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JPS5829818A - ケイ素末端ポリウレタン重合体 - Google Patents

ケイ素末端ポリウレタン重合体

Info

Publication number
JPS5829818A
JPS5829818A JP57124299A JP12429982A JPS5829818A JP S5829818 A JPS5829818 A JP S5829818A JP 57124299 A JP57124299 A JP 57124299A JP 12429982 A JP12429982 A JP 12429982A JP S5829818 A JPS5829818 A JP S5829818A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
silicon
polyether
groups
polyol
moisture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP57124299A
Other languages
English (en)
Inventor
シドキ−・デイ−・リツク
ハリ−・ダブリユ・エス・シヤイエ
ジヨン・ジエイ・ブレンダ−ガスト
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ESETSUKUSU CHEM CORP
Original Assignee
ESETSUKUSU CHEM CORP
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ESETSUKUSU CHEM CORP filed Critical ESETSUKUSU CHEM CORP
Publication of JPS5829818A publication Critical patent/JPS5829818A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
    • C09K3/1021—Polyurethanes or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/71—Monoisocyanates or monoisothiocyanates
    • C08G18/718—Monoisocyanates or monoisothiocyanates containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K2003/1034—Materials or components characterised by specific properties
    • C09K2003/1056—Moisture-curable materials

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Encapsulation Of And Coatings For Semiconductor Or Solid State Devices (AREA)
  • Heat Treatment Of Steel (AREA)
  • Body Structure For Vehicles (AREA)
  • Processing Of Solid Wastes (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Steam Or Hot-Water Central Heating Systems (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、水分硬化性ケイ素末端有機重合体、その製造
法、およびこの種の水分硬化性重合体からなる水分硬化
性シーラント組成物に関する。
米国特許第３，６３２，５５７号明細書は、水分の存在
下において室温で硬化できるケイ素末１４Ｍ機重合体を
教示している。前記特許は、この櫨の重合体を、籍に弾
性組成物に通常配合する充填剤の配合後に被覆用、コー
中ング用および７−リング用に使用できることを教示し
ている。
事実、米国特許第３，９７９，３４４号明細書および米
国特許第４，２２２，９２５号明細書は、前記米国時＃
！Ｆ第３．６３２，５５７号明細書の有機ケイ素重合体
並びに特定の僑加剤物質からなる水分の存在下において
室温で硬化できるシーラント組成物ヲ教示している。こ
のように、前記米国特許第３．９７９，３４４号明細書
は、Ｎ−（β−アミノエチル）−ｒ−アミノプロピルト
リメトキシシランをこの種のケイ素末端有機重合体を含
有するシーラント組成物に添加することを教示しておシ
、そして前記米国特許第４，２２２，９２５号明細書は
、特定のカーボンブラック充填剤をこの種の組成物に配
合することに関する。これらの特許は、非多孔性表面、
特にガラスに対する強い結合を形成するためのケイ素末
端有機重合体の効用、まえは前記重合体を含有するシー
２ント組成物の効用を教示している。
本発明のケイ素末端有機嵐合体は、同様に室温において
水分硬化性でめシ、かつ充填剤および他の添加剤からな
るシー２／ト組成物に同様に処方され得る。従来の材料
のように不発明の重合体および組成物は非多孔性表面、
例えばガラスに対して特に良好な接着力を示し、そして
重合体およびそれを配合したシーラント組成物を工業的
