JP2012528108A - 殺菌剤としての置換キナゾリン - Google Patents

Abstract

本発明は、置換基が、請求項１に定義される定義あるいはその塩またはＮ−オキシドを有する、化（Ｉ）：

の化合物と、植物における、細菌感染、特に、真菌感染の制御および／または防止のためのそれらの用途および方法と、これらの化合物の製造方法と、に関する。

Description

本発明は、化合物を含有する新規キナゾリンと、植物における、細菌感染、特に、真菌感染の制御および／または防止のためのそれらの組成物ならびに方法における用途と、これらの化合物の調製のためのプロセスと、に関する。

深刻な細菌感染、特に、真菌感染の発生は、系統的または局所的であるかに関わらず、植物において増え続けている。

殺菌剤は、天然または合成起源の化合物であって、菌類によって生じる損傷から植物を保護する作用をする。現在の農業の方法は、殺菌剤の使用に非常に依存している。実際、いくつかの作物は、殺菌剤を使用することなく、有用に成長することは不可能である。殺菌剤の使用によって、栽培者は、作物の収穫高を増加させ、その結果、作物の価値を上昇させることが可能になる。多数の殺菌剤が、開発されている。しかしながら、菌類の蔓延の処置は、主要な問題となり続けている。さらに、殺菌剤耐性が、深刻な問題となっており、これらの剤をいくつかの農業用途に対して非有効的にする。したがって、新しい殺菌化合物の開発の必要性が存在する。

したがって、本発明は、式Ｉ：

式中、
Ｒ¹は、水素、ヒドロキシル、ハロ、シアノ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-8ハロアルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8ハロアルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、またはＣ_3-10シクロアルキルであり、
Ｒ²は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_3-10シクロアルキルＣ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルケニルオキシ、またはＣ_1-8アルキニルオキシであり、
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶は、独立して、水素、ヒドロキシル、ハロ、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ−およびビス−Ｃ_1-8アルキルアミノ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、Ｃ_1-8ハロアルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8ハロアルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、またはＣ_3-10シクロアルキルであり、
Ａは、ハロ、Ｃ_1-10アルキル、Ｃ_2-10アルケニル、Ｃ_2-10アルキニル、Ｃ_1-8ハロアルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキルオキシ、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、またはアリールチオであり、好ましくは、Ａは、ハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、Ｃ_1-8ハロアルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキルオキシ、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、またはアリールチオである化合物、あるいはその塩またはＮ−オキシド、
ただし、Ａが、メチルであって、各Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶が、水素である場合、Ｒ²は、塩素ではない、を提供する。

別途記載がない限り、置換基は、置換されない、または置換され、好ましくは、置換基は、後述の置換基によって、置換されない、または置換される。別途記載がない限り、明細書および請求項において使用される以下の用語は、後述の意味を有する。

「アルキル」とは、１個から８個の炭素原子の線形飽和一価炭化水素ラジカル、または３個から１０個の炭素原子の分岐飽和一価炭化水素ラジカル、あるいは示される炭素原子の数であって、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−［ｓｅｃ−］ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソアミル、ｎ−ヘキシル等を意味する。本定義は、用語が単独で使用される時と、「ハロアルキル」および類似用語等の複合語の一部として使用される時の両方に散布されることに留意されたい。好ましくは、線形アルキル基は、１個から６個の炭素原子、より好ましくは、１個から３個の炭素原子を含有する、最も好ましくは、メチル、エチル、またはｎ−プロピルから選択される。好ましくは、分岐アルキル基は、３個から６個の炭素原子を含有し、より好ましくは、ｉｓｏ−プロピル（１−メチルエチル）、ｓ−［ｓｅｃ−］ブチル（１−メチルプロピル）、イソブチル（２−メチルプロピル）、ｔｅｒｔ−ブチル（１，１−ジメチルエチル）、またはイソアミル（３−メチルブチル）から選択される。

「シクロアルキル」とは、３個から８個の環炭素、より好ましくは、３個から６個の環炭素の一価環状炭化水素ラジカルを意味する。シクロアルキル基は、完全飽和している。好ましくは、シクロアルキル基は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルから選択される。

「複素環」とは、環状構造内に、少なくとも１つの炭素の原子と、硫黄、酸素、または窒素等の炭素以外の少なくとも１つの元素と、を含有する、複素環部分を意味する。これらの構造は、単芳香環または非芳香環のいずれかを含んでもよい。いくつかの実施例は、ピリジン、ピリミジン、およびジオキサンである。

「アルケニル」とは、少なくとも１つの二重結合、例えば、エテニル、プロペニル等を含有する、２個から８個の炭素原子の線形一価飽和炭化水素ラジカル、または３個から８個の炭素原子の分岐一価炭化水素ラジカルを意味する。必要に応じて、アルケニル基は、（Ｅ）−または（Ｚ）−構成のいずれかであることが可能である。好ましくは、線形アルケニル基は、２個から６個の炭素原子を含有し、より好ましくは、エテニル、プロプ−１−エニル、プロプ−２−エニル、プロプ−１，２−ジエニル、ブト‐１−エニル、ブト‐２−エニル、ブト‐３−エニル、ブト‐１，２−ジエニル、ブト‐１，３−ジエニル、ペント‐１−エニル、ペント‐３−エニル、およびヘキサ‐１−エニルから選択される。好ましくは、分岐アルケニル基は、３個から６個の炭素原子を含有し、より好ましくは、１−メチルエテニル、１−メチルプロプ−１−エニル、１−メチルプロプ−２−エニル、２−メチルプロプ−１−エニル、２−メチルプロプ−２−エニル、および４−メチル−ペント‐３−エニルから選択される。

「シクロアルケニル」とは、３個から８個の環炭素の一価環状炭化水素ラジカル、より好ましくは、少なくとも１つの二重結合を含有する、３個から６個の環炭素を意味する。好ましくは、シクロアルケニル基は、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、およびシクロヘキセニルから選択される。

「アルキニル」とは、少なくとも１つの三重結合を含有する、２個から８個の炭素原子の線形一価飽和炭化水素ラジカル、または５個から８個の炭素原子の分岐一価炭化水素ラジカル、例えば、エチニル、プロピニル等を意味する。好ましくは、線形アルキニル基は、２個から６個の炭素原子を含有し、より好ましくは、エチニル、プロプ−１−イニル、プロプ−２−イニル、ブト‐１−イニル、ブト‐２−イニル、およびブト‐３−イニルから選択される。好ましくは、分岐アルキニル基は、４個から６個の炭素原子を含有し、より好ましくは、１−メチルプロプ−２−イニル、３−メチルブト‐１−イニル、１−メチルブト‐２−イニル、１−メチルブト‐３−イニル、および１−メチルブト‐３−イニルから選択される。

「アルコキシ」とは、ラジカル−ＯＲを意味し、式中、Ｒは、上述のアルキル、アルケニル、またはアルキニルであり、好ましくは、Ｒは、アルキルである。アルコキシ基として、メトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、プロポキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、および２−メチルプロポキシを含むが、これらに限定されない。好ましくは、アルコキシとは、メトキシまたはエトキシを意味する。

「アルケノキシ」とは、ラジカル−ＯＲを意味し、式中、Ｒは、上述のアルケニルである。

「アルキノキシ」とは、ラジカル−ＯＲを意味し、式中、Ｒは、上述のアルキニルである。

「シクロアルキルオキシ」とは、ラジカル−ＯＲを意味し、式中、Ｒは、上述のシクロアルキルである。

「アルコキシアルキル」とは、ラジカル−ＲＯＲを意味し、式中、各Ｒは、独立して、上述のアルキルである。

「アリール」または「芳香環部分」とは、融合され、共有結合される、単環または多環、したがって、環炭素原子からの水素原子の除去によってアレーンから派生したアリール基であり得、アレーンが、単環および多環芳香族炭化水素である、芳香族置換基を指す。用語「アリール」とは、別途示されない限り、置換または非置換アリールを意味してもよく、故に、アリール部分は、置換されなくても、あるいは同一または異なる置換基のうちの１つ以上と置換されてもよい。アリールの代表的実施例として、例えば、フェニル、ナフチル、アズレニル、インダニル、インデニル、アントラセニル、フェナントレニル、テトラヒドロナフチル、ビフェニル、ジフェニルメチル、および２，２−ジフェニル−１−エチルを含む。

好適には、「アリール」基のための置換基は、少なくとも１つの炭素の原子と、環状構造内に、硫黄、酸素、または窒素等の炭素以外の少なくとも１つの元素と、を含有する、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、および複素環部分、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルオキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、ホルミル、アルコキシアルキル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルコキシ）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ₂、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ_1-4アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ_1-4アルキル）（Ｃ_1-4アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ_1-4アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ_1-4アルキル）（Ｃ_1-4アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルコキシ）、−Ｎ（Ｃ_1-4アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルキル）、−Ｎ（Ｃ_1-4アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルコキシ）、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルコキシ）、−Ｓｉ（Ｃ_1-4アルキル）₃、−Ｓｉ（Ｃ_1-4アルコキシ）₃、ならびにアリールオキシを含むリストから選択されてもよい。好ましい置換基は、環状構造内に、少なくとも１つの炭素の原子と、硫黄、酸素、または窒素等の炭素以外の少なくとも１つの元素と、を含有する、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、および複素環部分、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ニトロ、ならびにシアノであり、より好ましくは、ハロゲン（特に、フルオロまたはクロロ）、シアノ、アルキル（特に、メチルおよびエチル）、ハロアルキル（特に、トリフルオロメチル）、アルコキシ（特に、メトキシまたはエトキシ）、ならびにハロアルコキシである。

アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、または複素環基のアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、あるいは複素環置換基は、置換されなくても、またはさらに置換されてもよく、置換基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルオキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアルキル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキルアミノ、およびジアルキルアミノを含むリストから選択される。アリール基の好ましいアリール置換基は、非置換アリール、またはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、およびシアノを含むリストから選択される置換基によって置換されるアリールであってもよく、より好ましくは、ハロゲン（特に、フルオロまたはクロロ）、シアノ、アルキル（特に、メチルおよびエチル）、ハロアルキル（特に、トリフルオロメチル）、アルコキシ（特に、メトキシまたはエトキシ）、ならびにハロアルコキシである。

非置換または置換アリールのための典型的実施例として、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２−シアノフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロフェニル、２，３−ジブロモフェニル、２，４−ジブロモフェニル、２，５−ジブロモフェニル、２，６−ジブロモフェニル、３，４−ジブロモフェニル、３，５−ジブロモフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，３−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、２，３−ジシアノフェニル、２，４−ジシアノフェニル、２，５−ジシアノフェニル、２，６−ジシアノフェニル、３，４−ジシアノフェニル、３，５−ジシアノフェニル、２，３−ジ（トリフルオロメチル）フェニル、２，４−ジ（トリフルオロメチル）フェニル、２，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル、２，６−ジ（トリフルオロメチル）フェニル、３，４−ジ（トリフルオロメチル）フェニル、３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル、２，３−ジ（トリフルオロメトキシ）フェニル、２，４−ジ（トリフルオロメトキシ）フェニル、２，５−ジ（トリフルオロメトキシ）フェニル、２，６−ジ（トリフルオロメトキシ）フェニル、３，４−ジ（トリフルオロメトキシ）フェニル、３，５−ジ（トリフルオロメトキシ）フェニル、４−クロロ−３−フルオロフェニル、３−フルオロ−４−メチルフェニル、３−フルオロ−４−メトキシフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−４−メチルフェニル、３−クロロ−４−メトキシフェニル、４−フルオロ−３−メチルフェニル、４−クロロ−３−メチルフェニル、４−メトキシ−３−メチルフェニル、４−フルオロ−３−メトキシフェニル、４−クロロ−３−メトキシフェニル、３−メトキシ−４−メチルフェニル、３−クロロ−５−フルオロフェニル、３−クロロ−５−メチルフェニル、３−クロロ−５−メトキシフェニル、３−フルオロ−５−メチルフェニル、３−フルオロ−５−メトキシフェニル、３−メトキシ−５−メチルフェニルを含む。

「ハロ」または「ハロゲン」とは、フルオロ、クロロ、ブロモ、またはイオド、好ましくは、クロロあるいはフルオロを意味する。

「ハロアルキル」とは、同一または異なるハロ原子のうちの１つ以上と置換される、上述のアルキルを意味する。したがって、ハロアルキルの本定義はまた、過ハロゲンアルキル基を含んでもよい。ハロアルキル基の実施例として、クロロメチル、フルオロメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−トリフルオロエチル、１−ジフルオロエチル、２−トリフルオロ−１−ジフルオロエチル、２−クロロ−エチル、２−トリクロロ−１−ジクロロエチル２−イオドエチル、３−フルオロプロピル、３−クロロプロピル、２−トリフルオロ−１−クロロエチル、および１−ジフルオロ−２−ジフルオロ−３−トリフルオロプロピルを含むが、これらに限定されない。

「ハロアルケニル」とは、同一または異なるハロ原子のうちの１つ以上と置換される、上述のアルケニルを意味する。

「ハロアルキニル」とは、同一または異なるハロ原子のうちの１つ以上と置換される、上述のアルキニルを意味する。

「ハロアルコキシ」とは、ラジカル−ＯＲを意味し、式中、Ｒは、上述のハロアルキルである。

「ハロアルケニルオキシ」とは、ラジカル−ＯＲを意味し、式中、Ｒは、上述のハロアルケニルである。

「ハロアルキニルオキシ」とは、ラジカル−ＯＲを意味し、式中、Ｒは、上述のハロアルキニルである。

「アリールアルキル」とは、ラジカル−Ｒ^aＲ^bを意味し、式中、Ｒ^aは、アルキレン基であり、Ｒ^bは、上述の非置換または置換アリール基であり、「アリールアルケニル」とは、ラジカル−Ｒ^aＲ^bを意味し、式中、Ｒ^aは、後述のアルケニレン基であり、Ｒ^bは、上述の非置換または置換アリール基であり、「アリールアルキニル」とは、ラジカル−Ｒ^aＲ^bを意味し、式中、Ｒ^aは、後述のアルキニレン基であり、Ｒ^bは、上述の非置換または置換アリール基である。アリールアルキル基の実施例は、ベンジル基である。Ｒ^aが、アルキレン基、またはアルケニレン基、あるいはアルキニレンである時、本基はまた、同一または異なる置換基のうちの１つ以上、好適には、「アリール」のための上述の置換基と置換されてもよい。

「シクロアルキルアルキル」とは、ラジカル−Ｒ^aＲ^bを意味し、式中、Ｒ^aは、後述のアルキレン基であり、Ｒ^bは、上述のシクロアルキル基である。

「シクロアルキルアルケニル」とは、ラジカル−Ｒ^aＲ^bを意味し、式中、Ｒ^aは、後述のアルケニレン基であり、Ｒ^bは、上述のシクロアルキル基である。

「シクロアルキルアルケニル」とは、ラジカル−Ｒ^aＲ^bを意味し、式中、Ｒ^aは、後述のアルキニレン基であり、Ｒ^bは、上述のシクロアルキル基である。

「アルキレン」とは、１個から６個の炭素原子の線形飽和二価炭化水素ラジカル、または３個から６個の炭素原子の分岐飽和二価炭化水素ラジカル、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、２−メチルプロピレン等を意味する。好ましいアルキレン基は、上述のアルキル基の二価ラジカルである。

「アルケニレン」とは、少なくとも１つの二重結合、例えば、エテニレン、プロペニレン等を含有する、２個から６個の炭素原子の線形二価炭化水素ラジカル、または３個から６個の炭素原子の分岐二価炭化水素ラジカルを意味する。好ましいアルケニレン基は、上述のアルケニル基二価ラジカルである。

「アルキニレン」とは、少なくとも１つの三重結合、例えば、エチニレン、プロピニレン等を含有する、２個から６個の炭素原子の線形二価炭化水素ラジカル、または３個から６個の炭素原子の分岐二価炭化水素ラジカルを意味する。好ましいアルキニレン基は、上述のアルキニル基の二価ラジカルである。

「アリールオキシ」とは、ラジカル−ＯＲを意味し、式中、Ｒは、上述のアリール基である。

「アリールアルキルオキシ」とは、ラジカル−ＯＲを意味し、式中、Ｒは、上述のアリールアルキル基である。

「アリールアルケニレンオキシ」とは、ラジカル−ＯＲを意味し、式中、Ｒは、上述のアリールアルケニレン基である。

「アリールアルキニレンオキシ」とは、ラジカル−ＯＲを意味し、式中、Ｒは、上述のアリールアルキニレン基である。

「アルキルチオ」とは、ラジカル−ＳＲを意味し、式中、Ｒは、上述のアルキルである。アルキルチオ基として、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ヘキシルチオ等を含むが、これらに限定されない。

「アルケニルチオ」とは、ラジカル−ＳＲを意味し、式中、Ｒは、上述のアルケニルである。

「アルキニルチオ」とは、ラジカル−ＳＲを意味し、式中、Ｒは、上述のアルキニルである。

「シクロアルキルチオ」とは、ラジカル−ＳＲを意味し、式中、Ｒは、上述のシクロアルキル基である。

「ハロアルキルチオ」とは、ラジカル−ＳＲを意味し、式中、Ｒは、上述のハロアルキル基である。

「アリールチオ」とは、ラジカル−ＳＲを意味し、式中、Ｒは、上述のアリール基である。

「アルキルカルボニル」とは、ラジカル−Ｃ（Ｏ）Ｒを意味し、式中、Ｒは、上述のアルキルである。

「アルケニルカルボニル」とは、ラジカル−Ｃ（Ｏ）Ｒを意味し、式中、Ｒは、上述のアルケニルである。

「アルキニルカルボニル」とは、ラジカル−Ｃ（Ｏ）Ｒを意味し、式中、Ｒは、上述のアルキニルである。

「シクロアルキルカルボニル」とは、ラジカル−Ｃ（Ｏ）Ｒを意味し、式中、Ｒは、上述のシクロアルキルである。

「アルコキシカルボニル」とは、ラジカル−Ｃ（Ｏ）ＯＲを意味し、式中、Ｒは、上述のアルキルである。

「ハロアルキルカルボニル」とは、ラジカル−Ｃ（Ｏ）Ｒを意味し、式中、Ｒは、上述のハロアルキルである。

「シアノ」とは、−ＣＮ基を意味する。

「ヒドロキシ」または「ヒドロキシル」とは、−ＯＨ基を意味する。

「ニトロ」とは、−ＮＯ₂基を意味する。

「アミノ」とは、−ＮＨ₂基を意味する。

「アルキルアミノ」とは、ラジカル−ＮＲＨを意味し、式中、Ｒは、上述のアルキルである。

「ジアルキルアミノ」とは、ラジカル−ＮＲＲを意味し、式中、各Ｒは、独立して、上述のアルキルである。

「メルカプト」とは、−ＳＨ基を意味する。

単独または複合語の一部として使用される時の上述の基（例えば、単独で、または例えば、ハロアルキルの一部として使用される時のアルキル）は（「アリール」および「アリールアルキル」基の場合について、既に留意されているように）、置換されなくても、または１つ以上の置換基と置換されてもよい。特に、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルキルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、およびアリールアルキルオキシ基は、置換されなくても、または置換されてもよい。

