JP2022096944A - 共重合体、ならびに当該共重合体を用いるエレクトロルミネッセンス素子材料およびエレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
共重合体、ならびに当該共重合体を用いるエレクトロルミネッセンス素子材料およびエレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022096944A JP2022096944A JP2020210237A JP2020210237A JP2022096944A JP 2022096944 A JP2022096944 A JP 2022096944A JP 2020210237 A JP2020210237 A JP 2020210237A JP 2020210237 A JP2020210237 A JP 2020210237A JP 2022096944 A JP2022096944 A JP 2022096944A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- carbon atoms
- unsubstituted
- copolymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/08—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials
- C09K11/56—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing sulfur
- C09K11/562—Chalcogenides
- C09K11/565—Chalcogenides with zinc cadmium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a single or double bond to nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/124—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one nitrogen atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/125—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one oxygen atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/08—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials
- C09K11/88—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing selenium, tellurium or unspecified chalcogen elements
- C09K11/881—Chalcogenides
- C09K11/883—Chalcogenides with zinc or cadmium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y20/00—Nanooptics, e.g. quantum optics or photonic crystals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y40/00—Manufacture or treatment of nanostructures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/52—Luminescence
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/90—Applications
- C08G2261/95—Use in organic luminescent diodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/115—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising active inorganic nanostructures, e.g. luminescent quantum dots
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
Description
Ar1およびAr2は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の炭素数6以上30以下の2価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数3以上30以下の2価の芳香族複素環基を表し、Ar1およびAr2が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なってもよく、
Ar3は、置換されたもしくは非置換の炭素数6以上30以下の3価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数3以上30以下の3価の芳香族複素環基を表し、Ar3が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なってもよく、
Ar4およびAr5は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の炭素数6以上30以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数3以上30以下の芳香族複素環基を表し、Ar4およびAr5が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なってもよく、
L1およびL2は、それぞれ独立して、単結合、または置換されたもしくは非置換の炭素数6以上30以下の2価の芳香族炭化水素基を表し、
