JP2617150B2 - 含フッ素有機ケイ素化合物 - Google Patents
含フッ素有機ケイ素化合物Info
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- JP2617150B2 JP2617150B2 JP3298323A JP29832391A JP2617150B2 JP 2617150 B2 JP2617150 B2 JP 2617150B2 JP 3298323 A JP3298323 A JP 3298323A JP 29832391 A JP29832391 A JP 29832391A JP 2617150 B2 JP2617150 B2 JP 2617150B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organosilicon compound
- fluorine
- group
- containing organosilicon
- general formula
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1896—Compounds having one or more Si-O-acyl linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、縮合硬化型の室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物の硬化剤などとして有
用である新規な有機ケイ素化合物に関するものである。
性オルガノポリシロキサン組成物の硬化剤などとして有
用である新規な有機ケイ素化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】種々の加水分解性基を有する有機ケイ素
化合物が、縮合硬化型の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物の硬化剤として有用であることが知られてい
る。しかし、本発明が提供する、後記一般式(1) で表さ
れる有機ケイ素化合物は、従来知られていない。
化合物が、縮合硬化型の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物の硬化剤として有用であることが知られてい
る。しかし、本発明が提供する、後記一般式(1) で表さ
れる有機ケイ素化合物は、従来知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来、縮合硬化型の室
温硬化性オルガノポリシロキサンの硬化剤として用いら
れている有機ケイ素化合物の多くは、組成物を硬化して
得られる硬化物の表面や周囲の汚染原因になり、組成物
をシーリング材料、コーティング材料、電気絶縁性材料
などに使用した場合に美観を損ねたり、デバイスの電気
特性に悪影響を与えることがある。
温硬化性オルガノポリシロキサンの硬化剤として用いら
れている有機ケイ素化合物の多くは、組成物を硬化して
得られる硬化物の表面や周囲の汚染原因になり、組成物
をシーリング材料、コーティング材料、電気絶縁性材料
などに使用した場合に美観を損ねたり、デバイスの電気
特性に悪影響を与えることがある。
【０００４】本発明は、新規で有用な含フッ素有機ケイ
素化合物を提供することを課題とし、特に縮合硬化型室
温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化剤として
有用であり、しかも得られる硬化物の表面や周囲を汚染
する恐れのない含フッ素有機ケイ素化合物を提供するも
のである。
素化合物を提供することを課題とし、特に縮合硬化型室
温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化剤として
有用であり、しかも得られる硬化物の表面や周囲を汚染
する恐れのない含フッ素有機ケイ素化合物を提供するも
のである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】含フッ素有機ケイ素化合
物すなわち、本発明は、一般式（１）：
物すなわち、本発明は、一般式（１）：
【化３】 〔式中、Ｒｆは下記式：
【化４】 （ここで、ｎは１〜５の整数であり、ｍは０又は１〜４
の整数であり、ｋは１〜１２の整数であり、１は１〜７
の整数である。）で示される基からなる群から選ばれ、
かつ、炭素原子数が３〜１７のパーフルオロポリエーテ
ル基を表し、Ｒは炭素原子数が１〜６のアルキレン基、
または下記の一般式： （式中、Ｒ１およびＲ２は、同一でも異なってもよく、
炭素原子数が１〜６のアルキレン基を表す。）〕で表さ
れる含フッ素有機ケイ素化合物を提供するものである。
の整数であり、ｋは１〜１２の整数であり、１は１〜７
の整数である。）で示される基からなる群から選ばれ、
かつ、炭素原子数が３〜１７のパーフルオロポリエーテ
ル基を表し、Ｒは炭素原子数が１〜６のアルキレン基、
または下記の一般式： （式中、Ｒ１およびＲ２は、同一でも異なってもよく、
炭素原子数が１〜６のアルキレン基を表す。）〕で表さ
れる含フッ素有機ケイ素化合物を提供するものである。
【０００６】上記一般式（１）中、Ｒｆは炭素原子数が
３〜１７のパーフルオロポリエーテル基を表し、その構
造が直鎖状でも分岐状であってもよく、一般式：
３〜１７のパーフルオロポリエーテル基を表し、その構
造が直鎖状でも分岐状であってもよく、一般式：
【化５】 〔ここで、ｎは１〜５の整数であり、ｍは０又は１〜４
の整数であり、ｋは１〜１２の整数であり、１は１〜７
の整数である。〕で表されるものである。
の整数であり、ｋは１〜１２の整数であり、１は１〜７
の整数である。〕で表されるものである。
【０００７】また、Ｒ、Ｒ1 およびＲ2 により表される
炭素原子数１〜６のアルキレン基としては、例えば、メ
チレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペ
ンチレン基、ヘキシレン基が挙げられる。
炭素原子数１〜６のアルキレン基としては、例えば、メ
チレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペ
ンチレン基、ヘキシレン基が挙げられる。
【０００８】一般式（１）で表される含フッ素有機ケイ
素化合物としては、例えば下記の化学式：
素化合物としては、例えば下記の化学式：
【化６】 で表されるようなものが例示される。
【０００９】製造方法 本発明の前記一般式(1) で表される含フッ素有機ケイ素
化合物を製造するには、例えば下記の一般式： Rf−Ｒ−SiCl3 （式中、RfおよびＲは前記のとおりである。）で表され
る含フッ素トリクロロシランに、(1) 無水酢酸を添加し
て脱アセチルクロライド反応に供する方法、(2) 酢酸カ
