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KR102749148B1 - 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 표시장치 - Google Patents

착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 표시장치 Download PDF

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KR102749148B1
KR102749148B1 KR1020210026832A KR20210026832A KR102749148B1 KR 102749148 B1 KR102749148 B1 KR 102749148B1 KR 1020210026832 A KR1020210026832 A KR 1020210026832A KR 20210026832 A KR20210026832 A KR 20210026832A KR 102749148 B1 KR102749148 B1 KR 102749148B1
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photosensitive resin
resin composition
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photopolymerizable compound
pigment
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김일호
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명은 (A)착색제, (B)결합제 수지, (C)광중합성 화합물, (D)광중합 개시제, (E) 산화방지제 및 (F)용제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터, 및 상기 컬러필터를 포함하는 표시장치에 관한 것으로, 상기 (A)착색제는 (a1)녹색 안료 및 (a2)황색 안료를 포함하고, 상기 (C)광중합성 화합물은 (c1)제1 광중합성 화합물 및 (c2)제2 광중합성 화합물을 포함하며, 상기 (E)산화방지제는 1차 산화방지제를 포함하는 것을 특징으로 한다.

Description

착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 표시장치{A COLORED PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION AND A COLOR FILTER AND A DISPLAY DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터, 및 상기 컬러필터를 포함하는 표시장치에 관한 것이다.
컬러필터는 촬상(撮像)소자, 액정표시장치(LCD), 유기발광다이오드(OLED) 등의 각종 표시장치에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다.
표시장치에 사용되는 컬러필터는 레드(Red), 그린(Green) 및 블루(Blue)의 3가지 컬러의 착색패턴으로 이루어지거나, 옐로우(Yellow), 마젠타(Magenta) 및 시안(Cyan)의 3가지 컬러의 착색패턴으로 이루어진다.
상기 컬러필터 각각의 착색패턴은 일반적으로 안료 및/또는 염료 등의 착색제, 결합제 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된다. 상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용한 착색패턴 가공은 통상적으로 리소그래피 공정으로 수행되고 있다.
최근에는 색재현력이 높은 고품질의 디스플레이에 대한 시장의 요구가 커지고 있으며, 이에 따라 컬러필터 제조에 사용되는 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 착색제의 함량이 지속적으로 높아지고 있으며, 보다 우수한 착색력, 명암비를 갖는 착색제의 사용이 검토되고 있다.
그러나, 착색제의 함량이 증가되면, 제조단가가 향상될 뿐만 아니라, 착색 감광성 수지 조성물로 패턴 형성시에 역테이퍼 현상이 발생하고, 감도가 저하되어 하프톤 마스크를 이용한 단차 형성이 어려운 문제 등이 발생할 수 있다.
이와 관련하여, 대한민국 공개특허 제10-2009-0098689호는 착색제를 포함하는 감광성 수지 조성물에 관한 기술을 개시하고 있으나, 상기 공개특허는 상술한 문제점에 대한 대안을 제시하지 못하고 있다.
대한민국 공개특허 제10-2009-0098689호
본 발명은 상술한 종래 기술의 문제점을 개선하기 위한 것으로, 역테이퍼 및 잔막율이 우수하고, 잔사가 발생하지 않으며, 하프톤 마스크를 이용하여 노광량에 따른 단차 형성이 가능한 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
그러나, 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 언급한 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 통상의 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 (A)착색제, (B)결합제 수지, (C)광중합성 화합물, (D)광중합 개시제, (E)산화방지제 및 (F)용제를 포함하며; 상기 (A)착색제는 (a1)녹색 안료 및 (a2)황색 안료를 포함하고, 상기 (a1)녹색 안료는 C.I. 피그먼트 그린 59이며, 상기 (a2)황색 안료는 C.I. 피그먼트 옐로우 185 및 C.I. 피그먼트 옐로우 139 중 선택되는 1종 이상의 안료이고; 상기 (C)광중합성 화합물은 각각 독립적으로 하기 화학식 1로 표시되는 (c1)제1 광중합성 화합물 및 (c2)제2 광중합성 화합물을 포함하며, 상기 (c1)제1 광중합성 화합물은 하기 화학식 1에서 n이 2 이상의 정수이고, 수산기 값이 50 mgKOH/g 이하인 것이고, 상기 (c2)제2 광중합성 화합물은 하기 화학식 1에서 n이 2 이하의 정수이고, 수산기 값이 50 mgKOH/g 초과인 것이며; 상기 (E)산화방지제는 1차 산화방지제를 포함하는 것을 특징으로 하는, 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R6은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 하기 화학식 1-1로 표시되는 작용기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 히드록시기이며;
[화학식 1-1]
n은 0 내지 10의 정수이다.)
또한, 본 발명은, 상기 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 착색패턴을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
또한, 본 발명은, 상기 컬러필터를 포함하는 표시장치를 제공한다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 착색제 사용량은 낮추면서 역테이퍼 및 잔막율이 우수하고, 잔사가 발생하지 않으며, 하프톤 마스크를 이용하여 노광량에 따른 적절한 단차 형성이 가능하여 투과되는 광량을 조절하여 밝음 불량(가장자리 둘레 영역이 다른 영역보다 훨씬 밝게 보이는 현상)을 개선할 수 있는 이점이 있다.
본 발명은, (A)착색제, (B)결합제 수지, (C)광중합성 화합물, (D)광중합 개시제, (E)산화방지제 및 (F)용제를 포함하며, 상기 (A)착색제는 (a1)녹색 안료 및 (a2)황색 안료를 포함하고, 상기 (C)광중합성 화합물은 각각 독립적으로 하기 화학식 1로 표시되는 (c1)제1 광중합성 화합물 및 (c2)제2 광중합성 화합물을 포함하는 것인, 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터, 및 상기 컬러필터를 포함하는 표시장치에 관한 것이다.
