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JP2769216B2 - 鳥の抑制における又はそれに関する改善 - Google Patents

鳥の抑制における又はそれに関する改善

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JP2769216B2
JP2769216B2 JP1500407A JP50040789A JP2769216B2 JP 2769216 B2 JP2769216 B2 JP 2769216B2 JP 1500407 A JP1500407 A JP 1500407A JP 50040789 A JP50040789 A JP 50040789A JP 2769216 B2 JP2769216 B2 JP 2769216B2
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alkyl
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bird repellent
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ブリティッシュ・テクノロジー・グループ・リミテッド
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は鳥の抑制に係り、特に鳥忌避剤として使用さ
れる化合物に係わる。
害鳥の被害から農業的及び園芸的作物を保護すること
は著しく重要であるが、そのような場合において、物理
的な障壁を使用するか又はあまり効果がないか非人道的
な化学薬品、あるいは環境的に受け入れ難い化学薬品に
依存する以外には、適切に鳥類を抑制する手段は非常に
数少ない。そこで、鳥抑止剤として作用する、果芽の中
に自然に存在する化合物を同定する試みが行われてきた
が、こうした化合物の多くは、きわめて複雑な構造及び
／又は高分子量を有するフェノール樹脂であり、その作
用は、タンパク質を沈殿させ、それによって食物に渋味
を与えるタンニンの能力に起因すると考えられるものが
多かった。しかし、これらの試みはこの分野での使用に
適する化合物を未だ作り出していない。
本発明は、一群の比較的単純な合成化合物の調査から
完成された。これらの合成化合物にはフェノール基を含
むものもあるが、その多くはフェノール基を含まず、そ
して、本出願人の知る限りでは、これらの化合物は果芽
の中に存在するものとして同定されたことはない。この
調査により、鳥忌避剤作用を様々なレベルで示す一連の
化合物が発見された。
従って、本発明は次式（Ｉ）の化合物を鳥忌避剤とし
て使用することから成る。
この式で、Ｘ1及びＸ5の各々は、水素、並びにＣ1-4
アルキル、ハロゲノ及びハロゲノ置換Ｃ1-4アルキル基
から別々に選択され、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4の各々は、水
素、並びにＣ1-4アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルコキ
シ及びフェノキシ基から別々に選択され、Ｒ1及びＲ2の
各々は水素及びＣ1-4アルキル基から別々に選択され、
Ｒ3及びＲ4は各々が水素であるか、又は−CR1Ｒ3−及び
−CR2Ｒ4−を結合する炭素−炭素二重結合の第２の結合
を共に構成し、Ｙはヒドロキシメチル、ホルミル、シア
ノ、カルバモイル、１つもしくは２つの同一もしく異な
ったＣ1-4アルキル基によってＮ置換されたカルバモイ
ル、カルボキシ又はカルボン酸エステル又はカルボン酸
塩である。
化合物（Ｉ）は様々な立体異性体の形で存在し得る
が、Ｒ3とＲ4が炭素−炭素二重結合の第２の結合を表す
場合、即ち、ケイ皮酸並びにその誘導体及び類似体であ
る化合物の場合には、シス異性体形よりは、一般に存在
するトランス異性体形が好ましい。
式（Ｉ）の化合物の中で一般的に好ましいものは次の
通りである。Ｘ1及びＸ5の各々は水素から、好ましい程
度はより低いが、Ｃ1-4アルキルから、あるいはフルオ
ロ、クロロ、ブロモ、もしくはヨードのようなハロゲノ
基から、更に好ましい程度はより低いが、例えばトリフ
ルオロメチルのようなハロゲノ置換メチル基から別々に
選択されるのが適切である。Ｘ2、Ｘ3及びＸ4の各々は
水素及びＣ1-4アルコキシ基、特にエトキシ及びとりわ
けメトキシから、又は、更に好ましい程度はより低い
が、フェノキシ及びヒドロキシから別々に選択されるの
が適切である。Ｒ1及びＲ2に関しては、これらの各々は
水素、メチル及びエチルから、特にメチルから及びとり
わけ水素から別々に選択されるのが好ましい。各々のＲ
1及びＲ2は水素であるか、又は、その一方、好ましくは
Ｒ2が水素で、他方がＣ1-4アルキル基、好ましくはメチ
ルであるのが適切である。Ｒ3及びＲ4は共に二重結合の
第２の結合を構成するのが好ましい。Ｙの場合は、これ
がホルミル基、又は、特にカルボキシ基又はそのエステ
ルもしくは塩、及び、１つもしくは２つのＣ1-4アルキ
ル基、例えばエチル又は特にメチルによって、特に１つ
のＣ1-4アルキル基によって置換されたカルバモイル
基、又は、特に非置換カルバモイル基である。エステル
は適切には、脂肪族又は芳香族アルコール、特に、Ｃ1
−Ｃ24の例えばアルキルもしくはアルケニル基といった
脂肪族炭化水素基を含む脂肪族炭化水素基、又は非置換
もしくは置換のナフチルもしくは特にフェニル基といっ
た芳香族炭化水素基と共に形成されてよく、一方、塩は
様々な有機又は無機塩基、例えば、水酸化ナトリウムの
ようなルカリ金属水酸化物、第４アンモニウム水酸化
物、又は２−アミノ−２−ヒドロキシメチルプロパン1,
3−ジオール（トリス）といったアミンと共に形成され
てよい。好適には、生理学的に受け入れられるそのよう
な誘導体を使用することが、調合において重要であると
言ってよい。例えば、エステルはより大きな脂肪族炭化
水素基を含むにつれて、遊離酸よりも水溶性が低下し、
塩は水溶性が増大することが多い。
