JPH11106330A - 化粧料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】頭髪に対する塗布時およびすすぎ時のボリュー
ム感、乾燥後の櫛通り性、滑らかさ、しっとり感等のコ
ンディショニング効果に優れる化粧料組成物、更には皮
膚に対するなじみの良さ、べたつき感の無さおよびしっ
とり感に優れる化粧料組成物。 【解決手段】化粧料において、エポキシ化合物であるグ
リシジルエーテル類または１，２−エポキシアルカン類
と塩基性アミノ酸とを反応させて得られる塩基性アミノ
酸誘導体またはその塩と非イオン性界面活性剤を併用す
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は化粧料組成物、さら
に詳しくは塩基性アミノ酸誘導体の特定の誘導体および
その塩から選ばれる１種以上（成分（Ａ））と非イオン
性界面活性剤の１種以上（成分（Ｂ））とを有効成分と
して含有する化粧料組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】頭髪洗髪においては、頭髪の油脂成分が
必要以上に除去され、洗浄後、頭髪のなめらかさが失わ
れ、ぱさぱさした硬い感触となり、櫛通りが悪くなり裂
毛や枝毛が生じやすくなるといったことがよく問題にさ
れる。

【０００３】このような問題を改善するために、頭髪化
粧料組成物にはコンディショニング作用を有する成分が
配合される。このようなコンディショニング成分とし
て、最も汎用されているのが、ジアルキルジメチルアン
モニウムクロライドやモノアルキルトリメチルアンモニ
ウムクロライドといったアルキル第４級アンモニウム塩
である。

【０００４】しかし、アルキル第４級アンモニウム塩
は、皮膚および眼粘膜に対する刺激性がが大きく、特に
皮膚用の化粧料には多量に配合することはできない。さ
らに生分解性が悪いことが問題であり、アルキル第４級
アンモニウム塩に代わるコンディショニング剤の開発が
求められている。

【０００５】アルキル第４級アンモニウム塩以外のコン
ディショニング剤としては、ステアリン酸ジエチルアミ
ノエチルアミド等のアルキルアミドアミン塩、ココイル
アルギニンエチルエステル・ピロリドンカルボン酸塩な
どが知られている。しかし、これらの成分はアルキル第
４級アンモニウム塩に比べ、低刺激性および生分解性等
においては優れているものの、コンディショニング効果
は及ばないものであった。

【０００６】また、化粧料組成物において、各配合成分
のなじみをよくしたり、可溶化剤、あるいは乳化剤とし
て非イオン性界面活性剤がよく使用されているが、頭髪
に対してはコンディショニング効果を有せず、ぬるつき
感が生じ、皮膚に対してはのびが悪く、べたつき感がで
るという問題点があった。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、頭髪
に対する塗布時およびすすぎ時のボリューム感、乾燥後
の櫛通り性、滑らかさ、しっとり感等のコンディショニ
ング効果に優れる化粧料組成物、更には皮膚に対するな
じみの良さ、べたつき感の無さ、しっとり感に優れる化
粧料組成物を提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者はかかる実状に
鑑み鋭意研究した結果、非イオン性界面活性剤をエポキ
シ化合物であるグリシジルエーテルおよび／または１，
２−エポキシアルカンとアルギニンやリジン等の塩基性
アミノ酸とを反応させて得られる塩基性アミノ酸誘導体
と併用することにより、上記目的が達成されることを見
いだし、このような知見に基づいて本発明を完成した。

【０００９】即ち、本発明は 下記一般式（１）で表さ
れる塩基性アミノ酸誘導体およびその塩から選ばれる１
種以上（Ａ）と非イオン性界面活性剤から選ばれる１種
以上（Ｂ）とを有効成分として含有することを特徴とす
る化粧料組成物に関する。

【００１０】

【化５】

【００１１】［上記一般式（１）中、Ｒ¹は炭素原子数
８〜２２の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケ
ニル基を示し、ｊは０または１の整数を示し、Ｘは水素
原子または下記一般式（２）で表される置換基を示し、
ｋは０〜５の整数を示し、ｋ＝０のときＹは下記一般式
（３）で表される置換基を示し、そしてｋ＝１〜５の整
数のときＹはアミノ基を示す。］

【００１２】

【化６】

【００１３】［上記一般式（２）中、Ｒ²はＲ¹と同一ま
たは異なって炭素原子数８〜２２の直鎖または分岐鎖の
アルキル基またはアルケニル基を示し、ｎは０または１
の整数を示す。］

【００１４】

【化７】

【００１５】［上記一般式（３）中、ｍは１〜５の整数
を示し、Ｚは下記（Ｉ）〜（ＩＶ）のいずれかの置換基
を表す。］

【００１６】

【化８】

【００１７】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。

【００１８】本発明の化粧料組成物の第１の必須成分
（Ａ）である前記一般式（１）で表される塩基性アミノ
酸誘導体は、塩基性アミノ酸と下記一般式（４）で表さ
れるグリシジルエーテルまたは下記一般式（５）で表さ
れるエポキシアルカンとを、アルカリ条件下に、低級ア
ルコール、多価アルコール等の有機溶媒、あるいはこれ
ら有機溶媒と水との混合溶媒中で反応させることによっ
て容易に製造することができる。例えば、アミノ酸とエ
ポキシアルカンとの反応については特開昭４８−２２４
１７に記載されている。

【００１９】

【化９】

【００２０】［上記式中、Ｒ³は炭素原子数８〜２２の
直鎖または分岐鎖アルキル基またはアルケニル基を表
す。］

【００２１】

【化１０】

【００２２】［上記式中、Ｒ⁴は炭素原子数８〜２２の
直鎖または分岐鎖アルキル基またはアルケニル基を表
す。］

【００２３】前記一般式（１）で表される塩基性アミノ
酸誘導体において、グリシジルエーテルと塩基性アミノ
酸とを反応させて得られるものの方が、エポキシアルカ
ンと塩基性アミノ酸とを反応させて得られるものより好
ましい。また、酸性アミノ酸または中性アミノ酸とグリ
シジルエーテルまたはエポキシアルカンとを反応させて
得られるアミノ酸誘導体は、本発明のようなコンディシ
ョニング効果を発揮しない。

【００２４】上記一般式（４）で表されるグリシジルエ
ーテルは、例えば飽和または不飽和の天然または合成高
級アルコールとエピクロルヒドリンを反応させることに
より得ることができる。その具体的な例としては、デシ
ルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、
テトラデシルグリシジルエーテル、ステアリルグリシジ
ルエーテル等が挙げられ、これらはそれぞれ単一組成で
も２種以上の任意の割合の混合物でも良い。工業的に入
手可能なグリシジルエーテルとしては、日本油脂（株）
製の「エピオールＬ−４１」（デシルグリシジルエーテ
ル）、「エピオールＳＫ」（ステアリルジグリシルエー
テル）、エイ・シー・アイ・ジャパン・リミテッド製の
「ヘロキシ８」（ドデシルグリシジルエーテル及びテト
ラデシルグリシジルエーテルの混合物）、ナガセ化成工
業（株）製の「デナコールＥＸ−１９２」（ドデシルグ
リシジルエーテル及びテトラデシルグリシジルエーテル
の混合物）、阪本薬品工業（株）製の「ＳＹ−２５Ｌ」
（デシルグリシジルエーテル及びドデシルグリシジルエ
ーテルの混合物）等が挙げられる。

【００２５】上記一般式（５）で表されるエポキシアル
カンとしては、例えばダイセル化学工業（株）製の「Ａ
ＯＥＸ」シリーズのものが挙げられる。

【００２６】塩基性アミノ酸としては、天然、合成のい
ずれのアミノ酸も使用でき、例えばアルギニン、リジ
ン、オルニチン、ヒスチジン、ヒドロキシリジン、α，
γ−ジアミノ酪酸等が挙げられるが、好ましいものはア
ルギニンおよびリジンであり、特に好ましいものはアル
ギニンである。また、Ｄ体、Ｌ体及びＤＬ体のいずれで
も使用できる。

【００２７】塩基性アミノ酸のうち、例えばリジンおよ
びオルニチンの場合については、グリシジルエーテルま
たはエポキシアルカンとの結合部位は優先的に各々ε−
アミノ基およびδ−アミノ基であると考えられるが、α
−アミノ基と反応したものでもよい。更に、ε−アミノ
基、δ−アミノ基またはα−アミノ基のいずれかにグリ
シジルエーテルまたはエポキシアルカンが２分子反応し
たものであってもよい。また、ε−アミノ基（オルニチ
ンではδ−アミノ基）およびα−アミノ基へ各々１分子
ずつ（計２分子）反応したもの、または塩基性アミノ酸
１分子に対しグリシジルエーテルもしくはエポキシアル
カンが３分子もしくは４分子付加した化合物でもよい。
例えば、グリシジルエーテルとリジンとの反応において
生成する本発明の塩基性アミノ酸誘導体としては、以下
の（６）〜（１３）の８種類の化合物が挙げられる。

【００２８】

【化１１】

【００２９】

【化１２】

【００３０】

【化１３】

【００３１】

【化１４】

【００３２】

【化１５】

【００３３】

【化１６】

【００３４】

【化１７】

【００３５】

【化１８】

【００３６】［上記式（６）〜（１３）中、Ｒ³は前記
と同じ意味を表す。但し後述するように、（８）〜（１
３）の化合物において、同一分子内にある複数のＲ³は
それぞれ異る鎖であってよく、同一鎖であってもよ
い。］

【００３７】しかし、特に好ましいのは塩基性アミノ酸
１分子に対しグリシジルエーテルまたはエポキシアルカ
ンが１分子付加した化合物である。

【００３８】グリシジルエーテルまたはエポキシアルカ
ンとアミノ酸の反応においては、反応性を高め副反応を
防ぐため、アミノ酸をアルカリ金属塩として用いるかも
しくはアルカリ条件下で反応させる方が好ましい。ただ
し、アルギニンについては、これらの条件を用いずに反
応させてもよい。

