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KR101027896B1 - 발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리 - Google Patents

발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리 Download PDF

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KR101027896B1
KR101027896B1 KR1020077003457A KR20077003457A KR101027896B1 KR 101027896 B1 KR101027896 B1 KR 101027896B1 KR 1020077003457 A KR1020077003457 A KR 1020077003457A KR 20077003457 A KR20077003457 A KR 20077003457A KR 101027896 B1 KR101027896 B1 KR 101027896B1
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쿠펭 히
마르틴 파이퍼
얀 블로흐빗츠-니모트
Original Assignee
테크니셰 유니베르시테트 드레스덴
노발레드 아게
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Abstract

본 발명은 각각 발광 영역에 접속되는 정공-주입 콘택 및 전자-주입 콘택을 갖는 발광 컴포넌트, 특히 인광물질 유기 발광 다이오드를 위한 층 어셈블리에 관한 것으로서, 상기 발광 영역에서, 하나의 발광층은 물질(M1)로 이루어지고, 다른 발광층은 다른 물질(M2)로 이루어지며, 상기 물질(M1)은 양극성이고 정공들을 우선적으로 수송하며, 상기 다른 물질(M2)은 양극성이고 전자들을 우선적으로 수송하며; 상기 발광 영역에서 상기 물질(M1)과 상기 다른 물질(M2)에 의해 헤테로전이가 형성되고; 상기 물질(M1)과 상기 다른 물질(M2) 사이의 계면은 스태거 타입 Ⅱ이며; 상기 물질(M1)과 상기 다른 물질(M2)은 각각 하나 이상의 삼중항 이미터 도펀트들의 적절한 첨가를 포함하고; 및 상기 물질(M1)로부터 상기 다른 물질(M2)로의 정공들의 수송을 위한 에너지 배리어 및 상기 다른 물질(M2)로부터 상기 물질(M1)로의 전자들의 수송을 위한 에너지 배리어는 각각 약 0.5eV 미만이다.

Description

발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리{LAYER ASSEMBLY FOR A LIGHT-EMITTING COMPONENT}
본 발명은 발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리(layer assembly)에 관한 것으로서, 특히 유기 인광물질 발광 다이오드(OLED)에 관한 것이다.
유기 층들의 어셈블리는 예를 들어, WO 03/100880 문헌에 기술된다.
예를 들어, Baldo 외(Appl. Phys. Lett., 75(1), 4-6(1999)) 또는 Ikai 외(Appl. Phys. Lett., 79(2), 156-158(2001))에 의해 보고되어온 것처럼, 이러한 컴포넌트들의 통상적인 실현은 매트릭스 물질과 인광물질 도펀트의 혼합물을 포함하는 간단한 발광층(EML)을 기반으로 한다. Baldo 외(CBP(Ir(ppy)3 (fac 트리스(2-페닐피리디엔)이리듐)으로 도핑된 4,4'-N,N'-디카바졸리비페닐 또는 4,4'-비스(카바졸-9-일비페닐)을 포함하는 EML) 및 Ikai 외(Ir(ppy)3로 도핑된 TCTA (4,4',4"-트리스(N-카바졸릴)트리페닐아민)을 포함하는 EML)의 연구들에 기술된 것처럼, 현저한 정공 수송 특성, 매우 높은 이온화 에너지를 갖는 물질로 이루어진 정공-차단층(HBL), 즉 Baldo 외의 경우 BCP(bathocuproin, 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페나스롤린) 및 Ikai 외의 경우 퍼플루오리네이티드(perfluorinated) 스타버스트(starburst) 물질은 발광층과 전자 수송층 또는 캐소드 사이에 요구된다.
한편, EML이 현저한 전자-전도 특성을 가지면, Adachi 외(Appl. Phys., 90(10), 5048-5051 (2001))에 의해 달성되는 것처럼, 여기서 EML은 이미터 도펀트로서 Ir 착물(complex)로 도핑된 전자 수송 물질 TAZ(1,2,4-트리아졸의 유도체, 예를 들어 3-(4-비페닐리(biphenylyl))-4-페닐-5-테트(tert)-부틸페닐-1,2,4-트리아졸)을 포함하고, 매우 낮은 전자 친화도(affinity)를 갖는 물질로 이루어진 전자-차단층(EBL)이 요구되며, Adachi 외는 4,4'-비스[N,N'-(3-토릴)아미노]-3,3'-디메틸비페닐(HM-TPD)을 사용한다. 그러나, 이것은 특히 높은 휘도의 경우, 정공-/전자-차단층에서 정공들/전자들의 누적을 발생시키고, 증가된 휘도로 인해 효율이 저하되는 문제점을 초래한다.
추가적인 문제점은 전하 캐리어 누적이 OLED의 저하를 가속시킨다는 점이다. 또한, 양호한 정공-차단 물질들은 종종 전기화학적으로 불안정하다. 이것은 예를 들어, 정공-차단 물질들(cf. Kwong 외, Appl. Phys. Lett., 81, 162(2002))로서 바소쿠프로인(bathocuproin)(BCP), 바소페나스롤린(bathophenanthroline)(BPhen) 및 2,2',2"-(1,3,5-벤제네트릴(benzenetriyl)트리스[1-페닐-1H-벤지미드아졸(TPBI)과 같은 광범위한 물질들의 사용에 대해 사실이다.
문헌 WO 03/100880에서, 양극성(ambipolar) 발광층들(EML) EML1 및 EML2는 유기 인광물질 발광 다이오드를 위한 층 어셈블리에서 다음과 같이 사용된다: 애노드= ITO/정공-수송층(HTL) 1 = F4-TCNQ, MeO-TPD/HTL 2 = spiro-TAD/EML1 = TCTA:Ir(ppy)3/EML2 = BPhen:Ir(ppy)3/전자-수송층 (ETL) ETL2 = BPhen/ETL1 = BPhen:Cs-도핑/캐소드 = Al로 도핑됨. 이 경우, EML2에서 EML1으로의 전자 주입을 위한 배리어는 약 0.5eV이다.
유기 인광물질 발광 다이오드는 또한 문헌 WO 02/071813 A1에 개시된다. 공지된 발광 다이오드에서, 발광 영역은 각각 동일한 삼중항 이미터 도펀트로 도핑되는 정공 수송체들/전자 수송체들을 갖는 2개의 발광층들을 갖는다.
공지된 컴포넌트들은 정공 수송 물질과 전자 수송 물질 사이의 에너지 배리어가 높아서, 전하 캐리어들의 누적이 발광 영역에서 발생하고, 전하 캐리어들에 의해 엑시톤들의 소멸(quenching)(삼중항-폴라론(triplet-polaron) 소멸) 가능성이 높아지는 문제점을 갖는다. 또한, 엑시톤들의 생성은 컴포넌트의 정공-수송 부분과 전자-수송 부분 사이의 계면에서 본질적으로 발생한다. 이러한 이유 때문에, 높은 국부적 삼중항 엑시톤 밀도가 이 영역에서 발생하고, 높은 확률의 삼중항-삼중항 소멸을 초래한다. 삼중항-폴라론 소멸과 삼중항-삼중항 소멸은 상대적으로 높은 전류 밀도들에서 양자 효율의 저하를 초래한다.
본 발명의 목적은 발광 컴포넌트, 특히 개선된 발광 특성들을 갖는 인광물질 유기 발광 다이오드를 제공하는 것이며, 특히 높은 휘도와 증가된 수명에서 인광물질의 개선된 양자 수율을 갖는 인광물질 유기 발광 다이오드를 제공하는 것이다.
이러한 목적은 독립 청구항 제1항에 따른 발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리에 따라 달성된다. 본 발명의 바람직한 실시예들은 종속 청구항들의 청구 대상이다.
본 발명은 발광 존(zone)으로도 지칭되는 층 어셈블리의 발광 영역에서, 하나의 층은 전자들을 우선적으로 수송하고 다른 하나의 층은 정공들을 우선적으로 수송하는 적어도 2개의 양극성 층들을 제공하는 사상을 기반으로 한다.
한 가지 타입의 전하 캐리어들, 즉 전자들 또는 정공들의 우선적 수송은 층에서 이러한 타입의 전하 캐리어들에 대한 전하 캐리어 이동도(mobility)가 다른 타입의 전하 캐리어들에 대한 전하 캐리어 이동도 보다 더 클 경우, 및/또는 이러한 타입의 전하 캐리어들에 대한 주입 배리어가 다른 타입의 전하 캐리어들에 대한 주입 배리어 보다 더 낮을 경우, 발광 컴포넌트의 층에서 발생한다.
헤테로전이(heterotransition)는 스태거(staggered) 헤테로전이로 지칭되고, 정공들을 우선적으로 수송하는 물질(M1)이 전자들을 우선적으로 수송하는 다른 물질(M2) 보다 더 낮은 이온화 에너지와 더 낮은 전자 친화도를 가질 때, 유기 물질(M1)과 다른 유기 물질(M2) 사이의 "스태거 타입 Ⅱ"의 헤테로전이로도 지칭되며, 이는 물질(M1)에 대한 최고 점유 오비탈(HOMO) 및 최저 비점유 오비탈(LUMO)이 다른 물질(M2)의 경우에서보다 진공 레벨에 더 근접한다는 것을 의미한다. 이것은 물질(M1)에서 다른 물질(M2)로 정공들의 주입을 위한 에너지 배리어, 및 다른 물질(M2)에서 물질(M1)로 전자들의 주입을 위한 에너지 배리어를 초래한다.
유기 물질 기질의 층은 층에서 전자 이동도와 정공 이동도가 약 2차수(order of magnitude) 미만 만큼 상이할 때 본 발명의 목적들을 위한 양극성 층이고, 상기 양극성 층의 유기 물질은 유기 물질의 라디칼 음이온 및 라디칼 양이온의 전기화학 안정성을 기반으로 가역적으로 환원 및 산화될 수 있다.
바람직하게는, 양극성 특성은 정공 주입을 가능하게 하기 위해 일반적인 정공 수송 물질들의 정공 수송 레벨 이하인, 0.4eV 이하, 바람직하게는 약 0.3eV 이하인 정공 수송 레벨(HOMO-"최고 점유 분자 오비탈(Highest Occupied Molecular Orbital)")에 의해 보다 현저하게 형성될 수 있다. 일반적인 정공 수송 물질은 예를 들어, N-N'-디(나프탈렌-2-일(yl))-N,N'-디페닐-벤지디엔(NPD)이다. 진공 레벨 이하인 약 5.5eV 내지 약 5.7eV인 HOMO 에너지가 참조 물질 NPD에 대해 보고된다.
HOMO 에너지를 포함하는 전술한 특성과 더불어 또는 전술한 특성에 대안적으로, 양극성 특성은 예를 들어 Alq3와 같은 일반적인 전자 수송 물질들의 전자 수송 레벨 이상인, 약 0.4eV 이하, 바람직하게는 약 0.3eV 이하인 양극성 층의 유기 물질의 전자 수송 레벨에 의해 형성된다. 이러한 기준은 통상의 당업자에게 공지된 LUMO 에너지(LUMO-"최저 비점유 분자 오비탈(Lowest Unoccupied Molecular Orbital)")를 결정하는 방법들에 의해 검증될 수 있다. 이들은 특히 다음을 포함한다:
삭제
a) 제 1 환원을 위한 전위의 전기화학적 결정. 여기서, Alq3의 전위는 페로신(ferrocene)/페로신+에 대해 -2.3eV인 것이 발견되고, 이는 약 2.5eV의 전자 친화도에 해당한다.
b) Alq3에 대한 계면에 걸쳐 전자 수송에 대한 배리어의 검사에 의해 Alq3의 경우 양극성 층에 사용되는 유기 물질의 LUMO 에너지 레벨의 결정.
양극성 특성들을 갖는 유기층은 예를 들어 다음과 같이 달성될 수 있다:
i) 단극성 유기 매트릭스 물질은 상보적 수송 특성들을 갖는 이미터 물질과 함께 사용된다. 예를 들어, 이미터 물질은 매트릭스 물질이 전자-수송일 때 정공을 수송하고, 그 반대일 경우 전자를 수송한다. 본 실시예에서, 정공 이동도와 전자 이동도의 비율은 이미터 물질에서 도펀트 농도에 의해 설정될 수 있다. 단극성 정공-수송 매트릭스 물질로 이루어진 매트릭스는 "정공-독점(hole-only)" 매트릭스로서 지칭되고, "전자-독점(electron-only)" 매트릭스는 단극성 전자-수송 매트릭스 물질로 이루어진 매트릭스이다.
ii) 양극성 매트릭스 물질이 사용될 수 있다.
ⅲ) 추가적인 실시예에서, 2개의 매트릭스 물질들과 이미터 물질의 혼합물이 사용되고, 상기 매트릭스 물질들 중 하나는 정공-수송용이고, 다른 하나의 매트릭스 물질은 전자-수송용이다. 정공 이동도와 전자 이동도의 비율은 혼합 비율들에 의해 설정될 수 있다. 분자 혼합 비율들은 1:10 내지 10:1 범위이다.
