JPH09104602A - 水田用除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 少量の有効成分で、単子葉類、双子葉類のい
ずれの重要雑草をも長期にわたり的確に防除する水田用
除草剤組成物の提供。 【解決手段】 式（Ｉ）〔式中、Ａは、Ｓ(Ｏ)_nＲ¹基
（基中、Ｒ¹は(置換)アルキル、シクロアルキル、(置
換)ベンジル、(置換)フェニル基；ｎは０,２）またはＯ
Ｒ²基（Ｒ²は(置換)フェニル）；Ｂはハロゲン、ニトロ
等；ＤはＨ、アルキル等；Ｅはアルキルチオ、アルキル
スルホニル等〕で示される置換ベンゾイルサイクリック
エノン誘導体と、２−(１,３−ベンゾチアゾール−２−
イル−オキシ)−Ｎ−メチルアセトアニリドまたは１−
(２−クロロフェニル)−４−(Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ
−エチルカルバモイル)−５(４Ｈ)−テトラゾリノンと
を有効成分として含有する水田用除草剤組成物。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は２種類の除草活性化
合物を併用する水田用除草剤組成物に関する。より詳し
く言えば、特定構造の置換ベンゾイルサイクリックエノ
ン誘導体と他の除草活性を有する特定の化合物を有効成
分として含む相乗的作用効果を示す薬剤組成物であっ
て、水稲に対する薬害が少なく、少量の適用量で水田中
の雑草を枯死に至らしめる水田用除草剤組成物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】水田用除草剤としては、フェノキシ酢酸
系、ジフェニルエーテル系、カーバメート系、ヘテロ環
系、尿素系等、種々の化合物や混合剤が知られている。
しかしながら、これらの除草剤は、適用対象となる各種
の雑草に対して広く十分な効果をあげるためには比較的
多量の有効成分を必要としたり、処理時期、残効性等、
水稲作の実際場面における要求を満たすためには、耕作
期毎に複数回の除草剤処理が必要であった。このため、
除草剤コスト、労力の点で問題が多い。

【０００３】本願発明者らは、先に、水田用除草剤とし
て使用したとき、稲に対する安全性が高く、かつ特に稲
科の雑草種に対して長期にわたり卓越した効果を示す、
下記一般式（Ｉ）

【化２】 （式中の記号は後記と同じ意味を表わす。）で示される
置換ベンゾイルサイクリックエノン誘導体（以下、化合
物Ａという。）を提案した（特開平6-25144号公報）。
しかし、一般式（Ｉ）で示される化合物は、生育の進ん
だ多年生広葉雑草やノビエに対しては必ずしも十分満足
できる効果が期待できないことがある。

【０００４】一方、発生前から生育期のノビエや一年生
雑草に対して高活性を示す除草剤として数多くの化合物
が知られており、具体的には (1)メフェナセット：２−(１,３−ベンゾチアゾール−
２−イル−オキシ)−Ｎ−メチルアセトアニリド（以
下、化合物Ｂという。）、 (2)ＮＢＡ−０６１（試験コード番号）：１−(２−クロ
ロフェニル)−４−(Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルカ
ルバモイル)−５(４Ｈ)−テトラゾリノン（以下、化合
物Ｃという。）等が市販され、実用に供され、あるいは
公的な機関に供されている。

【０００５】化合物ＢおよびＣは、発生前から生育期の
ノビエや一年生雑草に対して高活性を示す除草剤である
が、ホタルイを始めとするカヤツリグサ科雑草、広葉雑
草に対する効果は低く、残効性も短く、また低薬量での
効果は著しく劣ることが知られている。特に、化合物Ｂ
は、コナギ、あるいはミズガヤツリ、あるいはホタルイ
などの、雑草防除上、重要な雑草に対する効果が不十分
である。上記のように、一般式（Ｉ）で表される化合物
Ａおよび化合物Ｂ〜Ｃは、それぞれの単独の使用では、
十分満足できる除草効果が期待できないことがある。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
水稲作での雑草防除の現状に鑑み、本発明者らが提案し
た一般式（Ｉ）で示される化合物の除草活性スペクトラ
ムを拡大すると共に、より少量の有効成分で、単子葉
類、双子葉類のいずれの重要雑草をも的確にかつ長期に
わたり防除できる水田用除草剤組成物を提供することを
目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、一般式
（Ｉ）で表わされる化合物Ａと他の除草活性化合物の併
用について鋭意研究を続けた結果、化合物Ａと前記化合
物ＢまたはＣとの混合物が予想できない驚くべき相乗作
用を示し、各々の単剤の使用に比べはるかに少量の施用
で水田の重要雑草を的確にしかも一回の処理で長期にわ
たり防除し、なおかつ水稲に対し害を与えることなく、
雑草の発生前から生育期までの幅広い処理時期で使用で
きることを見出し、本発明を完成した。

