JP6702500B2 - 電子写真感光体 - Google Patents

Description

本発明は、電子写真感光体に関する。

電子写真感光体は、電子写真方式の画像形成装置に用いられる。電子写真感光体としては、例えば、積層型電子写真感光体又は単層型電子写真感光体が用いられる。積層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを備える。単層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能と電荷輸送の機能とを有する単層の感光層を備える。

特許文献１に記載の電子写真感光体は、感光層を含む。この感光層は、電子輸送物質として、例えば、化学式（Ｅ−１）で示される構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む。

特開２００５−１５４４４４号公報

しかし、特許文献１に記載の電子写真感光体、具体的には化学式（Ｅ−１）で示される構造を有するナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む感光層を備える電子写真感光体では感度特性が不十分であることが、本発明者の検討により判明した。

本発明は、上述の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、感度特性に優れる電子写真感光体を提供することである。

本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、単層の感光層とを備える。前記感光層は、電荷発生剤と、下記一般式（１）で表される化合物とを少なくとも含有する。

前記一般式（１）中、Ｒ¹は、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、又は少なくとも１つの置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。前記置換基は、ハロゲン原子、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基である。Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。Ｒ³及びＲ⁴は、互いに結合して、環を表してもよい。

本発明の電子写真感光体は、感度特性に優れる。

本発明の実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す断面図である。 本発明の実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す断面図である。 本発明の実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す断面図である。 化学式（１−２）で表される化合物の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルであり、この化合物は本発明の実施形態に係る電子写真感光体に含有される。

以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。しかし、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。

以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。

以下、ハロゲン原子、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数６以上１０以下のアリール基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基、炭素原子数５以上７以下のシクロアルカン、５員以上７員以下の複素環及び炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基は、何ら規定していなければ、各々次の意味である。

炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上１０以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、２−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、３−エチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基及びデシル基が挙げられる。炭素原子数１以上６以下のアルキル基の例は、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上６以下である基である。炭素原子数１以上４以下のアルキル基の例は、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上４以下である基である。炭素原子数１以上３以下のアルキル基の例は、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上３以下である基である。

炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基及び炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、イソペントキシ基、ネオペントキシ基及びヘキシル基が挙げられる。炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基の例は、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上３以下である基である。

炭素原子数６以上１４以下のアリール基及び炭素原子数６以上１０以下のアリール基は、各々、非置換である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、インダセニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、アントリル基及びフェナントリル基が挙げられる。炭素原子数６以上１０以下のアリール基としては、例えば、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。

炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基及び炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基は、各々、非置換である。炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基及びシクロデシル基が挙げられる。炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基の例は、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が５以上７以下である基である。

炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンは、非置換である。炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンとしては、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン及びシクロヘプタンが挙げられる。

５員以上７員以下の複素環は、非置換である。５員以上７員以下の複素環は、炭素原子以外にヘテロ原子を少なくとも１つ含む。ヘテロ原子は、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子である。５員以上７員以下の複素環としては、例えば、ジオキソラン、フラン、チオフェン、ピロール、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、フラザン、ピラン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、オキサジアジン、ジチアジン、オキサチアン、アゼピン、トリアジン、チオラン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン及びモルホリンが挙げられる。

炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基は、非置換である。炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基としては、例えば、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数１以上６以下のアルキル基が挙げられる。

＜電子写真感光体＞
本実施形態は電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある）に関する。以下、図１Ａ〜図１Ｃを参照して、感光体１００の構造について説明する。図１Ａ〜図１Ｃは、それぞれ、本実施形態に係る感光体１００の一例を示す断面図である。

図１Ａに示すように、感光体１００は、例えば、導電性基体１０１と感光層１０２とを備える。感光層１０２は単層（一層）である。感光体１００は、単層の感光層１０２を備える単層型電子写真感光体である。

図１Ｂに示すように、感光体１００は、導電性基体１０１と、感光層１０２と、中間層１０３（下引き層）とを備えてもよい。中間層１０３は、導電性基体１０１と感光層１０２との間に設けられる。図１Ａに示すように、感光層１０２は導電性基体１０１上に直接設けられてもよい。或いは、図１Ｂに示すように、感光層１０２は導電性基体１０１上に中間層１０３を介して設けられてもよい。中間層１０３は、一層であってもよく、複数の層であってもよい。

図１Ｃに示すように、感光体１００は、導電性基体１０１と、感光層１０２と、保護層１０４とを備えてもよい。保護層１０４は、感光層１０２上に設けられる。保護層１０４は、一層であってもよく、複数の層であってもよい。

