JPH1058610A - 抗菌性樹脂成形体 - Google Patents
抗菌性樹脂成形体Info
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- JPH1058610A JPH1058610A JP8220194A JP22019496A JPH1058610A JP H1058610 A JPH1058610 A JP H1058610A JP 8220194 A JP8220194 A JP 8220194A JP 22019496 A JP22019496 A JP 22019496A JP H1058610 A JPH1058610 A JP H1058610A
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- antibacterial
- resin molded
- molded product
- antibacterial resin
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】皮膚や粘膜と接触しても、かぶれやアレルギー
を引き起こすことの少ない、人体にとってより安全性の
高い抗菌性樹脂成形体を提供する。 【解決手段】抗菌剤の結合した抗菌性樹脂成形体の表面
に親水性膜が形成されてなることを特徴とする抗菌性樹
脂成形体。
を引き起こすことの少ない、人体にとってより安全性の
高い抗菌性樹脂成形体を提供する。 【解決手段】抗菌剤の結合した抗菌性樹脂成形体の表面
に親水性膜が形成されてなることを特徴とする抗菌性樹
脂成形体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は抗菌性樹脂成形体に
関する。さらにいえば、人体にとって安全な抗菌性樹脂
成形体に関する。
関する。さらにいえば、人体にとって安全な抗菌性樹脂
成形体に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、抗菌性を付与した樹脂製品が数多
く発売されている．家庭用樹脂製品としては、まな板・
歯ブラシなど（特公昭６３−５４０１３号公報等）、電
気製品の樹脂部分に抗菌性を付与したもの（特開平５−
２９５１２７号公報等）、抗菌性繊維等への応用（特開
平５−３１０８２０号公報）がある。また、抗菌性コン
タクトレンズ（特開平４−７６５１８号公報、特開平５
−２６９１８１号公報、ＰＣＴ／ＪＰ９４／０１１４９
号公報）等の医療用具もある。その他、抗菌性フィルム
（特公平６−１８８９８号公報）もある。
く発売されている．家庭用樹脂製品としては、まな板・
歯ブラシなど（特公昭６３−５４０１３号公報等）、電
気製品の樹脂部分に抗菌性を付与したもの（特開平５−
２９５１２７号公報等）、抗菌性繊維等への応用（特開
平５−３１０８２０号公報）がある。また、抗菌性コン
タクトレンズ（特開平４−７６５１８号公報、特開平５
−２６９１８１号公報、ＰＣＴ／ＪＰ９４／０１１４９
号公報）等の医療用具もある。その他、抗菌性フィルム
（特公平６−１８８９８号公報）もある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記のような抗菌性を
付与した樹脂製品は生体に接触する機会が多いため、安
全性に十分な配慮が必要である。なかでも、コンタクト
レンズ等の医療用具、内視鏡等の医療用機器の部品は生
体粘膜に接触するため高い安全性が要求される。また、
コンタクトレンズ関連樹脂製品やベビー用品、体温計等
の家庭用プラスチック製品等の抗菌性樹脂成形体も皮膚
や粘膜と接触するため安全性が重要である。
付与した樹脂製品は生体に接触する機会が多いため、安
全性に十分な配慮が必要である。なかでも、コンタクト
レンズ等の医療用具、内視鏡等の医療用機器の部品は生
体粘膜に接触するため高い安全性が要求される。また、
コンタクトレンズ関連樹脂製品やベビー用品、体温計等
の家庭用プラスチック製品等の抗菌性樹脂成形体も皮膚
や粘膜と接触するため安全性が重要である。
【０００４】しかしながら、抗菌性を有するこれらの抗
菌性樹脂成形体は、皮膚や粘膜と接触すると、かぶれや
アレルギーを引き起こす場合があり、これらの抗菌性樹
脂成形体は人体にとって必ずしも十分な安全性を有して
いるとはいえなかった。
菌性樹脂成形体は、皮膚や粘膜と接触すると、かぶれや
アレルギーを引き起こす場合があり、これらの抗菌性樹
脂成形体は人体にとって必ずしも十分な安全性を有して
いるとはいえなかった。
【０００５】そこで、本発明はこのような問題点を解決
するためになされたものであり、その目的は、皮膚や粘
膜と接触しても、かぶれやアレルギーを引き起こすこと
の少ない、人体にとってより安全性の高い抗菌性樹脂成
形体を提供することにある。
するためになされたものであり、その目的は、皮膚や粘
膜と接触しても、かぶれやアレルギーを引き起こすこと
の少ない、人体にとってより安全性の高い抗菌性樹脂成
形体を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、抗菌性樹
脂成形体について、鋭意研究を重ねた結果、抗菌剤の結
合した樹脂成形体の表面に親水性膜が形成されてなる抗
菌性樹脂成形体が、皮膚や粘膜と接触しても、かぶれや
アレルギーを引き起こすことの少ない、人体にとってよ
り安全性の高い抗菌性樹脂成形体であることを見い出
し、本発明を完成するに至った。
脂成形体について、鋭意研究を重ねた結果、抗菌剤の結
合した樹脂成形体の表面に親水性膜が形成されてなる抗
菌性樹脂成形体が、皮膚や粘膜と接触しても、かぶれや
アレルギーを引き起こすことの少ない、人体にとってよ
り安全性の高い抗菌性樹脂成形体であることを見い出
し、本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明の抗菌性樹脂成形体は、
抗菌剤の結合した樹脂成形体の表面に親水性膜が形成さ
れてなることを特徴とする。
抗菌剤の結合した樹脂成形体の表面に親水性膜が形成さ
れてなることを特徴とする。
【０００８】このように、本発明の抗菌性樹脂成形体
は、抗菌剤の結合した樹脂成形体の表面に親水性膜が形
成されてなるため、かぶれやアレルギーを引き起こす原
因となる抗菌剤の活性基が皮膚や粘膜と直接接触するこ
とがなくなる。その結果、本発明の抗菌性樹脂成形体
は、皮膚や粘膜と接触しても、かぶれやアレルギーを引