特に重要な化合物は、適切にはＸ1及びＸ5の各々が水
素であり、且つＸ3がＣ1-4アルキル基、例えばエトキシ
もしくは特にメトキシであるか、又はそれぞれ水素であ
るＸ1、Ｘ3及びＸ5と共に、その各々が別々にＣ1-4アル
コキシ基、例えばエトキシ基又は特にメトキシ基である
Ｘ2及びＸ4を有する。あるいは、特に重要な他の化合物
は、その各々が水素であるＸ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4及びＸ5
を有する。特に重要な化合物は適切には、特にその各々
が水素であるＲ1及びＲ2と共に、炭素−炭素二重結合の
第２の結合を構成するＲ3及びＲ4を有してよく、Ｙは特
にカルボキシ又は好ましい程度はより低いがカルボン酸
エステルもしくはカルボン酸塩、又は、より好ましくは
カルバモイル基もしくは好ましい程度はより低いがＮ置
換カルバモイル基である。
本発明に使用される特定の化合物の例は次の通りであ
る。
（１） 3,5−ジメトキシケイ皮酸並びにその塩及びエ
ステル、 （２） 3,4,5−トリメトキシケイ皮酸並びにその塩及
びエステル、 （３） 3,5−ジメトキシシンナムアミド、 （４） 3,4,5−トリメトキシシンナムアミド、 （５） シンナムアミド。
これらの化合物の内、（１），（３）及び（５）は最
も重要であり、（１）及び特に（５）は鳥忌避剤として
の使用に好適である。
式（Ｉ）の化合物を鳥忌避剤として使用することに係
わる本発明は、鳥忌避剤の作用方式に関するどんな理論
にも制限されない。しかし、式（Ｉ）の化合物の鳥忌避
剤としての特有な有効性が、鳥の小腸の中で生じる酵素
によってタンパク質加水分解という生化学的プロセスを
阻害する能力に存し得ると本出願人は考え、そうした阻
害を調査してきたのである。この阻害は鳥によって摂取
された食物の栄養的品質を低下させ、一方、処理された
作物を鳥が更に食べ続けるのを妨げる。本出願人の実験
は、式（Ｉ）の化合物の多くが鳥の小腸内のアルカリ性
セリンプロテアーゼの活性にある程度影響するというこ
とを示しており、化合物（Ｉ）がアルカリ性セリンプロ
テアーゼにその活性部位において又はその付近に選択的
且つ非競争的に結合し、それによって、その部位の通常
のタンパク質基質を結合し加水分解する能力を減少さ
せ、酵素活性の阻害が引き起こされるということを示す
ことができた。
鳥類における主なアルカリ性セリンプロテアーゼは、
例えばウズラ及びホシムクドリにおけるようなキモトリ
プシンか、例えばヨーロッパウソ及びハトにおけるよう
なトリプシンのどちらかである。キモトリプシン及びト
リプシン抑制の相対的度合いは様々な化合物（Ｉ）の間
で異なっているということが判明した。もし化合物
（Ｉ）の鳥忌避剤作用がその酵素阻害作用に基本的に基
づいているのならば、この発見は非常に重要な結論であ
ろう。なぜなら、すべての鳥類に対する忌避剤効果を最
適化するためには、キモトリプシン及びトリプシンの両
方に対して有効な１つの化合物の使用か、又は、１つの
化合物が特にキモトリプシンに対して有効であり且つ別
の化合物がトリプシンに対して有効であるような化合物
混合物の使用のどちらかが必要とされるだろうからであ
る。あるいは、状況によっては、特定の鳥を追い払うが
その他の鳥は追い払わないということが望ましいかもし
れない。例えば、ヨーロッパウソは果芽に特に有害であ
るけれども、他の鳥の殆どはそれほど有害ではなく、昆
虫個体群に及ぼす抑制によって有益な効果をもたらすこ
とが可能である。このことは、ヨーロッパウソを有利に
選択的に追い払うことの可能性をもたらすものであり、
その可能な実現方法は、高い度合いのトリプシン阻害を
示すがキモトリプシン阻害の度合いが低い化合物（Ｉ）
を使用することである。
従って、以下では、化合物（Ｉ）の中で好ましいもの
について、特に、キモトリプシン及びトリプシンという
２つの酵素に対する阻害効果についての本出願人の知見
を引用しながら記載する。しかし、化合物（Ｉ）が２つ
のレベルにおいて効果を発揮すること、即ち、単にその
味の悪さという性質に依存する第１の効果と、鳥の消化
作用に対する影響に依存する第２の効果とを発揮するこ
とが考えられる。第２の効果は鳥の種類に依存するけれ
ども、第１の効果はそれに依存しない。実際にも、以下
において詳細に論ずるように、給餌試験では、化合物
（Ｉ）を用いて処理された食物を食べたがらない度合
は、化合物（Ｉ）の酵素阻害作用と密接な関係を示さな
かったことから、第１の効果が優勢的な効果と考えられ
る。
トリプシンに対する作用に関しては、Ｘ1＝Ｘ2＝Ｘ3
＝Ｘ4＝Ｘ5＝Ｈ且つＹ＝CONH2（又は、置換カルバモイ
ル基）又はCO2Ｈ（もしくは、そのエステル又は塩誘導
体）であって、且つ適切にはＲ1＝Ｒ2＝Ｈ及びＲ3＋Ｒ4
＝結合である化合物が、一般的にトリプシンに特に効果
的な阻害剤である傾向がある。Ｙ＝CO2Ｈの化合物は対
応のＹ＝CONH2化合物よりもある程度有効であると観察
され、そして、実際に、ヨーロッパウソの腸内トリプシ
ンではなくハトの腸内トリプシンに対してテストした場
合、シンナムアミドには全く阻害効果が観察されなかっ
た。キモトリプシンの阻害とは対照的に、以下で論じる
ように、Ｘ1及びＸ5が水素で、且つＸ2、Ｘ3及びＸ4の
１つ以上がヒドロキシ又はアルコキシ基、例えばメトキ
シ基である化合物（Ｉ）は、一般的に、対応する環状非
置換化合物よりもトリプシン阻害剤としては効果の低い
ものである傾向がある。従って、トリプシン阻害剤の役
割で使用するのに好ましい化合物（Ｉ）は、ケイ皮酸
（Ｘ1＝XX2＝Ｘ3＝Ｘ4＝Ｘ5＝Ｈ、Ｒ1＝Ｒ2＝Ｈ、Ｒ3＋
Ｒ4＝結合、及びＹ＝CO2Ｈ）又はそのエステルもしくは
塩誘導体であり、少なくともヨーロッパウソの場合に
は、シンナムアミド（Ｘ1＝Ｘ2＝Ｘ3＝Ｘ4＝Ｘ5＝Ｈ、
Ｒ1＝Ｒ2＝Ｈ、Ｒ3＋Ｒ4＝結合、及びＹ＝CONH2）であ
る。
キモトリプシンに対する作用に関しては、ウズラの腸
内キモトリプシンをテスト手順に使用した場合、ＹがCO
2Ｈ又は特にCHOである化合物（Ｉ）が一般的にキモトリ
プシンに有効な阻害剤であるが、しかしこの場合、Ｙが
