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KR101506061B1 - 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판 및 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌을 갖는 3성분 공비혼합물-유사 조성물 - Google Patents

1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판 및 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌을 갖는 3성분 공비혼합물-유사 조성물 Download PDF

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KR101506061B1
KR101506061B1 KR1020107017804A KR20107017804A KR101506061B1 KR 101506061 B1 KR101506061 B1 KR 101506061B1 KR 1020107017804 A KR1020107017804 A KR 1020107017804A KR 20107017804 A KR20107017804 A KR 20107017804A KR 101506061 B1 KR101506061 B1 KR 101506061B1
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존 지 오웬스
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쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니
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Abstract

1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 제3 성분을 포함하는 3성분 공비혼합물 및 공비혼합물-유사 조성물과, 기재 세정, 코팅 침착, 열에너지 전달, 및 가공 작업(working operation) 윤활을 위하여 공비혼합물 및 공비혼합물-유사 조성물을 사용하는 방법이 개시된다.

Description

1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판 및 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌을 갖는 3성분 공비혼합물-유사 조성물 {TERNARY AZEOTROPIC-LIKE COMPOSITIONS WITH 1,1,1,2,3,3-HEXAFLUORO-3-METHOXY-PROPANE AND TRANS-1,2-DICHLOROETHYLENE}
본 발명은 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 제3 성분을 포함하는 3성분 공비혼합물 및 공비혼합물-유사 조성물과, 기재 세정, 코팅 침착, 열에너지 전달, 및 가공 작업(working operation) 윤활을 위하여 공비혼합물 및 공비혼합물-유사 조성물을 사용하는 방법에 관한 것이다.
클로로플루오로카본(CFC), 하이드로클로로플루오로카본(HCFC), 및 하이드로클로로카본(HCC, 예를 들어 1,1,1-트라이클로로에탄 및 사염화탄소)은 매우 다양한 용매 응용, 예를 들어 건조, 세정(예컨대, 인쇄 회로 기판의 플럭스 잔류물(flux residue)의 제거), 및 증기 탈지(vapor degreasing)에 사용되어 왔다. 이들 재료는 또한 냉동 및 열전달 과정에 사용되어 왔다. 그러나, 염소 함유 탄소 부위에서의 광분해 및 균일분해 반응성(photolytic and homolytic reactivity)은 지구 오존층 파괴의 원인인 것으로 밝혀졌다. 추가적으로, CFC의 긴 대기 수명은 지구 온난화와 관련되어 왔다. 그 결과, CFC를 대체하기 위한 전세계적인 움직임이 있어 왔다.
대체물에 요구되는 특성은 낮은 오존층 파괴 지수 이외에도, 전형적으로 다양한 용매 세정 용도에 적합한 비점 범위, 낮은 가연성 및 낮은 독성을 포함하여 왔다. 일부 용도의 경우, 용매 대체물은 또한 탄화수소계 및 플루오로카본계 오물(soil)을 용해시키는 능력을 가져야 한다. 일부 실시 형태에서는, 용매 대체물은 또한 낮은 독성을 가져야 하며, (규정[ASTM D3278-98 e-1, "Flash Point of Liquids by Small Scale Closed-Cup Apparatus"]에 의해 측정된 바와 같은) 인화점을 갖지 않아야 하며, 허용 가능한 안정성을 가져야 하며, 짧은 대기 수명을 가져야 하며, 그리고 낮은 지구 온난화 잠재력을 가져야 한다.
하이드로플루오로에테르(HFE)는 CFC 및 HCFC의 대체물로서 관심을 받아 왔다. 일반적으로, HFE는 화학적으로 안정하며, 독성이 낮고, 불연성을 나타내며, 비오존 파괴성을 나타낸다.
경우에 따라서는, HFE는 하나 이상의 공용매를 사용하여 공비혼합물을 형성할 수 있어 HFE의 용매 특성을 개질시키거나 향상시킬 수 있다. 많은 공비혼합물은 이들을 유용한 용매로 되게 하는 특성들을 갖는다. 예를 들어, 공비혼합물은 가공 및 사용 중에 비점 드리프트(drift)를 피하게 하는 일정한 비점을 갖는다. 추가적으로, 공비혼합물이 용매로서 사용되는 경우, 이 조성물은 비등 또는 환류 중에 변하지 않으므로 이러한 특성들은 변함없이 유지된다. 용매로서 사용되는 공비혼합물은 또한 증류에 의해 편리하게 회수될 수 있다.
일부의 실시 형태에서는, 우수한 용매 세기를 갖는 공비혼합물-유사 조성물을 제공하는 것이 바람직하다. 다른 태양에 있어서, 일부의 실시 형태에서는 낮은 가연성을 갖는 공비혼합물-유사 조성물을 제공하는 것이 바람직하다. 또 다른 태양에 있어서, 일부의 실시 형태에서는 지구 온난화에 크게 기여하지 않도록 비오존 파괴성을 나타내고/나타내거나 비교적 짧은 대기 수명을 갖는 공비혼합물-유사 조성물(즉, 지구 온난화 지수가 낮은 공비혼합물-유사 조성물)을 제공하는 것이 바람직하다.
간단히 말해, 일 실시 형태에서, 본 발명은 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 제3 성분의 블렌드를 포함하는 3성분 공비혼합물-유사 조성물을 제공한다. 제3 성분은 메탄올, 에탄올, 아이소프로판올, 트라이플루오로에탄올 및 펜타플루오로프로판올로부터 선택된다. 일부의 실시 형태에서, 공비혼합물-유사 조성물은 윤활 첨가제 및/또는 플루오르화수소산을 추가로 포함한다.
다른 실시 형태에서, 본 발명은 공비혼합물-유사 조성물 및 이 공비혼합물-유사 조성물에 용해되거나 분산될 수 있는 적어도 하나의 코팅 재료를 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
또 다른 실시 형태에서, 본 발명은 공비혼합물-유사 조성물을 포함하는 코팅 조성물을 표면의 적어도 일부에 적용하는 단계를 포함하며, 적어도 하나의 코팅 재료가 공비혼합물-유사 조성물에 용해되거나 분산될 수 있는, 표면 상에 코팅을 침착시키는 방법을 제공한다.
또 다른 실시 형태에서, 본 발명은 본 발명의 공비혼합물-유사 조성물을 포함하는 윤활 유체를 사용하여 금속, 서멧(cermet), 또는 복합재(composite)를 윤활시키는 방법을 제공한다.
