[go: up one dir, main page]

KR102654926B1 - Photoresist composition and method for forming a metal pattern using the same - Google Patents

Photoresist composition and method for forming a metal pattern using the same Download PDF

Info

Publication number
KR102654926B1
KR102654926B1 KR1020160101882A KR20160101882A KR102654926B1 KR 102654926 B1 KR102654926 B1 KR 102654926B1 KR 1020160101882 A KR1020160101882 A KR 1020160101882A KR 20160101882 A KR20160101882 A KR 20160101882A KR 102654926 B1 KR102654926 B1 KR 102654926B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
photoresist composition
solvent
weight
photoresist
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
KR1020160101882A
Other languages
Korean (ko)
Other versions
KR20180018909A (en
Inventor
김정원
박광우
주진호
정병화
김경호
김동민
김봉진
김승기
Original Assignee
삼성디스플레이 주식회사
주식회사 동진쎄미켐
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 삼성디스플레이 주식회사, 주식회사 동진쎄미켐 filed Critical 삼성디스플레이 주식회사
Priority to KR1020160101882A priority Critical patent/KR102654926B1/en
Priority to JP2017153680A priority patent/JP7123330B2/en
Priority to TW106127106A priority patent/TWI746614B/en
Priority to CN201710680289.XA priority patent/CN107728426B/en
Publication of KR20180018909A publication Critical patent/KR20180018909A/en
Application granted granted Critical
Publication of KR102654926B1 publication Critical patent/KR102654926B1/en
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01Five-membered rings
    • C07D285/02Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/121,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/0048Photosensitive materials characterised by the solvents or agents facilitating spreading, e.g. tensio-active agents
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/008Azides
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/008Azides
    • G03F7/0085Azides characterised by the non-macromolecular additives
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/09Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/105Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/027Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
    • H01L21/0271Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
    • H01L21/0273Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers characterised by the treatment of photoresist layers
    • H01L21/0274Photolithographic processes
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/04Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
    • H01L21/18Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
    • H01L21/30Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26
    • H01L21/31Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26 to form insulating layers thereon, e.g. for masking or by using photolithographic techniques; After treatment of these layers; Selection of materials for these layers
    • H01L21/3205Deposition of non-insulating-, e.g. conductive- or resistive-, layers on insulating layers; After-treatment of these layers
    • H01L21/321After treatment
    • H01L21/3213Physical or chemical etching of the layers, e.g. to produce a patterned layer from a pre-deposited extensive layer
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/04Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
    • H01L21/18Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
    • H01L21/30Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26
    • H01L21/324Thermal treatment for modifying the properties of semiconductor bodies, e.g. annealing, sintering
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/04Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
    • H01L21/50Assembly of semiconductor devices using processes or apparatus not provided for in a single one of the groups H01L21/18 - H01L21/326 or H10D48/04 - H10D48/07 e.g. sealing of a cap to a base of a container
    • H01L21/56Encapsulations, e.g. encapsulation layers, coatings

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)

Abstract

노볼락계 수지, 디아지드계 감광성 화합물, 티아디아졸계 화합물, 제1용매 및 제2용매를 포함하고, 상기 티아디아졸계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 중에서 선택되고, 상기 제1용매는 비점이 110℃ 내지 190℃이고, 상기 제2용매는 비점이 200℃ 내지 400℃인, 포토레지스트 조성물이 개시된다:
<화학식 1>

Figure 112016077737754-pat00004

상기 화학식 1 중, X1, X2 및 R3에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.It includes a novolak-based resin, a diazide-based photosensitive compound, a thiadiazole-based compound, a first solvent, and a second solvent, wherein the thiadiazole-based compound is selected from the compounds represented by the following formula (1), and the first solvent has a boiling point: A photoresist composition is disclosed, wherein the temperature ranges from 110°C to 190°C, and the second solvent has a boiling point of 200°C to 400°C:
<Formula 1>
Figure 112016077737754-pat00004

In Formula 1 , for descriptions of X 1 ,

Description

포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 금속 패턴의 형성 방법{Photoresist composition and method for forming a metal pattern using the same}Photoresist composition and method for forming a metal pattern using the same {Photoresist composition and method for forming a metal pattern using the same}

포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 금속 패턴의 형성 방법에 관한 것이다.It relates to a photoresist composition and a method of forming a metal pattern using the same.

현재 다양한 표시 장치가 개발되고 있는 바, 액정 표시 장치(liquid crystal display), 유기 전계 발광 표시 장치(organic electroluminescent display), 및 플라즈마 디스플레이 패널(plasma display panel) 등의 평판 표시 장치들이 그 예이다.Currently, various display devices are being developed, examples of which include flat panel displays such as liquid crystal displays, organic electroluminescent displays, and plasma display panels.

일반적으로, 표시 장치에 이용되는 표시 기판은 각 화소 영역을 구동하기 위한 스위칭 소자로서 박막 트랜지스터, 상기 박막 트랜지스터와 연결된 신호 배선 및 화소 전극을 포함한다. 상기 신호 배선은 게이트 구동 신호를 전달하는 게이트 배선과, 상기 게이트 배선과 교차하면서 데이터 구동 신호를 전달하는 데이터 배선을 포함한다.Generally, a display substrate used in a display device includes a thin film transistor as a switching element for driving each pixel area, a signal wire connected to the thin film transistor, and a pixel electrode. The signal wiring includes a gate wiring that transmits a gate driving signal, and a data wiring that transmits a data driving signal while crossing the gate wiring.

일반적으로, 상기 박막 트랜지스터, 신호 배선 및 화소 전극을 형성하기 위하여 포토리소그라피 공정이 이용된다. 포토리소그라피 공정은 대상층 위에 포토레지스트 패턴을 형성하고, 상기 포토레지스트 패턴을 마스크로 이용하여 대상층을 패터닝함으로써 원하는 패턴을 얻는다.Generally, a photolithography process is used to form the thin film transistor, signal wires, and pixel electrodes. The photolithography process forms a photoresist pattern on a target layer, and uses the photoresist pattern as a mask to pattern the target layer to obtain a desired pattern.

상기 포토리소그라피 공정에서, 상기 포토레지스트 패턴과 상기 대상층의 접착력이 낮은 경우, 스큐(skew)가 증가하며, 이는 배선의 불량을 야기하고, 금속 패턴의 형성을 어렵게 한다. In the photolithography process, when the adhesion between the photoresist pattern and the target layer is low, skew increases, which causes defective wiring and makes it difficult to form a metal pattern.

신규한 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 금속 패턴의 형성 방법을 제공하는 것이다.To provide a novel photoresist composition and a method of forming a metal pattern using the same.

일 측면에 따르면, According to one aspect,

노볼락계 수지; novolak-based resin;

디아지드계 감광성 화합물; diazide-based photosensitive compounds;

티아디아졸계 화합물; Thiadiazole-based compounds;

제1용매; 및 first solvent; and

제2용매를 포함하고,Comprising a second solvent,

상기 티아디아졸계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,The thiadiazole-based compound is selected from compounds represented by the following formula (1),

상기 제1용매는 비점이 110℃ 내지 190℃이고, 상기 제2용매는 비점이 200℃ 내지 400℃인, 포토레지스트 조성물이 제공된다:A photoresist composition is provided, wherein the first solvent has a boiling point of 110°C to 190°C, and the second solvent has a boiling point of 200°C to 400°C:

<화학식 1><Formula 1>

Figure 112016077737754-pat00001
Figure 112016077737754-pat00001

상기 화학식 1 중,In Formula 1,

X1은 N 또는 C(R1)이고, X2는 N 또는 C(R2)이고,X 1 is N or C(R 1 ), X 2 is N or C(R 2 ),

R1 내지 R3는 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로아릴기, -S(Q1) 및 -N(Q2)(Q3)중에서 선택되고,R 1 to R 3 are each independently selected from hydrogen, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, selected from a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 heteroaryl group, -S (Q 1 ) and -N (Q 2 ) (Q 3 ),

상기 치환된 C1-C20알킬기, 치환된 C1-C20알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C6-C30아릴기 및 치환된 C1-C30헤테로아릴기의 치환기 중에서 선택된 적어도 하나는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C10 알킬기, C1-C10 알콕시기 및 C6-C20 아릴기 중에서 선택되고,The substituted C 1 -C 20 alkyl group, substituted C 1 -C 20 alkoxy group, substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted C 6 -C 30 aryl group and substituted C 1 -C 30 heteroaryl group. At least one selected from the substituents is deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, C 1 -C 10 alkyl group, C 1 -C 10 alkoxy group and C 6 - C 20 is selected from aryl group,

상기 Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C10 알킬기, C1-C10 알콕시기 및 C6-C20 아릴기 중에서 선택된다.Q 1 to Q 3 are each independently selected from hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, C 1 -C 10 alkyl group, C 1 -C 10 alkoxy group and C 6 -C 20 aryl group.

다른 측면에 따르면, 기판 상에 금속층을 형성하는 단계;According to another aspect, forming a metal layer on a substrate;

상기 금속층 상에 상술한 바와 같은 포토레지스트 조성물을 도포하여 코팅층을 형성하는 단계;forming a coating layer by applying the photoresist composition described above on the metal layer;

상기 코팅층을 가열하는 단계;Heating the coating layer;

상기 코팅층을 노광하는 단계;exposing the coating layer to light;

상기 코팅층을 부분적으로 제거하여 금속 패턴을 형성하는 단계; 및forming a metal pattern by partially removing the coating layer; and

상기 금속 패턴을 마스크로 이용하여 상기 금속층을 패터닝하는 단계를 포함하는, 금속 패턴의 형성 방법이 제공된다.A method of forming a metal pattern is provided, including patterning the metal layer using the metal pattern as a mask.

상기 포토레지스트 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 티아디아졸계 화합물을 포함하므로 기판과의 접착력이 우수하여 식각 과정에서 발생하는 스큐(skew)가 감소한 금속 패턴을 형성할 수 있다. Since the photoresist composition contains the thiadiazole-based compound represented by Chemical Formula 1, it has excellent adhesion to the substrate and can form a metal pattern with reduced skew occurring during the etching process.

상기 포토레지스트 조성물은 상기 제1용매 및 제2용매를 포함하므로 두께가 균일하고 패턴 형상의 균일도가 우수한 금속 패턴을 형성할 수 있다.Since the photoresist composition includes the first solvent and the second solvent, a metal pattern with uniform thickness and excellent pattern shape uniformity can be formed.

도 1 내지 도 7은 일 구현예를 따르는 금속 패턴의 형성 방법을 개략적으로 나타낸 도면들이다.1 to 7 are diagrams schematically showing a method of forming a metal pattern according to an embodiment.

본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 본 발명의 효과 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 다양한 형태로 구현될 수 있다. Since the present invention can be modified in various ways and can have various embodiments, specific embodiments will be illustrated in the drawings and described in detail in the detailed description. The effects and features of the present invention and methods for achieving them will become clear by referring to the embodiments described in detail below along with the drawings. However, the present invention is not limited to the embodiments disclosed below and may be implemented in various forms.

본 명세서 중 제1, 제2 등의 용어는 한정적인 의미가 아니라 하나의 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하는 목적으로 사용되었다. In this specification, terms such as first and second are used not in a limiting sense but for the purpose of distinguishing one component from another component.

본 명세서 중 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. In this specification, singular expressions include plural expressions, unless the context clearly dictates otherwise.

본 명세서 중 포함하다 또는 가지다 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 또는 구성요소가 존재함을 의미하는 것이고, 하나 이상의 다른 특징들 또는 구성요소가 부가될 가능성을 미리 배제하는 것은 아니다. In this specification, terms such as include or have mean that the features or components described in the specification exist, and do not preclude the possibility of adding one or more other features or components.

본 명세서 중 포토레지스트 패턴은 금속층의 패터닝시 사용되는 마스크로서 포토레지스트 조성물을 도포하여 형성된 코팅층을 부분적으로 노광함으로써 형성되는 소정의 패턴을 의미한다.In this specification, a photoresist pattern is a mask used when patterning a metal layer and refers to a predetermined pattern formed by partially exposing a coating layer formed by applying a photoresist composition.

본 명세서 중 금속 패턴은 상기 포토레지스트 패턴을 이용하여 식각 공정에 의해 금속층을 패터닝함으로써 형성되는 소정의 패턴을 의미한다.In this specification, a metal pattern refers to a predetermined pattern formed by patterning a metal layer through an etching process using the photoresist pattern.

본 명세서 중 비점은 1 기압 (760 mmHg) 하에서 액상의 화합물이 기체상으로 상 변화가 일어나기 시작하는 온도를 의미한다.As used herein, boiling point refers to the temperature at which a liquid compound begins to change phase into a gas phase under 1 atm (760 mmHg).

본 명세서 중 C1-C20알킬기는, 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다.As used herein, C 1 -C 20 alkyl group refers to a linear or branched aliphatic hydrocarbon monovalent group having 1 to 20 carbon atoms, and specific examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isobutyl group, and sec-butyl group. group, ter-butyl group, pentyl group, iso-amyl group, hexyl group, etc.

본 명세서 중 C1-C20알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C20알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다. As used herein, C 1 -C 20 alkoxy group refers to a monovalent group having the chemical formula -OA 101 (where A 101 is the C 1 -C 20 alkyl group), and specific examples thereof include methoxy group and ethoxy group. , isopropyloxy group, etc.

본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등이 포함된다. As used herein, C 3 -C 10 cycloalkyl group refers to a monovalent saturated hydrocarbon monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, and specific examples thereof include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, and cyclo Heptyl group, etc. are included.

본 명세서 중 C6-C30아릴기는 탄소수 6 내지 30개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예에는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함된다.As used herein, the C 6 -C 30 aryl group refers to a monovalent group having a carbocyclic aromatic system having 6 to 30 carbon atoms, and the C 6 -C 60 arylene group refers to a carbocyclic aromatic system having 6 to 60 carbon atoms. It means a divalent group with . Specific examples of the C 6 -C 60 aryl group include phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, etc.

본 명세서 중 C1-C30헤테로아릴기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 30개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미한다.As used herein, the C 1 -C 30 heteroaryl group is a monovalent group containing at least one hetero atom selected from N, O, Si, P and S as a ring-forming atom and having a heterocyclic aromatic system of 1 to 30 carbon atoms. means.

본 명세서 중 치환된 C1-C20알킬기, 치환된 C1-C20알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C6-C30아릴기 및 치환된 C1-C30헤테로아릴기의 치환기 중에서 선택된 적어도 하나는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C10 알킬기, C1-C10 알콕시기 및 C6-C20 아릴기 중에서 선택된다.In the present specification, substituted C 1 -C 20 alkyl group, substituted C 1 -C 20 alkoxy group, substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted C 6 -C 30 aryl group and substituted C 1 -C 30 hetero At least one selected from the substituents of the aryl group is deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, C 1 -C 10 alkyl group, C 1 -C 10 alkoxy group, and C 6 -C 20 is selected from aryl group.

본 명세서 중 Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C10 알킬기, C1-C10 알콕시기 및 C6-C20 아릴기 중에서 선택된다.In the present specification, Q 1 to Q 3 are each independently selected from hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, C 1 -C 10 alkyl group, C 1 -C 10 is selected from an alkoxy group and a C 6 -C 20 aryl group.

이하 본 발명의 일 구현예를 따르는 포토레지스트 조성물을 설명한다.Hereinafter, a photoresist composition according to an embodiment of the present invention will be described.

상기 포토레지스트 조성물은 노볼락계 수지, 디아지드계 감광성 화합물, 티아디아졸계 화합물, 제1용매 및 제2용매를 포함한다.The photoresist composition includes a novolak-based resin, a diazide-based photosensitive compound, a thiadiazole-based compound, a first solvent, and a second solvent.

상기 노볼락계 수지는 바인더 수지로서 상기 포토레지스트 조성물의 베이스가 되며 알칼리 가용성이다. The novolak-based resin is a binder resin and serves as a base for the photoresist composition and is alkali soluble.

상기 노볼락계 수지는 페놀계 화합물과 알데하이드계 화합물 또는 케톤계 화합물의 축중합체를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 노볼록계 수지는 페놀계 화합물과 알데하이드계 화합물 또는 케톤계 화합물을 산 촉매하에서 축중합 반응시킴으로써 제조될 수 있다. The novolak-based resin may include a condensation polymer of a phenol-based compound and an aldehyde-based compound or ketone-based compound. For example, the noconvex resin can be manufactured by subjecting a phenol-based compound and an aldehyde-based compound or ketone-based compound to a condensation polymerization reaction in the presence of an acid catalyst.

상기 페놀계 화합물은 페놀, 오르쏘크레졸, 메타크레졸, 파라크레졸, 2,3-디메틸페놀, 3,4-디메틸페놀, 3,5-디메틸페놀, 2,4-디메틸페놀, 2,6-디메틸페놀, 2,3,6-트리메틸페놀, 2-t-부틸페놀, 3-t-부틸페놀, 4-t-부틸페놀, 2-메틸레조르시놀, 4-메틸레조르시놀, 5-메틸레조르시놀, 4-t-부틸카테콜, 2-메톡시페놀, 3-메톡시페놀, 2-프로필페놀, 3-프로필페놀, 4-프로필페놀, 2-이소프로필페놀, 2-메톡시-5-메틸페놀, 2-t-부틸-5-메틸페놀, 티몰 및 이소티몰 중에서 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있다. The phenolic compounds include phenol, orthocresol, metacresol, paracresol, 2,3-dimethylphenol, 3,4-dimethylphenol, 3,5-dimethylphenol, 2,4-dimethylphenol, 2,6-dimethyl Phenol, 2,3,6-trimethylphenol, 2-t-butylphenol, 3-t-butylphenol, 4-t-butylphenol, 2-methylresorcinol, 4-methylresorcinol, 5-methylreso Resinol, 4-t-butylcatechol, 2-methoxyphenol, 3-methoxyphenol, 2-propylphenol, 3-propylphenol, 4-propylphenol, 2-isopropylphenol, 2-methoxy-5 -It may contain at least one selected from methylphenol, 2-t-butyl-5-methylphenol, thymol, and isothymol.

상기 알데하이드계 화합물은 포름알데하이드, 포르말린, 파라포름알데하이드, 트리옥산, 아세트알데하이드, 프로필알데하이드, 벤즈알데하이드, 페닐아세트알데하이드, α-페닐프로필알데하이드, β-페닐프로필알데하이드, o-히드록시벤즈알데하이드, m-히드록시벤즈알데하이드, p-히드록시벤즈알데하이드, o-클로로벤즈알데하이드, m-클로로벤즈알데하이드, p-클로로벤즈알데하이드, o-메틸벤즈알데하이드, m-메틸벤즈알데하이드, p-메틸벤즈알데하이드, p-에틸벤즈알데하이드, p-n-부틸벤즈알데하이드 및 테레프탈산알데하이드 중에서 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있다.The aldehyde-based compounds include formaldehyde, formalin, paraformaldehyde, trioxane, acetaldehyde, propylaldehyde, benzaldehyde, phenylacetaldehyde, α-phenylpropylaldehyde, β-phenylpropylaldehyde, o-hydroxybenzaldehyde, m -Hydroxybenzaldehyde, p-hydroxybenzaldehyde, o-chlorobenzaldehyde, m-chlorobenzaldehyde, p-chlorobenzaldehyde, o-methylbenzaldehyde, m-methylbenzaldehyde, p-methylbenzaldehyde, p -It may include at least one selected from ethylbenzaldehyde, p-n-butylbenzaldehyde, and terephthalic aldehyde.

상기 케톤계 화합물은 아세톤, 메틸에틸케톤, 디에틸케톤 및 디페닐케톤 중에서 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있다.The ketone-based compound may include at least one selected from acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone, and diphenyl ketone.

상기 산 촉매는 황산, 염산, 포름산, 아세트산 및 옥살산 중에서 선택될 수 있다.The acid catalyst may be selected from sulfuric acid, hydrochloric acid, formic acid, acetic acid and oxalic acid.

일 구현예에 따르면, 상기 노볼락계 수지는 메타크레졸과 파라크레졸의 축중합체를 포함하고, 상기 메타크레졸 대 상기 파라크레졸의 중량비는 2:8 내지 8:2일 수 있다. 다른 구현예에 따르면, 상기 메타크레졸 대 상기 파라크레졸의 중량비는 5:5일 수 있다. 상기 메타크레졸 대 상기 파라크레졸의 중량비가 상기 범위 이내이면 두께가 균일하고 얼룩이 적은 포토레지스트 패턴을 형성할 수 있다.According to one embodiment, the novolak-based resin includes a condensation polymer of metacresol and para-cresol, and the weight ratio of the metacresol to the para-cresol may be 2:8 to 8:2. According to another embodiment, the weight ratio of the metacresol to the paracresol may be 5:5. If the weight ratio of the metacresol to the para-cresol is within the above range, a photoresist pattern with uniform thickness and less staining can be formed.

상기 노볼락계 수지는 겔투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정한 단분산 폴리스티렌 환산의 중량평균분자량이 1,000 내지 50,000 g/mol일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 노볼락계 수지는 겔투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정한 단분산 폴리스티렌 환산의 중량평균분자량이 3,000 내지 30,000 g/mol일 수 있다.The novolak-based resin may have a weight average molecular weight of 1,000 to 50,000 g/mol in terms of monodisperse polystyrene, as measured by gel permeation chromatography (GPC). According to one embodiment, the novolak-based resin may have a weight average molecular weight of 3,000 to 30,000 g/mol, calculated as monodisperse polystyrene, as measured by gel permeation chromatography (GPC).

상기 노볼락 수지의 중량평균 분자량이 약 1,000 미만인 경우 상기 노볼락 수지가 현상액에 쉽게 용해되어 손실될 수 있고, 상기 노볼락 수지의 중량평균 분자량이 약 50,000 초과인 경우 포토레지스트 패턴 형성 시 노광되는 부분과 노광되지 않는 부분에서의 현상액에 대한 용해도의 차이가 작으므로 선명한 금속 패턴을 얻기가 어려울 수 있다.If the weight average molecular weight of the novolak resin is less than about 1,000, the novolak resin may be easily dissolved in the developer and lost, and if the weight average molecular weight of the novolak resin is more than about 50,000, the portion exposed when forming the photoresist pattern. Since the difference in solubility of the developer in the overexposed area is small, it may be difficult to obtain a clear metal pattern.

상기 노볼락계 수지의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여, 5 내지 30 중량부일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 노볼락계 수지의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여, 10 내지 25 중량부일 수 있다. 상기 노볼락계 수지의 함량이 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여 5 중량부 미만인 경우 선명한 포토레지스트 패턴을 얻기가 어렵고 얼룩이 발생하기 쉬우며, 상기 노볼락계 수지의 함량이 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여 30 중량부 초과인 경우 금속 패턴의 기판에 대한 접착력 및 감도가 저하될 수 있다.The content of the novolak-based resin may be 5 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the total content of the composition. According to one embodiment, the content of the novolak-based resin may be 10 to 25 parts by weight based on 100 parts by weight of the total content of the composition. If the content of the novolak-based resin is less than 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the total content of the composition, it is difficult to obtain a clear photoresist pattern and stains are likely to occur, and the content of the novolak-based resin is less than 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the total content of the composition. If the amount exceeds 30 parts by weight per 100 parts by weight, the adhesion and sensitivity of the metal pattern to the substrate may decrease.

상기 디아지드계 감광성 화합물은 알칼리 불용성이나, 노광 시 산을 발생시키며 알칼리 가용성으로 상 변화할 수 있다. 한편, 상기 노볼락계 수지는 알칼리 가용성이나 상기 디아지드계 감광성 화합물과 혼합되어 있는 상태에서는 물리적 상호 작용으로 인해 알칼리에 대한 용해도가 현저히 저하할 수 있다. 이에 따라, 코팅층 중 노광 영역은 상기 디아지드계 감광성 화합물의 분해로 인해 상기 노볼락계 수지의 알칼리에 대한 용해가 촉진될 수 있지만, 코팅층 중 노광되지 않는 영역은 그러한 화학적 변화 작용이 일어나지 않으므로 알칼리 불용성으로 남아있게 된다.The diazide-based photosensitive compound is alkali insoluble, but generates acid upon exposure and may change phase to become alkali soluble. Meanwhile, the novolak-based resin is alkali-soluble, but when mixed with the diazide-based photosensitive compound, its solubility in alkali may be significantly reduced due to physical interaction. Accordingly, the exposed area of the coating layer may promote dissolution of the novolak-based resin in alkali due to decomposition of the diazide-based photosensitive compound, but the unexposed area of the coating layer is alkali insoluble because such chemical change does not occur. It remains as

예를 들어, 상기 디아지드계 감광성 화합물은 퀴논 디아지드계 화합물을 포함할 수 있다. 상기 퀴논 디아지드계 화합물은 나프토퀴논디아지드 술폰산 할로겐 화합물과 페놀 화합물을 약염기 하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.For example, the diazide-based photosensitive compound may include a quinone diazide-based compound. The quinone diazide-based compound can be prepared by reacting a naphthoquinone diazide sulfonic acid halogen compound and a phenol compound under a weak base.

상기 페놀 화합물은 2,3,4-트리히드록시벤조페논, 2,4,6-트리히드록시벤조페논, 2,3,4,3'-테트라히드록시벤조페논, 2,3,4,4'-테트라히드록시벤조페논, 트리(p-히드록시페닐) 메탄, 1,1,1-트리(p-히드록시페닐) 에탄 및 4,4'-[1-[4-[1-[4-히드록시페닐]-1-메틸에틸]페닐]에틸리덴]디페놀 중에서 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있다.The phenol compounds include 2,3,4-trihydroxybenzophenone, 2,4,6-trihydroxybenzophenone, 2,3,4,3'-tetrahydroxybenzophenone, 2,3,4,4 '-tetrahydroxybenzophenone, tri(p-hydroxyphenyl) methane, 1,1,1-tri(p-hydroxyphenyl) ethane and 4,4'-[1-[4-[1-[4 -hydroxyphenyl]-1-methylethyl]phenyl]ethylidene]diphenol.

상기 나프토퀴논디아지드 술폰산 할로겐 화합물은 1,2-나프토퀴논디아지드 4-술폰산 에스테르, 1,2-나프토퀴논디아지드 5-술폰산 에스테르 및 1,2-나프토퀴논디아지드 6-술폰산 에스테르 중에서 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있다.The naphthoquinonediazide sulfonic acid halogen compounds include 1,2-naphthoquinonediazide 4-sulfonic acid ester, 1,2-naphthoquinonediazide 5-sulfonic acid ester, and 1,2-naphthoquinonediazide 6-sulfonic acid. It may contain at least one type selected from esters.

일 구현예에 따르면, 상기 디아지드계 감광성 화합물은 2,3,4-트리히드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포네이트 및 2,3,4,4'-테트라히드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포네이트 중에서 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있다. 상기 디아지드계 감광성 화합물로서 2,3,4-트리히드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포네이트 및 2,3,4,4'-테트라히드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포네이트의 혼합물을 사용하는 경우 2,3,4-트리히드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포네이트와 2,3,4,4'-테트라히드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포네이트의 중량비는 2:8 내지 5:5일 수 있다.According to one embodiment, the diazide-based photosensitive compound is 2,3,4-trihydroxybenzophenone-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonate and 2,3,4,4'-tetra It may include at least one selected from hydroxybenzophenone-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonate. The diazide photosensitive compounds include 2,3,4-trihydroxybenzophenone-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonate and 2,3,4,4'-tetrahydroxybenzophenone-1. , When using a mixture of 2-naphthoquinonediazide-5-sulfonate, 2,3,4-trihydroxybenzophenone-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonate and 2,3, The weight ratio of 4,4'-tetrahydroxybenzophenone-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonate may be 2:8 to 5:5.

상기 디아지드계 감광성 화합물의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여, 2 내지 10 중량부일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 디아지드계 감광성 화합물의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여, 5 내지 8 중량부일 수 있다. 상기 디아지드계 감광성 화합물의 함량이 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여 2 중량부 미만인 경우, 코팅층 중 노광되는 부분의 용해도가 증가하여 포토레지스트 패턴을 형성할 수 없고 상기 디아지드계 감광성 화합물의 함량이 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여 10 중량부 초과인 경우, 코팅층 중 노광되는 부분의 용해도가 감소하여 알칼리 현상액에 의한 현상을 행할 수 없다. The content of the diazide-based photosensitive compound may be 2 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the total content of the composition. According to one embodiment, the content of the diazide-based photosensitive compound may be 5 to 8 parts by weight based on 100 parts by weight of the total content of the composition. If the content of the diazide-based photosensitive compound is less than 2 parts by weight based on 100 parts by weight of the total content of the composition, the solubility of the exposed portion of the coating layer increases, making it impossible to form a photoresist pattern, and the diazide-based photosensitive compound If the content exceeds 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the total content of the composition, the solubility of the exposed portion of the coating layer decreases and development by an alkaline developer cannot be performed.

상기 티아디아졸계 화합물은 상기 포토레지스트 조성물에 접착성을 향상시켜 상기 포토레지스트 조성물로부터 형성된 포토레지스트 패턴의 기판에 대한 접착성을 향상시키는 역할을 한다. 상기 티아디아졸계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 중에서 선택될 수 있다:The thiadiazole-based compound serves to improve the adhesion of the photoresist pattern formed from the photoresist composition to the substrate by improving the adhesion to the photoresist composition. The thiadiazole-based compound may be selected from compounds represented by the following formula (1):

<화학식 1><Formula 1>

Figure 112016077737754-pat00002
Figure 112016077737754-pat00002

상기 화학식 1 중, X1은 N 또는 C(R1)이고, X2는 N 또는 C(R2)일 수 있다. 여기서, 상기 R1 및 R2에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.In Formula 1, X 1 may be N or C(R 1 ), and X 2 may be N or C(R 2 ). Here, the description of R 1 and R 2 refers to what is described in the present specification.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 X1 및 X2는 N일 수 있다.According to one embodiment, in Formula 1, X 1 and X 2 may be N.

상기 화학식 1 중 R1 내지 R3는 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로아릴기, -S(Q1) 및 -N(Q2)(Q3)중에서 선택될 수 있다. 여기서, Q1 내지 Q3에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.In Formula 1, R 1 to R 3 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group, or a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 Select from cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 30 heteroaryl group, -S (Q 1 ) and -N (Q 2 ) (Q 3 ) It can be. Here, the description of Q 1 to Q 3 refers to what is described herein.

예를 들어, R1 내지 R3는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -S(Q1) 및 -N(Q2)(Q3) 중에서 선택되고,For example, R 1 to R 3 are each independently selected from hydrogen, C 1 -C 10 alkyl group, C 1 -C 10 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, -S(Q 1 ) and - is selected from N(Q 2 )(Q 3 ),

상기 Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소 및 C1-C5 알킬기 중에서 선택될 수 있다.Q 1 to Q 3 may be independently selected from hydrogen and C 1 -C 5 alkyl groups.

일 구현예에 따르면, R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소 및 C1-C10알킬기 중에서 선택되고, According to one embodiment, R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen and C 1 -C 10 alkyl groups,

R3는 -SH 및 -NH2중에서 선택될 수 있다.R 3 may be selected from -SH and -NH 2 .

상기 티아디아졸계 화합물은 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란(3-Mercaptopropylmethyldimethoxysilane), 3-머캅토프로필트리메톡시시란(3-Mercaptopropyltrimethoxysilane), 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.The thiadiazole-based compound may include 3-Mercaptopropylmethyldimethoxysilane, 3-Mercaptopropyltrimethoxysilane, or any combination thereof.

상기 티아디아졸계 화합물의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여, 0.01 내지 0.25 중량부일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 티아디아졸계 화합물의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여, 0.05 내지 0.2 중량부일 수 있다. 상기 티아디아졸계 화합물의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여, 0.01 중량부 미만인 경우 금속 패턴의 기판에 대한 접착력이 저하될 수 있고, 상기 티아디아졸계 화합물의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여 0.1 중량부 초과인 경우 선명한 금속 패턴을 얻기가 어려울 수 있다.The content of the thiadiazole-based compound may be 0.01 to 0.25 parts by weight based on 100 parts by weight of the total content of the composition. According to one embodiment, the content of the thiadiazole-based compound may be 0.05 to 0.2 parts by weight based on 100 parts by weight of the total content of the composition. If the content of the thiadiazole-based compound is less than 0.01 parts by weight based on 100 parts by weight of the total content of the composition, the adhesion of the metal pattern to the substrate may be reduced, and the content of the thiadiazole-based compound is equal to the total content of the composition. If it exceeds 0.1 parts by weight per 100 parts by weight, it may be difficult to obtain a clear metal pattern.

상기 제1용매는 상기 포토레지스트 조성물의 용해도를 향상시켜 포토레지스트층의 형성을 용이하게 하는 역할을 하며, 비점이 110℃ 내지 190℃일 수 있다. 상기 제1용매는 비점이 낮아 높은 휘발성을 가지므로, 포토레지스트층 형성 시 건조 공정에 의해 쉽게 제거될 수 있고, 이에 따라 공정 시간을 단축시킬 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 제1용매는 비점이 119℃ 내지 172℃일 수 있다.The first solvent serves to facilitate the formation of a photoresist layer by improving the solubility of the photoresist composition, and may have a boiling point of 110°C to 190°C. Since the first solvent has a low boiling point and high volatility, it can be easily removed through a drying process when forming the photoresist layer, thereby shortening the process time. According to one embodiment, the first solvent may have a boiling point of 119°C to 172°C.

일 구현예에 따르면, 상기 제1용매는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA), 벤질 알코올, 2-메톡시에틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 및 1-메틸-2-피롤리디논 중에서 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있다. 다른 구현예에 따르면, 상기 제1용매는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 및 벤질 알코올 중에서 선택될 수 있다.According to one embodiment, the first solvent is propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA), benzyl alcohol, 2-methoxyethyl acetate, propylene glycol monomethyl ether, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and 1-methyl- It may contain at least one selected from 2-pyrrolidinone. According to another embodiment, the first solvent may be selected from propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) and benzyl alcohol.

상기 제1용매의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여 65 내지 90 중량부일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 제1용매의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여 70 내지 85 중량부일 수 있다. 상기 제1용매의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여 65 중량부 미만인 경우 상기 포토레지스트 조성물의 용해도가 저하될 수 있고, 상기 제1용매의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여 90 중량부 초과인 경우 포토레지스트 패턴에 얼룩이 발생할 수 있다.The content of the first solvent may be 65 to 90 parts by weight based on 100 parts by weight of the total content of the composition. According to one embodiment, the content of the first solvent may be 70 to 85 parts by weight based on 100 parts by weight of the total content of the composition. If the content of the first solvent is less than 65 parts by weight based on 100 parts by weight of the total content of the composition, the solubility of the photoresist composition may decrease, and the content of the first solvent is less than 65 parts by weight based on 100 parts by weight of the total content of the composition. If the amount exceeds 90 parts by weight, stains may occur in the photoresist pattern.

상기 제2용매는 상기 포토레지스트 조성물을 기판에 도포하는 경우 두께를 균일하게 하고 얼룩 및 역테이퍼 현상이 발생하는 것을 방지하는 역할을 하며, 비점이 200℃ 내지 400℃일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 제2용매는 비점이 216℃ 내지 255℃일 수 있다.The second solvent serves to uniformize the thickness and prevent stains and reverse taper phenomena when applying the photoresist composition to a substrate, and may have a boiling point of 200°C to 400°C. According to one embodiment, the second solvent may have a boiling point of 216°C to 255°C.

일 구현예에 따르면, 상기 제2용매는 디에틸렌글리콜 디부틸에테르(DBDG), 트리에틸렌글리콜 디메틸에테르(DMTG), 디메틸글루타레이트, 디메틸아디페이트, 디메틸-2-메틸글루타레이트, 디메틸숙시네이트, 디이소부틸아디페이트, 디이소부틸글루타레이트 및 디이소부틸숙시네이트 중에서 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있다. 다른 구현예에 따르면, 상기 제2용매는 디메틸-2-메틸글루타레이트. 디메틸아디페이트 및 디이소부틸 숙시네이트 중에서 선택될 수 있다.According to one embodiment, the second solvent is diethylene glycol dibutyl ether (DBDG), triethylene glycol dimethyl ether (DMTG), dimethyl glutarate, dimethyl adipate, dimethyl-2-methyl glutarate, and dimethyl succinate. It may include at least one selected from nitrate, diisobutyl adipate, diisobutyl glutarate, and diisobutyl succinate. According to another embodiment, the second solvent is dimethyl-2-methylglutarate. It may be selected from dimethyl adipate and diisobutyl succinate.

상기 제2용매의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여 1 내지 25 중량부일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 제2용매의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여 2 내지 20 중량부일 수 있다. 상기 제2용매의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여 1 중량부 미만인 경우 포토레지스트층 금속 패턴에 얼룩이 발생할 수 있고, 상기 제2용매의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여 25 중량부 초과인 경우 건조 시간이 증가하여 공정 시간이 길어질 수 있다.The content of the second solvent may be 1 to 25 parts by weight based on 100 parts by weight of the total content of the composition. According to one embodiment, the content of the second solvent may be 2 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the total content of the composition. If the content of the second solvent is less than 1 part by weight based on 100 parts by weight of the total content of the composition, stains may occur in the metal pattern of the photoresist layer, and the content of the second solvent is less than 1 part by weight based on 100 parts by weight of the total content of the composition. If it exceeds 25 parts by weight, the drying time may increase and the process time may be longer.

상기 포토레지스트 조성물은 착색제, 분산제, 산화방지제, 자외선 흡수제, 계면 활성제, 레벨링제, 가소제, 충진제, 안료 및 염료 중에서 선택된 적어도 1종을 포함하는 첨가제를 더 포함할 수 있다.The photoresist composition may further include an additive including at least one selected from colorants, dispersants, antioxidants, ultraviolet absorbers, surfactants, leveling agents, plasticizers, fillers, pigments, and dyes.

상기 분산제는 고분자형, 비이온성, 음이온성, 또는 양이온성 분산제를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 분산제는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌 다가알콜, 에스테르알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미 드 알킬렌옥사이드 부가물 및 알킬아민 중에서 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있다.The dispersant may include a polymeric, nonionic, anionic, or cationic dispersant. For example, the dispersant may be polyalkylene glycol and its esters, polyoxyalkylene polyhydric alcohol, ester alkylene oxide adduct, alcohol alkylene oxide adduct, sulfonic acid ester, sulfonic acid salt, carboxylic acid ester, carboxyl It may include at least one selected from acid salts, alkylamide alkylene oxide adducts, and alkylamines.

상기 산화방지제는 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀) 및 2,6-di-t-부틸페놀 중에서 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있다.The antioxidant may include at least one selected from 2,2-thiobis(4-methyl-6-t-butylphenol) and 2,6-di-t-butylphenol.

상기 자외선 흡수제는 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아 졸 및 알콕시 벤조페논 중에서 선택된 적어도 1종을 포함할 수 있다. The ultraviolet absorber may include at least one selected from 2-(3-t-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl)-5-chloro-benzotriazole and alkoxy benzophenone.

상기 계면 활성제는 기판과의 도포성을 개선시키는 역할을 하는 것으로서 불소계 계면활성제 또는 실리콘계 계면활성제를 사용할 수 있다.The surfactant serves to improve applicability to the substrate and may be a fluorine-based surfactant or a silicon-based surfactant.

상기 첨가제의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여 0.01 내지 30 중량부일 수 있다.The content of the additive may be 0.01 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the total content of the composition.

상기 포토레지스트 조성물은 노볼락 수지, 디아지드계 감광성 화합물 및 상기 화학식 1로 표시되는 티아디아졸계 화합물을 제1용매과 제2용매의 혼합 용매 중에서 혼합함으로써 제조될 수 있다. 예를 들어, 상기 포토레지스트 조성물은 노볼락 수지, 디아지드계 감광성 화합물 및 상기 화학식 1로 표시되는 티아디아졸계 화합물을 제1용매과 제2용매의 혼합 용매를 포함한 교반기에 투입한 후 40 내지 80℃의 온도에서 교반함으로써 제조될 수 있다.The photoresist composition can be prepared by mixing a novolak resin, a diazide-based photosensitive compound, and a thiadiazole-based compound represented by Formula 1 in a mixed solvent of a first solvent and a second solvent. For example, the photoresist composition is prepared by adding a novolac resin, a diazide-based photosensitive compound, and a thiadiazole-based compound represented by Formula 1 to a stirrer containing a mixed solvent of the first solvent and the second solvent, and then stirring at 40 to 80° C. It can be prepared by stirring at a temperature of.

이하에서는, 첨부된 도면을 참조하여, 본 발명의 일 구현예에 따른 포토레지스트 조성물을 이용한 금속 패턴의 형성 방법을 설명한다.Hereinafter, a method of forming a metal pattern using a photoresist composition according to an embodiment of the present invention will be described with reference to the attached drawings.

도 1 내지 도 7은 본 발명의 일 구현예를 따르는 금속 패턴의 형성 방법을 개략적으로 나타낸 도면들이다.1 to 7 are diagrams schematically showing a method of forming a metal pattern according to an embodiment of the present invention.

도 1을 참조하면, 기판(10) 상에 금속층(20)을 형성한다. 상기 금속층(20)은 구리, 크롬, 알루미늄, 몰리브덴, 니켈, 망간, 은 또는 이들의 함금을 포함할 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 금속층(20)은 구리를 포함할 수 있다.Referring to FIG. 1, a metal layer 20 is formed on a substrate 10. The metal layer 20 may include copper, chromium, aluminum, molybdenum, nickel, manganese, silver, or alloys thereof. According to one embodiment, the metal layer 20 may include copper.

또한, 상기 금속층(20)은 단일층 구조 또는 서로 다른 금속층을 포함하는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 금속층(20)은 구리층 및 상기 구리층 하부에 배치된 티타늄층을 포함하거나, 구리층 및 상기 구리층 하부에 배치된 망간층을 포함할 수 있다. 또한, 상기 금속층(20)과 상기 기판(10) 사이에는 인듐 산화물, 주석 산화물, 아연 산화물, 인듐 아연 산화물, 인듐 주석 산화물, 인듐 갈륨 산화물, 인듐 아연 갈륨 산화물 등을 포함하는 금속 산화물층이 더 형성될 수 있다. 예를 들어, 상기 구리층의 두께는 약 1,000Å 내지 약 30,000Å 일 수 있으며, 상기 티타늄층 및 상기 금속 산화물층의 두께는 약 100Å 내지 약 500Å일 수 있다.Additionally, the metal layer 20 may have a single-layer structure or a multi-layer structure including different metal layers. For example, the metal layer 20 may include a copper layer and a titanium layer disposed below the copper layer, or may include a copper layer and a manganese layer disposed below the copper layer. In addition, a metal oxide layer containing indium oxide, tin oxide, zinc oxide, indium zinc oxide, indium tin oxide, indium gallium oxide, indium zinc gallium oxide, etc. is further formed between the metal layer 20 and the substrate 10. It can be. For example, the thickness of the copper layer may be from about 1,000 Å to about 30,000 Å, and the thickness of the titanium layer and the metal oxide layer may be from about 100 Å to about 500 Å.

도 2를 참조하면, 상기 금속층(20) 상에 포토레지스트 조성물을 도포하여 코팅층(30)을 형성한다. 상기 포토레지스트 조성물에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.Referring to FIG. 2, a photoresist composition is applied on the metal layer 20 to form a coating layer 30. For a description of the photoresist composition, refer to what is described herein.

상기 포토레지스트 조성물은 스핀 코팅법, 슬릿 코팅법, 딥 코팅법, 스프레이 코팅법 또는 인쇄법과 같은 통상의 도포 방법에 의해 금속층(20) 상에 도포될 수 있다.The photoresist composition may be applied on the metal layer 20 by a common application method such as spin coating, slit coating, dip coating, spray coating, or printing.

예를 들어, 상기 포토레지스트 조성물을 슬릿 코팅법에 의해 도포하는 경우 도포 속도는 10 내지 400 mm/s일 수 있다. For example, when the photoresist composition is applied by a slit coating method, the application speed may be 10 to 400 mm/s.

이어서, 상기 코팅층(30)을 진공 챔버 내에서 0.5 내지 3.0 Torr의 압력 하에 30초 내지 100초 동안 감압 건조한다. 상기 감압 건조에 의해, 코팅층 중 용매가 부분적으로 제거된다.Subsequently, the coating layer 30 is dried under reduced pressure in a vacuum chamber under a pressure of 0.5 to 3.0 Torr for 30 to 100 seconds. By the reduced pressure drying, the solvent in the coating layer is partially removed.

도 3을 참조하면, 프리베이킹을 위하여 상기 코팅층(30)이 형성된 기판(10)에 열을 가한다. 상기 프리베이킹을 위하여, 상기 기판(10)은 힛 플레이트(heat plate)에서 약 80℃ 내지 약 120℃의 온도에서 약 30초 내지 약 100초 동안 가열될 수 있다. Referring to FIG. 3, heat is applied to the substrate 10 on which the coating layer 30 is formed for prebaking. For the prebaking, the substrate 10 may be heated on a heat plate at a temperature of about 80°C to about 120°C for about 30 seconds to about 100 seconds.

상기 프리베이킹에 의해, 코팅층 중 용매가 추가적으로 제거되고, 상기 코팅층(30)의 형태 안정성이 향상될 수 있다.By the prebaking, the solvent in the coating layer can be additionally removed, and the shape stability of the coating layer 30 can be improved.

도 4를 참조하면, 상기 코팅층(30)을 400 nm 내지 500 nm의 파장을 갖는 광을 1 내지 20초 동안 조사함으로써 부분적으로 노광한다. 상기 코팅층(30)의 부분 노광을 위하여 노광 영역(LEA)에 대응하는 광투과층과 차광 영역(LBA)에 대응하는 광차단층을 갖는 마스크가 이용될 수 있다. 노광 방법으로는 고압 수은등, 크세논등, 카본아크등, 할로겐 램프, 복사기용 냉음극관, LED, 반도체 레이저 등 공지의 수단을 사용할 수 있다.Referring to FIG. 4, the coating layer 30 is partially exposed by irradiating light with a wavelength of 400 nm to 500 nm for 1 to 20 seconds. To partially expose the coating layer 30, a mask having a light-transmitting layer corresponding to the exposure area LEA and a light blocking layer corresponding to the light-blocking area LBA may be used. As an exposure method, known means such as a high-pressure mercury lamp, a xenon lamp, a carbon arc lamp, a halogen lamp, a cold cathode tube for a copier, an LED, or a semiconductor laser can be used.

예를 들어, 상기 포토레지스트 조성물이 포지티브 타입일 경우, 상기 노광 영역(LEA)에 대응하는 코팅층(30)에서는 감광성 화합물이 활성화되어, 현상액에 대한 용해도가 증가한다.For example, when the photoresist composition is a positive type, the photosensitive compound is activated in the coating layer 30 corresponding to the exposure area (LEA), thereby increasing its solubility in the developer.

도 5를 참조하면, 상기 노광된 코팅층(30)에 현상액을 가하여 코팅층(30)을 부분적으로 제거한다. 상기 현상액으로는 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 수산화물; 에틸아민, N-프로필아민 등의 1급 아민류; 디에틸아민, 디-n-프로필아민 등의 2급 아민류; 트리메틸아민, 메틸디에틸아민, 디메틸에틸아민 등의 3급 아민류; 디메틸에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 3급 알코올 아민류; 피롤, 피페리딘, n-메틸피페리딘, n-메틸피롤리딘, 1,8-디아자비시클로[5,4,0]-7-운데센, 1,5-디아자비시클로[4,3,0]-5-노넨 등의 환상 3급 아민류; 피리딘, 코리딘, 루티딘, 퀴롤린 등의 방향족 3급 아민류; 테트라메틸암모늄히드록시드, 테트라에틸암모늄히드록시드 등의 4급 암모늄염의 수용액 등이 사용될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 현상액으로서 테트라메틸암모늄 히드록사이드 수용액이 사용될 수 있다.Referring to FIG. 5, a developer is added to the exposed coating layer 30 to partially remove the coating layer 30. Examples of the developer include hydroxides of alkali metals or alkaline earth metals such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; Primary amines such as ethylamine and N-propylamine; secondary amines such as diethylamine and di-n-propylamine; Tertiary amines such as trimethylamine, methyldiethylamine, and dimethylethylamine; Tertiary alcohol amines such as dimethylethanolamine, methyldiethanolamine, and triethanolamine; Pyrrole, piperidine, n-methylpiperidine, n-methylpyrrolidine, 1,8-diazabicyclo[5,4,0]-7-undecene, 1,5-diazabicyclo[4, cyclic tertiary amines such as 3,0]-5-nonene; Aromatic tertiary amines such as pyridine, choridine, rutidine, and quinoline; Aqueous solutions of quaternary ammonium salts such as tetramethylammonium hydroxide and tetraethylammonium hydroxide can be used. According to one embodiment, an aqueous tetramethylammonium hydroxide solution may be used as the developer.

상기 포토레지스트 조성물이 포지티브 타입일 경우, 상기 노광 영역(LEA)에 대응하는 코팅층(30)이 제거되어 하부의 금속층(20)이 노출되고, 상기 차광 영역(LBA)에 대응하는 코팅층(30)이 잔류하여 포토레지스트 패턴(35)을 형성한다.When the photoresist composition is a positive type, the coating layer 30 corresponding to the exposure area (LEA) is removed to expose the lower metal layer 20, and the coating layer 30 corresponding to the light blocking area (LBA) is removed. It remains to form a photoresist pattern 35.

도 6 및 7을 참조하면, 상기 포토레지스트 패턴(35)을 마스크로 이용하여 상기 금속층(20)을 패터닝하여, 금속 패턴(25)을 형성한 후, 상기 포토레지스트 패턴(35)을 제거한다. 따라서, 상기 금속 패턴(25)는 상기 포토레지스트 패턴(35)에 대응되는 형상을 갖는다.Referring to FIGS. 6 and 7, the metal layer 20 is patterned using the photoresist pattern 35 as a mask to form a metal pattern 25, and then the photoresist pattern 35 is removed. Accordingly, the metal pattern 25 has a shape corresponding to the photoresist pattern 35.

상기 금속층(20)의 패터닝은 식각액을 이용하는 습식 식각에 의해 수행될 수 있으며, 상기 식각액의 조성은 상기 금속층(20)이 포함하는 물질에 따라 달라질 수 있다. 예를 들어, 상기 금속층(20)이 구리를 포함하는 경우, 상기 식각액은 인산, 초산, 질산 및 물을 포함할 수 있으며, 인산염, 초산염, 질산염, 불화금속산 등을 더 포함할 수 있다.Patterning of the metal layer 20 may be performed by wet etching using an etchant, and the composition of the etchant may vary depending on the material contained in the metal layer 20. For example, when the metal layer 20 includes copper, the etchant may include phosphoric acid, acetic acid, nitric acid, and water, and may further include phosphate, acetate, nitrate, and metal fluoride.

상기 금속층(20)이 다층 구조를 갖는 경우, 예를 들어, 상기 금속층(20)이 구리층 및 상기 구리층 하부에 위치하는 티타늄층을 포함하는 경우, 상기 구리층 및 상기 티타늄층은 동일한 식각액에 의해 식각되거나 각기 다른 식각액에 의해 식각될 수 있다.When the metal layer 20 has a multilayer structure, for example, when the metal layer 20 includes a copper layer and a titanium layer located below the copper layer, the copper layer and the titanium layer are immersed in the same etchant. It can be etched by or by a different etchant.

또한, 상기 금속층(20) 하부에 금속 산화물층이 형성되는 경우, 상기 금속 산화물층은 상기 금속층과 동일한 식각액에 의해 함께 식각되거나, 각기 다른 식각액에 의해 식각될 수 있다.Additionally, when a metal oxide layer is formed under the metal layer 20, the metal oxide layer may be etched together with the same etchant as the metal layer, or may be etched with a different etchant.

본 발명의 일 구현예에 따른 포토레지스트 조성물을 이용한 금속 패턴이 형성된 기판은 액정 표시 장치의 표시 기판 또는 유기 전계 발광 장치의 표시 기판 등으로 사용될 수 있다. A substrate on which a metal pattern is formed using the photoresist composition according to an embodiment of the present invention can be used as a display substrate for a liquid crystal display device or a display substrate for an organic electroluminescent device.

상기 포토레지스트 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 티아디아졸계 화합물을 포함하므로 기판과의 접착력이 우수하여 식각 과정에서 발생하는 스큐(skew)가 감소한 금속 패턴을 형성할 수 있고, 상기 포토레지스트 조성물은 상기 제1용매 및 제2용매를 포함하므로 두께가 균일하고 패턴 형상의 균일도가 우수한 금속 패턴을 형성할 수 있다. 이에 따라 박막 트랜지스터, 신호 라인 등의 형성에 있어서, 포토리소그래피 공정의 시간을 줄일 수 있고, 공정의 신뢰성을 개선할 수 있다.Since the photoresist composition contains the thiadiazole-based compound represented by Chemical Formula 1, it has excellent adhesion to the substrate and can form a metal pattern with reduced skew occurring during the etching process. Since the first solvent and the second solvent are included, a metal pattern with uniform thickness and excellent pattern shape uniformity can be formed. Accordingly, in forming thin film transistors, signal lines, etc., the photolithography process time can be reduced and process reliability can be improved.

이하에서, 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 포토레지스트 조성물에 대하여 보다 구체적으로 설명한다.Below, a photoresist composition according to an embodiment of the present invention will be described in more detail through examples.

[실시예][Example]

제조예 1Manufacturing Example 1

노볼락계 수지로서 메타크레졸과 파라크레졸이 5:5의 중량비로 혼합된 모노머 혼합물을 포름알데하이드와 옥살산 촉매 하에서 축중합 반응시켜 얻어진 중량평균 분자량이 3,000~30,000 g/mol인 노볼락 수지 200g, 디아지드계 감광성 화합물로서 2,3,4-트리히드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포네이트와 2,3,4,4-테트라히드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포네이트를 3:7의 중량비로 포함하는 혼합물 48g 및 티아디아졸계 화합물로서 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란 1.00g을 제1용매로서 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트(PGMEA)(비점: 146℃, 점도: 1~1.2cP) 1598g 및 제2용매로서 디메틸글루타레이트 (비점: 222~224℃, 점도: 2~3 cP) 56g에 첨가한 후 교반하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.200 g of novolak resin with a weight average molecular weight of 3,000 to 30,000 g/mol obtained by condensation polymerization of a monomer mixture of metacresol and paracresol in a weight ratio of 5:5 as a novolak resin under a formaldehyde and oxalic acid catalyst, Dia. Azide-based photosensitive compounds include 2,3,4-trihydroxybenzophenone-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonate and 2,3,4,4-tetrahydroxybenzophenone-1,2- 48 g of a mixture containing naphthoquinonediazide-5-sulfonate at a weight ratio of 3:7 and 1.00 g of 3-mercaptopropylmethyldimethoxysilane as a thiadiazole-based compound were mixed with propylene glycol methyl ether acetate (PGMEA) as a first solvent. ) (boiling point: 146℃, viscosity: 1~1.2cP) was added to 1598g and 56g of dimethylglutarate (boiling point: 222~224℃, viscosity: 2~3 cP) as a second solvent and stirred to form a photoresist composition. Manufactured.

제조예 2Production example 2

제1용매로서 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 1598g 대신 1523g, 제2용매로서 디메틸글루타레이트 56g 대신 131g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.A photoresist composition was prepared using the same method as Preparation Example 1, except that 1523 g of propylene glycol methyl ether acetate (PGMEA) was used instead of 1598 g as the first solvent, and 131 g of dimethyl glutarate instead of 56 g was used as the second solvent. Manufactured.

제조예 3Production example 3

제1용매로서 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 1598g 대신 1448g, 제2용매로서 디메틸글루타레이트 56g 대신 206g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.A photoresist composition was prepared using the same method as Preparation Example 1, except that 1448 g of propylene glycol methyl ether acetate (PGMEA) was used instead of 1598 g as the first solvent, and 206 g of dimethyl glutarate instead of 56 g was used as the second solvent. Manufactured.

제조예 4Production example 4

제1용매로서 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 1598g 대신 1372g, 제2용매로서 디메틸글루타레이트 56g 대신 282g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.A photoresist composition was prepared using the same method as in Example 1, except that 1372 g of propylene glycol methyl ether acetate (PGMEA) was used instead of 1598 g as the first solvent, and 282 g of dimethyl glutarate instead of 56 g was used as the second solvent. Manufactured.

제조예 5Production example 5

티아디아졸계 화합물로서 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란 1.00g 대신 0.25g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.A photoresist composition was prepared using the same method as Preparation Example 1, except that 0.25 g of 3-mercaptopropylmethyldimethoxysilane was used as a thiadiazole-based compound instead of 1.00 g.

제조예 6Production example 6

티아디아졸계 화합물로서 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란 1.00g 대신 0.50g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.A photoresist composition was prepared using the same method as Preparation Example 1, except that 0.50 g of 3-mercaptopropylmethyldimethoxysilane was used as a thiadiazole-based compound instead of 1.00 g.

제조예 7Production example 7

티아디아졸계 화합물로서 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란 1.00g 대신 1.00g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.A photoresist composition was prepared using the same method as Preparation Example 1, except that 1.00 g of 3-mercaptopropylmethyldimethoxysilane was used as the thiadiazole-based compound instead of 1.00 g.

제조예 8Production example 8

티아디아졸계 화합물로서 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란 1.00g 대신 1.50g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.A photoresist composition was prepared using the same method as Preparation Example 1, except that 1.50 g of 3-mercaptopropylmethyldimethoxysilane was used instead of 1.00 g as the thiadiazole-based compound.

제조예 9Production example 9

티아디아졸계 화합물로서 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란 1.00g 대신 2.50g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.A photoresist composition was prepared using the same method as Preparation Example 1, except that 2.50 g of 3-mercaptopropylmethyldimethoxysilane was used as a thiadiazole-based compound instead of 1.00 g.

제조예 10Production example 10

티아디아졸계 화합물로서 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란 1.00g 대신 3.75g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.A photoresist composition was prepared using the same method as Preparation Example 1, except that 3.75 g of 3-mercaptopropylmethyldimethoxysilane was used as a thiadiazole-based compound instead of 1.00 g.

비교 제조예 1Comparative Manufacturing Example 1

제1용매로서 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 1598g 대신 1654g을 사용하고 제2용매로서 디메틸 글루타레이트를 사용하지 않았다는 점을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.A photoresist composition was prepared using the same method as Preparation Example 1, except that 1654 g of propylene glycol methyl ether acetate (PGMEA) was used instead of 1598 g as the first solvent and dimethyl glutarate was not used as the second solvent. did.

비교 제조예 2Comparative Manufacturing Example 2

제1용매로서 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 1598g 대신 1523g, 제2용매로서 디메틸 글루타레이트 56g 대신 에틸락테이트(비점: 151~155℃) 131g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.Preparation example, except that 1523 g of propylene glycol methyl ether acetate (PGMEA) was used instead of 1598 g as the first solvent, and 131 g of ethyl lactate (boiling point: 151-155°C) was used instead of 56 g of dimethyl glutarate as the second solvent. A photoresist composition was prepared using the same method as in 1.

비교 제조예 3Comparative Manufacturing Example 3

제1용매로서 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 1598g 대신 1523g, 제2용매로서 디메틸 글루타레이트 56g 대신 에틸락테이트(비점: 151~155℃) 282g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.Preparation example, except that 1523 g of propylene glycol methyl ether acetate (PGMEA) was used instead of 1598 g as the first solvent, and 282 g of ethyl lactate (boiling point: 151-155°C) was used instead of 56 g of dimethyl glutarate as the second solvent. A photoresist composition was prepared using the same method as in 1.

비교 제조예 4Comparative Manufacturing Example 4

티아디아졸계 화합물로서 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란을 사용하지 않았다는 점을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.A photoresist composition was prepared using the same method as Preparation Example 1, except that 3-mercaptopropylmethyldimethoxysilane was not used as the thiadiazole-based compound.

비교 제조예 5Comparative Manufacturing Example 5

티아디아졸계 화합물로서 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란 1.00g 대신 5.00g을 사용하였다는 점을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 조성물을 제조하였다.A photoresist composition was prepared using the same method as Preparation Example 1, except that 5.00 g of 3-mercaptopropylmethyldimethoxysilane was used as a thiadiazole-based compound instead of 1.00 g.

실시예 1Example 1

상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물을 가로 400 mm ㅧ 세로 300 mm 크기의 구리층이 상부에 형성된 유리 기판에 슬릿 도포한 후, 0.5 Torr의 압력 하에 60초 동안 감압 건조하고, 상기 기판을 110℃에서 150초 동안 가열하여 1.90 ㎛ 두께의 코팅층을 형성하였다.The photoresist composition prepared in Preparation Example 1 was slit-coated on a glass substrate with a copper layer of 400 mm in width and 300 mm in length formed on the top, then dried under reduced pressure for 60 seconds under a pressure of 0.5 Torr, and the substrate was dried at 110 It was heated at ℃ for 150 seconds to form a coating layer with a thickness of 1.90 ㎛.

이어서, 상기 코팅층에 노광기(MA6, Karl Suss社)를 사용하여 365~436 nm의 파장을 갖는 광을 1초 동안 조사함으로써 상기 코팅층을 부분적으로 노광하고, 상기 노광된 코팅층에 테트라메틸암모늄 하이드록사이드를 포함하는 수용액을 약 60초 동안 가하여, 포토레지스트 패턴을 형성하였다. Next, the coating layer was partially exposed by irradiating light with a wavelength of 365 to 436 nm for 1 second using an exposure device (MA6, Karl Suss), and tetramethylammonium hydroxide was added to the exposed coating layer. An aqueous solution containing was added for about 60 seconds to form a photoresist pattern.

실시예 2Example 2

1.0 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.A photoresist pattern was formed using the same method as Example 1, except that it was dried under reduced pressure under a pressure of 1.0 Torr.

실시예 3Example 3

1.5 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.A photoresist pattern was formed using the same method as Example 1, except that it was dried under reduced pressure under a pressure of 1.5 Torr.

실시예 4Example 4

3.0 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.A photoresist pattern was formed using the same method as Example 1, except that it was dried under reduced pressure under a pressure of 3.0 Torr.

실시예 5Example 5

상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 2에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.A photoresist pattern was formed using the same method as Example 1, except that the photoresist composition prepared in Preparation Example 2 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 1.

실시예 6Example 6

상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 2에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 1.0 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.The photoresist composition prepared in Preparation Example 2 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 1, and the photoresist composition was dried under reduced pressure under a pressure of 1.0 Torr, using the same method as Example 1. A resist pattern was formed.

실시예 7Example 7

상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 2에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 1.5 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.A photo was prepared using the same method as in Example 1, except that the photoresist composition prepared in Preparation Example 2 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 1, and the photoresist composition was dried under reduced pressure under a pressure of 1.5 Torr. A resist pattern was formed.

실시예 8Example 8

상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 2에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 3.0 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.The photoresist composition prepared in Preparation Example 2 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 1, and the photoresist composition was dried under reduced pressure under a pressure of 3.0 Torr, using the same method as Example 1. A resist pattern was formed.

실시예 9Example 9

상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 3에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.A photoresist pattern was formed using the same method as Example 1, except that the photoresist composition prepared in Preparation Example 3 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 1.

실시예 10Example 10

상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 3에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 1.0 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.The photoresist composition prepared in Preparation Example 3 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 1, and the photoresist composition was dried under reduced pressure under a pressure of 1.0 Torr, using the same method as Example 1. A resist pattern was formed.

실시예 11Example 11

상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 3에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 1.5 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.The photoresist composition prepared in Preparation Example 3 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 1, and the photoresist composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that it was dried under reduced pressure under a pressure of 1.5 Torr. A resist pattern was formed.

실시예 12Example 12

상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 3에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 3.0 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.The photoresist composition prepared in Preparation Example 3 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 1, and the photoresist composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that it was dried under reduced pressure under a pressure of 3.0 Torr. A resist pattern was formed.

실시예 13Example 13

상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 4에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.A photoresist pattern was formed using the same method as Example 1, except that the photoresist composition prepared in Preparation Example 4 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 1.

실시예 14Example 14

상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 4에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 1.0 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.The photoresist composition prepared in Preparation Example 4 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 1, and the photoresist composition was dried under reduced pressure under a pressure of 1.0 Torr, using the same method as Example 1. A resist pattern was formed.

실시예 15Example 15

상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 4에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 1.5 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.The photoresist composition prepared in Preparation Example 4 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 1, and the photoresist composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that it was dried under reduced pressure under a pressure of 1.5 Torr. A resist pattern was formed.

실시예 16Example 16

상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 4에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 3.0 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.The photoresist composition prepared in Preparation Example 4 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 1, and the photoresist composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that it was dried under reduced pressure under a pressure of 3.0 Torr. A resist pattern was formed.

실시예 17Example 17

상기 제조예 5에서 제조된 포토레지스트 조성물을 가로 400 mm ㅧ 세로 300 mm 크기의 구리층이 상부에 형성된 유리 기판에 슬릿 도포한 후, 0.5 Torr의 압력 하에 60초 동안 감압 건조하고, 상기 기판을 110℃에서 150초 동안 가열하여 1.90 ㎛ 두께의 코팅층을 형성하였다.The photoresist composition prepared in Preparation Example 5 was slit-coated on a glass substrate with a copper layer of 400 mm in width and 300 mm in length, dried under reduced pressure for 60 seconds under a pressure of 0.5 Torr, and the substrate was subjected to 110 It was heated at ℃ for 150 seconds to form a coating layer with a thickness of 1.90 ㎛.

이어서, 상기 코팅층에 노광기(MA6, Karl Suss社)를 사용하여 365~436 nm의 파장을 갖는 광을 1초 동안 조사하여 상기 코팅층을 부분적으로 노광하고, 상기 노광된 코팅층에 테트라메틸암모늄 하이드록사이드를 포함하는 수용액을 약 60초 동안 가하여, 포토레지스트 패턴을 형성하였다. Next, the coating layer was partially exposed by irradiating light with a wavelength of 365 to 436 nm for 1 second using an exposure device (MA6, Karl Suss), and tetramethylammonium hydroxide was added to the exposed coating layer. An aqueous solution containing was added for about 60 seconds to form a photoresist pattern.

이어서, 노출된 구리층을 식각액(TCE-J00, (주)동진쎄미켐)으로 식각하여 금속 패턴을 형성하였다.Next, the exposed copper layer was etched with an etchant (TCE-J00, Dongjin Semichem Co., Ltd.) to form a metal pattern.

실시예 18Example 18

상기 제조예 5에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 6에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 17과 동일한 방법을 이용하여 금속 패턴을 형성하였다.A metal pattern was formed using the same method as Example 17, except that the photoresist composition prepared in Preparation Example 6 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 5.

실시예 19Example 19

상기 제조예 5에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 7에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 17과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.A photoresist pattern was formed using the same method as Example 17, except that the photoresist composition prepared in Preparation Example 7 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 5.

실시예 20Example 20

상기 제조예 5에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 8에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 17과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.A photoresist pattern was formed using the same method as Example 17, except that the photoresist composition prepared in Preparation Example 8 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 5.

실시예 21Example 21

상기 제조예 5에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 9에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 17과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.A photoresist pattern was formed using the same method as Example 17, except that the photoresist composition prepared in Preparation Example 9 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 5.

실시예 22Example 22

상기 제조예 5에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 제조예 10에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 17과 동일한 방법을 이용하여 금속 패턴을 형성하였다.A metal pattern was formed using the same method as Example 17, except that the photoresist composition prepared in Preparation Example 10 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 5.

비교예 1Comparative Example 1

상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 비교 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.A photoresist pattern was formed using the same method as Example 1, except that the photoresist composition prepared in Comparative Preparation Example 1 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 1.

비교예 2Comparative Example 2

상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 비교 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 1.0 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.The photoresist composition prepared in Comparative Preparation Example 1 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 1, and the same method as Example 1 was used, except that it was dried under reduced pressure under a pressure of 1.0 Torr. A photoresist pattern was formed.

비교예 3Comparative Example 3

상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 비교 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 1.5 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.The photoresist composition prepared in Comparative Preparation Example 1 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 1, and the same method as Example 1 was used, except that it was dried under reduced pressure under a pressure of 1.5 Torr. A photoresist pattern was formed.

비교예 4Comparative Example 4

상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 비교 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 3.0 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.The photoresist composition prepared in Comparative Preparation Example 1 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 1, and the same method as Example 1 was used, except that it was dried under reduced pressure under a pressure of 3.0 Torr. A photoresist pattern was formed.

비교예 5Comparative Example 5

상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 비교 제조예 2에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.A photoresist pattern was formed using the same method as Example 1, except that the photoresist composition prepared in Comparative Preparation Example 2 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 1.

비교예 6Comparative Example 6

상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 비교 제조예 2에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 1.0 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.The photoresist composition prepared in Comparative Preparation Example 2 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 1, and the same method as Example 1 was used, except that it was dried under reduced pressure under a pressure of 1.0 Torr. A photoresist pattern was formed.

비교예 7Comparative Example 7

상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 비교 제조예 2에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 1.5 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.The photoresist composition prepared in Comparative Preparation Example 2 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 1, and the same method as Example 1 was used, except that it was dried under reduced pressure under a pressure of 1.5 Torr. A photoresist pattern was formed.

비교예 8Comparative Example 8

상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 비교 제조예 2에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 3.0 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.The photoresist composition prepared in Comparative Preparation Example 2 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 1, and the same method as Example 1 was used, except that it was dried under reduced pressure under a pressure of 3.0 Torr. A photoresist pattern was formed.

비교예 9Comparative Example 9

상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 비교 제조예 3에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.A photoresist pattern was formed using the same method as Example 1, except that the photoresist composition prepared in Comparative Preparation Example 3 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 1.

비교예 10Comparative Example 10

상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 비교 제조예 3에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 1.0 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.The same method as Example 1 was used, except that the photoresist composition prepared in Comparative Preparation Example 3 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 1, and the photoresist composition was dried under reduced pressure under a pressure of 1.0 Torr. A photoresist pattern was formed.

비교예 11Comparative Example 11

상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 비교 제조예 3에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 1.5 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.The same method as Example 1 was used, except that the photoresist composition prepared in Comparative Preparation Example 3 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 1, and the photoresist composition was dried under reduced pressure under a pressure of 1.5 Torr. A photoresist pattern was formed.

비교예 12Comparative Example 12

상기 제조예 1에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 비교 제조예 3에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하고, 3.0 Torr의 압력 하에 감압 건조하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다.The photoresist composition prepared in Comparative Preparation Example 3 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 1, and the same method as Example 1 was used, except that it was dried under reduced pressure under a pressure of 3.0 Torr. A photoresist pattern was formed.

비교예 13Comparative Example 13

상기 제조예 5에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 비교 제조예 4에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 17과 동일한 방법을 이용하여 금속 패턴을 형성하였다.A metal pattern was formed using the same method as Example 17, except that the photoresist composition prepared in Comparative Preparation Example 4 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 5.

비교예 14Comparative Example 14

상기 제조예 5에서 제조된 포토레지스트 조성물 대신 상기 비교 제조예 5에서 제조된 포토레지스트 조성물을 사용하였다는 점을 제외하고는 실시예 17과 동일한 방법을 이용하여 금속 패턴을 형성하였다.A metal pattern was formed using the same method as Example 17, except that the photoresist composition prepared in Comparative Preparation Example 5 was used instead of the photoresist composition prepared in Preparation Example 5.

평가예 1: 포토레지스트 패턴의 테이퍼 각(taper angle) 및 CD 크기 측정Evaluation Example 1: Measurement of taper angle and CD size of photoresist pattern

실시예 1~16 및 비교예 1~12에서 제조된 포토레지스트 패턴의 테이퍼 각 및 CD 크기를 주사 전자 현미경을 사용하여 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.The taper angle and CD size of the photoresist patterns prepared in Examples 1 to 16 and Comparative Examples 1 to 12 were measured using a scanning electron microscope. The results are shown in Table 1 below.

포토레지스트 조성물Photoresist composition 감압 건조 시 압력
(Torr)
Pressure during reduced pressure drying
(Torr)
테이퍼 각
(˚)
taper angle
(˚)
CD 크기
(㎛)
cd size
(㎛)
실시예 1Example 1 제조예 1Manufacturing Example 1 0.50.5 7777 7.97.9 실시예 2Example 2 제조예 1Manufacturing Example 1 1.01.0 7575 8.08.0 실시예 3Example 3 제조예 1Manufacturing Example 1 1.51.5 7171 8.28.2 실시예 4Example 4 제조예 1Manufacturing Example 1 3.03.0 6868 8.58.5 실시예 5Example 5 제조예 2Production example 2 0.50.5 7373 8.08.0 실시예 6Example 6 제조예 2Production example 2 1.01.0 7272 8.18.1 실시예 7Example 7 제조예 2Production example 2 1.51.5 7070 8.18.1 실시예 8Example 8 제조예 2Production example 2 3.03.0 6767 8.38.3 실시예 9Example 9 제조예 3Production example 3 0.50.5 7070 8.08.0 실시예 10Example 10 제조예 3Production example 3 1.01.0 6969 8.08.0 실시예 11Example 11 제조예 3Production example 3 1.51.5 6767 8.18.1 실시예 12Example 12 제조예 3Production example 3 3.03.0 6565 8.28.2 실시예 13Example 13 제조예 4Production example 4 0.50.5 6868 8.18.1 실시예 14Example 14 제조예 4Production example 4 1.01.0 6767 8.18.1 실시예 15Example 15 제조예 4Production example 4 1.51.5 6565 8.28.2 실시예 16Example 16 제조예 4Production example 4 3.03.0 6363 8.28.2 비교예 1Comparative Example 1 비교 제조예 1Comparative Manufacturing Example 1 0.50.5 9595 7.97.9 비교예 2Comparative Example 2 비교 제조예 1Comparative Manufacturing Example 1 1.01.0 9090 8.38.3 비교예 3Comparative Example 3 비교 제조예 1Comparative Manufacturing Example 1 1.51.5 8080 9.19.1 비교예 4Comparative Example 4 비교 제조예 1Comparative Manufacturing Example 1 3.03.0 6565 10.410.4 비교예 5Comparative Example 5 비교 제조예 2Comparative Manufacturing Example 2 0.50.5 8989 7.97.9 비교예 6Comparative Example 6 비교 제조예 2Comparative Manufacturing Example 2 1.01.0 8383 8.28.2 비교예 7Comparative Example 7 비교 제조예 2Comparative Manufacturing Example 2 1.51.5 7575 8.88.8 비교예 8Comparative Example 8 비교 제조예 2Comparative Manufacturing Example 2 3.03.0 6363 9.99.9 비교예 9Comparative Example 9 비교 제조예 3Comparative Manufacturing Example 3 0.50.5 8585 8.08.0 비교예 10Comparative Example 10 비교 제조예 3Comparative Manufacturing Example 3 1.01.0 8080 8.28.2 비교예 11Comparative Example 11 비교 제조예 3Comparative Manufacturing Example 3 1.51.5 7171 8.58.5 비교예 12Comparative Example 12 비교 제조예 3Comparative Manufacturing Example 3 3.03.0 6262 9.49.4

표 1을 참조하면, 실시예 1~4에 제조된 포토레지스트 패턴, 실시예 5~8에 제조된 포토레지스트 패턴, 실시예 9~12에 제조된 포토레지스트 패턴, 및 실시예 13~16에서 제조된 포토레지스트 패턴은 각각 비교예 1~4 에 제조된 포토레지스트 패턴, 비교예 5~8에서 제조된 포토레지스트 패턴 및 비교예 9~12에 제조된 포토레지스트 패턴에 비해 감압 건조 시 압력의 변화에 대하여 테이퍼 각 및 CD 크기의 변화가 적으므로 포토레지스트 패턴 형상의 균일도가 우수함을 알 수 있다. Referring to Table 1, the photoresist patterns prepared in Examples 1 to 4, the photoresist patterns prepared in Examples 5 to 8, the photoresist patterns prepared in Examples 9 to 12, and the photoresist patterns prepared in Examples 13 to 16. The photoresist patterns prepared in Comparative Examples 1 to 4, the photoresist patterns prepared in Comparative Examples 5 to 8, and the photoresist patterns prepared in Comparative Examples 9 to 12 are affected by pressure changes during reduced pressure drying, respectively. Since there is little change in the taper angle and CD size, it can be seen that the uniformity of the photoresist pattern shape is excellent.

평가예Evaluation example 2: 금속 패턴의 2: Metal pattern 식각etching 스큐skew 측정 measurement

실시예 17~22, 비교예 13 및 14에서 제조된 금속 패턴의 식각 스큐를 각각 주사 전자 현미경을 사용하여 측정하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.The etch skew of the metal patterns prepared in Examples 17 to 22 and Comparative Examples 13 and 14 were measured using a scanning electron microscope, respectively. The results are shown in Table 2 below.

식각 스큐(nm)Etch Skew (nm) 실시예 17Example 17 852852 실시예 18Example 18 823823 실시예 19Example 19 750750 실시예 20Example 20 670670 실시예 21Example 21 633633 실시예 22Example 22 630630 비교예 13Comparative Example 13 907907 비교예 14Comparative Example 14 측정 불가**Not measurable**

** ** 식각etching 스큐가Skew 너무 커 too big SEMSEM 분석으로는 측정이 불가능함Impossible to measure through analysis ..

상기 표 2로부터 알 수 있는 바와 같이, 실시예 17~22에서 제조된 금속 패턴은 비교예 13 및 14에서 제조된 금속 패턴에 비해 식각 스큐가 작으므로 기판에 대한 접착력이 우수함을 알 수 있다.As can be seen from Table 2, the metal patterns manufactured in Examples 17 to 22 have a smaller etch skew than the metal patterns manufactured in Comparative Examples 13 and 14, and thus have excellent adhesion to the substrate.

이상에서는 도면 및 실시예를 참조하여 본 발명에 따른 바람직한 구현예가 설명되었으나, 이는 예시적인 것에 불과하며, 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 타 구현예가 가능하다는 점을 이해할 수 있을 것이다. 따라서, 본 발명의 보호범위는 첨부된 특허청구범위에 의해서 정해져야 할 것이다. In the above, preferred embodiments according to the present invention have been described with reference to the drawings and examples, but this is merely illustrative, and various modifications and other equivalent embodiments can be made by those skilled in the art. You will be able to understand. Therefore, the scope of protection of the present invention should be determined by the appended patent claims.

10: 기판
20: 금속층
25: 금속 패턴
30: 코팅층
35: 포토레지스트 패턴
LEA: 노광 영역
LBA: 차광 영역
10: substrate
20: metal layer
25: Metal pattern
30: Coating layer
35: Photoresist pattern
LEA: exposure area
LBA: Light blocking area

Claims (20)

