JPH06508621A - 置換されたピリジン除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 置換されたピリジン除草剤 関連出願のクロスリファレンス 本出願は、１９９１年６月１２日に出願された出願番号第９７／７１３、９０９ 号の一部継続出願である。

発明の背景 本発明は、ある種の除草剤性ピリジン化合物の農業的に適する組成物並びに例え ば稲の如き作物中で望ましくない植物の成長を調節するための選択的な発芽前ま たは発芽後除草剤としてのそれらの使用方法に関する。

望ましくない植物の成長を調節するために有効な新規な化合物が絶えず要望され ている。最も一般的な状況では、少し例示すると綿、稲、トウモロコシ、小麦お よび大豆の如き有用な作物中で雑草類の成長を選択的に調節する化合物類がめら れている。そのような作物中での野放図な雑草の成長は力１なりの被害をもたら し、農民に対しては利益を減少させそして消費者に対しては価格を増加させる。

他の状況では、全ての植物の成長を調節する除草剤がめられている。これらの目 的のために多くの市販製品が存在しているが、さらに有効であり、価格が低（且 つ環境的に安全な製品に関する研究が続けられている。

米国特許第３．４９５，９６９号は、下記構造の化合物類を除草剤として開示し ている： Ｒ３およびＲ２はＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキルなどであ り、 ＸはＨ，ＣＮ、ＯＨ，ハロゲン、スルホキシド、スルホン酸、スルホン、−ＣＯ Ｎ（Ｒｚ）ｚ、カルボキシル、ハロアルキル、Ｃｌ−Ｃ６アルキル、ハロアルコ キシ、アルコキシ、アリール、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、カルバル コキシ、カルボニル、チオール、チオアルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ およびハロアリールチオであり、 ｍは１または２であり、 ｑは０または１であり、 ｒは０．１または２である］。

発明の要旨 発明は、式Ｉ ［式中、 Ｒ１はＣ１、Ｂｒ、Ｉ、ＯＣＨ３，０ＣＨＦ！または０ＣＦ３であり、Ｒ２はＣ Ｎ、Ｃ０２Ｒ’、ＣＨＯ，Ｃ（Ｘ）ＮＲ１７Ｒ”、Ｃ（Ｓ）ＯＲ’、ｃ＝ｃＨ， ＣＨＲ１９ＯＲ”、ＣＨ＝ＮＯＲフまたはＣＨ＝ＣＨ”Ｒ２１であり、 Ｒ１はｎ−プロピル：Ｃ４ＣＩＯアルキル；１個以上のハロゲン、ＯＲ’、ＳＲ ’もしくはＮ　Ｒｌ　ＯＲｌ　１　テ置換されたｎ−プロピルもしくｌ；ＩＣ４ −ＣＩ７にキル；ＱＲＩ８、Ｃｏ２（ＣＩ−Ｃ２７／ｌ／キル）または場合によ り１個以上のＣＨＩ、ＣＦ　ｓ、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３もしくはハロゲンで置換さ れていてもよいフェニルで置換されたＣ１−Ｃ５アルキル；　（：３−Ｃ６シク ロアルキル；　ＣＨｚ（Ｃｓ　Ｃｓノクロアルキル）、場合により１個以上のＣ Ｈ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３もしくはハロゲンで置換されていてもよいフ ェニル、場合により１個以上のハロゲンもしくはＣ０２（ＣＩ　Ｃｚアルキル） で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル：ＯＲ＋２；ＳＲ＋３；またはＮ 　Ｒｌ　４　ＲＩ　５であり、Ｒ４はＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、 特表千６−５０８６２１　（４） Ｒ＠、Ｒ７、Ｒ＠、Ｒ９、Ｒ”およびＲ”は独立してＨまたはＣ，−０２アルキ ルであり、 Ｒ＋２およびＲＩ３は独立して場合により１個以上のハロゲン、ＯＲ’、ＳＲ’ もしくはＮＲ１０ＲＩ＋で置換されていてもよいＣ１−Ｃｌ０アルキル；場合に より１個以上のＣＨ３、ＣＦＳ、ＯＣＨ３，５ＣＨｓもしくはハロゲンで置換さ れていてもよいフェニル：またはベンジルであり、 Ｒ”およびＲ”は独立してＨまたはＣ，−Ｃ，アルキルであるか、または−緒に なって−（ＣＨ２）４−１　（ＣＨｚ）ｓ−もしくは（ＣＨ！　ＣＨ２０ＣＨ２ ＣＨｚ）−であることができ、Ｒ１６はＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、場合により１ 個以上のＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３もしくはハロゲンで置換されてい てもよいベンジル：または場合により１個以上のＣＨ３、ＣＦ３．０ＣＨｓ、５ ＣＨｓもしくはハロゲンで置換されていてもよいフェニルであり、 Ｒ１７はＨ，Ｃ，−Ｃ２アルキルまたは場合により１個以上のＣＨｓ。

ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３もしくはハロゲンで置換されていてもよいフェニル であり、 （Ｃ３Ｃａシクロアルキル）、Ｏ（Ｃ，−Ｃ，アルキル）、Ｏ−アリルであるか 、またはＲ′７と一緒になって−（ＣＨｔ）４−１−（ＣＨｚ）ｓ−もしくは− （ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨｚ）−であることができ、Ｒ１９はＨまたはＣ，− Ｃ，アルキルであり、Ｒ２ＯはＨまたはＣ（０）ＣＨ３であり、Ｒ２＋およびＲ ２２は独立してＨＳＣＮ、Ｃｏ、Ｒ’、Ｃ（Ｘ）ＮＲ１７Ｒ”　＊　ｔ、：、は ハロゲンであり、ＸはＯまたはＳである］ の化合物もしくはそのＮ−オキシドまたはそれらの農業的に適する塩の有効量、 並びに少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体希釈剤を含んでなる、作物 中の望ましくない植物の成長を調節するための農業的に適する組成物に関する。

本発明はまた、保護しようとする作物の場所に有効量の本発明の組成物を適用す ることにより作物中で望ましくない植物の成長を調節する方法にも関する。

本発明はまた、稲作物中で望ましくない植物の成長を調節するための本発明の化 合物と１種または２種の他の既知の除草剤との除草剤混合物にも関する。好適な 本発明の混合物は、Ｒ１がＢｒまたはＣＩであり、Ｒ１がＣ（０）ＮＨ，であり 、そしてＲ３がＣＨｔ　ＣＨ！　ＣＨ（ＣＨｓ　）　ｚである時の式■の化合物 ：ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎｍｅｔｈｙｌ）、メフェナセ ット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ 　ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ　 ｅｔｈｙｌ）、ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）　、Ｎ−［２−（２−メトキ シエトキシフェニルスルホニル］−Ｎ’−４，６−シメトキシー１．３．５−） ジアジニー２−ル尿素、Ｎ−［［（４，６−シメトキシビリミジニー２−ル）ア ミノコカルボニルカルボニル−１−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラシ リ−５−ル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド、２−（ジフルオロメチ ル）　−４−（２−メチルプロピル）−６−（トリフルオロメチル）　−３，５ −ピリジンカルボチアン酸Ｓ、Ｓ−ジメチル、および３−クロローＮ［［（４， ６−シメトキシー２−ピリミジニル）−アミノ〕カルボニル］イミダゾ［１，２ −ａ］　ピリジン−３−スルホンアミドからなる群から選択される１種以上の除 草剤化合物を含んでいる。

上記の定義において、「アルキル」という語は直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル 、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたは種々のブチル異性 体類などを包含している。シクロアルキルはシクロプロピル、ンクロブチル、シ クロペンチルおよびシクロヘキシルを包含合成の容易さおよび／または比較的大 きい除草剤効果などの理由のために好適な組成物および使用方法は、 １、Ｒ１がＣ１、Ｂｒ、ＩまたはＯＣＨ，であり、Ｒ２がＣＮ５ＣＯ２Ｒ４、Ｃ ＨＯ、Ｃ（Ｘ　）　Ｎ　Ｈｔ、Ｃ（Ｘ　）　Ｎ　Ｈ（Ｃ＋　−Ｃ２７ルキル）、 Ｃ（Ｘ）Ｎ（Ｃ＋　Ｃ２アルキル）ｚ、Ｃ（Ｓ）ＯＲ’またはＣ＝ＣＨであり、 Ｒ３がｎ−プロピル、Ｃ４−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６ンクロアルキルまたはフ ェニルであり、 Ｒ４がＨまたはＣ，−Ｃ２アルキルであり、そしてＲ６がＣ，−Ｃ，アルキルで ある 式■の化合物を含んでいる組成物を作物の場所に適用することによる、望ましく ない植物の成長を調節するための組成物および方法、２、Ｒ１がＣ１、Ｂｒまた は１であり、Ｒ２がＣＮ　、　ＣＯ２Ｈ，ＣＯ２ＣＨａ、ＣＯ！　ＣＨｔ　ＣＨ ｓ、ＣＨＯｌＣ（０）ＮＨｘ、Ｃ（０）　Ｎ　ＨＣＨｓ、Ｃ（０）Ｎ（ＣＨ３） ｚ、ＣＨ，○ＨまたはＣＨ＝ＮＯＲ’であり、 Ｒ３がｎ−プロピル；Ｃ４−０７アルキル、場合により１個以上のＣＨ３、ＣＦ 　ｓ、ＯＣＨ３、ＳＣＨ，もしくはハロゲンで置換されていてもよいＣ２アルキ ル　ＣＨ２（ＣＩ　Ｃ＠ンクロアルキル）；または場合により１個以上のＣＨ３ 、ＣＦ、、ＯＣＨｓ、ＳＣＨ３もしくはハロゲンで置換されていてもよいフェニ ルである式■の化合物を含んでいる組成物および方法。

３、Ｒ１がＣＩまたはＢｒであり、 Ｒ２がＣＮ、Ｃ０２ＨまたはＣ（０）ＮＨ，であり、Ｒ３がＣ４Ｃ，アルキルま たはＣＨ２（Ｃ３Ｃ６シクロアルキル）である 好適項２の組成物および方法。

４、Ｒ３が６−ピリジン位置で置換されている、好適項３の組成物および方法。

５、Ｒ２がＣ（０）ＮＨ２である、好適項４の組成物および方法。

特に好適な使用方法は、２−ブロモ−６−（３−メチルブチル）−３−ピリジン −カルボキサミドおよび２−クロロ−６−（３−メチルブチル）−３−ピリジン −カルボキサミドである化合物類を包含している。

発明の詳細な記載 Ｒ３がアルキルでありそしてＲ２がシアノである式Ｉの化合物類はこれまでに合 成されている。２−クロロ−３−シアノ−６−イツブチルピリジンの合成はザ・ ジャーナル・オン・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ（上、Δｍ、Ｃｈ ｅｍ、Ｓｏｃ、）、（１９４７）　、６９巻、２６７０中に詳細に記されている 。それは以下の式によっても示される（反応式Ｉ）ｃ 反応式Ｉ ２ユ Ｒ３における変化がある合成は同じ系列に沿って起きると予測されるであろう。

Ｒ２に関する他の置換基はｚ上での種々の変換を用いて合成することができる。

一方、Ｒ３がフェニルまたは置換されたフェニル（上記）である型２の化合物類 は、テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、（１９７９）、１６７５中に 記されている如くして、最初にＲ３のメチルケトンを２５−１００℃の温度にお いて２−４８時間にわたりジメチルホルムアミドジメチルアセクールで処理して 中間生成物を生成し、それを例えば酢酸または塩酸の如き酸性条件下で例えばト ルエン、ベンゼンまたはテトラヒドロフランの如き溶媒中で２５°−１１０°の 温度にお（、ｚで２−ことにより、合成することができる（反応式Ｉａ）。

化合物スを２５−１００°の温度において２−４８時間にわたりトリフェニルホ スフィンおよび四塩化炭素で処理するかまたは２５″−１００°の温度において ２−２４時間にわたりオキシ塩化燐および五塩化燐の混合物で処理して型１の化 合物を与えることができる。

参考文献へテロサイクリック・ケミストリー（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ　−ｉｃ　 Ｃｂｅｍ、）、１９９０．２７．８０７、シンセシス（旦ヱ旦工ｅｓ　ｉ　ｓ） 　、１９９０．６０４および６８１に従い、化合物ｌをクロロジフルオロメタン またはクロロトリフルオロメタンで処理して、Ｒ１がそれぞれ０ＣＦ２Ｈまたは ０ＣＦ３である化合物１を与えることができる。

オキシ塩化燐および五塩化燐の混合物を用いるその後の酸の処理で酸は酸塩化物 に転化されモしてヒドロキシ基が塩素原子で交換されて、３を与える（反応式Ｉ Ｉ、ザ・ジャーナル・オン・メディカル・ケミストリー（Ｊ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ 、）、（１９７９）、２２巻、５２５）、一方、三臭化燐を用いる酸の処理は対 応する２−ブロモ−ピリジン化合物を与えると予期されるであろう。酸塩化物旦 を当技術の専門家に既知の条件下でアルコールＲ’−ＯＨで処理して対応するエ ステルを与えることができる。同様な方法で、旦をアンモニアまたは第一級もし くは第二級アミン、ＲＩ　７　ＲＩ　ｍ　ＮＨｌで処理して対応するアミドを与 えることもできる。

この群のチオエステル類およびチオアミド類は、ロワソン試薬を用いる上記のエ ステル類およびアミド類の処理を介して合成することができる（テトラヘドロン （Ｔｅｔ　ｒａｈｅｄｒｏｎ）、（１９７９）　、２４３３およびそこに引用さ れている参考文献）。

