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JPS6117565A - ５‐アミノ‐４‐複素環‐１‐フエニルピラゾール - Google Patents

５‐アミノ‐４‐複素環‐１‐フエニルピラゾール

Info

Publication number
JPS6117565A
JPS6117565A JP60134403A JP13440385A JPS6117565A JP S6117565 A JPS6117565 A JP S6117565A JP 60134403 A JP60134403 A JP 60134403A JP 13440385 A JP13440385 A JP 13440385A JP S6117565 A JPS6117565 A JP S6117565A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
alkyl
optionally substituted
het
formulas
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP60134403A
Other languages
English (en)
Inventor
イエルク・シユテツター
ラインホルト・ゲーリング
マルクス・リンデイツヒ
オツト・シヤルナー
ルウトウイツヒ・オイエ
ロベルト・アール・シユミツト
ハンス‐ヨアヒム・ザンテル
クラウス・リユルセン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPS6117565A publication Critical patent/JPS6117565A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な５−アミノ−４−複素環−１−成る種の
５−アミノ−１−フェニルピラゾール、例えば５−アミ
ノ−４−エトキシ−カルボニル−１−（２，４，６−）
リクロロフェニル）−ビラ第３．１２９．４２９丹参９
？％）。
しかしながら、既に公知のこれらの化合物の活性は、全
ての応用分野で、特に少量低濃度使用の際は、必ずしも
満足できるものではない。
一般式（Ｉ） 式中 Ｒ１は水素又はアルキルを表わし、 Ｒ２は水素又は基−Ｃ−Ｒ”　を表わし、Ｒ３はＲ２と
は独立にＲ１と同じ基を表わし、そして更にアルキル、
アルケニル又はアルキニルを表わし、 Ｒ４、Ｒ１１，Ｒ６、Ｒフ及びＲ８は互いに独立に、水
素、シアノ、ニトロ、ノ為ロゲン、アルキル、アルコキ
シ、アルコキシカルボニル、ハロゲノアルキル、ハロク
ツアルコキシ、又は基−５（０）、ｒＬ−Ｒ”　を表わ
し、 ＲｅＨ水素、アルキル、アルケニル、アルキル、ハロゲ
ノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキ
ル、随時置換されていてもよいシクロアルキル、随時置
換されていてもよいアリール、アルコキシ、アルキルチ
オ、随時置換されていてもよいアリールオキシもしくは
アリールオキシアルキル、随時置換されていてもよいア
リールチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、又は
随時置換されていてもよいアリールアミンを表わし、 Ｘｉｔ酸素又は硫黄を表わし、 ｎは０．１又は２の数を表わし、セしてＨｅｔ　は飽和
又は不飽和性の、随時置換されていてもよい複素環基を
表わす の新規な５−アミノ−４−複素環−１−７エニルビラゾ
ールが、今発見された。
更に一般式（１）の新規な５−アミノ−４−複素環−１
−フェニルビ５１−ルが、 （α）式（ＩＩ） 式中、 Ｒ４、Ｒ”、Ｒ＠、ＲＩ及びＲ畠は上述された意味を有
する、 フェニルヒドラジンと、 式（ｍ） 式中、 ＲＩ及びＢｅｔは上述された意味を有し、そして Ａはハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、又はジアル
キルアミノを表わす、 のアクリロニトリル誘導体を、 最初の第１段階で、若し適当ならば希釈剤の存在下に、
そして若し適当ならば反応助剤の存在下に反応させて、 式ｔＩＶ） 式中、 ＲＩ、Ｒ４、ＲＩ、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ６及びＮｅｔ　は上
述きれた意味を有する のフェニルヒドラジン誘導体を与え、そして得られたフ
ェニルヒドラジン誘導体を、第２段階で、若も適当なら
ば希釈剤の存在下に、そして若し適当ならば酸触媒の存
在下に環化させるか、又は１段階反応で、式（ＩＶ）の
中間体を単離することなく、若し適当ならば希釈剤の存
在下に直接環化し式（■αλ 式中 Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ＲＩ及び’　　Ｎｅｔ
　は上述された意味を有するの５−アミノ−ピラゾール
を与えるか、又は（ｂ）式（Ｉα） 式中 Ｒ’、　　Ｒ４、Ｒ”　　、　Ｒ’　　、　Ｒフ　、　
Ｒ８、及びＢｅｔは上述された意味を有する、 の、方法（α）によって得られる５−アミノピラゾール
を、 式（Ｖ） Ｒ”−Ａ’　　　　　　　　　　　（Ｖ１式中、 ＲＩはアルキル、アルケニル、アルキニル又は基−Ｃ−
Ｒ”此処で Ｒｇは上述された意味を有する、そしてＡ′は電子吸引
的脱離基を表わす、 のアシル化剤又はアル”キル化剤と、又は式（Ｖｌ） Ｂ１＊　　Ｈ＝Ｃ−、−Ｘ　　　　　　（Ｖｌ）式中 Ｒ１！はアルキル又は随時置換されていてもよいアリー
ルを表わし、そして Ｘは上述された意味を有する、 のイソ（チオ）シアナートと 若し適当ならば希釈剤の存在下に、そして若し適当なら
ば酸結合剤の存在下に、一般に通常の方法で反応させて
、 式（Ｉ６） Ｒ・ 式中、 ７？１　、ＲＩ　、Ｒ４，８％　、　ＲＩ　、Ｒ１、Ｂ
ｓは上述された意味を有し、セして Ｒ３′　　は、水素基を除いて上述したＢｓと同じ基を
有する の窒素上でアルキル化又はアシル化された５−アミノ−
ピラゾールを与える方法によって得られることが発見さ
れた。
最後に、式（１）の新規な５−アミノ−４−複素環−１
−フェニルピラゾールは、除草性、特に選択的除草性、
及び植物成長調節作用を有するととが発見された。
驚くへきことに、本発明の式（１）の５−アミノ−４−
複素環−１−フェニルピラゾールは、先行技術から公知
で、化学的にも又、その作用の点からも密接に関連して
いる５−アミノ−１−フェニルピラゾール、例えば５−
アミノ−４−エトキシカルボニル−１−（２，４，６−
ドリクロロフエニル）−ピラゾールよりも、かなり優れ
た除草活性を有する。
式（１′ンは、本発明の５−アミノ−４−複素環−１−
フェニルピラゾールの一般定義を与えネたものである。
式（１）の好ましい化合物は、式中、 Ｒ１が水素又は１〜８個の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝状アルキルを表わし、Ｒ２が水素又は基−Ｃ−Ｒ”
を表わし、Ｉ Ｒ８が・Ｒ１とけ独立に、Ｒ１と同じ基を表わすか、又
は更に、夫々４個以下の炭素原子を有する直鎖状又は分
校状アルキル、アルケニル又はアルキニルを表わし、 Ｒ４、Ｒう、Ｒ６、Ｒ７及びＲ１が互いに独立に、水素
、シアノ、ニトロ、ノ・ロゲン、又は夫々４個以下の炭
素原子を有す直鎖状又は分枝状アルキル、アルコキシ、
又はアルコキシカルボニルを表わすか、又は夫々１〜４
個の炭素原子と、９個以下の同一か又は異なるハロゲン
原子を有する直鎖状又ハ分校状・・ロケノアルキル又は
′ノ・口）ｉ’／１ルコギシを表わすか、又は基−ｓ　
（０）７．７？ｌ’を表わし、此処で Ｒ９は夫々アルキル部に４個以下の炭素原子を有し、そ
してノ・ログノアルキルの場合９個以下の同一か又は異
なるノ・ログン原子・を有する、直鎖状又は分枝状アル
キル、アルクニル、アルキニル、アルコキシアルキル、
アルキルチオアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はハロゲノアルキル
を表わすか、又は３〜７個の炭素原子を有し、そして随
時、ハロゲン、低級アルキル及び低級ハロゲノアルキル
から成る群から選ばれた、同一か又は異なる置換基によ
ってモノ−置換又はポリ−置換されていてもよいシクロ
アルキルを表わすか、又は夫々随時同一か又は異なり、
Ｒ″の場合に挙けられたフェニル上ＶＣｌｉｄ換可能な
置換基によってモノー瞠換又はポリ−ＩＦ（換されてい
てもよいフェニル、フェノキシ、フェノキシアルキル、
フェニルチオ、又はフェニルアミノを表ワシ、１＜ｌｏ
は、アミノ又は夫々アルキル部に４個以下の炭素原子を
有し、そしてハロゲノアルキルの場合、９個以下の同一
か又は異なるハロゲン原子を有する、直鎖状又は分枝状
アルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアε）又はハロ
ゲノアルギルを表わし、Ｘは酸素又は硫黄を表わし、 ｎは０．１又は２の数を表わす、そして１１ｅｔ　が、
随時同一か又は異なる置換基によってモノ−置換又はポ
リ−置換されていてもよく、窒素、酸素及び硫黄から成
る群から選ばれた１〜３個の同一か又は異なる異部原子
を言み、炭素又は窒素原子を経て、ハロゲン、ニトロ及
び夫々４個以下の炭素原子を含み、そして適当ならば９
個以下の同一か又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状
又は分枝状アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、及び