感光層１０２の厚さは、感光層１０２としての機能を十分に発現できる限り、特に限定されない。感光層１０２の厚さは、５μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。

以上、図１Ａ〜図１Ｃを参照して、感光体１００の構造について説明した。以下、感光体について更に詳細に説明する。

＜感光層＞
感光層は、電荷発生剤と、一般式（１）で表される化合物とを少なくとも含有する。感光層は、正孔輸送剤を更に含有してもよい。感光層は、バインダー樹脂を更に含有してもよい。感光層は、必要に応じて、添加剤を含有してもよい。

（化合物（１））
感光層は、一般式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）と記載することがある）を含有する。感光層は、例えば、電子輸送剤として化合物（１）を含有する。

前記一般式（１）中、Ｒ¹は、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、又は少なくとも１つの置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。炭素原子数６以上１４以下のアリール基が有してもよい置換基は、ハロゲン原子、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基である。Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。Ｒ³及びＲ⁴は、互いに結合して、環を表してもよい。

感光層が化合物（１）を含有することで、感光体の感度特性を向上させることができる。その理由は、以下のように推測される。化合物（１）は、電子受容性基である２個のカルボニル基を有する。また、化合物（１）中の三環縮合環は、２個のカルボニル基を通る線に対して非対称の構造を有する。化合物（１）が非対称構造の三環縮合環を有することで、感光層形成用の溶剤に対する化合物（１）の溶解性が向上する。また、化合物（１）が非対称構造の三環縮合環を有することで、バインダー樹脂に対する化合物（１）の相溶性が向上する。溶解性及び相溶性が向上することで、均一な感光層を形成することができ、感光体の感度特性が向上する。また、感光体の感光層の結晶化を抑制することもできる。

一般式（１）中のＲ¹〜Ｒ⁴が表わす炭素原子数１以上１０以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上４以下のアルキル基がより好ましく、メチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基が特に好ましい。

一般式（１）中のＲ¹〜Ｒ⁴が表わす炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基がより好ましい。

一般式（１）中のＲ¹〜Ｒ⁴が表わす炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基としては、フェニル基を有する炭素原子数１以上６以下のアルキル基、又はナフチル基を有する炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましい。

一般式（１）中のＲ¹〜Ｒ⁴が表わす炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基としては、炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基が好ましく、シクロヘキシル基がより好ましい。

一般式（１）中のＲ¹〜Ｒ⁴が表わす炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、炭素原子数６以上１０以下のアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。

Ｒ¹が表わす炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、少なくとも１つの置換基を有していてもよい。炭素原子数６以上１４以下のアリール基が置換基を有する場合、炭素原子数６以上１４以下のアリール基が有する置換基としては、ハロゲン原子、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基及び炭素原子数６以上１４以下のアリール基が挙げられる。炭素原子数６以上１４以下のアリール基が有する置換基としては、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上６以下のアルキル基がより好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基が更に好ましく、メチル基が特に好ましい。Ｒ¹が表わす炭素原子数６以上１４以下のアリール基が有する置換基の数は、１以上５以下であることが好ましく、１以上３以下であることがより好ましく、２であることが更に好ましい。

一般式（１）中のＲ²〜Ｒ⁴が表わすハロゲン原子としては、塩素原子又はフッ素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。

一般式（１）中、Ｒ³及びＲ⁴は互いに結合して、Ｒ³が結合する炭素原子及びＲ⁴が結合する炭素原子と共に、環を表してもよい。Ｒ³及びＲ⁴が互いに結合して表す環としては、炭素原子数５以上７以下のシクロアルカン又は５員以上７員以下の複素環が好ましく、５員以上７員以下の複素環がより好ましく、ヘテロ原子として酸素原子を有する５員以上７員以下の複素環が更に好ましく、ジオキソランが特に好ましい。

一般式（１）中のＲ³及びＲ⁴が互いに結合して５員以上７員以下の複素環を表す場合、化合物（１）の好適な例としては、一般式（１−Ａ）で表される化合物が挙げられる。

一般式（１−Ａ）中のＲ¹及びＲ²は、各々、一般式（１）中のＲ¹及びＲ²と同義である。一般式（１−Ａ）中、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³は、各々独立に、−ＣＨ₂−、酸素原子、硫黄原子又は−ＮＨ−を表す。但し、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子又は−ＮＨ−を表す。ｍは、１以上３以下の整数を表す。ｍが２又は３を表す場合、複数のＸ³は同一であっても異なっていてもよい。

