KR20030022138A - 신규한 ｎ-아실아미노-아미드 계열 화합물, 및 이들을포함하는 조성물 및 이의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 N-아실아미노-아미드 계열의 신규한 화합물, 이들을 함유하는 특히 화장 또는 약학 조성물, 시간 생물학적으로 또는 빛에 의해 유도된 것이지의 여부와 관계없이 신체 또는 안면 피부의 노화를 치료하기 위한, 특히 조직 구조에서 콜라겐 분해에 의해 및/또는 피부 탄성의 감소에 의해 야기되는 피부 노화를 치료하기 위한 그들의 용도에 관한 것이다.
Description
인간의 피부는 두 부분, 즉 표면 부분인 표피 및 깊은 부분인 진피로 구성된다.
자연상태의 인간의 표피는 주로 3 가지 형태의 세포: 각질형성세포(광범위한 대다수를 형성함), 멜라닌보유세포, 및 랑게르한스 세포로 이루어진다. 이들 세포 형태 각각은 그것의 본질적인 기능에 의해, 피부에 의해 체내에서 필수적인 역할에 공헌한다.
진피는 표피에 고체 지지체를 제공한다. 또한, 이것은 표피의 영양공급 인자이다. 그것은 섬유모세포(fibroblast), 및 그 자체가 콜라겐, 엘라스틴 및 기초 물질로서 공지된 물질로 주로 이루어지는 세포외 매트릭스로 주로 구성되며, 이들 성분은 섬유모세포에 의해 합성된다. 백혈구, 비만세포 및 조직 대식세포 또한 진피에서 발견된다. 최종적으로, 진피는 혈관 및 신경 섬유를 포함한다.
특히 화학적, 물리적 또는 박페리아 기원일 수 있는 표피 피부의 스트레스 동안, 표피의 표면층의 각질형성세포는 생물학적 중재자를 방출하고, 이것은 피부에 침투할 수 있는 특정 세포를 유인하는 능력을 가지며, 이것은 그들 자신이 과도기의 국소적 자극을 유지하는데 책임이 있다.
그렇게 스트레스 받은 각질형성세포에 의해 생성될 수 있는 생물학적 중재자 중에서, 케모킨(chemokines)을 언급할 수 있으며, 이것은 호중구를 모집하는데 더욱 특히 책임이 있는 인터류킨 8(IL-8) 을 포함하는, 염증 부위에 백혈구를 모집하는데 책임이 있는 화학유인물질 사이토킨(cytokines)이다.
자극되거나 공격받은 부위에 침투하는 이들 세포는 효소를 방출하며, 이들 효소 중 백혈구 엘라스타제(elastase)를 언급할 수 있다.
특히 이 효소의 작용에 의해, 연결 조직의 세포외 지지 탄성 섬유가 분해되고, 따라서 피부의 탄성이 감소되는 결과를 야기할 수 있다.
게다가, 카뎁신 G 와의 협력 작용으로, 백혈구 엘라스타제는 상호 각질형성세포의 세포간 공간을 넓힘으로써 표피의 완전성(integrity)을 해리시킬 수 있다.
따라서, 장기간에, 예를 들어 UV 또는 자극제에 장기간 노출되어 발생되는 표면 피부의 마이크로-스트레스의 합은 피부의 자연적인 탄성의 상실을 더하거나 덜하게 가속시키는 결과를 야기할 수 있다. 그 후, 하부의 연결 조직 및 세포외 공간의 탄성 섬유에 의해 형성된 망상조직이 점진적으로 파괴될 수 있다. 이것은 진피의 탄성 망상조직의 손상을 통한 피부의 가속화된 노화(주름 및/또는 덜 유연한 피부), 및 또한 주름의 강조(더 깊은 주름)를 야기한다.
게다가, 진피의 견고함이 주로 콜라겐 섬유에 의해 보장된다는 것이 공지되어 있다. 이들 섬유는 서로 봉합된 미소섬유로 구성되며, 따라서 10 초과의 다른 형태의 구조를 형성한다. 진피의 견고함은 대체로 사방으로 서로 채워진 콜라겐 섬유의 중첩에 기인한다. 콜라겐 섬유는 피부의 탄성 및 탄력성 및/또는 점막에서 역할을 한다.
콜라겐 섬유는 일정하게 재생되지만, 이 재생은 나이와 함께 감소되어, 결과적으로 진피가 얇아진다. 이러한 진피의 얇아짐은 또한 예를 들어 코르티코이드 호르몬의 과분비, 특정한 병리 또는 비타민 결핍(괴혈병에서의 비타민 C의 경우)과 같은 병리학적 원인에서 기인한다. 또한, 자외선, 담배 또는 특정한 처리(예를 들어, 글루코코르티코이드, 비타민 D 및 이의 유도체)와 같은 외부 인자가 또한 피부 및 그의 콜라겐 함량에 영향을 준다는 것이 인정된다.
매우 강하지만, 콜라겐 섬유는 콜라겐 분해효소로 공지된 특정한 효소에 민감하다. 콜라겐 섬유의 분해는 처지고 주름진 피부의 외양을 야기하고, 부드럽고 팽팽한 피부의 외양을 선호하는 사람들은 항상 이를 제거하려 노력한다.
게다가, 폐경기에, 진피에 관한 주요한 변화는 콜라겐 함량 및 진피의 두께의 감소이다. 폐경기 여성에 있어서, 이것은 피부 및/또는 점막의 얇아짐을 야기한다. 그 후 여성은 "건조한 피부" 느낌 또는 장력하의 피부의 느낌을 경험하게 되고, 표면 선 및 미세한 주름의 강조가 관찰된다. 피부를 만졌을 때 거친 외양을 갖는다. 최종적으로, 피부의 유연성이 감소된다.
본 발명의 한가지 목적은 이들 다양한 문제에 대한 해결책을 제시하는 것이며, 특히 화장품 또는 약학 분야에서 시간 생물학적이든 빛에 의한 노화이든 상관없이 피부 노화, 특히 피부 탄성에서의 감소에 의해 발생되는 노화, 및/또는 조직의 구조에서 콜라겐의 분해에 의한 노화를 제한하는데 사용될 수 있는 신규한 화합물을 제시하는 것이다.
본 설명에 구애받지 않고, 세포간 공간의 탄성 섬유의 분해 활성을 느리게 할 수 있는 화합물을 피부의 표면층의 각질형성세포에 제공하는 것이 표면 피부의 스트레스로 인한 피부의 가속화되는 노화의 이러한 현상을 감소시키는 것이 가능하다는 사실을 생각할 수 있다.
N-아실아미노 아미드 계열에 속하는 특정한 화합물이 당업계에 공지되어 있다. 언급될 수 있는 예로는 문헌 [J. Am. Chem. Soc., 1977, 99(18), pp. 6075-82]을 포함하며, 이것은 하기 유도체를 합성하는 방법을 개시한다:
- N-아세틸글리실-N-(벤질)-DL-발릴글리신 tert-부틸 에스테르;
- N-아세틸글리실-N-(2-니트로벤질)-DL-발릴글리신 tert-부틸 에스테르;
- N-아세틸글리실-N-(2,4-디메틸옥시벤질)-DL-발릴글리신 tert-부틸 에스테르.
따라서, 본 발명의 한가지 주제는 하기 유도체를 제외하고, 하기에 정의되는 화학식 (I) 의 화합물이다:
- N-아세틸글리실-N-(벤질)-DL-발릴글리신 tert-부틸 에스테르;
- N-아세틸글리실-N-(2-니트로벤질)-DL-발릴글리신 tert-부틸 에스테르;
- N-아세틸글리실-N-(2,4-디메틸옥시벤질)-DL-발릴글리신 tert-부틸 에스테르.
본 발명의 주제는 또한 생리학적으로 허용가능한 매질중에서 화학식 (I) 의 하나 이상의 화합물을 포함하는 조성물이다.
