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KR101539661B1 - Additive for high-workability and escr improvement of polymer composite and polymer composite including the same - Google Patents

Additive for high-workability and escr improvement of polymer composite and polymer composite including the same Download PDF

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KR101539661B1
KR101539661B1 KR1020140000576A KR20140000576A KR101539661B1 KR 101539661 B1 KR101539661 B1 KR 101539661B1 KR 1020140000576 A KR1020140000576 A KR 1020140000576A KR 20140000576 A KR20140000576 A KR 20140000576A KR 101539661 B1 KR101539661 B1 KR 101539661B1
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resin
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polymer resin
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Abstract

본 발명은 치환 또는 비치환된 아릴기를 포함하거나, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기를 포함하는 소수성 치환기; 및 폴리 알킬렌 옥사이드기를 포함하는 친수성 치환기;를 함께 포함하는 첨가제를 고분자 수지 100 중량부 대비 0.01 내지 15 중량부 포함하는 고분자 수지 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 의해 얻어지는 고분자 수지 조성물은 분산성 및 유동성이 개선될 수 있고, 또한 고분자 수지의 내구성이 향상될 수 있다.
The present invention includes a hydrophobic substituent containing a substituted or unsubstituted aryl group or containing a substituted or unsubstituted heteroaryl group; And a hydrophilic substituent group comprising a polyalkylene oxide group, in an amount of 0.01 to 15 parts by weight based on 100 parts by weight of the polymer resin, wherein the polymeric resin composition obtained by the present invention has dispersibility and fluidity Can be improved, and also the durability of the polymer resin can be improved.

Description

고분자 수지의 가공성, 분산성 개선과 내화학성 향상을 위한 첨가제 및 이를 포함하는 고분자 수지 조성물{ADDITIVE FOR HIGH-WORKABILITY AND ESCR IMPROVEMENT OF POLYMER COMPOSITE AND POLYMER COMPOSITE INCLUDING THE SAME} TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to an additive for improving processability, dispersibility and chemical resistance of a polymer resin, and a polymer resin composition containing the same. [0002]

본 발명은 고분자 수지의 성능 개선을 위한 첨가제 및 이를 포함하는 고분자 수지 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 선택적으로 충진재를 포함할 수 있는 고분자 수지의 가공성, 분산성의 개선과 내화학성을 향상시키기 위한 첨가제 및 이를 포함하는 고분자 수지 조성물에 관한 것이다. The present invention relates to an additive for improving the performance of a polymer resin and a polymer resin composition containing the same, and more particularly, to an additive for improving the processability, dispersibility and chemical resistance of a polymer resin, And a polymeric resin composition containing the same.

일반적으로 고분자 수지의 가공을 용이하게 하고 최종제품의 성능을 개량하기 위해 합성수지, 고무 등의 고분자 수지에 다양한 첨가제들을 사용할 수 있다. In general, various additives can be used in polymer resins such as synthetic resin and rubber in order to facilitate the processing of the polymer resin and to improve the performance of the final product.

이러한 첨가제의 예로서, 가소제, 열안정제, 산화방지제, 자외선안정제, 난연제, 대전방지제, 활제, 충격보강제 등이 있으며 고분자로 된 최종 제품을 만들 때 제품의 기능, 용도에 따라 첨가되는 필수적인 성분이다. 이러한 고분자 수지용 첨가제를 사용함으로써, 플라스틱의 품질개량과 성형품의 가공성, 물성향상, 장기적 안정성 유지를 도와줄 수 있다. Examples of such additives include plasticizers, heat stabilizers, antioxidants, ultraviolet stabilizers, flame retardants, antistatic agents, lubricants, impact modifiers, and the like. By using such additives for polymer resins, it is possible to improve the quality of plastics, improve workability of molded products, improve physical properties, and maintain long-term stability.

예컨대, 열안정제와 가소제, 활제 등은 플라스틱의 가공성, 물성 개량을 목적으로 사용되고 있으며, 산화방지제, 자외선안정제 등은 성형품의 내후성 및 내구성을 향상시키기 위한 목적으로 사용되고 있다. 또한 대전방지제와 활제는 계면성을 개량하기 위한 목적으로 사용되고 있으며, 난연제는 내화,내열성 향상 등의 특수기능을 부여하기 위한 목적으로 사용되고 있다.For example, heat stabilizers, plasticizers, lubricants and the like are used for the purpose of improving the processability and physical properties of plastics. Antioxidants and ultraviolet stabilizers are used for the purpose of improving weatherability and durability of molded articles. The antistatic agent and the lubricant are also used for the purpose of improving the interfacial property, and the flame retardant is used for the purpose of giving special functions such as fire resistance and heat resistance improvement.

특히, 내화학성이 부족하고 가공시 고분자의 불안정한 특성으로 인해 열안정성, 활성 등의 보강이 필수적인 비결정성 폴리머 즉 PC, PC/ABS, SAN, ABS, PPE, POM, MPPO, HIPS, PS, PVC, PES, PSU 등의 경우 이를 보충하기 위해서 다양한 첨가제가 사용될 수 있다. PC, PC / ABS, SAN, ABS, PPE, POM, MPPO, HIPS, PS, PVC, etc., which are insufficient in chemical resistance and are unstable due to unstable properties of polymer during processing, In the case of PES, PSU, etc., various additives can be used to supplement them.

최근에는 이러한 첨가제가 본래의 보조 재료라는 의미를 넘어, 플라스틱 제품의 최종 성능에 결정적인 영향을 미칠 수 있는 특수 소재로 인식되고 있으며, 고분자 업계에서는 신제품 개발시 첨가제 활용기술의 중요성이 점점 증대되고 있다.  In recent years, these additives have been recognized as special materials that can have a decisive influence on the final performance of the plastic products beyond the original auxiliary materials. In the polymer industry, the use of additive technology in the development of new products is becoming increasingly important.

일반적으로 고분자 수지는 고분자 수지 단독으로 사용되는 경우보다는 충진재를 포함하여 사용될 수 있다. 이러한 충진재로서는 탄소계인 카본블랙, 흑연, 탄소섬유 등이 사용될 수 있고, 무기계로서는 탄산칼슘, 마이카, 탈크, 실리카, 알루미나, 유리섬유 등이 사용될 수 있으며, 이러한 충진재들이 상기 고분자 수지와 상호작용을 원활하게 유지할 수 있도록 적절한 첨가제를 사용함으로써 고분자와의 분산성이 높게 유지될 수 있는 것이 바람직하다. Generally, the polymer resin may be used including a filler rather than a polymer resin alone. As the filler, carbon black such as carbon black, graphite, carbon fiber and the like can be used. As the inorganic filler, calcium carbonate, mica, talc, silica, alumina, glass fiber and the like can be used and these fillers can smoothly interact with the polymer resin It is preferable that the dispersibility with the polymer can be kept high by using an appropriate additive.

또한, 가공온도가 높고 용융유동성이 떨어지는 고분자 수지, 예컨대 폴리카보네이트와 같은 비결정성 수지의 경우에 고분자 수지의 고유한 특성을 손상시키지 않고 유동성을 향상시킬 수 있는 첨가제를 사용하여 고분자 수지의 가공성을 용이하게 할 수 있도록 하는 것이 바람직하다. Further, in the case of a polymer resin having a high processing temperature and a low melt flowability, for example, an amorphous resin such as polycarbonate, an additive capable of improving fluidity without deteriorating the inherent characteristics of the polymer resin is used to facilitate the processability of the polymer resin In the case of the present invention.

이와 같은 고분자 수지의 유동성을 향상시킬 수 있는 첨가제와 관련된 종래기술로서, 등록특허공보 10-1192949호(2012.10.18.)에서는 방향족 바이닐 단량체 단위 및 에스터기가 페닐기인 (메트)아크릴산 에스터 단량체 단위를 포함하는 공중합체를 유동성 향상제로서 사용하였으며, 또한 일본공개특허공보 특개2003-165842호(2003.06.10.)에서는 고분자 수지 표면에 친수성을 부여하여 방담성, 방지성 등 표면의 계면활성 성질이 뛰어난 필름, 성형 물건 등의 제조를 가능하게 하기 위한 첨가제로서, 폴리알킬렌 옥시드 사슬(A)과 소수성 집합체 사슬(B)을 가지는 공중합체로 이루어지는 플라스틱용 첨가제에 관해 기재되어 있다. As a conventional technique relating to the additive capable of improving the fluidity of such a polymer resin, Japanese Laid-Open Patent Publication No. 10-1192949 (Oct. 18, 2012) includes a monomer unit of an aromatic vinyl monomer and a (meth) acrylic acid ester monomer unit having an ester group as a phenyl group And JP-A 2003-165842 (Jun. 10, 2003) discloses a film having hydrophilicity imparted to the surface of a polymer resin and having excellent surface activity such as anti-fogging property and anti- A plastic additive comprising a copolymer having a polyalkylene oxide chain (A) and a hydrophobic aggregate chain (B) is disclosed as an additive for enabling the production of molded articles and the like.