이하, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 자세히 설명한다.
< 착색 감광성 수지 조성물 >
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은, (A)착색제, (B)결합제 수지, (C)광중합성 화합물, (D)광중합 개시제, (E)산화방지제 및 (F)용제를 포함하며, 필요에 따라 그외 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 착색 감광성 수지 조성물은 녹색패턴을 형성하기 위한 녹색 감광성 수지 조성물일 수 있다.
(A) 착색제
본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 착색제를 포함하며, 상기 착색제는 특정 (a1)녹색 안료 및 특정(a2)황색 안료를 포함하며, 녹색 파장대에 영향을 끼치지 않는다만, 필요에 따라 그외 안료 또는 염료를 포함할 수 있으나, 청색 색재는 포함하지 않는 것이 바람직하다.
본 발명에서 착색제는 색재로 (a1)녹색 안료를 포함하며, 상기 녹색 안료는 C.I. 피그먼트 그린 59일 수 있다.
본 발명에서 착색제는 색재로 (a2)황색 안료를 포함하며, 상기 황색 안료는 C.I. 피그먼트 옐로우 185 및 C.I. 피그먼트 옐로우 139 중 선택되는 1종 이상의 안료일 수 있다.
본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은, (a1)녹색 안료로 C.I. 피그먼트 그린 59와 (a2)황색 안료로 C.I. 피그먼트 옐로우 185 및 C.I. 피그먼트 옐로우 139 중 선택되는 1종 이상의 안료를 사용함으로써, 안료의 함량이 적더라도 고색재현의 레지스트 설계가 가능하여, 역테이퍼 현상 및 신뢰성을 개선할 수 있다.
상기 (A)착색제는 상기 (a1)녹색 안료 및 상기 (a2)황색 안료를 1:0.1 내지 1:1의 중량비로 포함할 수 있고, 1:0.15 내지 1:0.5의 중량비로 포함하는 것이 바람직하다. 상기 중량비를 만족하는 경우, 목적하는 시인성을 달성할 수 있다.
상기 착색제의 함량은 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량에 대하여, 10 내지 60 중량%, 바람직하게는 20 내지 50 중량% 포함될 수 있다. 상기 착색제가 상기 범위 내로 포함되는 경우, 박막 형성 시 화소의 색 농도가 충분하고, 현상 시 비화소부의 누락성이 저하되지 않아 잔사가 발생하기 어려워 바람직하다.
(B) 결합제 수지
결합제 수지는 패턴을 형성할 때의 현상 처리 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 부여하는 성분으로서, 상기 결합제 수지는 카르복시기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 포함하여 중합될 수 있다.
상기 카르복시기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류 및 이들의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복시기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트류 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 아크릴산 및 메타아크릴산일 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 결합제 수지는 상기 단량체와 공중합 가능한 적어도 1종의 다른 단량체를 더 포함하여 중합된 것일 수 있다. 예를 들면 스티렌, 비닐톨루엔, 메틸스티렌, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐 벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르 등의 방향족 비닐 화합물; N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드, N-p-메톡시페닐말레이미드 등의 N-치환 말레이미드계 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, i-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류; 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트 등의 지환족(메타)아크릴레이트류; 페닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 등의 아릴(메타)아크릴레이트류; 3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
본 명세서에서 (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미한다.
또한, 착색 감광성 수지 조성물의 현상성을 확보하기 위해, 상기 결합제 수지의 산가는 20 내지 200 mgKOH/g, 바람직하게는 30 내지 150 mgKOH/g인 것이 바람직하다. 상기 결합제 수지의 산가가 상기 범위를 만족하는 경우 착색 감광성 수지 조성물이 충분한 현상속도를 확보할 수 있으며, 기판과의 밀착성을 향상시켜 패턴의 단락 발생을 방지할 수 있으므로 바람직하다.
본 발명의 결합제 수지의 중량평균분자량(Mw)는 3,000 내지 30,000, 바람직하게는 5,000 내지 25,000 일 수 있다. 또한, 본 발명의 결합제 수지의 분자량 분포, 즉 수평균 분자량에 대한 중량평균분자량(중량평균분자량(Mw)/수평균 분자량(Mn))은 1.5 내지 6.0, 바람직하게는 1.8 내지 4.0일 수 있으며, 결합제 수지가 상기 중량평균분자량 및 분자량 분포의 범위를 만족하는 경우 현상성 우수한 이점이 있다.
상기 결합제 수지의 함량은 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량에 대하여, 1 내지 80 중량%, 바람직하게는 10 내지 40 중량% 포함될 수 있다. 상기 결합제 수지가 상기 범위 내로 포함되는 경우, 현상액에의 용해성이 충분하여 패턴 형성이 용이하며, 현상 시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 방지되어, 비화소 부분의 누락성이 양호해지므로 바람직하다.
(C) 광중합성 화합물
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 함유되는 광중합성 화합물은 광 및 후술하는 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로서, 각각 독립적으로 하기 화학식 1로 표시되는 (c1)제1 광중합성 화합물 및 (c2)제2 광중합성 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R6은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 하기 화학식 1-1로 표시되는 작용기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 히드록시기이고;
[화학식1-1]
n은 0 내지 10의 정수이다.
본 발명에서 제1 광중합성 화합물은 상기 화학식 1에서 n이 2 이상의 정수이고, 수산기 값이 50 mgKOH/g 이하인 화합물일 수 있고; n이 2 내지 10의 정수이고, 수산기 값이 1 내지 50 mgKOH/g인 화합물이 바람직하다.
본 발명에서 제2 광중합성 화합물은 상기 화학식 1에서 n이 2 이하의 정수이고, 수산기 값이 50 mgKOH/g 초과인 화합물일 수 있고; n이 0 내지 1의 정수이고, 수산기 값이 50 mgKOH/g 초과 내지 150 mgKOH/g 이하인 화합물이 바람직하다.
