JPH0762337A - 液晶性高分子フォトクロミック材料 - Google Patents
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Landscapes
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】少なくとも、下記式（Ａ）
【化１】
［式中、Ｒ1 は水素またはメチル基を表わす。Ｘはスピ
ロオキサジン骨格を有する置換基を表わす。］で示され
るモノマーおよび下記式（Ｂ） 【化２】 ［式中、Ｒ2 は水素またはメチル基を表わす。Ｙはメソ
ゲン基を表わす。］で示されるモノマーを共重合してな
る液晶性高分子フォトクロミック材料。 【効果】十分な耐久性を有する液晶性高分子フォトクロ
ミック材料を提供できる。
ロオキサジン骨格を有する置換基を表わす。］で示され
るモノマーおよび下記式（Ｂ） 【化２】 ［式中、Ｒ2 は水素またはメチル基を表わす。Ｙはメソ
ゲン基を表わす。］で示されるモノマーを共重合してな
る液晶性高分子フォトクロミック材料。 【効果】十分な耐久性を有する液晶性高分子フォトクロ
ミック材料を提供できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶性フォトクロミック
材料に関するものであり、該液晶性フォトクロミック材
料は特に印刷、光学機器、情報記録材料、表示材料、調
光材料、衣料、装飾用の材料、光素子として好適に用い
られる。
材料に関するものであり、該液晶性フォトクロミック材
料は特に印刷、光学機器、情報記録材料、表示材料、調
光材料、衣料、装飾用の材料、光素子として好適に用い
られる。
【０００２】
【従来の技術】従来、液晶性高分子フォトクロミック材
料として幾つかの例が知られている。例えば、Ａｎｇｅ
ｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎ
ａｌＥｄｉｔｉｏｎ ｉｎ Ｅｎｇｌｉｓｈ ２６巻
（１１号）１１７８ページ（１９８７年）および同誌３
０巻（１号）７６ページ（１９９１年）には、ポリマー
の側鎖に液晶分子とフォトクロミック分子を有する液晶
性高分子フォトクロミック材料の例が示されている。
料として幾つかの例が知られている。例えば、Ａｎｇｅ
ｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎ
ａｌＥｄｉｔｉｏｎ ｉｎ Ｅｎｇｌｉｓｈ ２６巻
（１１号）１１７８ページ（１９８７年）および同誌３
０巻（１号）７６ページ（１９９１年）には、ポリマー
の側鎖に液晶分子とフォトクロミック分子を有する液晶
性高分子フォトクロミック材料の例が示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
液晶性高分子フォトクロミック材料は耐久性が不十分で
あった。
液晶性高分子フォトクロミック材料は耐久性が不十分で
あった。
【０００４】本発明は、十分な耐久性を有する液晶性高
分子フォトクロミック材料を提供することを目的とす
る。
分子フォトクロミック材料を提供することを目的とす
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる課題を解決するた
めに、本発明の液晶性高分子フォトクロミック材料は、
下記の構成を有する。
めに、本発明の液晶性高分子フォトクロミック材料は、
下記の構成を有する。
【０００６】「少なくとも、下記式（Ａ）
【化５】 ［式中、Ｒ1 は水素またはメチル基を表わす。
【０００７】Ｘはスピロオキサジン骨格を有する置換基
を表わす。］で示されるモノマーおよび下記式（Ｂ）
を表わす。］で示されるモノマーおよび下記式（Ｂ）
【化６】 ［式中、Ｒ2 は水素またはメチル基を表わす。
【０００８】Ｙはメソゲン基を表わす。］で示されるモ
ノマーを共重合してなる液晶性高分子フォトクロミック
材料。」式（Ａ）中、Ｒ1 は水素またはメチル基を表わ
す。
ノマーを共重合してなる液晶性高分子フォトクロミック
材料。」式（Ａ）中、Ｒ1 は水素またはメチル基を表わ
す。
【０００９】Ｘはスピロオキサジン骨格を有する置換基
であれば特に制限なく用いることができるが、好ましく
は下記式（Ｃ）
であれば特に制限なく用いることができるが、好ましく
は下記式（Ｃ）
【化７】 ［式中、α環およびβ環は、炭素数５〜２２の芳香族環
を表わす。
を表わす。
【００１０】Ｒ3 およびＲ4 は、炭素数１〜２０のアル
キル基および炭素数７〜２０のアラルキル基から選ばれ
た置換基を表わす。
キル基および炭素数７〜２０のアラルキル基から選ばれ
た置換基を表わす。
【００１１】Ｒ5 は、炭素数１〜２０のアルキル基、炭
素数７〜２０のアラルキル基およびＺ1 から選ばれた置
換基を表わす。
素数７〜２０のアラルキル基およびＺ1 から選ばれた置
換基を表わす。
【００１２】Ｒ6 〜Ｒ12は、水素、ヒドロキシル基、炭
素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜１５のアラル
コキシ基、炭素数６〜１４のアリーロキシ基、炭素数１
〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキル
基、炭素数７〜１５のアラルキル基、炭素数６〜１４の
アリール基、ハロ基、カルボキシル基、炭素数２〜２０
のアルコキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルコ
キシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリーロキシカル
ボニル基、炭素数１〜２０のカルバモイル基、炭素数１
〜２０のカルバモイルオキシ基、炭素数１〜２０のアシ
ル基、炭素数０〜１０のアミノ基、ニトロ基およびＺ2
から選ばれた置換基を表わす。
素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜１５のアラル
コキシ基、炭素数６〜１４のアリーロキシ基、炭素数１
〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキル
基、炭素数７〜１５のアラルキル基、炭素数６〜１４の
アリール基、ハロ基、カルボキシル基、炭素数２〜２０
のアルコキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルコ
キシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリーロキシカル
ボニル基、炭素数１〜２０のカルバモイル基、炭素数１
〜２０のカルバモイルオキシ基、炭素数１〜２０のアシ
ル基、炭素数０〜１０のアミノ基、ニトロ基およびＺ2
から選ばれた置換基を表わす。
【００１３】Ｚ1 は下記式
【化８】 ｛ｍは１〜１０の整数を表わす。｝から選ばれた２価の
置換基を表わす。
置換基を表わす。
【００１４】Ｚ2 は下記式
【化９】 ｛ｎは１〜１０の整数を表わす。｝から選ばれた２価の
置換基を表わす。
置換基を表わす。