応用において、例えば風よけガラスのような自動車ガラ
ス用のシーラントとして使用するのを容易とさせる非常
に迅速な硬化速度によりて特に特徴づけられる。
米国特許第３，６３２，５５７号明細書のケイ素末端有
機重合体は、末端インシアネート基を有するポリウレタ
ンプレポリマーをアルコキシシランを含みかつイソシア
ネート基と反応性のメルカプト基または第一級または第
二級アミノ基ｔ−有するケイ素化合物と反応させること
によって生成される。ポリウレタンプレポリマーの末端
インシアネート基とメルカプト基またはアミノ基との反
応時に、末端加水分解性アルコキシシラン基を有する水
分硬化性重合体が生成される。
これらの末端アルコキシシラン基は大気水分の存在下に
おいて反応して、多分中間体シラノール生成を経由して
シロキサン（−８ｌ−０−８ｌ−）基を生成する。ンロ
キサン結合の生成は水分硬化性重合体を架橋しかつ硬化
するだけではなく、非多孔性表面、例えばガラス表面に
対する１合体の接着も促進する。加水分解性アルコキシ
ン２ン基は大気水分の存在下において特に強い結合を形
成する。
本発明によれば、ポリウレタンプレポリマーをｌ種以上
の加水分解性アルコキシシン基を有する有機シラン化合
物と同様に反応させる。
しかし、本発明によれば、ポリウレタンプレポリマーは
、水酸基、メルカプト基または第一級１または籐二級ア
建ノ基のような基に存在する末端活性水素原子を有する
。これらの活性水素原子を有機シラン化合物に存在する
インシアネート基と反応させる。従来法におけるように
、ウレタン、チオウレタン、または尿素基は反応により
て生成されるが、これらの結合基が末端アルプ午ジシラ
ン基をポリウレタンプレポリマーに結合させる性状祉従
来法で既知のものとは異なシ〜そして本発明の重合体お
よびシーラントの改善され良性質を説明する。説明のた
めに、米国特許第３，６３２，５５７号明細書は、式％
式％ 〔式中、Ｒは低級アルキルでｈｂ、ｎ’は二価の橋わた
し基であシ、そして２はｓｔ九はＮＲ“（ＶはＨまたは
低級アルキル）である〕の化合吻と式 ＯＣＮ　（−ポリウレタン重合体＋ＮＧＯのイソシアナ
ト末端ポリウレタン重合体との反応を示している。２種
の化合物の反応は、以下の末端基 Ｉ　　１ （ＲＤλ８１−Ｒ’−Ｚ−Ｃ−Ｎ＋ポリウレタン重合体
÷■いを有するポリウレタン重合体を生成する。対照的
に、不発明によれば、イソシアナト末端有機シラン化合
物、例えば （ＲＯ）ｓ　　−８量　−Ｒ’−ＮＧＯを活性水素原子
を有するポリウレタンプレポリマー、例えば Ｈｚ（−ポリウレタン重合体＋ＺＨ （式中、２はｏ、ｓ、ｔたはＮＲ／／テあり、セシテビ
はＩｔたけ低級アルキルである） と反応させ、それによりて次の構造 の重合体末端基を生ずる。
米国特許第３，６３２，５５７号明細書は、有機ポリイ
ソシアネートとポリヒドロキシ化合物との反応によるイ
ンシアナト末端ポリウレタン重合体の製造を詳細に教示
している。この反応においては、ポリイソシアネー・ト
扛得られる重合体がインシアネート車熾ｔ−有するよう
にモル過剰で使用される。得られるものがヒト四キシ末
端を有するようにヒドロキシ化合物をポリイソシアネー
トに関してモル過剰で使用する以外には、正確に扛同−
の化合物および試薬を本発明において使用して本発明の
プレポリマーを生成できる。正確には同一〇ポリオール
、例えばポリエステルポリオール、例えばラクトン、特
に８−カブロックトンのようなアルカノールラクトンの
重合によって生成されるラクトンポリオール、ひオし油
のような化合物、および特にポリエーテルポリオールを
従来法におけるように使用で自る。ポリエーテルポリオ
ールを、前記ツクトンポリオールおよびポリエステルポ
リオールのアルキレンオキシド付加物を生成することに
より、を九はアルキレンオキシドとひまし油のような物
質とを反応させることにより生成できる。
しかし、好ましいポリエーテルポリオールは、ポリオキ
シアルキレンポリオール、例工ばエチレンオキシドおよ
びプロピレンオキシドのような物質の単独重合または共
重合によりて生成されるポリオキシアルキレンジオール
でるる。ポリオキシアルキレントリオール、伺えば＠垂
水酸基を有するか分校ポリエーテル鎖を有する線状化合
物をジオールとの混合物中において出発化合物として使
用できる。
ｊｌ！に好適なポリオールは、式 ％式％ （式中、ＸおよびＹは各々、二価の脂肪族基であり、そ
して亀は１〜１０００厘を有する）のポリヒドロキシポ
リスルフィド重合体である。
末端メルカプト基を有するポリウレタンプレポリマーは
、前記ポリエステルおよびポリエーテル化合物と類似の
チオ化合物とポリイソシアネートとの間の類似の反応に
よって得られる。
同様の方法で木端アミノ基を有するポリウレタンプレポ
リオ−がポリイソシアネートと第一級および（ま九は）
第二級アミノ基を有するポリアミン、偶えばジアミンお
よびトリアミンとの縮合反応によりて生成される。
ポリオールから生成されたプレポリマーの使用は本発明
において好ましい。２以上の水酸基を有するこの種のポ
リオールは、一般に５００〜６００００分子量を有し、
そしてポリエステルポリオールまたはポリエーテルポリ
オールのいずれかであることができ、後者が好ましい。
本発明で使用されるポリオール類またはポリオール混合
物は、一般に：５０〜２０００のヒドロキシル蟲量重量
管有する。好ましいポリオキシアルキレ／ポリオール、
例えばポリオキシプロピレンは２００〜２０００のヒド
ロキシル当量重量を有する。
前記のように、ポリイソシアネートとの反応に通常便用
されるジオールの一部分の代わシに分校ポリウレタンプ
