JP2024122929A - Plant activators - Google Patents
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Abstract
【課題】生長促進および収量の増加を図ることのできる植物賦活剤を提供することを目的とする。【解決手段】不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物、および脂肪酸の過酸化物またはその塩を含むことを特徴とする植物賦活剤。【選択図】なし[Problem] The objective is to provide a plant activator that can promote growth and increase yield. [Solution] The plant activator is characterized by containing at least one compound selected from an unsaturated oxo fatty acid or a derivative or a salt thereof, and a hydroxylated fatty acid or a derivative or a salt thereof, and a fatty acid peroxide or a salt thereof. [Selected Figure] None
Description
本発明は、植物賦活剤に関する。 The present invention relates to a plant activator.
穀物植物や園芸植物の供給効率を向上させること等を目的として、植物の生長を調整する技術が開発されてきた。温度条件や日照条件の最適化や施肥などの対策に加え、生長促進、休眠抑制、ストレス抑制等の植物生長調節作用を有する植物賦活剤を用いて植物を賦活させる方法が報告されている。 Technologies for regulating plant growth have been developed with the aim of improving the supply efficiency of grain plants and horticultural plants. In addition to measures such as optimizing temperature and sunlight conditions and fertilization, methods have been reported for activating plants using plant activators that have plant growth regulating effects such as promoting growth, suppressing dormancy, and suppressing stress.
特許文献1には、植物緑色細胞を含む植物中のタンパク質含量を向上させるための植物活力剤であって、タンパク質含有量向上度が3%以上である物質を植物活力剤として用いることが記載されている。植物活力剤として用いられる物質の一つとして、オキシアルキレン基を含む1価脂肪酸またはその誘導体が開示されている。
特許文献2には、脂肪酸又はその誘導体等を用いて、植物用肥料の主成分である硝酸イオン、リン酸イオン及びカリウムイオンの各吸収向上度の少なくとも1つを10%以上に改善する植物活力剤が開示されている。
しかしながら、特許文献1に記載の植物活力剤のタンパク質含有量向上度は十分ではなく、また、特許文献2に記載の植物活力剤は、なお肥料成分の吸収効率を十分に改善できるものではなかった。
However, the improvement in protein content of the plant activator described in
土壌汚染や人への健康被害、薬剤耐性菌の発生等の問題を引き起こすことなく、病害抵抗性を誘導する抵抗性誘導効果や生長促進効果などの植物を賦活させる効果に優れ、栽培植物の多収化を図ることのできる効率的な植物賦活剤が求められている。 There is a demand for efficient plant activators that have excellent plant activation effects, such as disease resistance induction effects and growth promotion effects, and can increase the yield of cultivated plants without causing problems such as soil contamination, damage to human health, or the emergence of drug-resistant bacteria.
本発明は、前記問題点に鑑みてなされたもので、植物に適宜散布または灌注することで、安全に、かつ、安定的および効果的に、生長促進効果および病害抵抗性誘導効果を示すことができる植物賦活剤を提供することを目的とする。 The present invention was made in consideration of the above problems, and aims to provide a plant activator that can safely, stably, and effectively exhibit growth-promoting effects and disease resistance-inducing effects when appropriately sprayed or irrigated onto plants.
本発明は、不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物、および脂肪酸の過酸化物またはその塩を含むことを特徴とする植物賦活剤に関する。 The present invention relates to a plant activator that contains at least one compound selected from an unsaturated oxo fatty acid or a derivative or a salt thereof, and a hydroxylated fatty acid or a derivative or a salt thereof, and a fatty acid peroxide or a salt thereof.
前記不飽和オキソ脂肪酸は、炭素数は4つ以上であることが望ましい。カルボニル基とオキソ脂肪酸中の二重結合が共役している方が安定して存在できるためである。 The unsaturated oxo fatty acid preferably has four or more carbon atoms. This is because the carbonyl group and the double bond in the oxo fatty acid are more stable when conjugated.
前記不飽和オキソ脂肪酸が、下記式(I):
HOOC-(R1)-CH=CH-C(=O)-R2 (I)
[式(I)中、R1は、6個~12個の炭素原子を含む、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の炭化水素基を示す。R2は、1つまたはそれ以上の分岐および/または二重結合を含んでいてもよい、炭素数2~8のアルキル基を示す。]、
または、下記式(II):
HOOC-(R3)-C(=O)-CH=CH-R4 (II)
[式(II)中、R3は、3個~10個の炭素原子を含む、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の炭化水素基を示す。R4は、1つまたはそれ以上の分岐および/または二重結合を含んでいてもよい、炭素数4~11の炭化水素基を示す。]
で表される不飽和オキソ脂肪酸であることが好ましい。
The unsaturated oxo fatty acid has the following formula (I):
HOOC-(R 1 )-CH=CH-C(=O)-R 2 (I)
[In formula (I), R 1 represents a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon group containing 6 to 12 carbon atoms. R 2 represents an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms, which may contain one or more branches and/or double bonds.]
Or, the following formula (II):
HOOC-(R 3 )-C(=O)-CH=CH-R 4 (II)
[In formula (II), R 3 represents a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon group containing 3 to 10 carbon atoms. R 4 represents a hydrocarbon group having 4 to 11 carbon atoms, which may contain one or more branches and/or double bonds.]
It is preferable that the fatty acid is an unsaturated oxo fatty acid represented by the formula:
前記式(I)において、R1が、前記式(I)におけるカルボニル基のαおよびβ炭素の間の二重結合と共役二重結合を形成する二重結合を含み、および前記式(II)において、R4が、前記式(II)におけるカルボニル基のαおよびβ炭素の間の二重結合と共役二重結合を形成する二重結合を含むことが好ましい。 In the formula (I), it is preferable that R 1 contains a double bond which forms a conjugated double bond with the double bond between the α and β carbons of the carbonyl group in the formula (I), and that R 4 in the formula (II) contains a double bond which forms a conjugated double bond with the double bond between the α and β carbons of the carbonyl group in the formula (II).
前記式(I)で表される不飽和オキソ脂肪酸および前記式(II)で表される不飽和オキソ脂肪酸が、ケトオクタデカジエン酸であることが好ましい。 It is preferable that the unsaturated oxo fatty acid represented by formula (I) and the unsaturated oxo fatty acid represented by formula (II) are ketooctadecadienoic acid.
前記式(I)において、R1が、炭素数9の直鎖または分岐の炭化水素基であり、および、R2が、炭素数5のアルキル基であり、ならびに前記式(II)において、R3が、炭素数7の直鎖または分岐の炭化水素基であり、および、R4が、炭素数7でCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-の構造を有していることが好ましい。 In the formula (I), it is preferable that R 1 is a linear or branched hydrocarbon group having 9 carbon atoms and R 2 is an alkyl group having 5 carbon atoms, and in the formula (II), R 3 is a linear or branched hydrocarbon group having 7 carbon atoms and R 4 has a carbon number of 7 and has the structure CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH=CH-.
前記不飽和オキソ脂肪酸が、9-オキソ-10,12-オクタデカジエン酸、13-オキソ-9,11-オクタデカジエン酸、5-オキソ-6,8-オクタデカジエン酸、6-オキソ-9,12-オクタデカジエン酸、8-オキソ-9,12-オクタデカジエン酸、10-オキソ-8,12-オクタデカジエン酸、11-オキソ-9,12-オクタデカジエン酸、12-オキソ-9,13-オクタデカジエン酸および14-オキソ-9,12-オクタデカジエン酸からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。 The unsaturated oxo fatty acid is preferably at least one selected from the group consisting of 9-oxo-10,12-octadecadienoic acid, 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid, 5-oxo-6,8-octadecadienoic acid, 6-oxo-9,12-octadecadienoic acid, 8-oxo-9,12-octadecadienoic acid, 10-oxo-8,12-octadecadienoic acid, 11-oxo-9,12-octadecadienoic acid, 12-oxo-9,13-octadecadienoic acid, and 14-oxo-9,12-octadecadienoic acid.
前記植物賦活剤において、前記式(I)で表される不飽和オキソ脂肪酸が、13-オキソ-9,11-オクタデカジエン酸であり、および、前記式(II)で表される不飽和オキソ脂肪酸が、9-オキソ-10,12-オクタデカジエン酸であることが好ましい。 In the plant activator, it is preferable that the unsaturated oxo fatty acid represented by formula (I) is 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid, and the unsaturated oxo fatty acid represented by formula (II) is 9-oxo-10,12-octadecadienoic acid.
前記水酸化脂肪酸が、不飽和脂肪酸であることが望ましい。また、不飽和の水酸化脂肪酸の場合、二重結合により互いに結合している炭素原子には水酸化基が結合していない方が安定であるため、炭素数は4つ以上であることが望ましい。 It is preferable that the hydroxylated fatty acid is an unsaturated fatty acid. In addition, in the case of an unsaturated hydroxylated fatty acid, it is more stable if no hydroxyl group is bonded to the carbon atoms bonded to each other by a double bond, so it is preferable that the number of carbon atoms is four or more.
前記水酸化脂肪酸が、以下の式(III)および/または(IV):
HOOC-(R5)-CH(OH)-CH(OH)-CH=CH-CH(OH)-R6 (III)
HOOC-(R5)-CH(OH)-CH=CH-CH(OH)-CH(OH)-R6 (IV)
[式中、
R5は、4個~12個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、1つまたはそれ以上の二重結合および/またはOH基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない、
R6は、2個~8個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、1つまたはそれ以上の二重結合および/またはOH基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない。]で表される水酸化脂肪酸であることが好ましい。
The hydroxylated fatty acid is represented by the following formula (III) and/or (IV):
HOOC-(R 5 )-CH(OH)-CH(OH)-CH=CH-CH(OH)-R 6 (III)
HOOC-(R 5 )-CH(OH)-CH=CH-CH(OH)-CH(OH)-R 6 (IV)
[Wherein,
R5 is a linear or branched hydrocarbon group having 4 to 12 carbon atoms, which may contain one or more double bonds and/or OH groups, and when it contains a double bond, the position of the double bond is not limited;
R 6 is a linear or branched hydrocarbon group having 2 to 8 carbon atoms, which may contain one or more double bonds and/or OH groups, and when it contains a double bond, the position of the double bond is not limited.
前記水酸化脂肪酸が、R5の炭化水素基が6個~8個の炭素原子を有し、R6の炭化水素基が4個~6個の炭素原子を有していることが好ましい。 It is preferred that in the hydroxylated fatty acid, the hydrocarbon group at R5 has 6 to 8 carbon atoms and the hydrocarbon group at R6 has 4 to 6 carbon atoms.
前記水酸化脂肪酸が、R5が、-(CH2)n-(nは4~12である整数)の構造であり、R6が、CnH2n+1-(nは2~8である整数)の構造であることが好ましい。 In the above hydroxylated fatty acid, R 5 preferably has a structure of --(CH 2 ) n -- (n is an integer of 4 to 12) and R 6 preferably has a structure of C n H 2n+1 -- (n is an integer of 2 to 8).
