JPH0830054B2 - ジフルオロシアノフエニルシクロヘキサン系化合物及びそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
ジフルオロシアノフエニルシクロヘキサン系化合物及びそれを含有する液晶組成物Info
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- JPH0830054B2 JPH0830054B2 JP62050288A JP5028887A JPH0830054B2 JP H0830054 B2 JPH0830054 B2 JP H0830054B2 JP 62050288 A JP62050288 A JP 62050288A JP 5028887 A JP5028887 A JP 5028887A JP H0830054 B2 JPH0830054 B2 JP H0830054B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は液晶素子に用いられるジフルオロシアノフェ
ニルシクロヘキサン系化合物およびそれを含有する液晶
組成物に関するものである。
ニルシクロヘキサン系化合物およびそれを含有する液晶
組成物に関するものである。
［従来の技術］ 液晶表示素子は時計、電卓をはじめ、近年では測定
器、自動車用計器、その他種々の用途に使用されてきて
おり、広い動作温度、低い動作電圧、高速応答性、高コ
ントラスト等表示素子として高品位の性能が要求されて
いる。
器、自動車用計器、その他種々の用途に使用されてきて
おり、広い動作温度、低い動作電圧、高速応答性、高コ
ントラスト等表示素子として高品位の性能が要求されて
いる。
しかし、単独の液晶材料で全ての特性を満足させるこ
とはできない。このため、各種特性に優れた複数の液晶
材料及び非液晶材料を混合して液晶組成物として必要な
要求特性を満たしている。
とはできない。このため、各種特性に優れた複数の液晶
材料及び非液晶材料を混合して液晶組成物として必要な
要求特性を満たしている。
［本発明の解決しようとする問題点］ 高品位の表示素子として求められる液晶組成物を調合
する上で、低粘性でかつ高い透明点（Tc）をもつ、低粘
性でかつ高い誘電率異方性（Δε）をもつ、低粘性でか
つ高Tcでかつ高Δεをもつ等２以上の特性を同時に満た
す材料があれば、組成化を容易にし、特性向上に貢献で
きる。このことは、また単一液晶に求められる重要な課
題である。
する上で、低粘性でかつ高い透明点（Tc）をもつ、低粘
性でかつ高い誘電率異方性（Δε）をもつ、低粘性でか
つ高Tcでかつ高Δεをもつ等２以上の特性を同時に満た
す材料があれば、組成化を容易にし、特性向上に貢献で
きる。このことは、また単一液晶に求められる重要な課
題である。
［問題を解決するための手段］ 本発明は、前述の問題点を解決するための新規な材料
を提供するものであり、一般式 （式中 はトランス−1,4−ジ置換シクロヘキサン環を示し、Ｒ
は炭素数１〜８個のアルキル基を示す）で表わされるジ
フルオロシアノフェニルシクロヘキサン系化合物であ
り、この少なくとも１種を組成物中に１〜50wt％混合し
たことを特徴とする液晶組成物である。
を提供するものであり、一般式 （式中 はトランス−1,4−ジ置換シクロヘキサン環を示し、Ｒ
は炭素数１〜８個のアルキル基を示す）で表わされるジ
フルオロシアノフェニルシクロヘキサン系化合物であ
り、この少なくとも１種を組成物中に１〜50wt％混合し
たことを特徴とする液晶組成物である。
一般式（Ｉ）で示されるジフルオロシアノフェニルシ
クロヘキサン系化合物は、シアノピリミジン系化合物と
同等の高いΔεを有し、相溶性が優れており、かつ、高
いTcを有するものである。このため、この材料を混合し
た組成物は、表示素子の駆動電圧を低下させることがで
きる。
クロヘキサン系化合物は、シアノピリミジン系化合物と
同等の高いΔεを有し、相溶性が優れており、かつ、高
いTcを有するものである。このため、この材料を混合し
た組成物は、表示素子の駆動電圧を低下させることがで
きる。
一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒは炭素数
１〜８のアルキル基を示す。また、Ｒが分枝鎖を有する
アルキル基である場合には同数の炭素を有する直鎖状の
アルキル基の場合に比べ、一般に該化合物を添加された
液晶組成物のTcが低くなる傾向があるので、Ｒは直鎖状
のアルキル基が好ましい。
１〜８のアルキル基を示す。また、Ｒが分枝鎖を有する
アルキル基である場合には同数の炭素を有する直鎖状の
アルキル基の場合に比べ、一般に該化合物を添加された
液晶組成物のTcが低くなる傾向があるので、Ｒは直鎖状
のアルキル基が好ましい。
本発明のジフルオロシアノフェニルシクロヘキサン系
化合物は、それ自体のみでは充分広い動作温度範囲を示
さないため、他の液晶材料、非液晶材料と混合して、所
望の動作温度範囲を有する液晶組成物として使用すれば
よい。