レポリマーの生成に導くトリオールを使用できる。
本発明の更に好ましい具体例猷、ポリオール化合物また
はポリオールの混合物の若干の代わ〕に水を使用するこ
とである。水はイソシアネートとの反応時に二酸化炭素
を生じ、セしてアミノ基を生じる。後者は更にイソシア
ネート基と反応して尿素基を生じる。本発明によれば、
ウレタン基および尿素基の両方を含有する生成プレポリ
マーは改善された熱安定性および耐候性を有することが
見い出された。出願人は理論によって限足されること金
望まないが、グレボリマー内における尿素基およびウレ
タン基の相乗的存在は、熱および紫外線に対する電光の
ような風化現象によるポリウレタン重合体の劣化の開始
に先だった誘導期を長くすることが可能である。
この具体例においては、ポリオールによって与えられる
イソシ゛ｒネート反応性ＯＨ基の当量の２５１１１での
代わシに等しい当量数の水を使用できる。好ましくは、
この具体例で便用されたポリオールは脂肪族ポリオール
、例えばポリオキシアルキレンポリオールである。
末熾活性水；１ｃ原子を有するプレポリマーの生成に本
発明で使用される有機ポリイソシアネートは、米国特許
第３，６３２，５５７号明細書でも使用されたものであ
る。即ち、それらは脂肪族、シクａ脂肪族、アル脂肪族
（ａｒａｌｉｐｈａｔｉａ　）ま九は芳香族ポリイソシ
アネート、好適にはジイノシアネートおよび（ｔたは）
トリイノシアネートである。本発明で使用するのに特に
好ましい物質は、芳香族特性を有する４、４−ジフェニ
ルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
トとして既知のシクロ脂肪族ジイソシアネート３−イソ
７アナトメチルー３．５゜５−トリメチルシクロヘキシ
ルイノシアネート、および商品名［ハイレン（Ｈｙｌ＠
ｎ・）ＷＪで商業上入手可能なジシクロへキシル−４，
４′−メタンジイソシアネートである。これらの好まし
い物質の２種以上の混合物も本発明で使用するのに好ま
しい。
ポリウレタンとポリオール、ポリチオール、またはボリ
アギンとの反応を好適には触媒の存在下において実施で
きる。ウレタンの生成のために、例えばカルボン酸の第
一スズ塩、例えばオクタン酸第−スズ、オレイン酸第−
スズ、酢酸第一スズ、およびラフリン酸第−スズはこの
種の触媒として既知である。更に、第三級アミンおよび
スズメルカプタイドのように、ジアルキルスズジカルボ
キシレート、真えばジラクリン酸ジプチルスズおよびジ
酢酸ジブチルスズは当該技術分野においてウレタン触媒
として既知である。なお他の触媒物質は歯業者には既知
である。触媒の使用量は、インシアネートの性状に応じ
て、触媒作用を受ける混合物の一般にｏ、ｏｏｓＮ５重
量−である。
この種の反応用の好適な条件は、当該技術分野において
周知である。例えば、インシアネートが赤外線分析によ
って検出できなくなるまで成分を０℃〜１２０℃、好ま
しくは２５℃〜９０℃の温度で反応させる。反応を不活
性雰囲気、例えば窒素ブランケットにおいて、そして無
水条件下において実施する。
活性水素原子のある末端基を有する生成プレポリマーは
、３０００〜１８００００分子量全１８００００，００
０〜１５，０００の分子量を有する好ましいプレポリマ
ーは、プレポリマーを「封鎖」するために使用されるイ
ソシアナト有機シラン化合物との頁なる反応を容易にし
、かつ鑞終「封鎖」吻を７−ランド組成吻に配合するの
を容易にする適度の粘度を有する。
前記プレポリマーと反応する有機７２ン化合物は、式 ％式％） （式中％Ｒは二価の有機基であり、Ｒ′は水素また嬬例
えば炭素数１〜４を有するアルキルであり、Ｘは例えば
炭素数１〜４を有する加水分解性アルコキシ基であシ、
セしてｍは１〜３の整数である） を有する。基Ｒは末端イソシアネート基とアルコキシ７
ラン基との間に安定なブリ、ツジを生ずる各種の構造ｔ
−有することができる。この種のイソシアナトアルコキ
シシラ／化合智用の多数の構造が、例えば米国特許第４
，１４６，５８５号明細書に第４欄および第５欄に示さ
れている。しかし、好ましくはＲは炭素数少なくとも３
を有する低級アルキル基である　そして本発明で使用す
るのに特に好ましい物質はｒ−イソシアナトプロピル−
トリエトキシシランおよびｒ−インシアナトプロピル−
トリメトキシシランである。
活性末端水素原子を有するポリウレタンプレポリマーを
前記のようなインシアナトアルコキシシランと大体化学
量論量で反応させる場合には、後者の物質のインシアネ
ート基が当量のプレポリマーの末端活性水素原子と反応
して、末端アルコキシ７ラン基を有する安定なプレポリ
マーを生成する。水分、例えば大気水分にさらすことに
よって硬化する場合に、系内に存在するアルコキシ基の
数が重合体の架橋度を決定するであろう。
プレポリマーとインシアナトアルコキシシラ／との間の
反応を無水条件下において、そして好ましくは不活性雰
囲気、例えば窒素プラケットにおいて実施してアルコキ
シシラン基の時期尚早の加水分解を防止する。イソシア
ネート基がもはや赤外分析によりて検出できなくなるま
で、反応を好適には０℃〜１５０℃、好ましくは２５℃
〜８０℃において実施する。
前記のように、水分、例えば大気水分にさらす際に、ア
ルコキシシラン基は加水分解し、多分対応のシラノール
の中間体を生成し、そして最後にはガラスのような基板
に対する物質の硬化および結合をも九らすシロキサン（
−Ｓｔ　−ト８ト）結合を生じるであろう。
水分によるアルコキシシランの加水分解速度、従りて架
橋速度は、シラノールの縮合を促進することが知られて
