JPH0725707B2 - １，１，１，２―テトラフルオロエタンの精製法 - Google Patents
１，１，１，２―テトラフルオロエタンの精製法Info
- Publication number
- JPH0725707B2 JPH0725707B2 JP1094930A JP9493089A JPH0725707B2 JP H0725707 B2 JPH0725707 B2 JP H0725707B2 JP 1094930 A JP1094930 A JP 1094930A JP 9493089 A JP9493089 A JP 9493089A JP H0725707 B2 JPH0725707 B2 JP H0725707B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chf
- hfc
- reaction
- hydrogen
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （１） 産業上の利用分野 本発明は、1,1,1,2−テトラフルオロエタン中の微量不
純物を水素と反応させて、1,1,1,2−テトラフルオロエ
タンを精製することに関する。
純物を水素と反応させて、1,1,1,2−テトラフルオロエ
タンを精製することに関する。
近年、1,1,1,2−テトラフルオロエタン（以降、HFC−13
4a又はCF3CH2Fと略す。）はカーエアコン、冷蔵庫等の
冷媒として、また電子産業用ガスとして注目されてい
る。
4a又はCF3CH2Fと略す。）はカーエアコン、冷蔵庫等の
冷媒として、また電子産業用ガスとして注目されてい
る。
（２） 従来の技術 HFC−134aの製造法としては、例えば２−クロロ−1,1,1
−トリフルオロエタンを気相でフッ化水素と反応させる
ことにより製造されるが、触媒、反応条件等によりフル
オロアルケン類として、CClF＝CF2（CFC−1113）,CHCl
＝CClF（HCFC−1121）,CHCl＝CF2（HCFC−1122）,CHF＝
CF2（HFC−1123）,CHF＝CHF（HFC−1132）等が、クロロ
フルオロカーボン類として、CCl2F2（CFC−12）,CH2ClF
（HCFC−31）,CClF2CClF2（CFC−114）,CCl2FCF3（CFC
−114a）,CClF2CF3（CFC−115）,CHCl2CF3（HCFC−12
3）,CHClFCF3（HCFC−124）,CH2ClCF3（HCFC−133a）等
が、ハイドロフルオロカーボン類として、CHF2CF3（HFC
−125）,CHF2CHF2（HFC−134）,CH3CF3（HFC−143a）等
の副生成物が生成する。
−トリフルオロエタンを気相でフッ化水素と反応させる
ことにより製造されるが、触媒、反応条件等によりフル
オロアルケン類として、CClF＝CF2（CFC−1113）,CHCl
＝CClF（HCFC−1121）,CHCl＝CF2（HCFC−1122）,CHF＝
CF2（HFC−1123）,CHF＝CHF（HFC−1132）等が、クロロ
フルオロカーボン類として、CCl2F2（CFC−12）,CH2ClF
（HCFC−31）,CClF2CClF2（CFC−114）,CCl2FCF3（CFC
−114a）,CClF2CF3（CFC−115）,CHCl2CF3（HCFC−12
3）,CHClFCF3（HCFC−124）,CH2ClCF3（HCFC−133a）等
が、ハイドロフルオロカーボン類として、CHF2CF3（HFC
−125）,CHF2CHF2（HFC−134）,CH3CF3（HFC−143a）等
の副生成物が生成する。
目的物であるHFC−134a中に含まれる前記のような不純
物の量は少量でも更に減少させることが望ましく、特に
フルオロアルケン類およびクロロフルオロカーボン類は
含有されないことが望ましく、従来、これは慣用法、例
えば分別蒸溜により達成されられていた。しかしなが
ら、従来の方法では目的物であるHFC−134aと沸点が近
似している不純物、また共沸組成を有する不純物の分別
蒸溜は極めて困難であり、特にフルオロアルケン類およ
びクロロフルオロカーボン類が分離除去できず0.3wt％
以下の濃度で含有されていた。
物の量は少量でも更に減少させることが望ましく、特に
フルオロアルケン類およびクロロフルオロカーボン類は
含有されないことが望ましく、従来、これは慣用法、例
えば分別蒸溜により達成されられていた。しかしなが
ら、従来の方法では目的物であるHFC−134aと沸点が近
似している不純物、また共沸組成を有する不純物の分別
