JPH0882925A - 感光性材料 - Google Patents
感光性材料Info
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- JPH0882925A JPH0882925A JP7185046A JP18504695A JPH0882925A JP H0882925 A JPH0882925 A JP H0882925A JP 7185046 A JP7185046 A JP 7185046A JP 18504695 A JP18504695 A JP 18504695A JP H0882925 A JPH0882925 A JP H0882925A
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- Japan
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- copolymer
- group
- same manner
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 単波長光源に対して透明性が優れ、かつ十分
なドライエッチング耐性を有する感光性材料を提供す
る。 【構成】 テルペノイド骨格を有する化合物を含有する
感光性材料である。前記テルペノイド骨格は、下記化1
に示す一般式(1)で表される1価のメンチル基または
メンチル誘導体基を有する化合物を含むことが好まし
い。 【化1】 (上記一般式(1)中、Rは、水素原子または1価の炭
化水素基である。R1は、互いに同一であっても異なっ
ていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、
水酸基、アルコキシル基、アミノ基、イミド基、アミド
基、スルホニル基、カルボキシル基、カルボニル基、ス
ルホンアミド基であり、R1同士は、互いに結合して環
を形成していてもよい。)
なドライエッチング耐性を有する感光性材料を提供す
る。 【構成】 テルペノイド骨格を有する化合物を含有する
感光性材料である。前記テルペノイド骨格は、下記化1
に示す一般式(1)で表される1価のメンチル基または
メンチル誘導体基を有する化合物を含むことが好まし
い。 【化1】 (上記一般式(1)中、Rは、水素原子または1価の炭
化水素基である。R1は、互いに同一であっても異なっ
ていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、
水酸基、アルコキシル基、アミノ基、イミド基、アミド
基、スルホニル基、カルボキシル基、カルボニル基、ス
ルホンアミド基であり、R1同士は、互いに結合して環
を形成していてもよい。)
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、半導体素子などの製造
工程における微細加工に用いられるレジストとして好適
な感光性材料に係り、特に、紫外線、deep UV
光、248nmのKrFエキシマレーザ光、193nm
のArFエキシマレーザ光、電子線、X線などの短波長
光を露光エネルギー源として用いる際に、特に好適な感
光性材料に関する。
工程における微細加工に用いられるレジストとして好適
な感光性材料に係り、特に、紫外線、deep UV
光、248nmのKrFエキシマレーザ光、193nm
のArFエキシマレーザ光、電子線、X線などの短波長
光を露光エネルギー源として用いる際に、特に好適な感
光性材料に関する。
【0002】
【従来の技術】半導体素子などをはじめとする電子部品
の製造工程では、フォトリソグラフィー技術を用いて微
細パタンが形成されている。かかる技術は、次のような
工程に沿って行なわれる。すなわち、まず、レジスト組
成物を基板等の上に塗布してフォトレジスト膜となる薄
膜を形成する。次いで、このフォトレジスト膜に対して
露光を行った後、現像、リンス等の処理を施してレジス
トパタンを形成する。続いて、レジストパタンを耐エッ
チングマスクとして用いて、露出している基板などの表
面をエッチングすることにより、微細な幅の線や窓を開
孔し、所望のパタンを形成する。最後に、レジストを溶
解除去して薄膜パタンが得られる。
の製造工程では、フォトリソグラフィー技術を用いて微
細パタンが形成されている。かかる技術は、次のような
工程に沿って行なわれる。すなわち、まず、レジスト組
成物を基板等の上に塗布してフォトレジスト膜となる薄
膜を形成する。次いで、このフォトレジスト膜に対して
露光を行った後、現像、リンス等の処理を施してレジス
トパタンを形成する。続いて、レジストパタンを耐エッ
チングマスクとして用いて、露出している基板などの表
面をエッチングすることにより、微細な幅の線や窓を開
孔し、所望のパタンを形成する。最後に、レジストを溶
解除去して薄膜パタンが得られる。
【0003】近年、半導体素子の高密度集積化に伴い、
フォトリソグラフィー技術において、より微細なパタン
を形成することができる加工技術が求められている。か
かる要望に対して、露光光源の短波長化が試みられてい
る。例えば、ArFエキシマレーザ(波長193nm)
やYAGレーザの5倍高調波(波長218nm)を光源
として採用した、微細なレジストパタンを形成するプロ
セスが開発されている。これによって配線パタンの最小
線幅はサブミクロンオーダにまで及んでいる。そして、
さらに微細化の傾向にある。
フォトリソグラフィー技術において、より微細なパタン
を形成することができる加工技術が求められている。か
かる要望に対して、露光光源の短波長化が試みられてい
る。例えば、ArFエキシマレーザ(波長193nm)
やYAGレーザの5倍高調波(波長218nm)を光源
として採用した、微細なレジストパタンを形成するプロ
セスが開発されている。これによって配線パタンの最小
線幅はサブミクロンオーダにまで及んでいる。そして、
さらに微細化の傾向にある。
【0004】また、前記工程では、微細加工をより効果
的に行なう目的でドライエッチング耐性に優れたレジス
トを用いてレジストパタンを形成することが求められて
いる。
的に行なう目的でドライエッチング耐性に優れたレジス
トを用いてレジストパタンを形成することが求められて
いる。
【0005】かかる点に関して、芳香族化合物を含有す
る感光性組成物をレジスト材料として使用することが知
られている。このようなレジスト材料としては、フェノ
ール樹脂をベース材料として含むものが数多く開発され
てきたが、これらの材料は前述の如くの短波長光を露光
光源として使用した場合、その吸収が大きく、露光時に
レジスト膜の表面から離れた部分にまで露光光を充分に
到達させることができない。その結果、従来のレジスト
材料によって微細パタンを得ることが困難であるという
問題があった。
る感光性組成物をレジスト材料として使用することが知
られている。このようなレジスト材料としては、フェノ
ール樹脂をベース材料として含むものが数多く開発され
てきたが、これらの材料は前述の如くの短波長光を露光
光源として使用した場合、その吸収が大きく、露光時に
レジスト膜の表面から離れた部分にまで露光光を充分に
到達させることができない。その結果、従来のレジスト
材料によって微細パタンを得ることが困難であるという
問題があった。
【0006】一方、光吸収の少ない樹脂として、芳香環
を有しないポリメチルメタクリレート(PMMA)など
を用いることが検討されているが、これらの材料は充分
なドライエッチング耐性を有していないという問題点が
あった。
を有しないポリメチルメタクリレート(PMMA)など
を用いることが検討されているが、これらの材料は充分
なドライエッチング耐性を有していないという問題点が
あった。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】上述のように、サブミ
クロンの微細パタンを実現するための感光性組成物に
は、光の吸収が少なく、かつ充分なドライエッチング耐
性を有することが要求されている。
クロンの微細パタンを実現するための感光性組成物に
は、光の吸収が少なく、かつ充分なドライエッチング耐
性を有することが要求されている。
【0008】そこで、本発明は、短波長光源、特にKr
Fエキシマレーザ光、ArFエキシマレーザ光に対して
透明性が優れ、かつ充分なドライエッチング耐性を備え
た感光性材料を提供することを目的とする。
Fエキシマレーザ光、ArFエキシマレーザ光に対して
透明性が優れ、かつ充分なドライエッチング耐性を備え
た感光性材料を提供することを目的とする。
【0009】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、本発明は、テルペノイド骨格を有する化合物を含有
することを特徴とする感光性材料を提供する。
に、本発明は、テルペノイド骨格を有する化合物を含有
することを特徴とする感光性材料を提供する。
【0010】感光性材料の具体例としては、露光によっ
て主鎖が切断され得る樹脂や、露光によって溶解度が向
上する化合物を含有する樹脂組成物(ポジ型レジス
ト)、露光によって架橋し得る樹脂や、露光によって溶
解性が低下する化合物を含有する樹脂組成物(ネガ型レ
ジスト)が挙げられる。
て主鎖が切断され得る樹脂や、露光によって溶解度が向
上する化合物を含有する樹脂組成物(ポジ型レジス
ト)、露光によって架橋し得る樹脂や、露光によって溶
解性が低下する化合物を含有する樹脂組成物(ネガ型レ
ジスト)が挙げられる。
【0011】また、露光後、光化学反応を熱反応によっ
て増幅する化学増幅型レジストが有効である。
て増幅する化学増幅型レジストが有効である。
【0012】ポジ型の化学増幅型レジストとしては、露
光によって酸を発生し得る光酸発生剤と称される化合
物、および酸により分解し得る結合を少なくとも1つ有
する化合物、例えば、溶解抑止基を有する化合物、さら
に、必要に応じて、アルカリ可溶性樹脂を含有する感光
性組成物が挙げられる。
光によって酸を発生し得る光酸発生剤と称される化合
物、および酸により分解し得る結合を少なくとも1つ有
する化合物、例えば、溶解抑止基を有する化合物、さら
に、必要に応じて、アルカリ可溶性樹脂を含有する感光
性組成物が挙げられる。
【0013】ネガ型の化学増幅型レジストとしては、光
酸発生剤、アルカリ可溶性の樹脂、および酸によって前
記樹脂成分を架橋し得る化合物、または酸によって溶解
度が低下する化合物を含有する感光性組成物が挙げられ
る。
酸発生剤、アルカリ可溶性の樹脂、および酸によって前
記樹脂成分を架橋し得る化合物、または酸によって溶解
度が低下する化合物を含有する感光性組成物が挙げられ
る。
【0014】本発明の感光性材料は、このような感光性
材料を構成する化合物の骨格、例えば、樹脂成分の主鎖
または側鎖、感光剤成分、光酸発生剤または溶解抑止剤
等の各成分の骨格中にテルペノイド骨格を有する基を有
するものである。
材料を構成する化合物の骨格、例えば、樹脂成分の主鎖
または側鎖、感光剤成分、光酸発生剤または溶解抑止剤
等の各成分の骨格中にテルペノイド骨格を有する基を有
するものである。
【0015】感光性材料の固形分中におけるテルペノイ
ド骨格の量は、5重量%以上95重量%以下であること
が好ましい。この理由は、テルペノイド骨格の量が5重
量%未満の場合には、得られるパタンのドライエッチン
グ耐性が低下し、逆に95重量%を越えると、解像度や
感度が低下する恐れがあるためである。上記テルペノイ
ド骨格のより好ましい量は、20〜75重量%である。
ド骨格の量は、5重量%以上95重量%以下であること
が好ましい。この理由は、テルペノイド骨格の量が5重
量%未満の場合には、得られるパタンのドライエッチン
グ耐性が低下し、逆に95重量%を越えると、解像度や
感度が低下する恐れがあるためである。上記テルペノイ
ド骨格のより好ましい量は、20〜75重量%である。
【0016】本発明において、前記テルペノイド骨格を
有する化合物とは、ほぼイソプレン則に適合し、C5H8
を基本組成とする炭化水素、および、その炭化水素から
導かれる含酸素化合物、並びに不飽和度を異にする化合
物、あるいは前記化合物の誘導体であって、上記感光性
材料の成分として使用できる化合物である。
有する化合物とは、ほぼイソプレン則に適合し、C5H8
を基本組成とする炭化水素、および、その炭化水素から
導かれる含酸素化合物、並びに不飽和度を異にする化合
物、あるいは前記化合物の誘導体であって、上記感光性
材料の成分として使用できる化合物である。
【0017】前記炭化水素、およびそれから導かれる含
酸素化合物、並びに不飽和度を異にする化合物として
は、具体的には、ミルセン,カレン,オシメン,ピネ
ン,リモネン,カンフェン,テルピノレン,トリシクレ
ン,テルピネン,フェンチェン,フェランドレン,シル
ベストレン,サビネン,シトロネロール,ピノカンフェ
オール,ゲラニオール,フェンチルアルコール,ネロー
ル,ボルネオール,リナロール,メントール,テルピネ
オール,カルベオール,ツイルアルコール,シトロネラ
ール,ヨノン,イロン,シネロール,シトラール,メン
トン,ピノール,シクロシトラール,カルボメントン,
アスカリドール,サフラナール,カルボタナセトン,フ
ェランドラール,ピメリテノン,シトロネロル酸,ペリ
ルアルデヒド,ツヨン,カロン,ダゲトン,ショウノ
ウ,ビサボレン,サンタレン,ジンギベレン,カリオフ
ィレン,クルクメン,セドレン,カジネン,ロンギホレ
ン,セスキベニヘン,ファルネソール,パチュリアルコ
ール,ネロリドール,カロトール,カジノール,ランセ
オール,オイデスモール,セドロール,グアヨール,ケ
ッソグリコール,シペロン,ヒノキ酸,エレモフィロ
ン,サンタル酸,ゼルンボン,カンホレン,ポドカルプ
レン,ミレン,フィロクラデン,トタレン,フィトー
ル,スクラレオール,マノール,ヒノキオール,フェル
ギノール,トタロール,スギオール,ケトマノイルオキ
シド,マノイルオキシド,アビエチン酸,ピマル酸,ネ
オアビエチン酸,レボピマル酸,イソ−d−ピマル酸,
アガテンジカルボン酸,ルベニン酸,トリテルペン,お
よびカロチノイドなどの骨格を構造内に有する化合物が
挙げられる。
酸素化合物、並びに不飽和度を異にする化合物として
は、具体的には、ミルセン,カレン,オシメン,ピネ
ン,リモネン,カンフェン,テルピノレン,トリシクレ
ン,テルピネン,フェンチェン,フェランドレン,シル
ベストレン,サビネン,シトロネロール,ピノカンフェ
オール,ゲラニオール,フェンチルアルコール,ネロー
ル,ボルネオール,リナロール,メントール,テルピネ
オール,カルベオール,ツイルアルコール,シトロネラ
ール,ヨノン,イロン,シネロール,シトラール,メン
トン,ピノール,シクロシトラール,カルボメントン,
アスカリドール,サフラナール,カルボタナセトン,フ
ェランドラール,ピメリテノン,シトロネロル酸,ペリ
ルアルデヒド,ツヨン,カロン,ダゲトン,ショウノ
ウ,ビサボレン,サンタレン,ジンギベレン,カリオフ
ィレン,クルクメン,セドレン,カジネン,ロンギホレ
ン,セスキベニヘン,ファルネソール,パチュリアルコ
ール,ネロリドール,カロトール,カジノール,ランセ
オール,オイデスモール,セドロール,グアヨール,ケ
ッソグリコール,シペロン,ヒノキ酸,エレモフィロ
ン,サンタル酸,ゼルンボン,カンホレン,ポドカルプ
レン,ミレン,フィロクラデン,トタレン,フィトー
ル,スクラレオール,マノール,ヒノキオール,フェル
ギノール,トタロール,スギオール,ケトマノイルオキ
シド,マノイルオキシド,アビエチン酸,ピマル酸,ネ
オアビエチン酸,レボピマル酸,イソ−d−ピマル酸,
アガテンジカルボン酸,ルベニン酸,トリテルペン,お
よびカロチノイドなどの骨格を構造内に有する化合物が
挙げられる。
【0018】これらの化合物のうち、テルペノイド骨格
が単環式である化合物、またはヘミテルペン、モノテル
ペン、ジテルペンおよびセスキテルペンが、特にアルカ
リ溶解性の点で有利である。
が単環式である化合物、またはヘミテルペン、モノテル
ペン、ジテルペンおよびセスキテルペンが、特にアルカ
リ溶解性の点で有利である。
【0019】本発明においては、これらの化合物を感光
性材料の成分に変成して用いる。
性材料の成分に変成して用いる。
【0020】テルペノイド骨格を有する化合物を感光性
材料における樹脂成分として用いる場合、メンチル基ま
たはメンチル誘導体基を有するポリマが好ましい。メン
チル基またはメンチル誘導体基を有するポリマの原料と
なるメントール(C10H20O)は、容易に入手可能であ
り、安全で安価、かつ化学的に非常に安定である。
材料における樹脂成分として用いる場合、メンチル基ま
たはメンチル誘導体基を有するポリマが好ましい。メン
チル基またはメンチル誘導体基を有するポリマの原料と
なるメントール(C10H20O)は、容易に入手可能であ
り、安全で安価、かつ化学的に非常に安定である。
【0021】以下、メンチル基またはメンチル誘導体基
を例に挙げて、本発明の感光性材料におけるテルペノイ
ド骨格を有する化合物を詳細に説明する。
を例に挙げて、本発明の感光性材料におけるテルペノイ
ド骨格を有する化合物を詳細に説明する。
【0022】なお、メンチル基またはメンチル誘導体基
は、下記化6に示す一般式(1)で表される。
は、下記化6に示す一般式(1)で表される。
【0023】
【化6】 (上記一般式(1)中、Rは、水素原子または1価の炭
化水素基である。R1は、互いに同一であっても異なっ
ていてもよく、水素原子,ハロゲン原子、炭化水素基、
水酸基,アルコキシル基,アミノ基、イミド基、アミド
基、スルホニル基、カルボキシル基、カルボニル基、ス
ルホンアミド基であり、R1同士は、互いに結合して環
を形成していてもよい。) なお、上記式(1)において炭化水素基は、脂肪族基ま
たは芳香族基のいずれでもよく、さらに、窒素原子、酸
素原子、硫黄原子、リンなどのヘテロ原子で置換されて
いてもよく何等限定されない。前記脂肪族基は、飽和し
ていても不飽和結合を含んでもよく、直鎖または枝分か
れしていてもよい。さらに、前記脂肪族基は、環状化合
物を含むこともできる。また、前記芳香族基は、無置換
であっても、前記脂肪族基で置換されていてもよい。
化水素基である。R1は、互いに同一であっても異なっ
ていてもよく、水素原子,ハロゲン原子、炭化水素基、
水酸基,アルコキシル基,アミノ基、イミド基、アミド
基、スルホニル基、カルボキシル基、カルボニル基、ス
ルホンアミド基であり、R1同士は、互いに結合して環
を形成していてもよい。) なお、上記式(1)において炭化水素基は、脂肪族基ま
たは芳香族基のいずれでもよく、さらに、窒素原子、酸
素原子、硫黄原子、リンなどのヘテロ原子で置換されて
いてもよく何等限定されない。前記脂肪族基は、飽和し
ていても不飽和結合を含んでもよく、直鎖または枝分か
れしていてもよい。さらに、前記脂肪族基は、環状化合
物を含むこともできる。また、前記芳香族基は、無置換
であっても、前記脂肪族基で置換されていてもよい。
【0024】また、R1がアミノ基の場合には、その水
素原子は、前述の炭化水素基で置換されていてもよい。
素原子は、前述の炭化水素基で置換されていてもよい。
【0025】前記一般式(1)で表されるメンチル基ま
たはメンチル誘導体基としては、例えば、8−ブチルメ
ンチル基、8−β−ナフチルメンチル基、8−α−ナフ
チルメンチル基等が挙げられる。メンチル基およびその
誘導体は、ポリマのどの部分に存在していてもよく、特
に限定されない。この基を有するポリマを得るには、よ
り一般的には、重合性二重結合を有する化合物の側鎖と
して前述の基を導入し、メンチル基またはメンチル誘導
体基を有する化合物を得て、さらに単重合または共重合
化によって目的とするポリマを得ることができる。
たはメンチル誘導体基としては、例えば、8−ブチルメ
ンチル基、8−β−ナフチルメンチル基、8−α−ナフ
チルメンチル基等が挙げられる。メンチル基およびその
誘導体は、ポリマのどの部分に存在していてもよく、特
に限定されない。この基を有するポリマを得るには、よ
り一般的には、重合性二重結合を有する化合物の側鎖と
して前述の基を導入し、メンチル基またはメンチル誘導
体基を有する化合物を得て、さらに単重合または共重合
化によって目的とするポリマを得ることができる。
【0026】感光性材料の固形分中におけるメンチル基
またはメンチル誘導体基の量は、少なくとも5重量%以
上95重量%以下であることが好ましい。この理由は、
当該化合物の量が5重量%未満であると得られるパタン
のドライエッチング耐性が低下し、逆に95重量%を越
えると、解像度や感度が低下する恐れがあるためであ
る。上記メンチル基またはメンチル誘導体基のより好ま
しい量は、20〜75重量%である。
またはメンチル誘導体基の量は、少なくとも5重量%以
上95重量%以下であることが好ましい。この理由は、
当該化合物の量が5重量%未満であると得られるパタン
のドライエッチング耐性が低下し、逆に95重量%を越
えると、解像度や感度が低下する恐れがあるためであ
る。上記メンチル基またはメンチル誘導体基のより好ま
しい量は、20〜75重量%である。
【0027】なお、本発明において、メンチル基または
メンチル誘導体基は、感光性材料の任意の成分中に存在
させることができる。したがって、これらの基がいずれ
の成分中に存在するでも、その量は、感光性材料の固形
分中で、最終的に前述の範囲であることが好ましい。
メンチル誘導体基は、感光性材料の任意の成分中に存在
させることができる。したがって、これらの基がいずれ
の成分中に存在するでも、その量は、感光性材料の固形
分中で、最終的に前述の範囲であることが好ましい。
【0028】さらに、メンチル基またはメンチル誘導体
基を骨格に有する化合物は、ビニル系化合物と共重合さ
せて感光性材料の樹脂成分として用いることがより好ま
しい。この場合には、感光性材料の高解像度化を達成す
ることができる。
基を骨格に有する化合物は、ビニル系化合物と共重合さ
せて感光性材料の樹脂成分として用いることがより好ま
しい。この場合には、感光性材料の高解像度化を達成す
ることができる。
【0029】ビニル系化合物としては、例えば、メチル
アクリレート,メチルメタクリレート,α-クロロアク
リレート,シアノアクリレート,トリフルオロメチルア
クリレート,α-メチルスチレン,トリメチルシリルメ
タクリレート,トリメチルシリルα-クロロアクリレー
ト,トリメチルシリルメチルα-クロロアクリレート,
無水マレイン酸,テトラヒドロピラニルメタクリレー
ト,テトラヒドロピラニルα-クロロアクリレート,t-
ブチルメタクリレート,t-ブチルα-クロロアクリレー
ト,ブタジエン,グリシジルメタクリレート,イソボル
ニルメタクリレート,メンチルメタクリレート,ノルボ
ルニルメタクリレート,アダマンチルメタクリレート,
および、アリルメタクリレート等が挙げられる。
アクリレート,メチルメタクリレート,α-クロロアク
リレート,シアノアクリレート,トリフルオロメチルア
クリレート,α-メチルスチレン,トリメチルシリルメ
タクリレート,トリメチルシリルα-クロロアクリレー
ト,トリメチルシリルメチルα-クロロアクリレート,
無水マレイン酸,テトラヒドロピラニルメタクリレー
ト,テトラヒドロピラニルα-クロロアクリレート,t-
ブチルメタクリレート,t-ブチルα-クロロアクリレー
ト,ブタジエン,グリシジルメタクリレート,イソボル
ニルメタクリレート,メンチルメタクリレート,ノルボ
ルニルメタクリレート,アダマンチルメタクリレート,
および、アリルメタクリレート等が挙げられる。
【0030】特に、共重合組成が、メチルメタクリレー
ト,α−クロロメタクリレート,トリフルオロエチルα
−クロロアクリレート,トリフルオロメチルアクリレー
ト,オレフィンスルホン酸などのアクリル系化合物の場
合には、ポジ型レジストとして好ましく用いることがで
きる。また、エステルのアルコール部分にビニル基、あ
るいは、アリル基,エポキシ基を有するアクリル系化合
物、およびエステルのアルコール部分の炭素数が4以上
のアクリル系化合物が共重合組成の場合には、ネガ型レ
ジストとして好ましく使用することができる。アクリル
系化合物は下記化7に示す一般式(5)で表わされる。
ト,α−クロロメタクリレート,トリフルオロエチルα
−クロロアクリレート,トリフルオロメチルアクリレー
ト,オレフィンスルホン酸などのアクリル系化合物の場
合には、ポジ型レジストとして好ましく用いることがで
きる。また、エステルのアルコール部分にビニル基、あ
るいは、アリル基,エポキシ基を有するアクリル系化合
物、およびエステルのアルコール部分の炭素数が4以上
のアクリル系化合物が共重合組成の場合には、ネガ型レ
ジストとして好ましく使用することができる。アクリル
系化合物は下記化7に示す一般式(5)で表わされる。
【0031】
【化7】 (上記一般式(5)中、R7は、水素原子または1価の
有機基、R8,R9,およびR10は、水素原子,ハロゲン
原子,アルキル基を示す。R8,R9,およびR10は、同
じであっても、異なっていても良い。) また、ポリマを得る際に使用する、メンチル基またはメ
ンチル誘導体基を含む化合物が、前述の一般式(5)で
表されるアクリル系化合物である場合には、容易に高分
子化、または共重合化できるので好ましいものとなる。
前記アクリル系化合物は、下記化8に示す一般式(2)
で表される。この化合物を単重合または共重合させるこ
とによって、目的のポリマが得られる。
有機基、R8,R9,およびR10は、水素原子,ハロゲン
原子,アルキル基を示す。R8,R9,およびR10は、同
じであっても、異なっていても良い。) また、ポリマを得る際に使用する、メンチル基またはメ
ンチル誘導体基を含む化合物が、前述の一般式(5)で
表されるアクリル系化合物である場合には、容易に高分
子化、または共重合化できるので好ましいものとなる。
前記アクリル系化合物は、下記化8に示す一般式(2)
で表される。この化合物を単重合または共重合させるこ
とによって、目的のポリマが得られる。
【0032】
【化8】 (上記一般式(2)中、R3は前記一般式(1)で表わ
されるメンチル基またはメンチル誘導体基を含む有機基
であり、R4はアルキル基、カルボキシル基、アルコキ
シカルボニル基、ハロゲン原子または水素原子であ
る。) また、上述のメンチル基またはメンチル誘導体基を、下
記化9に示す一般式(3)で表わされるように、重合性
構造を有する多価カルボン酸に導入してもよい。これに
よって、高解像度化が達成されるので、好ましいものと
なる。
されるメンチル基またはメンチル誘導体基を含む有機基
であり、R4はアルキル基、カルボキシル基、アルコキ
シカルボニル基、ハロゲン原子または水素原子であ
る。) また、上述のメンチル基またはメンチル誘導体基を、下
記化9に示す一般式(3)で表わされるように、重合性
構造を有する多価カルボン酸に導入してもよい。これに
よって、高解像度化が達成されるので、好ましいものと
なる。
【0033】
【化9】 (上記一般式(3)中、R5およびR6は、1価の有機基
または水素原子であり、その少なくとも一方は、前記一
般式(1)で表されるメンチル基またはメンチル誘導体
基を含む。) なお、上記一般式(3)において、R5およびR6の一方
には、酸により分解または架橋する基を適宜導入するこ
とができる。
または水素原子であり、その少なくとも一方は、前記一
般式(1)で表されるメンチル基またはメンチル誘導体
基を含む。) なお、上記一般式(3)において、R5およびR6の一方
には、酸により分解または架橋する基を適宜導入するこ
とができる。
【0034】上記一般式(3)で表される化合物は、Z
体またはE体の構造に限定されるものではなく、また、
この単量体を単重合または共重合することによって得ら
れたポリマを使用する。
体またはE体の構造に限定されるものではなく、また、
この単量体を単重合または共重合することによって得ら
れたポリマを使用する。
【0035】前述の一般式(2)または(3)で表され
る化合物は、酸で分解または架橋する化合物と共重合さ
せてもよい。この酸で分解または架橋する化合物は、下
記化10に示す一般式(4)で表される。
る化合物は、酸で分解または架橋する化合物と共重合さ
せてもよい。この酸で分解または架橋する化合物は、下
記化10に示す一般式(4)で表される。
【0036】
【化10】 (上記一般式(4)中、R13は1価の有機基であり、R
14は、アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であ
る。) なお、上記一般式(4)で表される化合物が酸で分解す
る化合物である場合、一般式(4)において、−(C=
O)O−R13が後述する酸により分解する基であっても
よいし、R13がこのような酸により分解する基を含む有
機基であってもよい。
14は、アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であ
る。) なお、上記一般式(4)で表される化合物が酸で分解す
る化合物である場合、一般式(4)において、−(C=
O)O−R13が後述する酸により分解する基であっても
よいし、R13がこのような酸により分解する基を含む有
機基であってもよい。
【0037】本発明において、メンチル基またはメンチ
ル誘導体基を有する単量体及び共重合体が、酸の働きに
よって分解して現像液に可溶となる場合には、本発明の
感光性材料は、ポジ型の化学増幅型レジストとして使用
することができ、一方、酸の働きによって現像液に不溶
となる場合には、本発明の感光性組成物は、ネガ型の化
学増幅型レジストとして使用することが可能である。
ル誘導体基を有する単量体及び共重合体が、酸の働きに
よって分解して現像液に可溶となる場合には、本発明の
感光性材料は、ポジ型の化学増幅型レジストとして使用
することができ、一方、酸の働きによって現像液に不溶
となる場合には、本発明の感光性組成物は、ネガ型の化
学増幅型レジストとして使用することが可能である。
【0038】なお、ポジ型の化学増幅型レジストとは、
(a)樹脂成分であるアルカリ可溶性樹脂、(b)酸に
より分解する化合物である溶解抑止剤、および(c)化
学放射線、エネルギ放射線、物質放射線などの光を照射
することによって、酸を発生する化合物である光酸発生
剤の3つの成分を含有する感光性材料である。なお、ア
ルカリ可溶性樹脂は、酸分解性基、すなわち溶解抑止基
をその共重合組成とすることによって、同時に溶解抑止
剤として作用させることもできる。ポジ型化学増幅型レ
ジストは、溶解抑止剤が存在しているために、未露光
(化学放射線未照射)状態ではアルカリ溶液に対して不
溶性である。したがって、基板に塗布した化学増幅型レ
ジスト層に露光を施し、ベーキングにより処理すること
によって、光酸発生剤から酸が発生する。この酸が、前
述の溶解抑止剤を分解してアルカリ溶液に対して可溶と
なる。このようなレジストの構成は、ポジ型の場合であ
るが、ネガ型の化学増幅型レジストとする場合には、
(b)成分のかわりに、酸によって前記樹脂成分を架橋
し得る化合物、または酸によって溶解度が低下する化合
物を含有させる。
(a)樹脂成分であるアルカリ可溶性樹脂、(b)酸に
より分解する化合物である溶解抑止剤、および(c)化
学放射線、エネルギ放射線、物質放射線などの光を照射
することによって、酸を発生する化合物である光酸発生
剤の3つの成分を含有する感光性材料である。なお、ア
ルカリ可溶性樹脂は、酸分解性基、すなわち溶解抑止基
をその共重合組成とすることによって、同時に溶解抑止
剤として作用させることもできる。ポジ型化学増幅型レ
ジストは、溶解抑止剤が存在しているために、未露光
(化学放射線未照射)状態ではアルカリ溶液に対して不
溶性である。したがって、基板に塗布した化学増幅型レ
ジスト層に露光を施し、ベーキングにより処理すること
によって、光酸発生剤から酸が発生する。この酸が、前
述の溶解抑止剤を分解してアルカリ溶液に対して可溶と
なる。このようなレジストの構成は、ポジ型の場合であ
るが、ネガ型の化学増幅型レジストとする場合には、
(b)成分のかわりに、酸によって前記樹脂成分を架橋
し得る化合物、または酸によって溶解度が低下する化合
物を含有させる。
【0039】化学増幅型レジストは、その含有成分によ
って、ポジ型およびネガ型の任意のレジストとして使用
することができる。例えば、ポジ型として使用する場合
には、樹脂としては、前記一般式(1)で表わされる構
造を側鎖に有するビニル系,或いは、一般式(5)で表
されるアクリル系化合物と、酸により分解する基を有す
るモノマとの共重合体が好ましい。
って、ポジ型およびネガ型の任意のレジストとして使用
することができる。例えば、ポジ型として使用する場合
には、樹脂としては、前記一般式(1)で表わされる構
造を側鎖に有するビニル系,或いは、一般式(5)で表
されるアクリル系化合物と、酸により分解する基を有す
るモノマとの共重合体が好ましい。
【0040】特に、前記樹脂成分が、上記一般式(2)
で表わされる単量体または一般式(3)で表される単量
体と、例えば、前記一般式(4)で表されるような酸で
分解または架橋する官能基を含む化合物との共重合体で
ある場合には、光酸発生剤を含有させることにより、化
学増幅型レジストとして好適に使用することができる。
で表わされる単量体または一般式(3)で表される単量
体と、例えば、前記一般式(4)で表されるような酸で
分解または架橋する官能基を含む化合物との共重合体で
ある場合には、光酸発生剤を含有させることにより、化
学増幅型レジストとして好適に使用することができる。
【0041】ただし、上記一般式(3)で表される化合
物において、R5,R6の少なくとも一方がメンチル基ま
たはメンチル誘導体基を含む有機基であり、他方が酸で
分解または架橋する有機基である場合などは、その単重
合体に光酸発生剤を配合することで、化学増幅型レジス
トとして好適に使用することが可能となる。
物において、R5,R6の少なくとも一方がメンチル基ま
たはメンチル誘導体基を含む有機基であり、他方が酸で
分解または架橋する有機基である場合などは、その単重
合体に光酸発生剤を配合することで、化学増幅型レジス
トとして好適に使用することが可能となる。
【0042】酸により分解する基としては、例えば、イ
ソプロピルエステル、エチルエステル、メチルエステ
ル、メトキシメチルエステル、エトキシエチルエステ
ル、メチルチオメチルエステル、テトラヒドロピラニル
エステル、テトラヒドロフラニルエステル、メトキシエ
トキシメチルエステル、2−トリメチルシリルエトキシ
メチルエステル、2,2,2-トリクロロエチルエステル、2
−クロロエチルエステル、2−ブロモエチルエステル、
2−ヨードエチルエステル、2−フルオロエチルエステ
ル、ω−クロロアルキルエステル、2−トリメチルシリ
ルエチルエステル、2−メチルチオエチルエステル、
1,3−ジチアニル−2−メチルエステル、t−ブチル
エステル、シクロペンチルエステル、シクロヘキシルエ
ステル、3−オキソシクロヘキシルエステル、アリルエ
ステル、3−ブテン−1−イルエステル、イソボルニル
エステル、4−トリメチルシリル−2−ブテン−1−イ
ルエステル、9−アンスリルメチルエステル、2−
9′,10′−ジオキソ-アンスリルメチルエステル、
1−ピレニルメチルエステル、2−トリフルオロメチル
−6−クロミルメチルエステル、ピペロニルエステル、
4−ピコリルエステル、トリメチルシリルエステル、ト
リエチルシリルエステル、イソプロピルジメチルシリル
エステル、ジ−t−ブチルメチルシリルエステル、チオ
ールエステル、オキサゾール、2−アルキル−1,3−
オキサゾリン、4−アルキル−5−オキソ−1,3−オ
キサゾリン、5−アルキル−4−オキソ−1,3−ジオ
キソラン、オルトエステル、ペンタアミンコバルトコン
プレックス、トリエチルスタニルエステル、トリ−n−
ブチルスタニルエステル、N,N−ジメチルアミド,ピ
ロリジンアミド,ピペリジンアミド,5,6−ジヒドロ
フェナンスリジンアミド,N−7−ニトロインドリルエ
ステル,N-8-ニトロ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリルア
ミド,ヒドラジド,N−フェニルヒドラジド、および、
N,N'-ジイソプロピルヒドラジドなどのエステル類; t
−ブトキシカルボニルエーテル,メチルエーテル,メト
キシメチルエーテル,メチルチオメチルエーテル,t−
ブチルチオメチルエーテル,t−ブトキシメチルエーテ
ル,4−ペンテニロキシメチルエーテル,t−ブチルジ
メチルシロキシメチルエーテル,セキシルジメチルシロ
キシメチルエーテル,2−メトキシエトキシメチルエー
テル,2,2,2-トリクロロエトキシメチルエーテル,ビス
-2'-クロロエトキシ−メチルエーテル,2'-トリメチル
シリルエトキシメチルエーテル,2'-トリエチルシリル
エトキシメチルエーテル,2'-トリイソプロピルシリル
エトキシメチルエーテル,2'-t-ブチルジメチルシリル
エトキシメチルエーテル,テトラヒドロピラニルエーテ
ル,テトラヒドロチオピラニルエーテル,3−ブロモテ
トラヒドロピラニルエーテル,1−メトキシシクロヘキ
シルエーテル,4−メトキシテトラヒドロピラニルエー
テル,4−メトキシテトラヒドロチオピラニルエーテ
ル,4−メトキシテトラヒドロチオピラニルエーテル-
S,S-ジオキシド,1,4-ジオキサン−2−イルエーテル,
テトラヒドロフラニルエーテル,テトラヒドロチオフラ
ニルエーテル,2,3,3a,4,5,6,7,7a-オクタヒドロ-7,8,8
-トリメチル-4,7-メタノベンゾフラン-2-イルエーテ
ル,1−エトキシエチルエーテル,1-2'-クロロエトキ
シ−エチルエーテル,1−メチル−1−メトキシエチル
エーテル,2,2,2-トリクロロエチルエーテル,2−トリ
メチルシリルエチルエーテル,t−ブチルエーテル,ア
リルエーテル、4,4',4"-トリス-4',5'-ジクロロフタル
イミドフェニル-メチルエーテル,4,4',4"-トリス-4',
5'-ジブロモフタルイミドフェニル-メチルエーテル,4,
4',4"-トリス-4',5'-ヨードフタルイミドフェニル-メチ
ルエーテル,9−アンスリルエーテル,9-9'-フェニル-
10'-オキソ-アンスリルエーテル(トリチロンエーテ
ル),1,3-ベンゾジチオラン-2-イルエーテル,ベンズ
イソチアゾリル-S,S-ジオキシドエーテル,トリメチル
シリルエーテル,トリエチルシリルエーテル,トリイソ
プロピルシリルエーテル,ジメチルイソプロピルシリル
エーテル,ジエチルイソプロピルシリルエーテル,ジメ
チルセキシルシリルエーテル、および、t−ブチルジメ
チルシリルエーテルなどのエーテル類;メチレンアセタ
ール,エチリデンアセタール,2,2,2-トリクロロエチリ
デンアセタール,2,2,2-トリブロモエチリデンアセター
ル、および、2,2,2-トリヨードエチリデンアセタールな
どのアセタール類;1−t−ブチルエチリデンケター
ル,イソプロピリデンケタール(アセトニド),シクロ
ペンチリデンケタール,シクロヘキシリデンケタール、
および、シクロヘプチリデンケタールなどのケタール
類;メトキシメチレンアセタール,エトキシメチレンア
セタール,ジメトキシメチレンオルソエステル,1−メ
トキシエチリデンオルソエステル,1−エトキシエチリ
デンオルソエステル,1,2-ジメトキシエチリデンオルソ
エステル,1-N,N-ジメチルアミノエチリデンオルソエス
テル、および、2−オキサシクロペンチリデンオルソエ
ステル,などのサイクリックオルソエステル類;トリメ
チルシリルケテンアセタール,トリエチルシリルケテン
アセタール,トリイソプロピルシリルケテンアセター
ル、および、t−ブチルジメチルシリルケテンアセター
ルなどのシリルケテンアセタール類;ジ-t-ブチルシリ
ルエーテル,1,3-1',1',3',3'-テトライソプロピルジシ
ロキサニリデンエーテル、および、テトラ−t−ブトキ
シジシロキサン-1,3-ジイリデンエーテルなどのシリル
エーテル類;ジメチルアセタール,ジメチルケタール,
ビス-2,2,2-トリクロロエチルアセタール,ビス-2,2,2-
トリブロモエチルアセタール,ビス-2,2,2-トリヨード
エチルアセタール,ビス-2,2,2-トリクロロエチルケタ
ール,ビス-2,2,2-トリブロモエチルケタール,ビス-2,
2,2-トリヨードエチルケタール,ジアセチルアセター
ル、および、ジアセチルケタールなどの非環状アセター
ル類またはケタール類;1,3-ジオキサン,5-メチレン-
1,3-ジオキサン,5,5-ジブロモ-1,3-ジオキサン,1,3-
ジオキソラン,4-ブロモメチル-1,3-ジオキソラン,4-
3'-ブテニル-1,3-ジオキソラン、および、4,5-ジメトキ
シメチル-1,3-ジオキソランなどのサイクリックアセタ
ール類またはケタール類;S,S'-シ゛メチルアセタール,
S,S'-シ゛メチルケタール,S,S'-ジエチルアセタール,S,
S'-ジエチルケタール,S,S'-ジプロピルアセタール,S,
S'-ジプロピルケタール,S,S'-ジブチルアセタール,S,
S'-ジブチルケタール,S,S'-ジペンチルアセタール,S,
S'-ジペンチルケタール,S,S'-ジアセチルアセタール、
および、S,S'-ジアセチルケタールなどの非環状ジチオ
アセタール類またはケタール類;1,3-ジチアンアセター
ル,1,3-ジチアンケタール,1,3-ジチオランアセター
ル、および、1,3-ジチオランケタールなどのサイクリッ
クジチオアセタール類またはケタール類;O−トリメチ
ルシリル−S−アルキルアセタール類;O−トリメチル
シリル−S−アルキルケタール類;O−メチル-S-2-メ
チルチオエチルアセタールなどの非環状モノチオアセタ
ール類;O-メチル-S-2-メチルチオエチルケタールなど
の非環状モノチオケタール類;1,3-オキサチオランアセ
タール,ジセレノアセタール、および、ジセレノケター
ルなどのサイクリックモノチオアセタール類またはケタ
ール類;O−トリメチルシリルシアノヒドリン,O−1
−エトキシエチルシアノヒドリン,O−テトラヒドロピ
ラニルシアノヒドリンなどのシアノヒドリン類;N,N-ジ
メチルヒドラゾンなどのヒドラゾン類;オキシム誘導
体,O-メチルオキシムなどのオキシム類;オキサゾリ
ジン,1-メチル-2-1'-ヒドロキシアルキル-イミダゾー
ル、および、N,N-ジメチルイミダゾリジンなどのサイク
リック誘導体などを挙げることができる。
ソプロピルエステル、エチルエステル、メチルエステ
ル、メトキシメチルエステル、エトキシエチルエステ
ル、メチルチオメチルエステル、テトラヒドロピラニル
エステル、テトラヒドロフラニルエステル、メトキシエ
トキシメチルエステル、2−トリメチルシリルエトキシ
メチルエステル、2,2,2-トリクロロエチルエステル、2
−クロロエチルエステル、2−ブロモエチルエステル、
2−ヨードエチルエステル、2−フルオロエチルエステ
ル、ω−クロロアルキルエステル、2−トリメチルシリ
ルエチルエステル、2−メチルチオエチルエステル、
1,3−ジチアニル−2−メチルエステル、t−ブチル
エステル、シクロペンチルエステル、シクロヘキシルエ
ステル、3−オキソシクロヘキシルエステル、アリルエ
ステル、3−ブテン−1−イルエステル、イソボルニル
エステル、4−トリメチルシリル−2−ブテン−1−イ
ルエステル、9−アンスリルメチルエステル、2−
9′,10′−ジオキソ-アンスリルメチルエステル、
1−ピレニルメチルエステル、2−トリフルオロメチル
−6−クロミルメチルエステル、ピペロニルエステル、
4−ピコリルエステル、トリメチルシリルエステル、ト
リエチルシリルエステル、イソプロピルジメチルシリル
エステル、ジ−t−ブチルメチルシリルエステル、チオ
ールエステル、オキサゾール、2−アルキル−1,3−
オキサゾリン、4−アルキル−5−オキソ−1,3−オ
キサゾリン、5−アルキル−4−オキソ−1,3−ジオ
キソラン、オルトエステル、ペンタアミンコバルトコン
プレックス、トリエチルスタニルエステル、トリ−n−
ブチルスタニルエステル、N,N−ジメチルアミド,ピ
ロリジンアミド,ピペリジンアミド,5,6−ジヒドロ
フェナンスリジンアミド,N−7−ニトロインドリルエ
ステル,N-8-ニトロ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリルア
ミド,ヒドラジド,N−フェニルヒドラジド、および、
N,N'-ジイソプロピルヒドラジドなどのエステル類; t
−ブトキシカルボニルエーテル,メチルエーテル,メト
キシメチルエーテル,メチルチオメチルエーテル,t−
ブチルチオメチルエーテル,t−ブトキシメチルエーテ
ル,4−ペンテニロキシメチルエーテル,t−ブチルジ
メチルシロキシメチルエーテル,セキシルジメチルシロ
キシメチルエーテル,2−メトキシエトキシメチルエー
テル,2,2,2-トリクロロエトキシメチルエーテル,ビス
-2'-クロロエトキシ−メチルエーテル,2'-トリメチル
シリルエトキシメチルエーテル,2'-トリエチルシリル
エトキシメチルエーテル,2'-トリイソプロピルシリル
エトキシメチルエーテル,2'-t-ブチルジメチルシリル
エトキシメチルエーテル,テトラヒドロピラニルエーテ
ル,テトラヒドロチオピラニルエーテル,3−ブロモテ
トラヒドロピラニルエーテル,1−メトキシシクロヘキ
シルエーテル,4−メトキシテトラヒドロピラニルエー
テル,4−メトキシテトラヒドロチオピラニルエーテ
ル,4−メトキシテトラヒドロチオピラニルエーテル-
S,S-ジオキシド,1,4-ジオキサン−2−イルエーテル,
テトラヒドロフラニルエーテル,テトラヒドロチオフラ
ニルエーテル,2,3,3a,4,5,6,7,7a-オクタヒドロ-7,8,8
-トリメチル-4,7-メタノベンゾフラン-2-イルエーテ
ル,1−エトキシエチルエーテル,1-2'-クロロエトキ
シ−エチルエーテル,1−メチル−1−メトキシエチル
エーテル,2,2,2-トリクロロエチルエーテル,2−トリ
メチルシリルエチルエーテル,t−ブチルエーテル,ア
リルエーテル、4,4',4"-トリス-4',5'-ジクロロフタル
イミドフェニル-メチルエーテル,4,4',4"-トリス-4',
5'-ジブロモフタルイミドフェニル-メチルエーテル,4,
4',4"-トリス-4',5'-ヨードフタルイミドフェニル-メチ
ルエーテル,9−アンスリルエーテル,9-9'-フェニル-
10'-オキソ-アンスリルエーテル(トリチロンエーテ
ル),1,3-ベンゾジチオラン-2-イルエーテル,ベンズ
イソチアゾリル-S,S-ジオキシドエーテル,トリメチル
シリルエーテル,トリエチルシリルエーテル,トリイソ
プロピルシリルエーテル,ジメチルイソプロピルシリル
エーテル,ジエチルイソプロピルシリルエーテル,ジメ
チルセキシルシリルエーテル、および、t−ブチルジメ
チルシリルエーテルなどのエーテル類;メチレンアセタ
ール,エチリデンアセタール,2,2,2-トリクロロエチリ
デンアセタール,2,2,2-トリブロモエチリデンアセター
ル、および、2,2,2-トリヨードエチリデンアセタールな
どのアセタール類;1−t−ブチルエチリデンケター
ル,イソプロピリデンケタール(アセトニド),シクロ
ペンチリデンケタール,シクロヘキシリデンケタール、
および、シクロヘプチリデンケタールなどのケタール
類;メトキシメチレンアセタール,エトキシメチレンア
セタール,ジメトキシメチレンオルソエステル,1−メ
トキシエチリデンオルソエステル,1−エトキシエチリ
デンオルソエステル,1,2-ジメトキシエチリデンオルソ
エステル,1-N,N-ジメチルアミノエチリデンオルソエス
テル、および、2−オキサシクロペンチリデンオルソエ
ステル,などのサイクリックオルソエステル類;トリメ
チルシリルケテンアセタール,トリエチルシリルケテン
アセタール,トリイソプロピルシリルケテンアセター
ル、および、t−ブチルジメチルシリルケテンアセター
ルなどのシリルケテンアセタール類;ジ-t-ブチルシリ
ルエーテル,1,3-1',1',3',3'-テトライソプロピルジシ
ロキサニリデンエーテル、および、テトラ−t−ブトキ
シジシロキサン-1,3-ジイリデンエーテルなどのシリル
エーテル類;ジメチルアセタール,ジメチルケタール,
ビス-2,2,2-トリクロロエチルアセタール,ビス-2,2,2-
トリブロモエチルアセタール,ビス-2,2,2-トリヨード
エチルアセタール,ビス-2,2,2-トリクロロエチルケタ
ール,ビス-2,2,2-トリブロモエチルケタール,ビス-2,
2,2-トリヨードエチルケタール,ジアセチルアセター
ル、および、ジアセチルケタールなどの非環状アセター
ル類またはケタール類;1,3-ジオキサン,5-メチレン-
1,3-ジオキサン,5,5-ジブロモ-1,3-ジオキサン,1,3-
ジオキソラン,4-ブロモメチル-1,3-ジオキソラン,4-
3'-ブテニル-1,3-ジオキソラン、および、4,5-ジメトキ
シメチル-1,3-ジオキソランなどのサイクリックアセタ
ール類またはケタール類;S,S'-シ゛メチルアセタール,
S,S'-シ゛メチルケタール,S,S'-ジエチルアセタール,S,
S'-ジエチルケタール,S,S'-ジプロピルアセタール,S,
S'-ジプロピルケタール,S,S'-ジブチルアセタール,S,
S'-ジブチルケタール,S,S'-ジペンチルアセタール,S,
S'-ジペンチルケタール,S,S'-ジアセチルアセタール、
および、S,S'-ジアセチルケタールなどの非環状ジチオ
アセタール類またはケタール類;1,3-ジチアンアセター
ル,1,3-ジチアンケタール,1,3-ジチオランアセター
ル、および、1,3-ジチオランケタールなどのサイクリッ
クジチオアセタール類またはケタール類;O−トリメチ
ルシリル−S−アルキルアセタール類;O−トリメチル
シリル−S−アルキルケタール類;O−メチル-S-2-メ
チルチオエチルアセタールなどの非環状モノチオアセタ
ール類;O-メチル-S-2-メチルチオエチルケタールなど
の非環状モノチオケタール類;1,3-オキサチオランアセ
タール,ジセレノアセタール、および、ジセレノケター
ルなどのサイクリックモノチオアセタール類またはケタ
ール類;O−トリメチルシリルシアノヒドリン,O−1
−エトキシエチルシアノヒドリン,O−テトラヒドロピ
ラニルシアノヒドリンなどのシアノヒドリン類;N,N-ジ
メチルヒドラゾンなどのヒドラゾン類;オキシム誘導
体,O-メチルオキシムなどのオキシム類;オキサゾリ
ジン,1-メチル-2-1'-ヒドロキシアルキル-イミダゾー
ル、および、N,N-ジメチルイミダゾリジンなどのサイク
リック誘導体などを挙げることができる。
【0043】より好ましくは、t−ブチルメタクリレー
ト,エトキシエチルメタクリレート,3−オキソシクロ
ヘキシルメタクリレート,t−ブチル−3−ナフチル−
2−プロペノエート,イソボルニルメタクリレート,ト
リメチルシリルメタクリレート、およびテトラヒドロピ
ラニルメタクリレートのようなt−ブチルエステル;ト
リメチルシリルエステル;テトラヒドロピラニルエステ
ルが挙げられる。この場合、メタクリレートの代わりに
アクリレートを用いてもよい。
ト,エトキシエチルメタクリレート,3−オキソシクロ
ヘキシルメタクリレート,t−ブチル−3−ナフチル−
2−プロペノエート,イソボルニルメタクリレート,ト
リメチルシリルメタクリレート、およびテトラヒドロピ
ラニルメタクリレートのようなt−ブチルエステル;ト
リメチルシリルエステル;テトラヒドロピラニルエステ
ルが挙げられる。この場合、メタクリレートの代わりに
アクリレートを用いてもよい。
【0044】かかる共重合体におけるメンチル基または
メンチル誘導体基を骨格に有するモノマの含有量は、全
体のモノマ総モルに対して、5モル%〜95モル%の範
囲が好ましい。5モル%未満では、得られるパタンの耐
ドライエッチング性が低下し、95モル%を越えると、
解像度や感度が低下してしまうので好ましくない。な
お、前記モノマの含有量のより好ましい量は20〜75
モル%である。
メンチル誘導体基を骨格に有するモノマの含有量は、全
体のモノマ総モルに対して、5モル%〜95モル%の範
囲が好ましい。5モル%未満では、得られるパタンの耐
ドライエッチング性が低下し、95モル%を越えると、
解像度や感度が低下してしまうので好ましくない。な
お、前記モノマの含有量のより好ましい量は20〜75
モル%である。
【0045】また、溶解抑止基を有するモノマを、ポリ
マ中に共重合組成として有する場合には、その含有量
は、全体のモノマの総モル数に対して10モル%〜95
モル%の範囲が望ましい。10モル%未満では、充分な
溶解抑止作用を付与することができず、一方、95モル
%を越えると解像度が低下してしまう。なお、溶解抑止
基を有するモノマの含有量は、より好ましくは15モル
%〜70モル%である。また、本発明の感光性材料のベ
ース樹脂成分として、さらにアルカリ可溶性基を含有さ
せてもよい。アルカリ可溶性基を含む単量体としては、
それ自身がアルカリ又は塩基に溶解するものを利用する
ことができる。例えば、カルボン酸,スルホン酸、酸無
水物を含む単量体を挙げることができる。アルカリ可溶
性基は、単量体中2つ以上存在していてもよい。これら
の単量体には、同時にエステル,アルコール,アミン,
イミン,イミド,スルホンアミド,アミドなどの他の官
能基が存在していてもよい。このような単量体は、その
重合体と、上記一般式(2)で表される化合物または上
記一般式(3)で表される化合物を単量体とする重合体
と混合されてもよいし、共重合組成とされてもよい。
マ中に共重合組成として有する場合には、その含有量
は、全体のモノマの総モル数に対して10モル%〜95
モル%の範囲が望ましい。10モル%未満では、充分な
溶解抑止作用を付与することができず、一方、95モル
%を越えると解像度が低下してしまう。なお、溶解抑止
基を有するモノマの含有量は、より好ましくは15モル
%〜70モル%である。また、本発明の感光性材料のベ
ース樹脂成分として、さらにアルカリ可溶性基を含有さ
せてもよい。アルカリ可溶性基を含む単量体としては、
それ自身がアルカリ又は塩基に溶解するものを利用する
ことができる。例えば、カルボン酸,スルホン酸、酸無
水物を含む単量体を挙げることができる。アルカリ可溶
性基は、単量体中2つ以上存在していてもよい。これら
の単量体には、同時にエステル,アルコール,アミン,
イミン,イミド,スルホンアミド,アミドなどの他の官
能基が存在していてもよい。このような単量体は、その
重合体と、上記一般式(2)で表される化合物または上
記一般式(3)で表される化合物を単量体とする重合体
と混合されてもよいし、共重合組成とされてもよい。
【0046】なお、アルカリ可溶性基を有する化合物と
しては、前記一般式(5)で示される化合物が好まし
い。この化合物において、R7が1価の有機基の場合に
は、その中にアルカリまたは塩基に溶解する基を有して
いればよい。
しては、前記一般式(5)で示される化合物が好まし
い。この化合物において、R7が1価の有機基の場合に
は、その中にアルカリまたは塩基に溶解する基を有して
いればよい。
【0047】また、(a)アルカリ可溶性樹脂、(b)
溶解抑止剤、(c)光酸発生剤の3つの成分を含有する
感光性材料において、アルカリ可溶性樹脂の骨格中にメ
ンチルまたはメンチル誘導体基を存在させる場合は、上
記一般式(2)で表される化合物または一般式(3)で
表される化合物と、上記一般式(5)で表されるアルカ
リ可溶性基を有する化合物との共重合体が好ましく用い
られる。さらに、上記一般式(3)で表される化合物に
おいて、R5、R6の少なくとも一方が、メンチル基また
はメンチル誘導体基を含む有機基であり、他方が水素原
子またはアルカリ可溶性基を含む有機基である場合は、
その単重合体をアルカリ可溶性樹脂として用いることも
できる。なお、このとき溶解抑止基を有するモノマをさ
らに共重合組成としてもよいことはいうまでもない。
溶解抑止剤、(c)光酸発生剤の3つの成分を含有する
感光性材料において、アルカリ可溶性樹脂の骨格中にメ
ンチルまたはメンチル誘導体基を存在させる場合は、上
記一般式(2)で表される化合物または一般式(3)で
表される化合物と、上記一般式(5)で表されるアルカ
リ可溶性基を有する化合物との共重合体が好ましく用い
られる。さらに、上記一般式(3)で表される化合物に
おいて、R5、R6の少なくとも一方が、メンチル基また
はメンチル誘導体基を含む有機基であり、他方が水素原
子またはアルカリ可溶性基を含む有機基である場合は、
その単重合体をアルカリ可溶性樹脂として用いることも
できる。なお、このとき溶解抑止基を有するモノマをさ
らに共重合組成としてもよいことはいうまでもない。
【0048】本発明の感光性材料のベース樹脂における
他の共重合成分として、一般式(5)で示されるアクリ
ル酸系エステルモノマ、イミドモノマ、スルホンアミド
モノマ、アミドモノマおよびアクリル系のアルキルアミ
ノスルホニルアルキルエステルをさらに含有させてもよ
い。例えば、メタクリル酸エステルモノマ,アクリル酸
エステルモノマ,クロトン酸エステルモノマ,チグリル
酸エステルモノマ等を挙げることができる。
他の共重合成分として、一般式(5)で示されるアクリ
ル酸系エステルモノマ、イミドモノマ、スルホンアミド
モノマ、アミドモノマおよびアクリル系のアルキルアミ
ノスルホニルアルキルエステルをさらに含有させてもよ
い。例えば、メタクリル酸エステルモノマ,アクリル酸
エステルモノマ,クロトン酸エステルモノマ,チグリル
酸エステルモノマ等を挙げることができる。
【0049】この場合、一般式(5)のR7に任意の有
機基を導入することで、樹脂成分のアルカリ可溶性を適
宜調節することが可能である。
機基を導入することで、樹脂成分のアルカリ可溶性を適
宜調節することが可能である。
【0050】アルカリ可溶性基を共重合組成に含む場合
には、そのアルカリ可溶性基を有するモノマの含有量
は、全体のモノマ総モル数に対して、1モル%〜95モ
ル%の範囲が好ましい。1モル%未満では、露光後のア
ルカリ溶解性が不十分となるおそれがあり、一方、95
モル%を越えると感度が低下するおそれがある。なお、
アルカリ可溶性基の含有量は、より好ましくは1〜70
モル%である。
には、そのアルカリ可溶性基を有するモノマの含有量
は、全体のモノマ総モル数に対して、1モル%〜95モ
ル%の範囲が好ましい。1モル%未満では、露光後のア
ルカリ溶解性が不十分となるおそれがあり、一方、95
モル%を越えると感度が低下するおそれがある。なお、
アルカリ可溶性基の含有量は、より好ましくは1〜70
モル%である。
【0051】さらに、一般式(5)で示されるアクリル
酸系エステルモノマを含む場合には、このモノマは、全
体のモノマの総数に対して1〜80%加えることが好ま
しい。この範囲を逸脱すると、解像度が低下してしま
う。なお、更に含むアクリル酸系エステルモノマの含有
量は、より好ましくは1〜70%である。また、共重合
体は、数種混合して、そのベース樹脂として用いること
も可能である。さらに、共重合体のみならず、上記一般
式(2)〜(5)で表される化合物は、それらの単重合
体を適宜混合して、ベース樹脂として使用することがで
きる。
酸系エステルモノマを含む場合には、このモノマは、全
体のモノマの総数に対して1〜80%加えることが好ま
しい。この範囲を逸脱すると、解像度が低下してしま
う。なお、更に含むアクリル酸系エステルモノマの含有
量は、より好ましくは1〜70%である。また、共重合
体は、数種混合して、そのベース樹脂として用いること
も可能である。さらに、共重合体のみならず、上記一般
式(2)〜(5)で表される化合物は、それらの単重合
体を適宜混合して、ベース樹脂として使用することがで
きる。
【0052】化学増幅型レジスト組成物の成分として含
有される光酸発生剤は、化学放射線の照射により、酸を
発生する化合物であり、例えば、アリールオニウム塩,
ナフトキノンジアジド化合物,ジアゾニウム塩,スルフ
ォネート化合物,スルフォニウム化合物,ヨードニウム
化合物、およびスルフォニルジアゾメタン化合物などが
挙げられる。
有される光酸発生剤は、化学放射線の照射により、酸を
発生する化合物であり、例えば、アリールオニウム塩,
ナフトキノンジアジド化合物,ジアゾニウム塩,スルフ
ォネート化合物,スルフォニウム化合物,ヨードニウム
化合物、およびスルフォニルジアゾメタン化合物などが
挙げられる。
【0053】これらの化合物の例として、具体的には、
トリフェニルスルフォニウムトリフレート,ジフェニル
ヨードニウムトリフレート,2,3,4,4-テトラヒドロキシ
ベンゾフェノン-4-ナフトキノンジアジドスルフォネー
ト,4-N-フェニルアミノ-2-メトキシフェニルジアゾニ
ウムスルフェート,4-N-フェニルアミノ-2-メトキシフ
ェニルジアゾニウムp-エチルフェニルスルフェート,4-
N-フェニルアミノ-2-メトキシフェニルジアゾニウム2-
ナフチルスルフェート,4-N-フェニルアミノ-2-メトキ
シフェニルジアゾニウムフェニルスルフェート,2,5-ジ
エトキシ-4-N-4'-メトキシフェニルカルボニルフェニル
ジアゾニウム3-カルボキシ-4-ヒドロキシフェニルスル
フェート,2-メトキシ-4-N-フェニルフェニルジアゾニ
ウム3-カルボキシ-4-ヒドロキシフェニルスルフェー
ト,ジフェニルスルフォニルメタン,ジフェニルスルフ
ォニルジアゾメタン、ジフェニルジスルホン、α−メチ
ルベンゾイントシレート、ピロガロールトリメシレー
ト、およびベンゾイントシレート等が挙げられる。さら
に、下記表1〜表2、および化11〜化14に示す化合
物を使用してもよい。
トリフェニルスルフォニウムトリフレート,ジフェニル
ヨードニウムトリフレート,2,3,4,4-テトラヒドロキシ
ベンゾフェノン-4-ナフトキノンジアジドスルフォネー
ト,4-N-フェニルアミノ-2-メトキシフェニルジアゾニ
ウムスルフェート,4-N-フェニルアミノ-2-メトキシフ
ェニルジアゾニウムp-エチルフェニルスルフェート,4-
N-フェニルアミノ-2-メトキシフェニルジアゾニウム2-
ナフチルスルフェート,4-N-フェニルアミノ-2-メトキ
シフェニルジアゾニウムフェニルスルフェート,2,5-ジ
エトキシ-4-N-4'-メトキシフェニルカルボニルフェニル
ジアゾニウム3-カルボキシ-4-ヒドロキシフェニルスル
フェート,2-メトキシ-4-N-フェニルフェニルジアゾニ
ウム3-カルボキシ-4-ヒドロキシフェニルスルフェー
ト,ジフェニルスルフォニルメタン,ジフェニルスルフ
ォニルジアゾメタン、ジフェニルジスルホン、α−メチ
ルベンゾイントシレート、ピロガロールトリメシレー
ト、およびベンゾイントシレート等が挙げられる。さら
に、下記表1〜表2、および化11〜化14に示す化合
物を使用してもよい。
【0054】
【表1】
【0055】
【表2】
【0056】
【化11】
【0057】
【化12】
【0058】
【化13】
【0059】
【化14】 また、下記化15および16に示すヨードニウム塩、下
記化17〜19に示すスルホニウム塩、化20に示すジ
スルホン誘導体、化21に示すイミドスルホン誘導体を
使用することもできる。
記化17〜19に示すスルホニウム塩、化20に示すジ
スルホン誘導体、化21に示すイミドスルホン誘導体を
使用することもできる。
【0060】
【化15】
【0061】
【化16】
【0062】
【化17】
【0063】
【化18】
【0064】
【化19】
【0065】
【化20】
【0066】
【化21】 また、さらに、下記化22〜化25に示す化合物を使用
してもよい。
してもよい。
【0067】
【化22】
【0068】
【化23】
【0069】
【化24】
【0070】
【化25】 なお、化25に示す式中、C1およびC2は単結合または
二重結合を形成し、R’は、−CF3、−CF2CF3、
−CF2CF2H、および−(CF2)n−Z’からなる群
から選択された基である(なお、nは1〜4であり、
Z’は、H、アルキル、アリール、および下記化26に
示す基から選択される。)また、X’およびY’は、
(1)1つまたはそれ以上のヘテロ原子を含んでもよい
単環または多環を形成するか、(2)縮合した芳香環を
形成するか、(3)独立して水素、アルキルまたはアリ
ールであるか、(4)他のスルホニルオキシイミドを含
む残基に結合してもよく、または(5)重合性連鎖また
はバックボーンに結合してもよい。
二重結合を形成し、R’は、−CF3、−CF2CF3、
−CF2CF2H、および−(CF2)n−Z’からなる群
から選択された基である(なお、nは1〜4であり、
Z’は、H、アルキル、アリール、および下記化26に
示す基から選択される。)また、X’およびY’は、
(1)1つまたはそれ以上のヘテロ原子を含んでもよい
単環または多環を形成するか、(2)縮合した芳香環を
形成するか、(3)独立して水素、アルキルまたはアリ
ールであるか、(4)他のスルホニルオキシイミドを含
む残基に結合してもよく、または(5)重合性連鎖また
はバックボーンに結合してもよい。
【0071】
【化26】 特に、ナフタレン骨格を有する光酸発生剤を用いると、
193nm付近の光透過性が増大するので好ましい。
193nm付近の光透過性が増大するので好ましい。
【0072】ナフタレン骨格を有する光酸発生剤として
は、例えば、ナフタレン,ペンタレン,インデン,アズ
レン,ヘプタレン,ビフェニレン,as-インダセン,s-
インダセン,アセナフチレン,フルオレン,フェナレ
ン,フェナントレン,アントラセン,フルオランテン,
アセフェナントリレン,アセアントリレン,トリフェニ
レン,ピレン,クリセン,ナフタセン,プレイアデン,
ピセン,ペリレン,ペンタフェン,ペンタセン,テトラ
フェニレン,ヘキサフェン,ヘキサセン,ルビセン,コ
ロネン,トリナフチレン,ヘプタフェン,ヘプタセン,
ピラントレン,オバレン,ジベンゾフェナントレン,ベ
ンズ[a]アントラセン,ジベンゾ[a,j]アントラセン,イ
ンデノ[1,2-a]インデン,アントラ[2,1-a]ナフタセン,
1H-ベンゾ[a]シクロペント[j]アントラセン環を有する
スルフォニルまたはスルフォネート化合物;ナフタレ
ン,ペンタレン, インデン,アズレン,ヘプタレン,
ビフェニレン,as-インダセン,s-インダセン,アセナ
フチレン,フルオレン,フェナレン,フェナントレン,
アントラセン,フルオランテン,アセフェナントリレ
ン,アセアントリレン,トリフェニレン,ピレン,クリ
セン,ナフタセン,プレイアデン,ピセン,ペリレン,
ペンタフェン,ペンタセン,テトラフェニレン,ヘキサ
フェン,ヘキサセン,ルビセン,コロネン,トリナフチ
レン,ヘプタフェン,ヘプタセン,ピラントレン,オバ
レン,ジベンゾフェナントレン,ベンズ[a]アントラセ
ン,ジベンゾ[a,j]アントラセン,インデノ[1,2-a]イン
デン,アントラ[2,1-a]ナフタセン,1H-ベンゾ[a]シク
ロペント[j]アントラセン環にヒドロキシ化合物を有す
る4-キノンジアジド化合物;ナフタレン,ペンタレン,
インデン,アズレン,ヘプタレン,ビフェニレン,as-
インダセン,s-インダセン,アセナフチレン,フルオレ
ン,フェナレン,フェナントレン,アントラセン,フル
オランテン,アセフェナントリレン,アセアントリレ
ン,トリフェニレン,ピレン,クリセン,ナフタセン,
プレイアデン,ピセン,ペリレン,ペンタフェン,ペン
タセン,テトラフェニレン,ヘキサフェン,ヘキサセ
ン,ルビセン,コロネン,トリナフチレン,ヘプタフェ
ン,ヘプタセン,ピラントレン,オバレン,ジベンゾフ
ェナントレン,ベンズ[a]アントラセン,ジベンゾ[a,j]
アントラセン,インデノ[1,2-a]インデン,アントラ[2,
1-a]ナフタセン,1H-ベンゾ[a]シクロペント[j]アント
ラセン側鎖を有するスルフォニウムまたはヨードニウム
のトリフレートなどとの塩などが挙げられる。特に、ナ
フタレン環またはアントラセン環を有するスルフォニル
またはスルフォネート化合物:ナフタレンまたはアント
ラセンにヒドロキシ化合物を有する4-キノンジアジド化
合物:ナフタレンまたはアントラセン則鎖を有するスル
フォニウムまたはヨードニウムのトリフレートなどとの
塩が好ましい。これらの化合物の中でトリナフチルスル
フォニウムトリフレート,ジナフチルヨードニウムトリ
フレート,ジナフチルスルフォニルメタン,みどり化学
製NAT−105(CAS.No.[137867−6
1−9]),みどり化学製NAT−103(CAS.N
o.[131582−00−8]).みどり化学製NA
I−105(CAS.No.[85342−62−
7])、および、みどり化学製TAZ−106(CA
S.No.[69432−40−2]),みどり化学製
NDS−105,みどり化学製CMS−105,みどり
化学製DAM−301(CAS.No.[138529
−81−4]),みどり化学製SI−105(CAS.
