[go: up one dir, main page]

JP2022503940A - ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、有機発光素子の有機物層用組成物および有機発光素子の製造方法 - Google Patents

ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、有機発光素子の有機物層用組成物および有機発光素子の製造方法 Download PDF

Info

Publication number
JP2022503940A
JP2022503940A JP2021517751A JP2021517751A JP2022503940A JP 2022503940 A JP2022503940 A JP 2022503940A JP 2021517751 A JP2021517751 A JP 2021517751A JP 2021517751 A JP2021517751 A JP 2021517751A JP 2022503940 A JP2022503940 A JP 2022503940A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
light emitting
unsubstituted
layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2021517751A
Other languages
English (en)
Inventor
キム，ミ－ジン
モ，ジュン－テ
ビョン，ジ－ユン
イ，ヨン－ホイ
イ，ジョン－ス
ノ，ヨン－ソク
キム，ドン－ジュン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LT Materials Co Ltd
Original Assignee
LT Materials Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LT Materials Co Ltd filed Critical LT Materials Co Ltd
Publication of JP2022503940A publication Critical patent/JP2022503940A/ja
Priority to JP2024098802A priority Critical patent/JP2024123129A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/74—Oxygen atoms
    • C07D211/76—Oxygen atoms attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

本明細書は、化学式１で表されるヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、有機発光素子の有機物層用組成物および有機発光素子の製造方法を提供する。

