JPH041151A - Production of 1,3-bis(2-hydroxyethoxy)benzene - Google Patents
Production of 1,3-bis(2-hydroxyethoxy)benzeneInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.
Description
【発明の詳細な説明】
で表わされる１、３−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）
ベンゼンの製造方法に関し、詳しくは反応終了後晶析に
よって粒径の大きい結晶を得ることができ、従ってその
分離操作が非常に容易であり、またその後も短時間で乾
燥することができる１、３−ビス（２−ヒドロキシエト
キシ）ベンゼンの製造方法に関する。[Detailed description of the invention] 1,3-bis(2-hydroxyethoxy) represented by
Regarding the method for producing benzene, in detail, it is possible to obtain crystals with a large particle size by crystallization after the completion of the reaction, and therefore the separation operation is very easy, and even after that, it can be dried in a short time 1, 3 - A method for producing bis(2-hydroxyethoxy)benzene.
従来■茨歪
アルカリ触媒の存在下、レゾルシンの水溶液にエチレン
オキサイドを加えて１．３−ビス（２−ヒドロキシエト
キシ）ベンゼンを製造する方法は既に知られている。こ
の方法においては通常加熱下に反応を行なった後、得ら
れた反応混合物を冷却して１．３−ビス（２−ヒドロキ
シエトキシ）ベンゼンを晶析し、これを遠心分離によっ
て分離する。BACKGROUND ART A method for producing 1,3-bis(2-hydroxyethoxy)benzene by adding ethylene oxide to an aqueous solution of resorcinol in the presence of a thorny alkali catalyst is already known. In this method, the reaction is usually carried out under heating, and then the resulting reaction mixture is cooled to crystallize 1,3-bis(2-hydroxyethoxy)benzene, which is separated by centrifugation.
この方法においては従来反応終了後、１，３−ビス（２
−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンが微粉状に晶析し、遠
心分離が非常に困難となることがあることが知られてお
り、しかもこのような場合には得られた結晶は含水率が
高く、乾燥に長時間を必要としていた。また微粉状であ
るためハンドリング操作も困難であることが知られてい
た。In this method, after the conventional reaction, 1,3-bis(2
-Hydroxyethoxy)benzene is known to crystallize into fine powder, making centrifugation extremely difficult.In addition, in such cases, the resulting crystals have a high water content and are difficult to dry. It required a long time. It was also known that handling was difficult because it was in the form of a fine powder.
しかしながら、このような問題を解決し得る方法は見出
されていなかった。However, no method has been found to solve this problem.
日が”° しようとするｉ
本発明は、従来の１，３−ビス（２−ヒドロキシエトキ
シ）ベンゼンの製造における上記した問題を解決するた
めになされたものであって、反応終了後晶析によって粒
径の大きい結晶を得ることができ、従ってその分離操作
が非常に容易であり、またその後も未乾燥又は短時間で
乾燥することができ、且つハンドリング操作が容易な１
．３−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの製造
方法を提供することを目的とする。The present invention was made to solve the above-mentioned problems in the conventional production of 1,3-bis(2-hydroxyethoxy)benzene. 1. It is possible to obtain crystals with a large particle size, and therefore the separation operation is very easy, and even after that, it can be undried or dried in a short time, and the handling operation is easy.
．． An object of the present invention is to provide a method for producing 3-bis(2-hydroxyethoxy)benzene.
ｉ を”するための
本発明による１、３−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）
ベンゼンの製造方法は、水及びアルカリ触媒の存在下、
レゾルシンにエチレンオキサイドを反応させて、Ｌ３−
ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを製造する方
法において、副生ずる３−（２−ヒドロキシエトキシ）
フェノールと１−（２−ヒドロキシエトキシ） −３−
（２（２゛−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）ベンゼン
の重量比が０．４以上となるように反応を行なった後、
１．３−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを晶
析することを特徴とする。1,3-bis(2-hydroxyethoxy) according to the invention for "i"
The method for producing benzene is in the presence of water and an alkali catalyst,
By reacting resorcin with ethylene oxide, L3-
In the method for producing bis(2-hydroxyethoxy)benzene, 3-(2-hydroxyethoxy) produced as a by-product
Phenol and 1-(2-hydroxyethoxy) -3-
After carrying out the reaction so that the weight ratio of (2(2゛-hydroxyethoxy)ethoxy)benzene is 0.4 or more,
1.It is characterized by crystallizing 3-bis(2-hydroxyethoxy)benzene.
