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JP7604457B2 - ２－ヒドロキシシクロアルカン－１－カルバモイル誘導体 - Google Patents

２－ヒドロキシシクロアルカン－１－カルバモイル誘導体 Download PDF

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JP7604457B2 JP2022508567A JP2022508567A JP7604457B2 JP 7604457 B2 JP7604457 B2 JP 7604457B2 JP 2022508567 A JP2022508567 A JP 2022508567A JP 2022508567 A JP2022508567 A JP 2022508567A JP 7604457 B2 JP7604457 B2 JP 7604457B2
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Description

本発明は、ガレクチン－３（ｇａｌｅｃｔｉｎ－３）阻害剤である式（Ｉ）の化合物及び天然リガンド（ｎａｔｕｒａｌ ｌｉｇａｎｄｓ）へのガレクチン－３の結合が関与する疾患及び障害の予防又は治療におけるそれらの使用に関する。本発明はまた、当該化合物の製造方法、１又は２種以上の式（Ｉ）の化合物を有する医薬組成物及びガレクチン－３阻害剤としてのそれらの医学的使用を含む関連した側面に関する。式（Ｉ）の化合物は、特に、単剤として又は１若しくは２種以上の治療剤と組み合わせて使用してもよい。
ガレクチンは、それらの特徴的な～１３０アミノ酸（ａａ）の糖質（ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ）認識ドメイン（ＣＲＤ）内に見いだされる保存されたβ－ガラクトシド－結合部位に基づくタンパク質ファミリーと定義される（Ｂａｒｏｎｄｅｓ ＳＨら、Ｃｅｌｌ １９９４；７６、５９７－５９８）。ヒト、マウス及びラットのゲノムシークエンスにより、一哺乳類ゲノム中に、少なくとも１６の保存されたガレクチン及びガレクチン様タンパク質が存在することが明らかになっている（Ｌｅｆｆｌｅｒ Ｈ．ら、Ｇｌｙｃｏｃｏｎｊ．Ｊ．２００２、１９、４３３－４４０）。これまでに、３種のガレクチンサブクラスが同定された。すなわち、１個の糖質認識ドメイン（ＣＲＤ）を有するプロト型（ｐｒｏｔｏｔｙｐｉｃａｌ）ガレクチン；ＣＲＤ上に融合したプロリン－及びグリシン－に富む短鎖（ｓｈｏｒｔ ｓｔｒｅｔｃｈｅｓ）の異常なタンデムリピート（ｔａｎｄｅｍ ｒｅｐｅａｔｓ）からなるキメラ型（ｃｈｉｍａｅｒａ）ガレクチン；及び、リンカーによりタンデム型に結合した２個の別個のＣＲＤを有するタンデムリピート型（ｔａｎｄｅｍ－ｒｅｐｅａｔ－ｔｙｐｅ）ガレクチンである（Ｚｈｏｎｇ Ｘ．、Ｃｌｉｎ Ｅｘｐ
Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｐｈｙｓｉｏｌ．２０１９；４６：１９７－２０３）。ガレクチンは２価であるいは多価で結合できるため、細胞表面の複合糖質（ｇｌｙｃｏｃｏｎｊｕｇａｔｅｓ）を例えば架橋して、細胞情報伝達事象を引き起こすことができる。このメカニズムにより、ガレクチンは広範な生物学的プロセスを調節する（Ｓｕｎｄｂｌａｄ Ｖ．ら、Ｈｉｓｔｏｌ Ｈｉｓｔｏｐａｔｈｏｌ ２０１１；２６：２４７－２６５）。
ガレクチンファミリーの中で唯一のキメラ型であるガレクチン－３（Ｇａｌ－３）は、３２－３５ｋＤａの分子量を有し、ヒトでは２５０個のアミノ酸残基、高度に保存されたＣＲＤ及び非定型Ｎ末端ドメイン（ＮＤ）からなる。ガレクチン－３は高濃度（１００μＭ）まで単量体であるが、はるかに低い濃度でリガンドと凝集でき、これは、オリゴマー化メカニズムを介してそのＮ末端非ＣＲＤ領域により促進されるが、完全には解明されていない（Ｊｏｈａｎｎｅｓ、Ｌ．ら、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ
２０１８；１３１、ｊｃｓ２０８８８４）。
Ｇａｌ－３は体内において広範に分布しているが、その発現レベルは臓器によって異なる。その細胞外又は細胞内局在性に応じて、免疫調節、宿主－病原体相互作用、血管新生、細胞遊走、創傷治癒及びアポトーシス等の多岐にわたる生物学的機能を示すことができる（Ｓｕｎｄｂｌａｄ Ｖ．ら、Ｈｉｓｔｏｌ Ｈｉｓｔｏｐａｔｈｏｌ ２０１１；２６：２４７－２６５）。Ｇａｌ－３は、多くのヒト腫瘍並びに骨髄細胞、炎症細胞（マクロファージ、マスト細胞、好中球、Ｔ細胞、好酸球等）、線維芽細胞及び心筋細胞等の細胞種において多く発現しており（Ｚｈｏｎｇ Ｘ．ら、Ｃｌｉｎ Ｅｘｐ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｐｈｙｓｉｏｌ．２０１９；４６：１９７－２０３）、これは、Ｇａｌ－３が炎症及び線維化プロセスの制御に関与することを示している（Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎ ＮＣ．ら、Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗｓ ２００９；２３０：１６０－１７１；Ｓａｎｏ Ｈ．ら、Ｊ Ｉｍｍｕｎｏｌ．２０００；１６５（４）：２１５６－６４）
。さらに、Ｇａｌ－３タンパクの発現レベルは新生物及び炎症等の特定の病態において上方制御されている（Ｃｈｉａｒｉｏｔｔｉ Ｌ．ら、Ｇｌｙｃｏｃｏｎｊｕｇａｔｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ２００４ １９、４４１－４４９；Ｆａｒｈａｄ Ｍ．ら、ＯｎｃｏＩｍｍｕｎｏｌｏｇｙ ２０１８、７：６、ｅ１４３４４６７）。
喘息（Ｇａｏ Ｐ．ら、Ｒｅｓｐｉｒ Ｒｅｓ．２０１３、１４：１３６；Ｒａｏ ＳＰら、Ｆｒｏｎｔ Ｍｅｄ（ローザンヌ）２０１７；４：６８）、関節リウマチ、多発性硬化症、糖尿病、尋常性乾癬（Ｌａｃｉｎａ Ｌ．ら、Ｆｏｌｉａ Ｂｉｏｌ（プラハ）２００６；５２（１－２）：１０－５）、アトピー性皮膚炎（Ｓａｅｇｕｓａ Ｊ．ら、Ａｍ Ｊ Ｐａｔｈｏｌ．２００９、１７４（３）：９２２－３１）、子宮内膜症（Ｎｏｅｌ ＪＣら、Ａｐｐｌ Ｉｍｍｕｎｏｈｉｓｔｏｃｈｅｍ Ｍｏｌ Ｍｏｒｐｈｏｌ．２０１１ １９（３）：２５３－７）又はウイルス性脳炎（Ｌｉｕ ＦＴら、Ａｎｎ Ｎ
Ｙ Ａｃａｄ Ｓｃｉ．２０１２；１２５３：８０－９１；Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎ ＮＣら、Ｉｍｍｕｎｏｌ Ｒｅｖ．２００９；２３０（１）：１６０－７１；Ｌｉ Ｐら、Ｃｅｌｌ ２０１６；１６７：９７３－９８４）等の炎症性／自己免疫疾患の進行にＧａｌ－３が機能的に関与していることを支持する多くの証拠がある。最近、Ｇａｌ－３は、慢性炎症及び器官の線維化の進行において（例えば、肝臓（Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎ ＮＣら、ＰＮＡＳ ２００６；１０３：５０６０－５０６５；Ｈｓｕ ＤＫら、Ｉｎｔ Ｊ Ｃａｎｃｅｒ．１９９９、８１（４）：５１９－２６）、腎臓（Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎ ＮＣら、Ａｍ．Ｊ．Ｐａｔｈｏｌ．２００８；１７２：２８８－２９８；Ｄａｎｇ Ｚ．ら、Ｔｒａｎｓｐｌａｎｔａｔｉｏｎ．２０１２、９３（５）：４７７－８４）、肺（Ｍａｃｋｉｎｎｏｎ ＡＣら、Ａｍ．Ｊ．Ｒｅｓｐｉｒ．Ｃｒｉｔ．Ｃａｒｅ Ｍｅｄ ２０１２、１８５：５３７－５４６；Ｎｉｓｈｉ Ｙ．ら、Ａｌｌｅｒｇｏｌ Ｉｎｔ．２００７、５６（１）：５７－６５）、心臓，（Ｔｈａｎｄａｖａｒａｙａｎ ＲＡら、Ｂｉｏｃｈｅｍ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２００８、７５（９）：１７９７－８０６；Ｓｈａｒｍａ
Ｕ．ら、Ａｍ Ｊ Ｐｈｙｓｉｏｌ Ｈｅａｒｔ Ｃｉｒｃ Ｐｈｙｓｉｏｌ．２００８；２９４（３）：Ｈ１２２６－３２）並びに神経系（Ｂｕｒｇｕｉｌｌｏｓ ＭＡら、Ｃｅｌｌ Ｒｅｐ．２０１５、１０（９）：１６２６－１６３８））、及び、角膜血管新生において（Ｃｈｅｎ ＷＳ．ら、Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｖｅ Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌｏｇｙ ＆ Ｖｉｓｕａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ ２０１７、Ｖｏｌ．５８、９－２０）重要な役割を担っているとして注目されている。さらに、ケロイド組織の皮膚肥厚（Ａｒｃｉｎｉｅｇａｓ Ｅ．ら、Ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｄｅｒｍａｔｏｐａｔｈｏｌｏｇｙ ２０１９；４１（３）：１９３－２０４）及び全身性強皮症（ＳＳｃ）、特にそのような病態において観察される皮膚線維症及び増殖性脈管障害にＧａｌ－３が関与することが見出された（Ｔａｎｉｇｕｃｈｉ Ｔ．ら、Ｊ Ｒｈｅｕｍａｔｏｌ．２０１２、３９（３）：５３９－４４）。慢性腎臓病（ＣＫＤ）関連腎不全を患う患者において、特にそれらの患者のうち糖尿病を有する患者においてＧａｌ－３が上方制御されていることが見出された。興味深いことに、この患者集団から得られたデータは、糸球体におけるＧａｌ－３上方制御と観察された尿蛋白排泄の間に相関があることを示した（Ｋｉｋｕｃｈｉ Ｙ．ら、Ｎｅｐｈｒｏｌ Ｄｉａｌ Ｔｒａｎｓｐｌａｎｔ．２００４、１９（３）：６０２－７）。加えて、２０１８年の最近のプロスペクティブ・スタディにより、Ｇａｌ－３のプラズマレベルが高いと、特に高血圧罹患集団においてＣＫＤの発病リスクが上昇することが示された（Ｒｅｂｈｏｌｚ ＣＭ．ら、Ｋｉｄｎｅｙ Ｉｎｔ．２０１８ Ｊａｎ；９３（１）：２５２－２５９）。Ｇａｌ－３は、アテローム性動脈硬化（Ｎａｃｈｔｉｇａｌ Ｍ．ら、Ａｍ Ｊ Ｐａｔｈｏｌ．１９９８；１５２（５）：１１９９－２０８）、冠動脈疾患（Ｆａｌｃｏｎｅ Ｃ．ら、Ｉｎｔ Ｊ Ｉｍｍｕｎｏｐａｔｈｏｌ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ ２０１１、２４（４）：９０５－１３）、心不全及び血栓症（Ｎａｃｈｔｉｇａｌ Ｍ．ら、Ａｍ Ｊ Ｐａｔｈｏｌ．１９９８；１５２（５）：１１９９－２０８；Ｇｅｈｌｋｅｎ Ｃ．ら、Ｈｅａｒｔ Ｆａｉｌ Ｃｌｉｎ．２０１８、１４（１）：７５－９２；ＤｅＲｏｏ ＥＰ．ら、Ｂｌｏｏｄ．２０１
５、１２５（１１）：１８１３－２１）等の心血管疾患において大幅に上昇している（Ｚｈｏｎｇ Ｘ．ら Ｃｌｉｎ Ｅｘｐ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｐｈｙｓｉｏｌ．２０１９、４６（３）：１９７－２０３）。Ｇａｌ－３の血中濃度は、肥満及び糖尿病患者において上昇し、（心不全、腎症／網膜症、抹消動脈疾患、脳血管イベント又は心筋梗塞等の）微小及び大血管合併症に対するリスクの上昇と関連する（Ｑｉ－ｈｕｉ－Ｊｉｎら、Ｃｈｉｎ Ｍｅｄ Ｊ（Ｅｎｇｌ）．２０１３、１２６（１１）：２１０９－１５）。Ｇａｌ－３は、発癌、癌の進行及び転移を促進し（Ｖｕｏｎｇ Ｌ．ら、Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ
２０１９（７９）（７）１４８０－１４９２）、微小腫瘍環境内で作用することにより腫瘍促進因子（ｐｒｏ－ｔｕｍｏｒ ｆａｃｔｏｒ）として機能し、免疫監視を抑制することが示された（Ｒｕｖｏｌｏ ＰＰ．ら、Ｂｉｏｃｈｉｍ Ｂｉｏｐｈｙｓ Ａｃｔａ．２０１６ Ｍａｒ、１８６３（３）：４２７－４３７；Ｆａｒｈａｄ Ｍ．ら、Ｏｎｃｏｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ ２０１８ Ｆｅｂ ２０；７（６）：ｅ１４３４４６７）。高レベルのＧａｌ－３を発現する癌の中には、甲状腺、中枢神経系、舌、乳房、胃癌、頭頚部扁平上皮細胞、膵臓、膀胱、腎臓、肝臓、副甲状腺、唾液腺に関与するものに加えて、リンパ腫、癌腫、非小細胞肺癌、メラノーマ及び神経芽腫も見つかっている（Ｓｃｉａｃｃｈｉｔａｎｏ Ｓ．ら、Ｉｎｔ Ｊ Ｍｏｌ Ｓｃｉ ２０１８ Ｊａｎ ２６、１９（２）：３７９）。
また、Ｇａｌ－３の阻害が、ＣＯＶＩＤ－１９（Ｃａｎｉｇｌｉａ ＪＬら、Ｐｅｅｒ
Ｊ ２０２０、８：ｅ９３９２）及びインフルエンザＨ５Ｎ１（Ｃｈｅｎ ＹＪら、Ａｍ．Ｊ．Ｐａｔｈｏｌ．２０１８、１８８（４）、１０３１－１０４２）の治療に有益であると提唱されており、これは抗炎症効果によるものと考えられる。
最近、Ｇａｌ－３阻害剤が、併用免疫療法（Ｇａｌｅｃｔｉｎ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ。プレスリリース、２０１７年２月７日）及び特発性肺線維症（Ｇａｌｅｃｔｏ Ｂｉｏｔｅｃｈ。プレスリリース、２０１７年３月１０日）及びＮＡＳＨ肝硬変（２０１７年１２月５日）において使用された場合、ポジティブな効果を有することが示された。Ｗ０２０１８０２０９２７６、Ｗ０２０１８２０９２５５及びＷ０２０１９０８９００８０は、ガレクチンタンパク質に結合親和性を有する、全身性インスリン抵抗性障害治療用の化合物を開示する。従って、Ｇａｌ－３阻害剤は、単独で又は他の治療と組み合わせて、器官の線維症、心血管疾患及び障害、急性腎障害及び慢性腎臓病、肝疾患及び障害、間質性肺疾患及び障害、眼疾患及び障害、細胞増殖性疾患及び癌、炎症性及び自己免疫疾患及び障害、消化器疾患及び障害、膵臓疾患及び障害、異常血管新生関連疾患及び障害、脳関連疾患及び障害、神経因性疼痛及び末梢性ニューロパチー、及び／又は、移植拒絶等の疾患又は障害の予防又は治療に有用であろう。
抗線維化剤として探索されているＧａｌ－３の合成阻害剤が種々の公報及び特許出願に記述されている（例えば、Ｗ０２００５１１３５６８、Ｗ０２００５１１３５６９、Ｗ０２０１４０６７９８６、Ｗ０２０１６１２０４０３、ＵＳ２０１４００９９３１９、Ｗ０２０１９０６７７０２、Ｗ０２０１９０７５０４５、Ｗ０２０１４０７８６５５、Ｗ０２０２００７８８０７及びＷ０２０２００７８８０８を参照。）。
本発明は、ガレクチン－３阻害剤である式（Ｉ）の新規な化合物を提供する。従って、本発明の化合物は、天然糖質リガンドへのＧａｌ－３の結合の調節が必要とされる疾患及び障害の予防又は治療に有用であろう。
１） 第１の態様において、本発明は式（Ｉ）の化合物に関する：
Figure 0007604457000001
 （式中、
ｎは、整数の１又は２を表し（特にｎは１である。）；
Ａｒ１は、
－ アリール（特にフェニル）であって、１、２、３、４又は５個の置換基により置換され（特に、１、２又は３個の置換基により置換され）、上記置換基が、ハロゲン；メチル；シアノ；メトキシ；トリフルオロメチル；トリフルオロメトキシ；ＮＲＮ１１ＲＮ１２（ＲＮ１１は水素を表し、かつ、ＲＮ１２はヒドロキシ－Ｃ２－３－アルキル（特に３－ヒドロキシ－プロパ－１－イル）を表すか、又は、ＲＮ１１及びＲＮ１２は、それらが結合する窒素原子と一緒に、モルフォリン－４－イル、アゼチジン－１－イル、ピロリジン－１－イル及びピペリジン－１－イルから選択される４～６員のヘテロシクリル（特にモルフォリン－４－イル）を形成し、当該４～６員のヘテロシクリルは、未置換であるか又は１個のヒドロキシにより置換される。）から独立に選択される（特に、ハロゲン、メチル、シアノ及びメトキシから選択される）、アリール（特にフェニル）；
［特に、当該置換基の少なくとも１つは当該フェニルのメタ又はパラ位において結合し；パラ位の置換基が存在する場合には、上記パラ位の置換基は、好ましくは、ハロゲン、メチル、シアノ及びメトキシから選択され；メタ位の置換基が存在する場合には、上記メタ位の置換基は、好ましくはハロゲンである。］；
－ ５又は６員のヘテロアリール（特にチアゾリル）であって、当該５又は６員のヘテロアリールが、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、上記置換基が、ハロゲン、メチル、シアノ及びメトキシから独立に選択される、５又は６員のヘテロアリール（特にチアゾリル）；又は、
－ ９又は１０員のヘテロアリール（特にベンゾチアゾリル）であって、当該９又は１０員のヘテロアリールが、独立に、未置換であるか又は１個のメチルにより置換される、９又は１０員のヘテロアリール（特にベンゾチアゾリル）；
を表し；
Ｒ１は、
－ ヒドロキシ；
－ Ｃ１－３－アルコキシ（特にメトキシ）；
－ －Ｏ－ＣＯ－Ｃ１－３－アルキル；
－ －Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＯＨ；又は、
－ －Ｏ－ＣＨ２－ＣＯ－Ｒ１Ｘ（Ｒ１Ｘは、
－－ －ヒドロキシ；
－－ モルフォリン－４－イル；又は、
－－ －ＮＲＮ２１ＲＮ２２（ＲＮ２１及びＲＮ２２は、それらが結合する窒素原子と一
緒に、アゼチジン－１－イル、ピロリジン－１－イル及びピペリジン－１－イルから選択される４～６員のヘテロシクリルを形成し、当該４～６員のヘテロシクリルは１個のヒドロキシにより置換される。）；
を表す。）；
を表し；
Ｌは、直接結合、メチレン又はエチレン（特に、直接結合又はメチレン）を表し；
Ａｒ２は、
－ フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリール（特に、フラニル、チオフェニル、ピロリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル又はピリミジニル）であって、当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールが、独立に、未置換であるか、又は、１、２若しくは３個の置換基により置換され（特に、１又は２個の置換基により置換され）、上記置換基が、Ｃ１－６－アルキル、Ｃ３－６－シクロアルキル、－ＣＨ２－Ｃ３－６－シクロアルキル、Ｃ１－３－フルオロアルキル、Ｃ１－３－フルオロアルコキシ、Ｃ１－３－アルコキシ、ハロゲン、モルフォリン－４－イル、アミノ、エチニル及びシアノから独立に選択される、フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリール（特に、フラニル、チオフェニル、ピロリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル又はピリミジニル）；
－ ９員の二環式ヘテロアリール（特に、インドリル又はベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル又はベンゾイミダゾリル）又は１０員の二環式ヘテロアリール（特に、キノリニル又はキノキサリニル）であって、当該９又は１０員の二環式ヘテロアリールが、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、上記置換基が、メチル、メトキシ及びハロゲン（特に、フルオロ、クロロ）から独立に選択される、９員の二環式ヘテロアリール（特に、インドリル又はベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル又はベンゾイミダゾリル）又は１０員の二環式ヘテロアリール（特に、キノリニル又はキノキサリニル）；又は、
－ ナフチル；
を表す。）。
式（Ｉ）の化合物は、テトラヒドロピラン部分に位置する５つのキラル又は不斉中心及びシクロアルカン部分に位置する２つのキラル又は不斉中心を有し、後者は、式（Ｉ）に記載する絶対（Ｓ，Ｓ）－配置にある。加えて、式（Ｉ）の化合物は、１又は２以上のさらなる不斉炭素原子等の、１つの、場合によってはさらに多くのキラル又は不斉中心を含むかもしれない。従って、式（Ｉ）の化合物は、立体異性体の混合物として、又は、好ましくは純粋な立体異性体として存在してよい。立体異性体の混合物は当業者に知られた方法で分離してよい。
特定の化合物（又は包括的構造）が、例えば（Ｒ）－又は（Ｓ）－エナンチオマー等の特定の絶対配置にあるものとして記載される場合、そのような記載は、富化された、特に本質的に純粋な、エナンチオマー形態の各化合物（又は包括的構造）を意味するものと解される。同様に、ある化合物の特定の不斉中心が（Ｒ）－又は（Ｓ）－配置にある、又は、特定の相対配置にあるものと記載される場合、そのような記載は、上記不斉中心の各配置に関し、富化された、特に本質的に純粋な形態の上記化合物を意味するものと解される。同様に、例えば環状基中の２つのキラル中心は特定の相対配置で存在するかもしれない。従って、シス（ｃｉｓ）又はトランス（ｔｒａｎｓ）の記載（又は、例えば、本発明の化合物の特定の中間体について使用される（Ｒ＊，Ｒ＊）の記載）は、富化された、特に本質的に純粋な形態の、各相対配置の各立体異性体を意味するものと解される。従って、ある分子又は基について、（Ｒ＊，Ｒ＊）の記載は、明示的に別段の記載がないかぎり、各（Ｒ，Ｒ）－エナンチオマー、（Ｓ，Ｓ）－エナンチオマー、及び、ラセミ体を含むこれら２つのエナンチオマーの任意の混合物を包含する。
「富化（ｅｎｒｉｃｈｅｄ）」という用語は、立体異性体に関連して使用される場合、本発明に関しては、それぞれの立体異性体が、それぞれ他の立体異性体／他のそれぞれの立体異性体の全体に関し、少なくとも７０：３０、特に少なくとも９０：１０の比率で（すなわち、少なくとも７０重量％、特に少なくとも９０重量％の純度で）で存在することを意味するものと解される。
「本質的に純粋な」という用語は、立体異性体に関連して使用される場合、本発明に関しては、それぞれの立体異性体が、それぞれ他の立体異性体／他のそれぞれの立体異性体の全体に関し、少なくとも９５重量パーセント、特に、少なくとも９９重量パーセントの純度で存在すること意味するものと解される。
本発明はまた、同位体標識された、特に２Ｈ（重水素）標識された態様１）～２０）に従う式（Ｉ）の化合物をも含み、当該同位体標識された化合物は、１又は２以上の原子が、同じ原子番号を有するが、自然において通常見出される原子量と異なる原子量を有する原子によってそれぞれ置き換えられていることを除いては、式（Ｉ）の化合物と同一である。同位体標識された、特に２Ｈ（重水素）標識された式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物及びその塩は、本発明の範囲に含まれる。水素をより重い同位体２Ｈ（重水素）に置換することにより代謝安定性が増大するため、例えば、ｉｎ－ｖｉｖｏでの半減期が長くなり、あるいは、必要用量を減らすことができ、又は、チトクロームＰ４５０酵素の阻害が軽減され得るため、例えば、安全性プロファイルが改善される。本発明の１つの態様においては、式（Ｉ）の化合物は同位体標識されていないか、又は、それらは１若しくは２以上の重水素原子によってのみ標識されている。副態様においては、式（Ｉ）の化合物は全く同位体標識されていない。同位体標識された式（Ｉ）の化合物は、適切な試薬又は出発物質の適宜な同位体種を用いることを除いては、下記の方法と同様に製造してよい。
本特許出願において、点線として描かれる結合は、記載された基の結合点を示す。例えば、下記の基
Figure 0007604457000002
 は、３－フルオロフェニル基である。
化合物、塩、医薬組成物、疾患等について複数形が使用される場合は、単数の化合物、塩等をも意味することが意図されている。
態様１）～２０）に従う式（Ｉ）の化合物に対するいかなる言及も、状況に応じて、そのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）をも指すものと解される。
「薬学的に許容される塩」という用語は、対象化合物の所望の生物活性を保持し、かつ最小の望ましくない毒性作用を示す塩を意味する。そのような塩としては、対象化合物中の塩基性基及び／又は酸性基の存在に応じた、無機又は有機の酸及び／又は塩基付加塩が挙げられる。参考としては、例えば、「Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔ
ｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ．Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ、Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ ａｎｄ Ｕｓｅ．」、Ｐ．Ｈｅｉｎｒｉｃｈ Ｓｔａｈｌ、Ｃａｍｉｌｌｅ Ｇ．Ｗｅｒｍｕｔｈ（Ｅｄｓ．）、Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ、２００８；及び「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ ａｎｄ Ｃｏ－ｃｒｙｓｔａｌｓ」、Ｊｏｈａｎ Ｗｏｕｔｅｒｓ ａｎｄ Ｌｕｃ
Ｑｕｅｒｅ（Ｅｄｓ．）、ＲＳＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ、２０１２を参照されたい。
ここに記載される定義は、態様１）～１８）のいずれか１つに定義される式（Ｉ）の化合物に対して一律に適用されるものであり、特段の定義によってより広い又はより狭い定義が与えられない限り本明細書及び請求項を通じて必要な変更を加えて適用される。当然ながら、ある用語の定義又は好ましい定義が、ここに定義されるいずれか又は他のすべての用語のいずれか又は好ましい定義におけるそれぞれの用語を、独立して（及びそれらと共に）定義し置き換えるものであってよい。
本特許出願において、化合物はＩＵＰＡＣ命名法を用いて命名されるが、炭水化物命名法を用いて命名することもできる。従って、基：
Figure 0007604457000003
 は、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－フェニル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボニル、又は、あるいは１，３－ジ－デオキシ－３－［４－フェニル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－β－Ｄ－ガラクトピラノシド－１－カルボニルと命名することができ、分子の残りの部分に対する結合点である、カルボニル基を担持する炭素原子の絶対配置は、（２Ｒ）－、又は、ベータ－配置にある。例えば、化合物、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－ピロール－２－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミドは：１，３－ジ－デオキシ－２－Ｏ－メチル－３－［４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－（Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－ピロール－２－イル）メチル）－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル））－β－Ｄ－ガラクト－ピラノース－１－カルボキサミドとも呼ばれるものと理解される。
置換基が任意であると記載されている場合は常に、そのような置換基は存在しなくても
よく（すなわち、各残基はそのような任意の置換基に関して未置換であり）、その場合、（例えば、芳香族環における、遊離価を有する環炭素原子及び／又は環窒素原子等の、そのような任意の置換基が結合し得る）遊離価を有するすべての部位は状況に応じて水素により置換されているものと理解される。同様に、「任意に」という用語が（環）ヘテロ原子に関して使用される場合、この用語は、各任意のヘテロ原子等が存在しないか（すなわち、ある基が、ヘテロ原子を有さず／炭素環である／等）、又は、各任意のヘテロ原子等が明示的に定義されるように存在することを意味する。各態様又は請求項中に明示的に別段の定義がない限り、本明細書中に定義した基は未置換である。
「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素又は臭素、好ましくは、フッ素又は塩素を意味する。
「アルキル」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、１～６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素基を意味する。「Ｃｘ－ｙ－アルキル」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ～ｙ個の炭素原子を有する、先に定義したアルキル基を意味する。例えば、Ｃ１－６－アルキル基は１～６個の炭素原子を有する。アルキル基の代表的な例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ．－ブチル、ペンチル、３－メチル－ブチル、２，２－ジメチル－プロピル及び３，３－ジメチル－ブチルである。好ましくはメチルである。疑義を避けるために、ある基が例えばプロピル又はブチルと記載されている場合には、それは、それぞれｎ－プロピル又はｎ－ブチルであることを意味する。（フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールである）Ａｒ２の置換基が「Ｃ１－６－アルキル」を表す場合には、この用語は、特に、メチル、エチル又はイソプロピル；特にメチルを意味する。
「－Ｃｘ－ｙ－アルキレン－」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、ｘ～ｙ個の炭素原子を有する、２箇所で結合した（ｂｉｖａｌｅｎｔｌｙ ｂｏｕｎｄ）、先に定義したアルキル基を意味する。「－Ｃ０－ｙ－アルキレン－」という用語は、直接結合又は先に定義した－（Ｃ１－ｙ）アルキレン－を意味する。好ましくは、－Ｃ１－ｙ－アルキレン基の結合点は、１，１－ジイル又は１，２－ジイル又は１，３－ジイル配置である。好ましくは、－Ｃ２－ｙ－アルキレン基の結合点は、１，２－ジイル又は１，３－ジイル配置である。Ｃ０－ｙ－アルキレン基が別の置換基と組み合わせて使用される場合には、この用語は、当該置換基がＣ１－ｙ－アルキレン基を介して分子の残りの部分に結合するか、又は、それが分子の残りの部分に直接結合する（すなわち、Ｃ０－アルキレン基は、当該置換基を分子の残りの部分に結合させる直接結合を表す。）ことを意味する。明示的に別段の記載がなければ、アルキレン基－Ｃ２Ｈ４－（又はエチレン）は－ＣＨ２－ＣＨ２－を意味する。