본 발명의 또다른 주제는, 예방차원으로 또는 치료차원으로, 시간생물학적으로 또는 빛에 의해 유도되는 노화에 관계없이, 안면 또는 신체 피부의 노화 징후, 및 특히 피부의 탄성 감소에 의해 및/또는 조직 구조내의 콜라겐의 분해에 의해 발생되는 노화를 치료하기 위한, 화학식 (I) 의 하나 이상의 화합물의 용도, 또는 이를 포함하는 조성물의 용도이다.
본 발명의 또다른 주제는 예방차원으로 또는 치료차원으로 주름 및/또는 미세한 선, 주름진 피부, 피부의 탄성 및/또는 탄력성의 결핍, 진피의 얇아짐, 콜라겐 섬유의 분해, 처진 피부 및 얇아진 피부; 자외선 조사에 노출 후 피부의 내부 분해를 치료하기 위한, 화학식 (I)의 하나 이상의 화합물의 용도, 또는 그것을 포함하는 조성물의 용도이다.
본 발명의 또다른 주제는 엘라스타제의 활성을 억제하고/하거나, 탄성 섬유의 분해를 제한하거나/제한하고 제거하기 위한, 화학식 (I) 의 하나 이상의 화합물의 용도 또는 그것을 포함하는 조성물의 용도이다.
본 발명의 또다른 주제는 두피를 포함하는 안면 또는 신체 피부를 위한 화장적 처리 방법이며, 여기서 하기에 정의되는 화장 조성물이 피부에 도포된다.
구체적으로, 화학식 (I) 의 화합물이 엘라스타제의 활성에 억제 활성을 가지며, 따라서 그들이 탄성 섬유의 분해를 제한하거나/하고 제거하는데 사용될 수 있다는 것을 발견하였다.
여기서부터 그들은 조성물의 제조를 위해 또는 제조에서 사용되며, 화합물 또는 조성물은 예방차원으로 및/또는 치료차원으로 피부 노화의 징후를 처리하기 위한 것이다.
"피부 노화의 징후"라는 표현은 시간생물학적으로 및/또는 빛에 의해 유도되는 노화에 상관없이, 예를 들어 주름 및 미세한 선, 처진 피부, 피부의 탄성 및 탄력성의 결핍, 진피의 얇아짐 및/또는 콜라겐 섬유의 분해와 같은 노화로 인하여, 결과적으로 처지고 주름진 피부의 외양을 나타내는, 노화에 기인한 피부의 외적인 외양의 임의의 변화를 의미한다; 또한 예를 들어 자외선 조사에 노출된 후 피부, 특히 엘라스틴 섬유 또는 탄성 섬유의 모든 내부의 분해와 같이 변화되는 외부의 외양에 의해 자동적으로 반영되지 않는 피부의 내부적인 임의의 변화라고 이해될 수 있다.
본 발명의 한가지 이점은 화학식 (I)의 화합물이 쉽게 제조될 수 있다는 사실에 있다.
본 발명은 신규한 N-아실아미노 아미드 계열 화합물, 및 특히 화장품 또는 약학 분야에서의 그들의 용도 및 그들을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
따라서, 본 발명에서 사용될 수 있는 화합물은 하기 화학식 (I) 에 상응한다:
[식 중:
- 라디칼 Y 는 O 또는 S 를 나타내고,
- 라디칼 R1은 하기를 나타내고,:
- (i) 수소 원자;
- (ii) 탄소수 1 내지 18의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소-기재 라디칼,
임의적으로 하기로부터 선택되는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 5 개의 기로 치환되며: -OH; -OR; -O-COR; -SH; -SR; -S-COR; -NH2; -NHR; NRR'; -NH-COR; -Hal(할로겐); -CN; -COOR; -COR; -P(O)-(OR)2; -SO2-OR
여기서 R 및 R' 은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소-기재 라디칼을 나타내며, 이것은 임의적으로 할로겐화 또는 퍼할로겐화도 될 수 있고,
상기 라디칼 R 및 R' 은 가능하게는 N 과 함께 5- 또는 6-원 탄소-기재 환을 형성하고, 이것은 또한 환중에서 O, N 및/또는 S 로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함할 수 있으며/있거나, 하기로부터 선택되는 동일하거나 상이할 수있는 1 내지 5 개의 기로 치환될 수 있으며: -OH; -OR"; -O-COR"; -SH; -SR"; -S-COR"; -NH2; -NHR"; -NH-COR"; -Hal(할로겐)); -CN; -COOR"; -COR"으로부터 선택될 수 있으며, 여기서 R" 은 탄소수 1 내지 6의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼을 나타내며, 이들은 임의적으로 할로겐화 또는 퍼할로겐화될 수 있고;
- (iii) 하기 라디칼로부터 선택된 라디칼: -OR; -NH2; -NHR; -NRR'; -NH-COR; -COOR; -COR; 여기서, R 및 R' 은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼을 나타내며, 임의적으로 할로겐화 또는 퍼할로겐화되고,
상기 라디칼 R 및 R' 은 가능하게는 N 과 함께 5- 또는 6-원 탄소 기재 환을 형성하며, 이것은 또한 환 중에 O, N 및/또는 S 로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 포함할 수 있거나/있고, 하기로부터 선택되는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 5 개의 기로 치환될 수 있으며: -OH; -OR"; -O-COR"; -SH; -SR"; -S-COR"; -NH2; -NHR"; -NH-COR"; -Hal(할로겐); -CN; -COOR"; -COR"; 여기서, R" 은 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소-기재 라디칼을 나타내며, 임의적으로 할로겐화 또는 퍼할로겐화되고;
- 라디칼 R2는 탄소수 1 내지 18 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소-기재 라디칼을 나타내며, 임의적으로 하기로부터 선택되는 서로 상이하거나 동일할 수 있는 1 내지 5 개의 기로 치환되며: -OH; -OR; -O-COR; -SH;-SR; -S-COR; -NH2; -NHR; -NRR'; -NH-COR; -Hal(할로겐); -CN; -COOR; -COR;
여기서, R 및 R' 은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼을 나타내며, 임의적으로 할로겐화 또는 퍼할로겐화되고,
상기 라디칼 R 및 R' 은 가능하게는 N 과 함께 5- 또는 6-원 탄소 기재 환을 형성하며, 이것은 또한 환 중에 O, N 및/또는 S 로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 포함할 수 있거나/있고, 하기로부터 선택되는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 5 개의 기로 치환될 수 있으며: -OH; -OR"; -O-COR"; -SH; -SR"; -S-COR"; -NH2; -NHR"; -NH-COR"; -Hal(할로겐); -CN; -COOR"; -COR"; 여기서, R" 은 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소-기재 라디칼을 나타내며, 임의적으로 할로겐화되거나 또는 퍼할로겐화되고;
- 라디칼 R3는 화학식 (II) 또는 (III) 의 것으로부터 선택되는 라디칼을 나타내며:
[식 중,
- y 는 0 내지 5 의 정수이고, y' 은 1 내지 5 의 정수이며;
- A 는 탄소수 1 내지 18 의 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 2가 탄화수소-기재 라디칼이며,
임의적으로 하기로부터 선택되는 서로 동일하거나 상이할 수 있는 기로 치환될 수 있으며; -OH; -OR; -O-COR; -SH; -SR; -S-COR; -NH2; -NHR; -NRR'; -NH-COR; -Hal(할로겐 또는 퍼할로겐); -CN; -COOR; -COR; -NO2; -SO2-OR; 여기서, R 및 R' 은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼을 나타내며, 임의적으로 할로겐화 또는 퍼할로겐화되고, 상기 라디칼 R 및 R' 은 가능하게는 N 과 함께 5- 또는 6-원 탄소 기재 환을 형성하며, 이것은 또한 환 중에 O, N 및/또는 S 로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 포함할 수 있거나/있고, 하기로부터 선택되는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 5 개의 기로 치환될 수 있으며: -OH; -OR"; -O-COR"; -SH; -SR"; -S-COR"; -NH2; -NHR"; -NH-COR"; -Hal(할로겐); -CN; -COOR"; -COR"; 여기서, R" 은 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소-기재 라디칼을 나타내며, 임의적으로 할로겐화되거나 또는 퍼할로겐화되고;
- B 는 하기로부터 선택된 서로 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 기를 나타내며: -OH; -OR; -O-COR; -SH; -SR; -S-COR; -NH2; -NHR; -NRR'; -NH-COR; -할로겐; -CN; -COOR; -COR; -NO2; -SO2-OR, 또는 탄소수 1 내지 18의 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 탄화수소-기재 라디칼을 나타내며,
