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JPS61113649A - 耐光性の改善された高分子材料組成物 - Google Patents

耐光性の改善された高分子材料組成物

Info

Publication number
JPS61113649A
JPS61113649A JP59234373A JP23437384A JPS61113649A JP S61113649 A JPS61113649 A JP S61113649A JP 59234373 A JP59234373 A JP 59234373A JP 23437384 A JP23437384 A JP 23437384A JP S61113649 A JPS61113649 A JP S61113649A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
bis
tert
butyl
polymeric material
tetramethyl
Prior art date
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Granted
Application number
JP59234373A
Other languages
English (en)
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JPH0481625B2 (ja
Inventor
Naohiro Kubota
直宏 久保田
Jun Nishimura
純 西村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Adeka Corp
Original Assignee
Adeka Argus Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Adeka Argus Chemical Co Ltd filed Critical Adeka Argus Chemical Co Ltd
Priority to JP59234373A priority Critical patent/JPS61113649A/ja
Priority to US06/795,372 priority patent/US4681905A/en
Priority to EP85114202A priority patent/EP0180992B1/en
Priority to DE8585114202T priority patent/DE3578636D1/de
Publication of JPS61113649A publication Critical patent/JPS61113649A/ja
Publication of JPH0481625B2 publication Critical patent/JPH0481625B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3472Five-membered rings
    • C08K5/3475Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432Six-membered rings
    • C08K5/3435Piperidines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、安定化された高分子材料組成物、詳しくは、
ヒンダードアミン系光安定剤及び特定のアルキリデンビ
ス(ベンゾトリアゾリルフェノール)化合物を含有し、
光安定性の改善された高分子材料組成物に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ABS樹脂、ポリ塩化ビニ
ル樹脂等の合成樹脂は紫外線に対して敏感であり、その
作用により色の悪化、機械的強度の低下等を引き起こし
、長期の使用に耐え得ないことが知られている。
これらの害作用を防止するために、これまでにベンゾエ
ート系、ベンゾフェノン系、ヘンシトリアゾール系、ピ
ペリジン系等の化合物が単独で用いられてきたが、これ
らの化合物は+1脂に着色を与えるものが多く、またそ
の効果も不充分であり、更に改良が望まれていた。
これらの化合物の中でもピペリジン系の化合物は非着色
性であり、また光安定化効果も比較的大きいので近年特
に注目されている。
しかしながら、ピペリジン系化合物に代表されるヒンダ
ードアミン化合物は比較的硬れた光安定剤であるが、単
独使用による効果は未だ不充分なものであワた。このた
め、とベリジン系化合物と紫外線吸収剤の中では比較的
硬れた光安定剤であるヘンシトリアゾール系化合物とf
#用することが提案されているが、普通のベンゾトリア
ゾール系化合物との併用による効果は相加的なものに過
ぎず、実用上は満足し得るものではなかった。
一般に用いられているベンゾトリアゾール系化合物は、
一つの化合物中に1個のヒドロキシ基とillのベンゾ
トリアゾリル基しか有しておらず、分子量も小さいこと
から、大きな併用効果を示さず満足し得るものではなか
った。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者等は、斯る現状に鑑み、鋭意検討を重ねた結果
、ヒンダードアミン系光安定剤と特定のアルキリデンビ
ス(ペンジトリアゾリルツーノール)化合物を併用して
高分子材料に配合すると、それらをそれぞれ単独使用し
た場合よりもその効果が著しく優れていることを見い出
し、本発明に到達した。
皿ち、本発明は、高分子材料100重景重量、tarヒ
ンダードアミン系光安定剤の少なくとも一種0.001
〜5重量部及び(b1次の一峻弐口)で表される化合物
の少なくとも一種0.001〜5重優部を配合してなる