【００３９】反応溶媒としては、通常１種または２種以
上の低級アルコールまたは多価アルコール等の有機溶媒
が使用される。低級アルコールの例としてはメチルアル
コール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、
イソプロピルアルコール、ｎーブチルアルコール等が挙
げられ、多価アルコールの例としてはグリセリン、１，
３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、イソプレングリコール等が挙げら
れる。これらの有機溶媒は単一組成でも２種以上の任意
の割合の混合物を用いてもよい。もちろん高級アルコー
ルと多価アルコール等、種類の異なる有機溶媒の混合物
でもよい。また塩基性アミノ酸の溶解性を上げるため、
これらの有機溶媒と水とを併用する方がより好ましい。
有機溶媒と水との混合比は、アミノ酸の種類、及びグリ
シジルエーテルもしくはエポキシアルカンの種類によっ
て異なるが、通常、有機溶媒：水＝１００：０〜１０：
９０、好ましくは１：１〜９：１の範囲である。有機溶
媒の割合が低いと、グリシジルエーテルまたはエポキシ
アルカンの溶解度が低くなり、反応速度が著しく低下す
る。

【００４０】反応温度は反応溶媒の種類、組成等によっ
ても異なるが、例えばイソプロピルアルコールの場合は
通常７０〜１００℃、好ましくは８０〜９５℃の範囲で
あり、エチルアルコールの場合は通常６０〜７８℃、好
ましくは７０〜７８℃の範囲であり、還流下で反応を行
うのが好ましい。グリシジルエーテルまたはエポキシア
ルカンの添加方法は、加熱前に一括に添加しておいても
加熱開始後に分割添加または連続添加（連続滴下）して
も良いが、副生物の生成を抑制するためには加熱開始後
に連続滴下するのが好ましい。

【００４１】グリシジルエーテルまたはエポキシアルカ
ンと塩基性アミノ酸との反応によって得られる生成物
は、通常は単一化合物ではなく、塩基性アミノ酸１分子
に対してグリシジルエーテルまたはエポキシアルカン１
分子付加したものと２分子以上付加したものの混合物と
なる。これらの混合物は、例えばクロマトグラフィー等
で各単一化合物に単離精製してからその１種以上を本発
明の化粧料組成物の原料として使用してもよいし、混合
物のまま使用してもよい。さらに、未反応の塩基性アミ
ノ酸が混合物中に存在していたとしてもよい。

【００４２】塩基性アミノ酸１分子に対しグリシジルエ
ーテルまたはエポキシアルカンが複数付加した本発明に
おける塩基性アミノ酸誘導体において、付加した複数の
グリシジルエテールまたはエポキシアルカンの鎖長は同
一でもよく異なっていてもよい。鎖長の異なるグリシジ
ルエーテルまたはエポキシアルカンの混合物を用いて反
応を行った場合、得られる組成物は通常これら同一鎖長
を有するものと異なる鎖長を有するものの混合物とな
る。例えばエイ・シー・アイ・ジャパン・リミテッド製
の「ヘロキシ８」（ドデシルグリシジルエーテル及びテ
トラデシルグリシジルエーテルの混合物）とアルギニン
を用いて反応を行った場合、生成する本発明の塩基性ア
ミノ酸誘導体は以下の（１４）〜（１８）の５種類の化
合物となる。これらは前述したように各単一化合物に単
離精製して用いてもよいし、混合物のまま用いてもよ
い。

【００４３】

【化１９】

【００４４】

【化２０】

【００４５】

【化２１】

【００４６】

【化２２】

【００４７】

【化２３】

【００４８】また、グリシジルエーテルとエポキシアル
カンの混合物を用いて反応を行った場合、得られる組成
物には、通常、同じ塩基性アミノ酸分子内にグリシジル
エーテルおよびエポキシアルカン両方が付加したタイプ
のものが含まれる。これらのものも、もちろん前述した
ように各単一化合物に単離精製して用いてもよいし、混
合物のまま用いてもよい。

【００４９】なお、グリシジルエーテルまたはエポキシ
アルカンと塩基性アミノ酸とを反応させて得られる反応
混合物は、差し支えなければなんらの精製処理をするこ
となくそのまま、または必要に応じて反応溶媒を留去す
る程度の精製度で本発明の化粧料組成物の原料とするこ
とができる。例えば、反応溶媒として化粧料等に用いら
れることの多いエチルアルコール、１，３−ブチレング
リコール、プロピレングリコール等を使用した場合、本
発明の効果を阻害しない範囲でこれらが反応混合物中に
含まれていてもよい。

【００５０】前記一般式（１）で表される塩基性アミノ
酸誘導体の塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、
硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、炭酸塩などの無機酸塩、酢
酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、グリコール酸塩、りんご酸
塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、酒石酸塩、グルタミン
酸およびその誘導体の塩、アスパラギン酸およびその誘
導体の塩、ピロリドンカルボン酸塩などの有機酸塩等を
用いることができる。これらはいずれの光学異性体も使
用することが出来る。特に好ましい塩としては、塩酸
塩、臭化水素酸塩、ピロリドンカルボン酸塩、クエン酸
塩、乳酸塩、グリコール酸塩、グルタミン酸塩、アスパ
ラギン酸塩が挙げられる。

【００５１】本発明の化粧料組成物の第２の必須成分
（Ｂ）である非イオン性界面活性剤としては、プロピレ
ングリコール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポ
リグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテル、Ｎ−アシルグルタミン酸エステ
ル、ピログルタミン酸エステル、ポリオキシエチレンヒ
マシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシ
エチレンラノリン、ポリオキシエチレンラノリンアルコ
ール、ポリオキシエチレンミツロウ誘導体、高級脂肪酸
アルカノールアミド、アミンオキシド、シュガーエステ
ル等の非イオン型界面活性剤等が挙げられ、グリセリン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸
エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレングリコール脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ピログルタ
ミン酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、高
級脂肪酸アルカノールアミドが好ましく、更に好ましい
ものは、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステ
ル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ピログルタミン酸エステル、ポリオキシ
エチレン硬化ヒマシ油、高級脂肪酸アルカノールアミド
である。

【００５２】プロピレングリコール脂肪酸エステル型非
イオン界面活性剤は、下記一般式（１９）で表される。

【００５３】

【化２４】

【００５４】上記一般式（１９）中、Ｒ⁵は炭素原子数
８〜２２の直鎖または分岐鎖のアシル基を表す。

【００５５】プロピレングリコール脂肪酸エステル型非
イオン界面活性剤の例としては、モノステアリン酸プロ
ピレングリコール等が挙げられる。

【００５６】グリセリン脂肪酸エステル型非イオン界面
活性剤は、下記一般式（２０）で表される。

【００５７】

【化２５】

【００５８】上記一般式（２０）中、Ｒ⁶およびＲ⁷は炭
素原子数８〜２２の直鎖もしくは分岐鎖のアシル基また
は水素原子を示す。なお、Ｒ⁶およびＲ⁷は同時に水素原
子になることはない。

【００５９】グリセリン脂肪酸エステル型非イオン界面
活性剤の例としては、モノミリスチン酸グリセリル、モ
ノオレイン酸グリセリル、モノイソステアリン酸グリセ
リル、ジステアリン酸グリセリル、ジオレイン酸グリセ
リル等が挙げられる。

【００６０】ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤は、下記一般式（２１）で表
される。

【００６１】

【化２６】

【００６２】上記一般式（２１）中、Ｒ⁸は炭素原子数
８〜２２の直鎖または分岐鎖のアシル基を示し、ｈおよ
びｉはｈ，ｉ≧０かつ０＜ｈ＋ｉ≦４０の条件を満たす
整数を示す。

【００６３】ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤の例としては、モノステアリ
ン酸ポリオキシエチレングリセリル、モノオレイン酸ポ
リオキシエチレングリセリル等が挙げられる。

【００６４】ポリグリセリン脂肪酸エステル型非イオン
界面活性剤は、下記一般式（２２）で表される。

【００６５】

【化２７】

【００６６】上記一般式（２２）中、Ｒ⁹は炭素原子数
８〜２２の直鎖もしくは分岐鎖のアシル基または水素原
子を示し、ｗは０〜１０の整数を示す。なお、複数のＲ
⁹はそれぞれ異なる鎖であってよく、同一鎖であっても
良い。

【００６７】ポリグリセリン脂肪酸エステル型非イオン
界面活性剤の例としては、モノステアリン酸ジグリセリ
ル、モノオレイン酸ジグリセリル、ジオレイン酸ジグリ
セリル、モノイソステアリン酸ジグリセリル、モノステ
アリン酸テトラグリセリル、トリステアリン酸テトラグ
リセリル、ペンタステアリン酸テトラグリセリル、ペン
タオレイン酸テトラグリセリル、モノラウリン酸ヘキサ
グリセリル、モノミリスチン酸ヘキサグリセリル、モノ
ステアリン酸ヘキサグリセリル、モノオレイン酸ヘキサ
グリセリル、トリステアリン酸ヘキサグリセリル、ペン
タステアリン酸ヘキサグリセリル、ペンタオレイン酸ヘ
キサグリセリル、ポリリシノール酸ヘキサグリセリル、
モノラウリン酸デカグリセリル、モノミリスチン酸デカ
グリセリル、モノステアリン酸デカグリセリル、モノオ
レイン酸デカグリセリル、モノリノール酸デカグリセリ
ル、モノイソステアリン酸デカグリセリル、ジステアリ
ン酸デカグリセリル、ジイソステアリン酸デカグリセリ
ル、トリステアリン酸デカグリセリル、トリオレイン酸
デカグリセリル、ペンタステアリン酸デカグリセリル、
ペンタオレイン酸デカグリセリル、ペンタイソステアリ
ン酸デカグリセリル、ヘプタステアリン酸デカグリセリ
ル、ヘプタオレイン酸デカグリセリル、デカステアリン
酸デカグリセリル、デカオレイン酸デカグリセリル、デ
カイソステアリン酸デカグリセリル等が挙げられる。