一般式（１−Ａ）中、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³は、各々独立に、−ＣＨ₂−又は酸素原子を表し、但し、Ｘ¹、Ｘ²及びＸ³の少なくとも１つは、酸素原子を表すことが好ましい。Ｘ¹及びＸ³が酸素原子を表し、Ｘ²が−ＣＨ₂−を表すことがより好ましい。一般式（１−Ａ）中、ｍは、１又は２を表すことが好ましく、１を表すことがより好ましい。

一般式（１）中、Ｒ¹が炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、又は少なくとも１つの炭素原子数１以上１０以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表し、Ｒ³及びＲ⁴が互いに結合して、５員以上７員以下の複素環を表してもよいことが好ましい。

化合物（１）の好適な例としては、化学式（１−１）、（１−２）、（１−３）、（１−４）及び（１−５）で表される化合物（以下、それぞれを化合物（１−１）、（１−２）、（１−３）、（１−４）及び（１−５）と記載することがある）が挙げられる。

感光体の感度特性を更に向上させるためには、一般式（１）中、Ｒ¹が炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、又は少なくとも１つの炭素原子数１以上１０以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表すことが好ましい。この場合、一般式（１）中の三環縮合環に対する、Ｒ¹の結合角が大きくなる。Ｒ¹の存在により、一の化合物（１）の三環縮合環と、他の化合物（１）の三環縮合環とが、密に重なり過ぎない。これにより、化合物（１）同士の間隔を適度に保つことができ、感光層形成用の溶剤に対する化合物（１）の溶解性が向上する。その結果、均一な感光層を形成することができ、感光体の感度特性が向上する。また、感光体の感光層の結晶化を抑制することもできる。

感光体の感度特性を更に向上させるためには、一般式（１）中、Ｒ¹が炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、又は少なくとも１つの炭素原子数１以上１０以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表し、Ｒ³及びＲ⁴が、互いに結合して、５員以上７員以下の複素環を表してもよいことが更に好ましい。このような化合物（１）の好適な例としては、化合物（１−１）、（１−２）、（１−３）及び（１−５）が挙げられる。

感光体の感度特性を特に向上させるためには、一般式（１）中、Ｒ²が水素原子を表し、Ｒ³及びＲ⁴が互いに結合して５員以上７員以下の複素環を表すことが好ましい。Ｒ³及びＲ⁴が互いに結合して５員以上７員以下の複素環を表すことで、一般式（１）中に四環縮合環が形成される。これにより、電荷発生剤から化合物（１）への電子の輸送、及び化合物（１）間での電子の輸送を、更に好適に行うことができる。その結果、感光体の感度特性を更に向上させることができる。

感光体の感度特性を特に向上させるためには、一般式（１）中、Ｒ³及びＲ⁴が互いに結合して表される５員以上７員以下の複素環は、ヘテロ原子として酸素原子を有することが好ましい。酸素原子が電子吸引性を有することから、化合物（１）の電子受容性が向上し、感光体の感度特性を更に向上させることができる。

感光体の感度特性を特に向上させるためには、一般式（１）中、Ｒ¹が炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基又は少なくとも１つの炭素原子数１以上１０以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、Ｒ²が水素原子を表し、Ｒ³及びＲ⁴が互いに結合して５員以上７員以下の複素環（好ましくは、ヘテロ原子として酸素原子を有する５員以上７員以下の複素環）を表すことがより好ましい。このような化合物（１）の好適な例としては、化合物（１−２）が挙げられる。

感光体の感度特性を特に向上させるためには、一般式（１）中、Ｒ²及びＲ³が各々水素原子を表し、Ｒ⁴がハロゲン原子を表すことも好ましい。ハロゲン原子が電子吸引性を有することから、化合物（１）の電子受容性が向上し、感光体の感度特性を更に向上させることができる。感光体の感度特性を更に向上させるためには、一般式（１）中、Ｒ¹が炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基又は少なくとも１つの炭素原子数１以上１０以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、Ｒ²及びＲ³が各々水素原子を表し、Ｒ⁴がハロゲン原子を表すことがより好ましい。このような化合物（１）の好適な例としては、化合物（１−３）が挙げられる。