ハロゲノアルキルの置換基と結合することのできる、飽
和又は不飽和性の、５員壇又は６員環複素環基を表わす
、 の化合物である。　　　　・ 特に好ましい式＋１）の化合物は 式中、 Ｒ′が水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル又
ｆｌｎ−１ｉ〜、８−又けｔ−ブチルを表わし、 Ｒ２が水素又は基−Ｅ゛−／？９を表わし、Ｒ３が／＜
２　と独立ｖｃｉｔ”　と同じ一１ｉＱを表わし、更に
メテノペ　エテル、ｎ−１又けｉ−プロピル、ｎ−１ｉ
−１８−又はｔ−ブチル又はアリル又はゾロノクルギル
を！くわし、／？’、ＲＩ、Ｒ６、Ｒγ及びＲ８は互い
ＶＣ独立に、水素、／アノ、ニトロ、弗素、塩素、臭素
、ヨード、メチル、エチル、ガ、−又けｉ−プロピル、
又はｎ−１ｉ−１８−又はｔ−ブチル、を表わすか、 又はメトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、又はエ
トキシカルボニルを表わすか、又はトリフルオロメチル
、トリクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフル
オロクロロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、ジ
フルオロメチル、ペンタフルオロエテル、テトラフルオ
ロエテル、トリフルオロクロロエテル、トリフルオロエ
チル、ジフルオロジクロロエチル、トリフルオロジクロ
ロエチル、又はインタクロロエチルを表わすか、又はト
リフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジクロロフ
ルオロメトキシ、ジフル芽ロクロロメトキシ、クロロメ
トキシ、ジクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペン
タフルオロエトキシ、テトラフルオロエ；・キシ、トリ
フルオロクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフ
ルオロクロロエチル７、トリフルオロジクロげエトキシ
、又ハペンタクロロエトキシを表わすか、又は基−，５
（０）ｎ−Ｒ１０を表わし、 此処で Ｒ９は水素、メチル、エチル、九−又はぜ−フロビル、
アリル、フロノソルギル、ブテニル、メトキシメチル、
エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエテル、メ
チルチオメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、エチルアミン、エチルアミン、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミン、トリフルオロメチル、トリクロロ
エチル、ジクロロフルオロエチル、ジフルオロクロロエ
チル、クロロメチル、ヨードメチル、ブロモメチル、ジ
クロロメチル、１−クロロエテル、２−クロロエテル、
３−クロロプロピル、２−ブロモエテル、又はヘグタフ
ルオロー九−ゾロビルを表わすか、又は随時その各々か
や素、塩素、裏銅、メチル又はトリフルオロメチルから
成る群から選ばれた同一か又は異なる置換基によってモ
ノ−、ジー、トリー又はテトラ−置換されていてもよい
シクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを
表わすか、又は随時その各々がメチル、メトキシ、塩素
及びトリフルオロメチルから成る群から選ばれた同一か
又は異なる置換基によってモノ−、ジー又はトリー置換
されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェノキシメ
チルフェニルチオ、又はフェニルアミノを表わし、 Ｒｌｏはアばノ、メチルアミノ、エチルアミン、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、フルオロジクロロメチル、
ジフルオロメチル、テトラフルオロエチル、トリフルオ
ロクロロエテル、トリフルオロメチル、メチル、又はエ
テルを表わし、 Ｘは酸素又は硫黄を表わし、 ｎは０．１又は２の数を表わす、 そして Ｈａｔ　が随時弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エ
テル、ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ
−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、九−
又はｉ−ゾロビルテオ、又はトリフルオロメチルから成
る群から選ばれた同一か又は異なる置換基によってモノ
−、ジー又はトリー置換されでいてもよい 式 ％式％ 式中、 Ｙは夫々酸素又は硫黄、又は４個以下の炭素原子を有す
るＮ−アルキル基を表わすの複素環基を表わす の化合物である。
下記の一般式（１）の５−アミノ−４−複素環一１−フ
ェニルピロゾールを、製造実施例で挙げる同化合物の他
に特に挙げることができる。
１Ｉ　　　　　Ｈ−Ｃ−Ｃ，Ｈ，Ｃ１ ＩＩ　　　　　ＨＨ、Ｃ１ ＨＨ／／　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｃ１ｙ
υ。
１： ｆｌ　　　　　／７　　　　−Ｃ−Ｃ，１１，ＣＩ　　
　　　ＩＩＨＩＩ　　　　　ＨＣＩ　　　　　Ｈ １１／７　　　　−Ｃ−Ｃ，ＩＩ、　　　　　　　　　
　　　ＣＩ　　　　　ＨＨＨＨＣＩ　　　　　ＩＩ ｉｆ　　　　　Ｈ−Ｃ−Ｃ１ｌ　　　　　　　　　　　
　　ＣＩ　　　　　ＨＨＨＩｆ　　　　　　　　　　　
　　　　　　ＣＩ　　　　　ＭＨＨ１１ＣＩ　　　　　
ＩＩ Ｂ　　　　　Ｈ／７　　　　　　　　　　　　　　　　
　ＣＩ　　　　　ＨＨＨ−Ｃ’−Ｃ２Ｈ，ｌ　　　　　
　　　　　　ＣＩＢ　　　　　ＨＨＣ１ ＨＨＥ　　　　　　　　　　　　　　Ｃ１ｙ　　　　ｔ
ｙ　　　　−５−ｃ、ｙ、　　　　　　　　　　ｃｔ　
　　　／１１ｆ　　　　　Ｈ−Ｃ−ＯＣＨ，ＣＩ　　　
　　Ｈ／７　　　　１１　　　　−Ｃ−ＯＣＨ３ＣＩ　
　　　　ＨＨＨ−Ｃ−ＣＨＣＩ、　　　　　　　　　　
　ＣＩ　　　　　ＨＨＨ−お−ＣＨＣｌ、　　　　　　
　　　Ｃ！Ｏ Ｈ１１ＨＣ１ １１ＣＦ、　　　ＩＩ　　Ｃ１−ζ ＨＯＣＦ、　　　、ＨＨ−Ｎユ ＨＣＩ　　　　ＨＣ１−ＮＣ）Ｉ ＨＣＩ　　　　ＨＣＩ　　−ＮＯ ＨＣＩ　　　　ＨＣＩ　　−Ｎ。
ＨＣＦ、　　　　ＨＣ１−ＮＣＩ Ｂ　　　　　Ｈ−Ｃ−ＣＨ，ＣＩ ＨＨ−Ｃ−Ｃ，ＩＩＩＩＣ１ ＨＨ−Ｃ−ＣＨＣＩ Ｈ１１ＨＣ１ ＨＣｌ　　　　ＨＣｌ−／ｊ、じ ＨＣＦ、　　　　ＨＣＩへ） ｉ　　　　ｎ　　　　＝ｃニーｃ、ｎｌ１ｃ　ｔＨ１１
ＨＣ１ ＨＨＨＣＩ ＨＨＨＣ１ ＨＣｌ　　　　ＨＣｌ、す ＨＨＩＩ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＩ
ＨＩＩ　　　　　　ＩＩ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　Ｃ１ＨＨ−Ｃ−ＣＨ、Ｃ１ ＨＨＩＩ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
Ｃ１ｔｉ　　　　　　Ｈ，ｕ　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　ｃｔＩＩ　　　　　　ＨＨＣ１ 若し、例えば２．６−ジクロロ−４−トＩ７フルオロメ
テルーフエニルヒドラジン及び６−シメチルアミンー２
−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−アクリロ
ニトリル塩酸塩を出発物質として使用するならば、本発
明の方法（ａ）での反応過程は下記の式で表わすことが
できる。
ｔ 若し、例えば１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−５−アミノ−４−（１，２，４１
リアゾール−１−イル）ピラゾール及びプロピオニルク
ロリドを出発物質として使用するならば、本発明の方法
（ｂ）での反応過程は下記の式で表わすことができる。
ＣＦ。
式（ｎ）は本発明の方法（α）を実施するのに出発物質
として必要なフェニルヒドラジンの一般定義を与えたも
のである。この式（ＩＩ）において　１ｉ４Ｒ”、Ｒ・
、Ｒフ及びＲａは好ましくは本発明の式（，１）の化合
物を記載する際に、好ましい基としてすでに挙げられた
置換基を表わす。
式（Ｉｆ）のフェニルヒドラジンは、その大部分が公知
であるか、又は公知の方法で、単純な同じ様なやり方で
製造することができる（例えばＨｏｕｂｅｎ−ＩＶｔｔ
ｙｌ　　”Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　　ｏｒｇａ−ｎ
ｉｓｃｈｔｔｎ　Ｃｈｅｔｎ、ｉｅ″（有機化学の方法
）、第Ｘ巻、２．２０３頁、Ｔｈｔｇｍｅ　Ｖｅｒｌａ
ｇｌ　ｓｔｗｔｔｇａｒｔ　）社刊１９６７年参照）、
例えば 式（■） 式中 Ｒ’　、Ｒ”　％　Ｒ”　、Ｒ’　及ＵＲ”　Ｉｒｉ上
述された意味を有する、 の公知のアニリンを、 亜硝酸ナトリウムと、酸、例えば硫酸の存在下に反応さ
せ、それから塩化スズｔｎ）と、又酸例えば塩酸の存在
下に、−２０℃〜＋８０℃の温度で反応させて得られる
。
式（ｍ）は製造法（α）を実施するのに出発物質として
、更に必要なアクリロニトリル誘導体の一般定義を与え
たものでおる。この式（ｍ）中　Ｂｓ及びＨａｔは好ま
しくは本発明の式（１）の化合物を記載する際に、その
