JP2896146B2 - アシル化１，３−ジカルボニル除草剤とそのための解毒剤とから成る除草剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、除草剤組成物とその使用方法に関し、さら
に詳しくは、置換アシル化1,3−ジカルボニル化合物と
それに対する解毒剤とを含み、除草剤として有用な、あ
る一定の除草剤組成物に関する。

除草剤は、植物成長を不利に制御し、変化させる、例
えば殺傷、成長妨害、枯葉化、乾燥調節、発育阻害、分
げつ（tillering）、刺激および矮小化する化合物であ
る。「植物」なる用語は種子、苗木、若木、根、塊茎、
幹、葉柄、葉、および果実を含めた、植物の全ての実体
部分を意味する。「植物成長」とは、種子発芽から自然
または誘発された生命の停止までの全ての発育段階を意
味する。

除草剤は、一般に有害雑草の抑制または撲滅に用いら
れる。このような抑制が作物の生産高を高め、収穫費用
を減ずることが分っているために、除草剤は高度な営利
的成功を得ている。

除草剤投与の最も一般的な方法は、植付け前の土壌へ
の混入、種子と周囲土壌へのあぜ溝内投与、種子を蒔き
つけた土壌の発芽前表面処理、植物と土壌の発芽後処
理、および植付け前の種子の処理である。

除草剤製造業者は一般に、雑草抑制を最大するように
計算した、投与率と濃度の範囲を勧める。投与率の範囲
は１エーカーにつき約0.01〜50ポンド（0.0111〜56kg/h
a）の範囲であり、通常は0.1〜25ポンド／エーカー（0.
112〜28kg/ha）の範囲内である。「除草有効量」なる用
語は、植物成長を不利に抑制し、変化させる除草剤化合
物量を意味する。実際の使用量は特定の雑草の感受性お
よび総合的な費用制限を含めた幾つかの問題に依存す
る。

特定の除草剤の有効性に影響を与える重要な要素は、
作物に対するその選択性である。有益な作物が除草剤の
影響を受けやすい場合もある。その上、ある除草剤化合
物はある種の雑草に対しては植物毒性であるが、他の雑
草に対しては非植物毒性である。有効であるためには、
除草剤は有益作物に対する損傷を最少にし、作物の栽培
地に群がる雑草に対する損傷を最大にしなければならな
い。

除草剤使用の有益な面を保護し、農作物の損害を最小
にするために、除草剤の解毒剤が多く製造されている。
これらの解毒剤は雑草に対する除草剤の損傷効果を実質
的に減ずることなく、作物に対する損傷を軽減または除
去する。例えば、米国特許第4,021,224号、第4,021,229
号および第4,230,874号参照。

解毒剤が除草剤による作物損傷を軽減する正確な機構
はまだ解明されていない。解毒剤化合物は治療薬、阻害
剤（interferent）、保護剤または拮抗薬である。ここ
で用いる「解毒剤」とは、除草剤の選択性を確立させる
効果を有する、すなわち除草剤による雑草に対する除草
剤植物毒性を持続させ、栽培作物に対しては低植物毒性
または非植物毒性である化合物を意味する。「解毒有効
量」なる用語は除草剤に対する有益作物の植物毒性反応
にある程度拮抗する解毒剤化合物の量を意味する。

アシル化1,3−ジカルボニル化合物は広範囲の植物の
種類に対して一般的な、広い除草活性を有する、非常に
有効な除草剤であることが判明している。この化合物に
よる植物生長抑制方法は、この化合物の除草有効量を通
常は不活性なキャリヤーと共に、除草による抑制が望ま
しい領域に投与することから成る。しかし、除草性アシ
ル化1,3−ジカルボニル化合物がある場合には、種々の
作物の栽培に不利に影響するまたは干渉することが分っ
ている。それ故、このような作物の存在下で雑草を抑制
するためにこれらの化合物を有効に使用することは、除
草剤に対して解毒的に有効である化合物の解毒有効量の
添加によってさらに容易になり、多くの場合にこのよう
な添加を必要とする。

ある一定の化合物は、解毒有効量で用いた場合に、ア
シル化1,3−ジカルボニル炭素環または複素環化合物の
除草有効量の使用によって惹起される不利な除草剤損傷
から種々な作物を保護するために、または不利な除草剤
損傷を軽減するために有効な解毒剤である。

本発明のアシル化1,3−ジカルボニル除草剤化合物は
次の一般式： 〔式中、Ｒは以下で定義するような基である（一般に、
任意に置換した芳香族基である〕 に含まれるまたは一致する化合物である。この種類の化
合物は多くの参考文献に例えば化学中間体および／また
は有害生物殺滅剤として有用であると述べられている。
ジカルボニル基を含む式Ａに示す分子の定義していない
残りの部分は一般的な環状構造を有する。特に、５〜６
員環を含む環状1,3−ジカルボニル基である環状構造
は、１個以上の芳香族環で任意に置換しうる炭素環また
は複素環である。

本発明の除草剤の炭素環または複素環化合物には、互
変異性も可能である。例えば、本発明の環状1,3−ジカ
ルボニル含有除草剤化合物は互変異性のために、次の４
構造式を有することができる： 〔式中、定義していない置換基は下記で定義する通りで
ある〕。対応する複素環化合物にも、同じような互変異
性が観察される。

４互変異性体の各々の丸で囲んだプロトンは適度に化
学変化を受けやすい。これらのプロトンは酸性であり、
塩基によって除去されて、下記の４共鳴形の陰イオンを
有する塩を形成する： 〔式中、定義していない置換は以下で定義する〕 これらの塩基の陽イオンの例は、例えばリチウム、ナ
トリウムおよびカリウムのようなアルカリ金属、例えば
バリウム、マグネシウム、カルシウムおよびストロンチ
ウムのようなアルカリ土金属の無機陽イオン、ならびに
置換基が脂肪族基または芳香族基である置換アンモニウ
ムスルホニウムまたはホスホニウムである。

本発明のアシル化1,3−ジカルボニル化合物は一般構
造式： 〔式中、Ｒは下記で定義するような任意に置換した芳香
族基であり、ｎは１または、好ましくは３である〕。環
は置換されない場合もある（全てのＸ基とＹ基が水素で
ある）、が１個以上の水素原子を脂肪族、芳香族、複素
環式またはアルキレン基、特にヒドロカルビル基によっ
て置換することができる。このようなヒドロカルビル基
の例はアルキル、特に低級アルキル、フェニル、および
ジメチレン、トリメチレン等のようなC₂〜C₅アルキレン
基であり、この場合に化合物はスピロ構造である。炭素
環は飽和であるか、または炭素原子４個または５個を結
合させるオレフィン結合を含み、不飽和である。

本発明のアシル化複素環1,3−ジカルボニル除草剤化
合物は一般式： 〔式中Ｒは上記で定義した通りであり、Ｚは２または３
個の環原子を含み、その中の少なくとも１つが窒素、酸
素または硫黄である鎖である〕。

このような環の窒素原子は置換されないか、またはC₁
〜C₄アルキル基によって置換されることができる。この
ような環の炭素原子は置換されないか、または上記の炭
素環化合物中の炭素原子に同様に置換される。可能な場
合には、複素環は飽和または不飽和である。

複素環1,3−ジカルボニル構造の例には、例えばバル
ビツル酸誘導体、ヒドロキシピロン、3,5−ジオキソテ
トラ−ヒドロピランと−チオピラン、環式オキソラクト
ン、環式オキソチオラクトンおよびオキサラクトンがあ
る。

特定の種類の除草剤化合物は、ジカルボニル化合物は
任意に置換したシクロヘキサンジオンであり、アシル化
基が置換ベンゾイル基である化合物である。すなわち、
上記の式ＢのＲが置換フェニルである化合物である。一
般にこれらの化合物は式： 〔式中、R¹，R²，R³，R⁴，R⁵およびR⁶は独立的に水素ま
たはC₁〜C₄アルキルであるか、またはR¹もしくはR³が （RaはC₁〜C₄アルキル；またはメチル基２〜５個で任意
に置換したフェニルである）、またはR³はヒドロキシ
ル、R¹，R²，R⁴，R⁵およびR⁶が独立的に水素またはC₁〜
C₄アルキルである、またはR¹とR²またはR³とR⁴が合わせ
てC₂〜C₅アルキレンである（このような化合物はスピロ
構造を有する）； R⁷はハロゲン（塩素、シュウ素、ヨウ素またはフッ
素）、シアノ、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル、
RkSO_n−（RkはC₁〜C₄アルキルであり、ｎ＝０、１また
は２である）、C₁〜C₄アルコキシまたはニトロである； R⁸，R⁹およびR¹⁰は独立的に水素または、ハロゲン、C₁
〜C₄アルキル、C₁〜C₄アルコキシ、トリフルオロメトキ
シ、シアノ、ニトロ、C₁〜C₄ハロアルキル、C₁〜C₄アル
キルチオ、フェノキシまたは置換基がハロゲンもしくは
ハロメチルもしくはこの両方である置換フェノキシ、 RbS(O)_n−（ｎは０、１または２であり、RbはC₁〜C₄ア
ルキル、C₁〜C₄ハロアルキル、フェニルまたはベンジル
である）、 （RcはC₁〜C₄アルキルである）、−NRdRe（RdとReは独
立的に水素またはC₁〜C₄アルキルである）、または RfC（Ｏ）−（Rfは水素、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロ
アルキルまたはC₁〜C₄アルコキシである）、 SO₂NRgRn（RgとRnは独立的に水素またはC₁〜C₄アルキル
である）を含めた置換基であるか、またはR⁸とR⁹がそれ
らが付着するフェニル環の２個の隣接炭素原子と共に環
構造を形成する〕 によって表される。