【００１５】Ｒ6 〜Ｒ12のうちの１つはＺ1 またはＺ2
を表わす。］で示される置換基が用いられる。
を表わす。］で示される置換基が用いられる。
【００１６】式（Ｃ）中、α環およびβ環は、炭素数５
〜２２の芳香族環を表わすが、α環の具体例としては下
記式
〜２２の芳香族環を表わすが、α環の具体例としては下
記式
【化１０】 に示すものが挙げられ、β環の具体例としては下記式
【化１１】 に示すものが挙げられる。
【００１７】Ｒ3 およびＲ4 は、炭素数１〜２０のアル
キル基および炭素数７〜２０のアラルキル基から選ばれ
た置換基を表わすが、その具体的な例としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、オクタデシル
基、イコシル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、２
−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル
基、アダマンチル基などのアルキル基；ベンジル基、フ
ェネチル基、ナフチルメチル基などのアラルキル基など
を挙げることができる。
キル基および炭素数７〜２０のアラルキル基から選ばれ
た置換基を表わすが、その具体的な例としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、オクタデシル
基、イコシル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、２
−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル
基、アダマンチル基などのアルキル基；ベンジル基、フ
ェネチル基、ナフチルメチル基などのアラルキル基など
を挙げることができる。
【００１８】Ｒ5 は、炭素数１〜２０のアルキル基、炭
素数７〜２０のアラルキル基およびＺ2 から選ばれた置
換基を表わすが、その具体的な例としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、ヘキシル基、オクタデシル基、
イコシル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、２−エ
チルヘキシル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、
アダマンチル基などのアルキル基；ベンジル基、フェネ
チル基、ナフチルメチル基などのアラルキル基；Ｚ2 な
どを挙げることができる。
素数７〜２０のアラルキル基およびＺ2 から選ばれた置
換基を表わすが、その具体的な例としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、ヘキシル基、オクタデシル基、
イコシル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、２−エ
チルヘキシル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、
アダマンチル基などのアルキル基；ベンジル基、フェネ
チル基、ナフチルメチル基などのアラルキル基；Ｚ2 な
どを挙げることができる。
【００１９】Ｒ6 〜Ｒ12は、水素、ヒドロキシル基、炭
素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜１５のアラル
コキシ基、炭素数６〜１４のアリーロキシ基、炭素数１
〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキル
基、炭素数７〜１５のアラルキル基、炭素数６〜１４の
アリール基、ハロ基、カルボキシル基、炭素数２〜２０
のアルコキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルコ
キシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリーロキシカル
ボニル基、炭素数１〜２０のカルバモイル基、炭素数１
〜２０のカルバモイルオキシ基、炭素数１〜２０のアシ
ル基、炭素数０〜１０のアミノ基、ニトロ基およびＺ2
から選ばれた置換基を表わすが、その具体的な例として
は、水素；ヒドロキシル基；メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ヘキシロキシ基、オクタデシロキシ基、
イコシロキシ基、イソプロポキシ基、tert−ブトキシ
基、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、グリシジルオキ
シ基などのアルコキシ基；ベンジロキシ基、フェネチロ
キシ基、ナフチルメチロキシ基などのアラルコキシ基；
フェノキシ基、ナフチロキシ基などのアリーロキシ基；
ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ
基、バレリルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ラウロ
イルオキシ基、パルミトイルオキシ基、ステアロイルオ
キシ基、シクロヘキサンカルボニルオキシ基、ベンゾイ
ロキシ基、ニコチノイルオキシ基、アニソイルオキシ
基、ベラトロイルオキシ基、ナフトイルオキシ基、（メ
タ）アクリロイルオキシ基などのアシルオキシ基；メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、オクチル
基、オクタデシル基, イソプロピル基、tert−ブチル
基、２−エチルヘキシル基、ビニル基、アリル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、ア
ダマンチル基などのアルキル基；ベンジル基、フェネチ
ル基、ナフチルメチル基などのアラルキル基；フェニル
基、ナフチル基などのアリール基；フルオロ基、クロロ
基、ブロモ基、ヨード基などのハロ基；カルボキシル
基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プ
ロポキシカルボニル基、ヘキシロキシカルボニル基、イ
ソプロポキシカルボニル基、ビニルオキシカルボニル
基、アリルオキシカルボニル基、（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）オキシカルボニル基、グ
リシジルオキシカルボニル基などのアルコキシカルボニ
ル基；ベンジロキシカルボニル基、フェネチロキシカル
ボニル基などのアラルコキシカルボニル基；フェノキシ
カルボニル基、ナフチロキシカルボニル基などのアリー
ロキシカルボニル基；カルバモイル基、Ｎ−メチルカル
バモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−プロピル
カルバモイル基、Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−ベ
ンジルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基な