CONH2である化合物（Ｉ）は効果が低く、ヒドロキシメ
チル又はシアノ基のＹを有する化合物の効果はＹ＝CONH
2の化合物とＹ＝CO2Ｈの化合物との中間である。Ｒ1＝
Ｒ2＝Ｒ3＝Ｒ4＝Ｈを有する化合物（Ｉ）は、Ｒ1＝Ｒ2
＝Ｈ及びＲ3＋Ｒ4＝結合を有する化合物よりも効果が低
い傾向があるが、しかし、Ｒ1＝CH3、Ｒ2＝Ｈ及びＲ3＋
Ｒ4＝結合である化合物は、Ｒ1が水素である対応する化
合物と効果が同じか、又はそれらよりもわずかに効果が
高い。しかし、キモトリプシンの阻害に対する主な効果
は、置換基Ｘ2、Ｘ3及びＸ4による化合物（Ｉ）のベン
ゼン環の置換に起因することが発見されている。
一般法則として、ヒドロキシ又はアルコキシ基によ
る、例えばメトキシ基によるベンゼン環の３、４および
５位置の１つにおける置換は、阻害の度合を増す。ただ
し、このとことは４−ヒドロキシケイ皮酸化合物（Ｘ1
＝Ｘ2＝Ｘ4＝Ｘ5＝Ｈ、Ｘ3＝OH、Ｒ1＝Ｒ2＝Ｈ、Ｒ3＋
Ｒ4＝結合、Ｙ＝CO2Ｈ）に関しては当てはまらないこと
が発見されている。即ち、次の化合物（Ｉ）はすべて、
キモトリプシンの阻害ではケイ皮酸よりも効果が高いこ
とが観察されており、化合物は観察された阻害のレベル
が増していく順に１〜７までリストしてある（各々の化
合物では、Ｒ1＝Ｒ2＝Ｈ、Ｒ3＋Ｒ4＝結合、Ｙ＝CO2Ｈ
である）。
（１） ３−ヒドロキシケイ皮酸（Ｘ1＝Ｘ3＝Ｘ4＝Ｘ5
＝Ｈ、Ｘ2＝OH）、 （２） ３−メトキシケイ皮酸（Ｘ1＝Ｘ3＝Ｘ4＝Ｘ5＝
Ｈ、Ｘ2＝OCH3）、 （３） 3,5−ジメトキシケイ皮酸（Ｘ1＝Ｘ3＝Ｘ5＝
Ｈ、Ｘ2＝Ｘ4＝OCH3）、 （４） 3,4−ジメトキシケイ皮酸（Ｘ1＝Ｘ4＝Ｘ5＝
Ｈ、Ｘ2＝Ｘ3＝OCH3）、 （５） 3,4−ジヒドロキシケイ皮酸（Ｘ1＝Ｘ4＝Ｘ5＝
Ｈ、Ｘ2＝Ｘ3＝OCH3）、 （６） 3,4,5−トリメトキシケイ皮酸（Ｘ1＝Ｘ5＝
Ｈ、Ｘ2＝Ｘ3＝Ｘ4＝OH）、 （７） ４−ヒドロキシ−3,5,−ジメトキシケイ皮酸
（Ｘ1＝Ｘ5＝Ｈ、Ｘ2＝Ｘ4＝OCH3、Ｘ3＝OH懸濁。
このように、キモトリプシン阻害剤の役割で使用する
ために好ましい化合物は、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4の２〜３
つ、適切にはＸ3並びにＸ2及びＸ4の１つ又は両方がそ
れぞれ別々にヒドロキシ又はアルコキシであり、特にヒ
ドロキシ又はメトキシであり、Ｒ3＋Ｒ4が適切には結合
であって、Ｒ1及びＲ2の各々が適切には水素、メチル及
びエチルから、特に水素及びメチルから選択され、例え
ば、Ｒ1＝Ｒ2＝Ｈ及びＲ1＝CH3、Ｒ2＝Ｈであって、Ｙ
が適切にはCO2Ｈ又はそれらのエステルもしくは塩誘導
体又は特にCHOである化合物である。特に好ましい化合
物は前掲のリストの（４），（５），（６）及び（７）
の化合物、並びに、（ａ）Ｒ1＝CH3、（ｂ）Ｙ＝CHO、
（ｃ）Ｒ1＝CH3及びＹ＝CHOであるそれらの類似体であ
る。
酵素活性に基づいて前に論じたように、キモトリプシ
ンの高レベルな阻害を示すそうした化合物と、前述した
ようなトリプシンの高レベルな阻害を示す前述のような
化合物、例えば４−ヒドロキシ−3,5−ジメトキシケイ
皮酸及びそれと共に使用するケイ皮酸は、両方の酵素に
対して高レベルの阻害を示すものとなる。あるいは、両
方の酵素に対して高いレベルではなくとも許容できるレ
ベルの阻害を示す単一の化合物（Ｉ）が使用してもよ
く、その１つの候補は3,4−ジヒドロキシ−ケイ皮酸で
ある。
本発明は一般式（Ｉ）の範囲内に入るそれ自体新規な
化合物にまで及ぶ。
本発明で使用する化合物（Ｉ）の合成方法は、当業者
には明らかであろう。例えば、その化合物はそれらと同
一な化合物又はその類似体を得るための当分野では既知
の方法によって、又はそれを部分的に変更した方法によ
って、又は関連する化合物を得るための既知の方法又は
それを部分的に変更した方法によって合成することがで
きる。特にケイ皮酸は、例えば酢酸及び無水酢酸ナトリ
ウム又はカリウムを用いて、ベンズアルデヒドからパー
キン反応によって適切に調製することができ、そしてそ
の環置換誘導体は同様に置換ベンズアルデヒドから調製
することができる。ケイ皮酸のカルボキシ基が改変され
た化合物は、そのプロセスの過程において必要な環置換
基の保護をして対応するケイ皮酸から調製することがで
きる。即ち、例えばシンナムアミドは、（塩化チオニ
ル、三塩化リン又は五塩化リンとの反応によってケイ皮
酸から調整されることが可能な）塩化シンナモイルのア
ンモニアとの反応によって、又は、アンモニアとの反応
によってケイ皮酸のサンモニウム塩を形成しその後加熱
してシンナムアミドとすることによって適切に調製する
ことが可能であり、環置換誘導体は置換ケイ皮酸を使用
することによって調製され、そしてＮ置換誘導体はアン
モニアの代わりに適当なアミンを使用することによって
調製される。Ｒ3及びＲ4各々が水素であるジヒドロケイ
皮酸化合物は、例えばニッケル触媒が存在する中でケイ
皮酸の炭素−炭素二重結合の水素添加によって調製する
ことができる。環置換誘導体は必要に応じて置換基を保
護して同様に調製することができ、カルボキシ以外の基
Ｙを含む化合物は、必要に応じて基Ｙを保護して同様の
方法で対応する飽和化合物から調製するか、又は、対応
するジヒドロケイ皮酸のカルボキシ基の改変によって調
製することができる。
主要なアルカリ性セリンプロテアーゼとしてキモトリ
プシンを有するウズラ及び主要なアルカリ性セリンプロ
テアーゼとしてトリプシンを有する野性ハトの両方を用
いて、給餌試験を行った。様々な抑制の度合が観察され
たが、処理食物及び未処理食物の二者択一テストの形で
消費された割合の比較を基準とすると、化合物（Ｉ）の
すべては食物消費に対して抑止的効果を有し、この抑止
的効果は、3,4,5−トリメトキシケイ皮酸、3,5−ジメト
キシケイ皮酸及びシンナムアミドの場合に最も著しく、
この順で効果が増加した。シンナムアミドをウズラ及び
ハトの両方でテストした場合、食物消費に対する抑止効
果は両方で認められた。
従って、化合物（Ｉ）は、その鳥の主要なアルカリ性