前記水酸化脂肪酸が、R5が、炭素数7のアルキレン基(-(CH2)7-)であり、R6が、炭素数5のアルキル基(CH3CH2CH2CH2CH2-)であることが好ましい。 In the above hydroxylated fatty acid, R 5 is preferably an alkylene group having 7 carbon atoms (-(CH 2 ) 7 --) and R 6 is preferably an alkyl group having 5 carbon atoms (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 --).
前記水酸化脂肪酸が、ヒドロキシオクタデセン酸であることが好ましい。 The hydroxylated fatty acid is preferably hydroxyoctadecenoic acid.
前記水酸化脂肪酸が、9,10,13-トリヒドロキシ-11-オクタデセン酸または9,12,13-トリヒドロキシ-10-オクタデセン酸であることが好ましい。 The hydroxylated fatty acid is preferably 9,10,13-trihydroxy-11-octadecenoic acid or 9,12,13-trihydroxy-10-octadecenoic acid.
本発明の植物賦活剤は、不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも1種の化合物と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも1種の化合物と脂肪酸の過酸化物またはその塩とを含み得る。不飽和オキソ脂肪酸と水酸化脂肪酸の両種の化合物を含むことにより、植物賦活剤としての、植物の免疫、健康、生長および/または栽培作物の収量を増進する効果がさらに向上される場合がある。 The plant activator of the present invention may contain at least one compound selected from unsaturated oxo fatty acids or derivatives or salts thereof, at least one compound selected from hydroxylated fatty acids or derivatives or salts thereof, and a fatty acid peroxide or a salt thereof. By containing both types of compounds, an unsaturated oxo fatty acid and a hydroxylated fatty acid, the plant activator may be more effective in promoting the immunity, health, and growth of plants and/or the yield of cultivated crops.
本発明の植物賦活剤が不飽和オキソ脂肪酸と水酸化脂肪酸の両種の化合物を含む場合、不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩からなる化合物と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩からなる化合物の重量比は、不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩からなる化合物が100に対して、水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩からなる化合物が、5~100であることが望ましい。水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩からなる化合物の含有量が、重量比で100を超えると、植物賦活効果が低下する恐れがあるからである。 When the plant activator of the present invention contains both compounds, an unsaturated oxo fatty acid and a hydroxylated fatty acid, the weight ratio of the compound consisting of the unsaturated oxo fatty acid, or a derivative or a salt thereof, to the compound consisting of the hydroxylated fatty acid, or a derivative or a salt thereof, is desirably 5 to 100 parts by weight of the compound consisting of the hydroxylated fatty acid, or a derivative or a salt thereof per 100 parts by weight of the compound consisting of the unsaturated oxo fatty acid, or a derivative or a salt thereof. This is because if the content of the compound consisting of the hydroxylated fatty acid, or a derivative or a salt thereof exceeds 100 parts by weight, the plant activation effect may decrease.
前記植物賦活剤であって、収量向上用のものであることが好ましい。 The plant activator is preferably for improving yield.
前記植物賦活剤が、茎葉もしくは根に接触させる噴霧剤もしくは浸漬用薬剤、または、土壌灌注用薬剤として用いられる植物賦活剤であることが好ましい。 It is preferable that the plant activator is a plant activator used as a spray or immersion agent that is brought into contact with stems, leaves, or roots, or as a soil drenching agent.
前記植物賦活剤が、アブラナ科、イネ科、マメ科(大豆を除く)、大豆、ナス科、キク科、バラ科、ヒユ科、またはアオイ科植物から選択される植物に対して使用されることが好ましい。 It is preferable that the plant activator is used for a plant selected from the Brassicaceae, Poaceae, Leguminosae (excluding soybean), Solanaceae, Asteraceae, Rosaceae, Amaranthaceae, and Malvaceae.
本発明の植物賦活剤は、植物(大豆を除く)賦活剤であってもよい。 The plant activator of the present invention may be a plant activator (excluding soybean).
なお、「9,10,13-トリヒドロキシ-11-オクタデセン酸」は、「9,10,13-トリヒドロキシオクタデカ-11-エン酸」または慣用的に「9,10,13-トリヒドロキシ-11-オクタデカエン酸」とも表記される。「9,10,13-トリヒドロキシ-11-オクタデセン酸」の構造式は、下記構造式(1)で示されるものである。 In addition, "9,10,13-trihydroxy-11-octadecenoic acid" is also written as "9,10,13-trihydroxyoctadec-11-enoic acid" or commonly known as "9,10,13-trihydroxy-11-octadecenoic acid." The structural formula of "9,10,13-trihydroxy-11-octadecenoic acid" is shown in the following structural formula (1).
同様に、上述の「9,12,13-トリヒドロキシ-10-オクタデセン酸」は、「9,12,13-トリヒドロキシオクタデカ-10-エン酸」または「9,12,13-トリヒドロキシ-10-オクタデカエン酸」とも表記される。「9,12,13-トリヒドロキシ-10-オクタデセン酸」の構造式は、下記構造式(2)で示されるものである。 Similarly, the above-mentioned "9,12,13-trihydroxy-10-octadecenoic acid" is also written as "9,12,13-trihydroxyoctadec-10-enoic acid" or "9,12,13-trihydroxy-10-octadecenoic acid." The structural formula of "9,12,13-trihydroxy-10-octadecenoic acid" is shown in the following structural formula (2).
本発明の植物賦活剤は、土壌汚染や毒性が低く、かつ優れた植物生長効果および収量増加効果を発揮する。 The plant activator of the present invention has low soil contamination and toxicity, and exhibits excellent plant growth and yield-increasing effects.
植物賦活剤
本発明の植物賦活剤は、不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物、および脂肪酸の過酸化物またはその塩を含むことを特徴とする。
Plant Activator The plant activator of the present invention is characterized by containing at least one compound selected from an unsaturated oxo fatty acid or a derivative or a salt thereof and a hydroxylated fatty acid or a derivative or a salt thereof, and a fatty acid peroxide or a salt thereof.
本発明において「植物」とは、植物全体、植物器官(例えば葉、枝、幹、根、細根、シュート、果実など)または植物細胞を意味し得、特には、葉などの植物器官を意味する。本明細書において、大豆とは、マメ科の一年草である大豆(学名 Glycine max)を意味する。また、本明細書で用いられる場合、「植物」は、畑作物、野菜作物および果実を含む。「植物」は、大豆を除く、畑作物、野菜作物および果実であってもよい。ここで、作物や果実が遺伝子組み替えであるか、非遺伝子組み替えであるかは問わない。 In the present invention, "plant" may mean the whole plant, a plant organ (e.g., leaf, branch, stem, root, rootlet, shoot, fruit, etc.) or a plant cell, and in particular means a plant organ such as a leaf. In this specification, soybean means soybean (scientific name Glycine max), an annual plant of the legume family. In addition, as used herein, "plant" includes field crops, vegetable crops and fruits. "Plant" may be field crops, vegetable crops and fruits other than soybean. Here, it does not matter whether the crops and fruits are genetically modified or non-genetically modified.
本発明における「植物賦活」とは、何らかの形で植物の生長活動を活性化または維持するように調整することを意味するものであり、生長促進(茎葉の拡大、塊茎塊根の生長促進等を包含する概念である)、休眠抑制、植物のストレス(例えば病害など)に対する抵抗性を誘導、付与し、抗老化等の植物生長調節作用を包含する概念である。 In the present invention, "plant activation" means adjusting the plant's growth activity in some way to activate or maintain it, and includes plant growth regulation effects such as growth promotion (a concept that includes the expansion of stems and leaves, and the promotion of tuber and root growth), dormancy suppression, induction and conferring of resistance to plant stress (e.g., disease), and anti-aging.
本発明の植物賦活剤は、不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物、および脂肪酸の過酸化物またはその塩を植物賦活効果のための有効成分として含む。本発明の不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物および脂肪酸の過酸化物またはその塩は、植物の茎葉または根の一部に施用されることによって、植物に生長促進効果を付与することができる。 The plant activator of the present invention contains at least one compound selected from an unsaturated oxo fatty acid or a derivative or a salt thereof and a hydroxylated fatty acid or a derivative or a salt thereof, and a fatty acid peroxide or a salt thereof as active ingredients for plant activation. The at least one compound selected from an unsaturated oxo fatty acid or a derivative or a salt thereof and a hydroxylated fatty acid or a derivative or a salt thereof and a fatty acid peroxide or a salt thereof of the present invention can impart a growth promoting effect to a plant by being applied to a part of the stems, leaves, or roots of a plant.
例えば、未処理植物と比較して、植物の生長指標である葉の長さおよび葉の重さの増加や塊茎または塊根の重さの増加などが確認され得る。本発明の植物賦活剤を接種することによって、植物体の生育を促進し、栽培作物の収量増加をもたらすことができる。よって、本発明では、「植物賦活」効果とは、とりわけ、植物の生長を促進し、個体あたりの可食部を増加させることにより植物体の収量を高める効果を意味し得る。本発明の植物賦活剤の植物生長促進効果は非常に高く、この結果、商品作物の優れた収量増加効果や向上された収穫効率をもたらすことができる。さらに、本発明の植物賦活剤は、植物の茎葉または根の一部に施用することにより、植物体において抵抗性誘導に関係するサリチル酸経路を活性化することができ、この結果、植物に病害などへの抵抗性を誘導することができる。 For example, compared to untreated plants, increases in leaf length and leaf weight, which are indicators of plant growth, and increases in tuber or tuberous root weight can be confirmed. Inoculation with the plant activator of the present invention can promote plant growth and increase the yield of cultivated crops. Therefore, in the present invention, the "plant activation" effect can mean, among other things, the effect of promoting plant growth and increasing the edible part per individual, thereby increasing the yield of the plant. The plant activator of the present invention has a very high plant growth promotion effect, which can result in excellent yield increase effects and improved harvest efficiency for commercial crops. Furthermore, by applying the plant activator of the present invention to a part of the stems, leaves, or roots of a plant, it is possible to activate the salicylic acid pathway related to resistance induction in the plant, and as a result, it is possible to induce resistance to diseases and the like in the plant.
本発明の植物賦活剤は、植物を賦活させるための有効成分として、不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物、および脂肪酸の過酸化物またはその塩を含む。 The plant activator of the present invention contains, as an active ingredient for activating plants, at least one compound selected from an unsaturated oxo fatty acid or a derivative or a salt thereof, and a hydroxylated fatty acid or a derivative or a salt thereof, and a fatty acid peroxide or a salt thereof.
本発明のオキソ脂肪酸は、不飽和脂肪酸である不飽和オキソ脂肪酸である。不飽和のオキソ脂肪酸の場合、カルボニル基とオキソ脂肪酸中の二重結合が共役している方が化合物として安定して存在できるため、本発明の不飽和オキソ脂肪酸の炭素数は4以上であることが望ましい。 The oxo fatty acid of the present invention is an unsaturated oxo fatty acid, which is an unsaturated fatty acid. In the case of an unsaturated oxo fatty acid, it is preferable that the carbonyl group and the double bond in the oxo fatty acid are conjugated to each other, so that the compound can exist more stably. Therefore, it is preferable that the number of carbon atoms of the unsaturated oxo fatty acid of the present invention is 4 or more.
