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JP4986023B2 - Plant disease control composition - Google Patents

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JP4986023B2 JP2006277377A JP2006277377A JP4986023B2 JP 4986023 B2 JP4986023 B2 JP 4986023B2 JP 2006277377 A JP2006277377 A JP 2006277377A JP 2006277377 A JP2006277377 A JP 2006277377A JP 4986023 B2 JP4986023 B2 JP 4986023B2
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裕之 古澤
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Description

本発明は、3−(3−ブロモ−6−フルオロ−2−メチルインドール−1−イルスルホニル)−N,N−ジメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−スルホンアミド(WO99/21851に記載の化合物であり、以下では化合物Aと略記する。)を含有する植物病害防除剤組成物に関する。   The present invention relates to 3- (3-bromo-6-fluoro-2-methylindol-1-ylsulfonyl) -N, N-dimethyl-1H-1,2,4-triazole-1-sulfonamide (WO99 / 21851). And is abbreviated as Compound A below), and relates to a plant disease control agent composition.

化合物Aは公知の農園芸用殺菌剤でウリ類のべと病、馬鈴薯の疫病、アブラナ科根こぶ病等の防除に有効であることは特許文献1、特許文献2に記載されている。   It is described in Patent Document 1 and Patent Document 2 that Compound A is a well-known agricultural and horticultural fungicide and effective in controlling downy mildew of cucurbits, plague of potato, cruciferous clubroot, and the like.

また、粉剤は、安価であり、希釈等の手間がかからないという利点があるため広く普及しており、アブラナ科根こぶ病防除においても粉剤を土壌混和処理する方法が一般的である。   In addition, powders are widely used because they are inexpensive and have the advantage of not requiring labor such as dilution, and the method of mixing powders with soil is also common in the control of Brassicaceae clubroot.

化合物Aを含有した組成物において、化合物Aが経時的に分解する問題が生じる場合があり、化合物Aの保存安定性が優れた組成物が求められていた。
国際公開第99/021851号パンフレット 特開2005−082479号公報
In the composition containing Compound A, there may be a problem that Compound A decomposes over time, and a composition having excellent storage stability of Compound A has been demanded.
WO99 / 021851 pamphlet Japanese Patent Laying-Open No. 2005-082479

本発明が解決しようとする課題は、化合物Aの保存安定性に優れる植物病害防除剤組成物を開発し提供することである。   The problem to be solved by the present invention is to develop and provide a plant disease control composition having excellent storage stability of Compound A.

本発明者らは鋭意研究した結果、組成物中に多価アルコール、エポキシ化植物油、グリシジルエーテルおよびイソプロピルリン酸エステルからなる群から選ばれる1種以上を配合することにより、農薬活性成分である化合物Aの分解を抑制し保存安定性を改善できることを見出した。すなわち、本発明は、下記〔1〕から〔3〕に記載の植物病害防除剤組成物(以下、本発明組成物と称する。)および下記〔4〕から〔6〕に記載の農薬活性成分の分解防止方法(以下、本発明方法と称する。)に関するものである。   As a result of diligent research, the present inventors have found that a compound which is an agrochemical active ingredient by blending in the composition one or more selected from the group consisting of polyhydric alcohols, epoxidized vegetable oils, glycidyl ethers and isopropyl phosphates It was found that decomposition of A can be suppressed and storage stability can be improved. That is, the present invention provides a plant disease control agent composition (hereinafter referred to as the present invention composition) described in [1] to [3] below and an agrochemical active ingredient described in [4] to [6] below. The present invention relates to a decomposition preventing method (hereinafter referred to as the method of the present invention).

〔1〕 (a)補助剤として多価アルコール、エポキシ化植物油、グリシジルエーテル、イソプロピルリン酸エステルおよびドリレスB(商品名)からなる群から選ばれる1種以上、並びに(b)農薬活性成分として3−(3−ブロモ−6−フルオロ−2−メチルインドール−1−イルスルホニル)−N,N−ジメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−スルホンアミドを含有することを特徴とする植物病害防除剤組成物。   [1] (a) One or more selected from the group consisting of polyhydric alcohol, epoxidized vegetable oil, glycidyl ether, isopropyl phosphate ester and Doreles B (trade name) as an adjuvant, and (b) 3 as an agrochemical active ingredient A plant comprising-(3-bromo-6-fluoro-2-methylindol-1-ylsulfonyl) -N, N-dimethyl-1H-1,2,4-triazole-1-sulfonamide Disease control agent composition.

〔2〕 多価アルコールが、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコールおよびグリセリンからなる群から選ばれる1種以上である上記〔1〕記載の植物病害防除剤組成物。   [2] The plant disease control agent composition according to the above [1], wherein the polyhydric alcohol is at least one selected from the group consisting of alkylene glycol, polyalkylene glycol and glycerin.

〔3〕 多価アルコールがジエチレングリコールまたはグリセリンである上記〔1〕記載の植物病害防除剤組成物。   [3] The plant disease control agent composition according to the above [1], wherein the polyhydric alcohol is diethylene glycol or glycerin.

〔4〕 (a)補助剤として多価アルコール、エポキシ化植物油、グリシジルエーテルおよびイソプロピルリン酸エステルからなる群から選ばれる1種以上、並びに(b)農薬活性成分として3−(3−ブロモ−6−フルオロ−2−メチルインドール−1−イルスルホニル)−N,N−ジメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−スルホンアミドを組合せて用いることを特徴とする該農薬活性成分の分解を防止する方法。   [4] (a) One or more selected from the group consisting of polyhydric alcohols, epoxidized vegetable oils, glycidyl ethers and isopropyl phosphates as adjuvants, and (b) 3- (3-bromo-6 as pesticidal active ingredients -Fluoro-2-methylindol-1-ylsulfonyl) -N, N-dimethyl-1H-1,2,4-triazole-1-sulfonamide is used in combination to decompose the pesticidal active ingredient How to prevent.

〔5〕 多価アルコールが、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコールおよびグリセリンからなる群から選ばれる1種以上である上記〔4〕記載の分解防止方法。   [5] The method for preventing decomposition according to the above [4], wherein the polyhydric alcohol is at least one selected from the group consisting of alkylene glycol, polyalkylene glycol and glycerin.

〔6〕 多価アルコールがジエチレングリコールまたはグリセリンである上記〔4〕記載の分解防止方法。   [6] The method for preventing decomposition according to the above [4], wherein the polyhydric alcohol is diethylene glycol or glycerin.