Xは、単結合、-L3-または-L3-L3-を表わし、この際、L3は、置換されたまたは非置換の炭素数6以上30以下の2価の芳香族炭化水素基を表し、
L4は、置換されたもしくは非置換の炭素数6以上30以下の芳香族炭化水素基を表し、この際、L4は、Ar4および/またはAr5と環を形成してもよく、
R1は、水素原子、置換されたもしくは非置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換されたもしくは非置換の炭素数1以上20以下のアルコキシ基、または置換されたもしくは非置換の炭素数6以上30以下の芳香族炭化水素基を表す。
Ar1およびAr2は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の炭素数6以上30以下の2価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数3以上30以下の2価の芳香族複素環基を表し、Ar1およびAr2が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なってもよく、
Ar3は、置換されたもしくは非置換の炭素数6以上30以下の3価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数3以上30以下の3価の芳香族複素環基を表し、Ar3が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なってもよく、
Ar4およびAr5は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の炭素数6以上30以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数3以上30以下の芳香族複素環基を表し、Ar4およびAr5が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なってもよく、
L1およびL2は、それぞれ独立して、単結合、または置換されたもしくは非置換の炭素数6以上30以下の2価の芳香族炭化水素基を表し、
Xは、単結合、-L3-または-L3-L3-を表わし、この際、L3は、置換されたまたは非置換の炭素数6以上30以下の2価の芳香族炭化水素基を表し、
L4は、置換されたもしくは非置換の炭素数6以上30以下の芳香族炭化水素基を表し、この際、L4は、Ar4および/またはAr5と環を形成してもよく、
R1は、水素原子、置換されたもしくは非置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換されたもしくは非置換の炭素数1以上20以下のアルコキシ基、または置換されたもしくは非置換の炭素数6以上30以下の芳香族炭化水素基を表す。
本実施形態に係る共重合体は、下記式(1)で表される構成単位(構成単位(1))を有する。下記構造を有する共重合体は、HOMOレベル(HOMO準位)が浅い構成単位AおよびHOMOレベル(HOMO準位)が深い構成単位Bが交互に配置されたセグメントを有する。このため、本実施形態に係る共重合体を(特に正孔輸送層に)有するエレクトロルミネッセンス素子(特に量子ドットエレクトロルミネッセンス素子)は、耐久性に優れる(発光寿命が長い)。また、高発光効率、高電流効率化および低駆動電圧化を達成できる。本実施形態に係る共重合体は、式(1)の構成単位(構成単位(1))1種を含むものであっても、または2種以上の構成単位(1)を含むものであってもよい。なお、複数の構成単位(1)は、ブロック状に存在しても、ランダム状に存在してもよい。また、2種以上の構成単位(1)が存在する場合、各構成単位(1)中の「構成単位A」は同じであってもまたは異なるものであってもよい。同様にして、2種以上の構成単位(1)が存在する場合、各構成単位(1)中の「構成単位B」は同じであってもまたは異なるものであってもよい。
共重合体の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、ポリスチレンを標準物質として用いて、SEC(サイズ排除クロマトグラフィー:Size Exclusion Chromatography)により、以下の条件で測定する。
分析装置(SEC):株式会社島津製作所製、Prominence
カラム:ポリマーラボラトリーズ製、PLgel MIXED-B
カラム温度:40℃
流量:1.0mL/min
試料溶液の注入量:20μL(ポリマー濃度:約0.05質量%)
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
検出器(UV-VIS検出器):株式会社島津製作所製、SPD-10AV
標準試料:ポリスチレン。
本実施形態に係る共重合体は、エレクトロルミネッセンス素子材料として好適に用いられる。本形態によれば、優れた耐久性(発光寿命)を有するエレクトロルミネッセンス素子材料が提供される。また、本実施形態に係る共重合体によれば、優れた発光効率、高い三重項エネルギー準位(電流効率)および低い駆動電圧を有するエレクトロルミネッセンス素子材料もまた提供される。さらに、本実施形態に係る共重合体は、溶媒への高い溶解性および高い耐熱性を示す。ゆえに、湿式(塗布)法により容易に製膜(薄膜化)できる。したがって、本発明は、第2の側面では、本実施形態に係る共重合体を含むエレクトロルミネッセンス素子材料が提供される。または、本発明に係る共重合体のエレクトロルミネッセンス素子材料としての使用が提供される。
上述したように、本実施形態に係る共重合体は、エレクトロルミネッセンス素子に好適に用いられる。すなわち、一対の電極と、該電極間に配置され、本実施形態の共重合体またはエレクトロルミネッセンス素子材料を含む1層以上の有機膜と、を備える、エレクトロルミネッセンス素子を提供する。このようなエレクトロルミネッセンス素子は、優れた耐久性(発光寿命)を発揮できる。また、このようなエレクトロルミネッセンス素子は、高い発光効率(特に低駆動電圧で優れた発光効率)を発揮できる。したがって、第3の側面では、本発明は、第1電極と、第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に配置される1層以上の有機膜と、を備えるエレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機膜の少なくとも1層は、本実施形態に係る共重合体を含む、エレクトロルミネッセンス素子が提供される。本発明の目的(または効果)は、このような本実施形態に係るエレクトロルミネッセンス素子によっても達成できる。上記態様の好ましい形態としては、エレクトロルミネッセンス素子は、上記電極間に配置され、三重項励起子からの発光が可能な発光材料を含む発光層をさらに備える。なお、本実施形態のエレクトロルミネッセンス素子は、本発明に係るエレクトロルミネッセンス素子の一例である。