シクロヘキサン環もしくはフェニル環のいずれかまた
は両方に種々の置換基を有する、この種類の化合物は次
の文献に開示されている：ヨーロッパ特許出願、公開第
90262号；本出願と共通に譲渡された「ある一定の２−
（２−置換ベンゾイル）−1,3−シクロヘキサンジオ
ン」ある名称の下記の同時係属特許出願第634,408号（1
984年７月13日出願）、出願第640,791号（1984年８月17
日出願）、出願第752,702号（1985年７月８日出願）お
よび出願第722,593号（1985年９月５日出願）；本出願
の譲受人に譲渡された、「ある一定の２−（２′−ニト
ロベンゾイル）−1,3−シクロヘキサンジオン」なる名
称の次の米国特許出願第683,900号（1984年12月20日出
願）と出願番号第802,135号（1985年11月25日出願）、
「ある一定の２−（２′−シアノベンゾイル）−1,3−
シクロヘキサンジオン」なる名称の出願第683,899号（1
984年12月20日出願）、「ある一定の２−（２′−置換
ベンゾイル）−1,3−シクロヘキサンジオン」なる名称
の出願第683,898号（1984年12月20日出願）と出願第80
2,133号（1985年11月29日出願）、「ある一定の２−
（２′−アルキルベンゾイル）−1,3−シクロヘキサン
ジオン」なる名称の出願第683,884号（1984年12月20日
出願）と出願第802,134号（1985年11月29日出願）（以
上の特許出願は全て除草性である化合物に関する）、お
よび日本特許出願（公開番号）第昭75−13750号と第昭7
5−13755号（日本曹達株式会社）（この日本特許出願は
除草剤の中間体としてこの種類の化合物を開示する）。
これらの文献の開示はこれによって本出願に関係する。

このようなアシル化複素環1,3−ジカルボニル除草剤
化合物の特定の種類を以下に例示する： 式IV: 〔式中、R¹⁸とR¹⁹は水素またはC₁〜C₄アルキルであり、
Ｒは （R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷は下記で定義する）のような置換フェ
ニルである〕 で示されるようなバルビツル酸誘導体、このような化合
物は例えば、共通に譲渡された同時係属米国特許出願第
872,068号（1986年６月９日出願）、名称「ある一定の
Ｓ−（２−置換ベンゾイル）バルビツル酸」に述べられ
ており、この開示はこれによってここに関係する。

式Ｖを有する化合物のようなオキソラクタム： 〔式中、R¹¹〜R¹⁴とR²⁰は独立的に水素またはC₁〜C₄ア
ルキルであるか、またはR¹¹とR¹²は合わせてC₂〜C₅アル
キレンであり、ｔは０または１であり、Ｒは （R¹⁵は水素、ハロゲン、C₁〜C₂アルキル、C₁〜C₂アル
コキシ、ニトロ、シアノ、C₁〜C₂ハロアルキル、または
RmSO_n−＜RmはC₁〜C₂アルキルであり、ｎは０、１また
は２である＞、トリフルオロメチル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメトキシまたはジフルオロメトキシで
あり、R¹⁵が塩素、シュウ素、C₁〜C₂アルキル、C₁〜C₂
アルコキシ、トリフルオロメチル、C₁〜C₂アルキルチオ
またはC₁〜C₂アルキルスルホニルであることを好まし
い； R¹⁶とR¹⁷は独立的に（１）水素、（２）ハロゲン、
（３）C₁〜C₄アルキル、（４）C₁〜C₄アルコキシ、
（５）トリフルオロメトキシ、（６）シアノ、（７）ニ
トロ、（８）C₁〜C₄ハロアルキル、または（９）R^bSO_n
−＜ｎは０、１または２の整数であり、R^bは（ａ）C₁〜
C₄アルキル、（ｂ）ハロゲンもしくはシアノで置換した
C₁〜C₄アルキル、（ｃ）フェニルまたは（ｄ）ベンジル
である＞である）で示されるような置換フェニルであ
る〕 このような化合物は例えば「ある一定の３−（ベンゾイ
ル−４−オキソラクタム）」なる名称の共通に譲渡され
た、1986年６月９日出願の米国特許出願第871,973号に
述べられており、この開示はここに参考文献として関係
する。

式VIを有する化合物のような、本発明の範囲内の除草
性オキソラクトンとオキソチオラクトン： 〔式中、R²¹〜R²⁴は独立的に水素もしくはC₁〜C₄アルキ
ルであるか、またはR²¹とR²⁴が合わせてC₂〜C₅アルキレ
ンであり、R²¹とR²³が合わせて結合を形成し、Ｒは （R¹⁵〜R¹⁷は上記で定義した通りである）で示されるよ
うな置換フェニルであり、Ｗは酸素または硫黄であり、
R²¹とR²³が合わせて結合を形成する場合には、この化合
物は不飽和複素環を含む〕、このよな化合物は例えば、
「ある一定の４−オキソ−ベンゾイル−バレロラクト
ン」なる名称の1986年６月９日出願の共通に譲渡された
同時係属米国特許出願第871,975号に開示されており、
この開示はこれによってここに関係する。

式VIIを有する化合物のようなジオキソテトラヒドロ
ピランと−チオピラン： 〔式中、R²⁶〜R²⁹は独立的に水素もしくはC₁〜C₄アルキ
ルであるか、またはR²⁶とR²⁷が合わせてC₂〜C₅アルキレ
ンであるか、またはR²⁸とR²⁹が合わせてC₂〜C₅アルキレ
ンであり；W²は酸素、硫黄またはスルホニルであり、R
³⁰は式： （式中、R¹⁵〜R¹⁷は上記で定義した通りである）で示さ
れるような置換フェニルである〕、このような化合物は
「ある一定の置換４−ベンゾイル−3,5−オキソテトラ
ヒドラピランとチオピラン」なる名称の1986年９月９日
出願の共通に譲渡された同時係属米国特許出願第872,08
0号に述べられている。

本発明の他の実施態様は２−（２−置換ベンゾイル）
−４−（置換または非置換フェニル）シクロヘキサンジ
オンと解毒剤と共に、これらのための不活性キャリヤー
を含む除毒性組成物である。1,3−シクロヘキサンジオ
ン基は下記で定義する基によって置換されるのが好まし
い。ベンゾイル基とシクロヘキサンジオン基がさらに置
換されることもできる。

この実施態様の範囲には、上記の式ＢのＲが置換フェ
ニルであるような化合物が含まれる。一般に、これらの
化合物は式VIII: 〔式中、R¹⁴⁰はハロゲン、C₁〜C₂アルキル、C₁〜C₂アル
コキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、
ニトロ、シアノ、C₁〜C₂ハロアルキル、R^aSO_n−（ｎは
０または２であり、R^aはC₁〜C₂アルキルである）、トリ
フルオロメチルまたはジフルオロメチルである〕 によって示される。R¹⁴⁰が塩素、シュウ素、C₁〜C₂アル
キル、C₁〜C₂アルコキシ、トリフルオロメチル、シア
ノ、ニトロ、C₁〜C₂アルキルチオまたはC₁〜C₂アルキル
スルホニルであり、より好ましくは塩素、ニトロ、メチ
ル、トリフルオロメチルまたはメチルスルホニルであ
り； R¹³¹が水素またはC₁〜C₄アルキルであり、R¹³²が水素ま
たはC₁〜C₄アルキルであるか、またはR¹³¹とR¹³²が合わ
せてC₂〜C₅アルキレンであり； R¹³³が水素またはC₁〜C₄アルキルであり、R¹³⁴が水素ま
たはC₁〜C₄アルキルであるか、またはR¹³³とR¹³⁴が合わ
せてC₂〜C₅アルキレンであり； R¹³⁵、R¹³⁶、R¹³⁷およびR¹³⁸が独立的に（１）水素、
（２）塩素、フッ素またはシュウ素、（３）C₁〜C₄アル
キル、（４）C₁〜C₄アルコキシ、（５）トリスルオロメ
トシ、（６）シアノ、（７）ニトロ、（ハ）C₁〜C₄ハロ
アルキル、（９）R^bSO_n−（ｎは０、１または２の整数
であり、R^bは（ａ）C₁〜C₄アルキル、（ｂ）ハロゲンま
たはシアノで置換したC₁〜C₄アルキル、（ｃ）フェニル
または（ｄ）ベンジルである）、 （10）−NR^cR^d（R^cとR^dは独立的に水素またはC₁〜C₄ア
ルキルである）、 （11）R^eC(O)−（R^eはC₁〜C₄アルキルまたはC₁〜C₄アル
コキシである）、 （12）−SO₂NR^cR^d（R^cとR^dは上記で定義した通りであ
る）、または （13）−N(R^c)C(O)R^d（R^cとR^dは上記で定義した通りで
ある）であり； R¹³⁹が水素またはC₁〜C₄アルキルであるような化合物
が特に重要である。

R¹³⁵が３位置であり、R¹³⁵とR¹³⁷が水素、塩素、フッ
素、トリフルオロメチル、シアノ、C₁〜C₄アルコキシま
たはC₁〜C₄チオアルキルであるか、またはR¹³⁵とR¹³⁷が
水素であり、R¹³⁶とR¹³⁸が４位置であり、R¹³⁶とR¹³⁸が
ハロゲン、シアノ、トリフルオメチルまたはR^bSO₂（R^b
はC₁〜C₄アルキルまたはC₁〜C₄ハロアルキルである）で
あることが好ましい。

この種類の化合物は同時係属米国特許出願第906,462
号（1986年９月２日出願）に述べられている。

本発明の他の実施態様は除草活性の２−（置換ベンゾ
イル）−シクロヘキサンジオン−1,3（アシル化基が置
換ベンゾイル基である）と解毒剤、およびこれらのため
の不活性キャリヤーから成る除草性組成物である。シク
ロヘキサンジオン−1,3成分の４−位置と６−位置が下
記で定義する基によって置換することが好ましく、水素
またはメチル基によって置換することが最も好ましい。
置換したベンゾイル基とシクロヘキサンジオン−1,3基
はさらに置換することができる。