또 다른 실시 형태에서, 본 발명은 오염물이 공비혼합물-유사 조성물 중에 또는 공비혼합물-유사 조성물에 의해 용해, 분산 또는 치환될 때까지 본 발명에 따른 공비혼합물-유사 조성물 중 하나 이상과 기재를 접촉시키는 단계, 및 용해, 분산 또는 치환된 오염물을 함유하는 공비혼합물-유사 조성물을 기재 표면으로부터 제거하는 단계를 포함하는, 기재의 표면으로부터 오염물의 제거를 돕는 방법을 제공한다.
또 다른 실시 형태에서, 본 발명은 본 발명에 따른 공비혼합물-유사 조성물 중 하나 이상이 열전달 유체로서 사용되는 열전달 방법을 제공한다.
상기의 요약은 각각의 실시 형태를 설명하려는 것은 아니다. 본 발명의 하나 이상의 실시 형태에 대한 상세 사항이 또한 하기의 상세한 설명에 기술된다. 다른 특징, 목적 및 이점이 '발명을 실시하기 위한 구체적인 내용' 및 '특허청구범위'로부터 명백할 것이다.
본 발명의 실시 형태는 예로서 그리고 비제한적으로 첨부 도면에서 예시된다.
<도 1>
도 1은 공비혼합물 및 공비혼합물-유사 영역을 나타내는, 성분 B(％)에 대한 비점의 개략도.
공비 조성물, 또는 공비혼합물은 단일 물질과 유사하게 거동하는 2종 이상의 물질의 혼합물을 포함하며, 여기서 비점에서의 액상 공비 조성물의 부분 증발에 의해 생성되는 증기는 당해 액체와 동일한 조성을 갖는다.
공비 조성물은 각각의 개개의 성분들보다 더 높은 최대 비점 또는 각각의 개개의 성분들보다 더 낮은 최소 비점을 나타내는 정비점 혼합물이다. 용어를 정의하기 위하여 도 1을 사용할 것이다. 도 1에는 가상의 혼합물 B'가 도시되어 있다. 혼합물 B'는 성분 A 및 성분 B를 포함한다. 혼합물 B'는 성분 B(％)에 대한 비점으로서 도시되어 있으며, 이는 곡선(151)으로 나타난다. 도 1에서, 개개의 성분 A 및 성분 B의 비점은 각각 95℃및 100℃이다. 혼합물 B'의 공비혼합물은 155로 나타난다. 이 공비혼합물은 성분 A 및 성분 B 둘 모두보다 더 낮은 비점을 갖는다.
공비혼합물-유사 조성물은 각각의 개개의 성분들의 비점보다 높거나 또는 각각의 개개의 성분들의 비점보다 낮은 어느 하나의 온도에서 비등한다. 혼합물 B'의 공비혼합물-유사 영역은 음영 영역(153)으로 표시된다. 0％ 초과 내지 40％의 성분 B를 포함하는 B' 조성물은 공비혼합물-유사성으로 간주되며 성분 A 및 성분 B 둘 모두보다 더 낮은 비점을 갖는다. 도 1에서 알 수 있는 바와 같이, 공비혼합물 조성물은 물질들의 특정 혼합물에 대한 공비혼합물-유사 조성물의 범위에 포함된다. 3성분 공비혼합물 및 공비혼합물-유사 조성물은 영역(153)과 같이 3차원적 양감(volume)을 제공하도록 유사하게 도시될 수 있다.
공비혼합물-유사 조성물은 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 및 제3 성분을 포함하며, 제3 성분은 메탄올, 에탄올, 아이소프로판올, 트라이플루오로에탄올 및 펜타플루오로프로판올로부터 선택된다. 세 성분들의 농도는 상응하는 공비 조성물과 사실상 다를 수 있으며, 이러한 허용가능한 변동의 크기는 특정 제3 성분에 따라 좌우된다. 일부의 실시형태에 있어서, 공비혼합물-유사 조성물은 주위 압력에서 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 및 제3 성분 사이에서 형성되는 공비혼합물이 포함하는 것과 본질적으로 동일한 농도의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 및 제3 성분을 포함한다. 일부의 실시 형태에서, 공비혼합물-유사 조성물은 시간에 따른 용해력(solvent power)에 있어서 유의한 변화를 나타내지 않는다.
전형적으로, 공비혼합물-유사 조성물은 개개의 성분 용매들의 특성의 일부를 그대로 유지하며, 이는 조합된 특성으로 인해 개개의 성분들을 뛰어 넘어 성능을 향상시킬 수 있다.
1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 및 제3 성분에 더하여, 공비혼합물-유사 조성물의 형성에 방해가 되지 않는 다른 화합물들이 첨가될 수 있다. 전형적으로, 이 다른 화합물들은 소량으로 존재할 것이다. 예를 들어, 일부의 실시 형태에서, 공용매 또는 계면활성제가, 예를 들어, 공비혼합물-유사 조성물 중의 물, 오물, 또는 코팅 재료(예를 들어, 퍼플루오로폴리에테르 윤활제 및 플루오로폴리머)와 같은 재료의 분산성 또는 용해성을 개선시키기 위해 존재할 수 있다. 일부의 실시 형태에서, 소량의 윤활 첨가제가 예를 들어 공비혼합물-유사 조성물의 윤활 특성을 향상시키기 위해 존재할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 공비혼합물-유사 조성물은 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 및 제3 성분의 블렌드를 포함하며, 이 조성물은:
(i) 분별 증류시, 97.9 ㎪ (734 torr)에서 약 37.9℃에서 비등하는, 약 52.9 중량％의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 41.6 중량％의 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 5.5 중량％의 메탄올로 본질적으로 이루어지는 공비혼합물인 증류물 분획(distillate fraction)을 형성하는, 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 메탄올로 본질적으로 이루어지는 블렌드; 또는
(ii) 분별 증류시, 97.7 ㎪ (733 torr)에서 약 40.7℃에서 비등하는, 약 50.9 중량％의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 46.5 중량％의 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 2.6 중량％의 에탄올로 본질적으로 이루어지는 공비혼합물인 증류물 분획을 형성하는, 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 에탄올로 본질적으로 이루어지는 블렌드; 또는
(iii) 분별 증류시, 97.5 ㎪ (731 torr)에서 약 41.5℃에서 비등하는, 약 50.5 중량％의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 48.2 중량％의 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 1.3 중량％의 아이소프로판올로 본질적으로 이루어지는 공비혼합물인 증류물 분획을 형성하는, 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 아이소프로판올로 본질적으로 이루어지는 블렌드; 또는
(iv) 분별 증류시, 98.0 ㎪ (735 torr)에서 약 40.6℃에서 비등하는, 약 44.6 중량％의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 44.7 중량％의 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 10.7 중량％의 트라이플루오로에탄올로 본질적으로 이루어지는 공비혼합물인 증류물 분획을 형성하는, 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 트라이플루오로에탄올로 본질적으로 이루어지는 블렌드; 또는
(v) 분별 증류시, 97.9 ㎪ (734 torr)에서 약 42.1℃에서 비등하는, 44.2 중량％의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 53.1 중량％의 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 2.7 중량％의 펜타플루오로프로판올로 본질적으로 이루어지는 공비혼합물인 증류물 분획을 형성하는, 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 펜타플루오로프로판올로 본질적으로 이루어지는 블렌드로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, 공비혼합물-유사 조성물 중의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 및 제3 성분의 농도는 상응하는 공비혼합물 중의 그러한 성분들의 농도와 약 10％ 이하만큼 상이하다. 다른 실시 형태에서, 공비혼합물-유사 조성물 중의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 및 제3 성분의 농도는 상응하는 공비혼합물 중의 그러한 성분들의 농도와 약 5％ 이하만큼 상이하다.