セリンプロテアーゼがキモトリプシン又はトリプシンで
あるかに関わらずに、幅広い種類の鳥を追い払う上で重
要であるが、ハト及びヨーロッパウソ、並びにムクドリ
及びスズメ、同様にガン、例えばコクガン又はカナダガ
ン（Branta canadensis）、ハゴロモガラス（Agelius p
hoeniceus）及び特に米国におけるコウウチョウ（Molot
hrus ater）、ハタオリドリ、例えば特にアフリカのQue
lea quelea、並びに、特にインド及びアフリカのインド
イエガラスといった特に著しい問題をもたらす幾種かの
鳥の場合には、その化合物は特に重要である。
その化合物を使用する特定の領域の１つは園芸方面で
あり、発芽に対する損害を避けるために、特に発達休止
期間中において、例えば上部果実のリンゴ、セイヨウナ
シ、プラム等の果芽に対する損害を避けるために、又、
特にサクランボといった、発達中の上部果実に対する損
害を回避するために、及び、例えばキイチゴ、イチゴ、
ローガンベリー、クロイチゴ、クロフサスグリ、グズベ
リー等のような収穫前の柔らかい果実に対する損害を回
避するために、その化合物が使用される。他の応用は栽
培作物の種子の保護、特にヒマワリ及び油脂種子を鳥の
略奪から保護することを含んでいる。従って、化合物
（Ｉ）はどんな植物栽培の保護にも使用されてよく、種
子、苗木、芽、葉及び他の栄養部分、並びに果実という
形態を含む、萌胚段階、成長期及び収穫期の形態の植物
材料に使用することができる。また、化合物（Ｉ）は、
例えば鳥に齧られることから建築物及び特に伝染を保護
するといった、鳥による被害を防ぐことが望ましいどん
な状況に関しても潜在的な重要性を有している。
即ち、本発明は成長中及び収穫された植物材料、又は
鳥に曝される他のあらゆる物体の処理のための方法を含
み、この方法は前記に定義した式（Ｉ）の化合物をそう
した材料及び物体に塗布することから成る。更に本発明
はこの化合物で処理された例えば果実及び種子のような
植物材料又は物質に及ぶ。
化合物（Ｉ）は特に農業／園芸用の塗布のために適し
た様々なタイプの希釈剤又はキャリヤーと共に、水性製
剤、油性製剤等に調合される。適したタイプの配合の１
つは、水60〜90％及びアセトン40〜10％（容量％）、例
えば80％及びアセトン20％（容量％）のような、特にア
セトンより水が多くなる割合で希釈剤として水性アセト
ンを使用するものである。しかし、作物への塗布が可能
な他の様々な希釈剤又はキャリヤーを、化合物（Ｉ）を
含む溶液、懸濁液、乳濁液又は粉末を提供するために適
切に使用することができる。調合の方式によってその忌
避効果が覆い隠されることを避けながら、その化合物に
より効果的な物理的形態を与えることによってその化合
物の作用を強化することを目的として、より複雑な形の
組成が製造される。特に重要なのは、化合物の１回の塗
布で、より長期的な効果を生じさせる緩慢に化合物を放
出する組成物であり、この組成物においては、既に放出
された化合物の分解と更に放出される化合物の量とバラ
ンスさせることによって、化合物の量が適切なレベルに
維持される。様々な従来型の徐放性配合物がこの目的に
適しているが、例えばポリ尿素カプセル中へのマイクロ
カプセル化が特に重要である。収穫された種子を処理す
るための組成物の場合には、例えばカオリン及びベント
ナイトのような種々の粘土の１つのような個体キャリヤ
ーを、目的に応じて乳化剤と共に、粉末調合物を提供す
るために適切に使用することができる。
他の様々な成分が化合物（Ｉ）と共に本発明に使用さ
れる組成物の中に含まれていてもよい。これらは組成物
の調製及び植物又は他の材料への塗布の両方を強化する
ための乳化剤を含む。適した乳化剤はとりわけ非イオン
界面活性剤及び特にポリエーテル構造をベースとする非
イオン界面活性剤であり、例えばポリオキシエチレンス
テアレート及びノニルフェニルポリオキシエタノールで
ある。組成物に含ませることが考慮されてよい他のタイ
プの添加成分は、鳥が不慣れで嫌悪する目印となって鳥
が追い払われることから、様々な着色剤、例えば市販の
材料であるRhoplex AC-33、Trition AE及びAcronal 4D
（BASF）であり、塗布される材料及び物体に対する組成
物の付着を強化する薬品、例えばSky Blue及び他の食品
着色剤であり、並びに、目的に応じて殺虫剤、防カビ剤
等である。また組成物は、例えば、キモトリプシン阻害
に特に効果的な１つの化合物及びトリプシン阻害に特に
効果的な別の化合物のように、１つ以上の化合物（Ｉ）
を含んでもよく、そのような化合物を別々に塗布するよ
りも便利な方法である。
処理は適切な時期に、例えば鳥の来襲に先だって又は
その来襲に応じて行う。果芽の保護のためには、そうし
た処理は通常は発達休止中の季節に、即ち、晩秋、冬、
早春にかけて、例えば英国では11月から２月にかけて行
う。化合物（Ｉ）を含む組成物の塗布は標準的な手段に
よって適切に行うことができ、例えば果樹園においては
ドラム形噴霧機の使用によってというように、噴霧によ
って行われることが多く、そして抑制のレベルを望まし
いものに維持するために必要に応じて反復してもよい。
鳥忌避剤の調合及び使用に関する更に一般な情報は、ア
ントラキノン、チラム、硫酸アンモニウムアルミニウ
ム、カシア抽出物、及び特に英国外ではメチオカルプと
いった既存の鳥忌避剤の使用に関するデータによって提
供される。
その化合物の塗布の割合は、使用されている特定の化
合物（Ｉ）並びに処理される物体の性質及び場所の両方
に応じて決められる。しかし、手引きとしては、成長中
の作物の処理のためには、１ヘクタール当たり0.1〜100
kg、特に１〜10kgの化合物（Ｉ）という適用率が通常適
当であり、例えばヘクタール当たり5kg又は上記のそれ
よりも少ない量であり得る最少有効量を使用することが
目標となるといえる。収穫された作物、例えば種子の処
理のためには、処理される材料に対して0.01〜１％w/w
の、特に0.05〜0.5％w/wの化合物（Ｉ）という適用率が
適当であることが多い。この場合にも、目標は例えば0.