【００６８】ソルビタン脂肪酸エステル型非イオン界面
活性剤は、下記一般式（２３）で表される。

【００６９】

【化２８】

【００７０】上記一般式（２３）中、Ｒ¹⁰は炭素原子数
８〜２２の直鎖もしくは分岐鎖のアシル基または水素原
子を示す。なお、複数のＲ¹⁰はそれぞれ異なる鎖であっ
てよく、同一鎖であっても良い。

【００７１】ソルビタン脂肪酸エステル型非イオン界面
活性剤の例としては、モノラウリン酸ソルビタン、モノ
パルミチン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタ
ン、セスキステアリン酸ソルビタン、トリステアリン酸
ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、セスキオレイ
ン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、モノイソ
ステアリン酸ソルビタン、セスキイソステアリン酸ソル
ビタン等が挙げられる。

【００７２】ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤は、下記一般式（２４）で表
される。

【００７３】

【化２９】

【００７４】上記一般式（２４）中、ｓおよびｔは０≦
ｓ、ｔ≦３０かつｓ＋ｔ＞０の条件を満たす整数を示
し、ｔ＝０のとき、Ｒ¹¹は炭素原子数８〜２２の直鎖も
しくは分岐鎖のアシル基または水素原子を示し、ｔ＞０
のとき、Ｒ¹¹は水素原子を示す。またＲ¹²は炭素原子数
８〜２２の直鎖もしくは分岐鎖のアシル基または水素原
子を示す。なお、複数のｔはそれぞれ異なる整数であっ
てもよく、同一でも良い。

【００７５】ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤の例としては、モノヤシ油脂
肪酸ポリオキシエチレンソルビタン、モノパルミチン酸
ポリオキシエチレンソルビタン、モノステアリン酸ポリ
オキシエチレンソルビタン、トリステアリン酸ポリオキ
シエチレンソルビタン、モノオレイン酸ポリオキシエチ
レンソルビタン、トリオレイン酸ポリオキシエチレンソ
ルビタン、モノイソステアリン酸ポリオキシエチレンソ
ルビタン等が挙げられる。

【００７６】ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤は、下記一般式（２５）で表
される。

【００７７】

【化３０】

【００７８】上記一般式（２５）中、Ｒ¹³は炭素原子数
８〜２２の直鎖もしくは分岐鎖のアシル基または水素原
子を示し、ａ，ｂ，ｃ，ｄ，ｅおよびｆは０＜ａ＋ｂ＋
ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ≦１５０かつａ，ｂ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ≧
０の条件を満たす整数を示す。なお、複数のＲ¹³はそれ
ぞれ異なる鎖であってよく、同一鎖であっても良い。

【００７９】ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤の例としては、モノラウリン
酸ポリオキシエチレンソルビット、ヘキサステアリン酸
ポリオキシエチレンソルビット、テトラステアリン酸ポ
リオキシエチレンソルビット、テトラオレイン酸ポリオ
キシエチレンソルビット等が挙げられる。

【００８０】ポリオキシエチレングリコール脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤は、下記一般式（２６）で表
される。

【００８１】

【化３１】

【００８２】上記一般式（２６）中、Ｒ¹⁴は炭素原子数
８〜２２の直鎖または分岐鎖のアシル基を示し、ｇは１
〜１５０の整数を示す。

【００８３】ポリオキシエチレングリコール脂肪酸エス
テル型非イオン界面活性剤の例としては、モノラウリン
酸ポリエチレングリコール、モノステアリン酸ポリエチ
レングリコール、モノオレイン酸ポリエチレングリコー
ル、モノステアリン酸エチレングリコール、ジステアリ
ン酸エチレングリコール、ステアリン酸ジエチレングリ
コール、ジステアリン酸ポリエチレングリコール、ジイ
ソステアリン酸ポリエチレングリコール等が挙げられ
る。

【００８４】ポリオキシエチレンアルキルエーテル型非
イオン界面活性剤は、下記一般式（２７）で表される。

【００８５】

【化３２】

【００８６】上記一般式（２７）中、Ｒ¹⁵は炭素原子数
８〜２２の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケ
ニル基を示し、ｙは１〜１５０の整数を示す。

【００８７】ポリオキシエチレンアルキルエーテル型非
イオン界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレンラ
ウリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、
ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエ
チレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンベヘニル
エーテル等が挙げられる。

【００８８】ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
アルキルエーテル型非イオン界面活性剤は、下記一般式
（２８）で表される。

【００８９】

【化３３】

【００９０】上記一般式（２８）中、Ｒ¹⁶は炭素原子数
８〜２２の直鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケ
ニル基を示し、Ｒ¹⁷はアセチル基または水素原子を示
し、ｕは０〜６０の整数を示し、ｖは１〜１５０の整数
を示す。

【００９１】ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
アルキルエーテル型非イオン界面活性剤の例としては、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンセチルエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルテ
トラデシルエーテル、酢酸ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンセチルエーテル、酢酸ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレンイソセチルエーテル等が挙げられ
る。

【００９２】ポリオキシエチレンアルキルフェニルエー
テル型非イオン界面活性剤は、下記一般式（２９）で表
される。

【００９３】

【化３４】

【００９４】上記一般式（２９）中、Ｒ¹⁸は炭素数６〜
１０のアルキルフェニル基を示し、ｘは１〜１５０の整
数を示す。

【００９５】ポリオキシエチレンアルキルフェニルエー
テル型非イオン界面活性剤の例としては、ポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオ
クチルフェニルエーテルが挙げられる。

【００９６】Ｎ−アシルグルタミン酸エステルの例とし
ては、ラウロイルグルタミン酸ジオクチルドデシル、ス
テアロイルグルタミン酸ジオクチルドデシル、ラウロイ
ルグルタミン酸ポリオキシエチレンオクチルドデシルエ
ーテルジエステル、ラウロイルグルタミン酸ジポリオキ
シエチレンステアリルエーテル等が挙げられる。

【００９７】ピログルタミン酸エステルとしては、ポリ
オキシエチレン硬化ヒマシ油ピログルタミン酸イソステ
アリン酸ジエステル、ポリオキシエチレングリセリルピ
ログルタミン酸イソステアリン酸ジエステル等が挙げら
れる。

【００９８】高級脂肪酸アルカノールアミド型非イオン
界面活性剤は下記一般式（３０）で表される。

【００９９】

【化３５】

【０１００】上記一般式（３０）中、Ｒ¹⁹は炭素数８〜
２２のアシル基を示し、ｐおよびｑは０≦ｐ＋q≦２０
の条件を満たす整数を示す。

【０１０１】高級脂肪酸アルカノールアミド型非イオン
界面活性剤の例としては、パルミチン酸アミド、ステア
リン酸アミド、ポリオキシエチレンリシノレイン酸アミ
ド、ラウリン酸エタノールアミド、パルミチン酸エタノ
ールアミド、ステアリン酸エタノールアミド、ヤシ油脂
肪酸エタノールアミド、ポリオキシエチレンラウリン酸
モノエタノールアミド、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪
酸モノエタノールアミド、ラウリン酸ジエタノールアミ
ド、ラウリン酸ミリスチン酸ジエタノールアミド、ミリ
スチン酸ジエタノールアミド、ステアリン酸ジエタノー
ルアミド、オレイン酸ジエタノールアミド、イソステア
リン酸ジエタノールアミド、リノール酸ジエタノールア
ミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、パーム核油脂
肪酸ジエタノールアミド、硬化牛脂油ジエタノールアミ
ド、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸ジエタノールアミ
ド、ラウリン酸イソプロパノールアミド、オレイン酸イ
ソプロパノールアミド、ステアリン酸ステアロイルエタ
ノールアミド等が挙げられる。

【０１０２】他の非イオン界面活性剤の例としては、ポ
リオキシエチレンコレステリルエーテル、ポリオキシエ
チレンコレスタノールエーテル、ポリオキシエチレンフ
ィトステロール、ポリオキシエチレンラノリンアルコー
ル、酢酸ポリオキシエチレンラノリンアルコール、ポリ
オキシエチレンラノリン、ポリオキシエチレン液状ラノ
リン、ポリオキシエチレン還元ラノリン、ポリオキシエ
チレンポリオキシプロピレン液状ラノリン、オクタン酸
ポリエチレングリコール・ポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテル混合物、モノステアリン酸ポリオキシエ
チレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレンラノリンア
ルコールエーテル、ポリオキシプロピレン硬質ラノリ
ン、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンラノリ
ン、、イソステアリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油、トリイソステアリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマ
シ油、ポリオキシエチレン牛脂アルキルヒドロキシミリ
スチレンエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（１２
〜１５）エーテル酢酸プロピル、ポリオキシエチレンア
ルキル（１２〜１５）エーテル酢酸ヘキサデシル、ポリ
オキシエチレンジステアリン酸トリメチロールプロパ
ン、ポリオキシエチレントリステアリン酸トリメチロー
ルプロパン、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
トリメチロールプロパン、ラウリルジメチルアミンオキ
シド液、ラウリルジメチルアミンオキシド液、ミリスチ
ルジメチルアミンオキシド液、ステアリルジメチルアミ
ンオキシド、ヤシ油アルキルジメチルアミンオキシド
液、ポリオキシエチレンヤシ油アルキルジメチルアミン
オキシド、ジヒドロキシエチルラウリルアミンオキシド
液等が挙げられる。

【０１０３】これらの非イオン性界面活性剤は単独で用
いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

【０１０４】本発明の化粧料組成物における成分（Ａ）
の配合量は、目的とする製品によって適宜決定され、特
に制限されないが、好ましくは０．００１〜１０重量％
であり、特に好ましくは１〜５重量％である。０．００
１重量％未満では本発明の効果が十分発揮できない場合
があり、１０重量％を越えると髪に対するごわつき感や
きしみ感、皮膚に対するぬめり感が生じことがある。