感光層は、電子輸送剤として化合物（１）のみを含有してもよい。また、感光層は、化合物（１）に加えて、化合物（１）以外の電子輸送剤（以下、その他の電子輸送剤と記載することがある）を更に含有してもよい。その他の電子輸送剤の例としては、キノン化合物、ジイミド系化合物、ヒドラゾン系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸及びジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン化合物としては、例えば、ジフェノキノン化合物、アゾキノン化合物、アントラキノン化合物、ナフトキノン化合物、ニトロアントラキノン化合物及びジニトロアントラキノン化合物が挙げられる。

化合物（１）の１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。その他の電子輸送剤の１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。化合物（１）の含有量は、電子輸送剤の合計質量に対して、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。

化合物（１）の含有量は、１００質量部のバインダー樹脂に対して、５質量部以上１００質量部以下であることが好ましく、２０質量部以上４０質量部以下であることがより好ましい。化合物（１）の含有量が１００質量部のバインダー樹脂に対して５質量部以上であると、感光体の感度特性を向上させ易い。化合物（１）の含有量が１００質量部のバインダー樹脂に対して１００質量部以下であると、感光層形成用の溶剤に化合物（１）が溶解し易く、均一な感光層を形成し易くなる。

次に、化合物（１）の製造方法について説明する。化合物（１）は、例えば、下記反応式（Ｒ−１）で表される反応（以下、反応（Ｒ−１）と記載することがある）に従って、又はこれに準ずる方法によって製造される。化合物（１）の製造方法には、反応（Ｒ−１）以外に、必要に応じて適宜な工程が更に含まれてもよい。以下、反応（Ｒ−１）で示す化学式（Ａ）で表される化合物を、化合物（Ａ）と記載する。化学式（Ａ）中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、各々、一般式（１）中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴と同義である。

反応（Ｒ−１）では、１モル当量の化合物（Ａ）を反応させて、１モル当量の化合物（１）を得る。反応（Ｒ−１）では、第一攪拌及び第二攪拌を行う。詳しくは、化合物（Ａ）を塩基及び溶媒の存在下で第一攪拌して、中間生成物を得る。塩基の例としては、炭酸セシウム、炭酸カリウム及び炭酸ナトリウムが挙げられる。溶媒の例としては、アセトニトリル及び炭素原子数１以上３以下のアルコールが挙げられる。第一攪拌は、不活性ガス（例えば、窒素ガス）の雰囲気下で行われてもよい。第一攪拌における反応温度は、５０℃以上１２０℃以下であることが好ましい。第一攪拌する時間は、１時間以上５時間以下であることが好ましい。

次に、第一攪拌により得られた中間生成物を、パラジウム触媒、パラジウム触媒の配位子、塩基及び溶媒の存在下で第二攪拌して、化合物（１）を得る。パラジウム触媒の例としては、公知のパラジウム触媒が挙げられ、具体的には、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、ヘキサクロルパラジウム（ＩＶ）酸ナトリウム四水和物及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）が挙げられる。パラジウム触媒の配位子の例としては、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン及びメチルジフェニルホスフィンが挙げられる。塩基の例としては、炭酸カリウム及び炭酸ナトリウムが挙げられる。溶媒の例としては、トルエン及びキシレンが挙げられる。第二攪拌は、不活性ガス（例えば、窒素ガス）の雰囲気下で行われてもよい。第二攪拌における反応温度は、５０℃以上１２０℃以下であることが好ましい。第二攪拌する時間は、２時間以上１５時間以下であることが好ましい。

反応（Ｒ−１）を行った後、得られた化合物（１）を精製してもよい。精製方法としては、例えば、公知の方法（例えば、ろ過、シリカゲルクロマトグラフィー又は晶析）が挙げられる。

（電荷発生剤）
電荷発生剤は、感光体用の電荷発生剤である限り、特に限定されない。電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（例えば、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム又はアモルファスシリコン）の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料及びキナクリドン系顔料が挙げられる。電荷発生剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

フタロシアニン系顔料としては、例えば、無金属フタロシアニン及び金属フタロシアニンが挙げられる。無金属フタロシアニンは、例えば、化学式（ＣＧＭ２）で表される。金属フタロシアニンとしては、例えば、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン及びクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。チタニルフタロシアニンは、化学式（ＣＧＭ１）で表される。フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。フタロシアニン系顔料の結晶形状（例えば、α型、β型、Ｙ型、Ｖ型又はＩＩ型）については特に限定されず、種々の結晶形状を有するフタロシアニン系顔料が使用される。

無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型及びＹ型結晶（以下、α型、β型及びＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。

例えば、デジタル光学式の画像形成装置（例えば、半導体レーザーのような光源を使用した、レーザービームプリンター又はファクシミリ）には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有することから、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましく、Ｘ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンが更に好ましく、Ｙ型チタニルフタロシアニンが特に好ましい。

Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、例えば、ブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有する。ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおける主ピークとは、ブラッグ角（２θ±０．２°）が３°以上４０°以下である範囲において、１番目又は２番目に大きな強度を有するピークである。

ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルの測定方法の一例について説明する。試料（チタニルフタロシアニン）をＸ線回折装置（例えば、株式会社リガク製「ＲＩＮＴ（登録商標）１１００」）のサンプルホルダーに充填して、Ｘ線管球Ｃｕ、管電圧４０ｋＶ、管電流３０ｍＡ、かつＣｕＫα特性Ｘ線の波長１．５４２Åの条件で、Ｘ線回折スペクトルを測定する。測定範囲（２θ）は、例えば３°以上４０°以下（スタート角３°、ストップ角４０°）であり、走査速度は、例えば１０°／分である。

短波長レーザー光源（例えば、３５０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長を有するレーザー光源）を用いた画像形成装置に適用される感光体には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料が好適に用いられる。

電荷発生剤の含有量は、感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下であることがより好ましく、０．５質量部以上４．５質量部以下であることが特に好ましい。

（正孔輸送剤）
正孔輸送剤としては、例えば、トリフェニルアミン誘導体、ジアミン誘導体（例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体又はジ（アミノフェニルエテニル）ベンゼン誘導体）、オキサジアゾール系化合物（例えば、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）、スチリル系化合物（例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン）、カルバゾール系化合物（例えば、ポリビニルカルバゾール）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（例えば、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン）、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物及びトリアゾール系化合物が挙げられる。正孔輸送剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。

感光層は、一般式（１０）で表される化合物（以下、化合物（１０）と記載することがある）を含有することが好ましい。感光層は、例えば、正孔輸送剤として、化合物（１０）を含有することが好ましい。

一般式（１０）中、Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²、Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵及びＲ¹⁰⁶は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。ａ、ｂ、ｃ及びｄは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｅ及びｆは、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。

ａが２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ¹⁰¹は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｂが２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ¹⁰²は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｃが２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ¹⁰³は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｄが２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ¹⁰⁴は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｅが２以上４以下の整数を表す場合、複数のＲ¹⁰⁵は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｆが２以上４以下の整数を表す場合、複数のＲ¹⁰⁶は、互いに同一であっても異なっていてもよい。

一般式（１０）中、Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²、Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵及びＲ¹⁰⁶は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基を表すことが更に好ましい。ａ、ｂ、ｃ及びｄは、各々独立に、０又は１を表すことが好ましく、１を表すことがより好ましい。ｅ及びｆは、各々独立に、０又は１を表すことが好ましく、１を表すことがより好ましい。

化合物（１０）の好適な例としては、下記化学式（１０−１）で表される化合物（以下、化合物（１０−１）と記載することがある）が挙げられる。

感光層は、正孔輸送剤として化合物（１０）のみを含有してもよい。化合物（１０）の含有量は、正孔輸送剤の質量に対して、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。

感光層に含有される正孔輸送剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましい。

（バインダー樹脂）
バインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及び光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル酸重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂及びポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂及びメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ化合物のアクリル酸付加物及びウレタン化合物のアクリル酸付加物が挙げられる。これらのバインダー樹脂は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。

これらの樹脂の中では、加工性、機械的特性、光学的特性及び耐摩耗性のバランスに優れた感光層が得られることから、ポリカーボネート樹脂が好ましい。ポリカーボネート樹脂の例としては、ビスフェノールＺＣ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＣ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂及びビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂が挙げられる。ビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂は、下記化学式（２０）で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂である。以下、化学式（２０）で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂を、ポリカーボネート樹脂（２０）と記載することがある。

（添加剤）
添加剤としては、例えば、劣化防止剤（例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、１重項消光剤又は紫外線吸収剤）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤及びレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール（例えば、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ｐ−クレゾール）、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン若しくはこれらの誘導体、有機硫黄化合物及び有機燐化合物が挙げられる。

＜導電性基体＞
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼及び真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて（例えば、合金として）用いてもよい。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。

導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状及びドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。

＜中間層＞
中間層（下引き層）は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇が抑えられると考えられる。

無機粒子としては、例えば、金属（例えば、アルミニウム、鉄又は銅）、金属酸化物（例えば、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ又は酸化亜鉛）の粒子及び非金属酸化物（例えば、シリカ）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