置換基として好ましいものとしてすでに挙けた基を表わ
す。Ａは好ましくは塩素、臭素、メトキシ、エトキシ又
はジメチルアミンを表わす。
式（ｍ）のアクリロニトリル誘導体はまだ公知ではない
。これらの化合物は 式（■） Ｈａｔ−ＣＨ，−ＣＮ　　　　　　（■）式中 Ｎｅｔ　は上述された意味を有する のアセトニトリル誘導体を 式ｔｉｘ） 式中 Ｒ１は上述された意味を有し、セして Ｒ１３Ｈアルキル、特にメチル又はエチルを表わす のオルトエステルと、又は 式ｔＸ） 空 Ｒ′は上述された意味を有し、 ７？１４はアルキル、特にメチル又はエチルを表わし、
そして Ａ′はジアルキルアミノ特にジメチルアミノを表わす、 のアミド−アセタルと 若し適当ならば希釈剤、例えばトルエンの存在下に、＋
８０°Ｃ〜＋２００　’Ｃの温度で反応させるか、又は 式（ＸＩ） ＩＩ　　　　　　　　　　　　（ＸＩ）Ｒ’−Ｃ−ＱＢ
ｎ 式中 Ｒ′は上述された意味を有し、そして Ｒ１１１はアルキル、特にメチル又はエチルを表わす のエステルと 若し適当ならば希釈剤、例えばメタノール又はエタノー
ルの存在下に、そして若し適当ならば塩基性触媒、例え
ばナトリウム　メチラート又はエチラートの存在下に、
ｏ０ｃ〜１００’Ｃで反応させ、そしてこうして得られ
た 式（ｍａ） 式中 Ｒ１及びＨｅｔ　は上述された意味を有する、のヒドロ
キシ化合物を、ハロゲン化剤、例えば五塩化燐又は塩化
チオニルを用いる通常のやル方で、０℃〜＋１００℃の
温度で置換反応を行なう方法で得られる。
式（■）のアニリン及び式（糧）のアセトニトリル誘導
体は公知であるか（例えばＢ、Ｚｈ。
ｏｒｇ、　　　Ｋｈｉｍ、　　　１　８　、　４　６３
（１９８２ン　（Ｃ１Ａ、９６．１８１２１３Ｘ）；ド
イツ国特許公告公報（ＤＥ−Ｏ５）第３．１２９．４２
９号、及びＢｅｒ、ｄｔｓｈ、ｃｈｓｍ、Ｇｅｓ、　　
２７　５１５１（１８９４）参照）、又は公知の方法で
単純な同様なやシ方で製造することができる。
式（ＩＸ）のオルトエステル、式（Ｘ）のアミド−アセ
タル、及び式Ｏａ）のエステルは、一般に有機化学で公
知の化合物である。
式（Ｉα）は、本発明の方法（ｂ）を実施するための出
発物質として必要が５−アミノ−ピラゾールの一般定義
を与えたものである。この式（Ｉα）Ｋ　おいて、Ｒ’
、Ｒ４、ｌ？＠、　Ｒ６，７？？、Ｒ”及びＢｅｔは好
ましくは、本発明で使用することのできる式（１）の化
合物を記載する際に、その籠換基として好ましいものと
してすでに挙げられた基を表わす。
式（１α、）の５−７ミノビラゾールは本発明の化合物
であり、製造法（α）によって得ることができる。
式（Ｖ）は、製造法（ｂ）を実施するための出発物質と
して′更に必要なアルキル化及びアシル化剤の一般定義
を与えたものでおる。この式ｊＶ）において、Ｒは好ま
しくは夫々が直鎖状又は分校状である、４個の炭素原子
を有するアルキル、アル此処で Ｘ及びＲｏは好ましくは、本発明の式（１）の化合物を
記載する際に好ましい置換基としてすでに挙げられた基
を表わす、 を表わす。
Ａ′は好ましくは、塩素、臭素又はコード、ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ、アルコキシスルホ□ニルオキシ、
又はアシルオキシを表わす。式（Ｖ）のアルキル化及び
アシル化剤は有機化学で一般に公知の化合物である。
式（Ｖｌ）は製造法（ｂ）を実施するために出発物質と
して代りに使用することのできるイン（チオ）シアナー
トの一般定義を与えたものである。この式において、Ｘ
は好ましくは酸素又は硫黄を表わし、そしてＲ１！は好
ましくは４個以下の炭素原子を有する直鎖状又は分校状
アルキルを表わすか、又は随時、夫々４個以下の炭素原
子を有し、ハロゲノアルキルの場合は９個以下の同一か
又は異なるハロケン原子を有する直鎖状又は分校状アル
キル、アルコキシ、及びハロゲノアルキルによってモノ
−、ジー又はトリー置換されていてもよいフェニルを表
わす。ＲＩ２は特に、メチル、エチル又は随時弗素、塩
素、メチル、メトキシ及びトリフルオロメチルから成る
群から選ばれた同一か又は異なる置換基によってモノ−
、ジー又はトリー置換されたフェニルを表わす。
式［ＶＩ）のイソ（チオ）シアナートも同様に、有機化
学で一般に公知の化合物である。
製造法（ａ）の第１及び第２反応段階の両方を実施する
のに使用可能な希釈剤は、不活性な有機溶媒゛である。
好ましく使用される溶媒はアルコール、例えばメタノー
ル、エタノール、プロノぞノール、ブタノール、エチレ
ングリコール及びエチレングリコールモノメチル又はモ
ノエチルエーテルである。
製造法（α）の第１段階を実施するために使用すること
のできる反応助剤は有機又は無機酸である。
好ましく使用される酸は硫酸又は酢酸で、若し適当なら
ば緩南物質、例えば酢酸ナトリウムを存在させることが
できる。
製造法（α）の第１段階を実施する際、反応温度は成る
範囲内で変化させることができる。反応は一般に一３０
℃〜＋５０℃、好ましくは一２０°Ｃ〜＋２０℃で実施
される。
製造法（α）の第２段階を実施するのに使用することの
できる触媒は、通常使用するととのできる全ての酸であ
り、例えば硫酸又は燐酸である。
ができる。反応は一般に０℃〜＋２００℃、好ましくは
＋５０℃〜１５０℃で実施する。
製造法（ａ）を実施する際、１段階及び２段階法の両方
で、式（Ｉ［）のフェニルヒドラジン１モル当り、式（
ｍ）のアクリロニトリル誘導体を一般に１．０〜３．０
モル、好ましく　ｔｒｌ　１．０〜１．５モル、そして
２段階法の場合、若し適当ならば第１段階で１．０〜１
０．０モルの反応助剤そして若し適当ならば第２段階で
酸触媒１．０〜１０．０モルを使用する。
反応生成物は通常の方法で、例えば有機希釈剤を除去し
、反応生成物を水中で沈殿させ、そして炉別、乾燥して
得ることにより後処理及び単ＦｆｌＣを行なう。
製造法（ｂ）を実施するのに使用できる希釈剤は同様に
不活性有機溶媒でちる。好ましく使用される溶媒は、脂
肪族又は芳香族、随時ハロゲン化炭化水り例ｔばベンジ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ペンタン、ヘキサ
ン、ヘゲタン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロ
イン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロ
ロベンゼン、又ハジク゛ロロベンゼン、エーテル例エバ
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、又はエテレングリコールジエ
テル又はジメチルエーテル、ケトン、例えばアセトン、
ブタノン、メチルイソゾロビルケトン又はメチルイソブ
チルケトン、エステル例えは酸１〃エチル、ニトリル、
例えばアセトニトリル、又はゾロビオニトリル、又はア
ミド、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン、又はヘキサメチル燐酸ア
ミドである。式（Ｖ）又は（Ｖｌ）のアシル化剤又はア
ルキル剤を液体の形で使用する時は、これらを希釈剤と
して、対応量よりも過剰に使用することもできる。
製造法（ｂ）を実＆＋’＋＋するために使用できる酸結
合剤は、通常使用できる全ての無機及び有機塩基である
。好捷しく使用される堪り、しは、アルカリ金属水素化
物、水酸化物、アミド、炭１１χ塩、又は重炭酸塩、例
えは水衆化ナトリウム、ナトリウムアミド、水峻化ナト
リウム、炭１′セナトリウム、爪炭６づナトリウム、又
は第三級アミン、例えｉｔ　トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（＃、＃−ジメチ
ルアミノ）−ピリジン、ジアザビシクロオクタンＩ　Ｊ
）　Ａ　１３　ＣＯ）　、ジアザビシクロノネン（ＤＢ
Ｎ）又はジアザビシクロウンデセン（１）　１３　Ｕ　
）である。
製造法（ｂ）を実施する際、反応温度はか索りの範囲で
変えることができる。反応は一般［−２００℃〜＋１５
０℃、好ましく相、０℃〜＋１００℃で行なわれる。
製造法（ｂ）を実施するために、式［１ａ）の５−アミ
ノ−ピラゾール１モル当り、式ＩＶ）又は（Ｖｌ）のア
シル化剤又はアルキル化剤を一般に１．０〜２０．０モ
ル、好ましくけ１．０〜１５．０モル、そして若し適当
ならば陶結合剤を１．０〜６．０モル、好ましくは１．
０〜２．０モルを使用する。反応法、式１１ｂ）の反応
生成物の後処理及び単離は一般的な通常の方法で実施す
る。
本発明の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉植物の破
壊剤、４！に殺雑草剤として使用することができる。雑
草は広い意味で、望ましからざる場所に生える全ての植
物と理解されたい。本発明の物質は本質的にその使用量
に依存して、完全除草剤凍たは選択的除草剤として作用
する。
本発明の活性化合物は、例えば下記の植物に関連して使
用することができる： 次の双子葉雑草：カラシ属（５ｉｎａｐｉｓ　）、マメ
グンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｒｂｍ　）、ヤエム
属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ　）、ガリンンガｊｇ＜Ｇａｌｉ
ｎ−ｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）
、イラクサＰＡ（Ｕｒｔｉｃａ　）、キオンｊＨ％　（