【０００８】すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）

【化３】 〔式中、Ａは、Ｓ(Ｏ)_nＲ¹基（基中、Ｒ¹は(i)置換され
ていてもよい低級アルキル基、(ii)シクロアルキル基、
(iii)置換されていてもよいベンジル基、または(iv)置
換アミノ基、１〜５個のハロゲン原子もしくは１〜３個
の炭素数１〜４個のアルキル基によって置換されていて
もよいフェニル基を表わし、ｎは０または２である。）
またはＯＲ²基（基中、Ｒ²は置換されていてもよいフェ
ニル基を表わす。）を表わし；Ｂはハロゲン原子、ニト
ロ基、低級アルキル基または低級アルキルスルホニル基
を表わし；Ｄは水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級アルコキシメチル基または低級アルコキシ
カルボニル基を表わし；Ｅはハロゲン原子、置換されて
いてもよい低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低
級アルキルスルホニル基または低級アルキルスルホニル
オキシ基を表わす。〕で示される少なくとも１種類の置
換ベンゾイルサイクリックエノン誘導体と、２−(１,３
−ベンゾチアゾール−２−イル−オキシ)−Ｎ−メチル
アセトアニリドまたは１−(２−クロロフェニル)−４−
(Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルカルバモイル)−５
(４Ｈ)−テトラゾリノンとを有効成分として含有するこ
とを特徴とする水田用除草剤組成物に関する。

【０００９】本発明の水田用除草剤組成物に含まれる第
一の有効成分は、上記一般式（Ｉ）で表わされる置換ベ
ンゾイルサイクリックエノン誘導体である。一般式
（Ｉ）中、Ａが−Ｓ(Ｏ)_nＲ¹基を表わす場合、Ｒ¹は以
下の(i)〜(iv)のいずれかである。

【００１０】(i) 置換されていてもよい低級アルキル
基。アルキル主鎖は好ましくは１〜４個の炭素原子を含
む。好適な置換基としては炭素数２〜３の低級アルコキ
シカルボニル基が挙げられる。 (ii)シクロアルキル基、好ましくは、炭素数３〜６のシ
クロアルキル基。 (iii) 置換されていてもよいベンジル基。好適な置換基
としてはハロゲン原子、メチル基およびニトロ基が挙げ
られる。これらの置換基のうち同一または異なる基によ
り１〜３個の水素原子が置換されたベンジル基が好まし
い。 (iv)置換アミノ基、１〜５個のハロゲン原子もしくは１
〜３個の炭素数１〜４個のアルキル基によって置換され
ていてもよいフェニル基。好適な置換アミノ基として
は、１〜５個のハロゲン原子、１〜３個の炭素数１〜４
個の低級アルキル基、炭素数１〜４個の低級アルコキシ
基、ハロメチル基、ニトロ基、シアノ基、および／また
は炭素数１〜２のアルキル基またはアルキルスルホニル
基により置換されたアミノ基が挙げられる。

【００１１】一般式（Ｉ）中、ＡがＯＲ²基を表わす場
合、Ｒ²は置換されていてもよいフェニル基である。Ｒ²
の好適な置換基としては、１〜５個のハロゲン原子およ
び／または炭素数１〜３の低級アルキル基が挙げられ
る。一般式（Ｉ）中、Ｂはハロゲン原子、ニトロ基、低
級アルキル（好ましくは炭素数１〜２）または低級アル
キルスルホニル基（好ましくは炭素数１〜２）である。
また、Ｄは水素原子、低級アルキル（好ましくは炭素数
１〜２）、低級アルコキシ（好ましくは炭素数１〜
４）、低級アルコキシメチル（好ましくは炭素数１〜
３）または低級アルコキシカルボニル基（好ましくは炭
素数２〜５）である。Ｅはハロゲン原子、置換されてい
てもよい低級アルコキシ、低級アルキルチオ（好ましく
は炭素数１〜３）、低級アルキルスルホニルまたは低級
アルキルスルホニルオキシ基（好ましくは炭素数１〜
３）であり、低級アルコキシと低級アルキルスルホニル
は、好ましくは１〜３個の炭素数を有し、１〜３個のフ
ッ素原子によって置換されていてもよい。

