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KR101288560B1 - Ink composition and color filter prepared by using the same - Google Patents

Ink composition and color filter prepared by using the same Download PDF

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KR101288560B1
KR101288560B1 KR1020090115323A KR20090115323A KR101288560B1 KR 101288560 B1 KR101288560 B1 KR 101288560B1 KR 1020090115323 A KR1020090115323 A KR 1020090115323A KR 20090115323 A KR20090115323 A KR 20090115323A KR 101288560 B1 KR101288560 B1 KR 101288560B1
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compound
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Abstract

(A) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 다관능성 단량체; (B) 아크릴계 수지; (C) 안료; 및 (D) 용제를 포함하는 잉크 조성물이 제공된다.(A) a polyfunctional monomer comprising a compound represented by the following formula (1); (B) acrylic resin; (C) pigments; And (D) a solvent.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112009072926010-pat00001
Figure 112009072926010-pat00001

(상기 화학식 1에서, R1, R2, R3, X1, m 및 n의 정의는 명세서의 상세한 설명에 기재된 바와 같다.)(In Formula 1, the definitions of R1, R2, R3, X1, m and n are as described in the detailed description of the specification.)

잉크, 잉크젯, 다관능성 단량체, 덴드리머, 컬러필터 Ink, inkjet, polyfunctional monomer, dendrimer, color filter

Description

잉크 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터{INK COMPOSITION AND COLOR FILTER PREPARED BY USING THE SAME}Ink composition and color filter manufactured using the same {INK COMPOSITION AND COLOR FILTER PREPARED BY USING THE SAME}

본 기재는 잉크 조성물 및 이를 이용한 컬러필터용 화소 제조 방법 및 컬러필터에 관한 것이다.The present invention relates to an ink composition, a method for manufacturing a color filter pixel, and a color filter using the same.

컬러필터는 액정표시장치, 카메라의 광학필터 등에 사용되는 것으로서, 3종 이상의 색상으로 착색된 미세한 영역을 고체촬영소자 또는 투명기판상에 코팅하여 제조된다. 이와 같은 착색박막은 통상 염색법, 인쇄법, 전착법, 안료분산법, 잉크젯 방식 등에 의하여 형성된다. 현재, 이러한 방식은 휴대폰, 노트북, 모니터, TV 등의 LCD를 제조하는데 응용되고 있다.The color filter is used in a liquid crystal display device, an optical filter of a camera, and the like, and is manufactured by coating a fine region colored with three or more colors on a solid state imaging device or a transparent substrate. Such colored thin films are usually formed by dyeing, printing, electrodeposition, pigment dispersion, inkjet, or the like. Currently, this method is applied to manufacturing LCDs of mobile phones, laptops, monitors, TVs, and the like.

염색법의 경우, 유리 기판상에 미리 젤라틴 등의 천연 감광성 수지, 아민 변성 폴리비닐 알코올, 아민 변성 아크릴계 수지 등의 염색기재를 가진 화상을 형성시킨 후, 직접염료 등의 염료로 염색하여 착색박막을 형성하지만, 다색 박막을 동일 기판상에 형성하기 위해서는 색상을 변화시킬 때마다 방염가공을 할 필요가 있기 때문에, 공정이 매우 복잡해지고 시간이 지연되는 문제점이 있다. 또한, 일반적으로 사용하는 염료 및 수지 자체의 선명성과 분산성은 양호하나, 내광성, 내습성 및 가장 중요한 특성인 내열성이 나쁘다는 단점이 있다.In the dyeing method, an image having a dyeing base material such as natural photosensitive resin such as gelatin, amine-modified polyvinyl alcohol, and amine-modified acrylic resin is formed on a glass substrate in advance, and then dyed with a dye such as a direct dye to form a colored thin film. However, in order to form a multi-colored thin film on the same substrate, it is necessary to perform flameproof processing every time the color is changed, so that the process becomes very complicated and the time is delayed. In addition, the clarity and dispersibility of the commonly used dyes and resins themselves are good, but there are disadvantages in that light resistance, moisture resistance and heat resistance, which are the most important characteristics, are poor.

인쇄법에서는 열경화성 또는 광경화성 수지에 안료를 분산시킨 잉크를 사용하여 인쇄를 행한 후, 열 또는 광으로 경화시킴으로써 착색박막이 형성된다. 이 방법에 의하면 다른 방법에 비해 재료비를 절감할 수는 있지만, 고도로 정밀하고 세밀한 화상 형성이 곤란하고, 또한 형성되는 박막층이 균일하지 못한 단점이 있다. 대한민국 특허공개 제1996-0011513호에서는 잉크젯 방식을 이용한 컬러필터의 제조방법을 제안하고 있는데, 섬세하고 정확한 색소의 인쇄를 위하여 노즐에서 분사되는 착색 감광성 수지 조성물이 염료형으로 되어있기 때문에, 염색법과 마찬가지로 내구성 및 내열성이 떨어지게 된다.In the printing method, printing is performed using the ink which disperse | distributed the pigment to thermosetting or photocurable resin, and a colored thin film is formed by hardening with heat or light. According to this method, the material cost can be reduced compared to other methods, but it is difficult to form highly precise and detailed images, and the thin film layer formed is not uniform. Korean Patent Publication No. 1996-0011513 proposes a method of manufacturing a color filter using an inkjet method, and since the colored photosensitive resin composition sprayed from the nozzle is dye-like for printing delicate and accurate pigments, it is similar to the dyeing method. Durability and heat resistance are inferior.

이와 달리, 대한민국 특허공개 제1996-0029904호에서는 전기침전법을 이용한 전착법을 제안하고 있는데, 전착법은 정밀한 착색박막을 형성할 수 있고, 안료를 사용하므로 내열성 및 내광성이 우수한 특성이 있으나, 향후 화소 크기가 정밀하게 되어 전극 패턴이 세밀하게 되면, 양쪽 끝에 전기 저항으로 인한 착색 얼룩이 나타나거나 착색박막의 두께가 두꺼워져서, 고도의 정밀성을 요구하는 컬러필터에 적용하기 어려운 문제점이 있다.In contrast, Korean Patent Publication No. 1996-0029904 proposes an electrodeposition method using an electroprecipitation method, which can form a precise colored thin film and has a characteristic of excellent heat resistance and light resistance due to the use of a pigment. When the pixel size is precise and the electrode pattern is fine, there is a problem that color unevenness due to electrical resistance appears at both ends or the thickness of the colored thin film becomes thick, which makes it difficult to apply to color filters requiring high precision.

한편, 안료분산법은 블랙 매트릭스가 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 함유하는 광중합성 조성물을 코팅하고, 형성하고자 하는 패턴의 형태로 노광한 후, 비노광 부위를 용제로 제거하여 열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 착색박막이 형성되는 방법이다. 안료분산법은 컬러필터의 가장 중요한 성질인 내열성 및 내구성을 향상시킬 수 있고 필름의 두께를 균일하게 유지할 수 있다는 장점이 있 다. 또한, 미세 패턴의 구현이 우수하고 제조방법이 비교적 용이하여 보편적으로 채용하고 있다. 예컨대, 일본 특허공개 평7-140654호 및 일본 특허공개 평10-254133호 등에서는 안료분산을 이용한 컬러 레지스트 제조방법이 제안되고 있다.On the other hand, the pigment dispersion method repeats a series of processes of coating a photopolymerizable composition containing a colorant on a transparent substrate provided with a black matrix, exposing it in the form of a pattern to be formed, and then removing a non-exposed portion with a solvent and thermally curing it. It is a method by which a colored thin film is formed. The pigment dispersion method has the advantage of improving heat resistance and durability, which are the most important properties of the color filter, and maintaining the film thickness uniformly. In addition, since the fine pattern is excellent in implementation and the manufacturing method is relatively easy, it is commonly adopted. For example, Japanese Patent Laid-Open No. Hei 7-140654, Japanese Patent Laid-Open No. Hei 10-254133 and the like have proposed a method of producing a color resist using pigment dispersion.