(中間体1-1の合成)
中間体1-1を下記反応に従って合成した。
中間体1-2を下記反応に従って合成した。
中間体1-3を下記反応に従って合成した。
化合物1を下記反応に従って合成した。
(中間体2-1の合成)
中間体2-1を下記反応に従って合成した。
中間体2-2を下記反応に従って合成した。
中間体2-3を下記反応に従って合成した。
化合物2を下記反応に従って合成した。
(中間体3-1の合成)
中間体3-1を下記反応に従って合成した。
中間体3-2を下記反応に従って合成した。
化合物3を下記反応に従って合成した。
(化合物4の合成)
化合物4を下記反応に従って合成した。
(共重合体A-1の合成)
アルゴン雰囲気下、上記合成例1で合成した化合物1(1.697g)、4-(1-メチルプロピル)-N,N-ビス[4-(4,4,5,5,-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]-ベンゼンアミン(4-(1-methylpropyl)-N,N-bis[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-benzenamine)(1.183g)、酢酸パラジウム(9.6mg)、及び、トリス(2-メトキシフェニル)ホスフィン(28.8mg)、トルエン(58mL)、および20質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(11.02g)を加え、8時間還流した。次に、フェニルボロン酸(260mg)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(90.1mg)、及び、20質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(11.02g)を加え、7時間加熱還流した。その後、水層を除き、N,N-ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(6.86g)、及び、イオン交換水(40mL)を加え85℃で2時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、3質量%酢酸水溶液、水で洗浄した。有機層をメタノールに滴下して高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥することで、固体を得た。この固体をトルエンに溶解して、シリカゲル/アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をろ別、および乾燥し、共重合体A-1を得た(1.48g)。得られた共重合体A-1の重量平均分子量(Mw)および分散度(Mw/Mn)をSECで測定した。その結果、共重合体A-1の重量平均分子量(Mw)および分散度(Mw/Mn)は、それぞれ、72,800および3.17であった。
(共重合体A-2の合成)
アルゴン雰囲気下、上記合成例2で合成した化合物2(1.710g)、4-(1-メチルプロピル)-N,N-ビス[4-(4,4,5,5,-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]-ベンゼンアミン(4-(1-methylpropyl)-N,N-bis[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-benzenamine)(1.132g)、酢酸パラジウム(9.2mg)、及び、トリス(2-メトキシフェニル)ホスフィン(43.3mg)、トルエン(57mL)、および20質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(10.55g)を加え、8時間還流した。次に、フェニルボロン酸(248mg)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(86.2mg)、及び、20質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(10.55g)を加え、7時間加熱還流した。その後、水層を除き、N,N-ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(6.86g)、及び、イオン交換水(40mL)を加え85℃で2時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、3質量%酢酸水溶液、水で洗浄した。有機層をメタノールに滴下して高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥することで、固体を得た。この固体をトルエンに溶解して、シリカゲル/アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をろ別、および乾燥し共重合体A-2を得た(1.14g)。得られた共重合体A-2の重量平均分子量(Mw)および分散度(Mw/Mn)をSECで測定した。その結果、共重合体A-2の重量平均分子量(Mw)および分散度(Mw/Mn)は、それぞれ、55,300および2.35であった。
