JP2022521439A - 有害生物防除剤としての縮合二環式複素環式誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
Aaは、窒素または=C(R7)-を表し、
Abは、窒素または=C(R8)-を表し、
Acは、窒素または=C(R9)-を表し、
Adは、窒素または=C(R10)-を表し、
Aeは、窒素または=C(R11)-を表し、
ここで、Ab、Ac、AdおよびAeは、同時に窒素を表すことはできず、
R1は、(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-ハロアルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-ハロアルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C2-C6)-ハロアルキニル、(C3-C8)-シクロアルキル、ハロ-(C3-C8)-シクロアルキル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C1-C6)-ハロアルキル、(C1-C6)-アルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C6)-ハロアルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、(C3-C8)-シクロアルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、スピロ-(C3-C8)-シクロアルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、(C4-C12)-ビシクロアルキル、(C1-C6)-シアノアルキル、(C1-C6)-ヒドロキシアルキル、(C1-C6)-アルコキシ-(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-シアノアルケニル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-シアノアルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C2-C6)-アルキニル、(C1-C6)-ハロアルコキシ-(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニルオキシ-(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-ハロアルケニルオキシ-(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルキニルオキシ-(C1-C4)-アルキル、(C2-C6)-ハロアルキニルオキシ-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルキルチオ-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルキルスルフィニル-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルキルスルホニル-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-ハロアルキルチオ-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-ハロアルキルスルフィニル-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-ハロアルキルスルホニル-(C1-C6)-アルキルまたはトリ-(C1-C6)-アルキルシリルを表し、
R7は、水素、シアノ、ハロゲン、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、(C3-C8)-シクロアルキル、ハロ(C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-ハロアルキル、(C1-C6)-シアノアルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-ハロアルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C2-C6)-ハロアルキニル、(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)-ハロアルコキシ、(C1-C6)-アルキルチオ、(C1-C6)-ハロアルキルチオ、(C1-C6)-アルキルスルフィニル、(C1-C6)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C6)-アルキルスルホニルまたは(C1-C6)-ハロアルキルスルホニルを表し、
R8、R9、R10、R11は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-ハロアルキル、(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)-ハロアルコキシ、(C1-C6)-ハロアルキルチオ、(C1-C6)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C6)-ハロアルキルスルホニルを表すか、または
ここで、基R8、R9、R10、R11の1つは、(C1-C6)-ハロアルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C6)-シアノアルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C6)-ハロアルキル-(C3-C8)-シアノシクロアルキル、(C1-C6)-ハロアルキル-(C3-C8)-ハロシクロアルキル、モノ-またはポリ-(C1-C6)-アルキル-または-ハロゲン-置換されていてもよいシアノ(C3-C6)-シクロアルキル、いずれの場合もモノ-またはポリ-シアノ-または-ハロゲン-置換されていてもよいスピロ-(C3-C8)-シクロアルキル-(C3-C8)-シクロアルキルまたは(C4-C12)-ビシクロアルキルから選択されなければならず、
ここで、基R8、R9、R10またはR11のうちの1個または2個のみが、水素以外の置換基を表し、
Qは、部分的に飽和したまたは飽和した複素環式またはヘテロ芳香族の8、9、10、11または12員の縮合二環式または三環式環系であり、ここで、少なくとも1つのカルボニル基が存在していてもよく、および/または前記環系が同一または異なるようにモノ-またはポリ置換されていてもよく、そしてここで、前記置換基は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ-(C1-C6)-アルキルシリル、(C3-C8)-シクロアルキル、(C3-C8)-シクロアルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C6)-アルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、ハロ-(C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-ハロアルキル、(C1-C6)-シアノアルキル、(C1-C6)-ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)-アルコキシカルボニル-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルコキシ-(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-ハロアルケニル、(C2-C6)-シアノアルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C2-C6)-アルキニルオキシ-(C1-C4)-アルキル、(C2-C6)-ハロアルキニル、(C2-C6)-シアノアルキニル、(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)-ハロアルコキシ、(C1-C6)-ハロアルコキシ-(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニルオキシ-(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-ハロアルケニルオキシ-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-シアノアルコキシ、(C1-C6)-アルコキシカルボニル-(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)-アルコキシ-(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)-アルキルヒドロキシイミノ、(C1-C6)-アルコキシイミノ、(C1-C6)-アルキル-(C1-C6)-アルコキシイミノ、(C1-C6)-ハロアルキル-(C1-C6)-アルコキシイミノ、(C1-C6)-アルキルチオ、(C1-C6)-ハロアルキルチオ、(C1-C6)-アルコキシ-(C1-C6)-アルキルチオ、(C1-C6)-アルキルチオ-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルキルスルフィニル、(C1-C6)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C6)-アルコキシ-(C1-C6)-アルキルスルフィニル、(C1-C6)-アルキルスルフィニル-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルキルスルホニル、(C1-C6)-ハロアルキルスルホニル、(C1-C6)-アルコキシ-(C1-C6)-アルキルスルホニル、(C1-C6)-アルキルスルホニル-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルキルスルホニルオキシ、(C1-C6)-アルキルカルボニル、(C1-C6)-アルキルカルボニル-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルキルチオカルボニル、(C1-C6)-ハロアルキルカルボニル、(C1-C6)-アルキルカルボニルオキシ、(C1-C6)-アルコキシカルボニル、(C1-C6)-ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C6)-アルキルアミノカルボニル、(C1-C6)-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-(C1-C6)-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6)-アルキルアミノチオカルボニル、(C2-C6)-アルケニルアミノカルボニル、ジ-(C2-C6)-アルケニルアミノカルボニル、(C3-C8)-シクロアルキルアミノカルボニル、(C1-C6)-アルキルスルホニルアミノ、(C1-C6)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C6)-アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C6)-アルキルアミノスルホニル、ジ-(C1-C6)-アルキルアミノスルホニル、(C1-C6)-アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C1-C6)-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-(C1-C6)-アルキルアミノチオカルボニル、(C3-C8)-シクロアルキルアミノ、NHCO-(C1-C6)-アルキル ((C1-C6)-アルキルカルボニルアミノ)から独立して選択することができるか、
または、前記置換基は、フェニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香族環から独立して選択することができ、ここで、フェニルまたは前記環は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C6-ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシによって同一または異なってモノ-またはポリ置換されていてもよく、
nは、0、1または2を表す〕
の新規化合物である。
構成2-1
Aaは、好ましくは、窒素または=C(R7)-を表し、
Abは、好ましくは、窒素または=C(R8)-を表し、
Acは、好ましくは、窒素または=C(R9)-を表し、
Adは、好ましくは、窒素または=C(R10)-を表し、
Aeは、好ましくは、窒素または=C(R11)-を表し、
ここで、Ab、Ac、AdおよびAeは同時に窒素を表すことはできず、
好ましくは、以下の構造単位を生じ:A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、
R1は、好ましくは(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-ハロアルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-ハロアルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C2-C6)-ハロアルキニル、(C3-C8)-シクロアルキル、ハロ-(C3-C8)-シクロアルキル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C1-C6)-ハロアルキル、(C1-C6)-アルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C6)-ハロアルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C6)-シアノアルキル、(C1-C6)-ヒドロキシアルキル、(C1-C6)-アルコキシ-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-ハロアルコキシ-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルキルチオ-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルキルスルフィニル-(C1-C6)-アルキルまたは(C1-C6)-アルキルスルホニル-(C1-C6)-アルキルを表し、
R7は、好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、(C3-C6)-シクロアルキル、ハロ(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-シアノアルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-ハロアルケニル、(C2-C4)-アルキニル、(C2-C4)-ハロアルキニル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニルまたは(C1-C4)-ハロアルキルスルホニルを表し、
R8、R9、R10、R11は互いに独立に、好ましくは、水素、ハロゲン、(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-ハロアルキル、(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)-ハロアルコキシ、(C1-C6)-ハロアルキルチオ、(C1-C6)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C6)-ハロアルキルスルホニルを表すか、または
ここで、基R8、R9、R10またはR11の一つは、(C1-C6)-ハロアルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C6)-シアノアルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C6)-ハロアルキル-(C3-C8)-シアノシクロアルキル、(C1-C6)-ハロアルキル-(C3-C8)-ハロシクロアルキル、モノ-またはポリ-(C1-C4)-アルキル-または-ハロゲン-置換されていてもよいシアノ(C3-C6)-シクロアルキル、いずれの場合もモノ-またはポリ-シアノ-または-ハロゲン-置換されていてもよいスピロ-(C3-C8)-シクロアルキル-(C3-C8)-シクロアルキルまたは(C4-C12)-ビシクロアルキルから選択されなければならず、
ここで、基R8、R9、R10基またはR11のうちの1個または2個のみが、水素以外の置換基を表し、
Qは、好ましくはヘテロ芳香族の8、9、10、11または12員の縮合二環式または三環式環系であり、ここで、前記環系は、同一または異なるようにモノ-またはポリ置換されていてもよく、そしてここで、少なくとも1つのカルボニル基が存在していてもよく、および/または、前記置換基は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ-(C1-C6)-アルキルシリル、(C3-C8)-シクロアルキル、(C3-C8)-シクロアルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C6)-アルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、ハロ-(C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-ハロアルキル、(C1-C6)-シアノアルキル、(C1-C6)-ヒドロキシアルキル、(C1-C6)-アルコキシ-(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-ハロアルケニル、(C2-C6)-シアノアルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C2-C6)-アルキニルオキシ-(C1-C4)-アルキル、(C2-C6)-ハロアルキニル、(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)-ハロアルコキシ、(C1-C6)-ハロアルコキシ-(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニルオキシ-(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-ハロアルケニルオキシ-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-シアノアルコキシ、(C1-C6)-アルコキシ-(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)-アルキルヒドロキシイミノ、(C1-C6)-アルコキシイミノ、(C1-C6)-アルキル-(C1-C6)-アルコキシイミノ、(C1-C6)-アルキルチオ、(C1-C6)-ハロアルキルチオ、(C1-C6)-アルコキシ-(C1-C6)-アルキルチオ、(C1-C6)-アルキルチオ-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルキルスルフィニル、(C1-C6)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C6)-アルコキシ-(C1-C6)-アルキルスルフィニル、(C1-C6)-アルキルスルフィニル-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルキルスルホニル、(C1-C6)-ハロアルキルスルホニル、(C1-C6)-アルコキシ-(C1-C6)-アルキルスルホニル、(C1-C6)-アルキルスルホニル-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルキルスルホニルオキシ、(C1-C6)-アルキルカルボニル、(C1-C6)-アルキルカルボニル-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルキルチオカルボニル、(C1-C6)-ハロアルキルカルボニル、(C1-C6)-アルキルカルボニルオキシ、(C1-C6)-アルコキシカルボニル、(C1-C6)-ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C6)-アルキルアミノカルボニル、(C1-C6)-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-(C1-C6)-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6)-アルキルアミノチオカルボニル、(C3-C8)-シクロアルキルアミノカルボニル、(C1-C6)-アルキルスルホニルアミノ、(C1-C6)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C6)-アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C6)-アルキルアミノスルホニル、ジ-(C1-C6)-アルキルアミノスルホニル、(C1-C6)-アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C1-C6)-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-(C1-C6)-アルキルアミノチオカルボニル、(C3-C8)-シクロアルキルアミノ、NHCO-(C1-C6)-アルキル ((C1-C6)-アルキルカルボニルアミノ)から独立して選択することができるか、
または、前記置換基は、フェニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香族環から独立して選択することができ、ここで、フェニルまたは前記環は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C6-ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシによって同一または異なってモノ-またはポリ置換されていてもよく、
nは、好ましくは0、1または2を表す。
Aaは、特に好ましくは、窒素または=C(R7)-を表し、
Abは、特に好ましくは、窒素または=C(R8)-を表し、
Acは、特に好ましくは、窒素または=C(R9)-を表し、
Adは、特に好ましくは、窒素または=C(R10)-を表し、
Aeは、特に好ましくは、窒素または=C(R11)-を表し、
ここで、Ab、Ac、AdおよびAeは、同時に窒素を表すことはできず、
特に好ましくは、以下の構造単位を生じ:A1、A2、A6、A7、A9、A11、A13、A16、
R1は、特に好ましくは、(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-ハロアルキルまたは(C3-C8)-シクロアルキルを表し、
R7は、特に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、(C1-C4)-アルキルまたは(C1C4)-ハロアルキルを表し、
R8、R10、R11は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、ハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニルまたは(C1-C4)-ハロアルキルスルホニルを表し、
R9は、特に好ましくは、(C1-C4)-ハロアルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、スピロ-(C3-C8)-シクロアルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、(C4-C12)-ビシクロアルキル、または、モノ-またはジ-(C1-C4)-アルキル-または-ハロゲン-置換されていてもよいシアノ-(C3-C6)-シクロアルキルを表し、
Qは、特に好ましくはQ1~Q21の群からのヘテロ芳香族の9員環または12員の縮合二環式または三環式環系であり、
R5、R6は、特に好ましくは、互いに独立して、水素、シアノ、ハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-ハロアルケニル、(C2-C4)-アルキニル、(C2-C4)-ハロアルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルキル-(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルコキシイミノ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)-アルキルスルホニルオキシ、(C1-C4)-アルキルカルボニル、(C1-C4)-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C4)-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノカルボニル、(C1-C4)-アルキルスルホニルアミノ、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C4)-アルキルアミノスルホニルまたはジ-(C1-C4)-アルキルアミノスルホニルを表し、
