JP2697834B2 - 高度不飽和脂肪酸成分添加人工乳 - Google Patents
高度不飽和脂肪酸成分添加人工乳Info
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- Dairy Products (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は粉末ミルク又は液体ミルク等の人工乳中に欠
けている又は不足している微量脂肪酸成分を強化した人
工乳に関する。
けている又は不足している微量脂肪酸成分を強化した人
工乳に関する。
γ−リノレン酸、エイコサジエン酸、ビスホモγ−リ
ノレン酸、アラキドン酸、及びエイコサペンタエン酸
(各々以下GLA、EDA、DGLA、ARA、EPAと略す)は高等動
物に不可欠な脂肪酸であり、生体内では、血圧調節作
用、ホルモン分泌調節作用等、重要な働きを示すプロス
タグランディン類の前駆体として、これら自身も生理活
性を有する高度不飽和脂肪酸である。これらは、必須脂
肪酸であるリノール酸やα−リノレン酸から不飽和化酵
素(desaturase)と炭素鎖伸長酵素(elongation enzym
e)によって誘導される。このうちデサチュラーゼは、
老化、癌、糖尿病その他の疾病により、活性が弱めら
れ、その結果プロスタグランディン生成が抑制されるの
で種々の健康障害を引き起こすことが知られている。従
って上記の高度不飽和脂肪酸を直接摂取することは、こ
れらの健康障害に対する治療法又は予防法として有効で
ある。
ノレン酸、アラキドン酸、及びエイコサペンタエン酸
(各々以下GLA、EDA、DGLA、ARA、EPAと略す)は高等動
物に不可欠な脂肪酸であり、生体内では、血圧調節作
用、ホルモン分泌調節作用等、重要な働きを示すプロス
タグランディン類の前駆体として、これら自身も生理活
性を有する高度不飽和脂肪酸である。これらは、必須脂
肪酸であるリノール酸やα−リノレン酸から不飽和化酵
素(desaturase)と炭素鎖伸長酵素(elongation enzym
e)によって誘導される。このうちデサチュラーゼは、
老化、癌、糖尿病その他の疾病により、活性が弱めら
れ、その結果プロスタグランディン生成が抑制されるの
で種々の健康障害を引き起こすことが知られている。従
って上記の高度不飽和脂肪酸を直接摂取することは、こ
れらの健康障害に対する治療法又は予防法として有効で
ある。
乳児においては、これらの高度不飽和脂肪酸は母乳か
ら得ている。高度不飽和脂肪酸から誘導されるプロスタ
グランディン類は免疫機能の発現にも関与していると言
われ、乳児にとってこれらの成分を母体から吸収するこ
とは、生命維持のために非常に重要な要素となってい
る。
ら得ている。高度不飽和脂肪酸から誘導されるプロスタ
グランディン類は免疫機能の発現にも関与していると言
われ、乳児にとってこれらの成分を母体から吸収するこ
とは、生命維持のために非常に重要な要素となってい
る。
しかしながら、ヒトの天然母乳中の前記脂肪酸類の含
有量が正確に知られておらず、また前記の脂肪酸類が非
常に高価であること等のため、粉ミルクや液体ミルク等
の人工乳に微量脂肪酸類を添加して、ヒト天然母乳と同
等又はそれ以上の脂肪酸組成を有する粉ミルクが液体ミ
ルクや製造することは困難であった。
有量が正確に知られておらず、また前記の脂肪酸類が非
常に高価であること等のため、粉ミルクや液体ミルク等
の人工乳に微量脂肪酸類を添加して、ヒト天然母乳と同
等又はそれ以上の脂肪酸組成を有する粉ミルクが液体ミ
ルクや製造することは困難であった。
従って本発明は、微量脂肪酸類が強化されており、ヒ
ト天然母乳に近い脂肪酸組成を有するミルクを提供しよ
うとするものである。
ト天然母乳に近い脂肪酸組成を有するミルクを提供しよ
うとするものである。
本発明者等は、ヒト天然母乳の脂肪酸組成、及び通常
の方法により製造される粉ミルク類の脂肪酸組成を解明
し、これらを比較することにより、粉ミルク類にはGL
A、EDA、DGLA、ARA、EPA等が不足していることを明らか
にし、他方これらの脂肪酸を発酵法により安価に製造す
る方法を別途発明し、本発明を完成した。
の方法により製造される粉ミルク類の脂肪酸組成を解明
し、これらを比較することにより、粉ミルク類にはGL
A、EDA、DGLA、ARA、EPA等が不足していることを明らか
にし、他方これらの脂肪酸を発酵法により安価に製造す