그러나 상기와 같은 방법들은 화소를 형성하기 위하여 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B) 감광성 수지 조성물을 각각 코팅, 노광, 현상 및 경화하는 복잡한 과정을 필요로하여 제조 공정이 길고 공정간 제어인자가 많아짐에 따라 수율 관리에 어려움이 있다. 또한, 모니터, TV 등에서는 높은 색재현률과 명암비가 요구됨에 따라 코팅 막의 두께를 크게 하여야 하는 등 실제 생산 공정에서 여러 문제점이 있다.However, the above methods require a complicated process of coating, exposing, developing, and curing the red (R), green (G), and blue (B) photosensitive resin compositions, respectively, in order to form a pixel. As the number of control factors increases, it is difficult to manage yield. In addition, monitors, TVs, etc. have a variety of problems in the actual production process, such as to increase the thickness of the coating film as a high color reproduction ratio and contrast ratio is required.

이러한 문제점을 극복하기 위해 최근에는 종래의 안료분산법을 대체하기 위한 여러 가지 새로운 공정방식이 사용되고 있는데, 대표적인 것이 잉크젯 프린팅 방식이다. 잉크젯 프린팅 방식은 유리기판상에 블랙 매트릭스 등의 차광층을 형성하고 상기 화소 공간에 잉크를 주입하는 방식이다. 잉크젯 프린팅 방식은 컬러필터를 제조함에 있어서 별도의 코팅, 노광, 현상 등의 공정이 불필요하므로 공정에 필요한 재료를 절감할 수 있고 공정의 단순화를 가능하게 한다.In order to overcome this problem, a number of new process methods are recently used to replace the conventional pigment dispersion method, and an inkjet printing method is representative. The inkjet printing method is a method of forming a light blocking layer such as a black matrix on a glass substrate and injecting ink into the pixel space. The inkjet printing method eliminates the need for a separate coating, exposure, and development process in manufacturing the color filter, thereby reducing the material required for the process and simplifying the process.

상기 잉크젯 방식에서, 컬러필터가 균일하고 우수한 컬러특성을 갖기 위해서는 픽셀간 컬러층이 균일하게 형성되어야 한다. 이는 잉크 분사 시에 헤드에서의 노즐 막힘이 전혀 없어야 하며, 픽셀 내에 동일한 양과 방울 수로 떨어져야 한다. 따라서, 헤드의 분사노즐 표면과 컬러 잉크 조성물 간의 상호작용은 분사 성능을 크게 좌우하는 요소이다.In the inkjet method, in order for the color filter to have uniform and excellent color characteristics, the color layer between pixels must be uniformly formed. It should be free of nozzle clogging at the head during ink ejection and should fall in the same amount and number of drops in the pixel. Therefore, the interaction between the spray nozzle surface of the head and the color ink composition is a factor that greatly influences the spraying performance.

또한, 잉크젯 방식을 이용하여 형성된 패턴은 200℃ 내외의 온도로 가열하여 경화시키는 방법을 사용함으로, 안료분산법에서 형성된 패턴과 같이, 모노머의 경화도가 낮아져 막강도가 약해짐으로써 내열성 및 내화학성이 불량해지는 문제가 발생할 수 있다. 또한, 형성된 미세 패턴이 기판과의 밀착력이 약하면 패턴이 박리되는 문제점을 가질 수 있고, 잉크젯 방식에 의해 제작된 컬러필터는 안료분산법과 마찬가지로 내열성, 내화학성 및 막강도와 같은 높은 신뢰성을 요구하고 있으며, 이러한 특성을 만족하지 못하면 컬러필터의 후공정에서 색변 또는 패턴 침해 등의 문제점을 야기하게 된다.In addition, the pattern formed by using the inkjet method is a method of curing by heating to a temperature of about 200 ℃, such as the pattern formed by the pigment dispersion method, the curing degree of the monomer is lowered, the film strength is weakened, so that the heat resistance and chemical resistance Problems of deterioration may occur. In addition, the formed fine pattern may have a problem in that the pattern is peeled off when the adhesion to the substrate is weak, and the color filter manufactured by the inkjet method requires high reliability, such as heat resistance, chemical resistance and film strength, like the pigment dispersion method. If this characteristic is not satisfied, problems such as color change or pattern infringement may occur in a post process of the color filter.

본 발명의 일 측면은 헤드와 잉크간의 상용성이 우수하고, 잉크젯 프린팅 시 노즐이 막히지 않아 토출성이 우수하며, 이를 이용하여 형성된 패턴이 기판과의 밀착력이 우수하고, 막강도, 내열성, 내화학성 등의 신뢰성이 우수한 잉크 조성물을 제공하기 위한 것이다.One aspect of the present invention is excellent compatibility between the head and the ink, the nozzle is not clogged at the time of inkjet printing is excellent dischargeability, the pattern formed by using the excellent adhesion to the substrate, film strength, heat resistance, chemical resistance It is to provide an ink composition having excellent reliability.

본 발명의 다른 측면은 상기 잉크 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.Another aspect of the present invention is to provide a color filter manufactured using the ink composition.

본 발명의 일 측면은, (A) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 다관능성 단량체, (B) 아크릴계 수지, (C) 안료 및 (D) 용제를 포함하는 잉크 조성물을 제공한다.One aspect of the present invention provides an ink composition comprising (A) a polyfunctional monomer containing a compound represented by the following formula (1), (B) acrylic resin, (C) pigment, and (D) solvent.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112009072926010-pat00002
Figure 112009072926010-pat00002

(상기 화학식 1에서,(In the formula 1,

R1및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 COR4이고, 여기서 R4는 탄소수 2 내지 10의 알케닐기이며,R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or COR 4, wherein R 4 is an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms,

R3는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고,R3 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms,

X1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2이고,X1 is the following Chemical Formula 1-1 or 1-2,

상기 X1이 하기 화학식 1-1일 때 m은 4이고, 상기 X1이 하기 화학식 1-2일 때 m은 6이며,M is 4 when X1 is the following Formula 1-1, m is 6 when X1 is the following Formula 1-2,

n은 1 내지 10의 정수이다.)n is an integer from 1 to 10.)

[화학식 1-1][Formula 1-1]

Figure 112013047815340-pat00015
Figure 112013047815340-pat00015

[화학식 1-2][Formula 1-2]

Figure 112013047815340-pat00016
Figure 112013047815340-pat00016

상기 잉크 조성물은, 상기 (A) 다관능성 단량체 1 내지 30 중량%, 상기 (B) 아크릴계 수지 1 내지 40 중량%, 상기 (C) 안료 1 내지 60 중량% 및 상기 (D) 용제 잔부량을 포함할 수 있다.The ink composition comprises 1 to 30% by weight of the (A) polyfunctional monomer, 1 to 40% by weight of the (B) acrylic resin, 1 to 60% by weight of the (C) pigment, and the remaining amount of the (D) solvent. can do.