アルカリ触媒の存在下レゾルシンの水溶液にエチレンオ
キサイドを加えて１，３−ビス（２−ヒドロキシエトキ
シ）ベンゼンを製造する方法番よ既に知られている。反
応は通常加熱下に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
トリエチルアミン等のアルカリを使用してレゾルシンに
対して２．０〜２．５モル程度のエチレンオキサイドを
反応させることによって行なわれる。A method for producing 1,3-bis(2-hydroxyethoxy)benzene by adding ethylene oxide to an aqueous solution of resorcinol in the presence of an alkali catalyst is already known. The reaction is usually carried out by heating sodium hydroxide, potassium hydroxide,
This is carried out by reacting about 2.0 to 2.5 moles of ethylene oxide with resorcin using an alkali such as triethylamine.
この反応においては１．３−ビス（２−ヒドロキシエト
キシ）ベンゼン（以下２モル付加物とし１うことがある
。）と共に副生物として３−（２−ヒドロキシエトキシ
）フェノール（以下１モル付加物という。）と１−（２
−ヒドロキシエトキシ）３−（２−（２’−ヒドロキシ
エトキシ）エトキシ）ベンゼン（以下３モル付加物とい
う。）が生成する。In this reaction, 1,3-bis(2-hydroxyethoxy)benzene (hereinafter sometimes referred to as 2-mole adduct) and 3-(2-hydroxyethoxy)phenol (hereinafter referred to as 1-mole adduct) are produced as by-products. ) and 1-(2
-hydroxyethoxy)3-(2-(2'-hydroxyethoxy)ethoxy)benzene (hereinafter referred to as 3-mole adduct) is produced.
本発明の方法によれば得られる反応混合物において上記
副生ずる１モル付加物７３モル付加物の重量比を０．４
以上、好ましくは３．０以上とすることによって粒径の
大きい結晶を晶析によって得ることができる。一般に上
記副生物比を大きくするにつれて晶析によって得られる
Ｌ３−ビス（２ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの結晶は
微粉状から粉末状を経て粒状に変化し、遠心分離も一層
容易となると共に、乾燥に要する時間も短くなる。According to the method of the present invention, in the reaction mixture obtained, the weight ratio of the above-mentioned by-produced 1 mol adduct and 73 mol adduct is 0.4.
As mentioned above, by setting the particle size to preferably 3.0 or more, crystals with a large particle size can be obtained by crystallization. Generally, as the above-mentioned by-product ratio increases, the L3-bis(2hydroxyethoxy)benzene crystals obtained by crystallization change from fine powder to powder to granular, which makes centrifugation easier and requires less drying. The time will also be shorter.
しかし上記副生物比を余りに高くすることは通常は１，
３−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンの収率を
低下させるので好ましくなく、重量比は実用上３程度で
ある。However, making the above by-product ratio too high is usually 1,
This is not preferable because it lowers the yield of 3-bis(2-hydroxyethoxy)benzene, and the weight ratio is practically about 3.
このように副生物比を所定値以上とするための反応条件
は、用いる触媒やその量、エチレンオキサイドのフィー
ド量、反応温度等によって必ずしも一層に定めることは
できないが、しかしその他の条件を一定とすればエチレ
ンオキサイドのフィード量を調整することによって上記
副生物比を制御することができる。In this way, the reaction conditions for increasing the by-product ratio to a predetermined value or higher cannot necessarily be further determined depending on the catalyst used, its amount, the amount of ethylene oxide fed, the reaction temperature, etc. However, if other conditions are held constant, Then, the above-mentioned by-product ratio can be controlled by adjusting the feed amount of ethylene oxide.