임의적으로 하기로부터 선택되는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 5 개의 기로 치환되며: -OH; -OR; -O-COR; -SH; -SR; -S-COR; -NH2; -NHR; -NRR'; -NH-COR; -Hal(할로겐 또는 퍼할로겐); -CN; -COOR; -COR; -NO2; -SO2-OR;
여기서, R 및 R' 은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼을 나타내며, 임의적으로 할로겐화되거나 퍼할로겐화되고,
상기 라디칼 R 및 R' 은 가능하게는 N 과 함께 5- 또는 6-원 탄소 기재 환을 형성하며, 이것은 또한 환 중에 O, N 및/또는 S 로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 포함할 수 있거나/있고, 하기로부터 선택되는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 5 개의 기로 치환될 수 있으며: -OH; -OR"; -O-COR"; -SH; -SR"; -S-COR"; -NH2; -NHR"; -NH-COR"; -Hal(할로겐); -CN; -COOR"; -COR"; 여기서, R" 은 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소-기재 라디칼을 나타내며, 임의적으로 할로겐화되거나 또는 퍼할로겐화됨];
- 라디칼 X 는 -OH, -OR4, -NH2, -NHR4, -NR4R5, -SR4, -COOR4및 -COR4로부터 선택된 라디칼을 나타내며; 여기서, R4및 R5는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼을 나타내며, 임의적으로 하기로부터 선택되는 서로 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 5 개의 기로 치환되며: -OH; -OR; -O-COR; -SH; -SR; -S-COR; -NH2; -NHR; NRR'; -NH-COR; -Hal(할로겐 또는 퍼할로겐); CN; -COOR; -COR; 여기서, R 및 R' 은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼을 나타내며, 임의적으로 할로겐화되거나 퍼할로겐화되고, 상기 라디칼 R 및 R' 은 가능하게는 N 과 함께 5- 또는 6-원 탄소 기재 환을 형성하며, 이것은 또한 환 중에 O, N 및/또는 S 로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 포함할 수 있거나/있고, 하기로부터 선택되는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 5 개의 기로 치환될 수 있으며: -OH; -OR"; -O-COR"; -SH; -SR"; -S-COR"; -NH2; -NHR"; -NH-COR"; -Hal(할로겐); -CN; -COOR"; -COR"; 여기서, R" 은 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소-기재 라디칼을 나타내며, 임의적으로 할로겐화되거나 또는 퍼할로겐화되고;
상기 라디칼 R4및 R5는 가능하게는 N과 함께 5- 또는 6-원 탄소기재 환을 형성하며, 이것은 환 중에 O, N 및/또는 S 로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함할 수 있으며/있거나, 하기로부터 선택되는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 5 개의 기로 치환될 수 있으며: -OH; -OR"; -O-COR"; -SH; -SR"; -S-COR"; -NH2; -NHR"; -NH-COR"; -Hal(할로겐); -CN; -COOR"; -COR"; 여기서, R" 은 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소-기재 라디칼을 나타내며, 임의적으로 할로겐화되거나 또는 퍼할로겐화되고;
하기 유도체는 제외된다:
- N-아세틸글리실-N-(벤질)-DL-발릴글리신 tert-부틸 에스테르;
- N-아세틸글리실-N-(2-니트로벤질)-DL-발릴글리신 tert-부틸 에스테르;
- N-아세틸글리실-N-(2,4-디메틸옥시벤질)-DL-발릴글리신 tert-부틸 에스테르.
또한, 상기 화합물의 무기산 또는 유기산 염이 이 정의에 포함되며, 또한 단리된 형태 또는 라세믹 혼합물에서의 이들의 광학 이성질체도 포함된다.
"선형, 분지형 또는 시클릭 탄화수소 기재 라디칼"이라는 표현은 특히 알킬, 아릴, 아르알킬, 알킬아릴, 알케닐 또는 알키닐 형의 라디칼을 의미한다.
라디칼 R3에 존재하는 C6H5기는 시클릭 방향족 기로서 이해되야 한다.
라디칼 Y는 바람직하게는 산소를 나타낸다.
바람직하게는, 라디칼 R1은 수소, 또는 탄소수 1 내지 12, 특히 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 의 임의적으로 치환된 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼을 나타낸다.
특히, 치환체는 -OH, -OR 및/또는 -P(O)-(OR)2로부터 선택될 수 있으며, 여기서 R 은 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼을 나타내며, 임의적으로 할로겐화 또는 퍼할로겐화된다.
라디칼 R1은 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 또는 이소프로필 라디칼을 나타내며, 임의적으로 -OH 또는 -P(O)-(OR)2기로 치환되며, 여기서 R 은 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필을 나타낸다.
바람직하게는, 라디칼 R2는 탄소수 1 내지 12의, 특히 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 의 임의치환된 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼을 나타낸다.
특히, 치환체는 -OH 및 -OR 로부터 선택될 수 있으며, 여기서 R 은 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼을 나타내며, 임의적으로 할로겐화 또는 퍼할로겐화된다.
라디칼 R2는 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, tert-부틸 또는 이소부틸 라디칼을 나타낸다.
라디칼 R3는 식 -C6H(5-y')-By'의 라디칼(식 중 y' = 1, 2 또는 3); 또는 식 -A-C6H(5-y)-By(식 중, y=0, 1 또는 2)의 라디칼을 나타낸다. 바람직하게는, A 는 탄소수 1 내지 12의 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화의, 임의 치환된 2가 탄화수소 기재 라디칼이다.
A의 치환체는 바람직하게는 -Hal(할로겐 또는 퍼할로겐); CN; -COOR; -NO2; -SO2-OR 로부터 선택되며, 여기서 R 은 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼을 나타내며, 이것은 임의적으로 할로겐화 또는 퍼할로겐화된다.
바람직하게는, B 는 -OR; -NHR; -CN; -COOR; -COR 의 하나 이상의 기를 나타내거나, 또는 탄소수 1 내지 12 의 임의 치환된 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼로부터 선택된 탄화수소 기재 라디칼을 나타낸다.
B 의 치환체는 바람직하게는 -Hal(할로겐 또는 퍼할로겐); -CN; -COOR; -NO2; -SO2-OR 로부터 선택되며, 여기서 R 은 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼을 나타내며, 이것은 임의적으로 할로겐화 또는 퍼할로겐화된다.
라디칼 R3는 바람직하게는 하기 식 중 하나로부터 선택된 기를 나타낸다:
[식 중, A 및 B 는 상기 의미와 같음].
특히, 2가 라디칼 A 는 메틸렌, 에틸렌 또는 프로필렌일 수 있다.
바람직하게는, 라디칼 B 는 -OR; -NHR; -CN; -COOR; -COR 의 하나 이상의 기를 나타내며, 여기서 R 은 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필 라디칼을 나타내며, 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필 라디칼로부터 선택된 탄화수소 기재 라디칼을 나타내며, 이것은 하나 이상의 할로겐, 특히 염소, 브롬, 요오드 또는 불소로 치환되며, 바람직하게는 퍼플루오르화와 같이 전체적으로 할로겐화(퍼할로겐화)된다. 가장 특히 바람직하게는 퍼플루오로메틸 라디칼(-CF3)을 특히 언급할 수 있다.
바람직하게는, 라디칼 X 는 -OH 및 -OR4로부터 선택된 라디칼을 나타내며, 여기서 R4는 임의 치환된 탄소수 1 내지 6의 선형, 시클릭 또는 분지형, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼을 나타낸다.
치환체는 -OH 및 -OR 로부터 선택되며, R 은 임의 할로겐화 또는 퍼할로겐화된 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼을 나타낸다.
바람직하게는, 라디칼 X 는 -OH, -OCH3, -OC2H5, -O-C3H7및 -OC4H9로부터 선택된 라디칼을 나타낸다.