No.[34694−40−7]),みどり化学製ND
I−105(CAS.No.[133710−62−
0]),みどり化学製EPI−105(CAS.No.
[135133−12−9]),みどり化学製PI−1
05(CAS.No.[41580−58−9])が好
ましい。さらに、下記化27〜化31に示す化合物を使
用してもよい。
は、例えば、ナフタレン,ペンタレン,インデン,アズ
レン,ヘプタレン,ビフェニレン,as-インダセン,s-
インダセン,アセナフチレン,フルオレン,フェナレ
ン,フェナントレン,アントラセン,フルオランテン,
アセフェナントリレン,アセアントリレン,トリフェニ
レン,ピレン,クリセン,ナフタセン,プレイアデン,
ピセン,ペリレン,ペンタフェン,ペンタセン,テトラ
フェニレン,ヘキサフェン,ヘキサセン,ルビセン,コ
ロネン,トリナフチレン,ヘプタフェン,ヘプタセン,
ピラントレン,オバレン,ジベンゾフェナントレン,ベ
ンズ[a]アントラセン,ジベンゾ[a,j]アントラセン,イ
ンデノ[1,2-a]インデン,アントラ[2,1-a]ナフタセン,
1H-ベンゾ[a]シクロペント[j]アントラセン環を有する
スルフォニルまたはスルフォネート化合物;ナフタレ
ン,ペンタレン, インデン,アズレン,ヘプタレン,
ビフェニレン,as-インダセン,s-インダセン,アセナ
フチレン,フルオレン,フェナレン,フェナントレン,
アントラセン,フルオランテン,アセフェナントリレ
ン,アセアントリレン,トリフェニレン,ピレン,クリ
セン,ナフタセン,プレイアデン,ピセン,ペリレン,
ペンタフェン,ペンタセン,テトラフェニレン,ヘキサ
フェン,ヘキサセン,ルビセン,コロネン,トリナフチ
レン,ヘプタフェン,ヘプタセン,ピラントレン,オバ
レン,ジベンゾフェナントレン,ベンズ[a]アントラセ
ン,ジベンゾ[a,j]アントラセン,インデノ[1,2-a]イン
デン,アントラ[2,1-a]ナフタセン,1H-ベンゾ[a]シク
ロペント[j]アントラセン環にヒドロキシ化合物を有す
る4-キノンジアジド化合物;ナフタレン,ペンタレン,
インデン,アズレン,ヘプタレン,ビフェニレン,as-
インダセン,s-インダセン,アセナフチレン,フルオレ
ン,フェナレン,フェナントレン,アントラセン,フル
オランテン,アセフェナントリレン,アセアントリレ
ン,トリフェニレン,ピレン,クリセン,ナフタセン,
プレイアデン,ピセン,ペリレン,ペンタフェン,ペン
タセン,テトラフェニレン,ヘキサフェン,ヘキサセ
ン,ルビセン,コロネン,トリナフチレン,ヘプタフェ
ン,ヘプタセン,ピラントレン,オバレン,ジベンゾフ
ェナントレン,ベンズ[a]アントラセン,ジベンゾ[a,j]
アントラセン,インデノ[1,2-a]インデン,アントラ[2,
1-a]ナフタセン,1H-ベンゾ[a]シクロペント[j]アント
ラセン側鎖を有するスルフォニウムまたはヨードニウム
のトリフレートなどとの塩などが挙げられる。特に、ナ
フタレン環またはアントラセン環を有するスルフォニル
またはスルフォネート化合物:ナフタレンまたはアント
ラセンにヒドロキシ化合物を有する4-キノンジアジド化
合物:ナフタレンまたはアントラセン則鎖を有するスル
フォニウムまたはヨードニウムのトリフレートなどとの
塩が好ましい。これらの化合物の中でトリナフチルスル
フォニウムトリフレート,ジナフチルヨードニウムトリ
フレート,ジナフチルスルフォニルメタン,みどり化学
製NAT−105(CAS.No.[137867−6
1−9]),みどり化学製NAT−103(CAS.N
o.[131582−00−8]).みどり化学製NA
I−105(CAS.No.[85342−62−
7])、および、みどり化学製TAZ−106(CA
S.No.[69432−40−2]),みどり化学製
NDS−105,みどり化学製CMS−105,みどり
化学製DAM−301(CAS.No.[138529
−81−4]),みどり化学製SI−105(CAS.
No.[34694−40−7]),みどり化学製ND
I−105(CAS.No.[133710−62−
0]),みどり化学製EPI−105(CAS.No.
[135133−12−9]),みどり化学製PI−1
05(CAS.No.[41580−58−9])が好
ましい。さらに、下記化27〜化31に示す化合物を使
用してもよい。
【0073】
【化27】
【0074】
【化28】
【0075】
【化29】
【0076】
【化30】
【0077】
【化31】 これらの化合物の中でさらに好ましいものとして、トリ
ナフチルスルフォニウムトリフレート,ジナフチルヨー
ドニウムトリフレート,ジナフチルスルフォニルメタ
ン,みどり化学製NAT−105(CAS.No.[1
37867−61−9]),みどり化学製NDI−10
5(CAS.No.[133710−62−0]).お
よび、みどり化学製NAI−105(CAS.No.
[85342−62−7])が挙げられる。
ナフチルスルフォニウムトリフレート,ジナフチルヨー
ドニウムトリフレート,ジナフチルスルフォニルメタ
ン,みどり化学製NAT−105(CAS.No.[1
37867−61−9]),みどり化学製NDI−10
5(CAS.No.[133710−62−0]).お
よび、みどり化学製NAI−105(CAS.No.
[85342−62−7])が挙げられる。
【0078】また、光酸発生剤としてテルペノイド骨格
を有する化合物を用いると、193nm近傍の光透過性
をさらに増大させることができるので、より好ましい。
を有する化合物を用いると、193nm近傍の光透過性
をさらに増大させることができるので、より好ましい。
【0079】テルペノイド骨格を有する化合物として
は、先に説明したものを使用することができる。すなわ
ち、例えばミルセン,カレン,オシメン,ピネン,リモ
ネン,カンフェン,テルピノレン,トリシクレン,テル
ピネン,フェンチェン,フェランドレン,シルベストレ
ン,サビネン,シトロネロール,ピノカンフェオール,
ゲラニオール,フェンチルアルコール,ネロール,ボル
ネオール,リナロール,メントール,テルピネオール,
カルベオール,ツイルアルコール,シトロネラール,ヨ
ノン,イロン,シネロール,シトラール,メントン,ピ
ノール,シクロシトラール,カルボメントン,アスカリ
ドール,サフラナール,カルボタナセトン,フェランド
ラール,ピメリテノン,シトロネロル酸,ペリルアルデ
ヒド,ツヨン,カロン,ダゲトン,ショウノウ,ビサボ
レン,サンタレン,ジンギベレン,カリオフィレン,ク
ルクメン,セドレン,カジネン,ロンギホレン,セスキ
ベニヘン,ファルネソール,パチュリアルコール,ネロ
リドール,カロトール,カジノール,ランセオール,オ
イデスモール,セドロール,グアヨール,ケッソグリコ
ール,シペロン,ヒノキ酸,エレモフィロン,サンタル
酸,ゼルンボン,カンホレン,ポドカルプレン,ミレ
ン,フィロクラデン,トタレン,フィトール,スクラレ
オール,マノール,ヒノキオール,フェルギノール,ト
タロール,スギオール,ケトマノイルオキシド,マノイ
ルオキシド,アビエチン酸,ピマル酸,ネオアビエチン
酸,レボピマル酸,イソ-d-ピマル酸,アガテンジカル
ボン酸,ルベニン酸,トリテルペン,またはカロチノイ
ドを有するスルフォニル又はスルフォネート化合物;ミ
ルセン,カレン,オシメン,ピネン,リモネン,カンフ
ェン,テルピノレン,トリシクレン,テルピネン,フェ
ンチェン,フェランドレン,シルベストレン,サビネ
ン,シトロネロール,ピノカンフェオール,ゲラニオー
ル,フェンチルアルコール,ネロール,ボルネオール,
リナロール,メントール,テルピネオール,カルベオー
ル,ツイルアルコール,シトロネラール,ヨノン,イロ
ン,シネロール,シトラール,メントン,ピノール,シ
クロシトラール,カルボメントン,アスカリドール,サ
フラナール,カルボタナセトン,フェランドラール,ピ
メリテノン,シトロネロル酸,ペリルアルデヒド,ツヨ
ン,カロン,ダゲトン,ショウノウ,ビサボレン,サン
タレン,ジンギベレン,カリオフィレン,クルクメン,
セドレン,カジネン,ロンギホレン,セスキベニヘン,
ファルネソール,パチュリアルコール,ネロリドール,
カロトール,カジノール,ランセオール,オイデスモー
ル,セドロール,グアヨール,ケッソグリコール,シペ
ロン,ヒノキ酸,エレモフィロン,サンタル酸,ゼルン
ボン,カンホレン,ポドカルプレン,ミレン,フィロク
ラデン,トタレン,フィトール,スクラレオール,マノ
ール,ヒノキオール,フェルギノール,トタロール,ス
ギオール,ケトマノイルオキシド,マノイルオキシド,
アビエチン酸,ピマル酸,ネオアビエチン酸,レボピマ
ル酸,イソ−d−ピマル酸,アガテンジカルボン酸,ル
ベニン酸,トリテルペン,またはカロチノイドにヒドロ
キシ化合物を有する4-キノンジアジド化合物;ミルセ
ン,カレン,オシメン,ピネン,リモネン,カンフェ
ン,テルピノレン,トリシクレン,テルピネン,フェン
チェン,フェランドレン,シルベストレン,サビネン,
シトロネロール,ピノカンフェオール,ゲラニオール,
フェンチルアルコール,ネロール,ボルネオール,リナ
ロール,メントール,テルピネオール,カルベオール,
ツイルアルコール,シトロネラール,ヨノン,イロン,
シネロール,シトラール,メントン,ピノール,シクロ
シトラール,カルボメントン,アスカリドール,サフラ
ナール,カルボタナセトン,フェランドラール,ピメリ
テノン,シトロネロル酸,ペリルアルデヒド,ツヨン,
カロン,ダゲトン,ショウノウ,ビサボレン,サンタレ
ン,ジンギベレン,カリオフィレン,クルクメン,セド
レン,カジネン,ロンギホレン,セスキベニヘン,ファ
ルネソール,パチュリアルコール,ネロリドール,カロ
トール,カジノール,ランセオール,オイデスモール,
セドロール,グアヨール,ケッソグリコール,シペロ
ン,ヒノキ酸,エレモフィロン,サンタル酸,ゼルンボ
ン,カンホレン,ポドカルプレン,ミレン,フィロクラ
デン,トタレン,フィトール,スクラレオール,マノー
ル,ヒノキオール,フェルギノール,トタロール,スギ
オール,ケトマノイルオキシド,マノイルオキシド,ア
ビエチン酸,ピマル酸,ネオアビエチン酸,またはカロ
チノイド側鎖を有するスルフォニウム又はヨードニウム
のトリフレートなどとの塩などが挙げられる。特に、ト
リメンチルスルフォニルメタン,トリメンチルスルフォ
ニウムトリフレート,ジメンチルメチルスルホニウムト
リフレート,メンチルジメチルスルホニウムトリフレー
ト,ジメンチルヨードニウムトリフレート,メンチルメ
チルヨードニウムトリフレート等が好ましい。
は、先に説明したものを使用することができる。すなわ
ち、例えばミルセン,カレン,オシメン,ピネン,リモ
ネン,カンフェン,テルピノレン,トリシクレン,テル
ピネン,フェンチェン,フェランドレン,シルベストレ
ン,サビネン,シトロネロール,ピノカンフェオール,
ゲラニオール,フェンチルアルコール,ネロール,ボル
ネオール,リナロール,メントール,テルピネオール,
カルベオール,ツイルアルコール,シトロネラール,ヨ
ノン,イロン,シネロール,シトラール,メントン,ピ
ノール,シクロシトラール,カルボメントン,アスカリ
ドール,サフラナール,カルボタナセトン,フェランド
ラール,ピメリテノン,シトロネロル酸,ペリルアルデ
ヒド,ツヨン,カロン,ダゲトン,ショウノウ,ビサボ
レン,サンタレン,ジンギベレン,カリオフィレン,ク
ルクメン,セドレン,カジネン,ロンギホレン,セスキ
ベニヘン,ファルネソール,パチュリアルコール,ネロ
リドール,カロトール,カジノール,ランセオール,オ
イデスモール,セドロール,グアヨール,ケッソグリコ
ール,シペロン,ヒノキ酸,エレモフィロン,サンタル
酸,ゼルンボン,カンホレン,ポドカルプレン,ミレ
ン,フィロクラデン,トタレン,フィトール,スクラレ
オール,マノール,ヒノキオール,フェルギノール,ト
タロール,スギオール,ケトマノイルオキシド,マノイ
ルオキシド,アビエチン酸,ピマル酸,ネオアビエチン
酸,レボピマル酸,イソ-d-ピマル酸,アガテンジカル
ボン酸,ルベニン酸,トリテルペン,またはカロチノイ
ドを有するスルフォニル又はスルフォネート化合物;ミ
ルセン,カレン,オシメン,ピネン,リモネン,カンフ
ェン,テルピノレン,トリシクレン,テルピネン,フェ
ンチェン,フェランドレン,シルベストレン,サビネ
ン,シトロネロール,ピノカンフェオール,ゲラニオー
ル,フェンチルアルコール,ネロール,ボルネオール,
リナロール,メントール,テルピネオール,カルベオー
ル,ツイルアルコール,シトロネラール,ヨノン,イロ
ン,シネロール,シトラール,メントン,ピノール,シ
クロシトラール,カルボメントン,アスカリドール,サ
フラナール,カルボタナセトン,フェランドラール,ピ
メリテノン,シトロネロル酸,ペリルアルデヒド,ツヨ
ン,カロン,ダゲトン,ショウノウ,ビサボレン,サン
タレン,ジンギベレン,カリオフィレン,クルクメン,
セドレン,カジネン,ロンギホレン,セスキベニヘン,
ファルネソール,パチュリアルコール,ネロリドール,
カロトール,カジノール,ランセオール,オイデスモー
ル,セドロール,グアヨール,ケッソグリコール,シペ
ロン,ヒノキ酸,エレモフィロン,サンタル酸,ゼルン
ボン,カンホレン,ポドカルプレン,ミレン,フィロク
ラデン,トタレン,フィトール,スクラレオール,マノ
ール,ヒノキオール,フェルギノール,トタロール,ス
ギオール,ケトマノイルオキシド,マノイルオキシド,
アビエチン酸,ピマル酸,ネオアビエチン酸,レボピマ
ル酸,イソ−d−ピマル酸,アガテンジカルボン酸,ル
ベニン酸,トリテルペン,またはカロチノイドにヒドロ
キシ化合物を有する4-キノンジアジド化合物;ミルセ
ン,カレン,オシメン,ピネン,リモネン,カンフェ
ン,テルピノレン,トリシクレン,テルピネン,フェン
チェン,フェランドレン,シルベストレン,サビネン,
シトロネロール,ピノカンフェオール,ゲラニオール,
フェンチルアルコール,ネロール,ボルネオール,リナ
ロール,メントール,テルピネオール,カルベオール,
ツイルアルコール,シトロネラール,ヨノン,イロン,
シネロール,シトラール,メントン,ピノール,シクロ
シトラール,カルボメントン,アスカリドール,サフラ
ナール,カルボタナセトン,フェランドラール,ピメリ
テノン,シトロネロル酸,ペリルアルデヒド,ツヨン,
カロン,ダゲトン,ショウノウ,ビサボレン,サンタレ
ン,ジンギベレン,カリオフィレン,クルクメン,セド
レン,カジネン,ロンギホレン,セスキベニヘン,ファ
ルネソール,パチュリアルコール,ネロリドール,カロ
トール,カジノール,ランセオール,オイデスモール,
セドロール,グアヨール,ケッソグリコール,シペロ
ン,ヒノキ酸,エレモフィロン,サンタル酸,ゼルンボ
ン,カンホレン,ポドカルプレン,ミレン,フィロクラ
デン,トタレン,フィトール,スクラレオール,マノー
ル,ヒノキオール,フェルギノール,トタロール,スギ
オール,ケトマノイルオキシド,マノイルオキシド,ア
ビエチン酸,ピマル酸,ネオアビエチン酸,またはカロ
チノイド側鎖を有するスルフォニウム又はヨードニウム
のトリフレートなどとの塩などが挙げられる。特に、ト
リメンチルスルフォニルメタン,トリメンチルスルフォ
ニウムトリフレート,ジメンチルメチルスルホニウムト
リフレート,メンチルジメチルスルホニウムトリフレー
ト,ジメンチルヨードニウムトリフレート,メンチルメ
チルヨードニウムトリフレート等が好ましい。
【0080】なお、添加される光酸発生剤は、ベース樹
脂全体に対して、0.001モル%〜50モル%の範囲
が好ましい。0.001モル%未満では、充分な量の酸
が発生せず、パタン形成が不可能となるおそれがあり、
一方、50モル%を越えると、解像度および感度が低下
してしまうので好ましくない。前記光酸発生剤の含有量
は、より好ましくは、ベース樹脂全体に対して0.01
モル%〜40モル%である。
脂全体に対して、0.001モル%〜50モル%の範囲
が好ましい。0.001モル%未満では、充分な量の酸
が発生せず、パタン形成が不可能となるおそれがあり、
一方、50モル%を越えると、解像度および感度が低下
してしまうので好ましくない。前記光酸発生剤の含有量
は、より好ましくは、ベース樹脂全体に対して0.01
モル%〜40モル%である。
【0081】また、本発明の感光性材料は、(a)アル
カリ可溶性樹脂、(b)溶解抑止剤、(c)光酸発生剤
の3つの成分を含有するポジ型の化学増幅型レジストで
あってもよいことはいうまでもなく、溶解抑止基を有す
るモノマを、樹脂成分の共重合組成として導入した場合
であっても、さらに、溶解抑止剤を含有させても良い。
カリ可溶性樹脂、(b)溶解抑止剤、(c)光酸発生剤
の3つの成分を含有するポジ型の化学増幅型レジストで
あってもよいことはいうまでもなく、溶解抑止基を有す
るモノマを、樹脂成分の共重合組成として導入した場合
であっても、さらに、溶解抑止剤を含有させても良い。
【0082】この溶解抑止剤は、前述の溶解抑止基と同
様に、酸の存在下で分解する置換基または官能基を有
し、かつ分解後の生成物がアルカリ溶液の作用によっ
て、−(C=O)O−, −OS(=O)2−,または−
O−を生じるものであれば、特に限定されない。
様に、酸の存在下で分解する置換基または官能基を有
し、かつ分解後の生成物がアルカリ溶液の作用によっ
て、−(C=O)O−, −OS(=O)2−,または−
O−を生じるものであれば、特に限定されない。
【0083】例えば、フェノール性化合物をt-ブトキシ
カルボニルエーテル,メチルエーテル,メトキシメチル
エーテル,メチルチオメチルエーテル,t−ブチルチオ
メチルエーテル,t−ブトキシメチルエーテル,4−ペ
ンテニロキシメチルエーテル,t−ブチルジメチルシロ
キシメチルエーテル,セキシルジメチルシロキシメチル
エーテル,2−メトキシエトキシメチルエーテル,2,2,
2-トリクロロエトキシメチルエーテル,ビス−2’−ク
ロロエトキシ-メチルエーテル,2’−トリメチルシリ
ルエトキシメチルエーテル,2’−トリエチルシリルエ
トキシメチルエーテル,2’−トリイソプロピルシリル
エトキシメチルエーテル,2’−t−ブチルジメチルシ
リルエトキシメチルエーテル,テトラヒドロピラニルエ
ーテル,テトラヒドロチオピラニルエーテル,3−ブロ
モテトラヒドロピラニルエーテル,1−メトキシシクロ
ヘキシルエーテル,4−メトキシテトラヒドロピラニル
エーテル,4−メトキシテトラヒドロチオピラニルエー
テル,4−メトキシテトラヒドロチオピラニルエーテル
−S,S-ジオキシド,1,4-ジオキサン-2-イルエーテル,
テトラヒドロフラニルエーテル,テトラヒドロチオフラ
ニルエーテル,2,3,3a,4,5,6,7,7a-オクタヒドロ-7,8,8
-トリメチル-4,7-メタノベンゾフラン-2-イルエーテ
ル,1-エトキシエチルエーテル,1-2'-クロロエトキシ-
エチルエーテル,1-メチル-1-メトキシエチルエーテ
ル,2,2,2-トリクロロエチルエーテル,2-トリメチルシ
リルエチルエーテル,t-ブチルエーテル,アリルエーテ
ル,4,4',4"-トリス-4',5'-ジクロロフタルイミドフェ
ニル-メチルエーテル,4,4',4"-トリス-4',5'-ジブロモ
フタルイミドフェニル-メチルエーテル,4,4',4"-トリ
ス-4',5'-ヨードフタルイミドフェニル-メチルエーテ
ル,9-アンスリルエーテル,9-9'-フェニル-10'-オキソ
-アンスリルエーテル(トリチロンエーテル),1,3-ベ
ンゾジチオラン-2-イルエーテル,ベンズイソチアゾリ
ル−S,S−ジオキシドエーテル,トリメチルシリルエ
ーテル,トリエチルシリルエーテル,トリイソプロピル
シリルエーテル,ジメチルイソプロピルシリルエーテ
ル,ジエチルイソプロピルシリルエーテル,ジメチルセ
キシルシリルエーテル、および、t−ブチルジメチルシ
リルエーテルに変換した化合物が挙げられる。特に、フ
ェノール性化合物、好ましくはナフトール性化合物をt
−ブトキシカルボニル基,t−ブトキシカルボニルメチ
ル基,トリメチルシリル基,t−ブチルジメチルシリル
基,またはテトラヒドロピラニル基で保護した化合物が
最適である。あるいは、多価カルボン酸のイソプロピル
エステル,エチルエステル,メチルエステル,メトキシ
メチルエステル,メチルチオメチルエステル,テトラヒ
ドロピラニルエステル,テトラヒドロフラニルエステ
ル,メトキシエトキシメチルエステル,2−トリメチル
シリルエトキシメチルエステル,2,2,2-トリクロロエチ
ルエステル,2−クロロエチルエステル,2−ブロモエ
チルエステル,2−ヨードエチルエステル,2−フルオ
ロエチルエステル,ω−クロロアルキルエステル,2−
トリメチルシリルエチルエステル,2−メチルチオエチ
ルエステル,1,3-ジチアニル-2-メチルエステル,t−
ブチルエステル,シクロペンチルエステル,シクロヘキ
シルエステル,アリルエステル,3−ブテン−1−イル
エステル,4−トリメチルシリル−2−ブテン−1−イ
ルエステル,9−アンスリルメチルエステル,2−
9’,10’−ジオキソ-アンスリルメチルエステル,
1−ピレニルメチルエステル,2−トリフルオロメチル
−6−クロミルメチルエステル,ピペロニルエステル,
4−ピコリルエステル,トリメチルシリルエステル,ト
リエチルシリルエステル,t−ブチルジメチルシリルエ
ステル,イソプロピルジメチルシリルエステル,ジ−t
−ブチルメチルシリルエステル,チオールエステル,オ
キサゾール,2−アルキル−1,3−オキサゾリン,4
−アルキル−5−オキソ−1,3−オキサゾリン,5−
アルキル−4−オキソ−1,3−ジオキソラン,オルト
エステル,ペンタアミンコバルトコンプレックス,トリ
エチルスタニルエステル,トリ−n−ブチルスタニルエ
ステル,N,N-ジメチルアミド,ピロリジンアミド,ピペ
リジンアミド,5,6-ジヒドロフェナンスリジンアミド,
N−7−ニトロインドリルエステル,N-8-ニトロ-1,2,
3,4-テトラヒドロキノリルアミド,ヒドラジド,N−フ
ェニルヒドラジド,N,N'-ジイソプロピルヒドラジド、
および、t−ブチルエステルなどを使用してもよい。ま
た、下記化32〜化44に示す化合物を使用することも
できる。
カルボニルエーテル,メチルエーテル,メトキシメチル
エーテル,メチルチオメチルエーテル,t−ブチルチオ
メチルエーテル,t−ブトキシメチルエーテル,4−ペ
ンテニロキシメチルエーテル,t−ブチルジメチルシロ
キシメチルエーテル,セキシルジメチルシロキシメチル
エーテル,2−メトキシエトキシメチルエーテル,2,2,
2-トリクロロエトキシメチルエーテル,ビス−2’−ク
ロロエトキシ-メチルエーテル,2’−トリメチルシリ
ルエトキシメチルエーテル,2’−トリエチルシリルエ
トキシメチルエーテル,2’−トリイソプロピルシリル
エトキシメチルエーテル,2’−t−ブチルジメチルシ
リルエトキシメチルエーテル,テトラヒドロピラニルエ
ーテル,テトラヒドロチオピラニルエーテル,3−ブロ
モテトラヒドロピラニルエーテル,1−メトキシシクロ
ヘキシルエーテル,4−メトキシテトラヒドロピラニル
エーテル,4−メトキシテトラヒドロチオピラニルエー
テル,4−メトキシテトラヒドロチオピラニルエーテル
−S,S-ジオキシド,1,4-ジオキサン-2-イルエーテル,
テトラヒドロフラニルエーテル,テトラヒドロチオフラ
ニルエーテル,2,3,3a,4,5,6,7,7a-オクタヒドロ-7,8,8
-トリメチル-4,7-メタノベンゾフラン-2-イルエーテ
ル,1-エトキシエチルエーテル,1-2'-クロロエトキシ-
エチルエーテル,1-メチル-1-メトキシエチルエーテ
ル,2,2,2-トリクロロエチルエーテル,2-トリメチルシ
リルエチルエーテル,t-ブチルエーテル,アリルエーテ
ル,4,4',4"-トリス-4',5'-ジクロロフタルイミドフェ
ニル-メチルエーテル,4,4',4"-トリス-4',5'-ジブロモ
フタルイミドフェニル-メチルエーテル,4,4',4"-トリ
ス-4',5'-ヨードフタルイミドフェニル-メチルエーテ
ル,9-アンスリルエーテル,9-9'-フェニル-10'-オキソ
-アンスリルエーテル(トリチロンエーテル),1,3-ベ
ンゾジチオラン-2-イルエーテル,ベンズイソチアゾリ
ル−S,S−ジオキシドエーテル,トリメチルシリルエ
ーテル,トリエチルシリルエーテル,トリイソプロピル
シリルエーテル,ジメチルイソプロピルシリルエーテ
ル,ジエチルイソプロピルシリルエーテル,ジメチルセ
キシルシリルエーテル、および、t−ブチルジメチルシ
リルエーテルに変換した化合物が挙げられる。特に、フ
ェノール性化合物、好ましくはナフトール性化合物をt
−ブトキシカルボニル基,t−ブトキシカルボニルメチ
ル基,トリメチルシリル基,t−ブチルジメチルシリル
基,またはテトラヒドロピラニル基で保護した化合物が
最適である。あるいは、多価カルボン酸のイソプロピル
エステル,エチルエステル,メチルエステル,メトキシ
メチルエステル,メチルチオメチルエステル,テトラヒ
ドロピラニルエステル,テトラヒドロフラニルエステ
ル,メトキシエトキシメチルエステル,2−トリメチル
シリルエトキシメチルエステル,2,2,2-トリクロロエチ
ルエステル,2−クロロエチルエステル,2−ブロモエ
チルエステル,2−ヨードエチルエステル,2−フルオ
ロエチルエステル,ω−クロロアルキルエステル,2−
トリメチルシリルエチルエステル,2−メチルチオエチ
ルエステル,1,3-ジチアニル-2-メチルエステル,t−
ブチルエステル,シクロペンチルエステル,シクロヘキ
シルエステル,アリルエステル,3−ブテン−1−イル
エステル,4−トリメチルシリル−2−ブテン−1−イ
ルエステル,9−アンスリルメチルエステル,2−
9’,10’−ジオキソ-アンスリルメチルエステル,
1−ピレニルメチルエステル,2−トリフルオロメチル
−6−クロミルメチルエステル,ピペロニルエステル,
4−ピコリルエステル,トリメチルシリルエステル,ト
リエチルシリルエステル,t−ブチルジメチルシリルエ
ステル,イソプロピルジメチルシリルエステル,ジ−t
−ブチルメチルシリルエステル,チオールエステル,オ
キサゾール,2−アルキル−1,3−オキサゾリン,4
−アルキル−5−オキソ−1,3−オキサゾリン,5−
アルキル−4−オキソ−1,3−ジオキソラン,オルト
エステル,ペンタアミンコバルトコンプレックス,トリ
エチルスタニルエステル,トリ−n−ブチルスタニルエ
ステル,N,N-ジメチルアミド,ピロリジンアミド,ピペ
リジンアミド,5,6-ジヒドロフェナンスリジンアミド,
N−7−ニトロインドリルエステル,N-8-ニトロ-1,2,
3,4-テトラヒドロキノリルアミド,ヒドラジド,N−フ
ェニルヒドラジド,N,N'-ジイソプロピルヒドラジド、
および、t−ブチルエステルなどを使用してもよい。ま
た、下記化32〜化44に示す化合物を使用することも
できる。
【0084】
【化32】
【0085】
【化33】
【0086】
【化34】
【0087】
【化35】
【0088】
【化36】
【0089】
【化37】
【0090】
【化38】
【0091】
【化39】
【0092】
【化40】
【0093】
【化41】
【0094】
【化42】
【0095】
【化43】
【0096】
【化44】 特に、ナフタレン骨格を構造に有するポリヒドロキシナ
フトールなどをt-ブトキシカルボニル基で保護した化合
物は、193nmの透過性が高まるので望ましいものと
なる。
フトールなどをt-ブトキシカルボニル基で保護した化合
物は、193nmの透過性が高まるので望ましいものと
なる。
【0097】また、下記化45に示す一般式(6)で表
される化合物を使用することもできる。
される化合物を使用することもできる。
【0098】
【化45】 (上記一般式(6)中、R11およびR12は、水素原子、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、シリル基、または
1価の有機基を示し、同一でも異なってもよい。また、
R11とR12とは、互いに結合して環を形成していてもよ
い。Xは>C=Oまたは−SO2−を示す。Yは2価の
有機基を示す。なお、R11,R12またはYのいずれか1
つ以上は、酸により分解する置換基または官能基を有す
る。) 前記一般式(6)で表される化合物において、R11また
はR12として導入される1価の有機基としては、例え
ば、メチル,エチル,プロピル,イソプロピル,n−ブ
チル,イソブチル,s−ブチル,t−ブチルなどのアル
キル基,シクロヘキシル,ピペリジル,ピラニンなどの
置換または非置換の脂環式基もしくはヘテロ環式基を挙
げることができる。
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、シリル基、または
1価の有機基を示し、同一でも異なってもよい。また、
R11とR12とは、互いに結合して環を形成していてもよ
い。Xは>C=Oまたは−SO2−を示す。Yは2価の
有機基を示す。なお、R11,R12またはYのいずれか1
つ以上は、酸により分解する置換基または官能基を有す
る。) 前記一般式(6)で表される化合物において、R11また
はR12として導入される1価の有機基としては、例え
ば、メチル,エチル,プロピル,イソプロピル,n−ブ
チル,イソブチル,s−ブチル,t−ブチルなどのアル
キル基,シクロヘキシル,ピペリジル,ピラニンなどの
置換または非置換の脂環式基もしくはヘテロ環式基を挙
げることができる。
【0099】また、2価の置換基Yとしては、例えば、
エチレン,プロピレン、および、ブチレン等の不飽和脂
肪族基;シクロヘキサン,ピラジン,ピラン、およびモ
ルホランなどの置換または非置換の脂環式基もしくはヘ
テロ環式基などを挙げることができる。
エチレン,プロピレン、および、ブチレン等の不飽和脂
肪族基;シクロヘキサン,ピラジン,ピラン、およびモ
ルホランなどの置換または非置換の脂環式基もしくはヘ
テロ環式基などを挙げることができる。
【0100】なお、酸の存在下で分解する置換基,官能
基を有し、かつ、分解後の生成物がアルカリ溶液の作用
によって、−(C=O)O−,−OS(=O)2 −、
または−O−を生じる化合物などの溶解抑止剤を更に含
有する場合には、ベース樹脂に対して、1〜60モル%
の範囲が好ましい。この範囲を逸脱すると、塗布性に問
題が生じるおそれがある。この場合、用いるベース樹脂
成分に、酸により分解する基が含まれていなくてもよ
い。
基を有し、かつ、分解後の生成物がアルカリ溶液の作用
によって、−(C=O)O−,−OS(=O)2 −、
または−O−を生じる化合物などの溶解抑止剤を更に含
有する場合には、ベース樹脂に対して、1〜60モル%
の範囲が好ましい。この範囲を逸脱すると、塗布性に問
題が生じるおそれがある。この場合、用いるベース樹脂
成分に、酸により分解する基が含まれていなくてもよ
い。
【0101】一方、本発明の感光性材料を、ネガ型の化
学増幅型レジストとして使用する場合には、例えば、一
般式(1)で表される構造を含む、ビニル系または一般
式(5)で表されるアクリル系化合物と、メタクリル酸
またはアクリル酸等のアルカリ可溶性の一般式(5)で
表されるアクリル系またはビニル系化合物との共重合体
に、光酸発生剤および光架橋剤を添加して調製すること
ができる。
学増幅型レジストとして使用する場合には、例えば、一
般式(1)で表される構造を含む、ビニル系または一般
式(5)で表されるアクリル系化合物と、メタクリル酸
またはアクリル酸等のアルカリ可溶性の一般式(5)で
表されるアクリル系またはビニル系化合物との共重合体
に、光酸発生剤および光架橋剤を添加して調製すること
ができる。
【0102】この場合、光酸発生剤としては、ポジ型の
場合に列挙したものの他に、ハロゲン化アルキル置換さ
れたトリアジン,ナフチリジン化合物などを使用するこ
とができる。さらに、下記表3および化46に示す化合
物を使用してもよい。
場合に列挙したものの他に、ハロゲン化アルキル置換さ
れたトリアジン,ナフチリジン化合物などを使用するこ
とができる。さらに、下記表3および化46に示す化合
物を使用してもよい。
【0103】
【表3】
【0104】
【化46】 また、下記化47に示すトリハロメチル基で置換された
オキサジアゾール誘導体、および下記化48に示すトリ
ハロメチル基で置換されたs−トリアジン誘導体を使用
することもできる。
オキサジアゾール誘導体、および下記化48に示すトリ
ハロメチル基で置換されたs−トリアジン誘導体を使用
することもできる。
【0105】
【化47】
【0106】
【化48】 光架橋剤としては、例えば、エポキシ基を側鎖に有する
ビニル、一般式(5)で表されるアクリル系重合体;メ
チロール置換されたトリアジン,ナフチリジン化合物の
ようなメラミン系化合物などを使用することができる。
ビニル、一般式(5)で表されるアクリル系重合体;メ
チロール置換されたトリアジン,ナフチリジン化合物の
ようなメラミン系化合物などを使用することができる。
【0107】以上、化学増幅型レジストとしての本発明
の感光性材料を説明したが、化学増幅型レジストとして
用いる場合には、これに含有される前記重合体は、次の
条件を満たすことが好ましい。すなわち、軟化点が20
℃以上であり、かつ、平均分子量が500〜500,0
00である。感光性材料の樹脂成分の軟化点が20℃未
満と低すぎる場合には、化学放射線の照射によって光酸
発生剤から発生した酸がベーキング処理によって必要以
上にレジスト層内に拡散してしまう。したがって、パタ
ニング後のレジストの解像性が低下するおそれがある。
の感光性材料を説明したが、化学増幅型レジストとして
用いる場合には、これに含有される前記重合体は、次の
条件を満たすことが好ましい。すなわち、軟化点が20
℃以上であり、かつ、平均分子量が500〜500,0
00である。感光性材料の樹脂成分の軟化点が20℃未
満と低すぎる場合には、化学放射線の照射によって光酸
発生剤から発生した酸がベーキング処理によって必要以
上にレジスト層内に拡散してしまう。したがって、パタ
ニング後のレジストの解像性が低下するおそれがある。
【0108】また、余りに高分子のポリマの場合には、
これを含むレジスト組成物に電子放射線を照射した際
に、その照射および、照射後のベーキングによって架橋
反応が促進されてしまう。したがって、ポジ型レジスト
の場合にレジストの像質または感度が劣化するおそれが
ある。一方、ポリマの分子量が小さすぎると、機械的強
度などの十分なレジスト層を形成することが困難とな
る。
これを含むレジスト組成物に電子放射線を照射した際
に、その照射および、照射後のベーキングによって架橋
反応が促進されてしまう。したがって、ポジ型レジスト
の場合にレジストの像質または感度が劣化するおそれが
ある。一方、ポリマの分子量が小さすぎると、機械的強
度などの十分なレジスト層を形成することが困難とな
る。
【0109】次に、ポジ型の化学増幅型レジストを例に
挙げて、本発明の感光性材料の調製例、およびこれを用
いたパタン形成方法を説明する。
挙げて、本発明の感光性材料の調製例、およびこれを用
いたパタン形成方法を説明する。
【0110】本発明の感光性材料を化学増幅型レジスト
として用いる場合には、前記ポリマと、必要に応じ酸に
より分解する化合物、すなわち、溶解抑止剤と、化学放
射線の照射により酸を発生する化合物、すなわち、光酸
発生剤とを有機溶媒に溶解し、濾過することによって調
製することができる。
として用いる場合には、前記ポリマと、必要に応じ酸に
より分解する化合物、すなわち、溶解抑止剤と、化学放
射線の照射により酸を発生する化合物、すなわち、光酸
発生剤とを有機溶媒に溶解し、濾過することによって調
製することができる。
【0111】本発明の感光性材料を、従来レジストとし
て用いる場合には、例えば、前記ポリマと、露光によっ
て溶解性が向上または低下するような感光剤あるいは光
架橋剤または光主鎖切断剤とを溶媒に溶解し、濾過する
ことによって調製することができる。かかる有機溶媒と
しては、例えば、シクロヘキサノン,アセトン,メチル
エチルケトン、またはメチルイソブチルケトンなどのケ
トン系溶媒;メチルセロソルブ,2−エトキシエチルア
セテート,2−メトキシエチルアセテート,2−プロピ
ロキシエチルアセテート、または、2−ブトキシエチル
アセテートなどのセロソルブ系溶媒;プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテートなどのグリコール系
溶媒;酢酸エチル,酢酸ブチル、または、酢酸イソアミ
ルなどのエステル系溶媒;γ−ブチロラクトンなどのラ
クトン系溶媒;ジメチルスルホキシド,ヘキサメチルホ
スホリックトリアミドジメチルホルムアミド,N−メチ
ルピロリドンなどの含窒素系溶媒を挙げることができ
る。これらの溶媒は、単独で使用しても、混合溶媒とし
て使用してもよい。さらに、これらにキシレン,トルエ
ンなどの芳香族溶媒、または、イソプロピルアルコー
ル,エチルアルコール,メチルアルコール,ブチルアル
コール,n−ブチルアルコール, s−ブチルアルコー
ル, t−ブチルアルコール,イソブチルアルコールなど
の脂肪族アルコールを適量含んでいてもよい。
て用いる場合には、例えば、前記ポリマと、露光によっ
て溶解性が向上または低下するような感光剤あるいは光
架橋剤または光主鎖切断剤とを溶媒に溶解し、濾過する
ことによって調製することができる。かかる有機溶媒と
しては、例えば、シクロヘキサノン,アセトン,メチル
エチルケトン、またはメチルイソブチルケトンなどのケ
トン系溶媒;メチルセロソルブ,2−エトキシエチルア
セテート,2−メトキシエチルアセテート,2−プロピ
ロキシエチルアセテート、または、2−ブトキシエチル
アセテートなどのセロソルブ系溶媒;プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテートなどのグリコール系
溶媒;酢酸エチル,酢酸ブチル、または、酢酸イソアミ
ルなどのエステル系溶媒;γ−ブチロラクトンなどのラ
クトン系溶媒;ジメチルスルホキシド,ヘキサメチルホ
スホリックトリアミドジメチルホルムアミド,N−メチ
ルピロリドンなどの含窒素系溶媒を挙げることができ
る。これらの溶媒は、単独で使用しても、混合溶媒とし
て使用してもよい。さらに、これらにキシレン,トルエ
ンなどの芳香族溶媒、または、イソプロピルアルコー
ル,エチルアルコール,メチルアルコール,ブチルアル
コール,n−ブチルアルコール, s−ブチルアルコー
ル, t−ブチルアルコール,イソブチルアルコールなど
の脂肪族アルコールを適量含んでいてもよい。
【0112】なお、前述の成分の他に、必要に応じて塗
膜改質剤としての界面活性剤;エポキシ樹脂,ポリメチ
ルメタクリレート,プロピレンオキシド-エチレンオキ
シド共重合体,ポリスチレンなどの他のポリマ;または
反射防止剤としての染料を配合してもよい。
膜改質剤としての界面活性剤;エポキシ樹脂,ポリメチ
ルメタクリレート,プロピレンオキシド-エチレンオキ
シド共重合体,ポリスチレンなどの他のポリマ;または
反射防止剤としての染料を配合してもよい。
【0113】上述のようにして調製された本発明の感光
性材料を用いたレジストパタンの形成プロセスについて
説明する。
性材料を用いたレジストパタンの形成プロセスについて
説明する。
【0114】まず、前記成分を有機溶媒に溶解して調製
された感光性材料の溶液を、回転塗布法やディッピング
法により基板上に塗布した後、約150℃以下、好まし
くは70〜120℃で乾燥して、上記組成物を主成分と
して含む感光性の樹脂層(レジスト膜)を形成する。こ
こで用いる基板としては,例えば、シリコンウェハ,表
面に各種の絶縁膜や電極、配線が形成された段差を有す
るシリコンウェハ,ブランクマスク,GaAs,AlG
aAsなどのIII−V族化合物半導体ウェハなどを挙げ
ることができる。
された感光性材料の溶液を、回転塗布法やディッピング
法により基板上に塗布した後、約150℃以下、好まし
くは70〜120℃で乾燥して、上記組成物を主成分と
して含む感光性の樹脂層(レジスト膜)を形成する。こ
こで用いる基板としては,例えば、シリコンウェハ,表
面に各種の絶縁膜や電極、配線が形成された段差を有す
るシリコンウェハ,ブランクマスク,GaAs,AlG
aAsなどのIII−V族化合物半導体ウェハなどを挙げ
ることができる。
【0115】次いで、前記レジスト膜にパタン露光、す
なわち、所定のマスクパタンを介して化学放射線の照射
を行なう。このパタン露光に用いられる化学放射線とし
ては、短波長の紫外線が通常用いられるが、そのほか、
電子ビーム,X線,低圧水銀ランプ光,KrFやArFのエキ
シマレーザ光,シンクロトロンオービタルラディエーシ
ョン光,γ線,イオンビームなどを用いてもよい。
なわち、所定のマスクパタンを介して化学放射線の照射
を行なう。このパタン露光に用いられる化学放射線とし
ては、短波長の紫外線が通常用いられるが、そのほか、
電子ビーム,X線,低圧水銀ランプ光,KrFやArFのエキ
シマレーザ光,シンクロトロンオービタルラディエーシ
ョン光,γ線,イオンビームなどを用いてもよい。
【0116】続いて、露光後のレジスト膜を熱板、オー
ブン等を用いて、または赤外線照射等によって150℃
以下で加熱処理することによりベーキングを行なう。
ブン等を用いて、または赤外線照射等によって150℃
以下で加熱処理することによりベーキングを行なう。
【0117】次いで、ベーキング後のレジスト膜をアル
カリ水溶液を用いて、浸漬法、スプレ法などにより現像
処理することにより、所望のパタンが形成される。ここ
で現像液として用いるアルカリ水溶液としては、例え
ば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液等の
有機アルカリ水溶液、または、水酸化カリウム,水酸化
ナトリウムなどの無機アルカリ水溶液などを15%以下
の濃度で使用することができる。また、現像液としてイ
ソプロピルアルコール,エタノール,メタノール,1−
ブタノール,2−ブタノール,1−メチル−1−プロパ
ノール、および、1−メチル−2−プロパノールなどの
有機溶媒を用いることもできる。これは、単独で用いて
も、混合溶媒として用いてもよい。
カリ水溶液を用いて、浸漬法、スプレ法などにより現像
処理することにより、所望のパタンが形成される。ここ
で現像液として用いるアルカリ水溶液としては、例え
ば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液等の
有機アルカリ水溶液、または、水酸化カリウム,水酸化
ナトリウムなどの無機アルカリ水溶液などを15%以下
の濃度で使用することができる。また、現像液としてイ
ソプロピルアルコール,エタノール,メタノール,1−
ブタノール,2−ブタノール,1−メチル−1−プロパ
ノール、および、1−メチル−2−プロパノールなどの
有機溶媒を用いることもできる。これは、単独で用いて
も、混合溶媒として用いてもよい。
【0118】現像処理後の基板及びレジスト膜に対して
は、水等を用いてリンス処理を施してもよい。
は、水等を用いてリンス処理を施してもよい。
【0119】
【作用】本発明者らは、テルペノイド骨格を有する化合
物は、芳香環を有しないにも拘らず、優れたドライエッ
チング耐性を示すことを見いだした。本発明は、このよ
うな知見のもとになされたものである。
物は、芳香環を有しないにも拘らず、優れたドライエッ
チング耐性を示すことを見いだした。本発明は、このよ
うな知見のもとになされたものである。
【0120】テルペノイド骨格を有する化合物は、芳香
環を有しないので、本来、KrFエキシマレーザ光、A
rFエキシマレーザ光などの短波長領域における吸収が
少なく、透明性に優れている。
環を有しないので、本来、KrFエキシマレーザ光、A
rFエキシマレーザ光などの短波長領域における吸収が
少なく、透明性に優れている。
【0121】このようなテルペノイド骨格を有する化合
物を含有しているので、紫外線、deep UV光、2
48nmのKrFエキシマレーザ光、193nmのAr
Fキシマレーザ光、電子線、および、X線などの短波長
光に対して透明性が優れ、かつ十分なドライエッチング
耐性を有する感光性材料が得られた。かかる特徴を有す
る本発明の感光性材料を用いることにより、精度よくク
ォータミクロンパタンを形成することができる。
物を含有しているので、紫外線、deep UV光、2
48nmのKrFエキシマレーザ光、193nmのAr
Fキシマレーザ光、電子線、および、X線などの短波長
光に対して透明性が優れ、かつ十分なドライエッチング
耐性を有する感光性材料が得られた。かかる特徴を有す
る本発明の感光性材料を用いることにより、精度よくク
ォータミクロンパタンを形成することができる。
【0122】特に、前記化合物としてメンチル基または
メンチル誘導体基を含有する化合物を用いた場合には、
よりドライエッング耐性に優れた感光性材料が得られ
る。メンチル基などは、環構造を有するので一方の炭素
−炭素結合が切れても、他方の結合が残るためであると
考えられる。また、メンチル基またはメンチル誘導体基
を含有する化合物がキラルであることに基づく効果や、
イソプロピル基、メチル基などのアルキル置換基がメン
チル基上に存在することに起因する立体効果もあると考
えられる。更に、置換基の存在は、より環の配座の安定
化に寄与するため、これも影響していると考えられる。
メンチル誘導体基を含有する化合物を用いた場合には、
よりドライエッング耐性に優れた感光性材料が得られ
る。メンチル基などは、環構造を有するので一方の炭素
−炭素結合が切れても、他方の結合が残るためであると
考えられる。また、メンチル基またはメンチル誘導体基
を含有する化合物がキラルであることに基づく効果や、
イソプロピル基、メチル基などのアルキル置換基がメン
チル基上に存在することに起因する立体効果もあると考
えられる。更に、置換基の存在は、より環の配座の安定
化に寄与するため、これも影響していると考えられる。
【0123】なお、テルペンは、天然に存在し、香料原
料、食料品、および医薬品などにも使用される安全性の
高い化合物である。したがって、前記化合物をポリマと
して使用した場合も、分解後の化合物がテルペンとなる
ために、安全性に優れた感光性材料が得られる。
料、食料品、および医薬品などにも使用される安全性の
高い化合物である。したがって、前記化合物をポリマと
して使用した場合も、分解後の化合物がテルペンとなる
ために、安全性に優れた感光性材料が得られる。
【0124】
【実施例】以下、実施例を示して本発明をより詳細に説
明する。なお、これら実施例は、本発明を限定するもの
ではない。 (実施例I)本実施例においては、テルペノイド骨格を
有する化合物を含む樹脂成分を用い、この樹脂成分を含
有する感光性材料を製造して、その評価を行なった。特
に、テルペノイド骨格を有する化合物の種類を代えて、
樹脂成分を合成した。 (合成例I−1)メタクリル酸24g、シトロネロール
31g、およびパラトルエンスルホン酸15gを、トル
エン500mL中で、油温150℃で19時間加熱還流
した。その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液により反
応を停止し、エーテルを加えた。二層を分離して水層を
エーテル抽出し、有機層を合わせて飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、および、水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し
て酸を除いた。さらに飽和塩化アンモニウム水溶液によ
りpHを7に調節し、飽和食塩水、および無水流酸ナト
リウムにより乾燥した。最後に、得られた油状物を減圧
蒸留して、シトロネリルメタクリレートを得た。 (合成例I−1で得られたモノマからなるホモポリマの
評価)シトロネリルメタクリレート2.1gと、重合開
始剤としてのアゾイソブチロニトリル0.4gとをトル
エン6mLに溶解した。
明する。なお、これら実施例は、本発明を限定するもの
ではない。 (実施例I)本実施例においては、テルペノイド骨格を
有する化合物を含む樹脂成分を用い、この樹脂成分を含
有する感光性材料を製造して、その評価を行なった。特
に、テルペノイド骨格を有する化合物の種類を代えて、
樹脂成分を合成した。 (合成例I−1)メタクリル酸24g、シトロネロール
31g、およびパラトルエンスルホン酸15gを、トル
エン500mL中で、油温150℃で19時間加熱還流
した。その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液により反
応を停止し、エーテルを加えた。二層を分離して水層を
エーテル抽出し、有機層を合わせて飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、および、水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し
て酸を除いた。さらに飽和塩化アンモニウム水溶液によ
りpHを7に調節し、飽和食塩水、および無水流酸ナト
リウムにより乾燥した。最後に、得られた油状物を減圧
蒸留して、シトロネリルメタクリレートを得た。 (合成例I−1で得られたモノマからなるホモポリマの
評価)シトロネリルメタクリレート2.1gと、重合開
始剤としてのアゾイソブチロニトリル0.4gとをトル
エン6mLに溶解した。
【0125】得られた溶液を液体窒素で凍結し、20分
間脱気を3回行った後、室温にした。次に、窒素気流
下、油温70℃で16時間加熱し、メタノール600m
Lにより反応を停止させた。メタノールで再沈後、濾別
し、真空下で溶媒を留去してポリシトロネリルメタクリ
レートを得た。
間脱気を3回行った後、室温にした。次に、窒素気流
下、油温70℃で16時間加熱し、メタノール600m
Lにより反応を停止させた。メタノールで再沈後、濾別
し、真空下で溶媒を留去してポリシトロネリルメタクリ
レートを得た。
【0126】これをシクロヘキサノン溶液とした後、石
英ウェハ上に1μm膜厚に塗布し、ArFエキシマレー
ザ光(193nm)に対する透明性を調べた。
英ウェハ上に1μm膜厚に塗布し、ArFエキシマレー
ザ光(193nm)に対する透明性を調べた。
【0127】さらに、カーボンテトラフルオリド(CF
4)ガスによるエッチング速度を測定した。なお、ドラ
イエッチング耐性の評価は、次のような条件下で行なっ
た。すなわち、CF4 の流量は 12.6sccmと
し、真空度は10mtorrとし、マイクロ波の出力は
150Wとした。
4)ガスによるエッチング速度を測定した。なお、ドラ
イエッチング耐性の評価は、次のような条件下で行なっ
た。すなわち、CF4 の流量は 12.6sccmと
し、真空度は10mtorrとし、マイクロ波の出力は
150Wとした。
【0128】また、ポリシトロネリルメタクリレートの
代わりに、ノボラック樹脂、および、ポリメチルメタク
リレートを、それぞれシクロヘキサノン溶液にして、比
較例(I−1)および、比較例(I−2)とした。
代わりに、ノボラック樹脂、および、ポリメチルメタク
リレートを、それぞれシクロヘキサノン溶液にして、比
較例(I−1)および、比較例(I−2)とした。
【0129】得られた比較例(I−1)および比較例
(I−2)の溶液を、同様に石英ウェハ上に塗布してA
rFエキシマレーザ光に対する透明性を調べた。更に、
同様の条件でカーボンテトラフルオリドガスによるエッ
チング速度を調べた。得られた結果を下記表4にまとめ
る。.なお、ポリシトロネリルメタクリレートのエッチ
ング速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると
0.3であった。
(I−2)の溶液を、同様に石英ウェハ上に塗布してA
rFエキシマレーザ光に対する透明性を調べた。更に、
同様の条件でカーボンテトラフルオリドガスによるエッ
チング速度を調べた。得られた結果を下記表4にまとめ
る。.なお、ポリシトロネリルメタクリレートのエッチ
ング速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると
0.3であった。
【0130】
【表4】 表4に示すように、テルペノイド骨格を有するポリマ
は、193nmにおける透過率が高く、かつ、ドライエ
ッチング性に優れている。これに対してノボラック樹脂
は透過率が著しく低く、PMMAはエッチング耐性が劣
ることが分かる。以下、(実施例I−1)〜(実施例I
−3)では、前記合成例1で得られたシトロネリルメタ
クリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、これを含
有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−1)シトロネリルメタクリレート9g、グ
リシジルメタクリレート1g,および重合開始剤として
のアゾイソブチロニトリル0.5gを、トルエン30m
L中に溶解した。
は、193nmにおける透過率が高く、かつ、ドライエ
ッチング性に優れている。これに対してノボラック樹脂
は透過率が著しく低く、PMMAはエッチング耐性が劣
ることが分かる。以下、(実施例I−1)〜(実施例I
−3)では、前記合成例1で得られたシトロネリルメタ
クリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、これを含
有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−1)シトロネリルメタクリレート9g、グ
リシジルメタクリレート1g,および重合開始剤として
のアゾイソブチロニトリル0.5gを、トルエン30m
L中に溶解した。
【0131】得られた溶液を液体窒素で凍結し、20分
間脱気を3回行った後、室温にした。次に、窒素気流
下、油温70℃で16時間加熱し、メタノールにより反
応を停止した。メタノールで再沈後、濾別し、真空下で
溶媒を留去して目的物である共重合体を得た。
間脱気を3回行った後、室温にした。次に、窒素気流
下、油温70℃で16時間加熱し、メタノールにより反
応を停止した。メタノールで再沈後、濾別し、真空下で
溶媒を留去して目的物である共重合体を得た。
【0132】得られた共重合体1gを、3−メトキシプ
ロピオン酸メチル9mLに溶解し、この溶液を、シリコ
ンウェハ上に1μmの厚さに塗布した後、100℃でプ
リベークを行なった。その後、電子線露光(露光量10
μCcm-2,20keV)を施した後、メチルエチルケ
トンで現像してパタンを形成して、その特性を調べた。
ロピオン酸メチル9mLに溶解し、この溶液を、シリコ
ンウェハ上に1μmの厚さに塗布した後、100℃でプ
リベークを行なった。その後、電子線露光(露光量10
μCcm-2,20keV)を施した後、メチルエチルケ
トンで現像してパタンを形成して、その特性を調べた。
【0133】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−2)シトロネリルメタクリレート9g,ア
リルメタクリレート1g, および重合開始剤としての
アゾイソブチロニトリル0.5gをトルエン30mL中
に溶解した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−2)シトロネリルメタクリレート9g,ア
リルメタクリレート1g, および重合開始剤としての
アゾイソブチロニトリル0.5gをトルエン30mL中
に溶解した。
【0134】得られた溶液を液体窒素で凍結し、20分
間脱気を5回行った後、室温にした。次に、窒素気流
下、油温70℃で16時間加熱し、メタノールにより反
応を停止した。メタノールで再沈後、濾別し、真空下で
溶媒を留去して目的物である共重合体を得た。
間脱気を5回行った後、室温にした。次に、窒素気流
下、油温70℃で16時間加熱し、メタノールにより反
応を停止した。メタノールで再沈後、濾別し、真空下で
溶媒を留去して目的物である共重合体を得た。
【0135】得られた共重合体を、前記実施例(I−
1)と同様の溶液としてシリコンウェハ上に塗布した
後、同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行っ
てパタンを形成してその特性を調べた.その結果、0.