본 발명에 따른 (c1)제1 광중합성 화합물 및 (c2)제2 광중합성 화합물을 포함함으로써, 역테이퍼 및 잔사 발생을 억제하고, 하프톤 마스크를 이용하여 노광량에 따른 단차 형성 시에 적절한 단차를 형성할 수 있다.
또한, 상기 광중합성 화합물은 상기 제1 광중합성 화합물 및 상기 제2 광중합성 화합물을 1:0.5 내지 1:3의 중량비로 포함할 수 있고, 1:1 내지 1:2의 중량비로 포함하는 것이 바람직하다. 2종의 광중합성 화합물의 함량비가 상기 범위 이내로 포함되면 역테이퍼 및 하프톤 마스크를 이용하여 노광량에 따른 단차 형성이 가능한 이점이 있다. 구체적으로, 하프톤 마스크를 이용하여 노광량에 따른 적절한 단차 형성이 가능하여, 이를 통해 투과되는 광량을 조절하여 가장자리 둘레 영역에서 발생하는 밝음 불량을 개선할 수 있다.
상기 광중합성 화합물은 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량에 대하여, 1 내지 80 중량%, 바람직하게는 10 내지 40 중량% 포함될 수 있다. 상기 광중합성 화합물이 상기 범위 내로 포함되는 경우, 감도 및 현상성이 우수한 이점이 있다.
(D) 광중합 개시제
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 함유되는 광중합 개시제는 제한되지 않으나 카바졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물 및 옥심 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 카바졸계 광중합 개시제를 사용하는 것이 가장 바람직하다.
상기 광중합 개시제를 함유하는 착색 감광성 수지 조성물은 고감도이고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 화소 픽셀은 그 화소부의 강도나 패턴성이 양호해진다.
또한, 광중합 개시제에 광중합 개시 보조제를 병용하면, 이들을 함유하는 감광성 수지 조성물이 더욱 고감도가 되어 이 조성물을 사용하여 컬러필터를 형성할 때의 생산성이 향상되므로 바람직하다.
카바졸계 광중합 개시제는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, A는 -CH- 또는 질소이고, R7 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 하기 화학식 3, -COR16 또는 -NO2일 수 있다.
R16은 탄소수 1 내지 20의 알콕시기 및 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기일 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, R17은 수소, 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 페닐기, 또는 나프틸기이고, R18은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고, X는 -CO- 또는 직접 연결일 수 있다.
또는, 상기 화학식 2에서, A는 -CH- 또는 질소이고, 상기 R7 및 R8, R8 및 R9, R9 및 R10, R11 및 R12, R12 및 R13, 또는 R13 및 R14 중 적어도 한 쌍은 하기 화학식 4일 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서, R19 내지 R22는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
또는, 상기 화학식 2에서, A는 -CH- 또는 질소이고, R15는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐기, 탄소수 4 내지 8의 시클로알케닐기, 탄소수 2 내지 12의 알키닐기, 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 페닐기, 또는 나프틸기일 수 있다.
트리아진계 화합물로서는, 예를 들면 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
아세토페논계 화합물로서는, 예를 들면, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머 등을 들 수 있다.
비이미다졸 화합물로는, 예를 들면 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 4,4',5,5' 위치의 페닐기가카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸이 바람직하게 사용된다.
또한, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 정도이면 이 분야에서 통상 사용되고 있는 그 밖의 광중합 개시제 등을 추가로 포함할 수도 있다. 그 밖의 광중합 개시제로서는, 예를 들면 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 안트라센계 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
벤조인계 화합물로서는, 예를 들면, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등을 들 수 있다.
벤조페논계 화합물로는, 예를 들면, 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논, 4,4'-디(N,N'-디메틸아미노)-벤조페논 등을 들 수 있다.
티오크산톤계 화합물로는, 예를 들면, 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등을 들 수 있다.
안트라센계 화합물로는, 예를 들면, 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10- 디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있다.
그 밖에 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포퀴논, 페닐클리옥실산메틸, 티타노센 화합물 등을 그 밖의 광중합 개시제로서 들 수 있다.
또한, 본 발명에서 광중합 개시제에 조합하여 사용할 수 있는 광중합 개시 보조제로는 아민 화합물, 카르복실산 화합물 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다.
광중합 개시 보조제 중 아민 화합물의 구체예로는 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산 메틸, 4-디메틸아미노벤조산 에틸, 4-디메틸아미노벤조산 이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, 벤조산 2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭 : 미힐러케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 방향족 아민 화합물을 들 수 있다. 아민 화합물로서는 방향족 아민 화합물이 바람직하게 사용된다.
카르복실산 화합물은 예를 들면, 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등의 방향족 헤테로아세트산류를 들 수 있다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에서 광중합 개시제의 함량은 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량에 대하여, 0.1 내지 30 중량%, 바람직하게는 1 내지 20 중량% 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시제의 사용량이 상기의 범위 내로 포함될 경우에는 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 화소부의 강도나, 이 화소부 표면에서의 평활성 우수하다.
또한, 광중합 개시 보조제의 사용량은 착색 감광성 수지 조성물 고형분 전체 100 중량부에 대하여, 0.1 내지 20 중량부로 포함되는 것이 바람직하며, 1 내지 10 중량부로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 광중합 개시 보조제의 사용량이 상기 범위 내로 포함되면 감광성 수지 조성물의 감도 효율성이 더욱 높아지고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 컬러필터의 생산성이 향상될 수 있다.
