JPS59108052A - 塩化ビニル樹脂組成物 - Google Patents
塩化ビニル樹脂組成物Info
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- JPS59108052A JPS59108052A JP21708082A JP21708082A JPS59108052A JP S59108052 A JPS59108052 A JP S59108052A JP 21708082 A JP21708082 A JP 21708082A JP 21708082 A JP21708082 A JP 21708082A JP S59108052 A JPS59108052 A JP S59108052A
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- Japan
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- vinyl chloride
- chloride resin
- parts
- polyester
- acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は塩化ビニル樹脂組成物に関するものである。
従来、塩化ビニル樹脂に使用されている可塑剤としては
フタル酸エステル類、脂肪族ポリエステル類およびエポ
キシ化合物等多数のものが挙げられるが、その中でも最
も多く用いられているものは、ＤＯＰ（ジオクチルフタ
レート）を始めとするフタル酸エステル誘導体である。
フタル酸エステル類、脂肪族ポリエステル類およびエポ
キシ化合物等多数のものが挙げられるが、その中でも最
も多く用いられているものは、ＤＯＰ（ジオクチルフタ
レート）を始めとするフタル酸エステル誘導体である。
これらのフタル酸エステルは優れたａＪ塑塑性性能有し
ている反面抽出性、移行性が大きく、ガソリンやオイル
などによって容易に抽出される欠陥があった。
ている反面抽出性、移行性が大きく、ガソリンやオイル
などによって容易に抽出される欠陥があった。
またこれらのフタル酸エステルを含有する塩化ビニル樹
脂を他の合成樹脂と接触せしめた状態で放置しておくと
、塩化ビニル樹脂から可塑剤が他の樹脂の方へ移行する
ため、その樹脂の変質や劣化を起こす場合がしばしば見
受けられた。
脂を他の合成樹脂と接触せしめた状態で放置しておくと
、塩化ビニル樹脂から可塑剤が他の樹脂の方へ移行する
ため、その樹脂の変質や劣化を起こす場合がしばしば見
受けられた。
更に厚生省告示第１７８号において、油脂性の食品包装
或いは輸送用ホースなどの材料として塩化ビニル樹脂を
用いる場合、ｎ−ヘキサンなどによる抽出量が規定され
ている。
或いは輸送用ホースなどの材料として塩化ビニル樹脂を
用いる場合、ｎ−ヘキサンなどによる抽出量が規定され
ている。
一方、可塑剤の移行性等の問題を解消する目的で従来か
ら種々の分子量のポリカプロラクトンを塩化ビニル樹脂
にブレンドして機械的強度、配抽出性、耐油性および耐
寒性等に優れた塩化ビニル樹脂組成物を得ることは既に
知られている。
ら種々の分子量のポリカプロラクトンを塩化ビニル樹脂
にブレンドして機械的強度、配抽出性、耐油性および耐
寒性等に優れた塩化ビニル樹脂組成物を得ることは既に
知られている。
しかしながら、前記した従来用いられたポリカプロラク
トンは直釧状のものであり、分枝しているとしても低分
子量のものであった。そのため、塩化ビニルポリカプロ
ラクトンの強い配向性のた臼 めに配食しやすく塩ビシートとした場合の経時硬化が大
きく現われ、物性の安定性に対して満足できるものでは
なかった。
トンは直釧状のものであり、分枝しているとしても低分
子量のものであった。そのため、塩化ビニルポリカプロ
ラクトンの強い配向性のた臼 めに配食しやすく塩ビシートとした場合の経時硬化が大
きく現われ、物性の安定性に対して満足できるものでは