この実施態様の範囲には、上記の式ＢのＲが置換フェ
ニルである化合物が含まれる。一般にこれらの化合物は
式IX: 〔式中、R⁵⁰はハロゲン、C₁〜C₂アルキル、C₁〜C₂アル
コキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、
ニトロ、シアノ、C₁〜C₂ハロアルキル、R^aSO_n−（式中
ｎは０または２であり、R^aはC₁〜C₂アルキルである）、
トリフルオロメチル、またはジフルオロメチルであり、
R⁴¹は水素またはC₁〜C₄アルキルであり、R⁴²は水素また
はC₁〜C₄アルキルであるか、またはR⁴¹とR⁴²が合わせて
C₂〜C₅アルキレンであり；R⁴³は水素またはC₁〜C₄アル
キルであり、R⁴⁴が水素またはC₁〜C₄アルキルである
か、またはR⁴³とR⁴⁴が合わせてC₂〜C₅アルキレンであ
り； R⁴⁵、R⁴⁶、R⁴⁷およびR⁴⁸は独立的に（１）水素、（２）
塩素、フッ素またはシュウ素から成る群から選択したハ
ロゲン、（３）C₁〜C₄アルキル、（４）C₁〜C₄アルコキ
シ、（５）トリフルオロメトキシ、（６）シアノ、
（７）ニトロ、（ハ）C₁〜C₄ハロアルキル、（９）R^bSO
_n−（ｎは０、１または２の整数であり、R^bは（ａ）C₁
〜C₄アルキル、（ｂ）ハロゲンまたはシアノで置換した
C₁〜C₄アルキル、（ｃ）フェニル、または（ｄ）ベンジ
ル）、 （10）−NR^cR^d（R^cとR^dは独立的に水素またはC₁〜C₄ア
ルキルである）、 （11）R^eC(O)−（R^eはC₁〜C₄アルキルまたはC₁〜C₄アル
コキシである）、 （12）−SO₂NR^cR^d（R^cとR^dは上記で定義した通りであ
る）、または （13）−N(R^c)C(O)R^d（R^cとR^dは上記で定義した通りで
あり； R⁴⁹は水素またはC₁〜C₄アルキルである〕 によって表される。

R⁴⁵が３位置にあり、水素、塩素、フッ素、トリフル
オロメチル、シアノ、C₁〜C₄アルコキシまたはC₁〜C₄チ
オアルキルであるか、またはR⁴⁵が水素であり、R⁴⁶が４
位置にあって、ハロゲン、シアノ、トルフロオロメチル
またはR^bSO₂−〔R^bはC₁〜C₄アルキル（好ましくはメチ
ル）、またはC₁〜C₄ハロアルキル、ジフルオロメチルも
しくはトリフルオロメチルであるような化合物が特に重
要である。

この種類の化合物は同時係属米国特許出願第906,461
号（1986年９月12日に出願）に述べられている。

本発明の他の実施態様は除草活性の２−（２−置換ベ
ンゾイル）−４−（置換オキシまたは置換チオ）−1,3
−シクロヘキサンジオンと解毒剤およびそのための不活
性キャリヤーから成る除草性組成物である。1,3−シク
ロヒキサンジオン基の５−位置と６−位置は下記で定義
する基によって置換するのが好ましく、水素またはメチ
ル基によって置換するのが最も好ましい。置換されたベ
ンゾイル基とシクロヘキサンジオン基はさらに置換され
ることができる。

この実施態様の範囲には、次の構造式： 〔式中、Ｘはオキシ、チオ、スルフィニルまたはスルホ
ニルであり、R⁵⁰はハロゲン、C₁〜C₂アルキル、C₁〜C₂
アルコキシ（好ましくはメトキシ）、トリフロオロメト
キシ、ジフルオロメトキシ、ニトロ、シアノ、C₁〜C₂ハ
ロアルキル、R^aSO_n−（ｎは０または２であり、好まし
くは２であり、R^aはC₁〜C₂アルキルである）、トリフロ
オロメチルまたはジフルオロメチルであり、R⁵⁰は好ま
しくは塩素、シュウ素、C₁〜C₂アルキル、C₁〜C₂アルコ
キシ、トリフロオロメチル、シアノ、ニトロ、C₁〜C₂ア
ルキルチオまたはC₁〜C₂アルキルスルホニルであり、よ
り好ましくは塩素、ニトロ、メチル、トルフロオロメチ
ルまたはメチルスルホニルであり； R⁵¹は水素、C₁〜C₄アルキル、フェニルまたは置換フェ
ニルであり、 R⁵²が水素またはC₁〜C₄アルキルであるか、またはR⁵¹と
R⁵²が合わせてC₂〜C₅アルキレンであり； R⁵³水素、C₁〜C₄アルキル、フェニルまたは置換フェニ
ルであるが、但しR⁵¹とR⁵³の両方がフェニルまたは置換
フェニルであることはない； R⁵⁴は水素またはC₁〜C₄アルキルであり； R⁵⁵はすいそまたはC₁〜C₄アルキルであり； R⁵⁶はC₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキルまたはフェ
ニルであり； R⁵⁷とR⁵⁸は独立的に（１）水素、（２）ハロゲン、
（３）C₁〜C₄アルキル、（４）C₁〜C₄アルコキシ、
（５）トリフロオロメトキシ、（６）シアノ、（７）ニ
トリ、（８）C₁〜C₄ハロアルキル、（９）R^bSO_nは
（ａ）C₁〜C₄アルキル、（ｂ）ハロゲンまたはシアノで
置換したC₁〜C₄アルキル、（ｃ）フェニル、または
（ｄ）ベンジルである）、 （10）−NR^cR^d（R^cとR^dは独立的に水素またはC₁〜C₄ア
ルキルである）、 （11）R^eC(O)−（R^eはC₁〜C₄アルキルまたはC₁〜C₄アル
コキシである）、 （12）−SO₂NR^cR^d（R^cとR^dは上記で定義した通りであ
る）、または （13）−N(R^c)C(O)R^d（R^cとR^dは上記で定義した通りで
ある）である〕 によって示される化合物も含まれる。

この種類の化合物は同時係属米国特許出願第919,280
号（1986年10月６日出願）に述べられている。

本発明の他の実施態様は、除草活性な２−（２−置換
ベンゾイル）−４−（置換イミノ、オキシイミノまたは
カルボニル）−1,3−シクロヘキサンジオンと解毒剤お
よびこれらのための不活性キャリヤーから成る除草性組
成物である。1,3−シクロヘキサンジオン基の５位置と
６位置は下記で定義する基によって、好ましくは水素ま
たはメチル基によって置換される。ベンゾイルとイミ
ノ、オキシイミノまたはカルボニル基も置換されること
ができる。

本発明の範囲には、次の構造式： 〔式中、Ｘは酸素またはNR⁶⁹（R⁶⁹は水素、C₁〜C₄アル
キルまたはC₁〜C₄アルコキシである）であり； R⁶⁰はハロゲン、C₁〜C₂アルキル、C₁〜C₂アルコキシ、
トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ニトロ、シア
ノ、C₁〜C₂ハロアルキル、R^aSO_n−（ｎは０または２で
あり、R^aはC₁〜C₂アルキルである）、トリフルオロメチ
ルまたはジフルオロメチルであり、R⁶⁰は好ましくは塩
素、シュウ素、C₁〜C₂アルキル、C₁〜C₂アルこきし、ト
リフルオロメチル、シアノ、ニトロ、C₁〜C₂アルキルチ
オまたはC₁〜C₂アルキルスルホニルであり、さらに好ま
しくは塩素、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、ま
たはメチルスルホニルであり； R⁶¹は水素、C₁〜C₄アルキル、フェニルまたは置換フェ
ニルであり、 R⁶²が水素またはC₁〜C₄アルキルであるかまたはR⁶¹とR
⁶²が合わせてC₂〜C₅アルキレンである； R⁶³は水素、C₁〜C₄アルキル、フェニルまたは置換フェ
ニルである、但しR⁶¹とR⁶³の両方がフェニルまたは置換
フェニルであることはない； R⁶⁴は水素またはC₁〜C₄アルキルであり； R⁶⁵は水素またはC₁〜C₄アルキルであり； R⁶⁶はC₁〜C₄アルキルまたはC₁〜C₄ハロアルキルであ
り； R⁶⁷とR⁶⁸は独立的に（１）水素、（２）ハロゲン、
（３）C₁〜C₄アルキル、（４）C₁〜C₄アルコキシ、
（５）トリフルオロメトキシ、（６）シアノ、（７）ニ
トロ、（８）C₁〜C₄ハロアルキル、好ましくはトリフル
オロメチル、（９）R^bSO_n−（ｎは０、１または２の整
数であり、R^bは（ａ）C₁〜C₄アルキル、（ｂ）ハロゲン
またはシアノで置換したC₁〜C₄アルキル、（ｃ）フェニ
ル、または（ｄ）ベンジルである）、 （10）−NR^cR^d（R^cとR^dは独立的に水素またはC₁〜C₄ア
ルキルである）、 （11）R^eC(O)−（R^eはC₁〜C₄アルキルまたはC₁〜C₄アル
コキシである）、 （12）−SO₂NR^cR^d（R^cとR^dは上記で定義した通りであ
る）、または （13）−N(R^c)C(O)R^d（R^cとR^dは上記で定義した通りで
ある）である〕 で示される新規な化合物も含まれる。

