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JP2011042643A - 殺虫性カルボキサミド類 - Google Patents

殺虫性カルボキサミド類 Download PDF

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JP2011042643A
JP2011042643A JP2010053081A JP2010053081A JP2011042643A JP 2011042643 A JP2011042643 A JP 2011042643A JP 2010053081 A JP2010053081 A JP 2010053081A JP 2010053081 A JP2010053081 A JP 2010053081A JP 2011042643 A JP2011042643 A JP 2011042643A
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haloalkyl
aryl
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carbonyl
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Jun Mihara
純 三原
Koichi Araki
恒一 荒木
Takuma Mori
拓馬 森
Tetsuya Murata
哲也 村田
Yasushi Yoneda
靖 米田
Hidekazu Shimojo
英一 下城
Teruyuki Ichihara
照之 市原
Masa Ataka
雅 安宅
Katsuhiko Shibuya
克彦 渋谷
Ulrich Goergens
ウルリヒ・ゲルゲンス
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Bayer CropScience AG
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Abstract

【課題】殺虫剤として優れた殺虫効果を示す新規なカルボキサミド類を提供すること。
【解決手段】式（Ｉ）：
Figure 2011042643

（例えば、６−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−２−ナフタミド）で表わされるカルボキサミド類並びにそれの殺虫剤及び動物寄生虫防除剤としての利用。
【選択図】なし

Description

本発明は新規な殺虫性カルボキサミド類及びその殺虫剤としての利用に関する。
特許文献１から１７には、殺虫性カルボキサミド化合物が有害生物防除剤として有用であることが記載されている。
ＷＯ ２００５／０２１４８８（国際公開番号） ＷＯ ２００５／０７３１６５（国際公開番号） ＷＯ ２００６／１３７３７６（国際公開番号） ＷＯ ２００６／１３７３９５（国際公開番号） ＷＯ ２００６／３０６７７１（国際公開番号） ＷＯ ２００７／１２８４１０（国際公開番号） ＷＯ ２００８／０００４３８（国際公開番号） ＷＯ ２００８／０１２０２７（国際公開番号） ＷＯ ２００８／０３１５３４（国際公開番号） ＷＯ ２００８／０７４４２７（国際公開番号） ＷＯ ２００８／１０７０９１（国際公開番号） ＷＯ ２００９／０４９８４４（国際公開番号） ＷＯ ２００９／０４９８４５（国際公開番号） ＷＯ ２００７／０１７０７５（国際公開番号） ＷＯ ２００７／０５１５６０（国際公開番号） 特開２００７−０９９７６１ 特開２００８−３０２６１７
本発明者らは殺虫剤として、より高い効果を示し、且つスペクトルの広い新規化合物を創製すべく鋭意研究を行った結果、この度、高活性で、スペクトルの広い、且つ安全性を示し、さらに、有機リン剤やカーバメート剤に抵抗性のある害虫に対しても有効な下記式（Ｉ）で表わされる新規なカルボキサミド類を見出した。
式（Ｉ）：
Figure 2011042643
 式中、
Ｄは、置換されてもよい６員の芳香族炭素環又は置換されてもよい５から６員の芳香族複素環を示し、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ２又は下記式（Ｅ）を示し、
Figure 2011042643
 ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４のうち、少なくとも１つが式（Ｅ）であり、
Ｇは、酸素又は硫黄を示し、
Ｑは、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、（Ｃ１−１２アルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル又は（Ｃ１−１２ハロアルコキシ）カルボニルを示し、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４及びＢ５は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ３又はＣ−Ｊを示し、ただし同時に五つが窒素ではなく、且つ少なくともひとつはＣ−Ｊであり、
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−３６トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２アルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルキル）カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、アリール基、複素環基、五フッ化硫黄、トリ（Ｃ１−１２アルキル）シリル−Ｃ２−１２アルキニル又は、下記式ｄ−１からｄ−９で示される置換基の一つを示し、
Figure 2011042643
 （Ｇは、独立して前述Ｇと同義を示し、）
Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ９、Ｘ１０及びＸ１１は、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−３６トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２アルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルキル）カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基又は、複素環基を示し、
Ｘ４とＸ５は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ４とＸ６は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−（Ｃ１−１２）アルキル又は複素環−（Ｃ１−１２）アルキルを示し、
Ｘ８は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｘ１２−カルボニル又はＸ１２−オキシカルボニルを示し、
（Ｘ１２は、独立して前述のＸ７と同義である）
Ｘ９及びＸ１０は、結合する炭素原子と一緒になって、３から８員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
Ｊは、それぞれ独立して、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（Ｊ３）又は−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（ＯＪ４）を示し、
Ｊ１及びＪ２は、それぞれ独立して、Ｃ１−１２ハロアルキルを示し、
Ｊ３は、複素環基を示し、
Ｊ４は、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基又は複素環基を示し、
ｍ及びｎは、それぞれ独立して１から４の整数を示し、
そして、上記で定義した各基は、さらに任意の置換基で置換されてもよい。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば下記の製法（ａ）から（ｆ）の方法により得ることができる。
製法（ａ）
式（ＩＩ）：
Figure 2011042643
 （式中、Ｘ１、ｍ及びＤは前記と同義であり、Ａ１−１、Ａ２−１、Ａ３−１及びＡ４−１は窒素、Ｃ−Ｘ２又はＣ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｌ１を示し、且つＡ１−１、Ａ２−１、Ａ３−１及びＡ４−１の少なくともひとつはＣ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｌ１を示し、Ｘ２は前記と同義であり、Ｌ１は、ヒドロキシ又は適当な脱離基、例えば、塩素、臭素、Ｃ１−４アルキル−カルボニルオキシ基、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルオキシ基、アゾリル基、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ基又はアリールスルホニルオキシ基を示す）
で表される化合物を
式（ＩＩＩ）：
Figure 2011042643
 （式中、Ｂ１からＢ５は前記と同義である）
で表される化合物と、必要であれば縮合剤、塩基、適当な希釈剤の存在下、反応させる方法。
製法（ｂ）
式（Ｉ−ａ）：
Figure 2011042643
 （式中、Ａ１からＡ４、Ｘ１、ｍ、及びＤは前記と同義であり、Ｌは、１、２、３又は４を示し、Ｈａｌはハロゲン、例えばヨウ素、塩素、臭素を示す。）
で表される化合物を適当な触媒存在下、シアノ化試薬と反応させ、
式（Ｉ−ｂ）：
Figure 2011042643
 （式中、Ａ１からＡ４、Ｘ１、ｍ、Ｌ及びＤは前記と同義であり、ＮＣはシアノ基を示す。）
で表される化合物とする方法。
製法（ｃ−１）
式（Ｉ−ｃ−１）：
Figure 2011042643
 （式中、Ａ１からＡ４及びＸ１は前記と同義を示す。）
で表される化合物をハロゲン化試薬と反応させ、
式（Ｉ−ｄ−１）及び/又は（Ｉ−ｄ−２）：
Figure 2011042643
 （式中、Ａ１からＡ４及びＸ１は前記と同義であり、Ｈａｌはハロゲンを示す。）
で表される化合物とする方法。
製法（ｃ−２）
式（Ｉ−ｃ−２）：
Figure 2011042643
 （式中、Ａ１からＡ４及びＸ１は前記と同義を示す。ただし、Ｘ１は水素以外を示す。）
で表される化合物をハロゲン化試薬と反応させ、
式（Ｉ−ｄ−３）：
Figure 2011042643
 （式中、Ａ１からＡ４及びＸ１は前記と同義であり、Ｈａｌはハロゲンを示す。ただし、Ｘ１は水素以外を示す。）
で表される化合物とする方法。
製法（ｃ−３）
式（Ｉ−ｃ−３）：
Figure 2011042643
 （式中、Ａ１からＡ４及びＸ１は前記と同義を示す。ただし、Ｘ１は水素以外を示す。）
で表される化合物をハロゲン化試薬と反応させ、
式（Ｉ−ｄ−４）：
Figure 2011042643
 （式中、Ａ１からＡ４及びＸ１は前記と同義であり、Ｈａｌはハロゲンを示す。ただし、Ｘ１は水素以外を示す。）
で表される化合物とする方法。
製法（ｃ−４）
式（Ｉ−ｃ‐４）：
Figure 2011042643
 （式中、Ａ２からＡ４及びＸ１は前記と同義を示す。）
で表される化合物をハロゲン化試薬と反応させ、
式（Ｉ−ｄ‐５）：
Figure 2011042643
 （式中、Ａ２からＡ４及びＸ１は前記と同義であり、Ｈａｌはハロゲンを示す。）
又は/および
式（Ｉ−ｄ‐６）：
Figure 2011042643
 （式中、Ａ２からＡ４及びＸ１は前記と同義であり、Ｈａｌはハロゲンを示す。）
で表される化合物とする方法。
製法（ｄ）
式（Ｉ−ｃ−２）：
Figure 2011042643
 （式中、Ａ１からＡ４及びＸ１は前記と同義を示す。）
で表される化合物を適当な希釈剤存在下、シアノ化試薬と反応させ、
式（Ｉ−ｅ）：
Figure 2011042643
 （式中、Ａ１からＡ４及びＸ１は前記と同義であり、ＮＣはシアノ基を示す。）
で表される化合物とする方法。
製法（ｅ）
式（Ｉ−ｆ）：
Figure 2011042643
 （式中、Ｘ１、ｍ及びＤは前記と同義であり、Ａ１−２、Ａ２−２、Ａ３−２及びＡ４−２は窒素、Ｃ−Ｘ２又は下記式（Ｅ１）を示し、
Figure 2011042643
 且つＡ１−２、Ａ２−２、Ａ３−２及びＡ４−２の少なくともひとつは式（Ｅ１）を示し、Ｘ２、Ｇ及びＢ１〜Ｂ５は前記と同義である）
で表される化合物を
式（ＩＶ）：
Figure 2011042643
 （式中、Ｑは前記と同義であり、Ｌ２はフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−４アルキル−カルボニルオキシ基、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルオキシ基、アゾリル基、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ基又はアリールスルホニルオキシ基を示す）
で表される化合物と、必要であれば塩基、適当な希釈剤の存在下、反応させる方法。
製法（ｆ）
式（Ｉ−ｇ）：
Figure 2011042643
 （式中、Ｘ１、ｍ及びＤは前記と同義であり、Ａ１−２、Ａ２−２、Ａ３−２及びＡ４−２は窒素、Ｃ−Ｘ２又は下記式（Ｅ２）を示し、
Figure 2011042643
 且つＡ１−２、Ａ２−２、Ａ３−２及びＡ４−２の少なくともひとつは式（Ｅ２）を示し、Ｘ２、Ｑ及びＢ１〜Ｂ５は前記と同義である）
で表される化合物を適当な希釈剤の存在下、適当な硫化試薬と反応させる方法。
前述の式（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）、（Ｉ−ｃ−１）、（Ｉ−ｃ−２）、（Ｉ−ｃ−３）、（Ｉ−ｃ−４）、（Ｉ−ｄ−１）、（Ｉ−ｄ−２）、（Ｉ−ｄ−３）、（Ｉ−ｄ−４）、（Ｉ−ｄ−５）、（Ｉ−ｄ−６）、（Ｉ−ｅ）、（Ｉ−ｆ）及び（Ｉ−ｇ）の化合物は、本発明の式（Ｉ）の化合物に含まれる。
本発明によれば、本発明の式（Ｉ）のカルボキサミド類は強力な殺虫作用を示す。
本明細書において、「アルキル」は、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等の直鎖状又は分枝状のＣ１−１２アルキルを示し、好ましくはＣ１−６アルキルを、より好ましくはＣ１−４アルキルを示す。
また、アルキルを構成の一部として有している各基における各アルキル部分は、上記「アルキル」で説明したものと同様のものを例示することができる。
「ハロアルキル」は、例えば、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦＣｌ２、ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦＨＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦＣｌＣＦ３、ＣＣｌ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦＨＣＨ３、ＣＦＨＣＨＦ２、ＣＦＨＣＨＦ２、ＣＨＦＣＦ３、ＣＨＦＣＦ２Ｃｌ、ＣＨＦＣＦ２Ｂｒ、ＣＦＣｌＣＦ３、ＣＣｌ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＨ（ＣＦ３）ＣＦ３、ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ３、ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３又はＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ３を示し、直鎖状又は分枝状のＣ１−１２アルキル、好ましくはＣ１−６アルキル、より好ましくはＣ１−４アルキル上の少なくとも一つの水素がハロゲンで置換されている炭素鎖を示し、アルキル上の置換可能なすべての水素がフッ素によって置換されたパーフルオロアルキルも含む。また、モノブロモパーフルオロアルキルもハロアルキルに含まれるが、アルキル上の置換可能な水素の一つがブロモで置換され、かつ他の置換可能な水素のすべてがフッ素で置換されたものを示す。ハロアルキルは、さらに任意の置換基で置換されてもよい。
「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ又はヘキシルオキシを示し、直鎖状又は分枝状のＣ１−１２、好ましくはＣ１−６、より好ましくはＣ１−４のアルコキシを示す。アルコキシはさらに任意の置換基で置換されてもよい。
「ハロゲン」及びハロゲン置換の各基における各ハロゲン部分は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を示し、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素を示す。
「シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルのＣ３−８シクロアルキルを示し、好ましくは、Ｃ３−７シクロアルキルを、より好ましくはＣ３−６シクロアルキルを示す。また、シクロアルキルを構成の一部として有している各基における各シクロアルキル部分は、上記「シクロアルキル」で説明したものと同様のものを例示することができる。
「ハロシクロアルキル」は、例えば、
フルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、ウンデカフルオロシクロヘキシルを示す。
「アルケニル」は、Ｃ２−１２アルケニルを示し、好ましくはビニル、アリル、１−プロペニル、１−（又は２−、又は３−）ブテニル、１−ペンテニル等のＣ２−５アルケニルを示し、より好ましくはＣ２−４アルケニルを示す。
「アルキニル」は、Ｃ２−１２アルキニルを示し、好ましくはエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、ブタン−３−イニル、ペンタン−４−イニル等のＣ２−５アルキニルを示し、より好ましくはＣ２−４アルキニルを示す。
「アリール」は、Ｃ６−１２の芳香族炭化水素基を示し、例えば、フェニル、ナフチル、ビフェニル、好ましくは、Ｃ６−１０の芳香族炭化水素基、より好ましくはＣ６の芳香族炭化水素基、フェニルを示す。
「複素環」は、ヘテロ原子として、Ｎ、Ｏ、Ｓの少なくとも１個を含む、５員又は６員のヘテロ環式基を示し、更に該環はベンゾ縮合されてもよい縮合へテロ環式基を示し、又更に該環の炭素原子がオキソまたはチオキソにより置換されてもよい。
複素環の具体例としては、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、（飽和の例）
ジヒドロピロリル、ジヒドロイソキサゾリル、ジヒドロピラゾリル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロチアゾリル、（一部飽和の例）
フリル、チエニル、ピロリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリル等を挙げることができ、更に該複素環は任意の置換基で置換されてもよい。
「任意の置換基で置換されてもよい」の置換基は、例えば、アミノ、ヒドロキシ、オキソ、チオキソ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアネート、カルボキシ、カルボアミド、ＳＦ５、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキルカルボニル−アミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル、異性体を含むアスキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル、異性体を含むアルキルホスフィニル、異性体を含むアルキルホスホニル、Ｎ−アルキル−アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−アミノカルボニル、Ｎ−アルキルカルボニル−アミノカルボニル、Ｎ―アルキルカルボニル―Ｎ−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、複素環、トリアルキルシリル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アルコキシアルコキシ、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルキルチオ、ハロアルコキシアルキルカルボニル又はハロアルコキシアルキルを示し、好ましくは、クロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、アミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ又はカルボキシを示す。
本発明の式（I）の化合物において、
Ｄが、下記式Ｄ−１からＤ−１６のいずれかを示し、
Figure 2011042643
 Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ２又は下記式（Ｅ）を示し、
Figure 2011042643
 ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４のうち、少なくとも１つが式（Ｅ）であり、
Ｇが、酸素又は硫黄を示し、
Ｑが、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル又は（Ｃ１−６ハロアルコキシ）カルボニルを示し、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４及びＢ５は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ３又はＣ−Ｊを示し、ただし同時に五つが窒素ではなく、且つ少なくともひとつはＣ−Ｊであり、
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ３−７ハロシクロアルキル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ２−５アルケニル、Ｃ２−５ハロアルケニル、Ｃ２−５アルキニル、Ｃ２−５ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−６ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１８トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルキル）カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、アリール基、複素環基、五フッ化硫黄、トリ（Ｃ１−６アルキル）シリル−Ｃ２−６アルキニル、又は下記式ｄ−１からｄ−９で示される置換基の一つを示し、
Figure 2011042643
 （Ｇは、独立して前述Ｇと同義を示し、）
Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ９、Ｘ１０及びＸ１１が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ３−７ハロシクロアルキル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ２−５アルケニル、Ｃ２−５ハロアルケニル、Ｃ２−５アルキニル、Ｃ２−５ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−６ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１８トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルキル）カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基又は、複素環基を示し、
Ｘ４とＸ５は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ４とＸ６は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ７が、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ２−５アルケニル、Ｃ２−５ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−（Ｃ１−６）アルキル又は複素環−（Ｃ１−６）アルキルを示し、
Ｘ８が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｘ１２−カルボニル又はＸ１２−オキシカルボニルを示し、
（Ｘ１２は、独立して前述のＸ７と同義である）
Ｘ９及びＸ１０が、結合する炭素原子と一緒になって、３から７員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
Ｊが、それぞれ独立して、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ３−７ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（Ｊ３）又は−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（ＯＪ４）を示し、
Ｊ１及びＪ２が、それぞれ独立して、Ｃ１−６ハロアルキルを示し、
Ｊ３が、Ｇ−１からＧ−９のいずれかを示し、
Figure 2011042643
 Ｚは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、又はＣ１−６ハロアルキルスルホニルを示し、
ｋは、１から４の整数を示し、
Ｊ４が、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基又は複素環基を示し、
ｍ及びｎが、それぞれ独立して１から４の整数を示し、
そして、上記で定義した各基は、任意の置換基で置換されてもよい、を示す場合の化合物を好適なものとして挙げることができる。
中でも、式（Ｉ）の化合物において、
Ｄが、下記式Ｄ−１からＤ−１６のいずれかを示し、
Figure 2011042643
 Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ２又は下記式（Ｅ）を示し、
Figure 2011042643
 ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４のうち、少なくとも１つが式（Ｅ）であり、
Ｇが、酸素又は硫黄を示し、
Ｑが、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、（Ｃ１−４アルキル）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル又は（Ｃ１−４ハロアルコキシ）カルボニルを示し、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４及びＢ５は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ３又はＣ−Ｊを示し、ただし同時に五つが窒素ではなく、且つ少なくともひとつはＣ−Ｊであり、