본 발명은 발광 영역에서 다수의 층들로 이루어진 어셈블리가 전자 주입 및 정공 주입의 요구되는 균형 면에서 자체-밸런싱 특성을 갖는다는 점에서 종래기술에 비해 장점을 갖는다. 계면들에서 전하 캐리어들의 누적은 인접하는 수송 또는 차단층들에 대한 계면에서 방지되고, 이는 특히 Adachi 외(Appl. Phys., 90(10), 5048-5051(2001))의 공지된 발광 컴포넌트에 비해 장점을 가지며, 계면들에서 전하 캐리어들의 누적은 발광 영역에서 층들 간의 내부 계면에서 방지되고, 이는 특히 문헌 WO 02/071813 A1의 종래기술에 비해 장점을 갖는다. 결과적으로, 층 어셈블리의 발광 영역에서 주입되는 전자 및 정공 분포들의 매우 넓은 중첩 영역이 형성되고, 이에 따라 여기된(excited) 상태들(엑시톤들)에 대한 넓은 생성 영역이 형성된다. 높은 국부적 전하 캐리어 밀도들로 인한 저하(degradation) 프로세스들, 및 전하 캐리어들과 엑시톤들 사이 및 엑시톤들 사이의 효율-저하 소멸(quenching) 프로세스들은 이러한 방식으로 최소화된다.
그 내용들이 본 발명에 참조로 포함되는 문헌 WO 03/100880에 기재된 것처럼, 발광 영역이 2개 이상의 발광층들을 가질 수 있다.
발광층들을 위한 삼중항(triplet) 이미터 도펀트들은 동일하거나 상이할 수 있다.
전하 캐리어 수송층들 및/또는 정공 또는 전자-차단층은 전자측 및/또는 정공측에서 생략될 수 있으므로, 발광층들은 콘택들(애노드, 캐소드) 또는 층 어셈블리의 발광 영역의 (도핑된) 전하 캐리어 수송층들과 바로 인접한다. 이는 발광 영역에서 층 시스템의 자체-밸런싱 특성에 의해 가능할 수 있는데, 그 이유는 그렇지 않을 경우, 엑시톤들이 금속 콘택에서 또는 도펀트들을 가진 콘택에서 소멸되거나, 전하 캐리어들이 OLED를 통해 횡방향으로 흘러서 다른 콘택 또는 도핑된 수송층에서 광을 방출함이 없이 재결합할 수 있기 때문이다.
본 발명은 도면들을 참조로 예들을 이용하여 이하에서 예시된다.
도 1은 발광 컴포넌트의 제 1 실시예에서 휘도의 함수로서 전류 효율과 전력 효율의 그래프를 도시한다.
도 2는 발광 컴포넌트의 제 2 실시예에서 휘도의 함수로서 전력 효율의 그래프를 도시한다.
도 3은 발광 컴포넌트의 제 4 실시예에서 휘도의 함수로서 전력 효율의 그래프를 도시한다.
도 4는 CBP 및 TAZ 유닛의 스피로(spiro)-결합 분자로 구성된 다이애드(dyad)를 도시한다(이러한 분자들은 이후에 DAD들=도너-억셉터 다이애드들로도 지칭될 것이다).
도 5는 a) 인접하는 π 전자계를 갖는 심플한 물질에 대한 에너지 레벨들, b) DAD의 소단위체들(subunits) D(도너 소단위) 및 A(억셉터 소단위체)에 대한 에너지 레벨들을 개념적으로 도시하고, 여기서, 소단위체들의 HOMO 레벨들 또는 LUMO 레벨들 간의 에너지 차이들 중 적어도 하나는 작아서, 최저 단일항(singlet) 여기 상태가 소단위체들 중 하나 상의 프렌켈(Frenkel) 여기이며, c) 소단위체들의 HOMO 레벨들 또는 LUMO 레벨들 사이의 에너지 차이들 중 적어도 하나는 커서 최저 단일항 여기 상태가 소단위체 A 상의 전자 및 소단위체 D 상의 정공으로 이루어진 전하 수송 엑시톤인 DAD의 소단위체들 D 및 A에 대한 에너지 레벨들을 개념적으로 도시한다.
도 6은 발광 영역에서 층들 중 하나의 층(EML1)을 위한 물질(M1)이 양극성 (bipolar), 단일 컴포넌트 물질을 포함하고, 발광 영역에서 층들 중 다른 층(EML2)을 위한 다른 물질(M2)이 전자-독점 매트릭스 및 정공-수송 이미터 도펀트를 포함하는 일 예에 대한 에너지 레벨도를 개념적으로 도시하며, 여기서 파선들은 이미터 도펀트들의 에너지 레벨들을 나타낸다.
도 7은 발광 영역에서 층들 중 하나의 층(EML1)을 위한 물질(M1)이 정공-수송 물질, 전자-수송 물질 및 삼중항 이미터 도펀트의 혼합물을 포함하고, 발광 영역에서 층들 중 다른 층(EML2)을 위한 다른 물질(M2)이 전자-독점 매트릭스를 포함하는 일 예에 대한 에너지 레벨도를 개념적으로 도시한다.
도 8은 발광 영역에서 층들 중 하나의 층(EML1)을 위한 물질(M1)이 정공-독점 매트릭스를 포함하고, 여기서 전자 수송은 도펀트 상태들 간의 호핑(hopping)에 의해 이루어지며, 발광 영역에서 층들 중 다른 층(EML2)을 위한 다른 물질(M2)이 양극성(ambipolar) 단일-컴포넌트 물질을 포함하는 일 예에 대한 에너지 레벨도를 개념적으로 도시한다.
도 9는 발광 영역에서 층들 중 하나의 층(EML1)을 위한 물질(M1)이 정공-독점 매트릭스를 포함하고, 여기서 전자 수송은 도펀트 상태들 간의 호핑에 의해 이루어지며, 발광 영역에서 층들 중 다른 층(EML2)을 위한 다른 물질(M2)이 정공-수송 물질, 전자-수송 물질 및 삼중항 이미터 도펀트의 혼합물을 포함하는 일 예에 대한 에너지 레벨도를 개념적으로 도시한다.
도 10은 발광 영역에서 층들 중 하나의 층(EML1)을 위한 물질(M1) 및 발광 영역에서 층들 중 다른 하나의 층(EML2)을 위한 물질(M2)이 각각 단일-컴포넌트, 양극성 물질로 이루어지거나, 정공-수송 물질 및 전자-수송 물질을 포함하는 혼합물로 이루어지는 일 예에 대한 에너지 레벨도를 개념적으로 도시한다.
도 11은 발광 영역에서 층(EML1)을 위한 물질(M1) 및 발광 영역에서 층(EML2)을 위한 다른 물질(M2)의 정공 수송이 삼중항 이미터 도펀트의 상태들 간의 호핑에 의해 이루어지는 일 예에 대한 에너지 레벨도를 개념적으로 도시한다(여기서, M2와 비교하여 M1에서 더 큰 정공 이동도는 매트릭스의 정공 수송 레벨에 대한 에너지 주기들의 더 짧은 거리 때문에 발생하므로, M1에서 도펀트 상태들간의 터널링이 보다 용이하게 이루어진다).
도 12는 발광 영역에서 층(EML1)을 위한 물질(M1) 및 발광 영역에서 층(EML2)을 위한 다른 물질(M2)의 전자 수송이 삼중항 이미터 도펀트의 상태들 간의 호핑에 의해 이루어지는 일 예에 대한 에너지 레벨도를 개념적으로 도시한다(여기서, M1와 비교하여 M2에서 더 큰 전자 이동도는 매트릭스의 전자 수송 레벨에 대한 에너지 주기들의 더 짧은 거리 때문에 발생하므로, M2에서 도펀트 상태들간의 터널링이 보다 용이하게 이루어진다).
이하의 상세한 설명의 예들에서, 다음과 같은 약어들이 사용된다: HTL - 정공 수송층, ETL - 전자 수송층, EML - 발광 영역의 층, EBL - 전자 차단층 및 HBL - 정공 차단층.
제 1 예
제 1 예에서, 다음과 같은 층 어셈블리가 발광 컴포넌트를 위해 제공된다:
애노드= ITO /
HTL1 = 0.1 mol% 내지 10 mol%의 혼합 비율 및 약 30nm 내지 약 500nm, 바람직하게는 약 50nm 내지 약 200nm의 층 두께에서 N,N,N',N'-테트라키스(4-메톡시페닐)벤지디엔(MeO-TPD)에 도핑된 F4-TCNQ(테트라플루오로테트라시아노퀴노디메탄) /
HTL2 = 약 1nm 내지 약 30nm, 바람직하게는 3nm 내지 15nm의 층 두께를 갖는 2,2',7,7'-테트라키스(N-N-디페닐아미노)-9,9'-스피로바이플루오렌 (스피로-TAD), 상기 HTL2는 HTL1보다 더 얇은 것이 바람직함 /
EML1 = 약 1 mol% 내지 약 50 mol%, 바람직하게는 약 3 내지 약 30 mol%의 농도, 및 약 2nm 내지 약 30nm, 바람직하게는 약 3nm 내지 약 15nm 층 두께의 Ir(ppy)3을 갖는 TCTA:Ir(ppy)3 /
EML2 = 약 1 mol% 내지 약 50 mol%, 바람직하게는 약 3 내지 약 30 mol%의 농도, 및 약 2nm 내지 약 30nm, 바람직하게는 약 3nm 내지 약 15nm의 층 두께의 Ir(ppy)3을 갖는 TPBI:Ir(ppy)3 /
ETL2 = 약 1nm 내지 약 30nm, 바람직하게는 약 3nm 내지 약 15nm의 층 두께를 갖는 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀아토)-4-(페닐페놀아토)알루미늄(Ⅲ) (BAlq2), 상기 ETL2는 ETL1 보다 더 얇은 것이 바람직하다. 비교가능한 특성들은 ETL2로서 BAlq2 대신에 BPhen을 이용하여 달성된다.
ETL1 = 약 0.1 mol% 내지 1:1의 몰 비율의 Cs 농도로 도핑되고 약 30nm 내지 약 500nm, 바람직하게는 약 50nm 내지 약 200nm의 층 두께를 갖는 BPhen:Cs /
캐소드 = Al.
EML1에서 전자 수송은 예를 들어 46%/46%/8%의 혼합 비율에서, 3개의 컴포넌트들 TCTA, TPBI 및 Ir(ppy)3의 혼합물로 이루어진 층에 의해 선택적으로 보조될 수 있다. 이 경우, EML2에서 EML1으로의 전자들의 주입에 대한 배리어는 약 0.3eV 미만이다. EML1에서 EML2로의 정공들의 주입에 대한 배리어는 EML1 및 EML2에서 정공 수송이 Ir(ppy)3에 대한 호핑으로서 이루어지거나, EML2에서 TCTA 상태로부터 Ir(ppy)3 상태로 정공이 이동할 때 약 0eV이다. 레독스(redox) 도펀트들, 예를 들어 F4-TCNQ와 같은 억셉터들 또는 Cs와 같은 도너들의 첨가, 및 이미터 도펀트들, 즉 본 예에서 Ir(ppy)3의 첨가는 특정한 온도-시간 프로파일이 적절히 이용된다면, 예를 들어, 감소된 압력 하에서 2개의 개별적으로 제어가능한 열 승화 소스들로부터의 혼합 기화에 의해 또는 물질들의 연속적인 도포와 같은 다른 적절한 방법들에 의해, 예를 들어 감소된 압력 하에서 기화, 및 서로에 대한 순차적인 확산에 의해 수행될 수 있다.
제 1 예에서, EML2의 양극성은 전자 수송 물질들 TPBI 및 BPhen에서 Ir(ppy)3의 정공 수송 특성에 의해 달성된다. 정공 수송을 보조하기 위해 약간의 TCTA가 EML2에 선택적으로 혼합될 수 있지만, EML2에서 TCTA 농도는 EML1에서보다 항상 작아야 한다.
제 2 예
제 2 예는 ETL2가 Alq3: 애노드 = ITO/HTL1 = F4-TCNQ-도핑된 MeO-TPD/HTL2=스피로-TAD/EML1 = TCTA:Ir(ppy)3/EML2 = TPBI:Ir(ppy)3/ETL2 = Alq3/ETL1 = BPhen:Cs-도핑/캐소드 = A1으로 이루어진다는 점을 제외하고, 제 1 예에서와 같은 구조물을 갖는다. 본 예는 목표시 전체적으로 정공-차단층 및/또는 전자-차단층과 함께 분배될 수 있는 구조물의 자체-밸런싱 특성을 입증한다. Alq3는 정공-차단 작용을 갖지만, BCP와 같은 전형적인 정공-차단 물질들 보다 더 안정할 수 있다. 본 예에서, Alq3는 BPhen:Cs로부터 EML2로의 전자 주입을 돕는다.
제 3 예
제 3 예에서, 구조물은 제공되는 전자-차단층이나 정공 차단층 없이 간략화되지만, 이 경우 차단층들 중 하나만을 생략할 수 있다:
애노드 = ITO/HTL1 = F4-TCNQ-도핑된 MeO-TPD/EML1 = TCTA:Ir(ppy)3/EML2 = TPBI:Ir(ppy)3/ETL1 = BPhen:Cs-도핑/캐소드 = A1.
제 4 예
제 3 예의 변형을 이루는 본 예는 다음의 구조물을 갖는다: 애노드 = ITO/HTL1=F4-TCNQ-도핑된 MeO-TPD/HTL2=스피로-TAD/EML1 = TCTA:Ir(ppy)3/EML2 = TPBI:Ir(ppy)3/ETL1 = BPhen:Cs-도핑/캐소드 = A1.
도 3은 제 4 예(삼각형들) 및 제 5 예(원들)에 대한 휘도의 함수로서 전력 효율에 대한 실험 결과값들을 도시한다.
