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KR102661656B1 - 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 - Google Patents

유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 Download PDF

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KR102661656B1
KR102661656B1 KR1020180137151A KR20180137151A KR102661656B1 KR 102661656 B1 KR102661656 B1 KR 102661656B1 KR 1020180137151 A KR1020180137151 A KR 1020180137151A KR 20180137151 A KR20180137151 A KR 20180137151A KR 102661656 B1 KR102661656 B1 KR 102661656B1
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organic
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organic compound
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하종진
유현영
김성수
이석종
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솔브레인 주식회사
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Abstract

본 발명은 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치에 관한 것으로, 보다 상세하게는 하기 화학식 1로 표시되는 유기화합물에 관한 것이다.
[화학식 1]

(상기 화학식 1에서, 상기 R1 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이고, 상기 L은 단일결합, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 헤테로시클로알킬렌기, 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이며, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 6의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다)
본 발명에 따르면, 유기발광소자의 발광효율, 안정성 및 소자의 수명을 향상시키는 효과가 있다.

Description

유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치{ORGANIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE INCLUDING THE SAME AND DISPLAY INCLUDING THE ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE}
본 발명은 유기발광소자의 발광효율, 안정성 및 소자의 수명을 향상시킬 수 있는 유기화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 이러한 평면표시소자 중 하나로 유기발광다이오드(organic light emitting diode: OLED)라고도 불리는 유기발광소자의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있으며, 이미 여러 제품들이 발표된 바 있다.
유기발광소자는 유기발광재료에 전류를 가하여 전기에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기물층이 삽입된 구조로 이루어져 있으며, 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등의 다층 구조로 이루어질 수 있다.
이러한 유기발광소자의 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공(hole)이, 음극에서는 전자(electron)가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만나 재결합(recombination)하는 과정에서 에너지가 높은 여기자(exciton)를 형성하게 된다. 이때 형성된 여기자가 다시 바닥상태(ground state)로 이동하면서 특정한 파장을 갖는 빛이 발생하게 된다.
한편, 유기발광소자의 발광 효율의 증대, 안정성 및 소자의 수명이 향상되기 위해서는 상기 유기물층을 이루는 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하지만, 아직까지는 이러한 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다.
이에 새로운 재료 개발이 계속 요구되고 있으며, 특히 정공수송 물질 및 전자수송 물질의 개발이 필요하다.
한국 공개특허 제2010-0108924호
상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자, 본 발명은 유기발광소자의 발광효율, 안정성 및 소자의 수명을 향상시킬 수 있는 유기화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 유기화합물을 이용하여, 발광효율, 안정성 및 소자의 수명이 향상된 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 상기 목적 및 기타 목적들은 하기 설명된 본 발명에 의하여 모두 달성될 수 있다.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
상기 R1 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이고,
상기 L은 단일결합, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 헤테로시클로알킬렌기, 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이며,
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 6의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다.
또한 본 발명은 상기 유기화합물을 포함하는 전하수송물질, 유기발광소자 및 표시장치를 제공한다.
본 발명에 따르면 유기발광소자의 발광효율, 안정성 및 소자의 수명을 향상시킬 수 있는 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 이 유기발광소자를 포함하는 표시장치를 제공하는 효과가 있다.
이하 본 기재의 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 표시장치를 상세하게 설명한다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 등으로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1개 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "*-"는 탄소 원자 또는 탄소 이외의 원자와 연결되는 부분, 즉 치환기(group)나 관능기가 연결되는 부분을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 포화 지방족 탄화수소기를 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미하고, 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1개 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1개 내지 3개 포함할 수 있다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한 "알킬렌(alkylene)"은 알칸(alkane)에서 수소 원자 두 개를 뺀 2가의 원자단이며, 일반식 -CnH2n-으로 표시될 수 있다. 상기 알칸은 직쇄상 알칸, 분지상 알칸을 포함하며, 1차 알칸, 2차 알칸 및 3차 알칸을 포함한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한 "시클로알킬렌"은 시클로알칸(alkane)에서 수소 원자 두 개를 뺀 2가의 원자단이다. 상기 시클로알칸은 일환식 또는 다환식을 포함한다. 또한, 아다만틸기, 노보닐기를 포함하는 다환식 시클로알킬기를 포함할 수 있다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한 "아릴렌(arylene)"은 방향족 탄화수소에서 수소 원자 두 개를 뺀 2가 원자단을 의미하며, 상기 방향족 탄화수소는 1개 이상의 벤젠고리를 포함하는 탄소수 6 내지 30의 일환식 또는 다환식 화합물 및 이의 유도체를 의미하며, 예를 들면 벤젠고리, 벤젠고리에 알킬 곁사슬이 붙은 톨루엔 또는 자일렌, 2개 이상의 벤젠고리가 단일결합으로 결합한 바이페닐, 벤젠고리가 시클로알킬기 또는 헤테로시클로알킬기와 축합한 플루오렌, 크산렌 또는 안트라퀴논, 2개 이상의 벤젠고리가 축합한 나프탈렌 또는 안트라센 등일 수 있다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한 "전하수송물질"은 유기발광소자를 구성하는 부품 중 전자(election)나 정공(hole) 등 발광에 필요한 전하의 주입 및 수송을 담당하는 유기물질을 의미한다.
본 발명의 유기화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, 상기 R1 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이고, 상기 L은 단일결합, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 헤테로시클로알킬렌기, 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이며, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 6의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다)
구체적인 예로, 상기 R1 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있고, 이 경우 전하수송 효과나 안정성 등이 우수하다.
상기 L은 일례로, 단일결합, 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있고, 이 경우 전하수송 효과나 안정성 등이 우수하다.