る方法を別途発明し、本発明を完成した。
従って本発明は、エイコサジエン酸、ビスホモ−γ−
リノレン酸もしくはアラキドン酸、又は前記脂肪酸のエ
ステル、前記脂肪酸を含有する油脂、前記油脂の加水分
解物もしくは前記油脂分解物のエステル化物をそれぞれ
単独で又は混合して添加し、あるいは、さらにそれらの
ほかにγ−リノレン酸もしくはエイコサペンタエン酸、
又は前記脂肪酸のエステル、前記脂肪酸を含有する油
脂、前記油脂の加水分解物もしくは前記油脂分解物のエ
ステル化物をそれぞれ単独で又は混合して添加した人工
乳を提供する。
リノレン酸もしくはアラキドン酸、又は前記脂肪酸のエ
ステル、前記脂肪酸を含有する油脂、前記油脂の加水分
解物もしくは前記油脂分解物のエステル化物をそれぞれ
単独で又は混合して添加し、あるいは、さらにそれらの
ほかにγ−リノレン酸もしくはエイコサペンタエン酸、
又は前記脂肪酸のエステル、前記脂肪酸を含有する油
脂、前記油脂の加水分解物もしくは前記油脂分解物のエ
ステル化物をそれぞれ単独で又は混合して添加した人工
乳を提供する。
まず、ヒト母乳(産後5ケ月)及び2種類の市販粉ミ
ルク(13g/100mlの濃度で水に溶かしたもの)の脂肪酸
組成を次の表に示す。
ルク(13g/100mlの濃度で水に溶かしたもの)の脂肪酸
組成を次の表に示す。
従って天然母乳と人工乳を比較した場合、人工乳には
γ−リノレン酸、エイコサジエン酸、ビスホモγ−リノ
レン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸等の微量
脂肪酸が不足している。従って本発明においては、粉子
等、人工乳の製造行程において又は製品に上記のごとき
脂肪酸を添加することにより、天然母乳に近い微量脂肪
酸組成を有する人工乳を得る。
γ−リノレン酸、エイコサジエン酸、ビスホモγ−リノ
レン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸等の微量
脂肪酸が不足している。従って本発明においては、粉子
等、人工乳の製造行程において又は製品に上記のごとき
脂肪酸を添加することにより、天然母乳に近い微量脂肪
酸組成を有する人工乳を得る。
この場合上記脂肪酸の添加量は種々の条件により異
る。例えば、ヒト母乳の脂肪酸組成は出産後の経過期間
と共に変化すると考えられるから、脂肪酸の添加量は出
産後いかなる時期の授乳に供する人工乳を目的とするか
により異る。また、人工乳の原料、人工乳の製造行程等
によっても異る。従って、本発明においては、これらの
条件に応じて上記の脂肪酸又は脂肪酸含有物を単独で又
は組合わせて加える。
る。例えば、ヒト母乳の脂肪酸組成は出産後の経過期間
と共に変化すると考えられるから、脂肪酸の添加量は出
産後いかなる時期の授乳に供する人工乳を目的とするか
により異る。また、人工乳の原料、人工乳の製造行程等
によっても異る。従って、本発明においては、これらの
条件に応じて上記の脂肪酸又は脂肪酸含有物を単独で又
は組合わせて加える。
例えば、乾燥製品に対してγ−リノレン酸0.02〜0.03
%、エイコサジエン酸0.05〜0.08%、ビスホモγ−リノ
レン酸0.05〜0.08%、アラキドン酸0.2〜0.3%、エイコ
サペンタエン酸0.01〜0.03%を添加する。また、複数の
脂肪酸を含有する材料、例えば脂質やその加水分解物等
を使用する場合には、これと単独の脂肪酸類とを適宜組
合わせて目的とする量の脂肪酸類を強化することができ
る。一般的な添加量の範囲としては、脂肪酸又は脂肪酸
エステルの量は、粉末ミルクの場合0.001〜2重量%が
好ましく、液体ミルクの場合0.0001〜0.2%程度が好ま
しい。
%、エイコサジエン酸0.05〜0.08%、ビスホモγ−リノ
レン酸0.05〜0.08%、アラキドン酸0.2〜0.3%、エイコ
サペンタエン酸0.01〜0.03%を添加する。また、複数の
脂肪酸を含有する材料、例えば脂質やその加水分解物等
を使用する場合には、これと単独の脂肪酸類とを適宜組
合わせて目的とする量の脂肪酸類を強化することができ
る。一般的な添加量の範囲としては、脂肪酸又は脂肪酸
エステルの量は、粉末ミルクの場合0.001〜2重量%が
好ましく、液体ミルクの場合0.0001〜0.2%程度が好ま
しい。
前記の脂肪酸は種々の形態で添加することができる。
例えば遊離の脂肪酸として添加することもでき、又それ
らの塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩等として加え