5μmのネガティブラインアンドスペースパタンを解像
することができた。 (実施例I−3)シトロネリルメタクリレート5g,α
−クロロトリフルオロエチルアクリレート5g、および
重合開始剤としてのアゾイソブチロニトリル 0.5g
をテトラヒドロフラン(以下、THFと省略する)28
mL中に溶解した。
1)と同様の溶液としてシリコンウェハ上に塗布した
後、同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行っ
てパタンを形成してその特性を調べた.その結果、0.
5μmのネガティブラインアンドスペースパタンを解像
することができた。 (実施例I−3)シトロネリルメタクリレート5g,α
−クロロトリフルオロエチルアクリレート5g、および
重合開始剤としてのアゾイソブチロニトリル 0.5g
をテトラヒドロフラン(以下、THFと省略する)28
mL中に溶解した。
【0136】得られた溶液を液体窒素で凍結し、20分
間脱気を5回行った後、室温にした。次に、窒素気流
下、油温60℃で16時間加熱し、ヘキサンにより反応を
停止した。ヘキサンで再沈後、濾別し、真空下で溶媒を
留去して目的物である共重合体を得た。
間脱気を5回行った後、室温にした。次に、窒素気流
下、油温60℃で16時間加熱し、ヘキサンにより反応を
停止した。ヘキサンで再沈後、濾別し、真空下で溶媒を
留去して目的物である共重合体を得た。
【0137】得られた共重合体を、前記実施例(I−
1)と同様の溶液としてシリコンウェハ上に塗布した
後、同様の条件でプリベークおよび露光を行い、さら
に、メチルイソブチルケトンを用いて現像を行ってパタ
ンを形成してその特性を調べた。
1)と同様の溶液としてシリコンウェハ上に塗布した
後、同様の条件でプリベークおよび露光を行い、さら
に、メチルイソブチルケトンを用いて現像を行ってパタ
ンを形成してその特性を調べた。
【0138】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−2)本合成例においては、前述の合成例
(I−1)で得られたモノマを含む他の共重合体を合成
し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−2)本合成例においては、前述の合成例
(I−1)で得られたモノマを含む他の共重合体を合成
し、その共重合体の評価を行なった。
【0139】シトロネリルメタクリレート,t-ブチルメ
タクリレート,およびメタクリル酸を50:30:20
の比率で10g調製し、重合開始剤としてのアゾイソブ
チロニトリル0.5gとともに、THF40mLに溶解
した。
タクリレート,およびメタクリル酸を50:30:20
の比率で10g調製し、重合開始剤としてのアゾイソブ
チロニトリル0.5gとともに、THF40mLに溶解
した。
【0140】得られた溶液を液体窒素で凍結し、20分
間脱気を5回行った後、室温にした。次に、窒素気流
下、油温60℃で9時間加熱し、ヘキサンにより反応を
停止した。ヘキサンで再沈後、濾別し、真空下で溶媒を
除去して目的物である共重合体を得た。
間脱気を5回行った後、室温にした。次に、窒素気流
下、油温60℃で9時間加熱し、ヘキサンにより反応を
停止した。ヘキサンで再沈後、濾別し、真空下で溶媒を
除去して目的物である共重合体を得た。
【0141】得られた共重合体をシクロヘキサノン溶液
とした後、石英ウェハ上に1μm膜厚で塗布し、ArF
エキシマレーザ光(193nm)に対する透明性を調べ
た結果、透過率は74%であって、PMMAより優れて
いた。
とした後、石英ウェハ上に1μm膜厚で塗布し、ArF
エキシマレーザ光(193nm)に対する透明性を調べ
た結果、透過率は74%であって、PMMAより優れて
いた。
【0142】さらに、カーボンテトラフルオリドガス
(CF4 )ガスによるエッチング速度をPMMAと比較
した結果、PMMAのエッチング速度を1とすると、こ
の共重合体は0.3と優れていた。
(CF4 )ガスによるエッチング速度をPMMAと比較
した結果、PMMAのエッチング速度を1とすると、こ
の共重合体は0.3と優れていた。
【0143】なお、ドライエッチング耐性の評価は、次
のような条件下で行なった。すなわと、CF4 の流量は
12.6sccmとし、真空度は10mtorrとし、
マイクロ波の出力は150Wとした。
のような条件下で行なった。すなわと、CF4 の流量は
12.6sccmとし、真空度は10mtorrとし、
マイクロ波の出力は150Wとした。
【0144】以下の(実施例I−4)〜(実施例I−1
1)では、上述の合成例(I−2)で得られた共重合体
を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を調
べた。 (実施例I−4)合成例(I−2)で得られた共重合体
2g、および酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウ
ムトリフレート0.04gを、2−エトキシエチルアセ
テート8mLに溶解した。
1)では、上述の合成例(I−2)で得られた共重合体
を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を調
べた。 (実施例I−4)合成例(I−2)で得られた共重合体
2g、および酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウ
ムトリフレート0.04gを、2−エトキシエチルアセ
テート8mLに溶解した。
【0145】これを、シリコンウェハ上に0.8μm膜
厚で塗布した後、100℃でプリベークした。次いで、
ArFエキシマレーザ露光(40mJcm-2 )を行っ
た後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で
現像して、パタンを形成しその特性を調べた。その結
果、0.15μmのラインアンドスペースを解像するこ
とができた。
厚で塗布した後、100℃でプリベークした。次いで、
ArFエキシマレーザ露光(40mJcm-2 )を行っ
た後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で
現像して、パタンを形成しその特性を調べた。その結
果、0.15μmのラインアンドスペースを解像するこ
とができた。
【0146】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価したところ、透
過率は60%であり、エッチング速度はPMMAに対し
て0.3と優れていた。 (実施例I−5)〜(実施例I−7) 下記表5に示す光酸発生剤を用い、上記実施例(I−
4)と同様にしてシリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行ってパタン
を形成しその特性を調べた。なお、各実施例において、
酸発生剤の添加量は、それぞれ0.05gとした.さら
に、合成例(I−1)と同様にして、透明性とドライエ
ッチング耐性とを評価した。その結果を、下記表5に併
記する。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価したところ、透
過率は60%であり、エッチング速度はPMMAに対し
て0.3と優れていた。 (実施例I−5)〜(実施例I−7) 下記表5に示す光酸発生剤を用い、上記実施例(I−
4)と同様にしてシリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行ってパタン
を形成しその特性を調べた。なお、各実施例において、
酸発生剤の添加量は、それぞれ0.05gとした.さら
に、合成例(I−1)と同様にして、透明性とドライエ
ッチング耐性とを評価した。その結果を、下記表5に併
記する。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【0147】
【表5】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (実施例I−8)合成例(I−2)で得られた共重合体
2g、光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウムト
リフレート0.04g、および溶解抑止剤としての3,
3−ビス−4’−t−ブトキシカルボニロキシナフタレ
ニル−1(3H)−イソベンゾフラノン0.1gを、2
−エトキシエチルアセテート 8mLに溶解した。
スパターンを得ることができた。 (実施例I−8)合成例(I−2)で得られた共重合体
2g、光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウムト
リフレート0.04g、および溶解抑止剤としての3,
3−ビス−4’−t−ブトキシカルボニロキシナフタレ
ニル−1(3H)−イソベンゾフラノン0.1gを、2
−エトキシエチルアセテート 8mLに溶解した。
【0148】これを、シリコンウェハ上に0.8μm膜
厚で塗布した後、100℃でプリベークした。次いで、
ArFエキシマレーザ露光(40mJcm-2 )を行っ
た後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で
現像して、パタンを形成しその特性を調べた。その結
果、0.15μmのラインアンドスペースを解像するこ
とができた。
厚で塗布した後、100℃でプリベークした。次いで、
ArFエキシマレーザ露光(40mJcm-2 )を行っ
た後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で
現像して、パタンを形成しその特性を調べた。その結
果、0.15μmのラインアンドスペースを解像するこ
とができた。
【0149】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価したところ、透
過率は55%であり、エッチング速度はPMMAに対し
て0.3と優れていた。 (実施例I−9)〜(実施例I−11) 下記表6に示す光酸発生剤を用い、上記実施例(I−
8)と同様にしてシリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。なお、各実施例におい
て、光酸発生剤の添加量は、それぞれ0.05gとし
た。
透明性とドライエッチング耐性とを評価したところ、透
過率は55%であり、エッチング速度はPMMAに対し
て0.3と優れていた。 (実施例I−9)〜(実施例I−11) 下記表6に示す光酸発生剤を用い、上記実施例(I−
8)と同様にしてシリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。なお、各実施例におい
て、光酸発生剤の添加量は、それぞれ0.05gとし
た。
【0150】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。その結果
を下記表6に併記する。なお、エッチング速度は、PM
MAに対する値である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。その結果
を下記表6に併記する。なお、エッチング速度は、PM
MAに対する値である。
【0151】
【表6】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。
スパタンを得ることができた。
【0152】なお、本発明においては、一般式(2)で
表される単量体、t−ブチルメタクリレート(酸で分解
する官能基)、およびメタクリル酸(アルカリ可溶性
基)は、図1中の斜線部内であれば、任意の組成比で配
合することができる。 (合成例I−3)シトロネロールを同量のピノカンフェ
オールで置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と
同様にして、ピノカンフィルメタクリレートを得た。 (合成例I−3で得られたモノマからなるホモポリマの
評価)ピノカンフィルメタクリレートを用いる以外は、
前述の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポ
リピノカンフィルメタクリレートを得、これを前述と同
様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレー
ザ光(193nm)に対する透明性を同様にして調べた
ところ、ポリピノカンフィルメタクリレートの1μm換
算の透過率は、45%であった。
表される単量体、t−ブチルメタクリレート(酸で分解
する官能基)、およびメタクリル酸(アルカリ可溶性
基)は、図1中の斜線部内であれば、任意の組成比で配
合することができる。 (合成例I−3)シトロネロールを同量のピノカンフェ
オールで置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と
同様にして、ピノカンフィルメタクリレートを得た。 (合成例I−3で得られたモノマからなるホモポリマの
評価)ピノカンフィルメタクリレートを用いる以外は、
前述の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポ
リピノカンフィルメタクリレートを得、これを前述と同
様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレー
ザ光(193nm)に対する透明性を同様にして調べた
ところ、ポリピノカンフィルメタクリレートの1μm換
算の透過率は、45%であった。
【0153】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリピノカンフィルメタクリレートのエッ
チング速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると
0.3であった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリピノカンフィルメタクリレートのエッ
チング速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると
0.3であった。
【0154】以下、(実施例I−12)〜(実施例I−
14)では、前記合成例(I−3)で得られたピノカン
フィルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−12)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−3)で得られたピノカンフィル
メタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
1)と同様にして共重合体を合成した。
14)では、前記合成例(I−3)で得られたピノカン
フィルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−12)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−3)で得られたピノカンフィル
メタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
1)と同様にして共重合体を合成した。
【0155】得られた共重合体を実施例(I−1)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0156】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−13)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−3)で得られたピノカンフィル
メタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
2)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−13)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−3)で得られたピノカンフィル
メタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
2)と同様にして共重合体を合成した。
【0157】得られた共重合体を実施例(I−2)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0158】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−14)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−3)で得られたピノカンフィル
メタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
3)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−14)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−3)で得られたピノカンフィル
メタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
3)と同様にして共重合体を合成した。
【0159】得られた共重合体を実施例(I−3)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0160】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−4)本合成例においては、前述の合成例
(I−3)で得られたモノマを含む他の共重合体を合成
し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−4)本合成例においては、前述の合成例
(I−3)で得られたモノマを含む他の共重合体を合成
し、その共重合体の評価を行なった。
【0161】具体的には、シトロネリルメタクリレート
に代えてピノカンフィルメタクリレートを使用する以外
は、前述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合
成し、得られた共重合体を前述と同様のシクロヘキサノ
ン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193nm)
に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は74
%であって、PMMAより優れていた。
に代えてピノカンフィルメタクリレートを使用する以外
は、前述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合
成し、得られた共重合体を前述と同様のシクロヘキサノ
ン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193nm)
に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は74
%であって、PMMAより優れていた。
【0162】さらに、前述の合成例(I−2)と同様の
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
【0163】以下の(実施例I−15)〜(実施例I−
22)では、上述の合成例(I−4)で得られた共重合
体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を
調べた。 (実施例I−15)〜(実施例I−18) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−4)で得られた共重合体を使用する以外は、前述
の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして化
学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同様
にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
22)では、上述の合成例(I−4)で得られた共重合
体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を
調べた。 (実施例I−15)〜(実施例I−18) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−4)で得られた共重合体を使用する以外は、前述
の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして化
学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同様
にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0164】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表7にまとめ
る。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表7にまとめ
る。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0165】
【表7】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (実施例I−19)〜(実施例I−22) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−4)で得られた共重合体を使用する以外は、前述
の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパターンを得ることができた。 (実施例I−19)〜(実施例I−22) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−4)で得られた共重合体を使用する以外は、前述
の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0166】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表8にまとめ
る。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表8にまとめ
る。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0167】
【表8】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (合成例I−5)シトロネロールを同量のゲラニオール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様に
してゲラニルメタクリレートを得た。 (合成例I−5で得られたモノマからなるホモポリマの
評価)ゲラニルメタクリレートを用いる以外は、前述の
合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリゲラ
ニルメタクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリ
ゲラニルメタクリレートの1μm換算の透過率は、45
%であった。
スパターンを得ることができた。 (合成例I−5)シトロネロールを同量のゲラニオール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様に
してゲラニルメタクリレートを得た。 (合成例I−5で得られたモノマからなるホモポリマの
評価)ゲラニルメタクリレートを用いる以外は、前述の
合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリゲラ
ニルメタクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリ
ゲラニルメタクリレートの1μm換算の透過率は、45
%であった。
【0168】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリゲラニルメタクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリゲラニルメタクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
【0169】以下、(実施例I−23)〜(実施例I−
25)では、前記合成例(I−5)で得られたゲラニル
メタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、これ
を含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−23)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−5)で得られたゲラニルメタク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−1)と
同様にして共重合体を合成した。
25)では、前記合成例(I−5)で得られたゲラニル
メタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、これ
を含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−23)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−5)で得られたゲラニルメタク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−1)と
同様にして共重合体を合成した。
【0170】得られた共重合体を実施例(I−1)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0171】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−24)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−5)で得られたゲラニルメタク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2)と
同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−24)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−5)で得られたゲラニルメタク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2)と
同様にして共重合体を合成した。
【0172】得られた共重合体を実施例(I−2)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0173】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−25)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−5)で得られたゲラニルメタク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−3)と
同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−25)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−5)で得られたゲラニルメタク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−3)と
同様にして共重合体を合成した。
【0174】得られた共重合体を実施例(I−3)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0175】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−6)本合成例においては、前述の合成例
(I−5)で得られたモノマを含む他の共重合体を合成
し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−6)本合成例においては、前述の合成例
(I−5)で得られたモノマを含む他の共重合体を合成
し、その共重合体の評価を行なった。
【0176】具体的には、シトロネリルメタクリレート
に代えてゲラニルメタクリレートを使用する以外は、前
述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成し、
得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。
に代えてゲラニルメタクリレートを使用する以外は、前
述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成し、
得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。
【0177】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0178】さらに、前述の合成例(I−2)と同様の
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
【0179】以下の(実施例I−26)〜(実施例I−
33)では、上述の合成例(I−6)で得られた共重合
体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を
調べた。 (実施例I−26)〜(実施例I−29) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−6)で得られた共重合体を使用する以外は、前述
の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして化
学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同様
にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
33)では、上述の合成例(I−6)で得られた共重合
体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を
調べた。 (実施例I−26)〜(実施例I−29) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−6)で得られた共重合体を使用する以外は、前述
の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして化
学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同様
にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0180】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表9にまとめ
る。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表9にまとめ
る。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0181】
【表9】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (実施例I−30)〜(実施例I−33) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−6)で得られた共重合体を使用する以外は、前述
の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパターンを得ることができた。 (実施例I−30)〜(実施例I−33) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−6)で得られた共重合体を使用する以外は、前述
の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0182】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表10にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表10にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0183】
【表10】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (合成例I−7)シトロネロールを同量のフェンチルア
ルコールで置き換える以外は、前述の合成例(I−1)
と同様にして、フェンチルメタクリレートを得た。 (合成例I−7で得られたモノマからなるホモポリマの
評価)フェンチルメタクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリフ
ェンチルメタクリレートを得、これを前述と同様のシク
ロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(1
93nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、
ポリフェンチルメタクリレートの1μm換算の透過率
は、45%であった。
スパターンを得ることができた。 (合成例I−7)シトロネロールを同量のフェンチルア
ルコールで置き換える以外は、前述の合成例(I−1)
と同様にして、フェンチルメタクリレートを得た。 (合成例I−7で得られたモノマからなるホモポリマの
評価)フェンチルメタクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリフ
ェンチルメタクリレートを得、これを前述と同様のシク
ロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(1
93nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、
ポリフェンチルメタクリレートの1μm換算の透過率
は、45%であった。
【0184】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリフェンチルメタクリレートのエッチン
グ速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.
3であった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリフェンチルメタクリレートのエッチン
グ速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.
3であった。
【0185】以下、(実施例I−34)〜(実施例I−
36)では、前記合成例(I−7)で得られたフェンチ
ルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、こ
れを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−34)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−7)で得られたフェンチルメタ
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−1)
と同様にして共重合体を合成した。
36)では、前記合成例(I−7)で得られたフェンチ
ルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、こ
れを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−34)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−7)で得られたフェンチルメタ
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−1)
と同様にして共重合体を合成した。
【0186】得られた共重合体を実施例(I−1)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0187】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−35)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−7)で得られたフェンチルメタ
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2)
と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−35)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−7)で得られたフェンチルメタ
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2)
と同様にして共重合体を合成した。
【0188】得られた共重合体を実施例(I−2)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0189】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−36)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−7)で得られたフェンチルメタ
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−3)
と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−36)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−7)で得られたフェンチルメタ
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−3)
と同様にして共重合体を合成した。
【0190】得られた共重合体を実施例(I−3)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0191】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−8)本合成例においては、前述の合成例
(I−7)で得られたモノマを含む他の共重合体を合成
し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−8)本合成例においては、前述の合成例
(I−7)で得られたモノマを含む他の共重合体を合成
し、その共重合体の評価を行なった。
【0192】具体的には、シトロネリルメタクリレート
に代えてフェンチルメタクリレートを使用する以外は、
前述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成
し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液と
した。
に代えてフェンチルメタクリレートを使用する以外は、
前述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成
し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液と
した。
【0193】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0194】さらに、前述の合成例(I−2)と同様の
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
【0195】以下の(実施例I−37)〜(実施例I−
44)では、上述の合成例(I−8)で得られた共重合
体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を
調べた。 (実施例I−37)〜(実施例I−40) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−8)で得られた共重合体を使用する以外は、前述
の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして化
学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同様
にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
44)では、上述の合成例(I−8)で得られた共重合
体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を
調べた。 (実施例I−37)〜(実施例I−40) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−8)で得られた共重合体を使用する以外は、前述
の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして化
学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同様
にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0196】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表11にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表11にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0197】
【表11】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (実施例I−41)〜(実施例I−44) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−8)で得られた共重合体を使用する以外は、前述
の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパターンを得ることができた。 (実施例I−41)〜(実施例I−44) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−8)で得られた共重合体を使用する以外は、前述
の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0198】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表12にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表12にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0199】
【表12】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (合成例I−9)シトロネロールを同量のネロールで置
き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様にし
て、ネリルメタクリレートを得た。 (合成例I−9で得られたモノマからなるホモポリマの
評価)ネリルメタクリレートを用いる以外は、前述の合
成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリネリル
メタクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘキサ
ノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリネ
リルメタクリレートの1μm換算の透過率は、45%で
あった。
スパターンを得ることができた。 (合成例I−9)シトロネロールを同量のネロールで置
き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様にし
て、ネリルメタクリレートを得た。 (合成例I−9で得られたモノマからなるホモポリマの
評価)ネリルメタクリレートを用いる以外は、前述の合
成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリネリル
メタクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘキサ
ノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリネ
リルメタクリレートの1μm換算の透過率は、45%で
あった。
【0200】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリネリルメタクリレートのエッチング速
度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3で
あった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリネリルメタクリレートのエッチング速
度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3で
あった。
【0201】以下、(実施例I−45)〜(実施例I−
47)では、前記合成例(I−9)で得られたネリルメ
タクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、これを
含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−45)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−9)で得られたネリルメタクリ
レートを使用する以外は、前述の実施例(I−1)と同
様にして共重合体を合成した。
47)では、前記合成例(I−9)で得られたネリルメ
タクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、これを
含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−45)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−9)で得られたネリルメタクリ
レートを使用する以外は、前述の実施例(I−1)と同
様にして共重合体を合成した。
【0202】得られた共重合体を実施例(I−1)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0203】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−46)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−9)で得られたネリルメタクリ
レートを使用する以外は、前述の実施例(I−2)と同
様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−46)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−9)で得られたネリルメタクリ
レートを使用する以外は、前述の実施例(I−2)と同
様にして共重合体を合成した。
【0204】得られた共重合体を実施例(I−2)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0205】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−47)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−9)で得られたネリルメタクリ
レートを使用する以外は、前述の実施例(I−3)と同
様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−47)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−9)で得られたネリルメタクリ
レートを使用する以外は、前述の実施例(I−3)と同
様にして共重合体を合成した。
【0206】得られた共重合体を実施例(I−3)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0207】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−10)本合成例においては、前述の合成例
(I−9)で得られたモノマを含む他の共重合体を合成
し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−10)本合成例においては、前述の合成例
(I−9)で得られたモノマを含む他の共重合体を合成
し、その共重合体の評価を行なった。
【0208】具体的には、シトロネリルメタクリレート
に代えてネリルメタクリレートを使用する以外は、前述
の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成し、得
られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
に代えてネリルメタクリレートを使用する以外は、前述
の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成し、得
られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
【0209】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0210】さらに、前述の合成例(I−2)と同様の
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
【0211】以下の(実施例I−48)〜(実施例I−
55)では、上述の合成例(I−10)で得られた共重
合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性
を調べた。 (実施例I−48)〜(実施例I−51) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−10)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
55)では、上述の合成例(I−10)で得られた共重
合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性
を調べた。 (実施例I−48)〜(実施例I−51) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−10)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0212】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表13にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表13にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0213】
【表13】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (実施例I−52)〜(実施例I−55) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−10)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパターンを得ることができた。 (実施例I−52)〜(実施例I−55) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−10)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0214】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表14にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表14にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0215】
【表14】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (合成例I−11)シトロネトールを同量のボルネオー
ルで置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様
にして、ボルニルメタクリレートを得た。 (合成例I−11で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ボルニルメタクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリボ
ルニルメタクリレートを得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポ
リボルニルメタクリレートの1μm換算の透過率は、4
5%であった。
スパターンを得ることができた。 (合成例I−11)シトロネトールを同量のボルネオー
ルで置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様
にして、ボルニルメタクリレートを得た。 (合成例I−11で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ボルニルメタクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリボ
ルニルメタクリレートを得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポ
リボルニルメタクリレートの1μm換算の透過率は、4
5%であった。
【0216】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリボルニルメタクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリボルニルメタクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
【0217】以下、(実施例I−56)〜(実施例I−
58)では、前記合成例(I−11)で得られたボルニ
ルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、こ
れを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−56)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−11)で得られたボルニルメタ
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−1)
と同様にして共重合体を合成した。
58)では、前記合成例(I−11)で得られたボルニ
ルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、こ
れを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−56)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−11)で得られたボルニルメタ
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−1)
と同様にして共重合体を合成した。
【0218】得られた共重合体を実施例(I−1)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0219】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−57)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−11)で得られたボルニルメタ
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2)
と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−57)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−11)で得られたボルニルメタ
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2)
と同様にして共重合体を合成した。
【0220】得られた共重合体を実施例(I−2)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0221】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−58)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−11)で得られたボルニルメタ
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−3)
と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−58)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−11)で得られたボルニルメタ
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−3)
と同様にして共重合体を合成した。
【0222】得られた共重合体を実施例(I−3)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0223】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−12)本合成例においては、前述の合成例
(I−11)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−12)本合成例においては、前述の合成例
(I−11)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0224】具体的には、シトロネリルメタクリレート
に代えてボルニルメタクリレートを使用する以外は、前
述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成し、
得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。
に代えてボルニルメタクリレートを使用する以外は、前
述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成し、
得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。
【0225】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0226】さらに、前述の合成例(I−2)と同様の
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
【0227】以下の(実施例I−59)〜(実施例I−
66)では、上述の合成例(I−12)で得られた共重
合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性
を調べた。 (実施例I−59)〜(実施例I−62) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−12)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
66)では、上述の合成例(I−12)で得られた共重
合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性
を調べた。 (実施例I−59)〜(実施例I−62) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−12)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0228】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表15にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表15にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0229】
【表15】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (実施例I−63)〜(実施例I−66) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−12)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパターンを得ることができた。 (実施例I−63)〜(実施例I−66) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−12)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0230】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表16にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表16にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0231】
【表16】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (合成例I−13)シトロネロールを同量のシネロール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様に
して、シネリルメタクリレートを得た。 (合成例I−13で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)シネリルメタクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリシ
ネリルメタクリレートを得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポ
リシネリルメタクリレートの1μm換算の透過率は、4
5%であった。
スパターンを得ることができた。 (合成例I−13)シトロネロールを同量のシネロール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様に
して、シネリルメタクリレートを得た。 (合成例I−13で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)シネリルメタクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリシ
ネリルメタクリレートを得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポ
リシネリルメタクリレートの1μm換算の透過率は、4
5%であった。
【0232】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリシネリルメタクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリシネリルメタクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
【0233】以下、(実施例I−67)〜(実施例I−
69)では、前記合成例(I−13)で得られたシネリ
ルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、こ
れを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−67)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−13)で得られたシネリルメタ
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−1)
と同様にして共重合体を合成した。
69)では、前記合成例(I−13)で得られたシネリ
ルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、こ
れを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−67)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−13)で得られたシネリルメタ
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−1)
と同様にして共重合体を合成した。
【0234】得られた共重合体を実施例(I−1)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0235】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−68)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−13)で得られたシネリルメタ
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2)
と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−68)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−13)で得られたシネリルメタ
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2)
と同様にして共重合体を合成した。
【0236】得られた共重合体を実施例(I−2)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0237】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−69)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−13)で得られたシネリルメタ
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−3)
と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−69)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−13)で得られたシネリルメタ
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−3)
と同様にして共重合体を合成した。
【0238】得られた共重合体を実施例(I−3)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0239】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−14)本合成例においては、前述の合成例
(I−13)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−14)本合成例においては、前述の合成例
(I−13)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0240】具体的には、シトロネリルメタクリレート
に代えてシネリルメタクリレートを使用する以外は、前
述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成し、
得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。
に代えてシネリルメタクリレートを使用する以外は、前
述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成し、
得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。
【0241】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0242】さらに、前述の合成例(I−2)と同様の
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
【0243】以下の(実施例I−70)〜(実施例I−
77)では、上述の合成例(I−14)で得られた共重
合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性
を調べた。 (実施例I−70)〜(実施例I−73) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−14)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
77)では、上述の合成例(I−14)で得られた共重
合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性
を調べた。 (実施例I−70)〜(実施例I−73) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−14)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0244】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表17にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表17にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0245】
【表17】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (実施例I−74)〜(実施例I−77) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−14)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパターンを得ることができた。 (実施例I−74)〜(実施例I−77) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−14)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0246】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表18にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表18にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0247】
【表18】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (合成例I−15)シトロネロールを同量のピノールで
置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様にし
て、ピニルメタクリレートを得た。 (合成例I−15で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ピニルメタクリレートを用いる以外は、前述の
合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリピニ
ルメタクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリピ
ニルメタクリレートの1μm換算の透過率は、45%で
あった。
スパターンを得ることができた。 (合成例I−15)シトロネロールを同量のピノールで
置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様にし
て、ピニルメタクリレートを得た。 (合成例I−15で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ピニルメタクリレートを用いる以外は、前述の
合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリピニ
ルメタクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリピ
ニルメタクリレートの1μm換算の透過率は、45%で
あった。
【0248】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリピニルメタクリレートのエッチング速
度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3で
あった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリピニルメタクリレートのエッチング速
度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3で
あった。
【0249】以下、(実施例I−78)〜(実施例I−
80)では、前記合成例(I−15)で得られたピニル
メタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、これ
を含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−78)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−15)で得られたピニルメタク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−1)と
同様にして共重合体を合成した。
80)では、前記合成例(I−15)で得られたピニル
メタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、これ
を含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−78)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−15)で得られたピニルメタク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−1)と
同様にして共重合体を合成した。
【0250】得られた共重合体を実施例(I−1)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0251】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−79)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−15)で得られたピニルメタク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2)と
同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−79)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−15)で得られたピニルメタク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2)と
同様にして共重合体を合成した。
【0252】得られた共重合体を実施例(I−2)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0253】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−80)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−15)で得られたピニルメタク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−3)と
同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−80)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−15)で得られたピニルメタク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−3)と
同様にして共重合体を合成した。
【0254】得られた共重合体を実施例(I−3)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0255】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−16)本合成例においては、前述の合成例
(I−15)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−16)本合成例においては、前述の合成例
(I−15)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0256】具体的には、シトロネリルメタクリレート
に代えてピニルメタクリレートを使用する以外は、前述
の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成し、得
られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
に代えてピニルメタクリレートを使用する以外は、前述
の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成し、得
られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
【0257】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0258】さらに、前述の合成例(I−2)と同様の
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
【0259】以下の(実施例I−81)〜(実施例I−
88)では、上述の合成例(I−16)で得られた共重
合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性
を調べた。 (実施例I−81)〜(実施例I−84) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−16)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
88)では、上述の合成例(I−16)で得られた共重
合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性
を調べた。 (実施例I−81)〜(実施例I−84) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−16)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0260】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表19にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表19にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0261】
【表19】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (実施例I−85)〜(実施例I−88) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−16)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパターンを得ることができた。 (実施例I−85)〜(実施例I−88) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−16)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0262】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表20にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表20にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0263】
【表20】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (合成例I−17)シトロネロールを同量のアスカリド
ールで置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同
様にして、アスカリジルメタクリレートを得た。 (合成例I−17で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)アスカリジルメタクリレートを用いる以外は、
前述の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポ
リアルカリジルメタクリレートを得、これを前述と同様
のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ
光(193nm)に対する透明性を同様にして調べたと
ころ、ポリアスカリジルメタクリレートの1μm換算の
透過率は、45%であった。
スパターンを得ることができた。 (合成例I−17)シトロネロールを同量のアスカリド
ールで置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同
様にして、アスカリジルメタクリレートを得た。 (合成例I−17で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)アスカリジルメタクリレートを用いる以外は、
前述の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポ
リアルカリジルメタクリレートを得、これを前述と同様
のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ
光(193nm)に対する透明性を同様にして調べたと
ころ、ポリアスカリジルメタクリレートの1μm換算の
透過率は、45%であった。
【0264】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリアスカリジルメタクリレートのエッチ
ング速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると
0.3であった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリアスカリジルメタクリレートのエッチ
ング速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると
0.3であった。
【0265】以下、(実施例I−89)〜(実施例I−
91)では、前記合成例(I−17)で得られたアスカ
リジルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−89)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−17)で得られたアスカリジル
メタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
1)と同様にして共重合体を合成した。
91)では、前記合成例(I−17)で得られたアスカ
リジルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−89)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−17)で得られたアスカリジル
メタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
1)と同様にして共重合体を合成した。
【0266】得られた共重合体を実施例(I−1)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0267】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−90)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−17)で得られたアスカリジル
メタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
2)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−90)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−17)で得られたアスカリジル
メタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
2)と同様にして共重合体を合成した。
【0268】得られた共重合体を実施例(I−2)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0269】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−91)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−17)で得られたアスカリジル
メタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
3)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−91)シトロネリルメタクリレートに代え
て、前述の合成例(I−17)で得られたアスカリジル
メタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
3)と同様にして共重合体を合成した。
【0270】得られた共重合体を実施例(I−3)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0271】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−18)本合成例においては、前述の合成例
(I−17)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−18)本合成例においては、前述の合成例
(I−17)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0272】具体的には、シトロネリルメタクリレート
に代えてアスカリジルメタクリレートを使用する以外
は、前述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合
成し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液
とした。
に代えてアスカリジルメタクリレートを使用する以外
は、前述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合
成し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液
とした。
【0273】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0274】さらに、前述の合成例(I−2)と同様の
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
【0275】以下の(実施例I−92)〜(実施例I−
99)では、上述の合成例(I−18)で得られた共重
合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性
を調べた。 (実施例I−92)〜(実施例I−95) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−18)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
99)では、上述の合成例(I−18)で得られた共重
合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性
を調べた。 (実施例I−92)〜(実施例I−95) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−18)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0276】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表21にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表21にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0277】
【表21】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (実施例I−96)〜(実施例I−99) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−18)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパターンを得ることができた。 (実施例I−96)〜(実施例I−99) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−18)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0278】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表22にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表22にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0279】
【表22】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (合成例I−19)シトロネロールを同量のファルネソ
ールで置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同
様にして、ファルネシルメタクリレートを得た。 (合成例I−19で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ファルネシルメタクリレートを用いる以外は、
前述の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポ
リファルネシルメタクリレートを得、これを前述と同様
のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ
光(193nm)に対する透明性を同様にして調べたと
ころ、ポリファルネシルメタクリレートの1μm換算の
透過率は、45%であった。
スパターンを得ることができた。 (合成例I−19)シトロネロールを同量のファルネソ
ールで置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同
様にして、ファルネシルメタクリレートを得た。 (合成例I−19で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ファルネシルメタクリレートを用いる以外は、
前述の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポ
リファルネシルメタクリレートを得、これを前述と同様
のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ
光(193nm)に対する透明性を同様にして調べたと
ころ、ポリファルネシルメタクリレートの1μm換算の
透過率は、45%であった。
【0280】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリファルネシルメタクリレートのエッチ
ング速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると
0.3であった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリファルネシルメタクリレートのエッチ
ング速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると
0.3であった。
【0281】以下、(実施例I−100)〜(実施例I
−102)では、前記合成例(I−19)で得られたフ
ァルネシルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合
成し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調
べた。 (実施例I−100)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−19)で得られたファルネシ
ルメタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I
−1)と同様にして共重合体を合成した。
−102)では、前記合成例(I−19)で得られたフ
ァルネシルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合
成し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調
べた。 (実施例I−100)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−19)で得られたファルネシ
ルメタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I
−1)と同様にして共重合体を合成した。
【0282】得られた共重合体を実施例(I−1)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0283】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−101)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−19)で得られたファルネシ
ルメタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I
−2)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−101)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−19)で得られたファルネシ
ルメタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I
−2)と同様にして共重合体を合成した。
【0284】得られた共重合体を実施例(I−2)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0285】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−102)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−19)で得られたファルネシ
ルメタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I
−3)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−102)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−19)で得られたファルネシ
ルメタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I
−3)と同様にして共重合体を合成した。
【0286】得られた共重合体を実施例(I−3)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0287】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−20)本合成例においては、前述の合成例
(I−19)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−20)本合成例においては、前述の合成例
(I−19)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0288】具体的には、シトロネリルメタクリレート
に代えてファルネシルメタクリレートを使用する以外
は、前述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合
成し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液
とした。
に代えてファルネシルメタクリレートを使用する以外
は、前述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合
成し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液
とした。
【0289】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0290】さらに、前述の合成例(I−2)と同様の
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
【0291】以下の(実施例I−103)〜(実施例I
−110)では、上述の合成例(I−20)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−103)〜(実施例I−106) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−20)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
−110)では、上述の合成例(I−20)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−103)〜(実施例I−106) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−20)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0292】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表23にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表23にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0293】
【表23】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (実施例I−107)〜(実施例I−110) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−20)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパターンを得ることができた。 (実施例I−107)〜(実施例I−110) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−20)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0294】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表24にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表24にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0295】
【表24】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (合成例I−21)シトロネロールを同量のパチュリア
ルコールで置き換える以外は、前述の合成例(I−1)
と同様にして、パチュリルメタクリレートを得た。 (合成例I−21で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)パチュリルメタクリレートを用いる以外は、前
述の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリ
パチュリルメタクリレートを得、これを前述と同様のシ
クロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光
(193nm)に対する透明性を同様にして調べたとこ
ろ、ポリパチュリルメタクリレートの1μm換算の透過
率は45%であった。
スパターンを得ることができた。 (合成例I−21)シトロネロールを同量のパチュリア
ルコールで置き換える以外は、前述の合成例(I−1)
と同様にして、パチュリルメタクリレートを得た。 (合成例I−21で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)パチュリルメタクリレートを用いる以外は、前
述の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリ
パチュリルメタクリレートを得、これを前述と同様のシ
クロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光
(193nm)に対する透明性を同様にして調べたとこ
ろ、ポリパチュリルメタクリレートの1μm換算の透過
率は45%であった。
【0296】さらに、前述と同様の条件カーボンテトラ
フルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測定
した結果、ポリパチュリルメタクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
フルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測定
した結果、ポリパチュリルメタクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
【0297】以下、(実施例I−111)〜(実施例I
−113)では、前記合成例(I−21)で得られたパ
チュリルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−111)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−21)で得られたパチュリル
メタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
1)と同様にして共重合体を合成した。
−113)では、前記合成例(I−21)で得られたパ
チュリルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−111)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−21)で得られたパチュリル
メタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
1)と同様にして共重合体を合成した。
【0298】得られた共重合体を実施例(I−1)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0299】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−112)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−21)で得られたパチュリル
メタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
2)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−112)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−21)で得られたパチュリル
メタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
2)と同様にして共重合体を合成した。
【0300】得られた共重合体を実施例(I−2)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0301】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−113)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−21)で得られたパチュリル
メタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
3)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−113)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−21)で得られたパチュリル
メタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
3)と同様にして共重合体を合成した。
【0302】得られた共重合体を実施例(I−3)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0303】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−22)本合成例においては、前述の合成例
(I−21)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−22)本合成例においては、前述の合成例
(I−21)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0304】具体的には、シトロネリルメタクリレート
に代えてパチュリルメタクリレートを使用する以外は、
前述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成
し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液と
した。
に代えてパチュリルメタクリレートを使用する以外は、
前述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成
し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液と
した。
【0305】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0306】さらに、前述の合成例(I−2)と同様の
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
【0307】以下の(実施例I−114)〜(実施例I
−121)では、上述の合成例(I−22)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−114)〜(実施例I−117) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−22)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
−121)では、上述の合成例(I−22)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−114)〜(実施例I−117) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−22)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0308】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表25にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表25にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0309】
【表25】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (実施例I−118)〜(実施例I−121) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−22)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパターンを得ることができた。 (実施例I−118)〜(実施例I−121) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−22)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0310】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表26にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表26にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0311】
【表26】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (合成例I−23)シトロネロールを同量のネロリドー
ルで置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様
にして、ネロリジルメタクリレートを得た。 (合成例I−23で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ネロリジルメタクリレートを用いる以外は、前
述の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリ
ネロリジルメタクリレートを得、これを前述と同様のシ
クロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光
(193nm)に対する透明性を同様にして調べたとこ
ろ、ポリネロリジルメタクリレートの1μm換算の透過
率は45%であった.さらに、前述と同様の条件でカー
ボンテトラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング
速度を測定した結果、ポリネロリジルメタクリレートの
エッチング速度は、PMMAのエッチング速度を1とす
ると0.3であった。
スパターンを得ることができた。 (合成例I−23)シトロネロールを同量のネロリドー
ルで置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様
にして、ネロリジルメタクリレートを得た。 (合成例I−23で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ネロリジルメタクリレートを用いる以外は、前
述の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリ
ネロリジルメタクリレートを得、これを前述と同様のシ
クロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光
(193nm)に対する透明性を同様にして調べたとこ
ろ、ポリネロリジルメタクリレートの1μm換算の透過
率は45%であった.さらに、前述と同様の条件でカー
ボンテトラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング
速度を測定した結果、ポリネロリジルメタクリレートの
エッチング速度は、PMMAのエッチング速度を1とす
ると0.3であった。
【0312】以下、(実施例I−122)〜(実施例I
−124)では、前記合成例(I−23)で得られたネ
ロリジルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−122)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−23)で得られたネロリジル
メタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
1)と同様にして共重合体を合成した。
−124)では、前記合成例(I−23)で得られたネ
ロリジルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−122)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−23)で得られたネロリジル
メタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
1)と同様にして共重合体を合成した。
【0313】得られた共重合体を実施例(I−1)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0314】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−123)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−23)で得られたネロリジル
メタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
2)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−123)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−23)で得られたネロリジル
メタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
2)と同様にして共重合体を合成した。
【0315】得られた共重合体を実施例(I−2)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0316】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−124)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−23)で得られたネロリジル
メタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
3)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−124)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−23)で得られたネロリジル
メタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
3)と同様にして共重合体を合成した。
【0317】得られた共重合体を実施例(I−3)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0318】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−24)本合成例においては、前述の合成例
(I−23)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−24)本合成例においては、前述の合成例
(I−23)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0319】具体的には、シトロネリルメタクリレート
に代えてネロリジルメタクリレートを使用する以外は、
前述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成
し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液と
した。
に代えてネロリジルメタクリレートを使用する以外は、
前述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成
し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液と
した。
【0320】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0321】さらに、前述の合成例(I−2)と同様の
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
【0322】以下の(実施例I−125)〜(実施例I
−132)では、上述の合成例(I−24)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−125)〜(実施例I−128) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−24)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
−132)では、上述の合成例(I−24)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−125)〜(実施例I−128) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−24)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0323】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表27にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表27にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0324】
【表27】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (実施例I−129)〜(実施例I−132) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−24)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパターンを得ることができた。 (実施例I−129)〜(実施例I−132) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−24)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0325】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表28にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表28にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0326】
【表28】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (合成例I−25)シトロネロールを同量のカロトール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様に
して、カロチルメタクリレートを得た。 (合成例I−25で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)カロチルメタクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリカ
ロチルメタクリレートを得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポ
リカロチルメタクリレートの1μm換算の透過率は45
%であった。
スパターンを得ることができた。 (合成例I−25)シトロネロールを同量のカロトール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様に
して、カロチルメタクリレートを得た。 (合成例I−25で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)カロチルメタクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリカ
ロチルメタクリレートを得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポ
リカロチルメタクリレートの1μm換算の透過率は45
%であった。
【0327】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリカロチルメタクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリカロチルメタクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
【0328】以下、(実施例I−133)〜(実施例I
−135)では、前記合成例(I−25)で得られたカ
ロチルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−133)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−25)で得られたカロチルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
1)と同様にして共重合体を合成した。
−135)では、前記合成例(I−25)で得られたカ
ロチルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−133)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−25)で得られたカロチルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
1)と同様にして共重合体を合成した。
【0329】得られた共重合体を実施例(I−1)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0330】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−134)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−25)で得られたカロチルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
2)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−134)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−25)で得られたカロチルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
2)と同様にして共重合体を合成した。
【0331】得られた共重合体を実施例(I−2)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0332】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−135)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−25)で得られたカロチルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
3)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−135)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−25)で得られたカロチルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
3)と同様にして共重合体を合成した。
【0333】得られた共重合体を実施例(I−3)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0334】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−26)本合成例においては、前述の合成例
(I−25)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−26)本合成例においては、前述の合成例
(I−25)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0335】具体的には、シトロネリルメタクリレート
に代えてカロチルメタクリレートを使用する以外は、前
述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成し、
得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。
に代えてカロチルメタクリレートを使用する以外は、前
述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成し、
得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。
【0336】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0337】さらに、前述の合成例(I−2)と同様の
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
【0338】以下の(実施例I−136)〜(実施例I
−143)では、上述の合成例(I−26)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−136)〜(実施例I−139) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−26)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
−143)では、上述の合成例(I−26)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−136)〜(実施例I−139) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−26)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0339】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表29にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表29にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0340】
【表29】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (実施例I−140)〜(実施例I−143) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−26)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパターンを得ることができた。 (実施例I−140)〜(実施例I−143) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−26)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0341】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表30にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表30にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0342】
【表30】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (合成例I−27)シトロネロールを同量のカジノール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様に
して、カジニルメタクリレートを得た。 (合成例I−27で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)カジニルメタクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリカ
ジニルメタクリレートを得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポ
リカジニルメタクリレートの1μm換算の透過率は45
%であった。
スパターンを得ることができた。 (合成例I−27)シトロネロールを同量のカジノール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様に
して、カジニルメタクリレートを得た。 (合成例I−27で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)カジニルメタクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリカ
ジニルメタクリレートを得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポ
リカジニルメタクリレートの1μm換算の透過率は45
%であった。
【0343】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリカジニルメタクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリカジニルメタクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
【0344】以下、(実施例I−144)〜(実施例I
−146)では、前記合成例(I−27)で得られたカ
ロチルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−144)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−27)で得られたカジニルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
1)と同様にして共重合体を合成した。
−146)では、前記合成例(I−27)で得られたカ
ロチルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−144)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−27)で得られたカジニルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
1)と同様にして共重合体を合成した。
【0345】得られた共重合体を実施例(I−1)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0346】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−145)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−27)で得られたカジニルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
2)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−145)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−27)で得られたカジニルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
2)と同様にして共重合体を合成した。
【0347】得られた共重合体を実施例(I−2)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0348】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−146)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−27)で得られたカジニルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
3)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−146)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−27)で得られたカジニルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
3)と同様にして共重合体を合成した。
【0349】得られた共重合体を実施例(I−3)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0350】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−28)本合成例においては、前述の合成例
(I−27)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−28)本合成例においては、前述の合成例
(I−27)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0351】具体的には、シトロネリルメタクリレート
に代えてカジニルメタクリレートを使用する以外は、前
述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成し、
得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。
に代えてカジニルメタクリレートを使用する以外は、前
述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成し、
得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。
【0352】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0353】さらに、前述の合成例(I−2)と同様の
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
【0354】以下の(実施例I−147)〜(実施例I
−154)では、上述の合成例(I−28)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−147)〜(実施例I−150) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−28)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
−154)では、上述の合成例(I−28)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−147)〜(実施例I−150) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−28)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0355】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表31にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表31にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0356】
【表31】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (実施例I−151)〜(実施例I−154) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−28)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパターンを得ることができた。 (実施例I−151)〜(実施例I−154) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−28)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0357】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表32にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表32にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0358】
【表32】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (合成例I−29)シトロネロールを同量ランセオール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様に
して、ランシルメタクリレートを得た。 (合成例I−29で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ランシルメタクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリラ
ンシルメタクリレートを得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポ
リランシルメタクリレートの1μm換算の透過率は45
%であった。
スパターンを得ることができた。 (合成例I−29)シトロネロールを同量ランセオール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様に
して、ランシルメタクリレートを得た。 (合成例I−29で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ランシルメタクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリラ
ンシルメタクリレートを得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポ
リランシルメタクリレートの1μm換算の透過率は45
%であった。
【0359】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリランシルメタクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリランシルメタクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
【0360】以下、(実施例I−155)〜(実施例I
−157)では、前記合成例(I−29)で得られたラ
ンシルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−155)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−29)で得られたランシルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
1)と同様にして共重合体を合成した。
−157)では、前記合成例(I−29)で得られたラ
ンシルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−155)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−29)で得られたランシルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
1)と同様にして共重合体を合成した。
【0361】得られた共重合体を実施例(I−1)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0362】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−156)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−29)で得られたランシルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
2)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−156)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−29)で得られたランシルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
2)と同様にして共重合体を合成した。
【0363】得られた共重合体を実施例(I−2)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0364】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−157)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−29)で得られたランシルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
3)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−157)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−29)で得られたランシルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
3)と同様にして共重合体を合成した。
【0365】得られた共重合体を実施例(I−3)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0366】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−30)本合成例においては、前述の合成例
(I−29)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−30)本合成例においては、前述の合成例
(I−29)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0367】具体的には、シトロネリルメタクリレート
に代えてランシルメタクリレートを使用する以外は、前
述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成し、
得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。
に代えてランシルメタクリレートを使用する以外は、前
述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成し、
得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。
【0368】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0369】さらに、前述の合成例(I−2)と同様の
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
【0370】以下の(実施例I−158)〜(実施例I
−165)では、上述の合成例(I−30)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−158)〜(実施例I−161) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−30)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
−165)では、上述の合成例(I−30)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−158)〜(実施例I−161) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−30)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0371】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表33にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表33にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0372】
【表33】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (実施例I−162)〜(実施例I−165) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−30)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパターンを得ることができた。 (実施例I−162)〜(実施例I−165) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−30)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0373】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表34にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表34にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0374】
【表34】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (合成例I−31)シトロネロールを同量のオイデスモ
ールで置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同
様にして、オイデスミルメタクリレートを得た。 (合成例I−31で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)オイデスミルメタクリレートを用いる以外は、
前述の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポ
リオイデスミルメタクリレートを得、これを前述と同様
のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ
光(193nm)に対する透明性を同様にして調べたと
ころ、ポリオイデスミルメタクリレートの1μm換算の
透過率は45%であった。
スパターンを得ることができた。 (合成例I−31)シトロネロールを同量のオイデスモ
ールで置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同
様にして、オイデスミルメタクリレートを得た。 (合成例I−31で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)オイデスミルメタクリレートを用いる以外は、
前述の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポ
リオイデスミルメタクリレートを得、これを前述と同様
のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ
光(193nm)に対する透明性を同様にして調べたと
ころ、ポリオイデスミルメタクリレートの1μm換算の
透過率は45%であった。
【0375】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリオイデスミルメタクリレートのエッチ
ング速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると
0.3であった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリオイデスミルメタクリレートのエッチ
ング速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると
0.3であった。
【0376】以下、(実施例I−166)〜(実施例I
−168)では、前記合成例(I−31)で得られたオ
イデスミルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合
成し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調
べた。 (実施例I−166)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−31)で得られたオイデスミ
ルメタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I
−1)と同様にして共重合体を合成した。
−168)では、前記合成例(I−31)で得られたオ
イデスミルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合
成し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調
べた。 (実施例I−166)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−31)で得られたオイデスミ
ルメタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I
−1)と同様にして共重合体を合成した。
【0377】得られた共重合体を実施例(I−1)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0378】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−167)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−31)で得られたオイデスミ
ルメタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I
−2)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−167)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−31)で得られたオイデスミ
ルメタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I
−2)と同様にして共重合体を合成した。
【0379】得られた共重合体を実施例(I−2)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0380】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−168)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−31)で得られたオイデスミ
ルメタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I
−3)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−168)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−31)で得られたオイデスミ
ルメタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I
−3)と同様にして共重合体を合成した。
【0381】得られた共重合体を実施例(I−3)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0382】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−32)本合成例においては、前述の合成例
(I−31)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−32)本合成例においては、前述の合成例
(I−31)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0383】具体的には、シトロネリルメタクリレート
に代えてオイデスミルメタクリレートを使用する以外
は、前述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合
成し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液
とした。
に代えてオイデスミルメタクリレートを使用する以外
は、前述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合
成し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液
とした。
【0384】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0385】さらに、前述の合成例(I−2)と同様の
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
【0386】以下の(実施例I−169)〜(実施例I
−176)では、上述の合成例(I−32)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−169)〜(実施例I−172) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−32)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
−176)では、上述の合成例(I−32)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−169)〜(実施例I−172) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−32)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0387】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表35にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表35にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0388】
【表35】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (実施例I−173)〜(実施例I−176) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−32)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパターンを得ることができた。 (実施例I−173)〜(実施例I−176) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−32)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0389】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表36にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表36にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0390】
【表36】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (合成例I−33)シトロネロールを同量のセドロール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様に
して、セドリルメタクリレートを得た。 (合成例I−33で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)セドリルメタクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリセ
ドリルメタクリレートを得た。これを前述と同様のシク
ロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(1
93nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、
ポリセドリルメタクリレートの1μm換算の透過率は4
5%であった。
スパターンを得ることができた。 (合成例I−33)シトロネロールを同量のセドロール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様に
して、セドリルメタクリレートを得た。 (合成例I−33で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)セドリルメタクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリセ
ドリルメタクリレートを得た。これを前述と同様のシク
ロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(1
93nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、
ポリセドリルメタクリレートの1μm換算の透過率は4
5%であった。
【0391】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリセドリルメタクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリセドリルメタクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
【0392】以下、(実施例I−177)〜(実施例I
−179)では、前記合成例(I−33)で得られたセ
ドリルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−177)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−33)で得られたセドリルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
1)と同様にして共重合体を合成した。
−179)では、前記合成例(I−33)で得られたセ
ドリルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−177)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−33)で得られたセドリルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
1)と同様にして共重合体を合成した。
【0393】得られた共重合体を実施例(I−1)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0394】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−178)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−33)で得られたセドリルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
2)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−178)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−33)で得られたセドリルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
2)と同様にして共重合体を合成した。
【0395】得られた共重合体を実施例(I−2)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0396】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−179)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−33)で得られたセドリルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
3)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−179)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−33)で得られたセドリルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
3)と同様にして共重合体を合成した。
【0397】得られた共重合体を実施例(I−3)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0398】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−34)本合成例においては、前述の合成例
(I−33)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−34)本合成例においては、前述の合成例
(I−33)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0399】具体的には、シトロネリルメタクリレート
に代えてセドリルメタクリレートを使用する以外は、前
述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成し、
得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。
に代えてセドリルメタクリレートを使用する以外は、前
述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成し、
得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。
【0400】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0401】さらに、前述の合成例(I−2)と同様の
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
【0402】以下の(実施例I−180)〜(実施例I
−187)では、上述の合成例(I−34)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−180)〜(実施例I−183) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−34)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
−187)では、上述の合成例(I−34)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−180)〜(実施例I−183) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−34)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0403】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表37にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表37にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0404】