中間層用樹脂としては、中間層を形成する樹脂として用いることができる限り、特に限定されない。中間層は、添加剤を含有してもよい。中間層に含有される添加剤の例は、感光層に含有される添加剤の例と同じである。

＜感光体の製造方法＞
感光体は、例えば、以下のように製造される。感光体は、感光層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥することによって製造される。感光層用塗布液は、電荷発生剤、電子輸送剤及び必要に応じて添加される成分（例えば、正孔輸送剤、バインダー樹脂及び添加剤）を、溶剤に溶解又は分散させることにより製造される。

感光層用塗布液に含有される溶剤は、塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤の例としては、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール又はブタノール）、脂肪族炭化水素（例えば、ｎ−ヘキサン、オクタン又はシクロヘキサン）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン又はキシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素又はクロロベンゼン）、エーテル類（例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル又はプロピレングリコールモノメチルエーテル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン又はシクロヘキサノン）、エステル類（例えば、酢酸エチル又は酢酸メチル）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤の１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。感光体の製造時の作業性を向上させるためには、溶剤として非ハロゲン溶剤（ハロゲン化炭化水素以外の溶剤）を用いることが好ましい。

塗布液は、各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー又は超音波分散機を用いることができる。

感光層用塗布液は、各成分の分散性を向上させるために、例えば、界面活性剤を含有してもよい。

感光層用塗布液を塗布する方法としては、塗布液を導電性基体上に均一に塗布できる方法である限り、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ブレードコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法及びバーコート法が挙げられる。

感光層用塗布液を乾燥する方法としては、塗布液中の溶剤を蒸発させ得る限り、特に限定されない。例えば、高温乾燥機又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、４０℃以上１５０℃以下の温度、かつ３分間以上１２０分間以下の時間である。

なお、感光体の製造方法は、必要に応じて、中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程の一方又は両方を更に含んでもよい。中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程では、公知の方法が適宜選択される。

以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。

＜感光層を形成するための材料＞
感光体の感光層を形成するための材料として、以下の電荷発生剤、正孔輸送剤、バインダー樹脂及び電子輸送剤を準備した。

（電荷発生剤）
電荷発生剤として、Ｙ型チタニルフタロシアニン及びＸ型無金属フタロシアニンを準備した。Ｙ型チタニルフタロシアニンは、実施形態で述べた化学式（ＣＧＭ１）で表され、Ｙ型の結晶構造を有するチタニルフタロシアニンであった。Ｘ型無金属フタロシアニンは、実施形態で述べた化学式（ＣＧＭ２）で表され、Ｘ型の結晶構造を有する無金属フタロシアニンであった。

（正孔輸送剤）
正孔輸送剤として、実施形態で述べた化合物（１０−１）を準備した。

（バインダー樹脂）
バインダー樹脂として、ビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂を準備した。ビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂は、実施形態で述べた化学式（２０）で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂であった。ビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量は、５００００であった。

（電子輸送剤）
電子輸送剤として、実施形態で述べた化合物（１−１）〜（１−５）を準備した。化合物（１−１）〜（１−５）の各々は、以下の方法で合成した。

（化合物（１−１）の合成）
反応式（ｒ−１）で表される反応（以下、反応（ｒ−１）と記載する）に従って、化合物（１−１）を合成した。なお、以下で述べる化学式（Ａ−１）〜（Ａ−５）で表される化合物を、各々、化合物（Ａ−１）〜（Ａ−５）と記載する。また、各化合物の収率はモル比換算により求めた。

反応（ｒ−１）では、化合物（Ａ−１）を反応させて、化合物（１−１）を得た。詳しくは、化合物（Ａ−１）（０．５７１ｇ、１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解させて、溶液を得た。溶液に炭酸セシウム（０．９７５ｇ、３ｍｍｏｌ）を加えて、混合液を得た。混合液を還流させながら、窒素ガス雰囲気下、１００℃で３時間、混合液を攪拌した。次いで、混合液からアセトニトリルを留去し、残渣を得た。残渣を、酢酸エチルと水とを用いて抽出し、有機層（酢酸エチル層）を得た。有機層から酢酸エチルを留去し、第一粗生成物を得た。