다시 말해, 공비혼합물-유사 조성물은 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 및 제3 성분의 블렌드로 본질적으로 이루어질 수 있으며, 그 농도는 공비혼합물에서의 농도와 +/- 10％만큼 상이하며,
(i) 47.6 내지 약 58.2 중량％의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 37.4 내지 약 45.8 중량％의 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 5.0 내지 6.0 중량％의 메탄올로 본질적으로 이루어지는 블렌드는 분별 증류시, 97.9 ㎪ (734 torr)에서 약 37.9℃에서 비등하는 공비혼합물인 증류물 분획을 형성하고;
(ii) 45.8 내지 약 56.0 중량％의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 41.9 내지 약 51.2 중량％의 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 2.3 내지 2.9 중량％의 에탄올로 본질적으로 이루어지는 블렌드는 분별 증류시, 97.7 ㎪ (733 torr)에서 약 40.7℃에서 비등하는 공비혼합물인 증류물 분획을 형성하고; 또는
(iii) 45.5 내지 약 55.6 중량％의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 43.4 내지 약 53.0 중량％의 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 1.2 내지 1.4 중량％의 아이소프로판올로 본질적으로 이루어지는 블렌드는 분별 증류시, 97.5 ㎪ (731 torr)에서 약 41.5℃에서 비등하는 공비혼합물인 증류물 분획을 형성하고; 또는
(iv) 40.1 내지 약 49.1 중량％의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 40.2 내지 약 49.2 중량％의 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 9.6 내지 11.8 중량％의 트라이플루오로에탄올로 본질적으로 이루어지는 블렌드는 분별 증류시, 98.0 ㎪ (735 torr)에서 약 40.6℃에서 비등하는 공비혼합물인 증류물 분획을 형성하고; 또는
(v) 39.8 내지 약 48.6 중량％의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 47.8 내지 약 58.4 중량％의 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 2.4 내지 3.0 중량％의 펜타플루오로프로판올로 본질적으로 이루어지는 블렌드는 분별 증류시, 97.9 ㎪ (734 torr)에서 약 42.1℃에서 비등하는 공비혼합물인 증류물 분획을 형성한다.
다른 실시 형태에서, 공비혼합물-유사 조성물은 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 및 제3 성분의 블렌드로 본질적으로 이루어질 수 있으며, 그 농도는 공비혼합물에서의 농도와 +/- 5％만큼 상이하며,
(i) 50.3 내지 약 55.5 중량％의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 39.5 내지 약 43.7 중량％의 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 5.2 내지 5.8 중량％의 메탄올로 본질적으로 이루어지는 블렌드는 분별 증류시, 97.9 ㎪ (734 torr)에서 약 37.9℃에서 비등하는 공비혼합물인 증류물 분획을 형성하고;
(ii) 48.4 내지 약 53.4 중량％의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 44.2 내지 약 48.8 중량％의 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 2.5 내지 2.7 중량％의 에탄올로 본질적으로 이루어지는 블렌드는 분별 증류시, 97.7 ㎪ (733 torr)에서 약 40.7℃에서 비등하는 공비혼합물인 증류물 분획을 형성하고; 또는
(iii) 48.0 내지 약 53.0 중량％의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 45.8 내지 약 50.6 중량％의 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 1.2 내지 1.4 중량％의 아이소프로판올로 본질적으로 이루어지는 블렌드는 분별 증류시, 97.5 ㎪ (731 torr)에서 약 41.5℃에서 비등하는 공비혼합물인 증류물 분획을 형성하고; 또는
(iv) 42.4 내지 약 46.8 중량％의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 42.5 내지 약 46.9 중량％의 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 10.2 내지 11.2 중량％의 트라이플루오로에탄올로 본질적으로 이루어지는 블렌드는 분별 증류시, 98.0 ㎪ (735 torr)에서 약 40.6℃에서 비등하는 공비혼합물인 증류물 분획을 형성하고; 또는
(v) 42.0 내지 약 46.4 중량％의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 50.5 내지 약 55.8 중량％의 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 2.6 내지 2.8 중량％의 펜타플루오로프로판올로 본질적으로 이루어지는 블렌드는 분별 증류시, 97.9 ㎪ (734 torr)에서 약 42.1℃에서 비등하는 공비혼합물인 증류물 분획을 형성한다.
당업계에 알려진 바와 같이, 공비혼합물의 조성은 압력에 따라 변할 것이며, 예를 들어 주위 압력이 증가함에 따라 액체의 비점은 증가하며, 유사하게는 주위 압력이 감소함에 따라 액체의 비점은 감소한다. 일부의 실시형태에 있어서, 공비혼합물-유사 조성물은 균질하며; 즉, 이들은 주위 조건하에(즉, 실온 및 대기압에서) 단상을 형성한다.
공비혼합물-유사 조성물은 통상적인 혼합 수단을 사용하여, 원하는 양의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 및 제3 성분, 그리고 임의의 다른 소량의 성분들(예를 들어, 계면활성제 또는 윤활 첨가제)을 함께 혼합함으로써 제조될 수 있다.
일부의 실시 형태에서, 공비혼합물-유사 조성물은 세정 공정에, 열전달 공정에, 냉매(refrigerant)로서, 윤활 유체로서, 코팅 액체로서 등등 사용될 수 있다.
