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KR20100016458A - 올리고아닐린 화합물 - Google Patents

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KR20100016458A
KR20100016458A KR1020097023559A KR20097023559A KR20100016458A KR 20100016458 A KR20100016458 A KR 20100016458A KR 1020097023559 A KR1020097023559 A KR 1020097023559A KR 20097023559 A KR20097023559 A KR 20097023559A KR 20100016458 A KR20100016458 A KR 20100016458A
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닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤
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Abstract

식 (1)로 표시되는 트리페닐아민 구조를 갖는 올리고아닐린 화합물은, OLED 소자 및 PLED 소자의 어느 쪽에 사용한 경우에도 양호한 발광 효율 및 휘도 특성을 발현할 수 있고, 또한, 유기용매에 대한 용해성이 양호하기 때문에, 각종 도포방식에 적용 가능하다.
(화학식 1)
Figure 112009069282550-PCT00040
(R1 및 R2는, 각각 독립하여, 수소 원자, 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기, t-부톡시카르보닐기 등을 가리키고, R3∼R34는, 각각 독립하여, 수소 원자, 수산기, 실란올기, 티올기, 카르복실기, 인산기, 인산에스테르기, 에스테르기, 티오에스테르기, 아미드기, 니트로기, 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기 등을 나타내고, m 및 n은 1 이상의 정수이며, m+n≤20을 만족한다.)
올리고아닐린, 트리페닐아민, 전하수송성 바니시, 유기 EL

Description

올리고아닐린 화합물{OLIGOANILINE COMPOUND}
본 발명은 올리고아닐린 화합물에 관한 것으로, 더욱 상세하게 설명하면, 트리페닐아민 구조를 포함하는 올리고아닐린 화합물, 이 화합물의 전하수송성 물질로서의 이용, 및 이 화합물을 포함하는 전하수송성 바니시에 관한 것이다.
종래, 저분자 유기 일렉트로루미네슨스(이하, OLED로 약칭함) 소자에서는, 정공주입층으로서 구리프탈로시아닌(CuPC)층을 설치함으로써, 구동전압의 저하나 발광효율 향상 등의 초기특성 향상, 게다가 수명특성 향상을 실현할 수 있는 것이 보고되어 있다(비특허문헌 1: 어플라이드 피직스 레터스(Applied Physics Letters), 미국, 1996년, 69권, p.2160-2162).
한편, 고분자 발광 재료를 사용한 유기 일렉트로루미네슨스(이하, PLED로 약칭함) 소자에서는, 폴리아닐린계 재료(특허문헌 1: 일본 특개 평3-273087호 공보, 비특허문헌 2: 네이처(Nature), 영국, 1992년, 제357권, p.477-479)나, 폴리티오펜계 재료(비특허문헌 3: 어플라이드 피직스 레터스(Applied Physics Letters), 미국, 1998년, 72권, p.2660-2662)로 이루어지는 박막을 정공수송층으로서 사용함으로써 OLED 소자와 동일한 효과가 얻어지는 것이 보고되어 있다.
최근, 고용해성의 저분자 올리고아닐린계 재료나 올리고티오펜계 재료를 이 용하고, 유기용매에 완전용해시킨 균일계 용액으로 이루어지는 전하수송성 바니시가 발견되었다. 그리고, 이 바니시로부터 얻어지는 정공주입층을 유기 일렉트로루미네슨스(이하, 유기 EL이라고 함) 소자 중에 삽입함으로써 하지 기판의 평탄화 효과나, 우수한 EL 소자 특성이 얻어지는 것이 보고되어 있다(특허문헌 2: 일본 특개 2002-151272호 공보, 특허문헌 3: 국제공개 제2005/043962호 팜플렛).
당해 저분자 올리고머 화합물은, 그것 자체의 점도가 낮아, 통상의 유기용매를 사용한 경우, 성막 조작에 있어서의 프로세스 여유가 좁기 때문에, 스핀 코팅, 잉크젯 도포, 스프레이 도포 등의 여러 도포 방식이나, 여러 소성조건을 사용하는 경우, 높은 균일성을 갖는 성막을 행하는 것은 곤란했다.
그러나, 각종 첨가 용매를 사용함으로써 점도나, 비점 및 증기압의 조정이 가능하게 되고, 여러 도포 방식에 대응하여 높은 균일성을 갖는 성막면을 얻는 것이 가능하게 되고 있다(특허문헌 4: 국제공개 제2004/043117호 팜플렛, 특허문헌 5: 국제공개 제2005/107335호 팜플렛).
이와 같이, 저분자 올리고머 화합물은, 최근, 유기 EL 소자 중의 정공주입층으로서 사용되게 되어가고 있다.
그러나, 스핀 코팅, 잉크젯 도포, 스프레이 도포 등의 여러 도포 방식에 용이하게 대응할 수 있도록, 저분자 올리고머 화합물의 용해성의 새로운 개선이 요구되고 있음과 아울러, 도전성, 및 유기 EL 소자에 사용했을 때의 발광 효율 및 휘도 특성의 더한층의 향상이 요망되고 있다.