第一粗生成物に、酢酸パラジウム（３４ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（７９ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２７６ｍｇ、２ｍｍｏｌ）、及びトルエン（３０ｍＬ）を加えて、混合液を得た。混合液を還流させながら、窒素ガス雰囲気下、１００℃で１０時間、混合液を攪拌した。次いで、混合液からトルエンを留去し、残渣を得た。残渣を、酢酸エチルと水とを用いて抽出し、有機層（酢酸エチル層）を得た。有機層から酢酸エチルを留去し、化合物（１−１）を含む第二粗生成物を得た。展開溶媒として酢酸エチルを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、第二粗生成物を精製した。これにより、化合物（１−１）が得られた。化合物（１−１）の収量は、０．１７ｇであった。化合物（Ａ−１）からの化合物（１−１）の収率は、５０％であった。

（化合物（１−２）〜（１−５）の合成）
次の点を変更した以外は、化合物（１−１）の合成と同じ方法で、化合物（１−２）〜（１−５）の各々を合成した。化合物（１−１）の合成では０．５７１ｇ（１ｍｍｏｌ）の化合物（Ａ−１）を添加したが、化合物（１−２）〜（１−５）の各々の合成では、表１の化合物（Ａ）欄に示す量（質量及び物質量）と種類の化合物を添加した。その結果、化合物（１−１）の代わりに、表１に示す種類の反応生成物（化合物（１−２）〜（１−５）の何れか）が得られた。表１に、化合物（１−１）〜（１−５）の各々の収量を示す。また、表１に、化合物（Ａ）欄に示す化合物からの化合物（１−１）〜（１−５）の各々の収率を示す。なお、化学式（Ａ−２）〜（Ａ−５）中の「−ＯＢｚ」は、ベンジルオキシ基を表す。

次に、¹Ｈ−ＮＭＲ（プロトン核磁気共鳴分光計）を用いて、化合物（１−１）〜（１−５）の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した。磁場強度は３００ＭＨｚに設定した。溶媒として、重水素化クロロホルム（ＣＤＣｌ₃）を使用した。内部標準物質としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を使用した。化合物（１−１）〜（１−５）のうちの代表例として、化合物（１−２）の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルを、図２に示す。また、化合物（１−２）の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルの化学シフト値を以下に示す。測定された¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び化学シフト値から、化合物（１−２）が得られていることを確認した。化合物（１−１）及び（１−３）〜（１−５）についても、測定された¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び化学シフト値から、化合物（１−１）及び（１−３）〜（１−５）の各々が得られていることを確認した。

化合物（１−２）：¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ＝７．１０−７．２１（ｍ， ３Ｈ）， ６．９９（ｓ， １Ｈ）， ６．６８−６．７３（ｍ， ２Ｈ）， ５．９９（ｓ， ２Ｈ）， ５．０５（ｓ， ２Ｈ）， ４．２４（ｓ， ２Ｈ）， ２．２３（ｓ， ６Ｈ）．

比較例で使用する電子輸送剤として、下記化学式（Ｅ−１）で表される化合物（以下、化合物（Ｅ−１）と記載する）も準備した。

＜感光体の製造＞
感光層を形成するための材料を用いて、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）の各々を製造した。

（感光体（Ａ−１）の製造）
容器内に、電荷発生剤としてのＸ型無金属フタロシアニン２質量部、正孔輸送剤としての化合物（１０−１）５０質量部、電子輸送剤としての化合物（１−１）３０質量部、バインダー樹脂としてのビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂１００質量部及び溶剤としてのテトラヒドロフラン６００質量部を投入した。容器の内容物を、ボールミルを用いて１２時間混合して、溶剤に材料を分散させた。これにより、感光層用塗布液を得た。感光層用塗布液を、導電性基体（アルミニウム製のドラム状支持体、直径３０ｍｍ、全長２３８．５ｍｍ）上に、ブレードコート法を用いて塗布した。塗布した感光層用塗布液を、１２０℃で８０分間熱風乾燥させた。これにより、導電性基体上に、単層の感光層（膜厚３０μｍ）を形成した。その結果、感光体（Ａ−１）が得られた。

（感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１０）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）の製造）
次の点を変更した以外は、感光体（Ａ−１）の製造と同じ方法で、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１０）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）の各々を製造した。感光体（Ａ−１）の製造においては電荷発生剤としてＸ型無金属フタロシアニンを使用したが、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１０）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）の各々の製造においては表２に示す種類の電荷発生剤を使用した。感光体（Ａ−１）の製造においては電子輸送剤として化合物（１−１）を使用したが、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１０）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）の各々の製造においては表２に示す種類の電子輸送剤を使用した。