反応式ＩＩ 五 一方、土のシアノ基を、ザ・ジャーナル・オン・メディカル・ケミストリイ（Ｊ 、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、）　、１９８５．２８．１７９ｏに従い３０％水性過酸化 水素、メタノールおよび水酸化ナトリウム系を用いてまたはシンセシス（Ｓｖｎ ｔｅｓｉｓＬ　１９８９．９５０に従い３０％過酸化水素、炭酸カリウムおよび ジメチルスルホキシドを用いて、アミドに転化させることもできる。１のシアノ 基を約２５’−１００℃において１−２４時間にわたり約５−２０％水性塩基、 例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、好適には５％水性水酸化ナトリ ウム、をくして置換されたアミド類に転化させることができる。

化合物上をメタノール中で約０’−８０℃において１−２４時間にわたり処理し てＲ’＝ＯＣＨ３、Ｒ２＝ＣＮおよびＲ３が上記の如くである式■の化合物を与 えることができる。

化合物１の２−ＣＩをヨウ化ナトリウムまたはヨウ化カリウムを用いて例えばア セトンまたはメチルエチルケトンの如き溶媒中で約２５°−１２０℃において１ −４８時間にわたりヨウ化物と交換させることができる。

反応式ＩＩＩに示されている如き当技術の専門家に既知の標準的工程に従う水素 化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ−Ｈ）　を用いるシアノ基からアルデ ヒドまへの還元により、合成のさらに多くの多様性および融通性が供される。第 二級アルコールは、（Ｃ，−Ｃ２アルキル）−ＭｇＢｒを用いるアルデヒドまの 処理により、製造することができる。

当技術の専門家によると、アルデヒド庄はＮＨ２０Ｒ？の処理でオキシム類に転 化されて昼を供することができ、そして型ＣＨ，Ｒ”Ｒ２２（ここでＲ２１また はＲ２２はニトリル、エステルまたはアミドである）の活性メチレン化合物およ び塩基を用いる処理でオレフィン類４Ｂに転化することができる。アセチレンは アルデヒドから反応式ＩＩＩに示されている如（コレイーフノヒスホモロゲーシ ョンを介して合成することができる（ジブロモオレフィンを生成するためのＣＢ 　ｒ　ａ／　Ｐ　Ｐ　ｈ　ｓ、その後のｎ−ＢｕＬｉ、転位および酸を用いるク エンチング；テトラヘドロン・レタース（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、 ）、（１９７２Ｌ３７６９）。

反応式ｌｌＩ ２−クロロ−３−シアノ−６−メチルビリジンを、例えばジクロロメタンまたは 四塩化炭素の如き溶媒中での２５６−１００℃の温度における１−２４時間にわ たる１当量のＮ−ブロモスクシンイミドを用いる処理により、第−級臭化物匹に 転化させることができる。生じた臭化物を使用して反応式ＩＩＩ　ａに示されて いる如くして型４Ｄの化合物類を生成することができる。すなわち、４Ｃ１を例 えばテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはジオキサンの如き溶媒中 で約０’−１００℃において例えばトリエチルアミン、ピリジンまたは水素化ナ トリウムの如き塩基およびＣ＋　Ｃａアルコールで処理することができる。

、Ｐ１１６はＣ□１アルキルである） チオフェノール類および置換されたアミン類と反応させることにより、合成する ことができる。■の合成は既知である（アンゲヴアンドテ・ヘミイ・インターナ ショナル・エデイッション・イン・イングリッシュ（ムｕ已ヱ、Ｃｈｅｍ、Ｉｎ ｔ、Ｅｄ　シｊユ、）、１９８０．３８８）。

ムｔ　４脳 ５−位置にアルキル置換基を有するピリジン類は、下記の参考文献ザ・ジャーナ ル・オン・ザ・オーガニック・ケミストリイ（Ｊ、　０ＸＪＬ、　Ｃ立見ｍ、　 ）、（１９７８Ｌ　４３　（１２Ｌ　２５２９および米国特許４゜９８７．２３ ２によりそして反応式■Ｖに示されている如くして、合成することができる。３ −エトキシ−２−アルキルプロペナール類は文献の工程に従い合成することがで きる（テトラヘドロン・レタース（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔ　ｔ）、（ １９８４）、５２４３）、シアノアセトアミドを用いるこのアルデヒドの処理は 、酸触媒作用を受ける環化後に、中間生成物旦を与えるであろう。

中間生成物旦を次に反応式ＩＩおよびＩＩＩにすでに記されているのと同じ変換 により要求されるピリジン類にすることができる。

４−位置にアルキル置換基を有するピリジン類は反応式Ｖに示されている如くし て合成することができる。

反応式Ｖ ／アノ酢酸エチルおよびオルトエステル類が縮合してアルコールの蒸留を伴い３ −アルコキシ、−３−アルキリデン誘導体類を製造するであろう。（ケミカル・ アセトアミド（Ｃｈｅｍ、Δｂｓ、Ｌ５２：１１９０９　ｉ、米国特許２．８２ ４．１２１）。アセトアルデヒド同等物、例えば対応するエナメルまたはンリル エーテル、との縮合およびその後のアンモノリシスが旦を供するはずである。反 応式ＩＩおよびＩＩＩに記されている工程に従うその後の旦の処理により、ある 量の要求されるピリジン類が与えられるであろう。

本発明の化合物類の製造は下記の個々の実施例によりさらに説明される。断らな い限り、温度は摂氏目盛りである。

実施例１ １．２−ジヒドロ−２−オキソ−６−（３−メチルブチル）−３−ピリジンカル ボニトリル 反応温度をＯｏＣに保ちながら、２３．２５ｇのナトリウムメトキシドの５００ ｍＬのジエチルエーテル中懸濁液に、窒素雰囲気下でモして０℃において、２９ ．６ｇの蟻酸エチルおよび４５．６ｇの４−メチル−２＝ペンタノンの１００ｍ Ｌのジエチルエーテル中溶液を滴々添加した。

２５℃において２時間にわたり撹拌した後に、たくさんの沈澱が生成した。ジエ チルエーテルを除去し、そして残存固体に３３．４ｇのシアノアセトアミドの１ ５０ｍＬの水および酢酸ピペリジン中溶液（溶液がリドマスに対してちょうど塩 基性となるまでピペリジンを２０ｍＬの水中の４ｍＬの氷酢酸に加えることによ り製造された）を加えた。混合物を還流下で２時間にわたり加熱した。この時間 後に、１００ｍＬの水を加えそして溶液を酢酸を用いて（リドマスに対して）酸 性化して、生成物を黄色沈澱として分離させた。混合物を水浴中で２時間にわた り冷却し、そして生成物を吸引フィルター上で集め、３Ｘ１００ｍＬの水で洗浄 し、吸引−乾燥し、そして最後に真空中で２５℃において一夜にわたり乾燥して 、５４ｇの標記化合物を黄色固体状で与えた。融点１１０−’１１２℃。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　ｐｐｍδ　７．８２　（ｄ、ＩＨ）　、６．２３　（ｄ 。

ＬＨ）、２．７３　（ｄ、２Ｈ）、１．６７　（ｍ、３Ｈ）、０．９９６　（ｄ 。

６Ｈ）。

ＩＲ（ヌジョル）：　２２００ｃｍ−１（Ｃ＝Ｎ）　、１６５０ｃｍ−１（Ｃ＝ Ｏ）。

実施例２ １５．２ｇの実施例１の化合物の２２ｍＬのオキシ塩化燐中懸濁液を９０℃に加 熱し、そして１９ｇの五塩化燐を小部分ずつ３０分間の期間にわたり加えた。混 合物を９０’Ｃにさらに１．５時間加熱し、そして過剰のオキシ塩化燐を真空中 で除去した。残渣を２００ｍＬの塩化メチレンおよび２００ｍＬの水（１：　１ ）の中に溶解させた。塩化メチレン層を集め、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上 で乾燥し、濾過し、そして濾液を蒸発させると、黄色の油が残った。シリカゲル フラッシュカラムクロマトグラフィ＝（８２ヘキサン−酢酸エチル）は、溶離剤 の蒸発後に、１１．５５ｇの当該化合物を褐色の油として与えた。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　ｐＩ）ｍ６７．９　（ｄ、ＩＨ）　、７．２３　（ｄ。

ＬＨ）　、２．８７　（ｍ、　２Ｈ）　、１．６４　（ｍ、　３Ｈ）　、領９６ ５（ｄ。

６Ｈ）。

ＴＲにニート）：　２２１０ｃｍ”　（Ｃ＝Ｎ）。

１５ｍＬのメタノール中の１９５ｇの実施例２の化合物に、０．５ｇの水酸化ナ トリウムの２ｍＬの水中溶液を２５℃において加え、その後に２．２ｍＬの３０ ％水性過酸化水素を加えた。反応混合物を２４時間にわたり撹拌しそして５０ｍ Ｌの水を加えそして混合物を２ｘ２５ｍＬの塩化メチレンで抽出した。塩化メチ レン抽出物をそれぞれ２５ｍＬの水性飽和亜硫酸水素ナトリウムおよび水で洗浄 した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、モして濾液を蒸発させて 、１．２ｇの標記化合物を白色の固体状で生じた。融点１１９−１２０’Ｃ０Ｎ ＭＲ（ＣＤＣＩ３）　ｐＩ）ｍ６８．２　（ｄ、ＩＨ）、７．２　（ｄ、ＩＨ） 、６．８５　（ｓ、ＬＨ）、６．０　（ｓ、ＩＨ）、２．７７　（ｍ、２Ｈ）　 、１．６　（ｍ、３Ｈ）　、０．９６５　（ｄ、６Ｈ）。

ＩＲ（ヌジョル）：３３２０．１６５０ａｍ−’　（Ｃ＝Ｏ）。

７．３６ｇの水酸化ナトリウムの１４７ｍＬの水中溶液に、８．６８　ｇの実施 例２の化合物を加え、そして４時間にわたり加熱還流させた。混合物を０℃に冷 却しく水浴）、そして濃塩酸を用いてｐＨ２（リドマス）に酸性化した。混合物 を次に３Ｘ１００ｍＬの塩化メチレンで抽出した。

有機抽出物をそれぞれ５ＱｍＬの水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。

有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして濾液を蒸発させて、８． ０ｇの標記化合物を黄色の油状で与えた。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　ｐＩ）ｍ６８．２８　（ｄ、ＬＨ）　、７．２３　（ａ 。

−ＬＨ）、２．８　（ｍ、２Ｈ）、１．６　（ｍ、２Ｈ）、１．２　（ｍ、ＬＨ ）、０．９７　（ｄ、６Ｈ）。

ＩＲ（ニート）　＋　１７００ｃｍ−’　（Ｃ＝Ｏ）。

実施例５ 実施例２の工程により、１５．２　ｇの実施例１の生成物を４０ｇのオキシ臭化 燐および１０ｇの五塩化燐と反応させた。単離された粗製生成物をシリカゲルフ ラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン類：酢酸エチル８：２）により精 製して、溶離剤の蒸発後に、１３．０ｇの標記化合物を濃褐色の油状で与えた。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）ｐｐｍ６７．８　（ｄ、ＬＨ）、　７．２　（ｄ。

ＩＨ）、２．　８　（ｔ、２Ｈ）、１．６　（ｍ、３Ｈ）、０．９　（ｄ、６Ｈ ）。

ＩＲにニート）　：　２２２０ｃｍ−’　（Ｃ＝Ｎ）。

実施例３の工程により、１．６ｇの実施例５の生成物を１．２ｍＬの水および１ ．４ｍＬの３０％水性過酸化水素中の０，３ｇの水酸化ナトリウムと反応させた 。単離された粗製生成物をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘ キサン類：酢酸エチル１：１）により精製して、溶離剤の蒸発後に、０．６４ｇ の標記化合物を白色の固体状で与えた。

融点１１０−１１２℃。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）］）　ｐｐｍ　８．０　（ｄ、ＬＨ）、７．２　（ｄ、Ｌ Ｈ）、６．５　（ｂ、ｓ、ＬＨ）、６．０　（ｂ、ｓ、ＬＨ）、２．８　（ｍ。

２Ｈ）　、１．６　（ｍ、３Ｈ）　、０．９６　（ｄ、６Ｈ）。

ＩＲにニート）　：　３３４０ｃｍ−’　（ＮＨ２）　、１６５０ｃｍ−’　（ Ｃ＝０）。

反応式１−Ｖおよび実施例１−６の工程を用いて、当技術の専門家は表１−３中 の化合物類を製造することができる。

特表千６−５０８６２１　（１６） 特表千６−５０８６２１　（２６） 調合物 式■の化合物の有用な調合物は通常の方法で製造することができる。

それらには、粉剤、粒剤、錠剤、懸濁剤、乳剤、水和剤、濃厚乳剤などが包含さ れる。これらの多くのものは直接適用することができる。噴霧用調合物は適当な 媒体中で増量できそして１ヘクタール当たり数リットルー数百リットルの噴霧容 量で用いられる。高強度組成物は主としてさらに調合するための中間生成物とし て使用される。概述すると、調合物は約０．１−９９重量％の活性成分（類）並 びに（ａ）約０．１％−２０％の表面活性剤（類）および（ｂ）約１％−９９， ９％の固体または液体希釈剤の少なくとも１種を含有している。より特に、それ らはこれらの成分類をほぼ下記の割合で含有するであろう。

水和剤　２０−９０　０−７４　１−１０水性懸濁剤　１０−５０　４０−８４ 　１−２０粉剤　１−２５　７０−９９　０−５ 粒剤および錠剤　０．１−９５　５−９９．９　０−１５高強度組成物　９０− ９９　０−１０　０−２もちろん、表より低いまたは高い量の活性成分も、意図 する用途および化合物の物理的性質に応じて存在することができる。表面活性剤 の活性成分に対する高割合は時には望ましく、そして調合物中への混入によりま たはタンク混合により達成される。