R6aは、特に好ましくは、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-シアノアルキル、(C1-C4)-ヒドロキシアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-ハロアルケニル、(C2-C4)-アルキニル、(C2-C4)-ハロアルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルキル-(C3-C6)-シクロアルキルまたはハロ-(C3-C6)-シクロアルキルを表し、
nは、特に好ましくは0、1または2を表す。
Aaは、非常に特に好ましくは、窒素または=C(R7)-を表し、
Abは、非常に特に好ましくは、窒素または=C(R8)-を表し、
Acは、非常に特に好ましくは、窒素または=C(R9)-を表し、
Adは、非常に特に好ましくは、窒素または=C(R10)-を表し、
Aeは、非常に特に好ましくは、窒素または=C(R11)-を表し、
ここで、Ab、Ac、AdおよびAeは同時に窒素を表すことはできず、
非常に特に好ましくは、以下の構造単位を生じ:A1、A2、A6、A11、A16、
R1は、非常に特に好ましくは、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキルまたは(C3-C6)-シクロアルキルを表し、
R7は、非常に特に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、(C1-C4)-アルキルまたは(C1-C4)-ハロアルキルを表し、
R8、R10、R11は、互いに独立して、非常に特に好ましくは、水素、(C1-C4)-アルキルまたはハロゲンを表し、
R9は、非常に特に好ましくは、シアノ-(C3-C6)-シクロアルキルを表し、
Qは、非常に特に好ましくは、Q1、Q2、Q3、Q4、Q10、Q11、Q14、Q15、Q16、Q19、Q20またはQ21の群からのヘテロ芳香族の9員環または12員環の縮合二環式または三環式環系を表し、
R5は、非常に特に好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルコキシイミノ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)-アルキルカルボニルまたは(C1-C4)-ハロアルキルカルボニルを表し、
R6は、非常に特に好ましくは、水素を表し、
R6aは、非常に特に好ましくは、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-ハロアルケニル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C2-C4)-アルキニル、(C2-C4)-ハロアルキニルまたは(C3-C6)-シクロアルキルを表し、
nは、非常に特に好ましくは0、1または2を表す。
Aaは、特に=C(R7)-を表し、
Abは、特に=C(R8)-を表し、
Acは、特に=C(R9)-を表し、
Adは、特に=C(R10)-を表し、
Aeは、特に=C(R11)-を表し、
R1は、特に、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチルまたはtert-ブチルを表し、
R7は、特に水素を表し、
R8は、特に水素を表し、
R9は、特に、シアノシクロプロピルまたはシアノシクロブチルを表し、
R10は、特に水素を表し、
R11は、特に水素を表し、
Qは、特に、Q1、Q2、Q3、Q4、Q10、Q14またはQ16の群からのヘテロ芳香族の9員の縮合二環式環系を表し、
R5は、特に、フッ素、塩素、臭素、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル (CH2CFH2、CHFCH3)、ジフルオロエチル (CF2CH3、CH2CHF2、CHFCFH2)、トリフルオロエチル (CH2CF3、CHFCHF2、CF2CFH2)、テトラフルオロエチル (CHFCF3、CF2CHF2)、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表し、
R6は、特に水素を表し、
nは、特に、0、1または2を表す。
Aaは、特に=C(R7)-を表し、
Abは、特に=C(R8)-を表し、
Acは、特に=C(R9)-を表し、
Adは、特に=C(R10)-を表し、
Aeは、特に=C(R11)-を表し、
R1は、特に、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチルまたはtert-ブチルを表し、
R7は、特に水素を表し、
R8は、特に水素を表し、
R9は、特に、シアノシクロプロピルまたはシアノシクロブチルを表し、
R10は、特に水素を表し、
R11は、特に水素を表し、
Qは、特に、Q1、Q2、Q3、Q4、Q16またはQ21の群からのヘテロ芳香族の9員の縮合二環式環系を表し、
R4は、特にメチル、エチル、イソプロピル、メトキシメチルまたはメトキシエチルを表し、
R5は、特に、フッ素、塩素、臭素、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル(CH2CFH2,CHFCH3),ジフルオロエチル(CF2CH3,CH2CHF2、CHFCFH2)、トリフルオロエチル(CH2CF3、CHFCHF2、CF2CFH2)、テトラフルオロエチル(CHFCF3、CF2CHF2)、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表し、
R6は、特に水素を表し、
R6aは、特にメチルを表し、
nは、特に0、1または2を表す。
Aaは、特に=C(R7)-を表し、
Abは、特に=C(R8)-を表し、
Acは、特に=C(R9)-を表し、
Adは、特に=C(R10)-を表し、
Aeは、特に=C(R11)-を表し、
R1は、特にエチルを表し、
R7は、特に水素を表し、
R8は、特に水素を表し、
R9は、特に1-シアノシクロプロピルを表し、
R10は、特に水素を表し、
R11は、特に水素を表し、
Qは、特に、Q2の群からのヘテロ芳香族の9員の縮合二環式環系であり、
Aaは、特に=C(R7)-を表し、
Abは、特に=C(R8)-を表し、
Acは、特に=C(R9)-を表し、
Adは、特に=C(R10)-を表し、
Aeは、特に=C(R11)-を表し、
R1は、特にエチルを表し、
R7は、特に水素を表し、
R8は、特に水素を表し、
R9は、特に1-シアノシクロプロピルを表し、
R10は、特に水素を表し、
R11は、特に水素を表し、
Qは、特に、Q1、Q2、Q3、Q4、Q16、Q21からなる群からのヘテロ芳香族の9員の縮合二環式環系を表し、
R4は、特にメチルを表し、
R5は、特に、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシまたはトリフルオロメチルスルホニルを表し、
R6は、特に水素を表し、
R6aは、特にメチルを表し、
nは、特に2を表す。
R9が、1-シアノシクロプロピルを表す、式(I)の化合物に関する。
nが、2を表す、式(I)の化合物に関する。
QがQ1~Q9、Q16、Q19、またはQ21を表す式(I)の化合物は公知の方法、例えば、WO2009/131237、WO2010/125985、WO2011/043404、WO2011/040629、WO2012/086848、WO2013/018928、WO2015/000715、WO2015/198859、WO2016/039444、WO2016/039441, WO2016/116338およびWO2015/121136に記載されている方法と同様に調製することができる。
式(IV)の化合物は、縮合剤または塩基の存在下、式(II)の化合物と式(III)のカルボン酸との反応によって、US5576335に記載された方法と類似して調製することができる。
式(V)の化合物は、例えばWO2009/131237、WO2010/125985、WO2011/043404、WO2011/040629、WO2012/086848、WO2013/018928、WO2015/000715およびWO2015/121136に記載されている方法と同様に、式(IV)の化合物を縮合することによって調製することができる。
nが0を表す式(I)の化合物は、式(V)の化合物を塩基の存在下で式(VIa)の化合物と反応させることによって、または式(VIb)の化合物と反応させることによって調製することができる。
nが1を表す式(I)の化合物は、nが0を表す式(I)の化合物を酸化することによって調製することができる。酸化は、一般に一般的な反応条件下で不活性の通常の溶媒から選択される溶媒中で実施される。ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタンまたはクロロベンゼン;アルコール、例えばメタノールまたはエタノール;ギ酸、酢酸、プロピオン酸または水が好ましい。
nが2を表す式(I)の化合物は、nが1を表す式(I)の化合物を酸化することによって調製することができる。酸化は、一般に溶媒中で行われる。ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタンまたはクロロベンゼン;アルコール、例えばメタノールまたはエタノール;ギ酸、酢酸、プロピオン酸または水が好ましい。
nが2を表す式(I)の化合物はまた、nが0を表す式(I)の化合物を酸化することによって1工程プロセス(one-step process)で調製することもできる。酸化は、一般に溶媒中で行われる。ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタンまたはクロロベンゼン;アルコール、例えばメタノールまたはエタノール;ギ酸、酢酸、プロピオン酸または水が好ましい。
式(VIII)の化合物は、ハロゲン化を介して、式(VII)の化合物から公知の方法によって調製することができる。これは、例えば、指向性オルトリチオ化、続いて、適切な求電子性ハロゲン化試薬によるカルバニオンの捕捉を介して行うことができるか、またはBioorganic & Medicinal Chemistry Letters、24(2014)、4236-4238;Tetrahedron、58(2002)、6723-6728およびWO2003/010146に記載されているプロセスに類似した求電子性芳香族ハロゲン化を介して行うことができる。式(VII)の化合物は、商業的に入手可能であるかまたは式(XXV)の化合物からエステル化を介して合成することができる。
式(III)の化合物は、Synthesis 1987,6,586-587、Tetrahedron Letters 2006,47,565-567またはChemMedChem 2010,5,65-78に記載されている方法に類似して、式(VIII)の化合物からの加水分解を介して合成することができる。
nが0を表す式(IX)の化合物は、式(VIII)の化合物を、塩基の存在下で式(VIa)の化合物と反応させることによって、または、式(VIb)の化合物と反応させることによって調製することができる。
QがQ1~Q9、Q16、Q19またはQ21を表す式(I)の化合物は公知の方法、例えばWO2009/131237、WO2010/125985、WO2011/043404、WO2011/040629、WO2012/086848、WO2013/018928、WO2015/000715、WO2015/198859、WO2016/039444、WO2016/039441、WO2016/116338およびWO2015/121136に記載されている方法に類似して調製することができる。
nが2を表す式(IXa)の化合物は、nが0を表す式(IX)の化合物を酸化することによって調製することができる。酸化は、一般に溶媒中で行われる。ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタンまたはクロロベンゼン;アルコール、例えばメタノールまたはエタノール;ギ酸、酢酸、プロピオン酸または水が好ましい。
nが0、1または2を表す式(X)の化合物は、塩基の存在下、式(IX、n=0) (IXa、n=2)または(IXb、n=1)の化合物の加水分解によって調製することができる。加水分解は一般に溶媒中で行われる。アルコール、例えばメタノールまたはエタノール;水;エーテル、例えばジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタン、tert-ブチルメチルエーテル;ニトリル、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル;芳香族炭化水素、例えばトルエンまたはキシレン;非プロトン性極性溶媒、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドンまたはジメチルスルホキシド;または上記溶媒の混合物が好ましい。
式(XI)の化合物は、縮合剤または塩基の存在下、式(II)の化合物と式(X)のカルボン酸との反応によって調製することができる。
nが0、1または2を表す式(I)の化合物は、塩基の存在下、式(XI)の化合物を縮合することによって調製することができる。
QがQ10、Q11、Q14およびQ15を表す式(I)の化合物は、公知の方法によって、例えば、US2009/203705、US2012/258951、WO2013/3298、WO2016/071214またはJ.Med Chem.31,(1988)1590-1595に記載されている方法に類似して調製することができる。
式(III)のカルボン酸は、O,N-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩の存在下、WO2011/75643またはEP2671582に記載されている方法に類似して、式(XII)のワインレブアミド(Weinreb amides)に変換される。
次いで、式(XII)の化合物を、公知の方法、例えばWO2011/75643に記載されている方法に類似して、グリニャール試薬、例えばメチルマグネシウムブロミドによって、式(XIII)のケトンに変換することができる。式(XIV)の化合物は、例えばUS2012/302573に記載されている公知の方法に類似して、その後のハロゲン化によって得ることができる。
式(XVI)の化合物は、式(XIV)の化合物を式(XV)のアミンで環化することによって調製することができる。環化は、例えば、エタノール、アセトニトリルまたはN,N-ジメチルホルムアミド中、例えばWO2005/66177、WO2012/88411、WO2013/3298、US2009/203705、US2012/258951、WO2012/168733、WO2014/187762またはJ.Med.Chem.31(1988)1590-1595に記載されている方法に類似して公知の方法によって行われる。
nが0を表す式(I)の化合物は、式(XVI)の化合物を、塩基の存在下で式(VIa)の化合物と反応させることによって調製することができる。式(VIa)のメルカプタン誘導体、例えばメチルメルカプタン、エチルメルカプタンまたはイソプロピルメルカプタンは、商業的に入手可能であるか、または公知の方法、例えばUS2006/25633、US2006/111591、US2820062、Chemical Communications,13(2000),1163-1164またはJournal of the American Chemical Society,44(1922),p.1329に記載されている方法に類似して調製することができる。
nが1を表す式(I)の化合物は、nが0を表す式(I)の化合物を酸化することによって調製することができる。酸化は、適当な酸化剤、例えば過酸化水素、メタ-クロロ過安息香酸または過ヨウ素酸ナトリウムを使用する公知の方法によって実施される。
nが2を表す式(I)の化合物はまた、nが0を表す式(I)の化合物を酸化することによって、1工程プロセスで調製することもできる。酸化は、一般に溶媒中で行われる。ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタンまたはクロロベンゼン;アルコール、例えばメタノールまたはエタノール;ギ酸、酢酸、プロピオン酸または水が好ましい。適切な酸化剤の例は、過酸化水素およびメタ-クロロ過安息香酸である。
QがQ16を表す式(I)の化合物は、公知の方法、例えば、WO2014/142292に記載されている方法に類似して調製することができる。
式(XVII)の化合物は、縮合剤の存在下、式(III)の化合物をアンモニア源と反応させることによって、US5374646またはBioorganic and Medicinal Chemistry Letters 2003,13,1093-1096に記載されている方法に類似して調製することができる。
式(V)の化合物は、塩基性媒体中、パラジウム触媒の存在下、式(XVII)の化合物を式(XIX)の化合物と反応させることにより、WO2014/142292に記載されている方法に類似して製造することができる。
nが2を表し、QがQ1~Q9、Q16、Q19またはQ21を表す式(I)の化合物は、公知の方法、例えばWO2009/131237、WO2010/125985、WO2011/043404、WO2011/040629、WO2012/086848、WO2013/018928、WO2015/000715およびWO2015/121136に記載されている方法に類似して調製することができる。
あるいは、nが2を表す式(I)の化合物はまた、例えば、Journal of Organic Chemistry 2005,70,2696-2700に記載されている方法に類似して、式(V)の化合物から進行する式(VIc)の化合物とのハロゲン-スルホン交換によって、1工程プロセスで調製することもできる。前記交換は一般に溶媒中で行われる。極性非プロトン性溶媒、例えばジメチルスルホキシドおよびN,N-ジメチルホルムアミドを使用することが好ましい。
QがQ12、Q13、Q17、Q18およびQ20を表す式(I)の化合物は、公知の方法、例えば、WO2010/091310、WO2012/66061またはWO2013/099041に記載されている方法に類似して調製することができる。
式(XXII)の化合物は、例えばWO2010/091310、WO 2012/66061、WO2013/099041またはTetrahedron 1993,49,10997-11008に記載されている方法に類似して、塩基性条件下、式(XX)の化合物を式(XXI)の化合物と反応させることによって調製することができる。
式(XXIV)の化合物は、Tetrahedron,40(1984),311-314またはMonatshefte fuer Chemie,139(2008),673-684に記載されている方法に類似して、酸性または塩基性条件下、式(XXIII)のベンジルアミンまたはヘタアリールメタンアミンと対応するカルボニル化合物との縮合によって合成することができる。
式(XXV)の化合物は、公知の方法によって、例えば、酸性、塩基性または熱条件下での式(XXIV)(Y2=C(O)OR8またはシアノの場合)の化合物の加水分解によって調製することができる。
式(III-A)の化合物は、ハロゲン化を介して式(XXV)の化合物から公知の方法によって調製することができる。これは、例えば、指向性オルト-リチオ化、次いで、適切な求電子性ハロゲン化試薬によるカルバニオンの捕捉を介して行うか、またはBioorganic & Medicinal Chemistry Letters,24(2014),4236-4238;Tetrahedron,58(2002),6723-6728およびWO2003/010146に記載されている方法に類似して、カルボン酸誘導体指向性ハロゲン化を介して行うことができる。
Aaが炭素を表し、Ab、Ac、Ad、AeおよびR1が上記の定義を有し、R9がC1-C4アルキルを表し、そして、Tsがトシル(CH3C6H4SO2-)を表し、そして、置換基R8、R9、R10またはR11の1つがハロゲン(好ましくは臭素またはヨウ素)を表すカルボン酸(III-C)は、例えば、以下に記載するプロセスの1つを介して調製することができる。
式(XXXVI)の化合物は、商業的に入手可能であるか、またはBioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2016,26,2526-2530またはTetrahedron Letters 2012,53,3654-3657に記載の方法に類似して、式(XXXV)の化合物からフリーラジカル臭素化を介して調製することができる。
式(XXXVII)の化合物は、WO2007/090068に記載された方法に類似して、塩基の存在下、式(XXXVI)の化合物および式(XXXVIII)の化合物を使用するアミノ化を介して調製することができる。
式(XXXIX)の化合物は、WO2007/090068に記載されている方法に類似して、式(XXXVII)の化合物の環化を介して調製することができる。反応は塩基の存在下で行うことができ、例えば、ナトリウムメトキシドまたはカリウムメトキシドまたはナトリウムエトキシドまたはカリウムエトキシドのようなアルコキシド塩基を使用することができる。
式(XL)の化合物は、Tetrahedron,2007,63,4120-4125またはJournal of the American Chemical Society 2015,137,15684-15687に記載されている方法に類似して、式(XXXIX)の化合物から進行する塩基の存在下で、試薬としてジメチルチオカルバモイルクロライドを用いて調製することができる。
式(XLI)の化合物は、Tetrahedron,2007,63,4120-4125、WO2001/000206またはWO2008/018427に記載されている方法に類似して、式(XL)の化合物から進行して、いわゆるニューマン・クワート転位(Newman-Kwart rearrangement)によって調製することができる。
式(XLII)の化合物は、WO2001/000206、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters,2014,24,72-76またはWO2008/061741に記載されている方法に類似して、塩基の存在下、式(XLI)の化合物から進行するように調製することができる:例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドまたはカリウムエトキシドのようなアルコキシド塩基を使用することが可能である。
式(XLIII)の化合物は、Organic Letters,2016,18,2966-2969、Journal of the American Chemical Society,2017,139,9605-9614またはSynthesis,2017,49,917-924に記載されている方法に類似して、塩基の存在下、式(XLII)の化合物から進行するように調製することができる:例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドまたはカリウムエトキシドのようなアルコキシド塩基を使用することが可能である。
式(III-C)の化合物は、Synthesis 1987,6,586-587、Tetrahedron Letters 2006,47,565-567またはChemMedChem 2010,5,65-78に記載されている方法に類似して、式(XLIII)の化合物からの加水分解を介して合成することができる。
式(XLV)の化合物は、例えば、J.Am.Chem.Soc.(2002),124,9330、J.Am.Chem.Soc.(2005),127,15824またはWO2016/041819に記載されている方法によって、触媒、リガンドおよび塩基の存在下、式(M)の化合物とともに式(XLIV)の化合物をシアノメチル化することによって調製することができる。
nが2を表す式(I)の化合物は、例えば式(XLV)の化合物を、塩基の存在下、式(O)の化合物と反応させることによって、例えば、WO2016/041819に記載の方法によって調製することができる。
式(XLV)の化合物は、例えばJ.Am.Chem.Soc.(2011),133,6948に記載されている方法により、触媒、配位子および塩基の存在下、1工程プロセスで式(P)の化合物を用いて式(XLIV)の化合物をシアノメチル化することにより製造することができる。
本発明はまた、式(I)の化合物が害虫および/またはそれらの生息地に作用することを可能にする、害虫を防除するための方法に関する。害虫は、好ましくは農業および林業、ならびに材料保護において防除される。これは、好ましくはヒトまたは動物の身体の外科的または治療的処置のための方法、およびヒトまたは動物の身体で実施される診断方法を除外する。