、耐光性の改善された高分子材料組成物を提供するもの
である。
(式中、R1は水素原子又はアルキル基を承し、々はア
ルキル基又はアラルキル基を示し、Xは水素原子、ハロ
ゲン、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、アラルキルオキシ基又はアリール基を示
す、) 以下、本発明の高分子材料組成物について詳述する。
本発明で用いられるヒンダードアミン余光安定具体的に
は次に示すようなものがあげられる。
−14−ベンツ゛イJレオキシ−2,2,6,6−チト
ラメチルビベリジン 魔2l−(3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキンフ
ェニルプロピオニルオキシエチル)−4−(3,5−ジ
ー第3ブチル−4−ヒドロキンフエニルブロピオニルオ
キン)−2,2,6,6−チトラメチルピペリジン 阻34−(β−3° 、5°−ジー第3ブチル−4゛−
オキシフェニル−プロピオニルオキシ)−2,2,6,
6−チトラメチルピペリジン 階4 ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)セパセード −5ビス(I,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピ
ペリジル)セパセード 黒6 ビス(I,2,2,6,6−ベンタメチルー4−
ピペリジル)−2−ブチル−2−(3,5−ジー第3ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート −7ビス(I−アクリロイル−2,2,6,6−子トラ
メチルー4−ピペリジル)−2゜2−ビス (3,5−
シー第3ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート 魚8 ビス(9−アザ−8,8,10,10−テトラメ
チル−3−エチル−1,5−ジオキサスピロ(5,5)
−3−ウンデンルメチル)メチルイミノジアセテート 陳9 ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル−1−オキシル)セパセード嵐10  )リス(
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)シト
レート 隘〔1トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−−
ピペリジル)ニトリロトリアセテート階12  )リス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ブ
タントリカルボキシレート 11kL13トリス(2,2,6゜6−テトラメチル−
4−ピペリジル) トリメリテート −14テトラ (2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)ピロメリテート 一隘15  テトラ(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)−1,3−ビス(アミノメチル)シク
ロヘキサンテトラアセテートNa16  テトラ(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2
,3,4−ブタンテトラカルボキシレート N117  )リス(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)・モノ (イソトリデシル)−1,2
,3,4−ブタンテトラカルボキシレート 1lh18  テトラ(I,2,2,6,6−ベンタメ
チルー4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテト
ラカルボキンレート 階19  トリス(I,2,2,6,6−ベンタメチル
ー4−ピペリジル)・モノ (イソトリデシル)−1,
2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート 魔20  ビス(I,2,2,6,6−ベンタメチルー
4−ピペリノル)・ジ(トリデシル)−1,2,3,4
−ブタンテトラカルボキンレート 臘21  ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル) ・ジ(トリデシル)−1゜2.3.4−
ブタンテトラカルボキシレート 隠22  ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1−
オキシル−4−ピペリジル)・ジ(トリデシル)−1,
2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート −23モノ (I,2,2,6,6−ベンタメチルー4
−ピペリジル)・モノメチルセハケー階243.9− 
ビス〔【、l−ジメチル−2−〔トリス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジルオキシカルボニル)
ブチルカルボニルオキシフエチル)−2,4,8゜10
−テトラオキサスピロ(5,5) ラフデカン N125 3. 9−ビス〔1,1−ジメチル−2−[
トリス(I,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペ
リジルオキン力ルボニル)プチルカルボニルオキン〕エ
チル]−2,4゜8.10−テトラオキサスピロ(5,
5)ウンデカン 阻262.4.6−トリス (2,2,6,6−テトラ
メチル−4−ピペリジルオキシ)−3−トリアジン 磁272−ジブチルアミノ−4,6−ビス(9−アザ−
8,8,10,l Othう)fルー3−エチル−1,
5−ジオキサスピロ〔5,5)−3−ウンデノルメトキ
シ) −s−トリアジン 一28N、N”−ビス(4,6−ピス+9−/ツー8.