代表的な固体希釈剤には、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）他、「殺昆虫剤粉末希 釈剤および担体のハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆＩｎｓｅｃｔｉｃｉｄ ｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄＣａｒｒｉｅｒｓ）Ｊ、第２版、ドラ ンドブックス、カルドウエル、ニューシャーシーに記載されているが、精錬され ていてもまたは製造されていてもよい他の固体を使用することもできる。水和剤 用には比較的吸着性の希釈剤が好適であり、そして粉剤用には比較的濃厚なもの が好適である。代表的な液体希釈剤および溶媒は、マースデン（Ｍａｒｓｄｅｎ ）、「溶媒指針（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ　ｇｕｉｄｅ）Ｊ、第２版、インターサイエ ンス、ニューヨーク、１９５０中に記載されている。０．１％以下の溶解度が濃 厚懸濁剤に好適であり、濃厚液剤は好適には０℃における相分離に対して安定で ある。［マツカチェオン洗剤および乳化剤年鑑（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ″ｓ　Ｄ ｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄＥｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ）Ｊ、アル アレラド・パブリッシャーズ・コーポレーション、ニューシャーシー、並びにシ スリ（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、［表面活性剤の百科事典（Ｅ ｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ ）Ｊ、ケミカル・パブリッシャーズ・カンパニー・インコーホレーテッド、ニュ ーヨーク、１９６４は表面活性剤およびその推奨用途を表示している。全ての調 合物は、泡立ち、ケーキ化、腐食、微生物の生長などを減するために少量の添加 剤を含有することができる。

そのような組成物の製造法は良く知られている。液剤は各成分を単に混合するこ とにより製造される。微細な固体組成物は、ハンマーミルまたは流体エネルギー ミルを用いて混合し、一般的には粉砕することにより製造される。懸濁剤は、湿 式ミル処理により製造される（例えば、リトラー（Ｌｉｔｔｌｅｒ）の米国特許 ３，０６０．０８４を参照のこと）Ｃ粒剤および錠剤は、活性物質を予備成形し た粒状担体上に噴霧することによりまたは凝集法により製造することができる。

Ｊ、Ｅ、ブロウニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、「凝集（Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔ　 １ｏｎ）Ｊ、ケミカル−ｘンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎ　１ｎｅｅ ｒｉｌ）、１９６７年１２月４日、１４７ｆｆ頁およびベリース・ケミカル−ｘ ンシニアース・ハンドブック（Ｐｅｒｒ’ｓ　ＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅ ｒ’ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、５版、マツフグロウ・ヒル、ニューヨーク、１９ ６３．８−５７ｆｆ頁を参照のこと。

さらに調合の技術に関する文献に関しては、例えば下記のものを参照のこと： Ｈ，Ｍ　ルークス（Ｌｏｕｘ）、米国特許３．２３５．３６１．１９６６年２月 １５日、６欄１６行−７欄１９行および実施例１０−４１、Ｒ，Ｗルッケンバウ （Ｌｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ）　、米国特許３，３０９．１９２．１９６７年３月 １４日、５ｔ１１１４３行−７欄６２行および実施例８．１２．１５．３９．４ １．５２．５３．５８．１３２．１３８−１４０．１６２−１６４．１６６．１ ６７．１６９−１８２、Ｈ，タンク（Ｇｙｓｉｎ）およびＥ　ヌスリ（Ｋｎｕｓ 　］　ｉ）　、米国特許２，８９１．８５５．１９５９年６月２３日、３欄６６ 行−５欄１７行　。

および実施例１−４、 ＧＣ，クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、「科学としての雑草調節（Ｗｅｅｄ 　Ｃｏｎｔｒｏｌ　ａｓ　ａ　５ｃｉｅｎｃｅ）Ｊ、ジョーン・ウィリー・アン ド・サンズ・インコーホレーテッド、ニューヨーク、１９６１．８１−９６頁、 並びに Ｊ、　Ｄ　フライヤ（Ｆｒｙｅｒ）およびＳＡ、工ヴアンス（ＥｖａｎＳ）、「 雑草調節ハンドブック（Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）Ｊ、５ 版、ブラックウェル・サイエンティフィック・パルリケーションズ、オフスフオ ード、１９６８．１０１−１０３頁。

下記の実施例において、全ての部数は断らない限り重量によるものである。

２−ブロモ−６−（３−メチルブチル）−３−ピリジンカルボキサミド　５０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　２％低粘度メチルセルロース　２％ 珪藻土　４６％ 成分類を配合し、粗（ハンマーミル粉砕し、そして空気粉砕して、本質的に全て の直径が１０ミクロン以下の活性粒子を製造した。生成物を再配合し、その後、 包装した。

実施例Ａの水和剤　５％ アタパルガイド顆粒　９５％ （Ｕ、Ｓ、８．２０−４０メツシユ、０．８４−０．４２ｍｍ）二重−円錐配合 器中で２５％固体を含有している水和剤のスラリーをアタパルガイド顆粒の表面 上に噴霧した。顆粒を乾燥しそして包装した。

２−ブロモ−６−（３−メチルブチル）−３−ピリジンカルボキサミド　２５％ 無水硫酸ナトリウム　１０％ 粗製リグニンスルホン酸カルシウム　５％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリ ウム　１％カルシウム／マグネシウムベントナイト　５９％９　成分類を配合し 、ハンマーミル粉砕し、そして次に約１２％の水で湿らせた。混合物を直径が約 ３ｍｍの円筒状で押し出し、それらを切断して長さが約３ｍｍの錠剤を製造した 。これらを乾燥後に直接使用することもでき、または乾燥された錠剤を粉砕して 米国標準Ｎｏ、２０ふるい（０，８４ｍｍ開口部）を通すこともできる。米国標 準Ｎｏ、４０ふるい（領　４２ｍｍ開口部）上に残った粒子を使用のために包装 することができそして微細物を再循環させることができた。

２−ブロモ−６−（３−メチルブチル）−３−ピリジンカルボキサミド　０．１ ％アタパルガイド顆粒　９９．９％ （Ｕ、Ｓ、８．２０−４０ふるい） 活性成分を溶媒中に溶解させそして溶液を二重−円錐配合器中で脱塵顆粒に噴霧 した。溶液の噴霧が完了した後に、物質を暖めて溶媒を蒸発させた。物質を自然 に冷却しそして包装した。

２−ブロモ−６−（３−メチルブチル）−３−ピリジンカルボキサミド　１％ Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド　９％ アクパルガイド顆粒　９０％ （Ｕ、Ｓ、３．２０−４０ふるい） 活性成分を溶媒中に溶解させそして溶液を二重−円錐配合器中で脱塵顆粒に噴霧 した。溶液の噴霧が完了した後も、配合器をそのまま短時間にわたり運転し、そ して顆粒を包装した。

２−ブロモ−６−（３〜メチルブチル）−３−ピリジンカルボキサミド　４０％ リグニンスルホン酸ナトリウム　２０％モントモリロナイト粘土　４０％ 成分類を充分配合し、ハンマーミルで粗く粉砕し、そして次に空気−ミルで粉砕 して、本質的に寸法の全てが１０ミクロン以下の粒子を生成した。物質を再配合 しそして次に包装した。

実施例Ｇ 濃厚乳剤 ２−ブロモ−６−（３−メチルブチル）−３−ピリジンカルボキサミド　３５％ ポリアルコールカルボン酸エステル類と油溶性石油スルホネート類の配合物　６ ％キシレン　５９％ 成分類を一緒にしそして濾過して未溶解固体を除去した。生成物を直接使用する こともでき、油で延展することもでき、または水中に乳化することもできた。

２−ブロモ−６−（３−メチルブチル）−３−ピリジンカルボキサミド　１０％ アクパルガイド　１０％ ピロフィライト　８０％ 活性成分をアクパルカイトと配合しモしてハンーミル中に通して実質的に全てが ２００ミクロンより小さい粒子を製造した。粉砕された濃厚物を次に粉末状ピロ フィライトと均質となるまで配合した。

２−ブロモ−６−（３−メチルブチル）−３−ピリジンカルボキサミド　２０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　４％リグニンスルホン酸ナトリウム 　４％ 低粘度メチルセルロース　３％ アクパルガイド顆粒　６９％ 成分類を充分配合し、粗（ハンマーミル粉砕し、そして次に空気粉砕して、本質 的に全ての直径が１０ミクロン以下の活性粒子を製造した。

生成物を再配合し、そして次に包装した。

実施例Ｊ 適当な容器中で全ての成分類が溶解するまで成分類を一緒に混合することにより 、組成物を製造した。

里−塗 試験結果は、本発明の化合物が活性な発芽後および発芽前除草剤であることを示 している。本発明の組成物は作物中のそして特に陸稲および水田稲（Ｏｒｙｚａ 　５ａｔｉｖａ）中のイヌビ１（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌ ｉ）の調節用に特に有用である。

本発明の化合物の有効な適用割合は多くの因子により決められる。これらの因子 には、選択される調合物、適用方法、共存する植物の量および型、生長条件など が包含される。一般的に述べると、当該化合物は０．００５−１０ｋｇ／ｈａの 組成物の活性化合物の割合で適用すべきであり、好適な割合範囲は０．０１−１ ｋｇ／ｈａである。当技術の専門家は希望する水準の雑草調節に関して必要な割 合を容易に決めること本発明の化合物は他の商業的な除草剤、殺昆虫剤、もしく は殺菌・殺カビ剤を組み合わせて含有することもできる。下記のリストは混合物 中で使用するのに適している除草剤の一部を例示するものである。本発明からの 化合物と１種以上の下記の除草剤の組み合わせが種牛での雑草調節用に特に有用 であることがある。

アセトクロル　２−クロロ−Ｎ−（エトキシメチル）　−Ｎ−（２−（ａｃｅｔ ｏｃｈｌｏｒ）　エチル−６−メチルフェニル）アセトアミドアラクロル　２− クロロ−Ｎ−（２，６−シエチルフエニル）−（ａｌａｃｈｌｏｒ）　Ｎ　（メ トキシメチル）アセトアミドペンスルフロン　２−［［［［［（４，６−シメト キシー２−ピリミジニ（ｂｅｎｓｕｌｆｏｒｏｎ）　ル）アミノ］カルボニル〕 アミノ］スルホニル］メチル］安息香酸メチルエステル ペンタシン　３−（１−メチルエチル”）−（ＩＨ）　−２，１，３−（ｂｅｎ ｔａｚｏｎ）　ベンゾチアジアジノー４　（３Ｈ）−ン、２．２−ジオキシド ビフェノックス　５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロ（ｂｉｆｅ ｎｏｘ）　安息香酸メチル ブロモブチド　（＋）２−ブロモ−３，３−ジメチル−Ｎ−（１−（ｂｒｏｍｏ ｂｕｔｉｄｅ）　メチル−１−フェニルエチル）ブタンアミドブタクロル　Ｎ− （ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ−（２゜（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）　６−ジ ニチルフエニル）アセトアミドＣＧＡ１４２４６４　Ｎ−［２−（２−メトキシ エトキシ−フェニルスルホニル］　−Ｎ’−４，６−シメトキシー１．３．５− トリアジニー２−ル尿素 一般名　化学名 クロリムロン　２−［［［［（４，クロロ−６−メドキシー２−ピリミ（ｃｈｌ ｏｒｉｍｕｒｏｎ）　ジニル）アミノコカルボニル安息香酸エチルエステル クロロニトロフェ　１．　３．　５−　）リクロロフェニル−２−　（４−ニト ロン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）フェノキシ）ベンゼンクロルスルフロン　 ２−クロロ−Ｎ−［［　（４−メトキシ−６−メチル（ｃｈｌｏｒｓｕＬｕｆｕ ｒｏｎ）　１，　３　、　５−）ジアジニー２−ル）アミノ］カルボニル］ベン ゼンスルホンアミド クロルトルロン　Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルエチル）−Ｎ．Ｎ（ｃｈｌｏ ｒｔｏｌｕｒｏｎ）　−ジメチル尿素シンメチリン　エキソ−１−メチル−４− （１−メチルエチル）−（ｓｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）　２　［（　２−メチルフ ェニル）メトキシ］−７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘブタン シベルクアート　１−メチル−４−フェニルピリジニウム（ｃｙｐｅｒｑｕａｔ ） シプラジン　２−クロロ−４−（シクロプロピルアミノ）−６−（ｃｙｐｒａｚ ｉｎｅ）　（イソプロピルアミノ）−ｓ−トリアジンジチオビル　ｓ，ｓ−ジメ チル−２−（ジフルオロメチル）−４（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）　−　（ｚ−メチ ルプロピル）　−６−　（１−リフルオロメチル）−３．５−ピリジンジ力ルポ チオネート一般名　化学名 ＤＰＩ’Ａ３９４７　Ｎ−［［（４，６−’）メト＃シーｔ”）ミ’）ニー２− ル）−アミノ］カルボニル］−１−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラシ リ−５−ル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド エンドタル　７−オキサビシクロ［２，２，１１へブタン−２，３（ｅｎｄｏｔ ｈａｌｌ）　−ジカルボン酸ニスプロカルブ　Ｓ−（フェニルメチル）　（１， ２−ジメチルプロピ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）　ル）エチルカルハモチオエートイ ソプロツロン　Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）　−Ｎ’、Ｎ’−ジ（ｉｓｏ ｐｒｏｔｕｒｏｎ）　メチル尿素ＭＣＰＡ　（４−クロロ−２−メチルフェノキ シ）酢酸メフェナセット　２−（２−ベンゾチアゾリルオキシ−Ｎ−メチル（ｍ ｅｆｅｎａｃｅｔ）　−Ｎ−フェニルアセトアミトメツルフロンメチ　２−［［ ［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５ル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ　− トリアジニー２−ル）アミノ］カルポニルコアミｍｅｔｈｙｌ）　ノ］スルホニ ル］安息香酸メチルエステルモリネート　へキサヒドロ−ＩＨ−アゼピン−１− カルボチオ（ｍｏｌｉｎａｔｅ）　ン酸Ｓ−エチルＭＹ−９３１−ピペリジンカ ルボチオン酸、ｓ−／１−メチ一般名　化学名 Ｎ５Ｋ８５０　２−クロロ−Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−（（（３ −メトキシ−２−チェニル）メチル））−アセトアミド オキサシア゛ル　３−［２，４−ジ？ｏｏ−５−（１−メチルエトキ（ｏｘａｄ ｉａｚｏｎ）　シ）−フェニル］　−５−（１，１−ジメチルエチル）−１，３ ，４−オキサジザオロ−２（３Ｈ）−ンオキシフルオル　２−クロロ−１−（３ −エトキシ−４−ニトロフッエン　エノキシ）−４−（）リフルオロメチル）ベ ンゼン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ） プレチラクロル　２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルエチル）−（ｐｒｅｔｉ ｌａｃｈｌｏｒ）　Ｎ　−（２−プロポキシエチル）アセトアミドプロパニル　 Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパンアミド（ｐｒｏｐａｎｉｌ） ビラゾレート　４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメ（ｐｙｒａ ｚｏｌａｔｅ）　チル−ピラゾリ−５−ルーｐ−トルエンスルホネート ピラゾスルフロン　５−［［［［（４，６−シメトキシー２−ピリミジニル）工 ｔル　アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−１−（ｐｙｒａｚｏｓｕｌ ｕｆｕ−メチル−ＩＨ−ピラゾール−４−カルボン酸エチルｒｏｎｅｔｈｙｌ） 一般名　化学名 キンクロラフ　３．７−ジクロロ−８−キノリンカルボン酸（ｑｕｉｎｃｌｏｒ ａｃ） チフェンスルフロ　３−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−ン （ｔｈｉｆｅｎｓｕｉ　）ジアジニー２−ル）アミノ］カルボニル］アミｆｏｒ ｏｎ）　ノ］スルホニル］−２−チオフェンカルボン酸メチルエステル チアメツロン　３−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５メチル（ ｔｈｉａｍｅ−トリアジニー２−ル）アミノ］カルボニル］−アｔｕｒｏｎ　ｍ ｅｔｈｙｌ）　ミノ］スルホニル］２−チオフェン−カルボン酸メチル チオベンカルブ　Ｓ−［（４−クロロフェニル）メチル］ジエチルー力（ｔｈｉ ｏｂｅｎｃａｒｂ）　ルバモチオエートチオカルバジル　Ｓ−（フェニルメチル ）ビス（１−メチルプロピル）（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）　−カルバモチオエ ートトリスルフロン　２−（２−クロロエトキシ）−Ｎ−［［（４−メトキ（ｔ ｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）　シー６−メチル−１，３，５−）ジアジニー２−ル） アミ列カルボニル］ベンゼンスルホシアミドトリベヌロンメ　２−［［［［Ｎ− （４−メトキシ−６−メチル−１，チル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ　３．５−トリ アジニー２−ル）−Ｎ−メチルアミノ］霞ｅｔｈｙｌ）　カルボニル］アミ／］ スルホニル］安息香酸、メチルエステル 一般名　化学名 ２．４−Ｄ　（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸当該化合物の除草剤性質は下 記の如き温室試験で発見された。