本発明において使用される不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩としては、
下記式(I):
HOOC-(R1)-CH=CH-C(=O)-R2 (I)
[式(I)中、R1は、6個~12個の炭素原子を含む、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の炭化水素基を示す。R2は、1つまたはそれ以上の分岐および/または二重結合を含んでいてもよい、炭素数2~8のアルキル基を示す。]、
または、下記式(II):
HOOC-(R3)-C(=O)-CH=CH-R4 (II)
[式(II)中、R3は、3個~10個の炭素原子を含む、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の炭化水素基を示す。R4は、1つまたはそれ以上の分岐および/または二重結合を含んでいてもよい、炭素数4~11の炭化水素基を示す。]
で表される不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも1種が好適に使用され得る。
The unsaturated oxo fatty acid or its derivative or salt thereof used in the present invention is
The following formula (I):
HOOC-(R 1 )-CH=CH-C(=O)-R 2 (I)
[In formula (I), R 1 represents a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon group containing 6 to 12 carbon atoms. R 2 represents an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms, which may contain one or more branches and/or double bonds.]
Or, the following formula (II):
HOOC-(R 3 )-C(=O)-CH=CH-R 4 (II)
[In formula (II), R 3 represents a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon group containing 3 to 10 carbon atoms. R 4 represents a hydrocarbon group having 4 to 11 carbon atoms, which may contain one or more branches and/or double bonds.]
or a derivative or a salt thereof.
なお、不飽和オキソ脂肪酸や上記式(I)または(II)で表される化合物としては、同一の構造式を有するそのすべての幾何異性体および立体異性体を含む。本明細書において使用される場合、用語「立体異性体」は、本開示の化合物に存在し得る様々な立体異性体配置のいずれかを指し得る。例えば本開示の式(I)または(II)で表される化合物は、二重結合を含み、ここで置換基はEまたはZ配置であり得る。 The unsaturated oxo fatty acids and compounds represented by formula (I) or (II) above include all geometric isomers and stereoisomers thereof having the same structural formula. As used herein, the term "stereoisomer" may refer to any of the various stereoisomeric configurations that may exist in the compounds of the present disclosure. For example, compounds of formula (I) or (II) of the present disclosure include double bonds in which the substituents may be in the E or Z configuration.
本発明の一実施形態において、上記式(I)のR1は式(I)におけるカルボニル基のαおよびβ炭素の間の二重結合と共役二重結合を形成する二重結合を含み得る。また、上記式(II)のR4は式(II)におけるカルボニル基のαおよびβ炭素の間の二重結合と共役二重結合を形成する二重結合を含み得る。 In one embodiment of the present invention, R1 in the above formula (I) may contain a double bond that forms a conjugated double bond with the double bond between the α and β carbons of the carbonyl group in formula (I), and R4 in the above formula (II) may contain a double bond that forms a conjugated double bond with the double bond between the α and β carbons of the carbonyl group in formula (II).
例えば、本発明で使用される不飽和オキソ脂肪酸としてはケトオクタデカジエン酸などが好適に挙げられる。好ましくは、上記式(I)において、R1は、炭素数9の直鎖または分岐の炭化水素基であり得、および、R2は、炭素数5のアルキル基であり得る。また、上記式(II)において、R3は、炭素数7の直鎖または分岐の炭化水素基であり得、および、R4は、炭素数7の場合、CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-の構造を有していることが好ましい。 For example, ketooctadecadienoic acid is a suitable example of the unsaturated oxo fatty acid used in the present invention. Preferably, in the above formula (I), R 1 may be a linear or branched hydrocarbon group having 9 carbon atoms, and R 2 may be an alkyl group having 5 carbon atoms. In addition, in the above formula (II), R 3 may be a linear or branched hydrocarbon group having 7 carbon atoms, and when R 4 has 7 carbon atoms, it is preferred that it has the structure CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH=CH-.
例えば、ケトオクタデカジエン酸としては、具体例として、9-オキソ-10,12-オクタデカジエン酸(9-oxoODA)、13-オキソ-9,11-オクタデカジエン酸(13-oxoODA)、5-オキソ-6,8-オクタデカジエン酸、6-オキソ-9,12-オクタデカジエン酸、8-オキソ-9,12-オクタデカジエン酸、10-オキソ-8,12-オクタデカジエン酸、11-オキソ-9,12-オクタデカジエン酸、12-オキソ-9,13-オクタデカジエン酸および14-オキソ-9,12-オクタデカジエン酸等が挙げられる。例えば、本発明の不飽和オキソ脂肪酸は、13-オキソ-9,11-オクタデカジエン酸または9-オキソ-10,12-オクタデカジエン酸であってよい。 For example, specific examples of ketooctadecadienoic acids include 9-oxo-10,12-octadecadienoic acid (9-oxoODA), 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid (13-oxoODA), 5-oxo-6,8-octadecadienoic acid, 6-oxo-9,12-octadecadienoic acid, 8-oxo-9,12-octadecadienoic acid, 10-oxo-8,12-octadecadienoic acid, 11-oxo-9,12-octadecadienoic acid, 12-oxo-9,13-octadecadienoic acid, and 14-oxo-9,12-octadecadienoic acid. For example, the unsaturated oxo fatty acid of the present invention may be 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid or 9-oxo-10,12-octadecadienoic acid.
本発明の不飽和オキソ脂肪酸の誘導体としてはエステルが望ましい。本発明の不飽和オキソ脂肪酸のエステルとしては、これらに限定されるものではないが、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、ブチルエステル、ペンチルエステル、イソペンチルエステル、オクチルエステル等を挙げることができる。 As a derivative of the unsaturated oxo fatty acid of the present invention, an ester is preferable. Examples of the ester of the unsaturated oxo fatty acid of the present invention include, but are not limited to, methyl ester, ethyl ester, propyl ester, butyl ester, pentyl ester, isopentyl ester, octyl ester, etc.
不飽和オキソ脂肪酸の塩としては、例えばナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩、例えばアンモニウム塩、テトラメチルアンモニウム塩等のアルキルアンモニウム塩などのアンモニウム塩等、農業上容認可能な1種以上の塩であれば特に限定されない。 The salt of the unsaturated oxo fatty acid is not particularly limited as long as it is one or more agriculturally acceptable salts, such as alkali metal salts, such as sodium salts and potassium salts, and ammonium salts, such as alkyl ammonium salts, such as ammonium salts and tetramethylammonium salts.
本発明の不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩は、2種以上の不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩を含んでいてもよい。2種以上の不飽和オキソ脂肪酸を組み合わせることにより、本発明の植物賦活剤がさらに高い植物賦活効果を示すことがある。例えば、2種の不飽和オキソ脂肪酸は、上記式(I)で表される少なくとも1種の不飽和オキソ脂肪酸と、上記式(II)で表される少なくとも1種の不飽和オキソ脂肪酸との組み合わせであり得る。例えば好ましくは、2種の不飽和オキソ脂肪酸は、9-オキソ-10,12-オクタデカジエン酸(9-oxoODA)と13-オキソ-9,11-オクタデカジエン酸(13-oxoODA)との組み合わせであってもよい。 The unsaturated oxo fatty acid or its derivative or salt of the present invention may contain two or more kinds of unsaturated oxo fatty acids or its derivative or salt. By combining two or more kinds of unsaturated oxo fatty acids, the plant activator of the present invention may exhibit an even higher plant activation effect. For example, the two kinds of unsaturated oxo fatty acids may be a combination of at least one unsaturated oxo fatty acid represented by the above formula (I) and at least one unsaturated oxo fatty acid represented by the above formula (II). For example, preferably, the two kinds of unsaturated oxo fatty acids may be a combination of 9-oxo-10,12-octadecadienoic acid (9-oxoODA) and 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid (13-oxoODA).
本発明の一実施形態において、本発明の植物賦活剤は、不飽和オキソ脂肪酸として13-オキソ-9,11-オクタデカジエン酸またはその塩もしくは誘導体および9-オキソ-10,12-オクタデカジエン酸またはその塩もしくは誘導体を含む。例えば、13-オキソ-9,11-オクタデカジエン酸またはその塩もしくは誘導体の含有量に対する、9-オキソ-10,12-オクタデカジエン酸またはその塩もしくは誘導体の含有量の比は、重量比で0.1~10程度であり、好ましくは0.3~2.0程度である。 In one embodiment of the present invention, the plant activator of the present invention contains 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid or a salt or derivative thereof and 9-oxo-10,12-octadecadienoic acid or a salt or derivative thereof as unsaturated oxo fatty acids. For example, the ratio of the content of 9-oxo-10,12-octadecadienoic acid or a salt or derivative thereof to the content of 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid or a salt or derivative thereof is about 0.1 to 10 by weight, and preferably about 0.3 to 2.0.
本発明で使用される不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩としては、それらの由来などは特に限定されるものではない。本発明のケトオクタデカジエン酸などの不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩は例えば化学合成によって得られるものでもよく、また、例えば微生物を用いて製造されるものや微生物由来の酵素を脂肪酸などの基質に作用させて得られるものなどであってもよい。本発明の植物賦活剤には所望の濃度の不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物、および脂肪酸の過酸化物またはその塩が含まれていればよく、例えば不飽和オキソ脂肪酸として、微生物を用いて製造される不飽和オキソ脂肪酸が使用される場合、不飽和オキソ脂肪酸を含有する混合物が使用されてもよい。 The unsaturated oxo fatty acid or its derivative or salt used in the present invention is not particularly limited in terms of origin. The unsaturated oxo fatty acid or its derivative or salt such as ketooctadecadienoic acid of the present invention may be obtained by chemical synthesis, or may be produced by using a microorganism or may be obtained by acting an enzyme derived from a microorganism on a substrate such as a fatty acid. The plant activator of the present invention may contain at least one compound selected from unsaturated oxo fatty acid or its derivative or salt, hydroxylated fatty acid or its derivative or salt, and fatty acid peroxide or its salt at a desired concentration. For example, when an unsaturated oxo fatty acid produced by a microorganism is used as the unsaturated oxo fatty acid, a mixture containing unsaturated oxo fatty acid may be used.
本発明の水酸化脂肪酸は、不飽和脂肪酸であることが望ましい。不飽和の水酸化脂肪酸の場合、二重結合により互いに結合している炭素原子には水酸化基が結合していない方が化合物として安定して存在できるため、本発明の不飽和の水酸化脂肪酸の炭素数は4以上であることが望ましい。 The hydroxylated fatty acid of the present invention is preferably an unsaturated fatty acid. In the case of an unsaturated hydroxylated fatty acid, the number of carbon atoms in the unsaturated hydroxylated fatty acid of the present invention is preferably 4 or more, since the compound can exist more stably if no hydroxyl groups are bonded to the carbon atoms bonded to each other by a double bond.