상기 (A) 다관능성 단량체는 하기 화학식 2일 수 있다.The (A) polyfunctional monomer may be represented by the following formula (2).

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112009072926010-pat00005
Figure 112009072926010-pat00005

상기 (B) 아크릴계 수지 중 1 내지 40 중량%는 카르복시기를 함유한 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체일 수 있다.1 to 40% by weight of the acrylic resin (B) may be a copolymer of an ethylenically unsaturated monomer containing a carboxyl group.

상기 (C) 안료는 프탈로시아닌계 화합물, 아조계 화합물, 안트라퀴논계 화합물, 인디고계 화합물, 페릴렌계 화합물, 페리논계 화합물, 디옥사진계 화합물, 퀴나크리돈계 화합물, 이소인드리논계 화합물, 프탈론계 화합물, 카본블랙 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.The pigment (C) may be a phthalocyanine compound, an azo compound, an anthraquinone compound, an indigo compound, a perylene compound, a perinone compound, a dioxazine compound, a quinacridone compound, an isoindrinone compound, or a phthalon compound , Carbon black and a combination thereof may be selected.

상기 잉크 조성물은 (E) 레벨링제를 더 포함할 수도 있다.The ink composition may further include an (E) leveling agent.

상기 (E) 레벨링제는 상기 잉크 조성물 총량에 있어서 0.01 내지 5 중량%로 포함될 수 있다.The (E) leveling agent may be included in an amount of 0.01 to 5% by weight based on the total amount of the ink composition.

상기 (E) 레벨링제는 불소계 화합물, 실리콘계 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.The (E) leveling agent may be selected from the group consisting of fluorine compounds, silicon compounds, and combinations thereof.

본 발명의 다른 측면은, 상기 잉크 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.Another aspect of the present invention provides a color filter manufactured using the ink composition.

기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.Other aspects of the present invention are included in the following detailed description.

본 발명의 일 측면에 따른 잉크 조성물은 토출성이 우수하고, 이를 이용한 컬러필터 패턴은 기판과의 밀착성이 우수하며, 막강도, 내열성 및 내화학성 등의 신뢰성이 우수한 효과가 있다.The ink composition according to an aspect of the present invention is excellent in ejection property, the color filter pattern using the same has excellent adhesion to the substrate, and excellent reliability such as film strength, heat resistance and chemical resistance.

이하, 본 발명의 측면들을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, aspects of the present invention will be described in more detail. However, it should be understood that the present invention is not limited thereto, and the present invention is only defined by the scope of the following claims.

본 발명의 일 측면에 따른 잉크 조성물은 (A) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 다관능성 단량체, (B) 아크릴계 수지, (C) 안료 및 (D) 용제를 포함한다.An ink composition according to an aspect of the present invention includes (A) a polyfunctional monomer containing a compound represented by the following formula (1), (B) an acrylic resin, (C) a pigment, and (D) a solvent.

또한, 상기 잉크 조성물은 (E) 레벨링제 및 (F) 기타 첨가제를 더욱 포함할 수도 있다.In addition, the ink composition may further include (E) leveling agent and (F) other additives.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112009072926010-pat00006
Figure 112009072926010-pat00006

(상기 화학식 1에서,(In the formula 1,

R1및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 COR4이고, 여기서 R4는 탄소수 2 내지 10의 알케닐기이며,R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or COR 4, wherein R 4 is an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms,

R3는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고,R3 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms,

X1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2이고,X1 is the following Chemical Formula 1-1 or 1-2,

상기 X1이 하기 화학식 1-1일 때 m은 4이고, 상기 X1이 하기 화학식 1-2일 때 m은 6이며,M is 4 when X1 is the following Formula 1-1, m is 6 when X1 is the following Formula 1-2,

n은 1 내지 10의 정수이다.)n is an integer from 1 to 10.)

[화학식 1-1][Formula 1-1]

Figure 112013047815340-pat00017
Figure 112013047815340-pat00017

[화학식 1-2][Formula 1-2]

Figure 112013047815340-pat00018
Figure 112013047815340-pat00018

이하 각 구성 성분에 대하여 자세하게 설명하도록 한다.Hereinafter, each component will be described in detail.

(A) 다관능성 단량체(A) polyfunctional monomer

상기 잉크 조성물은 다관능성 단량체로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.The ink composition includes a compound represented by Chemical Formula 1 as a multifunctional monomer.

상기 화학식 1로 표시되는 다관능성 단량체의 구체적인 예로는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 들 수 있다.Specific examples of the polyfunctional monomer represented by Chemical Formula 1 include a compound represented by the following Chemical Formula 2.

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112009072926010-pat00009
Figure 112009072926010-pat00009

또한, 다관능성 단량체로는 상기 화학식 1 이외에도 종래의 잉크 조성물 또는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 단량체를 혼합하여 사용할 수 있다. 예를 들면 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 비스페놀A디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 노볼락에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트 등으로부터 1종 이상을 선택하여 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 혼합하여 사용할 수 있다.In addition, the polyfunctional monomer may be used by mixing monomers generally used in conventional ink compositions or photosensitive resin compositions in addition to the general formula (1). For example, ethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, 1,4-butanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, pentaerythritol diacrylate, penta Erythritol triacrylate, dipentaerythritol diacrylate, dipentaerythritol triacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, pentaerythritol hexaacrylate, bisphenol A diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, Novolac epoxy acrylate, ethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, propylene glycol dimethacrylate, 1,4-butanediol dimethacrylate, 1,6- Selected from hexanediol dimethacrylate and the like and mixed with a compound represented by Formula 1 And it can be used.

상기 다관능성 단량체의 함량은 상기 잉크 조성물 총량에 대하여 1 내지 30 중량%, 또는 5 내지 20 중량%일 수 있다. 상기 다관능성 단량체의 함량이 1 내지 30 중량%일 때, 잉크 주입 후 경화도가 충분하여 신뢰성이 우수하고, 잉크의 점도가 적절하며, 경시안정성이 우수하다.The content of the multifunctional monomer may be 1 to 30% by weight, or 5 to 20% by weight based on the total amount of the ink composition. When the content of the multifunctional monomer is 1 to 30% by weight, the degree of curing after injecting the ink is sufficient, so that the reliability is excellent, the viscosity of the ink is appropriate, and the aging stability is excellent.

(B) 아크릴계 수지(B) Acrylic resin

상기 아크릴계 수지는 제1에틸렌성 불포화 단량체 및 이와 공중합 가능한 제2에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하 는 수지이다.The acrylic resin is a first ethylenically unsaturated monomer And a copolymer of a second ethylenically unsaturated monomer copolymerizable therewith, and a resin containing at least one acrylic repeating unit.

상기 제1에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 구체적으로는 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택하여 사용할 수 있다.The first ethylenically unsaturated monomer is an ethylenically unsaturated monomer containing one or more carboxyl groups, and specifically, may be selected from the group consisting of acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, itaconic acid, fumaric acid, and combinations thereof.