表４ 隻曳惣　Ｂ１　Ｂ２　Ｂ３　融点（℃）ユ　ｃｉ　””　Ｃ６Ｈ５１３５−１３ ６２ＣＩ　０）２Ｃ１１３ＣＨ２Ｃｌ４＋ＣＭ３１２　ｏｉ１３　Ｃ１Ｃ（０１ ８１４２ＣＭ２Ｃ１（ＣＭｌ３１２　１ＸＯ−１１１！１＠　Ｃ１（ｍｔ　ＣＨ １２（：１４２０１（０１３＋２　３０−３１９　ＣＩ　Ｃ（Ｏｉｌド１４２　 ＣｇＨ５１７ｇ−１７６１０ＣＩ　０ＩＩｅＪ　Ｃ）＋２−０６）＋５油１１　 ＣＩ　Ｃ（ＯＩＮＨ２Ｃ１４２−シクロペンチル　１２０−４２１１２　”　” ’　３Ｃｒ３Ｃ６Ｈ４１０５−１ｏｌ１１３　ＣＩ　Ｃ（０１Ｎｌ４２　ＣＨ２ Ｃｌ４２ＣＪＩ　ＫＪＩ３１２　１１９−１２０１４　ＣＩ　Ｃ（０）８８２　 ＣＨ２ＣＨ５９５−９８１５ＣＬ　Ｃ（０１ＮＨ２３Ｃｒ３Ｃ＠Ｈ４１０９−１ １２１６０ＣＨ３０ａ？Ｊ　ＣＲ２Ｃ６Ｎ３　１Ｘ７−Ｘ２１１Ｖ　ＯＣＨ３Ｃ （ＯＩＮＨ２３Ｃｒ３Ｃ６Ｈ４１７４−１７６１４Ｉ　ＣＩ　Ｃ０２Ｈ（ＪＩ２ ０４１ＣＩ４３１２　７５−８０１９　七０ＩＩＩＪ　０４２ＣＨＩＣＨ３１２ 油＜ｂｐウ　Ｂ１　息２　融点（℃） ３−一一一 ２０　Ｃ１ＣｋＭ　ＣＨ２Ｃｌｌ２ＣＩ２Ｃ１ｉ３油２１　Ｂｒ（：（０１１ｎ ４２　（ＪＩ２ＣＲ（ＣＨ３１２１１・−１２０２２（：１　Ｃ（ＯＩＮＩ４２ 　Ｑｉ２ＣＩ２Ｃ＆ＩｚＯ１３ｌＳ−１００２３ｅｌ　Ｃ（０）ｌ１１１−ＣＩ ４２−　’／　りＯプロピ）Ｌｔ　ＣＨ２Ｃｌ１（Ｃ１３）２　ｌｏ−６３２４ ＣＩ　Ｃ（ＯＩＴｈ−シクロプＯヒ）Ｉ／　ＣＨ２Ｃｌ　（ＣＨ３１２７８−ｌ ０２７　ＣＩ　Ｃ（０１８＋ＩＪ！３１２　０１２０１（（：１１３１２油３０ 　ＣＩ　０ＩＩＮ　Ｃｌｌ２（＋１２（＋４３　０Ｌ’３１　Ｃ１ｃＯ２Ｉ４Ｃ Ｈ２Ｃ）＋２ｃＨ３９０−９３３２ＣＩ　Ｑ）２１４　ＣＨ２−シフ０へ７チ／ Ｌｚ　１１７−ＣＩ９３３　ＣＩ　Ｏ）２Ｍ　Ｃｌ１２０１２ＣＩ（２Ｃ１１３ 油３４　ＣＩ　Ｃ０２）Ｉ　Ｃ１！２Ｉ：Ｈ２０！１（Ｃｌｌ３）２油３５　Ｃ Ｉ　Ｃ（０）８１４２　ＣＨ２Ｃｌ４２ＣＨ３９４−９５３６ＣＩ　Ｃ□　Ｃ１ （２（（＋１２１４ＣＪ！３油３７　ＣＩ　Ｃ（ＯＩＮ）＋２　Ｃｌ４２（（＋ １２１４Ｃ）１３　８７−１５９３８　Ｃ１（）ａＮ　Ｃ１４２（ＣＪ！３１３ 　４２−４５３９　！ｌｒ　ｏＩＩＮ０４２ＣＨ２Ｃｊｌ＋（Ｊ１３１２油４０ 　ＣＩ　Ｃ０２ＨＣ（、Ｒｓ　１８３−ＩＩＩｓ４１　１１ｒ　Ｃ（ＯＩＮＨ２ 口＋２ｃＨ２ｃＪ４Ｔｃ）１３１２　１１０−１１２４２　ＣＩ　ＣＩＯＣＨ２ （ＪＩＴ（Ｊ１３１２油４３１ｒ　Ｃ０２ＲＣＲ２０１２ＣＩＩＩＯＩ３＋２油 ４５　ＣＩ　Ｃ（ＯＩＮｔ１２　Ｃｌ４２Ｃ（聞３１３　１１０−１１４４６　 ＣＩ　Ｃ−Ｎ苦３　ひ２針（ぴ３）２油４７　ＣＩ　ＣＨ２０）Ｉ　ＣＨ２ＣＨ １Ｃｊ１３１２油４８　ＣＩ　Ｃｌ０）Ｎ）＋２　ロ←コＴＣＨ３１２１ｌＳ− １１！！４９　Ｃ１ｏｗｔ＋　ＣＨ２ＣＨ２Ｃ６ｔ１５　６Ｏ−６７Ｓｏ　ＣＩ 　Ｃｌ５ＩＮ）Ｂ２　Ｃ）＋２ＣＨ（Ｃ）１３１２　１７５−１８４色色惣　、 １　お２　息３　融点（℃）５１　ＣＩ　ＯｎＭ　Ｃ１１２Ｃ１！２ＣＢ（Ｃｌ ｌ３）Ｃ１２ＣＭ２Ｃｊ１３　油５２　ＣＩ　Ｃ（０１Ｎｌ２　ＣＭ２Ｃ１１２ Ｃ６１５１３ト１４４５３　ＣＩ　Ｃ（０１）１１２　Ｃｌ２Ｃ１２ＣＩ（０１ ３）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ６１５＠０−８４５４　１ｒ　Ｃ（ＯＩＩＱＩ２　０Ｍ２− ンクロペ７−１−ル９１−１０５５５　１ｒ　Ｃ（０１１１２Ｃ５１２０１２Ｃ Ｉ２Ｃ１！３　１１１−１１４５６　Ｄｒ　０ｘｄＮ　ｐブチル　４７５７　１ ｒ　ａＩＩＭＯＩ２−’／クロペア　チル１４４６５８　Ｂｒ　ＯＩ＋ＩＮ　Ｃ １＊２０１２（２２ＣＭ３油５９　Ｃ１（）Ｎ　Ｃ１１２Ｃ１１２ＣＩ（Ｃ４ト ５０６０　０ＣＪ３　ｏｓＮＣ４１２（ＣＩ３１３６１　ＣＩ　Ｃ０２Ｈα＞２ ＣＩ３２ＣＭ２ＣＲ３９５−９Ｂ６２　ＣＩ　Ｏｗ）Ｊ　０Ｃ６１５３９−４１ ６３Ｃ１（）＋）Ｊ　ｇｃ（Ｃ１３１３油６４　ＣＩ　ＯｎＭ　０ＯＩ２０４＋ ＣＨ３１２油６５　ＣＩ　Ｃ（ＯＩＮＨ２０（ｔ→ｕｔｙｉｌ　１１ト１１９６ ６　ＣＩＣ（ＯＩＮ’Ｈ２０Ｃ６１１５１４５−ｉ４Ｇ６７　ＣＩ　Ｃ（０１８ ８２α：１１２ＣＨ（ＣＩ１３１２　ｚｌｚ−１１ｓ６８ｃ１　師　口り０Ｃ６ １４５１３８−１４０６９ＣＩ　Ｃ（０１Ｎｌ２　ｃｊＩ２ｏｃ＠Ｂ５　１５６ −１５１１７０　ＣＩ　Ｃ（ＯＩＮＨ２異性体　（ｔ−ブ１ル）　ｔｓ−６゜７ １　Ｂｒ　Ｃｌ０）Ｎｌ２　ＣＨ２１ＣＪ１２）３ＣＨ３６１１−７０７２１ｒ 　Ｃ□　Ｃｌ１２Ｃｊ４２Ｃ１！ＬＩＪ３１ＣＪ４２Ｃ７３　！ｌｒ　Ｃ（ＯＩ Ｎ）＋２　ＣＭ２ＣＨ２ＣＪｌｆＣＨ３）Ｃｊ４２四２Ｃ）１３油７４ＣＩＣ（ ＯＩＮ）１２２ＣニーＣ６Ｈ４２００−２０１７５　ＣＩ　Ｃ（ＯＩＮＨ２４Ｃ １−Ｃ６Ｈ４　２１５−２１６７６　ＣＩ　Ｃ）！（：（０１１２　ＣＨ２ＣＨ ２ＣＪＩＴＣＪＩ３１２　７０−７１”ｒ　Ｖ　ＣＩ　ＣＨＫ車下Ｉ　Ｃ　＋０ １　Ｎｌ２　ＣＨ２Ｃ）１２四ＴＣＪＩ３）２　１３２−１３５７　８　Ｃ１　 １４ｃｍＣ　＋（）Ｊ　Ｉ　ＣＯＣ０２Ｃ　Ｃ１１２Ｃｊ４２Ｃ）Ｉ　ＴＣ）＋ ３　＋２　４　ト４　９７９　Ｃ１　（Ｊｌ−Ｃ）Ｉ−０）２Ｃ）＋３　（＋１ ２Ｃ）！２０１ｆＣＪ４３＋２　油８０　Ｂｒ　Ｃｌ０ＩＮＨ２　ＣＨ２（Ｃ躬 ３’３　６１−１１２隻！惣　Ｂ１　Ｂ２　Ｂ３　融点（℃）＠Ｉ　ＣＩ　Ｃｌ ０）Ｎｌ２　０４２１ＣＨ２１３ＣＪ１３　”−”Ｂ２　１ｒ　０１１１８　Ｃ ｌ１２Ｃ（ＣＭ３１３油＠３　ＣＩ　Ｃｍｌ　０４２１Ｃ３１２１３Ｃ１１３油 ９６”　”　３Ｂｒ−Ｃ６Ｒ４　Ｌ３＠−１３９９９　ＣＩ　Ｃ（ＯＩＮＭ２３ 計−〇６’４　１＠０−４６１１ｏｏ　Ｃ１　ｅＮ　Ｃｍ，−ＱＣ，ｌｌ５１３ １１−１４０１０１　（：ｌ　Ｃ（０１曲２　０Ｍ２べ”６！ＩＳ　！５６ー１ ｓ！１１０２　ＣＩ　Ｃ（０）鼎２０ｃＭ２ｅｌｌ（０Ｍ３１２ｉ１２４１５１ ０３　ＣＩ　ＣＭ　４Ｆ＜６Ｈ４　＠Ｓー１！１７１０４　Ｃ１　α　２Ｃ１− Ｃ６Ｒ４　１０２−１０５１０５　ＣＩ　Ｃ（ＯＩＮ）＋２３Ｃ１−Ｃ６１１４ １４５−１４ｅ１１０６　ＣＩ　ＣＭ　４Ｃ１−Ｃ６１４ａ　１ｓｓ−１５６１ ０７　ＣＩ　Ｃｌ０ＩＮＨ２　４ｒ−Ｃ６Ｈ４　１＠５−１８６１０６　ＣＩ　 ＣＮ　３Ｃ１−Ｃ６１４　１０８−１１０１０９　ＣＩ　Ｃ（ＯＩＮＨ２　ｇｃ ）１２（Ｊ！（ＣＨ３１２　９５−Ｚｏ。