ることもできる。エステル、例えばメチルエステル又は
エチルエステルとして添加することもできる。また、上
記の脂肪酸を高比率で含有する脂質、例えばトリグリセ
ライド、又はその加水分解物、あるいはこの加水分解物
をエステル化、例えばメチルエステル化もしくはエチル
エステル化したもの、等の形で使用することができる。
例えば遊離の脂肪酸として添加することもでき、又それ
らの塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩等として加え
ることもできる。エステル、例えばメチルエステル又は
エチルエステルとして添加することもできる。また、上
記の脂肪酸を高比率で含有する脂質、例えばトリグリセ
ライド、又はその加水分解物、あるいはこの加水分解物
をエステル化、例えばメチルエステル化もしくはエチル
エステル化したもの、等の形で使用することができる。
上記脂肪酸は、これを個々の脂肪酸の形で単独で又は
2種類以上混合して使用する場合、これらは、任意の製
造法により製造されたものを使用することができる。例
えば、上記の不飽和脂肪酸の高い生産能を有するモルテ
ィエレア属に属する微生物を使用して、発酵法、酵素法
等により添加物を調製することができる。例えば、該モ
ルティエラ属微生物を培養し、その培養菌体を、所望に
より乾燥した後、有機溶剤で抽出し、この抽出物を蒸発
乾固することにより得られる脂質は前記の不飽和脂肪酸
を高比率で含んでおり、この脂質を本発明の原料脂質と
して使用することができる。また、この脂質を常法に従
って加水分解することにより脂肪酸混合物、又は脂肪酸
塩混合物、例えばナトリウム塩混合物が得られ、これら
を本発明の脂肪酸原料として使用することができる。さ
らに、これらの脂肪酸混合物を常法に従ってエステル化
し、脂肪酸エステル、例えばメチルエステル又はエチル
エステル、の混合物を得、これを本発明の脂肪酸原料と
して使用することができる。さらに、この様にして得ら
れた脂肪酸混合物又は脂肪酸エステル混合物を個々の脂
肪酸もしくは脂肪酸塩又は脂肪酸エステルとして単離し
た後、これらを使用することができる。
2種類以上混合して使用する場合、これらは、任意の製
造法により製造されたものを使用することができる。例
えば、上記の不飽和脂肪酸の高い生産能を有するモルテ
ィエレア属に属する微生物を使用して、発酵法、酵素法
等により添加物を調製することができる。例えば、該モ
ルティエラ属微生物を培養し、その培養菌体を、所望に
より乾燥した後、有機溶剤で抽出し、この抽出物を蒸発
乾固することにより得られる脂質は前記の不飽和脂肪酸
を高比率で含んでおり、この脂質を本発明の原料脂質と
して使用することができる。また、この脂質を常法に従
って加水分解することにより脂肪酸混合物、又は脂肪酸
塩混合物、例えばナトリウム塩混合物が得られ、これら
を本発明の脂肪酸原料として使用することができる。さ
らに、これらの脂肪酸混合物を常法に従ってエステル化
し、脂肪酸エステル、例えばメチルエステル又はエチル
エステル、の混合物を得、これを本発明の脂肪酸原料と
して使用することができる。さらに、この様にして得ら
れた脂肪酸混合物又は脂肪酸エステル混合物を個々の脂
肪酸もしくは脂肪酸塩又は脂肪酸エステルとして単離し
た後、これらを使用することができる。
上記の脂肪酸もしくはその塩、又は脂肪酸エステル、
あるいはこれらの混合物は、そのまま使用することもで
きるが、より良い均一性を得るためにこれらをシクロデ
キストリンの包接化合物とした後、粉末ミルクや液体ミ
ルクに添加するのが良い。シクロデキストリンはα,
β,γいずれのタイプも用いることができる。GLA、ED
A、DGLA、ARAもしくはEPAの脂肪酸又は脂肪酸エステル
から、シクロデキストリンの包接化合物の合成は下記の
ごとく行なう。シクロデキストリンの飽和あるいは過飽
和水溶液中に、一定量のGLA、EDA、DGLA、ARA、EPA等を
脂肪酸の形で又は脂肪酸エステルの形で添加し、10分〜
10時間攪拌することにより、沈殿物として包接化合物が
得られる。又、シクロデキストリンに少量の水を加え、
ミキサーで練り混ぜながら、一定量のGLA、EDA、DGLA、
ARA、EPAを脂肪酸の形で又は脂肪酸エステルの形で添加
し、1〜5時間攪拌することにより包接化合物が得られ
る。
あるいはこれらの混合物は、そのまま使用することもで
きるが、より良い均一性を得るためにこれらをシクロデ