本発明の植物病害防除剤組成物は、農薬活性成分である化合物Aの組成物中での保存安定性に優れるものである。   The plant disease control agent composition of the present invention has excellent storage stability in the composition of Compound A, which is an agrochemical active ingredient.

本発明組成物の形態は、特に限定されるものではなく、固形状、液体状およびゲル状の組成物を含む。具体的に例示すれば、液剤(soluble concentrate)、乳剤(emulsifiable concentrate)、水和剤(wettable powder)、水溶剤(water soluble powder)、顆粒水和剤(water dispersible granule)、顆粒水溶剤(water soluble granule)、懸濁剤(suspension concentrate)、乳濁剤(concentrated emulsion)、サスポエマルジョン(suspoemulsion)、マイクロエマルジョン(microemulsion)、粉剤(dustable powder)、粒剤(granule)錠剤(tablet)および乳化性ゲル剤(emulsifiable gel)が挙げられる。なお、粉剤とは、DL粉剤やフローダストも含むものであり、農林水産省の種類名における呼称に従った用語の意味で用いられている。   The form of the composition of the present invention is not particularly limited, and includes solid, liquid and gel compositions. Specific examples include a soluble concentrate, an emulsion (emulsifiable concentrate), a wettable powder, a water soluble powder, a water dispersible granule, and a granular water solvent (water). soluble granule, suspension concentrate, concentrated emulsion, suspoemulsion, microemulsion, dustable powder, granule tablet and emulsification Emulsifiable gel. Note that the powder includes DL powder and flow dust, and is used in the meaning of the term according to the name in the type name of the Ministry of Agriculture, Forestry and Fisheries.

本発明組成物中の化合物Aの割合は、組成物全重量に対して通常0.1〜20重量%、好ましくは0.1〜10重量%であり、さらに好ましくは0.1〜5重量%である。   The proportion of Compound A in the composition of the present invention is usually 0.1 to 20% by weight, preferably 0.1 to 10% by weight, more preferably 0.1 to 5% by weight, based on the total weight of the composition. It is.

本発明の農薬活性成分は、更にもう1種以上の公知の農薬、例えば除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウィルス剤、植物成長調節剤、殺菌剤、共力剤、誘引剤、忌避剤などを混用することもでき、この場合には一層優れた効果を示すことがある。公知の農薬として、特に好ましいものは殺菌剤である。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。   The pesticidal active ingredient of the present invention is further added to one or more known pesticides such as herbicides, insecticides, acaricides, nematicides, antiviral agents, plant growth regulators, fungicides, synergists, An attractant, repellent, etc. can also be mixed, and in this case, a more excellent effect may be shown. As a known agrochemical, a particularly preferable one is a fungicide. Specific examples of common names are as follows, but the general names are not necessarily limited to these.