なかった。
本発明者等は前記従来の欠点を解消すべく、特殊なポリ
カプロラクトンを開発し、このポリカプロラクトンを塩
化ビニル樹脂に特定量混和することにより、相溶性が極
めてよく、耐熱性にもすぐれ経時硬化の少ないポリ塩化
ビニル樹脂組成物が得られることを知見して本発明に到
達した。
カプロラクトンを開発し、このポリカプロラクトンを塩
化ビニル樹脂に特定量混和することにより、相溶性が極
めてよく、耐熱性にもすぐれ経時硬化の少ないポリ塩化
ビニル樹脂組成物が得られることを知見して本発明に到
達した。
すなわち、本発明は環員数４乃至７のラクトン類を三官
能以上で分子量１，０００〜７，０００の縮合系ポリエ
ステルを開始剤として重合することによって得た分子量
１０，０００〜ｔｏｏ、ｏｏｏのポリエステルポリオー
ルを塩化ビニル樹脂と混合せしめて成ることを特徴とす
る塩化ビニル樹脂組成物である。
能以上で分子量１，０００〜７，０００の縮合系ポリエ
ステルを開始剤として重合することによって得た分子量
１０，０００〜ｔｏｏ、ｏｏｏのポリエステルポリオー
ルを塩化ビニル樹脂と混合せしめて成ることを特徴とす
る塩化ビニル樹脂組成物である。
本発明で使用する環員数４乃至７のラクトン類としては
、１個以上のメチル基を置換基として有するかまたは有
しない環員数４乃至７のラクトン、例えばβ−プロピオ
ラクトン、ピパロラクトン、Ｊ−バレロラクトン、６−
カプロラクトン、メチル−６−カプロラクトン、ジメチ
ル−ｅ−カプロラクトン、トリメチル−６−カプロラク
トンなどが挙げられる。
、１個以上のメチル基を置換基として有するかまたは有
しない環員数４乃至７のラクトン、例えばβ−プロピオ
ラクトン、ピパロラクトン、Ｊ−バレロラクトン、６−
カプロラクトン、メチル−６−カプロラクトン、ジメチ
ル−ｅ−カプロラクトン、トリメチル−６−カプロラク
トンなどが挙げられる。
また本発明で用いる三官能以上で分子量１，０００〜７
，０００の縮合系ポリエステルとは、ジオールおよびジ
カルボン酸またはオキシカルボン酸を重縮合させて得ら
れるものである。 本発明で用いるジオールの例として
は側鎖を有しない炭素数２ないし１０のアルキレンジｆ
−ル、側０にメチル基を有する炭素数３カいし８のジオ
ールたとえば１．２−フロピレンゲリコール、１，３−
フロピレンゲリコール、ネオペンチルクリコール、トリ
メチルベンタンジオールなどが挙げられる。これらのジ
オールの使用は、実質的に線状ポリエステルジオールを
与えるだめに必須であるが、後記するポリエステルジオ
ールと有機ジイソシアネートの反応においてゲル化を起
こさない範囲でトリメチロールプロパン、ペンタエリス
リトールなどの多価アルコールヲ該ポリエステルジオー
ルの製造時にジオールと併用してもよい。
，０００の縮合系ポリエステルとは、ジオールおよびジ
カルボン酸またはオキシカルボン酸を重縮合させて得ら
れるものである。 本発明で用いるジオールの例として
は側鎖を有しない炭素数２ないし１０のアルキレンジｆ
−ル、側０にメチル基を有する炭素数３カいし８のジオ
ールたとえば１．２−フロピレンゲリコール、１，３−
フロピレンゲリコール、ネオペンチルクリコール、トリ
メチルベンタンジオールなどが挙げられる。これらのジ
オールの使用は、実質的に線状ポリエステルジオールを
与えるだめに必須であるが、後記するポリエステルジオ
ールと有機ジイソシアネートの反応においてゲル化を起
こさない範囲でトリメチロールプロパン、ペンタエリス
リトールなどの多価アルコールヲ該ポリエステルジオー
ルの製造時にジオールと併用してもよい。
また、ジカルボン酸としては仙銹を有しない炭素数４な
いし１２の飽和脂肪族ジカルボン酸、たとえばコハク酸
、ゲルタール酸、アジピン酸、ピメリン酸、スイリン酸
、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカンニ酸（ｕｎｄ
＠ｅａｎｓ ｄｌｏｌｅ ａｃｉｄ）、ドデカンニ酸（