한편, 고분자 수지에 사용되는 첨가제에 있어, 하나의 첨가제를 투입함으로써, 여러 가지 성능이 구현되도록 하는 경우에 공정 단순화를 통한 생산성 향상 및 원가 절감에 큰 도움을 줄 수 있다. On the other hand, in the case of the additive used in the polymer resin, when a single additive is added, various performances can be realized, which can greatly improve productivity and cost reduction by simplifying the process.

특히, 단일 종류의 첨가제를 사용함으로써, 이종 플라스틱간, 또는 플라스틱과 고무, 또는 플라스틱과 충진재(filler) 등과 같이 성질이 다른 이종(異種)의 고분자 사이의 상용성과 분산성을 증진시킬 수 있으며, 가공기기와의 슬립성을 부여하여 가공성을 향상시키고, 내화학성 등의 ESCR 특성을 향상시켜 줄 수 있는 첨가제의 개발의 필요성은 지속적으로 요구되고 있다. Particularly, by using a single kind of additive, it is possible to improve the compatibility and dispersibility between different kinds of plastics, or between polymers of different plastics and rubber, or plastics and fillers, There is a continuing need to develop an additive capable of improving the processability by imparting slip property to an apparatus and improving ESCR characteristics such as chemical resistance.

등록특허공보 10-1192949호(2012.10.18.)Patent Registration No. 10-1192949 (October 18, 2012) 일본공개특허공보 특개2003-165842호(2003.06.10.)Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2003-165842 (Jun. 2003)

상기와 같은 문제점을 해결하고자, 본 발명은 고분자 수지의 분산성 및 유동성 개선과 내구성 향상을 위한 첨가제를 포함하는 고분자 수지 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다. It is an object of the present invention to provide a polymer resin composition comprising an additive for improving dispersibility and fluidity of a polymer resin and improving durability.

또한 본 발명은 단일 첨가제만을 포함하더라도 이종 플라스틱간, 또는 플라스틱과 고무, 또는 플라스틱과 충진재(filler) 등과 같이 성질이 다른 이종(異種)의 재료사이의 상용성과 분산성을 증진시킬 수 있으며, 가공기기와의 슬립성을 부여하여 가공성을 향상시키고, 내화학성 등의 ESCR 특성을 향상시킬 수 있어, 고분자의 물성이 개선되며, 공정 단순화를 통한 생산성 향상 및 원가 절감에 큰 도움을 줄 수 있는 고분자 수지 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다. Further, the present invention can improve the compatibility and dispersibility between different kinds of plastic materials, including plastic and rubber, or plastic and filler materials, even if they contain only a single additive, And the ESCR characteristics such as chemical resistance can be improved. As a result, it is possible to improve the physical properties of the polymer and to improve productivity and cost reduction by simplifying the process. The purpose is to provide.

본 발명은 고분자 수지의 분산성 및 유동성 개선과 내구성 향상을 위해 고분자 수지에 혼합되는 첨가제를 포함하는 고분자 수지 조성물로서, 치환 또는 비치환된 아릴기를 포함하거나, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기를 포함하는 소수성 치환기; 및 폴리 알킬렌 옥사이드기를 포함하는 친수성 치환기;를 함께 포함하는 첨가제를 고분자 수지 100 중량부 대비 0.01 내지 15 중량부 포함하는 고분자 수지 조성물을 제공한다. The present invention relates to a polymer resin composition comprising an additive to be mixed with a polymer resin for improving dispersibility and fluidity of a polymer resin and improving durability, which comprises a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group A hydrophobic substituent; And a hydrophilic substituent group comprising a polyalkylene oxide group, in an amount of 0.01 to 15 parts by weight based on 100 parts by weight of the polymer resin.

일실시예로서, 상기 첨가제는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다. In one embodiment, the additive may be a compound represented by the following general formula (1).

[화학식1][Chemical Formula 1]

Figure 112014000520073-pat00001
Figure 112014000520073-pat00001

상기 Ar은 상기 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기;이고, Ar represents the substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

X1은 단일결합, O, S, NR 중에서 선택되는 어느 하나이고,X1 is a single bond, any one selected from O, S and NR,

상기 R 및 Y1은 각각 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 30의 아랄킬기, 탄소수 1 내지 30의 알킬 또는 탄소수 6 내지 24의 아릴기를 포함하는 실릴기 중에서 선택되는 치환기이고, Wherein R and Y1 are the same or different and are independently selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 24 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an alkyl having 1 to 30 carbon atoms, Gt; is a substituent selected from the group consisting of < RTI ID = 0.0 >

상기 R1 내지 R6은 각각 서로 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기이며, Each of R 1 to R 6 is the same or different from each other and is selected from the group consisting of hydrogen and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms,

m 및 n은 각각 0 내지 4의 정수이되, 상기 m 이 2 이상인 경우에 상기 각각의 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 또한 상기 n이 2 이상인 경우에 상기 각각의 R6은 서로 동일하거나 상이하고,m and n are each an integer of 0 to 4, and when m is 2 or more, each of R 3 is the same or different, and when n is 2 or more, each R 6 is the same or different,

p 및 q는 각각 0 내지 300의 정수이되, 5 < p + q < 300 이다.p and q each represent an integer of 0 to 300, and 5 < p + q < 300.

또한, 본 발명은 상기 고분자 수지 조성물을 이용하여 제조되는 성형품을 제공할 수 있다. In addition, the present invention can provide a molded article produced using the polymer resin composition.

상술한 바와 같이 본 발명에서 고분자의 분산성 및 유동성 개선과 내구성 향상을 위해 고분자 수지에 혼합되는 첨가제를 포함하는 고분자 수지 조성물은 고분자 수지의 분산성 및 유동성이 개선될 수 있으며 또한 내화학성 등의 ESCR 특성이 개선되어 향상된 내구성을 가질 수 있다.  As described above, in the present invention, the polymer resin composition containing the additive mixed in the polymer resin for improving the dispersibility and fluidity of the polymer and improving the durability can be improved in dispersibility and fluidity of the polymer resin, and ESCR The characteristics can be improved and the durability can be improved.

또한 본 발명에서의 고분자 수지 조성물은 이종 플라스틱간, 플라스틱과 고무, 또는 플라스틱과 충진재(filler) 등과 같이 성질이 다른 이종(異種)의 재료들간 상용성과 분산성을 증진될 수 있고, 또한 가공기기와의 슬립성을 부여하여 가공성을 향상될 수 있다. Further, the polymer resin composition of the present invention can improve the compatibility and dispersibility among different kinds of materials, such as different plastics, plastics and rubbers, plastics and fillers, and the like, The slip property of the steel sheet can be improved and the workability can be improved.

또한 본 발명에서의 첨가제는 친수성 부분인 폴리알킬렌 옥사이드의 중합도를 선택적으로 변화시키는 경우에, 용도가 다른 첨가제로 변환되어 사용될 수 있어, 첨가제내 친수성 부분의 치환기의 선택적 변경에 따라 고분자의 물성을 사용자가 원하는 방향으로 변경시킬 수 있다. Further, in the case of selectively changing the degree of polymerization of the polyalkylene oxide which is a hydrophilic part, the additive of the present invention can be converted into another additive for use, and the physical properties of the polymer can be improved by selectively changing the substituent of the hydrophilic part in the additive The user can change the direction to a desired direction.

이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 기술자가 본 발명을 용이하게 실시할 수 있도록 발명의 구성을 상세히 설명한다. 본 발명의 각 도면에 있어서, 구조물들의 사이즈나 치수는 본 발명의 명확성을 기하기 위하여 실제보다 확대하거나 축소하여 도시한 것이고, 특징적 구성이 드러나도록 공지의 구성들은 생략하여 도시하였으므로 도면으로 한정하지는 아니한다. 본 발명의 바람직한 실시예에 대한 원리를 상세하게 설명함에 있어서 관련된 공지 기능 또는 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명을 생략한다.  DETAILED DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings so that those skilled in the art can easily carry out the present invention. In the drawings of the present invention, the sizes and dimensions of the structures are enlarged or reduced from the actual size in order to clarify the present invention, and the known structures are omitted so as to reveal the characteristic features, and the present invention is not limited to the drawings . DETAILED DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Hereinafter, exemplary embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings. In the following description, well-known functions or constructions are not described in detail to avoid unnecessarily obscuring the subject matter of the present invention.