「アルケニル」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、２から５個の炭素原子及び１個の炭素－炭素二重結合を有する直鎖又は分岐した炭化水素鎖を意味する。「Ｃｘ－ｙ－アルケニル」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ～ｙ個の炭素原子を有する先に定義したアルケニル基を意味する。例えば、Ｃ２－５－アルケニル基は２から５個の炭素原子を有する。
「フルオロアルキル」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、１又は２以上の（場合によってはすべての）水素原子がフッ素で置き換えられた、１～３個の炭素原子を有する、先に定義したアルキル基を意味する。「Ｃｘ－ｙ－フルオロアルキル」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ～ｙ個の炭素原子を有する、先に定義したフルオロアルキル基を意味する。例えば、Ｃ１－３－フルオロアルキル基は、１～３個の炭素原子を有し、１～７個の水素原子がフッ素で置き換えら
れている。フルオロアルキル基の代表的な例としては、トリフルオロメチル、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル及び２，２，２－トリフルオロエチルが挙げられる。好ましくは、トリフルオロメチルである。
「フルオロアルコキシ」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、１又は２以上の（場合によってはすべての）水素原子がフッ素で置き換えられた、１～３個の炭素原子を有する、先に定義したアルコキシ基を意味する。「Ｃｘ－ｙ－フルオロアルコキシ」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ～ｙ個の炭素原子を有する、先に定義したフルオロアルコキシ基を意味する。例えば、Ｃ１－３－フルオロアルコキシ基は、１～３個の炭素原子を有し、１～７個の水素原子がフッ素で置き換えられている。フルオロアルコキシ基の代表的な例としては、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２－フルオロエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ及び２，２，２－トリフルオロエトキシが挙げられる。
「シクロアルキル」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、３から８個の炭素原子を有する、飽和した単環式、又は、縮合、架橋若しくはスピロ－二環式炭化水素環を特に意味する。「Ｃｘ－ｙ－シクロアルキル」（ｘ及びｙはそれぞれ整数である。）という用語は、ｘ～ｙ個の炭素原子を有する、先に定義したシクロアルキル基を意味する。例えば、Ｃ３－６－シクロアルキル基は、３～６個の炭素原子を有する。シクロアルキル基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。好ましくはシクロプロピルである。
「アルコキシ」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、アルキル基が先に定義した通りである、アルキル－Ｏ－基を意味する。「Ｃｘ－ｙ－アルコキシ」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ～ｙ個の炭素原子を有する、先に定義したアルコキシ基を意味する。好ましくはエトキシ及び特にメトキシである。Ｒ１が「Ｃ１－３－アルコキシ」を表す場合には、この用語は特にメトキシを意味する。（フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールである）Ａｒ２の置換基が「Ｃ１－３－アルコキシ」を表す場合には、この用語は特にメトキシを意味する。
「ヘテロシクリル」という用語は、明示的により広い又はより狭い定義がされない限り、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、窒素、硫黄及び酸素から独立に選択される１又は２個の環ヘテロ原子（特に、１個の酸素原子、１個の硫黄原子、１個の窒素原子、２個の窒素原子、２個の酸素原子、１個の窒素原子及び１個の酸素原子）を有する、飽和又は不飽和非芳香族単環式炭化水素環を意味する。「Ｃｘ－ｙ－ヘテロシクリル」という用語は、ｘ～ｙ個の環原子を有するそのようなヘテロサイクルを意味する。ヘテロシクリル基は、未置換であるか、又は明示的に定義されるように置換される。
「アリール」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、フェニル又はナフチル、好ましくはフェニルを意味し、当該アリール基は、未置換であるか又は明示的に定義するように置換される。
「ヘテロアリール」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、より広い又はより狭い定義が明示的に示されていない場合には、それぞれが酸素、窒素及び硫黄から独立に選択される、１から最大で４個のヘテロ原子を有する、５～１０員の単環式又は二環式芳香環を意味する。そのようなヘテロアリール基の代表的な例は、フラニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チオフェニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル等の５員のヘテロアリール基；ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル等の６員のヘテロアリール基；及び、インドリル、イソインドリル
、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、チエノピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、ナフチリジニル、シノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ピロロピリジニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾロピリミジニル、ピロロピラジニル、イミダゾピリジニル、イミダゾピリダジニル及びイミダゾチアゾリル等の８～１０員の二環式ヘテロアリール基である。上記のヘテロアリール基は、未置換であるか又は明示的に定義されるように置換される。「５又は６員のヘテロアリール」を表す置換基Ａｒ２に関し、この用語は、特に、フラニル、チオフェニル、ピロリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル又はピリミジニル；とりわけ、フラン－２－イル、チオフェン－２－イル、チオフェン－３－イル、１Ｈ－ピロール－２－イル、チアゾール－２－イル、チアゾール－４－イル、チアゾール－５－イル、イソチアゾール－４－イル、イソチアゾール－５－イル、イソオキサゾール－４－イル、１Ｈ－ピラゾール－３－イル、１Ｈ－ピラゾール－５－イル、１Ｈ－イミダゾール－２－イル、１Ｈ－イミダゾール－４－イル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル又はピリミジン－５－イルを意味する。「９員の二環式ヘテロアリール」を表す置換基Ａｒ２に関し、この用語は、特に、インドリル；又は、加えて、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル若しくはベンゾイミダゾリル；とりわけ１Ｈ－インドール－２－イル；又は、加えて、ベンゾチオフェン－６－イル、ベンゾチアゾール－６－イル、ベンゾチアゾール－５－イル若しくはベンゾイミダゾール－６－イル；を意味し、当該９員の二環式ヘテロアリールは、未置換であるか又は明示的に定義されるように置換され；具体的な例は１－メチル－１Ｈ－インドール－２－イルである。「１０員の二環式ヘテロアリール」を表す置換基Ａｒ２に関し、この用語は、特に、キノリニル又はキノキサリニル；とりわけ、キノリン－２－イル又はキノキサリン－５－イルを意味する。
「シアノ」という用語は基－ＣＮを意味する。
数値の範囲を記述するために「間」という単語が使用される場合は常に、示された範囲の末端の点は明示的にその範囲に含まれるものとする。これは、例えば、温度範囲が４０℃から８０℃の間であると記述される場合、末端の点である４０℃と８０℃はその範囲に含まれることを意味し；あるいは、可変数が１から４の間の整数であると定義される場合、可変数は整数の１、２、３又は４であることを意味する。
温度に関して使用されていない場合には、数値「Ｘ」の前に置かれる「約」という用語は、本出願において、Ｘ－Ｘの１０％からＸ＋Ｘの１０％の間、好ましくはＸ－Ｘの５％からＸ＋Ｘの５％の間を表す。温度の特定の場合には、温度「Ｙ」の前に置かれる「約」という用語は、この出願において、温度Ｙ－１０℃からＹ＋１０℃の間、好ましくはＹ－５℃からＹ＋５℃の間を表す。さらに、本明細書において使用される「室温」という用語は約２５℃の温度を意味する。
本発明のさらなる態様を以下に記述する：
２） 第２の態様は、Ａｒ１が、フェニルであって、１、２又は３個の置換基により置換され、上記置換基が、ハロゲン、メチル、シアノ及びメトキシから独立に選択される、フェニルを表し；
当該置換基の少なくとも１つは、当該フェニルのメタ又はパラ位において結合し、
－ パラ位の置換基が存在する場合には、当該パラ位の置換基は、好ましくは、ハロゲン、メチル、シアノ及びメトキシから選択され；
－ メタ位の置換基が存在する場合には、当該メタ位の置換基は、好ましくはハロゲンである；
態様１）に従う化合物に関する。
３） 別の態様は、Ａｒ１が、１、２又は３個の置換基により置換されたフェニルを表し；
－ 当該置換基の１つは、当該フェニルのメタ位において結合し、当該置換基はハロゲンであり；残りの置換基が存在する場合には、その残りの置換基はハロゲン（特にフルオロ）であり；又は、
－ 当該置換基の１つは、当該フェニルのパラ位において結合し、当該置換基は、メチル、シアノ及びメトキシから独立に選択され；
残りの置換基が存在する場合には、その残りの置換基はハロゲン（特にフルオロ）である；
態様１）に従う化合物に関する。
４） 別の態様は、Ａｒ１が構造：
Figure 0007604457000004
 （式中、
－ Ｒｏ１は、水素、フルオロ、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し；
－ Ｒｍ１は、水素又はハロゲンを表し；
－ Ｒｐは、水素、ハロゲン、メチル、シアノ、３－ヒドロキシプロパ－１－イル又はモルフォリン－４－イルを表し；
－ Ｒｍ２は、水素、ハロゲン、メチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシを表す。）；
のフェニル基を表す、態様１）に従う化合物に関する。
５） 別の態様は、Ａｒ１が構造：
Figure 0007604457000005
 （式中、
－ Ｒｍ２は、水素又はフルオロを表し；かつ、
Ｒｐは、独立に、ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）、メチル、シアノ又はメトキシを表すか（特に、Ｒｐは、フルオロ、クロロ又はメチルを表す。）；又は、
－ Ｒｍ２は、水素又はフルオロを表し；かつ、
Ｒｐは水素を表す。）；
のフェニル基を表す、態様１）に従う化合物に関する。
６） 別の態様は、Ａｒ１が構造：
Figure 0007604457000006
 （式中、
－ Ｒｍ２はハロゲン（特にフルオロ）を表し；
－ Ｒｐは、水素、ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）、メチル、シアノ又はメトキシを表す（特に、Ｒｐは、フルオロ、クロロ又はメチルを表す。）。）；
のフェニル基を表す、態様１）に従う化合物に関する。
７） 別の態様は、Ａｒ１が：
Figure 0007604457000007
Figure 0007604457000008
Figure 0007604457000009
 を表す；態様１）に従う化合物に関し；
上記群Ａ）～Ｃ）のそれぞれは特定の副態様を形成し；群Ａ）は別の副態様を形成する。
８） 別の態様は、Ｒ１が、
－ ヒドロキシ；
－ メトキシ；又は、
－ －Ｏ－ＣＨ２－ＣＯ－Ｒ１Ｘ（Ｒ１Ｘは、
－－ －ヒドロキシ；
－－ モルフォリン－４－イル；又は、
Figure 0007604457000010
 を表す。）；
を表す；態様１）～７）のいずれか１つに従う化合物に関する。
９） 別の態様は、Ｒ１がヒドロキシを表す；態様１）～７）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１０） 別の態様は、Ｒ１がメトキシを表す；態様１）～７）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１１） 別の態様は、Ｌがメチレンを表す；態様１）～１０）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１２） 別の態様は、Ｌが直接結合を表す；態様１）～１０）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１３） 別の態様は、Ａｒ２が、
－ フェニルであって、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され；上記置換基が、Ｃ１－４－アルキル（特にメチル）、Ｃ１－３－フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、Ｃ１－３－アルコキシ（特にメトキシ）、ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）、エチニル及びシアノから独立に選択される、フェニル；又は、
－ ５又は６員のヘテロアリール（特に、フラニル、チオフェニル、ピロリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル又はピリミジニル）であって、当該５又は６員のヘテロアリールが、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され；上記置換基が、Ｃ１－４－アルキル（特にメチル）、－ＣＨ２－Ｃ３－６－シクロアルキル（特に－ＣＨ２－シクロプロピル）、Ｃ１－３－フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、Ｃ１－３－アルコキシ（特にメトキシ）、ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）、モルフォリン－４－イル及びアミノから独立に選択される、５又は６員のヘテロアリール（特に、フラニル、チオフェニル、ピロリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル又はピリミジニル）；
を表す；態様１）～１２）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１４） 別の態様は、Ａｒ２が：
－ フェニルであって、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され；上記置換基が、Ｃ１－４－アルキル（特にメチル）、Ｃ１－３－フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、Ｃ１－３－アルコキシ（特にメトキシ）、ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）及びシアノから独立に選択される、フェニル；又は、
－ ５又は６員のヘテロアリール（特に、チオフェニル、ピロリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル又はピリミジニル）であって、当該５又は６員のヘテロアリールが
、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され；上記置換基が、Ｃ１－４－アルキル（特にメチル）、－ＣＨ２－Ｃ３－６－シクロアルキル（特に－ＣＨ２－シクロプロピル）、Ｃ１－３－フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）、Ｃ１－３－アルコキシ（特にメトキシ）、ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）及びモルフォリン－４－イルから独立に選択される、５又は６員のヘテロアリール（特に、チオフェニル、ピロリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル又はピリミジニル）；
を表す；態様１）～１２）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１５） 別の態様は、Ａｒ２が：
－ フェニルであって、１又は２個の置換基により置換され；上記置換基が、Ｃ１－３－フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）及びハロゲンから独立に選択される、フェニル；又は、
－ ５又は６員のヘテロアリール（特に、チオフェニル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジニル又はピリミジニル）であって、当該５又は６員のヘテロアリールが、独立に、１又は２個の置換基により置換され；上記置換基が、Ｃ１－４－アルキル（特にメチル）及びＣ１－３－フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）から独立に選択される、５又は６員のヘテロアリール（特に、チオフェニル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジニル又はピリミジニル）；
を表す；態様１）～１２）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１６） 別の態様は、フラグメント－Ｌ－Ａｒ２が：
Figure 0007604457000011
Figure 0007604457000012
Figure 0007604457000013
Figure 0007604457000014
 を表す；態様１）～１０）のいずれか１つに従う化合物に関し；
上記群Ａ）～Ｈ）のそれぞれは特定の副態様を形成し；別の副態様は群Ａ）、Ｂ）及び／又はＣ）に関する。
１７） 別の態様は、ｎが整数の１を表す；態様１）～１６）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１８） 従って、本発明は、態様１）に定義する式（Ｉ）の化合物、又は、そのような化合物であって、それぞれの従属関係に従って態様２）～１７）のいずれか１つの特徴によってさらに限定される化合物；その薬学的に許容される塩；及び以下にさらに記載されるそのような化合物の使用に関する。いかなる疑義をも避けるために、式（Ｉ）の化合物に関して特に下記の態様が可能であり、意図されており、そして個々の形態としてここに具体的に開示される：
１、２＋１、３＋１、４＋１、５＋１、６＋１、７＋１、８＋１、８＋２＋１、８＋３＋１、８＋４＋１、８＋５＋１、８＋６＋１、８＋７＋１、９＋１、９＋２＋１、９＋３＋１、９＋４＋１、９＋５＋１、９＋６＋１、９＋７＋１、１０＋１、１０＋２＋１、１０＋３＋１、１０＋４＋１、１０＋５＋１、１０＋６＋１、１０＋７＋１、１１＋１、１１＋２＋１、１１＋３＋１、１１＋４＋１、１１＋５＋１、１１＋６＋１、１１＋７＋１、１１＋８＋１、１１＋８＋２＋１、１１＋８＋３＋１、１１＋８＋４＋１、１１＋８＋５＋１、１１＋８＋６＋１、１１＋８＋７＋１、１１＋９＋１、１１＋９＋２＋１、１１＋９＋３＋１、１１＋９＋４＋１、１１＋９＋５＋１、１１＋９＋６＋１、１１＋９＋７＋１、１１＋１０＋１、１１＋１０＋２＋１、１１＋１０＋３＋１、１１＋１０＋４＋１
、１１＋１０＋５＋１、１１＋１０＋６＋１、１１＋１０＋７＋１、１２＋１、１２＋２＋１、１２＋３＋１、１２＋４＋１、１２＋５＋１、１２＋６＋１、１２＋７＋１、１２＋８＋１、１２＋８＋２＋１、１２＋８＋３＋１、１２＋８＋４＋１、１２＋８＋５＋１、１２＋８＋６＋１、１２＋８＋７＋１、１２＋９＋１、１２＋９＋２＋１、１２＋９＋３＋１、１２＋９＋４＋１、１２＋９＋５＋１、１２＋９＋６＋１、１２＋９＋７＋１、１２＋１０＋１、１２＋１０＋２＋１、１２＋１０＋３＋１、１２＋１０＋４＋１、１２＋１０＋５＋１、１２＋１０＋６＋１、１２＋１０＋７＋１、１３＋１、１３＋２＋１、１３＋３＋１、１３＋４＋１、１３＋５＋１、１３＋６＋１、１３＋７＋１、１３＋８＋１、１３＋８＋２＋１、１３＋８＋３＋１、１３＋８＋４＋１、１３＋８＋５＋１、１３＋８＋６＋１、１３＋８＋７＋１、１３＋９＋１、１３＋９＋２＋１、１３＋９＋３＋１、１３＋９＋４＋１、１３＋９＋５＋１、１３＋９＋６＋１、１３＋９＋７＋１、１３＋１０＋１、１３＋１０＋２＋１、１３＋１０＋３＋１、１３＋１０＋４＋１、１３＋１０＋５＋１、１３＋１０＋６＋１、１３＋１０＋７＋１、１３＋１１＋１、１３＋１１＋２＋１、１３＋１１＋３＋１、１３＋１１＋４＋１、１３＋１１＋５＋１、１３＋１１＋６＋１、１３＋１１＋７＋１、１３＋１１＋８＋１、１３＋１１＋８＋２＋１、１３＋１１＋８＋３＋１、１３＋１１＋８＋４＋１、１３＋１１＋８＋５＋１、１３＋１１＋８＋６＋１、１３＋１１＋８＋７＋１、１３＋１１＋９＋１、１３＋１１＋９＋２＋１、１３＋１１＋９＋３＋１、１３＋１１＋９＋４＋１、１３＋１１＋９＋５＋１、１３＋１１＋９＋６＋１、１３＋１１＋９＋７＋１、１３＋１１＋１０＋１、１３＋１１＋１０＋２＋１、１３＋１１＋１０＋３＋１、１３＋１１＋１０＋４＋１、１３＋１１＋１０＋５＋１、１３＋１１＋１０＋６＋１、１３＋１１＋１０＋７＋１、１３＋１２＋１、１３＋１２＋２＋１、１３＋１２＋３＋１、１３＋１２＋４＋１、１３＋１２＋５＋１、１３＋１２＋６＋１、１３＋１２＋７＋１、１３＋１２＋８＋１、１３＋１２＋８＋２＋１、１３＋１２＋８＋３＋１、１３＋１２＋８＋４＋１、１３＋１２＋８＋５＋１、１３＋１２＋８＋６＋１、１３＋１２＋８＋７＋１、１３＋１２＋９＋１、１３＋１２＋９＋２＋１、１３＋１２＋９＋３＋１、１３＋１２＋９＋４＋１、１３＋１２＋９＋５＋１、１３＋１２＋９＋６＋１、１３＋１２＋９＋７＋１、１３＋１２＋１０＋１、１３＋１２＋１０＋２＋１、１３＋１２＋１０＋３＋１、１３＋１２＋１０＋４＋１、１３＋１２＋１０＋５＋１、１３＋１２＋１０＋６＋１、１３＋１２＋１０＋７＋１、１４＋１、１４＋２＋１、１４＋３＋１、１４＋４＋１、１４＋５＋１、１４＋６＋１、１４＋７＋１、１４＋８＋１、１４＋８＋２＋１、１４＋８＋３＋１、１４＋８＋４＋１、１４＋８＋５＋１、１４＋８＋６＋１、１４＋８＋７＋１、１４＋９＋１、１４＋９＋２＋１、１４＋９＋３＋１、１４＋９＋４＋１、１４＋９＋５＋１、１４＋９＋６＋１、１４＋９＋７＋１、１４＋１０＋１、１４＋１０＋２＋１、１４＋１０＋３＋１、１４＋１０＋４＋１、１４＋１０＋５＋１、１４＋１０＋６＋１、１４＋１０＋７＋１、１４＋１１＋１、１４＋１１＋２＋１、１４＋１１＋３＋１、１４＋１１＋４＋１、１４＋１１＋５＋１、１４＋１１＋６＋１、１４＋１１＋７＋１、１４＋１１＋８＋１、１４＋１１＋８＋２＋１、１４＋１１＋８＋３＋１、１４＋１１＋８＋４＋１、１４＋１１＋８＋５＋１、１４＋１１＋８＋６＋１、１４＋１１＋８＋７＋１、１４＋１１＋９＋１、１４＋１１＋９＋２＋１、１４＋１１＋９＋３＋１、１４＋１１＋９＋４＋１、１４＋１１＋９＋５＋１、１４＋１１＋９＋６＋１、１４＋１１＋９＋７＋１、１４＋１１＋１０＋１、１４＋１１＋１０＋２＋１、１４＋１１＋１０＋３＋１、１４＋１１＋１０＋４＋１、１４＋１１＋１０＋５＋１、１４＋１１＋１０＋６＋１、１４＋１１＋１０＋７＋１、１４＋１２＋１、１４＋１２＋２＋１、１４＋１２＋３＋１、１４＋１２＋４＋１、１４＋１２＋５＋１、１４＋１２＋６＋１、１４＋１２＋７＋１、１４＋１２＋８＋１、１４＋１２＋８＋２＋１、１４＋１２＋８＋３＋１、１４＋１２＋８＋４＋１、１４＋１２＋８＋５＋１、１４＋１２＋８＋６＋１、１４＋１２＋８＋７＋１、１４＋１２＋９＋１、１４＋１２＋９＋２＋１、１４＋１２＋９＋３＋１、１４＋１２＋９＋４＋１、１４＋１２＋９＋５＋１、１４＋１２＋９＋６＋１、１４＋１２＋９＋７＋１、１４＋１２＋１０＋１、１４＋１２＋１０＋２＋１、１４＋１２＋１０＋３＋１、１４＋１２＋１０＋４＋１、１４＋１２＋１０＋５＋１、
１４＋１２＋１０＋６＋１、１４＋１２＋１０＋７＋１、１５＋１、１５＋２＋１、１５＋３＋１、１５＋４＋１、１５＋５＋１、１５＋６＋１、１５＋７＋１、１５＋８＋１、１５＋８＋２＋１、１５＋８＋３＋１、１５＋８＋４＋１、１５＋８＋５＋１、１５＋８＋６＋１、１５＋８＋７＋１、１５＋９＋１、１５＋９＋２＋１、１５＋９＋３＋１、１５＋９＋４＋１、１５＋９＋５＋１、１５＋９＋６＋１、１５＋９＋７＋１、１５＋１０＋１、１５＋１０＋２＋１、１５＋１０＋３＋１、１５＋１０＋４＋１、１５＋１０＋５＋１、１５＋１０＋６＋１、１５＋１０＋７＋１、１５＋１１＋１、１５＋１１＋２＋１、１５＋１１＋３＋１、１５＋１１＋４＋１、１５＋１１＋５＋１、１５＋１１＋６＋１、１５＋１１＋７＋１、１５＋１１＋８＋１、１５＋１１＋８＋２＋１、１５＋１１＋８＋３＋１、１５＋１１＋８＋４＋１、１５＋１１＋８＋５＋１、１５＋１１＋８＋６＋１、１５＋１１＋８＋７＋１、１５＋１１＋９＋１、１５＋１１＋９＋２＋１、１５＋１１＋９＋３＋１、１５＋１１＋９＋４＋１、１５＋１１＋９＋５＋１、１５＋１１＋９＋６＋１、１５＋１１＋９＋７＋１、１５＋１１＋１０＋１、１５＋１１＋１０＋２＋１、１５＋１１＋１０＋３＋１、１５＋１１＋１０＋４＋１、１５＋１１＋１０＋５＋１、１５＋１１＋１０＋６＋１、１５＋１１＋１０＋７＋１、１５＋１２＋１、１５＋１２＋２＋１、１５＋１２＋３＋１、１５＋１２＋４＋１、１５＋１２＋５＋１、１５＋１２＋６＋１、１５＋１２＋７＋１、１５＋１２＋８＋１、１５＋１２＋８＋２＋１、１５＋１２＋８＋３＋１、１５＋１２＋８＋４＋１、１５＋１２＋８＋５＋１、１５＋１２＋８＋６＋１、１５＋１２＋８＋７＋１、１５＋１２＋９＋１、１５＋１２＋９＋２＋１、１５＋１２＋９＋３＋１、１５＋１２＋９＋４＋１、１５＋１２＋９＋５＋１、１５＋１２＋９＋６＋１、１５＋１２＋９＋７＋１、１５＋１２＋１０＋１、１５＋１２＋１０＋２＋１、１５＋１２＋１０＋３＋１、１５＋１２＋１０＋４＋１、１５＋１２＋１０＋５＋１、１５＋１２＋１０＋６＋１、１５＋１２＋１０＋７＋１、１６＋１、１６＋２＋１、１６＋３＋１、１６＋４＋１、１６＋５＋１、１６＋６＋１、１６＋７＋１、１６＋８＋１、１６＋８＋２＋１、１６＋８＋３＋１、１６＋８＋４＋１、１６＋８＋５＋１、１６＋８＋６＋１、１６＋８＋７＋１、１６＋９＋１、１６＋９＋２＋１、１６＋９＋３＋１、１６＋９＋４＋１、１６＋９＋５＋１、１６＋９＋６＋１、１６＋９＋７＋１、１６＋１０＋１、１６＋１０＋２＋１、１６＋１０＋３＋１、１６＋１０＋４＋１、１６＋１０＋５＋１、１６＋１０＋６＋１、１６＋１０＋７＋１、１７＋１、１７＋２＋１、１７＋３＋１、１７＋４＋１、１７＋５＋１、１７＋６＋１、１７＋７＋１、１７＋８＋１、１７＋８＋２＋１、１７＋８＋３＋１、１７＋８＋４＋１、１７＋８＋５＋１、１７＋８＋６＋１、１７＋８＋７＋１、１７＋９＋１、１７＋９＋２＋１、１７＋９＋３＋１、１７＋９＋４＋１、１７＋９＋５＋１、１７＋９＋６＋１、１７＋９＋７＋１、１７＋１０＋１、１７＋１０＋２＋１、１７＋１０＋３＋１、１７＋１０＋４＋１、１７＋１０＋５＋１、１７＋１０＋６＋１、１７＋１０＋７＋１、１７＋１１＋１、１７＋１１＋２＋１、１７＋１１＋３＋１、１７＋１１＋４＋１、１７＋１１＋５＋１、１７＋１１＋６＋１、１７＋１１＋７＋１、１７＋１１＋８＋１、１７＋１１＋８＋２＋１、１７＋１１＋８＋３＋１、１７＋１１＋８＋４＋１、１７＋１１＋８＋５＋１、１７＋１１＋８＋６＋１、１７＋１１＋８＋７＋１、１７＋１１＋９＋１、１７＋１１＋９＋２＋１、１７＋１１＋９＋３＋１、１７＋１１＋９＋４＋１、１７＋１１＋９＋５＋１、１７＋１１＋９＋６＋１、１７＋１１＋９＋７＋１、１７＋１１＋１０＋１、１７＋１１＋１０＋２＋１、１７＋１１＋１０＋３＋１、１７＋１１＋１０＋４＋１、１７＋１１＋１０＋５＋１、１７＋１１＋１０＋６＋１、１７＋１１＋１０＋７＋１、１７＋１２＋１、１７＋１２＋２＋１、１７＋１２＋３＋１、１７＋１２＋４＋１、１７＋１２＋５＋１、１７＋１２＋６＋１、１７＋１２＋７＋１、１７＋１２＋８＋１、１７＋１２＋８＋２＋１、１７＋１２＋８＋３＋１、１７＋１２＋８＋４＋１、１７＋１２＋８＋５＋１、１７＋１２＋８＋６＋１、１７＋１２＋８＋７＋１、１７＋１２＋９＋１、１７＋１２＋９＋２＋１、１７＋１２＋９＋３＋１、１７＋１２＋９＋４＋１、１７＋１２＋９＋５＋１、１７＋１２＋９＋６＋１、１７＋１２＋９＋７＋１、１７＋１２＋１０＋１、１７＋１２＋１０＋２＋１、１７＋１２＋１０＋３＋１、１７＋１２＋１０＋４＋１、１７＋１２＋１０＋５＋１、１７＋１２
＋１０＋６＋１、１７＋１２＋１０＋７＋１、１７＋１３＋１、１７＋１３＋２＋１、１７＋１３＋３＋１、１７＋１３＋４＋１、１７＋１３＋５＋１、１７＋１３＋６＋１、１７＋１３＋７＋１、１７＋１３＋８＋１、１７＋１３＋８＋２＋１、１７＋１３＋８＋３＋１、１７＋１３＋８＋４＋１、１７＋１３＋８＋５＋１、１７＋１３＋８＋６＋１、１７＋１３＋８＋７＋１、１７＋１３＋９＋１、１７＋１３＋９＋２＋１、１７＋１３＋９＋３＋１、１７＋１３＋９＋４＋１、１７＋１３＋９＋５＋１、１７＋１３＋９＋６＋１、１７＋１３＋９＋７＋１、１７＋１３＋１０＋１、１７＋１３＋１０＋２＋１、１７＋１３＋１０＋３＋１、１７＋１３＋１０＋４＋１、１７＋１３＋１０＋５＋１、１７＋１３＋１０＋６＋１、１７＋１３＋１０＋７＋１、１７＋１３＋１１＋１、１７＋１３＋１１＋２＋１、１７＋１３＋１１＋３＋１、１７＋１３＋１１＋４＋１、１７＋１３＋１１＋５＋１、１７＋１３＋１１＋６＋１、１７＋１３＋１１＋７＋１、１７＋１３＋１１＋８＋１、１７＋１３＋１１＋８＋２＋１、１７＋１３＋１１＋８＋３＋１、１７＋１３＋１１＋８＋４＋１、１７＋１３＋１１＋８＋５＋１、１７＋１３＋１１＋８＋６＋１、１７＋１３＋１１＋８＋７＋１、１７＋１３＋１１＋９＋１、１７＋１３＋１１＋９＋２＋１、１７＋１３＋１１＋９＋３＋１、１７＋１３＋１１＋９＋４＋１、１７＋１３＋１１＋９＋５＋１、１７＋１３＋１１＋９＋６＋１、１７＋１３＋１１＋９＋７＋１、１７＋１３＋１１＋１０＋１、１７＋１３＋１１＋１０＋２＋１、１７＋１３＋１１＋１０＋３＋１、１７＋１３＋１１＋１０＋４＋１、１７＋１３＋１１＋１０＋５＋１、１７＋１３＋１１＋１０＋６＋１、１７＋１３＋１１＋１０＋７＋１、１７＋１３＋１２＋１、１７＋