アルゴン雰囲気下、上記合成例3で合成した化合物3(1.597g)、4-(1-メチルプロピル)-N,N-ビス[4-(4,4,5,5,-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]-ベンゼンアミン(4-(1-methylpropyl)-N,N-bis[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-benzenamine)(1.574g)、酢酸パラジウム(12.8mg)、及び、トリス(2-メトキシフェニル)ホスフィン(60.1mg)、トルエン(63mL)、および20質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(14.66g)を加え、8時間還流した。次に、フェニルボロン酸(344mg)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(119mg)、及び、20質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(14.66g)を加え、7時間加熱還流した。その後、水層を除き、N,N-ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(6.86g)、及び、イオン交換水(40mL)を加え85℃で2時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、3質量%酢酸水溶液、水で洗浄した。有機層をメタノールに滴下して高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥することで、固体を得た。この固体をトルエンに溶解して、シリカゲル/アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をろ別、および乾燥し共重合体A-3を得た(1.00g)。得られた共重合体A-3の重量平均分子量(Mw)および分散度(Mw/Mn)をSECで測定した。その結果、共重合体A-3の重量平均分子量(Mw)および分散度(Mw/Mn)は、それぞれ、66,400および6.54であった。
アルゴン雰囲気下、上記合成例4で合成した化合物4(1.597g)、4-(1-メチルプロピル)-N,N-ビス[4-(4,4,5,5,-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]-ベンゼンアミン(4-(1-methylpropyl)-N,N-bis[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-benzenamine)(1.574g)、酢酸パラジウム(12.8mg)、及び、トリス(2-メトキシフェニル)ホスフィン(60.1mg)、トルエン(63mL)、および20質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(14.66g)を加え、8時間還流した。次に、フェニルボロン酸(344mg)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(119mg)、及び、20質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(14.66g)を加え、7時間加熱還流した。その後、水層を除き、N,N-ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物(6.86g)、及び、イオン交換水(40mL)を加え85℃で2時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層を水、3質量%酢酸水溶液、水で洗浄した。有機層をメタノールに滴下して高分子化合物を沈殿させ、ろ取、乾燥することで、固体を得た。この固体をトルエンに溶解して、シリカゲル/アルミナを充填したカラムクロマトグラフィーに通し、溶媒を減圧留去した。得られた液体をメタノールに滴下し、析出した固体をろ別、および乾燥し共重合体A-4を得た(0.52g)。得られた共重合体A-4の重量平均分子量(Mw)および分散度(Mw/Mn)をSECで測定した。その結果、共重合体A-4の重量平均分子量(Mw)および分散度(Mw/Mn)は、それぞれ、5,030および1.38であった。
各共重合体(または単独重合体)を、濃度が1質量%となるようにキシレンに溶解させ、塗布液を調製する。UV洗浄したITO付きガラス基板上に、上記で調製した塗布液を用い、回転数2000rpmの条件で、スピンコート法により製膜した後、ホットプレート上で、150℃、30分の条件で乾燥させ、測定用のサンプルを作製する。大気中光電子分光装置(理研計器株式会社製、AC-3)を用いて、サンプルのHOMOレベルを測定する。このとき、測定結果から、立ち上がりの接線交点を算出し、HOMOレベル(eV)とする。なお、HOMOレベルは、通常、負の数値である。
各共重合体を、濃度が3.2質量%となるようにトルエンに溶解させ、塗布液を調製する。UV洗浄したITO付きガラス基板上に、上記で調製した塗布液を用い、回転数1600rpmの条件で、スピンコート法により製膜した後、ホットプレート上で、250℃、60分の条件で乾燥させ、測定用のサンプル(製膜された膜の膜厚:約70nm)を作製する。得られたサンプルを77K(-196℃)まで冷却して、フォトルミネッセンス(PL)スペクトルを測定する。PLスペクトルの最も短波長側のピーク値から、LUMO準位(eV)を算出する。
各共重合体を、示差走査熱量計(DSC)(セイコーインスツル社製、商品名:DSC6000)を用いて、昇温速度10℃/分で300℃まで昇温して10分間保持したサンプルを、降温速度10℃/分で25℃まで冷却して10分間保持した後、昇温速度10℃/分で300℃まで昇温して測定を行う。測定終了後は10℃/分で室温(25℃)まで冷却する。
(電界発光素子1の作製)
第1電極(陽極)として、酸化インジウムスズ(ITO)が膜厚150nmでパターニングされているITO付きガラス基板を使用した。このITO付きガラス基板を、中性洗剤、脱イオン水、水及びイソプロピルアルコールを用いて順次洗浄した後、UV-オゾン処理を実施した。次に、このITO付きガラス基板上に、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)(Sigma-Aldrich製)を、乾燥膜厚が30nmになるようにスピンコート法により塗布した後、乾燥させた。その結果、厚さ(乾燥膜厚)30nmの正孔注入層がITO付きガラス基板上に形成された。
(電界発光素子2の作製)
実施例5において、共重合体A-1の代わりに、実施例2の共重合体A-2を使用する以外は、実施例5と同様の操作を行い、電界発光素子2(量子ドットエレクトロルミネッセンス素子2)を作製した。
(電界発光素子3の作製)
