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KR102661732B1 - 윤활제 조성물 - Google Patents

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KR102661732B1
KR102661732B1 KR1020187008750A KR20187008750A KR102661732B1 KR 102661732 B1 KR102661732 B1 KR 102661732B1 KR 1020187008750 A KR1020187008750 A KR 1020187008750A KR 20187008750 A KR20187008750 A KR 20187008750A KR 102661732 B1 KR102661732 B1 KR 102661732B1
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메리 엘리자베스 데리
브리짓 레이크스트로
사이 피. 셤
폴 안젤로 오도리시오
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바스프 에스이
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Abstract

윤활제 조성물은 윤활제 조성물 100 중량부당 70 중량부 초과의 양으로 존재하는 베이스 오일, 및 산화방지제를 포함한다. 산화방지제는 하기 구조를 갖는다.

여기서 각각의 X는 독립적으로 CH 또는 N이며, 단 적어도 1개의 X가 N이다. A는, (1) 방향족 고리에 직접 결합된 적어도 1개의 고립 전자 쌍을 갖는 원자를 갖거나 또는 (2) 아릴 기 또는 알킬 기인 전자 주는 기이다. Z는 수소 원자, 및 방향족 고리에 직접 결합된 적어도 1개의 고립 전자 쌍을 갖는 원자를 갖거나 또는 아릴 기 또는 알킬 기인 전자 주는 기로부터 선택된다.

Description

윤활제 조성물
본 개시내용은 일반적으로 윤활제 조성물에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 윤활제 조성물은 전자 주는 기를 포함하는 특정한 산화방지제를 포함한다.
윤활제 조성물은 일반적으로 관련 기술분야에 널리 공지되어 있으며, 넓게는 유계 또는 수계 조성물, 즉 각각 큰 중량 백분율의 비-극성 화합물 (예컨대 (베이스) 오일) 또는 큰 중량 백분율의 물을 포함하는 조성물로서 카테고리화된다. 윤활제 조성물은 전형적으로 엔진 오일, 드라이브라인 시스템 오일, 기어 오일, 그리스, 자동 및 수동 변속기 유체 및 오일, 유압 오일, 산업용 기어 오일, 터빈 오일, 녹 및 산화 (R&O) 억제 오일, 컴프레서 오일, 또는 초지기 오일 등으로서 추가로 카테고리화된다. 각각의 이들 조성물은 특정한 명세 및 설계 요건을 가지며, 대부분은 부식 및 마모를 최소화하도록, 열적 및 물리적 파손에 저항하도록, 및 통상의 오염물 예컨대 산화 화합물 및 금속 파편의 영향을 최소할 수 있도록 설계된다.
산화방지제는 산화를 지연시킬 수 있는 화합물이며, 따라서 이러한 윤활제 조성물에서 첨가제로서 유용하다. 산화방지제는 원치 않는 산화의 감소 및 성능 표준의 증가를 보조하기 위해 윤활제 조성물에 흔히 사용된다. 연소 엔진 윤활제는 엔진의 높은 작동 온도에서 용이하게 산화되며, 결국 윤활제의 점도가 증가함에 따라 윤활 능력을 감소시켰다. 산화 생성물은 또한 축적되어 침전물을 형성하는 경향이 있으며, 이는 결국 엔진 부분의 더 큰 마모를 초래한다. 예를 들어, 퍼옥실 라디칼은 라디칼 쇄의 형성 및 궁극적으로 산화성 분해를 초래할 수 있다. 산화방지제는, 이러한 라디칼과 반응시키고 라디칼 쇄를 단축시키고 분해를 감소시키기 위해 사용된다. 불행하게도, 많은 산화방지제는 원하는 만큼 신속하게 반응하지 않는다. 따라서, 개선된 산화방지제의 개발에 대한 기회가 남아있다.
본 개시내용은, 윤활제 조성물 100 중량부당 70 중량부 초과의 양으로 존재하는 베이스 오일을 포함하며 산화방지제를 또한 포함하는 윤활제 조성물을 제공한다. 산화방지제는 하기 구조를 갖는다.
Figure 112018030624255-pct00001
여기서 각각의 X는 독립적으로 CH 또는 N이며, 단 적어도 1개의 X가 N이다. A는 독립적으로, (1) 방향족 고리에 직접 결합된 적어도 1개의 고립 전자 쌍을 갖는 원자를 갖거나 또는 (2) 아릴 기 또는 알킬 기인 전자 주는 기이다. Z는 수소 원자, 및 방향족 고리에 직접 결합된 적어도 1개의 고립 전자 쌍을 갖는 원자를 갖거나 또는 아릴 기 또는 알킬 기인 전자 주는 기로부터 선택된다.
본 개시내용은 윤활제 조성물을 제공한다. 다양한 실시양태에서, 윤활제 조성물은 완전 배합 윤활제로서, 또는 대안적으로 엔진 오일, 드라이브라인 시스템 오일, 기어 오일, 그리스, 자동 및/또는 수동 변속기 유체 및/또는 오일, 유압 오일, 산업용 기어 오일, 터빈 오일, 녹 및 산화 (R&O) 억제 오일, 컴프레서 오일, 초지기 오일, 및/또는 그의 조합으로서 추가로 기재될 수 있다.
한 실시양태에서, 용어 "완전 배합 윤활제"는 최종 상업용 오일인 전체 최종 조성물을 지칭한다. 이러한 최종 상업용 오일은 배합물 용도에 따라, 예를 들어 세제, 분산제, 산화방지제, 소포 첨가제, 유동점 강하제, 점도 지수 개선제, 마모방지 첨가제, 마찰 개질제, 및 다른 통상의 첨가제를 포함할 수 있다. 관련 기술분야에서, 엔진 오일은 하기 기재된 바와 같은 베이스 오일 및 성능 첨가제를 포함한 것으로서 지칭될 수 있다. 본 개시내용의 윤활제 조성물은 베이스 오일 및 특정한 산화방지제를 포함하며, 상기 언급된 첨가제 중 임의의 1종 이상을 포함할 수 있다.
베이스 오일:
베이스 오일은 특별히 제한되지는 않으며, 윤활 점도의 1종 이상의 오일 예컨대 천연 및 합성 윤활 또는 베이스 오일 및 그의 혼합물을 포함한 것으로서 추가로 정의될 수 있다. 한 실시양태에서, 베이스 오일은 윤활제로서 추가로 정의된다. 또 다른 실시양태에서, 베이스 오일은 윤활 점도의 오일로서 추가로 정의된다. 또 다른 실시양태에서, 베이스 오일은 자동차 및 트럭 엔진, 이륜차 엔진, 항공 피스톤 엔진, 및 선박 및 철도 디젤 엔진을 포함한 스파크-점화 및 압축 점화 내부 연소 엔진을 위한 크랭크케이스 윤활 오일로서 추가로 정의된다. 대안적으로, 베이스 오일은 가스 엔진, 고정식 파워 엔진, 및 터빈에 사용되는 오일로서 추가로 정의될 수 있다. 베이스 오일은 대형 또는 소형 엔진 오일로서 추가로 정의될 수 있다. 한 실시양태에서, 베이스 오일은 대형 디젤 엔진 오일로서 추가로 정의된다. 대안적으로, 베이스 오일은, 예를 들어 각각 하나 이상의 비제한적 실시양태에서 본원에 참조로 명백하게 포함되는 미국 특허 번호 6,787,663 및 U.S. 2007/0197407에 개시된 바와 같은 윤활 점도의 오일 또는 윤활 오일로서 기재될 수 있다. 대안적으로, 베이스 오일은 엔진 오일, 드라이브라인 시스템 오일, 기어 오일, 그리스, 자동 및 수동 변속기 유체 또는 오일, 유압 오일, 산업용 기어 오일, 터빈 오일, 녹 및 산화 (R&O) 억제 오일, 컴프레서 오일, 또는 초지기 오일 등에 사용될 수 있거나, 또는 그 자체로서 사용될 수 있다.
베이스 오일은 베이스 스톡 오일로서 추가로 정의될 수 있다. 대안적으로, 베이스 오일은, 동일한 제조업체의 명세를 충족시키는 동일한 명세 (공급원 또는 제조업체의 위치와 독립적임)로 단일 제조업체에 의해 제조되며 특유의 배합비, 제품 식별 번호, 또는 이들 둘 다에 의해 확인되는 성분으로서 추가로 정의될 수 있다. 베이스 오일은 증류, 용매 정련, 수소 가공, 올리고머화, 에스테르화, 및 재정련을 포함하나, 이에 제한되지는 않는 매우 다양한 공정을 사용하여 제조 또는 유도될 수 있다. 재정련 스톡은 전형적으로 제조, 오염, 또는 이전 사용을 통해 도입된 물질을 실질적으로 함유하지 않는다. 한 실시양태에서, 베이스 오일은 관련 기술분야에 공지된 바와 같은 베이스 스톡 슬레이트로서 추가로 정의된다.