キストリンの包接化合物とした後、粉末ミルクや液体ミ
ルクに添加するのが良い。シクロデキストリンはα,
β,γいずれのタイプも用いることができる。GLA、ED
A、DGLA、ARAもしくはEPAの脂肪酸又は脂肪酸エステル
から、シクロデキストリンの包接化合物の合成は下記の
ごとく行なう。シクロデキストリンの飽和あるいは過飽
和水溶液中に、一定量のGLA、EDA、DGLA、ARA、EPA等を
脂肪酸の形で又は脂肪酸エステルの形で添加し、10分〜
10時間攪拌することにより、沈殿物として包接化合物が
得られる。又、シクロデキストリンに少量の水を加え、
ミキサーで練り混ぜながら、一定量のGLA、EDA、DGLA、
ARA、EPAを脂肪酸の形で又は脂肪酸エステルの形で添加
し、1〜5時間攪拌することにより包接化合物が得られ
る。
本発明の人工乳には、必要に応じて、酸化防止のた
め、トコフェロール、セサモール、メラノイジン、フラ
ボン誘導体、BHTなどを粉末ミルクの場合、0.0001〜0.1
%、液体ミルクの場合0.00001〜0.01%程度添加するこ
とが好ましい。又、酸化防止剤としてはこれらに限らず
一般に知られているものを全て使用することができる。
め、トコフェロール、セサモール、メラノイジン、フラ
ボン誘導体、BHTなどを粉末ミルクの場合、0.0001〜0.1
%、液体ミルクの場合0.00001〜0.01%程度添加するこ
とが好ましい。又、酸化防止剤としてはこれらに限らず
一般に知られているものを全て使用することができる。
次に、実施例により、この発明をさらに具体的に説明
する。
する。
実施例1. β−シクロデキストリン2gを20%エタノール水溶液20
mlに添加し、ここにスターラーで攪拌しながら、EDA100
mgを加え、50℃に2時間インキュベートした。室温冷却
(約1時間)後、さらに攪拌を続けながら4℃に10時間
インキュベートした。生成した沈殿を、遠心分離により
回収し、n−ヘキサンで洗浄後、凍結乾燥を行ない、ED
A5%含有シクロデキストリン包接化合物1.8gを得た。こ
の粉末1gを粉末ミルク1kgに混ぜ合わせ、均質なEDA含有
ミルクを調製した。
mlに添加し、ここにスターラーで攪拌しながら、EDA100
mgを加え、50℃に2時間インキュベートした。室温冷却
(約1時間)後、さらに攪拌を続けながら4℃に10時間
インキュベートした。生成した沈殿を、遠心分離により
回収し、n−ヘキサンで洗浄後、凍結乾燥を行ない、ED
A5%含有シクロデキストリン包接化合物1.8gを得た。こ
の粉末1gを粉末ミルク1kgに混ぜ合わせ、均質なEDA含有
ミルクを調製した。
実施例2. DGLA、ARA、及びEPAについて実施例1と同様の操作を
行なった所、それぞれ均質なDGLA含有ミルク、ARA含有
ミルク、及びEPA含有ミルクが得られた。
行なった所、それぞれ均質なDGLA含有ミルク、ARA含有
ミルク、及びEPA含有ミルクが得られた。
実施例3. EDA、DGLA、ARA、及びEPAのそれぞれのエチルエステ
ルについて実施例1と同様の操作を行なった所、それぞ
れ均質なEDAエチルエステル含有ミルク、DGLAエチルエ
ステル含有ミルク、ARAエチルエステル含有ミルク、及
びEPAエチルエステル含有ミルクが得られた。
ルについて実施例1と同様の操作を行なった所、それぞ
れ均質なEDAエチルエステル含有ミルク、DGLAエチルエ
ステル含有ミルク、ARAエチルエステル含有ミルク、及
びEPAエチルエステル含有ミルクが得られた。
実施例4. モルティエレラ・エロンガタSAM0219(FERMP−8703)
の培養菌体より得られた菌体油脂20gを無水エタノール
−塩酸(95:5)を用いて、50℃にて3時間処理すること
によってエチルエステル化し、n−ヘキサンで抽出して
15gの脂肪酸エステルを得た。このものの組成はパルミ
チン酸エチル16%、ステアリン酸エチル5%、オレイン
酸エチル27%、リノール酸エチル10%、GLAエチル4
%、EDAエチル1%、DGLAエチル7%、ARAエチル20%、
及びEPAエチル10%であった。この脂肪酸エチルエステ
ル混合物2gについて実施例1と同様の操作を行なった
所、均質な粉末ミルクが得られた。又、デキストリン包
接化合物0.1gを液体ミルク1に混ぜ合わせた所、均質
な液体ミルクが得られた。
の培養菌体より得られた菌体油脂20gを無水エタノール
−塩酸(95:5)を用いて、50℃にて3時間処理すること
