JPS6028430A - 光学活性ポリアミド - Google Patents
光学活性ポリアミドInfo
- Publication number
- JPS6028430A JPS6028430A JP13708483A JP13708483A JPS6028430A JP S6028430 A JPS6028430 A JP S6028430A JP 13708483 A JP13708483 A JP 13708483A JP 13708483 A JP13708483 A JP 13708483A JP S6028430 A JPS6028430 A JP S6028430A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optically active
- head
- primary
- dimethylacetamide
- polyamide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title claims abstract description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000004427 diamine group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 5
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 238000011914 asymmetric synthesis Methods 0.000 abstract description 2
- 125000000332 coumarinyl group Chemical class O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 abstract 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polyamides (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光学活性アンチ頭−頭クマリン二量体の誘導体
に相轟する新規な光学活性ポリアミドに関する。
に相轟する新規な光学活性ポリアミドに関する。
クマリンを光二量化することにょシアンチ頭−頭クマリ
ン二量体が得られる。
ン二量体が得られる。
この物質は下記二種の光学異性体の混合物であり光学的
に不活性である。
に不活性である。
（１） Ｏｆ）
このラセミ体は本発明者らの発明した方法によシ光学活
性アミンとの反応で得られるジアステレオジアミドの溶
解性の差を利用して分割される。
性アミンとの反応で得られるジアステレオジアミドの溶
解性の差を利用して分割される。
本発明者等は、このようにして得られた光学活性体〔←
）及び←）二量体〕をジアミノ化合物と反応させること
により新規な光学活性ポリマーが得られることを発見し
、本発明に到った。
）及び←）二量体〕をジアミノ化合物と反応させること
により新規な光学活性ポリマーが得られることを発見し
、本発明に到った。
本発明のポリアミドは、相当するラセミ体ポリアミドと
は光学的性質の外、溶解性、熱的性質等も異る。
は光学的性質の外、溶解性、熱的性質等も異る。
本発明のポリアミドは分子内に反応性の高いフェノール
基を有し、又光学活性がシクロブタン環に由来する特徴
を有するため、その自体又はフェノールの誘導体又は部
分的にシクロブタン環を開裂させた形で不斉合成、光学
分割分析本発明の光学活性ポリアミドは一般式（Ｉ）又
は（６）で表わされる。
基を有し、又光学活性がシクロブタン環に由来する特徴
を有するため、その自体又はフェノールの誘導体又は部
分的にシクロブタン環を開裂させた形で不斉合成、光学
分割分析本発明の光学活性ポリアミドは一般式（Ｉ）又
は（６）で表わされる。
ここでＡは第１又はｇＪ２ジアミンの２個のアミン基か
ら１個づつの活性水素を除いた残基である。かかるジア
ミンは飽和であってもよ〈又不飽和テアってもよい。又
二種以上のジアミンの混合物であってもよく、必要に応
じ５価以上のアミンで変性してもよい。
ら１個づつの活性水素を除いた残基である。かかるジア
ミンは飽和であってもよ〈又不飽和テアってもよい。又
二種以上のジアミンの混合物であってもよく、必要に応
じ５価以上のアミンで変性してもよい。
下記にＡで示される基の一例を示す〇
本発明の光学活性ポリアミドは←）又は←）アンチ頭−
頭クマリン二量体と相当するジアミンとの反応により容
易に得られる。通常特別な触媒を必要としない。両者の
等モル量を非プロトン性極性溶媒中で反応させる方法は
好ましい方法テする。非プロトン性極性溶媒としてはジ
メチルアセトアミド、ジオキサン、メチルピロリドン、
ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリ
アミド等は好ましい例である。
頭クマリン二量体と相当するジアミンとの反応により容