또 다른 예로, 상기 L은 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란트레닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 Ar1은 일례로, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페나트렌기, 파이레닐기, 트리페닐렌기 페릴레닐기, 크라이세닐기, 카바졸기, 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 피라다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기 및 아크리딜기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
구체적인 예로, 상기 Ar1은 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 및 나프틸기로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 Ar2는 일례로, 피리딜기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹사닐기, 나프틸리딜기, 피라지닐기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 페난트롤릴기, 이미다조피리딜기, 트리아질기, 아크리딜기, 이미다졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 옥사졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 티아졸릴기, 또는 벤조티아졸릴기이거나,
, , , 또는 일 수 있다.
(여기서 R'1 내지 R'7은 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, CN, Si(CH)3, CF3, 니트로, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알킬기, C3~C10의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페나트렌기, 파이레닐기, 트리페닐렌기 페릴레닐기, 크라이세닐기, 카바졸기, 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 피라다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기 및 아크리딜기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다)
구체적인 예로 상기 Ar2는
,,,또는 로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
(여기서 R'1 및 R'2는 각각 독립적으로, 수소, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알킬기, C3~C10의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페나트렌기, 파이레닐기, 트리페닐렌기 페릴레닐기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다)
또 다른 일례로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 1 내지 224로 표시되는 화합물일 수 있고, 이 경우 전하수송능력, 안정성 및 효율이 뛰어난 효과가 있다.
상기 유기화합물은 일례로, 유기발광소자용 재료 중 전하수송물질 및/또는 발광층의 호스트 물질로 사용될 수 있다.
구체적으로, 상기 유기화합물은 일례로 전하수송물질로 사용될 수 있으며, 바람직하게는 전자수송물질로 사용될 수 있고, 이 경우 전자수송능력, 안정성 및 효율이 우수한 효과가 있다.
상기 유기화합물을 전하수송물질로 사용할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전하 수송 특성을 얻을 수 있으며, 안정하고 효율적인 전하수송물질 제공을 통해, 궁극적으로 유기발광소자의 발광효율, 안정성 및 소자의 수명을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 유기발광소자는 일례로, 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 한 층 이상의 유기박막층;을 포함하고, 상기 유기박막층 중 적어도 한 층은 상기 전하수송물질을 포함할 수 있다.
상기 유기박막층은 일례로, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 유기발광소자는 상기 유기박막층 중 적어도 1층 이상이 상기 본 발명의 유기화합물을 포함하고, 상기 유기화합물은 상기 유기박막층 중에서 정공수송물질, 전자수송물질, 발광층의 호스트물질 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 물질로 사용될 수 있다.
이하에서, 상기 유기발광소자에 대하여 자세하게 설명한다. 다만, 하기에 예시된 내용이 본 발명의 유기발광소자를 한정하는 것은 아니다.
상기 유기발광소자는 일례로 양극(정공주입전극); 정공주입층(HIL) 및/또는 정공수송층(HTL); 발광층(EML); 및 음극(전자주입전극);이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있으며, 바람직하게는, 양극과 발광층 사이에 전자차단층(EBL)을, 그리고 음극과 발광층 사이에 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 또는 정공차단층(HBL)을 추가로 포함할 수 있다.
상기 유기발광소자의 일 제조방법의 예로는, 먼저 기판 표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질은 당업계에서 통상적으로 사용되고 있는 물질을 사용할 수 있으며, 일례로 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2) 또는 산화아연(ZnO) 등이 있다.
다음으로, 상기 양극 표면에 정공주입물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성한다.
상기 진공 열증착법에 의하여 정공주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 정공주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 일례로 증착온도가 100 내지 400℃, 진공도가 10-8 내지 10-6torr, 증착 속도가 0.01 내지 2Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 스핀 코팅법에 의하여 정공주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 정공주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 코팅 속도가 2000 내지 5000rpm, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도가 80 내지 200℃ 범위에서 수행될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
이러한 정공주입물질의 예로는 구리프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3- 메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스 (3-메틸페닐 아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형 아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2- 나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA) 또는 이데미츠사(Idemitsu) 에서 구입 가능한 IDE406 등이 있다.
상기 정공주입층의 두께는 일례로, 100 내지 10,000Å, 또는 100 내지 2,000Å, 바람직하게는 100 내지 1,000Å일 수 있으며, 이 범위 내에서 실질적인 구동 전압의 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 주입 특성을 얻을 수 있다.
다음으로, 상기 정공주입층 표면에 정공수송물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다. 이때, 정공수송물질로 본 발명의 유기화합물을 사용할 경우, 유기발광소자의 발광효율, 안정성 및 소자의 수명을 향상시킬 수 있는 효과가 있다.
이 밖에 상기 정공수송물질로, 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPD), N'-다이(나프탈렌-1-일)-N,N'- 바이페닐-벤지딘(NPB), 또는 N,N'-바이페닐 -N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'- 바이페닐-4,4'-다이아민(TPD) 등이 사용될 수 있다.
상기 정공수송층의 두께는 일례로, 100 내지 10,000Å, 또는 100 내지 1,500Å, 바람직하게는 100 내지 3,000Å일 수 있으며, 이 범위 내에서, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공수송 특성을 얻을 수 있다.
본 기재에서 각 층의 두께는 이 기술분야에서 일반적으로 인정되는 측정방법으로 측정될 수 있고, 구체적인 예로 탐침형 프로필로미터를 사용하여 각 층의 두께를 측정할 수 있다.
다음으로, 상기 정공수송층 표면에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 발광층을 형성한다. 이때, 사용되는 발광층 물질 중 발광 호스트 물질로 본 발명의 유기화합물을 사용할 경우, 유기발광소자의 발광효율, 안정성 및 소자의 수명을 향상시킬 수 있는 효과가 있다.
이 밖에 상기 발광층 물질로, 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄 (Alq3), Balq(8-하이드록시퀴놀린베릴륨염), DPVBi (4,4'-비스(2,2- 바이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐)계열, 스파이로(Spiro)물질, 스파이로- DPVBi(스파이로-4,4'-비스(2,2-바이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐), LiPBO (2-(2-벤조옥사졸릴)-페놀리튬염), 비스(바이페닐비닐)벤젠, 알루미늄-퀴놀린 금속착체, 이미다졸, 티아졸 및 옥사졸의 금속착체 등이 사용될 수 있다.