【００１２】上記一般式（Ｉ）で示される化合物のう
ち、除草活性、殺草スペクトラム、選択性、水に対する
溶解度、土壌への浸透性、魚毒性、土壌中の安定性と崩
壊性のバランス等から、次式（Ｉａ）

【化４】 〔式中、Ａ′は−Ｓ(Ｏ)_nＲ¹¹基（基中、Ｒ¹¹は、無置
換のフェニル基または１〜５個のハロゲン原子もしくは
１〜３個の炭素数１〜４個のアルキル基によって置換さ
れているフェニル基を表わし、ｎは０または２であ
る。）を表わし；Ｂ′はハロゲン原子またはニトロ基を
表わし；Ｄ′は水素原子を表わし；Ｅ′はハロゲン原子
または１〜３個のフッ素原子によって置換されていても
よい炭素数１〜３個の低級アルキルスルホニル基を表わ
す。〕で示される化合物が特に好ましい。

【００１３】好ましい化合物の具体例を挙げれば下記の
通りである。 (1)３−(２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイ
ル)−４−フェニルチオ−ビシクロ［３.２.１］オクト
−３−エン−２−オン（式（Ｉａ）で、Ａ′＝Ｃ₆Ｈ
₅Ｓ、Ｂ′＝Ｃｌ、Ｄ′＝Ｈ、Ｅ′＝ＣＨ₃ＳＯ₂の化合
物）、

【００１４】(2)３−(２−クロロ−４−メチルスルホニ
ルベンゾイル)−４−(３−メチルフェニルチオ)ビシク
ロ［３.２.１］オクト−３−エン−２−オン（式（Ｉ
ａ）で、Ａ′＝３−ＣＨ₃Ｃ₆Ｈ₄Ｓ、Ｂ′＝Ｃｌ、Ｄ′
＝Ｈ、Ｅ′＝ＣＨ₃ＳＯ₂の化合物）、

【００１５】(3)３−(２−クロロ−４−メチルスルホニ
ルベンゾイル)−４−フェニルスルホニル−ビシクロ
［３.２.１］オクト−３−エン−２−オン（式（Ｉａ）
で、Ａ′＝Ｃ₆Ｈ₅ＳＯ₂、Ｂ′＝Ｃｌ、Ｄ′＝Ｈ、Ｅ′
＝ＣＨ₃ＳＯ₂の化合物）、

【００１６】(4)３−(２−クロロ−４−メチルスルホニ
ルベンゾイル)−４−(２,６−ジメチルフェニルチオ)−
ビシクロ［３.２.１］オクト−３−エン−２−オン（式
（Ｉａ）で、Ａ′＝２,６−(ＣＨ₃)₂Ｃ₆Ｈ₃Ｓ、Ｂ′＝
Ｃｌ、Ｄ′＝Ｈ、Ｅ′＝ＣＨ₃ＳＯ₂の化合物）、

【００１７】(5)３−(２−クロロ−４−メチルスルホニ
ルベンゾイル)−４−(３−クロロフェニルチオ)−ビシ
クロ［３.２.１］オクト−３−エン−２−オン（式（Ｉ
ａ）で、Ａ′＝３−ＣｌＣ₆Ｈ₄Ｓ、Ｂ′＝Ｃｌ、Ｄ′＝
Ｈ、Ｅ′＝ＣＨ₃ＳＯ₂の化合物）、

【００１８】(6)３−(２−ニトロ−４−メチルスルホニ
ルベンゾイル)−４−(２,６−ジメチルフェニルチオ)−
ビシクロ［３.２.１］オクト−３−エン−２−オン（式
（Ｉａ）で、Ａ′＝２,６−(ＣＨ₃)₂Ｃ₆Ｈ₃Ｓ、Ｂ′＝
ＮＯ₂、Ｄ′＝Ｈ、Ｅ′＝ＣＨ₃ＳＯ₂の化合物）、