대안적으로, 베이스 오일은 수소화분해, 수소화, 수소화마감, 정련 및 재정련 오일 또는 그의 혼합물로부터 유도될 수 있거나, 또는 1종 이상의 이러한 오일을 포함할 수 있다. 한 실시양태에서, 베이스 오일은 윤활 점도의 오일 예컨대 천연 또는 합성 오일 및/또는 그의 조합으로서 추가로 정의된다. 천연 오일은 동물성 오일 및 식물성 오일 (예를 들어, 피마자 오일, 라드 오일) 뿐만 아니라 액체 석유 오일 및 용매-처리된 또는 산-처리된 미네랄 윤활 오일 예컨대 파라핀계, 나프텐계 또는 혼합 파라핀계-나프텐계 오일을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
다양한 다른 실시양태에서, 베이스 오일은 석탄 또는 셰일로부터 유도된 오일로서 추가로 정의될 수 있다. 적합한 오일의 비제한적 예는 탄화수소 오일 예컨대 중합된 및 혼성중합된 올레핀 (예를 들어, 폴리부틸렌, 폴리프로필렌, 프로필렌-이소부틸렌 공중합체, 폴리(1-헥센), 폴리(1-옥텐), 폴리(1-데센), 및 그의 혼합물; 알킬벤젠 (예를 들어, 도데실벤젠, 테트라데실벤젠, 디노닐벤젠, 및 디(2-에틸헥실)-벤젠); 폴리페닐 (예를 들어, 비페닐, 터페닐, 및 알킬화 폴리페닐), 알킬화 디페닐 에테르 및 알킬화 디페닐 술피드, 및 그의 유도체, 유사체 및 동족체를 포함한다.
또 다른 실시양태에서, 베이스 오일은, 1종 이상의 알킬렌 옥시드 중합체 및 혼성중합체, 및 말단 히드록실 기가 에스테르화, 에테르화, 또는 유사한 반응에 의해 변형된 그의 유도체를 포함할 수 있는 합성 오일로서 추가로 정의될 수 있다. 전형적으로, 이들 합성 오일은, 추가로 반응하여 오일을 형성할 수 있는 폴리옥시알킬렌 중합체를 형성하기 위해 에틸렌 옥시드 또는 프로필렌 옥시드의 중합을 통해 제조된다. 예를 들어, 이들 폴리옥시알킬렌 중합체의 알킬 및 아릴 에테르 (예를 들어, 중량 평균 분자량이 1,000인 메틸폴리이소프로필렌 글리콜 에테르; 중량 평균 분자량인 500-1,000인 폴리에틸렌 글리콜의 디페닐 에테르; 및 중량 평균 분자량이 1,000-1,500인 폴리프로필렌 글리콜의 디에틸 에테르) 및/또는 그의 모노- 및 폴리카르복실산 에스테르 (예를 들어 아세트산 에스테르, 혼합 C3-C8 지방산 에스테르, 또는 테트라에틸렌 글리콜의 C13 옥소산 디에스테르)가 또한 사용될 수 있다.
더 추가의 실시양태에서, 베이스 오일은 디카르복실산 (예를 들어, 프탈산, 숙신산, 알킬 숙신산 및 알케닐 숙신산, 말레산, 아젤라산, 수베르산, 세바스산, 푸마르산, 아디프산, 리놀레산 이량체, 말론산, 알킬 말론산, 및 알케닐 말론산)과, 다양한 알콜 (예를 들어, 부틸 알콜, 헥실 알콜, 도데실 알콜, 2-에틸헥실 알콜, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 모노에테르, 및 프로필렌 글리콜)의 에스테르를 포함할 수 있다. 이들 에스테르의 구체적 예는 디부틸 아디페이트, 디(2-에틸헥실) 세바케이트, 디-n-헥실 푸마레이트, 디옥틸 세바케이트, 디이소옥틸 아젤레이트, 디이소데실 아젤레이트, 디옥틸 프탈레이트, 디데실 프탈레이트, 디에이코실 세바케이트, 리놀레산 이량체의 2-에틸헥실 디에스테르, 세바스산 1 mol을 테트라에틸렌 글리콜 2 mol 및 2-에틸헥산산 2 mol과 반응시킴으로써 형성된 복합 에스테르, 및 그의 조합을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 베이스 오일로서 또는 베이스 오일 중에 포함되는 것으로서 유용한 에스테르는 C5 내지 C12 모노카르복실산 및 폴리올 및 폴리올 에테르 예컨대 네오펜틸 글리콜, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 및 트리펜타에리트리톨로부터 형성된 것들을 또한 포함한다.
베이스 오일은 대안적으로 정련 및/또는 재정련 오일, 또는 그의 조합으로서 기재될 수 있다. 비정련 오일은 전형적으로 추가 정제 처리 없이 천연 또는 합성 공급원으로부터 수득된다. 예를 들어, 레토르팅 작업으로부터 직접 수득된 셰일 오일, 증류로부터 직접 수득된 석유 오일, 또는 에스테르화 공정으로부터 직접 수득되고 추가 처리 없이 사용되는 에스테르 오일이 모두 본 개시내용에 사용될 수 있다. 정련 오일은 전형적으로 1종 이상의 특성을 개선시키기 위해 정제를 겪은 것을 제외하고는 비정련 오일과 유사하다. 많은 이러한 정제 기술 예컨대 용매 추출, 산 또는 염기 추출, 여과, 퍼콜레이션, 및 유사한 정제 기술이 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지되어 있다. 재정련 오일은 재생 또는 재가공 오일로도 공지되어 있으며, 종종 소비된 첨가제 및 오일 파괴 생성물의 제거에 관한 기술에 의해 추가로 가공된다.
베이스 오일은 대안적으로 미국 석유 협회 (API) 베이스 오일 상호교환가능성 가이드라인에 명시된 바와 같이 기재될 수 있다. 다시 말해서, 베이스 오일은 5종의 베이스 오일 군: 군 I (>0.03 중량%의 황 함량, 및/또는 <90 중량%의 포화물, 80-120의 점도 지수); 군 II (0.03 중량% 이하의 황 함량, 및 90 중량% 이상의 포화물, 80-120의 점도 지수); 군 III (0.03 중량% 이하의 황 함량, 및 90 중량% 이상의 포화물, 120 이상의 점도 지수); 군 IV (모든 폴리알파올레핀 (PAO)); 및 군 V (군 I, II, III, 또는 IV에 포함되지 않는 모든 다른 것들) 중 1종 또는 1종 초과의 조합으로서 추가로 기재될 수 있다. 한 실시양태에서, 베이스 오일은 API 군 I, II, III, IV, V 및 그의 조합으로부터 선택된다. 또 다른 실시양태에서, 베이스 오일은 API 군 II, III, IV, 및 그의 조합으로부터 선택된다. 또 다른 실시양태에서, 베이스 오일은 API 군 II, III, 또는 IV 오일로서 추가로 정의되며, 최대 약 49.9 중량%, 전형적으로 최대 약 40 중량% 이하, 보다 전형적으로 최대 약 30 중량% 이하, 보다 더 전형적으로 최대 약 20 중량% 이하, 보다 더 전형적으로 최대 약 10 중량% 이하, 보다 더 전형적으로 최대 약 5 중량% 이하의 윤활 오일인 API 군 I 또는 V 오일을 포함한다. 또한, 수소처리, 수소화마감, 수소화이성질체화 또는 다른 수소화 업그레이드 공정에 의해 제조된 군 II 및 군 II 베이스스톡이 상기 기재된 API 군 II에 포함될 수 있는 것으로 고려된다. 더욱이, 베이스 오일은 피셔 트롭쉬(Fisher Tropsch) 또는 기체 내지 액체 GTL 오일을 포함할 수 있다. 이들은, 예를 들어 하나 이상의 비제한적 실시양태에서 본원에 참조로 명백하게 포함되는 U.S. 2008/0076687에 개시되어 있다.
베이스 오일은 전형적으로 조성물 100 중량부당 70 내지 99.9 중량부, 80 내지 99.9 중량부, 90 내지 99.9 중량부, 75 내지 95 중량부, 80 내지 90 중량부, 또는 85 내지 95 중량부의 양으로 조성물에 존재한다. 대안적으로, 베이스 오일은 조성물 100 중량부당 70, 75, 80, 85, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 또는 99 중량부 초과의 양으로 존재할 수 있다. 다양한 실시양태에서, 완전 배합 윤활제 (존재하는 희석제 또는 담체 오일 포함) 중 윤활 오일의 양은 약 80 내지 약 99.5 중량 퍼센트, 예를 들어 약 85 내지 약 96 중량 퍼센트, 예를 들어 약 90 내지 약 95 중량 퍼센트이다. 물론, 베이스 오일의 중량 퍼센트는 상기 기재된 이들 범위 및 값 내의 정수 및 분수 둘 다인 임의의 값 또는 값의 범위일 수 있고/거나, 상기 값 및/또는 값의 범위로부터 ± 5%, ± 10%, ± 15%, ± 20%, ± 25%, ± 30% 등만큼 달라질 수 있다.
산화방지제:
윤활제 조성물은 산화방지제를 또한 포함한다. 이러한 산화방지제 중 1종 이상이 사용될 수 있다. 산화방지제는 하기 구조를 갖는다.
Figure 112018030624255-pct00002
여기서 각각의 X는 독립적으로 CH 또는 N이며, 단 적어도 1개의 X가 N이다. A는 독립적으로 전자 주는 기이다. Z는 수소 원자 및 전자 주는 기로부터 선택된다. 한 실시양태에서, 각각의 X는 N (즉, 질소 원자)이다. 다른 실시양태에서, X 중 2개, 3개, 또는 적어도 2개는 N이다. 이러한 실시양태의 예는 하기와 같다.
Figure 112018030624255-pct00003
Figure 112018030624255-pct00004
*는 (III) 및 (IV)가 C-N 결합의 자유 회전 시의 등가물인 것을 나타냄.
**는 (V) 및 (VI)이 C-N 결합의 자유 회전 시의 등가물인 것을 나타냄.
산화방지제의 방향족 고리 내의 1개 이상의 탄소 원자가 질소로 대체되는 경우에, 생성된 화합물은, 탄소가 질소로 치환되지 않은 동일한 화합물에 비해, 그의 공기 중 안정성을 반영하는 비교적 높은 이온화 엔탈피 추정치 (ΔΗ<ιοη>)를 또한 유지하면서, 퍼옥실 라디칼과의 반응에 대해 개선된 활성화 엔탈피 추정치 (ΔΗ*)를 가질 수 있다. 질소 원자의 치환은 이온화 엔탈피 (ΔΗ'οη)의 증가를 유발하여, 화합물을 (예컨대 공기 중 O2 또는 탄화수소 산화로부터 발생한 히드로퍼옥시드와의 반응에 의한) 1개-전자 산화에 대해 안정화시킬 수 있다. 이러한 안정성은 퍼옥실 라디칼과의 반응에 대한 활성화 엔탈피 (ΔΗ*)를 저하시킴으로써, 전자 주는 기로의 치환을 허용하여 라디칼-포획 산화방지제로서의 반응성을 증가시킬 수 있다.