상기 발광층 물질 중 발광 호스트와 함께 사용될 수 있는 도펀트(dopant)의 경우 형광 도펀트로서 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입 가능한 IDE102, IDE105, 인광 도펀트로는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III)(Ir(ppy)3), 이리듐(III)비스[(4,6-다이플루오로페닐)피리디나토-N,C-2']피콜린산염(FIrpic), 플라티늄(II)옥타에틸포르피린(PtOEP), TBE002(코비온사) 등을 사용할 수 있다.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 일례로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 1 내지 15 중량부, 또는 1 내지 10 중량부, 바람직하게는 1 내지 5 중량부일 수 있으며, 이 범위 내에서 유기발광소자의 발광효율, 안정성 및 소자의 수명을 향상시킬 수 있는 효과가 있다.
상기 발광층의 두께는 일례로, 100 내지 1,000Å, 또는 200 내지 600Å, 바람직하게는 100 내지 300Å 일 수 있으며, 이 범위 내에서 실질적인 구동 전압 상승 없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
일례로, 상기 발광층 표면에 전자수송물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자수송층을 형성할 수 있다. 이때, 사용되는 전자수송물질로 본 발명의 유기화합물을 사용할 경우, 유기발광소자의 발광효율, 안정성 및 소자의 수명을 향상시킬 수 있는 효과가 있다.
또한, 상기 전자수송층은 일례로 본 발명의 유기화합물 이 외에 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3), PBD(2-(4-비페닐일)-5- (4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸), TNF(2,4,7-트리니트로 플루오레논), BMD, BND 등과 같은 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 전자 수송층의 두께는 일례로, 100 내지 1,000Å, 또는 150 내지 500Å, 바람직하게는 100 내지 500Å일 수 있으며, 이 범위 내에서 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 일례로, Li 착체와 함께 사용할 수 있다. 상기 Li 착체의 비제한적인 예로는, 리튬 퀴놀레이트(LiQ) 등을 들 수 있다.
상기 발광층과 전자수송층 사이에 선택적으로 정공차단층을 추가로 형성하고 발광층에 인광 도펀트를 함께 사용함으로써, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다.
상기 정공차단층의 형성은 정공차단층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 및 스핀 코팅에 의할 수 있으며, 사용 가능한 정공차단층 물질은 특별히 제한되지는 않으나, 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며, 일례로 (8-하이드록시퀴놀리놀라토) 리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀 나토)-알루미늄비페 녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인 (bathocuproine, BCP) 등을 사용할 수 있다.
일례로, 상기 전자수송층 표면에 전자주입물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자주입층을 형성하고, 이때 사용되는 전자주입물질로는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않으며, 일례로 LiF, Liq(Lithium quinolate), Li2O, BaO, CsF 등의 물질을 사용할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 일례로, 1 내지 100Å, 또는 3 내지 90Å, 바람직하게는 5 내지 50Å일 수 있으며, 이 범위 내에서 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
일례로, 상기 전자주입층 표면에 음극용 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착하여 음극을 형성하고, 이때 사용되는 음극용 물질로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한, 전면발광 유기전계발광소자의 경우 일례로 산화인듐주석(ITO) 또는 산화인듐아연(IZO)를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 상술한 바와 같은 순서, 즉 양극/ 정공주입층/ 정공수송층/ 발광층/ 정공차단층/ 전자수송층/ 전자주입층/ 음극 순으로 제조하여도 되고, 그 반대로 음극/ 전자주입층/ 전자수송층/ 정공차단층/ 발광층/ 정공수송층/ 정공주입층/ 양극의 순서로 제조하여도 무방하다.
본 발명의 표지장치는 상술한 바와 같은 유기발광소자를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 표시장치는 구체적인 예로 휴대기기(휴대용 컴퓨터, 전자 수첩, 시계, 리모콘, 캠코더), 도로표지판, 전자 기기의 표시부 또는 벽걸이 TV일 수 있고, 이 경우 목적하는 효과가 잘 발현된다.
이하에서, 본 발명의 유기화합물들의 합성방법을 대표적인 예를 들어 하기에 설명한다. 그러나, 본 발명의 화합물들의 합성방법이 하기 예시된 방법으로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 화합물들은 하기에 예시된 방법과 이 분야의 공지의 방법에 의해 제조될 수 있다.
<제조예: 유기화합물의 합성>
[본 발명 화합물]
<제조예>
< Core 1-1의 제조>
10L 라운드 플라스크에 Phenylboronic acid 200g(1.64mol, 1.05eq)과 2-bromo-5-chloroaniline 322g(1.56mol, 1eq), Pd(pph3)4 90g(78.10mmol, 0.05eq), K2CO3 646g(4.69mol, 3eq)를 넣고 Toluene/EtOH/H2O를 넣고 환류교반하였다.
반응 종료 후 MC/ H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 화합물 1-1 254g을 80%의 수율로 얻었다.
< Core 1-2의 제조 >
10L 라운드 플라스크에 코어 1-1 200g(983.42mmol, 1eq)과 TEA 119g(1180.11mmol, 1.2eq)를 넣고 CH2Cl2에 녹인 후 0로 냉각하였다.
Benzoylchloride 152g(1081.77mmol, 1.1eq)를 적가하고 상온으로 승온하여 교반하였다.
반응 종료 후 MC/ H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 코어 1-2 271g을 90%의 수율로 얻었다.
< Core 1-3의 제조 >
10L 라운드 플라스크에 코어 1-3 200g(651.46mmol, 1eq)과 POCl3 199g(1302.93mmol, 2eq)를 넣고 nitrobenzene를 넣고 150에서 교반하였다.
반응 종료 후 MC/ H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 코어 1-3 131g을 70%의 수율로 얻었다.
< Core 1-4의 제조 >
5L 라운드 플라스크에 코어 1-3 131g(452.09mmol, 1eq)과 bis(pinacolato)diboron 172g(678.14mmol, 1.5eq), Pd(dba)2 13g(22.60mmol, 0.05eq), PCy3 12g(45.20mmol, 0.1eq), KOAc 177.5g(1808.36mmol, 4eq)를 넣고 1,4-dioxane을 넣고 환류교반하였다
반응 종료 후 MC/ H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 코어 1-4 138g을 80%의 수율로 얻었다.
< Core 1-5의 제조>
1L 라운드 플라스크에 코어 1-4 30g(78.68mmol, 1eq)과 1-Bromo-4-chloro-2-nitrobenzene 18.6g(78.68mmol, 1eq), Pd(pph3)4 4.6g(3.93mmol, 0.05eq), K2CO3 32.6g(236.05mol, 3eq)를 넣고 Toluene/EtOH/H2O를 넣고 환류교반하였다.
반응 종료 후 MC/ H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 화합물 1-5 29g을 90%의 수율로 얻었다.
< Core 1-6, 2-6의 제조 >
500ml 라운드 플라스크에 코어 1-5 29g(70.58mmol, 1eq)과 PPh3 37g(141.17mmol, 2eq)를 넣고 1,2-dichlorobenzene를 넣고 환류교반하였다..
반응 종료 후 MC/ H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel컬럼 정제하여 코어 1-6 15g을 56%의 수율로 얻었고, 코어 2-6 9g을 34%의 수율로 얻었다.
< Core 1-7의 제조>
1L 라운드 플라스크에 코어 1-6 9g(23.76mmol, 1eq)과 iodobenzene 5.3g(26.13mmol, 1.1eq), CuI 2.3g(11.88mmol, 0.5eq), K3PO4 15.1g(71.27mmol, 3eq), trans-1,2-cyclohexadiamine 4.1g(35.63mmol, 1.5eq)를 넣고 1,4-dioxane 넣고 환류교반하였다.
반응 종료 후 MC/ H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 화합물 1-7 9g을 83%의 수율로 얻었다.
< Core 1-8의 제조 >
500ml 라운드 플라스크에 코어 1-7 9g(19.78mmol, 1eq)과 bis(pinacolato)diboron 7.5g(29.67mmol, 1.5eq), Pd(dba)2 0.6g(0.99mmol, 0.05eq), PCy3 0.6g(1.98mmol, 0.1eq), KOAc 7.8g(79.13mmol, 4eq)를 넣고 1,4-dioxane을 넣고 환류교반하였다
반응 종료 후 MC/ H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 코어 1-8 8.3g을 77%의 수율로 얻었다.
< General procedure A >
500ml 라운드 플라스크에 Core 1-8 (1.1eq)과 하기 표 1의 Ar1-X (1eq), Pd(pph3)4 (0.05eq), K2CO3 (3eq)를 넣고 Toluene/EtOH/을 넣고 환류교반하였다.
반응 종료 후 MC/ H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 물질을 얻었다.
화합물 Ar1-X Yield(%) 구조
113 81
118 78
119 84
123 81
128 70
129 89
< Core 2-7의 제조>
1L 라운드 플라스크에 코어 2-6 9g(23.76mmol, 1eq)과 iodobenzene 5.3g(26.13mmol, 1.1eq), CuI 2.3g(11.88mmol, 0.5eq), K3PO4 15.1g(71.27mmol, 3eq), trans-1,2-cyclohexadiamine 4.1g(35.63mmol, 1.5eq)를 넣고 1,4-dioxane 넣고 환류교반하였다.
반응 종료 후 MC/ H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 화합물 2-7 8.1g을 75%의 수율로 얻었다.
< Core 2-8의 제조 >
500ml 라운드 플라스크에 코어 2-7 9g(19.78mmol, 1eq)과 bis(pinacolato)diboron 7.5g(29.67mmol, 1.5eq), Pd(dba)2 0.6g(0.99mmol, 0.05eq), PCy3 0.6g(1.98mmol, 0.1eq), KOAc 7.8g(79.13mmol, 4eq)를 넣고 1,4-dioxane을 넣고 환류교반하였다
반응 종료 후 MC/ H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 코어 2-8 9g을 83%의 수율로 얻었다.
< General procedure B >
500ml 라운드 플라스크에 Core 2-8 (1.1eq)과 하기 표 2의 Ar1-X (1eq), Pd(pph3)4 (0.05eq), K2CO3 (3eq)를 넣고 Toluene/EtOH/을 넣고 환류교반하였다.
반응 종료 후 MC/ H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 물질을 얻었다.
화합물 Ar1-X Yield(%) 구조
1 87
6 78
7 90
11 83
16 70
17 85
< Core 3-5의 제조>
1L 라운드 플라스크에 코어 1-4 30g(78.68mmol, 1eq)과 1-Bromo-5-chloro-2-nitrobenzene 18.6g(78.68mmol, 1eq), Pd(pph3)4 4.6g(3.93mmol, 0.05eq), K2CO3 32.6g(236.05mol, 3eq)를 넣고 Toluene/EtOH/H2O를 넣고 환류교반하였다.
반응 종료 후 MC/ H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 화합물 3-5 25g을 77%의 수율로 얻었다.
< Core 4-6, 5-6의 제조 >
500ml 라운드 플라스크에 코어 3-5 25g(60.85mmol, 1eq)과 PPh3 31.9g(121.70mmol, 2eq)를 넣고 1,2-dichlorobenzene를 넣고 환류교반하였다..
반응 종료 후 MC/ H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel컬럼 정제하여 코어 4-6 12g을 52%의 수율로 얻었고, 코어 5-6 9g을 39%의 수율로 얻었다.
< Core 4-7의 제조>
1L 라운드 플라스크에 코어 4-6 9g(23.76mmol, 1eq)과 iodobenzene 5.3g(26.13mmol, 1.1eq), CuI 2.3g(11.88mmol, 0.5eq), K3PO4 15.1g(71.27mmol, 3eq), trans-1,2-cyclohexadiamine 4.1g(35.63mmol, 1.5eq)를 넣고 1,4-dioxane 넣고 환류교반하였다.