実施例5において、共重合体A-1の代わりに、実施例3の共重合体A-3を使用する以外は、実施例5と同様の操作を行い、電界発光素子3(量子ドットエレクトロルミネッセンス素子3)を作製した。
(電界発光素子4の作製)
実施例5において、共重合体A-1の代わりに、実施例4の共重合体A-4を使用する以外は、実施例5と同様の操作を行い、電界発光素子4(量子ドットエレクトロルミネッセンス素子4)を作製した。
(比較電界発光素子1の作製)
実施例5において、共重合体A-1の代わりに、下記構成単位を有するポリ[(9,9-ジオクチルフルオレニル-2,7-ジイル)-co-(4,4’-(N-(4-sec-ブチルフェニル)ジフェニルアミン)](TFB)(Luminescence Technology Corp.製)を使用する以外は、実施例5と同様の操作を行い、比較電界発光素子1(比較量子ドットエレクトロルミネッセンス素子1)を作製した。なお、TFBの重量平均分子量(Mw)および分散度(Mw/Mn)をSECで測定した。その結果、TFBの重量平均分子量(Mw)及び分散度(Mw/Mn)は、それぞれ、359,000および3.40であった。
上記実施例5~6にて作製した電界発光素子1~2および比較例1にて作製した比較電界発光素子1について、下記方法により、発光効率(EQE)および耐久性(LT50)を評価した。結果を下記表2に示す。なお、下記表2では、電界発光素子1~2の耐久性(LT50)は、比較例1のLT50を1.0とした場合の相対値として示す。
各電界発光素子に対して、電圧を印加すると、一定の電圧で電流が流れ始め、電界発光素子が発光する。直流定電圧電源(KEYENCE製、ソースメータ(source meter))を用いて、各素子に対して、徐々に電圧を増加させ、その時の電流値を計測し、発光時の輝度を輝度測定装置(Topcom製、SR-3)を用いて測定する。ここで、輝度が減衰を始めた時点で測定を終了する。各素子の面積から単位面積あたりの電流値(電流密度)を計算し、輝度(cd/m2)を電流密度(A/m2)にて除算することで、電流効率(cd/A)を算出する。
第1電極(陽極)として、酸化インジウムスズ(ITO)が膜厚150nmでパターニングされているITO付きガラス基板を使用した。このITO付きガラス基板を、中性洗剤、脱イオン水、水及びイソプロピルアルコールを用いて順次洗浄した後、UV-オゾン処理を実施した。次に、このITO付きガラス基板上に、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)(Sigma-Aldrich製)を、乾燥膜厚が30nmになるようにスピンコート法により塗布した後、乾燥させた。その結果、厚さ(乾燥膜厚)30nmの正孔注入層がITO付きガラス基板上に形成された。
直流定電圧電源(株式会社キーエンス製、ソースメータ(source meter))を用いて、各電界発光素子に対して所定の電圧を加え、各量子ドットエレクトロルミネッセンス素子を発光させる。量子ドットエレクトロルミネッセンス素子の発光を輝度測定装置(株式会社Topcom製、SR-3)にて測定しつつ、徐々に電流を増加させ、輝度が280nit(cd/m2)になったところで電流を一定にし、放置する。輝度測定装置で測定した輝度の値が徐々に低下し、初期輝度の50%になるまでの時間を「LT50(hr)」とする。
110…基板、
120…第1電極、
130…正孔注入層、
140…正孔輸送層、
150…発光層、
160…電子輸送層、
170…電子注入層、
180…第2電極。
Claims (10)
- 下記式(1)で表される構成単位を含む、共重合体:
上記式(1)中、
Ar1およびAr2は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の炭素数6以上30以下の2価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数3以上30以下の2価の芳香族複素環基を表し、Ar1およびAr2が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なってもよく、
Ar3は、置換されたもしくは非置換の炭素数6以上30以下の3価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数3以上30以下の3価の芳香族複素環基を表し、Ar3が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なってもよく、
Ar4およびAr5は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の炭素数6以上30以下の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数3以上30以下の芳香族複素環基を表し、Ar4およびAr5が複数存在する場合、それらは互いに同一でも異なってもよく、
L1およびL2は、それぞれ独立して、単結合、または置換されたもしくは非置換の炭素数6以上30以下の2価の芳香族炭化水素基を表し、
Xは、単結合、-L3-または-L3-L3-を表わし、この際、L3は、置換されたまたは非置換の炭素数6以上30以下の2価の芳香族炭化水素基を表し、
L4は、置換されたもしくは非置換の炭素数6以上30以下の芳香族炭化水素基を表し、この際、L4は、Ar4および/またはAr5と環を形成してもよく、
R1は、水素原子、置換されたもしくは非置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換されたもしくは非置換の炭素数1以上20以下のアルコキシ基、または置換されたもしくは非置換の炭素数6以上30以下の芳香族炭化水素基を表す。 - Ar4およびAr5の少なくとも一方が、下記式(4)で表される基である、請求項1~3のいずれか1項に記載の共重合体。
上記式(4)中、
L5は、単結合、置換されたもしくは非置換の炭素数6以上30以下の2価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数3以上30以下の2価の芳香族複素環基を表し;
