KR102672059B1

KR102672059B1 - Ink for electronic device manufacturing

Info

Publication number: KR102672059B1
Application number: KR1020207028179A
Authority: KR
Inventors: 요우지 스즈키
Original assignee: 주식회사 다이셀
Priority date: 2018-03-30
Filing date: 2019-03-18
Publication date: 2024-06-05
Anticipated expiration: 2039-03-18
Also published as: TWI803610B; TW201942268A; JP7190484B2; JPWO2019188512A1; KR20200138247A; WO2019188512A1; CN111936584A

Abstract

인자 정밀도가 우수하고, 저온에서 소성할 수 있고, 소성 후에 발생하는 회분량이 매우 적은 잉크를 제공한다. 본 발명의 잉크는, 하기 식 (1)로 표시되는 화합물과 유동성 유기 물질의 상용물을 포함한다. 하기 식 (1) 중, R¹은 탄소수 10 내지 25의 1가의 직쇄상 지방족 탄화수소기, R², R³은 동일하거나 또는 다르고, 탄소수 2, 4, 6, 혹은 8의 2가의 지방족 탄화수소기, 탄소수 6의 2가의 지환식 탄화수소기, 또는 2가의 방향족 탄화수소기를 나타내고, R⁴는 탄소수 1 내지 8의 2가의 지방족 탄화수소기를 나타내고, R⁵, R⁶은 동일하거나 또는 다르고, 탄소수 1 내지 3의 1가의 지방족 탄화수소기, 또는 히드록시알킬에테르기를 나타낸다. L¹ 내지 L³은 아미드 결합을 나타내고, L¹과 L³이 -CONH-일 경우, L²는 -NHCO-이며, L¹과 L³이 -NHCO-일 경우, L²는 -CONH-이다.
Provides ink that has excellent printing accuracy, can be fired at low temperatures, and has a very small amount of ash generated after firing. The ink of the present invention contains a mixture of a compound represented by the following formula (1) and a fluid organic substance. In the following formula (1), R ¹ is a monovalent linear aliphatic hydrocarbon group having 10 to 25 carbon atoms, R ² and R ³ are the same or different and are a divalent aliphatic hydrocarbon group having 2, 4, 6, or 8 carbon atoms, represents a divalent alicyclic hydrocarbon group with 6 carbon atoms or a divalent aromatic hydrocarbon group, R ⁴ represents a divalent aliphatic hydrocarbon group with 1 to 8 carbon atoms, R ⁵ and R ⁶ are the same or different, and 1 with 1 to 3 carbon atoms It represents an aliphatic hydrocarbon group or a hydroxyalkyl ether group. L ¹ to L ³ represent an amide bond, and when L ¹ and L ³ are -CONH-, L ² is -NHCO-, and when L ¹ and L ³ are -NHCO-, L ² is -CONH- .

Description

Ink for electronic device manufacturing

본 발명은 전자 디바이스의 제조에 있어서, 인쇄법을 사용하여 배선 및/또는 전극 등을 형성하기 위한 잉크에 관한 것이다. 본원은, 2018년 3월 30일에 일본에 출원한, 일본 특허 출원 제2018-069677호의 우선권을 주장하고, 그 내용을 본 명세서에 원용한다.The present invention relates to ink for forming wiring and/or electrodes using a printing method in the manufacture of electronic devices. This application claims priority to Japanese Patent Application No. 2018-069677, filed in Japan on March 30, 2018, and uses the content herein.

인쇄법을 사용하여 제조하는 전자 디바이스에는 콘덴서, 인덕터, 배리스터, 서미스터, 트랜지스터, 스피커, 액추에이터, 안테나, 고체 산화물 연료 전지 등이 있다.Electronic devices manufactured using printing methods include condensers, inductors, varistors, thermistors, transistors, speakers, actuators, antennas, and solid oxide fuel cells.

예를 들어 적층 세라믹 콘덴서는, 일반적으로, 다음과 같은 공정을 거쳐서 제조된다.For example, multilayer ceramic capacitors are generally manufactured through the following processes.

1. 세라믹스의 분말, 폴리비닐아세탈 수지 등의 결합제 수지, 및 용제를 포함하는 슬러리를 시트상으로 성형하여 그린 시트를 얻는다.1. A slurry containing ceramic powder, a binder resin such as polyvinyl acetal resin, and a solvent is molded into a sheet to obtain a green sheet.

2. 전기 특성 부여재(예를 들어, 니켈, 팔라듐 등), 결합제 수지(예를 들어, 에틸셀룰로오스 등), 및 유동성 유기 물질(예를 들어, 테르피네올 등)을 포함하는 잉크를, 그린 시트 상에 인쇄법에 의해 도포하여 도전 회로의 배선이나 전극 등(이후, 「배선 등」이라고 칭하는 경우가 있다)을 형성한다(도포 공정).2. An ink containing an electrical property imparting material (e.g., nickel, palladium, etc.), a binder resin (e.g., ethylcellulose, etc.), and a fluid organic substance (e.g., terpineol, etc.) is painted. It is applied on a sheet by a printing method to form wiring, electrodes, etc. of a conductive circuit (hereinafter sometimes referred to as “wiring, etc.”) (application process).

3. 도포된 잉크를 건조시킨다(건조 공정).3. Dry the applied ink (drying process).

4. 배선 등이 형성된 그린 시트를 소정 치수로 절단하고, 복수매 적층하여 압착한다.4. The green sheet on which wiring etc. is formed is cut to a predetermined size, and a plurality of sheets are stacked and pressed.

5. 소성시킨다(소성 공정).5. Firing (firing process).

잉크에 포함되는 결합제 수지는 전기 특성 부여재를 그린 시트 상에 고정하는 작용이나, 적당한 점도를 부여하여 미세한 인쇄 패턴의 형성을 가능하게 하는 작용을 갖는다. 결합제 수지로서는, 종래, 에틸셀룰로오스가 주로 사용되어 왔다. 그러나, 에틸셀룰로오스는 열분해성이 낮기 때문에 고온에서 소성할 필요가 있어, 장시간 고온에 노출됨으로써 피도포체가 연화, 변형되는 경우가 있는 것, 또한, 소성 후에 카본 성분이 회분으로서 잔류하고, 그에 의해 도전성의 저하가 야기되는 것이 문제였다.The binder resin contained in the ink has the function of fixing the electrical properties imparting material on the green sheet and providing appropriate viscosity to enable the formation of fine printing patterns. As a binder resin, ethylcellulose has conventionally been mainly used. However, since ethylcellulose has low thermal decomposition property, it needs to be fired at high temperature, and the coated material may soften or deform when exposed to high temperature for a long period of time. Additionally, the carbon component remains as ash after firing, resulting in The problem was that it caused a decrease in conductivity.

상기 문제를 해결하기 위해서, 결합제 수지의 개선이 여러가지 검토되었다. 예를 들어, 특허문헌 1에는, 에틸셀룰로오스 대신에 폴리비닐아세탈 수지를 사용함으로써 회분의 생성량을 저감할 수 있음이 개시되어 있다. 그러나, 폴리비닐아세탈 수지를 사용하더라도, 이들 문제에 대하여 충분히 만족할 수 있는 결과는 얻어지지 않았다.In order to solve the above problems, various improvements in binder resin have been studied. For example, Patent Document 1 discloses that the amount of ash generated can be reduced by using polyvinyl acetal resin instead of ethyl cellulose. However, even when polyvinyl acetal resin was used, sufficiently satisfactory results for these problems were not obtained.

일본 특허 공개 제2006-299030호 공보Japanese Patent Publication No. 2006-299030

따라서, 본 발명의 목적은, 인쇄법에 의해 전자 디바이스의 배선이나 전극을 형성하기 위한 잉크이며, 인자 정밀도가 우수하고, 저온에서 소성할 수 있고, 소성 후에 발생하는 회분량이 매우 적은 잉크, 및 그의 제조 방법을 제공하는 데 있다.Therefore, the object of the present invention is an ink for forming wiring or electrodes of electronic devices by a printing method, which has excellent printing accuracy, can be fired at low temperature, and has a very small amount of ash generated after firing, and The purpose is to provide a manufacturing method thereof.

본 발명자는 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 검토한 결과, 하기 식 (1)로 표시되는 화합물은, 유동성 유기 물질과 상용시킴으로써, 유동성 유기 물질을 증점할 수 있어, 조성물이 균일하게 안정화(조성물의 침강, 국소적인 응집, 또는 농축을 방지하여, 균일 상태를 안정적으로 유지하는 것)된 상용물이 얻어지는 것, 하기 식 (1)로 표시되는 화합물의 탄소수를 조정함으로써, 얻어지는 상용물의 점도를 컨트롤할 수 있는 것, 에틸셀룰로오스 등의 결합제 수지에 비해 저온에서 소성 가능한 것, 소성 후의 회분 잔류량이 매우 적은 것을 알아냈다. 본 발명은 이들 지견에 기초하여 완성시킨 것이다.As a result of intensive studies in order to solve the above problems, the present inventor has found that the compound represented by the following formula (1) can thicken the fluid organic material by making it compatible with the fluid organic material, and the composition is uniformly stabilized (prevention of sedimentation of the composition) By preventing local aggregation or concentration and stably maintaining a uniform state, a commercial product can be obtained, and the viscosity of the obtained commercial product can be controlled by adjusting the carbon number of the compound represented by the formula (1) below. It was found that compared to binder resins such as ethylcellulose, it can be fired at low temperatures, and the amount of ash remaining after firing is very small. The present invention was completed based on these findings.

즉, 본 발명은 하기 식 (1)That is, the present invention has the following formula (1)

(식 중, R¹은 탄소수 10 내지 25의 1가의 직쇄상 지방족 탄화수소기, R², R³은 동일하거나 또는 다르고, 탄소수 2, 4, 6, 혹은 8의 2가의 지방족 탄화수소기, 탄소수 6의 2가의 지환식 탄화수소기, 또는 2가의 방향족 탄화수소기를 나타내고, R⁴는 탄소수 1 내지 8의 2가의 지방족 탄화수소기를 나타내고, R⁵, R⁶은 동일하거나 또는 다르고, 탄소수 1 내지 3의 1가의 지방족 탄화수소기, 또는 히드록시알킬에테르기를 나타낸다. L¹ 내지 L³은 아미드 결합을 나타내고, L¹과 L³이 -CONH-일 경우, L²는 -NHCO-이며, L¹과 L³이 -NHCO-일 경우, L²는 -CONH-임)(Wherein, R ¹ is a monovalent linear aliphatic hydrocarbon group having 10 to 25 carbon atoms, R ² and R ³ are the same or different, and are a divalent aliphatic hydrocarbon group having 2, 4, 6, or 8 carbon atoms, and represents a divalent alicyclic hydrocarbon group or a divalent aromatic hydrocarbon group, R ⁴ represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, and R ⁵ and R ⁶ are the same or different and represent a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms. group or a hydroxyalkyl ether group, L ¹ to L ³ represent an amide bond, and when L ¹ and L ³ are -CONH-, L ² is -NHCO-, and L ¹ and L ³ are -NHCO-. In this case, L ² is -CONH-)

로 표시되는 화합물과 유동성 유기 물질의 상용물을 포함하는, 전자 디바이스 제조용 잉크를 제공한다.An ink for manufacturing electronic devices is provided, which includes a commercial product of a compound represented by and a fluid organic material.

본 발명은 또한, 유동성 유기 물질이, 탄화수소유, 에테르, 할로겐화탄화수소, 석유 성분, 동식물유, 실리콘유, 에스테르, 방향족 카르복실산, 피리딘, 및 알코올로부터 선택되는 적어도 1종인, 상기한 전자 디바이스 제조용 잉크를 제공한다.The present invention also provides a method for producing the above-described electronic device, wherein the fluid organic material is at least one selected from hydrocarbon oil, ether, halogenated hydrocarbon, petroleum component, animal and vegetable oil, silicone oil, ester, aromatic carboxylic acid, pyridine, and alcohol. Ink is provided.

본 발명은 또한, 추가로, 전기 특성 부여재를 포함하는, 상기한 전자 디바이스 제조용 잉크를 제공한다.The present invention also provides the above-described ink for manufacturing electronic devices, further comprising an electrical properties imparting material.

본 발명은 또한, 하기 식 (1)The present invention also uses the following formula (1)

로 표시되는 화합물과 유동성 유기 물질을 상용시키는 공정을 거쳐, 상기한 전자 디바이스 제조용 잉크를 얻는, 전자 디바이스 제조용 잉크의 제조 방법을 제공한다.A method for producing an ink for manufacturing an electronic device is provided, wherein the ink for manufacturing an electronic device is obtained through a process of compatibilizing a compound represented by a fluid organic material.

