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JP4795634B2 - 有機薄膜トランジスタ - Google Patents

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JP4795634B2
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Description

本発明は、有機半導体層を有する有機薄膜トランジスタに関し、特に、高い電子移動度を有する化合物を含み高速動作が可能な有機薄膜トランジスタに関するものである。
薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）は、液晶表示装置等の表示用のスイッチング素子として広く用いられている。従来の代表的なＴＦＴの断面構造を図８に示す。同図に示すように、ＴＦＴは、基板上にゲート電極及び絶縁体層をこの順に有し、絶縁体層上に、所定の間隔をあけて形成されたソース電極及びドレイン電極を有している。双方の電極の一部表面を含み、電極間に露出する絶縁体層上には、半導体層が形成されている。このような構成のＴＦＴでは、半導体層がチャネル領域を成しており、ゲート電極に印加される電圧でソース電極とドレイン電極の間に流れる電流が制御されることによってオン／オフ動作する。このように動作する型のトランジスタは一般に電界効果トランジスタ（ＦＥＴ）と呼ばれる。このＦＥＴは、流れる電流が電子か、正孔かによりｎ型ＦＥＴ及びｐ型ＦＥＴの２種類が知られており、２種類のＦＥＴはしばしば１対で用いられ、それはＣＭＯＳとして知られており、ＣＭＯＳを用いると低消費電力で駆動する回路が実現できるため現在の集積回路には欠くことのできない技術となっている。
従来、このＴＦＴは、アモルファスや多結晶のシリコンを用いて作製されていたが、このようなシリコンを用いたＴＦＴの作製に用いられるＣＶＤ装置は、非常に高額であり、ＴＦＴを用いた表示装置等の大型化は、製造コストの大幅な増加を伴うという問題点があった。また、アモルファスや多結晶のシリコンを成膜するプロセスは非常に高い温度下で行われるので、基板として使用可能な材料の種類が限られてしまうため、軽量な樹脂基板等は使用できないという問題があった。
このような問題を解決するために、アモルファスや多結晶のシリコンに代えて有機物を用いたＴＦＴが提案されている。有機物でＴＦＴを形成する際に用いる成膜方法として真空蒸着法や塗布法等が知られているが、これらの成膜方法によれば、製造コストの上昇を抑えつつ素子の大型化が実現可能になり、成膜時に必要となるプロセス温度を比較的低温にすることができる。このため、有機物を用いたＴＦＴでは、基板に用いる材料の選択時の制限が少ないといった利点があり、その実用化が期待されており、有機物を用いたＴＦＴについて盛んに報告されるようになり、例えば、非特許文献１〜１５などを挙げることができる。
また、ＴＦＴの有機化合物層に用いる有機物としては、共役系ポリマーやチオフェンなどの多量体（特許文献１〜５等）、金属フタロシアニン化合物（特許文献６等）、ペンタセンなどの縮合芳香族炭化水素（特許文献７及び８等）などが、単体又は他の化合物との混合物の状態で用いられている。ところがこのようなＴＦＴに用いられている有機物はそのほとんどがｐ型ＦＥＴの材料であり、ｎ型ＦＥＴの材料は非常に限られておりその性能を表す移動度も小さい。ｎ型ＦＥＴの材料としては、例えば、特許文献９には、1,4,5,8-ナフタレンテトラカルボキシルジアンヒドライド（ＮＴＣＤＡ）、11,11,12,12-テトラシアノナフト-2,6- キノジメタン（ＴＣＮＮＱＤ）、1,4,5,8-ナフタレンテトラカルボキシルジイミド（ＮＴＣＤＩ）等が開示されており、特許文献１０には、フッ素化フタロシアニンが開示されているにすぎない。
一方、同じように電子伝導を用いるデバイスとして有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子があるが、有機ＥＬ素子が、一般に１００ｎｍ以下の超薄膜の膜厚方向に１０6Ｖ／ｃｍ以上の強電界をかけ強制的に電荷を流しているのに対し、有機ＴＦＴの場合には数μｍ以上の距離を１０5Ｖ／ｃｍ以下の電界で高速に電荷を流す必要があり、有機物自体に、さらなる電導性が必要になる。
しかしながら、従来のｎ型有機ＴＦＴにおける上記化合物は電子を移動させる能力に乏しく、電子の電界効果移動度が小さく、応答速度が遅く、トランジスタとしての高速応答性に問題があった。また、オン／オフ比も小さかった。ここで言うオン／オフ比とは、ゲート電圧かけたとき（オン）のソース−ドレイン間に流れる電流を、ゲート電圧をかけないとき（オフ）のソース−ドレイン間に流れる電流で割った値であり、オン電流とは通常はゲート電圧を増加させていき、ソース−ドレイン間に流れる電流が飽和したときの電流値（飽和電流）のことである。
特開平8-228034号公報 特開平8-228035号公報 特開平9-232589号公報 特開平10-125924号公報 特開平10-190001号公報 特開2000-174277号公報 特開平5-55568号公報 特開2001-94107号公報 特開平10-135481号公報 特開平11-251601号公報
F. Ebisawaら，Journal of Applied Physics，５４巻，３２５５頁，１９８３年 A. Assadi ら，Applied Physics Letter，５３巻，１９５頁，１９８８年 G. Guillaud ら，Chemical Physics Letter ，１６７巻，５０３頁，１９９０年 X. Peng ら，Applied Physics Letter，５７巻，２０１３頁，１９９０年 G. Horowitz ら, Synthetic Metals, ４１−４３巻，１１２７頁，１９９１年 S. Miyauchi ら，Synthetic Metals，４１−４３巻，１９９１年 H. Fuchigamiら，Applied Physics Letter，６３巻，１３７２頁，１９９３年 H. Koezuka ら，Applied Physics Letter，６２巻，１７９４頁，１９９３年 F. Garnier ら，Science ，２６５巻，１６８４頁，１９９４年 A. R. Brownら，Synthetic Metals，６８巻，６５頁，１９９４年 A. Dodabalapur ら，Science ，２６８巻，２７０頁，１９９５年 T. Sumimotoら，Synthetic Metals，８６巻，２２５９頁，１９９７年 K. Kudoら，Thin Solid Films，３３１巻，５１頁，１９９８年 K. Kudoら，Synthetic Metals，１０２巻，９００頁，１９９９年 K. Kudoら，Synthetic Metals，１１１−１１２巻，１１頁、２０００年