각종 다양한 용매 세정 및/또는 오염 제거 기술이 당업계에 알려져 있다. 일 실시 형태에서는, 기재 상의 오염물이 공비혼합물-유사 조성물 중에 또는 공비혼합물-유사 조성물에 의해 실질적으로 용해, 분산 또는 치환될 때까지 본 발명의 공비혼합물-유사 조성물 중 하나와 오염된 기재를 접촉시키고, 이어서 기재로부터 용해, 분산 또는 치환된 오염물을 함유하는 공비혼합물-유사 조성물을 (예를 들어, 새로운 오염되지 않은 공비혼합물-유사 조성물로 기재를 헹구거나 또는 배쓰(bath)로부터 공비혼합물-유사 조성물 중에 침지된 기재를 꺼내 오염된 공비혼합물-유사 조성물이 기재로부터 흘러 떨어지게 함으로써) 제거함으로써 세정 공정이 수행될 수 있다. 공비혼합물-유사 조성물은 증기 또는 액체 상태 중 어느 하나의 상태 (또는 둘 모두의 상태)로 사용될 수 있으며, 기재와의 접촉 을 위한 임의의 공지 기술이 사용될 수 있다. 예를 들어, 액상 공비혼합물-유사 조성물은 기재 상으로 분무되거나 브러싱될 수 있으며, 증기상 공비혼합물-유사 조성물은 기재를 가로질러 블로잉될 수 있거나 또는 기재가 증기상 또는 액상 공비혼합물-유사 조성물 중 어느 하나에 침지될 수 있다. 일부의 실시 형태에서는, 세정을 용이하게 하기 위해서 승온, 초음파 에너지 및/또는 교반이 사용될 수 있다.
일부의 실시 형태에서, 공비혼합물-유사 조성물은 또한 반도체 제조 동안 오염물을 제거하는 데 유용하다. 예를 들어, 포토레지스트 잔류물, 이온주입 후 잔류물, 에칭 후 잔류물, 미립자 및 심지어 물을 비롯한 표면 상의 원하지 않는 재료를 제거하기 위해서 집적 회로 또는 다른 소형 부품이 공비혼합물-유사 조성물에 노출될 수 있다.
일부의 실시 형태에서, 본 발명의 예시적인 방법은 유기 및/또는 무기 기재를 세정하는 데 사용될 수 있다. 기재의 대표적인 예로는: 금속; 세라믹; 글래스; 규소 웨이퍼; 폴리머, 예를 들어 폴리카보네이트, 폴리스티렌, 및 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 코폴리머; 천연 섬유 (및 이들로부터 유도된 직물), 예를 들어, 면, 실크, 리넨, 울, 라미, 모피, 피혁, 및 스웨드; 합성 섬유 (및 이로부터 유도된 직물), 예를 들어, 폴리에스테르, 레이온, 아크릴, 나일론, 폴리올레핀, 아세테이트, 트라이아세테이트, 및 이들의 블렌드; 천연 및 합성 섬유를 포함하는 직물; 및 상술한 재료들의 조합 (예를 들어, 라미네이트, 혼합물, 블렌드 등)을 들 수 있다. 일부의 실시형태에 있어서, 상기 공정은 전자 부품(예를 들어, 회로기판); 광매체 또는 자기매체; 및 의료 기기 및 의료 용품, 예를 들어 주사기, 수술용 기기, 이식형 장치, 및 인공 기관의 정밀 세정에 특히 유용하다.
일부의 실시 형태에서, 예시적인 세정 및/또는 오염 제거 공정은 기재의 표면으로부터 대부분의 오염물을 용해시키거나 제거하는 데 사용될 수 있다. 예를 들어, 재료, 예컨대 경질 탄화수소 오염물; 고분자량 탄화수소 오염물, 예컨대 광유, 그리스, 컷팅 및 스탬핑 오일 및 왁스; 플루오로카본 오염물, 예컨대 퍼플루오로폴리에테르, 브로모트라이플루오로에틸렌 올리고머(자이로스코프용 유체), 및 클로로트라이플루오로에틸렌 올리고머(유압유, 윤활제); 실리콘유 및 그리스; 포토레지스트, 땜납용 플럭스; 미립자; 및 정밀, 전자, 금속, 및 의료 기기 세정 시에 나타나는 기타 오염물이 제거될 수 있다. 일부의 실시 형태에서, 상기 공정은 탄화수소 오염물(특히, 경질 탄화수소 오일), 플루오로카본 오염물, 포토레지스트 및 미립자의 제거에 특히 유용하다.
일부의 실시 형태에서, 공비혼합물-유사 조성물은 또한 추출에 유용하다. 여기에서, 세정은 물질(예를 들어, 자연발생 물질, 식품, 화장품, 및 의약품)로부터의 오염물(예를 들어, 지방, 왁스, 오일 또는 기타 용매)의 용해 또는 치환에 의해 이들 재료를 제거하는 것을 포함한다.
일부의 실시 형태에서, 예시적인 공비혼합물-유사 조성물은 또한 코팅 침착 용도에 사용될 수 있는데, 이 경우 공비혼합물-유사 조성물은 코팅 재료용 담체로서 작용하여 기재의 표면 상으로의 재료의 침착을 가능하게 하며, 이에 따라 공비혼합물-유사 조성물을 포함하는 코팅 조성물과 이 공비혼합물-유사 조성물을 사용하여 기재 표면 상에 코팅을 침착시키는 방법을 제공한다. 상기 방법은 (a) 공비혼합물-유사 조성물; 및 (b) 공비혼합물-유사 조성물에 용해되거나 분산될 수 있는 적어도 하나의 코팅 재료를 포함하는 액체 코팅 조성물의 코팅을 기재의 적어도 하나의 표면의 적어도 일부에 적용하는 단계를 포함한다. 코팅 조성물은 하나 이상의 첨가제(예를 들어, 계면활성제, 착색제, 안정제, 산화방지제, 난연제 등)를 추가로 포함할 수 있다. 바람직하게는, 이 방법은, 예를 들어 증발(이는 예컨대 열 또는 진공을 가함으로써 도움을 받을 수 있음)되게 함으로써, 침착된 코팅으로부터 공비혼합물-유사 조성물을 제거하는 단계를 추가로 포함한다.
