JPH05202356A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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- JPH05202356A JPH05202356A JP4182391A JP18239192A JPH05202356A JP H05202356 A JPH05202356 A JP H05202356A JP 4182391 A JP4182391 A JP 4182391A JP 18239192 A JP18239192 A JP 18239192A JP H05202356 A JPH05202356 A JP H05202356A
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 発光層形成材料の選択の幅を拡大する有機Ｅ
Ｌ素子を提供する。 【構成】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機
化合物からなる発光層、有機化合物からなる電子輸送層
及び陰極が順に積層されてなる有機エレクトロルミネッ
センス素子であって、前記発光層は、バイポーラな輸送
能力を有しかつ各能力が前記正孔輸送及び電子輸送層の
それより低い有機ホスト化合物と、正孔及び電子の再結
合に応じて発光する能力のある有機ゲスト化合物とから
なる。
Ｌ素子を提供する。 【構成】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機
化合物からなる発光層、有機化合物からなる電子輸送層
及び陰極が順に積層されてなる有機エレクトロルミネッ
センス素子であって、前記発光層は、バイポーラな輸送
能力を有しかつ各能力が前記正孔輸送及び電子輸送層の
それより低い有機ホスト化合物と、正孔及び電子の再結
合に応じて発光する能力のある有機ゲスト化合物とから
なる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電流の注入によって発
光する物質のエレクトロルミネッセンスを利用して、か
かる物質を層状に形成した発光層を備えた発光素子に関
し、特に発光層が有機化合物を発光体として構成される
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素
子という）に関する。
光する物質のエレクトロルミネッセンスを利用して、か
かる物質を層状に形成した発光層を備えた発光素子に関
し、特に発光層が有機化合物を発光体として構成される
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素
子という）に関する。
【０００２】
【従来の技術】この種の有機ＥＬ素子として、図１に示
すように、金属陰極１と透明陽極２との間に、有機質ホ
スト物質と蛍光性ゲスト物質とからなる発光層３及び正
孔輸送層４が配された２層構造のもの（特開昭６３−２
６４６９２号公報）や、図２に示すように、金属陰極１
と透明陽極２との間に互いに積層された有機化合物から
なる電子輸送層５、発光層３ａ及び正孔輸送層４が配さ
れた３層構造のものが知られている（特開平２−２１６
７９０号公報）。
すように、金属陰極１と透明陽極２との間に、有機質ホ
スト物質と蛍光性ゲスト物質とからなる発光層３及び正
孔輸送層４が配された２層構造のもの（特開昭６３−２
６４６９２号公報）や、図２に示すように、金属陰極１
と透明陽極２との間に互いに積層された有機化合物から
なる電子輸送層５、発光層３ａ及び正孔輸送層４が配さ
れた３層構造のものが知られている（特開平２−２１６
７９０号公報）。
【０００３】ここで、正孔輸送層４は陽極から正孔を注
入させ易くする機能と電子をブロックする機能とを有
し、電子輸送層５は陰極から電子を注入させ易くする機
能を有している。これら有機ＥＬ素子において、透明陽
極２の外側にはガラス基板６が配されており、金属陰極
１から注入された電子と透明陽極２から発光層３へ注入
された正孔との再結合によって励起子が生じ、この励起
子が放射失活する過程で光を放ち、この光が透明陽極２
及びガラス基板６を介して外部に放出される。
入させ易くする機能と電子をブロックする機能とを有
し、電子輸送層５は陰極から電子を注入させ易くする機
能を有している。これら有機ＥＬ素子において、透明陽
極２の外側にはガラス基板６が配されており、金属陰極
１から注入された電子と透明陽極２から発光層３へ注入
された正孔との再結合によって励起子が生じ、この励起
子が放射失活する過程で光を放ち、この光が透明陽極２
及びガラス基板６を介して外部に放出される。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、図１に
示す２層構造の有機ＥＬ素子においては、発光層３のホ
スト物質は高い電子輸送能力がないと用いることが出来
ず、さらに、図２に示す３層構造の有機ＥＬ素子におい
ても、効率良く低電圧で発光させるためには各々輸送能
力の高い各機能層の材料の組合せが必要で、それらの選
択の幅が狭く、未だ十分な組合せがなかった。
示す２層構造の有機ＥＬ素子においては、発光層３のホ
スト物質は高い電子輸送能力がないと用いることが出来
ず、さらに、図２に示す３層構造の有機ＥＬ素子におい
ても、効率良く低電圧で発光させるためには各々輸送能
力の高い各機能層の材料の組合せが必要で、それらの選
択の幅が狭く、未だ十分な組合せがなかった。
【０００５】よって、高い輝度で発光させることのでき
る有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
る有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】陽極、有機化合物からな
る正孔輸送層、有機化合物からなる発光層、有機化合物
からなる電子輸送層及び陰極が順に積層されてなる有機
エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層
は、バイポーラな輸送能力を有しかつ各能力が前記正孔
輸送及び電子輸送層のそれより低い有機ホスト化合物
と、正孔及び電子の再結合に応じて発光する能力のある
有機ゲスト化合物とからなることを特徴とする。
る正孔輸送層、有機化合物からなる発光層、有機化合物
からなる電子輸送層及び陰極が順に積層されてなる有機
エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層
は、バイポーラな輸送能力を有しかつ各能力が前記正孔
輸送及び電子輸送層のそれより低い有機ホスト化合物
と、正孔及び電子の再結合に応じて発光する能力のある
有機ゲスト化合物とからなることを特徴とする。
【０００７】
【作用】本発明によれば、発光層形成材料の選択の幅を
