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JPH08141366A - ハロゲン化炭化水素の水素化処理法 - Google Patents

ハロゲン化炭化水素の水素化処理法

Info

Publication number
JPH08141366A
JPH08141366A JP6286345A JP28634594A JPH08141366A JP H08141366 A JPH08141366 A JP H08141366A JP 6286345 A JP6286345 A JP 6286345A JP 28634594 A JP28634594 A JP 28634594A JP H08141366 A JPH08141366 A JP H08141366A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
stream
hydrogen
halogenated
halogenated organic
halide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP6286345A
Other languages
English (en)
Inventor
L Dorehaa Eberhard
エル.ドレハー エーベルハルト
Celio Lume Pereira
ルーメ ペライラ ツェリオ
Boehaimer Barbara
ベーハイマー バルバラ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Chemical Co
Original Assignee
Dow Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Chemical Co filed Critical Dow Chemical Co
Priority to JP6286345A priority Critical patent/JPH08141366A/ja
Publication of JPH08141366A publication Critical patent/JPH08141366A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Fire-Extinguishing Compositions (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Exhaust Gas Treatment By Means Of Catalyst (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 ハロゲン化化合物を水素化処理する方法を提
供する。 【構成】 本発明の方法はハロゲンの含有率が低下した
ハロゲン化炭化水素系ストリームとハロゲン化水素を含
む酸無水物ストリームを製造するようにハロゲン化有機
ストリームを水素化処理する方法であり、工程(a)前
記ハロゲン化有機ストリーム、気体リサイクルストリー
ム及び未反応のハロゲン化有機化合物リサイクルストリ
ームを水素化触媒と接触させること、(b)反応エフル
エントの凝縮で、前記気体リサイクルストリームと液体
ストリームを製造すること、(c)前記液体ストリーム
からハロゲン化水素を含む酸無水物ストリームを分離す
ること、(d)未反応のハロゲン化有機化合物を含む前
記リサイクルストリームとハロゲンの含有率が低下した
前記の水素化された炭化水素系ストリームを製造するこ
と、の工程を含む。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】本発明の関連する技術分野は、ハロゲン化
有機ストリームからの水素化された炭化水素系生成物及
び無水ハロゲン化水素ストリームの製造である。
【0002】ハロゲン化化合物を含む有機ストリームを
処理して、水素化された有機化合物及びハロゲン化水素
ストリームを生じさせることができる技術の需要は安定
的に伸びている。好ましいハロゲン化水素ストリームは
無水物であり、そのことは金属学的考慮を基礎として加
工プラントの建設コストを最小にする。