【０１０５】本発明の化粧料組成物における成分（Ｂ）
の配合量は、目的とする製品によって適宜決定され、特
に制限されないが、通常は０．１〜５０重量％の範囲で
用いられる。

【０１０６】本発明の化粧料組成物は、シャンプー、リ
ンス、リンスインシャンプー、コンディショニングシャ
ンプー、ヘアローション、ヘアコンディショナー、ヘア
トリートメント、ヘアクリーム、ヘアスプレー、ヘアリ
キッド、ヘアワックス、ヘアウォーター、ヘアスタイリ
ングジェル、パーマ液、ヘアカラー、ヘアマニキュア等
の各種頭髪用化粧料、および化粧水、乳液、洗顔料、メ
イク落とし、、クレンジングローション、エモリエント
ローション、ナリッシングクリーム、エモリエントクリ
ーム、マッサージクリーム、クレンジングクリーム、ボ
ディーシャンプー、ハンドソープ、ひげ剃り用クリー
ム、日焼け化粧料、デオドラントパウダー、デオドラン
トローション、デオドラントスプレー、メーク落としジ
ェル、モイスチャージェル、保湿エッセンス、紫外線防
止エッセンス、シェービングフォーム、白粉、ファンデ
ーション、口紅、頬紅、アイライナー、アイシャドー、
眉墨、浴剤等の各種皮膚用化粧料等として用いることが
できる。

【０１０７】本発明の化粧料組成物において、本発明の
効果を阻害しない範囲において他の界面活性剤を併用す
ることもできる。

【０１０８】アニオン界面活性剤の例としては、ラウリ
ル硫酸塩、ミリスチル硫酸塩、セチル硫酸塩、ステアリ
ル硫酸塩、オレイル硫酸塩等のアルキル硫酸塩、ラウリ
ルリン酸等のアルキルリン酸及びその塩、ポリオキシエ
チレンラウリルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンミ
リスチルエーテル硫酸塩等のポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニ
ルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンラウリルエーテ
ル酢酸塩、ポリオキシエチレントリデシルエーテル酢酸
塩等のポリオキシエチレンアルキルカルボン酸塩、オク
チルフェノキシジエトキシエチルスルホン酸塩、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸塩、テトラデセンスルホン酸塩、
スルホコハク酸ジオクチル塩、スルホコハク酸ラウリル
塩、ポリオキシエチレンスルホコハク酸ラウリル塩、ス
ルホコハク酸ポリオキシエチレンモノオレイルアミド
塩、オレイン酸アミドスルホコハク酸塩、ラウロイルザ
ルコシン、オレイルザルコシン、ヤシ油脂肪酸ザルコシ
ン等のアルキルザルコシン及びその塩、Ｎ−アルキル−
Ｎ−メチル−β−アラニン及びその塩、ポリオキシエチ
レンヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド硫酸塩、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテルリン酸及びその塩、ラウ
リン酸塩、ミリスチン酸塩、パルミチン酸塩、オレイン
酸塩、ヤシ油脂肪酸塩、ステアリン酸塩等の高級脂肪酸
塩、ヤシ油脂肪酸エチルエステルスルホン酸塩、Ｎ−ヤ
シ油脂肪酸−グルタミン酸塩、Ｎ−ラウロイル−グルタ
ミン酸塩、Ｎ−ミリストイル−グルタミン酸塩、Ｎ−ヤ
シ油脂肪酸−アスパラギン酸塩、Ｎ−ヤシ油脂肪酸−グ
リシン塩、Ｎ−ヤシ油脂肪酸−アラニン塩等のＮ−アシ
ル−アミノ酸塩等が挙げられる。なお、これらの塩とし
てはナトリウム、マグネシウム、カリウム、アンモニウ
ム、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、アル
ギニン、リジン塩等が挙げられる。

【０１０９】両性活性剤の例としては、カルボベタイン
型両性界面活性剤、アミドベタイン型両性界面活性剤、
スルホベタイン型両性界面活性剤、ヒドロキシスルホベ
タイン型両性界面活性剤、アミドスルホベタイン型両性
界面活性剤、ホスホベタイン型両性界面活性剤、イミダ
ゾリン型両性界面活性剤等の両性界面活性剤が挙げら
れ、より具体的に例示すれば、ラウリルジメチルアミノ
酢酸ベタイン、ヤシ油アルキルベタイン、ステアリルジ
メチルアミノ酢酸ベタイン、ステアリルジヒドロキシエ
チルベタイン、ラウリン酸アミドプロピルベタイン、ヤ
シ油脂肪酸アミドプロピルベタイン液、パーム核油脂肪
酸アミドプロピルベタイン液、リシノレイン酸アミドプ
ロピルベタイン液、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−カル
ボキシエチル−Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン
ナトリウム、パーム核油脂肪酸アシル−Ｎ−カルボキシ
エチル−Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリ
ウム、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒド
ロキシエチルイミダゾリウムベタイン、ウンデシル−Ｎ
−カルボキシメチルイミダリニウムベタイン、塩酸アル
キルジアミノエチルグリシン液、ビス（ステアリル−Ｎ
−ヒドロキシエチルイミダゾリン）クロル酢酸錯体等が
挙げられる。

【０１１０】なお上記の界面活性剤の他にも、本発明の
効果を阻害しない範囲で、通常使用される各種添加剤を
添加することができる。例としてはシリコーン化合物、
高分子物質、脂肪酸、アルコール類、多価アルコール、
抽出物、アミノ酸、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症剤、
殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、キレート
剤、制汗剤、顔料、色素、酸化染料、有機及び無機粉
体、ｐＨ調整剤、パール化剤、湿潤剤および化粧品原料
基準、化粧品種別配合成分規格、医薬部外品原料規格、
日本薬局方、食品添加物公定書記載の原料等が挙げられ
る。

【０１１１】天然系油脂としては、ミツロウ、サラシミ
ツロウ、キャンデリラロウ、カルナバロウ、イボタロ
ウ、モクロウ、コメヌカロウ、サラシモンタロウ、ラノ
リン、セレシン、スクワラン、プリスタン、テレピン
油、ユーカリ油、テルピネオール、ユーカリプトール、
オリーブ油、ツバキ油、チャ実油、サザンカ油、サフラ
ワー油、ヒマワリ油、大豆油、綿実油、ゴマ油、トウモ
ロコシ油、ラッカセイ油、ナタネ油、コメヌカ油、コメ
胚芽油、ハトムギ油、ブドウ種子油、アルモンド油、ホ
ホバ油、アボガド油、カロット油、マカデミアナッツ
油、ヘーゼルナッツ油、メドウフォーム油、シア脂、月
見草油、カカオ脂、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、アマニ
油、ヤシ油、パーム油、パーム核油、牛脂、馬油、ミン
ク油、タラ肝油、サメ肝油、オレンジラフィー油、乳
脂、卵黄油、卵黄脂肪油、粉末脂肪油、チョウジ油、ロ
ーズヒップ油、ラベンダー油、ローマカミツレ油、ロー
ズマリー油、等挙げられ、部分的に化学的に作用させた
天然系油脂として、部分加水分解ホホバ油、オキシステ
アリン酸硬化ヒマシ油、酢酸ヒマシ油、部分水素添加馬
油、吸着精製ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、
硬質ラノリン、酢酸硬質ラノリン、酢酸液状ラノリン等
が挙げられる

【０１１２】鉱物系油脂としては、流動パラフィン、軽
質パラフィン、重質パラフィン、揮発性パラフィン、液
化石油ガス、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス
等が挙げられる。

【０１１３】合成系油脂としては、高級脂肪酸エステル
等が挙げられ、酢酸（セチルラノリル）エステル、トリ
アセチルグリセリル、プロピオン酸エイコサニル、乳酸
ラウリル、乳酸ミリスチル、乳酸セチル、乳酸オクチル
ドデシル、リンゴ酸ジイソステアリル、コハク酸ポリプ
ロピレングリコールオリゴエステル、コハク酸２エチル
ヘキシル、ヘプタン酸ステアリル、アジピン酸ジイソプ
ロピル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジオクチル、
アジピン酸ジ２エチルヘキシル、アジピン酸ジ２ヘプチ
ルウンデシル、カプリル酸セチル、トリカプリン酸グリ
セリル、２エチルヘキサン酸セチル、２エチルヘキサン
酸セトステアリル、トリ２−エチルヘキサン酸グリセリ
ル、テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット、
オクタン酸イソセチル、オクタン酸イソステアリル、ジ
オクタン酸エチレングリコール、ジオクタン酸ネオペン
チルグリコール、トリオクタン酸トリメチロールプロパ
ン、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ジメチルオク
タン酸オクチルドデシル、イソノナン酸イソノニル、イ
ソノナン酸イソデシル、イソノナン酸イソトリデシル、
ジノナン酸イソトリデシル、ジノナン酸プロピレングリ
コール、ペラルゴン酸オクチル、イソペラルゴン酸オク
チル、トリ（カプリル・カプロン酸）グリセリン、ジカ
プリン酸ネオペンチルグリコール、セバシン酸ジイソプ
ロピル、ラウリン酸ヘキシル、ラウリン酸イソステアリ
ル、トリラウリン酸グリセリル、トリヤシ油脂肪酸グリ
セリル、ミルスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸ブチ
ル、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸セチル、ミ
リスチン酸イソセチル、ミリスチン酸イソステアリル、
ミリスチン酸オクチルドデシル、トリミリスチン酸グリ
セリル、テトラミリスチン酸ペンタエリスリット、パル
ミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、パルミ
チン酸セチル、パルミチン酸イソセチル、パルミチン酸
２エチルヘキシル、イソパルミチン酸オクチル、トリイ
ソミリスチン酸グリセリル、ステアリン酸エチル、ステ
アリン酸オクチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリ
ン酸ステアリル、ステアリン酸硬化ヒマシ油、トリステ
アリン酸グリセリル、ステアリン酸バチル、イソステア
リン酸イソプロピル、イソステアリン酸ブチル、イソス
テアリン酸ヘキシル、イソステアリン酸イソセチル、イ
ソステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸硬化
ヒマシ油、イソステアリン酸オクチルドデシル、イソス
テアリン酸バチル、モノイソステアリン酸ポリグリセリ
ル、トリ（イソステアリン酸）グリセリル、トリ（イソ
ステアリン酸）ジグリセリル、トリ（イソステアリン
酸）トリメチロールプロパン、テトラ（イソステアリン
酸）ポリグリセリル、テトラ（イソステアリン酸）ポリ
グリセリル、ヒドロキシステアリン酸２エチルヘキシ
ル、オレイン酸エチル、オレイン酸デシル、オレイン酸
イソデシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オレイル
ドデシル、ジ（オレイン酸）エチレングリコール、トリ
（オレイン酸）グリセリル、リシノール酸オクチルドデ
シル、ピバリン酸イソデシル、ピバリン酸イソステアリ
ル、トリベヘニン酸グリセリル、エルカ酸オクチルドデ
シル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラノリン脂肪酸オ
クチルドデシル、アボガド油脂肪酸エチル、ミンク油脂
肪酸エチル、ジペンタエリトリット脂肪酸エステル、ヘ
キサオキシステアリン酸ジペンタエリトリット、ジ（コ
レステロール、ベヘニル、オクチルドデシルアルコー
ル）−Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸エステル、ジ
（ベヘニル、オクチルドデシルアルコール）−Ｎ−ラウ
ロイル−Ｌ−グルタミン酸エステル、Ｎ−ラウロイル−
Ｌ−グルタミン酸ジ（フィトステリル・２−オクチルド
デシル）等が挙げられる。