Ｓｅｎ、ｅｃｉｏ　）、ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔｈｗｓ
　）、スベリヒュ穣（ｐｏｒｔｒｂｌａＣａ　）　、オ
ナモミ属（Ｘａｎｔｈ、１ｑｂｒｎ、　）、ヒルガオ属
（Ｃｏｎｖｏｌｖｒｔ、ｌｕｓ　）、す７　マイモｌｉ
（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏ１７／ｇｏｎｒｂｍ
　）、セスバニア属（５ｅｓｂａｎｉａ）、オナモｉ、
＠（Ａｍ−ｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ
）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｒｉｕｓ　）、ノゲシ＠（５
Ｏｎｃｈｕｓ　）、ナス属（Ｓｏｌα■凛）、イヌガラ
シ属（Ｒｏｒｉ−ｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌ
ａ　）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｔｔｒｎｉａ　）、ラミラ
ム属（Ｌｍｉｕｒｎ　）、クワガタンウ属（Ｖｏｒｏｎ
ｉｃα）、イチビ鵜（ＡｂｕｔｉＬｏｎ）、エメクス属
（Ｅｍｅｚ）、チョウ。センアサガオ属（Ｄａｔｒｂｒ
α）、スミレ属（Ｖｉｏｌ・ａ）、ナシマオドリコ属（
Ｇａ１ｅｏｐｓｉｓ）、）ｙシｌＸ　（Ｐａｐａｖｅｒ
　）およびケンタウレア属（Ｃａ？Ｌｔａｕｒｅａ　）
　。を 次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙ−ｐｉｕ
ｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ　）、フダンソウ＠（
Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ　）、インゲン
マメＭ　Ｉ　Ｐｈａ、５ｅｏｌｕｔｔ　）、エントウ属
（Ｐｉｓｖｂｍ）、ナス！４（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ
属（ＬｚｔＬｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ　
）、ンラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｉ
ｉ−ａｎａ、）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ
　）、　ラッカセイ１Ａ（Ａｒａｃｈｉｓ　）、アブラ
ナ属（Ｂｒａ−ｓｓｉｃα）、アキノノゲシ属（Ｌａｃ
　ｔｕｃα）、キュウリ属（（？ｕｃｕ兜＜ａ）および
クリ属（Ｃｒｔ−ｃｕｒｂゼｔα）。
次の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、
エノコログサ属（Ｓｅｔαｒｉａλ、キビ属＜ｐａ−ｎ
ｉＣ′ＩＬｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、
アワガリエｋｇ　（Ｐｈｉ　ｅｒｂｍ　）　、スズメノ
カタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃ
α）、オヒシバ属（Ｅｌｇｕｓｉｎｅ　）、プラキアリ
ア籾（Ｂｒａｃｈ、１ａｒｉａ　）、ドグムギ属（Ｌｏ
ｌｉｕｍ）、スズメノテヤヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ　）、
カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐ
ｅｒｕａ　）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｗｒｎ）、カモ
ジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ　）、ジノトンＰＡ　（
Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズ７第４ＰＡ　（Ｍｏｎｏｃｈａ
ｒｉａ　）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｉｓｔｙｌｉｓ　）
、オモダカＭ（Ｓａａｉ−ｉｔ（Ｌ’ｒ４）　、ハリイ
属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ　）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒ
ｐｗｓ　）、ノ４スノぞルム属（ｐａｓ−ｐａｌｗｍ）
、カモノハシ属（Ｉａｃｈａｅｍｕｍ）、スフ、ニック
レア属（５ｐｈｔｔｎｏｃｌｅａ　）、ダクチロクテニ
クム属（Ｄａｃｔｙｌｏｔｅｎｉｕｍ　）、ヌカボ属（
Ａｇｒｏｓｔｉｓ　）、スズメノテッポウ桐（Ａｌｏｐ
ｅｃｒｂｒｒｂｓ　）およびアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
次の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚα）、トクモｌ
：ｌ　ｆｆｌ　シ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉ
ｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ
属（Ａｖｅ−ｎａ）、２イムギ属（５ｅｃａｌｅ　）　
、モＣＩ　コシ桐（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（ｐａｎ
ｉｃｕｍ）、ザトウキビ属（Ｓａｃｃｈ、ａｒｕｍ）、
アナナス属（Ａｎａ−ｎａｔｔ）、クサスギカズラ属（
７８ｐαｒαｇｕｓ　）およびネギ属（ＡＸ　ｌ　１ｕ
ｒｎ　）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。
化合物は、濃度に依存して、たとえば、工業地域および
鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路
および四角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に
、化合物は多年生栽培植物、たとえば、造林、装飾樹木
、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹
園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの
木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え
付けおよびホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そし
て１年生栽培植物の選択的防除に使用することができる
。
本発明の活性化合物は、単子葉及び双子葉雑草の防除、
特に単子葉作物、例えばとうもろこし又は小麦畑での選
択的防除で使用され、特に優れたって成長調節剤として
使用することができる。
植物成長調節剤の作用機作に関するデータから経験的に
、活性化合物は植物に対していくつかの異なる作用も及
ぼすことが知られている。活性化合物の作用は、本質的
には、その使用される時点、植物の成長段階、植物又は
その環境に施用する活性化合物の量及びその施用法に左
右される。何れの場合も植物成長調節剤が、作物植物に
対して、特定の望ましい方法で影響を与える様に意図し
て使用される。
植物成長調節剤は、例えば植物の栄養成長を抑制するの
に使用することができる。この様な成長抑制は、とりわ
け、草類の場合、それによって、庭園、公園、運動唱、
空港、果樹園の縁部での草刈り回数を減らすことができ
るので、経済的に興味深い。パイプライン又は電力又は
電話の大陸横断線近辺の縁部又はその中の、草本及び木
本植物の成長抑制又は全く一般的に植物が繁殖し過ぎる
のが望ましくない地域での成長抑制も又−１１ｃ要であ
る。
成長調節剤を使用して穀物植物の背丈の成長を搾成する
ことも重要である。それによって収穫前の植物の倒伏（
ｌｏｄｇｉｎｇ）のおそれを減少させるか、又は完全に
除くことができる。更に成長調節剤は穀類植物の茎を強
化し、同様に倒伏を防ぐことができる。成長調節剤を使
用して茎部を短小強化すると、より多くの肥料を施用し
て、穀類植物の倒伏のおそれなしにその収量を増加させ
ることができる。
各種の作物植物で、その栄養成長を抑制すれば密植が可
能になり、土地単位面積描シの収量を増加させることが
できる。この様に作物植物を小さくすることは、又その
手入れ及び収穫を更に容易にできるという利点もある。
成長調節剤によって、しばしば栄養成長をも促進させる
ことができる。これは収穫するのがその植物の茎葉部で
おる場合は、非常に有用である。
栄養成長の促進はしかし、同時に同化産物をよシ多く形
成することになるので、生殖成長をも促進させる結果と
なり、より多くの果実、又はより大きな果実が得られる
。
植物によっては、栄養成長を左程変えずにその代謝に影
響を与え収穫を増加させることができる。
更に植物の組成を変えて、収穫産物の品質を向上させる
ことも、成長調節剤で可能である。この様にして、例え
ばビート大根又は砂糖きび及び柑橘類の糖分を増加させ
、大豆又は穀類の蛋白留分を増加させることができる。
成長調節剤を用いて、収穫前又は収穫前における必要成
分、例えばビート大根又は砂糖きびの砂糖の分解を抑制