この実施態様では、R⁶⁷は３位置にあり、R⁶⁷は水素、
塩素、フッ素、トリフルオロメチル、シアノ、C₁〜C₄ア
ルコキシまたはC₁〜C₄チオアルキルであることが好まし
く；R⁶⁸は４位置にあって、ハロゲン、シアノ、トリフ
ルオロメチルまたはR^bSO_n−（R^bはC₁〜C₄アルキルであ
る）、またはC₁〜C₄ハロアルキル、好ましくはクロロメ
チル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであ
ることが好ましい。

この種類の化合物は同時係属米国特許出願第919,278
号（1986年10月16日出願）に述べられている。

本発明の他の実施態様は、除草活性な２−（２−置換
ベンゾイル御−４−（置換）−1,3−シクロヘキサンジ
オンと解毒剤およびこれらのための不活性キャリヤーか
ら成る除草性組成物である。1,3−シクロヘキサンジオ
ン基の５−位置と６−位置は好ましくは下記に定義する
基によって、最も好ましくはハロゲンまたはメチル基に
よって位置される。ベンゾイル基は下記に挙げるような
基によって置換することができる。

この実施態様の範囲には、次の構造式： 〔式中、R⁷⁰はハロゲン、C₁〜C₂アルキル、C₁〜C₂アル
コキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、
ニトロ、シアノ、C₁〜C₂ハロアルキル、R^aSO_n−（ｎは
０または２であり、R^aはC₁〜C₂アルキルである）、トリ
フルオロメチルまたはジフルオロメチルであり、好まし
くはR⁷⁰が塩素、シュウ素、C₁〜C₂アルキル、C₁〜C₂ア
ルコキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、C₁〜
C₂アルキルチオまたはC₁〜C₂アルキルスルホニルであ
り、より好ましくはR⁷⁰は塩素、ニトロ、メチル、トリ
フルオロメチルまたはメチルスルホニルであり； R⁷¹は水素、C₁〜C₄アルキル、ハロゲン、フェニルまた
は置換フェニルであり、 R⁷²が水素またはC₁〜C₄アルキルであるか、またはR⁷¹と
R⁷²が合わせてC₂〜C₅アルキレンであり； R⁷³は水素、C₁〜C₄アルキル、フェニルまたは置換フェ
ニルであるが、但しR⁷¹とR⁷³の両方がフェニルまたは置
換フェニルであることはない； R⁷⁴は水素またはC₁〜C₄アルキルであり； R⁷⁵は水素、ハロゲンまたはC₁〜C₄アルキルであり； R⁷⁶はハロゲン、ニトリ、シアノ、トリフルオロメチ
ル、−C(O)NB^b ₂（R^bは水素またはC₁〜C₂アルキルであ
る）；および R⁷⁷とR⁷⁸は独立的に（１）水素、（２）ハロゲン、
（３）C₁〜C₄アルキル、（４）C₁〜C₄アルコキシ、
（５）トリフルオロメトキシ、（６）シアノ、（７）ニ
トロ、（８）C₁〜C₄ハロアルキル、（９）R^bSO_n−（ｎ
は０、１または２の整数であり、R^bは（ａ）C₁〜C₄アル
キル、（ｂ）ハロゲンまたはシアノで置換したC₁〜C₄ア
ルキル、（ｃ）フェニル、または（ｄ）ベンジルであ
る）、 （10）−NR^cR^d（R^cとR^dは独立的に水素またはC₁〜C₄ア
ルキルである）、 （11）R^eC(O)−（R^eはC₁〜C₄アルキルまたはC₁〜C₄アル
コキシである）、 （12）−SO₂NR^cR^d（R^cとR^dは上記で定義した通りであ
る）、または （13）−N(R^c)C(O)R^d（R^cとR^dは上記で定義した通りで
ある）である〕 で示される化合物が含まれる。

この実施態様では、R⁷⁷が３位置にあって、水素、塩
素、フッ素、トリフルオロメチル、シアノ、C₁〜C₄アル
コキシまたはC₁〜C₄チオアルキルであることが好まし
く、R⁷⁸は４位置であって、ハロゲン、シアノ、トリフ
ルオロメチルまたはR^bSO₂−（R^bはC₁〜C₄アルキル、ま
たはC₁〜C₄ハロアルキル、好ましくはクロロメチル、ジ
フルオロメチルまたはトリフルオロメチルである）であ
ることが好ましい。

この種類の化合物は同時係属米国特許出願第919,277
号（1986年10月16日出願）に述べられている。

「C₁〜C₄アルキル」なる用語には、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチ
ル、イソブチルおよびｔ−ブチルを含む。「ハロゲン」
なる用語には、塩素、シュウ素、ヨウ素およびフッ素を
含む。「C₁〜C₄アルコキシ」なる用語はメトキシ、エト
キシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキ
シ、sec−ブトキシ、イソブトキシおよびｔ−ブトキシ
を含む。「C₁〜C₄ハロアルキル」なる用語は１個以上の
水素が塩素、シュウ素、ヨウ素またはフッ素によって置
換した、上記のC₁〜C₄アルキルで定義したアルキル基を
含む。

上記化合物の塩も本発明の範囲に含まれる。

アシル化ジカルボニル化合物の製造方法の１つはヨー
ロッパ特許出願、公開第90262号に述べられており、こ
の方法は任意に置換した1,3−シクロヘキサンジオンと
置換ベンゾイルシアニドとの反応を含む。この反応は塩
化亜鉛とトリエチルアミンとの存在下で実施される。

活性除草剤の上記説明中に出現するサンプル化合物の
リストを以下に挙げる。

本発明は（ａ）上述したような除草剤と（ｂ）それに
対する有効な解毒剤とから成る二成分除草系に関する。
このような解毒剤化合物が、上記のアシル化1,3−ジカ
ルボニル除草剤の除草剤解毒剤として有効であることが
分っている広範囲な化学物質から選択されることが判明
した。本発明の好ましい組成物は除草剤と共にこのよう
な解毒剤を１種類以上含む。上記除草剤に対して有効で
ある作物の種類は、除草剤による損傷から作物を保護
し、組成物を雑草に対してより選択的にする解毒剤の使
用によって、有意に拡大される。

解毒剤のより重要な幾つかの種類はハロアルカン酸の
アミド、芳香族オキシム誘導体、チアゾールカルボン酸
とその誘導体、および1,8−ナルタル酸無水物である。

ハロアルコン酸アミドは一般式： 〔式中、Ｒはモノ−またはポリ−ハロアルキル基であ
る〕 によって示される。ハロゲンは多様にクロロ、ブロモま
たはヨードであり、クロロとブロモが好ましいハロゲン
である。これらの化合物のＲの好ましい基はジクロロメ
チル、Cl₂CH−である。すなわち化合物はジクロロ酢酸
のアミドと、ジブロモプロピオン酸のアミドである。こ
のような化合物では、窒素は少なくとも１個の他の官能
基によって置換される。この種類の化合物には、下記に
述べるように、窒素が置換基と共に複素環の一部を形成
するような化合物も含まれる。

この種類の解毒剤は、米国特許第4,021,224号、第4,2
56,481号および第4,294,764号ならびに英国特許第1,52
1,540号のような、多くの刊行物に述べられている。米
国特許第4,021,224号はこのような化合物を広範囲に開
示しており、窒素原子の１置換および２置換の多くの可
能性を示唆している。

このような有用な解毒剤には、式： 〔式中、Ｒはｎは１または２であり、Ｙは塩素、または
シュウ素であり、R⁸′とR⁹′は独立的にC₁〜C₁₂アルキ
ル、C₂〜C₁₂アルケニル、フェニルで置換したC₁〜C₄ア
ルキレン、アルコキシ基とアルキル基がそれぞれ炭素数
４であるジアルコキシアルキルであるか、またはR⁸′と
R⁹′は合わせて、スピロ５〜６員複素環、フェニル、ア
ルキル、アルコキシアルキルまたはアルキルチオアルキ
ルで置換した、C₁〜C₄アルキレンオキシアルキレンまた
はアルキレンチオアルキレンである〕 で示されるハロアルカン酸のアミドが含まれる。

前記解毒剤の好ましい実施態様には、ｎが１または２
であり、R⁸′とR⁹′が独立的にC₁〜C₆アルキル、C₂〜C₆
アルケニル、ジアルコキシエチル、環式アセタールまた
は、フェニルで置換したC₁〜C₂アルキレンであるような
化合物が含まれる。他の実施態様には、ｎが２であり、
R⁸′とR⁹′が独立的にC₁〜C₄アルキル、C₂〜C₄アルケニ
ル、ジメトキシエチル、ジオキソラニルメチル、または
ベンジルであるような解毒剤も含まれる。

米国特許第4,021,224号に開示されている解毒剤の種
類はN,N−ジアリルジクロロアセトアミド： である。

これは、一般にＲ−25788として商業的に知られ、チ
オールカルバメートを含む幾つかの市販製品中に解毒剤
として含まれている。

他の種類のハロアルカン酸アミドは、窒素原子がオキ
サゾリジン環またはチアゾリジン環に含まれるような化
合物である。好ましいＲはジクロロメチルであり、これ
らのオキサゾリジンとチアゾリジンは一般式： 〔式中、R⁸⁰、R⁸¹、R⁸²、R⁸³、R⁸⁴およびR⁸⁵は独立的に
水素、低級アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチ
オアルキル、低級アルキルスルホニルメチルまたは−フ
ェニルであるか、またはR⁸⁰とR⁸¹が合わせてアルキレン
基、好ましくは１個または２個のメチル基によって任意
に置換したブチレン、ペンチレンまたはヘキシレン基で
あり、Ｘは酸素または硫黄である〕 によって示される。この種類の化合物は米国特許第4,02
1,224号と第4,256,481号を含む多くの特許に開示されて
いる。この種類の典型的な化合物を以下に挙げる（特に
記載しない場合、ラジカルは水素である）： 2,2−ジメチル−Ｎ−ジクロロアセチルオキサゾリジン
（R⁸⁰，R⁸¹はメチル）（７として知られる）； 2,2,5−トリメチル−Ｎ−ジクロロアセチルオキサゾリ
ジン（R⁸⁰，R⁸¹はメチル）（２として知られる）； 2,2−ジメチル−５−ｎ−プロピル−Ｎ−ジクロアセチ
ルオキサゾリジン（R⁸⁰，R⁸¹はメチル、R⁸²はｎ−プロ
ピル）； 2,2−ジメチル−５−フェニル−Ｎ−ジクロロアセチル
オキサゾリジン（R⁸⁰，R⁸¹はメチル、R⁸²はフェニル）
（３として知られる）； 2,2−スピロシクロヘキシル−Ｎ−ジクロロアセチルオ
キサゾリジン（R⁸⁰とR⁸¹は合わせてペンタメチレン）； および 2,2−ジメチル−Ｎ−ジクロロアセチル−５−エチルオ
キサゾリジン（R⁸⁰，R⁸¹はメチル、R⁸²はエチル）。