전술한 예들은 p-i-n 구조들을 가지며, 이는 억셉터들이 정공 수송층에 포함되고 도너들은 전자 수송층에 포함된다는 것을 의미한다. 전자 수송층들(ETL1, ETL2)의 도너들이 생략되면, p-i-i 구조가 달성된다. 정공 수송층들(HTL1, HTL2)의 억셉터들이 생략되면, i-i-n 구조가 형성된다. 도너들과 억셉터들이 생략되면, i-i-i 구조가 형성된다. 모든 구조들은 발광 영역에서 EML1 및 EML2의 전술한 구조들과 조합될 수 있다.
제 5 예
추가적인 예는 정공-주입 콘택, 선택적으로 하나 이상의 정공-주입 및 정공-수송층들, 발광 영역, 선택적으로 하나 이상의 전자-주입 및 전자-수송층들, 및 전자-주입 콘택으로 이루어진 층 어셈블리를 포함하는 발광 컴포넌트를 제공한다. 여기서,
- 발광 영역에서 적어도 하나의 층은 인광물질 이미터 도펀트를 가진 매트릭스 물질의 혼합물로 이루어지고,
- 상기 매트릭스 물질은 양극성 또는 전자 수송 구조 및 양극성 또는 정공 수송 구조로 이루어진 공유 결합된 다이애드(dyad)이며,
- 상기 다이애드 물질은 개별 π 전자계들을 갖는 소단위체들(subunits)을 포함한다.
제 5 예의 이러한 발광 컴포넌트는 상기 다이애드의 소단위체들 중 하나가 부가적인 정공들을 우선적으로 차지(take up)하여 하나의 HOMO 파동함수(wave function)가 2개의 소단위체들 중 하나 상에 집중되도록 구성되고, 상기 다이애드의 소단위체들 중 다른 하나가 부가적인 전자들을 우선적으로 차지하여 LUMO 파동함수가 이러한 도너-억셉터 다이애드 상에 집중되도록 구성되는 것이 바람직하다.
양극성은 일반적으로 생성 영역을 넓히고 계면의 중간 근처에서 독점적으로 집중되지 않기 때문에, 발광 영역에서 수송의 이러한 양극성은 개선점을 유도한다. 이것은 매우 균형잡힌 상태들과 이에 따라 EML의 중간부에서 우선적인 생성을 달성하기 위해, 전하 캐리어 이동도들이 물질에서 서로 독립적으로 설정될 때 특히 적용된다. 이것은 소단위체들이 전자 수송 및 정공 수송을 위해 개별적으로 최적화될 수 있기 때문에, 상보적 수송 특성들을 갖는 2개의 부분들로 구성된 도너-억셉터 다이애드(DAD)들의 사용에 의해 달성된다.
또한, 다이애드들의 사용은 인광물질 OLED들의 효율성 면에서 다음의 장점들을 갖는다. OLED에 대해 원칙적으로 낮은 동작 전압이 바람직하다. 발광 영역의 수송 물질(매트릭스)에서 전하 캐리어 쌍의 에너지는 이상적으로 인광물질 도펀트의 삼중항 에너지 보다 다소 더 커야 한다. 이와 동시에, 발광 영역에서 수송 물질들의 최저 삼중항 레벨은 이미터의 삼중항 엑시톤이 매트릭스 물질에 의해 소멸되기 때문에, 이미터 도펀트의 삼중항 레벨 보다 더 높은 에너지를 가져야 한다. 이러한 2가지 요구조건들은 삼중항 에너지가 단일항 에너지(광 에너지 갭) 또는 교환 상호작용으로 인한 자유 전하 캐리어 쌍의 에너지(전기 에너지 갭) 보다 일반적으로 훨씬 더 낮기 때문에, 지금까지 상충적이다. 여기서, 단일항 에너지와 삼중항 에너지 사이의 차이는 HOMO와 LUMO의 공간적 중첩과 상관된다. 따라서, HOMO가 LUMO와 상이한 소단위체로 제한되는 다이애드들의 경우에서 상기 차이는 무시할 수 있을 정도로 작다. 소단위체들의 HOMO 에너지들간의 차이 및 LUMO 에너지들간의 차이가 충분히 크다면, DAD의 최저 단일항 여기 상태는 분자 프렌켈 엑시톤보다 더 낮은 엑시톤 결합 에너지를 갖는 전하 수송 엑시톤이므로, 광 및 전기 에너지 갭들 또한 함께 더 근접하게 이동한다. 따라서, 전체적으로, 매트릭스의 전기 에너지 갭과 인광물질 도펀트의 삼중항 에너지 사이의 차이는 넓은 중첩을 가진 HOMO들 및 LUMO들을 갖는 물질들과 비교하여 DAD들을 이용할 때 현저하게 감소될 수 있다.
이러한 DAD의 가능한 실현은 도 4에 도시된 것처럼, CBP 및 TAZ 단위체로 구성된 스피로-결합된 분자이다. 전기 에너지 갭은 CBP의 HOMO 및 TAZ의 LUMO에 의해 형성되고, 최저 단일항 및 삼중항 여기된 상태들은 2개 컴포넌트들의 값들에 해당한다.
에너지 레벨도
전술한 예들을 적어도 일부분 포함하는 다양한 실시예들 및 추가적인 실시예들에 대한 에너지 레벨도들은 도 5 내지 도 12를 참조로 이하에서 기술된다.
도 5는 a) 인접한 π 전자계를 갖는 심플한 물질에 대한 에너지 레벨들, b) HOMO 레벨들 또는 LUMO 레벨들 사이의 에너지 차이들 중 적어도 하나가 바람직하게는 약 0.5eV 미만으로 작아서 최저 단일항 여기 상태가 소단위체들 중 하나 상의 프렌켈 엑시톤인 DAD의 소단위체들 D(도너 소단위체) 및 A(억셉터 소단위체)에 대한 에너지 레벨들, 및 c) 소단위체들의 HOMO 레벨들 또는 LUMO 레벨들 사이의 에너지 차이들 중 적어도 하나가 커서, 바람직하게는 약 0.4eV 보다 더 커서 최저 단일항 여기 상태가 소단위체 A상의 전자 및 소단위체 D 상의 정공으로 이루어진 전하 수송 엑시톤인 DAD의 소단위체들 D(도너 소단위체) 및 A(억셉터 소단위체)에 대한 에너지 레벨들을 개념적으로 도시한다.
도 5의 c)의 예는 최소 동작 전압들을 유도하는 에너지 최적화 상황을 나타낸다. 그러나, 상당한 진동-전자(vibronic) 완화 프로세스들을 종종 유도하는 전하-수송 엑시톤들에 대한 소멸 프로세스들을 방지하거나 에너지 전달의 효율성을 개선하기 위해, 도 5의 b)에 규정된 덜 최적화된 에너지 상황으로 넘어가는 것이 유용할 수 있고, 여기서 에너지 차이들("오프셋") 중 하나가 프렌켈 엑시톤의 결합 에너지 보다 더 작기 때문에, 최저 여기 상태는 소단위체들 중 하나상의 프렌켈 엑시톤이다. 그럼에도 불구하고, 높은 공간 HOMO-LUMO 중첩을 갖는 심플한 물질들과 비교하여 동작 전압 면에서 장점은 유지된다: 단일항 및 삼중항 여기 사이의 차이가 감소되지 않지만, 광 및 전기 에너지 갭들은 함께 더 근접하게 이동한다.
단일-입자 레벨들 및 여기 상태들의 에너지들 사이의 혼동을 방지하기 위해, 전자들/정공들에 대한 도 5의 레벨들은 Ee/Eh로 나타낸다. 이것은 LUMO란 용어가 특히 문자 그대로 일정한 방식으로 사용되지 않기 때문에 본질적으로 소단위체들의 LUMO/HOMO 에너지들에 해당하고, 여기 에너지들은 스핀 다중도(spin multiplicity)에 따라 Sn 또는 Tn으로 지칭된다. CT는 소단위체 A상의 전극과 소단위체 D상의 정공에 의해 형성되는 전하 수송 엑시톤의 에너지를 지칭하고, 이는 대체로 스핀 다중도와 무관하다. 도 5의 b) 및 c)의 경우, 매트릭스는 동일한 삼중항 에너지에서 더 작은 전기 에너지 갭(Eg el)을 가지므로, 인광물질 발광 다이오드는 더 낮은 동작 전압에서 동작할 수 있다.
도 6은 발광 영역에서 층들 중 하나의 층(EML1)을 위한 물질(M1)이 양극성, 단일 컴포넌트 물질을 포함하고, 발광 영역에서 층들 중 다른 층(EML2)을 위한 다른 물질(M2)이 전자-독점 매트릭스를 포함하는 일 예에 대한 에너지 레벨도를 개념적으로 도시하고, 정공 수송은 도펀트 상태들 간의 호핑에 의해 일어날 수 있다.
상부 라인은 LUMO 레벨, 즉 각각의 전자 수송 레벨을 지칭한다. 하부 라인은 HOMO 레벨, 즉 정공 수송 레벨을 지칭한다. 더욱이, 페르미(Fermi) 준위로 상징되는 애노드 A 및 캐소드 K 또한 도시된다. 나타낸 예에서, HTL1은 p-도핑되고 HTL2는 n-도핑된다고 가정한다. 도 6에서 발광층들(EML1, EML2)에서 파선들로 도시된 에너지 레벨들은 이미터 도펀트들의 레벨들을 상징한다. 화살표들(60, 61)은 전하 캐리어 수송이 일어나는 에너지 레벨을 나타낸다. 화살표들(62, 63)은 물질계의 바람직한 수송 타입을 나타낸다. EML들에서 HOMO 에너지 레벨 및 LUMO 에너지 레벨의 에너지 배열은 중요하고, HTL2 및 EML1 사이의 HOMO 오프셋과 ETL2 및 EML2 사이의 LUMO 오프셋은 너무 크지 않는 것도 중요하다. 이러한 오프셋은 바람직하게는 약 0.5eV 미만, 보다 바람직하게는 약 0.3eV 미만이다.
도 7은 발광 영역에서 층들 중 하나의 층(EML1)을 위한 물질(M1)이 정공-수송 물질, 전자-수송 물질 및 삼중항 이미터 도펀트의 혼합물을 포함하고, 발광 영역에서 층들 중 다른 층(EML2)을 위한 다른 물질(M2)이 전자-독점 매트릭스를 포함하는 일 예에 대한 에너지 레벨도를 개념적으로 도시하며, 정공 수송은 도펀트 상태들 간의 호핑에 의해 일어날 수 있다. 점선들은 이미터 도펀트의 에너지 레벨들을 지칭한다. 스트로크-점선은 EML1에서 전자 수송 컴포넌트의 에너지 레벨을 지칭한다. 마지막으로, EML1에서 연속 라인은 정공 수송 컴포넌트의 에너지 레벨을 지칭한다.
도 8은 발광 영역에서 층들 중 하나의 층(EML1)을 위한 물질(M1)이 정공-독점 매트릭스를 포함하고, 여기서 전자 수송은 도펀트 상태들 간의 호핑에 의해 이루어지며, 발광 영역에서 층들 중 다른 층(EML2)을 위한 다른 물질(M2)이 양극성 단일-컴포넌트 물질을 포함하는 일 예에 대한 에너지 레벨도를 개념적으로 도시한다.
도 9는 발광 영역에서 층들 중 하나의 층(EML1)을 위한 물질(M1)이 정공-독점 매트릭스를 포함하고, 여기서 전자 수송은 도펀트 상태들 간의 호핑에 의해 이루어지며, 발광 영역에서 층들 중 다른 층(EML2)을 위한 다른 물질(M2)이 정공-수송 물질, 전자-수송 물질 및 삼중항 이미터 도펀트의 혼합물을 포함하는 일 예에 대한 에너지 레벨도를 개념적으로 도시한다. 파선들은 삼중항 이미터 도펀트의 에너지 레벨을 지칭한다. 도 9에서 스트로크-점선들은 층(EML2)에서 전자 수송 컴포넌트의 에너지 레벨들을 지칭한다. 마지막으로, 층(EML2)에서 연속적인 라인은 정공 수송 컴포넌트의 에너지 레벨을 지칭한다.
도 10은 발광 영역에서 층들 중 하나의 층(EML1)을 위한 물질(M1) 및 발광 영역에서 층들 중 다른 하나의 층(EML2)을 위한 물질(M2)이 각각 단일-컴포넌트, 양극성 물질로 이루어지거나, 정공-수송 물질 및 전자-수송 물질의 혼합물로 이루어지는 일 예에 대한 에너지 레벨도를 개념적으로 도시한다. 수송을 위해 중요한 에너지 레벨들만이 층들(EML1, EML2)에서 수송 물질들에 대해 도시되고; 혼합 물질들의 경우 비참여 에너지 레벨들은 도시되지 않는다.
도 11은 발광 영역에서 층들(EML1, EML2)을 위한 물질들(M1 및 M2)의 정공 수송이 삼중항 이미터 도펀트의 상태들 간의 호핑에 의해 이루어지는 일 예에 대한 에너지 레벨도를 개념적으로 도시하며, 물질(M1)에서 매트릭스의 HOMO 레벨은 다른 물질(M2)에서보다 삼중항 이미터 도펀트의 HOMO 레벨에 더 근접하므로, EML1에서 물질(M1)의 삼중항 이미터 도펀트들간의 호핑을 위한 터널링 배리어는 EML2에서 다른 물질(M2)의 도펀트들간의 호핑을 위한 터널링 배리어보다 더 작고, 물질(M1)에서 유효 정공 이동도는 다른 물질(M2)에서 유효 정공 이동도보다 더 크다.