いる触媒の使用によって促進される。これらの物質は、
カルボン酸の金属塩、例えばスズ塩、有機ケイ素チタン
酸塩、アルキルチタン酸塩等である。ジ酢酸ジプチルス
ズは本発明で好ましい触媒でＴｏ９、そして好ましくは
重合体の０．１〜１重量％、更に好ましくは０．２〜０
．６重量−の量で使用される。従って、この種の触媒は
好適には本発明の重合体からなるシーラント組成物内に
一成分として存在する７更に、第四級アリールアルキル
ま九はアラル中ルアルキルアンモニウム化合物、特に第
四級アンモニウムヒドロキシド、例えばベンジルトリメ
チルアンモニウムヒドロキシドの存在は篇異的かつ予想
外に本発明の重合体の硬化を促進することが見い出され
、そしてこの樵の物質は本発明の重合体からなるシーラ
ント組成物内に好適には配合される。例えば、本発明の
重合体を含有する組成物、例えば７−ラント組成物をシ
ーラントで組み立てるべき部材に迅速に接着することが
必要とされる場合には、迅速な硬化作用が特にｔＬ要で
ある。この種の迅速な硬化は例えば自動車工業における
風よけガラスの組立時および装着時に重要な因子である
。
シーラント組成物を処方する場合、本発明の重合体は弾
性組成物において使用することが従来技術において既知
である充填剤および冷加剤と組み合わされる。この棟の
物質の添加によって、吻理的性質、例えば粘度、流量、
だれ（１ｍｇ　）等を変えることができる。水分に鋭敏
な重合体の基の時期尚早の加水分解を防止するために、
充填剤を混合前に完全に乾燥させるべきである。例示の
充填剤物質および添加剤は、各種の物質、例えばカーボ
ンブラック、二酸化チタン、粘土、炭酸カルシウム、表
面処理シリカ１紫外線安定剤、酸化防止剤等である。し
かし、この例示線説明のためのものであって限定するも
のではない。
前記のように、単量体アルコキシ７ラン、好ましくは単
量体アミノアルコキシン２ンを好適には、この種のシー
ラント組成物内に重合体と一緒に物理的に配合する。加
水分解時に、単量体アルコキシシランは、重合体分子間
および（また＃′ｉ）シーラント組成物を適用できるガ
ラス表面のような表面と重合体分子との間で更に別の架
橋剤として機能する。特に、Ｎ−アルキル−アミノアル
キルトリアルコキシシラン単量体、特にアルキル基がす
べて炭素数１〜４を有する低級アルキル基である化合物
は、好適には場合によりてはこの樵の補助架橋剤として
僑〃口されるｅ％に好ましい架橋剤は、式 ％式％） （） メト中シシリルプロビル）−エチレンジアミンおよび式 ％式％） のＮ−（β−アミノエテル）−ｒ−アミノプロビルトリ
メトキ７７ランである。後者はｍ記米国％峰第４．２２
２，９２５号明細書にシーラント用添加剤として有用で
あると教示されているのと同一の化合物である。
前記のように第四級アンモニウム化合物、特に第四級ア
ンモニクムヒドロキシドの存在は、本発明の重合体およ
びそれを含有するシーラント組成物の硬化速度を非常に
増大させる。これらの促進剤は、組成−円に、硬化すべ
き重合体の０．１〜５重量％の量で存在する。
第四級アンモニウム化合物、例えば水酸化物を有機ポリ
シロキサン樹脂の硬化用触媒として使用することは当該
技術において既知である。
例えば、米国特許！！２，７５９，００７号明細書は、
Ｍ、ｔばジアルキルジアルコキシ７ランの加水分解およ
び縮合による低分子量ポリシロキサンの生成を開示して
いる。この特許に開示されるように％３〜４個の単量体
単位からなるジアルキルフクロシロキサンが生成物の大
部分ｔｍ成する。これらの環状シロキサ／オリゴマーは
、高分子量物質に縮合または重合することが困難である
。しかし、アルカリ触媒、例えば第四級アンモニウムヒ
ドロキシドはこの反応を容易にすることが教示されてい
る。しかし、反応は多分中間体シラノールを経由して重
合体有機クラ／を形成すべきアルコキシシランの加水分
％に対する適切さを有していない。
米１ｉｉｌｔｊｆ＃許ｊＩ３，２０８，９７２号明細誉
は、アルカリ性物質、例えば第四級アンモニウムヒドロ
キシドの存在下においてメチルトリメトキシシランまた
はメチルトリエトキシシランを加水分解することＫよっ
てモノメチルシロキサンｔ−ｍ造する方法を開示してい
る。しかし、反応はこれらの単量体の加水分解に限定さ
れ、ＣＨＩＳｌＯ８／反復単位からなるシロ中サン重合
体の製造に限定され、そして水中で冥施されなければな
らない。最初のシラン１モル当たり少なくとも６モルの
水が、との特許においてシロキサン生成物を生成するの
に必要である。
説明のために示された以下の特定の例ｔ−参照すること
によって、本発明および号の多くのネＵ点はよ〕良好に
理解されるであろう。以下の例において、使用され九ポ
リエーテルジオールは特にことわら表い限り、約２，０
００の平均分子量を有しかつ商品名［プル２コール（Ｐ
ｌｕｒａｃｏｌ）１’２０１０Ｊで商業上人手可能であ
るポリオキシプロビレ／ジオールである。符にことわら
ない限シ、例におけるポリエーテルトリオールは、約４
，０００の平均分子量を有し、かつ商品名「プル２コー
ルＴＰＥ−４５４２Ｊで商業上人手９餌で６るポリオ中
ジプロピレントリオールである。
プ゛ロビレンオキシドを三価アルコール出発物質、例え
ばグリセリンまたはトリメチロールプロパンに重合させ
ることによってトリオールを生成すゐ。時にことわらな
い限り、例で使用されたインシアナトアルコキシシラン
はｒ−イソシアナトプロピルトリエトキシシランである
。
例　　１ 線状ポリエーテル構造をＭするシラ／末端プレポリマー
を以下のようにして生成する。ポリエーテルジオール３