拡大し、低印加電圧にて高輝度発光させることが出来る
有機ＥＬ素子を得る。
拡大し、低印加電圧にて高輝度発光させることが出来る
有機ＥＬ素子を得る。
【０００８】
【実施例】以下に本発明を図を参照しつつ説明する。本
発明の有機ＥＬ素子は、図３に示ように、透明陽極２、
有機化合物からなる正孔輸送層４、有機質ホスト物質と
蛍光性の有機質ゲスト物質とからなる発光層３、有機化
合物からなる電子輸送層５及び金属陰極１が順に積層さ
れた構造を有している。この場合でも、電極１，２につ
いて一方が透明であればよい。例えば陰極１には、アル
ミニウム、マグネシウム、インジウム、銀又は各々の合
金等の仕事関数が小さな金属からなり厚さが約 100〜50
00オングストローム程度のものが用い得る。また、例え
ば陽極２には、インジウムすず酸化物（以下、ＩＴＯと
いう）等の仕事関数の大きな導電性材料からなり厚さが
1000〜3000オングストローム程度で、又は金で厚さが 8
00〜1500オングストローム程度のものが用い得る。な
お、金を電極材料として用いた場合には、電極は半透明
の状態となる。
発明の有機ＥＬ素子は、図３に示ように、透明陽極２、
有機化合物からなる正孔輸送層４、有機質ホスト物質と
蛍光性の有機質ゲスト物質とからなる発光層３、有機化
合物からなる電子輸送層５及び金属陰極１が順に積層さ
れた構造を有している。この場合でも、電極１，２につ
いて一方が透明であればよい。例えば陰極１には、アル
ミニウム、マグネシウム、インジウム、銀又は各々の合
金等の仕事関数が小さな金属からなり厚さが約 100〜50
00オングストローム程度のものが用い得る。また、例え
ば陽極２には、インジウムすず酸化物（以下、ＩＴＯと
いう）等の仕事関数の大きな導電性材料からなり厚さが
1000〜3000オングストローム程度で、又は金で厚さが 8
00〜1500オングストローム程度のものが用い得る。な
お、金を電極材料として用いた場合には、電極は半透明
の状態となる。
【０００９】発光層３は、正孔及び電子を輸送する能力
のある、すなわちバイポーラな輸送能力を有するが電子
輸送層及び正孔輸送層よりも低い輸送能力を有した有機
ホスト物質と、正孔及び電子の再結合に応じて発光する
能力のある有機ゲスト物質と、から構成され、ホスト物
質は、ＣＶ（サイクリックボルタンメトリ）において酸
化側及び還元側共に電位の絶対値が大きいものが用いら
れる。
のある、すなわちバイポーラな輸送能力を有するが電子
輸送層及び正孔輸送層よりも低い輸送能力を有した有機
ホスト物質と、正孔及び電子の再結合に応じて発光する
能力のある有機ゲスト物質と、から構成され、ホスト物
質は、ＣＶ（サイクリックボルタンメトリ）において酸
化側及び還元側共に電位の絶対値が大きいものが用いら
れる。
【００１０】具体的に有機ホスト物質としては、化学式
１で示されるクマリン化合物
１で示されるクマリン化合物
【００１１】
【化１】
【００１２】（以下、Ｃ５４０という）又は化学式２で
示されるクマリン化合物
示されるクマリン化合物
【００１３】
【化２】
【００１４】（以下、Ｃ５２５という）が用いられる。
また、ゲスト物質としては、化学式３で示されジシアノ
メチレンピラン化合物
また、ゲスト物質としては、化学式３で示されジシアノ
メチレンピラン化合物
【００１５】
【化３】
【００１６】（以下、ＤＣＭという）又は化学式４で示
されるジシアノメチレンピラン化合物
されるジシアノメチレンピラン化合物
【００１７】
【化４】
【００１８】（以下、ＤＣＭ２という）が用いられる。
また、発光層３のゲスト物質は、ＣＶにおける酸化側及
び還元側共に電位の絶対値がホスト物質の絶対値より小
さいものが好ましく用いられる。ゲスト物質の励起波長
スペクトル分布とホスト物質の蛍光波長スペクトル分布
との重なり部分が大きいほど効率良く発光する。ＤＣＭ
をゲスト物質として発光層を形成した場合、ドープ量が
増すほど蛍光波長、励起波長共に長波長側にシフトす
る。これはＤＣＭがエキサイマーを形成することを示し
ている。このエキサイマーを効率良く発光させるには、
エキサイマーの励起波長スペクトル分布との重なり部分
が大きい蛍光波長スペクトル分布を有するホスト物質を
選択すれば良い。
また、発光層３のゲスト物質は、ＣＶにおける酸化側及
び還元側共に電位の絶対値がホスト物質の絶対値より小
さいものが好ましく用いられる。ゲスト物質の励起波長
スペクトル分布とホスト物質の蛍光波長スペクトル分布
との重なり部分が大きいほど効率良く発光する。ＤＣＭ
をゲスト物質として発光層を形成した場合、ドープ量が
増すほど蛍光波長、励起波長共に長波長側にシフトす
る。これはＤＣＭがエキサイマーを形成することを示し
ている。このエキサイマーを効率良く発光させるには、
エキサイマーの励起波長スペクトル分布との重なり部分
が大きい蛍光波長スペクトル分布を有するホスト物質を
選択すれば良い。
【００１９】ここで、ゲスト物質は、蛍光の量子収率の
高い蛍光色素から選び、ホスト物質の発光層内において
０．０１ｗｔ．％ないし１０ｗｔ．％の濃度で含有され
ていることが好ましい。低印加電圧で高輝度の発光が得
られるからである。つぎに、正孔輸送層４には、トリフ
ェニルジアミン誘導体（以下、ＴＰＤという）と呼ばれ
る例えば下記化学式５で示されるＮ，Ｎ´−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ´−ビス（３メチルフェニル）−１，１´−ビ
フェニル−４，４´−ジアミンが好ましく用いられ、更
に下記化学式６〜１６のＣＴＭ（Carrier Transporting
Materials ）として知られる化合物を単独、もしくは
混合物として用い得る。
高い蛍光色素から選び、ホスト物質の発光層内において
０．０１ｗｔ．％ないし１０ｗｔ．％の濃度で含有され
ていることが好ましい。低印加電圧で高輝度の発光が得
られるからである。つぎに、正孔輸送層４には、トリフ
ェニルジアミン誘導体（以下、ＴＰＤという）と呼ばれ
る例えば下記化学式５で示されるＮ，Ｎ´−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ´−ビス（３メチルフェニル）−１，１´−ビ
フェニル−４，４´−ジアミンが好ましく用いられ、更
に下記化学式６〜１６のＣＴＭ（Carrier Transporting
Materials ）として知られる化合物を単独、もしくは
混合物として用い得る。
【００２０】
【化５】
【００２１】
【化６】
【００２２】
【化７】
【００２３】
【化８】
【００２４】
【化９】
【００２５】
【化１０】
【００２６】
【化１１】
【００２７】
【化１２】
【００２８】
【化１３】
【００２９】
【化１４】
【００３０】
【化１５】
【００３１】
【化１６】
【００３２】有機電子輸送層５は、例えば下記化学式１
７で表わされる８−ヒドロキシキノリンのアルミニウム