殺菌剤:アシベンゾラル−S−メチル(acibenzolar-S-methyl)、アシルアミノベンザミド(acylaminobenzamide)、アシペタックス(acypetacs)、アルジモルフ(aldimorph)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス(ampropyfos)、アニラジン(anilazine)、アリルアルコール(allyl alcohol)、アウレロファンジン(aureofungin)、アザコナゾール(azaconazole)、アジチラム(azithiram)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、バリウムポリサルファイド(barium polysulfide)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンキノックス(benquinox)、ベンタルロン(bentaluron)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザルコニウムクロライド(benzalkonium chloride)、ベンザマクリル(benzamacril)、ベンズアモルフ(benzamorf)、ベンゾハイドロキサミックアシド(benzohydroxamic acid)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビテルタノール(bitertanol)、ビチオノール(bithionol)、ベトキサジン(bethoxazine)、ボルドー液(bordeaux mixture)、ボスカリド(boscalid)、ブラストサイジン−S(blasticidin-S)、ブロモコナゾール(bromoconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、ブチルアミン(butylamine)、カルシウムポリスルフィド(calcium polysulfide)、キャプタフォール(captafol)、キャプタン(captan)、カッパーオキシクロリド(copper oxychloride)、カルプロパミド(carpropamid)、カルバモルフ(carbamorph)、カルベンダジン(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボン(carvone)、チェシュントミクスチャ(Cheshunt mixture)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロラニフォルメタン(Chloraniformethane)、クロラニル(Chloranil)、クロルフェナゾール(chlorfenazol)、5-chlor-7-(4-methyl-piperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(Chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)クロロキノックス(Chlorquinox)、クロゾリネート(chlozolinate)、クリムバゾール(Climbazole)、クロトリマゾール(Clotrimazole)、カッパーアセテエイト(copper acetate)、塩基性炭酸銅(copper carbonate, basic)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、カッパーナフタレン(copper naphthenate)、カッパーオルアイト(copper oleate)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、硫酸銅(copper sulfate)、塩基性硫酸銅(copper sulfate, basic)、カッパージンククロメイト(copper zinc chromate)、クレゾール(cresol)、クフラネブ(cufraneb)、クプロバム(cuprobam)、シアゾファミド(cyazofamid)、シクラフルアミド(cyclafuramid)、シクロヘキシミド(cycloheximide)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、サイペンダゾール(cypendazole)、シプロコナゾール(cyproconazol)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、ダゾメット(dazomet)、デービーシーピー(DBCP)、デバカルブ(debacarb)、デカフェンチン(Decafentin)、デハイドロアセテイト(dehydroacetic acid)、ジクロン(dichlone)ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロゾリン(dichlozoline)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロフラニド(dichlofluanid)、ジクロメジン(diclomedine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジエチルピロカルボネイト(diethyl pyrocarbonate)、ジクロシメット(diclocymet)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリン(diflumetorim)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole-M)、ジノブトン(dinobuton)ジノカップ(dinocap)、ジノカップ−4(dinocap-4)、ジノカップ−6(dinocap-6)、ジノクトン(dinocton)、ジノスルフォン(dinosulfon)、ジノテルボン(dinoterbon)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジノスルフィラム(disulfiram)、ジタリムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、デーエヌオーシー(DNOC)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾクソロン(drazoxolon)、エデフェノホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エチリモル(ethirimol)、エトリジアノール(etridiazole)、エテム(Etem)、エタボキサム(ethaboxam)、エトキシキン(Ethoxyquin)、エチルマーキュリーアセテイト(ethylmercury acetate)、エチルマーキュリーブロマイド(ethylmercury bromide)、塩化メチル水銀(ethylmercury chloride)、エチルマーキュリーフォスフェイト(ethylmercury phosphate)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナリモル(fenarimol)、フェブコナゾール(febuconazole)、フェナミドン(fenamidone)、フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム(fenfuram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチン(fentin)、フェルバン(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルオロイミド(fluoroimide)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフォール(flutriafol)、フォルペット(folpet)、ホセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminium)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フェナミノスルフ(fenaminosulf)、フェナパニル(fenapanil)、フェニトロパン(fenitropan)、フェノキサニル(fenoxanil)、フルメトバー(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾールーシス(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、フロファネート(furophanate)、グアザチン(guazatine)、グリオジン(glyodin)、グリセオフルビン(griseofulvin)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ハラクリネイト(halacrinate)、ヘキサクロロブタジエン(hexachlorobutadiene)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヘキシルチオフォス(hexylthiofos)、ハイドロキシキノリンサルフェイト(8-hydroxyquinoline sulfate)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンホス(iprobenfos)、イプロジオン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イソバレジオン(isovaledione)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、マンカッパー(mancopper)、マンゼブ(mancozeb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、マンネブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メチラム(metiram)、メトミノストロビン(metominostrobin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、MTF−753(試験名)、メベニル(mebenil)、メカルビンジド(mecarbinzid)、塩化第二水銀(mercuric chloride)、酸化第二水銀(mercuric oxide)、塩化第一水銀(mercurous chloride)、メタラキシルーM(metalaxyl-M)、メタム(metam)、メタロキソロン(metazoxolon)、メタスルフォカルブ(methasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチルブロマイド(methyl bromide)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、メチルマーキュリーベンゾエイト(methylmercury benzoate)、メチルマーキュリージシアンジアミド(methylmercury dicyandiamide)、メトラフェノン(metrafenone)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルネブ(milneb)、ミクロゾリン(myclozolin)、メトキシメチルマーキュリークロライド(2-methoxyethylmercury chloride)ナバム(nabam)、ニッケルビス(ジメチルジチオカーバメート)(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、ニトロタールイソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、ナタマイシン(natamycin)、ニコビフェン(nicobifen)、ニトロスチレン(nitrostyrene)、オクチリノン(octhilinone)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシポコナゾールフマール酸塩(oxpoconazole fumarate)、オーシーエイチ(OCH)、オリサストロビン(Orysastrobin)、有機銅(oxine copper)、ペフラゾエート(pefurzoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、フタライド(phthalide)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxins)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol(PCP))、尿素フェニル水銀(phenylmercuriurea)、フェニルマーキュリーアセテイト(phenylmercury acetate)、フェニルメーキュリークロライド(phenylmercury chloride)、フェニルマーキュリーナイトレイト(phenylmercury nitrate)、フェニルマーキュリーサリシレイト(phenylmercury salicylate)、フォスジフェン(phosdiphen)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ポリカルバメイト(polycarbamate)、ポリオクソリム(polyoxorim)、ポタシウムアザイド(potassium azide)、ポタシウムポリサルファイド(potassium polysulfide)、プロキナジド(proquinazid)、プロチオカルブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピラカルボリド(pyracarbolid)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピリジニトリル(pyridinitril)、ピロキシクロア(pyroxychlor)、ピロキシサルファ(pyroxyfur)、フェニルフェノール(2-phenylphenol)、キノメチオネート(quinomethionate)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene)キナセトール(quinacetol)、キナザミド(quinazamid)、キンコナゾール(quinconazole)、ラベンザゾール(rabenzazole)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄(sulfur)、スピロキサミン(spiroxamine)、サリチルアニリド(salicylanilide)、シルチオファム(silthiofam)、シメコナゾール(simeconazole)、アジ化ナトリウム(sodium azide)、ソジウムオルトフェニルフェノキサイド(sodium orthophenylphenoxide)、ソジウムペンタクロロフェノキサイド(sodium pentachlorophenoxide)、ソジウムポリサルファイド(sodium polysulfide)、ストレプトマイシン(streptomycin)、テブコナゾール(tebuconazole)、テクナゼン(tecnazene)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チアジアジン(thiadiazin/milneb)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)、ト
ルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、トリルフラニド(tolylfluanid)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(toriadimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、テーシーエムテービー(TCMTB)、テクロフタラム(tecloftalam)、テコラム(tecoram)、チアジフルア(thiadifluor)、チシオフェン(thicyofen)、チオクロルフェンフィム(thiochlorfenphim)、チオメルサム(thiomersal)、チオファネイト(thiophanate)、チオキノックス(thioquinox)、チアジニル(tiadinil)、チオキシミド(tioxymid)、トリマーキュリアセテイト(tolylmercury acetate)、トリアミフォス(triamiphos)、トリアリモル(triarimol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリブチルチンオキサイド(tributyltin oxide)、トリクルアミド(trichlamide)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、バリダマイシン(validamycin)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ゾキサミド(zoxamide)、ザリルアミド(zarilamid)、ジンクナフテネイト(zinc naphthenate)、エクロメゾール、及びシイタケ菌糸体抽出物。
Bactericides: acibenzolar-S-methyl, acylaminobenzamide, acypetacs, aldimorph, amobam, ampropyfos, anilazine , Allyl alcohol, aureofungin, azaconazole, azithiram, azoxystrobin, barium polysulfide, benalaxyl, benodanil , Benomyl, benquinox, bentaluron, benthiavalicarb, benthiazole, benzalkonium chloride, benzamacril, benzamorf , Benzohydroxamic acid, binapacryl, biphenyl, bitertanol, bithionol, bethoxazine, bordeaux mixture, boscalid, blastcidin -S (blasticidin-S), bromoconazole, bupirimate, buthiobate, butylamine, calcium polysulfide, captafol, captan, copper Copper oxychloride, carpropamid, carbamorph, carbendazim, carboxin, carvone, cheshunt mixture, quinomethionate (chin) omethionat), clobenthiazone, chloraniformethane, chloranil, chlorfenazol, 5-chlor-7- (4-methyl-piperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluor-phenyl)-[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidin, chloroneb, chloropicrin, chlorothalonil, chloroquinox , Chlozolinate, climbazole, clotrimazole, copper acetate, copper carbonate, basic, copper hydroxide, copper naphthalene ( copper naphthenate, copper oleate, basic copper oxychloride, copper sulfate, basic copper sulfate, basic, copper zinc chromate (co pper zinc chromate, cresol, cufraneb, cuprobam, cyazofamid, cyclafuramid, cycloheximide, cyflufenamid, cymoxanil, cypendazole (Cypendazole), cyproconazol, cyprodinil, cyprofuram, dazomet, DCP (DBCP), debacarb, decafentin, dehydroacetic acid ), Dichlone dichlorophen, dichlozoline, diclobutrazol, dichlofluanid, diclomedine, dicloran, diethofencarb , Diethyl pyrocarbonate, diclocymet, difenoconazole, diflumetorim, dimethirimol, dimethomorph, dimoxystrobin, dinicosazole (icon) M (diniconazole-M), dinobuton dinocap (dinocap), dinocap-4 (dinocap-4), dinocap-6 (dinocap-6), dinocton, dinosulfon, dinoterbon, Diphenylamine, dipyrithione, disulfiram, ditalimfos, dithianon, DNOC, dodemorph, dodine, drazoxolone Edifenphos, epoxiconazole, etaconazole, ethirimol, etridiazole, etem, ethaboxam, etoxyquine, ethylmercury acetate , Ethylmercury bromide, ethylmercury chloride, ethylmercury phosphate, famoxadone, fenarimol, febuconazole, fenamidone, fendazo Fendazosulam, fenfuram, fenhexamid, fenoxanil, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimol Fenpropimorph, fentin, ferbam, ferimzone, fluazinam, fludioxonil, fluoroimide, fluopicolide, fluquinconazole, flusilazole (flusilconazole) flusilazole, fursulfamide, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetyl-aluminium, fuberidazole, fluralaxyl, furametpyr, Fenaminosulf, fenapanil, fenitropan, phenoxanil, flumetover, flumorph, fluotrimazole, fluoxarim Fluoxastrobin, furametpyr, furcarbanil, fluconazole, furconazole-cis, furmeazolex, furmecyclox, furophanate, guazatine, glyodin , Griseofulvin, hexachlorobenzene, hexaconazole, hymexazol, halacrinate, hexachlorobutadiene, hexaconazole, hexylthiofos, hydroxy Quinoline sulfate (8-hydroxyquinoline sulfate), imazalil, imibenconazole, iminoctadine, ipconazole, ipro Iprobenfos, iprodione, isoprothiolane, iprovalicarb, isovaledione, kasugamycin, kresoxim-methyl, mancopper, mancob, manprob mandipropamid, maneb, mepanipyrim, mepronil, metalaxyl, metconazole, methasulfocarb, metiram, metitominostrobin, butanil ), MTF-753 (study name), mebenil, mecarbinzid, mercuric chloride, mercuric oxide, mercurous chloride, metalaxylous M ( metala xyl-M), metam, metazoxolon, metasulfocarb, methfuroxam, methyl bromide, methyl isothiocyanate, methylmercury benzoate , Methylmercury dicyandiamide, metrafenone, metsulfovax, milneb, myclozolin, 2-methoxyethylmercury chloride nabam, nickel bis (dimethyl) Dithiocarbamate (nickel bis (dimethyldithiocarbamate)), nitrothal-isopropyl, nuarimol, natamycin, nicobifen, nitrosti Nitrostyrene, octhilinone, offurace, oxadixyl, oxycarboxin, oxpoconazole fumarate, OCH, Orysastrobin, Organic copper (oxine copper), pefurzoate, penconazole, pencicuron, penthiopyrad, phthalide, piperalin, polyoxins, potassium hydrogen carbonate , Probenazole, prochloraz, procymidone, propamocarb hydrochloride, propiconazole, propineb, pyrazophos, pyrifenox ( pyrifenox, pyrimethanil, pyroquilon, pentachlorophenol (PCP), urea phenylmercuriurea, phenylmercury acetate, phenylmercury chloride, phenylmercury Nitrate (phenylmercury nitrate), phenylmercury salicylate, phosdiphen, picoxystrobin, polycarbamate, polyoxorim, potassium azide, Potassium polysulfide, proquinazid, prothiocarb, prothioconazole, pyracarbolid, pyraclosto Bin (pyraclostrobin), pyridinitrile (pyridinitril), pyroxycyclo (pyroxychlor), pyroxysulfur (pyroxyfur), phenylphenol (2-phenylphenol), quinomethionate (quinomethionate), quinoxyfen (quinoxyfen), quintozene (quintozene) quinacetol (quinacetol), quinamide (Quinazamid), quinconazole, rabenzazole, sodium hydrogen carbonate, sodium hypochlorite, sulfur, spiroxamine, salicylanilide, Silthiofam, simeconazole, sodium azide, sodium orthophenylphenoxide, sodium pentachlorophenoxide, Sodium polysulfide, streptomycin, tebuconazole, tecnazene, tetraconazole, thiabendazole, thiadiazin / milneb, thifluzamide, phanate thioate methyl), thiram, tolclofos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, triazoxide, triazoxide, tricyclazole, tridemorph (tridemorph), triflumi Sol (triflumizole), triforine, triticonazole, TCMTB, tecloftalam, tecoram, thiadiflua (thi) adifluor, thicyofen, thiochlorfenphim, thiomersal, thiophanate, thioquinox, tiadinil, thioxymid, tolylmercury acetate, Triamiphos, triarimol, triazbutil, tributyltin oxide, trichlamide, trifloxystrobin, validamycin, vinclozolin, zinc sulfate ( zinc sulfate, zineb, ziram, zoxamide, zarilamid, zinc naphthenate, eclomesol, and shiitake mycelium extract.