본 발명은 고분자 수지의 분산성 및 유동성 개선과 내구성 향상을 위한 첨가제를 포함하는 고분자 수지 조성물로서, 치환 또는 비치환된 아릴기를 포함하거나, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기를 포함하는 소수성 치환기; 및 폴리 알킬렌 옥사이드기를 포함하는 친수성 치환기;를 함께 포함하는 첨가제를 고분자 수지 100 중량부 대비 0.01 내지 15 중량부 포함하는 고분자 수지 조성물을 제공한다.The present invention relates to a polymer resin composition comprising an additive for improving dispersibility and flowability of a polymer resin and improving durability, which comprises a hydrophobic substituent containing a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group; And a hydrophilic substituent group comprising a polyalkylene oxide group, in an amount of 0.01 to 15 parts by weight based on 100 parts by weight of the polymer resin.

여기서, 상기 '치환 또는 비치환'의 '치환'은 상기 아릴기 또는 헤테로아릴기의 수소자리가 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 30의 아랄킬기, 탄소수 1 내지 30의 알킬 또는 탄소수 6 내지 24의 아릴기를 포함하는 실릴기로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다.Here, the 'substituted' of the 'substituted or unsubstituted' refers to an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 24 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms And a silyl group comprising an aryl group of 6 to 24 carbon atoms or an aryl group of 6 to 24 carbon atoms.

한편, 본 발명에서의 상기 '치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기', '치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기' 의 표현에서 상기 알킬기 또는 아릴기의 범위를 고려하여 보면, 상기 탄소수 1 내지 30의 알킬기 및 탄소수 6 내지 24의 아릴기의 탄소수의 범위는 각각 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것으로 보아야 한다.In consideration of the range of the alkyl or aryl group in the expression of the 'substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group' or the 'substituted or unsubstituted C6-C24 aryl group' in the present invention, The carbon number of the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and the aryl group having 6 to 24 carbon atoms means the total number of carbon atoms constituting the alkyl moiety or the aryl moiety when the substituent is considered to be unsubstituted, . For example, a phenyl group substituted with a butyl group at the para position should be considered to correspond to an aryl group having 6 carbon atoms substituted with a butyl group having a carbon number of 4.

본 발명의 화합물에서 사용되는 아릴기는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 5 내지 7원, 바람직하게는 5 또는 6원을 포함하는 단일 또는 융합고리계를 포함하며, 또한 상기 아릴기에 치환기가 있는 경우 이웃하는 치환기와 서로 융합 (fused)되어 고리를 추가로 형성할 수 있다.  The aryl group used in the compound of the present invention is an organic radical derived from an aromatic hydrocarbon by one hydrogen elimination, and includes a single or fused ring system containing 5 to 7, preferably 5 or 6, When a substituent is present in an aryl group, it may be fused with an adjacent substituent to further form a ring.

상기 아릴의 구체적인 예로 페닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 안트릴, 인데닐(indenyl), 플루오레닐, 페난트릴, 트라이페닐레닐, 피렌일, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란텐일 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.Specific examples of the aryl include phenyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, anthryl, indenyl, fluorenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, perylenyl, crycenyl, naphthacenyl, fluororan And the like, but are not limited thereto.

상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 30의 아랄킬기, 탄소수 1 내지 30의 알킬 또는 탄소수 6 내지 24의 아릴기를 포함하는 실릴기로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다. At least one hydrogen atom of the aryl group is a silyl group containing from 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having from 6 to 24 carbon atoms, an aralkyl group having from 7 to 30 carbon atoms, an alkyl group having from 1 to 30 carbon atoms, or an aryl group having from 6 to 24 carbon atoms &Lt; / RTI &gt;

본 발명에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기는 상기 아릴기에서 각각의 고리 내에 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로 원자를 포함할 수 있는 탄소수 2 내지 24의 헤테로방향족 유기 라디칼을 의미하며, 상기 고리들은 융합(fused)되어 고리를 형성할 수 있다. 그리고 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.The heteroaryl group which is a substituent used in the present invention means a heteroaromatic organic radical having from 2 to 24 carbon atoms which may contain from 1 to 4 heteroatoms selected from N, O, P or S in each ring in the aryl group , The rings may be fused to form a ring. And at least one hydrogen atom of the heteroaryl group may be substituted with the same substituent as the aryl group.

본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the alkyl group as a substituent used in the present invention include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl and the like. May be substituted with the same substituents as those in the aryl group.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있고, 상기 실릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다Specific examples of the silyl group used as the substituent in the compound of the present invention include trimethylsilyl, triethylsilyl, triphenylsilyl, trimethoxysilyl, dimethoxyphenylsilyl, diphenylmethylsilyl, silyl, diphenylvinylsilyl, Butylsilyl, dimethylpurylsilyl and the like, and at least one hydrogen atom of the silyl group may be substituted with the same substituent as in the case of the aryl group

본 발명에서의 고분자 조성물에 포함되는 첨가제는 앞서 기재된 바와 같이, The additives included in the polymer composition of the present invention are, as described above,

치환 또는 비치환된 아릴기를 포함하거나, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기를 포함하는 소수성 치환기; 및 폴리 알킬렌 옥사이드기를 포함하는 친수성 치환기;를 포함하여 이루어진다. A hydrophobic substituent including a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group; And a hydrophilic substituent group comprising a polyalkylene oxide group.

이 경우에 상기 아릴기 또는 헤테로아릴기를 포함하는 소수성 치환기는 플라스틱, 고무 등과 같은 고분자 수지와 성형기기, 가공 기기 등의 장치의 표면간의 결합력을 줄여 가공성을 향상시킴과 동시에 탄소계 충진재, 무기 충진재 및 금속 충진재 등의 물질과 잘 섞이는 성질을 구현할 수 있다. 특히 탄소계 충진제 즉, 카본 블랙, 탄소나노튜브(CNT), 탄소섬유(C/F) 그리고 그래파이트(Graphite) 등과의 작용에 의하여 탄소계 충진제의 분산성을 향상시켜 유동 및 외관을 개선시킬 수 있다. In this case, the hydrophobic substituent including the aryl group or the heteroaryl group can reduce the bonding force between the polymer resin such as plastic, rubber and the like, and the surfaces of devices such as molding machines and processing machines, Metal filler and the like can be realized. The flowability and appearance of the carbon-based filler can be improved by improving the dispersibility of the carbon-based filler by the action of the carbon-based filler such as carbon black, carbon nanotube (CNT), carbon fiber (C / F) and graphite .

또한 상기 폴리 알킬렌 옥사이드기를 포함하는 친수성 치환기는 알킬렌 옥사이드가 산소를 포함하므로 극성을 가진 고분자 재료와 상용성이 우수하여 활제 기능을 하여 가공성을 개선함과 동시에 표면에 산소 관능기가 돌출됨으로서 대전방지성, 내화학성을 부여하여 ESCR 성능을 개선하는 효과의 발현이 가능하다. In addition, since the alkylene oxide includes oxygen, the hydrophilic substituent containing the polyalkylene oxide group is excellent in compatibility with a polymer material having a polarity so that it functions as a lubricant, thereby improving processability and oxygen functional groups protrude on the surface, It is possible to express the effect of improving ESCR performance by imparting chemical resistance and chemical resistance.

본 발명에서, 상기 폴리 알킬렌 옥사이드는 '알킬렌기의 한쪽 말단이 산소원자와 결합된 반복단위'를 복수로 포함하는 치환기를 의미한다. In the present invention, the polyalkylene oxide means a substituent group comprising a plurality of 'repeating units wherein one terminal of the alkylene group is bonded to an oxygen atom'.