상기 방법에 의해 침착될 수 있는 코팅 재료로는: 안료, 실리콘 윤활 첨가제, 안정제, 접착제, 산화방지제, 염료, 폴리머, 의약품, 화장품, 이형제, 무기 산화물 등, 및 그 조합을 들 수 있다. 바람직한 재료로는: 퍼플루오로폴리에테르, 탄화수소, 및 실리콘 윤활 첨가제; 테트라플루오로에틸렌의 비결정성 코폴리머; 폴리테트라플루오로에틸렌; 및 그 조합을 포함한다. 상기 방법에 사용하기에 적합한 재료의 대표적인 예로는: 이산화티탄, 산화철, 산화마그네슘, 퍼플루오로폴리에테르, 폴리실록산, 스테아르산, 아크릴 접착제, 폴리테트라플루오로에틸렌, 테트라플루오로에틸렌의 비결정성 코폴리머, 및 그 조합을 들 수 있다. (오염 제거 용도를 위하여) 상술한 임의의 기재가 코팅될 수 있다. 일 실시 형태에서 특히 유용한 것은 퍼플루오로폴리에테르 윤활제에 의한 자기 하드 디스크 또는 전기 커넥터의 코팅 또는 실리콘 윤활 첨가제에 의한 의료 장치의 코팅이다.
코팅 조성물을 형성하기 위해서, 조성물의 성분들(즉, 공비혼합물-유사 조성물, 코팅 재료(들), 및 사용되는 임의의 첨가제(들))은 코팅 재료를 용해, 분산 또는 유화시키는 데 사용되는 임의의 종래의 혼합 기술에 의해, 예를 들어 기계적 교반, 초음파 교반 및 수동 교반 등에 의해 배합될 수 있다. 공비혼합물-유사 조성물 및 코팅 재료(들)는 원하는 코팅 두께에 따라 임의의 비로 배합될 수 있다. 일부의 실시 형태에서, 코팅 재료(들)는 코팅 조성물의 약 0.1 중량％ 내지 약 10 중량％로 포함된다.
본 발명의 예시적인 침착 방법은 임의의 통상적인 기술에 의해 코팅 조성물을 기재에 적용함으로써 수행될 수 있다. 예를 들어, 조성물은 기재 상으로 브러싱되거나(예를 들어, 에어로졸로서) 분무될 수 있거나, 또는 기재가 스핀-코팅될 수 있다. 일부의 실시 형태에서, 기재는 조성물 중으로의 침지에 의해 코팅된다. 침지는 임의의 적절한 온도에서 수행될 수 있으며 임의의 편리한 시간 길이 동안 유지될 수 있다. 기재가 카테터(catheter)와 같은 튜브이고 조성물이 카테터의 루멘 벽을 확실히 코팅하기를 원한다면, 감압을 가하여 조성물을 루멘 내로 흡인하는 것이 유리할 수 있다.
일부의 실시 형태에서는, 코팅이 기재에 적용된 후, 공비혼합물-유사 조성물이 증발에 의해 침착된 코팅으로부터 제거될 수 있다. 일부의 실시 형태에서, 증발 속도는 감압 또는 미열을 가함으로써 가속될 수 있다. 코팅은 임의의 원하는 두께의 것일 수 있다. 일반적으로, 두께는 예컨대 코팅 재료의 점도, 코팅이 적용되는 온도, 및 (침지가 사용될 경우) 회수율(rate of withdrawal)과 같은 인자에 의해 결정될 것이다.
일부의 실시 형태에서, 본 발명의 공비혼합물-유사 조성물은 열전달 공정에서 열전달 유체로서 사용될 수 있는데, 이 경우 열전달 유체는 열 에너지(예를 들어, 열)를 직접 또는 간접적인 방법으로 전달할 수 있다. 직접 열전달(때때로 "직접 접촉 열전달"이라 함)은 유체를 히트 싱크(heat sink) 또는 열원(heat source)과 직접 접촉시킴으로써 열전달 유체가 열을 직접 히트 싱크 또는 열원으로 전달하고/하거나 히트 싱크 또는 열원으로부터 유체로 전달하는 열전달 공정을 말한다. 직접 열전달의 예에는 전기 부품들의 침지 냉각 및 내연 기관의 냉각이 포함된다.
간접 열전달은 히트 싱크 또는 열원과 열전달 유체를 직접 접촉시킴 없이 히트 싱크 또는 열원으로 및/또는 히트 싱크 또는 열원으로부터 열전달 유체가 열을 전달하는 열전달 방법을 말한다. 간접 열전달의 예로는: 예컨대, 빌딩, 차량, 및 고정 기계류에 이용되는 냉동, 공기 조절 및/또는 가열(예를 들어, 히트 펌프 사용) 방법을 들 수 있다. 다른 실시 형태에서, 2차 루프 냉매 또는 1차 루프 냉매로서 공비혼합물-유사 조성물을 이용하는 단계를 포함하는 열전달 방법이 제공된다. 이들 실시 형태에서, 2차 루프 냉매(즉, 넓은 온도 범위의 액체 유체)는 열원과 1차 루프 냉매(즉, 예를 들어 가스로 팽창함으로써 열을 받아들이고, 전형적으로 압축기를 사용하여 액체로 응축됨으로써 열을 방출하는 저온 비등 유체) 사이에서 열을 전달하기 위한 수단을 제공한다. 공비혼합물-유사 조성물이 유용할 수 있는 기기의 예로는: 터보 냉동기, 가정용 냉장고/냉동고, 자동차 에어컨, 저온 수송 차량, 히트 펌프, 슈퍼마켓 식품 냉장고 및 진열 케이스, 및 냉동 창고를 들 수 있다.
간접 열전달 방법에서는, 가동부(예를 들어, 펌프 및 밸브)가 관련되는 열전달 유체에 열전달을 위한 윤활 첨가제가 혼입되어 가동부가 장기간에 걸쳐 계속 작동하는 것을 보장할 수 있다. 일반적으로, 이러한 윤활 첨가제는 우수한 열 안정성 및 가수분해 안정성을 가져야 하며, 열전달 유체에서 적어도 부분적인 용해성을 나타내야 한다. 적절한 윤활 첨가제의 예로는: 광유, 지방 에스테르, 고도로 할로겐화된 오일, 예컨대 클로로트라이플루오로에틸렌 함유 폴리머, 및 합성 윤활 첨가제, 예컨대 알킬렌 옥사이드 폴리머를 들 수 있다. 공비혼합물-유사 조성물은 또한, 예를 들어 산업 공정으로부터의 폐열, 지열 또는 태양열과 같은 공급원으로부터 에너지를 회수하기 위해서 유기 랭킨 사이클(Rankine cycle)에서 작동 유체로서 작용할 수 있다.