특히 바람직한 화합물 중에서, 하기를 언급할 수 있다:
- {2-[아세틸(3-트리플루오로메틸페닐)아미노]-3-메틸부티릴아미노}아세트산,
- 에틸 {2-[아세틸(3-트리플루오로메틸페닐)아미노]-3-메틸부티릴아미노}아세테이트,
- [2-(아세틸벤질아미노)-3-메틸부티릴아미노]아세트산,
- 에틸 [2-(아세틸벤질아미노)-3-메틸부티릴아미노]-아세테이트,
- 에틸(2-{벤질[(디에톡시포스포릴)아세틸]아미노}-3-메틸부티릴아미노)아세테이트.
본 발명에 따른 화합물은 당업자의 일반적인 지식을 기초로하여 당업자에 의해 쉽게 제조될 수 있다. 특히, 카르복실산, 알데하이드, 아민 화합물 및 이소니트릴은 Ugi 반응에서 서로 반응할 수 있다.
물론, 본 발명에 따른 화합물의 합성동안, 및 출발 화합물에 존재하는 다양한 라디칼의 성질에 따라, 당업자는 특정한 치환체가 나머지 반응에 참여하지 않도록 특정 치환체를 보호하기 위해 주의를 기울여야 한다.
본 발명의 조성물에서 사용되는 화합물의 양은 사용되는 화합물 성질의 기능, 치료되는 개인 및/또는 바람직한 효과에 따라 당업자에 의해 쉽게 결정될 수 있다. 일반적으로, 이 양은 조성물의 총 중량에 대해 0.00001 중량% 내지 20 중량%, 특히 0.001 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.05 중량% 내지 5 중량%, 더 한층 바람직하게는 0.1 중량% 내지 2 중량% 및 우선적으로 0.5 중량% 내지 1 중량%일 수 있다.
화학식 (I) 의 화합물은, 생리학적으로 수용가능한 매질을 포함하는 조성물 중에서, 특히 화장 또는 약학 조성물중에서, 특히 단독으로 또는 혼합물로서 사용될 수 있으며, 따라서 또한 화장학적으로 또는 약학적으로 허용가능한 매질을 포함한다.
본 발명에 따른 화합물이 사용될 수 있는 생리학적으로 허용가능한 매질 및 이의 구성체, 이의 양, 조성물의 발현 형태, 및 그의 제조 방법은 원하는 조성물의 형태에 따라 당업자의 일반적인 지식에 기초하여 당업자에 의해 선택될 수 있다.
일반적으로, 이 매질은 무수 또는 수성일 수 있다. 따라서 수성상 및/또는 지방상을 포함할 수 있다.
피부에 도포를 위해, 조성물은 특히 수성 또는 오일 용액; 로션 또는 세럼형의 분산액; 수성상중에 지방상을 분산시킴으로써 수득되는 밀크 형태와 일치하는 액체 또는 세미-액체의 에멀젼(O/W 에멀젼), 또는 역전되게 수득되는 에멀젼(W/O 에멀젼); 수성 또는 무수 겔 또는 크림 형태와 일치하는 부드러운 현탁액 또는 에멀젼; 마이크로캡슐 또는 미립자; 이온 및/또는 비이온 형태의 소포성 분산액 형태일 수 있다.
모발에 도포하기 위해, 조성물은 수성, 알콜 또는 수성-알콜 용액의 형태; 크림, 겔, 에멀젼 또는 무스 형태; 가압하 추진제를 또한 포함하는 에어로졸 조성물의 형태일 수 있다.
조성물이 수성 형태일 때, 특히 수성 분산액, 에멀젼 또는 용액의 형태일 때, 수성상은 물, 자연 화장수(floral water), 및/또는 광천수를 포함할 수 있다.
상기 수성상은 또한 C1-C6모노알콜과 같은 알콜, 및/또는 글리세롤, 부티렌 글리콜, 이소프렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 또는 폴리에틸렌 글리콜과 같은 폴리올을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물이 에멀젼 형태일 때, 또한 임의적으로 계면활성제를 포함할 수 있으며, 바람직하게는 조성물의 총 중량에 대해 0.01 내지 30 중량% 로 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 조성물은 또한 옥시에틸렌화 소르비탄 모노스테아레이트, 스테아릴 알콜 또는 세틸 알콜과 같은 지방 알콜, 또는 글리세릴 스테아레이트와 같은 폴리올의 지방산 에스테르로부터 선택될 수 있는 하나 이상의 공유화제를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 특히 동물성, 식물성, 광물성 또는 합성 기원의 휘발성 또는 비휘발성 오일과 같이, 25 ℃에서 액체인 지방 물질; 동물성, 식물성, 광물성 또는 합성 기원의 왁스와 같이, 25 ℃에서 고체인 지방 물질; 페이스트 지방 물질; 검; 이들의 혼합물로 구성되는 지방상을 포함할 수 있다.
휘발성 오일은 일반적으로 25 ℃에서 0.5 millibar(즉, 50 Pa) 이상의 포화 증기압을 갖는 오일이다.
언급될 수 있는 지방상의 구성체 중에는 하기가 있다:
- 3 내지 8, 바람직하게는 4 내지 6 개의 실리콘 원자를 함유하는 휘발성 시클릭 실리콘,
- 디메틸실록산/메틸알킬실록산과 같은 시클로공중합체,
- 2 내지 9 개의 실리콘 원자를 함유하는 선형 휘발성 실리콘,
- 이소파라핀 및 특히 이소도데칸 및 플루오로 오일과 같은 휘발성 탄화수소 기재 오일,
- 폴리(C1-C20)알킬실록산 및 특히 트리메틸실릴 말단기를 함유하는 것, 이들 중 세틸디메티콘(CTFA 명)과 같은 알킬메틸폴리실록산 및 선형 폴리디메틸실록산이 언급될 수 있음,
- 불소를 함유할 수 있는 지방족 및/또는 방향족 기로 개질된, 또는 히드록실, 티올 및/또는 아민기와 같은 관능기로 개질된 실리콘,
- 페닐실리콘 오일,
- 동물성, 식물성 또는 광물성 오일, 특히 폴리올의 지방산 에스테르에 의해 형성된 동물성 또는 식물성 오일, 특히 액체 트리글리세리드, 예를 들어 해바라기씨 오일, 옥수수 오일, 대두 오일, 서양호박 오일, 포도씨 오일, 참깨 오일, 헤즐넛 오일, 살구 오일, 아몬드 오일 또는 아보카도 오일; 어유, 글리세릴 트리카프로카프릴레이트, 또는 식 R1COOR2(식 중, R1은 탄소수 7 내지 19의 고급 지방산 잔기를 나타내고, R2는 탄소수 3 내지 20 의 분지형 탄화수소 기재 사슬을 나타냄)의 식물성 또는 동물성 오일, 예를 들어, 푸르셀린 오일; 액체 파라핀, 액체 페트롤륨 젤리, 퍼히드로스쿠알렌, 맥아 오일, 뷰티-리프(beauty-leaf) 오일, 참께 오일, 마카다미아 오일, 포도씨 오일, 평지씨 오일, 코코넛 오일, 땅콩 오일, 야자수 오일, 피마자유, 요요바 오일, 올리브 오일 또는 시리얼 검 오일; 지방산 에스테르; 알콜; 아세틸글리세리드; 알킬 또는 폴리알킬 옥타노에이트, 도데카노에이트 또는 리시놀레에이트; 지방산 트리글리세리드; 글리세리드;
- 플루오로 오일 또는 퍼플루오로 오일;
- 실리콘 검,
- 동물성, 식물성, 광물성 또는 합성 기원의 왁스, 예를 들어 미세결정성 왁스, 파라핀, 페트롤라툼, 페트롤륨 젤리, 지랍, 몬탄 왁스; 밀랍, 라놀린 및 그의 유도체; 칸델릴라 왁스, 오우리큐리 왁스, 카르노바 왁스, 재팬 왁스, 코코아 버터, 코르크 섬유 왁스 또는 사탕수수 왁스; 25 ℃에서 고체인 수소화 오일, 25 ℃에서 고체인 글리세리드, 지방 에스테르 및 오조케라이트; 폴리에틸렌 왁스 및Fisher-Tropsch 합성에 의해 수득되는 왁스; 25℃에서 고체인 수소화 오일; 라놀린; 25 ℃에서 고체인 지방산 에스테르; 실리콘 왁스; 플루오로 왁스.