殺バクテリア剤:ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、オキシテトラサイクリン(oxyterracycline)及びオキソリニックアシド(oxolinic acid)等。   Bactericides: streptomycin, tecloftalam, oxyterracycline, oxolinic acid and the like.

殺線虫剤:アルドキシカルブ(aldoxycarb)、カズサホス(cadusafos)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォスチエタン(fosthietan)、オキサミル(oxamyl)及びフェナミホス(fenamiphos)等。   Nematicides: aldoxycarb, cadusafos, fosthiazate, fosthietan, oxamyl and fenamiphos.

殺ダニ剤:アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、チノメチオネート(chinomethionat)、クロロベンジラート(chlorobezilate)、クロフェンテジン(clofentezine)、サイヘキサチン(cyhexatine)、ジコフォール(dicofol)、ジエノクロール(dienochlor)、エトキサゾール(etoxazole)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンプロキシメート(fenproximate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ミルベメクチン(milbemectin)、プロパルギット(propargite)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)及びテブフェンピラド(tebufenpyrad)等。   Acaricides: acequinocyl, amitraz, bifenazate, bromopropylate, chinomethionat, chlorobezilate, clofentezine, cyhexatine, Dicofol, dienochlor, etoxazole, fenazaquin, fenbutatin oxide, fenpropathrin, fenproximate, halfenprox, halfenprox, Hexythiazox, milbemectin, propargite, pyridaben, pyrimidifen, tebufenpyrad and the like.