【0003】ハロゲン化化合物を含む有機の廃棄物スト
リームの処理及びリサイクルに対する環境上の重要度は
増加して、有機の廃棄物ストリームを水素化された有機
化合物とハロゲン化水素に転化するための向上した方法
の需要は増加している。例えば、潜在的に有害な有機の
廃棄物ストリームの処分又は再生の際に、問題の完全な
解決において重要なステップは、環境上許容されうる方
法で次に取り扱われうる生成物ストリームを生じるよう
に、究極的な解決を容易にする有機ストリームを生じさ
せることである。
【0004】有機廃棄物ストリームを処理する1つの環
境的に魅力ある方法は水素化による。それ故、ハロゲン
化化合物を含む有機廃棄物ストリームを水素化された有
機化合物に転化し、且つ、付随してハロゲン化水素を製
造するための適切で経済的な技術を見つけようとしてき
た。米国特許第4,923,590号(Kalnes
ら)において、例えば、水素化反応ゾーンから生じたエ
フルエントを水性のスクラビング溶液と接触させる方法
を開示している。1つの態様において、第’090号の
特許は水素化ゾーンへのフィードがハロゲン化化合物を
含むときには、水性のスクラビング溶液は好ましくは酸
を中和するための塩基化合物を含むことを教示してい
る。
【0005】しかし、ハロゲン化水素がある種の水性の
スキーム又は系の手段により回収されるときには、金属
学的要求は経済的考慮点となり、そして、それ故、近
年、得られるハロゲン化水素を無水法で回収することが
高く望まれるようになってきた。
【0006】本発明はハロゲン化化合物を含む有機廃棄
物ストリームを水素化された有機化合物に転化し、そし
て、得られるハロゲン化水素を無水物製品ストリームと
して回収するための向上した方法を提供する。
【0007】本発明の1つの態様は、ハロゲン含有率が
低下した水素化された炭化水素系ストリームとハロゲン
化水素を含む酸無水物ストリームを製造するようにハロ
ゲン化有機ストリームを処理する方法を特徴とすること
ができ、前記方法は、ハロゲン化有機ストリーム、水素
リッチな気体リサイクルストリーム及び未反応のハロゲ
ン化有機ストリームを含むリサイクルストリームを水素
化触媒と水素化反応ゾーンにおいて接触させるとを含
み、それはハロゲン化有機ストリームの水素含有率を増
加させて、そして、それにより、ハロゲン化水素を生じ
させるのに充分な水素化反応条件において行われる;水
素化反応ゾーンから生じたエフルエントの少なくとも1
部分を凝縮させて、水素リッチな気体リサイクルストリ
ームと水素化された炭化水素系化合物及びハロゲン化水
素を含む液体ストリームを製造すること;(c)水素化
された炭化水素系化合物及びハロゲン化水素を含む液体
ストリームを分離して、ハロゲン化水素を含む酸無水物
ストリームと水素化された炭化水素系化合物及び未反応
のハロゲン化有機化合物を含むストリームを製造するこ
と;及び(d)水素化合物された炭化水素系化合物及び
未反応のハロゲン化有機化合物を含むストリームを分離
して、未反応のハロゲン化有機化合物を含むリサイクル
ストリームとハロゲンの含有率が低下した水素化された
炭化水素系ストリームを製造すること、の工程を含む。
【0008】本発明の他の態様は、好ましいフィードス
トック、水素化触媒及び運転条件のような更なる詳細を
含み、それら全ては、次の本発明のこれらの各議論にお
いて以下に開示される。
【0009】本発明は、ハロゲン化炭化水素系ストリー
ムを転化させて、ハロゲン含有率が低下した水素化され
た炭化水素系ストリームとハロゲン化水素を含む酸無水
物を製造するための向上した統合された方法を提供す
る。ハロゲン化炭化水素系化合物を処理することができ
る技術、そして、特に、ハロゲン化水素の酸無水物スト
リームを回収することができる方法の需要は安定的に伸
びており、酸無水物を回収できる方法は、加工プラント
用の高価な構造材料の使用を排除するか、又は少なくと
も最小にする経済的な処理プラントを提供する。
【0010】不飽和及び飽和の両方の、種々のハロゲン
化有機化合物は本発明の方法によるフィードストリーム
であることができる。本発明の方法による処理に適切で
あるハロゲン化有機化合物を含む有機ストリームの例
は、誘電性流体、圧媒油、伝熱流体、使用済み潤滑油、
使用済み切削油、使用済み溶剤、ハロゲン化炭化水素系