1％w/w又は上記のそれよりも少ない量であり得る最少有
効量を使用することである。
本発明は次の実施例によって説明する。
実施例 （ここで使用される式（Ｉ）の化合物は主としてトラ
ンス異性体形である。） 実施例1:鳥のプロテアーゼを用いての検討 （Ａ） プロテアーゼ抽出物の調製 鳥（生後５週間の雌のウズラ、罠で捕らえた野性のヨ
ーロッパウソ又は野性ハト）を犠牲にし、小腸及び砂嚢
を取り出して液体窒素の中に５分間浸した。その後、凍
結した砂嚢及び小腸の組織を別々に24時間の間凍結乾燥
し、ハンマミルの中で細粉に粉砕し、分析に使用するま
で、−20℃で乾燥保存した。
乾燥された鳥の消化管の組織粉末（500mg）を30分間
の間、適切な緩衝液［酸性プロテアーゼアッセイ:10mM
HCl（10ml）／アルカリ性プロテアーゼアッセイ:100mM
Tris−HCl（Trisは２−アミノ−２−ヒドロキシメチル
プロパン1,3−ジオールの略である）のpH7.0の緩衝液
（10ml）］の中で外界温度において抽出した。その抽出
物を４℃で30分間22,000×ｇで遠心分離し、その結果と
して得られた上澄み液を続いて行うアッセイのために取
り出した。
（Ｂ） プロテアーゼ活性の測定 （１） 酸性プロテアーゼ活性は、ヘモグロビン基質を
使用して、Rick及びFritsh,Methods of Enzymatic Dige
stion,1974,第２版,1046ページ（Bergmeyer編集、Acade
mic Press Inc.,ロンドン）の方法を用いて測定した。
反応はヘモグロビン基質［10mM HCl（即ち、10mM水性塩
酸）（1ml）中に200mg/mlの中ウシヘモグロビン凍結乾
燥粉末］及び10mM HCl（400μｌ）を含む4mlのプラスチ
ック製使い捨て試験管の中で行った。その反応は消化管
抽出物（200μｌ）を加えることによって開始し、10分
後に５％（w/v）のトリクロロ酢酸（2ml）を加えること
によって終了させた。試験管を混合し、20分間4,000×
ｇで遠心分離した。結果として得られた上澄み液の一部
（1ml）をプラスチックキュベット（１×１×4cm3）の
中の0.5MのNaOH（2ml）に加えた。蒸留水で1:3v/vに希
釈したFolin-Ciocalteu試薬（希釈試薬0.6ml）を加え、
９分後に691nmにおける吸光度を試薬ブランクを対照と
して測定した。すべての測定は三回行った。
（２） アルカリ性プロテアーゼ活性を変性したヘモグ
ロビン基質を使用して測定した。この基質は蒸留水（10
ml）、尿素（9g）及び1M NaCl（2ml）とヘモグロビン
（0.5mg）を混合し、１時間放置することによって調製
した。その後、塩化カルシウム（５％w/v,1.1ml）及び
ホウ酸溶液（1M＋7mM NaCl2.5ml）を加え、pHをHClを用
いて7.5に調製し、その体積を水を用いて25mlにして、2
0分間4,000×ｇで遠心分離した。その反応媒質として10
mMのHClの代わりにpH7.5の10mM Tris HCl緩衝剤を使用
したことを除いて、酸性プロテアーゼ活性のカッセイで
述べたようにして、この基質を使用しアッセイを行っ
た。
砂嚢及び小腸における酸性及びアルカリ性プロテアー
ゼ活性の測定結果は、ウズラについては第1a図に、ヨー
ロッパウソについては第1b図に、ハトについては第1c図
に示す。各々の図においては、Ａはアルカリ性砂嚢に係
り、Ｂは酸性砂嚢に係り、Ｃはアルカリ性小腸に係り、
Ｄは酸性小腸に係るものであり、その結果は観察された
プロテアーゼ全活性の百分率で表される。ウズラの消化
管内で発見された優勢なプロテアーゼ活性が砂嚢及び小
腸の両方においてアルカリ性セリンプロテアーゼ型であ
ることが第1a図から理解されるだろう。鳥の砂嚢のpHが
約2.0であるが故に、この組織においては、どんなアル
カリ性プロテアーゼ活性も現れないであろうし、一方、
pHが約7.0である小腸内の酸性プロテアーゼも不活性で
あろう。ヨーロッパウソの場合には、消化管内で発見さ
れた優勢なプロテアーゼ活性がやはりアルカリ性セリン
プロテアーゼ型であるが、その砂嚢内ではそれが酸性セ
リンプロテアーゼ型であることが、第1b図から理解され
るだろう。ハトの場合には、その消化管は有意な酸性及
びアルカリ性のセリンプロテアーゼ活性を有するが、前
者は約7.0のpHにおいては不活性であり、そして砂嚢内
では、そのアルカリ性セリンプロテアーゼ活性が約2.0
のpHでは明らかに現れないであろうことから、僅かに高
い酸性セリンプロテアーゼ活性が優勢なものであろうと
いうことが、第1c図から理解されるだろう。
（Ｃ） 腸内のキモトリプシン／トリプシン活性の測定 （１） 小腸プロテアーゼの部分的精製 鳥の乾燥した腸の粉末（500mg）を1mM HCl（5ml）の
中で30分間抽出した。その抽出物を４℃において30分間
22,000×ｇで遠心分離した。得られた上澄み液をSephad
ex G−50、ミディアムグレード（360mm×15mm）のカラ
ムに適用し、0.7ml/分で0.5mM HClにより溶出した。フ
ラクション（3.5ml）を集め、それらの280nmにおける吸
光度を測定することによってタンパク質の存在をテスト
した。タンパク質フラクションを合せ、限界濾過装置
（YM30フィルター）を通すことによって濃縮した。その
濃縮物を回収し、使用する間は４℃に保持した。
（２） 特定の基質を用いた測定 Ｎ−アセチル−Ｌ−チロシンエチルエステル（ATEE）ア
ッセイ（キモトリプシン） この基質は、30％（v/v）のメタノール（25ml）を含
むpH7.5のTris−HCl緩衝液の中にATEE（10mg）を溶解す
ることによって調製した。ウズラの腸プロテアーゼ活性
は、キモトリプシンのテストをする前に前述のように部
分的に精製した。反応は、基質（1ml）及び100mM Tris
−HCl緩衝液（200μｌ）を含む水晶キュベット（１×0.