どのカルバモイル基；カルバモイルオキシ基、Ｎ−メチ
ルカルバモイルオキシ基、Ｎ−エチルカルバモイルオキ
シ基、Ｎ−プロピルカルバモイルオキシ基、Ｎ−ヘキシ
ルカルバモイルオキシ基、Ｎ−オクタデシルカルバモイ
ルオキシ基、Ｎ−イソプロピルカルバモイルオキシ基、
Ｎ−ベンジルカルバモイルオキシ基、Ｎ−フェニルカル
バモイルオキシ基、Ｎ−ナフチルカルバモイルオキシ
基、Ｎ−メタクリロイルカルバモイルオキシ基、Ｎ−
（メタクリロイルオキシエチル）カルバモイルオキシ基
などのカルバモイルオキシ基；ホルミル基、アセチル
基、プロピオニル基、（メタ）アクリロイル基などのア
シル基；アミノ基、ピペリジノ基、１−ピロリジル基、
モルホリノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基な
どのアミノ基；ニトロ基などを挙げることができる。
素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜１５のアラル
コキシ基、炭素数６〜１４のアリーロキシ基、炭素数１
〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキル
基、炭素数７〜１５のアラルキル基、炭素数６〜１４の
アリール基、ハロ基、カルボキシル基、炭素数２〜２０
のアルコキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルコ
キシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリーロキシカル
ボニル基、炭素数１〜２０のカルバモイル基、炭素数１
〜２０のカルバモイルオキシ基、炭素数１〜２０のアシ
ル基、炭素数０〜１０のアミノ基、ニトロ基およびＺ2
から選ばれた置換基を表わすが、その具体的な例として
は、水素；ヒドロキシル基；メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ヘキシロキシ基、オクタデシロキシ基、
イコシロキシ基、イソプロポキシ基、tert−ブトキシ
基、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、グリシジルオキ
シ基などのアルコキシ基；ベンジロキシ基、フェネチロ
キシ基、ナフチルメチロキシ基などのアラルコキシ基；
フェノキシ基、ナフチロキシ基などのアリーロキシ基；
ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ
基、バレリルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ラウロ
イルオキシ基、パルミトイルオキシ基、ステアロイルオ
キシ基、シクロヘキサンカルボニルオキシ基、ベンゾイ
ロキシ基、ニコチノイルオキシ基、アニソイルオキシ
基、ベラトロイルオキシ基、ナフトイルオキシ基、（メ
タ）アクリロイルオキシ基などのアシルオキシ基；メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、オクチル
基、オクタデシル基, イソプロピル基、tert−ブチル
基、２−エチルヘキシル基、ビニル基、アリル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、ア
ダマンチル基などのアルキル基；ベンジル基、フェネチ
ル基、ナフチルメチル基などのアラルキル基；フェニル
基、ナフチル基などのアリール基；フルオロ基、クロロ
基、ブロモ基、ヨード基などのハロ基；カルボキシル
基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プ
ロポキシカルボニル基、ヘキシロキシカルボニル基、イ
ソプロポキシカルボニル基、ビニルオキシカルボニル
基、アリルオキシカルボニル基、（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）オキシカルボニル基、グ
リシジルオキシカルボニル基などのアルコキシカルボニ
ル基；ベンジロキシカルボニル基、フェネチロキシカル
ボニル基などのアラルコキシカルボニル基；フェノキシ
カルボニル基、ナフチロキシカルボニル基などのアリー
ロキシカルボニル基；カルバモイル基、Ｎ−メチルカル
バモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−プロピル
カルバモイル基、Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−ベ
ンジルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基な
どのカルバモイル基；カルバモイルオキシ基、Ｎ−メチ
ルカルバモイルオキシ基、Ｎ−エチルカルバモイルオキ
シ基、Ｎ−プロピルカルバモイルオキシ基、Ｎ−ヘキシ
ルカルバモイルオキシ基、Ｎ−オクタデシルカルバモイ
ルオキシ基、Ｎ−イソプロピルカルバモイルオキシ基、
Ｎ−ベンジルカルバモイルオキシ基、Ｎ−フェニルカル
バモイルオキシ基、Ｎ−ナフチルカルバモイルオキシ
基、Ｎ−メタクリロイルカルバモイルオキシ基、Ｎ−
（メタクリロイルオキシエチル）カルバモイルオキシ基
などのカルバモイルオキシ基；ホルミル基、アセチル
基、プロピオニル基、（メタ）アクリロイル基などのア
シル基；アミノ基、ピペリジノ基、１−ピロリジル基、
モルホリノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基な
どのアミノ基；ニトロ基などを挙げることができる。
【００２０】Ｘのより好ましい具体例としては、下記式
（Ｄ）
（Ｄ）
【化１２】 ［式中、Ａ1 は、炭素数１〜２０のアルキル基および炭
素数７〜２０のアラルキル基から選ばれた置換基を表わ
す。
素数７〜２０のアラルキル基から選ばれた置換基を表わ
す。
【００２１】Ａ2 〜Ａ6 は、水素、ヒドロキシル基、炭
素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜１５のアラル
コキシ基、炭素数６〜１４のアリーロキシ基、炭素数１
〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキル
基、炭素数７〜１５のアラルキル基、炭素数６〜１４の
アリール基、ハロ基、カルボキシル基、炭素数２〜２０
のアルコキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルコ
キシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリーロキシカル
ボニル基、炭素数１〜２０のカルバモイル基、炭素数１
〜２０のカルバモイルオキシ基、炭素数１〜２０のアシ
ル基、炭素数０〜１０のアミノ基およびニトロ基から選
ばれた置換基を表わす。］で表される置換基および下記
式（Ｅ）
素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜１５のアラル
コキシ基、炭素数６〜１４のアリーロキシ基、炭素数１
〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキル
基、炭素数７〜１５のアラルキル基、炭素数６〜１４の
アリール基、ハロ基、カルボキシル基、炭素数２〜２０
のアルコキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルコ
キシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリーロキシカル
ボニル基、炭素数１〜２０のカルバモイル基、炭素数１
〜２０のカルバモイルオキシ基、炭素数１〜２０のアシ
ル基、炭素数０〜１０のアミノ基およびニトロ基から選
ばれた置換基を表わす。］で表される置換基および下記
式（Ｅ）
【化１３】 ［式中、Ａ7 は、炭素数１〜２０のアルキル基および炭
素数７〜２０のアラルキル基から選ばれた置換基を表わ
す。
素数７〜２０のアラルキル基から選ばれた置換基を表わ
す。
【００２２】Ａ8 〜Ａ12は、水素、ヒドロキシル基、炭
素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜１５のアラル
コキシ基、炭素数６〜１４のアリーロキシ基、炭素数１
〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキル
基、炭素数７〜１５のアラルキル基、炭素数６〜１４の
アリール基、ハロ基、カルボキシル基、炭素数２〜２０
のアルコキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルコ
キシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリーロキシカル
ボニル基、炭素数１〜２０のカルバモイル基、炭素数１
〜２０のカルバモイルオキシ基、炭素数１〜２０のアシ
ル基、炭素数０〜１０のアミノ基およびニトロ基から選
ばれた置換基を表わす。］で表される置換基を挙げるこ
とができる。
素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数７〜１５のアラル
コキシ基、炭素数６〜１４のアリーロキシ基、炭素数１
〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキル
基、炭素数７〜１５のアラルキル基、炭素数６〜１４の
アリール基、ハロ基、カルボキシル基、炭素数２〜２０
のアルコキシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルコ
キシカルボニル基、炭素数７〜２０のアリーロキシカル
ボニル基、炭素数１〜２０のカルバモイル基、炭素数１
〜２０のカルバモイルオキシ基、炭素数１〜２０のアシ
ル基、炭素数０〜１０のアミノ基およびニトロ基から選
ばれた置換基を表わす。］で表される置換基を挙げるこ
とができる。
【００２３】式（Ｄ）および（Ｅ）中、Ａ1 およびＡ7
は、炭素数１〜２０のアルキル基および炭素数７〜２０
のアラルキル基から選ばれた置換基を表わすが、その具
体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ヘキシル基、オクタデシル基、イコシル基、イソプロピ
ル基、tert−ブチル基、２−エチルヘキシル基、シクロ
ヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基などのア
ルキル基；ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル
基などのアラルキル基などを挙げることができる。
は、炭素数１〜２０のアルキル基および炭素数７〜２０
のアラルキル基から選ばれた置換基を表わすが、その具
体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ヘキシル基、オクタデシル基、イコシル基、イソプロピ
ル基、tert−ブチル基、２−エチルヘキシル基、シクロ
ヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基などのア
ルキル基；ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル
基などのアラルキル基などを挙げることができる。
【００２４】Ａ2 〜Ａ6 およびＡ8 〜Ａ12は、水素、ヒ
ドロキシル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数
７〜１５のアラルコキシ基、炭素数６〜１４のアリーロ
キシ基、炭素数１〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜
２０のアルキル基、炭素数７〜１５のアラルキル基、炭
素数６〜１４のアリール基、ハロ基、カルボキシル基、
炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数８〜
２０のアラルコキシカルボニル基、炭素数７〜２０のア
リーロキシカルボニル基、炭素数１〜２０のカルバモイ
ル基、炭素数１〜２０のカルバモイルオキシ基、炭素数
１〜２０のアシル基、炭素数０〜１０のアミノ基および
ニトロ基から選ばれた置換基を表わすが、その具体的な
例としては、水素；ヒドロキシル基；メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、ヘキシロキシ基、オクタデシロ
キシ基、イコシロキシ基、イソプロポキシ基、tert−ブ
トキシ基、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、グリシジ
ルオキシ基などのアルコキシ基；ベンジロキシ基、フェ
ネチロキシ基、ナフチルメチロキシ基などのアラルコキ
シ基；フェノキシ基、ナフチロキシ基などのアリーロキ
シ基；ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロピオニル
オキシ基、バレリルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、
ラウロイルオキシ基、パルミトイルオキシ基、ステアロ
イルオキシ基、シクロヘキサンカルボニルオキシ基、ベ
ンゾイロキシ基、ニコチノイルオキシ基、アニソイルオ
キシ基、ベラトロイルオキシ基、ナフトイルオキシ基、
（メタ）アクリロイルオキシ基などのアシルオキシ基；
メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、オクチ
ル基、オクタデシル基, イソプロピル基、tert−ブチル
基、２−エチルヘキシル基、ビニル基、アリル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、ア
ダマンチル基などのアルキル基；ベンジル基、フェネチ
ル基、ナフチルメチル基などのアラルキル基；フェニル
基、ナフチル基などのアリール基；フルオロ基、クロロ
基、ブロモ基、ヨード基などのハロ基；カルボキシル