１３＋１２＋２＋１、１７＋１３＋１２＋３＋１、１７＋１３＋１２＋４＋１、１７＋１３＋１２＋５＋１、１７＋１３＋１２＋６＋１、１７＋１３＋１２＋７＋１、１７＋１３＋１２＋８＋１、１７＋１３＋１２＋８＋２＋１、１７＋１３＋１２＋８＋３＋１、１７＋１３＋１２＋８＋４＋１、１７＋１３＋１２＋８＋５＋１、１７＋１３＋１２＋８＋６＋１、１７＋１３＋１２＋８＋７＋１、１７＋１３＋１２＋９＋１、１７＋１３＋１２＋９＋２＋１、１７＋１３＋１２＋９＋３＋１、１７＋１３＋１２＋９＋４＋１、１７＋１３＋１２＋９＋５＋１、１７＋１３＋１２＋９＋６＋１、１７＋１３＋１２＋９＋７＋１、１７＋１３＋１２＋１０＋１、１７＋１３＋１２＋１０＋２＋１、１７＋１３＋１２＋１０＋３＋１、１７＋１３＋１２＋１０＋４＋１、１７＋１３＋１２＋１０＋５＋１、１７＋１３＋１２＋１０＋６＋１、１７＋１３＋１２＋１０＋７＋１、１７＋１４＋１、１７＋１４＋２＋１、１７＋１４＋３＋１、１７＋１４＋４＋１、１７＋１４＋５＋１、１７＋１４＋６＋１、１７＋１４＋７＋１、１７＋１４＋８＋１、１７＋１４＋８＋２＋１、１７＋１４＋８＋３＋１、１７＋１４＋８＋４＋１、１７＋１４＋８＋５＋１、１７＋１４＋８＋６＋１、１７＋１４＋８＋７＋１、１７＋１４＋９＋１、１７＋１４＋９＋２＋１、１７＋１４＋９＋３＋１、１７＋１４＋９＋４＋１、１７＋１４＋９＋５＋１、１７＋１４＋９＋６＋１、１７＋１４＋９＋７＋１、１７＋１４＋１０＋１、１７＋１４＋１０＋２＋１、１７＋１４＋１０＋３＋１、１７＋１４＋１０＋４＋１、１７＋１４＋１０＋５＋１、１７＋１４＋１０＋６＋１、１７＋１４＋１０＋７＋１、１７＋１４＋１１＋１、１７＋１４＋１１＋２＋１、１７＋１４＋１１＋３＋１、１７＋１４＋１１＋４＋１、１７＋１４＋１１＋５＋１、１７＋１４＋１１＋６＋１、１７＋１４＋１１＋７＋１、１７＋１４＋１１＋８＋１、１７＋１４＋１１＋８＋２＋１、１７＋１４＋１１＋８＋３＋１、１７＋１４＋１１＋８＋４＋１、１７＋１４＋１１＋８＋５＋１、１７＋１４＋１１＋８＋６＋１、１７＋１４＋１１＋８＋７＋１、１７＋１４＋１１＋９＋１、１７＋１４＋１１＋９＋２＋１、１７＋１４＋１１＋９＋３＋１、１７＋１４＋１１＋９＋４＋１、１７＋１４＋１１＋９＋５＋１、１７＋１４＋１１＋９＋６＋１、１７＋１４＋１１＋９＋７＋１、１７＋１４＋１１＋１０＋１、１７＋１４＋１１＋１０＋２＋１、１７＋１４＋１１＋１０＋３＋１、１７＋１４＋１１＋１０＋４＋１、１７＋１４＋１１＋１０＋５＋１、１７＋１４＋１１＋１０＋６＋１、１７＋１４＋１１＋１０＋７＋１、１７＋
１４＋１２＋１、１７＋１４＋１２＋２＋１、１７＋１４＋１２＋３＋１、１７＋１４＋１２＋４＋１、１７＋１４＋１２＋５＋１、１７＋１４＋１２＋６＋１、１７＋１４＋１２＋７＋１、１７＋１４＋１２＋８＋１、１７＋１４＋１２＋８＋２＋１、１７＋１４＋１２＋８＋３＋１、１７＋１４＋１２＋８＋４＋１、１７＋１４＋１２＋８＋５＋１、１７＋１４＋１２＋８＋６＋１、１７＋１４＋１２＋８＋７＋１、１７＋１４＋１２＋９＋１、１７＋１４＋１２＋９＋２＋１、１７＋１４＋１２＋９＋３＋１、１７＋１４＋１２＋９＋４＋１、１７＋１４＋１２＋９＋５＋１、１７＋１４＋１２＋９＋６＋１、１７＋１４＋１２＋９＋７＋１、１７＋１４＋１２＋１０＋１、１７＋１４＋１２＋１０＋２＋１、１７＋１４＋１２＋１０＋３＋１、１７＋１４＋１２＋１０＋４＋１、１７＋１４＋１２＋１０＋５＋１、１７＋１４＋１２＋１０＋６＋１、１７＋１４＋１２＋１０＋７＋１、１７＋１５＋１、１７＋１５＋２＋１、１７＋１５＋３＋１、１７＋１５＋４＋１、１７＋１５＋５＋１、１７＋１５＋６＋１、１７＋１５＋７＋１、１７＋１５＋８＋１、１７＋１５＋８＋２＋１、１７＋１５＋８＋３＋１、１７＋１５＋８＋４＋１、１７＋１５＋８＋５＋１、１７＋１５＋８＋６＋１、１７＋１５＋８＋７＋１、１７＋１５＋９＋１、１７＋１５＋９＋２＋１、１７＋１５＋９＋３＋１、１７＋１５＋９＋４＋１、１７＋１５＋９＋５＋１、１７＋１５＋９＋６＋１、１７＋１５＋９＋７＋１、１７＋１５＋１０＋１、１７＋１５＋１０＋２＋１、１７＋１５＋１０＋３＋１、１７＋１５＋１０＋４＋１、１７＋１５＋１０＋５＋１、１７＋１５＋１０＋６＋１、１７＋１５＋１０＋７＋１、１７＋１５＋１１＋１、１７＋１５＋１１＋２＋１、１７＋１５＋１１＋３＋１、１７＋１５＋１１＋４＋１、１７＋１５＋１１＋５＋１、１７＋１５＋１１＋６＋１、１７＋１５＋１１＋７＋１、１７＋１５＋１１＋８＋１、１７＋１５＋１１＋８＋２＋１、１７＋１５＋１１＋８＋３＋１、１７＋１５＋１１＋８＋４＋１、１７＋１５＋１１＋８＋５＋１、１７＋１５＋１１＋８＋６＋１、１７＋１５＋１１＋８＋７＋１、１７＋１５＋１１＋９＋１、１７＋１５＋１１＋９＋２＋１、１７＋１５＋１１＋９＋３＋１、１７＋１５＋１１＋９＋４＋１、１７＋１５＋１１＋９＋５＋１、１７＋１５＋１１＋９＋６＋１、１７＋１５＋１１＋９＋７＋１、１７＋１５＋１１＋１０＋１、１７＋１５＋１１＋１０＋２＋１、１７＋１５＋１１＋１０＋３＋１、１７＋１５＋１１＋１０＋４＋１、１７＋１５＋１１＋１０＋５＋１、１７＋１５＋１１＋１０＋６＋１、１７＋１５＋１１＋１０＋７＋１、１７＋１５＋１２＋１、１７＋１５＋１２＋２＋１、１７＋１５＋１２＋３＋１、１７＋１５＋１２＋４＋１、１７＋１５＋１２＋５＋１、１７＋１５＋１２＋６＋１、１７＋１５＋１２＋７＋１、１７＋１５＋１２＋８＋１、１７＋１５＋１２＋８＋２＋１、１７＋１５＋１２＋８＋３＋１、１７＋１５＋１２＋８＋４＋１、１７＋１５＋１２＋８＋５＋１、１７＋１５＋１２＋８＋６＋１、１７＋１５＋１２＋８＋７＋１、１７＋１５＋１２＋９＋１、１７＋１５＋１２＋９＋２＋１、１７＋１５＋１２＋９＋３＋１、１７＋１５＋１２＋９＋４＋１、１７＋１５＋１２＋９＋５＋１、１７＋１５＋１２＋９＋６＋１、１７＋１５＋１２＋９＋７＋１、１７＋１５＋１２＋１０＋１、１７＋１５＋１２＋１０＋２＋１、１７＋１５＋１２＋１０＋３＋１、１７＋１５＋１２＋１０＋４＋１、１７＋１５＋１２＋１０＋５＋１、１７＋１５＋１２＋１０＋６＋１、１７＋１５＋１２＋１０＋７＋１、１７＋１６＋１、１７＋１６＋２＋１、１７＋１６＋３＋１、１７＋１６＋４＋１、１７＋１６＋５＋１、１７＋１６＋６＋１、１７＋１６＋７＋１、１７＋１６＋８＋１、１７＋１６＋８＋２＋１、１７＋１６＋８＋３＋１、１７＋１６＋８＋４＋１、１７＋１６＋８＋５＋１、１７＋１６＋８＋６＋１、１７＋１６＋８＋７＋１、１７＋１６＋９＋１、１７＋１６＋９＋２＋１、１７＋１６＋９＋３＋１、１７＋１６＋９＋４＋１、１７＋１６＋９＋５＋１、１７＋１６＋９＋６＋１、１７＋１６＋９＋７＋１、１７＋１６＋１０＋１、１７＋１６＋１０＋２＋１、１７＋１６＋１０＋３＋１、１７＋１６＋１０＋４＋１、１７＋１６＋１０＋５＋１、１７＋１６＋１０＋６＋１、１７＋１６＋１０＋７＋１。
上記のリスト中、数字は上記の番号に応じた態様を意味し、「＋」は他の態様からの従属関係を表す。種々の態様は読点により個々に分けられている。換言すると、例えば「１
７＋１６＋７＋１」は、態様１）に従属する態様７）に従属する態様１６）に従属する態様１７）を意味し、すなわち、態様「１７＋１６＋７＋１」は、態様７）、１６）及び１７）のすべての特徴によりさらに限定された態様１）に従う式（Ｉ）の化合物に相当する。
１９） 別の態様は、下記の化合物から選択される、態様１）に従う式（Ｉ）の化合物に関する：
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－ベンジル－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロベンジル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－エチニルベンジル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－フェネチル－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（４－クロロベンジル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（２－クロロベンジル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（２－（トリフルオロメチル）ベンジル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（（３－クロロピリジン－４－イル）メチル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（（２－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（２－（トリフルオロメチル）ベンジル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（２－クロロベンジル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（（３－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（（２－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（（２－アミノ－４－クロロチアゾール－５－イル）メチル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（イソオキサゾール－４－イルメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（（５－クロロフラン－２－イル）メチル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（イソチアゾール－４－イルメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（（２－ブロモチアゾール－４－イル）メチル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（（２－モルフォリノチアゾール－５－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボ
キサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（（５－クロロチオフェン－２－イル）メチル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（（５－クロロチアゾール－２－イル）メチル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（（３－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（（２－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－５－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（（４，６－ジメトキシピリミジン－５－イル）メチル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（（４－メチルピリミジン－５－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（（５－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（（４－クロロイソチアゾール－５－イル）メチル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－
カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（（３－メチルチオフェン－２－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－ピロール－２－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（（３－クロロチオフェン－２－イル）メチル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（（４－メチルチアゾール－５－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（（２－メチルチオフェン－３－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（２－メトキシベンジル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（２，６－ジメトキシベンジル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２
－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－２－（（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）メチル）カルバモイル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル アセテート；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（（１－エチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）メチル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（（１－イソプロピル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）メチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（（１－（シクロプロピルメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）メチル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（（１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）メチル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－インドール－２－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－２－（（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）メチル）カルバモイル）－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル アセテート；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－２－（（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）メチル）カルバモイル）－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル アセテート；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３，５－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－２－（（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）メチル）カルバモイル）－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル アセテート；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，
２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－２－（（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）メチル）カルバモイル）－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル アセテート；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロベンジル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３，５－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－２－（（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）（２－（トリフルオロメチル）ベンジル）カルバモイル）－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル アセテート；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－２－（（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）（２－（トリフルオロメチル）ベンジル）カルバモイル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル アセテート；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，４－ジフルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；及び
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド。
２０） 態様１９）に記載した化合物に加えて、態様１）に従うさらなる化合物は下記の化合物から選択される：
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－２－（（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）（２－（トリフルオロメチル）ベンジル）カルバモイル）－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル アセテート；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－２－（（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）（２－（トリフルオロメチル）ベンジル）カルバモイル）－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル アセテート；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（（６－フルオロ－３－メトキシキノキサリン－５－イル）メチル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（（３－クロロキノリン－２－イル）メチル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボ
キサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－クロロ－４，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（２－（トリフルオロメチル）ベンジル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（２－（トリフルオロメチル）ベンジル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－２－（（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）（２－（トリフルオロメチル）ベンジル）カルバモイル）－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル アセテート；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（２－（トリフルオロメチル）ベンジル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（２－（トリフルオロメチル）ベンジル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロチアゾール－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（２－（トリフルオロメチル）ベンジル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－４－（４－（３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（３－メトキシフェニル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－４－（４－（３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－４－（４－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－４－（４－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミ
ド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－ブロモ－５－シアノフェニル）－４－（４－（３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（３－メトキシフェニル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－シアノ－５－メチルフェニル）－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－シアノ－５－メトキシフェニル）－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－メチルフェニル）－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－ブロモフェニル）－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロフェニル）－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－シアノフェニル）－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－（メトキシ－ｄ３）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド
；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（５－クロロ－２－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－ブロモ－４－フルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（ベンゾ［ｄ］チアゾール－６－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（２－メチルベンゾ［ｄ］チアゾール－６－イル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジブロモフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－ブロモ－４－クロロフェニル）－５－ヒ
ドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－フェニル－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（３－メトキシフェニル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－６－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－ブロモフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－メトキシフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（２，５－ジメチルベンゾ［ｄ］チアゾール－６－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（２－クロロベンゾ［ｄ］チアゾール－６－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－シアノ－５－メトキシフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（５－ブロモ－２－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド
；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（４－クロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－ブロモ－５－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－シアノ－５－フルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－フルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－フルオロ－５－メトキシフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－フルオロ－５－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－ブロモ－５－フルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－
１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（ｍ－トリル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（２－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－クロロ－４，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－クロロ－４，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３，４－ジフルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（ベンゾ［ｄ］チアゾール－６－イル）－４－（４－（３－クロロ－４，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－クロロ－４，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－４－（４－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３，４－ジフルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－シアノ－５－フルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－ブロモ－５－フルオロフェニル）－４－（４－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－ブロモ－５－シアノフェニル）－４－（４－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－ブロモフェニル）－４－（４－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－シアノ－５－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－シアノ－５－メトキシフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－クロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－ブロモ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－ブロモ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－ブロモ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－シアノ－５－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－ブロモ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－ブロモ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－ブロモ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－クロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－ブロモ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－シアノ－５－メトキシフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３，４－ジフルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（ベンゾ［ｄ］チアゾール－５－イル）－４－（４－（４－ブロモ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－シアノ－５－フルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－４－（４－（３，５－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イ