節足動物門からの有害生物、特にクモ綱(Arachnida)、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アケリア・クコ(Aceria kuko)、アケリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、例えば、アクルス・フォクケウイ(Aculus fockeui)、アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アムフィテトラニクス・ビエネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)、ブリオビア・グラミヌム(Bryobia graminum)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、セントルロイデス属種(Centruroides spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス・プテロニシヌス(Dermatophagoides pteronyssinus)、デルマトファゴイデス・ファリナエ(Dermatophagoides farinae)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、例えば、エオテトラニクス・ヒコリアエ(Eotetranychus hicoriae)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、例えば、エウテトラニクス・バンクシ(Eutetranychus banksi)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、例えば、エリオフィエス・ピリ(Eriophyes pyri)、グリシファグス・ドメスチクス(Glycyphagus domesticus)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヘミタロソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、例えば、ヘミタロソネムス・ラツス(Hemitarsonemus latus)(=ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus))、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス属種(Latrodectus spp.)、ロキソスケレス属種(Loxosceles spp.)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、ヌフェルサ属種(Nuphersa spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、例えば、オリゴニクス・コフェアエ(Oligonychus coffeae)、オリゴニクス・コニフェラルム(Oligonychus coniferarum)、オリゴニクス・イリシス(Oligonychus ilicis)、オリゴニクス・インジクス(Oligonychus indicus)、オリゴニクス・マンギフェルス(Oligonychus mangiferus)、オリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)、オリゴニクス・プニカエ(Oligonychus punicae)、オリゴニクス・イオテルシ(Oligonychus yothersi)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、例えば、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)(=メタテトラニクス・シトリ(Metatetranychus citri))、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)(=メタテトラニクス・ウルミ(Metatetranychus ulmi))、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、プラチテトラニクス・ムルチジギツリ(Platytetranychus multidigituli)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステネオタルソネムス属種(Steneotarsonemus spp.)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、例えば、タルソネムス・コンフスス(Tarsonemus confusus)、タルソネムス・パリズス(Tarsonemus pallidus)、テトラニクス属種(Tetranychus spp.)、例えば、テトラニクス・カナデンシス(Tetranychus canadensis)、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・ツルケスタニ(Tetranychus turkestani)、テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、バエジョビス属種(Vaejovis spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
ムカデ綱(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
ヤスデ綱(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
昆虫綱(Insecta)の、例えば、ゴキブリ目(Blattodea)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロボプテラ・デシピエンス(Loboptera decipiens)、ネオスチロピガ・ロムビフォリア(Neostylopyga rhombifolia)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ属種(Periplaneta spp.)、例えば、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ピクノセルス・スリナメンシス(Pycnoscelus surinamensis)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
甲虫目(Coleoptera)の、例えば、アカリンマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アエチナ・ツミダ(Aethina tumida)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリルス属種(Agrilus spp.)、例えば、アグリルス・プラニペンニス(Agrilus planipennis)、アグリルス・コキサリス(Agrilus coxalis)、アグリルス・ビリネアツス(Agrilus bilineatus)、アグリルス・アンキシウス(Agrilus anxius)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、例えば、アグリオテス・リンネアツス(Agriotes linneatus)、アグリオテス・マンクス(Agriotes mancus)、アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アムフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、例えば、アノプロホラ・グラブリペンニス(Anoplophora glabripennis)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、例えば、アントノムス・グルンジス(Anthonomus grundis)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、例えば、アトマリア・リネアル(Atomaria linearis)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、バリス・カエルレセンス(Baris caerulescens)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、例えば、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、カッシダ属種(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス属種(Ceutorrhynchus spp.)、例えば、セウトリンクス・アシミリス(Ceutorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・クアドリデンス(Ceutorrhynchus quadridens)、セウトリンクス・ラパエ(Ceutorrhynchus rapae)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、例えば、カエトクネマ・コンフィニス(Chaetocnema confinis)、カエトクネマ・デンチクラタ(Chaetocnema denticulata)、カエトクネマ・エクチパ(Chaetocnema ectypa)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、例えば、コスモポリテス・ソルジズス(Cosmopolites sordidus)、コステリトラ・ゼアルンジカ(Costelytra zealundica)、クテニセラ属種(Ctenicera spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、例えば、クルクリオ・カリアエ(Curculio caryae)、クルクリオ・カリアトリペス(Curculio caryatrypes)、クルクリオ・オブツスス(Curculio obtusus)、クルクリオ・サイイ(Curculio sayi)、クリプトレステス・フェルギネウス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトレステス・プシルス(Cryptolestes pusillus)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、クリプトリンクス・マンギフェラエ(Cryptorhynchus mangiferae)、シリンドロコプツルス属種(Cylindrocopturus spp.)、シリンドロコプツルス・アドスペルスス(Cylindrocopturus adspersus)、シリンドロコプツルス・フルニシ(Cylindrocopturus furnissi)、デンドロクトヌス属種(Dendroctonus spp.)、例えば、デンドロクトヌス・ポンデロサエ(Dendroctonus ponderosae)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、例えば、ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)、ジアブロチカ・バルベリ(Diabrotica barberi)、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ホワルジ(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ウンデシムプンクタタ(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera virgifera)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ゼアエ(Diabrotica virgifera zeae)、ジコクロシス属種(Dichocrocis spp.)、ジクラジスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、ジロボデルス属種(Diloboderus spp.)、エピカエルス属種(Epicaerus spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、例えば、エピラクナ・ボレアリス(Epilachna borealis)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリキス属種(Epitrix spp.)、例えば、エピトリキス・ククメリス(Epitrix cucumeris)、エピトリキス・フスクラ(Epitrix fuscula)、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、エピトリキス・スブクリニタ(Epitrix subcrinita)、エピトリキス・ツベリス(Epitrix tuberis)、ファウスチヌス属種(Faustinus spp.)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、グナトセルス・コルヌツス(Gnathocerus cornutus)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニキス属種(Heteronyx spp.)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポメセス・スクアモスス(Hypomeces squamosus)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、例えば、ヒポテネムス・ハムペイ(Hypothenemus hampei)、ヒポテネムス・オブスクルス(Hypothenemus obscurus)、ヒポテネムス・プベセンス(Hypothenemus pubescens)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、ラシドデルマ・セリコルネ(Lasioderma serricorne)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ラトリジウス属種(Lathridius spp.)、レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、レウコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リモニウス・エクチプス(Limonius ectypus)、リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リストロノツス属種(Listronotus spp.)(=ヒペロデス属種(Hyperodes spp.)、リキスス属種(Lixus spp.)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、ルペロモルファ・キサントデラ(Luperomorpha xanthodera)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガシレネ属種(Megacyllene spp.)、例えば、メガシレネ・ロビニアエ(Megacyllene robiniae)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp.)、例えば、メラノツス・ロングルス・オレゴネンシス(Melanotus longulus oregonensis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属種(Melolontha spp.)、例えば、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、ネオガレルセラ属種(Neogalerucella spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属種(Otiorhynchus spp.)、例えば、オチオリンクス・クリブリコリス(Otiorhynchus cribricollis)、オチオリンクス・リグスチシ(Otiorhynchus ligustici)、オチオリンクス・オバツス(Otiorhynchus ovatus)、オチオリンクス・ルゴソストリアルス(Otiorhynchus rugosostriarus)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorhynchus sulcatus)、オウレマ属種(Oulema spp.)、例えば、オウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロファガ・ヘレリ(Phyllophaga helleri)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、例えば、フィロトレタ・アルモラシアエ(Phyllotreta armoraciae)、フィロトレタ・プシラ(Phyllotreta pusilla)、フィロトレタ・ラモサ(Phyllotreta ramosa)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プロステファヌス・トルンカツス(Prostephanus truncatus)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、例えば、プシリオデス・アフィニス(Psylliodes affinis)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プシリオデス・プンクツラタ(Psylliodes punctulata)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius vent
ralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、リンコホルス属種(Rhynchophorus spp.)、リンコホルス・フェルギネウス(Rhynchophorus ferrugineus)、リンコホルス・パルマルム(Rhynchophorus palmarum)、スコリツス属種(Scolytus spp.)、例えば、スコリツス・ムルチストリアツス(Scolytus multistriatus)、シノキシロン・ペルホランス(Sinoxylon perforans)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、例えば、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・リネアリス(Sitophilus linearis)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、例えば、ステルネクス・パルダツス(Sternechus paludatus)、シムフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメクス属種(Tanymecus spp.)、例えば、タニメクス・ジラチコリス(Tanymecus dilaticollis)、タニメクス・インジクス(Tanymecus indicus)、タニメクス・パリアツス(Tanymecus palliatus)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、テネブリオイデス・マウレタニクス(Tenebrioides mauretanicus)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、例えば、トリボリウム・アウダキス(Tribolium audax)、トリボリウム・カスタネウム(Tribolium castaneum)、トリボリウム・コンフスム(Tribolium confusum)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.)、例えば、ザブルス・テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・スチクチクス(Aedes sticticus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、例えば、アグロミザ・フロンテラ(Agromyza frontella)、アグロミザ・パルビコルニス(Agromyza parvicornis)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、例えば、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、アノフェレス・ガムビアエ(Anopheles gambiae)、アスホンジリア属種(Asphondylia spp.)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)、例えば、バクトロセラ・ククルビタエ(Bactrocera cucurbitae)、バクトロセラ・ドルサリス(Bactrocera dorsalis)、バクトロセラ・オレアエ(Bactrocera oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリホラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属種(Chironomus spp.)、クリソミア属種(Chrysomya spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、コクリオミア属種(Cochliomya spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、例えば、コンタリニア・ジョンソニ(Contarinia johnsoni)、コンタリニア・ナスツルチイ(Contarinia nasturtii)、コンタリニア・ピリボラ(Contarinia pyrivora)、コンタリニア・スクルジ(Contarinia schulzi)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コンタリニア・トリチシ(Contarinia tritici)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコトプス・シルベストリス(Cricotopus sylvestris)、クレキス属種(Culex spp.)、例えば、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリセタ属種(Culiseta spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属種(Dasineura spp.)、例えば、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア属種(Delia spp.)、例えば、デリア・アントクア(Delia antiqua)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・フロリレガ(Delia florilega)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、例えば、ドロソフィラ・メラノガステル(Drosphila melanogaster)、ドロソフィラ・スズキイ(Drosophila suzukii)、エキノクネムス属種(Echinocnemus spp.)、エウレイア・ヘラクレイ(Euleia heraclei)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒドレリア属種(Hydrellia spp.)、ヒドレリア・グリセオラ(Hydrellia griseola)、ヒレミア属種(Hylemya spp.)、ヒッポドスカ属種(Hippobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、例えば、リリオミザ・ブラシカエ(Liriomyza brassicae)、リリオミザ・フイドブレンシス(Liriomyza huidobrensis)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、例えば、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルトゾミイア属種(Lutzomyia spp.)、マンソニア属種(Mansonia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、例えば、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムスカ・ドメスチカ・ビシナ(Musca domestica vicina)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、パラタニタルスス属種(Paratanytarsus spp.)、パララウテルボルニエラ・スブシンクタ(Paralauterborniella subcincta)、ペゴミアまたはペゴミイア属種(Pegomya or Pegomyia spp.)、例えば、ペゴミア・ベタエ(Pegomya betae)、ペゴミア・ヒオシアミ(Pegomya hyoscyami)、ペゴミア・ルビボラ(Pegomya rubivora)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ホルミア属種(Phormia spp.)、ピオフィラ・カセイ(Piophila casei)、プラチパレア・ポエシロプテラ(Platyparea poeciloptera)、プロジプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、例えば、ラゴレチス・シングラタ(Rhagoletis cingulata)、ラゴレチス・コムプレタ(Rhagoletis completa)、ラゴレチス・ファウスタ(Rhagoletis fausta)、ラゴレチス・インジフェレンス(Rhagoletis indifferens)、ラゴレチス・メンダキス(Rhagoletis mendax)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、例えば、シムリウム・メリジオナレ(Simulium meridionale)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、テタノポプス属種(Tetanops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.)、例えば、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、チプラ・シムプレキス(Tipula simplex)、トキソトリパナ・クルビカウダ(Toxotrypana curvicauda);