본 발명의 잉크는, 적당한 점도와 전단 박화성을 갖는다. 그 때문에, 액 늘어짐이 발생하기 어려워, 양호한 도포성(혹은, 토출성)을 갖는다. 또한, 묘화부의 에지를 샤프하게 형성할 수 있어, 인자 정밀도를 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 잉크는, 조성의 균일성을 안정적으로 유지할 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 잉크가 전기 특성 부여재를 함유하는 경우, 전기 특성 부여재의 침강이나, 국소적인 응집을 방지하여, 균일하게 고분산된 상태를 안정적으로 유지할 수 있다.The ink of the present invention has appropriate viscosity and shear thinning properties. Therefore, it is difficult for the liquid to sag, and it has good applicability (or discharge properties). Additionally, the edges of the drawing portion can be sharply formed, and printing accuracy can be improved. Additionally, the ink of the present invention can stably maintain uniformity of composition. For example, when the ink of the present invention contains an electrical properties imparting material, sedimentation and local aggregation of the electrical properties imparting material can be prevented, and a uniform and highly dispersed state can be stably maintained.

또한, 에틸셀룰로오스에 의해 유동성 유기 물질을 증점하여 얻어지는 잉크에 비하여, 본 발명의 잉크는 저온에서 소성할 수 있고, 잉크가 도포된 피도포체가 장시간 고온에 노출됨으로써 연화, 변형되는 것을 방지할 수 있다. 게다가, 소성 후의 회분 잔류량을 현저하게 저감할 수 있어, 잔류 회분에 의해 야기되고 있었던 여러가지 문제(예를 들어, 도전성 잉크에 사용한 경우의 전기 특성 저하 등)의 발생을 억제할 수 있다.In addition, compared to the ink obtained by thickening a fluid organic material with ethylcellulose, the ink of the present invention can be fired at a low temperature, and the ink-coated body can be prevented from softening and deforming by exposure to high temperatures for a long period of time. there is. Moreover, the residual amount of ash after firing can be significantly reduced, and the occurrence of various problems caused by residual ash (for example, deterioration of electrical properties when used in conductive ink, etc.) can be suppressed.

따라서, 본 발명의 잉크는 전자 디바이스 제조용에 적합하게 사용할 수 있다. 그리고, 본 발명의 잉크를 사용하면, 인쇄법에 의해 전기 특성이 우수한 배선 등을 고정밀도로 형성할 수 있다.Therefore, the ink of the present invention can be suitably used for manufacturing electronic devices. And, by using the ink of the present invention, wiring with excellent electrical characteristics can be formed with high precision by a printing method.

도 1은 조제예에 의해 얻어진 화합물 (2-3)의 ¹H-NMR 측정 결과를 도시하는 도면이다.
도 2는 조제예에 의해 얻어진 화합물 (1-3)의 ¹H-NMR 측정 결과를 도시하는 도면이다.
도 3은 조제예에 의해 얻어진 화합물 (2-4)의 ¹H-NMR 측정 결과를 도시하는 도면이다.
도 4는 조제예에 의해 얻어진 화합물 (1-4)의 ¹H-NMR 측정 결과를 도시하는 도면이다.
도 5는 조제예에 의해 얻어진 화합물 (2-1)의 ¹H-NMR 측정 결과를 도시하는 도면이다.
도 6은 조제예에 의해 얻어진 화합물 (1-1)의 ¹H-NMR 측정 결과를 도시하는 도면이다.Figure 1 is a diagram showing the ¹ H-NMR measurement results of compound (2-3) obtained by Preparation Example.
Figure 2 is a diagram showing the ¹ H-NMR measurement results of compound (1-3) obtained by Preparation Example.
Figure 3 is a diagram showing the ¹ H-NMR measurement results of compound (2-4) obtained by Preparation Example.
Figure 4 is a diagram showing the ¹ H-NMR measurement results of compound (1-4) obtained by Preparation Example.
Figure 5 is a diagram showing the ¹ H-NMR measurement results of compound (2-1) obtained by Preparation Example.
Figure 6 is a diagram showing the ¹ H-NMR measurement results of compound (1-1) obtained by Preparation Example.

[전자 디바이스 제조용 잉크][Ink for electronic device manufacturing]

본 발명의 잉크는, 전자 디바이스 제조용에 적합하게 사용할 수 있는 잉크이며, 인쇄법에 의해 도포함으로써 전자 디바이스의 배선이나 전극 등을 형성하기에 적합한 잉크이다. 본 발명의 잉크는, 화합물 (1)과 유동성 유기 물질의 상용물을 포함하는 조성물이며, 상기 화합물 (1)에 의해 유동성 유기 물질이 증점되어, 조성이 균일하게 안정화된 조성물이다.The ink of the present invention is an ink that can be suitably used for manufacturing electronic devices, and is an ink suitable for forming wiring, electrodes, etc. of electronic devices by applying it by a printing method. The ink of the present invention is a composition containing a mixture of compound (1) and a fluid organic substance, and the fluid organic substance is thickened by the compound (1), and the composition is stabilized uniformly.

(화합물 (1))(Compound (1))

상기 화합물 (1)은 하기 식 (1)로 표시된다.The compound (1) is represented by the following formula (1).

R¹은 탄소수 10 내지 25의 1가의 직쇄상 지방족 탄화수소기이며, 예를 들어, 데실기, 라우릴기, 미리스틸기, 펜타데실기, 스테아릴기, 팔미틸기, 노나데실기, 에이코실기, 베헤닐기 등의 직쇄상 알킬기; 데세닐기, 펜타데세닐기, 올레일기, 에이코세닐기 등의 직쇄상 알케닐기; 펜타데시닐기, 옥타데시닐기, 노나데시닐기 등의 직쇄상 알키닐기를 들 수 있다.R ¹ is a monovalent linear aliphatic hydrocarbon group having 10 to 25 carbon atoms, for example, decyl group, lauryl group, myristyl group, pentadecyl group, stearyl group, palmityl group, nonadecyl group, eicosyl group, Linear alkyl groups such as behenyl group; Linear alkenyl groups such as decenyl group, pentadecenyl group, oleyl group, and eicocenyl group; Linear alkynyl groups such as pentadecynyl group, octadecinyl group, and nonadecinyl group can be mentioned.

R¹로서는, 그 중에서도, 유동성 유기 물질의 증점 효과가 우수하고, 또한, 낮은 온도에서 소성해도 회분의 잔존을 매우 낮게 억제할 수 있는 점에서, 탄소수 14 내지 25의 1가의 직쇄상 지방족 탄화수소기(특히 바람직하게는, 탄소수 14 내지 25의 알킬기)가 바람직하고, 특히 바람직하게는 탄소수 18 내지 21의 1가의 직쇄상 지방족 탄화수소기(특히 바람직하게는, 탄소수 18 내지 21의 알킬기)이다.As R ¹ , it is, among others, a monovalent linear aliphatic hydrocarbon group having 14 to 25 carbon atoms because it is excellent in the thickening effect of the fluid organic substance and can suppress the residual ash to a very low level even when fired at a low temperature ( Particularly preferably, an alkyl group having 14 to 25 carbon atoms) is preferable, and particularly preferably a monovalent linear aliphatic hydrocarbon group having 18 to 21 carbon atoms (particularly preferably an alkyl group having 18 to 21 carbon atoms).

R², R³에 있어서의 탄소수 2, 4, 6, 혹은 8의 2가의 지방족 탄화수소기로서는, 예를 들어, 에틸렌기, n-부틸렌기, n-헥실렌기, n-옥틸렌기를 들 수 있다.Examples of the divalent aliphatic hydrocarbon group having 2, 4, 6, or 8 carbon atoms for R ² and R ³ include ethylene group, n-butylene group, n-hexylene group, and n-octylene group. there is.

R², R³에 있어서의 탄소수 6의 2가의 지환식 탄화수소기로서는, 예를 들어, 1,4-시클로헥실렌기, 1,3-시클로헥실렌기, 1,2-시클로헥실렌기를 들 수 있다.Examples of the divalent alicyclic hydrocarbon group having 6 carbon atoms for R ² and R ³ include 1,4-cyclohexylene group, 1,3-cyclohexylene group, and 1,2-cyclohexylene group. You can.

R², R³에 있어서의 2가의 방향족 탄화수소기로서는, 예를 들어, 1,4-페닐렌기, 1,3-페닐렌기, 1,2-페닐렌기 등의 탄소수 6 내지 10의 아릴렌기를 들 수 있다.Examples of the divalent aromatic hydrocarbon group for R ² and R ³ include arylene groups having 6 to 10 carbon atoms, such as 1,4-phenylene group, 1,3-phenylene group, and 1,2-phenylene group. You can.

R², R³으로서는, 그 중에서도, 유동성 유기 물질의 증점 효과가 우수한 점에서, 탄소수 2, 4, 6, 혹은 8의 2가의 지방족 탄화수소기(특히 바람직하게는, 직쇄상 알킬렌기)가 바람직하고, 보다 바람직하게는 탄소수 2, 4, 혹은 6의 2가의 지방족 탄화수소기(특히 바람직하게는, 직쇄상 알킬렌기), 특히 바람직하게는 탄소수 2 혹은 4의 2가의 지방족 탄화수소기(특히 바람직하게는, 직쇄상 알킬렌기), 가장 바람직하게는 탄소수 2의 2가의 지방족 탄화수소기(특히 바람직하게는, 직쇄상 알킬렌기)이다.As R ² and R ³ , a divalent aliphatic hydrocarbon group having 2, 4, 6, or 8 carbon atoms (particularly preferably a linear alkylene group) is preferable because it has an excellent thickening effect of the fluid organic substance. , more preferably a divalent aliphatic hydrocarbon group having 2, 4, or 6 carbon atoms (particularly preferably a linear alkylene group), particularly preferably a divalent aliphatic hydrocarbon group having 2 or 4 carbon atoms (particularly preferably, A linear alkylene group), most preferably a divalent aliphatic hydrocarbon group having 2 carbon atoms (particularly preferably a linear alkylene group).

R⁴는 탄소수 1 내지 8의 2가의 지방족 탄화수소기를 나타내고, 그 중에서도, 유동성 유기 물질의 증점 효과가 우수한 점에서, 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬렌기가 바람직하고, 특히 바람직하게는 직쇄상 알킬렌기이다.R ⁴ represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, and among these, a linear or branched alkylene group is preferable because it has an excellent thickening effect of the fluid organic substance, and a linear alkylene group is particularly preferable.

또한, R⁴는 탄소수 1 내지 8의 2가의 지방족 탄화수소기를 나타내고, 그 중에서도, 유동성 유기 물질의 증점 효과가 우수한 점에서, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 7의 2가의 지방족 탄화수소기, 특히 바람직하게는 탄소수 3 내지 7의 2가의 지방족 탄화수소기, 가장 바람직하게는 탄소수 3 내지 6의 2가의 지방족 탄화수소기, 특히 바람직하게는 탄소수 3 내지 5의 2가의 지방족 탄화수소기이다.In addition, R ^{4 represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, and among these, since the thickening effect of the fluid organic substance is excellent, R 4} is more preferably a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 7 carbon atoms, particularly preferably A divalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 7 carbon atoms, most preferably a divalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 6 carbon atoms, and particularly preferably a divalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 5 carbon atoms.

따라서, R⁴로서는, 탄소수 1 내지 8의 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬렌기가 바람직하고, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 7의 직쇄상 알킬렌기, 특히 바람직하게는 탄소수 3 내지 7의 직쇄상 알킬렌기, 가장 바람직하게는 탄소수 3 내지 6의 직쇄상 알킬렌기, 특히 바람직하게는 탄소수 3 내지 5의 직쇄상 알킬렌기이다.Therefore, as R ⁴ , a linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms is preferable, more preferably a straight chain alkylene group having 1 to 7 carbon atoms, particularly preferably a straight chain alkylene group having 3 to 7 carbon atoms, Most preferably, it is a linear alkylene group having 3 to 6 carbon atoms, and particularly preferably, it is a linear alkylene group having 3 to 5 carbon atoms.

R⁵, R⁶에 있어서의 탄소수 1 내지 3의 1가의 지방족 탄화수소기로서는, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기 등의 탄소수 1 내지 3의 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬기; 비닐기, 1-메틸비닐기, 2-프로페닐기 등의 탄소수 2 내지 3의 직쇄상 또는 분지쇄상 알케닐기; 에티닐기, 프로피닐기 등의 탄소수 2 내지 3의 직쇄상 또는 분지쇄상 알키닐기 등을 들 수 있다.Examples of the monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms for R ⁵ and R ⁶ include straight or branched alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, such as methyl, ethyl, propyl, and isopropyl groups; Straight-chain or branched alkenyl groups having 2 to 3 carbon atoms, such as vinyl group, 1-methylvinyl group, and 2-propenyl group; and linear or branched alkynyl groups having 2 to 3 carbon atoms, such as ethynyl group and propynyl group.