錯体（以下、Ａｌｑ3という）のトリス（８−キノリノ
ール）アルミニウムを用いる。さらに、電子輸送層５と
しては、下記の化学式１８で示されるＢｕ−ＰＢＤ[2-
(4´-tert-Butylphenyl)-5-(biphenyl)-1,3,4-oxadiazo
le]が好ましく用いられ、また下記の化学式１９〜２４
で示される化合物も用い得る。
７で表わされる８−ヒドロキシキノリンのアルミニウム
錯体（以下、Ａｌｑ3という）のトリス（８−キノリノ
ール）アルミニウムを用いる。さらに、電子輸送層５と
しては、下記の化学式１８で示されるＢｕ−ＰＢＤ[2-
(4´-tert-Butylphenyl)-5-(biphenyl)-1,3,4-oxadiazo
le]が好ましく用いられ、また下記の化学式１９〜２４
で示される化合物も用い得る。
【００３３】
【化１７】
【００３４】
【化１８】
【００３５】
【化１９】
【００３６】
【化２０】
【００３７】
【化２１】
【００３８】
【化２２】
【００３９】
【化２３】
【００４０】
【化２４】
【００４１】（実施例１）膜厚2000オングストロームの
ＩＴＯからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄
膜を真空蒸着法によって真空度１．０×１０￣5Torr以
下で積層させた。まず、ＩＴＯ上に、正孔輸送層として
上記ＴＰＤを蒸着速度３．５オングストローム／秒で５
００オングストロームの厚さに形成した。次に、発光層
としてＴＰＤ上にホスト物質の上記Ｃ５４０とゲスト物
質の上記ＤＣＭとを異なる蒸着源から重量比Ｃ５４０：
ＤＣＭ＝１０：１で５００オングストロームの厚さで共
蒸着した。次に、発光層上に、電子輸送層として上記Ａ
ｌｑ3を３００オングストロームの厚さでの蒸着した。
次に、電子輸送層上に陰極としてマグネシウムＭｇと銀
Ａｇとを異なる蒸着源から原子比Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１
で1600オングストロームの厚さに共蒸着した。
ＩＴＯからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄
膜を真空蒸着法によって真空度１．０×１０￣5Torr以
下で積層させた。まず、ＩＴＯ上に、正孔輸送層として
上記ＴＰＤを蒸着速度３．５オングストローム／秒で５
００オングストロームの厚さに形成した。次に、発光層
としてＴＰＤ上にホスト物質の上記Ｃ５４０とゲスト物
質の上記ＤＣＭとを異なる蒸着源から重量比Ｃ５４０：
ＤＣＭ＝１０：１で５００オングストロームの厚さで共
蒸着した。次に、発光層上に、電子輸送層として上記Ａ
ｌｑ3を３００オングストロームの厚さでの蒸着した。
次に、電子輸送層上に陰極としてマグネシウムＭｇと銀
Ａｇとを異なる蒸着源から原子比Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１
で1600オングストロームの厚さに共蒸着した。
【００４２】この様にして作成した図３に示す様な３層
構造のＥＬ素子は、電流密度２５mA/cm2時の輝度１９６
cd/m2、発光ピーク波長６３０ｎｍであった。また、量
子収率では、０．８００％であった。 （比較例１）ゲスト物質のＤＣＭを発光層に含ませるこ
となく、ホスト物質のＣ５４０のみからなる発光層を形
成した以外は、実施例１と同様にしてＥＬ素子を作成し
た。
構造のＥＬ素子は、電流密度２５mA/cm2時の輝度１９６
cd/m2、発光ピーク波長６３０ｎｍであった。また、量
子収率では、０．８００％であった。 （比較例１）ゲスト物質のＤＣＭを発光層に含ませるこ
となく、ホスト物質のＣ５４０のみからなる発光層を形
成した以外は、実施例１と同様にしてＥＬ素子を作成し
た。
【００４３】この様にして作成した３層構造のＥＬ素子
は、電流密度２５mA/cm2時の輝度２３５cd/m2、発光ピ
ーク波長５９０ｎｍであった。また、量子収率では、
０．３９０％であった。 （比較例２）電子輸送層を形成することなく、ホスト物
質としてＡｌｑ3をゲスト物質としてＤＣＭを用いた発
光層を重量比Ａｌｑ3：ＤＣＭ＝１０：１で５００オン
グストロームの厚さで形成した以外は、実施例１と同様
にしてＥＬ素子を作成した。
は、電流密度２５mA/cm2時の輝度２３５cd/m2、発光ピ
ーク波長５９０ｎｍであった。また、量子収率では、
０．３９０％であった。 （比較例２）電子輸送層を形成することなく、ホスト物
質としてＡｌｑ3をゲスト物質としてＤＣＭを用いた発
光層を重量比Ａｌｑ3：ＤＣＭ＝１０：１で５００オン
グストロームの厚さで形成した以外は、実施例１と同様
にしてＥＬ素子を作成した。
【００４４】この様にして作成した２層構造のＥＬ素子
は、電流密度２５mA/cm2時の輝度は４８cd/m2、発光ピ
ーク波長６２５ｎｍであった。また、量子収率では、
０．１７２％であった。 （比較例３）電子輸送層を形成しない以外は、実施例１
と同様にしてＥＬ素子を作成した。
は、電流密度２５mA/cm2時の輝度は４８cd/m2、発光ピ
ーク波長６２５ｎｍであった。また、量子収率では、
０．１７２％であった。 （比較例３）電子輸送層を形成しない以外は、実施例１
と同様にしてＥＬ素子を作成した。
【００４５】この様にして作成した２層構造のＥＬ素子
は、電流密度２５mA/cm2時の輝度は９５cd/m2、発光ピ
ーク波長６３０ｎｍであった。また、量子収率では、
０．３８８％であった。
は、電流密度２５mA/cm2時の輝度は９５cd/m2、発光ピ
ーク波長６３０ｎｍであった。また、量子収率では、
０．３８８％であった。
【００４６】
【発明の効果】以上のように、本発明によれば、陽極、
有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発
光層、有機化合物からなる電子輸送層及び陰極が順に積
層されてなる有機ＥＬ素子において、発光層は電子輸送
層及び正孔輸送層より輸送能力が低くとも正孔及び電子
を輸送する能力のある有機ホスト化合物と、正孔及び電
子の再結合に応じて発光する能力のある有機ゲスト化合
物と、からなるので、発光層形成材料の選択の幅を拡大
し、有機ゲスト化合物により発光色相の幅を拡大し、低
印加電圧にて高輝度発光させ得る。
有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発
光層、有機化合物からなる電子輸送層及び陰極が順に積
層されてなる有機ＥＬ素子において、発光層は電子輸送
層及び正孔輸送層より輸送能力が低くとも正孔及び電子
を輸送する能力のある有機ホスト化合物と、正孔及び電
子の再結合に応じて発光する能力のある有機ゲスト化合
物と、からなるので、発光層形成材料の選択の幅を拡大
し、有機ゲスト化合物により発光色相の幅を拡大し、低
印加電圧にて高輝度発光させ得る。
【図１】２層構造の有機ＥＬ素子を示す構造図である。
