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JPH07110893B2 - マトリックス重合体の製法 - Google Patents

マトリックス重合体の製法

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JPH07110893B2
JPH07110893B2 JP59254491A JP25449184A JPH07110893B2 JP H07110893 B2 JPH07110893 B2 JP H07110893B2 JP 59254491 A JP59254491 A JP 59254491A JP 25449184 A JP25449184 A JP 25449184A JP H07110893 B2 JPH07110893 B2 JP H07110893B2
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JP
Japan
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acid
polymer
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matrix
polymerization
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▲靖▼彦 大西
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大西 靖彦
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    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/14—Macromolecular materials
    • A61L27/16—Macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
    • C08B37/0021—Dextran, i.e. (alpha-1,4)-D-glucan; Derivatives thereof, e.g. Sephadex, i.e. crosslinked dextran
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61F—FILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
    • A61F2/00—Filters implantable into blood vessels; Prostheses, i.e. artificial substitutes or replacements for parts of the body; Appliances for connecting them with the body; Devices providing patency to, or preventing collapsing of, tubular structures of the body, e.g. stents
    • A61F2/02—Prostheses implantable into the body
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    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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    • G—PHYSICS
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Description

【発明の詳細な説明】 マトリックス重合はカーギン等によって提唱された重合
法であり、単量体あるいは生長鎖と水素結合、クーロン
カ、電荷移動相互作用、ファンデルワールスカで相互作
用する高分子、すなわちマトリックス高分子の存在下重
合を行う事である。生じた重合生成物は、重合させた単
量体とマトリックスになる高分子のポリマーコンプレッ
クスとして存在する。このようなポリマーコンプレック
スよりなる重合体は種々の有用な性質をもっている。特
にクーロンカにより高分子間にコンプレックスを生じる
ポリマーコンプレックスは有用であり、口過膜やバイオ
マテリアルとして注目されている。すなわち人工腎臓
膜、コンポーネント、人工血管、コンタクトレンズ、人
工角膜、人工水晶体、人工骨、義歯、義歯床等への利用
が考えられる。このためデキストランの陽イオン性誘導
体をマトリックスとした種々のオレフィン単量体のマト
リックス重合体が発明され、種々の有用性が確認され
た。本発明はこのデキストラン誘導体のマトリックス重
合体に劣らないでんぷん、セルローズ、プルラン等多糖
類の陽イオン性誘導体のマトリックス重合体にかんする
ものである。プルランはくり返し単位としてマルトトリ
オーズよりなり、α（１→６）、α（１→４）結合を有
する枝分かれのないリニア多糖類であり、この物は、水
に容易に溶解し安定な水溶液となり、結晶化あるいは溶
液物性の異常挙動はみられない。又工業的に多量、安価
で生産されている。
本発明における多糖類陽イオン性誘導体とは、一般式