ナコックス・マデイレンシス(Phenacoccus madeirensis)、プロエオミズス・パッセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、例えば、フィロキセラ・デバストラトリキス(Phylloxera devastatrix)、フィロキセラ・ノタビリス(Phylloxera notabilis)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、例えば、プラノコックス・シトリ(Planococcus citri)、プロソピドプシラ・フラバ(Prosopidopsylla flava)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、例えば、プセウドコックス・カルセオラリアエ(Pseudococcus calceolariae)、プセウドコックス・コムストッキ(Pseudococcus comstocki)、プセウドコックス・ロンギスピヌス(Pseudococcus longispinus)、プセウドコックス・マリチムス(Pseudococcus maritimus)、プセウドコックス・ビブルニ(Pseudococcus viburni)、プシロプシス属種(Psyllopsis spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、例えば、プシラ・ブキシ(Psylla buxi)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla pyri)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、プルビナリア属種(Pulvinaria spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、例えば、クアドラスピジオツス・ジュグランスレギアエ(Quadraspidiotus juglansregiae)、クアドラスピジオツス・オストレアエホルミス(Quadraspidiotus ostreaeformis)、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス(Quadraspidiotus perniciosus)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、例えば、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・オキシアカンタエ(Rhopalosiphum oxyacanthae)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・ルフィアブドミナレ(Rhopalosiphum rufiabdominale)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、例えば、サイセチア・コフェアエ(Saissetia coffeae)、サイセチア・ミランダ(Saissetia miranda)、サイセチア・ネグレクタ(Saissetia neglecta)、サイセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、スカホイデウス・チタヌス(Scaphoideus titanus)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、シファ・フラバ(Sipha flava)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、シホニヌス・フィリレアエ(Siphoninus phillyreae)、テナラファラ・マライエンシス(Tenalaphara malayensis)、テトラゴノセフェラ属種(Tetragonocephela spp.)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、例えば、トキソプテラ・アウランチイ(Toxoptera aurantii)、トキソプテラ・シトリシズス(Toxoptera citricidus)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、例えば、トリオザ・ジオスピリ(Trioza diospyri)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.);
カメムシ亜目(Heteroptera)の、例えば、アエリア属種(Aelia spp.)、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ボイセア属種(Boisea spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメキス属種(Cimex spp.)、例えば、シメキス・アドジュンクツス(Cimex adjunctus)、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、シメキス・ピロセルス(Cimex pilosellus)、コラリア属種(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェッチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウスキスツス属種(Euschistus spp.)、例えば、エウスキスツス・ヘロス(Euschistus heros)、エウスキスツス・セルブス(Euschistus servus)、エウスキスツス・トリスチグムス(Euschistus tristigmus)、エウスキスツス・バリオラリウス(Euschistus variolarius)、エウリデマ属種(Eurydema spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ハリオモルファ・ハリス(Halyomorpha halys)、ヘリオパルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトコリサ・バリコルニス(Leptocorisa varicornis)、レプトグロスス・オッシデンタリス(Leptoglossus occidentalis)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リゴコリス属種(Lygocoris spp.)、例えば、リゴコリス・パブリヌス(Lygocoris pabulinus)、リグス属種(Lygus spp.)、例えば、リグス・エリスス(Lygus elisus)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes excavatus)、メガコプタ・クリブラリア(Megacopta cribraria)、ミリダエ(Miridae)、モナロニオン・アトラツム(Monalonion atratum)、ネザラ属種(Nezara spp.)、例えば、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、ニシウス属種(Nysius spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、例えば、ピエゾドルス・グイルジニイ(Piezodorus guildinii)、プサルス属種(Psallus spp.)、プセウダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、アクロミルメキス属種(Acromyrmex spp.)、アタリア属種(Athalia spp.)、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ属種(Atta spp.)、カムポノツス属種(Camponotus spp.)、ドリコベスプラ属種(Dolichovespula spp.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、例えば、ジプリオン・シミリス(Diprion similis)、ホプロカムパ属種(Hoplocampa spp.)、例えば、ホプロカムパ・コオケイ(Hoplocampa cookei)、ホプロカムパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス属種(Lasius spp.)、リネピテマ(イリジオミルメキス)・フミレ(Linepithema (Iridiomyrmex) humile)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラトレキナ属種(Paratrechina spp.)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、プラギオレピス属種(Plagiolepis spp.)、シレキス属種(Sirex spp.)、例えば、シレキス・ノクチリオ(Sirex noctilio)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、タピノマ属種(Tapinoma spp.)、テクノミルメキス・アルビペス(Technomyrmex albipes)、ウロセルス属種(Urocerus spp.)、ベスパ属種(Vespa spp.)、例えば、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ワスマンニア・アウロプンクタタ(Wasmannia auropunctata)、キセリス属種(Xeris spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドキソフィエス属種(Adoxophyes spp.)、例えば、アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、例えば、アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ipsilon)、アラバマ属種(Alabama spp.)、例えば、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(Anarsia spp.)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、例えば、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギロプロセ属種(Argyroploce spp.)、アウトグラファ属種(Autographa spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブラストデクナ・アトラ(Blastodacna atra)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブッセオラ属種(Busseola spp.)、カコエシア属種(Cacoecia spp.)、カロプチリア・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、例えば、キロ・プレジャデルス(Chilo plejadellus)、キロ・スプレッサリス(Chilo suppressalis)、コレウチス・パリアナ(Choreutis pariana)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、クリソデイキス・カルシテス(Chrysodeixis chalcites)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クナファロクロシス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノトラケルス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、シジア属種(Cydia spp.)、例えば、シジア・ニグリカナ(Cydia nigricana)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)、ジパロプシス属種(Diparopsis spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、ジオリクトリア属種(Dioryctria spp.)、例えば、ジオリクトリア・ジメルマニ(Dioryctria zimmermani)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクジトロファ・アウランチウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属種(Ephestia spp.)、例えば、エフェスチア・エルテラ(Ephestia elutella)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポストビッタナ(Epiphyas postvittana)、エランニス属種(Erannis spp.)、エルスコビエラ・ムスクラナ(Erschoviella musculana)、エチエラ属種(Etiella spp.)、エウドシマ属種(Eudocima spp.)、エウリア属種(Eulia spp.)、エウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス属種(Euproctis spp.)、例えば、エウプロクチス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属種(Grapholitha spp.)、例えば、グラホリタ・モレスタ(Grapholita molesta)、グラホリタ・プルニボラ(Grapholita prunivora)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、例えば、ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、例えば、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属種(Homoeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ランピデス属種(Lampides spp.)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、レウシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、レウコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リトコレチス属種(Lithocolletis spp.)、例えば、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、例えば、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、例えば、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、例えば、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、メラニチス・レダ(Melanitis leda)、モシス属種(Mocis spp.)、モノピス・オブビエラ(Monopis obviella)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ネマポゴン・クロアセルス(Nemapogon cloacellus)、ニムフラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オンフィサ属種(Omphisa spp.)、オペロフテラ属種(Operophtera spp.)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)、例えば、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、ペクチノホラ属種(Pectinophora spp.)、例えば、ペクチノホラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリレウコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、フトリマエア属種(Phthorimaea spp.)、例えば、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、例えば、フィロノリクテル・ブランカルデラ(Phyllonorycter blancardella)、フィロノリクテル・クラタエゲラ(Phyllonorycter crataegella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、例えば、ピエリス・ラパエ(Pieris rapae)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)(=プルテラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis))、ポデシア属種(Podesia spp.)、例えば、ポデシア・シリンガエ(Podesia syringae)、プライス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protoparce spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、例えば、プセウダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属種(Schoenobius spp.)、例えば、スコエノビウス・ビプンクチフェル(Schoenobius bipunctifer)、シルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、例えば、シルポファガ・インノタタ(Scirpophaga innotata)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、例えば、セサミア・インフェレンス(Sesamia inferens)、スパルガノチス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、例えば、スポドプテラ・エラジアナ(Spodoptera eradiana)、スポドプテラ・エキシグア(Spodoptera exigua)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・プラエフィカ(Spodoptera praefica)、スタトモポダ属種(Stathmopoda spp.)、ステノマ属種(Stenoma spp.)、ストモプテリキス・スブセシベラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、タウメトポエア属種(Thaumetopoea spp.)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリキス属種(Tortrix sp
p.)、トリコファガ・タペトゼラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、例えば、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、トリポリザ・インセルツラス(Tryporyza incertulas)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属種(Virachola spp.);
バッタ目(Orthoptera)またはサルタトリア目(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ジクロプルス属種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、例えば、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ヒエログリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、例えば、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、例えば、メラノプルス・デバスタトル(Melanoplus devastator)、パラトランチクス・ウスリエンシス(Paratlanticus ussuriensis)、スキストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
シラミ目(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フィロキセラ・バスタトリキス(Phylloxera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピノツス属種(Lepinotus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、カエタナホトリプス・レエウウェニ(Chaetanaphothrips leeuweni)、ドレパノトリプス・レウテリ(Drepanothrips reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、例えば、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オッシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・スクルトゼイ(Frankliniella schultzei)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、フランクリニエラ・バシニイ(Frankliniella vaccinii)、フランクリニエラ・ウィリアムシ(Frankliniella williamsi)、ハプロトリプス属種(Haplothrips spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips spp.)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニノトリプス・カルダモミ(Taeniothrips cardamomi)、スリプス属種(Thrips spp.)、例えば、スリプス・パルミ(Thrips palmi)、スリプス・タバシ(Thrips tabaci);
シミ目(Zygentoma(=Thysanura))の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レスピモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica);
コムカデ綱(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ属種(Scutigerella spp.)、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata);
軟体動物門(Mollusca)の有害生物、例えば、ニマイガイ綱(Bivalvia)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);