수송을 위해 중요한 에너지 레벨들만이 층들(EML1, EML2)에서 수송 물질들에 대해 도시되고; 혼합 물질들의 경우에 비참여 에너지 레벨들은 도시되지 않는다. 에너지 레벨들은 도 6에 해당하는 예의 에너지 레벨들과 유사하게 배치되고, 그 차이점은 층(EML1)에서 삼중항 이미터 도펀트들 간의 호핑에 의한 정공 수송이 가정된다는 점이다. 수송이 삼중항 이미터 도펀트들 간의 호핑에 의해 이루어지거나 트랩들로서 도펀트들을 갖는 매트릭스의 수송으로서 이루어지는지 여부는 도펀트 농도와 트랩 깊이에 의해 좌우되고, 이는 매트릭스의 HOMO 에너지 레벨 및 삼중항 이미터 도펀트들의 HOMO 에너지 레벨 사이의 에너지 차이이다.
도 12는 층(EML1)을 위한 물질(M1)에서 전자 수송이 발광 영역에서 이루어지고, 발광 영역에서 층(EML2)을 위한 다른 물질(M2)의 전자 수송이 삼중항 이미터 도펀트의 상태들 간의 호핑에 의해 이루어지는 일 예에 대한 에너지 레벨도를 개념 적으로 도시하며, 다른 물질(M2)의 매트릭스 물질의 LUMO 레벨은 물질(M1)에서보다 삼중항 이미터 도펀트의 LUMO 레벨에 더 근접하므로, 다른 물질(M2)의 삼중항 이미터 도펀트들간의 호핑을 위한 터널링 배리어는 물질(M1)의 도펀트들간의 호핑을 위한 터널링 배리어보다 더 작고, 다른 물질(M2)에서 유효 전자 이동도는 물질(M1)에서 유효 전자 이동도보다 더 크다.
수송을 위해 중요한 에너지 레벨들만이 도 12에서 층들(EML1, EML2)의 수송 물질들에 대해 도시되고; 혼합 물질들의 경우에 비참여 에너지 레벨들은 도시되지 않는다. 에너지 레벨들은 도 9의 예와 유사하게 배치되고, 그 차이점은 층(EML2)에서 전자 수송이 도펀트들간의 직접적인 호핑에 의해 이루어진다는 점이다.
물질들의 추가적인 예들
기술된 다양한 실시예들에 사용될 수 있는 물질들의 추가적인 예들은 이하에서 주어진다.
기술된 예들에서, 이하의 물질들은 발광 영역에서 우선적 또는 독점적 정공-수송 매트릭스 물질들로서 사용될 수 있다:
1) 트리아크릴아민 단위체들을 포함하는 분자, 특히 TPD, NPD 또는 이들의 스피로-결합 다이애드들의 유도체들(스피로 결합은 예를 들어 문헌 US 5,840,217에 기술된다), m-MTDATA, TNATA 등과 같은 TDATA의 유도체들, 또는 TDAB의 유도체들(cf. Shirota, J. Mater. Chem., 10(1), 1-25(2000))을 포함하는 분자.
TDAB:
Figure 112007013177156-pct00001
스타버스트 = TDAB
1,3,5-트리스(디페닐아미노)벤젠
추가적인 방향족 아민들은 문헌들 US 2002/098379 및 US 6,406,804에 기술된다.
2) 티오펜 단위체들을 포함하는 분자.
3) 페닐렌-비닐렌 단위체들을 포함하는 분자.
다음의 컴포넌트들은 발광 영역에서 층들(EML)을 위한 우선적인 또는 독점적인 전자-수송 매트릭스 물질들로서 사용될 수 있다:
1) 옥사디아졸(Oxadiazoles)
OXD:
Figure 112007013177156-pct00002
2) 트리아졸(Triazoles)
TAZ:
Figure 112007013177156-pct00003
3) 벤조티아디아졸(Benzothiadiazoles)
Figure 112007013177156-pct00004
4) 벤즈이미드아졸(Benzimidazoles)
Figure 112007013177156-pct00005
특히, TPBI와 같은 N-아릴벤즈이미드아졸
Figure 112007013177156-pct00006
5) 비피리딘(Bipyridines)
Figure 112007013177156-pct00007
6) 시아노비닐 그룹들(cf. K. Naito, M. Sakurai, S. Egusa, J. Phys. Chem. A, 101, 2350 (1997)), 특히 7- 또는 8-시아노-파라-페닐렌-비닐렌 유도체들을 포함하는 분자들
Figure 112007013177156-pct00008
7) 퀴놀린(Quinolines)
Figure 112007013177156-pct00009
8) 퀴녹살린(Quinoxalines)(cf. M.Redecker, D.D.C. Bradley, M. Jandke, P. Strohriegl, Appl. Phys. Lett., 75(1), 109-111 (1999))
Figure 112007013177156-pct00010
9) 트리아릴보릴(Triarylboryl) 유도체들(cf. Y. Shirota, J. Mater. Chem., 10(1), 1-25 (2000))
Figure 112007013177156-pct00011
10) 시롤 유도체들, 특히 실라사이클로펜타디엔(silacyclopentadiene), 예를 들어 2,5-비스-(2('),2(')비피리딘-6-일)-1,1-디메틸-3,4-디페닐실라사이클로펜타디엔
(PyPySPyPy)
Figure 112007013177156-pct00012
또는
1,2-비스(1-메틸-2,3,4,5-테트라페닐실라사이클로펜타디에닐)에탄
(2PSP)
Figure 112007013177156-pct00013
(cf. H. Murata, Z.H. Kafafi, M. Uchida, Appl. Phys. Lett., 80(2), 189-191(2002))
11) 사이클로옥타테트라에네스(Cyclooctatetraenes)(cf. P. Lu, H.P. Hong, G.P. Cai, P. Djurovich, W.P. Weber, M.E. Thompson, J. Amer, Chem. Soc., 122(31), 7480-7486(2000))
Figure 112007013177156-pct00014
12) 퀴노이달(quinoidal) 티오펜 유도체들을 포함하는 퀴노이드(Quinoid) 구조들
13) 피아졸린(Pyrazolines)
Figure 112007013177156-pct00015
(cf. Z.M. Zhang, R.F. Zhang, F. Wu, Y.G. Ma, G.W. Li, W.J. Tian, J.C. Shen, Chin. Phys. Lett., 17(6), 454-456(2000))
14) 헤테로원자로서 적어도 하나의 질소 원자 또는 산소 원자를 갖는 다른 헤테로사이클릭 화합물들.
15) 케톤들
16) 사이클로펜타디에닐-계 자유-라디칼 전자 수송체들, 특히 펜타아릴사이클로펜타디엔의 유도체들(cf. US 5,811,833)
Figure 112007013177156-pct00016
17) 벤조티아디아졸(Benzothiadiazoles)(cf. R. Pacios, D.D.C. Bradley, Synth. Met., 127(1-3), 261-265 (2002))
Figure 112007013177156-pct00017
18) 나프탈렌에디카복실릭(Naphthalenedicarboxylic) 앤하이드라이드(anhydrides)
Figure 112007013177156-pct00018
19) 나프탈렌에디카복시이미드(Naphthalenedicarboximides)
Figure 112007013177156-pct00019
및 나프탈렌에디카복시이미드아졸
Figure 112007013177156-pct00020
20) 퍼플루오리네이티드 올리고-파라-페닐스(phenyls)(cf. A.J. Campbell, D.D.C. Bradley, H. Antoniadis, Appl. Phys. Lett., 79(14), 2133-2135 (2001))
Figure 112007013177156-pct00021
전자 수송을 촉진시키는 추가적인 가능한 구조적 단위체들은 문헌 US 2002/098379에 기술된다.
발광 컴포넌트의 추가적인 실시예에서, 양극성, 단일-컴포넌트 물질은 이하의 부류들의 물질들 중 하나에 속한다:
1) 개별 π 전자계들을 가진 서브구조들을 갖는 양극성 또는 전자-수송 구조 및 양극성 또는 정공-수송 구조로 이루어진 공유 결합된 다이애드들.
이러한 구조들은 예를 들어, 도너 단위체 및 억셉터 단위체의 스피로 결합으로서 달성되었다(cf. 예를 들어, DE 44 46 818 A1, R. Pudzich, J. Salbeck, Synthet. Metal., 138, 21 (2003) 및 T.P.I. Saragi, R. Pudzich, T. Futhrmann, J. Salbeck, Appl. Phys. Lett., 84, 2334 (2004)). Pudzich 및 Salbeck의 연구들의 초점은 전하 캐리어 수송과 하나의 분자에서 효율적인 방출의 함수들 및 감광성 트랜지스터의 달성의 조합이였다. 전기 밴드 갭 및 최저 삼중항 레벨 사이의 우호적 관계의 결과로서 인광물질 이미터 도펀트들을 위한 매트릭스와 같은 화합물들의 가능한 바람직한 사용은 특히 저자들에 의해 언급되지 않는다.
또한, 전자-전도 및 정공-전도 구조들을 포함하는 다이애드들은 문헌 US 6,406,804에 언급된다. 상기 특허에 따르면, 상기 다이애드들은 형광 이미터 분자들을 위한 매트릭스로서 작용하도록 의도된다.
2) 공통 π 전자계를 갖는 적합한 구조적 엘리먼트들의 결과로서, 부가적인 정공들을 우선적으로 차지하는 소단위체들을 1차적으로 포함하고, 결과적으로 HOMO 파동 함수가 집중되며, 부가적인 전자들을 우선적으로 차지하고 결과적으로 LUMO 파동 함수가 집중되는 추가적인 소단위체들을 2차적으로 포함하는 분자(cf. 예를 들어, Y. Shirota, M. Kinoshita, T.Noda, K. Okumoto, T. Ohara, J. Amer. Chem. Soc., 122(44), 11021-11022(2000) 또는 R. Pudzich, J. Salbeck, Synthet. Metal., 138, 21 (2003)).
3) 푸시-풀-치환 분자(push-pull-substituted molecule)(적절한 전자-끌림(pulling) 및 전자-밀림(pushing) 치환기(substituent)들의 결과로서, 부가적인 정공들을 우선적으로 차지하고 결과적으로 HOMO 파동 함수가 집중되는 소단위체들, 및 부가적인 전자들을 우선적으로 차지하고 결과적으로 LUMO 파동 함수가 집중되는 다른 소단위체들을 갖는 분자).
4) 카브아졸(carbazole) 단위체들, 특히 CBP를 포함하는 분자
Figure 112007013177156-pct00022
5) 플루오린 단위체들을 포함하는 분자(cf. A.J. Campbell, D.D.C. Bradley, H. Antoniadis, Appl. Phys. Lett., 79(14), 2133-2135 (2001)).
Figure 112007013177156-pct00023
6) 포피린(porphyrin) 또는 피탈로시아닌 단위체들(cf. A. Ioannidis, J.P. Dodelet, J. Phys. Chem. B, 101 (26), 5100-5107 (1997)).
7) 파라(para) 위치들에 결합된 3개 이상의 페닐 단위체들을 갖는 파라-올리 고페닐을 포함하는 분자.
Figure 112007013177156-pct00024
8) 앤트라신(anthracene), 테트라신(tetracene) 또는 펜타신(pentacene) 단위체들을 포함하는 분자.
Figure 112007013177156-pct00025
9) 페릴렌(perylene)을 포함하는 분자
Figure 112007013177156-pct00026
10) 피린(pyrene)을 포함하는 분자
Figure 112007013177156-pct00027
상기 상세한 설명 및 청구범위에서 개시된 본 발명의 특징들은 본 발명의 실현을 위해 개별적으로 또는 임의의 조합으로 다양한 실시예들에서 중요할 수 있다.