R⁸⁰とR⁸¹が合わせてアルキレンである他の化合物は、
例えば英国特許第1,512,540号と第2,023,582号およびブ
ルガリヤ特許第181,621号に開示されている。

第３の種類のハロアルカン酸は一般に米国特許第4,29
4,764号に開示されており、一般式： 〔式中、R⁸⁶は多くのアルキル、アルケニル、またはア
ルキレン基の１つであり、R⁸⁷、R⁸⁸、R⁸⁹とR⁹⁰は独立的
に水素またはメチルであり、ｎは０または１である〕 によって示される。この種類の典型的な化合物は化合物
Ｎ−（1,3−ジオキソラン−２−イル−メチル）−Ｎ−
（２−プロペニル）−2,2−ジクロロアセトアミドであ
り、これは次式を有する： これはR⁸⁶が２−プロペニルであり、R⁸⁷とR⁸⁸が両方
共、水素であり、ｎが０である式（３）に相当する。

除草剤に対する解毒剤としての使用に適したオキシム
誘導体は、例えば米国特許第4,070,389号と第4,269,775
号に開示されており、一般式： 〔式中、フェニルまたは、置換基が任意にメチル、メト
キシ、塩素、シアノまたはトリフルオロメチルである置
換フェニルラジカルであるか、またはArがフチルラジカ
ルであり；R⁹¹はシアノ、 または−CN（Rg）（Rh）（RaとRbは独立的に低級アルキ
ルであるかまたは炭素と共に置換されていないまたは低
級アルキル、ハロゲンおよび／またはニトロによって置
換された酸素または硫黄含有の５員または６員複素環を
形成する、（Rc）と（Rd）は独立的に水素、低級アルキ
ル、シクロアルキルであり、非置換であるか、または１
個以上のハロゲン、低級アルコキシおよび１またはシア
ノによって置換されている；（Rg）と（Rn）は窒素と共
に、非置換であるかまたはハロゲン、シアノおよび／ま
たは低級アルキルによって一置換または多置換され、窒
素、酸素または硫黄原子によって介入される５〜６員環
を形成する〕 によって示される。この種類の代表的な化合物はR⁹¹が
シアノである化合物とR⁹¹が1,3−ジオキソラン−２−イ
ルである化合物である。

後者の化合物は化学名Ｏ−〔２−（1,3−ジオキソラニ
ル）メチル〕−α−シアノベンザルドキシムを有する。

解毒剤としての使用に適したチアゾールカルボン酸と
その誘導体は、一般的に米国特許第4,199,506号に開示
されており、一般式： 〔式中、R⁹²はアルキル、ハロアルキルまたはトリアル
コキシメチルであり；R⁹³は多様に水素；農業的に受容
できる陽イオンまたは種々のヒドロカルビルもしくは置
換ヒドロカルビル基であり;mは０または１であり；R⁹⁴
はクロロ、ブロモ、ヨード、低級アルコキシまたは置換
もしくは非置換フェノキシである〕 によって示される。この種類の代表的な要素は化合物ベ
ンジル−２−クロロ−４−トリフルオロ−メチル−５チ
アゾールカルボキシレート（R⁹²＝トリフルオロメチ
ル；R⁹³＝ベンジル、R⁹⁴＝クロロ、ｍ＝１）である。

他の有用は除草剤解毒剤化合物はヨーロッパ特許第01
04495号に、式： 〔式中、R⁹⁵は （R⁹⁸はハロゲン原子１〜３個を含むC₁〜C₃ハロアルキ
ルまたは任意に置換したフェニル基である）であり；R
⁹⁶は水素原子、メチルまたはフェニルであり；R⁹⁷はC₁
〜C₈アルキル基、C₅〜C₆シクロアルキル基、シクロヘキ
シルメチル基、任意に置換したフェニル基、任意に置換
したベンジル基、アリル基またはプロパルギル基であ
り、ｎは０または１である〕 で示されると述べられている。

さらに有用な解毒剤は1,8−ナフタル酸無水物であ
る。

この種類の代表的な解毒剤を下記に示す： 本発明の除草剤組成物に用いる特定の解毒剤の量とそ
の使用方法および結果として生ずる効力は、例えば用い
る特定の解毒剤、保護すべき作物、除草剤投与量と投与
率、組成物を投与する農業環境の土壌条件および気候条
件のような種々なパラメータによって変化する。除草剤
組成物に用いる特定の解毒剤の選択、その投与方法（例
えばタンク混合、あぜ溝内投与、種子処理等）、非植物
毒性であり解毒的に有効である活性の測定、およびこの
結果をもたらすために必要な量の決定は、例えば米国特
許第4,021,224号のような、引用特許のテスト方法を用
いて、技術上の一般的な実施方法に従って容易に行われ
る。

解毒剤の他の説明およびこれらの使用方法について
は、米国特許第3,959,304号〔ティーチ（Teach,1976年
５月25日〕、米国特許第3,989,503号〔パロス（Pallo
s）等、1976年11月２日〕、米国特許第3,131,509号〔ホ
フマン（Hoffman）、1971年２月３日〕、米国特許第4,1
37,070号〔パロス等、1979年１月30日〕、米国特許第4,
294,764号〔リネハルト（Rinehart）、1981年10月31
日〕、米国特許第4,256,481号〔ガルジ（Gardi）等、19
81年５月17日〕、米国特許第4,415,352号〔パロス等、1
983年11月15日〕。

解毒剤は非植物毒性の解毒有効量として除草剤と共に
投与する。「非植物毒性」なる用語は目的の作物種はご
く軽度の損傷を与えるにすぎないまたは全く損傷を与え
ないような解毒剤量を意味する。「解毒有効」なる用語
は、除草剤に対する解毒剤として有効であり、目的作物
種に対して除草剤によって生ずる損傷度を減ずるような
量で用いられる解毒剤を意味する。除草剤対解毒剤の重
量比は約1:1から約20:1までの範囲である。さらに好ま
しい重量比範囲は約2:1から約15:1までの範囲である。

下記の実施例は説明のためのみのものであり、実施し
た全試験を必然的に代表するものとは意図されず、また
いずれにせよ本発明を限定するものとは意図されない。
当業者が認めるように、除草剤の試験では、容易に制御
できない非常に多くの要素が各試験の結果に影響を与
え、それらを再現不能にする。例えば、結果は太陽光線
量、水量、土壌の種類、土壌のpH、温度および湿度のよ
うな環境要素に特に依存して変化する。さらに、植付け
深さ、除草剤投与率、解毒剤投与率、除草剤／解毒剤の
投与比ならびに被試験作物の性質も試験結果に影響を与
える。結果は作物によって異なり、作物の種類の範囲内
でも変動する。

解毒剤： 実施例Ｉ、II、IIIおよび第Ｉ表、第II表、第III表、
第IV表では、下記の解毒剤を用いた： １＝N,N−ジアリルジクロロアセトアミド ２＝2,2,5−トリメチル−Ｎ−ジクロロアセチルオキサ
ゾリジン ３＝2,2−ジメチル−５−ｎ−プロピル−Ｎ−ジクロロ
アセチルオキサゾリジン Ｉ＝α−（チオノメトキシアミノ）−ベンズアセトニト
リル II＝Ｏ−（２−（1,3−ジオキサリル）−メチル）α−
シアノベンザルドオキシム SC＝２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−５−チ
アゾールカルボン酸ベンジルエステル 1291＝Ｎ−アリル−Ｎ−（２−（1,3−ジオキサリル）
メチルジクロロアセトアミド RR＝２−クロロ−Ｎ−イソプロピルアセトアニリド 124＝パラクロロフェニルＮ−メチルカルバメート CDAA＝２−クロロ−N,N−ジ−２−プロペニルアセトア
ミド TCA＝トリクロロ酢酸 ４＝2,2−スピシクロヘキシル−Ｎ−ジクロロアセチル
オキサゾリジン NA＝ナフタル酸無水物 実施例Ｉ 発芽後投与で、次の組成物化合物No.24Dを0.125lb/A
（lb/Aは、面積１エーカーあたりのポンドを示す）で、
解毒剤No.2を含むタンクミックスを0.125＋0.15lb/Aで
２葉トウモロコシに投与した。化合物No.24Dによるトウ
モロコシ損傷は、萎黄病60〜75％と発育阻害20％であっ
た。No.2との組合わせは萎黄病12〜20％と発育阻害２％
であった。この試験には、0.75lb/Aの化合物No.8D単独
と0.75＋0.25lb/Aでの解毒剤２とのタンクミックスも含
んだ。0.75lb/Aでのトウモロコシ損傷は萎黄病10〜18％
と発育阻害２％とであった。No.2では萎黄病は２％で発
育阻害はなかった。