ル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－４－（４－（３，５－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－ブロモ－５－フルオロフェニル）－４－（４－（３，５－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－シアノ－５－フルオロフェニル）－４－（４－（３，５－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－４－（４－（３，４－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３，４－ジフルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３，４－ジクロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３，４－ジクロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３，４－ジフルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（ベンゾ［ｄ］チアゾール－６－イル）－４－（４－（３，４－ジクロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－４－（４－（３，４－ジクロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－４－（４－（３－フルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
２－（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（（３－クロロ－５－シアノフェニル）（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）カルバモイル）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）オキシ）酢酸；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－（２－モルフォリノ－２－オキソエトキシ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－４－（４－（４，５－ジフルオロ－２－メトキシフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－シアノ－５－フルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－４－（４－（３－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－４－（４－（４－シアノ－３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－４－（４－（３，４－ジフルオロ－５－メトキシフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－３－メトキシフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－４－（４－（３，４－ジクロロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－シアノ－５－フルオロフェニル）－４－（４－（３，４－ジクロロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－シアノ－５－メトキシフェニル）－４－（４－（３，４－ジクロロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－４－（４－（３，４－ジクロロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－４－（４－（３－フルオロ－５－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（２－メチルベンゾ［ｄ］チアゾール－６－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－４－（４－（４－フルオロナフタレン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロチアゾール－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（ピリジン－２－イル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（ナフタレン－２－イル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（ナフタレン－１－イル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（１，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－ブロモ－５－シアノフェニル）－４－（４－（３－フルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－４－（４－（４－クロロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－シアノ－３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－シアノ－５－メトキシフェ
ニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－シアノ－３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－シアノ－５－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘプチル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘプチル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－（２－モルフォリノ－２－オキソエトキシ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－（２－（（Ｓ）－３－ヒドロキシピロリジン－１－イル）－２－オキソエトキシ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－（２－（（Ｒ）－３－ヒドロキシピロリジン－１－イル）－２－オキソエトキシ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－（２－（４－ヒドロキシピペリジン－１－イル）－２－オキソエトキシ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－３－（２－（３－ヒドロキシアゼチジン－１－イル）－２－オキソエトキシ）－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
２－（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（（３，５－ジクロロフェニル）（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）カルバモイル）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）オキシ）酢酸；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－３－（２－ヒドロキシエトキシ）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カ
ルボキサミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－４－（４－（３，５－ジフルオロ－４－モルフォリノフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；及び
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－４－（４－（３，５－ジフルオロ－４－（（３－ヒドロキシプロピル）アミノ）フェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド。
態様１）～２０）に従う式（Ｉ）の化合物及びこれらの薬学的に許容される塩は、医薬として、例えば、（例えば錠剤又はカプセル剤の形態で、特に経口等の）経腸又は（局所的適用又は吸入を含む）非経口投与のための医薬組成物の形態で使用することができる。
医薬組成物の製造は、いずれの当業者にもよく知られた方法で（例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ、Ｔｈｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｐｒａｃｔｉｃｅ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｙ、２１ｓｔ Ｅｄｉｔｉｏｎ（２００５）、Ｐａｒｔ ５、「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ」［Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ Ｗｉｌｌｉａｍｓ＆Ｗｉｌｋｉｎｓにより出版］参照。）、既述の式（Ｉ）の化合物又はこれらの薬学的に許容される塩を、任意にその他の治療的に有益な物質と組み合わせて、適切な無毒の不活性な治療上適合性のある固体又は液体の担体材料及び必要に応じて、通常の薬学的アジュバントと共に、製剤投与形態とすることにより遂行することができる。
本発明はまた、薬学的に有効な量の態様１）～２０）に従う式（Ｉ）の化合物を、対象に投与することを有する、本明細書に記載の疾患又は障害の予防又は治療方法に関する。本発明の副態様において、投与量は１日当たり１ｍｇから１０００ｍｇの間に含まれる。
いかなる疑義をも避けるために、化合物がある疾患の予防又は治療について有用であると記載されている場合には、そのような化合物は、同様に当該疾患の予防又は治療のための医薬の製造における使用に適している。同様に、そのような化合物は、効果的な量のそのような化合物をそれを必要とする対象（哺乳類、特にヒト）に投与することを有する、そのような疾患の予防又は治療のための方法においても適している。
２１） 別の態様は、ガレクチン－３の天然リガンドへの結合が関与する疾患及び障害の予防又は治療に有用な、態様１）～２０）のいずれか１つに定義する式（Ｉ）の化合物に関する。
Ｇａｌ－３の天然リガンドへの結合が関与するそのような疾患及び障害は、特に、Ｇａｌ－３の生理活性の阻害が有益に働く疾患及び障害であり、例えば、Ｇａｌ－３レセプターが関与し、疾患の病因又は病理に関係し、又は、さもなければ疾患の少なくとも１つの症状に関係する疾患である。
ガレクチン－３の天然リガンドへの結合が関与する疾患及び障害は、特に下記のものを含むものと定義してよい：
－ 器官の線維症であって：
－－ すべての形態の線維化間質性肺疾患、特に、特発性肺線維症（あるいは、特発性線維化性肺胞炎（ｃｒｙｐｔｏｇｅｎｉｃ ｆｉｂｒｏｓｉｎｇ ａｌｖｅｏｌｉｔｉｓ）とも呼ばれる）；関節リウマチ、強皮症（全身性強皮症、ＳＳｃ）、狼瘡（全身性エリテ
マトーデス；ＳＬＥ）、多発性筋炎又は混合性結合組織病（ＭＣＴＤ）等の全身性炎症性疾患の二次疾患である肺線維症；サルコイドーシスの二次疾患である肺線維症；放射線誘発繊維症を含む医原性肺線維症；ケイ肺誘発肺線維症；アスベスト誘発肺線維症；及び胸膜線維症；を含むすべての形態の肺（ｌｕｎｇ／ｐｕｌｍｏｎａｒｙ）線維症；
－－ 慢性腎臓病（ＣＫＤ）、（急性又は慢性）腎不全、尿細管間質性腎炎、及び／又は、（原発性）糸球体腎炎及びＳＬＥ及びＳＳｃ等の全身性炎症性疾患の二次疾患である糸球体腎炎等の慢性腎症、糖尿病、巣状分節性糸球体硬化症、ＩｇＡ腎症、高血圧、腎移植並びにＡｌｐｏｒｔ症候群に起因／関連する腎線維症を含む腎（ｒｅｎａｌ／ｋｉｄｎｅｙ）線維症；
－－ 肝硬変、アルコール誘発性肝線維症、非アルコール性脂肪肝炎、胆管損傷、（原発性胆汁性胆管炎としても知られる）原発性胆汁性肝硬変、感染症若しくはウイルス誘発性肝線維症（例えば、慢性ＨＣＶ感染症）及び自己免疫性肝炎を含む（門脈圧亢進症に関連し又は関連しない）すべての形態の肝（ｌｉｖｅｒ／ｈｅｐａｔｉｃ）線維症；
－－ 心血管疾患、心不全、ファブリー病（Ｆａｂｒｙ ｄｉｓｅａｓｅ）、ＣＫＤ；糖尿病、高血圧又は高コレステロール血症が関与する心臓線維症を含むすべての形態の心臓（ｈｅａｒｔ／ｃａｒｄｉａｃ）線維症；
－－ ＳＳｃの二次疾患である消化管線維症及び放射線誘発消化管線維症を含む消化管線維症（ｇｕｔ ｆｉｂｒｏｓｉｓ）；
－－ ＳＳｃ及び皮膚瘢痕を含む皮膚線維症；
－－ 放射線誘発頭頚部線維症を含む頭頚部線維症；
－－ 瘢痕（例えば、レーザー支援ｉｎ ｓｉｔｕ角膜曲率形成（ｌａｓｅｒ－ａｓｓｉｓｔｅｄ ｉｎ ｓｉｔｕ ｋｅｒａｔｏｍｉｌｅｕｓｉｓ）又は線維柱帯切除の続発症）を含む眼／角膜線維症；
－－ 熱傷誘発性又は外科的肥厚性瘢痕及びケロイドを含む肥厚性瘢痕及びケロイド；
－－ （角膜移植を含む）器官移植の線維症続発症；
－－ 並びに、子宮内膜症、脊髄線維症、骨髄線維症、血管周囲及び動脈線維化（ｐｅｒｉｖａｓｃｕｌａｒ ａｎｄ ａｔｅｒｉａｌ ｆｉｂｒｏｓｉｓ）を含む他の繊維性疾患；並びに、瘢痕組織の形成、Ｐｅｙｒｏｎｉｅ病、腹部又は腸の癒着、膀胱線維症（ｂｌａｄｄｅｒ ｆｉｂｒｏｓｉｓ）、鼻孔の繊維症及び線維芽細胞により介在される繊維症；
を含む器官の線維症；
－ （急性又は慢性）肝疾患及び障害（急性及び慢性ウイルス性肝炎；関節炎及び脈管炎に起因／関連する肝硬変；関節炎、心筋炎、糖尿病又は神経症状に起因／関連する代謝性肝疾患；高脂血症、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）又は潰瘍性大腸炎に起因／関連する胆汁うっ滞性疾患（ｃｈｏｌｅｓｔａｔｉｃ ｄｉｓｅａｓｅｓ）；肝臓腫瘍；セリアック病、自己免疫性溶血性貧血、ＩＢＤ、自己免疫性甲状腺炎、潰瘍性大腸炎、糖尿病、糸球体腎炎、心膜炎、自己免疫性甲状腺炎、甲状腺機能亢進症、多発性筋炎、シェーグレン症候群、脂肪組織炎、肺胞炎又はアルコール性脂肪変性に起因／関連する自己免疫性肝炎及び肝硬変；認知症に関連する肝硬変；末梢性ニューロパチーに関連する肝硬変；口腔又は食道癌に起因／関連する肝硬変；肥満、メタボリック症候群又は２型糖尿病に起因／関連する非アルコール性脂肪性肝疾患（特に、非アルコール性脂肪性肝炎）；（Ｂｕｄｄ－Ｃｈｉａｒｉ症候群、門脈血栓症、類洞閉塞症候群を含む）肝血管障害；急性及び慢性肝不全（門脈圧亢進症に関連し又は関連しない）；肝機能不全；を含む。）；
－ （心腎症候群１型及び２型とも呼ばれる）心疾患に起因／関連する、又は、高血圧に起因／関連する、又は、（高血圧に関連するＤＫＤを含む、糖尿病性腎症（ＤＫＤ）とも呼ばれる）糖尿病であって、そのような糖尿病が特に１又は２型糖尿病である）糖尿病に起因／関連する、又は、（糸球体腎炎、及び、ＳＬＥ又はＳＳｃ等の全身性炎症性疾患、尿細管間質性腎炎、脈管炎、敗血症、尿路感染症の二次疾患である糸球体腎炎等の）炎症性疾患及び障害に起因／関連する、又は、多発性嚢胞腎疾患に起因／関連する、又は、（結石、前立腺肥大症、前立腺癌、後腹膜骨盤腫瘍（ｒｅｔｒｏｐｅｒｉｔｏｎｅａｌ
ｐｅｌｖｉｃ ｔｕｍｏｒ）を含む）閉塞性腎症に起因／関連する、又は、神経因性膀胱疾患関連症状）に起因／関連する、急性腎障害及び慢性腎臓病（ＣＫＤ）［特に、Ｋｉｄｎｅｙ Ｄｉｓｅａｓｅ Ｉｍｐｒｏｖｉｎｇ Ｇｌｏｂａｌ Ｏｕｔｃｏｍｅｓ（ＫＤＩＧＯ）Ｇｕｉｄｅｌｉｎｅｓに定義されるステージ１～５のＣＫＤ］、とりわけ（特に、これらのステージの）ＣＫＤ；並びに急性及び慢性腎不全；
－ 心血管疾患及び障害（高血圧、高コレステロール血症、糖尿病、炎症、肥満、加齢（ｅｌｄｅｒｌｙ／ａｇｅ）に起因／関連するアテローム性動脈硬化；高血圧、高コレステロール血症、糖尿病、加齢に起因／関連する抹消動脈疾患；深部静脈血栓症；肥満又は癌に起因／関連する肺塞栓症；加齢、高血圧、Ｍａｒｆａｎ症候群、先天的心臓障害、炎症性又は感染性障害に起因／関連する大動脈瘤及び解離；高血圧、心房細動、高コレステロール血症、糖尿病、加齢に起因／関連する脳血管疾患；高血圧、高コレステロール血症、糖尿病、加齢又はＣＫＤ（特に、Ｋｉｄｎｅｙ Ｄｉｓｅａｓｅ Ｉｍｐｒｏｖｉｎｇ
Ｇｌｏｂａｌ Ｏｕｔｃｏｍｅｓ（ＫＤＩＧＯ）Ｇｕｉｄｅｌｉｎｅｓに定義されるステージ１～５のＣＫＤ）に起因／関連する冠動脈心疾患；細菌感染症に起因／関連するリウマチ性心疾患；心臓及び血管腫瘍；心筋症及び不整脈；（心臓弁石灰化及び変性大動脈弁狭窄症（ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ａｏｒｔｉｃ ｓｔｅｎｏｓｉｓ）を含む）心臓弁膜症；感染症、心臓炎、糸球体腎炎、癌に起因／関連する炎症性心疾患；特に、駆出率が低下した収縮期ＨＦ／ＨＦ（ＨＦｒＥＦ）及び駆出率が保存された拡張期ＨＦ／ＨＦ（ＨＦｐＥＦ）をとりわけ含むうっ血性ＨＦを含むものと定義される心不全（ＨＦ）を含む。）；
－ 間質性肺疾患及び障害（喫煙関連間質性肺疾患；慢性閉塞性肺疾患に起因／関連する間質性肺疾患；膠原病性脈管疾患に関連する間質性肺炎（通常の間質性肺炎を含む。）、又は肺炎を含む。）；
－ 細胞増殖性疾患及び癌（固形腫瘍、固形腫瘍転移、癌腫、肉腫、骨髄腫（及び多発性骨髄腫）、白血病、リンパ腫、混合型の癌、血管線維腫（ｖａｓｃｕｌａｒ ｆｉｂｒｏｍａ）、カポジ肉腫、慢性リンパ性白血病（ＣＬＬ）、脊髄腫瘍及び癌細胞の浸潤性転移を含む。）；
－ 炎症性及び自己免疫疾患及び障害（慢性及び急性炎症性及び自己免疫疾患及び障害（特に、敗血症、Ｑ熱、喘息、関節リウマチ、多発性硬化症、ＳＬＥ、ＳＳｃ、多発性筋炎、尋常性乾癬（ＮＡＳＨに起因／関連する乾癬を含む。）、アトピー性皮膚炎、腎症（糖尿病性腎症、糸球体腎炎、尿細管間質性腎炎を含む。）等の炎症性腎臓病（ｒｅｎａｌ／ｋｉｄｎｅｙ ｄｉｓｅａｓｅｓ）、炎症性心（ｃａｒｄｉａｃ／ｈｅａｒｔ）疾患、炎症性肺／肺関連疾患；炎症性肝臓／肝臓関連疾患；糖尿病（１型又は２型）及び糖尿病性脈管障害、糖尿病性腎症、糖尿病性網膜症、糖尿病性末梢性ニューロパチー又は皮膚関連疾病等の糖尿病関連疾患；ウイルス性脳炎；並びにＣＯＶＩＤ－１９及びその続発症；を含む。）；
－ 消化器疾患及び障害（過敏性腸症候群（ＩＢＳ）、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）、胃炎及び異常膵液分泌を含む）；
－ 膵臓疾患及び障害（例えば、嚢胞性繊維症に関連する膵炎を含む）；
－ 異常血管新生関連疾患及び障害（動脈閉塞症を含む）；
－ 脳関連疾患及び障害（卒中及び脳出血を含む）；
－ 神経因性疼痛及び末梢性ニューロパチー；
－ 眼疾患及び障害（ドライアイ（眼球乾燥症候群）、加齢と関連した黄斑変性症（ＡＭＤ）、糖尿病関連疾患（糖尿病性網膜症）、増殖性硝子体網膜症（ＰＶＲ）、瘢痕性類天疱瘡及び緑内障（緑内障濾過手術後の眼瘢痕（ｏｃｕｌａｒ ｓｃａｒｒｉｎｇ）及び眼内圧上昇に関連する緑内障を含む。）及び角膜の血管新生（ａｎｇｉｏｇｅｎｅｓｉｓ／ｎｅｏｖａｓｃｕｌａｒｉｚａｔｉｏｎ）を含む。）；並びに
－ 移植拒絶（腎臓、肝臓、心臓、肺、膵臓、角膜及び皮膚等の移植された器官の拒絶；造血幹細胞移植によりもたらされる移植片対宿主病；慢性同種移植片拒絶及び慢性同種移植片血管症を含む。）；並びにそのような移植拒絶の続発症。
２２） さらなる態様は、当該化合物が、肝（ｌｉｖｅｒ／ｈｅｐａｔｉｃ）線維症、腎（ｒｅｎａｌ／ｋｉｄｎｅｙ）線維症、肺（ｌｕｎｇ／ｐｕｌｍｏｎａｒｙ）線維症、心臓（ｈｅａｒｔ／ｃａｒｄｉａｃ）線維症、眼／角膜線維症及び皮膚線維症；並びに、消化管線維症、頭頚部線維症、肥厚性瘢痕及びケロイド；及び器官移植の線維症続発症を含む器官の線維症の予防又は治療において使用するためのものである、態様２１）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
２３） さらなる態様は、当該化合物が、心血管疾患及び障害の予防又は治療において使用するためのものである、態様２１）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
２４） さらなる態様は、当該化合物が、急性腎障害及び慢性腎臓病（ＣＫＤ）の予防又は治療において使用するためのものである、態様２１）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
２５） さらなる態様は、当該化合物が、（急性又は慢性）肝疾患及び障害の予防又は治療において使用するためのものである、態様２１）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
２６） さらなる態様は、当該化合物が、間質性肺疾患及び障害の予防又は治療において使用するためのものである、態様２１）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
２７） さらなる態様は、当該化合物が、眼疾患及び障害の予防又は治療において使用するためのものである、態様２１）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
２８） さらなる態様は、当該化合物が、細胞増殖性疾患及び癌の予防又は治療において使用するためのものである、態様２１）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
２９） さらなる態様は、当該化合物が、慢性及び急性炎症性及び自己免疫疾患及び障害の予防又は治療において使用するためのものである、態様２１）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
３０） さらなる態様は、当該化合物が、消化器疾患及び障害の予防又は治療において使用するためのものである、態様２１）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
３１） さらなる態様は、当該化合物が、膵臓疾患及び障害の予防又は治療において使用するためのものである、態様２１）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
３２） さらなる態様は、当該化合物が、異常血管新生関連疾患及び障害の予防又は治療において使用するためのものである、態様２１）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
３３） さらなる態様は、当該化合物が、脳関連疾患及び障害の予防又は治療において使用するためのものである、態様２１）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
３４） さらなる態様は、当該化合物が、神経因性疼痛及び末梢性ニューロパチーの予防又は治療において使用するためのものである、態様２１）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
３５） さらなる態様は、当該化合物が、移植拒絶の治療において使用するためのものである、態様２１）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
式（Ｉ）の化合物の製造
式（Ｉ）の化合物は、周知の文献的方法によって、以下の方法によって、下記の実験の項に記載された方法によって、又は、類似の方法によって製造することができる。最適反応条件は、使用する具体的反応物又は溶媒によって変わるが、このような条件は、当業者により、ルーチンの最適化手順によって決定することができる。場合によっては、反応を容易にしたり又は不要な副生成物を回避したりするために、下記の反応スキーム及び／又は反応工程の実行順序を変更してもよい。以下に概説した一般的反応シークエンスにおいて、整数ｎ及び包括的な基、Ｒ１、Ｌ、Ａｒ１及びＡｒ２は、式（Ｉ）について定義した通りである。本明細書で使用される他の略語は、明示的に定義されるか、又は、実験の項において定義される通りである。場合によっては、当該包括的な基、Ｒ１、Ｌ、Ａｒ１及びＡｒ２は、下記のスキームに図示した製法に適合しないかもしれず、保護基（Ｐｇ）の使用が必要となるであろう。保護基の使用は当技術分野において周知である（例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ、Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、Ｗｉｌｅｙ－Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、１９９９参照）。この目的のために、そのような保護基が必要に応じて導入されているものと仮定する。場合によっては、最終生成物をさらに改変してもよく、例えば、置換基を操作することにより新たな最終生成物が得られる。こうした操作は、当業者に周知の還元、酸化、アルキル化、アシル化、加水分解及び遷移金属触媒クロスカップリング反応を含むが、これらに限定されるものではない。得られた化合物は、当該技術分野において知られた方法により、塩、特に薬学的に許容される塩に変換してもよい。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、以下に概説した一般的反応シークエンスに従って製造することができる。式（Ｉ）の化合物を生じる合成の可能性のうちの少数のみを記述してある。
式（Ｉ）の化合物は、Ｒが、水素、適切な保護基（Ｐｇ）又は（式（Ｉ）に定義される）Ｒ１である構造１の化合物を、構造２の化合物とカップリングさせて、構造３を得ることにより製造される。カップリング反応は、ＴＥＡ又はＤＩＰＥＡ等の塩基の存在下、ＤＣＭ又はＤＭＦ又はそれらの混合物等の適切な溶媒中、ＤＣＣ、ＨＯＢＴ又はＴ３Ｐ等の標準的なペプチドカップリング条件を用いて行われる。あるいは、ＰＯＣｌ３を、塩基としてピリジンとともに使用することができる。構造２及び３において、Ｐｇは、アセチル、トリメチルシリル（ＴＭＳ）又はｔｅｒｔ－ブチル ジメチルシリル（ＴＢＳ）又はベンジル等の適切な保護基であり、これらは当業者に周知である。構造１の４及び６位のヒドロキシ基は、イソプロピリデン、ベンジリデン又はビス－ｔｅｒｔ－ブチルシリル基等の環状保護基で保護することができる。Ｒは、水素、適切な保護基（Ｐｇ）又は（式（Ｉ）に定義される）Ｒ１である。次いで、構造３の化合物を脱保護して式（Ｉ）の化合物を得る。
Figure 0007604457000015
 Ｐｇがアシル保護基を表す場合、そのような保護基は、標準的条件下で、例えば、ＴＨＦ、ジオキサン等の追加の溶媒の存在下又は非存在下、及び、Ｋ２ＣＯ３、ＮａＯＨ、ＬｉＯＨ等の塩基の存在下において、水又はアルコールにより開裂させることができる。そのような保護基がベンジル基を表す場合には、保護基は、例えば、メタノール、ＥＡ、ＴＨＦ等又はそれらの混合物中、Ｐｄ／Ｃ、ＰｔＯ２等の触媒の存在下、水素により、又は、ＤＣＭ等の溶媒中、ＢＢｒ３により、開裂させることができる。そのような保護基がＴＭＳ又はＴＢＳである場合には、保護基は、ＴＢＡＦ又はピリジン中のＨＦ等のフッ化物イオンを用いて開裂される。あるいは、シリル保護基は、ｒｔから還流の間の温度にて、酢酸水溶液等の温和な酸性条件下で除かれる。Ｐｇが、イソプロピリデン、ベンジリデン及びビス－ｔｅｒｔ－ブチルシリレン基等の環状保護基である場合には、開裂は、酢酸又はＴＦＡ水溶液を用いて酸性条件下で行うことができる。
Figure 0007604457000016
 構造１の化合物は、２０から１００℃の間の温度にて、水性酸性（ｃｏｎｃ．ＨＣｌ）又は塩基性（ＮａＯＨ）条件を用いて、構造４中のニトリル官能基をカルボン酸に加水分解し、次いで、遊離のヒドロキシル基を適切に保護し又は修飾することにより製造される。又は、構造４は、例えば、ＴＨＦ又はＤＭＦ等の溶媒中、ＣｕＩ及びＤＩＰＥＡの存在下、構造５の化合物を構造６の化合物と反応させることにより得られ（Ｃｌｉｃｋ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｉｎ Ｇｌｙｃｏｓｃｉｅｎｃｅ：Ｎｅｗ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｓｔｒａｔｅｇｉｅｓ、初版、２０１３、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ）、あるいは、反応は、ＴＨＦ等の溶媒中、銅コイルを用いて、市販の連続流通式反応器（ｃｏｎｔｉｎｕｏｕｓ－ｆｌｏｗ ｒｅａｃｔｏｒ）（Ｖａｐｏｕｒｔｅｃ）で行うことができる。構造６の化合物は、市販されているか、又は、当業者に既知の製法に従って製造することができる（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０１１、２２、３６０４－３６１１）。構造