Claims (40)

  1. 각각 발광 영역에 연결되는 정공-주입 콘택 및 전자-주입 콘택을 갖는, 인광물질 유기 발광 다이오드를 포함한 발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리(layer assembly)로서,
    상기 발광 영역에서, 하나의 발광층은 물질(M1)로 이루어지고, 다른 발광층은 다른 물질(M2)로 이루어지며, 여기서 상기 물질(M1)은 양극성(ambipolar)이고 정공들을 우선적으로 수송하며, 상기 다른 물질(M2)은 양극성이고 전자들을 우선적으로 수송하며;
    상기 발광 영역에서 상기 물질(M1)과 상기 다른 물질(M2)에 의해 헤테로전이(heterotransition)가 형성되고;
    상기 물질(M1)과 상기 다른 물질(M2) 사이의 계면은 스태거(staggered) 타입 Ⅱ로 이루어지며;
    상기 물질(M1)과 상기 다른 물질(M2)은 각각 하나 이상의 삼중항 이미터 도펀트들의 첨가물을 포함하고;
    상기 물질(M1)로부터 상기 다른 물질(M2)로의 정공들의 수송을 위한 에너지 배리어, 및 상기 다른 물질(M2)로부터 상기 물질(M1)로의 전자들의 수송을 위한 에너지 배리어는 각각 0.4eV 미만이고,
    여기서,
    상기 물질(M1)과 상기 다른 물질(M2) 중 적어도 하나는 우선적인 정공-수송 물질(preferentially hole-transporting material), 우선적인 전자-수송 물질 및 상기 삼중항 이미터 도펀트의 혼합물을 포함하거나, 또는
    상기 물질(M1)과 상기 다른 물질(M2) 중 적어도 하나는 양극성 또는 전자-수송 구조 및 양극성 또는 정공-수송 구조의 공유 결합된 다이애드(dyad)를 포함하고, 상기 다이애드의 소단위체들(subunits)은 개별 π 전자계들(electron systems)을 갖고,
    상기 스태거 타입 Ⅱ, 및 상기 정공들의 수송을 위한 에너지 배리어 및 상기 전자들의 수송을 위한 에너지 배리어의 결정 기준이 되는 상기 물질(M1) 및 상기 다른 물질(M2)의 최저 비점유 분자 오비탈(LUMO)은 전기화학적 측정에 의해 결정되는 값인,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 물질(M1)로부터 상기 다른 물질(M2)로의 정공들의 수송을 위한 에너지 배리어 및 상기 다른 물질(M2)로부터 상기 물질(M1)로의 전자들의 수송을 위한 에너지 배리어 중 적어도 하나는 각각 0.3eV 미만인,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 물질(M1)은 양극성, 단일-컴포넌트 물질을 포함하고, 상기 다른 물질(M2)은 전자-독점 매트릭스(electron-only matrix)를 포함하며, 정공 수송은 상기 삼중항 이미터 도펀트의 상태들 간의 호핑(hopping)에 의해 일어날 수 있는,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 물질(M1)은 우선적인 정공-수송 물질(preferentially hole-transporting material), 우선적인 전자-수송 물질 및 상기 삼중항 이미터 도펀트의 혼합물을 포함하고, 상기 다른 물질(M2)은 전자-독점 매트릭스를 포함하며, 정공 수송은 상기 삼중항 이미터 도펀트의 상태들 간의 호핑에 의해 일어날 수 있는,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 물질(M1)은 정공-독점 매트릭스(hole-only matrix)를 포함하고, 전자 수송은 상기 삼중항 이미터 도펀트의 상태들 간의 호핑에 의해 일어날 수 있으며, 상기 다른 물질(M2)은 양극성, 단일-컴포넌트 물질을 포함하는,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 물질(M1)은 정공-독점 매트릭스를 포함하고, 전자 수송은 상기 삼중항 이미터 도펀트의 상태들 간의 호핑에 의해 일어날 수 있으며, 상기 다른 물질(M2)은 우선적인 정공-수송 물질, 우선적인 전자-수송 물질 및 상기 삼중항 이미터 도펀트의 혼합물을 포함하는,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  7. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 물질(M1) 및 상기 다른 물질(M2)은 각각 단일-컴포넌트 양극성 물질, 또는 우선적인 정공-수송 물질과 우선적인 전자-수송 물질을 포함하는 혼합물로 이루어진,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 물질(M1)로 이루어진 상기 하나의 발광층 및 상기 다른 물질(M2)로 이루어진 상기 다른 발광층은 각각 우선적인 정공-수송 물질, 우선적인 전자-수송 물질 및 상기 삼중항 이미터 도펀트의 동일한 혼합물로 이루어지고, 혼합 비율의 가변에 의해 상기 하나의 발광층은 우선적으로 정공을 수송하며 상기 다른 발광층은 우선적으로 전자를 수송하는,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  9. 제 8 항에 있어서,
    상기 발광 영역에서 우선적인 정공-수송 특성과 우선적인 전자-수송 특성 사이의 원만한(smooth) 전이는 상기 물질(M1)과 그 안의 상기 삼중항 이미터 도펀트들 간의 혼합 비율 및 상기 다른 물질(M2)과 그 안의 상기 삼중항 이미터 도펀트들 간의 혼합 비율을 조정함으로써 달성되는,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  10. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 물질(M1)과 상기 다른 물질(M2)에서의 정공 수송은 상기 삼중항 이미터 도펀트의 상태들 간의 호핑으로서 일어나고, 매트릭스 물질의 HOMO 레벨은 상기 다른 물질(M2)에서보다 상기 물질(M1)에서의 상기 삼중항 이미터 도펀트의 HOMO 레벨에 더 근접하여, 상기 물질(M1)에서의 상기 삼중항 이미터 도펀트의 상태들 간의 호핑을 위한 터널링 배리어는 상기 다른 물질(M2)에서의 상기 삼중항 이미터 도펀트의 상태들 간의 호핑을 위한 터널링 배리어 보다 더 작으며, 상기 물질(M1)에서의 정공 이동도는 상기 다른 물질(M2)에서의 정공 이동도 보다 더 큰,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  11. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 2개의 물질들(M1, M2)에서의 전자 수송은 상기 삼중항 이미터 도펀트의 상태들 간의 호핑으로서 일어나고, 매트릭스 물질의 LUMO 레벨은 상기 물질(M1)에서보다 상기 다른 물질(M2)에서의 상기 삼중항 이미터 도펀트의 LUMO 레벨에 더 근접하여, 상기 다른 물질(M2)에서의 상기 삼중항 이미터 도펀트의 상태들 간의 전자들의 호핑을 위한 터널링 배리어는 상기 물질(M1)에서의 상기 삼중항 이미터 도펀트의 상태들 간의 호핑을 위한 터널링 배리어 보다 더 작으며, 상기 다른 물질(M2)에서의 전자 이동도는 상기 물질(M1)에서의 전자 이동도 보다 더 큰,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  12. 삭제
  13. 제 1 항에 있어서,
    상기 다이애드의 소단위체들 중 하나의 소단위체는 HOMO 파동 함수가 상기 소단위체들 중 상기 하나의 소단위체 상에 집중되도록 부가적인 정공들을 우선적으로 차지하고, 상기 다이애드의 소단위체들 중 다른 소단위체는 LUMO 파동 함수가 상기 소단위체들 중 상기 다른 소단위체 상에 집중되도록 부가적인 전자들을 우선적으로 차지하여, 도너-억셉터 다이애드를 형성하는,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  14. 제 1 항에 있어서,
    상기 소단위체들의 HOMO 레벨들 또는 LUMO 레벨들 사이의 에너지 오프셋들 중 적어도 하나는 0.5eV 미만이어서, 최저 단일항 여기(excited) 상태가 상기 소단위체들 중 하나 상의 프렌켈(Frenkel) 엑시톤인,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  15. 제 1 항에 있어서,
    상기 소단위체들의 HOMO 레벨들 및 LUMO 레벨들 양자 모두에 대한 에너지 오프셋은 0.4eV 보다 더 커서, 최저 단일항 여기 상태가 억셉터 소단위체 상의 전자 및 도너 소단위체 상의 정공으로 이루어진 전하 수송 엑시톤인,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  16. 제 13 항에 있어서,
    상기 부가적인 정공들을 우선적으로 차지하는 하나의 소단위체는 다음 부류들의 물질들 중 하나 이상으로부터의 물질을 포함하고, 여기서 다음 부류들의 물질들은,
    TPD, NPD 및 이들의 스피로(spiro)-결합(linked) 다이애드들의 유도체들, m-MTDATA, TNATA 등을 포함하는 TDATA의 유도체들, 또는 TDAB의 유도체들을 포함하는 트리아릴아민 단위체들을 포함하는 분자;
    티오펜(thiophene) 단위체들을 포함하는 분자; 및
    페닐렌-비닐렌(phenylene-vinylene) 단위체들을 포함하는 분자;
    인,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  17. 제 13 항에 있어서,
    상기 부가적인 전자들을 우선적으로 차지하는 다른 소단위체는 다음 부류들의 물질들 중 하나 이상으로부터의 물질을 포함하고, 여기서 다음 부류들의 물질들은,
    옥사디아졸들(oxadiazoles);
    트리아졸들(triazoles);
    벤조티아디아졸들(benzothiadiazoles);
    TPBI를 포함한 N-아릴벤즈이미드아졸들을 포함한 벤즈이미드아졸들(benzimidazoles);
    비피리딘들(bipyridines);
    7- 또는 8-시아노-파라(para)-페닐렌-비닐렌 유도체들을 포함하는 시아노비닐 그룹들을 포함하는 분자들;
    퀴놀린들(quinolines);
    퀴녹살린들(quinoxalines);
    트리아릴보릴(triarylboryl) 유도체들;
    2,5-비스(2('),2(')-비피리딘-6-일(yl))-1,1-디메틸-3,4-디페닐실라사이클로펜타디엔 또는 1,2-비스(1-메틸-2,3,4,5-테트라페닐실라사이클로펜타디에닐)에탄을 포함한 실라사이클로펜타디엔(silacyclopentadiene)의 유도체들을 포함한 시롤(silol) 유도체들 ;
    사이클로옥타테트라엔들(cyclooctatetraenes);
    퀴노이드(quinoid) 구조들;
    피라졸린들(pyrazolines);
    케톤들(ketones);
    펜타아릴사이클로펜타디엔들(pentaarylcyclopentadienes)을 포함하는 사이클로펜타디에닐-계 자유-라디칼 전자 수송체들;
    벤조티아디아졸들(benzothiadiazoles);
    나프탈렌에디카복실릭 앤하이드라이드들(anhydrides), 나프탈렌에디카복시이미드들 및 나프탈렌에디카복시이미드아졸들; 및
    퍼플루오리네이티드(perfluorinated) 올리고-파라-페닐들(phenyls);
    인,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  18. 제 1 항에 있어서,
    상기 다이애드의 소단위체들은 스피로 화합물에 의해 결합되는,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  19. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    p-i-n 구조가 형성되는,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  20. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    p-i-i 구조가 형성되는,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  21. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    i-i-n 구조가 형성되는,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  22. 제 4 항에 있어서,
    상기 우선적인 정공-수송 물질, 상기 우선적인 전자-수송 물질 및 상기 삼중항 이미터 도펀트의 혼합물은 다음 부류들의 물질들 중 하나 이상으로부터의 물질을 우선적인 정공-수송 컴포넌트로서 포함하고, 여기서 다음 부류들의 물질들은,
    TPD, NPD 및 이들의 스피로-결합 다이애드들의 유도체들, m-MTDATA, TNATA 등을 포함한 TDATA 유도체들, 또는 TDAB의 유도체들을 포함한 트리아릴아민 단위체들을 포함하는 분자;
    티오펜 단위체들을 포함하는 분자; 및
    페닐렌-비닐렌 단위체들을 포함하는 분자;
    인,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  23. 제 4 항에 있어서,
    상기 우선적인 정공-수송 물질, 상기 우선적인 전자-수송 물질 및 상기 삼중항 이미터 도펀트의 혼합물은 다음 부류들의 물질들 중 하나 이상으로부터의 물질을 우선적인 전자-수송 컴포넌트로서 포함하고, 여기서 다음 부류들의 물질들은,
    옥사디아졸들(oxadiazoles);
    트리아졸들;
    벤조티아디아졸들;
    TPBI를 포함한 N-아릴벤즈이미드아졸들을 포함한 벤지이미드아졸들;
    비피리딘들;
    7- 또는 8-시아노-파라-페닐렌-비닐렌 유도체들을 포함한 시아노비닐 그룹들을 포함하는 분자들;
    퀴놀린들;
    퀴녹살린들;
    트리아릴보릴 유도체들;
    2,5-비스(2('),2(')-비피리딘-6-일)-1,1-디메틸-3,4-디페닐실라사이클로펜타디엔 또는 1,2-비스(1-메틸-2,3,4,5-테트라페닐실라사이클로펜타디에닐)에탄을 포함한 실라사이클로펜타디엔의 유도체들을 포함한 시롤 유도체들;
    사이클로옥타테트라엔들;
    퀴노이드 구조들;
    피라졸린들(pyrazolines);
    케톤들;
    펜타아릴사이클로펜타디엔들의 유도체들을 포함한 사이클로펜타디에닐-계(based) 자유 라디칼 전자 수송체들 ;
    벤조티아디아졸들;
    나프탈렌디카복실릭 앤하이드라이드들, 나프탈렌디카복시이미드들 및 나프탈렌디카복시이미드아졸들; 및
    퍼플루오리네이티드 올리고-파라-페닐들;
    인,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  24. 제 3 항에 있어서,
    상기 양극성, 단일-컴포넌트 물질은 다음 부류들의 물질들 중 하나에 속하며, 여기서 다음 부류들의 물질들은,
    양극성 또는 전자-수송 구조 및 양극성 또는 정공-수송 구조를 포함하는 공유 결합된 다이애드들 ― 상기 공유 결합된 다이애드들은 개별 π 전자계들(electron systems)을 가진 하부구조(substructure)를 가짐 ―;
    공통 π 전자계를 갖는 구조적 엘리먼트들의 결과로서, 부가적인 정공들을 우선적으로 차지하고 이에 따라 HOMO 파동 함수가 집중되는 제 1 소단위체들, 및 부가적인 전자들을 우선적으로 차지하고 이에 따라 LUMO 파동 함수가 집중되는 추가적인 제 2 소단위체들을 포함하는 분자;
    푸시-풀-치환(push-pull-substituted) 분자;
    CBP를 포함하는 카브아졸(carbazoles) 단위체들을 포함하는 분자;
    플루오린(fluorene) 단위체들을 포함하는 분자;
    포피린(porphyrin) 또는 프탈로시아닌(phthalocyanine) 단위체들을 포함하는 분자;
    파라 위치들에 결합된 3 초과의 페닐 단위체들을 갖는 파라-올리고페닐을 포함하는 분자;
    앤트라신(anthracene), 테트라신 또는 펜타신 단위체들을 포함하는 분자;
    퍼릴렌(perylene)을 포함하는 분자; 및
    피렌(pyrene)을 포함하는 분자;
    인,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  25. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 발광층 및 상기 다른 발광층은 각각 30nm 미만의 층 두께를 갖는,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  26. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    적어도 하나의 추가적인 발광층은 상기 발광 영역에 존재하는,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  27. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    전자 수송층, 정공 수송층, 전자-차단층 및 정공-차단층 중 하나 또는 모두는 상기 정공-주입 콘택 및 상기 전자-주입 콘택 사이의 상기 발광 영역 외부에서 한번 또는 한번 이상 존재하는,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  28. 제 27 항에 있어서,
    상기 다른 발광층의 유효 정공 수송 레벨로부터 인접하는 전자 수송층의 유효 정공 수송 레벨로의 정공들의 주입에 대한 에너지 배리어는 0.4eV 미만이어서, 상기 인접하는 전자 수송층이 비효율적인 정공-차단층인,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  29. 제 27 항에 있어서,
    상기 발광층의 유효 전자 수송 레벨로부터 인접하는 정공 수송층의 유효 전자 수송 레벨로의 전자들의 주입에 대한 에너지 배리어는 0.4eV 미만이어서, 상기 인접하는 정공 수송층이 비효율적인 전자-차단층인,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  30. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    p-도핑된 정공 수송층이 존재하고, 상기 p-도핑된 정공 수송층과 상기 발광 영역 사이의 층 영역에는 도핑되지 않은 하나 이상의 중간층들이 없는,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  31. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 발광 영역은 상기 정공-주입 콘택에 직접적으로 인접하는,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  32. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    n-도핑된 전자 수송층이 존재하고, 상기 n-도핑된 전자 수송층과 상기 발광 영역 사이의 층 영역에는 도핑되지 않은 하나 이상의 중간층들이 없는,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  33. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 다른 발광층은 상기 전자-주입 콘택에 직접적으로 인접하는,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  34. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 층 어셈블리를 포함하는 발광 컴포넌트.