が、 〔Ｃ6Ｈ7Ｏ2（OH）3-a・（OX）a〕xＨ2Ｏ ……（１） 〔式中Ｘは、−（CH2）nＲ、（Ｒ1は−NH2、−Ｎ（C
H3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−Ｎ+（Ｃ2Ｈ5）3、−Ｎ
+（Ｃ2Ｈ5）2（Ｃ2Ｈ5）Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−Ｃ6Ｈ4・N
H2、−CO・Ｃ6Ｈ4・NH2よりなる群から選ばれた基、ｎ
＝１〜３の整数）、又は−COR2（Ｒ2は−CH2・NH2又は
−Ｃ6Ｈ4・NH2）又は−CH2CH（OH）・CH2Ｒ3（Ｒ3は−N
H2、−Ｎ（CH3）2、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、−Ｎ+（Ｃ2Ｈ5）
3からなる群から選ばれた基）、０＜ａ≦３の整数、ｘ
≧５の整数〕 （１）式で示される。対するマトリックス重合させられ
る不胞和酸とは、一般式が下式で示されるものを言う。
HOOCR4 ……（５） （ここではＲ4は不胞和酸の二重結合を有するＣ2〜Ｃ16
の有機基） 具体的に詳述すると、たとえばアクリル酸、メタクリル
酸、クロトン酸、イソクロトン酸、β、β′−ジメチル
アクリル酸、アンゲリカ酸、チグリン酸のごときα，β
不胞和酸またはフマール酸、マレイン酸、メサコン酸、
シトラコン酸、イタコン酸、アコニット酸、オレイン酸
などがあげられる。反応は普通水のごとき極性溶媒中で
行われる。すなわち、プルラン等多糖類の陽イオン性誘
導体の水溶液中に、上記不胞和酸を加え、重合開始剤を
添加し反応を開始する、具体的にこの開始剤をのべる
と、過硫酸カリウム（KPS）、AIBN、BPO等普通のラジカ
ル開始剤があげられる。このような反応で生じる重合体
のイオンコンプレックスは、一般的に水、アルコール、
又はアセトン、テトラヒドロフラン等有機溶媒に不溶な
物が多い、そのため、成膜あるいは成型時大変不便な事
が多い。一方プルラン等多糖類の陽イオン性誘導体の塩
基型のものは、上記不胞和酸に完全にあるいは一部溶解
する事を発見した。この事はプルラン等多糖類陽イオン
性誘導体と上記不胞和酸のマトリックス重合物が塊重合
法で得られる事を意味する。塊重合法により棒状あるい
は板状の種々の形状の共重合体が得られる。又上記不胞
和酸に多糖類陽イオン性誘導体の塩基型を溶解したもの
に、さらにオレフィン化合物単量体を加える事により、
マトリックス重合体と他のオレフィン重合体との共重合
が可能になり、さらに用途が拡大される。これ等マトリ
ックス重合体およびそれの他のビニール化合物との共重
合体は、必要なら50℃〜100℃でアニーリングした後切
削、研摩することにより種々のものに加工できる。これ
等の物の例としてたとえば、コンタクトレンズ、眼内レ
ンズ、人工血管、人工骨、人工腎臓、人工角膜、人工水
晶体、義歯、義歯床などが考えられる。これ等マトリッ
クス重合体およびそれの他のオレフィン化合物との共重
合体を合成するにあたり、それ等の比率は任意に選択出
来る。
マトリックス重合体と共重合するために用いられるオレ
フィン化合物とは、重合時、くり返し単位が下記式であ
るようなものである。
〔ここでＲ5、Ｒ6とＲ7はそれぞれ水素原子又はCH3より
選ばれる、Ｒ8は （Ｒ9はここで水素原子、Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、シクロ
ヘキシル基、Ｃ1〜Ｃ4のヒドロキシアルキル基、Ｃ1〜
Ｃ8のアミノアルキル基、Ｃ1〜Ｃ8のジアルキルアミノ
アルキル基、グリシジル基、テトラヒドロフラン基、Ｃ
1〜Ｃ4の低級アルキル置換テトラヒドロフラン基、−Ｎ
（Ｒ10）2（Ｒ10は水素原子又はＣ1〜Ｃ4のアルキル
基、２つのＲ10は異っていても同じでも良い）、及び
（−CH2CH2−Ｏ−）yCH2CH2OH基（ただしｙは１〜10の
整数）、又Ｒ8は （Ｒ11はＣ1〜Ｃ8のアルキル基）、フェニル基、ピリジ
ン基、トリル基、ピロリドン基でも良い。
具体的に述べると、アクリル酸、メタクリル酸のごとき
α、β−不胞和酸のアルキルエステル、シクロヘキシル
エステルのごとき低級アルキル置換シクロヘキシルエス
テル、２−ヒドロキシブチルエステル、２−ヒドロキシ
プロピルエステル、２−ヒドロキシエチルエステル；メ
タクリルアミド、アクリルアミド、アクリル−あるいは
メタクリル−ジメチルアミド、上記α、β−不胞和酸の
Ｃ1〜Ｃ3のアミノアルキルエステル、Ｃ1〜Ｃ3のジアル
キルアミノアルキルエステル、ベンジルエステル、テト
ラヒドロフルフリルエステル、グリシジルエステル、ポ
リエチレングリコールモノエステル類；アクリロニトリ
ル、メタアクリロニトリルのごときのα、β−不胞和酸
のニトリル；ジメチルビニルアルコール、メチルビニル
アルコール、ビニルアルコール；酢酸ビニル、プロピオ
ン酸ビニル、ビニルブチレートのごときビニルアルコー
ル類およびそのメチル置換ビニルアルコールのＣ1〜Ｃ3
アルキルエステル；ビニルトルエン、スチレン；ビニル
ピリジン；ビニルメチルピロリドン；ビニルピロリドン
等が考えられる。
実施例１ 平均分子量MW60万のプルランを母体とした窒素含量５％
のDEAEプルラン（ジエチルアミノエチル）の塩酸塩の水
溶液に50％苛性ソーダ溶液を加えPH11.0以上で沈澱させ
た塩基型のDEAEプルラン10gをメタクリル酸の20mlに溶