【００１９】(7)３−(２−ニトロ−４−メチルスルホニ
ルベンゾイル)−４−(２,６−ジクロロフェニルチオ)−
ビシクロ［３.２.１］オクト−３−エン−２−オン（式
（Ｉａ）で、Ａ′＝２,６−(Ｃｌ)₂Ｃ₆Ｈ₃Ｓ、Ｂ′＝Ｎ
Ｏ₂、Ｄ′＝Ｈ、Ｅ′＝ＣＨ₃ＳＯ₂の化合物）、

【００２０】(8)３−(２−ニトロ−４−メチルチオベン
ゾイル)−４−(３−クロロフェニルチオ)−ビシクロ
［３.２.１］オクト−３−エン−２−オン（式（Ｉａ）
で、Ａ′＝３−ＣｌＣ₆Ｈ₄Ｓ、Ｂ′＝ＮＯ₂、Ｄ′＝
Ｈ、Ｅ′＝ＣＨ₃Ｓの化合物）、

【００２１】(9)３−(２−クロロ−４−メチルスルホニ
ルベンゾイル)−４−(２,６−ジクロロフェニルチオ)−
ビシクロ［３.２.１］オクト−３−エン−２−オン（式
（Ｉａ）で、Ａ′＝２,６−(Ｃｌ)₂Ｃ₆Ｈ₃Ｓ、Ｂ′＝Ｃ
ｌ、Ｄ′＝Ｈ、Ｅ′＝ＣＨ₃ＳＯ₂の化合物）。これらの
化合物は特開平6-25144号に記載の方法によって合成す
ることができる。

【００２２】本発明組成物に含まれる第二の有効成分で
ある前記化合物ＢおよびＣはいずれも公知の化合物であ
る。すなわち、化合物Ｂは特開昭54-154762号に、化合
物Ｃは特開平6-306061号にそれぞれ開示されている。

【００２３】本発明による水田用除草剤組成物は、上記
の第一成分と第二成分とを混合してなる。一般に、薬剤
化合物を混合することによる除草活性が、個々の化合物
による活性の単純な合計（期待される活性）よりも大き
くなることを相乗作用という。２種の除草剤の特定の組
み合わせにより期待される活性は、次のようにして算出
することが出来る（Colby S.R.除草剤の組み合わせの相
乗及び拮抗作用反応の計算「Weed」15巻20〜22頁、1967
年を参照。）。

【００２４】

【数１】Ｅ＝α＋β−α・β÷１０ α：除草剤Ａをａkg/haの量で施用したときの抑制評価
値 β：除草剤Ｂをｂkg/haの量で施用したときの抑制評価
値 Ｅ：除草剤Ａをａkg/ha、除草剤Ｂをｂkg/haの量で併用
した場合に期待される抑制評価値

【００２５】実際の抑制評価値が、上記計算式による理
論値Ｅより大きいならば、個々の除草活性の単なる和以
上の効果が示されたことになる。すなわち、組み合わせ
による相乗作用が認められると言うことができる。後述
の通り、本願発明の組成物による雑草抑制率は、種々の
雑草に対し理論値よりも大きな値を示しており、広範囲
の種の雑草に対し相乗的除草効果が認められる。また、
いずれか一方の成分のみの施用では効果が小さく、十分
な効果をあげるためには多量の薬剤を必要とし、結果と
して稲への薬害が避けられないような場合であっても、
本願の組成物を用いる場合には、実質的に稲への薬害を
もたらすことのない施用量で十分な効果をあげることが
できる。

【００２６】本発明組成物における置換ベンゾイルサイ
クリックエノン誘導体（第一成分）と化合物Ｂまたは化
合物Ｃ（第二成分）との組合わせは文献未記載の新規な
ものであり、勿論その特異的な効力増強に言及した文献
もない。本発明に係る相乗作用は広い範囲の混合比で認
められる。一般式（Ｉ）で示される第一成分化合物１重
量部に対して、第二成分化合物を各々0.005〜５０重量
部、好ましくは０.１〜２０重量部の割合で混合して、
有用な除草剤を得ることができる。なお、第一成分、第
二成分とも、それぞれ一種類の化合物でもよいし、複数
の化合物の組合わせでもよい。