Description

本出願は、２０１８年１０月２日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０１８－０１１７９０１号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、有機発光素子の有機物層用組成物および有機発光素子の製造方法に関する。
電界発光素子は、自発光型表示素子の一種であって、視野角が広く、コントラストに優れるだけでなく、応答速度が速いという利点がある。
有機発光素子は、２つの電極の間に有機薄膜を配置させた構造を有している。このような構造の有機発光素子に電圧が印加されると、２つの電極から注入された電子と正孔が有機薄膜で結合して対をなした後、消滅しながら光を発する。前記有機薄膜は、必要に応じて単層または多層からなる。
有機薄膜の材料は、必要に応じて発光機能を有することができる。例えば、有機薄膜材料としては、それ自体が単独で発光層を構成できる化合物が使用されてもよく、またはホスト－ドーパント系発光層のホストまたはドーパントの役割を果たす化合物が使用されてもよい。その他にも、有機薄膜の材料として、正孔注入、正孔輸送、電子ブロック、正孔ブロック、電子輸送、電子注入などの役割を果たす化合物が使用されてもよい。
有機発光素子の性能、寿命または効率を向上させるために、有機薄膜の材料の開発が要められ続けている。
有機発光素子で使用可能な物質に求められる条件、例えば、適切なエネルギー準位、電気化学的安定性および熱的安定性などを満たすことができ、置換基によって有機発光素子で求められる多様な役割を果たす化学構造を有する化合物を含む有機発光素子に関する研究が必要である。
米国特許第４，３５６，４２９号
本出願は、ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、有機発光素子の有機物層用組成物および有機発光素子の製造方法に関する。
本出願の一実施態様において、下記化学式１で表されるヘテロ環化合物を提供する。
Figure 2022503940000002
前記化学式１において、
Ｎ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む単環または多環のヘテロ環基であり、
Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、ａは、１～３の整数であり、ａが２以上の場合、Ｌは、互いに同一または異なり、
Ａは、置換もしくは非置換のアリール環；または置換もしくは非置換のヘテロアリール環であり、
Ｒａは、水素；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、ｄは、０～２の整数であり、ｄが２の場合、２個のＲａは、互いに同一または異なり、
Ｒ１～Ｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、ｂおよびｃは、それぞれ１～３の整数であり、ｂが２以上の場合、Ｒ５は、互いに同一または異なり、ｃが２以上の場合、Ｒ６は、互いに同一または異なる。
また、本出願の一実施態様によれば、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を１つ以上含む有機発光素子を提供する。
さらに、本出願の一実施態様において、前記化学式１のヘテロ環化合物および下記化学式１４で表される化合物；または前記化学式１のヘテロ環化合物を２種含む有機発光素子の有機物層用組成物を提供する。
Figure 2022503940000003
前記化学式１４において、
Ｒ４１およびＲ４２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ＲｄおよびＲｅは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または置換もしくは非置換のアリール基であり、
ｒおよびｓは、０～７の整数である。
最後に、本出願の一実施態様において、基板を用意するステップと、前記基板上に第１電極を形成するステップと、前記第１電極上に１層以上の有機物層を形成するステップと、前記有機物層上に第２電極を形成するステップとを含み、前記有機物層を形成するステップは、本出願の一実施態様に係る有機物層用組成物を用いて１層以上の有機物層を形成するステップを含む有機発光素子の製造方法を提供する。
本明細書に記載の化合物は、有機発光素子の有機物層材料として使用することができる。前記化合物は、有機発光素子において正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料、電子注入材料などの役割を果たすことができる。特に、前記化合物が有機発光素子の発光層材料として使用できる。例えば、前記化合物は、単独で発光材料として使用されてもよく、前記化合物は、２つの化合物が共に発光材料として使用可能であり、発光層のホスト材料として使用可能である。
特に、化学式１の化合物は、ジベンゾフラン構造の一方のベンゼン環にＮ含有環が置換され、前記ジベンゾフランの構造中の、Ｎ含有環が置換されていない他のベンゼン環に縮合された基を有するカルバゾール構造が置換されることにより、さらなる電子安定性の構造を有し、素子に適切なエネルギー準位および熱的安定性を付与する。前記化学式１の化合物を用いることにより、寿命および駆動安定、効率が改善された有機発光素子を製造することができる。
本出願の一実施態様に係る有機発光素子の積層構造を概略的に示す図である。 本出願の一実施態様に係る有機発光素子の積層構造を概略的に示す図である。 本出願の一実施態様に係る有機発光素子の積層構造を概略的に示す図である。
以下、本出願について詳しく説明する。
本明細書において、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であってもよい。
本明細書において、前記アルキル基は、炭素数１～６０の直鎖もしくは分枝鎖を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。前記アルキル基の炭素数は１～６０、具体的には１～４０、さらに具体的には１～２０であってもよい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－エチル－プロピル基、１，１－ジメチル－プロピル基、イソヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、炭素数２～６０の直鎖もしくは分枝鎖を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。前記アルケニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、さらに具体的には２～２０であってもよい。具体例としては、ビニル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、３－メチル－１－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、アリル基、１－フェニルビニル－１－イル基、２－フェニルビニル－１－イル基、２，２－ジフェニルビニル－１－イル基、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル基、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル基、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記アルキニル基は、炭素数２～６０の直鎖もしくは分枝鎖を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。前記アルキニル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、さらに具体的には２～２０であってもよい。
本明細書において、アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、３，３－ジメチルブチルオキシ、２－エチルブチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ－メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記シクロアルキル基は、炭素数３～６０の単環または多環を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。ここで、多環とは、シクロアルキル基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、シクロアルキル基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記シクロアルキル基の炭素数は３～６０、具体的には３～４０、さらに具体的には５～２０であってもよい。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、前記ヘテロシクロアルキル基は、ヘテロ原子としてＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、炭素数２～６０の単環または多環を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。ここで、多環とは、ヘテロシクロアルキル基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、ヘテロシクロアルキル基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記ヘテロシクロアルキル基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、さらに具体的には３～２０であってもよい。
本明細書において、前記アリール基は、炭素数６～６０の単環または多環を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。ここで、多環とは、アリール基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、アリール基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記アリール基は、スピロ基を含む。前記アリール基の炭素数は６～６０、具体的には６～４０、さらに具体的には６～２５であってもよい。前記アリール基の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、トリフェニル基、ナフチル基、アントリル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、インデニル基、アセナフチレニル基、ベンゾフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデニル基、これらの縮合環基などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、下記の構造になってもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 2022503940000004
本明細書において、前記ヘテロアリール基は、ヘテロ原子としてＳ、Ｏ、Ｓｅ、Ｎ、またはＳｉを含み、炭素数２～６０の単環または多環を含み、他の置換基によって追加的に置換されていてもよい。ここで、前記多環とは、ヘテロアリール基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味する。ここで、他の環基とは、ヘテロアリール基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基などであってもよい。前記ヘテロアリール基の炭素数は２～６０、具体的には２～４０、さらに具体的には３～２５であってもよい。前記ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジル基、ピロリル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェン基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、フラザニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジチアゾリル基、テトラゾリル基、ピラニル基、チオピラニル基、ジアジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、イソキナゾリニル基、キノゾリリル基、ナフチリジル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、イミダゾピリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデン基、インドリル基、インドリジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、フェナジニル基、ジベンゾシロール基、スピロビ（ジベンゾシロール）、ジヒドロフェナジニル基、フェノキサジニル基、フェナントリジル基、イミダゾピリジニル基、チエニル基、インドロ［２，３－ａ］カルバゾリル基、インドロ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、インドリニル基、１０，１１－ジヒドロ－ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピン基、９，１０－ジヒドロアクリジニル基、フェナントラジニル基、フェノチアチアジニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル基、５，１０－ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザシリニル、ピラゾロ［１，５－ｃ］キナゾリニル基、ピリド［１，２－ｂ］インダゾリル基、ピリド［１，２－ａ］イミダゾ［１，２－ｅ］インドリニル基、５，１１－ジヒドロインデノ［１，２－ｂ］カルバゾリル基などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、前記アミン基は、モノアルキルアミン基；モノアリールアミン基；モノヘテロアリールアミン基；－ＮＨ２；ジアルキルアミン基；ジアリールアミン基；ジヘテロアリールアミン基；アルキルアリールアミン基；アルキルヘテロアリールアミン基；およびアリールヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１～３０のものが好ましい。前記アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、ジビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９－メチル－アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、ビフェニルナフチルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、ビフェニルフルオレニルアミン基、フェニルトリフェニレニルアミン基、ビフェニルトリフェニレニルアミン基などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除けば、前述したアリール基の説明が適用可能である。また、ヘテロアリーレン基は、ヘテロアリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除けば、前述したヘテロアリール基の説明が適用可能である。
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０１Ｒ１０２で表され、Ｒ１０１およびＲ１０２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうちの少なくとも１つからなる置換基であってもよい。前記ホスフィンオキシド基は、具体的には、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、Ｓｉを含み、前記Ｓｉ原子がラジカルとして直接連結される置換基であり、－ＳｉＲ１０４Ｒ１０５Ｒ１０６で表され、Ｒ１０４～Ｒ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロ環基のうちの少なくとも１つからなる置換基であってもよい。シリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。
隣接した基が形成できる脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環は、１価の基でないことを除けば、前述したシクロアルキル基、シクロヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基として例示された構造が適用可能である。
本明細書において、前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一または異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換」とは、Ｃ１～Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル；Ｃ２～Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル；Ｃ２～Ｃ６０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキニル；Ｃ３～Ｃ６０の単環または多環のシクロアルキル；Ｃ２～Ｃ６０の単環または多環のヘテロシクロアルキル；Ｃ６～Ｃ６０の単環または多環のアリール；Ｃ２～Ｃ６０の単環または多環のヘテロアリール；－ＳｉＲＲ’Ｒ”；－Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；Ｃ１～Ｃ２０のアルキルアミン；Ｃ６～Ｃ６０の単環または多環のアリールアミン；およびＣ２～Ｃ６０の単環または多環のヘテロアリールアミンからなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、前記例示された置換基の中から選択された２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であることを意味する。
本出願の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物を提供する。