１ｉ０　ＣＩ　Ｏ）２１４ｇｏ１２ｃＭ（０４３１２油１１１　１ｒ　ＯＪ　Ｃ ｌ４２ＣＨ２ＣＨ１０（３１ＣＢ２α２ＣＭ３油Ｘ１２１ｒ　Ｃ　（０１　Ｎｌ ２　ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ　ｊ四３１吃２Ｃ）１２Ｃｊ４３　半固体１１３　Ｂｒ　 Ｃｌ０ＩＮｔ１２　Ｃｌ４２ＣＨ２Ｃ）１２ｃＪＩ２（Ｊｌ３　６Ｔａ−７０１ １４　ＣＩ　ＣＮ　ＳＣＪ＋２ＣＭｌｃ１４３１２油１１５　ＣＩ　Ｃ（ＯＩＮ Ｈ２　５ＣＩＣ）＋３１３　”−”１１６　ＣＩ　Ｃ（ＯＩＮＨ２　０ＣＩＣＭ ３１３　、　１１１１−１１９１１７　ＣＩ　ＣＮ　５ＣＴＣＨ３１３油表５ （２ｘ１　Ｍ２　息３　融点（℃） 表６ イｊ丑ｊ（：二ｉ：ゴ　、・　１ミ・　１ミ・　融点（″）４４　ＣＩ　０ＩＩ Ｎ　Ｃ：Ｍ２Ｃ１１（ＣＤ１３１２　７２−７３表７ ２　ＮＭＲ（口Ｃ１３１ｊ　ＰＦｎ　６　１１．１　（ｄ、ＩＨＩ；　７．１３ 　（ｄ、ｌＩＩ＋　３．１４　（ｓ、３１１Ｂ２．６９　（（１，２町：　２． １（ｇａ、工！Ｉｌｊ　０Ｊ４７　（ｄ、　藝１＋Ｘ訳（＝−ト）：　１７４０ ａａ＋　（Ｏぺη５　１１−口ｑ　（ｃコ）Ｃ１３）：　ｐｉ翼力　δ　７．／ ７　（ｄ、ｌ剋）；　６．１１　（ｄ−１厘１Ｆ　４．０　（蓼、　３町；２、 ＠　（（１，２Ｍ＋？　２．２　（ｓａ、　１町：　０．１４９　（ｄ、　４組 ＸＶｔ（＝−ト）：　２２１０　ｃｍ　（０ｗＮ＋１０　１ｅＯＬ（ＣＤＣ１３ １：　−δ　７．＠６　（ｄ、１厩１；　７．３　（ｍ、２１）；　７．＋３　 （ｄ、１１１１；４＠（璽、２）１） Ｉ訳にニート）：　２２ｉ０　■　（０ポ）１９　堵但（口Ｃ１３１：　ＰＰδ ７．ｅｌ　（（１，ｘｉ）；　７．２　（ｄ、　ｌ町ｊ　２．７　（（１，２８ １７２，１（叫１８１７０．９５　（ｄ、　６ＨＩＩＲ（ニー　）　）　、２２ ２０　ｃｒａ　（（）１８１２０　ＭＭＲ（ＣＤＣ１３１：　ｐｐｌ！１６７． ９　（ｄ、　！）＋１；　７．２１ｄ、　ｉｌｌ；　２．６　（ｔ、　２８１７ １．７（−２Ｈ１；　１．４　（叫２１’ｌｌ；　１．０　（ｔ、　３１４＋Ｘ Ｒ（ニー１．）　、２２２０ロ　（０＋＋Ｎ　１２６　ＭＭＩＲＩ■Ｃ１３１： 　Ｐ−δ９．１　（１，１１４１；　ｅ、ｏ　（ｄ、　ｌ！Ｉｌ＋　７．１　（ ｃｌ、　１１１１＋３．９（ｓ＋、３Ｈ’ｒ；２．７（ｄ、２Ｍ１；２．１（ｍ 、ｍＨ）；０．９（＋１．　＠ｏ）； ２１　ＮＭＲＩＣＤＣ１３）ｊ　ｐ戸６７．３１ｄ、　ｉｌｌ；　７．１（ｄ、 　ＩＦＩＩ；　３．１　（ｓ、　３Ｈ１；２．９１ｇ、　３３４１；２．６　（ ｄ、　２）１１；　２．１　（ｍ、　ＬＨＩ；　０．９５（ｄ、６町 ＸＰ、にニート）　１６５０　σ　（５つ）２８　計（■Ｃ１３１：　Ｐ戸６７ ．６　（ｄ、　１）ｌ）、　’１．１　（ｃｌ、　ｘａ）ｉ　３・５　（ｓ、　 ３８１；３．３　（ｓ、　３Ｍ＋Ｘ２．７　（ｄ、　２１１１Ｘ２．１（ｍ、　 ＩＲ）：　０．９４９１ｄ、　６３４１ １Ｒ（ニー１）・　１６５０σ　（５つ）３ｏ　＋Ｒ（ＣＤＣ１３１：　ＰＦ’ る７、９　（（１，ｘａ）Ｂ　７．２　（（１，ＩＨ）、　２．＠　ｉｔ、　２ ８１；ＩＪ　（ｍ、２１ｉ１；　１．０　（ｔ、３１１）ＸＲ（ヌ２ｖル）：　 ２２２０　ｃｍ−”　（０１１８１３３謄傷（ロロ３）：　ＰＦｌ８　ｓ、ｓ　 （ｂｓ、　１１１７　Ｌ２　ｔｔｓ、　ｚ組：　７．２　（（１，ｉ町；２Ｊ（ ｔ、２１１；１．７％、２１）７１．４＠、２８）；１．０（ｔ、３町 ｘＲ（＝−ｌ・）、１７４０ｃｍ　（（）０１３４　腕ＨＲ１ｃＤｃ１３１；　 ｐｐｍ　８　＠、２６　（（！、１１１７　７．２３　（（１，Ｌに　２．＠　 （ｍ、２８１；ユ、６　（！！Ｉ、２１１１Ｈ１＋２　（ｍ、１ｕｌｌ；　０． ９１　（ｄ、６！＞ｘｐ、に−）・）１７００αｅ−１２（０−リ）３６　ＮＭ Ｒ（ＣＤＣ１３１：　ｐｐｍ　６７．９　（ｄ、ユ１１；　７．２　（ｄ、　１ ｉｌｌｉ　２．６　（ｔ、　２８１；１．７　ｌａｄ、２Ｈ１；　１３　（ｍ、 ６Ｈ＋＋　０．９　＋ｔ、３Ｈ１比に−））　：　２２２０　ｃｍ−”　（Ｃｍ ｌ＋３９　ＭＭＲ（ＣＤＣ１３１；　−δ７．１　（ｄ、　ｚａｌ；　７．２１ ｄ、　１ｊｌｌｊ　２．＠　（ｔ、　ｚｏｏ；１．６　（＋！＋、３８１；　０ ．９　（ｅｌ、ｇＨ）ｘｐ、（＝−））：　２２２０　ｍ　１Ｃｄｌｌ　ＭＭＲ （ＣＤＣユ３１：　ｐｐｍ　δ　１ｏ、ｓ　＜”ｔ　ユＭｌ；　８．２　（ｄ、 １ｌｌ＝　７．２　（ｄ、１８１７２．７２　（ｄ、２ｊ４１；　２．２　（！ ！ｌ、１８１７　０．９６　（ｄ、６１４＋ＩＲに−Ｌ）　＋　２８６０．１７ ３０　ロー”　（０−０１４３ＮＭＲ（０）Ｃエユき）；　ｐ−δ　Ｃ２１（ｄ 、ＩＨＩ；　７．２４　１（１，）ｌ←ｌ）ｉ　２．８　（叫　２１−１片１． ６　（ｍ、３Ｈ１；　０．９６７　１ｍ、６１４１１ｐ、（ニート）、　２９４ ０．ｌフロ０ロー１　（ひつ）４６　ＮＭＲ＋ＣＤＣ１３１：　ＰＰ’　δ　１ １．４　（ｇ、工）１片　８．０５　（ｄ、ユＨ１；　７．０　（ｄ、ＩＨＩ； ３．９９　（ｇ、３）！１＋　２．６１（ｃｌ、２Ｉ４１；　２．２　（口、１ ）１１；　０．９４５（ｄ、６Ｎ ＸＰ、　（＝　Ｈ，）　、１５８０．　ｚｓｉｏ　Ｃｒｒ、（（）Ｍ１４７　擾 但（ＣＤこ１３）；　ｐ戸δ７．８１ｄ、　ｉｌｌ；　７．１　（ｄ、　１８１ ７４．７　（（１，２）＋１；２．６　１ｄ、２１４１．２．ユ　（ｍＩ　ＩＦ ＩＩＸ　０．９　（’１＋　６８１ＨＬｆニー１．）、３３００■−１（０）Ｉ ）；５１　擾りｆｃｉ）：１３１：　ｐｐｒｎδ７．６９　（ｄ、　ＩＨＩ；　 ７．２　（ｄ、　１Ｍ１；　２．８　（叫２Ｈ片２　θ−１，０１＋＝、、’７ １ｉ１；　０．９４３　＋ｍ、６１（ＩＨ（二ｌ）：　２２２ＣＩｃ＝−１ｆｔ ）ｗ：：１化合物　スペクトハフテーク ５θ　齢（口Ｃ工３１：　ＰＦ’６７．１１　（（１，ｉ町７．３　（ｄ、　Ｗ ｉｌｌ；　２．１１６　＋”＋　２８１；１．８　（４２町、　１４　（記、２ 町、　０．９６　（！１１．３ＲＩＩ罠にニート）：　２２１０　ａＩ！＋　（ ＋）ｉｌｌ４　ｗＣｐ、（ＣＤＣ１３１：　ＰＦａ　ａ　７．＠６ｍ、　１１１ １７．０　Ｅｌｌ、　１１１２４．２　ｍｙ　２１１＞；２．１Ｎｍ、　１１１ ；　Ｚ、Ｏ（ｗ＋、　＠！Ｉ）◆６−異性体Ｌ＠−１＋１　（＊、７１１；　１ Ｏ−ＯＪ　ｐ、＠！＋１ＸＲ（−一ト）：　２２２０　ｃｃ−”　（０１１Ｎ＋ ７３　−ＨＲ（ＣＤＣ１３１：　ＰＦｌ　８７−９　（＋！＋　１Ｍ）；　７． ２　（ｄ、　工Ｒ）；　５．７　（−、ｘａ）；６、Ｓｉｍ、工１１）Ｈ２Ｊ　 （ｍｋ、　２１１；ｘ−ｓ−ｘ、ｘ　（ｓ、　７８１；ユ、０−０．！ｌ　ｌＩ ！Ｉ、ｇ）！＋工夙（ヌジョル）　：　３３６０．３１＠ＯＣＩ１ｌ−１（ＩＯ ＋２１　１６５０　ｃｍ−”　＜Ｃｓす）７９　ＭＭＲ（０）（：１３１：　Ｐ Ｆｌ６７．９１１　（ｄ、　ｉ）！１；　７Ｊ１　（ｄ、　１ｕｌｌ；　７．１ ３　Ｔｄ。

１ｉｔ）；　Ｃ４１（ｃｌ、　１ｌｌ＝　３＋１１１３　（ｓ、　３１１１７２ ．７８　（ｔ”＋　２ｉ１１；１．６１　（！ｎ、　３Ｍ１．０．９４　（（１ ，６Ｈ）ＩＲ（＝　−１，）　：　１７１０　Ｑ！ｌ　（Ｃａ１８２　ＮＫＲＴ ＣＤＣ１３１：　ＰＰ　δ　７Ｊ３　（Ｅｌｌ、ＩＲＩ；　り、２１　（！ｌ、 １１１１；　２．７　（ｓ、２）１）；１．０２　軸、９Ｈ） ＩＲ（ヌジョル）：　２２１０　ｃｒａ　（ＯｗＮ＋＠３　ＮＫＲ＋ＣＤＣ１３ ）ｉ　ＰＦＢδ７−８９　（４１８１７７，２２（ＣＩＩ　ＩＨｌｊ　２．＠４ 　（ｍ。