A는 독립적으로 전자 주는 기이다. 각각의 전자 주는 기는 독립적으로 (1) 산화방지제의 방향족 고리에 직접 결합된 적어도 1개의 고립 전자 쌍을 갖는 원자를 갖거나 또는 (2) 아릴 또는 알킬 기이다. 더욱이, Z는 수소 원자, 및 방향족 고리에 직접 결합된 적어도 1개의 고립 전자 쌍을 갖는 원자를 갖거나 또는 아릴 기 또는 알킬 기인 전자 주는 기로부터 선택된다. A 및 Z는 동일하거나 상이할 수 있다. 보다 구체적으로, Z는 A에 대한 옵션인 본원에 기재된 기 중 임의의 것일 수 있거나, 또는 Z는 수소 원자일 수 있다. 각각의 전자 주는 기는 대안적으로 관련 기술분야에 인지되는 바와 같은 "EDG"로서 기재될 수 있다. 다양한 실시양태에서, 각각의 전자 주는 기는 독립적으로, 적어도 1개의 고립 전자 쌍을 갖는 질소 원자, 인 원자, 산소 원자 또는 황 원자와 같은 원자를 갖는다. 예를 들어, 산소 및 황은 각각 전형적으로 2개의 고립 전자 쌍을 가지며, 질소 및 인은 각각 전형적으로 단지 1개의 고립 전자 쌍을 갖는다. 용어 "고립 쌍"은, 다른 원자와 공유되지 않고/거나 화학 결합에 사용되지 않는 원자가 전자의 쌍을 기재한다. 이들 전자는 비-결합 전자 쌍으로도 기재될 수 있다. 고립 쌍 전자는 원자의 최외각 전자 껍질에서 발견된다. 고립 쌍 전자의 수 플러스 결합 전자의 수는 원자 주위의 원자가 전자의 총수와 동등하다. 산화방지제의 방향족 고리에 직접 결합된 적어도 1개의 고립 전자 쌍을 갖는 원자가 존재하는 산화방지제의 비제한적 예는 하기와 같다.
Figure 112018030624255-pct00005
이들 예에서, 구조의 우측 상의 "A"는 O, N, S, 또는 P일 수 있다. 더욱이, A 및 Z 중 1개 또는 둘 다가 O, N, S, 및/또는 P인 화합물의 모든 조합이 또한 상기에 도시되지 않았더라도, 본원에서 명백하게 고려된다.
각각의 전자 주는 기는 대안적으로 및 독립적으로 아릴 또는 알킬 기일 수 있다. 용어 "아릴" 기는 방향족 고리로부터 유도된 임의의 관능기 또는 치환기, 예를 들어 페닐, 나프틸, 티에닐, 인돌릴 등을 기재한다. 알킬 기는 선형, 분지형, 또는 시클릭일 수 있고, 전형적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 포함한다. 그러나, 알킬 기는 20개 초과의 탄소 원자를 포함할 수 있다. 다양한 실시양태에서, 알킬 기는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 또는 20개의 탄소 원자 또는 그의 임의의 범위를 포함한다. 알킬 기는 알칸, 알켄, 또는 알킨으로서 추가로 정의될 수 있다. 알킬 기는 대안적으로 화학식 CnH2n+1을 사용하여 기재될 수 있으며, 여기서 n은 상기 기재된 바와 같이 1 내지 20이다. 다양한 실시양태에서, 알킬 기는 메틸, 에틸 프로필, 부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 옥틸, 노닐, 또는 그의 임의의 이성질체로서 기재될 수 있다.
다른 실시양태에서, 각각의 전자 주는 기는 독립적으로 -NR2, -NH2, -OH, -OR, -NHCOR, 또는 -OCOR이며, 여기서 R은 독립적으로 상기 기재된 바와 같이 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이다. 예를 들어, 전자 주는 기 중 1개 또는 둘 다, 또는 적어도 1개는 -NR2일 수 있으며, 여기서 각각의 R은 독립적으로 상기 기재된 바와 같이 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이다. 또 다른 실시양태에서, 전자 주는 기 중 1개 또는 둘 다, 또는 적어도 1개는 -NH2이다. 또 다른 실시양태에서, 전자 주는 기 중 1개 또는 둘 다, 또는 적어도 1개는 -OH이다. 추가 실시양태에서, 전자 주는 기 중 1개 또는 둘 다, 또는 적어도 1개는 -OR이며, 여기서 R은 상기 기재된 바와 같이 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이다. 추가 실시양태에서, 전자 주는 기 중 1개 또는 둘 다, 또는 적어도 1개는 -NHCOR이며, 여기서 R은 상기 기재된 바와 같이 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이다. 또 다른 실시양태에서, 전자 주는 기 중 1개 또는 둘 다, 또는 적어도 1개는 -OCOR이며, 여기서 R은 상기 기재된 바와 같이 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이다. 이러한 실시양태에 상응하는 구조의 비제한적 예는 하기에 제시되어 있다.
Figure 112018030624255-pct00006
Figure 112018030624255-pct00007
Figure 112018030624255-pct00008
A 및 Z가 동일하거나 상이한 상기 언급된 기의 모든 조합 및 순열이 또한 다양한 비제한적 실시양태에서 본원에서 명백하게 고려된다.
다른 실시양태에서, 각각의 A 및/또는 Z는 독립적으로 방향족 또는 지방족으로서 기재될 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 전자 주는 기 중 1개 또는 둘 다, 또는 적어도 1개는 탄화수소 기, 알콕시 기 (OR3), 아민 기, 일치환된 아민 기 (NHR3), 또는 이치환된 아민 기 (NR3 2)를 포함하거나 또는 그 자체이다. 한 실시양태에서, 전자 주는 기 중 1개 또는 둘 다, 또는 적어도 1개는 디알릴 아민이다. 알콕시 또는 아민 기의 전자 주는 강도는 각각 O 및 N 원자 상의 고립 전자 쌍으로부터 주로 유래하므로, 각각의 R3 기는 수소 또는 포화 또는 불포화 분지형 또는 직쇄 탄화수소 모이어티일 수 있고/거나, 1개 이상의 시클로지방족 기 및/또는 1개 이상의 방향족 탄화수소, 또는 그의 조합을 포함할 수 있으며, 알콕시 또는 아민 기의 전자 주는 특징을 손상시키지 않는다. 이러한 실시양태에서, 용어 "시클로지방족"은 모노시클릭 또는 비시클릭 고리를 포함하는 포화 또는 불포화 카르보시클릭 모이어티를 기재한다. 시클로지방족 기는 전형적으로 3 내지 7-원 포화 카르보시클릭 모이어티를 포함한다. 시클로지방족 모이어티의 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 등을 포함하나, 이에 제한되지는 않으며, 그의 부분 불포화 유도체 예컨대 시클로헥세닐, 시클로펜테닐 등을 포함한다. 대안적으로, 용어 "탄화수소 기"는, 예를 들어 상기 기재된 바와 같이 1 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 탄화수소를 기재할 수 있으며, 지방족 모이어티 및/또는 1개 이상의 시클로지방족 기 및/또는 1개 이상의 방향족 탄화수소, 또는 그의 조합을 포함한 포화 또는 불포화, 분지형 또는 직쇄 탄화수소 모이어티를 포함한다.
A 및 Z 중 1개 또는 둘 다, 또는 적어도 1개는 대안적으로 티올, 술피드, 티오에테르, 또는 티오에스테르일 수 있다 (예를 들어 여기서 상기 기의 황 원자가 그를 받는 기에 인접함). 대안적으로, 전자 주는 기 중 1개 또는 둘 다, 또는 적어도 1개는 포스판일 수 있다. 전자 주는 기 중 1개 또는 둘 다, 또는 적어도 1개는 상기 옵션 중 임의의 것으로부터 선택될 수 있으므로, 둘 다의 전자 주는 기는 동일할 수 있거나, 또는 서로 상이할 수 있는 것으로 이해되어야 한다.
산화방지제는 전형적으로 윤활제 조성물 100 중량부당 30, 25, 20, 15, 10, 5, 2, 1.5, 1, 또는 0.5 중량부 또는 그 미만의 양으로 존재한다. 다양한 실시양태에서, 산화방지제는 윤활제 조성물 100 중량부당 0.1 내지 2 중량부, 0.5 내지 2 중량부, 1 내지 2 중량부, 또는 1.5 내지 2 중량부의 양으로 존재한다. 물론, 산화방지제의 중량 퍼센트는 상기 기재된 이들 범위 및 값 내의 정수 및 분수 둘 다인 임의의 값 또는 값의 범위일 수 있고/거나, 상기 값 및/또는 값의 범위로부터 ± 5%, ± 10%, ± 15%, ± 20%, ± 25%, ± 30% 등만큼 달라지는 양으로 존재할 수 있다.
첨가제:
조성물은 다양한 화학적 및/또는 물리적 특성을 개선시키기 위해 1종 이상의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 1종 이상의 첨가제의 비제한적 예는 마모방지 첨가제, 금속 부동태화제, 녹 억제제, 점도 지수 개선제, 유동점 강하제, 분산제, 세제, 및 마찰방지 첨가제를 포함한다. 첨가제 중 1종 이상은 회분-포함 또는 무-회분일 수 있다.
마모방지 첨가제:
마모방지 첨가제는 특별히 제한되지는 않으며, 관련 기술분야에 공지된 임의의 것일 수 있다. 한 실시양태에서, 마모방지 첨가제는 ZDDP 군, 아연 디알킬-디티오 포스페이트, 및 그의 조합으로부터 선택된다. 대안적으로, 마모방지 첨가제는 황- 및/또는 인- 및/또는 할로겐-포함 화합물, 예를 들어 황화 올레핀 및 식물성 오일, 아연 디알킬디티오포스페이트, 알킬화 트리페닐 포스페이트, 트리톨릴 포스페이트, 트리크레실 포스페이트, 염소화 파라핀, 알킬 및 아릴 디- 및 트리술피드, 모노- 및 디알킬 포스페이트의 아민 염, 메틸포스폰산의 아민 염, 디에탄올아미노메틸톨릴트리아졸, 비스(2-에틸헥실)아미노메틸톨릴트리아졸, 2,5-디메르캅토-1,3,4-티아디아졸의 유도체, 에틸 3-[(디이소프로폭시포스피노티오일)티오]프로피오네이트, 트리페닐 티오포스페이트 (트리페닐포스포로티오에이트), 트리스(알킬페닐) 포스포로티오에이트 및 그의 혼합물 (예를 들어 트리스(이소노닐페닐) 포스포로티오에이트), 디페닐 모노노닐페닐 포스포로티오에이트, 이소부틸페닐 디페닐 포스포로티오에이트, 3-히드록시-1,3-티아포스페탄 3-옥시드의 도데실아민 염, 트리티오인산 5,5,5-트리스[이소옥틸 2-아세테이트], 2-메르캅토벤조티아졸의 유도체 예컨대 1-[N,N-비스(2-에틸헥실)아미노메틸]-2-메르캅토-1H-1,3-벤조티아졸, 에톡시카르보닐-5-옥틸디티오 카르바메이트, 및/또는 그의 조합을 포함할 수 있다. 한 실시양태에서, 마모방지 첨가제는, 예를 들어 포스포로티오네이트 및/또는 디티오포스페이트 에스테르에서의 인 및 황을 포함한다.
마모방지 첨가제는 전형적으로 조성물 100 중량부당 0.1 내지 20 중량부, 0.5 내지 15 중량부, 1 내지 10 중량부, 5 내지 10 중량부, 5 내지 15 중량부, 5 내지 20 중량부, 0.1 내지 1 중량부, 0.1 내지 0.5 중량부, 또는 0.1 내지 1.5 중량부의 양으로 조성물에 존재한다. 대안적으로, 마모방지 첨가제는 조성물 100 중량부당 20 중량부 미만, 15 중량부 미만, 10 중량부 미만, 5 중량부 미만, 1 중량부 미만, 0.5 중량부 미만, 또는 0.1 중량부 미만의 양으로 존재할 수 있다. 마모방지 첨가제는 조성물 100 중량부당 0.2 내지 0.8 중량부, 0.2 내지 0.6 중량부, 0.2 내지 0.4 중량부, 또는 0.3 내지 0.5 중량부의 양으로 존재할 수 있는 것으로 또한 고려된다. 물론, 마모방지 첨가제의 중량 퍼센트는 상기 기재된 이들 범위 및 값 내의 정수 및 분수 둘 다인 임의의 값 또는 값의 범위일 수 있고/거나, 상기 값 및/또는 값의 범위로부터 ± 5%, ± 10%, ± 15%, ± 20%, ± 25%, ± 30% 등만큼 달라질 수 있다.
추가의 산화방지제:
윤활제 조성물은 상기 기재된 산화방지제 이외에도 1종 이상의 추가의 산화방지제를 포함할 수 있다. 적합한 비제한적 추가의 산화방지제는 알킬화 모노페놀, 예를 들어 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, 2-tert-부틸-4,6-디메틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-에틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-n-부틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-이소부틸페놀, 2,6-디시클로펜틸-4-메틸페놀, 2-(α-메틸시클로헥실)-4,6-디메틸페놀, 2,6-디옥타데실-4-메틸페놀, 2,4,6-트리시클로헥실페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-메톡시메틸페놀, 2,6-디-노닐-4-메틸페놀, 2,4-디메틸-6(1'-메틸운데스-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸헵타데스-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸트리데스-1'-일)페놀, 및 그의 조합을 포함한다.
적합한 추가의 산화방지제의 다른 비제한적 예는 알킬티오메틸페놀, 예를 들어 2,4-디옥틸티오메틸-6-tert-부틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸-6-메틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸-6-에틸페놀, 2,6-디도데실티오메틸-4-노닐페놀, 및 그의 조합을 포함한다. 히드로퀴논 및 알킬화 히드로퀴논, 예를 들어 2,6-디-tert-부틸-4-메톡시페놀, 2,5-디-tert-부틸히드로퀴논, 2,5-디-tert-아밀히드로퀴논, 2,6-디페닐-4-옥타데실옥시페놀, 2,6-디-tert-부틸히드로퀴논, 2,5-디-tert-부틸-4-히드록시아니솔, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시아니솔, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐 스테아레이트, 비스-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐) 아디페이트, 및 그의 조합이 또한 사용될 수 있다.
게다가, 히드록실화 티오디페닐 에테르, 예를 들어 2,2'-티오비스(6-tert-부틸-4-메틸페놀), 2,2'-티오비스(4-옥틸페놀), 4,4'-티오비스(6-tert-부틸-3-메틸페놀), 4,4'-티오비스(6-tert-부틸-2-메틸페놀), 4,4'-티오비스-(3,6-디-sec-아밀페놀), 4,4'-비스-(2,6-디메틸-4-히드록시페닐) 디술피드, 및 그의 조합이 또한 사용될 수 있다.
알킬리덴비스페놀, 예를 들어 2,2'-메틸렌비스(6-tert-부틸-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(6-tert-부틸-4-에틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[4-메틸-6-(α-메틸시클로헥실)페놀], 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-시클로헥실페놀), 2,2'-메틸렌비스(6-노닐-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-tert-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-tert-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(6-tert-부틸-4-이소부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[6-(α-메틸벤질)-4-노닐페놀], 2,2'-메틸렌비스[6-(α,α-디메틸벤질)-4-노닐페놀], 4,4'-메틸렌비스(2,6-디-tert-부틸페놀), 4,4'-메틸렌비스(6-tert-부틸-2-메틸페놀),1,1-비스(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)부탄, 2,6-비스(3-tert-부틸-5-메틸-2-히드록시벤질)-4-메틸페놀, 1,1,3-트리스(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐) 부탄, 1,1-비스(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸-페닐)-3-n-도데실메르캅토 부탄, 에틸렌 글리콜 비스[3,3-비스(3'-tert-부틸-4'-히드록시페닐)부티레이트], 비스(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸-페닐)디시클로펜타디엔, 비스[2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-메틸벤질)-6-tert-부틸-4-메틸페닐]테레프탈레이트, 1,1-비스-(3,5-디메틸-2-히드록시페닐)부탄, 2,2-비스-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스-(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)-4-n-도데실메르캅토부탄, 1,1,5,5-테트라-(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)펜탄, 및 그의 조합이 추가의 산화방지제로서 사용될 수 있는 것으로 또한 고려된다.
O-, N- 및 S-벤질 화합물, 예를 들어 3,5,3',5'-테트라-tert-부틸-4,4'-디히드록시디벤질 에테르, 옥타데실-4-히드록시-3,5-디메틸벤질메르캅토아세테이트, 트리스-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)아민, 비스(4-tert-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)디티올 테레프탈레이트, 비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)술피드, 이소옥틸-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시 벤질메르캅토아세테이트, 및 그의 조합이 또한 사용될 수 있다.
히드록시벤질화 말로네이트, 예를 들어 디옥타데실-2,2-비스-(3,5-디-tert-부틸-2-히드록시벤질)-말로네이트, 디-옥타데실-2-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸벤질)-말로네이트, 디-도데실메르캅토에틸-2,2-비스-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)말로네이트, 비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐]-2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)말로네이트, 및 그의 조합이 추가의 산화방지제로서 사용하기에 또한 적합하다.
트리아진 화합물, 예를 들어 2,4-비스(옥틸메르캅토)-6-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸메르캅토-4,6-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸메르캅토-4,6-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페녹시)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페녹시)-1,2,3-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(4-tert-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐에틸)-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)-헥사히드로-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디시클로헥실-4-히드록시벤질)이소시아누레이트, 및 그의 조합이 또한 사용될 수 있다.
추가의 산화방지제의 추가의 적합한 비제한적 예는 방향족 히드록시벤질 화합물, 예를 들어 1,3,5-트리스-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠, 1,4-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-2,3,5,6-테트라메틸벤젠, 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)페놀, 및 그의 조합을 포함한다. 벤질포스포네이트, 예를 들어 디메틸-2,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디에틸-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디옥타데실 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디옥타데실-5-tert-부틸-4-히드록시 3-메틸벤질포스포네이트, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스폰산의 모노에틸 에스테르의 칼슘 염, 및 그의 조합이 또한 사용될 수 있다. 추가로, 아실아미노페놀, 예를 들어 4-히드록실라우라닐리드, 4-히드록시스테아라닐리드, 옥틸 N-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)카르바메이트가 사용될 수 있다.
[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산과, 1가 또는 다가 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸) 이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄의 에스테르, 및 그의 조합이 또한 사용될 수 있다. β-(5-tert-부틸-4-히드록시-3-메틸페닐)프로피온산과, 1가 또는 다가 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸) 이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄의 에스테르, 및 그의 조합이 사용될 수 있는 것으로 추가로 고려된다. 13-(3,5-디시클로헥실-4-히드록시페닐)프로피온산과, 1가 또는 다가 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸) 이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄의 에스테르, 및 그의 조합이 또한 사용될 수 있다. 더욱이, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐 아세트산과, 1가 또는 다가 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸) 이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄의 에스테르, 및 그의 조합이 사용될 수 있다.
적합한 추가의 산화방지제의 추가의 비제한적 예는 질소를 포함하는 것들, 예컨대 β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산의 아미드 예를 들어 N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)헥사메틸렌디아민, N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)트리메틸렌디아민, N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)히드라진을 포함한다. 추가의 산화방지제의 다른 적합한 비제한적 예는 아민계 항산화제 예컨대 N,N'-디이소프로필-p-페닐렌디아민, N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1,4-디메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-에틸-3-메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-메틸헵틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-디시클로헥실-p-페닐렌디아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(2-나프틸)-p-페닐렌디아민, N-이소프로필-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1,3-디메틸-부틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1-메틸헵틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-시클로헥실-N'-페닐-p-페닐렌디아민, 4-(p-톨루엔술파모일)디페닐아민, N,N'-디메틸-N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민, 디페닐아민, N-알릴디페닐아민, 4-이소프로폭시디페닐아민, N-페닐-1-나프틸아민, N-페닐-2-나프틸아민, 옥틸화 디페닐아민, 예를 들어 p,p'-디-tert-옥틸디페닐아민, 4-n-부틸아미노페놀, 4-부티릴아미노페놀, 4-노나노일아미노페놀, 4-도데카노일아미노페놀, 4-옥타데카노일아미노페놀, 비스(4-메톡시페닐)아민, 2,6-디-tert-부틸-4-디메틸아미노 메틸페놀, 2,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐메탄, N,N,N',N'-테트라메틸-4,4'-디아미노디페닐메탄, 1,2-비스[(2-메틸-페닐)아미노]에탄, 1,2-비스(페닐아미노)프로판, (o-톨릴)비구아니드, 비스[4-(1',3'-디메틸부틸)페닐]아민, tert-옥틸화 N-페닐-1-나프틸아민, 모노- 및 디알킬화 tert-부틸/tert-옥틸디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 이소프로필/이소헥실디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 tert-부틸디페닐아민의 혼합물, 2,3-디히드로-3,3-디메틸-4H-1,4-벤조티아진, 페노티아진, N-알릴페노티아진, N,N,N',N'-테트라페닐-1,4-디아미노부트-2-엔, N,N-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리드-4-일-헥사메틸렌디아민, 비스(2,2,6,6-테트라메틸 피페리드-4-일)세바케이트, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-온 및 2,2,6,6-테트라메틸 피페리딘-4-올, 및 그의 조합을 포함한다.
적합한 추가의 산화방지제의 더 추가의 비제한적 예는 지방족 또는 방향족 포스파이트, 티오디프로피온산 또는 티오디아세트산의 에스테르, 또는 디티오카르밤산 또는 디티오인산의 염, 2,2,12,12-테트라메틸-5,9-디히드록시-3,7,1-트리티아트리데칸 및 2,2,15,15-테트라메틸-5,12-디히드록시-3,7,10,14-테트라티아헥사데칸, 및 그의 조합을 포함한다. 게다가, 황화 지방 에스테르, 황화 지방 및 황화 올레핀, 및 그의 조합이 사용될 수 있다.
1종 이상의 추가의 산화방지제는 조성물 중 양이 특별히 제한되지는 않지만, 조성물 중 산화방지제의 총량이 조성물 100 중량부당 약 30, 25, 20, 15, 10, 5, 2, 1.5, 1, 또는 0.5 중량부 또는 그 미만, 0.1 내지 2 중량부, 0.5 내지 2 중량부, 1 내지 2 중량부, 또는 1.5 내지 2 중량부가 되도록 존재할 수 있다. 대안적으로, 조성물 중 산화방지제의 총량은 조성물 100 중량부당 2 중량부 미만, 1.5 중량부 미만, 1 중량부 미만, 또는 0.5 중량부 미만일 수 있다. 물론, 1종 이상의 추가의 산화방지제의 중량 퍼센트는 상기 기재된 이들 범위 및 값 내의 정수 및 분수 둘 다인 임의의 값 또는 값의 범위일 수 있고/거나, 상기 값 및/또는 값의 범위로부터 ± 5%, ± 10%, ± 15%, ± 20%, ± 25%, ± 30% 등만큼 달라지는 양으로 존재할 수 있다.
금속 탈활성화제:
다양한 실시양태에서, 1종 이상의 금속 탈활성화제가 조성물 중에 포함될 수 있다. 1종 이상의 금속 탈활성화제의 적합한 비제한적 예는 벤조트리아졸 및 그의 유도체, 예를 들어 4- 또는 5-알킬벤조트리아졸 (예를 들어 트리아졸) 및 그의 유도체, 4,5,6,7-테트라히드로벤조트리아졸 및 5,5'-메틸렌비스벤조트리아졸; 벤조트리아졸 또는 트리아졸의 만니히(Mannich) 염기, 예를 들어 1-[비스(2-에틸헥실)아미노메틸)트리아졸 및 1-[비스(2-에틸헥실)아미노메틸)벤조트리아졸; 및 알콕시알킬벤조트리아졸 예컨대 1-(노닐옥시메틸)벤조트리아졸, 1-(1-부톡시에틸)벤조트리아졸 및 1-(1-시클로헥실옥시부틸) 트리아졸, 및 그의 조합을 포함한다.
1종 이상의 금속 탈활성화제의 추가의 비제한적 예는 1,2,4-트리아졸 및 그의 유도체, 예를 들어 3-알킬(또는 아릴)-1,2,4-트리아졸, 및 1,2,4-트리아졸의 만니히 염기, 예컨대 1-[비스(2-에틸헥실)아미노메틸-1,2,4-트리아졸; 알콕시알킬-1,2,4-트리아졸 예컨대 1-(1-부톡시에틸)-1,2,4-트리아졸; 및 아실화 3-아미노-1,2,4-트리아졸, 이미다졸 유도체, 예를 들어 4,4'-메틸렌비스(2-운데실-5-메틸이미다졸) 및 비스[(N-메틸)이미다졸-2-일]카르비놀 옥틸 에테르, 및 그의 조합을 포함한다.
1종 이상의 금속 탈활성화제의 추가의 비제한적 예는 황-포함 헤테로시클릭 화합물, 예를 들어 2-메르캅토벤조티아졸, 2,5-디메르캅토-1,3,4-티아디아졸 및 그의 유도체; 및 3,5-비스[디(2-에틸헥실)아미노메틸]-1,3,4-티아디아졸린-2-온, 및 그의 조합을 포함한다. 1종 이상의 금속 탈활성화제의 더 추가의 비제한적 예는 아미노 화합물, 예를 들어 살리실리덴프로필렌디아민, 살리실아미노구아니딘 및 그의 염, 및 그의 조합을 포함한다.
1종 이상의 금속 탈활성화제는 조성물 중 양이 특별히 제한되지는 않지만, 전형적으로 조성물 100 중량부당 0.01 내지 0.1 중량부, 0.05 내지 0.01 중량부, 또는 0.07 내지 0.1 중량부의 양으로 존재한다. 대안적으로, 1종 이상의 금속 탈활성화제는 조성물 100 중량부당 0.1 중량부 미만, 0.7 중량부 미만, 또는 0.5 중량부 미만의 양으로 존재할 수 있다. 1종 이상의 금속 탈활성화제의 중량 퍼센트는 상기 기재된 이들 범위 및 값 내의 정수 및 분수 둘 다인 임의의 값 또는 값의 범위일 수 있고/거나, 상기 값 및/또는 값의 범위로부터 ± 5%, ± 10%, ± 15%, ± 20%, ± 25%, ± 30% 등만큼 달라지는 양으로 존재할 수 있다.
녹 억제제 및 마찰 개질제:
다양한 실시양태에서, 1종 이상의 추가의 녹 억제제 및/또는 1종 이상의 마찰 개질제가 조성물 중에 포함될 수 있다. 1종 이상의 추가의 녹 억제제 및/또는 1종 이상의 마찰 개질제의 적합한 비제한적 예는 유기 산, 그의 에스테르, 금속 염, 아민 염 및 무수물, 예를 들어 알킬- 및 알케닐숙신산, 및 그와 알콜, 디올 또는 히드록시카르복실산의 부분 에스테르, 알킬- 및 알케닐숙신산의 부분 아미드, 4-노닐페녹시아세트산, 알콕시- 및 알콕시에톡시카르복실산 예컨대 도데실옥시아세트산, 도데실옥시(에톡시)아세트산 및 그의 아민 염, 및 또한 N-올레오일사르코신, 소르비탄 모노올레에이트, 납 나프테네이트, 알케닐숙신산 무수물, 예를 들어 도데세닐숙신산 무수물, 2-카르복시메틸-1-도데실-3-메틸글리세롤 및 그의 아민 염, 및 그의 조합을 포함한다. 1종 이상의 녹 억제제 및/또는 마찰 개질제의 추가의 적합한 비제한적 예는 질소-포함 화합물, 예를 들어 1급, 2급 또는 3급 지방족 또는 시클로지방족 아민 및 유기 및 무기 산의 아민 염, 예를 들어 유용성 알킬암모늄 카르복실레이트, 및 또한 1-[N,N-비스(2-히드록시에틸)아미노]-3-(4-노닐페녹시)프로판-2-올, 및 그의 조합을 포함한다. 추가의 적합한 비제한적 예는, 헤테로시클릭 화합물, 예를 들어: 치환된 이미다졸린 및 옥사졸린, 및 2-헵타데세닐-1-(2-히드록시에틸)이미다졸린, 인-포함 화합물, 예를 들어: 인산 부분 에스테르 또는 포스폰산 부분 에스테르의 아민 염, 및 아연 디알킬디티오포스페이트, 몰리브데넘-포함 화합물, 예컨대 몰리브데넘 디티오카르바메이트 및 다른 황 및 인 포함 유도체, 황-포함 화합물, 예를 들어: 바륨 디노닐나프탈렌술포네이트, 칼슘 석유 술포네이트, 알킬티오-치환된 지방족 카르복실산, 지방족 2-술포카르복실산의 에스테르 및 그의 염, 글리세롤 유도체, 예를 들어: 글리세롤 모노올레에이트, 1-(알킬페녹시)-3-(2-히드록시에틸)글리세롤, 1-(알킬페녹시)-3-(2,3-디히드록시프로필) 글리세롤 및 2-카르복시알킬-1,3-디알킬글리세롤, 및 그의 조합을 포함한다.