【図２】３層構造の有機ＥＬ素子を示す構造図である。
【図３】本発明による実施例の有機ＥＬ素子を示す構造
図である。
図である。
【符号の説明】 １ 金属電極（陰極） ２ 透明電極（陽極） ３ 発光層 ４ 有機正孔輸送層 ５ 電子輸送層 ６ ガラス基板
Claims (2)
- 【請求項１】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、
有機化合物からなる発光層、有機化合物からなる電子輸
送層及び陰極が順に積層されてなる有機エレクトロルミ
ネッセンス素子であって、前記発光層は、バイポーラな
輸送能力を有しかつ各能力が前記正孔輸送及び電子輸送
層のそれより低い有機ホスト化合物と、正孔及び電子の
再結合に応じて発光する能力のある有機ゲスト化合物と
からなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセン
ス素子。 - 【請求項２】 前記有機ホスト化合物は下記化学式１又
は化学式２で示されるクマリン化合物 【化１】 【化２】 からなり、前記有機ゲスト化合物は下記化学式３又は化
学式４で示されるジシアノメチレンピラン化合物 【化３】 【化４】 からなることを特徴とする請求項１記載の有機エレクト
ロルミネッセンス素子。
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|---|---|---|---|
| JP4182391A JPH05202356A (ja) | 1991-09-11 | 1992-07-09 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23203091 | 1991-09-11 | ||
| JP3-232030 | 1991-09-11 | ||
| JP4182391A JPH05202356A (ja) | 1991-09-11 | 1992-07-09 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05202356A true JPH05202356A (ja) | 1993-08-10 |
Family
ID=26501209
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4182391A Pending JPH05202356A (ja) | 1991-09-11 | 1992-07-09 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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|---|---|
| JP (1) | JPH05202356A (ja) |
Cited By (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6285039B1 (en) | 1996-08-19 | 2001-09-04 | Tdk Corporation | Organic electroluminescent device |
| JP2001520450A (ja) * | 1997-10-09 | 2001-10-30 | ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ | 高透明性非金属カソード |
| US6436559B1 (en) | 1999-11-12 | 2002-08-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic luminescence device |
| US6458476B1 (en) | 2000-01-27 | 2002-10-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic luminescence device with spiro compound |
| US6461749B2 (en) | 2000-03-31 | 2002-10-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic boron compound, process for producing the compound and organic luminescence device using the compound |
| US6461748B1 (en) | 2000-01-27 | 2002-10-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic luminescence device with spiro compound having silicon spiro atom |
| US6652997B2 (en) | 2001-04-27 | 2003-11-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic luminescence device |
| EP1354020A4 (en) * | 2000-11-29 | 2004-03-17 | Nessdisplay Co Ltd | NEW RED FLUORESCENT MATERIAL AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE CONTAINING THIS NEW MATERIAL |
| US6830829B2 (en) | 2001-02-22 | 2004-12-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Fused polynuclear compound and organic luminescence device |
| EP1491610A2 (en) | 2003-06-27 | 2004-12-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic electroluminescent device |
| US6916555B2 (en) | 2001-09-03 | 2005-07-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic luminescence device |
| JP2005531552A (ja) * | 2002-05-07 | 2005-10-20 | エルジー・ケム・リミテッド | 新たな有機発光化合物及びこれを利用した有機発光素子 |
| US6998182B2 (en) | 2001-09-28 | 2006-02-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic luminescence device |