本発明において使用される水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩としては、以下の式(III)および/または(IV)
HOOC-(R5)-CH(OH)-CH(OH)-CH=CH-CH(OH)-R6 (III)
HOOC-(R5)-CH(OH)-CH=CH-CH(OH)-CH(OH)-R6 (IV)
[式中、
R5は、4個~12個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、1つまたはそれ以上の二重結合および/またはOH基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない、
R6は、2個~8個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、1つまたはそれ以上の二重結合および/またはOH基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない。]
の構造式を有する水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩が好適に使用され得る。
The hydroxylated fatty acid or its derivative or salt thereof used in the present invention is represented by the following formula (III) and/or (IV):
HOOC-(R 5 )-CH(OH)-CH(OH)-CH=CH-CH(OH)-R 6 (III)
HOOC-(R 5 )-CH(OH)-CH=CH-CH(OH)-CH(OH)-R 6 (IV)
[Wherein,
R5 is a linear or branched hydrocarbon group having 4 to 12 carbon atoms, which may contain one or more double bonds and/or OH groups, and when it contains a double bond, the position of the double bond is not limited;
R 6 is a linear or branched hydrocarbon group having 2 to 8 carbon atoms, which may contain one or more double bonds and/or OH groups, and when it contains a double bond, the position of the double bond is not limited.
A hydroxylated fatty acid having the structural formula: or a derivative or salt thereof can be suitably used.
本発明の一実施形態において、上記水酸化脂肪酸におけるR5の炭化水素基は6個~8個の炭素原子を有し、R6の炭化水素基は4個~6個の炭素原子を有する。また、別の一実施形態において、上記水酸化脂肪酸におけるR5は、-(CH2)n-(nは4~12である整数)の構造であり、R6は、CnH2n+1-(nは2~8である整数)の構造である。さらに、別の一実施形態において、上記水酸化脂肪酸におけるR5は、炭素数7のアルキレン基(-(CH2)7-)であり、R6は、炭素数5のアルキル基(CH3CH2CH2CH2CH2-)であることが好ましい。 In one embodiment of the present invention, the hydrocarbon group of R 5 in the hydroxylated fatty acid has 6 to 8 carbon atoms, and the hydrocarbon group of R 6 has 4 to 6 carbon atoms. In another embodiment, R 5 in the hydroxylated fatty acid has a structure of -(CH 2 ) n - (n is an integer from 4 to 12), and R 6 has a structure of C n H 2n+1 - (n is an integer from 2 to 8). In yet another embodiment, it is preferred that R 5 in the hydroxylated fatty acid is an alkylene group having 7 carbon atoms (-(CH 2 ) 7 -), and R 6 is an alkyl group having 5 carbon atoms (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -).
本発明の水酸化脂肪酸としては、具体的には、ヒドロキシオクタデセン酸が挙げられる。例えば、ヒドロキシオクタデセン酸としては、これらに限定される訳ではないが、9,10,13-トリヒドロキシ-11-オクタデセン酸および/または9,12,13-トリヒドロキシ-10-オクタデセン酸およびそれらの異性体が挙げられる。 Specific examples of hydroxylated fatty acids of the present invention include hydroxyoctadecenoic acids. For example, hydroxyoctadecenoic acids include, but are not limited to, 9,10,13-trihydroxy-11-octadecenoic acid and/or 9,12,13-trihydroxy-10-octadecenoic acid and their isomers.
なお、水酸化脂肪酸の誘導体としては、エステルが望ましい。本発明の水酸化脂肪酸のエステルとしては、これらに限定されるものではないが、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、ブチルエステル、ペンチルエステル、イソペンチルエステル、オクチルエステル等を挙げることができる。また、水酸化脂肪酸の塩としては、例えばアンモニウム塩、テトラメチルアンモニウム塩等のアルキルアンモニウム塩などのアンモニウム塩、例えばカルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩や例えばナトリウム塩、リチウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩、コバルト塩、マンガン塩などの金属塩等が挙げられるが、肥料などに含まれる塩などの農業上容認可能な1種以上の塩であれば特に限定されない。 As the derivative of hydroxylated fatty acid, ester is preferable. Examples of ester of hydroxylated fatty acid of the present invention include, but are not limited to, methyl ester, ethyl ester, propyl ester, butyl ester, pentyl ester, isopentyl ester, octyl ester, etc. In addition, examples of salt of hydroxylated fatty acid include ammonium salt such as alkyl ammonium salt such as ammonium salt, tetramethylammonium salt, etc., alkaline earth metal salt such as calcium salt, magnesium salt, etc., alkali metal salt such as sodium salt, lithium salt, potassium salt, etc., metal salt such as cobalt salt, manganese salt, etc. However, there is no particular limitation as long as it is one or more kinds of salt that are agriculturally acceptable, such as salts contained in fertilizers, etc.
なお、本明細書において例示されている水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物に異性体が存在する場合、特に記載のない限り、存在し得る全ての異性体が本発明において使用可能である。 In addition, when at least one compound selected from the hydroxylated fatty acids or their derivatives or salts exemplified in this specification has isomers, all isomers that may exist can be used in the present invention unless otherwise specified.
上述のように、本発明の植物賦活剤は、不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物、および脂肪酸の過酸化物またはその塩を含むものである。これらの不飽和オキソ脂肪酸および水酸化脂肪酸は、天然にも存在し得るものであるから、本発明の植物賦活剤は、環境負荷が小さいという点においても非常に優れている。 As described above, the plant activator of the present invention contains at least one compound selected from an unsaturated oxo fatty acid, or a derivative or a salt thereof, and a hydroxylated fatty acid, or a derivative or a salt thereof, and a fatty acid peroxide or a salt thereof. These unsaturated oxo fatty acids and hydroxylated fatty acids can also exist in nature, so the plant activator of the present invention is also excellent in that it places a small burden on the environment.
本発明の植物賦活剤にはアミノ酸が含まれていてもよく、例えばアミノ酸としては、特に限定されず、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、トレオニン(スレオニン)、トリプトファン、バリン、ヒスチジン、チロシン、システイン、アスパラギン酸、アスパラギン、セリン、グルタミン酸、グルタミン、プロリン、グリシン、アラニン、アルギニンから適宜選択されてよく、また、これらのうちの2種以上の混合物であってもよい。 The plant activator of the present invention may contain an amino acid. For example, the amino acid may be appropriately selected from, but is not limited to, isoleucine, leucine, lysine, methionine, phenylalanine, threonine, tryptophan, valine, histidine, tyrosine, cysteine, aspartic acid, asparagine, serine, glutamic acid, glutamine, proline, glycine, alanine, and arginine, or may be a mixture of two or more of these.
本発明の植物賦活剤は、不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物、および脂肪酸の過酸化物またはその塩に加えて、アミノ酸を含むことにより、優れた生長促進効果を示す。アミノ酸は天然に存在する化合物であるため、環境に対する負荷は低く、植物賦活剤にアミノ酸を含有させることは、施用される植物体に対して悪影響を及ぼさない。アミノ酸の添加によって、本発明の植物賦活剤において、不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物の植物体に対する賦活効果および収量増加効果がさらに増強される。 The plant activator of the present invention exhibits excellent growth-promoting effects by containing an amino acid in addition to at least one compound selected from unsaturated oxo fatty acids or derivatives or salts thereof and hydroxylated fatty acids or derivatives or salts thereof, and a fatty acid peroxide or salt thereof. Since amino acids are naturally occurring compounds, they have a low environmental impact, and the inclusion of amino acids in the plant activator does not adversely affect the plant to which they are applied. The addition of an amino acid further enhances the plant activating effect and yield-increasing effect of at least one compound selected from unsaturated oxo fatty acids or derivatives or salts thereof and hydroxylated fatty acids or derivatives or salts thereof in the plant activator of the present invention.
本発明において、例えばアミノ酸は、植物賦活剤中、不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物の含有量に対して重量比で200倍量以下程度の割合で、含まれ得る。本発明の植物賦活剤中に含まれ得るアミノ酸の好ましい濃度は、施用する植物体の状態に依存し得、また、アミノ酸の濃度の下限は特に限定されないが、不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物の含有量に対して重量比で1倍量以上程度含まれていることが好ましい。本発明の好ましい一実施形態において、アミノ酸の割合は、不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物の含有量に対して重量比で5~50倍量程度とされ得る。 In the present invention, for example, the amino acid may be contained in the plant activator at a weight ratio of about 200 times or less of the content of at least one compound selected from unsaturated oxo fatty acid or its derivative or its salt and hydroxylated fatty acid or its derivative or its salt. The preferred concentration of the amino acid that may be contained in the plant activator of the present invention may depend on the state of the plant body to which it is applied, and the lower limit of the amino acid concentration is not particularly limited, but it is preferable that the amino acid is contained at a weight ratio of about 1 time or more of the content of at least one compound selected from unsaturated oxo fatty acid or its derivative or its salt and hydroxylated fatty acid or its derivative or its salt. In a preferred embodiment of the present invention, the ratio of the amino acid may be about 5 to 50 times the weight of the content of at least one compound selected from unsaturated oxo fatty acid or its derivative or its salt and hydroxylated fatty acid or its derivative or its salt.
なお、本発明においては、植物賦活剤は、アミノ酸に代えてあるいはアミノ酸に加えて、核酸、テルペン類、および/またはリン脂質などを含んでいてもよい。 In addition, in the present invention, the plant activator may contain nucleic acids, terpenes, and/or phospholipids instead of or in addition to amino acids.
本発明の植物賦活剤には脂肪酸の過酸化物またはその塩が含まれているが、このような脂肪酸の過酸化物は、植物の成長に必要な糖タンパクや成長ホルモンの合成に関わる酵素をコードする遺伝子を活性化させるのではないかと推定している。 The plant activator of the present invention contains fatty acid peroxides or their salts, and it is hypothesized that such fatty acid peroxides activate genes that code for enzymes involved in the synthesis of glycoproteins and growth hormones necessary for plant growth.
本発明の植物賦活剤に含有される脂肪酸の過酸化物としては、ヒドロペルオキシデカジエン酸等を使用でき、例えば13-ヒドロペルオキシ-9、11-オクタデカジエン酸、9-ヒドロペルオキシ-10、12-オクタデカジエン酸が好適に使用できる。より具体的には、(9Z,11E)-13-ヒドロペルオキシ-9,11-オクタデカジエン酸、(10E,12Z)-9-ヒドロペルオキシ-10,12-オクタデカジエン酸などが望ましい。なお、(9Z,11E)-13-ヒドロペルオキシ-9,11-オクタデカジエン酸は、13位の炭素原子は不斉炭素原子であるが、立体異性としてはS体、R体いずれでもよい。また、(10E,12Z)-9-ヒドロペルオキシ-10,12-オクタデカジエン酸は、9位の炭素原子は不斉炭素原子であるが、立体異性としてはS体、R体いずれでもよい。これら脂肪酸の過酸化物は市販されており、例えば富士フイルム和光純薬株式会社などから、3mg/mLのエタノール溶液が市販されている。 As the fatty acid peroxide contained in the plant activator of the present invention, hydroperoxydecadienoic acid and the like can be used, and for example, 13-hydroperoxy-9,11-octadecadienoic acid and 9-hydroperoxy-10,12-octadecadienoic acid can be preferably used. More specifically, (9Z,11E)-13-hydroperoxy-9,11-octadecadienoic acid and (10E,12Z)-9-hydroperoxy-10,12-octadecadienoic acid are preferable. In addition, in (9Z,11E)-13-hydroperoxy-9,11-octadecadienoic acid, the carbon atom at the 13th position is an asymmetric carbon atom, but the stereoisomer may be either the S-form or the R-form. In addition, in (10E,12Z)-9-hydroperoxy-10,12-octadecadienoic acid, the carbon atom at the 9th position is an asymmetric carbon atom, but the stereoisomer may be either the S-form or the R-form. These fatty acid peroxides are commercially available; for example, 3 mg/mL ethanol solutions are available from Fujifilm Wako Pure Chemical Corporation.