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式２～５のうちの１つで表されてもよい。
Figure 2022503940000005
Figure 2022503940000006
Figure 2022503940000007
Figure 2022503940000008
前記化学式２～５において、Ｎ－Ｈｅｔ、Ｌ、Ａ、Ｒａ、Ｒ１～Ｒ６、ａ、ｂ、ｃおよびｄの定義は、前記化学式１における定義と同じである。
本出願の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式６～１３のうちのいずれか１つで表されてもよい。
Figure 2022503940000009
Figure 2022503940000010
Figure 2022503940000011
Figure 2022503940000012
Figure 2022503940000013
Figure 2022503940000014
Figure 2022503940000015
Figure 2022503940000016
前記化学式６～１３において、Ｎ－Ｈｅｔ、Ｌ、Ａ、Ｒａ、Ｒ１～Ｒ６、ａ、ｂ、ｃおよびｄの定義は、前記化学式１における定義と同じである。
本出願の一実施態様において、前記
Figure 2022503940000017
は、下記化学式１－１～１－５のうちのいずれか１つで表されてもよい。
Figure 2022503940000018
Figure 2022503940000019
Figure 2022503940000020
Figure 2022503940000021
Figure 2022503940000022
前記化学式１－１～１－５において、
Ｒ１１～Ｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、
Ｒ１５～Ｒ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒｂは、水素；および置換もしくは非置換のアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、ｍは、１～４の整数であり、ｎは、１～３の整数であり、ｍおよびｎが２以上の場合、前記Ｒｂは、互いに同一または異なる。
前記化学式１－１～１－５において、
Figure 2022503940000023
は、前記化学式１と連結される位置を意味する。
本出願の一実施態様において、Ｎ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む単環または多環のヘテロ環である。
他の実施態様において、Ｎ－Ｈｅｔは、アリール基およびヘテロアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む単環または多環のヘテロ環である。
さらに他の実施態様において、Ｎ－Ｈｅｔは、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む単環または多環のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環である。
さらに他の実施態様において、Ｎ－Ｈｅｔは、Ｃ６～Ｃ６０のアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上３個以下で含む単環または多環のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環である。
さらに他の実施態様において、Ｎ－Ｈｅｔは、Ｃ６～Ｃ４０のアリール基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上３個以下で含む単環または多環のＣ２～Ｃ４０のヘテロ環である。
さらに他の実施態様において、Ｎ－Ｈｅｔは、フェニル基、ビフェニル基、およびナフチル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む単環または多環のヘテロ環である。
さらに他の実施態様において、Ｎ－Ｈｅｔは、フェニル基、ビフェニル基、およびナフチル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上３個以下で含む単環または多環のヘテロ環である。
さらに他の実施態様において、Ｎ－Ｈｅｔは、フェニル基、ビフェニル基、およびナフチル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のトリアジン基；フェニル基、ビフェニル基、およびナフチル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のベンゾ［４，５］チエノ［３，２－ｄ］ピリミジン；フェニル基、ビフェニル基、およびナフチル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジン；フェニル基、ビフェニル基、およびナフチル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のベンゾフロ［２，３－ｄ］ピリミジン；またはフェニル基、ビフェニル基、およびナフチル基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換のベンゾ［４，５］チエノ［３，２－ｄ］ピリミジンであってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｎ－Ｈｅｔは、下記化学式２－１～２－３のうちのいずれか１つで表されてもよい。
Figure 2022503940000024
Figure 2022503940000025
Figure 2022503940000026
前記化学式２－１～２－３において、
Ｘ１は、ＮまたはＣＲ２１であり、Ｘ３は、ＮまたはＣＲ２３であり、Ｘ５は、ＮまたはＣＲ２５であり、
Ｘ１～Ｘ３のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、
Ｙは、Ｏ；またはＳであり、
Ｒｃは、水素；または置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｒ２１～Ｒ２９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
前記化学式２－１～２－３において、
Figure 2022503940000027
は、前記化学式１のＬと連結される位置を意味する。
本出願の一実施態様において、前記化学式２－１は、下記構造式から選択されてもよい。
Figure 2022503940000028
前記構造式において、
Ｒ２１～Ｒ２５の定義は、前記化学式２－１における定義と同じである。
本出願の一実施態様において、Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であってもよい。
他の実施態様において、Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であってもよい。
さらに他の実施態様において、Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリーレン基であってもよい。
さらに他の実施態様において、Ｌは、直接結合；Ｃ６～Ｃ４０のアリーレン基；またはＣ２～Ｃ４０のヘテロアリーレン基であってもよい。
さらに他の実施態様において、Ｌは、直接結合であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ａは、置換もしくは非置換のアリール環；または置換もしくは非置換のヘテロアリール環であってもよい。
他の実施態様において、Ａは、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール環；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール環であってもよい。
さらに他の実施態様において、Ａは、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール環；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ４０のヘテロアリール環であってもよい。
さらに他の実施態様において、Ａは、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール環であってもよい。
さらに他の実施態様において、Ａは、置換もしくは非置換のベンゼン環、または置換もしくは非置換のナフチル環であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ａが置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール環を有するというのは、非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール環；または置換されたＣ６～Ｃ４０のアリール環を含むことを意味し、置換されたＣ６～Ｃ４０のアリール環における置換基は、隣接した基と結合して縮合された形態を含む。
すなわち、前記置換されたＣ６～Ｃ４０のアリール環は、前記化学式１におけるＲａと互いに結合して縮合された環状の置換基を有することができる。
本出願の一実施態様において、Ｒａは、水素；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成してもよい。
他の実施態様において、Ｒａは、水素；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；および置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒａは、水素；および置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒａは、水素；および置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒａは、水素；およびＣ６～Ｃ４０のアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合してＣ６～Ｃ４０の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒａは、水素；フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；またはアントラセニル基であるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合してベンゼン環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成してもよい。
他の実施態様において、Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成してもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；および置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；および置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；およびＣ６～Ｃ４０のアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合してＣ６～Ｃ４０の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；およびフェニル基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合してベンゼン環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、Ｒ５およびＲ６は、水素であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成してもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；および置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；および置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；およびＣ６～Ｃ４０のアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合してＣ６～Ｃ４０の芳香族炭化水素環を形成してもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒ１１～Ｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；およびフェニル基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合してベンゼン環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、Ｒ１５～Ｒ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であってもよい。
他の実施態様において、Ｒ１５～Ｒ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であってもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒ１５～Ｒ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒ１５～Ｒ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；またはＣ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒ１５～Ｒ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；またはＣ６～Ｃ２０のアリール基であってもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒ１５～Ｒ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；またはフェニル基であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｒｂは、水素；および置換もしくは非置換のアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成してもよい。
他の実施態様において、Ｒｂは、水素であるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して芳香族炭化水素環を形成してもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒｂは、水素であるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合してベンゼン環を形成してもよい。
本出願の一実施態様において、Ｒｃは、水素；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。
他の実施態様において、Ｒｃは、水素；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であってもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒｃは、水素；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒｃは、水素；またはＣ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒｃは、水素；またはＣ６～Ｃ４０の単環または多環のアリール基であってもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒｃは、水素；またはＣ６～Ｃ４０の単環のアリール基であってもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒｃは、水素；フェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であってもよい。
本出願の一実施態様において、Ｒ２６～Ｒ２９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であってもよい。
他の実施態様において、Ｒ２６～Ｒ２９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒ２６～Ｒ２９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であってもよい。
さらに他の実施態様において、Ｒ２６～Ｒ２９は、水素であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｒ２２およびＲ２４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。
他の実施態様において、前記Ｒ２２およびＲ２４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基であってもよい。
さらに他の実施態様において、前記Ｒ２２およびＲ２４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
さらに他の実施態様において、前記Ｒ２２およびＲ２４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；またはＣ６～Ｃ４０のアリール基であってもよい。
さらに他の実施態様において、前記Ｒ２２およびＲ２４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；フェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｘ１、Ｘ３およびＸ５は、Ｎであってもよい。
本出願の一実施態様において、前記Ｘ１、Ｘ３およびＸ５のうちの少なくとも２つは、Ｎであってもよい。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記の化合物のうちのいずれか１つで表されてもよいが、これのみに限定されるものではない。
Figure 2022503940000029
Figure 2022503940000030