好適には、これらの任意の置換基は、独立して、環状構造内に、少なくとも１つの炭素の原子と、硫黄、酸素、または窒素等の炭素以外の少なくとも１つの元素と、を含有する、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキルオキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、ホルミル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アルコキシアルキル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、および複素環部分、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルコキシ）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ₂、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ_1-4アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ_1-4アルキル）（Ｃ_1-4アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ_1-4アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ_1-4アルキル）（Ｃ_1-4アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルコキシ）、−Ｎ（Ｃ_1-4アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルキル）、−Ｎ（Ｃ_1-4アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルコキシ）、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルコキシ）、−Ｓｉ（Ｃ_1-4アルキル）₃、−Ｓｉ（Ｃ_1-4アルコキシ）₃、ならびにアリールオキシから選択される。好ましい置換基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、およびシアノであり、より好ましくは、環状構造内に、少なくとも１つの炭素の原子と、硫黄、酸素、または窒素等の炭素以外の少なくとも１つの元素と、を含有する、ハロゲン（特に、フルオロまたはクロロ）、シアノ、アルキル（特に、メチルおよびエチル）、ハロアルキル（特に、トリフルオロメチル）、アルコキシ（特に、メトキシまたはエトキシ）、ハロアルコキシ、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、および複素環部分である。

化Ｉの化合物は、異なる幾何学的または光学的異性体あるいは異なる互変異体中に存在し得る。キラリティの１つ以上の中心が存在し得、その場合、化Ｉの化合物は、純エナンチオマ、エナンチオマの混合物、純ジアステレオマ、またはジアステレオマの混合物として、存在し得る。Ｃ＝ＣまたはＣ＝Ｎ結合等、分子内に二重結合が存在し得、その場合、化Ｉの化合物は、単一異性体または異性体の混合物として存在し得る。互変異性化の中心が存在し得る。本発明は、すべてのそのような異性体、および互変体、ならびにあらゆる比率におけるそれらの混合物だけではなく、重水素化化合物等の同位体を網羅する。また、アトロプ異性が、単結合を中心とする束縛回転の結果として生じ得る。

化Ｉの化合物の好適な塩として、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、またはリン酸等の無機酸、あるいはシュウ酸、酒石酸、乳酸、酪酸、トルイル酸、ヘキサン酸、またはフタル酸等の有機カルボン酸、もしくはメタン、ベンゼン、またはトルエンスルホン酸等のスルホン酸等との酸添加塩を含む。有機カルボン酸の他の実施例として、トリフルオロ酢酸等のハロ酸を含む。

Ｎ−オキシドは、ヘテロ芳香族化合物を含有する、三級アミンの酸化型または窒素の酸化型である。それらについては、多くの書籍、例えば、「Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ−ｏｘｉｄｅｓ」ｂｙ Ａｎｇｅｌｏ Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓｉｌｖｉｏ Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ，Ｆｌｏｒｉｄａ，１９９１に説明されている。

本発明の特に好ましい実施形態における、それらの任意の組み合わせとしてのＲ¹からＲ⁶およびＡのための好ましい基については、後述される。

化（Ｉ）に従う、一実施形態では、Ｒ¹は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルケニルオキシ、Ｃ_1-8アルキニルオキシ、Ｃ_1-8ハロアルキル、またはＣ_1-8アルキルチオである。さらなる実施形態では、Ｒ¹は、水素、ハロ、Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_1-3アルコキシ、Ｃ_1-3アルケニルオキシ、Ｃ_1-3アルキニルオキシ、Ｃ_1-3ハロアルキル、またはＣ_1-3アルキルチオである。

化（Ｉ）に従う、さらなる実施形態では、Ｒ¹は、水素、ハロ、Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_1-3アルコキシ、Ｃ_1-3アルケニルオキシ、Ｃ_1-3アルキニルオキシ、またはＣ_1-4ハロアルキルである。さらなる実施形態では、Ｒ¹は、水素、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、またはトリフルオロメチル、より好ましくは、水素、メチル、またはメトキシである。

化（Ｉ）に従う、一実施形態では、Ｒ²は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ_1-5アルキル、Ｃ_1-5アルコキシ、Ｃ_1-5アルケニルオキシ、またはＣ_1-5アルキニルオキシである。さらなる実施形態では、Ｒ²は、水素、ヒドロキシル、クロロ、メチル、またはメトキシ、より好ましくは、水素、メチルまたはメトキシである。

化（Ｉ）に従う、一実施形態では、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶は、独立して、水素、ハロ、シアノ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-8ハロアルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルケニルオキシ、Ｃ_1-8アルキニルオキシ、またはＣ_1-8ハロアルコキシである。さらなる実施形態では、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶は、独立して、水素、ハロ、シアノ、Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_1-3ハロアルキル、Ｃ_1-3アルコキシ、Ｃ_1-3アルケニルオキシ、Ｃ_1-3アルキニルオキシ、またはＣ_1-3ハロアルコキシである。さらなる実施形態では、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶は、独立して、水素、ハロ、シアノ、Ｃ_1-3アルキル、またはＣ_1-3アルコキシ、Ｃ_1-3アルケニルオキシ、Ｃ_1-3アルキニルオキシである。さらなる実施形態では、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶は、独立して、水素、ブロモ、シアノ、クロロ、フルオロ、メチル、またはメトキシである。

化（Ｉ）に従う、一実施形態では、Ａは、ハロ、Ｃ_1-8ハロアルキル、非置換または置換アリール、非置換または置換アリールアルキル、あるいは非置換または置換アリールオキシである。さらなる実施形態では、Ａは、ハロ、非置換または置換フェニル、非置換または置換ナフチル、非置換または置換ベンジル、非置換または置換フェノキシ、非置換または置換フェニルチオ、あるいは非置換または置換アリールエチニル（特に、フェニルエチニル）である。さらなる実施形態では、Ａは、ハロゲン、非置換または置換フェニル、非置換または置換ベンジル、あるいは非置換または置換フェノキシ、より好ましくは、非置換または置換フェニルおよび非置換または置換ベンジルである。好適な置換基は、上述されるが、より好適には、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_1-3ハロアルキル、Ｃ_1-3アルコキシ、Ｃ_1-3アルキルカルボニル、Ｃ_1-3アルコキシカルボニル、またはこれらの置換基のいずれかの組み合わせ、さらにより好適には、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、またはメトキシ、あるいはこれらの置換基のいずれかの組み合わせであってもよい。

化（Ｉ）に従う、より好ましい実施形態の１つでは、Ｒ¹は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_1-3アルコキシ、Ｃ_1-3ハロアルキル、またはＣ_1-3アルキルチオであり、Ｒ²は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ_1-5アルキル、Ｃ_3-5シクロアルキル、Ｃ_1-5アルキニルオキシ、またはＣ_1-5アルコキシであり、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶は、独立して、水素、ハロ、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-8ハロアルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8ハロアルコキシ、アミノ、あるいはモノ−またはジ−Ｃ_1-8アルキルアミノであり、Ａは、ハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、Ｃ_1-8ハロアルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキルオキシ、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、またはアリールチオである。

化（Ｉ）に従う、さらにより好ましい実施形態の１つでは、Ｒ¹は、水素、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、またはトリフルオロメチル、好ましくは、水素、メチル、またはメトキシである。Ｒ²は、水素、ヒドロキシル、クロロ、メチル、またはメトキシ、好ましくは、水素、メチル、またはメトキシであり、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶は、独立して、水素、ハロ、シアノ、Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_1-3ハロアルキル、Ｃ_1-3アルコキシ、Ｃ_1-3ハロアルコキシ、アミノ、あるいはモノ−またはジ−Ｃ_1-8アルキルアミノ、好ましくは、独立して、水素、ハロ、シアノ、Ｃ_1-3アルキル、またはＣ_1-3アルコキシ、より好ましくは、独立して、水素、ハロ、シアノ、Ｃ_1-3アルキル、またはＣ_1-3アルコキシであり、Ａは、ハロ、Ｃ_1-8アルキル、非置換または置換アリール、非置換または置換アリールアルキル、あるいは非置換または置換アリールオキシ、好ましくは、ハロ、非置換または置換フェニル、非置換または置換ナフチル、非置換または置換ベンジル、非置換または置換フェノキシ、非置換または置換フェニルチオ、あるいは非置換または置換アリールエチニル、より好ましくは、非置換または置換フェニル、非置換または置換ナフチル、非置換または置換ベンジル、非置換または置換フェノキシ、非置換または置換フェニルチオ、あるいは非置換または置換アリールエチニルである。

化（Ｉ）に従う、好ましい実施形態では、Ｒ¹は、水素、ハロ、Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_1-3ハロアルキル、またはＣ_1-3アルコキシであり、Ｒ²は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ_1-5アルキル、Ｃ_3-5シクロアルキル、またはＣ_1-5アルコキシであり、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶は、独立して、水素、ハロ、Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_1-3ハロアルキル、またはＣ_1-3アルコキシであり、Ａは、ハロ、非置換または置換アリール、非置換または置換アリールアルキル、非置換または置換アリールオキシ、あるいは非置換または置換アリールチオであり、任意の置換基は、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_1-3ハロアルキル、Ｃ_1-3アルキルカルボニル、Ｃ_1-3アルコキシカルボニル、およびＣ_1-3アルコキシ、またはこれらの置換基のいずれかの組み合わせから選択される。

化（Ｉ）に従う、より好ましい実施形態では、Ｒ¹は、水素、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、エトキシ、またはメトキシ、好ましくは、水素、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、エトキシ、またはメトキシであり、Ｒ²は、水素、クロロ、メチル、またはメトキシであり、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶は、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、またはメトキシであり、Ａは、ブロモ、クロロ、イオド、非置換または置換フェニル、非置換または置換フェニルメチル、非置換または置換フェノキシ、非置換または置換フェニルチオ、あるいは非置換または置換フェニルエチニルであり、任意の置換基は、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、またはメトキシ、あるいははこれらの置換基のいずれかの組み合わせから選択される。

化（Ｉ）に従う、最も好ましい実施形態では、Ａは、ハロゲン、非置換または置換フェニル、非置換または置換ベンジル、あるいは非置換または置換フェノキシであり、特に、Ａは、非置換または置換フェニルおよび非置換または置換ベンジルである。

したがって、本発明の化Ｉの好ましい化合物は、式（Ｉ’）：

式中、
Ｒ¹¹は、水素、ヒドロキシル、ハロ、シアノ、非置換Ｃ_1-8アルキル、置換Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-8ハロアルキル、非置換Ｃ_1-8アルコキシ、置換Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8ハロアルコキシ、非置換Ｃ_1-8アルキルチオ、置換Ｃ_1-8アルキルチオ、非置換Ｃ_3-10シクロアルキル、または置換Ｃ_3-10シクロアルキルであり、
Ｒ¹²は、水素、ヒドロキシル、ハロ、非置換Ｃ_1-8アルキル、置換Ｃ_1-8アルキル、置換Ｃ_3-10シクロアルキル、非置換Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_1-8ハロアルキル、非置換Ｃ_1-8アルコキシ、置換Ｃ_1-8アルコキシ、非置換Ｃ_2-8アルケニルオキシ、置換Ｃ_2-8アルケニルオキシ、非置換Ｃ_2-8アルキニルオキシ、または置換Ｃ_2-8アルキニルオキシであり、
Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、およびＲ¹⁶は、独立して、水素、ヒドロキシル、ハロ、シアノ、ニトロ、−ＮＲ¹⁷Ｒ¹⁸であり、式中、Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸は、独立して、Ｈ、Ｃ_1-4アルキル、または置換Ｃ_1-4アルキルである、あるいは介在窒素と結合し、１個、または２個、あるいは３個のヘテロ原子（介在窒素原子に加え、１個または２個のＮ、Ｏ、あるいはＳ原子）を含み得る、５または６員環を形成し、その場合、複素環は、非置換されない、または複素環は、１個または２個のＣ_1-4アルキル基、非置換Ｃ_1-8アルキル、置換Ｃ_1-8アルキル、非置換Ｃ_2-8アルケニル、置換Ｃ_2-8アルケニル、非置換Ｃ_2-8アルキニル、置換Ｃ_2-8アルキニル、Ｃ_1-8ハロアルキル、非置換Ｃ_1-8アルコキシ、置換Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8ハロアルコキシ、非置換Ｃ_1-8アルキルチオ、置換Ｃ_1-8アルキルチオ、非置換Ｃ_3-10シクロアルキル、または置換Ｃ_3-10シクロアルキルによって置換され、
Ａ¹は、ハロ、非置換Ｃ_1-8アルキル、置換Ｃ_1-8アルキル、非置換Ｃ_2-10アルケニル、置換Ｃ_2-8アルケニル、非置換Ｃ_2-8アルキニル、置換Ｃ_2-8アルキニル、Ｃ_1-8ハロアルキル、非置換Ｃ_1-8アルコキシ、置換Ｃ_1-8アルコキシ、非置換Ｃ_3-10シクロアルキル、置換Ｃ_3-10シクロアルキル、非置換Ｃ_3-10シクロアルキルオキシ、置換Ｃ_3-10シクロアルキルオキシ、非置換アリール、置換アリール、非置換アリールアルキル、置換アリールアルキル、非置換アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、非置換アリールアルキニル、置換アリールアルキニル、非置換アリールオキシ、置換アリールオキシ、非置換アリールアルキルオキシ、置換アリールアルキルオキシ、非置換アリールチオ、または置換アリールチオ、あるいはその塩またはＮ−オキシドであり、
Ａ¹が、メチルであり、各Ｒ¹¹、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、およびＲ¹⁶が、水素である場合、Ｒ¹²は、塩素ではないことを条件とする。

化（Ｉ’）の化合物中のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、およびアルコキシ基は、線形または分岐のいずれかである。

化（Ｉ’）の化合物中の置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基、および置換アルコキシ基の好ましい置換基は、以下の置換基Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＨ、−ＣＮ、ニトロ、−Ｃ_1-4アルコキシ、−Ｃ_1-4アルキルチオ、−ＮＲ¹⁷Ｒ¹⁸から選択され、式中、Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸は、独立して、Ｈ、−Ｃ_1-4アルキル、または置換−Ｃ_1-4アルキルである、あるいは介在窒素と結合し、１個、または２個、あるいは３個のヘテロ原子（介在窒素原子に加え、１個または２個のＮ、Ｏ、またはＳ原子）を含み得る、５または６員環を形成し、その場合、複素環は、置換されない、または複素環は、１個または２個のＣ_1-4アルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルコキシ）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ₂、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ_1-4アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ_1-4アルキル）（Ｃ_1-4アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ_1-4アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ_1-4アルキル）（Ｃ_1-4アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルコキシ）、−Ｎ（Ｃ_1-4アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルキル）、−Ｎ（Ｃ_1-4アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルコキシ）、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルコキシ）、−Ｓｉ（Ｃ_1-4アルキル）₃、−Ｓｉ（Ｃ_1-4アルコキシ）₃、アリール、アリールオキシ、−（Ｃ_1-8-ペルハロアルキル）、アリールＣ_1-4アルキニル、−Ｃ_1-6アルキニルによって置換され、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アリール基は、置換または非置換のいずれかであり、好ましくは、これらの置換基の置換分は、さらに１つのみの置換分を担持し、より好ましくは、さらに置換されない置換基のこれらの置換分である。

置換Ｃ₁からＣ₄アルキル基のより好ましい置換基は、以下の置換基-ＯＨ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキルアミノから選択される。アルキル基は、分岐または線形である。最も好ましいアルキル基は、メチル、エチル、プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ブチル、イソブチル（２−メチルプロピル）、ペンチル、１−メチルペンチル、１−エチルペンチル、ｉｓｏ−ペンチル（３−メチルブチル）、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、またはノニルである。

好ましくは、化（Ｉ’）の化合物中のアルキル基および／または化（Ｉ’）の化合物中のアルコキシ基は、さらに２つを超えない置換基を担持し、より好ましくは、化（Ｉ’）の化合物中のアルキル基および／または化（Ｉ’）の化合物中のアルコキシ基は、１つを超えないさらなる置換基を担持し、最も好ましくは、化（Ｉ’）の化合物中のアルキル基および／または化（Ｉ’）の化合物中のアルコキシ基は、さらに置換されない。

化（Ｉ’）の好ましい化合物では、好ましいアルキル基および好ましいアルコキシ基は、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、およびエトキシ基である。メチル、エチル、およびメトキシ基は、特に、非常に好ましい。

化（Ｉ’）の化合物中の置換アリール基の化（Ｉ’）の化合物中の好ましい置換基は、以下の置換基Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＨ、−ＣＮ、ニトロ、−Ｃ_1-4アルキル、−Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルケニルオキシ、−Ｃ_1-4アルキニルオキシ、−Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキル、−Ｃ_1-4アルキルチオ、−ＮＲ¹⁷Ｒ¹⁸から選択され、式中、Ｒ¹⁷、およびＲ¹⁸は、独立して、Ｈ、−Ｃ_1-4アルキル、または置換−Ｃ_1-4アルキルである、あるいは介在窒素と結合し、１個、または２個、あるいは３個のヘテロ原子（介在窒素原子に加え、１個または２個のＮ、Ｏ、あるいはＳ原子）を含み得る、５または６員環を形成し、その場合、複素環は、置換されない、または複素環は、１個または２個の−Ｃ_1-4アルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルコキシ）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ₂、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ_1-4アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ_1-4アルキル）（Ｃ_1-4アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルキル）、−Ｎ（Ｃ_1-4アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルキル）、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルコキシ）、−Ｎ（Ｃ_1-4アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルコキシ）、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ_1-4アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｃ_1-4アルキル）（Ｃ_1-4アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１−４アルキル）、−ＯＣ（Ｏ）（Ｃ１−４アルコキシ）、−Ｓｉ（Ｃ_1-4アルキル）₃、−Ｓｉ（Ｃ_1-4アルコキシ）₃、アリール、アリールオキシ、−（Ｃ_1-8-ペルハロアルキル）、−Ｃ_1-8アルキニルによって置換され、アルキル、アルケニル、アルケニル、アリール基は、置換または非置換のいずれかである。

置換アリール基のより好ましい置換基は、以下の置換基Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、−ＯＨ、ニトロ、−Ｃ_1-4アルキル、−Ｃ_1-4アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルコキシ）、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルキル）から選択され、アルキル基は、置換または非置換のいずれかである。アリール基は、好ましくは、ナフチル、フェナントレニル、またはフェニル基、より好ましくは、フェニル基である。

化（Ｉ’）の化合物中の置換アリール基の好ましい置換基は、以下の置換基、Ｆ、Ｃｌ、−Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ_1-4アルコキシ）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ₁−₄アルキル）から選択される。