ｄｏｄｅｃａｎｓ ｄｌｏｌｅ ａｃｉｄ ）、などが
用いられる。そのほかに、メチルアジピン酸、ジメチル
アジピン酸などが用いられる。不飽和ジカルボン酸寸た
はその酸無水物も使用することができる。たとえば炭素
数４ないし５の不飽和ジカルボン酸と共にトリカルボン
酸、テトラカルボン酸の如きよυ多塩基性の酸の使用も
、ゲル化に影響を及はさない範囲で使用しても差支えな
い。
いし１２の飽和脂肪族ジカルボン酸、たとえばコハク酸
、ゲルタール酸、アジピン酸、ピメリン酸、スイリン酸
、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカンニ酸（ｕｎｄ
＠ｅａｎｓ ｄｌｏｌｅ ａｃｉｄ）、ドデカンニ酸（
ｄｏｄｅｃａｎｓ ｄｌｏｌｅ ａｃｉｄ ）、などが
用いられる。そのほかに、メチルアジピン酸、ジメチル
アジピン酸などが用いられる。不飽和ジカルボン酸寸た
はその酸無水物も使用することができる。たとえば炭素
数４ないし５の不飽和ジカルボン酸と共にトリカルボン
酸、テトラカルボン酸の如きよυ多塩基性の酸の使用も
、ゲル化に影響を及はさない範囲で使用しても差支えな
い。
次に、オキシカルボン酸としてはグリコール酸をはじめ
とする炭素数２ないし６の■−ヒドロキシアルカン酸が
用いられる。
とする炭素数２ないし６の■−ヒドロキシアルカン酸が
用いられる。
塩化ビニルを主体とする共重合体とは塩化ビニル７０〜
９９．９重ｆｊ： ％とこれと共重合し得る単量体０．
１〜３０重量係とハフ重合したものを意味する。塩化ビ
ニルと共重合し得る単量体としては、酢酸ビニル、塩化
ビニリデン、アクリロニトリル、ジエチルマレエート、
シフチルマレエート、ジエチルフマレート、メチルアク
リレート、エチルアクリレート、メチルメタクリレート
、ブチルメタアクリレート等が挙げられる。
９９．９重ｆｊ： ％とこれと共重合し得る単量体０．
１〜３０重量係とハフ重合したものを意味する。塩化ビ
ニルと共重合し得る単量体としては、酢酸ビニル、塩化
ビニリデン、アクリロニトリル、ジエチルマレエート、
シフチルマレエート、ジエチルフマレート、メチルアク
リレート、エチルアクリレート、メチルメタクリレート
、ブチルメタアクリレート等が挙げられる。
本発明で使用で使用する分子＊１０，０００〜１００．
０００のポリエステルポリオールと塩化ビニル樹脂との
混合重量比は１００ ： ｓｏ〜１００：２００である
。
０００のポリエステルポリオールと塩化ビニル樹脂との
混合重量比は１００ ： ｓｏ〜１００：２００である
。
また前記分子量１０，０００〜ｉｏｏ、ｏｏｏのポリエ
ステルポリオールと塩化ビニル樹脂とから本発明の樹脂
組成物を製造するには、ミキシジグロール、押出成形機
等により加熱混練してつくる。
ステルポリオールと塩化ビニル樹脂とから本発明の樹脂
組成物を製造するには、ミキシジグロール、押出成形機
等により加熱混練してつくる。
なお、本発明の樹脂組成物には必要に応じて、安定剤、
充填剤、着色剤、滑剤、化学発泡剤など添加使用するこ
とができる。
充填剤、着色剤、滑剤、化学発泡剤など添加使用するこ
とができる。
本発明の塩化ビニル樹脂組成物は、塩化ビニル樹脂に可
塑剤を添加したものに比較して可塑剤の移行性の問題が
なく、耐熱性、耐候性がすぐれている。
塑剤を添加したものに比較して可塑剤の移行性の問題が
なく、耐熱性、耐候性がすぐれている。
１だ、直鎖状の低分子量ポリカプロラクトンを塩化ビニ
ル樹脂に配合したものと比較して耐熱性、耐候性がすぐ
れ、さらに物性の経時変化が少ない。
ル樹脂に配合したものと比較して耐熱性、耐候性がすぐ
れ、さらに物性の経時変化が少ない。
したがって、本発明の塩化ビニル樹脂組成物は可塑剤の
移行が問題とされるような各種フィルム、シート、チュ
ーブ、ホース、バッキング等の材料として極めて有効で
ある。
移行が問題とされるような各種フィルム、シート、チュ
ーブ、ホース、バッキング等の材料として極めて有効で
ある。