Figure 2022503940000031

Figure 2022503940000032

Figure 2022503940000033

Figure 2022503940000034

Figure 2022503940000035

Figure 2022503940000036

Figure 2022503940000037

Figure 2022503940000038

Figure 2022503940000039

Figure 2022503940000040

Figure 2022503940000041

Figure 2022503940000042

Figure 2022503940000043

Figure 2022503940000044

Figure 2022503940000045

Figure 2022503940000046

Figure 2022503940000047

Figure 2022503940000048

Figure 2022503940000049
また、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することにより、導入された置換基固有の特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に使用される正孔注入層物質、正孔輸送層物質、発光層物質、電子輸送層物質、および電荷生成層物質に主に使用される置換基を前記コア構造に導入することにより、各有機物層で要求する条件を満たす物質を合成することができる。
さらに、前記化学式１の構造に多様な置換基を導入することにより、エネルギーバンドギャップを微細調節可能にし、一方で、有機物間の界面における特性を向上させ、物質の用途を多様化することができる。
また、本出願の一実施態様において、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１によるヘテロ環化合物を１つ以上含む有機発光素子を提供する。
他の実施態様において、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１によるヘテロ環化合物１つを含む有機発光素子を提供する。
さらに他の実施態様において、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１によるヘテロ環化合物を２つ含む有機発光素子を提供する。
前記有機発光素子において、２以上のヘテロ環化合物が含まれる場合、前記ヘテロ環化合物の種類は、同一または異なっていてもよい。
前記化学式１で表されるヘテロ環化合物に関する具体的な内容は、前述したものと同じである。
本出願の一実施態様において、前記第１電極は、陽極であってもよく、前記第２電極は、陰極であってもよい。
他の実施態様において、前記第１電極は、陰極であってもよく、前記第２電極は、陽極であってもよい。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、青色有機発光素子であってもよいし、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、前記青色有機発光素子の材料として使用できる。例えば、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、青色有機発光素子の青色発光層のホスト物質に含まれる。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、緑色有機発光素子であってもよいし、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、前記緑色有機発光素子の材料として使用できる。例えば、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、緑色有機発光素子の緑色発光層のホスト物質に含まれる。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子は、赤色有機発光素子であってもよいし、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、前記赤色有機発光素子の材料として使用できる。例えば、前記化学式１によるヘテロ環化合物は、赤色有機発光素子の赤色発光層のホスト物質に含まれる。
本発明の有機発光素子は、前述したヘテロ環化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除けば、通常の有機発光素子の製造方法および材料によって製造できる。
前記ヘテロ環化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層に形成される。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらのみに限定されるものではない。
本発明の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機物層を含んでもよい。
本発明の有機発光素子において、前記有機物層は、発光層を含むことができ、前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を含むことができる。
他の有機発光素子において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、ホスト物質を含み、前記ホスト物質は、前記ヘテロ環化合物を含むことができる。
もう一つの例として、前記ヘテロ環化合物を含む有機物層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物をホストとして含み、イリジウム系ドーパントと共に使用可能である。
本発明の有機発光素子において、前記有機物層は、電子注入層または電子輸送層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は、前記ヘテロ環化合物を含むことができる。
他の有機発光素子において、前記有機物層は、電子ブロック層または正孔ブロック層を含み、前記電子ブロック層または正孔ブロック層は、前記ヘテロ環化合物を含むことができる。
本発明の有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子ブロック層、および正孔ブロック層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含むことができる。
図１～図３に本出願の一実施態様に係る有機発光素子の電極と有機物層の積層順序を例示した。しかし、これらの図によって本出願の範囲が限定されることを意図したわけではなく、当技術分野にて知られている有機発光素子の構造が本出願にも適用可能である。
図１によれば、基板１００上に、陽極２００、有機物層３００、および陰極４００が順次に積層された有機発光素子が示される。しかし、このような構造のみに限定されるものではなく、図２のように、基板上に、陰極、有機物層、および陽極が順次に積層された有機発光素子が実現されてもよい。
図３は、有機物層が多層の場合を例示するものである。図３による有機発光素子は、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、正孔阻止層３０４、電子輸送層３０５、および電子注入層３０６を含む。しかし、このような積層構造によって本出願の範囲が限定されるものではなく、必要に応じて、発光層を除いた残りの層は省略されてもよく、必要な他の機能層がさらに追加されてもよい。
前記化学式１の化合物を含む有機物層は、必要に応じて、他の物質を追加的に含んでもよい。
本出願の一実施態様に係る有機発光素子において、前記有機物層は、下記化学式１４の化合物をさらに含むことができる。
Figure 2022503940000050
前記化学式１４において、
Ｒ４１およびＲ４２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ＲｄおよびＲｅは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または置換もしくは非置換のアリール基であり、
ｒおよびｓは、０～７の整数である。
本出願の一実施態様において、前記ＲｄおよびＲｅは、水素であってもよい。
本出願の一実施態様に係る有機発光素子において、前記化学式１４は、前記有機物層のうち発光層に含まれる。
本出願の一実施態様に係る有機発光素子において、前記化学式１４は、前記有機物層のうち発光層に含まれ、具体的には、発光層のホスト物質として使用できる。
本出願の一実施態様において、前記有機発光素子の発光層のホスト物質は、前記化学式１のヘテロ環化合物および前記化学式１４の化合物を同時に含むことができる。
本出願の一実施態様において、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物および前記化学式１４で表される化合物；または前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を２種含む有機発光素子の有機物層用組成物を提供する。
他の実施態様において、互いに異なる前記化学式１で表されるヘテロ環化合物２種を含む有機発光素子の有機物層用組成物を提供する。
さらに他の実施態様において、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物および前記化学式１４で表される化合物を含む有機発光素子の有機物層用組成物を提供する。
前記組成物中の、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物：前記化学式１で表されるヘテロ環化合物の重量比は、１：１０～１０：１であってもよく、１：８～８：１であってもよく、１：５～５：１であってもよいし、１：２～２：１であってもよいが、これのみに限定されるものではない。
前記組成物中の、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、互いに異なる種類であってもよい。
前記組成物中の、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物：前記化学式１４で表される化合物の重量比は、１：１０～１０：１であってもよく、１：８～８：１であってもよく、１：５～５：１であってもよいし、１：３～３：１であってもよいが、これのみに限定されるものではない。
本出願の一実施態様において、基板を用意するステップと、前記基板上に第１電極を形成するステップと、前記第１電極上に１層以上の有機物層を形成するステップと、前記有機物層上に第２電極を形成するステップとを含み、前記有機物層を形成するステップは、本出願の一実施態様に係る有機物層用組成物を用いて１層以上の有機物層を形成するステップを含む有機発光素子の製造方法を提供する。
本出願の一実施態様において、前記有機物層を形成するステップは、前記ヘテロ環化合物および前記化学式１４のヘテロ環化合物；または前記ヘテロ環化合物２種を予備混合（ｐｒｅ－ｍｉｘｅｄ）して熱真空蒸着方法を利用して形成する有機発光素子の製造方法を提供する。
前記予備混合（ｐｒｅ－ｍｉｘｅｄ）は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物および前記化学式１４で表される化合物；または互いに異なる前記化学式１で表されるヘテロ環化合物２種を有機物層に蒸着する前、先に材料を混合して１つの供源に入れて混合することを意味する。
予備混合された材料は、本出願の一実施態様に係る有機物層用組成物と言及される。
本出願の一実施態様に係る有機発光素子において、前記化学式１の化合物以外の材料を下記に例示するが、これらは例示のためのものに過ぎず、本出願の範囲を限定するためのものではないし、当技術分野にて公知の材料に代替可能である。
陽極材料としては、比較的仕事関数の大きい材料を用いることができ、透明導電性酸化物、金属または導電性高分子などを使用することができる。前記陽極材料の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
陰極材料としては、比較的仕事関数の低い材料を用いることができ、金属、金属酸化物、または導電性高分子などを使用することができる。前記陰極材料の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
正孔注入材料としては、公知の正孔注入材料を用いることもできるが、例えば、米国特許第４，３５６，４２９号に開示された銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、または文献［Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌ、６、ｐ．６７７（１９９４）］に記載されているスターバースト型アミン誘導体類、例えば、トリス（４－カルバゾイル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、４，４’，４”－トリ［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、１，３，５－トリス［４－（３－メチルフェニルフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン（ｍ－ＭＴＤＡＰＢ）、溶解性のある導電性高分子であるポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、またはポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙ（３，４－ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ ｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、またはポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅ－ｓｕｌｆｏｎａｔｅ））などを使用することができる。
正孔輸送材料としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン系誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体などが使用可能であり、低分子または高分子材料が使用されてもよい。
電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８－ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体などが使用可能であり、低分子物質だけでなく、高分子物質が使用されてもよい。
電子注入材料としては、例えば、ＬｉＦが当業界にて代表的に使用されるが、本出願がこれに限定されるものではない。
発光材料としては、赤色、緑色、または青色発光材料が使用可能であり、必要な場合、２以上の発光材料を混合して使用することができる。この時、２以上の発光材料を個別的な供給源として蒸着して使用するか、予備混合して１つの供給源として蒸着して使用することができる。また、発光材料として蛍光材料を使用してもよいが、燐光材料として使用してもよい。発光材料としては、単独として陽極と陰極からそれぞれ注入された正孔と電子を結合して発光させる材料が使用されてもよいが、ホスト材料とドーパント材料が共に発光に関与する材料が使用されてもよい。
発光材料のホストを混合して使用する場合には、同一系のホストを混合して使用してもよく、異なる系のホストを混合して使用してもよい。例えば、ｎタイプのホスト材料またはｐタイプのホスト材料のうちいずれか２種類以上の材料を選択して発光層のホスト材料として使用することができる。
本出願の一実施態様に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
本出願の一実施態様に係るヘテロ環化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても、有機発光素子に適用されるのと類似の原理で作用できる。
以下、実施例を通じて本明細書をより詳しく説明するが、これらは本出願を例示するためのものに過ぎず、本出願の範囲を限定するためのものではない。
Figure 2022503940000051
化合物１－１の製造
一口のラウンドボトムフラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に、１－ブロモ－２，３－ジフルオロベンゼン（５０ｇ、２５９ｍｍｏｌ）、（４－クロロ－２－メトキシフェニル）ボロン酸（５７．７ｇ、３１０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２９ｇ、２５．９ｍｍｏｌ）、ポタシウムカーボネート（１０７．３ｇ、７７７ｍｍｏｌ）、トルエン／エタノール／水（５００ｍｌ／１００ｍｌ／１００ｍｌ）の混合物を１１０℃で還流撹拌した。ジクロロメタンで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製法を用いて、化合物１－１を得た。（６５ｇ、９９％）
化合物１－２の製造
一口のラウンドボトムフラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に、４’－クロロ－２，３－ジフルオロ－２’－メトキシ－１，１’－ビフェニル（６５ｇ、２５５ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（１０００ｍｌ）の混合物を、０℃に冷却する。ＢＢｒ３（４８ｍＬ、５００ｍｍｏｌ）を滴加した後、常温に昇温して２時間撹拌した。蒸留水で反応を終結した後、ジクロロメタンで抽出してＭｇＳＯ４で乾燥する。シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製法を用いて、化合物１－２を得た。（４９ｇ、８０％）
化合物１－３の製造
一口のラウンドボトムフラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に、４－クロロ－２’，３’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－２－オール（４９ｇ、２０３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（３３１ｇ、１０１８ｍｍｏｌ）のジメチルアセトアミド（５００ｍｌ）の混合物を、１２０℃で撹拌した。常温に冷却後、濾過して、濾液の溶媒を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製法を用いて、化合物１－３を得た。（３９．４ｇ、８８％）
化合物１－４の製造
一口のラウンドボトムフラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に、３－クロロ－６－フルオロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（９ｇ、４０．７ｍｍｏｌ）、７Ｈ－ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（７Ｈ－ｄｉｂｅｎｚｏ［ｃ，ｇ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ）（１３．０ｇ、４８．９ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（６６．３ｇ、２０３．５ｍｍｏｌ）のジメチルアセトアミド（１００ｍｌ）の混合物を、１７０℃で１２ｈ還流撹拌した。常温に冷却後、濾過して、濾液の溶媒を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製法を用いて、化合物１－４を得た。（１３．９ｇ、７３％）
化合物１－５の製造
一口のラウンドボトムフラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に、７－（７－クロロジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）－７Ｈ－ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（７－（７－ｃｈｌｏｒｏｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－４－ｙｌ）－７Ｈ－ｄｉｂｅｎｚｏ［ｃ，ｇ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ）（１１．８ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１２．８ｇ、５０．４ｍｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ（２．６ｇ、５．４８ｍｍｏｌ）、ポタシウムアセテート（７．４ｇ、７５．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（１．４５ｇ、２．５２ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（１００ｍｌ）の混合物を、１４０℃で還流撹拌した。ジクロロメタンで抽出後、濃縮して生成された固体をジクロロメタン／ＭｅＯＨを用いた再結晶精製法により、化合物１－５を得た。（１３．５ｇ、９６％）
化合物１の製造
一口のラウンドボトムフラスコ（Ｏｎｅ ｎｅｃｋ ｒ．ｂ．ｆ）に、７－（７－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）－７Ｈ－ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（７－（７－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ－４－ｙｌ）－７Ｈ－ｄｉｂｅｎｚｏ［ｃ，ｇ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ）（１３．５ｇ、２４．１ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（７．１ｇ、２６．５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．８ｇ、２．４１ｍｍｏｌ）、ポタシウムカーボネート（９．９９ｇ、７２．３ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン／水（１５０ｍｌ／３０ｍｌ）を入れた混合物を、１２０℃で３時間還流撹拌した。反応中に析出した固体を熱い状態で濾過し、１，４－ジオキサン、蒸留水、ＭｅＯＨで精製して、化合物１を得た。（１１．２１ｇ、７０％）
前記製造例１において、７Ｈ－ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（７Ｈ－ｄｉｂｅｎｚｏ［ｃ，ｇ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ）の代わりに下記表１のＡを用い、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに下記表１のＢを用いたことを除き、前記製造例１の化合物１の製造と同様の方法により、下記の目的化合物を合成した。
Figure 2022503940000052
Figure 2022503940000053
前記製造例１において、１－ブロモ－２，３－ジフルオロベンゼンの代わりに１－ブロモ－２，４，－ジフルオロベンゼン（１－ｂｒｏｍｏ－２，４－ｄｉｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）を用い、（４－クロロ－２－メトキシフェニル）ボロン酸の代わりに（２－クロロ－６－メトキシフェニル）ボロン酸（（２－ｃｈｌｏｒｏ－６－ｍｅｔｈｏｘｙ ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）を用いたことを除き、前記製造例１の化合物１の製造と同様の方法により、化合物３７を合成した。（１０．８９ｇ、６８％）
前記製造例２において、７Ｈ－ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（７Ｈ－ｄｉｂｅｎｚｏ［ｃ，ｇ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ）の代わりに下記表２のＡを用い、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに下記表２のＢを用いたことを除き、前記化合物３７の製造と同様の方法により、下記の目的化合物を合成した。
Figure 2022503940000054
Figure 2022503940000055
Figure 2022503940000056
前記製造例１において、（４－クロロ－２－メトキシフェニル）ボロン酸の代わりに（２－クロロ－６－メトキシフェニル）ボロン酸（（２－ｃｈｌｏｒｏ－６－ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）を用いたことを除き、前記化合物１の製造と同様の方法で製造して、目的化合物１０５を得た。（１３．１３ｇ、８２％）
前記製造例３において、７Ｈ－ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（７Ｈ－ｄｉｂｅｎｚｏ［ｃ，ｇ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ）の代わりに下記表３のＡを用い、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに下記表３のＢを用いたことを除き、前記化合物１０５の製造と同様の方法により、下記表３の目的化合物を合成した。
特に、下記表３の化合物１５６、１６０、１９５および２００のジベンゾフランリンカー（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ ｌｉｎｋｅｒ）は、前記製造例３において、１－ブロモ－２，３－ジフルオロベンゼン（１－ｂｒｏｍｏ－２，３－ｄｉｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに１－ブロモ－３－クロロ－２－フルオロベンゼン（１－ｂｒｏｍｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－２－ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）を用い、（２－クロロ－６－メトキシフェニル）ボロン酸（（２－ｃｈｌｏｒｏ－６－ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）の代わりに（２－フルオロ－６－メトキシフェニル）ボロン酸（（２－ｆｌｕｏｒｏ－６－ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）を用いたことを除き、前記化合物１０５の製造と同様の方法で製造した。
Figure 2022503940000057
Figure 2022503940000058