반응 종료 후 MC/ H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 화합물 4-7 8.4g을 78%의 수율로 얻었다.
< Core 4-8의 제조 >
500ml 라운드 플라스크에 코어 4-7 8.4g(18.46mmol, 1eq)과 bis(pinacolato)diboron 7g(27.70mmol, 1.5eq), Pd(dba)2 0.5g(0.92mmol, 0.05eq), PCy3 0.5g(1.85mmol, 0.1eq), KOAc 7.3g(73.85mmol, 4eq)를 넣고 1,4-dioxane을 넣고 환류교반하였다
반응 종료 후 MC/ H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 코어 4-8 9g을 89%의 수율로 얻었다.
< General procedure C >
500ml 라운드 플라스크에 Core 4-8 (1.1eq)과 하기 표 3의 Ar1-X (1eq), Pd(pph3)4 (0.05eq), K2CO3 (3eq)를 넣고 Toluene/EtOH/을 넣고 환류교반하였다.
반응 종료 후 MC/ H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 물질을 얻었다.
화합물 Ar1-X Yield(%) 구조
169 90
174 86
175 79
179 81
184 79
185 85
< Core 5-7의 제조>
1L 라운드 플라스크에 코어 5-6 9g(23.76mmol, 1eq)과 iodobenzene 5.3g(26.13mmol, 1.1eq), CuI 2.3g(11.88mmol, 0.5eq), K3PO4 15.1g(71.27mmol, 3eq), trans-1,2-cyclohexadiamine 4.1g(35.63mmol, 1.5eq)를 넣고 1,4-dioxane 넣고 환류교반하였다.
반응 종료 후 MC/ H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 화합물 5-7 8g을 74%의 수율로 얻었다.
< Core 5-8의 제조 >
500ml 라운드 플라스크에 코어 5-7 8g(17.58mmol, 1eq)과 bis(pinacolato)diboron 6.7g(26.38mmol, 1.5eq), Pd(dba)2 0.5g(0.88mmol, 0.05eq), PCy3 0.5g(1.76mmol, 0.1eq), KOAc 6.9g(70.34mmol, 4eq)를 넣고 1,4-dioxane을 넣고 환류교반하였다
반응 종료 후 MC/ H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 코어 5-8 8.3g을 87%의 수율로 얻었다.
< General procedure D >
500ml 라운드 플라스크에 Core 5-8 (1.1eq)과 하기 표 4의 Ar1-X (1eq), Pd(pph3)4 (0.05eq), K2CO3 (3eq)를 넣고 Toluene/EtOH/을 넣고 환류교반하였다.
반응 종료 후 MC/ H2O로 추출하고 MC층을 MgSO4로 건조하였다. Silica-gel 컬럼 정제하여 물질을 얻었다.
화합물 Ar1-X Yield(%) 구조
57 93
62 81
63 88
67 85
72 79
73 80
화합물
 FD-MS 화합물 FD-MS
1 m/z = 727.27
C52H33N5 = 727.87		 2 m/z = 803.30
C58H37N5 = 803.97
3 m/z = 803.30
C58H37N5 = 803.97		 4 m/z = 777.29
C56H35N5 = 777.93
5 m/z = 777.29
C56H35N5 = 777.93		 6 m/z = 726.28
C53H34N4 = 826.88
7 m/z = 802.31
C59H38N4 = 802.98		 8 m/z = 802.31
C59H38N4 = 802.98
9 m/z = 776.29
C57H36N4 = 776.94		 10 m/z = 776.29
C57H36N4 = 776.94
11 m/z = 727.27
C52H33N5 = 727.87		 12 m/z = 803.30
C58H37N5 = 803.97
13 m/z = 803.30
C58H37N5 = 803.97		 14 m/z = 777.29
C56H35N5 = 777.93
15 m/z = 777.29
C56H35N5 = 777.93		 16 m/z = 726.28
C53H34N4 = 826.88
17 m/z = 802.31
C59H38N4 = 802.98		 18 m/z = 802.31
C59H38N4 = 802.98
19 m/z = 776.29
C57H36N4 = 776.94		 20 m/z = 776.29
C57H36N4 = 776.94
21 m/z = 688.26
C50H32N4 = 688.83		 22 m/z = 738.28
C54H34N4 = 738.89
23 m/z = 738.28
C54H34N4 = 738.89		 24 m/z = 840.33
C62H40N4 = 841.03
25 m/z = 788.29
C58H36N4 = 788.95		 26 m/z = 838.31
C62H38N4 = 839.01
27 m/z = 812.29
C60H36N4 = 812.98		 28 m/z = 764.29
C56H36N4 = 764.93
29 m/z = 700.26
C51H32N4= 700.85		 30 m/z = 750.28
C5H34N4 = 750.91
31 m/z = 750.28
C5H34N4 = 750.91		 32 m/z = 776.29
C57H36N4 = 776.94
33 m/z = 852.33
C63H40N4 = 853.04		 34 m/z = 800.29
C59H36N4 = 800.97
35 m/z = 850.31
C63H38N4= 851.03		 36 m/z = 824.29
C61H36N4 = 824.99
37 m/z = 674.25
C49H30N4 = 674.81 		38 m/z = 750.28
C55H34N4 = 750.91
39 m/z = 674.25
C49H30N4 = 674.81		 40 m/z = 750.28
C55H34N4 = 750.91
41 m/z = 688.26
C50H32N4= 688.83		 42 m/z = 738.28
C54H34N4 = 738.89
43 m/z = 738.28
C54H34N4 = 738.89		 44 m/z = 840.33
C62H40N4 = 841.03
45 m/z = 788.29
C58H36N4 = 788.95		 46 m/z = 838.31
C62H38N4 = 839.01
47 m/z = 812.29
C60H36N4= 812.98		 48 m/z = 764.29
