JPH0759706B2 - 液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子 - Google Patents
液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子Info
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- JPH0759706B2 JPH0759706B2 JP63332429A JP33242988A JPH0759706B2 JP H0759706 B2 JPH0759706 B2 JP H0759706B2 JP 63332429 A JP63332429 A JP 63332429A JP 33242988 A JP33242988 A JP 33242988A JP H0759706 B2 JPH0759706 B2 JP H0759706B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は液晶組成物及びそれを用いた表示素子に関し、
特に耐光性に優れたカラー液晶組成物及び表示素子に関
するものである。
特に耐光性に優れたカラー液晶組成物及び表示素子に関
するものである。
（従来の技術） 液晶に二色性色素を添加するゲストホスト効果を利用し
た表示素子は、１）視野角が広い。２）色素の選択によ
り多彩な表示色が容易に実現できる。３）偏光板を必ず
しも必要としないため明るい表示が可能、などの特徴を
有するため、特に中〜大型表示に適した表示素子として
注目されている。
た表示素子は、１）視野角が広い。２）色素の選択によ
り多彩な表示色が容易に実現できる。３）偏光板を必ず
しも必要としないため明るい表示が可能、などの特徴を
有するため、特に中〜大型表示に適した表示素子として
注目されている。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら従来、液晶に二色性色素を添加するゲスト
ホスト効果を利用した表示素子は高いコントラスト、長
い寿命及び多彩な色相を同時に満足させることは困難で
あった。この原因は、二色性と耐光性の共に優れた二色
性色素が少ないことの他に、異種の色素を配合した場合
に、いずれかの色素の光劣化、特に紫外線による光劣化
がしばしば促進され、色素を単独で用いた場合よりも耐
光性が低下してしまうことにある。かくして起る光によ
る劣化は、変色又は退色となって観察され、消費電流の
増加となって測定される、という問題点があった。した
がって又、従来、例えばブラック、ブラウン、ダークブ
ルー、などのイエロー系、レッド系及びブルー系の二色
性色素を配合することが必要の多彩な色相については、
特にコントラストと長い寿命を両立させることは難し
い、といを問題点があった。本発明は、上記の従来の問
題点を解決し得るカラー液晶組成物及び表示素子の提供
を目的とする。
ホスト効果を利用した表示素子は高いコントラスト、長
い寿命及び多彩な色相を同時に満足させることは困難で
あった。この原因は、二色性と耐光性の共に優れた二色
性色素が少ないことの他に、異種の色素を配合した場合
に、いずれかの色素の光劣化、特に紫外線による光劣化
がしばしば促進され、色素を単独で用いた場合よりも耐
光性が低下してしまうことにある。かくして起る光によ
る劣化は、変色又は退色となって観察され、消費電流の
増加となって測定される、という問題点があった。した
がって又、従来、例えばブラック、ブラウン、ダークブ
ルー、などのイエロー系、レッド系及びブルー系の二色
性色素を配合することが必要の多彩な色相については、
特にコントラストと長い寿命を両立させることは難し
い、といを問題点があった。本発明は、上記の従来の問
題点を解決し得るカラー液晶組成物及び表示素子の提供
を目的とする。
（課題を解決するための手段） 本発明は、コントラストと寿命の共に優れた液晶組成物
に関する。すなわち、本発明は、液晶物質と下記一般式
〔Ｉ〕 （式中、R1〜R3は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基又はアルキル
基を有しても良いシクロヘキシル基を示し、Ａは を示す。）で表わされるアントラキノン系二色性色素か
ら少なくとも一種、一般式〔II〕 （式中、R4は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシ基又はアルキル基を有
しても良いシクロヘキシル基を示し、X1は水素原子、ハ
ロゲン原子又は置換基を有しても良いカルボン酸エステ
ル基を示す。）で表されるアントラキノン系二色性色素
から少なくとも一種、一般式〔III〕 （式中、R5、R6は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基又はアルキル
基を有しても良いシクロヘキシル基を示す。）で表され
るアントラキノン系二色性色素から少なくとも一種及
び、一般式〔IV〕 （式中、R7は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシ基又はアルキル基を有
しても良いシクロヘキシル基を示し、R8は水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アル
コキシ基、アルキル基を有しても良いシクロヘキシル基
又はアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されていて
もよいフェニル基を示す。）で表されるアントラキノン
系二色系色素から少なくとも一種を含むことを特徴とす
る液晶組成物、並びに、該液晶組成物を少なくとも一方
が透明な電極基板間に担持してなる表示素子を要旨とす
るものである。
に関する。すなわち、本発明は、液晶物質と下記一般式
〔Ｉ〕 （式中、R1〜R3は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基又はアルキル
基を有しても良いシクロヘキシル基を示し、Ａは を示す。）で表わされるアントラキノン系二色性色素か
ら少なくとも一種、一般式〔II〕 （式中、R4は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシ基又はアルキル基を有
しても良いシクロヘキシル基を示し、X1は水素原子、ハ
ロゲン原子又は置換基を有しても良いカルボン酸エステ
ル基を示す。）で表されるアントラキノン系二色性色素
から少なくとも一種、一般式〔III〕 （式中、R5、R6は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基又はアルキル
基を有しても良いシクロヘキシル基を示す。）で表され
るアントラキノン系二色性色素から少なくとも一種及
び、一般式〔IV〕 （式中、R7は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシ基又はアルキル基を有
しても良いシクロヘキシル基を示し、R8は水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アル
コキシ基、アルキル基を有しても良いシクロヘキシル基
又はアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されていて
もよいフェニル基を示す。）で表されるアントラキノン
系二色系色素から少なくとも一種を含むことを特徴とす
る液晶組成物、並びに、該液晶組成物を少なくとも一方
が透明な電極基板間に担持してなる表示素子を要旨とす
るものである。
本発明を更に詳細に説明すれば、前示一般式〔Ｉ〕〜
〔IV〕におけるR1〜R7としては、水素原子；フッ素原
子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基などの直鎖状
又は分枝状のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシ
メチル基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ブ
トキシエチル基等の直鎖状又は分枝状のアルコキシアル
キル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基、ペントキシ基、オクトキシ基等の直鎖状又は分
枝状のアルコキシ基；シクロヘキシル基、プロピルシク
ロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基、ペンチルシク
ロヘキシル基、ヘキシルシクロヘキシル基、オクチルシ
クロヘキシル基等の直鎖状又は分枝状のアルキル基を有
しても良いシクロヘキシル基が挙げられ、前示一般式
〔II〕におけるX1としては、水素原子；フッ素原子、塩
素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、
オクチルカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、ブ
チルフェノキシカルボニル基、オクチルフェノキシカル
ボニル基、ブトキシフェノキシカルボニル基等のアルキ
ル基、アルコキシ基等で置換されていてもよいフェノキ
シカルボニル基、トランス−４−ブチルシクロヘキシル
オキシカルボニル基、トランス−４−オクチルシクロヘ
キシルオキシカルボニル基等の直鎖状又は分枝状のアル
キル基、アルコキシ基等で置換されていても良いシクロ
ヘキシルオキシカルボニル基等の置換基を有していても
良いカルボン酸エステル基が挙げられ、前示一般式〔I
V〕におけR8としては水素原子；フッ素原子、塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オク
チル基、ノニル基、ドデシル基などの直鎖状又は分枝状
のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシメチル基、
メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ブトキシエチ
ル基等の直鎖状又は分枝状のアルコキシアルキル基；メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペ
ントキシ基、オクトキシ基等の直鎖状又は分枝状のアル
コキシ基；シクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル
基、ブチルシクロヘキシル基、ペンチルシクロヘキシル
基、ヘキシルシクロヘキシル基、オクチルシクロヘキシ
ル基等の直鎖状又は分枝状のアルキル基を有しても良い
シクロヘキシル基；フェニル基、エチルフェニル基、ブ
チルフェニル基、オクチルフェニル基、ブトキシフェニ
ル基、オクチルオキシフェニル基等のアルキル基もしく
はアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基が挙
げられる。
〔IV〕におけるR1〜R7としては、水素原子；フッ素原
子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基などの直鎖状
又は分枝状のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシ
メチル基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ブ
トキシエチル基等の直鎖状又は分枝状のアルコキシアル
キル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
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枝状のアルコキシ基；シクロヘキシル基、プロピルシク
ロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基、ペンチルシク
ロヘキシル基、ヘキシルシクロヘキシル基、オクチルシ
クロヘキシル基等の直鎖状又は分枝状のアルキル基を有
しても良いシクロヘキシル基が挙げられ、前示一般式
〔II〕におけるX1としては、水素原子；フッ素原子、塩
素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、
オクチルカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、ブ
チルフェノキシカルボニル基、オクチルフェノキシカル
ボニル基、ブトキシフェノキシカルボニル基等のアルキ
ル基、アルコキシ基等で置換されていてもよいフェノキ
シカルボニル基、トランス−４−ブチルシクロヘキシル
オキシカルボニル基、トランス−４−オクチルシクロヘ
キシルオキシカルボニル基等の直鎖状又は分枝状のアル
キル基、アルコキシ基等で置換されていても良いシクロ
ヘキシルオキシカルボニル基等の置換基を有していても
良いカルボン酸エステル基が挙げられ、前示一般式〔I
V〕におけR8としては水素原子；フッ素原子、塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オク
チル基、ノニル基、ドデシル基などの直鎖状又は分枝状
のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシメチル基、
メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ブトキシエチ
ル基等の直鎖状又は分枝状のアルコキシアルキル基；メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペ
ントキシ基、オクトキシ基等の直鎖状又は分枝状のアル
コキシ基；シクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル
基、ブチルシクロヘキシル基、ペンチルシクロヘキシル
基、ヘキシルシクロヘキシル基、オクチルシクロヘキシ
ル基等の直鎖状又は分枝状のアルキル基を有しても良い
シクロヘキシル基；フェニル基、エチルフェニル基、ブ
チルフェニル基、オクチルフェニル基、ブトキシフェニ
ル基、オクチルオキシフェニル基等のアルキル基もしく
はアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基が挙
げられる。
前記一般式〔Ｉ〕〜〔IV〕の各色素において、構造中に
置換シクロヘキシル基を有する場合は、トランス−４−
置換シクロヘキシル基であることが好ましい。
置換シクロヘキシル基を有する場合は、トランス−４−
置換シクロヘキシル基であることが好ましい。
本発明に用いられる液晶物質としては下記一般式 （式中、R9、R10はアルキル基、アルコキシアルキル
基、アルコキシ基、アルキルフェニル基、アルコキシア
ルキルフェニル基、アルコキシフェニル基、アルキルシ
クロヘキシル基、アルコキシアルキルシクロヘキシル
基、アルキルシクロヘキシルフェニル基、シアノフェニ
ル基、シアノ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル
基、アルコキシアルコキシカルボニル基、アルキルフェ
ノキシカルボニル基、アルコキシアルキルフェノキシカ
ルボニル基、アルコキシフェノキシカルボニル基、アル
キルシクロヘキシルオキシカルボニル基、アルコキシシ
クロヘキシルオキシカルボニル基、アルキルシクロヘキ
シルフェノキシカルボニル基、シアノフェノキシカルボ
ニル基、ハロゲンフェノキシカルボニル基、アルキルフ
ェニルアルキル基、アルコキシアルキルフェニルアルキ
ル基、アルコキシフェニルアルキル基、アルキルシクロ
ヘキシルアルキル基、アルコキシアルコキシシクロヘキ
シルアルキル基、アルキルシクロヘキシルフェニルアル
キル基、シアノフェニルアルキル基を示し、アルキル
鎖、アルコキシ鎖中に光学活性中心を有しても良い。
又、R9、R10中のフェニル基又はフェノキシ基は、フッ
素原子、塩素原子などのハロゲン原子で置換されていて
も良い。又、X2は水素原子もしくはフッ素原子、塩素原
子等のハロゲン原子を表す。）で表される化合物の単体
あるいはこれらの混合物などの液晶物質が挙げられる。
基、アルコキシ基、アルキルフェニル基、アルコキシア
ルキルフェニル基、アルコキシフェニル基、アルキルシ
クロヘキシル基、アルコキシアルキルシクロヘキシル
基、アルキルシクロヘキシルフェニル基、シアノフェニ
ル基、シアノ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル
基、アルコキシアルコキシカルボニル基、アルキルフェ
ノキシカルボニル基、アルコキシアルキルフェノキシカ
ルボニル基、アルコキシフェノキシカルボニル基、アル
キルシクロヘキシルオキシカルボニル基、アルコキシシ
クロヘキシルオキシカルボニル基、アルキルシクロヘキ
シルフェノキシカルボニル基、シアノフェノキシカルボ
ニル基、ハロゲンフェノキシカルボニル基、アルキルフ
ェニルアルキル基、アルコキシアルキルフェニルアルキ
ル基、アルコキシフェニルアルキル基、アルキルシクロ
ヘキシルアルキル基、アルコキシアルコキシシクロヘキ
シルアルキル基、アルキルシクロヘキシルフェニルアル
キル基、シアノフェニルアルキル基を示し、アルキル
鎖、アルコキシ鎖中に光学活性中心を有しても良い。
又、R9、R10中のフェニル基又はフェノキシ基は、フッ
素原子、塩素原子などのハロゲン原子で置換されていて
も良い。又、X2は水素原子もしくはフッ素原子、塩素原
子等のハロゲン原子を表す。）で表される化合物の単体
あるいはこれらの混合物などの液晶物質が挙げられる。
また、前記の液晶組成物はコレステリルノナノエートの
ような光学活性物質、紫外線吸収剤、酸化防止剤などの
添加剤を含有していても良い。
ような光学活性物質、紫外線吸収剤、酸化防止剤などの
添加剤を含有していても良い。
本発明の液晶組成物は前記構造式〔Ｉ〕〜〔IV〕で示さ
れる色素を前記の液晶物質に溶解させることにより、容
易に調製することが出来る。
れる色素を前記の液晶物質に溶解させることにより、容
易に調製することが出来る。
このようにして調整された液晶組成物を、少なくとも一
方が透明な電極基板間に担持させることによりゲストホ
スト効果を応用した表示素子〔松本正一、角田市良，
“液晶の最新技術”工業調査会34（1983）J.L.Fergaso
n,SID 85 Digest 68（1985）等〕を構成することが出来
る。
方が透明な電極基板間に担持させることによりゲストホ
スト効果を応用した表示素子〔松本正一、角田市良，
“液晶の最新技術”工業調査会34（1983）J.L.Fergaso
n,SID 85 Digest 68（1985）等〕を構成することが出来
る。
以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明はその要旨を越えない限り以下の実施例に制約される
ものではない。
明はその要旨を越えない限り以下の実施例に制約される
ものではない。
なお、以下の実施例において二色性の良否は、次式から
求められる色素化合物のオーダー・パラメーター（Ｓ）
により評価した。
求められる色素化合物のオーダー・パラメーター（Ｓ）
により評価した。
ここで、Ａ及びＡ⊥は、それぞれ液晶の配向方向に対
して平行及び垂直に偏光した光に対する色素の吸光度で
ある。
して平行及び垂直に偏光した光に対する色素の吸光度で
ある。
オーダー・パラメーター（Ｓ）は、具体的にはゲスト・
ホスト型液晶表示素子の表示コントラストを示す値であ
り、この値が論理上１に近づく程、白ぬけ部分の残色度
が減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可
能となる。
ホスト型液晶表示素子の表示コントラストを示す値であ
り、この値が論理上１に近づく程、白ぬけ部分の残色度
が減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可
能となる。
また、以下の実施例に使用した色素は、まとめて第１表
に記載した。
に記載した。
尚、４−置換シクロヘキシル基はいずれもトランス−４
−置換シクロヘキシル基を表わす。
−置換シクロヘキシル基を表わす。
実施例１ 下記の二色性色素を商品名ZLI−1565（E.MERCK社製）と
して市販されているフェニルシクロヘキサン系化合物を
主成分とする液晶混合物100gに溶解させて液晶組成物−
Ｉを調整した。
して市販されているフェニルシクロヘキサン系化合物を
主成分とする液晶混合物100gに溶解させて液晶組成物−
Ｉを調整した。
色素 〔Ｉ−１〕 2.80g 〔II−１〕 2.00g 〔III−１〕 0.87g 〔IV−１〕 0.40g 〔IV−９〕 0.80g これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホ
モジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入して、液晶表示素子を作成した。
モジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入して、液晶表示素子を作成した。
この液晶表示素子のオーダー・パラメーター（Ｓ）を算
出した結果、575nm、539nm及び467nmにおいて、それぞ
れ0.74、0.72及び0.70であった。液晶組成物−Ｉを封入
したセルを、フェードメーター（カーボンアーク光源）
にて耐光性テストを実施した結果、200時間後の色相変
化：ΔＥ＊（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は３以下であり、電流値
の増加率I/I0（印加電圧:5V、32Hz）は2.5であり、又各
吸収ピーク（575nm、539nm、467nm）の吸光度変化は３
％以下であった。
出した結果、575nm、539nm及び467nmにおいて、それぞ
れ0.74、0.72及び0.70であった。液晶組成物−Ｉを封入
したセルを、フェードメーター（カーボンアーク光源）
にて耐光性テストを実施した結果、200時間後の色相変
化：ΔＥ＊（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は３以下であり、電流値
の増加率I/I0（印加電圧:5V、32Hz）は2.5であり、又各
吸収ピーク（575nm、539nm、467nm）の吸光度変化は３
％以下であった。
実施例２ 色素として下記の二色性色素を用いた以外は実施例１と
同様にして液晶組成物−IIを調整した。
同様にして液晶組成物−IIを調整した。
色素 〔Ｉ−２〕 2.20g 〔Ｉ−３〕 2.10g 〔II−２〕 1.55g 〔II−３〕 1.35g 〔III−３〕 1.33g 〔IV−２〕 0.20g 〔IV−３〕 0.30g 〔IV−４〕 0.30g 〔IV−９〕 1.05g 〔IV−10〕 0.55g これを同じく実施例１と同様にして液晶表示素子を作成
し、この液晶表示素子のオーダー・パラメーター（Ｓ）
を算出した結果、573nm、536nm及び465nmにおいて、そ
れぞれ0.74、0.72及び0.70であった。液晶組成物−IIを
封入したセルを、フェードメーター（カーボンアーク光
源）にて耐光性テストを実施した結果、200時間後の色
相変化：ΔＥ＊（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は3.2以下であり、
電流値の増加率I/I0（印加電圧:5V、32Hz）は2.4であ
り、又各吸収ピーク（573nm、536nm及び465nm）の吸光
度変化は３％以下であった。
し、この液晶表示素子のオーダー・パラメーター（Ｓ）
を算出した結果、573nm、536nm及び465nmにおいて、そ
れぞれ0.74、0.72及び0.70であった。液晶組成物−IIを
封入したセルを、フェードメーター（カーボンアーク光
源）にて耐光性テストを実施した結果、200時間後の色
相変化：ΔＥ＊（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は3.2以下であり、
電流値の増加率I/I0（印加電圧:5V、32Hz）は2.4であ
り、又各吸収ピーク（573nm、536nm及び465nm）の吸光
度変化は３％以下であった。
実施例３ 色素として下記の二色性色素を用いた以外は実施例１と
同様にして液晶組成物−IIIを調整した。
同様にして液晶組成物−IIIを調整した。
色素 〔Ｉ−４〕 1.40g 〔Ｉ−５〕 1.45g 〔Ｉ−６〕 1.60g 〔II−４〕 1.36g 〔II−６〕 1.45g 〔III−２〕 1.45g 〔III−４〕 1.60g 〔IV−５〕 1.57g 〔IV−６〕 1.62g これを同じく実施例１と同様にして液晶表示素子を作成
し、この液晶表示素子のオーダー・パラメーター（Ｓ）
を算出した結果、580nm及び470nmにおいて、それぞれ0.