することができる。ゴムの木のラテックス流出を刺戟す
ることも又その一例として挙げることができる。
単為生殖性果実も成長調節剤を作用させて形成させるこ
とができる。更に花の性にも影響を与えることができる
。花粉を不稔性にすることも可能であシ、これは雑種育
種調製で非常に重要である。
植物の分枝を成長調節剤を使用して制御することができ
る。一方では頂部優勢を破壊して脇枝の発達を促進させ
ることができ、これは特に観賞植物の栽培、又成長抑制
の関連で４ＨＣ望ましい。又他方では脇枝の成長を抑制
することも可能である。
この作用は、例えばタバコの栽培又はトマトの植付けで
非常に大切である。
植物の葉の量を、成長調節剤の影響下に制御し。
それによって成る望ましい時点で植物を落葉させること
ができる。この様に落葉させることは、綿花を機械によ
って収穫する時に非常に重要であるばかシでなく、他の
作物、例えばぶどう栽培で収穫を容易にするので大切で
るる。植物を落葉させることにより、その植物を移植す
る前にその蒸散作用を低下させることもできる。
果実の落下も成長調節剤で制御できる。一方で果実の早
期落下を防ぐことが可能である。又他方で果実の落下又
は花の落下をも、作物の隔年性を中断する様に成る程度
間引きする様に行なうことができる。隔年性とは、その
内生的理由のために穫時に果実をもぎ取るのに必要な力
を減らし、機械による収穫を可能にし、又人手による収
穫を容易にすることができる。
成長調節剤を使用して、更にその収穫の前又は後に、収
穫物の熟成を加速させたり又は遅延させたシすることが
できる。これは、それによって市場要求の最適時期に収
穫が可能となシ、特に有利である。更に成長調節剤は果
実の着色を改善するのに、しばしば使用することができ
る。加えて、果実の熟成を成る時期に集中させることも
成長調節剤の助けを借りて可能である。これによって、
例えばタバコ、トマト又はコーヒーの場合に、完全に機
械だけによって、又は人手で只−回の通過で収穫できる
様に、あらかじめ条件を整えることができる。
成長調節剤を使用して、更に植物種子又は芽の休眠期を
変えて、例えばノ９イナッグル又は観賞植物の様な植物
を、通常ではそうできまい様な時期に、−せいに苗移植
、発芽、枝分れ、着花させることができる。箱書のおる
地域では、晩霜による被害を避けるために、芽の枝分れ
、又は種子の発芽を、成長調節剤の助けによって遅延さ
せることが望ましい。
最後に、植物の霜、干賦、又は土壌の高塩分に対する抵
抗性を成長調節剤によって誘発することができる。これ
によって通常はその植物栽培には適していない様な地域
での耕作が可能になる。
本活性化合物は、通常の剤型、例えば液剤、乳剤、懸濁
剤、粉末、泡沫剤、塗布剤、顆粒剤、エア四ゾル、高分
子物質中又は種子塗布用組成物中の微粒カプセル並びに
ＵＬＶ剤にすることができる。
固体状担体と、随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／又は
分散剤、及び／又は起泡剤と混合して製造される。増量
剤として水を使用する場合は、例えば有隙溶媒も補助溶
剤として使用することができる。液体溶剤として適当な
ものの、主だったものを挙げると、芳香族化合物類、例
えばキシレン、トルエン、又はアルキルナフタレン、塩
素化芳香族類又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロ
ベンゼン、クロロエチレン、又は塩化メチレン、脂肪族
炭化水素、例えばシクロヘキサン、又は・母ラフイン類
、例えば鉱物油留分、アルコール、例えばブタノール、
又はグリコール並びにそのエーテル及びエステル類、ケ
トン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン又はシクロヘキサノン、高極性溶媒、
例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド
並び水がある。
液化ガス増量剤又は担体とは常温常圧では気体状である
液体、例えばエアロゾル噴射剤を意味し例えばハロゲン
化炭化水素並びにブタン、ゾロノｅンｔｔ＊ａ、窒素及
び炭酸ガスが挙げられる。固体状担体として適当なもの
には、例えば磨砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレ
ー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モン
モリロナイト又は砂礫土、及び磨砕した合成鉱物、例え
ば高分散性硅酸、アルミナ及び硅酸塩がある。粒剤用固
体状担体として適当なものには、例えば粉砕分級した天
然岩、例えば石灰石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石
並びに無機又は有機質のひき割９の合成顆粒、例えば鋸
屑、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎がある
。
乳化剤及び／又は起泡剤として適当なものには、例えば
非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエ
チレン−脂肪族エステル、ポリオキシエチレン−脂肪ア
ルコールエーテル、例エバアルキルアリールｚ　！Ｊ　
ｙ　ＩＪコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アル
キル硫酸塩、アリールスルホン酸塩、並びにアルクばン
加水分解生成物がある。分散剤として適当力ものには、
例えばリグニン−亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースが
ある。
接着剤、例えばカルボキシセルロース及び粉末状、粒状
、又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアシ
ビヤゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、及
び天然脂質、例えばセファリン及びレシチン及び合成脂
質が剤型中で使用す”ることかできる。更に鉱物油及び
植物油も添加することができる。
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及
びゾルツシャンプルー、及び有機染料、例えばアリザリ
ン染料、アゾ染料及び金属フタロシャニン染料、及び微
量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホー素、銅、コバルト
、モリブデン及び亜鉛の塩類を使用することが可能であ
る。
本発明の活性化合物が除草剤として、そのまま又は剤型
として使用される時は、雑草を防除するために公知の除
草剤との混合物として、そのまま使用できる施用形態又
はタンク混合物として使用することも可能である。
混合物の成分として使用可能な化合物は公知の＊＠−ｃ
ｈ除草剤、例えば１−アミノ−６−ニチルテオー３−（
２，２−ジメチルゾロビル）−１，３，５−トリアゾン
−２，４（１７／、３７／）−ジオン又はＮ−（２−ベ
ンゾチアゾリル）−＃、＃’−ジメチル尿素で、穀類植
物における雑草防除に使用される。Ｍｉ＜べきことｉ／
ｃ、混合物の中のいくつかは相乗作用を示す。
他の公知な活性化合物、例えば殺菌膜カビ剤（ｆｒｂｎ
ｇｉｃｉｄｅ　）、殺虫剤（１ｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ　
）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ　）、殺線虫中（ｔ
ｙｔｎｎ−することができる〜 本活性化合物は、そのままで又は、その剤型として、ま
たはそれから更に希釈とし調製される施用形態、例えば
直接使用し得る液剤、懸濁剤、乳剤、粉末剤、塗布剤、
及び粒剤として使用することができる。これらは通常の
方法、例えば潅注（ｗａｔｅｒｉｎｇ　）　、液剤散布
＜ｓｐγａｙｉｎｇ）、原液少量散布（αｔｏｍｉｚｉ
ｎｇ）又は粒剤散布（ｓｃａ、ｔｔｉ＋ｒｉｎｇ　）に
よって使用される。
本発明の活性化合物は又、播種前に土壌に加えることも
できる。
除草剤として使用する時、活性化合物の使用量はかなり
の範囲で変えることができる。その量は本量的に希望す
る効果の性質によって決められる。
除草剤及び成長調節剤として使用する時は、剤型は一般
に０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％
の活性化合物を含む。
成長調節剤として使用する時は、本発明の活性化合物は
、同様に剤型中の他の公知活性化合物、例えば殺菌膜カ
ビ踊、殺虫剤、殺ダニ剤、及び除草剤との混合物として
、又肥料及び他の成長調節剤との混合物として存在する
ことができる。
同活性化合物はそれによって同様に、そのまま、剤型の
形で、又はそれからυω製された７７１！用形塾、例え
ば直接使用し得る液剤、乳化用原液、乳剤、泡沫剤、Ｊ
ｌ！濁剤、水利剤、堕布剤、可溶性粉末剤、粉末剤及び
粒剤として使用することができる。これらの剤型は、通
常の方法、例えば潅注、液剤散布、原液少量散布、粒剤
散布、粉末剤散布、発泡、塗布、その他によって使用さ
れる。更に活性化合植物の種子も又処理することができ
る。
本発明の化合物を植物成長調節剤として使用する時は、
その使用量は同様にかなシの範囲で変えることができる
。土壌表面積１ヘクタール当り一般に０．０１〜５０ｋ
ｌ＋、好ましくは０．０５〜１０ｋｌ？の活性化合物が
使用される。