殺虫剤:アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセタミピリド(acetamipirid)、アルディカルブ(aldicarb)、アレスリン(allethrin)、アジンホス−メチル(azinphos-methyl)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ビフェントリン(bifenthrin)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシン(butocarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロチアニジン(clothianidin)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロピリホス−メチル(chlorpyrifos-methyl)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ−シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ダイアジノン(diazinon)、ジアクロデン(diacloden)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ジメトエート(dimethoate)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、EPN、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチプロール(ethiprole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトリムホス(etrimfos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノキシカーブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェノクスウロン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、ホノホス(fonophos)、フォルメタネート(formetanate)、フォルモチオン(formothion)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ハロフェノジド(halofenozide)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イソフェンホス(isofenphos)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、ルフェヌウロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メタクリホス(methacrifos)、メタルカルブ(metalcarb)、メソミル(methomyl)、メソプレン(methoprene)、メトキシクロール(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、モノクロトホス(monocrotophos)、ムスカルーレ(muscalure)、ニジノテフラン(nidinotefuran)、ニテンピラム(nitenpyram)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン−メチル(oxydemeton-methyl)、オキサミル(oxamyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン−メチル(parathion-methyl)、ペルメトリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、フォキシム(phoxim)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス−メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ロテノン(rotenone)、スルプロホス(sulprofos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スルホテップ(sulfotep)、テブフェノジド(tebfenozide)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthorin)、テルブホス(terbufos)、テトラクロロビンホス(tetrachlorvinphos)、チアクロプリド(thiacloprid)、チオシクラム(thiocyclam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリアズロン(triazuron)、トリフルムロン(triflumuron)及びバミドチオン(vamidothion)等。   Insecticides: abamectin, acephate, acetamipirid, aldicarb, allethrin, azinphos-methyl, bendiocarb, benfuracarb, benfuracarb bensultap, bifenthrin, buprofezin, butocarboxim, carbaryl, carbofuran, carbofuran, carbosulfan, cartap, chlorfenapyr, chlorpyrifos ), Chlorfenvinphos, chlorfluazuron, clothianidin, chromafenozide, chlorpyrifos-methyl, cycloprotorin ( cycloprothrin), cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cypermethrin, cyromazine, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, deltamethrin, diafentiu Ron (diafenthiuron), diazinon, diacloden, diflubenzuron, dimethylvinphos, diofenolan, disulfoton, dimethoate, emamectin-benzoate, emamectin-benzoate EPN, esfenvalerate, ethiofencarb, ethiprole, etofenprox, etrimfos, fenitrothion, fenob Carb (fenobucarb), phenoxycarb (fenoxycarb), fenpropathrin (fenpropathrin), fenvalerate, fipronil, fluacrypyrim (fluacrypyrim), flucythrinate, flufenoxuron Flufenprox, tau-fluvalinate, fonophos, formetanate, formothion, furathiocarb, halofenozide, hexaflumuron, hydra Methylnon (hydramethylnon), imidacloprid (isoidaphos), indoxacarb (indoxacarb), isoprocarb (isoprocarb), isoxathion (isoxathion), lufenuron (lufenuron), malathion (ma lathion, metalaldehyde, methamidophos, methidathion, methacrifos, metalcarb, methomyl, methoprene, methoxychlor, methoxyfenozide, monochrome Monofotophos, muscalure, nidinotefuran, nitenpyram, omethoate, oxydemeton-methyl, oxamyl, parathion, parathion-methyl (parathion) -methyl), permethrin, phenthoate, phothom, phorate, phosalone, phosmet, phosphamidon, pirimicarb b), pirimiphos-methyl, profenofos, protrifenbute, pyrometrozine, pyraclofos, pyriproxyfen, rotenone, sulprofos ), Silafluofen, spinosad, sulfopep, tebfenozide, teflubenzuron, tefluthorin, terbufos, tetrachlorvinphos, iacloprid, iacloprid Thiocyclam, thiodicarb, thiamethoxam, thiofanox, thiometon, tolfenpyrad, tralomethrin, trichlorphone (Trichlorfon), triazuron, triflumuron, vamidionion and the like.

これらの農薬有効成分は、単独で又は2種以上を混合して用いることができる。尚、化合物Aに加え、他の殺菌活性成分や殺虫活性成分等を混合する場合、農薬活性成分の合計重量は、組成物全重量に対して通常0.1〜20重量%の範囲内である。   These agrochemical active ingredients can be used alone or in admixture of two or more. In addition to the compound A, when other sterilizing active ingredients, insecticidal active ingredients, etc. are mixed, the total weight of the pesticidal active ingredient is usually in the range of 0.1 to 20% by weight with respect to the total weight of the composition. .

本発明組成物中の多価アルコール、エポキシ化植物油、グリシジルエーテル、イソプロピルリン酸エステルの含有量は、組成物全重量に対して通常0.05〜10重量%、好ましくは0.1〜5重量%である。   The content of polyhydric alcohol, epoxidized vegetable oil, glycidyl ether, and isopropyl phosphate in the composition of the present invention is usually 0.05 to 10% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight based on the total weight of the composition. %.

本発明において、多価アルコールは炭化水素の複数個の水素を水酸基で置換したアルコール類であり、例えば、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール又はグリセリンが挙げられる。好ましくはジエチレングリコール又はグリセリンである。   In the present invention, the polyhydric alcohol is an alcohol obtained by replacing a plurality of hydrocarbon hydrogens with a hydroxyl group, and examples thereof include alkylene glycol, polyalkylene glycol, and glycerin. Diethylene glycol or glycerin is preferable.

本発明において、エポキシ化植物油とは植物油の脂肪酸の不飽和結合部分をエポキシ化した化合物であり、例えば、エポキシ化大豆油(ESO)、エポキシ化亜麻仁油(ELO)が挙げられる。   In the present invention, the epoxidized vegetable oil is a compound obtained by epoxidizing an unsaturated bond portion of a fatty acid of a vegetable oil, and examples thereof include epoxidized soybean oil (ESO) and epoxidized linseed oil (ELO).

本発明において、グリシジルエーテルとは1価及び多価アルコールの水酸基に2,3-エポキシプロパノールが一個以上エーテル結合したものであり、原料アルコールにより、モノグリシジルエーテルとポリグリシジルエーテルがある。例えば、日本油脂社製の「エピオール」(商品名)シリーズが挙げられる。   In the present invention, the glycidyl ether is one in which one or more 2,3-epoxypropanols are ether-bonded to the hydroxyl group of a monohydric or polyhydric alcohol, and there are monoglycidyl ether and polyglycidyl ether depending on the raw material alcohol. For example, “Epiol” (trade name) series manufactured by Nippon Oil & Fats Co., Ltd. can be mentioned.