1종 이상의 추가의 녹 억제제 및/또는 1종 이상의 마찰 개질제는 조성물 중 양이 특별히 제한되지는 않지만, 조성물 100 중량부당 0.05 내지 0.5 중량부, 0.01 내지 0.2 중량부, 0.05 내지 0.2 중량부, 0.1 내지 0.2 중량부, 0.15 내지 0.2 중량부, 또는 0.02 내지 0.2 중량부의 양으로 존재할 수 있다. 대안적으로, 1종 이상의 추가의 녹 억제제 및/또는 1종 이상의 마찰 개질제는 조성물 100 중량부당 0.5 중량부 미만, 0.4 중량부 미만, 0.3 중량부 미만, 0.2 중량부 미만, 0.1 중량부 미만, 0.5 중량부 미만, 또는 0.1 중량부 미만의 양으로 존재할 수 있다. 1종 이상의 녹 억제제 및 마찰 개질제의 중량 퍼센트는 상기 기재된 이들 범위 및 값 내의 정수 및 분수 둘 다인 임의의 값 또는 값의 범위일 수 있고/거나, 상기 값 및/또는 값의 범위로부터 ± 5%, ± 10%, ± 15%, ± 20%, ± 25%, ± 30% 등만큼 달라지는 양으로 존재할 수 있다.
점도 지수 개선제:
다양한 실시양태에서, 1종 이상의 점도 지수 개선제가 조성물 중에 포함될 수 있다. 1종 이상의 점도 지수 개선제의 적합한 비제한적 예는 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 비닐피롤리돈/메타크릴레이트 공중합체, 폴리비닐피롤리돈, 폴리부텐, 올레핀 공중합체, 스티렌/아크릴레이트 공중합체 및 폴리에테르, 및 그의 조합을 포함한다. 1종 이상의 점도 지수 개선제는 조성물 중 양이 특별히 제한되지는 않지만, 전형적으로 조성물 100 중량부당 1 내지 1 중량부, 2 내지 8 중량부, 3 내지 7 중량부, 4 내지 6 중량부, 또는 4 내지 5 중량부의 양으로 존재한다. 대안적으로, 1종 이상의 점도 지수 개선제는 조성물 100 중량부당 10, 9, 8, 7, 6, 5, 4, 3, 2, 또는 1 중량부 미만의 양으로 존재할 수 있다. 1종 이상의 점도 지수 개선제의 중량 퍼센트는 상기 기재된 이들 범위 및 값 내의 정수 및 분수 둘 다인 임의의 값 또는 값의 범위일 수 있고/거나, 상기 값 및/또는 값의 범위로부터 ± 5%, ± 10%, ± 15%, ± 20%, ± 25%, ± 30% 등만큼 달라지는 양으로 존재할 수 있다.
유동점 강하제:
다양한 실시양태에서, 1종 이상의 유동점 강하제가 조성물 중에 포함될 수 있다. 유동점 강하제의 적합한 비제한적 예는 폴리메타크릴레이트 및 알킬화 나프탈렌 유도체, 및 그의 조합을 포함한다. 1종 이상의 유동점 강하제는 조성물 중 양이 특별히 제한되지는 않지만, 전형적으로 조성물 100 중량부당 0.1 내지 1 중량부, 0.5 내지 1 중량부, 또는 0.7 내지 1 중량부의 양으로 존재한다. 대안적으로, 1종 이상의 유동점 강하제는 조성물 100 중량부당 1 중량부 미만, 0.7 중량부 미만, 또는 0.5 중량부 미만의 양으로 존재할 수 있다. 1종 이상의 유동점 강하제의 중량 퍼센트는 상기 기재된 이들 범위 및 값 내의 정수 및 분수 둘 다인 임의의 값 또는 값의 범위일 수 있고/거나, 상기 값 및/또는 값의 범위로부터 ± 5%, ± 10%, ± 15%, ± 20%, ± 25%, ± 30% 등만큼 달라지는 양으로 존재할 수 있다.
분산제:
다양한 실시양태에서, 1종 이상의 분산제가 조성물 중에 포함될 수 있다. 1종 이상의 분산제의 적합한 비제한적 예는 폴리부테닐숙신산 아미드 또는 -이미드, 폴리부테닐포스폰산 유도체 및 염기성 마그네슘, 칼슘 및 바륨 술포네이트 및 페놀레이트, 숙시네이트 에스테르 및 알킬페놀 아민 (만니히 염기), 및 그의 조합을 포함한다.
1종 이상의 분산제는 조성물 중 양이 특별히 제한되지는 않지만, 전형적으로 조성물 100 중량부당 0.1 내지 5 중량부, 0.5 내지 4.5 중량부, 1 내지 4 중량부, 1.5 내지 3.5 중량부, 2 내지 3 중량부, 또는 2.5 내지 3 중량부의 양으로 존재한다. 대안적으로, 1종 이상의 분산제는 조성물 100 중량부당 5, 4.5, 3.5, 3, 2.5, 2, 1.5, 또는 1 중량부 미만의 양으로 존재할 수 있다. 1종 이상의 분산제의 중량 퍼센트는 상기 기재된 이들 범위 및 값 내의 정수 및 분수 둘 다인 임의의 값 또는 값의 범위일 수 있고/거나, 상기 값 및/또는 값의 범위로부터 ± 5%, ± 10%, ± 15%, ± 20%, ± 25%, ± 30% 등만큼 달라지는 양으로 존재할 수 있다.
세제:
다양한 실시양태에서, 1종 이상의 세제가 조성물 중에 포함될 수 있다. 1종 이상의 세제의 적합한 비제한적 예는 과염기화 또는 중성 금속 술포네이트, 페네이트 및 살리실레이트, 및 그의 조합을 포함한다.
1종 이상의 세제는 조성물 중 양이 특별히 제한되지는 않지만, 전형적으로 조성물 100 중량부당 0.1 내지 5 중량부, 0.5 내지 4.5 중량부, 1 내지 4 중량부, 1.5 내지 3.5 중량부, 2 내지 3 중량부, 또는 2.5 내지 3 중량부의 양으로 존재한다. 대안적으로, 1종 이상의 세제는 조성물 100 중량부당 5, 4.5, 3.5, 3, 2.5, 2, 1.5, 또는 1 중량부 미만의 양으로 존재할 수 있다. 1종 이상의 세제의 중량 퍼센트는 상기 기재된 이들 범위 및 값 내의 정수 및 분수 둘 다인 임의의 값 또는 값의 범위일 수 있고/거나, 상기 값 및/또는 값의 범위로부터 ± 5%, ± 10%, ± 15%, ± 20%, ± 25%, ± 30% 등만큼 달라지는 양으로 존재할 수 있다.
다양한 실시양태에서, 조성물은 물을 실질적으로 함유하지 않으며, 예를 들어 5, 4, 3, 2, 또는 1 중량 퍼센트 미만의 물을 포함한다. 대안적으로, 조성물은 0.5 또는 0.1 중량 퍼센트 미만의 물을 포함할 수 있거나, 조성물 1백만 중량부당 500, 100, 50, 20, 15, 10, 또는 5 중량부 (ppm) 미만의 물을 포함할 수 있거나, 또는 물을 함유하지 않을 수 있다. 물론, 물의 중량 퍼센트는 상기 기재된 이들 범위 및 값 내의 정수 및 분수 둘 다인 임의의 값 또는 값의 범위일 수 있고/거나, 상기 값 및/또는 값의 범위로부터 ± 5%, ± 10%, ± 15%, ± 20%, ± 25%, ± 30% 등만큼 달라지는 양으로 존재할 수 있다.
윤활제 조성물은 ASTM D 874 및 관련 기술분야에 공지된 바에 따라, 회분-포함 또는 무-회분으로서 추가로 정의될 수 있다. 전형적으로, 용어 "무-회분"은 금속 예컨대 나트륨, 칼륨, 칼슘 등의 (유의한) 양의 부재를 지칭한다. 물론, 윤활제 조성물은 회분-포함 또는 무-회분으로서 정의되는 것에 특별히 제한되지는 않는 것으로 이해되어야 한다.