(E) 산화방지제
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 산화방지제를 포함할 수 있다. 일반적으로 산화방지제는 1차 산화방지제 또는 2차 산화방지제로 분류되며, 이중 본 발명에서는 1차 산화방지제를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 1차 산화방지제란, 라디칼 연쇄 금지제로서, 하이드로퍼옥사이드 라디칼 등의 라디칼을 포착하는 작용을 가지며, 일반적으로 페놀계 산화방지제, 아민계 산화방지제를 들 수 있다. 1차 산화방지제는 생성된 라디칼과 반응하여 노광에 의하여 개시된 광중합 개시제의 양을 조절할 수 있어, 역테이퍼(Taper) 발생을 줄일 수 있는 탁월한 효과가 있다. 다만, 1차 산화방지제 중 아민계 산화방지제는 가공 중 또는 사용할 때 변색되기 때문에 사용하지 않는 것이 바람직하다.
또한, 상기 2차 산화 방지제란, 과산화물 분해제로서, 하이드로퍼옥사이드를 분해하는 작용을 가지며, 일반적으로 인계 산화 방지제, 황계 산화 방지제를 들 수 있다. 다만, 본 발명에서는 이러한 2차 산화방지제는 포함하지 않는 것이 바람직하다.
상기 페놀계 산화방지제로는, 구체적으로, 모노페놀계 산화방지제, 비스페놀계 산화방지제 및 고분자형 페놀계 산화방지제를 들 수 있으며, 예를 들면, 3,9-비스[2-[3-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시]-1,1-디메틸에틸]-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸(ADEKA사제 아데카스타브 AO-80, 스미토모카가쿠사제 스미라이저 GA-80), 펜타에리트리틸테트라키스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트](BASF사제 IRGANOX1010, ADEKA사제 아데카스타브 AO-60, 스미토모카가쿠사제 스미라이저 BP-101), 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3'5'-디-t-부틸-4-히드록시벤질)벤젠(BASF사제 IRGANOX1330, ADEKA사제 아데카스타브 AO-330), 트리에틸렌글리콜-비스[3-(3-t-부틸-5-메틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트](BASF사제 IRGANOX245, ADEKA사제 아데카스타브 AO-70), 4,4'-티오비스(6-t-부틸-3-메틸페놀)(스미토모카가쿠사제 스미라이저 WX), 트리스-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)-이소시아누레이트(BASF사제 IRGANOX3114, ADEKA사제 아데카스타브 AO-20), 1,6-헥산디올-비스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트](BASF사제 IRGANOX259), 2,2-티오-디에틸렌비스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트](BASF사제 IRGANOX1035), N,N'-헥사메틸렌비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시-히드로신나마미드)(BASF사제 IRGANOX1098), 2,4-비스[(옥틸티오)메틸]-o-크레졸(BASF사제 IRGANOX1520L), 옥타데실-[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트(BASF사제 IRGANOX1076, ADEKA사제 아데카스타브 AO-50, 스미토모카가쿠사제 스미라이저 BP-76), 4,4'-부틸리덴-비스(3-메틸-6-t-부틸페놀)(ADEKA사제 아데카스타브 AO-40, 스미토모카가쿠사제 스미라이저 BBM), 1,1,3-트리스(2-메틸-4-히드록시-5-t-부틸페닐)부탄(ADEKA사제 카스타브 AO-30), 2,4-비스-(n-옥틸티오)-6-(4-히드록시-3,5-디-t-부틸아닐리노)-1,3,5-리아진(BASF사제 IRGANOX565), 4,6-비스(도데실티오메틸)-o-크레졸(BASF사제 IRGANOX1726), 2-t-부틸-6-(3-t-부틸-2-히드록시-5-메틸벤질)-4-메틸페닐아크릴레이트(스미토모카가쿠사제 스미라이저 GM), 2-[1-(2-히드록시-3,5-디-t-펜틸페닐)에틸]-4,6-디-t-펜틸페닐아크릴레이트(스미토모카가쿠사제 스미라이저 GS), 페놀계이면서 혼합형인 6-[3-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로폭시]-2,4,8,10-테트라-t-부틸디벤즈[d,f][1,3,2]디옥사포스페핀(스미토모카가쿠사제 스미라이저 GP) 등을 들 수 있다.
상기 산화방지제는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량에 대하여, 0.1 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.2 내지 3 중량% 포함될 수 있다. 상기 산화방지제가 상기 범위 내로 포함되는 경우, 역테이퍼를 줄일 수 있는 이점이 있다.
(F) 용제
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 용제는 착색 감광성 수지 조성물이 적당한 점성을 갖고, 나머지 성분들을 용이하게 용해시킬 수 있으면 특별히 제한되지 않으며, 착색 감광성 수지 조성물의 분야에서 사용되고 있는 각종 유기 용제를 사용할 수 있다.
상기 용제의 구체예로서는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 프로필렌글리콜디알킬에테르류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트 및 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족탄화수소류; 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥사놀, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류; 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류; γ부티로락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다.
상기 용제 중, 도포성, 건조성 면에서 바람직하게는 비점이 100℃내지 200℃인 유기 용매를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 3-에톡시프로피온산에틸이나, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류를 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등을 들 수 있다.
상기 용제는 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용제는 착색 감광성 수지 조성물의 총 중량에 대하여, 60 내지 95 중량%, 바람직하게는 70 내지 85 중량% 포함될 수 있다. 상기 용매가 상기 함량범위 내로 포함되는 경우, 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지는 효과를 제공하므로 바람직하다.
(G) 그외 첨가제
또한, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 분산제, 코팅 개선제, 접착성 향상제, 에폭시 화합물, 실란계 커플링제, 레벨링제, 불소계 계면활성제 및 라디칼 중합 개시제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
또한, 상기 성분 외에 본 발명의 목적을 해치지 않는 범위에서 착색제의 분산성 향상을 위해 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제를 추가로 더 포함할 수 있다.
상기 분산제로는, 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌, 다가 알콜 에스테르 알킬렌 옥사이드부가물, 알콜알킬렌옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물, 알킬아민 등이 단독 또는 2종 이상을 조합하여 첨가될 수 있다.
상기 분산제는 상기 착색 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여, 10 내지 20 중량부로 포함될 수 있다.