Figure 2022503940000059
Figure 2022503940000060
前記製造例１において、１－ブロモ－２，３－ジフルオロベンゼンの代わりに２－ブロモ－１，４－ジフルオロベンゼン（２－ｂｒｏｍｏ－１，４－ｄｉｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）を用い、（４－クロロ－２－メトキシフェニル）ボロン酸の代わりに（２－クロロ－６－メトキシフェニル）ボロン酸（（２－ｃｈｌｏｒｏ－６－ｍｅｔｈｏｘｙ ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）を用いたことを除き、前記製造例１における化合物１の製造と同様の方法で製造して、目的化合物２０１を得た。（１０．０９ｇ、６３％）
前記製造例４において、７Ｈ－ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（７Ｈ－ｄｉｂｅｎｚｏ［ｃ，ｇ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ）の代わりに下記表４のＡを用い、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに下記表４のＢを用いたことを除き、前記化合物１０５の製造と同様の方法により、下記表４の目的化合物を合成した。
特に、下記の２５２構造のジベンゾフランリンカー（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ ｌｉｎｋｅｒ）は、前記製造例４において、２－ブロモ－１，４－ジフルオロベンゼン（２－ｂｒｏｍｏ－１，４－ｄｉｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）の代わりに２－ブロモ－４－クロロ－１－フルオロベンゼン（２－ｂｒｏｍｏ－４－ｃｈｌｏｒｏ－１－ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）を用い、（２－クロロ－６－メトキシフェニル）ボロン酸（（２－ｃｈｌｏｒｏ－６－ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）の代わりに（２－フルオロ－６－メトキシフェニル）ボロン酸（（２－ｆｌｕｏｒｏ－６－ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）を用いたことを除き、前記化合物２０１の製造と同様の方法で製造した。
Figure 2022503940000061
Figure 2022503940000062