副生成物、ポリ塩素化ビフェニル(PCB) で汚染された
油、ハロゲン化された廃棄物、石油化学副生成物、及び
他のハロゲン化炭化水素系の産業廃棄物である。しばし
ば、特定の場所で、2 種以上のハロゲン化有機ストリー
ムは存在し、更なる処理が必要である。ハロゲン化有機
化合物は水素をも含むことができ、そして、それ故、炭
化水素系化合物と呼ばれる。
【0011】本発明により、ハロゲン化有機フィードス
トックは好ましくは重量基準で500ppmより少量の水、及
び、特定の環境において、水の前駆体を含む。水の前駆
体の例は酸素化された化合物であり、それは、特定の考
慮された触媒の存在下で水素化条件にさらされたときに
水素化化合物及び水に転化される。ここで使用されると
きに、「ハロゲン化水素を含む酸無水物ストリーム」と
いう用語は重量基準で50ppm より少量の水を有するスト
リームという意味を含む。
【0012】好ましいフィードストックはアリルクロリ
ドの製造における精留塔ボトム、エチレンジクロリドの
製造における精留塔ボトム、トリクロロエチレンもしく
はペルクロロエチレンの製造における精留塔ボトム、ポ
リ塩素化ビフェニル(PCB) を含む使用済み誘電性流体も
しくはハロゲン化ベンゼンの使用済み溶剤、エピクロロ
ヒドリンの製造における精製塔から生じる精留ボトム、
四塩化炭素、1,1,1-トリクロロエタン、ハロゲン化アル
コール、ハロゲン化エーテル、クロロフルオロカーボン
又はそれらの混合物を含む。
【0013】本発明においてフィードストックとして考
えられるハロゲン化有機化合物は塩素、臭素、フッ素又
はヨウ素を含みうる。好ましいハロゲン化合物は塩素又
はフッ素を含む。
【0014】本発明により、ハロゲン化有機化合物を含
むフィードストックは、水素リッチな気体リサイクルス
トリーム及び未反応のハロゲン化炭化水素系化合物を含
むリサイクルストリームとの混合物で、水素化触媒を含
み、且つ、水素化反応条件に維持された触媒水素化ゾー
ンに導入される。この触媒水素化ゾーンは固定床、沸騰
床又は流動触媒床を含みうる。この反応ゾーンは、好ま
しくは、そこに導入されるハロゲン化有機化合物を脱ハ
ロゲン化するように選択された条件に維持される。触媒
水素化ゾーンは好ましくは、大気圧〜2000psig(13.8MPa
ゲージ) の加圧下に、より好ましくは100psig(0.7MPaゲ
ージ) 〜約1800psig(12.4MPaゲージ) の圧力下に維持さ
れる。適切には、このような反応は、混合フィードスト
リーム中に含まれるハロゲン化有機化合物の濃度を減
じ、又は除去し、そして結果としてストリームの水素含
有率を増加させるために所望の脱ハロゲン化転化を行う
ように選択された、122 °F (50 ℃) 〜850 °F(454
℃) の範囲の最大触媒床温度で行われる。本発明によ
り、所望の水素化転化は、例えば、脱ハロゲン化及びハ
イドロクラッキングを含む。更に、好ましい運転条件は
0.05hr-1〜20hr-1の範囲の液時間空間速度及び200 標準
フィート3 / バーレル(SCFB)(33.7 Nm3/m3 )〜100,000S
CFB(16,850Nm3/m3 )、好ましくは200 SCFB〜50,000SCFB
(8,425Nm3/m3 )の水素循環速度を含む。
【0015】本発明で使用されるときに、「水素化処
理」又は「水素化」という用語は、水素含有率が、例え
ば、オレフィンの飽和、ジオレフィンの飽和、脱硫、脱
窒素又は脱ハロゲン化のいずれにより達成されるかに関
係なく、有機反応体が水素含有率を増加させる反応を含
むことを広く意味する。
【0016】本発明により、水素化ゾーンから生じた、
少なくとも1 種のハロゲン化水素を含む炭化水素系エフ
ルエントは冷却され、そして、ベーパー/ リキッドセパ
レーターに導入され、水素リッチの気体リサイクルスト
リームと、水素化された炭化水素系化合物及びハロゲン
化水素を含む液体ストリームを生じる。得られた水素化
された炭化水素系化合物及びハロゲン化水素を含む液体
ストリームは分離されてハロゲン化水素を含む酸無水物
ストリームと水素化された炭化水素系化合物及び未反応
の有機化合物を含む液体ストリームを生じる。この得ら
れた液体ストリームは、その後、分離されて、水素化反
