアンモニウム
Ｃ_４２Ｈ_８４ＮＯ_１２Ｐ（８２６．１０）。

窒素のところでヒドロキシル化されていないアルカンジオール−ホスホ−化合物のための例
（Ａ＝ｂ；ｎ＝２〜６；Ｒ、ＣＨ_３；ｍ＝１；ｘ＝１；ｚ＝０）
式Ｉ：

１７３）１−エルコイル−エチレングリコール−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ_３０Ｈ_６０ＮＯ_６Ｐ（５６１．７８）
１７４）１−アラキノイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ_２９Ｈ_６９ＮＯ_６Ｐ（５４９．７７）
１７５）１−ステアロイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ_２７Ｈ_５６ＮＯ_６Ｐ（５２１．７１）
１７６）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ_３１Ｈ_６２ＮＯ_６Ｐ（５７５．８１）
１７７）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ブチルアンモニウム
Ｃ_３２Ｈ_６４ＮＯ_６Ｐ（５８９．８３）
１７８）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ペンチルアンモニウム
Ｃ_３３Ｈ_６６ＮＯ_６Ｐ（６０３．８６）
１７９）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ_３１Ｈ_６２ＮＯ_６Ｐ（５７５．８１）
１８０）２−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ_３１Ｈ_６２ＮＯ_６Ｐ（５７５．８１）
１８１）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ブチルアンモニウム
Ｃ_３２Ｈ_６４ＮＯ_６Ｐ（５８９．８３）
１８２）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ヘキシルアンモニウム
Ｃ_３４Ｈ_６８ＮＯ_６Ｐ（６１７．９２）。
３）作用物質
アルキルホスホコリンは、ホスフェート−アンモニウムの間隔が２個のＣ原子である、つまりホスホコリン（一般式Ｉ中でｎ＝２）に相応する場合にのみ抗腫瘍作用を有していることが以前の研究で確認された。ｎ＞２の間隔を有する化合物は効果がない。この以前の研究の場合、作用物質は経口投与された。

意外なことに、２より大きいホスフェート−アンモニウム間隔を有するエルシルホスホ化合物は、この物質を静脈内に適用すると、以下の比較が示すような、優れた、しかもアルキルホスホコリンに勝る抗腫瘍作用を有していることを確認した。
エルシルホスホコリン（一般式Ｉ中でｎ＝２）
該物質は水中でゲル状の構造を形成し、かつ従って比較的高い濃度では静脈内の適用が困難である。エルシルホスホコリンは動物モデル中でメチルニトロソ尿素誘発された乳ガンにわずかな長時間作用を有しているのみである。治療の中断のすでに７日後に再び腫瘍成長が観察される。
エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
該物質は水中で易溶性であり、ゲルを形成せず、かつ問題なく静脈内に投与することができる。従って該物質は、溶解媒介剤として使用することができる。しかし上記の動物モデルでの該物質の長時間作用は特に顕著かつ印象的である。治療の中断の４週間後でさえ新たな腫瘍成長は観察されない。

アルキル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ｃ；ｎ＝２〜６；Ｒ_３、ＣＨ_３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝１）
式Ｉ

１８３）ヘキサデシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ_２３Ｈ_５０ＮＯ_６Ｐ（４６７．６２）
１８４）オクタデシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ_２５Ｈ_５４ＮＯ_６Ｐ（４９５．６８）
１８５）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ_２９Ｈ_６０ＮＯ_６Ｐ（５４９．７７）
１８６）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−プロピルアンモニウム
Ｃ_３０Ｈ_６２ＮＯ_６Ｐ（５６３．８０）
１８７）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム
Ｃ_３１Ｈ_６４ＮＯ_６Ｐ（５７７．８２）
１８８）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ヘキシルアンモニウム
Ｃ_３３Ｈ_６８ＮＯ_６Ｐ（６０５．８８）
１８９）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ_２５Ｈ_５２ＮＯ_６Ｐ（４９３．６６）
１９０）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−プロピルアンモニウム
Ｃ_２６Ｈ_５４ＮＯ_６Ｐ（５０７．６９）
１９１）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム
Ｃ_２７Ｈ_５６ＮＯ_６Ｐ（５２１．２１）
１９２）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ_２７Ｈ_５６ＮＯ_６Ｐ（５２１．２１）
１９３）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−プロピルアンモニウム
Ｃ_２８Ｈ_５８ＮＯ_６Ｐ（５３５．７４）
１９４）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム
Ｃ_２９Ｈ_６０ＮＯ_６Ｐ（５４９．７７）
１９５）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ペンチルアンモニウム
Ｃ_３０Ｈ_６２ＮＯ_６Ｐ（５６３．８０）
１９６）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ヘキシルアンモニウム
Ｃ_３１Ｈ_６４ＮＯ_６Ｐ（５７７．８２）。