또한, 상기 착색 감광성 수지 조성물은 코팅성 및 소포성을 향상시키기 위하여 필요에 따라 실리콘계 및 불소계 등의 코팅 개선제 또는 기판과의 접착력을 향상시키기 위하여 접착성 향상제 등을 더 포함할 수도 있다.
상기 코팅 개선제 및 접착성 향상제 등은 상기 착색 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여, 0.01 내지 1 중량%로 포함될 수 있다.
또한, 도포 시 얼룩이나 반점을 방지하고 레벨링 특성이나 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여, 상기 착색 감광성 수지 조성물은 에폭시 화합물; 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기 또는 (메타)아크릴옥시기를 갖는 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 라디칼 중합 개시제 등과 같은 기타 첨가제를 더 포함할 수 있다. 이들 첨가제의 사용량은 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
상기 에폭시 화합물로는 페놀 노볼락 에폭시 수지, 테트라 메틸 비-페닐 에폭시 수지, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 지환족 에폭시 수지, 오르토-크레졸 노볼락 수지 등을 들 수 있다.
상기 에폭시 화합물은 상기 착색 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여, 0.01 내지 10 중량%로 포함될 수 있고, 에폭시 화합물의 함량이 상기 범위에 포함되면 저장성 및 공정마진이 우수하다.
상기 실란계 커플링제의 구체적인 예로는, 비닐 트리메톡시실란, 비닐 트리스(2-메톡시에톡시실란), 3-글리시독시프로필 트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시 시클로헥실)에틸 트리메톡시실란, 3-클로로프로필 메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필 트리메톡시실란, 3-메타크릴록시프로필 트리메톡시실란, 3-머캅토프로필 트리메톡시실란 등을 들 수 있다.
상기 실란계 커플링제는 상기 착색 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여, 0.01 내지 2 중량%로 포함될 수 있고, 실란계 커플링제의 함량이 상기 범위이면 접착력, 저장 안정성 및 코팅성이 우수하다.
< 컬러필터 >
본 발명의 일 실시형태는 상술한 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터에 관한 것이다. 본 발명의 일 실시형태에 따른 컬러필터는 기판 상에 상술한 착색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광 및 현상하여 형성되는 착색패턴을 포함하는 것을 특징으로 한다.
이하, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 이용한 패턴 형성 방법에 대해 상세히 설명한다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 패턴을 형성하는 방법은 당해 기술분야에 공지된 방법을 사용할 수 있으나, 통상적으로는 도포 단계; 노광 단계; 및 제거 단계를 포함한다. 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 기재 상에 도포하고, 광 경화 및 현상을 하여 패턴을 형성함으로써, 착색 화소(착색 화상)로 사용할 수 있게 된다.
구체적으로, 상기 착색 감광성 수지 조성물을 아무 것도 도포되지 않은 유리기판 및 SiNx(보호막)가 500 내지 1,500 Å의 두께로 도포되어 있는 유리기판 위에 스핀 도포, 슬릿 도포 등의 적당한 방법을 사용하여, 2.0 내지 3.4 ㎛의 두께로 도포한다. 도포 후에는 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 광을 조사한다. 광을 조사한 다음, 도포층을 알칼리 현상액으로 처리하면 도포층의 미조사 부분이 용해되고 컬러필터에 필요한 패턴이 형성된다. 이러한 과정을 필요한 R, G, B 색의 수에 따라 반복 수행함으로써, 원하는 패턴을 갖는 컬러필터를 수득할 수 있다. 또한 상기 과정에서, 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 또는 활성선 조사 등에 의해 경화시킴으로써 내크랙성, 내용제성 등을 더욱 향상시킬 수 있다.
< 표시장치 >
본 발명의 일 실시형태는 상술한 컬러필터를 포함하는 표시장치에 관한 것이다.
본 발명의 컬러필터는 통상의 액정표시장치(LCD)뿐만 아니라, 전계발광표시장치(EL), 플라스마표시장치(PDP), 전계방출표시장치(FED), 유기발광소자(OLED) 등 각종 표시장치에 적용이 가능하다.
본 발명의 표시장치는 상술한 컬러필터를 구비한 것을 제외하고는, 당해 기술분야에서 알려진 구성을 포함한다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 표시장치는 상술한 컬러필터 이외에 적 양자점 입자를 함유한 적색 패턴층, 녹 양자점 입자를 함유한 녹색 패턴층, 및 청 양자점 입자를 함유한 청색 패턴층을 포함하는 컬러필터를 추가로 구비할 수 있다. 그러한 경우에 화상표시장치에 적용되는 광원의 방출광이 특별히 한정되지 않으나, 보다 우수한 색 재현성의 측면에서 바람직하게는 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 표시장치는 상술한 컬러필터 이외에 적색 패턴층, 녹색 패턴층 및 청색 패턴층 중 2종 색상의 패턴층만을 포함하는 컬러필터를 추가로 구비할 수도 있다. 그러한 경우에 상기 컬러필터는 양자점 입자를 함유하지 않는 투명 패턴층을 더 구비한다. 2종 색상의 패턴층만을 구비하는 경우에는 포함하지 않은 나머지 색상을 나타내는 파장의 빛을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 예를 들면, 적색 패턴층 및 녹색 패턴층만을 포함하는 경우에는, 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 그러한 경우에 적 양자점 입자는 적색광을, 녹 양자점 입자는 녹색광을 방출하고, 투명 패턴층은 청색광이 그대로 투과하여 청색을 나타낸다.
이하, 본 발명을 실시 예에 기초하여 더욱 상세하게 설명하지만, 하기에 개시되는 본 발명의 실시 형태는 어디까지 예시로써, 본 발명의 범위는 이들의 실시 형태에 한정되지 않는다. 본 발명의 범위는 특허청구범위에 표시되었고, 더욱이 특허 청구범위 기록과 균등한 의미 및 범위 내에서의 모든 변경을 함유하고 있다. 또한, 이하의 실시 예, 비교 예에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 질량 기준이다.