8.to、10−テトラメ千ルー・3−エチル−1,5
−ジオキサスピロ〔5゜5〕−3−ウンデシルメトキシ
)−s−トリアジン−2−イルコピペラジン Na29 1.5,8.12−テトラキス(4,6−ビ
ス(N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)ブチルアミノ)−1゜3.5−トリアジン−2−
イル)−1,5゜8.12−テトラアザドデカン 階30  ビス(9−アザ−8,8,10,10−テト
ラメチル−3−エチル−1,5−ジオキサスピロ(5,
5)−3−ウンデシルメチル)カーボネート ぬ31  ビス(9−アザ−8,8,10,10−テト
ラメチル−3−エチル−1,5−ジオキサスピロ[5,
5]−3−ウンデシルメチル) ・水添ビスフェノール
A・ジヵーポ不一ト 階32  ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリンル) ・ペンタエリスリトール・ジホスファイ
ト 嵩33  ヒス(9−アザ−8,8,10,IQ−テト
ラメチル−3−エチル−1,5−ジオキサスピロ(5,
53−3−ウンデツルメチル) ・ペンタエリスリトー
ル・ジホスファイト 磁34  テトラ(2,2,6,6−テトラメチルー−
4−ピペリジル)・ビスフェノールA・ジホスファイト 隘353.5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシヘンシ
ル−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)ホスホネート−361−(2−ヒドロキシエチル
−2,2,6゜6−テトラメチル−4−ピペリジツール
/コハク酸ツメチル重縮合物 隘372−第3オクチルアミノ−4,6−ジクロロ−s
 −トリアジン/N、N’−ビス (2゜2.6.6−
テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミ
ン市槁合物 隘3131.6−ビス(2,’2.6. 6−−1トフ
メチル−4−ピペリジルアミノ)ヘキサン/ジブロムエ
タン車縮合物 患39  ビス (9−アザ−8,8,10,10−テ
トラメチル−3−ヒドロキンメチル−1゜5−ジオキサ
スピロ(5,5)−3−ウンデノルメチル)エーテル 隅403−プリンジル−8−メチル−7,7,9゜9−
テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4,5]
デカン−2,4−ジオ7階41 3−ドデンルー8−ア
セチル−7,7,9゜9−テトラメチル−1,3,8−
トリアザスピロ(4,5)デカン−2,4−ジオン漱4
23−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,
3,8−)リアザスピロ〔4゜5〕デカン−2,4−ジ
オン 1’kL43 2. 2. 4. 4−テトラメチル−
7−オキサ−3,20−ノアザノスピロ(5,1゜11
.2)ヘンエイコサン−21−オンまた、本発明で用い
られる前記一般式(【)で表されるアルキリデンビス(
ヘンシトリアゾリルフェノール)化合物において、R,
で示されるアルキル基としては、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシル、ウンデシル等があげられ、R
2で示されるアルキル基としては、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第2ブチ
ル、第3ブチル、アミル、第37ミル、ヘキシル、オク
チル、2−エチルヘキシル、イソオクチル、l、l、3
.3−テトラメチルブチル、ノニル、デシル、ドデシル
等があげられ、アラルキル基としては、ベンジル、α−
メチルヘンノル、クミル等があげられる。
Xで示されるハロゲンとしては、塩素、臭素、ヨウ素、
フッ素があげられ、アルキル基及びアラルキル基として
はR2で示したものと同一のものがあげられ、アルコキ
ソ基及びアラルキルオキン基としではこれらのアルキル
基及びアラルキル基からのアルコキソ基及びアラルキル
オキノ基があげられ、アリール基としてはフLニル等が
あげられ、アリールオキシ基としてはフェノキノ等があ
げられる。
従って、本発明で用いられる前記一般式(+)で表され
るアルキリデンビス(ヘンシトリアゾリルフェノール)
化合物としては、例えば次に示す化合物があげられる。
BBP−12,2’−メチレンビス(4−メ+ルー6−
ヘンゾトリアゾリルフエノ ール) BBP−22,2”−メチレンビス(4=(I゜1.3
.3−テトラメチルブチル) −6−ベンゾトリアゾリルフェノー ル〕 BBP−32,2’−メチレンビス(4−クミル−6−
ベンゾトリアゾリルフェノ ール) BBP−42,2°−オクチリデンビス〔4−メチル−
(5“−メチルベンゾトリ アゾリル)フェノール〕 BBP−52,2°−オクチリデンビス(4−メチル−
(5°−クロロヘンシトリ アゾリル〉フェノール) 本発明は、前記一般式([)で表される化合物及び前記
ヒンダードアミン系光安定剤を高分子材料に添加してそ
の安定性を改善するものであり、その添加量は、通常、
高分子材料100重量部に対し各々0.001〜5重量
部、好ましくは0.01〜3重量部である。
本発明における安定性改善の対象となる高分子材料とし
ては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブ
テン、ポリ−3−メチルブテン等のα−オレフィン重合
体又はエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロ
ピレン共重合体等のポリオレフィン及びこれらの共重合
体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ボリフフ化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化
ポリプロピレン、ボリフフ化ビニルデン、臭素化ポリエ
チレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、
塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレ
ン共重合体、塩化ビニル−スチレン共1&体、塩化ビニ
ル−イソブナレノ共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデ
ン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三
元In体、塩化ビニル−スチレン−7クリロニトリル共
重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体、塩化とニル
−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピレン
共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三
元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体
、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化とニ
ル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−アク
リロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニル等の
含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリス
チレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリロ
ニトリル、スチレンと他の単量体(例えば無水マレイン
酸、ブタジェン、アクリロニトリル等)との共重合体、
アクリロニトリル−ブタンエン−スチレン共重合体、ア
クリル酸エステル−ブタジェン−スチレン共重合体、メ
タクリル酸エステル−ブタジェン−スチレン共重合体、
ポリメチルメタクリレート等のメタクリレートIN脂、
ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビ
ニルブチラール、ポリエチレンテレフタレート、ポリブ
チレンテレフタレート等の直鎖ポリエステル、ポリフェ
ニレンオキシド、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリ
アセタール、ポリウレタン、繊維素系樹脂、或いはフェ
ノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エボキノ(封
脂、不飽和ポリエステル暑躬脂、シリコーン樹脂等をあ
げることができる。更に、イソプレンゴム、ブタンエン
ゴム、アクリロニトリル−ブタジェン共重合ゴム、スチ
レン−ブタジェン共重合ゴム等のゴム類やこれらの樹脂
のブレンド品であってもよい。
また、過酸化物或いは放射線等によって架橋させた架橋
ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡剤によって発泡さ
せた発泡ポリスチレン等の発泡重合体も包含される。
本発明の組成物に史に周知のフェノール糸の抗酸化剤を
添加することによってその酸化安定性を一層改善するこ
とができるにのフェノール系抗酸化剤としては例えば、
2.6−ノー第3ブチル−p−クレゾール、2.6−ジ
フェニル−4−オクトキシフェノール、ステアリル−(
3,5−ジ−メチル−4−ヒドロキシヘイジル)チオグ
リコレート、ステアリル−β−(4−ヒドロキン−3゜
5−ジー第3ブチルフエニル)プロピオネート、ジステ
アリル−3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキンヘン
シルホスホ名−ト、2,4.ら−トリス(3’ 、5’
−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシヘンノルチオ)1.
3.5.−)リアジン、ジステアリル(4−ヒドロキシ
−3−メチル−5−第3 メチル)ヘンシルマロ*−ト
、2.z゛−メチレンビス(4−メチル−6−第3ブチ
ルフエノール)、4.4”−メチレンビス(2,6−ジ
ー第3ブチルフエノール)、2.2°−メチレンビス〔
6−(l−メチルンクロヘキシル)p−クレゾール〕、
ビス[3,5−ビス(4−ヒトロキノー3−第3ブチル
フエニル)ブチリ7クアシド]グリコールエステル、4
.4゛−ブチリデンビス(6−第3ブチル−m−クレゾ
ール)、2.2゛−エチリデンビス(4,6−ジー第3
ブチルフエノール)、2.2’−エチリデンビス(4−
第2ブチル−6−g43ブチルフェノール)、1.1゜
3−トリス (2−メチル−4−ヒドロキソ−5−第3
ブチルフエニル)ブタン、ビス〔2−第3ブチル−4−
メチル−6−(2−ヒドロキン−3−第3ブチル−5−
メチルベンノル)フェニル〕テレフタレート、1.3.
5−トリス(2,6−シメチルー3−ヒドロキシ−4−
第3ブチル)ベンジルイソシアヌレート、1,3.5−
)リス(3゜5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、テトラキス
〔メチレン−3−(3,5−ジー第3ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)プロピオネートコメタン、1.3.5
−トリス(3,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジル)イソシアヌレート、1゜3.5−)リス((3
,5−ジー第3ブチル−4−ヒドロキノフェニル)プロ
ピオニルオキノエナル〕イソンアヌレート、2−オクナ
ルナオ−4゜6−ジ(4−ヒドロキノ−3,5−ノーー
第、]ブチル)フェノキソー1.3.5−トリアノ/、
4゜4°−チオビス(6−第3ブチル−m−クレゾール
)等のフェノール類及び4.4′−ブチリデンビス(2
−第3ブチル−5−メチルフェノール)の炭酸オリゴエ
ステル(例えば重合度2.3.4゜5.6.・7.’ 