蒸溜は極めて困難であり、特にフルオロアルケン類およ
びクロロフルオロカーボン類が分離除去できず0.3wt％
以下の濃度で含有されていた。
このため、例えば1,1−ジフルオロ−２−クロロエチレ
ンを不純物として含むHFC−134aの精製法として金属過
マンガン酸塩または過マンガン酸塩の水溶液と接触させ
る方法（特開昭53−105404）が知られているが操作が煩
雑であり実用的でない。
ンを不純物として含むHFC−134aの精製法として金属過
マンガン酸塩または過マンガン酸塩の水溶液と接触させ
る方法（特開昭53−105404）が知られているが操作が煩
雑であり実用的でない。
一方、水添脱ハロゲン反応および水素化反応について
は、例えば1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエ
タンの水添脱ハロゲン反応によるトリフルオロエチレン
の製造方法（特開昭62−61936）、クロロトリフルオロ
エチレンの水添脱ハロゲン反応によるトリフルオロエチ
レンの製造方法（US−3564064）、またCF2XCFYZ式で表
される４〜５個の弗素原子を有するハロエタンの水添脱
ハロゲン反応によるテトラフルオロエタンの製造方法
（GB−1578933）等が知られているが、HFC−134a中に含
有される前記のような低濃度の不純物、特にフルオロア
ルケン類およびクロロフルオロカーボン類を同時に除去
する高純度のHFC−134a精製法はなく、工業的に有利な
精製方法の開発が望まれている。
は、例えば1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエ
タンの水添脱ハロゲン反応によるトリフルオロエチレン
の製造方法（特開昭62−61936）、クロロトリフルオロ
エチレンの水添脱ハロゲン反応によるトリフルオロエチ
レンの製造方法（US−3564064）、またCF2XCFYZ式で表
される４〜５個の弗素原子を有するハロエタンの水添脱
ハロゲン反応によるテトラフルオロエタンの製造方法
（GB−1578933）等が知られているが、HFC−134a中に含
有される前記のような低濃度の不純物、特にフルオロア
ルケン類およびクロロフルオロカーボン類を同時に除去
する高純度のHFC−134a精製法はなく、工業的に有利な
精製方法の開発が望まれている。
（３） 発明が解決しようとする課題 本発明者等は従来の欠点を克服すべく検討した結果、HF
C−134a中の微量不純物、特にフルオロアルケン類およ
びクロロフルオロカーボン類を水素と反応させることに
より、HFC−134aは反応することなく、フルオロアルケ
ン類およびクロロフルオロカーボン類を同時に除去し、
クロロ化合物を含有しない高純度なHFC−134aを収率よ
く精製する方法を見出し本発明を完成した。
C−134a中の微量不純物、特にフルオロアルケン類およ
びクロロフルオロカーボン類を水素と反応させることに
より、HFC−134aは反応することなく、フルオロアルケ
ン類およびクロロフルオロカーボン類を同時に除去し、
クロロ化合物を含有しない高純度なHFC−134aを収率よ
く精製する方法を見出し本発明を完成した。
（４） 課題を解決するための手段 HFC−134aの製造方法としては、例えば２−クロロ−1,
1,1−トリフルオロエタンを気相でフッ化水素と反応さ
せることにより製造されるが、触媒、反応条件等により
前記のような種々の副生成物が生成する。これらの副生
成物は従来、慣用法、例えば分別蒸溜により分離除去さ
れていたが目的物であるHFC−134aと沸点が近似してい
る不純物、また共沸組成を有する不純物の分別蒸溜によ
る分離除去は極めて困難であり、特にフルオロアルケン
類およびクロロフルオロカーボン類が分離除去できず0.
3wt％以下の濃度で含有されていた。本発明は、HFC−13
4a中のこれらの微量不純物、特にフルオロアルケン類お
よびクロロフルオロカーボン類を水素と反応させ水添反
応と水添脱ハロゲン反応によりHFC−134aは反応するこ
となく、フルオロアルケン類およびクロロフルオロカー
ボン類を同時に除去するHFC−134aの精製法に関するも
のである。
1,1−トリフルオロエタンを気相でフッ化水素と反応さ
せることにより製造されるが、触媒、反応条件等により
前記のような種々の副生成物が生成する。これらの副生
成物は従来、慣用法、例えば分別蒸溜により分離除去さ
れていたが目的物であるHFC−134aと沸点が近似してい
る不純物、また共沸組成を有する不純物の分別蒸溜によ
る分離除去は極めて困難であり、特にフルオロアルケン
類およびクロロフルオロカーボン類が分離除去できず0.