상기 폴리 알킬렌 옥사이드의 알킬렌기는 직선형 알칸 또는 가지형 알칸에서 두 개의 수소라디칼을 제외하면 얻어지는 치환기로서, 폴리 알킬렌옥사이드는 상기 알킬렌기에 산소원자가 연결된 반복단위가 중합되어 이루어질 수 있다. 이 경우에 상기 반복 단위의 중합도는 1 내지 500, 바람직하게는 5 내지 300을 가질 수 있다. The alkylene group of the polyalkylene oxide is a substituent obtained by removing two hydrogen radicals from a linear alkan or a branched alkane. The polyalkylene oxide may be obtained by polymerizing a repeating unit in which an oxygen atom is connected to the alkylene group. In this case, the degree of polymerization of the repeating unit may be 1 to 500, preferably 5 to 300. [

상기 친수성 치환기인 폴리 알킬렌 옥사이드의 반복 단위의 중합도값이 300 보다 커지는 경우에 고분자화됨으로써, 플라스틱 또는 고무와의 상용성 및 유동성이 좋지 않게 되어 상기의 범위를 가지는 것이 바람직하다. When the degree of polymerization of the repeating unit of the polyalkylene oxide which is the hydrophilic substituent is larger than 300, it is converted into a polymer, so that the compatibility with the plastic or the rubber and the fluidity are poor, so that it is preferable to have the above range.

또한 상기 폴리 알킬렌 옥사이드기는 한쪽 말단이 수소, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 30의 아랄킬기, 탄소수 1 내지 30의 알킬 또는 탄소수 6 내지 24의 아릴기를 포함하는 실릴기 중에서 선택되는 치환기와 결합될 수 있다.Also, the polyalkylene oxide group may include at least one of hydrogen, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 24 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or an aryl group having 6 to 24 carbon atoms Lt; RTI ID = 0.0 &gt; R, &lt; / RTI &gt;

보다 구체적으로, 본 발명의 상기 첨가제는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다. More specifically, the additive of the present invention can be represented by the following formula (1).

[화학식1][Chemical Formula 1]

Figure 112014000520073-pat00002
Figure 112014000520073-pat00002

여기서, 상기 Ar은 상기 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기;이고, Wherein Ar is the substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

X1은 단일결합, O, S, NR 중에서 선택되는 어느 하나이고,X1 is a single bond, any one selected from O, S and NR,

상기 R 및 Y1은 각각 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 30의 아랄킬기, 탄소수 1 내지 30의 알킬 또는 탄소수 6 내지 24의 아릴기를 포함하는 실릴기 중에서 선택되는 치환기이고, Wherein R and Y1 are the same or different and are independently selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 24 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an alkyl having 1 to 30 carbon atoms, Gt; is a substituent selected from the group consisting of &lt; RTI ID = 0.0 &gt;

상기 R1 내지 R6은 각각 서로 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기이며, Each of R 1 to R 6 is the same or different from each other and is selected from the group consisting of hydrogen and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms,

m 및 n은 각각 0 내지 4의 정수이되, 상기 m 이 2 이상인 경우에 상기 각각의 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 또한 상기 n이 2 이상인 경우에 상기 각각의 R6은 서로 동일하거나 상이하고,m and n are each an integer of 0 to 4, and when m is 2 or more, each of R 3 is the same or different, and when n is 2 or more, each R 6 is the same or different,

p 및 q는 각각 0 내지 300의 정수이되, 5 < p + q < 300 이다.p and q each represent an integer of 0 to 300, and 5 < p + q < 300.

즉, 상기 첨가제의 구조에서 치환기 Ar은 소수성 치환기에 해당하며, 상기 X1은 연결기(Linker)로서 산소, 황 또는 치환기를 가진 질소원자이고, 선택적으로 단일결합일 수 있다. 또한 상시 화학식1에서 연결기인 X1의 오른쪽에 결합된 치환기가 친수성 치환기인 폴리알킬렌 옥사이드기에 해당한다.That is, in the structure of the additive, the substituent Ar corresponds to a hydrophobic substituent, and X1 represents a linker, oxygen, sulfur, or a nitrogen atom having a substituent, and may optionally be a single bond. Also, in the formula (1), the substituent bonded to the right of the linking group X1 corresponds to a polyalkylene oxide group which is a hydrophilic substituent group.

일실시예로서, 본 발명의 상기 폴리알킬렌 옥사이드기는 폴리알킬렌 옥사이드기내에 2개의 서로 다른 반복단위를 가질 수 있다.In one embodiment, the polyalkylene oxide group of the present invention may have two different repeating units in the polyalkylene oxide group.

즉, 상기 화학식1에서의 p 및 q가 동시에 0이 아닌 조건을 만족하는 경우에, 친수성 치환기인 폴리알킬렌 옥사이드기는 R1 내지 R3의 치환기를 갖는 폴리알킬렌 옥사이드기와 R4 내지 R6의 치환기를 갖는 폴리알킬렌 옥사이드기의 공중합체로 이루어질 수 있다. That is, when p and q in formula (1) are not 0 at the same time, the polyalkylene oxide group as the hydrophilic substituent group is a polyalkylene oxide group having a substituent group of R1 to R3 and a polyalkylene oxide group having a substituent group of R4 to R6 And a copolymer of an alkylene oxide group.

예컨대, 상기 폴리알킬렌 옥사이드기는 폴리에틸렌옥사이드와 폴리프로필렌옥사이드의 공중합체, 또는 폴리에틸렌옥사이드와 폴리부틸렌옥사이드의 공중합체로 이루어질 수 있다. For example, the polyalkylene oxide group may be composed of a copolymer of polyethylene oxide and polypropylene oxide, or a copolymer of polyethylene oxide and polybutylene oxide.

이 경우에, 상기 공중합체내 각각의 폴리알킬렌 옥사이드기의 중합도를 합한 값(p+q)은 5 내지 300의 범위를 가질 수 있다. In this case, the sum (p + q) of the degree of polymerization of each polyalkylene oxide group in the copolymer may be in the range of 5 to 300.

본 발명에서의 고분자 수지의 분산성 및 유동성 개선과 내구성 향상을 위한상기 첨가제는 수평균 분자량이 300 내지 30000의 범위를 가질 수 있고, 바람직하게는 500 내지 10000의 범위를 가질 수 있다. The additives for improving the dispersibility, fluidity and durability of the polymer resin in the present invention may have a number average molecular weight of 300 to 30000, preferably 500 to 10000.

상기 수평균 분자량이 300 보다 작은 경우에는 올리고머에 해당하여 고분자 수지로부터 유출될 수 있고, 고분자와의 혼합성이 불리해지며, 분자량이 30000보다 큰 경우에는 첨가제가 지나치게 고분자화되어 플라스틱 또는 고무와의 상용성 및 유동성이 좋지 않게 된다. When the number-average molecular weight is less than 300, the oligomer can be discharged from the polymer resin and can not be mixed with the polymer. When the molecular weight is more than 30,000, the additive becomes excessively polymerized, The compatibility and fluidity become poor.

또한 본 발명의 첨가제는 상기 화학식1에서의 상기 R1, R2, R4 및 R5의 치환기 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 6의 알킬기일 수 있다. 바람직하게는 상기 R1, R2, R4 및 R5의 치환기 중 적어도 하나는 메틸 또는 에틸기일 수 있다. In the additive of the present invention, at least one of the substituents of R1, R2, R4 and R5 in Formula 1 may be an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Preferably, at least one of the substituents of R1, R2, R4 and R5 may be a methyl or ethyl group.

상기 R1, R2, R4 및 R5의 치환기 중 적어도 하나가 탄소수 1 내지 6의 알킬기인 경우에, 폴리 알킬렌 옥사이드의 주쇄인 알킬렌기에 탄소수 1 내지 6의 알킬기가 치환됨으로써, 친수성 치환기부분의 극성도를 적절히 조절할 수 있다. When at least one of the substituents of R 1, R 2, R 4 and R 5 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is substituted for the alkylene group as the main chain of the polyalkylene oxide, Can be appropriately adjusted.

상기와 같이 본 발명에서의 첨가제내 친수성 치환기 부분의 극성도를 조절함으로써, 비극성 고분자 수지에 상기 첨가제가 포함되었을 경우, 고분자 수지의 유동성 및 충진제 등과의 분산성이 보다 향상될 수 있고, 특히 고분자 가공에서 이형성을 증가시킬 수 있다. As described above, by controlling the degree of polarity of the hydrophilic substituent moiety in the additive of the present invention, when the additive is included in the non-polar polymer resin, the fluidity of the polymer resin and the dispersibility with the filler and the like can be further improved, The releasability can be increased.