き起こすことが少なく、人体にとってより安全性の高い
抗菌性樹脂成形体となるのである。
は、抗菌剤の結合した樹脂成形体の表面に親水性膜が形
成されてなるため、かぶれやアレルギーを引き起こす原
因となる抗菌剤の活性基が皮膚や粘膜と直接接触するこ
とがなくなる。その結果、本発明の抗菌性樹脂成形体
は、皮膚や粘膜と接触しても、かぶれやアレルギーを引
き起こすことが少なく、人体にとってより安全性の高い
抗菌性樹脂成形体となるのである。
【０００９】この親水性膜は、その膜厚が１０ｎｍ〜２
０００ｎｍであることが好ましく、１００ｎｍ〜１００
０ｎｍであることがさらに好ましい。この膜厚が薄すぎ
ると皮膚や粘膜等の生体と抗菌剤の活性基とが直接接触
し易くなり、膜の耐久性も低下するため好ましくない。
この膜厚が厚すぎると菌が抗菌剤に接触しにくくなり抗
菌性能を低下させるため好ましくない。さらに、透明性
等を損なうため好ましくない場合も生ずる。
０００ｎｍであることが好ましく、１００ｎｍ〜１００
０ｎｍであることがさらに好ましい。この膜厚が薄すぎ
ると皮膚や粘膜等の生体と抗菌剤の活性基とが直接接触
し易くなり、膜の耐久性も低下するため好ましくない。
この膜厚が厚すぎると菌が抗菌剤に接触しにくくなり抗
菌性能を低下させるため好ましくない。さらに、透明性
等を損なうため好ましくない場合も生ずる。
【００１０】また、この親水性膜は、親水性モノマーを
グラフト重合させて形成されてなることが好ましい。親
水性モノマーを重合させるのは、涙液、粘液とのなじみ
がいいからである。また、グラフト重合させるのは、適
度の隙間があり菌を通過させ易く抗菌効果を低下させな
い重合膜を得られるからである。また、親水性モノマー
を塗布させただけの膜、親水性モノマーを塗布後重合さ
せた重合膜と比較して、このグラフト重合膜は樹脂成形
体の表面と化学的に強固に結合しているので十分な耐久
性がある重合膜を形成できるからである。
グラフト重合させて形成されてなることが好ましい。親
水性モノマーを重合させるのは、涙液、粘液とのなじみ
がいいからである。また、グラフト重合させるのは、適
度の隙間があり菌を通過させ易く抗菌効果を低下させな
い重合膜を得られるからである。また、親水性モノマー
を塗布させただけの膜、親水性モノマーを塗布後重合さ
せた重合膜と比較して、このグラフト重合膜は樹脂成形
体の表面と化学的に強固に結合しているので十分な耐久
性がある重合膜を形成できるからである。
【００１１】グラフト重合は、抗菌性樹脂成形体の表面
を紫外線照射、コロナ放電または低温プラズマ放電、ガ
ンマー線照射等を施し、発生するラジカルにモノマーを
グラフト重合することによって行なう。例えば、抗菌性
樹脂成形体を１０-3〜１０ｔｏｒｒの減圧下のグロー放
電でレンズをプラズマ処理後、モノマーを蒸気または液
体として装置内へ導入し、直接ラジカルと反応させる方
法、あるいは低温プラズマ処理後、被処理基材を装置か
ら取り出しモノマーと反応させる方法等がある。
を紫外線照射、コロナ放電または低温プラズマ放電、ガ
ンマー線照射等を施し、発生するラジカルにモノマーを
グラフト重合することによって行なう。例えば、抗菌性
樹脂成形体を１０-3〜１０ｔｏｒｒの減圧下のグロー放
電でレンズをプラズマ処理後、モノマーを蒸気または液
体として装置内へ導入し、直接ラジカルと反応させる方
法、あるいは低温プラズマ処理後、被処理基材を装置か
ら取り出しモノマーと反応させる方法等がある。
【００１２】このグラフト重合には、一般的に用いられ
るラジカル重合可能な化合物のうち、親水性を有するも
の、例えば、ビニル基、アリル基、アクリル基、または
メタクリル基等を分子中に１個以上含む親水性モノマー
を用いることができる。
るラジカル重合可能な化合物のうち、親水性を有するも
の、例えば、ビニル基、アリル基、アクリル基、または
メタクリル基等を分子中に１個以上含む親水性モノマー
を用いることができる。
【００１３】この親水性モノマーは、メタクリル酸、ア
クリル酸、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシ
プロピルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ヒドロキシブ
チルメタクリレート、フマル酸、マレイン酸、イタコン
酸、アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド
及びＮ−ビニル−２−ピロリドンからなる群より選ばれ
た１種以上の親水性モノマーであることが好ましい。
クリル酸、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシ
プロピルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ヒドロキシブ
チルメタクリレート、フマル酸、マレイン酸、イタコン
酸、アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド
及びＮ−ビニル−２−ピロリドンからなる群より選ばれ
た１種以上の親水性モノマーであることが好ましい。
【００１４】具体的には、ヒドロキシアルキルメタアク
リレート、ヒドロキシアルキルアクリレート、ポリエチ
レングリコールメタアクリレート、ポリエチレングリコ
ールアクリレート、多価アルコールの（メタ）アクリル
酸エステル等が挙げられる。
リレート、ヒドロキシアルキルアクリレート、ポリエチ
レングリコールメタアクリレート、ポリエチレングリコ
ールアクリレート、多価アルコールの（メタ）アクリル
酸エステル等が挙げられる。
【００１５】さらに具体的には、例えば、（メタ）アク
リル酸、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプ
ロピルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ヒドロキシブ
チルメタクリレート、フマル酸、マレイン酸、イタコン
酸、アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミ
ド、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン等が挙げられる。
リル酸、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプ
ロピルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ヒドロキシブ
チルメタクリレート、フマル酸、マレイン酸、イタコン
酸、アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミ
ド、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン等が挙げられる。
【００１６】また、直接親水性モノマーをグラフト重合
させずに上記化合物中の有機酸のエステル体等をグラフ
ト重合させ、続いてそれらを加水分解することにより親
水性グラフト層を得る方法もある。
させずに上記化合物中の有機酸のエステル体等をグラフ
ト重合させ、続いてそれらを加水分解することにより親
水性グラフト層を得る方法もある。
【００１７】さらに、グラフト膜の架橋密度を高め、耐
久性を向上させるために、エチレングリコールジアクリ
レート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエ
チレングリコールジアクリレート、１，６−ヘキサンジ
オールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリ
レート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリ
エチレングリコールジメタクリレート、プロピレングリ
コールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリ
メタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレー
ト、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、１，６
−ヘキサンジオールジメタクリレート、グリセリンジメ
タクリレート、ジビニルベンゼンジアリルフタレート、
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、エチレ
ンビスアクリルアミド等の多官能モノマーを用い、耐久
性を高めることが好ましい。
久性を向上させるために、エチレングリコールジアクリ
レート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエ
チレングリコールジアクリレート、１，６−ヘキサンジ
オールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリ
レート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリ
エチレングリコールジメタクリレート、プロピレングリ
コールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリ
メタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレー
ト、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、１，６
−ヘキサンジオールジメタクリレート、グリセリンジメ
タクリレート、ジビニルベンゼンジアリルフタレート、
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、エチレ
ンビスアクリルアミド等の多官能モノマーを用い、耐久
性を高めることが好ましい。
【００１８】本発明のグラフト重合は、通常の重合開始
剤の存在下、加熱あるいは紫外線などの活性エネルギー
線の照射によって行われる。
剤の存在下、加熱あるいは紫外線などの活性エネルギー
線の照射によって行われる。
【００１９】具体的な重合開始剤としては、ラジカル重
合開始剤が望ましく、例えば、ベンゾイルパーオキサイ
ド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ｔ−ブ
チルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチ
ルパーオキシピバレート、ｔ−ブチルパーオキシジイソ
ブチレート、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボ
ネート、ラウロイルパーオキサイド、アゾビスイソブチ
ロニトリル、アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）等が用いられる。また、モール塩等を使ったレドッ
クス法も用いることができる。
合開始剤が望ましく、例えば、ベンゾイルパーオキサイ
ド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ｔ−ブ
チルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチ
ルパーオキシピバレート、ｔ−ブチルパーオキシジイソ
ブチレート、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボ
ネート、ラウロイルパーオキサイド、アゾビスイソブチ
ロニトリル、アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）等が用いられる。また、モール塩等を使ったレドッ
クス法も用いることができる。
【００２０】活性エネルギー線の照射の場合には、ベン
ゾインエーテル等の光重合開始剤や必要に応じて増感剤
を用いる。これらの開始剤の使用量は、使用するモノマ
ーに対し、０．００１〜２重量パーセントが望ましい。
ゾインエーテル等の光重合開始剤や必要に応じて増感剤
を用いる。これらの開始剤の使用量は、使用するモノマ
ーに対し、０．００１〜２重量パーセントが望ましい。
【００２１】抗菌性樹脂成形体に結合することができる
抗菌剤としては、抗菌性金属系抗菌剤、ビグアニド系抗
菌剤、第四級アンモニウム塩、第四級ホスホニウム塩、
キトサン及びアクリジン系抗菌剤からなる群より選ばれ
た１種または２種以上の抗菌剤を用いることができる。
抗菌剤としては、抗菌性金属系抗菌剤、ビグアニド系抗
菌剤、第四級アンモニウム塩、第四級ホスホニウム塩、
キトサン及びアクリジン系抗菌剤からなる群より選ばれ
た１種または２種以上の抗菌剤を用いることができる。
【００２２】本発明の抗菌性樹脂成形体は、医療用具、
医療機器の部品または家庭用樹脂製品に適しており、特