線形動物門(Nematoda)の植物有害生物、即ち、植物寄生性線虫、特に、アグレンクス属種(Aglenchus spp.)、例えば、アグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アングイナ属種(Anguina spp.)、例えば、アングイナ・トリチシ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、例えば、アフェレンコイデス・アラキジス(Aphelenchoides arachidis)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)、ベロノライムス属種(Belonolaimus spp.)、例えば、ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、ベロノライムス・ノルトニ(Belonolaimus nortoni)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、例えば、ブルサフェレンクス・ココフィルス(Bursaphelenchus cocophilus)、ブルサフェレンクス・エレムス(Bursaphelenchus eremus)、ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)、カコパウルス属種(Cacopaurus spp.)、例えば、カコパウルス・ペスチス(Cacopaurus pestis)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、例えば、クリコネメラ・クルバタ(Criconemella curvata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・ルシウム(Criconemella rusium)、クリコネメラ・キセノプラキス(Criconemella xenoplax)(=メソクリコネマ・キセノプラキス(Mesocriconema xenoplax))、クリコネモイデス属種(Criconemoides spp.)、例えば、クリコネモイデス・フェルニアエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンセ(Criconemoides onoense)、クリコネモイデス・オルナツム(Criconemoides ornatum)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、例えば、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ドリコドルス属種(Dolichodorus spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、例えば、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)、例えば、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘミクリコネモイデス属種(Hemicriconemoides spp.)、ヘミシクリオホラ属種(Hemicycliophora spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、例えば、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グルシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii)、ヒルスクマニエラ属種(Hirschmaniella spp.)、ホプロライムス属種(Hoplolaimus spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、例えば、ロンギドルス・アフリカヌス(Longidorus africanus)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、例えば、メロイドギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・ファラキス(Meloidogyne fallax)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)、ナコッブス属種(Nacobbus spp.)、ネオチレンクス属種(Neotylenchus spp.)、パラロンギドルス属種(Paralongidorus spp.)、パラフェレンクス属種(Paraphelenchus spp.)、パラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)、例えば、パラトリコドルス・ミノル(Paratrichodorus minor)、パラチレンクス属種(Paratylenchus spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、例えば、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、プセウドハレンクス属種(Pseudohalenchus spp.)、プシレンクス属種(Psilenchus spp.)、プンクトデラ属種(Punctodera spp.)、クイニスルシウス属種(Quinisulcius spp.)、ラドホルス属種(Radopholus spp.)、例えば、ラドホルス・シトロフィルス(Radopholus citrophilus)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、スクテロネマ属種(Scutellonema spp.)、スバングイナ属種(Subanguina spp.)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、例えば、トリコドルス・オブツスス(Trichodorus obtusus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、例えば、チレンコリンクス・アンヌラツス(Tylenchorhynchus annulatus)、チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)、例えば、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)、例えば、キシフィネマ・インデキス(Xiphinema index)。
本発明は、さらに、式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいる、殺有害生物剤としての製剤およびその製剤から調製される使用形態〔例えば、潅注液、滴下液および散布液〕にも関する。前記使用形態は、任意に、さらなる殺有害生物剤、および/または、作用を向上させるアジュバント、例えば、浸透剤、例えば、植物油(例えば、ナタネ油、ヒマワリ油)、鉱油(例えば、パラフィン油)、植物性脂肪酸アルキルエステル(例えば、ナタネ油メチルエステルまたはダイズ油メチルエステル)、または、アルカノールアルコキシレート類、および/または、展着剤、例えば、アルキルシロキサン類および/または塩、例えば、有機または無機のアンモニウム塩またはホスホニウム塩(例えば、硫酸アンモニウムまたはリン酸水素二アンモニウム)、および/または、保持促進剤(retention promoter)(例えば、スルホコハク酸ジオクチルまたはヒドロキシプロピルグアーポリマー)、および/または、湿潤剤(例えば、グリセロール)、および/または、肥料(例えば、アンモニウム含有肥料、カリウム含有肥料またはリン含有肥料)を含有する。
式(I)で表される化合物は、例えば、作用スペクトルを拡大するために、作用の期間を長くするために、作用速度を増大させるために、忌避性を防止するために、または、抵抗性の発達を防止するために、1種類以上の適切な殺真菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物剤(microbiological agent)、有益生物、除草剤、肥料、鳥忌避剤、植物強化剤(phytotonic)、不妊剤、薬害軽減剤、情報化学物質および/または植物成長調節剤との混合物において使用することもできる。さらに、この種の活性化合物組合せは、植物の成長を向上させることが可能であり、および/または、非生物的要因、例えば、高温または低温に対する耐性、渇水に対する耐性または含水量若しくは土壌塩分濃度の上昇に対する耐性を向上させることが可能である。さらにまた、開花性能および結果性能を改善することも可能であり、発芽能力および根の発達を最適化することも可能であり、収穫を容易にすることも可能であり、収穫量を向上させることも可能であり、成熟に影響を及ぼすことも可能であり、収穫された生産物の品質および/若しくは栄養価を向上させることも可能であり、収穫された生産物の貯蔵寿命を長くすることも可能であり、並びに/または、収穫された生産物の加工性を改善することも可能である。
本明細書中において「一般名」によって特定されている活性成分は、既知であり、そして、例えば、「The Pesticide Manual」,16th ed.,British Crop Protection Council 2012に記載されているか、または、インターネット上で検索することができる(例えば、「http://www.alanwood.net/pesticides」)。その分類は、本特許出願の出願時点において適用できるIRAC Mode of Action Classification Schemeに基づいている。
本明細書中において「一般名」によって特定されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、「Pesticide Manual」(16th Ed.,British Crop Protection Council)に記載されているか、または、インターネット上で検索することができる(例えば:「http://www.alanwood.net/pesticides」)。
-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.081)イプフェントリフルコナゾール。
式(I)で表される化合物は、生物学的殺有害生物剤と組み合わせることができる。
バシルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)株FZB42(DSM 231179)、または、バシルス・セレウス(Bacillus cereus)、特に、バシルス・セレウス(B.cereus)株CNCM I-1562、または、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)株I-1582(受託番号 CNCM I-1582)、または、バシルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、株GB34(受託番号 ATCC 700814)および株QST2808(受託番号 NRRL B-30087)、または、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、特に、株GB03(受託番号 ATCC SD-1397)、または、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株QST713(受託番号 NRRL B-21661)、または、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株OST 30002(受託番号 NRRL B-50421)、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、特に、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 イスラエレンシス(B.thuringiensis subspecies israelensis)(抗原型 H-14)株AM65-52(受託番号 ATCC 1276)、または、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 アイザワイ(B.thuringiensis subsp.aizawai)、特に、株ABTS-1857(SD-1372)、または、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 クルスタキ(B.thuringiensis subsp.kurstaki)株HD-1、または、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 テネブリオニス(B.thuringiensis subsp.tenebrionis)株NB 176(SD-5428)、パステウリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)、パステウリア属種(Pasteuria spp.)(ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)線虫)-PR3(受託番号 ATCC SD-5834)、ストレプトミセス・ミクロフラブス(Streptomyces microflavus)株AQ6121(= QRD 31.013、NRRL B-50550)、ストレプトミセス・ガルブス(Streptomyces galbus)株AQ 6047(受託番号 NRRL 30232)。
ベアウベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、特に、株ATCC 74040、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、特に、株CON/M/91-8(受託番号 DSM-9660)、レカニシリウム属種(Lecanicillium spp.)、特に、株HRO LEC 12、レカニシリウム・レカニイ(Lecanicillium lecanii)(以前は、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)として知られていた)、特に、株KV01、メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)、特に、株F52(DSM3884/ ATCC 90448)、メトスクニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、特に、株NRRL Y-30752、パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(新規:イサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea))、特に、株IFPC 200613または株Apopka 97(受託番号 ATCC 20874)、パエシロミセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)、特に、パエシロミセス・リラシヌス(P.lilacinus)株251(AGAL 89/030550)、タラロミセス・フラブス(Talaromyces flavus)、特に、株V117b、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、特に、株SC1(受託番号 CBS 122089)、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)、特に、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ(T.harzianum rifai)T39(受託番号 CNCM I-952)。
リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)顆粒病ウイルス(GV)、コドリンガ(Cydia pomonella)顆粒病ウイルス(GV)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)核多角体病ウイルス(NPV)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua(beet armyworm))mNPV、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda(fall armyworm))mNPV、エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis(African cotton leafworm))NPV。
アグロバクテリウム属種(Agrobacterium spp.)、アゾリゾビウム・カウリノダンス(Azorhizobium caulinodans)、アゾスピリルム属種(Azospirillum spp.)、アゾトバクテル属種(Azotobacter spp.)、ブラジリゾビウム属種(Bradyrhizobiumspp.)、ブルクホルデリア属種(Burkholderia spp.)、特に、ブルクホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(以前は、プセウドモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)として知られていた)、ギガスポラ属種(Gigaspora spp.)またはギガスポラ・モノスポルム(Gigaspora monosporum)、グロムス属種(Glomus spp.)、ラッカリア属種(Laccaria spp.)、ラクトバシルス・ブクネリ(Lactobacillus buchneri)、パラグロムス属種(Paraglomus spp.)、ピソリツス・チンクトルス(Pisolithus tinctorus)、プセウドモナス属種(Pseudomonas spp.)、リゾビウム属種(Rhizobium spp.)、特に、リゾビウム・トリホリイ(Rhizobium trifolii)、リゾポゴン属種(Rhizopogon spp.)、スクレロデルマ属種(Scleroderma spp.)、スイルス属種(Suillus spp.)、ストレプトミセス属種(Streptomyces spp.)。
ニンニク(Allium sativum)、ニガヨモギ(Artemisia absinthium)、アザジラクチン(azadirachtin)、Biokeeper WP、カッシア・ニグリカンス(Cassia nigricans)、セラストルス・アングラツス(Celastrus angulatus)、アメリカアリタソウ(Chenopodium anthelminticum)、キチン、Armour-Zen、セイヨウオシダ(Dryopteris filix-mas)、スギナ(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(キノア(Chenopodium quinoa)サポニン抽出物)、除虫菊(pyrethrum/pyrethrins)、スリナムニガキ(Quassia amara)、コナラ属(Quercus)、キラヤ属(Quillaja)、Regalia、(「RequiemTM Insecticide」)、ロテノン、リアニア/リアノジン、ヒレハリソウ(Symphytum officinale)、ヨモギギク(Tanacetum vulgare)、チモール、Triact 70、TriCon、キンレンカ(Tropaeulum majus)、セイヨウイラクサ(Urtica dioica)、Veratrin、セイヨウヤドリギ(Viscum album)、アブラナ科(Brassicaceae)抽出物、特に、ナタネ粉末またはカラシナ粉末。
式(I)で表される化合物は、薬害軽減剤、例えば、ベノキサコール、クロキントセット(-メキシル)、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール(-エチル)、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン(-エチル)、メフェンピル(-ジエチル)、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、2-メトキシ-N-({4-[(メチルカルバモイル)アミノ]フェニル}スルホニル)ベンズアミド(CAS 129531-12-0)、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(CAS 71526-07-3)、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(CAS 52836-31-4)などと組み合わせることができる。
本発明に従って、全ての植物および植物の部分を処理することができる。ここで、植物は、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物植物(天然に発生している作物植物を包含する)のような全ての植物および植物個体群、例えば、穀類(コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、ピーマン、キュウリ、メロン、ニンジン、スイカ、タマネギ、レタス、ホウレンソウ、リーキ、インゲンマメ、アブラナ科アブラナ属の植物(Brassica oleracea)(例えば、キャベツ)および他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物(ここで、果実は、リンゴ、ナシ、柑橘類果実およびブドウである)などを意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、または、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、または、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができ、そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種または保護され得ない植物品種も包含される。植物は、全ての成育段階、例えば、種子、実生、および、幼植物(未成熟植物)から成熟した植物までを、意味するものと理解されるべきである。植物の部分は、苗条、葉、花および根などの、植物の地上部および地下部の全ての部分および器官を意味するものと理解されるべきであり、挙げられる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、並びに、さらに、根、塊茎および根茎などである。収穫された植物または収穫された植物の部分、並びに、栄養繁殖器官(vegetative propagation material)および生殖繁殖器官(generative propagation material)、例えば、挿穂(cutting)、塊茎、根茎、かき苗(slip)および種子なども、植物の部分に包含される。
特に有利で有益な特性(「形質」)を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾を介して受け取った全ての植物は、本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物または植物品種(遺伝子工学により得られたもの)に包含される。そのような特性の例は、植物の向上した生育、高温または低温に対する向上した耐性、渇水または水中若しくは土壌中に含まれる塩分のレベルに対する向上した耐性、高められた開花能力、向上した収穫の容易性、促進された成熟、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質および/または向上した栄養価、収穫された生産物の改善された貯蔵性能および/または改善された加工性などである。そのような特性のさらに別の特に重要な例は、害虫および有害微生物(例えば、昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ダニ類、ナメクジ類およびカタツムリ類)に対する植物の向上した抵抗性、例えば、植物体内で形成された毒素による、特に、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する遺伝物質〔例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3BbおよびCryIF並びにそれらの組合せ〕によって植物体内で形成された毒素による、害虫および有害微生物(例えば、昆虫類、クモ形類動物、線虫類、ダニ類、ナメクジ類およびカタツムリ類)に対する植物の向上した抵抗性、さらに、植物病原性の菌類、細菌類および/またはウイルス類に対する植物の向上した抵抗性、例えば、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子とそれにより発現されるタンパク質および毒素による、植物病原性の菌類、細菌類および/またはウイルス類に対する植物の向上した抵抗性、および、さらに、特定の除草活性化合物(例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセートまたはホスフィノトリシン)に対する植物の向上した耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。望まれる当該特性(「形質」)を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物体内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。上記トランスジェニック植物の例としては、重要な作物植物、例えば、穀類(コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、エンドウマメおよび他の種類の野菜、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物(ここで、該果実は、リンゴ、ナシ、柑橘類果実およびブドウである)などを挙げることができ、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、イネ、ジャガイモ、ワタ、サトウキビ、タバコおよびナタネは特に重要である。特に重要な特性(「形質」)は、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類およびカタツムリ類に対する植物の向上した抵抗性である。
植物および植物の部分は、式(I)で表される化合物で、慣習的な処理方法を用いて、例えば、浸漬、散布、噴霧、潅漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散(spreading-on)、注入、潅水(潅注(drenching))、点滴潅漑などによって、直接的に処理するか、または、該化合物を植物および植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることによって処理し、また、繁殖器官の場合、特に種子の場合は、さらに、乾式種子処理、液体種子処理、スラリー処理によって、被覆によって、1以上の被膜によるコーティングなどによっても処理する。さらに、式(I)で表される化合物を微量散布法(ultra-low volume method)によって施用することも可能であり、または、該施用形態または式(I)で表される化合物自体を土壌中に注入することも可能である。