リウムや酢酸ナトリウムなどの酢酸アルカリ金属塩を添
加して脱塩反応に供する方法などの公知の反応によって
行うことができる。
化合物を製造するには、例えば下記の一般式： Rf−Ｒ−SiCl3 （式中、RfおよびＲは前記のとおりである。）で表され
る含フッ素トリクロロシランに、(1) 無水酢酸を添加し
て脱アセチルクロライド反応に供する方法、(2) 酢酸カ
リウムや酢酸ナトリウムなどの酢酸アルカリ金属塩を添
加して脱塩反応に供する方法などの公知の反応によって
行うことができる。
【００１０】(1)の方法において、無水酢酸の使用量
は、含フッ素トリクロロシラン１モルに対し 3.0〜4.0
モルであることが好ましく、 3.3〜4.5 モルであること
が特に好ましい。反応温度は、含フッ素トリクロロシラ
ンおよび無水酢酸の反応性などの条件に応じて適宜調節
すればよい。好ましい反応温度は20〜150 ℃であり、特
に好ましくは50〜100 ℃である。反応時間は通常、１〜
50時間であり、特に好ましくは５〜20時間である。
は、含フッ素トリクロロシラン１モルに対し 3.0〜4.0
モルであることが好ましく、 3.3〜4.5 モルであること
が特に好ましい。反応温度は、含フッ素トリクロロシラ
ンおよび無水酢酸の反応性などの条件に応じて適宜調節
すればよい。好ましい反応温度は20〜150 ℃であり、特
に好ましくは50〜100 ℃である。反応時間は通常、１〜
50時間であり、特に好ましくは５〜20時間である。
【００１１】(2)の方法において、酢酸アルカリ金属塩
の使用量は、含フッ素トリクロロシラン１モルに対し
3.0〜6.0 モルであることが好ましく、 3.3〜4.5 モル
であることが特に好ましい。反応温度は、含フッ素トリ
クロロシランおよび酢酸アルカリ金属塩の反応性などの
条件に応じて適宜調節すればよい。好ましい反応温度は
50〜200 ℃であり、特に好ましくは80〜150 ℃である。
反応時間は通常、１〜50時間であり、特に好ましくは５
〜20時間である。また、 (2)の方法においては、酢酸ア
ルカリ金属塩を溶媒に溶解して使用してもよい。かかる
溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、
ヘキサンなどの炭化水素が挙げられる。
の使用量は、含フッ素トリクロロシラン１モルに対し
3.0〜6.0 モルであることが好ましく、 3.3〜4.5 モル
であることが特に好ましい。反応温度は、含フッ素トリ
クロロシランおよび酢酸アルカリ金属塩の反応性などの
条件に応じて適宜調節すればよい。好ましい反応温度は
50〜200 ℃であり、特に好ましくは80〜150 ℃である。
反応時間は通常、１〜50時間であり、特に好ましくは５
〜20時間である。また、 (2)の方法においては、酢酸ア
ルカリ金属塩を溶媒に溶解して使用してもよい。かかる
溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、
ヘキサンなどの炭化水素が挙げられる。
【００１２】用途 本発明の新規な含フッ素有機ケイ素化合物は種々の用途
に使用可能である。特に縮合硬化型の室温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物の硬化剤として有用であり、該
組成物を硬化させてなる硬化物は、パーフルオロポリエ
ーテル基が導入されるために、耐汚染性に加え、撥水
性、撥油性、耐薬品性などの優れた特性を有する。この
組成物は、高機能性のシーリング材料、コーティング材
料、電気絶縁材料などに利用することができる。
に使用可能である。特に縮合硬化型の室温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物の硬化剤として有用であり、該
組成物を硬化させてなる硬化物は、パーフルオロポリエ
ーテル基が導入されるために、耐汚染性に加え、撥水
性、撥油性、耐薬品性などの優れた特性を有する。この
組成物は、高機能性のシーリング材料、コーティング材
料、電気絶縁材料などに利用することができる。
【００１３】
【実施例】実施例１ エーテルアダプターが取り付けられている５００ｍｌの
四つ口フラスコに、無水酢酸１３７．１ｇ（１．３４モ
ル）を仕込み、これを５０℃に昇温した。このフラスコ
内に、下記の化学式：
四つ口フラスコに、無水酢酸１３７．１ｇ（１．３４モ
ル）を仕込み、これを５０℃に昇温した。このフラスコ
内に、下記の化学式：
【化７】 で表される含フッ素トリクロロシラン２００ｇ（０．４
１モル）を滴下ロートにより１時間かけて滴下した。滴
下終了後、副生したアセチルクロライドをエステルアダ
プターから取り除きながら温度６０〜１００℃で、攪拌
下で１０時間加熱、得られた反応混合物を蒸留したとこ
ろ、沸点１３５℃／４ｍｍＨｇの留分が２１１．５ｇ得
られた。
１モル）を滴下ロートにより１時間かけて滴下した。滴
下終了後、副生したアセチルクロライドをエステルアダ
プターから取り除きながら温度６０〜１００℃で、攪拌
下で１０時間加熱、得られた反応混合物を蒸留したとこ
ろ、沸点１３５℃／４ｍｍＨｇの留分が２１１．５ｇ得
られた。
【００１４】得られた留分の分子構造を確認するため
に、元素分析、ＩＲスペクトルおよび1Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルを測定したところ、以下に示すような結果を得
た。
に、元素分析、ＩＲスペクトルおよび1Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルを測定したところ、以下に示すような結果を得
た。
【００１５】 元素分析： Ｃ Ｈ Si Ｆ 計算値 ： 28.1 1.9 4.1 47.2 (C16 H13 O8 F17 Si1 として) 実測値 ： 28.0 1.9 4.0 47.4 ＩＲスペクトル：図１に示す。 C＝O : 1750cm-1 1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル； CCl4 中、内部標準CHCl3
【００１６】上記の測定結果から、得られた留分は下記
式：
式：
【化８】 で表される有機ケイ素化合物であることが確認された
（収率７６％）。
（収率７６％）。
【００１７】
【発明の効果】本発明によれば、縮合硬化型の室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物の硬化剤などとして有
用である、新規な含フッ素有機ケイ素化合物が提供され
る。
性オルガノポリシロキサン組成物の硬化剤などとして有
用である、新規な含フッ素有機ケイ素化合物が提供され
る。
【図１】実施例１において得られた本発明の化合物のＩ
Ｒスペクトルを示す。
Ｒスペクトルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤井 秀紀 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (72)発明者 菅沼 秀司 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (72)発明者 斉藤 義和 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 昭58−77887（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−3472（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−253985（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の一般式（１）： 【化１】 【化２】 （ここで、ｎは１〜５の整数であり、ｍは０又は１〜４
の整数であり、ｋは１〜１２の整数であり、１は１〜７
の整数である。）で示される基からなる群から選ばれ、
かつ、炭素原子数が３〜１７のパーフルオロポリエーテ
ル基を表し、Ｒは炭素原子数が１〜６のアルキレン基、
または下記の一般式： （式中、Ｒ１およびＲ２は、同一でも異なってもよく、
炭素原子数が１〜６のアルキレン基を表す。）〕で表さ
れる含フッ素有機ケイ素化合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3298323A JP2617150B2 (ja) | 1991-10-17 | 1991-10-17 | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
| US07/961,369 US5241096A (en) | 1991-10-17 | 1992-10-15 | Fluorine-containing organosilicon compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3298323A JP2617150B2 (ja) | 1991-10-17 | 1991-10-17 | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05112582A JPH05112582A (ja) | 1993-05-07 |
| JP2617150B2 true JP2617150B2 (ja) | 1997-06-04 |
Family
ID=17858170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3298323A Expired - Lifetime JP2617150B2 (ja) | 1991-10-17 | 1991-10-17 | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5241096A (ja) |
| JP (1) | JP2617150B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5268511A (en) * | 1992-03-27 | 1993-12-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Production of trifluorovinyl ethers |
| DE19632483A1 (de) * | 1996-08-12 | 1998-02-19 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Acyloxyalkoxysilanen |
| DE19730245B4 (de) * | 1997-07-15 | 2007-08-30 | W.L. Gore & Associates Gmbh | Beschichtungsmaterial, beschichtetes Material und Verfahren zu deren Herstellung |
| JP5431724B2 (ja) * | 2005-05-23 | 2014-03-05 | イノベーション ケミカル テクノロジーズ リミテッド | フッ素化有機ケイ素コーティング材料 |
| JP5007812B2 (ja) * | 2007-06-01 | 2012-08-22 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロポリエーテル変性アミノシランを含む表面処理剤並びに該アミノシランの硬化被膜を有する物品 |
| CN119350384B (zh) * | 2024-10-21 | 2025-09-26 | 新元化学(山东)股份有限公司 | 高强度室温硫化氟硅密封剂、氟硅交联剂及其制备和用途 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4085137A (en) * | 1969-03-10 | 1978-04-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Poly(perfluoroalkylene oxide) derivatives |
| JPS5850664B2 (ja) * | 1979-05-10 | 1983-11-11 | 信越化学工業株式会社 | 合成樹脂用改質剤 |
| US4689181A (en) * | 1985-12-27 | 1987-08-25 | Dow Corning Corporation | Fluorine-containing organosilanes useful as magnetic media lubricants |
| JPS62277470A (ja) * | 1986-05-23 | 1987-12-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 合成樹脂用改質剤 |
-
1991
- 1991-10-17 JP JP3298323A patent/JP2617150B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-10-15 US US07/961,369 patent/US5241096A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05112582A (ja) | 1993-05-07 |
| US5241096A (en) | 1993-08-31 |
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