그중에서도, 발광 효율 및 휘도 특성의 향상은 OLED 소자 및 PLED 소자의 어 느 쪽에 있어서도 중요한 과제이다.
정공주입층의 특성으로서는 발광층으로의 정공주입능, 발광층으로부터의 전자블록능 및 발광층의 여기자의 실활억제능 등을 들 수 있다. 이들 기능은 상기한 유기 EL 소자의 발광 효율이나 휘도 특성에 큰 영향을 끼치기 때문에, 정공주입층으로서 우수한 기능을 실현할 수 있는 저분자 올리고머 화합물이 요구되고 있다.
또한, 폴리스티렌술폰산이나 폴리아닐린 등의 도전성 폴리머를 포함하는 조성물에, 실란 화합물을 첨가함으로써 이 조성물로부터 제작된 박막을 구비하는 유기 EL 소자의 수명이 연장되는 것이 보고되어 있는(특허문헌 6 참조)데, 저분자 올리고머 화합물을 포함하는 전하수송성 바니시에 실란 화합물을 첨가한 예는 보고되어 있지 않다.
특허문헌 1: 일본 특개 평3-273087호 공보
특허문헌 2: 일본 특개 2002-151272호 공보
특허문헌 3: 국제공개 제2005/043962호 팜플렛
특허문헌 4: 국제공개 제2004/043117호 팜플렛
특허문헌 5: 국제공개 제2005/107335호 팜플렛
특허문헌 6: 일본 특개 2003-45667호 공보
비특허문헌 1: 어플라이드 피직스 레터스, 미국, 1996년, 69권, p.2160-2162
비특허문헌 2: 네이처, 영국, 1992년, 제357권, p.477-479
비특허문헌 3: 어플라이드 피직스 레터스, 미국, 1998년, 72권, p.2660-2662
(발명의 개시)
(발명이 해결하고자 하는 과제)
본 발명은 이러한 사정을 고려하여 이루어진 것으로, OLED 소자 및 PLED 소자의 어느 쪽에 사용한 경우에도 양호한 발광 효율 및 휘도 특성을 발현할 수 있고, 또한, 유기 용매에 대한 용해성이 양호하기 때문에 각종 도포 방식에 적용가능한 올리고아닐린 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
(과제를 해결하기 위한 수단)
본 발명자는, 상기 목적을 달성하기 위하여 예의 검토를 거듭한 결과, 분자쇄 양 말단에 트리페닐아민 구조를 포함하는 올리고아닐린 화합물이, 유기용매에 대한 용해성이 양호함과 아울러, 전하수용성 물질과 조합하여 사용한 경우에 높은 전하수송성을 나타내고, 유기 EL 소자의 정공주입층으로서 사용하면, 높은 발광 효율 및 휘도 특성을 발현할 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 완성했다.
즉, 본 발명은,
1. 식 (1)로 표시되는 것을 특징으로 하는 올리고아닐린 화합물,
Figure 112009069282550-PCT00001
(식 중, R1 및 R2는, 각각 독립하여, 수소 원자, 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기, t-부톡시카르보닐기, 또는 벤질옥시카르보닐기를 나타내고, R3∼R34는, 각각 독립하여, 수소 원자, 수산기, 실란올기, 티올기, 카르복실기, 인산기, 인산 에스테르기, 에스테르기, 티오에스테르기, 아미드기, 니트로기, 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기, 오가노옥시기, 오가노아미노기, 오가노실릴기, 오가노티오기, 아실기, 술폰기 또는 할로겐 원자를 나타내고, m 및 n은, 각각 독립하여, 1 이상의 정수이며, m+n≤20을 만족한다.)
2. 상기 R1 및 R2가, 각각 독립하여, 수소 원자 또는 t-부톡시카르보닐기이고, 상기 R3∼R34가, 각각 독립하여, 수소 원자, 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기, 오가노옥시기, 오가노아미노기, 또는 할로겐 원자이고, 상기 m 및 n이, 각각 독립하여, 1 이상의 정수이며, m+n≤10을 만족하는 1의 올리고아닐린 화합물,
3. 상기 R3∼R34가, 각각 독립하여, 수소 원자, 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기, 또는 할로겐 원자이고, m 및 n이, 각각 독립하여, 1 이상의 정수이며, m+n≤5를 만족하는 2의 올리고아닐린 화합물,
4. 상기 R3∼R34에서의 1가 탄화수소기가 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환 아릴아민인 2의 올리고아닐린 화합물,
5. 상기 할로겐 원자가 불소 원자인 2의 올리고아닐린 화합물,
6. 1의 올리고아닐린 화합물의 산화체인 퀴논디이민 화합물,
7. 1∼5 중 어느 하나의 올리고아닐린 화합물, 또는 6의 퀴논디이민 화합물을 포함하는 전하수송성 바니시,
8. 전자수용성 도판트 물질 또는 정공수용성 도판트 물질을 더 포함하는 7의 전하수송성 바니시,
9. 상기 전자수용성 도판트 물질이 식 (2)로 표시되는 아릴술폰산 유도체인 8의 전하수송성 바니시,
Figure 112009069282550-PCT00002
[식 중, X는, O, S 또는 NH를 나타내고, A는 X 및 n개의 (SO3H)기 이외의 치환기를 가지고 있어도 되는 나프탈렌환 또는 안트라센환을 나타내고, B는 비치환 또는 치환의 탄화수소기, 1,3,5-트리아진기, 또는 비치환 또는 치환의 하기 식 (3) 또는 (4)
Figure 112009069282550-PCT00003
Figure 112009069282550-PCT00004
로 표시되는 기(식 중, W1 및 W2는, 각각 독립하여, O, S, S(O)기, S(O2)기, 또는 비치환 또는 치환기가 결합한 N, Si, P, P(O)기를 나타낸다.)를 나타내고, n은 A에 결합하는 술폰산기 수를 나타내고, 1≤n≤4를 충족시키는 정수이며, q는 B과 X와의 결합수를 나타내고, 1≤q를 충족시키는 정수이다.]