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４ハロアルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ２−４ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−４ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１２トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４アルキル）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルキル）カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、アリール基、複素環基、五フッ化硫黄、トリ（Ｃ１−４アルキル）シリル−Ｃ２−４アルキニル、又は下記式ｄ−１からｄ−９で示される置換基の一つを示し、
Figure 2011042643
 （Ｇは、独立して前述Ｇと同義を示し、）
Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ９、Ｘ１０及びＸ１１が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４ハロアルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ２−４ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−４ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１２トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４アルキル）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルキル）カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基又は、複素環基を示し、
Ｘ４とＸ５は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ４とＸ６は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
Ｘ７が、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−（Ｃ１−４）アルキル又は複素環−（Ｃ１−４）アルキルを示し、
Ｘ８が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｘ１２−カルボニル又はＸ１２−オキシカルボニルを示し、
（Ｘ１２は、独立して前述のＸ７と同義である）
Ｘ９及びＸ１０が、結合する炭素原子と一緒になって、３から７員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
Ｊが、それぞれ独立して、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（Ｊ３）又は−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（ＯＪ４）を示し、
Ｊ１及びＪ２が、それぞれ独立して、Ｃ１−４ハロアルキルを示し、
Ｊ３が、Ｇ−１からＧ−９のいずれかを示し、
Figure 2011042643
 Ｚは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、又はＣ１−４ハロアルキルスルホニルを示し、
ｋは、１から４の整数を示し、
Ｊ４が、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基又は複素環基を示し、
ｍ及びｎが、それぞれ独立して１から４の整数を示し、
そして、上記で定義した各基は、任意の置換基で置換されてもよい、を示す場合の化合物が特に好適である。
新規カルボキサミド類の以下の群が好ましく、それらは、いずれの場合も、上記で記載した式（Ｉ）で表される化合物の亜群として理解される。
群１：式（Ｉ−Ｉ）
Figure 2011042643
 （式中、Ｘ２、Ｑ及びＪは前述と同義を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して前述のＸ３と同義を示し、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して前述のＸ１と同義を示す）で表されるカルボキサミド類。
群２：式（Ｉ−ＩＩ）
Figure 2011042643
 （式中、Ｘ２、Ｑ及びＪは前述と同義を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して前述のＸ３と同義を示し、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して前述のＸ１と同義を示し、ｎ´は０又は１を示す）で表されるカルボキサミド類。
さらに、Ｊが、それぞれ独立して、Ｃ１−４パーフルオロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−４モノブロモパーフルオロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−４パーフルオロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４モノブロモパーフルオロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４パーフルオロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４モノブロモパーフルオロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４パーフルオロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４モノブロモパーフルオロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４パーフルオロアルキル、Ｃ１−４モノブロモパーフルオロアルキル、Ｃ３−６パーフルオロシクロアルキル、Ｃ３−６モノブロモパーフルオロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（Ｊ３）又は−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（ＯＪ４）を示し、
Ｊ１及びＪ２が、それぞれ独立して、Ｃ１−４パーフルオロアルキルを示し、
Ｊ３が、Ｇ−１からＧ−９の一つを示し、
Figure 2011042643
 Ｚは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、又はＣ１−４ハロアルキルスルホニルを示し、
ｋは、１、２、３又は４を示し、
Ｊ４が、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル又はフェニル基を示し、
そして、上記で定義した各基は、任意の置換基で置換されてもよい、を表す、式（Ｉ）のカルボキサミド類及び群１、群２のカルボキサミド類が好ましい。
群３：式（Ｉ−ＩＩＩ）
Figure 2011042643
 （式中、Ｒ１及びＲ５が、それぞれ独立して、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル又はハロゲンを示し、
Ｒ２及びＲ４が、それぞれ独立して、水素を示し、
Ｊが、それぞれ独立して、Ｃ１−４パーフルオロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−４モノブロモパーフルオロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−４パーフルオロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４モノブロモパーフルオロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４パーフルオロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４モノブロモパーフルオロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４パーフルオロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４モノブロモパーフルオロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４パーフルオロアルキル、Ｃ１−４モノブロモパーフルオロアルキル、Ｃ３−６パーフルオロシクロアルキル、Ｃ３−６モノブロモパーフルオロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（Ｊ３）又は−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（ＯＪ４）を示し、
Ｊ１及びＪ２が、それぞれ独立して、Ｃ１−４パーフルオロアルキルを示し、
Ｊ３が、Ｇ−１からＧ−９の一つを示し、
Figure 2011042643
 Ｚは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、又はＣ１−４ハロアルキルスルホニルを示し、
ｋは、１、２、３又は４を示し、
Ｊ４が、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル又はフェニル基を示し、
Ｒ４が、水素を示し、
Ｒ５が、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、又はハロゲンを示し、
Ｒ６が、Ｃ１−４アルキル又は水素を示し、
Ｒ７が、ハロゲン又は水素を示し、
Ｒ８が、ハロゲン又は水素を示し、
Ｒ９が、水素、シアノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、ハロゲン、Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノ−Ｃ１−４アルキル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル又はトリ（Ｃ１−４アルキル）シリルＣ２−４アルキニルを示し、
Ｒ１１が、水素又はハロゲンを示し、
ｎ´´が、０又は１を示し、
そして、上記で定義した各基は、任意の置換基で置換されてもよい、）
を表す、式（Ｉ−ＩＩＩ）のカルボキサミド類が特に好ましい。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、不斉炭素を有しているものもあり、従って、該化合物は、光学異性体を包含するものである。
製法（ａ）は、原料として、例えば、６−ブロモ−２−ナフトイル クロライドと２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３―ヘプタフルオロプロパン―２−イル）−６−メチルアニリンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
Figure 2011042643
 製法（ｂ）は、原料として、例えば、６−ブロモ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル−２−イル）−６−メチルフェニル］−２−ナフタミド、シアン化亜鉛とテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
Figure 2011042643
 製法（ｃ−１）は、原料として、例えば、Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド−１−オキシドとオキシ塩化リンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
Figure 2011042643
 製法（ｄ）は、原料として、例えば、Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド−１−オキシドとトリメチルシリルニトリルを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
Figure 2011042643
 製法（ｅ）は、原料として、例えば、６−ブロモ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル−２−イル）−６−メチルフェニル］−２−ナフタミドとヨウ化メチルを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
Figure 2011042643
 製法（ｆ）は、原料として、例えば、６−ブロモ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル−２−イル）−６−メチルフェニル］−２−ナフタミドとローソン試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ ｒｅａｇｅｎｔ）を用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
Figure 2011042643
 各製法及び中間体の説明。
製法（ａ）における原料の式（ＩＩ）の化合物は公知の化合物であり、代表例としては、
２−ナフタレンカルボン酸、
２−ナフタレンカルボン酸クロライド、
６−ブロモ−２−ナフタレンカルボン酸、
６−ブロモ−２−ナフタレンカルボン酸クロライド、
キノリン−６−カルボン酸、
キノリン−６−カルボン酸クロライド、
２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−カルボン酸、
２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−カルボン酸クロライド、
２−メチルキノリン−６−カルボン酸、
２−メチルキノリン−６−カルボン酸クロライド、
２−クロロキノリン−６−カルボン酸、
２−クロロキノリン−６−カルボン酸クロライド、
２−シアノキノリン−６−カルボン酸、
２−シアノキノリン−６−カルボン酸クロライド、
８−クロロキノリン−７−カルボン酸、（参考文献：ＷＯ２００６−１３２７３９Ａ２，Ｒｏｃｚｎｉｋｉ Ｃｈｅｍｉｉ １９６２，３６，８７３）
８−クロロキノリン−７−カルボン酸クロライド
８−ブロモキノリン−７−カルボン酸、（参考文献：Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０００，４３，３８２０）
８−ブロモキノリン−７−カルボン酸クロライド
等が上げられる。
製法（ａ）における原料の式（ＩＩ）において、Ｌ１がヒドロキシを示す場合、縮合剤存在下、式（ＩＩＩ）の化合物と反応させることができる。
縮合剤として、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣＩ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、シアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムアイオダイド（向山試薬）等を用いて実施することができる。
製法（ａ）における原料の式（ＩＩ）において、Ｌ１がヒドロキシを示す場合、あらかじめ塩化チオニル、オキザリルクロリド又は五塩化リン等のクロル化剤と反応させる方法、あるいは塩化ピバロイル等の有機酸ハロゲン化物と反応させる方法、あるいはカルボニルジイミダゾール又はスルホニルイミダゾール等と反応させる方法により容易にＬ１を前述の適当な置換基に変換できる。
製法（ａ）における原料の式（ＩＩＩ）の化合物は、一部公知の化合物であり、ＵＳ２００２／０１９８３９９Ａ１、ＥＰ１００６１０２Ａ、ＪＰ２００３−３３５７３５Ａ、ＷＯ２００５／０２１４８８Ａ１、ＷＯ２００５／０７３１６５Ａ１、ＷＯ２００６／１３７３９５Ａ、ＪＰ２００４−１６１７６７Ａ、ＷＯ２００６／０２４４１２Ａ２に記載の方法で合成することができる。公知の化合物の代表例としては、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルアニリン、
２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン、
２，６−ジエチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−エチルアニリン、
２，６−ジ（ＣＤＣｌ３）クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）アニリン、
２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードアニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−（トリフルオロメチル）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメトキシ）アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−［（トリフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−［（トリフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−［（トリフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−ヨード−４−［（トリフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
２−エチル−４−（２−エトキシ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン、
４−［２−（４−クロロフェノキシ）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル］−２−エチル−６−メチルアニリン、
４−［２−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル］−２−エチル−６−メチルアニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−２，６−ジメチルアニリン、
２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−メチルアニリン、
２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）アニリン、
２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−２，６−ジヨードアニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−２−ヨード−６−（トリフルオロメチル）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−２−（トリフルオロメトキシ）アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−２−［（トリフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−２−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−２−［（トリフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−２−ヨード−６−［（トリフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−２−ヨード−６−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−２−ヨード−６−［（トリフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
２−エチル−４−［２−エトキシ−１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロブタン−２−イル］−６−メチルアニリン、
４−［２−（４−クロロフェノキシ）−１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロブタン−２−イル］−２−エチル−６−メチルアニリン、
４−［２−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロブタン−２−イル］−２−エチル−６−メチルアニリン、
２，６−ジブロモ−４−（トリフルオロメトキシ）アニリン、
２，６−ジブロモ−４−［（トリフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
２，６−ジブロモ−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
２，６−ジブロモ−４−［（トリフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
２，６−ジブロモ−４−［（ペンタフルオロエチル）スルファニル］アニリン、
２，６−ジブロモ−４−［（ヘプタフルオロプロピル）スルファニル］アニリン、
２，６−ジブロモ−４−［（ノナフルオロブチル）スルファニル］アニリン、
４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）アニリン
４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−２‐メチルアニリン
などが挙げられる。
また、製法（ａ）における原料の式（ＩＩＩ）の化合物として、特許文献ＪＰ２００４−１６１７６７Ａ、ＷＯ２００６／０２４４１２Ａ２に記載の概念には含まれるが、新規な化合物としては、
４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルアニリン
４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−２−エチル−６−メチルアニリン
２，６−ジクロロ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）アニリン
２，６−ジブロモ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）アニリン
４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードアニリン、
４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）アニリン、
２−クロロ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリン、
２−ブロモ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）アニリン、
４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−（トリフルオロメチル）アニリン、
４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−２−（ジフルオロメトキシ）アニリン、
２−（ジフルオロメトキシ）−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン、
２−クロロ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）アニリン、
２−ブロモ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）アニリン、
４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−（ジフルオロメトキシ）アニリン、
４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−２−（トリフルオロメトキシ）アニリン、
２−クロロ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン、
２−ブロモ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン、
４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−（トリフルオロメトキシ）アニリン、
４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−２−［（ジフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−２−［（ジフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−２−［（ジフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
２−クロロ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−［（ジフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
２−クロロ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−［（ジフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
２−クロロ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−［（ジフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
２−ブロモ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−［（ジフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
２−ブロモ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−［（ジフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