Figure 2022503940000063
Figure 2022503940000064
前記製造例１において、１－ブロモ－２，３－ジフルオロベンゼンの代わりに１－ブロモ－２，４－ジフルオロベンゼン（１－ｂｒｏｍｏ－２，４－ｄｉｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）を用いたことを除き、前記化合物１の製造と同様の方法で製造して、目的化合物２８９を得た。（１３．６１ｇ、８５％）
前記製造例５において、７Ｈ－ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（７Ｈ－ｄｉｂｅｎｚｏ［ｃ，ｇ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ）の代わりに下記表５のＡを用い、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに下記表５のＢを用いたことを除き、前記化合物２８９の製造と同様の方法により、下記表５の目的化合物を合成した。
Figure 2022503940000065
Figure 2022503940000066
Figure 2022503940000067
前記製造例１において、１－ブロモ－２，３－ジフルオロベンゼンの代わりに２－ブロモ－１，４－ジフルオロベンゼン（２－ｂｒｏｍｏ－１，４－ｄｉｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）を用いたことを除き、前記化合物１の製造と同様の方法で製造して、目的化合物３４９を得た。（１２．９７ｇ、８１％）
前記製造例６において、７Ｈ－ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（７Ｈ－ｄｉｂｅｎｚｏ［ｃ，ｇ］ｃａｒｂａｚｏｌｅ）の代わりに下記表６のＡを用い、２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの代わりに下記表６のＢを用いたことを除き、前記化合物３４９の製造と同様の方法により、下記表６の目的化合物を合成した。
Figure 2022503940000068
前記製造例１～６および表１～６に記載の化合物以外の化合物１～３７６も、前述した製造例に記載の方法と同様に製造した。
前記製造された化合物の合成確認資料は、下記表７および表８に記載した通りである。
Figure 2022503940000069
Figure 2022503940000070

Figure 2022503940000071

Figure 2022503940000072
Figure 2022503940000073
Figure 2022503940000074

Figure 2022503940000075

Figure 2022503940000076

Figure 2022503940000077
１）有機発光素子の作製
＜実験例１＞－有機発光素子の作製
１）有機発光素子の作製（Ｒｅｄ ｓｉｎｇｌｅ ｈｏｓｔ）
１，５００Åの厚さにインジウムチンオキシド（ＩＴＯ、Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎｏｘｉｄｅ）が薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）洗浄機でＵＶを用いて５分間ＵＶＯ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ Ｏｚｏｎｅ）処理した。以後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に搬送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をして、有機蒸着用熱蒸着装置に搬送した。
前記ＩＴＯ透明電極（陽極）上に、共通層である正孔注入層２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”－Ｔｒｉｓ［２－ｎａｐｈｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）および正孔輸送層ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－Ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－（１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ）を形成させた。
その上に、発光層を次のように熱真空蒸着させた。発光層は、赤色ホストとして下記表９に記載の化合物、赤色燐光ドーパントとして（ｐｉｑ）２（Ｉｒ）（ａｃａｃ）を用いてホストに（ｐｉｑ）２（Ｉｒ）（ａｃａｃ）を３％ドーピングして５００Å蒸着した。以後、正孔阻止層としてＢＣＰを６０Å蒸着し、その上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Å蒸着した。以後、正孔阻止層としてＢＣＰを６０Å蒸着し、その上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Å蒸着した。最後に、電子輸送層上にリチウムフルオライド（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さに蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）陰極を１，２００Åの厚さに蒸着して陰極を形成することにより、有機電界発光素子を製造した。
一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要なすべての有機化合物は、材料ごとにそれぞれ１０－６～１０－８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製して、ＯＬＥＤの作製に使用した。
前記のように作製された有機電界発光素子に対してマックサイエンス社のＭ７０００で電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果をもって、マックサイエンス社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）により、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２の時の、Ｔ９０を測定した。本発明の有機電界発光素子の特性は、下記表９の通りである。
Figure 2022503940000078
Figure 2022503940000079

Figure 2022503940000080
Figure 2022503940000081
＜実験例２＞－有機発光素子の作製（Ｒｅｄ Ｎ＋Ｎ ｍｉｘｅｄ ｈｏｓｔ）
１，５００Åの厚さにＩＴＯが薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ洗浄機でＵＶを用いて５分間ＵＶＯ処理した。以後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に搬送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をして、有機蒸着用熱蒸着装置に搬送した。
前記ＩＴＯ透明電極（陽極）上に、共通層である正孔注入層２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’－Ｔｒｉｓ［２－ｎａｐｈｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）および正孔輸送層ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－Ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－（１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ）を形成させた。
その上に、発光層を次のように熱真空蒸着させた。発光層は、赤色ホストとして、下記表１０に記載のように、前記化学式１に記載の化合物２種を予備混合後、１つの供給源で４００Å蒸着し、赤色燐光ドーパントは（ｐｉｑ）２（Ｉｒ）（ａｃａｃ）を３％ドーピングして蒸着した。以後、正孔阻止層としてＢＣＰを６０Å蒸着し、その上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Å蒸着した。最後に、電子輸送層上にリチウムフルオライド（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さに蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）陰極を１，２００Åの厚さに蒸着して陰極を形成することにより、有機電界発光素子を製造した。
一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要なすべての有機化合物は、材料ごとにそれぞれ１０－６～１０－８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製して、ＯＬＥＤの作製に使用した。
前記のように作製された有機電界発光素子に対してマックサイエンス社のＭ７０００で電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果をもって、マックサイエンス社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）により、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２の時の、Ｔ９０を測定した。
Figure 2022503940000082
＜実験例３＞－有機発光素子の作製（Ｒｅｄ Ｎ＋Ｐ ｍｉｘｅｄ ｈｏｓｔ）
１，５００Åの厚さにＩＴＯが薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、ＵＶ洗浄機でＵＶを用いて５分間ＵＶＯ処理した。以後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に搬送させた後、真空状態でＩＴＯの仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をして、有機蒸着用熱蒸着装置に搬送した。
前記ＩＴＯ透明電極（陽極）上に、共通層である正孔注入層２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”－Ｔｒｉｓ［２－ｎａｐｈｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）および正孔輸送層ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－Ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－（１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ）を形成させた。
その上に、発光層を次のように熱真空蒸着させた。発光層は、赤色ホストとして、下記表１１に記載のように、前記化学式１に記載の化合物１種と前記化学式１４に記載の化合物１種とを予備混合後、１つの供給源で４００Å蒸着し、赤色燐光ドーパントは（ｐｉｑ）２（Ｉｒ）（ａｃａｃ）を３％ドーピングして蒸着した。以後、正孔阻止層としてＢＣＰを６０Å蒸着し、その上に電子輸送層としてＡｌｑ３を２００Å蒸着した。最後に、電子輸送層上にリチウムフルオライド（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Åの厚さに蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）陰極を１，２００Åの厚さに蒸着して陰極を形成することにより、有機電界発光素子を製造した。
一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要なすべての有機化合物は、材料ごとにそれぞれ１０－６～１０－８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製して、ＯＬＥＤの作製に使用した。
前記のように作製された有機電界発光素子に対してマックサイエンス社のＭ７０００で電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果をもって、マックサイエンス社製の寿命測定装置（Ｍ６０００）により、基準輝度が６，０００ｃｄ／ｍ２の時の、Ｔ９０を測定した。
Figure 2022503940000083
Figure 2022503940000084
前記表９から分かるように、前記化学式１に相当する化合物を有機発光素子の発光層として用いる場合、そうでない場合に比べて、寿命、効率、および駆動電圧の特性において優れた効果を示すことを確認することができた。
特に、前記化学式１の化合物は、ジベンゾフラン構造の一方のベンゼン環にＮ含有環が置換され、前記ジベンゾフランの構造中の、Ｎ含有環が置換されていない他のベンゼン環に縮合された基を有するカルバゾール構造が置換されることにより、さらなる電子安定性の構造を有し、素子に適切なエネルギー準位および熱的安定性を付与し、前記化学式１の化合物を用いることにより、寿命および駆動安定、効率が改善された有機発光素子を作製できることを確認することができた。
また、前記表１０および表１１から確認できるように、本願の化学式１に相当する化合物を２種含む（Ｎ＋Ｎ化合物）か、本願の化学式１に相当する化合物と本願の化学式１４に相当する化合物（Ｎ＋Ｐ化合物）の２種を有機発光素子の有機物層に含む場合、より優れた効率および寿命効果を示す。この結果は、２つの化合物を同時に含む場合、エキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象が起こることを予想することができる。
特に、本願の化学式１に相当する化合物と本願の化学式１４に相当する化合物（Ｎ＋Ｐ化合物）の２種を有機発光素子の有機物層に含む場合のエキシプレックス（ｅｘｃｉｐｌｅｘ）現象は、２つの分子間の電子交換でｄｏｎｏｒ（ｐ－ｈｏｓｔ）のＨＯＭＯ ｌｅｖｅｌ、ａｃｃｅｐｔｏｒ（ｎ－ｈｏｓｔ）ＬＵＭＯ ｌｅｖｅｌの大きさのエネルギーを放出する現象である。正孔輸送能力が良いｄｏｎｏｒ（ｐ－ｈｏｓｔ）と電子輸送能力が良いａｃｃｅｐｔｏｒ（ｎ－ｈｏｓｔ）が発光層のホストとして用いられる場合、正孔はｐ－ｈｏｓｔに注入され、電子はｎ－ｈｏｓｔに注入されるため、駆動電圧を低下させることができ、それによって寿命の向上に役立てることができる。
１００：基板
２００：陽極
３００：有機物層
３０１：正孔注入層
３０２：正孔輸送層
３０３：発光層
３０４：正孔阻止層
３０５：電子輸送層
３０６：電子注入層
４００：陰極