化合物は、それ自体のみでは充分広い動作温度範囲を示
さないため、他の液晶材料、非液晶材料と混合して、所
望の動作温度範囲を有する液晶組成物として使用すれば
よい。
その場合、本発明の化合物は、混合物中１〜50wt％、
さらに好ましくは３〜30wt％使用される。他の液晶材
料、非液晶材料は、用途、要求性能等により異なるが、
高温で液晶性を示す成分、低温用の低粘性成分、他の誘
電率異方性を向上させる成分、コレステリツク性を付与
する成分、２色性を有する成分、導電性を付与する成
分、その他各種添加剤を適宜混入して用いればよい。
さらに好ましくは３〜30wt％使用される。他の液晶材
料、非液晶材料は、用途、要求性能等により異なるが、
高温で液晶性を示す成分、低温用の低粘性成分、他の誘
電率異方性を向上させる成分、コレステリツク性を付与
する成分、２色性を有する成分、導電性を付与する成
分、その他各種添加剤を適宜混入して用いればよい。
具体的には以下のような化合物がある。
以下の式でのＲ、Ｒ′は、本発明でのＲとは異なり、
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基等
の基を表す。
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基等
の基を表す。
なお、これらの化合物は単なる例示にすぎなく、水素
原子のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等への置換、
シクロヘキサン環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等
への置換、環の間の結合基の変更等種々の材料が選択使
用される。
原子のハロゲン原子、シアノ基、メチル基等への置換、
シクロヘキサン環、ベンゼン環の他の六員環、五員環等
への置換、環の間の結合基の変更等種々の材料が選択使
用される。
本発明の組成物は、液晶セルに注入されて用いられ
る。
る。
代表的な液晶セルとしては、ツイストネマチック（T
N）液晶素子があり、ガラス、プラスチツク等の透明基
板内面にIn2O3-SnO2等の透明電極を所望のパターン状に
形成して、必要に応じて、SiO、ポリイミド等のオーバ
ーコートをし、水平配向層を形成した基板を相対向せし
め周辺をシールし、液晶を注入し、注入口を封止したも
のであり、この両外面に偏光板を積層して使用される。
又、この外、最近注目されている高ツイスト角のスーパ
ーツイストネマチック（STN）型、相転移型、ゲストホ
スト型、動的散乱型又はそれらを組み合せて用いられて
も良いし、電気的にでなく熱による書き込みをするタイ
プのものに用いてもよい。
N）液晶素子があり、ガラス、プラスチツク等の透明基
板内面にIn2O3-SnO2等の透明電極を所望のパターン状に
形成して、必要に応じて、SiO、ポリイミド等のオーバ
ーコートをし、水平配向層を形成した基板を相対向せし
め周辺をシールし、液晶を注入し、注入口を封止したも
のであり、この両外面に偏光板を積層して使用される。
又、この外、最近注目されている高ツイスト角のスーパ
ーツイストネマチック（STN）型、相転移型、ゲストホ
スト型、動的散乱型又はそれらを組み合せて用いられて
も良いし、電気的にでなく熱による書き込みをするタイ
プのものに用いてもよい。
さらにセルの構造としては透明基板と透明電極の間
に、SiO2,Al2O3等のアンダーコート層を設けたり、反射
性電極を用いたり、複層電極を用いたり、カラー偏光板
を用いたり、カラーフイルターを用いたり、半導体基板
を用いたり、複層素子としたりする等種々の応用が可能
であり、時計、電卓、計測器、自動車用計器、ゲーム、
コンピューター端末機等種々の用途に使用可能である。
に、SiO2,Al2O3等のアンダーコート層を設けたり、反射
性電極を用いたり、複層電極を用いたり、カラー偏光板
を用いたり、カラーフイルターを用いたり、半導体基板
を用いたり、複層素子としたりする等種々の応用が可能
であり、時計、電卓、計測器、自動車用計器、ゲーム、
コンピューター端末機等種々の用途に使用可能である。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、例えば次の方法に
よって製造することができる。
よって製造することができる。
（式中Ｒは前記意味を有する） 化合物（１）は、低温下でブチルリチウムと反応さ
せ、炭酸ガスと処理することにより容易にジフルオロカ
ルボン酸（２）を生成する。このジフルオロカルボン酸
（２）は、また常法に従って塩化チオニル等を用いて酸
クロリド（３）とし、アンモニアと反応させて酸アミド
（４）とし、次いで脱水剤を用いてニトリル（５）とす
ることができる。
せ、炭酸ガスと処理することにより容易にジフルオロカ
ルボン酸（２）を生成する。このジフルオロカルボン酸
（２）は、また常法に従って塩化チオニル等を用いて酸
クロリド（３）とし、アンモニアと反応させて酸アミド
（４）とし、次いで脱水剤を用いてニトリル（５）とす
ることができる。