応ゾーンに導入される未反応ハロゲン化有機化合物を含
むリサイクルストリームとハロゲンの含有率が低下した
水素化された炭化水素系ストリームを生じる。本発明に
より、ハロゲン化水素は酸無水物製品ストリームとして
回収される。このことは次いで行う望ましく価値あるハ
ロゲン化水素化合物の回収及び使用を可能にする。
【0017】上記の水素化ゾーン内に配置される好まし
い触媒複合材は、合成又は天然のいずれかを起源とする
適切な耐熱性担体材料と組み合わせた、水素化活性を有
する金属成分を含むことを特徴とすることができる。正
確な組成及び担体材料の製造法は本発明に本質的である
と考えられない。好ましい担体材料は、アルミナ、シリ
カ、カーボンまたはそれらの混合物である。水素化活性
を有する適切な金属成分は、Periodic Table of Elemen
ts, E.H.Sargent and Company, 1964 に示されるような
周期律表の第VIB 族及び第VIII族の金属を含む群より選
ばれたものである。このように、触媒複合材は、モリブ
デン、タングステン、クロム、鉄、コバルト、ニッケ
ル、白金、パラジウム、イリジウム、オスミウム、ロジ
ウム、ルテニウム及びそれらの混合物の群から選ばれた
1 種以上の金属成分を含むことができる。触媒として活
性な金属成分の濃度は主として特定の金属並びに特定の
炭化水素系フィードストックの物理及び/ 又は化学特性
に依存する。例えば、第VIB族の金属成分は一般に1 〜2
0重量% の範囲の量で存在し、鉄族金属は0.2 〜10重量%
の量で存在するが、第VIII族の貴金属は好ましくは0.1
〜5 重量% の量で存在する。これらの全ては、これら
の成分が触媒複合材中で元素状態で存在するかのように
計算される。水素化触媒複合材は1 種以上の次の成分を
含んでよいことが更に考えられる: セシウム、フランシ
ウム、リチウム、カリウム、ルビジウム、ナトリウム、
銅、金、銀、カドミウム、水銀及び亜鉛。好ましい水素
化触媒はアルミナ及びパラジウムを含む。
【0018】上記のように、水素化反応ゾーンから生じ
た、水素化された炭化水素系エフルエントは好ましくは
分離されて、水素リッチな気体相と液体の炭化水素系ス
トリームを分離ゾーンにおいて生じる。分離ゾーンは-7
0 °F(-57 ℃) 〜40°F(4.4℃) の温度において、水素
化反応ゾーンと本質的に同一の圧力を維持され、そし
て、結果的に、液体炭化水素系ストリームは、溶解した
水素、溶解したハロゲン化水素及び存在するならば低分
子量の通常に気体の炭化水素を含む。本発明により、塩
化水素を含む水素化された液体相は分離されて、分離、
例えば、ストリッピング、フラッシング又は精留により
無水ハロゲン化水素ストリームを生じる。ハロゲン化水
素ストリームがプロセスから製造され、そして取り出さ
れた後、水素化された炭化水素系化合物を主として含む
炭化水素系ストリームとハロゲン化合物有機化合物を主
として含むストリームを生じる。このハロゲン化有機化
合物を主として含むストリームは、その後、所望により
水素化転化ゾーンにリサイクルされる。このような分離
はストリッピング、フラッシング又は精留のようなあら
ゆる便利な方法により行われうる。
【0019】図において、本発明の方法は簡潔なフロー
ダイアグラムの手段により例示される。反応ゾーン及び
ドライヤー容器の総数、ポンプ、計器、熱交換及び熱回
収回路、コンプレッサー及び同様のハードウェアのよう
な詳細は含まれる技術の理解に本質的ではないので省略
した。このような種々の付属物の使用は充分に当業者の
掌握範囲内である。
【0020】図面を参照して、ハロゲン化有機化合物を
含むハロゲン化有機フィードストリームは導管1を通し
てプロセス中に導入され、そして、導管7を通して提供
され、そして下記に記載される水素リッチの気体リサイ
クルストリームと接触する。ハロゲン化有機化合物を含
むハロゲン化有機フィードストリーム、水素リッチな気
体リサイクルストリーム及び導管14を通して導入さ
れ、そして下記に記載される未転化のハロゲン化有機リ
サイクルストリームは水素化反応ゾーン2に導入され
る。得られた水素化された有機ストリームは導管3を通
して水素化反応ゾーン2から取り出され、熱交換器4で
