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KR102681741B1 - Carbonate copolymer composition having improved compatibility by comprising compatibilizer, molded body comprising same, and method of preparing same - Google Patents

Carbonate copolymer composition having improved compatibility by comprising compatibilizer, molded body comprising same, and method of preparing same Download PDF

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KR102681741B1
KR102681741B1 KR1020210133711A KR20210133711A KR102681741B1 KR 102681741 B1 KR102681741 B1 KR 102681741B1 KR 1020210133711 A KR1020210133711 A KR 1020210133711A KR 20210133711 A KR20210133711 A KR 20210133711A KR 102681741 B1 KR102681741 B1 KR 102681741B1
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structural formula
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hydrogen atom
alkyl group
atom
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김백진
한세미
박소람
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한국생산기술연구원
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Abstract

상용화제를 포함함으로써 상용성이 개선된 카보네이트 공중합체 조성물, 그를 포함하는 성형체 및 그의 제조방법이 개시된다. 본 발명의 카보네이트 공중합체 조성물은 카보네이트 중합체, 카보네이트 공중합체 및 아래 구조식 4로 표시되는 화합물을 포함함으로써 종래의 바이오 카보네이트 중합체의 취성을 보완하면서 가격경쟁력을 높일 수 있다.
[구조식 4]

상기 구조식 4에서,
X1 내지 X3는 각각 독립적으로 수소원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 또는 요오드 원자이고,
X4은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 또는 요오드 원자이다.
A carbonate copolymer composition with improved compatibility by including a compatibilizer, a molded body containing the same, and a method for manufacturing the same are disclosed. The carbonate copolymer composition of the present invention can improve price competitiveness while compensating for the brittleness of conventional biocarbonate polymers by including a carbonate polymer, a carbonate copolymer, and a compound represented by structural formula 4 below.
[Structural Formula 4]

In structural formula 4,
X 1 to X 3 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom,
X 4 is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.

Description

상용화제를 포함함으로써 상용성이 개선된 카보네이트 공중합체 조성물, 그를 포함하는 성형체 및 그의 제조방법{CARBONATE COPOLYMER COMPOSITION HAVING IMPROVED COMPATIBILITY BY COMPRISING COMPATIBILIZER, MOLDED BODY COMPRISING SAME, AND METHOD OF PREPARING SAME}Carbonate copolymer composition with improved compatibility by including a compatibilizer, a molded body containing the same, and a method for manufacturing the same

본 발명은 카보네이트 공중합체 조성물, 그를 포함하는 성형체 및 그의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 상용화제를 포함함으로써 상용성이 개선된 카보네이트 공중합체 조성물, 그를 포함하는 성형체 및 그의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a carbonate copolymer composition, a molded body containing the same, and a method for manufacturing the same. More specifically, it relates to a carbonate copolymer composition with improved compatibility by including a compatibilizer, a molded body containing the same, and a method for manufacturing the same. will be.

일반적으로 자동차에는 야간 주행시 조명을 위한 수단 및 주행 중 각종 신호의 수단으로서 등화장치가 구비된다. 이러한 목적으로 장착되는 자동차의 등화장치 중에서도 차체 후미 양쪽 가장자리에 설치되는 리어 램프(Rear lamp)는 브레이크등과 미등 그리고 방향지시등이 서로 조합되어 이루어진 부품으로, 후방에서 뒤따르는 타 차량의 운전자에게 자기 차량의 주행의사 및 상태를 알리기 위한 수단으로 사용된다.In general, automobiles are equipped with lighting devices as a means of lighting when driving at night and as a means of providing various signals while driving. Among the lighting devices installed on cars for this purpose, the rear lamps installed on both edges of the rear of the car body are a component that combines brake lights, tail lights, and turn signal lights, and are a component that warns drivers of other vehicles following from behind of their vehicle. It is used as a means to inform the driver's driving intention and status.

기존 리어 램프의 이너 배젤(inner bezel)은 내충격성이 뛰어난 폴리카보네이트가 더 적합하지만, 스티렌과 아크릴로니트릴의 공중합체인 SAN(Poly(styrene-co-acrylonitrile))이 더 저렴하기 때문에 중국에서 SAN을 사용하고 있다.Polycarbonate, which has excellent impact resistance, is more suitable for the inner bezel of existing rear lamps, but SAN (poly(styrene-co-acrylonitrile)), a copolymer of styrene and acrylonitrile, is cheaper, so SAN is used in China. I am using it.

최근, 자동차를 친환경적으로 만들기 위한 노력이 진행됨에 따라 리어 램프의 이너 배젤을 바이오 폴리카보네이트로 만들고자 하는 연구가 진행되고 있다. 그러나, 바이오 폴리카보네이트는 약한 충격이나 온도 변화에도 쉽게 깨지며 기존의 폴리카보네이트에 비해 매우 비싸다는 단점이 있다.Recently, as efforts are being made to make automobiles more eco-friendly, research is being conducted to make the inner bezel of rear lamps using bio-polycarbonate. However, bio polycarbonate has the disadvantage of being easily broken by mild impacts or temperature changes and being very expensive compared to existing polycarbonate.

따라서, 바이오 폴리카보네이트의 취성을 보완하고 가격경쟁력도 높일 수 있는 방법에 관한 연구가 필요하다. Therefore, research is needed on methods to complement the brittleness of bio-polycarbonate and increase its price competitiveness.

본 발명의 목적은 상기 문제점들을 해결하기 위한 것으로, 바이오 폴리카보네이트의 취성을 보완하고 가격경쟁력을 높일 수 있는 카보네이트 공중합체 조성물, 그를 포함하는 성형체 및 그의 제조방법을 제공한다.The purpose of the present invention is to solve the above problems, and to provide a carbonate copolymer composition that can compensate for the brittleness of bio polycarbonate and increase price competitiveness, a molded body containing the same, and a method for manufacturing the same.

또한, 본 발명은 Sn 촉매, Sulfur 기반 물질이 아닌 상용화제를 포함함으로써 분자량 및 유리전이온도가 유지되는 카보네이트 공중합체 조성물, 그를 포함하는 성형체 및 그의 제조방법을 제공한다.In addition, the present invention provides a carbonate copolymer composition that maintains molecular weight and glass transition temperature by including a compatibilizer other than a Sn catalyst and a sulfur-based material, a molded body containing the same, and a method for manufacturing the same.

본 발명의 일 측면에 따르면, 하기 구조식 1로 표시되는 카보네이트 중합체 및 하기 구조식 2로 표시되는 카보네이트 중합체로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 카보네이트 중합체; 하기 구조식 3으로 표시되는 카보네이트 공중합체; 및 하기 구조식 4로 표시되는 화합물;을 포함하는 카보네이트 공중합체 조성물을 제공한다.According to one aspect of the present invention, a carbonate polymer comprising at least one member selected from the group consisting of a carbonate polymer represented by Structural Formula 1 below and a carbonate polymer represented by Structural Formula 2 below; Carbonate copolymer represented by structural formula 3 below; and a compound represented by the following structural formula 4. It provides a carbonate copolymer composition comprising:

[구조식 1][Structural Formula 1]

상기 구조식 1에서,In structural formula 1,

R1 및 R2은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

m은 10 내지 10,000의 정수 중 어느 하나이고,m is any integer from 10 to 10,000,

[구조식 2][Structural Formula 2]

상기 구조식 2에서In structural formula 2 above,

R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 5 to R 8 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 9 and R 10 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

n은 10 내지 10,000의 정수 중 어느 하나이고,n is any integer from 10 to 10,000,

[구조식 3][Structural Formula 3]

상기 구조식 3에서,In structural formula 3,

R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 11 to R 14 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

R15 및 R16은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 15 and R 16 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 17 and R 18 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

R19 및 R20은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 19 and R 20 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

q는 10 내지 10,000의 정수 중 어느 하나이고,q is any integer from 10 to 10,000,

r은 10 내지 10,000의 정수 중 어느 하나이고,r is any integer from 10 to 10,000,

[구조식 4][Structural Formula 4]

상기 구조식 4에서,In structural formula 4,

X1 내지 X3는 각각 독립적으로 수소원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 또는 요오드 원자이고,X 1 to X 3 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom,

X4은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 또는 요오드 원자이다.X 4 is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.

또한, 상기 구조식 1에서, R1 및 R2은 각각 수소원자이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1 내지 C3의 알킬기일 수 있다.Additionally, in Structural Formula 1, R 1 and R 2 are each a hydrogen atom, and R 3 and R 4 may each independently be a C1 to C3 alkyl group.

또한, 상기 구조식 1로 표시되는 카보네이트 중합체가 비스페놀 A 카보네이트 중합체일 수 있다.Additionally, the carbonate polymer represented by Structural Formula 1 may be a bisphenol A carbonate polymer.

또한, 상기 구조식 2에서, R5 내지 R8은 각각 수소원자이고, R9 및 R10은 각각 독립적으로 C1 내지 C3의 알킬기일 수 있다.Additionally, in Structural Formula 2, R 5 to R 8 are each a hydrogen atom, and R 9 and R 10 may each independently be a C1 to C3 alkyl group.

또한, 상기 구조식 2에서, R5 내지 R8은 각각 수소원자이고, R9 및 R10은 각각 메틸기일 수 있다.Additionally, in Structural Formula 2, R 5 to R 8 may each be a hydrogen atom, and R 9 and R 10 may each be a methyl group.

또한, 상기 구조식 3에서, R11 내지 R14는 각각 수소원자이고, R15 및 R16은 각각 독립적으로 C1 내지 C3의 알킬기이고, R17 및 R18은 각각 수소원자이고, R19 및 R20은 각각 독립적으로 C1 내지 C3의 알킬기일 수 있다.In addition, in structural formula 3, R 11 to R 14 are each a hydrogen atom, R 15 and R 16 are each independently a C1 to C3 alkyl group, R 17 and R 18 are each a hydrogen atom, R 19 and R 20 may each independently be a C1 to C3 alkyl group.