４３．５ｇ（０，３４３幽量）、４．４′−ジフェニル
メタンジイソシアネート３６．０　ｇ（０，２８６当量
）、および触媒としてのジラウリン酸ジプチルスズ０．
０２，９を非常に少量の泡消し剤の存在下において反応
容器内で完全に混合した。インシアネートと水酸基との
反応のため、混合物の温度を混合時に４５℃根度に上げ
る。次いで、温度金７５℃に上げ、そしてインシアネー
トがもはや赤外分光分析によって検出できなくなるまで
約３時間維持する。
その後、インシアナトアルコキシシラン１４．１．９（
０，０５７ｆｉｔ）を添加し、そしてインシアネートが
反応６＆合物内に検出できなくなるまで反応温度を再び
７５℃に約３時間保持する。
次いで、プレポリマーを金属製カン容器に充礪し、脱ガ
スし、窒素でフフツシ、　（ｆｌｕｓｈ　）し、そして
更に配合するために貯蔵する。
例　　２ シラン木端プレポリマーを以下のようにして合成した。
商品名［ポリメグ（Ｐｏｌｙｍ＠ｇ　）１０００Ｊで舖
業上入手可能なポリオキシテトラメチレンジオール（分
子ｔｈｌＩｋ二１０００）３８９．２ｇ（０，７７当ｋ
）、４，４′−ジフェニルメタンジイン７アネート７６
．９！ｉ（０，６２当ｔ）、トルエン５７．４Ｉｉｓ”
よび触媒としてのジラウリン酸ジプチルスズｏ、ｏｚＩ
！ｖ反応答器内において完全に混合した。次いで、混合
された成分を７５℃において約３時間またはイソシアネ
ート基がｔはヤ反応混合物内に検出できなくなるまで加
熱した。Ｍｋ後に、イソシアナトアルコキシ７ラン３８
．０ｇ（０，１５当量）を添加した。
ＮＧＯが赤外分析によって検出できなくなるまで、混合
物を７５℃において、６時間再び保持し九０次いで、プ
レポリマーを金属製カン容器に入れ、脱気し、窒素で７
ラツシユし、そして貯蔵した。
例３ 末端基として前記例のｒ−インシアナトグロビルトリエ
トキシシツンの代わシにｒ−インシアナトグロビルトリ
メトキシシランを有するポリウレタンパックボーン含有
重合体を以下のように生成した。１８４０のヒドロキシ
ル当量重量ｔ−有しかつ商品名「オーリン（０１ｉｎ　
）　Ｐｏ１ｙ　−Ｇ−５５−３０４で商業上入手できる
ポリエーテルジオール２８３．０１１（０，１５当量）
、４．４−ジフエエルメタンジイノシアネー）　９．６
　ＩＩ（０，０７７蟲量）、および触媒としてのジラウ
リン酸ジプチルスズ０．０２ｐを完全に混合し、そして
イソシアネートの吸収が赤外スペクトルに観察されなく
なるまで７５℃において３時間加熱した。
次いで、ｒ−イソシアナトプロビルトリノトキシシツン
１５．８ｐ（０，０７当量）を添加し、そしてインシア
ネート基がもはや赤外分析によつ−ｃ検出で＊なくなる
まで全混合物を再び７５℃において５時間加熱した。プ
レポリマーを金属製カン容器に入れ、脱気し、窒素でフ
ラッシュし、そして更に配合するために貯蔵した。
例　　４ シ５ン末端ポリエステルプレポリマーを以下のようにし
て生成し九。２６７のヒドロキフル当量重量を有しかつ
商品名ｒｐｃｐ−０２００Ｊで商業上入手できるポリカ
プクラクトンジオール７４５、！ｌ　（２，７８当量）
、４．４′−ジフェニルメタンジイソシアネート３２２
．４．９　（２，５５当電）およびトルエンｉｓａ、ｏ
ＩＩを灰石器内で完全に混合した。次いで、インシアネ
ート基が反応混合物内に検出できなくなるまで、混合さ
れた成分を７５℃において３時間加熱した。最後にｒ−
インシアナトアルコキシシラン５７．５１１（０，２３
当量）を添加した。インシアネート吸収が赤外スペクト
ルに観察できなくなるまで、混合豐【再び７５℃におい
て８時間保持した。次いで、プレポリマーを金属製カン
容器に入れ、脱気し、窒素でフラッン、シ、そして貯蔵
し九。
例５ シラン末端分枝ポリエーテルプレポリマーを以下のよう
にして生成し九。反応容器内においてポリエーテルジオ
ール１２０２４　Ｎ　（１２当量）および４．４′−ジ
フェニルメタンジイソシアネ−）　１７６４ＩＩ（１４
当量）、並びにアルキルナフタレン単量体３１０＃およ
びｃｙ　　Ｃ１１−ジアルキル７タレート５７２６ｇか
らなる混合可塑剤６０３６ｊを一緒にした。−緒にした
成分を６３℃に加熱し、加熱を停止し、そしてトリエチ
レンシア電ン触媒４１ｉを癌加した６次いで、反応混合
物の温ｉｊ’ｔ７５℃にし、そしてこの温度において１
０時間保持した。ＮＧＯ含・量は理論値に等しい０．４
２５４であることが見い出された。この点において、ポ
リエーテルトリオール５ｏｓＢ　（ｓａｉ量）および更
にトリエチレンジアミ／触媒１４Ｉｉを反応混合物に添
加し九。
５５℃の温度を３時間維持し、この時にインシアネート
は赤外分光分析によって検出できなかった。
最後に、インシアナトアルコキ７シラ７９８８、＠（４
ｉ量）および更にトリエチレンジアミ／触媒４ｊを添加
した。得られる混合＊１に７５〜８０℃の温度にし、そ
してこの温度において追加の３時間またはイソシアネー
ト含量が検出されなくなるまで保持した。
次いで、プレポリマーを金属製カン谷−に充填し、脱気
し、窒素でフラッジ、シ、そして貯蔵し友。
例　　６ シラン末端分枝ポリエーテルプレボリマーを以下のよう
にして合成した。反応器においてポリエーテルジオール
１８２．２ｇ（０，１８当量）、４．４／−ジフェニル
メタンジイソシアネート２６．７Ｉｉ（０，２１ｉ量）
およびｃ、　　Ｃ１ｌ−ジアルキルフタレー）９１．５
．ｐ、並びに触媒としてのトリエチレンジアミン０．２
４．９および少量の泡消し剤を一緒にした。反応混合物
を７５℃において約８時間加熱した。ＮＧＯ含量は理論
値と等しい０．４２％であることが見い出された。次い