脂肪酸の過酸化物の塩としては、例えばアンモニウム塩、テトラメチルアンモニウム塩等のアルキルアンモニウム塩などのアンモニウム塩、例えばカルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩や例えばナトリウム塩、リチウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩、コバルト塩、マンガン塩などの金属塩等が挙げられるが、肥料などに含まれる塩などの農業上容認可能な1種以上の塩であれば特に限定されない。 Examples of salts of fatty acid peroxides include ammonium salts such as ammonium salts and alkyl ammonium salts such as tetramethylammonium salts, alkaline earth metal salts such as calcium salts and magnesium salts, alkali metal salts such as sodium salts, lithium salts and potassium salts, and metal salts such as cobalt salts and manganese salts, but are not particularly limited as long as they are one or more agriculturally acceptable salts, such as salts contained in fertilizers, etc.
脂肪酸の過酸化物またはその塩は、不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物に対して重量比で0.1~10倍量含まれていることが望ましい。 It is desirable that the fatty acid peroxide or its salt is contained in an amount of 0.1 to 10 times by weight relative to at least one compound selected from the group consisting of the unsaturated oxo fatty acid, its derivative or its salt, and the hydroxylated fatty acid, its derivative or its salt.
本発明による植物賦活剤の施用量は、施用される植物体の栽培状態および生育段階、植物賦活剤の施用時期や施用方法等に依存して広い範囲内で変えることができる。また、植物賦活剤中の有効成分の含有量が、植物への適切な施用量にあわせて適宜設定されてもよい。例えば、本発明の植物賦活剤の一実施形態において、不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物は、10mg/L以下の濃度で用いられ得る。本発明の不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物の適用濃度が10mg/Lを超えると、植物にとっての薬害を生じる虞が考えられる。不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物の濃度の下限は特に限定されないが、0.01mg/L以上が好ましい。本発明の植物賦活剤は、例えば、本発明の不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物の濃度が、0.02~10mg/L程度の濃度となるような条件下で適用され得る。 The application amount of the plant activator according to the present invention can be varied within a wide range depending on the cultivation state and growth stage of the plant body to which it is applied, the application time and application method of the plant activator, etc. In addition, the content of the active ingredient in the plant activator may be appropriately set according to the appropriate application amount to the plant. For example, in one embodiment of the plant activator of the present invention, at least one compound selected from an unsaturated oxo fatty acid or a derivative or a salt thereof and a hydroxylated fatty acid or a derivative or a salt thereof can be used at a concentration of 10 mg/L or less. If the application concentration of at least one compound selected from an unsaturated oxo fatty acid or a derivative or a salt thereof and a hydroxylated fatty acid or a derivative or a salt thereof of the present invention exceeds 10 mg/L, there is a risk of causing phytotoxicity to the plant. The lower limit of the concentration of at least one compound selected from an unsaturated oxo fatty acid or a derivative or a salt thereof and a hydroxylated fatty acid or a derivative or a salt thereof is not particularly limited, but 0.01 mg/L or more is preferable. The plant activator of the present invention can be applied under conditions in which the concentration of at least one compound selected from the unsaturated oxo fatty acid or its derivative or its salt and the hydroxylated fatty acid or its derivative or its salt of the present invention is about 0.02 to 10 mg/L.
本発明の植物賦活剤には、必要に応じて、植物賦活剤として使用するのに適した相溶性の界面活性剤および/または希釈剤もしくは担体などが含有されていてもよい。例えば、希釈剤により、不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物の溶媒への分散性が向上する場合がある。また、本発明で使用される不飽和オキソ脂肪酸誘導体の希釈剤への溶解性や分散性を向上させるために、例えば分散助剤や湿潤剤などの界面活性剤などが含有されていてもよい。これらの添加成分としては、農薬製剤などに通常用いられる、農業的に許容され得る薬剤であれば特に限定されない。また、本発明の植物賦活剤には、界面活性剤や希釈剤、担体以外の、農薬製剤などに通常用いられる成分、例えば凍結融解安定剤、殺生物剤、防腐剤、顔料、染料、着色剤、緩衝剤またはpH調整剤または中和剤、泡抑制剤または消泡剤、紫外線吸収剤、紫外線散乱剤、植物体または土壌への展着力を高めるための展着剤、バインダー、抗酸化剤および安定剤などがさらに含有されていてもよい。このような薬剤は、商業的に製造され、様々な会社を通して利用可能である。なお、本明細書における「農業的に許容され得る薬剤」とは、農業的または園芸的使用のための組成物の調製のための技術分野において既知であり且つ許容される薬剤を意味する。また、本発明の植物賦活剤には、例えば1種以上の肥料成分などの植物に有益な成分が、不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物、および脂肪酸の過酸化物またはその塩に加えて、さらに含有されていてもよい。 The plant activator of the present invention may contain, as necessary, a compatible surfactant and/or diluent or carrier suitable for use as a plant activator. For example, the diluent may improve the dispersibility of at least one compound selected from the unsaturated oxo fatty acid or its derivative or its salt and the hydroxylated fatty acid or its derivative or its salt in a solvent. In addition, in order to improve the solubility and dispersibility of the unsaturated oxo fatty acid derivative used in the present invention in the diluent, surfactants such as dispersing agents and wetting agents may be contained. These added components are not particularly limited as long as they are agriculturally acceptable agents that are normally used in pesticide formulations. In addition, the plant activator of the present invention may further contain components that are normally used in pesticide formulations, such as freeze-thaw stabilizers, biocides, preservatives, pigments, dyes, colorants, buffers or pH adjusters or neutralizers, foam inhibitors or defoamers, ultraviolet absorbers, ultraviolet scattering agents, spreading agents for increasing the spreading force on plants or soil, binders, antioxidants and stabilizers. Such agents are commercially manufactured and available through various companies. In this specification, "agriculturally acceptable agent" means an agent known and acceptable in the art for the preparation of compositions for agricultural or horticultural use. The plant activator of the present invention may further contain a plant-beneficial component, such as one or more fertilizer components, in addition to at least one compound selected from an unsaturated oxo fatty acid or a derivative or a salt thereof and a hydroxylated fatty acid or a derivative or a salt thereof, and a fatty acid peroxide or a salt thereof.
本発明の植物賦活剤には、不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物、および脂肪酸の過酸化物またはその塩が含まれていればよく、それらの由来などは特に限定されるものではない。本発明のケトオクタデカジエン酸などの不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩やヒドロキシオクタデセン酸などの水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩は、例えば、化学合成によって得られるものでもよく、また、例えば微生物を用いて製造されるものや微生物由来の酵素を脂肪酸などの基質に作用させて得られるものなどであってもよい。本発明の植物賦活剤には所望の濃度の不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物が含まれていればよく、例えば不飽和オキソ脂肪酸誘導体または水酸化脂肪酸誘導体として、それぞれ、微生物を用いて製造される不飽和オキソ脂肪酸または水酸化脂肪酸誘導体が使用される場合、不飽和オキソ脂肪酸および/または水酸化脂肪酸誘導体を含有する混合物が植物賦活剤に使用されてもよい。微生物によって分泌されたバイオサーファクタントなどが混合物中に含まれている場合、前述したような添加成分を含有させなくても、本発明の植物賦活剤の分散性を向上させる可能性がある。不飽和オキソ脂肪酸やその誘導体または水酸化脂肪酸やその誘導体自体が不溶性または難溶性である場合に、バイオサーファクタントにより乳化して水に分散させることができる場合がある。 The plant activator of the present invention may contain at least one compound selected from unsaturated oxo fatty acid or its derivative or its salt and hydroxylated fatty acid or its derivative or its salt, and peroxide of fatty acid or its salt, and there is no particular limitation on their origin. The unsaturated oxo fatty acid or its derivative or its salt, such as ketooctadecadienoic acid, and hydroxylated fatty acid or its derivative or its salt, may be obtained by chemical synthesis, or may be produced by using a microorganism or may be obtained by acting an enzyme derived from a microorganism on a substrate such as fatty acid. The plant activator of the present invention may contain at least one compound selected from unsaturated oxo fatty acid or its derivative or its salt and hydroxylated fatty acid or its derivative or its salt at a desired concentration, and for example, when unsaturated oxo fatty acid or hydroxylated fatty acid derivative produced by a microorganism is used as the unsaturated oxo fatty acid derivative or hydroxylated fatty acid derivative, a mixture containing unsaturated oxo fatty acid and/or hydroxylated fatty acid derivative may be used in the plant activator. When a biosurfactant secreted by a microorganism is contained in the mixture, the dispersibility of the plant activator of the present invention may be improved even without the inclusion of the additive components described above. When the unsaturated oxo fatty acid or its derivative, or the hydroxylated fatty acid or its derivative is itself insoluble or poorly soluble, it may be possible to emulsify it with a biosurfactant and disperse it in water.
上述されるように、本発明の不飽和オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物、および脂肪酸の過酸化物またはその塩を含む植物賦活剤は、植物体に施用されることにより、植物体の生長を促進し、植物体の地上部および地下部の重量や長さを増大させる顕著に優れた植物賦活効果を示すことを特徴とする。 As described above, the plant activator of the present invention, which contains at least one compound selected from an unsaturated oxo fatty acid or a derivative or a salt thereof and a hydroxylated fatty acid or a derivative or a salt thereof, and a fatty acid peroxide or a salt thereof, is characterized by exhibiting a significantly excellent plant activating effect, which promotes the growth of the plant and increases the weight and length of the above-ground and below-ground parts of the plant when applied to the plant.
すなわち、本発明の植物賦活剤は、施用される植物体において、生長を促進し、植物個体あたりの葉茎、塊根または子実の重量および/または数などを増加させることができる。したがって、本発明の植物賦活剤は植物体における収量増加剤であり得る。 In other words, the plant activator of the present invention can promote the growth of the plant to which it is applied, and can increase the weight and/or number of leaves, stems, tuberous roots, or fruits per plant. Therefore, the plant activator of the present invention can be a yield-increasing agent in the plant.