【表37】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (実施例I−184)〜(実施例I−187) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−34)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパターンを得ることができた。 (実施例I−184)〜(実施例I−187) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−34)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0405】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表38にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表38にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0406】
【表38】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (合成例I−35)シトロネロールを同量のグアヨール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様に
して、グアイルメタクリレートを得た。 (合成例I−35で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)グアイルメタクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリグ
アイルメタクリレートを得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポ
リグアイルメタクリレートの1μm換算の透過率は45
%であった。
スパターンを得ることができた。 (合成例I−35)シトロネロールを同量のグアヨール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様に
して、グアイルメタクリレートを得た。 (合成例I−35で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)グアイルメタクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリグ
アイルメタクリレートを得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポ
リグアイルメタクリレートの1μm換算の透過率は45
%であった。
【0407】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリグアイルメタクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリグアイルメタクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
【0408】以下、(実施例I−188)〜(実施例I
−190)では、前記合成例(I−35)で得られたグ
アイルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−188)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−35)で得られたグアイルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
1)と同様にして共重合体を合成した。
−190)では、前記合成例(I−35)で得られたグ
アイルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−188)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−35)で得られたグアイルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
1)と同様にして共重合体を合成した。
【0409】得られた共重合体を実施例(I−1)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0410】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−189)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−35)で得られたグアイルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
2)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−189)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−35)で得られたグアイルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
2)と同様にして共重合体を合成した。
【0411】得られた共重合体を実施例(I−2)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0412】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−190)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−35)で得られたグアイルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
3)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−190)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−35)で得られたグアイルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
3)と同様にして共重合体を合成した。
【0413】得られた共重合体を実施例(I−3)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0414】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−36)本合成例においては、前述の合成例
(I−35)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−36)本合成例においては、前述の合成例
(I−35)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0415】具体的には、シトロネリルメタクリレート
に代えてグアイルメタクリレートを使用する以外は、前
述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成し、
得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。
に代えてグアイルメタクリレートを使用する以外は、前
述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成し、
得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。
【0416】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0417】さらに、前述の合成例(I−2)と同様の
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
【0418】以下の(実施例I−191)〜(実施例I
−198)では、上述の合成例(I−36)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−191)〜(実施例I−194) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−36)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
−198)では、上述の合成例(I−36)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−191)〜(実施例I−194) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−36)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0419】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表39にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表39にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0420】
【表39】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (実施例I−195)〜(実施例I−198) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−36)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパターンを得ることができた。 (実施例I−195)〜(実施例I−198) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−36)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0421】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表40にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表40にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0422】
【表40】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (合成例I−37)シトロネロールを同量のケッソグリ
コールで置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と
同様にして、ケッソグリコシルメタクリレートを得た。 (合成例I−37で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ケッソグリコシルメタクリレートを用いる以外
は、前述の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にし
てポリケッソグリコシルメタクリレートを得、これを前
述と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシ
マレーザ光(193nm)に対する透明性を同様にして
調べたところ、ポリケッソグリコシルメタクリレートの
1μm換算の透過率は45%であった。
スパターンを得ることができた。 (合成例I−37)シトロネロールを同量のケッソグリ
コールで置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と
同様にして、ケッソグリコシルメタクリレートを得た。 (合成例I−37で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ケッソグリコシルメタクリレートを用いる以外
は、前述の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にし
てポリケッソグリコシルメタクリレートを得、これを前
述と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシ
マレーザ光(193nm)に対する透明性を同様にして
調べたところ、ポリケッソグリコシルメタクリレートの
1μm換算の透過率は45%であった。
【0423】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリケッソグリコシルメタクリレートのエ
ッチング速度は、PMMAのエッチング速度を1とする
と0.3であった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリケッソグリコシルメタクリレートのエ
ッチング速度は、PMMAのエッチング速度を1とする
と0.3であった。
【0424】以下、(実施例I−199)〜(実施例I
−201)では、前記合成例(I−37)で得られたケ
ッソグリコシルメタクリレートを含む共重合体をそれぞ
れ合成し、これを含有する感光性材料を得て、その特性
を調べた。 (実施例I−199)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−37)で得られたケッソグリ
コシルメタクリレートを使用する以外は、前述の実施例
(I−1)と同様にして共重合体を合成した。
−201)では、前記合成例(I−37)で得られたケ
ッソグリコシルメタクリレートを含む共重合体をそれぞ
れ合成し、これを含有する感光性材料を得て、その特性
を調べた。 (実施例I−199)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−37)で得られたケッソグリ
コシルメタクリレートを使用する以外は、前述の実施例
(I−1)と同様にして共重合体を合成した。
【0425】得られた共重合体を実施例(I−1)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0426】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−200)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−37)で得られたケッソグリ
コシルメタクリレートを使用する以外は、前述の実施例
(I−2)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−200)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−37)で得られたケッソグリ
コシルメタクリレートを使用する以外は、前述の実施例
(I−2)と同様にして共重合体を合成した。
【0427】得られた共重合体を実施例(I−2)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0428】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−201)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−37)で得られたケッソグリ
コシルメタクリレートを使用する以外は、前述の実施例
(I−3)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−201)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−37)で得られたケッソグリ
コシルメタクリレートを使用する以外は、前述の実施例
(I−3)と同様にして共重合体を合成した。
【0429】得られた共重合体を実施例(I−3)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0430】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−38)本合成例においては、前述の合成例
(I−37)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−38)本合成例においては、前述の合成例
(I−37)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0431】具体的には、シトロネリルメタクリレート
に代えてケッソグリコシルメタクリレートを使用する以
外は、前述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を
合成し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶
液とした。
に代えてケッソグリコシルメタクリレートを使用する以
外は、前述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を
合成し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶
液とした。
【0432】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0433】さらに、前述の合成例(I−2)と同様の
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
【0434】以下の(実施例I−202)〜(実施例I
−209)では、上述の合成例(I−38)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−202)〜(実施例I−205) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−38)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
−209)では、上述の合成例(I−38)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−202)〜(実施例I−205) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−38)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0435】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表41にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表41にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0436】
【表41】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (実施例I−206)〜(実施例I−209) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−38)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパターンを得ることができた。 (実施例I−206)〜(実施例I−209) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−38)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0437】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表42にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表42にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0438】
【表42】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (合成例I−39)シトロネロールを同量のフィトール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様に
して、フィチルメタクリレートを得た。 (合成例I−39で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)フィチルメタクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリフ
ィチルメタクリレートを得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポ
リフィチルメタクリレートの1μm換算の透過率は45
%であった。
スパターンを得ることができた。 (合成例I−39)シトロネロールを同量のフィトール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様に
して、フィチルメタクリレートを得た。 (合成例I−39で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)フィチルメタクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリフ
ィチルメタクリレートを得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポ
リフィチルメタクリレートの1μm換算の透過率は45
%であった。
【0439】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリフィチルメタクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリフィチルメタクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
【0440】以下、(実施例I−210)〜(実施例I
−212)では、前記合成例(I−39)で得られたフ
ィチルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−210)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−39)で得られたフィチルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
1)と同様にして共重合体を合成した。
−212)では、前記合成例(I−39)で得られたフ
ィチルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−210)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−39)で得られたフィチルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
1)と同様にして共重合体を合成した。
【0441】得られた共重合体を実施例(I−1)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0442】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−211)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−39)で得られたフィチルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
2)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−211)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−39)で得られたフィチルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
2)と同様にして共重合体を合成した。
【0443】得られた共重合体を実施例(I−2)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0444】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−212)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−39)で得られたフィチルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
3)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−212)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−39)で得られたフィチルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
3)と同様にして共重合体を合成した。
【0445】得られた共重合体を実施例(I−3)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0446】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−40)本合成例においては、前述の合成例
(I−39)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−40)本合成例においては、前述の合成例
(I−39)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0447】具体的には、シトロネリルメタクリレート
に代えてフィチルメタクリレートを使用する以外は、前
述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成し、
得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。
に代えてフィチルメタクリレートを使用する以外は、前
述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成し、
得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。
【0448】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0449】さらに、前述の合成例(I−2)と同様の
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
【0450】以下の(実施例I−213)〜(実施例I
−220)では、上述の合成例(I−40)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−213)〜(実施例I−216) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−40)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
−220)では、上述の合成例(I−40)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−213)〜(実施例I−216) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−40)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0451】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表43にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表43にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0452】
【表43】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (実施例I−217)〜(実施例I−220) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−40)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパターンを得ることができた。 (実施例I−217)〜(実施例I−220) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−40)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0453】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表44にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表44にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0454】
【表44】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (合成例I−41)シトロネロールを同量のスクラレオ
ールで置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同
様にして、スクラリルメタクリレートを得た。 (合成例I−41で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)スクラリルメタクリレートを用いる以外は、前
述の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリ
スクラリルメタクリレートを得、これを前述と同様のシ
クロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光
(193nm)に対する透明性を同様にして調べたとこ
ろ、ポリスクラリルメタクリレートの1μm換算の透過
率は45%であった。
スパターンを得ることができた。 (合成例I−41)シトロネロールを同量のスクラレオ
ールで置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同
様にして、スクラリルメタクリレートを得た。 (合成例I−41で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)スクラリルメタクリレートを用いる以外は、前
述の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリ
スクラリルメタクリレートを得、これを前述と同様のシ
クロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光
(193nm)に対する透明性を同様にして調べたとこ
ろ、ポリスクラリルメタクリレートの1μm換算の透過
率は45%であった。
【0455】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリスクラリルメタクリレートのエッチン
グ速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.
3であった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリスクラリルメタクリレートのエッチン
グ速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.
3であった。
【0456】以下、(実施例I−221)〜(実施例I
−223)では、前記合成例(I−41)で得られたス
クラリルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−221)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−41)で得られたスクラリル
メタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
1)と同様にして共重合体を合成した。
−223)では、前記合成例(I−41)で得られたス
クラリルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−221)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−41)で得られたスクラリル
メタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
1)と同様にして共重合体を合成した。
【0457】得られた共重合体を実施例(I−1)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0458】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−222)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−41)で得られたスクラリル
メタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
2)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−222)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−41)で得られたスクラリル
メタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
2)と同様にして共重合体を合成した。
【0459】得られた共重合体を実施例(I−2)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0460】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−223)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−41)で得られたスクラリル
メタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
3)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−223)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−41)で得られたスクラリル
メタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
3)と同様にして共重合体を合成した。
【0461】得られた共重合体を実施例(I−3)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0462】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−42)本合成例においては、前述の合成例
(I−41)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−42)本合成例においては、前述の合成例
(I−41)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0463】具体的には、シトロネリルメタクリレート
に代えてスクラリルメタクリレートを使用する以外は、
前述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成
し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液と
した。
に代えてスクラリルメタクリレートを使用する以外は、
前述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成
し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液と
した。
【0464】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0465】さらに、前述の合成例(I−2)と同様の
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
【0466】以下の(実施例I−224)〜(実施例I
−231)では、上述の合成例(I−42)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−224)〜(実施例I−227) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−42)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
−231)では、上述の合成例(I−42)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−224)〜(実施例I−227) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−42)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0467】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表45にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表45にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0468】
【表45】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (実施例I−228)〜(実施例I−231) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−42)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパターンを得ることができた。 (実施例I−228)〜(実施例I−231) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−42)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0469】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表46にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表46にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0470】
【表46】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (合成例I−43)シトロネロールを同量のマノールで
置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様にし
て、マニルメタクリレートを得た。 (合成例I−43で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)マニルメタクリレートを用いる以外は、前述の
合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリマニ
ルメタクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリマ
ニルメタクリレートの1μm換算の透過率は45%であ
った。
スパターンを得ることができた。 (合成例I−43)シトロネロールを同量のマノールで
置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様にし
て、マニルメタクリレートを得た。 (合成例I−43で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)マニルメタクリレートを用いる以外は、前述の
合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリマニ
ルメタクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリマ
ニルメタクリレートの1μm換算の透過率は45%であ
った。
【0471】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリマニルメタクリレートのエッチング速
度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3で
あった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリマニルメタクリレートのエッチング速
度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3で
あった。
【0472】以下、(実施例I−232)〜(実施例I
−234)では、前記合成例(I−43)で得られたマ
ニルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、
これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−232)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−43)で得られたマニルメタ
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−1)
と同様にして共重合体を合成した。
−234)では、前記合成例(I−43)で得られたマ
ニルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、
これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−232)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−43)で得られたマニルメタ
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−1)
と同様にして共重合体を合成した。
【0473】得られた共重合体を実施例(I−1)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0474】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−233)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−43)で得られたマニルメタ
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2)
と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−233)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−43)で得られたマニルメタ
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2)
と同様にして共重合体を合成した。
【0475】得られた共重合体を実施例(I−2)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0476】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−234)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−43)で得られたマニルメタ
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−3)
と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−234)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−43)で得られたマニルメタ
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−3)
と同様にして共重合体を合成した。
【0477】得られた共重合体を実施例(I−3)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0478】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−44)本合成例においては、前述の合成例
(I−43)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−44)本合成例においては、前述の合成例
(I−43)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0479】具体的には、シトロネリルメタクリレート
に代えてマニルメタクリレートを使用する以外は、前述
の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成し、得
られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
に代えてマニルメタクリレートを使用する以外は、前述
の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成し、得
られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
【0480】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0481】さらに、前述の合成例(I−2)と同様の
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
【0482】以下の(実施例I−235)〜(実施例I
−242)では、上述の合成例(I−44)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−235)〜(実施例I−238) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−44)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
−242)では、上述の合成例(I−44)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−235)〜(実施例I−238) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−44)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0483】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表47にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表47にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0484】
【表47】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (実施例I−239)〜(実施例I−242) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−44)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパターンを得ることができた。 (実施例I−239)〜(実施例I−242) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−44)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0485】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表48にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表48にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0486】
【表48】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (合成例I−45)シトロネロールを同量のヒノキオー
ルで置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様
にして、ヒノキルメタクリレートを得た。 (合成例I−45で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ヒノキルメタクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリヒ
ノキルメタクリレートを得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポ
リヒノキルメタクリレートの1μm換算の透過率は45
%であった。
スパターンを得ることができた。 (合成例I−45)シトロネロールを同量のヒノキオー
ルで置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様
にして、ヒノキルメタクリレートを得た。 (合成例I−45で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ヒノキルメタクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリヒ
ノキルメタクリレートを得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポ
リヒノキルメタクリレートの1μm換算の透過率は45
%であった。
【0487】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリヒノキルメタクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリヒノキルメタクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
【0488】以下、(実施例I−243)〜(実施例I
−245)では、前記合成例(I−45)で得られたヒ
ノキルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−243)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−45)で得られたヒノキルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
1)と同様にして共重合体を合成した。
−245)では、前記合成例(I−45)で得られたヒ
ノキルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−243)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−45)で得られたヒノキルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
1)と同様にして共重合体を合成した。
【0489】得られた共重合体を実施例(I−1)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0490】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−244)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−45)で得られたヒノキルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
2)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−244)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−45)で得られたヒノキルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
2)と同様にして共重合体を合成した。
【0491】得られた共重合体を実施例(I−2)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0492】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−245)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−45)で得られたヒノキルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
3)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−245)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−45)で得られたヒノキルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
3)と同様にして共重合体を合成した。
【0493】得られた共重合体を実施例(I−3)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0494】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−46)本合成例においては、前述の合成例
(I−45)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−46)本合成例においては、前述の合成例
(I−45)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0495】具体的には、シトロネリルメタクリレート
に代えてヒノキルメタクリレートを使用する以外は、前
述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成し、
得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。
に代えてヒノキルメタクリレートを使用する以外は、前
述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成し、
得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。
【0496】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0497】さらに、前述の合成例(I−2)と同様の
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
【0498】以下の(実施例I−246)〜(実施例I
−253)では、上述の合成例(I−46)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−246)〜(実施例I−249) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−46)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
−253)では、上述の合成例(I−46)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−246)〜(実施例I−249) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−46)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0499】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表49にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表49にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0500】
【表49】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (実施例I−250)〜(実施例I−253) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−46)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパターンを得ることができた。 (実施例I−250)〜(実施例I−253) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−46)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0501】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表50にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表50にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0502】
【表50】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (合成例I−47)シトロネロールを同量のフェルギノ
ールで置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同
様にして、フェルギニルメタクリレートを得た。 (合成例I−47で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)フェルギニルメタクリレートを用いる以外は、
前述の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポ
リフェルギニルメタクリレートを得、これを前述と同様
のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ
光(193nm)に対する透明性を同様にして調べたと
ころ、ポリフェルギニルメタクリレートの1μm換算の
透過率は45%であった。
スパターンを得ることができた。 (合成例I−47)シトロネロールを同量のフェルギノ
ールで置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同
様にして、フェルギニルメタクリレートを得た。 (合成例I−47で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)フェルギニルメタクリレートを用いる以外は、
前述の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポ
リフェルギニルメタクリレートを得、これを前述と同様
のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ
光(193nm)に対する透明性を同様にして調べたと
ころ、ポリフェルギニルメタクリレートの1μm換算の
透過率は45%であった。
【0503】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリフェルギニルメタクリレートのエッチ
ング速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると
0.3であった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリフェルギニルメタクリレートのエッチ
ング速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると
0.3であった。
【0504】以下、(実施例I−254)〜(実施例I
−256)では、前記合成例(I−47)で得られたフ
ェルギニルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合
成し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調
べた。 (実施例I−254)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−47)で得られたフェルギニ
ルメタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I
−1)と同様にして共重合体を合成した。
−256)では、前記合成例(I−47)で得られたフ
ェルギニルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合
成し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調
べた。 (実施例I−254)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−47)で得られたフェルギニ
ルメタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I
−1)と同様にして共重合体を合成した。
【0505】得られた共重合体を実施例(I−1)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0506】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−255)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−47)で得られたフェルギニ
ルメタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I
−2)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−255)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−47)で得られたフェルギニ
ルメタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I
−2)と同様にして共重合体を合成した。
【0507】得られた共重合体を実施例(I−2)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0508】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−256)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−47)で得られたフェルギニ
ルメタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I
−3)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−256)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−47)で得られたフェルギニ
ルメタクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I
−3)と同様にして共重合体を合成した。
【0509】得られた共重合体を実施例(I−3)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0510】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−48)本合成例においては、前述の合成例
(I−47)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−48)本合成例においては、前述の合成例
(I−47)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0511】具体的には、シトロネリルメタクリレート
に代えてフィルギニルメタクリレートを使用する以外
は、前述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合
成し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液
とした。
に代えてフィルギニルメタクリレートを使用する以外
は、前述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合
成し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液
とした。
【0512】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0513】さらに、前述の合成例(I−2)と同様の
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
【0514】以下の(実施例I−257)〜(実施例I
−264)では、上述の合成例(I−48)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−257)〜(実施例I−260) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−48)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
−264)では、上述の合成例(I−48)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−257)〜(実施例I−260) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−48)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0515】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表51にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表51にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0516】
【表51】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (実施例I−261)〜(実施例I−264) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−48)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパターンを得ることができた。 (実施例I−261)〜(実施例I−264) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−48)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0517】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表52にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表52にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0518】
【表52】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (合成例I−49)シトロネロールを同量のトタロール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様に
して、トタリルメタクリレートを得た。 (合成例I−49で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)トタリルメタクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリト
タリルメタクリレートを得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポ
リトタリルメタクリレートの1μm換算の透過率は45
%であった。
スパターンを得ることができた。 (合成例I−49)シトロネロールを同量のトタロール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様に
して、トタリルメタクリレートを得た。 (合成例I−49で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)トタリルメタクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリト
タリルメタクリレートを得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポ
リトタリルメタクリレートの1μm換算の透過率は45
%であった。
【0519】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリトタリルメタクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリトタリルメタクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
【0520】以下、(実施例I−265)〜(実施例I
−267)では、前記合成例(I−49)で得られたト
タリルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−265)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−49)で得られたトタリルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
1)と同様にして共重合体を合成した。
−267)では、前記合成例(I−49)で得られたト
タリルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−265)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−49)で得られたトタリルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
1)と同様にして共重合体を合成した。
【0521】得られた共重合体を実施例(I−1)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0522】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−266)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−49)で得られたトタリルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
2)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−266)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−49)で得られたトタリルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
2)と同様にして共重合体を合成した。
【0523】得られた共重合体を実施例(I−2)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0524】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−267)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−49)で得られたトタリルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
3)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−267)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−49)で得られたトタリルメ
タクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
3)と同様にして共重合体を合成した。
【0525】得られた共重合体を実施例(I−3)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0526】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−50)本合成例においては、前述の合成例
(I−49)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−50)本合成例においては、前述の合成例
(I−49)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0527】具体的には、シトロネリルメタクリレート
に代えてトタリルメタクリレートを使用する以外は、前
述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成し、
得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。
に代えてトタリルメタクリレートを使用する以外は、前
述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成し、
得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。
【0528】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0529】さらに、前述の合成例(I−2)と同様の
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
【0530】以下の(実施例I−268)〜(実施例I
−275)では、上述の合成例(I−50)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−268)〜(実施例I−271) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−50)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
−275)では、上述の合成例(I−50)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−268)〜(実施例I−271) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−50)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0531】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表53にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表53にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0532】
【表53】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (実施例I−272)〜(実施例I−275) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−50)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパターンを得ることができた。 (実施例I−272)〜(実施例I−275) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−50)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0533】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表54にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表54にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0534】
【表54】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (合成例I−51)シトロネロールを同量のスギオール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様に
して、スギルメタクリレートを得た。 (合成例I−51で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)スギルメタクリレートを用いる以外は、前述の
合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリスギ
ルメタクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリス
ギルメタクリレートの1μm換算の透過率は45%であ
った。
スパターンを得ることができた。 (合成例I−51)シトロネロールを同量のスギオール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−1)と同様に
して、スギルメタクリレートを得た。 (合成例I−51で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)スギルメタクリレートを用いる以外は、前述の
合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリスギ
ルメタクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリス
ギルメタクリレートの1μm換算の透過率は45%であ
った。
【0535】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリスギルメタクリレートのエッチング速
度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3で
あった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリスギルメタクリレートのエッチング速
度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3で
あった。
【0536】以下、(実施例I−276)〜(実施例I
−278)では、前記合成例(I−51)で得られたス
ギルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、
これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−276)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−51)で得られたスギルメタ
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−1)
と同様にして共重合体を合成した。
−278)では、前記合成例(I−51)で得られたス
ギルメタクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、
これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−276)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−51)で得られたスギルメタ
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−1)
と同様にして共重合体を合成した。
【0537】得られた共重合体を実施例(I−1)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0538】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−277)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−51)で得られたスギルメタ
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2)
と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−277)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−51)で得られたスギルメタ
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2)
と同様にして共重合体を合成した。
【0539】得られた共重合体を実施例(I−2)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0540】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−278)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−51)で得られたスギルメタ
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−3)
と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−278)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−51)で得られたスギルメタ
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−3)
と同様にして共重合体を合成した。
【0541】得られた共重合体を実施例(I−3)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0542】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−52)本合成例においては、前述の合成例
(I−51)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−52)本合成例においては、前述の合成例
(I−51)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0543】具体的には、シトロネリルメタクリレート
に代えてスギルメタクリレートを使用する以外は、前述
の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成し、得
られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
に代えてスギルメタクリレートを使用する以外は、前述
の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成し、得
られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
【0544】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(198nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(198nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0545】さらに、前述の合成例(I−2)と同様の
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
【0546】以下の(実施例I−279)〜(実施例I
−286)では、上述の合成例(I−52)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−279)〜(実施例I−282) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−52)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
−286)では、上述の合成例(I−52)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−279)〜(実施例I−282) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−52)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と同
様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0547】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表55にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表55にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0548】
【表55】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (実施例I−283)〜(実施例I−286) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−52)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパターンを得ることができた。 (実施例I−283)〜(実施例I−286) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−52)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストの溶液を得、これを用いて前述と
同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【0549】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表56にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表56にまと
める。なお、エッチング速度はPMMAに対する値であ
る。
【0550】
【表56】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパターンを得ることができた。 (合成例I−53)アクリル酸24g、シトロネロール
31g、およびパラトルエンスルホン酸15gをトルエ
ン500mL中で油温150℃で19時間加熱還流し
た。その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液により反応
を停止し、エーテルを加えた。二層を分離して水層をエ
ーテル抽出し、有機層を合わせて飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液および水酸化ナトリウム水溶液で洗浄して酸を
除いた。さらに、飽和塩化アンモニウム水溶液によりp
Hを7に調節し、飽和食塩水および無水流酸ナトリウム
により乾燥した。最後に、得られた油状物を減圧蒸留し
て、シトロネリルアクリレートを得た。 (合成例I−53で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)シトロネリルアクリレートを用いる以外は、前
述の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリ
シトロネリルアクリレートを得、これを前述と同様のシ
クロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光
(193nm)に対する透明性を同様にして調べたとこ
ろ、ポリシトロネリルアクリレートの1μm換算透過率
は45%であった。
スパターンを得ることができた。 (合成例I−53)アクリル酸24g、シトロネロール
31g、およびパラトルエンスルホン酸15gをトルエ
ン500mL中で油温150℃で19時間加熱還流し
た。その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液により反応
を停止し、エーテルを加えた。二層を分離して水層をエ
ーテル抽出し、有機層を合わせて飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液および水酸化ナトリウム水溶液で洗浄して酸を
除いた。さらに、飽和塩化アンモニウム水溶液によりp
Hを7に調節し、飽和食塩水および無水流酸ナトリウム
により乾燥した。最後に、得られた油状物を減圧蒸留し
て、シトロネリルアクリレートを得た。 (合成例I−53で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)シトロネリルアクリレートを用いる以外は、前
述の合成例(I−1)のモノマの場合と同様にしてポリ
シトロネリルアクリレートを得、これを前述と同様のシ
クロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光
(193nm)に対する透明性を同様にして調べたとこ
ろ、ポリシトロネリルアクリレートの1μm換算透過率
は45%であった。
【0551】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリシトロネリルアクリレートのエッチン
グ速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.
3であった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリシトロネリルアクリレートのエッチン
グ速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.
3であった。
【0552】以下、(実施例I−287)〜(実施例I
−289)では、前記合成例(I−531)で得られた
シトロネリルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合
成し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調
べた。 (実施例I−287)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−53)で得られたシトロネリ
ルアクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
1)と同様にして共重合体を合成した。
−289)では、前記合成例(I−531)で得られた
シトロネリルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合
成し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調
べた。 (実施例I−287)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−53)で得られたシトロネリ
ルアクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
1)と同様にして共重合体を合成した。
【0553】得られた共重合体を実施例(I−1)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0554】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−288)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−53)で得られたシトロネリ
ルアクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
2)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−288)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−53)で得られたシトロネリ
ルアクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
2)と同様にして共重合体を合成した。
【0555】得られた共重合体を実施例(I−2)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0556】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−289)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−53)で得られたシトロネリ
ルアクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
3)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−289)シトロネリルメタクリレートに代
えて、前述の合成例(I−53)で得られたシトロネリ
ルアクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
3)と同様にして共重合体を合成した。
【0557】得られた共重合体を実施例(I−3)と同
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、同様
の条件でプリベーク、露光、および現像を行なってパタ
ンを形成し、その特性を調べた。
【0558】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−54)本合成例においては、前述の合成例
(I−53)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−54)本合成例においては、前述の合成例
(I−53)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0559】具体的には、シトロネリルメタクリレート
に代えてシトロネリルアクリレートを使用する以外は、
前述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成
し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液と
した。
に代えてシトロネリルアクリレートを使用する以外は、
前述の合成例(I−2)と同様にして共重合体を合成
し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液と
した。
【0560】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0561】さらに、前述の合成例(I−2)と同様の
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )ガ
スによるエッチング速度をPMMAと比較したところ、
PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重合体
は0.3と優れていた。
【0562】以下の(実施例I−290)〜(実施例I
−297)では、上述の合成例(I−54)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−290)〜(実施例I−293) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−54)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
−297)では、上述の合成例(I−54)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−290)〜(実施例I−293) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−54)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
【0563】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表57にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表57にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0564】
【表57】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (実施例I−294)〜(実施例I−297) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−54)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スを解像することができた。 (実施例I−294)〜(実施例I−297) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−54)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【0565】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表58にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表58にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0566】
【表58】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例I−55)シトロネロールを同量のピノカンフ
ェオールで置き換える以外は、前述の合成例(I−5
3)と同様にして、ピノカンフィルアクリレートを得
た。 (合成例I−55で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ピノカンフィルアクリレートを用いる以外は、
前述の合成例(I−53)のモノマの場合と同様にして
ポリピノカンフィルアクリレートを得、これを前述と同
様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレー
ザ光(193nm)に対する透明性を同様にして調べた
ところ、ポリピノカンフィルアクリレートの1μm換算
の透過率は45%であった。
スパタンを得ることができた。 (合成例I−55)シトロネロールを同量のピノカンフ
ェオールで置き換える以外は、前述の合成例(I−5
3)と同様にして、ピノカンフィルアクリレートを得
た。 (合成例I−55で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ピノカンフィルアクリレートを用いる以外は、
前述の合成例(I−53)のモノマの場合と同様にして
ポリピノカンフィルアクリレートを得、これを前述と同
様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレー
ザ光(193nm)に対する透明性を同様にして調べた
ところ、ポリピノカンフィルアクリレートの1μm換算
の透過率は45%であった。
【0567】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリピノカンフィルアクリレートのエッチ
ング速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると
0.3であった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリピノカンフィルアクリレートのエッチ
ング速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると
0.3であった。
【0568】以下、(実施例I−298)〜(実施例I
−300)では、前記合成例(I−55)で得られたピ
ノカンフィルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合
成し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調
べた。 (実施例I−298)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−55)で得られたピノカンフィ
ルアクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
287)と同様にして共重合体を合成した。
−300)では、前記合成例(I−55)で得られたピ
ノカンフィルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合
成し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調
べた。 (実施例I−298)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−55)で得られたピノカンフィ
ルアクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
287)と同様にして共重合体を合成した。
【0569】得られた共重合体を実施例(I−287)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0570】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−299)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−55)で得られたピノカンフィ
ルアクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
288)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−299)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−55)で得られたピノカンフィ
ルアクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
288)と同様にして共重合体を合成した。
【0571】得られた共重合体を実施例(I−288)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0572】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−300)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−55)で得られたピンカンフィ
ルアクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
289)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−300)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−55)で得られたピンカンフィ
ルアクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
289)と同様にして共重合体を合成した。
【0573】得られた共重合体を実施例(I−289)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0574】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−56)本合成例においては、前述の合成例
(I−55)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−56)本合成例においては、前述の合成例
(I−55)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0575】具体的には、シトロネリルアクリレートに
代えてピノカンフィルアクリレートを使用する以外は、
前述の合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成
し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液と
した。
代えてピノカンフィルアクリレートを使用する以外は、
前述の合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成
し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液と
した。
【0576】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0577】さらに、前述の合成例(I−54)と同様
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
【0578】以下の(実施例I−301)〜(実施例I
−308)では、上述の合成例(I−56)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−301)〜(実施例I−304) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−56)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
−308)では、上述の合成例(I−56)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−301)〜(実施例I−304) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−56)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
【0579】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表59にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表59にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0580】
【表59】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (実施例I−305)〜(実施例I−308) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−56)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スを解像することができた。 (実施例I−305)〜(実施例I−308) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−56)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【0581】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表60にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表60にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0582】
【表60】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例I−57)シトロネロールを同量のゲラニオー
ルで置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同
様にして、ゲラニルアクリレートを得た。 (合成例I−57で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ゲラニルアクリレートを用いる以外は、前述の
合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリゲ
ラニルアクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリ
ゲラニルアクリレートの1μm換算の透過率は45%で
あった。
スパタンを得ることができた。 (合成例I−57)シトロネロールを同量のゲラニオー
ルで置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同
様にして、ゲラニルアクリレートを得た。 (合成例I−57で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ゲラニルアクリレートを用いる以外は、前述の
合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリゲ
ラニルアクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリ
ゲラニルアクリレートの1μm換算の透過率は45%で
あった。
【0583】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリゲラニルアクリレートのエッチング速
度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3で
あった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリゲラニルアクリレートのエッチング速
度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3で
あった。
【0584】以下、(実施例I−309)〜(実施例I
−311)では、前記合成例(I−57)で得られたゲ
ラニルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、
これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−309)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−57)で得られたゲラニルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
−311)では、前記合成例(I−57)で得られたゲ
ラニルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、
これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−309)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−57)で得られたゲラニルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
【0585】得られた共重合体を実施例(I−287)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0586】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−310)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−57)で得られたゲラニルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−310)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−57)で得られたゲラニルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
【0587】得られた共重合体を実施例(I−288)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0588】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−311)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−57)で得られたゲラニルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−311)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−57)で得られたゲラニルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
【0589】得られた共重合体を実施例(I−289)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0590】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−58)本合成例においては、前述の合成例
(I−57)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−58)本合成例においては、前述の合成例
(I−57)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0591】具体的には、シトロネリルアクリレートに
代えてゲラニルアクリレートを使用する以外は、前述の
合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、得
られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
代えてゲラニルアクリレートを使用する以外は、前述の
合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、得
られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
【0592】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0593】さらに、前述の合成例(I−54)と同様
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
【0594】以下の(実施例I−312)〜(実施例I
−319)では、上述の合成例(I−58)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−312)〜(実施例I−315) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−58)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
−319)では、上述の合成例(I−58)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−312)〜(実施例I−315) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−58)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
【0595】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表61にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表61にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0596】
【表61】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (実施例I−316)〜(実施例I−319) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−58)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
スを解像することができた。 (実施例I−316)〜(実施例I−319) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−58)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
【0597】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表62にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表62にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0598】
【表62】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (合成例I−59)シトロネロールを同量のフェンチル
アルコールで置き換える以外は、前述の合成例(I−5
3)と同様にして、フェンチルアクリレートを得た。 (合成例I−59で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)フェンチルアクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリ
フェンチルアクリレートを得、これを前述と同様のシク
ロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(1
93nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、
ポリフェンチルアクリレートの1μm換算の透過率は4
5%であった。
スを解像することができた。 (合成例I−59)シトロネロールを同量のフェンチル
アルコールで置き換える以外は、前述の合成例(I−5
3)と同様にして、フェンチルアクリレートを得た。 (合成例I−59で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)フェンチルアクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリ
フェンチルアクリレートを得、これを前述と同様のシク
ロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(1
93nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、
ポリフェンチルアクリレートの1μm換算の透過率は4
5%であった。
【0599】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリフェンチルアクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリフェンチルアクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
【0600】以下、(実施例I−320)〜(実施例I
−322)では、前記合成例(I−59)で得られたフ
ェンチルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−320)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−59)で得られたフェンチルア
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
−322)では、前記合成例(I−59)で得られたフ
ェンチルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−320)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−59)で得られたフェンチルア
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
【0601】得られた共重合体を実施例(I−287)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0602】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−321)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−59)で得られたフェンチルア
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−321)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−59)で得られたフェンチルア
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
【0603】得られた共重合体を実施例(I−288)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0604】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−322)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−59)で得られたフェンチルア
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−322)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−59)で得られたフェンチルア
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
【0605】得られた共重合体を実施例(I−289)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0606】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−60)本合成例においては、前述の合成例
(I−59)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−60)本合成例においては、前述の合成例
(I−59)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0607】具体的には、シトロネリルアクリレートに
代えてフェンチルアクリレートを使用する以外は、前述
の合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、
得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。
代えてフェンチルアクリレートを使用する以外は、前述
の合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、
得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。
【0608】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0609】さらに、前述の合成例(I−54)と同様
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
【0610】以下の(実施例I−323)〜(実施例I
−330)では、上述の合成例(I−60)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−323)〜(実施例I−326) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−60)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
−330)では、上述の合成例(I−60)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−323)〜(実施例I−326) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−60)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
【0611】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表63にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表63にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0612】
【表63】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (実施例I−327)〜(実施例I−330) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−60)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
スを解像することができた。 (実施例I−327)〜(実施例I−330) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−60)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
【0613】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表64にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表64にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0614】
【表64】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (合成例I−61)シトロネロールを同量のネロールで
置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同様に
して、ネリルアクリレートを得た。 (合成例I−61で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ネリルアクリレートを用いる以外は、前述の合
成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリネリ
ルアクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘキサ
ノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリネ
リルアクリレートの1μm換算の透過率は45%であっ
た。
スを解像することができた。 (合成例I−61)シトロネロールを同量のネロールで
置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同様に
して、ネリルアクリレートを得た。 (合成例I−61で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ネリルアクリレートを用いる以外は、前述の合
成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリネリ
ルアクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘキサ
ノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリネ
リルアクリレートの1μm換算の透過率は45%であっ
た。
【0615】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリネリルアクリレートのエッチング速度
は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3であ
った。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリネリルアクリレートのエッチング速度
は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3であ
った。
【0616】以下、(実施例I−331)〜(実施例I
−333)では、前記合成例(I−61)で得られたネ
リルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、こ
れを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−331)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−61)で得られたネリルアクリ
レートを使用する以外は、前述の実施例(I−287)
と同様にして共重合体を合成した。
−333)では、前記合成例(I−61)で得られたネ
リルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、こ
れを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−331)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−61)で得られたネリルアクリ
レートを使用する以外は、前述の実施例(I−287)
と同様にして共重合体を合成した。
【0617】得られた共重合体を実施例(I−287)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0618】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−332)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−61)で得られたネリルアクリ
レートを使用する以外は、前述の実施例(I−288)
と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−332)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−61)で得られたネリルアクリ
レートを使用する以外は、前述の実施例(I−288)
と同様にして共重合体を合成した。
【0619】得られた共重合体を実施例(I−288)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0620】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−333)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−61)で得られたネリルアクリ
レートを使用する以外は、前述の実施例(I−289)
と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−333)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−61)で得られたネリルアクリ
レートを使用する以外は、前述の実施例(I−289)
と同様にして共重合体を合成した。
【0621】得られた共重合体を実施例(I−289)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0622】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−62)本合成例においては、前述の合成例
(I−61)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−62)本合成例においては、前述の合成例
(I−61)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0623】具体的には、シトロネリルアクリレートに
代えてネリルアクリレートを使用する以外は、前述の合
成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、得ら
れた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
代えてネリルアクリレートを使用する以外は、前述の合
成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、得ら
れた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
【0624】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0625】さらに、前述の合成例(I−54)と同様
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
【0626】以下の(実施例I−334)〜(実施例I
−341)では、上述の合成例(I−62)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−334)〜(実施例I−337) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−62)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
−341)では、上述の合成例(I−62)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−334)〜(実施例I−337) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−62)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
【0627】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表65にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表65にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0628】
【表65】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (実施例I−338)〜(実施例I−341) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−62)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
スを解像することができた。 (実施例I−338)〜(実施例I−341) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−62)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
【0629】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表66にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表66にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0630】
【表66】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (合成例I−63)シトロネロールを同量のボルネオー
ルで置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同
様にして、ボルニルアクリレートを得た。 (合成例I−63で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ボルニルアクリレートを用いる以外は、前述の
合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリボ
ルニルアクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリ
ボルニルアクリレートの1μm換算の透過率は45%で
あった。
スを解像することができた。 (合成例I−63)シトロネロールを同量のボルネオー
ルで置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同
様にして、ボルニルアクリレートを得た。 (合成例I−63で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ボルニルアクリレートを用いる以外は、前述の
合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリボ
ルニルアクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリ
ボルニルアクリレートの1μm換算の透過率は45%で
あった。
【0631】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリボルニルアクリレートのエッチング速
度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3で
あった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリボルニルアクリレートのエッチング速
度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3で
あった。
【0632】以下、(実施例I−342)〜(実施例I
−344)では、前記合成例(I−63)で得られたボ
ルニルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、
これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−342)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−63)で得られたボルニルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
−344)では、前記合成例(I−63)で得られたボ
ルニルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、
これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−342)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−63)で得られたボルニルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
【0633】得られた共重合体を実施例(I−287)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0634】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−343)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−63)で得られたボルニルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−343)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−63)で得られたボルニルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
【0635】得られた共重合体を実施例(I−288)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0636】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−344)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−63)で得られたボルニルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−344)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−63)で得られたボルニルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
【0637】得られた共重合体を実施例(I−289)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0638】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−64)本合成例においては、前述の合成例
(I−63)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−64)本合成例においては、前述の合成例
(I−63)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0639】具体的には、シトロネリルアクリレートに
代えてボルニルアクリレートを使用する以外は、前述の
合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、得
られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
代えてボルニルアクリレートを使用する以外は、前述の
合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、得
られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
【0640】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0641】さらに、前述の合成例(I−54)と同様
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
【0642】以下の(実施例I−345)〜(実施例I
−352)では、上述の合成例(I−64)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−345)〜(実施例I−348) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−64)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
−352)では、上述の合成例(I−64)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−345)〜(実施例I−348) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−64)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
【0643】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表67にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表67にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0644】
【表67】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (実施例I−349)〜(侍史例I−352) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−64)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
スを解像することができた。 (実施例I−349)〜(侍史例I−352) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−64)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
【0645】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表68にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表68にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0646】
【表68】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (合成例I−65)シトロネロールを同量のシネロール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同様
にして、シネリルアクリレートを得た。 (合成例I−65で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)シネリルアクリレートを用いる以外は、前述の
合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリシ
ネリルアクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリ
シネリルアクリレートの1μm換算の透過率は45%で
あった。
スを解像することができた。 (合成例I−65)シトロネロールを同量のシネロール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同様
にして、シネリルアクリレートを得た。 (合成例I−65で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)シネリルアクリレートを用いる以外は、前述の
合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリシ
ネリルアクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリ
シネリルアクリレートの1μm換算の透過率は45%で
あった。
【0647】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリシネリルアクリレートのエッチング速
度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3で
あった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリシネリルアクリレートのエッチング速
度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3で
あった。
【0648】以下、(実施例I−353)〜(実施例I
−355)では、前記合成例(I−65)で得られたシ
ネリルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、
これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−353)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−65)で得られたシネリルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
−355)では、前記合成例(I−65)で得られたシ
ネリルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、
これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−353)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−65)で得られたシネリルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
【0649】得られた共重合体を実施例(I−287)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0650】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−354)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−65)で得られたシネリルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−354)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−65)で得られたシネリルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
【0651】得られた共重合体を実施例(I−288)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0652】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−355)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−65)で得られたシネリルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−355)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−65)で得られたシネリルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
【0653】得られた共重合体を実施例(I−289)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0654】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−66)本合成例においては、前述の合成例
(I−65)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−66)本合成例においては、前述の合成例
(I−65)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0655】具体的には、シトロネリルアクリレートに
代えてシネリルアクリレートを使用する以外は、前述の
合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、得
られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
代えてシネリルアクリレートを使用する以外は、前述の
合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、得
られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
【0656】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0657】さらに、前述の合成例(I−54)と同様
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
【0658】以下の(実施例I−356)〜(実施例I
−363)では、上述の合成例(I−66)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−356)〜(実施例I−359) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−66)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
−363)では、上述の合成例(I−66)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−356)〜(実施例I−359) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−66)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
【0659】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表69にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表69にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0660】
【表69】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (実施例I−360)〜(実施例I−363) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−66)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
スを解像することができた。 (実施例I−360)〜(実施例I−363) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−66)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
【0661】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表70にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表70にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0662】
【表70】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (合成例I−67)シトロネロールを同量のピノールで
置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同様に
して、ピニルアクリレートを得た。 (合成例I−67で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ピニルアクリレートを用いる以外は、前述の合
成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリピニ
ルアクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘキサ
ノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリピ
ニルアクリレートの1μm換算の透過率は45%であっ
た。
スを解像することができた。 (合成例I−67)シトロネロールを同量のピノールで
置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同様に
して、ピニルアクリレートを得た。 (合成例I−67で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ピニルアクリレートを用いる以外は、前述の合
成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリピニ
ルアクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘキサ
ノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリピ
ニルアクリレートの1μm換算の透過率は45%であっ
た。
【0663】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリピニルアクリレートのエッチング速度
は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3であ
った。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリピニルアクリレートのエッチング速度
は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3であ
った。
【0664】以下、(実施例I−364)〜(実施例I
−366)では、前記合成例(I−67)で得られたピ
ニルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、こ
れを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−364)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−67)で得られたピニルアクリ
レートを使用する以外は、前述の実施例(I−287)
と同様にして共重合体を合成した。
−366)では、前記合成例(I−67)で得られたピ
ニルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、こ
れを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−364)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−67)で得られたピニルアクリ
レートを使用する以外は、前述の実施例(I−287)
と同様にして共重合体を合成した。
【0665】得られた共重合体を実施例(I−287)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0666】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−365)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−67)で得られたピニルアクリ
レートを使用する以外は、前述の実施例(I−288)
と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−365)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−67)で得られたピニルアクリ
レートを使用する以外は、前述の実施例(I−288)
と同様にして共重合体を合成した。
【0667】得られた共重合体を実施例(I−288)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0668】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−366)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−67)で得られたピニルアクリ
レートを使用する以外は、前述の実施例(I−289)
と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−366)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−67)で得られたピニルアクリ
レートを使用する以外は、前述の実施例(I−289)
と同様にして共重合体を合成した。
【0669】得られた共重合体を実施例(I−289)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0670】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−68)本合成例においては、前述の合成例
(I−67)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−68)本合成例においては、前述の合成例
(I−67)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0671】具体的には、シトロネリルアクリレートに
代えてピニルアクリレートを使用する以外は、前述の合
成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、得ら
れた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
代えてピニルアクリレートを使用する以外は、前述の合
成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、得ら
れた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
【0672】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0673】さらに、前述の合成例(I−54)と同様
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
【0674】以下の(実施例I−367)〜(実施例I
−374)では、上述の合成例(I−68)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−367)〜(実施例I−370) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−68)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
−374)では、上述の合成例(I−68)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−367)〜(実施例I−370) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−68)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
【0675】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表71にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表71にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0676】
【表71】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (実施例I−371)〜(実施例I−374) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−68)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
スを解像することができた。 (実施例I−371)〜(実施例I−374) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−68)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
【0677】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表72にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表72にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0678】
【表72】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (合成例I−69)シトロネロールを同量のアスカリド
ールで置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と
同様にして、アスカリジルアクリレートを得た。 (合成例I−69で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)アスカリジルアクリレートを用いる以外は、前
述の合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポ
リアスカリジルアクリレートを得、これを前述と同様の
シクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光
(193nm)に対する透明性を同様にして調べたとこ
ろ、ポリアスカリジルアクリレートの1μm換算の透過
率は45%であった。
スを解像することができた。 (合成例I−69)シトロネロールを同量のアスカリド
ールで置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と
同様にして、アスカリジルアクリレートを得た。 (合成例I−69で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)アスカリジルアクリレートを用いる以外は、前
述の合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポ
リアスカリジルアクリレートを得、これを前述と同様の
シクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光
(193nm)に対する透明性を同様にして調べたとこ
ろ、ポリアスカリジルアクリレートの1μm換算の透過
率は45%であった。
【0679】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリアスカリジルアクリレートのエッチン
グ速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.