R3およびR4は、それぞれ同一でも、異なっていてもよく、置換されたもしくは非置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換されたもしくは非置換の炭素数1以上20以下のアルコキシ基、置換されたもしくは非置換の炭素数6以上30以下の1価の芳香族炭化水素基、または置換されたもしくは非置換の環形成原子数3以上30以下の1価の芳香族複素環基を表し;
Yは、=CR5R6、OおよびSから選択される基を表し、この際、R5およびR6は、それぞれ独立して、置換されたもしくは非置換の炭素数6以上30以下のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数1以上20以下のアルキル基を表し、R5およびR6は互いに結合して環構造を形成してもよく、
bは、0、1、2または3であり、
cは、0、1、2、3または4である。 - 請求項1~6のいずれか1項に記載の共重合体を含むエレクトロルミネッセンス素子材料。
- 第1電極と、第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に配置される1層以上の有機膜と、を備えるエレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機膜の少なくとも1層は、請求項1~6のいずれか1項に記載の共重合体を含む、エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記共重合体を含む前記有機膜が、正孔輸送層または正孔注入層である、請求項8に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機膜が半導体ナノ粒子または有機金属錯体を含む発光層を有する、請求項8または9に記載のエレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2020210237A JP7650148B2 (ja) | 2020-12-18 | 2020-12-18 | 共重合体、ならびに当該共重合体を用いるエレクトロルミネッセンス素子材料およびエレクトロルミネッセンス素子 |
| KR1020210180161A KR20220088624A (ko) | 2020-12-18 | 2021-12-15 | 공중합체, 상기 공중합체를 포함하는 일렉트로루미네선스 소자 재료 및 일렉트로루미네선스 소자 |
| US17/553,914 US12384965B2 (en) | 2020-12-18 | 2021-12-17 | Copolymer, electroluminescent device material including copolymer, and electroluminescent device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2020210237A JP7650148B2 (ja) | 2020-12-18 | 2020-12-18 | 共重合体、ならびに当該共重合体を用いるエレクトロルミネッセンス素子材料およびエレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2022096944A true JP2022096944A (ja) | 2022-06-30 |
| JP7650148B2 JP7650148B2 (ja) | 2025-03-24 |
Family
ID=82118933
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2020210237A Active JP7650148B2 (ja) | 2020-12-18 | 2020-12-18 | 共重合体、ならびに当該共重合体を用いるエレクトロルミネッセンス素子材料およびエレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US12384965B2 (ja) |
| JP (1) | JP7650148B2 (ja) |
| KR (1) | KR20220088624A (ja) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003155476A (ja) * | 2001-07-30 | 2003-05-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | 高分子蛍光体およびそれを用いた高分子発光素子 |
| WO2013013754A1 (en) * | 2011-07-25 | 2013-01-31 | Merck Patent Gmbh | Copolymers with functionalized side chains |
| WO2013013753A2 (en) * | 2011-07-25 | 2013-01-31 | Merck Patent Gmbh | Polymers and oligomers with functionalized side groups |
| WO2019004248A1 (ja) * | 2017-06-30 | 2019-01-03 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いた発光素子 |
| JP2022045759A (ja) * | 2020-09-09 | 2022-03-22 | 三星電子株式会社 | 共重合体、ならびに当該共重合体を用いるエレクトロルミネッセンス素子材料およびエレクトロルミネッセンス素子 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5728801A (en) | 1996-08-13 | 1998-03-17 | The Dow Chemical Company | Poly (arylamines) and films thereof |
| US9923148B2 (en) * | 2002-10-30 | 2018-03-20 | Udc Ireland Limited | Electroluminescent device |
| KR101258701B1 (ko) | 2005-11-24 | 2013-05-02 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 9'-아릴-플루오렌-9'-일기가 도입된 아릴아민 단위를함유하는 유기 전기발광고분자 및 이를 이용한전기발광소자 |