| US7019457B2 (en) | 2000-08-03 | 2006-03-28 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device having both electrodes formed on the insulating layer |
| US7129386B2 (en) | 2003-06-27 | 2006-10-31 | Canon Kabushiki Kaisha | Substituted anthryl derivative and electroluminescence device using the same |
| US7173131B2 (en) | 2003-06-27 | 2007-02-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Anthryl derivative group substituted compound, and organic luminescent device making use of same |
| US7229702B2 (en) | 2002-03-27 | 2007-06-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Oligofluorenlylene compounds |
| US7232618B2 (en) | 2002-04-12 | 2007-06-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic light-emitting device |
| US7241513B2 (en) | 2002-08-27 | 2007-07-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Fluorene compound and organic luminescent device using the same |
| US7338721B2 (en) | 2002-08-27 | 2008-03-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Condensed polycyclic compound and organic light-emitting device using the same |
| US7355339B2 (en) | 2002-09-12 | 2008-04-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic electroluminescent display and apparatus including organic electroluminescent display |
| US7375250B2 (en) | 2003-06-27 | 2008-05-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Aminoanthryl derivative substitution compound and organic electroluminescence device using the same |
| US7387845B2 (en) | 2002-08-28 | 2008-06-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Monoamino compound and organic luminescence device using the same |
| US7510781B2 (en) | 2002-08-27 | 2009-03-31 | Canon Kabushiki Kaisha | Spiro compound and organic luminescence device using the same |
| US7550594B2 (en) | 2002-09-19 | 2009-06-23 | Canon Kabushiki Kaisha | Phenanthroline compound and organic light emitting device using same |
| US7604873B2 (en) | 2004-07-20 | 2009-10-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic light emitting device |
| US7632577B2 (en) | 2002-08-28 | 2009-12-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic light-emitting device |
| US7691492B2 (en) | 2004-04-12 | 2010-04-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Fluorene compound and organic light-emitting device using same |
| US7691491B2 (en) | 2002-08-30 | 2010-04-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Monoaminofluorene compound and organic light-emitting device using the same |
| US7709104B2 (en) | 2004-11-26 | 2010-05-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Aminoanthryl derivative-substituted pyrene compound and organic light-emitting device |
| US7749617B2 (en) | 2004-09-08 | 2010-07-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic compound and organic light-emitting device |
| WO2010084852A1 (ja) | 2009-01-23 | 2010-07-29 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
| US7785719B2 (en) | 2004-11-26 | 2010-08-31 | Canon Kabushiki Kaisha | Fluorene compound and organic light-emitting device |