施用時期について、成長調節剤は成る好ましい期間の範
囲内で使用され、正確な時期は気候及び発育環境によっ
て決められる。
本発明の活性化合物は又、殺菌膜カビ、殺細菌性を示し
、その適量が施用される時は、保護的又は全り的殺菌殺
カビ作用を、例えば稲のいもち病病原菌（Ｐｙｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ　）又は黒星病菌に対して
示す。
下記の実施例は本発明を更に説明するものである。
製造実施例 実施例　１ ＣＦ。
（方法α） １９．９（０，０７５モル）の２，６−ジクロロ−４−
１リフルオロメチル−フェニルヒドラジン及び１６．９
（０，０７５モル）の５−ジメチルアミノ−２−＋１．
２．４−トリアゾール−１−イル）アクリロニトリル塩
酸塩を２００ｍのエタノールを、７５〜７８℃で５時間
攪拌下に加熱する。後処理のために溶媒を留去させ、残
渣を水と共にすシつぶし、素焼板上で乾燥する。２６ｇ
（理論量の９６％）の５−アミノ−１−（２，６−ジク
ロロ−４−ト１ｊフルオロメチルフェニル）−４−（１
，２，４−）リアゾール−１−イル）ピラゾール（融点
１７０〜１７４℃）で得られる。
出発化合物の製造 ａ） １０８．９（１モル）の１．２．４−）リアゾール−１
−イル−アセトニトリル及び１６０Ｉ＋　１．５５モル
）のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタルを
還流下に４時間加熱する。生成したメタノールは、内部
温度が１２０℃に到達する迄留出させる。得られた残液
を４００−のエタノールに溶解させ、そして２０％のエ
タノール塩酸４００ｄを加える。結晶性の沈殿を吸引炉
別し、少量のエタノールですすぎ、素焼板上で乾燥する
。１６３ＩＩ（理論量の８２％）の５−ジメチルアミノ
−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−アク
リロニトリル塩酸塩（融点２００〜２４０℃）で得られ
る。
７６、？＋１モル）のクロロアセトニトリルを、６９Ｉ
Ｉ（１モル）の１．２．４４リアゾール、１５０Ｉｉ（
１，０８モル）の磨砕した炭酸カリウム及び５００−の
アセトニトリルとの混合物に、６５〜７０℃で３０分間
に渉って攪拌下に滴下し、滴下終了後反応混合物は更に
３時間７０℃で攪拌する。得ら五た反応混合物から不溶
性沈殿を炉別し、Ｐ液は真空下に濃縮し、そして残渣を
高真空下に蒸留する。７５Ｉ（理論量の６９％）の１゜
２．４−トリアシー／Ｉ／−１−イルアセトニトリル（
沸点８５℃１０．０１ｂａ′ｒ）が得られ、これを冷却
すると固化し、融点は５５〜５８℃である。
笑施例　２ ＣＦ。
を、７．３ｇ＋０．０２モル）の５−アばノー１−（２
，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−
４−（１，２，４−１−リアゾール−１−イル）−ピラ
ゾール及び２ＮｌＯ，０２５モル）のピリジンの６０ｐ
ｌのアセトニトリル溶液に攪拌下に滴下し、滴下終了後
、同混合物は更に室温で１２〜１５時間攪拌する。後処
理として、反応混合物全体を水中に注ぎ、塩化メチレン
で抽出し、有機相は水で洗って硫酸ナトリウム上で乾燥
し、そして溶媒は真空下に除く。残渣を１００　ｍｌの
エタノールに溶解し、１０−のアンモニヤ水溶液を加え
、得られた混合物は５０℃で１５分間加熱、真空下に濃
縮、セして残渣は水と一緒にこすり、素；２堪板上で乾
燥する。６．８．！７（理論量の８１％）の１−＋２．
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５
−ｆロビオニル−４−（１゜２．４−トリアゾール−１
−イル）ピラゾール（融点１６７〜１６９℃）が得られ
る。
一般式（１）の下記化合物が対応する方法で、一般的な
製造指示書に従って得られる。
５　　　　ＨＩＩ　　　　　　　　　　　　　　Ｈ６’
ｉｔ　　　　　　ｔｔ　　　　　　　　　ｃｕｃｏ　−
７ｉｔ　　　　　　　ｔｉ　　　　　　　　　　ｃｔｉ
、ｏ−ｃｉｉ。
■ Ｏ− ８ＨＨＣ１１３ＣＯ− ９１１ＨＨ ｌｏ　　　　　ＨノＩ　　　　　　　　　　　　　　　
　　〃１４　　１１　　　　　　Ｚ／　　　　　　　　
　ＣＩｒＣ−ｔ Ｃ１ ２６Ｈ／／　　　　　　　　　　　　　　　／／２７　
　　ｔｔ　　　　　　ｎ　　　　　　　　　　　　ｎＯ ３２ＨＨ（Ｃ１ｌ、）、ＣＨ−Ｃ− ５５ＨＨＣ，Ｈ，−む− ５Ｂ　　　ＨＨＣ，Ｈ，−Ｃ− ｂデ ４３　　　／／　　　Ｃ，Ｈ，−Ｃ−Ｃ’ｌｉ、二Ｃ’
Ｈ−Ｃ１ｌ、−４４ＨＨ−Ｈ ４９ＨＨＨ ５７　　　ＩＩ　　　　　　１１　　　　　　　　ＣＨ
，＝Ｃｌｌ−ＣＨ。
６２　　ＨＩＩ　　　　　　　　　　ＨＮＯ。
６５　　　　Ｉｆ　　　　Ｃ，Ｈ，−ＣＯＨ６８ＩＩ　
　　　ＣＨ，−Ｃ’Ｈ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｃ１１３−ＣＨ＝
ＣＨ−ＣＯ−ｔ ６９　　　／／　　　　　　〃ｎ ７４　　　／７　　　　　ＨＣ，ＩＩ、ＣＯ−１）ｒ ｒ ７５　　　　ＨＩｉ　　　　　　　　　　　　　　Ｈ８
０Ｅ　　　　　　　ＨＣＩＣＢ、　−ＣＯ−８１ＨＨＣ
，Ｂ、ＣＯ− ８６ＨＨ１１ ｔ ｌ ８７　　　ＩＩ　　　　　Ｈｃ’、Ｈ，−ＣＯ−使用実
施例 下に示した化合物は、以下の使用実施例で比較物質とし
て使用された。
５−アミノ−４−エトキシカルボニル−１−（２，４，
６−ドリクロロフエニル）−ピラゾール （ドイツ国特許公開公報（ＤＥ−Ｏ５）＠５，１２９、
４２９号から公知） 実施例　Ａ 発芽前試験 溶　媒：　５重量部のアセトン 乳化剤：　１重量部のアルキルアリールイリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な製剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上述量の溶媒と混合し、上述のアセトンを
加え、そして得られた原液を水で希釈して所望の濃度に
した。
試験する植物の種子を正常の土壌に播き、２４時間後１
、活性化合物の製剤を潅注した。単位面積当シの水の量
を一定に保つのが有利でおる。製剤中の活性化合物の濃
度は重要でなく、唯、活性化合物の単位面積当りの施用
量が決定的な意味を持つ。６週間後、植物に対する損害
率を、未処理の対照物の損害発生と比較して％で計算し
た。
その数字は ０％＝作用なしく未処理対照と同じ） １００％＝全部破壊 この試験で、作用植物に対して先行技術と略々同程度の
選択と共に、明らかに優れた活性が下記の製造実施例の
化合物で示された。
ＣＦ、　　　　＋２１ 実施例　Ｂ 発芽後試験 溶　媒：　５重量部のアセトン 乳化剤：　１重量部のフルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な製剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上述１の溶媒と混合し、上述景の乳化剤を
加え、そして得られた原液を水で希釈して所望の濃度に
した。
５〜１５儒の高さになっている試験用植物に、活性化合
物の製剤を、同活性化合物が単位面積当シ特定量になる
様に散布した。散布液の濃度は、１ヘクタール当り２．
ＯＤＤの水性製剤を散布した時に活性化合物がその特定
量になる様に選んだ。
５週間後、植物に対する損害率を、未処対照物での損害
発生と比較して％で計算しまた。
数字は ０％−作用なしく未処理対照と同じ） １００％＝全部が破壊 この試験で、例えば下記の製造実施例の化合物が、先行
技術の化合物と同程度の作物植物に対する選択性を示し
ながら、しかもそれよシも明らかに優れた活性を示した
。
１及び２ ＣＦ、ｆ２） 実施例　Ｃ 大麦成長抑制 溶　媒：　３０重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：
　１重量部の４リオキシエチレンソルビタンモノラウレ
ート 活性化合物の適当な製剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を、上述量の溶媒と上述量の乳化剤と混合し
、同混合物を水を用いて所望の濃度にした。
大麦の苗は温室の中で２葉段階で成長させた。
この段階で苗に活性化合物の製剤を液がしたたシ落ちる
程濡れる迄散布する。６週間後に全ての苗について、そ
の後の成長を測定し、対照苗のその後の成長に対する％
として成長抑制を計算する。
１００％成長抑制剤とは成長が止まったことを意味し、
０％は対照と同じ成長をしたことを示す。
この試験で、例えば製造実施例５の化合物が未処理対照
と比較して明らかな活性を示した。
表　　　　Ｃ： 大麦の成長抑制 未処理対照　　　　　　　　−＝Ｏ Ｃ′番 ＊　強力分けつ 実施例　Ｄ 綿の木の落葉及び枯渇 溶　媒：　　３０重量部のジメチルホルムアミド乳化剤
＝　１重量部のポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート 活性化合物の適当な展剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を、上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得ら
れた混合物は水で所望の濃度にする。
綿の木を温室で、第５二次葉が完全に伸展する迄育成す
る。この状態で、綿の木に活性化合物の０　落葉枯葉が
ない、 ＋　僅かな落葉枯葉がちる、 ＋十　深刻な落葉枯葉がある、 ＋＋十　非常に深刻な落葉枯葉がある。