本発明の方法においてはエチレンオキサイドは通常レゾ
ルシンに対してモル比にて２，０〜２．５の範囲で用い
られる。反応は通常７０〜１００℃、好ましくは８０〜
９０℃の温度にて窒素のような不活性気体雰囲気下Ｏ〜
１０ｋｇ／ｃｏ！Ｇの圧力下に行なわれる。反応時間は
エチレンオキサイドを供給しつつ、２〜１０時間反応混
合物を撹拌し、更にその後適宜時間撹拌する。In the method of the present invention, ethylene oxide is usually used in a molar ratio of 2.0 to 2.5 to resorcinol. The reaction temperature is usually 70-100°C, preferably 80-100°C.
O~ under an inert gas atmosphere such as nitrogen at a temperature of 90°C
10kg/co! It is carried out under pressure of G. The reaction mixture is stirred for 2 to 10 hours while supplying ethylene oxide, and then further stirred for an appropriate time.
反応終了後、得られた反応混合物を冷却し、１゜３−ビ
ス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを副生物と共に
晶析し、これを遠心分離し、乾燥する。更にこの結晶を
常法に従って処理することによって、高純度の１，３−
ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを得ることが
できる。After the reaction is completed, the resulting reaction mixture is cooled, and 1°3-bis(2-hydroxyethoxy)benzene is crystallized together with by-products, which is centrifuged and dried. Furthermore, by treating this crystal according to a conventional method, highly pure 1,3-
Bis(2-hydroxyethoxy)benzene can be obtained.
発ｊ江り丸果
以上のように、本発明の方法に従って水及びアルカリ触
媒の存在下レゾルシンにエチレンオキサイドを反応させ
て１，３−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを
製造する方法において、副生ずる１モル付加物／３モル
付加物重量比を０．４以上、好ましくは３．０以上とな
るように反応を行なった後、反応混合物を冷却、晶析す
ることによって、ハンドリング操作の容易な粉末状乃至
粒状の結晶を得ることができ、かかる結晶は容易に遠心
分離することができる。更にこのようにして得られた結
晶は含水率も低く、その乾燥を短時間で行なうことがで
きる。また場合によっては未乾燥でも使用できる。As described above, in the method of producing 1,3-bis(2-hydroxyethoxy)benzene by reacting resorcinol with ethylene oxide in the presence of water and an alkali catalyst according to the method of the present invention, by-produced After carrying out the reaction so that the weight ratio of 1 mole adduct/3 mole adduct is 0.4 or more, preferably 3.0 or more, the reaction mixture is cooled and crystallized to form a powder that is easy to handle. Shape to granular crystals can be obtained, and such crystals can be easily centrifuged. Furthermore, the crystals thus obtained have a low water content and can be dried in a short time. In some cases, it can also be used undried.
大施拠
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこ
れら実施例により何ら限定されるものではない。The present invention will be explained below with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples in any way.
実施例１
撹拌羽根を備えた耐圧反応容器に水５９４ｇ、水酸化ナ
トリウム２．２ｇ（レゾルシンに対する重量比０．０２
０）及びレゾルシン１）０ｇを仕込み、乾燥しながら反
応容器内を窒素にて置換した後、窒素で３ ｋｇ／ｃｄ
に加圧し、８０℃に加熱した。Example 1 594 g of water and 2.2 g of sodium hydroxide (weight ratio to resorcinol: 0.02) were placed in a pressure-resistant reaction vessel equipped with a stirring blade.
After charging 0 g of resorcinol 0) and resorcinol 1) and purging the inside of the reaction vessel with nitrogen while drying, the nitrogen was added at a rate of 3 kg/cd.
and heated to 80°C.