［実施例］ 次に実施例をもって本発明を具体的に説明する。
実施例１ 第１段階 100ml四ツ口フラスコ中にＲ＝n-C3H7の前記式（１）
の化合物3gをテトラヒドロフラン35mlに溶解し、−55℃
に冷却した。これに市販のｎ−ブチルリチウムのヘキサ
ン溶液（15％）7.3mlを滴下し、１時間反応させた。こ
の後、炭酸ガスを−50〜−60℃で２時間過剰に吹込み、
反応を終了させた。反応液は、希塩酸で分解し、トルエ
ン抽出し、得られる粗結晶をｎ−ヘキサンから再結晶し
て、前記式（２）の化合物1.9gを得た。
の化合物3gをテトラヒドロフラン35mlに溶解し、−55℃
に冷却した。これに市販のｎ−ブチルリチウムのヘキサ
ン溶液（15％）7.3mlを滴下し、１時間反応させた。こ
の後、炭酸ガスを−50〜−60℃で２時間過剰に吹込み、
反応を終了させた。反応液は、希塩酸で分解し、トルエ
ン抽出し、得られる粗結晶をｎ−ヘキサンから再結晶し
て、前記式（２）の化合物1.9gを得た。
第２段階 前記式（２）の化合物1.9gを20mlナスフラスコ中に入
れ、パークレン6ml、塩化チオニル2mlを加え、４時間穏
やかに還流下に反応させた。
れ、パークレン6ml、塩化チオニル2mlを加え、４時間穏
やかに還流下に反応させた。
次いで、溶媒と過剰の塩化チオニルを溜去して、前記
式（３）の酸塩化物2.1gを得た。
式（３）の酸塩化物2.1gを得た。
第３段階 トルエン10mlとアンモニア水6mlとを100mlのナスフラ
スコに入れ、０℃に冷却した。これに前記式（３）の酸
塩化物2.1gとトルエン10mlとの溶液を、マグネティック
スターラー攪拌下に滴下し、０〜10℃で１時間反応させ
た。
スコに入れ、０℃に冷却した。これに前記式（３）の酸
塩化物2.1gとトルエン10mlとの溶液を、マグネティック
スターラー攪拌下に滴下し、０〜10℃で１時間反応させ
た。
次いで、反応液を吸引ろ別し、減圧乾燥し、白色結晶
の前記式（４）の酸アミド化合物1.8gを得た。
の前記式（４）の酸アミド化合物1.8gを得た。
第４段階 前記式（４）の酸アミド化合物1.8gとトルエン3mlと
塩化チオニル3mlとを50mlのナスフラスコ中に入れ、還
流下に７時間反応させた。反応物を減圧下で濃縮乾固
し、トルエン−シリカゲルカラムクロマトで精製し、エ
チルアルコールで３回再結晶し、前記式（５）（一般式
（Ｉ））のＲがn-C3H7のジフルオロシアノフェニルシク
ロヘキサン系化合物0.2gを得た。このIRスペクトル図を
第１図に示す。
塩化チオニル3mlとを50mlのナスフラスコ中に入れ、還
流下に７時間反応させた。反応物を減圧下で濃縮乾固
し、トルエン−シリカゲルカラムクロマトで精製し、エ
チルアルコールで３回再結晶し、前記式（５）（一般式
（Ｉ））のＲがn-C3H7のジフルオロシアノフェニルシク
ロヘキサン系化合物0.2gを得た。このIRスペクトル図を
第１図に示す。
Tm＝53.5℃、Tc＝126.1℃ 実施例２〜８ 実施例１の出発物質であるＲ＝n-C3H7の前記式（１）
の化合物に代え、Ｒ＝CH3,C2H5,n-C4H9,n-C5H11,n-C6H
13,n-C7H15,n-C8H17の化合物を用い、実施例１と同様に
して以下に示す化合物を得ることができる。
の化合物に代え、Ｒ＝CH3,C2H5,n-C4H9,n-C5H11,n-C6H
13,n-C7H15,n-C8H17の化合物を用い、実施例１と同様に
して以下に示す化合物を得ることができる。
実施例９、比較例 下記の液晶組成物Ａ（比較例）の透明点（Tc）は、6
0.9℃であった。
0.9℃であった。
ITO（In2O3-SnO2）透明電極付きの基板を酸化ケイ素
でオーバーコートした後、ラビング処理し、周辺をシー
ルして、基板間隙８μｍのセルを形成し、注入口から前
記の液晶組成物Ａ（比較例）を注入して液晶セルを製造
した。
でオーバーコートした後、ラビング処理し、周辺をシー
ルして、基板間隙８μｍのセルを形成し、注入口から前
記の液晶組成物Ａ（比較例）を注入して液晶セルを製造
した。
この液晶セルの25℃におけるしきい値電圧を測定した
ところ、1.96Vであった。
ところ、1.96Vであった。
この液晶組成物Ａをベース液晶とし、これに実施例１
の化合物を10wt％添加した液晶組成物（実施例９）を作
成した。この液晶組成物は、透明点（Tc）が65.9℃であ
り、この液晶組成物を注入した液晶セルの25℃における
しきい値電圧は1.69Vと低下した。
の化合物を10wt％添加した液晶組成物（実施例９）を作
成した。この液晶組成物は、透明点（Tc）が65.9℃であ
り、この液晶組成物を注入した液晶セルの25℃における
しきい値電圧は1.69Vと低下した。
このように、本発明の化合物を添加した液晶組成物を
用いた液晶セルは、その使用温度範囲を狭めることな
く、低い駆動電圧で駆動することができる。
用いた液晶セルは、その使用温度範囲を狭めることな
く、低い駆動電圧で駆動することができる。
［効果］ 本発明のジフルオロシアノフェニルシクロヘキサン系
化合物は、高い透明点（Tc）を有するとともに、高い誘