５の化合物は、当業者に周知の方法により、対応するグロフラノース（ｇｕｌｏ ｆｕｒａｎｏｓｅ）誘導体から製造することができる（Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ １９９４、２５１、３３－６７；Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００２、１０、１９１１－２０１３）。
Figure 0007604457000017
 構造２の化合物は、構造７の化合物を標準的な条件下で適切なシリル系保護基で保護することにより得られる。構造７の化合物は、例えば、ＤＣＭ、ＭｅＯＨ、ＴＨＦ、ＤＭＦ又はそれらの混合物等の適切な溶媒中、適切なカルボニルコンポーネント及びＮａＢ（ＯＡｃ）３Ｈ又はＮａＣＮＢＨ３等の還元剤を用いて還元的アミノ化を行うことによって、（１Ｓ，２Ｓ）－トランス－２－アミノシクロヘキサノール又は（１Ｓ，２Ｓ）－トランス－２－アミノシクロヘプタノールを官能基化することにより得られる。あるいは、構造７の化合物は、シクロヘキセンオキシド又はシクロヘプタンオキシドのアミンとの反応により得られる。この反応は、ラセミ体トランス－アミノアルコール、又は、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１４、１６、２７９８－２８０１に報告されているような適切な触媒を用いて行えば、エナンチオマーが富化された誘導体を生成する。構造７の化合物をラセミ体で使用した場合、構造３又は式１のジアステレオマーは、構造１の化合物とカップリングした後に、キラル分取用ＨＰＬＣ又はＳｉＯ２カラムクロマトグラフィー等の当業者に周知の技術を用いて分離することができる。
式（Ｉ）の化合物が立体異性体の混合物の形態で得られる場合には常に、立体異性体は、それぞれＷａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８、１０μｍ ＯＢＤ、３０ｘ７５ｍｍ、又は、Ｄａｉｃｅｌ ＣｈｉｒａｌＣｅｌ ＯＪ－Ｈ（５～１０μｍ）カラム、Ｄａｉｃｅｌ ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＨ（５μｍ）若しくはＡＳ－Ｈ（５μｍ）若しくはＩＢ（５μｍ）カラム等のアキラル又はキラル固定相を用いて、分取用ＨＰＬＣにより分離することができる。キラルＨＰＬＣの典型的な条件は、０．８～１６０ｍＬ／ｍｉｎの流速における、溶出液Ａ（ＣＯ２）及び溶出液Ｂ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ中０．１％Ｅｔ２ＮＨ、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ）の無勾配混合物である。
実験の項
下記の実施例は本発明を説明するが、その範囲を限定するものではまったくない。
温度はすべて℃で示す。市販の出発物質は、さらに精製を行うことなく、入手した状態で使用した。別段の記載が無い限り、すべての反応は、窒素又はアルゴン雰囲気下で行った。化合物は、シリカゲル（Ｂｉｏｔａｇｅ）上のフラッシュクロマトグラフィーにより、分取用ＴＬＣ（ＭｅｒｃｋのＴＬＣプレート、Ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ ６０ Ｆ２５４）により、又は、分取用ＨＰＬＣにより精製した。本発明に記載した化合物は、１Ｈ－ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ＩＩ、４００ＭＨｚ Ｕｌｔｒａ Ｓｈｉｅｌｄ（商標）又はＢｒｏｏｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ＩＩＩ ＨＤ、Ａｓｃｅｎｄ ５００ＭＨｚ）；化学シフトは、使用する溶媒に対するｐｐｍで示す；多重度：ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｑ＝四重項、ｑｕｉｎｔ＝五重項、ｈｅｘ＝六重項、ｈｅｐｔ＝七重項
、ｍ＝多重項、ｂｒ＝広域；結合定数はＨｚで示す。）及び／又はＬＣ－ＭＳ（保持時間ｔＲはｍｉｎで示す；質量分析から得られた分子量はｇ／ｍｏｌで示す。）によって、以下に記載した条件を用いて特徴を明らかにする。
使用した定性分析法
ＬＣ－ＭＳ保持時間は下記の溶出条件を用いて得られた：
Ａ） ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：
４０℃に温度制御されたＺｏｒｂａｘ ＲＲＨＤ ＳＢ－Ａｑ、１．８□ｍ、２．１ｘ５０ｍｍカラム。２種の溶出溶媒は下記の通りであった：溶媒Ａ＝水＋０．０４％ＴＦＡ；溶媒Ｂ＝アセトニトリル。溶出液の流速は０．８ｍＬ／ｍｉｎであり、溶出の開始からの時間ｔに関連した溶出混合物の割合の特徴を下記の表に要約する（２つの連続する時点の間では直線勾配を使用する）：
Figure 0007604457000018
 Ｂ） ＬＣ－ＭＳ（Ｂ）：
４０℃に温度制御されたＷａｔｅｒｓ ＢＥＨ Ｃ１８、１．８□ｍ、１．２ｘ５０ｍｍカラム。２種の溶出溶媒は下記の通りであった：溶媒Ａ＝水＋１３ｍＭ ＮＨ４ＯＨ；溶媒Ｂ＝アセトニトリル。溶出液の流速は０．８ｍＬ／ｍｉｎであり、溶出の開始からの時間ｔに関連した溶出混合物の割合の特徴を下記の表に要約する（２つの連続する時点の間では直線勾配を使用する）：
Figure 0007604457000019
 Ｄ） ＬＣ－ＭＳ（Ｄ）：
６０℃に温度制御されたＷａｔｅｒｓのＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＣＳＨ Ｃ１８ １．７μｍ、２．１ｘ５０ｍｍカラム。２種の溶出溶媒は下記の通りであった：溶媒Ａ＝水＋０．０５％ギ酸；溶媒Ｂ＝アセトニトリル。溶出液の流速は１ｍＬ／ｍｉｎであり、溶出の開始からの時間ｔに関連した溶出混合物の割合の特徴を下記の表に要約する（２つの連続する時点の間では直線勾配を使用する）：
Figure 0007604457000020
 Ｅ） ＬＣ－ＭＳ（Ｅ）：
６０℃に温度制御されたＷａｔｅｒｓのＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＣＳＨ Ｃ１８ １．７μｍ、２．１ｘ５０ｍｍカラム。２種の溶出溶媒は下記の通りであった：溶媒Ａ＝水＋０．０５％ギ酸；溶媒Ｂ＝アセトニトリル＋０．０４５％ギ酸。溶出液の流速は１ｍＬ／ｍｉｎであり、溶出の開始からの時間ｔに関連した溶出混合物の割合の特徴を下記の表
に要約する（２つの連続する時点の間では直線勾配を使用する）：
Figure 0007604457000021
 分取用ＬＣ－ＭＳによる精製は以下に記載する条件を用いて行った。
Ｃ） 分取用ＬＣ－ＭＳ（Ｉ）：
Ｗａｔｅｒｓカラム（Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８、１０μｍ ＯＢＤ、３０ｘ７５ｍｍ）を使用した。２種の溶出溶媒は下記の通りであった：溶媒Ａ＝水＋０．５％の２５％ＮＨ４ＯＨ水溶液；溶媒Ｂ＝アセトニトリル。溶出液の流速は７５ｍＬ／ｍｉｎであり、溶出の開始からの時間ｔに関連した溶出混合物の割合の特徴を以下の表に要約する（２つの連続する時点の間では直線勾配を使用する）：
Figure 0007604457000022
 （本明細書において使用される）略語：
ＡＢＴＳ ２，２’－アジノ－ビス（３－エチルベンゾチアゾリン－６－スルホン酸
ＡｃＯＨ 酢酸
ａｑ． 水溶液
Ｂｕ （ｎＢｕＬｉ＝ｎ－ブチルリチウム等における）ブチル
Ｃａ 約
ＣＣ シリカカラムクロマトグラフィー
ｃｏｎｃ． 濃縮した
ＣＳＡ １０－カンファー－スルホン酸
ＤＢＵ １，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エンＤＣＭ ジクロロメタン
ＤＥＡＤ アゾジカルボン酸ジエチル
ＤＩＰＥＡ Ｎ－エチルジイソプロピルアミン
ＤＭＡＰ ４－ジメチルアミノピリジン
ＤＭＦ ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ ジメチルスルホキシド
ＥＡ 酢酸エチル
ＥＤＣ ＨＣｌ Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩
ｅｑ （モル）当量
Ｅｔ エチル
ＥｔＯＨ エタノール
Ｅｔ２Ｏ ジエチルエーテル
ＦＣ フラッシュクロマトグラフィー
ｈ 時間
ＨＡＴＵ １－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム ３－オキシドヘキサフルオロホスファート
Ｈｅｐｔ ヘプタン
ＨＯＢｔ １－ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物
ＨＰＬＣ 高速液体クロマトグラフィー
ｈｖ 高真空
ＬＡＨ 水素化リチウムアルミニウム
ＬＤＡ リチウムジイソプロピルアミド
ＬＣ 液体クロマトグラフィー
Ｍ モル濃度［ｍｏｌ Ｌ－１］
Ｍｅ メチル
ＭｅＣＮ アセトニトリル
ＭｅＯＨ メタノール
ＭＳ 質量分析法
ｍｉｎ． 分
Ｎ 規定度
ＮａＯＭｅ ナトリウムメトキシド
ＮａＯｔＢｕ ナトリウムｔｅｒｔ．（３級）ブトキシド
ＯＤ 光学密度
ｏ／ｎ 一晩
ｏｒｇ． 有機
ｐ－ＡＢＳＡ ｐ－アセトアミドベンゼンスルホニルアジド
Ｐｄ（Ｐｈ３）４ テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）ＰＰｈ３ トリフェニルホスフィン
Ｐｈ フェニル
ＰＴＳＡ ｐ－トルエンスルホン酸
ｒｔ 室温
ｓａｔ． 飽和
ＴＢＭＥ ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル
ＴＢＴＵ Ｏ－ベンゾトリアゾール－１－イル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウム テトラフルオロボレート
ｔＢｕ ｔｅｒｔ－ブチル＝３級ブチル
ＴＥＡ トリエチルアミン
Ｔｆ トリフルオロメタンスルホナート
ＴＦＡ トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ テトラヒドロフラン
ＴＭＳ トリメチルシリル
Ｔ３Ｐ プロピルホスホン酸無水物
ｔＲ 保持時間

Ａ 前駆体及び中間体の製造
化合物の合成のために下記の前駆体を製造した。
Figure 0007604457000023
 中間体１： （３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（アセトキシメチル）－４－アジドテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２，３，５－トリイル トリアセテート
（３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（アセトキシメチル）－４－アジドテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２，３，５－トリイル トリアセテートは、Ｒｅｆ：Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ １９９４、２５１、３３－６７及び本明細書に引用される参考文献からの文献的製法に従って、（３ａＲ，５Ｓ，６Ｓ，６ａＲ）－５－（（Ｒ）－２，２－ジメチル－１，３－ジオキソラン－４－イル）－２，２－ジメチルテトラヒドロフロ［２，３－ｄ］［１，３］ジオキソール－６－オールから合成される。
中間体２： （２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－シアノ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート
中間体１（１００００ｍｇ、２６．５ｍｍｏｌ、１ｅｑ）をニトロメタン（４ｖｏｌ．）（４０ｍＬ）中に溶解し、トリメチルシリルシアニド９８％（１０．２ｍＬ、７９．６ｍｍｏｌ、３ｅｑ）及び三フッ化ホウ素ジエチルエテレート（３．９３ｍＬ、３１．８ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を、３０ｍｉｎにわたって少しずつ加える。温度を水浴で３５℃未満に保つ。混合物をｒｔにて２ｈ撹拌する。混合物を、水（４００ｍＬ）、ｓａｔ ａｑ．重炭酸塩（１００ｍＬ）及びＴＢＭＥ（３００ｍＬ）の間で分画する。水相をもう一度ＴＢＭＥ（２００ｍＬ）で抽出し、有機相を、２回、水／塩水（ｂｒｉｎｅ）（ｃａ．５：１）及び塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥する。ＴＢＭＥをＲｏｔａｖａｐで２０℃にて蒸発させる。粗製の中間体を、ＳｉＯ２でろ過（３／４充填した１５０ｍＬカートリッジ、ＤＣＭ／ＴＢＭＥ １０：１）により精製する。中間体は次の工程ですぐに使用する。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ） δ：５．４７（ｄｄ、Ｊ１＝０．７Ｈｚ、Ｊ２＝３．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．１７（ｔ、Ｊ＝１０．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．０４（ｄ、Ｊ＝１０．１Ｈｚ、１Ｈ）、４．２２（ｄｄ、Ｊ１＝３．２Ｈｚ、Ｊ２＝１０．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．１５（ｄｄｄ、Ｊ１＝０．８Ｈｚ、Ｊ２＝４．５Ｈｚ、Ｊ３＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．０３－４．０８（ｍ、１Ｈ）、３．９７（ｄｄ、Ｊ１＝７．４Ｈｚ、Ｊ２＝１１．７Ｈｚ、１Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）、２．１５（ｍ、３Ｈ）、２．０４（ｓ、３Ｈ）。
中間体３ａ： （２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－シアノ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート
中間体２をＤＭＦ（８０ｍＬ）中に溶解し、５－エチニル－１，２，３－トリフルオロベンゼン（３１２ｍｇ、２１．２ｍｍｏｌ、０．８ｅｑ）、ＤＩＰＥＡ（１３．６ｍＬ、７９．６ｍｍｏｌ、３ｅｑ）及びＣｕＩ（５０５ｍｇ、２．６５ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）をＮ２下で加える。黄色の混合物をｒｔにて１ｈ撹拌する。発熱。黄色の溶液をゆっくりと水（８００ｍＬ）に注ぎ、１０ｍｉｎ撹拌する。ベージュ色の沈殿をろ過し、ろ液を廃棄する。ベージュ色の固体をＭｅＯＨで洗浄し、次いでＥＡ（３００ｍＬ）中に溶解し、１０ｍｉｎ撹拌する。細かいＣｕ残渣をろ過し、ろ液をＮＨ４Ｃｌ溶液（半飽和）及び塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮する。残渣をＭｅＯＨ（ｃａ １００ｍＬ）で粉砕し、ろ過し、ｈｖ下で乾燥して、所望の中間体３ａをベージュ色の固体として得る。１Ｈ
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６） δ：８．８５（ｓ、１Ｈ）、７．８１－７．８５（ｍ、２Ｈ）、５．９１（ｍ、１Ｈ）、５．６４（ｄｄ、Ｊ１＝３．１Ｈｚ、Ｊ２＝１１．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．５１（ｄｄ、Ｊ１＝０．７Ｈｚ、Ｊ２＝３．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．２４（ｄ、Ｊ＝９．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．４３－４．４６（ｍ、１Ｈ）、４．０３－４．１２（ｍ、２Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）、２．０４（ｍ、３Ｈ）、１．９４（ｍ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７７．２８。
中間体３ｂ： （２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－シアノ－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート
適切なアルキン誘導体（市販）を用いて、中間体３ａと同様に製造。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７９．２３。
中間体３ｃ： （２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－４－（４－（４－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－シアノテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート適切なアルキン誘導体（市販）を用いて、中間体３ａと同様に製造。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．００ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１３．２８。
中間体３ｄ： （２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－シアノ－４－（４－（３，５－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート適切なアルキン誘導体（市販）を用いて、中間体３ａと同様に製造。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９３．２６。
中間体３ｅ： （２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－シアノ－４－（４－（３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート
適切なアルキン誘導体（市販）を用いて、中間体３ａと同様に製造。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６１．１８。
中間体３を、下記のスキームに示すようにさらに官能基化する。
Figure 0007604457000024
 中間体４ａ： （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボン酸
中間体３ａ（２８００ｍｇ、５．６４ｍｍｏｌ、１ｅｑ）をＨＣｌ２５％（２０．６ｍＬ、１６９ｍｍｏｌ、３０ｅｑ）中に懸濁し、還流下で１．５ｈ加熱する。溶液を、水を含むＭＣＩ（登録商標）ゲルカラム（ｃａ １００ｍＬゲル）に注ぐ。カラムを中性ｐＨになるまで水で溶出する（５フラクション ４０ｍＬ）。次いで、化合物をＨ２Ｏ／ＭｅＣ
Ｎ（３：１）で溶出する。４０ｍＬのフラクションを取る。生成物を含むフラクションをまず真空下で濃縮してＭｅＣＮを除き、次いで凍結乾燥して、表題の化合物を無色の固体として得る。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９０．２２。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６） δ：１２．８８－１２．９０（ｂｒ、１Ｈ）、８．７９（ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、Ｊ１＝６．８Ｈｚ、Ｊ２＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）、５．４３－５．４６（ｍ、１Ｈ）、５．３０（ｄ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．８４（ｄｄ、Ｊ１＝３．０Ｈｚ、Ｊ２＝１０．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．７２（ｄ、Ｊ＝０．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．３６（ｔ、Ｊ＝１０．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．９４（ｄｄ、Ｊ１＝３．０Ｈｚ、Ｊ２＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．８５（ｄ、Ｊ＝９．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．７１（ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．４８－３．５５（ｍ、２Ｈ）。
中間体４ｂ： （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボン酸
中間体４ａと同様に製造。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７１．９０。
中間体４ｃ： （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボン酸
中間体４ａと同様に製造。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０６．２０。
中間体４ｄ： （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３，５－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボン酸
中間体４ａと同様に製造。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８６．１７。
中間体４ｅ： （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボン酸
中間体４ａと同様に製造。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５４．１１。
中間体５ａ： （４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ）－７－ヒドロキシ－２，２－ジメチル－８－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）ヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－６－カルボン酸
中間体４ａ（１７８０ｍｇ、４．５７ｍｍｏｌ、１ｅｑ）をＴＨＦ（８０ｍＬ）中に溶解し、２，２－ジメトキシプロパン（１．１７ｍＬ、９．１４ｍｍｏｌ、２ｅｑ）、次いでＰＴＳＡ一水和物（１６．１ｍｇ、０．０９１４ｍｍｏｌ、０．０２ｅｑ）をｒｔにて加える。
混合物を７５℃に１．５ｈ加熱し、２０～２５ｍＬの溶媒をＤｅａｎ－Ｓｔａｒｋを用いて留去する。溶液をｒｔに冷まし、次いでＥＡで希釈し、１０％クエン酸溶液、水及び塩水で洗浄する。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、表題の中間体をベージュ色の固体として得る。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３０．２０。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ） δ：１２．８５－１３．１０（ｍ、１Ｈ）、８．６７（ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｄｄ、Ｊ１＝９．１Ｈｚ、Ｊ２＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、５．４５－５．５９（ｍ、１Ｈ）、４．９８（ｄｄ、Ｊ１＝１０．７
Ｈｚ、Ｊ２＝３．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．３２－４．３８（ｍ、２Ｈ）、４．０１－４．０３（ｍ、１Ｈ）、３．９４（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、１Ｈ）、３．７１－３．７６（ｍ、２Ｈ）、１．３２（ｓ、３Ｈ）、１．２１（ｓ、３Ｈ）。
中間体５ｂ： （４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－８－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－７－ヒドロキシ－２，２－ジメチルヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－６－カルボン酸中間体５ａと同様に製造。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１２．２９。
中間体５ｃ： （４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－８－（４－（４－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－７－ヒドロキシ－２，２－ジメチルヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－６－カルボン酸
中間体５ａと同様に製造。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４６．２４。
中間体５ｄ： （４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－８－（４－（３，５－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－７－ヒドロキシ－２，２－ジメチルヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－６－カルボン酸
中間体５ａと同様に製造。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２６．２７。
中間体５ｅ： （４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－８－（４－（３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－７－ヒドロキシ－２，２－ジメチルヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－６－カルボン酸
中間体５ａと同様に製造。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９４．１９。
中間体６ａ： （４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－７－メトキシ－２，２－ジメチル－８－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）ヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－６－カルボン酸
工程１： メチル （４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－７－メトキシ－２，２－ジメチル－８－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）ヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－６－カルボキシレート
中間体５ａ（３１８０ｍｇ、７．４１ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の、ＤＭＦ（乾燥）（１４．８ｍＬ）及びＴＨＦ（乾燥）（２９．６ｍＬ）中の溶液を０℃に冷却し、硫酸ジメチル＊ ９９．８％（１．４４ｍＬ、１５．２ｍｍｏｌ、２．０５ｅｑ）、次いでＮａＨ（鉱油中の５５％分散液）（６２２ｍｇ、１５．６ｍｍｏｌ、２．１ｅｑ）を加える。混合物を、０℃にて３０ｍｉｎ、次いでｒｔにて３ｈ撹拌する。混合物を再び０℃に冷却し、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液を加えることによりクエンチする。混合物を水及びＥＡで希釈し、層を分離する。有機層を水及び塩水で洗浄し、水層を一度ＥＡで再抽出する。有機層を合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、蒸発させる。残渣をＴＢＭＥ／Ｈｅｐｔから沈殿させ、無色の固体をろ過し、少量のＴＢＭＥで洗浄し、ｈｖ下で乾燥する。所望のメチルエステルを無色の固体として単離する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５８．２２。
＊ ヨードメタンを試薬として用いて同じ生成物を得ることもできる。
工程２： （４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－７－メトキシ－２，２－ジメチル－８－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）ヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－６－カルボン酸工程１からの中間体（１５４６ｍｇ、３．３８ｍｍｏｌ、１ｅｑ）をＴＨＦ／ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ ３：２：１（３４．１ｍＬ）中に溶解し、水酸化リチウム一水和物（２１７ｍｇ、５．０７ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）をｒｔにて加える。
混合物をｒｔにて４ｈ撹拌する。混合物を水で希釈し、０．１Ｎ ＨＣｌで酸性化し、ＥＡで２回抽出する。有機層を塩水で洗浄し、合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮する。残渣をＴＢＭＥ中で粉砕する。白色の固体をろ過し、ＴＢＭＥで洗浄し、ｈｖ下で乾燥して、所望の中間体を無色の固体として得る。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４４．２５。