25×1cm3）の中で行った。反応を部分的に精製された腸
プロテアーゼ（200μｌ）を加えることによって開始
し、その後５分間の間237nmにおける吸光度の減少が生
じた。すべての測定は試薬ブランクに対して三回行っ
た。
Ｎ−ベンゾイル−Ｌ−アルギニンエチルエーテル（BAE
E）アッセイ（トリプシン−ヨーロッパウソ） この基質は、pH7.5の50mM Tris−HCl緩衝液（24ml）
及び５％（w/v）の塩化カルシウム溶液（1ml）の混合物
の中にBAEE（10mg）を溶解させることによって調製し
た。ヨーロッパウソの腸プロテアーゼ活性はトリプシン
活性のテストの前に前記のように部分的に精製した。反
応は、基質（1ml）及び50mM Tris−HCl緩衝液（200μ
ｌ）を含む水晶キュベット（１×0.25×1cm3）の中で行
った。反応は部分的に精製された腸プロテアーゼ（200
μｌ）を加えることによて開始し、その後７分間の間25
3nmにおける吸光度の減少が生じた。すべての測定は試
薬ブランクに対して三回行った。
Ｎ−ｐ−トルエンスルホニル−Ｌ−アルギニンメチルエ
ステル（TAME）アッセイ（トリプシン−ハト） この基質は、pH7.5の100mM Tris−HCl緩衝液（50ml）
及び５％（w/v）の塩化カルシウム溶液（2ml）の混合物
の中にTAME（19mg）を溶解させることによって調製し
た。ハトの腸プロテアーゼはトリプシン活性のテストの
前に前記のように部分的に精製した。反応は、基質（3m
l）及びpH7.5の100mM Tris−HCl緩衝液（100μｌ）を含
む水晶キュベット（１×0.25×1cm3）の中で行った。反
応は部分的に精製した腸プロテアーゼ（100μｌ）を加
えることによって開始し、その後５分間の間247nmにお
ける吸光度の減少が生じた。
小腸内のキモトリプシン及びトリプシン活性の測定結
果は、ウズラについては第2a図に、ヨーロッパウソにつ
いては第2b図に示した。それらの図においては、Ａはキ
モトリプシン（ATEE評価分析）に係り、Ｂはトリプシン
（BAEE評価分析）に係る。キモトリプシンが検出し得る
ウズラの腸プロテアーゼ活性の殆どの要因であり、一
方、トリプシンは検出し得るヨーロッパウソの腸プロテ
アーゼの殆どの要因であることが理解されるだろう。ハ
トの場合には、キモトリプシンは実質的に存在せず、従
って、実質的にすべての腸プロテアーゼ活性はトリプシ
ンによるものであった。
（Ｄ） キモトリプシン／トリプシン活性の阻害 ATEE、BAEE及びTAMEアッセイの手順は上述と同様に行
ったが、化合物（Ｉ）との比較を提供するために、一連
の化合物（Ｉ）の１つ又は代りの一群の化合物の１つを
基質に加え、（ａ）ATEE及びBAEEアッセイにおいては、
キュベット内でその基質と混合したpH7.5の100mM Tris
−HCl緩衝液200μｌに代えて、その基質に混合する100
μｌのこの緩衝液の中に化合物を追加することによって
化合物の濃度を１×10-5Ｍとするか、又は（ｂ）TAMEア
ッセイにおいては既に存在するpH7.5の100mM Tris−HCl
緩衝液100μｌに加えるこの緩衝液（100μｌ）の中に化
合物を2mg/ml追加することによって、化合物の濃度を60
μg/mlとした。キモトリプシン及びトリプシンの両方の
アッセイで、追加の化合物を含まない200μｌの緩衝液
を使用して対照実験を行った。
ウズラのキモトリプシン及びヨーロッパウソのトリプ
シンについて得られた結果は表１に示し、ハトのトリプ
シンについては表１（Ａ）に示した。数値は対照活性の
阻害の百分率として標準偏差（ｎ＝３）と共に示した
（ダッシュは、当該化合物が、ヨーロッパウソのトリプ
シン標本を用いてテストされなかったことを表す。ヨー
ロッパウソのトリプシン標本は限定された量しか入手で
きなかったものである。）。
実施例2:ウズラを用いた給餌試験 （Ａ） 生後６週間の雌のウズラを給餌試験の開始７日
前に体重を計量することによって試験のための準備を行
った。４つのケージ各々の中に５羽のウズラを入れ、そ
して各々のケージには異なった食物を与えた。これらの
食物は（ａ）標準的な七面鳥発育促進滋養食粉（turkey
starter crumbs）（TSC）である対照食物、（ｂ）5,00
0ppmのシンナムアミドで処理されたTSC、（ｃ）5,000pp
mの４−ヒドロキシ−3,5−ジメトキシケイ皮酸で処理さ
れたTSC、及び（ｄ）2,500ppmシンナムアミド＋2,500pp
m4−ヒドロキシ−3,5−ジメトキシケイ皮酸で処理され
たTSCである。処理TSCは各々の場合、化合物をジエチル
エーテル（1500ml）の中に溶解／懸濁させ、工業用食品
ミキサの中で１時間の間、0.25％又は0.5％w/wの化合物
/TSC濃度において、TSC（2,000g）と共に混合し、ジエ
チルエーテルを蒸発させて取り除き、均質な混合物を作
り出した。対照食物は、工業用食品ミキサの中で１時間
の間TSC（2,000g）をジエチルエーテルと混合すること
によって調製した。消費された食物各々の量及び鳥の体
重増を14日間に渡って毎日記録した。試験は二重に行っ
た。
その試験結果は標準偏差と共に表２に示した。食物
（ｂ）及び（ｄ）は対照食物（ａ）に比較して体重増の
減少を生じさせたということが理解されるだろう。見か
け上、食物（ｃ）及び（ｄ）で起きている増加した食物
消費は、酵素抑制効果の発生及びその結果として生じる
消費食物の価値の低下に対する補償作用の結果であると
考えられる。
（Ｂ） （Ａ）で説明した処理の変形として、４羽のウ
ズラを４つのケージの各々に入れ、そして各々のケージ
に、TSC対照食物及び（ａ）5,000ppmのシンナムアミ
ド、（ｂ）2,500ppmのシンナムアミド、（ｃ）1,000ppm
のシンナムアミド、（ｄ）2,500ppmシンナムアミド＋2,
500ppm4−ヒドロキシ−3,5−ジメトキシケイ皮酸の中の
１つを用いて処理されたTSCのうちの１つを与えた。各
種の食物は（Ａ）で説明したように調製した。
その試験結果を標準偏差と共に表３に示す。各々の場
合、鳥は未処理食物よりも処理食物を消費せず、対照＋
5,000ppmシンナムアミドの食物を与えられた鳥の場合に
体重増が最少であったが、消費量が最少であった食品は
2,500ppmシンナムアミド＋2,500ppm4−ジヒドロキシ−
3,5−ジメトキシケイ皮酸で処理した食物であったとい
うことが理解されるだろう。
実施例3:野性ハトを用いた給餌試験 野性ハトを共用屋外飼鳥檻から個別ケージに移し、10
時間は明るく14時間は暗くするサイクルで飼育した。鳥
はトウモロコシ、小麦及びカエデの実という通常の食物
から徐々に引き離し、七面鳥発育促進滋養ペレットとい
う標準的な実験室用食物に慣らしていった。最初の数日
間は、すべての鳥は新しい条件に順応するために体重を
失った。３〜４日後、殆どの鳥は体重を取り戻しはじめ
た。順応できない鳥もおり、更に体重を失い続けたが、
これ等は実験から除外した。約２〜３週間後、鳥の体重
はほぼ安定し、試験を開始した。
一連の化合物（Ｉ）並びに鳥に対し不快感を与えるこ
とが知られているスクロースオクタアセテート及びジメ
チルアントラニレートを用いて鳥を試験した。試験用の
化合物の各々は、80/20v/vアセトン／水混合物の中に溶
解し、0.5％w/w化合物／ペレット濃度が得られるように
七面鳥発育促進滋養ペレットの表面に噴霧した。ペレッ
トを炉内で乾燥し、その後放置して空気中の湿気を吸収