| JP2009132882A (ja) | 2007-10-31 | 2009-06-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子 |
| KR101652789B1 (ko) | 2009-02-23 | 2016-09-01 | 삼성전자주식회사 | 다중 양자점층을 가지는 양자점 발광소자 |
| DE102009010714A1 (de) | 2009-02-27 | 2010-09-02 | Merck Patent Gmbh | Vernetzbare und vernetzte Polymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| KR102040350B1 (ko) | 2012-04-17 | 2019-11-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 가교성 및 가교된 중합체, 그의 제조 방법 및 그의 용도 |
| GB201317028D0 (en) | 2013-09-25 | 2013-11-06 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymer and organic light emitting device |
| KR102212984B1 (ko) | 2014-07-28 | 2021-02-05 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR101512059B1 (ko) | 2014-10-06 | 2015-04-14 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| JP6866576B2 (ja) | 2015-06-05 | 2021-04-28 | 三菱ケミカル株式会社 | 重合体、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機el表示装置及び有機el照明 |
| CN107118333A (zh) | 2017-03-23 | 2017-09-01 | 华南理工大学 | 一种含乙烯基的可交联型空穴传输材料及其制备方法与应用 |
| JP7251065B2 (ja) | 2017-07-19 | 2023-04-04 | 東ソー株式会社 | 共役高分子化合物、およびその用途 |
| KR102481074B1 (ko) | 2018-05-30 | 2022-12-23 | 주식회사 엘지화학 | 중합체, 이를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR102729618B1 (ko) | 2018-08-09 | 2024-11-13 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
-
2020
- 2020-12-18 JP JP2020210237A patent/JP7650148B2/ja active Active
-
2021
- 2021-12-15 KR KR1020210180161A patent/KR20220088624A/ko active Pending
- 2021-12-17 US US17/553,914 patent/US12384965B2/en active Active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003155476A (ja) * | 2001-07-30 | 2003-05-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | 高分子蛍光体およびそれを用いた高分子発光素子 |
| WO2013013754A1 (en) * | 2011-07-25 | 2013-01-31 | Merck Patent Gmbh | Copolymers with functionalized side chains |
| WO2013013753A2 (en) * | 2011-07-25 | 2013-01-31 | Merck Patent Gmbh | Polymers and oligomers with functionalized side groups |
| JP2014527290A (ja) * | 2011-07-25 | 2014-10-09 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 機能性側鎖を有するコポリマー |
| JP2014527550A (ja) * | 2011-07-25 | 2014-10-16 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 機能性側鎖基を有するポリマーおよびオリゴマー |
| WO2019004248A1 (ja) * | 2017-06-30 | 2019-01-03 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いた発光素子 |
| JP2022045759A (ja) * | 2020-09-09 | 2022-03-22 | 三星電子株式会社 | 共重合体、ならびに当該共重合体を用いるエレクトロルミネッセンス素子材料およびエレクトロルミネッセンス素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20220088624A (ko) | 2022-06-28 |
| US20220204673A1 (en) | 2022-06-30 |
| JP7650148B2 (ja) | 2025-03-24 |