  35. 제 6 항에 있어서,
    상기 우선적인 정공-수송 물질, 상기 우선적인 전자-수송 물질 및 상기 삼중항 이미터 도펀트의 혼합물은 다음 부류들의 물질들 중 하나 이상으로부터의 물질을 우선적인 정공-수송 컴포넌트로서 포함하고, 여기서 다음 부류들의 물질들은,
    TPD, NPD 및 이들의 스피로-결합 다이애드들의 유도체들, m-MTDATA, TNATA 등을 포함한 TDATA 유도체들, 또는 TDAB의 유도체들을 포함한 트리아릴아민 단위체들을 포함하는 분자;
    티오펜 단위체들을 포함하는 분자; 및
    페닐렌-비닐렌 단위체들을 포함하는 분자;
    인,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  36. 제 7 항에 있어서,
    상기 우선적인 정공-수송 물질, 상기 우선적인 전자-수송 물질 및 상기 삼중항 이미터 도펀트의 혼합물은 다음 부류들의 물질들 중 하나 이상으로부터의 물질을 우선적인 정공-수송 컴포넌트로서 포함하고, 여기서 다음 부류들의 물질들은,
    TPD, NPD 및 이들의 스피로-결합 다이애드들의 유도체들, m-MTDATA, TNATA 등을 포함한 TDATA 유도체들, 또는 TDAB의 유도체들을 포함한 트리아릴아민 단위체들을 포함하는 분자;
    티오펜 단위체들을 포함하는 분자; 및
    페닐렌-비닐렌 단위체들을 포함하는 분자;
    인,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  37. 제 6 항에 있어서,
    상기 우선적인 정공-수송 물질, 상기 우선적인 전자-수송 물질 및 상기 삼중항 이미터 도펀트의 혼합물은 다음 부류들의 물질들 중 하나 이상으로부터의 물질을 우선적인 전자-수송 컴포넌트로서 포함하고, 여기서 다음 부류들의 물질들은,
    옥사디아졸들(oxadiazoles);
    트리아졸들;
    벤조티아디아졸들;
    TPBI를 포함한 N-아릴벤즈이미드아졸을 포함한 벤지이미드아졸,;
    비피리딘들;
    7- 또는 8-시아노-파라-페닐렌-비닐렌 유도체들을 포함한 시아노비닐 그룹들을 포함하는 분자들;
    퀴놀린들;
    퀴녹살린들;
    트리아릴보릴 유도체들;
    2,5-비스(2('),2(')-비피리딘-6-일)-1,1-디메틸-3,4-디페닐실라사이클로펜타디엔 또는 1,2-비스(1-메틸-2,3,4,5-테트라페닐실라사이클로펜타디에닐)에탄을 포함한 실라사이클로펜타디엔의 유도체들을 포함한 시롤 유도체들;
    사이클로옥타테트라엔들;
    퀴노이드 구조들;
    피라졸린들(pyrazolines);
    케톤들;
    펜타아릴사이클로펜타디엔들의 유도체들을 포함한 사이클로펜타디에닐-계 자유 라디칼 전자 수송체들 ;
    벤조티아디아졸들;
    나프탈렌디카복실릭 앤하이드라이드들, 나프탈렌디카복시이미드들 및 나프탈렌디카복시이미드아졸들; 및
    퍼플루오리네이티드 올리고-파라-페닐들;
    인,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  38. 제 7 항에 있어서,
    상기 우선적인 정공-수송 물질, 상기 우선적인 전자-수송 물질 및 상기 삼중항 이미터 도펀트의 혼합물은 다음 부류들의 물질들 중 하나 이상으로부터의 물질을 우선적인 전자-수송 컴포넌트로서 포함하고, 여기서 다음 부류들의 물질들은,
    옥사디아졸들(oxadiazoles);
    트리아졸들;
    벤조티아디아졸들;
    TPBI를 포함한 N-아릴벤즈이미드아졸들을 포함하는 벤지이미드아졸들;
    비피리딘;
    7- 또는 8-시아노-파라-페닐렌-비닐렌 유도체들을 포함한 시아노비닐 그룹들을 포함하는 분자들;
    퀴놀린들;
    퀴녹살린들;
    트리아릴보릴 유도체들;
    2,5-비스(2('),2(')-비피리딘-6-일)-1,1-디메틸-3,4-디페닐실라사이클로펜타디엔 또는 1,2-비스(1-메틸-2,3,4,5-테트라페닐실라사이클로펜타디에닐)에탄을 포함한 실라사이클로펜타디엔의 유도체들을 포함한 시롤 유도체들;
    사이클로옥타테트라엔들;
    퀴노이드 구조들;
    피라졸린들(pyrazolines);
    케톤들;
    펜타아릴사이클로펜타디엔들의 유도체들을 포함한 사이클로펜타디에닐-계 자유 라디칼 전자 수송체들 ;
    벤조티아디아졸들;
    나프탈렌디카복실릭 앤하이드라이드들, 나프탈렌디카복시이미드들 및 나프탈렌디카복시이미드아졸들;
    퍼플루오리네이티드 올리고-파라-페닐들;
    인,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  39. 제 5 항에 있어서,
    상기 양극성, 단일-컴포넌트 물질은 다음 부류들의 물질들 중 하나에 속하며, 여기서 다음 부류들의 물질들은,
    양극성 또는 전자-수송 구조 및 양극성 또는 정공-수송 구조를 포함하는 공유 결합된 다이애드들 ― 상기 공유 결합된 다이애드들은 개별 π 전자계들(electron systems)을 가진 하부구조(substructure)를 가짐 ―;
    공통 π 전자계를 갖는 구조적 엘리먼트들의 결과로서, 부가적인 정공들을 우선적으로 차지하고 이에 따라 HOMO 파동 함수가 집중되는 제 1 소단위체들, 및 부가적인 전자들을 우선적으로 차지하고 이에 따라 LUMO 파동 함수가 집중되는 추가적인 제 2 소단위체들을 포함하는 분자;
    푸시-풀-치환(push-pull-substituted) 분자;
    CBP를 포함하는 카브아졸(carbazoles) 단위체들을 포함하는 분자;
    플루오린(fluorene) 단위체들을 포함하는 분자;
    포피린(porphyrin) 또는 프탈로시아닌(phthalocyanine) 단위체들을 포함하는 분자;
    파라 위치들에 결합된 3 초과의 페닐 단위체들을 갖는 파라-올리고페닐을 포함하는 분자;
    앤트라신(anthracene), 테트라신 또는 펜타신 단위체들을 포함하는 분자;
    퍼릴렌(perylene)을 포함하는 분자; 및
    피렌(pyrene)을 포함하는 분자;
    인,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
  40. 제 7 항에 있어서,
    상기 양극성, 단일-컴포넌트 물질은 다음 부류들의 물질들 중 하나에 속하며, 여기서 다음 부류들의 물질들은,
    양극성 또는 전자-수송 구조 및 양극성 또는 정공-수송 구조를 포함하는 공유 결합된 다이애드들 ― 상기 공유 결합된 다이애드들은 개별 π 전자계들(electron systems)을 가진 하부구조(substructure)를 가짐 ― ;
    공통 π 전자계를 갖는 구조적 엘리먼트들의 결과로서, 부가적인 정공들을 우선적으로 차지하고 이에 따라 HOMO 파동 함수가 집중되는 제 1 소단위체들, 및 부가적인 전자들을 우선적으로 차지하고 이에 따라 LUMO 파동 함수가 집중되는 추가적인 제 2 소단위체들을 포함하는 분자;
    푸시-풀-치환(push-pull-substituted) 분자;
    CBP를 포함하는 카브아졸(carbazoles) 단위체들을 포함하는 분자;
    플루오린(fluorene) 단위체들을 포함하는 분자;
    포피린(porphyrin) 또는 프탈로시아닌(phthalocyanine) 단위체들을 포함하는 분자;
    파라 위치들에 결합된 3 초과의 페닐 단위체들을 갖는 파라-올리고페닐을 포함하는 분자;
    앤트라신(anthracene), 테트라신 또는 펜타신 단위체들을 포함하는 분자;
    퍼릴렌(perylene)을 포함하는 분자; 및
    피렌(pyrene)을 포함하는 분자;
    인,
    발광 컴포넌트를 위한 층 어셈블리.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10693093B2 (en) 2012-02-09 2020-06-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element

Families Citing this family (99)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7540978B2 (en) 2004-08-05 2009-06-02 Novaled Ag Use of an organic matrix material for producing an organic semiconductor material, organic semiconductor material and electronic component
EP1705727B1 (de) * 2005-03-15 2007-12-26 Novaled AG Lichtemittierendes Bauelement
EP2284923B1 (de) 2005-04-13 2016-12-28 Novaled GmbH Anordnung für eine organische Leuchtdiode vom pin-Typ und Verfahren zum Herstellen
EP1727221B1 (de) 2005-05-27 2010-04-14 Novaled AG Transparente organische Leuchtdiode
EP2045843B1 (de) * 2005-06-01 2012-08-01 Novaled AG Lichtemittierendes Bauteil mit einer Elektrodenanordnung
EP1739765A1 (de) * 2005-07-01 2007-01-03 Novaled AG Organische Leuchtdiode und Anordnung mit mehreren organischen Leuchtdioden
US20070252516A1 (en) * 2006-04-27 2007-11-01 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices including organic EIL layer
DE502005004675D1 (de) * 2005-12-21 2008-08-21 Novaled Ag Organisches Bauelement
DE602006001930D1 (de) * 2005-12-23 2008-09-04 Novaled Ag tur von organischen Schichten
EP1808909A1 (de) 2006-01-11 2007-07-18 Novaled AG Elekrolumineszente Lichtemissionseinrichtung
US9112170B2 (en) * 2006-03-21 2015-08-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
JP4943199B2 (ja) * 2006-03-21 2012-05-30 株式会社半導体エネルギー研究所 オキサジアゾール誘導体
EP1848049B1 (de) * 2006-04-19 2009-12-09 Novaled AG Lichtemittierendes Bauelement
JP4886352B2 (ja) * 2006-04-25 2012-02-29 パナソニック電工株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102007019260B4 (de) * 2007-04-17 2020-01-16 Novaled Gmbh Nichtflüchtiges organisches Speicherelement
JP2009032990A (ja) * 2007-07-27 2009-02-12 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
DE102007053396A1 (de) 2007-08-07 2009-02-12 Osram Opto Semiconductors Gmbh Strahlungsemittierende Vorrichtung
DE102007058005B4 (de) 2007-09-25 2018-05-17 Osram Oled Gmbh Strahlungsemittierende Vorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung
WO2009116605A1 (en) * 2008-03-18 2009-09-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device and electronic device
KR102472283B1 (ko) * 2008-05-16 2022-12-01 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 트리아릴아민 유도체, 발광 물질, 발광 소자, 발광 장치 및 전자 기기
KR100924145B1 (ko) * 2008-06-10 2009-10-28 삼성모바일디스플레이주식회사 유기전계발광소자 및 이의 제조방법
DE102008036062B4 (de) 2008-08-04 2015-11-12 Novaled Ag Organischer Feldeffekt-Transistor
DE102008036063B4 (de) * 2008-08-04 2017-08-31 Novaled Gmbh Organischer Feldeffekt-Transistor
EP2315290B1 (en) * 2008-08-04 2016-03-16 Pioneer Corporation Organic electroluminescent element
WO2010026859A1 (en) 2008-09-05 2010-03-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic device
EP2194055B1 (en) 2008-12-03 2012-04-04 Novaled AG Bridged pyridoquinazoline or phenanthroline compounds and organic semiconducting material comprising that compound
US7893430B2 (en) * 2009-02-26 2011-02-22 Battelle Memorial Institute OLED devices
DE102009013685B4 (de) 2009-03-20 2013-01-31 Novaled Ag Verwendung einer organischen Diode als organische Zenerdiode und Verfahren zum Betreiben
EP2246862A1 (en) 2009-04-27 2010-11-03 Novaled AG Organic electronic device comprising an organic semiconducting material
US9741955B2 (en) * 2009-05-29 2017-08-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and method for manufacturing the same
CN105742515A (zh) * 2009-05-29 2016-07-06 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、照明装置以及电子设备
EP2439804B1 (en) 2009-06-01 2021-07-21 Showa Denko Materials Co., Ltd. Organic electronic material, ink composition containing same, and organic thin film, organic electronic element, organic electroluminescent element, lighting device, and display device formed therewith
EP2267818B1 (en) 2009-06-22 2017-03-22 Novaled GmbH Organic lighting device
TW201120064A (en) * 2009-06-24 2011-06-16 Georgia Tech Res Inst Polymeric ambipolar hosts for phosphorescent guest emitters
EP2474204B1 (en) 2009-09-04 2017-01-25 Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. Light-emitting device
DE102009053645A1 (de) 2009-11-17 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtung
EP2312663B1 (en) 2009-10-19 2014-10-15 Novaled AG Organic electronic device comprising an organic semiconducting material
EP2504871B1 (en) 2009-11-24 2017-03-22 Novaled GmbH Organic electronic device comprising an organic semiconducting material
JP2011139044A (ja) 2009-12-01 2011-07-14 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
DE102010004453A1 (de) * 2010-01-12 2011-07-14 Novaled AG, 01307 Organisches lichtemittierendes Bauelement
EP2367215A1 (en) * 2010-03-15 2011-09-21 Novaled AG An organic photoactive device
US10570113B2 (en) 2010-04-09 2020-02-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
EP2395571B1 (en) 2010-06-10 2013-12-04 Novaled AG Organic electronic device comprising an organic semiconducting material
US9178173B2 (en) 2010-06-14 2015-11-03 Novaled Ag Organic light emitting device
US8637858B2 (en) 2010-09-24 2014-01-28 Novaled Ag Tandem white OLED
EP2452946B1 (en) 2010-11-16 2014-05-07 Novaled AG Pyridylphosphinoxides for organic electronic device and organic electronic device
EP2463927B1 (en) 2010-12-08 2013-08-21 Novaled AG Material for organic electronic device and organic electronic device
CN111048679B (zh) 2011-02-16 2023-04-07 株式会社半导体能源研究所 发光元件