R⁵, R⁶에 있어서의 히드록시알킬에테르기로서는, 예를 들어, 2-히드록시에톡시기, 2-히드록시프로폭시기, 2,3-디히드록시 프로폭시기 등의, 모노 또는 디(히드록시) C_1-3 알킬에테르기를 들 수 있다.Examples of the hydroxyalkyl ether group for R ⁵ and R ⁶ include mono or A di(hydroxy)C _1-3 alkyl ether group may be mentioned.

R⁵, R⁶으로서는, 그 중에서도, 동일하거나 또는 다르고, 탄소수 1 내지 3의 1가의 지방족 탄화수소기가 바람직하고, 보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 3의 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬기, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 3의 직쇄상 알킬기, 특히 바람직하게는 메틸기이다.R ⁵ and R ⁶ are, among others, the same or different, and are preferably a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably a straight or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and particularly preferably 1 carbon atom. A linear alkyl group of 3 to 3 is particularly preferred, and a methyl group is particularly preferred.

식 (1)로 표시되는 화합물로서는, 그 중에서도, 하기 식 (1-1) 내지 (1-9)로 표시되는 화합물이, 유동성 유기 물질의 용해성이 우수한 점에서 바람직하다. 또한 상기 화합물은 유동성 유기 물질에, 상기 유동성 유기 물질이 투명한 경우에는 그 투명성을 유지하면서, 증점 안정화할 수 있는 점에서도 바람직하다.Among the compounds represented by formula (1), compounds represented by the following formulas (1-1) to (1-9) are preferable because they have excellent solubility in fluid organic substances. In addition, the above compound is also preferable because it can thicken and stabilize the fluid organic material while maintaining transparency when the fluid organic material is transparent.

(화합물 (1)의 제조 방법)(Method for producing compound (1))

화합물 (1)은 하기 식 (3)으로 표시되는 화합물(이후, 「화합물 (3)」이라고 칭하는 경우가 있다)과, 하기 식 (4)로 표시되는 화합물(이후, 「화합물 (4)」라고 칭하는 경우가 있다)을 반응시키거나, 혹은 하기 식 (3')로 표시되는 화합물(이후, 「화합물 (3')」라고 칭하는 경우가 있다)과, 하기 식 (4')로 표시되는 화합물(이후, 「화합물 (4')」라고 칭하는 경우가 있다)을 반응시킴으로써, 하기 식 (2)로 표시되는 화합물(이후, 「화합물 (2)」라고 칭하는 경우가 있다)을 얻고, 얻어진 화합물 (2)를 산화함으로써 제조할 수 있다.Compound (1) is a compound represented by the following formula (3) (hereinafter sometimes referred to as “compound (3)”) and a compound represented by the following formula (4) (hereinafter referred to as “compound (4)”: (sometimes referred to as: Hereafter, it may be referred to as "compound (4')") to obtain a compound represented by the following formula (2) (hereinafter, it may be referred to as "compound (2)"), and the obtained compound (2) ) can be produced by oxidizing.

(식 중, R¹은 탄소수 10 내지 25의 1가의 직쇄상 지방족 탄화수소기, R², R³은 동일하거나 또는 다르고, 탄소수 2, 4, 6, 혹은 8의 2가의 지방족 탄화수소기, 탄소수 6의 2가의 지환식 탄화수소기, 또는 2가의 방향족 탄화수소기를 나타내고, R⁴는 탄소수 1 내지 8의 2가의 지방족 탄화수소기를 나타내고, R⁵, R⁶은 동일하거나 또는 다르고, 탄소수 1 내지 3의 1가의 지방족 탄화수소기, 또는 히드록시알킬에테르기를 나타낸다. L¹ 내지 L³은 아미드 결합을 나타내고, L¹과 L³이 -CONH-일 경우, L²는 -NHCO-이며, L¹과 L³이 -NHCO-일 경우, L²는 -CONH-이다. R⁷은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기를 나타낸다. 또한, 식 (3)에 있어서, OR⁷은 L²를 구성하는 수소 원자와 탈수 축합 또는 탈알코올 축합하여, 환을 형성하고 있어도 된다)(Wherein, R ¹ is a monovalent linear aliphatic hydrocarbon group having 10 to 25 carbon atoms, R ² and R ³ are the same or different, and are a divalent aliphatic hydrocarbon group having 2, 4, 6, or 8 carbon atoms, and represents a divalent alicyclic hydrocarbon group or a divalent aromatic hydrocarbon group, R ⁴ represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, and R ⁵ and R ⁶ are the same or different and represent a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms. group or a hydroxyalkyl ether group, L ¹ to L ³ represent an amide bond, and when L ¹ and L ³ are -CONH-, L ² is -NHCO-, and L ¹ and L ³ are -NHCO-. In this case, L ² is -CONH-. In addition, in formula (3), OR ⁷ represents ^a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms ^, by dehydration condensation or dehydration. Alcohol may be condensed to form a ring)

상기 식 중의 R¹ 내지 R⁶, L¹ 내지 L²는 상기와 동일하다.In the above formula, R ¹ to R ⁶ and L ¹ to L ² are the same as above.

상기 식 (3), (4') 중의 R⁷에 있어서의 탄소수 1 내지 3의 알킬기로서는, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기 등을 들 수 있다.Examples of the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms for R ⁷ in the formulas (3) and (4') include methyl group, ethyl group, propyl group, and isopropyl group.

식 (3) 중의 OR⁷이 L²를 구성하는 수소 원자와 탈수 축합 또는 탈알코올 축합하고, 형성하는 환으로서는, 예를 들어, 피롤리딘-2,5-디온환, 피페리딘-2,6-디온환 등을 들 수 있다.OR ⁷ in formula (3) undergoes dehydration condensation or dealcohol condensation with the hydrogen atom constituting L ² , and examples of the ring formed include pyrrolidine-2,5-dione ring, piperidine-2, 6-dione rings, etc. can be mentioned.

화합물 (4)의 사용량은, 화합물 (3) 1mol에 대하여 1mol 이상이면 되고, 과잉량 사용할 수도 있다.The amount of compound (4) used may be 1 mol or more per 1 mol of compound (3), and an excessive amount may be used.

화합물 (4')의 사용량은, 화합물 (3') 1mol에 대하여 1mol 이상이면 되고, 과잉량 사용할 수도 있다.The amount of compound (4') used may be 1 mol or more per 1 mol of compound (3'), and an excessive amount may be used.

화합물 (3)과 화합물 (4), 혹은 화합물 (3')와 화합물 (4')의 반응은, 예를 들어 100 내지 120℃의 온도에서 10 내지 20시간 교반함으로써 행할 수 있다.The reaction between compound (3) and compound (4), or compound (3') and compound (4') can be performed, for example, by stirring at a temperature of 100 to 120°C for 10 to 20 hours.

반응 분위기로서는 반응을 저해하지 않는 한 특별히 한정되지 않고 예를 들어, 공기 분위기, 질소 분위기, 아르곤 분위기 등의 어느 것이어도 된다. 또한, 반응은 배치식, 세미 배치식, 연속식 등의 어느 방법으로든 행할 수 있다.The reaction atmosphere is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction, and may be, for example, an air atmosphere, a nitrogen atmosphere, or an argon atmosphere. Additionally, the reaction can be performed by any method, such as batch, semi-batch, or continuous.

반응 종료 후, 얻어진 반응 생성물은, 예를 들어, 여과, 농축, 증류, 추출, 정석, 흡착, 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등의 분리 수단이나, 이들을 조합한 분리 수단에 의해 분리 정제할 수 있다.After completion of the reaction, the obtained reaction product can be separated and purified by, for example, separation means such as filtration, concentration, distillation, extraction, crystallization, adsorption, recrystallization, and column chromatography, or a combination of these.

이와 같이 하여 얻어지는 화합물 (2)로서는, 그 중에서도, 하기 식 (2-1) 내지 (2-9)로 표시되는 화합물이 바람직하다.As compound (2) obtained in this way, compounds represented by the following formulas (2-1) to (2-9) are particularly preferable.

상기 화합물 (3)으로서, 예를 들어 하기 식 (3-1)로 표시되는 화합물은, 하기 방법으로 제조할 수 있다. 또한, 하기 식 중의 R¹, R², R³, R⁷은 상기와 동일하다. 또한, 식 (3a) 중의 R⁷과 식 (3d) 중의 2개의 R⁷은, 각각 동일해도 되고, 달라도 된다. 또한, 식 (3d)로 표시되는 화합물은, 당해 식 중의 2개의 COOR⁷이 탈수 축합하여 산 무수물을 형성하고 있어도 된다.As the compound (3), for example, a compound represented by the following formula (3-1) can be produced by the following method. In addition, R ¹ , R ² , R ³ , and R ⁷ in the following formula are the same as above. In addition, R ⁷ in the formula (3a) and the two R ^7s in the formula (3d) may be the same or different. Additionally, in the compound represented by formula (3d), two COOR ^7s in the formula may undergo dehydration condensation to form an acid anhydride.

또한, 상기 화합물 (3')로서, 예를 들어 하기 식 (3'-1)로 표시되는 화합물은, 하기 방법으로 제조할 수 있다. 또한, 하기 식 중의 R¹, R², R³, R⁷은 상기와 동일하다. 식 (3b') 중의 2개의 R⁷은, 동일해도 되고, 달라도 된다. 또한, 식 (3b')로 표시되는 화합물은, 당해 식 중의 2개의 COOR⁷이 탈수 축합하여 산 무수물을 형성하고 있어도 된다.In addition, the compound (3'), for example, a compound represented by the following formula (3'-1), can be produced by the following method. In addition, R ¹ , R ² , R ³ , and R ⁷ in the following formula are the same as above. The two R ⁷ 's in formula (3b') may be the same or different. Additionally, in the compound represented by formula (3b'), two COOR ^7s in the formula may undergo dehydration condensation to form an acid anhydride.

[1]의 공정은, 식 (3a)로 표시되는 화합물과 식 (3b)로 표시되는 화합물을 반응시켜서, 식 (3c)로 표시되는 화합물을 얻는 공정이다. 식 (3b)로 표시되는 화합물의 사용량은, 식 (3a)로 표시되는 화합물 1mol에 대하여 1mol 이상이면 되고, 과잉량 사용할 수도 있다. 이 반응의 반응 온도는, 예를 들어 80 내지 150℃이고, 반응 시간은, 예를 들어 1 내지 24시간 정도이다.The step [1] is a step of reacting the compound represented by formula (3a) with the compound represented by formula (3b) to obtain the compound represented by formula (3c). The amount of the compound represented by formula (3b) may be 1 mol or more per 1 mol of the compound represented by formula (3a), and an excessive amount may be used. The reaction temperature for this reaction is, for example, 80 to 150°C, and the reaction time is, for example, about 1 to 24 hours.

[2]의 공정은, 식 (3c)로 표시되는 화합물과 식 (3d)로 표시되는 화합물을 반응시켜서, 식 (3-1)로 표시되는 화합물을 얻는 공정이다. 식 (3d)로 표시되는 화합물의 사용량은, 식 (3c)로 표시되는 화합물 1mol에 대하여 1mol 이상이면 되고, 바람직하게는 1 내지 3mol이다. 이 반응의 반응 온도는, 예를 들어 80 내지 150℃이고, 반응 시간은, 예를 들어 0.5 내지 10시간 정도이다. 이 반응이 진행하면, 물이 생성된다. 그 때문에, 탈수제(예를 들어, 무수아세트산 등)를 사용하여 물을 제거하면서 반응을 행하는 것이, 반응의 진행을 촉진함에 있어서 바람직하다.The step [2] is a step of reacting the compound represented by formula (3c) with the compound represented by formula (3d) to obtain the compound represented by formula (3-1). The amount of the compound represented by formula (3d) to be used may be 1 mol or more, preferably 1 to 3 mol, per 1 mol of the compound represented by formula (3c). The reaction temperature for this reaction is, for example, 80 to 150°C, and the reaction time is, for example, about 0.5 to 10 hours. As this reaction proceeds, water is produced. Therefore, it is preferable to carry out the reaction while removing water using a dehydrating agent (for example, acetic anhydride, etc.) to promote the progress of the reaction.

[2]의 반응은 용매의 존재 하에서 반응을 행하는 것이 바람직하다. 상기 용매로서는, 예를 들어, 펜타플루오로페놀, N,N-디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, o-디클로로벤젠 등을 들 수 있다. 이들은 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.The reaction in [2] is preferably carried out in the presence of a solvent. Examples of the solvent include pentafluorophenol, N,N-dimethylformamide, dimethylacetamide, and o-dichlorobenzene. These can be used individually or in combination of two or more types.

또한, [2]의 반응은, 필요에 따라 트리에틸아민, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘 등의 염기의 존재 하에서 행할 수 있다.Additionally, the reaction of [2] can be carried out in the presence of a base such as triethylamine, pyridine, or 4-dimethylaminopyridine, if necessary.