상기 제1에틸렌성 불포화 단량체의 중량 비율은 아크릴계 수지 총량에 대하여 10 내지 40 %일 수 있고, 20 내지 30 %일 수도 있다.The weight ratio of the first ethylenically unsaturated monomer may be 10 to 40% or 20 to 30% with respect to the total amount of the acrylic resin.

상기 제2에틸렌성 불포화 단량체로는, 알케닐 방향족 단량체, 불포화 카르본산 에스테르류 화합물, 불포화 카르본산 아미노 알킬 에스테르류 화합물, 카르본산 비닐 에스테르류 화합물, 불포화 카르본산 글리시딜 에스테르류 화합물, 시안화 비닐 화합물, 불포화 아미드류 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택하여 사용될 수 있다.As said 2nd ethylenically unsaturated monomer, an alkenyl aromatic monomer, an unsaturated carboxylic ester compound, an unsaturated carboxylic acid amino alkyl ester compound, a carboxylic acid vinyl ester compound, an unsaturated carboxylic acid glycidyl ester compound, and vinyl cyanide Compound, unsaturated amide compounds, and combinations thereof.

상기 알케닐 방향족 단량체의 대표적인 예로는, 스티렌, α-메틸 스티렌, 비닐 톨루엔, 비닐 벤질 메틸에테르 등이 있고; 상기 불포화 카르본산 에스테르류 화합물의 대표적인 예로는, 메틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 2-히드록시 에틸 아크릴레이트, 2-히드록시 에틸 메타크릴레이트, 2-히드록시 부틸 아크릴레이트, 2-히드록시 부틸 메타크릴레이트, 벤질 아크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 시클로헥실 아크릴레이트, 시클로헥실 메타크릴레이트, 페닐 아크릴레이트, 페닐 메타크릴레이트 등이 있으며; 상기 불포화 카르본산 아미노 알킬 에스테르류 화합물의 대표적인 예로는, 2-아미노 에틸 아크릴레이트, 2-아미노 에틸 메타크릴레이 트, 2-디메틸 아미노 에틸 아크릴레이트, 2-디메틸 아미노 에틸 메타크릴레이트 등이 있고; 상기 카르본산 비닐 에스테르류 화합물의 대표적인 예로는, 초산 비닐, 안식향산 비닐 등이 있고; 상기 불포화 카르본산 글리시딜 에스테르류 화합물의 대표적인 예로는, 글리시딜 아크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트 등이 있고; 상기 시안화 비닐 화합물의 대표적인 예로는 아크릴로 니트릴, 메타크릴로 니트릴 등이 있으며; 상기 불포화 아미드류 화합물의 대표적인 예로는, 아크릴 아미드, 메타크릴 아미드 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 이러한 불포화 제2에틸렌성 불포화 단량체는 각각 단독으로 또는 2개 이상을 혼합하여 사용될 수 있다.Representative examples of the alkenyl aromatic monomers include styrene, α-methyl styrene, vinyl toluene, vinyl benzyl methyl ether, and the like; Representative examples of the unsaturated carboxylic acid ester compounds include methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, butyl acrylate, butyl methacrylate, 2-hydroxy ethyl acrylate, 2-hydride. Hydroxy ethyl methacrylate, 2-hydroxy butyl acrylate, 2-hydroxy butyl methacrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate, cyclohexyl acrylate, cyclohexyl methacrylate, phenyl acrylate, phenyl methacrylate Rate; Representative examples of the unsaturated carboxylic acid amino alkyl ester compounds include 2-amino ethyl acrylate, 2-amino ethyl methacrylate, 2-dimethyl amino ethyl acrylate, 2-dimethyl amino ethyl methacrylate, and the like; Representative examples of the carboxylic acid vinyl ester compounds include vinyl acetate, vinyl benzoate, and the like; Representative examples of the unsaturated carboxylic acid glycidyl ester compounds include glycidyl acrylate, glycidyl methacrylate, and the like; Representative examples of the vinyl cyanide compound include acrylonitrile, methacrylonitrile and the like; Representative examples of the unsaturated amide compounds include, but are not limited to, acryl amide, methacryl amide, and the like. These unsaturated second ethylenically unsaturated monomers may be used alone or in combination of two or more.

상기 제1에틸렌성 불포화 단량체 및 제2에틸렌성 불포화 단량체를 포함하는 아크릴계 수지의 구체적인 예를 들면, 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트/스티렌 공중합체, 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트/2-히드록시 에틸 메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시 에틸 메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다.The first ethylenically unsaturated monomer Specific examples of the acrylic resin containing a second ethylenically unsaturated monomer include methacrylic acid / benzyl methacrylate copolymer, methacrylic acid / benzyl methacrylate / styrene copolymer, methacrylic acid / benzyl methacrylate / 2-hydroxy ethyl methacrylate copolymer, methacrylic acid / benzyl methacrylate / styrene / 2-hydroxy ethyl methacrylate copolymer, and the like, but are not limited to these, alone or in combination You may mix and use the above.

상기 아크릴계 수지의 중량평균분자량(Mw)은 3,000 내지 150,000일 수 있고, 5,000 내지 50,000일 수도 있다.The weight average molecular weight (Mw) of the acrylic resin may be 3,000 to 150,000, may be 5,000 to 50,000.

상기 아크릴계 수지는 상기 잉크 조성물에 있어서 픽셀의 해상도에 가장 큰 영향을 주는 인자이다. 예를 들어, 상기 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트 공중합체의 경우에는 산가 및 중량평균분자량에 의하여 픽셀의 해상도가 뚜렷이 달라진다. 이 경우, 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트의 함량비가 25/75(w/w)로 산가 80 내지 120 mgKOH/g, 중량평균분자량이 20,000 내지 40,000인 경우에 가장 우수한 픽셀의 해상도를 얻을 수 있다.The acrylic resin is a factor that has the greatest influence on the resolution of pixels in the ink composition. For example, in the case of the methacrylic acid / benzyl methacrylate copolymer, the resolution of the pixel is clearly changed by the acid value and the weight average molecular weight. In this case, the best pixel resolution can be obtained when the content ratio of methacrylic acid / benzyl methacrylate is 25/75 (w / w) with an acid value of 80 to 120 mgKOH / g and a weight average molecular weight of 20,000 to 40,000. .

상기 아크릴계 수지의 사용량은 상기 잉크 조성물 총량에 대하여 1 내지 40 중량%일 수 있고, 5 내지 20 중량%일 수도 있다. 아크릴계 수지의 함량이 1 내지 40 중량%의 범위일 때, 기판과의 접착력이 좋고, 잉크가 균일한 막두께를 형성할 수 있으며, 막강도, 내열성, 내화학성 및 잔상 등의 컬러필터 후공정이 우수하다. 또한, 잉크의 점도가 적합하여 잉크젯 프린팅 시 토출성이 좋고, 가교성이 적절하여 표면의 평활도가 우수하다.The amount of the acrylic resin may be 1 to 40% by weight, or may be 5 to 20% by weight based on the total amount of the ink composition. When the content of the acrylic resin is in the range of 1 to 40% by weight, the adhesion to the substrate is good, the ink can form a uniform film thickness, and after the color filter such as film strength, heat resistance, chemical resistance and afterimage great. In addition, the viscosity of the ink is suitable, the ejection property is good during inkjet printing, the crosslinkability is appropriate, and the surface smoothness is excellent.