以下実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例中の部は重量部規準である。
実施例１
１．３ブタンジオール９．８モルとアジピン酸９モルと
を重縮合させることにより、分子量２５５０酸価１１の
ポリエステルを得た。開始剤として、このポリエステル
を２２７部とシ、これに６−カプロラクトン８９０部を
加え、更に前記配合物の総重量の０．１４の触媒（ジフ
ェニル錫ジラウレート）を加えて、１５０℃〜２００℃
で１４時間反応させ、更に１時間未反応物を減圧留去し
、分子量約１３ｏｏｏ酸価０．５のポリカプロラクトン
Ａを得た。
を重縮合させることにより、分子量２５５０酸価１１の
ポリエステルを得た。開始剤として、このポリエステル
を２２７部とシ、これに６−カプロラクトン８９０部を
加え、更に前記配合物の総重量の０．１４の触媒（ジフ
ェニル錫ジラウレート）を加えて、１５０℃〜２００℃
で１４時間反応させ、更に１時間未反応物を減圧留去し
、分子量約１３ｏｏｏ酸価０．５のポリカプロラクトン
Ａを得た。
次い−Ｃイ１記、１．ヵオ。５１ ）Ａ Ｏう、重合度
１０５０の環化ビニル樹脂１００部、ステアリン酸カル
シウム１．３部およびステアリン酸亜鉛１．３部を１６
５℃の加熱ロール上で１２分間混練した。
１０５０の環化ビニル樹脂１００部、ステアリン酸カル
シウム１．３部およびステアリン酸亜鉛１．３部を１６
５℃の加熱ロール上で１２分間混練した。
得られた混線シートを更に１７５℃の熱プレスに入れ、
２００ ｈ ／ ｃａの圧力で５分間熱プレスし、厚さ
約１閂の試験用シートを得た。
２００ ｈ ／ ｃａの圧力で５分間熱プレスし、厚さ
約１閂の試験用シートを得た。
得られた試験用シートについて１００チモジユラス、抗
張力、伸度、抽出性、耐熱性を測定した。
張力、伸度、抽出性、耐熱性を測定した。
その結果は第−表の通υであった。
々６５部、５０部とり、重合度１０５０の塩化ビニル樹
脂１００部、ステアリン酸カルシウム１．３部およびス
テアリン酸亜鉛１．３部を１６５℃の加熱ロール上で１
２分間混練した。
脂１００部、ステアリン酸カルシウム１．３部およびス
テアリン酸亜鉛１．３部を１６５℃の加熱ロール上で１
２分間混練した。
得られた混線シートを更に１７５℃の熱プレスに入れ、
２００ ｈ ／ ｃａの圧力で５分間熱プレスし、厚さ
約１間の試験用シートを得た。
２００ ｈ ／ ｃａの圧力で５分間熱プレスし、厚さ
約１間の試験用シートを得た。
得られた試験用シートについて１００チモジユラス、抗
張力、伸度、抽出性、耐熱性を測定した。
張力、伸度、抽出性、耐熱性を測定した。
その結果は第−表の通りであった。
実施例４
１．３ブタンジオール４．８６モルと１．６ヘキサンジ
オール３．２４モル及びアジピン酸７．５モルを重縮合
させることによシ分子量５５． ＯＯ酸価０７のポリエ
ステルを得た。
オール３．２４モル及びアジピン酸７．５モルを重縮合
させることによシ分子量５５． ＯＯ酸価０７のポリエ
ステルを得た。
開始剤として、先に得られたポリエステル４４４部取り
、これに６−カプロラクトン８７０部を加え、更に、前
記配合物の総重量の０１％の触媒（テトラブチルチタネ
ート）を加え、１５０〜２ｏｏ℃で１３時間反応させ、
更に１時間未反応物を減圧留去し、分子量１５０００、
酸価０．６のポリカプロラクトンＢ１０５０の塩化ビニ
ル樹脂１００部、ステアリン酸カルシウム１．３部およ
びステアリン酸亜鉛１．３部を１６５℃の加熱ロール上
で１２分間混練した。
、これに６−カプロラクトン８７０部を加え、更に、前
記配合物の総重量の０１％の触媒（テトラブチルチタネ
ート）を加え、１５０〜２ｏｏ℃で１３時間反応させ、
更に１時間未反応物を減圧留去し、分子量１５０００、
酸価０．６のポリカプロラクトンＢ１０５０の塩化ビニ
ル樹脂１００部、ステアリン酸カルシウム１．３部およ
びステアリン酸亜鉛１．３部を１６５℃の加熱ロール上
で１２分間混練した。
以下、実施例１と同様にして試験シートを作成し、物性