일부의 실시 형태에서, 공비혼합물-유사 조성물은 본 발명의 공비혼합물-유사 조성물 및 적어도 하나의 완전 휘발성 윤활 첨가제를 포함하는 작동 유체 또는 윤활제를 제형화하는 데 사용될 수 있다. 윤활 첨가제는 본 명세서에서 공작물과 공구 사이의 마찰 계수를 변경시키는 첨가제로서 정의된다. 일부의 실시 형태에서, 윤활 첨가제를 함유하는 공비혼합물-유사 조성물은 가공 작업을 위한 작동 유체를 형성한다.
가공 작업에 있어서의 예시적인 기재로는: 금속, 서멧, 및 복합재 공작물을 들 수 있다. 예시적인 금속의 예로는: 내화 금속(예를 들어, 탄탈, 니오븀, 몰리브덴, 바나듐, 텅스텐, 하프늄, 레늄, 및 티타늄); 귀금속(예를 들어, 은, 금, 및 백금); 고온 금속(예를 들어, 니켈, 티타늄 합금, 및 니켈 크롬); 예를 들어, 마그네슘, 구리, 알루미늄, 강철(예를 들어, 스테인레스강)을 비롯한 기타 금속; 합금(예를 들어, 황동 및 청동); 및 임의의 그 조합을 들 수 있다.
전형적으로, 작동 유체는 기계가공 표면을 윤활시켜, 평활하고 실질적으로 잔류물이 없는(residue-free) 기계가공된 공작물 표면이 되게 한다. 일부의 실시 형태에서, 이러한 작업에 사용되는 예시적인 작동 유체는 또한 기계가공 환경(예를 들어, 공작물과 기계가공 공구 사이의 표면 계면)을 냉각시키는데, 예를 들어 이로부터 열 및/또는 미립자 물질을 제거함으로써 냉각시킨다.
서멧은 세라믹 및 금속 성분의 혼합물로 이루어진 반 합성 제품이며, 이는 단지 단독의 어느 하나의 성분에서는 발견되지 않는 물리적 특성을 갖는다. 예로는 금속 탄화물, 산화물, 및 규화물을 들 수 있다.
복합재는 폴리머 매트릭스의 내열 섬유, 예를 들어 에폭시 수지의 글래스 또는 탄소 섬유의 조합(예를 들어, 라미네이트, 혼합물, 블렌드 등)로서 본 명세서에 기재되어 있다.
일부의 실시 형태에서, 작동 유체는 절삭 공정 및 성형 공정이 윤활되어 공구 또는 공작물에서의 마찰, 열 축적을 감소시키고/시키거나 공작물로부터 공구로의 물질 이동을 방지하도록 제형화된다. 일부의 실시 형태에서, 작동 유체는 가공 공구를 완전히 습윤시킨다. 일부의 실시 형태에서, 작동 유체 중에 포함된 공비혼합물-유사 조성물은 가공 공구 및 공작물로부터 증발한다. 일부의 실시 형태에서, 윤활 첨가제는 공구 및 공작물의 표면 상의 마찰 및 열 축적을 감소시키고/시키거나 공작물로부터 공구로의 물질 이동을 방지하는 얇은 필름으로서 존재한다. 일반적으로, 윤활 첨가제는 조기에 증발시키지 않고도 가공 공정을 윤활시킬 만큼 비점이 충분히 높고 잔류물이 거의 남지 않도록(즉, 휘발성임) 가공 공정으로부터 완전히 증발할 만큼 비점이 충분히 여전히 낮도록 선택된다. 가공 작업용 윤활 첨가제의 예로는: C8 내지 C14 지방산 에스테르, 알킬렌 글리콜 에테르, 탄화수소 증류액, 및 락트산 에스테르를 들 수 있다.
기재된 각각의 용도에서, 공비혼합물-유사 조성물은 그 자체로 사용될 수 있거나, 또는 블렌드가 또한 공비혼합물-유사성이라면 공비혼합물-유사 조성물의 블렌드가 사용될 수 있다. 유사하게는, 공용매의 첨가가 공비 거동을 방해하지 않는다면, 소량의 공용매가 공비혼합물-유사 조성물에 첨가될 수 있다. 유용한 공용매에는, 예를 들어 하이드로플루오로카본(HFC), 탄화수소, 하이드로클로로카본(HCC), 또는 물이 포함될 수 있다. 적합한 공용매의 대표적인 예에는: 이산화탄소; 1,1-다이플루오로에탄; 1-하이드로펜타데카플루오로헵탄; 1,1,1,2-테트라플루오로에탄; 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판; 2-클로로프로판; 물; 포화 퍼플루오로화학물질 (예를 들어, 퍼플루오로펜탄, 퍼플루오로헥산, 및 퍼플루오로(N-메틸모르폴린)); 및 그 조합이 포함된다. 일부의 실시 형태에서, 공비혼합물-유사 조성물은 플루오르화수소산(HF)을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 이점 및 실시 형태들은 하기 실시예에 의해 추가로 예시되지만, 이들 실시예에 인용된 특정 물질 및 그 양뿐만 아니라 기타 조건 및 상세 사항도 본 발명을 부당하게 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다. 모든 재료는 다르게 언급되거나 명백하지 않다면, 시판되거나 당업자에게 공지되어 있다.
[실시예]
본 발명의 공비혼합물-유사 조성물의 제조, 확인 및 시험이 하기 실시예에서 추가로 설명된다. 이들 실시예에 열거된 특정 재료들 및 그 양과, 기타 조건 및 상세 사항은 본 발명을 부당하게 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다. 이들 실시예에서, 모든 백분율, 비율 및 비는 달리 지시되지 않는다면 중량 기준이다.
1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판은 미국 플로리다주 알라추아 소재의 신퀘스트 랩스, 인크.(Synquest Labs, Inc.)로부터 입수할 수 있으며, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 제3 성분은 알드리치 케미칼 컴퍼니, 인크.(Aldrich Chemical Company, Inc.)(미국 위스콘신주 밀워키 소재)로부터 입수하였다.