| US7952269B2 (en) | 2004-11-26 | 2011-05-31 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic light-emitting device |
| US7960771B2 (en) | 2005-08-12 | 2011-06-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Semiconductor device comprising a switching element and memory element having an organic compound |
| JP2012049563A (ja) * | 2003-08-29 | 2012-03-08 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 電界発光素子 |
| WO2012070226A1 (ja) * | 2010-11-22 | 2012-05-31 | 出光興産株式会社 | 含酸素縮合環誘導体及びそれを含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US8283724B2 (en) | 2007-02-26 | 2012-10-09 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Memory element and semiconductor device, and method for manufacturing the same |
-
1992
- 1992-07-09 JP JP4182391A patent/JPH05202356A/ja active Pending
Cited By (55)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6603140B2 (en) | 1996-08-19 | 2003-08-05 | Tdk Corporation | Organic EL device |
| US6285039B1 (en) | 1996-08-19 | 2001-09-04 | Tdk Corporation | Organic electroluminescent device |
| EP1992672A1 (en) | 1996-08-19 | 2008-11-19 | TDK Corporation | Organic electroluminescent device |
| JP2001520450A (ja) * | 1997-10-09 | 2001-10-30 | ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ | 高透明性非金属カソード |
| US6436559B1 (en) | 1999-11-12 | 2002-08-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic luminescence device |
| US6458476B1 (en) | 2000-01-27 | 2002-10-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic luminescence device with spiro compound |
| US6461748B1 (en) | 2000-01-27 | 2002-10-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic luminescence device with spiro compound having silicon spiro atom |
| US6461749B2 (en) | 2000-03-31 | 2002-10-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic boron compound, process for producing the compound and organic luminescence device using the compound |
| US7019457B2 (en) | 2000-08-03 | 2006-03-28 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light emitting device having both electrodes formed on the insulating layer |
| US7202601B2 (en) | 2000-08-03 | 2007-04-10 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Camera, portable telephone, and computer |
| EP1354020A4 (en) * | 2000-11-29 | 2004-03-17 | Nessdisplay Co Ltd | NEW RED FLUORESCENT MATERIAL AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE CONTAINING THIS NEW MATERIAL |
| US6830829B2 (en) | 2001-02-22 | 2004-12-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Fused polynuclear compound and organic luminescence device |
| US6994922B2 (en) | 2001-02-22 | 2006-02-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic luminescence device with a fused polynuclear compound |
| US6652997B2 (en) | 2001-04-27 | 2003-11-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic luminescence device |
| US6916555B2 (en) | 2001-09-03 | 2005-07-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic luminescence device |