を測定した。、 その結果ｆｉ第−表の通りであった。
を測定した。、 その結果ｆｉ第−表の通りであった。
実施例５
ネオペンチルグリコール９．０７モルとセバシン酸８４
モルを重縮合させることにより、分子量３９００、酸価
ｏ９のポリエステルを得た。
モルを重縮合させることにより、分子量３９００、酸価
ｏ９のポリエステルを得た。
開始剤として、先に得られ°たポリエステルを１２０部
取り、これに６−カプロラクトンを２４６部加え、更に
前記配合物のａ重量の０．１％の触ｔｓ（シフチル錫ジ
アセテート）を加え、１５０〜１２０℃で１４時間反応
させ、更に１時間未反応物を減圧留去し、分子量約１１
９００、酸価０，８のポリカプロラクトンＣを得た。
取り、これに６−カプロラクトンを２４６部加え、更に
前記配合物のａ重量の０．１％の触ｔｓ（シフチル錫ジ
アセテート）を加え、１５０〜１２０℃で１４時間反応
させ、更に１時間未反応物を減圧留去し、分子量約１１
９００、酸価０，８のポリカプロラクトンＣを得た。
次いで前記ポリカプロラクトＡ ｏ部、重合度１０５０
の塩化ビニル樹脂１００部、ステアリン酸カルシウム１
．３部丸・よびステアリン酸亜鉛１．３部を１６５℃の
加熱ロール上で１２分間＃、 ｉｒｊ！シた。
の塩化ビニル樹脂１００部、ステアリン酸カルシウム１
．３部丸・よびステアリン酸亜鉛１．３部を１６５℃の
加熱ロール上で１２分間＃、 ｉｒｊ！シた。
以下実施例１と同様にして試験シートを作成し、物性を
測定した。
測定した。
その結果は第−表の通υであった。
比較例１〜４
ＤＯＰ、Ｄｏ人、エポキシ化大豆油およびポリエステル
系可塑剤を夫々８０部取り、これを重合度１０５０の塩
化ビニル樹脂１００部、ステアリス酸カルミウム１３部
およびステアリン酸カルシウム１．３部およびステアリ
ン酸亜鉛１３部に加え１６５℃の加熱ロールで１０分間
混練した。′ 得られた混練シートを更に１７５℃の熱プレスに入れ、
２００に９／−の圧力で５分間熱プレスし、厚さ約１
ｍｍの試験用シートを得た。
系可塑剤を夫々８０部取り、これを重合度１０５０の塩
化ビニル樹脂１００部、ステアリス酸カルミウム１３部
およびステアリン酸カルシウム１．３部およびステアリ
ン酸亜鉛１３部に加え１６５℃の加熱ロールで１０分間
混練した。′ 得られた混練シートを更に１７５℃の熱プレスに入れ、
２００に９／−の圧力で５分間熱プレスし、厚さ約１
ｍｍの試験用シートを得た。
得られたシートを実施例１と同様にして物性を測定した
。 その結果は第−表の通りであった。
。 その結果は第−表の通りであった。
比較例５
エチレングリコール４．２５部を開始剤として、これに
ジメチル−−カプロラクトン１５０部を加え、更に触妨
−（カルシウムメトオキラド）０．０８部を加え、１５
０〜２００℃で７２時間反応させ、更に１時間未反応゛
物を減圧留去し、分子量２２２０酸価２．９のポリカプ
ロラクトンＤを得た◇次いで前記ポリカブ・ラクト六〇
部、重合度１０５０の塩化ビニル樹脂１００部、ステア
リン酸カルシウム１．３部およびステアリン酸亜鉛１．
３を１６５℃の加熱ロール上で１２分間混練した。
ジメチル−−カプロラクトン１５０部を加え、更に触妨
−（カルシウムメトオキラド）０．０８部を加え、１５
０〜２００℃で７２時間反応させ、更に１時間未反応゛
物を減圧留去し、分子量２２２０酸価２．９のポリカプ
ロラクトンＤを得た◇次いで前記ポリカブ・ラクト六〇
部、重合度１０５０の塩化ビニル樹脂１００部、ステア
リン酸カルシウム１．３部およびステアリン酸亜鉛１．
３を１６５℃の加熱ロール上で１２分間混練した。
以下実施例１と同様にして試験シートを作成し、物性を
測定した。
測定した。
その結果は第−表の通りであった。
第 −表
注１）ポリエステル；ｌ■塑剤：平均分子：ｔ ２００
０、大日精化工業■製２）硬 度 ・・・・・・・・・
・ ＪＩ８に６３０１に準じる。
０、大日精化工業■製２）硬 度 ・・・・・・・・・
・ ＪＩ８に６３０１に準じる。