に、コンタクトレンズ、コンタクトレンズ保存容器、コ
ンタクトレンズ保存剤容器、コンタクトレンズ洗浄剤容
器、コンタクトレンズ関連樹脂製品、内視鏡被覆膜及び
眼圧測定装置接眼部に最適である。
医療機器の部品または家庭用樹脂製品に適しており、特
に、コンタクトレンズ、コンタクトレンズ保存容器、コ
ンタクトレンズ保存剤容器、コンタクトレンズ洗浄剤容
器、コンタクトレンズ関連樹脂製品、内視鏡被覆膜及び
眼圧測定装置接眼部に最適である。
【００２３】さらに、本発明は、上記製品に限らず、ま
な板等の調理用品、プラスチック製箸、茶碗等の食器、
おもちゃ、哺乳瓶等のベビー用品、ピアス等の装飾品、
自動体温計、浴槽、便器、抗菌性壁紙等、生体と直接接
触する可能性のある製品に広く応用することができる。
な板等の調理用品、プラスチック製箸、茶碗等の食器、
おもちゃ、哺乳瓶等のベビー用品、ピアス等の装飾品、
自動体温計、浴槽、便器、抗菌性壁紙等、生体と直接接
触する可能性のある製品に広く応用することができる。
【００２４】
【発明の実施の形態】以下実施例により、更に詳しく説
明するが、本発明は、これらに限定されるものではな
い。
明するが、本発明は、これらに限定されるものではな
い。
【００２５】１．親水性モノマーグラフト抗菌性樹脂成
形体の作製 （試料１） （１）抗菌性コンタクトレンズの作製 Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド４５重量％、２，２，
２−トリフルオロエチルメタクリレート３０重量％、ト
リス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレ
ート１８重量％、トリオクチルメタクリルホスホニウム
クロライド５重量％、エチレングリコールジメタクリレ
ート０．７重量％、２，２’−アゾビス（２，４−ジメ
チルバレロニトリル）０．３重量％を室温でよく混合し
た。この混合液をガラス製試験管に注入し、内部を窒素
で置換した後密封した。この試験管をプログラムコント
ローラーで温度制御する温水槽に浸漬し、２８℃で６時
間、３０℃で４時間、３２℃で３時間、４０℃で２時
間、５０℃で２時間、６０℃で１．５時間、８０℃で２
時間、更に大気炉中１０５℃で２時間加熱し、重合を行
った。得られた共重合体の丸棒を切断し、切削、研磨後
コンタクトレンズを得た。
形体の作製 （試料１） （１）抗菌性コンタクトレンズの作製 Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド４５重量％、２，２，
２−トリフルオロエチルメタクリレート３０重量％、ト
リス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレ
ート１８重量％、トリオクチルメタクリルホスホニウム
クロライド５重量％、エチレングリコールジメタクリレ
ート０．７重量％、２，２’−アゾビス（２，４−ジメ
チルバレロニトリル）０．３重量％を室温でよく混合し
た。この混合液をガラス製試験管に注入し、内部を窒素
で置換した後密封した。この試験管をプログラムコント
ローラーで温度制御する温水槽に浸漬し、２８℃で６時
間、３０℃で４時間、３２℃で３時間、４０℃で２時
間、５０℃で２時間、６０℃で１．５時間、８０℃で２
時間、更に大気炉中１０５℃で２時間加熱し、重合を行
った。得られた共重合体の丸棒を切断し、切削、研磨後
コンタクトレンズを得た。
【００２６】（２）プラズマ処理： 次にこのコンタク
トレンズをプラズマ重合装置内で真空度０．１ｔｏｒｒ
の酸素雰囲気中、放電周波数１３．５６ＭＨｚ、放電電
力５０Ｗで１５分間低温プラズマ処理した。
トレンズをプラズマ重合装置内で真空度０．１ｔｏｒｒ
の酸素雰囲気中、放電周波数１３．５６ＭＨｚ、放電電
力５０Ｗで１５分間低温プラズマ処理した。
【００２７】（３）グラフト重合： アクリルアミド７
０重量％、メチレンビスアクリルアミド１０重量％、モ
ール塩１．６重量％水溶液３ｍｌに（２）でプラズマ処
理したコンタクトレンズを浸漬後、素早く脱気後密封
し、４０℃で１０分間のグラフト重合処理を行った。
０重量％、メチレンビスアクリルアミド１０重量％、モ
ール塩１．６重量％水溶液３ｍｌに（２）でプラズマ処
理したコンタクトレンズを浸漬後、素早く脱気後密封
し、４０℃で１０分間のグラフト重合処理を行った。
【００２８】このレンズを純水中で膨潤させ、洗浄した
後、生理食塩水に浸漬して、所定量の吸水をさせると同
時に、溶出物の溶出を完結させた。
後、生理食塩水に浸漬して、所定量の吸水をさせると同
時に、溶出物の溶出を完結させた。
【００２９】（試料２） （１）コンタクトレンズの重合、切削、研磨： トリス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレート
３０重量％、メチルメタクリレート３０重量％、イソプ
ロピルヘプタデカフルオロメタクリレート２５重量％、
トリオクチルアリルホスホニウムクロライド５重量％、
メタクリル酸５重量％、アリルメタクリレート４重量
％、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート１
重量％をよく混合し、この混合物をガラス製封管に入
れ、内部を窒素置換、脱気を繰り返し、真空下溶封し
た。この封管を、温水中３０℃で１０時間、４０℃で５
時間、５０℃で５時間、６０℃で３時間、７０℃で３時
間加熱し、更に大気炉中１００℃で２時間加熱して重合
を行ない、丸棒を得た。得られた棒を切削加工し、コン
タクトレンズを得た。
（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレート
３０重量％、メチルメタクリレート３０重量％、イソプ
ロピルヘプタデカフルオロメタクリレート２５重量％、
トリオクチルアリルホスホニウムクロライド５重量％、
メタクリル酸５重量％、アリルメタクリレート４重量
％、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート１
重量％をよく混合し、この混合物をガラス製封管に入
れ、内部を窒素置換、脱気を繰り返し、真空下溶封し
た。この封管を、温水中３０℃で１０時間、４０℃で５
時間、５０℃で５時間、６０℃で３時間、７０℃で３時
間加熱し、更に大気炉中１００℃で２時間加熱して重合
を行ない、丸棒を得た。得られた棒を切削加工し、コン