で、グリセリンおよびプロピレンオキ７ドから生成され
、１６４４のヒドロキシル当量重量を有し、かつ商品名
「プルラコール８１６」で商業上入手できるポリエーテ
ルトリオール１４９．１　（０，０ｇ当量）およびトリ
エチレンジアミン触媒０．１２　／ｉを反応混合物に添
加した。
５５℃の温度を３時間またはインシアネート基が赤外分
析によりて検出できなくなるまで維持した〇最後に、ｒ
−イノ７アナトアルコキシシラｙｌ　５．Ｏｇ（０，０
６当量）ｔ−添加した。全混合物１に７５℃に加熱し、
そしてインシアネート含量が検出されなくなるまでこの
温度において追加の６時間保持した。次いで、プレポリ
マーを金属製カン容器に入れ、脱気し、窒素で７ラツク
、シ、そして貯蔵した。
例　　７ 以下の重合体は、線状ポリエーテルバックポーンを有し
、そして尿素基と一緒に脂肪族ウレタン結合を含む。
インホロンジイソシアネー）　４１６．６ｇ（３，７５
当量）を９５℃に加熱し、次いで界面活性剤０、’１５
１．ジラウリン酸ジプチルスズ触媒０．０８Ｊｉ’、お
よび触媒としてのトリエチレンジアミン０．０２Ｉｉと
一緒にした。完全混合後、水８．５ｔｉ（０，９４当量
）を１０秒毎に約１１１ｔｈｉｉの速度で混合物に徐々
に添加した。水の添加時に、混合物の温度を９５℃に保
持した。
水の添加が完了したら、加熱を停止し、そして反応混合
物を攪拌下に室温に徐々に冷却した。
生成物は２７．８％の３１論値に比較して２９．１１１
のインシアネート含量を有していた（ＮＣＯの高い値は
反応時の水の損失による）。
このようにして測定されたインシアネート含蓄に基づき
、反応墓合物の当量数を計算し、そしてポリエーテルジ
オール３６０６．５９　（３，５１当量）を添加してＮ
ＧＯに関して若干過剰の水酸基を与え九。同時に、ジラ
ウリン酸ジブチルスズ触媒０．３８　ｆ／　ｔ−混合物
に添カ日し、次いで７５℃に加熱し、そしてイソシアネ
ートがもはや反応温金物内に検出できなくなるまでこの
温度において８時間維持した。
最後に、イソシアナトアルコキシシラン１７２．１　（
０，７０当ｆｔ）を添加した。ＮＧＯがもはや検出でき
なくなるまで、混合物を再び７５℃ニオイて８時間保持
した。
次いで１プレポリマーを金属製カン容器に充填し、脱気
し、窒素で７ラツシユし、そして更に配合するために貯
蔵し九。
例　　８ 例７のものと類似しかつ尿素基および脂肪族イックアネ
ート基の両方を有する線状ポリエーテル構造からなるア
ルコキシシラン末端重合体を以下のようにして生成した
。ジシクロへキシル−４＃４′−メタンシイノアアネー
ト１１９４．７ｇ（９，１３轟量）を反応容器内で９５
℃に加熱した。界面活性剤「イゲパール（Ｉｇ＠ｐａ１
月２．０１ｉ、ジフクリン酸ジプチルスズ触媒０．２．
９およびトリエチレンジアミン触媒０．５　ｇｋ／ｆｉ
ＭＪした。次いで、水１０．４ｇ（１，１３当皺）を１
０秒毎に約１滴の速度で徐々に添７Ｊｌ］した。水の添
加時に、ポットの温度を９５℃に保持した。
添加が完了したら、加熱を停止し、そして反応混合物を
攪拌下に室温に徐々に冷却した。得られた反応生成物は
２８．７％のイソシアネート含有を有し、これから反応
混合物の当振重１は１４６．４であると計算された。
ポリエーテルジオール１０１０８．１　ｇ（１０当ｔ）
ｔ−ジツウリン酸ジプチルスズ触ｉ０．１６ｇと一緒に
混合物に添加した。混合物を７５℃に加熱し、そしてこ
の温度において１６時間−またはインシアネートがもは
や反↓６混會９勿に検出できなくなるまで維持した。ジ
オールを若干過剰に使用するので、得られる生成物はヒ
ドロキシル末端である。
そして、インシアナトアルコキシシラン４９４．０ｐ（
２当ｉｔ）および泡止め剤０．１６９を添加し、そして
混合物を再び７５℃において史に６４間またはイソシア
ネートが検出できなくなるまで保持した。
得られたプレポリマーを金板、製カン容器に充填し、脱
気し、窒素でフラッシュし、密封し、そして更に配合す
る丸めに貯蔵した。
例　　９ 尿素基および脂肪族ウレタン基からなシ、更に１分子当
た９４個のエトキシシラン木端基からなるポリエーテル
構造を有する重合体を以下のようにして合成した。
イソホロンジゴソクアネートおよび水を界面活性剤、ジ
ラウリン酸ジプチルスズおよびトリエチレンジアミンの
存在下において？ｌＩ７の記載のように反応させること
によって、尿素基金含有する付加物を生成した０次いで
、この付加物２７．０ｇ（０，９３当量）ｔポリエーテ
ルジオール１６２．３Ｎ（０，８０当量）、シ２ウリン
酸ジブチルスズ触媒０．０４１ｓ泡止め剤０．０２１１
　ｓアルキルナフタレン可塑剤４．１ｇ、おヨヒｃ　ｔ
ｙ−Ｃ１ｌ−ジアルキル７タレート可塑剤８１２Ｉと５
００−の反応容器において一緒にし、７５℃に加熱し、
そして前記温度において３＃に＆間保持し九。反応混合
物のインシアネート含量は０．５１−であることが測定
された。
そして、ポリエーテルトリオール１１８．４．９（１０
，４当量）を追加Ｏジラクリン酸ジブチルスズ触媒０．
０４ｇと一緒に添加し、そしてインシアネートが混合物
中に検出できなくなるまで反応混合物を再び７５℃にお
いて３時間加熱した。
最後に、インシアナトアルコ中ジシラン１３．２１１（
０，２７＠量）および商品名［ホルメレツ（Ｆｏｒｍｒ
＠ｍ　）　Ｕ　Ｌ　２８　Ｊで商業上入手可能なジアル
キルスズジカルボキシレート触媒０．０４ｇを添加し、
そしてインシアネートがもはや検出できなくなるまで混
合物を再び７５℃において３時間加熱した。
次いで、反応混合物を窒素中において金属製カン容器に
充填し、そして貯蔵のために密封する。