| US12384965B2 (en) | 2025-08-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7044515B2 (ja) | 高分子化合物、組成物、液状組成物、薄膜並びにエレクトロルミネッセンス素子用材料及びエレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP6995563B2 (ja) | 高分子化合物、組成物、液状組成物、薄膜、並びにエレクトロルミネッセンス素子用材料、及びエレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2021138915A (ja) | アリールアミン−フルオレン交互共重合体、ならびに当該共重合体を用いるエレクトロルミネッセンス素子材料およびエレクトロルミネッセンス素子 | |
| US11910697B2 (en) | Copolymer, electroluminescence device material including copolymer, and electroluminescence device | |
| KR20240086581A (ko) | 고분자 화합물, 고분자 화합물을 포함하는 조성물, 유기막, 일렉트로루미네선스 소자, 및 상기 일렉트로루미네선스 소자의 제조 방법 | |
| JP7658740B2 (ja) | 共重合体、ならびに当該共重合体を用いるエレクトロルミネッセンス素子材料およびエレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP7602318B2 (ja) | ケイ素含有アリールアミンポリマー、ならびに当該ポリマーを用いるエレクトロルミネッセンス素子材料およびエレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP7650148B2 (ja) | 共重合体、ならびに当該共重合体を用いるエレクトロルミネッセンス素子材料およびエレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP7651296B2 (ja) | 共重合体、ならびに当該共重合体を用いるエレクトロルミネッセンス素子材料およびエレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP7714336B2 (ja) | 化合物、ならびに当該化合物を含む液状組成物およびエレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP7713396B2 (ja) | 重合体、ならびに当該重合体を用いるエレクトロルミネッセンス素子材料およびエレクトロルミネッセンス素子 | |
| EP4353765A1 (en) | Polymer compound, and electroluminescent device material and electroluminescent device including polymer compound | |
| EP4624510A1 (en) | Copolymer, composition, liquid composition, and electroluminsecnt device including the copolymer | |
| JP2023100039A (ja) | 高分子化合物、ならびに当該高分子化合物を用いるエレクトロルミネッセンス素子材料およびエレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR20240167734A (ko) | 적층체, 및 상기 적층체를 포함하는 양자점 전계발광 소자 | |
| JP2025149032A (ja) | 共重合体、ならびに当該共重合体を含有する組成物、液状組成物、およびエレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR20240053537A (ko) | 고분자 화합물, 및 상기 고분자 화합물을 이용한 전계 발광 소자 재료 및 전계 발광 소자 | |
| JP2025149037A (ja) | 高分子化合物、ならびに当該高分子化合物を用いるエレクトロルミネッセンス素子材料およびエレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2025149038A (ja) | 高分子化合物、ならびに当該高分子化合物を用いるエレクトロルミネッセンス素子材料、液状組成物およびエレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR20250148387A (ko) | 공중합체, 및 상기 공중합체를 포함하는 조성물, 액상 조성물, 및 전계발광소자 | |
| CN120699234A (zh) | 聚合物化合物、组合物、液体组合物、电致发光器件、和制造电致发光器件的方法 | |
| KR20250148390A (ko) | 고분자화합물, 상기 고분자화합물을 이용하는 전계발광소자 재료, 및 전계발광소자 | |
| JP2023035869A (ja) | 特定範囲内のオーバーラップインデックスを有する重合体、特定構造の重合体、組成物、およびエレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR20250144884A (ko) | 고분자화합물, 및 상기 고분자화합물을 포함하는 전계발광소자 재료, 액상조성물, 및 전계발광소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20231027 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20241105 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20250129 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20250305 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20250311 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7650148 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |