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KR102025360B1 - 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents

유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDF

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KR102025360B1
KR102025360B1 KR1020160076024A KR20160076024A KR102025360B1 KR 102025360 B1 KR102025360 B1 KR 102025360B1 KR 1020160076024 A KR1020160076024 A KR 1020160076024A KR 20160076024 A KR20160076024 A KR 20160076024A KR 102025360 B1 KR102025360 B1 KR 102025360B1
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Abstract

화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 적용한 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
상기 화학식 1에 대한 상세 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치{ORGANIC COMPOUND FOR OPTOELECTRIC DEVICE AND ORGANIC OPTOELECTRIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE}
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112016058689568-pat00001
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R1 및 R2 중 적어도 하나는 N함유 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
또 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C30인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C20 알킬기 또는 C1 내지 C10 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서,
탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고,
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며,
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, 플루오레닐기 등을 들 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
상기 헤테로고리기는 구체적인 예를 들어, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 페난쓰롤리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 단일 결합이란 탄소 또는 탄소 이외의 헤테로 원자를 경유하지 않고 직접 연결되는 결합을 의미하는 것으로, 구체적으로 L이 단일 결합이라는 의미는 L과 연결되는 치환기가 중심 코어에 직접 연결되는 것을 의미한다. 즉, 본 명세서에서 단일 결합이란 탄소를 경유하는 메틸렌 등을 의미하는 것이 아니다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.
[화학식 1]
Figure 112016058689568-pat00002
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R1 및 R2 중 적어도 하나는 N함유 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일예에서, 치환되거나 비치환에서 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C18 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
또 다른 본 발명의 일예에서, 치환되거나 비치환에서 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 터페닐기, 또는 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨란일기, 디벤조티오펜일기, 플루오렌일기, 9-카바졸일기, 9-페닐카바졸일기로 치환된 것을 의미한다.
또 다른 본 발명의 일예에서, 치환되거나 비치환에서 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 터페닐기, 또는 피리디닐기, 디벤조퓨란일기, 디벤조티오펜일기, 플루오렌일기로 치환된 것을 의미한다.
상기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 "질소(N)" 유닛을 포함하는 아자트리페닐렌과 카바졸이 융합되어 비대칭의 입체적인 구조를 형성할 수 있다.
상기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 인돌로카바졸이 추가 융합된 형태로 인돌로카바졸 대비 deep HOMO 에너지 값을 가지나 화합물의 평면성이 증가하여, 이를 통하여 에너지레벨 대비 빠른 정공 이동도를 갖는다.
이는 shallow HOMO ambipolar 물질 대비 저 도핑의 적색 발광층에서 특히 좋은 특성을 보여주어 장수명 적색소자의 발광층 재료로서 우수한 특성을 보여준다. 또한, 이러한 구조의 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 치환기의 특성에 따라 전자 주입, 전자 수송 또는 발광 물질로서 역할을 할 수 있으며, 발광 물질로 쓰일 경우 빠른 구동의 고효율 장수명의 유기 광전자 소자로 제작될 수 있다.