< 실시예 >
합성예 1: 결합제 수지의 합성
환류 냉각기, 적하 깔대기 및 교반기를 구비한 1L의 플라스크 내에 질소를 0.02 L/분으로 흐르게 하여 질소 분위기로 하고, 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 150 g을 넣고 교반하면서 70℃까지 가열하였다. 이어서, EDCPA, AA의 총합이 1mol이 되도록 각 비율에 따라 디에틸글리콜 메틸에틸에테르 150g에 용해하여 용액을 조제한다. 제조된 용액을, 적하 깔대기를 사용하여 플라스크 내에 적하한 후, 중합 개시제 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 27.9 g(0.11 mol)을 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 200 g에 용해한 용액을, 별도의 적하 깔대기를 사용하여 4 시간에 걸쳐 플라스크 내에 적하하였다. 중합 개시제의 용액의 적하가 종료된 후, 4 시간 동안 70℃로 유지하고, 그 후 실온까지 냉각시켜 고형분 산가가 75㎎KOH/g인 결합제 수지를 얻었다. GPC에 의해 측정한 중량평균분자량은 13,000이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 2.1이었다.
제조예 1: 녹색 착색제 분산액 (a1-1)의 제조
착색제로 13.5 중량부의 C.I. 피그먼트 그린 59, 안료 분산제로서 5.0 중량부의 DISPERBYK-2001 (BYK사 제조), 용매로서 61.5 중량부의 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 및 20 중량부의 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산시켜, 녹색 착색제 분산액 (a1-1)을 제조하였다.
제조예 2: 녹색 착색제 분산액 (a1-2)의 제조
착색제로 C.I. 피그먼트 그린 58를 사용한 것을 제외하고 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 녹색 착색제 분산액 (a1-2)를 제조하였다.
제조예 3: 황색 착색제 분산액 (a2-1)의 제조
착색제로 C.I. 피그먼트 옐로우 185를 사용한 것을 제외하고 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 황색 착색제 분산액 (a2-1)을 제조하였다.
제조예 4: 황색 착색제 분산액 (a2-2)의 제조
착색제로 C.I. 피그먼트 옐로우 139를 사용한 것을 제외하고 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 황색 착색제 분산액 (a2-2)을 제조하였다.
제조예 5: 황색 착색제 분산액 (a2-3)의 제조
착색제로 C.I. 피그먼트 옐로우 138를 사용한 것을 제외하고 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 황색 착색제 분산액 (a2-3)을 제조하였다.
실시예 1 내지 7 및 비교예 1 내지 6: 녹색 감광성 수지 조성물의 제조
하기 표 1 및 표 2의 조성에 따라 실시예 1 내지 7 및 비교예 1 내지 6의 녹색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
구분 (단위: 중량%) 실시예
1 2 3 4 5 6 7
(A)
착색제		 (a1)
녹색		 a1-1 (G59) 40 40 40 40 40 40 40
a1-2 (G58) - - - - - - -
(a2)
황색		 a2-1
(Y185)		 20 - 20 - 20 - 10
a2-2
(Y139)		 - 20 - 20 - 20 10
a2-3
(Y138)		 - - - - - - -
(B) 결합제 수지 5 5 5 5 5 5 5
(C)광중합성 화합물 c1-1 1.5 1.5 2.5 2.5 1.5 1.5 1.5
c1-2 - - - - - - -
c2-1 2.5 2.5 1.5 1.5 - - 2.5
c2-2 - - - - - - -
c2-3 - - - - 2.5 2.5 -
(D)광중합 개시제 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5
(E)산화방지제 E-1 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
E-2 - - - - - - -
(F)용제 29 29 29 29 29 29 29
총량 100 100 100 100 100 100 100
구분 (단위: 중량%) 비교예
1 2 3 4 5 6
(A)
착색제		 (a1)
녹색		 a1-1 (G59) 40 - 40 40 40 40
a1-2 (G58) - 40 - - - -
(a2)
황색		 a2-1
(Y185)		 - - 20 20 20 20
a2-2
(Y139)		 - - - - - -
a2-3
(Y138)		 20 20 - - - -
(B) 결합제 수지 5 5 5 5 5 5
(C)광중합성 화합물 c1-1 1.5 1.5 - 1.5 - 1.5
c1-2 - - 1.5 - 1.5 -
c2-1 2.5 2.5 2.5 - - 2.5
c2-2 - - - 2.5 2.5 -
c2-3 - - - - - -
(D)광중합 개시제 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5
(E)산화방지제 E-1 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 -
E-2 - - - - - 0.5
(F)용제 29 29 29 29 29 29
총량 100 100 100 100 100 100
상기 실시예 및 비교예에서 사용된 성분들은 하기와 같다.