植物の種子を処理することによる害虫の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。それにもかかわらず、種子の処理には、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が伴っている。かくして、植物の貯蔵中、播種後または出芽後に殺有害生物剤を追加で施用することを不要とするかまたは少なくとも著しく低減させるような、種子および発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性化合物によって植物自体に損傷を引き起こすことなく、害虫による攻撃から種子および発芽中の植物が最適に保護されるように、使用する活性化合物の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の殺有害生物剤を使用して種子の最適な保護を達成し、および、さらに、発芽中の植物の最適な保護も達成するために、害虫抵抗性トランスジェニック植物または害虫耐性トランスジェニック植物の内因性の殺虫特性または殺線虫特性も考慮に入れるべきである。
動物衛生の分野、即ち、獣医学の分野においては、式(I)で表される化合物は、動物寄生生物に対して、特に、外部寄生生物または内部寄生生物に対して、活性を示す。用語「内部寄生生物」は、特に、蠕虫類および原生動物(例えば、コクシジウム)を包含する。外部寄生生物は、典型的には、および、好ましくは、節足動物、特に、昆虫類またはダニ類である。
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、プチルス属種(Phtirus spp.)、および、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.);
マロファギダ目(Mallophagida)並びにアムブリセリナ亜目(Amblycerina)およびイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.);レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.);
双翅目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)およびブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、カリホラ属種(Calliphora spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、オダグミア属種(Odagmia spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、リノエストルス属種(Rhinoestrus spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、チプラ属種(Tipula spp.)、ウィルヘルミア属種(Wilhelmia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.);
ノミ目(Siphonapterida)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、プレキス属種(Pulex spp.)、ツンガ属種(Tunga spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);および、さらに、ゴキブリ目(Blattarida)の害虫および衛生害虫。
ダニ亜綱(Acari(Acarina))およびメタスチグマタ目(Metastigmata)の、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、マダニ科(Ixodidae)の、例えば、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエマフィサリス属種(Haemaphysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、リピセファルス(ボオフィルス)属種(Rhipicephalus(Boophilus) spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.(多宿主ダニの原属);メソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、トロピラエラプス属種(Tropilaelaps spp.)、バロア属種(Varroa spp.);アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、ネオトロムビクラ属種(Neotrombicula spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.);および、アカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、トリキサカルス属種(Trixacarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)。
鞭毛虫亜門(Mastigophora)(鞭毛虫類(Flagellata))、例えば:
メタモナーダ(Metamonada):ヒゲハラムシ目(Diplomonadida)の、例えば、ギアルジア属種(Giardia spp.)、スピロヌクレウス属種(Spironucleus spp.);
パラバサラ(Parabasala):トリコモナス目(Trichomonadida)の、例えば、ヒストモナス属種(Histomonas spp.)、ペンタトリコモナス属種(Pentatrichomonas spp.)、テトラトリコモナス属種(Tetratrichomonas spp.)、トリコモナス属種(Trichomonas spp.)、トリトリコモナス属種(Tritrichomonas spp);
ユーグレノゾア(Euglenozoa):トリパノソーマ目(Trypanosomatida)の、例えば、レイスマニア属種(Leishmania spp.)、トリパノソーマ属種(Trypanosoma spp.);
有毛根足虫亜門(Sarcomastigophora)(根足虫類(Rhizopoda))、例えば、エントアメーバ科(Entamoebidae)、例えば、エンタモエバ属種(Entamoeba spp.)、セントロアアメーバ科(Centramoebidae)、例えば、アカンタモエバ属種(Acanthamoeba sp.)、ユーアメーバ科(Euamoebidae)、例えば、ハルトマネラ属種(Hartmanella sp.);
アルベオラータ(Alveolata)、例えば、アピコンプレックス門(Apicomplexa)(胞子虫類(Sporozoa))、例えば、クリプトスポリジウム属種(Cryptosporidium spp.);エイメリア目(Eimeriida)の、例えば、ベスノイチア属種(Besnoitia spp.)、シストイソスポラ属種(Cystoisospora spp.)、エイメリア属種(Eimeria spp.)、ハモンジア属種(Hammondia spp.)、イソスポラ属種(Isospora spp.)、ネオスポラ属種(Neospora spp.)、サルコシスチス属種(Sarcocystis spp.)、トキソプラズマ属種(Toxoplasma spp.);アデレイダ目(Adeleida)の、例えば、ヘパトゾオン属種(Hepatozoon spp.)、クロシエラ属不(Klossiella spp.);ハエモスポリダ目(Haemosporida)の、例えば、レウコシトゾオン属種(Leucocytozoon spp.)、プラスモジウム属種(Plasmodium spp.);ピロプラスミダ目(Piroplasmida)の、例えば、バベシア属種(Babesia spp.)、シリオホラ属種(Ciliophora spp.)、エキノゾオン属種(Echinozoon spp.)、テイレリア属種(Theileria spp.);ベシブリフェリダ目(Vesibuliferida)の、例えば、バランチジウム属種(Balantidium spp.)、ブキストネラ属種(Buxtonella spp.);
微胞子虫亜門(Microspora)、例えば、エンセファリトゾオン属種(Encephalitozoon spp.)、エンテロシトゾオン属種(Enterocytozoon spp.)、グロビジウム属種(Globidium spp.)、ノセマ属種(Nosema spp.)、および、さらに、例えば、ミキソゾア属種(Myxozoa spp.)。
単生綱(Monogenea):例えば:ダクチロギルス属種(Dactylogyrus spp.)、ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ミクロボトリウム属種(Microbothrium spp.)、ポリストマ属種(Polystoma spp.)、トログレセファルス属種(Troglecephalus spp.);
条虫類(Cestodes):ギョウジョウチュウ目(Pseudophyllidea)の、例えば:ボトリジウム属種(Bothridium spp.)、ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、ジフロゴノポルス属種(Diplogonoporus spp.)、イクチオボトリウム属種(Ichthyobothrium spp.)、リグラ属種(Ligula spp.)、シストセファルス属種(Schistocephalus spp.)、スピロメトラ属種(Spirometra spp.);
エンヨウジョウチュウ目(Cyclophyllida)の、例えば:アンジラ属種(Andyra spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、アビテリナ属種(Avitellina spp.)、ベルチエラ属種(Bertiella spp.)、シトタエニア属種(Cittotaenia spp.)、ダバイネア属種(Davainea spp.)、ジオルキス属種(Diorchis spp.)、ジプロピリジウム属種(Diplopylidium spp.)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、エキノコチレ属種(Echinocotyle spp.)、エキノレピス属種(Echinolepis spp.)、ヒダチゲラ属種(Hydatigera spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、ジョイエウキシエラ属種(Joyeuxiella spp.)、メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、ライリエチナ属種(Raillietina spp.)、スチレシア属種(Stilesia spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、チサニエジア属種(Thysaniezia spp.)、チサノソマ属種(Thysanosoma spp.);
吸虫類(Trematodes):二生亜綱(Digenea)の、例えば:アウストロビルハルジア属種(Austrobilharzia spp.)、ブラキライマ属種(Brachylaima spp.)、カリコホロン属種(Calicophoron spp.)、カタトロピス属種(Catatropis spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コリリクルム属種(Collyriclum spp.)、コチロホロン属種(Cotylophoron spp.)、シクロコエルム属種(Cyclocoelum spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、ジプロストムム属種(Diplostomum spp.)、エキノカスムス属種(Echinochasmus spp.)、エキノパリフィウム属種(Echinoparyphium spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エウリトレマ属種(Eurytrema spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオロイデス属種(Fasciolides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、フィスコエデリウス属種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス属種(Gastrothylacus spp.)、ギガントビルハルジア属種(Gigantobilharzia spp.)、ギガントコチレ属種(Gigantocotyle spp.)、ヘテロフィエス属種(Heterophyes spp.)、ヒポデラエウム属種(Hypoderaeum spp.)、レウコクロリジウム属種(Leucochloridium spp.)、メタゴニムス属種(Metagonimus spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、ナノフィエツス属種(Nanophyetus spp.)、ノトコチルス属種(Notocotylus spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オルニトビルハルジア属種(Ornithobilharzia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、プラギオルキス属種(Plagiorchis spp.)、ポストジプロストムム属種(Posthodiplostomum spp.)、プロストゴニムス属種(Prosthogonimus spp.)、シストソマ属種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、トログロトレマ属種(Troglotrema spp.)、チフロコエルム属種(Typhlocoelum spp.);
線虫類(Nematodes):ベンチュウ目(Trichinellida)の、例えば:カピラリア属種(Capillaria spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.)、トリコモソイデス属種(Trichomosoides spp.)、トリクリス属種(Trichuris spp.);
クキセンチュウ目(Tylenchida)の、例えば:ミクロネマ属種(Micronema spp.)、パラストランギロイデス属種(Parastrangyloides spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.);
カンセンチュウ目(Rhabditina)の、例えば:アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、ブロンコネマ属種(Bronchonema spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、コオペリオイデス属種(Cooperioides spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、シアトストムム属種(Cyathostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cyclococercus spp.)、シクロドントストムム属種(Cyclodontostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cylicocyclus spp.)、シリコステファヌス属種(Cylicostephanus spp.)、シリンドロファリンキス属種(Cylindropharynx spp.)、シストカウルス属種(Cystocaulus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、エラホストロンギルス属種(Elaphostrongylus spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、グラフィジウム属種(Graphidium spp.)、ギアロセファルス属種(Gyalocephalus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘリグモソモイデス属種(Heligmosomoides spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、マルシャラギア属種(Marshallagia spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、ネカトル属種(Necator spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ネオストロンギルス属種(Neostrongylus spp.)、ニッポストロンギルス属種(Nippostrongylus spp.)、オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)、オエソファゴドンツス属種(Oesophagodontus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.);オルニトストロンギルス属種(Ornithostrongylus spp.)、オスレルス属種(Oslerus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラコオペリア属種(Paracooperia spp.)、パラクレノソマ属種(Paracrenosoma spp.)、パラフィラロイデス属種(Parafilaroides spp.)、パレラホストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、プネウモカウルス属種(Pneumocaulus spp.)、プネウモストロンギルス属種(Pneumostrongylus spp.)、ポテリオストムム属種(Poteriostomum spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、スピコカウルス属種(Spicocaulus spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、テラドルサギア属種(Teladorsagia spp.)、トリコネマ属種(Trichonema spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、トリオドントホルス属種(Triodontophorus spp.)、トログロストロンギルス属種(Troglostrongylus spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.);
センビセンチュウ目(Spirurida)の、例えば:アカントケイロネマ属種(Acanthocheilonema spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)、アスカリジア属種(Ascaridia spp.);アスカリス属種(Ascaris spp.)、アスカロプス属種(Ascarops spp.)、アスピクルリス属種(Aspiculuris spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、セルコピチフィラリア属種(Cercopithifilaria spp.)、クラシカウダ属種(Crassicauda spp.)、ジペタロネマ属種(Dipetalonema spp.)、ジロフィラリア属種(Dirofilaria spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.);ドラスキア属種(Draschia spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、フィラリア属種(Filaria spp.)、グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.);リトモソイデス属種(Litomosoides spp.)、ロア属種(Loa spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)、オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、パサルルス属種(Passalurus spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、プロブストマイリア属種(Probstmayria spp.)、プセウドフィラリア属種(Pseudofilaria spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、スクジュラビネマ属種(Skjrabinema spp.)、スピロセルカ属種(Spirocerca spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、ストロンギルリス(Strongyluris spp.)、シファシア属種(Syphacia spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.);
鉤頭動物門(Acanthocephala):ダイコウトウチュウ目(Oligacanthorhynchida)の、例えば:マクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.);サジョウコウトウチュウ目(Moniliformida)の、例えば:モニリホルミス属種(Moniliformis spp.);
ポリモルフス目(Polymorphida)の、例えば:フィリコリス属種(Filicollis spp.);コウトウチュウ目(Echinorhynchida)の、例えば、アカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.);
舌形動物門(Pentastoma):ポロケファルス目(Porocephalida)の、例えば、リングアツラ属種(Linguatula spp.)。
作用機序が知られていないかまたは特定されていない活性化合物、例えば、フェントリファニル、フェノキサクリム、シクロプレン、クロロベンジレート、クロルジメホルム、フルベンジミン、ジシクラニル、アミドフルメト、キノメチオネート、トリアラテン、クロチアゾベン、テトラスル、オレイン酸カリウム、石油、メトキサジアゾン、ゴシプルレ、フルテンジン、ブロモプロピレート、氷晶石;
別のクラスの化合物、例えば、ブタカルブ、ジメチラン、クロエトカルブ、ホスホカルブ、ピリミホス(-エチル)、パラチオン(-エチル)、メタクリホス、o-サリチル酸イソプロピル、トリクロルホン、チゴラネル、スルプロホス、プロパホス、セブホス、ピリダチオン、プロトエート、ジクロフェンチオン、ジメトン-S-メチルスルホン、イサゾホス、シアノフェンホス、ジアリホス、カルボフェノチオン、アウタチオホス、アロムフェンビンホス(-メチル)、アジンホス(-エチル)、クロルピリホス(-エチル)、ホスメチラン、ヨードフェンホス、ジオキサベンゾホス、ホルモチオン、ホノホス、フルピラゾホス、フェンスルホチオン、エトリムホス;
有機塩素化合物、例えば、カンフェクロル、リンダン、ヘプタクロル;または、フェニルピラゾール系、例えば、アセトプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、シサプロニル;または、イソオキサゾリン系、例えば、サロラネル、アフォキソラネル、ロチラネル、フルララネル;
ピレスロイド系、例えば、(シス-、トランス-)メトフルトリン、プロフルトリン、フルフェンプロックス、フルブロシトリネート、フブフェンプロックス、フェンフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、RU15525、テラレトリン、シス-レスメトリン、ヘプタフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、フェンピリトリン、シス-シペルメトリン、シス-ペルメトリン、クロシトリン、シハロトリン(ラムダ-)、クロバポルトリン、または、ハロゲン化炭化水素化合物(HCHs);
ネオニコチノイド系、例えば、ニチアジン;
ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、トリフルメゾピリム;
大環状ラクトン系、例えば、ネマデクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、モキシデクチン、セラメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、エマメクチン安息香酸塩;ミルベマイシンオキシム;
トリプレン、エポフェノナン、ジオフェノラン;
生物学的薬剤、ホルモン類、または、フェロモン類、例えば、天然産物類、例えば、ツリンギエンシン(thuringiensin)、コドレモン、または、ニーム成分;
ジニトロフェノール系、例えば、ジノカップ、ジノブトン、ビナパクリル;
ベンゾイル尿素系、例えば、フルアズロン、ペンフルロン;
アミジン誘導体、例えば、クロロメブホルム(chlormebuform)、シミアゾール、デミジトラズ;
蜜蜂巣箱ミツバチヘギイタダニ殺ダニ剤(beehive varroa acaricides)、例えば、有機酸、例えば、ギ酸、シュウ酸。
大環状ラクトン類のクラスの、例えば:エプリノメクチン、アバメクチン、ネマデクチン、モキシデクチン、ドラメクチン、セラメクチン、レピメクチン、ラチデクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、エマメクチン、ミルベマイシン;