本発明の植物賦活剤は、任意の方法で植物体に施用することができる。植物体の根、茎、葉等に接触する方法であれば施用方法は特に限定されず、賦活剤として好適に作用する。本発明の植物賦活剤は、植物体に直接接するように施用されてもよく、また、植物体が定着した土壌、培地等の栽培担体に施用してもよい。例えば、本発明の植物賦活剤は、植物の茎葉もしくは根に接触させる噴霧剤もしくは浸漬用薬剤、例えば水に懸濁させて用いる水和剤、または、土壌灌注用薬剤として使用され得る。具体的な施用方法は、施用される栽培植物の栽培形態等によって適宜選択され得るが、例えば、地上液剤散布、地上固形散布、空中液剤散布、空中固形散布、液面散布、施設内施用、土壌混和施用、土壌灌注施用、塗布処理等の表面処理、育苗箱施用、単花処理、株元処理等が例示され得る。また、本発明の植物賦活剤は、植物の肥料成分と混合して、植物用肥料として使用してもよい。また、本発明の植物賦活剤は、多孔質構造体やカプセル内に包含されたり、シート等に含侵されたりして、徐放性の薬剤として使用されてもよい。 The plant activator of the present invention can be applied to a plant body by any method. The application method is not particularly limited as long as it is a method that contacts the roots, stems, leaves, etc. of the plant body, and it acts suitably as an activator. The plant activator of the present invention may be applied so as to directly contact the plant body, or may be applied to a cultivation carrier such as soil or a medium to which the plant body is fixed. For example, the plant activator of the present invention can be used as a spray agent or a dipping agent that contacts the stems, leaves, or roots of a plant, for example, a hydrated agent that is suspended in water and used, or a soil irrigation agent. The specific application method can be appropriately selected depending on the cultivation form of the cultivated plant to be applied, and examples of the application method include ground liquid spraying, ground solid spraying, aerial liquid spraying, aerial solid spraying, liquid surface spraying, application within a facility, soil mixing application, soil irrigation application, surface treatment such as coating treatment, seedling box application, single flower treatment, and plant base treatment. The plant activator of the present invention may also be mixed with a fertilizer component of the plant and used as a plant fertilizer. In addition, the plant activator of the present invention may be contained in a porous structure or capsule, or impregnated in a sheet or the like, and used as a sustained-release drug.
本発明の植物賦活剤としての形態は特に限定されない。例えば、本発明の植物賦活剤は、固体として提供され得る。固体の剤型としては、例えば、粉末、水和性粉末、水溶性粉末、散粉性粉末、フローダスト、結晶、顆粒、粒剤、カプセル化粒剤、細粒剤、微粒剤、マイクロカプセル、ペレット、錠剤、フレーク等が挙げられる。代替的には、本発明の植物賦活剤は、液体として提供され得る。例えば、液体の剤型としては、溶液、濃縮溶液、水溶液、懸濁液、マイクロカプセル懸濁液、ペースト、スラリー、ゲル、液体可溶性ゲルなどが挙げられる。好ましくは、本発明の植物賦活剤は、溶媒をさらに含み、液体として製剤化される。使用される溶媒は水であることが望ましい。植物に対する毒性がなく、土壌を汚染しないからである。本発明の植物賦活剤は、液体剤型の濃縮形態および/または希釈形態で提供され得る。濃縮形態の植物賦活剤は、使用される前に希釈剤を用いて適宜希釈され得る。好ましくは、希釈剤は水である。本発明の植物賦活剤は、植物体の栽培において植物に植物生長促進効果を付与し、施用された植物において、作物重量の増加などの植物体の増加による収量増大による多収化および収穫効率の向上をもたらす。 The form of the plant activator of the present invention is not particularly limited. For example, the plant activator of the present invention may be provided as a solid. Examples of solid formulations include powders, wettable powders, water-soluble powders, dustable powders, flow dust, crystals, granules, granules, encapsulated granules, fine granules, microcapsules, pellets, tablets, flakes, and the like. Alternatively, the plant activator of the present invention may be provided as a liquid. For example, examples of liquid formulations include solutions, concentrated solutions, aqueous solutions, suspensions, microcapsule suspensions, pastes, slurries, gels, and liquid-soluble gels. Preferably, the plant activator of the present invention further contains a solvent and is formulated as a liquid. The solvent used is preferably water. This is because it is not toxic to plants and does not pollute the soil. The plant activator of the present invention may be provided in a concentrated and/or diluted form of a liquid formulation. The concentrated plant activator may be appropriately diluted with a diluent before use. Preferably, the diluent is water. The plant activator of the present invention imparts a plant growth promoting effect to plants during plant cultivation, and in the plants to which it is applied, increases in yield due to an increase in the plant body, such as an increase in crop weight, resulting in increased yields and improved harvest efficiency.
本発明の植物賦活剤は、散布等の簡便な処理によって収量の向上をもたらすことができるため、特殊な設備等を用意する必要がなく、この点においても本発明は非常に有利である。さらに、ケトオクタデカジエン酸やヒドロキシオクタデセン酸などは、天然に存在する脂肪酸の酸化物であるため、本発明の植物賦活剤の環境負荷は低く、かつ、施用される植物への薬害もほとんどないという点においても、本発明の植物賦活剤は優れている。 The plant activator of the present invention can improve yields by simple treatment such as spraying, so there is no need to prepare special equipment, and in this respect, the present invention is also very advantageous. Furthermore, since ketooctadecadienoic acid and hydroxyoctadecenoic acid are oxides of naturally occurring fatty acids, the plant activator of the present invention has a low environmental impact and is excellent in that it causes almost no phytotoxicity to the plants to which it is applied.
本発明の植物賦活剤の植物体および/または栽培担体への施用は、例えば、ケトオクタデカジエン酸および/またはヒドロキシオクタデセン酸、またはそれらの誘導体、構造異性体もしくはそれらの塩、ならびにヒドロペルオキシオクタデカジエン酸またはその塩が、水および/または水溶性溶媒に溶解または分散した液体の状態で植物体および/または栽培担体に施用される方法によって行うことができる。例えば、ケトオクタデカジエン酸および/またはヒドロキシオクタデセン酸、またはそれらの誘導体、構造異性体もしくそれらの塩、ならびにヒドロペルオキシオクタデカジエン酸またはその塩が溶解または分散された液体が、対象の植物体の地上部(茎、葉等)に噴霧または塗布され得る。本発明の植物賦活剤の対象植物への施用は例えば、開花前までに少なくとも一回行われればよく、複数回に分けて施用されてもよい。 The application of the plant activator of the present invention to a plant body and/or a cultivation carrier can be carried out, for example, by a method in which ketooctadecadienoic acid and/or hydroxyoctadecenoic acid, or a derivative thereof, a structural isomer or a salt thereof, and hydroperoxyoctadecadienoic acid or a salt thereof are applied to the plant body and/or a cultivation carrier in a liquid state in which they are dissolved or dispersed in water and/or a water-soluble solvent. For example, a liquid in which ketooctadecadienoic acid and/or hydroxyoctadecenoic acid, or a derivative thereof, a structural isomer or a salt thereof, and hydroperoxyoctadecadienoic acid or a salt thereof are dissolved or dispersed can be sprayed or applied to the above-ground parts (stems, leaves, etc.) of the target plant body. The application of the plant activator of the present invention to the target plant may be carried out, for example, at least once before flowering, and may be applied in multiple portions.
本発明の植物賦活剤を施用することのできる植物は、特に限定されるものではなく、植物一般に対して良好に用いることができる。例えば、アブラナ科、イネ科、マメ科、ナス科、キク科、バラ科、ヒユ科、またはアオイ科の植物に対して、好適に施用され得る。特には、アブラナ科、マメ科(大豆を除く)、大豆、キク科の栽培植物が好ましい。また、施用の対象となる植物は野生型の植物に限定されず、例えば変異体や形質転換体等であってもよい。また、それぞれの植物の品種も特に限定されない。 The plants to which the plant activator of the present invention can be applied are not particularly limited, and the plant activator can be used effectively on plants in general. For example, it can be suitably applied to plants of the Brassicaceae, Poaceae, Leguminosae, Solanaceae, Asteraceae, Rosaceae, Amaranthaceae, or Malvaceae families. In particular, cultivated plants of the Brassicaceae, Leguminosae (excluding soybean), soybean, and Asteraceae families are preferred. In addition, the plants to which the plant activator can be applied are not limited to wild-type plants, and may be, for example, mutants or transformants. In addition, the varieties of each plant are not particularly limited.
なお、本発明の植物賦活剤は、後述する製造例、実施例および比較例から理解されるように、アミノ酸を含まなくても、植物に対する成長促進効果は認められる。しかしながら、植物賦活剤がアミノ酸を含むことで植物の成長促進効果がさらに高くなるのである。 As will be understood from the manufacturing examples, working examples, and comparative examples described below, the plant activator of the present invention has a growth-promoting effect on plants even if it does not contain amino acids. However, if the plant activator contains amino acids, the plant growth-promoting effect is further enhanced.
本発明の植物賦活剤は、植物(大豆を除く)賦活剤であってもよい。 The plant activator of the present invention may be a plant activator (excluding soybean).
本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明は実施例のみに限定されるものではない。 The present invention will be described based on examples, but the present invention is not limited to only the examples.
・植物賦活剤の調製
[製造例1]
脂肪酸を含む原料として、純度90%のリノール酸(日油(株)製)580gを用い、これに炭酸カリウム(富士フイルム和光純薬(株)製)216g、リン酸水素二カリウム(富士フイルム和光純薬(株)製)280g、および、蒸留水13000mLを加えて試験溶液を調製した。このときの試験溶液のpHは9.0であった。
Preparation of plant activator [Production Example 1]
As a raw material containing fatty acids, 580 g of linoleic acid with a purity of 90% (manufactured by NOF Corp.) was used, to which 216 g of potassium carbonate (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), 280 g of dipotassium hydrogen phosphate (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), and 13,000 mL of distilled water were added to prepare a test solution. The pH of the test solution at this time was 9.0.
試験溶液にリポキシゲナーゼ(ナカライテスク(株)製、大豆由来)を40mg添加し、酸素を曝気し攪拌しながら15℃で3時間反応させたのち、反応混合物を90℃の湯浴中に90分間置いた。得られた反応液をA液とした。 40 mg of lipoxygenase (Nacalai Tesque, Inc., derived from soybeans) was added to the test solution, and the mixture was reacted at 15°C for 3 hours while being aerated with oxygen and stirred. The reaction mixture was then placed in a 90°C water bath for 90 minutes. The resulting reaction solution was designated as Solution A.
A液6500mLにリン酸(富士フイルム和光純薬(株)製)35mLを加えてpH7.0に調整した。この液に酸素を曝気し攪拌しながら50℃で22時間反応させたのち、反応混合物を90℃の湯浴中に2時間置いた。得られた反応液をB液とした。 35 mL of phosphoric acid (manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added to 6,500 mL of solution A to adjust the pH to 7.0. This solution was aerated with oxygen and reacted at 50°C for 22 hours while stirring, and the reaction mixture was then placed in a water bath at 90°C for 2 hours. The resulting reaction solution was designated solution B.