C56H36N4 = 764.93
49 m/z = 700.26
C51H32N4 = 700.85		 50 m/z = 750.28
C55H34N4 = 750.91
51 m/z = 750.28
C55H34N4 = 750.91		 52 m/z = 776.29
C57H36N4 = 776.94
53 m/z = 852.33
C63H40N4 = 853.04		 54 m/z = 800.29
C59H36N4 = 800.97
55 m/z = 850.31
C63H38N4= 851.03		 56 m/z = 824.29
C61H36N4 = 824.99
57 m/z = 727.27
C52H33N5 = 727.87		 58 m/z = 803.30
C58H37N5 = 803.97
59 m/z = 803.30
C58H37N5 = 803.97		 60 m/z = 777.29
C56H35N5 = 777.93
61 m/z = 777.29
C56H35N5 = 777.93		 62 m/z = 726.28
C53H34N4 = 726.88
63 m/z = 802.31
C59H38N4 = 802.98		 64 m/z = 802.31
C59H38N4 = 802.98
65 m/z = 776.29
C57H36N4 = 776.94		 66 m/z = 776.29
C57H36N4 = 776.94
67 m/z = 727.27
C52H33N5 = 727.87		 68 m/z = 803.30
C58H37N5 = 803.97
69 m/z = 803.30
C58H37N5 = 803.97		 70 m/z = 777.29
C56H35N5 = 777.93
71 m/z = 777.29
C56H35N5 = 777.93		 72 m/z = 726.28
C53H34N4 = 726.88
73 m/z = 802.31
C59H38N4 = 802.98		 74 m/z = 802.31
C59H38N4 = 802.98
75 m/z = 776.29
C57H36N4 = 776.94		 76 m/z = 776.29
C57H36N4 = 776.94
77 m/z = 688.26
C50H32N4 = 688.83		 78 m/z = 738.28
C54H34N4 = 738.89
79 m/z = 738.28
C54H34N4 = 738.89		 80 m/z = 840.33
C62H40N4 = 841.03
81 m/z = 788.29
C58H36N4 = 788.95		 82 m/z = 838.31
C62H38N4 = 839.01
83 m/z = 812.29
C60H36N4 = 812.98		 84 m/z = 764.29
C56H36N4 = 764.93
85 m/z = 700.26
C51H32N4 = 700.85		 86 m/z = 750.28
C55H34N4 = 750.91
87 m/z = 750.28
C55H34N4 = 750.91		 88 m/z = 776.29
C57H36N4 = 776.94
89 m/z = 852.33
C63H40N4 = 853.04		 90 m/z = 800.29
C59H36N4 = 800.97
91 m/z = 850.31
C63H38N4 = 851.03		 92 m/z = 824.29
C61H36N4 = 824.99
93 m/z = 674.25
C49H30N4 = 674.81		 94 m/z = 750.28
C55H34N4 = 750.91
95 m/z = 674.25
C49H30N4 = 674.81		 96 m/z = 750.28
C55H34N4 = 750.91
97 m/z = 688.26
C50H32N4 = 688.83		 98 m/z = 738.28
C54H34N4 = 738.89
99 m/z = 738.28
C54H34N4 = 738.89		 100 m/z = 840.33
C62H40N4 = 841.03
101 m/z = 788.29
C58H36N4 = 788.95		 102 m/z = 838.31
C62H38N4 = 839.01
103 m/z = 812.29
C60H36N4 = 812.98		 104 m/z = 764.29
C56H36N4 = 764.93
105 m/z = 700.26
C51H32N4 = 700.85		 106 m/z = 750.28
C55H34N4 = 750.91
107 m/z = 750.28
C55H34N4 = 750.91		 108 m/z = 776.29
C57H36N4 = 776.94
109 m/z = 852.33
C63H40N4 = 853.04		 110 m/z = 800.29
C59H36N4 = 800.97
111 m/z = 850.31
C63H38N4 = 851.03		 112 m/z = 824.29
C61H36N4 = 824.99
113 m/z = 727.27
C52H33N5 = 727.87		 114 m/z = 803.30
C58H37N5 = 803.97
115 m/z = 803.30
C58H37N5 = 803.97		 116 m/z = 777.29
C56H35N5 = 777.93
117 m/z = 777.29
C56H35N5 = 777.93		 118 m/z = 726.28
C53H34N4 = 726.88
119 m/z = 802.31
C59H38N4 = 802.98		 120 m/z = 802.31
C59H38N4 = 802.98
121 m/z = 776.29
C57H36N4 = 776.94		 122 m/z = 776.29
C57H36N4 = 776.94
123 m/z = 727.27
C52H33N5 = 727.87		 124 m/z = 803.30
C58H37N5 = 803.97
125 m/z = 803.30
C58H37N5 = 803.97		 126 m/z = 777.29
C56H35N5 = 777.93
127 m/z = 777.29
C56H35N5 = 777.93		 128 m/z = 726.28
C53H34N4 = 726.88
129 m/z = 802.31
C59H38N4 = 802.98		 130 m/z = 802.31
C59H38N4 = 802.98
131 m/z = 776.29
C57H36N4 = 776.94		 132 m/z = 776.29
C57H36N4 = 776.94
133 m/z = 688.26
C50H32N4 = 688.83		 134 m/z = 738.28
C54H34N4 = 738.89
135 m/z = 738.28
C54H34N4 = 738.89		 136 m/z = 840.33
C62H40N4 = 841.03
137 m/z = 788.29
C58H36N4 = 788.95		 138 m/z = 838.31
C62H38N4 = 839.01
139 m/z = 812.29
C60H36N4 = 812.98		 140 m/z = 764.29
C56H36N4 = 764.93
141 m/z = 700.26
C51H32N4 = 700.85		 142 m/z = 750.28
C55H34N4 = 750.91
143 m/z = 750.28
C55H34N4 = 750.91		 144 m/z = 776.29
C57H36N4 = 776.94
145 m/z = 852.33
C63H40N4 = 853.04		 146 m/z = 800.29
C59H36N4 = 800.97
147 m/z = 850.31
C63H38N4 = 851.03		 148 m/z = 824.29
C61H36N4 = 824.99
149 m/z = 674.25
C49H30N4 = 674.81		 150 m/z = 750.28
C55H34N4 = 750.91
151 m/z = 674.25
C49H30N4 = 674.81		 152 m/z = 750.28
C55H34N4 = 750.91
153 m/z = 688.26
C50H32N4 = 688.83		 154 m/z = 738.28
C54H34N4 = 738.89
155 m/z = 738.28
C54H34N4 = 738.89		 156 m/z = 840.33
C62H40N4 = 841.03
157 m/z = 788.29
C58H36N4 = 788.95		 158 m/z = 838.31
C62H38N4 = 739.01
159 m/z = 812.29
C60H36N4 = 812.98		 160 m/z = 764.29
C56H36N4 = 764.93
161 m/z = 700.26
C51H32N4 = 700.85		 162 m/z = 750.28
C55H34N4 = 750.91
163 m/z = 750.28
C55H34N4 = 750.91		 164 m/z = 776.29
C57H36N4 = 776.94
165 m/z = 852.33
C63H40N4 = 853.04		 166 m/z = 800.29
C59H36N4 = 800.97
167 m/z = 850.31
C63H38N4 = 851.03		 168 m/z = 824.29
C61H36N4 = 824.99
169 m/z = 727.27
C52H33N5 = 727.87		 170 m/z = 803.30
C58H37N5 = 803.97
171 m/z = 803.30
C58H37N5 = 803.97		 172 m/z = 777.29
C56H35N5 = 777.93
173 m/z = 777.29
C56H35N5 = 777.93		 174 m/z = 726.28
C53H34N4 = 726.88
175 m/z = 802.31
C59H38N4 = 802.98		 176 m/z = 802.31
C59H38N4 = 802.98
177 m/z = 776.29
C57H36N4 = 776.94		 178 m/z = 776.29
C57H36N4 = 776.94
179 m/z = 727.27
C52H33N5 = 727.87		 180 m/z = 803.30
C58H37N5 = 803.97
181 m/z = 803.30
C58H37N5 = 803.97		 182 m/z = 777.29
C56H35N5 = 777.93
183 m/z = 777.29
C56H35N5 = 777.93		 184 m/z = 726.28
C53H34N4 = 726.88
185 m/z = 802.31
C59H38N4 = 802.98		 186 m/z = 802.31
C59H38N4 = 802.98
187 m/z = 776.29
C57H36N4 = 776.94		 188 m/z = 776.29
C57H36N4 = 776.94
189 m/z = 688.26
C50H32N4 = 688.83		 190 m/z = 738.28
C54H34N4 = 738.89
191 m/z = 738.28
C54H34N4 = 738.89		 192 m/z = 840.33
C62H40N4 = 841.03
193 m/z = 788.29
C58H36N4 = 788.95		 194 m/z = 838.31
C62H38N4 = 839.01
195 m/z = 812.29
C60H36N4 = 812.98		 196 m/z = 764.29
C56H36N4 = 764.93
197 m/z = 700.26
C51H32N4 = 700.85		 198 m/z = 750.28
C55H34N4 = 750.91
199 m/z = 750.28
C55H34N4 = 750.91		 200 m/z = 776.29
C57H36N4 = 776.94
201 m/z = 852.33
C63H40N4 = 853.04		 202 m/z = 800.29
C59H36N4 = 800.97
203 m/z = 850.31
C63H38N4 = 851.03		 204 m/z = 824.29
C61H36N4 = 824.99
205 m/z = 674.25
C49H30N4 = 674.81		 206 m/z = 750.28
C55H34N4 = 750.91
207 m/z = 674.25
C49H30N4 = 674.81		 208 m/z = 750.28
C55H34N4 = 750.91
209 m/z = 688.26
C50H32N4 = 688.83		 210 m/z = 738.28
C54H34N4 = 738.89
211 m/z = 738.28
C54H34N4 = 738.89		 212 m/z = 840.33
C62H40N4 = 841.03
213 m/z = 788.29
C58H36N4 = 788.95		 214 m/z = 838.31
C62H38N4 = 839.01
215 m/z = 812.29
C60H36N4 = 812.98		 216 m/z = 764.29
C56H36N4 = 764.93
217 m/z = 700.26
C51H32N4 = 700.85		 218 m/z = 750.28
C55H34N4 = 750.91
219 m/z = 750.28
C55H34N4 = 750.91		 220 m/z = 776.29
C57H36N4 = 776.94
221 m/z = 852.33
C63H40N4 = 853.04		 222 m/z = 800.29
C59H36N4 = 800.97
223 m/z = 850.31
C63H38N4 = 851.03		 224 m/z = 824.29
C61H36N4 = 824.99
<제조예: 유기발광소자의 제조>
하기 실시예에서 사용된 약어는 다음과 같다.
[HIL] 화학식
[HTL] 화학식
[EBL] 화학식
[BH] 화학식
[BD] 화학식
[ET1] 화학식
[실시예]
실시예 1
소자 제작에 사용되는 기판은 증류수로 초음파 세척을 10분간 진행하고 100 상태의 오븐에 30분간 건조시킨 후 진공 증착창치 챔버로 이송시켰다.