＜感度特性の評価＞
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）の各々に対して、感度特性の評価を行った。感度特性の評価は、温度２３℃及び相対湿度５０％ＲＨの環境下で行った。まず、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、感光体の表面を＋６００Ｖに帯電させた。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光（波長７８０ｎｍ、半値幅２０ｎｍ、光エネルギー１．５μＪ／ｃｍ²）を取り出した。取り出された単色光を、感光体の表面に照射した。照射が終了してから５０ミリ秒経過した時の感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、露光後電位（Ｖ_L、単位：＋Ｖ）とした。測定された感光体の露光後電位（Ｖ_L）を、表２に示す。なお、露光後電位（Ｖ_L）が小さい正の値であるほど、感光体の感度特性（特に、光感度特性）が優れていることを示す。

＜結晶化の有無の評価＞
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）の各々の表面（感光層）全域を、肉眼で観察した。そして、感光層における結晶化した部分の有無を確認した。確認結果を、表２に示す。

表２中、ＣＧＭ、ＨＴＭ、ＥＴＭ、Ｖ_L、Ｘ−Ｈ₂Ｐｃ、Ｙ−ＴｉＯＰｃは、各々、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、露光後電位、Ｘ型無金属フタロシアニン及びＹ型チタニルフタロシアニンを示す。表２中、「なし」は感光層に結晶化した部分が確認されなかったことを示し、「若干結晶化」は感光層に結晶化した部分が若干確認されたことを示す。

感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）は、導電性基体と、単層の感光層とを備えていた。感光層は、電荷発生剤と化合物（１）とを少なくとも含有していた。具体的には、感光層は、一般式（１）に包含される化合物（１−１）〜（１−５）の何れかを含有していた。そのため、表２から明らかなように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）では、露光後電位が小さい正の値であり、感光体の感度特性が優れていた。また、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）では、感光層に結晶化した部分が確認されず、感光層の結晶化も抑制されていた。

一方、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）の感光層は、化合物（１）が含有されていなかった。具体的には、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）の感光層には化合物（Ｅ−１）が含有されていたが、化合物（Ｅ−１）は一般式（１）に包含される化合物ではなかった。そのため、表２から明らかなように、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）では、露光後電位が大きい正の値であり、感光体の感度特性が劣っていた。また、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）では、感光層に結晶化した部分が若干確認され、感光層の結晶化が抑制されていなかった。

以上のことから、本発明に係る感光体は、感度特性に優れることが示された。

本発明に係る感光体は、画像形成装置に利用することがきる。

Claims (9)

1. 導電性基体と、単層の感光層とを備え、
   前記感光層は、電荷発生剤と、下記一般式（１）で表される化合物とを少なくとも含有する、電子写真感光体。
   

   

   （前記一般式（１）中、
   Ｒ¹は、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、又は少なくとも１つの置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、前記置換基は、ハロゲン原子、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基であり、
   Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、Ｒ³及びＲ⁴は、互いに結合して、環を表してもよい。）
2. 前記一般式（１）中、
   Ｒ¹は、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、又は少なくとも１つの炭素原子数１以上１０以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、
   Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表し、Ｒ³及びＲ⁴は、互いに結合して、５員以上７員以下の複素環を表してもよい、請求項１に記載の電子写真感光体。
3. 前記一般式（１）中、Ｒ¹は、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、又は少なくとも１つの炭素原子数１以上１０以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す、請求項２に記載の電子写真感光体。
4. 前記一般式（１）中、Ｒ²は、水素原子を表し、Ｒ³及びＲ⁴は、互いに結合して、５員以上７員以下の複素環を表す、請求項３に記載の電子写真感光体。
5. 前記一般式（１）中、Ｒ²及びＲ³は、各々、水素原子を表し、Ｒ⁴は、ハロゲン原子を表す、請求項３に記載の電子写真感光体。
6. 前記一般式（１）で表される化合物は、下記化学式（１−１）、（１−２）、（１−３）、（１−４）又は（１−５）で表される化合物である、請求項１に記載の電子写真感光体。
   

   
7. 前記感光層は、下記一般式（１０）で表される化合物を更に含有する、請求項１に記載の電子写真感光体。
   

   

   （一般式（１０）中、Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²、Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵及びＲ¹⁰⁶は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、
   ａ、ｂ、ｃ及びｄは、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
   ｅ及びｆは、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。）
8. 前記一般式（１０）で表される化合物は、下記化学式（１０−１）で表される化合物である、請求項７に記載の電子写真感光体。
   

   
9. 前記感光層は、下記化学式（２０）で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂を更に含有する、請求項１に記載の電子写真感光体。
   

   

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