３）抗 長 力 ・・ ・ ・・ ＪＩＳＫ６３旧に準
じる。
じる。
４）伸 度 、。、、、、、、、、 ＪＩ８に６３０
１に準じる。
１に準じる。
５）１００％モ１ジュラス、、、ＪＩＳＫ６３０１に準
じる。
じる。
６）抽 出 性 １．１１００．厚生省告示１７８に基
づく。
づく。
特許出願人 大日精化工業株式会社
’Ｒｊ：：”’
Claims (1)
- 環員数４乃至７のラクトン類を三官能以上で分子量１，
０００〜７，０００の縮合系ポリエステルを開始剤とし
て重台することによって得た分子量ｉ ｏ、ｏ ｏ ｏ
〜１００，０００のポリエステルポリオールを塩化ビニ
ル樹脂と混合せしめて成ることを特徴とする塩化ビニル
樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21708082A JPS59108052A (ja) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | 塩化ビニル樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21708082A JPS59108052A (ja) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | 塩化ビニル樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59108052A true JPS59108052A (ja) | 1984-06-22 |
| JPS6410014B2 JPS6410014B2 (ja) | 1989-02-21 |
Family
ID=16698508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21708082A Granted JPS59108052A (ja) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | 塩化ビニル樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59108052A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6040162A (ja) * | 1983-08-15 | 1985-03-02 | Daicel Chem Ind Ltd | ポリエステル系可塑剤 |
| JPS60217250A (ja) * | 1984-04-12 | 1985-10-30 | Dainichi Seika Kogyo Kk | 塩化ビニル樹脂シ−ト |
| JPS6448845A (en) * | 1987-08-17 | 1989-02-23 | Mitsubishi Kasei Vinyl | Vinyl chloride resin packing |
| JPH01158060A (ja) * | 1987-09-07 | 1989-06-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリエステル系可塑剤 |
| CN104987620A (zh) * | 2015-07-13 | 2015-10-21 | 金宝丽科技（苏州）有限公司 | 一种纤维增强复合pvc材料及其制备方法 |
Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPS5036454A (ja) * | 1973-08-09 | 1975-04-05 |
-
1982
- 1982-12-13 JP JP21708082A patent/JPS59108052A/ja active Granted
Patent Citations (1)
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