化（Ｉ’）において、好ましくは、
Ｒ¹¹は、水素、ハロ、非置換Ｃ_1-4アルキル、置換Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4ハロアルキル、非置換Ｃ_1-4アルコキシ、置換Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルコキシであり、
Ｒ¹²は、水素、ヒドロキシル、ハロ、非置換Ｃ_1-8アルキル、置換Ｃ_1-8アルキル、非置換Ｃ_3-10シクロアルキル、置換Ｃ_3-10シクロアルキルＣ_1-8ハロアルキル、非置換Ｃ_1-8アルコキシ、置換Ｃ_1-8アルコキシ、非置換Ｃ_2-8アルケニルオキシ、置換Ｃ_2-8アルケニルオキシ、非置換Ｃ_2-8アルキニルオキシ、または置換Ｃ_2-8アルキニルオキシであり、
Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、およびＲ¹⁶は、独立して、水素、ハロ、ニトロ、アミノ、非置換Ｃ_1-4アルキル、置換Ｃ_1-4アルキル、非置換Ｃ_2-4アルケニル、置換Ｃ_2-4アルケニル、非置換Ｃ_2-4アルキニル、置換Ｃ_2-4アルキニル、非置換Ｃ_1-4アルコキシ、置換Ｃ_1-4アルコキシであり、
Ａ¹は、ハロ、非置換Ｃ_1-4アルキル、置換Ｃ_1-4アルキル、非置換Ｃ_2-4アルケニル、置換Ｃ_2-4アルケニル、非置換Ｃ_2-4アルキニル、置換Ｃ_2-4アルキニル、Ｃ_1-4ハロアルキル、非置換Ｃ_1-4アルコキシ、置換Ｃ_1-4アルコキシ、非置換Ｃ_3-6シクロアルキル、置換Ｃ_3-6シクロアルキル、非置換Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ、置換Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ、非置換アリール、置換アリール、非置換アリールアルキル、置換アリールアルキル、非置換アリールアルキニル、置換アリールアルキニル、非置換アリールオキシ、置換アリールオキシ、非置換アリールアルキルオキシ、置換アリールアルキルオキシ、非置換アリールチオ、または置換アリールチオである化合物、あるいはその塩またはＮ−オキシドであり、Ａ¹が、メチルであり、各Ｒ¹¹、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、およびＲ¹⁶は、水素である場合、Ｒ¹²は、塩素ではないことを条件とする。

より好ましくは、化（Ｉ’）中、
Ｒ¹¹は、水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、非置換Ｃ_1-3アルキル、置換Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_1-3ハロアルキル、Ｃ_1-3アルコキシであり、
Ｒ¹²は、水素、非置換Ｃ_1-4アルキル、置換Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4ハロアルキル、非置換Ｃ_1-4アルコキシ、置換Ｃ_1-4アルコキシであり、
Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、およびＲ¹⁶は、独立して、水素、ハロ、ニトロ、アミノ、非置換Ｃ_1-4アルキル、置換Ｃ_1-4アルキル、非置換Ｃ_2-4アルケニル、置換Ｃ_2-4アルケニル、非置換Ｃ_2-4アルキニル、置換Ｃ_2-4アルキニル、非置換Ｃ_1-4アルコキシ、置換Ｃ_1-4アルコキシであり、
Ａ¹は、ハロ、非置換Ｃ_1-4アルキル、置換Ｃ_1-4アルキル、非置換アリール、置換アリール、非置換アリールアルキル、置換アリールアルキル、非置換アリールアルキニル、置換アリールアルキニル、非置換アリールオキシ、置換アリールオキシ、非置換アリールアルキルオキシ、置換アリールアルキルオキシ、非置換アリールチオ、または置換アリールチオである化合物、あるいはその塩またはＮ−オキシドである。

好ましくは、置換基Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、およびＲ¹⁶のうちの少なくとも２つは、Ｈであり、より好ましくは、置換基Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、およびＲ¹⁶のうちの少なくとも３つは、Ｈである。

より好ましくは、化（Ｉ’）において、
Ｒ¹¹は、水素、Ｆ、Ｃｌ、非置換Ｃ_1-2アルキル、置換Ｃ_1-2アルキル、Ｃ_1-2アルコキシであり、
Ｒ¹²は、水素、非置換Ｃ_1-4アルキル、置換Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4ハロアルキル、非置換Ｃ_1-4アルコキシ、置換Ｃ_1-4アルコキシであり、
Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、およびＲ¹⁶は、独立して、水素、ハロ、ニトロ、アミノ、非置換Ｃ_1-4アルキル、置換Ｃ_1-4アルキル、非置換Ｃ_2-4アルケニル、置換Ｃ_2-4アルケニル、非置換Ｃ_2-4アルキニル、置換Ｃ_2-4アルキニル、Ｃ_1-4アルコキシであり、置換基Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、およびＲ¹⁶のうちの少なくとも２つ（より好ましくは、少なくとも３つ）は、Ｈであり、
Ａ¹は、ハロ、非置換アリール、置換アリール、非置換アリールアルキル、置換アリールアルキル、非置換アリールアルキニル、置換アリールアルキニル、非置換アリールオキシ、置換アリールオキシ、非置換アリールアルキルオキシ、置換アリールアルキルオキシ、非置換アリールチオ、または置換アリールチオである化合物、あるいはその塩またはＮ−オキシドである。

より具体的には、本発明において使用するための化合物は、以下の表１に示される。表１では、遊離結合価は、関連置換基の付着点である。したがって、化合物Ｉ．ａ ０１６は、以下の化合物（２−（６−フェニル−ピリジン−２−イル）−キナゾリン）である。

同様に、化合物Ｉ．ａ ００１は、以下の化合物（２−（６−クロロ−ピリジン−２−イル）−キナゾリン）であり、

化合物Ｉ．ａ ０３５は、以下の化合物（２−（５−トリフルオロメチル−６−フェニルエチニル−ピリジン−２−イル）−キナゾリン）である。

この場合、以下が、存在する。
ａ）化（Ｉ．ａ）の９２５個の化合物：

式中、Ｒ¹およびＡは、表１に定義される。

ｂ）化（Ｉ．ｂ）の９２５個の化合物：

式中、Ｒ¹およびＡは、表１に定義される。

ｃ）化（Ｉ．ｃ）の９２５個の化合物：

式中、Ｒ¹およびＡは、表１に定義される。

ｄ）化（Ｉ．ｄ）の９２５個の化合物：

式中、Ｒ¹およびＡは、表１に定義される。

ｅ）化（Ｉ．ｅ）の９２５個の化合物：

式中、Ｒ¹およびＡは、表１に定義される。

ｆ）化（Ｉ．ｆの９２５個の化合物）：

式中、Ｒ¹およびＡは、表１に定義される。

ｇ）化（Ｉ．ｇ）の９２５個の化合物：

式中、Ｒ¹およびＡは、表１に定義される。

ｈ）化（Ｉ．ｈ）の９２５個の化合物：

式中、Ｒ¹およびＡは、表１に定義される。

ｉ）化（Ｉ．ｉ）の９２５個の化合物：

式中、Ｒ¹およびＡは、表１に定義される。

ｊ）化（Ｉ．ｊ）の９２５個の化合物：

式中、Ｒ¹およびＡは、表１に定義される。

ｋ）化（Ｉ．ｋ）の９２５個の化合物：

式中、Ｒ¹およびＡは、表１に定義される。

ｍ）化（Ｉ．ｍ）の９２５個の化合物：

式中、Ｒ¹およびＡは、表１に定義される。

ｎ）化（Ｉ．ｎ）の９２５個の化合物：

式中、Ｒ¹およびＡは、表１に定義される。

ｏ）化（Ｉ．ｏ）の９２５個の化合物：

式中、Ｒ¹およびＡは、表１に定義される。

ｐ）化（Ｉ．ｐ）の９２５個の化合物：

式中、Ｒ¹およびＡは、表１に定義される。

ｑ）化（Ｉ．ｑ）の９２５個の化合物：

式中、Ｒ¹およびＡは、表１に定義される。

ｒ）化（Ｉ．ｒ）の９２５個の化合物：

式中、Ｒ¹およびＡは、表１に定義される。

ｓ）化（Ｉ．ｓ）の９２５個の化合物：

式中、Ｒ¹およびＡは、表１に定義される。

ｔ）化（Ｉ．ｔ）の９２５個の化合物：

式中、Ｒ¹およびＡは、表１に定義される。

ｕ）化（Ｉ．ｕ）の９２５個の化合物：

式中、Ｒ¹およびＡは、表１に定義される。

ｖ）化（Ｉ．ｖ）の９２５個の化合物：

式中、Ｒ¹およびＡは、表１に定義される。

ｗ）化（Ｉ．ｗ）の９２５個の化合物：

式中、Ｒ¹およびＡは、表１に定義される。

ｘ）化（Ｉ．ｘ）の９２５個の化合物：

式中、Ｒ¹およびＡは、表１に定義される。

ｙ）化（Ｉ．ｙ）の９２５個の化合物：

式中、Ｒ¹およびＡは、表１に定義される。

ｚ）化（Ｉ．ｚ）の９２５個の化合物：

式中、Ｒ¹およびＡは、表１に定義される。

好ましい個々の化合物は、以下である。
２−（５−メチル−６−ｏ−トリルピリジン−２−イル）−キナゾリン（化合物Ｉ．ａ ０９６）、
２−［６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］−キナゾリン（化合物Ｉ．ａ ６８１）、
２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］−キナゾリン（化合物Ｉ．ａ ５８１）、
２−［６−（３，５−ジメチルフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］−キナゾリン（化合物Ｉ．ａ ８８１）、
２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］−キナゾリン（化合物Ｉ．ａ ８３１）、
２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］−キナゾリン（化合物Ｉ．ａ ４２１）、
６−メチル−２−（５−メチル−６−フェニルピリジン−２−イル）−キナゾリン（化合物Ｉ．ｓ ０２１）、
２−［６−（２−クロロベンジル）−ピリジン−２−イル］−キナゾリン（化合物Ｉ．ａ ０６７）、
２−［６−（２−メチルベンジル）−ピリジン−２−イル］−キナゾリン（化合物Ｉ．ａ ０９２）、
２−（６−ベンジル−５−メチルピリジン−２−イル）−キナゾリン（化合物Ｉ．ａ ０２２）、
２−（６−ベンジルピリジン−２−イル）−６−メチルキナゾリン（化合物Ｉ．ｓ ０１７）、
２−［６−（２，５−ジメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−キナゾリン、
２−（６−ベンジル−ピリジン−２−イル）−４−メトキシ−キナゾリン、
２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−ベンジル）−５−メチル−ピリジン−２−イル］−キナゾリン、
２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−ベンジル）−ピリジン−２−イル］−キナゾリン、
４−メチル−２−（５−メチル−６−フェニル−ピリジン−２−イル）−キナゾリン、
２−［６−（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−５−メチル−ピリジン−２−イル］−キナゾリン、
２−［６−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−５−メチル−ピリジン−２−イル］−キナゾリン、
２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−キナゾリン、
２−（６−シクロプロピルエチニル−５−メチル−ピリジン−２−イル）−キナゾリン、
２−（６−フェノキシ−ピリジン−２−イル）−キナゾリン、
２−（５−メチル−６−フェノキシ−ピリジン−２−イル）−キナゾリン、
５−メチル−２−（５−メチル−６−フェニル−ピリジン−２−イル）−キナゾリン、および
２−［５−メトキシ−６−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−２−イル］−キナゾリン。

本発明の化合物および本発明の方法における用途は、例えば、反応方式および後述の方法に追従することによって、生成可能である。本発明の化合物の調製のために使用される開始材料は、通常の商業供給者から購入されてもよい、または周知の方法によって調製されてもよい。開始材料ならびに中間物は、次のステップにおいて使用される前に、クロマトグラフィ、結晶化、蒸留、および濾過等の最先端の方法によって、精製されてもよい。

化Ｉの化合物の調製
化（Ｉ）の化合物は、以下の方式に示されるように、製造可能である。

化Ｉ．１の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＡは、化Ｉに定義される）は、化ＩＩの化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＡは、化Ｉに定義される）の２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン、酸素、酸化マンガン（ＩＶ）、または硝酸セリウムアンモニウム等の酸化剤との形質転換によって得ることが可能である。

化Ｉ．１の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＡは、化Ｉに定義される）は、化Ｉ．２の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＡは、化Ｉに定義される）のＢｕ３ＳｎＨおよびパラジウム触媒等の還元剤との形質転換によって得ることが可能である。

化ＩＩの化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＡは、化Ｉに定義される）は、化Ｉ．２の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＡは、化Ｉに定義され、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくは、塩素または臭素である）の水素と木炭またはラネーニッケル上のパラジウム等の触媒との還元剤、あるいは亜鉛および酢酸との形質転換によって得ることが可能である。

化Ｉ．２の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＡは、化Ｉに定義され、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくは、塩素または臭素である）は、化ＩＩＩの化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＡは、化Ｉに定義される）のオキシハロゲン化リン、例えば、オキシ塩化リンまたはオキシ臭化リン、あるいはハロゲン化チオニル、例えば、塩化チオニルまたは臭化チオニルとの形質転換によって得ることが可能である。

化ＩＩＩの化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＡは、化Ｉに定義される）は、化ＩＶの化合物（式中、Ｒ¹、およびＡは、化Ｉに定義される）の化Ｖ（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶は、化Ｉに定義される）のアントラニル酸と、水素化ナトリウム、メチル化ナトリウム、エチル化ナトリウム、またはメチル化カリウム等の塩基との形質転換によって得ることが可能である。

代替として、化ＩＩＩの化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＡは、化Ｉに定義される）は、ＤＣＣ、ＢＯＰ、またはＴＢＴＵ等のカップリング試薬の使用に続いて、アルコール溶媒中のＮａＯＨ等の塩基によって処理する、２ステップ手順において、化ＸＩＩの化合物（式中、Ｒ¹、およびＡは、化Ｉに定義され、Ｒ７は、Ｈである）の化Ｖａ（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶は、化Ｉに定義される）のアントラニルアミドとの形質転換によって得ることが可能である。Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ６アルキルである時、反応は、アルコール溶媒中の金属アルコラートを使用する、１ステップで行なうことが可能である。

化Ｖのアントラニル酸化合物は、周知の化合物である、または当技術分野におけるルーチンであり、当業者が精通している、プロセスを使用して、周知の化合物から容易に得られてもよい。

化ＩＶの化合物（式中、Ｒ¹、およびＡは、化Ｉに定義される）は、化ＶＩの化合物（式中、Ｒ¹、およびＡは、化Ｉに定義される）のシアン化ナトリウム、シアン化カリウム、またはシアン化トリメチルシリル等のシアン化物と、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、またはピリジン等の塩基との形質転換によって得ることが可能である。

化ＶＩの化合物（式中、Ｒ¹、およびＡは、化Ｉに定義される）は、化ＶＩの化合物Ｉ（式中、Ｒ¹、およびＡは、化Ｉに定義される）のｍｅｔａ−クロロ過安息香酸、過酸化水素、またはオキソン等の酸化剤との形質転換によって得ることが可能である。

化ＶＩＩの一置換および二置換ピリジンは、周知の化合物である、または当技術分野におけるルーチンであり、当業者が精通している、プロセスを使用して、周知の化合物から容易に得られてもよい。

代替として、化Ｉ．１の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＡは、化Ｉに定義される）は、化ＶＩＩＩの化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＡは、化Ｉに定義される）の２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン、酸素、酸化マンガン（ＩＶ）、または硝酸セリウムアンモニウム等の酸化剤との形質転換によって得ることが可能である。

化ＶＩＩＩの化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＡは、化Ｉに定義される）は、化ＩＸの化合物（式中、Ｒ¹、およびＡは、化Ｉに定義される）の化Ｘの化合物（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶は、化Ｉに定義される）と、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、またはピリジン等の塩化チオニルおよび塩基との形質転換によって得ることが可能である。

化Ｘの２−アミノベンジルアミンは、周知の化合物である、または当技術分野におけるルーチンであり、当業者が精通している、プロセスを使用して、周知の化合物から容易に得られてもよい。

化ＩＸの化合物（式中、Ｒ¹、およびＡは、化Ｉに定義される）は、化ＸＩの化合物（式中、Ｒ¹、およびＡは、化Ｉに定義される）のＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジメチル硫酸、およびリン酸、塩酸、または硫酸等の酸と、あるいは二酸化マンガンまたは２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノンとの形質転換によって得ることが可能である。

化ＸＩの化合物（式中、Ｒ¹、およびＡは、化Ｉに定義される）は、化ＸＩＩの化合物（式中、Ｒ¹、およびＡは、化Ｉに定義され、Ｒ⁷は、水素またはＣ₁−Ｃ₆アルキルである）の水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素リチウム、または水素化ジイソブチルアルミニウム等の還元剤との形質転換によって得ることが可能である。

化ＸＩＩの化合物（式中、Ｒ¹、およびＡは、化Ｉに定義され、Ｒ⁷は、水素またはＣ₁−Ｃ₆アルキルである）は、化ＩＶの化合物（式中、Ｒ¹、およびＡは、化Ｉに定義される）のアルコール中のナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、またはカリウムエトキシド等の塩基との形質転換と、塩酸または硫酸等の酸との後続処置とによって得ることが可能である。

代替として、化Ｉ．１の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＡは、化Ｉに定義される）は、化ＸＩＩＩの化合物（式中、Ｒ¹、およびＡは、化Ｉに定義される）、またはその塩の化ＸＩＶ（式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶は、化Ｉに定義され、Ｒ⁸は、フルオロ、クロロ、またはブロモ等のハロゲン、あるいは炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、または炭酸カリウム等のアミノ基および塩基である）のベンズアルデヒドとの形質転換によって得ることが可能である。

化ＸＩＶの２−ハロベンズアルデヒドは、周知の化合物である、または当技術分野におけるルーチンであり、当業者が精通している、プロセスを使用して、周知の化合物から容易に得られてもよい。

化ＸＩＩＩの化合物（式中、Ｒ¹、およびＡは、化Ｉに定義される）は、化ＩＶの化合物（式中、Ｒ¹、およびＡは、化Ｉに定義される）のアンモニアとの形質転換によって得ることが可能である。

化Ｉ．３の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＡは、化Ｉに定義され、Ｒ¹¹は、Ｃ_1-8アルキルである）は、化Ｉ．２の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＡは、化Ｉに定義され、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくは、塩素または臭素である）のＲ¹¹−ＯＨと、水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、または水酸化カリウム等のアルコール塩基との反応によって得ることが可能である。

化Ｉ．４の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＡは、化Ｉに定義され、Ｒ¹¹は、Ｃ_1-8アルキルである）は、化Ｉ．２の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＡは、化Ｉに定義され、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくは、塩素または臭素である）の塩化メチルマグネシウム、臭化メチルマグネシウム、トリメチルアルミニウム、あるいはＲ¹¹Ｂ（ＯＲ⁷）₂またはトリメチルボロキシン等の有機金属種とのアルキル化によって得ることが可能である。

代替として、化（ＩＩｗ）の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＡは、化Ｉに定義され、Ｒ¹¹は、Ｃ_1-8アルキルである）は、化Ｉ．１の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＡは、化Ｉに定義される）の塩化メチルマグネシウム、臭化メチルマグネシウム、またはアルキルリチウム等の有機金属種とのアルキル化によって得ることが可能である。