73及び0.69であった。液晶組成物−IIIを封入したセル
を、フェードメーター（カーボンアーク光源）にて耐光
性テストを実施した結果、200時間後の色相変化：ΔＥ
＊（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は3.7以下であり、電流値の増加
率I/I0（印加電圧:5V、32Hz）は3.3であり、又各吸収ピ
ーク（580nm及び470nm）の吸光度変化は４％以下であっ
た。
し、この液晶表示素子のオーダー・パラメーター（Ｓ）
を算出した結果、580nm及び470nmにおいて、それぞれ0.
73及び0.69であった。液晶組成物−IIIを封入したセル
を、フェードメーター（カーボンアーク光源）にて耐光
性テストを実施した結果、200時間後の色相変化：ΔＥ
＊（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は3.7以下であり、電流値の増加
率I/I0（印加電圧:5V、32Hz）は3.3であり、又各吸収ピ
ーク（580nm及び470nm）の吸光度変化は４％以下であっ
た。
実施例４ 下記の二色性色素を商品名ZLI−1840（E.MERCK社製）と
して市販されているフェニルシクロヘキサン系化合物を
主成分とする液晶混合物100gに溶解させて液晶組成物−
IVを調整した。
して市販されているフェニルシクロヘキサン系化合物を
主成分とする液晶混合物100gに溶解させて液晶組成物−
IVを調整した。
色素 〔Ｉ−７〕 2.10g 〔Ｉ−８〕 2.30g 〔II−１〕 1.00g 〔II−５〕 1.20g 〔III−２〕 1.00g 〔IV−７〕 1.00g 〔IV−８〕 0.50g 〔IV−11〕 0.50g 〔IV−12〕 0.50g 〔IV−13〕 0.50g これを実施例１と同様にしてセルに封入して、液晶表示
素子を作成した。
素子を作成した。
この液晶表示素子のオーダー・パラメーター（Ｓ）を算
出した結果、630nm、579nm、541nm及び467nmにおいて、
それぞれ0.74、0.73、0.73及び0.69であった。液晶組成
物−IVを封入したセルを、フェードメーター（カーボン
アーク光源）にて耐光性テストを実施した結果、200時
間後の色相変化：ΔＥ＊（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は3.7以下
であり、電流値の増加率I/I0（印加電圧:5V、32Hz）は
2.9であり、又各吸収ピーク（630nm、579nm、541nm及び
467nm）の吸光度変化は３％以下であった。
出した結果、630nm、579nm、541nm及び467nmにおいて、
それぞれ0.74、0.73、0.73及び0.69であった。液晶組成
物−IVを封入したセルを、フェードメーター（カーボン
アーク光源）にて耐光性テストを実施した結果、200時
間後の色相変化：ΔＥ＊（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は3.7以下
であり、電流値の増加率I/I0（印加電圧:5V、32Hz）は
2.9であり、又各吸収ピーク（630nm、579nm、541nm及び
467nm）の吸光度変化は３％以下であった。
実施例５ 色素として下記の二色性色素を用いた以外は実施例４と
同様にして液晶組成物−Ｖを調整した。
同様にして液晶組成物−Ｖを調整した。
色素 〔Ｉ−９〕 2.50g 〔II−２〕 0.40g 〔II−３〕 0.35g 〔II−７〕 0.42g 〔III−５〕 0.66g 〔III−６〕 0.75g 〔IV−10〕 0.60g 〔IV−14〕 0.70g 〔IV−15〕 0.72g これを用いて実施例１と同様にして液晶表示素子を作成
した。
した。
この液晶表示素子のオーダー・パラメーター（Ｓ）を算
出した結果、664nm、580nm及び467nmにおいて、それぞ
れ0.74,0.73及び0.68であった。液晶組成物−Ｖを封入
したセルを、フェードメーター（カーボンアーク光源）
にて耐光性テストを実施した結果、200時間後の色相変
化：ΔＥ＊（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は3.5以下であり、電流
値の増加率I/I0（印加電圧:5V、32Hz）は3.8であり、又
各吸収ピーク（664nm、580nm、467nm）の吸光度変化は
４％以下であった。
出した結果、664nm、580nm及び467nmにおいて、それぞ
れ0.74,0.73及び0.68であった。液晶組成物−Ｖを封入
したセルを、フェードメーター（カーボンアーク光源）
にて耐光性テストを実施した結果、200時間後の色相変
化：ΔＥ＊（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は3.5以下であり、電流
値の増加率I/I0（印加電圧:5V、32Hz）は3.8であり、又
各吸収ピーク（664nm、580nm、467nm）の吸光度変化は
４％以下であった。
（発明の効果） 以上の結果から明らかなように、本発明の特定の二色性
色素の組合せを含むカラー液晶組成物及び該液晶組成物
を用いた液晶表示素子は、二色性色素を添加するゲスト
ホスト効果を利用したものであって耐光性に優れ、時に
イエロー系、レッド系及びブルー系の二色性色素の配合
を必要とするブラック、ブラウン、ダークブルー等の多
彩な色相について、従来は困難とされていたコントラス
トと長い寿命の両立を可能とする、という工業的価値あ