3wt％以下の濃度で含有されていた。本発明は、HFC−13
4a中のこれらの微量不純物、特にフルオロアルケン類お
よびクロロフルオロカーボン類を水素と反応させ水添反
応と水添脱ハロゲン反応によりHFC−134aは反応するこ
となく、フルオロアルケン類およびクロロフルオロカー
ボン類を同時に除去するHFC−134aの精製法に関するも
のである。
本発明は、触媒として第VIII族白金族金属の存在下で行
なうことを必須の要件とする。第VIII族白金族金属触媒
としては、白金、パラジウム、ロジウム、イリジウム、
ルテニウムおよびオスミウムを使用することができ、原
料としてはこれらの金属、金属酸化物または塩である。
なうことを必須の要件とする。第VIII族白金族金属触媒
としては、白金、パラジウム、ロジウム、イリジウム、
ルテニウムおよびオスミウムを使用することができ、原
料としてはこれらの金属、金属酸化物または塩である。
本発明に使用できる担体とては、アルミナ、活性炭、シ
リカまたはチタンを用いることができ、金属の担持率は
0.05％以上であるならば目的とする反応が収率よく進行
する。
リカまたはチタンを用いることができ、金属の担持率は
0.05％以上であるならば目的とする反応が収率よく進行
する。
本触媒の調製方法としては、例えば前記した金属塩を水
性溶媒、例えば水、メタノールまたはアセトン等に溶解
し、前記した担体を浸漬、吸着させ、次いで溶媒留去処
理を行い、更に水素で加熱還元処理することにより調製
することができる。また、市販品も用いることができ
る。
性溶媒、例えば水、メタノールまたはアセトン等に溶解
し、前記した担体を浸漬、吸着させ、次いで溶媒留去処
理を行い、更に水素で加熱還元処理することにより調製
することができる。また、市販品も用いることができ
る。
以上のごとくして得られた触媒は、以下に述べる条件下
に使用するものである。
に使用するものである。
本発明は、前記記載の方法で調製された触媒の存在下で
HFC−134a中の不純物、特にフルオロアルケン類および
クロロフルオロカーボン類を低温で水素と反応させるこ
とにより、HFC−134aを収率よく高純度に精製すること
ができる。
HFC−134a中の不純物、特にフルオロアルケン類および
クロロフルオロカーボン類を低温で水素と反応させるこ
とにより、HFC−134aを収率よく高純度に精製すること
ができる。
原料の導入にあたっては、HFC−134a中の不純物、特に
フルオロアルケン類およびクロロフルオロカーボン類と
水素とのモル比は1:1から1:4までの間で変動させ得る
が、通常、化学量論量の水素を使用するのが好ましい。
フルオロアルケン類およびクロロフルオロカーボン類と
水素とのモル比は1:1から1:4までの間で変動させ得る
が、通常、化学量論量の水素を使用するのが好ましい。
また、水素は窒素、ヘリウム、アルゴン等の不活性気体
を希釈剤として使用することもできる。
を希釈剤として使用することもできる。
触媒に対する原料の空間速度（SV0）は、50から10000hr
-1の範囲を選択することができる。
-1の範囲を選択することができる。
反応温度は使用する触媒の活性、またHFC−134a中の不
純物、特にフルオロアルケン類およびクロロフルオロカ
ーボン類の濃度、また空間速度（SV0）に依存して適宜
決められるが通常は室温から250℃の範囲で円滑に反応
が進行する。
純物、特にフルオロアルケン類およびクロロフルオロカ
ーボン類の濃度、また空間速度（SV0）に依存して適宜
決められるが通常は室温から250℃の範囲で円滑に反応
が進行する。
次に本発明を実施例により更に詳細に説明する。
（６） 実施例 原料例 １ まず２−クロロ−1,1,1−トリフルオロエタンを原料と
して用いて気相でフッ化水素と反応させることにより製
造された反応粗精製物を従来の慣用法、分別蒸溜により
精製をしたところ、次のような組成物が回収された。
して用いて気相でフッ化水素と反応させることにより製
造された反応粗精製物を従来の慣用法、分別蒸溜により
精製をしたところ、次のような組成物が回収された。
このような従来の分別蒸溜ではHFC−134a中に微量不純
物として、フルオロアルケン類およびクロロフルオロカ
ーボン類が含有される。
物として、フルオロアルケン類およびクロロフルオロカ
ーボン類が含有される。
実施例 １ 塩化第二白金酸を水に溶解し、これに1.6mm球状アルミ
ナ担体を浸漬、吸着させ、次いで100℃の温度で溶媒留
去処理を行い、300℃にて空気焼成後、450℃にて水素還
元した。白金の担持率としては１％である。このように
して得られた１％白金／アルミナ触媒を電気炉により包
囲された長さ50cm、内径2.5cmのSUS製反応管内に40ml充
填した。反応条件として、反応温度100℃、原料として
原料例１を使用しガス量として30NL/h、水素は５％水素
／ヘリウム希釈品を使用しガス量として3NL/hでそれぞ
れ供給し、排出ガスをアルカリ水溶液で洗浄により副生
HClを除去し、モレキュラシーブスで乾燥後、液体窒素