化Ｉ．４の化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＡは、化Ｉに定義され、Ｒ¹¹は、Ｃ_1-8アルキルである）は、化ＩＩｗの化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＡは、化Ｉに定義され、Ｒ¹¹は、Ｃ_1-8アルキルである）の２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン、酸素、酸化マンガン（ＩＶ）、または硝酸セリウムアンモニウム等の酸化剤との形質転換によって得ることが可能である。

代替として、化Ｉの化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＡは、化Ｉに定義される）は、化ＸＶの化合物（式中、Ｒ¹、およびＡは、化Ｉに定義され、Ｒ⁹は、ＩｎＲ⁷ ₂、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒ、ＳｎＲ⁷ ₃、またはＢ（ＯＲ⁷）₂である）の化ＸＶＩの化合物（式中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶は、化Ｉに定義され、Ｒ⁷は、水素またはＣ₁−Ｃ₆アルキルであり、Ｒ¹⁰は、ハロゲン、好ましくは、クロロ、ブロモ、またはイオド、あるいはメシラートまたはトシラート等のスルホン酸エステルである）と、テトラキストリフェニルホスフィン、二塩化パラジウム、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム、またはビス（ジフェニルホスフィン）塩化パラジウム（ＩＩ）等の触媒との形質転換によって得ることが可能である。

化ＸＶの金属置換ピリジンおよび化ＸＶＩの２−ハロキナゾリンは、周知の化合物である、または当技術分野におけるルーチンであり、当業者が精通している、プロセスを使用して、周知の化合物から容易に得られてもよい。

代替として、化Ｉの化合物（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＡは、化Ｉに定義される）は、化ＸＶＩＩの化合物（式中、Ｒ¹、およびＡは、化Ｉに定義され、Ｒ¹⁰は、ハロゲン、好ましくは、クロロ、ブロモ、またはイオド、あるいはメシラートまたはトシラート等のスルホン酸エステルである）の化ＸＶＩＩＩの化合物（式中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶は、化Ｉに定義され、Ｒ⁹は、Ｉｎ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒ、ＳｎＲ⁷ ₃、またはＢ（ＯＲ⁷）₂であり、Ｒ⁷は、水素またはＣ₁−Ｃ₈アルキルである）と、テトラキストリフェニルホスフィン、二塩化パラジウム、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム、またはビス（ジフェニルホスフィン）塩化パラジウム（ＩＩ）等の触媒との形質転換によって得ることが可能である。

化ＸＶＩＩの二置換および三置換ピリジンならびに化ＸＶＩＩＩの２−金属置換キナゾリンは、周知の化合物である、または当技術分野におけるルーチンであり、当業者が精通している、プロセスを使用して、周知の化合物から容易に得られてもよい。

本発明の化合物は、殺微生物上（殺菌上）有効量において、植物、または植物繁殖体、あるいはその所在場所に散布される時、細菌感染（特に、真菌感染）を防止する、もしくは植物病原性微生物（特に、菌類）を制御する際に有用である。故に、したがって、本発明はまた、植物、または植物繁殖体、あるいはその所在場所に、化Ｉの化合物の殺微生物上（殺菌上）有効量を散布するステップを含む、植物および／または植物繁殖体における、微生物（菌類）感染を防止ならびに／あるいは制御する方法を提供する。本発明はまた、植物、または植物繁殖体、あるいはその所在場所に、化Ｉの化合物の殺微生物上（殺菌上）有効量を散布するステップを含む、植物および／または植物繁殖体における、微生物（菌類）感染を防止ならびに／あるいは制御する方法を提供する。

「防止」または「制御」とは、微生物（菌類）の感染を改善が実証されるレベル等まで低減させることを意味する。

「植物繁殖体」とは、すべての種類（果実、塊茎、球根、穀物等）の種子、根、根茎、挿木、刈桑等を含む、植物の生殖部分を意味する。植物繁殖体はまた、発芽後または土壌から出芽後に移植される、植物および幼植物を含み得る。

「所在場所」とは、処置される植物が成長する、または栽培された植物の種子が播種される、あるいは種子が土壌に播種される場所（例えば、田畑）を意味する。

本発明の化合物は、以下の分類の植物病原性菌に対して使用されてもよい：不完全菌類（例えば、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）、担子菌類（例えば、Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｗａｉｔｅａ ｓｐｐ．、Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ．、Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｐ．、Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．、Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｓｐｐ．、Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｐ．、Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、子嚢菌類（例えば、Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｐ．、Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｓｐｐ．、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．、Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｐ．、Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｓｐｐ．、Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｐ．、Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ．、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．、Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｓｐｐ．、Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｐ．、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．、Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．、Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．、Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｐ．、Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｐ．、Ｏｃｕｌｉｍａｃｕｌａ ｓｐｐ．、Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｐ．、Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｓｐｐ．）、および卵菌類（例えば、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｐ．、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｐ．、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．、Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．Ｂｒｅｍｉａ ｓｐｐ）。優れた活性は、うどん粉病菌（例えば、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｎｅｃａｔｏｒ）および斑点病（例えば、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）に対して観察される。さらに、化Ｉの新規化合物は、植物病原性グラム陰性およびグラム陽性菌（例えば、Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｐ、Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ、Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｐｐ．）、ならびにウイルス（例えば、タバコモザイクウイルス）に対して有効である。

本発明の化合物は、以下の標的作物を含むが、これらに限定されない、いくつかの植物およびそれらの繁殖体における、微生物（菌類）疾患を制御するために好適である：穀草類（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ（飼料用トウモロコシ、ポップコーン、およびスイートコーンを含む）、米、ソルガム、ならびに関連作物）；ビート（甜菜および飼料用ビート）；ナシ状果、核果、および軟果果実（リンゴ、洋梨、プラム、桃、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、およびブラックベリー）；マメ類植物（そら豆、レンズ豆、えんどう豆、大豆）；油性植物（菜種、からし、ひまわり、ポピー、オリーブ、ココナッツ、ひまし油植物、ココア豆、および落花生）；ウリ科植物（カボチャ、マロー、キュウリ、メロン）；線維植物（綿花、亜麻、麻、黄麻）；野菜（ホンレン草、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、ナス、タマネギ、ピーマン、トマト、ジャガイモ、パプリカ、オクラ）；プランテーション作物（バナナ、果樹（例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）、ゴムの木、苗木の育苗圃）；クスノキ科（アボガド、シナモン、樟脳）、観賞植物（花、低木、広葉樹、および針葉樹等の常緑樹）；ならびにつる植物、庭梅（ブルーベリー等）、ケーンベリー、クランベリー、ペパーミント、大黄、スペアミント、サトウキビ、タバコ、木の実、コーヒー、ナス、お茶、コショウ、つる、ホップ、およびケンタッキーブルーグラス（Ｐｏａ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ Ｌ．）、オオスズメノカタビラ（Ｐｏａ ｔｒｉｖｉａｌｉｓ Ｌ．）、コイチゴツナギ（Ｐｏａ ｃｏｍｐｒｅｓｓａ Ｌ．）、およびスズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ Ｌ．）等の寒地型芝草（例えば、イチゴツナギ（Ｐｏａ Ｌ．）；クリーピングベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ ｐａｌｕｓｔｒｉｓ Ｈｕｄｓ．）、コロニアルベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ ｔｅｎｉｕｓ Ｓｉｂｔｈ．）、ベルベットベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ ｃａｎｉｎａ Ｌ．）、およびコヌカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ ａｌｂａ Ｌ．）等のベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ Ｌ．）；ヒロハノウシノケグサ（Ｆｅｓｔｕｃａ ａｒｕｎｄｉｎａｃｅａ Ｓｃｈｒｅｂ．）、ヒロハノウシノケグサ（Ｆｅｓｔｕｃａ ｅｌａｔｉｏｒ Ｌ．）、ならびにクリーピングレッドフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ ｒｕｂｒａ Ｌ．）、チューイングフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ ｒｕｂｒａ ｖａｒ．ｃｏｍｍｕｔａｔａ Ｇａｕｄ．）、シープフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ ｏｖｉｎａ Ｌ．）、およびハードフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ ｌｏｎｇｉｆｏｌｉａ）等のファインフェスク等のフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ Ｌ．）；ならびに多年生ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ Ｌ．）および一年生（イタリアン）ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ Ｌａｍ．）等のホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ Ｌ．））と、暖地型芝草（例えば、雑種および一般的バミューダグラスを含む、バミューダグラス（Ｃｙｎｏｄｏｎ Ｌ．Ｃ．Ｒｉｃｈ）；ノシバ（Ｚｏｙｓｉａ Ｗｉｌｌｄ．）、セントオーガスチングラス（Ｓｔｅｎｏｔａｐｈｒｕｍ ｓｅｃｕｎｄａｔｕｍ（Ｗａｌｔ．）Ｋｕｎｔｚｅ）；およびセンチピードグラス（Ｅｒｅｍｏｃｈｌｏａ ｏｐｈｉｕｒｏｉｄｅｓ（Ｍｕｎｒｏ．）Ｈａｃｋ．））と、を含むが、これらに限定されない、芝草等の他の植物。

加えて、「作物」は、育種または遺伝子工学の従来の方法の結果として、耐虫性または耐疾患性のある作物、ならびに除草剤または除草剤の分類に耐性がある作物を含む、害虫および農薬に耐性がある作物を含むものと理解されたい。例えば、除草剤に対する耐性とは、従来の作物の育種と比較して、特定の除草剤によって生じる損傷を受けにくいことを意味する。作物は、例えば、メソトリオン等のＨＰＰＤ阻害剤またはグリホセート等のＥＰＳＰＳ阻害剤に耐性があるように、改良または育種され得る。

化Ｉの化合物は、未修飾形態であってもよく、または好ましくは、微生物（菌類）組成物に組み込まれてもよい。したがって、典型的には、化Ｉの化合物は、製剤化の分野における当業者に周知の方法を使用して、製剤化の分野において従来採用されている担体およびアジュバントとともに製剤化される。

したがって、本発明はまた、化Ｉの化合物および農業上容認可能な担体または希釈剤を含む、微生物（菌類）感染の制御のための組成物に関する。

農薬組成物は、通常は、０．１から９９重量％、好ましくは、０．１から９５重量％の化Ｉの化合物と、９９．９から１重量％、好ましくは、９９．８から５重量％の固体または液体アジュバントと、０から２５重量％、好ましくは、０．１から２５重量％の界面活性剤と、を含有するであろう。

製剤の使用率および頻度は、当技術分野において従来使用されているものであって、病原体による感染の危険性、植物の発達段階、場所、タイミング、および散布方法に依存するであろう。有利な散布量は、通常、ヘクタール（ｈａ）あたり５ｇから２ｋｇの活性成分（ａ．ｉ．）、好ましくは、１０ｇから１ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ、最も好ましくは、２０ｇから６００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。種子浸漬剤として使用される時、便宜的散布量は、種子ｋｇあたり１０ｍｇから１ｇの活性物質である。

実践において、上述のように、化Ｉの化合物を含む農薬組成物は、業界において周知または使用される、種々のアジュバントおよび担体を含有する製剤として散布される。したがって、顆粒、可湿性または可溶性粉末、乳化可能濃縮剤、塗布可能ペースト、細粉、流動性剤、溶液、懸濁液または乳剤、あるいはマイクロカプセル等の放出制御形態として、製剤化されてもよい。これらの製剤については、以下により詳述されるが、約０．５％から約９５重量％以上の活性成分を含有してもよい。最適量は、製剤、散布器、および制御される植物病原性微生物の性質に依存するであろう。

懸濁濃縮剤は、活性化合物の微粉化された固体粒子が懸濁される、水性製剤である。そのような製剤は、沈降防止剤および分散剤を含み、活性を向上させるための湿潤剤、ならびに消泡剤および結晶成長阻害剤をさらに含んでもよい。使用時、これらの濃縮剤は、水に希釈され、通常、処置される面積に、噴霧として散布される。活性成分の量は、濃縮剤の約０．５％から約９５％の範囲であってもよい。

可湿性粉末は、水または他の液体担体中に容易に分散する、微粉化された粒子の形態である。粒子は、固体マトリクス内に滞留される、活性成分を含有する。典型的固体マトリクスとして、フラー土、カオリン粘土、ケイ土、および他の易湿潤性有機または無機固体を含む。可湿性粉末は、通常、約５％から約９５％の活性成分に加え、少量の湿潤、分散、または乳化剤を含有する。

乳化可能濃縮剤は、水または他の液体中に分散可能な同質液体組成物であって、液体または固体乳化剤とともに、全体として、活性化合物から成ってもよく、または、また、キシレン、重質芳香族ナフサ、イソホロン、および他の不揮発性有機溶媒等の液体担体を含有してもよい。使用時、これらの濃縮剤は、水または他の液体中に分散され、通常、処置される面積に、噴霧として散布される。活性成分の量は、濃縮剤の約０．５％から約９５％の範囲であってもよい。

粒状製剤は、押出物と比較的粗粒子の両方を含み、通常、植物病原性微生物の制御が要求される面積に、希釈せずに散布される。粒状製剤のための典型的不活性担体として、砂、フラー土、アタプルガイト粘土、ベントナイト粘土、モントモリロナイト粘土、蛭石、真珠岩、炭酸カルシウム、煉瓦、軽石、葉ろう石、陶土、苦灰石、石こう、木粉、粉砕トウモロコシ穂軸、粉砕落花生殻、糖類、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、ホウ酸ナトリウム、マグネシア、雲母、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、氷晶石、ジプサム、珪藻土、硫酸カルシウム、および吸収または活性化合物で塗膜可能な他の有機あるいは無機材料を含む。加えて、不活性粒状担体は、粒状肥料材料によって、部分的または全体的に置換可能である。粒状製剤は、通常、重質芳香族ナフサ、灯油、および他の石油留分、または植物油等の界面活性剤、および／またはデキストリン、糊、または合成樹脂の粘着剤を含み得る、約５％から約２５％の活性成分を含有する。

細粉は、分散剤および担体として作用する、タルク、粘土、粉末、ならびに他の有機および無機固体等の微粉化された固体を伴う、活性成分の易流動性混合剤である。

マイクロカプセルは、典型的には、封入された材料を制御された速度で周囲に漏出させる、不活性多孔性シェル内に封入される、活性成分の液滴または顆粒である。カプセル化された液滴は、典型的には、直径約１から５０ミクロンである。封入された液体は、典型的には、カプセルの重量の約５０から９５％を構成し、活性化合物に加え、溶媒を含んでもよい。カプセル化された顆粒は、概して、顆粒孔開口を密閉し、顆粒孔内に活性種を液体内に滞留する、多孔性膜を伴う、多孔性顆粒である。顆粒は、典型的には、直径１ミリメートルから１センチメートル、好ましくは、１から２ミリメートルの範囲である。顆粒は、押出成形、凝集、または小球化によって形成される、あるいは自然に生じる。そのような材料の実施例は、蛭石、焼結粘土、陶土、アタプルガイト粘土、おがくず、および粒状炭素である。シェルまたは膜材料として、天然および合成ゴム、セルロース材料、スチレンブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリル、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン、および澱粉キサンテートを含む。

農薬用途のための他の有用製剤として、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレン、および他の有機溶媒等、所望の濃度において完全に可溶性である、溶媒中の活性成分の単純溶液を含む。低沸点分散剤溶媒担体の蒸発の結果、活性成分が、微粉化された形態で分散される、加圧噴霧器もまた、使用されてもよい。

上述の本発明の製剤の種類の組成物を製剤化する際に有用である、好適な農薬アジュバントおよび担体は、当業者に周知である。異なる分類の好適な実施例は、以下の非限定的リストに見出される。

採用可能な液体担体として、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２−ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸アルキル、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、アビエチン酸ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、硫酸化ジメチル、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、炭酸エチレン、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、アルファピネン、ｄ−リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ガンマ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロールジアセテート、グリセロールモノアセテート、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、イソプロピルミリステート、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシ−プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルラウレート、メチルオクタノエート、メチルオレエート、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、オクタデカン酸、酢酸オクチルアミン、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、スルホン酸キシレン、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、およびアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール等の分子量のより高いアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等を含む。水は、概して、濃縮剤の希釈のための選択肢の担体である。

好適な固体担体として、タルク、二酸化チタン、葉ろう石粘土、ケイ土、アタプルガイト粘土、多孔質珪藻土、白亜、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト粘土、フラー土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン等を含む。

広範囲の界面活性剤が、有利には、該液体と固体組成物の両方、特に、散布前に担体によって希釈されるように設計されたものに採用される。これらの剤は、使用される時、通常、０．１％から１５重量％の製剤を含む。これらは、性質上、アニオン性、カチオン性、非イオン性、またはポリマー性であることが可能であって、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤、または他の目的のために採用可能である。典型的界面活性剤として、硫酸ジエタノールアンモニウムラウリル等の硫酸アルキルの塩；スルホン酸カルシウムドデシルベンゼン等のスルホン酸アルキルアリールの塩；ノニルフェノール−Ｃ₁₈エトキシレート等の酸化アルキルフェノール−アルキレン添加生成物；リデシルアルコール−Ｃ₁₆エトキシレート等の酸化アルコール−アルキレン添加生成物；ステアリン酸ナトリウム等の石鹸；スルホン酸ナトリウムジブチルナフタレン等のスルホン酸アルキルナフタレンの塩；スルホコハク酸ナトリウムジ（２−エチルヘキシル）等のスルホコハク酸ジアルキルエステルの塩；オレイン酸ソルビトール等のソルビトールエステル；塩化ラウリルトリメチルアンモニウム等の第四アミン；ステアリン酸ポリエチレングリコール等の脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；酸化エチレンおよび酸化プロピレンのブロックコポリマー；ならびにモノおよびジアルキルリン酸エステルの塩を含む。

農薬組成物において一般的に利用される、他のアジュバントとして、結晶化阻害剤、粘度改質剤、懸濁剤、噴霧液滴改質剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、光ブロッキング剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食防止剤、染料、付臭剤、展着剤、浸透助剤、微量栄養素、軟化剤、滑剤、粘着剤等を含む。

加えて、さらに、他の殺生物活性成分または組成物が、化Ｉの化合物と結合され、本発明の方法において使用され、同時または連続的に、化Ｉの化合物とともに散布されてもよい。同時に散布される時、これらのさらなる活性成分は、化Ｉの化合物とともに製剤化される、または例えば、噴霧タンク内に混合されてもよい。これらのさらなる殺生物活性成分は、殺菌剤、除草剤、殺虫剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、および／または植物成長調整剤であってもよい。故に、本発明は、（ｉ）化Ｉの化合物とさらなる殺菌剤、（ｉｉ）化Ｉの化合物と除草剤、（ｉｉｉ）化Ｉの化合物と殺虫剤、（ｉｖ）化Ｉの化合物と殺バクテリア剤、（ｖ）化Ｉの化合物と殺ダニ剤、（ｖｉ）化Ｉの化合物と殺線虫剤、および／または（ｖｉｉ）化Ｉの化合物と植物成長調整剤を含む、組成物を提供する。加えて、本発明の化合物はまた、１つ以上の全身獲得抵抗性誘導剤（「ＳＡＲ」誘導剤）とともに散布されてもよい。ＳＡＲ誘導剤は、周知であり、例えば、米国特許第６，９１９，２９８号に説明されており、例えば、サリチル酸および市販のＳＡＲ誘導剤アシベンゾラル−Ｓ−メチルを含む。