【００２７】本発明の除草剤組成物は、農薬製薬上の常
法に従い、使用上都合のよい形状に製剤化して使用する
のが一般的である。すなわち、上記の各有効成分を、適
当な不活性担体に、要するなら補助剤と一緒に、適当な
割合で配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着ま
たは付着させるか、あるいは適当な噴射剤等と混合し
て、適宜の剤型、例えば懸濁液、乳剤、溶液、水和剤、
粉剤、粒剤、錠剤、フロアブル剤、エアロゾル剤等に製
剤することができる。補助剤としては、界面活性剤、不
活性担体、結合剤、分解防止剤、着色剤や各種農薬類な
どを必要量含有することができる。これらの成分は、従
来の農薬製剤分野において用いられているものであれば
特に限定されるものではない。

【００２８】例えば、界面活性剤は有効成分化合物の乳
化、分散、可溶化および／または湿潤の目的で用いられ
る。具体例としては、リグニンスルホン酸塩、アルキル
ベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸
塩、ジアルキルスルホサクシネート、アルキルアリール
スルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテルサルフェート、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテルサルフェート、ラウリル硫酸塩、ポリカル
ボン酸型高分子活性剤等のアニオン性界面活性剤、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキレー
ト、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
ポリマー、ショ糖脂肪酸エステル、ポリエチレングリコ
ール等の非イオン性界面活性剤などをあげることができ
る。これらの界面活性剤は、１種だけの単独で用いて
も、あるいは２種以上混合して用いてもよく、その場合
の混合比も任意に選択できる。

【００２９】本発明で使用することのできる不活性担体
としては、固体、液体のいずれであってもよい。固体の
担体となりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物
粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふ
すま、繊維類粉末、植物エキス抽出後の残滓等の植物性
粉末；紙、ダンボール、ふるぎれ等の繊維製品；粉砕合
成樹脂等の合成重合体；粘土類（例えばカオリン、ベン
トナイト、酸性白土）、タルク類（例えばタルク、ピロ
フィライト）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、
ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸とも言われ
る合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成
分として含有するものがある。〕）、活性炭、イオウ粉
末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシ
ュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、パライト
等の無機鉱物性粉末；炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸カルシウム、硫酸ナトリウム、クエン酸、コ
ハク酸、フマル酸、乳糖、果糖、ブドウ糖等の水溶性粉
末；硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥
等を挙げることができる。これらは単独で用いても２種
以上の混合物の形で用いてもよい。

【００３０】液体の担体となりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するもののほか、溶媒能を有さずとも補
助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることと
なるものから選ばれ、例えば、水、アルコール類（例え
ばエタノール、メタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール）、ケトン類（例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジ
イソブチルケトン、シクロヘキサノン）、エーテル類
（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジ
プロピルエーテル、テトラヒドロフラン）、脂肪族炭化
水素類（例えばガソリン、鉱油）、芳香族炭化水素類
（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナ
フサ、アルキルナフタレン）、ハロゲン化炭化水素類
（例えばジクロロエタン、塩素化ベンゼン、クロロホル
ム、四塩化炭素）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジ
ブチルフタレート、ジイソプロピルフタレート、ジオク
チルフタレート）、酸アミド類（例えばジメチルホルム
アミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド）、ニトリル類（例えばアセトニトリル）、ジメチル
スルホキシド等が挙げられる。これらは単独で用いても
２種以上の混合物の形で用いてもよい。

【００３１】その他の補助剤としては、下記のものを挙
げることができる。これらの補助剤は目的に応じて使用
される。有効成分化合物の分散安定化、粘着および／ま
たは結合の目的のためには、例えば次のものを用いるこ
ともよい：カゼイン、ゼラチン、澱粉、アルギン酸、メ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビ
アゴム、ポリビニルアルコール、松根油、灯油、ベント
ナイト、リグニンスルホン酸塩等が挙げられる。

【００３２】固体製品の流動性の改良のためには、例え
ばワックス類、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル
等が使用できる。懸濁性製品の解膠剤としては、例えば
ナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸等が使用でき
る。消泡剤、例えばシリコーン油等を添加することも可
能である。