冷却され、そして導管5を通してベーパー/リキッドセ
パレーター6中に導入される。水素リッチの気体ストリ
ームは導管6を通してベーパーリキッドセパレーター6
から取り出され、上記に記載のようにリサイクルされ
る。水素の一部分が出口液体の炭化水素中に溶解するこ
と及び水素が水素化反応の間に消費されることの手段に
より、水素はプロセス中で損失されるので、適切な外部
源、例えば、触媒改質ユニット又は水素プラントからの
メークアップ水素ガスにより水素リッチの気体ストリー
ムを補うことが必要である。メークアップ水素ガスは、
あらゆる便利で適切なポイントにおいて系内に導入され
てよく、図面に示されていない。溶液で水素及びハロゲ
ン化水素を含む、液体の水素化された炭化水素系ストリ
ームは、ベーパー/リキッドセパレーター6から取り出
され、そして導管8を通して精留ゾーン9に導入され
る。ハロゲン化水素を含む製品ストリームは導管10を
通して精留ゾーン9から取り出され、そして回収され
る。液体の蒸留可能な水素化された炭化水素系ストリー
ムは導管11を通して精留ゾーン9から取り出され、そ
して精留ゾーン12に導入される。ハロゲン含有率が低
下した炭化水素系化合物を含む製品ストリームは導管1
3を通して精留ゾーン12から取り出され、そして回収
される。未転化のハロゲン化有機化合物を含む液体スト
リームは導管14を通して精留ゾーン12から取り出さ
れ、そして、上記の記載のように導管14を通して水素
化反応ゾーン2にリサイクルされる。
【0021】次の実施例は本発明の方法を更に例示し、
比較する目的で示され、そして、ハロゲン化有機ストリ
ームから水素化炭化水素ストリームとハロゲン化水素を
含む酸無水物ストリームを製造するときにそれを使用す
ることにより得られる利点を示す。
【0022】例1 表1に示す性質を有するハロゲン化有機フィードストッ
クを47.8モル/hrの速度で、アルミナ上のパラジ
ウム触媒を含む水素化反応ゾーンに装填され、それは1
76°F(80℃)の温度、750psig(5.2M
Paゲージ)の圧力及び20,000SCFB(337
0Nm3 /m3 )の水素循環速度を含む水素化条件で行
われる。 表1 ハロゲン化有機フィードストックの性質 組成 重量% 塩素化プロパン 91.1 不飽和プロパン 4.7 その他 4.2
【0023】未転化のフィードストックを含み、そして
以下に説明されるリサイクルストリームも30モル/h
rの量で装填される。
【0024】水素化反応ゾーンから生じたエフルエント
は−15℃の温度に冷却され、そしてベーパー/リキッ
ドセパレーター中に導入される。水素リッチな気体スト
リームは取り出され、そして、それは2000モル/h
rの水素、850モル/hrの塩化水素及び70モル/
hrの塩素化炭化水素を含む。液体ストリームは50モ
ル/hrのプロパン、60モル/hrの塩化水素及び2
5モル/hrの塩素化炭化水素を含んだ140モル/h
rの量でベーパー/リキッドセパレーターから取り出さ
れる。この得られた液体ストリームは分別されて、60
モル/hrの塩化水素を含む塩化水素製品ストリーム、
48モル/hrのプロパンを含むプロパン製品ストリー
ム及び30モル/hrの塩素化炭化水素を含む液体リサ
イクルストリームを生じる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の好ましい態様の簡単なプロセスフロー
ダイアグラムである。
【符号の説明】
1…有機フィードストリーム導管 2…水素化反応ゾーン 4…熱交換器 6…ベーパーリキッドセパレーター 9…精留ゾーン
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 B01J 23/44 ZAB M C07C 1/26 9546−4H C10G 45/04 Z 2115−4H 45/10 Z 2115−4H // C07B 61/00 300 (72)発明者 ツェリオ ルーメ ペライラ ドイツ連邦共和国,シュターデ,ナフティ ガレンベーク 22 (72)発明者 バルバラ ベーハイマー ドイツ連邦共和国,21682,シュターデ, ザルツシュトラーセ 18

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 ハロゲンの含有率が減じられたハロゲン