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、応答速度（駆動速度）が高速で、しかもオン／オフ比が大きい有機薄膜トランジスタを提供することを目的とする。
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、有機薄膜トランジスタの有機半導体層に特定構造の含窒素ヘテロ環化合物を材料として用いることにより応答速度（駆動速度）を高速化することができることを見出し本発明を完成したものである。
すなわち、本発明は、少なくとも基板上にゲート電極、ソース電極、ドレイン電極の３端子、絶縁体層及び有機半導体層が設けられ、ソース−ドレイン間電流をゲート電極に電圧を印加することによって制御する薄膜トランジスタにおいて、前記有機半導体層が、縮合部位に窒素原子を有する５員環と５員環又は６員環とが縮合した含窒素ヘテロ環化合物を含む有機薄膜トランジスタを提供するものである。
本発明の有機薄膜トランジスタは、応答速度（駆動速度）が高速化されており、しかもオン／オフ比が大きく、トランジスタとしての性能が高いものである。
本発明の有機薄膜トランジスタは、少なくとも基板上にゲート電極、ソース電極、ドレイン電極の３端子、絶縁体層及び有機半導体層が設けられ、ソース−ドレイン間電流をゲート電極に電圧を印加することによって制御する薄膜トランジスタにおいて、前記有機半導体層が、縮合部位に窒素原子を有する５員環と５員環又は６員環とが縮合した含窒素ヘテロ環化合物を含むものである。
前記含窒素ヘテロ環化合物として、下記一般式（Ｉ）〜（VII)のいずれかで表される化合物であると好ましい。
Figure 0004795634
 （式中、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｚ1 は５員環又は６員環を形成する原子群を表す。）
Figure 0004795634
 （式中、Ｒ21及びＲ22は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｚ2 は５員環又は６員環を形成する原子群を表す。）
Figure 0004795634
 （式中、Ｒ31及びＲ32は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｚ3 は５員環又は６員環を形成する原子群を表す。）
Figure 0004795634
 （式中、Ｒ41及びＲ42は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｚ4 は５員環又は６員環を形成する原子群を表す。）
Figure 0004795634
 （式中、Ｒ51は水素原子又は置換基を表す。Ｚ5 は５員環又は６員環を形成する原子群を表す。）
Figure 0004795634
 （式中、Ｒ61は水素原子又は置換基を表す。Ｚ6 は５員環又は６員環を形成する原子群を表す。）
Figure 0004795634
 （式中、Ｒ71は水素原子又は置換基を表す。Ｚ7 は５員環又は６員環を形成する原子群を表す。）
なお、一般式（Ｉ）〜（VII)は極限構造式で表しているが、その互変異性体であってもよい。
一般式（Ｉ）〜（VII)において、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ51、Ｒ61及びＲ71の置換基の例としては、それぞれ独立に、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８０、より好ましくは炭素数１〜４０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜８０、より好ましくは炭素数６〜４０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜４０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜６であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数1 〜２０、より好ましくは炭素数1 〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基はさらに置換されてもよい。また、置換基が二つ以上ある場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には連結して環を形成してもよい。
置換基として好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、シアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、芳香族ヘテロ環基であり、さらに好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、芳香族アゾール基である。
一般式（Ｉ）のＺ1 の原子群が形成する５員環又は６員環としては、例えば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ピリミジン、ピリジン、ピラジン、ピリダジンなどが挙げられ、好ましくはイミダゾール、トリアゾール、トリアジン、ピリミジンであり、より好ましくはイミダゾール、トリアゾール、トリアジンであり、さらに好ましくはトリアゾールである。
一般式（II）のＺ2 の原子群が形成する５員環又は６員環としては、例えば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ピリミジン、ピリジン、ピラジン、ピリダジンなどが挙げられ、好ましくはイミダゾール、トリアゾール、トリアジン、ピリミジンであり、より好ましくはイミダゾール、トリアゾール、トリアジンであり、さらに好ましくはイミダゾール、トリアゾールである。
一般式(III) のＺ3 の原子群が形成する５員環又は６員環としては、例えば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ピリミジン、ピリジン、ピラジン、ピリダジンなどが挙げられ、好ましくはピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾールであり、より好ましくはピロール、ピラゾール、トリアゾールであり、さらに好ましくはピロール、ピラゾールである。