TWI743606B (zh) 2011-02-28 2021-10-21 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件
JP5772085B2 (ja) * 2011-03-09 2015-09-02 セイコーエプソン株式会社 発光素子、発光装置、表示装置および電子機器
JP6170501B2 (ja) * 2011-11-30 2017-07-26 ノヴァレッド ゲーエムベーハー ディスプレイ
JP6139552B2 (ja) 2011-12-06 2017-05-31 ノヴァレッド ゲーエムベーハー 有機発光素子およびその製造方法
US9871201B2 (en) * 2012-03-15 2018-01-16 Merck Patent Gmbh Electronic devices
KR102156221B1 (ko) 2012-04-02 2020-09-15 노발레드 게엠베하 유기 발광 소자에서의 반도체 화합물의 용도
KR101419810B1 (ko) 2012-04-10 2014-07-15 서울대학교산학협력단 엑시플렉스를 형성하는 공동 호스트를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200019264A (ko) 2012-04-20 2020-02-21 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
FR2992097B1 (fr) * 2012-06-18 2015-03-27 Astron Fiamm Safety Diode electroluminescente organique de type pin
DE102012217587A1 (de) 2012-09-27 2014-03-27 Siemens Aktiengesellschaft Salze des Cyclopentadiens als n-Dotierstoffe für die organische Elektronik
EP2722908A1 (en) 2012-10-17 2014-04-23 Novaled AG Phosphorescent OLED and hole transporting materials for phosphorescent OLEDs
EP2790236B1 (en) 2013-04-10 2017-09-20 Novaled GmbH Semiconducting material comprising aza-substituted phosphine oxide matrix and metal salt
ES2897925T3 (es) 2013-04-12 2022-03-03 Univ Michigan Regents Dispositivos fotosensibles orgánicos con filtros portadores de carga bloqueantes de excitones
US10276817B2 (en) * 2013-04-12 2019-04-30 University Of Southern California Stable organic photosensitive devices with exciton-blocking charge carrier filters utilizing high glass transition temperature materials
EP4152910A1 (en) 2013-08-14 2023-03-22 Kyulux, Inc. Organic electroluminescent device
EP2840622B1 (en) 2013-08-19 2019-02-13 Novaled GmbH Electronic or optoelectronic device comprising an anchored thin molecular layer, process for its preparation and compound used therein
JP2016532246A (ja) * 2013-09-27 2016-10-13 ウェイク フォレスト ユニバーシティ 周波数依存発光素子
EP2860782B1 (en) 2013-10-09 2019-04-17 Novaled GmbH Semiconducting material comprising a phosphine oxide matrix and metal salt
ES2673573T3 (es) 2013-12-23 2018-06-22 Novaled Gmbh Material semiconductor con dopaje N que comprende una matriz de óxido de fosfina y un metal dopante
EP2887412B1 (en) 2013-12-23 2016-07-27 Novaled GmbH Semiconducting material
KR20150130224A (ko) 2014-05-13 2015-11-23 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
US10230065B2 (en) * 2014-06-03 2019-03-12 Sharp Kabushiki Kaisha Organic EL element having reflective interface transport layers
EP2963697B1 (en) 2014-06-30 2020-09-23 Novaled GmbH Electrically doped organic semiconducting material and organic light emitting device comprising it
EP3059776B1 (en) 2015-02-18 2021-03-31 Novaled GmbH Semiconducting material and naphtofuran matrix compound
EP3079179A1 (en) 2015-04-08 2016-10-12 Novaled GmbH Semiconducting material comprising a phosphine oxide matrix and metal salt
EP3291323B1 (en) * 2015-04-27 2024-06-12 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent element
WO2016209808A1 (en) * 2015-06-22 2016-12-29 University Of Florida Research Foundation, Inc. Dye-doped hole transport layer for organic light emitting diodes
EP3109916B1 (en) 2015-06-23 2021-08-25 Novaled GmbH Organic light emitting device comprising polar matrix, metal dopant and silver cathode
EP3109915B1 (en) 2015-06-23 2021-07-21 Novaled GmbH Organic light emitting device comprising polar matrix and metal dopant
DE102015110091B4 (de) 2015-06-23 2019-06-06 Novaled Gmbh Phosphepinmatrixverbindung für ein Halbleitermaterial
EP3109919B1 (en) 2015-06-23 2021-06-23 Novaled GmbH N-doped semiconducting material comprising polar matrix and metal dopant
WO2016207229A1 (en) 2015-06-23 2016-12-29 Novaled Gmbh Organic light emitting device comprising polar matrix and metal dopant
JP6340616B2 (ja) * 2015-07-28 2018-06-13 株式会社Ｊｏｌｅｄ 有機ｅｌ素子、および有機ｅｌ表示パネル
KR102427671B1 (ko) 2015-09-07 2022-08-02 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
EP3168324A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Novaled GmbH Process for making a metal containing layer
EP3168886B8 (en) 2015-11-10 2023-07-26 Novaled GmbH Metallic layer comprising alkali metal and second metal
EP3168894B8 (en) 2015-11-10 2023-07-26 Novaled GmbH N-doped semiconducting material comprising two metal dopants
CN108431289B (zh) 2015-11-10 2021-01-12 诺瓦尔德股份有限公司 用于制备含金属层的方法
US10941168B2 (en) 2016-06-22 2021-03-09 Novaled Gmbh Phosphepine matrix compound for a semiconducting material
US10273102B1 (en) 2018-02-27 2019-04-30 Xerox Corporation Leading/trailing edge detection system having phosphorescent belt
WO2020063592A1 (zh) * 2018-09-29 2020-04-02 Tcl集团股份有限公司 一种量子点发光二极管
CN112823434B (zh) * 2018-10-16 2025-06-03 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和电子设备
KR102693673B1 (ko) * 2018-10-25 2024-08-08 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 유기발광장치
KR102727031B1 (ko) * 2019-02-22 2024-11-07 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102680192B1 (ko) * 2020-07-10 2024-06-28 주식회사 엘지화학 조성물, 증착소스, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 이의 제조방법
WO2022138948A1 (ja) * 2020-12-25 2022-06-30 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、発光装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び電子機器
US11575087B1 (en) 2020-12-25 2023-02-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device, light emitting device, organic electroluminescence display device and electronic device
US20240130223A1 (en) * 2020-12-25 2024-04-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element and electronic device
US12369490B2 (en) 2021-01-13 2025-07-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element, organic electroluminescent display device, and electronic device
CN113471376B (zh) * 2021-06-28 2024-03-19 广东聚华印刷显示技术有限公司 发光结构、有机发光二极管和电子设备
JP2024003294A (ja) 2022-06-27 2024-01-15 キヤノン株式会社 有機発光素子

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040104394A1 (en) * 2002-09-11 2004-06-03 Ming-Der Lin Organic electroluminescent device and method for producing the same

Family Cites Families (140)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4446818A1 (de) 1994-12-27 1996-07-04 Hoechst Ag Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
JP2813428B2 (ja) 1989-08-17 1998-10-22 三菱電機株式会社 電界効果トランジスタ及び該電界効果トランジスタを用いた液晶表示装置
US7494638B1 (en) 1990-08-30 2009-02-24 Mitsubishi Corporation Form of carbon
US5093698A (en) 1991-02-12 1992-03-03 Kabushiki Kaisha Toshiba Organic electroluminescent device
DE59510315D1 (de) 1994-04-07 2002-09-19 Covion Organic Semiconductors Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
JP3586939B2 (ja) 1994-12-22 2004-11-10 株式会社デンソー Ｅｌ素子およびその製造方法
KR100332186B1 (ko) 1995-11-28 2002-05-09 포만 제프리 엘 유기전자발광소자를향상시키기위하여사용된유기/무기합금
JPH10125469A (ja) 1996-10-24 1998-05-15 Tdk Corp 有機ｅｌ発光素子
US5811833A (en) 1996-12-23 1998-09-22 University Of So. Ca Electron transporting and light emitting layers based on organic free radicals
US5917280A (en) 1997-02-03 1999-06-29 The Trustees Of Princeton University Stacked organic light emitting devices
JP3949214B2 (ja) * 1997-03-18 2007-07-25 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US6337492B1 (en) 1997-07-11 2002-01-08 Emagin Corporation Serially-connected organic light emitting diode stack having conductors sandwiching each light emitting layer
JP3736071B2 (ja) 1997-09-30 2006-01-18 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネセンス素子
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
GB9805476D0 (en) 1998-03-13 1998-05-13 Cambridge Display Tech Ltd Electroluminescent devices
CN100358970C (zh) * 1998-04-09 2008-01-02 出光兴产株式会社 有机电致发光装置
JP3884564B2 (ja) 1998-05-20 2007-02-21 出光興産株式会社 有機ｅｌ発光素子およびそれを用いた発光装置
CN1237496C (zh) 1998-07-24 2006-01-18 精工爱普生株式会社 显示装置
JP2000075836A (ja) 1998-09-02 2000-03-14 Sharp Corp 有機ｅｌ発光装置とその駆動方法
US6274980B1 (en) 1998-11-16 2001-08-14 The Trustees Of Princeton University Single-color stacked organic light emitting device
JP2000196140A (ja) 1998-12-28 2000-07-14 Sharp Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造法
JP2000231992A (ja) 1999-02-09 2000-08-22 Stanley Electric Co Ltd 面光源装置
GB2347013A (en) 1999-02-16 2000-08-23 Sharp Kk Charge-transport structures
JP3503557B2 (ja) * 1999-03-02 2004-03-08 日本電気株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法及び有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ
US6541909B1 (en) 1999-03-02 2003-04-01 Nec Corporation Organic electroluminescent device with doped transport layer(s) and production method
US7001536B2 (en) 1999-03-23 2006-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
DE19916745A1 (de) 1999-04-13 2000-10-19 Mannesmann Vdo Ag Lichtemittierende Diode mit organischen lichtemittierenden Stoffen zur Erzeugung von Licht mit Mischfarben
JP3885412B2 (ja) * 1999-05-25 2007-02-21 松下電器産業株式会社 有機電界発光素子
GB2367692A (en) 1999-06-09 2002-04-10 Cambridge Display Tech Ltd Method of producing organic light-emissive devices
EP1115268A1 (en) 1999-07-07 2001-07-11 Sony Corporation Method and apparatus for manufacturing flexible organic el display
US6310360B1 (en) 1999-07-21 2001-10-30 The Trustees Of Princeton University Intersystem crossing agents for efficient utilization of excitons in organic light emitting devices
BE1012802A3 (fr) 1999-07-28 2001-03-06 Cockerill Rech & Dev Dispositif electroluminescent et son procede de fabrication.