実施例II これはフィールド・テスト・プロットであった。対数
関数的散布方法を用いて、6.7フィート×95フィートサ
イズの細長い土地に５半減期を与えるように基準化し
た。散布ランの開始から終了まで、8Dと8Fの率は2lbai/
A（lbai/Aは、面積１エーカーあたりの活性成分のポン
ドを示す）に定常に維持し、化合物24Dは0.125lbai/Aに
維持した。各化合物に対して、２を0.5lb/Aの初期投与
率から0.032lb/Aの最終率で散布した。下記の表には、
トウモロコシに記録された白化損傷（bleaching injur
y）度の低下は、8D、8F及び24Dが解毒剤２に反応するこ
とを示唆する。

作物：トウモロコシ 雑草：自然の雑草と種を播いた緑エノコログサ、 天然の雑草と種を播いた緑エノコログサを0.25〜0.5l
b/Aの範囲内の解毒剤率で24Dに対して解毒した。8Fと8D
に対しては雑草の解毒は認められなかった。

実施例III 幾つかの化合物を発芽前の地表（PES）に単独でまた
は解毒剤２と共に投与して、トウモロコシ、サトウモロ
コシおよび雑草の解毒を評価した。プロットを産業用除
草剤で処理し、調合した解毒剤を続いて投与して、タン
クミックスと考えられる不適合性の問題を回避した（い
ずれかの存在が考えられる場合には）。試験設計は２回
反復を用いるランダム化完全ブロックであり、土壌は有
機物2.3％を含み、砂地を含むローム層であった。各プ
ロットの前3/4には、トウモロコシ〔ジー・メイズ（Zea
mays）〕、デカルブ（Dekalb）XL−6060と穀実用サトウ
トウモロコシ〔ソルガム・バイカラー（Sorghum bicolo
r〕、ファンクス（Funk′ｓ）G251をそれぞれ、１うね
に植付けた。後1/4ニハ、セイバンモロコシ〔ソルガム
ハルペンス（Sorghum Halepense）〕、緑エノコログ
サ〔セタリア ヴィリジス（Setaria viridis)〕、巨大
エノコログサ〔セタリア ファベリィ（Setaria faber
i）〕、一年生マルバアサガオ〔イポモエア パルプレ
ア（Ipomoea purpurea)〕と鎌状さや〔カッシア（Cassi
a）〕の種を蒔いた。投与から最初の２週間中は温暖な
日と低温の夜が多く、春に似た条件であった。完全な処
理リストとトウモロコシと雑草との最初の評価を下記の
表に示す。

サトウトウモロコシは完全除草剤によって殆んど全体
的な壊死を示し、解毒剤に反応しなかった。トウモロコ
シでは全ての化合物によって萎黄病と完全発育からの良
好な保護が生じたが、２は51Aと4D処理では発育阻害に
寄与するように思われた。このフィールド試験の標準値
は鳥の摂餌のために均一ではなかった。しかし、このこ
とは解毒効果の評価およびその後の評価に影響を与えな
かった。若干の軽度の雑草解毒も生じた。

実施例IV 種子処理 除草剤と解毒剤の種々な組合せをPES試験において除
草剤損傷からのトウモロコシとサトウトウモロコシの保
護に関して評価した。土壌の種類は有機物2.3％を含む
砂含有ローム層であった。除草剤処置は２回の反復を含
むランダム化完全ブロック設計で実施した。各除草剤プ
ロットの前3/4はトウモロコシ（ジー・メイズ）、デカ
ルブXL−6060と穀実用サトウトウモロコシ〔ソルガム・
バイカラー）ファンクスG251をそれぞれ４うねに植付け
た。これらのうねは種処理なしと、1,2および３の種処
理とから構成した。プロットの後1/4には、セインバン
モロコシ（ソルガム ハラペンス）、緑エノコログサ
（セタリア ヴィリジス）、巨大エノコログサ（セタリ
ア ファベリ）、一年生マルバアサガオ（イポモエア
パルプレア）および鎌状さや（カッシア）の種を蒔い
た。投与から最初の２週間後には、温暖な日と低温の夜
とから成る好ましい天候が生じた。処理の組合わせと、
最初のトウモロコシと雑草の評価は次の表に記載する。

全ての処理において、サトウモロコシ壊死は約100％
であった。種処理によるトウモロコシ状態の差は主とし
て、うね毎の不均一な植付け深さから生じた。除草剤／
解毒剤の組合わせはトウモロコシ状態に殆んど影響を与
えないように思われた。萎黄病に対する保護は除草剤と
解毒剤によって変化した。

この後の結果は次のような分数として報告する： 試験 試験条件：タンクミックスと種処理 土壌の種類：砂を含んだローム層 投与方法と処置：タンクミックス（PES−TM）として発
芽前の地表に投与、または種処理、指示したような種々
な重量％の解毒剤化合物によって種10gを処理。

指示通りに評価 苗木：作物：コーン25A（Corn25A）−CN25A コーン55A（Corn55A）−CH55A コーンXL−379（Corn XL−379）−CN XL−
379 コーンXL− 67（Corn XL− 67）−CN XL
− 67 コーンXL− 71（Corn XL− 71）−CN XL
− 71 コーン ファンクスＧ−4315（Corn Funks G−4315）−
CN G−4315 コーンXL−447（Corn XL−447）−CN XL−
447 コーンXL−23A（Corn XL−32A）−CN XL−
23A コーン・パイオニア3475（Corn Pioneer3475）−CN
3475 コーン・スィート（Corn Sweet）−CN S
weet 雑草：黄色ハマスゲ（Yellow Nutsedge）−YNS 緑エノコログサGFT 水草（Watergrass）−WG シャッターケイン（Shattercane）−SHC 植付けた処理種子に対しては、除草剤を発芽前に地表
に投与した。発芽した植物は処理から３週間後に評価し
た。この植物を処理を行わなかった植物と比較した。

第Ｖ、VA、VB表 材料と方法 次の除草剤／解毒剤試験を種々の植物種に対して実施
した。第Ｖ、VA、VB表の各試験に用いた雑種トウモロコ
シと雑草種を次に示す： AMARE−（アマランタス レトロフレックス） Amaranthus retroflexus （赤根アオゲイトウ） SETVI−（セタリア ヴィリジス）−（緑エロコグサ） ECHCG−エチノクロア クルスガリ （Echinochloa crusgalli）（水草） トウモロコシ−デカルブXL64、デカルブXL−23A、パイ
オニア3475 この試験に用いた除草剤化合物と解毒剤はポリオキシ
エチレン ソルビタン モノラウレート乳化剤を含むア
セトン−水溶液として散布した。除草剤と解毒剤は発芽
前タンクミックス溶液（PES）として、25gal/Aの被覆量
で投与した。種子は全て、底部に排水用の孔を開けたア
ルミニウム・フラット（16×23×7cm）に蒔いた。種子
は3cm深さに植付けた、但しAMARE（アマランタス レト
ロフレックス）は肥料〔17−17−17、ガーデン バレイ
フェルティライザー社（Garden Valley Fertilizer C
O.）、カリフォルニア州サンジョーンズ、95112〕と除
草剤カプタン（Captan）80Wとを施した砂を含むローム
層土壌に1.5cm深さに植付けた。全ての化合物を発芽前
タンクミックスとして投与し、全ての化合物はリニアス
プレーテーブル（linear spray table）によって投与し
た。

処理後、全てのフラットを温室に入れた。温室を日中
温度と夜間温度がそれぞれ約25℃と20℃になるように維
持した。全てのフラットには天井スプリンクラーによっ
て給水した。処理後、雑草抑制の作物損傷の肉眼による
評価を記録した。評価は各個々の植物種の非処理対照と
比べた、抑制％または損傷％として表現した。損傷評価
は０〜100％の範囲であり、０は生長に対する影響な
し、100％は完全殺滅を表す。

第Ｖ、VA、VB表 次の化合物を第Ｖ、VA、VB表に解毒剤の例として用い
た。

1.N,N−ジアリルジクロロアセトアミド 5.2,2−ビス−（エチルチオ）N,N−ジアリルアセトアミ
ド 6.2,2−ジクロロ−Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアセトア
ミド 7.2,2−ジメチル−３−ジクロロアセチルオキサゾリジ
ン 2.2,2,5−トリメチル−Ｎ−ジクロロアセチルオキサゾ
リジン 8.2−メチル−２−エチル−Ｎ−ジクロロアセチルオキ
サゾリジン 4.2,2−スピロシクロヘキシル−Ｎ−ジクロロアセチル
オキサゾリジン 9.2,2−ジメチル−Ｎ−ジクロロアセチルトリアゾリジ
ン 10.2−プロピル−３−ジクロロアセチルオキサゾリジン 11.2,5−ジメチル−３−ジクロロアセチルオキサゾリジ
ン 12.2−メチル−２−イソプロピル−３−ジクロロアセチ
ルオキサゾリジン 13.N−ｔ−ブチル−2,3−ジブロモプロピオンアミド 14.2,2,4−トリメチル（３−ジクロロアセチル）−1,3
−オキサゾリジン 15.N−ｔ−ブチル2,3−ジブロモプロピオンアミド 16.2,2,4−トリメチル−３−ジクロロアセチルオキサゾ
リジン 17.2,2,5,5−テトラメチル−３−ジクロロアセチルオキ
サゾリジン 18.2,2−ジメチル−３−ジクロロアセチル−５−プロイ
ルオキサゾリジン 19.3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルチアゾリ
ジン 20.2,2,4,5−テトラメチル−３−ジクロロアセチルオキ
サゾリジン 21.N−（ジメチル−２−ブチニル）−2,3−ジブロモプ
ロピオンアミド 22.2,2−ジメチル−Ｎ−ジクロロアセチル−５−エチル
オキサゾリジン 23.2,5−ジメチル−２−エチル−３−ジクロロアセチル
オキサゾリジン 24.2,2−ジメチル−３−ジクロロアセチル−５−ブチル
オキサゾリジン 25.2,2−ジメチル−３−ジクロロアセチル−５−メトキ
シメチルオキサゾリジン 26.2,2−ジメチル−３−ジクロロアセチル−５−エトキ
シメチルオキサゾリジン 27.2,2−ジメチル−３−ジクロロアセチル−4,5−テト
ラメチレンオキサゾリジン 28.2,2−ジメチル−３−ジクロロアセチル−4,5−トリ
メチレンジオキサゾリジン 29.2,2−ジメチル−３−ジクロロアセチル−５−エチル
−チオメチルオキサゾリジン 30.N−ジクロロアエチル−２−トリクロロメチル−５−
メチルオキサゾリジン 31.2,2,5−トリメチル−３−ヒドロキシアセチルオキサ
ゾリジン 32.2−メチル−２−ジクロロメチル−1,3−ジオキソラ
ン 第VI、VII、VIII、IX、Ｘ、XI表 第VI、VII、VIII、IX、Ｘ、XI表には、各表に示すよ
うに解毒剤の例として、次の化合物を用いた。