또한, 상기 구조식 4에서, X1 내지 X3는 각각 독립적으로 수소원자, 불소 원자, 또는 염소 원자이고, X4은 불소 원자 또는 염소 원자일 수 있다.Additionally, in Structural Formula 4, X 1 to X 3 may each independently be a hydrogen atom, a fluorine atom, or a chlorine atom, and

또한, 상기 카보네이트 공중합체 조성물이 상기 카보네이트 중합체 100 중량부; 상기 구조식 2로 표시되는 카보네이트 공중합체 50 내지 150 중량부; 및 상기 구조식 3으로 표시되는 화합물 50 내지 150 중량부;를 포함할 수 있다.Additionally, the carbonate copolymer composition may include 100 parts by weight of the carbonate polymer; 50 to 150 parts by weight of the carbonate copolymer represented by Structural Formula 2; and 50 to 150 parts by weight of the compound represented by Structural Formula 3.

본 발명의 다른 일 측면에 따르면, 상기 카보네이트 공중합체 조성물을 포함하는 성형체가 제공된다.According to another aspect of the present invention, a molded article containing the carbonate copolymer composition is provided.

또한, 상기 성형체가 자동차 리어 램프에 사용하기 위한 이너 베젤인 것일 수 있다.Additionally, the molded body may be an inner bezel for use in an automobile rear lamp.

본 발명의 또 다른 일 측면에 따르면, (a) 하기 구조식 1로 표시되는 카보네이트 중합체 및 하기 구조식 2로 표시되는 카보네이트 중합체로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 카보네이트 중합체, 하기 구조식 3으로 표시되는 카보네이트 공중합체 및 용매를 포함하는 혼합물을 용액 블렌딩 방법으로 혼합하여 제1 혼합 용액을 제조하는 단계; (b) 상기 제1 혼합 용액에 하기 구조식 4로 표시되는 화합물을 혼합하여 카보네이트 공중합체 조성물을 포함하는 제2 혼합 용액을 제조하는 단계; 및 (c) 상기 제2 혼합 용액을 건조하여 카보네이트 조성물을 제조하는 단계;를 포함하는 카보네이트 공중합체 조성물의 제조방법이 제공된다.According to another aspect of the present invention, (a) a carbonate polymer comprising at least one member selected from the group consisting of a carbonate polymer represented by Structural Formula 1 below and a carbonate polymer represented by Structural Formula 2 below, represented by Structural Formula 3 below: Preparing a first mixed solution by mixing a mixture containing a carbonate copolymer and a solvent using a solution blending method; (b) preparing a second mixed solution containing a carbonate copolymer composition by mixing the first mixed solution with a compound represented by Structural Formula 4 below; and (c) drying the second mixed solution to prepare a carbonate composition.

[구조식 1][Structural Formula 1]

상기 구조식 1에서,In structural formula 1,

R1 및 R2은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

m은 10 내지 10,000의 정수 중 어느 하나이고,m is any integer from 10 to 10,000,

[구조식 2][Structural Formula 2]

상기 구조식 2에서In structural formula 2 above,

R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 5 to R 8 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 9 and R 10 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

n은 10 내지 10,000의 정수 중 어느 하나이고,n is any integer from 10 to 10,000,

[구조식 3][Structural Formula 3]

상기 구조식 3에서,In structural formula 3,

R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 11 to R 14 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

R15 및 R16은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 15 and R 16 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 17 and R 18 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

R19 및 R20은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 19 and R 20 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

q는 10 내지 10,000의 정수 중 어느 하나이고,q is any integer from 10 to 10,000,

r은 10 내지 10,000의 정수 중 어느 하나이고,r is any integer from 10 to 10,000,

[구조식 4][Structural Formula 4]

상기 구조식 4에서,In structural formula 4,

X1 내지 X3는 각각 독립적으로 수소원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 또는 요오드 원자이고,X 1 to X 3 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom,

X4은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 또는 요오드 원자이다.X 4 is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.

또한, 상기 구조식 1에서, R1 및 R2은 각각 수소원자이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1 내지 C3의 알킬기일 수 있다.Additionally, in Structural Formula 1, R 1 and R 2 are each a hydrogen atom, and R 3 and R 4 may each independently be a C1 to C3 alkyl group.

또한, 상기 구조식 1로 표시되는 카보네이트 중합체가 비스페놀 A 카보네이트 중합체일 수 있다.Additionally, the carbonate polymer represented by Structural Formula 1 may be a bisphenol A carbonate polymer.

또한, 상기 구조식 2에서, R5 내지 R8은 각각 수소원자이고, R9 및 R10은 각각 독립적으로 C1 내지 C3의 알킬기일 수 있다.Additionally, in Structural Formula 2, R 5 to R 8 are each a hydrogen atom, and R 9 and R 10 may each independently be a C1 to C3 alkyl group.

또한, 상기 구조식 2에서, R5 내지 R8은 각각 수소원자이고, R9 및 R10은 각각 메틸기일 수 있다.Additionally, in Structural Formula 2, R 5 to R 8 may each be a hydrogen atom, and R 9 and R 10 may each be a methyl group.

또한, 상기 구조식 3에서, R11 내지 R14는 각각 수소원자이고, R15 및 R16은 각각 독립적으로 C1 내지 C3의 알킬기이고, R17 및 R18은 각각 수소원자이고, R19 및 R20은 각각 독립적으로 C1 내지 C3의 알킬기일 수 있다.In addition, in structural formula 3, R 11 to R 14 are each a hydrogen atom, R 15 and R 16 are each independently a C1 to C3 alkyl group, R 17 and R 18 are each a hydrogen atom, R 19 and R 20 may each independently be a C1 to C3 alkyl group.

또한, 상기 구조식 4에서, X1 내지 X3는 각각 독립적으로 수소원자, 불소 원자, 또는 염소 원자이고, X4은 불소 원자 또는 염소 원자일 수 있다.Additionally, in Structural Formula 4, X 1 to X 3 may each independently be a hydrogen atom, a fluorine atom, or a chlorine atom, and

본 발명의 카보네이트 공중합체 조성물, 그를 포함하는 성형체 및 그의 제조방법은 취성이 보완되면서 친환경적이고, 가격경쟁력을 높일 수 있는 효과가 있다.The carbonate copolymer composition of the present invention, the molded body containing the same, and the manufacturing method thereof are environmentally friendly while improving brittleness, and have the effect of increasing price competitiveness.

또한, 본 발명의 카보네이트 공중합체 조성물, 그를 포함하는 성형체 및 그의 제조방법은 Sn 촉매, Sulfur 기반 물질이 아닌 상용화제를 포함함으로써 분자량 및 유리전이온도가 유지되는 효과가 있다.In addition, the carbonate copolymer composition of the present invention, the molded body containing the same, and the method for manufacturing the same have the effect of maintaining the molecular weight and glass transition temperature by including a compatibilizer rather than a Sn catalyst or a sulfur-based material.

이 도면들은 본 발명의 예시적인 실시예를 설명하는데 참조하기 위함이므로, 본 발명의 기술적 사상을 첨부한 도면에 한정해서 해석하여서는 아니 된다.
도 1은 본 발명 하나의 실시예에 따라 카보네이트 공중합체 조성물을 제조하는 방법을 나타낸 모식도이다.
도 2는 이소소바이드 폴리카보네이트(IP), 비스페놀 A 폴리카보네이트(BP), 제조예 1 및 2, 실시예 1 내지 4, 비교예 1 내지 4의 GPC 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 3은 GPC 분석 결과에 따른 실시예 1 내지 4, 비교예 1 내지 4의 중량 평균 분자량(Mw) 값을 정리하여 나타낸 것이다.
도 4는 비교예 4, 비교예 5-1 내지 5-4의 중량 평균 분자량(Mw) 값을 정리하여 나타낸 것이다.
도 5는 이소소바이드 폴리카보네이트(IP), 비스페놀 A 폴리카보네이트(BP), 실시예 1 내지 4의 DSC 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 6은 이소소바이드 폴리카보네이트(IP), 비스페놀 A 폴리카보네이트(BP), 비교예 1 내지 4의 DSC 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 7은 DSC 분석 결과에 따른 이소소바이드 폴리카보네이트(IP), 비스페놀 A 폴리카보네이트(BP), 실시예 1 내지 4, 비교예 1 내지 4의 유리전이온도를 정리하여 나타낸 것이다.
도 8은 비교예 6-1 내지 6-3의 DSC 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 9는 실시예 5-1 내지 5-6 및 비교예 6-1 내지 6-3의 유리전이온도를 정리하여 나타낸 것이다.
도 10은 이소소바이드 폴리카보네이트(IP), 비스페놀 A 폴리카보네이트(BP), 실시예 2 및 3의 인장강도 측정 결과를 나타낸 것이다.
도 11은 이소소바이드 폴리카보네이트(IP), 비스페놀 A 폴리카보네이트(BP), 실시예 2 및 3의 연신율 측정 결과를 나타낸 것이다.
도 12는 이소소바이드 폴리카보네이트(IP), 비스페놀 A 폴리카보네이트(BP), 실시예 2 및 3의 모듈러스(modulus) 측정 결과를 나타낸 것이다.
Since these drawings are for reference in explaining exemplary embodiments of the present invention, the technical idea of the present invention should not be interpreted as limited to the attached drawings.
Figure 1 is a schematic diagram showing a method for producing a carbonate copolymer composition according to one embodiment of the present invention.
Figure 2 shows the GPC analysis results of isosorbide polycarbonate (IP), bisphenol A polycarbonate (BP), Preparation Examples 1 and 2, Examples 1 to 4, and Comparative Examples 1 to 4.
Figure 3 shows a summary of the weight average molecular weight (Mw) values of Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4 according to the results of GPC analysis.
Figure 4 shows the weight average molecular weight (Mw) values of Comparative Example 4 and Comparative Examples 5-1 to 5-4.
Figure 5 shows the results of DSC analysis of isosorbide polycarbonate (IP), bisphenol A polycarbonate (BP), and Examples 1 to 4.
Figure 6 shows the DSC analysis results of isosorbide polycarbonate (IP), bisphenol A polycarbonate (BP), and Comparative Examples 1 to 4.
Figure 7 shows a summary of the glass transition temperatures of isosorbide polycarbonate (IP), bisphenol A polycarbonate (BP), Examples 1 to 4, and Comparative Examples 1 to 4 according to DSC analysis results.
Figure 8 shows the DSC analysis results of Comparative Examples 6-1 to 6-3.
Figure 9 shows the glass transition temperatures of Examples 5-1 to 5-6 and Comparative Examples 6-1 to 6-3.
Figure 10 shows the tensile strength measurement results of isosorbide polycarbonate (IP), bisphenol A polycarbonate (BP), and Examples 2 and 3.
Figure 11 shows the elongation measurement results of isosorbide polycarbonate (IP), bisphenol A polycarbonate (BP), and Examples 2 and 3.
Figure 12 shows the modulus measurement results of isosorbide polycarbonate (IP), bisphenol A polycarbonate (BP), and Examples 2 and 3.