次いで、反応容器内にエチレンオキサイド１０５．６ｇ
（レゾルシンに対するモル比２．４）を４時間を要して
連続的に加え、更に１時間加熱撹拌を続けた。Next, 105.6 g of ethylene oxide was placed in the reaction vessel.
(molar ratio to resorcinol: 2.4) was added continuously over a period of 4 hours, and heating and stirring was continued for an additional 1 hour.
反応終了時、得られた反応混合物の組成は第１表に示す
ように１．３−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼ
ン２２．７０重量％、１モル付加物０゜４０重量％及び
３モル付加物０．６３重量％であって、１モル付加物／
３モル付加物重量比は０．６３であった。At the end of the reaction, the composition of the reaction mixture obtained was as shown in Table 1: 22.70% by weight of 1,3-bis(2-hydroxyethoxy)benzene, 0.40% by weight of 1 mol adduct, and 3 mol adduct. 0.63% by weight of adduct and 1 mole adduct/
The 3 molar adduct weight ratio was 0.63.
反応終了後、反応容器内を脱窒素し、２５℃まで１５℃
／時間の速度で降温させ、１，３−ビス（２−ヒドロキ
シエトキシ）ベンゼンを含む結晶を晶析させた。この結
晶を遠心分離し、含水した１３−ビス（２−ヒドロキシ
エトキシ）ベンゼンの結晶を得た。含水した結晶は粉末
状であったが、遠心分離は比較的容易であった。また遠
心分離後の結晶の含水量は１２％であって、乾燥は比較
的長時間を要した。After the reaction is complete, the inside of the reaction vessel is denitrified and heated to 15°C to 25°C.
The temperature was lowered at a rate of /hour to crystallize crystals containing 1,3-bis(2-hydroxyethoxy)benzene. The crystals were centrifuged to obtain water-containing crystals of 13-bis(2-hydroxyethoxy)benzene. Although the hydrated crystals were in powder form, centrifugation was relatively easy. Furthermore, the water content of the crystals after centrifugation was 12%, and drying took a relatively long time.
実施例２〜５
第１表に示す反応条件にてレゾルシンに対して２、１〜
２．３倍モル比のエチレンオキサイドを用い、触媒とし
てＮａＯＨの他ＫＯＨや（ＣｚＨｓ） ：ＩＮを使用し
、実施例１と同様に反応を行なった。得られた反応混合
物の組成、晶析した結晶の性状及び遠心分離後の結晶の
含水量を第１表に示す。Examples 2-5 2, 1-5 for resorcin under the reaction conditions shown in Table 1
A reaction was carried out in the same manner as in Example 1, using ethylene oxide at a 2.3-fold molar ratio and using KOH and (CzHs):IN in addition to NaOH as catalysts. Table 1 shows the composition of the reaction mixture obtained, the properties of the crystallized crystals, and the water content of the crystals after centrifugation.
特に、実施例３〜５においては晶析した結晶は粒状であ
って、このような結晶の遠心分離は非常に簡単であった
。また遠心分離後の結晶の含水量も低く、乾燥は短時間
で終了した。In particular, in Examples 3 to 5, the crystals crystallized were granular, and centrifugation of such crystals was very easy. Furthermore, the water content of the crystals after centrifugation was low, and drying was completed in a short time.
比較例工〜３
第１表に示す反応条件にて、実施例１〜５と同様にして
反応を行なった。得られた反応混合物の組成、晶析した
結晶の性状及び遠心分離後の結晶の含水量を第１表に示
す。Comparative Example - 3 A reaction was carried out in the same manner as in Examples 1 to 5 under the reaction conditions shown in Table 1. Table 1 shows the composition of the reaction mixture obtained, the properties of the crystallized crystals, and the water content of the crystals after centrifugation.
このとき結晶は微粉のため、晶析後の液は泥状となり、
遠心分離操作は非常に困難となった。また遠心分離して
得られた結晶の水分は２０％以上もあり、乾燥に長時間
を要した。At this time, since the crystals are fine powder, the liquid after crystallization becomes muddy.