 8.9.10等)の多価フェノール炭酸オリゴエステ
ル類があげられる。
本発明の組成物に更に硫黄系の抗酸化剤を加えてその酸
化安定性の改善をはかることもできる。
これらの硫黄系抗酸化剤としては、例えば、ジラウリル
−、シミリスチル−、ジステアリル−等のジアルキルチ
オジプロピオネート及びブチル−、オクチル−、ラウリ
ル−、ステアリル−等のアルキルチオプロピオン酸の多
価アルコール(例えばグリセリン、トリメチロールエタ
ン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、
トリスヒドロキシエチルイソシアヌレート)のエステル
(例えばペンタエリスリトールテトララウリルチオプロ
ビオネート)があげられる。
本発明の組成物に、更にホスファイト等の含リン化合物
を添加することによってその耐光性及び耐熱性を一層改
善することができる。この含リン化合物としては、例え
ば、トリオクチルホスファイト、トリラウリルホスファ
イト、トリデシルホスファイト、オクチル−ジフェニル
ホスファイト、トリス(2,4−ジー第3ブチルフエニ
ル)ホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス
(ブトキンエチル)ホスファイト、トリス(ノニルフェ
ニル)ホスファイト、ジステアリンペンタエリスリトー
ルジホスファイト、テトラ(トリデシル)−1,1,3
−)リス (2−メチル−5−第3ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル)ブタンジホスファイト、テトラ(C12
〜15混合アルキル)−4,4°−イソプロピリデンジ
フェニルジホスファイト、テトラ(トリデシル)−4,
4°−ブチリデンビス(3−メチル−6−第3ブチルフ
エノール)ジホスファイト、トリス(3,5−ジー第3
ブナルー4−ヒト1ノギノフエニル)ホスファ1ト、ト
リス(モノ・ジ混合ノニルフ、7−−ル)ホスファイト
、水素化−4,41−イソプロピリデンジフェノールポ
リホスファイト、ヒス(オフナルフェニル) ・ビス〔
4,4°−ブチリデンビス(3−メチル−6−第3ブチ
ルフエノール)〕 ・1゜6−ヘキサンジオールジホス
ファイト、フェニル・4.4”−イソプロピリデンジフ
ェノール・ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
(2゜4−ノー第3ブチルフエニル)ペンタエリスリト
ールジホスファイト、ビス(2,b−ジー第3フチルー
4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファ
イト、トリス[4,4’−イソプロピリデンビス(2−
第3ブチルフエノール)〕ホスファイト、フェニル・ジ
フェニルホスファイト、ジ(ノニルフェニル)ペンタエ
リスリトールジホスファイト、トリス(l、3−ジ−ス
テアロイルオキシイソプロビル)ホスファイト、4,4
°−イソプロピリデンビス(2−第3ブチルフエノール
)・ン(ノニルフェニル)ホスファイト、9.10−ノ
ー−ハイドロ=()−オキサ−IO−フォスファフヱナ
ンスレンー10−オキサイド、テトラキス(2,4−ジ
ー第3ブチルフエニル)−4,4°−ビフエニレンジホ
スホナイト等があげられる。
その他必要に応じて、本発明の組成物には重金属不活性
化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、可塑剤、エ
ボキン化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、難
燃剤、rpI剤、加工助剤等を包含させることができる
本発明によって安定化された高分子材料は極めて多様な
形で、例えばフィルム、繊維、テープ、シート、各種成
型品として使用でき、また、塗料、ラフカー用結合剤、
接着剤、パテ及び写真材料における基材としても用いる
ことができる。
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。
しかしながら、本発明はこれらの実施例によって限定さ
れるものではない。
実施例1 く配 合〉 ポリプロピレン      100  宙i部ステアリ
ン酸カルノウム    0.2二ニルプロピオネート) 上記配合にて厚さ0.31のブレスシートを作成し、こ
のシートについて高圧水銀ランプを用いての耐光性試験
を行った。その結果を表−1に示す。
表−1 実施例2 く配 合〉 ポリエチレン        100  市9部Ca−
ステアレート        1.0ビオネート〕メタ