이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 상세히 설명하도록 한다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the attached drawings so that those skilled in the art can easily implement the present invention.

그러나, 이하의 설명은 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.However, the following description is not intended to limit the present invention to specific embodiments, and in describing the present invention, if it is determined that a detailed description of related known technology may obscure the gist of the present invention, the detailed description will be omitted. .

본원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 도는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.The terminology used herein is only used to describe specific embodiments and is not intended to limit the invention. Singular expressions include plural expressions unless the context clearly dictates otherwise. In this application, terms such as “comprise” or “have” are intended to designate the presence of features, numbers, steps, operations, components, or a combination thereof described in the specification, but are not intended to indicate the presence of one or more other features or It should be understood that numbers, steps, operations, components, or combinations thereof do not preclude the existence or addition possibility.

또한, 이하에서 사용될 제1, 제2 등과 같이 서수를 포함하는 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되지는 않는다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다.Additionally, terms including ordinal numbers, such as first, second, etc., which will be used below, may be used to describe various components, but the components are not limited by the terms. The above terms are used only for the purpose of distinguishing one component from another. For example, a first component may be named a second component, and similarly, the second component may also be named a first component without departing from the scope of the present invention.

또한, 어떤 구성요소가 다른 구성요소 상에 "형성되어" 있다거나 "적층되어" 있다고 언급된 때에는, 그 다른 구성요소의 표면 상의 전면 또는 일면에 직접 부착되어 형성되어 있거나 적층되어 있을 수도 있지만, 중간에 다른 구성요소가 더 존재할 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.Additionally, when a component is referred to as being "formed" or "laminated" on another component, it may be formed or laminated directly on the entire surface or one side of the surface of the other component, but may also mean that the component is "formed" or "laminated" on another component. It should be understood that other components may exist.

이하 본 발명의 상용화제를 포함함으로써 상용성이 개선된 카보네이트 공중합체 조성물, 그를 포함하는 성형체 및 그의 제조방법에 대하여 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, a carbonate copolymer composition with improved compatibility by including the compatibilizer of the present invention, a molded body containing the same, and a method for manufacturing the same will be described in detail. However, this is presented as an example, and the present invention is not limited thereby, and the present invention is only defined by the scope of the claims to be described later.

본 발명은 하기 구조식 1로 표시되는 카보네이트 중합체 및 하기 구조식 2로 표시되는 카보네이트 중합체로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 카보네이트 중합체; 하기 구조식 3으로 표시되는 카보네이트 공중합체; 및 하기 구조식 4로 표시되는 화합물;을 포함하는 카보네이트 공중합체 조성물을 제공한다. The present invention relates to a carbonate polymer comprising at least one member selected from the group consisting of a carbonate polymer represented by Structural Formula 1 below and a carbonate polymer represented by Structural Formula 2 below; Carbonate copolymer represented by structural formula 3 below; and a compound represented by the following structural formula 4. It provides a carbonate copolymer composition comprising:

[구조식 1][Structural Formula 1]

상기 구조식 1에서,In structural formula 1,

R1 및 R2은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

m은 10 내지 10,000의 정수 중 어느 하나이고,m is any integer from 10 to 10,000,

[구조식 2][Structural Formula 2]

상기 구조식 2에서In structural formula 2 above,

R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 5 to R 8 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 9 and R 10 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

n은 10 내지 10,000의 정수 중 어느 하나이고,n is any integer from 10 to 10,000,

[구조식 3][Structural Formula 3]

상기 구조식 3에서,In structural formula 3,

R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 11 to R 14 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

R15 및 R16은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 15 and R 16 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 17 and R 18 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

R19 및 R20은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 19 and R 20 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

q는 10 내지 10,000의 정수 중 어느 하나이고,q is any integer from 10 to 10,000,

r은 10 내지 10,000의 정수 중 어느 하나이고,r is any integer from 10 to 10,000,

[구조식 4][Structural Formula 4]

상기 구조식 4에서,In structural formula 4,

X1 내지 X3는 각각 독립적으로 수소원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 또는 요오드 원자이고,X 1 to X 3 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom,

X4은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 또는 요오드 원자이다.X 4 is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.

또한, 상기 구조식 1에서, R1 및 R2은 각각 수소원자이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1 내지 C3의 알킬기일 수 있다.Additionally, in Structural Formula 1, R 1 and R 2 are each a hydrogen atom, and R 3 and R 4 may each independently be a C1 to C3 alkyl group.

또한, 상기 구조식 1로 표시되는 카보네이트 중합체가 비스페놀 A 카보네이트 중합체일 수 있다.Additionally, the carbonate polymer represented by Structural Formula 1 may be a bisphenol A carbonate polymer.

또한, 상기 구조식 2에서, R5 내지 R8은 각각 수소원자이고, R9 및 R10은 각각 독립적으로 C1 내지 C3의 알킬기일 수 있다.Additionally, in Structural Formula 2, R 5 to R 8 are each a hydrogen atom, and R 9 and R 10 may each independently be a C1 to C3 alkyl group.

또한, 상기 구조식 2에서, R5 내지 R8은 각각 수소원자이고, R9 및 R10은 각각 메틸기일 수 있다.Additionally, in Structural Formula 2, R 5 to R 8 may each be a hydrogen atom, and R 9 and R 10 may each be a methyl group.

또한, 상기 구조식 2로 표시되는 카보네이트 중합체가 이소소바이드 카보네이트 중합체일 수 있다.Additionally, the carbonate polymer represented by Structural Formula 2 may be an isosorbide carbonate polymer.

또한, 상기 구조식 3에서, R11 내지 R14는 각각 수소원자이고, R15 및 R16은 각각 독립적으로 C1 내지 C3의 알킬기이고, R17 및 R18은 각각 수소원자이고, R19 및 R20은 각각 독립적으로 C1 내지 C3의 알킬기일 수 있다.In addition, in structural formula 3, R 11 to R 14 are each a hydrogen atom, R 15 and R 16 are each independently a C1 to C3 alkyl group, R 17 and R 18 are each a hydrogen atom, R 19 and R 20 may each independently be a C1 to C3 alkyl group.

또한, 상기 구조식 4에서, X1 내지 X3는 각각 독립적으로 수소원자, 불소 원자, 또는 염소 원자이고, X4은 불소 원자 또는 염소 원자인 것일 수 있다.Additionally, in Structural Formula 4, X 1 to X 3 may each independently be a hydrogen atom, a fluorine atom, or a chlorine atom, and X 4 may be a fluorine atom or a chlorine atom.

또한, 상기 구조식 4로 표시되는 화합물이 메틸렌 클로라이드(Methylene chloride)일 수 있다.Additionally, the compound represented by structural formula 4 may be methylene chloride.

또한, 상기 카보네이트 공중합체 조성물이 상기 카보네이트 중합체 100 중량부; 상기 구조식 2로 표시되는 카보네이트 공중합체 50 내지 150 중량부; 및 상기 구조식 3으로 표시되는 화합물 50 내지 150 중량부;를 포함할 수 있다.Additionally, the carbonate copolymer composition may include 100 parts by weight of the carbonate polymer; 50 to 150 parts by weight of the carbonate copolymer represented by Structural Formula 2; and 50 to 150 parts by weight of the compound represented by Structural Formula 3.

바람직하게는 상기 카보네이트 공중합체 조성물이 상기 카보네이트 중합체 100 중량부; 상기 구조식 2로 표시되는 카보네이트 공중합체 100 중량부; 및 상기 구조식 3으로 표시되는 화합물 100 중량부;를 포함할 수 있다.Preferably, the carbonate copolymer composition includes 100 parts by weight of the carbonate polymer; 100 parts by weight of the carbonate copolymer represented by structural formula 2; and 100 parts by weight of the compound represented by Structural Formula 3.

본 발명은 상기 카보네이트 공중합체 조성물을 포함하는 성형체를 제공한다.The present invention provides a molded body containing the carbonate copolymer composition.

또한, 상기 성형체가 자동차 리어 램프에 사용하기 위한 이너 베젤인 것일 수 있다.Additionally, the molded body may be an inner bezel for use in an automobile rear lamp.