【００３３】本発明組成物において、有効成分の配合量
は必要に応じて加減し得る。粉剤あるいは粒剤とする場
合は、第一成分および第二成分の合計量として、通常、
０.２〜２０重量％、また、乳剤あるいは水和剤とする
場合は、０.１〜５０重量％が適当である。このように
して得られた混合物の施用量は混合物の有効成分量とし
て０.０１〜５ｋｇ／ｈａの広い範囲で使用可能である
が、標準的には０.０５〜１ｋｇ／ｈａの範囲での使用
が好ましい。本発明に係る除草剤組成物は雑草の発生前
から生育期の広い範囲で任意の時期に施用でき、高い効
果を得ることができる。本発明による除草剤組成物は、
他の除草剤の１種または２種以上、殺虫剤、殺菌剤、植
物生長調節剤等の農薬、土壌改良材または肥料等と混合
使用が可能であるのはもちろんのこと、これらと混合製
剤することも可能であり、場合によっては相乗効果も期
待できる場合がある。特に除草剤として一層の効果の向
上のために他の除草剤を併用することが望ましい場合が
ある。

【００３４】

【実施例】以下、本発明を実施例（配合例、試験例）に
よりさらに具体的に説明するが、本発明における化合
物、製剤量、剤形等はこれらのみに限定されるものでは
ない。以下の記載において、第一成分化合物とは一般式
（Ｉ）で表される置換ベンゾイルサイクリックエノン誘
導体を意味し、具体的には下記第１表に示す化合物Ａ１
〜化合物Ａ３を用いた。また、第二成分化合物とは化合
物Ｂまたは化合物Ｃである。なお、「部」は全て重量部
を意味する。

【００３５】

【表１】

【００３６】配合例１：水和剤

【表２】 第２表 成 分 割合 化合物Ａ１ ２部 化合物Ｂ １０部 アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム 2.0部 ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 3.0部 ホワイトカーボン 3.0部 クレー ８０部 上記の配合成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。

【００３７】配合例２：粒剤

【表３】 第３表 成 分 割 合 化合物Ａ３ 0.5部 化合物Ｂ ４部 ベントナイト ３０部 クレー ６２部 ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム 0.5部 ポリカルボン酸型高分子活性剤 3.0部 上記配合成分を均一に混合粉砕して後少量の水を加えて
撹拌混合捏和し、押し出し式造粒機で造粒し、乾燥して
粒剤にした。

【００３８】配合例３：懸濁剤

【表４】 第４表 成 分 割 合 化合物Ａ２ ４部 化合物Ｃ ４部 ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル ３部 ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム 0.5部 変性シリコーン 0.3部 水 73.2部 上記配合成分を混合したものを湿式粉砕機し、この懸濁
液に２％キサンタンガム水溶液１５ｇを加えて撹拌混合
し、懸濁状組成物１００ｇを得た。

【００３９】試験例１：湛水土壌処理ポット試験（雑草
発生前処理） １／2000アールのワグネルポットに、沖積土壌を充填
し、入水代かきの後、水深を３ｃｍに保持した。翌日、
クログワイ、ウリカワの塊茎を３ｃｍの深さに埋めこん
だ後、タイヌビエ、ホタルイを土壌表層から１ｃｍの深
さに混層播種し、コナギ種子、ミズガヤツリ塊茎を土壌
表面に置床した。さらに2.5葉期のイネ苗（品種コシヒ
カリ）を１株１本植えで３ｃｍの深度に４株移植した。
薬剤処理は、播種３日後に配合例１に準拠して製造した
水和剤の所定量を水２ｍｌに希釈して、ピペットにてポ
ット内に均一になるように水面に滴下処理を行った。処
理翌日から３日間、１日あたり３ｃｍの漏水操作を行な
った。なお、試験は２３〜３０℃のガラス温室内で実施
した。調査は薬剤処理後３０日目に概況観察し、除草効
果および薬害を評価した。結果を第６表から第８表に示
す。表中の除草効果および薬害の判定基準および略記号
の意味は以下の通りである。また、理論値は前述のColb
y の式により算出した値である。

【００４０】

【表５】 第５表：除草効果および薬害の判定基準 数値 除草効果 作物薬害 １０ 殺抑草率９６％以上 被害率９６％以上 ９ 〃 ８６〜９５％ 〃 ８６〜９５％ ８ 〃 ７６〜８５％ 〃 ７６〜８５％ ７ 〃 ６６〜７５％ 〃 ６６〜７５％ ６ 〃 ５６〜６５％ 〃 ５６〜６５％ ５ 〃 ４６〜５５％ 〃 ４６〜５５％ ４ 〃 ３６〜４５％ 〃 ３６〜４５％ ３ 〃 ２６〜３５％ 〃 ２６〜３５％ ２ 〃 １６〜２５％ 〃 １６〜２５％ １ 〃 ６〜１５％ 〃 ６〜１５％ ０ 〃 ５％以下 無害