一般式（IV）のＺ4 の原子群が形成する５員環又は６員環としては、例えば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ピリミジン、ピリジン、ピラジン、ピリダジンなどが挙げられ、好ましくはピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾールであり、より好ましくはピロール、ピラゾール、トリアゾール、トリアジン、ピリミジン、ピリジン、ピラジン、ピリダジンであり、さらに好ましくはピリジン、ピロール、ピラジン、ピラゾールである。
一般式（Ｖ）のＺ5 の原子群が形成する５員環又は６員環としては、例えば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、トリアジン、ピリミジン、ピリジン、ピラジン、ピリダジンなどが挙げられ、好ましくはピロール、ピラゾール、イミダゾール、ピリミジン、ピラジン、ピリダジンであり、より好ましくはピロール、ピラゾール、ピリミジン、ピリダジンであり、さらに好ましくはピロール、ピラゾールである。
一般式(VI)のＺ6 の原子群が形成する５員環又は６員環としては、例えば、ピロール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、ピリミジン、ピリジン、ピラジン、ピリダジンなどが挙げられ、好ましくはピロール、イミダゾール、ピリミジン、ピラジン、ピリダジンであり、より好ましくはピロール、ピリミジン、ピラジン、ピリダジンであり、さらに好ましくはピロール、ピリミジンである。
一般式（VII)のＺ7 の原子群が形成する５員環又は６員環としては、例えば、ピロール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、ピリミジン、ピリジン、ピラジン、ピリダジンなどが挙げられ、好ましくはピロール、イミダゾール、ピリミジン、ピラジン、ピリダジンであり、より好ましくはピロール、ピリミジン、ピラジン、ピリダジンであり、さらに好ましくはピロール、ピリミジンである。
Ｚ1 〜Ｚ7 で形成される５または６員環は置換基を有してもよく、置換基としては、前記Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ51、Ｒ61及びＲ71で説明したものと同様の例を挙げることができ、好ましい置換基も同様である。
前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記一般式（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｆ）のいずれかで表される化合物であると好ましく、（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｃ）のいずれかで表される化合物であるとさらに好ましい。
Figure 0004795634
一般式（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｆ）において、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は前記と同じであり、具体例及び好ましい例も同じである。
一般式（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｆ）において、Ｒ1a1 、Ｒ1a2 、Ｒ1b1 、Ｒ1b2 、Ｒ1c1 、Ｒ1c2 、Ｒ1c3 、Ｒ1d1 、Ｒ1d2 、Ｒ1d3 、Ｒ1e1 、Ｒ1e2 、Ｒ1e3 、Ｒ1f1 及びＲ1f2 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
前記Ｒ1a1 、Ｒ1b1 、Ｒ1c1 、Ｒ1c2 、Ｒ1d1 、Ｒ1d2 、Ｒ1e1 及びＲ1e2 で表される置換基の例としては、それぞれ独立に、前記一般式（Ｉ）のＲ11、Ｒ12及びＲ13で説明したものと同様であり、好ましい例も同じである。
前記Ｒ1a2 、Ｒ1b2 、Ｒ1c3 、Ｒ1d3 、Ｒ1e3 、Ｒ1f1 及びＲ1f2 で表される置換基としては、それぞれ独立に、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリルなどが挙げられる。）などが挙げられ、好ましくは、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アシル基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基である。
前記Ｒ1a1 、Ｒ1b1 、Ｒ1c1 、Ｒ1c2 、Ｒ1d1 、Ｒ1d2 、Ｒ1e1 及びＲ1e2 として好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基である。
前記Ｒ1a2 、Ｒ1b2 、Ｒ1c3 、Ｒ1d3 、Ｒ1e3 、Ｒ1f1 及びＲ1f2 として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基である。
前記一般式（II）で表される化合物は、下記一般式（II−ａ）〜（II−ｆ）のいずれかで表される化合物であると好ましく、（II−ａ）〜（II−ｃ）のいずれかで表される化合物であるとさらに好ましい。
Figure 0004795634
一般式（II−ａ）〜（II−ｆ）において、Ｒ21及びＲ22は前記と同じであり、具体例及び好ましい例も同じである。
一般式（II−ａ）〜（II−ｆ）において、Ｒ2a1 、Ｒ2a2 、Ｒ2b1 、Ｒ2b2 、Ｒ2c1 、Ｒ2c2 、Ｒ2c3 、Ｒ2d1 、Ｒ2d2 、Ｒ2d3 、Ｒ2e1 、Ｒ2e2 、Ｒ2e3 、Ｒ2f1 及びＲ2f2 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
前記Ｒ2a1 、Ｒ2b1 、Ｒ2c1 、Ｒ2c2 、Ｒ2d1 、Ｒ2d2 、Ｒ2e1 及びＲ2e2 で表される置換基の例としては、それぞれ独立に、前記一般式（Ｉ）のＲ11で説明したものと同様であり、好ましい例も同じである。
前記Ｒ2a2 、Ｒ2b2 、Ｒ2c3 、Ｒ2d3 、Ｒ2e3 、Ｒ2f1 及びＲ2f2 で表される置換基としては、それぞれ独立に、前記一般式（Ｉ−ａ）のＲ1a2 で説明したものと同様であり、好ましい例も同じである。
前記Ｒ2a1 、Ｒ2b1 、Ｒ2c1 、Ｒ2c2 、Ｒ2d1 、Ｒ2d2 、Ｒ2e1 及びＲ2e2 として好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基である。
前記Ｒ2a2 、Ｒ2b2 、Ｒ2c3 、Ｒ2d3 、Ｒ2e3 、Ｒ2f1 及びＲ2f2 として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基である。