실시예 1 내지 실시예 3
1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 및 제3 성분의 다양한 혼합물을 주위 압력 (평균 97.5 내지 97.9 ㎪ (731 내지 734 torr))에서 하기 절차를 사용하여 증류시켜 그 혼합물이 3성분 공비혼합물을 형성하였는지의 여부를 확인하고, 형성하였다면, 공비혼합물의 조성 및 비점(bp,℃)을 기록하였다. 적어도 2회 증류를 행하였고 결과를 평균하였다. 이들 혼합물을 준비하여 동심관 증류 컬럼(미국 뉴저지주 빈란드 소재의 에이스 글래스(Ace Glass)의 모델 933)에서 주위 실험실 압력(97.5 내지 98.0 ㎪ (731 내지 735 torr))에서 증류시켰다. 각각의 경우에, 증류는 적어도 60분 동안의 전 환류(total reflux)에서 평형이 되게 하였다. 각각의 증류에 있어서, 10 대 1의 액체 환류비로 컬럼을 작동시키면서 5개의 연속 증류물 샘플 - 각각 총 액체 충전물의 약 10 부피％임 - 을 채취하였다. 이어서, 증류물 샘플의 조성을 RTX-200 모세관 컬럼(미국 펜실베이니아주 벨레폰테 소재의 레스텍 코포레이션(Restek Corp.)) 또는 누콜(Nukol) 모세관 컬럼(미국 펜실베이니아주 벨레폰테 소재의 수펠코(Supelco)) 또는 쿼드렉스(Quadrex) 007 시리즈 메틸 실리콘 모세관 컬럼(미국 코네티컷주 뉴 해븐 소재의 쿼드렉스 코포레이션(Quadrex Corp.)) 및 열 전도도 검출기를 갖는 HP-5890 시리즈 II 플러스 가스 크로마토그래프(Gas Chromatograph)를 사용하여 분석하였다. 각 증류물의 비점은 열전쌍(thermocouple)을 이용하여 측정하였다. 이러한 시험 절차에 따라, 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 제3 성분의 공비혼합물을 확인하였다.
하기에 나타낸 표 1에, 이들 5가지 공비혼합물의 조성 및 (표시된 압력에서의) 비점을 실시예 1 내지 실시예 5로 나타낸다.
Figure 112010051578393-pct00001
본 발명의 범주 및 사상으로부터 벗어나지 않고도 본 발명에 대한 예견가능한 변형 및 변경이 당업자에게 명백하게 될 것이다. 본 발명은 예시 목적으로서, 본 출원에서 설명된 실시양태로 제한되어서는 안된다.

Claims (16)

1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 및 제3 성분의 블렌드를 포함하는 공비혼합물-유사 조성물로서,
(i) 분별 증류시, 97.9 ㎪ (734 torr)에서 37.9℃에서 비등하는, 52.9 중량％의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 41.6 중량％의 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 5.5 중량％의 메탄올로 본질적으로 이루어지는 공비혼합물인 증류물 분획(distillate fraction)을 형성하는, 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 메탄올로 본질적으로 이루어지는 블렌드; 또는
(ii) 분별 증류시, 97.7 ㎪ (733 torr)에서 40.7℃에서 비등하는, 50.9 중량％의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 46.5 중량％의 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 2.6 중량％의 에탄올로 본질적으로 이루어지는 공비혼합물인 증류물 분획을 형성하는, 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 에탄올로 본질적으로 이루어지는 블렌드; 또는
(iii) 분별 증류시, 97.5 ㎪ (731 torr)에서 41.5℃에서 비등하는, 50.5 중량％의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 48.2 중량％의 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 1.3 중량％의 아이소프로판올로 본질적으로 이루어지는 공비혼합물인 증류물 분획을 형성하는, 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 아이소프로판올로 본질적으로 이루어지는 블렌드; 또는
(iv) 분별 증류시, 98.0 ㎪ (735 torr)에서 40.6℃에서 비등하는, 44.6 중량％의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 44.7 중량％의 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 10.7 중량％의 트라이플루오로에탄올로 본질적으로 이루어지는 공비혼합물인 증류물 분획을 형성하는, 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 트라이플루오로에탄올로 본질적으로 이루어지는 블렌드; 또는
(v) 분별 증류시, 97.9 ㎪ (734 torr)에서 42.1℃에서 비등하는, 44.2 중량％의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 53.1 중량％의 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 2.7 중량％의 펜타플루오로프로판올로 본질적으로 이루어지는 공비혼합물인 증류물 분획을 형성하는, 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 펜타플루오로프로판올로 본질적으로 이루어지는 블렌드로부터 선택되는 공비혼합물-유사 조성물.
제1항에 있어서, 공비혼합물-유사 조성물 중의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 및 제3 성분의 농도는 상응하는 공비혼합물 중의 그러한 성분들의 농도와 10％ 이하만큼 상이한 공비혼합물-유사 조성물.
제1항에 있어서, 공비혼합물-유사 조성물 중의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 및 제3 성분의 농도는 상응하는 공비혼합물 중의 그러한 성분들의 농도와 5％ 이하만큼 상이한 공비혼합물-유사 조성물.
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(i) 97.9 ㎪ (734 torr)에서 37.9℃에서 비등하는, 52.9 중량％의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 41.6 중량％의 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 5.5 중량％의 메탄올로 본질적으로 이루어지는 블렌드; 또는
(ii) 97.7 ㎪ (733 torr)에서 40.7℃에서 비등하는, 50.9 중량％의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 46.5 중량％의 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 2.6 중량％의 에탄올로 본질적으로 이루어지는 블렌드; 또는
(iii) 97.5 ㎪ (731 torr)에서 41.5℃에서 비등하는, 50.5 중량％의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 48.2 중량％의 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 1.3 중량％의 아이소프로판올로 본질적으로 이루어지는 블렌드; 또는
(iv) 98.0 ㎪ (735 torr)에서 40.6℃에서 비등하는, 44.6 중량％의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 44.7 중량％의 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 10.7 중량％의 트라이플루오로에탄올로 본질적으로 이루어지는 블렌드; 또는
(v) 97.9 ㎪ (734 torr)에서 42.1℃에서 비등하는, 44.2 중량％의 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 53.1 중량％의 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 2.7 중량％의 펜타플루오로프로판올로 본질적으로 이루어지는 블렌드로부터 선택되는, 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-3-메톡시-프로판, 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌 및 제3 성분의 블렌드를 포함하는 3성분 공비혼합물.
제1항에 따른 공비혼합물-유사 조성물 및 적어도 하나의 코팅 재료를 포함하는 코팅 조성물.
제1항에 따른 공비혼합물-유사 조성물 및 윤활 첨가제를 포함하는 작동 유체.
제8항의 작동 유체를 사용하여 금속, 서멧(cermet) 또는 복합재(composite)를 윤활시키는 방법.