(C) 안료(C) pigment

상기 안료로는, 프탈로시아닌계 안료, 아조계 안료, 안트라퀴논계 안료, 인디고계 안료, 페릴렌계 안료, 페리논계 안료, 디옥사진계 안료, 퀴나크리돈계 안료, 이소인드리논계 안료, 프탈론계 안료 등의 유기 안료; 및 산화 티탄, 티탄 블랙, 카본 블랙 등의 무기 안료가 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용될 수 있다.Examples of the pigments include phthalocyanine pigments, azo pigments, anthraquinone pigments, indigo pigments, perylene pigments, perinone pigments, dioxazine pigments, quinacridone pigments, isoindrinone pigments, and phthalone pigments. Organic pigments; And inorganic pigments such as titanium oxide, titanium black and carbon black may be used alone or in combination of two or more thereof.

상기 유기 안료의 구체적인 예로는 컬러 인덱스(Color Index) 내에 안료로, C.I. 피그먼트 옐로우 1호, 12호, 13호, 14호, 15호, 16호, 17호, 20호, 24호, 31호, 53호, 83호, 86호, 93호, 94호, 109호, 110호, 117호, 125호, 128호, 137호, 138호, 139호, 147호, 148호, 150호, 153호, 154호, 166호, 173호; C.I. 피그먼트 오렌지 13호, 31호, 36호, 38호, 40호, 42호, 43호, 51호, 55호, 59호, 61호, 64호, 65호, 71호, 73호; C.I. 피그먼트 레드 9호, 97호, 105호, 122호, 123호, 144 호, 149호, 166호, 168호, 176호, 177호, 180호, 192호, 215호, 216호, 224호, 242호, 254호, 264호, 265호; C.I. 피그먼트 블루 15호, 15:3호, 15:4호, 15:6호, 60호; C.I. 피그먼트 바이올렛 1호, 19호, 23호, 29호, 32호, 36호, 38호; C.I. 피그먼트 그린 7호, 36호; C.I. 피그먼트 브라운 23호, 25호 등을 들 수 있다.Specific examples of the organic pigments include pigments in a color index, and C.I. Pigment yellow 1, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109 , 110, 117, 125, 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173; C.I. Pigment Orange No. 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73; C.I. Pigment Red No. 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 215, 216, 224 , 242, 254, 264, 265; C.I. Pigment blue 15, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 60; C.I. Pigment violet 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38; C.I. Pigment Green No. 7, 36; C.I. Pigment brown 23, 25, etc. are mentioned.

상기 안료의 함량은 상기 잉크 조성물 총량에 대하여 1 내지 60 중량%일 수 있고, 5 내지 50 중량%일 수도 있다. 상기 안료의 함량이 1 내지 60 중량%의 범위일 때, 색재현율이 좋고, 패턴의 경화 특성 및 밀착력이 우수하다.The pigment content may be 1 to 60% by weight, or 5 to 50% by weight based on the total amount of the ink composition. When the content of the pigment is in the range of 1 to 60% by weight, the color reproducibility is good, and the curing property and adhesion of the pattern are excellent.

(D) 용제(D) Solvent

상기 용제는 프린팅 시 노즐의 막히는 것을 막고 컬러 필터의 색특성 확보를 위하여, 비점이 170 내지 250 ℃인 고비점 용제를 사용할 수 있다.The solvent may be a high boiling point solvent having a boiling point of 170 to 250 ℃ to prevent clogging of the nozzle during printing and to secure the color characteristics of the color filter.

상기 고비점 용제의 구체적인 예로는, 3-메톡시 부틸 아세테이트, 디에틸렌글리콜 메틸에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 에틸에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 부틸에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 부틸에테르 아세테이트, 1,3-부탄디올 디아세테이트, 프로필렌글리콜 n-프로필에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 n-부틸에테르 아세테이트, 디프로필렌글리콜 n-프로필에테르 아세테이트, 디프로필렌글리콜 n-부틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 디아세테이트, 디프로필렌글리콜 프로필에테르, 디프로필렌글리콜 부틸에테르, 트리프로필렌글리콜 메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디부틸에테르, 트리프로필렌글리콜 부틸에테르 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 사용할 수 있다.Specific examples of the high boiling point solvent include 3-methoxy butyl acetate, diethylene glycol methyl ether acetate, diethylene glycol ethyl ether acetate, diethylene glycol butyl ether acetate, ethylene glycol butyl ether acetate, 1,3-butanediol diacetate , Propylene glycol n-propyl ether acetate, propylene glycol n-butyl ether acetate, dipropylene glycol n-propyl ether acetate, dipropylene glycol n-butyl ether acetate, propylene glycol diacetate, dipropylene glycol propyl ether, dipropylene glycol butyl And ether selected from the group consisting of tripropylene glycol methyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, tripropylene glycol butyl ether, and combinations thereof.

또한, 상기 용제는 컬러필터가 요구하는 색 재현율, 명암비 및 잉크의 저장 안정성을 향상시키기 위하여, 비점이 170 ℃ 미만인 저비점 용제를 상기 고비점 용제와 혼합하여 사용할 수도 있다.In addition, the solvent may be used by mixing a low boiling point solvent having a boiling point of less than 170 ℃ with the high boiling point solvent in order to improve the color reproducibility, contrast ratio and storage stability of the ink required by the color filter.

상기 저비점 용제로는 에틸 아세테이트, n-부틸 아세테이트, 이소부틸 아세테이트, 이소프로필 아세테이트, n-프로필 아세테이트, 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 에틸에테르 아세테이트, 3-메톡시-1-프로필 아세테이트, 에틸렌글리콜 메틸에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 에틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 메틸에테르, 프로필렌글리콜 에틸에테르, 프로필렌글리콜 프로필에테르, 에틸렌글리콜 프로필에테르, n-부틸 프로피오네이트, 에틸 3-에톡시 프로피오네이트, n-펜틸 프로피오네이트, n-프로필 프로피오네이트, 프로필렌글리콜 메틸에테르 프로피오네이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 사용할 수 있다.As the low boiling point solvent, ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, isopropyl acetate, n-propyl acetate, propylene glycol methyl ether acetate, propylene glycol ethyl ether acetate, 3-methoxy-1-propyl acetate, ethylene glycol Methyl ether acetate, ethylene glycol ethyl ether acetate, propylene glycol methyl ether, propylene glycol ethyl ether, propylene glycol propyl ether, ethylene glycol propyl ether, n-butyl propionate, ethyl 3-ethoxy propionate, n-pentyl prop It is possible to use one selected from the group consisting of cypionate, n-propyl propionate, propylene glycol methyl ether propionate and combinations thereof.

상기 고비점 용제 및 저비점 용매는 90:10 내지 50:50의 중량비로 사용할 수 있다. 상기 고비점 용제 함량이 상기 비율보다 적은 경우에는 용제의 빠른 휘발로 인하여 잉크의 건조 속도가 증가하여, 노즐의 막힘이 빈번해지므로 적절한 토출 성능을 유지하기 어려우며, 상기 비율을 초과하는 경우에는 점도가 증가하여 균일한 토출이 어렵고, 분산성 및 저장 안정성이 불량해지므로 높은 명암비를 유지하기 어려운 문제점이 발생할 수 있다.The high boiling point solvent and the low boiling point solvent may be used in a weight ratio of 90:10 to 50:50. When the content of the high boiling point solvent is less than the ratio, the drying speed of the ink increases due to the rapid volatilization of the solvent, so that clogging of the nozzle becomes frequent, it is difficult to maintain proper ejection performance, and when the ratio is exceeded, the viscosity increases. As a result, it is difficult to uniformly disperse, and the dispersibility and storage stability become poor, thereby making it difficult to maintain a high contrast ratio.