中間体６ｂ： （４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｓ，８ａＲ）－２，２－ジメチル－８－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－７－（（トリメチルシリル）オキシ）ヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－６－カルボン酸
中間体５ａ（２０００ｍｇ、４．６６ｍｍｏｌ、１ｅｑ）及び２，６－ルチジン（０．１９２ｍＬ、１．６３ｍｍｏｌ、３．５ｅｑ）の乾燥ＤＣＭ（５ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（０．２５５ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ、３ｅｑ）を０℃にて滴下により加える。混合物を０℃にて４．５ｈ撹拌する。２，６－ルチジン（１．０９ｍＬ、９．３２ｍｍｏｌ、２ｅｑ）及びトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（１．６９ｍＬ、９．３２ｍｍｏｌ、２ｅｑ）を０℃にて再び加え、撹拌を０℃にて続ける。２，６－ルチジン（１．０９ｍＬ、９．３２ｍｍｏｌ、２ｅｑ）及びトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（０．５０６ｍＬ、２．７９ｍｍｏｌ、０．６ｅｑ）を再び加え、撹拌を１ｈ続ける。混合物をＤＣＭで希釈し、０℃にて水でクエンチする。層を分離し、有機層を水及び塩水で洗浄する。有機層をフェーズ・セパレーター（ａ ｐｈａｓｅ ｓｅｐａｒａｔｏｒ）でろ過し、蒸発させる。粗製物をｈｖ下で乾燥し、不安定であるため精製せずに使用する。
中間体６ｃ： （４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｓ，８ａＲ）－７－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）－２，２－ジメチル－８－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）ヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－６－カルボン酸
中間体５ａ（５０ｍｇ、０．１１６ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の乾燥ＤＣＭ（１ｍＬ）中の溶液に、Ｎ２下、０℃にて、２，６－ルチジン（０．０２７４ｍＬ、０．２３３ｍｍｏｌ、２ｅｑ）、次いでトリフルオロメタンスルホン酸ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル（０．０３ｍＬ、０．１２８ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）を加える。次いで、オレンジ色の溶液を０℃にて１．５ｈ撹拌する。混合物をｒｔにてｏ／ｎ撹拌する。トリフルオロメタンスルホン酸ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル（０．０２６７ｍＬ、０．１１６ｍｍｏｌ、１ｅｑ）及び２，６－ルチジン（０．０２７１ｍＬ、０．２３３ｍｍｏｌ、２ｅｑ）を０℃にて再び加え、混合物を０℃にて１ｈ撹拌する。混合物を１０％クエン酸でクエンチし、ＤＣＭで２回抽出する。有機層を合わせて、フェーズ・セパレーターを用いて乾燥し、次いで減圧下で濃縮する。混合物をＭｅＣＮ／水 １／１（１ｍＬ）中に溶解し、ＨＣＯＯＨ（０．５ｍＬ）で処理する。懸濁液をｒｔにて１ｈ撹拌し、次いでろ過する。固体を、ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（４ｇ ＳｉＯ２カラム；勾配：１５ｍｉｎでｈｅｐｔからｈｅｐｔ／ＥＡ １／２へ）を用いてＦＣで精製して、所望の生成物を無色の固体として得る。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．０７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４４．３０。
中間体６ｄ： （４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｓ，８ａＲ）－７－アセトキシ－２，２－ジメチル－８－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）ヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－６－カルボン酸
中間体５ａ（５００ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の、ＤＣＭ（１１．６ｍＬ）及びＴＥＡ（０．６４８ｍＬ、４．６６ｍｍｏｌ、４ｅｑ）中の溶液に、Ａｃ２Ｏ（０．２２ｍＬ、２．３３ｍｍｏｌ、２ｅｑ）、次いでＤＭＡＰ（１４．２ｍｇ、０．１１６ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）を加える。混合物をｒｔにてｏ／ｎ撹拌する。混合物を水及びＤＣＭで希釈する。ｐＨを１０％クエン酸で５－６に注意深く調整し、層を分離する。水層をＤＣＭで一度再抽出し、有機層を合わせて、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、蒸発させる。残渣をＴＢＭＥ／ｈｅｐｔ＋少量のＭｅＯＨから沈殿させる。無色の固体をろ過し、ＴＢＭＥで洗浄して、所望の中間体を無色の固体として得る。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７２．１１。
中間体６ｅ： （４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｓ，８ａＲ）－７－アセトキシ－８－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２，２－ジメチルヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－６－カルボン酸５ｂから中間体６ｄと同様に製造。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５４．０１。
中間体６ｆ： （４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｓ，８ａＲ）－７－アセトキシ－８－（４－（４－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２，２－ジメチルヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－６－カルボン酸
５ｃから中間体６ｄと同様に製造。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８７．９６。
中間体６ｇ： （４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｓ，８ａＲ）－７－アセトキシ－８－（４－（３，５－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２，２－ジメチルヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－６－カルボン酸
５ｄから中間体６ｄと同様に製造。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６８．０９。
中間体６ｈ： （４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｓ，８ａＲ）－７－アセトキシ－８－（４－（３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２，２－ジメチルヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－６－カルボン酸
５ｅから中間体６ｄと同様に製造。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３６．０４。
中間体７ａ： （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジアセトキシ－６－（アセトキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボン酸
中間体４ａ（１５００ｍｇ、３．８５ｍｍｏｌ、１ｅｑ）のＡｃ２Ｏ（２．０４ｍＬ、２１．２ｍｍｏｌ、５．５ｅｑ）中の懸濁液に、過塩素酸の７０％水溶液（０．００８３１ｍＬ、０．０９６３ｍｍｏｌ、０．０２５ｅｑ）を０℃にて加える。混合物を０℃にて５ｍｉｎ撹拌し、次いでｒｔに温め、ｏ／ｎ撹拌する。混合物を０℃に冷却し、水（５０ｍＬ）及びＴＨＦ（５ｍＬ）で希釈する。混合物をｒｔに温める（２６℃、加水分解 発熱）。
混合物を０～５℃に冷却し、沈殿した生成物をろ過し、水で洗浄し、ｈｖ下でｏ／ｎ乾燥して、生成物を白色の固体として得る。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１６．１３。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６） δ：１３．３８（ｄ、１Ｈ）、８．８４（ｓ、１Ｈ）、７．７０－７．９５（ｍ、２Ｈ）、５．７３（ｄｄ、Ｊ１＝１１．０Ｈｚ、Ｊ２＝９．５Ｈｚ）、５．６７（ｄｄ、Ｊ１＝１１．１Ｈｚ、Ｊ２＝３．２Ｈｚ）、５．４２－５．４５（ｍ、１Ｈ）、４．３７－４．４２（ｍ、１Ｈ）、４．３６（ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．０８（ｄｄ、Ｊ１＝１１．５Ｈｚ、Ｊ２＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．０４（ｄｄ、Ｊ１＝１１．５Ｈｚ、Ｊ２＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）、２．０１（ｓ、３Ｈ）、１．８２（ｓ、３Ｈ）。
中間体８ａ： （２Ｓ，４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－７－ヒドロキシ－２－フェニル－８－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）ヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－６－カルボン酸
中間体４ａ（１ｇ、２．５７ｍｍｏｌ）をＭｅＣＮ（５０ｍＬ）中に溶解する。ベンズアルデヒドジメチルアセタール（１ｍＬ）、次いでＰＴＳＡ（０．０３５ｇ、０．０７ｅｑ）を加える。混合物をｒｔにて１６ｈ撹拌する。揮発物を減圧下で除き、残渣をＥＡと飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液の間で分画する。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮して、所望の中間体を無色の固体として得る。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７８．１７。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６） δ：１２．１７－１３．３０（ｍ、１Ｈ）、８．８９（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、Ｊ１＝９．０Ｈｚ、Ｊ２＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３２－７．３６（ｍ、４Ｈ）、５．５４（ｓ、１Ｈ）、５．１５（ｄｄ、Ｊ１＝１０．７Ｈｚ、Ｊ２＝３．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．４５－４．５２（ｍ、２Ｈ）、４．０８－４．１６（ｍ、２Ｈ）、４．０２（ｄ、Ｊ＝９．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．９３（ｍ、１Ｈ）。
中間体９ａ： （２Ｓ，４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｓ，８ａＲ）－７－アセトキシ－２－フェニル－８－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）ヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－６－カルボン酸
中間体８ａ（１．１３ｇ、２．３７ｍｍｏｌ、１ｅｑ）をＤＣＭ（３０ｍＬ）中に溶解し、ＴＥＡ（１．３ｍＬ、９．４７ｍｍｏｌ、４ｅｑ）及び無水酢酸（０．４４７ｍＬ、４．７３ｍｍｏｌ、２ｅｑ）を加える。混合物をｒｔにてｏ／ｎ撹拌する。飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液（２０ｍＬ）を加え、得られた混合物をｒｔにて１０ｍｉｎ撹拌する。生じた沈殿をろ過し、ＤＣＭ及び水で洗浄する。いくらかの塩をなお含む粗生成物をｈｖ下で乾燥する。そのため、固体をクエン酸溶液（１０％）及び水で洗浄し、再びｈｖ下で乾燥する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２０．１６。
構造７及び構造２の中間体の製造
構造７の中間体は、以下に示すように、ａ） アルデヒドを用いた２－アミノシクロヘキサノール又は２－アミノシクロヘプタノールの還元的アミノ化、ｂ） アルキルハロゲニド（ａｌｋｙｌｈａｌｏｇｅｎｉｄｅ）を用いたアルキル化により、又は、ｃ） エポキシド開環により、製造される。
Figure 0007604457000025
 中間体１０： （１Ｓ，２Ｓ）－２－（（３－クロロベンジル）アミノ）シクロヘキサン－１－オール
ｃｉｓ－２－アミノシクロヘキサノール塩酸塩（１００ｍｇ、０．８６８ｍｍｏｌ、１ｅｑ）のＤＣＭ／ＭｅＯＨ ４／１（２．５ｍＬ）中の溶液に、３－クロロベンズアルデヒド（０．１０９ｍＬ、０．９５５ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）をｒｔにて加える。得られた溶液に、窒素下でｒｔにて、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（６８．９ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を加え、溶液をｒｔにて４ｈ撹拌する。シアノ水素化ホウ素ナトリウム（２８．７ｍｇ、０．４３４ｍｍｏｌ、０．５ｅｑ）をｒｔにて再び加え、混合物をｒｔにて一晩撹拌する。混合物を水でクエンチし、２５％ ａｑ．ＮＨ４ＯＨ溶液で塩基性化する。混合物をＤＣＭで２回抽出し、有機層を合わせて、蒸発させる。残渣をＭｅＣＮ中に再溶解し、ａｑ．２５％ ＮＨ４ＯＨ溶液で塩基性化する。生成物をｐｒｅｐ ＬＣＭＳ（Ｉ）で精製する。生成物含有フラクションを凍結乾燥して、所望のアミノアルコールを無色の固体として得る。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４０．２５。
下記の中間体を中間体１０の製法と同様に製造する：
Figure 0007604457000026
 シリル保護基で保護された構造２の化合物の製造：
構造７の化合物は、下記の方法に従って、ヒドロキシ基においてさらに保護することができる：
中間体３１： （１Ｓ，２Ｓ）－Ｎ－（２－（トリフルオロメチル）ベンジル）－２－（（トリメチルシリル）オキシ）シクロヘキサン－１－アミン
中間体１５（５５６ｍｇ、２．０３ｍｍｏｌ、１ｅｑ）及び２，６－ルチジン（０．４７９ｍＬ、４．０７ｍｍｏｌ、２ｅｑ）の乾燥ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の溶液に、０℃にて、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル９９％（０．５５８ｍＬ、３．０５ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）を滴下により加える。混合物を０℃にて５ｍｉｎ撹拌し、次いでｒｔに温める。混合物を水でクエンチし、ＤＣＭで２回抽出する。有機層を合わせて、フェーズ・セパレーターを用いて乾燥し、次いで減圧下で濃縮する。粗製物をｉｓｏｌｕｔｅに吸着させ、ＦＣ ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（１２ｇ ＲｅｄｉＳｅｐカラム、１０ｍｉｎでｈｅｐｔ中０－１００％ＥＡ）で精製して、表題の中間体（５４５ｍｇ）を無色のオイルとして得る。ＬＣＭＳ（Ｂ）：ｔＲ＝１．４１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４６．２３。
中間体３２： （１Ｓ，２Ｓ）－２－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）－Ｎ－（２－（トリフルオロメチル）ベンジル）シクロヘキサン－１－アミン
中間体１５（２０００ｍｇ、７．３２ｍｍｏｌ、１ｅｑ）及び２，６－ルチジン（１．７ｍＬ、１４．６ｍｍｏｌ、２ｅｑ）の乾燥ＤＣＭ（８０ｍＬ）中の溶液に、０℃にて、トリフルオロメタンスルホン酸ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル（２．５２ｍＬ、１１ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）を滴下により加える。混合物を０℃にて５ｍｉｎ撹拌し、次いでｒｔに温める。混合物を水でクエンチし、ＤＣＭで２回抽出する。有機層を合わせて、フェーズ・セパレーターを用いて乾燥し、次いで減圧下で濃縮する。粗製物をｉｓｏｌｕｔｅに吸着させ、ＦＣ ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（４０ｇ ＲｅｄｉＳｅｐカラム、１０ｍｉｎでｈｅｐｔ中０－１００％ＥＡ）で精製して、表題の中間体を黄色がかったオイルとして得る。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８８．２７。
下記の中間体を同様に製造する：
Figure 0007604457000027
Figure 0007604457000028
 中間体５３： （１Ｓ，２Ｓ）－２－（（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－５－イル）メチル）アミノ）シクロヘキサン－１－オール
工程１： （４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－５－イル）メタノール
４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－５－カルボン酸（１０００ｍｇ、５．２１ｍｍｏｌ、１ｅｑ）をＴＨＦ（２６ｍＬ、２６ｍｍｏｌ、５ｅｑ）中に溶解し、－１０℃に冷却する（ドライアイスバス）。４－メチルモルフォリン（１．１７ｍＬ、１０．４ｍｍｏｌ、２ｅｑ）を－１５～－１０℃にて加え、次いで、クロロギ酸エチル（０．７７ｍＬ、７．８１ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）を－２０～－１０℃の内部温度にて加える。内部温度を－１０℃未満に維持して撹拌を改善しながら、ＴＨＦ（１０ｍＬ）をゆっくりと加える。混合物を－１０℃に３０ｍｉｎ保つ。３０ｍｉｎ後、水素化ホウ素ナトリウム（７６１ｍｇ、１９．５ｍｍｏｌ、３ｅｑ）を－１０℃にて加え、撹拌をこの温度にて５ｍｉｎ続ける。次いで、ドライアイスバスをアイスバスに換え、混合物を０℃にて１ｈ撹拌する。反応混合物を水（３０ｍＬ）でクエンチし、１０％クエン酸でｐＨ４－５に酸性化し、次いでｎ－ブタノールで抽出する（３ｘ）。有機層を合わせて、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、蒸発させて、いくらかの塩をなお含む粗製のオレンジ色のオイルを得る。混合物をＤＣＭ中に懸濁し、塩をろ過する。ろ液を濃縮し、残渣をＦＣ ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（１２ｇ ＲｅｄｉＳｅｐカラム、ｈｅｐｔ中１０－１００％ＥＡ）で精製する。中間体アルコールを黄色のオイルとして単離する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２０．３。
工程２： ４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－５－カルバルデヒド
上記アルコール（３６５ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ、１ｅｑ）をＤＣＭ（１５ｍＬ）中に溶
解し、活性化酸化マンガン（ＩＶ）（３００１ｍｇ、２９．３ｍｍｏｌ、１４．３２ｅｑ）をｒｔにて加える。混合物をｒｔにてｏ／ｎ撹拌する。混合物をグラスファイバーフィルターでろ過し、ろ液を蒸発させて、表題のアルデヒドを黄色のオイルとして得る。
工程３： （１Ｓ，２Ｓ）－２－（（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－５－イル）メチル）アミノ）シクロヘキサン－１－オール
（１Ｓ，２Ｓ）－２－アミノシクロヘキサノール（１５０ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ、１ｅｑ）及び上記アルデヒド（２４５ｍｇ、１．３９ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）をＤＣＭ／ＭｅＯＨ ４／１（５ｍＬ）中に溶解し、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（１００ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）をｒｔにて少しずつ加える。混合物をｒｔにて３ｈ撹拌する。混合物をＤＣＭで希釈し、水で注意深くクエンチする。混合物を２５％ＮＨ４ＯＨ溶液で塩基性化し、層を分離する（フェーズ・セパレーター）。有機層を濃縮し、粗製物をＦＣ（ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ、４ｇ ＲｅｄｉＳｅｐカラム、ＥＡ中０－１０％ＭｅＯＨ）で精製して、表題の中間体を黄色のオイルとして得る。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２７６．２７。
中間体５４： ｒａｃ－Ｎ－（（１Ｒ＊，２Ｒ＊）－２－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロヘキシル）－３，４－ジフルオロアニリン
工程１： ｒａｃ－（１Ｒ＊，２Ｒ＊）－２－（（３，４－ジフルオロフェニル）アミノ）シクロヘキサン－１－オール
シクロヘキセンオキシド（０．２５８ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ、１ｅｑ）及び３，４－ジフルオロアニリン（３９１ｍｇ、３ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を水（４ｍＬ）と混合し、９０℃にてｏ／ｎ加熱する。混合物を水及びＥＡで希釈し、有機相をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮する。生成物をＦＣ（ｈｅｐｔ／ＥＡ ４：１－１：１）で精製して、所望のアミノアルコールを茶色がかったオイルとして得る。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２８．２４。
工程２： ｒａｃ－Ｎ－（（１Ｒ＊，２Ｒ＊）－２－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロヘキシル）－３，４－ジフルオロアニリン
工程１の中間体（３２０ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ、１ｅｑ）及び２，６－ルチジン（０．３２８ｍＬ、２．８２ｍｍｏｌ、２ｅｑ）の乾燥ＤＣＭ（１４．１ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル（０．４８５ｍＬ、２．１１ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）を０℃にて５ｍｉｎ滴下により加える。混合物を１０ｍＬの水で希釈する。層を分離し（フェーズ・セパレーター）、水相を５ｍＬのＤＣＭで２回再抽出する。有機層を蒸発させ、ｈｖ下でｏ／ｎ乾燥する。粗製物をＦＣ（ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ、１２ｇ Ｒｅｄｉ－Ｓｅｐカラム、ｈｅｐｔ中０－５０％ＥＡ）で精製して、所望の中間体をオレンジ色のオイルとして得る。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．２７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４２．００。
下記の化合物を中間体５４、工程１及び２と同様に製造する。
Figure 0007604457000029
Figure 0007604457000030
Figure 0007604457000031
 中間体９８： メチル （４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－７－ヒドロキシ－２，２－ジメチル－８－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）ヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－６－カルボキシレート
中間体５ａ（１２０ｍｇ、０．２７９ｍｍｏｌ、１ｅｑ）のＤＭＦ（２．４ｍＬ）中の溶液に、ＮａＨ（鉱油中の６０％分散液、１１．３ｍｇ、０．２８２ｍｍｏｌ）を０℃にて加える。反応混合物をｒｔにて０．５ｈ撹拌する。硫酸ジメチル（０．０２９ｍＬ、０．３０７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物をｒｔにて１時間撹拌する。混合物を冷却し、水でクエンチし、酢酸エチルで２回抽出する。有機層を合わせて、飽和ＮａＣｌ水溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、蒸発させる。生成物をＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ、２４ｇ ＲｅｄｉＳｅｐカラム、ヘキサン中０～１００％酢酸エチルで精製する。生成物を無色の固体として単離する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４４．２０。
中間体９９： メチル （４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－７－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）－２－オキソエトキシ）－２，２－ジメチル－８－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）ヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－６－カルボキシレート
中間体９８（６５０ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ、１ｅｑ）のＤＭＦ（１５ｍＬ）中の溶液に、ｒｔにて、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ－ブチル（４０９ｍｇ、２．０５ｍｍｌ）を加え、ＮａＨ（鉱油中の６０％分散液、７８ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ）を加える。反応混合物をｒｔにて２．５ｈ撹拌する。混合物を冷却し、水でクエンチし、酢酸エチルで２回抽出する。有機層を合わせて、飽和ＮａＣｌ水溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、蒸発させる。生成物をＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ、２４ｇ ＲｅｄｉＳｅｐカラム、ヘキサン中０～１００％酢酸エチルで精製する。生成物を無色の固体として単離する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．０５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５８．０１。
中間体１００ａ： （４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－７－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）－２－オキソエトキシ）－２，２－ジメチル－８－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）ヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－６－カルボン酸
中間体９９（６７３ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ、１ｅｑ）のＴＨＦ、ＭｅＯＨ、Ｈ２Ｏ（２
１ｍＬ、３：２：１）中の溶液に、０℃にて、ＬｉＯＨ（４４ｍｇ、１．８１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１ｈ撹拌する。ＬｉＯＨ（４４ｍｇ、１．８１ｍｍｏｌ）をさらに加え、混合物を０．５ｈ撹拌する。１Ｎ ａｑ．ＨＣｌを加えてｐＨ４に維持し、混合物を酢酸エチルで２回抽出する。有機層を合わせて、飽和ＮａＣｌ水溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、蒸発させる。生成物を無色の固体として単離する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４３．９９。