前記一般式(III) で表される化合物は、下記一般式（III −ａ）〜（III −ｃ）で表される化合物であるとさらに好ましい。
Figure 0004795634
一般式（III −ａ）において、Ｒ31及びＲ32は前記と同じであり、具体例及び好ましい例も同じである。
一般式（III −ａ）において、Ｒ3a1 、Ｒ3a2 及びＲ3a3 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
前記Ｒ3a1 、Ｒ3a2 及びＲ3a3 で表される置換基の例としては、それぞれ独立に、前記一般式（Ｉ）のＲ11で説明したものと同様であり、好ましい例も同じである。
前記Ｒ3a1 、Ｒ3a2 及びＲ3a3 として好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基である。
Figure 0004795634
一般式（III −ｂ）において、Ｒ31及びＲ32は前記と同じであり、具体例及び好ましい例も同じである。
一般式（III −ｂ）において、Ｒ3b1 〜Ｒ3b4 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシル基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン原子、ハロアルカン残基、ハロアルケン残基、ハロアルキン残基、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基等が挙げられ、隣接置換基と環構造を形成していてもよい。
また、一般式（III −ｂ）は、以下の一般式（III −ｃ）で表されると好ましい。
Figure 0004795634
一般式（III −ｃ）において、Ｒ31及びＲ3b1 〜Ｒ3b4 は前記と同じである。
一般式（III −ｃ）において、Ｒ3c1 〜Ｒ3c5 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシル基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン原子、ハロアルカン残基、ハロアルケン残基、ハロアルキン残基、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基等が挙げられ、隣接置換基と環構造を形成していてもよい。
前記一般式（IV）で表される化合物は、下記一般式（IV−ａ）〜（IV−ｇ）のいずれかで表される化合物であると好ましく、（IV−ａ）〜（IV−ｂ）のいずれかで表される化合物であるとさらに好ましい。
Figure 0004795634
一般式（IV−ａ）〜（IV−ｅ）において、Ｒ41及びＲ42は前記と同じであり、具体例及び好ましい例も同じである。
一般式（IV−ａ）〜（IV−ｅ）において、Ｒ4a1 、Ｒ4b1 、Ｒ4b2 、Ｒ4b3 、Ｒ4c1 、Ｒ4c2 、Ｒ4c3 、Ｒ4d1 、Ｒ4d2 、Ｒ4d3 、Ｒ4e1 及びＲ4e2 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
前記Ｒ4a1 、Ｒ4b1 、Ｒ4b2 、Ｒ4c1 、Ｒ4c2 、Ｒ4d1 及びＲ4d2 で表される置換基の例としては、それぞれ独立に、前記一般式（Ｉ）のＲ11で説明したものと同様であり、好ましい例も同じである。
前記Ｒ4b3 、Ｒ4c3 、Ｒ4d3 、Ｒ4e1 及びＲ4e2 で表される置換基としては、それぞれ独立に、前記一般式（Ｉ−ａ）のＲ1a2 で説明したものと同様であり、好ましい例も同じである。
前記Ｒ4a1 、Ｒ4b1 、Ｒ4b2 、Ｒ4c1 、Ｒ4c2 、Ｒ4d1 及びＲ4d2 として好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基である。
前記Ｒ4b3 、Ｒ4c3 、Ｒ4d3 、Ｒ4e1 及びＲ4e2 として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基である。
一般式（IV−ａ）において、Ｘ4aは、ＣＲ4a2(Ｒ4a3)又はＮＲ4a4 で表され、Ｒ4a2 及びＲ4a3 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、置換基としてはそれぞれ独立に、前記一般式（Ｉ）のＲ11で説明したものと同様であり、好ましい例も同じであり、Ｒ4a4 は水素原子又は置換基を表し、置換基としては前記一般式（Ｉ−ａ）のＲ1a2 で説明したものと同様であり、好ましい例も同じである。
Figure 0004795634
一般式（IV−ｆ）において、Ｒ41及びＲ42は前記と同じであり、具体例及び好ましい例も同じである。
一般式（IV−ｆ）において、Ｒ4f1 〜Ｒ4f4 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシル基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン原子、ハロアルカン残基、ハロアルケン残基、ハロアルキン残基、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基等が挙げられ、隣接置換基と環構造を形成していてもよい。
また、一般式（IV−ｆ）は、以下の一般式（IV−ｇ）で表されると好ましい。
Figure 0004795634
 一般式（IV−ｇ）において、Ｒ41及びＲ4f1 〜Ｒ4f4 は前記と同じである。
一般式（IV−ｇ）において、Ｒ4g1 〜Ｒ4g5 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシル基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン原子、ハロアルカン残基、ハロアルケン残基、ハロアルキン残基、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基等が挙げられ、隣接置換基と環構造を形成していてもよい。
前記一般式（Ｖ）で表される化合物は、下記一般式（Ｖ−ａ）〜（Ｖ−ｅ）のいずれかで表される化合物であると好ましく、（Ｖ−ａ）〜（Ｖ−ｂ）のいずれかで表される化合物であるとさらに好ましい。
Figure 0004795634
一般式（Ｖ−ａ）〜（Ｖ−ｅ）において、Ｒ51は前記と同じであり、具体例及び好ましい例も同じである。
一般式（Ｖ−ａ）〜（Ｖ−ｅ）において、Ｒ5a1 、Ｒ5b1 、Ｒ5b2 、Ｒ5b3 、Ｒ5c1 、Ｒ5c2 、Ｒ5c3 、Ｒ5d1 、Ｒ5d2 、Ｒ5d3 、Ｒ5e1 及びＲ5e2 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