또한 본 발명에서 상기 아릴기 또는 헤테로아릴기를 포함하는 소수성 치환기는 방향족 고리를 2개 이상 가질 수 있다. 바람직하게는 상기 소수성 치환기는 2개 내지 4개의 고리를 가진 축합된 아릴기, 또는 2개 내지 4개의 고리를 가진 축합된 헤테로아릴기를 포함할 수 있다. In the present invention, the hydrophobic substituent group containing an aryl group or a heteroaryl group may have two or more aromatic rings. Preferably, the hydrophobic substituent group may comprise a condensed aryl group having 2 to 4 rings, or a condensed heteroaryl group having 2 to 4 rings.

예시적으로, 상기 소수성 치환기는 아릴기로서 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트라닐기 등이 가능하며, 헤테로아릴기로서 카바졸기, 퀴놀린기 등이 가능할 수 있다. Illustratively, the hydrophobic substituent may be a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthranyl group or the like as an aryl group, and a carbazole group, a quinoline group, or the like may be possible as a heteroaryl group.

상기와 같이 첨가제내 소수성 치환기 부분에 방향족 고리를 2개 이상 가지게 되면 고분자 수지와 탄소계 충진제와의 상용성이 개선될 수 있다. 특히 카본블랙, 탄소나노튜브, 흑연 등은 표면구조가 방향족으로 구성되어 있어, 더욱 향상된 효과를 나타낼 수 있다. If two or more aromatic rings are present in the hydrophobic substituent moiety in the additive as described above, the compatibility between the polymer resin and the carbon-based filler can be improved. Particularly, carbon black, carbon nanotubes, graphite and the like have a surface structure composed of aromatic components and can exhibit further improved effects.

이 경우에 각각의 아릴기 또는 헤테로아릴기는 앞서 살펴본 바와 같이, 상기 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 30의 아랄킬기, 탄소수 1 내지 30의 알킬 또는 탄소수 6 내지 24의 아릴기를 포함하는 실릴기로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다. In this case, as mentioned above, each of the aryl group and the heteroaryl group is an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 24 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an alkyl having 1 to 30 carbon atoms, And a silyl group containing an aryl group having 1 to 24 carbon atoms.

한편, 본 발명의 첨가제는 바람직하게는 고분자 수지 100 중량부 대비 0.01 내지 15 중량부로 포함될 수 있고, 더욱 바람직하게는 0.02 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. Meanwhile, the additive of the present invention may be contained in an amount of 0.01 to 15 parts by weight, more preferably 0.02 to 10 parts by weight, based on 100 parts by weight of the polymer resin.

본 발명의 첨가제가 상기 0.01 중량부보다 적은 함량인 경우에는 첨가제의 효과를 발현시키기 어렵고, 15 중량부보다 많은 경우에는 경제적으로 불리하며, 또한 첨가제의 효과가 지나치게 발현되어 인장강도 등 고분자 고유의 물성이 감소 할 수 있다.When the additive of the present invention is contained in an amount less than 0.01 parts by weight, it is difficult to exhibit the effect of the additive. When the additive is more than 15 parts by weight, the additive is economically disadvantageous. Can be reduced.

본 발명의 상기 첨가제의 제조방법으로서, 상기 소수성 치환기를 구성하는 부분에 히드록시기, 아민기, 또는 티올기 등의 반응성기가 결합된 화합물과 알킬렌 옥사이드의 반응에 의해 용이하게 제조될 수 있다. The method for producing the additive of the present invention can be easily produced by reacting an alkylene oxide with a compound having a reactive group such as a hydroxyl group, an amine group, or a thiol group bonded to a moiety constituting the hydrophobic substituent.

예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조를 살펴보면, 반응물로서 ArOH, ArNHR, ArSH와 같은 소수성의 아릴치환기(Ar)에 히드록시기, 아민기, 또는 티올기가 결합된 화합물을 사용하여, 염기성 분위기에서 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드 또는 이들의 혼합물을 반응시킴으로써 제조될 수 있다. For example, in the preparation of the compound represented by Formula 1, a compound having a hydroxyl group, an amine group, or a thiol group bonded to a hydrophobic aryl substituent (Ar) such as ArOH, ArNHR or ArSH is used as a reactant. Oxide or propylene oxide or a mixture thereof.

또한 상기 화학식1의 치환기 Ar내 결합될 수 있는 치환체로서 알킬기, 아릴기 등의 종류를 조절함으로써, 고분자의 종류에 따라 상용성을 변화시킬 수 있다. Also, by controlling the kinds of alkyl groups, aryl groups and the like as substituents which can be bonded in the substituent Ar of Formula 1, the compatibility can be changed depending on the type of the polymer.

예컨대, 방향족 화합물을 포함하는 고분자수지는 상기 Ar에 치환기로서 추가의 방향족 화합물을 도입하고 그 함량을 조절함으로써 호환성을 증대시키고, 지방족 화합물로 이루어진 고분자 수지의 경우, 상기 Ar에 치환기로서 알킬기, 시클로알킬기, 또는 실릴기를 도입하고 그 함량을 조절함으로써 고분자 수지와의 상용성을 증대시킬 수 있다. For example, in the case of a polymer resin containing an aromatic compound, the compatibility is enhanced by introducing an additional aromatic compound as a substituent to the Ar and controlling the content thereof, and in the case of a polymer resin comprising an aliphatic compound, the Ar may be substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group , Or a silyl group may be introduced and the content thereof may be controlled to increase the compatibility with the polymer resin.

한편, 본 발명에서 상기 첨가제와 사용될 수 있는 고분자 수지는 열가소성 수지, 열경화성 수지, 실리콘 수지, 불소 수지, 고무 중에서 선택되는 어느 하나 또는 이들의 혼합물일 수 있다. In the present invention, the polymer resin that can be used with the additive may be any one selected from a thermoplastic resin, a thermosetting resin, a silicone resin, a fluororesin, and a rubber, or a mixture thereof.

상기 고분자 수지를 보다 상세히 살펴보면, 상기 열가소성 수지는 폴리카보네이트계 수지, 폴리에스테르계 수지, 폴리아미드계 수지, 폴리스티렌계 수지, 폴리올레핀계 수지, 폴리아세탈계 수지, 폴리페닐렌설파이드계 수지, 스티렌 함유 그라프트 공중합체 수지 및 말레이미드계 공중합체 수지로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나 또는 이들의 혼합물일 수 있다.In more detail, the thermoplastic resin may be at least one selected from the group consisting of a polycarbonate resin, a polyester resin, a polyamide resin, a polystyrene resin, a polyolefin resin, a polyacetal resin, a polyphenylene sulfide resin, Based copolymer resin and a maleimide-based copolymer resin, or a mixture thereof.

또한, 상기 열경화성 수지는 에폭시수지, 폴리우레탄수지, 페놀수지, 불포화폴리에스터수지, 폴리이미드수지, 요소수지, 멜라민수지 및 자일렌수지로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나 또는 이들의 혼합물일 수 있다.The thermosetting resin may be any one selected from the group consisting of an epoxy resin, a polyurethane resin, a phenol resin, an unsaturated polyester resin, a polyimide resin, a urea resin, a melamine resin and a xylene resin or a mixture thereof.

또한, 상기 고무는 폴리부타디엔. 스티렌-부타디엔 러버(SBR), 부타디엔 러버(BR), 천연고무(NR), 에틸렌-프로필렌-디엔 모노머(EPDM), 폴리올레핀 엘리스토머(POE), 및 열가소성 엘리스토머(TPE)로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나 또는 이들의 혼합물일 수 있다.Further, the rubber is polybutadiene. (EPDM), a polyolefin elastomer (POE), and a thermoplastic elastomer (TPE), which are selected from the group consisting of styrene-butadiene rubber (SBR), butadiene rubber (BR), natural rubber (NR), ethylene- Or a mixture thereof.

한편, 본 발명에서의 상기 고분자 조성물은 충진제를 추가적으로 포함할 수 있다. 이 경우에 상기 충진제는 고분자 수지 100 중량부 대비 0.1 내지 200 중량부를 포함할 수 있다. Meanwhile, the polymer composition of the present invention may further include a filler. In this case, the filler may include 0.1 to 200 parts by weight based on 100 parts by weight of the polymer resin.