공지된 방법에서, 본 발명에 따른 조성물은 논의되고 있는 분야에서 일반적인 보조제, 예를 들어 친수성 또는 소수성 겔화제, 친수성 또는 소수성 첨가제, 친수성 또는 소수성 활성제, 특히 화장 또는 약학 활성제, 방부제, 항산화제, 용매, 방향제, 충전재, 안료, 진주층, UV 차단체, 악취 흡수제 및 착색제를 포함할 수 있다. 그들의 성질에 따라, 이들 보조제는 지방상, 수성상 및/또는 지질 소구체에 도입될 수 있다.
이들 보조제의 성질 및 양은 조성물의 바람직한 발현 형태를 수득하기 위하여, 당업자의 일반적인 지식에 기초하여 당업자에 의해 선택될 수 있다. 임의의 경우, 본 발명에 따른 조성물의 이로운 특성이 고찰되는 첨가에 의해 부정적인 영향을 받지 않거나, 실질적으로 부정적으로 영향을 받지 않도록, 당업자는 모든 임의적인 첨가 화합물 및/또는 이의 양을 선택하는데 주의를 기울일 것이다.
본 발명에 따른 화장 또는 약학 조성물은 특히 UV에의 노출 및/또는 자극적인 제품과의 접촉에 의해 야기되는, 고통받는 피부의 스트레스 또는 마이크로스트레스를 갖는 부위 또는 궤양화된 부위를 치료하거나/치료하고 케어하기 위한 조성물의 형태일 수 있다.
따라서, 본 발명에 따른 조성물은 특히 하기 형태일 수 있다:
- 두피를 포함하는 안면 또는 신체 피부를 위한 케어, 트리트먼트, 클렌징 또는 보호성 제품, 예를 들어 안면 또는 신체용 케어 조성물(낮 또는 밤전용 수분조성물); 안면용 주름방지 또는 노화방지 조성물; 안면용 번들거림 방지 효과 조성물; 자극받은 피부용 조성물; 화장 제거 조성물; 바디 밀크, 특히 모이스쳐라이징 및 임의적으로 일광후(after-sun) 사용을 위한 바디 밀크;
- 태양광 차단 조성물, 인공 태닝(자가-태닝) 조성물 또는 일광후(after-sun) 사용을 위한 케어 조성물;
- 모발케어 조성물, 및 특히 태양광 차단 크림 또는 겔; 두피 케어 조성물, 특히 탈모를 방지하거나 모발의 성장을 촉진시키는 조성물; 기생충 방지 샴푸;
- 안면, 신체 또는 입술 피부용 화장 제품, 예를 들어 파운데이션, 염색 크림, 볼터치, 아이 섀도우, 프리 또는 컴팩트 파우더, 스틱형 컨실러, 커버 스틱, 립스틱 또는 립케어 제품;
- 구강 위생 용품, 예를 들어 치약 또는 구강 청결 로션.
본 발명에 따른 조성물은 주름 방지 또는 노화 방지형의 안면 스킨케어 조성물 및 일광 차단 또는 일광후 사용을 위한 조성물로서 바람직한 활용을 발견하였다.
본 발명의 주제는 또한 두피를 포함하는 안면 또는 신체 피부용 화장 트리트먼트 방법이며, 여기서 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물의 유효량을 포함하는 화장 조성물이 피부에 도포되고, 피부와 접촉된 채로 방치된 후 임의적으로 헹구어진다.
본 발명의 화장 트리트먼트 방법은 특히 상기에서 정의된 화장 조성물을 이들 조성물을 사용하기 위한 일반적인 기술에 따라 도포함으로써 수행될 수 있다.예 : 크림, 겔, 세럼, 로숀, 화장 제거용 밀크 또는 피부 또는 건조한 모발의 일광 차단 조성물; 젖은 모발에의 두피 로션의 도포; 검에 치약의 적용;
본 발명은 추가적으로 하기 실시예에서 상세히 예증된다.
실시예 1
하기 화학식의 에틸 {2-[아세틸(3-트리플루오로메틸-페닐)아미노]-3-메틸부티릴아미노}아세테이트의 제조
0.63 ml 이소부티르알데히드 및 1 ml 트리플루오로메틸아민(1.15 eq)을 교반하면서 15 ml 메탄올 중에 서로 혼합한다. 혼합물이 반응하도록 20 ℃에서 15 분간 방치한 후, 0.46 ml 아세트산(1.15 eq) 을 첨가하고, 혼합물이 반응하도록 20 ℃에서 10 분간 방치한다. 그 후 0.8 ml 의 95% 에틸 이소시아노아세테이트 (1 eq)를 첨가하고 혼합물이 반응하도록 20 ℃에서 48 시간동안 방치한다.
반응 매질을 로토베이퍼(rotovapor)상에서 농축시키고 잔류물을 실리카 컬럼(용출액: 3/7 헵탄/에틸 아세테이트: Rf=0.5)상에서 정제한다.
2.45g 의 화합물을 왁스형 고체 형태로 수득하였으며, 이의 수득율은 91% 였다.
실시예 2
하기 화학식의 {2-[아세틸(3-트리플루오로메틸-페닐)아미노]-3-메틸부티릴아미노}아세트산의 제조
실시예 1 에서 제조된 화합물 2 g 을 30 ml 아세톤 중에 용해시킨다. 30 ml 의 2N 수산화 나트륨을 첨가하고 혼합물이 반응하도록 20 ℃에서 6 시간동안 방치한다. 반응 매질은 로토베이퍼상에서 농축한다. 농축 HCl 을 첨가하여 잔류 수성상을 pH 2 로 산성화시키고, 그 후 수득된 혼합물을 CH2Cl2로 추출한다.
유기상을 황산 나트륨상에서 건조한 후 농축하여 건조시킨다. 잔류물을 수득하고, 10% 수성 염기성 에탄올 혼합물로 용해시킨 후 농축 HCl로 pH 2 로 재산성화시킨다. CH2Cl2로 재추출하고, 유기상을 황산 나트륨 상에서 건조하고, 여과 농축하며, 로토베이퍼상에서 진공하에 건조시킨다.
1.3 g 의 화합물을 다소 밝은 갈색 고체 형태로 수득하였으며, 수득률은 70% 였다.
실시예 3
인간 백혈구 엘라스타제(HLE)에 대하여 본 발명에 따른 화합물의 시험관내(in vitro) 안티-엘라스타제 활성을 측정했다.
시험은 하기 방식으로 수행한다:
HLE(40 milliunit/ml) 및 0.1% 시험 화합물이 적용된 기질 Me-OSAAPV-p-NA(메틸-O-숙시네이트 알라닌 알라닌 프롤린 발린-p-니트로아닐리드)를 37 ℃에서 60 분간 배양한다.
그 후 대조구 엘라스타제 활성의 억제 백분율이 분광분석기에 의해 결정된다.
시험 화합물은 하기와 같다:
화합물 A: {2-[아세틸(3-트리플루오로메틸페닐)아미노]-3-메틸부티릴아미노}아세트산
화합물 B: 에틸 [2-벤질[(디에톡시포스포릴)-아세틸]아미노}-3-메틸부티릴아미노)아세테이트
화합물 C: [2-(아세틸벤질아미노)-3-메틸부티릴아미노]아세트산
화합물 D: 에틸 [2-(아세틸벤질아미노)-3-메틸부티릴아미노]아세테이트
하기와 같은 결과가 수득된다:
대조구 엘라스타제 활성의 억제율 백분율은 상이한 농도에서 화합물 A 에 대해 동일한 방식으로 결정된다.
하기와 같은 결과가 수득된다:
따라서 화합물 A 는 소량으로도 엘라스타제 활성의 강한 억제를 유도한다.
실시예 4
실시예 2 의 화합물의 생체외(ex vivo) 활성을 인간 백혈구 엘라스타제(HLE)로 처리된 인간 피부의 생존율로 평가했다.