[3]의 공정은, 식 (3a')로 표시되는 화합물과 식 (3b')로 표시되는 화합물을 반응시켜서, 식 (3c')로 표시되는 화합물을 얻는 공정이다. [3]의 반응은, 상기 [2]의 반응에 준한 조건에서 행할 수 있다.The step [3] is a step of reacting the compound represented by formula (3a') with the compound represented by formula (3b') to obtain the compound represented by formula (3c'). The reaction in [3] can be carried out under conditions similar to the reaction in [2] above.

[4]의 공정은, 식 (3c')로 표시되는 화합물과 식 (3d')로 표시되는 화합물을 반응시켜서, 식 (3'-1)로 표시되는 화합물을 얻는 공정이다. [4]의 반응은, 상기 [1]의 반응에 준한 조건에서 행할 수 있다.The step [4] is a step of reacting the compound represented by formula (3c') with the compound represented by formula (3d') to obtain the compound represented by formula (3'-1). The reaction in [4] can be carried out under conditions similar to the reaction in [1] above.

각 공정의 반응 종료 후, 얻어진 반응 생성물은, 예를 들어, 여과, 농축, 증류, 추출, 정석, 흡착, 재결정, 칼럼 크로마토그래피 등의 분리 수단이나, 이들을 조합한 분리 수단에 의해 분리 정제할 수 있다.After completion of the reaction in each step, the obtained reaction product can be separated and purified by, for example, separation means such as filtration, concentration, distillation, extraction, crystallization, adsorption, recrystallization, and column chromatography, or a combination of these. there is.

상기 방법에 의해 얻어진 화합물 (2)의 산화에 사용하는 산화제로서는, 예를 들어, 과산화수소를 사용할 수 있다. 상기 과산화수소로서는, 순수한 과산화수소를 사용해도 되지만, 취급성의 점에서, 통상, 적당한 용매(예를 들어, 물)에 희석하여 사용된다(예를 들어, 5 내지 70중량％ 과산화수소수). 과산화수소의 사용량은, 화합물 (2) 1mol에 대하여 예를 들어 0.1 내지 10mol 정도이다.As an oxidizing agent used for oxidation of compound (2) obtained by the above method, hydrogen peroxide can be used, for example. As the hydrogen peroxide, pure hydrogen peroxide may be used, but for ease of handling, it is usually diluted in an appropriate solvent (e.g., water) and used (e.g., 5 to 70% by weight hydrogen peroxide solution). The amount of hydrogen peroxide used is, for example, about 0.1 to 10 mol per 1 mol of compound (2).

산화 반응은, 예를 들어 30 내지 70℃의 온도에서 3 내지 20시간 교반함으로써 행할 수 있다.The oxidation reaction can be performed, for example, by stirring at a temperature of 30 to 70°C for 3 to 20 hours.

화합물 (2)의 산화 반응은, 용매의 존재 하 또는 무용매 하에서 행하여진다. 상기 용매로서는, 예를 들어, 메탄올, 에탄올, 2-프로판올, 부탄올 등의 알코올계 용매; 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 디부틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 디옥솔란, 1,2-디메톡시에탄, 시클로펜틸메틸에테르 등의 에테르계 용매; 아세트산부틸, 아세트산에틸 등의 에스테르계 용매; 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄 등의 탄화수소계 용매; 아세토니트릴, 벤조니트릴 등의 니트릴계 용매 등을 들 수 있다. 이들은 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.The oxidation reaction of compound (2) is carried out in the presence of a solvent or without a solvent. Examples of the solvent include alcohol-based solvents such as methanol, ethanol, 2-propanol, and butanol; ether-based solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dioxolane, 1,2-dimethoxyethane, and cyclopentylmethyl ether; Ester solvents such as butyl acetate and ethyl acetate; Hydrocarbon-based solvents such as pentane, hexane, heptane, and octane; Nitrile-based solvents such as acetonitrile and benzonitrile can be mentioned. These can be used individually or in combination of two or more types.

(유동성 유기 물질)(Fluid Organic Material)

원료로서의 유동성 유기 물질은, 레오미터에 의한 점도[25℃, 전단 속도 1s^-1에 있어서의 점도(η)]가 예를 들어 0.5Pa·s 미만의 유기 물질이다. 이러한 유동성 유기 물질로서는, 예를 들어, 탄화수소유(예를 들어, 헥산, 시클로헥산, 이소도데칸, 벤젠, 톨루엔, 폴리α올레핀, 유동 파라핀 등), 에테르류(예를 들어, 테트라히드로푸란 등), 할로겐화탄화수소(예를 들어, 사염화탄소, 클로로벤젠 등), 석유 성분(예를 들어, 케로신, 가솔린, 경유, 중유 등), 동식물유(예를 들어, 해바라기유, 올리브유, 대두유, 콘유, 피마자유, 우지, 호호바유, 스쿠알란 등), 실리콘유(예를 들어, 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산 등), 에스테르류(예를 들어, 올레산옥틸도데실, 옥탄산세틸, 에틸헥산산세틸, 글리세릴트리이소옥타네이트, 네오펜틸글리콜디이소옥타네이트 등), 방향족 카르복실산, 피리딘, 알코올류(예를 들어, α-테르피네올, 디히드로테르피네올, 에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올) 등을 들 수 있다. 이들은 1종을 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.The fluid organic substance as a raw material is an organic substance whose viscosity (η) at 25°C and a shear rate of 1 s ^-1 measured by a rheometer is, for example, less than 0.5 Pa·s. Examples of such fluid organic substances include hydrocarbon oils (e.g., hexane, cyclohexane, isododecane, benzene, toluene, polyα-olefin, liquid paraffin, etc.), ethers (e.g., tetrahydrofuran, etc.) ), halogenated hydrocarbons (e.g., carbon tetrachloride, chlorobenzene, etc.), petroleum components (e.g., kerosene, gasoline, light oil, heavy oil, etc.), animal and vegetable oils (e.g., sunflower oil, olive oil, soybean oil, corn oil, Castor oil, tallow, jojoba oil, squalane, etc.), silicone oils (e.g., dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, etc.), esters (e.g., octyldodecyl oleate, cetyl octanoate, cetyl ethylhexanoate, glyceryl) triisooctanate, neopentyl glycol diisooctanate, etc.), aromatic carboxylic acids, pyridine, alcohols (e.g. α-terpineol, dihydroterpineol, ethylene glycol, 1,2-propanediol) , 1,3-propanediol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol), etc. These can be used individually or in combination of two or more types.

[전자 디바이스 제조용 잉크의 제조 방법][Method for manufacturing ink for electronic device manufacturing]

본 발명의 잉크는, 화합물 (1)과 유동성 유기 물질을 상용시키는 공정을 거쳐서 제조할 수 있다. 보다 상세하게는, 유동성 유기 물질의 전량과 화합물 (1)을 혼합하여 가온하고, 상용시킨 후, 냉각함으로써 제조할 수 있다. 또한, 유동성 유기 물질의 일부에 화합물 (1)을 혼합하고, 가온, 상용시킨 후, 냉각하고, 잉크를 제조하고, 이것을 나머지의 유동성 유기 물질에 혼합하는 방법으로도 제조할 수 있다.The ink of the present invention can be produced through a process of making compound (1) compatible with a fluid organic substance. More specifically, it can be prepared by mixing the entire amount of the fluid organic material and compound (1), heating, mixing, and then cooling. In addition, it can also be produced by mixing compound (1) with a part of the fluid organic material, heating and dissolving, cooling, producing ink, and mixing this with the remaining fluid organic material.

상용 시의 온도는, 화합물 (1)과 유동성 유기 물질의 종류에 따라 적절히 선택되는 것이며, 화합물 (1)과 유동성 유기 물질이 상용하는 온도이기만 하면 특별히 제한되지 않지만, 100℃를 초과하지 않는 것이 바람직하고, 유동성 유기 물질의 비점이 100℃ 이하인 경우에는 비점 정도가 바람직하다.The temperature at the time of compatibility is appropriately selected depending on the type of compound (1) and the fluid organic material, and is not particularly limited as long as it is a temperature at which compound (1) and the fluid organic material are compatible, but is preferably not exceeding 100°C. And, when the boiling point of the fluid organic material is 100°C or lower, the boiling point level is preferable.

상용 후의 냉각은, 실온(예를 들어, 25℃) 이하까지 냉각할 수 있으면 되고, 실온에서 서서히 냉각해도 되고, 빙냉 등에 의해 급속하게 냉각해도 된다.Cooling after boiling is as long as it can be cooled to room temperature (for example, 25°C) or lower, and may be cooled gradually at room temperature, or may be cooled rapidly by ice cooling or the like.

화합물 (1)의 사용량은, 유동성 유기 물질의 종류에 따라 다르지만, 유동성 유기 물질 1000중량부에 대하여 예를 들어 0.1 내지 100중량부, 바람직하게는 0.5 내지 80중량부, 특히 바람직하게는 1 내지 60중량부, 가장 바람직하게는 1 내지 30중량부이다. 화합물 (1)을 상기 범위에서 사용함으로써, 유동성 유기 물질이 증점되어, 조성이 균일하게 안정화된 상용물이 얻어진다.The amount of compound (1) used varies depending on the type of the fluid organic substance, but is, for example, 0.1 to 100 parts by weight, preferably 0.5 to 80 parts by weight, particularly preferably 1 to 60 parts by weight, based on 1000 parts by weight of the fluid organic substance. parts by weight, most preferably 1 to 30 parts by weight. By using compound (1) in the above range, the fluid organic substance is thickened and a commercial product with a uniform and stabilized composition is obtained.

본 발명의 잉크는, 화합물 (1)과 유동성 유기 물질의 상용물 이외에도 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 다른 성분을 함유하고 있어도 되지만, 전자 디바이스 제조용 잉크 전량에 있어서의, 상기 상용물의 함유량(혹은, 화합물 (1)과 유동성 유기 물질의 총량)은 예를 들어 30중량％ 이상, 바람직하게는 50중량％ 이상, 특히 바람직하게는 60중량％ 이상, 가장 바람직하게는 70중량％ 이상, 특히 바람직하게는 90중량％ 이상, 더욱 바람직하게는 97중량％ 이상이다. 상한은, 예를 들어, 99.9중량％이다.The ink of the present invention may contain other components in addition to the commercial product of compound (1) and the fluid organic substance within a range that does not impair the effect of the present invention, but the content of the commercial product in the total amount of ink for manufacturing electronic devices is (Or, the total amount of compound (1) and fluid organic substances) is, for example, 30% by weight or more, preferably 50% by weight or more, particularly preferably 60% by weight or more, most preferably 70% by weight or more, especially Preferably it is 90% by weight or more, more preferably 97% by weight or more. The upper limit is, for example, 99.9% by weight.

본 발명의 잉크는, 다른 성분으로서, 전기 특성 부여재(예를 들어, 도전성 금속 재료, 반도체 재료, 자성 재료, 유전 재료, 및 은 절연 재료로부터 선택되는 적어도 1종)를 함유하는 것이 바람직하다.The ink of the present invention preferably contains, as another component, an electrical property imparting material (for example, at least one selected from conductive metal materials, semiconductor materials, magnetic materials, dielectric materials, and silver insulating materials).

상기 도전성 금속 재료, 자성 재료로서는 주지 관용의 것을 사용할 수 있고, 예를 들어, 금, 은, 구리, 니켈, 팔라듐, 알루미늄, 철, 백금, 몰리브덴, 텅스텐, 아연, 납, 코발트, 산화철·산화크롬, 페라이트, 및 이들의 합금 등을 들 수 있다. 반도체 재료로서는 주지 관용의 것을 사용할 수 있고, 예를 들어, 펜타센, 풀러렌 유도체, 폴리티오펜 유도체, 금속(구리, 인듐, 갈륨, 셀레늄, 비소, 카드뮴, 텔루륨, 및 이들의 합금), 실리콘 미립자 등을 들 수 있다. 유전 재료, 절연 재료로서는 주지 관용의 것을 사용할 수 있고, 예를 들어, 시클로올레핀 폴리머, 불소 수지, 부티랄 수지, 유리, 종이, 테플론(등록 상표) 등을 들 수 있다.As the conductive metal material and magnetic material, well-known materials can be used, for example, gold, silver, copper, nickel, palladium, aluminum, iron, platinum, molybdenum, tungsten, zinc, lead, cobalt, iron oxide and chromium oxide. , ferrite, and alloys thereof. As semiconductor materials, known and commonly used materials can be used, for example, pentacene, fullerene derivatives, polythiophene derivatives, metals (copper, indium, gallium, selenium, arsenic, cadmium, tellurium, and alloys thereof), silicon. Fine particles, etc. can be mentioned. As dielectric materials and insulating materials, well-known materials can be used, and examples include cycloolefin polymer, fluororesin, butyral resin, glass, paper, and Teflon (registered trademark).