상기 잉크 조성물에서 용제의 함량은 100 중량%에서 다른 구성 성분의 함량을 뺀 잔부량으로 포함될 수 있으며, 잉크 조성물 총량에 대하여 40 내지 90 중량% 로 포함될 수 있다. 상기 용제가 40 내지 90 중량%로 포함되는 경우에는 토출성이 좋고, 패턴 형성 후에도 색특성이 우수하다.The content of the solvent in the ink composition may be included in the balance by subtracting the content of the other components from 100% by weight, it may be included in 40 to 90% by weight relative to the total amount of the ink composition. When the solvent is contained in 40 to 90% by weight, the discharge property is good, and the color characteristics are excellent even after the pattern formation.

(E) 레벨링제(E) Leveling agent

상기 잉크 조성물에는 안료 성분이 용제 중에 균일하게 분산되고 레벨링성을 우수하게 하도록 불소계 레벨링제, 실리콘계 레벨링제 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 레벨링제가 사용될 수 있다.In the ink composition, a leveling agent selected from the group consisting of a fluorine-based leveling agent, a silicon-based leveling agent, and a combination thereof may be used so that the pigment component is uniformly dispersed in the solvent and excellent in leveling property.

상기 불소계 레벨링제의 예를 들면, 폴리에테르 공변성 실리콘으로 이루어진 것을 사용할 수 있으며, 구체적으로는 3M社의 FC-430, F-475 등을 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.Examples of the fluorine-based leveling agent may be those made of polyether co-modified silicone, and specifically, 3M FC-430, F-475, or the like may be used alone or in combination of two or more thereof.

상기 실리콘계 레벨링제의 예로는, 폴리에테르가 변형된 디메틸폴리실록산과 폴리옥시알킬렌 디메틸렌폴리실록산 등이 있다.Examples of the silicone leveling agent include dimethylpolysiloxane and polyoxyalkylene dimethylene polysiloxane, in which polyether is modified.

상기 불소계 레벨링제 또는 실리콘계 레벨링제의 첨가량은 잉크 조성물 총량에 대하여 0.01 내지 5 중량%일 수 있고, 0.01 내지 2 중량%일 수도 있다. 상기 레벨링제의 첨가량이 0.01 내지 5 중량%일 때, 충분한 잉크의 퍼짐성 및 평탄성을 확보할 수 있어 잉크가 채워지지 않거나, 인접 픽셀의 개구부로 넘치거나 튀는 오염이 발생하지 않는다.The amount of the fluorine leveling agent or the silicon leveling agent may be added in an amount of 0.01 to 5% by weight, or 0.01 to 2% by weight, based on the total amount of the ink composition. When the amount of the leveling agent is added in an amount of 0.01 to 5% by weight, sufficient spreading and flatness of the ink can be ensured so that the ink is not filled or contamination that overflows or splashes into the openings of adjacent pixels does not occur.

(F) 기타 첨가제(F) Other additives

상기 잉크 조성물은 선택적으로 분산제, 계면활성제, 안정제 등의 첨가제를 추가로 포함할 수 있고, 필요에 따라 막경도 향상 및 내화학성 향상을 위해 에폭시 화합물을 포함할 수 있으며, 유리 기판과의 밀착력을 촉진해 주기 위하여 실란계 커플링제를 포함할 수도 있다.The ink composition may optionally further include additives such as dispersants, surfactants, stabilizers, and the like, may include an epoxy compound to improve film hardness and chemical resistance, and to promote adhesion with a glass substrate. A silane coupling agent may also be included for this purpose.

상기 에폭시 화합물 및 실란계 커플링제의 첨가량은 상기 잉크 조성물 총량에 대하여 0.01 내지 5 중량%일 수 있다. 상기 에폭시 화합물 및 실란계 커플링제의 첨가량이 0.01 내지 5 중량%의 범위일 때, 성능 발현 정도와 저장성 및 공정마진이 적절하다.The amount of the epoxy compound and the silane coupling agent added may be 0.01 to 5 wt% based on the total amount of the ink composition. When the addition amount of the epoxy compound and the silane coupling agent is in the range of 0.01 to 5% by weight, the degree of performance expression, shelf life, and process margin are appropriate.

컬러필터용 화소 제조 방법은 잉크젯 분사 방법을 이용할 수 있다.The pixel manufacturing method for a color filter can use the inkjet injection method.

먼저, 기판상에 상기 본 발명의 일 측면에 따른 잉크 조성물을 잉크젯 분사 방법으로 단색 또는 삼색 동시 프린팅하여 패턴을 형성하는 단계 및 상기 패턴을 160 내지 300 ℃의 온도로 가열하여 20 내지 150 분 동안 경화시키는 단계를 포함한다.First, the ink composition according to an aspect of the present invention on the substrate by mono- or tri-color simultaneous printing by the inkjet injection method to form a pattern, and the pattern is heated to a temperature of 160 to 300 ℃ to cure for 20 to 150 minutes It comprises the step of.

예를 들면, 필요한 색의 수에 따라 여러 차례에 걸쳐 1.0 내지 2.0 ㎛의 두께로 상기 잉크 조성물을 분사하거나, 여러 색을 동시에 분사하여 패턴을 형성한 후 경화하여 컬러필터용 화소를 제조할 수 있다.For example, the ink composition may be sprayed with a thickness of 1.0 to 2.0 μm over several times depending on the number of colors required, or a pattern may be formed by spraying several colors at the same time and then cured to form a pixel for a color filter. .

본 발명의 다른 측면에 따른 컬러필터는 상기 본 발명의 일 측면에 따른 잉크 조성물을 이용하여 제조된 것이다.A color filter according to another aspect of the present invention is prepared using the ink composition according to the aspect of the present invention.

이하, 실시예를 통하여 상술한 본 발명의 측면들을 더욱 상세하게 설명한다. 다만, 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the above-described aspects of the present invention will be described in more detail with reference to the following examples. However, the following examples are for illustrative purposes only, and the present invention is not limited to the following examples.

[실시예 1]Example 1

하기 표 1의 조성을 혼합하여 잉크 조성물을 제조하였다.To prepare an ink composition by mixing the composition of Table 1.