18.2,2−ジメチル−３−ジクロロアセチル−５−ｎ−プ
ロピルオキサゾリジン 19.3−（ジクロロアセチル）−2,2,5−トリメチルチア
ゾリジン 33.2,2−ジメチル−Ｎ−ジクロロアセチル−５−イソプ
ロポキシメチルオキサゾリジン 25.2,2−ジメチル−３−ジクロロアセチル−５−メトキ
シメチルオキサゾリジン 29.2,2−ジメチル−３−ジクロロアセチル−５−エチル
オキサゾリジン 34.2,2−ジメチル−（ジクロロアセチル）−５−（エチ
ルスルホニルメチル）−1,3−オキサゾリジン 35.2−メチル−２−カルボエトキシメチル−３−ジクロ
ロアセチル チアゾリジン 36.2−メチル−２−カルボメトキシメチル−３−ジクロ
ロアセチルチアゾリジン 37.2−メチル−２−エチル−３−ジクロロアセチル−1,
3−チアゾリジン 38.2−ブチル−１−イル−ｐ−トルエンスルホニルカル
バメート 39.2,2,2−トリフルオロエチル−ｐ−クロロフェニルカ
ルバメート 第VI、VII、VIIIおよびIXの処置は上記処置と実質的
に同じであった。作物の種子と雑草を次に挙げる： 作物:SETVI−緑エノコログサ（セタリア ヴィリジス） ECHCG−水草（エチノクロア クルスガリ AMARE−赤根アオガイトウ（アマランタス レトロフレ
ック ス） 作物：トウモロコシの種類： CN64;CN72AA;XL55;CN23A;CN447;CN3475;CN405W;CN7780;
CN3541;CN7751;CN22;CN5340;CN8415;CN Golden Jubilie
e（CN GJ）;CN6060;CNC6595;CNL17;CNLH74;CNL123;CN17
9;CN872;CN59;CN73;CN397;CN4256;CN3535;CN1100; 化合物IV−13（オリジナルサンプル）は化合物１、化
合物２、化合物９、化合物13、または化合物39のいずれ
かと共に、発芽前タンクミックスとして投与した。除草
剤／解毒剤は３種類のトウモロコシ雑種（例えばMLおよ
びRC201）：（ジーメイズ）、大麦、マイロ、小麦、米
に対して、および雑草ELEINとABUTHに対して投与した。
全ての化合物は工業用であり、0.5％Tween20 を加えた
60:40のアセトン／水に溶解した。全ての種はアルミニ
ウムフラット（10×21×6cm深さ）に2cm深さに植付け
た；土壌の種類は砂を含んだローム土壌pH6.7、0.8％有
機物と8.95％粘土含有であった。土壌には肥料（17−17
−17）とカプタン80Wの種蒔きの前に施した。投与は25g
al/Aのキャリヤー量で行った。評価は処理18日後に行っ
た。

第XII表 種子処理 除草剤;8Dと51A 解毒剤；化合物32 解毒剤は種子処理（解毒剤、種子の0.0625〜0.5重量
％）として投与した。

植付けは砂を含むローム土壌に2cm深さであった。評
価は処理の12日後と21日後に実施例した。

２種類の雑草種:ABUTH ベルベットリーフ （Abutioln theophrasti) ELEIN グッドグラス （Eleusine indica) トウモロコシ種類:Corn3737 Corn7751 平均は白化（BL）と発育阻害（ST）に関する平均値を
表す。

調合 調合は配合成分を作物と雑草に対して直接使用できる
形に混合することである。ここで定義するかぎり、配合
成分とは配合すべき物質である。配合成分は解毒剤単独
かまたは除草剤と解毒剤組成物のいずれかである。調合
の目的は配合成分を簡便な方法で除草選択性を得ること
が望ましい作物栽培地に配合成分を投与することであ
る。「栽培地」には土壌、種子、作物、作物種子、苗
木、草木を含む。

ここに述べる解毒剤は適当な多くの投与方法で調合す
ることができる：（ａ）解毒剤を直接作物種子に投与す
るように調合することができる；（ｂ）解毒剤と除草剤
を別々に調合して、別々に投与または適当な重量比で、
例えばタンクミックスとして同時に投与することができ
る、または（ｃ）解毒剤と除草剤を適当な重量比で一緒
に調合することができる。

本発明の化合物の有用な製剤は通常の方法で製造する
ことができる。このような製剤には、ダスト、顆粒、マ
イクロカプセル、ペレット、溶液、懸濁液、エマルジョ
ン、湿潤可能な粉末乳化可能な濃縮液等がある。これら
の多くは栽培地に直接投与することができる。スプレー
可能な製剤は適当な媒質にのばして、１ヘクタールにつ
き数ｌから数百ｌまでのスプレー量で用いることができ
る。高力組成物は主として他の製剤の中間体として用い
られる。製剤は主として約0.1％〜99重量％の活性除草
剤と解毒剤成分および（ａ）約0.1〜20％界面活性剤と
（ｂ）約１〜99.9％固体もしくは液体不活性希釈剤の少
なくとも１種類を含む。さらに詳しくは、製剤はこれら
の成分を次の割合で含む： 予定用途および化合物の物理的性質に依存して、これ
より低レベルまたは高レベルの活性成分も当然存在しう
る。界面活性剤対活性成分の高い比が時には望ましく、
この高い比は製剤への混入またはタンク混合によって達
成される。

ダストは特定キャリヤーに含浸させた配合成分を含む
自由流動性粉末組成物である。キャリヤーの粒度は通常
30〜50ミクロンの大体の範囲内である。適当なキャリヤ
ーの例はタルク、ベントナイト、ケイソウ土およびピロ
フィロライトである。組成物は一般に50％までの配合成
分を含む。凝固防止剤と静電防止剤も加えることができ
る。ダストはブームスプレイヤー、ハンドスプレイヤー
または航空機から散布によって投与することができる。

湿潤可能な粉末は配合成分を含浸させた特定のキャリ
ヤーを含み、さらに１種類以上の界面活性剤を含む微粉
状組成物である。界面活性剤は水性媒質への粉末の迅速
な分散を促進させて、安定でスプレー可能な懸濁液を形
成させる。例えば長鎖脂肪アルコール、硫酸化脂肪アル
コールのアルカリ金属塩、スルホン酸の塩、長鎖脂肪酸
のエステル、アルコール基が比較的長鎖である遊離ω置
換ポリエチレングリコールである多価アルコールのよう
な、広範囲の界面活性剤を用いることができる。農業用
製剤への使用に適した界面活性剤のリストは、ウェイド
ヴァン バルケンブルグ（Wade van Valkenburg）の
「有害生物殺滅剤製剤（Pesticide Formulations）」
〔マーセル・デッカー社（Marcel Dekker,Inc.）、ニュ
ーヨーク、1973年〕に存在する。

顆粒は、直径約１〜2mmの粒度を有する粒状不活性キ
ャリヤーに含浸させた配合成分から成る。顆粒は揮発性
溶媒中の成分の溶液を顆粒状キャリヤー上にスプレーす
ることによって製造することができる。顆粒製造に適し
たキャリヤーの例は粘土、ひる石、オガクズ、粒状炭素
である。

マイクロカプセル、その他の緩慢放出製剤は活性成分
を供給し、分配するための製剤として有利である。マイ
クロカプセルは活性物質を含む完全封入小粒または顆粒
から成り、封入物質は不活性な孔質膜であり、封入した
物質の特定期間にわたる制御速度での周囲媒質への漏出
を可能にする。カプセル化小滴は典型的に直径約１〜50
ミクロンである。封入された液体は典型的にカプセル全
体の約50〜95重量％を占め、活性物質の他に溶媒量を含
むことができる。カプセル化顆粒は顆粒状キャリヤの孔
の開口をシールし、活性成分を内側に捕捉して制御放出
する孔質膜から成る。典型的な顆粒サイズは直径1mm〜1
cmの範囲である。農業用には、顆粒サイズは一般に約１
〜2mm直径である。押出成形、凝集またはプリリング（P
rilling）によって形成された顆粒ならびに天然に形成
された形状の物質が本発明に有用である。このようなキ
ャリヤーの例はひる石、焼結粘土顆粒、カオリン、アタ
パルジャイト粘土、オガクズおよび粒状炭素である。有
用な封入物質には天然および合成のゴム、セルロース系
物質、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリアクリロ
ニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミ
ド、ポリ尿素、ポリウレタンおよび澱粉キサンドゲン酸
塩である。