によってエチルエステル化し、n−ヘキサンで抽出して
15gの脂肪酸エステルを得た。このものの組成はパルミ
チン酸エチル16%、ステアリン酸エチル5%、オレイン
酸エチル27%、リノール酸エチル10%、GLAエチル4
%、EDAエチル1%、DGLAエチル7%、ARAエチル20%、
及びEPAエチル10%であった。この脂肪酸エチルエステ
ル混合物2gについて実施例1と同様の操作を行なった
所、均質な粉末ミルクが得られた。又、デキストリン包
接化合物0.1gを液体ミルク1に混ぜ合わせた所、均質
な液体ミルクが得られた。
実施例5. β−シクロデキストリン20gに50%エタノール水溶液5
mlを加え、60℃の恒温槽中につけた乳鉢中に入れた。こ
れにDGLAエチル2gを加え、ゆっくりと3時間、練り合ぜ
た。室温冷却(2時間)後、4℃に10時間インキュベー
トした。水1を加えて1時間インキュベートした。水
1を加えて1時間攪拌後、遠心分離により、沈殿物を
回収した。n−ヘキサンで洗浄後、凍結乾燥を行ない、
DGLA10%含有シクロデキストリン包接化合物8.5gを得
た。この粉末2gを2kgの粉末ミルク、及び150の液体ミ
ルクに混ぜ合せた所、いずれも均質なミルクが得られ
た。
mlを加え、60℃の恒温槽中につけた乳鉢中に入れた。こ
れにDGLAエチル2gを加え、ゆっくりと3時間、練り合ぜ
た。室温冷却(2時間)後、4℃に10時間インキュベー
トした。水1を加えて1時間インキュベートした。水
1を加えて1時間攪拌後、遠心分離により、沈殿物を
回収した。n−ヘキサンで洗浄後、凍結乾燥を行ない、
DGLA10%含有シクロデキストリン包接化合物8.5gを得
た。この粉末2gを2kgの粉末ミルク、及び150の液体ミ
ルクに混ぜ合せた所、いずれも均質なミルクが得られ
た。
実施例6. GLAエチル、EDAエチル、DGLAエチル、ARAエチル、EPA
エチルをそれぞれ重量比2:1:6:4:8の割合で混ぜ合わせ
た混合脂肪酸エチル2gについて、実施例5と同様の操作
を行なった所、均質な粉末ミルク及び液体ミルクが得ら
れた。
エチルをそれぞれ重量比2:1:6:4:8の割合で混ぜ合わせ
た混合脂肪酸エチル2gについて、実施例5と同様の操作
を行なった所、均質な粉末ミルク及び液体ミルクが得ら
れた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−79732(JP,A) 特開 昭64−80250(JP,A)
Claims (3)
- 【請求項1】エイコサジエン酸、ビスホモ−γ−リノレ
ン酸もしくはアラキドン酸、又は前記脂肪酸のエステ
ル、前記脂肪酸を含有する油脂、前記油脂の加水分解物
もしくは前記油脂分解物のエステル化物をそれぞれ単独
で又は混合して添加し、あるいは、さらにそれらのほか
にγ−リノレン酸もしくはエイコサペンタエン酸、又は
前記脂肪酸のエステル、前記脂肪酸を含有する油脂、前
記油脂の加水分解物もしくは前記油脂分解物のエステル
化物をそれぞれ単独で又は混合して添加した人工乳。 - 【請求項2】前記の脂肪酸を含有する油脂として、モル
ティエレラ属に属する微生物により生産される油脂であ
ってアラキドン酸を含有するものを添加した、請求項1
に記載の人工乳。 - 【請求項3】前記油脂がトリグリセライドである、請求
項1又は2に記載の人工乳。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63021170A JP2697834B2 (ja) | 1988-02-02 | 1988-02-02 | 高度不飽和脂肪酸成分添加人工乳 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63021170A JP2697834B2 (ja) | 1988-02-02 | 1988-02-02 | 高度不飽和脂肪酸成分添加人工乳 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01196255A JPH01196255A (ja) | 1989-08-08 |
| JP2697834B2 true JP2697834B2 (ja) | 1998-01-14 |
Family