상기 전기 특성 부여재의 함유량(2종 이상 함유하는 경우에는 그의 총량)은 전자 디바이스 제조용 잉크 전량(100중량％)의 예를 들어 0.1 내지 30중량％ 정도, 바람직하게는 0.1 내지 20중량％, 특히 바람직하게는 0.1 내지 10중량％, 가장 바람직하게는 0.1 내지 5중량％, 특히 바람직하게는 0.1 내지 3중량％이다.The content of the electrical properties imparting material (total amount when containing two or more types) is, for example, about 0.1 to 30% by weight, preferably 0.1 to 20% by weight, based on the total amount (100% by weight) of ink for manufacturing electronic devices. Preferably it is 0.1 to 10% by weight, most preferably 0.1 to 5% by weight, and particularly preferably 0.1 to 3% by weight.

그리고, 본 발명의 잉크의 레오미터에 의한 점도[25℃, 전단 속도 0.3s^-1에 있어서의 점도(η)]는, 10Pa·s 이상(예를 들어 10 내지 100Pa·s)의 범위인 것이, 도포된 조성물이 늘어지거나 혹은 흐르는 것을 억제할 수 있어, 도포 정밀도를 향상할 수 있는 점에서 바람직하다. 또한, 조성의 균일성을 안정적으로 유지할 수 있어, 본 발명의 전자 디바이스 제조용 잉크가 전기 특성 부여재를 함유하는 경우, 전기 특성 부여재의 침강이나, 국소적인 응집을 방지하여, 균일하게 고분산된 상태를 안정적으로 유지할 수 있는 점에서 바람직하다.In addition, the viscosity [viscosity (η) at 25°C and a shear rate of 0.3 s ^-1 ] of the ink of the present invention by a rheometer is in the range of 10 Pa·s or more (for example, 10 to 100 Pa·s). This is preferable because it can prevent the applied composition from sagging or flowing and improves application precision. In addition, the uniformity of the composition can be stably maintained, and when the ink for manufacturing electronic devices of the present invention contains an electrical property imparting material, precipitation or local aggregation of the electrical property imparting material is prevented, and the ink is uniformly and highly dispersed. It is desirable in that it can be maintained stably.

또한, 본 발명의 잉크의 레오미터에 의한 점도[25℃, 전단 속도 0.1s^-1에 있어서의 점도(η)]는, 10Pa·s 이상(예를 들어 10 내지 100Pa·s)의 범위인 것이, 도포된 조성물이 늘어지거나 혹은 흐르는 것을 억제할 수 있어, 도포 정밀도를 향상할 수 있는 점에서 바람직하다. 또한, 조성의 균일성을 안정적으로 유지할 수 있어, 본 발명의 전자 디바이스 제조용 잉크가 전기 특성 부여재를 함유하는 경우, 전기 특성 부여재의 침강이나, 국소적인 응집을 방지하여, 균일하게 고분산된 상태를 안정적으로 유지할 수 있는 점에서 바람직하다.In addition, the viscosity [viscosity (η) at 25°C and a shear rate of 0.1 s ^-1 ] of the ink of the present invention by a rheometer is in the range of 10 Pa·s or more (for example, 10 to 100 Pa·s). This is preferable because it can prevent the applied composition from sagging or flowing and improves application precision. In addition, the uniformity of the composition can be stably maintained, and when the ink for manufacturing electronic devices of the present invention contains an electrical property imparting material, precipitation or local aggregation of the electrical property imparting material is prevented, and the ink is uniformly and highly dispersed. It is desirable in that it can be maintained stably.

본 발명의 잉크는 전단 박화성을 갖고, 점도비[레오미터에 의한 25℃, 전단 속도 1s^-1 시의 점도/레오미터에 의한 전단 속도 10s^-1 시의 점도의 비]는, 예를 들어 1.5 초과, 바람직하게는 2 이상, 특히 바람직하게는 3 이상이다. 또한, 상한은 예를 들어 10, 바람직하게는 8이다. 그 때문에, 도포 시에는 점도를 저하시킬 수 있고, 예를 들어, 인쇄기 등을 이용하여 도포하는 경우에는 토출성이 우수하다. 게다가, 도포 후에는 급격하게 점도를 증가시킴으로써, 도포된 조성물이 늘어지는 것을 억제할 수 있어, 도포 정밀도를 향상할 수 있다.The ink of the present invention has shear thinning properties, and the viscosity ratio (ratio of viscosity at 25°C and a shear rate of 1 s ^-1 according to a rheometer / viscosity at a shear rate of 10 s ^-1 according to a rheometer) is, for example, 1.5. greater than 2, preferably greater than or equal to 2, particularly preferably greater than or equal to 3. Additionally, the upper limit is, for example, 10, preferably 8. Therefore, the viscosity can be reduced during application, and discharge properties are excellent when applying using, for example, a printer. Moreover, by rapidly increasing the viscosity after application, sagging of the applied composition can be suppressed, and application precision can be improved.

본 발명의 잉크는 상기한 바와 같은 적당한 점도 및 전단 박화성을 갖기 때문에, 결합제 수지(예를 들어, 에틸셀룰로오스 수지, 알킬셀룰로오스 수지, 폴리비닐아세탈 수지, 아크릴 수지 등의 분자량 10000 이상의 고분자 화합물)를 첨가할 필요가 없고, 첨가하는 경우에도, 첨가량은, 잉크 전량(100중량％)의 예를 들어 10중량％ 이하이고, 바람직하게는 5중량％ 이하이다. 결합제 수지의 첨가량이 상기 범위를 상회하면, 소성에 의해 발생하는 결합제 수지 유래의 회분에 의해, 전기 특성의 저하가 야기되기 때문에 바람직하지 않다.Since the ink of the present invention has the appropriate viscosity and shear thinning properties as described above, a binder resin (e.g., a polymer compound with a molecular weight of 10,000 or more such as ethyl cellulose resin, alkyl cellulose resin, polyvinyl acetal resin, and acrylic resin) is added. There is no need to add it, and even if it is added, the amount added is, for example, 10% by weight or less of the total amount of ink (100% by weight), and is preferably 5% by weight or less. If the amount of binder resin added exceeds the above range, it is not preferable because the electrical properties are deteriorated due to ash derived from the binder resin generated during firing.

또한, 본 발명의 잉크에 포함되는 상기 상용물은, 열분해성이 우수하여 용이하게 저분자량화한다. 그 때문에, 본 발명의 잉크는 에틸셀룰로오스 등의 결합제 수지에 의해 점도가 부여된 잉크에 비하여 저온(예를 들어 100 내지 350℃, 바람직하게는 150 내지 300℃, 특히 바람직하게는 150 내지 250℃)에서 소성할 수 있어, 소성 공정에 있어서의 피도포체의 연화, 변형을 방지할 수 있다.In addition, the commercial product included in the ink of the present invention has excellent thermal decomposability and is easily reduced to a low molecular weight. Therefore, the ink of the present invention has a low temperature (e.g., 100 to 350°C, preferably 150 to 300°C, particularly preferably 150 to 250°C) compared to ink to which viscosity is imparted by a binder resin such as ethylcellulose. It is possible to bake at , and softening and deformation of the coated body during the firing process can be prevented.

본 발명의 잉크는, 상기 특성을 겸비하기 때문에, 예를 들어 스크린 인쇄 등에 의해 기재(예를 들어, 세라믹 기판, 그린 시트 등) 표면에 양호하게 토출할 수 있고, 또한, 묘화부의 에지를 보다 샤프하게 하여 인자 정밀도를 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 잉크가 전기 특성 부여재를 함유하는 경우, 전기 특성 부여재의 침강이나, 국소적인 응집을 방지하여, 균일하게 고분산된 상태를 안정적으로 유지하면서 토출하여, 인자할 수 있고, 토출된 잉크를 건조시키고, 소성함으로써, 전기 특성(예를 들어, 도전성 또는 절연성)이 우수한 배선 등을 고정밀도로 형성할 수 있다.Since the ink of the present invention has the above characteristics, it can be discharged favorably onto the surface of a substrate (e.g., ceramic substrate, green sheet, etc.) by, for example, screen printing, and also makes the edges of the drawing area sharper. This can improve printing precision. In addition, when the ink of the present invention contains an electrical property imparting material, sedimentation or local aggregation of the electrical property imparting material is prevented, and the ink can be printed while stably maintaining a uniform and highly dispersed state. By drying and firing the ink, wiring with excellent electrical properties (for example, conductivity or insulation) can be formed with high precision.

따라서, 본 발명의 잉크는, 예를 들어, 콘덴서, 인덕터, 배리스터, 서미스터, 스피커, 액추에이터, 안테나, 고체 산화물 연료 전지(SOFC) 등(특히, 적층 세라믹 콘덴서)의 배선 및/또는 전극 제조용 잉크로서 특히 유용하다.Therefore, the ink of the present invention is used as an ink for manufacturing wiring and/or electrodes of, for example, condensers, inductors, varistors, thermistors, speakers, actuators, antennas, solid oxide fuel cells (SOFC), etc. (particularly, multilayer ceramic capacitors). Especially useful.

또한, 본 발명의 잉크가 전기 특성 부여재를 함유하는 경우, 이것을 예를 들어 스크린 인쇄 등에 의해 전극, 회로 등을 마련한 기판 표면의 원하는 위치에 선택적으로 토출, 그 후, 전자 부품 등을 접합하여 소성함으로써, 기판과 전자 부품 등을 전기적으로 접속할 수 있다. 또한, 저온에서 소성 가능하기 때문에, 땜납에 의한 실장보다 저온에서 실장할 수 있어, 내열성이 모자란 전자 부품 등의 실장에 사용할 수 있다.In addition, when the ink of the present invention contains an electrical property imparting material, this is selectively discharged at a desired position on the surface of a substrate on which electrodes, circuits, etc. are provided, for example by screen printing, etc., and then electronic components, etc. are joined and fired. By doing so, the substrate and electronic components, etc. can be electrically connected. In addition, since it can be fired at a low temperature, it can be mounted at a lower temperature than mounting with solder, and can be used for mounting electronic components with poor heat resistance.

따라서, 본 발명의 잉크는, 예를 들어, 콘덴서, 인덕터, 배리스터, 서미스터, 스피커, 액추에이터, 안테나, 고체 산화물 연료 전지(SOFC) 등(특히, 적층 세라믹 콘덴서)을 제조할 때에 사용하는 접착제(예를 들어, 도전성 접착제) 등으로서 특히 유용하다.Therefore, the ink of the present invention is an adhesive (e.g. For example, it is particularly useful as a conductive adhesive).

실시예Example

이하, 실시예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples, but the present invention is not limited to these examples.

조제예 1 <화합물 (1-3)의 제조>Preparation Example 1 <Preparation of Compound (1-3)>

도코산산메틸(20.0g, 56.4mmol) 및 에틸렌디아민(16.9g, 281mmol)을 110℃에서 18시간 교반하고, 반응물을 메탄올로 세정 후, 여과하였다. 여액을 용매 증류 제거하고, 얻어진 잔사에 대하여 헥산을 사용하여 재결정에 의해 정제하였다. N-도코사노일에틸렌디아민을 백색 결정으로서 얻었다(수율 65％, 14.0g, 36.7mmol).Methyl docosate (20.0 g, 56.4 mmol) and ethylenediamine (16.9 g, 281 mmol) were stirred at 110°C for 18 hours, and the reaction product was washed with methanol and filtered. The solvent was distilled off from the filtrate, and the obtained residue was purified by recrystallization using hexane. N-docosanoylethylenediamine was obtained as white crystals (yield 65%, 14.0 g, 36.7 mmol).

N-디메틸포름아미드(40ml) 용액에, N-도코사노일에틸렌디아민(12.0g, 31.4mmol) 및 트리에틸아민(6.35g, 62.8mmol)을 무수 숙신산(3.45g, 34.5mmol)에 10분에 걸쳐서 첨가하고, 100℃에서 15분간 교반하였다. 무수 숙신산을 용해 후, 반응 조액에 아세트산 무수물(4.81g, 47.1mmol)을 10분에 걸쳐 적하하고, 100℃에서 1시간 교반하였다. 반응 혼합물을 물(200ml)에 주입하고, 침전물을 여과하고, 물로 세정하였다. 침전물을 정제하고 2-프로판올을 사용한 재결정에 의해 정제하였다. N-도코사노일아미노에틸숙신이미드를 백색 결정성 분말로서 얻었다(수율 92％, 13.4g, 28.9mmol).In a solution of N-dimethylformamide (40 ml), N-docosanoylethylenediamine (12.0 g, 31.4 mmol) and triethylamine (6.35 g, 62.8 mmol) were added to succinic anhydride (3.45 g, 34.5 mmol) for 10 minutes. It was added gradually and stirred at 100°C for 15 minutes. After dissolving succinic anhydride, acetic anhydride (4.81 g, 47.1 mmol) was added dropwise to the reaction solution over 10 minutes, and the mixture was stirred at 100°C for 1 hour. The reaction mixture was poured into water (200 ml), and the precipitate was filtered and washed with water. The precipitate was purified and purified by recrystallization using 2-propanol. N-docosanoylaminoethylsuccinimide was obtained as a white crystalline powder (yield 92%, 13.4 g, 28.9 mmol).