본 발명에 사용되는 기판은 탑 에미션(Top emission) 방식이고, 애노드 전극(anode)의 구성은 금속/ITO 층(layer)으로 형성된다. 이 때 사용되는 금속물질은 Ag, Au, Pt, Al, Cu, Ni, Mo, Cr 또는 이들의 합금 등을 들 수 있다. ITO(indium tin oxide)의 두께는 7nm에서 15nm 사이로 적층되어 형성 될 수 있다. ITO 전극 위에는 전공 주입층, 전공 수송층, 전자 차단층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 순으로 구성된다. 전공 주입층(HIL: hole injecting layer)은 10nm 두께로 증착하며, 불순물(dopant)을 약 3% 첨가하여 홀 주입이 잘 될 수 있도록 사용된다. 전공 수송층(HTL: hole transport layer)은 120nm두께로 증착한다. 상기 층착된 정공 수송층 위에 전자 차단층(EBL: Electron Blocking layer)이 15nm로 층착한다. 이어서, 유기 발광층(organic emitting layer)은 20nm로 증착하고 불순물을 5%를 첨가한다. 그리고, 유기 발광층위에 전자 수송층으로 제조예1을 통해 합성한 화합물118와 리튬 퀴놀레이트(LiQ, Lithium Quinolate)의 중량비를 2:1로 형성하고 30nm로 증착한다. 상기 과정에서 유기물의 증착속도는 0.5 ~ 1.0 Å/sec로 유지하였고, 증착시 진공도는 1×10-7 ~ 4×10-7torr를 유지하였다. 유기물의 총 두께는 공진 구조를 형성하기 위해서 발광색(color)에 따른 특정한 두께를 갖는다. 또한 공진효과를 극대화 하기 위해 반투명 전극(cathode)으로 구성되고, 이에 사용되는 금속은 Al, Mg, Ag, LiF 또는 이들의 합금을 포함하여 광반사 특성이 일어나도록 비율 및 특정한 두께를 갖으며, 사용된 음전극의 두께는 14nm이다. 마지막으로 광효율 개선층(capping layer)은 63nm로 층착한다. 진공 층착 후에 기판은 글로브 박스(Glove Box)로 옮겨져 봉지공정을 진행한다. 밀봉부재는 내부에 흡습제(getter)가 구비된 글래스 캡(glass cap)으로 구비될 수 있으며, 밀봉용 수지재를 도포하여 UV 조사(curing)를 시키고 증착면으로 산소 및 수분 침투가 차단될 수 있도록 한다. 참고로, 본 실시예에서 별도로 정의하지 않는 이상 %는 중량%를 의미한다.
실시예 2 내지 10 및 비교예 1
각각 상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화합물118 대신에 하기 표 6에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
[시험예]
상기 실시예 1 내지 10 및 비교예 1에서 제조된 유기발광소자를 10mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압과 전류효율, 즉 발광효율을 측정하고, 또한 1000cd/m2의 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간 (LT95)을 측정하여 그 결과를 하기 표 6에 기재하였다.
화합물 구동전압(V) 전류효율(cd/A) Life Time 95 at 1000cd/m2
실시예 1 118 4.13 7.03 141
실시예 2 119 4.19 6.99 146
실시예 3 6 4.09 7.03 149
실시예 4 7 4.17 7.01 143
실시예 5 174 4.13 7.29 159
실시예 6 175 4.38 7.21 169
실시예 7 57 4.03 6.81 153
실시예 8 62 4.26 7.23 171
실시예 9 63 4.29 7.18 164
실시예 10 67 4.25 7.17 183
비교예1 ET1 4.56 6.63 101
상기 표 6에서 알 수 있듯이, 본 명세서의 화합물을 전자 수송층 물질로 사용하여 제조된 유기 발광 소자의 경우, 비교예 1 화합물을 사용한 경우와 비교하였을 때 효율과 안정성 면에서 우수한 특성을 나타내는 것을 알 수 있다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.

Claims (21)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기화합물.
    [화학식 1]

    상기 화학식 1에서,
    상기 R1 내지 R9는 수소이고,
    상기 L은 단일결합, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 헤테로시클로알킬렌기, 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이며,
    상기 Ar1은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기이며,
    상기 Ar2는 피리딜기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹사닐기, 나프틸리딜기, 피라지닐기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 페난트롤릴기, 이미다조피리딜기, 트리아질기, 아크리딜기, 이미다졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 옥사졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 티아졸릴기, 또는 벤조티아졸릴기이거나,
    ,,, 또는 인 것을 특징으로 하는 유기화합물.
    (여기서 R'1 내지 R'7은 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, CN, Si(CH)3, CF3, 니트로, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알킬기, C3~C10의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, C1~C10의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페나트렌기, 파이레닐기, 트리페닐렌기 페릴레닐기, 크라이세닐기, 카바졸기, 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 피라다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기 및 아크리딜기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다)
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 유기화합물은 하기 화합물 1 내지 20으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기화합물.

  5. 제 1항에 있어서,
    상기 유기화합물은 하기 화합물 21 내지 40으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기화합물.
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 유기화합물은 하기 화합물 41 내지 60으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기화합물.
  7. 제 1항에 있어서,
    상기 유기화합물은 하기 화합물 61 내지 80으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기화합물.
  8. 제 1항에 있어서,
    상기 유기화합물은 하기 화합물 81 내지 100으로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기화합물.
  9. 제 1항에 있어서,
    상기 유기화합물은 하기 화합물 101 내지 112로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기화합물.

  10. 제 1항에 있어서,
    상기 유기화합물은 하기 화합물 113 내지 132로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기화합물.

  11. 제 1항에 있어서,
    상기 유기화합물은 하기 화합물 133 내지 152로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기화합물.
  12. 제 1항에 있어서,
    상기 유기화합물은 하기 화합물 153 내지 172로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기화합물.
  13. 제 1항에 있어서,
    상기 유기화합물은 하기 화합물 173 내지 192로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기화합물.
  14. 제 1항에 있어서,
    상기 유기화합물은 하기 화합물 193 내지 212로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기화합물.
  15. 제 1항에 있어서,
    상기 유기화합물은 하기 화합물 213 내지 224로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기화합물.

  16. 제1항, 제4항 내지 제15항 중 어느 한 항의 유기화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 전하수송물질.
  17. 제16항에 따른 전하수송물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  18. 제 17항에 있어서,
    상기 유기발광소자는 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 한 층 이상의 유기박막층;을 포함하고,
    상기 유기박막층 중 적어도 한 층은 상기 전하수송물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  19. 제 18항에 있어서,
    상기 전하수송물질은 전자수송물질 또는 정공수송물질인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  20. 제 18항에 있어서,
    상기 유기박막층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  21. 제17항의 유기발광소자를 포함하는 것을 특징으로 하는 표시장치.
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