< (A) 착색제 >
(a1) 녹색 안료: (a1-1) 제조예 1의 녹색 착색제 분산액 (C.I. 피그먼트 그린 59), (a1-2) 제조예 2의 녹색 착색제 분산액 (C.I. 피그먼트 그린 58)
(a2) 황색 안료: (a2-1) 제조예 3의 황색 착색제 분산액 (C.I. 피그먼트 옐로우 185), (a2-2) 제조예 4의 황색 착색제 분산액 (C.I. 피그먼트 옐로우 139), (a2-3) 제조예 5의 황색 착색제 분산액 (C.I. 피그먼트 옐로우 138)
(B) 결합제 수지: 합성예 1의 결합제 수지
< (C) 광중합성 화합물 >
(c1-1) A-TPE-30NS (신나카무라社): 수산기 값 30 mgKOH/g, 하기 화학식 1에서 n=2인 경우에 해당
(c1-2) A-TPE-60NS (신나카무라社): 수산기 값 60 mgKOH/g, 하기 화학식 1에서 n=2인 경우에 해당
(c2-1) A9570 (신나카무라社): 수산기 값 95 mgKOH/g, 하기 화학식 1에서 n=1인 경우에 해당
(c2-2) A9550 (신나카무라社): 수산기 값 50 mgKOH/g, 하기 화학식 1에서 n=1인 경우에 해당
(c2-3) A-TMM-3LM-N (신나카무라社): 수산기 값 55 mgKOH/g, 하기 화학식 1에서 n=0인 경우에 해당
[화학식 1]
(D) 광중합 개시제: OXE-02 (Basf社)
< (E) 산화방지제 >
(E-1) 페놀계 산화방지제: 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-t-부틸-1-페닐옥시)(2-에틸헥실옥시)포스포러스 (아데카스타브 HP-10, 가부시끼가이샤 아데카사 제조)
(E-2) 인계 산화방지제: 3,9-비스(2,6-디-t-부틸-4-메틸페녹시)-2,4,8,10-테트라옥사-3,9-디포스파스피로[5.5]운데칸(아데카스타브 PEP-36, 가부시끼가이샤 아데카사 제조)
(F) 용제: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
제조예 6: 컬러필터의 제조
실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 5의 청색 감광성 수지 조성물을 5 × 5cm의 유리 기판에 도포하여 건조시킨 후, 두께가 2.5㎛가 되도록 바코팅하였다. 그 후, 100℃의 오븐에서 3분간 건조하여 용매를 제거한 후 포토 마스크와의 간격을 300㎛로 하여, 퓨전 램프의 313nm 파장의 적산광량이 40mJ이 되도록 노광한 후 pH 14인 KOH 수용액에 각각 3분간 침지한 뒤 꺼내고, 다시 증류수에 1분간 침지한 뒤 꺼내어 230℃오븐에서 20분간 경화시켜 컬러필터를 제조하였다.
실험예 1: 하프톤 노광 측정
100% 투과부와 15% 하프톤 구현이 가능한 네거티브 마스크를 개재하여 퓨전 램프의 313nm 파장의 적산광량이 40mJ이 되도록 노광한 것 이외에는 제조예 6과 동일한 방법으로 컬러필터를 제작하였다. 이 컬러필터를 100% 투과부와 15% 하프톤부의 높이 차이(단차)를 측정하여 표 3에 나타내었다. 이때, 단차가 1.0 내지 1.7 ㎛ 이내로 형성되어야 패턴 균일성 및 두께를 조절할 수 있으므로, 이를 만족하는 것을 우수한 것으로 판단하였다.
< 하프톤 노광 단차 계산 >
단차 = (100% 투과부 막두께) - (15% 투과부 막두께)
< 평가기준 >
○: 단차가 1.0 내지 1.7 ㎛인 경우
X: 단차가 1.0 ㎛ 미만 또는 1.7 ㎛ 초과인 경우
실험예 2: 역테이퍼(Taper) 측정
230℃오븐에서 20분간 경화시키는 공정을 제외하고, 상기 제조예 6과 동일한 방법으로 컬러필터를 제작한 후 주사전자현미경(HITACHI S4300)을 통하여 제작된 패턴의 상부 길이와 하부길이를 측정하였다. 측정한 결과는 하기 표 3에 나타내었다. 본 실험에서는 역테이퍼가 -2.5 ㎛ 이상인 경우 우수한 것으로 판단하였다.
< 역테이퍼 계산 >
역테이퍼 = (패턴 상부 길이) - (패턴 하부 길이)
< 평가기준 >
(기준점: -2.5 ㎛ 이상인 경우 우수)
실험예 3: 잔사 발생 여부 평가
pH 14인 KOH 수용액에 각각 1분간 침지한 것 이외에는 제조예6과 동일한 방법으로 컬러필터를 제조하여 뒤 꺼내고, 광학현미경으로 100배 확대하여 패턴 주변부에 미 현상된 부분이 있으면 잔사 발생(X), 미 현상된 부분이 없으면 잔사 미발생(○)으로 하기 표 3에 나타내었다.
< 평가기준 >
잔사 미발생: ○
잔사 발생: X
실험예 4: 잔막율 평가
제조예 6과 동일한 방법으로 컬러필터를 제작시에 퓨전 램프의 313nm 파장의 적산광량이 40mJ이 되도록 노광 공정 이후(M1) 및 230℃오븐에서 20분간 경화 이후(M2)의 막두께를 측정하여 하기 식1과 같이 계산하여 하기 표 3에 나타내었다.
잔막율 = [(M2)/(M1)] X 100%
M1=광 경화 후 막 두께
M2 열 경과 후 막 두계
< 평가기준 >
85% 이상: ○
75% 초과 80% 미만: △
75% 이하: X
구분 하프톤 단차 역테이퍼 잔사발생 잔막율
실시예1 1.3 ㎛ ○ -1.7 ㎛ ○ ○ ○
실시예2 1.4 ㎛ ○ -2.3 ㎛ ○ ○ ○
실시예3 1.5 ㎛ ○ -0.9 ㎛ ○ ○ ○
실시예4 1.6 ㎛ ○ -1.4 ㎛ ○ ○ ○
실시예5 1.2 ㎛ ○ -0.6 ㎛ ○ ○ ○
실시예6 1.3 ㎛ ○ -1.1 ㎛ ○ ○ ○
실시예7 1.4 ㎛ ○ -1.6 ㎛ ○ ○ ○
비교예1 1.4 ㎛ ○ -5.2 ㎛ X X X
비교예2 1.3 ㎛ ○ -5.6 ㎛ X X X
비교예3 0.6 ㎛ X -3.8 ㎛ X X X
비교예4 1.9 ㎛ X -2.7 ㎛ X X Δ
비교예5 0.9 ㎛ X -4.2 ㎛ X X X
비교예6 2.2 ㎛ X -4.6 ㎛ X ○ Δ
상기 표 3 및 4에서 확인할 수 있는 바와 같이, 녹색 안료로 C.I. 피그먼트 그린 59와 황색 안료로 C.I. 피그먼트 옐로우 185 및/또는 139를 사용하면서, 본 발명에 따른 광중합성 화합물 조합 및 1차 산화방지제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물의 경우(실시예 1 내지 7), 하프톤 마스크로 단차 형성시 적절한 단차 형성이 가능하고, 역테이퍼 및 잔막율이 우수하며, 잔사가 발생하지 않았다.