【０１１４】シリコーン化合物の例としては、メチルポ
リシロキサン、高重合メチルポリシロキサン；ポリオキ
シエチレン・メチルポリシロキサン共重合体、ポリオキ
シプロピレン・メチルポリシロキサン共重合体及びポリ
（オキシエチレン、オキシプロピレン）・メチルポリシ
ロキサン共重合体等のエーテル変性シリコーン；ステア
ロキシメチルポリシロキサン、ステアロキシトリメチル
シラン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、オクタ
メチルポリシロキサン、デカメチルポリシロキサン；デ
カメチルシクロペンタシロキサン、オクタメチルシクロ
テトラシロキサン、テトラヒドロテトラメチルシクロテ
トラシロキサン、メチルシクロポリシロキサン及びドデ
カメチルシクロヘキサシロキサン等の環状シリコーン；
メチルフェニルポリシロキサン、トリメチルシロキシケ
イ酸；アミノエチルアミノプロピルシロキサン・ジメチ
ルシロキサン共重合体等のアミノ変性シリコーン、シラ
ノール変性ポリシロキサン、アルコキシ変性ポリシロキ
サン、脂肪酸変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロ
キサン、エポキシ変性ポリシロキサン、アルコキシ変性
ポリシロキサンパーフルオロポリエーテル、ポリ酢酸ビ
ニルジメチルポリシロキサン、及びこれらの１種または
２種以上をを乳化したシリコーンエマルジョン等が挙げ
られる。

【０１１５】高分子物質の例としては、グアーガム、ロ
ーカストビンガム、クインスシード、カラギーナン、ガ
ラクタン、アラビアガム、トラガカントガム、ペクチ
ン、マンナン、デンプン、プルラン等の植物系多糖類高
分子；キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカ
ン、カードラン、ヒアルロン酸等の微生物由来の多糖類
系；ゼラチン、カゼイン、アルブミン、コラーゲン等の
動物系の蛋白類系；メチルセルロース、エチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロース、カルボキシルメチルセルロース及びその
塩、メチルヒドロキシプロピルセルロース等のセルロー
ス誘導体；可溶性デンプン、カルボキシルデンプン、メ
チルデンプン等のデンプン誘導体；アルギン酸プロピレ
ングリコールエステル、アルギン酸塩等のアルギン酸誘
導体；ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、
酢酸ビニル・ビニルピロリドン共重合体、酢酸ビニル・
クロトン酸共重合体、ビニルメチルエーテル・マレイン
酸エチル共重合体、ビニルメチルエーテル・マレイン酸
ブチル共重合体、クロトン酸・酢酸ビニル・ネオデカン
酸ビニル共重合体、メトキシエチレン無水マレイン酸共
重合体、イソブチレン・マレイン酸ナトリウム共重合
体、Ｎ−メチルピロリドン、ビニルピロリドン・Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノエチルメタクリル酸共重合体ジエチル
硫酸塩、ビニルイミダゾリウムメトクロライド・ビニル
ピロリドン共重合体、ポリビニルピロリドン、ビニルピ
ロリドン・スチレン共重合体、ビニルピロリドン・ヘキ
サデセン共重合体、スチレン・ビニルピロリドン共重合
体、エイコセン・ビニルピロリドン共重合体、、カルボ
キシビニルポリマー等のビニル系誘導体；アクリル酸ア
ルキル共重合体、ポリアクリル酸及びその塩（ナトリウ
ム、カリウム、アンモニウム、トリエタノールアミン、
アルギニン、リジン等）、ポリアクリル酸アルキル、ア
クリル酸アルキル共重合体、アクリル酸アミド・スチレ
ン共重合体、アクリル酸アルキル・スチレン共重合体、
アクリル酸オクチルアミド・アクリル酸エステル共重合
体及びその塩、アクリル酸オクチルアミド・アクリル酸
ヒドロキシプロピル・メタクリル酸ブチルアミノエチル
共重合体、アクリル樹脂アルカノールアミン、アクリル
酸ヒドロキシエチル・アクリル酸メトキシエチル共重合
体、アクリル酸アルキルエステル・メタクリル酸アルキ
ルエステル・ジアセトン・アセトンアクリルアミド・メ
タクリル酸共重合体、塩化ジメチルジアリルアンモニウ
ム・アクリルアミド共重合体等のアクリル酸系誘導体；
メタクリロイルエチルジメチルジメチルベタイン・塩化
メタクリロイルエチルトリメチルアンモニウム・メタク
リル酸メトキシポリエチレングリコール共重合体、メタ
クリロイルエチルジメチルベタイン・塩化メタクリロイ
ルエチルトリメチルアンモニウム・メタクリル酸２−ヒ
ドロキシエチル共重合体、カルボキシメチルデキストラ
ン及びその塩；塩化０−［２−ヒドロキシ−３−（トリ
メチルアンモニオ）プロピル］ヒドロキシエチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース塩化ヒドロキシプロ
ピルラウリルジメチルアンモニウムエーテル等のカチオ
ン化セルロース；塩化Ｏ−［２−ヒドロキシ−３−（ト
リメチルアンモニオ）プロピル］グァーガム等のカチオ
ン化グアーガム、エポキシ樹脂イソステアリン酸エステ
ル、ポリアミドエピクロルヒドリン樹脂、ビスフェノー
ルエポキシ樹脂脂肪酸エステル、ポリエチレングリコー
ル・エピクロルヒドルン・ヤシ油アルキルアミン・ジプ
ロピレントリアミン縮合物、パーフルオロポリエーテル
等が挙げられる。