| US6998182B2 (en) | 2001-09-28 | 2006-02-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic luminescence device |
| US7229702B2 (en) | 2002-03-27 | 2007-06-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Oligofluorenlylene compounds |
| US7232618B2 (en) | 2002-04-12 | 2007-06-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic light-emitting device |
| JP2005531552A (ja) * | 2002-05-07 | 2005-10-20 | エルジー・ケム・リミテッド | 新たな有機発光化合物及びこれを利用した有機発光素子 |
| US7604874B2 (en) | 2002-05-07 | 2009-10-20 | Lg Chem, Ltd. | Organic compounds for electroluminescence and organic electroluminescent devices using the same |
| US7485733B2 (en) | 2002-05-07 | 2009-02-03 | Lg Chem, Ltd. | Organic compounds for electroluminescence and organic electroluminescent devices using the same |
| US7510781B2 (en) | 2002-08-27 | 2009-03-31 | Canon Kabushiki Kaisha | Spiro compound and organic luminescence device using the same |
| US7241513B2 (en) | 2002-08-27 | 2007-07-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Fluorene compound and organic luminescent device using the same |
| US7338721B2 (en) | 2002-08-27 | 2008-03-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Condensed polycyclic compound and organic light-emitting device using the same |
| US7632577B2 (en) | 2002-08-28 | 2009-12-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic light-emitting device |
| US7387845B2 (en) | 2002-08-28 | 2008-06-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Monoamino compound and organic luminescence device using the same |
| US7691491B2 (en) | 2002-08-30 | 2010-04-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Monoaminofluorene compound and organic light-emitting device using the same |
| EP2527318A1 (en) | 2002-08-30 | 2012-11-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Monoaminofluorene compound and organic light-emitting device using the same |
| US7355339B2 (en) | 2002-09-12 | 2008-04-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic electroluminescent display and apparatus including organic electroluminescent display |
| US7982213B2 (en) | 2002-09-19 | 2011-07-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Phenanthroline compound and organic light emitting device using same |
| US7550594B2 (en) | 2002-09-19 | 2009-06-23 | Canon Kabushiki Kaisha | Phenanthroline compound and organic light emitting device using same |
| US7358409B2 (en) | 2003-06-27 | 2008-04-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Substituted anthryl derivative and electroluminescence device using the same |
| US7491450B2 (en) | 2003-06-27 | 2009-02-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic electroluminescent device |
| US7375250B2 (en) | 2003-06-27 | 2008-05-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Aminoanthryl derivative substitution compound and organic electroluminescence device using the same |
| EP1491610A2 (en) | 2003-06-27 | 2004-12-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic electroluminescent device |