混合物と、散布される化Ｉの化合物と結合されるさらなる他の殺生物活性成分または組成物の量は、採用される化合物；例えば、植物、土壌、または種子等、処置の対象；例えば、噴霧、散粉、または種子粉衣等の処置の種類；例えば、予防薬または治療薬等の処置の目的；制御される菌類の種類または散布時間等の種々の要因に依存するであろう。

化Ｉの化合物と組み合わせたさらなる他の殺生物活性成分または組成物の使用は、驚くべきことに、実質的に、菌類に対して、化Ｉの化合物だけではなく、さらなる他の殺生物活性成分または組成の有効性も向上させることが分かった。加えて、本発明の方法は、単独で使用される時、本方法の活性成分に対抗可能である、より幅広いそのような菌類に対して有効である。

活性成分混合物は、好ましくは、混合比１０００：１から１：１０００、具体的には、５０：１から１：５０、より具体的には、２０：１から１：２０、さらにより具体的には、１０：１から１：１０、非常に具体的には、５：１および１：５、特に好ましくは、比率２：１から１：２であり、４：１から２：１も同様に好ましく、とりわけ、比率１：１、または５：１、または５：２、または５：３、または５：４、または４：１、または４：２、または４：３、または３：１、または３：２、または２：１、または１：５、または２：５、または３：５、または４：５、または１：４、または２：４、または３：４、または１：３、または２：３、または１：２、または１：６００、または１：３００、または１：１５０、または１：３５、または２：３５、または４：３５、または１：７５、または２：７５、または４：７５、または１：６０００、または１：３０００、または１：１５００、または１：３５０、または２：３５０、または４：３５０、または１：７５０、または２：７５０、または４：７５０において、化Ｉの化合物と、さらなる他の殺生物活性成分または組成物と、を含む。それらの混合比は、一方では、重量比を、また、他方では、モル比を含むように理解される。

組み合わせの相乗活性は、化Ｉの化合物とさらなる他の殺生物活性成分または組成物の殺菌活性が、化Ｉの化合物とさらなる他の殺生物活性成分または組成物の殺菌活性の総和より優れているという事実から明白である。

本発明の方法は、有用植物、その所在場所、またはその繁殖体に、混合物として、あるいは別個に、化Ｉの化合物とさらなる他の殺生物活性成分もしくは組成物の相乗的に有効な総量を散布するステップを含む。

本発明に従う、該組み合わせのいくつかは、系統的作用を有し、葉面、土壌、種子処置殺菌剤として使用可能である。

本発明に従う、組み合わせによって、異なる有用植物において、植物または植物の一部（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる、植物病原性微生物を阻害あるいは破壊可能である一方、同時に、後に成長する植物の部分もまた、植物病原性微生物によって攻撃されるのを防止する。

本発明の組み合わせは、種々の有用植物またはそれらの種子、特に、ジャガイモ、タバコ、および甜菜等の農作物、ならびに小麦、ライ麦、大麦、オート麦、米、トウモロコシ、芝生、綿花、大豆、菜種油、菽穀類、ヒマワリ、コーヒー、サトウキビ、果実、ならびに園芸およびブドウ栽培における観賞植物、キュウリ、豆類、およびウリ科植物等の野菜における、多数の菌類を制御するために、特に着目される。

本発明に従う組み合わせは、菌類、有用植物、その所在場所、その繁殖体、天然生活環から生じる植物および／または動物起源の天然物質、ならびに／あるいはそれらの加工形態、もしくは菌類の攻撃によって脅かされる産業材料を、相乗的に有効量における、化Ｉの化合物とさらなる他の殺生物活性成分または組成物との組み合わせによって処置することによって、散布される。

本発明に従う組み合わせは、有用植物、その繁殖体、天然生活環から生じる植物および／または動物起源の天然物質、ならびに／あるいはそれらの加工形態、もしくは産業材料が、菌類によって感染する前または後に、散布されてもよい。

特に、本発明の組成物は、化（Ｉ）の化合物に加え、少なくとも１つの付加的殺菌活性化合物を含む。好ましくは、本発明の組成物は、（Ｉ）の化合物に加え、１つの付加的殺菌活性化合物、あるいは２つまたは３つ以上の付加的殺菌活性化合物化を含む。

特に、本発明によって包含される組成物として、化Ｉの化合物とアシベンゾラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ２４５７０４）、化Ｉの化合物とアンシミドール、化Ｉの化合物とアラニカルブ、化Ｉの化合物とアルジモルフ、化Ｉの化合物とアミスルブロム、化Ｉの化合物とアニラジン、化Ｉの化合物とアザコナゾール、化Ｉの化合物とアゾキシストロビン、化Ｉの化合物とＢＡＹ １４１２０、化Ｉの化合物とベナラキシル、化Ｉの化合物とベンチアバリカルブ、化Ｉの化合物とベノミル、化Ｉの化合物とビロキサゾール、化Ｉの化合物とビテルタノール、化Ｉの化合物とバイキサフェン、化Ｉの化合物とブラストサイジンＳ、化Ｉの化合物とボスカリド、化Ｉの化合物とブロムコナゾール、化Ｉの化合物とブピリメート、化Ｉの化合物とキャプタフォール、化Ｉの化合物とキャプタン、化Ｉの化合物とカルベンダジン、化Ｉの化合物とカルベンダジン、化Ｉの化合物とクロロハイドレート、化Ｉの化合物とカルボキシン、化Ｉの化合物とカルプロパミド、化Ｉの化合物とカルボン、化Ｉの化合物とＣＧＡ４１３９６、化Ｉの化合物とＣＧＡ４１３９７、化Ｉの化合物とキノメチオネート、化Ｉの化合物とクロロネブ、化Ｉの化合物とクロロタロニル、化Ｉの化合物とクロロゾリネート、化Ｉの化合物とクロジラコン、化Ｉの化合物と銅含有化合物（例えば、化Ｉの化合物とオキシ塩化銅、化Ｉの化合物と酸化第一銅、化Ｉの化合物とマンカッパー、化Ｉの化合物とオキシン銅、化Ｉの化合物と水酸化銅、化Ｉの化合物とオキシキノレート銅、化Ｉの化合物と硫酸銅、化Ｉの化合物と銅タレート、および化Ｉの化合物とボルドー液）、化Ｉの化合物とシフルフェナミド、化Ｉの化合物とシモキサニル、化Ｉの化合物とシプロコナゾール、化Ｉの化合物とシプロジニル、化Ｉの化合物とデバカルブ、化Ｉの化合物とジ−２−ピリジルジスルフィド１，１’−ジオキシド、化Ｉの化合物とジクロフルアニド、化Ｉの化合物とジクロメジン、化Ｉの化合物とジクロゾリン、化Ｉの化合物とジクロン、化Ｉの化合物とジクロラン、化Ｉの化合物とジクロシメット、化Ｉの化合物とジエトフェンカルブ、化Ｉの化合物とジフェノコナゾール、化Ｉの化合物とジフェンゾクアット、化Ｉの化合物とジフルメトリン、化Ｉの化合物とＯ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、化Ｉの化合物とジメフルアゾール、化Ｉの化合物とジメトコナゾール、化Ｉの化合物とジメトモルフ、化Ｉの化合物とジメチリモール、化Ｉの化合物とジモキシストロビン、化Ｉの化合物とジニコナゾール、化Ｉの化合物とジノカップ、化Ｉの化合物とジチアノン、化Ｉの化合物とドデシルジメチル塩化アンモニウム、化Ｉの化合物とドデモルフ、化Ｉの化合物とドジン、化Ｉの化合物とドグアジン、化Ｉの化合物とエデフェノホス、化Ｉの化合物とエネストロビン、化Ｉの化合物とエポキシコナゾール、化Ｉの化合物とエタボキサム、化Ｉの化合物とエチリモル、化Ｉの化合物とエトリジアノール、化Ｉの化合物とファモキサゾン、化Ｉの化合物とフェナミドン（ＲＰＡ４０７２１３）、化Ｉの化合物とフェナリモル、化Ｉの化合物とフェンブコナゾール、化Ｉの化合物とフェンフラム、化Ｉの化合物とフェンヘキサミド（ＫＢＲ２７３８）、化Ｉの化合物とフェノキサニル、化Ｉの化合物とフェンピクロニル、化Ｉの化合物とフェンプロピジン、化Ｉの化合物とフェンプロピモルフ、化Ｉの化合物と酢酸フェンチン、化Ｉの化合物と水酸化フェンチン、化Ｉの化合物とフェルバン、化Ｉの化合物とフェリムゾン、化Ｉの化合物とフルアジナム、化Ｉの化合物とフルオピコリド、化Ｉの化合物とフルジオキソニル、化Ｉの化合物とフルオキサストロビン、化Ｉの化合物とフルメトベル、化Ｉの化合物とＳＹＰ−ＬＩ９０（フルモルフ）、化Ｉの化合物とフルオピラム、化Ｉの化合物とフルオロイミド、化Ｉの化合物とフルキンコナゾール、化Ｉの化合物とフルシラゾール、化Ｉの化合物とフルスルファミド、化Ｉの化合物とフルトラニル、化Ｉの化合物とフルトリアフォール、化Ｉの化合物とフォルペット、化Ｉの化合物とホセチル−アルミニウム、化Ｉの化合物とフベリダゾール、化Ｉの化合物とフララキシル、化Ｉの化合物とフラメトピル、化Ｉの化合物とグアザチン、化Ｉの化合物とヘキサコナゾール、化Ｉの化合物とヒドロキシイソキサゾール、化Ｉの化合物とヒメキサゾール、化Ｉの化合物とＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）、化Ｉの化合物とイマザリル、化Ｉの化合物とイミベンコナゾール、化Ｉの化合物とイミノクタジン、化Ｉの化合物とイミノクタジントリアセテート、化Ｉの化合物とイプコナゾール、化Ｉの化合物とイプロベンホス、化Ｉの化合物とイプロジオン、化Ｉの化合物とイプロバリカルブ（ＳＺＸ０７２２）、化Ｉの化合物とカルバミン酸イソプロパニルブチル、化Ｉの化合物とイソプロチオラン、化Ｉの化合物とカスガマイシン、化Ｉの化合物とクレソキシム−メチル、化Ｉの化合物とＬＹ１８６０５４、化Ｉの化合物とＬＹ２１１７９５、化Ｉの化合物とＬＹ２４８９０８、化Ｉの化合物とマンネブ、化Ｉの化合物とマンカッパー、化Ｉの化合物とマンゼブ、化Ｉの化合物とマンジプロパミド、化Ｉの化合物とメフェノキサム、化Ｉの化合物とメパニピリム、化Ｉの化合物とメプロニル、化Ｉの化合物とメタラキシル、化Ｉの化合物とメトコナゾール、化Ｉの化合物とメタスルホカルブ、化Ｉの化合物とメチラム、化Ｉの化合物とメチラム−亜鉛、化Ｉの化合物とメトミノストロビン、化Ｉの化合物とメトラフェノン、化Ｉの化合物とミクロブタニル、化Ｉの化合物とマイクロゾリン、化Ｉの化合物とネオアソジン、化Ｉの化合物とニッケルジメチルジチオカーバメート、化Ｉの化合物とニコビフェン、化Ｉの化合物とニトロサール−イソプロピル、化Ｉの化合物とヌアリモル、化Ｉの化合物とオフレース、化Ｉの化合物と有機水銀化合物、化Ｉの化合物とオリサストロビン、化Ｉの化合物とオキサジキシル、化Ｉの化合物とオキサスルフロン、化Ｉの化合物とオキシン−銅、化Ｉの化合物とオキソリニン酸、化Ｉの化合物とオキシポコナゾール、化Ｉの化合物とオキシカルボキシン、化Ｉの化合物とペフラゾエート、化Ｉの化合物とペンコナゾール、化Ｉの化合物とペンシクロン、化Ｉの化合物とペンチオピラド、化Ｉの化合物と酸化フェナジン、化Ｉの化合物とホフジフェン、化Ｉの化合物とリン酸、化Ｉの化合物とフタライド、化Ｉの化合物とピコキシストロビン（ＺＡ１９６３）、化Ｉの化合物とポリオキシンＤ、化Ｉの化合物とポリラム、化Ｉの化合物とプロベナゾール、化Ｉの化合物とプロクロラズ、化Ｉの化合物とプロシミドン、化Ｉの化合物とプロパモカルブ、化Ｉの化合物とプロピコナゾール、化Ｉの化合物とプロピネブ、化Ｉの化合物とプロピオン酸、化Ｉの化合物とプロキナジド、化Ｉの化合物とプロチオコナゾール、化Ｉの化合物とピラクロストロビン、化Ｉの化合物とピラゾホス、化Ｉの化合物とピリベンカルブ、化Ｉの化合物とピリフェノックス、化Ｉの化合物とピリメタニル、化Ｉの化合物とピロキロン、化Ｉの化合物とピロキシフル、化Ｉの化合物とピロールニトリン、化Ｉの化合物と四級アンモニウム化合物、化Ｉの化合物とキノメチオネート、化Ｉの化合物とキノキシフェン、化Ｉの化合物とキントゼン、化Ｉの化合物とシルチオファム、化Ｉの化合物とシメコナゾール、化Ｉの化合物とシプコナゾール（Ｆ−１５５）、化Ｉの化合物とペンタクロロフェン酸ナトリウム、化Ｉの化合物とスピロキサミン、化Ｉの化合物とストレプトマイシン、化Ｉの化合物と硫黄、化Ｉの化合物とスクウェフェル、化Ｉの化合物とテブコナゾール、化Ｉの化合物とテクロフタラム、化Ｉの化合物とテクナゼン、化Ｉの化合物とテトラコナゾール、化Ｉの化合物とチアベンダゾール、化Ｉの化合物とチフルザミド、化Ｉの化合物と２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、化Ｉの化合物とチオファネート−−メチル、化Ｉの化合物とチラム、化Ｉの化合物とチアジニル、化Ｉの化合物とチミベンコナゾール、化Ｉの化合物とトルクロフォス−メチル、化Ｉの化合物とトリルフラニド、化Ｉの化合物とトリアジメホン、化Ｉの化合物とトリアジメノール、化Ｉの化合物とトリアズブチル、化Ｉの化合物とトリアゾキシド、化Ｉの化合物とトリシクラゾール、化Ｉの化合物とトリデモルフ、化Ｉの化合物とトリフロキシストロビン（ＣＧＡ２７９２０２）、化Ｉの化合物とトリホリン、化Ｉの化合物とトリフルミゾール、化Ｉの化合物とトリチコナゾール、化Ｉの化合物とバリダマイシンＡ、化Ｉの化合物とバパム、化Ｉの化合物とバリフェナル、化Ｉの化合物とビンクロゾリン、化Ｉの化合物とジネブ、化Ｉの化合物とジラム、化Ｉの化合物とゾキサミド、化Ｉの化合物と３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソキサゾリジン−３−イル］ピリジン、化Ｉの化合物と５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、化Ｉの化合物とＮ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチル−ベンズスルフォンアミド、化Ｉの化合物と３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−イソプロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド（イソピラザム）、化Ｉの化合物と３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２−ビシクロプロピル−２−イル−フェニル）−アミド（セダキサン）、化Ｉの化合物とＮ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロ−１，１’−ビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド、および化Ｉの化合物とグリホセートを含む、組成物を含むが、これらに限定されない。

より具体的には、本発明に従う組成物は、化Ｉの化合物とアシベンゾラル−Ｓ−メチル、化Ｉの化合物とアゾキシストロビン、化Ｉの化合物とクロロタロニル、化Ｉの化合物とシプロコナゾール、化Ｉの化合物とシプロジニル、化Ｉの化合物とジフェノコナゾール、化Ｉの化合物とフェンプロピジン、化Ｉの化合物とフルアジナム、化Ｉの化合物とフルジオキソニル、化Ｉの化合物とヘキサコナゾール、化Ｉの化合物とイソピラザム、化Ｉの化合物とマンジプロパミド、化Ｉの化合物とメフェノキサム、化Ｉの化合物とペンコナゾール、化Ｉの化合物とプロピコナゾール、化Ｉの化合物とピロキロン、化Ｉの化合物とセダキサン、または化Ｉの化合物とチアベンダゾールを含む。

本発明および本発明の方法における使用のための製剤は、噴霧、噴出、散粉、散乱、塗膜、または注入等の従来の方法によって、制御が所望される面積に散布可能である。細粉および液体組成物は、例えば、電動散粉機、箒、ならびに手動噴霧器および噴霧散粉器の使用によって、散布可能である。製剤はまた、細粉または噴霧として、あるいはロープ芯散布によって、飛行機から散布可能である。本発明の製剤を散布する方法の１つは、葉面散布である。加えてまた、固体および液体製剤の両方が、処置される植物の所在場所における土壌に散布され、根を通して、活性成分を植物に浸透させてもよい。本発明の製剤はまた、植物繁殖体上への着衣散布のために使用され、植物繁殖体上の微生物（菌類）感染に対して、ならびに土壌内に発生する植物病原性微生物（菌類）に対して、保護を提供してもよい。好適には、活性成分は、液体製剤または固体製剤による塗膜によって、植物繁殖体、特に、種子を含浸させることによって、保護されるように、植物繁殖体に散布されてもよい。特殊な場合では、他の種類の散布、例えば、繁殖の役割を果たす、植物挿木または小枝の特殊処置もまた、可能である。市販の製品を濃縮剤として製剤化することが好ましい、エンドユーザは、通常、希釈製剤を使用するであろうことに留意されたい。

さらに、化Ｉの化合物は、殺菌剤としての一般的用途も見出され、したがって、また、関連分野、例えば、技術材料の保護、食料貯蔵、または衛生管理において、病原性菌類を制御するための方法において使用されてもよい。したがって、本発明はさらに、技術材料、食料貯蔵、あるいは衛生管理において、真菌感染を防止および／または制御するための化Ｉの化合物の使用も提供する。加えて、本発明はまた、殺菌有効量において、技術材料またはその所在場所に化Ｉの化合物を散布するステップを含む、菌類による技術材料の感染を制御および／または防止するための方法を提供する。

「技術材料」とは、木材、紙、皮革、天然および合成繊維、削片板、合板、壁板等の有機および無機材料、それらの複合材料、織布および不織布、構造表面および材料（例えば、建築材料）、冷却および加熱システム表面および材料、換気および空調システム表面および材料等を含むが、これらに限定されない。本発明に従う、化合物および組み合わせは、腐敗、変色、またはかび等の不利な影響を阻害あるいは防止するために有効な量において、上述のように、そのような材料または表面に散布可能である。そのような化合物または組み合わせが散布される、技術材料を使用して、あるいは組み込んで、構築された構造および住居も同様に、菌類による攻撃に対して保護される。