시험은 하기 방식으로 수행한다:
2 개의 다른 공여자로부터 수득된 인간 피부의 신선한 부분을 임의적으로 10㎍/ml 의 HLE 및 임의적으로 0.1% 시험 화합물이 임의적으로 에탄올 중에 미리 용해되어 있는 것을 포함하는 20 ㎕ 완충 용액(pH 7.4)으로 20 ℃에서 2 시간동안 처리한다.
탄성 섬유는 (+)-카테킨((+)-catechin) 으로 파랗게 염색하고 컴퓨터 보조된 영상 분석으로 형태계량학적으로 정량화한다. 그렇게 하여 탄성 섬유에 의해 점유되는 평균 진피 표면적의 백분율이 평가된다.
하기와 같은 결과가 수득된다:
그래서, 본 발명에 따른 화합물이 엘라스타제에 의해 유도되는 탄성 섬유의 파괴에 대해 상당한 피부 보호를 발생시킴을 발견하였다.
실시예 5
실시예 2 의 화합물의 생체외 활성을 인간 백혈구 엘라스타제 (HLE) 로 처리된 인간 피부상에 생존율로 평가했다.
시험은 하기 방식으로 수행한다:
3 개의 다른 공여자로부터 수득된 일반적인 인간 피부의 조각을 배양 웰(well)에 위치한 삽입물에 둔다. 항생제가 보충된 배양 매질을 웰의 바닥에 둔다. 다공성 막(포어 크기: 12 ㎛)에 의한 2 개의 부분 사이를 느린 확산에 의해 통과한다.
배양 매질은 3일마다 새로운 것으로 교체된다.
배양 매질 ml 당 0.5 ㎕의 HLE 를 임의적으로 피부 조각에 첨가한다.
에탄올 중 0.2 중량% 의 농도로 미리 용해된 시험 화합물 5 ㎕를 또한 2 일마다 첨가한다.
37 ℃에서 10 일간 피부는 살아있는 채로 유지된다.
탄성 섬유는 (+)-카테킨((+)-catechin) 으로 파랗게 염색하고 컴퓨터 보조된 영상 분석으로 형태계량학적으로 정량화한다. 그렇게 하여 탄성 섬유에 의해 점유되는 평균 진피 표면의 백분율이 평가된다.
하기와 같은 결과가 수득된다:
그래서, 본 발명에 따른 화합물이 엘라스타제에 의해 유도되는 탄성 섬유의 파괴에 대해 상당한 피부 보호를 발생시킬 수 있음을 발견하였다.
실시예 6
UVA (8 J/cm2)로 자극된 인간 피부상에서 생존율에 대한 실시예 2의 화합물의 활성이 평가되었다.
시험은 하기 방식으로 수행된다:
4 개의 다른 공여자로부터 수득된 일반적인 인간 피부의 조각을 배양 웰에 위치한 삽입물에 둔다. 항생제가 보충된 배양 매질을 웰의 바닥에 둔다. 다공성 막(포어 크기: 12 ㎛)에 의한 2 개의 부분 사이를 느린 확산에 의해 통과한다.
배양 매질은 3일마다 새로운 것으로 교체된다.
에탄올 중 0.2 % 의 농도로 미리 용해된 시험 화합물 5 ㎕를 또한 2 일마다 첨가한다.
37 ℃에서 7 일간 피부는 살아있는 채로 유지된다.
피부는 8 J/cm2(Vilbert-Lourmat RMX - 3W 램프) 에서 한번 자극된다.
탄성 섬유는 (+)-카테킨((+)-catechin) 으로 파랗게 염색하고 컴퓨터 보조된 영상 분석으로 형태계량학적으로 정량화한다. 그렇게 하여 탄성 섬유에 의해 점유되는 평균 진피 표면의 백분율이 평가된다.
하기와 같은 결과가 수득된다:
그래서, 본 발명에 따른 화합물이 UVA 로 자극된 피부의 표면 진피에서 탄성 섬유의 분해에 대해 진정으로 활성을 갖는다는 것을 발견하였다.
이 화합물은 또한 콜라겐을 보호하는데도 적절한 효과를 갖는다.
실시예 7: 국소 도포용 조성물
하기 에멀젼이 통상적인 방식으로 제조된다(중량%):
- 실시예 1 의 화합물1 %
- 프로필렌 글리콜 이소스테아레이트 13%
- 폴리에틸렌 글리콜 (8 EO)5%
- 프로필렌 글리콜3 %
- 펜틸렌 글리콜3%
- 글리세릴 스테아레이트 및 폴리에틸렌 글리콜 스테아레이트 (100 EO) 5%
- 옥시에틸렌화 소르비탄 모노스테아레이트 (20 EO)0.5%
- 옥시에틸렌화 (20 EO) 옥시프로필렌화 (5 PO) 세틸 알콜1%
- 겔화제0.5%
- C12-C15알킬 벤조에이트4%
- 에탄올3%
- 수산화 나트륨0.12%
- 방부제 qs
- 물 qs 100%
실시예 8: 안면 케어 크림
하기 수중유 에멀젼이 통상적인 방식으로 제조된다(중량%):
- 실시예 2 의 화합물1%
- 글리세릴 스테아레이트2%
- 폴리소르베이트 60(Tween 60; ICI 사 판매)1%
- 스테아르산1.4%
- 트리에탄올아민0.7%
- 카르보머(Carbomer)0.4%
- 카리트(karite) 버터의 액체 분획12%
- 퍼히드로스쿠알렌12%
- 항산화제qs
- 방향제qs
- 방부제qs
- 물qs 100%
실시예 9: 안면용 밀크
하기 밀크가 통상적인 방식으로 제조된다(중량%):
- 액체 페트롤륨 젤리7%
- 실시예 2 의 화합물1%
- 글리세릴 모노스테아레이트, 폴리에틸렌 글리콜 스테아레이트 (100 EO) 3%
- 카르복시비닐 중합체0.4%
- 스테아릴 알콜0.7%
- 대두 단백질3%
- NaOH0.4%
- 방부제qs
- 물 qs 100%
실시예 10: 모발용 로션
하기 로션이 통상적인 방식으로 제조된다(중량%):
- 실시예 1 의 화합물1%
- 프로필렌 글리콜23%
- 에탄올55%
- 물qs 100%
이 로션은 태양에 노출 전 및/또는 후, UV 의 효과를 방지하기 위하여, 탈모증 환자의 두피에 도포될 수 있다.
실시예 11 : 탈모 방지용 로션
하기 로션이 통상적인 방식으로 제조된다(중량%):
- 실시예 2 의 화합물 1%
- 프로필렌 글리콜23%
- 에탄올55%
- 아미넥실(Aminexil)1.5%
- 물qs 100%
탈모 방지용의 이 로션은 탈모증 환자의 두피에 적용될 수 있다.