Claims (18)

  1. 下記化学式１で表されるヘテロ環化合物：
    Figure 2022503940000085
    前記化学式１において、
    Ｎ－Ｈｅｔは、置換もしくは非置換であり、Ｎを１個以上含む単環または多環のヘテロ環基であり、
    Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、ａは、１～３の整数であり、ａが２以上の場合、Ｌは、互いに同一または異なり、
    Ａは、置換もしくは非置換のアリール環；または置換もしくは非置換のヘテロアリール環であり、
    Ｒａは、水素；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、ｄは、０～２の整数であり、ｄが２の場合、２個のＲａは、互いに同一または異なり、
    Ｒ１～Ｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；および置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、ｂおよびｃは、それぞれ１～３の整数であり、ｂが２以上の場合、Ｒ５は、互いに同一または異なり、ｃが２以上の場合、Ｒ６は、互いに同一または異なる。
  2. 前記化学式１は、下記化学式２～５のうちの１つで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2022503940000086
    Figure 2022503940000087
    Figure 2022503940000088
    Figure 2022503940000089
    前記化学式２～５において、Ｎ－Ｈｅｔ、Ｌ、Ａ、Ｒａ、Ｒ１～Ｒ６、ａ、ｂ、ｃおよびｄの定義は、前記化学式１における定義と同じである。
  3. 前記
    Figure 2022503940000090
    は、下記化学式１－１～１－５のうちのいずれか１つで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2022503940000091
    Figure 2022503940000092
    Figure 2022503940000093
    Figure 2022503940000094
    Figure 2022503940000095
    前記化学式１－１～１－５において、
    Ｒ１１～Ｒ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、
    Ｒ１５～Ｒ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    Ｒｂは、水素；および置換もしくは非置換のアリール基からなる群より選択されるか、互いに隣接する２以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環またはヘテロ環を形成し、ｍは、１～４の整数であり、ｎは、１～３の整数であり、ｍおよびｎが２以上の場合、前記Ｒｂは、互いに同一または異なる。
  4. 前記Ｎ－Ｈｅｔは、下記化学式２－１～２－３のうちのいずれか１つで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2022503940000096
    Figure 2022503940000097
    Figure 2022503940000098
    前記化学式２－１～２－３において、
    Ｘ１は、ＮまたはＣＲ２１であり、Ｘ３は、ＮまたはＣＲ２３であり、Ｘ５は、ＮまたはＣＲ２５であり、
    Ｘ１～Ｘ３のうちの少なくとも１つは、Ｎであり、
    Ｙは、Ｏ；またはＳであり、
    Ｒｃは、水素；または置換もしくは非置換のアリール基であり、
    Ｒ２１～Ｒ２９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
  5. 前記化学式２－１は、下記構造式のうちのいずれか１つのである、請求項４に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2022503940000099
    前記構造式において、
    Ｒ２１～Ｒ２５の定義は、前記化学式２－１における定義と同じである。
  6. 前記化学式１は、下記の化合物のうちのいずれか１つで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2022503940000100
    Figure 2022503940000101

    Figure 2022503940000102

    Figure 2022503940000103

    Figure 2022503940000104

    Figure 2022503940000105

    Figure 2022503940000106

    Figure 2022503940000107

    Figure 2022503940000108

    Figure 2022503940000109

    Figure 2022503940000110

    Figure 2022503940000111

    Figure 2022503940000112

    Figure 2022503940000113

    Figure 2022503940000114

    Figure 2022503940000115

    Figure 2022503940000116

    Figure 2022503940000117

    Figure 2022503940000118

    Figure 2022503940000119

    Figure 2022503940000120
  7. 第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１～６のいずれか１項に記載のヘテロ環化合物を１つ以上含む有機発光素子。
  8. 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項７に記載の有機発光素子。
  9. 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、ホスト物質を含み、前記ホスト物質は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項７に記載の有機発光素子。
  10. 前記有機物層は、電子注入層または電子輸送層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項７に記載の有機発光素子。
  11. 前記有機物層は、電子ブロック層または正孔ブロック層を含み、前記電子ブロック層または正孔ブロック層は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項７に記載の有機発光素子。
  12. 前記有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子ブロック層、および正孔ブロック層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含む、請求項７に記載の有機発光素子。
  13. 前記有機物層は、下記化学式１４の化合物をさらに含む、請求項７に記載の有機発光素子：
    Figure 2022503940000121
    前記化学式１４において、
    Ｒ４１およびＲ４２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    ＲｄおよびＲｅは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または置換もしくは非置換のアリール基であり、
    ｒおよびｓは、０～７の整数である。
  14. 請求項１～６のいずれか１項に記載のヘテロ環化合物および下記化学式１４で表される化合物；または請求項１～６のいずれか１項に記載のヘテロ環化合物を２種含む有機発光素子の有機物層用組成物：
    Figure 2022503940000122
    前記化学式１４において、
    Ｒ４１およびＲ４２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    ＲｄおよびＲｅは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または置換もしくは非置換のアリール基であり、
    ｒおよびｓは、０～７の整数である。
  15. 前記組成物中の、前記ヘテロ環化合物：前記ヘテロ環化合物の重量比は、１：１０～１０：１である、請求項１４に記載の有機発光素子の有機物層用組成物。
  16. 前記組成物中の、前記ヘテロ環化合物：前記化学式１４で表される化合物の重量比は、１：１０～１０：１である、請求項１４に記載の有機発光素子の有機物層用組成物。
  17. 基板を用意するステップと、
    前記基板上に第１電極を形成するステップと、
    前記第１電極上に１層以上の有機物層を形成するステップと、
    前記有機物層上に第２電極を形成するステップとを含み、
    前記有機物層を形成するステップは、請求項１４に記載の有機物層用組成物を用いて１層以上の有機物層を形成するステップを含む有機発光素子の製造方法。
  18. 前記有機物層を形成するステップは、前記ヘテロ環化合物および前記化学式１４のヘテロ環化合物；または前記ヘテロ環化合物２種を予備混合（ｐｒｅ－ｍｉｘｅｄ）して熱真空蒸着方法を利用して形成する、請求項１７に記載の有機発光素子の製造方法。
JP2021517751A 2018-10-02 2019-10-02 ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、有機発光素子の有機物層用組成物および有機発光素子の製造方法 Pending JP2022503940A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2024098802A JP2024123129A (ja) 2018-10-02 2024-06-19 ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、有機発光素子の有機物層用組成物および有機発光素子の製造方法