첨가제 농축물 패키지:
본 개시내용은, 본 개시내용의 산화방지제를 포함하며 1종 이상의 금속 탈활성화제, 1종 이상의 마모방지 첨가제, 1종 이상의 추가의 산화방지제, 및/또는 상기 언급된 첨가제 중 1종 이상을 또한 포함하는 첨가제 농축물 패키지를 또한 제공한다. 첨가제 농축물 패키지는 본 개시내용의 산화방지제를 포함하며, 추가의 산화방지제를 함유하지 않을 수 있다. 한 실시양태에서, 첨가제 농축물 패키지는 유압 첨가제 농축물 패키지로서 추가로 정의된다. 또 다른 실시양태에서, 첨가제 농축물 패키지는 엔진 오일 첨가제 농축물 패키지로서 추가로 정의된다. 추가 실시양태에서, 첨가제 농축물 패키지는 드라이브라인 시스템 오일 첨가제 농축물 패키지로서 추가로 정의된다. 추가의 실시양태에서, 첨가제 농축물 패키지는 기어 오일 첨가제 농축물 패키지로서 추가로 정의된다. 또 다른 실시양태에서, 첨가제 농축물 패키지는 그리스 첨가제 농축물 패키지로서 추가로 정의된다. 추가 실시양태에서, 첨가제 농축물 패키지는 자동 및/또는 수동 변속기 유체 및/또는 오일 첨가제 농축물 패키지로서 추가로 정의된다. 또 다른 실시양태에서, 첨가제 농축물 패키지는 산업용 기어 오일 첨가제 농축물 패키지로서 추가로 정의된다. 또 다른 실시양태에서, 첨가제 농축물 패키지는 터빈 오일 첨가제 농축물 패키지로서 추가로 정의된다. 또 다른 실시양태에서, 첨가제 농축물 패키지는 녹 및 산화 억제 오일 첨가제 농축물 패키지로서 추가로 정의된다. 또 다른 실시양태에서, 첨가제 농축물 패키지는 컴프레서 오일 첨가제 농축물 패키지로서 추가로 정의된다. 또 다른 실시양태에서, 첨가제 농축물 패키지는 초지기 오일 첨가제 농축물 패키지로서 추가로 정의된다. 또 다른 실시양태에서, 첨가제 농축물 패키지는 상기 언급된 오일 중 2종 이상의 조합을 위한 첨가제 농축물 패키지로서 추가로 정의된다.
또 다른 실시양태에서, 첨가제 농축물 패키지는 10-40 중량 퍼센트의 산화방지제, 0-15 중량 퍼센트의 금속 탈활성화제 (예를 들어 놋쇠 부식 억제제), 0-15 중량 퍼센트의 부식 억제제 (예를 들어 본 개시내용의 부식 억제제 및 제1철 금속 부식 억제제), 0-10 중량 퍼센트의 마찰 개질제 (예를 들어 글리세롤 모노-올레에이트), 20-35 중량 퍼센트의 마모방지 첨가제, 및 0-1 중량 퍼센트의 소포 첨가제를 포함한다. 추가로, 0-25 중량 퍼센트의 분산제가 또한 포함될 수 있다. 점도 개질제 및 유동점 강하제가 또한 포함될 수 있지만, 전형적으로 이러한 패키지의 일부는 아니다.
상기 기재된 화합물 중 일부는 윤활제 조성물 중에서 상호작용할 수 있으므로, 최종 형태의 윤활제 조성물의 성분은, 초기에 첨가되거나 함께 조합된 이들 성분과 상이할 수 있다. 따라서, 본 개시내용의 조성물을 그의 용도에 사용했을 때에 형성되는 생성물을 포함한 그에 의해 형성된 일부 생성물은, 용이하게 기재되지 않거나 또는 기재가능하지 않다. 그럼에도 불구하고, 모든 이러한 변형, 반응 생성물, 및 본 개시내용의 조성물을 그의 용도에 사용했을 때에 형성되는 생성물이 명백하게 고려되며, 다양한 비제한적 실시양태에서 본원에 포함된다. 본 개시내용의 다양한 실시양태는 상기 기재된 바와 같은 변형, 반응 생성물, 및 조성물을 사용하는 것으로부터 형성되는 생성물 중 하나 이상을 포함한다.
조성물을 형성하는 방법:
본 개시내용은 조성물을 형성하는 방법을 또한 제공한다. 방법은 베이스 오일을 제공하는 단계, 본 개시내용의 산화방지제를 제공하는 단계, 및 베이스 오일 및 산화방지제를 조합하는 단계를 포함한다. 방법은 또한, 상기 언급된 첨가제 중 임의의 1종 이상을 제공하는 단계, 및 1종 이상의 상기 언급된 첨가제와 본 개시내용의 베이스 오일 및/또는 산화방지제를 임의의 순서로 및 임의의 양으로 조합하는 단계를 1개 이상 포함할 수 있다.
조성물과 독립적인 산화방지제:
본 개시내용은 임의의 윤활제 조성물과 독립적인 산화방지제 그 자체를 또한 제공한다. 산화방지제는 본원에 기재된 바와 같은 임의의 것일 수 있다.
산화방지제를 제조하는 방법:
본 개시내용은 산화방지제를 제조하는 방법을 또한 제공한다. 다양한 실시양태에서, 방법은 제1 반응물 예컨대 아미노-나프탈렌을 제공하는 단계, 제2 반응물 예컨대 할로-피리미딘 (예를 들어 브로모 또는 아이오도 디알킬아미노피리미딘)을 제공하는 단계, 임의적인 촉매 예컨대 BHA 커플링 촉매, 예를 들어 관련 기술분야에 공지된 바와 같은 1개 이상의 인 리간드를 포함할 수 있는 팔라듐 촉매를 제공하는 단계, 및 임의적인 염기를 제공하는 단계를 포함한다. 방법은 관련 기술분야의 통상의 기술자에 의해 선택되는 바와 같이, 1개 이상의 단계에서 모든 상기 언급된 것들을 조합하는 단계를 또한 포함할 수 있다.
다른 실시양태에서, 방법은 하기에 개략화된 바와 같은 1개 이상의 단계를 포함할 수 있다. 관련 기술분야의 통상의 기술자는 필요에 따라 출발 물질을 변경할 수 있다. 예를 들어, 임의의 적합한 2급 아민이 비스-2-에틸헥실아민 대신에 사용될 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 방법은 다양한 비제한적 실시양태에서 그 전문이 본원에 명백하게 포함되는 WO 2012/162818에 기재된 바와 같은 1개 이상의 단계를 포함한다. 예를 들어, 관련 기술분야의 통상의 기술자는 본 개시내용의 산화방지제를 형성하기 위해 WO 2012/162818로부터의 1개 이상의 합성 단계를 선택할 수 있다.
Figure 112018030624255-pct00009
디알킬아미노피리미딘의 알킬 기는 각각 독립적으로 선형, 분지형, 또는 시클릭일 수 있고, 전형적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 포함한다. 알킬 기는 20개 초과의 탄소 원자를 포함할 수 있다. 다양한 실시양태에서, 알킬 기는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 또는 20개의 탄소 원자 또는 그의 임의의 범위를 포함한다. 알킬 기는 알칸, 알켄, 또는 알킨으로서 추가로 정의될 수 있다. 알킬 기는 대안적으로 화학식 CnH2n+1을 사용하여 기재될 수 있으며, 여기서 n은 상기 기재된 바와 같이 1 내지 20이다. 다양한 실시양태에서, 알킬 기는 메틸, 에틸 프로필, 부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 옥틸, 노닐, 또는 그의 임의의 이성질체로서 기재될 수 있다.
다양한 비제한적 실시양태에서, 본 개시내용의 산화방지제 중 1종 이상은 각각 다양한 비제한적 실시양태에서 그 전문이 본원에 참조로 명백하게 포함되는 가출원 일련 번호 62/213,245, 가출원 일련 번호 62/213,241, 가출원 일련 번호 62/213,239, 가출원 일련 번호 62/347,907, 바스프(BASF) 문서 번호: PF76423WO01의 본원과 동시 출원된 PCT 출원, 및/또는 바스프 문서 번호: PF76496WO01의 본원과 동시 출원된 PCT 출원에 기재된 1종 이상의 산화방지제와 조합되어 사용될 수 있다.
실시예
본 개시내용의 실시예의 산화방지제는 하기와 같이 형성될 수 있다.
실시예 1:
N2,N2-디옥틸-N5-나프틸-2,5-피리미딘디아민: 아르곤 가스 공급원에 연결된 환류 응축기, 첨가 깔때기와 고무 격막, 열전쌍, 및 자기 교반 막대가 구비된 100 mL 4구 둥근 바닥 플라스크 내에서, 5-(디-tert-부틸포스피노)-1',3',5'-트리페닐-1'H[1,4']비피라졸 (Bippyphos) 253 mg 및 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (Pd2dba3) 229 mg을 첨가하고, 플라스크를 아르곤으로 퍼징하였다. 생성된 혼합물에 아르곤 퍼징된 2-메틸-2-부탄올 25 mL, 이어서 수산화칼륨 분말 2.1 g, 및 이어서 아르곤 퍼징된 물 0.42 mL를 순차적으로 첨가하였다. 생성된 혼합물을 아르곤 분위기 하에 주위 온도에서 20분 동안 교반하였다. 이어서, 생성된 교반 반응 혼합물에 아르곤 퍼징된 5-브로모-N,N-디옥틸-피리미딘-2-아민 10 g 및 이어서 1-나프틸아민 3.94 g을 순차적으로 첨가하였다. 반응 혼합물을 아르곤으로 퍼징하고, 아르곤 분위기 하에 환류 가열하였으며, 내부 측정 온도는 102-103℃였다. 30시간 동안 가열한 후, 생성된 혼합물을 주위 온도로 냉각시키고, 진공 하에 농축시켜 암색 점성 조 오일을 수득하였다. 조 반응 혼합물을 헥산 중 20% 에틸 아세테이트로 실리카 겔 플래쉬 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 N2,N2-디옥틸-N5-나프틸-2,5-피리미딘디아민 8.46 g (73% 수율)을 호박색 오일로서 수득하였다.
1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ 0.92 (t, 6H), 1.34 (m, 20H), 1.66 (m, 4H), 3.59 (t, 4H), 5.67 (s, 1H), 6.74 (dd, 1H), 7.29 (t, 1H), 7.37 (d, 1H), 7.51 (m, 2H), 7.86 (m, 1H), 7.98 (m, 1H), 8.27 (s, 2H). MS: m/z=461 (M)+.