させた。対照食物には同じ体積のアセトン／水混合物を
噴霧した。
35羽の野性ハトの一群を個別にケージに入れ、両方と
も鳥忌避剤として知られている物質であるスクロースオ
クタアセテート及びジメチルアントラニレートと共に、
式（Ｉ）の８つの化合物を使用して試験を行った。各々
の鳥にラテン方陣形の制限を条件とした任意の順で各々
の化合物による処理食物を与えた。各々の処理食物は無
選択的及び二者択一的条件で鳥に与えた。無選択段階は
３日間続け、その期間中には各々の鳥に処理された食物
120gが入った単一のボウルを与えた。各々の鳥について
その無選択段階の前及び後において体重を計測し、また
残った食物の量を計測した。その段階の直後に、所与の
化学薬品で処理された食物及び化学薬品を含まないとい
う点以外では同一のペレットに入ったボウル（対照処理
でアセトン／水が処理されたペレットの２つのボウルを
使用し、そのうちの１つが任意に対照として選択され
る）を鳥が選択できる二者択一段階を続けた。その二者
択一段階を４日間続け、その期間中毎日食物消費を監視
した。食餌ボウル位置の好みと食物の好みの区別がつか
なくなることを克服するために、ボウルの位置を毎日変
更し、十分な水及びあら砂を試験期間を通じて与えた。
３日間の無選択試験で得られたデータについて、試験
期間中の処理食物平均消費（ｇ表示）及び試験前と比較
した試験後の平均体重差（ｇ表示）の両方を表４に示
す。標準偏差は各々の数値の後に記載する。対照基準と
比較した場合の最も顕著な消費の減少及び平均体重の減
少は、3,5−ジメトキシケイ皮酸及び最も著しくはシン
ナムアミドで起こり、その差はスクロースオクタアセテ
ート又はジメチルアントラニレートで観察されるものよ
りも大きいということが理解されるだろう。
処理食物の平均消費について、４日間の二者択一テス
トで得られたデータは表５に示す。無選択テストの結果
と一致しており、最も少なく消費され及び特にジメチル
アントラニレートよりも低いレベルで消費されたのは3,
5−ジメトキシケイ皮酸及び特にシンナムアミドで処理
された食物であることが理解できる。
このデータは第３図で柱状図としても表したが、化合
物は表５と同じ番号を付した。この第３図からは、すべ
ての化合物（Ｉ）に関し、対照実験のアセトン／水処理
食物に比較した場合に、減少した消費によって示される
ように、これらの化合物による食物の処理は鳥忌避剤効
果を有するということが理解されるだろう。
実施例4:セイヨウナシ果樹園における実地試験 ケイ皮酸及び3,4−ジヒドロキシケイ皮酸について、
ヨーロッパウソがセイヨウナシの木の発達中の芽を食べ
続けるのを防止する能力を、実地の場でテストした。損
害の程度は、各々の木の50個の芽である標準サンプル中
のヨーロッパウソによって啄まれた果芽の比率を定期的
に記録することによって、２月初旬から４月までの２つ
の商業果樹園において監視した。損害が適当なレベルに
達した時、各々の果樹園の20本の木を実験的な噴霧のた
めに選択した。これらの木は、約10〜20％の芽が影響を
受けた果樹園の縁から数メートル離れた地帯にあった。
約250個の芽を含む各々の木の一部に噴霧し、その後の
損害を数え、（ａ）同じ木の別の部分の損害及び（ｂ）
噴霧されていない隣接する木の損害と比較した。第１の
果樹園ではケイ皮酸を使用し（80:20v/vアセトン：水混
合物中に25g）、ナップザック噴霧器から噴霧し、第２
の果樹園では、3,4−ジヒドロキシケイ皮酸を同じレベ
ル且つ同じ方法で噴霧した。両方の化合物は１週間後に
２度目の噴霧を行った。
その結果を表６に要約する。第１の果樹園では、木の
ケイ皮酸を噴霧された部分では、同じ木の噴霧されてい
ない他の枝に比べて、損害が著しく少ないということが
理解されるだろう。そして、この結果は両方の噴霧の後
で観察された。第２の果樹園では、同じパターンが観察
されたが、これは第１の場合よりも有意差が小さいレベ
ルにあり、同じ木の噴霧されていない枝と比較した場合
よりも、隣接する木と噴霧された枝とを比較した場合の
ほうが、このパターンがより顕著であった。
時間が経つにつれて、化合物の残留分が芽から失われ
るために、鳥が噴霧された枝を避ける度合が減少するこ
とが観察され、この減少はケイ皮酸よりも3,4−ジヒド
ロキシケイ皮酸でより顕著であった（初期レベルの百分
率で表した場合、残留分は８日後には3,4−ジヒドロキ
シケイ皮酸については８％に低下し、一方、ケイ皮酸の
残留分については、８日後では41％、51日後では３％で
あった）。しかし、この試験は鳥の抑制におけるこれら
の化合物の能力を示している。
フロントページの続き (72)発明者 ウイルソン，マイクル・フランク イギリス国、サリ・ケイ・テイー・10・ ８・エヌ・ユー、イーシヤ、ホウルズ イ・グロウブ・３ (56)参考文献 Ｉｌ Ｆａｒｍａｃｏ −Ｅｄ．Ｓ ｃ．，Ｖｏｌ．28，Ｎｏ．３，ＰＰ214 〜242（1973年) Ａｒｃｈ．Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．Ｃｏｎ ｔａｍ．Ｔｏｘｉｃｏｌ．Ｖｏｌ．12, ＰＰ355〜382（1983年) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 37/18 A01N 37/38 A01M 29/00 A01G 7/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (32)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（ａ） 式（Ｉ） ［式中、Ｘ1及びＸ5の各々は水素並びにＣ1-4アルキ
    ル、ハロゲノ及びハロゲノ置換Ｃ1-4アルキル基から別
    々に選択され、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4の各々は水素並びにＣ
    1-4アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルコキシ及びフェノ
    キシ基から別々に選択され、Ｒ1及びＲ2の各々は水素及
    びＣ1-4アルキル基から別々に選択され、Ｒ3及びＲ4の
    各々は水素であるか又は−CR1Ｒ3−と−CR2Ｒ4−とを結
    合する炭素−炭素二重結合の第２の結合を共に構成し、
    Ｙはカルバモイルまたは１つもしくは２つの同一もしく
    は異なったＣ1-4アルキル基によってＮ置換されたカル
    バモイルである］の化合物及び、 （ｂ） 3,5−ジメトキシケイ皮酸又はそのカルボン酸
    エステルもしくはカルボン酸塩 から選択される１つ以上の化合物を含む鳥忌避剤。
  2. 【請求項２】請求項１で定義した式（Ｉ）の化合物を含
    む鳥忌避剤。
  3. 【請求項３】3,5−ジメトキシケイ皮酸を含む鳥忌避
    剤。
  4. 【請求項４】Ｘ1及びＸ5の各々が水素及びＣ1-4アルキ
    ルから別々に選択される請求項１又は２に記載の鳥忌避
    剤。
  5. 【請求項５】Ｘ2、Ｘ3及びＸ4の各々が水素、Ｃ1-4アル
    キル及びＣ1-4アルコキシ基から別々に選択される請求
    項１、２又は４に記載の鳥忌避剤。
  6. 【請求項６】Ｒ1及びＲ2の各々が水素であり、Ｒ3及び
    Ｒ4が炭素−炭素二重結合の第２の結合を共に構成する
    請求項１、２、４又は５に記載の鳥忌避剤。
  7. 【請求項７】Ｙがカルバモイルである請求項１、２及び