도 1은 본 발명 하나의 실시예에 따라 카보네이트 공중합체 조성물을 제조하는 방법을 나타낸 모식도이다. Figure 1 is a schematic diagram showing a method for producing a carbonate copolymer composition according to one embodiment of the present invention.

도 1을 참고하면, 본 발명은 (a) 하기 구조식 1로 표시되는 카보네이트 중합체 및 하기 구조식 2로 표시되는 카보네이트 중합체로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 카보네이트 중합체, 하기 구조식 3으로 표시되는 카보네이트 공중합체 및 용매를 포함하는 혼합물을 용액 블렌딩 방법으로 혼합하여 제1 혼합 용액을 제조하는 단계; (b) 상기 제1 혼합 용액에 하기 구조식 4로 표시되는 화합물을 혼합하여 카보네이트 공중합체 조성물을 포함하는 제2 혼합 용액을 제조하는 단계; 및 (c) 상기 제2 혼합 용액을 건조하여 카보네이트 조성물을 제조하는 단계;를 포함하는 카보네이트 공중합체 조성물의 제조방법을 제공한다.Referring to Figure 1, the present invention provides (a) a carbonate polymer comprising at least one member selected from the group consisting of a carbonate polymer represented by Structural Formula 1 and a carbonate polymer represented by Structural Formula 2 below, and a carbonate represented by Structural Formula 3 below. Preparing a first mixed solution by mixing a mixture containing a copolymer and a solvent using a solution blending method; (b) preparing a second mixed solution containing a carbonate copolymer composition by mixing the first mixed solution with a compound represented by Structural Formula 4 below; and (c) drying the second mixed solution to prepare a carbonate composition.

[구조식 1][Structural Formula 1]

상기 구조식 1에서,In structural formula 1,

R1 및 R2은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

m은 10 내지 10,000의 정수 중 어느 하나이고,m is any integer from 10 to 10,000,

[구조식 2][Structural Formula 2]

상기 구조식 2에서In structural formula 2 above,

R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 5 to R 8 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 9 and R 10 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

n은 10 내지 10,000의 정수 중 어느 하나이고,n is any integer from 10 to 10,000,

[구조식 3][Structural Formula 3]

상기 구조식 3에서,In structural formula 3,

R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 11 to R 14 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

R15 및 R16은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 15 and R 16 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 17 and R 18 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

R19 및 R20은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 19 and R 20 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,

q는 10 내지 10,000의 정수 중 어느 하나이고,q is any integer from 10 to 10,000,

r은 10 내지 10,000의 정수 중 어느 하나이고,r is any integer from 10 to 10,000,

[구조식 4][Structural Formula 4]

상기 구조식 4에서,In structural formula 4,

X1 내지 X3는 각각 독립적으로 수소원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 또는 요오드 원자이고,X 1 to X 3 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom,

X4은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 또는 요오드 원자이다.X 4 is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.

또한, 상기 구조식 1에서, R1 및 R2은 각각 수소원자이고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1 내지 C3의 알킬기일 수 있다.Additionally, in Structural Formula 1, R 1 and R 2 are each a hydrogen atom, and R 3 and R 4 may each independently be a C1 to C3 alkyl group.

또한, 상기 구조식 1로 표시되는 카보네이트 중합체가 비스페놀 A 카보네이트 중합체일 수 있다.Additionally, the carbonate polymer represented by Structural Formula 1 may be a bisphenol A carbonate polymer.

또한, 상기 구조식 2에서, R5 내지 R8은 각각 수소원자이고, R9 및 R10은 각각 독립적으로 C1 내지 C3의 알킬기일 수 있다.Additionally, in Structural Formula 2, R 5 to R 8 are each a hydrogen atom, and R 9 and R 10 may each independently be a C1 to C3 alkyl group.

또한, 상기 구조식 2에서, R5 내지 R8은 각각 수소원자이고, R9 및 R10은 각각 메틸기일 수 있다.Additionally, in Structural Formula 2, R 5 to R 8 may each be a hydrogen atom, and R 9 and R 10 may each be a methyl group.

또한, 상기 구조식 2로 표시되는 카보네이트 중합체가 이소소바이드 카보네이트 중합체일 수 있다.Additionally, the carbonate polymer represented by Structural Formula 2 may be an isosorbide carbonate polymer.

또한, 상기 구조식 3에서, R11 내지 R14는 각각 수소원자이고, R15 및 R16은 각각 독립적으로 C1 내지 C3의 알킬기이고, R17 및 R18은 각각 수소원자이고, R19 및 R20은 각각 독립적으로 C1 내지 C3의 알킬기일 수 있다.In addition, in structural formula 3, R 11 to R 14 are each a hydrogen atom, R 15 and R 16 are each independently a C1 to C3 alkyl group, R 17 and R 18 are each a hydrogen atom, R 19 and R 20 may each independently be a C1 to C3 alkyl group.

또한, 상기 구조식 4에서, X1 내지 X3는 각각 독립적으로 수소원자, 불소 원자, 또는 염소 원자이고, X4은 불소 원자 또는 염소 원자인 것일 수 있다.Additionally, in Structural Formula 4, X 1 to X 3 may each independently be a hydrogen atom, a fluorine atom, or a chlorine atom, and X 4 may be a fluorine atom or a chlorine atom.

또한, 상기 구조식 4로 표시되는 화합물이 메틸렌 클로라이드(Methylene chloride)일 수 있다.Additionally, the compound represented by structural formula 4 may be methylene chloride.

[실시예] [Example]

이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 들어 설명하도록 한다. 그러나 이는 예시를 위한 것으로서 이에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described with reference to preferred embodiments. However, this is for illustrative purposes only and does not limit the scope of the present invention.

카보네이트 공중합체 제조Carbonate copolymer manufacturing

제조예 1: IBP8 제조Preparation Example 1: Preparation of IBP8

5L 축합 반응기의 ES 리엑터에 이소소바이드 및 비스페놀 A를 이소소바이드의 함량과 비스페놀 A 함량의 비가 80:20이 되도록 넣어 녹이고, Cs 촉매를 투입한 후 약 10분 뒤에 5L 축합 반응기의 PA 리엑터로 낙하한다. 이 후 반응온도(150 내지 250 ℃)와 진공도(760 내지 0.5 torr)를 조절하여 반응을 진행하다. 발생한 페놀이 거의 제거되면 반응물의 점성이 커짐에 따라 리엑터의 전력치가 상승하고 교반기의 rpm을 낮춰가며 반응을 종료한다. 이와 같은 방법을 통하여 이소소바이드의 함량과 비스페놀 A 함량의 비가 80:20인 카보네이트 공중합체 IBP8을 제조하였다. Dissolve isosorbide and bisphenol A in the ES reactor of the 5L condensation reactor so that the ratio of isosorbide to bisphenol A content is 80:20, and about 10 minutes after adding the Cs catalyst, it is transferred to the PA reactor of the 5L condensation reactor. It falls. Afterwards, the reaction proceeds by adjusting the reaction temperature (150 to 250°C) and vacuum degree (760 to 0.5 torr). When the generated phenol is almost removed, the reactor's power increases as the viscosity of the reactant increases and the rpm of the stirrer is lowered to terminate the reaction. Through this method, carbonate copolymer IBP8 was prepared with a ratio of isosorbide content to bisphenol A content of 80:20.

제조예 2: IBP5 제조Preparation Example 2: Preparation of IBP5

5L 축합 반응기의 ES 리엑터에 이소소바이드 및 비스페놀 A를 이소소바이드의 함량과 비스페놀 A 함량의 비가 50:50이 되도록 넣어 녹이고, Cs 촉매를 투입한 후 약 10분 뒤에 5L 축합 반응기의 PA 리엑터로 낙하한다. 이 후 반응온도(150 내지 250 ℃)와 진공도(760 내지 0.5 torr)를 조절하여 반응을 진행하다. 발생한 페놀이 거의 제거되면 반응물의 점성이 커짐에 따라 리엑터의 전력치가 상승하고 교반기의 rpm을 낮춰가며 반응을 종료한다. 이와 같은 방법을 통하여 이소소바이드의 함량과 비스페놀 A 함량의 비가 50:50인 카보네이트 공중합체 IBP5를 제조하였다. Dissolve isosorbide and bisphenol A in the ES reactor of the 5L condensation reactor so that the ratio of the isosorbide content to the bisphenol A content is 50:50. After adding the Cs catalyst, about 10 minutes later, it is transferred to the PA reactor of the 5L condensation reactor. It falls. Afterwards, the reaction proceeds by adjusting the reaction temperature (150 to 250°C) and vacuum degree (760 to 0.5 torr). When the generated phenol is almost removed, the reactor's power increases as the viscosity of the reactant increases and the rpm of the stirrer is lowered to terminate the reaction. Through this method, carbonate copolymer IBP5 with a ratio of isosorbide content to bisphenol A content of 50:50 was prepared.

카보네이트 공중합체 조성물 제조Carbonate copolymer composition preparation

도 1은 본 발명 하나의 실시예에 따라 카보네이트 공중합체 조성물을 제조하는 방법을 나타낸 모식도이다. 도 1을 참고하여 카보네이트 공중합체 조성물을 제조하였다.Figure 1 is a schematic diagram showing a method for producing a carbonate copolymer composition according to one embodiment of the present invention. A carbonate copolymer composition was prepared with reference to Figure 1.

실시예 1: IP_IBP8_M 제조Example 1: IP_IBP8_M preparation

2구 둥근 바닥 플라스크에 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) 60 g과 이소소바이드 폴리카보네이트(IP) 1.5 g, 제조예 1의 카보네이트 공중합체(IBP8) 1.5 g을 혼합한 뒤, 상온에서 48 시간 동안 건조하고, 진공 오븐에서 160 ℃로 4 시간 추가로 건조시켜 카보네이트 공중합체 조성물을 제조하였다. 최종적으로 핫프레스를 통해 필름 형태로 제조하였다.60 g of methylene chloride, 1.5 g of isosorbide polycarbonate (IP), and 1.5 g of the carbonate copolymer (IBP8) of Preparation Example 1 were mixed in a two-neck round bottom flask, then dried at room temperature for 48 hours. , a carbonate copolymer composition was prepared by further drying in a vacuum oven at 160°C for 4 hours. Finally, it was manufactured in film form through hot pressing.