タクトレンズを得た。
【００３０】（２）コンタクトレンズへのキトサンの結
合： 作製したコンタクトレンズをキトサンのＮ−メチ
ルピロリドン溶液に浸漬後、水酸化ナトリウムで処理
し、ジメチルホルムアミドで処理して架橋させた。
合： 作製したコンタクトレンズをキトサンのＮ−メチ
ルピロリドン溶液に浸漬後、水酸化ナトリウムで処理
し、ジメチルホルムアミドで処理して架橋させた。
【００３１】（試料３） （１）コンタクトレンズの重合、切削、研磨： ２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート９２．７重量％、エチレ
ングリコールジメタクリレート２重量％、ビニルクロル
ヘキシジン５重量％、ジイソプロピルオキシジパーカー
ボネイト０．３重量％をよく混合し、この混合物をガラ
ス製封管に入れ、内部を窒素置換、脱気を繰り返し、真
空下溶封した。この封管を、温水中３０℃で１０時間、
４０℃で５時間、５０℃で５時間、６０℃で３時間、７
０℃で３時間加熱し、更に大気炉中１００℃で２時間加
熱して重合を行ない、丸棒を得た。得られた棒を切削加
工し、コンタクトレンズを得た。
ドロキシエチルメタクリレート９２．７重量％、エチレ
ングリコールジメタクリレート２重量％、ビニルクロル
ヘキシジン５重量％、ジイソプロピルオキシジパーカー
ボネイト０．３重量％をよく混合し、この混合物をガラ
ス製封管に入れ、内部を窒素置換、脱気を繰り返し、真
空下溶封した。この封管を、温水中３０℃で１０時間、
４０℃で５時間、５０℃で５時間、６０℃で３時間、７
０℃で３時間加熱し、更に大気炉中１００℃で２時間加
熱して重合を行ない、丸棒を得た。得られた棒を切削加
工し、コンタクトレンズを得た。
【００３２】（２）コロナ：抗菌性樹脂に１２ＫＶ，各
５分のコロナ放電をＦＣ面、ＢＣ面共に行った。
５分のコロナ放電をＦＣ面、ＢＣ面共に行った。
【００３３】（３）グラフト重合：得られたコンタクト
レンズをアクリル酸に浸漬後、脱気し、４０℃、３０分
間グラフト重合した。このレンズを純水中で膨潤させ、
洗浄した後、生理食塩水に浸漬して、所定量の吸水をさ
せると同時に、溶出物の溶出を完結させた。
レンズをアクリル酸に浸漬後、脱気し、４０℃、３０分
間グラフト重合した。このレンズを純水中で膨潤させ、
洗浄した後、生理食塩水に浸漬して、所定量の吸水をさ
せると同時に、溶出物の溶出を完結させた。
【００３４】（試料４） （１）コンタクトレンズの重合、切削、研磨： ２，３
−ジヒドロキシプロピルメタクリレート６８．９５重量
％、メチルメタクリレート２６重量％、エチレングリコ
ールジメタクリレート１量％、ビニルベンゼトニウム４
重量％、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニル
ホスフィンオキサイド０．０５重量％をよく混合し、こ
の混合物の脱気、窒素置換を行った。この混合物をコン
タクトレンズ形状に成形した樹脂（プラスチック）製型
に滴下し、これに８０Ｗ／ｃｍ高圧水銀ランプを用いて
距離１０ｃｍで１００秒間紫外線を照射した。
−ジヒドロキシプロピルメタクリレート６８．９５重量
％、メチルメタクリレート２６重量％、エチレングリコ
ールジメタクリレート１量％、ビニルベンゼトニウム４
重量％、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニル
ホスフィンオキサイド０．０５重量％をよく混合し、こ
の混合物の脱気、窒素置換を行った。この混合物をコン
タクトレンズ形状に成形した樹脂（プラスチック）製型
に滴下し、これに８０Ｗ／ｃｍ高圧水銀ランプを用いて
距離１０ｃｍで１００秒間紫外線を照射した。
【００３５】（２）プラズマ処理： 次にこのコンタク
トレンズを、プラズマ重合装置内で、真空度０．１ｔｏ
ｒｒの空気雰囲気中、放電周波数１３．５６ＭＨｚ、放
電電力２００Ｗで３０秒間低温プラズマ処理した。
トレンズを、プラズマ重合装置内で、真空度０．１ｔｏ
ｒｒの空気雰囲気中、放電周波数１３．５６ＭＨｚ、放
電電力２００Ｗで３０秒間低温プラズマ処理した。
【００３６】（３）グラフト重合： ジメチルアクリル
アミド１０重量％およびエチレングリコールジメタクリ
レート５重量％ベンゼン溶液３ｍｌに（２）でプラズマ
処理したコンタクトレンズを浸漬後、素早く脱気後密封
し、３５℃で５分間のグラフト重合処理を行った。
アミド１０重量％およびエチレングリコールジメタクリ
レート５重量％ベンゼン溶液３ｍｌに（２）でプラズマ
処理したコンタクトレンズを浸漬後、素早く脱気後密封
し、３５℃で５分間のグラフト重合処理を行った。
【００３７】（４）抽出：このレンズを純水中で膨潤さ
せ、洗浄した後、生理食塩水に浸漬して、所定量の吸水
をさせると同時に、溶出物の溶出を完結させた。
せ、洗浄した後、生理食塩水に浸漬して、所定量の吸水
をさせると同時に、溶出物の溶出を完結させた。
【００３８】（試料５） （１）抗菌性コンタクトレンズの作製 ２−ヒドロキシエチルメタクリレート８７．７重量％、
エチレングリコールジメタクリレート２重量％、トリオ
クチルメタクリルホスホニウムクロライド１０重量％、
２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）０．３重量％を室温でよく混合した。この混合液を
ガラス製試験管に注入し、内部を窒素で置換した後密封
した。この試験管をプログラムコントローラーで温度制
御する温水槽に浸漬し、２８℃で６時間、３０℃で４時
間、３２℃で３時間、４０℃で２時間、５０℃で２時
間、６０℃で１．５時間、８０℃で２時間、更に大気炉
中１０５℃で２時間加熱し、重合を行った。得られた共
重合体の丸棒を切断し、切削、研磨後コンタクトレンズ
を得た。
エチレングリコールジメタクリレート２重量％、トリオ
クチルメタクリルホスホニウムクロライド１０重量％、
２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）０．３重量％を室温でよく混合した。この混合液を
ガラス製試験管に注入し、内部を窒素で置換した後密封
した。この試験管をプログラムコントローラーで温度制
御する温水槽に浸漬し、２８℃で６時間、３０℃で４時
間、３２℃で３時間、４０℃で２時間、５０℃で２時
間、６０℃で１．５時間、８０℃で２時間、更に大気炉
中１０５℃で２時間加熱し、重合を行った。得られた共
重合体の丸棒を切断し、切削、研磨後コンタクトレンズ