乳化可能な濃縮物は配合成分と乳化剤の油溶液から成
る。使用前に、濃縮物を水で希釈して、油滴の懸濁エマ
ルジョンを形成する。用いる乳化剤は通常、陰イオン界
面活性剤と非イオン界面活性剤との混合物である。例え
ば懸濁化剤や増粘剤のような他の添加剤も乳化可能な濃
縮物に含めることができる。

配合成分が解毒剤と除草剤組成物である場合には、解
毒剤化合物対除草剤化合物の割合は一般に除草剤化合物
の重量を基準にして解毒剤化合物約0.001〜30重量部の
範囲である。

製剤は一般に、配合成分とキャリヤーまたは作用剤の
他に幾つかの添加剤を含む。これらには、不活性成分、
希釈剤キャリヤー、有機溶媒、水、油と水、油中水滴型
エマルジョン、ダストおよび顆粒のキャリヤー、界面活
性湿潤剤、分散剤および乳化剤がある。

例えば硝酸アンモニウム、尿素および過リン酸塩のよ
うな肥料を含めることもできる。根付かせるための助剤
および成長促進剤（例えば堆肥、下肥、腐植土および
砂）をも含めることができる。

この代りに、解毒剤化合物および本発明の除草剤と解
毒剤組成物を、処置すべきフィールドに供給する灌がい
水に配合成分を加えることによって、作物に投与するこ
とができる。この投与方法は、水の吸収につれて、土壌
へ組成物が浸透するのを可能にする。

他の代替手段として、組成物を適当な溶媒中の溶液と
して土壌に加えることができる。このような製剤にしば
しば用いられる溶媒には、ケロセン、燃料油、キシレ
ン、キシレン以上の沸点範囲の石油留分、およびメチル
化ナフタレンに富んだ芳香族石油留分がある。ダストの
ような、溶液はブームおよびハンドスプレイヤーまたは
航空機からの散布によって投与できる。

実施例 ダスト：次の物質を用いて（ａ）５％ダストまたは
（ｂ）２％ダストを調合する： （ａ） 活性物質 ５部 タルク 95部 （ｂ） 活性物質 ２部 高分散性ケイ酸 １部 タルク 97部 活性成分をキャリヤと混合し、粉砕し、この形で投与
用のダストに加工することができる。

実施例 顆粒：次の物質を用いて５％顆粒を調合した： 活性成分 ５部 エピクロルヒドリン 0.25部 セチルポリグリコールエーテル 0.25部 ポリエチレングリコール 3.25部 カオリン（粒度0.3〜0.8mm） 0.1部 活性成分をエピクロルヒドリンと混合し、混合物をア
セトン６部に溶解する。ポリエチレングリコールとセチ
ルポリグリコールエーテルを加える。生成した溶液をカ
オリン上にスプレーし、アセトンを真空蒸発させる。

実施例 湿潤可能な粉末：次の成分を用いて（ａ）70％、
（ｂ）40％、（ｃ）と（ｄ）25％および（ｅ）10％湿潤
可能な粉末を調合する： （ａ） 活性成分 70部 ジブチルナフチルスルホン酸ナトリウム ５部 ナフチルスルホン酸／フェノールスルホン酸／ホルムア
ルデヒド縮合物（3:2:1） ３部 カオリン 10部 シャンパーニュ チョーク 12部 （ｂ） 活性物質 40部 リグニンスルホン酸ナトリウム ５部 ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム １部 ケイ酸 54部 （ｃ） 活性物質 25部 リグニン硫酸カルシウム 4.5部 シャンパーニュ・チョーク／ヒドロキシエチルセルロー
ス（1:1）混合物 1.9部 ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム 1.5部 ケイ酸 19.5部 シャンパーニュ・チョーク 19.5部 カオリン 28.1部 （ｄ） 活性物質 25部 イソオクチルフェノキシ−ポリエチレン−エタノール 2.5部 シャンパーニュ・チョーク／ヒドロキシエチルセルロー
ス（1:1）混合物 1.7部 ケイ酸アルミニウムナトリウム 8.3部 ケイソウ土 16.5部 カオリン 46部 （ｅ） 活性物質 10部 飽和脂肪アルコール硫酸ナトリウム塩の混合物 ３部 ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒドヒド縮合物 ５部 カオリン 82部 適当なミキサー中で活性成分を添加剤と完全に混合
し、適当なミルとローラーで粉砕する。

湿潤性と懸濁力のすぐれた湿潤性粉末が得られる。こ
れらの湿潤性粉末を水で希釈して、目的濃度の懸濁液を
得、これを特に植物の部分の処理に用いる。

実施例 乳化可能な濃縮物：次の物質を用いて25％乳化濃縮物
を調合する： 活性成分 25部 エポキシ化植物油 2.5部 アルキルアリールスルホネート／脂肪アルコールポリグ
リコールエーテル混合物 10部 ジメチルホルムアミド ５部 キシレン 57.5部 このような濃縮物を水で希釈することによって、葉投
与に特に適した、目的濃度のエマルジョンを製造するこ
とができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジヨアンナ ケイ．スウ アメリカ合衆国、カリフオルニア 94087 サニーベイル、ピカソ テラス 626 (72)発明者 マイケル ピー．エンスミンガー アメリカ合衆国、カリフオルニア 95136 サンホセ、ポストン ドライブ 4840 (72)発明者 チヤールズ ジエイ．ダークセン アメリカ合衆国、カリフオルニア 93277 ビサリア、ロード 144、31588 (72)発明者 ニコラス エヌ．ポルテイカ アメリカ合衆国、カリフオルニア 93277 ビサリア、ウエスト ビクター アベニユー 3935 (72)発明者 ベンジヤミン ピー．ロドリゲズ アメリカ合衆国、カリフオルニア 93277 ビサリア、サウス ウツドラン ド ドライブ 1532 (56)参考文献 特開 昭49−93543（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−25564（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−87578（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−180451（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−87238（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−123145（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) A01N 25/32 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)

Claims (10)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】以下の一般式で表される化合物の除草有効
   量と、ハロアルカン酸のアミド、および1,8−ナフタル
   酸無水物から成る群から選択した化合物の非植物毒性の
   解毒有効量とを含み、除草剤成分対解毒成分の重量比が
   0.1:1から30:1までであることを特徴とする除草剤組成
   物： 〔式中R¹、R²、R³、R⁴、R⁵およびR⁶は独立的に水素また
   はC₁〜C₄アルキルであるか、またはR₁とR²、またはR³と
   R⁴が共にC₂〜C₅アルキレンを表す； R⁷はハロゲン、C₁〜C₄アルキル、またはニトロであり； R⁸，R⁹およびR¹⁰は独立的に水素または、ハロゲン、C₁
   〜C₄アルキル、C₁〜C₄アルコキシ、トリフルオロメトキ
   シ、C₁〜C₄ハロアルキル、またはR_bS(O)_n（ｎは０、１
   または２、R_bはC₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル、
   フェニルまたはベンジルである）から選択される置換基
   である］。
2. 【請求項２】前記解毒活性成分がハロアルカン酸のアミ
   ドである請求項１に記載の組成物。
3. 【請求項３】前記ハロアルカン酸がジクロロ酢酸である
   請求項１または２に記載の組成物。
4. 【請求項４】前記解毒活性成分がハロアルカン酸のアミ
   ドであり、アミドの窒素原子がオキサゾリジンまたはチ
   アゾリジン環に存在する請求項１〜３のいずれかに記載
   の組成物。
5. 【請求項５】前記解毒活性成分が以下の一般式で表され
   る請求項１〜４のいずれかに記載の組成物： ［式中、ｎは１または２であり、Ｙが塩素または臭素で
   あり；R^8,とR^9,は独立的にC₁〜C₁₂アルキル、C₂〜C₁₂ア
   ルケニル、またはアルコキシとアルキル基がそれぞれ炭
   素数１〜４であるジアルコキシアルキルであるか、また
   はR^8,とR^9,が合わせて、C₁〜C₄アルキレンオキシアルキ
   レンである］； あるいは ［式中、R⁸⁰、R⁸¹、R⁸²、R⁸³、R⁸⁴およびR⁸⁵が独立的に
   水素、アルキル、であるか、またはR⁸⁰とR⁸¹が合わせて
   １個または２個のメチル基によって任意に置換したアル
   キレンを形成する;Xは酸素または硫黄である］。
6. 【請求項６】解毒活性成分が2,2−ジメチル−Ｎ−ジク
   ロロアセチルチアゾリジンである請求項１〜５のいずれ
   かに記載の組成物。
7. 【請求項７】各成分を混合する工程を包含することを特
   徴とする、請求項１に記載の組成物を製造するためのプ
   ロセス。
8. 【請求項８】請求項１に記載の組成物を適用する工程を
   包含することを特徴とする、所望の植生の存在下で、所
   望でない植生を制御する方法。
9. 【請求項９】請求項１に記載の除草活性成分によって惹
   起される農作物の損傷を軽減する方法であって、 請求項１に記載の解毒活性成分の非植物毒性の解毒有効
   量を、土壌、農作物または農作物種子に適用する工程を
   包含し、 ここで、除草剤成分：解毒剤成分の重量比が0.1:30:1で
   ある、 ことを特徴とする方法。
10. 【請求項１０】前記除草活性成分が以下の一般式で表さ
    れる請求項８または９に記載の方法： ［式中、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵およびR⁶は独立的に水素も
    しくはC₁〜C₄アルキルであるか、または R¹とR²もしくはR³とR⁴が合わせてC₂〜C₅アルキレンであ
    り； R⁷はニトロであり； R⁸，R⁹およびR¹⁰は独立的に水素または、ハロゲン、C₁
    〜C₄アルキル、C₁〜C₄アルコキシ、トリフルオロメトキ
    シ、C₁〜C₄ハロアルキル、またはR_bS(O)_n−（ｎは０、
    １または２であり、R_bはC₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロア
    ルキル、フェニルまたはベンジルである）である］。