２Ｈ１＋　１１　＋ｍ、　２１４１；　１．３ｓ　（ｍ、　４１４）；　０Ｊ９ ９　（ｍ、　３）＋１１罠にニート）・　２２１Ｏσ　（（）ＩＮ＋１ユＯＮＫ Ｒ（ＣＤＣ１３１：　ＰＰ！！＋　６　！１．２　（ｆｆｉ、１１４Ｂ　７．２ 　（ｍ、１８１７　３．０５　（ｍ、２Ｎ１；２．０（叫ｌＲＩ；　１．０９１ ｄ、　６１４１１１コ、　ｍｔｃコ）Ｃ１３）：　ＰＦ’　６　７４２　（４１ ｉｓｔ　７．２　（ｃｌ、ｘｐｌｉ　２．８　（ｍ、２に１；１、トユ、０　（ ！１１．　５）Ｉ）：　０．１１６６　（−＋　ｇＨ）ＩＲにニート）：２２１ ０　ロー１　（−）１１２　貯（■Ｃ１３１：　Ｐ−δ７．９４　（ｄ、　１８ １；　７．２１　（ｄ、　１８１；　６．７　（ｂｓ。

１８）；　６．６　（ｂｓ、　１Ｍ１；　２．＠　（ｍ、　２１４１；　ＩＪ− １，２（ｍ。

７ＨＩＸＯ，９１ｍ、　６８１ ル（ヌン’−ＩＩし）：　３３５０　ｃｙ、　ＴＮ）＋１Ｘ１６５０　ｃｘｒ、 　ＴＣ＋０１化合物　スペクトルギータ １１４　Ｍ（口但３）：　−る７Ｊ　（１１，１町；り、０５　（Ｃ１，１１１ １；　３．１　（−２１１；２．０　（ｍ、　１１１；　！、０　（ａｌｌ、　 ＠Ｉｌｌ　＋　１０％　異性体！Ｒ（ニー１・）　：　ｚｕｏ　ｃｓａ−１（Ｏ ＩＩＩＮ１１１７　謄（Ｒ（ＣＤＣ１３）：　ＰＦＩ８７．４　（４１Ｍ）；　 ７．０ｊｃｌ、　１１１；　ｌＪ７　（ｓ、　５ｉｌｌＸ＊　（＝−ト）Ｈ２２ １０ｃｍ−”　（０ｍｌ下記のものが試験Ｅ％ＦおよびＧで試験された追加化合 物類である。

化合物　一般名　化学名 ８６　ベンスルフロン　２−［［［［［（４，６−シメトキシー２−ビメチル　 リミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ　スルホ ニル］メチル］安息香酸メチルニスｍｅｔｈｙｌ）　チル ８７　ＣＧＡ　１４２４６４　Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ−フェニルス ルホニル］−Ｎ’−４，６−シメトキシー１．３．５−トリアジニー２−ル尿素 ８Ｓ　ＤＰＸ　Ａ３９４７　Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−ピリミジニー２− ル）−アミノ］カルボニル］−１メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−テ トラシリ−５−ル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド ８９　メフェナセット　２−（２−ベンゾチアゾリルオキシ−Ｎ（目ｅｆｅｎａ ｃｅｔ）　−メチル−Ｎ−フェニルアセトアミド９０　メツルフロン　２−［［ ［［（４−メトキシ−６−メチル−メチル　１，３．５−トリアジニー２−ル） アミノ］（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ　カルボニル］アミノ］スルホニル］安息香 ５ｅｔｈｙｌ）　酸メチルエステル 化負惣　二股ヱ　化学名 ９１　モリネート　へキサヒドロ−ＩＨ−アゼピン−１−力（ｗ＋ｏｌｉｎａｔ ｅ）　ルボチオン酸Ｓ−エチル９２　ピラゾスルフロ　５−［［［［（４，６− シメトキシー２−ビリンエチル　ミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］（ｐ ｙｒａｚｏｓｕｌｕ　スルホニル］−１−メチルーＩＨ−ビラｆｕｒｏｎ−ｅｔ ｈｙｌ）　ソール−４−カルボン酸エチル９３　キンクロラフ　３．７−ジクロ ロ−８−キノリンカルボ（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）　ン酸 ９４　（未知）　Ｎ−［［（４，６−シメトキシー２−ピリミジニル）−アミノ ］カルボニル］−３−メチル−５−（２，２，２−）リフルオロエトキシ）−４ −イソチアゾール−スルホンアミド ９５　ＴＨ−９１３３−クロロ−Ｎ−［［（４，６−シメトキシー２−ピリミジ ニル）アミノ］カルボニル］イミダゾ−［１，２−ａｌピリジン−３−スルホン アミド ９６　ＭＯＮ７２００　２−（ジフルオロメチル）−４−（２−メチルプロピル ）−６−０リフルオロメチル）−３，５−ピリジンカルボチオン酸Ｓ。

Ｓ−ジメチル 止念−二股各　化学名 ９７　ブタクロル　Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ（ｂｕｔａｃｈｌ ｏｒ）　−（２，６−ジニチルフエニル）アセトアミド 試験Ａ イヌビｘ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ＣｒｕＳ−ｇａｌｌｉ）、スズメノチャビ キ（Ｂｒｏｍｕｓ　５ｅｃａｌｉｎｕｓ）、オナモミ　（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐ ｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓｐｐ、）、オ オエノ）Ｏグサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉｉＬアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ 　ｈｅｄｅｒａｃｅａ）　、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ）　、 ベルベットリーフ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｎｒａｓｔｉ）、およびカラ スムギ（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）の種子を砂状ローム土に植え、モして非−植物 毒性溶媒中に溶解された試験化学物質で発芽前処理した。同時に、これらの作物 および雑草種を試験化学物質で発芽後処理した。発芽後処理用には植物は２−１ ８ｃｍの高さ範囲でありそして２−３葉段階であった。処理された植物および未 処理の対照物を温室中に１１日間保ち、その後、全ての処理された植物を未処理 の対照物と比較しそして被害に関して視覚的に評価した。表Ａにまとめられてい る植物応答割合は０−１０の目盛りを基にしており、ここでＯは効果なしであり そして１０は完全調節である。ダッシュ（−）は試験結果なしを意味する。

表Ａ　化合物　表Ａ　化合物 割合（２０００ｇ／ｈａｔ　５９６０　１Ｊ合（２０００ｇ／ｈａ）　５９６０ 発芽後　１　発芽前 試験Ｂ 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）、イヌビｘ（Ｅｃｈｉｎ。

ｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ベッドストロ−（Ｇａｌｉｕｍ、ａｐａ ｒｉｎｅＬブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙ。

５ｕｒｏｉｄｅｓ）、スズメノチャビキ（Ｂｒｏｍｕｓ　５ｅｃａｌｉｎｕｓＬ 　ミミナグサ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕ ｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、）ウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｃ）、綿（ Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、メヒシバ二Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓ ｐｐ、）、オオエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉｉ）、ラムスクエ ーターズ（Ｃｈｅｎｏｐ。

ａｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、 アブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ）、稲（Ｏｒｙｚａｓａｔｉｖａ）、 モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｒｎ　ｂｉｃｃｌｏｒ）、大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａ ｘ）、サトウダイコン（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ベルベットリーフ（Ａ ｂｕｔ　ｉ　Ｉｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａＳ　ｔ　Ｄ　、小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ 　ａｅｓｌｖｕｍ）、ワイルドパ・、クウイート（Ｐｏｌｖｇｏｎｕｍ　：ｏｎ ｖｏｌｖｕ：ｕｓ）およびカラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）の種子並びに ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）の塊茎を植え、モして非−植物 毒性溶媒中に溶解された試験化学物質で発芽前処理した。同時に、これらの作物 および雑草種を試験化学物質で発芽後処理した。発芽後処理用には、植物は２− １８ｃｍ（１〜４葉段階）の範囲であった。処理された植物および対照物を温室 中に１２−１６日間保たれ、その後、全ての種を対照物と比較しそして視覚的に 評価した。表Ｂにまとめられている植物応答は０−１０の目盛りを基にしており 、ここで０は効果なしでありそして、１０は完全調節である。ダッシュ（−）は 試験結果なしを意味する。

０　０Ｍ０６０Ｃ３０６６６０ロロＯロｏ０ロクＯＯ（５０＃ｔ　ｅ＃ｏｅｌロ ーＯ口００ロー６６　Ｃａ　６０口０Ｎ０１０％Ｄ　ｅｌ　ｆ　ＯＣｌ　ｅｌ　 ０ＯｅｌＣ１ｅｌ　６６ｔ３ｅｓ　Ｃ３６Ｃ３６６０ロ６０小　ロＯｅｌ　Ｆｌ 　１：１０１６　ｅ　Ｎ　０１　ｆ’ｄ　６　ｅｌ　６０ｃ１６６００　ロａ　 ＯＩ＋Ｃ）Ｉ：ＩＱＯｃｌｏｅ）Ｎ−ｅＯｏｅ）００１５ＣＩＦ１ｇ：１Ｏｅ１ ８　Ｃ１１ｌ）口０ロロロロ００００口口０ロロＯ口ｏＯロロリ　ロＷ　０００ ０　ｅ）ｏｆｆｌ　１６０４％１　ｅｌ　Ｏ０Ｃ１６００Ｃ１００１／＋ｏロー ｅ＋　ｅｌ　Ｏｅｌ　ＣＩ　Ｏｅｌ　Ｃ１−ｅｌ　ロＯＣＩ　Ｃ１Ｃ２ｃ＋　ｃ ＞　ＣＩ　Ｃ４ｅ）彎　ロ哨ヘロｏ−１＋１〜１−ヘヘ―ローー−ヘヘーローＱ Ｍ　Ｑ　００００ＣＩ　Ｗ　Ｃ）　ＯＦ’ＩＮ６　ｍ（：＋０１Ｎ　ＩＮ　６　 ｅｌ　１：１００　ＯＮ　０Ｍ０００００（）０００口ＯＱ　ＯＯｅ）　ＯＯロ ＯＯＯ＋ＪＯＯ口Ｃ１ｅｌ　ＯＣ）　ｅｌ１ＯＯＯｍ　０００００００　Ｃ１６ ００ψ　ロＯＯＯｅｌ　Ｑ　０００　Ｑ　ｅｌ　ＣＩ　ＣＩ　ＣＩ　ＯＣＩ　０ ０５＋５０　ｅｔ　（１）ｒ−ｅ）ＣＩＣ１００ＯＯＯ口ＯＣ１）　ＯＯＯｏｏ 　００５　Ｃ１０ＯＮＤ　ｏＮ口ＯＯＯＯＯＱ　０　ｅｌ　０　ｏｏ　００００ ０　ＣＩ　０６０＆Ｍ　Ｏ１ｌ′＋００００００００Ｃ）ｅ１００００００ｅｌ ｃ５０５Ｑ＋Ｐ　０　ｒ−ｅｌ　００　ＣＩ　００　ＭＯｆ’Ｊ　０（）０００ ００ｏＣ＋ＯＯｅ＋Ｆ’ｌ　ｏｆｆ＋００００Ｃ）Ｃ１００ＮＯＮＱ口０００６ ００　Ｃ）　。

（）　ｅｌ＆ｌ’ｌｏロＯロロ０ロロロＱロロＯロロＯロロ０ロロｃｎ　ｅｌｅ ｌｃｌｅｌｏ　ｌ　Ｉ　０ＣＩＣＩＯロー６　Ｄ　ＣＩ　ＣＩ　Ｃ１０１５００ Ｃ）ｒ　Ｏ％Ｄロ００６＋ｅＪＯｔ’Ｑ％６００６ｍ６Ｃｈ６１Ｄｂｏ６Ｆ　Ｏ Ｌ／ＩＯ口０（３６００００６０Ｏロロ０６　Ｃ１００００Ｗ　Ｏ＃　＃　００ ０１００ｏ０００ｅ）　１：＋０６０ＣＩ　０ｅＩＣ３０１／ＩＣＩ　ＯＣＩ　 Ｃ）　Ｏｅｌ　００　ロ６　ｅｌ　ｅ）　ｅｌ　０口０　Ｑ　ＣｌＣｌ６　ＣＩ 　Ｃｌ　Ｏｗ　Ｑ　ｃ４　Ｃ）　ＯＯＣ）　ＯＣＩ　ＯＯＯＣＩ　ＣＩ　ＯＯＣ ｙ　Ｏ００００００ＦＩ　Ｏ０Ｑ　ＣＩ　Ｏｅｌ　６　ＣＩ　ＯＭへ−へ−６Ｔ −Ｉ　ＣＩ　Ｏ５Ｍ　Ｃ）　Ｃ）　０一− ｔ”ａ　（５Ｎｏ００５５０ロ０ロｅｔ　Ｏ００ｅｌ　ＣＩ　ＣＩ　ＯＣ１口０ ０ｄ　６６０００口００Ｑ００００００００口００　（）　Ｃ）　Ｃ１＋、Ｑ　 Ｑ　ｆｆｌ　ＯＯｏｏ　００　Ｃ）　ｅ）０１　ｅ）０００６６６５０ｃ）０ｙ 　６　Ｉ＋＋　Ｃ１００１０００口０　Ｃ）　ＣＩ　０００６　（：１０　ＣＩ 　Ｃ１。