前記Ｒ5a1 、Ｒ5b1 、Ｒ5b2 、Ｒ5c1 、Ｒ5c2 、Ｒ5d1 及びＲ5d2 で表される置換基の例としては、それぞれ独立に、前記一般式（Ｉ）のＲ11で説明したものと同様であり、好ましい例も同じである。
前記Ｒ5b3 、Ｒ5c3 、Ｒ5d3 、Ｒ5e1 及びＲ5e2 で表される置換基としては、それぞれ独立に、前記一般式（Ｉ−ａ）のＲ1a2 で説明したものと同様であり、好ましい例も同じである。
前記Ｒ5a1 、Ｒ5b1 、Ｒ5b2 、Ｒ5c1 、Ｒ5c2 、Ｒ5d1 及びＲ5d2 として好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基である。
前記Ｒ5b3 、Ｒ5c3 、Ｒ5d3 、Ｒ5e1 及びＲ5e2 として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基である。
一般式（Ｖ−ａ）において、Ｘ5aは、ＣＲ5a2(Ｒ5a3)又はＮＲ5a4 で表され、Ｒ5a2 及びＲ5a3 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、置換基としてはそれぞれ独立に、前記一般式（Ｉ）のＲ11で説明したものと同様であり、好ましい例も同じであり、Ｒ5a4 は水素原子又は置換基を表し、置換基としては前記一般式（Ｉ−ａ）のＲ1a2 で説明したものと同様であり、好ましい例も同じである。
前記一般式(VI)で表される化合物は、下記一般式（VI−ａ）で表される化合物であるとさらに好ましい。
Figure 0004795634
一般式（VI−ａ）において、Ｒ61は前記と同じであり、具体例及び好ましい例も同じである。
一般式（VI−ａ）において、Ｒ6a1 、Ｒ6a2 、Ｒ6a3 及びＲ6a4 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、置換基の例としては、前記一般式（Ｉ）のＲ11で説明したものと同様であり、好ましい例も同じである。
前記一般式（VII)で表される化合物は、下記一般式（VII −ａ）〜（VII −ｄ）のいずれかで表される化合物であると好ましい。
Figure 0004795634
一般式（VII −ａ）〜（VII −ｄ）において、Ｒ71は前記と同じであり、具体例及び好ましい例も同じである。
一般式（VII −ａ）〜（VII −ｄ）において、Ｒ7a1 、Ｒ7b1 、Ｒ7b2 、Ｒ7c1 、Ｒ7c2 、Ｒ7c3 、Ｒ7d1 、Ｒ7d2 及びＲ7d3 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
前記Ｒ7a1 、Ｒ7b1 、Ｒ7b2 、Ｒ7c1 、Ｒ7c2 、Ｒ7d1 、Ｒ7d2 及びＲ7d3 で表される置換基の例としては、それぞれ独立に、前記一般式（Ｉ）のＲ11で説明したものと同様であり、好ましい例も同じである。
前記Ｒ7c3 で表される置換基としては、前記一般式（Ｉ−ａ）のＲ1a2 で説明したものと同様であり、好ましい例も同じである。
前記Ｒ7a1 、Ｒ7b1 、Ｒ7b2 、Ｒ7c1 、Ｒ7c2 、Ｒ7c3 、Ｒ7d1 、Ｒ7d2 及びＲ7d3 として好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基である。
前記Ｒ7c3 として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基である。
一般式（VII −ａ）において、Ｘ7a及びＸ7bは、それぞれ独立に、ＣＲ7a2(Ｒ7a3)又はＮＲ7a4 で表され、Ｒ7a2 及びＲ7a3 は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、置換基としてはそれぞれ独立に、前記一般式（Ｉ）のＲ11で説明したものと同様であり、好ましい例も同じであり、Ｒ7a4 は水素原子又は置換基を表し、置換基としては前記一般式（Ｉ−ａ）のＲ1a2 で説明したものと同様であり、好ましい例も同じである。
本発明のヘテロ環化合物は低分子量化合物であってもよく、残基がポリマー主鎖に接続された高分子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５００００００、特に好ましくは５０００〜２００００００、さらに好ましくは１００００〜１００００００）、又は本発明の化合物を主鎖にもつ高分子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５００００００、特に好ましくは５０００〜２００００００、さらに好ましくは１００００〜１００００００）であってもよい。高分子量化合物の場合は、ホモポリマーであってもよいし、他のモノマーとの共重合体であってもよい。本発明で用いる化合物としては、好ましくは低分子量化合物である。
本発明の化合物は種々の合成法により合成することができ、例えば「ＣＯＭＰＲＥＨＥＮＳＩＶＥＨＥＴＥＲＯＣＹＣＬＩＣＣＨＥＭＩＳＴＲＹ」ＡＬＡＮＲ．ＫＡＴＲＩＴＺＫＹ，ＣＨＡＲＬＥＳＷ．ＲＥＥＳ著（ＰＥＲＧＡＭＯＮＰＲＥＳＳ）、特開平４−１７４２０４号、同５−３１３号等に記載の方法を参考に合成できる。
以下に本発明で用いる含窒素ヘテロ環化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるものではない。
Figure 0004795634
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以下、本発明の有機薄膜トランジスタの素子構成について説明する。
本発明の有機薄膜トランジスタの素子構成としては、基板上にゲート電極、ソース電極、ドレイン電極の３端子、絶縁体層及び有機半導体層が設けられ、ソース−ドレイン間電流をゲート電極に電圧を印加することによって制御する薄膜トランジスタであれば、限定されなず、公知の素子構成を有するものであってもよい。
これらのうち、代表的な有機薄膜トランジスタの素子構成として素子Ａ〜Ｄを図１〜４に示す。このように、電極の位置、層の積層順などによりいくつかの構成が知られており、本発明の有機薄膜トランジスタは、電界効果トランジスタ(FET: Field Effect Transistor)構造を有している。有機薄膜トランジスタは、有機半導体層（有機化合物層）と、相互に所定の間隔をあけて対向するように形成されたソース電極及びドレイン電極と、ソース、ドレインからそれぞれ所定の距離をあけて形成されたゲート電極とを有し、ゲート電極に電圧を印加することによってソース−ドレイン電極間に流れる電流を制御する構成を備える。ここで、ソース電極とドレイン電極の間隔は本発明の有機薄膜トランジスタを用いる用途によって決定され、通常は０．１μｍ〜１ｍｍ、好ましくは１μｍ〜１００μｍ、さらに好ましくは５μｍ〜１００μｍである。