を用いて回収し気液クロマトグラフィーにて分析を行っ
たところ次のような組成であった。
ナ担体を浸漬、吸着させ、次いで100℃の温度で溶媒留
去処理を行い、300℃にて空気焼成後、450℃にて水素還
元した。白金の担持率としては１％である。このように
して得られた１％白金／アルミナ触媒を電気炉により包
囲された長さ50cm、内径2.5cmのSUS製反応管内に40ml充
填した。反応条件として、反応温度100℃、原料として
原料例１を使用しガス量として30NL/h、水素は５％水素
／ヘリウム希釈品を使用しガス量として3NL/hでそれぞ
れ供給し、排出ガスをアルカリ水溶液で洗浄により副生
HClを除去し、モレキュラシーブスで乾燥後、液体窒素
を用いて回収し気液クロマトグラフィーにて分析を行っ
たところ次のような組成であった。
CF3CH2F 99.9092 CH3CF3 0.0158 CHF2CF3 0.0109 CHF2CH2F 0.0116 CHF2CHF2 0.0245 CHF2CH3 0.0280 単位:wt％ HFC−134a中の微量不純物、フルオロアルケン類および
クロロフルオロカーボン類は水素と反応させることによ
り同時に除去された。
クロロフルオロカーボン類は水素と反応させることによ
り同時に除去された。
更にこの除去された回収品を従来の慣用法、分別蒸溜に
より精製し分析したところ次のような組成であった。
より精製し分析したところ次のような組成であった。
CF3CH2F 99.9245 CH3CF3 0.0142 CHF2CF3 0.0101 CHF2CH2F 0.0012 CHF2CHF2 0.0231 CHF2CH3 0.0269 単位:wt％ 実施例 ２ 触媒として実施例１記載の同様の方法で調製した１％パ
ラジウム／アルミナからなる1.6mm球状触媒40mlを充填
した以外は実施例１と同様の条件で反応、回収し、気液
クロマトグラフィーにて分析を行ったところ次のような
組成であった。
ラジウム／アルミナからなる1.6mm球状触媒40mlを充填
した以外は実施例１と同様の条件で反応、回収し、気液
クロマトグラフィーにて分析を行ったところ次のような
組成であった。
CF3CH2F 99.9136 CH3CF3 0.0165 CHF2CF3 0.0098 CHF2CH2F 0.0092 CHF2CHF2 0.0238 CHF2CH3 0.0271 単位:wt％ 更にこの除去された回収品を従来の慣用法、分別蒸溜に
より精製し分析したところ次のような組成であった。
より精製し分析したところ次のような組成であった。
CF3CH2F 99.9136 CH3CF3 0.0165 CHF2CF3 0.0098 CHF2CH2F 0.0092 CHF2CHF2 0.0238 CHF2CH3 0.0271 単位:wt％ 比 較 例 硝酸ニッケルを水に溶解しこれに実施例１と同様の1.6m
m球状アルミナ担体を浸漬、吸着させ、次いで100℃の温
度で溶媒留去処理を行い、350℃にて空気焼成後、450℃
にて水素還元した。ニッケル担持率としては10％であ
る。ニッケルは水素化触媒として工業的に広範な用途を
持っている。このようにして調製した10％ニッケル／ア
ルミナ触媒40mlを充填した以外は実施例１と同様の反応
条件で反応し回収物を分析したところ、全く反応は進行
せず入口組成と同様であった。更に、反応温度を200℃
と上昇させたが変わらなかった。
m球状アルミナ担体を浸漬、吸着させ、次いで100℃の温
度で溶媒留去処理を行い、350℃にて空気焼成後、450℃
にて水素還元した。ニッケル担持率としては10％であ
る。ニッケルは水素化触媒として工業的に広範な用途を
持っている。このようにして調製した10％ニッケル／ア
ルミナ触媒40mlを充填した以外は実施例１と同様の反応
条件で反応し回収物を分析したところ、全く反応は進行
せず入口組成と同様であった。更に、反応温度を200℃
と上昇させたが変わらなかった。
実施例 ３ 触媒として実施例１記載と同様の方法で調製した0.3％
白金／アルミナからなる1.6mm球状触媒40mlを充填した
以外は実施例１と同様の条件下で反応、回収し気液クロ
マトグラフィーにて分析を行ったところ次のような組成
であった。
白金／アルミナからなる1.6mm球状触媒40mlを充填した
以外は実施例１と同様の条件下で反応、回収し気液クロ
マトグラフィーにて分析を行ったところ次のような組成
であった。
CF3CH2F 99.9264 CH3CF3 0.0152 CHF2CF3 0.0092 CHF2CH2F 0.0009 CHF2CHF2 0.0231 CHF2CH3 0.0252 単位:wt％ 実施例 ４ 実施例１と同様の触媒及び量を使用し反応条件として、
反応温度200℃、原料として原料例１を使用しガス量と
して600NL/h、水素は５％水素／ヘリウム希釈品をガス
量として8NL/hでそれぞれ供給した。排出ガスをアルカ
リ水溶液で洗浄、モレキュラシーブスで乾燥後、液体窒
素を用いて回収後、気液クロマトグラフィーにて分析し
たところ次のような組成であった。