２−ブロモ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−［（ジフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−［（ジフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−［（ジフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−［（ジフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−２−［（トリフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−２−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−２−［（トリフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
２−クロロ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
２−クロロ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
２−クロロ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
２−ブロモ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
２−ブロモ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
２−ブロモ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−［（トリフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−［（トリフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−ヨード−４−［（トリフルオロメチル）スルホニル］アニリン
等が挙げられ、下記式
式：
Figure 2011042643
 （式中、Ｒ１−１、Ｒ５−１は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルを示す（但し、Ｒ１−１が水素且つＲ５−１が水素、Ｒ１−１が水素且つＲ５−１がメチル、Ｒ１−１が水素且つＲ５−１がフルオロ、Ｒ１−１が水素且つＲ５−１がクロロ、又は、Ｒ１−１が水素且つＲ５−１がブロモの場合を除く））で表される。
更に、製法（ａ）における原料の式（ＩＩＩ）の化合物として、特許文献ＵＳ２００２／０１９８３９９Ａ１、ＥＰ１００６１０２Ａ、ＪＰ２００３−３３５７３５Ａに記載の概念に含まれるが、新規な化合物としては、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−（ジフルオロメトキシ）アニリン、
２−（ジフルオロメトキシ）−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−（ジフルオロメトキシ）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−［（ジフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−［（ジフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−［（ジフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−［（ジフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−［（ジフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−［（ジフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−［（ジフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−［（ジフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−［（ジフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−［（ジフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−［（ジフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−［（ジフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−２−（ジフルオロメトキシ）アニリン、
２−（ジフルオロメトキシ）−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−メチルアニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−２−ヨード−６−（ジフルオロメトキシ）アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−２−［（ジフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−２−［（ジフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−２−［（ジフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−［（ジフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−［（ジフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−［（ジフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−［（ジフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−［（ジフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−［（ジフルオロメチル）スルホニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−２−ヨード−６−［（ジフルオロメチル）スルファニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−２−ヨード−６−［（ジフルオロメチル）スルフィニル］アニリン、
４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−２−ヨード−６−［（ジフルオロメチル）スルホニル］アニリン
等が挙げられ、下記式
式：
Figure 2011042643
 （式中、Ｍは、酸素、硫黄、−Ｓ（Ｏ）−又は−Ｓ（Ｏ）２−を示し、Ｒ１５は、フッ素、トリフルオロメチル又はペンタフルオロエチルを示し、Ｒ５−２は、水素、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルを示す）によって表される。
また、新規な式（ＩＩＩ）の化合物としては、
２，６−ジメチル−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）アニリン
２−エチル−６−メチル−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）アニリン
２，６−ジクロロ−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）アニリン
２，６−ジブロモ−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）アニリン
２，６−ジヨード−４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）アニリン
等が挙げられ、下記式
式：
Figure 2011042643
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立して、請求項１に記載のＸ３と同義を示し、Ｊ５はＣ３−６パーフルオロシクロアルキルを示す）
によって表される。
製法（ａ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例としては、
脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他）、脂肪族ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、その他）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトロヒドロフラン、ジオキサン、その他）、エステル類（酢酸エチル、プロピオン酸エチル、その他）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、その他）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、その他）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができる。
製法（ａ）の反応は、適当な塩基存在下で実施することができ、その際使用される塩基の例としては、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、りん酸三カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン（１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン）、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等の有機塩基等を挙げることができる。
製法（ａ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８から約２００℃、好ましくは、−１０から約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、０．１から２４時間である。
製法（ａ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、Ｌ１がヒドロキシを示す場合、希釈剤例えばＤＭＦ中、１モルから３モル量の縮合剤を用いて、また、Ｌ１が適当な脱離基を示す場合、適当な塩基例えばピリジン存在下、１モルから３モル量の式（ＩＩＩ）を反応させることにより相当する式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
製法（ｂ）における原料の式（Ｉ−ａ）の化合物は、本発明の式（Ｉ）の化合物に含まれるが、代表例として、
６−ブロモ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−２−ナフタミド、
２−クロロ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド、
４−ブロモ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド、
等が上げられる。
製法（ｂ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例として、製法（ａ）の希釈剤例と同様であるが、望ましくは（ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を挙げることができる。
製法（ｂ）の反応は、適当な触媒存在下で実施することができ、その際使用される触媒の例として、
Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ２（ｄｂａ）３、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ＣＨＣｌ３、（ｄｂａ＝ジベンジリデンアセトン）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、ＣｕＩ、ＣｕＣＮなどの遷移金属等を用いて実施することができる。また、必要であれば、
トリフェニルホスフィン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２，２’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）−１，１’−ビナフタレン（ＢＩＮＡＰ）、４，５−ビス（ジフェニルフォスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（Ｘａｎｔｐｈｏｓ）、トリブチルフォスフィン等のフォスフィン系配位子を用いて実施することができる。
製法（ｂ）の反応において用いられるシアノ化試薬として、シアン化亜鉛、シアン化銅、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化銀(Ｉ)、シアン化銅(Ｉ)、トリメチルシリルシアニド、ヘキサシアノ鉄(ＩＩ)酸カリウム三水和物を代表例として挙げることができる。
製法（ｂ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約０から約２００℃、好ましくは、３０から約１８０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、０．１から２４時間である。
製法（ｂ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉ−ａ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＤＭＦ中、触媒量のＰｄ（ＰＰｈ３）４の存在下、０．５モルから３モル量のシアノ化試薬例えばシアン化亜鉛を反応させることにより本発明の式（Ｉ）の化合物に含まれる式（Ｉ−ｂ）の化合物を得ることができる。
製法（ｃ−１）、（ｃ−２）及び（ｃ−３）は、文献（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００５，１３，１４８７−１４９６又はＷＯ２００７／１３３６３７Ａ２）に記載の方法に従って行うことができる。
製法（ｃ−１）における原料の式（Ｉ−ｃ−１）の化合物は、下記式（Ｉ−ｃ−５）：
Figure 2011042643
 で表される化合物を適当な酸化剤例えば３−クロロ過安息香酸、トリフルオロ酢酸酸無水物と尿素−過酸化水素付加体（文献 Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０００，４１，２２９９−２３０２）などで酸化する事により得ることができる。
前述の式（Ｉ−ｃ−５）の化合物は、本発明の式（Ｉ）の化合物に含まれ、製法（ａ）により合成できる。式（Ｉ−ｃ−５）の化合物の代表例として、
Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド、
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド、
Ｎ−［２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド、
Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードフェニル］キノリン−６−カルボキサミド、
を挙げることができる。
式（Ｉ−ｃ−１）の化合物は、本発明の式（Ｉ）の化合物に含まれ、式（Ｉ−ｃ−１）の化合物の代表例として、
Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド−１−オキシド、
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド−１−オキシド、
Ｎ−［２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド−１−オキシド、
Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードフェニル］キノリン−６−カルボキサミド−１−オキシド、
Ｎ−［２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル］キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド
Ｎ−［２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル］キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド
Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−（トリフルオロメチル）フェニル］キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−［２−クロロ−６−（ジフルオロメトキシ）−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド
Ｎ−［２−ブロモ−６−（ジフルオロメトキシ）−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−（ジフルオロメトキシ）フェニル］キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−［２−クロロ−６−（トリフルオロメトキシ）−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド
Ｎ−［２−ブロモ−６−（トリフルオロメトキシ）−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル］キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛２−クロロ−６−［（ジフルオロメチル）スルファニル］−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド，
Ｎ−｛２−クロロ−６−［（ジフルオロメチル）スルフィニル］−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛２−クロロ−６−［（ジフルオロメチル）スルホニル］−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛２−ブロモ−６−［（ジフルオロメチル）スルファニル］−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド，
Ｎ−｛２−ブロモ−６−［（ジフルオロメチル）スルフィニル］−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛２−ブロモ−６−［（ジフルオロメチル）スルホニル］−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛６−［（ジフルオロメチル）スルファニル］−２−ヨード−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド，
Ｎ−｛６−［（ジフルオロメチル）スルフィニル］−２−ヨード−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛６−［（ジフルオロメチル）スルホニル］−２−ヨード−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛２−クロロ−６−［（トリフルオロメチル）スルファニル］−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド，
Ｎ−｛２−クロロ−６−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛２−クロロ−６−［（トリフルオロメチル）スルホニル］−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛２−ブロモ−６−［（トリフルオロメチル）スルファニル］−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド，
Ｎ−｛２−ブロモ−６−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛２−ブロモ−６−［（トリフルオロメチル）スルホニル］−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛６−［（トリフルオロメチル）スルファニル］−２−ヨード−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド，
Ｎ−｛６−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−２−ヨード−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛６−［（トリフルオロメチル）スルホニル］−２−ヨード−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド−１−オキシド、
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−メチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド−１−オキシド、
Ｎ−［２，６−ジクロロ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド−１−オキシド
Ｎ−［２，６−ジブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド−１−オキシド、
Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−２，６−ジヨードフェニル］キノリン−６−カルボキサミド−１−オキシド、
Ｎ−［２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル］キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド
Ｎ−［２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル］キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド
Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−２−ヨード−６−（トリフルオロメチル）フェニル］キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−［２−クロロ−６−（ジフルオロメトキシ）−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド
Ｎ−［２−ブロモ−６−（ジフルオロメトキシ）−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−２−ヨード−６−（ジフルオロメトキシ）フェニル］キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−［２−クロロ−６−（トリフルオロメトキシ）−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド
Ｎ−［２−ブロモ−６−（トリフルオロメトキシ）−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−２−ヨード−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル］キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛２−クロロ−６−［（ジフルオロメチル）スルファニル］−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド，
Ｎ−｛２−クロロ−６−［（ジフルオロメチル）スルフィニル］−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛２−クロロ−６−［（ジフルオロメチル）スルホニル］−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛２−ブロモ−６−［（ジフルオロメチル）スルファニル］−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド，
Ｎ−｛２−ブロモ−６−［（ジフルオロメチル）スルフィニル］−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛２−ブロモ−６−［（ジフルオロメチル）スルホニル］−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛６−［（ジフルオロメチル）スルファニル］−２−ヨード−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド，
Ｎ−｛６−［（ジフルオロメチル）スルフィニル］−２−ヨード−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛６−［（ジフルオロメチル）スルホニル］−２−ヨード−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛２−クロロ−６−［（トリフルオロメチル）スルファニル］−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド，
Ｎ−｛２−クロロ−６−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛２−クロロ−６−［（トリフルオロメチル）スルホニル］−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛２−ブロモ−６−［（トリフルオロメチル）スルファニル］−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド，
Ｎ−｛２−ブロモ−６−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛２−ブロモ−６−［（トリフルオロメチル）スルホニル］−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛６−［（トリフルオロメチル）スルファニル］−２−ヨード−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド，
Ｎ−｛６−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−２−ヨード−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛６−［（トリフルオロメチル）スルホニル］−２−ヨード−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−［４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル−２，６−ジメチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド−１−オキシド、
Ｎ−［２−エチル−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル−６−メチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド−１−オキシド、
Ｎ−［２，６−ジブロモ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド−１−オキシド、
Ｎ−［４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジヨードフェニル］キノリン−６−カルボキサミド−１−オキシド、
Ｎ−［２−クロロ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル］キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド
Ｎ−［２−ブロモ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）フェニル］キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド
Ｎ−［４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−（トリフルオロメチル）フェニル］キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−［２−クロロ−６−（ジフルオロメトキシ）−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）フェニル］キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド
Ｎ−［２−ブロモ−６−（ジフルオロメトキシ）−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）フェニル］キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−［４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−（ジフルオロメトキシ）フェニル］キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−［２−クロロ−６−（トリフルオロメトキシ）−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）フェニル］キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド
Ｎ−［２−ブロモ−６−（トリフルオロメトキシ）−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）フェニル］キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−［４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−２−ヨード−６−（トリフルオロメトキシ）フェニル］キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛２−クロロ−６−［（ジフルオロメチル）スルファニル］−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド，
Ｎ−｛２−クロロ−６−［（ジフルオロメチル）スルフィニル］−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛２−クロロ−６−［（ジフルオロメチル）スルホニル］−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛２−ブロモ−６−［（ジフルオロメチル）スルファニル］−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド，
Ｎ−｛２−ブロモ−６−［（ジフルオロメチル）スルフィニル］−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛２−ブロモ−６−［（ジフルオロメチル）スルホニル］−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛６−［（ジフルオロメチル）スルファニル］−２−ヨード−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド，
Ｎ−｛６−［（ジフルオロメチル）スルフィニル］−２−ヨード−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛６−［（ジフルオロメチル）スルホニル］−２−ヨード−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛２−クロロ−６−［（トリフルオロメチル）スルファニル］−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド，
Ｎ−｛２−クロロ−６−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛２−クロロ−６−［（トリフルオロメチル）スルホニル］−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛２−ブロモ−６−［（トリフルオロメチル）スルファニル］−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド，
Ｎ−｛２−ブロモ−６−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛２−ブロモ−６−［（トリフルオロメチル）スルホニル］−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛６−［（トリフルオロメチル）スルファニル］−２−ヨード−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド，
Ｎ−｛６−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−２−ヨード−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド、
Ｎ−｛６−［（トリフルオロメチル）スルホニル］−２−ヨード−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）フェニル｝キノリン−７−カルボキサミド １−オキシド
を挙げることができる。
製法（ｃ−１）の反応において用いられるハロゲン化試薬として、オキシ塩化リン、五塩化リン、オキシ臭化リンを代表例として挙げることができる。
製法（ｃ−１）の、反応時の温度範囲、圧力及び時間は、製法（ｂ）と同様である。
製法（ｃ−１）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉ−ｃ−１）の化合物１モルに対し、１モルから１０モル量のハロゲン化試薬例えばオキシ塩化リンを反応させることにより本発明の式（Ｉ）の化合物に含まれる式（Ｉ−ｄ−１）及び／又は（Ｉ−ｄ−２）の化合物を得ることができる。
前記式（Ｉ−ｄ−１）及び（Ｉ−ｄ−２）の化合物は有機化学で通常使用される分離方法、例えばカラムクロマトグラフィーで容易に分離することができる。
製法（ｃ−２）、（ｃ−３）及び（ｃ−４）は、製法（ｃ−１）に準じて行うことができる。
製法（ｄ）は、以下の文献に記載の方法に従って行うことができる。
Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９８３，４８，１３７５−１３７７、
ＨＥＴＥＲＯＣＹＣＬＥＳ，１９９２，３３，２１１−２１８、
Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００６，１４，６５７０−６５８０、
ＷＯ２００７／１３３６３７Ａ２。
製法（ｄ）におけるシアノ化試薬として、トリメチルシリルシアニド、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアノリン酸ジエチルを代表例として挙げることができる。
製法（ｄ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例として、製法（ａ）の希釈剤例と同様であるが、望ましくはテトラヒドロフランを挙げることができる。
製法（ｄ）の反応は、適当な塩基存在下及び／又はアシルクロライド存在下で実施することができ、その際使用される塩基の例としては、製法（ａ）の塩基例と同様であるが、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジアザビシクロウンデセン（１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン）、ジアザビシクロオクタン等の有機塩基等が望ましく、特に望ましくは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンである。
また、適当なアシルクロライドの例としては、ベンゾイルクロライド、ジメチルカルバモイルクロライド、クロロ炭酸エチル等を挙げることができる。
製法（ｄ）の、反応時の温度範囲、圧力及び時間は、製法（ｂ）と同様である。
製法（ｄ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉ−ｃ−２）の化合物１モルに対し、１モルから５モル量の塩基、例えば、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンの存在下、１モルから５モル量のシアノ化試薬、例えばトリメチルシリルシアニドを反応させることにより本発明の式（Ｉ）の化合物に含まれる式（Ｉ−ｅ）の化合物を得ることができる。
製法（ｅ）における原料の式（Ｉ−ｆ）の化合物は、本発明の式（Ｉ）の化合物に含まれるが、代表例として、
６−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−２−ナフタミド、
２−シアノ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド、
２−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド、
等が挙げられる。
製法（ｅ）における原料の式（ＩＶ）の化合物は、公知の化合物であるが、代表例として、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ベンジルブロマイド、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等が挙げられる。
製法（ｅ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例として、製法（ａ）の希釈剤例と同様であるが、望ましくはＤＭＦを挙げることができる。
製法（ｅ）の反応は、適当な塩基存在下で実施することができ、その際使用される塩基の例として、製法（ａ）の塩基例と同様であるが、好ましくは水素化ナトリウムを挙げることができる。
製法（ｅ）の、反応時の温度範囲、圧力及び時間は、製法（ｂ）と同様である。
製法（ｅ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉ−ｆ）の化合物１モルに対し、適当な希釈剤例えばＤＭＦ中、適当な塩基例えは水素化ナトリウム存在下、１モルから３モル量の式（ＩＶ）の化合物例えばヨウ化メチルと反応させることにより本発明の式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
製法（ｆ）における原料の式（Ｉ−ｇ）の化合物は、本発明の式（Ｉ）の化合物に含まれるが、代表例として、
６−ブロモ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−２−ナフタミド、
Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド、
Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−ｙｌ）−６−メチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド、
等が挙げられる。
製法（ｆ）で用いられる硫化剤として、五硫化ニリン、ローソン試薬等を挙げることができる。
製法（ｆ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際使用される希釈剤の例として、製法（ａ）の希釈剤例と同様であるが、好ましくはトルエンを挙げることができる。
製法（ｆ）の反応は、反応時の温度範囲、圧力及び時間を、製法（ｂ）と同様にして行うことができる。
製法（ｆ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉ−ｇ）の化合物１モルに対し、適当な希釈剤例えばトルエン中、０．５モルから３モル量のローソン試薬を反応させることにより相当する式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
本発明の式（Ｉ）の化合物は強力な殺虫作用を現す。従って、本発明の式（Ｉ）の化合物は殺虫剤として使用することができる。そして、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、栽培植物に対し薬害を与えることなく、有害昆虫に対し的確な防除効果を発揮する。また、本発明の化合物は、広範な種々の害虫、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫およびその他の植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用することができ、それらの駆除撲滅のために適用することができる。
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例示することができる。
昆虫類として、
甲虫目害虫、例えば、
アズキゾウムシ(Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ Ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ)、コクゾウムシ(Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ)、コクヌストモドキ(Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ)、オオニジュウヤホシテントウ(Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ)、トビイロムナボソコメツキ(Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｇｕｒａｅ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ)、ヒメコガネ(Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ)、コロラドポテトビートル(Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ)、コーンルートワーム類(Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．)、マツノマダラカミキリ(Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ ｅｎｄａｉ)、イネミズゾウムシ(Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ)、ヒラタキクイムシ(Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ)；
チョウ目害虫、例えば、
マイマイガ(Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ)、オビカレハ(Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ
ｎｅｕｓｔｒｉａ)、モンシロチョウ(Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ ｃｒｕｃｉｖｏｒａ)、ハスモンヨトウ(Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ)、ヨトウガ(Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ)、ニカメイガ(Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ)、ヨーロッパアワノメイガ(Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ)、スジマダラメイガ(Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ)、チャノコカクモンハマキ(Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｈｏｎｍａｉ)、コドリンガ(Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ)、カブラヤガ(Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ)、ハチノスツヅリガ(Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ)、コナガ(Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ)、ニセアメリカタバコガ(Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ)、ミカンハモグリガ(Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ)；
カメムシ目害虫、例えば、
ツマグロヨコバイ(Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ)、トビイロウンカ(Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ)、クワコナカイガラムシ(Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ)、ヤノネカイガラムシ(Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ)、モモアカアブラムシ(Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｓ)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ)、ワタアブラムシ(Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ)、ニセダイコンアブラムシ(Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ)、ナシグンバイ(Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ)、アオカメムシ類(Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．)、オンシツコナジラミ(Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ)、キジラミ類(Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．)；
アザミウマ目害虫、例えば、
ミナミキイロアザミウマ(Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ)、ミカンキイロアザミウマ(Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ)；
バッタ目害虫、例えば、
アフリカケラ(Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ)、トノサマバッタ(Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ)；
ゴキブリ目害虫、例えば、
チャバネゴキブリ(Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ)、ワモンゴキブリ(Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ)、ヤマトシロアリ(Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ)、イエシロアリ(Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ)；
ハエ目害虫、例えば、
イエバエ(Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ)、ネツタイシマカ(Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ)、タネバエ(Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ)、アカイエカ(Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ)、シナハマダラカ(Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ)、コガタアカイエカ(Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ)、マメハモグリバエ(Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ)
等を挙げることができる。また、
ダニ類として、例えば、
ニセナミハダニ(Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ)、ナミハダニ(Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ)、ミカンハダニ(Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ)、ミカンサビダニ(Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ)、ホコリダニ類(Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．)
等を挙げることができる。さらに、
センチュウ類として、例えば、
サツマイモネコブセンチュウ(Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ)、マツノザイセンチュウ(Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ)、イネシンガレセンチュウ(Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ bｅｓｓｅｙｉ)、ダイズシストセンチュウ(Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ)、ネグサレセンチュウ(Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．)
等を挙げることができる。
さらに、獣医学領域において、すなわち獣医学において、本発明による活性化合物は、動物寄生虫、特に外部寄生虫または内部寄生虫に対して有効である。内部寄生虫という用語は、特に蠕虫（条虫、線虫または吸虫など）および原虫（コクシジウムなど）を含む。外部寄生虫は、通常および好ましくは節足動物、特に、昆虫類（ハエ（刺すおよび舐めるハエ）、寄生ハエの幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ、ノミ等）またはコナダニ類（マダニなど、例えば硬ダニもしくは軟ダニ）またはダニ類（ヒゼンダニ、ツツガムシおよびバードマイトなど）である。
これらの寄生虫は、
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、リノグナツス・セトスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナツス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナツス・オビルス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナツス・オビホルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナツス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナツス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ハエマトピヌス・アシニ・マクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ハエマトピヌス・ユーリステルヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ハエマトピヌス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、ペディクルス・フマヌス・カピティス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、ソレノポテス・カピラツス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）であり；
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）およびマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）から、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・オビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）、ボビコラ・リンバタ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボビス（Ｄａｍａｌｉｎａ ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・スブロストラツス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコラ・カプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オビス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｏｖｉｓ）、ウェルネッキエラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｅｑｕｉ）であり；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）及びカ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）とハエ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｓｐ．）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア属種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、リノエストルス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マクリペンニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａ ｏｒｎａｔａ）、ウィルヘルミア・エクイナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｅｑｕｉｎａ）、ブーフトラ・エリトロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラツス（Ｔａｂａｎｕｓ ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデチクス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラ・シウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｃｉｕｒｅａ）、クリソプス・カエクチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプス・レリクツス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ハエマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ハエマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・アウツムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ハエマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハエマトビア・イリタンス・エクシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｅｘｉｇｕａ）、ハエマトビア・スチムランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロタエア・アルビプンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリソミア・ベッジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、オエストルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・ボビス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルジェバルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロファグス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃｅｒｖｉ）、ヒッポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒッポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎａ）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ハエモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィルス・インテルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｒｒｎｉｓ）、ガステロフィルス・ナザリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ガステロフィルス・ペコルム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌａ ｃｏｅｃａ）であり；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、プレクス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）であり；
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばシメクス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）であり；
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）（例えば、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））であり；
ダニ目（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））ならびにトゲダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）およびマダニ亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファルス（ブーフィルス）属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．（多宿主ダニの原属））、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ニューモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）；特に代表的な例としては、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドルス・モウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファルス（ブーフィルス）・ミクロプラス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファルス（ブーフィルス）・デコロラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファルス（ブーフィルス）・アンヌラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス（ブーフィルス）・カルセラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロンマ・アナトリクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・アエジプチクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・マルギナツム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロンマ・トランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファルス・エベルチ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ヘキサゴヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデス・カニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデス・ピロスス（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、イクソデス・ルビクンズス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イクソデス・スカプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデス・ホロシクルス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ハエマフィサリス・コンシンナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ハエマフィサリス・プンクタタ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｐｕｎｃｔａｔａ）、ハエマフィサリス・シンナバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ハエマフィサリス・オトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ハエマフィサリス・リーチ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｅａｃｈｉ）、ハエマフィサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセントル・マルギナツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセントル・レチクラツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセントル・ピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アルビピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントル・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンマ・マウリタニクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファルス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｂｕｒｓａ）、リピセファルス・アッペンジクラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス・カペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファルス・ツラニクス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファルス・ザンベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリオンマ・アメリカヌム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリオンマ・バリエガツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリオンマ・マクラツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリオンマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリオンマ・カジェネンス（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニトニスス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂｕｒｓａ）、オルニトニスス・シルビアルム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、バロア・ジャコブスコニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｃｏｎｉ）であり；
ケダニ亜目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びコナダニ亜目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））から、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）；特別の例は、ケイレチエラ・ヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ）、ケイレチエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｂｌａｋｅｉ）、デモデクス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ）、デモデクス・ボビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｂｏｖｉｓ）、デモデクス・オビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｏｖｉｓ）、デモデクス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｐｒａｅ）、デモデクス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ）、デモデクス・カバッリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｂａｌｌｉ）、デモデクス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｕｉｓ）、ネオトロンビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロンビクラ・デサレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｄｅｓａｌｅｌｉ）、ネオシェンガスチア・キセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｅｇａｓｔｉａ ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロンビクラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・シノチス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、サルコプチス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ（＝Ｓ．ｃａｐｒａｅ））、サルコプテス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、サルコプテス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｕｉｓ）、ソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、ソロプテス・クニクリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、ソロプテス・エクイ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、ソエルガテス・オビス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ ｏｖｉｓ）、ニューモニソイディック・マンゲ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ ｍａｎｇｅ）、ニューモニソイデス・カニヌム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ウッディ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｗｏｏｄｉ）である。
本発明による活性化合物は、動物を攻撃する節足動物、蠕虫および原虫を駆除するためにも適している。動物は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚、ミツバチなどの農業用動物を含む。さらに、動物は、コンパニオンアニマルともいわれる愛玩動物、例えば、イヌ、ネコ、かごに飼う鳥、観賞魚ならびに実験動物（例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなど）として知られているものを含む。
本発明による活性化合物の使用によって、これらの節足動物、蠕虫および／または原虫を駆除することにより、宿主動物の死亡を減少させ、また生産力（食肉、牛乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜等の場合に）および健康を改善して、その結果、より経済的で簡単な動物飼育を可能にすることが意図されている。
例えば、寄生虫による宿主からの血液取り込みを、（適用可能なときは）防止または阻止することが望ましい。寄生虫を駆除することは、感染性病原体の伝染を防止するためにも役立ち得る。
獣医学領域に関して本明細書で使用する「駆除する」という用語は、活性化合物が、このような寄生虫に感染した動物中のそれぞれの寄生虫の発生率を無害なレベルに減少させることに有効であることを意味する。より具体的に、本明細書で使用する「駆除する」ことは、活性化合物がそれぞれの寄生虫を殺すこと、この成長を阻止することまたはこの増殖を阻止することに有効であることを意味する。
本発明ではこれらすべてを包含する害虫類に対する殺虫作用を有する物質を殺虫剤と呼ぶ。
本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用する場合、通常の製剤形態にすることができる。製剤形態としては、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、粒状水和剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、錠剤、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば、燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん、コイルなど）、ＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄ ｍｉｓｔ）、ウォームミスト（ｗａｒｍ ｍｉｓｔ）］等を挙げることができる。
これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体の希釈剤又は担体；液体ガス希釈剤又は担体；固体の希釈剤又は担体と、そして場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤と共に混合することによって製造することができる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒をまた補助溶媒として使用することができる。
液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン類）、脂肪族炭化水素類（例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分類））、アルコール類（例えば、ブタノール、グルコ−ル及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水などを挙げることができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧ではガスであるもの、例えば、ブラン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができる。
粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機又は有機物粉の合成粒、有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体などを挙げることができる。
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等］、アルブミン加水分解生成物などを挙げることができる。
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃液、メチルセルロースが包含される。
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、該固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然又は合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等）などを挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど）、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、そしてさらに、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の範囲内の量で含有することができる。
本発明の式（Ｉ）活性化合物は、それらの商業上有用な製剤形態で及びそれらの製剤から調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤、除草剤などとの混合剤として存在することもできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、ネオニコチノイド系殺虫剤、微生物より生産される殺虫性物質などを挙げることができる。
さらに、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、協力剤との混合剤としても存在することができ、かかる製剤及び使用形態は商業上有用なものを挙げることができる。該協力剤はそれ自体活性である必要はなく、活性化合物の作用を増強する化合物である。
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の商業上有用な使用形態における含有量は広い範囲内で変えることができる。
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の実際の使用上の濃度は、例えば、０．００００００１〜１００重量％、好ましくは、０．００００１〜１重量％の範囲内とすることができる。
本発明の式（Ｉ）の化合物は使用形態に適合した通常の方法で使用することができる。
本発明の活性化合物は、衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用するに際して、石灰物質上のアルカリに対する有効な安定性を有しており、しかも木材及び土壌における優れた残効性を示す。
一般的に、動物の治療に使用されるとき、本発明の活性化合物は、直接適用することができる。好ましくは、これらは、当分野において知られている医薬的に許容される賦形剤および補助剤または両方を含んでいてよい医薬組成物として適用される。
獣医学領域においておよび動物飼育において、活性化合物は、知られた様式で、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、飲薬、顆粒剤、ペースト剤、大量瞬時投与、フィードスルー法、坐剤の形態で経腸投与により；例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、埋め込みにより、鼻内適用により、例えば、入浴または浸漬、噴霧、注ぎかけおよび滴下、洗浄、散布の形態での皮膚適用により非経腸投与によって、および首輪、耳標、尾標、脚輪、端綱、マーキングデバイスなどの活性化合物含有成型品を利用して適用される（投与される）。活性化合物は、シャンプーとしてまたは、エアロゾル、非加圧スプレイ、例えばポンプスプレイおよび噴霧器スプレイ中で使用し得る適当な剤形として剤形化することができる。
家畜、家禽、愛玩動物等のために使用されるとき、本発明による活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％の量で含む剤形（例えば、散剤、水和剤［「ＷＰ」］、エマルション、乳化可能な濃縮液［「ＥＣ」］、流動物、均一溶液、および懸濁濃縮液［「ＳＣ」］）として、直接もしくは希釈後（例えば、１００から１００００倍希釈）のいずれかで、または別の方法で化学浴として適用することができる。
獣医学領域で使用されるとき、本発明による活性な化合物は、適当な相乗剤または他の活性化合物、例えば、ダニ駆除薬、殺虫剤、駆虫剤、抗原虫薬と組み合わせて使用され得る。
また、本発明の活性化合物は温血動物に対しても低毒性であって、安全に使用することができる。
次に、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
＜合成例 1＞６−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−２−ナフタミドの合成（化合物番号１−４）
Figure 2011042643
 ステップ１−１、６−ブロモ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル−２−イル）−６−メチルフェニル］−２−ナフタミド（化合物番号１−３）の合成
Figure 2011042643
 ６−ブロモ−２−ナフトエ酸（０．４２ｇ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３００μＬ）の塩化メチレン溶液に攪拌下、室温（１８〜３０℃、以下同じ）で二塩化オキザリル（２．６ｍｌ）を加え、２時間攪拌した。その後、減圧下（７６０〜２０ｍｍＨｇ、以下同じ）で溶媒を留去した。得られた６−ブロモ−２−ナフトイルクロリドを塩化メチレンに溶解し、ピリジン（２．１ｍｌ），２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルアニリン（０．４５ｇ）を加え５時間攪拌した。塩化メチレンと水で希釈し、有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤（硫酸マグネシウム）をろ別して、減圧下、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトフラフィで分離精製して、６−ブロモ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル−２−イル）−６−メチルフェニル］−２−ナフタミド（０．７５ｇ、収率８４％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (3H, t), 2.35 (3H, s), 2.71 (2H, q), 7.39 (2H, s), 7.63-7.66 (2H, m), 7.80 (1H, d), 7.85 (1H, d), 7.96 (1H, dd), 8.08 (1H, s), 8.40 (1H, s).
ステップ１−２、６−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−２−ナフタミドの合成
Figure 2011042643
 ６−ブロモ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−２−ナフタミド（０．４９ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に溶解させて、アルゴン雰囲気下、脱気操作（反応溶液を２０ｍｍHgまで減圧後，アルゴン雰囲気下で大気圧に戻す）を３回行った。シアン化亜鉛（０．０７ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０） （０．１１ｇ）を加え、アルゴン雰囲気下、８０℃にて７時間加熱攪拌した。室温に戻し、反応液を酢酸エチルで希釈した後、水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤（無水硫酸マグネシウム）をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、６−シアノ−Ｎ−［２−エチル−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−メチルフェニル］−２−ナフタミド（０．０４ｇ、収率９％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (3H, t), 2.39 (3H, s), 2.74 (2H, q), 7.41 (2H, br s), 7.60 (1H, s), 7.73 (1H, d), 8.07-8.09 (4H, m), 8.32 (1H, s), 8.50 (1H, s)
＜合成例 ２＞２−クロロ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド（化合物番号２−１７）及び４−クロロ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミドの合成（化合物番号２−１２）。
Figure 2011042643
 ステップ２−１、Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド（化合物番号２−１０）の合成
Figure 2011042643
 キノリン−６−カルボン酸（１．０ｇ）をジクロロメタンに溶解させた。この溶液に室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３００μＬ）とオキサリルクロリド（１．２ｇ）を加えて２時間攪拌した後、２０分間加熱還流した。減圧下で溶媒を留去し、キノリン−６−カルボニルクロリドの粗生成物を得た。それをジクロロメタンに溶解させ、この溶液にジクロロメタンに溶解させた４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルアニリン（１．６ｇ）とピリジン（１．２ｇ）を加え、室温で５時間攪拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、一規定塩酸及び水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤（無水硫酸マグネシウム）をろ別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド（２．０ｇ、収率７８％）を得た。
1H-NMR：表４参照。
ステップ２−２、Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド−１−オキシド（化合物番号２−１１）の合成
Figure 2011042643
 Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド（１．９ｇ）にジクロロメタンを加えた。この溶液に３−クロロ過安息香酸（純度７０％）（１．４ｇ）を加え、室温で３時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルで溶解した後、炭酸水素ナトリウム溶液と炭酸カリウムを加えた。酢酸エチルで２回抽出した後、有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤（無水硫酸マグネシウム）をろ別し、減圧下で溶媒を留去し、Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］キノリン−６−カルボキシアミド−１−オキシドの粗生成物（２．０ｇ）を得た。これ以上精製することなく次の反応に用いた。
1H-NMR：表４参照。
ステップ２−３、２−クロロ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド（化合物番号２−１７）及び４−クロロ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド（化合物番号２−１２）の合成。
Figure 2011042643
 Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド−１−オキシドの粗生成物（９７ｍｇ）にオキシ塩化リン（３．０ｇ）を加え、１００℃で１時間加熱攪拌した。反応溶液を氷水中に加え、炭酸カリウムで中和した後、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤（無水硫酸マグネシウム）をろ別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、２−クロロ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド（３５ｍｇ，収率３５％）、及び４−クロロ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド（２３ｍｇ，収率２３％）を得た。
1H-NMR：表４参照。
＜合成例 ３＞２−シアノ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド（化合物番号２−２０）の合成。
Figure 2011042643
 Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド−１−オキシドの粗生成物（０．１８ｇ）をテトラヒドロフランに溶解し、トリメチルシリルニトリル（０．１４ｇ）と１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（０．２４ｇ）を加え、７０℃で５時間加熱攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤（無水硫酸マグネシウム）をろ別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、２−シアノ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド（０．１３ｇ，収率７２％）を得た。
1H-NMR：表４参照。
＜合成例 ４＞Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−カルボキサミド（化合物番号２−１９）の合成。
Figure 2011042643
 原料の２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−カルボン酸は特許文献（国際公開第０８／０５９３７０号）に記載されている方法で合成することができる。
２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−カルボン酸（０．２０ｇ）をジクロロメタンに溶解させた。この溶液に室温で少量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３００μＬ）とオキサリルクロリド（０．１７ｇ）を加えて２時間攪拌した後、２０分間加熱還流した。減圧下で溶媒を留去し、２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−カルボニルクロリドの粗生成物を得た。その粗生成物に、ピリジンに溶解させた４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルアニリン（０．４９ｇ）を加え、５時間加熱還流した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、一規定塩酸及び水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤（無水硫酸マグネシウム）をろ別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］−２−（トリフルオロメチル）キノリン−６−カルボキサミド（０．１０ｇ，収率２４％）を得た。
1H-NMR：表４参照。
＜合成例５＞３−クロロ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフロオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド（化合物番号２−２１３）及び３，８−ジクロロ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフロオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド（化合物番号２−２１４）の合成。
Figure 2011042643
 Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフロオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド（２５０ｍｇ）を酢酸（２０ｍｌ）に溶解し、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１６０ｍｇ）を加え、１１０℃で５時間攪拌した。反応液を室温まで下げた後、反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、３−クロロ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフロオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド（９０ｍｇ，３３％）、及び３，８−ジクロロ−Ｎ−［４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフロオロプロパン−２−イル）−２，６−ジメチルフェニル］キノリン−６−カルボキサミド（２５ｍｇ，８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表４参照。
＜合成例６＞Ｎ−［２−ブロモ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフロオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２−シアノキノリン−６−カルボキサミド（化合物番号２−２０３）の合成。
Figure 2011042643
 ステップ６−１、４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフロオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）アニリン（化合物番号ｂ−６）の合成。
Figure 2011042643
 ２−（ジフロオロメトキシ）アニリン（１２８０ｍｇ）と１，２−ジブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン（８６１０ｍｇ）をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（３０ｍｌ）及び水（３０ｍｌ）に溶解し、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩（２７０ｍｇ）、炭酸水素ナトリウム（２０３０ｍｇ）、亜ジチオン酸ナトリウム（４２００ｍｇ）を順に加え、室温で２日間激しく攪拌した。反応溶液を酢酸エチルで２回抽出し、有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフロオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）アニリンを（８１０ｍｇ，２６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ： 表４参照。
ステップ６−２、２−ブロモ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフロオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）アニリン（化合物番号ｂ−８）の合成。
Figure 2011042643
 ４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフロオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）アニリン（８１０ｍｇ）を酢酸エチルに溶解し、Ｎ−ブロモスクシンイミド（３９０ｍｇ）を加え、７０℃で３時間攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、２−ブロモ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフロオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）アニリン（７３０ｍｇ，７５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ： 表４参照。
ステップ６−３、Ｎ−［２−ブロモ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド（化合物番号２−２０１）の合成。
Figure 2011042643
 キノリン−６−カルボン酸（１．４ｇ）をジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶解させた。この溶液に室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００μｌ）とオキサリルクロリド（１．６ｇ）を加えて２時間攪拌した後、２０分間加熱還流した。減圧下で溶媒を留去し、キノリン−６−カルボニルクロリドの粗生成物を得た。これをピリジンに溶解させ、この溶液にピリジンに溶解させた２−ブロモ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフロオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）アニリン（０．７３ｇ）を加え、５時間加熱還流した。反応溶液を室温まで下げた後、１Ｎ 塩酸で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。減圧下で溶媒を留去し、残渣にテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に溶解させ、１Ｍ 水酸化リチウム水溶液（５０ｍｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチルで２回抽出し、有機層を合わせ、１Ｎ 塩酸及び水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤（無水硫酸マグネシウム）をろ別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、Ｎ−［２−ブロモ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド（０．８４ｇ，８６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表４参照。
ステップ６−４、Ｎ−［２−ブロモ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド １−オキシドの合成（化合物番号２−２０２）。
Figure 2011042643
 Ｎ−［２−ブロモ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド（０．７３ｇ）をジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶解させ、３−クロロ過安息香酸（純度７０％）（０．４８ｇ）を加え、室温で５時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルで溶解した後、炭酸水素ナトリウム溶液と炭酸カリウムを加えた。酢酸エチルで２回抽出した後、有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤（無水硫酸マグネシウム）をろ別し、減圧下で溶媒を留去し、Ｎ−［２−ブロモ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド−１−オキシド（０．８１ｇ，９８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表４参照。
ステップ６−５、Ｎ−［２−ブロモ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフロオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２−シアノキノリン−６−カルボキサミド（化合物番号２−２０３）の合成。
Figure 2011042643
 Ｎ−［２−ブロモ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド−１−オキシド（０．４１ｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に溶解し、トリメチルシリルニトリル（０．２３ｇ）と１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（０．３９ｇ）を加え、６０℃で５時間加熱攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤（無水硫酸マグネシウム）をろ別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、Ｎ−［２−ブロモ−４−（１−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２−シアノキノリン−６−カルボキサミド（０．１５ｇ，３６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表４参照。
＜合成例７＞Ｎ−［２−ブロモ−６−（ジフルオロメトキシ）−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］−２−シアノキノリン−６−カルボキサミド（化合物番号２−１７３）の合成。
Figure 2011042643
 ステップ７−１、４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）アニリン（化合物番号ｃ−５）の合成。
Figure 2011042643
 合成例６のステップ６−１の方法に従い、１，２−ジブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンの代わりに、１，１，１，２，２，３，４，４，４−ノナフルオロ−３−ヨードブタンを用いることで、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ： 表４参照。
ステップ７−２、２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）アニリン（化合物番号ｃ−７）の合成。
Figure 2011042643
 合成例６のステップ６−２の方法に従い、ステップ７−１で得られた４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）アニリンから標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ： 表４参照。
ステップ７−３、Ｎ−［２−ブロモ−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド（化合物番号２−１７１）の合成。
Figure 2011042643
 合成例６のステップ６−３の方法に従い、ステップ７−２で得られた２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）アニリンから標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表４参照。
ステップ７−４、Ｎ−［２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド １−オキシド（化合物番号２−１７２）の合成。
Figure 2011042643
 合成例６のステップ６−４の方法に従い、ステップ７−３で得られたＮ−［２−ブロモ−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フェニル］キノリン−６−カルボキサミドから標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表４参照。
ステップ７−５、Ｎ−［２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２−シアノキノリン−６−カルボキサミド（化合物番号２−１７３）の合成。
Figure 2011042643
 合成例６のステップ６−５の方法に従い、ステップ７−４で得られたＮ−［２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド １−オキシドから標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表４参照。
＜合成例８＞２−シアノ−Ｎ−［２−（ジフルオロメトキシ）−６−ヨード−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド（化合物番号２−１７６）の合成。
Figure 2011042643
 ステップ８−１、２−（ジフルオロメトキシ）−６−ヨード−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）アニリン（化合物番号ｃ−８）の合成。
Figure 2011042643
 合成例６のステップ６−２の方法に従い、Ｎ−ブロモスクシンイミドの代わりにＮ−ヨードスクシンイミドを用いることで、合成例７のステップ７−１で得られた４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）アニリンから標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ： 表４参照。
ステップ８−２、Ｎ−［２−（ジフルオロメトキシ）−６−ヨード−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド（化合物番号２−１７４）の合成。
Figure 2011042643
 合成例６のステップ６−３の方法に従い、ステップ８−１で得られた２−（ジフルオロメトキシ）−６−ヨード−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）アニリンから標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表４参照。
ステップ８−３、Ｎ−［２−（ジフルオロメトキシ）−６−ヨード−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド Ｎ−オキシドの合成（化合物番号２−１７５）の合成。
Figure 2011042643
 合成例６のステップ６−４の方法に従い、ステップ８−２で得られたＮ−［２−（ジフルオロメトキシ）−６−ヨード−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］キノリン−６−カルボキサミドから標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表４参照。
ステップ８−４、２−シアノ−Ｎ−［２−（ジフルオロメトキシ）−６−ヨード−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド（化合物番号２−１７６）の合成。
Figure 2011042643
 合成例６のステップ６−５の方法に従い、ステップ８−３で得られたＮ−［２−（ジフルオロメトキシ）−６−ヨード−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド Ｎ−オキシドから標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表４参照。