N-도코사노일아미노에틸숙신이미드(4.00g, 8.60mmol) 및 N,N-디메틸-1,3-프로판디아민(2.63g, 25.8mmol)을 120℃에서 18시간 교반하였다. 반응 혼합물을 메탄올에 주입하고, 침전물을 여과하고, 메탄올로 세정하였다. 얻어진 고형물을 아세톤, 메탄올을 사용하여 재결정에 의해 정제하였다. 하기 식 (2-3)으로 표시되는, N-(도코사노일아미노에틸아미노숙시나모일아미노프로필)-N,N-디메틸아민(화합물 (2-3))을 백색 결정성 분말로서 얻었다(수율 94％, 4.58g, 8.08mmol). 얻어진 화합물의 ¹H-NMR(CDCl₃) 측정 결과를 도 1에 도시한다.N-Docosanoylaminoethylsuccinimide (4.00g, 8.60mmol) and N,N-dimethyl-1,3-propanediamine (2.63g, 25.8mmol) were stirred at 120°C for 18 hours. The reaction mixture was poured into methanol, and the precipitate was filtered and washed with methanol. The obtained solid was purified by recrystallization using acetone and methanol. N-(docosanoylaminoethylaminosuccinamoylaminopropyl)-N,N-dimethylamine (compound (2-3)) represented by the following formula (2-3) was obtained as a white crystalline powder (yield: 94%, 4.58g, 8.08mmol). The results of ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) measurement of the obtained compound are shown in Figure 1.

N-(도코사노일아미노에틸아미노숙시나모일아미노프로필)-N,N-디메틸아민(4.00g, 7.06mmol), 35％ 과산화수소수(2.06ml) 및 2-프로판올(10ml)을 60℃에서 5시간 교반하였다. 반응액에, 팔라듐 카본(약 10mg) 첨가하고 실온에서 18시간 교반하였다. 반응액을 여과하고, 용매를 증류 제거시킨 후, 칼럼 크로마토그래피(실리카겔, 2-프로판올/메탄올)로 정제하였다. 하기 식 (1-3)으로 표시되는, N-(도코사노일아미노에틸아미노숙시나모일아미노프로필)-N,N-디메틸아민 옥시드(화합물 (1-3))를 백색 고체로서 얻었다(수율 69％, 2.84g, 4.87mmol). 얻어진 화합물의 ¹H-NMR(CDCl₃) 측정 결과를 도 2에 도시한다.N-(Docosanoylaminoethylaminosuccinamoylaminopropyl)-N,N-dimethylamine (4.00g, 7.06mmol), 35% hydrogen peroxide solution (2.06ml) and 2-propanol (10ml) were mixed at 60℃ for 5 minutes. It was stirred for some time. Palladium carbon (about 10 mg) was added to the reaction solution and stirred at room temperature for 18 hours. The reaction solution was filtered, the solvent was distilled off, and then purified by column chromatography (silica gel, 2-propanol/methanol). N-(docosanoylaminoethylaminosuccinamoylaminopropyl)-N,N-dimethylamine oxide (compound (1-3)) represented by the following formula (1-3) was obtained as a white solid (yield: 69%, 2.84g, 4.87mmol). ^{The 1} H-NMR (CDCl ₃ ) measurement results of the obtained compound are shown in FIG. 2.

조제예 2 <화합물 (1-4)의 제조>Preparation Example 2 <Preparation of Compound (1-4)>

조제예 1과 마찬가지의 방법으로 N-도코사노일아미노에틸숙신이미드를 얻었다.N-docosanoylaminoethylsuccinimide was obtained in the same manner as Preparation Example 1.

얻어진 N-도코사노일아미노에틸숙신이미드(8.00g, 17.2mmol) 및 헥사메틸렌디아민(10.0g, 86.1mmol)을 120℃에서 18시간 교반하였다. 반응 혼합물을 메탄올에 주입하고, 침전물을 여과하고, 메탄올로 세정하였다. 얻어진 고형물을 아세토니트릴, 메탄올을 사용하여 재결정에 의해 정제하였다. N-(도코사노일아미노에틸)아미노숙시나모일아미노헥실아민을 백색 결정성 분말로서 얻었다(수율 69％ 6.91g, 11.9mmol).The obtained N-docosanoylaminoethylsuccinimide (8.00 g, 17.2 mmol) and hexamethylenediamine (10.0 g, 86.1 mmol) were stirred at 120°C for 18 hours. The reaction mixture was poured into methanol, and the precipitate was filtered and washed with methanol. The obtained solid was purified by recrystallization using acetonitrile and methanol. N-(docosanoylaminoethyl)aminosuccinamoylaminohexylamine was obtained as a white crystalline powder (yield 69%, 6.91 g, 11.9 mmol).

N-(도코사노일아미노에틸)아미노숙시나모일아미노헥실아민(3.25g, 5.59mmol), 37％ 포름알데히드 수용액(2.73ml) 및 포름산(1.55g, 33.7mmol)을 2-프로판올(15ml)에 용해하고, 100℃에서 4시간 교반하였다. 반응 혼합물을 1M 수산화나트륨 수용액(20ml)에 주입하고 결정을 여과하였다. 얻어진 결정을 메탄올, 아세톤으로 재결정하고, 하기 식 (2-4)로 표시되는, N-(도코사노일아미노에틸아미노숙시나모일아미노헥실)-N,N-디메틸아민(화합물 (2-4))을 백색 고체로서 얻었다(수율 89％, 3.03g, 4.98mmol). 얻어진 화합물의 ¹H-NMR(CDCl₃) 측정 결과를 도 3에 도시한다.N-(docosanoylaminoethyl)aminosuccinamoylaminohexylamine (3.25g, 5.59mmol), 37% formaldehyde aqueous solution (2.73ml) and formic acid (1.55g, 33.7mmol) were dissolved in 2-propanol (15ml). It was dissolved and stirred at 100°C for 4 hours. The reaction mixture was injected into 1M sodium hydroxide aqueous solution (20ml) and the crystals were filtered. The obtained crystal was recrystallized from methanol and acetone, and N-(docosanoylaminoethylaminosuccinamoylaminhexyl)-N,N-dimethylamine (compound (2-4)) represented by the following formula (2-4) ) was obtained as a white solid (yield 89%, 3.03 g, 4.98 mmol). ^{The 1} H-NMR (CDCl ₃ ) measurement results of the obtained compound are shown in FIG. 3.

N-(도코사노일아미노에틸아미노숙시나모일아미노헥실)-N,N-디메틸아민(2.80g, 4.60mmol), 35％ 과산화수소수(1.30ml) 및 2-프로판올(10ml)을 60℃에서 5시간 교반하였다. 반응액에, 팔라듐 카본(약 10mg) 첨가하고 실온에서 18시간 교반하였다. 반응액을 여과하고, 용매를 증류 제거시킨 후, 칼럼 크로마토그래피(실리카겔, 2-프로판올/메탄올)로 정제하였다. 하기 식 (1-4)로 표시되는, N-(도코사노일아미노에틸아미노숙시나모일아미노헥실)-N,N-디메틸아민 옥시드(화합물 (1-4))를 백색 고체로서 얻었다(수율 74％, 2.13g, 3.40mmol). 얻어진 화합물의 ¹H-NMR(CDCl₃) 측정 결과를 도 4에 도시한다.N-(docosanoylaminoethylaminosuccinamoylaminohexyl)-N,N-dimethylamine (2.80 g, 4.60 mmol), 35% hydrogen peroxide solution (1.30 ml) and 2-propanol (10 ml) were mixed at 60°C for 5 minutes. It was stirred for some time. Palladium carbon (about 10 mg) was added to the reaction solution and stirred at room temperature for 18 hours. The reaction solution was filtered, the solvent was distilled off, and then purified by column chromatography (silica gel, 2-propanol/methanol). N-(docosanoylaminoethylaminosuccinamoylaminohexyl)-N,N-dimethylamine oxide (compound (1-4)) represented by the following formula (1-4) was obtained as a white solid (yield: 74%, 2.13g, 3.40mmol). ^{The 1} H-NMR (CDCl ₃ ) measurement results of the obtained compound are shown in FIG. 4.

조제예 3 <화합물 (1-1)의 제조>Preparation Example 3 <Preparation of Compound (1-1)>

에이코산산메틸(18.0g, 55.1mmol) 및 에틸렌디아민(16.5g, 276mmol)을 110℃에서 18시간 교반하고, 반응물을 메탄올로 세정 후, 여과하였다. 여액을 용매 증류 제거하고, 얻어진 잔사에 대하여 헥산을 사용하여 재결정에 의해 정제하였다. N-에이코사노일에틸렌디아민을 백색 결정으로서 얻었다(수율 68％, 13.3g, 37.5mmol).Methyl eicosate (18.0 g, 55.1 mmol) and ethylenediamine (16.5 g, 276 mmol) were stirred at 110°C for 18 hours, and the reaction product was washed with methanol and filtered. The solvent was distilled off from the filtrate, and the obtained residue was purified by recrystallization using hexane. N-eicosanoylethylenediamine was obtained as white crystals (yield 68%, 13.3 g, 37.5 mmol).

N-디메틸포름아미드(30ml) 용액에, N-에이코사노일에틸렌디아민(10.0g, 28.2mmol) 및 트리에틸아민(5.71g, 56.4mmol)을 무수 숙신산(3.10g, 31.0mmol)에 10분에 걸쳐서 첨가하고, 100℃에서 15분간 교반하였다. 무수 숙신산을 용해 후, 반응 조액에 아세트산 무수물(4.32g, 42.3mmol)을 10분에 걸쳐 적하하고, 100℃에서 1시간 교반하였다. 반응 혼합물을 물(150ml)에 주입하고, 침전물을 여과하고, 물로 세정하였다. 침전물을 정제하고 2-프로판올을 사용한 재결정에 의해 정제하였다. N-에이코사노일아미노에틸숙신이미드를 91％ 백색 결정성 분말로서 수량(11.2g, 25.7mmol)을 얻었다.In a solution of N-dimethylformamide (30ml), N-eicosanoylethylenediamine (10.0g, 28.2mmol) and triethylamine (5.71g, 56.4mmol) were added to succinic anhydride (3.10g, 31.0mmol) for 10 minutes. It was added gradually and stirred at 100°C for 15 minutes. After dissolving succinic anhydride, acetic anhydride (4.32 g, 42.3 mmol) was added dropwise to the reaction solution over 10 minutes, and the mixture was stirred at 100°C for 1 hour. The reaction mixture was poured into water (150 ml), and the precipitate was filtered and washed with water. The precipitate was purified and purified by recrystallization using 2-propanol. N-eicosanoylaminoethylsuccinimide was obtained as a 91% white crystalline powder (11.2 g, 25.7 mmol).

N-에이코사노일아미노에틸숙신이미드(4.00g, 9.16mmol) 및 N,N-디메틸-1,3-프로판디아민(2.81g, 27.5mmol)을 120℃에서 18시간 교반하였다. 반응 혼합물을 메탄올에 주입하고, 침전물을 여과하고, 메탄올로 세정하였다. 얻어진 고형물을 아세톤, 메탄올을 사용하여 재결정에 의해 정제하였다. 하기 식 (2-1)로 표시되는, N-(에이코사노일아미노에틸아미노숙시나모일아미노프로필)-N,N-디메틸아민(화합물 (2-1))을 백색 결정성 분말로서 얻었다(수율 91％, 4.49g, 8.34mmol). 얻어진 화합물의 ¹H-NMR(CDCl₃) 측정 결과를 도 5에 도시한다.N-eicosanoylaminoethylsuccinimide (4.00 g, 9.16 mmol) and N,N-dimethyl-1,3-propanediamine (2.81 g, 27.5 mmol) were stirred at 120°C for 18 hours. The reaction mixture was poured into methanol, and the precipitate was filtered and washed with methanol. The obtained solid was purified by recrystallization using acetone and methanol. N-(eicosanoylaminoethylaminosuccinamoylaminopropyl)-N,N-dimethylamine (compound (2-1)) represented by the following formula (2-1) was obtained as a white crystalline powder (yield: 91%, 4.49g, 8.34mmol). The results of ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) measurement of the obtained compound are shown in FIG. 5.