を得た。
【００３９】（２）プラズマ処理： 次にこのコンタク
トレンズをプラズマ重合装置内で真空度０．１ｔｏｒｒ
の酸素雰囲気中、放電周波数１３．５６ＭＨｚ、放電電
力５０Ｗで１５分間低温プラズマ処理した。
トレンズをプラズマ重合装置内で真空度０．１ｔｏｒｒ
の酸素雰囲気中、放電周波数１３．５６ＭＨｚ、放電電
力５０Ｗで１５分間低温プラズマ処理した。
【００４０】（３）グラフト重合： Ｎ−ビニル−２−
ピロリドン３ｍｌに（２）でプラズマ処理したコンタク
トレンズを浸漬後、素早く脱気後密封し、４０℃で１０
分間のグラフト重合処理を行った。
ピロリドン３ｍｌに（２）でプラズマ処理したコンタク
トレンズを浸漬後、素早く脱気後密封し、４０℃で１０
分間のグラフト重合処理を行った。
【００４１】このレンズを純水中で膨潤させ、洗浄した
後、生理食塩水に浸漬して、所定量の吸水をさせると同
時に、溶出物の溶出を完結させた。
後、生理食塩水に浸漬して、所定量の吸水をさせると同
時に、溶出物の溶出を完結させた。
【００４２】（試料６） （１）コンタクトレンズの重合、切削、研磨： ２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート９１．７重量％、エチレ
ングリコールジメタクリレート２重量％、トリオクチル
アリルホスホニウムクロライド５重量％、２，２’−ア
ゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．３重量
％をよく混合し、この混合物をガラス製封管に入れ、内
部を窒素置換、脱気を繰り返し、真空下溶封した。この
封管を、温水中３０℃で１０時間、４０℃で５時間、５
０℃で５時間、６０℃で３時間、７０℃で３時間加熱
し、更に大気炉中１００℃で２時間加熱して重合を行な
い、丸棒を得た。得られた棒を切削加工し、コンタクト
レンズを得た。
ドロキシエチルメタクリレート９１．７重量％、エチレ
ングリコールジメタクリレート２重量％、トリオクチル
アリルホスホニウムクロライド５重量％、２，２’−ア
ゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．３重量
％をよく混合し、この混合物をガラス製封管に入れ、内
部を窒素置換、脱気を繰り返し、真空下溶封した。この
封管を、温水中３０℃で１０時間、４０℃で５時間、５
０℃で５時間、６０℃で３時間、７０℃で３時間加熱
し、更に大気炉中１００℃で２時間加熱して重合を行な
い、丸棒を得た。得られた棒を切削加工し、コンタクト
レンズを得た。
【００４３】（２）紫外線による親水性モノマーのグラ
フト重合：得られたコンタクトレンズを０．２mol／ｌ
ベンゾフェノン、０．５mol／ｌＮ，Ｎ−ジメチルアク
リルアミドを含むベンゼン溶液に浸漬し、窒素ガスを吹
き込みながら、３００Ｗ高圧水銀ランプにて紫外線を５
分間照射し、コンタクトレンズ表面に親水性モノマーを
グラフト重合させた。
フト重合：得られたコンタクトレンズを０．２mol／ｌ
ベンゾフェノン、０．５mol／ｌＮ，Ｎ−ジメチルアク
リルアミドを含むベンゼン溶液に浸漬し、窒素ガスを吹
き込みながら、３００Ｗ高圧水銀ランプにて紫外線を５
分間照射し、コンタクトレンズ表面に親水性モノマーを
グラフト重合させた。
【００４４】（３）抽出：このレンズを純水中で膨潤さ
せ、洗浄した後、生理食塩水に浸漬して、所定量の吸水
をさせると同時に、溶出物の溶出を完結させた。
せ、洗浄した後、生理食塩水に浸漬して、所定量の吸水
をさせると同時に、溶出物の溶出を完結させた。
【００４５】（試料７） （１）抗菌樹脂の作製：アクリル酸９０重量％、ビニル
ベンゾイルアセトナト銀１０重量％をよく混合し、この
混合物をガラス製封管に入れ、内部を窒素置換、脱気を
繰り返し、真空下溶封した。この封管を、温水中３０℃
で１０時間、４０℃で５時間、５０℃で５時間、６０℃
で３時間、７０℃で３時間加熱し、更に大気炉中１００
℃で２時間加熱して重合を行ない、丸棒を得た。この丸
棒を粉砕し、ポリスチレン樹脂を射出成形し、コンタク
トレンズボトルを作成した。
ベンゾイルアセトナト銀１０重量％をよく混合し、この
混合物をガラス製封管に入れ、内部を窒素置換、脱気を
繰り返し、真空下溶封した。この封管を、温水中３０℃
で１０時間、４０℃で５時間、５０℃で５時間、６０℃
で３時間、７０℃で３時間加熱し、更に大気炉中１００
℃で２時間加熱して重合を行ない、丸棒を得た。この丸
棒を粉砕し、ポリスチレン樹脂を射出成形し、コンタク
トレンズボトルを作成した。
【００４６】（２）コロナ：コンタクトレンズボトルに
１２ＫＶ，各５分のコロナ放電を行った。
１２ＫＶ，各５分のコロナ放電を行った。
【００４７】（３）グラフト重合： アクリルアミド７
０重量％、メチレンビスアクリルアミド１０重量％、モ
ール塩１．６重量％水溶液３ｍｌに（２）でプラズマ処
理したコンタクトレンズボトルを浸漬後、素早く脱気後
密封し、４０℃で１０分間のグラフト重合処理を行っ
た。
０重量％、メチレンビスアクリルアミド１０重量％、モ
ール塩１．６重量％水溶液３ｍｌに（２）でプラズマ処
理したコンタクトレンズボトルを浸漬後、素早く脱気後
密封し、４０℃で１０分間のグラフト重合処理を行っ
た。
【００４８】（試料８） （１）抗菌樹脂の作製：アクリル酸９０重量％、トリオ
クチルアリルホスホニウムクロライド１０重量％をよく
混合し、この混合物をガラス製封管に入れ、内部を窒素
置換、脱気を繰り返し、真空下溶封した。この封管を、
温水中３０℃で１０時間、４０℃で５時間、５０℃で５
時間、６０℃で３時間、７０℃で３時間加熱し、更に大
気炉中１００℃で２時間加熱して重合を行ない、丸棒を
得た。この丸棒を粉砕し、常法に従ってポリエチレン樹
脂を射出成形し、抗菌性薄膜を作成した。
クチルアリルホスホニウムクロライド１０重量％をよく
混合し、この混合物をガラス製封管に入れ、内部を窒素
置換、脱気を繰り返し、真空下溶封した。この封管を、
温水中３０℃で１０時間、４０℃で５時間、５０℃で５
時間、６０℃で３時間、７０℃で３時間加熱し、更に大
気炉中１００℃で２時間加熱して重合を行ない、丸棒を
得た。この丸棒を粉砕し、常法に従ってポリエチレン樹
脂を射出成形し、抗菌性薄膜を作成した。
【００４９】（２）コロナ：抗菌性薄膜に１２ＫＶ,各
５分のコロナ放電を行った。
５分のコロナ放電を行った。
【００５０】（３）グラフト重合： アクリルアミド７
０重量％、メチレンビスアクリルアミド１０重量％、モ