상기 충진제는 대량으로 첨가되어 원가절감을 목적으로 하는 증량제(Extender Filler)와 기계적, 열적, 전기적 성질이나 혹은 가공성을 개선하기 위해 첨가되는 보강제(Reinforcing Filler)의 두 가지로 대별되며, 재료의 종류에 따라 카본블랙, 흑연, 탄소섬유, CNT 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 탄소계 충진제; 또는 탄산칼슘, 마이카, 탈크, 실리카, 알루미나, 유리섬유 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 무기계 충진제; 또는 알루미늄 금속 등과 같은 금속계 충진제를 사용할 수 있고, 상기 탄소계 충진제와 무기계 충진제의 혼합물; 상기 탄소계 충진제와 금속계 충진제의 혼합물; 상기 무기계 충진제와 금속계 충진제의 혼합물;이 사용될 수 있다. The filler is classified into two types: an extender filler which is added in large quantity to reduce the cost, and a reinforcement filler which is added to improve the mechanical, thermal, electrical properties or processability. A carbon-based filler selected from carbon black, graphite, carbon fiber, CNT, and mixtures thereof; Or inorganic fillers selected from calcium carbonate, mica, talc, silica, alumina, glass fibers and mixtures thereof; Or a metal filler such as aluminum metal may be used, and a mixture of the carbon filler and the inorganic filler; A mixture of the carbon-based filler and the metal filler; A mixture of the inorganic filler and the metal filler may be used.

또한 본 발명에서 상기 고분자 조성물은 충진제로서 착색제를 포함할 수 있다. 상기 착색제는 흑색용은 카본블랙이 사용가능하며 일반 칼라는 다양한 안료 등을 사용한다. In the present invention, the polymer composition may include a colorant as a filler. As the coloring agent, carbon black for black can be used, and various pigments for general color.

또한 본 발명에서 상기 고분자 조성물은 전도성을 부여하는 충진재를 포함할 수 있다. 이는 카본블랙, 흑연, 카본파이버, CNT, 전도성 산화물 등이 사용가능하며 각각의 요구물성에 맞게 적용할 수 있다. In the present invention, the polymer composition may include a filler that imparts conductivity. It can be used as carbon black, graphite, carbon fiber, CNT, conductive oxide, etc., and can be applied to each requirement property.

또한 플라스틱 가공물성을 구현하기 위하여 다양한 종류의 무기계 충진제들인 유리섬유, 탈크, 마이카, 탄산칼슘 등이 사용가능하다.In addition, glass fiber, talc, mica, calcium carbonate, etc., which are various kinds of inorganic fillers, can be used for realizing plastic working properties.

또한 본 발명은 상기 첨가제를 포함하는 고분자 수지 조성물로 제조되는 성형품을 제공할 수 있다.
Further, the present invention can provide a molded article made of a polymer resin composition containing the additive.

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. It is to be understood by those skilled in the art that these embodiments are only for illustrating the present invention and that the scope of the present invention is not construed as being limited by these embodiments.

실시예 Example

하기 화학식 A로 표시되는 첨가제를 각각의 친수성 치환기와 소수성 치환기의 종류를 달리하여 아래에 기재된 종류의 고분자 수지에 배합하여 고분자의 물성을 평가하였다. An additive represented by the following formula (A) was blended in the polymer resin of the kind described below with different kinds of hydrophilic substituent groups and hydrophobic substituents, and physical properties of the polymer were evaluated.

[화학식 A](A)

Figure 112014000520073-pat00003
Figure 112014000520073-pat00003

사용된 첨가제의 종류는 아래 표1에 나타내었다. The types of additives used are shown in Table 1 below.

화합물 compound ArAr X1X1 R1R1 mm R2R2 pp AA NonylphenylNonylphenyl OO HH 00 HH 5050 BB NonylphenylNonylphenyl OO Methyl(H)Methyl (H) 00 H(Methyl)H (Methyl) 5050 CC NaphthylNaphthyl OO HH 00 HH 6060 DD NaphtylNaphtyl OO Methyl(H)Methyl (H) 00 H(Methyl)H (Methyl) 5050 EE NaphthylNaphthyl NN HH 00 HH 2020 FF CarbazoleCarbazole -- HH 00 HH 2525 GG NonylphenylNonylphenyl OO HH 1(R3=H)1 (R3 = H) HH 5050

실시예 1 내지 7, 비교예 1. (PE/카본블랙/화학식A 배합 결과)Examples 1 to 7, Comparative Example 1 (PE / carbon black / compounding A result)

130'C로 가열된 Hakke 믹서기에 LDPE(한화 5312P 제품) 70wt% 을 첨가하여 3분간 카본블랙 N330 (IA 81mg/g, OAN 102 ml/100g) 30 wt%과 첨가제 A, B, C, D, E, F 를 각각 전체무게 대비 추가로, 아래 표2에 나타난 바와 같이, 0~4 중량부로 처방하여 3분간 투입한 후 12분간 더 혼합하여 컴파운드를 제조하여 MI 값을 측정하여 표 2에 나타냈다. 30 wt% of carbon black N330 (IA 81 mg / g, OAN 102 ml / 100 g) and additives A, B, C, D and D were added for 3 minutes to a Hakke mixer heated to 130 ° C by adding LDPE (Hanwha 5312P product) E and F were further added to the total weight, as shown in Table 2 below, to 0 to 4 parts by weight, followed by addition for 3 minutes, followed by further mixing for 12 minutes to prepare compounds. MI values were measured and shown in Table 2.

또한, 이 컴파운드에 LDPE를 추가로 첨가하여 카본블랙함량이 2 wt%가 되도록 조작하여 10x10x1mm 시편을 만들어서 L(흑도)값을 측정하여 다음 표 2에 정리하였다.Further, LDPE was further added to this compound to prepare a 10x10x1 mm specimen by manipulating the carbon black content to 2 wt%, and L (blackness) value was measured and summarized in Table 2 below.

첨가제 종류Additive type 첨가제 함량Additive content MIMI LL 비교예 1Comparative Example 1 00 4.74.7 10.310.3 실시예 1Example 1 AA 22 5.735.73 9.89.8 실시예 2Example 2 AA 44 5.95.9 9.79.7 실시예 3Example 3 BB 22 5.85.8 9.69.6 실시예 4Example 4 CC 22 5.955.95 9.59.5 실시예 5Example 5 DD 44 5.85.8 9.79.7 실시예 6Example 6 EE 33 6.16.1 9.59.5 실시에 7Implementation 7 FF 33 6.26.2 9.49.4

상기 표 2에 나타난 바와 같이 본 발명에 따른 첨가제를 사용한 경우에 MI 값이 높게 되어 가공성이 우수하게 고분자 수지 조성물의 물성이 개선된 것을 볼 수 있고, 또한 상기 첨가제의 사용으로 흑도값이 낮게 된 것을 알 수 있다.
As shown in Table 2, when the additive according to the present invention was used, the MI value was high and the physical properties of the polymer resin composition were improved with good processability. Also, Able to know.

실시예 8 내지 14, 비교예 2. (PP/카본블랙/화학식A 배합 결과)Examples 8 to 14 and Comparative Example 2 (PP / carbon black / compounding formula A results)

리본 브렌드에 호모 PP(대한유화제품, MI 8) 70wt%에 카본블랙 30 wt%(오리온 150B, DBP 흡유량 150g/ml 제품)을 투입하고 하기 표 3에 따른 종류의 첨가제를 전체 무게대비 0~3 중량부로 첨가하고 5분간 교반하였다. 그 배합물를 W&P 이축 압출기 35mm에서 150~200도 컴파운드하여, 100톤 사출기로 200~220도에서 물성시험용 프라스틱 시편을 제작하여 MI 및 인장강도, 인장신율 등의 물성을 평가하여 다음 표 3에 정리하였다.  Carbon black 30 wt% (Orion 150B, DBP oil absorption 150 g / ml product) was added to 70 wt% of homo PP (MI 8) for homogenization in the ribbon blend, And the mixture was stirred for 5 minutes. The composition was tested for physical properties such as MI, tensile strength and tensile elongation by preparing 150 ~ 200 degree compound at 35 mm of W & P twin-screw extruder and 200 ~ 220 degree of injection machine of 100 tons.

첨가제 종류Additive type 첨가제 함량Additive content MI(10g/min)MI (10 g / min) 인장강도The tensile strength
(kg/cm2)(kg / cm2)
인장신율Tensile elongation
(%)(%)
비교예 2Comparative Example 2 AA 00 3.63.6 249249 7.17.1 실시예 8Example 8 AA 1%One% 4.34.3 255255 1111 실시예 9Example 9 AA 2%2% 8.18.1 258258 1717 실시예 10Example 10 AA 3%3% 13.413.4 257257 2323 실시예 11Example 11 CC 3%3% 12.512.5 262262 1818 실시예 12Example 12 DD 3%3% 14.714.7 265265 2020 실시예 13Example 13 EE 3%3% 11.511.5 270270 2525 실시예 14Example 14 FF 3%3% 12.412.4 259259 2020

상기 표 3에 나타난 바와 같이 본 발명에 따른 첨가제를 사용한 경우에 고분자와 카본블랙간의 상용성이 증대되고 그 전체 조성물의 유동성이 개선되어 MI 값이 높아지게 되며, 첨가량이 늘어날 수록 그 효과가 증가하는 것으로 나타난다. 특히 첨가제 함량이 3 wt%를 초과하는 경우에 유동성이 급격히 증가하는 것을 볼 수 있다.  As shown in Table 3, when the additive according to the present invention is used, the compatibility between the polymer and the carbon black is increased and the fluidity of the entire composition is improved to increase the MI value, and the effect is increased as the addition amount is increased appear. Especially, when the additive content exceeds 3 wt%, the fluidity increases sharply.