【０１１６】その他の成分の例としてはイソプロピルミ
リステート、ミリスチン酸オクチルドデシル等のエステ
ル類；タルク、カオリン、雲母、セリサイト、白雲母、
金雲母、合成雲母、紅雲母、リチア雲母、バーミキュラ
イト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸アル
ミニウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸
マグネシウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸
金属塩、マグネシウム、シリカ、ゼオライト、硫酸バリ
ウム、焼成硫酸カルシウム、リン酸カルシウム、リン酸
カルシウム、フッ酸アパタイト、ヒドロキシアパタイ
ト、セラミックパウダー、ミリスチン酸亜鉛、パルミチ
ン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、窒化ホウ
素、二酸化チタン、酸化亜鉛、ベンガラ、チタン酸鉄、
γ−酸化鉄、黄酸化鉄、黒酸化鉄、カーボンブラック、
マンゴバイオレット、バルトバイオレット、酸化クロ
ム、水酸化クロム、チタン酸コバルト、群青、紺青、酸
化チタン被覆マイカ、酸化チタン被覆マイカ、酸化チタ
ン被覆オキシ塩化ビスマス、オキシ塩化ビスマス、アル
ミニウムパウダー、銅パウダー、赤色２０１号、赤色２
０２号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２２０号、
赤色２２６号、赤色２２８号、赤色４０５号、橙色２０
３号、橙色２０４号、黄色２０５号、黄色４０１号、青
色４０４号、赤色３号、赤色１０４号、赤色１０６号、
赤色２２７号、赤色２３０号、赤色４０１号、赤色５０
５号、橙色２０５号、黄色４号、黄色５号、黄色２０２
号、黄色２０３号、緑色３号、青色１号、クロロフィ
ル、βカロチン等の粉体；美白用薬剤としてアルブチ
ン、コウジ酸、ビタミンＣ及びその誘導体；血管拡張剤
としてセンブリエキス、セファランチン、ビタミンＥ及
びその誘導体、ハイドロキノンおよびその誘導体；γ−
オリザノール；局所刺激剤としてトウガラシチンキ、シ
ョウキョウチンキ、ニコチン酸ベンジルエステル；栄養
剤としてビタミンＡ、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ6、Ｅ及びその誘導
体；シスチン、システイン、アセチルシステイン、メチ
オニン、セリン、ロイシン、トリプトファン、グリシ
ン、アルギニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、イソ
ロイシン、アラニン、ヒスチジン、リジン、プロリン、
オキシプロリン、フェニルアラニン、スレオニン、チロ
シン、バリン、等アミノ酸及びその誘導体；女性ホルモ
ン剤として、エストラジオール、エチニルエストラジオ
ール；毛根賦活剤としてパントテン酸およびその誘導
体、プラセンタエキス、アラントイン、感光素３０１
等；抗炎症剤としてβ−グリチルレチン酸、グリチルリ
チン酸誘導体、アラントイン、アズレン、ε−アミノカ
プロン酸、ヒドロコルチゾン、ヒノキチオール等；抗プ
ラスミン剤としてトラネキサム酸；収れん剤として酸化
亜鉛、硫酸亜鉛、アラントインヒドロキシアルミニウ
ム、塩化アルミニウム、硫酸アルミニウム、スルホ石炭
酸亜鉛、タンニン酸、クエン酸、乳酸等；天然物由来と
して、ハマメリス、オドリコ草、白樺、ダイオウ等；清
涼化剤としてメントール、カンフル、ホルモンとしてエ
ストラジオールおよびそのエステル誘導体；エストロ
ン、エチニルエストラジオール、コルチゾンおよびその
エステル誘導体；ヒドロコルチゾンおよびそのエステル
誘導体、プレドニゾン、プレドニゾロン等；抗ヒスタミ
ン剤として塩酸ジフェンヒドラミン、マレイン酸クロル
フェラミン；角質剥離・溶解剤として、イオウ、サルチ
ル酸、レゾルシン；殺菌剤として塩化ベンザルコニウ
ム、塩化ベンゼトニウム、ハロカルバン、2,4,4-トリク
ロロ-2-ヒドロキシフェノール、トリクロサン；天然物
由来としてカミツレエキス、ユーカリ油エキス；新陳代
謝促進、血行促進、創傷治癒等として、ニンジンエキ
ス、アロエ、シコン、リリー、ヘチマ、マロニエ、オオ
バク、ベニハナ等；紫外線吸収剤として、ベンゾフェノ
ンフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体、メトキ
シ桂皮酸誘導体、サルチル酸誘導体、ウロカニン酸及び
その誘導体、4-tert-ブチル-4'-メトキシジベンゾイル
メタン、2-(2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル）ベンゾ
トリアゾール、アントラニル酸メチル；天然物由来とし
てマロニエ、β−カロチン等；保湿剤としてピロリドン
カルボン酸およびその塩、ヒアルロン酸およびその塩、
グリセリン、１，３−ブチレングリコール、プロピレン
グリコール、ジプロピレングリコール、イソプレングリ
コール、乳酸塩、部分加水分解キチン、トリメチルグリ
シン、ソルビトール；加水分解蛋白コラーゲン、加水分
解シルク等の加水分解蛋白、ポリアスパラギン酸塩、ポ
リグルタミン酸塩等のポリアミノ酸塩；吸血性昆虫
（蚊、シラミ、ノミ、ダニなど）の忌避成分として、ジ
メチルフタレート、２−エチル−１，３−ヘキサンジオ
ール、ビスブチレンテトラヒドロフルフラール、Ｎ，Ｎ
−ジエチル−ｍ−トルアミド等；防腐剤としてパラベン
誘導体、安息香酸誘導体、サリチル酸誘導体等が挙げら
れる。

【０１１７】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。

【０１１８】製造例１：三口丸底フラスコにＬ−アルギ
ニン４５．９ｇ（０．２６ｍｏｌ）、水２９．２ｇ及び
エタノール４２．２ｇを加え、７５℃で加熱還流撹拌し
分散させた。「ヘロキシ８」（エイ・シー・アイ・ジャ
パン・リミテッド製）７３．６ｇ（０．２９ｍｏｌ）を
３時間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。ＴＬＣ及び
ガスクロマトグラフィーによりグリシジルエーテルがな
くなったことを確認した後、４０℃以下に冷却して３５
％塩酸１８．６ｇ（０．１８ｍｏｌ）添加し、更に３５
％塩酸を加えてｐＨを５．２に調整し、固形分約６０．
０％の液状組成物２０９ｇを得た。

【０１１９】製造例２：Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ド
デシルオキシ）プロピル−Ｌ−アルギニン塩酸塩 三口丸底フラスコにＬ−アルギニン１７．４ｇ（０．１
ｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解し、イソプロパノール１
００ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジ
ルエーテル（阪本薬品工業（株）製）２４．２ｇ（０．
１ｍｏｌ）を３０分間かけて滴下し、そのまま還流下、
３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガスクロマトグラフィーに
よりドデシルグリシジルエーテルがなくなったことを確
認した後、４０℃以下に冷却して３６％塩酸１０．１ｇ
（０．１ｍｏｌ）を加えて中和した。

【０１２０】反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（MERCK ＆Co., Inc.製 Kiese
lgel 60、展開溶媒クロロホルム／メタノール／酢酸＝
３／１／０．５）にて精製し、Ｎ−（２−ヒドロキシ−
３−ドデシルオキシ）プロピル−Ｌ−アルギニン塩酸塩
を１５．０ｇ（収率３６．０％）得た。

【０１２１】ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／
２）：Ｒｆ＝０．６４ ＥＳＩマススペクトル：４１７．５（ＭＨ⁺） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ^-1）：３１７７、２９５５、２９
２０、２８５３、１６９２、１６２８、１４６８、１３
９７、１３７７、１２１５、１１１６

【０１２２】製造例３：Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシ
−３−ドデシルオキシ）プロピル−Ｌ−アルギニン塩酸
塩 三口丸底フラスコにＬ−アルギニン１７．４ｇ（０．１
ｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解し、イソプロパノール１
００ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジ
ルエーテル４８．４ｇ（０．２ｍｏｌ）を３０分間かけ
て滴下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。ＴＬＣ及
びガスクロマトグラフィーによりドデシルグリシジルエ
ーテルがなくなったことを確認した後、４０℃以下に冷
却して３６％塩酸１０．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えて
中和した。

【０１２３】反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ Kieselgel 60、展開溶媒ク
ロロホルム／メタノール／酢酸＝３／１／０．５）にて
精製し、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシ−３−ドデシル
オキシプロピル）−Ｌ−アルギニン塩酸塩を１１．４ｇ
（収率１７．２％）得た。

【０１２４】ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／
２）：Ｒｆ＝０．７２ ＥＳＩマススペクトル：６５９．７（ＭＨ⁺） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ^-1）：３１７７、２９５５、２９
２０、２８５３、１６９２、１６２８、１４６８、１３
９７、１３７７、１２１５、１１２０

【０１２５】製造例４：Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−オ
クタデシルオキシ）プロピル−Ｌ−アルギニン塩酸塩 Ｌ−アルギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）とオクタデ
シルグリシジルエーテル（阪本薬品工業（株）製）３
２．６ｇ（０．１ｍｏｌ）を用い製造例２におけると同
様の操作によりＮ−（２−ヒドロキシ−３−オクタデシ
ルオキシ）プロピル−Ｌ−アルギニン塩酸塩を２１．２
ｇ（収率４２．３％）得た。

【０１２６】ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／
２）：Ｒｆ＝０．６４ ＥＳＩマススペクトル：５０１．５（ＭＨ⁺） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ^-1）：３１７５、２９５５、２９
１７、２８５１、１６９２、１６２８、１４６８、１３
７７、１２１５、１１２１

【０１２７】製造例５：Ｎε−（２−ヒドロキシ−３−
ドデシルオキシ）プロピル−Ｌ−リジン塩酸塩 三口丸底フラスコにＬ−リジン塩酸塩１８．３ｇ（０．
１ｍｏｌ）を水酸化ナトリウム８．０ｇ（０．２ｍｏ
ｌ）を水１００ｍｌに溶解し、イソプロパノール１００
ｍｌを加えた。加熱還流撹拌下、ドデシルグリシジルエ
ーテル２４．２ｇ（０．１ｍｏｌ）を３０分間かけて滴
下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガ
スクロマトグラフィーによりドデシルグリシジルエーテ
ルがなくなったことを確認した後、４０℃以下に冷却し
３６％塩酸１０．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えて中和し
た。

【０１２８】反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ Kieselgel 60、展開溶媒ク
ロロホルム／メタノール／酢酸＝３／１／０．５）にて
精製し、Ｎε−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキ
シ）プロピル−Ｌ−リジン塩酸塩を１０．１ｇ（収率２
３．７％）得た。

【０１２９】ＴＬＣ（ブタノール／酢酸／水＝４／１／
２）：Ｒｆ＝０．４２ ＥＳＩマススペクトル：３８９．４（ＭＨ⁺） ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ^-1）：２９５５、２９２３、２８
５３、１６２０ １５８６、１４６８、１１２０

【０１３０】製造例６：三口丸底フラスコにＬ−アルギ
ニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解
し、イソプロパノール１００ｍｌを加えた。加熱還流撹
拌下、「ヘロキシ８」（エイ・シー・アイ・ジャパン・
リミテッド製）２５．６ｇ（０．１ｍｏｌ）を３０分間
かけて滴下し、そのまま還流下、３時間撹拌した。ＴＬ
Ｃ及びガスクロマトグラフィーによりグリシジルエーテ
ルがなくなったことを確認した後、４０℃以下に冷却
し、ＤＬ−ピロリドンカルボン酸１２．９ｇ（０．１ｍ
ｏｌ）を加えた。

【０１３１】イソプロパノールを減圧留去した後、反応
液を冷アセトン中に注ぎ、結晶を分離、乾燥して、Ｎ−
（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ）プロピル−Ｌ
−アルギニン・ＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩とＮ−
（２−ヒドロキシ−３−テトラデシルオキシ）プロピル
−Ｌ−アルギニン・ＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩の混
合物を５０．９ｇ得た。

【０１３２】ＥＳＩマススペクトル：４１７．５（ＭＨ
⁺）、４４５．５（ＭＨ⁺）

【０１３３】製造例７：Ｎ−（２−ヒドロキシドデシ
ル）−Ｌ−アルギニン塩酸塩 Ｌ−アルギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）と１，２−
エポキシドデカン１８．４ｇ（０．１ｍｏｌ）を用い製
造例１におけると同様の操作でＮ−（２−ヒドロキシド
デシル）−Ｌ−アルギニン塩酸塩を１３．０ｇ（収率３
２．９％）を得た。