反応温度200℃、原料として原料例１を使用しガス量と
して600NL/h、水素は５％水素／ヘリウム希釈品をガス
量として8NL/hでそれぞれ供給した。排出ガスをアルカ
リ水溶液で洗浄、モレキュラシーブスで乾燥後、液体窒
素を用いて回収後、気液クロマトグラフィーにて分析し
たところ次のような組成であった。
CF3CH2F 99.9087 CH3CF3 0.0165 CHF2CF3 0.0110 CHF2CH2F 0.0112 CHF2CHF2 0.0248 CHF2CH3 0.0278 単位:wt％ 原料例 ２ ２−クロロ−1,1,1−トリフルオロエタンを原料として
用いて気相でフッ化水素と反応させ、分別蒸溜により精
製したところ、次のような組成であった。
用いて気相でフッ化水素と反応させ、分別蒸溜により精
製したところ、次のような組成であった。
実施例 ５ 実施例１と同様の触媒及び量を使用し反応条件として、
反応温度200℃、原料として原料例２を使用しガス量と
して30NL/h、水素は５％水素／ヘリウム希釈品をガス量
として3NL/hでそれぞれ供給した。排出ガスをアルカリ
水溶液で洗浄、モレキュラシーブスで乾燥後、液体窒素
を用いて回収後、気液クロマトグラフィーにて分析した
ところ次のような組成であった。
反応温度200℃、原料として原料例２を使用しガス量と
して30NL/h、水素は５％水素／ヘリウム希釈品をガス量
として3NL/hでそれぞれ供給した。排出ガスをアルカリ
水溶液で洗浄、モレキュラシーブスで乾燥後、液体窒素
を用いて回収後、気液クロマトグラフィーにて分析した
ところ次のような組成であった。
CF3CH2F 99.8776 CHF2CF3 0.0201 CHF2CHF2 0.0751 CH3CF3 0.0278 単位:wt％ 更にこの除去された回収品を分別蒸溜により精製し分析
したところ次のような組成であった。
したところ次のような組成であった。
CF3CH2F 99.9081 CHF2CF3 0.0116 CHF2CHF2 0.0711 CH3CF3 0.0092 単位:wt％ （７） 効果 本発明によれば従来、非常に困難であったHFC−134a中
の微量不純物、特にフルオロアルケン類およびクロロフ
ルオロカーボン類が同時除去でき、クロロ化合物を含有
しない高純度のHFC−134aを収率よく精製できる。
の微量不純物、特にフルオロアルケン類およびクロロフ
ルオロカーボン類が同時除去でき、クロロ化合物を含有
しない高純度のHFC−134aを収率よく精製できる。
Claims (1)
- 【請求項１】1,1,1,2−テトラフルオロエタン中に含ま
れる不純物のクロロフルオロカーボン類を、第VIII族白
金族金属触媒の存在下で水素と反応させた後、蒸溜で分
離除去することを特徴とする1,1,1,2−テトラフルオロ
エタンの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1094930A JPH0725707B2 (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | １，１，１，２―テトラフルオロエタンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1094930A JPH0725707B2 (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | １，１，１，２―テトラフルオロエタンの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02273634A JPH02273634A (ja) | 1990-11-08 |
| JPH0725707B2 true JPH0725707B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=14123688
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1094930A Expired - Lifetime JPH0725707B2 (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | １，１，１，２―テトラフルオロエタンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0725707B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0607911D0 (en) * | 2006-04-21 | 2006-05-31 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5001287A (en) * | 1989-02-02 | 1991-03-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of saturated halocarbons |
-