3であった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリアスカリジルアクリレートのエッチン
グ速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.
3であった。
【0680】以下、(実施例I−375)〜(実施例I
−377)では、前記合成例(I−69)で得られたア
スカリジルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−375)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−69)で得られたアスカリジル
アクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2
87)と同様にして共重合体を合成した。
−377)では、前記合成例(I−69)で得られたア
スカリジルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−375)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−69)で得られたアスカリジル
アクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2
87)と同様にして共重合体を合成した。
【0681】得られた共重合体を実施例(I−287)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0682】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−376)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−69)で得られたアスカリジル
アクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2
88)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−376)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−69)で得られたアスカリジル
アクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2
88)と同様にして共重合体を合成した。
【0683】得られた共重合体を実施例(I−288)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0684】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−377)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−69)で得られたアルカリジル
アクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2
89)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−377)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−69)で得られたアルカリジル
アクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2
89)と同様にして共重合体を合成した。
【0685】得られた共重合体を実施例(I−289)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0686】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−70)本合成例においては、前述の合成例
(I−69)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−70)本合成例においては、前述の合成例
(I−69)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0687】具体的には、シトロネリルアクリレートに
代えてアスカリジルアクリレートを使用する以外は、前
述の合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成
し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液と
した。
代えてアスカリジルアクリレートを使用する以外は、前
述の合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成
し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液と
した。
【0688】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0689】さらに、前述の合成例(I−54)と同様
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
【0690】以下の(実施例I−378)〜(実施例I
−385)では、上述の合成例(I−70)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−378)〜(実施例I−381) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−70)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
−385)では、上述の合成例(I−70)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−378)〜(実施例I−381) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−70)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
【0691】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表73にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表73にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0692】
【表73】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (実施例I−382)〜(実施例I−385) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−70)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
スを解像することができた。 (実施例I−382)〜(実施例I−385) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−70)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
【0693】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表74にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表74にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0694】
【表74】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (合成例I−71)シトロネロールを同量のファルネソ
ールで置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と
同様にして、ファルネシルアクリレートを得た。 (合成例I−71で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ファルネシルアクリレートを用いる以外は、前
述の合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポ
リファルネシルアクリレートを得、これを前述と同様の
シクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光
(193nm)に対する透明性を同様にして調べたとこ
ろ、ポリファルネシルアクリレートの1μm換算の透過
率は45%であった。
スを解像することができた。 (合成例I−71)シトロネロールを同量のファルネソ
ールで置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と
同様にして、ファルネシルアクリレートを得た。 (合成例I−71で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ファルネシルアクリレートを用いる以外は、前
述の合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポ
リファルネシルアクリレートを得、これを前述と同様の
シクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光
(193nm)に対する透明性を同様にして調べたとこ
ろ、ポリファルネシルアクリレートの1μm換算の透過
率は45%であった。
【0695】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリファルネシルアクリレートのエッチン
グ速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.
3であった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリファルネシルアクリレートのエッチン
グ速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.
3であった。
【0696】以下、(実施例I−386)〜(実施例I
−388)では、前記合成例(I−71)で得られたア
スカリジルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−386)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−71)で得られたファルネシル
アクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2
87)と同様にして共重合体を合成した。
−388)では、前記合成例(I−71)で得られたア
スカリジルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−386)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−71)で得られたファルネシル
アクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2
87)と同様にして共重合体を合成した。
【0697】得られた共重合体を実施例(I−287)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0698】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−387)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−71)で得られたファルネシル
アクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2
88)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−387)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−71)で得られたファルネシル
アクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2
88)と同様にして共重合体を合成した。
【0699】得られた共重合体を実施例(I−288)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0700】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−388)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−71)で得られたファルネシル
アクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2
89)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−388)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−71)で得られたファルネシル
アクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2
89)と同様にして共重合体を合成した。
【0701】得られた共重合体を実施例(I−289)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0702】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−72)本合成例においては、前述の合成例
(I−71)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−72)本合成例においては、前述の合成例
(I−71)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0703】具体的には、シトロネリルアクリレートに
代えてファルネシルアクリレートを使用する以外は、前
述の合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成
し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液と
した。
代えてファルネシルアクリレートを使用する以外は、前
述の合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成
し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液と
した。
【0704】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0705】さらに、前述の合成例(I−54)と同様
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
【0706】以下の(実施例I−389)〜(実施例I
−396)では、上述の合成例(I−72)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−389)〜(実施例I−392) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−72)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
−396)では、上述の合成例(I−72)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−389)〜(実施例I−392) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−72)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
【0707】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表75にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表75にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0708】
【表75】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (実施例I−393)〜(実施例I−396) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−72)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
スを解像することができた。 (実施例I−393)〜(実施例I−396) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−72)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
【0709】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表76にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表76にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0710】
【表76】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (合成例I−73)シトロネロールを同量のパチュリル
アルコールで置き換える以外は、前述の合成例(I−5
3)と同様にして、パチュリルアクリレートを得た。 (合成例I−73で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)パチュリルアクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリ
パチュリルアクリレートを得、これを前述と同様のシク
ロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(1
93nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、
ポリパチュリルアクリレートの1μm換算の透過率は4
5%であった。
スを解像することができた。 (合成例I−73)シトロネロールを同量のパチュリル
アルコールで置き換える以外は、前述の合成例(I−5
3)と同様にして、パチュリルアクリレートを得た。 (合成例I−73で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)パチュリルアクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリ
パチュリルアクリレートを得、これを前述と同様のシク
ロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(1
93nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、
ポリパチュリルアクリレートの1μm換算の透過率は4
5%であった。
【0711】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリパチュリルアクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリパチュリルアクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
【0712】以下、(実施例I−397)〜(実施例I
−399)では、前記合成例(I−73)で得られたパ
チュリルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−397)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−73)で得られたパチュリルア
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
−399)では、前記合成例(I−73)で得られたパ
チュリルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−397)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−73)で得られたパチュリルア
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
【0713】得られた共重合体を実施例(I−287)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0714】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−398)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−73)で得られたパチュリルア
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−398)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−73)で得られたパチュリルア
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
【0715】得られた共重合体を実施例(I−288)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0716】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−399)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−73)で得られたパチュリルア
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−399)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−73)で得られたパチュリルア
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
【0717】得られた共重合体を実施例(I−289)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0718】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−74)本合成例においては、前述の合成例
(I−73)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−74)本合成例においては、前述の合成例
(I−73)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0719】具体的には、シトロネリルアクリレートに
代えてパチュリルアクリレートを使用する以外は、前述
の合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、
得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。
代えてパチュリルアクリレートを使用する以外は、前述
の合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、
得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。
【0720】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0721】さらに、前述の合成例(I−54)と同様
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
【0722】以下の(実施例I−400)〜(実施例I
−407)では、上述の合成例(I−74)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−400)〜(実施例I−403) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−74)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
−407)では、上述の合成例(I−74)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−400)〜(実施例I−403) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−74)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
【0723】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表77にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表77にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0724】
【表77】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (実施例I−404)〜(実施例I−407) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−74)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
スを解像することができた。 (実施例I−404)〜(実施例I−407) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−74)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
【0725】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表78にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表78にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0726】
【表78】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (合成例I−75)シトロネロールを同量のネロリドー
ルで置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同
様にして、ネロリジルアクリレートを得た。 (合成例I−75で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ネロリジルアクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリ
ネロリジルアクリレートを得、これを前述と同様のシク
ロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(1
93nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、
ポリネロリジルアクリレートの1μm換算の透過率は4
5%であった。
スを解像することができた。 (合成例I−75)シトロネロールを同量のネロリドー
ルで置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同
様にして、ネロリジルアクリレートを得た。 (合成例I−75で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ネロリジルアクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリ
ネロリジルアクリレートを得、これを前述と同様のシク
ロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(1
93nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、
ポリネロリジルアクリレートの1μm換算の透過率は4
5%であった。
【0727】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリネロリジルアクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリネロリジルアクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
【0728】以下、(実施例I−408)〜(実施例I
−410)では、前記合成例(I−75)で得られたネ
ロリジルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−408)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−75)で得られたネロリジルア
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
−410)では、前記合成例(I−75)で得られたネ
ロリジルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−408)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−75)で得られたネロリジルア
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
【0729】得られた共重合体を実施例(I−287)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0730】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−409)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−75)で得られたネロリジルア
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−409)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−75)で得られたネロリジルア
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
【0731】得られた共重合体を実施例(I−288)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0732】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−410)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−75)で得られたネロリジルア
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−410)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−75)で得られたネロリジルア
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
【0733】得られた共重合体を実施例(I−289)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0734】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−76)本合成例においては、前述の合成例
(I−75)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−76)本合成例においては、前述の合成例
(I−75)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0735】具体的には、シトロネリルアクリレートに
代えてネロリジルアクリレートを使用する以外は、前述
の合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、
得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。
代えてネロリジルアクリレートを使用する以外は、前述
の合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、
得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。
【0736】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0737】さらに、前述の合成例(I−54)と同様
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
【0738】以下の(実施例I−411)〜(実施例I
−418)では、上述の合成例(I−76)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−411)〜(実施例I−414) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−76)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
−418)では、上述の合成例(I−76)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−411)〜(実施例I−414) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−76)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
【0739】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表79にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表79にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0740】
【表79】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (実施例I−415)〜(実施例I−418) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−76)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
スを解像することができた。 (実施例I−415)〜(実施例I−418) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−76)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
【0741】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表80にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表80にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0742】
【表80】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (合成例I−77)シトロネロールを同量のカロトール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同様
にして、カロチルアクリレートを得た。 (合成例I−77で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)カロチルアクリレートを用いる以外は、前述の
合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリカ
ロチルアクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリ
カロチルアクリレートの1μm換算の透過率は45%で
あった。
スを解像することができた。 (合成例I−77)シトロネロールを同量のカロトール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同様
にして、カロチルアクリレートを得た。 (合成例I−77で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)カロチルアクリレートを用いる以外は、前述の
合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリカ
ロチルアクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリ
カロチルアクリレートの1μm換算の透過率は45%で
あった。
【0743】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリカロチルアクリレートのエッチング速
度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3で
あった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリカロチルアクリレートのエッチング速
度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3で
あった。
【0744】以下、(実施例I−419)〜(実施例I
−421)では、前記合成例(I−77)で得られたカ
ロチルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、
これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−419)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−77)で得られたカロチルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
−421)では、前記合成例(I−77)で得られたカ
ロチルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、
これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−419)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−77)で得られたカロチルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
【0745】得られた共重合体を実施例(I−287)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0746】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−420)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−77)で得られたカロチルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−420)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−77)で得られたカロチルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
【0747】得られた共重合体を実施例(I−288)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0748】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−421)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−77)で得られたカロチルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−421)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−77)で得られたカロチルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
【0749】得られた共重合体を実施例(I−289)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0750】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−78)本合成例においては、前述の合成例
(I−77)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−78)本合成例においては、前述の合成例
(I−77)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0751】具体的には、シトロネリルアクリレートに
代えてカロチルアクリレートを使用する以外は、前述の
合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、得
られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
代えてカロチルアクリレートを使用する以外は、前述の
合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、得
られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
【0752】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0753】さらに、前述の合成例(I−54)と同様
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
【0754】以下の(実施例I−422)〜(実施例I
−429)では、上述の合成例(I−78)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−422)〜(実施例425) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−78)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
−429)では、上述の合成例(I−78)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−422)〜(実施例425) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−78)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
【0755】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表81にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表81にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0756】
【表81】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (実施例I−426)〜(実施例I−429) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−78)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
スを解像することができた。 (実施例I−426)〜(実施例I−429) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−78)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
【0757】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表82にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表82にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0758】
【表82】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (合成例I−79)シトロネロールを同量のカジノール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同様
にして、カジニルアクリレートを得た。 (合成例I−79で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)カジニルアクリレートを用いる以外は、前述の
合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリカ
ジニルアクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリ
カジニルアクリレートの1μm換算の透過率は45%で
あった。
スを解像することができた。 (合成例I−79)シトロネロールを同量のカジノール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同様
にして、カジニルアクリレートを得た。 (合成例I−79で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)カジニルアクリレートを用いる以外は、前述の
合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリカ
ジニルアクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリ
カジニルアクリレートの1μm換算の透過率は45%で
あった。
【0759】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリカジニルアクリレートのエッチング速
度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3で
あった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリカジニルアクリレートのエッチング速
度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3で
あった。
【0760】以下、(実施例I−430)〜(実施例I
−432)では、前記合成例(I−79)で得られたカ
ジニルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、
これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−430)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−79)で得られたカジニルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
−432)では、前記合成例(I−79)で得られたカ
ジニルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、
これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−430)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−79)で得られたカジニルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
【0761】得られた共重合体を実施例(I−287)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0762】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−431)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−79)で得られたカジニルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−431)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−79)で得られたカジニルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
【0763】得られた共重合体を実施例(I−288)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0764】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−432)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−79)で得られたカジニルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−432)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−79)で得られたカジニルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
【0765】得られた共重合体を実施例(I−289)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0766】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−80)本合成例においては、前述の合成例
(I−79)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−80)本合成例においては、前述の合成例
(I−79)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0767】具体的には、シトロネリルアクリレートに
代えてカジニルアクリレートを使用する以外は、前述の
合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、得
られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
代えてカジニルアクリレートを使用する以外は、前述の
合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、得
られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
【0768】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0769】さらに、前述の合成例(I−54)と同様
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
【0770】以下の(実施例I−433)〜(実施例I
−440)では、上述の合成例(I−80)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−433)〜(実施例I−436) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−80)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
−440)では、上述の合成例(I−80)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−433)〜(実施例I−436) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−80)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
【0771】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表83にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表83にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0772】
【表83】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (実施例I−437)〜(実施例I−440) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−80)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
スを解像することができた。 (実施例I−437)〜(実施例I−440) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−80)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
【0773】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表84にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表84にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0774】
【表84】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (合成例I−81)シトロネロールを同量のランセオー
ルで置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同
様にして、ランシルアクリレートを得た。 (合成例I−81で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ランシルアクリレートを用いる以外は、前述の
合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリラ
ンシルアクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリ
ランシルアクリレートの1μm換算の透過率は45%で
あった。
スを解像することができた。 (合成例I−81)シトロネロールを同量のランセオー
ルで置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同
様にして、ランシルアクリレートを得た。 (合成例I−81で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ランシルアクリレートを用いる以外は、前述の
合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリラ
ンシルアクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリ
ランシルアクリレートの1μm換算の透過率は45%で
あった。
【0775】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリランシルアクリレートのエッチング速
度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3で
あった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリランシルアクリレートのエッチング速
度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3で
あった。
【0776】以下、(実施例I−441)〜(実施例I
−443)では、前記合成例(I−81)で得られたラ
ンシルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、
これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−441)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−81)で得られたランシルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
−443)では、前記合成例(I−81)で得られたラ
ンシルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、
これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−441)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−81)で得られたランシルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
【0777】得られた共重合体を実施例(I−287)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0778】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−442)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−81)で得られたランシルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−442)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−81)で得られたランシルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
【0779】得られた共重合体を実施例(I−288)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0780】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−443)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−81)で得られたランシルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−443)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−81)で得られたランシルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
【0781】得られた共重合体を実施例(I−289)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0782】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−82)本合成例においては、前述の合成例
(I−81)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−82)本合成例においては、前述の合成例
(I−81)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0783】具体的には、シトロネリルアクリレートに
代えてランシルアクリレートを使用する以外は、前述の
合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、得
られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
代えてランシルアクリレートを使用する以外は、前述の
合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、得
られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
【0784】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0785】さらに、前述の合成例(I−54)と同様
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
【0786】以下の(実施例I−444)〜(実施例I
−451)では、上述の合成例(I−82)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−444)〜(実施例I−447) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−82)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
−451)では、上述の合成例(I−82)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−444)〜(実施例I−447) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−82)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
【0787】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表85にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表85にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0788】
【表85】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (実施例I−448)〜(実施例I−451) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−82)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
スを解像することができた。 (実施例I−448)〜(実施例I−451) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−82)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
【0789】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表86にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表86にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0790】
【表86】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (合成例I−83)シトロネロールを同量のオイデスモ
ールで置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と
同様にして、オイデスミルアクリレートを得た。 (合成例I−83で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)オイデスミルアクリレートを用いる以外は、前
述の合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポ
リオイデスミルアクリレートを得、これを前述と同様の
シクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光
(193nm)に対する透明性を同様にして調べたとこ
ろ、ポリオイデスミルアクリレートの1μm換算の透過
率は45%であった。
スを解像することができた。 (合成例I−83)シトロネロールを同量のオイデスモ
ールで置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と
同様にして、オイデスミルアクリレートを得た。 (合成例I−83で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)オイデスミルアクリレートを用いる以外は、前
述の合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポ
リオイデスミルアクリレートを得、これを前述と同様の
シクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光
(193nm)に対する透明性を同様にして調べたとこ
ろ、ポリオイデスミルアクリレートの1μm換算の透過
率は45%であった。
【0791】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリオイデスミルアクリレートのエッチン
グ速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.
3であった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリオイデスミルアクリレートのエッチン
グ速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.
3であった。
【0792】以下、(実施例I−452)〜(実施例I
−454)では、前記合成例(I−83)で得られたオ
イデスミルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−452)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−83)で得られたオイデスミル
アクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2
87)と同様にして共重合体を合成した。
−454)では、前記合成例(I−83)で得られたオ
イデスミルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−452)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−83)で得られたオイデスミル
アクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2
87)と同様にして共重合体を合成した。
【0793】得られた共重合体を実施例(I−287)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0794】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−453)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−83)で得られたオイデスミル
アクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2
88)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−453)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−83)で得られたオイデスミル
アクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2
88)と同様にして共重合体を合成した。
【0795】得られた共重合体を実施例(I−288)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0796】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−454)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−83)で得られたオイデスミル
アクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2
89)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−454)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−83)で得られたオイデスミル
アクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2
89)と同様にして共重合体を合成した。
【0797】得られた共重合体を実施例(I−289)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0798】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−84)本合成例においては、前述の合成例
(I−83)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−84)本合成例においては、前述の合成例
(I−83)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0799】具体的には、シトロネリルアクリレートに
代えてオイデスミルアクリレートを使用する以外は、前
述の合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成
し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液と
した。
代えてオイデスミルアクリレートを使用する以外は、前
述の合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成
し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液と
した。
【0800】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0801】さらに、前述の合成例(I−54)と同様
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
【0802】以下の(実施例I−455)〜(実施例I
−462)では、上述の合成例(I−84)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−455)〜(実施例I−458) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−84)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
−462)では、上述の合成例(I−84)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−455)〜(実施例I−458) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−84)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
【0803】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表87にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表87にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0804】
【表87】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (実施例I−459)〜(実施例I−462) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−84)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
スを解像することができた。 (実施例I−459)〜(実施例I−462) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−84)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
【0805】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表88にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表88にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0806】
【表88】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (合成例I−85)シトロネロールを同量のセドロール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同様
にして、セドリルアクリレートを得た。 (合成例I−85で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)セドリルアクリレートを用いる以外は、前述の
合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリセ
ドリルアクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリ
セドリルアクリレートの1μm換算の透過率は45%で
あった。
スを解像することができた。 (合成例I−85)シトロネロールを同量のセドロール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同様
にして、セドリルアクリレートを得た。 (合成例I−85で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)セドリルアクリレートを用いる以外は、前述の
合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリセ
ドリルアクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリ
セドリルアクリレートの1μm換算の透過率は45%で
あった。
【0807】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリセドリルアクリレートのエッチング速
度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3で
あった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリセドリルアクリレートのエッチング速
度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3で
あった。
【0808】以下、(実施例I−463)〜(実施例I
−465)では、前記合成例(I−85)で得られたセ
ドリルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、
これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−463)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−85)で得られたセドリルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
−465)では、前記合成例(I−85)で得られたセ
ドリルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、
これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−463)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−85)で得られたセドリルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
【0809】得られた共重合体を実施例(I−287)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0810】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−464)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−85)で得られたセドリルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−464)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−85)で得られたセドリルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
【0811】得られた共重合体を実施例(I−288)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0812】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−465)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−85)で得られたセドリルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−465)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−85)で得られたセドリルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
【0813】得られた共重合体を実施例(I−289)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0814】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−86)本合成例においては、前述の合成例
(I−85)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−86)本合成例においては、前述の合成例
(I−85)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0815】具体的には、シトロネリルアクリレートに
代えてセドリルアクリレートを使用する以外は、前述の
合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、得
られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
代えてセドリルアクリレートを使用する以外は、前述の
合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、得
られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
【0816】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0817】さらに、前述の合成例(I−54)と同様
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
【0818】以下の(実施例I−466)〜(実施例I
−473)では、上述の合成例(I−86)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−466)〜(実施例I−469) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−86)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
−473)では、上述の合成例(I−86)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−466)〜(実施例I−469) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−86)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
【0819】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表89にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表89にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0820】
【表89】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (実施例I−470)〜(実施例I−473) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−86)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
スを解像することができた。 (実施例I−470)〜(実施例I−473) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−86)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
【0821】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表90にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表90にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0822】
【表90】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (合成例I−87)シトロネロールを同量のグアヨール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同様
にして、グアイルアクリレートを得た。 (合成例I−87で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)グアイルアクリレートを用いる以外は、前述の
合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリグ
アイルアクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリ
グアイルアクリレートの1μm換算の透過率は45%で
あった。
スを解像することができた。 (合成例I−87)シトロネロールを同量のグアヨール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同様
にして、グアイルアクリレートを得た。 (合成例I−87で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)グアイルアクリレートを用いる以外は、前述の
合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリグ
アイルアクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリ
グアイルアクリレートの1μm換算の透過率は45%で
あった。
【0823】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリグアイルアクリレートのエッチング速
度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3で
あった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリグアイルアクリレートのエッチング速
度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3で
あった。
【0824】以下、(実施例I−474)〜(実施例I
−476)では、前記合成例(I−87)で得られたグ
アイルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、
これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−474)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−87)で得られたグアイルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
−476)では、前記合成例(I−87)で得られたグ
アイルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、
これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−474)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−87)で得られたグアイルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
【0825】得られた共重合体を実施例(I−287)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0826】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−475)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−87)で得られたグアイルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−475)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−87)で得られたグアイルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
【0827】得られた共重合体を実施例(I−288)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0828】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−476)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−87)で得られたグアイルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−476)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−87)で得られたグアイルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
【0829】得られた共重合体を実施例(I−289)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0830】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−88)本合成例においては、前述の合成例
(I−87)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−88)本合成例においては、前述の合成例
(I−87)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0831】具体的には、シトロネリルアクリレートに
代えてグアイルアクリレートを使用する以外は、前述の
合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、得
られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
代えてグアイルアクリレートを使用する以外は、前述の
合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、得
られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
【0832】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0833】さらに、前述の合成例(I−54)と同様
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
【0834】以下の(実施例I−477)〜(実施例I
−484)では、上述の合成例(I−88)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−477)〜(実施例I−480) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−88)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
−484)では、上述の合成例(I−88)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−477)〜(実施例I−480) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−88)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
【0835】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表91にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表91にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0836】
【表91】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (実施例I−481)〜(実施例I−484) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−88)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
スを解像することができた。 (実施例I−481)〜(実施例I−484) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−88)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
【0837】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表92にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表92にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0838】
【表92】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (合成例I−89)シトロネロールを同量のケッソグリ
コールで置き換える以外は、前述の合成例(I−53)
と同様にして、ケッソグリコシルアクリレートを得た。 (合成例I−89で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ケッソグリコシルアクリレートを用いる以外
は、前述の合成例(I−53)のモノマの場合と同様に
してポリケッソグリコシルアクリレートを得、これを前
述と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシ
マレーザ光(193nm)に対する透明性を同様にして
調べたところ、ポリケッソグリコシルアクリレートの1
μm換算の透過率は45%であった。
スを解像することができた。 (合成例I−89)シトロネロールを同量のケッソグリ
コールで置き換える以外は、前述の合成例(I−53)
と同様にして、ケッソグリコシルアクリレートを得た。 (合成例I−89で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ケッソグリコシルアクリレートを用いる以外
は、前述の合成例(I−53)のモノマの場合と同様に
してポリケッソグリコシルアクリレートを得、これを前
述と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシ
マレーザ光(193nm)に対する透明性を同様にして
調べたところ、ポリケッソグリコシルアクリレートの1
μm換算の透過率は45%であった。
【0839】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリケッソグリコシルアクリレートのエッ
チング速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると
0.3であった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリケッソグリコシルアクリレートのエッ
チング速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると
0.3であった。
【0840】以下、(実施例I−485)〜(実施例I
−487)では、前記合成例(I−89)で得られたケ
ッソグリコシルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ
合成し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を
調べた。 (実施例I−485)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−89)で得られたケソグリコシ
ルアクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
287)と同様にして共重合体を合成した。
−487)では、前記合成例(I−89)で得られたケ
ッソグリコシルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ
合成し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を
調べた。 (実施例I−485)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−89)で得られたケソグリコシ
ルアクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−
287)と同様にして共重合体を合成した。
【0841】得られた共重合体を実施例(I−287)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0842】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−486)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−89)で得られたケッソグリコ
シルアクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I
−288)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−486)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−89)で得られたケッソグリコ
シルアクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I
−288)と同様にして共重合体を合成した。
【0843】得られた共重合体を実施例(I−288)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0844】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−487)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−89)で得られたケッソグリコ
シルアクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I
−289)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−487)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−89)で得られたケッソグリコ
シルアクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I
−289)と同様にして共重合体を合成した。
【0845】得られた共重合体を実施例(I−289)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0846】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−90)本合成例においては、前述の合成例
(I−89)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−90)本合成例においては、前述の合成例
(I−89)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0847】具体的には、シトロネリルアクリレートに
代えてケッソグリコシルアクリレートを使用する以外
は、前述の合成例(I−54)と同様にして共重合体を
合成し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶
液とした。
代えてケッソグリコシルアクリレートを使用する以外
は、前述の合成例(I−54)と同様にして共重合体を
合成し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶
液とした。
【0848】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0849】さらに、前述の合成例(I−54)と同様
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
【0850】以下の(実施例I−488)〜(実施例I
−495)では、上述の合成例(I−90)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−488)〜(実施例I−491) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−90)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
−495)では、上述の合成例(I−90)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−488)〜(実施例I−491) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−90)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
【0851】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表93にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表93にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0852】
【表93】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (実施例I−492)〜(実施例I−495) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−90)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
スを解像することができた。 (実施例I−492)〜(実施例I−495) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−90)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
【0853】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表94にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表94にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0854】
【表94】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (合成例I−91)シトロネロールを同量のフィトール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同様
にして、フィチルアクリレートを得た。 (合成例I−91で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)フィチルアクリレートを用いる以外は、前述の
合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリフ
ィチルアクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリ
フィチルアクリレートの1μm換算の透過率は45%で
あった。
スを解像することができた。 (合成例I−91)シトロネロールを同量のフィトール
で置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同様
にして、フィチルアクリレートを得た。 (合成例I−91で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)フィチルアクリレートを用いる以外は、前述の
合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリフ
ィチルアクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリ
フィチルアクリレートの1μm換算の透過率は45%で
あった。
【0855】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリフィチルアクリレートのエッチング速
度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3で
あった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリフィチルアクリレートのエッチング速
度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3で
あった。
【0856】以下、(実施例I−496)〜(実施例I
−498)では、前記合成例(I−91)で得られたフ
ィチルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、
これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−496)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−91)で得られたフィチルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
−498)では、前記合成例(I−91)で得られたフ
ィチルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、
これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−496)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−91)で得られたフィチルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
【0857】得られた共重合体を実施例(I−287)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0858】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−497)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−91)で得られたフィチルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−497)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−91)で得られたフィチルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
【0859】得られた共重合体を実施例(I−288)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0860】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−498)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−91)で得られたフィチルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−498)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−91)で得られたフィチルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
【0861】得られた共重合体を実施例(I−289)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0862】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−92)本合成例においては、前述の合成例
(I−91)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−92)本合成例においては、前述の合成例
(I−91)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0863】具体的には、シトロネリルアクリレートに
代えてフィチルアクリレートを使用する以外は、前述の
合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、得
られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
代えてフィチルアクリレートを使用する以外は、前述の
合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、得
られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
【0864】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0865】さらに、前述の合成例(I−54)と同様
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
【0866】以下の(実施例I−499)〜(実施例I
−506)では、上述の合成例(I−92)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−499)〜(実施例I−502) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−92)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
−506)では、上述の合成例(I−92)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−499)〜(実施例I−502) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−92)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
【0867】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表95にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表95にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0868】
【表95】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (実施例I−503)〜(実施例I−506) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−92)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
スを解像することができた。 (実施例I−503)〜(実施例I−506) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−92)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
【0869】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表96にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表96にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0870】
【表96】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (合成例I−93)シトロネロールを同量のスクラレオ
ールで置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と
同様にして、スクラリルアクリレートを得た。 (合成例I−93で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)スクラリルアクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリ
スクラリルアクリレートを得、これを前述と同様のシク
ロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(1
93nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、
ポリスクラリルアクリレートの1μm換算の透過率は4
5%であった。
スを解像することができた。 (合成例I−93)シトロネロールを同量のスクラレオ
ールで置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と
同様にして、スクラリルアクリレートを得た。 (合成例I−93で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)スクラリルアクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリ
スクラリルアクリレートを得、これを前述と同様のシク
ロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(1
93nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、
ポリスクラリルアクリレートの1μm換算の透過率は4
5%であった。
【0871】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリスクラリルアクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリスクラリルアクリレートのエッチング
速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3
であった。
【0872】以下、(実施例I−507)〜(実施例I
−509)では、前記合成例(I−93)で得られたス
クラリルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−507)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−93)で得られたスクラリルア
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
−509)では、前記合成例(I−93)で得られたス
クラリルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−507)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−93)で得られたスクラリルア
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
【0873】得られた共重合体を実施例(I−287)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0874】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−508)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−93)で得られたスクラリルア
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−508)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−93)で得られたスクラリルア
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
【0875】得られた共重合体を実施例(I−288)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0876】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−509)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−93)で得られたスクラリルア
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−509)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−93)で得られたスクラリルア
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
【0877】得られた共重合体を実施例(I−289)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0878】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−94)本合成例においては、前述の合成例
(I−93)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−94)本合成例においては、前述の合成例
(I−93)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0879】具体的には、シトロネリルアクリレートに
代えてスクラリルアクリレートを使用する以外は、前述
の合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、
得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。
代えてスクラリルアクリレートを使用する以外は、前述
の合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、
得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。
【0880】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0881】さらに、前述の合成例(I−54)と同様
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
【0882】以下の(実施例I−510)〜(実施例I
−517)では、上述の合成例(I−94)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−510)〜(実施例I−513) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−94)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
−517)では、上述の合成例(I−94)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−510)〜(実施例I−513) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−94)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
【0883】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表97にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表97にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0884】
【表97】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (実施例I−514)〜(実施例I−517) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−94)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
スを解像することができた。 (実施例I−514)〜(実施例I−517) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−94)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
【0885】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表98にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表98にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0886】
【表98】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (合成例I−95)シトロネロールを同量のマノールで
置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同様に
して、マニルアクリレートを得た。 (合成例I−95で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)マニルアクリレートを用いる以外は、前述の合
成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリマニ
ルアクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘキサ
ノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリマ
ニルアクリレートの1μm換算の透過率は45%であっ
た。
スを解像することができた。 (合成例I−95)シトロネロールを同量のマノールで
置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同様に
して、マニルアクリレートを得た。 (合成例I−95で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)マニルアクリレートを用いる以外は、前述の合
成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリマニ
ルアクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘキサ
ノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリマ
ニルアクリレートの1μm換算の透過率は45%であっ
た。
【0887】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリマニルアクリレートのエッチング速度
は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3であ
った。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリマニルアクリレートのエッチング速度
は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3であ
った。
【0888】以下、(実施例I−518)〜(実施例I
−520)では、前記合成例(I−95)で得られたマ
ニルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、こ
れを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−518)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−95)で得られたマニルアクリ
レートを使用する以外は、前述の実施例(I−287)
と同様にして共重合体を合成した。
−520)では、前記合成例(I−95)で得られたマ
ニルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、こ
れを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−518)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−95)で得られたマニルアクリ
レートを使用する以外は、前述の実施例(I−287)
と同様にして共重合体を合成した。
【0889】得られた共重合体を実施例(I−287)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0890】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−519)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−95)で得られたマニルアクリ
レートを使用する以外は、前述の実施例(I−288)
と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−519)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−95)で得られたマニルアクリ
レートを使用する以外は、前述の実施例(I−288)
と同様にして共重合体を合成した。
【0891】得られた共重合体を実施例(I−288)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0892】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−520)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−95)で得られたマニルアクリ
レートを使用する以外は、前述の実施例(I−289)
と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−520)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−95)で得られたマニルアクリ
レートを使用する以外は、前述の実施例(I−289)
と同様にして共重合体を合成した。
【0893】得られた共重合体を実施例(I−289)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0894】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−96)本合成例においては、前述の合成例
(I−95)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−96)本合成例においては、前述の合成例
(I−95)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0895】具体的には、シトロネリルアクリレートに
代えてマニルアクリレートを使用する以外は、前述の合
成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、得ら
れた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
代えてマニルアクリレートを使用する以外は、前述の合
成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、得ら
れた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
【0896】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(198nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(198nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0897】さらに、前述の合成例(I−54)と同様
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
【0898】以下の(実施例I−521)〜(実施例I
−528)では、上述の合成例(I−96)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−521)〜(実施例I−524) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−96)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
−528)では、上述の合成例(I−96)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−521)〜(実施例I−524) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−96)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
【0899】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表99にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表99にまと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【0900】
【表99】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (実施例I−525)〜(実施例I−528) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−96)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
スを解像することができた。 (実施例I−525)〜(実施例I−528) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−96)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
【0901】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表100にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表100にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【0902】
【表100】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (合成例I−97)シトロネロールを同量のヒノキオー
ルで置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同
様にして、ヒノキルアクリレートを得た。 (合成例I−97で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ヒノキルアクリレートを用いる以外は、前述の
合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリヒ
ノキルアクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリ
ヒノキルアクリレートの1μm換算の透過率は45%で
あった。
スを解像することができた。 (合成例I−97)シトロネロールを同量のヒノキオー
ルで置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同
様にして、ヒノキルアクリレートを得た。 (合成例I−97で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)ヒノキルアクリレートを用いる以外は、前述の
合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリヒ
ノキルアクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリ
ヒノキルアクリレートの1μm換算の透過率は45%で
あった。
【0903】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリヒノキルアクリレートのエッチング速
度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3で
あった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリヒノキルアクリレートのエッチング速
度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3で
あった。
【0904】以下、(実施例I−529)〜(実施例I
−531)では、前記合成例(I−97)で得られたヒ
ノキルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、
これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−529)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−97)で得られたヒノキルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
−531)では、前記合成例(I−97)で得られたヒ
ノキルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、
これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−529)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−97)で得られたヒノキルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
【0905】得られた共重合体を実施例(I−287)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0906】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−530)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−97)で得られたヒノキルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−530)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−97)で得られたヒノキルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
【0907】得られた共重合体を実施例(I−288)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0908】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−531)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−97)で得られたヒノキルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−531)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−97)で得られたヒノキルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
【0909】得られた共重合体を実施例(I−289)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0910】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−98)本合成例においては、前述の合成例
(I−97)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−98)本合成例においては、前述の合成例
(I−97)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その共重合体の評価を行なった。
【0911】具体的には、シトロネリルアクリレートに
代えてヒノキルアクリレートを使用する以外は、前述の
合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、得
られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
代えてヒノキルアクリレートを使用する以外は、前述の
合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、得
られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
【0912】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0913】さらに、前述の合成例(I−54)と同様
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
【0914】以下の(実施例I−532)〜(実施例I
−539)では、上述の合成例(I−98)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−532)〜(実施例I−535) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−98)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
−539)では、上述の合成例(I−98)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例I−532)〜(実施例I−535) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−98)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタン形成し、その特性を調べた。
【0915】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表101にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表101にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【0916】
【表101】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (実施例I−536)〜(実施例I−539) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−98)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
スを解像することができた。 (実施例I−536)〜(実施例I−539) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−98)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
【0917】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表102にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表102にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【0918】
【表102】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (合成例I−99)シトロネロールを同量のフェルギノ
ールで置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と
同様にして、フェルギニルアクリレートを得た。 (合成例I−99で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)フェルギニルアクリレートを用いる以外は、前
述の合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポ
リフェルギニルアクリレートを得、これを前述と同様の
シクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光
(193nm)に対する透明性を同様にして調べたとこ
ろ、ポリフェルギニルアクリレートの1μm換算の透過
率は45%であった。
スを解像することができた。 (合成例I−99)シトロネロールを同量のフェルギノ
ールで置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と
同様にして、フェルギニルアクリレートを得た。 (合成例I−99で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)フェルギニルアクリレートを用いる以外は、前
述の合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポ
リフェルギニルアクリレートを得、これを前述と同様の
シクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光
(193nm)に対する透明性を同様にして調べたとこ
ろ、ポリフェルギニルアクリレートの1μm換算の透過
率は45%であった。
【0919】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリフェルギニルアクリレートのエッチン
グ速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.
3であった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリフェルギニルアクリレートのエッチン
グ速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.
3であった。
【0920】以下、(実施例I−540)〜(実施例I
−542)では、前記合成例(I−99)で得られたフ
ェルギニルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−540)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−99)で得られたフェルギニル
アクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2
87)と同様にして共重合体を合成した。
−542)では、前記合成例(I−99)で得られたフ
ェルギニルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−540)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−99)で得られたフェルギニル
アクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2
87)と同様にして共重合体を合成した。
【0921】得られた共重合体を実施例(I−287)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0922】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−541)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−99)で得られたフェルギニル
アクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2
88)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−541)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−99)で得られたフェルギニル
アクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2
88)と同様にして共重合体を合成した。
【0923】得られた共重合体を実施例(I−288)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0924】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−542)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−99)で得られたフェルギニル
アクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2
89)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−542)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−99)で得られたフェルギニル
アクリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−2
89)と同様にして共重合体を合成した。
【0925】得られた共重合体を実施例(I−289)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0926】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−100)本合成例においては、前述の合成
例(I−99)で得られたモノマを含む他の共重合体を
合成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−100)本合成例においては、前述の合成
例(I−99)で得られたモノマを含む他の共重合体を
合成し、その共重合体の評価を行なった。
【0927】具体的には、シトロネリルアクリレートに
代えてフェルギニルアクリレートを使用する以外は、前
述の合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成
し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液と
した。
代えてフェルギニルアクリレートを使用する以外は、前
述の合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成
し、得られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液と
した。
【0928】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0929】さらに、前述の合成例(I−54)と同様
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
【0930】以下の(実施例I−543)〜(実施例I
−550)では、上述の合成例(I−100)で得られ
た共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、そ
の特性を調べた。 (実施例I−543)〜(実施例I−546) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−100)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
−550)では、上述の合成例(I−100)で得られ
た共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、そ
の特性を調べた。 (実施例I−543)〜(実施例I−546) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−100)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
【0931】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表103にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表103にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【0932】
【表103】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (実施例I−547)〜(実施例I−550) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−100)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様に
して化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様
にしてパタン形成し、その特性を調べた。
スを解像することができた。 (実施例I−547)〜(実施例I−550) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−100)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様に
して化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様
にしてパタン形成し、その特性を調べた。
【0933】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表104にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表104にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【0934】
【表104】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (合成例I−101)シトロネロールを同量のトタロー
ルで置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同
様にして、トタリルアクリレートを得た。 (合成例I−101で得られたモノマからなるホモポリ
マの評価)トタリルアクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリ
トタリルアクリレートを得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポ
リトタリルアクリレートの1μm換算の透過率は45%
であった。
スを解像することができた。 (合成例I−101)シトロネロールを同量のトタロー
ルで置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同
様にして、トタリルアクリレートを得た。 (合成例I−101で得られたモノマからなるホモポリ
マの評価)トタリルアクリレートを用いる以外は、前述
の合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリ
トタリルアクリレートを得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポ
リトタリルアクリレートの1μm換算の透過率は45%
であった。
【0935】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリトタリルアクリレートのエッチング速
度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3で
あった。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリトタリルアクリレートのエッチング速
度は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3で
あった。
【0936】以下、(実施例I−551)〜(実施例I
−553)では、前記合成例(I−101)で得られた
トタリルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−551)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−101)で得られたトタリルア
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
−553)では、前記合成例(I−101)で得られた
トタリルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成
し、これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べ
た。 (実施例I−551)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−101)で得られたトタリルア
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
【0937】得られた共重合体を実施例(I−287)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0938】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−552)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−101)で得られたトタリルア
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−552)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−101)で得られたトタリルア
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
【0939】得られた共重合体を実施例(I−288)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0940】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−553)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−101)で得られたトタリルア
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−553)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−101)で得られたトタリルア
クリレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
【0941】得られた共重合体を実施例(I−289)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0942】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−102)本合成例においては、前述の合成
例(I−101)で得られたモノマを含む他の共重合体
を合成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−102)本合成例においては、前述の合成
例(I−101)で得られたモノマを含む他の共重合体
を合成し、その共重合体の評価を行なった。
【0943】具体的には、シトロネリルアクリレートに
代えてトタリルアクリレートを使用する以外は、前述の
合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、得
られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
代えてトタリルアクリレートを使用する以外は、前述の
合成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、得
られた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
【0944】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0945】さらに、前述の合成例(I−54)と同様
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
【0946】以下の(実施例I−554)〜(実施例I
−561)では、上述の合成例(I−102)で得られ
た共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、そ
の特性を調べた。 (実施例I−554)〜(実施例I−557) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−102)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
−561)では、上述の合成例(I−102)で得られ
た共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、そ
の特性を調べた。 (実施例I−554)〜(実施例I−557) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−102)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
【0947】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表105にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表105にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【0948】
【表105】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (実施例I−558)〜(実施例I−561) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−102)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様に
して化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様
にしてパタン形成し、その特性を調べた。
スを解像することができた。 (実施例I−558)〜(実施例I−561) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−102)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様に
して化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様
にしてパタン形成し、その特性を調べた。
【0949】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表106にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表106にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【0950】
【表106】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (合成例I−103)シトロネロールを同量のスギオー
ルで置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同
様にして、スギルアクリレートを得た。 (合成例I−103で得られたモノマからなるホモポリ
マの評価)スギルアクリレートを用いる以外は、前述の
合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリス
ギルアクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリス
ギルアクリレートの1μm換算の透過率は45%であっ
た。
スを解像することができた。 (合成例I−103)シトロネロールを同量のスギオー
ルで置き換える以外は、前述の合成例(I−53)と同
様にして、スギルアクリレートを得た。 (合成例I−103で得られたモノマからなるホモポリ
マの評価)スギルアクリレートを用いる以外は、前述の
合成例(I−53)のモノマの場合と同様にしてポリス
ギルアクリレートを得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べたところ、ポリス
ギルアクリレートの1μm換算の透過率は45%であっ
た。
【0951】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリスギルアクリレートのエッチング速度
は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3であ
った。
ラフルオリド(CF4)ガスによるエッチング速度を測
定した結果、ポリスギルアクリレートのエッチング速度
は、PMMAのエッチング速度を1とすると0.3であ
った。
【0952】以下、(実施例I−562)〜(実施例I
−564)では、前記合成例(I−103)で得られた
スギルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、
これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−562)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−103)で得られたスギルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
−564)では、前記合成例(I−103)で得られた
スギルアクリレートを含む共重合体をそれぞれ合成し、
これを含有する感光性材料を得て、その特性を調べた。 (実施例I−562)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−103)で得られたスギルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
7)と同様にして共重合体を合成した。
【0953】得られた共重合体を実施例(I−287)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0954】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−563)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−103)で得られたスギルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−563)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−103)で得られたスギルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
8)と同様にして共重合体を合成した。
【0955】得られた共重合体を実施例(I−288)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0956】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−564)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−103)で得られたスギルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例I−564)シトロネリルアクリレートに代え
て、前述の合成例(I−103)で得られたスギルアク
リレートを使用する以外は、前述の実施例(I−28
9)と同様にして共重合体を合成した。
【0957】得られた共重合体を実施例(I−289)
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
と同様の溶液として、シリコンウェハ上に塗布した後、
同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行なって
パタンを形成し、その特性を調べた。
【0958】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−104)本合成例においては、前述の合成
例(I−103)で得られたモノマを含む他の共重合体
を合成し、その共重合体の評価を行なった。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例I−104)本合成例においては、前述の合成
例(I−103)で得られたモノマを含む他の共重合体
を合成し、その共重合体の評価を行なった。
【0959】具体的には、シトロネリルアクリレートに
代えてスギルアクリレートを使用する以外は、前述の合
成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、得ら
れた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
代えてスギルアクリレートを使用する以外は、前述の合
成例(I−54)と同様にして共重合体を合成し、得ら
れた共重合体を同様のシクロヘキサノン溶液とした。
【0960】この溶液を石英ウェハ上に1μm膜厚で塗
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
布し、ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を調べた結果、透過率は74%であって、PMM
Aより優れていた。
【0961】さらに、前述の合成例(I−54)と同様
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
の条件下で、カーボンテトラフルオリドガス(CF4 )
ガスによるエッチング速度をPMMAと比較したとこ
ろ、PMMAのエッチング速度を1とすると、この共重
合体は0.3と優れていた。
【0962】以下の(実施例I−565)〜(実施例I
−572)では、上述の合成例(I−104)で得られ
た共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、そ
の特性を調べた。 (実施例I−565)〜(実施例I−568) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−104)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
−572)では、上述の合成例(I−104)で得られ
た共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、そ
の特性を調べた。 (実施例I−565)〜(実施例I−568) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−104)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(I−4)〜実施例(I−7)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタン形成し、その特性を調べた。
【0963】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表107にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表107にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【0964】
【表107】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (実施例I−569)〜(実施例I−572) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−104)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様に
して化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様
にしてパタン形成し、その特性を調べた。
スを解像することができた。 (実施例I−569)〜(実施例I−572) 合成例(I−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(I−104)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(I−8)〜実施例(I−11)と同様に
して化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様
にしてパタン形成し、その特性を調べた。
【0965】さらに、合成例(I−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表108にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表108にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【0966】
【表108】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スを解像することができた。 (合成例I−105)上述の実施例において溶解抑止剤
として使用した3,3−ビス−4´−t−ブトキシカル
ボニロキシナフタレニル−1(3H)−イソベンゾフラ
ノンは、以下のようにして合成した。すなわち、3,3
−ビス−4´−ヒドロキシナフタレニル−1(3H)−
イソベンゾフラノン5.4gをアセトニトリル300m
Lに溶解し、これに4´−ジメチルアミノピリジン0.
3mgを加えた。その後、ジ−t−ブチルピロカーボネ
ート68gをアセトニトリル20mLに溶かした溶液を
滴下し、1時間室温で加熱した。酢酸エチル600mL
で希釈し、クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液、および飽和食塩水で洗浄した。最後に、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、再結晶させた。 (実施例II)本実施例においては、メンチル基またはメ
ンチル誘導体基を骨格に有する化合物を含むベース樹脂
を合成し、これを用いて感光性材料を製造して、その評
価を行なった。特に、前述の化合物の種類および共重合
比等を種々変化させて、ベース樹脂を合成した。 (合成例II−1)メタクリル酸24g、メントール31
g、およびパラトルエンスルホン酸15gをトルエン5
00mL中で油温150℃で19時間加熱還流した。そ
の後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液により反応を停止
し、エーテルを加えた。二層を分離して水層をエーテル
抽出し、有機層を合わせ、次いで、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液および水酸化ナトリウム水溶液で洗浄して酸
を除いた。さらに、飽和塩化アンモニウム水溶液により
pHを7に調節し、飽和食塩水および無水流酸ナトリウ
ムにより乾燥した。最後に得られた油状物を減圧蒸留し
て、メンチルメタクリレートを得た。 (合成例II−1で得られたモノマからなるホモポリマの
評価)メンチルメタクリレート2.1gと、重合開始剤
としてのアゾイソブチロニトリル0.4gとをトルエン
6mLに溶解した。
スを解像することができた。 (合成例I−105)上述の実施例において溶解抑止剤
として使用した3,3−ビス−4´−t−ブトキシカル
ボニロキシナフタレニル−1(3H)−イソベンゾフラ
ノンは、以下のようにして合成した。すなわち、3,3
−ビス−4´−ヒドロキシナフタレニル−1(3H)−
イソベンゾフラノン5.4gをアセトニトリル300m
Lに溶解し、これに4´−ジメチルアミノピリジン0.
3mgを加えた。その後、ジ−t−ブチルピロカーボネ
ート68gをアセトニトリル20mLに溶かした溶液を
滴下し、1時間室温で加熱した。酢酸エチル600mL
で希釈し、クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液、および飽和食塩水で洗浄した。最後に、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、再結晶させた。 (実施例II)本実施例においては、メンチル基またはメ
ンチル誘導体基を骨格に有する化合物を含むベース樹脂
を合成し、これを用いて感光性材料を製造して、その評
価を行なった。特に、前述の化合物の種類および共重合
比等を種々変化させて、ベース樹脂を合成した。 (合成例II−1)メタクリル酸24g、メントール31
g、およびパラトルエンスルホン酸15gをトルエン5
00mL中で油温150℃で19時間加熱還流した。そ
の後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液により反応を停止
し、エーテルを加えた。二層を分離して水層をエーテル
抽出し、有機層を合わせ、次いで、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液および水酸化ナトリウム水溶液で洗浄して酸
を除いた。さらに、飽和塩化アンモニウム水溶液により
pHを7に調節し、飽和食塩水および無水流酸ナトリウ
ムにより乾燥した。最後に得られた油状物を減圧蒸留し
て、メンチルメタクリレートを得た。 (合成例II−1で得られたモノマからなるホモポリマの
評価)メンチルメタクリレート2.1gと、重合開始剤
としてのアゾイソブチロニトリル0.4gとをトルエン
6mLに溶解した。
【0967】得られた溶液を液体窒素で凍結し、20分
間脱気を3回行った後、室温にした。次に、窒素気流
下、油温70℃で16時間加熱し、メタノール600m
Lにより反応を停止した。メタノールで再沈後、濾別
し、真空下で溶媒を留去してポリメンチルメタクリレー
トを得た。
間脱気を3回行った後、室温にした。次に、窒素気流
下、油温70℃で16時間加熱し、メタノール600m
Lにより反応を停止した。メタノールで再沈後、濾別
し、真空下で溶媒を留去してポリメンチルメタクリレー
トを得た。
【0968】これをシクロヘキサノン溶液とした後、石
英ウェハ上に1μm膜厚に塗布し、ArFエキシマレー
ザ光(193nm)に対する透明性を調べた。
英ウェハ上に1μm膜厚に塗布し、ArFエキシマレー
ザ光(193nm)に対する透明性を調べた。
【0969】さらに、カーボンテトラフルオリド(CH
4)ガスによるエッチング速度を測定した。なお、ドラ
イエッチング耐性の評価は、次のような条件で行なっ
た。すなわち、(CH4)の流量は12.6sccmと
し、真空度は10mtorrとし、マイクロ波の出力は
150Wとした。
4)ガスによるエッチング速度を測定した。なお、ドラ
イエッチング耐性の評価は、次のような条件で行なっ
た。すなわち、(CH4)の流量は12.6sccmと
し、真空度は10mtorrとし、マイクロ波の出力は
150Wとした。
【0970】また、ポリメンチルメタクリレートの代わ
りに、ノボラック樹脂およびポリメチルメタクリレート
を、それぞれシクロヘキサノン溶液にして、比較例(II
−1)および比較例(II−2)とした。
りに、ノボラック樹脂およびポリメチルメタクリレート
を、それぞれシクロヘキサノン溶液にして、比較例(II
−1)および比較例(II−2)とした。
【0971】得られた比較例(II−1)および比較例
(II−2)の溶液を、同様に石英ウェハ上に塗布してA
rFエキシマレーザ光に対する透明性を調べた。さら
に、同様の条件でカーボンテトラフルオリドガスによる
エッチング速度を調べた。得られた結果を、下記表10
9にまとめる。
(II−2)の溶液を、同様に石英ウェハ上に塗布してA
rFエキシマレーザ光に対する透明性を調べた。さら
に、同様の条件でカーボンテトラフルオリドガスによる
エッチング速度を調べた。得られた結果を、下記表10
9にまとめる。
【0972】なお、ポリメンチルメタクリレートのエッ
チング速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると
0.3であった。
チング速度は、PMMAのエッチング速度を1とすると
0.3であった。
【0973】
【表109】 表109に示すように、テルペノイド骨格を有するポリ
マは、193nmにおける透過率が高く、かつ、ドライ
エッチング性に優れている。これに対して、ノボラック
樹脂は透過率が著しく低く、PMMAはエッチング耐性
が劣ることが分かる。
マは、193nmにおける透過率が高く、かつ、ドライ
エッチング性に優れている。これに対して、ノボラック
樹脂は透過率が著しく低く、PMMAはエッチング耐性
が劣ることが分かる。
【0974】以下、実施例(II−1)〜(II−3)で
は、前記合成例(II−1)で得られたメンチルメタクリ
レートを含む共重合体をそれぞれ合成し、これを含有す
る感光性材料を得て、その特性を調べた。
は、前記合成例(II−1)で得られたメンチルメタクリ
レートを含む共重合体をそれぞれ合成し、これを含有す
る感光性材料を得て、その特性を調べた。
【0975】(実施例II−1)メンチルメタクリレート
9g、グリシジルメタクリレート1g、 および重合開
始剤としてのアゾイソブチロニトリル0.5gを、トル
エン30mL中に溶解した。
9g、グリシジルメタクリレート1g、 および重合開
始剤としてのアゾイソブチロニトリル0.5gを、トル
エン30mL中に溶解した。
【0976】得られた溶液を液体窒素で凍結し、20分
間脱気を3回行った後、室温にした。次に、窒素気流
下、油温70℃で16時間加熱し、メタノールにより反応
を停止した。メタノールで再沈後、濾別し、真空下で溶
媒を留去して、目的物である共重合体を得た。
間脱気を3回行った後、室温にした。次に、窒素気流
下、油温70℃で16時間加熱し、メタノールにより反応
を停止した。メタノールで再沈後、濾別し、真空下で溶
媒を留去して、目的物である共重合体を得た。
【0977】得られた共重合体1gを3−メトキシプロ
ピオン酸メチル9mLに溶解し、これをシリコンウェハ
上に1μmの厚さに塗布した後、100℃でプリベーク
を行った。その後、電子線露光(露光量10μCc
m-2、20keV)を施した後、メチルエチルケトンで
現像してパタンを形成し、その特性を調べた。
ピオン酸メチル9mLに溶解し、これをシリコンウェハ
上に1μmの厚さに塗布した後、100℃でプリベーク
を行った。その後、電子線露光(露光量10μCc
m-2、20keV)を施した後、メチルエチルケトンで
現像してパタンを形成し、その特性を調べた。
【0978】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例II−2)メンチルメタクリレート9g、アリル
メタクリレート1g、および重合開始剤としてのアゾイ
ソブチロニトリル0.5gを、トルエン30mL中に溶
解した。得られた溶液を液体窒素で凍結し、20分間脱
気を5回行った後、室温にした。次に、窒素気流下、油
温70℃で16時間加熱し、メタノールにより反応を停
止した。メタノールで再沈後、濾別し、真空下で溶媒を
留去して目的物である共重合体を得た。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例II−2)メンチルメタクリレート9g、アリル
メタクリレート1g、および重合開始剤としてのアゾイ
ソブチロニトリル0.5gを、トルエン30mL中に溶
解した。得られた溶液を液体窒素で凍結し、20分間脱
気を5回行った後、室温にした。次に、窒素気流下、油
温70℃で16時間加熱し、メタノールにより反応を停
止した。メタノールで再沈後、濾別し、真空下で溶媒を
留去して目的物である共重合体を得た。
【0979】得られた共重合体を、前述の実施例(II−
1)と同様の溶液としてシリコンウェハ上に塗布した
後、同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行っ
てパタンを形成し、その特性を調べた。
1)と同様の溶液としてシリコンウェハ上に塗布した
後、同様の条件でプリベーク、露光、および現像を行っ
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【0980】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例II−3)メンチルメタクリレート5g、α−ク
ロロトリフルオロエチルアクリレート5g、および重合
開始剤としてのアゾイソブチロニトリル0.5gをテト
ラヒドロフラン(以下、THFと省略する)28mL中
に溶解した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例II−3)メンチルメタクリレート5g、α−ク
ロロトリフルオロエチルアクリレート5g、および重合
開始剤としてのアゾイソブチロニトリル0.5gをテト
ラヒドロフラン(以下、THFと省略する)28mL中
に溶解した。
【0981】得られた溶液を液体窒素で凍結し、20分
間脱気を5回行った後、室温にした。次に、窒素気流
下、油温60℃で16時間加熱し、ヘキサンにより反応
を停止した。ヘキサンで再沈後、濾別し、真空下で溶媒
を留去して目的物である共重合体を得た。
間脱気を5回行った後、室温にした。次に、窒素気流
下、油温60℃で16時間加熱し、ヘキサンにより反応
を停止した。ヘキサンで再沈後、濾別し、真空下で溶媒
を留去して目的物である共重合体を得た。
【0982】得られた共重合体を前述の実施例(II−
1)と同様の溶液としてシリコンウェハ上に塗布した
後、同様の条件でプリベークおよび露光を行い、さらに
メチルイソブチルケトンを用いて現像を行ってパタンを
形成し、その特性を調べた。
1)と同様の溶液としてシリコンウェハ上に塗布した
後、同様の条件でプリベークおよび露光を行い、さらに
メチルイソブチルケトンを用いて現像を行ってパタンを
形成し、その特性を調べた。
【0983】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例II−2)本合成例においては、前述の合成例
(II−1)で得られたモノマを含む他の共重合体を合成
し、その特性を評価した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例II−2)本合成例においては、前述の合成例
(II−1)で得られたモノマを含む他の共重合体を合成
し、その特性を評価した。
【0984】メンチルメタクリレート、t-ブチルメタク
リレート、およびメタクリル酸を50:30:20の比
率で10g調製し、重合開始剤としてのアゾイソブチロ
ニトリル0.5gとともに、THF40mLに溶解し
た。
リレート、およびメタクリル酸を50:30:20の比
率で10g調製し、重合開始剤としてのアゾイソブチロ
ニトリル0.5gとともに、THF40mLに溶解し
た。
【0985】得られた溶液を液体窒素で凍結し、20分
間脱気を5回行った後、室温にした。次に、窒素気流
下、油温60℃で9時間加熱し、ヘキサンにより反応を
停止した。ヘキサンで再沈後、濾別し、真空下で溶媒を
除去して目的物である共重合体を得た。
間脱気を5回行った後、室温にした。次に、窒素気流
下、油温60℃で9時間加熱し、ヘキサンにより反応を
停止した。ヘキサンで再沈後、濾別し、真空下で溶媒を
除去して目的物である共重合体を得た。
【0986】得られた共重合体をシクロヘキサノン溶液
とした後、石英ウェハ上に1μm膜厚で塗布し、ArF
エキシマレーザ光(193nm)に対する透明性を調べ
た結果、透過率は74%であってPMMAより優れてい
た。
とした後、石英ウェハ上に1μm膜厚で塗布し、ArF
エキシマレーザ光(193nm)に対する透明性を調べ
た結果、透過率は74%であってPMMAより優れてい
た。
【0987】さらに、カーボンテトラフルオリドガス
(CF4)ガスによるエッチング速度をPMMAと比較
した結果、PMMAのエッチング速度を1とすると、こ
の共重合体は0.3と優れていた。
(CF4)ガスによるエッチング速度をPMMAと比較
した結果、PMMAのエッチング速度を1とすると、こ
の共重合体は0.3と優れていた。
【0988】なお、ドライエッチング耐性の評価は、次
のような条件で行った。すなわち、CF4の流量は1
2.6sccmとし、真空度は10mtorrとし、マ
イクロ波の出力は150Wとした。
のような条件で行った。すなわち、CF4の流量は1
2.6sccmとし、真空度は10mtorrとし、マ
イクロ波の出力は150Wとした。
【0989】以下の実施例(II−4)〜実施例(II−1
1)は、上記合成例(II−2)で得られた共重合体を含
有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を調べ
た。 (実施例II−4)合成例(II−2)で得られた共重合体
2g、および光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニ
ウムトリフレート0.04gを、2−エトキシエチルア
セテート8mLに溶解した。
1)は、上記合成例(II−2)で得られた共重合体を含
有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を調べ
た。 (実施例II−4)合成例(II−2)で得られた共重合体
2g、および光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニ
ウムトリフレート0.04gを、2−エトキシエチルア
セテート8mLに溶解した。
【0990】これをシリコンウェハ上に0.8μm膜厚
で塗布した後、100℃でプリベークした。次いで、A
rFエキシマレーザ露光(40mJcm-2)を行った
後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現
像して、パタンを形成しその特性を調べた。その結果、
0.15μmのラインアンドスペースを解像することが
できた。
で塗布した後、100℃でプリベークした。次いで、A
rFエキシマレーザ露光(40mJcm-2)を行った
後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現
像して、パタンを形成しその特性を調べた。その結果、
0.15μmのラインアンドスペースを解像することが
できた。
【0991】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価したところ、透
過率は60%であり、エッチング速度はPMMAに対し
て0.3と優れていた。 (実施例II−5)〜(実施例II−7) 下記表110に示す光酸発生剤を用いて化学増幅型レジ
スト溶液を調製し、上記実施例(II−4)と同様にして
シリコンウェハ上に塗布した後、同様の条件でプリベー
ク、露光、および現像を行ってパタンを形成しその特性
を調べた。なお、各実施例において、光酸発生剤の添加
量は、それぞれ0.05gとした。
透明性とドライエッチング耐性とを評価したところ、透
過率は60%であり、エッチング速度はPMMAに対し
て0.3と優れていた。 (実施例II−5)〜(実施例II−7) 下記表110に示す光酸発生剤を用いて化学増幅型レジ
スト溶液を調製し、上記実施例(II−4)と同様にして
シリコンウェハ上に塗布した後、同様の条件でプリベー
ク、露光、および現像を行ってパタンを形成しその特性
を調べた。なお、各実施例において、光酸発生剤の添加
量は、それぞれ0.05gとした。
【0992】さらに、合成例(II−1)と同様に透明性
とドライエッチング耐性とを評価した。その結果を下記
表110に併記する。なお、エッチング速度は、PMM
Aに対する値である。
とドライエッチング耐性とを評価した。その結果を下記
表110に併記する。なお、エッチング速度は、PMM
Aに対する値である。
【0993】
【表110】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−8)合成例(II−2)で得られた共重合体
2g、光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウムト
リフレート0.04g、および溶解抑止剤としての3,
3−ビス−4’−t−ブトキシカルボニロキシナフタレ
ニル−1(3H)−イソベンゾフラノン 0.1gを、
2−エトキシエチルアセテート8mLに溶解した。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−8)合成例(II−2)で得られた共重合体
2g、光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウムト
リフレート0.04g、および溶解抑止剤としての3,
3−ビス−4’−t−ブトキシカルボニロキシナフタレ
ニル−1(3H)−イソベンゾフラノン 0.1gを、
2−エトキシエチルアセテート8mLに溶解した。
【0994】これをシリコンウェハ上に0.8μm膜厚
で塗布した後、100℃でプリベークした。次いで、A
rFエキシマレーザ露光(40mJcm-2)を行った
後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現
像して、パタンを形成しその特性を調べた。その結果、
0.15μmのラインアンドスペースを解像することが
できた。
で塗布した後、100℃でプリベークした。次いで、A
rFエキシマレーザ露光(40mJcm-2)を行った
後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現
像して、パタンを形成しその特性を調べた。その結果、
0.15μmのラインアンドスペースを解像することが
できた。
【0995】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価したところ、透
過率は55%であり、エッチング速度はPMMAに対し
て0.3と優れていた。 (実施例II−9)〜(実施例II−11) 下記表111に示す光酸発生剤を用いて化学増幅型レジ
スト溶液を調製し、上記実施例(II−8)と同様にして
シリコンウェハ上に塗布した後、同様の条件でプリベー
ク、露光、および現像を行ってパタンを形成しその特性
を調べた。なお、各実施例において、光酸発生剤の添加
量は、それぞれ0.05gとした。
透明性とドライエッチング耐性とを評価したところ、透
過率は55%であり、エッチング速度はPMMAに対し
て0.3と優れていた。 (実施例II−9)〜(実施例II−11) 下記表111に示す光酸発生剤を用いて化学増幅型レジ
スト溶液を調製し、上記実施例(II−8)と同様にして
シリコンウェハ上に塗布した後、同様の条件でプリベー
ク、露光、および現像を行ってパタンを形成しその特性
を調べた。なお、各実施例において、光酸発生剤の添加
量は、それぞれ0.05gとした。
【0996】さらに、合成例(II−1)と同様に透明性
とドライエッチング耐性とを評価した。その結果を下記
表111に併記する。なお、エッチング速度は、PMM
Aに対する値である。
とドライエッチング耐性とを評価した。その結果を下記
表111に併記する。なお、エッチング速度は、PMM
Aに対する値である。
【0997】
【表111】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。
スパタンを得ることができた。
【0998】本実施例においては、メンチルメタクリレ
ート(一般式(2)で表わされる単量体)、t−ブチル
メタクリレート(酸で分解する官能基)、およびメタク
リル酸(アルカリ可溶性基)は、図1の斜線領域内であ
れば、任意の組成比とすることができる。 (合成例II−3)メンチルメタクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を50:2
5:25とする以外は、前述の合成例(II−2)と同様
にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキサ
ノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
ート(一般式(2)で表わされる単量体)、t−ブチル
メタクリレート(酸で分解する官能基)、およびメタク
リル酸(アルカリ可溶性基)は、図1の斜線領域内であ
れば、任意の組成比とすることができる。 (合成例II−3)メンチルメタクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を50:2
5:25とする以外は、前述の合成例(II−2)と同様
にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキサ
ノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【0999】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1000】以下の実施例(II−12)〜実施例(II−
19)では、上記合成例(II−3)で得られた共重合体
を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を調
べた。 (実施例II−12)〜(実施例II−15) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−3)で得られた共重合体を使用する以外は、前述
の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして化
学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にして
パタンを形成し、その特性を調べた。
19)では、上記合成例(II−3)で得られた共重合体
を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を調
べた。 (実施例II−12)〜(実施例II−15) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−3)で得られた共重合体を使用する以外は、前述
の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして化
学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にして
パタンを形成し、その特性を調べた。
【1001】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表112にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表112にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1002】
【表112】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−16)〜(実施例II−19) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−3)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止剤を
3,3−ビス−3’−t−ブトキシカルボニロキシナフ
タレニル−1(3H)−イソベンゾフラノンに変更する
以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)
と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用いて前
述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−16)〜(実施例II−19) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−3)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止剤を
3,3−ビス−3’−t−ブトキシカルボニロキシナフ
タレニル−1(3H)−イソベンゾフラノンに変更する
以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)
と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用いて前
述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【1003】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表113にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表113にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1004】
【表113】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−4)メンチルメタクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を50:2
0:30とする以外は、前述の合成例(II−2)と同様
にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキサ
ノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−4)メンチルメタクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を50:2
0:30とする以外は、前述の合成例(II−2)と同様
にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキサ
ノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1005】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1006】以下の実施例(II−20)〜実施例(II−
27)では、上記合成例(II−4)で得られた共重合体
を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を調
べた。 (実施例II−20)〜(実施例II−23) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−4)で得られた共重合体を使用する以外は、前述
の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして化
学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にして
パタンを形成し、その特性を調べた。
27)では、上記合成例(II−4)で得られた共重合体
を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を調
べた。 (実施例II−20)〜(実施例II−23) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−4)で得られた共重合体を使用する以外は、前述
の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして化
学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にして
パタンを形成し、その特性を調べた。
【1007】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表114にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表114にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1008】
【表114】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−24)〜(実施例II−27) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−4)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止剤を
3,3−ビス−2’−t−ブトキシカルボニロキシナフ
タレニル−1(3H)−イソベンゾフラノンに変更する
以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)
と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用いて前
述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−24)〜(実施例II−27) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−4)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止剤を
3,3−ビス−2’−t−ブトキシカルボニロキシナフ
タレニル−1(3H)−イソベンゾフラノンに変更する
以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)
と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用いて前
述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【1009】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表115にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表115にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1010】
【表115】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−5)メンチルメタクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を45:3
5:20とする以外は、前述の合成例(II−2)と同様
にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキサ
ノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−5)メンチルメタクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を45:3
5:20とする以外は、前述の合成例(II−2)と同様
にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキサ
ノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1011】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1012】以下の実施例(II−28)〜実施例(II−
35)では、上記合成例(II−5)で得られた共重合体
を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を調
べた。 (実施例II−28)〜(実施例II−31) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−5)で得られた共重合体を使用する以外は、前述
の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして化
学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にして
パタンを形成し、その特性を調べた。
35)では、上記合成例(II−5)で得られた共重合体
を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を調
べた。 (実施例II−28)〜(実施例II−31) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−5)で得られた共重合体を使用する以外は、前述
の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして化
学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にして
パタンを形成し、その特性を調べた。
【1013】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表116にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表116にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1014】
【表116】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−32)〜(実施例II−35) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−5)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止剤を
3,3−ビス−5’−t−ブトキシカルボニロキシナフ
タレニル−1(3H)−イソベンゾフラノンに変更する
以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)
と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用いて前
述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−32)〜(実施例II−35) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−5)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止剤を
3,3−ビス−5’−t−ブトキシカルボニロキシナフ
タレニル−1(3H)−イソベンゾフラノンに変更する
以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)
と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用いて前
述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【1015】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表117にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表117にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1016】
【表117】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−6)メンチルメタクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を45:3
0:25とする以外は、前述の合成例(II−2)と同様
にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキサ
ノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−6)メンチルメタクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を45:3
0:25とする以外は、前述の合成例(II−2)と同様
にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキサ
ノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1017】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1018】以下の実施例(II−36)〜実施例(II−
43)では、上記合成例(II−6)で得られた共重合体
を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を調
べた。 (実施例II−36)〜(実施例II−39) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−6)で得られた共重合体を使用する以外は、前述
の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして化
学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にして
パタンを形成し、その特性を調べた。
43)では、上記合成例(II−6)で得られた共重合体
を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を調
べた。 (実施例II−36)〜(実施例II−39) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−6)で得られた共重合体を使用する以外は、前述
の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして化
学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にして
パタンを形成し、その特性を調べた。
【1019】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表118にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表118にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1020】
【表118】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−40)〜(実施例II−43) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−6)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止剤を
3,3−ビス−6’−t−ブトキシカルボニロキシナフ
タレニル−1(3H)−イソベンゾフラノンに変更する
以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)
と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用いて前
述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−40)〜(実施例II−43) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−6)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止剤を
3,3−ビス−6’−t−ブトキシカルボニロキシナフ
タレニル−1(3H)−イソベンゾフラノンに変更する
以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)
と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用いて前
述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【1021】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表119にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表119にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1022】
【表119】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−7)メンチルメタクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を45:2
5:30とする以外は、前述の合成例(II−2)と同様
にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキサ
ノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−7)メンチルメタクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を45:2
5:30とする以外は、前述の合成例(II−2)と同様
にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキサ
ノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1023】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1024】以下の実施例(II−44)〜実施例(II−
51)では、上記合成例(II−7)で得られた共重合体
を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を調
べた。 (実施例II−44)〜(実施例II−47) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−7)で得られた共重合体を使用する以外は、前述
の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして化
学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にして
パタンを形成し、その特性を調べた。
51)では、上記合成例(II−7)で得られた共重合体
を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を調
べた。 (実施例II−44)〜(実施例II−47) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−7)で得られた共重合体を使用する以外は、前述
の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして化
学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にして
パタンを形成し、その特性を調べた。
【1025】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表120にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表120にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1026】
【表120】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−48)〜(実施例II−51) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−7)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止剤を
3,3−ビス−7’−t−ブトキシカルボニロキシナフ
タレニル−1(3H)−イソベンゾフラノンに変更する
以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)
と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用いて前
述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−48)〜(実施例II−51) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−7)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止剤を
3,3−ビス−7’−t−ブトキシカルボニロキシナフ
タレニル−1(3H)−イソベンゾフラノンに変更する
以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)
と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用いて前
述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【1027】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表121にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表121にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1028】
【表121】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−8)メンチルメタクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を45:2
0:35とする以外は、前述の合成例(II−2)と同様
にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキサ
ノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−8)メンチルメタクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を45:2
0:35とする以外は、前述の合成例(II−2)と同様
にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキサ
ノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1029】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1030】以下の実施例(II−52)〜実施例(II−
59)では、上記合成例(II−8)で得られた共重合体
を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を調
べた。 (実施例II−52)〜(実施例II−55) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−8)で得られた共重合体を使用する以外は、前述
の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして化
学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にして
パタンを形成し、その特性を調べた。
59)では、上記合成例(II−8)で得られた共重合体
を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を調
べた。 (実施例II−52)〜(実施例II−55) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−8)で得られた共重合体を使用する以外は、前述
の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして化
学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にして
パタンを形成し、その特性を調べた。
【1031】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表122にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表122にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1032】
【表122】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−56)〜(実施例II−59) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−8)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止剤を
3,3−ビス−8’−t−ブトキシカルボニロキシナフ
タレニル−1(3H)−イソベンゾフラノンに変更する
以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)
と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用いて前
述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−56)〜(実施例II−59) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−8)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止剤を
3,3−ビス−8’−t−ブトキシカルボニロキシナフ
タレニル−1(3H)−イソベンゾフラノンに変更する
以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)
と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用いて前
述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【1033】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表123にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表123にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1034】
【表123】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−9)メンチルメタクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を40:4
0:20とする以外は、前述の合成例(II−2)と同様
にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキサ
ノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−9)メンチルメタクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を40:4
0:20とする以外は、前述の合成例(II−2)と同様
にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキサ
ノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1035】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1036】以下の実施例(II−60)〜実施例(II−
67)では、上記合成例(II−9)で得られた共重合体
を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を調
べた。 (実施例II−60)〜(実施例II−63) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−9)で得られた共重合体を使用する以外は、前述
の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして化
学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にして
パタンを形成し、その特性を調べた。
67)では、上記合成例(II−9)で得られた共重合体
を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を調
べた。 (実施例II−60)〜(実施例II−63) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−9)で得られた共重合体を使用する以外は、前述
の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして化
学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にして
パタンを形成し、その特性を調べた。
【1037】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表124にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表124にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1038】
【表124】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−64)〜(実施例II−67) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−9)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止剤を
3,3−ビス−1’−t−ブトキシカルボニロキシナフ
タレニル−1(3H)−イソナフタレノフラノンに変更
する以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−1
1)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用い
て前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べ
た。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−64)〜(実施例II−67) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−9)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止剤を
3,3−ビス−1’−t−ブトキシカルボニロキシナフ
タレニル−1(3H)−イソナフタレノフラノンに変更
する以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−1
1)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用い
て前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べ
た。
【1039】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表125にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表125にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1040】
【表125】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−10)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を40:
35:25とする以外は、前述の合成例(II−2)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−10)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を40:
35:25とする以外は、前述の合成例(II−2)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1041】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1042】以下の実施例(II−68)〜実施例(II−
75)では、上記合成例(II−10)で得られた共重合
体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を
調べた。 (実施例II−68)〜(実施例II−71) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−10)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
75)では、上記合成例(II−10)で得られた共重合
体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を
調べた。 (実施例II−68)〜(実施例II−71) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−10)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1043】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表126にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表126にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1044】
【表126】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−72)〜(実施例II−75) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−10)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止剤
を3,3−ビス−2’−t−ブトキシカルボニロキシナ
フタレニル−1(3H)−イソナフタレノフラノンに変
更する以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−
11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用
いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べ
た。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−72)〜(実施例II−75) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−10)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止剤
を3,3−ビス−2’−t−ブトキシカルボニロキシナ
フタレニル−1(3H)−イソナフタレノフラノンに変
更する以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−
11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用
いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べ
た。
【1045】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表127にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表127にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1046】
【表127】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−11)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を40:
30:30とする以外は、前述の合成例(II−2)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−11)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を40:
30:30とする以外は、前述の合成例(II−2)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1047】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1048】以下の実施例(II−76)〜実施例(II−
83)では、上記合成例(II−11)で得られた共重合
体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を
調べた。 (実施例II−76)〜(実施例II−79) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−11)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
83)では、上記合成例(II−11)で得られた共重合
体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を
調べた。 (実施例II−76)〜(実施例II−79) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−11)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1049】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表128にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表128にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1050】
【表128】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−80)〜(実施例II−83) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−11)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止剤
を3,3−ビス−3’−t−ブトキシカルボニロキシナ
フタレニル−1(3H)−イソナフタレノフラノンに変
更する以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−
11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用
いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べ
た。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−80)〜(実施例II−83) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−11)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止剤
を3,3−ビス−3’−t−ブトキシカルボニロキシナ
フタレニル−1(3H)−イソナフタレノフラノンに変
更する以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−
11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用
いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べ
た。
【1051】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表129にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表129にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1052】
【表129】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−12)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を40:
25:35とする以外は、前述の合成例(II−2)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−12)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を40:
25:35とする以外は、前述の合成例(II−2)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1053】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1054】以下の実施例(II−84)〜実施例(II−
91)では、上記合成例(II−12)で得られた共重合
体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を
調べた。 (実施例II−84)〜(実施例II−87) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−12)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
91)では、上記合成例(II−12)で得られた共重合
体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を
調べた。 (実施例II−84)〜(実施例II−87) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−12)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1055】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表130にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表130にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1056】
【表130】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−88)〜(実施例II−91) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−12)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止剤
を3,3−ビス−4’−t−ブトキシカルボニロキシナ
フタレニル−1(3H)−イソナフタレノフラノンに変
更する以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−
11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用
いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べ
た。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−88)〜(実施例II−91) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−12)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止剤
を3,3−ビス−4’−t−ブトキシカルボニロキシナ
フタレニル−1(3H)−イソナフタレノフラノンに変
更する以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−
11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用
いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べ
た。
【1057】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表131にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表131にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1058】
【表131】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。
スパタンを得ることができた。
【1059】(合成例II−13)メンチルメタクリレー
ト、t−ブチルメタクリレート、およびメタクリル酸の
比率を40:20:40とする以外は、前述の合成例
(II−2)と同様にして共重合体を得、これを前述と同
様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレー
ザ光(193nm)に対する透明性を同様にして調べた
結果、透過率は74%であって、PMMAより優れてい
た。
ト、t−ブチルメタクリレート、およびメタクリル酸の
比率を40:20:40とする以外は、前述の合成例
(II−2)と同様にして共重合体を得、これを前述と同
様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレー
ザ光(193nm)に対する透明性を同様にして調べた
結果、透過率は74%であって、PMMAより優れてい
た。
【1060】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1061】以下の実施例(II−92)〜実施例(II−
99)では、上記合成例(II−13)で得られた共重合
体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を
調べた。 (実施例II−92)〜(実施例II−95) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−13)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
99)では、上記合成例(II−13)で得られた共重合
体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性を
調べた。 (実施例II−92)〜(実施例II−95) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−13)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1062】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表132にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表132にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1063】
【表132】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−96)〜(実施例II−99) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−13)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止剤
を3,3−ビス−5’−t−ブトキシカルボニロキシナ
フタレニル−1(3H)−イソナフタレノフラノンに変
更する以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−
11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用
いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べ
た。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−96)〜(実施例II−99) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−13)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止剤
を3,3−ビス−5’−t−ブトキシカルボニロキシナ
フタレニル−1(3H)−イソナフタレノフラノンに変
更する以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−
11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用
いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べ
た。
【1064】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表133にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表133にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1065】
【表133】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−14)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を35:
45:20とする以外は、前述の合成例(II−2)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−14)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を35:
45:20とする以外は、前述の合成例(II−2)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1066】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1067】以下の実施例(II−100)〜実施例(II
−107)では、上記合成例(II−14)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−100)〜(実施例II−103) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−14)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−107)では、上記合成例(II−14)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−100)〜(実施例II−103) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−14)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1068】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表134にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表134にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1069】
【表134】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−104)〜(実施例II−107) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−14)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止剤
を3,3−ビス−6’−t−ブトキシカルボニロキシナ
フタレニル−1(3H)−イソナフタレノフラノンに変
更する以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−
11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用
いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べ
た。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−104)〜(実施例II−107) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−14)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止剤
を3,3−ビス−6’−t−ブトキシカルボニロキシナ
フタレニル−1(3H)−イソナフタレノフラノンに変
更する以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−
11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用
いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べ
た。
【1070】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表135にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表135にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1071】
【表135】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−15)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を35:
40:25とする以外は、前述の合成例(II−2)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−15)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を35:
40:25とする以外は、前述の合成例(II−2)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1072】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1073】以下の実施例(II−108)〜実施例(II
−115)では、上記合成例(II−15)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−108)〜(実施例II−111) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−15)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−115)では、上記合成例(II−15)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−108)〜(実施例II−111) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−15)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1074】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表136にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表136にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1075】
【表136】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−112)〜(実施例II−115) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−15)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止剤
を3,3−ビス−7’−t−ブトキシカルボニロキシナ
フタレニル−1(3H)−イソナフタレノフラノンに変
更する以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−
11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用
いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べ
た。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−112)〜(実施例II−115) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−15)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止剤
を3,3−ビス−7’−t−ブトキシカルボニロキシナ
フタレニル−1(3H)−イソナフタレノフラノンに変
更する以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−
11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用
いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べ
た。
【1076】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表137にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表137にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1077】
【表137】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−16)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を35:
35:30とする以外は、前述の合成例(II−2)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−16)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を35:
35:30とする以外は、前述の合成例(II−2)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1078】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1079】以下の実施例(II−116)〜実施例(II
−123)では、上記合成例(II−16)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−116)〜(実施例II−119) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−16)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−123)では、上記合成例(II−16)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−116)〜(実施例II−119) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−16)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1080】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表138にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表138にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1081】
【表138】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−120)〜(実施例II−123) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−16)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止剤
を3,3−ビス−8’−t−ブトキシカルボニロキシナ
フタレニル−1(3H)−イソナフタレノフラノンに変
更する以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−
11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用
いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べ
た。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−120)〜(実施例II−123) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−16)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止剤
を3,3−ビス−8’−t−ブトキシカルボニロキシナ
フタレニル−1(3H)−イソナフタレノフラノンに変
更する以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−
11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用
いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べ
た。
【1082】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表139にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表139にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1083】
【表139】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−17)t−ブチルメタクリレートをエトキ
シエチルメタクリレートに変更し、メンチルメタクリレ
ート、エトキシエチルメタクリレート、およびメタクリ
ル酸の比率を35:30:35とする以外は、前述の合
成例(II−2)と同様にして共重合体を得、これを前述
と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマ
レーザ光(193nm)に対する透明性を同様にして調
べた結果、透過率は74%であって、PMMAより優れ
ていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−17)t−ブチルメタクリレートをエトキ
シエチルメタクリレートに変更し、メンチルメタクリレ
ート、エトキシエチルメタクリレート、およびメタクリ
ル酸の比率を35:30:35とする以外は、前述の合
成例(II−2)と同様にして共重合体を得、これを前述
と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマ
レーザ光(193nm)に対する透明性を同様にして調
べた結果、透過率は74%であって、PMMAより優れ
ていた。
【1084】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1085】以下の実施例(II−124)〜実施例(II
−131)では、上記合成例(II−17)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−124)〜(実施例II−127) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−17)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−131)では、上記合成例(II−17)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−124)〜(実施例II−127) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−17)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1086】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表140にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表140にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1087】
【表140】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−128)〜(実施例II−131) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−17)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−128)〜(実施例II−131) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−17)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1088】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表141にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表141にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1089】
【表141】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−18)t−ブチルメタクリレートを3−オ
キソシクロヘキシルメタクリレートに変更し、メンチル
メタクリレート、3−オキソシクロヘキシルメタクリレ
ート、およびメタクリル酸の比率を35:25:40と
する以外は、前述の合成例(II−2)と同様にして共重
合体を得、これを前述と同様のシクロヘキサノン溶液と
した。ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を同様にして調べた結果、透過率は74%であっ
て、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−18)t−ブチルメタクリレートを3−オ
キソシクロヘキシルメタクリレートに変更し、メンチル
メタクリレート、3−オキソシクロヘキシルメタクリレ
ート、およびメタクリル酸の比率を35:25:40と
する以外は、前述の合成例(II−2)と同様にして共重
合体を得、これを前述と同様のシクロヘキサノン溶液と
した。ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する
透明性を同様にして調べた結果、透過率は74%であっ
て、PMMAより優れていた。
【1090】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1091】以下の実施例(II−132)〜実施例(II
−139)では、上記合成例(II−18)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−132)〜(実施例II−135) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−18)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−139)では、上記合成例(II−18)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−132)〜(実施例II−135) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−18)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1092】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表142にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表142にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1093】
【表142】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−136)〜(実施例II−139) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−18)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−136)〜(実施例II−139) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−18)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1094】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表143にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表143にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1095】
【表143】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−19)t−ブチルメタクリレートをt−ブ
チル−3−ナフチル−プロペノエートに変更し、メンチ
ルメタクリレート、t−ブチル−3−ナフチル−プロペ
ノエート、およびメタクリル酸の比率を35:20:4
5とする以外は、前述の合成例(II−2)と同様にして
共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキサノン溶
液とした。ArFエキシマレーザ光(193nm)に対
する透明性を同様にして調べた結果、透過率は74%で
あって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−19)t−ブチルメタクリレートをt−ブ
チル−3−ナフチル−プロペノエートに変更し、メンチ
ルメタクリレート、t−ブチル−3−ナフチル−プロペ
ノエート、およびメタクリル酸の比率を35:20:4
5とする以外は、前述の合成例(II−2)と同様にして
共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキサノン溶
液とした。ArFエキシマレーザ光(193nm)に対
する透明性を同様にして調べた結果、透過率は74%で
あって、PMMAより優れていた。
【1096】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1097】以下の実施例(II−140)〜実施例(II
−147)では、上記合成例(II−19)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−140)〜(実施例II−143) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−19)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−147)では、上記合成例(II−19)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−140)〜(実施例II−143) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−19)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1098】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表144にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表144にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1099】
【表144】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−144)〜(実施例II−147) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−19)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−144)〜(実施例II−147) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−19)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1100】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表145にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表145にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1101】
【表145】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−20)t−ブチルメタクリレートをイソボ
ルニルメタクリレートに変更し、メンチルメタクリレー
ト、イソボルニルメタクリレート、およびメタクリル酸
の比率を30:50:20とする以外は、前述の合成例
(II−2)と同様にして共重合体を得、これを前述と同
様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレー
ザ光(193nm)に対する透明性を同様にして調べた
結果、透過率は74%であって、PMMAより優れてい
た。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−20)t−ブチルメタクリレートをイソボ
ルニルメタクリレートに変更し、メンチルメタクリレー
ト、イソボルニルメタクリレート、およびメタクリル酸
の比率を30:50:20とする以外は、前述の合成例
(II−2)と同様にして共重合体を得、これを前述と同
様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレー
ザ光(193nm)に対する透明性を同様にして調べた
結果、透過率は74%であって、PMMAより優れてい
た。
【1102】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1103】以下の実施例(II−148)〜実施例(II
−155)では、上記合成例(II−20)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−148)〜(実施例II−151) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−20)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−155)では、上記合成例(II−20)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−148)〜(実施例II−151) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−20)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1104】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表146にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表146にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1105】
【表146】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−152)〜(実施例II−155) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−20)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−152)〜(実施例II−155) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−20)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1106】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表147にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表147にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1107】
【表147】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−21)t−ブチルメタクリレートをテトラ
ヒドロピラニルメタクリレートに変更し、メンチルメタ
クリレート、テトラヒドロピラニルメタクリレート、お
よびメタクリル酸の比率を30:45:25とする以外
は、前述の合成例(II−2)と同様にして共重合体を
得、これを前述と同様のシクロヘキサノン溶液とした。
ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する透明性
を同様にして調べた結果、透過率は74%であって、P
MMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−21)t−ブチルメタクリレートをテトラ
ヒドロピラニルメタクリレートに変更し、メンチルメタ
クリレート、テトラヒドロピラニルメタクリレート、お
よびメタクリル酸の比率を30:45:25とする以外
は、前述の合成例(II−2)と同様にして共重合体を
得、これを前述と同様のシクロヘキサノン溶液とした。
ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する透明性
を同様にして調べた結果、透過率は74%であって、P
MMAより優れていた。
【1108】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1109】以下の実施例(II−156)〜実施例(II
−163)では、上記合成例(II−21)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−156)〜(実施例II−159) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−21)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−163)では、上記合成例(II−21)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−156)〜(実施例II−159) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−21)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1110】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表148にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表148にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1111】
【表148】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−160)〜(実施例II−163) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−21)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−160)〜(実施例II−163) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−21)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1112】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表149にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表149にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1113】
【表149】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−22)t−ブチルメタクリレートをエトキ
シエチルアクリレートに変更し、メンチルメタクリレー
ト、エトキシエチルアクリレート、およびメタクリル酸
の比率を30:40:30とする以外は、前述の合成例
(II−2)と同様にして共重合体を得、これを前述と同
様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレー
ザ光(193nm)に対する透明性を同様にして調べた
結果、透過率は74%であって、PMMAより優れてい
た。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−22)t−ブチルメタクリレートをエトキ
シエチルアクリレートに変更し、メンチルメタクリレー
ト、エトキシエチルアクリレート、およびメタクリル酸
の比率を30:40:30とする以外は、前述の合成例
(II−2)と同様にして共重合体を得、これを前述と同
様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレー
ザ光(193nm)に対する透明性を同様にして調べた
結果、透過率は74%であって、PMMAより優れてい
た。
【1114】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1115】以下の実施例(II−164)〜実施例(II
−171)では、上記合成例(II−22)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−164)〜(実施例II−167) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−22)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−171)では、上記合成例(II−22)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−164)〜(実施例II−167) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−22)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1116】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表150にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表150にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1117】
【表150】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−168)〜(実施例II−171) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−22)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−168)〜(実施例II−171) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−22)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1118】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表151にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表151にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1119】
【表151】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−23)t−ブチルメタクリレートを3−オ
キソシクロヘキシルアクリレートに変更し、メンチルメ
タクリレート、3−オキソシクロヘキシルアクリレー
ト、およびメタクリル酸の比率を30:35:35とす
る以外は、前述の合成例(II−2)と同様にして共重合
体を得、これを前述と同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する透
明性を同様にして調べた結果、透過率は74%であっ
て、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−23)t−ブチルメタクリレートを3−オ
キソシクロヘキシルアクリレートに変更し、メンチルメ
タクリレート、3−オキソシクロヘキシルアクリレー
ト、およびメタクリル酸の比率を30:35:35とす
る以外は、前述の合成例(II−2)と同様にして共重合
体を得、これを前述と同様のシクロヘキサノン溶液とし
た。ArFエキシマレーザ光(193nm)に対する透
明性を同様にして調べた結果、透過率は74%であっ
て、PMMAより優れていた。
【1120】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1121】以下の実施例(II−172)〜実施例(II
−179)では、上記合成例(II−23)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−172)〜(実施例II−175) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−23)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−179)では、上記合成例(II−23)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−172)〜(実施例II−175) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−23)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1122】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表152にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表152にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1123】
【表152】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−176)〜(実施例II−179) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−23)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−176)〜(実施例II−179) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−23)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1124】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表153にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表153にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1125】
【表153】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−24)t−ブチルメタクリレートをテトラ
ヒドロピラニルアクリレートに変更し、メンチルメタク
リレート、テトラヒドロピラニルアクリレート、および
メタクリル酸の比率を30:30:40とする以外は、
前述の合成例(II−2)と同様にして共重合体を得、こ
れを前述と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArF
エキシマレーザ光(193nm)に対する透明性を同様
にして調べた結果、透過率は74%であって、PMMA
より優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−24)t−ブチルメタクリレートをテトラ
ヒドロピラニルアクリレートに変更し、メンチルメタク
リレート、テトラヒドロピラニルアクリレート、および
メタクリル酸の比率を30:30:40とする以外は、
前述の合成例(II−2)と同様にして共重合体を得、こ
れを前述と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArF
エキシマレーザ光(193nm)に対する透明性を同様
にして調べた結果、透過率は74%であって、PMMA
より優れていた。
【1126】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1127】以下の実施例(II−180)〜実施例(II
−187)では、上記合成例(II−24)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−180)〜(実施例II−183) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−24)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−187)では、上記合成例(II−24)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−180)〜(実施例II−183) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−24)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1128】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表154にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表154にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1129】
【表154】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−184)〜(実施例II−187) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−24)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−184)〜(実施例II−187) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−24)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1130】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表155にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表155にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1131】
【表155】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−25)t−ブチルメタクリレートをイソボ
ルニルアクリレートに変更し、メンチルメタクリレー
ト、イソボルニルアクリレート、およびメタクリル酸の
比率を30:25:45とする以外は、前述の合成例
(II−2)と同様にして共重合体を得、これを前述と同
様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレー
ザ光(193nm)に対する透明性を同様にして調べた
結果、透過率は74%であって、PMMAより優れてい
た。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−25)t−ブチルメタクリレートをイソボ
ルニルアクリレートに変更し、メンチルメタクリレー
ト、イソボルニルアクリレート、およびメタクリル酸の
比率を30:25:45とする以外は、前述の合成例
(II−2)と同様にして共重合体を得、これを前述と同
様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレー
ザ光(193nm)に対する透明性を同様にして調べた
結果、透過率は74%であって、PMMAより優れてい
た。
【1132】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1133】以下の実施例(II−188)〜実施例(II
−195)では、上記合成例(II−25)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−188)〜(実施例II−191) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−25)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−195)では、上記合成例(II−25)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−188)〜(実施例II−191) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−25)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1134】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表156にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表156にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1135】
【表156】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−192)〜(実施例II−195) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−25)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−192)〜(実施例II−195) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−25)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1136】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表157にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表157にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1137】
【表157】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−26)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を30:
20:50とする以外は、前述の合成例(II−2)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−26)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を30:
20:50とする以外は、前述の合成例(II−2)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1138】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1139】以下の実施例(II−196)〜実施例(II
−203)では、上記合成例(II−26)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−196)〜(実施例II−199) 下記表158に示す光酸発生剤を用い、合成例(II−
2)で得られた共重合体に代えて、合成例(II−26)
で得られた共重合体を使用する以外は、前述の実施例
(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして化学増幅型
レジストを得、これを用いて前述と同様にしてパタンを
形成し、その特性を調べた。
−203)では、上記合成例(II−26)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−196)〜(実施例II−199) 下記表158に示す光酸発生剤を用い、合成例(II−
2)で得られた共重合体に代えて、合成例(II−26)
で得られた共重合体を使用する以外は、前述の実施例
(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして化学増幅型
レジストを得、これを用いて前述と同様にしてパタンを
形成し、その特性を調べた。
【1140】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表158にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表158にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1141】
【表158】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−200)〜(実施例II−203) 下記表159に示す光酸発生剤を用い、合成例(II−
2)で得られた共重合体に代えて、合成例(II−26)
で得られた共重合体を使用する以外は、前述の実施例
(II−8)〜実施例(II−11)と同様にして化学増幅
型レジストを得、これを用いて前述と同様にしてパタン
を形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−200)〜(実施例II−203) 下記表159に示す光酸発生剤を用い、合成例(II−
2)で得られた共重合体に代えて、合成例(II−26)
で得られた共重合体を使用する以外は、前述の実施例
(II−8)〜実施例(II−11)と同様にして化学増幅
型レジストを得、これを用いて前述と同様にしてパタン
を形成し、その特性を調べた。
【1142】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表159にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表159にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1143】
【表159】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−27)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
55:20とする以外は、前述の合成例(II−2)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−27)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
55:20とする以外は、前述の合成例(II−2)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1144】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1145】以下の実施例(II−204)〜実施例(II
−211)では、上記合成例(II−27)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−204)〜(実施例II−207) 下記表160に示す光酸発生剤を用い、合成例(II−
2)で得られた共重合体に代えて、合成例(II−27)
で得られた共重合体を使用する以外は、前述の実施例
(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして化学増幅型
レジストを得、これを用いて前述と同様にしてパタンを
形成し、その特性を調べた。
−211)では、上記合成例(II−27)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−204)〜(実施例II−207) 下記表160に示す光酸発生剤を用い、合成例(II−
2)で得られた共重合体に代えて、合成例(II−27)
で得られた共重合体を使用する以外は、前述の実施例
(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして化学増幅型
レジストを得、これを用いて前述と同様にしてパタンを
形成し、その特性を調べた。
【1146】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表160にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表160にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1147】
【表160】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−208)〜(実施例II−211) 下記表161に示す光酸発生剤を用い、 合成例(II−
2)で得られた共重合体に代えて、合成例(II−27)
で得られた共重合体を使用する以外は、前述の実施例
(II−8)〜実施例(II−11)と同様にして化学増幅
型レジストを得、これを用いて前述と同様にしてパタン
を形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−208)〜(実施例II−211) 下記表161に示す光酸発生剤を用い、 合成例(II−
2)で得られた共重合体に代えて、合成例(II−27)
で得られた共重合体を使用する以外は、前述の実施例
(II−8)〜実施例(II−11)と同様にして化学増幅
型レジストを得、これを用いて前述と同様にしてパタン
を形成し、その特性を調べた。
【1148】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表161にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表161にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1149】
【表161】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−28)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
50:25とする以外は、前述の合成例(II−2)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−28)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
50:25とする以外は、前述の合成例(II−2)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1150】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1151】以下の実施例(II−212)〜実施例(II
−219)では、上記合成例(II−28)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−212)〜(実施例II−215) 下記表162に示す光酸発生剤を用い、合成例(II−
2)で得られた共重合体に代えて、合成例(II−28)
で得られた共重合体を使用する以外は、前述の実施例
(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして化学増幅型
レジストを得、これを用いて前述と同様にしてパタンを
形成し、その特性を調べた。
−219)では、上記合成例(II−28)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−212)〜(実施例II−215) 下記表162に示す光酸発生剤を用い、合成例(II−
2)で得られた共重合体に代えて、合成例(II−28)
で得られた共重合体を使用する以外は、前述の実施例
(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして化学増幅型
レジストを得、これを用いて前述と同様にしてパタンを
形成し、その特性を調べた。
【1152】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表162にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表162にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1153】
【表162】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−216)〜(実施例II−219) 下記表163に示す光酸発生剤を用い、合成例(II−
2)で得られた共重合体に代えて、合成例(II−28)
で得られた共重合体を使用する以外は、前述の実施例
(II−8)〜実施例(II−11)と同様にして化学増幅
型レジストを得、これを用いて前述と同様にしてパタン
を形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−216)〜(実施例II−219) 下記表163に示す光酸発生剤を用い、合成例(II−
2)で得られた共重合体に代えて、合成例(II−28)
で得られた共重合体を使用する以外は、前述の実施例
(II−8)〜実施例(II−11)と同様にして化学増幅
型レジストを得、これを用いて前述と同様にしてパタン
を形成し、その特性を調べた。
【1154】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表163にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表163にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1155】
【表163】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−29)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
45:30とする以外は、前述の合成例(II−2)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−29)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
45:30とする以外は、前述の合成例(II−2)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1156】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1157】以下の実施例(II−220)〜実施例(II
−227)では、上記合成例(II−29)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−220)〜(実施例II−223) 下記表164に示す光酸発生剤を用い、合成例(II−
2)で得られた共重合体に代えて、合成例(II−29)
で得られた共重合体を使用する以外は、前述の実施例
(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして化学増幅型
レジストを得、これを用いて前述と同様にしてパタンを
形成し、その特性を調べた。
−227)では、上記合成例(II−29)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−220)〜(実施例II−223) 下記表164に示す光酸発生剤を用い、合成例(II−
2)で得られた共重合体に代えて、合成例(II−29)
で得られた共重合体を使用する以外は、前述の実施例
(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして化学増幅型
レジストを得、これを用いて前述と同様にしてパタンを
形成し、その特性を調べた。
【1158】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表164にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表164にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1159】
【表164】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−224)〜(実施例II−227) 下記表165に示す光酸発生剤を用い、合成例(II−
2)で得られた共重合体に代えて、合成例(II−29)
で得られた共重合体を使用する以外は、前述の実施例
(II−8)〜実施例(II−11)と同様にして化学増幅
型レジストを得、これを用いて前述と同様にしてパタン
を形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−224)〜(実施例II−227) 下記表165に示す光酸発生剤を用い、合成例(II−
2)で得られた共重合体に代えて、合成例(II−29)
で得られた共重合体を使用する以外は、前述の実施例
(II−8)〜実施例(II−11)と同様にして化学増幅
型レジストを得、これを用いて前述と同様にしてパタン
を形成し、その特性を調べた。
【1160】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表165にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表165にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1161】
【表165】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−30)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
40:35とする以外は、前述の合成例(II−2)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−30)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
40:35とする以外は、前述の合成例(II−2)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1162】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1163】以下の実施例(II−228)〜実施例(II
−235)では、上記合成例(II−30)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−228)〜(実施例II−231) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−30)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−235)では、上記合成例(II−30)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−228)〜(実施例II−231) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−30)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1164】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表166にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表166にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1165】
【表166】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−232)〜(実施例II−235) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−30)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−232)〜(実施例II−235) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−30)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1166】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表167にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表167にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1167】
【表167】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−31)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
35:40とする以外は、前述の合成例(II−2)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−31)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
35:40とする以外は、前述の合成例(II−2)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1168】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1169】以下の実施例(II−236)〜実施例(II
−243)では、上記合成例(II−31)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−236)〜(実施例II−239) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−31)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−243)では、上記合成例(II−31)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−236)〜(実施例II−239) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−31)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1170】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表168にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表168にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1171】
【表168】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−240)〜(実施例II−243) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−31)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−240)〜(実施例II−243) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−31)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1172】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表169にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表169にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1173】
【表169】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−32)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
30:45とする以外は、前述の合成例(II−2)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−32)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
30:45とする以外は、前述の合成例(II−2)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1174】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1175】以下の実施例(II−244)〜実施例(II
−251)では、上記合成例(II−32)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−244)〜(実施例II−247) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−32)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−251)では、上記合成例(II−32)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−244)〜(実施例II−247) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−32)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1176】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表170にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表170にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1177】
【表170】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−248)〜(実施例II−251) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−32)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−248)〜(実施例II−251) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−32)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1178】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表171にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表171にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1179】
【表171】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−33)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
25:50とする以外は、前述の合成例(II−2)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−33)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
25:50とする以外は、前述の合成例(II−2)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1180】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1181】以下の実施例(II−252)〜実施例(II
−259)では、上記合成例(II−33)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−252)〜(実施例II−255) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−33)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−259)では、上記合成例(II−33)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−252)〜(実施例II−255) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−33)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1182】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表172まと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表172まと
める。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値で
ある。
【1183】
【表172】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−256)〜(実施例II−259) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−33)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−256)〜(実施例II−259) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−33)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1184】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表173にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表173にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1185】
【表173】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−34)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
20:55とする以外は、前述の合成例(II−2)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−34)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
20:55とする以外は、前述の合成例(II−2)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1186】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1187】以下の実施例(II−260)〜実施例(II
−267)では、上記合成例(II−34)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−260)〜(実施例II−263) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−34)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−267)では、上記合成例(II−34)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−260)〜(実施例II−263) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−34)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1188】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表174にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表174にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1189】
【表174】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−264)〜(実施例II−267) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−34)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−264)〜(実施例II−267) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−34)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1190】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表175にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表175にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1191】
【表175】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−35)マレイックアシッド16g、メント
ール20g、およびパラトルエンスルホン酸10gを、
トルエン 30mL中で油温150℃で10時間加熱環
流した。その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液により
反応を停止し、エーテルを加えた。二層を分離して水層
をエーテル抽出し、有機層をあわせて飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液で洗浄して酸を除いた。更に、飽和塩化ア
ンモニウム水溶液によりpHを7近傍に調節し、飽和食
塩水および無水硫酸ナトリウムにより乾燥した。得られ
た油状物を分別蒸留して、マレイックアシッドモノメン
チルエステルとジメンチルマリエートとを得た。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−35)マレイックアシッド16g、メント
ール20g、およびパラトルエンスルホン酸10gを、
トルエン 30mL中で油温150℃で10時間加熱環
流した。その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液により
反応を停止し、エーテルを加えた。二層を分離して水層
をエーテル抽出し、有機層をあわせて飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液で洗浄して酸を除いた。更に、飽和塩化ア
ンモニウム水溶液によりpHを7近傍に調節し、飽和食
塩水および無水硫酸ナトリウムにより乾燥した。得られ
た油状物を分別蒸留して、マレイックアシッドモノメン
チルエステルとジメンチルマリエートとを得た。
【1192】マレイックアシッドモノメンチルエステル
2.5gと、2−メチル−2−プロパノール 1g、
およびパラトルエンスルホン酸 0.7gを、トルエン
30mL中で油温150℃で19時間加熱環流した。
その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液により反応を停
止し、エーテルを加えた。二層を分離して水槽をエーテ
ル抽出し、有機層をあわせて飽和炭酸水素ナトリウム、
および水酸化ナトリウム水溶液で洗浄して酸を除いた。
更に、飽和塩化アンモニウム水溶液によりpHを7に調
節し、飽和食塩水及び無水硫酸ナトリウムにより乾燥し
た。得られた油状物を減圧蒸留して、メンチル3−t−
ブトキシカルボニル−2Z−プロペノエートを得た。 (合成例II−35で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)メンチル 3-t-ブトキシカルボニル-2Z-プロペ
ノエート 10 gと、重合開始剤であるアゾイソブチロニ
トリル 0.5 gとをTHF 40 mLに溶解した。
2.5gと、2−メチル−2−プロパノール 1g、
およびパラトルエンスルホン酸 0.7gを、トルエン
30mL中で油温150℃で19時間加熱環流した。
その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液により反応を停
止し、エーテルを加えた。二層を分離して水槽をエーテ
ル抽出し、有機層をあわせて飽和炭酸水素ナトリウム、
および水酸化ナトリウム水溶液で洗浄して酸を除いた。
更に、飽和塩化アンモニウム水溶液によりpHを7に調
節し、飽和食塩水及び無水硫酸ナトリウムにより乾燥し
た。得られた油状物を減圧蒸留して、メンチル3−t−
ブトキシカルボニル−2Z−プロペノエートを得た。 (合成例II−35で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)メンチル 3-t-ブトキシカルボニル-2Z-プロペ
ノエート 10 gと、重合開始剤であるアゾイソブチロニ
トリル 0.5 gとをTHF 40 mLに溶解した。
【1193】得られた溶液を液体窒素で凍結し、20分間
脱気を5回行った後、室温にした。次に、窒素気流下、
油温60 ℃で10時間加熱し、ヘキサン 600 mLにより反応
を停止した。ヘキサンで再沈後、濾別し、真空下で溶媒
を留去して、ポリメンチル3-t-ブトキシカルボニル-2Z-
プロペノエートを得た。
脱気を5回行った後、室温にした。次に、窒素気流下、
油温60 ℃で10時間加熱し、ヘキサン 600 mLにより反応
を停止した。ヘキサンで再沈後、濾別し、真空下で溶媒
を留去して、ポリメンチル3-t-ブトキシカルボニル-2Z-
プロペノエートを得た。
【1194】また、ジメンチルマリエートを10 g用いる
以外は、前述と同様の条件で重合反応を行ってポリジメ
ンチルマリエートを得た。
以外は、前述と同様の条件で重合反応を行ってポリジメ
ンチルマリエートを得た。
【1195】さらに、マレイックアシッドモノメンチル
エステルを10 g用いる以外は、前述と同様の条件で重合
反応を行ってポリマレイックアシッドモノメンチルエス
テルを得た。
エステルを10 g用いる以外は、前述と同様の条件で重合
反応を行ってポリマレイックアシッドモノメンチルエス
テルを得た。
【1196】各ポリマをそれぞれシクロヘキサノン溶液
とし、合成例(II−1)のモノマの場合と同様にして、
ArFエキシマレーザ光(193 nm)に対する透明性を調べ
た。その結果、ポリメンチル3-t-ブトキシカルボニル-2
Z-プロペノエートの透過率は50%であり、ポリジメンチ
ルマリエートの透過率は43%であって、いずれもPMMAと
同様であった。
とし、合成例(II−1)のモノマの場合と同様にして、
ArFエキシマレーザ光(193 nm)に対する透明性を調べ
た。その結果、ポリメンチル3-t-ブトキシカルボニル-2
Z-プロペノエートの透過率は50%であり、ポリジメンチ
ルマリエートの透過率は43%であって、いずれもPMMAと
同様であった。
【1197】更に、前述の合成例(II−1)のモノマの
場合と同様の条件で、カーボンテトラフルオリド(CH
4)ガスによるエッチング速度を測定し、PMMAと比較し
た結果、PMMAのエッチング速度を1とすると、いずれの
ポリマも0.3と優れていた。
場合と同様の条件で、カーボンテトラフルオリド(CH
4)ガスによるエッチング速度を測定し、PMMAと比較し
た結果、PMMAのエッチング速度を1とすると、いずれの
ポリマも0.3と優れていた。
【1198】以下、実施例では、前記合成例(II−3
5)で得られたジメンチルマリエート、メンチル3-t-ブ
トキシカルボニル-2Z-プロペノエート、またはマレイッ
クアシッドモノメンチルエステルを含む共重合体をそれ
ぞれ合成し、これを含有する感光性組成物を得て、その
特性を調べた。 (実施例II−268)ジメンチルマリエート 5 g、グリ
シジルメタクリレート 0.5 g、および重合開始剤として
のアゾイソブチロニトリル 0.25 gをトルエン15 mL中に
溶解した。
5)で得られたジメンチルマリエート、メンチル3-t-ブ
トキシカルボニル-2Z-プロペノエート、またはマレイッ
クアシッドモノメンチルエステルを含む共重合体をそれ
ぞれ合成し、これを含有する感光性組成物を得て、その
特性を調べた。 (実施例II−268)ジメンチルマリエート 5 g、グリ
シジルメタクリレート 0.5 g、および重合開始剤として
のアゾイソブチロニトリル 0.25 gをトルエン15 mL中に
溶解した。
【1199】得られた溶液を前述の実施例(II−1)と
同様にして反応させて、目的物である共重合体を得、同
様にしてこの共重合体を3-メトキシプロピオン酸メチル
に溶解した。これを用いて前述と同様にパタンを形成
し、その特性を調べた。
同様にして反応させて、目的物である共重合体を得、同
様にしてこの共重合体を3-メトキシプロピオン酸メチル
に溶解した。これを用いて前述と同様にパタンを形成
し、その特性を調べた。
【1200】その結果、0.5 μmのネガティブラインア
ンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例II−269)ジメンチルマリエート 1 g、アリ
ルメタクリレート 0.1 g、及び重合開始剤としてのアゾ
イソブチロニトリル 0.05 gをトルエン 5 mL中に溶解し
た.得られた溶液を前述の実施例(II−2)と同様にし
て反応させて、目的物である共重合体を得、同様にして
この共重合体を3-メトキシプロピオン酸メチルに溶解し
た。これを用いて前述と同様にパタンを形成し、その特
性を調べた。
ンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例II−269)ジメンチルマリエート 1 g、アリ
ルメタクリレート 0.1 g、及び重合開始剤としてのアゾ
イソブチロニトリル 0.05 gをトルエン 5 mL中に溶解し
た.得られた溶液を前述の実施例(II−2)と同様にし
て反応させて、目的物である共重合体を得、同様にして
この共重合体を3-メトキシプロピオン酸メチルに溶解し
た。これを用いて前述と同様にパタンを形成し、その特
性を調べた。
【1201】その結果、0.5 μmのネガティブラインア
ンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例II−270)ジメンチルマリエート 1 g、 a-
クロロトリフルオロアクリレート 1 g、及び重合開始剤
としてのアゾイソブチロニトリル 0.1 gをTHF 3 mL中に
溶解した.得られた溶液を前述の実施例(II−3)と同
様にして反応させて、目的物である共重合体を得、同様
にしてこの共重合体を3-メトキシプロピオン酸メチルに
溶解した。これを用いて前述と同様にパタンを形成し、
その特性を調べた。
ンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例II−270)ジメンチルマリエート 1 g、 a-
クロロトリフルオロアクリレート 1 g、及び重合開始剤
としてのアゾイソブチロニトリル 0.1 gをTHF 3 mL中に
溶解した.得られた溶液を前述の実施例(II−3)と同
様にして反応させて、目的物である共重合体を得、同様
にしてこの共重合体を3-メトキシプロピオン酸メチルに
溶解した。これを用いて前述と同様にパタンを形成し、
その特性を調べた。
【1202】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例II−271)ジメンチルマリエートに変えて、
メンチル3-t-ブトキシカルボニル-2Z-プロペノエート
0.8 gを用いる以外は、前記実施例(II−268)と同
様の手順で共重合体を得た。得られた共重合体を、前記
実施例(II−268)と同様の溶液とし、これを用いて
同様にしてパタンを形成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例II−271)ジメンチルマリエートに変えて、
メンチル3-t-ブトキシカルボニル-2Z-プロペノエート
0.8 gを用いる以外は、前記実施例(II−268)と同
様の手順で共重合体を得た。得られた共重合体を、前記
実施例(II−268)と同様の溶液とし、これを用いて
同様にしてパタンを形成した。
【1203】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例II−272)ジメンチルマリエートに変えて、
メンチル3-t-ブトキシカルボニル-2Z-プロペノエート
0.8 gを用いる以外は、前記実施例(II−269)と同
様の手順で共重合体を得た.得られた共重合体を、前記
実施例(II−269)と同様の溶液とし、これを用いて
同様にしてパタンを形成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例II−272)ジメンチルマリエートに変えて、
メンチル3-t-ブトキシカルボニル-2Z-プロペノエート
0.8 gを用いる以外は、前記実施例(II−269)と同
様の手順で共重合体を得た.得られた共重合体を、前記
実施例(II−269)と同様の溶液とし、これを用いて
同様にしてパタンを形成した。
【1204】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例II−273)ジメンチルマリエートに変えて、
メンチル3-t-ブトキシカルボニル-2Z-プロペノエート
0.8 gを用いる以外は、前記実施例(II−270)と同
様の手順で共重合体を得た.得られた共重合体を、前記
実施例(II−270)と同様の溶液とし、これを用いて
同様にしてパタンを形成した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例II−273)ジメンチルマリエートに変えて、
メンチル3-t-ブトキシカルボニル-2Z-プロペノエート
0.8 gを用いる以外は、前記実施例(II−270)と同
様の手順で共重合体を得た.得られた共重合体を、前記
実施例(II−270)と同様の溶液とし、これを用いて
同様にしてパタンを形成した。
【1205】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。
アンドスペースパタンを解像することができた。
【1206】以下の実施例(II−274)〜実施例(II
−281)では、上記合成例(II−35)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−274)〜(実施例II−277) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−35)で得られたホモポリマ(ポリメンチル3−
t−ブトキシカルボニル−2Z−プロペノエート)を使
用する以外は、前述の実施例(II−4)〜実施例(II−
7)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用い
て前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べ
た。
−281)では、上記合成例(II−35)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−274)〜(実施例II−277) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−35)で得られたホモポリマ(ポリメンチル3−
t−ブトキシカルボニル−2Z−プロペノエート)を使
用する以外は、前述の実施例(II−4)〜実施例(II−
7)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用い
て前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べ
た。
【1207】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表176にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表176にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1208】
【表176】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−278)〜(実施例II−281) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−35)で得られたホモポリマ(ポリマレイックア
シッドモノメンチルエステル)を使用する以外は、前述
の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。さらに、合成例
(II−1)と同様にして、透明性とドライエッチング耐
性とを評価した。得られた結果を、使用した光酸発生剤
とともに下記表177にまとめる。なお、エッチング速
度は、PMMAに対する値である。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−278)〜(実施例II−281) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−35)で得られたホモポリマ(ポリマレイックア
シッドモノメンチルエステル)を使用する以外は、前述
の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。さらに、合成例
(II−1)と同様にして、透明性とドライエッチング耐
性とを評価した。得られた結果を、使用した光酸発生剤
とともに下記表177にまとめる。なお、エッチング速
度は、PMMAに対する値である。