解し、さらにこの溶液にメタクリル酸メチル450mlを加
え、よく混合し、アゾビスイソブチルニトリル（AIBN）
2.5gを加え、径15mmの硝子管中でよく脱気した後、密栓
し、重合を開始する。重合温度50℃で72時間重合した
後、80℃の空気浴中で３時間加熱し、冷後硝子管から棒
状重合物をはずし80℃の空気浴中で24時間アニーリング
を行い469gの塊重合物を得た。本重合物はｎ−ヘキサ
ン、アセトン、テトラヒドロフラン等有機溶媒さらに
水、メタノール、エタノール等に不溶であった。
ビカツト軟化点93℃（ASTM D1525）、ロックウエル硬度
（Ｍスケール）85（ASTM D785）、曲げ強さ1200（kg/mm
2）（オウトグラフ IM500、温度23℃、速度2mm/min、
支点間距離70mm）、この重合物の赤外吸収スペクトルを
みる時に、DEAEプルランに起因するCH3−Ｃの吸収が、
約2650cm-1附近にみられ、ポリ（メタクリル酸）、ポリ
（メタクリル酸メチル）に起因するＣ＝Ｏの吸収が、約
1720cm-1附近に観察され、かつ−Ｃ＝Ｃ−に起因する16
35cm-1附近の吸収がほとんど観察されない。又ポリ（メ
タクリル酸）、ポリ（メタクリル酸メチル）、塩基型の
DEAEプルランの各々それぞれの良溶媒であるアセトンに
生成重合体は不溶の事から、この３成分からなるポリコ
ンプレックス共重合体の存在を確認出来る。
実施例２ 実施例２で得られた棒状塊重合体を温水処理乾燥後毎分
2000回転の旋盤で切削し、同一回転速度によって凹凸面
加工をし一定の曲率を決定し、レンズ研摩器のピット皿
にはめ込み下方部回転毎分200回、上方部回転毎分15回
で研摩し、後ベベルマシンを使用して、ベベル加工して
コンタクトレンズを製作した。
このコンタクトレンズは良好な親水面を有し、接触角は
57°であった。同じ測定条件で従来品レンズ、ポリ（メ
タクリル酸メチル）は72°であった。
これを次の従来品レンズ装用不可の者、 左眼視力 0.02（1.0×Ｓ−3.50） 右眼視力 0.02（1.0×Ｓ−3.50） にパワー−3.50のものを装用させたところ、８時間装用
可能であった。視力は両眼とも1.0を生じた。
このレンズを一年間装用後、ベースカーヴ、パワーを検
査したところ変化、異常はなかった。使用したコンタク
トレンズは下記のものであった。
ベースカーヴ パワー サイズ 左眼 750mm −3.50 8.8mm 右眼 760mm −3.50 8.8mm 実施例３ 市販コーンスターチ（ナショナル・スターチ・アンド・
ケミカル社製）に窒素含量として６％ジエチルアミノエ
チル基を導入したDEAE−スターチの塩酸塩を使用して実
施例１と同様に、メタクリル酸、メタクリル酸メチルと
塊重合させると、470gの塊重合物を得た。
本重合物はアセトン、ｎ−ヘキサン、THF等有機溶媒あ
るいは水、メタノールに不溶であった。
ビカツト軟化点92℃（ASTM D1525）、ロックウエル硬度
（Ｍスケール）83（ASTM D785）、曲げ強さ1200（Kg/mm
2）（オウトグラフ IM500、温度23℃、速度2mm/min、
支点間距離70mm） 実施例４ 実施例３で得られた棒状塊重合体を、実施例２と同様の
手順でコンタクトレンズを製造して、従来レンズ装用不
可能の者に装用させたところ、装用可能であり、良好な
視力が得られた。
すなわち、 左眼視力 0.02（1.0×Ｓ−3.5） 右眼視力 0.02（1.0×Ｓ−3.5） にパワー−3.50のものを装用させたところ、８時間装用
可能であり、視力は両眼とも1.0を生じた。
実施例５ セルローズ（ホワツトマン、フイルターペーパー、ホワ
ツトマン４）にTEAE（トリエチルアミノエチル）基を窒
素含量として６％導入したTEAEセルローズ（トリエチル
アミノエチル）の10gをアクリル酸60gに分散し、さらに
メタクリル酸ブチル60gを添加混合し、開始剤としてAIB
N1.0gを加え、径15mmの硝子管中でよく脱気した後、密
栓し重合を開始する。重合温度は60℃、100時間重合し
た後、80℃の空気浴中で３時間加熱し、生成重合体125g
を得た。
この生成重合体はアセトン、水、メタノールに不溶であ
った。
実施例２と同様の手順でコンタクトレンズを製造して、
従来レンズ装用不可能の者に装用させたところ、装用可
能であり、良好な視力が得られた。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】多糖類（デキストランを除く）の陽イオン
    性誘導体に、炭素数３から17の不飽和カルボン酸及び、
    ビニル化合物を重合させることを特徴とする、共重合体
    の製造法。
JP59254491A 1984-11-30 1984-11-30 マトリックス重合体の製法 Expired - Lifetime JPH07110893B2 (ja)

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US06/895,925 US4808709A (en) 1984-11-30 1986-08-13 Matrix polymer and its preparation

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JPS61133214A JPS61133214A (ja) 1986-06-20
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