이러한 반응은 또한 하기에 시각적으로 제시되어 있다.
Figure 112018030624255-pct00010
형성 후, 실시예 1에서 형성된 산화방지제를 오일에 첨가하였으며, 이를 평가하여 고압 시차 주사 열량측정 및 ASTM D6186을 사용하여 산화 유도 시간을 결정하였다. 어떠한 산화방지제도 포함하지 않는 다양한 비교 조성물을 또한 형성하였다. 결과는 바로 하기에 제시되어 있다.
Figure 112018030624255-pct00011
* 200℃; 500 psi에서 실행;
상기 표에 제시된 데이터에 기초하면, 산화방지제의 사용은 산화방지제가 존재하지 않는 비교 조성물에 비해, 0.5-1.5 중량%의 산화방지제를 포함하는 조성물에 대해 개선된 산화 유도 시간을 제시한다.
전체 개시내용 전반에 걸쳐 상기 언급된 실시양태의 모든 조합은 이러한 개시내용이 상기 단일 단락 또는 섹션에 축어적으로 기재되지 않았더라도, 하나 이상의 비제한적 실시양태에서 본원에서 명백하게 고려된다. 다시 말해서, 명백하게 고려되는 실시양태는 본 개시내용의 임의의 부분으로부터 선택되고 조합된 상기 기재된 임의의 하나 이상의 요소를 포함할 수 있다.
상기 기재된 값 중 1개 이상은 분산이 본 개시내용의 범주 내에 남아있는 한, ± 5%, ± 10%, ± 15%, ± 20%, ± 25% 등만큼 달라질 수 있다. 모든 다른 구성원과 독립적인 마쿠쉬 군의 각각의 구성원으로부터 예기치 않은 결과가 수득될 수 있다. 각각의 구성원은 개별적으로 및/또는 조합되어 첨부된 청구범위의 범주 내의 구체적 실시양태에 의존할 수 있고, 이를 적절하게 지지한다. 독립항, 및 단일 및 다중 종속된 것 둘 다인 종속항의 모든 조합의 대상이 본원에서 명백하게 고려된다. 본 개시내용은 제한이 아니라 설명의 단어를 포함하여 예시된다. 상기 교시에 비추어 본 개시내용의 많은 변형 및 변경이 가능하며, 본 개시내용은 본원에 구체적으로 기재된 것과는 달리 실시될 수도 있다.
본 개시내용의 다양한 실시양태를 기재함에 있어서 의존하는 임의의 범위 및 하위범위는 독립적으로 및 집합적으로 첨부된 청구범위의 범주 내에 해당하는 것으로 또한 이해되어야 하며, 이러한 값이 본원에 명백하게 기록되지 않았더라도, 그의 정수 및/또는 분수 값을 포함한 모든 범위를 기재하고 고려하는 것으로 이해되어야 한다. 관련 기술분야의 통상의 기술자는 열거된 범위 및 하위범위가 본 개시내용의 다양한 실시양태를 충분히 기재하고 가능하게 하며, 이러한 범위 및 하위범위가 관련된 2분의 1, 3분의 1, 4분의 1, 5분의 1 등으로 추가로 묘사될 수 있음을 용이하게 인식한다. 단지 한 예로서, "0.1 내지 0.9"의 범위는 하위 3분의 1, 즉 0.1 내지 0.3, 중위 3분의 1, 즉 0.4 내지 0.6, 및 상위 3분의 1, 즉 0.7 내지 0.9로 추가로 묘사될 수 있으며, 이들은 개별적으로 및 집합적으로 첨부된 청구범위의 범주 내이고, 개별적으로 및/또는 집합적으로 첨부된 청구범위의 범주 내의 구체적 실시양태에 의존할 수 있고, 이를 적절하게 지지한다. 추가로, 범위를 정의 또는 변형하는 언어, 예컨대 "적어도", "초과", "미만", "이하" 등에 대해, 이러한 언어는 하위범위 및/또는 상한 또는 하한을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 또 다른 예로서, "적어도 10"의 범위는 적어도 10 내지 35의 하위범위, 적어도 10 내지 25의 하위범위, 25 내지 35의 하위범위 등을 본질적으로 포함하며, 각각의 하위범위는 개별적으로 및/또는 집합적으로 첨부된 청구범위의 범주 내의 구체적 실시양태에 의존할 수 있고, 이를 적절하게 지지한다. 마지막으로, 개시된 범위 내의 개별 숫자는 첨부된 청구범위의 범주 내의 구체적 실시양태에 의존할 수 있고, 이를 적절하게 지지한다. 예를 들어, "1 내지 9"의 범위는 다양한 개별 정수, 예컨대 3, 뿐만 아니라 소숫점 (또는 분수)를 포함한 개별 숫자, 예컨대 4.1을 포함하며, 이는 첨부된 청구범위의 범주 내의 구체적 실시양태에 의존할 수 있고, 이를 적절하게 지지한다.

Claims (21)

  1. 윤활제 조성물이며,
    윤활제 조성물 100 중량부당 70 중량부 초과의 양으로 존재하는 베이스 오일, 및
    하기 구조를 갖는 산화방지제
    를 포함하는 윤활제 조성물:

    상기 식에서,
    각각의 X는 독립적으로 CH 또는 N이며, 적어도 1개의 X는 N이고,
    A는,
    (1) 방향족 고리에 직접 결합된 적어도 1개의 고립 전자 쌍을 갖는 원자를 갖거나, 또는
    (2) 아릴 또는 알킬 기인
    전자 주는 기이고,
    Z는 수소 원자, 및 방향족 고리에 직접 결합된 적어도 1개의 고립 전자 쌍을 갖는 원자를 갖거나 또는 아릴 기 또는 알킬 기인 전자 주는 기로부터 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, 각각의 A 및 Z가 독립적으로 방향족 고리에 직접 결합된 산소 원자 또는 질소 원자를 갖는 전자 주는 기인 윤활제 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 각각의 A 및 Z가 독립적으로 -NR2, -NH2, -OH, -OR, -NHCOR, 또는 -OCOR이며, 여기서 R은 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기인 윤활제 조성물.
  4. 제1항에 있어서, A 및 Z 중 적어도 1개가 -NR2이며, 여기서 R은 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기인 윤활제 조성물.
  5. 제1항에 있어서, A 및 Z 중 적어도 1개가 -NH2인 윤활제 조성물.
  6. 제1항에 있어서, A 및 Z 중 적어도 1개가 -OH인 윤활제 조성물.
  7. 제1항에 있어서, A 및 Z 중 적어도 1개가 -OR이며, 여기서 R은 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기인 윤활제 조성물.
  8. 제1항에 있어서, A 및 Z 중 적어도 1개가 -NHCOR이며, 여기서 R은 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기인 윤활제 조성물.
  9. 제1항에 있어서, A 및 Z 중 적어도 1개가 -OCOR이며, 여기서 R은 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기인 윤활제 조성물.
  10. 제1항에 있어서, A 및 Z 중 적어도 1개가 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기인 윤활제 조성물.
  11. 제1항에 있어서, A 및 Z 중 적어도 1개가 아릴 기인 윤활제 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 각각의 X가 N인 윤활제 조성물.
  13. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, X 중 적어도 2개가 N인 윤활제 조성물.
  14. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 3 위치의 X가 N인 윤활제 조성물.
  15. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 산화방지제가 상기 윤활제 조성물 100 중량부당 0.1 내지 2 중량부의 양으로 존재하는 것인 윤활제 조성물.
  16. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 베이스 오일이 API 군 I, 군 II 또는 군 III 오일로서 추가로 정의되는 것인 윤활제 조성물.
  17. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 베이스 오일이 미네랄 또는 합성 베이스 오일, 또는 미네랄 및 합성 베이스 오일의 혼합물인 윤활제 조성물.
  18. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항의 윤활제 조성물을 형성하는 방법이며,
    상기 베이스 오일을 제공하는 단계,
    상기 산화방지제를 제공하는 단계, 및
    상기 베이스 오일 및 상기 산화방지제를 조합하여 윤활제 조성물을 형성하는 단계
    를 포함하는 방법.
  19. 첨가제 농축물 패키지이며,
    a) 하기 구조를 갖는 산화방지제

    (상기 식에서,
    각각의 X는 독립적으로 CH 또는 N이며, 적어도 1개의 X는 N이고,
    각각의 A는 독립적으로
    (1) 방향족 고리에 직접 결합된 적어도 1개의 고립 전자 쌍을 갖는 원자를 갖거나, 또는
    (2) 아릴 또는 알킬 기인
    전자 주는 기이고,
    Z는 수소 원자, 및 방향족 고리에 직접 결합된 적어도 1개의 고립 전자 쌍을 갖는 원자를 갖거나 또는 아릴 기 또는 알킬 기인 전자 주는 기로부터 선택됨), 및
    (b) i) 1종 이상의 금속 탈활성화제,
    ii) 1종 이상의 마모방지 첨가제, 및
    iii) 1종 이상의 추가의 산화방지제
    중 하나 이상
    을 포함하는 첨가제 농축물 패키지.
  20. 제19항에 있어서, 3 위치의 X가 N인 첨가제 농축물 패키지.
  21. 제19항에서 정의된 산화방지제를 형성하는 방법이며,
    아미노-나프탈렌을 제공하는 단계,
    할로-피리미딘을 제공하는 단계,
    팔라듐 촉매를 제공하는 단계,
    염기를 제공하는 단계, 및
    상기 아미노-나프탈렌, 상기 할로-피리미딘, 상기 팔라듐 촉매 및 상기 염기를 조합하여 산화방지제를 형성하는 단계
    를 포함하는 방법.
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