素子Ａ〜Ｄのうち、図１の素子Ａを例としてさらに詳しく説明すると、素子Ａの有機薄膜トランジスタは、基板上に、ゲート電極（層）及び絶縁体層をこの順に有し、絶縁体層上に、所定の間隔をあけて形成された一対のソース／ドレイン電極を有し、その上に有機半導体層が形成される。有機半導体層がチャネル領域を成しており、ゲート電極に印加される電圧でソース電極とドレイン電極の間に流れる電流が制御されることによってオン／オフ動作する。
本発明の有機薄膜トランジスタは、前記素子Ａ〜Ｄ以外の素子構成にも、有機薄膜トランジスタとして種々の構成が提案されており、ゲート電極に印加される電圧でソース電極とドレイン電極の間に流れる電流が制御されることによってオン／オフ動作や増幅などの効果が発現する仕組みであればこれらの素子構成に限定されるものではなく、例えば、産業技術総合研究所の吉田らにより第４９回応用物理学関係連合講演会講演予稿集２７ａ−Ｍ−３（２００２年３月）において提案されたトップアンドボトムコンタクト型有機薄膜トランジスタ（図５参照）や、千葉大学の工藤らにより電気学会論文誌１１８−Ａ（１９９８）１４４０頁において提案された縦形の有機薄膜トランジスタ（図６参照）のような素子構成を有するものであってもよい。
本発明の有機薄膜トランジスタにおける基板は、有機薄膜トランジスタの構造を支持する役目を担うものであり、材料としてはガラスの他、金属酸化物や窒化物などの無機化合物、プラスチック（PET,PES,PC）や金属基板あるいはこれら複合体や積層体なども用いることが可能である。また、基板以外の構成要素により有機薄膜トランジスタの構造を十分に支持し得る場合には、基板を使用しないことも可能である。
また、基板の材料としてはシリコン（Ｓｉ）ウエハが用いられることが多い。この場合Ｓｉ自体をゲート電極兼基板として用いることができる。また、Ｓｉの表面を酸化し、ＳｉＯ2 を形成して絶縁層として活用することも可能である。この場合、前記素子Ａを例にすると、図６に示すように、基板兼ゲート電極のＳｉ基板にリード線接続用の電極として、しばしばＡｕなどの金属層を成膜する。
本発明の有機薄膜トランジスタにおける前記ゲート電極、ソース電極及びドレイン電極の材料としては、例えば、クロム（Ｃｒ）、チタン（Ｔｉ）、銅（Ｃｕ）、アルミニウム（Ａｌ）、モリブデン（Ｍｏ）、タングステン（Ｗ）、ニッケル（Ｎｉ）、金（Ａｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、インジウム、白金（Ｐｔ）、銀（Ａｇ）、錫（Ｓｎ）、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等の金属や合金の他、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、高ドープシリコン、酸化錫（ＮＥＳＡ）、導電性ポリアニリン、導電性ポリピロール、導電性ポリチアジル及び導電性ポリマー等並びにこれらを組合せたものが挙げられ、このような材料で構成することにより接触抵抗を低減して電気特性を改善することができる。前記ゲート電極、ソース電極及びドレイン電極の厚みは、それぞれ３０〜５００ｎｍであると好ましく、通常、例えば、蒸着、スパッタリング、化学蒸着、電着、無電解メッキ、スピンコーティング、印刷又は塗布等の手段により形成される。
本発明の有機薄膜トランジスタにおける絶縁体層の材料としては、例えば、シリコン酸化物、シリコン窒化物、チタン酸化物、バリウム酸化物、ストロンチウム酸化物、ジルコニウム酸化物、鉛酸化物、ランタン酸化物、フッ素酸化物、マグネシウム酸化物、ビスマス酸化物、タンタル酸化物及びニオブ酸化物等が挙げられ、具体的には、二酸化ケイ素、チタン酸バリウムストロンチウム、ジルコニウム酸チタン酸バリウム、ジルコニウム酸チタン酸鉛、チタン酸鉛ランタン、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム、フッ化バリウムマグネシウム、チタン酸ビスマス、チタン酸ストロンチウムビスマス、五酸化タンタル、タンタル酸ストロンチウムビスマス、タンタル酸ニオブ酸ビスマス、二酸化チタン及び三酸化イットリウム並びにこれらを組合せたものが挙げられ、好ましくは、Ｓｉ3 Ｎ4 、ＳｉｘＮｙ（ｘ、ｙ＞０）、ＳｉＯＮｘ等の窒化ケイ素である。
また、絶縁体層は、アルコキシド金属を含む前駆物質でも形成されていてもよく、この前駆物質の溶液を例えば基板に被覆し、これを熱処理を含む化学溶液処理をすることにより絶縁体層が形成される。
前記アルコキシド金属における金属としては、例えば、遷移金属、ランタノイド、又は主族元素から選択され、具体的には、バリウム（Ｂａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）、チタン（Ｔｉ）、ビスマス（Ｂｉ）、タンタル（Ｔａ）、ジルコン（Ｚｒ）、鉄（Ｆｅ）、ニッケル（Ｎｉ）、マンガン（Ｍｎ）、鉛（Ｐｂ）、ランタン（Ｌａ）、リチウム（Ｌｉ）、ナトリウム（Ｎａ）、カリウム（Ｋ）、ルビジウム（Ｒｂ）、セシウム（Ｃｓ）、フランシウム（Ｆｒ）ベリリウム（Ｂｅ）マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ニオブ( Ｎｂ) 、タリウム（Ｔｌ）、水銀（Ｈｇ）、銅（Ｃｕ）、コバルト（Ｃｏ）、ロジウム（Ｒｈ）、スカンジウム（Ｓｃ）及びイットリウム（Ｙ）等が挙げられる。
また、前記アルコキシド金属におけるアルコキシドとしては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール等を含むアルコール類、メトキシエタノール、エトキシエタノール、プロポキシエタノール、ブトキシエタノール、ペントキシエタノール、ヘプトキシエタノール、メトキシプロパノール、エトキシプロパノール、プロポキシプロパノール、ブトキシプロパノール、ペントキシプロパノール、ヘプトキシプロパノールを含むアルコキシアルコール類等から誘導されるものが挙げられる。
本発明において、絶縁体層を上記したような材料で構成すると、絶縁体層中に空乏層が発生しやすくなり、トランジスタ動作のしきい電圧を低減することができる。また、上記材料の中でも、特に、Ｓｉ3 Ｎ4 、ＳｉｘＮｙ（ｘ、ｙ＞０）、ＳｉＯＮｘ等の窒化ケイ素で絶縁体層を形成すると、空乏層がいっそう発生しやすくなり、トランジスタ動作のしきい電圧をさらに低減させることができる。また、前記絶縁体層の厚みは、１０〜１５０ｎｍであると好ましく、通常、例えば、真空蒸着、スパッタリング、熱ＣＶＤ法、熱酸化、陽極酸化法等の手段により形成される。