技術材料は、技術材料自体に化合物を含める、該材料を該化合物によって、吸収、含浸、処置（閉鎖圧力または真空システム）する、建築材料を浸漬または浸潤させる、あるいは例えば、カーテン塗膜、ローラ、ブラシ、噴霧、噴出、散粉、散乱、または注入散布によって、材料を塗膜することを含むが、これらに限定されない、いくつかの方法において、化Ｉの化合物によって処置可能である。本発明の化合物は、当業者に周知の技法を使用することによって、技術材料の処置における使用のために、製剤化可能である。そのような製剤は、例えば、農薬製剤に関連する、上述の製剤材料を利用してもよい。

さらに、本発明の化合物は、植物成長調整剤として、または植物の健康用途において、その使用が見出されてもよい。

植物成長調整剤（ＰＧＲ）は、概して、成長または成熟速度を加速あるいは遅延させる、もしくは植物の発達またはそれらの生産を別様に改変するように意図される、任意の物質あるいは物質の混合物である。

植物成長調整剤（ＰＧＲ）は、植物の成長および分化に影響を及ぼす。

より具体的には、種々の植物成長調整剤（ＰＧＲ）は、例えば、植物の高さを縮小させる、種子の発芽を刺激する、開花を誘発する、葉の色を濃化させる、植物の成長速度を変化させる、ならびに結実のタイミングおよび効率を改良することが可能である。

植物の健康用途として、例えば、出芽、作物収穫高、タンパク質含量、活力増加、早期成熟、種子出芽の加速、窒素利用効率の改善、水分利用効率の改善、油含有および／または／品質の改善、消化率の改善、早期熟成、味の改善、澱粉含有の改善、根系の発達（根成長の改善）、ストレス耐性の改善（例えば、干ばつ、熱、塩、光、紫外線、水、冷気に対して）、エチレンの低減（生産の低減および／または受容の阻害）、分げつの増加、植物の高さの増加、より大きな葉身、より少ない枯れた根出葉、より強い分げつ、より緑色の葉色、色素含量、光合成活性、必要な投入量の減少（肥料または水等）、必要な種子の減少、より生産性のある分げつ、早期開花、早期穀物成熟、植物挫折（倒伏）の減少、苗条の成長の増加、植物活力の向上、植物群落の増加、および早期かつ良好な発芽を含む、有利な特性／作物の特徴の改善を含む。

特に、処置される種子から得られる有利な特性は、例えば、発芽および田畑定着の改善、優れた活力、より均一な定着である。

特に、葉面および／または畝間散布から得られる有利な特性は、例えば、植物成長および植物発達の改善、より良好な成長、より多くの分けつ、より緑色の葉、より大きな葉、より多くの生物量、より良好な根、植物のストレス耐性の改善、より多くの穀物収穫高、より多くの収穫生物量、収穫品質の改善（脂肪酸、代謝産物、油等の含有量）、より多くの市販可能産物（例えば、サイズの改善）、プロセスの改善（例えば、より長い賞味期限、より良好な化合物の抽出）、種子の品質の改善（採種のために、次季に播種されるため）、または当業者に知られているいずれか他の利点である。

したがって、用語「植物の健康」とは、有害な微生物の制御に関連していない種々の種類の植物の改善を含む。

次に、本発明について、以下の非制限的実施例を通して説明する。当業者は、反応物と反応条件および技法との両方に関する手順から、適切な変形例を即座に認識するであろう。

実施例１：２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］−キナゾリン（化合物表３／化合物番号９２）の調製
ａ）２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−メチルピリジンの調製
３−フルオロ−４−メトキシボロン酸フェニル（１４．８ｇ、８７．２ｍｍｏｌ）および７７．５ｍｌの炭酸ナトリウム溶液（水中３Ｍ）を、６００ｍｌの１，２−ジメトキシエタン中、２−ブロモ−３−メチルピリジン（１０ｇ、５８ｍｍｏｌ）の溶液に添加する。１５分間、本混合物をアロゴンで脱気後、ジクロロメタン（９５０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）との［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）合成物を添加し、反応混合物を、２時間、９５^oＣで撹拌する。続いて、反応混合物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出する。結合された有機層を、水酸化ナトリウム溶液（水中１Ｍ）および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下、蒸発させる。残りは、溶離剤として、シクロヘキサン／酢酸エチルの混合物２：１を使用して、クロマトグラフィによって、シリカゲル上で精製し、２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−メチルピリジンを得る。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝２．４０（ｓ、３Ｈ）、３．９７（ｓ、３Ｈ）、７．０６（ｔ、１Ｈ）、７．１９（ｄｄ、１Ｈ）、７．２８-７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、１Ｈ）．ＭＳ：ｍ／ｚ＝２１８（Ｍ＋１）．

ｂ）２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−メチルピリジン１−オキシドの調製
３−クロロ過安息香酸（２１．５ｇ、８７．５ｍｍｏｌ）を、９５ｍｌのジクロロメタン中、２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−メチルピリジン（９．５ｇ、４４ｍｍｏｌ）の溶液に添加する。反応混合物を、を、撹拌する１６時間、室温で撹拌し、水酸化ナトリウム溶液（水中２Ｍ）によって抽出する。次いで、有機層を、水性チオ硫酸ナトリウム溶液、水酸化ナトリウム溶液（水中１Ｍ）、および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下、蒸発させ、２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−メチルピリジン１−オキシドを得、さらに精製することなく、次のステップで使用可能となる。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝２．１５（ｓ、３Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、７．０８-７．２１（ｍ、５Ｈ）、８．２４（ｄ、１Ｈ）．ＭＳ：ｍ／ｚ＝２３４（Ｍ＋１）．

ｃ）６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−カルボニトリルの調製
トリメチルシリルシアン化物（４．６ｇ、４７ｍｍｏｌ）を、１３５ｍｌの１，２−ジクロロエタン中、２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−メチルピリジン１−オキシド（８．８ｇ、３８ｍｍｏｌ）の溶液に添加する。結果として生じる溶液を、１時間、室温で撹拌する。続いて、Ｎ，Ｎ−塩化ジメチルカルバモイル（５．０ｇ、４７ｍｍｏｌ）を、３０分以内に、徐々に添加する。反応混合物を、１６時間、６５^oＣで撹拌し、次いで、水を徐々に添加することによって、急冷する。相分離後、有機層を、水酸化ナトリウム溶液（水中２Ｍ）および水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下、蒸発させる。残りは、溶離剤として、シクロヘキサン／酢酸エチルの混合物３：１を使用して、クロマトグラフィによって、シリカゲル上で精製し、６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−カルボニトリルを得る。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝２．４８（ｓ、３Ｈ）、３．９８（ｓ、３Ｈ）、７．０７（ｔ、１Ｈ）、７．３０-７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．５９（ｄｄ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ）．ＭＳ：ｍ／ｚ＝２４３（Ｍ＋１）．

ｄ）２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］−３Ｈ−キナゾリン−４−オンの調製
７．６ｍｌのナトリウムメトキシド溶液（メタノール中５．４Ｍ）を、５０ｍｌのメタノール中、６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−カルボニトリル（５．０ｇ、２０ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加する。結果として生じる混合物を、２時間、６５^oＣで撹拌する。続いて、アントラニル酸（８．７ｇ、６４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を、１６時間、９５^oＣで撹拌し、次いで、冷却し、酢酸エチルで希釈し、水酸化ナトリウム溶液（水中２Ｍで抽出する）。次いで、結合された有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下、蒸発させる。残渣を、１５ｍｌのジクロロメタン中に取り込ませ、１０分間、撹拌および濾過し、２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］−３Ｈ−キナゾリン−４−オンを得る。¹Ｈ−ＮＭＲ（ｄ₆−ＤＭＳＯ）：δ＝２．５１（ｓ、３Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、７．２９（ｔ、１Ｈ）、７．５５-７．６４（ｍ、２Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．８８-８．０１（ｍ、３Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、１Ｈ）．ＭＳ：ｍ／ｚ＝３６２（Ｍ＋１）．

ｅ）４−クロロ−２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］−キナゾリンの調製
２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］−３Ｈ−キナゾリン−４−オン（２．５ｇ、６．９ｍｍｏｌ）を、２０ｍｌのオキシ塩化リン中、１時間、６０^oＣで撹拌する。反応混合物を冷却し、減圧下、蒸発させる。残渣を、ジクロロメタン中に取り込ませ、水酸化ナトリウム溶液で抽出する（水中２Ｍ）。有機層を、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下、蒸発させ、４−クロロ−２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］−キナゾリンを得、さらに精製することなく、次のステップで使用可能となる。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝２．４４（ｓ、３Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、７．３１（ｔ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．８２-８．０２（ｍ、３Ｈ）、８．１３-８．２２（ｍ、２Ｈ）、８．４３（ｄ、１Ｈ）．ＭＳ：ｍ／ｚ＝３８０（Ｍ＋１）．

ｆ）２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］−３，４−ジヒドロキナゾリンの調製
パラジウム（木炭上１０％、３６ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を、アロゴン下、３００ｍｌのメタノール中、４−クロロ−２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］−キナゾリン（２．６ｇ、６．８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（４．１ｇ、４１ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加する。アロゴンを、水素と交換させ、反応混合物を、水素下、１６時間、室温で撹拌する。続いて、反応混合物を、セリットを通して濾過し、減圧下、蒸発させる。残渣を、ジクロロメタン中に取り込ませ、飽和水性炭酸水素ナトリウム溶液で抽出する。有機層を、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下、蒸発させ、２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］−３，４−ジヒドロキナゾリンを得、次のステップで使用可能となるさらに精製することなく、。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝２．４２（ｓ、３Ｈ）、３．９９（ｓ、３Ｈ）、４．８８（ｂｓ、１Ｈ）、５．３２（ｄ、２Ｈ）、７．０２（ｔ、１Ｈ）、７．０５-７．１３（ｍ、４Ｈ）、７．２１（ｔ、１Ｈ）、７．３２（ｄｄ、１Ｈ）、７．３８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、１Ｈ）．ＭＳ：ｍ／ｚ＝３４８（Ｍ＋１）．

ｇ）２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］−キナゾリン（表３／化合物番号９２））の調製
２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（２．１ｇ、９．２ｍｍｏｌ）を、１５０ｍｌのトルエン中、２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］−３，４−ジヒドロキナゾリン（２．９ｇ、８．４ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加する。反応混合物を、３０分、室温で撹拌し、酢酸エチルで希釈し、飽和水性炭酸水素ナトリウム溶液で抽出する。有機層を、水性チオ硫酸ナトリウム溶液および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下、蒸発させる。残りは、溶離剤として、シクロヘキサン／酢酸エチルの混合物／ジクロロメタン２：１：１を使用して、クロマトグラフィによって、シリカゲル上で精製し、２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］−キナゾリン（化合物番号Ｉ．ａ．５８１）を得る。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝２．４８（ｓ、３Ｈ）、３．９７（ｓ、３Ｈ）、７．０８（ｔ、１Ｈ）、７．４３（ｄｄ、１Ｈ）、７．４９（ｄｄ、１Ｈ）、７．６９（ｔ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）、７．９３-８．００（ｍ、２Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、１Ｈ）、９．６０（ｓ、１Ｈ）．ＭＳ：ｍ／ｚ＝３４６（Ｍ＋１）．

実施例２：本実施例は、２−（６−ベンジルピリジン−２−イル）−キナゾリン（化合物表６／化合物番号１７））の調製を例証する。
ａ）２−（６−ブロモピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリンの調製
５０ｍｌのジクロロメタン中、ピリジン（５．１ｇ、６４ｍｍｏｌ）の溶液を、０^oＣで、５０ｍｌのジクロロメタン中、塩化チオニル（７．６ｇ、６４ｍｍｏｌ）の溶液に添加する。混合物を、１５分間、０^oＣで撹拌し、次いで、６−ブロモピリジン−２−カルボキサルデヒド（１０ｇ、５４ｍｍｏｌ）を、０^oＣで、徐々に添加する。結果として生じる混合物を、１時間、室温で撹拌し、次いで、５０ｍｌのジクロロメタン中、２−アミノベンジルアミン（７．２ｇ、５９ｍｍｏｌ）の溶液を、液滴添加する。反応混合物を、１時間、室温で撹拌し、次いで、５０ｍｌの酢酸ナトリウム溶液（水中８．８ｇ）で希釈し、水酸化ナトリウム溶液（水中２Ｍ）で塩基性化し、ジクロロメタンで抽出する。有機層を、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下、蒸発させる。残りは、溶離剤として、シクロヘキサン／酢酸エチルの混合物２：１を使用して、クロマトグラフィによって、シリカゲル上で精製し、２−（６−ブロモピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリンを得る。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝４．０２（ｄ、１Ｈ）、４．２７（ｄ、１Ｈ）、５．０１（ｂｓ、１Ｈ）、５．２３（ｓ、１Ｈ）、６．６８-６．７６（ｍ、２Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｔ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．５８-７．６３（ｍ、２Ｈ）．ＭＳ：ｍ／ｚ＝２９１（Ｍ＋１）．

ｂ）２−（６−ブロモピリジン−２−イル）−キナゾリンの調製
２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（１２１ｇ、０．５３ｍｏｌ）を、１４５０ｍｌのトルエン中、２−（６−ブロモピリジン−２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン（７７ｇ、０．２６ｍｏｌ）の懸濁液に添加する。反応混合物を、３０分、室温で撹拌し、水酸化ナトリウム溶液（水中５Ｍ）で塩基性化し、酢酸エチルで抽出する。有機層を、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下、蒸発させる。残りは、溶離剤として、シクロヘキサン／酢酸エチルの混合物／ジクロロメタン２：１：１を使用して、クロマトグラフィによって、シリカゲル上で精製し、２−（６−ブロモピリジン−２−イル）−キナゾリンを得る。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．６９-７．７８（ｍ、２Ｈ）、７．９３-８．０１（ｍ、２Ｈ）、８．２０（ｄ、１Ｈ）、８．６４（ｄ、２Ｈ）、９．５９（ｓ、１Ｈ）．ＭＳ：ｍ／ｚ＝２８７（Ｍ＋１）．

ｃ）２−（６−ベンジルピリジン−２−イル）−キナゾリンの調製
４５０ｍｌのテトラヒドロフラン中、２−（６−ブロモピリジン−２−イル）−キナゾリン（９．０ｇ、３２ｍｍｏｌ）の溶液を、１０分間、アロゴンで脱気する。テトラキス（リン酸トリフェニル）パラジウム（０．３６ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を、３０分間、６５^oＣで撹拌する。７０ｍｌの臭化ベンジル亜鉛溶液（テトラヒドロフラン中０．５Ｍ）を添加し、反応混合物を、１６時間、加熱し、環流させる。続いて、混合物を冷却し、２５０ｍｌのＥＤＴＡ溶液（水中１２％）を添加し、混合物を、さらに７２時間、室温で撹拌し、次いで、水酸化ナトリウム溶液（水中１Ｍ）で希釈し、酢酸エチルで抽出する。有機層を、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下、蒸発させる。残りは、溶離剤として、シクロヘキサン／酢酸エチルの混合物２：１を使用して、クロマトグラフィによって、シリカゲル上で精製し、２−（６−ベンジルピリジン−２−イル）−キナゾリン（化合物番号Ｉ．ａ．０１７）を得る。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝４．４８（ｓ、２Ｈ）、７．１２（ｄ、１Ｈ）、７．２３-７．３５（ｍ、５Ｈ）、７．７０（ｔ、１Ｈ）、７．７７（ｔ、１Ｈ）、７．９３-８．０２（ｍ、２Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、１Ｈ）、９．６２（ｓ、１Ｈ）．ＭＳ：ｍ／ｚ＝２９８（Ｍ＋１）．

実施例３：本実施例は、２−（６−ｏ−トリルオキシピリジン−２−イル）−キナゾリン（化合物表４／化合物番号２２）の調製を例証する。
２−（６−ブロモピリジン−２−イル）−キナゾリン（２００ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）、ｏ−クレゾール（９４ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）、臭化銅（Ｉ）（２０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（５７０ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）の混合物を、アロゴンで脱気する。次いで、２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオン（１０３ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）および２ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加し、本混合物を、２２時間、１３５^oＣで、密閉管内で加熱する。続いて、混合物を冷却し、２０ｍｌのＥＤＴＡ溶液（水中１２％）を添加し、混合物を、さらに７２時間、室温で撹拌し、次いで、水酸化ナトリウム溶液（水中１Ｍ）で希釈し、酢酸エチルで抽出する。有機層を、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下、蒸発させる。残りは、溶離剤として、シクロヘキサン／酢酸エチルの混合物２：１を使用して、クロマトグラフィによって、シリカゲル上で精製し、２−（６−ｏ−トリルオキシピリジン−２−イル）−キナゾリン（化合物番号Ｉ．ａ．０９３）を得る。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝２．２８（ｓ、３Ｈ）、６．６３（ｄ、１Ｈ）、７．１２-７．３１（ｍ、４Ｈ）、７．６４（ｔ、１Ｈ）、７．８０（ｔ、１Ｈ）、７．８９-７．９５（ｍ、２Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、１Ｈ）、９．５７（ｓ、１Ｈ）．ＭＳ：ｍ／ｚ＝３１４（Ｍ＋１）．

実施例４：本実施例は、２−［６−（４−クロロフェニルスルファニル）−ピリジン−２−イル］−キナゾリン（化合物表９／化合物番号３）の調製を例証する。
２−（６−ブロモピリジン−２−イル）−キナゾリン（２００ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）、４−クロロチオフェノール（１３９ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２８ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（１２１ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）の混合物を、アロゴン下、３時間、１１０^oＣで、密閉管内で加熱する。続いて、混合物を冷却し、水酸化ナトリウム溶液（水中１Ｍ）で希釈し、酢酸エチルで抽出する。有機層を、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下、蒸発させる。残りは、溶離剤として、シクロヘキサン／酢酸エチルの混合物２：１を使用して、クロマトグラフィによって、シリカゲル上で精製し、２−［６−（４−クロロフェニルスルファニル）−ピリジン−２−イル］−キナゾリン（化合物番号Ｉ．ａ．３１９）を得る。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝６．９２（ｄ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、２Ｈ）、７．５８-７．７０（ｍ、４Ｈ）、７．９２-８．０１（ｍ、２Ｈ）、８．２１（ｄ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、１Ｈ）、９．６０（ｓ、１Ｈ）．ＭＳ：ｍ／ｚ＝３５０（Ｍ＋１）．