アルキル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−１，２−ジヒドロキシプロピル）−アルキルアンモニウムのための例
（Ａ＝ｃ；ｎ＝２〜６；Ｒ_３、ＣＨ_３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝２）
式Ｉ：

１９７）ヘキサデシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ｄｉＨＰ_２）−エチルアンモニウム
Ｃ_２６Ｈ_５６ＮＯ_８Ｐ（５４１．７０）
１９８）オクタデシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ｄｉＨＰ_２）−エチルアンモニウム
Ｃ_２８Ｈ_６０ＮＯ_８Ｐ（５６９．７６）
１９９）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ｄｉＨＰ_２）−エチルアンモニウム
Ｃ_３２Ｈ_６６ＮＯ_８Ｐ（６２３．８５）
２００）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ｄｉＨＰ_２）−プロピルアンモニウム
Ｃ_３３Ｈ_６８ＮＯ_８Ｐ（６３７．８７）
２０１）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ｄｉＨＰ_２）−ブチルアンモニウム
Ｃ_３４Ｈ_７０ＮＯ_８Ｐ（６５１．９０）
２０２）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ｄｉＨＰ_２）−ヘキシルアンモニウム
Ｃ_３６Ｈ_７４ＮＯ_８Ｐ（６７９．９５）
２０３）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ｄｉＨＰ_２）−エチルアンモニウム
Ｃ_２８Ｈ_５８ＮＯ_８Ｐ（５６７．７４）
２０４）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ｄｉＨＰ_２）−プピルアンモニウム
Ｃ_２９Ｈ_６０ＮＯ_８Ｐ（５８１．７７）
２０５）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ｄｉＨＰ_２）−ブチルアンモニウム
Ｃ_３０Ｈ_６２ＮＯ_８Ｐ（５９５．７９）
２０６）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ｄｉＨＰ_２）−エチルアンモニウム
Ｃ_３０Ｈ_６２ＮＯ_８Ｐ（５９５．７９）
２０７）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ｄｉＨＰ_２）−プロピルアンモニウム
Ｃ_３０Ｈ_６４ＮＯ_８Ｐ（６０９．８２）
２０８）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ｄｉＨＰ_２）−ブチルアンモニウム
Ｃ_３２Ｈ_６６ＮＯ_８Ｐ（６２３．８５）。

アルキル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−１，２−ジヒドロキシプロピル）−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ｃ；ｎ＝２〜４；Ｒ_３、ＣＨ_３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝３）
式Ｉ：

２０９）ヘキサデシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−エチルアンモニウム
Ｃ_２９Ｈ_６２ＮＯ_１０Ｐ（６１５．７８）
２１０）オクタデシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−エチルアンモニウム
Ｃ_３１Ｈ_６６ＮＯ_１０Ｐ（６４３．８３）
２１１）オレオール−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−エチルアンモニウム
Ｃ_３１Ｈ_６４ＮＯ_１０Ｐ（６４１．８２）
２１２）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−エチルアンモニウム
Ｃ_３３Ｈ_６８ＮＯ_１０Ｐ（６６９．８７）
２１３）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−プロピルアンモニウム
Ｃ_３４Ｈ_７０ＮＯ_１０Ｐ（６８３．９０）
２１４）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−ブチルアンモニウム
Ｃ_３５Ｈ_７２ＮＯ_１０Ｐ（６９７．９３）
２１５）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−エチルアンモニウム
Ｃ_３５Ｈ_７２ＮＯ_１０Ｐ（６９７．９３）
２１６）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ＨＰ_２−ｄｉＨＰ_３）−プロピルアンモニウム
Ｃ_３６Ｈ_７４ＮＯ_１０Ｐ（７１１．９５）。

窒素のところにジヒドロキシアルキル基を有していないアルキルホスホ−化合物のための例
（Ａ＝ａ；ｎ＝３〜６；Ｒ_３、ＣＨ_３；ｍ＝１；ｘ＝１〜３；ｚ＝０）

２１７）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ_２８Ｈ_５８ＮＯ_４Ｐ（５０３．７４）
２１８）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−プロピルアンモニウム
Ｃ_２９Ｈ_６０ＮＯ_４Ｐ（５１７．７７）
２１９）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−プロピルアンモニウム
Ｃ_３０Ｈ_６２ＮＯ_４Ｐ（５３１．８０）
２２０）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−アリル−プロピルアンモニウム
Ｃ_３０Ｈ_６０ＮＯ_４Ｐ（５２９．７８）
前記の系中での物質２１７〜２４０のＲｆ値：Ｒｆ０．３０〜０．４０
２２１）（Ｚ）−１０−ドコセニル−２−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ_２８Ｈ_５８ＮＯ_４Ｐ（５０３．７４）
２２２）（Ｚ）−１０−ドコセニル−２−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−プロピルアンモニウム
Ｃ_２９Ｈ_６０ＮＯ_４Ｐ（５１７．７７）
２２３）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ブチルアンモニウム
Ｃ_２９Ｈ_６０ＮＯ_４Ｐ（５１７．７７）
２２４）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−ブチルアンモニウム
Ｃ_３０Ｈ_６２ＮＯ_４Ｐ（５３１．８０）
２２５）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−ブチルアンモニウム
Ｃ_３１Ｈ_６４ＮＯ_４Ｐ（５４５．８２）
２２６）（Ｚ）−１０−ドコセニル−２−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ブチルアンモニウム
Ｃ_２９Ｈ_６０ＮＯ_４Ｐ（５１７．７７）
２２７）（Ｚ）−１１−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ_２６Ｈ_５４ＮＯ_４Ｐ（４７５．６９）
２２８）（Ｚ）−１１−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−プロピルアンモニウム
Ｃ_２７Ｈ_５６ＮＯ_４Ｐ（４８９．７２）
２２９）（Ｚ）−１１−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−プロピルアンモニウム
Ｃ_２８Ｈ_５８ＮＯ_４Ｐ（５０３．７４）
２３０）（Ｚ）−１１−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−プロピルアンモニウム
Ｃ_２８Ｈ_５８ＮＯ_４Ｐ（５０３．７４）
２３１）（Ｚ）−１１−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ブチルアンモニウム
Ｃ_２７Ｈ_５６ＮＯ_４Ｐ（４８９．７２）
２３２）（Ｚ）−１１−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−ブチルアンモニウム
Ｃ_２８Ｈ_５８ＮＯ_４Ｐ（５０３．７４）
２３３）（Ｚ）−１１−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−ブチルアンモニウム
Ｃ_２９Ｈ_６０ＮＯ_４Ｐ（５１７．７７）
２３４）（Ｚ）−１１−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−アルキル−ブチルアンモニウム
Ｃ_２９Ｈ_５８ＮＯ_４Ｐ（５７５．７５）
２３５）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ_２４Ｈ_５０ＮＯ_４Ｐ（４４７．６４）
２３６）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−プロピルアンモニウム
Ｃ_２５Ｈ_５２ＮＯ_４Ｐ（４６１．６６）
２３７）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピレン−プロピルアンモニウム
Ｃ_２６Ｈ_５４ＮＯ_４Ｐ（４７５．６９）
２３８）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ブチルアンモニウム
Ｃ_２５Ｈ_５２ＮＯ_４Ｐ（４６１．６６）
２３９）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−ブチルアンモニウム
Ｃ_２６Ｈ_５４ＮＯ_４Ｐ（４７５．６９）
２４０）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−ブチルアンモニウム
Ｃ_２７Ｈ_５６ＮＯ_４Ｐ（４８９．７２）。

アルキル化された（エーテル）−リゾレシチン上に構成され、かつ窒素のところでヒドロキシル化されている作用物質
（Ａ＝ａ；ｎ＝２〜４；Ｒ_３、ＣＨ_３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝１、２）
式Ｉ：

２４１）１−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_２９Ｈ_６２ＮＯ_８Ｐ（５８３．７８）
２４２）３−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−１−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_２９Ｈ_６２ＮＯ_８Ｐ（５８３．７８）
２４３）１−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−ｔ−ブチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_３２Ｈ_６８ＮＯ_８Ｐ（６２５．８６）
２４４）３−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−ｔ−ブチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_３２Ｈ_６８ＮＯ_８Ｐ（６２５．８６）
２４５）１−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_３０Ｈ_６４ＮＯ_８Ｐ（５９７．８１）
２４６）１−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ_３１Ｈ_６６ＮＯ_８Ｐ（６１１．８４）
２４７）１−Ｏ−エルシル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_３３Ｈ_６８ＮＯ_８Ｐ（６３７．８７）
２４８）１−Ｏ−エルシル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_３４Ｈ_７０ＮＯ_８Ｐ（６５１．９０）
２４９）１−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ｄｉＨＰ_２）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_３２Ｈ_６８ＮＯ_１０Ｐ（６５７．８６）
２５０）１−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−ｔ−ブチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ｄｉＨＰ_２）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ_３５Ｈ_７４ＮＯ_１０Ｐ（６９９．９４）
２５１）１−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ｄｉＨＰ_２）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_３３Ｈ_７０ＮＯ_１０Ｐ（６７１．８９）
２５２）１−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−ｔ−ブチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ｄｉＨＰ_２）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_３６Ｈ_７６ＮＯ_１０Ｐ（７１３．９７）
２５３）１−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−ｔ−ブチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ｄｉＨＰ_２）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ_３７Ｈ_７８ＮＯ_１０Ｐ（７２７．９９）
２５４）１−Ｏ−エルシル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ_１−ｄｉＨＰ_２）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ_３８Ｈ_７８ＮＯ_１０Ｐ（７３９．０１）。

アルキル化された（エーテル）−リゾレシチン上に構成され、かつ窒素のところでヒドロキシル化されていない作用物質
（Ａ＝ａ；ｎ＝３、４；Ｒ_３、ＣＨ_３；ｍ＝１；ｘ＝１；ｚ＝０）
式Ｉ：

２５５）１−Ｏ−エルシル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_３２Ｈ_６６ＮＯ_６Ｐ（５９１．８５）
２５６）１−Ｏ−エルシル−３−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−２−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_３２Ｈ_６６ＮＯ_６Ｐ（５９１．８５）
２５７）１−Ｏ−（Ｚ）−１１−エイコセニル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_３０Ｈ_６２ＮＯ_６Ｐ（５６３．８０）
２５８）１−Ｏ−（Ｚ）−１１−エイコセニル−２−Ｏ−ｔ−ブチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_３３Ｈ_６８ＮＯ_６Ｐ（６０５．８８）
２５９）１−Ｏ−オレイル−２−Ｏ−ｔ−ブチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ_３１Ｈ_６４ＮＯ_６Ｐ（５７７．８２）
２６０）１−Ｏ−（Ｚ）−１１−エイコセニル−２−Ｏ−ｔ−ブチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ_３４Ｈ_７０ＮＯ_６Ｐ（６１９．９０）
２６１）１−Ｏ−オレイル−２−Ｏ−ｔ−ブチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ_３２Ｈ_６６ＮＯ_６Ｐ（５９１．８５）。

アルカンジオールホスホ−化合物上に構成され、かつ窒素のところでヒドロキシル化されている作用物質
（Ａ＝ｂ；ｎ＝２、３；Ｒ_３、ＣＨ_３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝１）
式Ｉ：

２６２）１−Ｏ−エルシル−エチレングリコール−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ_３１Ｈ_６４ＮＯ_７Ｐ（５９３．８２）
２６３）１−Ｏ−エルシル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ_３２Ｈ_６６ＮＯ_７Ｐ（６０７．８５）
２６４）１−Ｏ−エルシル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ_３２Ｈ_６６ＮＯ_７Ｐ（６０７．８５）
２６５）２−Ｏ−エルシル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ_３２Ｈ_６６ＮＯ_７Ｐ（６０７．８５）
２６６）１−Ｏ−（Ｚ）−１１−エイコセニル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ_３０Ｈ_６２ＮＯ_７Ｐ（５７９．４９）
２６７）２−Ｏ−（Ｚ）−１１−エイコセニル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ_３０Ｈ_６２ＮＯ_７Ｐ（５７９．４９）
２６８）１−Ｏ−オレイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ_２８Ｈ_５８ＮＯ_７Ｐ（５５１．７４）
２６９）２−Ｏ−オレイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ_２８Ｈ_５８ＮＯ_７Ｐ（５５１．７４）
２７０）２−Ｏ−オクタデシル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ_２８Ｈ_６０ＮＯ_７Ｐ（５５３．７６）
２７１）１−Ｏ−オクタデシル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−プロピルアンモニウム
Ｃ_２９Ｈ_６２ＮＯ_７Ｐ（６２６．２４）
２７２）２−Ｏ−オクタデシル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−プロピルアンモニウム
Ｃ_２９Ｈ_６２ＮＯ_７Ｐ（６２６．２４）。

アルカンジオールホスホ−化合物上に構成され、かつ窒素のところでヒドロキシル化されていない作用物質
（Ａ＝ｂ；ｎ＝３；Ｒ_３、ＣＨ_３；ｍ＝１；ｘ＝１；ｚ＝０）
式Ｉ：