本発明において、イソプロピルリン酸エステルとは流動性改良剤として知られているモノおよびジイソプロピルホスフェートである。   In the present invention, isopropyl phosphate is mono- and diisopropyl phosphate known as a fluidity improver.

本発明組成物には、さらに増量剤を含有させることができる。増量剤としては、クレー、ベントナイト、アタパルジャイト、ゼオライト、軽石、石灰石および珪石等の天然鉱物を粉砕し、篩い分けた破砕物がよい。例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、蝋石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸ナトリウム、硫酸アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばグルコース、砂糖若しくは乳糖等の糖類、微結晶セルロース、木粉、米糠、ふすま若しくは籾殻の粉末、コーヒー豆粉末、セルロース粉末、甘草粉末等の有機物、例えば澱粉及びその誘導体、粉末セルロース、カルボキシメチルセルロース等の多糖類、フライアッシュ、ホワイトカーボン並びに尿素等が挙げられる。これらの増量剤は単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。その本発明組成物中の含有量は通常60〜99.5重量%の範囲内である。   The composition of the present invention can further contain a filler. As the extender, a crushed product obtained by pulverizing and sieving natural minerals such as clay, bentonite, attapulgite, zeolite, pumice, limestone and silica stone is preferable. For example, quartz, calcite, gypsum, dolomite, chalk, kaolinite, pyrophyllite, sericite, halosite, metahalosite, kibushi clay, glazed clay, porcelain stone, wax stone, sikhlite, allophane, shirasu, Kira, talc, bentonite, activated clay, acid clay, pumice, attapulgite, zeolite and diatomaceous earth and other minerals such as calcined clay, perlite, shirasu balloon, vermiculite, attapulgous clay and calcined diatomaceous earth For example, inorganic salts such as magnesium carbonate, calcium carbonate, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium sulfate, ammonium sulfate and potassium chloride, such as sugars such as glucose, sugar or lactose, microcrystalline cellulose, wood flour, rice bran, bran or rice husk powder Coffee beans powder Cellulose powder, organic licorice powder and the like, for example, starch and its derivatives, powdered cellulose, polysaccharides such as carboxymethyl cellulose, fly ash, white carbon and urea, and the like. These extenders may be used alone or in combination of two or more. The content in the composition of the present invention is usually in the range of 60 to 99.5% by weight.

増量剤として用いられる上記の天然鉱物、特にクレーは、化合物Aの分解を促進する性質を有するが、そのようなものを含有する場合でも本発明組成物および本発明方法は、良好な分解抑制効果を奏する。   The above-mentioned natural minerals, particularly clay, used as a bulking agent have the property of promoting the decomposition of Compound A. Even when such a natural mineral is contained, the composition of the present invention and the method of the present invention have a good decomposition-suppressing effect. Play.

本発明組成物において多価アルコール、エポキシ化植物油、グリシジルエーテル、イソプロピルリン酸エステルや後述の溶媒、凝集剤、流動性改善剤等の液状成分が比較的多い場合、また、化合物A以外に液体状の殺菌活性成分や殺虫活性成分を混合する場合など、一般に液状成分の合計重量が組成物全重量に対して約1重量%以上の場合には吸油剤を添加するのが好ましい。   In the composition of the present invention, when there are relatively many liquid components such as polyhydric alcohol, epoxidized vegetable oil, glycidyl ether, isopropyl phosphate, a solvent, a flocculant, and a fluidity improver described later, In general, when the total weight of the liquid components is about 1% by weight or more based on the total weight of the composition, it is preferable to add an oil absorbing agent.

吸油剤は、通常農薬に用いられるものであれば特に限定はなく、例えば、ホワイトカーボン、発泡パーライト又は珪藻土等が挙げられる。その添加量は液状成分の合計重量100重量部に対して通常50〜100重量部の範囲内である。   The oil absorbing agent is not particularly limited as long as it is usually used for agricultural chemicals, and examples thereof include white carbon, foamed perlite, and diatomaceous earth. The addition amount is usually in the range of 50 to 100 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the total weight of the liquid components.

本発明組成物は、さらに必要により溶媒、凝集剤、流動性改善剤、安定化剤,着色剤等を含有することもできる。   The composition of the present invention may further contain a solvent, a flocculant, a fluidity improver, a stabilizer, a colorant, and the like, if necessary.

溶媒としては、例えばフェニルキシリルエタン、メチルナフタレン、アルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、アジピン酸ジアルキル、フタル酸ジアルキル等のエステル類、ケトン類、植物油、鉱物油、平均分子量200〜600程度の室温で液状を呈するポリエチレングリコールやポリプロピレングリコール、N−メチルピロリドン、ポリプロピレングリコールメチルエーテル等のグリコールエーテル類およびそのアセテート類が挙げられる。その添加量は通常0.1〜10重量%の範囲内である。   Examples of the solvent include aromatic hydrocarbons such as phenylxylylethane, methylnaphthalene, and alkylbenzene, esters such as dialkyl adipate and dialkyl phthalate, ketones, vegetable oil, mineral oil, and room temperature having an average molecular weight of about 200 to 600. And glycol ethers such as polyethylene glycol, polypropylene glycol, N-methylpyrrolidone, polypropylene glycol methyl ether, and acetates thereof which are liquid. The addition amount is usually in the range of 0.1 to 10% by weight.

凝集剤としては、例えばドリレスA(商品名、三共株式会社製)、ドリレスB(商品名、三共株式会社製)、流動パラフィン等が挙げられる。その添加量は通常0.5〜2重量%の範囲内である。   Examples of the flocculant include Doreres A (trade name, manufactured by Sankyo Corporation), Doreles B (trade name, manufactured by Sankyo Corporation), liquid paraffin, and the like. The amount added is usually in the range of 0.5 to 2% by weight.

流動性改善剤としては、例えばイソプロピルリン酸エステル(PAP)等が挙げられ、その添加量は通常0.1〜1重量%の範囲内である。   Examples of the fluidity improver include isopropyl phosphate (PAP) and the like, and the addition amount is usually in the range of 0.1 to 1% by weight.

安定化剤としては、例えばUV吸収剤、酸化防止剤等が挙げられ、その添加量は通常0.01〜5重量%の範囲内である。   Examples of the stabilizer include UV absorbers and antioxidants, and the amount added is usually in the range of 0.01 to 5% by weight.