基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プ
ロポキシカルボニル基、ヘキシロキシカルボニル基、イ
ソプロポキシカルボニル基、ビニルオキシカルボニル
基、アリルオキシカルボニル基、（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）オキシカルボニル基、グ
リシジルオキシカルボニル基などのアルコキシカルボニ
ル基；ベンジロキシカルボニル基、フェネチロキシカル
ボニル基などのアラルコキシカルボニル基；フェノキシ
カルボニル基、ナフチロキシカルボニル基などのアリー
ロキシカルボニル基；カルバモイル基、Ｎ−メチルカル
バモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−プロピル
カルバモイル基、Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−ベ
ンジルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基な
どのカルバモイル基；カルバモイルオキシ基、Ｎ−メチ
ルカルバモイルオキシ基、Ｎ−エチルカルバモイルオキ
シ基、Ｎ−プロピルカルバモイルオキシ基、Ｎ−ヘキシ
ルカルバモイルオキシ基、Ｎ−オクタデシルカルバモイ
ルオキシ基、Ｎ−イソプロピルカルバモイルオキシ基、
Ｎ−ベンジルカルバモイルオキシ基、Ｎ−フェニルカル
バモイルオキシ基、Ｎ−ナフチルカルバモイルオキシ
基、Ｎ−メタクリロイルカルバモイルオキシ基、Ｎ−
（メタクリロイルオキシエチル）カルバモイルオキシ基
などのカルバモイルオキシ基；ホルミル基、アセチル
基、プロピオニル基、（メタ）アクリロイル基などのア
シル基；アミノ基、ピペリジノ基、１−ピロリジル基、
モルホリノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基な
どのアミノ基；ニトロ基などを挙げることができる。
ドロキシル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数
７〜１５のアラルコキシ基、炭素数６〜１４のアリーロ
キシ基、炭素数１〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜
２０のアルキル基、炭素数７〜１５のアラルキル基、炭
素数６〜１４のアリール基、ハロ基、カルボキシル基、
炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数８〜
２０のアラルコキシカルボニル基、炭素数７〜２０のア
リーロキシカルボニル基、炭素数１〜２０のカルバモイ
ル基、炭素数１〜２０のカルバモイルオキシ基、炭素数
１〜２０のアシル基、炭素数０〜１０のアミノ基および
ニトロ基から選ばれた置換基を表わすが、その具体的な
例としては、水素；ヒドロキシル基；メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、ヘキシロキシ基、オクタデシロ
キシ基、イコシロキシ基、イソプロポキシ基、tert−ブ
トキシ基、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、グリシジ
ルオキシ基などのアルコキシ基；ベンジロキシ基、フェ
ネチロキシ基、ナフチルメチロキシ基などのアラルコキ
シ基；フェノキシ基、ナフチロキシ基などのアリーロキ
シ基；ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロピオニル
オキシ基、バレリルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、
ラウロイルオキシ基、パルミトイルオキシ基、ステアロ
イルオキシ基、シクロヘキサンカルボニルオキシ基、ベ
ンゾイロキシ基、ニコチノイルオキシ基、アニソイルオ
キシ基、ベラトロイルオキシ基、ナフトイルオキシ基、
（メタ）アクリロイルオキシ基などのアシルオキシ基；
メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、オクチ
ル基、オクタデシル基, イソプロピル基、tert−ブチル
基、２−エチルヘキシル基、ビニル基、アリル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、ア
ダマンチル基などのアルキル基；ベンジル基、フェネチ
ル基、ナフチルメチル基などのアラルキル基；フェニル
基、ナフチル基などのアリール基；フルオロ基、クロロ
基、ブロモ基、ヨード基などのハロ基；カルボキシル
基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プ
ロポキシカルボニル基、ヘキシロキシカルボニル基、イ
ソプロポキシカルボニル基、ビニルオキシカルボニル
基、アリルオキシカルボニル基、（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）オキシカルボニル基、グ
リシジルオキシカルボニル基などのアルコキシカルボニ
ル基；ベンジロキシカルボニル基、フェネチロキシカル
ボニル基などのアラルコキシカルボニル基；フェノキシ
カルボニル基、ナフチロキシカルボニル基などのアリー
ロキシカルボニル基；カルバモイル基、Ｎ−メチルカル
バモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−プロピル
カルバモイル基、Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−ベ
ンジルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基な
どのカルバモイル基；カルバモイルオキシ基、Ｎ−メチ
ルカルバモイルオキシ基、Ｎ−エチルカルバモイルオキ
シ基、Ｎ−プロピルカルバモイルオキシ基、Ｎ−ヘキシ
ルカルバモイルオキシ基、Ｎ−オクタデシルカルバモイ
ルオキシ基、Ｎ−イソプロピルカルバモイルオキシ基、
Ｎ−ベンジルカルバモイルオキシ基、Ｎ−フェニルカル
バモイルオキシ基、Ｎ−ナフチルカルバモイルオキシ
基、Ｎ−メタクリロイルカルバモイルオキシ基、Ｎ−
（メタクリロイルオキシエチル）カルバモイルオキシ基
などのカルバモイルオキシ基；ホルミル基、アセチル
基、プロピオニル基、（メタ）アクリロイル基などのア
シル基；アミノ基、ピペリジノ基、１−ピロリジル基、
モルホリノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基な
どのアミノ基；ニトロ基などを挙げることができる。
【００２５】式（Ｂ）中、Ｒ2 は水素またはメチル基を
表わす。
表わす。
【００２６】Ｙはメソゲン基を表わすが、メソゲン基と
しては材料に液晶性を付与することが可能な置換基であ
れば特に制限なく用いることができ、具体的な例として
は下記式
しては材料に液晶性を付与することが可能な置換基であ
れば特に制限なく用いることができ、具体的な例として
は下記式
【化１４】 ［式中、Ｗ1 およびＷ2 は、それぞれ下記式
【化１５】 から選ばれる置換基を表わす。
【００２７】Ｒ20は、アルコキシ基、アラルコキシ基、
アリーロキシ基、ハロ基、シアノ基、カルボキシル基、
アルコキシカルボニル基、アラルコキシカルボニル基、
アリーロキシカルボニル基およびアルキル基から選ばれ
た置換基を表わす。
アリーロキシ基、ハロ基、シアノ基、カルボキシル基、
アルコキシカルボニル基、アラルコキシカルボニル基、
アリーロキシカルボニル基およびアルキル基から選ばれ
た置換基を表わす。
【００２８】ｋは１〜５の整数を表わす。ｋが２以上の
場合、それぞれのＲ20は、同一であっても異なっていて
もよい。］で示される置換基を挙げることができる。
場合、それぞれのＲ20は、同一であっても異なっていて
もよい。］で示される置換基を挙げることができる。
【００２９】本発明の液晶性高分子フォトクロミック材
料は、ランダム、ブロック、グラフト、交互などの共重
合形態のうちいずれであっても良い。
料は、ランダム、ブロック、グラフト、交互などの共重
合形態のうちいずれであっても良い。
【００３０】ランダム共重合体は、各共重合モノマーお
よび重合開始剤の存在下、通常のラジカル重合法を用い
て重合することによって得ることができる。この場合、
重合開始剤としてはフォトクロミック化合物部分の変性
や劣化防止の観点からアゾ系開始剤が好ましく使用され
る。
よび重合開始剤の存在下、通常のラジカル重合法を用い
て重合することによって得ることができる。この場合、
重合開始剤としてはフォトクロミック化合物部分の変性
や劣化防止の観点からアゾ系開始剤が好ましく使用され
る。
【００３１】この他、イオン重合、光重合、放射線重合
およびイニファーター重合などの公知の重合法を用いて
種々の共重合形態を有する高分子フォトクロミック材料
を得ることができる。
およびイニファーター重合などの公知の重合法を用いて
種々の共重合形態を有する高分子フォトクロミック材料
を得ることができる。
【００３２】本発明の液晶性高分子フォトクロミック材
料において、一般式（Ａ）のモノマーの含有量は、モノ
マー単位として０．１重量％〜５０重量％であることが
好ましく、より好ましくは１重量％〜２０重量％であ
る。一般式（Ａ）のモノマーの含有量が０．１重量％よ
り少ない場合は十分なフォトクロミック特性が得られに
くく、また５０重量％より多い場合は液晶性が低下する
傾向がある。
料において、一般式（Ａ）のモノマーの含有量は、モノ
マー単位として０．１重量％〜５０重量％であることが
好ましく、より好ましくは１重量％〜２０重量％であ
る。一般式（Ａ）のモノマーの含有量が０．１重量％よ
り少ない場合は十分なフォトクロミック特性が得られに
くく、また５０重量％より多い場合は液晶性が低下する
傾向がある。
【００３３】本発明の液晶性高分子フォトクロミック材
料の分子量は、重量平均分子量で１，０００〜１，００
０，０００の範囲が好ましく、ポリマーとしての成膜性
等の観点からは５，０００〜１００，０００の範囲がよ
り好ましい。
料の分子量は、重量平均分子量で１，０００〜１，００
０，０００の範囲が好ましく、ポリマーとしての成膜性
等の観点からは５，０００〜１００，０００の範囲がよ
り好ましい。
【００３４】本発明の液晶性高分子フォトクロミック材
料は、一般式（Ａ）のモノマーおよび一般式（Ｂ）のモ
ノマー以外のモノマーを共重合成分として有していても
良い。その場合のモノマーとしては、重合可能な置換基
を有する化合物であればよく、また重合可能な置換基を
１分子中に２つ以上有する化合物であってもよいが、そ
の具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、アクリ
ル酸エステル、メタクリル酸エステル、アクリル酸アミ
ド、メタクリル酸アミド、アクリロニトリル、メタクリ
ロニトリル、エチレングリコールジメタクリレートなど
のアクリル系モノマー；スチレン、ジビニルベンゼン、
α−メチルスチレン、などのスチレン系モノマー；酢酸
ビニル系モノマー；エチレン、プロピレン、ブタジエ
ン、塩化ビニル、塩化ビニリデンなどのオレフィン系モ
ノマー；有機重合性官能基を有するシラン系化合物；有
機重合性官能基を有するスピロオキサジン系化合物；有
機重合性官能基を有するスピロピラン系化合物；有機重
合性官能基を有するジアリールエテン系化合物；有機重
合性官能基を有するフルギド系化合物；有機重合性官能
基を有するクロメン系化合物などが挙げられる。
料は、一般式（Ａ）のモノマーおよび一般式（Ｂ）のモ
ノマー以外のモノマーを共重合成分として有していても
良い。その場合のモノマーとしては、重合可能な置換基
を有する化合物であればよく、また重合可能な置換基を
１分子中に２つ以上有する化合物であってもよいが、そ
の具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、アクリ
ル酸エステル、メタクリル酸エステル、アクリル酸アミ
ド、メタクリル酸アミド、アクリロニトリル、メタクリ
ロニトリル、エチレングリコールジメタクリレートなど
のアクリル系モノマー；スチレン、ジビニルベンゼン、
α−メチルスチレン、などのスチレン系モノマー；酢酸
ビニル系モノマー；エチレン、プロピレン、ブタジエ
ン、塩化ビニル、塩化ビニリデンなどのオレフィン系モ
ノマー；有機重合性官能基を有するシラン系化合物；有
機重合性官能基を有するスピロオキサジン系化合物；有
機重合性官能基を有するスピロピラン系化合物；有機重
合性官能基を有するジアリールエテン系化合物；有機重
合性官能基を有するフルギド系化合物；有機重合性官能
基を有するクロメン系化合物などが挙げられる。
【００３５】本発明の液晶性高分子フォトクロミック材
料は、コーティング法や各種印刷手法を適用することに
よって、種々の基板上の一部あるいは全部に形成するこ
とが可能である。またコーティング法としては種々の手
法、例えばディップコーティング法、スピンコーティン
グ法、ロールコーティング法、バーコーティング法など
が採用できる。
料は、コーティング法や各種印刷手法を適用することに
よって、種々の基板上の一部あるいは全部に形成するこ
とが可能である。またコーティング法としては種々の手
法、例えばディップコーティング法、スピンコーティン
グ法、ロールコーティング法、バーコーティング法など
が採用できる。
【００３６】また本発明の液晶性高分子フォトクロミッ
ク材料は、バルクの成形体としてもフィルムとしても用
いることができる。
ク材料は、バルクの成形体としてもフィルムとしても用
いることができる。
【００３７】また本発明の液晶性フォトクロミック材料
の繰返し耐久性を向上させる見地から、使用時に酸素や
水を遮断することが特に有効である。更に、耐久性を向
上させる目的から公知の添加剤、例えばニッケル塩に代
表される一重項酸素クエンチャー、ニトロキシラジカル
化合物、ヒンダードアミン系化合物またはそのポリマー
で代表される酸化防止剤、紫外線吸収剤、三重項消光剤
などが使用可能である。
の繰返し耐久性を向上させる見地から、使用時に酸素や
水を遮断することが特に有効である。更に、耐久性を向