실시예 2: IP_IBP5_M 제조Example 2: IP_IBP5_M preparation

카보네이트 공중합체(IBP8) 1.5 g을 사용한 것 대신에 카보네이트 공중합체(IBP5) 1.5 g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 조성물을 제조하였다. A composition was prepared in the same manner as Example 1, except that 1.5 g of carbonate copolymer (IBP5) was used instead of 1.5 g of carbonate copolymer (IBP8).

실시예 3: BP_IBP8_M 제조Example 3: BP_IBP8_M preparation

이소소바이드 폴리카보네이트(IP) 1.5 g을 사용한 것 대신에 비스페놀 A 폴리카보네이트(BP) 1.5 g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 조성물을 제조하였다. A composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that 1.5 g of bisphenol A polycarbonate (BP) was used instead of 1.5 g of isosorbide polycarbonate (IP).

실시예 4: BP_IBP5_M 제조Example 4: BP_IBP5_M preparation

이소소바이드 폴리카보네이트(IP) 1.5 g을 사용한 것 대신에 비스페놀 A 폴리카보네이트(BP) 1.5 g을 사용하고, 카보네이트 공중합체(IBP8) 1.5 g을 사용한 것 대신에 카보네이트 공중합체(IBP5) 1.5 g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 조성물을 제조하였다. Instead of using 1.5 g of isosorbide polycarbonate (IP), 1.5 g of bisphenol A polycarbonate (BP) was used, and instead of using 1.5 g of carbonate copolymer (IBP8), 1.5 g of carbonate copolymer (IBP5) was used. The composition was prepared in the same manner as Example 1 except for what was used.

실시예 5Example 5

실시예 5-1: BP_IBP5_M 제조Example 5-1: Production of BP_IBP5_M

이소소바이드 폴리카보네이트(IP) 1.5 g을 사용하고, 카보네이트 공중합체(IBP8) 1.5 g을 사용한 것 대신에, 비스페놀 A 폴리카보네이트(BP) 1.5 g, 카보네이트 공중합체(IBP5) 1.5 g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 조성물을 제조하였다.Except that instead of using 1.5 g of isosorbide polycarbonate (IP) and 1.5 g of carbonate copolymer (IBP8), 1.5 g of bisphenol A polycarbonate (BP) and 1.5 g of carbonate copolymer (IBP5) were used. Then, the composition was prepared in the same manner as Example 1.

실시예 5-2: BP_IBP5_M_A0.09 제조Example 5-2: Production of BP_IBP5_M_A0.09

이소소바이드 폴리카보네이트(IP) 1.5 g, 카보네이트 공중합체(IBP8) 1.5 g을 사용한 것 대신에, 비스페놀 A 폴리카보네이트(BP) 1.365 g, 카보네이트 공중합체(IBP5) 1.365 g, 4,4'-Thiobis(6-tert-butyl-m-cresol)(AO300) 0.27 g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 조성물을 제조하였다.Instead of using 1.5 g of isosorbide polycarbonate (IP) and 1.5 g of carbonate copolymer (IBP8), 1.365 g of bisphenol A polycarbonate (BP), 1.365 g of carbonate copolymer (IBP5), and 4,4'-Thiobis were used. A composition was prepared in the same manner as Example 1, except that 0.27 g of (6-tert-butyl-m-cresol) (AO300) was used.

실시예 5-3: BP_IBP5_M_A0.18 제조Example 5-3: BP_IBP5_M_A0.18 production

이소소바이드 폴리카보네이트(IP) 1.5 g, 카보네이트 공중합체(IBP8) 1.5 g을 사용한 것 대신에, 비스페놀 A 폴리카보네이트(BP) 1.23 g, 카보네이트 공중합체(IBP5) 1.23 g, 4,4'-Thiobis(6-tert-butyl-m-cresol)(AO300) 0.54 g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 조성물을 제조하였다.Instead of using 1.5 g of isosorbide polycarbonate (IP) and 1.5 g of carbonate copolymer (IBP8), 1.23 g of bisphenol A polycarbonate (BP), 1.23 g of carbonate copolymer (IBP5), and 4,4'-Thiobis were used. A composition was prepared in the same manner as Example 1, except that 0.54 g of (6-tert-butyl-m-cresol) (AO300) was used.

실시예 5-4: BP_IBP8_M 제조Example 5-4: BP_IBP8_M production

이소소바이드 폴리카보네이트(IP) 1.5 g을 사용한 것 대신에, 비스페놀 A 폴리카보네이트(BP) 1.5 g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 조성물을 제조하였다. A composition was prepared in the same manner as Example 1, except that 1.5 g of bisphenol A polycarbonate (BP) was used instead of 1.5 g of isosorbide polycarbonate (IP).

실시예 5-5: BP_IBP8_M_A0.09 제조Example 5-5: Production of BP_IBP8_M_A0.09

이소소바이드 폴리카보네이트(IP) 1.5 g을 사용하고, 카보네이트 공중합체(IBP8) 1.5 g을 사용한 것 대신에, 비스페놀 A 폴리카보네이트(BP) 1.365 g, 카보네이트 공중합체(IBP8) 1.365 g, 4,4'-Thiobis(6-tert-butyl-m-cresol)(AO300) 0.27 g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 조성물을 제조하였다. Instead of using 1.5 g of isosorbide polycarbonate (IP) and 1.5 g of carbonate copolymer (IBP8), 1.365 g of bisphenol A polycarbonate (BP), 1.365 g of carbonate copolymer (IBP8), 4,4 A composition was prepared in the same manner as Example 1, except that 0.27 g of '-Thiobis(6-tert-butyl-m-cresol) (AO300) was used.

실시예 5-6: BP_IBP8_M_A0.18 제조Example 5-6: Production of BP_IBP8_M_A0.18

이소소바이드 폴리카보네이트(IP) 1.5 g을 사용하고, 카보네이트 공중합체(IBP8) 1.5 g을 사용한 것 대신에, 비스페놀 A 폴리카보네이트(BP) 1.23 g, 카보네이트 공중합체(IBP8) 1.23 g, 4,4'-Thiobis(6-tert-butyl-m-cresol)(AO300) 0.54 g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 조성물을 제조하였다. Instead of using 1.5 g of isosorbide polycarbonate (IP) and 1.5 g of carbonate copolymer (IBP8), 1.23 g of bisphenol A polycarbonate (BP), 1.23 g of carbonate copolymer (IBP8), 4,4 A composition was prepared in the same manner as Example 1, except that 0.54 g of '-Thiobis(6-tert-butyl-m-cresol) (AO300) was used.

비교예 1: IP_IBP8 제조Comparative Example 1: IP_IBP8 production

이소소바이드 폴리카보네이트(IP) 1.5 g, 제조예 1의 카보네이트 공중합체(IBP8) 1.5 g을 핫프레스를 통해 필름 형태의 조성물을 제조하였다.A composition in the form of a film was prepared by hot pressing 1.5 g of isosorbide polycarbonate (IP) and 1.5 g of the carbonate copolymer (IBP8) of Preparation Example 1.

비교예 2: IP_IBP5 제조Comparative Example 2: IP_IBP5 production

카보네이트 공중합체(IBP8) 1.5 g을 사용한 것 대신에 카보네이트 공중합체(IBP5) 1.5 g을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 조성물을 제조하였다. A composition was prepared in the same manner as Comparative Example 1, except that 1.5 g of carbonate copolymer (IBP5) was used instead of 1.5 g of carbonate copolymer (IBP8).

비교예 3: BP_IBP8 제조Comparative Example 3: BP_IBP8 production

이소소바이드 폴리카보네이트(IP) 1.5 g을 사용한 것 대신에 비스페놀 A 폴리카보네이트(BP) 1.5 g을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 조성물을 제조하였다.A composition was prepared in the same manner as Comparative Example 1, except that 1.5 g of bisphenol A polycarbonate (BP) was used instead of 1.5 g of isosorbide polycarbonate (IP).

비교예 4: BP_IBP5 제조Comparative Example 4: BP_IBP5 production

이소소바이드 폴리카보네이트(IP) 1.5 g을 사용한 것 대신에 비스페놀 A 폴리카보네이트(BP) 1.5 g을 사용하고, 카보네이트 공중합체(IBP8) 1.5 g을 사용한 것 대신에 카보네이트 공중합체(IBP5) 1.5 g을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 조성물을 제조하였다.Instead of using 1.5 g of isosorbide polycarbonate (IP), 1.5 g of bisphenol A polycarbonate (BP) was used, and instead of using 1.5 g of carbonate copolymer (IBP8), 1.5 g of carbonate copolymer (IBP5) was used. The composition was prepared in the same manner as Comparative Example 1, except for what was used.

비교예 5Comparative Example 5

비교예 5-1: BP_IBP5_C250 제조Comparative Example 5-1: BP_IBP5_C250 production

비스페놀 A 폴리카보네이트(BP) 1.5 g, 카보네이트 공중합체(IBP5) 1.5 g을Internal mixer를 통해 240 ℃에서 80 rpm의 속도로 1분간 블렌딩을 진행한 후, DBTDL 250 ppm을 넣고 4분간 블렌딩을 추가 진행하여 조성물을 제조하였다. Blend 1.5 g of bisphenol A polycarbonate (BP) and 1.5 g of carbonate copolymer (IBP5) through an internal mixer at 240°C at a speed of 80 rpm for 1 minute, then add 250 ppm of DBTDL and blend for an additional 4 minutes. A composition was prepared.