【1209】
【表177】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−36)メンチル3−t−ブトキシカルボニ
ル−2Z−プロペノエートと、メタクリル酸との比率を
70:30とする以外は、前述の合成例(II−35)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−36)メンチル3−t−ブトキシカルボニ
ル−2Z−プロペノエートと、メタクリル酸との比率を
70:30とする以外は、前述の合成例(II−35)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1210】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1211】以下の実施例(II−282)〜実施例(II
−289)では、上記合成例(II−36)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−282)〜(実施例II−285) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−36)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−289)では、上記合成例(II−36)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−282)〜(実施例II−285) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−36)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1212】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表178にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表178にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1213】
【表178】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−286)〜(実施例II−289) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−36)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−286)〜(実施例II−289) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−36)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1214】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表179にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表179にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1215】
【表179】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−37)メンチル3−t−ブトキシカルボニ
ル−2Z−プロペノエートと、メタクリル酸との比率を
を75:25とする以外は、前述の合成例(II−35)
と同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過
率は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−37)メンチル3−t−ブトキシカルボニ
ル−2Z−プロペノエートと、メタクリル酸との比率を
を75:25とする以外は、前述の合成例(II−35)
と同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過
率は74%であって、PMMAより優れていた。
【1216】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1217】以下の実施例(II−290)〜実施例(II
−297)では、上記合成例(II−37)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−290)〜(実施例II−293) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−37)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−297)では、上記合成例(II−37)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−290)〜(実施例II−293) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−37)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1218】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表180にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表180にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1219】
【表180】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−294)〜(実施例II−297) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−37)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−294)〜(実施例II−297) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−37)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1220】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表181にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表181にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1221】
【表181】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−38)メンチル3−t−ブトキシカルボニ
ル−2Z−プロペノエートと、メタクリル酸との比率を
を80:20とする以外は、前述の合成例(II−35)
と同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過
率は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−38)メンチル3−t−ブトキシカルボニ
ル−2Z−プロペノエートと、メタクリル酸との比率を
を80:20とする以外は、前述の合成例(II−35)
と同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過
率は74%であって、PMMAより優れていた。
【1222】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1223】以下の実施例(II−298)〜実施例(II
−305)では、上記合成例(II−38)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−298)〜(実施例II−301) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−38)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−305)では、上記合成例(II−38)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−298)〜(実施例II−301) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−38)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1224】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表182にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表182にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1225】
【表182】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−302)〜(実施例II−305) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−38)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−302)〜(実施例II−305) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−38)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1226】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表183にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表183にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1227】
【表183】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−39)メンチル3−t−ブトキシカルボニ
ル−2Z−プロペノエートと、メタクリル酸との比率を
を65:35とする以外は、前述の合成例(II−35)
と同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過
率は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−39)メンチル3−t−ブトキシカルボニ
ル−2Z−プロペノエートと、メタクリル酸との比率を
を65:35とする以外は、前述の合成例(II−35)
と同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過
率は74%であって、PMMAより優れていた。
【1228】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1229】以下の実施例(II−306)〜実施例(II
−313)では、上記合成例(II−39)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−306)〜(実施例II−309) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−39)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−313)では、上記合成例(II−39)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−306)〜(実施例II−309) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−39)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1230】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表184にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表184にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1231】
【表184】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−310)〜(実施例II−313) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−39)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−310)〜(実施例II−313) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−39)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1232】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表185にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表185にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1233】
【表185】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−40)メンチル3−t−ブトキシカルボニ
ル−2Z−プロペノエートと、メタクリル酸との比率を
を60:40とする以外は、前述の合成例(II−35)
と同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過
率は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−40)メンチル3−t−ブトキシカルボニ
ル−2Z−プロペノエートと、メタクリル酸との比率を
を60:40とする以外は、前述の合成例(II−35)
と同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過
率は74%であって、PMMAより優れていた。
【1234】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1235】以下の実施例(II−314)〜実施例(II
−321)では、上記合成例(II−40)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−314)〜(実施例II−317) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−40)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−321)では、上記合成例(II−40)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−314)〜(実施例II−317) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−40)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1236】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表186にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表186にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1237】
【表186】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−318)〜(実施例II−321) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−40)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−318)〜(実施例II−321) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−40)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1238】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表187にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表187にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1239】
【表187】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−41)メンチル3−t−ブトキシカルボニ
ル−2Z−プロペノエートと、メタクリル酸との比率を
を55:45とする以外は、前述の合成例(II−35)
と同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過
率は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−41)メンチル3−t−ブトキシカルボニ
ル−2Z−プロペノエートと、メタクリル酸との比率を
を55:45とする以外は、前述の合成例(II−35)
と同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過
率は74%であって、PMMAより優れていた。
【1240】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1241】以下の実施例(II−322)〜実施例(II
−329)では、上記合成例(II−41)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−322)〜(実施例II−325) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−41)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−329)では、上記合成例(II−41)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−322)〜(実施例II−325) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−41)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1242】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表188にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表188にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1243】
【表188】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−326)〜(実施例II−329) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−41)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−326)〜(実施例II−329) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−41)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1244】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表189にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表189にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1245】
【表189】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−42)メンチル3−t−ブトキシカルボニ
ル−2Z−プロペノエートと、メタクリル酸との比率を
を50:50とする以外は、前述の合成例(II−35)
と同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過
率は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−42)メンチル3−t−ブトキシカルボニ
ル−2Z−プロペノエートと、メタクリル酸との比率を
を50:50とする以外は、前述の合成例(II−35)
と同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロ
ヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(19
3nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過
率は74%であって、PMMAより優れていた。
【1246】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1247】以下の実施例(II−330)〜実施例(II
−337)では、上記合成例(II−42)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−330)〜(実施例II−333) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−42)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−337)では、上記合成例(II−42)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−330)〜(実施例II−333) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−42)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1248】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表190にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表190にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1249】
【表190】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−334)〜(実施例II−337) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−42)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−334)〜(実施例II−337) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−42)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1250】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表191にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表191にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1251】
【表191】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−43)本合成例においては、合成例(II−
35)で得られたモノマを含む他の共重合体を合成し、
その評価を行った。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−43)本合成例においては、合成例(II−
35)で得られたモノマを含む他の共重合体を合成し、
その評価を行った。
【1252】ジメンチルマリエート、t−ブチルメタク
リレート、およびメタクリル酸を35:40:25の比
率で10g調製し、重合開始剤としてのアゾイソブチロ
ニトリル 0.5gとともに、THF 40mLに溶解
した。
リレート、およびメタクリル酸を35:40:25の比
率で10g調製し、重合開始剤としてのアゾイソブチロ
ニトリル 0.5gとともに、THF 40mLに溶解
した。
【1253】得られた溶液を液体窒素で凍結し、20分
間脱気を5回行った後、室温にした。次に、窒素気流
下、油温60℃で9時間加熱し、ヘキサンにより反応を
停止した。ヘキサンで再沈後、濾別し、真空下で溶媒を
除去して、目的物である共重合体を得、これを前述と同
様のシクロヘキサンン溶液とした。ArFエキシマレー
ザ光(193nm)に対する透明性を同様にして調べた
結果、透過率は74%であって、PMMAより優れてい
た。
間脱気を5回行った後、室温にした。次に、窒素気流
下、油温60℃で9時間加熱し、ヘキサンにより反応を
停止した。ヘキサンで再沈後、濾別し、真空下で溶媒を
除去して、目的物である共重合体を得、これを前述と同
様のシクロヘキサンン溶液とした。ArFエキシマレー
ザ光(193nm)に対する透明性を同様にして調べた
結果、透過率は74%であって、PMMAより優れてい
た。
【1254】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1255】以下の実施例(II−338)〜実施例(II
−345)では、上記合成例(II−43)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−338)〜(実施例II−341) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−43)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−345)では、上記合成例(II−43)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−338)〜(実施例II−341) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−43)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1256】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表192にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表192にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1257】
【表192】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−342)〜(実施例II−345) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−43)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−342)〜(実施例II−345) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−43)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1258】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表193にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表193にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1259】
【表193】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−44)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を35:
32.5:32.5とする以外は、前述の合成例(II−
43)と同様にして共重合体を得、これを前述と同様の
シクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光
(193nm)に対する透明性を同様にして調べた結
果、透過率は74%であって、PMMAより優れてい
た。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−44)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を35:
32.5:32.5とする以外は、前述の合成例(II−
43)と同様にして共重合体を得、これを前述と同様の
シクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光
(193nm)に対する透明性を同様にして調べた結
果、透過率は74%であって、PMMAより優れてい
た。
【1260】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1261】以下の実施例(II−346)〜実施例(II
−353)では、上記合成例(II−44)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−346)〜(実施例II−349) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−44)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−353)では、上記合成例(II−44)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−346)〜(実施例II−349) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−44)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1262】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表194にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表194にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1263】
【表194】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−350)〜(実施例II−353) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−44)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−350)〜(実施例II−353) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−44)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1264】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表195にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表195にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1265】
【表195】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−45)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を35:
25:40とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−45)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を35:
25:40とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1266】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1267】以下の実施例(II−354)〜実施例(II
−361)では、上記合成例(II−45)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−354)〜(実施例II−357) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−45)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−361)では、上記合成例(II−45)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−354)〜(実施例II−357) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−45)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1268】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表196にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表196にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1269】
【表196】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−358)〜(実施例II−361) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−45)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−358)〜(実施例II−361) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−45)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1270】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表197にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表197にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1271】
【表197】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−46)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を30:
45:25とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−46)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を30:
45:25とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1272】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1273】以下の実施例(II−362)〜実施例(II
−369)では、上記合成例(II−46)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−362)〜(実施例II−365) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−46)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−369)では、上記合成例(II−46)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−362)〜(実施例II−365) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−46)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1274】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表198にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表198にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1275】
【表198】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−366)〜(実施例II−369) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−46)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−366)〜(実施例II−369) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−46)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1276】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表199にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表199にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1277】
【表199】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−47)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を30:
40:30とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−47)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を30:
40:30とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1278】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1279】以下の実施例(II−370)〜実施例(II
−377)では、上記合成例(II−47)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−370)〜(実施例II−373) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−47)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−377)では、上記合成例(II−47)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−370)〜(実施例II−373) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−47)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1280】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表200にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表200にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1281】
【表200】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−374)〜(実施例II−377) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−47)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−374)〜(実施例II−377) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−47)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1282】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表201にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表201にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1283】
【表201】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−48)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を30:
30:40とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−48)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を30:
30:40とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1284】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1285】以下の実施例(II−378)〜実施例(II
−385)では、上記合成例(II−48)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−378)〜(実施例II−381) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−48)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−385)では、上記合成例(II−48)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−378)〜(実施例II−381) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−48)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1286】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表202にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表202にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1287】
【表202】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−382)〜(実施例II−385) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−48)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−382)〜(実施例II−385) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−48)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1288】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表203にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表203にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1289】
【表203】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−49)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を30:
25:45とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−49)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を30:
25:45とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1290】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1291】以下の実施例(II−386)〜実施例(II
−393)では、上記合成例(II−49)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−386)〜(実施例II−389) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−49)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−393)では、上記合成例(II−49)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−386)〜(実施例II−389) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−49)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1292】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表204にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表204にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1293】
【表204】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−390)〜(実施例II−393) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−49)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−390)〜(実施例II−393) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−49)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1294】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表205にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表205にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1295】
【表205】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−50)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
50:25とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−50)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
50:25とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1296】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1297】以下の実施例(II−394)〜実施例(II
−401)では、上記合成例(II−50)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−394)〜(実施例II−397) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−50)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−401)では、上記合成例(II−50)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−394)〜(実施例II−397) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−50)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1298】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表206にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表206にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1299】
【表206】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−398)〜(実施例II−401) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−50)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−398)〜(実施例II−401) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−50)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1300】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表207にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表207にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1301】
【表207】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−51)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
45:30とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−51)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
45:30とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1302】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1303】以下の実施例(II−402)〜実施例(II
−409)では、上記合成例(II−51)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−402)〜(実施例II−405) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−51)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−409)では、上記合成例(II−51)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−402)〜(実施例II−405) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−51)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1304】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表208にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表208にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1305】
【表208】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−406)〜(実施例II−409) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−51)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−406)〜(実施例II−409) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−51)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1306】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表209にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表209にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1307】
【表209】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−52)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
40:35とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−52)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
40:35とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1308】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1309】以下の実施例(II−410)〜実施例(II
−417)では、上記合成例(II−52)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−410)〜(実施例II−413) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−52)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−417)では、上記合成例(II−52)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−410)〜(実施例II−413) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−52)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1310】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表210にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表210にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1311】
【表210】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−414)〜(実施例II−417) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−52)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−414)〜(実施例II−417) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−52)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1312】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表211にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表211にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1313】
【表211】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−53)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
30:45とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−53)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
30:45とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1314】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1315】以下の実施例(II−418)〜実施例(II
−425)では、上記合成例(II−53)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−418)〜(実施例II−421) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−53)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−425)では、上記合成例(II−53)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−418)〜(実施例II−421) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−53)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1316】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表212にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表212にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1317】
【表212】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−422)〜(実施例II−425) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−53)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−422)〜(実施例II−425) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−53)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1318】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表213にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表213にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1319】
【表213】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−54)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
25:50とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−54)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
25:50とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1320】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1321】以下の実施例(II−426)〜実施例(II
−433)では、上記合成例(II−54)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−426)〜(実施例II−429) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−54)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−433)では、上記合成例(II−54)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−426)〜(実施例II−429) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−54)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1322】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表214にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表214にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1323】
【表214】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−430)〜(実施例II−433) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−54)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−430)〜(実施例II−433) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−54)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1324】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表215にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表215にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1325】
【表215】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−55)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を20:
55:25とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−55)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を20:
55:25とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1326】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1327】以下の実施例(II−434)〜実施例(II
−441)では、上記合成例(II−55)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−434)〜(実施例II−437) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−55)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−441)では、上記合成例(II−55)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−434)〜(実施例II−437) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−55)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1328】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表216にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表216にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1329】
【表216】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−438)〜(実施例II−441) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−55)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−438)〜(実施例II−441) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−55)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1330】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表217にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表217にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1331】
【表217】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−56)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を20:
50:30とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−56)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を20:
50:30とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1332】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1333】以下の実施例(II−442)〜実施例(II
−449)では、上記合成例(II−56)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−442)〜(実施例II−445) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−56)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−449)では、上記合成例(II−56)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−442)〜(実施例II−445) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−56)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1334】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表218にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表218にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1335】
【表218】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−446)〜(実施例II−449) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−56)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−446)〜(実施例II−449) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−56)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1336】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表219にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表219にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1337】
【表219】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−57)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を20:
40:40とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−57)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を20:
40:40とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1338】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1339】以下の実施例(II−450)〜実施例(II
−457)では、上記合成例(II−57)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−450)〜(実施例II−453) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−57)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−457)では、上記合成例(II−57)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−450)〜(実施例II−453) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−57)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1340】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表220にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表220にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1341】
【表220】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−454)〜(実施例II−457) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−57)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−454)〜(実施例II−457) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−57)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1342】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表221にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表221にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1343】
【表221】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−58)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を20:
35:45とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−58)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を20:
35:45とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1344】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1345】以下の実施例(II−458)〜実施例(II
−465)では、上記合成例(II−58)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−458)〜(実施例II−461) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−58)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−465)では、上記合成例(II−58)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−458)〜(実施例II−461) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−58)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1346】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表222にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表222にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1347】
【表222】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−462)〜(実施例II−465) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−58)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−462)〜(実施例II−465) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−58)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1348】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表223にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表223にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1349】
【表223】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−59)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を20:
30:50とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−59)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を20:
30:50とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1350】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1351】以下の実施例(II−466)〜実施例(II
−473)では、上記合成例(II−59)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−466)〜(実施例II−469) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−59)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−473)では、上記合成例(II−59)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−466)〜(実施例II−469) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−59)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1352】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表224にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表224にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1353】
【表224】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−470)〜(実施例II−473) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−59)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−470)〜(実施例II−473) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−59)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1354】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表225にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表225にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1355】
【表225】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−60)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を20:
25:55とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−60)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を20:
25:55とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1356】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1357】以下の実施例(II−474)〜実施例(II
−481)では、上記合成例(II−60)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−474)〜(実施例II−477) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−60)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−481)では、上記合成例(II−60)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−474)〜(実施例II−477) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−60)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1358】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表226にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表226にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1359】
【表226】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−478)〜(実施例II−481) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−60)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−478)〜(実施例II−481) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−60)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1360】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表227にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表227にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1361】
【表227】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−61)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を20:
60:20とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−61)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を20:
60:20とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1362】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1363】以下の実施例(II−482)〜実施例(II
−489)では、上記合成例(II−61)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−482)〜(実施例II−485) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−61)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−489)では、上記合成例(II−61)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−482)〜(実施例II−485) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−61)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1364】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表228にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表228にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1365】
【表228】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−486)〜(実施例II−489) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−61)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−486)〜(実施例II−489) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−61)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1366】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表229にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表229にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1367】
【表229】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−62)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を20:
45:35とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−62)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を20:
45:35とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1368】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1369】以下の実施例(II−490)〜実施例(II
−497)では、上記合成例(II−62)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−490)〜(実施例II−493) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−62)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−497)では、上記合成例(II−62)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−490)〜(実施例II−493) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−62)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1370】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表230にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表230にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1371】
【表230】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−494)〜(実施例II−497) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−62)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−494)〜(実施例II−497) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−62)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1372】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表231にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表231にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1373】
【表231】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−63)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を20:
35:45とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−63)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を20:
35:45とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1374】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1375】以下の実施例(II−498)〜実施例(II
−505)では、上記合成例(II−63)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−498)〜(実施例II−501) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−63)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−505)では、上記合成例(II−63)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−498)〜(実施例II−501) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−63)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1376】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表232にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表232にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1377】
【表232】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−502)〜(実施例II−505) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−63)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−502)〜(実施例II−505) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−63)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1378】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表233にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表233にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1379】
【表233】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−64)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を20:
20:60とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−64)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を20:
20:60とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1380】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1381】以下の実施例(II−506)〜実施例(II
−513)では、上記合成例(II−64)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−506)〜(実施例II−509) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−64)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−513)では、上記合成例(II−64)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−506)〜(実施例II−509) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−64)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1382】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表234にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表234にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1383】
【表234】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−510)〜(実施例II−513) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−64)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−510)〜(実施例II−513) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−64)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1384】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表235にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表235にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1385】
【表235】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−65)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を15:
60:25とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−65)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を15:
60:25とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1386】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1387】以下の実施例(II−514)〜実施例(II
−521)では、上記合成例(II−65)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−514)〜(実施例II−517) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−65)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−521)では、上記合成例(II−65)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−514)〜(実施例II−517) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−65)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1388】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表236にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表236にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1389】
【表236】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−518)〜(実施例II−521) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−65)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−518)〜(実施例II−521) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−65)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1390】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表237にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表237にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1391】
【表237】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−66)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を15:
55:30とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−66)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を15:
55:30とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1392】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1393】以下の実施例(II−522)〜実施例(II
−529)では、上記合成例(II−66)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−522)〜(実施例II−525) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−66)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−529)では、上記合成例(II−66)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−522)〜(実施例II−525) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−66)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1394】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表238にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表238にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1395】
【表238】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−526)〜(実施例II−529) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−66)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−526)〜(実施例II−529) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−66)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1396】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表239にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表239にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1397】
【表239】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−67)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を15:
50:35とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−67)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を15:
50:35とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1398】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1399】以下の実施例(II−530)〜実施例(II
−537)では、上記合成例(II−67)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−530)〜(実施例II−533) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−67)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−537)では、上記合成例(II−67)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−530)〜(実施例II−533) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−67)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1400】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表240にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表240にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1401】
【表240】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−534)〜(実施例II−537) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−67)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−534)〜(実施例II−537) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−67)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1402】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表241にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表241にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1403】
【表241】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−68)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を15:
45:40とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−68)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を15:
45:40とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1404】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1405】以下の実施例(II−538)〜実施例(II
−545)では、上記合成例(II−68)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−538)〜(実施例II−541) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−68)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−545)では、上記合成例(II−68)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−538)〜(実施例II−541) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−68)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1406】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表242にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表242にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1407】
【表242】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−542)〜(実施例II−545) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−68)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−542)〜(実施例II−545) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−68)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1408】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表243にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表243にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1409】
【表243】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−69)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を15:
40:45とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−69)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を15:
40:45とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1410】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1411】以下の実施例(II−546)〜実施例(II
−553)では、上記合成例(II−69)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−546)〜(実施例II−549) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−69)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−553)では、上記合成例(II−69)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−546)〜(実施例II−549) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−69)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1412】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表244にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表244にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1413】
【表244】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−550)〜(実施例II−553) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−69)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−550)〜(実施例II−553) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−69)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1414】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表245にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表245にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1415】
【表245】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−70)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を15:
35:50とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−70)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を15:
35:50とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1416】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1417】以下の実施例(II−554)〜実施例(II
−561)では、上記合成例(II−70)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−554)〜(実施例II−557) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−70)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−561)では、上記合成例(II−70)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−554)〜(実施例II−557) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−70)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1418】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表246にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表246にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1419】
【表246】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−558)〜(実施例II−561) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−70)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−558)〜(実施例II−561) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−70)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1420】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表247にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表247にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1421】
【表247】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−71)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を15:
30:55とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−71)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を15:
30:55とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1422】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1423】以下の実施例(II−562)〜実施例(II
−569)では、上記合成例(II−71)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−562)〜(実施例II−565) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−71)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−569)では、上記合成例(II−71)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−562)〜(実施例II−565) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−71)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1424】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表248にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表248にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1425】
【表248】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−566)〜(実施例II−569) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−71)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−566)〜(実施例II−569) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−71)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1426】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表249にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表249にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1427】
【表249】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−72)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を15:
25:60とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−72)ジメンチルメタクリレート、t-ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を15:
25:60とする以外は、前述の合成例(II−43)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1428】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1429】以下の実施例(II−570)〜実施例(II
−577)は、上記合成例(II−72)で得られた共重
合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性
を調べた。 (実施例II−570)〜(実施例II−573) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−72)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−577)は、上記合成例(II−72)で得られた共重
合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特性
を調べた。 (実施例II−570)〜(実施例II−573) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−72)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1430】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表250にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表250にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1431】
【表250】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−574)〜(実施例II−577) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−72)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−574)〜(実施例II−577) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−72)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1432】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表251にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表251にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1433】
【表251】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−73)アクリル酸26g、メントール24
g、およびパラトルエンスルホン酸15gをトルエン5
00mL中で油温150℃で19時間加熱還流した。そ
の後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液により反応を停止
し、エーテルを加えた。二層を分離して水層をエーテル
抽出し、有機層を合わせ、次いで、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液および水酸化ナトリウム水溶液で洗浄して酸
を除いた。さらに飽和塩化アンモニウム水溶液によりp
Hを7に調節し、飽和食塩水および無水流酸ナトリウム
により乾燥した。最後に得られた油状物を減圧蒸留し
て、メンチルアクリレートを得た。 (合成例II−73で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)メンチルアクリレート5gと、重合開始剤とし
てのアゾイソブチロニトリル0.25gとをTHF20
mLに溶解した。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−73)アクリル酸26g、メントール24
g、およびパラトルエンスルホン酸15gをトルエン5
00mL中で油温150℃で19時間加熱還流した。そ
の後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液により反応を停止
し、エーテルを加えた。二層を分離して水層をエーテル
抽出し、有機層を合わせ、次いで、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液および水酸化ナトリウム水溶液で洗浄して酸
を除いた。さらに飽和塩化アンモニウム水溶液によりp
Hを7に調節し、飽和食塩水および無水流酸ナトリウム
により乾燥した。最後に得られた油状物を減圧蒸留し
て、メンチルアクリレートを得た。 (合成例II−73で得られたモノマからなるホモポリマ
の評価)メンチルアクリレート5gと、重合開始剤とし
てのアゾイソブチロニトリル0.25gとをTHF20
mLに溶解した。
【1434】得られた溶液を液体窒素で凍結し、20分
間脱気を3回行った後、室温にした。次に、窒素気流
下、油温70℃で16時間加熱し、メタノール600m
Lにより反応を停止した。メタノールで再沈後、濾別
し、真空下で溶媒を留去してポリメンチルアクリレート
を得た。
間脱気を3回行った後、室温にした。次に、窒素気流
下、油温70℃で16時間加熱し、メタノール600m
Lにより反応を停止した。メタノールで再沈後、濾別
し、真空下で溶媒を留去してポリメンチルアクリレート
を得た。
【1435】これをシクロヘキサノン溶液とした後、合
成例(II−1)のモノマの場合と同様にして、ArFエ
キシマレーザ光(193nm)に対する透明性を調べた
結果、透過率は43%であり、PMMAと同等であっ
た。
成例(II−1)のモノマの場合と同様にして、ArFエ
キシマレーザ光(193nm)に対する透明性を調べた
結果、透過率は43%であり、PMMAと同等であっ
た。
【1436】更に、前述の合成例(II−1)のモノマの
場合と同様の条件で、カーボンテトラフルオリド(CH
4)ガスによるエッチング速度を測定し、PMMAと比
較した結果、PMMAのエッチング速度を1とすると、
ポリメンチルアクリレートは0.3と優れていた。
場合と同様の条件で、カーボンテトラフルオリド(CH
4)ガスによるエッチング速度を測定し、PMMAと比
較した結果、PMMAのエッチング速度を1とすると、
ポリメンチルアクリレートは0.3と優れていた。
【1437】以下、実施例(II−579)〜実施例(II
−581)では、前記合成例(II−73)で得られたメ
ンチルアクリレートを含む共合体をそれぞれ合成し、こ
れを含有する感光性組成物を得てその特性を調べた。 (実施例II−579)メンチルアクリレート 9g, グ
リシジルメタクリレート 1g,および重合開始剤とし
てのアゾイソブチロニトリル 0.5gを、トルエン
30 mL中に溶解した。
−581)では、前記合成例(II−73)で得られたメ
ンチルアクリレートを含む共合体をそれぞれ合成し、こ
れを含有する感光性組成物を得てその特性を調べた。 (実施例II−579)メンチルアクリレート 9g, グ
リシジルメタクリレート 1g,および重合開始剤とし
てのアゾイソブチロニトリル 0.5gを、トルエン
30 mL中に溶解した。
【1438】得られた溶液を前述の実施例(II−1)と
同様にして反応させて、目的物である共重合体を得、同
様にしてこの共重合体を3−メトキシプロピオン酸メチ
ルに溶解した。これを用いて前述と同様にパタンを形成
し、その特性を調べた。
同様にして反応させて、目的物である共重合体を得、同
様にしてこの共重合体を3−メトキシプロピオン酸メチ
ルに溶解した。これを用いて前述と同様にパタンを形成
し、その特性を調べた。
【1439】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例II−580)メンチルアクリレート 9g、ア
リルメタクリレート 1g, および重合開始剤として
のアゾイソブチロニトリル 0.5gをトルエン 30
mL中に溶解した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例II−580)メンチルアクリレート 9g、ア
リルメタクリレート 1g, および重合開始剤として
のアゾイソブチロニトリル 0.5gをトルエン 30
mL中に溶解した。
【1440】得られた溶液を前述の実施例(II−2)と
同様にして反応させて、目的物である共重合体を得、同
様にしてこの共重合体を3−メトキシプロピオン酸メチ
ルに溶解した。これを用いて前述と同様にパタンを形成
し、その特性を調べた。
同様にして反応させて、目的物である共重合体を得、同
様にしてこの共重合体を3−メトキシプロピオン酸メチ
ルに溶解した。これを用いて前述と同様にパタンを形成
し、その特性を調べた。
【1441】その結果、0.5μmのネガティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例II−581)メンチルアクリレート 5g、α
−クロロトリフルオロエチルアクリレート5g、および
重合開始剤としてのアゾイソブチロニトリル 0.5g
をTHF28mL中に溶解した。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (実施例II−581)メンチルアクリレート 5g、α
−クロロトリフルオロエチルアクリレート5g、および
重合開始剤としてのアゾイソブチロニトリル 0.5g
をTHF28mL中に溶解した。
【1442】得られた溶液を前述の実施例(II−3)と
同様にして反応させて、目的物である共重合体を得、同
様にしてこの共重合体を3−メトキシプロピオン酸メチ
ルに溶解した。これを用いて前述と同様にパタンを形成
し、その特性を調べた。
同様にして反応させて、目的物である共重合体を得、同
様にしてこの共重合体を3−メトキシプロピオン酸メチ
ルに溶解した。これを用いて前述と同様にパタンを形成
し、その特性を調べた。
【1443】その結果、0.5μmのポジティブライン
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例II−74)本合成例においては、前述の合成例
(II−73)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その評価を行った。
アンドスペースパタンを解像することができた。 (合成例II−74)本合成例においては、前述の合成例
(II−73)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その評価を行った。
【1444】メンチルアクリレート、t−ブチルメタク
リレート、およびメタクリル酸を50:30:20の比
率で10g調製し、重合開始剤としてのアゾイソブチロ
ニトリル0.5gとともに、THF 40mLに溶解し
た。
リレート、およびメタクリル酸を50:30:20の比
率で10g調製し、重合開始剤としてのアゾイソブチロ
ニトリル0.5gとともに、THF 40mLに溶解し
た。
【1445】得られた溶液を液体窒素で凍結し、20分
間脱気を5回行った後、室温にした。次に、窒素気流
下、油温60℃で9時間加熱し、ヘキサンにより反応を
停止した。ヘキサンで再沈後、濾別し、真空下で溶媒を
除去して共重合体を得た。これを前述の合成例(II−
1)と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキ
シマレーザ光(193nm)に対する透明性を同様にし
て調べた結果、透過率は74%であって、PMMAより
優れていた。
間脱気を5回行った後、室温にした。次に、窒素気流
下、油温60℃で9時間加熱し、ヘキサンにより反応を
停止した。ヘキサンで再沈後、濾別し、真空下で溶媒を
除去して共重合体を得た。これを前述の合成例(II−
1)と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキ
シマレーザ光(193nm)に対する透明性を同様にし
て調べた結果、透過率は74%であって、PMMAより
優れていた。
【1446】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1447】以下の実施例(II−582)〜実施例(II
−589)では、上記合成例(II−74)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−582)〜(実施例II−585) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−74)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−589)では、上記合成例(II−74)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−582)〜(実施例II−585) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−74)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1448】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表252にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表252にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1449】
【表252】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−586)〜(実施例II−589) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−74)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−586)〜(実施例II−589) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−74)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1450】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表253にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表253にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1451】
【表253】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−75)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を50:2
5:25とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−75)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を50:2
5:25とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1452】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1453】以下の実施例(II−590)〜実施例(II
−597)では、上記合成例(II−75)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−590)〜(実施例II−593) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−75)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−597)では、上記合成例(II−75)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−590)〜(実施例II−593) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−75)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1454】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表254にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表254にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1455】
【表254】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−594)〜(実施例II−597) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−75)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−594)〜(実施例II−597) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−75)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1456】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表255にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表255にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1457】
【表255】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−76)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を50:2
0:30とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−76)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を50:2
0:30とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1458】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1459】以下の実施例(II−598)〜実施例(II
−605)では、上記合成例(II−76)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−598)〜(実施例II−601) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−76)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−605)では、上記合成例(II−76)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−598)〜(実施例II−601) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−76)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1460】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表256にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表256にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1461】
【表256】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−602)〜(実施例II−605) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−76)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−602)〜(実施例II−605) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−76)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1462】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表257にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表257にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1463】
【表257】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−77)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を45:3
5:20とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−77)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を45:3
5:20とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1464】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1465】以下の実施例(II−606)〜実施例(II
−613)では、上記合成例(II−77)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−606)〜(実施例II−609) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−77)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−613)では、上記合成例(II−77)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−606)〜(実施例II−609) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−77)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1466】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表258にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表258にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1467】
【表258】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−610)〜(実施例II−613) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−77)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−610)〜(実施例II−613) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−77)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1468】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表259にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表259にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1469】
【表259】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−78)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を45:3
0:25とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−78)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を45:3
0:25とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1470】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1471】以下の実施例(II−614)〜実施例(II
−621)では、上記合成例(II−78)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−614)〜(実施例II−617) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−78)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−621)では、上記合成例(II−78)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−614)〜(実施例II−617) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−78)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1472】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表260にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表260にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1473】
【表260】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−618)〜(実施例II−621) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−78)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−618)〜(実施例II−621) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−78)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1474】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表261にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表261にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1475】
【表261】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−79)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を45:2
5:30とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−79)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を45:2
5:30とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1476】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1477】以下の実施例(II−622)〜実施例(II
−629)では、上記合成例(II−79)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−622)〜(実施例II−625) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−79)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−629)では、上記合成例(II−79)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−622)〜(実施例II−625) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−79)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1478】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表262にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表262にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1479】
【表262】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−626)〜(実施例II−629) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−79)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−626)〜(実施例II−629) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−79)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1480】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表263にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表263にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1481】
【表263】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−80)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を45:2
0:35とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−80)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を45:2
0:35とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1482】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1483】以下の実施例(II−630)〜実施例(II
−637)では、上記合成例(II−80)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−630)〜(実施例II−633) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−80)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−637)では、上記合成例(II−80)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−630)〜(実施例II−633) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−80)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1484】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表264にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表264にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1485】
【表264】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−634)〜(実施例II−637) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−80)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−634)〜(実施例II−637) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−80)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1486】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表265にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表265にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1487】
【表265】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−81)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を40:4
0:20とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−81)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を40:4
0:20とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1488】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1489】以下の実施例(II−638)〜実施例(II
−645)では、上記合成例(II−81)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−638)〜(実施例II−641) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−81)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−645)では、上記合成例(II−81)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−638)〜(実施例II−641) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−81)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1490】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表266にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表266にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1491】
【表266】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−642)〜(実施例II−645) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−81)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−642)〜(実施例II−645) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−81)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1492】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表267にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表267にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1493】
【表267】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−82)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を40:3
5:25とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−82)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を40:3
5:25とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1494】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1495】以下の実施例(II−646)〜実施例(II
−653)では、上記合成例(II−82)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−646)〜(実施例II−649) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−82)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−653)では、上記合成例(II−82)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−646)〜(実施例II−649) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−82)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1496】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表268にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表268にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1497】
【表268】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−650)〜(実施例II−653) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−82)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−650)〜(実施例II−653) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−82)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1498】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表269にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表269にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1499】
【表269】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−83)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を40:3
0:30とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−83)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を40:3
0:30とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1500】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1501】以下の実施例(II−654)〜実施例(II
−661)では、上記合成例(II−83)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−654)〜(実施例II−657) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−83)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−661)では、上記合成例(II−83)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−654)〜(実施例II−657) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−83)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1502】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表270にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表270にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1503】
【表270】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−658)〜(実施例II−661) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−83)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−658)〜(実施例II−661) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−83)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1504】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表271にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表271にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1505】
【表271】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−84)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を40:2
5:35とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−84)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を40:2
5:35とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1506】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1507】以下の実施例(II−662)〜実施例(II
−669)では、上記合成例(II−84)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−662)〜(実施例II−665) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−84)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−669)では、上記合成例(II−84)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−662)〜(実施例II−665) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−84)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1508】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表272にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表272にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1509】
【表272】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−666)〜(実施例II−669) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−84)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−666)〜(実施例II−669) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−84)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1510】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表273にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表273にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1511】
【表273】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−85)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を40:2
0:40とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−85)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を40:2
0:40とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1512】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1513】以下の実施例(II−670)〜実施例(II
−677)では、上記合成例(II−85)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−670)〜(実施例II−673) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−85)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−677)では、上記合成例(II−85)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−670)〜(実施例II−673) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−85)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1514】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表274にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表274にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1515】
【表274】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−674)〜(実施例II−677) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−85)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−674)〜(実施例II−677) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−85)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1516】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表275にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表275にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1517】
【表275】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−86)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を35:4
5:20とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−86)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を35:4