상기 유기 광전자 소자용 화합물은 정공 특성 또는 전자 특성을 갖는 치환기의 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 1-Ⅰ, 1-Ⅱ 및 1-Ⅲ 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1-Ⅰ] [화학식 1-Ⅱ] [화학식 1-Ⅲ]
Figure 112016058689568-pat00003
Figure 112016058689568-pat00004
Figure 112016058689568-pat00005
상기 화학식 1-Ⅰ 내지 1-Ⅲ에서,
A는 정공 특성 또는 전자 특성을 갖는 치환기를 의미하며, N함유 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 N함유 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 페난쓰롤리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐기 또는 이들의 조합일 수 있고,
구체적으로, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으며,
예컨대, 하기 그룹 1-A 및 1-B에 나열된 치환기에서 선택될 수 있다.
[그룹 1-A]
Figure 112016058689568-pat00006
[그룹 1-B]
Figure 112016058689568-pat00007
상기 그룹 1-A 및 1-B에서,
Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1의 R1 및 R2 중 적어도 하나가 상기 그룹 1-A에서 선택되는 전자 특성을 갖는 치환기인 경우, 바이폴라 특성을 갖는 재료로서 발광층의 deep HOMO 레벨에서도 정공과 전자가 균형을 유지하게 되므로, 고효율 저구동 특성을 구현할 수 있다. 또한, 정공 수송성 발광 물질과 함께 사용할 경우, 장수명의 빠른 구동 전압을 가지는 소자 특성을 얻을 수 있다.
한편, 상기 화학식 1의 R1 및 R2 중 적어도 하나가 상기 그룹 1-B에서 선택되는 정공 특성을 갖는 치환기인 경우, 매우 빠른 정공 이동도를 갖는 재료를 제조할 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 하기 그룹 1-A1에 나열된 치환기에서 선택되거나, 하기 그룹 1-B1에 나열된 치환기에서 선택될 수 있다.
[그룹 1-A1]
Figure 112016058689568-pat00008
[그룹 1-B1]
Figure 112016058689568-pat00009
상기 그룹 1-A1 및 1-B1에서, *은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐렌기일 수 있고,
구체적으로, 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 하기 그룹 1에 나열된 연결기에서 선택될 수 있다.
[그룹 1]
Figure 112016058689568-pat00010
상기 그룹 1에서, *은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
한편, 본 발명의 가장 구체적인 일 실시예에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐기이고, R1 및 R2 중 적어도 하나는 상기 그룹 1-A1 및 1-B1에 나열된 치환기에서 선택되며, L1 및 L2는 단일결합, 페닐렌기, 또는 바이페닐렌기일 수 있다. 본 발명의 일예에서 L1 및 L2는 단일결합, 페닐렌기, 또는 meta-바이페닐렌기일 수 있다.
상기 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 하기 그룹 2에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 2]
[A-1] [A-2] [A-3] [A-4] [A-5] [A-6]
Figure 112016058689568-pat00011
[A-7] [A-8] [A-9] [A-10] [A-11]
Figure 112016058689568-pat00012
[A-12] [A-13] [A-14] [A-15] [A-16]
Figure 112016058689568-pat00013
[A-17] [A-18] [A-19] [A-20] [A-21]
Figure 112016058689568-pat00014
[B-1] [B-2] [B-3] [B-4]
Figure 112016058689568-pat00015
[B-5] [B-6] [B-7] [B-8]
Figure 112016058689568-pat00016
[C-1] [C-2] [C-3] [C-4]
Figure 112016058689568-pat00017
[C-5] [C-6] [C-7] [C-8]
Figure 112016058689568-pat00018
이하 상술한 유기 광전자 소자용 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함할 수 있고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 발광층(130)을 포함한다.
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 중 적어도 두 종류를 혼합하여 포함할 수도 있고 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수도 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 발광층의 호스트로 포함될 수 있고, 가장 구체적인 예로서 레드 호스트 또는 그린 호스트로서 포함될 수 있다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층(140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및/또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다. 전술한 유기 광전자 소자용 화합물은 발광층(130)에 포함될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에서는 도 1 또는 도 2에서 유기층(105)으로서 추가로 전자 수송층, 전자주입층, 정공주입층 등을 더 포함한 유기 발광 소자일 수도 있다.