易に得られる。通常特別な触媒を必要としない。両者の
等モル量を非プロトン性極性溶媒中で反応させる方法は
好ましい方法テする。非プロトン性極性溶媒としてはジ
メチルアセトアミド、ジオキサン、メチルピロリドン、
ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリ
アミド等は好ましい例である。
以下実施例にて本発明を説明する。
実施例 １
←）アンチ頭−頭クマリン二量体０．２５５２ ｆ （
０，９ｍｍｏｌ） トａ モル量のｐ−フェニレンシア
ミントをジメチルアセトアミド１．７ｄ中に溶解し、８
０℃に２４時間放置した。
０，９ｍｍｏｌ） トａ モル量のｐ−フェニレンシア
ミントをジメチルアセトアミド１．７ｄ中に溶解し、８
０℃に２４時間放置した。
反応終了後生成物をメタノール中に滴下することによシ
ポリマーを得た（収率８７係）。
ポリマーを得た（収率８７係）。
ｉらｈたポリマーの還元粘度（ジメチルアセトアミド中
ｏ、＋ ｔ７ｄｔ、３ｏ ℃）はｏ、３６であり、〔ａ
）Ｄ ”−８９−４°＋ ［１，、＝−２６ｏ、ｏｏ（
ジメチルアセトアミド中０，５ｔ／１００ｄ）であった
。
ｏ、＋ ｔ７ｄｔ、３ｏ ℃）はｏ、３６であり、〔ａ
）Ｄ ”−８９−４°＋ ［１，、＝−２６ｏ、ｏｏ（
ジメチルアセトアミド中０，５ｔ／１００ｄ）であった
。
実施例 ２
ジアミンとしてヘキサメチレンジアミンを用い、０．８
ｍｍ０１を１．６−のジメチルアセトアミド中で実施例
１と同様に反応させた。
ｍｍ０１を１．６−のジメチルアセトアミド中で実施例
１と同様に反応させた。
収率及び性質を表−１に示す。
実施例 ３
ｍ−キシリレンジアミン２．１ ｍｍｏｌを用い、４．
３−のジメチルアセトアミド中で同様に反応させた。
３−のジメチルアセトアミド中で同様に反応させた。
収率及び性質を表−１に示す。
実施例 ４
４１４′−ジアミノジフェニルエーテル１ ｍｍｏｌを
用い、２．０ｄのジメチルアセトアミド中同様に反応さ
せた。
用い、２．０ｄのジメチルアセトアミド中同様に反応さ
せた。
収率及び性質は表−１に示す。
実施例 ５
ピペラジン１ ｍｍｏｌを用い、２．１ｄのジメチルア
セトアミド中同様に反応させた。
セトアミド中同様に反応させた。
収率及び性質を表−１に示す。
表−１
（注１ ａｌ ジメチルアセトアミド中、０．５ ｆ／
ｄｔ 、 ３０ ℃ｂ）ジメチルアセトアミド中、０．
４９ｆ／ｅＬｔＣ） ジメチルアセドアーミド中、０．
１／ｄ／ｌ。
ｄｔ 、 ３０ ℃ｂ）ジメチルアセトアミド中、０．
４９ｆ／ｅＬｔＣ） ジメチルアセドアーミド中、０．
１／ｄ／ｌ。
ｄ】ジメチルアセトアミド中、０．５１ ｆ／ｅＬｔ出
願人代理人 古 谷 馨
願人代理人 古 谷 馨
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式（Ｉ）又は鎮）で表わされる光学活性ポリアミ
ド。 （但し、Ａは第１又は第２ジアミンの２個のアミン基か
ら１個づつの活性水素を除いた残基）。 ２ 光学活性のアンチ頭−頭りマリンニ量体と第１又は
第２ジアミンとを反応させることを特徴とする一般式（
Ｉ）又は［有］）で表わされる光学活性ポリアミドの製
造法。 （但し、Ａは第１又は第２ジアミンの２個のアミノ基か
ら１個づつの活性水素を除いた残基）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13708483A JPS6028430A (ja) | 1983-07-27 | 1983-07-27 | 光学活性ポリアミド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13708483A JPS6028430A (ja) | 1983-07-27 | 1983-07-27 | 光学活性ポリアミド |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6028430A true JPS6028430A (ja) | 1985-02-13 |
| JPH0368892B2 JPH0368892B2 (ja) | 1991-10-30 |
Family
ID=15190511
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13708483A Granted JPS6028430A (ja) | 1983-07-27 | 1983-07-27 | 光学活性ポリアミド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6028430A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107141469A (zh) * | 2017-06-23 | 2017-09-08 | 郑州大学产业技术研究院有限公司 | 一种酒石酸基旋光性聚酰胺及其制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5039471A (ja) * | 1973-08-09 | 1975-04-11 | ||