5:20とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1518】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1519】以下の実施例(II−678)〜実施例(II
−685)では、上記合成例(II−86)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−678)〜(実施例II−681) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−86)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−685)では、上記合成例(II−86)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−678)〜(実施例II−681) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−86)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1520】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表276にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表276にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1521】
【表276】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−682)〜(実施例II−685) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−86)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−682)〜(実施例II−685) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−86)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1522】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表277にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表277にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1523】
【表277】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−87)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を35:4
0:25とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−87)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を35:4
0:25とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1524】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1525】以下の実施例(II−686)〜実施例(II
−693)では、上記合成例(II−87)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−686)〜(実施例II−689) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−87)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−693)では、上記合成例(II−87)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−686)〜(実施例II−689) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−87)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1526】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表278にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表278にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1527】
【表278】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−690)〜(実施例II−692) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−87)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−690)〜(実施例II−692) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−87)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1528】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表279にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表279にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1529】
【表279】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−88)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を35:3
5:30とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−88)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を35:3
5:30とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1530】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1531】以下の実施例(II−694)〜実施例(II
−701)では、上記合成例(II−88)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−694)〜(実施例II−697) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−88)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−701)では、上記合成例(II−88)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−694)〜(実施例II−697) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−88)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1532】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表280にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表280にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1533】
【表280】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−698)〜(実施例II−701) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−88)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−698)〜(実施例II−701) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−88)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1534】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表281にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表281にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1535】
【表281】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−89)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を35:3
0:35とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−89)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を35:3
0:35とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1536】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1537】以下の実施例(II−702)〜実施例(II
−709)では、上記合成例(II−89)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−702)〜(実施例II−705) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−89)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−709)では、上記合成例(II−89)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−702)〜(実施例II−705) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−89)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1538】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表282にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表282にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1539】
【表282】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−706)〜(実施例II−709) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−89)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−706)〜(実施例II−709) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−89)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1540】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表283にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表283にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1541】
【表283】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−90)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を35:2
5:40とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−90)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を35:2
5:40とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1542】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1543】以下の実施例(II−710)〜実施例(II
−717)では、上記合成例(II−90)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−710)〜(実施例II−713) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−90)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−717)では、上記合成例(II−90)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−710)〜(実施例II−713) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−90)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1544】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表284にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表284にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1545】
【表284】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−714)〜(実施例II−717) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−90)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−714)〜(実施例II−717) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−90)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1546】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表285にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表285にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1547】
【表285】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−91)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を35:2
0:45とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−91)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を35:2
0:45とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1548】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1549】以下の実施例(II−718)〜実施例(II
−725)では、上記合成例(II−91)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−718)〜(実施例II−721) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−91)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−725)では、上記合成例(II−91)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−718)〜(実施例II−721) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−91)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1550】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表286にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表286にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1551】
【表286】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−722)〜(実施例II−725) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−91)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−722)〜(実施例II−725) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−91)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1552】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表287にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表287にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1553】
【表287】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−92)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を30:5
0:20とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−92)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を30:5
0:20とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1554】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1555】以下の実施例(II−726)〜実施例(II
−733)では、上記合成例(II−92)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−726)〜(実施例II−729) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−92)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−733)では、上記合成例(II−92)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−726)〜(実施例II−729) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−92)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1556】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表288にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表288にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1557】
【表288】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−730)〜(実施例II−733) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−92)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−730)〜(実施例II−733) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−92)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1558】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表289にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表289にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1559】
【表289】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−93)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を30:4
5:25とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−93)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を30:4
5:25とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1560】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1561】以下の実施例(II−734)〜実施例(II
−741)では、上記合成例(II−93)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−734)〜(実施例II−737) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−93)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−741)では、上記合成例(II−93)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−734)〜(実施例II−737) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−93)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1562】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表290にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表290にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1563】
【表290】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−738)〜(実施例II−741) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−93)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−738)〜(実施例II−741) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−93)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1564】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表291にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表291にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1565】
【表291】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−94)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を30:4
0:30とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−94)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を30:4
0:30とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1566】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1567】以下の実施例(II−742)〜実施例(II
−749)では、上記合成例(II−94)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−742)〜(実施例II−745) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−94)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−749)では、上記合成例(II−94)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−742)〜(実施例II−745) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−94)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1568】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表292にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表292にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1569】
【表292】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−746)〜(実施例II−749) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−94)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−746)〜(実施例II−749) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−94)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1570】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表293にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表293にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1571】
【表293】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−95)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を30:3
5:35とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−95)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を30:3
5:35とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1572】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1573】以下の実施例(II−750)〜実施例(II
−757)では、上記合成例(II−95)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−750)〜(実施例II−753) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−95)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−757)では、上記合成例(II−95)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−750)〜(実施例II−753) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−95)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1574】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表294にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表294にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1575】
【表294】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−754)〜(実施例II−757) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−95)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−754)〜(実施例II−757) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−95)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1576】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表295にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表295にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1577】
【表295】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−96)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を30:3
0:40とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−96)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を30:3
0:40とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1578】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1579】以下の実施例(II−758)〜実施例(II
−765)では、上記合成例(II−96)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−758)〜(実施例II−761) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−96)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−765)では、上記合成例(II−96)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−758)〜(実施例II−761) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−96)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1580】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表296にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表296にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1581】
【表296】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−762)〜(実施例II−765) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−96)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−762)〜(実施例II−765) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−96)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1582】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表297にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表297にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1583】
【表297】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−97)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を30:2
5:45とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−97)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を30:2
5:45とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1584】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1585】以下の実施例(II−766)〜実施例(II
−773)では、上記合成例(II−97)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−766)〜(実施例II−769) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−97)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−773)では、上記合成例(II−97)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−766)〜(実施例II−769) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−97)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1586】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表298にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表298にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1587】
【表298】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−770)〜(実施例II−773) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−97)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−770)〜(実施例II−773) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−97)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1588】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表299にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表299にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1589】
【表299】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−98)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を30:2
0:50とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−98)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を30:2
0:50とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1590】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1591】以下の実施例(II−774)〜実施例(II
−781)では、上記合成例(II−98)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−774)〜(実施例II−777) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−98)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−781)では、上記合成例(II−98)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−774)〜(実施例II−777) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−98)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1592】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表300にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表300にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1593】
【表300】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−778)〜(実施例II−781) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−98)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−778)〜(実施例II−781) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−98)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1594】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表301にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表301にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1595】
【表301】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−99)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:5
5:20とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−99)メンチルアクリレート、t−ブチル
メタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:5
5:20とする以外は、前述の合成例(II−74)と同
様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘキ
サノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193n
m)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率は
74%であって、PMMAより優れていた。
【1596】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1597】以下の実施例(II−782)〜実施例(II
−789)では、上記合成例(II−99)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−782)〜(実施例II−785) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−99)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
−789)では、上記合成例(II−99)で得られた共
重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その特
性を調べた。 (実施例II−782)〜(実施例II−785) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−99)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にして
化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様にし
てパタンを形成し、その特性を調べた。
【1598】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表302にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表302にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1599】
【表302】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−786)〜(実施例II−789) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−99)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−786)〜(実施例II−789) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−99)で得られた共重合体を使用する以外は、前
述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1600】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表303にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表303にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1601】
【表303】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−100)メンチルアクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
50:25とする以外は、前述の合成例(II−74)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−100)メンチルアクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
50:25とする以外は、前述の合成例(II−74)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1602】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1603】以下の実施例(II−790)〜実施例(II
−797)では、上記合成例(II−100)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例II−790)〜(実施例II−793) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−100)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
−797)では、上記合成例(II−100)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例II−790)〜(実施例II−793) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−100)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1604】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表304にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表304にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1605】
【表304】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−794)〜(実施例II−797) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−100)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様に
して化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様
にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−794)〜(実施例II−797) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−100)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様に
して化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様
にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【1606】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表305にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表305にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1607】
【表305】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−101)メンチルアクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
45:30とする以外は、前述の合成例(II−74)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−101)メンチルアクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
45:30とする以外は、前述の合成例(II−74)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1608】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1609】以下の実施例(II−798)〜実施例(II
−805)では、上記合成例(II−101)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例II−798)〜(実施例II−801) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−101)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
−805)では、上記合成例(II−101)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例II−798)〜(実施例II−801) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−101)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1610】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表306にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表306にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1611】
【表306】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−802)〜(実施例II−805) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−101)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様に
して化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様
にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−802)〜(実施例II−805) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−101)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様に
して化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様
にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【1612】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表307にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表307にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1613】
【表307】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−102)メンチルアクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
40:35とする以外は、前述の合成例(II−74)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−102)メンチルアクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
40:35とする以外は、前述の合成例(II−74)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1614】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1615】以下の実施例(II−806)〜実施例(II
−813)では、上記合成例(II−102)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例II−806)〜(実施例II−809) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−102)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
−813)では、上記合成例(II−102)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例II−806)〜(実施例II−809) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−102)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1616】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表308にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表308にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1617】
【表308】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−810)〜(実施例II−813) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−102)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様に
して化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様
にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−810)〜(実施例II−813) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−102)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様に
して化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様
にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【1618】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表309にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表309にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1619】
【表309】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−103)メンチルアクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
35:40とする以外は、前述の合成例(II−74)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−103)メンチルアクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
35:40とする以外は、前述の合成例(II−74)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1620】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1621】以下の実施例(II−814)〜実施例(II
−821)では、上記合成例(II−103)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例II−814)〜(実施例II−817) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−103)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
−821)では、上記合成例(II−103)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例II−814)〜(実施例II−817) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−103)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1622】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表310にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表310にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1623】
【表310】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−818)〜(実施例II−821) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−103)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様に
して化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様
にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−818)〜(実施例II−821) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−103)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様に
して化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様
にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【1624】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表311にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表311にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1625】
【表311】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−104)メンチルアクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
30:45とする以外は、前述の合成例(II−74)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−104)メンチルアクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
30:45とする以外は、前述の合成例(II−74)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1626】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1627】以下の実施例(II−822)〜実施例(II
−829)では、上記合成例(II−104)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例II−822)〜(実施例II−825) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−104)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
−829)では、上記合成例(II−104)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例II−822)〜(実施例II−825) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−104)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1628】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表312にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表312にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1629】
【表312】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−826)〜(実施例II−829) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−104)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様に
して化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様
にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−826)〜(実施例II−829) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−104)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様に
して化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様
にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【1630】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表313にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表313にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1631】
【表313】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−105)メンチルアクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
25:50とする以外は、前述の合成例(II−74)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−105)メンチルアクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
25:50とする以外は、前述の合成例(II−74)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1632】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1633】以下の実施例(II−830)〜実施例(II
−837)では、上記合成例(II−105)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例II−830)〜(実施例II−833) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−105)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
−837)では、上記合成例(II−105)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例II−830)〜(実施例II−833) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−105)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1634】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表314にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表314にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1635】
【表314】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−834)〜(実施例II−837) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−105)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様に
して化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様
にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−834)〜(実施例II−837) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−105)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様に
して化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様
にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【1636】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表315にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表315にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1637】
【表315】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−106)メンチルアクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
20:55とする以外は、前述の合成例(II−74)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−106)メンチルアクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸の比率を25:
20:55とする以外は、前述の合成例(II−74)と
同様にして共重合体を得、これを前述と同様のシクロヘ
キサノン溶液とした。ArFエキシマレーザ光(193
nm)に対する透明性を同様にして調べた結果、透過率
は74%であって、PMMAより優れていた。
【1638】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。
【1639】以下の実施例(II−838)〜実施例(II
−845)では、上記合成例(II−106)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例II−838)〜(実施例II−841) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−106)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
−845)では、上記合成例(II−106)で得られた
共重合体を含有する化学増幅型レジストを合成し、その
特性を調べた。 (実施例II−838)〜(実施例II−841) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−106)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(II−4)〜実施例(II−7)と同様にし
て化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様に
してパタンを形成し、その特性を調べた。
【1640】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表316にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表316にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1641】
【表316】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例II−842)〜(実施例II−845) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−106)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様に
して化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様
にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
スパタンを得ることができた。 (実施例II−842)〜(実施例II−845) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−106)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様に
して化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様
にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【1642】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表317にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表317にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1643】
【表317】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−107)本合成例においては、前述の合成
例(II−1)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その評価を行った。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−107)本合成例においては、前述の合成
例(II−1)で得られたモノマを含む他の共重合体を合
成し、その評価を行った。
【1644】メンチルメタクリレート、およびメタクリ
ル酸を30:70の比率で10g調製し、重合開始剤と
してのアゾイソブチロニトリル 0.5gとともに、T
HF40mLに溶解した。
ル酸を30:70の比率で10g調製し、重合開始剤と
してのアゾイソブチロニトリル 0.5gとともに、T
HF40mLに溶解した。
【1645】得られた溶液を液体窒素で凍結し、20分
間脱気を5回行った後、室温にした。次に、窒素気流
下、油温60℃で9時間加熱し、ヘキサンにより反応を
停止した。ヘキサンで再沈後、濾別し、真空下で溶媒を
除去して共重合体を得た。これを前述の合成例(II−
1)と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキ
シマレーザ光(193nm)に対する透明性を同様にし
て調べた結果、透過率は74%であって、PMMAより
優れていた。
間脱気を5回行った後、室温にした。次に、窒素気流
下、油温60℃で9時間加熱し、ヘキサンにより反応を
停止した。ヘキサンで再沈後、濾別し、真空下で溶媒を
除去して共重合体を得た。これを前述の合成例(II−
1)と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキ
シマレーザ光(193nm)に対する透明性を同様にし
て調べた結果、透過率は74%であって、PMMAより
優れていた。
【1646】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。 (実施例II−846)〜(実施例II−849) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−107)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様に
して化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様
にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。 (実施例II−846)〜(実施例II−849) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−107)で得られた共重合体を使用する以外は、
前述の実施例(II−8)〜実施例(II−11)と同様に
して化学増幅型レジストを得、これを用いて前述と同様
にしてパタンを形成し、その特性を調べた。
【1647】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表318にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表318にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1648】
【表318】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−108)メンチルメタクリレートとメタク
リル酸との比率を35:65する以外は、前述の合成例
(II−107)と同様にして共重合体を得、これを前述
と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマ
レーザ光(193nm)に対する透明性を同様にして調
べた結果、透過率は74%であって、PMMAより優れ
ていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−108)メンチルメタクリレートとメタク
リル酸との比率を35:65する以外は、前述の合成例
(II−107)と同様にして共重合体を得、これを前述
と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキシマ
レーザ光(193nm)に対する透明性を同様にして調
べた結果、透過率は74%であって、PMMAより優れ
ていた。
【1649】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。 (実施例II−850)〜(実施例II−853) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−108)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止
剤を3,3−ビス−3’−t−ブトキシカルボニロキシ
ナフタレニル−1(3H)−イソベンゾフラノンに変更
する以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−1
1)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用い
て前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べ
た。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。 (実施例II−850)〜(実施例II−853) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−108)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止
剤を3,3−ビス−3’−t−ブトキシカルボニロキシ
ナフタレニル−1(3H)−イソベンゾフラノンに変更
する以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−1
1)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用い
て前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べ
た。
【1650】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表319にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表319にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1651】
【表319】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−109)メンチルメタクリレートとメタク
リル酸との比率を40:60に変更する以外は、前述の
合成例(II−107)と同様にして共重合体を得、これ
を前述と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエ
キシマレーザ光(193nm)に対する透明性を同様に
して調べた結果、透過率は74%であって、PMMAよ
り優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−109)メンチルメタクリレートとメタク
リル酸との比率を40:60に変更する以外は、前述の
合成例(II−107)と同様にして共重合体を得、これ
を前述と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエ
キシマレーザ光(193nm)に対する透明性を同様に
して調べた結果、透過率は74%であって、PMMAよ
り優れていた。
【1652】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。 (実施例II−854)〜(実施例II−857) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−109)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止
剤を3,3−ビス−2’−t−ブトキシカルボニロキシ
ナフタレニル−1(3H)−イソベンゾフラノンに変更
する以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−1
1)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用い
て前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べ
た。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。 (実施例II−854)〜(実施例II−857) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−109)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止
剤を3,3−ビス−2’−t−ブトキシカルボニロキシ
ナフタレニル−1(3H)−イソベンゾフラノンに変更
する以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−1
1)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用い
て前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べ
た。
【1653】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表320にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表320にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1654】
【表320】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−110)メンチルメタクリレートとメタク
リル酸との比率を45:55に変更する以外は、前述の
合成例(II−107)と同様にして共重合体を得、これ
を前述と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエ
キシマレーザ光(193nm)に対する透明性を同様に
して調べた結果、透過率は74%であって、PMMAよ
り優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−110)メンチルメタクリレートとメタク
リル酸との比率を45:55に変更する以外は、前述の
合成例(II−107)と同様にして共重合体を得、これ
を前述と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエ
キシマレーザ光(193nm)に対する透明性を同様に
して調べた結果、透過率は74%であって、PMMAよ
り優れていた。
【1655】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。 (実施例II−858)〜(実施例II−861) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−110)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止
剤を3,3−ビス−5’−t−ブトキシカルボニロキシ
ナフタレニル−1(3H)−イソベンゾフラノンに変更
するする以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II
−11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを
用いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調
べた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。 (実施例II−858)〜(実施例II−861) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−110)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止
剤を3,3−ビス−5’−t−ブトキシカルボニロキシ
ナフタレニル−1(3H)−イソベンゾフラノンに変更
するする以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II
−11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを
用いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調
べた。
【1656】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表321にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表321にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1657】
【表321】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−111)メンチルメタクリレートとメタク
リル酸との比率を50:50に変更する以外は、前述の
合成例(II−107)と同様にして共重合体を得、これ
を前述と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエ
キシマレーザ光(193nm)に対する透明性を同様に
して調べた結果、透過率は74%であって、PMMAよ
り優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−111)メンチルメタクリレートとメタク
リル酸との比率を50:50に変更する以外は、前述の
合成例(II−107)と同様にして共重合体を得、これ
を前述と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエ
キシマレーザ光(193nm)に対する透明性を同様に
して調べた結果、透過率は74%であって、PMMAよ
り優れていた。
【1658】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。 (実施例II−862)〜(実施例II−865) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−111)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止
剤を3,3−ビス−6’−t−ブトキシカルボニロキシ
ナフタレニル−1(3H)−イソベンゾフラノンに変更
するする以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II
−11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを
用いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調
べた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。 (実施例II−862)〜(実施例II−865) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−111)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止
剤を3,3−ビス−6’−t−ブトキシカルボニロキシ
ナフタレニル−1(3H)−イソベンゾフラノンに変更
するする以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II
−11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを
用いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調
べた。
【1659】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表322にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表322にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1660】
【表322】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−112)メンチルメタクリレートとメタク
リル酸との比率を55:45に変更する以外は、前述の
合成例(II−107)と同様にして共重合体を得、これ
を前述と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエ
キシマレーザ光(193nm)に対する透明性を同様に
して調べた結果、透過率は74%であって、PMMAよ
り優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−112)メンチルメタクリレートとメタク
リル酸との比率を55:45に変更する以外は、前述の
合成例(II−107)と同様にして共重合体を得、これ
を前述と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエ
キシマレーザ光(193nm)に対する透明性を同様に
して調べた結果、透過率は74%であって、PMMAよ
り優れていた。
【1661】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。 (実施例II−866)〜(実施例II−869) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−112)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止
剤を3,3−ビス−7’−t−ブトキシカルボニロキシ
ナフタレニル−1(3H)−イソベンゾフラノンに変更
するする以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II
−11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを
用いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調
べた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。 (実施例II−866)〜(実施例II−869) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−112)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止
剤を3,3−ビス−7’−t−ブトキシカルボニロキシ
ナフタレニル−1(3H)−イソベンゾフラノンに変更
するする以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II
−11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを
用いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調
べた。
【1662】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表323にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表323にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1663】
【表323】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−113)メンチルメタクリレートとメタク
リル酸との比率を60:40に変更する以外は、前述の
合成例(II−107)と同様にして共重合体を得、これ
を前述と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエ
キシマレーザ光(193nm)に対する透明性を同様に
して調べた結果、透過率は74%であって、PMMAよ
り優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−113)メンチルメタクリレートとメタク
リル酸との比率を60:40に変更する以外は、前述の
合成例(II−107)と同様にして共重合体を得、これ
を前述と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエ
キシマレーザ光(193nm)に対する透明性を同様に
して調べた結果、透過率は74%であって、PMMAよ
り優れていた。
【1664】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。 (実施例II−870)〜(実施例II−873) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−113)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止
剤を3,3−ビス−8’−t−ブトキシカルボニロキシ
ナフタレニル−1(3H)−イソベンゾフラノンに変更
するする以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II
−11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを
用いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調
べた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。 (実施例II−870)〜(実施例II−873) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−113)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止
剤を3,3−ビス−8’−t−ブトキシカルボニロキシ
ナフタレニル−1(3H)−イソベンゾフラノンに変更
するする以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II
−11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを
用いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調
べた。
【1665】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表324にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表324にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1666】
【表324】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−114)本合成例においては、前述の合成
例(II−73)で得られたモノマを含む他の共重合体を
合成し、その評価を行った。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−114)本合成例においては、前述の合成
例(II−73)で得られたモノマを含む他の共重合体を
合成し、その評価を行った。
【1667】メンチルアクリレート、およびメタクリル
酸を30:70の比率で10g調製し、重合開始剤とし
てのアゾイソブチロニトリル 0.5gとともに、TH
F40mLに溶解した。
酸を30:70の比率で10g調製し、重合開始剤とし
てのアゾイソブチロニトリル 0.5gとともに、TH
F40mLに溶解した。
【1668】得られた溶液を液体窒素で凍結し、20分
間脱気を5回行った後、室温にした。次に、窒素気流
下、油温60℃で9時間加熱し、ヘキサンにより反応を
停止した。ヘキサンで再沈後、濾別し、真空下で溶媒を
除去して共重合体を得た。これを前述の合成例(II−
1)と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキ
シマレーザ光(193nm)に対する透明性を同様にし
て調べた結果、透過率は74%であって、PMMAより
優れていた。
間脱気を5回行った後、室温にした。次に、窒素気流
下、油温60℃で9時間加熱し、ヘキサンにより反応を
停止した。ヘキサンで再沈後、濾別し、真空下で溶媒を
除去して共重合体を得た。これを前述の合成例(II−
1)と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキ
シマレーザ光(193nm)に対する透明性を同様にし
て調べた結果、透過率は74%であって、PMMAより
優れていた。
【1669】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。 (実施例II−874)〜(実施例II−877) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−114)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止
剤を3,3−ビス−1’−t−ブトキシカルボニロキシ
ナフタレニル−1(3H)−イソナフタレノフラノンに
変更するする以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例
(II−11)と同様にして化学増幅型レジストを得、こ
れを用いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性
を調べた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。 (実施例II−874)〜(実施例II−877) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−114)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止
剤を3,3−ビス−1’−t−ブトキシカルボニロキシ
ナフタレニル−1(3H)−イソナフタレノフラノンに
変更するする以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例
(II−11)と同様にして化学増幅型レジストを得、こ
れを用いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性
を調べた。
【1670】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表325にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表325にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1671】
【表325】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−115)メンチルアクリレートとメタクリ
ル酸との比率を35:65に変更する以外は、前述の合
成例(II−114)と同様にして共重合体を得、これを
前述と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキ
シマレーザ光(193nm)に対する透明性を同様にし
て調べた結果、透過率は74%であって、PMMAより
優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−115)メンチルアクリレートとメタクリ
ル酸との比率を35:65に変更する以外は、前述の合
成例(II−114)と同様にして共重合体を得、これを
前述と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキ
シマレーザ光(193nm)に対する透明性を同様にし
て調べた結果、透過率は74%であって、PMMAより
優れていた。
【1672】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。 (実施例II−878)〜(実施例II−881) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−115)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止
剤を3,3−ビス−2’−t−ブトキシカルボニロキシ
ナフタレニル−1(3H)−イソナフタレノフラノンす
る以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−1
1)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用い
て前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べ
た。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。 (実施例II−878)〜(実施例II−881) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−115)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止
剤を3,3−ビス−2’−t−ブトキシカルボニロキシ
ナフタレニル−1(3H)−イソナフタレノフラノンす
る以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II−1
1)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを用い
て前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調べ
た。
【1673】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表326にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表326にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1674】
【表326】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−116)メンチルアクリレートとメタクリ
ル酸との比率を40:60に変更する以外は、前述の合
成例(II−114)と同様にして共重合体を得、これを
前述と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキ
シマレーザ光(193nm)に対する透明性を同様にし
て調べた結果、透過率は74%であって、PMMAより
優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−116)メンチルアクリレートとメタクリ
ル酸との比率を40:60に変更する以外は、前述の合
成例(II−114)と同様にして共重合体を得、これを
前述と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキ
シマレーザ光(193nm)に対する透明性を同様にし
て調べた結果、透過率は74%であって、PMMAより
優れていた。
【1675】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。 (実施例II−882)〜(実施例II−885) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−116)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止
剤を3,3−ビス−3’−t−ブトキシカルボニロキシ
ナフタレニル−1(3H)−イソナフタレノフラノンに
変更する以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II
−11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを
用いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調
べた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。 (実施例II−882)〜(実施例II−885) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−116)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止
剤を3,3−ビス−3’−t−ブトキシカルボニロキシ
ナフタレニル−1(3H)−イソナフタレノフラノンに
変更する以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II
−11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを
用いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調
べた。
【1676】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表327にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表327にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1677】
【表327】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−117)メンチルアクリレートとメタクリ
ル酸との比率を45:55に変更する以外は、前述の合
成例(II−114)と同様にして共重合体を得、これを
前述と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキ
シマレーザ光(193nm)に対する透明性を同様にし
て調べた結果、透過率は74%であって、PMMAより
優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−117)メンチルアクリレートとメタクリ
ル酸との比率を45:55に変更する以外は、前述の合
成例(II−114)と同様にして共重合体を得、これを
前述と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキ
シマレーザ光(193nm)に対する透明性を同様にし
て調べた結果、透過率は74%であって、PMMAより
優れていた。
【1678】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。 (実施例II−886)〜(実施例II−889) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−117)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止
剤を3,3−ビス−4’−t−ブトキシカルボニロキシ
ナフタレニル−1(3H)−イソナフタレノフラノンに
変更する以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II
−11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを
用いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調
べた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。 (実施例II−886)〜(実施例II−889) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−117)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止
剤を3,3−ビス−4’−t−ブトキシカルボニロキシ
ナフタレニル−1(3H)−イソナフタレノフラノンに
変更する以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II
−11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを
用いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調
べた。
【1679】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表328にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表328にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1680】
【表328】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−118)メンチルアクリレートとメタクリ
ル酸との比率を50:50に変更する以外は、前述の合
成例(II−114)と同様にして共重合体を得、これを
前述と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキ
シマレーザ光(193nm)に対する透明性を同様にし
て調べた結果、透過率は74%であって、PMMAより
優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−118)メンチルアクリレートとメタクリ
ル酸との比率を50:50に変更する以外は、前述の合
成例(II−114)と同様にして共重合体を得、これを
前述と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキ
シマレーザ光(193nm)に対する透明性を同様にし
て調べた結果、透過率は74%であって、PMMAより
優れていた。
【1681】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。 (実施例II−890)〜(実施例II−893) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−118)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止
剤を3,3−ビス−5’−t−ブトキシカルボニロキシ
ナフタレニル−1(3H)−イソナフタレノフラノンに
変更する以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II
−11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを
用いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調
べた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。 (実施例II−890)〜(実施例II−893) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−118)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止
剤を3,3−ビス−5’−t−ブトキシカルボニロキシ
ナフタレニル−1(3H)−イソナフタレノフラノンに
変更する以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II
−11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを
用いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調
べた。
【1682】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表329にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表329にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1683】
【表329】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−119)メンチルアクリレートとメタクリ
ル酸との比率を55:45に変更する以外は、前述の合
成例(II−114)と同様にして共重合体を得、これを
前述と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキ
シマレーザ光(193nm)に対する透明性を同様にし
て調べた結果、透過率は74%であって、PMMAより
優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−119)メンチルアクリレートとメタクリ
ル酸との比率を55:45に変更する以外は、前述の合
成例(II−114)と同様にして共重合体を得、これを
前述と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキ
シマレーザ光(193nm)に対する透明性を同様にし
て調べた結果、透過率は74%であって、PMMAより
優れていた。
【1684】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。 (実施例II−894)〜(実施例II−897) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−119)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止
剤を3,3−ビス−6’−t−ブトキシカルボニロキシ
ナフタレニル−1(3H)−イソナフタレノフラノンに
変更する以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II
−11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを
用いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調
べた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。 (実施例II−894)〜(実施例II−897) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−119)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止
剤を3,3−ビス−6’−t−ブトキシカルボニロキシ
ナフタレニル−1(3H)−イソナフタレノフラノンに
変更する以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II
−11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを
用いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調
べた。
【1685】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表330にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表330にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1686】
【表330】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (合成例II−120)メンチルアクリレートとメタクリ
ル酸との比率を60:40に変更する以外は、前述の合
成例(II−114)と同様にして共重合体を得、これを
前述と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキ
シマレーザ光(193nm)に対する透明性を同様にし
て調べた結果、透過率は74%であって、PMMAより
優れていた。
スパタンを得ることができた。 (合成例II−120)メンチルアクリレートとメタクリ
ル酸との比率を60:40に変更する以外は、前述の合
成例(II−114)と同様にして共重合体を得、これを
前述と同様のシクロヘキサノン溶液とした。ArFエキ
シマレーザ光(193nm)に対する透明性を同様にし
て調べた結果、透過率は74%であって、PMMAより
優れていた。
【1687】さらに、前述と同様の条件でカーボンテト
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。 (実施例II−898)〜(実施例II−901) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−120)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止
剤を3,3−ビス−7’−t−ブトキシカルボニロキシ
ナフタレニル−1(3H)−イソナフタレノフラノンに
変更する以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II
−11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを
用いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調
べた。
ラフルオリドガス(CH4)ガスによるエッチング速度
をPMMAと比較したところ、PMMAのエッチング速
度を1とすると、この共重合体は0.3と優れていた。 (実施例II−898)〜(実施例II−901) 合成例(II−2)で得られた共重合体に代えて、合成例
(II−120)で得られた共重合体を使用し、溶解抑止
剤を3,3−ビス−7’−t−ブトキシカルボニロキシ
ナフタレニル−1(3H)−イソナフタレノフラノンに
変更する以外は、前述の実施例(II−8)〜実施例(II
−11)と同様にして化学増幅型レジストを得、これを
用いて前述と同様にしてパタンを形成し、その特性を調
べた。
【1688】さらに、合成例(II−1)と同様にして、
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表331にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
透明性とドライエッチング耐性とを評価した。得られた
結果を、使用した光酸発生剤とともに下記表331にま
とめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する値
である。
【1689】
【表331】 いずれの実施例も、0.15μmのラインアンドスペー
スパタンを得ることができた。 (実施例III)本実施例においては、テルペノイド骨格
を有する化合物を光酸発生剤として用い、化学増幅型レ
ジストを合成して、その特性を評価した。 (合成例III−1)ニトロメタン30mLにメンチルメ
ルカプトメタン10gを溶解した。この溶液に、ヨード
メタン54gを滴下した。室温で1時間撹拌した後、ト
リフルオロメタンスルホン酸銀12gを、200mLの
ニトロメタンに溶解したものを、この溶液に滴下した。
15時間撹拌後、濾過し、濾液を濃縮してエーテルを加
え、最後に再結させて無色のメンチルジメチルスルホニ
ウムトリフレートを得た。 (合成例III−2)メタクリル酸24g、メントール31
g、およびパラトルエンスルホン酸15gを、トルエン
500mL中で油温150℃で19時間加熱還流した。
その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液により反応を停
止し、エーテルを加えた。二層を分離して水層をエーテ
ル抽出し、有機層を合わせ、次いで、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液および水酸化ナトリウム水溶液で洗浄して
酸を除いた。さらに飽和塩化アンモニウム水溶液により
pHを7に調節し、飽和食塩水および無水流酸ナトリウ
ムにより乾燥した。最後に得られた油状物を減圧蒸留し
て、メンチルメタクリレートを得た。
スパタンを得ることができた。 (実施例III)本実施例においては、テルペノイド骨格
を有する化合物を光酸発生剤として用い、化学増幅型レ
ジストを合成して、その特性を評価した。 (合成例III−1)ニトロメタン30mLにメンチルメ
ルカプトメタン10gを溶解した。この溶液に、ヨード
メタン54gを滴下した。室温で1時間撹拌した後、ト
リフルオロメタンスルホン酸銀12gを、200mLの
ニトロメタンに溶解したものを、この溶液に滴下した。
15時間撹拌後、濾過し、濾液を濃縮してエーテルを加
え、最後に再結させて無色のメンチルジメチルスルホニ
ウムトリフレートを得た。 (合成例III−2)メタクリル酸24g、メントール31
g、およびパラトルエンスルホン酸15gを、トルエン
500mL中で油温150℃で19時間加熱還流した。
その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液により反応を停
止し、エーテルを加えた。二層を分離して水層をエーテ
ル抽出し、有機層を合わせ、次いで、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液および水酸化ナトリウム水溶液で洗浄して
酸を除いた。さらに飽和塩化アンモニウム水溶液により
pHを7に調節し、飽和食塩水および無水流酸ナトリウ
ムにより乾燥した。最後に得られた油状物を減圧蒸留し
て、メンチルメタクリレートを得た。
【1690】メンチルメタクリレート2.1gと、重合
開始剤としてのアゾイソブチロニトリル0.4 gとを
トルエン6mLに溶解した。
開始剤としてのアゾイソブチロニトリル0.4 gとを
トルエン6mLに溶解した。
【1691】得られた溶液を液体窒素で凍結し、20分
間脱気を3回行った後、室温にした。次に、窒素気流
下、油温70℃で16時間加熱し、メタノール600m
Lにより反応を停止した。メタノールで再沈後、濾別
し、真空下で溶媒を留去してポリメンチルメタクリレー
トを得た。 (合成例III−1で得られた光酸発生剤の評価)合成例
(III−2)で得られたポリメンチルメタクリレート1
gと、前述の合成例(III−1)で得られた光酸発生剤
としてのメンチルジメチルスルホニウムトリフレート
0.1gを、シクロヘキサノン溶液とした。その後、石
英ウェハ上に1μm膜厚に塗布し、ArFエキシマレー
ザ光(193nm)に対する透明性を調べた。1μm換
算を行うと、193nmにおいて50%の透過率が得ら
れた。
間脱気を3回行った後、室温にした。次に、窒素気流
下、油温70℃で16時間加熱し、メタノール600m
Lにより反応を停止した。メタノールで再沈後、濾別
し、真空下で溶媒を留去してポリメンチルメタクリレー
トを得た。 (合成例III−1で得られた光酸発生剤の評価)合成例
(III−2)で得られたポリメンチルメタクリレート1
gと、前述の合成例(III−1)で得られた光酸発生剤
としてのメンチルジメチルスルホニウムトリフレート
0.1gを、シクロヘキサノン溶液とした。その後、石
英ウェハ上に1μm膜厚に塗布し、ArFエキシマレー
ザ光(193nm)に対する透明性を調べた。1μm換
算を行うと、193nmにおいて50%の透過率が得ら
れた。
【1692】また、メンチルジメチルスルホニウムトリ
フレートの代わりに,トリフェニルスルホニウムヘキサ
フルオロアンチモネート0.1gを用いて、これにポリ
メンチルメタクリレート1gを加え、シクロヘキサノン
溶液にして比較例(III−1)とした。
フレートの代わりに,トリフェニルスルホニウムヘキサ
フルオロアンチモネート0.1gを用いて、これにポリ
メンチルメタクリレート1gを加え、シクロヘキサノン
溶液にして比較例(III−1)とした。
【1693】得られた比較例(III−1)の溶液を、同
様に石英ウェハ上に塗布してArFエキシマレーザ光に
対する透明性を調べたところ、1μm換算を行うと19
3nmにおいて5%の透過率となった。
様に石英ウェハ上に塗布してArFエキシマレーザ光に
対する透明性を調べたところ、1μm換算を行うと19
3nmにおいて5%の透過率となった。
【1694】これより、テルペノイド骨格を有する光酸
発生剤は、10%で用いても、193nmにおける透過
率が高く、これに対してベンゼン環を含む光酸発生剤は
透過率が著しく低いことがわかる。
発生剤は、10%で用いても、193nmにおける透過
率が高く、これに対してベンゼン環を含む光酸発生剤は
透過率が著しく低いことがわかる。
【1695】以下、実施例(III−1)〜実施例(III−
54)では、種々の共重合体と、光酸発生剤としての前
述の合成例(III−1)で得られたメンチルジメチルス
ルホニウムトリフレートとを含有する化学増幅型レジス
トを得て、その特性を調べた。 (実施例III−1)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸を30:30:
40の比率で10g調製し、重合開始剤としてのアゾイ
ソブチロニトリル0.5gとともに、THF40mLに
溶解した。得られた溶液を液体窒素で凍結し、20分間
脱気を5回行った後、室温にした。次に、窒素気流下、
油温60℃で9時間加熱し、ヘキサンにより反応を停止
した。ヘキサンで再沈後、濾別し、真空下で溶媒を除去
して、目的物である共重合体を得た。
54)では、種々の共重合体と、光酸発生剤としての前
述の合成例(III−1)で得られたメンチルジメチルス
ルホニウムトリフレートとを含有する化学増幅型レジス
トを得て、その特性を調べた。 (実施例III−1)メンチルメタクリレート、t−ブチ
ルメタクリレート、およびメタクリル酸を30:30:
40の比率で10g調製し、重合開始剤としてのアゾイ
ソブチロニトリル0.5gとともに、THF40mLに
溶解した。得られた溶液を液体窒素で凍結し、20分間
脱気を5回行った後、室温にした。次に、窒素気流下、
油温60℃で9時間加熱し、ヘキサンにより反応を停止
した。ヘキサンで再沈後、濾別し、真空下で溶媒を除去
して、目的物である共重合体を得た。
【1696】この共重合体2gと、光酸発生剤としての
メンチルジメチルスルホニウムトリフレート0.04g
とを、2−エトキシエチルアセテート 8mLに溶解し
た。これを、シリコンウェハ上に0.8μm膜厚で塗布
した後、100℃でプリベークした。ついで、ArFエ
キシマレーザ露光(40mJcm-2)を行った後、テト
ラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現像してパ
タンを形成し、その特性を調べた。その結果、0.15
μmのラインアンドスペースを解像することができた。
メンチルジメチルスルホニウムトリフレート0.04g
とを、2−エトキシエチルアセテート 8mLに溶解し
た。これを、シリコンウェハ上に0.8μm膜厚で塗布
した後、100℃でプリベークした。ついで、ArFエ
キシマレーザ露光(40mJcm-2)を行った後、テト
ラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現像してパ
タンを形成し、その特性を調べた。その結果、0.15
μmのラインアンドスペースを解像することができた。
【1697】さらに、これをシクロヘキサノン溶液とし
た後、石英ウェハ上に1μm膜厚に塗布し、ArFエキ
シマレーザ光(193nm)に対する透明性を評価した
ところ、透過率は70%であった。
た後、石英ウェハ上に1μm膜厚に塗布し、ArFエキ
シマレーザ光(193nm)に対する透明性を評価した
ところ、透過率は70%であった。
【1698】さらに、カーボンテトラフルオリド(CF
4)ガスによるエッチング速度を測定した。なお,ドラ
イエッチング耐性の評価は、次のような条件で行った。
すなわち、CF4の流量は12.6sccmとし、真空
度は10mtorrとし、マイクロ波の出力は150W
とした。エッチング速度はPMMAに対して0.3と優
れていた.本実施例において、一般式(2)で表わされ
る単量体、t−ブチルメタクリレート(酸で分解する官
能基)、およびメタクリル酸(アルカリ可溶性基)は図
1中の斜線領域内であれば、任意の組成比とすることが
できる。 (実施例III−2)〜(実施例III−54) 以下、(実施例III−2)〜(実施例III−54)では、
下記表332〜335に示す成分を含有する共重合体を
それぞれ使用する以外は、前述の実施例(III−1)と
同様にしてその特性を調べた。なお、エッチング速度
は、PMMAに対する値である。表332〜335には
共重合体中の、t−ブチルメタクリレートおよびメタク
リル酸以外の単量体分、即ち、一般式(2)で表わされ
る単量体部分を記しており、各実施例における共重合体
は、前述の実施例Iの各合成例と同様にして合成した。
4)ガスによるエッチング速度を測定した。なお,ドラ
イエッチング耐性の評価は、次のような条件で行った。
すなわち、CF4の流量は12.6sccmとし、真空
度は10mtorrとし、マイクロ波の出力は150W
とした。エッチング速度はPMMAに対して0.3と優
れていた.本実施例において、一般式(2)で表わされ
る単量体、t−ブチルメタクリレート(酸で分解する官
能基)、およびメタクリル酸(アルカリ可溶性基)は図
1中の斜線領域内であれば、任意の組成比とすることが
できる。 (実施例III−2)〜(実施例III−54) 以下、(実施例III−2)〜(実施例III−54)では、
下記表332〜335に示す成分を含有する共重合体を
それぞれ使用する以外は、前述の実施例(III−1)と
同様にしてその特性を調べた。なお、エッチング速度
は、PMMAに対する値である。表332〜335には
共重合体中の、t−ブチルメタクリレートおよびメタク
リル酸以外の単量体分、即ち、一般式(2)で表わされ
る単量体部分を記しており、各実施例における共重合体
は、前述の実施例Iの各合成例と同様にして合成した。
【1699】
【表332】
【1700】
【表333】
【1701】
【表334】
【1702】
【表335】 いずれの実施例も0.15μmのラインアンドスペース
を解像することができた。 (実施例III−55)〜(実施例III−108) 以下、実施例(III−55)〜実施例(III−108)で
は、前述の前記合成例(III−1)で得られたメンチル
ジメチルスルホニウムトリフレート0.04gを光酸発
生剤として用い、下記表336〜339に示す共重合体
2gと、溶解抑止剤としての3,3−ビス−4’−t−
ブトキシカルボニロキシナフタレニル−1(3H)−イ
ソベンゾフラノン 0.1gとを、2−エトキシエチル
アセテート 8mLに溶解した。実施例(III−1)と
同様にしてその特性を調べた。なお、エッチング速度
は、PMMAに対する値である。
を解像することができた。 (実施例III−55)〜(実施例III−108) 以下、実施例(III−55)〜実施例(III−108)で
は、前述の前記合成例(III−1)で得られたメンチル
ジメチルスルホニウムトリフレート0.04gを光酸発
生剤として用い、下記表336〜339に示す共重合体
2gと、溶解抑止剤としての3,3−ビス−4’−t−
ブトキシカルボニロキシナフタレニル−1(3H)−イ
ソベンゾフラノン 0.1gとを、2−エトキシエチル
アセテート 8mLに溶解した。実施例(III−1)と
同様にしてその特性を調べた。なお、エッチング速度
は、PMMAに対する値である。
【1703】
【表336】
【1704】
【表337】
【1705】
【表338】
【1706】
【表339】 いずれの実施例も0.15μmのラインアンドスペース
を解像することができた。 (合成例III−3)メンチルメルカプトメタンを同量の
シトロネリルメルカプトメタンで置き換える以外は、前
述の合成例(III−1)と同様にして、シトロネリルジ
メチルスルホニウムトリフレートを得た。 (実施例III−109)〜(実施例III−162) 光酸発生剤として前述の合成例(III−3)で得られた
シトロネリルジメチルスルホニウムトリフレートを使用
する以外は、前述の実施例(III−1)〜実施例(III−
54)と同様にして化学増幅型レジストを得、前述と同
様にして、その特性を調べた。
を解像することができた。 (合成例III−3)メンチルメルカプトメタンを同量の
シトロネリルメルカプトメタンで置き換える以外は、前
述の合成例(III−1)と同様にして、シトロネリルジ
メチルスルホニウムトリフレートを得た。 (実施例III−109)〜(実施例III−162) 光酸発生剤として前述の合成例(III−3)で得られた
シトロネリルジメチルスルホニウムトリフレートを使用
する以外は、前述の実施例(III−1)〜実施例(III−
54)と同様にして化学増幅型レジストを得、前述と同
様にして、その特性を調べた。
【1707】得られた結果を、下記表340〜343に
まとめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する
値である。
まとめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する
値である。
【1708】
【表340】
【1709】
【表341】
【1710】
【表342】
【1711】
【表343】 いずれの実施例も0.15μmのラインアンドスペース
を解像することができた。 (実施例III−163)〜(実施例III−216) 光酸発生剤として前述の合成例(III−3)で得られた
シトロネリルジメチルスルホニウムトリフレートを使用
する以外は、前述の実施例(III−55)〜実施例(III
−108)と同様にして化学増幅型レジストを得、前述
と同様にして、その特性を調べた。
を解像することができた。 (実施例III−163)〜(実施例III−216) 光酸発生剤として前述の合成例(III−3)で得られた
シトロネリルジメチルスルホニウムトリフレートを使用
する以外は、前述の実施例(III−55)〜実施例(III
−108)と同様にして化学増幅型レジストを得、前述
と同様にして、その特性を調べた。
【1712】得られた結果を、下記表344〜347に
まとめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する
値である。
まとめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する
値である。
【1713】
【表344】
【1714】
【表345】
【1715】
【表346】
【1716】
【表347】 いずれの実施例も0.15μmのラインアンドスペース
を解像することができた。 (合成例III−4)メンチルメルカプトメタンを同量の
ピノカンフィルメルカプトメタンで置き換える以外は、
前述の合成例(III−1)と同様にして、ピンカンフィ
ルジメチルスルホニウムトリフレートを得た。 (実施例III−217)〜(実施例III−270) 光酸発生剤として前述の合成例(III−4)で得られた
ピノカンフィルジメチルスルホニウムトリフレートを使
用する以外は、前述の実施例(III−1)〜実施例(III
−54)と同様にして化学増幅型レジストを得、前述と
同様にして、その特性を調べた。
を解像することができた。 (合成例III−4)メンチルメルカプトメタンを同量の
ピノカンフィルメルカプトメタンで置き換える以外は、
前述の合成例(III−1)と同様にして、ピンカンフィ
ルジメチルスルホニウムトリフレートを得た。 (実施例III−217)〜(実施例III−270) 光酸発生剤として前述の合成例(III−4)で得られた
ピノカンフィルジメチルスルホニウムトリフレートを使
用する以外は、前述の実施例(III−1)〜実施例(III
−54)と同様にして化学増幅型レジストを得、前述と
同様にして、その特性を調べた。
【1717】得られた結果を、下記表348〜351に
まとめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する
値である。
まとめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する
値である。
【1718】
【表348】
【1719】
【表349】
【1720】
【表350】
【1721】
【表351】 いずれの実施例も0.15μmのラインアンドスペース
を解像することができた。 (実施例III−271)〜(実施例III−324) 光酸発生剤として前述の合成例(III−4)で得られた
ピノカンフィルジメチルスルホニウムトリフレートを使
用する以外は、前述の実施例(III−55)〜実施例(I
II−108)と同様にして化学増幅型レジストを得、前
述と同様にして、その特性を調べた。
を解像することができた。 (実施例III−271)〜(実施例III−324) 光酸発生剤として前述の合成例(III−4)で得られた
ピノカンフィルジメチルスルホニウムトリフレートを使
用する以外は、前述の実施例(III−55)〜実施例(I
II−108)と同様にして化学増幅型レジストを得、前
述と同様にして、その特性を調べた。
【1722】得られた結果を、下記表352〜355に
まとめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する
値である。
まとめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する
値である。
【1723】
【表352】
【1724】
【表353】
【1725】
【表354】
【1726】
【表355】 いずれの実施例も0.15μmのラインアンドスペース
を解像することができた。 (合成例III−5)メンチルメルカプトメタンを同量の
ゲラニルメルカプトメタンで置き換える以外は、前述の
合成例(III−1)と同様にして、ゲラニルジメチルス
ルホニウムトリフレートを得た。 (実施例III−325)〜(実施例III−378) 光酸発生剤として前述の合成例(III−5)で得られた
ゲラニルジメチルスルホニウムトリフレートを使用する
以外は、前述の実施例(III−1)〜実施例(III−5
4)と同様にして化学増幅型レジストを得、前述と同様
にして、その特性を調べた。
を解像することができた。 (合成例III−5)メンチルメルカプトメタンを同量の
ゲラニルメルカプトメタンで置き換える以外は、前述の
合成例(III−1)と同様にして、ゲラニルジメチルス
ルホニウムトリフレートを得た。 (実施例III−325)〜(実施例III−378) 光酸発生剤として前述の合成例(III−5)で得られた
ゲラニルジメチルスルホニウムトリフレートを使用する
以外は、前述の実施例(III−1)〜実施例(III−5
4)と同様にして化学増幅型レジストを得、前述と同様
にして、その特性を調べた。
【1727】得られた結果を、下記表356〜359に
まとめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する
値である。
まとめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する
値である。
【1728】
【表356】
【1729】
【表357】
【1730】
【表358】
【1731】
【表359】 いずれの実施例も0.15μmのラインアンドスペース
を解像することができた。 (実施例III−379)〜(実施例III−432) 光酸発生剤として前述の合成例(III−5)で得られた
ゲラニルジメチルスルホニウムトリフレートを使用する
以外は、前述の実施例(III−55)〜実施例(III−1
08)と同様にして化学増幅型レジストを得、前述と同
様にして、その特性を調べた。
を解像することができた。 (実施例III−379)〜(実施例III−432) 光酸発生剤として前述の合成例(III−5)で得られた
ゲラニルジメチルスルホニウムトリフレートを使用する
以外は、前述の実施例(III−55)〜実施例(III−1
08)と同様にして化学増幅型レジストを得、前述と同
様にして、その特性を調べた。
【1732】得られた結果を、下記表360〜363に
まとめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する
値である。
まとめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する
値である。
【1733】
【表360】
【1734】
【表361】
【1735】
【表362】
【1736】
【表363】 いずれの実施例も0.15μmのラインアンドスペース
を解像することができた。 (合成例III−6)メンチルメルカプトメタンを同量の
フェンチルカプトメタンで置き換える以外は、前述の合
成例(III−1)と同様にして、フェンチルジメチルス
ルホニウムトリフレートを得た。 (実施例III−433)〜(実施例III−486) 光酸発生剤として前述の合成例(III−6)で得られた
フェンチルジメチルスルホニウムトリフレートを使用す
る以外は、前述の実施例(III−1)〜実施例(III−5
4)と同様にして化学増幅型レジストを得、前述と同様
にして、その特性を調べた。
を解像することができた。 (合成例III−6)メンチルメルカプトメタンを同量の
フェンチルカプトメタンで置き換える以外は、前述の合
成例(III−1)と同様にして、フェンチルジメチルス
ルホニウムトリフレートを得た。 (実施例III−433)〜(実施例III−486) 光酸発生剤として前述の合成例(III−6)で得られた
フェンチルジメチルスルホニウムトリフレートを使用す
る以外は、前述の実施例(III−1)〜実施例(III−5
4)と同様にして化学増幅型レジストを得、前述と同様
にして、その特性を調べた。
【1737】得られた結果を、下記表364〜367に
まとめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する
値である。
まとめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する
値である。
【1738】
【表364】
【1739】
【表365】
【1740】
【表366】
【1741】
【表367】 いずれの実施例も0.15μmのラインアンドスペース
を解像することができた。 (実施例III−487)〜(実施例III−540) 光酸発生剤として前述の合成例(III−6)で得られた
フェンチルジメチルスルホニウムトリフレートを使用す
る以外は、前述の実施例(III−55)〜実施例(III−
108)と同様にして化学増幅型レジストを得、前述と
同様にして、その特性を調べた。
を解像することができた。 (実施例III−487)〜(実施例III−540) 光酸発生剤として前述の合成例(III−6)で得られた
フェンチルジメチルスルホニウムトリフレートを使用す
る以外は、前述の実施例(III−55)〜実施例(III−
108)と同様にして化学増幅型レジストを得、前述と
同様にして、その特性を調べた。
【1742】得られた結果を、下記表368〜371に
まとめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する
値である。
まとめる。なお、エッチング速度は、PMMAに対する
値である。
【1743】
【表368】
【1744】
【表369】
【1745】
【表370】
【1746】
【表371】 いずれの実施例も0.15μmのラインアンドスペース
を解像することができた。
を解像することができた。
【1747】以下、種々の光酸発生剤を合成して、それ
ぞれを用いて、前述の実施例(III−1)〜実施例(III
−54)、および実施例(III−55)〜実施例(III−
108)と同様にして化学増幅型レジストを合成した。
各レジストについて、前述の実施例(III−1)と同様
にしてArFエキシマレーザ光に対する透明性を調べた
ところ、いずれも1μm換算を行うと193nmにおい
て60%〜75%の透過率となった。また、いずれの実
施例も0.15 μmのラインアンドスペースを解像す
ることができた。
ぞれを用いて、前述の実施例(III−1)〜実施例(III
−54)、および実施例(III−55)〜実施例(III−
108)と同様にして化学増幅型レジストを合成した。
各レジストについて、前述の実施例(III−1)と同様
にしてArFエキシマレーザ光に対する透明性を調べた
ところ、いずれも1μm換算を行うと193nmにおい
て60%〜75%の透過率となった。また、いずれの実
施例も0.15 μmのラインアンドスペースを解像す
ることができた。
【1748】用いた光酸発生剤の合成を、以下の合成例
(III−7)〜合成例(III−30)に示す。 (合成例III−7)メンチルメルカプトメタンを同量の
ネリルメルカプトメタンで置き換える以外は、前述の合
成例(III−1)と同様にして、ネリルジメチルスルホ
ニウムトリフレートを得た。 (合成例III−8)メンチルメルカプトメタンを同量の
ボルニルメルカプトメタンで置き換える以外は、前述の
合成例(III−1)と同様にして、ボルニルジメチルス
ルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−9)メンチルメルカプトメタンを同量の
シネリルメルカプトメタンで置き換える以外は、前述の
合成例(III−1)と同様にして、シネリルジメチルス
ルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−10)メンチルメルカプトメタンを同量
のピニルメルカプトメタンで置き換える以外は、前述の
合成例(III−1)と同様にして、ピニルジメチルスル
ホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−11)メンチルメルカプトメタンを同量
のアスカリジルメルカプトメタンで置き換える以外は、
前述の合成例(III−1)と同様にして、アルカリジル
ジメチルスルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−12)メンチルメルカプトメタンを同量
のファルネシルメルカプトメタンで置き換える以外は、
前述の合成例(III−1)と同様にして、ファルネシル
ジメチルスルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−13)メンチルメルカプトメタンを同量
のパチュリルメルカプトメタンで置き換える以外は、前
述の合成例(III−1)と同様にして、パチュリルジメ
チルスルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−14)メンチルメルカプトメタンを同量
のネロリジルメルカプトメタンで置き換える以外は、前
述の合成例(III−1)と同様にして、ネロリジルジメ
チルスルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−15)メンチルメルカプトメタンを同量
のカロチルメルカプトメタンで置き換える以外は、前述
の合成例(III−1)と同様にして、カロチルジメチル
スルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−16)メンチルメルカプトメタンを同量
のカジニルメルカプトメタンで置き換える以外は、前述
の合成例(III−1)と同様にして、カジニルジメチル
スルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−17)メンチルメルカプトメタンを同量
のランシルメルカプトメタンで置き換える以外は、前述
の合成例(III−1)と同様にして、ランシルジメチル
スルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−18)メンチルメルカプトメタンを同量
のオイデスミルメルカプトメタンで置き換える以外は、
前述の合成例(III−1)と同様にして、オイデスミル
ジメチルスルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−19)メンチルメルカプトメタンを同量
のセドリルメルカプトメタンで置き換える以外は、前述
の合成例(III−1)と同様にして、セドリルジメチル
スルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−20)メンチルメルカプトメタンを同量
のグアイルメルカプトメタンで置き換える以外は、前述
の合成例(III−1)と同様にして、グアイルジメチル
スルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−21)メンチルメルカプトメタンを同量
のケッソグリコシルメルカプトメタンで置き換える以外
は、前述の合成例(III−1)と同様にして、ケッソグ
リコシルジメチルスルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−22)メンチルメルカプトメタンを同量
のフィチルメルカプトメタンで置き換える以外は、前述
の合成例(III−1)と同様にして、フィチルジメチル
スルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−23)メンチルメルカプトメタンを同量
のスクラリルメルカプトメタンで置き換える以外は、前
述の合成例(III−1)と同様にして、スクラリルジメ
チルスルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−24)メンチルメルカプトメタンを同量
のマニルメルカプトメタンで置き換える以外は、前述の
合成例(III−1)と同様にして、マニルジメチルスル
ホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−25)メンチルメルカプトメタンを同量
のヒノキルメルカプトメタンで置き換える以外は、前述
の合成例(III−1)と同様にして、ヒノキルジメチル
スルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−26)メンチルメルカプトメタンを同量
のフェルギニルメルカプトメタンで置き換える以外は、
前述の合成例(III−1)と同様にして、フェルギニル
ジメチルスルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−27)メンチルメルカプトメタンを同量
のトタリルメルカプトメタンで置き換える以外は、前述
の合成例(III−1)と同様にして、トタリルジメチル
スルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−28)メンチルメルカプトメタンを同量
のスギルメルカプトメタンで置き換える以外は、前述の
合成例(III−1)と同様にして、スギルジメチルスル
ホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−29)メンチルメルカプトメタンを同量
のメンチルメルカプトメンタンで置き換える以外は、前
述の合成例(III−1)と同様にして、ジメンチルメチ
ルスルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−30)メンチルメルカプトメタンを同量
のメンチルメルカプトメンタンで置き換え、さらに、ヨ
ードメタンを同量のメンチルヨージドで置き替える以外
は、前述の合成例(III−1)と同様にして、トリメン
チルメチルスルホニウムトリフレートを得た。
(III−7)〜合成例(III−30)に示す。 (合成例III−7)メンチルメルカプトメタンを同量の
ネリルメルカプトメタンで置き換える以外は、前述の合
成例(III−1)と同様にして、ネリルジメチルスルホ
ニウムトリフレートを得た。 (合成例III−8)メンチルメルカプトメタンを同量の
ボルニルメルカプトメタンで置き換える以外は、前述の
合成例(III−1)と同様にして、ボルニルジメチルス
ルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−9)メンチルメルカプトメタンを同量の
シネリルメルカプトメタンで置き換える以外は、前述の
合成例(III−1)と同様にして、シネリルジメチルス
ルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−10)メンチルメルカプトメタンを同量
のピニルメルカプトメタンで置き換える以外は、前述の
合成例(III−1)と同様にして、ピニルジメチルスル
ホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−11)メンチルメルカプトメタンを同量
のアスカリジルメルカプトメタンで置き換える以外は、
前述の合成例(III−1)と同様にして、アルカリジル
ジメチルスルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−12)メンチルメルカプトメタンを同量
のファルネシルメルカプトメタンで置き換える以外は、
前述の合成例(III−1)と同様にして、ファルネシル
ジメチルスルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−13)メンチルメルカプトメタンを同量
のパチュリルメルカプトメタンで置き換える以外は、前
述の合成例(III−1)と同様にして、パチュリルジメ
チルスルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−14)メンチルメルカプトメタンを同量
のネロリジルメルカプトメタンで置き換える以外は、前
述の合成例(III−1)と同様にして、ネロリジルジメ
チルスルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−15)メンチルメルカプトメタンを同量
のカロチルメルカプトメタンで置き換える以外は、前述
の合成例(III−1)と同様にして、カロチルジメチル
スルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−16)メンチルメルカプトメタンを同量
のカジニルメルカプトメタンで置き換える以外は、前述
の合成例(III−1)と同様にして、カジニルジメチル
スルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−17)メンチルメルカプトメタンを同量
のランシルメルカプトメタンで置き換える以外は、前述
の合成例(III−1)と同様にして、ランシルジメチル
スルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−18)メンチルメルカプトメタンを同量
のオイデスミルメルカプトメタンで置き換える以外は、
前述の合成例(III−1)と同様にして、オイデスミル
ジメチルスルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−19)メンチルメルカプトメタンを同量
のセドリルメルカプトメタンで置き換える以外は、前述
の合成例(III−1)と同様にして、セドリルジメチル
スルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−20)メンチルメルカプトメタンを同量
のグアイルメルカプトメタンで置き換える以外は、前述
の合成例(III−1)と同様にして、グアイルジメチル
スルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−21)メンチルメルカプトメタンを同量
のケッソグリコシルメルカプトメタンで置き換える以外
は、前述の合成例(III−1)と同様にして、ケッソグ
リコシルジメチルスルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−22)メンチルメルカプトメタンを同量
のフィチルメルカプトメタンで置き換える以外は、前述
の合成例(III−1)と同様にして、フィチルジメチル
スルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−23)メンチルメルカプトメタンを同量
のスクラリルメルカプトメタンで置き換える以外は、前
述の合成例(III−1)と同様にして、スクラリルジメ
チルスルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−24)メンチルメルカプトメタンを同量
のマニルメルカプトメタンで置き換える以外は、前述の
合成例(III−1)と同様にして、マニルジメチルスル
ホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−25)メンチルメルカプトメタンを同量
のヒノキルメルカプトメタンで置き換える以外は、前述
の合成例(III−1)と同様にして、ヒノキルジメチル
スルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−26)メンチルメルカプトメタンを同量
のフェルギニルメルカプトメタンで置き換える以外は、
前述の合成例(III−1)と同様にして、フェルギニル
ジメチルスルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−27)メンチルメルカプトメタンを同量
のトタリルメルカプトメタンで置き換える以外は、前述
の合成例(III−1)と同様にして、トタリルジメチル
スルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−28)メンチルメルカプトメタンを同量
のスギルメルカプトメタンで置き換える以外は、前述の
合成例(III−1)と同様にして、スギルジメチルスル
ホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−29)メンチルメルカプトメタンを同量
のメンチルメルカプトメンタンで置き換える以外は、前
述の合成例(III−1)と同様にして、ジメンチルメチ
ルスルホニウムトリフレートを得た。 (合成例III−30)メンチルメルカプトメタンを同量
のメンチルメルカプトメンタンで置き換え、さらに、ヨ
ードメタンを同量のメンチルヨージドで置き替える以外
は、前述の合成例(III−1)と同様にして、トリメン
チルメチルスルホニウムトリフレートを得た。
【1749】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
単波長の光源に対して吸収が極めて少なく、優れた耐ド
ライエッチ性を有する感光性材料が提供される。本発明
の感光性材料は、これらの特徴に加えて、さらに、耐熱
性、および基板との密着性に極めて優れるという特徴を
有する。従って、本発明の感光性材料を用いることによ
り、クォータミクロンオーダーの良好な形状の微細パタ
ンを形成することができる。
単波長の光源に対して吸収が極めて少なく、優れた耐ド
ライエッチ性を有する感光性材料が提供される。本発明
の感光性材料は、これらの特徴に加えて、さらに、耐熱
性、および基板との密着性に極めて優れるという特徴を
有する。従って、本発明の感光性材料を用いることによ
り、クォータミクロンオーダーの良好な形状の微細パタ
ンを形成することができる。
【1750】なお、本発明の感光性材料は、KrFエキ
シマレーザ光、ArFエキシマレーザ光を利用したパタ
ン形成の際に、特にその効果を発揮するが、i線光、d
eepUV光、電子線、X線等を利用したパタン形成に
おいても、十分に使用が可能である。かかる感光性材料
は、半導体デバイスの製造プロセスのフォトリソグラフ
ィー技術において顕著な効果を有するものであり、その
工業的価値は極めて大きい。
シマレーザ光、ArFエキシマレーザ光を利用したパタ
ン形成の際に、特にその効果を発揮するが、i線光、d
eepUV光、電子線、X線等を利用したパタン形成に
おいても、十分に使用が可能である。かかる感光性材料
は、半導体デバイスの製造プロセスのフォトリソグラフ
ィー技術において顕著な効果を有するものであり、その
工業的価値は極めて大きい。
【図1】本発明の感光性材料における共重合体の組成比
を示す図。
を示す図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 G03F 7/038 505 7/039 501 H01L 21/027 (72)発明者 中瀬 真 神奈川県川崎市幸区小向東芝町1番地 株 式会社東芝研究開発センター内
Claims (11)
- 【請求項1】 テルペノイド骨格を有する化合物を含有
することを特徴とする感光性材料。 - 【請求項2】 前記テルペノイド骨格が、下記化1に示
す一般式(1)で表される1価のメンチル基、またはメ
ンチル誘導体基を有する化合物を含む請求項1に記載の
感光性材料。 【化1】 (上記一般式(1)中、Rは、水素原子または1価の炭
化水素基である。R1は、互いに同一であっても異なっ
ていてもよく、水素原子,ハロゲン原子、炭化水素基、
水酸基,アルコキシル基,アミノ基、イミド基、アミド
基、スルホニル基、カルボキシル基、カルボニル基、ス
ルホンアミド基であり、R1同士は、互いに結合して環
を形成していてもよい。) - 【請求項3】 前記1価のメンチル基、またはメンチル
誘導体基を有する化合物が、下記化2に示す一般式
(2)で表される化合物、および下記化3に示す一般式
(3)で表される化合物から選択される少なくとも1種
の化合物を単量体とする重合体であり、この重合体をベ
ース樹脂として含有する請求項2に記載の感光性材料。 【化2】 (上記一般式(2)中、R3 は前記一般式(1)で表わ
されるメンチル基またはメンチル誘導体基を含む有機基
であり、R4 はアルキル基、カルボキシル基、アルコキ
シカルボニル基、ハロゲン原子または水素原子であ
る。) 【化3】 (上記一般式(3)中、R5 およびR6 は、1価の有機
基または水素原子であり、その少なくとも一方は、前記
一般式(1)で表されるメンチル基またはメンチル誘導
体基を含む。) - 【請求項4】 前記テルペノイド骨格を有する化合物
が、酸で分解または架橋する基を含むとともに、この化
合物に対し光酸発生剤が配合されてなる請求項1に記載
の感光性材料。 - 【請求項5】 前記ベース樹脂は、下記化4に示す一般
式(4)で表され酸で分解または架橋する基を含む化合
物、および前記一般式(2)で表される化合物若しくは
前記一般式(3)で表される化合物を単量体とする共重
合体、または前記一般式(3)で表され酸で分解または
架橋する基を含む化合物を単量体とする重合体であり、
このベース樹脂に対し光酸発生剤が含有されてなる請求
項3に記載の感光性材料。 【化4】 (上記一般式(4)中、R13は1価の有機基であり、R
14は、アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であ
る。) - 【請求項6】 前記テルペノイド骨格を有する化合物
が、アルカリ可溶性基を含むとともに、この化合物に対
し溶解抑止剤と光酸発生剤とが配合されてなる請求項1
に記載の感光性材料。 - 【請求項7】 前記ベース樹脂は、アルカリ可溶性基を
含む化合物および前記一般式(2)で表される化合物若
しくは前記一般式(3)で表される化合物を単量体とす
る共重合体、または前記一般式(3)で表されアルカリ
可溶性基を含む化合物を単量体とする重合体であり、こ
のベース樹脂に対して溶解抑止剤と光酸発生剤とが配合
されてなる請求項3に記載の感光性材料。 - 【請求項8】 前記光酸発生剤が、ナフタレン骨格を有
する化合物である請求項4または6に記載の感光性材
料。 - 【請求項9】 ベース樹脂として酸で分解または架橋す
る基を含む化合物と、光酸発生剤としてテルペノイド骨
格を有する化合物とを含有することを特徴とする感光性
材料。 - 【請求項10】 アルカリ可溶性基を含むベース樹脂と
溶解抑止剤と光酸発生剤としてテルペノイド骨格を有す
る化合物とを含有することを特徴とする感光性材料。 - 【請求項11】 前記テルペノイド骨格が、下記化5に
示す一般式(1)で表される1価のメンチル基またはメ
ンチル誘導体基を含む請求項9または10に記載の感光
性材料。 【化5】 (上記一般式(1)中、Rは、水素原子または1価の炭
化水素基である。R1は、互いに同一であっても異なっ
ていてもよく、水素原子,ハロゲン原子、炭化水素基、
水酸基,アルコキシル基,アミノ基、イミド基、アミド
基、スルホニル基、カルボキシル基、カルボニル基、ス
ルホンアミド基であり、R1同士は、互いに結合して環
を形成していてもよい。)
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP18504695A JP3417733B2 (ja) | 1994-07-11 | 1995-06-29 | ArFエキシマレーザ露光用感光性材料 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6-158512 | 1994-07-11 | ||
| JP15851294 | 1994-07-11 | ||
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0882925A true JPH0882925A (ja) | 1996-03-26 |
| JP3417733B2 JP3417733B2 (ja) | 2003-06-16 |
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ID=26485611
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|---|---|---|---|
| JP18504695A Expired - Fee Related JP3417733B2 (ja) | 1994-07-11 | 1995-06-29 | ArFエキシマレーザ露光用感光性材料 |
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|---|---|---|---|---|
| WO1997026239A1 (fr) * | 1996-01-19 | 1997-07-24 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Monomeres vinyliques a chaines laterales polyeniques derivees d'acides gras hautement insatures et leurs derives, et polymeres desdits monomeres |
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| WO1999061404A1 (fr) * | 1998-05-25 | 1999-12-02 | Daichel Chemical Industries, Ltd. | Compose sensible aux acides et composition de resine pour photoresine |
| US6030747A (en) * | 1997-03-07 | 2000-02-29 | Nec Corporation | Chemically amplified resist large in transparency and sensitivity to exposure light less than 248 nanometer wavelength and process of forming mask |
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| US6723485B1 (en) | 1999-11-29 | 2004-04-20 | Central Glass Company, Limited | Positive resist composition and process for forming resist pattern using same |
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| JP2006518860A (ja) * | 2002-11-15 | 2006-08-17 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電子デバイスの二次加工に保護層を用いる方法 |
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-
1995
- 1995-06-29 JP JP18504695A patent/JP3417733B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| US6291129B1 (en) | 1997-08-29 | 2001-09-18 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Monomer, high molecular compound and photosensitive composition |
| US6410748B1 (en) * | 1997-08-29 | 2002-06-25 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Alicycli c group-containing monomer |
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