この試験で、例えば製造実％ｉ例乙の化合物が、未処理
対照と比較して明らかな活性を示した。
表　　　　Ｄ　　： 対照　　　　　−＝Ｏ Ｃ１（６１

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） Ｒ＾１は水素又はアルキルを表わし、 Ｒ＾２は水素又は式▲数式、化学式、表等があります▼
    を表わし、 Ｒ＾３はＲ＾２とは独立に、Ｒ＾２と同じ基を表わし、
    そして更にアルキル、アルケニル、 又はアルキニルを表わし、 Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７、及びＲ＾８は互いに
    独立に、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲ ン、アルキル、アルコキシ、アルコキシカ ルボニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノア ルコキシ、又は基−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾１＾０を表わし
    、 Ｒ＾９は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
    ロゲノアルキル、アルコキシア ルキル、アルキルチオアルキル、随時置換 されていてもよいシクロアルキル、随時置 換されていてもよいアリール、アルコキシ、アルキルチ
    オ、随時置換されていてもよい アリールオキシもしくはアリールオキシア ルキル、随時置換されていてもよいアリー ルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ ノ、又は随時置換されていてもよいアリー ルアミノを表わし、 Ｒ＾１＾０はアルキル、ハロゲノアルキル、アミノ、ア
    ルキルアミノ又はジアルキルアミノ を表わし、 Ｘは酸素又は硫黄を表わし、 ｎは０、１又は２の数を表わし、そして Ｈｅｔは飽和又は不飽和性の、随時置換さ れていてもよい複素環基を表わす の５−アミノ−４−複素環−１−フェニルピラゾール。 ２）（ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７及びＲ＾８は下記の式
    （ I ）に記載の意味を有する、 のフェニルヒドラジンと、 式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾１及びＨｅｔは下記式（ I ）に記載の意味
    を有し、そして Ａはハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、又はジアル
    キルアミノを表わす、 のアクリロニトリル誘導体を、最初に第１ 段階で、若し適当ならば希釈剤の存在下に、そして若し
    適当ならば反応助剤の存在下に 反応させて、 式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８及び
    Ｈｅｔは下記式（ I ）に記載の意味を有す る、 のフェニルヒドラジン誘導体を与え、そして得られた化
    合物を、第２段階で、若し適当ならば希釈剤の存在下に
    、若し適当ならば酸触媒の存在下に環化させるか、又は −段階の反応で、式（IV）の中間体を単離せずに、若し
    適当ならば希釈剤の存在下に直接環化して、式（ I ａ
    ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中 Ｒ＾１、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾９及び
    Ｈｅｔは下記式（ I ）に記載の意味を有す る の５−アミノ−ピラゾールを与えるか、又は（ｂ）方法
    （ａ）によつて得られる 式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８及び
    Ｈｅｔは下記式（ I ）に記載の意味を有す る、 の５−アミノ−ピラゾールを、一般的に通常の方法で 式（Ｖ） Ｒ＾１＾１−Ａ′（Ｖ） 式中、 Ｒ＾１＾１はアルキル、アルケニル、アルキニル又は基
    ▲数式、化学式、表等があります▼此処でＸ及びＲ＾９
    は下記 式（ I ）に記載の意味を有する、 Ａ′は電子吸引的に離脱する基を表わす のアシル化剤又はアルキル化剤と反応させるか、又は式
    （VI） Ｒ＾１＾２−Ｎ＝Ｃ＝Ｘ（VI） 式中、 Ｒ＾１＾２はアルキル又は随時置換されていてもよいア
    リールを表わし、そして Ｘは下記式（ I ）に記載の意味を有する、 のイソ（チオ）シアナートと、若し適当ならば希釈剤の
    存在下に、そして若し適当ならば酸結合剤の存在下に反
    応させて、 式（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ
    ＾７Ｒ＾８及びＨｅｔは下記式（ I ）に記載の意味を
    有し、そして Ｒ＾８′は、水素を除いた上述のＲ＾３と同じ基を表わ
    す、 の窒素上でアルキル化又はアシル化された５−アミノ−
    ピラゾールを与えることを特徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１は水素又はアルキルを表わし、 Ｒ＾２は水素又は基▲数式、化学式、表等があります▼
    を表わし、 Ｒ＾３はＲ＾２とは独立に、Ｒ＾２と同じ基を表わし、
    そして更にアルキル、アルケニル、 又はアルキニルを表わし、 Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７、及びＲ＾８は互いに
    独立に、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲ ン、アルキル、アルコキシ、アルコキシカ ルボニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノア ルコキシ、又は基−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾１＾０を表わし
    、 Ｒ＾９は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
    ロゲノアルキル、アルコキシア ルキル、アルキルチオアルキル、随時置換 されていてもよいシクロアルキル、随時置 換されていてもよいアリール、アルコキシ、アルキルチ
    オ、随時置換されていてもよい アリールオキシもしくはアリールオキシア ルキル、随時置換されていてもよいアリー ルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ ノ、又は随時置換されていてもよいアリー ルアミノを表わし、 Ｒ＾１＾０はアルキル、ハロゲノアルキル、アミノ、ア
    ルキルアミノ又はジアルキルアミノ を表わし、 Ｘは酸素又は硫黄を表わし、 ｎは０、１、又は２の数を表わし、そして Ｈｅｔは、飽和又は不飽和性の随時置換さ れていてもよい複素環基を表わす の５−アミノ−４−複素環−１−フェニルピラゾールの
    製法。 ３）特許請求の範囲第１項及び第２項記載の式（ I ）
    の５−アミノ−４−複素環−１−フェニルピラゾールの
    少くとも１種を含むことを特徴とする除草及び植物成長
    調節剤。 ４）特許請求の範囲第１項及び第２項記載の式（ I ）
    の５−アミノ−４−複素環−１−フェニルピラゾールの
    、有害植物成長防除のための及び／又は植物成長調節剤
    としての使用。 ５）特許請求の範囲第１項及び第２項記載の一般式（
    I ）の５−アミノ−４−複素環−１−フェニルピラゾー
    ルを増量剤及び／又は表面活性剤と混合することを特徴
    とする除草剤及び／又は植物成長調節剤の製造法。 ６）式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｒ＾１は水素又はアルキルを表わし、 Ｈｅｔは飽和又は不飽和性の、随時置換さ れていてもよい複素環基を表わし、そして Ａはハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、又はジアル
    キルアミノを表わす、 のアクリロニトリル誘導体。 ７）式（III）において Ｒ＾１が水素又は直鎖状又は枝状の１〜８個の炭素原子
    を有するアルキルを表わし、 Ｈｅｔは、随時同一か又は異なる置換基に よつてモノ−置換又はポリ置換されていて もよく、そして窒素、酸素及び硫黄から成 る群から選ばれた同一か又は異なる１〜３個の異節原子