着色剤としては、例えば、色素が挙げられ、その添加量は通常0.01〜0.5%の範囲内である。   Examples of the colorant include pigments, and the amount added is usually in the range of 0.01 to 0.5%.

本発明組成物が粉剤の場合には、例えば以下のようにして製造される。化合物Aおよび必要によりその他の農薬活性成分を混合したもの、またはこれにさらに少量のシリカ等の担体などを混合したものをジェットマイザー、ピンミル、ハンマーミル、遠心粉砕機等で粉砕した後、粉剤化するために用いられる担体および必要により他の成分を加えてリボンミキサー、ヘンシェルミキサー、レーディゲミキサー、ナウタミキサー、ブレンダー等で混合し、さらに必要に応じて奈良式粉砕機等および混合機で良く混合することにより本発明組成物が製造される。   When the composition of the present invention is a powder, it is produced, for example, as follows. After compound A and other pesticidal active ingredients are mixed, or a mixture of a small amount of a carrier such as silica, etc., the mixture is pulverized with a jet mizer, pin mill, hammer mill, centrifugal pulverizer, etc. Add the carrier and other components as necessary, and mix with a ribbon mixer, Henschel mixer, Roedige mixer, Nauta mixer, blender, etc., and if necessary, use a Nara-type pulverizer, etc. The composition of the present invention is produced by mixing.

本発明組成物が粉剤の場合には、例えば畑地の土壌に混和する(土壌混和処理)、作物の株元に散布(株元散布処理)する、農作物の種子に粉衣する(種子処理)ことにより使用される。本発明組成物の使用量は、土壌混和処理、株元散布処理により使用する場合には、10アールあたりの化合物A量として通常1〜500gであり、種子処理により使用する場合には、種子1kgあたりの化合物A量として通常0.5〜100gである。   In the case where the composition of the present invention is a powder, for example, it is mixed with the soil in the field (soil mixing treatment), sprayed on the plant stock (stock spraying treatment), or dressed on the seeds of the crop (seed treatment) Used by. The amount of the composition of the present invention used is usually 1 to 500 g as the amount of Compound A per 10 ares when used in soil admixing treatment and stock spraying treatment, and 1 kg of seeds when used in seed treatment. The amount of compound A per unit is usually 0.5 to 100 g.

〔実施例1〕
カープレックス80−D(デグサ社製)2.00重量部、グリセリンRG(商品名、グリセリン、日本油脂(株)製)1.00重量部を計量し混合した。続いて、みやきDLクレー(商品名、クレー、(株)三養基興業所製)10.00重量部、化合物Aジェット粉砕品(98.8%、平均粒子径1.9μm)0.56重量部を添加し混合した。さらにみやきDLクレー86.44重量部を混合後、ロータースピードミルP−14型(フリッチュ・ジャパン(株)製)にて全量粉砕混合して化合物Aを0.5%含有する粉剤を得た。
[Example 1]
Carplex 80-D (manufactured by Degussa) 2.00 parts by weight and glycerin RG (trade name, glycerin, manufactured by NOF Corporation) were weighed and mixed. Subsequently, Miyaki DL clay (trade name, clay, manufactured by Sanyo Kikou Kogyo Co., Ltd.) 10.00 parts by weight, Compound A jet pulverized product (98.8%, average particle size 1.9 μm) 0.56 parts by weight Was added and mixed. Further, after mixing 86.44 parts by weight of Miyaki DL clay, the whole amount was pulverized and mixed with a rotor speed mill P-14 type (manufactured by Fritsch Japan Co., Ltd.) to obtain a powder containing 0.5% of compound A. .

〔実施例2〕
カープレックス80−D2.00重量部、グリセリンRG2.00重量部を計量し混合した。続いて、みやきDLクレー10.00重量部、化合物Aジェット粉砕品(98.8%、平均粒子径1.9μm)0.56重量部を添加し混合した。さらにみやきDLクレー85.44重量部を混合後、ロータースピードミルP−14型にて全量粉砕混合して化合物Aを0.5%含有する粉剤を得た。
[Example 2]
Carplex 80-D 2.00 parts by weight and glycerol RG 2.00 parts by weight were weighed and mixed. Subsequently, 10.00 parts by weight of Miyaki DL clay and 0.56 parts by weight of Compound A jet pulverized product (98.8%, average particle size 1.9 μm) were added and mixed. Further, after mixing 85.44 parts by weight of Miyaki DL clay, the whole amount was pulverized and mixed in a rotor speed mill P-14 type to obtain a powder containing 0.5% of Compound A.

〔実施例3〕
カープレックス80−D2.00重量部、グリセリンRG3.00重量部を計量し混合した。続いて、みやきDLクレー10.00重量部、化合物Aジェット粉砕品(98.8%、平均粒子径1.9μm)0.56重量部を添加し混合した。さらにみやきDLクレー84.44重量部を混合後、ロータースピードミルP−14型にて全量粉砕混合して化合物Aを0.5%含有する粉剤を得た。
Example 3
Carplex 80-D 2.00 parts by weight and glycerin RG 3.00 parts by weight were weighed and mixed. Subsequently, 10.00 parts by weight of Miyaki DL clay and 0.56 parts by weight of Compound A jet pulverized product (98.8%, average particle size 1.9 μm) were added and mixed. Furthermore, after mixing 84.44 parts by weight of Miyaki DL clay, the whole amount was pulverized and mixed in a rotor speed mill P-14 type to obtain a powder containing 0.5% of Compound A.

〔実施例4〕
グリセリンRGをニューサイザー510R(商品名、エポキシ化大豆油、日本油脂(株)製)に置き換えた以外は実施例1に従い、化合物Aを0.5%含有する粉剤を得た。
Example 4
A powder containing 0.5% of Compound A was obtained according to Example 1, except that glycerin RG was replaced with Neusizer 510R (trade name, epoxidized soybean oil, manufactured by Nippon Oil & Fats Co., Ltd.).

〔実施例5〕
グリセリンRGをエピオールG−100(商品名、グリシジルエーテル、日本油脂(株)製)に置き換えた以外は実施例1に従い、化合物Aを0.5%含有する粉剤を得た。
Example 5
A powder containing 0.5% of Compound A was obtained according to Example 1 except that glycerin RG was replaced with Epiol G-100 (trade name, glycidyl ether, manufactured by Nippon Oil & Fats Co., Ltd.).