ール塩１．６重量％水溶液３ｍｌに（２）でプラズマ処
理した薄膜を浸漬後、素早く脱気後密封し、４０℃で１
０分間のグラフト重合処理を行った。この薄膜は抗菌性
を持つ内視鏡被覆膜として利用した。
０重量％、メチレンビスアクリルアミド１０重量％、モ
ール塩１．６重量％水溶液３ｍｌに（２）でプラズマ処
理した薄膜を浸漬後、素早く脱気後密封し、４０℃で１
０分間のグラフト重合処理を行った。この薄膜は抗菌性
を持つ内視鏡被覆膜として利用した。
【００５１】（試料９） （１）プラズマ処理：バクテキラーMB（鐘紡株式会社
製、２％銀ゼオライトをポリプロピレンに練り込み）の
樹脂板（3cm×3cm）をプラズマ重合装置内で真空度０．
０１ｔｏｒｒの酸素雰囲気中、放電周波数１３．５６Ｍ
Ｈｚ、放電電力５０Ｗで３０分間低温プラズマ処理し
た。
製、２％銀ゼオライトをポリプロピレンに練り込み）の
樹脂板（3cm×3cm）をプラズマ重合装置内で真空度０．
０１ｔｏｒｒの酸素雰囲気中、放電周波数１３．５６Ｍ
Ｈｚ、放電電力５０Ｗで３０分間低温プラズマ処理し
た。
【００５２】（２）グラフト重合： アクリルアミド７
０重量％、メチレンビスアクリルアミド１０重量％、モ
ール塩１．６重量％水溶液３ｍｌに（２）でプラズマ処
理した樹脂板を浸漬後、素早く脱気後密封し、４０℃で
１０分間のグラフト重合処理を行った。この方法で作成
した樹脂を切削することにより眼圧測定機樹脂部分を作
成した。
０重量％、メチレンビスアクリルアミド１０重量％、モ
ール塩１．６重量％水溶液３ｍｌに（２）でプラズマ処
理した樹脂板を浸漬後、素早く脱気後密封し、４０℃で
１０分間のグラフト重合処理を行った。この方法で作成
した樹脂を切削することにより眼圧測定機樹脂部分を作
成した。
【００５３】２．抗菌活性の評価 菌数測定法。以下の操作は全て無菌的に行った。
【００５４】イ、菌の培養： 以下の菌を、それぞれ、
斜面培地で３７℃、１６〜２４時間少なくとも３代継代
し、ブイヨン８〜１０ｍｌに移植、３７℃、１６〜２４
時間培養して菌液とする。この菌は１５℃に保存し、３
日以内に使用した。
斜面培地で３７℃、１６〜２４時間少なくとも３代継代
し、ブイヨン８〜１０ｍｌに移植、３７℃、１６〜２４
時間培養して菌液とする。この菌は１５℃に保存し、３
日以内に使用した。
【００５５】ロ、検定菌： 大腸菌（Escherichia col
i）及び黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus ATCC
6538P） ハ、抗菌性の評価： それぞれの菌を普通ブイヨン培地
を用い、１ｍｌ当りの菌数が１０3〜３．０×１０6とな
るように調製した。紫外線滅菌した上記試料１〜７をそ
れぞれ上記２種類の菌で作成した菌液１ｍｌに浸漬し、
３７℃で保存した。保存開始直前（0 hr）および保存開
始後0.5、1.0、2.0 時間後のそれぞれの培養液中の残存
菌数を求め抗菌性を評価した。培養液中の菌数はそれぞ
れの培養液を滅菌生理食塩水で希釈後、菌数測定用培地
（栄研化学社製、標準寒天培地）で混釈平板培養（３７
℃、２日間）することにより出現する菌のコロニー数を
測定し、求めた。
i）及び黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus ATCC
6538P） ハ、抗菌性の評価： それぞれの菌を普通ブイヨン培地
を用い、１ｍｌ当りの菌数が１０3〜３．０×１０6とな
るように調製した。紫外線滅菌した上記試料１〜７をそ
れぞれ上記２種類の菌で作成した菌液１ｍｌに浸漬し、
３７℃で保存した。保存開始直前（0 hr）および保存開
始後0.5、1.0、2.0 時間後のそれぞれの培養液中の残存
菌数を求め抗菌性を評価した。培養液中の菌数はそれぞ
れの培養液を滅菌生理食塩水で希釈後、菌数測定用培地
（栄研化学社製、標準寒天培地）で混釈平板培養（３７
℃、２日間）することにより出現する菌のコロニー数を
測定し、求めた。
【００５６】
【表１】
【００５７】
【表２】
【００５８】
【表３】
【００５９】
【表４】
【００６０】
【表５】
【００６１】
【表６】
【００６２】
【表７】
【００６３】
【表８】
【００６４】
【表９】
【００６５】表に抗菌性樹脂成形体の抗菌活性を上記の
方法で評価した結果を示した。また、表中において「対
照」は、親水性モノマーのグラフト重合を施さない抗菌
性樹脂成形体を示す。
方法で評価した結果を示した。また、表中において「対
照」は、親水性モノマーのグラフト重合を施さない抗菌
性樹脂成形体を示す。
【００６６】３．安全性評価 家兎眼に上記試料１〜６および、それぞれ、グラフト重
合未処理の対照試料１〜６を装着後、７日間経過観察を
行った。その後、ＩＳＯ９３９４に示された方法に準じ
て、病理学的に抗菌コンタクトレンズの安全性を評価し
た。
合未処理の対照試料１〜６を装着後、７日間経過観察を
行った。その後、ＩＳＯ９３９４に示された方法に準じ
て、病理学的に抗菌コンタクトレンズの安全性を評価し
た。
【００６７】親水性モノマーをグラフト重合した試料１
〜６は何れも無装着眼との差は認められなかった。一
方、親水性モノマーをグラフト重合しない対照試料１〜
６は、眼脂、結膜の充血等の弱い毒性が認められた。
〜６は何れも無装着眼との差は認められなかった。一
方、親水性モノマーをグラフト重合しない対照試料１〜
６は、眼脂、結膜の充血等の弱い毒性が認められた。
【００６８】上記試料７〜９および、それぞれ、グラフ
ト重合未処理の対照試料７〜９については家兎を用いた
皮膚一次刺激試験（Federal Register準拠）を行った。
家兎の角化層に擦り傷をつけ、試料を接触後4、24、48お
よび96時間経過観察を行った。
ト重合未処理の対照試料７〜９については家兎を用いた
皮膚一次刺激試験（Federal Register準拠）を行った。
家兎の角化層に擦り傷をつけ、試料を接触後4、24、48お
よび96時間経過観察を行った。
【００６９】その結果、対照試料には弱い紅斑が観察さ
れたのに対し、処理試料では皮膚刺激反応は観察されな
かった。
れたのに対し、処理試料では皮膚刺激反応は観察されな
かった。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 47/44 Ａ０１Ｎ 47/44 57/34 57/34 59/16 59/16 Ａ Ａ６１Ｌ 31/00 Ａ６１Ｌ 31/00 Ｚ Ｂ２９Ｄ 11/00 Ｂ２９Ｄ 11/00 Ｃ０８Ｊ 7/04 Ｃ０８Ｊ 7/04 Ｔ Ｃ０８Ｌ 51/00 ＬＬＶ Ｃ０８Ｌ 51/00 ＬＬＶ ＬＬＷ ＬＬＷ Ｇ０２Ｂ 1/10 Ｇ０２Ｃ 7/04 Ｇ０２Ｃ 7/04 Ｇ０２Ｂ 1/10 Ｚ