| JPS5855926A (ja) * | 1981-09-29 | 1983-04-02 | Masaki Hasegawa | ポリアミド系線状高分子を用いる画像形成方法 |
-
1983
- 1983-07-27 JP JP13708483A patent/JPS6028430A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5039471A (ja) * | 1973-08-09 | 1975-04-11 | ||
| JPS5855926A (ja) * | 1981-09-29 | 1983-04-02 | Masaki Hasegawa | ポリアミド系線状高分子を用いる画像形成方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107141469A (zh) * | 2017-06-23 | 2017-09-08 | 郑州大学产业技术研究院有限公司 | 一种酒石酸基旋光性聚酰胺及其制备方法 |
| CN107141469B (zh) * | 2017-06-23 | 2020-07-14 | 郑州大学产业技术研究院有限公司 | 一种酒石酸基旋光性聚酰胺及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0368892B2 (ja) | 1991-10-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2021001207A (ja) | 新規なジアミン、ポリアミック酸、及びポリイミド | |
| WO2003059964A2 (fr) | Polymeres supramoleculaires | |
| JP6453888B2 (ja) | アミド連結基を有する５員環ビスカーボネート、それらの調製、及びポリマーの調製のためのそれらの使用 | |
| EP0387060A2 (en) | Bis-N,N' nitro or amino benzoyl aminophenols | |
| WO2017164260A1 (ja) | ベンゾオキサジン化合物、その製造方法及びベンゾオキサジン樹脂 | |
| US6245932B1 (en) | Cyanoethylation of cycloaliphatic vicinal primary diamines | |
| JPS6028430A (ja) | 光学活性ポリアミド | |
| US7351862B2 (en) | Alpha, omega-difunctional aldaramides | |
| CN111978194B (zh) | 一种芳基乙酰胺化合物的制备方法 | |
| EP0495544A1 (en) | Process for the synthesis of citraconimides | |
| JPS61179229A (ja) | 光学活性ポリアミド | |
| US4975517A (en) | Polyamide from optically active, anti head-to-head coumarin dimer | |
| EP0207993B1 (en) | Optically active, anti head-to-head coumarin dimer-polyamides | |
| JPH02270848A (ja) | 新規ジアミン化合物及びその製造法 | |
| JPH04312571A (ja) | シトラコンイミドの合成法 | |
| JPH1072423A (ja) | エステル基およびアミド基を有するポリアミン、該ポリアミンの製造法および該ポリアミンからなる２ｋ−ｐｕｒ接着剤のための反応生成物 | |
| US20190345178A1 (en) | Molecular Catalysts for Selective Hydrogenolysis of Amides | |
| JPS63246369A (ja) | ２，３−ジオキソピペラジン類の製造法 | |
| JPH0410472B2 (ja) | ||
| JPH10101632A (ja) | エステル基およびアミド基を有するポリアミン、該ポリアミンの製造法並びに二成分系ポリウレタン接着剤用の該ポリアミンからなる反応生成物 | |
| JP5849773B2 (ja) | ポリアミック酸、ポリイミド及び新規ジアミン | |
| Ueda et al. | Synthesis of polyamides from linear bisanhydrides and diamines | |
| JP2555169B2 (ja) | 脂肪族トリアミン化合物 | |
| JP3937586B2 (ja) | １，４−ビス（有機スルホニルオキシ）−２，３−ブタンジオールの製造方法 | |
| JP2007197442A (ja) | ジカルボン酸イミドの製造方法 |