上させる目的から公知の添加剤、例えばニッケル塩に代
表される一重項酸素クエンチャー、ニトロキシラジカル
化合物、ヒンダードアミン系化合物またはそのポリマー
で代表される酸化防止剤、紫外線吸収剤、三重項消光剤
などが使用可能である。
【００３８】本発明の液晶性高分子フォトクロミック材
料の用途としては、インキ、印刷物、サングラスレン
ズ、各種ゴーグル、保護メガネレンズ、カメラの調光フ
ィルター、ヘルメットシールド、情報記録材料、表示、
消去を繰り返し行なうことが可能な表示材料、フロント
ガラス、サンルーフなどの自動車用ウインドー、カーテ
ン、窓用ブラインド、調光フィルム、調光合わせガラ
ス、光量の変化を屈折率、電気抵抗、光線透過率、吸光
度などの変化に変換する光素子、衣服、玩具、化粧品、
筆記具などが好適な例として挙げられる。特に、本発明
の液晶性高分子フォトクロミック材料は、書き替え可能
で情報の熱安定性に優れた情報記録材料として好ましく
用いられる。
料の用途としては、インキ、印刷物、サングラスレン
ズ、各種ゴーグル、保護メガネレンズ、カメラの調光フ
ィルター、ヘルメットシールド、情報記録材料、表示、
消去を繰り返し行なうことが可能な表示材料、フロント
ガラス、サンルーフなどの自動車用ウインドー、カーテ
ン、窓用ブラインド、調光フィルム、調光合わせガラ
ス、光量の変化を屈折率、電気抵抗、光線透過率、吸光
度などの変化に変換する光素子、衣服、玩具、化粧品、
筆記具などが好適な例として挙げられる。特に、本発明
の液晶性高分子フォトクロミック材料は、書き替え可能
で情報の熱安定性に優れた情報記録材料として好ましく
用いられる。
【００３９】
【実施例】次に実施例を挙げて説明するが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。 合成例１ ［１］ ２，３，３−トリメチル−５−メトキシインド
レニン（５１ｇ）とメチルアイオダイド（２１３ｇ）
を、還流温度で１２時間反応させた。反応後、生成した
固体を、アセトンで洗浄し、１，２，３，３−テトラメ
チル−５−メトキシインドレニウムアイオダイドを得
た。次に、この１，２，３，３−テトラメチル−５−メ
トキシインドレニウムアイオダイド（２７ｇ）を４００
ｍｌの塩化メチレンに懸濁させ、かき混ぜながら氷冷し
た。この懸濁液に、三臭化ほう素（２１ｇ）を塩化メチ
レン（５０ｍｌ）に溶解した溶液を、１時間かけて滴下
した。その後、反応液を室温まで昇温し、そのまま室温
で３日間かきまぜを続けた。次に、反応液に水（３００
ｍｌ）を加え、３０分間かき混ぜた後、さらに２Ｍ水酸
化ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）を加え、５０℃で１
時間かき混ぜた。その後１Ｍ塩酸を加え液性を中性にし
た後、酢酸エチルによって、抽出を行った。抽出液には
無水硫酸ナトリウムを加えて水分を除去した。ろ過によ
って硫酸ナトリウムを除去した後、酢酸エチルを留去し
て、１，３，３−トリメチル−２−メチレン−５−ヒド
ロキシインドリンを得た。
れらに限定されるものではない。 合成例１ ［１］ ２，３，３−トリメチル−５−メトキシインド
レニン（５１ｇ）とメチルアイオダイド（２１３ｇ）
を、還流温度で１２時間反応させた。反応後、生成した
固体を、アセトンで洗浄し、１，２，３，３−テトラメ
チル−５−メトキシインドレニウムアイオダイドを得
た。次に、この１，２，３，３−テトラメチル−５−メ
トキシインドレニウムアイオダイド（２７ｇ）を４００
ｍｌの塩化メチレンに懸濁させ、かき混ぜながら氷冷し
た。この懸濁液に、三臭化ほう素（２１ｇ）を塩化メチ
レン（５０ｍｌ）に溶解した溶液を、１時間かけて滴下
した。その後、反応液を室温まで昇温し、そのまま室温
で３日間かきまぜを続けた。次に、反応液に水（３００
ｍｌ）を加え、３０分間かき混ぜた後、さらに２Ｍ水酸
化ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）を加え、５０℃で１
時間かき混ぜた。その後１Ｍ塩酸を加え液性を中性にし
た後、酢酸エチルによって、抽出を行った。抽出液には
無水硫酸ナトリウムを加えて水分を除去した。ろ過によ
って硫酸ナトリウムを除去した後、酢酸エチルを留去し
て、１，３，３−トリメチル−２−メチレン−５−ヒド
ロキシインドリンを得た。
【００４０】［２］ １，３，３−トリメチル−２−メ
チレン−５−ヒドロキシインドリン（２．９ｇ）および
１−ニトロソ−２−ナフトール（１．９ｇ）を無水エタ
ノール（３５ｍｌ）中、還流温度で９時間反応させた。
次に、反応混合物から溶媒を留去した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキ
サン混合溶媒）により分離精製して、式（１）
チレン−５−ヒドロキシインドリン（２．９ｇ）および
１−ニトロソ−２−ナフトール（１．９ｇ）を無水エタ
ノール（３５ｍｌ）中、還流温度で９時間反応させた。
次に、反応混合物から溶媒を留去した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキ
サン混合溶媒）により分離精製して、式（１）
【化１６】 の化合物の結晶を得た。
【００４１】［３］ 式（１）の化合物（３．０ｇ）、
トリエチルアミン（６．６ｇ）および塩化メチレン（８
０ｍｌ）よりなる溶液を室温でかき混ぜているところ
へ、メタクリル酸クロライド（３．６ｇ）および塩化メ
チレン（２０ｍｌ）よりなる溶液を２０分間かけて滴下
した。滴下終了後、さらに３０分間かき混ぜを続けた。
反応終了後、溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合
溶媒）によって分離精製し、式（２）
トリエチルアミン（６．６ｇ）および塩化メチレン（８
０ｍｌ）よりなる溶液を室温でかき混ぜているところ
へ、メタクリル酸クロライド（３．６ｇ）および塩化メ
チレン（２０ｍｌ）よりなる溶液を２０分間かけて滴下
した。滴下終了後、さらに３０分間かき混ぜを続けた。
反応終了後、溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合
溶媒）によって分離精製し、式（２）
【化１７】 の化合物を得た。
【００４２】合成例２ ［１］ １，３，３−トリメチル−２−メチレンインド
リン（９．２ｇ）および１−ニトロソ−２，７−ジヒド
ロキシナフタレン（１０ｇ）を無水エタノール（１００
ｍｌ）中、還流温度で３時間反応させた。次に、反応混
合物から溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合溶
媒）により分離精製して、式（３）
リン（９．２ｇ）および１−ニトロソ−２，７−ジヒド
ロキシナフタレン（１０ｇ）を無水エタノール（１００
ｍｌ）中、還流温度で３時間反応させた。次に、反応混
合物から溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合溶
媒）により分離精製して、式（３）
【化１８】 の化合物の結晶を得た。
【００４３】［３］ 式（３）の化合物（１．５ｇ）、