ベンゾイミダゾール類およびプロベンゾイミダゾール類のクラスの、例えば:オキシベンダゾール(oxibendazole)、メベンダゾール、トリクラベンダゾール(triclabendazole)、チオファネート(thiophanate)、パルベンダゾール(parbendazole)、オキシフェンダゾール(oxfendazole)、ネトビミン(netobimin)、フェンベンダゾール、フェバンテル、チアベンダゾール(thiabendazole)、シクロベンダゾール、カムベンダゾール、アルベンダゾールスルホキシド、アルベンダゾール、フルベンダゾール;
デプシペプチド類のクラスの、好ましくは、環状デプシペプチド類のクラスの、特に、24員の環状デプシペプチド類のクラスの、例えば:エモデプシド(emodepside)、PF1022A;
テトラヒドロピリミジン類のクラスの、例えば:モランテル、ピランテル、オキサンテル;
イミダゾチアゾール類のクラスの、例えば:ブタミソール、レバミソール、テトラミソール;
アミノフェニルアミジン類のクラスの、例えば:アミダンテル、デアシル化アミダンテル(dAMD)、トリベンジミジン;
アミノアセトニトリル類のクラスの、例えば:モネパンテル(monepantel);
パラヘルクアミド類のクラスの、例えば:パラヘルクアミド、デルクアンテル;
サリチルアニリド類のクラスの、例えば:トリブロムサラン、ブロモキサニド、ブロチアニド、クリオキサニド、クロサンテル、ニクロサミド、オキシクロザニド、ラフォキサニド;
置換フェノール類のクラスの、例えば:ニトロキシニル、ビチオノール、ジソフェノール、ヘキサクロロフェン、ニクロホラン、メニクロホラン(meniclopholan);
有機リン酸エステル類のクラスの、例えば:トリクロルホン、ナフタロホス(naphthalofos)、ジクロルボス/DDVP、クルホメート、クマホス、ハロキソン;
ピペラジノン類/キノリン類のクラスの、例えば:プラジクアンテル(praziquantel)、エプシプランテル;
ピペラジン類のクラスの、例えば:ピペラジン、ヒドロキシジン;
テトラサイクリン類のクラスの、例えば:テトラサイクリン、クロロテトラサイクリン、ドキシサイクリン、オキシテトラサイクリン、ロリテトラサイクリン;
さまざまな別のクラスの、例えば:ブナミジン、ニリダゾール、レソランテル、オムファロチン、オルチプラズ、ニトロスカネート、ニトロキシニル、オキサムニキン、ミラサン(mirasan)、ミラシル(miracil)、ルカントン、ヒカントン、へトリン(hetolin)、エメチン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、ジアンフェネチド、クロナゼパム、ベフェニウム、アモスカネート(amoscanate)、クロルスロン。
トリアジン類のクラスの、例えば:ジクラズリル、ポナズリル、レトラズリル、トルトラズリル;
ポリエーテルイオノホア類のクラスの、例えば:モネンシン、サリノマイシン、マデュラマイシン、ナラシン;
大環状ラクトン類のクラスの、例えば:ミルベマイシン、エリスロマイシン;
キノロン類のクラスの、例えば:エンロフロキサシン、プラドフロキサシン;
キニーネ類のクラスの、例えば:クロロキン;
ピリミジン類のクラスの、例えば:ピリメタミン;
スルホンアミド類のクラスの、例えば:スルファキノキサリン、トリメトプリム、スルファクロジン;
チアミン類のクラスの、例えば:アンプロリウム;
リンコサミド類のクラスの、例えば:クリンダマイシン;
カルバニリド類のクラスの、例えば:イミドカルブ;
ニトロフラン類のクラスの、例えば:ニフルチモクス;
キナゾリノンアルカロイド類のクラスの、例えば:ハロフギノン;
さまざまな別のクラスの、例えば:オキサムニキン、パロモマイシン;
ワクチンまたは微生物の抗原のクラスの、例えば:バベシア・カニス・ロッシ(Babesia canis rossi)、エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・プラエコキス(Eimeria praecox)、エイメリア・ネカトリキス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ミチス(Eimeria mitis)、エイメリア・マキシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、バベシア・カニス・ボゲリ(Babesia canis vogeli)、レイシュマニア・インファンツム(Leishmania infantum)、バベシア・カニス・カニス(Babesia canis canis)、ジクチオカウルス・ビビパルス(Dictyocaulus viviparus)。
式(I)で表される化合物は、媒介動物(vector)の防除において使用することも可能である。本発明に関連して、媒介動物は、病原体(例えば、ウイルス類、蠕虫類(worms)、単細胞生物および細菌類)を病原体保有宿主(植物、動物、ヒトなど)から宿主まで運ぶことが可能な節足動物(特に、昆虫またはクモ形類動物)である。該病原体は、宿主に機械的に運ばれ得る(例えば、非刺咬性ハエによるトラコーマ)、または、宿主体内への注入後に運ばれ得る(例えば、蚊によるマラリア原虫)。
1)蚊類
・ ハマダラカ(Anopheles):マラリア、フィラリア症;
・ アカイエカ(Culex):日本脳炎、フィラリア症、別のウイルス性疾患、別の蠕虫類の運搬;
・ ヤブカ(Aedes):黄熱病、デング熱、さらなるウイルス性疾患、フィラリア症;
・ ブユ(Simuliidae):蠕虫類(特に、回旋糸状虫(Onchocerca volvulus))の運搬;
・ チョウバエ(Psychodidae):リーシュマニア症の伝染;
2)シラミ類:皮膚感染、流行性発疹チフス;
3)ノミ類:伝染病、発疹熱、条虫;
4)ハエ類:睡眠病(トリパノソーマ病);コレラ、別の細菌性疾患;
5)ダニ類:ダニ症(acariosis)、流行性発疹チフス、リケッチア痘瘡、野兎病、セントルイス脳炎、ダニ媒介脳炎(TBE)、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症(borreliosis);
6)マダニ類:ボレリア症(borrelioses)、例えば、ライム病ボレリア(Borrelia bungdorferi sensu lato.)、ダットン回帰熱ボレリア(Borrelia duttoni)、ダニ媒介脳炎、Q熱(Coxiella burnetii)、バベシア症(babesioses)(Babesia canis canis)、エーリキア症(ehrlichiosis)。
式(I)で表される化合物は、昆虫類〔例えば、コウチュウ目(Coleoptera)、ハチ目(Hymenoptera)、シロアリ目(Isoptera)、チョウ目(Lepidoptera)、チャタテムシ目(Psocoptera)およびシミ目(Zygentoma)の昆虫類〕による攻撃または破壊に対して工業材料を保護するのに適している。
式(I)で表される化合物は、衛生分野において害虫を防除するのに適している。より特定的には、本発明は、家庭内保護分野において、衛生保護分野において、および、貯蔵生産物の保護において、特に、密閉空間(例えば、住居、工場の通路、オフィス、車両の客室、動物育種施設)において遭遇する昆虫類、クモ形類動物、マダニ類およびダニ類を防除する為に、使用することができる。害虫を防除するために、式(I)で表される化合物は、単独で使用するか、または、別の活性化合物および/または補助剤と組み合わせて使用する。それらは、好ましくは、家庭用殺虫剤製品に含ませて使用する。式(I)で表される化合物は、感受性種および抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。
以下に記載されている分析的測定の手順は、明細書の個々の部分において特定の分析的測定に関する手順の個別的な記載がなされていない場合、本明細書全体における全ての情報に関する。
酸性クロマトグラフィー条件下でのLC-MSを用いた[M+H]+またはM-の測定は、溶離液として、1リットルのアセトニトリル当たり1mLのギ酸および1リットルのミリポア水当たり0.9mLのギ酸を用いて実施した。「Zorbax Eclipse Plus C18 50mm×2.1mm、1.8μm カラム」を、カラムオーブン温度55℃で使用した。
LC-MS3:SQD2質量分析計とSampleManagerサンプルチェンジャーが付いているWaters UPLC。直線勾配:0.0→1.70分 10%アセトニトリル→95%アセトニトリル、1.70→2.40分 一定95%アセトニトリル、流量:0.85mL/分。
LC-MS4:QDA質量分析計とFTNサンプルチェンジャーが付いているWaters IClass Acquity(カラム Waters Acquity 1.7μm 50mm×2.1mm、カラムオーブン温度:45℃)。直線勾配:0.0→2.10分 10%アセトニトリル→95%アセトニトリル、2.10→3.00分 一定95%アセトニトリル、流量:0.7mL/分。
選択された実施例の1H NMRデータは、1H NMRピークリストの形態で示されている。各シグナルピークに対して、最初にδ値(ppm)が記載され、次に、丸括弧内に、シグナル強度が記載されている。種々のシグナルピークに関するδ値-シグナル強度数の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。
δ1(強度1);δ2(強度2);...;δi(強度i);...;δn(強度n)。
logP値は、「EEC Directive 79/83 AnnexV.A8」に従い、以下の方法を使用して、逆相カラム(C18)でのHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)によって測定した:
1-[4-エチルスルホニル-3-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]-7-イソキノリル]シクロプロパンカルボニトリル(I-1)
(logP (中性): 3.02; MH+: 486; 1H-NMR (400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1.27 (t, 3H), 1.79-1.82 (m, 2H), 1.99-2.02 (m, 2H), 3.78-3.83 (m, 2H), 8.02 (d, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.62 (s, 1H), 8.88 (s, 1H), 8.95 (d, 1H), 9.83 (s, 1H).
(logP (中性): 3.67; MH+: 454; 1H-NMR (400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 0.97 (t, 3H), 1.77-1.80 (m, 2H), 1.95-1.99 (m, 2H), 2.83 (q, 2H), 3.76 (s, 3H), 7.96 (d, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.62-8.65 (m, 2H), 8.87 (s, 1H), 9.54 (s, 1H).
(logP (中性): 3.22; MH+: 428; 1H-NMR (400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 0.98 (t, 3H), 2.84 (q, 2H), 3.77 (s, 3H), 4.42 (s, 2H), 8.02 (d, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.65-8.67 (m, 2H), 8.87 (s, 1H), 9.57 (s, 1H).
(logP (中性): 4.36; MH+: 467; 1H-NMR (400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 0.98 (t, 3H), 2.84 (q, 2H), 3.77 (s, 3H), 4.42 (s, 2H), 8.19 (d, 1H), 8.56 (d, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.6 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.87 (s, 1H), 9.51 (s, 1H).
1H-NMR (400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1.08 (t, 3H), 2.89 (q, 2H), 8.10 (d, 1H), 8.44 (d, 1H), 8.56 (s, 1H), 9.32 (s, 1H), 13.57 (s, 1H).
1H-NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm: 1.17 (t, 3H), 2.88 (q, 2H), 4.02 (s, 3H), 7.90 (d, 1H), 8.18 (s, 1H) 8.49 (d, 1H), 9.11 (s, 1H).
1H-NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm: 2.99 (s, 3H), 3.22 (s, 3H), 4.00 (s, 3H), 7.86 (d, 1H), 8.18 (s, 1H), 8.26 (d, 1H), 9.20 (s, 1H).
1H-NMR (500 MHz, クロロホルム-d) δ ppm: 3.54 (s, 3H), 3.56 (s, 3H), 4.00 (s, 3H), 7.87 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 8.25 (s, 1H), 9.14 (s, 1H).
1H-NMR (500 MHz, クロロホルム-d) δ ppm: 4.10 (s, 3H), 7.86 (dd, 1H), 8.14 (d, 1H), 8.28 (d, 1H), 8.74 (s, 1H), 11.76 (s, 1H).
1H-NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ ppm: 2.41 (s, 3H), 3.55 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.97 (s, 2H), 4.83 (s, 2H), 7.28 (m, 2H), 7.44 (d, 1H), 7.71 (m, 4H).
ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)-噴霧試験
溶媒: 78 重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性化合物製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載された重量部の溶媒を用いて溶解し、そして所望の濃度に達するまで1000ppmの乳化剤濃度を含有する水で作る。さらなる試験濃度を得るために、製剤を乳化剤含有水で希釈する。
溶媒: 78 重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性化合物製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載された重量部の溶媒を用いて溶解し、そして所望の濃度に達するまで1000ppmの乳化剤濃度を含有する水で作る。さらなる試験濃度を得るために、製剤を乳化剤含有水で希釈する。
溶媒: 100重量部のアセトン
適切な活性化合物製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、指定された重量部の溶媒を用いて溶解し、所望の濃度が達成されるまで水で作る。
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性化合物製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載された重量部の溶媒を用いて溶解し、そして所望の濃度に達するまで1000ppmの乳化剤濃度を含有する水で作る。さらなる試験濃度を得るために、製剤を乳化剤含有水で希釈する。
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性化合物製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載された重量部の溶媒を用いて溶解し、そして所望の濃度に達するまで1000ppmの乳化剤濃度を含有する水で作る。さらなる試験濃度を得るために、製剤を乳化剤含有水で希釈する。
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性化合物製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載された重量部の溶媒を用いて溶解し、そして所望の濃度に達するまで1000ppmの乳化剤濃度を含有する水で作る。さらなる試験濃度を得るために、製剤を乳化剤含有水で希釈する。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)-噴霧試験(MYZUPE)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性化合物製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載された重量部の溶媒を用いて溶解し、そして所望の濃度に達するまで1000ppmの乳化剤濃度を含有する水で作る。さらなる試験濃度を得るために、製剤を乳化剤含有水で希釈する。
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性化合物製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載された重量部の溶媒を用いて溶解し、そして所望の濃度に達するまで1000ppmの乳化剤濃度を含有する水で作る。さらなる試験濃度を得るために、製剤を乳化剤含有水で希釈する。
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性化合物製剤を製造するために、1重量部の活性化合物を、記載された重量部の溶媒を用いて溶解し、そして所望の濃度に達するまで1000ppmの乳化剤濃度を含有する水で作る。さらなる試験濃度を得るために、製剤を乳化剤含有水で希釈する。
Claims (10)
- 式(I)
〔式中、
Aaは、窒素または=C(R7)-を表し、
Abは、窒素または=C(R8)-を表し、
Acは、窒素または=C(R9)-を表し、
Adは、窒素または=C(R10)-を表し、
Aeは、窒素または=C(R11)-を表し、
ここで、Ab、Ac、AdおよびAeは、同時に窒素を表すことはできず、
R1は、(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-ハロアルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-ハロアルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C2-C6)-ハロアルキニル、(C3-C8)-シクロアルキル、ハロ-(C3-C8)-シクロアルキル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C1-C6)-ハロアルキル、(C1-C6)-アルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C6)-ハロアルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、(C3-C8)-シクロアルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、スピロ-(C3-C8)-シクロアルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、(C4-C12)-ビシクロアルキル、(C1-C6)-シアノアルキル、(C1-C6)-ヒドロキシアルキル、(C1-C6)-アルコキシ-(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-シアノアルケニル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-シアノアルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C2-C6)-アルキニル、(C1-C6)-ハロアルコキシ-(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニルオキシ-(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-ハロアルケニルオキシ-(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルキニルオキシ-(C1-C4)-アルキル、(C2-C6)-ハロアルキニルオキシ-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルキルチオ-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルキルスルフィニル-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルキルスルホニル-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-ハロアルキルチオ-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-ハロアルキルスルフィニル-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-ハロアルキルスルホニル-(C1-C6)-アルキルまたはトリ-(C1-C6)-アルキルシリルを表し、
R7は、水素、シアノ、ハロゲン、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、(C3-C8)-シクロアルキル、ハロ(C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-ハロアルキル、(C1-C6)-シアノアルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-ハロアルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C2-C6)-ハロアルキニル、(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)-ハロアルコキシ、(C1-C6)-アルキルチオ、(C1-C6)-ハロアルキルチオ、(C1-C6)-アルキルスルフィニル、(C1-C6)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C6)-アルキルスルホニルまたは(C1-C6)-ハロアルキルスルホニルを表し、
R8、R9、R10、R11は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-ハロアルキル、(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)-ハロアルコキシ、(C1-C6)-ハロアルキルチオ、(C1-C6)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C6)-ハロアルキルスルホニルを表すか、または
(C1-C6)-ハロアルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、モノ-またはポリ-ハロゲン-置換されていてもよい(C1-C6)-シアノアルキル、(C1-C6)-シアノアルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C6)-ハロアルキル-(C3-C8)-シアノシクロアルキル、(C1-C6)-ハロアルキル-(C3-C8)-ハロシクロアルキル、モノ-またはポリ-(C1-C6)-アルキル-または-ハロゲン-置換されていてもよいシアノ-(C3-C6)-シクロアルキル、いずれの場合もモノ-またはポリ-シアノ-または-ハロゲン-置換されていてもよいスピロ-(C3-C8)-シクロアルキル-(C3-C8)-シクロアルキルまたは(C4-C12)-ビシクロアルキルを表し、
ここで、基R8、R9、R10、R11の1つは、(C1-C6)-ハロアルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C6)-シアノアルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C6)-ハロアルキル-(C3-C8)-シアノシクロアルキル、(C1-C6)-ハロアルキル-(C3-C8)-ハロシクロアルキル、モノ-またはポリ-(C1-C6)-アルキル-または-ハロゲン-置換されていてもよいシアノ(C3-C6)-シクロアルキル、いずれの場合もモノ-またはポリ-シアノ-または-ハロゲン-置換されていてもよいスピロ-(C3-C8)-シクロアルキル-(C3-C8)-シクロアルキルまたは(C4-C12)-ビシクロアルキルから選択されなければならず、
ここで、基R8、R9、R10、R11の1個または2個のみが水素以外の置換基を表し、