【００４１】第６表〜第８表中の略記号： Ｅ．Ｃ．：タイヌビエ、 Ｓ．Ｊ．：ホタルイ、 Ｍ．
Ｖ．：コナギ、Ｃ．Ｓ．：ミズガヤツリ、 Ｅ．Ｋ．：
クログワイ、 Ｓ．Ｐ．：ウリカワ、Ｏ．Ｓ．：移植水
稲。

【００４２】

【表６】

【００４３】

【表７】

【００４４】

【表８】

【００４５】試験例２：湛水土壌処理ポット試験（雑草
生育期処理） １／2000アールのワグネルポットに、沖積土壌を充填
し、入水代かきの後、水深を３ｃｍに保持した。翌日ク
ログワイ、ウリカワの塊茎を３ｃｍの深さに埋めこんだ
後、タイヌビエ、ホタルイを土壌表層から１ｃｍの深さ
に混層播種し、コナギ種子、ミズガヤツリ塊茎を土壌表
面に置床した。さらに2.5葉期のイネ苗（品種コシヒカ
リ）を１株１本植えで３ｃｍの深度に４株移植した。薬
剤処理は、播種７日後タイヌビエ1.5葉期の時期に配合
例１に準拠して製造した水和剤の所定量を水２ｍｌに希
釈したのち、ポット内にピペットにて滴下処理を行っ
た。処理翌日から３日間、１日あたり３ｃｍの漏水操作
を行なった。なお、試験は２３〜３０℃のガラス温室内
で実施した。調査は薬剤処理後３０日目に下に示す基準
で除草効果および薬害を概況観察し、除草効果を評価し
た。結果を第９表から第１１表に示す（表中の除草効果
および薬害の判定基準および略記号の意味は第６表〜第
８表に同じ）。

【００４６】

【表９】

【００４７】

【表１０】

【００４８】

【表１１】

【００４９】試験例３：湛水土壌処理圃場試験（雑草発
生前処理） 水田圃場をプラスチック板により１ｍ²の方形区に区切
り、代かきと同時にタイヌビエ、ホタルイを播種した。
田面均平化の後、５つのウリカワの塊茎を３ｃｍの深度
に、ミズガヤツリの塊茎を土壌表面に置床した。１週間
後、2.5葉期のイネ苗（品種コシヒカリ）を１株２本と
して田植えを行った。田植え３日後、雑草の発生前から
タイヌビエ0.5葉期の時に配合例２に準拠して製造した
粒剤の所定量を試験区内に均一になるように散布した。
なお試験地は関東北部、土質は埴壌土である。調査は薬
剤処理後２８日目または３０日目に残草量を測定し、対
無処理区比を求め、前述の基準で評価した。また、薬剤
処理後４２日目または５６日目における雑草発生生育抑
制状況を評価した。結果を第１２表から第１４表に示す
（表中の除草効果および薬害の判定基準および略記号の
意味は第６表〜第８表に同じ）。

【００５０】

【表１２】

【００５１】

【表１３】

【００５２】

【表１４】

【００５３】試験例４：湛水土壌処理試験（圃場試験） 水田圃場をプラスチック板により１ｍ²の方形区に区切
り、代かきと同時にタイヌビエ、ホタルイを播種した。
田面均平化の後、５つのウリカワの塊茎を３ｃｍの深度
に、ミズガヤツリの塊茎を土壌表面に置床した。１週間
後、2.5葉期のイネ苗（品種コシヒカリ）を１株２本と
して田植えを行なった。田植え１週間後、タイヌビエ1.
5〜２葉期の時に配合例３に準拠して製造した懸濁剤の
所定量をピペットにて試験区内に均一になるように水面
に滴下処理をおこなった。なお試験地は関東北部、土質
は埴壌土である。調査は薬剤処理後２８日目または３０
日目に残草量を測定し、対無処理区比を求め、前述の基
準で評価した。また、薬剤処理後４２日目または５６日
目における雑草発生生育抑制状況を評価した。結果を第
１５表から第１８表に示す（表中の除草効果および薬害
の判定基準および略記号の意味は第６表〜第８表に同
じ）。