〔実施例6〕
グリセリンRGをエピオールEH(商品名、グリシジルエーテル、日本油脂(株)製)に置き換えた以外は実施例1に従い、化合物Aを0.5%含有する粉剤を得た。
Example 6
A powder containing 0.5% of Compound A was obtained according to Example 1 except that glycerin RG was replaced with Epiol EH (trade name, glycidyl ether, manufactured by Nippon Oil & Fats Co., Ltd.).

〔実施例7〕
グリセリンRGをディクスゾール600(商品名、イソプロピルリン酸エステル(PAP)、第一工業製薬製)に置き換えた以外は実施例1に従い、化合物Aを0.5%含有する粉剤を得た。
Example 7
A powder containing 0.5% of Compound A was obtained in accordance with Example 1 except that glycerin RG was replaced with Dixzol 600 (trade name, isopropyl phosphate ester (PAP), manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku).

〔実施例8〕
グリセリンRGをドリレスB(商品名、三共(株)製)に置き換えた以外は実施例1に従い、化合物Aを0.5%含有する粉剤を得た。
Example 8
A powder containing 0.5% of Compound A was obtained according to Example 1 except that glycerin RG was replaced with Doreles B (trade name, manufactured by Sankyo Co., Ltd.).

〔実施例9〕
グリセリンRGをジエチレングリコールに置き換えた以外は実施例1に従い、化合物Aを0.5%含有する粉剤を得た。
Example 9
A powder containing 0.5% of Compound A was obtained according to Example 1 except that glycerin RG was replaced with diethylene glycol.

〔比較例〕
みやきDLクレー((株)三養基興業所製)13.00重量部、化合物Aジェット粉砕品(98.8%、平均粒子径1.9μm)0.56重量部を添加し混合した。さらにみやきDLクレー86.44重量部を混合後、ロータースピードミルP−14型(フリッチュ・ジャパン(株)製)にて全量粉砕混合して化合物Aを0.5%含有する粉剤を得た。
[Comparative Example]
Miyaki DL clay (manufactured by Sanyo Kikou Co., Ltd.) 13.00 parts by weight and Compound A jet pulverized product (98.8%, average particle size 1.9 μm) 0.56 parts by weight were added and mixed. Furthermore, after mixing 86.44 parts by weight of Miyaki DL clay, the whole amount was pulverized and mixed in a rotor speed mill P-14 type (manufactured by Fritsch Japan Co., Ltd.) to obtain a powder containing 0.5% of compound A. .

〔試験方法〕
実施例1〜9および比較例で製造した粉剤を、50℃下で10日間または1月間、苛酷保存した後、粉剤中の化合物Aの含量を高速液体クロマトグラフィーにて測定し、化合物Aの分解率(%)を次式で算出した。
化合物Aの分解率(%)=(初期含量−苛酷保存後含量)/初期含量×100
なお、0℃にて保存した粉剤中の化合物Aの含量を、過酷保存した粉剤中の化合物Aの含量測定時に測定し、その値を化合物Aの初期含量とした。結果を表1に示した。
〔Test method〕
The powders produced in Examples 1 to 9 and Comparative Example were severely stored at 50 ° C. for 10 days or 1 month, and then the content of Compound A in the powder was measured by high performance liquid chromatography to decompose Compound A. The rate (%) was calculated by the following formula.
Decomposition rate (%) of compound A = (initial content−content after severe storage) / initial content × 100
In addition, the content of Compound A in the powder stored at 0 ° C. was measured at the time of measuring the content of Compound A in the severely stored powder, and the value was used as the initial content of Compound A. The results are shown in Table 1.

表1
――――――――――――――――――――――――――
化合物Aの分解率(%)
――――――――――――――――――――――――――
50℃10日 50℃1ヶ月
――――――――――――――――――――――――――
実施例1 3.2 −
実施例2 1.5 −
実施例3 1.9 −
実施例4 2.0 −
実施例5 2.0 −
実施例6 3.2 −
実施例7 5.0 −
実施例8 5.0 −
実施例9 − 3.1
比較例 9.5 −
――――――――――――――――――――――――――
Table 1
――――――――――――――――――――――――――
Decomposition rate of Compound A (%)
――――――――――――――――――――――――――
50 ℃ 10 days 50 ℃ 1 month ――――――――――――――――――――――――――
Example 1 3.2-
Example 2 1.5-
Example 3 1.9 −
Example 4 2.0-
Example 5 2.0 −
Example 6 3.2-
Example 75.0-
Example 85.0-
Example 9-3.1
Comparative Example 9.5-
――――――――――――――――――――――――――

本発明により、農薬活性成分の分解を抑制し、保存安定性を向上することができる。   According to the present invention, decomposition of the pesticidal active ingredient can be suppressed and storage stability can be improved.

Claims (2)

(a)補助剤としてグリセリン、エポキシ化植物油、および1価または多価アルコールの水酸基に2,3−エポキシプロパノールが一個以上エーテル結合したグリシジルエーテルからなる群から選ばれる1種以上、並びに(b)農薬活性成分として3−(3−ブロモ−6−フルオロ−2−メチルインドール−1−イルスルホニル)−N,N−ジメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−スルホンアミドを含有することを特徴とする植物病害防除剤組成物。 (A) glycerol as an adjuvant, epoxidized vegetable oil, and a monovalent or one or more hydroxyl groups in 2,3-epoxy propanol polyhydric alcohol is selected from one or more ether linked Gurishijiruete Le or Ranaru group, and ( b) Contains 3- (3-bromo-6-fluoro-2-methylindol-1-ylsulfonyl) -N, N-dimethyl-1H-1,2,4-triazole-1-sulfonamide as an agrochemical active ingredient A plant disease control composition comprising: (a)補助剤としてグリセリン、エポキシ化植物油、および1価または多価アルコールの水酸基に2,3−エポキシプロパノールが一個以上エーテル結合したグリシジルエーテルからなる群から選ばれる1種以上、並びに(b)農薬活性成分として3−(3−ブロモ−6−フルオロ−2−メチルインドール−1−イルスルホニル)−N,N−ジメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−スルホンアミドを組合せて用いることを特徴とする該農薬活性成分の分解防止方法。 (A) glycerol as an adjuvant, epoxidized vegetable oil, and a monovalent or one or more hydroxyl groups in 2,3-epoxy propanol polyhydric alcohol is selected from one or more ether linked Gurishijiruete Le or Ranaru group, and ( b) Combination of 3- (3-bromo-6-fluoro-2-methylindol-1-ylsulfonyl) -N, N-dimethyl-1H-1,2,4-triazole-1-sulfonamide as an agrochemical active ingredient A method for preventing degradation of the pesticidal active ingredient.
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