Qは、部分的飽和または飽和した複素環式またはヘテロ芳香族の8、9、10、11または12員の縮合二環式または三環式環系であり、ここで、少なくとも1つのカルボニル基が存在していてもよく、および/または前記環系が同一または異なるようにモノ-またはポリ置換されていてもよく、そしてここで、前記置換基は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ-(C1-C6)-アルキルシリル、(C3-C8)-シクロアルキル、(C3-C8)-シクロアルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C6)-アルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、ハロ-(C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-ハロアルキル、(C1-C6)-シアノアルキル、(C1-C6)-ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル-(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)-アルコキシカルボニル-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルコキシ-(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-ハロアルケニル、(C2-C6)-シアノアルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C2-C6)-アルキニルオキシ-(C1-C4)-アルキル、(C2-C6)-ハロアルキニル、(C2-C6)-シアノアルキニル、(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)-ハロアルコキシ、(C1-C6)-ハロアルコキシ-(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニルオキシ-(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-ハロアルケニルオキシ-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-シアノアルコキシ、(C1-C6)-アルコキシカルボニル-(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)-アルコキシ-(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)-アルキルヒドロキシイミノ、(C1-C6)-アルコキシイミノ、(C1-C6)-アルキル-(C1-C6)-アルコキシイミノ、(C1-C6)-ハロアルキル-(C1-C6)-アルコキシイミノ、(C1-C6)-アルキルチオ、(C1-C6)-ハロアルキルチオ、(C1-C6)-アルコキシ-(C1-C6)-アルキルチオ、(C1-C6)-アルキルチオ-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルキルスルフィニル、(C1-C6)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C6)-アルコキシ-(C1-C6)-アルキルスルフィニル、(C1-C6)-アルキルスルフィニル-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルキルスルホニル、(C1-C6)-ハロアルキルスルホニル、(C1-C6)-アルコキシ-(C1-C6)-アルキルスルホニル、(C1-C6)-アルキルスルホニル-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルキルスルホニルオキシ、(C1-C6)-アルキルカルボニル、(C1-C6)-アルキルカルボニル-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルキルチオカルボニル、(C1-C6)-ハロアルキルカルボニル、(C1-C6)-アルキルカルボニルオキシ、(C1-C6)-アルコキシカルボニル、(C1-C6)-ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C6)-アルキルアミノカルボニル、(C1-C6)-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-(C1-C6)-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6)-アルキルアミノチオカルボニル、(C2-C6)-アルケニルアミノカルボニル、ジ-(C2-C6)-アルケニルアミノカルボニル、(C3-C8)-シクロアルキルアミノカルボニル、(C1-C6)-アルキルスルホニルアミノ、(C1-C6)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C6)-アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C6)-アルキルアミノスルホニル、ジ-(C1-C6)-アルキルアミノスルホニル、(C1-C6)-アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C1-C6)-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-(C1-C6)-アルキルアミノチオカルボニル、(C3-C8)-シクロアルキルアミノ、NHCO-(C1-C6)-アルキル((C1-C6)-アルキルカルボニルアミノ)から独立して選択することができるか、
または、前記置換基は、フェニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香族環から独立して選択することができ、ここで、フェニルまたは前記環は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C6-ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシによって同一または異なってモノ-またはポリ置換されていてもよく、
nは、0、1または2を表す〕
の化合物。 - Aaが、窒素または=C(R7)-を表し、
Abが、窒素または=C(R8)-を表し、
Acが、窒素または=C(R9)-を表し、
Adが、窒素または=C(R10)-を表し、
Aeが、窒素または=C(R11)-を表し
ここで、Ab、Ac、AdおよびAeは同時に窒素を表すことはできず、
その結果、以下の構造単位が得られ:A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、
R1が、(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-ハロアルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-ハロアルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C2-C6)-ハロアルキニル、(C3-C8)-シクロアルキル、ハロ-(C3-C8)-シクロアルキル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C1-C6)-ハロアルキル、(C1-C6)-アルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C6)-ハロアルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C6)-シアノアルキル、(C1-C6)-ヒドロキシアルキル、(C1-C6)-アルコキシ-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-ハロアルコキシ-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルキルチオ-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルキルスルフィニル-(C1-C6)-アルキルまたは(C1-C6)-アルキルスルホニル-(C1-C6)-アルキルを表し、
R7が、水素、シアノ、ハロゲン、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、(C3-C6)-シクロアルキル、ハロ(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-シアノアルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-ハロアルケニル、(C2-C4)-アルキニル、(C2-C4)-ハロアルキニル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニルまたは(C1-C4)-ハロアルキルスルホニルを表し、
R8、R9、R10、R11が、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-ハロアルキル、(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)-ハロアルコキシ、(C1-C6)-ハロアルキルチオ、(C1-C6)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C6)-ハロアルキルスルホニルを表すか、または
(C1-C6)-ハロアルキル-(C3-C8)-シクロアルキルを表し、モノ-またはポリ-ハロゲン-置換されていてもよい(C1-C6)-シアノアルキル、(C1-C6)-シアノアルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C6)-ハロアルキル-(C3-C8)-シアノシクロアルキル、(C1-C6)-ハロアルキル-(C3-C8)-ハロシクロアルキル、モノ-またはポリ-(C1-C4)-アルキル-または-ハロゲン-置換されていてもよいシアノ(C3-C6)-シクロアルキル、いずれの場合もモノ-またはポリ-シアノ-または-ハロゲン-置換されていてもよいスピロ-(C3-C8)-シクロアルキル-(C3-C8)-シクロアルキルまたは(C4-C12)-ビシクロアルキルを表し、
ここで、基R8、R9、R10またはR11の一つは、(C1-C6)-ハロアルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C6)-シアノアルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C6)-ハロアルキル-(C3-C8)-シアノシクロアルキル、(C1-C6)-ハロアルキル-(C3-C8)-ハロシクロアルキル、モノ-またはポリ-(C1-C4)-アルキル-または-ハロゲン-置換されていてもよいシアノ(C3-C6)-シクロアルキル、いずれの場合もモノ-またはポリ-シアノ-または-ハロゲン-置換されていてもよいスピロ-(C3-C8)-シクロアルキル-(C3-C8)-シクロアルキルまたは(C4-C12)-ビシクロアルキルから選択されなければならず、
ここで、基R8、R9、R10またはR11のうちの1個または2個のみが、水素以外の置換基を表し、
Qが、ヘテロ芳香族の8、9、10、11または12員の縮合二環式または三環式環系であり、ここで、前記環系は、同一または異なるようにモノ-またはポリ置換されていてもよく、そしてここで、少なくとも1つのカルボニル基が存在していてもよく、および/または、前記置換基は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アセチル、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ-(C1-C6)-アルキルシリル、(C3-C8)-シクロアルキル、(C3-C8)-シクロアルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C6)-アルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、ハロ-(C3-C8)-シクロアルキル、(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-ハロアルキル、(C1-C6)-シアノアルキル、(C1-C6)-ヒドロキシアルキル、(C1-C6)-アルコキシ-(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-ハロアルケニル、(C2-C6)-シアノアルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C2-C6)-アルキニルオキシ-(C1-C4)-アルキル、(C2-C6)-ハロアルキニル、(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)-ハロアルコキシ、(C1-C6)-ハロアルコキシ-(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニルオキシ-(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-ハロアルケニルオキシ-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-シアノアルコキシ、(C1-C6)-アルコキシ-(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)-アルキルヒドロキシイミノ、(C1-C6)-アルコキシイミノ、(C1-C6)-アルキル-(C1-C6)-アルコキシイミノ、(C1-C6)-アルキルチオ、(C1-C6)-ハロアルキルチオ、(C1-C6)-アルコキシ-(C1-C6)-アルキルチオ、(C1-C6)-アルキルチオ-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルキルスルフィニル、(C1-C6)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C6)-アルコキシ-(C1-C6)-アルキルスルフィニル、(C1-C6)-アルキルスルフィニル-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルキルスルホニル、(C1-C6)-ハロアルキルスルホニル、(C1-C6)-アルコキシ-(C1-C6)-アルキルスルホニル、(C1-C6)-アルキルスルホニル-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルキルスルホニルオキシ、(C1-C6)-アルキルカルボニル、(C1-C6)-アルキルカルボニル-(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルキルチオカルボニル、(C1-C6)-ハロアルキルカルボニル、(C1-C6)-アルキルカルボニルオキシ、(C1-C6)-アルコキシカルボニル、(C1-C6)-ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C6)-アルキルアミノカルボニル、(C1-C6)-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-(C1-C6)-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6)-アルキルアミノチオカルボニル、(C3-C8)-シクロアルキルアミノカルボニル、(C1-C6)-アルキルスルホニルアミノ、(C1-C6)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C6)-アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C6)-アルキルアミノスルホニル、ジ-(C1-C6)-アルキルアミノスルホニル、(C1-C6)-アルキルスルホキシイミノ、アミノチオカルボニル、(C1-C6)-アルキルアミノチオカルボニル、ジ-(C1-C6)-アルキルアミノチオカルボニル、(C3-C8)-シクロアルキルアミノ、NHCO-(C1-C6)-アルキル ((C1-C6)-アルキルカルボニルアミノ)から独立して選択することができるか、
または、前記置換基は、フェニルまたは5員もしくは6員のヘテロ芳香族環から独立して選択することができ、ここで、フェニルまたは前記環は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C6-ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシによって同一または異なってモノ-またはポリ置換されていてもよく、
nが、0、1または2を表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - Aaが、窒素または=C(R7)-を表し、
Abが、窒素または=C(R8)-を表し、
Acが、窒素または=C(R9)-を表し、
Adが、窒素または=C(R10)-を表し、
Aeが、窒素または=C(R11)-を表し、
ここで、Ab、Ac、AdおよびAeは、同時に窒素を表すことはできず、
その結果、以下の構造単位が得られ:A1、A2、A6、A7、A9、A11、A13、A16、
R1が、(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-ハロアルキルまたは(C3-C8)-シクロアルキルを表し、
R7が、水素、ハロゲン、シアノ、(C1-C4)-アルキルまたは(C1-C4)-ハロアルキルを表し、
R8、R10、R11が、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニルまたは(C1-C4)-ハロアルキルスルホニルを表し、
R9が、(C1-C4)-ハロアルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、スピロ-(C3-C8)-シクロアルキル-(C3-C8)-シクロアルキル、(C4-C12)-ビシクロアルキルまたはモノ-またはジ-(C1-C4)-アルキル-または-ハロゲン-置換されていてもよいシアノ-(C3-C6)-シクロアルキルを表し、
Qが、Q1~Q21からなる群からのヘテロ芳香族の9員環または12員の縮合二環式または三環式環系を表し、
R4が、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-シアノアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-アルケニルオキシ-(C1-C4)-アルキル、(C2-C4)-アルキニル、(C2-C4)-アルキニルオキシ-(C1-C4)-アルキルまたは(C3-C6)-シクロアルキルを表し、
R5、R6が、互いに独立して、水素、シアノ、ハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-ハロアルケニル、(C2-C4)-アルキニル、(C2-C4)-ハロアルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルキル-(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルコキシイミノ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)-アルキルスルホニルオキシ、(C1-C4)-アルキルカルボニル、(C1-C4)-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C4)-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノカルボニル、(C1-C4)-アルキルスルホニルアミノ、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4)-アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C4)-アルキルアミノスルホニルまたはジ-(C1-C4)-アルキルアミノスルホニルであり、
R6aが、互いに独立して、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-シアノアルキル、(C1-C4)-ヒドロキシアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-ハロアルケニル、(C2-C4)-アルキニル、(C2-C4)-ハロアルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルキル-(C3-C6)-シクロアルキルまたはハロ-(C3-C6)-シクロアルキルを表し、
nが、0、1または2を表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - Aaが、窒素または=C(R7)-を表し、
Abが、窒素または=C(R8)-を表し、
Acが、窒素または=C(R9)-を表し、
Adが、窒素または=C(R10)-を表し、
Aeが、窒素または=C(R11)-を表し、
ここで、Ab、Ac、AdおよびAeは、同時に窒素を表すことはできず、
その結果、以下の構造単位が得られ:A1、A2、A6、A11、A16、
R1が、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキルまたは(C3-C6)-シクロアルキルを表し、
R7が、水素、ハロゲン、シアノ、(C1-C4)-アルキルまたは(C1-C4)-ハロアルキルを表し、
R8、R10、R11が、互いに独立して、水素、(C1-C4)-アルキルまたはハロゲンを表し、
R9が、シアノ(C3-C6)シクロアルキルを表し、
Qが、Q1、Q2、Q3、Q4、Q10、Q11、Q14、Q15、Q16、Q19、Q20またはQ21からなる群からのヘテロ芳香族の9員または12員の縮合二環式または三環式環系を表し、
R4が、(C1-C4)-アルキルまたは(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキルを表し、
R5が、水素、シアノ、ハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルコキシイミノ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)-アルキルカルボニルまたは(C1-C4)-ハロアルキルカルボニルを表し、
R6が、水素を表し、
R6aが、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-ハロアルケニル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C2-C4)-アルキニル、(C2-C4)-ハロアルキニルまたは(C3-C6)-シクロアルキルを表し、
nが、0、1または2を表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - Aaが、=C(R7)-を表し、
Abが、=C(R8)-を表し、
Acが、=C(R9)-を表し、
Adが、=C(R10)-を表し、
Aeが、=C(R11)-を表し、
R1が、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチルまたはtert-ブチルを表し、
R7が、水素を表し、
R8が、水素を表し、
R9が、シアノシクロプロピルまたはシアノシクロブチルを表し、
R10が、水素を表し、
R11が、水素を表し、
Qが、Q1、Q2、Q3、Q4、Q16またはQ21の群からのヘテロ芳香族の9員の縮合二環式環系を表し、
R4が、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシメチルまたはメトキシエチルを表し、
R5が、フッ素、塩素、臭素、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル(CH2CFH2、CHFCH3)、ジフルオロエチル(CF2CH3、CH2CHF2、CHFCFH2)、トリフルオロエチル(CH2CF3、CHFCHF2、CF2CFH2)、テトラフルオロエチル(CHFCF3、CF2CHF2)、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルを表し、
R6が、水素を表し、
R6aが、メチルを表し、
nが、0、1または2を表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - Aaが、=C(R7)-を表し、
Abが、=C(R8)-を表し、
Acが、=C(R9)-を表し、
Adが、=C(R10)-を表し、
Aeが、=C(R11)-を表し、
R1が、エチルを表し、
R7が、水素を表し、
R8が、水素を表し、
R9が、1-シアノシクロプロピルを表し、
R10が、水素を表し、
R11が、水素を表し、
Qが、Q1、Q2、Q3、Q4、Q16、Q21からなる群からのヘテロ芳香族の9員の縮合二環式環系を表し、
R4が、メチルを表し、
R5が、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシまたはトリフルオロメチルスルホニルを表し、
R6が、水素を表し、
R6aが、メチルを表し、
nが、2を表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - 請求項1に記載の式(I)の化合物、ならびに増量剤および/または界面活性剤を含む農薬製剤。
- さらなる農薬活性化合物をさらに含む、請求項7に記載の農薬製剤。
- 害虫を防除する方法であって、請求項1に記載の式(I)の化合物または請求項7または8に記載の農薬製剤を、害虫および/またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする、方法。
- 害虫を防除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物または請求項7または8に記載の農薬製剤の使用。
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