N-(에이코사노일아미노에틸아미노숙시나모일아미노프로필)-N,N-디메틸아민(4.00g, 7.42mmol), 35％ 과산화수소수(2.16ml) 및 2-프로판올(10ml)을 60℃에서 5시간 교반하였다. 반응액에, 팔라듐 카본(약 10mg) 첨가하고 실온에서 18시간 교반하였다. 반응액을 여과하고, 용매를 증류 제거시킨 후, 칼럼 크로마토그래피(실리카겔, 2-프로판올/메탄올)로 정제하였다. 하기 식 (1-1)로 표시되는, N-(에이코사노일아미노에틸아미노숙시나모일아미노프로필)-N,N-디메틸아민 옥시드(화합물 (1-1))를 백색 고체로서 얻었다(수율 58％, 2.39g, 4.30mmol). 얻어진 화합물의 ¹H-NMR(CDCl₃) 측정 결과를 도 6에 나타내었다.N-(eicosanoylaminoethylaminosuccinamoylaminopropyl)-N,N-dimethylamine (4.00 g, 7.42 mmol), 35% hydrogen peroxide solution (2.16 ml) and 2-propanol (10 ml) were mixed at 60°C for 5 days. It was stirred for some time. Palladium carbon (about 10 mg) was added to the reaction solution and stirred at room temperature for 18 hours. The reaction solution was filtered, the solvent was distilled off, and then purified by column chromatography (silica gel, 2-propanol/methanol). N-(eicosanoylaminoethylaminosuccinamoylaminopropyl)-N,N-dimethylamine oxide (compound (1-1)) represented by the following formula (1-1) was obtained as a white solid (yield: 58%, 2.39g, 4.30mmol). ^{The 1} H-NMR (CDCl ₃ ) measurement results of the obtained compound are shown in Figure 6.

조제예 4 <화합물 (1-5)의 제조>Preparation Example 4 <Preparation of Compound (1-5)>

도코산산메틸 대신에 옥타데칸산메틸을 사용한 것 이외에는 조제예 2와 마찬가지로 하여, 하기 식 (2-5)로 표시되는 화합물을 얻고, 하기 식 (1-5)로 표시되는 화합물을 얻었다.In the same manner as Preparation Example 2 except that methyl octadecanoate was used instead of methyl docosate, a compound represented by the following formula (2-5) was obtained, and a compound represented by the following formula (1-5) was obtained.

조제예 5 <화합물 (1-6)의 제조>Preparation Example 5 <Preparation of Compound (1-6)>

도코산산메틸 대신에 옥타데칸산메틸을 사용한 것 이외에는 조제예 1과 마찬가지로 하여, 하기 식 (2-6)으로 표시되는 화합물을 얻고, 하기 식 (1-6)으로 표시되는 화합물을 얻었다.In the same manner as Preparation Example 1 except that methyl octadecanoate was used instead of methyl docosate, a compound represented by the following formula (2-6) was obtained, and a compound represented by the following formula (1-6) was obtained.

조제예 6 <화합물 (1-7)의 제조>Preparation Example 6 <Preparation of Compound (1-7)>

도코산산메틸 대신에 팔미트산메틸을 사용한 것 이외에는 조제예 2와 마찬가지로 하여, 하기 식 (2-7)로 표시되는 화합물을 얻고, 하기 식 (1-7)로 표시되는 화합물을 얻었다.In the same manner as Preparation Example 2 except that methyl palmitate was used instead of methyl docosate, a compound represented by the following formula (2-7) was obtained, and a compound represented by the following formula (1-7) was obtained.

조제예 7 <화합물 (1-8)의 제조>Preparation Example 7 <Preparation of Compound (1-8)>

도코산산메틸 대신에 팔미트산메틸을 사용한 것 이외에는 조제예 1과 마찬가지로 하여, 하기 식 (2-8)로 표시되는 화합물을 얻고, 하기 식 (1-8)로 표시되는 화합물을 얻었다.In the same manner as Preparation Example 1 except that methyl palmitate was used instead of methyl docosate, a compound represented by the following formula (2-8) was obtained, and a compound represented by the following formula (1-8) was obtained.

조제예 8 <화합물 (1-9)의 제조>Preparation Example 8 <Preparation of Compound (1-9)>

도코산산메틸 대신에 미리스트산메틸을 사용한 것 이외에는 조제예 2와 마찬가지로 하여, 하기 식 (2-9)로 표시되는 화합물을 얻고, 하기 식 (1-9)로 표시되는 화합물을 얻었다.In the same manner as Preparation Example 2 except that methyl myristate was used instead of methyl docosate, a compound represented by the following formula (2-9) was obtained, and a compound represented by the following formula (1-9) was obtained.

실시예 1 내지 8, 비교예 1 내지 2 <잉크의 제조>Examples 1 to 8, Comparative Examples 1 to 2 <Preparation of ink>

표 1에 나타내는 각종 유동성 유기 물질(1,3-부탄디올(1,3-BG), α-테르피네올(TPO))을 시험관에 1㎤씩 측량하고, 여기에 상기 조제예 1 내지 8에 의해 얻어진 화합물을 각각 10mg 첨가하여 혼합하고, 100℃에서 가열 교반하여 유동성 유기 물질과 상기 화합물을 상용시켜, 25℃까지 냉각하여 잉크를 얻었다. 또한, 비교예에서는, 조제예에 의해 얻어진 화합물 대신에 에틸셀룰로오스(EC: 상품명 「에토셀STD200」, 닛신 가세이(주)제)를 사용하여, 액온 80℃에서 24시간 가열 용해하고, 25℃까지 냉각하여 잉크를 얻었다.Measure 1 cm3 of each of the various fluid organic substances (1,3-butanediol (1,3-BG), α-terpineol (TPO)) shown in Table 1 in a test tube, and then add the mixture according to Preparation Examples 1 to 8 above. 10 mg of each of the obtained compounds was added and mixed, heated and stirred at 100°C to make the fluid organic material and the compound compatible, and cooled to 25°C to obtain ink. In addition, in the comparative example, ethylcellulose (EC: brand name "Etocell STD200", manufactured by Nisshin Kasei Co., Ltd.) was used instead of the compound obtained in the preparation example, and the mixture was heated and dissolved at a liquid temperature of 80°C for 24 hours, and the mixture was heated to 25°C. Ink was obtained by cooling.

얻어진 잉크의 점도는 콘플레이트 센서(직경 60㎜이고 콘 각 1°, 직경 35㎜이고 콘 각 1°, 2°, 4°를 사용)와 펠티에 온도 컨트롤러를 장착한 점도·점탄성 측정 장치(레오미터)(상품명 「RheoStress600」, HAAKE사제)를 사용하여, 25℃ 조건 하, 정상류 점도 측정 모드에 의해, 전단 속도를 대수 간격으로 0.1 내지 100s^-1까지 변화시켜서 점도를 측정하고, 증점 효과(전단 박화성, 및 증점성)를 평가하였다.The viscosity of the obtained ink was measured using a cone plate sensor (diameter 60 mm, cone angle 1°, diameter 35 mm, cone angles 1°, 2°, and 4°) and a viscosity/viscoelasticity measurement device (rheometer) equipped with a Peltier temperature controller. ) (Product name "RheoStress600", manufactured by HAAKE), the viscosity was measured by changing the shear rate from 0.1 to 100 s ^-1 at logarithmic intervals in steady-flow viscosity measurement mode under 25°C conditions, and the thickening effect (shear thinning property) was measured. , and thickening) were evaluated.

<전단 박화성 평가><Evaluation of shear thinning properties>

얻어진 잉크의 [전단 속도 1s^-1 시의 점도/전단 속도 10s^-1 시의 점도]로부터, 하기 기준에 따라서 전단 박화성을 평가하였다. From [viscosity at a shear rate of 1 s ^-1 / viscosity at a shear rate of 10 s ^-1 ] of the obtained ink, shear thinning properties were evaluated according to the following criteria.

1: 1.5 이하1: 1.5 or less

2: 1.5를 초과하고, 3.0 이하2: greater than 1.5 but less than or equal to 3.0

3: 3.0을 초과하고, 4.5 이하3: greater than 3.0 but less than or equal to 4.5

4: 4.5 초4: 4.5 seconds

<증점성 평가><Evaluation of thickening properties>

얻어진 잉크의 전단 속도 0.1s^-1 시의 점도로부터, 하기 기준에 따라서 증점성을 평가하였다.From the viscosity of the obtained ink at a shear rate of 0.1 s ^-1 , the thickening property was evaluated according to the following criteria.

1: 5Pa·s 이하1: 5Pa·s or less

2: 5Pa·s를 초과, 10Pa·s 이하2: Exceeding 5Pa·s, less than 10Pa·s

3: 10Pa·s를 초과, 50Pa·s 이하3: Exceeding 10Pa·s, less than 50Pa·s

4: 50Pa·s 초과4: Exceeding 50Pa·s

또한, 실시예 및 비교예에서 얻어진 잉크의 250℃에서의 회분 잔존율을 하기 방법으로 측정하였다.Additionally, the ash residual rate at 250°C of the inks obtained in Examples and Comparative Examples was measured by the following method.

TG-DTA를 사용하여, 잉크 각 20mg을 20℃로부터 400℃까지 10℃/분으로 승온하고, 250℃에서의 잔류 회분량을 측정하고, 잉크 전량에 대한 잔류 회분량의 비율(=회분 잔존율)을 산출하였다.Using TG-DTA, 20 mg of ink was heated at 10°C/min from 20°C to 400°C, the residual ash amount at 250°C was measured, and the ratio of the residual ash amount to the total amount of ink (=ash residual rate) ) was calculated.

상기 결과를 하기 표로 정리하여 나타낸다.The above results are summarized and shown in the table below.

상기 표 1로부터, 본 발명의 잉크는, 적당한 점도와 전단 박화성을 갖고 있으며, 회분 잔존율이 매우 낮음을 확인할 수 있었다. 한편, 비교예의 잉크는, 점도가 낮고, 전단 박화성이 부족하고, 회분 잔존율이 높았다.From Table 1 above, it was confirmed that the ink of the present invention had appropriate viscosity and shear thinning properties, and had a very low ash residual rate. On the other hand, the ink of the comparative example had a low viscosity, poor shear thinning properties, and a high ash residual rate.

이상의 정리로서, 본 발명의 구성 및 그의 베리에이션을 이하에 부기한다.As a summary of the above, the configuration of the present invention and its variations are appended below.

[1] 식 (1)로 표시되는 화합물과 유동성 유기 물질의 상용물을 포함하는 잉크.[1] Ink containing a commercial product of the compound represented by formula (1) and a fluid organic substance.

[2] 식 (1) 중의 R², R³은 동일하거나 또는 다르고, 탄소수 2, 4, 6, 혹은 8의 2가의 지방족 탄화수소기인, [1]에 기재된 잉크.[2] The ink according to [1], wherein R ² and R ³ in formula (1) are the same or different and are divalent aliphatic hydrocarbon groups having 2, 4, 6, or 8 carbon atoms.

[3] 식 (1) 중의 R², R³은 동일하거나 또는 다르고, 탄소수 2, 4, 6, 혹은 8의 직쇄상 알킬렌기인, [1]에 기재된 잉크.[3] The ink according to [1], wherein R ² and R ³ in formula (1) are the same or different and are a linear alkylene group having 2, 4, 6, or 8 carbon atoms.

[4] 식 (1) 중의 R², R³은 동일하거나 또는 다르고, 탄소수 2 혹은 4의 2가의 지방족 탄화수소기인, [1]에 기재된 잉크.[4] The ink according to [1], wherein R ² and R ³ in formula (1) are the same or different and are a divalent aliphatic hydrocarbon group having 2 or 4 carbon atoms.

[5] 식 (1) 중의 R², R³은 동일하거나 또는 다르고, 탄소수 2 혹은 4의 직쇄상 알킬렌기인, [1]에 기재된 잉크.[5] The ink according to [1], wherein R ² and R ³ in formula (1) are the same or different and are a linear alkylene group having 2 or 4 carbon atoms.

[6] 식 (1) 중의 R², R³은 동일하거나 또는 다르고, 탄소수 2의 2가의 지방족 탄화수소기인, [1]에 기재된 잉크.[6] The ink according to [1], wherein R ² and R ³ in formula (1) are the same or different and are a divalent aliphatic hydrocarbon group having 2 carbon atoms.

[7] 식 (1) 중의 R², R³은 동일하게, 탄소수 2의 직쇄상 알킬렌기인, [1]에 기재된 잉크.[7] The ink according to [1], wherein R ² and R ³ in formula (1) are identically a linear alkylene group having 2 carbon atoms.

[8] 식 (1) 중의 R⁴는 탄소수 1 내지 8의 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬렌기인, [1] 내지 [7] 중 어느 하나에 기재된 잉크.[8] The ink according to any one of [1] to [7], wherein R ⁴ in formula (1) is a linear or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms.

[9] 식 (1) 중의 R⁴는 탄소수 1 내지 7의 직쇄상 알킬렌기인, [1] 내지 [7] 중 어느 하나에 기재된 잉크.[9] The ink according to any one of [1] to [7], wherein R ⁴ in formula (1) is a linear alkylene group having 1 to 7 carbon atoms.