ID=12047446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63021170A Expired - Lifetime JP2697834B2 (ja) | 1988-02-02 | 1988-02-02 | 高度不飽和脂肪酸成分添加人工乳 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2697834B2 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5407957A (en) * | 1990-02-13 | 1995-04-18 | Martek Corporation | Production of docosahexaenoic acid by dinoflagellates |
| US5013569A (en) * | 1990-05-21 | 1991-05-07 | Century Laboratories, Inc. | Infant formula |
| US5658767A (en) * | 1991-01-24 | 1997-08-19 | Martek Corporation | Arachidonic acid and methods for the production and use thereof |
| EP0568606B1 (en) | 1991-01-24 | 2001-04-18 | Martek Corporation | Microbial oils and uses thereof |
| PH11992043811B1 (en) * | 1991-01-24 | 2002-08-22 | Martek Corp | Arachidonic acid and methods for the production and use thereof |
| JP3419897B2 (ja) * | 1994-07-22 | 2003-06-23 | 明治乳業株式会社 | 低アレルギー性調製乳 |
| US5518751A (en) * | 1994-09-08 | 1996-05-21 | Friesland Brands B.V. | Process for the preparation of milk concentrates and milk powders having a long storage life |
| US5583019A (en) | 1995-01-24 | 1996-12-10 | Omegatech Inc. | Method for production of arachidonic acid |
| JP3792309B2 (ja) | 1996-08-30 | 2006-07-05 | サントリー株式会社 | 不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法 |
| JP4633204B2 (ja) * | 1996-10-11 | 2011-02-16 | サントリーホールディングス株式会社 | アラキドン酸含有食用油脂およびそれを含有する食品 |
| JP3203485B2 (ja) * | 1998-08-19 | 2001-08-27 | 明治乳業株式会社 | リン脂質及び脂肪酸組成を調整した乳児用食品組成物 |
| EP3235822B1 (en) | 2014-12-19 | 2020-01-29 | Nagasaki University | Novel bisphosphonic acid derivative and application for same |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6279732A (ja) * | 1985-10-02 | 1987-04-13 | Agency Of Ind Science & Technol | ガンマリノレン酸含有トリグリセリド添加ミルク |
| JP2525624B2 (ja) * | 1987-09-21 | 1996-08-21 | 雪印乳業株式会社 | 多価不飽和脂肪酸配合育児用粉乳 |
-
1988
- 1988-02-02 JP JP63021170A patent/JP2697834B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01196255A (ja) | 1989-08-08 |
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