    ４〜６のいずれかに記載の鳥忌避剤。
  8. 【請求項８】式（II） ［式中、Ｘ1及びＸ5の各々は水素及びＣ1-4アルキル基
    から別々に選択され、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4の各々は水素な
    らびにＣ1-4アルキル、ヒドロキシ及びＣ1-4アルコキシ
    基から別々に選択される］の化合物を含む鳥忌避剤。
  9. 【請求項９】Ｘ1及びＸ5の各々が水素である請求項１、
    ２及び４〜８のいずれかに記載の鳥忌避剤。
  10. 【請求項１０】Ｘ2及びＸ4の各々が別々にＣ1-4アルコ
    キシ基である請求項１、２及び４〜９のいずれかに記載
    の鳥忌避剤。
  11. 【請求項１１】Ｘ2及びＸ4の各々がメトキシである請求
    項10に記載の鳥忌避剤。
  12. 【請求項１２】化合物が3,5−ジメトキシシンナムアミ
    ドである請求項11に記載の鳥忌避剤。
  13. 【請求項１３】シンナムアミドを含む鳥忌避剤。
  14. 【請求項１４】（ａ）3,5−ジメトキシケイ皮酸ならび
    にそのカルボン酸塩及びカルボン酸エステル、（ｂ）3,
    5−ジメトキシシンナムアミド、（ｃ）3,4,5−トリメト
    キシシンナムアミド及び（ｄ）シンナムアミドの２つ以
    上を含む鳥忌避剤。
  15. 【請求項１５】二種以上の鳥忌避物質を含む請求項１〜
    14に記載の鳥忌避剤。
  16. 【請求項１６】着色剤を含む請求項15に記載の鳥忌避
    剤。
  17. 【請求項１７】萌胚段階、成長期又は収穫期の作物であ
    る植物から鳥を忌避するために使用する請求項１〜16の
    いずれかに記載の鳥忌避剤。
  18. 【請求項１８】萌胚段階、成長期又は収穫期の作物であ
    る植物を（ａ）式（Ｉ） ［式中、Ｘ1及びＸ5の各々は水素及びＣ1-4アルキル基
    から別々に選択され、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4の各々は水素並
    びにＣ1-4アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルコキシ及び
    フェノキシ基から別々に選択され、Ｒ1及びＲ2の各々は
    水素及びＣ1-4アルキル基から別々に選択され、Ｒ3及び
    Ｒ4の各々は水素であるか又は−CR1Ｒ3−と−CR2Ｒ4−
    とを結合する炭素−炭素二重結合の第２の結合を共に構
    成し、Ｙはカルバモイルまたは１つもしくは２つの同一
    もしくは異なったＣ1-4アルキル基によってＮ置換され
    たカルバモイルである］の化合物及び、（ｂ）3,5−ジ
    メトキシケイ皮酸又はそのカルボン酸エステルもしくは
    カルボン酸塩から選択される１つ以上の化合物で処理す
    ることを含む、鳥を忌避する方法。
  19. 【請求項１９】萌胚段階、成長期又は収穫後の作物であ
    る植物を鳥に曝すことを含む鳥による被害を抑制する方
    法であって、前記植物が（ａ）式（Ｉ） ［式中、Ｘ1及びＸ5の各々は水素及びＣ1-4アルキル基
    から別々に選択され、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4の各々は水素並
    びにＣ1-4アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルコキシ及び
    フェノキシ基から別々に選択され、Ｒ1及びＲ2の各々は
    水素及びＣ1-4アルキル基から別々に選択され、Ｒ3及び
    Ｒ4の各々は水素であるか又は−CR1Ｒ3−と−CR2Ｒ4−
    とを結合する炭素−炭素二重結合の第２の結合を共に構
    成し、Ｙはカルバモイルまたは１つもしくは２つの同一
    もしくは異なったＣ1-4アルキル基によってＮ置換され
    たカルバモイルである］の化合物及び、（ｂ）3,5−ジ
    メトキシケイ皮酸又はそのカルボン酸エステルもしくは
    カルボン酸塩から選択される１つ以上の化合物で処理さ
    れている方法。
  20. 【請求項２０】請求項２〜14のいずれかで定義される化
    合物を使用する請求項18または19に記載の方法。
  21. 【請求項２１】植物が果実である請求項18、19又は20に
    記載の方法。
  22. 【請求項２２】植物が種子である請求項18、19又は20に
    記載の方法。
  23. 【請求項２３】鳥がハト、ヨーロッパウソ、ムクドリま
    たはスズメである請求項18〜22に記載の方法。
  24. 【請求項２４】鳥がハトである請求項23に記載の方法。
  25. 【請求項２５】3,5−ジメトキシケイ皮酸又はそのカル
    ボン酸塩もしくはカルボン酸エステルと着色剤とを含む
    鳥忌避用組成物。
  26. 【請求項２６】式（II） ［式中、Ｘ1及びＸ5の各々は水素及びＣ1-4アルキル基
    から別々に選択され、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4の各々は水素な
    らびにＣ1-4アルキル、ヒドロキシ及びＣ1-4アルコキシ
    基から別々に選択される］の化合物であるがシンナムア
    ミドを除く化合物と着色剤とを含む鳥忌避用組成物。
  27. 【請求項２７】式（II）の化合物が請求項９〜12のいず
    れかで定義された通りである請求項26に記載の鳥忌避用
    組成物。
  28. 【請求項２８】（ａ） 式（Ｉ） ［式中、Ｘ1及びＸ5の各々は水素並びにＣ1-4アルキ
    ル、ハロゲノ及びハロゲノ置換Ｃ1-4アルキル基から別
    々に選択され、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4の各々は水素並びにＣ
    1-4アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1-4アルコキシ及びフェノ
    キシ基から別々に選択され、Ｒ1及びＲ2の各々は水素及
    びＣ1-4アルキル基から別々に選択され、Ｒ3及びＲ4の
    各々は水素であるか又は−CR1Ｒ3−と−CR2Ｒ4−とを結
    合する炭素−炭素二重結合の第２の結合を共に構成し、
    Ｙはカルバモイルまたは１つもしくは２つの同一もしく
    は異なったＣ1-4アルキル基によってＮ置換されたカル
    バモイルである］の化合物及び／又は （ｂ） 3,5−ジメトキシケイ皮酸又はそのカルボン酸
    エステルもしくはカルボン酸塩で処理された萌胚段階、
    成長期又は収穫後の作物である、鳥に対して忌避活性を
    示す植物。
  29. 【請求項２９】請求項２〜14のいずれかで定義された通
    りの化合物を使用した請求項28に記載の、鳥に対して忌
    避活性を示す植物。
  30. 【請求項３０】萌胚段階又は収穫後の作物である請求項
    28又は29に記載の、鳥に対して忌避活性を示す植物。
  31. 【請求項３１】果実である請求項30に記載の、鳥に対し
    て忌避活性を示す植物。
  32. 【請求項３２】種子である請求項31に記載の、鳥に対し
    て忌避活性を示す植物。
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