Claims (13)
- 단리형 또는 라세믹 혼합물로서의 화학식 (I)의 화합물, 그의 무기산 또는 유기산 염 및 그의 광학 이성질체:[화학식 I][식 중:- 라디칼 Y 는 O 또는 S 를 나타내고,- 라디칼 R1은 하기를 나타내고,:- (i) 수소 원자;- (ii) 탄소수 1 내지 18의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소-기재 라디칼임의적으로 하기로부터 선택되는 동일하거나 상이한 1 내지 5 개의 기로 치환되며 -OH; -OR; -O-COR; -SH; -SR; -S-COR; -NH2; -NHR; -NRR'; -NH-COR; -Hal(할로겐); -CN; -COOR; -COR; -P(O)-(OR)2; -SO2-OR여기서 R 및 R' 은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소-기재 라디칼을 나타내며, 이것은 임의적으로할로겐화 또는 퍼할로겐화도 되고,상기 라디칼 R 및 R' 은 가능하게는 N 과 함께 5- 또는 6-원 탄소-기재 환을 형성하고, 이것은 또한 환중에서 O, N 및/또는 S 로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함할 수 있으며/있거나, 하기로부터 선택되는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 5 개의 기로 치환될 수 있으며 -OH; -OR"; -O-COR"; -SH; -SR"; -S-COR"; -NH2; -NHR"; -NH-COR"; -Hal(할로겐)); -CN; -COOR"; -COR", 여기서 R" 은 탄소수 1 내지 6의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼을 나타내며, 이들은 임의적으로 할로겐화 또는 퍼할로겐화되며;- (iii) 하기 라디칼로부터 선택된 라디칼: -OR; -NH2; -NHR; -NRR'; -NH-COR; -COOR; -COR; 여기서, R 및 R' 은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼을 나타내며, 임의적으로 할로겐화 또는 퍼할로겐화되고,상기 라디칼 R 및 R' 은 가능하게는 N 과 함께 5- 또는 6-원 탄소 기재 환을 형성하며, 이것은 또한 환 중에 O, N 및/또는 S 로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 포함할 수 있거나/있고, 하기로부터 선택되는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 5 개의 기로 치환될 수 있으며: -OH; -OR"; -O-COR"; -SH; -SR"; -S-COR"; -NH2; -NHR"; -NH-COR"; -Hal(할로겐); -CN; -COOR"; -COR"; 여기서, R" 은 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소-기재 라디칼을 나타내며, 임의적으로 할로겐화되거나 또는 퍼할로겐화되고;- 라디칼 R2는 탄소수 1 내지 18 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소-기재 라디칼을 나타내며, 임의적으로 하기로부터 선택되는 서로 상이하거나 동일할 수 있는 1 내지 5 개의 기로 치환되며: -OH; -OR; -O-COR; -SH; -SR; -S-COR; -NH2; -NHR; -NRR'; -NH-COR; -Hal(할로겐); -CN; -COOR; -COR;여기서, R 및 R' 은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼을 나타내며, 임의적으로 할로겐화 또는 퍼할로겐화되고,상기 라디칼 R 및 R' 은 가능하게는 N 과 함께 5- 또는 6-원 탄소 기재 환을 형성하며, 이것은 또한 환 중에 O, N 및/또는 S 로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 포함할 수 있거나/있고, 하기로부터 선택되는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 5 개의 기로 치환될 수 있으며: -OH; -OR"; -O-COR"; -SH; -SR"; -S-COR"; -NH2; -NHR"; -NH-COR"; -Hal(할로겐); -CN; -COOR"; -COR"; 여기서, R" 은 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소-기재 라디칼을 나타내며, 임의적으로 할로겐화되거나 또는 퍼할로겐화되고;- 라디칼 R3는 화학식 (II) 또는 (III) 의 것으로부터 선택되는 라디칼을 나타내며:[화학식 II]-A-C6H(5-y)-By[화학식 III]-C6H(5-y')-By'[식 중,- y 는 0 내지 5 의 정수이고, y' 은 1 내지 5 의 정수이며;- A 는 탄소수 1 내지 18 의 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 2가 탄화수소-기재 라디칼이며, 임의적으로 하기로부터 선택되는 서로 동일하거나 상이할 수 있는 기로 치환되며; -OH; -OR; -O-COR; -SH; -SR; -S-COR; -NH2; -NHR; -NRR'; -NH-COR; -Hal(할로겐 또는 퍼할로겐); -CN; -COOR; -COR; NO2; -SO2-OR; 여기서, R 및 R' 은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼을 나타내며, 임의적으로 할로겐화 또는 퍼할로겐화되고,상기 라디칼 R 및 R' 은 가능하게는 N 과 함께 5- 또는 6-원 탄소 기재 환을 형성하며, 이것은 또한 환 중에 O, N 및/또는 S 로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 포함할 수 있거나/있고, 하기로부터 선택되는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 5 개의 기로 치환될 수 있으며: -OH; -OR"; -O-COR"; -SH; -SR"; -S-COR"; -NH2; -NHR"; -NH-COR"; -Hal(할로겐); -CN; -COOR"; -COR"; 여기서, R" 은 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소-기재 라디칼을 나타내며, 임의적으로 할로겐화되거나 또는 퍼할로겐화되고;- B 는 하기로부터 선택되는 서로 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의기를 나타내며: -OH; -OR; -O-COR; -SH; -SR; -S-COR; -NH2; -NHR; -NRR'; -NH-COR; -할로겐; -CN; -COOR; -COR; -NO2; -SO2-OR, 또는 탄소수 1 내지 18의 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 탄화수소-기재 라디칼을 나타내며,임의적으로 하기로부터 선택되는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 5 개의 기로 치환되며: -OH; -OR; -O-COR; -SH; -SR; -S-COR; -NH2; -NHR; -NRR'; -NH-COR; -Hal(할로겐 또는 퍼할로겐); -CN; -COOR; -COR; -NO2; -SO2-OR;여기서, R 및 R' 은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼을 나타내며, 임의적으로 할로겐화되거나 퍼할로겐화되고,상기 라디칼 R 및 R' 은 가능하게는 N 과 함께 5- 또는 6-원 탄소 기재 환을 형성하며, 이것은 또한 환 중에 O, N 및/또는 S 로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 포함할 수 있거나/있고, 하기로부터 선택되는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 5 개의 기로 치환될 수 있으며: -OH; -OR"; -O-COR"; -SH; -SR"; -S-COR"; -NH2; -NHR"; -NH-COR"; -Hal(할로겐); -CN; -COOR"; -COR"; 여기서, R" 은 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소-기재 라디칼을 나타내며, 임의적으로 할로겐화되거나 또는 퍼할로겐화됨];- 라디칼 X 는 -OH, -OR4, -NH2, -NHR4, -NR4R5, -SR4, -COOR4및 -COR4로부터 선택된 라디칼을 나타내며; 여기서, R4및 R5는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼을 나타내며, 임의적으로 하기로부터 선택되는 서로 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 5 개의 기로 치환되며: -OH; -OR; -O-COR; -SH; -SR; -S-COR; -NH2; -NHR; NRR'; -NH-COR; -Hal(할로겐 또는 퍼할로겐); -CN; -COOR; -COR; 여기서, R 및 R' 은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼을 나타내며, 임의적으로 할로겐화되거나 퍼할로겐화되고, 상기 라디칼 R 및 R' 은 가능하게는 N 과 함께 5- 또는 6-원 탄소 기재 환을 형성하며, 이것은 또한 환 중에 O, N 및/또는 S 로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 포함할 수 있거나/있고, 하기로부터 선택되는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 5 개의 기로 치환될 수 있으며: -OH; -OR"; -O-COR"; -SH; -SR"; -S-COR"; -NH2; -NHR"; -NH-COR"; -Hal(할로겐); -CN; -COOR"; -COR"; 여기서, R" 은 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소-기재 라디칼을 나타내며, 임의적으로 할로겐화되거나 또는 퍼할로겐화되고;상기 라디칼 R4및 R5는 가능하게는 N과 함께 5- 또는 6-원 탄소 기재 환을 형성하며, 이것은 환 중에 O, N 및/또는 S 로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함할 수 있으며/있거나, 하기로부터 선택되는 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 5 개의 기로 치환될 수 있으며: -OH; -OR"; -O-COR"; -SH; -SR"; -S-COR"; -NH2; -NHR"; -NH-COR"; -Hal(할로겐); -CN; -COOR"; -COR"; 여기서, R" 은 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소-기재 라디칼을나타내며, 임의적으로 할로겐화되거나 또는 퍼할로겐화되고;하기 유도체는 제외된다:- N-아세틸글리실-N-(벤질)-DL-발릴글리신 tert-부틸 에스테르;- N-아세틸글리실-N-(2-니트로벤질)-DL-발릴글리신 tert-부틸 에스테르;- N-아세틸글리실-N-(2,4-디메틸옥시벤질)-DL-발릴글리신 tert-부틸 에스테르.]