| US7309533B2 (en) | 2003-06-27 | 2007-12-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Substituted anthryl derivative and electroluminescence device using the same |
| US7173131B2 (en) | 2003-06-27 | 2007-02-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Anthryl derivative group substituted compound, and organic luminescent device making use of same |
| US7129386B2 (en) | 2003-06-27 | 2006-10-31 | Canon Kabushiki Kaisha | Substituted anthryl derivative and electroluminescence device using the same |
| JP2012049563A (ja) * | 2003-08-29 | 2012-03-08 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 電界発光素子 |
| US7691492B2 (en) | 2004-04-12 | 2010-04-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Fluorene compound and organic light-emitting device using same |
| US7919199B2 (en) | 2004-07-20 | 2011-04-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic light emitting device |
| US7604873B2 (en) | 2004-07-20 | 2009-10-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic light emitting device |
| US8404363B2 (en) | 2004-07-20 | 2013-03-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic light emitting device |
| US7749617B2 (en) | 2004-09-08 | 2010-07-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic compound and organic light-emitting device |
| US7952269B2 (en) | 2004-11-26 | 2011-05-31 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic light-emitting device |
| US7785719B2 (en) | 2004-11-26 | 2010-08-31 | Canon Kabushiki Kaisha | Fluorene compound and organic light-emitting device |
| US7709104B2 (en) | 2004-11-26 | 2010-05-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Aminoanthryl derivative-substituted pyrene compound and organic light-emitting device |
| US7960771B2 (en) | 2005-08-12 | 2011-06-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Semiconductor device comprising a switching element and memory element having an organic compound |
| US8536067B2 (en) | 2005-08-12 | 2013-09-17 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Semiconductor device and method for manufacturing the same |
| US8283724B2 (en) | 2007-02-26 | 2012-10-09 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Memory element and semiconductor device, and method for manufacturing the same |
| US8431997B2 (en) | 2007-02-26 | 2013-04-30 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Memory element and semiconductor device and method for manufacturing the same |
| US8753967B2 (en) | 2007-02-26 | 2014-06-17 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Memory element and semiconductor device, and method for manufacturing the same |
| WO2010084852A1 (ja) | 2009-01-23 | 2010-07-29 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
| WO2012070226A1 (ja) * | 2010-11-22 | 2012-05-31 | 出光興産株式会社 | 含酸素縮合環誘導体及びそれを含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US9484540B2 (en) | 2010-11-22 | 2016-11-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Oxygen-containing fused ring derivative and organic electroluminescence device comprising the same |
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