中間体１００ｂ： （４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－７－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）－２－オキソエトキシ）－８－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２，２－ジメチルヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－６－カルボン酸
本化合物を、対応する酸から、中間体１００ａと同様に製造する。
中間体１０１： Ｔｅｒｔ－ブチル ２－（（（４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－６－（（（１Ｓ，２Ｓ）－２－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）シクロヘキシル）（３，５－ジクロロフェニル）カルバモイル）－２，２－ジメチル－８－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）ヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－７－イル）オキシ）アセテート
化合物を、中間体１００ａ及び中間体５６から、一般的製法Ｂに従って製造する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．４３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝８９９．１７。
中間体１０２： Ｔｅｒｔ－ブチル ２－（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（（３，５－ジクロロフェニル）（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）カルバモイル）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）オキシ）アセテート
中間体１０１（４５０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の、１，４－ジオキサン（２４ｍＬ）及び水（１２ｍＬ）中の溶液に、０℃にて、ＴＦＡ（３．１ｍＬ）を滴下により加える。反応混合物をｒｔにて１６ｈ撹拌する。Ｓａｔ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３を加えてｐＨ８に維持し、混合物を酢酸エチルで２回抽出する。有機層を合わせて、飽和ＮａＣｌ水溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、蒸発させる。生成物を黄色がかったオイルとして単離する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．１０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４５．１９。
下記の中間体を、対応する出発物質から２工程で、酸６ａと同様に製造する。
Figure 0007604457000032
Figure 0007604457000033
Figure 0007604457000034
Figure 0007604457000035
 Ｂ 実施例の製造
一般的製法Ａ： Ｔ３Ｐを用いたアミドカップリング
酸コンポーネント（１ｅｑ）及びアミン中間体（１．１ｅｑ）のＤＭＦ（５ｍＬ／ｍｍｏｌ）中の溶液に、ＤＩＰＥＡ（１．５ｅｑ）及びＴ３Ｐ（ＥＡ中の５０％溶液、１．５ｅｑ）を加え、混合物を完全に変換するまでｒｔにて撹拌する。水性後処理の後（ＥＡ／ｄｉｌ ＨＣｌ）、生成物を一般的方法に記載の通りに精製する。
一般的製法Ｂ： ＰＯＣｌ３／ピリジンを用いたアミドカップリング
酸コンポーネント（１ｅｑ）及びアミン中間体（１．２ｅｑ）のＤＣＭ（１０ｍＬ／ｍｍｏｌ）中の溶液に、０℃にて、オキシ塩化リン（Ｖ）（ピリジン中の１Ｍ溶液、０．４５１ｍＬ、０．４５１ｍｍｏｌ、１ｅｑ）を、２～３ｍｉｎ以内に滴下により加える。混合物を０℃にて１０ｍｉｎ撹拌し、次いでゆっくりとｒｔに温める。反応完了後に、混合物を１０％クエン酸でクエンチし、ＥＡで２回抽出する。有機層を塩水で洗浄する。有機層を合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮する。生成物を一般的方法に記載の通りに精製する。
一般的製法Ｃ： ａｑ ＡｃＯＨによる脱保護
保護された中間体（アセタール及び／又はシリルＰｇ）（１ｅｑ）を、反応が完了するまで、ＡｃＯＨ／Ｈ２Ｏ １：１（５ｍＬ／ｍｍｏｌ）中で還流する。生成物を一般的方法に記載の通りに精製する。
一般的製法Ｄ： ＭｅＯＨ中でのＣＳＡによる脱保護
ＣＳＡ（０．１ｅｑ）を、ＭｅＯＨ（５ｍＬ／ｍｍｏｌ）中のイソプロピリデン保護中間体（１ｅｑ）に加え、反応が完了するまで、還流下で加熱する。生成物を一般的方法に記載の通りに精製する。
一般的製法Ｅ： ＭｅＯＨ中でのＫ２ＣＯ３によるアセテート脱保護
Ｋ２ＣＯ３（０．１ｅｑ）を、ＭｅＯＨ（５ｍＬ／ｍｍｏｌ）中のアセテート保護中間体（１ｅｑ）に加え、反応が完了するまで、ｒｔにて撹拌する。生成物を一般的方法に記載の通りに精製する。
下記の表１に記載の実施例（Ｅｘ．）の化合物を、酸１－９、９８－１２８及びアミン１０－９７、１２９－１３３とのカップリングにおいて、上記の製法Ａ又はＢのいずれか
１方を適用することにより製造する。製法Ｃ、Ｄ又はＥを用いて脱保護することにより最終化合物を得る。
Figure 0007604457000036
Figure 0007604457000037
Figure 0007604457000038
Figure 0007604457000039
Figure 0007604457000040
Figure 0007604457000041
Figure 0007604457000042
Figure 0007604457000043
Figure 0007604457000044
Figure 0007604457000045
Figure 0007604457000046
Figure 0007604457000047
Figure 0007604457000048
Figure 0007604457000049
Figure 0007604457000050
Figure 0007604457000051
Figure 0007604457000052
Figure 0007604457000053
Figure 0007604457000054
Figure 0007604457000055
 実施例１９５： ２－（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（（３，５－ジクロロフェニル）（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）カルバモイル）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）オキシ）酢酸
中間体１０２（３７３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、１ｅｑ）のＤＣＭ（３ｍＬ）中の溶液に、ｒｔにて、２Ｍ ＴＦＡ（１．２０ｍＬ）を加え、反応混合物をｒｔにて３ｈ撹拌する。溶媒を蒸発させる。生成物をＴＦＡ塩として単離する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８９．１８。
実施例１９６： （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－３－（２－ヒドロキシエトキシ）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド
実施例１９５（５４ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ、１ｅｑ）のＴＨＦ（３ｍＬ）中の溶液に、０℃にて、ＢＨ３．Ｍｅ２ＳのＴＨＦ中の２Ｍ溶液（０．１４ｍＬ、４．２ｅｑ）を加え、反応混合物をｒｔにて２４ｈ撹拌する。ＭｅＯＨ（１ｍＬ）及び飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１５ｍＬ）を加え、混合物を酢酸エチルで２回抽出する。有機層を合わせて、飽和Ｎ
ａＣｌ水溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、蒸発させる。生成物をＬＣ－ＭＳ（Ｉ）で精製する。生成物を無色の固体として単離する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８９．１７。
実施例１２４： （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－（２－モルフォリノ－２－オキソエトキシ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド
実施例１９５（５０ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ、１ｅｑ）のＤＭＦ（１ｍＬ）中の溶液に、ｒｔにて、ＨＡＴＵ（０．０４０ｍＬ、２ｅｑ）、モルフォリン（９μｌ、２ｅｑ）及びＤＩＰＥＡ（４２μｌ、５ｅｑ）を加え、反応混合物をｒｔにて０．５ｈ撹拌する。反応混合物をＬＣ－ＭＳ（Ｉ）で精製する。生成物を無色の固体として単離する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５７．９９。
下記の化合物を、実施例１９５及び対応するアミンから、実施例１２４と同様に製造する。
実施例１２５： （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－（２－（（Ｓ）－３－ヒドロキシピロリジン－１－イル）－２－オキソエトキシ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド
ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５８．１９。
実施例１２６： （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－（２－（（Ｒ）－３－ヒドロキシピロリジン－１－イル）－２－オキソエトキシ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド
ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝７５８．１８。
実施例１２７： （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－（２－（４－ヒドロキシピペリジン－１－イル）－２－オキソエトキシ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド
工程１： （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３－（２－（４－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）ピペリジン－１－イル）－２－オキソエトキシ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミドを、実施例１９５及び４－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）ピペリジンから、実施例１２４について記載した製法に従って製造する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．２３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８６．３６。
工程２： 上記のシリルエーテル（２８ｍｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）の、ジオキサン（３ｍＬ）及び水（１．４５ｍＬ）中の溶液に、ＴＦＡ（０．４ｍＬ）を加え、反応混合物をｒｔにて１．５ｈ撹拌する。酢酸エチル（１０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１５ｍＬ）を加えてｐＨ８に維持し、水相を分離し、酢酸エチルで２回抽出する。有機層を
合わせて、蒸発させる。生成物をＬＣ－ＭＳ（Ｉ）で精製する。生成物を無色の固体として単離する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７２．１７。
実施例１２８： （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－３－（２－（３－ヒドロキシアゼチジン－１－イル）－２－オキソエトキシ）－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド
本化合物を、実施例１２７と同様に、２工程の製法で製造する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４４．０９。
実施例２０３： （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－４－（４－（３，５－ジフルオロ－４－モルフォリノフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド
工程１： 中間体６ａ（（０．１００ｍｇ、０．２２６ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、Ｋ２ＣＯ３（０．１５６ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（４ｍｌ）中の溶液に、ｒｔにて、モルフォリン（０．１００ｍＬ、１．１３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１３０℃にて４０ｈ撹拌する。モルフォリン（０．１００ｍＬ）を加え、混合物を５日間撹拌する。酢酸エチル及び飽和ＮａＨ４Ｃｌ水溶液を加えてｐＨ６－７に維持し、水相を分離し、酢酸エチルで２回抽出する。有機層を合わせて、蒸発させる。生成物をＬＣ－ＭＳ（Ｉ）で精製する。生成物を無色の固体として単離する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１１．０３。
工程２： 工程１からの酸のアミン５６とのアミドカップリングを、製法Ｂに従って行う。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．４２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝８６６．０９。
工程３： 工程２の生成物を、実施例１２７、工程２について記載した方法に従って脱保護する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．００ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１２．０３。
実施例２０４： （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－４－（４－（３，５－ジフルオロ－４－（（３－ヒドロキシプロピル）アミノ）フェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド
実施例２０４を、工程１においてモルフォリンの代わりにアゼチジンを用いて、実施例２０３と同様に製造する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝７００．０１。
ＩＩ． 生物学的試験
化合物の阻害活性（ＩＣ５０）の評価
化合物の阻害活性を競争的結合試験において決定する。この分光光度分析は、それぞれビオチン標識ヒトＧａｌ－３（ｈＧａｌ－３）又はヒトＧａｌ－１（ｈＧａｌ－１）のマイクロプレートに吸着させた糖タンパク質、アシアロフェチュイン（ａｓｉａｌｏｆｅｔｕｉｎ）（ＡＳＦ）への結合を測定する（Ｐｒｏｃ Ｎａｔｌ Ａｃａｄ Ｓｅｉ ＵＳＡ。２０１３ Ｍａｒ ２６；１１０（１３）：５０５２－７）。あるいは、そして好ましくは、６個のすべてのシステインがセリンにより置換されたヒトＧａｌ－１バージョンを使用してよい。
要約すると、化合物をＤＭＳＯ中で段階希釈する（試験用希釈液）。ＡＳＦ－コート３８４ウェルプレートに、２２．８μＬ／ウェルのアッセイバッファー中ビオチン標識ｈＧａｌ－３又はｈＧａｌ－１を添加し（すなわち、３００－１０００ｎｇ／ｍｌのビオチン標識ｈＧａｌ－３又はｈＧａｌ－１）、それに１．２μＬの化合物試験用希釈液を加えて混合する。
プレートを４℃で３時間インキュベートし、次いで冷アッセイバッファー（３ｘ５０μｌ）で洗浄し、２５μＬ／ウェルのストレプトアビジン－ペルオキシダーゼ溶液（アッセイバッファーで８０ｎｇ／ｍｌに希釈）とともに４℃で１時間インキュベートし、次いでアッセイバッファー（３ｘ５０μｌ）でさらに洗浄する。最後に、２５μＬ／ウェルのＡＢＴＳ基質を加える。３０～４５ｍｉｎ後にＯＤ（４１０ｎｍ）を記録し、ＩＣ５０値を算出する。
算出されるＩＣ５０値は各日のアッセイ操作により変動するかもしれない。この種の変動は、当業者に既知である。数回の測定から得られるＩＣ５０値を平均値として記載する。
Figure 0007604457000056
Figure 0007604457000057
Figure 0007604457000058
Figure 0007604457000059

Claims (14)

  1. 式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩：
    Figure 0007604457000060
    （式中、
    ｎは、整数の１又は２を表し；
    Ａｒ１は、
    － アリールであって、１、２、３、４又は５個の置換基により置換され、上記置換基が、ハロゲン；メチル；シアノ；メトキシ；トリフルオロメチル；トリフルオロメトキシ；ＮＲＮ１１ＲＮ１２（ＲＮ１１は水素を表し、かつ、ＲＮ１２はヒドロキシ－Ｃ２－３－アルキルを表すか、又は、ＲＮ１１及びＲＮ１２は、それらが結合する窒素原子と一緒に、モルフォリン－４－イル、アゼチジン－１－イル、ピロリジン－１－イル及びピペリジン－１－イルから選択される４～６員のヘテロシクリルを形成し、当該４～６員のヘテロ
    シクリルは、未置換であるか又は１個のヒドロキシにより置換される。）から独立に選択される、アリール；
    － ５又は６員のヘテロアリールであって、当該５又は６員のヘテロアリールが、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、上記置換基が、ハロゲン、メチル、シアノ及びメトキシから独立に選択される、５又は６員のヘテロアリール；又は、
    － ９又は１０員のヘテロアリールであって、当該９又は１０員のヘテロアリールが、独立に、未置換であるか又は１個のメチルにより置換される、９又は１０員のヘテロアリール；
    を表し；
    Ｒ１は、
    － ヒドロキシ；
    － Ｃ１－３－アルコキシ；
    － －Ｏ－ＣＯ－Ｃ１－３－アルキル；
    － －Ｏ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＯＨ；又は、
    － －Ｏ－ＣＨ２－ＣＯ－Ｒ１Ｘ（Ｒ１Ｘは、
    －－ －ヒドロキシ；
    －－ モルフォリン－４－イル；又は、
    －－ －ＮＲＮ２１ＲＮ２２（ＲＮ２１及びＲＮ２２は、それらが結合する窒素原子と一緒に、アゼチジン－１－イル、ピロリジン－１－イル及びピペリジン－１－イルから選択される４～６員のヘテロシクリルを形成し、当該４～６員のヘテロシクリルは１個のヒドロキシにより置換される。）；
    を表す。）；
    を表し；
    Ｌは、直接結合、メチレン又はエチレンを表し；
    Ａｒ２は、
    － フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールであって、当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールが、独立に、未置換であるか、１、２又は３個の置換基により置換され、上記置換基が、Ｃ１－６－アルキル、Ｃ３－６－シクロアルキル、－ＣＨ２－Ｃ３－６－シクロアルキル、Ｃ１－３－フルオロアルキル、Ｃ１－３－フルオロアルコキシ、Ｃ１－３－アルコキシ、ハロゲン、モルフォリン－４－イル、アミノ、エチニル及びシアノから独立に選択される、フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリール；
    － ９員の二環式ヘテロアリール又は１０員の二環式ヘテロアリールであって、当該９又は１０員の二環式ヘテロアリールが、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、上記置換基が、メチル、メトキシ及びハロゲンから独立に選択される、９員の二環式ヘテロアリール又は１０員の二環式ヘテロアリール；又は、
    － ナフチル；
    を表す。）。
  2. Ａｒ１が、フェニルであって、１、２又は３個の置換基により置換され、上記置換基が、ハロゲン、メチル、シアノ及びメトキシから独立に選択される、フェニルを表し；
    前記置換基の少なくとも１つは、前記フェニルのメタ又はパラ位において結合し、
    － パラ位の置換基が存在する場合には、当該パラ位の置換基は、ハロゲン、メチル、シアノ及びメトキシから選択され；
    － メタ位の置換基が存在する場合には、当該メタ位の置換基は、ハロゲンである；
    請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  3. Ａｒ１が構造：
    Figure 0007604457000061
    （式中、
    － Ｒｍ２はハロゲンを表し；
    － Ｒｐは、水素、ハロゲン、メチル、シアノ又はメトキシを表す。）；
    のフェニル基を表す；請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  4. Ｒ１がメトキシを表す；請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  5. Ｌが直接結合を表す；請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  6. Ａｒ２が、
    － フェニルであって、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、上記置換基が、Ｃ１－４－アルキル、Ｃ１－３－フルオロアルキル、Ｃ１－３－アルコキシ、ハロゲン、エチニル及びシアノから独立に選択される、フェニル；又は、
    － ５又は６員のヘテロアリールであって、当該５又は６員のヘテロアリールが、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、上記置換基が、Ｃ１－４－アルキル、－ＣＨ２－Ｃ３－６－シクロアルキル、Ｃ１－３－フルオロアルキル、Ｃ１－３－アルコキシ、ハロゲン、モルフォリン－４－イル及びアミノから独立に選択される、５又は６員のヘテロアリール；
    を表す；請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  7. Ａｒ２が：
    － フェニルであって、１又は２個の置換基により置換され、前記置換基が、Ｃ１－３－フルオロアルキル及びハロゲンから独立に選択される、フェニル；又は、
    － ５又は６員のヘテロアリールであって、当該５又は６員のヘテロアリールが、独立に、１又は２個の置換基により置換され、前記置換基が、Ｃ１－４－アルキル及びＣ１－３－フルオロアルキルから独立に選択される、５又は６員のヘテロアリール；
    を表す；請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  8. フラグメント－Ｌ－Ａｒ２が：
    Figure 0007604457000062
    Figure 0007604457000063
    Figure 0007604457000064
    Figure 0007604457000065
    を表す；請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  9. ｎが整数の１を表す；請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  10. 当該化合物が、
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－ベンジル－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロベンジル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－エチニルベンジル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－フェネチル－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル
    ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（４－クロロベンジル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（２－クロロベンジル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（２－（トリフルオロメチル）ベンジル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（（３－クロロピリジン－４－イル）メチル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（（２－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（（４－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（２－（トリフルオロメチル）ベンジル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（２－クロロベンジル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（（３－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（（２－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（（２－アミノ－４－クロロチアゾール－５－イル）メチル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニ
    ル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（イソオキサゾール－４－イルメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（（５－クロロフラン－２－イル）メチル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（イソチアゾール－４－イルメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（（２－ブロモチアゾール－４－イル）メチル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（（２－モルフォリノチアゾール－５－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（（５－クロロチオフェン－２－イル）メチル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（（５－クロロチアゾール－２－イル）メチル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（（３－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒド
    ロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（（２－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（（４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－５－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（（４，６－ジメトキシピリミジン－５－イル）メチル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（（４－メチルピリミジン－５－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（（５－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（（４－クロロイソチアゾール－５－イル）メチル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（（３－メチルチオフェン－２－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－ピロール－２－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（（３－クロロチオフェン－２－イル）メチル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒド
    ロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（（４－メチルチアゾール－５－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（（２－メチルチオフェン－３－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（２－メトキシベンジル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（２，６－ジメトキシベンジル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－２－（（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）メチル）カルバモイル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル アセテート；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（（１－エチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）メチル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（（１－イソプロピル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）メチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（（１－（シクロプロピルメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）メチル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，
    ５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（（１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）メチル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－インドール－２－イル）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－２－（（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）メチル）カルバモイル）－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル アセテート；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－２－（（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）メチル）カルバモイル）－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル アセテート；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３，５－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－２－（（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）メチル）カルバモイル）－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル アセテート；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－２－（（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）（（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）メチル）カルバモイル）－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル アセテート；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロベンジル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３，５－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－２－（（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）（２－（トリフルオロメチル）ベンジル）カルバモイル）－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル アセテート；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－２－（（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）（２－（トリフルオロメチル）ベンジル）カルバモイル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル アセテート；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，４－ジフルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－２－（（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）（２－（トリフルオロメチル）ベンジル）カルバモイル）－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル アセテート；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－２－（（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）（２－（トリフルオロメチル）ベンジル）カルバモイル）－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル アセテート；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（（６－フルオロ－３－メトキシキノキサリン－５－イル）メチル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（（３－クロロキノリン－２－イル）メチル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－クロロ－４，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（２－（トリフルオロメチル）ベンジル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（２－（トリフルオロメチル）ベンジル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－２－（（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）（２－（トリフルオロメチル）ベンジル）カルバモイル）－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル アセテート；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（２－（トリフルオロメチル）ベンジル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（２－（トリフルオロメチル）ベンジル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロチアゾール－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－Ｎ－（２－（トリフルオロメチル）ベンジル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－４－（４－（３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（３－メトキシフェニル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－４－（４－（３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－４－（４－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－４－（４－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－ブロモ－５－シアノフェニル）－４－（４－（３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（３－メトキシフェニル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－シアノ－５－メチルフェニル）－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－シアノ－５－メトキシフェニル）－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－メチルフェニル）－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－ブロモフェニル）－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロフェニル）－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－シアノフェニル）－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－（メトキシ－ｄ３）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（５－クロロ－２－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－ブロモ－４－フルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（ベンゾ［ｄ］チアゾール－６－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミ
    ド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（２－メチルベンゾ［ｄ］チアゾール－６－イル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－ブロモ－５－クロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジブロモフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－ブロモ－４－クロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－フェニル－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（３－メトキシフェニル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－６－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－ブロモフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－メトキシフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミ
    ド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（５－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（２，５－ジメチルベンゾ［ｄ］チアゾール－６－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（２－クロロベンゾ［ｄ］チアゾール－６－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－シアノ－５－メトキシフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（５－ブロモ－２－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（４－クロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－ブロモ－５－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－シアノ－５－フルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－フルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（３－（トリ
    フルオロメチル）フェニル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－フルオロ－５－メトキシフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－フルオロ－５－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－ブロモ－５－フルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（ｍ－トリル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（２－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－６－イル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－クロロ－４，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－クロロ－４，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３，４－ジフルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（ベンゾ［ｄ］チアゾール－６－イル）－４－（４－（３－クロロ－４，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボ
    キサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－クロロ－４，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－４－（４－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３，４－ジフルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－シアノ－５－フルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－ブロモ－５－フルオロフェニル）－４－（４－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－ブロモ－５－シアノフェニル）－４－（４－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－ブロモフェニル）－４－（４－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－シアノ－５－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－シアノ－５－メトキシフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－シアノフェニル）－５－ヒ
    ドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－クロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－ブロモ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－ブロモ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－ブロモ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－シアノ－５－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－ブロモ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－ブロモ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－ブロモ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－クロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－ブロモ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－シアノ－５－メトキシフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３，４－ジフルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（ベンゾ［ｄ］チアゾール－５－イル）－４－（４－（４－ブロモ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール
    －１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－シアノ－５－フルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－４－（４－（３，５－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－４－（４－（３，５－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－ブロモ－５－フルオロフェニル）－４－（４－（３，５－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－シアノ－５－フルオロフェニル）－４－（４－（３，５－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－４－（４－（３，４－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒド
    ロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３，４－ジフルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３，４－ジクロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３，４－ジクロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３，４－ジフルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（ベンゾ［ｄ］チアゾール－６－イル）－４－（４－（３，４－ジクロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－４－（４－（３，４－ジクロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－４－（４－（３－フルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    ２－（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（（３－クロロ－５－シアノフェニル）（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）カルバモイル）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）オキシ）酢酸；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－（２－モルフォリノ－２－オキソエトキシ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－４－（４－（４，５－ジフルオロ－２－メトキシフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－シアノ－５－フルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－４－（４－（３－フルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－４－（４－（４－シアノ－３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－４－（４－（３，４－ジフルオロ－５－メトキシフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－３－メトキシフェニル）
    －１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－４－（４－（３，４－ジクロロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－シアノ－５－フルオロフェニル）－４－（４－（３，４－ジクロロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－シアノ－５－メトキシフェニル）－４－（４－（３，４－ジクロロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－４－（４－（３，４－ジクロロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－４－（４－（３－フルオロ－５－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（２－メチルベンゾ［ｄ］チアゾール－６－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－４－（４－（４－フルオロナフタレン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロチアゾール－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（２，３－ジフルオロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（ピリジン－２－イル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（ナフタレン－２－イル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－
    トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－Ｎ－（ナフタレン－１－イル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（１，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－ブロモ－５－シアノフェニル）－４－（４－（３－フルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－４－（４－（４－クロロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－クロロ－５－シアノフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－シアノ－３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－シアノ－５－メトキシフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－シアノ－３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－Ｎ－（３－シアノ－５－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３－クロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘプチル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘプチル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－（２－モルフォリノ－２－オキソエトキシ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－（２－（（Ｓ）－３－ヒドロキシピロリジン－１－イル）－２－オキソエトキシ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾー
    ル－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－（２－（（Ｒ）－３－ヒドロキシピロリジン－１－イル）－２－オキソエトキシ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－（２－（４－ヒドロキシピペリジン－１－イル）－２－オキソエトキシ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－３－（２－（３－ヒドロキシアゼチジン－１－イル）－２－オキソエトキシ）－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    ２－（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（（３，５－ジクロロフェニル）（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）カルバモイル）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）オキシ）酢酸；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－３－（２－ヒドロキシエトキシ）－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－４－（４－（３，５－ジフルオロ－４－モルフォリノフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；又は、
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－Ｎ－（３，５－ジクロロフェニル）－４－（４－（３，５－ジフルオロ－４－（（３－ヒドロキシプロピル）アミノ）フェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－Ｎ－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロヘキシル）－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－カルボキサミド；
    である、請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  11. 請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩；及び薬学的に許容される担体を有する医薬組成物。
  12. 医薬として使用するための、請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  13. 活性成分として、請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩を含む、器官の線維症；肝疾患及び障害；心血管疾患及び障害；細胞増殖性疾患及び癌；炎症性及び自己免疫疾患及び障害；消化器疾患及び障害；尿路疾患及び障害；膵臓疾患及び障害；異常血管新生関連疾患及び障害；脳関連疾患及び障害；神経因性疼痛及び末梢性ニューロパチー；眼疾患及び障害；急性腎障害及び慢性腎臓病；間質性肺疾患及び障害；又は移植拒絶の予防用又は治療用の薬剤。
  14. 器官の線維症；肝疾患及び障害；心血管疾患及び障害；細胞増殖性疾患及び癌；炎症性及び自己免疫疾患及び障害；消化器疾患及び障害；膵臓疾患及び障害；異常血管新生関連疾患及び障害；脳関連疾患及び障害；神経因性疼痛及び末梢性ニューロパチー；眼疾患及び障害；急性腎障害及び慢性腎臓病；間質性肺疾患及び障害；又は移植拒絶の予防又は治療のための医薬の製造における、請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩の使用。
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