    化炭化水素系ストリームとハロゲン化水素を含む酸無水
    物ストリームを製造するようにハロゲン化有機ストリー
    ムを水素化処理する方法であって、前記方法は、(a)
    前記ハロゲン化有機ストリーム、水素リッチな気体リサ
    イクルストリーム及び未反応のハロゲン化有機化合物を
    含むリサイクルストリームを水素化触媒と水素化反応ゾ
    ーンにおいて接触させることであり、前記のハロゲン化
    有機ストリームの水素含有率を増加させ、そして、それ
    によりハロゲン化水素を生じさせるような水素化条件で
    行う、(b)前記水素化反応ゾーンから生じたエフルエ
    ントの少なくとも一部分を凝縮させて、前記の水素リッ
    チな気体リサイクルストリームと水素化された炭化水素
    系化合物及びハロゲン化水素を含む液体ストリームを製
    造すること、(c)水素化された炭化水素系化合物及び
    ハロゲン化水素を含む前記液体ストリームを分離して、
    ハロゲン化水素を含む酸無水物ストリームと水素化され
    た炭化水素系化合物及び未反応のハロゲン化有機化合物
    を含むストリームを製造すること、及び、(d)水素化
    された炭化水素系化合物及び未反応のハロゲン化有機化
    合物を含む前記ストリームを分離して、未反応のハロゲ
    ン化有機化合物を含む前記リサイクルストリームとハロ
    ゲンの含有率が低下した前記の水素化された炭化水素系
    ストリームを製造すること、の工程を含む方法。
  2. 【請求項2】 前記ハロゲン化有機ストリームがアリル
    クロリド製造の精留塔ボトム、エチレンジクロリド製造
    の精留塔ボトム、トリクロロエチレンもしくはペルクロ
    ロエチレン製造の精留塔ボトム、ポリ塩素化ビフェニル
    (PBC)を含む誘電性流体、ハロゲン化ベンゼンであ
    る使用済み溶剤、エピクロロヒドリン製造の精製塔から
    の精留塔ボトム、四塩化炭素、1,1,1−トリクロロ
    エタン、ハロゲン化アルコール、ハロゲン化エーテル、
    クロロフルオロカーボン又はそれらの混合物を含む請求
    項1に記載の方法。
  3. 【請求項3】 前記ハロゲン化有機ストリームが500
    重量ppmより少量の水もしくは水の前駆体を含む請求
    項1に記載の方法。
  4. 【請求項4】 ハロゲン化水素を含む前記酸無水物スト
    リームが50重量ppmより少量の水を含む請求項1に
    記載の方法。
  5. 【請求項5】 大気圧から13.8MPaゲージの圧
    力、50℃〜454℃の最大触媒温度、及び、33.7
    Nm3 /m3 〜8425Nm3 /m3 の水素循環速度を
    含む条件で前記水素化反応ゾーンが運転される請求項1
    に記載の方法。
  6. 【請求項6】 前記水素化触媒が耐熱性の無機酸化物及
    び水素化活性を有する少なくとも1種の金属化合物を含
    む請求項1に記載の方法。
  7. 【請求項7】 前記金属化合物が周期律表の第VIB族
    及び第VIII族の金属から選ばれる請求項6に記載の
    方法。
  8. 【請求項8】 前記ハロゲン化水素が塩化水素、臭化水
    素、フッ化水素又はヨウ化水素である請求項1に記載の
    方法。
JP6286345A 1994-11-21 1994-11-21 ハロゲン化炭化水素の水素化処理法 Pending JPH08141366A (ja)

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JP6286345A Pending JPH08141366A (ja) 1994-11-21 1994-11-21 ハロゲン化炭化水素の水素化処理法

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011518813A (ja) * 2008-04-25 2011-06-30 イエフペ エネルジ ヌヴェル 炭化水素留分からの塩素化合物の除去

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