비교예 5-2: BP_IBP5_C500 제조Comparative Example 5-2: BP_IBP5_C500 production

DBTDL 250 ppm을 사용한 것 대신에, 500 ppm을 사용한 것을 제외하고는 비교예 5-1과 동일한 방법으로 조성물을 제조하였다. A composition was prepared in the same manner as Comparative Example 5-1, except that instead of using 250 ppm of DBTDL, 500 ppm was used.

비교예 5-3: BP_IBP5_C1500 제조Comparative Example 5-3: BP_IBP5_C1500 production

DBTDL 250 ppm을 사용한 것 대신에, 1,500 ppm을 사용한 것을 제외하고는 비교예 5-1과 동일한 방법으로 조성물을 제조하였다. A composition was prepared in the same manner as Comparative Example 5-1, except that 1,500 ppm of DBTDL was used instead of 250 ppm.

비교예 5-4: BP_IBP5_C10000 제조Comparative Example 5-4: BP_IBP5_C10000 production

DBTDL 250 ppm을 사용한 것 대신에, 10,000 ppm을 사용한 것을 제외하고는 비교예 5-1과 동일한 방법으로 조성물을 제조하였다. A composition was prepared in the same manner as Comparative Example 5-1, except that instead of using 250 ppm of DBTDL, 10,000 ppm was used.

비교예 6Comparative Example 6

비교예 6-1: BP_IP_M 제조Comparative Example 6-1: BP_IP_M manufacturing

카보네이트 공중합체(IBP8) 1.5 g을 사용한 것 대신에, 비스페놀 A 폴리카보네이트(BP) 1.5 g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 조성물을 제조하였다.A composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that 1.5 g of bisphenol A polycarbonate (BP) was used instead of 1.5 g of carbonate copolymer (IBP8).

비교예 6-2: BP_IP_M_A0.09 제조Comparative Example 6-2: BP_IP_M_A0.09 manufacturing

이소소바이드 폴리카보네이트(IP) 1.5 g, 카보네이트 공중합체(IBP8) 1.5 g을 사용한 것 대신에, 이소소바이드 폴리카보네이트(IP) 1.365 g, 비스페놀 A 폴리카보네이트(BP) 1.365 g, 4,4'-Thiobis(6-tert-butyl-m-cresol)(AO300) 0.27 g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 조성물을 제조하였다. Instead of using 1.5 g of isosorbide polycarbonate (IP) and 1.5 g of carbonate copolymer (IBP8), 1.365 g of isosorbide polycarbonate (IP), 1.365 g of bisphenol A polycarbonate (BP), 4,4' A composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that 0.27 g of -Thiobis(6-tert-butyl-m-cresol) (AO300) was used.

비교예 6-3: BP_IP_M_A0.18 제조Comparative Example 6-3: BP_IP_M_A0.18 production

이소소바이드 폴리카보네이트(IP) 1.5 g, 카보네이트 공중합체(IBP8) 1.5 g을 사용한 것 대신에, 이소소바이드 폴리카보네이트(IP) 1.23 g, 비스페놀 A 폴리카보네이트(BP) 1.23 g, 4,4'-Thiobis(6-tert-butyl-m-cresol)(AO300) 0.54 g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 조성물을 제조하였다. Instead of using 1.5 g of isosorbide polycarbonate (IP) and 1.5 g of carbonate copolymer (IBP8), 1.23 g of isosorbide polycarbonate (IP), 1.23 g of bisphenol A polycarbonate (BP), 4,4' A composition was prepared in the same manner as Example 1, except that 0.54 g of -Thiobis(6-tert-butyl-m-cresol) (AO300) was used.

상기 실시예 1 내지 5, 비교예 1 내지 6의 구성물질을 아래 표 1에 정리하여 나타내었다.The constituent materials of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 6 are summarized in Table 1 below.

구분division IP (g)IP (g) BP (g)BP (g) IBP8 (g)IBP8 (g) IBP5 (g)IBP5 (g) Methylene chloride (g)Methylene chloride (g) DBTDL (ppm)DBTDL (ppm) AO300 (g)AO300 (g) 실시예 1
(IP_IBP8_M)
Example 1
(IP_IBP8_M)
1.51.5 -- 1.51.5 -- 6060 -- --
실시예 2
(IP_IBP5_M)
Example 2
(IP_IBP5_M)
1.51.5 -- -- 1.51.5 6060 -- --
실시예 3
(BP_IBP8_M)
Example 3
(BP_IBP8_M)
-- 1.51.5 1.51.5 -- 6060 -- --
실시예 4
(BP_IBP5_M)
Example 4
(BP_IBP5_M)
-- 1.51.5 -- 1.51.5 6060 -- --
실시예 5-1 (BP_IBP5_M)Example 5-1 (BP_IBP5_M) -- 1.51.5 -- 1.51.5 6060 -- -- 실시예 5-2
(BP_IBP5_M_A0.09)
Example 5-2
(BP_IBP5_M_A0.09)
-- 1.3651.365 -- 1.3651.365 6060 -- 0.270.27
실시예 5-3 (BP_IBP5_M_A0.18)Example 5-3 (BP_IBP5_M_A0.18) -- 1.231.23 -- 1.231.23 6060 -- 0.540.54 실시예 5-4 (BP_IBP8_M)Example 5-4 (BP_IBP8_M) -- 1.51.5 1.51.5 -- 6060 -- -- 실시예 5-5 (BP_IBP8_M_A0.09)Example 5-5 (BP_IBP8_M_A0.09) -- 1.3651.365 1.3651.365 -- 6060 -- 0.270.27 실시예 5-6 (BP_IBP8_M_A0.18)Example 5-6 (BP_IBP8_M_A0.18) -- 1.231.23 1.231.23 -- 6060 -- 0.540.54 비교예 1
(IP_IBP8)
Comparative Example 1
(IP_IBP8)
1.51.5 -- 1.51.5 -- -- -- --
비교예 2
(IP_IBP5)
Comparative Example 2
(IP_IBP5)
1.51.5 -- -- 1.51.5 -- -- --
비교예 3
(BP_IBP8)
Comparative Example 3
(BP_IBP8)
-- 1.51.5 1.51.5 -- -- -- --
비교예 4
(BP_IBP5)
Comparative Example 4
(BP_IBP5)
-- 1.51.5 -- 1.51.5 -- -- --
비교예 5-1 (BP_IBP5_C250)Comparative Example 5-1 (BP_IBP5_C250) -- 1.51.5 -- 1.51.5 -- 250250 -- 비교예 5-2 (BP_IBP5_C500)Comparative Example 5-2 (BP_IBP5_C500) -- 1.51.5 -- 1.51.5 -- 500500 -- 비교예 5-3 (BP_IBP5_C1000)Comparative Example 5-3 (BP_IBP5_C1000) -- 1.51.5 -- 1.51.5 -- 1,5001,500 -- 비교예 5-4
(BP_IBP5_C10000)
Comparative Example 5-4
(BP_IBP5_C10000)
-- 1.51.5 -- 1.51.5 -- 10,00010,000 --
비교예 6-1
(IP_BP_M)
Comparative Example 6-1
(IP_BP_M)
1.51.5 1.51.5 -- -- 6060 -- --
비교예 6-2 (IP_BP_M_A0.09)Comparative Example 6-2 (IP_BP_M_A0.09) 1.3651.365 1.3651.365 -- -- 6060 -- 0.270.27 비교예 6-3 (IP_BP_M_A0.18)Comparative Example 6-3 (IP_BP_M_A0.18) 1.231.23 1.231.23 -- -- 6060 -- 0.540.54

[시험예] [Test example]

시험예 1: 분자량 확인Test Example 1: Confirmation of molecular weight

도 2는 이소소바이드 폴리카보네이트(IP), 비스페놀 A 폴리카보네이트(BP), 제조예 1 및 2, 실시예 1 내지 4, 비교예 1 내지 4의 GPC 분석 결과를 나타낸 것이고, 도 3은 상기 GPC 분석 결과에 따른 실시예 1 내지 4, 비교예 1 내지 4의 중량 평균 분자량(Mw) 값을 정리하여 나타낸 것이다.Figure 2 shows the GPC analysis results of isosorbide polycarbonate (IP), bisphenol A polycarbonate (BP), Preparation Examples 1 and 2, Examples 1 to 4, and Comparative Examples 1 to 4, and Figure 3 shows the GPC analysis results. The weight average molecular weight (Mw) values of Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4 according to the analysis results are summarized and shown.

도 2 및 3을 참고하면, 메틸렌 클로라이드를 사용하지 않은 비교예 1 내지 4와 메틸렌 클로라이드를 사용한 실시예 1 내지 4의 분자량이 비슷한 것으로 나타나므로 상용화제로 메틸렌 클로라이드를 사용하여도 분자량이 유지되는 것을 확인할 수 있다.Referring to Figures 2 and 3, the molecular weights of Comparative Examples 1 to 4 without methylene chloride and Examples 1 to 4 using methylene chloride appear to be similar, so it can be seen that the molecular weight is maintained even when methylene chloride is used as a compatibilizer. You can.

도 4는 비교예 4, 비교예 5-1 내지 5-4의 중량 평균 분자량(Mw) 값을 정리하여 나타낸 것이고, 아래 표 2는 비교예 4, 비교예 5-1 내지 5-4의 수 평균 분자량(Mn), 중량 평균 분자량(Mw) 및 분자량 분포(PDI)를 정리하여 나타낸 것이다.Figure 4 shows the weight average molecular weight (Mw) values of Comparative Example 4 and Comparative Examples 5-1 to 5-4, and Table 2 below shows the number average of Comparative Example 4 and Comparative Examples 5-1 to 5-4. Molecular weight (Mn), weight average molecular weight (Mw), and molecular weight distribution (PDI) are summarized and shown.