노볼락계 수지;
디아지드계 감광성 화합물;
3-머캅토프로필메틸디메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란 또는 이의 임의의 조합;
제1용매; 및
제2용매를 포함하고,
상기 제1용매는 비점이 110℃ 내지 190℃이고, 상기 제2용매는 비점이 200℃ 내지 400℃인, 포토레지스트 조성물.
novolak-based resin;
diazide-based photosensitive compounds;
3-mercaptopropylmethyldimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, or any combination thereof;
first solvent; and
Comprising a second solvent,
The first solvent has a boiling point of 110°C to 190°C, and the second solvent has a boiling point of 200°C to 400°C.
제1항에 있어서,
상기 노볼락계 수지는 메타크레졸과 파라크레졸의 축중합체를 포함하고,
상기 메타크레졸 대 상기 파라크레졸의 중량비는 2:8 내지 8:2인, 포토레지스트 조성물.
According to paragraph 1,
The novolak-based resin includes a condensation polymer of metacresol and para-cresol,
A photoresist composition wherein the weight ratio of the metacresol to the paracresol is 2:8 to 8:2.
제1항에 있어서,
상기 노볼락계 수지는 중량평균 분자량이 1,000 내지 50,000 g/mol인, 포토레지스트 조성물.
According to paragraph 1,
The novolak-based resin is a photoresist composition having a weight average molecular weight of 1,000 to 50,000 g/mol.
제1항에 있어서,
상기 노볼락계 수지의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여, 5 내지 30 중량부인, 포토레지스트 조성물.
According to paragraph 1,
The photoresist composition wherein the content of the novolak-based resin is 5 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the total content of the composition.
제1항에 있어서,
상기 디아지드계 감광성 화합물은 2,3,4-트리히드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포네이트 및 2,3,4,4'-테트라히드록시벤조페논-1,2-나프토퀴논디아지드-5-설포네이트 중에서 선택된 적어도 1종을 포함하는, 포토레지스트 조성물.
According to paragraph 1,
The diazide-based photosensitive compounds include 2,3,4-trihydroxybenzophenone-1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonate and 2,3,4,4'-tetrahydroxybenzophenone-1. A photoresist composition comprising at least one selected from 2-naphthoquinonediazide-5-sulfonate.
제1항에 있어서,
상기 디아지드계 감광성 화합물의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여, 2 내지 10 중량부인, 포토레지스트 조성물.
According to paragraph 1,
A photoresist composition in which the content of the diazide-based photosensitive compound is 2 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the total content of the composition.
삭제delete 삭제delete 제1항에 있어서,
상기 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란, 상기 3-머캅토프로필트리메톡시실란 또는 이의 임의의 조합의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여, 0.01 내지 0.25 중량부인, 포토레지스트 조성물.
According to paragraph 1,
The photoresist composition wherein the content of 3-mercaptopropylmethyldimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, or any combination thereof is 0.01 to 0.25 parts by weight based on 100 parts by weight of the total content of the composition.
제1항에 있어서,
상기 제1용매는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA), 벤질 알코올, 2-메톡시에틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 및 1-메틸-2-피롤리디논 중에서 선택된 적어도 1종을 포함하는, 포토레지스트 조성물.
According to paragraph 1,
The first solvent is propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA), benzyl alcohol, 2-methoxyethyl acetate, propylene glycol monomethyl ether, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and 1-methyl-2-pyrrolidinone. A photoresist composition comprising at least one selected member.
제1항에 있어서,
상기 제1용매의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여, 65 내지 90 중량부인, 포토레지스트 조성물.
According to paragraph 1,
The photoresist composition wherein the content of the first solvent is 65 to 90 parts by weight based on 100 parts by weight of the total content of the composition.
제1항에 있어서,
상기 제2용매는 디에틸렌글리콜 디부틸에테르(DBDG), 트리에틸렌글리콜 디메틸에테르(DMTG), 디메틸글루타레이트, 디메틸아디페이트, 디메틸-2-메틸글루타레이트, 디메틸숙시네이트, 디이소부틸아디페이트, 디이소부틸글루타레이트 및 디이소부틸숙시네이트 중에서 선택된 적어도 1종을 포함하는, 포토레지스트 조성물.
According to paragraph 1,
The second solvent is diethylene glycol dibutyl ether (DBDG), triethylene glycol dimethyl ether (DMTG), dimethyl glutarate, dimethyl adipate, dimethyl-2-methyl glutarate, dimethyl succinate, and diisobutyl adipate. A photoresist composition comprising at least one selected from pate, diisobutyl glutarate, and diisobutyl succinate.
제1항에 있어서,
상기 제2용매의 함량은 상기 조성물의 총 함량 100 중량부에 대하여, 1 내지 25 중량부인, 포토레지스트 조성물.
According to paragraph 1,
The photoresist composition wherein the content of the second solvent is 1 to 25 parts by weight based on 100 parts by weight of the total content of the composition.
제1항에 있어서,
착색제, 분산제, 산화방지제, 자외선 흡수제, 계면 활성제, 레벨링제, 가소제, 충진제, 안료 및 염료 중에서 선택된 적어도 1종을 포함하는 첨가제를 더 포함하는, 포토레지스트 조성물.
According to paragraph 1,
A photoresist composition further comprising an additive including at least one selected from colorants, dispersants, antioxidants, ultraviolet absorbers, surfactants, leveling agents, plasticizers, fillers, pigments, and dyes.
기판 상에 금속층을 형성하는 단계;
상기 금속층 상에 제1항 내지 제6항 및 제9항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 포토레지스트 조성물을 도포하여 코팅층을 형성하는 단계;
상기 코팅층을 가열하는 단계;
상기 코팅층을 노광하는 단계;
상기 코팅층을 부분적으로 제거하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계; 및
상기 포토레지스트 패턴을 마스크로 이용하여 상기 금속층을 패터닝하여 금속 패턴을 형성하는 단계를 포함하는, 금속 패턴의 형성 방법.
forming a metal layer on a substrate;
forming a coating layer by applying the photoresist composition according to any one of claims 1 to 6 and 9 to 14 on the metal layer;
Heating the coating layer;
exposing the coating layer to light;
forming a photoresist pattern by partially removing the coating layer; and
A method of forming a metal pattern, comprising patterning the metal layer using the photoresist pattern as a mask to form a metal pattern.
제15항에 있어서,
상기 금속층은 구리, 은, 크롬, 몰리브덴, 알루미늄, 티타늄, 망간, 알루미늄 또는 이들의 합금을 포함하는, 금속 패턴의 형성 방법.
According to clause 15,
The metal layer includes copper, silver, chromium, molybdenum, aluminum, titanium, manganese, aluminum, or an alloy thereof.
제15항에 있어서,
상기 코팅층을 형성하는 단계는 상기 코팅층을 0.5 내지 3.0 Torr의 압력 하에 30초 내지 100초 동안 건조하는 단계를 더 포함하는, 금속 패턴의 형성 방법.
According to clause 15,
Forming the coating layer further includes drying the coating layer for 30 seconds to 100 seconds under a pressure of 0.5 to 3.0 Torr.
제15항에 있어서,
상기 코팅층을 가열하는 단계는 80℃ 내지 120℃의 온도에서 30초 내지 100초 동안 수행되는, 금속 패턴의 형성 방법.
According to clause 15,
Heating the coating layer is performed at a temperature of 80°C to 120°C for 30 seconds to 100 seconds.
제15항에 있어서,
상기 코팅층을 노광하는 단계는 400 nm 내지 500 nm의 파장을 갖는 광을 1 내지 20초 동안 조사함으로써 수행되는, 금속 패턴의 형성 방법.
According to clause 15,
The step of exposing the coating layer is performed by irradiating light with a wavelength of 400 nm to 500 nm for 1 to 20 seconds.
제15항에 있어서,
상기 코팅층을 부분적으로 제거하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계 상기 코팅층에 테트라메틸암모늄 하이드록사이드 수용액 또는 테트라에틸암모늄 하이드록사이드 수용액을 30초 내지 10분 동안 가함으로써 수행되는, 금속 패턴의 형성 방법.
According to clause 15,
Forming a photoresist pattern by partially removing the coating layer. A method of forming a metal pattern, which is performed by adding an aqueous tetramethylammonium hydroxide solution or an aqueous tetraethylammonium hydroxide solution to the coating layer for 30 seconds to 10 minutes.
KR1020160101882A 2016-08-10 2016-08-10 Photoresist composition and method for forming a metal pattern using the same Active KR102654926B1 (en)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160101882A KR102654926B1 (en) 2016-08-10 2016-08-10 Photoresist composition and method for forming a metal pattern using the same
JP2017153680A JP7123330B2 (en) 2016-08-10 2017-08-08 PHOTORESIST COMPOSITION AND METHOD FOR FORMING METAL PATTERN USING THE SAME
TW106127106A TWI746614B (en) 2016-08-10 2017-08-10 Photoresist composition and method for forming a metal pattern using the same
CN201710680289.XA CN107728426B (en) 2016-08-10 2017-08-10 Photoresist composition and method for forming metal pattern using the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160101882A KR102654926B1 (en) 2016-08-10 2016-08-10 Photoresist composition and method for forming a metal pattern using the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20180018909A KR20180018909A (en) 2018-02-22
KR102654926B1 true KR102654926B1 (en) 2024-04-05

Family

ID=61205078

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020160101882A Active KR102654926B1 (en) 2016-08-10 2016-08-10 Photoresist composition and method for forming a metal pattern using the same

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JP7123330B2 (en)
KR (1) KR102654926B1 (en)
CN (1) CN107728426B (en)
TW (1) TWI746614B (en)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114114834B (en) * 2021-12-07 2025-08-26 徐州博康信息化学品有限公司 A chemically amplified photoresist and its preparation and use method
CN114479020B (en) * 2022-02-22 2023-06-20 中国科学院化学研究所 A kind of polymer semiconducting photoresist containing azide group in side chain and its preparation method and application

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004361872A (en) * 2003-06-09 2004-12-24 Clariant Internatl Ltd Improving agent for adhesiveness of photosensitive resin composition and photosensitive resin composition containing the same

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI342983B (en) * 2003-07-16 2011-06-01 Sumitomo Chemical Co Coloring photosensitive resin composition
KR101430962B1 (en) * 2008-03-04 2014-08-18 주식회사 동진쎄미켐 Photoresist composition and method for manufacturing array substrate using the same
JP5167352B2 (en) * 2008-05-13 2013-03-21 旭化成イーマテリアルズ株式会社 Photosensitive resin composition
JP4245077B1 (en) * 2008-08-01 2009-03-25 住友ベークライト株式会社 Photosensitive resin composition, cured film, protective film, insulating film, and semiconductor device using the same.
KR101227280B1 (en) * 2009-09-10 2013-01-28 도레이 카부시키가이샤 Photosensitive resin composition and method for producing photosensitive resin film
JP5593678B2 (en) * 2009-11-10 2014-09-24 デクセリアルズ株式会社 Quinonediazide photosensitizer solution and positive resist composition
JP5637043B2 (en) * 2011-03-30 2014-12-10 日本ゼオン株式会社 Photosensitive resin composition
JP2013088711A (en) * 2011-10-20 2013-05-13 Nippon Zeon Co Ltd Photosensitive resin composition
JP6348419B2 (en) * 2012-09-18 2018-06-27 旭化成株式会社 Photosensitive resin composition
US8841062B2 (en) * 2012-12-04 2014-09-23 Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. Positive working photosensitive material
EP2937732B1 (en) * 2012-12-20 2020-08-19 Toray Industries, Inc. Photosensitive resin composition, method for producing heat-resistant resin film and display device
JP6286834B2 (en) * 2013-02-22 2018-03-07 東レ株式会社 Heat resistant resin composition and method for producing heat resistant resin film
JP2016018691A (en) * 2014-07-09 2016-02-01 Jsr株式会社 Display or lighting device

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004361872A (en) * 2003-06-09 2004-12-24 Clariant Internatl Ltd Improving agent for adhesiveness of photosensitive resin composition and photosensitive resin composition containing the same

Also Published As

Publication number Publication date
CN107728426A (en) 2018-02-23
KR20180018909A (en) 2018-02-22
JP7123330B2 (en) 2022-08-23
JP2018028661A (en) 2018-02-22
TW201809876A (en) 2018-03-16
CN107728426B (en) 2022-11-04
TWI746614B (en) 2021-11-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5129003B2 (en) Photoresist composition and method for producing thin film transistor substrate using the same
EP0496640B2 (en) I-ray sensitive positive resist composition
US20040197704A1 (en) Photoresist compositions
JP3057010B2 (en) Positive resist composition and method for forming resist pattern
US6905809B2 (en) Photoresist compositions
KR102654926B1 (en) Photoresist composition and method for forming a metal pattern using the same
KR102127533B1 (en) Positive type resist composition
WO2012115029A1 (en) Photoresist resin composition
TWI546323B (en) Novolac type phenolic resin, photoresist composition and manufacturing method of liquid crystal device
JP2761823B2 (en) Positive photoresist composition
JP5112772B2 (en) Positive photoresist composition for manufacturing liquid crystal element and method for forming resist pattern
KR102460134B1 (en) Photoresist composition for copper layer
KR20070116665A (en) Pattern Formation Method
KR19980701463A (en) Positive resist composition
JPH04271349A (en) Positive type photoresist composition
JP2005284114A (en) Radiation sensitive resin composition for spinless slit coating and use thereof
JP2987526B2 (en) Positive photoresist composition
US9851635B2 (en) Photoresist composition and method of manufacturing substrate for display device by using the same
JP2753917B2 (en) Positive photoresist composition
KR101596911B1 (en) Photoresist composition
KR20130076550A (en) A photoresist composition having high resolution and high residual rate
KR101988960B1 (en) Photoresist composition and method for forming photoresist pattern using the same
KR20120007124A (en) Positive photoresist composition
KR20120054241A (en) Photoresist composition
JPH0553314A (en) Positive resist composition

Legal Events

Date Code Title Description
PA0109 Patent application

Patent event code: PA01091R01D

Comment text: Patent Application

Patent event date: 20160810

PG1501 Laying open of application
PA0201 Request for examination

Patent event code: PA02012R01D

Patent event date: 20210806

Comment text: Request for Examination of Application

Patent event code: PA02011R01I

Patent event date: 20160810

Comment text: Patent Application

E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event date: 20230713

Patent event code: PE09021S01D

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

Patent event code: PE07011S01D

Comment text: Decision to Grant Registration

Patent event date: 20240102

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

Comment text: Registration of Establishment

Patent event date: 20240401

Patent event code: PR07011E01D

PR1002 Payment of registration fee

Payment date: 20240402

End annual number: 3

Start annual number: 1

PG1601 Publication of registration