電率異方性（Δε）を有し、液晶組成物を構成する他の
液晶材料または非液晶材料等との相溶性に優れたもので
あり、液晶素子の使用温度範囲を狭めることなく、その
駆動電圧を低下させることができるものであり、ダイナ
ミック駆動するツイストネマチック液晶素子に特に有用
であるとともに、種々の応用が可能なものである。
化合物は、高い透明点（Tc）を有するとともに、高い誘
電率異方性（Δε）を有し、液晶組成物を構成する他の
液晶材料または非液晶材料等との相溶性に優れたもので
あり、液晶素子の使用温度範囲を狭めることなく、その
駆動電圧を低下させることができるものであり、ダイナ
ミック駆動するツイストネマチック液晶素子に特に有用
であるとともに、種々の応用が可能なものである。
第１図は、本発明の実施例１の化合物の赤外スペクトル
図である。
図である。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中 はトランス−1,4−ジ置換シクロヘキサン環を示し、Ｒ
は炭素数１〜８個のアルキル基を示す）で表わされるジ
フルオロシアノフェニルシクロヘキサン系化合物。 - 【請求項２】一般式 （式中 はトランス−1,4−ジ置換シクロヘキサン環を示し、Ｒ
は炭素数１〜８個のアルキル基を示す）で表わされるジ
フルオロシアノフェニルシクロヘキサン系化合物の少な
くとも１種を組成物中に１〜50wt％含有することを特徴
とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62050288A JPH0830054B2 (ja) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | ジフルオロシアノフエニルシクロヘキサン系化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62050288A JPH0830054B2 (ja) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | ジフルオロシアノフエニルシクロヘキサン系化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63216858A JPS63216858A (ja) | 1988-09-09 |
| JPH0830054B2 true JPH0830054B2 (ja) | 1996-03-27 |
Family
ID=12854728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62050288A Expired - Lifetime JPH0830054B2 (ja) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | ジフルオロシアノフエニルシクロヘキサン系化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0830054B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69004844T2 (de) * | 1989-03-30 | 1994-06-30 | Seiko Epson Corp | Pyrimidin-Derivate. |
| EP0462237B1 (de) * | 1989-12-06 | 1997-03-12 | MERCK PATENT GmbH | 1,4-disubstituierte 2,6-difluorbenzolverbindungen und flüssigkristallines medium |
| DE4111991B4 (de) * | 1991-04-12 | 2005-07-14 | Merck Patent Gmbh | 1,4-Disubtituierte 2,6-Difluorbenzolverbindungen und deren Verwendungen |
| JP4744668B2 (ja) * | 2000-03-31 | 2011-08-10 | Ａｇｃセイミケミカル株式会社 | 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶光学素子 |
| CN108017557B (zh) * | 2017-12-06 | 2020-11-24 | 中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院 | 一种制备腈类化合物的氰化方法 |
-
1987
- 1987-03-06 JP JP62050288A patent/JPH0830054B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63216858A (ja) | 1988-09-09 |
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