【０１３４】製造例８：三口丸底フラスコにＬ−アルギ
ニン４５．９ｇ（０．２６ｍｏｌ）、水２９．２ｇ及び
エタノール４２．２ｇを加え、７５℃で加熱撹拌し分散
させた。「ヘロキシ８」（エイ・シー・アイ・ジャパン
・リミテッド製）７３．６ｇ（０．２９ｍｏｌ）を３時
間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガス
クロマトグラフィーによりグリシジルエーテルがなくな
ったことを確認した後、４０℃以下に冷却して４７％臭
化水素酸３０．６ｇ（０．１８ｍｏｌ）を添加し、更に
４７％臭化水素酸を加えてｐＨを５．２に調整し、固形
分約６１％の液状組成物２２１ｇを得た。

【０１３５】製造例９：三口丸底フラスコにＬ−アルギ
ニン４５．９ｇ（０．２６ｍｏｌ）、水２９．２ｇ及び
エタノール４２．２ｇを加え、７５℃で加熱撹拌し分散
させた。「ヘロキシ８」（エイ・シー・アイ・ジャパン
・リミテッド製）７３．６ｇ（０．２９ｍｏｌ）を３時
間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガス
クロマトグラフィーによりグリシジルエーテルがなくな
ったことを確認した後、４０℃以下に冷却して５０％乳
酸３２．０ｇ（０．１８ｍｏｌ）を添加し、更に５０％
乳酸を加えてｐＨを５．２に調整し、固形分約６１％の
液状組成物２２３ｇを得た。

【０１３６】製造例１０：三口丸底フラスコにＬ−アル
ギニン４５．９ｇ（０．２６ｍｏｌ）、水１２．９ｇ及
びプロピレングリコール５１．４ｇを加え、７５℃で加
熱撹拌し分散させた。「ヘロキシ８」（エイ・シー・ア
イ・ジャパン・リミテッド製）７３．６ｇ（０．２９ｍ
ｏｌ）を３時間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。Ｔ
ＬＣ及びガスクロマトグラフィーによりグリシジルエー
テルがなくなったことを確認した後、４０℃以下に冷却
し、固形分約６５％の液状組成物１８４ｇを得た。

【０１３７】製造例１１：三口丸底フラスコにＬ−アル
ギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、水４．８ｇ及びプ
ロピレングリコール１９．１ｇを加え、７５℃で加熱撹
拌し分散させた。１，２−エポキシドデカン１８．４ｇ
（０．１ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、更に３時間撹
拌した。ＴＬＣ及びガスクロマトグラフィーにより１，
２−エポキシドデカンがなくなったことを確認した後、
４０℃以下に冷却し、固形分約６０％の液状組成物６０
ｇを得た。

【０１３８】製造例１２：三口丸底フラスコにＬ−リジ
ン５０％水溶液２９．２ｇ（０．１ｍｏｌ）、水４．９
ｇ及びエタノール１９．６ｇを加え、７５℃で加熱撹拌
し分散させた。１，２−エポキシオクタデカン２４．５
ｇ（０．１ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、更に３時間
撹拌した。ＴＬＣ及びガスクロマトグラフィーにより
１，２−エポキシオクタデカンがなくなったことを確認
した後、４０℃以下に冷却し、固形分約５０％の液状組
成物７８ｇを得た。

【０１３９】製造例１３：三口丸底フラスコにＬ−アル
ギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、水１０．６ｇ及び
プロピレングリコール４２．２ｇを加え、７５℃で加熱
撹拌し分散させた。２−オクチルドデシルドデシルグリ
シジルエーテル３５．４ｇ（０．１ｍｏｌ）を３時間か
けて滴下し、更に３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガスクロ
マトグラフィーによりグリシジルエーテルがなくなった
ことを確認した後、４０℃以下に冷却し、固形分約５０
％の液状組成物１０５ｇを得た。

【０１４０】製造例１４：三口丸底フラスコにＬ−アル
ギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、水６．９ｇおよび
エタノール１７．６ｇを加え、７５℃で加熱撹拌し分散
させた。１，２−エポキシドデカン１８．４ｇ（０．１
ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。
ＴＬＣ及びガスクロマトグラフィーにより１，２−エポ
キシドデカンがなくなったことを確認した後、４０℃以
下に冷却して４７％臭化水素酸１７．２ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）を添加し、更に４７％臭化水素酸を加えてｐＨを
６．０に調整し、固形分約５０％の液状組成物７７ｇを
得た。

【０１４１】製造例１５：三口丸底フラスコにＬ−アル
ギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、水１３．４ｇおよ
びエタノール２２．４ｇを加え、７５℃で加熱撹拌し分
散させた。１，２−エポキシドデカン１８．４ｇ（０．
１ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、更に３時間撹拌し
た。ＴＬＣ及びガスクロマトグラフィーにより１，２−
エポキシドデカンがなくなったことを確認した後、４０
℃以下に冷却して５０％乳酸１８．０ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）を添加し、更に５０％乳酸を加えてｐＨを６．０に
調整し、固形分約５０％の液状組成物８９ｇを得た。

【０１４２】製造例１６：三口丸底フラスコにＬ−アル
ギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）、水２７．５ｇおよ
びエタノール３０．７ｇを加え、７５℃で加熱撹拌し分
散させた。「ヘロキシ８」（エイ・シー・アイ・ジャパ
ン・リミテッド製）２５．６ｇ（０．１ｍｏｌ）１，２
−エポキシドデカン１８．４ｇ（０．１ｍｏｌ）を３時
間かけて滴下し、更に３時間撹拌した。ＴＬＣ及びガス
クロマトグラフィーによりグリシジルエーテルおよび
１，２−エポキシドデカンがなくなったことを確認した
後、４０℃以下に冷却して７０％グリコール酸１０．８
ｇ（０．１ｍｏｌ）を添加し、更に７０％グリコール酸
を加えてｐＨを６．０に調整し、固形分約５０％の液状
組成物１２２ｇを得た。

【０１４３】試験例１ 後記表１〜３に示す組成（純分重量％表示、総量１００
％）のヘアリンスを調製し、専門パネラー５名に市販の
シャンプーによる洗髪後、これらヘアリンスを使用さ
せ、（ａ）使用時のボリューム感、（ｂ）すすぎ時のボ
リューム感および乾燥後の（ｃ）頭髪のしっとり感、
（ｄ）櫛通りの良さ、（ｅ）頭髪の滑らかさについて官
能評価を行った。なお、製造例１、８、９、１４、１５
および１６の試料に関しては、予め凍結乾燥を行い、水
およびエタノールを除去して調製を行った。評価結果も
表１〜３に示す。

【０１４４】なお、評価は表１の比較例１を標準とした
相対評価とし、以下に示す基準による平均値を算出し、
平均値が４．５以上の場合を非常に良好（◎）、３．５
〜４．４の場合を良好（○）、２．５〜３．４の場合を
普通（△）、そして２．４以下の場合を不良（×）とし
て行った。

【０１４５】＜評価基準＞

【０１４６】（ａ）使用時のボリューム感 ５：標準品よりボリューム感がある ４：標準品よりややボリューム感がある ３：標準品と同等 ２：標準品よりややボリューム感がない １：標準品よりボリューム感がない

【０１４７】（ｂ）すすぎ時のボリューム感 ５：標準品よりボリューム感がある ４：標準品よりややボリューム感がある ３：標準品と同等 ２：標準品よりややボリューム感がない １：標準品よりボリューム感がない

【０１４８】（ｃ）頭髪のしっとり感 ５：標準品よりしっとりする ４：標準品よりややしっとりする ３：標準品と同等 ２：標準品よりややしっとりしない １：標準品よりしっとりしない

【０１４９】（ｄ）櫛通りの良さ ５：標準品より櫛通りが良い ４：標準品よりやや櫛通りが良い ３：標準品と同等 ２：標準品よりやや櫛通りが悪い １：標準品より櫛通りが悪い

【０１５０】（ｅ）頭髪の滑らかさ ５：標準品より滑らか ４：標準品よりやや滑らか ３：標準品と同等 ２：標準品よりやや滑らかでない １：標準品より滑らかでない

【０１５１】

【表１】

【０１５２】

【表２】

【０１５３】

【表３】

【０１５４】試験例２ 後記表４〜６に示す組成（純分重量％表示、総量１００
％）のヘアクリームを調製し、ウィック（マネキンの頭
部に人毛を植えた評価器具）にこれらヘアクリームを塗
布し、専門パネラー５名により（ａ）使用時のボリュー
ム感、乾燥後の（ｃ）頭髪のしっとり感、（ｄ）櫛通り
の良さ、（ｅ）頭髪の滑らかさについて官能評価を行っ
た。評価は表４の比較例７を標準とした相対評価とし、
試験例１と同様の評価基準により行った。評価結果も表
４〜６に示す。

【０１５５】

【表４】

【０１５６】

【表５】

【０１５７】

【表６】

【０１５８】試験例３ 後記表７および表８に示す組成（純分重量％表示、総量
１００％）のヘアシャンプーを調製し、これらヘアシャ
ンプーでヘアピースを洗浄し、専門パネラー５名により
乾燥後の（ｃ）頭髪のしっとり感、（ｄ）櫛通りの良
さ、（ｅ）頭髪の滑らかさについて官能評価を行った。
評価は表７の比較例１３を標準とした相対評価とし、試
験例１と同様の評価基準で行った。評価結果も表７、表
８に示す。