実施例５：本実施例は、４−メチル−２−（５−メチル−６−フェニル−ピリジン−２−イル）−キナゾリン（化合物表１１／化合物番号８）の調製を例証する。

ａ）３−メチル−２−フェニル−ピリジンの合成
ジメトキシエタン（１．３Ｌ）中、２−ブロモ−３−メチルピリジン（３０ｇ、１７４ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、室温で、ボロン酸フェニル（４２．５ｇ、３４９ｍｍｏｌ）の一部に続いて、炭酸ナトリウムの水溶液（水中３Ｍ、２３３ｍＬ、６９８ｍｍｏｌ）を添加する。混合物を、約３０分間、アロゴンで脱気後、ジクロロメタン（４．３ｇ、５．０ｍｍｏｌ）との［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）合成物を、アロゴン下、添加する。反応物を、２時間、９５℃で撹拌する。粗混合物を、酢酸エチルおよび水で希釈し、有機層を静かに移す。これを、水酸化ナトリウムの水溶液（０．５Ｍ）で１回、塩水で１回、洗浄する。有機層を回収し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空で濃縮させる。粗混合物を、フラッシュクロマトグラフィによって、シリカゲル上で精製する（溶離剤：酢酸エチル／シクロヘキサン１：３）。表題化合物を薄橙色油として得る。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：δ＝２．３７（ｓ、３Ｈ）、７．１９（ｄｄ、１Ｈ）、７．３７-７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．４２-７．４９（ｄｄ、１Ｈ）、７．５２-７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．６０（ｄ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、１Ｈ）．

ｂ）３−メチル−２−フェニル−ピリジン１−オキシドの合成
窒素雰囲気下、ジクロロメタン（２２０ｍＬ）中、３−メチル−２−フェニル−ピリジン（２６．９ｇ、１５９ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、０℃で、ｍ−クロロ過安息香酸（純度７０％、７８．４ｇ、３１８ｍｍｏｌ）を少量添加する。混合物を、室温で、一晩撹拌する。次いで、０℃まで冷却し、水酸化ナトリウムの水溶液（２Ｍ）を、塩基性ｐＨに到達するまで、徐々に添加する（注意：発熱する）。次いで、本混合物に、チオ硫酸ナトリウムの飽和水溶液を、０℃で、徐々に添加する（注意：非常に発熱する）。二相性溶液を、さらに３０分間、撹拌後、有機層を静かに移し、水酸化ナトリウムの水溶液（１Ｍ）で洗浄し、静かに移し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空で濃縮させる。粗化合物を、白色固体して得る。¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃-）：δ＝２．１３（ｓ、３Ｈ）、７．１５-７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ）、７．４３-７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．５１-７．５７（ｍ、２Ｈ）、８．２７（ｄ、１Ｈ）．

ｃ）５−メチル−６−フェニル−１Ｈ−ピリジン−２−オンの合成
無水酢酸（１２０ｍＬ）中、３−メチル−２−フェニル−ピリジン１−オキシド（１２ｇ、６５ｍｍｏｌ）の溶液を、４つのマイクロ波バイアルに均等に分割し、密閉する。バイアルを、４５分間、１７５℃で、マイクロ波オーブン内で照射する。粗混合物を、真空で濃縮させる。粗生成物を、酢酸エチル（１００ｍＬ）内に取り込ませ、水酸化リチウムの水溶液（１Ｍ）を、ｐｈ〜９に到達するまで、添加する。混合物を、１時間、激しく撹拌後、有機層を静かに移す。水性層を、酢酸エチルで、３回抽出する。有機層を回収し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空で濃縮させる。粗混合物を、フラッシュクロマトグラフィによって、シリカゲル上で精製する（溶離剤勾配：ジクロロメタン中、純ジクロロメタンから６％メタノール）。表題化合物を、白色固体として得る。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）＝２．１０（ｓ、３Ｈ）、６．５１（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、７．４１-７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．４８-７．５２（ｍ、３Ｈ）、９．７３（ｓ、１Ｈ）．

ｄ）６−ブロモ−３−メチル−２−フェニル−ピリジンの合成
トルエン（３５ｍＬ）中、５−メチル−６−フェニル−１Ｈ−ピリジン−２−オン（１．６ｇ、８．６ｍｍｏｌ）の溶液に、臭化リンオキシ（５．０ｇ、１７．３ｍｍｏｌ）の一部を添加する。混合物を、２時間、環流させ、次いで、０℃まで冷却し、酢酸エチルで被覆し、水酸化ナトリウムの水溶液（２Ｍ）で、０℃に急冷させる。有機層を静かに移し、乾燥させ、濃縮させる。粗混合物を、シクロヘキサン中、２５％酢酸エチルの混合物で、シリカゲルのパッド上で濾過する。表題化合物を、無色油として得る。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）＝２．３４（ｓ、３Ｈ）、７．３９（ｄ、１Ｈ）、７．４０-７．４８（ｍ、５Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）．

ｅ）３−メチル−２−フェニル−６−トリブチルスタンニル−ピリジンの合成
乾燥フラスコ内において、アロゴン下、テトラヒドロフラン中、ｎ−ブチルリチウムの溶液（１．５Ｍ、１７ｍＬ、２５．７ｍｍｏｌ）を、無水テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中、６−ブロモ−３−メチル−２−フェニル−ピリジン（５．８ｇ、２３．４ｍｍｏｌ）の溶液に、−７８℃で、液滴添加する。溶液を、４５分間、その温度で撹拌後、塩化トリブチルすず（６．４ｍＬ、２３．４ｍｍｏｌ）を、−７８℃で、液滴添加する。溶液を回収し、塩化アンモニウムの飽和水溶液が添加される前に、１時間かけて、室温まで加温する。有機層を静かに移す。水性層を、酢酸エチルで２回されらに抽出する。有機層を回収し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空で濃縮させる。表題化合物を、薄黄色油として得る。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：０．９２（ｍ、９Ｈ）、１．１４（ｍ、６Ｈ）、１．４８（ｍ、６Ｈ）、１．６０（ｍ、６Ｈ）、７．２８（ｄ、１Ｈ）、７．４７-７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．５２-７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．６１（ｍ、２Ｈ）．

ｆ）２−ブロモ−４−メチルキナゾリンの合成
無水ジオキサン（２．５ｍＬ）中、２，４−ジブロモキナゾリン（２００ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）、トリメチルボロキシン（０．１０ｍＬ、０．６９ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（３００ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）の脱気された混合物に、マイクロ波バイアル内において、アロゴン下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（８０ｍｇ、６９μｍｏｌ）を添加する。バイアルを密閉し、５分間、１５０℃で、マイクロ波オーブン内で照射する。粗混合物を、ジクロロメタンで希釈し、水で洗浄する。有機層を静かに移し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空で濃縮させる。粗混合物を、フラッシュクロマトグラフィによって、シリカゲル上で精製し（溶離剤勾配：シクロヘキサン中、０％から２５％酢酸エチル）、表題化合物を得る。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：２．９６（ｓ、３Ｈ）、７．５８（ａｐｐ．ｔ、１Ｈ）、７．９３（ａｐｐ．ｔ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）．

ｇ）４−メチル−２−（５−メチル−６−フェニル−ピリジン−２−イル）−キナゾリンの合成
無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中、３−メチル−２−フェニル−６−トリブチルスタンニル−ピリジン（２４７ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−４−メチルキナゾリン（７４ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、および塩化リチウム（３９ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）の脱気された撹拌溶液に、スペルコバイアル内において、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３８ｍｇ、３３μｍｏｌ）を添加する。バイアルを密閉し、一晩、１００℃まで加熱する。次いで、粗混合物を、アセトニトリルで希釈し、ヘキサンで、３回洗浄する。アセトニトリル層を、真空で濃縮させ、酢酸エチル中に取り込ませる。これを、水で３回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮させる。有機層を静かに移し、乾燥および濃縮させる。したがって、得られた粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィによって、シリカゲル上で精製する（溶離剤勾配：シクロヘキサン中、０％から３０％酢酸エチル）。表題化合物を、白色固体として得る。ｍ．ｐ．：１４１−１４３℃。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：２．３６（ｓ、３Ｈ）、２．９６（ｓ、３Ｈ）、７．２９−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．３８（ａｐｐ。ｔ、２Ｈ）、７．５１（ｔ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、２Ｈ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｔ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、１Ｈ）．

本説明を通して、温度は、摂氏で示されており、「ｍ．ｐ．」とは、融点を意味する。

条件Ａ
ＭＳ Ｗａｔｅｒｓ製ＺＭＤ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（単一四重極質量分析計）、イオン化方法：エレクトロスプレー、極性：陽イオン化、キャピラリ（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）３０．００、抽出器（Ｖ）３．００、源温度（℃）１５０、脱溶媒和温度（℃）３２０、コーンガス流速（Ｌ／時間）５０、脱溶媒和ガス流速（Ｌ／時間）４００、質量範囲：１５０から８００Ｄａ。
ＬＣ Ｗａｔｅｒｓ製Ａｌｌｉａｎｃｅ ２７９５ ＬＣ ＨＰＬＣ：４液ポンプ、加熱カラム区画、およびダイオードアレイ検出器。
カラム：Ｗａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ ｄｃ１８；長さ：２０ｍｍ；内径：３ｍｍ；粒径：３μｍ、温度（℃）４０、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２００から５００、溶媒勾配：Ａ＝ 水中０．１％のギ酸およびＢ：アセトニトリル中０．１％のギ酸。

条件Ｂ
ＭＳ Ｗａｔｅｒｓ製ＺＱ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（単一四重極質量分析計）、イオン化方法：エレクトロスプレー、極性：陽イオン化、キャピラリ（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）３０．００、抽出器（Ｖ）３．００、源温度（℃）１００、脱溶媒和温度（℃）２００、コーンガス流速（Ｌ／時間）２００、脱溶媒和ガス流速（Ｌ／時間）２５０、質量範囲：１５０から８００Ｄａ。
ＬＣ Ａｇｉｌｅｎｔ製１１００ｅｒ Ｓｅｒｉｅｓ ＨＰＬＣ：４液ポンプ、加熱カラム区画、およびダイオードアレイ検出器。
カラム：Ｗａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ ｄｃ１８；長さ：２０ｍｍ；内径：３ｍｍ；粒径：３μｍ、温度（℃）４０、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２００から５００、溶媒勾配：Ａ＝水中０．１％のギ酸およびＢ：アセトニトリル中、０．１％のギ酸。

条件Ｃ
ＭＳ Ｗａｔｅｒｓ製ＡＣＱＵＩＴＹ ＳＱＤ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（単一四重極質量分析計）−イオン化方法：エレクトロスプレー−極性：陽イオン−キャピラリ（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）２０．００、抽出器（Ｖ）３．００、源温度（℃）１５０、脱溶媒和温度（℃）４００、コーンガス流速（Ｌ／時間）６０、脱溶媒和ガス流速（Ｌ／時間）７００−質量範囲：１００から８００Ｄａ−ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０から４００。
ＬＣ 方法：以下のＨＰＬＣ勾配条件（溶媒Ａ：水／メタノール９：１、０．１％ギ酸および溶媒Ｂ：アセトニトリル、０．１％ギ酸）を伴う、Ｗａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ。
カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３；カラム長：３０ｍｍ；カラム内径：２．１ｍｍ；粒径：１．８ミクロン；温度：６０℃。

条件Ｅ
ＭＳ Ｗａｔｅｒｓ製ＺＱ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（単一四重極質量分析計）；イオン化方法：エレクトロスプレー；極性：陽イオン；キャピラリ（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）３０．００、抽出器（Ｖ）２．００、源温度（℃）１００、脱溶媒和温度（℃）２５０、コーンガス流速（Ｌ／時間）５０、脱溶媒和ガス流速（Ｌ／時間）４００；質量範囲：１５０から１０００Ｄａ
ＬＣ Ａｇｉｌｅｎｔ製ＨＰ １１００ ＨＰＬＣ：溶媒脱気器、４液ポンプ（ＺＣＱ）／２液ポンプ（ＺＤＱ）、加熱カラム区画、およびダイオードアレイ検出器。溶媒勾配：Ａ＝水＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル／メタノール（４：１、ｖ：ｖ）＋０．０４％ＨＣＯＯＨ
カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ Ｃ１８、３μｍ（マイクロメートル）粒径、１１０Å（オングストローム）、３０×３ｍｍ、温度：６０℃；ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２００から５００

表２
表２は、選択された化Ｉ．ａの化合物（式中、Ｒ¹は、Ｈ、Ａは、随意に置換アリール）に対して測定された、滞留時間と、（Ｍ＋Ｈ）⁺値および／または融点値と、を示す。

表３
表３は、選択された化Ｉ．ａの化合物（式中、Ｒ¹は、メチル、Ａは、随意に置換アリールである）に対して測定された、滞留時間と、（Ｍ＋Ｈ）⁺値および／または融点値と、を示す。

表４
表４は、選択された化Ｉ．ａの化合物（式中、Ｒ¹は、Ｈ、Ａは、随意に置換アリールオキシ）に対して測定された、滞留時間と、（Ｍ＋Ｈ）⁺値および／または融点値と、を示す。

表５
表５は、選択された化Ｉ．ａの化合物（式中、Ｒ１は、メチル、Ａは、随意に置換アリールオキシである）に対して測定された、滞留時間と、（Ｍ＋Ｈ）⁺値および／または融点値と、を示す。

表６
表６は、選択された化Ｉ．ａの化合物（式中、Ｒ¹は、Ｈ、Ａは、随意に置換アリールアルキルである）に対して測定された、滞留時間と、（Ｍ＋Ｈ）⁺値および／または融点値と、を示す。

表７
表７は、選択された化Ｉ．ａの化合物（式中、Ｒ¹は、メチル、Ａは、随意に置換アリールアルキルである）に対して測定された、滞留時間と、（Ｍ＋Ｈ）⁺値および／または融点値と、を示す。

表８
表８は、選択された化Ｉ．ａの化合物（式中、Ｒ¹は、メチルまたはＨ、Ａは、随意に置換Ｃ_2-8−アルキニルである）に対して測定された、滞留時間と、（Ｍ＋Ｈ）⁺値および／または融点値と、を示す。

表９
表９は、選択された化Ｉ．ａの化合物（式中、Ｒ¹は、メチルまたはＨ、およびＡは、アリールチオである）に対して測定された、滞留時間と、（Ｍ＋Ｈ）⁺値および／または融点値と、を示す。

表１０
表１０は、選択された化Ｉ．ａの化合物（式中、Ｒ¹は、Ｈまたはメチル、Ａは、ハロゲン、非置換および置換Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_3-10シクロアルキル、置換および非置換Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8ハロアルキル、ならびにアリールアルキルオキシである）に対して測定された、滞留時間と、（Ｍ＋Ｈ）⁺値および／または融点値と、を示す。

表１１
表１１は、選択された化Ｉの化合物（式中、Ｒ¹は、メチル、Ａは、非置換フェニルであり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶のうちの少なくとも１つの置換基は、Ｈと異なる）に対して測定された、滞留時間と、（Ｍ＋Ｈ）⁺値および／または融点値と、を示す。

表１２
表１２は、選択された化Ｉの化合物（式中、Ｒ¹は、Ｈまたはメチル、Ａは、Ｃ_1-8アルキル、またはアリールアルキルであり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶のうちの少なくとも１つの置換基は、Ｈと異なる）に対して測定された、滞留時間と、（Ｍ＋Ｈ）⁺値および／または融点値と、を示す。

表１３
表１３は、選択された化Ｉの化合物（式中、Ｒ¹は、Ｈまたはメチル、Ａは、Ｃ_2-10アルキニル、アリール、またはアリールアルキル、およびＲ²は、Ｃ１−８アルキルまたはＣ１−８アルコキシである）に対して測定された、滞留時間と、（Ｍ＋Ｈ）⁺値および／または融点値と、を示す。

表１４
表１４は、選択された化Ｉの化合物（式中、Ｒ¹メトキシ、およびＡは、ハロゲン、Ｃ_2-10アルキニル、アリール、アリールオキシ、およびアリールアルキルである）に対して測定された、滞留時間と、（Ｍ＋Ｈ）⁺値および／または融点値と、を示す。

実施例６：生物学的実施例
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ／トマト／予防手段（トマト上のアルテルナリア属）
４週齢トマト植物（園芸品種名Ｒｏｔｅｒ Ｇｎｏｍ）を、噴霧室内において、製剤化された試験化合物で処置する。試験植物を、散布２日後、胞子懸濁液を噴霧することによって、接種させる。接種された試験植物を、温室内において、２２／１８^oＣ（昼／夜）および相対湿度９５％で培養し、疾患によって被覆された葉面積の割合を、疾患の適切なレベルが未処置検査植物上に出現した時に査定する（散布５-７日後）。

化合物（表／化合物番号）：３／７０、３／７１、３／７２、３／７４、３／７５、３／７６、３／７７、３／８２、３／８３、３／８４、３／８５、３／８６、３／８９、３／９０、３／９２、３／９３、３／９４、３／９５、３／１０１、５／１８、５／４、６／１６、６／１７、６／１８、７／１７、７／１８、１１／４、４／２２、６／１９、９／２、２／３、２／４、２／６、２／９、２／１３、２／１５、２／２８、２／３０、２／３２、２／３３、２／３７、２／３８、２／４６、２／５４、２／５５、２／６０、２／６６、２／６８、２／７０、２／７３、２／９０、２／９４、９／４、９／６、９／７、９／８、４／１０、６／１１、６／１２、３／９、３／１１、３／１７、３／２１、３／２６、３／３６、３／３７、３／３８、３／４６、３／５３、３／５６、１１／８、５／１３、７／７、８／１、１２／６は、２００ｐｐｍにおいて、広範囲に及ぶ疾患発症を示す、同一条件下の未処置制御葉盤と比較して、本試験では、少なくとも８０％の疾患制御が得られる。

Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）／トマト／予防手段（トマト上のボトリチス病）
４週齢トマト植物（園芸品種名Ｒｏｔｅｒ Ｇｎｏｍ）を、噴霧室内において、製剤化された試験化合物で処置する。試験植物を、散布２日後、胞子懸濁液を噴霧することによって、接種させる。接種された試験植物を、温室内において、２０^oＣおよび相対湿度９５％で培養し、疾患に覆われた葉面積の割合を、疾患の適切なレベルが未処置検査植物上に出現した時に査定する（散布５-６日後）。

化合物（表／化合物番号）：３／６９、３／７１、３／７２、３／７５、３／７６、３／８３、３／８５、３／８９、３／９０、３／９２、３／９４、３／１０１、５／１８、６／１６、６／１７、７／１９、２／１、２／６、２／１３、２／３７、２／５５、２／６０、６／１１、６／１２、１０／７、３／９、３／２１、３／２６、３／３６、３／３８、３／５３、８／１は、２００ｐｐｍにおいて、広範囲に及ぶ疾患発症を示す、同一条件下の未処置制御葉盤と比較して、本試験では、少なくとも８０％の疾患制御が得られる。

Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｎｅｃａｔｏｒ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）／ブドウ／予防手段（ブドウ上のうどん粉病菌）
５週齢ブドウ種苗（園芸品種名Ｇｕｔｅｄｅｌ）を、噴霧室内において、製剤化された試験化合物で処置する。試験植物を、散布１日後、ブドウうどん粉病菌に感染させた植物をそれらの上方で震盪させることによって、接種させる。接種された試験植物を、１４／１０時間（明／暗）の照明状況下、２４／２２^oＣ（昼／夜）および相対湿度７０％で培養し、疾患に覆われた葉面積の割合を、疾患の適切なレベルが未処置検査植物上に出現した時に査定する（散布７-９日後）。