以下の力は、前記の例で生成されたプレポリマーをシー
、テント組成物の処方に使用することに関する。
例　　１０ シーラント組成物を以下のようにしてＩＰｉｌ製した０
例１のプレポリマー６２．２ｆｉ重瀘部および酢酸ジブ
チルスズ０６３４部を遊星回転式ミキサー中において一
緒にし、そして水分を除外するために窒素中において２
０分間混合した。
この点において、Ｎ−（β−アミノエチル）−ｒ−アオ
ノグロビルトリメトキシシツン２．８３部、場合によっ
て配合される触媒としてのトリス−（ジメチルア建ツメ
チル）フェノール０．６３ｇ１キシレン２．９３部、お
よびメタノール１．５７部を添加し、そして新しい混合
物を頁に２０分間混合し良。水分を組成物に導入しない
ようにする丸めに、この工程で添加されるすべての成分
を注意深く乾燥させた。
最後に、乾燥カーボンブラック１４．７２部および乾燥
粘土１４．７２部を混合物に添加し、１９インチＨｇ　
（約４８３−Ｈｇ　）の減圧下において更に２０分間混
合した。この方法で配合されたシーラントをシーラント
管に充填した。
得られたシーラントは、硬化後の溶媒蒸発による収縮が
４．５優よりも大きくはないように４．５重量％だけの
溶媒を含有する。シーラントはだれを生じない。以下の
迅速接着試験によりて測定されるシーラントの硬化速度
（ｒａｔｓ　）は、２．７時間において３６．０　ｐｓ
ｌであった。
迅速接着の試験のために、シーラントのレート上に押し
出す。別の下塗りガラスプレートｔ７−ラントビートの
頂部に置く、この組立体に水を噴霧し、室温において１
時間硬化させ、次いで水浴内に７７１（約２５℃）にお
いて４分間浸漬する。次いで、組立時間から２．７時間
後にビードの平面に対して＃１［の平面において引くこ
とによって、プレートを分離させる。硬化速度を経過時
間においてｐｓｌで記録する。
伺　　１１ 例１のプレポリマーからなるシーラントに第四級アンモ
ニウムヒドロキシド促進剤を処方して室温迅速硬化に好
適なシーラント組成物とした。
例１０におけるように、例１のプレポリオ−６１，６２
部およびジ酢酸ジプチルスズｏ、ａｔｇを遊星回転式ミ
キサー中で一緒にし、セしてＮ−（β〜アンノエチル）
−ｒ−アミノプロビルトリメトキシシラン２．８０ｐ、
場合によって配合される触媒としてのトリス−（ジメチ
ルアミノメチル）フェノール０．６２部、キシレン２．
９０ｆｌ、およびベンジルトリメチルアンモニウムヒド
ロキシド（メタノール中４０％）２．５８部の添加前に
混合した。
更に２０分間混合した後、乾燥カーボンブラック１４．
５７ｇおよび乾燥粘土１４．５７部を混合物に添〃口し
、そして処方物を再び１９インチＨｇ　（約４８３ｍＨ
ｇ）Ｏ減圧下において２０分間混合した。
この方法で配合されたシーラントはだれｔ生じなかりた
。Ｕ記迅速接涜試験における硬化速度は、組立後２．７
時間に測定して、第四級アンモニクムヒドロキシド促進
剤を含有しない夾質上同−の材料の場合の硬化速度３６
．０　ｐｓｉ　４Ｃ比較して７７．０　ｐｓｉであった
。
２枚の下塗りガラスプレートを結合することによって組
成物のラップ剪断強度を試験した。
各々は１インチ×５インチＸ　Ｏ，２５インチ（約２、
５４　ｏｎ　Ｘ　１２．７　ｃａｔ　Ｘ　Ｏ，６４３）
であり、ガラスプレートの１イ／テのエツジの１つに沿
ってシーラント管から適用された長さ１インチ（約有し
ていた。
ガラスプレートはシーラントをサンドウィッに圧縮した
。試料を室温において数日間硬化させ、次いでビードの
平面に対して平行な平面において引くことによって分離
する。この試−においては、偽のシーラントは３００〜
４００ｐｓｉの２．プ剪断強ｆを示した。
例　　１２ 前記例１０に記載の配合法を使用して、更に別のシーラ
ントを以下のようにして例７のプレポリマーから調製し
た。
即ち、伺７のプレポリマー６１．２８部を先ずジ酢酸ジ
プチルスズ触媒０．３３ｇと一緒にし、そして完全に混
合する。その後、Ｎ−（β−アミノエチル）−ｒ−アン
ノプロビルトリメトキシクフン３．３４ｇ、）リス−（
ジメチルアミノメチル）フェノール０．６１部、キシレ
ン２．９０部〜およびベンジルトリメチルアンモニウム
ヒドロキシド（メチノール中で４０％）２．５６部を添
加し、そして混合を更に２０分間継続する。
最後に、乾燥カーボンブラック１４．４９部および乾燥
粘土１４．４９ｓｔ−添加し、そして得られる混合物を
再び部分真空下において２０分間混合する。
得られたシーラントはだれを生じなかった。
シーラントについての迅速接着試験によって測定された
硬化は組立後２．７時間において平均７４．０　ｐｓｌ
であった。ガラス上に横死わりたシー２ントのビーズは
、室温において数日間接層性を示した。
例　　１３ 架橋剤としてＮ−（β−アミノエチル）　−Ｎ／−（？
’−）リメトキン７リルグロビル）−エチレンジアミン
を使用し、かつ前記例１０に記載の配合法を使用して、
シーラント會例１のプレポリマーから調製した。ｆｌｌ
ｌのプレポリマー６６．４０部をジ酢酸ジプチルスズ触
媒０．３４ｆｍと完全に混合した。欠いで、Ｎ　−（β
−アミノエチル）−Ｎ’−（ｒ−トリメトギシ７リルグ
ロビル）−エチレンジアミン１．１３部、ベンジルトリ
メチルアンモニウムヒドロキシド（メタノール中で４０
％）１．５１部、乾燥メタノール１．３６＠、および乾
燥トルエン２．７６部の混合物を添加し、そして混合を
更に２０分間継続した。ｊ＆後に、乾燥カーボンブラッ
ク１３．２５５１１および乾燥粘土１３．２５部を添加
し、そして全混合物を再び＾９下において２０分間混合
した。
このようにして調製されたシーラントの硬化速度（迅速