JP3589960B2 (ja) * 1999-09-16 2004-11-17 株式会社デンソー 有機ｅｌ素子
KR20010050711A (ko) 1999-09-29 2001-06-15 준지 키도 유기전계발광소자, 유기전계발광소자그룹 및 이런소자들의 발광스펙트럼의 제어방법
US7560175B2 (en) 1999-12-31 2009-07-14 Lg Chem, Ltd. Electroluminescent devices with low work function anode
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
KR100329571B1 (ko) * 2000-03-27 2002-03-23 김순택 유기 전자 발광소자
TW532048B (en) 2000-03-27 2003-05-11 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence element
JP4094203B2 (ja) 2000-03-30 2008-06-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体
GB2361356B (en) 2000-04-14 2005-01-05 Seiko Epson Corp Light emitting device
US6645645B1 (en) 2000-05-30 2003-11-11 The Trustees Of Princeton University Phosphorescent organic light emitting devices
US6956324B2 (en) 2000-08-04 2005-10-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Semiconductor device and manufacturing method therefor
JP2002082627A (ja) 2000-09-07 2002-03-22 Sony Corp 表示装置
WO2002035890A1 (en) 2000-10-25 2002-05-02 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Luminous element, and display device and lighting device using it
DE60111473T3 (de) 2000-10-30 2012-09-06 Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho Organische lichtemittierende Bauelemente
JP4092901B2 (ja) * 2000-10-30 2008-05-28 株式会社豊田中央研究所 有機電界発光素子
DE10058578C2 (de) 2000-11-20 2002-11-28 Univ Dresden Tech Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
US6573651B2 (en) 2000-12-18 2003-06-03 The Trustees Of Princeton University Highly efficient OLEDs using doped ambipolar conductive molecular organic thin films
JP4220669B2 (ja) 2000-12-26 2009-02-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4047015B2 (ja) * 2001-01-18 2008-02-13 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電気器具
TW519770B (en) * 2001-01-18 2003-02-01 Semiconductor Energy Lab Light emitting device and manufacturing method thereof
SG107573A1 (en) 2001-01-29 2004-12-29 Semiconductor Energy Lab Light emitting device
JP4387104B2 (ja) * 2001-02-20 2009-12-16 アイシス イノベイシヨン リミテツド 金属含有デンドリマー
EP1374641B1 (en) 2001-03-02 2017-12-27 The Trustees Of Princeton University Double doped-layer, phosphorescent organic light emitting devices
WO2002080626A1 (fr) 2001-03-29 2002-10-10 Fuji Photo Film Co., Ltd. Dispositif a electroluminescence
KR100888424B1 (ko) * 2001-05-16 2009-03-11 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 고효율 다칼라 전기 유기 발광 장치
US6580027B2 (en) 2001-06-11 2003-06-17 Trustees Of Princeton University Solar cells using fullerenes
WO2003001569A2 (en) 2001-06-21 2003-01-03 The Trustees Of Princeton University Organic light-emitting devices with blocking and transport layers
JP4152665B2 (ja) 2001-07-11 2008-09-17 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置及びその作製方法
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
JP2003043998A (ja) 2001-07-30 2003-02-14 Pioneer Electronic Corp ディスプレイ装置
KR100439648B1 (ko) 2001-08-29 2004-07-12 엘지.필립스 엘시디 주식회사 유기전계발광소자
US6734038B2 (en) 2001-09-04 2004-05-11 The Trustees Of Princeton University Method of manufacturing high-mobility organic thin films using organic vapor phase deposition
KR100592862B1 (ko) 2001-09-05 2006-06-26 샤프 가부시키가이샤 고분자 구조체 및 그것을 구비한 기능 소자, 및트랜지스터 및 그것을 사용한 표시 장치
DE10145492B4 (de) 2001-09-14 2004-11-11 Novaled Gmbh Elektrolumineszente Lichtemissionseinrichtung, insbesondere als Weißlichtquelle
US6680578B2 (en) 2001-09-19 2004-01-20 Osram Opto Semiconductors, Gmbh Organic light emitting diode light source
JP2003203769A (ja) 2001-10-29 2003-07-18 Sony Corp 線状パターン及びパターン形成方法、画像表示装置及びその製造方法
EP1446823B1 (en) 2001-11-22 2010-04-14 Canon Kabushiki Kaisha Light-emitting element, production method thereof, and light-emitting apparatus
US6734457B2 (en) 2001-11-27 2004-05-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device
DE10157945C2 (de) 2001-11-27 2003-09-18 Osram Opto Semiconductors Gmbh Verfahren zur Herstellung eines organischen, elektrolumineszierenden Displays sowie ein organisches, elektrolumineszierendes Display
JP3852916B2 (ja) 2001-11-27 2006-12-06 パイオニア株式会社 ディスプレイ装置
US6863997B2 (en) * 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
US7012363B2 (en) 2002-01-10 2006-03-14 Universal Display Corporation OLEDs having increased external electroluminescence quantum efficiencies
US6872472B2 (en) 2002-02-15 2005-03-29 Eastman Kodak Company Providing an organic electroluminescent device having stacked electroluminescent units
DE10207859A1 (de) 2002-02-20 2003-09-04 Univ Dresden Tech Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung
JP3933591B2 (ja) 2002-03-26 2007-06-20 淳二 城戸 有機エレクトロルミネッセント素子
DE10215210B4 (de) 2002-03-28 2006-07-13 Novaled Gmbh Transparentes, thermisch stabiles lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
JP2003297561A (ja) 2002-03-29 2003-10-17 Fuji Photo Film Co Ltd 有機薄膜素子の製造方法及び有機薄膜素子
GB0208506D0 (en) 2002-04-12 2002-05-22 Dupont Teijin Films Us Ltd Film coating
GB2388236A (en) 2002-05-01 2003-11-05 Cambridge Display Tech Ltd Display and driver circuits
DE10224021B4 (de) * 2002-05-24 2006-06-01 Novaled Gmbh Phosphoreszentes lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
US6670772B1 (en) 2002-06-27 2003-12-30 Eastman Kodak Company Organic light emitting diode display with surface plasmon outcoupling
DE10229231B9 (de) 2002-06-28 2006-05-11 Osram Opto Semiconductors Gmbh Verfahren zum Herstellen eines Strahlung emittierenden und/oder empfangenden Halbleiterchips mit einer Strahlungsein- und/oder -auskoppel-Mikrostruktur
GB0215309D0 (en) 2002-07-03 2002-08-14 Cambridge Display Tech Ltd Combined information display and information input device
US6642092B1 (en) 2002-07-11 2003-11-04 Sharp Laboratories Of America, Inc. Thin-film transistors formed on a metal foil substrate
DE10232238A1 (de) 2002-07-17 2004-02-05 Philips Intellectual Property & Standards Gmbh Elektrolumineszierende Vorrichtung aus zweidimensionalem Array
KR20050026494A (ko) 2002-07-23 2005-03-15 코닌클리케 필립스 일렉트로닉스 엔.브이. 전계발광 디스플레이 및 이러한 디스플레이를 포함하는전자 디바이스
GB2392023A (en) 2002-08-05 2004-02-18 Gen Electric Series connected oled structure and fabrication method
US7034470B2 (en) 2002-08-07 2006-04-25 Eastman Kodak Company Serially connecting OLED devices for area illumination
US20040067324A1 (en) 2002-09-13 2004-04-08 Lazarev Pavel I Organic photosensitive optoelectronic device
JP4288918B2 (ja) 2002-09-26 2009-07-01 セイコーエプソン株式会社 有機ｅｌパネルおよびその製造方法、それを用いた電気光学パネル並びに電子機器
US6965197B2 (en) 2002-10-01 2005-11-15 Eastman Kodak Company Organic light-emitting device having enhanced light extraction efficiency
JP2004200141A (ja) * 2002-10-24 2004-07-15 Toyota Industries Corp 有機ｅｌ素子
JP2004214120A (ja) 2003-01-08 2004-07-29 Sony Corp 有機電界発光素子の製造装置及び製造方法
JP2004234942A (ja) 2003-01-29 2004-08-19 Yodogawa Steel Works Ltd 無機ｅｌ素子の作製方法
KR100560785B1 (ko) 2003-02-03 2006-03-13 삼성에스디아이 주식회사 저전압에서 구동되는 유기 전계 발광 소자
JP4531342B2 (ja) * 2003-03-17 2010-08-25 株式会社半導体エネルギー研究所 白色有機発光素子および発光装置
US6870196B2 (en) 2003-03-19 2005-03-22 Eastman Kodak Company Series/parallel OLED light source
EP1623470A1 (en) 2003-04-28 2006-02-08 Zheng-Hong Lu Light-emitting devices with fullerene layer
US6936961B2 (en) 2003-05-13 2005-08-30 Eastman Kodak Company Cascaded organic electroluminescent device having connecting units with N-type and P-type organic layers
EP1477892B1 (en) 2003-05-16 2015-12-23 Sap Se System, method, computer program product and article of manufacture for inputting data in a computer system
JP4435735B2 (ja) 2003-07-10 2010-03-24 株式会社イデアルスター 発光素子、及び発光装置
JP4481930B2 (ja) * 2003-07-11 2010-06-16 出光興産株式会社 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4194436B2 (ja) 2003-07-14 2008-12-10 キヤノン株式会社 電界効果型有機トランジスタ
DE10333232A1 (de) * 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10335727A1 (de) 2003-08-05 2005-02-24 H.C. Starck Gmbh Transparente Elektrode für elektro-optische Aufbauten
WO2005015640A1 (en) 2003-08-12 2005-02-17 Philips Intellectual Property & Standards Gmbh Circuit arrangement for ac driving of organic diodes
JP2005063840A (ja) 2003-08-13 2005-03-10 Toshiba Matsushita Display Technology Co Ltd 自発光表示装置及び有機ｅｌ表示装置
DE10338406A1 (de) 2003-08-18 2005-03-24 Novaled Gmbh Dotierte organische Halbleitermaterialien sowie Verfahren zu deren Herstellung
US7180089B2 (en) 2003-08-19 2007-02-20 National Taiwan University Reconfigurable organic light-emitting device and display apparatus employing the same
DE10339772B4 (de) 2003-08-27 2006-07-13 Novaled Gmbh Licht emittierendes Bauelement und Verfahren zu seiner Herstellung
JP2005116193A (ja) 2003-10-02 2005-04-28 Toyota Industries Corp 有機電界発光素子及び当該素子を備えた有機電界発光デバイス
DE10347856B8 (de) 2003-10-10 2006-10-19 Colorado State University Research Foundation, Fort Collins Halbleiterdotierung
US7432124B2 (en) 2003-11-04 2008-10-07 3M Innovative Properties Company Method of making an organic light emitting device
JP2005156925A (ja) 2003-11-26 2005-06-16 Hitachi Displays Ltd 表示装置
DE10357044A1 (de) 2003-12-04 2005-07-14 Novaled Gmbh Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten
US7151339B2 (en) * 2004-01-30 2006-12-19 Universal Display Corporation OLED efficiency by utilization of different doping concentrations within the device emissive layer
US7030554B2 (en) 2004-02-06 2006-04-18 Eastman Kodak Company Full-color organic display having improved blue emission
JP4276109B2 (ja) 2004-03-01 2009-06-10 ローム株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子
DE102004010954A1 (de) 2004-03-03 2005-10-06 Novaled Gmbh Verwendung eines Metallkomplexes als n-Dotand für ein organisches halbleitendes Matrixmaterial, organisches Halbleitermaterial und elektronisches Bauteil
US7192659B2 (en) * 2004-04-14 2007-03-20 Eastman Kodak Company OLED device using reduced drive voltage
WO2005109542A1 (en) 2004-05-11 2005-11-17 Lg Chem. Ltd. Organic electronic device
US20050269943A1 (en) 2004-06-04 2005-12-08 Michael Hack Protected organic electronic devices and methods for making the same
US7288330B2 (en) * 2004-07-01 2007-10-30 Eaastman Kodak Company High performance white light-emitting OLED device
US20060014044A1 (en) 2004-07-14 2006-01-19 Au Optronics Corporation Organic light-emitting display with multiple light-emitting modules
CN1738069A (zh) 2004-08-17 2006-02-22 国际商业机器公司 其电极具有增强注入特性的电子器件制造方法和电子器件
DE102004041371B4 (de) 2004-08-25 2007-08-02 Novaled Ag Bauelement auf Basis einer organischen Leuchtdiodeneinrichtung und Verfahren zur Herstellung
KR20060026776A (ko) 2004-09-21 2006-03-24 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 그의 제조 방법
EP1684365A3 (en) 2005-01-20 2008-08-13 Fuji Electric Holdings Co., Ltd. Transistor
EP2284923B1 (de) 2005-04-13 2016-12-28 Novaled GmbH Anordnung für eine organische Leuchtdiode vom pin-Typ und Verfahren zum Herstellen
EP2045843B1 (de) 2005-06-01 2012-08-01 Novaled AG Lichtemittierendes Bauteil mit einer Elektrodenanordnung
EP1739765A1 (de) 2005-07-01 2007-01-03 Novaled AG Organische Leuchtdiode und Anordnung mit mehreren organischen Leuchtdioden
DE502005004675D1 (de) 2005-12-21 2008-08-21 Novaled Ag Organisches Bauelement
EP1804308B1 (en) 2005-12-23 2012-04-04 Novaled AG An organic light emitting device with a plurality of organic electroluminescent units stacked upon each other
DE102006059509B4 (de) 2006-12-14 2012-05-03 Novaled Ag Organisches Leuchtbauelement

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040104394A1 (en) * 2002-09-11 2004-06-03 Ming-Der Lin Organic electroluminescent device and method for producing the same

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10693093B2 (en) 2012-02-09 2020-06-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US11495763B2 (en) 2012-02-09 2022-11-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US11997860B2 (en) 2012-02-09 2024-05-28 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element

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