２７３）１−Ｏ−エルシル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ_３１Ｈ_６４ＮＯ_５Ｐ（５６２．８２）
２７４）１−Ｏ−エルシル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ_３１Ｈ_６４ＮＯ_５Ｐ（５６２．８２）
２７５）１−Ｏ−（Ｚ）−１１−エイコセニル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ_２９Ｈ_６０ＮＯ_５Ｐ（５３３．７７）
２７６）１−Ｏ−オレイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ_２７Ｈ_５６ＮＯ_５Ｐ（５０５．７２）
２７７）２−Ｏ−オレイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ_２７Ｈ_５６ＮＯ_５Ｐ（５０５．７２）
２７８）１−Ｏ−オクタデシル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−プロピルアンモニウム
Ｃ_２７Ｈ_５８ＮＯ_５Ｐ（５０７．７３）
２７９）２−Ｏ−オクタデシル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ_２７Ｈ_５８ＮＯ_５Ｐ（５０７．７３）。

Claims

一般式（Ｉ）：

［式中、
Ａは、

または

（上記式中、Ｒ_１およびＲ_２は、相互に無関係に水素、飽和または不飽和のアシル基またはアルキル基を表し、該基は場合により分枝鎖状であるか、および／または置換されていてもよく、かつアシルおよびアルキル中の炭素原子の和は１６〜４４Ｃ原子であり、ｓは、０〜８の整数を表す）
ｃ＝式ＲＯ−の第一級または第二級アルコールの基であり、その際、Ｒは主として１２〜３０個の炭素原子のシス−二重結合を有する飽和または不飽和のアルキル基を表し、
ｎは、２〜８の整数を表し、
Ｒ_３は、
ａ＝１，２−ジヒドロキシプロピルであってもよく、または
ｚ＞０の場合、ｂ＝１〜３個のＣ原子を有するアルキルであってもよく、または
ｎ≠２およびｚ＝０の場合、ｃ＝１〜３個のＣ原子を有するアルキルであってもよく、
ｍ＝１または２であり、
ｘ＝０〜８の整数であり、
ｚ＝１〜５に関しては、ｙ＝１であるか、または
ｚ＝１に関しては、１〜４であり、
ｚ＝０〜５の整数を表す］の化合物。
ｍ＝１である、請求項１記載の化合物。
ｍ＝１、ｘ＝０、ｙ＝１、ｚ＝１である、請求項２記載の化合物。
ｍ＝１、ｘ＝０、ｙ＝１、ｚ＝２である、請求項２記載の化合物。
ｍ＝１、ｘ＝０、ｙ＝１、ｚ＝３である、請求項２記載の化合物。
ｍ＝１、ｘ＝０、ｙ＝１、ｚ＝４である、請求項２記載の化合物。
ｍ＝１、ｘ＝１〜３、ｚ＝０である、請求項２記載の化合物。
ｍ＝１、ｘ＝１、ｚ＝０である、請求項７記載の化合物。
ｎ＝２〜６である、請求項１から８までのいずれか１項記載の化合物。
ｎ＝２〜４である、請求項９記載の化合物。
Ｒ_３が、ＣＨ_３基を表す、請求項１から１０までのいずれか１項記載の化合物。
Ａが、式ａの基を表す、請求項１から１１までのいずれか１項記載の化合物。
Ａが、式ａの基を表し、かつＲ_１およびＲ_２の１つが、Ｈまたは１〜３個のＣ原子を有するアルキル鎖である、請求項１から１１までのいずれか１項記載の化合物。
Ａが、式ａの基を表し、かつｎ＝３〜６である、請求項１から１３までのいずれか１項記載の化合物。
ｎ＝３である、請求項１４記載の化合物。
ｎ＝４である、請求項１４記載の化合物。
Ａが、式ｂの基を表す、請求項１から１１までのいずれか１項記載の化合物。
ｎ＝２である、請求項１４または１５記載の化合物。
ｎ＝３である、請求項１から１１までのいずれか１項記載の化合物。
ｎ＝４である、請求項１から１１までのいずれか１項記載の化合物。
Ａが、式ｃの基を表す、請求項１から１１までのいずれか１項記載の化合物。
ｎ＝３である、請求項２１記載の化合物。
リン脂質および／またはアルキルリン脂質、場合によりコレステリンおよび請求項１記載の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩１〜５０モル％を含有するリポソームであり、その際、コレステリン、リン脂質、アルキルリン脂質および式（Ｉ）の化合物は合計で１００モル％である。
遺伝子輸送媒体としての請求項１記載の一般式（Ｉ）の化合物の使用。
水不溶性作用物質のための溶剤としての請求項１記載の一般式（Ｉ）の化合物の使用。
Ｒ_１が、エルシン酸基を表す、請求項２５記載の使用。