구분division Mn (g/mol)Mn (g/mol) Mw (g/mol)Mw (g/mol) PDIPDI 비교예 4Comparative Example 4 1285212852 3172031720 2.472.47 비교예 5-1Comparative Example 5-1 1096210962 2883728837 2.622.62 비교예 5-2Comparative Example 5-2 1075510755 2849728497 2.652.65 비교예 5-3Comparative Example 5-3 83418341 2034720347 2.442.44 비교예 5-4Comparative Example 5-4 71837183 1732417324 2.412.41

도 4 및 표 2를 참고하면, 상용화제로 Sn 촉매(DBTDL)를 사용할 경우, 촉매량이 증가함에 따라 분자량 감소의 문제가 발생하는 것을 확인할 수 있다. Referring to Figure 4 and Table 2, it can be seen that when Sn catalyst (DBTDL) is used as a compatibilizer, the problem of molecular weight reduction occurs as the amount of catalyst increases.

따라서, 상용화제로 메틸렌 클로라이드를 사용할 경우, 상용화제로 Sn 촉매(DBTDL)를 사용할 때 발생하는 분자량 감소 문제를 해결할 수 있다.Therefore, when methylene chloride is used as a compatibilizer, the problem of molecular weight reduction that occurs when using a Sn catalyst (DBTDL) as a compatibilizer can be solved.

시험예 2: 유리전이온도 확인Test Example 2: Checking glass transition temperature

도 5는 이소소바이드 폴리카보네이트(IP), 비스페놀 A 폴리카보네이트(BP), 실시예 1 내지 4의 DSC 분석 결과를 나타낸 것이고, 도 6은 이소소바이드 폴리카보네이트(IP), 비스페놀 A 폴리카보네이트(BP), 비교예 1 내지 4의 DSC 분석 결과를 나타낸 것이고, 도 7은 상기 DSC 분석 결과에 따른 이소소바이드 폴리카보네이트(IP), 비스페놀 A 폴리카보네이트(BP), 실시예 1 내지 4, 비교예 1 내지 4의 유리전이온도를 정리하여 나타낸 것이다.Figure 5 shows the results of DSC analysis of isosorbide polycarbonate (IP), bisphenol A polycarbonate (BP), and Examples 1 to 4, and Figure 6 shows isosorbide polycarbonate (IP), bisphenol A polycarbonate ( BP), shows the DSC analysis results of Comparative Examples 1 to 4, and Figure 7 shows isosorbide polycarbonate (IP), bisphenol A polycarbonate (BP), Examples 1 to 4, and Comparative Example according to the DSC analysis results. This is a summary of the glass transition temperatures from 1 to 4.

도 5 내지 7을 참고하면, 메틸렌 클로라이드를 사용하지 않은 비교예 1 내지 4와 메틸렌 클로라이드를 사용한 실시예 1 내지 4의 유리전이온도가 비슷한 것으로 나타나므로 상용화제로 메틸렌 클로라이드를 사용할 경우, 유리전이온도가 유지되는 것을 확인할 수 있다.Referring to Figures 5 to 7, the glass transition temperatures of Comparative Examples 1 to 4 without methylene chloride and Examples 1 to 4 using methylene chloride appear to be similar, so when methylene chloride is used as a compatibilizer, the glass transition temperature is You can confirm that it is maintained.

도 8은 비교예 6-1 내지 6-3의 DSC 분석 결과를 나타낸 것이고, 도 9는 실시예 5-1 내지 5-6 및 비교예 6-1 내지 6-3의 유리전이온도를 정리하여 나타낸 것이다.Figure 8 shows the DSC analysis results of Comparative Examples 6-1 to 6-3, and Figure 9 shows the glass transition temperatures of Examples 5-1 to 5-6 and Comparative Examples 6-1 to 6-3. will be.

도 8 및 9를 참고하면, 메틸렌 클로라이드를 사용한 실시예 5-1, 5-4 및 비교예 6-1과 비교하였을 때, 메틸렌 클로라이드와 Sulfur 기반 물질(AO300)을 함께 사용한 실시예 5-2, 5-3, 5-5, 5-6 및 비교예 6-2, 6-3에서 유리전이온도가 감소하는 것을 확인할 수 있다.Referring to Figures 8 and 9, when compared to Examples 5-1, 5-4 and Comparative Example 6-1 using methylene chloride, Example 5-2 using methylene chloride and a sulfur-based material (AO300) together, It can be seen that the glass transition temperature decreases in 5-3, 5-5, 5-6 and Comparative Examples 6-2 and 6-3.

따라서, 상용화제로 메틸렌 클로라이드를 사용할 경우, 상용화제로 Sulfur 기반 물질(AO300)을 사용할 때 발생하는 유리전이온도 감소 문제를 해결할 수 있다.Therefore, when methylene chloride is used as a compatibilizer, the problem of reducing the glass transition temperature that occurs when using a sulfur-based material (AO300) as a compatibilizer can be solved.

시험예 3: 기계적 물성 확인Test Example 3: Checking mechanical properties

핫프레스를 통해 200 ℃에서 방법으로 두께가 0.5 mm인 ASTM D638-V의 시편을 제조하고, 인장 시험을 수행하는 만능측정기를 사용하여 100 mm/min의 속도로 기계적 물성을 측정하였다.Specimens of ASTM D638-V with a thickness of 0.5 mm were manufactured by hot pressing at 200°C, and mechanical properties were measured at a speed of 100 mm/min using a universal measuring machine performing tensile testing.

도 10은 이소소바이드 폴리카보네이트(IP), 비스페놀 A 폴리카보네이트(BP), 실시예 2 및 3의 인장강도 측정 결과를 나타낸 것이고, 도 11은 이소소바이드 폴리카보네이트(IP), 비스페놀 A 폴리카보네이트(BP), 실시예 2 및 3의 연신율 측정 결과를 나타낸 것이고, 도 12는 이소소바이드 폴리카보네이트(IP), 비스페놀 A 폴리카보네이트(BP), 실시예 2 및 3의 모듈러스(modulus) 측정 결과를 나타낸 것이다.Figure 10 shows the tensile strength measurement results of isosorbide polycarbonate (IP), bisphenol A polycarbonate (BP), and Examples 2 and 3, and Figure 11 shows isosorbide polycarbonate (IP) and bisphenol A polycarbonate. (BP), shows the elongation measurement results of Examples 2 and 3, and Figure 12 shows the modulus measurement results of isosorbide polycarbonate (IP), bisphenol A polycarbonate (BP), and Examples 2 and 3. It is shown.

도 10 내지 12를 참고하면, 본 발명에 따라 제조된 카보네이트 공중합체 조성물은 비스페놀 A 폴리카보네이트(BP) 보다 기계적 물성(인장강도, 연신율, 모듈러스)이 낮으나, 이소소바이드 폴리카보네이트(IP) 보다 평균적으로 약 20% 높은 기계적 물성을 갖는 것을 확인할 수 있다.Referring to Figures 10 to 12, the carbonate copolymer composition prepared according to the present invention has lower mechanical properties (tensile strength, elongation, modulus) than bisphenol A polycarbonate (BP), but has average mechanical properties (tensile strength, elongation, modulus) than isosorbide polycarbonate (IP). It can be confirmed that it has approximately 20% higher mechanical properties.

본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.The scope of the present invention is indicated by the claims described below rather than the detailed description above, and all changes or modified forms derived from the meaning and scope of the claims and their equivalent concepts should be construed as being included in the scope of the present invention. do.

Claims (18)

하기 구조식 1로 표시되는 카보네이트 중합체 및 하기 구조식 2로 표시되는 카보네이트 중합체로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 카보네이트 중합체;
하기 구조식 3으로 표시되는 카보네이트 공중합체; 및
하기 구조식 4로 표시되는 화합물;을
포함하는 카보네이트 공중합체 조성물:
[구조식 1]

상기 구조식 1에서,
R1 및 R2은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,
m은 10 내지 10,000의 정수 중 어느 하나이고,
[구조식 2]

상기 구조식 2에서
R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,
R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,
n은 10 내지 10,000의 정수 중 어느 하나이고,
[구조식 3]

상기 구조식 3에서,
R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,
R15 및 R16은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,
R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,
R19 및 R20은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,
q는 10 내지 10,000의 정수 중 어느 하나이고,
r은 10 내지 10,000의 정수 중 어느 하나이고,
[구조식 4]

상기 구조식 4에서,
X1 내지 X3는 각각 독립적으로 수소원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 또는 요오드 원자이고,
X4은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 또는 요오드 원자이다.
A carbonate polymer comprising at least one member selected from the group consisting of a carbonate polymer represented by Structural Formula 1 below and a carbonate polymer represented by Structural Formula 2 below;
Carbonate copolymer represented by structural formula 3 below; and
A compound represented by the following structural formula 4;
A carbonate copolymer composition comprising:
[Structural Formula 1]

In structural formula 1,
R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,
R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,
m is any integer from 10 to 10,000,
[Structural Formula 2]

In structural formula 2 above,
R 5 to R 8 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,
R 9 and R 10 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,
n is any integer from 10 to 10,000,
[Structural Formula 3]

In structural formula 3,
R 11 to R 14 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,
R 15 and R 16 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,
R 17 and R 18 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,
R 19 and R 20 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,
q is any integer from 10 to 10,000,
r is any integer from 10 to 10,000,
[Structural Formula 4]