[표 1] [Table 1]

성분ingredient 중량%weight% (A) 다관능성 단량체(A) polyfunctional monomer 하기 화학식 2로 표시되는 화합물Compound represented by the following formula (2) 1010 (B) 아크릴계 수지(B) Acrylic resin 벤질 메타크릴레이트/시클로헥실 메타크릴레이트/스티렌/메타크릴산 공중합체
(단량비 = 40/35/15/10, 중량평균분자량 = 20,000)
Benzyl methacrylate / cyclohexyl methacrylate / styrene / methacrylic acid copolymer
(Amount ratio = 40/35/15/10, weight average molecular weight = 20,000)
44
(C) 안료(C) pigment C.I. 피그먼트 레드 254호/177호 = 80/20C.I. Pigment Red No. 254/177 = 80/20 1010 (D) 용제(D) Solvent 디에틸렌글리콜 부틸에테르 아세테이트(64.8 중량%)
프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트(10 중량%)
Diethylene glycol butyl ether acetate (64.8 wt%)
Propylene Glycol Methyl Ether Acetate (10% by weight)
74.874.8
(E) 레벨링제(E) Leveling agent (실리콘계 레벨링제)
SH8400(다우 코닝 도레이社)
(Silicone leveling agent)
SH8400 (Dow Corning Toray)
1One
(F) 기타 첨가제(F) Other additives (커플링제)
비닐트리메톡시 실란
(Coupling agent)
Vinyltrimethoxy silane
0.20.2
실시예 1의 잉크 조성물Ink composition of Example 1 100100

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112009072926010-pat00010
Figure 112009072926010-pat00010

[실시예 2][Example 2]

상기 실시예 1에서 상기 (1) 다관능성 단량체로서,In Example 1, as the (1) polyfunctional monomer,

상기 화학식 2로 표시되는 화합물 10 중량% 대신에,Instead of 10% by weight of the compound represented by Formula 2,

상기 화학식 2로 표시되는 화합물 5 중량% 및 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트 5 중량%를 혼합하여 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2의 잉크 조성물을 제조하였다.An ink composition of Example 2 was prepared in the same manner as in Example 1, except that 5% by weight of the compound represented by Formula 2 and 5% by weight of dipentaerythritol hexaacrylate were used.

[비교예 1]Comparative Example 1

상기 실시예 1에서 상기 (1) 다관능성 단량체로서,In Example 1, as the (1) polyfunctional monomer,

상기 화학식 2로 표시되는 화합물 대신에,Instead of the compound represented by Formula 2,

디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 1의 잉크 조성물을 제조하였다.An ink composition of Comparative Example 1 was prepared in the same manner as in Example 1, except that dipentaerythritol hexaacrylate was used.

[비교예 2]Comparative Example 2

상기 실시예 1에서 상기 (1) 다관능성 단량체로서,In Example 1, as the (1) polyfunctional monomer,

상기 화학식 2로 표시되는 화합물 대신에,Instead of the compound represented by Formula 2,

펜타에리트리톨 트리아크릴레이트를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 2의 잉크 조성물을 제조하였다.An ink composition of Comparative Example 2 was prepared in the same manner as in Example 1, except that pentaerythritol triacrylate was used.

[평가 1: 토출성 평가]Evaluation 1: Dischargeability Evaluation

상기 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 2의 잉크 조성물을 각각 일반 용지에 액적 부피 20 pL를 1회 분사 후 10초 동안 대기하고, 다시 1회 분사 후 20초 대기하였으며, 반복적으로 10 초씩 대기 시간을 증가시켜 불균일하게 토출되는 잉크젯 헤드의 노즐이 발생하는 대기시간을 측정하였다. 이를 하기 평가 기준에 따라 평가 후, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.The ink compositions of Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2 were each sprayed with a liquid volume of 20 pL for 10 seconds after spraying once, and then 20 seconds after spraying once , repeatedly waiting for 10 seconds. The waiting time for generating nozzles of the inkjet head discharged unevenly by increasing the time was measured. After evaluation according to the following evaluation criteria, the results are shown in Table 2 below.

<평가 기준><Evaluation Criteria>

◎: 대기 시간 300 초 이후에 불균일한 토출이 나타나는 경우(Double-circle): When uneven discharge appears after 300 second of waiting time.

○: 대기 시간 200 내지 300 초 중에 불균일한 토출이 나타나는 경우(Circle): When non-uniform discharge appears in waiting time 200-300 second

△: 대기 시간 100 내지 200 초 중에 불균일한 토출이 나타나는 경우(Triangle | delta): When non-uniform discharge appears in waiting time 100-200 second

×: 대기 시간 100 초 이내에 불균일한 토출이 나타나는 경우X: When non-uniform discharge appears within 100 seconds of waiting time

여기서, 상기 불균일한 토출은 노즐이 막혀 토출이 되지 않거나, 토출된 잉 크가 원하는 픽셀에 떨어지지 않는 경우를 포함한다.Here, the non-uniform discharge includes a case where the nozzle is clogged to prevent the discharge or the discharged ink does not fall to the desired pixel.

[평가 2: 내열성 평가][Evaluation 2: Heat Resistance Evaluation]

블랙매트릭스가 형성된 기판상에 상기 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 2의 잉크 조성물을 각각 1.5 ㎛의 두께로 프린팅하고, 230 ℃의 열풍순환식 건조로 안에서 40 분 동안 건조하여 패턴을 수득하였다. 이 패턴들을 230 ℃의 열풍순환식 건조로 안에서 2 시간 동안 방치한 후에 패턴의 변화를 광학현미경으로 관찰하였으며, 방치 후의 색차를 확인하기 위하여 색차 측정기기로 ΔE*을 측정하였다. 이를 하기 평가 기준에 따라 평가 후, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.The ink compositions of Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2 were respectively printed on the substrate on which the black matrix was formed at a thickness of 1.5 μm, and dried in a hot air circulation drying furnace at 230 ° C. for 40 minutes to obtain a pattern. . After the patterns were left in a hot air circulation drying furnace at 230 ° C. for 2 hours, the pattern change was observed by an optical microscope, and ΔE * was measured by a color difference measuring device to check the color difference after standing. After evaluation according to the following evaluation criteria, the results are shown in Table 2 below.

<평가 기준><Evaluation Criteria>

◎: 패턴의 변화가 없으며, ΔE*가 1.0 이하인 경우(Double-circle): When there is no change of a pattern and (DELTA) E * is 1.0 or less

○: 패턴의 변화가 없으며, ΔE*가 1.0 내지 3.0인 경우○: no change in pattern, ΔE * is 1.0 to 3.0

△: 패턴의 변화가 조금 있거나, ΔE*가 3.0 내지 5.0인 경우Δ: little change in pattern, or when ΔE * is 3.0 to 5.0

×: 패턴의 변화가 많거나, ΔE*가 5.0 이상인 경우X: When there are many changes of a pattern, or (DELTA) E * is 5.0 or more

[평가 3: 내화학성 평가][Evaluation 3: Chemical Resistance Evaluation]

블랙매트릭스가 형성된 기판상에 상기 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 2의 잉크 조성물을 1 내지 2 ㎛의 두께로 프린팅하고, 230 ℃의 열풍순환식 건조로 안에서 40 분 동안 건조하여 패턴을 수득하였다. 이 패턴들을 5 %의 수산화나트륨 수용액, N-메틸피롤리돈(NMP), 테트라메틸 암모늄하이드록시드(TMAH) 및 γ-부틸로락톤(γ-GBL)에 각각 35 분 동안 침지한 후, 꺼내어 건조한 후, 패턴의 변화를 광학현미경으로 관찰하였으며, 색차를 확인하기 위하여 색차 측정기기로 ΔE*을 측정하였다. 이를 하기 평가 기준에 따라 평가 후, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 상기 용액 중 어느 하나라도 하기의 평가 기준을 통과하지 못하면 불량으로 판정하였다.The ink compositions of Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2 were printed to a thickness of 1 to 2 μm on a black matrix formed substrate, and dried in a hot air circulation drying furnace at 230 ° C. for 40 minutes to obtain a pattern. It was. These patterns were immersed in 5% aqueous sodium hydroxide solution, N-methylpyrrolidone (NMP), tetramethyl ammonium hydroxide (TMAH) and γ-butyrolactone (γ-GBL) for 35 minutes, and then taken out. After drying, the change of the pattern was observed by an optical microscope, and ΔE * was measured by a color difference measuring device to check the color difference. After evaluation according to the following evaluation criteria, the results are shown in Table 2 below. If any of the solutions did not pass the following evaluation criteria, it was determined to be defective.