る顕著な効果を奏するものである。
色素の組合せを含むカラー液晶組成物及び該液晶組成物
を用いた液晶表示素子は、二色性色素を添加するゲスト
ホスト効果を利用したものであって耐光性に優れ、時に
イエロー系、レッド系及びブルー系の二色性色素の配合
を必要とするブラック、ブラウン、ダークブルー等の多
彩な色相について、従来は困難とされていたコントラス
トと長い寿命の両立を可能とする、という工業的価値あ
る顕著な効果を奏するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 1/60 Ｃ０９Ｋ 19/60 Ｆ 9279−4Ｈ Ｅ 9279−4Ｈ Ｃ 9279−4Ｈ // Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (2)
- 【請求項１】液晶物質と下記一般式〔Ｉ〕 （式中、R1〜R3は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基又はアルキル
基を有しても良いシクロヘキシル基を示し、Ａは を示す。）で表わされるアントラキノン系二色性色素か
ら少なくとも一種、一般式〔II〕 （式中、R4は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシ基又はアルキル基を有
しても良いシクロヘキシル基を示し、X1は水素原子、ハ
ロゲン原子、又は置換基を有しても良いカルボン酸エス
テル基を示す。）で表されるアントラキノン系二色性色
素から少なくとも一種、一般式〔III〕 （式中、R5、R6は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基又はアルキル
基を有しても良いシクロヘキシル基を示す。）で表され
るアントラキノン系二色性色素から少なくとも一種及
び、一般式〔IV〕 （式中、R7は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシ基又はアルキル基を有
しても良いシクロヘキシル基を示し、R8は水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アル
コキシ基、アルキル基を有しても良いシクロヘキシル基
又はアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されていて
もよいフェニル基を示す。）で表されるアントラキノン
系二色性色素から少なくとも一種を含むことを特徴とす
る液晶組成物。 - 【請求項２】少なくとも一方が透明な電極基板間に液晶
組成物を担持してなる液晶表示素子において、液晶組成
物として前記請求項１に記載の液晶組成物を用いること
を特徴とする表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63332429A JPH0759706B2 (ja) | 1988-12-29 | 1988-12-29 | 液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63332429A JPH0759706B2 (ja) | 1988-12-29 | 1988-12-29 | 液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02178390A JPH02178390A (ja) | 1990-07-11 |
| JPH0759706B2 true JPH0759706B2 (ja) | 1995-06-28 |
Family
ID=18254874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63332429A Expired - Lifetime JPH0759706B2 (ja) | 1988-12-29 | 1988-12-29 | 液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0759706B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3727728B2 (ja) * | 1996-08-29 | 2005-12-14 | 株式会社東芝 | 液晶表示素子 |
| KR100858266B1 (ko) * | 2001-08-02 | 2008-09-11 | 후지필름 가부시키가이샤 | 안트라퀴논 화합물, 이를 사용하는 액정 조성물, 셀 및디스플레이 장치 |
| JP4484559B2 (ja) * | 2004-03-25 | 2010-06-16 | 富士フイルム株式会社 | 液晶組成物および液晶素子 |
| CN117264637B (zh) * | 2022-06-14 | 2025-08-01 | 上饶海优威应用薄膜有限公司 | 一种染料pdlc材料组合物及pdlc调光膜 |
-
1988
- 1988-12-29 JP JP63332429A patent/JPH0759706B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02178390A (ja) | 1990-07-11 |
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Legal Events
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