유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
합성예 및 실시예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는한 Sigma-Aldrich 社 또는 TCI 社에서 구입하였다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 합성)
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는한 Sigma-Aldrich 社 또는 TCI 社에서 구입하였다.
합성예 １: 화합물 A-1 합성
[반응식 1]
Figure 112016058689568-pat00019
a) 중간체 A-1-2의 합성
500 mL의 둥근 바닥 플라스크에 중간체 A-1-1(합성법 A European Journal, 15(22), 5482-5490, S5482/1-S5482/18; 2009 참조) 32.0g (100 mmol)을 DMF(디메틸포름아미드)250 mL에 넣고, 디클로로디페닐포스피노페로센 팔라듐 0.05 당량, 비스피나콜라도 다이보론 1.2 당량, 초산칼륨 2 당량을 넣고 질소 대기하에서 18 시간 동안 가열 환류시켰다. 반응액을 냉각시키고, 물 1 L에 적하시켜 고체를 잡는다. 얻어진 고체를 끓는 톨루엔에 녹여 활성탄소를 처리 후 실리카겔에서 여과한 후 여액을 농축한다. 농축된 고체를 소량의 헥산과 교반 후, 고체를 여과하여 중간체 A-1-2를 31.2 g(85% 수율) 얻었다.
b) 중간체 A-1-4의 합성
500 mL의 둥근 바닥 플라스크에 1 당량의 중간체 A-1-2 32.2g (85 mmol)와 1.2 당량의 2-브로모나이트로벤젠 (A-1-3)을 테트라하이드로퓨란 200 mL, 증류수 100 mL를 넣고, 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 0.03 당량, 탄산칼륨 2 당량을 넣고 질소 대기하에서 가열 환류한다. 18 시간 후 반응액을 냉각시키고, 물층을 제거한 후, 유기층을 감압하에서 절반 정도 제거한 후, MeOH 300mL를 가하여 교반한다. 석출된 고체를 여과하고, 물 500 mL로 씻는다. 고체를 톨루엔 200 mL로 재결정하여 중간체 A-1-4을 21.7 g(70% 수율) 얻었다.
c) 중간체 A-1-5의 합성
500 mL의 둥근 바닥 플라스크에 중간체 A-1-4 21.7g와 (60 mmol)와 트리에틸포스파이트 5 당량을 넣고, 160℃로 4시간 교반한다. 반응 후 트리에틸포스파이트를 vacuum 정제한 후, 150 mL의 메탄올을 가하여 교반한다. 석출된 고체를 여과하고, 물 300 mL로 씻는다. 고체를 모노클로로벤젠 200 mL로 재결정하여 중간체 A-1-5을 13.9 g(70% 수율) 얻었다.
d) 화합물 A-1의 합성
중간체 A-1-5 13.9g을 1.1 당량의 2-Chloro-4-phenyl-quinazoline (A-1-5, cas: 29874-83-7), 소듐 t-부톡사이드 2 당량 및 Pd2(dba)3 0.05 당량을 자일렌 (200ml)에 현탁시킨 후 트리-터셔리부틸포스핀 0.15 당량을 넣고 18 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 메탄올 300mL를 가하여 교반한 후 얻어진 고체를 여과하고 물 300mL로 씻어주었다. 고체를 모노클로로벤젠 200 mL로 재결정하여 화합물 A-1을 16.8 g(75% 수율) 얻었다.
LC/MS calculated for: C38H22N4 Exact Mass: 534.1844 found for 535.19 [M+H]
합성예 2: 화합물 A-2의 합성
[반응식 2]
Figure 112016058689568-pat00020
a) 화합물 A-2의 합성
중간체 A-1-5와 중간체 2-Chloro-4-phenyl-quinazoline (A-2-1, cas: 29874-83-7)을 각각 1 당량씩 사용하여 상기 합성예 1의 d)와 같은 방법으로 화합물 A-2을 합성하였다.
LC/MS calculated for: C44H26N4 Exact Mass: 610.2157 found for 611.22 [M+H]
합성예 3: 화합물 A-3의 합성
[반응식 3]
Figure 112016058689568-pat00021
a) 화합물 A-3의 합성
중간체 A-1-5와 중간체 4-[1,1'-biphenyl]-4-yl-2-chloro-quinazoline, (A-3-1, cas: 1262866-93-2)을 각각 1 당량씩 사용하여 상기 합성예 1의 d)와 같은 방법으로 화합물 A-3을 합성하였다.
LC/MS calculated for: C44H26N4 Exact Mass: 610.2157 found for 611.22 [M+H]
합성예 4: 화합물 A-12의 합성
[반응식 4]
Figure 112016058689568-pat00022
a) 화합물 A-12의 합성
중간체 A-1-5 1 당량과 중간체 2-클로로-4,6-디페닐트리아진 (A-12-1) 1.2 당량을 사용하여 상기 합성예 1의 d)와 같은 방법으로 화합물 A-12을 합성하였다.
LC/MS calculated for: C39H23N5 Exact Mass: 561.1953 found for 562.20 [M+H]
합성예 5: 화합물 A-18의 합성
[반응식 5]
Figure 112016058689568-pat00023
a) 화합물 A-18의 합성
중간체 A-1-5 1 당량과 중간체 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-Triazine (A-18-1, cas: 864377-31-1) 1.0 당량을 사용하여 상기 합성예 1의 d)와 같은 방법으로 화합물 A-18을 합성하였다.
LC/MS calculated for: C45H27N5 Exact Mass: 637.2266 found for 638.23 [M+H]
합성예 6: 화합물 B-1의 합성
[반응식 6]
Figure 112016058689568-pat00024
a) 중간체 B-1-2의 합성
중간체 A-1-2와 중간체 2,4-dichloro-nitrobenzene (B-1-1)을 각각 1 당량씩 사용하여 상기 합성예 1의 b)와 같은 방법으로 중간체 B-1-2을 합성하였다.
b) 중간체 B-1-3의 합성
중간체 B-1-2를 사용하여 합성예 1의 c)와 같은 방법으로 중간체 화합물 B-1-3을 합성하였다.
c) 중간체 B-1-4의 합성
중간체 B-1-3 1 당량과 브로모벤젠 2 당량을 사용하여 합성예 1의 d)와 같은 방법으로 중간체 화합물 B-1-4를 합성하였다.
d) 화합물 B-1의 합성
중간체 B-1-4(30 mmol) 1 당량, 9-페닐카바졸-3-보론산 피나콜에스터 (B-1-5) 1 당량, Pd2(dba)3 5mol% 및 Cs2CO3 2 당량을 톨루엔 120ml에 현탁시킨 후 트리-터셔리부틸포스핀 0.15 당량을 넣고 질소기류 하에서 18시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 MeOH 300mL 넣고 교반한다. 석출된 고체를 여과하고, 물 300 mL로 씻는다. 고체를 모노클로로벤젠 200 mL로 재결정하여 화합물 B-1을 60% 수율로 얻었다.
LC/MS calculated for: C48H29N3 Exact Mass: 647.2361 found for 648.24 [M+H]
합성예 7: 화합물 B-8의 합성
[반응식 7]
Figure 112016058689568-pat00025
a) 화합물 B-8의 합성
중간체 A-1-5와 중간체 3-(4-chlorophenyl)-9-phenylCarbazole (B-8-1, US 20150349270 참조)을 각각 1 당량씩 사용하여 상기 합성예 1의 d)와 같은 방법으로 화합물 B-8을 합성하였다.
LC/MS calculated for: C48H29N3 Exact Mass: 647.2361 found for 648.24 [M+H]
비교 합성예 1: 화합물 1의 합성
[반응식 8]
Figure 112016058689568-pat00026
a) 중간체 1-2의 합성
중간체 A-1-1 1 당량과 중간체 2-클로로아닐린 (1-1) 1.2 당량을 사용하여 상기 합성예 1의 d)와 같은 방법으로 중간체 1-2을 합성하였다. 이때 얻어진 고체를 MeOH/Hex(1:1) 1M하에서 교반 후 여과를 통해 정제된 고체 1-2를 얻었다.
b) 중간체 1-3의 합성
500 mL의 둥근 바닥 플라스크에 1 당량의 중간체 1-2를 무수아세트아마이트에 0.2M로 녹인 후, 0.05 당량의 팔라듐 다이아세테이트, 2 당량의 세슘카보네이트, 0.15 당량의 트리사이클로헥실포스핀 테트라플루오레이트를 넣고 질소 대기하에서 가열 환류한다. 18 시간 후 반응액을 냉각시키고, 감압을 통해 유기층을 건조시킨다. 메탄올을 넣고 교반한 후, 여과하여 중간체 1-3을 70%의 수율로 얻었다.
c) 화합물 1의 합성
중간체 1-3 1 당량과 중간체 2-클로로-4-페닐퀴나졸린 (A-1-6) 1.2 당량을 사용하여 상기 합성예 1의 d)와 같은 방법으로 화합물 1을 합성하였다.
LC/MS calculated for: C38H22N4 Exact Mass: 534.1844 found for 535.19 [M+H]
비교 합성예 2: 화합물 2의 합성
[반응식 9]
Figure 112016058689568-pat00027
a) 화합물 2의 합성
중간체 1-3 1 당량과 중간체 2-클로로-4,6-디페닐트리아진 (A-12-1) 1.2 당량을 사용하여 상기 합성예 1의 d)와 같은 방법으로 화합물 2을 합성하였다.
LC/MS calculated for: C39H23N5 Exact Mass: 561.1953 found for 562.20 [M+H]
(유기 발광 소자의 제작)
실시예 1 ( 레드 소자의 제작)
양극으로는 ITO를 1000 Å의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄(Al)을 1000 Å의 두께로 사용하였다. 구체적으로, 유기발광소자의 제조방법을 설명하면 ITO 유리 기판을 아세톤과 이소프로필알코올과 순수물 속에서 각 15 분 동안 초음파세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 진공도 650×10-7Pa, 증착속도 0.1 내지 0.3 nm/s의 조건으로 HT-1을 80 nm 두께로 진공증착하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 화합물 A-1을 이용하여 막 두께 300 Å의 발광층을 형성하였고, 이 때, 인광 도펀트를 동시에 증착하였다. 인광 도펀트의 증착속도를 조절하여, 발광층의 전체량을 100 중량%로 하였을 때, 인광 도펀트의 배합량이 3중량%가 되도록 증착하였다. 상기 발광층 상부에 동일한 진공 증착조건을 이용하여 Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium (BAlq)를 증착하여 막 두께 50 Å의 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 Alq3를 증착하여, 막 두께 200 Å의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 음극으로서 LiF와 Al을 순차적으로 증착하여 유기광전소자를 제작하였다.
상기 레드 유기 광전자 소자의 구조는 ITO/ HT-1 (80 nm)/ EML (A-1 (97중량%) + (piq)2Ir(acac) (3 중량%), 30nm)/ Balq (5nm)/ Alq3 (20nm)/ LiF (1nm) / Al (100nm) 의 구조로 제작하였다.
상기 HT-1의 구조는 하기와 같다.
Figure 112016058689568-pat00028
실시예 2
상기 실시예 1에서 화합물 A-1 대신 화합물 A-2을 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시예 3
상기 실시예 1에서 화합물 A-1 대신 화합물 A-3을 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시예 4
상기 실시예 1에서 화합물 A-1의 단독사용 대신 화합물 A-1과 화합물 B-1을 중량비 1:1의 비율로 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시예 5
상기 실시예 1에서 화합물 A-1의 단독사용 대신 화합물 A-1과 화합물 B-8을 중량비 1:1의 비율로 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
비교예 1
상기 실시예 1에서 화합물 A-1 대신 CBP를 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
비교예 2
상기 실시예 1에서 화합물 A-1 대신 화합물 1을 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
실시예 6 (그린 소자의 제작)
양극으로는 ITO를 1000 Å의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄(Al)을 1000 Å의 두께로 사용하였다. 구체적으로, 유기발광소자의 제조방법을 설명하면 ITO 유리 기판을 아세톤과 이소프로필알코올과 순수물 속에서 각 15 분 동안 초음파세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 진공도 650×10-7Pa, 증착속도 0.1 내지 0.3 nm/s의 조건으로 HT-1을 80 nm 두께로 진공증착하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 화합물 A-12를 이용하여 막 두께 300 Å의 발광층을 형성하였고, 이 때, 인광 도펀트를 동시에 증착하였다. 인광 도펀트의 증착속도를 조절하여, 발광층의 전체량을 100 중량%로 하였을 때, 인광 도펀트의 배합량이 7 중량%가 되도록 증착하였다. 상기 발광층 상부에 동일한 진공 증착조건을 이용하여 Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium (BAlq)를 증착하여 막 두께 50 Å의 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 Alq3를 증착하여, 막 두께 200 Å의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 음극으로서 LiF와 Al을 순차적으로 증착하여 유기광전소자를 제작하였다.
상기 그린 유기광전소자의 구조는 ITO/ HT-1 (80 nm)/ EML (A-12 (93 중량%) + [Ir(ppy)3](7 중량%), 30 nm)/ BAlq (5 nm)/ Alq3 (20 nm)/ LiF (1 nm) / Al (100 nm)의 구조로 제작하였다.
실시예 7
상기 실시예 6에서 화합물 A-12 대신 화합물 A-18을 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
비교예 3
상기 실시예 6에서 화합물 A-12 대신 화합물 2을 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.
평가
실시예 1 내지 7 및 비교예 1 내지 비교예 3에 따른 유기발광소자의 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도 변화 및 발광효율을 측정하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1 및 표 2와 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다.
(4) 수명 측정
제조된 유기발광소자에 대해 폴라로닉스 수명 측정 시스템을 사용하여 녹색 유기 발광 소자의 경우에 초기 휘도를 12,000nit로 발광시키고 시간 경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 1/2로 휘도가 감소된 시점을 반감수명으로 하여 측정하였다. 적색 유기 발광 소자의 경우 초기 휘도를 50,000nit로 발광시키고 시간 경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 1/2로 휘도가 감소된 시점을 반감수명으로 하여 측정하였다.
레드 소자에 대하여
제1
호스트		 제2
호스트		 제1호스트+제2호스트
비율		 색 효율
Cd/A		 수명
(T90)
실시예 1 화합물 A-1 - - 적색 16 150
실시예 2 화합물 A-2 - - 적색 17 110
실시예 3 화합물 A-3 - - 적색 15 130
실시예 4 화합물 A-1 화합물 B-1 5:5 적색 18 190
실시예 5 화합물 A-1 화합물 B-8 5:5 적색 17.5 220
비교예 1 화합물 CBP - - 적색 5.8 20
비교예 2 화합물 1 - - 적색 13 70
상기 표 1의 결과에 따르면, 실시예 1 내지 3는 비교예 1 및 2에 비해 발광 효율 및 수명 측면에서 개선된 특성을 보이는 것을 알 수 있다. 또한 Mixed host를 사용한 실시예 4 및 5에서 해당 재료군의 HT물질을 cohost로 사용하였을 때, 수명과 효율 면에서 더 우수한 특성을 보이는 것을 알 수 있다.
그린 소자에 대하여
호스트 색 효율
Cd/A		 수명
(T90)
실시예 6 화합물 A-12 녹색 46 85
실시예 7 화합물 A-18 녹색 51 100
비교예 3 화합물 2 녹색 42 40
상기 표 2의 결과에 따르면, 실시예 6 및 7은 비교예 3에 비해 발광효율 및 수명 측면에서 개선된 특성을 보이는 것을 알 수 있다.
위의 두 결과로 퀴나졸린 코어뿐만 아니라 트리아진 코어에서도 동일하게 결과가 나타나고, 실시예의 코어가 비교예의 isomer형태의 코어보다 우수한 특성을 보임을 소자 결과를 통해 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
100, 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112019033395894-pat00029

    상기 화학식 1에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 또는 이들의 조합이고,
    R1 및 R2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 또는 이들의 조합이고,
    L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
    상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
  2. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 1-Ⅰ, 1-Ⅱ 또는 1-Ⅲ으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
    [화학식 1-Ⅰ] [화학식 1-Ⅱ] [화학식 1-Ⅲ]
    Figure 112019033395894-pat00030
    Figure 112019033395894-pat00031
    Figure 112019033395894-pat00032

    상기 화학식 1-Ⅰ 내지 1-Ⅲ에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 또는 이들의 조합이고,
    A는 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 또는 이들의 조합이고,
    L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이다.
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제2항에 있어서,
    상기 A는 하기 그룹 1-A 및 1-B에 나열된 치환기에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
    [그룹 1-A]
    Figure 112019033395894-pat00047

    [그룹 1-B]
    Figure 112019033395894-pat00034

    상기 그룹 1-A 및 1-B에서,
    Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
    *은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 그룹 1-A에 나열된 치환기는 하기 그룹 1-A1에 나열된 치환기에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
    [그룹 1-A1]
    Figure 112019033395894-pat00048

    상기 그룹 1-A1에서,
    *은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  7. 제5항에 있어서,
    상기 그룹 1-B에 나열된 치환기는 하기 그룹 1-B1에 나열된 치환기에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
    [그룹 1-B1]
    Figure 112019033395894-pat00036

    상기 그룹 1-B1에서,
    *은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐렌기인 유기 광전자 소자용 화합물.
  9. 제1항에 있어서,
    하기 그룹 2에 나열된 화합물 중 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
    [그룹 2]
    [A-12] [A-13] [A-14] [A-15] [A-16]
    Figure 112019033395894-pat00039

    [A-17] [A-18] [A-19] [A-20] [A-21]
    Figure 112019033395894-pat00040

    [B-1] [B-2] [B-3] [B-4]
    Figure 112019033395894-pat00041

    [B-5] [B-6] [B-7] [B-8]
    Figure 112019033395894-pat00042

    [C-5] [C-6] [C-7] [C-8]
    Figure 112019033395894-pat00044
    .
  10. 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고
    상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고,
    상기 유기층은 제1항, 제2항 및 제5항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 유기층은 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.
  13. 제10항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치.
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