한편, 다른 종류의 색재가 사용된 비교예 1 및 비교예 2의 경우, 단차는 적절하게 형성되었으나, 역테이퍼 및 잔막율 측면에서 크게 저하되었다.
또한, 광중합성 화합물 조건을 만족하지 못하는 비교예 3 내지 5의 경우, 단차 조건을 만족하지 못하였고, 역테이퍼 및 잔막율도 저하되었으며, 특히, 본 발명에 따른 (c1)제1 광중합성 화합물 조건을 만족하지 못하는 비교예 3의 경우, 하프톤 마스크시에 단차가 너무 작게 형성되었고, (c2)제2 광중합성 화합물 조건을 만족하지 못하는 비교예 4의 경우에는 과도하게 큰 단차로 형성되었으며, 잔사가 발생하였으며, 광중합성 화합물 조건을 모두 만족하지 못하는 비교예 5의 경우 모든 물성이 저하되었다.
산화방지제로 2차 산화방지제인 인계 산화방지제를 사용한 비교예 6의 경우 잔사는 발생하지 않았으나, 하프톤 마스크 시 과도하게 큰 단차로 형성되었고, 역테이퍼 및 잔막율 측면에서도 성능이 저하되는 것을 확인할 수 있었다.

Claims (10)

  1. (A)착색제, (B)결합제 수지, (C)광중합성 화합물, (D)광중합 개시제, (E)산화방지제 및 (F)용제를 포함하며;
    상기 (A)착색제는 (a1)녹색 안료 및 (a2)황색 안료를 포함하고,
    상기 (a1)녹색 안료는 C.I. 피그먼트 그린 59이며,
    상기 (a2)황색 안료는 C.I. 피그먼트 옐로우 185 및 C.I. 피그먼트 옐로우 139 중 선택되는 1종 이상의 안료이고;
    상기 (C)광중합성 화합물은 각각 독립적으로 하기 화학식 1로 표시되는 (c1)제1 광중합성 화합물 및 (c2)제2 광중합성 화합물을 포함하며,
    상기 (c1)제1 광중합성 화합물은 하기 화학식 1에서 n이 2 이상의 정수이고, 수산기 값이 50 mgKOH/g 이하인 것이고,
    상기 (c2)제2 광중합성 화합물은 하기 화학식 1에서 n이 2 이하의 정수이고, 수산기 값이 50 mgKOH/g 초과인 것이고;
    상기 (E)산화방지제는 1차 산화방지제를 포함하고,
    패턴 형성시 하프톤 마스크를 이용한 노광량에 따른 단차 형성을 위한
    것을 특징으로 하는, 착색 감광성 수지 조성물.
    [화학식 1]

    (상기 화학식 1에 있어서,
    R1 내지 R6은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 하기 화학식 1-1로 표시되는 작용기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 히드록시기이고,
    [화학식 1-1]

    n은 0 내지 10의 정수이다.)
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 (A)착색제는 상기 (a1)녹색 안료 및 상기 (a2)황색 안료를 1:0.1 내지 1:1의 중량비로 포함하는 것인, 착색 감광성 수지 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 (C)광중합성 화합물은 상기 (c1)제1 광중합성 화합물 및 상기 (c2)제2 광중합성 화합물을 1:0.5 내지 1:3의 중량비로 포함하는 것인, 착색 감광성 수지 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 (c1)제1 광중합성 화합물은 상기 화학식 1에서 n이 2 내지 10의 정수이고, 수산기 값이 1 내지 50 mgKOH/g인 것이고,
    상기 (c2)제2 광중합성 화합물은 상기 화학식 1에서 n이 0 내지 2의 정수이고, 수산기 값이 50 mgKOH/g 초과 150 mgKOH/g 이하인 것을 특징으로 하는, 착색 감광성 수지 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 (E)산화방지제는 페놀계 산화방지제, 모노페놀계 산화방지제, 비스페놀계 산화방지제 및 고분자형 페놀계 산화방지제로부터 선택되는 1차 산화방지제를 포함하는 것인, 착색 감광성 수지 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    분산제, 코팅 개선제, 접착성 향상제, 에폭시 화합물, 실란계 커플링제, 레벨링제, 불소계 계면활성제 및 라디칼 중합 개시제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 첨가제를 더 포함하는, 착색 감광성 수지 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여,
    상기 (A)착색제 10 내지 60 중량%;
    상기 (B)결합제 수지 1 내지 80 중량%;
    상기 (C)광중합성 화합물 1 내지 80 중량%;
    상기 (D)광중합 개시제 0.1 내지 30 중량%;
    상기 (E)산화방지제 0.1 내지 5 중량%; 및
    상기 착색 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여, 상기 (F)용제 60 내지 95 중량%를 포함하는, 착색 감광성 수지 조성물.
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 착색 감광성 수지 조성물은 녹색패턴 형성용인 것을 특징으로 하는, 착색 감광성 수지 조성물.
  9. 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항의 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 착색패턴을 포함하며, 상기 착색 패턴은, 하프톤 마스크를 이용하여, 노광량에 따른 단차가 형성된 것인, 컬러필터.
  10. 청구항 9에 따른 컬러필터를 포함하는 표시장치.
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