- 제 1 항에 있어서,- 라디칼 Y 는 산소를 나타내고, 및/또는- 라디칼 R1은 수소 또는 임의 치환된 탄소수 1 내지 12, 특히 1, 2, 3, 4, 5 또는 6의 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼을 나타내고, 및/또는- 치환체 R1은 -OH, -OR 및/또는 -P(O)-(OR)2로부터 선택될 수 있으며, 여기서 R 은 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼을 나타내며, 임의적으로 할로겐화 또는 퍼할로겐화되고; 및/또는- 라디칼 R2는 탄소수 1 내지 12의, 특히 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 의 임의 치환된 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼을 나타내고; 및/또는- 치환체 R2는 -OH 및 -OR 로부터 선택될 수 있으며, 여기서 R 은 탄소수 1내지 6 의 선형, 분지형, 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼을 나타내며, 임의적으로 할로겐화 또는 퍼할로겐화되고; 및/또는- 라디칼 R3는 식 -C6H(5-y')-By'의 라디칼(식 중 y' = 1, 2 또는 3); 또는 식 -A-C6H(5-y)-By(식 중, y=0, 1 또는 2)의 라디칼을 나타내고; 및/또는- R3의 라디칼 A 는 임의 치환된 탄소수 1 내지 12의 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 2가 탄화수소 기재 라디칼이며; 및/또는- R3의 라디칼 B 는 -OR; -NHR; -CN; -COOR; -COR 의 하나 이상의 기를 나타내거나, 또는 임의 치환된 탄소수 1 내지 12 의 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼로부터 선택된 탄화수소 기재 라디칼을 나타내고; 및/또는- A 및/또는 B 의 치환체는 -Hal(할로겐 또는 퍼할로겐); -CN; -COOR; -NO2; -SO2-OR 로부터 선택되며, 여기서 R 은 탄소수 1 내지 6 의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼을 나타내며, 이것은 임의적으로 할로겐화 또는 퍼할로겐화되고; 및/또는- 라디칼 X 는 -OH 또는 -OR4로부터 선택된 라디칼을 나타내며, 여기서 R4는 임의 치환된 탄소수 1 내지 6 의 선형, 시클릭 또는 분지형, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼을 나타내고; 및/또는- X 의 R4치환체는 -OH 및 -OR 로부터 선택되며, 여기서 R 은 탄소수 1 내지 6의 선형, 분지형 또는 시클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소 기재 라디칼을 나타내고, 임의적으로 할로겐화 또는 퍼할로겐화되는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,- 메틸, 에틸, 프로필, 또는 이소프로필 라디칼을 나타내며, 임의적으로 -OH 또는 -P(O)-(OR)2기로 치환되며, 여기서 R 은 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필을 나타내고; 및/또는- 라디칼 R2는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, tert-부틸 또는 이소부틸 라디칼을 나타내며; 및/또는- 라디칼 R3는 하기 식 중 하나로부터 선택된 기를 나타내며:[식 중, 2가 라디칼 A 는 메틸렌, 에틸렌 또는 프로필렌이고/이거나, 라디칼 B 는 -OR; -NHR; -CN; -COOR; -COR 의 하나 이상의 기를 나타내며, 여기서 R 은 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필 라디칼을 나타내며, 또는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필 라디칼로부터 선택된 탄화수소 기재 라디칼을 나타내며, 이것은 하나 이상의 할로겐, 특히 염소, 브롬, 요오드 또는 불소로 치환되며, 바람직하게는 퍼플루오르화, 특히 퍼플루오로메틸 라디칼(-CF3)과 같이 전체적으로 할로겐화(퍼할로겐화)됨];- 라디칼 X 는 -OH, -OCH3, -OC2H5, -O-C3H7및 -OC4H9로부터 선택된 라디칼을 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 명이 하기인 화합물:- {2-[아세틸(3-트리플루오로메틸페닐)아미노]-3-메틸부티릴아미노}아세트산,- 에틸 {2-[아세틸(3-트리플루오로메틸페닐)아미노]-3-메틸부티릴아미노}아세테이트,- [2-(아세틸벤질아미노)-3-메틸부티릴아미노]아세트산,- 에틸 [2-(아세틸벤질아미노)-3-메틸부티릴아미노]-아세테이트,- 에틸(2-{벤질[(디에톡시포스포릴)아세틸]아미노}-3-메틸부티릴아미노)아세테이트.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 정의된 화학식 (I) 의 하나 이상의 화합물을 생리학적으로 허용가능한 매질중에 포함하는 조성물.
- 제 5 항에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물이 조성물 전체 중량에 대해 0.00001 중량% 내지 20 중량%, 특히 0.001 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.05 중량% 내지 5 중량%, 더욱 바람직하게는 0.1 중량% 내지 2 중량% 및 가장 바람직하게는 0.5 중량% 내지 1 중량%의 양으로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 5 항 또는 제 6 항에 있어서, 특히 UV 에 노출되거나/되고 자극적인 제품과 접촉되어, 고통받는 피부의 스트레스 또는 마이크로스트레스를 갖는 부분 또는 궤양화된 부분을 처리하고/하거나 케어하기 위한 화장 또는 약학 조성물의 형태인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제 5 항 또는 제 6 항에 있어서, 하기 형태인 조성물:- 두피를 포함하는 안면 또는 신체 피부를 위한 케어, 트리트먼트, 클렌징 또는 보호성 제품, 예를 들어 안면 또는 신체용 케어 조성물(낮 또는 밤전용 수분 조성물); 안면용 주름방지 또는 노화방지 조성물; 안면용 번들거림 방지 효과 조성물; 자극받은 피부용 조성물;- 일광 차단 조성물, 인공 태닝(자가-태닝) 조성물 또는 일광후(after-sun) 사용을 위한 케어 조성물;- 모발케어 조성물, 및 특히 일광 차단 크림 또는 겔; 두피 케어 조성물, 특히 탈모를 방지하거나 모발의 성장을 촉진시키는 조성물;- 안면, 신체 또는 입술 피부용 화장 제품, 예를 들어 파운데이션, 염색 크림, 볼터치, 아이 섀도우, 프리 또는 컴팩트 파우더, 스틱형 컨실러, 커버 스틱, 립스틱 또는 립케어 제품;- 구강 위생 용품, 예를 들어 치약 또는 구강 청결 로션.
- 제 5 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 안면 스킨케어 조성물, 주름 방지 또는 노화 방지형, 또는 일광 차단 또는 일광후 사용을 위한 조성물의 형태인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 예방차원으로 또는 치료차원으로, 시간 생물학적 또는 빛에 의해 유도된 노화인지의 여부와 관계없이, 안면 또는 신체 피부의 노화 징후를 처리하기 위한, 특히 피부의 탄성 감소에 의해 발생하는 노화 및/또는 조직 구조에서 콜라겐의 분해에 의한 노화를 처리하기 위한, 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 정의된 화학식 (I) 의 하나 이상의 화합물, 또는 제 5 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 정의된 것을 포함하는 조성물의 용도.
- 예방차원으로 또는 치료차원으로, 주름 및/또는 미세한 선, 주름진 피부, 피부의 탄성 및/또는 탄력성의 결핍, 진피의 얇아짐, 콜라켄 섬유의 분해, 처진 피부 및 얇아진 피부; 자외선 조사에 노출 후 피부의 내부적 분해를 처리하기 위한, 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에서 정의된 화학식 (I) 의 하나 이상의 화합물, 또는 제 5 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에서 정의된 것을 포함하는 조성물의 용도.
- 엘라스타제 활성을 억제하거나/억제하고, 탄성 섬유의 분해를 제한하거나/제한하고 제거하기 위한, 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 정의된 화학식 (I) 의 하나 이상의 화합물, 또는 제 5 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 정의된 것을 포함하는 조성물의 용도.
- 제 5 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 정의된 화장 조성물을 피부에 도포하는 것을 특징으로 하는, 두피를 포함하는 안면 또는 신체 피부용 화장 트리트먼트 방법.
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Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 20021205 Comment text: Request for Examination of Application |
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| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20041108 Patent event code: PE09021S01D |
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| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20050603 Patent event code: PE09021S01D |
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| E601 | Decision to refuse application | ||
| PE0601 | Decision on rejection of patent |
Patent event date: 20050816 Comment text: Decision to Refuse Application Patent event code: PE06012S01D Patent event date: 20050603 Comment text: Notification of reason for refusal Patent event code: PE06011S01I Patent event date: 20041108 Comment text: Notification of reason for refusal Patent event code: PE06011S01I |