In structural formula 4,
X 1 to X 3 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom,
X 4 is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
제1항에 있어서,
상기 구조식 1에서,
R1 및 R2은 각각 수소원자이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1 내지 C3의 알킬기인 것을 특징으로 하는 카보네이트 공중합체 조성물.
According to paragraph 1,
In structural formula 1,
R 1 and R 2 are each a hydrogen atom,
A carbonate copolymer composition wherein R 3 and R 4 are each independently a C1 to C3 alkyl group.
제1항에 있어서,
상기 구조식 1로 표시되는 카보네이트 중합체가 비스페놀 A 폴리카보네이트 중합체인 것을 특징으로 하는 카보네이트 공중합체 조성물.
According to paragraph 1,
A carbonate copolymer composition, wherein the carbonate polymer represented by Structural Formula 1 is a bisphenol A polycarbonate polymer.
제1항에 있어서,
상기 구조식 2에서,
R5 내지 R8은 각각 수소원자이고,
R9 및 R10은 각각 독립적으로 C1 내지 C3의 알킬기인 것을 특징으로 하는 카보네이트 공중합체 조성물.
According to paragraph 1,
In structural formula 2,
R 5 to R 8 are each a hydrogen atom,
A carbonate copolymer composition wherein R 9 and R 10 are each independently a C1 to C3 alkyl group.
제1항에 있어서,
상기 구조식 2에서,
R5 내지 R8은 각각 수소원자이고,
R9 및 R10은 각각 메틸기인 것을 특징으로 하는 카보네이트 공중합체 조성물.
According to paragraph 1,
In structural formula 2,
R 5 to R 8 are each a hydrogen atom,
A carbonate copolymer composition wherein R 9 and R 10 are each a methyl group.
제1항에 있어서,
상기 구조식 3에서,
R11 내지 R14는 각각 수소원자이고,
R15 및 R16은 각각 독립적으로 C1 내지 C3의 알킬기이고,
R17 및 R18은 각각 수소원자이고,
R19 및 R20은 각각 독립적으로 C1 내지 C3의 알킬기인 것을 특징으로 하는 카보네이트 공중합체 조성물.
According to paragraph 1,
In structural formula 3,
R 11 to R 14 are each a hydrogen atom,
R 15 and R 16 are each independently a C1 to C3 alkyl group,
R 17 and R 18 are each a hydrogen atom,
R 19 and R 20 are each independently a C1 to C3 alkyl group.
제1항에 있어서,
상기 구조식 4에서,
X1 내지 X3는 각각 독립적으로 수소원자, 불소 원자, 또는 염소 원자이고,
X4은 불소 원자 또는 염소 원자인 것을 특징으로 하는 카보네이트 공중합체 조성물.
According to paragraph 1,
In structural formula 4,
X 1 to X 3 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, or a chlorine atom,
A carbonate copolymer composition wherein X 4 is a fluorine atom or a chlorine atom.
제1항에 있어서,
상기 카보네이트 공중합체 조성물이
상기 카보네이트 중합체 100 중량부;
상기 구조식 2로 표시되는 카보네이트 중합체 50 내지 150 중량부; 및
상기 구조식 3으로 표시되는 카보네이트 공중합체 50 내지 150 중량부;를 포함하는 것을 특징으로 하는 카보네이트 공중합체 조성물.
According to paragraph 1,
The carbonate copolymer composition
100 parts by weight of the carbonate polymer;
50 to 150 parts by weight of a carbonate polymer represented by Structural Formula 2; and
A carbonate copolymer composition comprising 50 to 150 parts by weight of a carbonate copolymer represented by Structural Formula 3.
제1항에 따른 카보네이트 공중합체 조성물을 포함하는 성형체.A molded body comprising the carbonate copolymer composition according to claim 1. 제9항에 있어서,
상기 성형체가 자동차 리어 램프에 사용하기 위한 이너 베젤인 것을 특징으로 하는 성형체.
According to clause 9,
A molded body, characterized in that the molded body is an inner bezel for use in an automobile rear lamp.
(a) 하기 구조식 1로 표시되는 카보네이트 중합체 및 하기 구조식 2로 표시되는 카보네이트 중합체로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 카보네이트 중합체, 하기 구조식 3으로 표시되는 카보네이트 공중합체 및 용매를 포함하는 혼합물을 용액 블렌딩 방법으로 혼합하여 제1 혼합 용액을 제조하는 단계;
(b) 상기 제1 혼합 용액에 하기 구조식 4로 표시되는 화합물을 혼합하여 카보네이트 공중합체 조성물을 포함하는 제2 혼합 용액을 제조하는 단계; 및
(c) 상기 제2 혼합 용액을 건조하여 카보네이트 조성물을 제조하는 단계;를
포함하는 카보네이트 공중합체 조성물의 제조방법:
[구조식 1]

상기 구조식 1에서,
R1 및 R2은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,
m은 10 내지 10,000의 정수 중 어느 하나이고,
[구조식 2]

상기 구조식 2에서
R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,
R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,
n은 10 내지 10,000의 정수 중 어느 하나이고,
[구조식 3]

상기 구조식 3에서,
R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,
R15 및 R16은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,
R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,
R19 및 R20은 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C5의 알킬기이고,
q는 10 내지 10,000의 정수 중 어느 하나이고,
r은 10 내지 10,000의 정수 중 어느 하나이고,
[구조식 4]

상기 구조식 4에서,
X1 내지 X3는 각각 독립적으로 수소원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 또는 요오드 원자이고,
X4은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 또는 요오드 원자이다.
(a) a mixture containing a carbonate polymer containing at least one member selected from the group consisting of a carbonate polymer represented by Structural Formula 1 below and a carbonate polymer represented by Structural Formula 2 below, a carbonate copolymer represented by Structural Formula 3 below, and a solvent. Preparing a first mixed solution by mixing using a solution blending method;
(b) mixing the first mixed solution with a compound represented by Structural Formula 4 to prepare a second mixed solution containing a carbonate copolymer composition; and
(c) preparing a carbonate composition by drying the second mixed solution;
Method for producing a carbonate copolymer composition comprising:
[Structural Formula 1]

In structural formula 1,
R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,
R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,
m is any integer from 10 to 10,000,
[Structural Formula 2]

In structural formula 2 above,
R 5 to R 8 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,
R 9 and R 10 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,
n is any integer from 10 to 10,000,
[Structural Formula 3]

In structural formula 3,
R 11 to R 14 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,
R 15 and R 16 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,
R 17 and R 18 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,
R 19 and R 20 are each independently a hydrogen atom or a C1 to C5 alkyl group,
q is any integer from 10 to 10,000,
r is any integer from 10 to 10,000,
[Structural Formula 4]

In structural formula 4,
X 1 to X 3 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom,
X 4 is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
제11항에 있어서,
상기 용매는 메틸렌 클로라이드를 포함하는 것을 특징으로 하는 카보네이트 공중합체 조성물의 제조방법.
According to clause 11,
A method for producing a carbonate copolymer composition, wherein the solvent contains methylene chloride.
제11항에 있어서,
상기 구조식 1에서,
R1 및 R2은 각각 수소원자이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1 내지 C3의 알킬기인 것을 특징으로 하는 카보네이트 공중합체 조성물의 제조방법.
According to clause 11,
In structural formula 1,
R 1 and R 2 are each a hydrogen atom,
A method for producing a carbonate copolymer composition, wherein R 3 and R 4 are each independently a C1 to C3 alkyl group.
제11항에 있어서,
상기 구조식 1로 표시되는 카보네이트 중합체가 비스페놀 A 폴리카보네이트 중합체인 것을 특징으로 하는 카보네이트 공중합체 조성물의 제조방법.
According to clause 11,
A method for producing a carbonate copolymer composition, characterized in that the carbonate polymer represented by structural formula 1 is a bisphenol A polycarbonate polymer.
제11항에 있어서,
상기 구조식 2에서,
R5 내지 R8은 각각 수소원자이고,
R9 및 R10은 각각 독립적으로 C1 내지 C3의 알킬기인 것을 특징으로 하는 카보네이트 공중합체 조성물의 제조방법.
According to clause 11,
In structural formula 2,
R 5 to R 8 are each a hydrogen atom,
A method for producing a carbonate copolymer composition, wherein R 9 and R 10 are each independently a C1 to C3 alkyl group.
제11항에 있어서,
상기 구조식 2에서,
R5 내지 R8은 각각 수소원자이고,
R9 및 R10은 각각 메틸기인 것을 특징으로 하는 카보네이트 공중합체 조성물의 제조방법.
According to clause 11,
In structural formula 2,
R 5 to R 8 are each a hydrogen atom,
A method for producing a carbonate copolymer composition, wherein R 9 and R 10 are each a methyl group.
제11항에 있어서,
상기 구조식 3에서,
R11 내지 R14는 각각 수소원자이고,
R15 및 R16은 각각 독립적으로 C1 내지 C3의 알킬기이고,
R17 및 R18은 각각 수소원자이고,
R19 및 R20은 각각 독립적으로 C1 내지 C3의 알킬기인 것을 특징으로 하는 카보네이트 공중합체 조성물의 제조방법.
According to clause 11,
In structural formula 3,
R 11 to R 14 are each a hydrogen atom,
R 15 and R 16 are each independently a C1 to C3 alkyl group,
R 17 and R 18 are each a hydrogen atom,
R 19 and R 20 are each independently a C1 to C3 alkyl group.
제11항에 있어서,
상기 구조식 4에서,
X1 내지 X3는 각각 독립적으로 수소원자, 불소 원자, 또는 염소 원자이고,
X4은 불소 원자 또는 염소 원자인 것을 특징으로 하는 카보네이트 공중합체 조성물의 제조방법.
According to clause 11,
In structural formula 4,
X 1 to X 3 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, or a chlorine atom,
A method for producing a carbonate copolymer composition, wherein X 4 is a fluorine atom or a chlorine atom.
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