오염물이 공비혼합물-유사 조성물 중에 또는 공비혼합물-유사 조성물에 의해 용해, 분산 또는 치환될 때까지 제1항에 따른 공비혼합물-유사 조성물 중 하나 이상과 기재를 접촉시키는 단계, 및 용해, 분산 또는 치환된 오염물을 함유하는 공비혼합물-유사 조성물을 기재의 표면으로부터 제거하는 단계를 포함하는, 기재의 표면으로부터 오염물을 제거하는 방법.
제1항에 따른 공비혼합물-유사 조성물 중 적어도 하나를 열전달 유체로서 사용하는 열전달 방법.
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7629307B2 (en) * 2008-01-17 2009-12-08 3M Innovative Properties Company Ternary azeotropic-like compositions with 1,1,1,2,3,3-hexafluoro-3-methoxy-propane and trans-1,2-dichloroethylene
US7625854B2 (en) * 2008-01-17 2009-12-01 3M Innovative Properties Company Ternary azeotropic-like compositions with 1,1,1,2,3,3-hexafluoro-3-methoxy-propane and 1-bromopropane
US8232235B2 (en) * 2009-09-11 2012-07-31 3M Innovative Properties Company Ternary azeotropes containing 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluoro-3-methoxy-4-(trifluoromethyl)-pentane 5 and compositions made therefrom
FR3000094B1 (fr) * 2012-12-26 2019-10-18 Arkema France Composition comprenant du 1,1-difluoroethane et du 3,3,3-trifluoropropene
CN107636135A (zh) 2015-05-29 2018-01-26 泽诺科技有限公司 清洁溶剂组合物及它们的用途
KR20170035015A (ko) 2015-09-22 2017-03-30 한국해양대학교 산학협력단 프로세스 기반 계층 네트워크 시뮬레이션을 이용한 해양플랜트 조달 및 건조 프로세스 통합 관리 시스템과 그 방법
MY187606A (en) 2016-11-30 2021-10-02 Zynon Tech Llc Cleaning solvent compositions exhibiting azeotrope-like behavior and their use
US11124744B2 (en) 2017-10-20 2021-09-21 Shellef Holdings Inc. Compositions containing trans-1,2-dichloroethylene and a hydrofluoroether, and methods of using the same
CN110055037A (zh) * 2018-01-22 2019-07-26 上海宸海科技集团有限公司 一种动力锂电池用浸没式散热冷却液及其制备方法
JP6904374B2 (ja) * 2019-03-28 2021-07-14 ダイキン工業株式会社 １，１，２−トリクロロエタン、トランス−１，２−ジクロロエチレン又はシス−１，２−ジクロロエチレンと、フッ化水素とを含む共沸又は共沸様組成物
WO2021112172A1 (ja) * 2019-12-06 2021-06-10 セントラル硝子株式会社 洗浄剤、洗浄剤を用いた洗浄方法および洗浄装置
US11713434B2 (en) 2020-08-18 2023-08-01 Zynon Technologies, Llc Cleaning solvent compositions exhibiting azeotrope-like behavior and their use
US20230247795A1 (en) 2022-01-28 2023-08-03 The Research Foundation For The State University Of New York Regenerative preheater for phase change cooling applications

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5026498A (en) * 1990-10-03 1991-06-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Binary azeotropic compositions of 1,1,1,2,3,3-hexafluoro-3-methoxypropane with one of trans-1,2-dichloroethylene, cis-1,2-dichloroethylene, 1,1-dichloro-1,2-difluoroethane or 1,2-dichloro-1,1,-difluoroethane
US5098595A (en) * 1990-07-23 1992-03-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions of 1,1,1,2,3,3-hexafluoro-3-methoxypropane and cis-1,2-dichloroethylene with methanol or ethanol or isopropanol or n-propanol

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4904407A (en) * 1988-12-01 1990-02-27 Allied-Signal Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroethane, methanol, nitromethane, 1,2-dichloroethylene and 1-chloropropane
US5064558A (en) * 1990-06-25 1991-11-12 Allied-Signal Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,2-tri-chloro-1,2,2-trifluoroethane, 1,2-dichloroethylene, cyclopentane, methanol, nitromethane and optionally diisopropylamine
US5023010A (en) * 1990-07-23 1991-06-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Binary azeotropic compositions of 1,1,1,2,3,3-hexafluoro-3-methoxypropane with methanol or isopropanol or N-propanol
US5037572A (en) * 1990-10-03 1991-08-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions of n-perfluorobutylethylene and trans-1,2-dichloroethylene with methanol or ethanol or isopropanol
US5023009A (en) 1990-10-03 1991-06-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Binary azeotropic compositions of 1,1,1,2,3,3-hexafluoro-3-methoxypropane and 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol-1
US5827446A (en) 1996-01-31 1998-10-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nonafluoromethoxybutane compositions
US6030934A (en) 1997-02-19 2000-02-29 3M Innovative Properties Company Azeotropic compositions of methoxy-perfluoropropane and their use
JP2972910B2 (ja) 1997-09-19 1999-11-08 工業技術院長 含フッ素エーテルと塩化メチレンからなる共沸及び共沸様組成物
JPH1192412A (ja) 1997-09-19 1999-04-06 Agency Of Ind Science & Technol １−メトキシ１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンとアルコール類からなる共沸又は共沸様組成物
US6048832A (en) 1998-06-25 2000-04-11 Alliedsignal Inc. Compositions of 1-bromopropane, 4-methoxy-1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluorobutane and an organic solvent
US6951835B1 (en) * 1999-03-22 2005-10-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3-pentafluorobutane
US6326338B1 (en) 2000-06-26 2001-12-04 Garrett Services, Inc. Evaporative n-propyl bromide-based machining fluid formulations
US7067468B2 (en) 2003-06-20 2006-06-27 Degroot Richard J Azeotrope compositions containing a fluorocyclopentane
US7629307B2 (en) * 2008-01-17 2009-12-08 3M Innovative Properties Company Ternary azeotropic-like compositions with 1,1,1,2,3,3-hexafluoro-3-methoxy-propane and trans-1,2-dichloroethylene

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5098595A (en) * 1990-07-23 1992-03-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions of 1,1,1,2,3,3-hexafluoro-3-methoxypropane and cis-1,2-dichloroethylene with methanol or ethanol or isopropanol or n-propanol
US5026498A (en) * 1990-10-03 1991-06-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Binary azeotropic compositions of 1,1,1,2,3,3-hexafluoro-3-methoxypropane with one of trans-1,2-dichloroethylene, cis-1,2-dichloroethylene, 1,1-dichloro-1,2-difluoroethane or 1,2-dichloro-1,1,-difluoroethane

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