Claims (10)
- 【請求項１】抗菌剤の結合した樹脂成形体の表面に親水
性膜が形成されてなることを特徴とする抗菌性樹脂成形
体。 - 【請求項２】請求項１記載の抗菌性樹脂成形体におい
て、 前記親水性膜は、その膜厚が１０ｎｍ〜２０００ｎｍで
あることを特徴とする抗菌性樹脂成形体。 - 【請求項３】請求項１又は２に記載の抗菌性樹脂成形体
において、 前記親水性膜は、親水性モノマーをグラフト重合させて
形成された親水性膜であることを特徴とする抗菌性樹脂
成形体。 - 【請求項４】請求項３記載の抗菌性樹脂成形体におい
て、 前記親水性モノマーは、メタクリル酸、アクリル酸、ヒ
ドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアク
リレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキ
シプロピルメタクリレート、ヒドロキシブチルメタクリ
レート、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸、アクリル
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド及びＮ−ビニ
ル−２−ピロリドンからなる群より選ばれた１種以上の
親水性モノマーであることを特徴とする抗菌性樹脂成形
体。 - 【請求項５】請求項１乃至４のいずれかの請求項に記載
の抗菌性樹脂成形体において、 前記抗菌剤は、抗菌性金属系抗菌剤、ビグアニド系抗菌
剤、第四級アンモニウム塩、第四級ホスホニウム塩、キ
トサン及びアクリジン系抗菌剤からなる群より選ばれた
１種または２種以上の抗菌剤であることを特徴とする抗
菌性樹脂成形体。 - 【請求項６】請求項１乃至５のいずれかの請求項に記載
の抗菌性樹脂成形体において、 この抗菌性樹脂成形体が、医療用具、医療機器の部品ま
たは家庭用樹脂製品であることを特徴とする抗菌性樹脂
成形体。 - 【請求項７】請求項６に記載の抗菌性樹脂成形体におい
て、 この抗菌性樹脂成形体が、コンタクトレンズであること
を特徴とする抗菌性樹脂成形体。 - 【請求項８】請求項６に記載の抗菌性樹脂成形体におい
て、 この抗菌性樹脂成形体が、コンタクトレンズ保存容器、
コンタクトレンズ保存剤容器、コンタクトレンズ洗浄剤
容器又はコンタクトレンズ関連樹脂製品であることを特
徴とする抗菌性樹脂成形体。 - 【請求項９】請求項６に記載の抗菌性樹脂成形体におい
て、 この抗菌性樹脂成形体が、内視鏡被覆膜であることを特
徴とする抗菌性樹脂成形体。 - 【請求項１０】請求項６に記載の抗菌性樹脂成形体にお
いて、 この抗菌性樹脂成形体が、眼圧測定装置接眼部であるこ
とを特徴とする抗菌性樹脂成形体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8220194A JPH1058610A (ja) | 1996-08-21 | 1996-08-21 | 抗菌性樹脂成形体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8220194A JPH1058610A (ja) | 1996-08-21 | 1996-08-21 | 抗菌性樹脂成形体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1058610A true JPH1058610A (ja) | 1998-03-03 |
| JPH1058610A5 JPH1058610A5 (ja) | 2004-09-02 |
Family
ID=16747369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8220194A Withdrawn JPH1058610A (ja) | 1996-08-21 | 1996-08-21 | 抗菌性樹脂成形体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1058610A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003050378A (ja) * | 2001-08-07 | 2003-02-21 | Menicon Co Ltd | 眼科用物品の製造方法並びに製造装置 |
| JP2004538220A (ja) * | 2001-08-17 | 2004-12-24 | クリアラボ ピーティーイー リミテッド | 使い捨てソフトコンタクトレンズ用包装容器 |
| JP2006218209A (ja) * | 2005-02-14 | 2006-08-24 | Olympus Medical Systems Corp | 内視鏡の湾曲部用外皮 |
| CN114106565A (zh) * | 2021-11-19 | 2022-03-01 | 广州市瑞合新材料科技有限公司 | 一种亲水抗菌硅橡胶及其制备方法与应用 |
-
1996
- 1996-08-21 JP JP8220194A patent/JPH1058610A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003050378A (ja) * | 2001-08-07 | 2003-02-21 | Menicon Co Ltd | 眼科用物品の製造方法並びに製造装置 |
| JP2004538220A (ja) * | 2001-08-17 | 2004-12-24 | クリアラボ ピーティーイー リミテッド | 使い捨てソフトコンタクトレンズ用包装容器 |
| JP2006218209A (ja) * | 2005-02-14 | 2006-08-24 | Olympus Medical Systems Corp | 内視鏡の湾曲部用外皮 |
| CN114106565A (zh) * | 2021-11-19 | 2022-03-01 | 广州市瑞合新材料科技有限公司 | 一种亲水抗菌硅橡胶及其制备方法与应用 |
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