<평가 기준><Evaluation Criteria>

◎ : 패턴의 변화가 없으며, 색차(ΔE*)가 1.0 이하임◎: No change of pattern, color difference (ΔE * ) is 1.0 or less

○ : 패턴의 변화가 없으며, 색차(ΔE*)가 3.0 이하임○: no change in pattern, color difference (ΔE * ) is 3.0 or less

△ : 패턴의 변화가 조금 있거나, 색차(ΔE*)가 3.0 내지 5.0 임(Triangle | delta): There is little change of a pattern, or color difference ((DELTA) E * ) is 3.0-5.0

× : 패턴의 변화가 많거나, 색차(ΔE*)가 5.0 이상임X: The pattern is large or the color difference (ΔE * ) is 5.0 or more

[평가 4: 밀착성 평가][Evaluation 4: Adhesion Evaluation]

두께 1 ㎜의 유리 기판상에 1 내지 2 ㎛의 두께로 상기 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 2의 잉크 조성물을 도포하고, 230 ℃의 열풍순환식 건조로 안에서 40 분 동안 가열한 후, 단면 날을 이용하여 도막이 형성된 유기 기판상에 줄을 그어, 도막을 1 ㎜×1 ㎜의 너비를 갖는 100개의 블록으로 나누고, 접촉 테이프에 의 한 박리 실험 후의 박리상태를 육안으로 관찰하였다. 이를 하기 평가 기준에 따라 평가 후, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.After applying the ink compositions of Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2 to a thickness of 1 to 2 ㎛ on a glass substrate having a thickness of 1 mm, and heated in a hot air circulation drying furnace of 230 ℃ for 40 minutes, The cross section was lined on the organic substrate on which the coating film was formed, and the coating film was divided into 100 blocks having a width of 1 mm x 1 mm, and the peeling state after the peeling experiment with a contact tape was visually observed. After evaluation according to the following evaluation criteria, the results are shown in Table 2 below.

<평가 기준><Evaluation Criteria>

○: 100/100(박리된 블록 수/총 블록 수)- 전혀 박리되지 않은 경우○: 100/100 (number of peeled blocks / total blocks)-no peeling off at all

△: 80/100 내지 99/100Δ: 80/100 to 99/100

×: 0/100 내지 79/100×: 0/100 to 79/100

[표 2][Table 2]

잉크 조성물Ink composition 토출성Ejectability 내열성Heat resistance 내화학성Chemical resistance 밀착성Adhesiveness 실시예1Example 1 실시예2Example 2 비교예1Comparative Example 1 ×× 비교예2Comparative Example 2 ××

상기 표 2에 기재된 바와 같이, 본 발명의 일 측면에 따른 잉크 조성물은 토출성이 우수하고, 이를 적용한 컬러필터용 화소 패턴은 내열성, 내화학성 및 기판과의 밀착성이 우수한 것을 확인할 수 있었다.As shown in Table 2, the ink composition according to an aspect of the present invention was excellent in ejection properties, it was confirmed that the pixel pattern for color filters to which it is applied is excellent in heat resistance, chemical resistance and adhesion to the substrate.

Claims (7)

(A) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 다관능성 단량체;(A) a polyfunctional monomer comprising a compound represented by the following formula (1); (B) 아크릴계 수지;(B) acrylic resin; (C) 안료; 및(C) pigments; And (D) 용제(D) Solvent 를 포함하는 잉크 조성물.Ink composition comprising a. [화학식 1][Formula 1]
Figure 112013047815340-pat00011
Figure 112013047815340-pat00011
(상기 화학식 1에서,(In the formula 1, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 COR4이고, 여기서 R4는 탄소수 2 내지 10의 알케닐기이며,R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or COR 4, wherein R 4 is an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, R3는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고,R3 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, X1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2이고,X1 is the following Chemical Formula 1-1 or 1-2, 상기 X1이 하기 화학식 1-1일 때 m은 4이고, 상기 X1이 하기 화학식 1-2일 때 m은 6이며,M is 4 when X1 is the following Formula 1-1, m is 6 when X1 is the following Formula 1-2, n은 1 내지 10의 정수이다.)n is an integer from 1 to 10.) [화학식 1-1][Formula 1-1]
Figure 112013047815340-pat00019
Figure 112013047815340-pat00019
[화학식 1-2][Formula 1-2]
Figure 112013047815340-pat00020
Figure 112013047815340-pat00020
제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 잉크 조성물은,The ink composition, 상기 (A) 다관능성 단량체 1 내지 30 중량%;1 to 30% by weight of the (A) polyfunctional monomer; 상기 (B) 아크릴계 수지 1 내지 40 중량%;1 to 40% by weight of the acrylic resin (B); 상기 (C) 안료 1 내지 60 중량%; 및1 to 60 wt% of the (C) pigment; And 상기 (D) 용제 잔부량Residual amount of the solvent (D) 을 포함하는 것인 잉크 조성물.Ink composition comprising a. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 (A) 다관능성 단량체는 하기 화학식 2인 것인 잉크 조성물.The (A) the polyfunctional monomer is an ink composition of the following formula (2). [화학식 2][Formula 2]
Figure 112009072926010-pat00014
Figure 112009072926010-pat00014
제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 (B) 아크릴계 수지 총량에 대하여 1 내지 40 중량%는 하나 이상의 카르복시기를 함유한 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체인 것인 잉크 조성물.1 to 40% by weight based on the total amount of the acrylic resin (B) is an ink composition of the copolymer of ethylenically unsaturated monomer containing one or more carboxyl groups. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 (C) 안료는 프탈로시아닌계 화합물, 아조계 화합물, 안트라퀴논계 화합물, 인디고계 화합물, 페릴렌계 화합물, 페리논계 화합물, 디옥사진계 화합물, 퀴나크리돈계 화합물, 이소인드리논계 화합물, 프탈론계 화합물, 카본블랙 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 잉크 조성물.The pigment (C) may be a phthalocyanine compound, an azo compound, an anthraquinone compound, an indigo compound, a perylene compound, a perinone compound, a dioxazine compound, a quinacridone compound, an isoindrinone compound, or a phthalon compound , Ink composition selected from the group consisting of carbon black and combinations thereof. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 잉크 조성물은 (E) 레벨링제를 잉크 조성물 총량에 대하여 0.01 내지 5 중량%로 포함하는 것인 잉크 조성물.The ink composition is an ink composition comprising (E) 0.01 to 5% by weight relative to the total amount of the ink composition. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 잉크 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터.The color filter manufactured using the ink composition of any one of Claims 1-6.
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