【０１５９】

【表７】

【０１６０】

【表８】

【０１６１】試験例４ 後記表９に示す組成（純分重量％表示、総量１００％）
のパーマ１液を調製し、中国人毛の毛束５束を用いてロ
ッドに巻いて評価を行い、専門パネラー５名により乾燥
後の（ｃ）頭髪のしっとり感、（ｄ）櫛通りの良さ、
（ｅ）頭髪の滑らかさについて官能評価を行った。な
お、２液には臭素酸ナトリウムの８％液をクエン酸を用
いてｐＨを６．５に調整したものを使用した。評価は表
９の比較例２０を標準とした相対評価とし、試験例１と
同様の評価基準により行った。評価結果も表９に示す。

【０１６２】

【表９】

【０１６３】試験例５ 後記表１０に示す組成（純分重量％表示、総量１００
％）のヘアカラー１剤を調製し、これと同量の６％過酸
化水素水と混合し、白髪の毛束５束にまんべんなく塗布
して常温で２０分放置した後、市販のシャンプーで洗髪
した。専門パネラー５名により乾燥後の（ｃ）頭髪のし
っとり感、（ｄ）櫛通りの良さ、（ｅ）頭髪の滑らかさ
について官能評価を行った。評価は表１０の比較例２７
を標準とした相対評価とし、試験例１と同様の評価基準
により行った。評価結果も表１０に示す。

【０１６４】

【表１０】

【０１６５】試験例６ 後記表１１に示す組成（純分重量％表示、総量１００
％）のヘアリンスを調製し、１％ラウリルエーテル硫酸
ナトリウムで洗浄したヘアピースに塗布した後に流水で
洗浄し、専門パネラー５名に乾燥後の（ｃ）頭髪のしっ
とり感、（ｄ）櫛通りの良さ、（ｅ）頭髪の滑らかさに
ついて官能評価を行った。評価は表１１の比較例３０を
標準とした相対評価とし、試験例１と同様の評価基準に
より行った。評価結果も表１１に示す。

【０１６６】

【表１１】

【０１６７】試験例７ 後記表１２に示す組成（純分重量％表示、総量１００
％）のヘアウォーターを調製し、１％ラウリルエーテル
硫酸ナトリウム水溶液で洗浄したヘアピースにこれらヘ
アウォーターをスプレーで吹き付け、専門パネラー５名
により乾燥後の（ｃ）頭髪のしっとり感、（ｄ）櫛通り
の良さ、（ｅ）頭髪の滑らかさについて官能評価を行っ
た。評価は表１２の比較例３２を標準とした相対評価と
し、試験例１と同様の評価基準により行った。評価結果
も表１２に示す。

【０１６８】

【表１２】

【０１６９】試験例８ 後記表１３に示す組成（純分重量％表示、総量１００
％）の化粧水を調製し、専門パネラー５名に各化粧料組
成物を手の甲に塗布し、（ａ）使用時のべたつき感のな
さ、（ｂ）使用時のなじみの良さ、（ｃ）乾燥後のしっ
とり感について官能評価を行った。評価は表１３の比較
例３６を標準とした相対評価とし、以下に示す基準によ
る平均値を算出し、平均値が４．５以上の場合を非常に
良好（◎）、３．５〜４．４の場合を良好（○）、２．
５〜３．４の場合を普通（△）、そして２．４以下の場
合を不良（×）として行った。評価結果も表１３に示
す。

【０１７０】＜評価基準＞

【０１７１】（ａ）使用時のべたつき感のなさ ５：標準品よりべたつき感がない ４：標準品よりややべたつき感がない ３：標準品と同等 ２：標準品よりややべたつき感がある １：標準品よりべたつき感がある

【０１７２】（ｂ）使用時のなじみの良さ ５：標準品よりなじみが良い ４：標準品よりややなじみが良い ３：標準品と同等 ２：標準品よりややなじみが悪い １：標準品よりなじみが悪い

【０１７３】（ｃ）乾燥後のしっとり感 ５：標準品よりしっとりする ４：標準品よりややしっとりする ３：標準品と同等 ２：標準品よりややしっとりしない １：標準品よりしっとりしない

【０１７４】

【表１３】

【０１７５】試験例９ 後記表１４に示す組成（純分重量％表示、総量１００
％）のクリームを調製し、専門パネラー５名に各化粧料
組成物を手の甲に塗布し、（ａ）使用時のべたつき感の
無さ、（ｂ）使用時のなじみの良さ、（ｃ）乾燥後のし
っとり感について官能評価を行った。評価は表１４の比
較例４０を標準とした相対評価とし、試験例８と同様の
評価基準で行った。評価結果も表１４に示す。

【０１７６】

【表１４】

【０１７７】試験例１０ 後記表１５に示す組成（純分重量％表示、総量１００
％）の美容液を調製し、専門パネラー５名に各化粧料組
成物を手の甲に塗布し、（ａ）使用時のべたつき感の無
さ、（ｂ）使用時のなじみの良さ、（ｃ）乾燥後のしっ
とり感について官能評価を行った。評価は表１５の比較
例４３を標準とした相対評価とし、試験例８と同様の評
価基準で行った。評価結果も表１５に示す。

【０１７８】

【表１５】

【０１７９】試験例１１ 後記表１６に示す組成（純分重量％表示、総量１００
％）のファンデーションを調製し、専門パネラー５名に
各化粧料組成物を手の甲に塗布し、（ａ）使用時のべた
つき感の無さ、（ｂ）使用時のなじみの良さ、（ｃ）乾
燥後のしっとり感について官能評価を行った。評価は表
１６の比較例４６を標準とした相対評価とし、試験例８
と同様の評価基準で行った。なお、製造例１の試料に関
しては、予め凍結乾燥を行い、エタノールおよび水を除
去して調製を行った。評価結果も表１６に示す。

【０１８０】

【表１６】

【０１８１】試験例１２ 後記表１７に示す組成（純分重量％表示、総量１００
％）のヘアリキッドを調製し、１％ラウリルエーテル硫
酸ナトリウム水溶液で洗浄したヘアピースにこれらヘア
リキッドを塗布し、専門パネラー５名により乾燥後の
（ｃ）頭髪のしっとり感、（ｄ）櫛通りの良さ、（ｅ）
頭髪の滑らかさについて官能評価を行った。評価は表１
７の比較例５０を標準とした相対評価とし、試験例１と
同様の評価基準により行った。評価結果も表１７に示
す。

【０１８２】

【表１７】

【０１８３】実施例１０７ 後記表１８に示す組成（純分重量％表示、総量１００
％）の日焼け止めクリームを調製した。この日焼け止め
クリームはべたつき感が少なく、なじみが良く、しっと
り感に優れるものであった。

【０１８４】

【表１８】

【０１８５】＜参考例１＞下記の試験法により皮膚及び
眼粘膜に対する一次刺激性を測定した。

【０１８６】（１）皮膚一次刺激性試験 ニュージーランドホワイト雄性ウサギ４羽に１％試験化
合物水溶液０．３ｍｌをしみこませたパッチテスト用絆
創膏を２４時間閉塞貼布し、貼布除去後２４時間に刺激
性をＤｒａｉｚｅの評価基準に従って評価し、下記基準
により判定した。

【０１８７】 Ｄｒａｉｚｅの評価点 刺激性 ４以上 重度 ２以上４未満 軽度 ２未満 微弱

【０１８８】（２）眼粘膜一次性試験 ニュージーランドホワイト雄性ウサギ４羽の両眼下眼瞼
を袋状にし、１％界面活性剤水溶液０．１ｍｌを点眼し
た後、上下の眼瞼を軽く合わせた。点眼２４時間後に、
刺激性をＤｒａｉｚｅの評価基準に従って評価し、下記
基準により判定した。

【０１８９】 Ｄｒａｉｚｅの評価点 刺激性 ５０以上 重度 ２０以上５０未満 中等度 １０以上２０未満 軽度 １０未満 微弱

【０１９０】

【表１９】

【０１９１】＜参考例２＞ 生分解性試験 ＯＥＣＤ化学品テストガイドライン３０１Ｃ修正ＭＩＴ
Ｉ試験（Ｉ）−１９８１に準拠して生分解試験を２８日
間実施した。なお、試験は、微生物源として下水処理場
の活性汚泥を用い、閉鎖系酸素消費量自動測定装置（Ｂ
ＯＤ測定装置）で生物化学的酸素消費量（ＢＯＤ）を連
続測定した。検体の生分解度を下記表２０に示す。検体
の２８日間の生分解度は、６０．０％であった。また、
基準試験区のアニリンの生分解度が７日間で４０％以上
となり、本試験の成立が確認された。

【０１９２】

【表２０】

【０１９３】

【発明の効果】本発明によれば、頭髪に対する塗布時お
よびすすぎ時のボリューム感、乾燥後の櫛通り性、滑ら
かさ、しっとり感等のコンディショニング効果に優れる
化粧料組成物、更には皮膚に対するなじみの良さ、べた
つき感の無さおよびしっとり感に優れる化粧料組成物を
得ることが出来る。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式（１）で表される塩基性アミノ
   酸誘導体およびその塩から選ばれる１種以上（Ａ）と非
   イオン性界面活性剤から選ばれる１種以上（Ｂ）とを有
   効成分として含有することを特徴とする化粧料組成物。 【化１】 ［上記一般式（１）中、Ｒ¹は炭素原子数８〜２２の直
   鎖または分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基を示
   し、ｊは０または１の整数を示し、Ｘは水素原子または
   下記一般式（２）で表される置換基を示し、ｋは０〜５
   の整数を示し、ｋ＝０のときＹは下記一般式（３）で表
   される置換基を示し、そしてｋ＝１〜５の整数のときＹ
   はアミノ基を示す。］ 【化２】 ［上記一般式（２）中、Ｒ²はＲ¹と同一または異なって
   炭素原子数８〜２２の直鎖または分岐鎖のアルキル基ま
   たはアルケニル基を示し、ｎは０または１の整数を示
   す。］ 【化３】 ［上記一般式（３）中、ｍは１〜５の整数を示し、Ｚは
   下記（Ｉ）〜（ＩＶ）のいずれかの置換基を表す。］ 【化４】