化合物（表／化合物番号）：３／７５、３／８５、３／８９、３／９０、３／９２、６／１６、６／１７、２／５４、２／５５、２／６８、１０／４、６／１１、６／１２、１０／７、３／２１、３／３８、３／５３、１１／８、７／７、１２／２、１２／３、１２／６は、２００ｐｐｍにおいて、広範囲に及ぶ疾患発症を示す、同一条件下の未処置制御葉盤と比較して、本試験では、少なくとも８０％の疾患制御が得られる。

Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）／ピーナッツ／予防手段
３週齢ピーナッツ植物（園芸品種名Ｇｅｏｒｇｉａ Ｇｒｅｅｎ）を、噴霧室内において、製剤化された試験化合物で処置する。試験植物を、散布１日後、下方葉表面上に胞子懸濁液で噴霧することによって、接種させる。２３℃および相対湿度１００％で、プラスチックフード下、４日間、培養後、試験植物を、２３℃／２０℃（昼／夜）および相対湿度７０％で、温室内に維持する。疾患に覆われた葉面積の割合を、疾患の適切なレベルが未処置検査植物上に出現した時に査定する（散布１２-１４日後）。

化合物（表／化合物番号）：３／７５、３／７６、３／８５、３／８９、３／９０、３／９２、５／１７、５／３、６／１７、７／１７、２／１、２／６、２／１３、２／２６、２／３７、２／５４、２／５５、６／１１、６／１２、１０／７、１０／４、３／９、３／２６、３／３８、３／４６、３／５３、３／５６、１１／８、８／１、１２／２は、２００ｐｐｍにおいて、広範囲に及ぶ疾患発症を示す、同一条件下の未処置制御葉盤と比較して、本試験では、少なくとも８０％の疾患制御が得られる。

Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）／小麦／予防手段（小麦上の葉枯れ斑点病）
２週齢小麦植物（園芸品種名Ｒｉｂａｎｄ）を、噴霧室内において、製剤化された試験化合物で処置する。試験植物を、散布１日後、胞子懸濁液を噴霧することによって、接種させる。２２℃／２１^oＣ（昼／夜）および相対湿度９５％で、１日間、培養後、試験植物を、２２℃／２１^oＣ（昼／夜）および相対湿度７０％で、温室内に維持する。疾患に覆われた葉面積の割合を、疾患の適切なレベルが未処置検査植物上に出現した時に査定する（散布１６-１９日後）。

化合物（表／化合物番号）：３／７１、３／７４、３／７５、３／７６、３／７７、３／８２、３／８３、３／８５、３／８９、３／９０、３／９２、３／９３、３／９４、３／１０１、６／１６、６／１８、７／１７、６／１９、２／７３、６／１０、６／１１、６／１２、６／１５、３／９、１１／８、１２／２は、２００ｐｐｍにおいて、広範囲に及ぶ疾患発症を示す、同一条件下の未処置制御葉盤と比較して、本試験では、少なくとも８０％の疾患制御が得られる。

Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ／ジャガイモ／予防手段（ジャガイモ上の葉枯れ病）
２週齢ジャガイモ植物（園芸品種名Ｂｉｎｔｊｅ）を、噴霧室内において、製剤化された試験化合物で処置する。試験植物を、散布２日後、胞子嚢懸濁液で噴霧することによって、接種させる。接種された試験植物を、成長室内において、１８^oＣ、１４時間光／日、および相対湿度１００％で、培養し、疾患に覆われた葉面積の割合を、疾患の適切なレベルが未処置検査植物上に出現した時に査定する（散布５-７日後）。

化合物（表／化合物番号）：３／７１、３／７２、３／７５、３／７６、３／７７、３／８５、３／９０、３／９２、５／１８、６／１７、７／１７、２／５５、２／６０は、２００ｐｐｍにおいて、広範囲に及ぶ疾患発症を示す、同一条件下の未処置制御葉盤と比較して、本試験では、少なくとも８０％の疾患制御が得られる。

Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ／ブドウ／予防手段（ブドウベト病）
５週齢ブドウ種苗（園芸品種名Ｇｕｔｅｄｅｌ）を、噴霧室内において、製剤化された試験化合物で処置する。試験植物を、散布１日後、それらの下方葉表面上に胞子嚢懸濁液を噴霧することによって、接種させる。接種された試験植物を、温室内において、２２^oＣおよび１００％相対湿度で培養し、疾患に覆われた葉面積の割合を、疾患の適切なレベルが未処置検査植物上に出現した時に査定する（散布６-８日後）。

化合物（表／化合物番号）：３／６９、３／７１、３／７２、３／７３、３／７４、３／７５、３／７６、３／７７、１０／３、３／８２、３／８３、３／８４、３／８５、３／８６、３／８９、３／９０、３／９２、３／９３、３／９４、３／９５、３／１０１、５／１８、５／１７、１１／２、５／３、５／４、６／１６、６／１７、１１／５、４／２２、７／１９、６／１９、９／２、２／３、２／６、２／９、２／１３、２／２６、２／２８、２／３０、２／３７、２／４６、２／５４、２／５５、２／６０、２／６８、２／７０、２／７３、２／７９、２／９０、２／９４、４／１０、６／１５、１０／７、３／９、３／１１、３／２１、３／２６、３／３６、３／３７、３／３８、３／４６、３／５３、３／５６、１１／８、７／７、８／１、１２／２は、２００ｐｐｍにおいて、広範囲に及ぶ疾患発症を示す、同一条件下の未処置制御葉盤と比較して、本試験では、少なくとも８０％の疾患制御が得られる。

Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｅｒｅｓ）／大麦／予防手段（大麦上の網斑病）
１週齢大麦植物（園芸品種名Ｒｅｇｉｎａ）を、噴霧室内において、製剤化された試験化合物で処置する。試験植物を、散布２日後、胞子懸濁液で噴霧することによって、接種させる。接種された試験植物を、２０^oＣおよび相対湿度９５％で培養し、疾患に覆われた葉面積の割合を、疾患の適切なレベルが未処置検査植物上に出現した時に査定する（散布５-７日後）。

化合物（表／化合物番号）：３／６９、３／７０、３／７１、３／７２、３／７３、３／７４、３／７６、３／８２、３／８３、３／８４、３／８５、３／８６、３／８９、３／９０、３／９２、３／９３、３／９４、３／９５、３／１０１、５／１８、５／３、６／１６、６／１７、６／１８、７／１８、１１／４、１１／５、４／２２、６／１９、９／２、２／３、２／６、２／９、２／２８、２／３２、２／５４、２／５５、２／９０、９／４、９／６、９／７、９／８、４／１５、６／１１、６／１２、６／１５、４／２３、３／９、３／２６、３／３８、３／５３、１１／８、５／１３、７／７は、２００ｐｐｍにおいて、広範囲に及ぶ疾患発症を示す、同一条件下の未処置制御葉盤と比較して、本試験では、少なくとも８０％の疾患制御が得られる。

Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）／小麦／葉盤予防手段（ふ枯病）
小麦葉切片（園芸品種名Ｋａｎｚｌｅｒ）を、マルチウェルプレート（２４ウェル形態）内のアガー上に載置し、水中に希釈された製剤化試験化合物で噴霧する。葉盤を、散布２日後、菌類の胞子懸濁液で接種させる。接種された試験葉盤を、気候キャビネット内において、１２時間明／１２時間暗の照明状況下、２０^oＣおよび相対湿度７５％で培養し、化合物の活性を、疾患制御の割合として、未処置と比較して、疾患損傷の適切なレベルが未処置検査葉盤内に出現した時に査定する（散布５-７日後）。

化合物（表／化合物番号）：２／３８、２／５０、２／５７、２／６０、２／６１、２／６６、２／１０４、２／１０５、２／１０８、２／１１０、２／１１１、２／１１２、２／１１３、２／１１５、２／１１６、２／１１７、２／１１９、２／１２１、２／１２４、２／１２５、２／１２６、２／１２８、２／１３０、２／１３１、２／１３２、２／１３３、３／１０２、３／１０３、３／１０４、３／１０５、３／１０６、３／１０７、３／１０８、３／１０９、３／１１０、３／１１４、３／１１８、３／１２０、３／１２３、３／１２４、３／１２５、３／１２６、３／１２８、３／１２９、３／１３１、３／１３２、３／１３３、３／１３４、３／１３５、３／１３７、３／１３８、３／１３９、３／１４２、４／２４、６／２０、６／２１、６／２２、６／２３、６／２４、６／２６、６／２７、６／２８、６／２９、６／３０、６／３１、６／３２、６／３３、６／３４、６／３５、６／３７、６／３８、６／３９、６／４０、６／４１、６／４２、６／４３、７／２０、７／２１、１０／１７、１０／２０、１０／２１、１０／２２、１０／２３、１１／１１、１１／１２、１１／１３、１１／１４、１１／１５、１１／１６、１１／１８、１１／１９、１１／２０、１１／２１、１２／２、１２／３、１２／５、１２／６、１２／９、１２／１０、１２／１３、１２／１５、１２／１６、１４／２、１４／３、１４／４、１４／５は、２００ｐｐｍにおいて、広範囲に及ぶ疾患発症を示す、同一条件下の未処置制御葉盤と比較して、本試験では、少なくとも８０％の疾患制御が得られる。

本発明は、その好ましい実施形態および実施例を参照して説明されたが、本発明の範囲は、それらの説明された実施形態にのみ限定されない。当業者には明白となるように、上述の発明に対する修正および適応は、発明の精神および範囲から逸脱することなく、行なうことが可能であって、それらは、添付の請求項によって定義および網羅される。本明細書に引用される刊行物はすべて、各個々の刊行物が、参照することによって、具体的かつ個々に組み込まれるように示される場合と同程度として、あらゆる目的のために、その全体として、参照することによって本明細書に組み込まれる。

Claims (13)

1. 式Ｉ：
   

   

   [式中、
   Ｒ¹は、水素、ヒドロキシル、ハロ、シアノ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-8ハロアルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8ハロアルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、またはＣ_3-10シクロアルキルであり、
   Ｒ²は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8アルケニルオキシ、またはＣ_1-8アルキニルオキシ、Ｃ_3-10シクロアルキルであり、
   Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶は、独立して、水素、ヒドロキシル、ハロ、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ−およびビス−Ｃ_1-8アルキルアミノ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、Ｃ_1-8ハロアルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8ハロアルコキシ、Ｃ_1-8アルキルチオ、またはＣ_3-10シクロアルキルであり、
   Ａは、ハロ、Ｃ_1-10アルキル、Ｃ_2-10アルケニル、Ｃ_2-10アルキニル、Ｃ_1-8ハロアルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキルオキシ、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、またはアリールチオである。]
   で表わされる化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシド、ただし、Ａが、メチルであり、各Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶が、水素である場合、Ｒ²は、塩素ではない。
2. Ｒ¹は、水素、ハロ、シアノ、Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_1-3アルコキシ、Ｃ_1-3ハロアルキル、またはＣ_1-3アルキルチオであり、
   Ｒ²は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ_1-5アルキル、Ｃ_3-5シクロアルキル、Ｃ_1-5アルキニルオキシ、またはＣ_1-5アルコキシであり、
   Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶は、独立して、水素、ハロ、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_1-8ハロアルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_1-8ハロアルコキシ、アミノ、あるいはモノ−またはジ−Ｃ_1-8アルキルアミノであり、
   Ａは、ハロ、Ｃ_1-8アルキル、Ｃ_2-8アルケニル、Ｃ_2-8アルキニル、Ｃ_1-8ハロアルキル、Ｃ_1-8アルコキシ、Ｃ_3-10シクロアルキル、Ｃ_3-10シクロアルキルオキシ、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、またはアリールチオである、請求項１に記載の化合物。
3. Ｒ¹は、水素、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、またはトリフルオロメチル、好ましくは、水素、メチル、またはメトキシであり、
   Ｒ²は、水素、ヒドロキシル、クロロ、メチル、またはメトキシ、好ましくは、水素、メチル、またはメトキシであり、
   Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶は、独立して、水素、ハロ、シアノ、Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_1-3ハロアルキル、Ｃ_1-3アルコキシ、Ｃ_1-3ハロアルコキシ、アミノ、あるいはモノ−またはジ−Ｃ_1-8アルキルアミノ、好ましくは、独立して、水素、ハロ、シアノ、Ｃ_1-3アルキル、またはＣ_1-3アルコキシ、より好ましくは、独立して、水素、ハロ、シアノ、Ｃ_1-3アルキル、またはＣ_1-3アルコキシであり、
   Ａは、ハロ、Ｃ_1-8アルキル、非置換または置換アリール、非置換または置換アリールアルキル、あるいは非置換または置換アリールオキシ、好ましくは、ハロ、非置換または置換フェニル、非置換または置換ナフチル、非置換または置換ベンジル、非置換または置換フェノキシ、非置換または置換フェニルチオ、あるいは非置換または置換アリールエチニル、より好ましくは、非置換または置換フェニル、非置換または置換ナフチル、非置換または置換ベンジル、非置換または置換フェノキシ、非置換または置換フェニルチオ、あるいは非置換または置換アリールエチニルである、請求項２に記載の化合物。
4. Ｒ¹は、水素、ハロ、Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_1-3ハロアルキル、またはＣ_1-3アルコキシであり、
   Ｒ²は、水素、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ_1-5アルキル、Ｃ_3-5シクロアルキル、またはＣ_1-5アルコキシであり、
   Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶は、独立して、水素、ハロ、Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_1-3ハロアルキル、またはＣ_1-3アルコキシであり、
   Ａは、ハロ、非置換または置換アリール、非置換または置換アリールアルキル、非置換または置換アリールオキシ、あるいは非置換または置換アリールチオであり、前記任意の置換基は、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ_1-3アルキル、Ｃ_1-3ハロアルキル、Ｃ_1-3アルキルカルボニル、Ｃ_1-3アルコキシカルボニル、およびＣ_1-3アルコキシ、またはこれらの置換基のいずれかの組み合わせから選択される、請求項１に記載の化合物。
5. Ｒ¹は、水素、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、エトキシ、またはメトキシ、好ましくは、水素、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、エトキシ、またはメトキシであり、
   Ｒ²は、水素、クロロ、メチル、またはメトキシであり、
   Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶は、独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、またはメトキシであり、
   Ａは、ブロモ、クロロ、イオド、非置換または置換フェニル、非置換または置換フェニルメチル、非置換または置換フェノキシ、非置換または置換フェニルチオ、あるいは非置換または置換フェニルエチニルであり、前記任意の置換基は、フルオロ、クロロ、シアノ、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシ、またはこれらの置換基のいずれかの組み合わせから選択される、請求項４に記載の化合物。
6. Ａは、ハロゲン、非置換または置換フェニル、非置換または置換ベンジル、あるいは非置換または置換フェノキシである、請求項１に記載の化合物。
7. Ａは、非置換または置換フェニルあるいは非置換または置換ベンジルである、請求項６に記載の化合物。
8. ２−（５−メチル−６−ｏ−トリルピリジン−２−イル）−キナゾリン（化合物Ｉ．ａ ０９６）、
   ２−［６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］−キナゾリン（化合物Ｉ．ａ ６８１）、
   ２−［６−（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］−キナゾリン（化合物Ｉ．ａ ５８１）、
   ２−［６−（３，５−ジメチルフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］−キナゾリン（化合物Ｉ．ａ ８８１）、
   ２−［６−（３，５−ジフルオロフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］−キナゾリン（化合物Ｉ．ａ ８３１）、
   ２−［６−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−メチルピリジン−２−イル］−キナゾリン（化合物Ｉ．ａ ４２１）、
   ６−メチル−２−（５−メチル−６−フェニルピリジン−２−イル）−キナゾリン（化合物Ｉ．ｓ ０２１）、
   ２−［６−（２−クロロベンジル）−ピリジン−２−イル］−キナゾリン（化合物Ｉ．ａ ０６７）、
   ２−［６−（２−メチルベンジル）−ピリジン−２−イル］−キナゾリン（化合物Ｉ．ａ ０９２）、
   ２−（６−ベンジル−５−メチルピリジン−２−イル）−キナゾリン（化合物Ｉ．ａ ０２２）、
   ２−（６−ベンジルピリジン−２−イル）−６−メチルキナゾリン（化合物Ｉ．ｓ ０１７）、
   ２−［６−（２，５−ジメチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−キナゾリン、
   ２−（６−ベンジル−ピリジン−２−イル）−４−メトキシ−キナゾリン、
   ２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−ベンジル）−５−メチル−ピリジン−２−イル］−キナゾリン、
   ２−［６−（２−フルオロ−３−メチル−ベンジル）−ピリジン−２−イル］−キナゾリン、
   ４−メチル−２−（５−メチル−６−フェニル−ピリジン−２−イル）−キナゾリン、
   ２−［６−（４−メトキシ−２−メチル−フェニル）−５−メチル−ピリジン−２−イル］−キナゾリン、
   ２−［６−（２−フルオロ−５−メチル−フェニル）−５−メチル−ピリジン−２−イル］−キナゾリン、
   ２−［６−（４−フルオロ−２−メチル−フェニル）−ピリジン−２−イル］−キナゾリン、
   ２−（６−シクロプロピルエチニル−５−メチル−ピリジン−２−イル）−キナゾリン、
   ２−（６−フェノキシ−ピリジン−２−イル）−キナゾリン、
   ２−（５−メチル−６−フェノキシ−ピリジン−２−イル）−キナゾリン、
   ５−メチル−２−（５−メチル−６−フェニル−ピリジン−２−イル）−キナゾリン、および
   ２−［５−メトキシ−６−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−２−イル］−キナゾリンである、請求項１に記載の化合物。
9. 化Ｉの化合物の製造法であって、Ｒ²は、水素であり、以下：
   （ｉ）化ＩＩ：
   

   

   の化合物を酸化剤と反応させ、あるいは
   （ｉｉ）化（ＶＩＩＩ）：
   

   

   の化合物を酸化剤と反応させ、あるいは
   （ｉｉｉ）化ＸＩＩＩ：
   

   

   の化合物またはその塩、及び化ＸＩＶ：
   

   

   のベンズアルデヒドを、塩基と反応させること、
   ここで、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、およびＡは、請求項１に定義され、Ｒ⁸は、ハロゲンまたはアミノ基である、
   を含む、方法。
10. 植物、または植物繁殖体、あるいはその所在場所に殺菌有効量の化Ｉの化合物を散布するステップを含む、植物および／または植物繁殖体において、真菌感染を防止および／または制御する方法。
11. 化Ｉの化合物と、農業上容認可能な担体または希釈剤と、を含む、真菌感染の制御のための組成物。
12. 化（Ｉ）の化合物に加え、少なくとも１つの付加的殺菌活性化合物をさらに含む、請求項１１に記載の組成物。
13. 前記付加的殺菌活性化合物は、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アゾキシストロビン、クロロタロニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジフェノコナゾール、フェンプロピジン、フルアジナム、フルジオキソニル、ヘキサコナゾール、イソピラザム、マンジプロパミド、メフェノキサム、ペンコナゾール、プロピコナゾール、ピロキロン、セダキサン、またはチアベンダゾールである、請求項１２に記載の組成物。