本発明の有機薄膜トランジスタにおける有機半導体層の膜厚は、特に制限されることはないが、通常、数ｎｍから１μｍの範囲であり、１０ｎｍ〜２５０ｎｍであると好ましい。また、有機半導体層の形成方法は特に限定されることはなく公知の方法を適用でき、例えば、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）、真空蒸着法、化学蒸着、材料を溶媒に溶かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の印刷、塗布法及びベーキング、エレクトロポリマラインゼーション、分子ビーム付着、溶液からのセルフ・アセンブリ、並びにこれらの組合せた手段により前記したような有機半導体層の材料で形成される。
本発明の有機薄膜トランジスタの形成方法としては、特に限定されず公知の方法によればよいが、基板投入、ゲート電極形成、絶縁体層形成、有機半導体層形成、ソース電極形成、ドレイン電極形成までの一連の素子作製工程を全く大気に触れることなく形成すると、大気との接触による大気中の水分や酸素などによる素子性能の阻害を防止できるため好ましい。やむおえず、一度大気に触れさせなければならないときは、有機半導体層成膜以後の工程は大気に全く触れさせない工程とし、有機半導体層成膜直前には、有機半導体層を積層する面（例えば素子Ａの場合は絶縁層に一部ソース電極、ドレイン電極が積層された表面）を紫外線照射、紫外線／オゾン照射、酸素プラズマ、アルゴンプラズマ等で清浄化・活性化した後、有機半導体層を積層することが望ましい。
次に、実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明する。
実施例１
有機薄膜トランジスタを以下の手順で作製した。まず、Ｓｉ基板（Ｐ型比抵抗１Ωｃｍゲート電極兼用）を熱酸化法にて表面を酸化させ、基板上４００ｎｍの熱酸化膜を作成して絶縁体層とした。さらに基板の一方に成膜したＳｉＯ2膜をドライエッチングにて完全に除去した後、スパッタ法にてクロムを２０ｎｍの膜厚で成膜し、さらにその上に金（Ａｕ）を１００ｎｍスパッタにて成膜し取り出し電極とした。次いで、この絶縁体膜上に、金属マスクを通して金を１５０ｎｍの膜厚で成膜することにより、互いに接しないソース電極及びドレイン電極を、間隔（チャンネル長Ｌ）が１００μｍになるように形成した。そのときソース電極とドレイン電極の幅（チャンネル幅Ｗ）は４ｍｍとなるように成膜した。引き続き、別の金属マスクを通して、真空蒸着法により前記化合物（１）を１５０ｎｍ膜厚の有機半導体層として成膜し、有機薄膜トランジスタを作製した（図７参照）。
得られた有機薄膜トランジスタについて、図７のような回路構成にて、＋４０Ｖのゲート電圧ＶG を印加し、ソース−ドレイン間に電圧を印加して電流を流した。この場合、電子が有機半導体層のチャンネル領域（ソース−ドレイン間) に誘起され、ｎ型トランジスタとして動作する。その結果、電流飽和領域でのソース−ドレイン電極間の電流のオン／オフ比は１．２×１０8 であった。また、電子の電界効果移動度μを下記式（Ａ）より算出したところ６．３×１０-2ｃｍ2/Ｖｓであった。
ＩD ＝（Ｗ／２Ｌ）・Ｃμ・（ＶG −ＶT )2 （Ａ）
式中、ＩD はソース−ドレイン間電流、Ｗはチャンネル幅、Ｌはチャンネル長、Ｃはゲート絶縁体層の単位面積あたりの電気容量、ＶT はゲート閾値電圧、ＶG はゲート電圧である。
実施例２〜８９
実施例１において、有機半導体層の材料として、化合物（１）の代わりに第１表に記載の化合物を用いた以外は同様にして有機薄膜トランジスタを作製した。得られた有機薄膜トランジスタについて、実施例１と同様にして、＋４０Ｖのゲート電圧ＶG にて、ソース−ドレイン電極間の電流のオン／オフ比を測定し、及び電子の電界効果移動度μを算出した結果を第１表に示す。
Figure 0004795634
Figure 0004795634
実施例９０
厚さ１ｍｍのガラス基板上に真空蒸着法によってクロムを１００ｎｍの膜厚で成膜し、これをゲート電極とした。次いで、ゲート電極上に、スパッタリングによってＳｉＯ2 を３００ｎｍの膜厚の絶縁体層として形成した。次いで、この絶縁体層上に、金属マスクを通して金（Ａｕ）を１５０ｎｍの膜厚で成膜することにより、互いに接しないソース電極及びドレイン電極を、間隔（チャンネル長Ｌ）が１００μｍ、幅（チャンネル幅Ｗ）は４ｍｍになるように形成した。引き続き、別の金属マスクを通して、真空蒸着法により前記化合物（７７）を１５０ｎｍ膜厚の有機半導体層として成膜し、有機薄膜トランジスタを作製した（図１参照）。
得られた有機薄膜トランジスタについて、実施例１と同様の回路構成にて、＋４０Ｖのゲート電圧ＶG を印加し、ソース−ドレイン間に電圧を印加して電流を流した。その結果、電流飽和領域でのソース−ドレイン電極間の電流のオン／オフ比を測定したところ３．１×１０8 であった。また、電子の電界効果移動度μを算出したところ６．９×１０-3ｃｍ2/Ｖｓであった。
実施例９１
厚さ１ｍｍのガラス基板上に金属マスクを通して金（Ａｕ）を１５０ｎｍの膜厚で成膜することにより、互いに接しないソース電極及びドレイン電極を、間隔（チャンネル長Ｌ）が１００μｍ、幅（チャンネル幅Ｗ）は４ｍｍになるように形成した。次いで、別の金属マスクを通して、真空蒸着法により化合物（１４９）を１５０ｎｍ膜厚の有機半導体層として成膜し、次にスパッタ法を用いて酸化アルミニウム（Ａｌ2 Ｏ3)を２００ｎｍ成膜し絶縁体層とした。最後に別のマスクを用いてゲート電極（Ａｌ）をスパッタして有機薄膜トランジスタを作製した（図３参照）。
得られた有機薄膜トランジスタについて、実施例１と同様の回路構成にて、＋４０Ｖのゲート電圧ＶG を印加し、ソース−ドレイン間に電圧を印加して電流を流した。その結果、電流飽和領域でのソース−ドレイン電極間の電流のオン／オフ比を測定したところ３．８×１０8 であった。また、電子の電界効果移動度μを算出したところ２．１×１０-2ｃｍ2/Ｖｓであった。
実施例９２
厚さ２００μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムを基板として用いた。化合物（３０９）をトルエンに３質量％溶解させ、基板上にスピンコート法により成膜し、窒素雰囲気下１２０℃にて乾燥させた。次いで、真空蒸着装置で金属マスクを通して金（Ａｕ）を１５０ｎｍの膜厚で成膜することにより、互いに接しないソース電極及びドレイン電極を、間隔（チャンネル長Ｌ）が１００μｍ、幅（チャンネル幅Ｗ）は４ｍｍになるように形成した。次に、真空蒸着法を用いてポリエチレンを真空蒸着し絶縁体層とした。その上にＡｌを真空蒸着してゲート電極とした（図４参照）。
得られた有機薄膜トランジスタについて、実施例１と同様の回路構成にて、＋４０Ｖのゲート電圧ＶG を印加し、ソース−ドレイン間に電圧を印加して電流を流した。その結果、電流飽和領域でのソース−ドレイン電極間の電流のオン／オフ比を測定したところ４．３×１０6 であった。電子の電界効果移動度μを算出したところ８．６×１０-4ｃｍ2/Ｖｓであった。