＋Ｐ　ロｔＰ＋ｏｏＯｏＯｏ００ＤＯＯＯ６０ｃｒ口ＯＣ１ｅｌ　０　ＱＦｌ　 ０１７）０００００００Ｑ００００ＱＯＣＩＯ（：１（）００（）へ　ＯｅＸ　 Ｃ１０００００（）Ｏ（）００５０００　ロＯＣＩ　ＯＯＯ−＋　０ｅ）０００ ０００００００００００ＱＯｃ）（）（）００仇ＣＩ％ａｅ　０１５０１　ｅ　 ｅｌｅｌ　ｅｌｃｔｅ　６　Ｃ１０ｅ　ｅ６ｃ１０　Ｃｓ　０６ＩＥＩＯＮロＯ Ｃ１６０ロヘロロロロロロロＯロＯロロＧ。

ト　ロｌ＋１００ロＯｏＯローーＯロロロＣＩ　ＯＣＩ　Ｏロロロロａｎｏへ＋ ０００ロＯロ＋０＋０ロロロ０００ロＱロロＷ　ＯＮｅ＋１ｅ０１０Ｃ１ｅｌｅ ｌ口１００　ＣＩ　Ｏ６００Ｃ１ｅ　Ｃ１Ｏｉ　ｏ−００００００００００００ ０００００１０口０ヘ　ロロロ６００ロロー０ロロロＯロロロＮＯロロロロー　 ロロロロＯＯロロロロロロ０ロロロロ００ロロロロＯｅｌｏｌｏ（Ｉｌｌ：１６ １５００ロロｏロロ６　ｅｌ　ｅｌ　Ｏｅ　（５０口か　ロロロロ０ローロロロ ロｏｏｅｅｃ＋ロロロロロロＯφ　ＱロロＯロロロロロ０ＣｓＯｏＯＯロロロロ ロ０６０卜　ロロＣ）　ＯＯＯロロＯＯＣＩ　ＣＩ　Ｏｅｌロロロロロロロ００ １　ロｎロロロロロロロロＧｏ０００００００００００ロＯロロロロロロロロロ Ｄ　Ｃ１０口６０　ｅロロロロＯロロ−Ｏロロ０ロロロロ０６６０６　ｅロロ０ ロロロＯロロｍｅロＯロＯロロロＯｅｌ　ＯＯＯＣＩ　ＯＯＯＯｅｌ　６　ＣＩ 　Ｏｅｌ？ＩＣ１ｅロＯｃｓロＣ３６０ｅ　ｅｌ　Ｄ　ＣＩ　ＣＩ　Ｏｏｏ　６ 　ｅ　Ｏ００ｅＯ０６００００００００００口ＯＯＯ口Ｎ　ＯＯＯロロＱ　Ｏ＆ ｎ　ＯＯＯＱ　Ｏ００ｏＯＯＯＯＯＯロロＣ１ロ６００、−＋　０ｅ１００００ Ｑ００００００００００ｅ＋０ＱＣ）ｅ）００　ｏへｏ００ｏ０００ｏ０００Ｑ ｏｏｏｏ００口Ｏ０た　ロロロロＯロロロＣＩＯロロロＯＯＣ１ロＯロＯＣ）　 ００Ｉｌｌ　ＣＩＷｏｏｏＣ）６０００Ｃ１００００（：１０００ロＯロロＮ　 Ｑ＜ＱＣＩＣ）口１０００　ＣＩ　ＣＩ　ＣＩ　ＯＣＩ　ＯＣＩ　Ｃ１ｏＯＯｃ ＋　０−　００００　ロＯｅ）ｅｌｏｏｃ）Ｃ１００Ｃ１００Ｃ１ｅｌｅ）ＯＱ Ｏ表Ｂ　化合物 大麦　０００００００００ イヌビ”−２４５７１０１０２９１０ ベンド７ト０　０００００００００ ブラツクグラス　０００００００００ オナモミ　ｏｏｏ００００００ トウモロコノ　０００（１０００００ 綿　２　６　０　０　０　（ｊ　ＯＯＯメヒシバ　０００００００００ オオエノコログサ　０００００００００ラムスクエーターズ　００００００００ ０アサガオ　０００００００００ ７．７スゲ　０００００００００ アブラナ　０００００００００ 稲０　０　０　０　０　０　０　０　０％Ｏ：＋７　０　０　０　０　０　０　 ０　０　０大豆　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

峠トウダイエ、　０００００００００ 、ルヘ、トリーフ　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

小麦　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

スズメノチャビキ　。。ｏ−ｏｏｏｏ。

ミミナグサ　。。０−　。。。。０ オナモミ　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

トウモＯ″′　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

綿　。。　。　。。。。。　。

メヒン′ゞ　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

オオエノコログサ　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

ラムスクエーターズ　−−ｏｏｏｏｏｏ。

アサガオ　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

ハマスゲ　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

アブラナ　ｏｏｏｏｏｏ−Ｏ。

稲　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

モロコン　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

大豆　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

サトウダイコン　ｏｏｏｏ−ｏｏｏ。

ベルへ、トリーフ　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

小麦　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

ワイルドパ、クウィート　ｏｏｏｏｏｏｏｏ。

カラスムギ　ｏ−ｏｏｏｏｏｏ。

試験Ｃ 試験化合物類は非−植物毒性溶媒中で調合され、そして土壌表面を覆っている水 に適用された（溢水適用）。イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌ、ｏａ　ｃｒｕｓ− ｇａｌｌｉ）、稲（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ）、アンブレラ・セッジ（Ｃｙｐ ｅｒｕｓ　ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）およびダック・サラダ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅ ｒａ　ｌ　ｉｍｏｓａ）を別個の容暑中でンルトローム土に植えた。ダック・サ ラダおよびアンブレラ・セッジの容器には植え付は直後に水を土から約２．５ｃ ｍはど溢れさせそして処理の前に１４日間成長させた。イヌビエおよび稲の容器 は１０日間成長させ（イヌビエは２葉段階）、そして処理の１日前に溢れさせた 。

水の深さは試験期間にわたり約２．５ｃｍに保たれていた。

全ての植物種を一般的な温室方式を用いて成長させた。処理から１−−１４日後 に、処理された植物を未処理の対照物と比較しそして視覚的に評価した。表Ｃに まとめられている植物応答は０−１０の目盛りを７にしており、ここで０は効果 なしでありそして１０は完全調節である。

ダッシュ（−）は試験結果なしを意味する。

表０　化合物　表Ｃ化合物 側合（１０００９／ｈａｌ　ｘ　ｓｓ　割合（６２ｇ／ｈａ）　３５９発芽後　 発芽後 ダックサラダ　００　ダックサラダ　００イヌビエ　エｏｚｏ　イヌビエ　１０ 　７ジヤポニカ稲　０１　ジャポニカ稲　００７′プレラセンジ　ＯＯア、ブウ ラセ、７ノ　。。

ダックサラダ　ｏｏｏｏ　ダックサラダ　０−イヌビエｌｏ　ｚｏ　ｘｏ　ｓｏ 　イヌビｘ１０１０ジヤポニカ稲　ｏｏｏｏ　ジャボ１カ稲　００アンブレラセ ノジ　ｏｏｏｏ　アンブレラセソジ　。　−ジャポニカ稲　ｏｏｏ　ジャポ０力 ｆｆ１ｌ　ＯＣｌアンプレラセノノ　ｏ　ｏ　ｏ　アンブレラセノジ　〇　−イ ヌビエ　９１０１０１０９　ジャポ１カ稲　。

ジャポニカ稲　ｏｏｏ　１　。

アンプレラセノジ　ｏｏｏ−。

試験Ｄ プラスチック容器にシルトローム土を部分的に充填させた。土に水を溢れさせた 後に、ジャポニカ稲（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ）の発芽した種子および１．５ 葉苗を土に植えた。イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ ）の種子を飽和された土に植え、そして試験用に１葉、２葉および３葉段階まで 成長させた。試験時には、全ての植物に関する水の水準は土表面から２ｃｍ上に 上昇させた。カル・ウォーターゲラス（Ｅ、ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）も植えた。化 学処理物質を非−植物毒性溶媒中で調合し、そして水田の水に直接適用した。処 理された植物および対象物を温室中に約２１日間保ち、その後、全ての種を対照 物と比較しそして視覚的に評価した。表りにまとめられている植物応答は０−１ ０の目盛りを基にしており、ここで０は効果なしでありそして１０は完全調節で ある。ダッシュ（−）は試験結果なしを意味する。

表０　化合物　表Ｄ　化合物 割合（１０００ｇ／ｈａｔ　１３１３５９　割合（２５０ｇ／ｈａ）　１３１３ ５９水１）　水田 １葉イヌビエ　−−−ｘｏ　１葉イヌビエ　−−−１０２葉イヌビエ　ｓ　１ｏ 　ｓｏ　ｌｅ　２葉イヌビエ　１１０１０１０３葉イヌビエ　ｓ　ｌｏ　ｌｏ　 １ｏ　３葉イヌビエ　・１ｏ　１ｏ　１０ジャポニカ直植え　０１００　ジャポ ニカ１植え　（ＩＱ　１０ジーポニ力稲効果　ｏｏｏｏ　ジャポニカ稲効果　（ １０００割合（５００ｇ／ｈａ）　１３１３５９　割合（１２５ｇ／ｈａｌ　ｌ 　３１３５９水１）　水田 １葉イヌビエ　−−−ｚｏ　１葉イヌビエ　−−−１０２葉イヌビエ　ｓ　１ｏ 　１ｏ　ｘｏ　２葉イヌビエ　＠１ｏ　ｘｏ　ｘ。

３葉イヌビエ　９１０１０１０　３葉イヌビエ　７１０１０１０ジャポニカ直植 え　ｏｏｏｏ　ジャポニカ１植え　００１０ジヤポニカ稲効果　００００　ジャ ポニカ稲効果　０１００表Ｄ　４ｂ合物 割合＋６４　ｇ／ｈａｌ　ｌ　３　ｉ３４１５３５４５５５７５Ｂ　５９６５６ ６１ｉ０８１水田 １葉イヌビエ　−−−−−−−−−９−−−−２葉イヌビエ　７１０１０−−− −−−ＸＯ−−３葉ウォーターグラス　−−−９８７８９９−００！８３葉イヌ ビエ　６１０１０１０１０１０１０１０１０ユｏｏｏｘｏｘ。

ノヤボニカ直植え　０１１００００００００１００ジヤポニカ稲効果　ｏｏｏ− −−−−−ｏ−−−−表Ｄ　化合物 割合＋３２　ｇ／ｈａ）　３１３３７４１４３４５５３５４５５５７　ｉｌｌ　 ５９　＠Ｓ　Ｈ１０口１水田 ２葉イヌビエ　９１０−１０−−−−−−　−　タ　−−−−３葉ウォーターグ ラス　−−０９５７５６８＠　１１−００６７３７ｇ、（ヌヒｘ　！０１０　５ １０１０１０１０１０１０１０　！０１０　０　０　’Ｊ　１０シ＋ホ＝；’７ ｆｌ［植え０　１　０　５　０　０　０　０　０　０　０　０　ＣＩ　ＯＯＯシ ＋ホニカｆＢ効果’　”　”　”　−−−−−’　−−−−割合Ｔ１６　ｇ／ｈ ａｌ　３１３３７４１４３４３５３５４５５５７　Ｓ＠　５９舊５６Ｇ　＠Ｏ＠ ’１水田 ２葉イヌビエ　９１０−１０−−−−−−−９−−−−３葉ウォーターグラス　 −−０８３４３５８７７−００６６３葉イヌビエ　９１０　３１０１ｏ　１０　 ）１０ユｏ　ｅｘｏｘｏ　ｏ　ｏｘｏ　ｓジャポニカ直植え　０）０５００００ ００００００００ジヤポニカ稲効果　ｏｏｏｏｏｏ−−−−−ｏ−−−−割合１ ８　ｇ／ｈａ）　３１３３７４１４３４５５３５４５５５７５８５９　ｇ５６６ 　＠Ｏ＠１水田 ２葉イヌビエ　８１０−１０＋＋＋−＋＋＋９−＋＋＋＋３葉ウォーターグラス ー−０９１４１６７６６−００１！１２３葉イヌビエ　ＩＩ　９　１！０　９１ ０　６ＸＯ１０９９９００１０９ジャポニカ直植え　００００００００００００ ００００ジヤポニカ稲効果　００００００−−　−−−０−−−−割合＋４　＋ ｇ／ｈａｌ　３１３３７４１４３４５５３５４５５５７５６５９　ｇ５６６８０ 　Ｕ水田 ２葉イヌビエ　６１０−ユ０−−−−−−−Ｓ−−−−３葉ウォーターグラスー −０６１３１５４３４−００６１３葉イヌビエ　５９３ｉ０６９３１０ユ０４７ ９００１０５ジャポニカ直植え　０ＤＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯノヤボニカ 稲効果　００００００−−−−−０−−−＋表Ｄ　化合物 割合（２ｇ／ｈａｌ　３１３３７４１４３４５水田 ２葉イヌビエ　ｏ−−ｚｏ−− ３葉ウォーターグラス−−０５１３ ３葉イヌビｘ　４４４！０３９ ジャポニカ直植え　ｏｏｏｏｏ。