上記で得られたA液全量とB液全量を混合し、得られた混合液を、標準物質としてケイマンケミカル社製の13-oxoODA(13-オキソ-9,11-オクタデカジエン酸、13-oxo-9,11-octadecadienoic acid)、9-oxoODA(9-オキソ-10,12-オクタデカジエン酸、9-oxo-10,12-octadecadienoic acid)、およびラローダンファインケミカルズ社製の9,10,13-トリヒドロキシ-11-オクタデカエン酸(9,10,13-トリヒドロキシ-11-オクタデセン酸、9,10,13-trihydroxy-11-octadecenoic acid)、9,12,13-トリヒドロキシ-10-オクタデカエン酸(9,12,13-トリヒドロキシ-10-オクタデセン酸、9,12,13-trihydroxy-10-octadecenoic acid)をそれぞれ使用し、MS2スペクトル解析を用いてLC-MS(検出波長 不飽和オキソ脂肪酸:UV 272nm、水酸化脂肪酸:210nm)にて絶対検量線法により定量した。 The entire amount of solution A and the entire amount of solution B obtained above were mixed, and the resulting mixture was used as a standard substance, 13-oxoODA (13-oxo-9,11-octadecadienoic acid), 9-oxoODA (9-oxo-10,12-octadecadienoic acid), and 9,10,13-trihydroxy-11-octadecenoic acid (9,10,13-trihydroxy-11-octadecenoic acid), all manufactured by Cayman Chemical Co., Ltd., respectively. The concentrations of 9,12,13-trihydroxy-10-octadecenoic acid and 9,12,13-trihydroxy-10-octadecenoic acid were determined by the absolute calibration curve method using MS 2 spectrum analysis with LC-MS (detection wavelengths: unsaturated oxo fatty acids: UV 272 nm, hydroxylated fatty acids: 210 nm).
(E,E体)、(E,Z体)などの異性体の合算収率として、収率3.7%の13-oxoODAを得た。このとき9-oxoODAの収率は1.7%であった。また、9,10,13-トリヒドロキシ-11-オクタデカエン酸および9,12,13-トリヒドロキシ-10-オクタデカエン酸を併せた収率は、1.2%(LC-MSによるピークの分離不能)であり、リノール酸の回収率は84.1%であった。 The combined yield of isomers such as (E,E isomer) and (E,Z isomer) was 3.7% for 13-oxoODA. The yield of 9-oxoODA was 1.7%. The combined yield of 9,10,13-trihydroxy-11-octadecenoic acid and 9,12,13-trihydroxy-10-octadecenoic acid was 1.2% (peaks could not be separated by LC-MS), and the recovery rate of linoleic acid was 84.1%.
なお、収率(%)は以下の式に基づいて求めた。
収率(%)=(生成した13-oxoODA、9-oxoODA、9,10,13-トリヒドロキシ-11-オクタデカエン酸または9,12,13-トリヒドロキシ-10-オクタデカエン酸のwt%)/(使用した原料リノール酸の初期wt%)
The yield (%) was calculated based on the following formula.
Yield (%)=(wt% of 13-oxoODA, 9-oxoODA, 9,10,13-trihydroxy-11-octadecenoic acid, or 9,12,13-trihydroxy-10-octadecenoic acid produced)/(initial wt% of raw linoleic acid used)
上記で得られたA液およびB液の混合液の0.1mLに濃度3mg/mLの(9Z,11E,13S)-13-ヒドロペルオキシ-9,11-オクタデカジエン酸エタノール溶液を0.01mL加え、これをイオン交換水で2000mLに希釈したものを植物賦活剤溶液1(9-oxoODA/13-oxoODA<1)とした。植物賦活剤溶液1中の13-oxoODAの濃度は0.0925ppm、9-oxoODAの濃度は0.0425ppm、9,10,13-トリヒドロキシ-11-オクタデカエン酸および9,12,13-トリヒドロキシ-10-オクタデカエン酸を併せた濃度は0.03ppm、ならびに、(9Z,11E,13S)-13-ヒドロペルオキシ-9,11-オクタデカジエン酸の濃度は0.015ppmであった。
0.01 mL of 3 mg/mL ethanol solution of (9Z,11E,13S)-13-hydroperoxy-9,11-octadecadienoic acid was added to 0.1 mL of the mixture of solutions A and B obtained above, and this was diluted to 2000 mL with ion exchange water to give plant activator solution 1 (9-oxoODA/13-oxoODA<1). The concentration of 13-oxoODA in
[実施例1]
製造例1と同様の方法で準備した植物賦活剤溶液1 2000mLに、マルチアミノ酸((株)ファンケル製:(成分:イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、トレオニン(スレオニン)、トリプトファン、バリン、ヒスチジン、チロシン、システイン、アスパラギン酸、アスパラギン、セリン、グルタミン酸、グルタミン、プロリン、グリシン、アラニン、アルギニン))をすり潰したもの2.3mgを溶解した溶液を植物賦活剤溶液2として調製した。
[Example 1]
In 2000 mL of
[比較例1]
イオン交換水2000mLを比較溶液1とした。
[Comparative Example 1]
2000 mL of ion-exchanged water was used as
[比較例2]
イオン交換水2000mLに、マルチアミノ酸((株)ファンケル製)をすり潰したもの2.3mgを溶解した溶液を比較溶液2として調製した。
[Comparative Example 2]
A solution serving as
[比較例3]
ステアリン酸(富士フイルム和光純薬(株)製)50mg、ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノオレイン酸エステル(富士フイルム和光純薬(株)製)150mgをイオン交換水に分散させて1Lの水溶液(水分散液)を調製し、この水溶液に、マルチアミノ酸((株)ファンケル製:(成分:イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、トレオニン(スレオニン)、トリプトファン、バリン、ヒスチジン、チロシン、システイン、アスパラギン酸、アスパラギン、セリン、グルタミン酸、グルタミン、プロリン、グリシン、アラニン、アルギニン))をすり潰したもの1.2mgを添加して溶解させた溶液を比較溶液3として調製した。
[Comparative Example 3]
50 mg of stearic acid (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 150 mg of polyoxyethylene (20) sorbitan monooleate (manufactured by FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were dispersed in ion-exchanged water to prepare 1 L of an aqueous solution (aqueous dispersion). 1.2 mg of ground multi-amino acid (manufactured by FANCL Corporation: (components: isoleucine, leucine, lysine, methionine, phenylalanine, threonine (threonine), tryptophan, valine, histidine, tyrosine, cysteine, aspartic acid, asparagine, serine, glutamic acid, glutamine, proline, glycine, alanine, arginine)) was added to this aqueous solution and dissolved, to prepare a solution as
・植物賦活剤溶液を用いた植物生長試験
A)レタスにおける植物生長試験
リーフレタス(品種:グランドラピット)の種を、野菜と花の種まき培土(タキイ種苗(株)製)を入れた200穴の育苗ピットトレイに播種した。人工気象機(LH-60FL3-DT:(株)日本医化器械製作所製)内で温度23℃、蛍光灯下14時間と温度20℃、消灯下10時間を1日のサイクルとして発芽させた。同条件にて育苗を進め、本葉2~3枚の時期に、植物賦活剤溶液1および2ならびに比較溶液1~3をそれぞれ、株当たり1mLずつ(各溶液による処理区毎10株ずつ)に葉面散布した。
Plant growth test using plant activator solution A) Plant growth test in lettuce Leaf lettuce (variety: Grand Rapid) seeds were sown in a 200-hole seedling pit tray containing vegetable and flower seed sowing soil (manufactured by Takii Seed Co., Ltd.). Germination was allowed to occur in an artificial weather machine (LH-60FL3-DT: manufactured by Nippon Medical and Chemical Machinery Co., Ltd.) with a daily cycle of 14 hours under fluorescent light at 23°C and 10 hours under light at 20°C. Seedlings were grown under the same conditions, and when the seedlings had 2 to 3 true leaves,
散布1日後に6cmポットに移植し、本葉4~5枚期まで20日間育成させた後、各処理区における供試作物の生育調査を行った。なお、追肥および農薬の散布は実施しなかった。供試作物の生育調査は、各処理区10株の全てを用いて、地上部長さ(cm)、地上部湿重量(g)および地下部湿重量(g)を測定することにより行われた。地上部長さは、各供試作物において一番大きな葉の根元から先端までの長さ(cm)を測定したものである。地上部湿重量および地下部湿重量は、1株毎それぞれの重量を測定し、同処理区内の10株の平均をとったものである。 One day after spraying, the plants were transplanted into 6 cm pots and grown for 20 days until they had 4-5 true leaves, after which the growth of the test crops in each treatment area was investigated. No top dressing or pesticide spraying was performed. The growth of the test crops was investigated by measuring the above-ground length (cm), above-ground wet weight (g) and below-ground wet weight (g) of all 10 plants in each treatment area. The above-ground length was measured as the length (cm) from the base to the tip of the largest leaf for each test crop. The above-ground wet weight and below-ground wet weight were measured by measuring the weight of each plant and averaging the weights of the 10 plants in the same treatment area.
B)カイワレ大根における植物生長試験
カイワレ大根(品種:カイワレダイコン)の種を5cm×10cmの脱脂綿に80粒ずつ並べて種の3分の1程度が水に浸るようにしたものを6つ用意した。温度20℃の室内で、全体をアルミホイルで覆って4日間栽培した。
B) Plant growth test for radish sprouts Radish sprouts (variety: sprouts) were placed on 5 cm x 10 cm absorbent cotton pads, 80 seeds each, and six pads were prepared so that about one-third of the seeds were submerged in water. They were grown in a room at 20°C for four days, covered with aluminum foil.
栽培4日後にアルミホイルを取り除き、各処理区において40株程度が、茎長5cm程度まで育っているのを確認した。植物賦活剤溶液1および2ならびに比較溶液1~3をそれぞれ10mLずつ各処理区毎に葉面散布した。
After 4 days of cultivation, the aluminum foil was removed and it was confirmed that about 40 plants in each treatment area had grown to a stem length of about 5 cm. 10 mL each of
散布後5日間育成させた後に、各処理区における供試作物の生育調査を行った。なお、追肥および農薬の散布は実施しなかった。供試作物の生育調査は、地上部長さ(cm)、地上部湿重量(g)および地下部湿重量(g)測定することにより行われた。サンプル数については次の通りである。地上部長さは各処理区毎5株ずつを用いて、地上部湿重量および地下部湿重量は各処理区毎10株ずつの5組を用いて測定に供した。地上部長さは、各処理区5株の供試作物において一番長い茎の根元から先端までの枝葉までの長さ(cm)を測定したものである。地上部湿重量は、1株毎の地上部湿重量を測定し、同処理区内の10株の平均をとったものである。地下部湿重量は、地上部湿重量を測定するために地上部を切り取ったもの(すなわち各処理区につき10株ずつ)の地下部をまとめて測定した後、1株当たりを算出したものである。 After five days of growth after spraying, the test crops in each treatment area were surveyed for growth. No top dressing or spraying of pesticides was performed. The test crop growth survey was conducted by measuring the above-ground length (cm), above-ground wet weight (g), and underground wet weight (g). The number of samples is as follows. Five plants per treatment area were used for above-ground length, and five sets of 10 plants per treatment area were used for above-ground wet weight and underground wet weight. The above-ground length was measured by measuring the length (cm) from the base to the tip of the longest stem of the five test crop plants in each treatment area. The above-ground wet weight was measured by measuring the above-ground wet weight of each plant and taking the average of the 10 plants in the same treatment area. The underground wet weight was calculated per plant after measuring the underground parts of the plants cut off to measure the above-ground wet weight (i.e., 10 plants per treatment area).