トリエチルアミン（４．０ｇ）および塩化メチレン（５
０ｍｌ）よりなる溶液を室温でかき混ぜているところ
へ、メタクリル酸クロライド（１．０ｇ）および塩化メ
チレン（１０ｍｌ）よりなる溶液を２０分間かけて滴下
した。滴下終了後、さらに３０分間かき混ぜを続けた。
反応終了後、溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合
溶媒）によって分離精製し、式（４）
トリエチルアミン（４．０ｇ）および塩化メチレン（５
０ｍｌ）よりなる溶液を室温でかき混ぜているところ
へ、メタクリル酸クロライド（１．０ｇ）および塩化メ
チレン（１０ｍｌ）よりなる溶液を２０分間かけて滴下
した。滴下終了後、さらに３０分間かき混ぜを続けた。
反応終了後、溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル／ヘキサン混合
溶媒）によって分離精製し、式（４）
【化１９】 の化合物を得た。
【００４４】実施例１ 下記式（５）
【化２０】 で示される化合物（２．０ｇ）および合成例１で得た式
（２）の化合物（０．１ｇ）をテトラヒドロフラン（３
ｍｌ）に溶解し、重合開始剤としてアゾビスイソブチロ
ニトリル（４ｍｇ）を添加後、窒素雰囲気下、還流温度
で２４時間重合した。重合終了後、エタノールを用いて
３回再沈殿精製を行った後、乾燥し液晶性高分子フォト
クロミック材料を得た。該液晶性フォトクロミック材料
は、偏光顕微鏡下の観察において７０℃の温度下で液晶
特有の干渉色を示した。
（２）の化合物（０．１ｇ）をテトラヒドロフラン（３
ｍｌ）に溶解し、重合開始剤としてアゾビスイソブチロ
ニトリル（４ｍｇ）を添加後、窒素雰囲気下、還流温度
で２４時間重合した。重合終了後、エタノールを用いて
３回再沈殿精製を行った後、乾燥し液晶性高分子フォト
クロミック材料を得た。該液晶性フォトクロミック材料
は、偏光顕微鏡下の観察において７０℃の温度下で液晶
特有の干渉色を示した。
【００４５】実施例２ 下記式（６）
【化２１】 で示される化合物（１．０ｇ）、合成例２で得た式
（４）の化合物（０．０５ｇ）、テトラヒドロフラン
（３ｍｌ）およびアゾビスイソブチロニトリル（２ｍ
ｇ）をガラス製アンプルに入れ、凍結脱気により酸素を
除いた後、アンプルを封管した。８０℃で２４時間重合
を行った。アンプルから溶液を取り出し、エタノールを
用いて３回再沈殿精製を行った後乾燥し、液晶性高分子
フォトクロミック材料を得た。該液晶性フォトクロミッ
ク共重合体は、偏光顕微鏡下の観察において７０℃の温
度下で液晶特有の干渉色を示した。
（４）の化合物（０．０５ｇ）、テトラヒドロフラン
（３ｍｌ）およびアゾビスイソブチロニトリル（２ｍ
ｇ）をガラス製アンプルに入れ、凍結脱気により酸素を
除いた後、アンプルを封管した。８０℃で２４時間重合
を行った。アンプルから溶液を取り出し、エタノールを
用いて３回再沈殿精製を行った後乾燥し、液晶性高分子
フォトクロミック材料を得た。該液晶性フォトクロミッ
ク共重合体は、偏光顕微鏡下の観察において７０℃の温
度下で液晶特有の干渉色を示した。
Claims (3)
- 【請求項１】少なくとも、下記式（Ａ） 【化１】 ［式中、Ｒ1 は水素またはメチル基を表わす。Ｘはスピ
ロオキサジン骨格を有する置換基を表わす。］で示され
るモノマーおよび下記式（Ｂ） 【化２】 ［式中、Ｒ2 は水素またはメチル基を表わす。Ｙはメソ
ゲン基を表わす。］で示されるモノマーを共重合してな
る液晶性高分子フォトクロミック材料。 - 【請求項２】Ｘが下記式（Ｄ） 【化３】 ［式中、Ａ1 は、炭素数１〜２０のアルキル基および炭
素数７〜２０のアラルキル基から選ばれた置換基を表わ
す。Ａ2 〜Ａ6 は、水素、ヒドロキシル基、炭素数１〜
２０のアルコキシ基、炭素数７〜１５のアラルコキシ
基、炭素数６〜１４のアリーロキシ基、炭素数１〜２０
のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素
数７〜１５のアラルキル基、炭素数６〜１４のアリール
基、ハロ基、カルボキシル基、炭素数２〜２０のアルコ
キシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルコキシカル
ボニル基、炭素数７〜２０のアリーロキシカルボニル
基、炭素数１〜２０のカルバモイル基、炭素数１〜２０
のカルバモイルオキシ基、炭素数１〜２０のアシル基、
炭素数０〜１０のアミノ基およびニトロ基から選ばれた
置換基を表わす。］で表される置換基または下記式
（Ｅ） 【化４】 ［式中、Ａ7 は、炭素数１〜２０のアルキル基および炭
素数７〜２０のアラルキル基から選ばれた置換基を表わ
す。Ａ8 〜Ａ12は、水素、ヒドロキシル基、炭素数１〜
２０のアルコキシ基、炭素数７〜１５のアラルコキシ
基、炭素数６〜１４のアリーロキシ基、炭素数１〜２０
のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素
数７〜１５のアラルキル基、炭素数６〜１４のアリール
基、ハロ基、カルボキシル基、炭素数２〜２０のアルコ
キシカルボニル基、炭素数８〜２０のアラルコキシカル
ボニル基、炭素数７〜２０のアリーロキシカルボニル
基、炭素数１〜２０のカルバモイル基、炭素数１〜２０
のカルバモイルオキシ基、炭素数１〜２０のアシル基、
炭素数０〜１０のアミノ基およびニトロ基から選ばれた
置換基を表わす。］で表される置換基であることを特徴
とする請求項１の液晶性高分子フォトクロミック材料。 - 【請求項３】請求項１または２記載の液晶性高分子フォ
トクロミック材料よりなる情報記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5207954A JPH0762337A (ja) | 1993-08-23 | 1993-08-23 | 液晶性高分子フォトクロミック材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5207954A JPH0762337A (ja) | 1993-08-23 | 1993-08-23 | 液晶性高分子フォトクロミック材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0762337A true JPH0762337A (ja) | 1995-03-07 |
Family
ID=16548293
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5207954A Pending JPH0762337A (ja) | 1993-08-23 | 1993-08-23 | 液晶性高分子フォトクロミック材料 |
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-
1993
- 1993-08-23 JP JP5207954A patent/JPH0762337A/ja active Pending
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