한편, 인장강도 등 기계적 물성은 별차이가 없으나 상용성이 증가함으로서 인장 신율이 높아짐을 알 수 있다. On the other hand, there is no difference in mechanical properties such as tensile strength, but tensile elongation is increased due to increased compatibility.

또한, 첨가제 종류에 따라 유동성(MI) 및 인장 신율이 10~15% 정도 차이가 나는 것으로 파악되나 전체적으로는 유동성 및 인장신율이 개선되는 것을 알 수 있다.
In addition, it is understood that the fluidity (MI) and the tensile elongation are different by 10 to 15% depending on the kind of additive, but the fluidity and tensile elongation are improved as a whole.

실시예 15 내지 21, 비교예 3. (HDPE/카본블랙/화학식A 배합 결과)Examples 15 to 21, Comparative Example 3 (HDPE / carbon black / compounding formula A results)

리본 브렌드에 HDPE(대한유화제품, MI 3) 70 wt%, 카본 블랙 30 wt%(오리온 150B, DBP 흡유량 150g/ml 제품)을 투입하고 하기 표 4에 따른 종류의 첨가제를 전체함량대비 0~3 중량부를 추가로 첨가하고 5분간 교반하였다. 그 배합물를 W&P 이축 압출기 35mm에서 150~200도 컴파운드하여, 100톤 사출기로 200~220도에서 물성시험용 프라스틱 시편을 제작하여 MI, 물성, 외관 등을 평가하여 다음 표 4에 정리하였다.  70 wt% of HDPE (MI 3) and 30 wt% of carbon black (Orion 150B, DBP oil absorption 150 g / ml product) were added to the ribbon blend, and the additive of the following Table 4 was added in an amount of 0 to 3 Was further added thereto, and the mixture was stirred for 5 minutes. The blend was tested for MI, physical properties and appearance by preparing plastic specimens for physical properties test at a range of 200 to 220 degrees with a 100 to 200 ton compound at a W & P twin-screw extruder of 35 mm.

첨가제 종류Additive type 첨가제 함량Additive content MI(10g/min)MI (10 g / min) 인장강도The tensile strength
(kg/cm2)(kg / cm2)
인장신율Tensile elongation
(%)(%)
비교예 3Comparative Example 3 BB 00 19.519.5 220220 5.55.5 실시예 16Example 16 BB 1%One% 21.421.4 223223 7.37.3 실시예 17Example 17 BB 2%2% 3131 225225 1111 실시예 18Example 18 BB 3%3% 5050 230230 1515 실시예 19Example 19 CC 2%2% 3535 235235 1212 실시예 20Example 20 DD 2%2% 3737 223223 1313 실시예Example 21 21 GG 2%2% 2929 231231 1111

상기 표 4에 나타난 바와 같이 본 발명에 따른 첨가제를 사용한 경우에 HDPE와 카본블랙간의 상용성이 증대되며 외관이 개선되고, 그 전체 조성물의 유동성이 개선되어 MI 값이 높아지게 되며, 첨가량이 늘어날 수록 그 효과가 증가하는 것으로 나타난다.  As shown in Table 4, when the additive according to the present invention is used, the compatibility between HDPE and carbon black is increased, the appearance is improved, the fluidity of the entire composition is improved, and the MI value is increased. The effect appears to increase.

특히 첨가제 함량이 2 wt%를 초과하는 경우에 유동성이 급격히 증가하는 것을 볼 수 있다. 인장강도 등 기계적 물성은 별차이가 없으나 상용성이 증가함으로서 인장 신율이 높아짐을 알수 있다. In particular, when the additive content exceeds 2 wt%, the fluidity increases sharply. The mechanical properties such as tensile strength are not different, but the tensile elongation is increased by the increase of compatibility.

또한, 첨가제 종류에 따라 유동성(MI) 및 인장 신율이 10~20% 정도 차이가 나는 것으로 파악되나 전체적으로는 유동성 및 인장신율이 개선되는 것을 알 수 있다.
Also, it was found that the fluidity (MI) and the tensile elongation were varied by 10 to 20% depending on the kind of additive, but the fluidity and tensile elongation were improved as a whole.

실시예 22 및 비교예 4, 5 (PPE/HIPS/화학식A 배합 결과)Example 22 and Comparative Examples 4 and 5 (PPE / HIPS / Compound A blending result)

리본 브렌드에 PPE(아사히 202A), HIPS(바스프사 576H)를 5대 5(wt/wt)로 브렌드하여 비교예 4는 첨가제 없이, 비교예 5에는 왁스 EBS를 1 wt%, 실시예 22에는 분산제 C를 총 중량대비 1 중량부를 첨가하여 브렌드하였다.  In Comparative Example 4, wax EBS was added in an amount of 1 wt% in Comparative Example 5, and in Comparative Example 5, 1 wt% in Example 22, a PPE (Asahi 202A) and a HIPS (BASF 576H) C was blended by adding 1 part by weight based on the total weight.

그 배합물을 W&P 이축 압출기 35mm에서 150~200도 컴파운드하여, 100톤 사출기로 200~220도에서 물성시험용 프라스틱 시편을 제작하여 내화학성, 물성, 외관 등을 평가하여 다음 표 5에 정리하였다. The chemical composition, physical properties, appearance and the like of the compound were evaluated in the following Table 5 by preparing plastic specimens for testing the properties at a temperature of 200 to 220 degrees with a 100-ton injection machine at a W & P twin-screw extruder of 35 mm at a compounding ratio of 150 to 200 degrees.

첨가제additive
/함량/content
내화학성 평가Chemical resistance evaluation
(Methylene Chloride 1%)(Methylene Chloride 1%)
내화학성 평가(아세톤 1%)Chemical resistance evaluation (acetone 1%) 외관Exterior
비교예 4Comparative Example 4 00 크랙 발생Cracking 크랙 발생Cracking 돌기있음With the projection 비교예 5Comparative Example 5 EBSEBS
/1 /One wtwt %%
크랙 발생Cracking 크랙 발생Cracking 돌기있음With the projection
실시예 22Example 22 화학식A  A 크랙 발생 없음No cracks 크랙 발생 없음No cracks 돌기없음No turning

상기 표 5에 나타난 바와 같이 본 발명에 따른 첨가제를 사용한 경우에 비교예 4, 5보다 MC 또는 아세톤하의 동일조건에서 크랙이 발생하지 않는 것을 관찰하였고, 이는 본 발명의 상기 첨가제가 비교예에서 사용된 EBS보다 내화학성이 양호한 것을 나타내고 있다.
As shown in Table 5, when the additive according to the present invention was used, cracks were not generated under the same conditions under MC or acetone as compared with Comparative Examples 4 and 5. This indicates that the additive of the present invention was used in Comparative Examples Indicating that chemical resistance is better than EBS.

실시예 23~25 및 비교예 6(HIPS/카본블랙/분산제)Examples 23 to 25 and Comparative Example 6 (HIPS / carbon black / dispersant)

리본 브렌드에 HIPS(금호석유화학 425TV, MI 15)70 wt%에 카본 블랙 30 wt%(오리온 150B, DBP 흡유량 150g/ml 제품)을 투입하고 여기에 추가로 본 발명의 첨가제를 0~3 wt%를 첨가하고 5분간 교반하였다. 그 배합물을 W&P 이축 압출기 35mm에서 150~200도 컴파운드하여, 100톤 사출기로 200~220도에서 물성시험용 프라스틱 시편을 제작하여 전도도, 물성, 외관 등을 평가하여 다음 표 6에 정리하였다. Carbon black 30 wt% (Orion 150B, DBP oil absorption 150 g / ml product) was added to 70 wt% of HIPS (KKPC 425TV, MI 15) to the ribbon blend, and the additive of the present invention was added in an amount of 0 to 3 wt% And the mixture was stirred for 5 minutes. The composition was evaluated in terms of the conductivity, physical properties, appearance and the like by preparing a plastic specimen for physical property test at a temperature of 200 to 220 degrees with a 100 to 200 ton compound by a W & P twin-screw extruder at a distance of 35 to 200 degrees.