C)豆苗における植物生長試験
50gずつの可食部2個入りの市販の豆苗(販売元:(株)サラダコスモ)を茎の根元から2cmの高さのところで水平に切り取り、その根部全体を水に浸した。これを可食部50gにつき5つ分用意し、温度20℃の室内の窓際にて栽培を開始した。
C) Plant growth test for bean seedlings Commercially available bean seedlings (sold by Salad Cosmo Co., Ltd.) containing two edible pieces of 50 g each were cut horizontally at a height of 2 cm from the base of the stem, and the entire root was immersed in water. Five pieces were prepared for each 50 g edible portion, and cultivation was started by a window in a room at a temperature of 20°C.
栽培1日目に、植物賦活剤溶液1および2ならびに比較溶液1~3をそれぞれ10mLずつ、各処理区毎に、地上部に葉面散布した。
On the first day of cultivation, 10 mL each of
散布後6日間育成させた後に、各処理区における供試作物の生育調査を行った。なお、追肥および農薬の散布は実施しなかった。供試作物の生育調査は、地上部長さ(cm)、地上部湿重量(g)および地下部湿重量(g)を測定することにより行われた。サンプル数については次の通りである。地上部長さは各処理区毎5株ずつを用いて、地上部湿重量および地下部湿重量は各処理区毎10株ずつの5組を用いて測定に供した。地上部長さは、各処理区5株の供試作物において一番長い茎の根元から先端までの枝葉までの長さ(cm)を測定したものである。地上部湿重量は、1株毎の地上部湿重量を測定し、同処理区内の10株の平均をとったものである。地下部湿重量は、地上部湿重量を測定するために地上部を切り取ったもの(すなわち各処理区につき10株ずつ)の地下部をまとめて測定した後、1株当たりを算出したものである。 After six days of growth after spraying, the test crops in each treatment area were surveyed for growth. No top dressing or spraying of pesticides was performed. The test crop growth survey was conducted by measuring the above-ground length (cm), above-ground wet weight (g), and underground wet weight (g). The number of samples is as follows. Five plants per treatment area were used for above-ground length, and five sets of 10 plants per treatment area were used for above-ground wet weight and underground wet weight. The above-ground length was measured by measuring the length (cm) from the base to the tip of the longest stem of the five test crop plants in each treatment area. The above-ground wet weight was measured by measuring the above-ground wet weight of each plant and averaging it for the 10 plants in the same treatment area. The underground wet weight was calculated per plant after measuring the underground parts of the plants (i.e., 10 plants per treatment area) that were cut off to measure the above-ground wet weight.
測定した地上部長さ(cm)、地上部湿重量(g)および地下部湿重量(g)について、レタスにおける結果をそれぞれ図1~3に、カイワレ大根における結果をそれぞれ図4~6に、および、豆苗における結果をそれぞれ図7~9に示す。 The measured above-ground part length (cm), above-ground wet weight (g), and below-ground wet weight (g) are shown in Figures 1 to 3 for lettuce, Figures 4 to 6 for radish sprouts, and Figures 7 to 9 for pea sprouts.
図1~3に示されるように、脂肪酸の過酸化物を含む植物賦活剤溶液1(製造例1)、または脂肪酸の過酸化物およびアミノ酸を含む植物賦活剤溶液2(実施例1)を付与したレタスにおいては、水のみの比較溶液1(比較例1)または水にアミノ酸を添加した比較溶液2(比較例2)と比較して、地上部長さ(cm)、地上部湿重量(g)および地下部湿重量(g)のいずれもが増大していた。飽和の脂肪酸にアミノ酸が添加されている比較溶液3(比較例3)の増大効果は、比較溶液2とほとんど変わらなかった。
As shown in Figures 1 to 3, lettuce plants treated with plant activator solution 1 (Production Example 1) containing fatty acid peroxide, or plant activator solution 2 (Example 1) containing fatty acid peroxide and amino acid, showed increased above-ground shoot length (cm), above-ground shoot wet weight (g), and below-ground shoot wet weight (g) compared to comparative solution 1 (Comparative Example 1) containing water only, or comparative solution 2 (Comparative Example 2) containing water with added amino acid. The increasing effect of comparative solution 3 (Comparative Example 3), in which amino acid was added to saturated fatty acid, was almost the same as
カイワレ大根および豆苗においても、地上部長さ(cm)、地上部湿重量(g)および地下部湿重量(g)について、ほぼ同様の結果が得られた。図4、5、7および8に示されているように、脂肪酸の過酸化物を含む植物賦活剤溶液1(製造例1)、および脂肪酸の過酸化物およびアミノ酸を含む植物賦活剤溶液2(実施例1)は、カイワレ大根および豆苗の地上部長さ(cm)および地上部湿重量(g)を顕著に増大させた。アミノ酸が添加されていない植物賦活剤溶液1(製造例1)も、比較溶液1~3より高い増大効果を示した。
Similar results were obtained for above-ground shoot length (cm), above-ground shoot wet weight (g), and below-ground shoot wet weight (g) in radish sprouts and pea sprouts. As shown in Figures 4, 5, 7, and 8, plant activator solution 1 (Production Example 1) containing fatty acid peroxide, and plant activator solution 2 (Example 1) containing fatty acid peroxide and amino acid significantly increased above-ground shoot length (cm) and above-ground shoot wet weight (g) in radish sprouts and pea sprouts. Plant activator solution 1 (Production Example 1) without added amino acid also showed a higher increase effect than
Claims (21)
HOOC-(R1)-CH=CH-C(=O)-R2 (I)
[式(I)中、R1は、6個~12個の炭素原子を含む、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の炭化水素基を示す。R2は、1つまたはそれ以上の分岐および/または二重結合を含んでいてもよい、炭素数2~8のアルキル基を示す。]、
または、下記式(II):
HOOC-(R3)-C(=O)-CH=CH-R4 (II)
[式(II)中、R3は、3個~10個の炭素原子を含む、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の炭化水素基を示す。R4は、1つまたはそれ以上の分岐および/または二重結合を含んでいてもよい、炭素数4~11の炭化水素基を示す。]
で表される請求項1記載の植物賦活剤。 The unsaturated oxo fatty acid has the following formula (I):
HOOC-(R 1 )-CH=CH-C(=O)-R 2 (I)
[In formula (I), R 1 represents a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon group containing 6 to 12 carbon atoms. R 2 represents an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms, which may contain one or more branches and/or double bonds.]
Or, the following formula (II):
HOOC-(R 3 )-C(=O)-CH=CH-R 4 (II)
[In formula (II), R 3 represents a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon group containing 3 to 10 carbon atoms. R 4 represents a hydrocarbon group having 4 to 11 carbon atoms, which may contain one or more branches and/or double bonds.]
The plant activator according to claim 1, wherein the formula is
前記式(II)において、R4が、前記式(II)におけるカルボニル基のαおよびβ炭素の間の二重結合と共役二重結合を形成する二重結合を含む請求項2記載の植物賦活剤。 The plant activator according to claim 2, wherein in formula (I), R 1 contains a double bond which forms a conjugated double bond with the double bond between the α and β carbons of the carbonyl group in formula (I), and in formula (II), R 4 contains a double bond which forms a conjugated double bond with the double bond between the α and β carbons of the carbonyl group in formula (II).
前記式(II)において、R3が、炭素数7の直鎖または分岐の炭化水素基であり、および、R4が、炭素数7でCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-の構造を有している請求項3記載の植物賦活剤。 The plant activator described in claim 3, wherein in formula (I), R 1 is a linear or branched hydrocarbon group having 9 carbon atoms, and R 2 is an alkyl group having 5 carbon atoms, and in formula (II), R 3 is a linear or branched hydrocarbon group having 7 carbon atoms, and R 4 is a carbon number 7 group having the structure CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH=CH-.
HOOC-(R5)-CH(OH)-CH(OH)-CH=CH-CH(OH)-R6 (III)
HOOC-(R5)-CH(OH)-CH=CH-CH(OH)-CH(OH)-R6 (IV)
[式中、
R5は、4個~12個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、1つまたはそれ以上の二重結合および/またはOH基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない、
R6は、2個~8個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、1つまたはそれ以上の二重結合および/またはOH基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない。]で表される請求項1記載の植物賦活剤。 The hydroxylated fatty acid is represented by the following formula (III) and/or (IV):
HOOC-(R 5 )-CH(OH)-CH(OH)-CH=CH-CH(OH)-R 6 (III)
HOOC-(R 5 )-CH(OH)-CH=CH-CH(OH)-CH(OH)-R 6 (IV)
[Wherein,
R5 is a linear or branched hydrocarbon group having 4 to 12 carbon atoms, which may contain one or more double bonds and/or OH groups, and when it contains a double bond, the position of the double bond is not limited;
The plant activator according to claim 1, wherein R 6 is a linear or branched hydrocarbon group having 2 to 8 carbon atoms, which may contain one or more double bonds and/or OH groups, and when it contains a double bond, the position of the double bond is not limited.
R5の炭化水素基が6個~8個の炭素原子を有し、
R6の炭化水素基が4個~6個の炭素原子を有する請求項9記載の植物賦活剤。 The hydroxylated fatty acid is
The hydrocarbon group of R5 has 6 to 8 carbon atoms;
10. The plant activator according to claim 9, wherein the hydrocarbon group of R 6 has 4 to 6 carbon atoms.
R5が、-(CH2)n-(nは4~12である整数)の構造であり、
R6が、CnH2n+1-(nは2~8である整数)の構造である請求項10記載の植物賦活剤。 The hydroxylated fatty acid is
R 5 is a structure of -(CH 2 ) n - (n is an integer from 4 to 12);
11. The plant activator according to claim 10, wherein R 6 has a structure of C n H 2n+1 --(n is an integer of 2 to 8).
R5が、炭素数7のアルキレン基(-(CH2)7-)であり、
R6が、炭素数5のアルキル基(CH3CH2CH2CH2CH2-)である請求項11記載の植物賦活剤。 The hydroxylated fatty acid is
R 5 is an alkylene group having 7 carbon atoms (—(CH 2 ) 7 —),
12. The plant activator according to claim 11, wherein R 6 is an alkyl group having 5 carbon atoms (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 --).
Applications Claiming Priority (2)
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| JP2023030451 | 2023-02-28 |
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