【００５４】

【表１５】

【００５５】

【表１６】

【００５６】

【表１７】

【００５７】

【表１８】

【００５８】以上の試験例１〜４に示されるように、本
発明による除草剤組成物は稲に害を与えることなく、田
植え前から雑草生育期までの広い範囲で多年生雑草を含
む、水田の重要雑草を的確に防除できた。すなわち、本
発明の除草剤組成物においては、混合剤化による相補作
用により殺草スペクトラムが拡大されている。また、こ
れらの結果より、一般式（Ｉ）で示される化合物のうち
少なくとも１種以上と、２−(１,３−ベンゾチアゾール
−２−イル−オキシ)−Ｎ−メチルアセトアニリドまた
は１−(２−クロロフェニル)−４−(Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−エチルカルバモイル)−５(４Ｈ)−テトラゾリ
ノンとを含有する混合物により、それぞれの単独の薬剤
の効果からは予想もできない顕著な相乗作用を示される
ことがわかる。すなわち、その除草効果はそれぞれの単
剤に比べ優れたものであり、かかる相乗効果を奏する結
果、各々の化合物を単独で使用して同等の効果を得よう
とする場合よりも少ない薬量での使用が可能である。さ
らにまた、本発明による除草剤組成物は、雑草発生時期
から雑草生育期までの任意の時期に施用しても顕著な効
果を示し、かつ一回の処理でほぼ完全に水田の重要雑草
を防除でき、しかも、６〜８週間（４２〜５６日間）以
上の長期にわたって雑草抑草効果を示している。

【００５９】

【発明の効果】本発明の水田用除草剤組成物は、単子葉
類、双子葉類、一年草、多年草の広い範囲に及ぶ殺草ス
ペクトラムを有する。かつ、薬剤成分の相乗効果によ
り、イネに対し薬害の発生のない少量の使用で対象とす
る雑草類を的確に除草する。しかも、残効期間の延長に
より、１回の施用で稲の生育に重要な期間を通しての雑
草の抑制が実現できる。このため、除草剤の散布に要す
る労力やコストを大きく低減することができる。また、
近年、抑草型水田用除草剤の普及に伴い、水田雑草草種
の変遷が起こり、これに起因する難防除雑草の発生拡大
が各地で報告されているが、本発明の除草剤組成物は、
広い殺草スペクトラムを有し、重要雑草を長期にわたり
的確に防除できることから、こうした雑草草種の変遷に
起因する問題の解消にも寄与することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 47:12） (Ａ０１Ｎ 35/06 57:10） (72)発明者 鳥居 仁 茨城県つくば市緑ケ原２丁目１番 株式会 社エス・ディー・エスバイオテックつくば 研究所内 (72)発明者 藤田 昭彦 茨城県つくば市緑ケ原２丁目１番 株式会 社エス・ディー・エスバイオテックつくば 研究所内 (72)発明者 佐藤 正 茨城県つくば市緑ケ原２丁目１番 株式会 社エス・ディー・エスバイオテックつくば 研究所内 (72)発明者 関野 景介 茨城県つくば市緑ケ原２丁目１番 株式会 社エス・ディー・エスバイオテックつくば 研究所内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ａは、Ｓ(Ｏ)_nＲ¹基（基中、Ｒ¹は(i)置換され
   ていてもよい低級アルキル基、(ii)シクロアルキル基、
   (iii)置換されていてもよいベンジル基、または(iv)置
   換アミノ基、１〜５個のハロゲン原子もしくは１〜３個
   の炭素数１〜４個のアルキル基によって置換されていて
   もよいフェニル基を表わし、ｎは０または２である。）
   またはＯＲ²基（基中、Ｒ²は置換されていてもよいフェ
   ニル基を表わす。）を表わし；Ｂはハロゲン原子、ニト
   ロ基、低級アルキル基または低級アルキルスルホニル基
   を表わし；Ｄは水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
   キシ基、低級アルコキシメチル基または低級アルコキシ
   カルボニル基を表わし；Ｅはハロゲン原子、置換されて
   いてもよい低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低
   級アルキルスルホニル基または低級アルキルスルホニル
   オキシ基を表わす。〕で示される少なくとも１種類の置
   換ベンゾイルサイクリックエノン誘導体と、２−(１,３
   −ベンゾチアゾール−２−イル−オキシ)−Ｎ−メチル
   アセトアニリドまたは１−(２−クロロフェニル)−４−
   (Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルカルバモイル)−５
   (４Ｈ)−テトラゾリノンとを有効成分として含有するこ
   とを特徴とする水田用除草剤組成物。