接着試験によって測定）は、組立後３．５時間にお゛い
て平均１２７　ｐｓｉであった。
特許出願人　　エセ、クス　ケミカル コーポレーシ、ン

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）　　末熾活性水素原子を有するポリウレタンプレ
    ポリマーを、末端イソシアネート基およびケイ素に結合
    された少なくとも１個の加水分解性アルコキシ基を有す
    るインシアナト有機７ツンと反応させることを特徴とす
    る水分硬化性ケイ素末噌重合体の製造法。
  2. （２）　　前記インシアナト有機シランがケイ素に結合
    された１〜３個の加水分解性アルコキシ基を有する特許
    請求の範囲第１項に記載の方法。
  3. （３）　　前記インシアナト有機シランが式０式％（１
    ） （式中ｓ　Ｒｉ二価の有機基であり、ｎ’ｌａ水素また
    は炭素数１〜４を有するアルキルであシ、Ｘは炭素数１
    〜４を有する加水分解性アルコキシ１でＴｏシ、そして
    ｍは１〜３の整数である） の化合愉である特許請求の範囲第１項に記載の方法。
  4. （４）前記ケイ素に結合され九少なぐとも１個の加水分
    解性アルコキク基を有するイソシアナト有機７ランがｒ
    −イソ７アナトプロビルトリエトキシ７ランである特許
    請求の範囲第１項に記載の方法。
  5. （５）　　前記ポリウレタンプレポリマーが末端−哉−
    ８Ｈｆｉたけ−ＮＨ，基を有する特許請求の範囲第１項
    に記載の方法。
  6. （６）前記ポリウレタンプレポリマーが末端−ＯＨ基を
    有し、そして過剰のポリオールを有機ポリイソシアネー
    トと反応させることによって生成される特許請求の範囲
    第１項に記載の方法。
  7. （７）前記ポリオールがポリエーテルポリオールである
    特許請求の範囲第６項に記載の方法。
  8. （８）前記ポリエーテルポリオールがポリエーテルジオ
    ールで娶る特許請求の範囲第７項に記載の方法。
  9. （９）前記ポリエーテルジオールがポリオキシアルキレ
    ンジオールである特許請求の範囲第８項に記載の方法。
  10. （１０）　　前記ポリエーテルポリオールがポリエーテ
    ルジオールとポリエーテルトリオールとの混合物である
    特許請求の範囲第７項に記載の方法。
  11. （１１）　　前記ポリエーテルジオールがポリオキシア
    ルキレ／ジオールで６９、そして前記ポリエーテルトリ
    オールがポリオキシアルキレントリオールである特許請
    求の範囲第１θ項に記載の方法。
  12. （１２）　　前記ポリウレタンプレポリマーが末端−〇
    ■基ｔｖし、かつ重合体鎖内に尿素基も有し、そしてポ
    リオールと水との過剰の混合物を有機ポリイックアネー
    トと反応させることによりて生成される特許請求の範囲
    第１項に記載の方法。
  13. （１３）　　前記混合物内の総ヒドロキシル当量の２５
    １までか前記水中に存在する特許請求の範囲第１２項に
    記載の方法。
  14. （１４）前記ポリオールがポリエステルポリオールであ
    る特許請求の範囲第６項に記載の方法。
  15. （１５）前記ポリエステルポリオールがポリエステルジ
    オールである特許請求の範囲第１４項に記載の方法。
  16. （１６）　　前Ｅポリエステルジオールがポリアルカノ
    ールツクトンジオールである特許請求の範囲第１５項に
    記載の方法。
  17. （１７）特許請求の範囲第１項に記載の方法に製造され
    九水分硬化性ケイ素末端有機重合体。
  18. （１８）特許請求の範囲第４項の記載の方法によって製
    造された水分硬化性ケイ素末端１！機重合体。
  19. （１９）％許請求の範囲第１７項に記載の水分硬化性ケ
    イ素末端有機重合体並びに少なくとも１種の充填剤から
    なることを％黴とする水分硬化性シーラント組成物。
  20. （２０）前記ケイ素末端有機重合体用の硬化触媒を特徴
    とする特許請求の範囲第１９項に記載のシー２ント組成
    物。
  21. （２１）前記触媒が第四級アンモニウムヒドロキシドで
    ある特許請求の範囲第２０項に記載のシー２ント組成物
    。
  22. （２２）前記触媒がベンジルトリメチルアンモニウムヒ
    ドロキシドである特許請求の範囲第２１項に記載のシー
    ラント組成物。
  23. （２３）ケイ素に結合された少なくとも１個の加水分解
    性アルコキシ基を有するアミノ有機シランを特徴とする
    特許請求の範囲第１９項に記載のシーラント組成物。
  24. （２４）前記アミノ４を機シランがＮ−（β−アミノエ
    チル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシランである
    時ｆｆ請求の範囲第２３項に記載のシーラント組成物。
  25. （２５）前記アミノ１機７ランがＮ−（β−アミノエチ
    ル）＝Ｎ’−（ｒ−トリメトキシシリルグロビル）−エ
    チレンジアミンである特許請求の範囲第２３項に記載の
    シーラント組成物。
JP57124299A 1981-07-17 1982-07-16 ケイ素末端ポリウレタン重合体 Pending JPS5829818A (ja)

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