1989
- 1989-04-14 JP JP1094930A patent/JPH0725707B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02273634A (ja) | 1990-11-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU628912B2 (en) | Aluminum fluoride catalyst compositions and use thereof in a chlorofluorination process for preparing 1,1-dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane | |
| JP2009541034A (ja) | 高圧触媒活性化法及びそれにより製造された触媒 | |
| JPH06256234A (ja) | ペンタフルオロエタンの精製 | |
| US6274781B1 (en) | Production of dihalomethanes containing fluorine and azeotropes of dihalomethanes containing chlorine with HF | |
| JP2897454B2 (ja) | １，１，１，２−テトラフルオロエタンの精製法 | |
| US5569797A (en) | Method of removing olefinic impurities from hydrochlorofluorocarbons | |
| US5302765A (en) | Catalytic process for producing CF3 CHClF | |
| JP3862316B2 (ja) | ペンタフルオロエタン精製方法 | |
| JP4225736B2 (ja) | フルオロエタンの製造方法およびその用途 | |
| JP2000086548A (ja) | フルオロシクロペンテン類の製造方法 | |
| JPH0725707B2 (ja) | １，１，１，２―テトラフルオロエタンの精製法 | |
| US7074974B2 (en) | Process for the production of fluoroethane and use of the same | |
| JPH10287595A (ja) | ヘキサフルオロエタンの精製方法 | |
| JP3250267B2 (ja) | １，１，１，２−テトラフルオロエタンの精製方法 | |
| EP0592711B1 (en) | Method for the purification of 1,1,1,2-tetrafluoroethane | |
| JP2760136B2 (ja) | 含水素クロロフルオロカーボン類の製法 | |
| JP4458784B2 (ja) | ペンタフルオロエタンの製造方法およびその用途 | |
| JP3261165B2 (ja) | 塩化メチレンのフッ素化方法 | |
| US20040242943A1 (en) | Process for the production of fluoroethane and use of the produced fluoroethane | |
| JPH10510206A (ja) | 水素化触媒及び水素化法 | |
| KR930007990B1 (ko) | 1, 1, 1-트리클로로에탄의 불소화방법 | |
| JPH0495037A (ja) | １，１，１，２―エトラフルオロエタンの精製法 | |
| WO1995011875A1 (en) | Process for purifying 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethane and 1-chloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane | |
| JP2751565B2 (ja) | トリクロロジフルオロエタンのフッ素化方法 | |
| JP2005532408A (ja) | ジフルオロメタンを製造するためのプロセス |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080322 Year of fee payment: 13 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090322 Year of fee payment: 14 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100322 Year of fee payment: 15 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100322 Year of fee payment: 15 |