ジャポニカ稲効果　ｏｏｏｏｏ。

試験ＥＳＦおよびＧ（混合物） プラスチック容器にンルトローム土を部分的に充填させた。次に土に水を溢れさ せ、ジャポニカ稲（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ）の発芽した種子および１．５葉 の苗を土に植えた。イヌビエ（Ｅｃｈ　ｉ　ｎｏｃｈ　］ｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａ ｌｌｉ）の種子を飽和された土に植え、そして植物を試験用に１葉、２葉および ３葉段階まで成長させた。試験では、全ての苗に関する水の水準は土表面から２ ｃｍ上に上昇させた。化学的処理物質を非−植物毒性溶媒中で調合し、そして水 田の水に直接適用した。

処理された植物および対照物を温室中に約２１日間保ち、その後、全ての種を対 照物と比較しそして視覚的に評価した。表Ｅにまとめられている植物応答は０− １０の目盛りを基にしており、ここでＯは効果なしでありそして１０は完全調節 である。ダッシュ（−）は試験結果なしを意味する。

括弧内の数字はコルビ一式 ％式％） ［式中、Ａ（１）およびＡ（２）はそれぞれ化合物「１」および「２」の活性で あり、Ａ（１，２）は「１」および［２−を含有している混合物に関して予期さ れる活性である］による混合物の予期される活性である。

試験Ｅ 日本からの（トリデ社の粘土）の中での３葉段階のカリフォルニア・ウォーター グラス（Ｅ、ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）に対する化合物類４１．８９．８８および８ ６＠ｅ＋ａ６　軒３０７５ ＠９１１　２０（）＋６４　Ｉｓ　（Ｈ）＠９◆０　２００＋）２５　ラＳ　（ ９３）８９４１！１１８Ｇ＋４１　２００４９４３叶６４　Ｈ（１９１８９４＠ ＠＋８Ｇ＋４’ｈ　２００４９４３０４１２５　Ｚｏｏ　（９９１９１◆８６　 １２００＋５０　５５　（５１１９１→６６＋（二　１２０ｏ÷５０＋６１　８ ５　（９８１表Ｅ３ 日本からの（トリデ社の粘土）の中での３葉段階のカリフォルニア・ウォーター グラフ、　（Ｅ　、　ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）に対する化合物類４１．８９．８８ および８６１２　２０　Ｓ。

４１　１２５　＠Ｓ ４１　２５０　Ｓ。

１２＋４ｉ　２０十＠４　ＩＩＩ　（ｅｅ１１１２４４１　２０÷１２５　會Ｓ 　（９３１９２◆４１２０◆２５０　Ｉｓ　（９５１日本からの（トリデ社の粘 土）の中での３葉段階のカリフォルニア・つ１−ターグラス（Ｅ、ｏｒｙｚｉｃ ｏｌａ）に対する化合物類４１．８９．８８および８６１５８４９０　９◆４６ ０ ６θ＋９０＋４１　９４４＋６４　９０　（９８１１１１１４９０＋４１　９＋ ４４１２５　９５　（９４１８１１４９０４４１９４４４２５０Ｚｏｏ　（Ｈ１ 表Ｅ５ ターグラス（Ｅ、　ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）に対する化合物類４１．８９．８８お よび８６４１　１２５　＠Ｓ ４１　２５０　Ｓ。

８６４４１　５０４６４　１Ｓ　（９７１＠６＋ａｘ　５Ｇ＋１２５　９５　（ ９０）ｅ６÷４１　５０４２５０　９０　（９４１＋１６÷８６　９◆３０　４ ５ ８９ｕ１８４Ｊ８６＋４１　３００４９４３０４６４　９Ｂ　（１１６１＋１９ １８４８６４４１　３００＋９＋３０＋２５０　９５　（ｅ１６１表Ｆ２ ！１７　４０　１０ ＠９４８７　３００＋４Ｑ　２０　（２１１）＠９４＠７１１　３００４４０４ ６４　ｔｏ　（１０）＠９４８７４４１　３００４４０４２５０　Ｓｏ　（＠０ １＠９４９５　３００４９０　４０　（２＠１＠９÷９５４４１　３００４９０ ＋６４　９８　（！５１表Ｆ４ ・・◆ｓ６　軒３０　４５ ４１　ｇ４　ｎ ・ｅ＋８６＋４１　軒３ｏ◆６４　・５　（７・）１８４１１６４４１　１＋３ ０＋２５０　９０　（＠＠１１１７４４１　４０＋６４　Ｉｓ　１）８）８７４ ４１　４０÷２５０　＠Ｓ　（）８）９５４（二　９０４６４　！Ｉ５　（８２ １９５ム（、９０÷２ＳＣ・　１ｏｏ　１１１２１表０１ ジャポニカ稲（Ｍ２Ｏ３）を容器中に直接種を植えそして２葉段階で処理した。

男リフオルニア・ウォーターグラス（ＣａｌｉｆｏｒｎｉａＷａｔｅｒｇｒａｓ ｓ）は処理前に３葉段階（ＬＷ３）まで成長させた。被害率の結果は処理７Ｊ１ ら１７日後の視覚的評価により得られた。コルビ一式を基にして計算された添加 物効果による予期された除草剤活性も表に含まれている（括弧内の数値）。

化合物類９３．４１．・８および＠６ 表６３ 化合物類Ｈ，４１および１３ ９４◆４１　４５＋６４　３０　＠Ｓ　（６２，５１ｇ４◆４１　４５＋２ＳＯ ２５＠Ｓ　（９０，０１９４＋４１　４５＋６４　３０　＠Ｓ　（９０，０１９ ４４４１４５４２５０２５＠Ｏ（１１７，３１表０４ 化合物類９６．４１．　ｅｅｌおよび８６９１６４４１　Ｇｏ十（１４１５９０ ＜７９１９６＋４１４１１１１十６６６０◆６４４９＋３０　２５　ｌ５９６＋ ４１今６８＋２６　６０＋２５０＋９＋３０　２０　＠Ｓ・・＋＠６　軒３０　 ２５　５５ ！３　６４　０　・０ ９６４１３　＠０４６４　０　・５　（・６）會６４１３　＠Ｏ＋２５０　１０ 　Ｓｏ　（＠２．５）９６４１３４８８４＠６　＠Ｏ＋６４＋９ｉ０　２５　Ｓ 。

Ｈ＋１３＋Ｈ＋１！６　ｇ０４２５１９４３０　２５　９０表Ｇ６ 化合物類　９７．４１．８Ｂおよびｅ６＠ｅ＋ｓＧ　ｓ÷３０　２５　５５ ４１　２５０　０　＠０ ９７４４１　２５０＋６４　０　９８　（８２１９７４４１２５０４２５００９ ５＋８３４＋９７＋４１ｄｌｌｌ１６　２５（１４６４４１３０２０＠０９７− ）４１＋６８＋８６　２５０＋２５０＋９＋３０　２５　８０補正書の写しく翻 訳文）提出書　（特許法第１８４条の８）平成５年１２月ｌＯ日

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. １．式Ｉ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ ［式中、 Ｒ１はＣ１、Ｂｒ、１、ＯＣＨ３、ＯＣＨＦ２またはＯＣＦ３であり、Ｒ２はＣ Ｎ、ＣＯ２Ｒ４、ＣＨＯ、Ｃ（Ｘ）ＮＲ１７Ｒ１８、Ｃ（Ｓ）ＯＲ６、Ｃ≡ＣＨ 、ＣＨＲ１９ＯＲ２０、ＣＨ＝ＮＯＲ７またはＣＨ＝ＣＲ２１Ｒ２２であり、 Ｒ３はｎ−プロピル；Ｃ４−Ｃ１０アルキル；１個以上のハロゲン、ＯＲ８、Ｓ Ｒ９もしくはＮＲ１０Ｒ１１で置換されたｎ−プロピルもしくはＣ４−Ｃ７アル キル；ＯＲ１６、ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ２アルキル）または場合により１個以上のＣ Ｈ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３もしくはハロゲンで置換されていてもよいフ ェニルで置換されたＣ１−Ｃ３アルキル；Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル；ＣＨ２（ Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）；場合により１個以上のＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３ 、ＳＣＨ３もしくはハロゲンで置換されていてもよいフェニル；場合により１個 以上のハロゲンもしくはＣＯ２（Ｃ１−Ｃ２アルキル）で置換されていてもよい Ｃ２−Ｃ６アルケニル；ＯＲ１２；ＳＲ１３；または ＮＲ１４Ｒ１５であり、 Ｒ４はＨ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼で あり、 Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は独立してＨまたはＣ１−Ｃ２ア ルキルであり、 Ｒ１２およびＲ１３は独立して場合により１個以上のハロゲン、ＯＲ８、ＳＲ９ もしくはＮＲ１０Ｒ１１で置換されていてもよいＣ２−Ｃ１０アルキル；場合に より１個以上のＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３もしくはハロゲンで置換さ れていてもよいフェニル；またはベンジルであり、 Ｒ１４およびＲ１５は独立してＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルであるか、または一 緒になって−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−もしくは−（ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ Ｈ２ＣＨ２）−であることができ、Ｒ１６はＨ、Ｃ１−Ｃ８アルキル；場合によ り１個以上のＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３もしくはハロゲンで置換され ていてもよいベンジル；または場合により１個以上のＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３ 、ＳＣＨ３もしくはハロゲンで置換されていてもよいフェニルであり、 Ｒ１７はＨ、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたは場合により１個以上のＣＨ３、ＣＦ３、 ＯＣＨ３、ＳＣＨ３もしくはハロゲンで置換されていてもよいフェニルであり、 Ｒ１８はＨ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、ＣＨ２（Ｃ３− Ｃ６シクロアルキル）、Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、Ｏ−アリルであるか、また はＲ１７と一緒になって−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−もしくは−（ＣＨ ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２）−であることができ、 Ｒ１９はＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり、Ｒ２０はＨまたはＣ（Ｏ）ＣＨ３ であり、Ｒ２１およびＲ２２は独立してＨ、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ４、Ｃ（Ｘ）ＮＲ１ ７Ｒ１８またはハロゲンであり、 ＸはＯまたはＳである〕 の化合物もしくはそのＮ−オキシドまたはそれらの農業的に適する塩の有効量、 並びに少なくとも１種の表面活性剤、固体または液体希釈剤を含んでなる、作物 中で望ましくない植物の成長を調節するための農業的に適する組成物。
2. ２．Ｒ１がＣ１、Ｂｒ、ＩまたはＯＣＨ３であり、Ｒ２がＣＮ、ＣＯ２Ｒ４、Ｃ ＨＯ、Ｃ（Ｘ）ＮＨ２、Ｃ（Ｘ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ２アルキル）、Ｃ（Ｘ）Ｎ（Ｃ １−Ｃ２アルキル）２、Ｃ（Ｓ）ＯＲ６またはＣ≡ＣＨであり、Ｒ３がｎ−プロ ピル、Ｃ４−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルまたはフェニルであり、 Ｒ４がＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり、そしてＲ６がＣ１−Ｃ２アルキルで ある、 請求の範囲第１項に記載の組成物。
3. ３．Ｒ１がＣ１、ＢｒまたはＩであり、Ｒ２がＣＮ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＣＨ３、 ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨＯ、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ） Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＯＨまたはＣＨ＝ＮＯＲ７であり、 Ｒ３がｎ−プロピル；Ｃ４−Ｃ７アルキル、場合により１個以上のＣＨ３、ＣＦ ３、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３もしくはハロゲンで置換されていてもよいＣ２アルキル ；ＣＨ２（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）：または場合により１個以上のＣＨ３、 ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３もしくはハロゲンで置換されていてもよいフェニル である、請求の範囲第１項に記載の組成物。
4. ４．Ｒ１がＣ１またはＢｒであり、 Ｒ２がＣＮ、ＣＯ２ＨまたはＣ（Ｏ）ＮＨ２であり、Ｒ３がＣ４−Ｃ７アルキル またはＣＨ２（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）である、 請求の範囲第３項に記載の組成物。
5. ５．Ｒ３が６−ピリジン位置で置換されている、請求の範囲第４項に記載の組成 物。
6. ６．化合物が２−プロモ−６−（３−メチルブチル）−３−ピリジン−カルボキ サミドまたは２−クロロ−６−（３−メチルブチル）−３−ピリジン−カルボキ サミドである、請求の範囲第５項に記載の組成物。
7. ７．保護しようとする作物の場所に有効量の請求の範囲第１−６項のいずれかに 記載の組成物を適用することにより、作物中で望ましくない植物の成長を調節す る方法。
8. ８．Ｒ１がＢｒまたはＣ１であり、Ｒ２がＣ（Ｏ）ＮＨ２であり、そしてＲ３が ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２である時の式Ｉの化合物と組み合わされて、ベン スルフロンメチル、メフェナセット、メトスルフロンメチル、ピラゾスルフロン エチル、ブタクロル、Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシフェニルスルホニル］ −Ｎ１−４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジニ−２−ルウレア、Ｎ−［ ［（４，６−ジメトキシピリミジニ−２−ル）アミノ］カルボニルカルボニル− １−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾリ−５−ル）−１Ｈ−ピラゾー ル−５−スルホンアミド、２−（ジフルオロメチル）−４−（２−メチルプロピ ル）−６−（トリフルオロメチル）−３，５−ピリジンカルボチアン酸Ｓ，Ｓ− ジメチル、および３−クロロ−Ｎ［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル ）−アミノ］カルボニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミ ドからなる群から選択される１種以上の除草剤化合物が存在している、請求の範 囲第１項に記載の組成物。
9. ９．除草剤化合物がブタクロルおよび３−クロロ−Ｎ［［（４，６−ジメトキシ −２−ピリミジニル）−アミノ］カルボニル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン −３−スルホンアミドから選択される、請求の範囲第８項に記載の組成物。
10. １０．Ｒ１がＢｒでありそして除草剤化合物がメフェナセットである、請求の範 囲第８項に記載の組成物。