ン ジステアリルチオジプロピオネート0.3ルポキシレー
ト(Ik16化合物) 上記配合物を混練後プレスして厚さ0.5mmのシート
を作成した。このソートを用いてウエザオフ−ター中で
耐光性を測定し、1化するまでの時間を測定した。その
結果を表−2に示す。
表−2 実施例3 〈配 合〉 ポリ塩化ビニル        100市量部ジオクチ
ルフタレート48 エボキノ化大豆油         2トリスノニルフ
エニルホスフアイト 0.2Ca−ステアレート   
      1.QZn−ステアレート0.1 BBP−2化合物         0.1上記配合物
をロール上で混練し、厚さ1III11のノートを作成
した。このソートを用いウエザオフ−ター中での耐光性
試験を行った。その結果を表−3に示す。
実施例4 (配 合〉 ABS樹脂         10 t3  重量部B
BP−2化合物        0.1上記配合物をロ
ール練り後プレスして厚さ31111のシートを作成し
た。このシートを用いウエザオメーターで800時間照
射後の抗張力残率を測定した。その結果を表−4に示す
表−4 実施例5 く配 合〉 ポリウレタン樹脂       100  重量部(旭
電化i!l U −100) 8a−ステアレート         0.7Zn−ス
テアレート         0.32.6−ジー第3
ブチル−p−クレゾール0.LBBP−2化合物   
     0.3上記配合物を70℃で5分間ロール上
で混練し、120℃で5分間プレスして厚さ0.5su
wのシートを作成した。このシートを用いフェードメー
ターにて50時間照射後の伸び残率を測定した。その結
果を表−5に示す。
表−5 実施例6 本発明の安定剤成分は塗料用としても有用である0本実
施例においては金属顔料を含をするベースコート及び1
明なトップコートからなる二層金属光沢塗料についてそ
の効果をみた。
a)ベースコート塗料 メタクリル酸メチル100g、アクリル酸ローブチル6
6g、メタクリル酸−2−ヒドロキンエチル30g、メ
タクリル酸4g、キシレン80g及びn−ブタノール2
0gをとり、110℃に加熱攪拌しながらアゾビスイソ
ブチロニトリル2g、ドデンルメル力ブタン0.5g、
キンレン80g及びn−ブタノール20gからなる溶液
を3時間で滴下した。その後同温度で2時間攪拌し、I
H脂固形分50%のアクリル樹脂溶液を調製した。
上記アクリル樹脂溶液12重量部、ブトキン化メチロー
ルメラミン(三井東圧社製;ユーハン203E60;樹
脂固形分60%)2.5重量部、セルロースアセテート
ブチレート樹脂(20%酢酸ブチル熔液)50重量部、
アルミニウム顔料(東洋アルミニウム社製;アルペース
ト1123N)5.5化9部、キンリン10車9部、酢
酸ブチル20*殿部及び銅フタロンアニンブルーo、2
tJjti14Rをとリヘースコート塗料とした。
b)トップコート領料 上記アクリル樹脂i/1L48重量部、ブトキシ化メチ
ロールメラミン10重量部、キジ1フ10重量部、ブチ
ルグリコールアセテート4重量部、BBP−2化合物o
、+重量部及びヒンダードアミン系光安定剤(表−6参
照)0.05重量部をとり、トップコート塗料とした。
ブライマー処理した鋼板にベースコート塗料を乾燥膜厚
が20μになるようにスプレーし、10分間放置後トフ
プコート塗料を乾燥膜厚が30μになるようにスプレー
した。15分間放置後140℃で30分間焼付し試片と
した。
上記試片をウエザオメーターに入れ塗膜のワレの発生す
るまでの時間を測定した。その結果を表−6に示す。
表−6

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 高分子材料100重量部に、(a)ヒンダードアミン系
    光安定剤の少なくとも一種0.001〜5重量部及び(
    b)次の一般式( I )で表される化合物の少なくとも
    一種0.001〜5重量部を配合してなる、耐光性の改
    善された高分子材料組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1は水素原子又はアルキル基を示し、R_
    2はアルキル基又はアラルキル基を示し、Xは水素原子
    、ハロゲン、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基
    、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基又はアリール
    基を示す。)
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