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2018-0117901 2018-10-02
KR1020180117901A KR102101354B1 (ko) 2018-10-02 2018-10-02 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조 방법
PCT/KR2019/012895 WO2020071778A1 (ko) 2018-10-02 2019-10-02 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조 방법

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2024098802A Division JP2024123129A (ja) 2018-10-02 2024-06-19 ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、有機発光素子の有機物層用組成物および有機発光素子の製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2022503940A true JP2022503940A (ja) 2022-01-12

Family

ID=70054917

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2021517751A Pending JP2022503940A (ja) 2018-10-02 2019-10-02 ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、有機発光素子の有機物層用組成物および有機発光素子の製造方法
JP2024098802A Pending JP2024123129A (ja) 2018-10-02 2024-06-19 ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、有機発光素子の有機物層用組成物および有機発光素子の製造方法

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2024098802A Pending JP2024123129A (ja) 2018-10-02 2024-06-19 ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、有機発光素子の有機物層用組成物および有機発光素子の製造方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US12103934B2 (ja)
EP (1) EP3862353A4 (ja)
JP (2) JP2022503940A (ja)
KR (1) KR102101354B1 (ja)
CN (1) CN112789274A (ja)
TW (1) TWI735047B (ja)
WO (1) WO2020071778A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022501809A (ja) * 2019-05-02 2022-01-06 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101915712B1 (ko) * 2017-03-24 2018-11-06 희성소재 (주) 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
KR102290359B1 (ko) * 2018-12-11 2021-08-19 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물
WO2020222564A1 (ko) * 2019-05-02 2020-11-05 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
EP3832746B1 (en) * 2019-05-02 2025-07-09 LG Chem, Ltd. Organic light emitting device
KR102441472B1 (ko) * 2019-10-01 2022-09-07 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102805843B1 (ko) * 2020-05-20 2025-05-14 엘티소재주식회사 유기 발광 소자
CN115551854A (zh) * 2020-08-04 2022-12-30 株式会社Lg化学 新型化合物及包含其的有机发光器件
KR102708079B1 (ko) * 2020-10-20 2024-09-20 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN116261922A (zh) * 2020-10-20 2023-06-13 株式会社Lg化学 有机发光器件
KR102761072B1 (ko) * 2020-12-01 2025-02-05 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조 방법
CN117099508A (zh) 2021-03-30 2023-11-21 默克专利有限公司 有机电致发光器件
KR20230103696A (ko) * 2021-12-31 2023-07-07 엘지디스플레이 주식회사 발광 소자 및 이를 이용한 발광 표시 장치

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103936653A (zh) * 2013-12-12 2014-07-23 石家庄诚志永华显示材料有限公司 苯并咔唑类oled材料及其制备方法与应用
JP2017518277A (ja) * 2014-04-30 2017-07-06 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
KR20180010144A (ko) * 2016-07-20 2018-01-30 주식회사 엘지화학 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20180041607A (ko) * 2016-10-14 2018-04-24 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
CN107973786A (zh) * 2016-10-25 2018-05-01 株式会社Lg化学 新型化合物以及利用其的有机发光元件
WO2018084423A2 (ko) * 2016-11-07 2018-05-11 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
WO2018092927A1 (ko) * 2016-11-16 2018-05-24 주식회사 진웅산업 카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2018174681A1 (ko) * 2017-03-24 2018-09-27 희성소재(주) 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
WO2018174679A1 (ko) * 2017-03-24 2018-09-27 희성소재(주) 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
CN102197027A (zh) 2008-08-22 2011-09-21 株式会社Lg化学 用于有机电子器件的材料以及使用所述材料的有机电子器件
US20150060833A1 (en) 2008-08-22 2015-03-05 Lg Chem, Ltd. Material for organic electronic device, and organic electronic device using the same
JP5074627B2 (ja) * 2010-04-20 2012-11-14 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20130100264A (ko) 2010-07-08 2013-09-10 바스프 에스이 질소 결합된 5원 복소환 고리로 치환된 디벤조푸란 및 디벤조티오펜의 유기 전자 소자에서의 용도
KR102287012B1 (ko) 2014-05-28 2021-08-09 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US11309497B2 (en) 2014-07-29 2022-04-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN106661007B (zh) 2014-08-13 2019-08-13 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
JP5831654B1 (ja) 2015-02-13 2015-12-09 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2016145134A1 (en) 2015-03-12 2016-09-15 Echegoyen Luis A 1,3-dipolar [70]fulleropyrrolidinium iodide derivatives
KR101961334B1 (ko) * 2016-10-25 2019-03-22 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR101885899B1 (ko) 2016-11-07 2018-08-06 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR101943428B1 (ko) 2017-03-24 2019-01-30 엘티소재주식회사 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
WO2018174678A1 (ko) * 2017-03-24 2018-09-27 희성소재(주) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101915712B1 (ko) 2017-03-24 2018-11-06 희성소재 (주) 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
KR101990447B1 (ko) 2017-04-20 2019-06-18 정종택 근거리 원거리 겸용 라이다 센서

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103936653A (zh) * 2013-12-12 2014-07-23 石家庄诚志永华显示材料有限公司 苯并咔唑类oled材料及其制备方法与应用
JP2017518277A (ja) * 2014-04-30 2017-07-06 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
KR20180010144A (ko) * 2016-07-20 2018-01-30 주식회사 엘지화학 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20180041607A (ko) * 2016-10-14 2018-04-24 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
CN107973786A (zh) * 2016-10-25 2018-05-01 株式会社Lg化学 新型化合物以及利用其的有机发光元件
WO2018084423A2 (ko) * 2016-11-07 2018-05-11 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
WO2018092927A1 (ko) * 2016-11-16 2018-05-24 주식회사 진웅산업 카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2018174681A1 (ko) * 2017-03-24 2018-09-27 희성소재(주) 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
WO2018174679A1 (ko) * 2017-03-24 2018-09-27 희성소재(주) 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022501809A (ja) * 2019-05-02 2022-01-06 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子
JP7155477B2 (ja) 2019-05-02 2022-10-19 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子

Also Published As

Publication number Publication date
US12103934B2 (en) 2024-10-01
EP3862353A4 (en) 2022-08-10
KR20200038157A (ko) 2020-04-10
US20210395263A1 (en) 2021-12-23
KR102101354B1 (ko) 2020-04-17
TWI735047B (zh) 2021-08-01
EP3862353A1 (en) 2021-08-11
CN112789274A (zh) 2021-05-11
TW202020112A (zh) 2020-06-01
WO2020071778A1 (ko) 2020-04-09
JP2024123129A (ja) 2024-09-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102613323B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP7479697B2 (ja) ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、有機発光素子の有機物層用組成物および有機発光素子の製造方法
KR101915712B1 (ko) 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
TWI795694B (zh) 雜環化合物、包括其的有機發光元件、用於有機發光元件之有機層的組成物以及有機發光元件製造方法
KR102101354B1 (ko) 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조 방법
JP2021501126A (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
KR102334762B1 (ko) 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
JP2021528408A (ja) ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、有機発光素子の有機物層用組成物および有機発光素子の製造方法
JP2023540006A (ja) 有機発光素子および有機物層形成用組成物
KR102589217B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP2022519980A (ja) ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、その製造方法および有機物層用組成物
KR102271960B1 (ko) 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물
KR102713662B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102143580B1 (ko) 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물
JP2021527625A (ja) ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、その製造方法および有機物層用組成物
KR102234372B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP7040817B2 (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
KR20240178882A (ko) 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20220819

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20230727

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20230822

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20231122

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20240220