＜合成例９＞Ｎ−［２−ブロモ−６−（ジフルオロメトキシ）−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−２−シアノキノリン−６−カルボキサミド（化合物番号２−１５４）の合成。
Figure 2011042643
 ステップ９−１、４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）アニリン（化合物番号ｃ−１）の合成。
Figure 2011042643
 合成例６のステップ６−１の方法に従い、１，２−ジブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンの代わりに、１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパンを用いることで、標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ： 表４参照。
ステップ９−２、２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）アニリン（化合物番号ｃ−３）の合成。
Figure 2011042643
 合成例６のステップ６−２の方法に従い、ステップ９−１で得られた４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）アニリンから標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ： 表４参照。
ステップ９−３、Ｎ−［２−ブロモ−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド（化合物番号２−１５２）の合成。
Figure 2011042643
 合成例６のステップ６−３の方法に従い、ステップ９−２で得られた２−ブロモ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）アニリンから標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表４参照。
ステップ９−４、Ｎ−［２−ブロモ−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド １−オキシドの合成（化合物番号２−１５３）の合成。
Figure 2011042643
 合成例６のステップ６−４の方法に従い、ステップ９−３で得られたＮ−［２−ブロモ−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フェニル］キノリン−６−カルボキサミドから標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表４参照。
ステップ９−５、Ｎ−［２−ブロモ−４−（１−ブロモ−１，１，１，２，３，３，３−ヘキサフロオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２−シアノキノリン−６−カルボキサミド（化合物番号２−１５４）の合成。
Figure 2011042643
 合成例６のステップ６−５の方法に従い、ステップ９−４で得られたＮ−［２−ブロモ−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド １−オキシドから標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表４参照。
＜合成例１０＞Ｎ−［２−クロロ−６−（ジフルオロメトキシ）−４−（１，１，１，２，３，３，３４−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）フェニル］−２−シアノキノリン−６−カルボキサミド（化合物番号２−２２９）の合成。
Figure 2011042643
 ステップ１０−１、２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）アニリン（化合物番号ｃ−２）の合成。
Figure 2011042643
 合成例６のステップ６−２の方法に従い、ブロモスクシンイミドの代わりにクロロスクシンイミドを用いることで、合成例９のステップ９−１で得られた４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）アニリンから標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ： 表４参照。
ステップ１０−２、Ｎ−［２−クロロ−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド（化合物番号２−２２９）の合成。
Figure 2011042643
 合成例６のステップ６−３の方法に従い、ステップ１０−１で得られた２−クロロ−４−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）アニリンから標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表４参照。
ステップ１０−３、Ｎ−［２−クロロ−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド １−オキシド（化合物番号２−２３０）の合成。
Figure 2011042643
 合成例６のステップ６−４の方法に従い、ステップ１０−２で得られたＮ−［２−クロロ−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フェニル］キノリン−６−カルボキサミドから標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表４参照。
ステップ１０−４、Ｎ−［２−クロロ−４−（１−ブロモ−１，１，１，２，３，３，３−ヘキサフロオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−２−シアノキノリン−６−カルボキサミド（化合物番号２−２３１）の合成。
Figure 2011042643
 合成例６のステップ６−５の方法に従い、ステップ１０−３で得られたＮ−［２−クロロ−（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド １−オキシドから標記化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表４参照。
＜合成例１１＞４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド（化合物番号２−２６９）の合成。
Figure 2011042643
 ステップ１１−１、２−シアノ−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド−１−オキシド（化合物番号２−２６８）の合成。
Figure 2011042643
 ２−シアノ−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド（２４０ｍｇ）をジクロロメタンに溶解し、尿素−過酸化水素付加体（８５ｍｇ）、トリフルオロ酢酸酸無水物（１９０ｍｇ）を加え、室温で２０時間攪拌した。減圧下で反応溶液を濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解した。溶液を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、２−シアノ−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド−１−オキシド（０．２０ｇ，８１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表４参照。
ステップ１１−２、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド（化合物番号２−２６９）の合成。
Figure 2011042643
 ２−シアノ−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド−１−オキシド（９６ｍｇ）をアセトニトリルに溶解し、臭化ホスホリル（２５０ｍｇ）を加え、１００℃で５時間加熱攪拌した。反応溶液を室温に下げた後、反応溶液を氷水中に投入し、炭酸水素ナトリウムで中和した。溶液を酢酸エチルで２回抽出し、有機層を合わせ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤をろ別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ−［２−エチル−６−メチル−４−（１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル）フェニル］キノリン−６−カルボキサミド（４６ｍｇ，４３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ：表４参照。
新規中間体の合成実施例
合成例
４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−２，６−ブロモアニリン（化合物番号ａ−６）の合成。
Figure 2011042643
 ステップ１、４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）アニリン（化合物番号ａ−１）の合成。
Figure 2011042643
 アニリン（１．０ｇ）をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（１５ｍｌ）と水（１５ｍｌ）に溶解させ、ウンデカフルオロヨードシクロヘキサン（５．５ｇ）、亜ジチオン酸ナトリウム（２．３ｇ）、炭酸水素ナトリウム（１．１ｇ）、テトラブチルアンモニウムハイドロゲンサルフェート（０．４６ｇ）を順に加え、１８時間室温で激しく攪拌した。反応液を分離し、水層を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、２規定塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤（無水硫酸マグネシウム）をろ別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）アニリン（２．７ｇ、収率６８％）を得た。
1H-NMR：表４参照。
ステップ２、４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−２，６−ジブロモアニリン（化合物番号ａ−６）の合成。
Figure 2011042643
 ４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）アニリン（２．７ｇ）を酢酸（３０ｍｌ）に溶解した。Ｎ−ブロモコハク酸イミド（２．４ｇ）を加え、反応溶液を６０℃で２時間攪拌した。反応液を室温に戻し、水に注いだ後、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、水と炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤（無水硫酸マグネシウム）をろ別し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、４−（ウンデカフルオロシクロヘキシル）−２，６−ジブロモアニリン（３．７ｇ、収率９６％）を得た。
1H-NMR：表４参照。
上記合成例と同様の方法により、また前記に詳細に説明した方法に従って、得られる本発明の式（Ｉ）の化合物及び中間体並びに物性値を第１表〜第４表に示す。また上記合成例で得られた各化合物も、夫々対応する表に示す。
表中の略号等は次のとおり。
ＣＨ３：メチル、Ｈ：水素、
１，１，１，２，３，３，３−ｈｅｐｔａｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ：１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン−２−イル、
１，１，１，２，３，３，４，４，４−ｎｏｎａｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎ−２−ｙｌ：１，１，１，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−２−イル、
ｅｔｈｙｌ：エチル、ｐｒｏｐｙｌ：プロピル、ａｃｅｔａｍｉｄｏｍｅｔｈｙｌ：ＣＨ３ＣＯＮＨＣＨ２−、ａｃｅｔｙｌａｍｉｎｏ：ＣＨ３ＣＯＮＨ−、ｕｎｄｅｃａｆｌｕｏｒｏｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ：ウンデカフルオロシクロヘキシル、ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ：トリフルオロメチル、ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｏｘｙ：トリフルオロメトキシ、（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｔｈｉｏ：トリフルオロメチルチオ、（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｅｔｈｙｌ）ｔｈｉｏ：ペンタフルオロエチルチオ、（ｈｅｐｔａｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐｙｌ）ｔｈｉｏ：ヘプタフルオロプロピルチオ、（ｎｏｎａｆｌｕｏｒｏｂｕｔｙｌ）ｔｈｉｏ：ノナフルオロブチルチオ、（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｉｎｙｌ：トリフルオロメチルスルフィニル、（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｓｕｌｆｏｎｙｌ：トリフルオロメチルスルホニル、（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ）ｅｔｈｙｎｙｌ：トリメチルシリルエチニル、ｍｅｔｈｙｌｔｈｉｏ:メチルチオ、（ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎｙｌ）ａｍｉｎｏ：フェニルカルボニルアミノ、１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−１−ｙｌ：１Ｈ−１，２，４−トリアゾロ−１−イル、ｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ：プロパン−２−イル、
１，１，１，３，３，３−ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏ−２−［（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｏｘｙ］ｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ：１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］プロパン−２−イル、
２−ｅｔｈｏｘｙ−１，１，１，３，３，３−ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ：２−エトキシ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル、
１，１，１，３，３，３−ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏ−２−（２，２，２−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈｏｘｙ）ｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ：１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）プロパン−２−イル、
２−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙ）−１，１，１，３，３，３−ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ：２−（４−クロロフェノキシ）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル、
１，１，１，３，３，３−ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏ−２−（１Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−１−ｙｌ）ｐｒｏｐａｎ−２−ｙｌ：１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾロ−１−イル）プロパン−２−イル、
１，１，１，３，３，４，４，４−ｏｃｔａｆｌｕｏｒｏ−２−ｈｙｄｒｏｘｙｂｕｔａｎ−２−ｙｌ：１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロ−２−ヒドロキシブタン−２−イル、
１，１，１，３，３，４，４，４−ｏｃｔａｆｌｕｏｒｏ−２−［（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｏｘｙ］ｂｕｔａｎ−２−ｙｌ：１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロ−２−［（メチルスルホニル）オキシ］ブタン−２−イル、
２−ｅｔｈｏｘｙ−１，１，１，３，３，４，４，４−ｏｃｔａｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎ−２−ｙｌ：２−エトキシ−１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロブタン−２−イル、
２−［（４−ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）ｏｘｙ］−１，１，１，３，３，４，４，４−ｏｃｔａｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎ−２−ｙｌ：２−［（４−クロロベンジル）オキシ］−１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロブタン−２−イル、
２−（４−ｃｈｌｏｒｏ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−１−ｙｌ）−１，１，１，３，３，４，４，４−ｏｃｔａｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎ−２−ｙｌ：２−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ−１−イル）−１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロブタン−２−イル、
ｃｈｌｏｒｏ：クロロ、ｂｒｏｍｏ：ブロモ、ｃｙａｎｏ：シアノ、ｉｏｄｏ：ヨード。
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生物試験例１〜３における供試薬剤は以下のとおり調整した。
溶剤：ジメチルホルムアミド ３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １重量部
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。
生物試験例１：ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）幼虫に対する試験
試験方法
サツマイモの葉を上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９ｃｍのシャーレに入れ、ハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭放虫した。２５℃の定温室に置き、２日及び４日後にサツマイモの葉を追加し、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。殺虫率１００％はすべての幼虫が死亡したことを意味する。一方殺虫率０％は死亡した幼虫がいなかったことを意味する。本試験では１区２シャーレの結果を平均した。
試験結果
上記生物試験例１において、代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−４、２−１３、
２−１７、２−２０、２−２１、２−２９、２−３１、２−３７、２−４０、２−４６、２−４９、
２−６１、２−６４、２−６６、２−６８、２−６９、２−７４、２−７８、２−８３、２−８７、２−８８、２−９０、２−１０２、２−１０３、２−１０４、２−１０８、２−１１０、
２−１１１、２−１１３、２−１２８、２−１２９、２−１３０、２−１３３、２−１４０、
２−１６１、２−１６２、２−１６４、２−１６７、２−１７３、２−１７４、２−１７５、
２−１７６、２−１８５、２−１８６、２−１８８、２−１９１、２−１９４、２−１９５、
２−１９７、２−１９８、２−２００、２−２０１、２−２０３、２−２１３、２−２１４、
２−２１５、および２−２１７の化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。
生物試験例２：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）に対する試験
試験方法
直径６ｃｍのポットに栽培した本葉２枚展開期のインゲンの葉に、ナミハダニの成虫を５０〜１００頭接種し、１日後に上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を、スプレーガンを用いて充分量散布した。散布後温室内に置いて７日後に殺ダニ率を算出した。殺ダニ率１００％はすべてのダニが死亡したことを意味する。一方殺ダニ虫率０％は死亡したダニがいなかったことを意味する。
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−３、２−２９、２−３１、２−４０、２−４６、
２−４９、２−６４、２−６６、２−６９、２−７２、２−８３、２−８５、２−８７、２−９０、２−１１０，２−１３０、２−１３３、２−１７３、２−１７４、２−１７６、２−１８５、
２−１８９、２−１９１、２−１９２、２−１９４、２−１９７、２−１９９、２−２０１、
２−２０２および２−２０３の化合物が、有効成分濃度５００ｐｐｍで殺ダニ率１００％の防除効果を現した。
生物試験例３：ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）に対する試験
試験方法
キュウリ葉を上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液に浸漬し、薬液の風乾後、滅菌消毒した黒土土壌を入れたプラスチックカップに入れ、ウリハムシ２令幼虫を５頭放虫した。２５℃の定温室に置き、７日後に死虫数を調べ、殺虫率を算出した。殺虫率１００％はすべての幼虫が死亡したことを意味する。一方殺虫率０％は死亡した幼虫がいなかったことを意味する。
試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．２−３、２−９、２−１３、２−１７、２−１８、
２−２０、２−２１、２−２９、２−３１、２−３６、２−３７、２−４０、２−４６、
２−４９、２−５７、２−５９、２−６１、２−６４、２−６６、２−６８、２−６９、
２−７４、２−７８、２−８３、２−８７、２−８８、２−８９、２−９０、２−１０４、
２−１０８、２−１１０、２−１１２、２−１１３、２−１３０、２−１３３、
２−１３９、２−１４０、２−１６２、２−１６４、２−１６７、２−１６８、
２−１７３、２−１７４、２−１７５、２−１７６、２−１８５、２−１８８、
２−１９１、２−１９２、２−１９４、２−１９５、２−１９７、２−１９９、
２−２００、２−２０１、２−２０２、２−２０３、２−２１３、２−２１４、
２−２１５および２−２１７の化合物が、有効成分濃度５００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。
生物試験例４：ネコノミ（ＣＴＥＣＦＥ）に対する試験
試供薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物をウシ血液で所定濃度まで希釈する。
試験方法
約１０から１５頭のネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐａｈｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）成虫をノミ容器内に準備する。上記で調製された化合物を含む血液溶液を入れた専用の容器をパラフィルムで覆い、パラフィルム面を下にしてこれをノミ用容器の上に設置してノミが吸血できるようにする。血液の溶液を３７℃に保温し、ノミの容器は室温とする。２日後、ネコノミの致死率を求める。１００％は、すべてのネコノミが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。
試験結果
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．２−４０、２−４９、２−８８および２−１０８の化合物が、適用濃度１００ｐｐｍで９５％の良好な活性を示した。
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．２−２０、２−３１、２−４６、２−６１、２−６４、２−７４、２−８７、２−９０、２−１１０および２−１３０の化合物が、適用濃度１００ｐｐｍで１００％の良好な活性を示した。
生物試験例５：ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）に対する試験
試供薬液の調製
溶媒：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶媒０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物を水で所定濃度まで希釈する。
試験方法
１立方センチメートルの馬ひき肉と上記で調製された試験化合物の水性希釈液０．５ｍｌの入っている試験管へ、約２０から３０頭のヒツジキンバエの幼虫を入れる。２日後、致死率を測定する。１００％は、すべての幼虫が死んだことを意味し、０％はすべての幼虫が生存していることを意味する。
試験結果
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．２−２０、２−２９、２−３１、２−４０、２−４６、２−４９、２−６１、２−６４、２−７４、２−７５、２−８７、２−８８、２−９０、２−１０８、２−１１０および２−１３０の化合物が、適用濃度１００ｐｐｍで１００％の良好な活性を示した。
生物試験例６：イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する試験
試供薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物を水で所定濃度まで希釈する。
試験方法
試験の準備段階として、一定の大きさのスポンジに砂糖と上記で調製された化合物溶液の混合物を染み込ませて、試験容器中に置く。１０頭のイエバエ(Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ)の成虫を容器へ入れて、通気用の穴をあけた蓋をする。２日後、致死率の割合を測定する。１００％は、すべてのイエバエが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。
試験結果
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．２−９０および２−１０８の化合物が、適用濃度１００ｐｐｍで８０％の良好な活性を示した。
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．２−２０の化合物が、適用濃度１００ｐｐｍで９５％の良好な活性を示した。
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．２−２９、２−３１、２−４０、２−４９、２−６１、２−６４、２−８７および２−１１０の化合物が、適用濃度１００ｐｐｍで１００％の良好な活性を示した。
生物試験例７：オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に対する注射試験
試供薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その濃縮物を溶媒で所定濃度まで希釈する。
試験方法
５頭のオウシマダニ(Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ)飽血雌成虫の腹部へ、上記で調製された化合物溶液を注射する。オウシマダニをシャーレに移し、一定期間、飼育器の中で飼育する。孵化能力のある産下卵を調べる。７日後、オウシマダニの致死率を求める。１００％は、産卵した卵がすべて孵化しなかったことを意味し、０％はすべての卵が孵化したことを意味する。
試験結果
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．２−９の化合物が、２０μｇ／頭の適用量で８０％の良好な活性を示した。
代表例として、前記合成例の化合物Ｎｏ．２−２０、２−２１、２−３１、２−３４、２−３７、２−４０、２−４６、２−４９，２−６１，２−６４、２−７４、２−８７、２−８８、２−９０、２−１０８、２−１１０および２−１３０の化合物が、２０μｇ／頭の適用量で１００％の良好な活性を示した。
製剤例１（粒剤）
本発明化合物（Ｎｏ．２−１７）１０部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物（Ｎｏ．２−１７）５部を噴霧し均等にしめらせた後、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
製剤例３（乳剤）
本発明化合物（Ｎｏ．２−１７）３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合撹拌して乳剤とする。
製剤例４（水和剤）
本発明化合物（Ｎｏ．２−１７）１５部、ホワイトカーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。
製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物（Ｎｏ．２−１７）２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩３０部及びベントナイト１５部、焼成ケイソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。
本発明の新規な殺虫性カルボキサミド類は前記の実施例に示したとおり、殺虫剤として優れた殺虫作用を有する。

Claims (6)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 2011042643
     式中、
    Ｄは、置換されてもよい６員の芳香族炭素環又は置換されてもよい５から６員の芳香族複素環を示し、
    Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ２又は下記式（Ｅ）を示し、
    Figure 2011042643
     ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４のうち、少なくとも１つが式（Ｅ）であり、
    Ｇは、酸素又は硫黄を示し、
    Ｑは、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、（Ｃ１−１２アルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル又は（Ｃ１−１２ハロアルコキシ）カルボニルを示し、
    Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４及びＢ５は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ３又はＣ−Ｊを示し、ただし同時に五つが窒素ではなく、且つ少なくともひとつはＣ−Ｊであり、
    Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−３６トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２アルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルキル）カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、アリール基、複素環基、五フッ化硫黄、トリ（Ｃ１−１２アルキル）シリル−Ｃ２−１２アルキニル又は、下記式ｄ−１からｄ−９で示される置換基の一つを示し、
    Figure 2011042643
     （Ｇは、独立して前述Ｇと同義を示し、）
    Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ９、Ｘ１０及びＸ１１は、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−１２）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−１２ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−３６トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−１２）アルキル、（Ｃ１−１２アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−１２アルキル）カルボニル、（Ｃ１−１２ハロアルキル）カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、Ｃ３−８ハロシクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基又は、複素環基を示し、
    Ｘ４とＸ５は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
    Ｘ４とＸ６は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
    Ｘ７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−（Ｃ１−１２）アルキル又は複素環−（Ｃ１−１２）アルキルを示し、
    Ｘ８は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｘ１２−カルボニル又はＸ１２−オキシカルボニルを示し、
    （Ｘ１２は、独立して前述のＸ７と同義である）
    Ｘ９及びＸ１０は、結合する炭素原子と一緒になって、３から８員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
    Ｊは、それぞれ独立して、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ３−８ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（Ｊ３）又は−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（ＯＪ４）を示し、
    Ｊ１及びＪ２は、それぞれ独立して、Ｃ１−１２ハロアルキルを示し、
    Ｊ３は、複素環基を示し、
    Ｊ４は、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基又は複素環基を示し、
    ｍ及びｎは、それぞれ独立して１から４の整数を示し、
    そして、上記で定義した各基は、さらに任意の置換基で置換されてもよい、
    で表されるカルボキサミド類。
  2. Ｄが、下記式Ｄ−１からＤ−１６のいずれかを示し、
    Figure 2011042643
     Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ２又は下記式（Ｅ）を示し、
    Figure 2011042643
     ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４のうち、少なくとも１つが式（Ｅ）であり、
    Ｇが、酸素又は硫黄を示し、
    Ｑが、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル又は（Ｃ１−６ハロアルコキシ）カルボニルを示し、
    Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４及びＢ５は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ３又はＣ−Ｊを示し、ただし同時に五つが窒素ではなく、且つ少なくともひとつはＣ−Ｊであり、
    Ｘ１、Ｘ２及びＸ３が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ３−７ハロシクロアルキル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ２−５アルケニル、Ｃ２−５ハロアルケニル、Ｃ２−５アルキニル、Ｃ２−５ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−６ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１８トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルキル）カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、アリール基、複素環基、五フッ化硫黄、トリ（Ｃ１−６アルキル）シリル−Ｃ２−６アルキニル、又は下記式ｄ−１からｄ−９で示される置換基の一つを示し、
    Figure 2011042643
     （Ｇは、独立して前述Ｇと同義を示し、）
    Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ９、Ｘ１０及びＸ１１が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−６）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ３−７ハロシクロアルキル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−、Ｃ２−５アルケニル、Ｃ２−５ハロアルケニル、Ｃ２−５アルキニル、Ｃ２−５ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−６ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１８トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−６）アルキル、（Ｃ１−６アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−６アルキル）カルボニル、（Ｃ１−６ハロアルキル）カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、Ｃ３−７ハロシクロアルキル−（Ｃ１−６）アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基又は、複素環基を示し、
    Ｘ４とＸ５は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
    Ｘ４とＸ６は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
    Ｘ７が、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ２−５アルケニル、Ｃ２−５ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−（Ｃ１−６）アルキル又は複素環−（Ｃ１−６）アルキルを示し、
    Ｘ８が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｘ１２−カルボニル又はＸ１２−オキシカルボニルを示し、
    （Ｘ１２は、独立して前述のＸ７と同義である）
    Ｘ９及びＸ１０が、結合する炭素原子と一緒になって、３から７員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
    Ｊが、それぞれ独立して、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−６ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ３−７ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（Ｊ３）又は−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（ＯＪ４）を示し、
    Ｊ１及びＪ２が、それぞれ独立して、Ｃ１−６ハロアルキルを示し、
    Ｊ３が、Ｇ−１からＧ−９のいずれかを示し、
    Figure 2011042643
     Ｚは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、又はＣ１−６ハロアルキルスルホニルを示し、
    ｋは、１から４の整数を示し、
    Ｊ４が、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基又は複素環基を示し、
    ｍ及びｎが、それぞれ独立して１から４の整数を示し、
    そして、上記で定義した各基は、任意の置換基で置換されてもよい、
    請求項１に記載の化合物。
  3. Ｄが、下記式Ｄ−１からＤ−１６のいずれかを示し、
    Figure 2011042643
     Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４が、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ２又は下記式（Ｅ）を示し、
    Figure 2011042643
     ただし、Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４のうち、少なくとも１つが式（Ｅ）であり、
    Ｇが、酸素又は硫黄を示し、
    Ｑが、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、（Ｃ１−４アルキル）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル又は（Ｃ１−４ハロアルコキシ）カルボニルを示し、
    Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４及びＢ５は、それぞれ独立して窒素、Ｃ−Ｘ３又はＣ−Ｊを示し、ただし同時に五つが窒素ではなく、且つ少なくともひとつはＣ−Ｊであり、
    Ｘ１、Ｘ２及びＸ３が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４ハロアルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ２−４ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−４ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１２トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４アルキル）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルキル）カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、アリール基、複素環基、五フッ化硫黄、トリ（Ｃ１−４アルキル）シリル−Ｃ２−４アルキニル、又は下記式ｄ−１からｄ−９で示される置換基の一つを示し、
    Figure 2011042643
     （Ｇは、独立して前述Ｇと同義を示し、）
    Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ９、Ｘ１０及びＸ１１が、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、アリール−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、アリール−Ｏ−、アリール−ＮＨ−、アリール−Ｓ−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）２−、アリール−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、複素環−Ｏ−、複素環−ＮＨ−、複素環−Ｓ−、複素環−Ｓ（Ｏ）−、複素環−Ｓ（Ｏ）２−、複素環−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、アリール−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｏ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−ＮＨ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）−（Ｃ１−４）アルキル、複素環−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４ハロアルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ２−４ハロアルキニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ、ジ（Ｃ１−４ハロアルキル）アミノ、Ｃ３−１２トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２Ｏ−Ｎ＝（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ１−４アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−４アルキル）カルボニル、（Ｃ１−４ハロアルキル）カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、Ｃ３−６ハロシクロアルキル−（Ｃ１−４）アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基又は、複素環基を示し、
    Ｘ４とＸ５は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
    Ｘ４とＸ６は、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
    Ｘ７が、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−（Ｃ１−４）アルキル又は複素環−（Ｃ１−４）アルキルを示し、
    Ｘ８が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｘ１２−カルボニル又はＸ１２−オキシカルボニルを示し、
    （Ｘ１２は、独立して前述のＸ７と同義である）
    Ｘ９及びＸ１０が、結合する炭素原子と一緒になって、３から７員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
    Ｊが、それぞれ独立して、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｏ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−、Ｃ１−４ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−、Ｃ３−６ハロシクロアルキル、−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（Ｊ３）又は−Ｃ（Ｊ１）（Ｊ２）（ＯＪ４）を示し、
    Ｊ１及びＪ２が、それぞれ独立して、Ｃ１−４ハロアルキルを示し、
    Ｊ３が、Ｇ−１からＧ−９のいずれかを示し、
    Figure 2011042643
     Ｚは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、又はＣ１−４ハロアルキルスルホニルを示し、
    ｋは、１から４の整数を示し、
    Ｊ４が、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基又は複素環基を示し、
    ｍ及びｎが、それぞれ独立して１から４の整数を示し、
    そして、上記で定義した各基は、任意の置換基で置換されてもよい、
    請求項１又は２に記載の化合物。
  4. 請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
  5. 請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を有効成分として含有する動物寄生虫防除剤。
  6. 下記式：
    Figure 2011042643
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立して、請求項１に記載のＸ３と同義を示し、Ｊ５はＣ３−６パーフルオロシクロアルキルを示す）
    で表わされる化合物。
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