[10] 식 (1) 중의 R⁴는 탄소수 3 내지 7의 직쇄상 알킬렌기인, [1] 내지 [7] 중 어느 하나에 기재된 잉크.[10] The ink according to any one of [1] to [7], wherein R ⁴ in formula (1) is a linear alkylene group having 3 to 7 carbon atoms.

[11] 식 (1) 중의 R⁴는 탄소수 3 내지 6의 직쇄상 알킬렌기인, [1] 내지 [7] 중 어느 하나에 기재된 잉크.[11] The ink according to any one of [1] to [7], wherein R ⁴ in formula (1) is a linear alkylene group having 3 to 6 carbon atoms.

[12] 식 (1) 중의 R⁴는 탄소수 3 내지 5의 직쇄상 알킬렌기인, [1] 내지 [7] 중 어느 하나에 기재된 잉크.[12] The ink according to any one of [1] to [7], wherein R ⁴ in formula (1) is a linear alkylene group having 3 to 5 carbon atoms.

[13] 식 (1) 중의 R⁵, R⁶은 동일하거나 또는 다르고, 탄소수 1 내지 3의 1가의 지방족 탄화수소기인, [1] 내지 [12] 중 어느 하나에 기재된 잉크.[13] The ink according to any one of [1] to [12], wherein R ⁵ and R ⁶ in formula (1) are the same or different and are monovalent aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 3 carbon atoms.

[14] 식 (1) 중의 R⁵, R⁶은 동일하거나 또는 다르고, 탄소수 1 내지 3의 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬기인, [1] 내지 [12] 중 어느 하나에 기재된 잉크.[14] The ink according to any one of [1] to [12], wherein R ⁵ and R ⁶ in formula (1) are the same or different and are a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.

[15] 식 (1) 중의 R⁵, R⁶은 동일하거나 또는 다르고, 탄소수 1 내지 3의 직쇄상 알킬기인, [1] 내지 [12] 중 어느 하나에 기재된 잉크.[15] The ink according to any one of [1] to [12], wherein R ⁵ and R ⁶ in formula (1) are the same or different and are a linear alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.

[16] 식 (1) 중의 R⁵, R⁶은 동일하게 메틸기인, [1] 내지 [12] 중 어느 하나에 기재된 잉크.[16] The ink according to any one of [1] to [12], wherein R ⁵ and R ⁶ in formula (1) are both methyl groups.

[17] 식 (1)로 표시되는 화합물이, 식 (1-1) 내지 (1-9)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물인, [1]에 기재된 잉크.[17] The ink according to [1], wherein the compound represented by formula (1) is at least one compound selected from compounds represented by formulas (1-1) to (1-9).

[18] 유동성 유기 물질이, 레오미터에 의한, 25℃, 전단 속도 1s^-1에 있어서의 점도(η)가 0.5Pa·s 미만의 유기 물질인, [1] 내지 [17] 중 어느 하나에 기재된 잉크.[18] Any one of [1] to [17], wherein the fluid organic material is an organic material with a viscosity (η) of less than 0.5 Pa·s at 25°C and a shear rate of 1 s ^-1 as measured by a rheometer. Ink listed.

[19] 유동성 유기 물질이, 탄화수소유, 에테르, 할로겐화탄화수소, 석유 성분, 동식물유, 실리콘유, 에스테르, 방향족 카르복실산, 피리딘, 및 알코올로부터 선택되는 적어도 1종인, [1] 내지 [18] 중 어느 하나에 기재된 잉크.[19] [1] to [18], wherein the fluid organic substance is at least one selected from hydrocarbon oil, ether, halogenated hydrocarbon, petroleum component, animal and vegetable oil, silicone oil, ester, aromatic carboxylic acid, pyridine, and alcohol. Ink listed in any one of the above.

[20] 유동성 유기 물질 1000중량부에 대하여 식 (1)로 표시되는 화합물을 0.1 내지 100중량부 함유하는, [1] 내지 [19] 중 어느 하나에 기재된 잉크.[20] The ink according to any one of [1] to [19], containing 0.1 to 100 parts by weight of the compound represented by formula (1) based on 1000 parts by weight of the fluid organic material.

[21] 추가로, 전기 특성 부여재를 포함하는, [1] 내지 [20] 중 어느 하나에 기재된 잉크.[21] The ink according to any one of [1] to [20], further comprising an electrical properties imparting material.

[22] 전기 특성 부여재의 함유량이 상용물 전량의 0.1 내지 30중량％인, [21]에 기재된 상용물.[22] The commercial product according to [21], wherein the content of the electrical properties imparting material is 0.1 to 30% by weight of the total weight of the commercial product.

[23] 레오미터에 의한, 25℃, 전단 속도 0.3s^-1에 있어서의 점도가 10Pa·s 이상인, [1] 내지 [22] 중 어느 하나에 기재된 잉크.[23] The ink according to any one of [1] to [22], wherein the ink has a viscosity of 10 Pa·s or more at 25°C and a shear rate of 0.3 s ^-1 as measured by a rheometer.

[24] 레오미터에 의한, 25℃, 전단 속도 0.1s^-1에 있어서의 점도가 10Pa·s 이상인, [1] 내지 [23] 중 어느 하나에 기재된 잉크.[24] The ink according to any one of [1] to [23], wherein the ink has a viscosity of 10 Pa·s or more at 25°C and a shear rate of 0.1 s ^-1 as measured by a rheometer.

[25] 점도비[레오미터에 의한 25℃, 전단 속도 1s^-1 시의 점도/레오미터에 의한 전단 속도 10s^-1 시의 점도]가 1.5 초인, [1] 내지 [24] 중 어느 하나에 기재된 잉크.[25] Any one of [1] to [24], where the viscosity ratio [viscosity at 25°C, shear rate 1 s ^-1 by rheometer/viscosity at shear rate 10 s ^-1 by rheometer] is 1.5 seconds. Ink listed.

[26] 에틸셀룰로오스 수지, 알킬셀룰로오스 수지, 폴리비닐아세탈 수지, 및 아크릴 수지로부터 선택되는 적어도 1종의 고득분자 화합물의 함유량이, 상용물 전량의 10중량％ 이하인, [1] 내지 [25] 중 어느 하나에 기재된 잉크.[26] Among [1] to [25], wherein the content of at least one high molecular weight compound selected from ethyl cellulose resin, alkyl cellulose resin, polyvinylacetal resin, and acrylic resin is 10% by weight or less of the total weight of the commercial product. Ink listed in any one.

[27] 고분자 화합물이, 분자량 10000 이상의 고분자 화합물인, [26]에 기재된 잉크.[27] The ink according to [26], wherein the polymer compound is a polymer compound with a molecular weight of 10000 or more.

[28] 분자량 10000 이상의 고분자 화합물의 함유량이, 상용물 전량의 10중량％ 이하인, [1] 내지 [25] 중 어느 하나에 기재된 잉크.[28] The ink according to any one of [1] to [25], wherein the content of a polymer compound with a molecular weight of 10000 or more is 10% by weight or less of the total weight of the commercial product.

[29] 전자 디바이스 제조용 잉크인, [1] 내지 [28] 중 어느 하나에 기재된 잉크.[29] The ink according to any one of [1] to [28], which is an ink for manufacturing electronic devices.

[30] 배선 또는 전극 제조용 잉크인, [1] 내지 [28] 중 어느 하나에 기재된 잉크.[30] The ink according to any one of [1] to [28], which is an ink for manufacturing wiring or electrodes.

[31] 적층 세라믹 콘덴서 제조용 접착제인, [1] 내지 [28] 중 어느 하나에 기재된 잉크.[31] The ink according to any one of [1] to [28], which is an adhesive for manufacturing a multilayer ceramic capacitor.

[32] [1] 내지 [28] 중 어느 하나에 기재된 잉크의 전자 디바이스 제조용 잉크로서의 사용.[32] Use of the ink according to any one of [1] to [28] as an ink for manufacturing electronic devices.

[33] [1] 내지 [28] 중 어느 하나에 기재된 잉크의 배선 및/또는 전극 제조용 잉크로서의 사용.[33] Use of the ink according to any one of [1] to [28] as an ink for manufacturing wiring and/or electrodes.

[34] [1] 내지 [28] 중 어느 하나에 기재된 잉크의 적층 세라믹 콘덴서 제조용 접착제로서의 사용.[34] Use of the ink according to any one of [1] to [28] as an adhesive for manufacturing a multilayer ceramic capacitor.

[35] [1] 내지 [28] 중 어느 하나에 기재된 잉크를 사용하는, 전자 디바이스의 제조 방법.[35] A method of manufacturing an electronic device using the ink according to any one of [1] to [28].

[36] [1] 내지 [28] 중 어느 하나에 기재된 잉크를 사용하는, 전자 디바이스의 배선 및/또는 전극의 제조 방법.[36] A method for manufacturing wiring and/or electrodes of an electronic device, using the ink according to any one of [1] to [28].

[37] [1] 내지 [28] 중 어느 하나에 기재된 잉크를 사용하는, 적층 세라믹 콘덴서의 제조 방법.[37] A method for manufacturing a multilayer ceramic capacitor using the ink according to any one of [1] to [28].

[38] 식 (1)로 표시되는 화합물과 유동성 유기 물질을 상용시키는 공정을 거쳐, [1] 내지 [28] 중 어느 하나에 기재된 잉크를 얻는, 잉크의 제조 방법.[38] A method for producing an ink, wherein the ink according to any one of [1] to [28] is obtained through a step of compatibilizing the compound represented by formula (1) with a fluid organic substance.

[36] 잉크가 전자 디바이스 제조용 잉크인, [38]에 기재된 잉크의 제조 방법.[36] The method for producing an ink according to [38], wherein the ink is an ink for manufacturing electronic devices.

[40] 잉크가 전자 디바이스의 배선 및/또는 전극 제조용 잉크인, [38]에 기재된 잉크의 제조 방법.[40] The method for producing an ink according to [38], wherein the ink is an ink for manufacturing wiring and/or electrodes of an electronic device.

[41] 잉크가 적층 세라믹 콘덴서 제조용 접착제인, [38]에 기재된 잉크의 제조 방법.[41] The method for producing the ink according to [38], wherein the ink is an adhesive for manufacturing a multilayer ceramic capacitor.

본 발명의 잉크는, 적당한 점도와 전단 박화성을 갖는다. 그 때문에, 양호한 도포성을 갖는다. 또한, 인자 정밀도를 향상할 수 있다. 또한, 저온에서 소성할 수 있고, 소성 후의 회분 잔류량을 현저하게 저감할 수 있다. 따라서, 본 발명의 잉크는 전자 디바이스 제조용에 적합하게 사용할 수 있다.The ink of the present invention has appropriate viscosity and shear thinning properties. Therefore, it has good applicability. Additionally, printing accuracy can be improved. Additionally, firing can be done at low temperatures, and the amount of ash remaining after firing can be significantly reduced. Therefore, the ink of the present invention can be suitably used for manufacturing electronic devices.

Claims

Equation (1)

(Wherein, R ¹ is a monovalent linear aliphatic hydrocarbon group having 10 to 25 carbon atoms, R ² and R ³ are the same or different, and are a divalent aliphatic hydrocarbon group having 2, 4, 6, or 8 carbon atoms, and represents a divalent alicyclic hydrocarbon group or a divalent aromatic hydrocarbon group, R ⁴ represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, and R ⁵ and R ⁶ are the same or different and represent a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms. group or a hydroxyalkyl ether group, L ¹ to L ³ represent an amide bond, and when L ¹ and L ³ are -CONH-, L ² is -NHCO-, and L ¹ and L ³ are -NHCO-. In this case, L ² is -CONH-)
An ink for manufacturing electronic devices, comprising a commercial product of a compound represented by and a flowable organic material.

The ink for manufacturing an electronic device according to claim 1, wherein the fluid organic substance is at least one selected from hydrocarbon oil, ether, halogenated hydrocarbon, petroleum component, animal and vegetable oil, silicone oil, ester, aromatic carboxylic acid, pyridine, and alcohol. .

The ink for manufacturing an electronic device according to claim 1 or 2, further comprising an electrical properties imparting material.

Equation (1)

(Wherein, R ¹ is a monovalent linear aliphatic hydrocarbon group having 10 to 25 carbon atoms, R ² and R ³ are the same or different, and are a divalent aliphatic hydrocarbon group having 2, 4, 6, or 8 carbon atoms, and represents a divalent alicyclic hydrocarbon group or a divalent aromatic hydrocarbon group, R ⁴ represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, and R ⁵ and R ⁶ are the same or different and represent a monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms. group or a hydroxyalkyl ether group, L ¹ to L ³ represent an amide bond, and when L ¹ and L ³ are -CONH-, L ² is -NHCO-, and L ¹ and L ³ are -NHCO-. In this case, L ² is -CONH-)
A method for producing an ink for manufacturing an electronic device, wherein the ink for manufacturing an electronic device according to claim 1 or 2 is obtained through a step of compatibilizing the compound represented by and a fluid organic substance.