比較例１
実施例１において、化合物（１）の代わりに、ヘキサデカフルオロ銅フタロシアニナート（Ｆ16ＰｃＣｕ）を用いた以外は同様にして有機薄膜トランジスタを作製した（図７参照）。
得られた有機薄膜トランジスタについて、実施例１と同様の回路構成にて、＋４０Ｖのゲート電圧ＶG を印加し、ソース−ドレイン間に電圧を印加して電流を流した。その結果、電流飽和領域でのソース−ドレイン電極間の電流のオン／オフ比を測定したところ１．２×１０3であった。電子の電界効果移動度μを算出したところ１．３×１０-3ｃｍ2/Ｖｓであった。
以上詳細に説明したように、本発明の有機薄膜トランジスタは、有機半導体層の材料として高い電子移動度を有する特定構造のヘテロ環化合物を用いることにより、応答速度（駆動速度）が高速で、しかもオン／オフ比が大きく、トランジスタとしての性能が高いものである。
本発明の有機薄膜トランジスタの素子構成の一例を示す図である。 本発明の有機薄膜トランジスタの素子構成の一例を示す図である。 本発明の有機薄膜トランジスタの素子構成の一例を示す図である。 本発明の有機薄膜トランジスタの素子構成の一例を示す図である。 本発明の有機薄膜トランジスタの素子構成の一例を示す図である。 本発明の有機薄膜トランジスタの素子構成の一例を示す図である。 本発明の実施例１における有機薄膜トランジスタの素子構成及びそれを用いた回路構成を示す図である。 従来の代表的なトランジスタの素子構成の一例を示す図である。

Claims (8)

  1. 少なくとも基板上にゲート電極、ソース電極、ドレイン電極の３端子、絶縁体層及び有機半導体層が設けられ、ソース−ドレイン間電流をゲート電極に電圧を印加することによって制御する薄膜トランジスタにおいて、前記有機半導体層が、下記一般式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）のいずれかで表される含窒素ヘテロ環化合物を含み、かつ、ソース電極とドレイン電極の間隔が１μｍ〜１ｍｍである有機薄膜トランジスタ。
    Figure 0004795634
     （式中、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｚ1は５員環又は６員環を形成する原子群を表す。）
    Figure 0004795634
     （式中、Ｒ21及びＲ22は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｚ2は５員環又は６員環を形成する原子群を表す。）
    Figure 0004795634
     （式中、Ｒ31及びＲ32は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｚ3は５員環又は６員環を形成する原子群を表す。）
    Figure 0004795634
     （式中、Ｒ41及びＲ42は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｚ4はピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ピリミジン、ピリジン、ピラジン又はピリダジンを形成する原子群を表す。）
    Figure 0004795634
     （式中、Ｒ51は水素原子又は置換基を表す。Ｚ5は５員環又は６員環を形成する原子群を表す。）
    Figure 0004795634
     （式中、Ｒ61は水素原子又は置換基を表す。Ｚ6は５員環又は６員環を形成する原子群を表す。）
    Figure 0004795634
     （式中、Ｒ71は水素原子又は置換基を表す。Ｚ7は５員環又は６員環を形成する基を表す。）
  2. 前記含窒素ヘテロ環化合物が、下記一般式（Ｉ）で表される化合物である請求項１に記載の有機薄膜トランジスタ。
    Figure 0004795634
     （式中、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｚ1は５員環又は６員環を形成する原子群を表す。）
  3. 前記含窒素ヘテロ環化合物が、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物である請求項１に記載の有機薄膜トランジスタ。
    Figure 0004795634
     （式中、Ｒ21及びＲ22は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｚ2は５員環又は６員環を形成する原子群を表す。）
  4. 前記含窒素ヘテロ環化合物が、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物である請求項１に記載の有機薄膜トランジスタ。
    Figure 0004795634
     （式中、Ｒ31及びＲ32は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｚ3は５員環又は６員環を形成する原子群を表す。）
  5. 前記含窒素ヘテロ環化合物が、下記一般式（ＩＶ）で表される化合物である請求項１に記載の有機薄膜トランジスタ。
    Figure 0004795634
     （式中、Ｒ41及びＲ42は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｚ4はピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ピリミジン、ピリジン、ピラジン又はピリダジンを形成する原子群を表す。）
  6. 前記含窒素ヘテロ環化合物が、下記一般式（Ｖ）で表される化合物である請求項１に記載の有機薄膜トランジスタ。
    Figure 0004795634
     （式中、Ｒ51は水素原子又は置換基を表す。Ｚ5は５員環又は６員環を形成する原子群を表す。）
  7. 前記含窒素ヘテロ環化合物が、下記一般式（ＶＩ）で表される化合物である請求項１に記載の有機薄膜トランジスタ。
    Figure 0004795634
     （式中、Ｒ61は水素原子又は置換基を表す。Ｚ6は５員環又は６員環を形成する原子群を表す。）
  8. 前記含窒素ヘテロ環化合物が、下記一般式（ＶＩＩ）で表される化合物である請求項１に記載の有機薄膜トランジスタ。
    Figure 0004795634
     （式中、Ｒ71は水素原子又は置換基を表す。Ｚ7は５員環又は６員環を形成する基を表す。）
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