    を含み、そして炭素又は窒素原 子を経由して、ハロゲン、ニトロ及び夫々 ４個以下の炭素原子と、若し適当ならば同 一か又は異なる９個以下のハロゲン原子を 有する、直鎖状又は分枝状アルキル、アル コキシ、アルキルチオ及びハロゲノアルキ ルの置換基に結合できる、飽和又は不飽和 性の５員環又は６員環複素環基を表わし、 そして Ａが塩素、臭素、メトキシ、エトキシ又は ジメチルアミノを表わす 特許請求の範囲第６項記載のアクリロニトリル誘導体。 ８）式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中 Ｒ＾１は水素又はアルキルを表わし、 Ｈｅｔは飽和又は不飽和性の随時置換され ていてもよい複素環基を表わし、そして Ａはハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ 又はジアルキルアミノを表わす、 のアクリロニトリル誘導体の、 （１）Ａがアルコキシを表わす場合、 式（VIII） Ｈｅｔ−ＣＨ＿２−ＣＮ（VIII） 式中、 Ｈｅｔは上述された意味を有する のアセトニトリルを、 式（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 式中 Ｒ＾１は上述された意味を有する Ｒ＾１＾３はアルキルを表わす のオルトエステルと反応させるか、又は （２）Ａがジアルキルアミノを表わす場合、式（VIII） Ｈｅｔ−ＣＨ＿２−ＣＮ（VIII） 式中 Ｈｅｔは上述された意味を有する のアセトニトリルを、 式（Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） 式中、 Ｒ＾１は上述された意味を有する、 Ｒ＾１＾４はアルキルを表わし、そして Ａ″はジアルキルアミノを表わす、 のアミド−アセタールと、 若し適当ならば希釈剤の存在下に、＋８０℃〜＋２００
    ℃の温度で反応させるか、又は （３）Ａがヒドロキシルを表わす場合、 式（VIII） Ｈｅｔ−ＣＨ＿２−ＣＮ（VIII） 式中 Ｈｅｔは上述された意味を有する のアセトニトリル誘導体を、 式（Ｘ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） 式中、 Ｒ＾１は上述された意味を表わし、そして Ｒ＾１＾５はアルキルを表わす のエステルと、 若し適当ならば希釈剤の存在下に、そして若し適当なら
    ば塩基触媒の存在下に、０℃〜１００℃の温度で反応さ
    せるか、又は （４）Ａがハロゲンを表わす場合、 方法（３）で得られる 式（IIIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIａ） 式中、 Ｒ＾１及びＨｅｔは上述された意味を有するのヒドロキ
    シ化合物を、ハロゲン化剤と０℃〜１００℃の温度で反
    応させることを特徴とする製造法。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997011943A1 (fr) * 1995-09-26 1997-04-03 Nippon Soda Co., Ltd. Composes de pyrazole, procede de preparation et bactericide agrohorticole
JP2007506741A (ja) * 2003-09-23 2007-03-22 メルク　エンド　カムパニー　インコーポレーテッド 向代謝性グルタミン酸受容体のピラゾール系調節剤
JP2008298289A (ja) * 2007-05-30 2008-12-11 Carl Freudenberg Kg シール装置、シールリング及びその使用方法

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3520328A1 (de) * 1985-06-07 1986-12-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 5-amino-4-heterocyclyl-1-pyridyl-pyrazole
DE3545036A1 (de) * 1985-12-19 1987-09-10 Bayer Ag 5-heterocyclyl-1-aryl-pyrazole
DE3600950A1 (de) * 1986-01-15 1987-07-16 Bayer Ag 5-acylamido-1-aryl-pyrazole
DE3612939A1 (de) * 1986-04-17 1987-10-22 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 1-aryl-5-amino-pyrazolen
DE3631003A1 (de) * 1986-09-12 1988-03-24 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 4-substituierten 1-aryl-5-amino-pyrazolen
EP0291852A1 (de) * 1987-05-20 1988-11-23 BASF Aktiengesellschaft Triazolverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums
YU47834B (sr) * 1989-08-10 1996-01-09 Schering Agrochemical Limited Azolni pesticid
DE4032089A1 (de) * 1990-01-24 1991-07-25 Bayer Ag Substituierte pyrazolinderivate
CZ282691B6 (cs) * 1992-10-12 1997-09-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh. Substituované pyrazolové deriváty, způsob jejich přípravy, meziprodukty tohoto postupu a použití těchto pyrazolových derivátů jako herbicidních látek
US5629335A (en) * 1995-04-07 1997-05-13 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-arylpyrazole-3-carboximidothioic acid esters
US5707934A (en) * 1995-04-28 1998-01-13 Rhone-Poulenc Inc. Plant growth regulation using 3-cyano-1-phenylpyrazoles such as fipronil
KR100224780B1 (ko) * 1996-12-31 1999-10-15 김영환 반도체 소자의 필드산화막 제조방법
US7441758B2 (en) 2004-06-17 2008-10-28 Illinois Tool Works Inc. Load bearing surface
ES2649937T3 (es) 2010-12-21 2018-01-16 Bayer Cropscience Lp Mutantes tipo papel de lija de Bacillus y procedimientos de uso de los mismos para mejorar el crecimiento vegetal, promover la salud de plantas y controlar enfermedades y plagas
BR112014005654A2 (pt) 2011-09-12 2017-03-28 Bayer Cropscience Lp métodos para melhorar a saúde e promover o crescimento de uma planta e/ou de melhorar o amadurecimento da fruta
CN115260176B (zh) * 2022-09-02 2024-05-24 安徽农业大学 一种含噁唑基团的吡唑酰胺类衍生物及其制备方法和应用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3129429A1 (de) * 1981-07-25 1983-02-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 5-amino-1-phenyl-pyrazol-4-carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
EP0087388B1 (en) * 1982-02-10 1986-06-25 Ciba-Geigy Ag Pyrazolone couplers and colour photographic silver halide recording material containing them

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997011943A1 (fr) * 1995-09-26 1997-04-03 Nippon Soda Co., Ltd. Composes de pyrazole, procede de preparation et bactericide agrohorticole
JP2007506741A (ja) * 2003-09-23 2007-03-22 メルク　エンド　カムパニー　インコーポレーテッド 向代謝性グルタミン酸受容体のピラゾール系調節剤
JP2008298289A (ja) * 2007-05-30 2008-12-11 Carl Freudenberg Kg シール装置、シールリング及びその使用方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP0167028A1 (de) 1986-01-08
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