Centrifugation became extremely difficult. Furthermore, the water content of the crystals obtained by centrifugation was over 20%, and it took a long time to dry them.
特許出願人 三井石油化学工業株式会社代理人 弁理士
牧 野 逸 部Patent applicant Mitsui Petrochemical Industries Co., Ltd. Agent Patent attorney Itsube Makino
Claims (1)
レンオキサイドを反応させて、１，３−ビス（２−ヒド
ロキシエトキシ）ベンゼンを製造する方法において、副
生する３−（２−ヒドロキシエトキシ）フェノールと１
−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−（２−（２′−ヒ
ドロキシエトキシ）エトキシ）ベンゼンの重量比が０．
４以上となるように反応を行なつた後、１，３−ビス（
２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼンを晶析することを特
徴とする１，３−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベン
ゼンの製造方法。(1) 3-(2-hydroxyethoxy)phenol is produced as a by-product in a method for producing 1,3-bis(2-hydroxyethoxy)benzene by reacting resorcinol with ethylene oxide in the presence of water and an alkali catalyst. and 1
The weight ratio of -(2-hydroxyethoxy)-3-(2-(2'-hydroxyethoxy)ethoxy)benzene is 0.
After carrying out the reaction so as to obtain 4 or more, 1,3-bis(
A method for producing 1,3-bis(2-hydroxyethoxy)benzene, which comprises crystallizing 2-hydroxyethoxy)benzene.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2099574A JP2873484B2 (en) | 1990-04-16 | 1990-04-16 | Method for producing 1,3-bis (2-hydroxyethoxy) benzene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2099574A JP2873484B2 (en) | 1990-04-16 | 1990-04-16 | Method for producing 1,3-bis (2-hydroxyethoxy) benzene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH041151A true JPH041151A (en) | 1992-01-06 |
| JP2873484B2 JP2873484B2 (en) | 1999-03-24 |
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ID=14250881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2099574A Expired - Fee Related JP2873484B2 (en) | 1990-04-16 | 1990-04-16 | Method for producing 1,3-bis (2-hydroxyethoxy) benzene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2873484B2 (en) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07252963A (en) * | 1994-03-11 | 1995-10-03 | Kajima Corp | Semi-underground parking lot |
| US7147913B2 (en) | 2002-08-30 | 2006-12-12 | Ishida Co. Ltd. | Display strip |
| US7160595B2 (en) | 2002-08-30 | 2007-01-09 | Ishida Co., Ltd. | Display strip |
| US7476441B2 (en) | 2002-08-30 | 2009-01-13 | Ishida Co., Ltd. | Display strip and display strip and product assembly |
| US7588813B2 (en) | 2004-10-26 | 2009-09-15 | Ishida Co., Ltd. | Display strip and a display strip and product assembly |
| US7629044B2 (en) | 2002-12-17 | 2009-12-08 | Ishida Co., Ltd. | Display strip |
-
1990
- 1990-04-16 JP JP2099574A patent/JP2873484B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07252963A (en) * | 1994-03-11 | 1995-10-03 | Kajima Corp | Semi-underground parking lot |
| US7147913B2 (en) | 2002-08-30 | 2006-12-12 | Ishida Co. Ltd. | Display strip |
| US7160595B2 (en) | 2002-08-30 | 2007-01-09 | Ishida Co., Ltd. | Display strip |
| US7476441B2 (en) | 2002-08-30 | 2009-01-13 | Ishida Co., Ltd. | Display strip and display strip and product assembly |
| US8435613B2 (en) | 2002-08-30 | 2013-05-07 | Ishida Co., Ltd. | Display strip |
| US7629044B2 (en) | 2002-12-17 | 2009-12-08 | Ishida Co., Ltd. | Display strip |
| US7588813B2 (en) | 2004-10-26 | 2009-09-15 | Ishida Co., Ltd. | Display strip and a display strip and product assembly |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2873484B2 (en) | 1999-03-24 |
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