첨가제 종류Additive type 첨가제 함량Additive content MI(10g/min,200도, 5kg하중)MI (10 g / min, 200 degree, 5 kg load) 전기전도도(SRM) 오옴-cmElectrical Conductivity (SRM) Ohm-cm 비교예 6Comparative Example 6 BB 00 1111 8*E48 * E4 실시예 23Example 23 BB 1%One% 1313 5*E45 * E4 실시예 24Example 24 BB 2%2% 1818 1*E41 * E4 실시예 25Example 25 BB 3%3% 2323 9*E39 * E3

상기 표 6에 나타난 바와 같이 본 발명에 따른 첨가제를 사용한 경우에 HIPS와 카본블랙간의 상용성이 증대되어 외관이 개선되고 그 전체 조성물의 유동성이 개선되어 MI 값이 높아지게 되며, 첨가량이 늘어날 수록 그 효과가 증가하는 것으로 나타난다. 또한 분산성의 향상으로 전기 전도도 또한 첨가량이 늘어날 수로 개선됨을 알 수 있다. As shown in Table 6, when the additive according to the present invention is used, the compatibility between HIPS and carbon black is improved to improve the appearance and the fluidity of the entire composition is improved to increase the MI value. As the addition amount increases, Is increased. It can also be seen that the improvement of the dispersibility leads to an improvement in the electrical conductivity as well as the addition amount.

Claims (10)

고분자 수지의 분산성 및 유동성 개선과 내구성 향상을 위해 고분자 수지에 혼합되는 첨가제를 포함하는 고분자 수지 조성물로서,
치환 또는 비치환된 아릴기를 포함하거나, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기를 포함하는 소수성 치환기; 및 폴리 알킬렌 옥사이드기를 포함하는 친수성 치환기;를 함께 포함하는 첨가제를 고분자 수지 100 중량부 대비 0.01 내지 15 중량부 포함하며,
상기 첨가제는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 고분자 수지 조성물.
[화학식 1]
Figure 112015057988704-pat00005

상기 Ar은 상기 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기;이고,
X1은 단일결합, O, S, NR 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R 및 Y1은 각각 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 30의 아랄킬기, 탄소수 1 내지 30의 알킬 또는 탄소수 6 내지 24의 아릴기를 포함하는 실릴기 중에서 선택되는 치환기이고,
상기 R1 내지 R6은 각각 서로 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기이며,
m 및 n은 각각 0 내지 4의 정수이되, 상기 m 이 2 이상인 경우에 상기 각각의 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 또한 상기 n이 2 이상인 경우에 상기 각각의 R6은 서로 동일하거나 상이하고,
p 및 q는 각각 20 내지 60의 정수이되, 20 < p + q < 60이며,
상기 화학식 1의 첨가제는 수평균 분자량이 500 내지 10000의 범위를 가지고,
여기서, 상기 '치환 또는 비치환'의 '치환'은 상기 아릴기 또는 헤테로아릴기의 수소자리가 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 30의 아랄킬기, 탄소수 1 내지 30의 알킬 또는 탄소수 6 내지 24의 아릴기를 포함하는 실릴기로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
A polymer resin composition comprising an additive to be mixed with a polymer resin for improvement of dispersibility and fluidity of the polymer resin and improvement of durability,
A hydrophobic substituent including a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group; And a hydrophilic substituent group comprising a polyalkylene oxide group, in an amount of 0.01 to 15 parts by weight based on 100 parts by weight of the polymer resin,
Wherein the additive is a compound represented by the following general formula (1).
[Chemical Formula 1]
Figure 112015057988704-pat00005

Ar represents the substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
X1 is a single bond, any one selected from O, S and NR,
Wherein R and Y1 are the same or different and are independently selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 24 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an alkyl having 1 to 30 carbon atoms, Gt; is a substituent selected from the group consisting of &lt; RTI ID = 0.0 &gt;
Each of R 1 to R 6 is the same or different from each other and is selected from the group consisting of hydrogen and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms,
m and n are each an integer of 0 to 4, and when m is 2 or more, each of R 3 is the same or different, and when n is 2 or more, each R 6 is the same or different,
p and q each represent an integer of 20 to 60, 20 &lt; p + q &lt; 60,
The additive of Formula 1 has a number average molecular weight in the range of 500 to 10000,
Here, the 'substituted' of the 'substituted or unsubstituted' refers to an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 24 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms And a silyl group comprising an aryl group of 6 to 24 carbon atoms or an aryl group of 6 to 24 carbon atoms.
삭제delete 삭제delete 제 1 항에 있어서,
상기 고분자 수지는 열가소성 수지, 열경화성 수지, 실리콘 수지, 불소 수지, 고무 중에서 선택되는 어느 하나 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 고분자 수지 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the polymer resin is any one selected from a thermoplastic resin, a thermosetting resin, a silicone resin, a fluororesin, and a rubber, or a mixture thereof.
제 1 항에 있어서,
상기 고분자 수지 조성물은 상기 고분자 수지내에 고분자 수지 100 중량부 대비 충진제 0.1 내지 200 중량부를 추가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 고분자 수지 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the polymer resin composition further comprises 0.1 to 200 parts by weight of a filler based on 100 parts by weight of the polymer resin in the polymer resin.
제 5 항에 있어서,
상기 충진제는 카본블랙, 흑연, 탄소섬유, CNT 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 탄소계 충진제; 또는 탄산칼슘, 마이카, 탈크, 실리카, 알루미나, 유리섬유 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 무기계 충진제; 또는 상기 탄소계 충진제와 무기계 충진제의 혼합물;로 구성되는 것을 특징으로 하는 고분자 수지 조성물,
6. The method of claim 5,
Wherein the filler is selected from the group consisting of carbon black, graphite, carbon fiber, CNT, and mixtures thereof; Or inorganic fillers selected from calcium carbonate, mica, talc, silica, alumina, glass fibers and mixtures thereof; Or a mixture of the carbon-based filler and the inorganic filler.
제 4 항에 있어서,
상기 열가소성 수지는 폴리카보네이트계 수지, 폴리에스테르계 수지, 폴리아미드계 수지, 폴리스티렌계 수지, 폴리올레핀계 수지, 폴리아세탈계 수지, 폴리페닐렌설파이드계 수지, 스티렌 함유 그라프트 공중합체 수지 및 말레이미드계 공중합체 수지로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나 또는 이들의 혼합물이고, 상기 열경화성 수지는 에폭시수지, 폴리우레탄수지, 페놀수지, 불포화폴리에스터수지, 폴리이미드수지, 요소수지, 멜라민수지 및 자일렌수지로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나 또는 이들의 혼합물이며, 상기 고무는 폴리부타디엔. SBR, BR, NR, EPDM, POE, 및 TPE로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 고분자 수지 조성물.
5. The method of claim 4,
The thermoplastic resin may be at least one selected from the group consisting of a polycarbonate resin, a polyester resin, a polyamide resin, a polystyrene resin, a polyolefin resin, a polyacetal resin, a polyphenylene sulfide resin, a styrene-containing graft copolymer resin and a maleimide resin Wherein the thermosetting resin is selected from the group consisting of an epoxy resin, a polyurethane resin, a phenol resin, an unsaturated polyester resin, a polyimide resin, a urea resin, a melamine resin and a xylene resin Wherein the rubber is selected from the group consisting of polybutadiene. SBR, BR, NR, EPDM, POE, and TPE, or a mixture thereof.
제 1 항에 있어서,
상기 Ar은 2개 내지 4개의 고리를 가진 축합된 아릴기, 또는 2개 내지 4개의 고리를 가진 축합된 헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 고분자 수지 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein Ar is a condensed aryl group having 2 to 4 rings, or a condensed heteroaryl group having 2 to 4 rings.
제 1 항에 있어서,
상기 R1, R2, R4 및 R5 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 6의 알킬기인 것을 특징으로 하는 고분자 수지 조성물.
The method according to claim 1,
And at least one of R 1, R 2, R 4 and R 5 is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
제1항, 제4항 내지 제9항 중 어느 한 항에 기재된 수지 조성물을 이용하여 제조되는 성형품.A molded article produced by using the resin composition according to any one of claims 1 to 9.
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