10. 적어도 1종의 실란 화합물을 더 포함하는 7∼9 중 어느 하나의 전하수송성 바니시,
11. 유기용매를 용제로 하는 10의 전하수송성 바니시,
12. 상기 유기용매에 대하여 0.0001∼10질량%의 물을 포함하는 11의 전하수송성 바니시,
13. 상기 실란 화합물이, 상기 전하수송성 바니시의 고형분의 총질량에 대하여, 1∼50질량% 포함되는 10∼12 중 어느 하나의 전하수송성 바니시,
14. 상기 실란 화합물이 디알콕시실란 화합물, 트리알콕시실란 화합물, 테트라알콕시실란 화합물, 및 실리콘 화합물로부터 선택되는 적어도 1종인 10∼13 중 어느 하나의 전하수송성 바니시,
15. 상기 실란 화합물이 트리알콕시실란 화합물인 14의 전하수송성 바니시,
16. 상기 트리알콕시실란 화합물이 식 (27)로 표시되는 15의 전하수송성 바 니시,
Y1Si(OY2)3 (27)
(식 중, Y1은 할로겐 원자, 수소 원자, 또는 Z로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼12 알킬기, 탄소수 2∼12 알케닐기, 탄소수 2∼12 알키닐기, 아릴기, 또는 헤테로 아릴기를 나타내고, Y2는 탄소수 1∼12 알킬기를 나타내고, Z는 할로겐 원자, 수소 원자, 탄소수 1∼12 할로알킬기, 탄소수 1∼12 알킬기, 히드록실기, 메르캅토기, 아미노기, 탄소수 1∼12 할로알콕시기, 탄소수 1∼12 알콕시기, 탄소수 2∼12 알케닐기, 탄소수 2∼12 할로알케닐기, 탄소수 2∼12 알키닐기, 탄소수 2∼12 할로알키닐기, 탄소수 1∼12 알킬티오기, 탄소수 1∼12 모노알킬아미노기, 탄소수 1∼12 디알킬아미노기, 글리시독시기, 탄소수 1∼12 알킬카르보닐기, 탄소수 2∼12 알케닐카르보닐기, 탄소수 2∼12 알키닐카르보닐기, 탄소수 1∼12 알킬카르보닐옥시기, 탄소수 2∼12 알케닐카르보닐옥시기, 탄소수 2∼12 알키닐카르보닐옥시기, 아릴기, 할로겐화 아릴기, 헤테로 아릴기, 또는 할로겐화 헤테로 아릴기를 나타낸다.)
17. 상기 Z가 할로겐 원자, 수소 원자, 탄소수 1∼12 할로알킬기, 탄소수 1∼12 알킬기, 탄소수 2∼12 알케닐기, 탄소수 2∼12 할로알케닐기, 탄소수 2∼12 알키닐기, 탄소수 2∼12 할로알키닐기, 아릴기, 할로겐화 아릴기, 헤테로 아릴기, 또는 할로겐화 헤테로 아릴기를 나타내는 16의 전하수송성 바니시,
18. 상기 Y1이 불소 원자, 수소 원자, Z로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼12 알킬기, 탄소수 2∼12 알케닐기, 탄소수 2∼12 알키닐기, 아릴기, 또는 헤테로 아릴기이고, 상기 Z가 할로겐 원자, 수소 원자, 탄소수 1∼12 할로알킬기, 탄소수 1∼12 알킬기, 탄소수 2∼12 알케닐기, 탄소수 2∼12 할로알케닐기, 탄소수 2∼12 알키닐기, 탄소수 2∼12 할로알키닐기, 아릴기, 할로겐화 아릴기, 헤테로 아릴기, 또는 할로겐화 헤테로 아릴기를 나타내는 16의 전하수송성 바니시,
19. 상기 실란 화합물이 디알콕시실란 화합물인 14의 전하수송성 바니시,
20. 상기 디알콕시실란 화합물이 식 (28)로 표시되는 19의 전하수송성 바니시,
Y3Y4Si(OY5)2 (28)
(Y3 및 Y4는, 서로 독립하여, 할로겐 원자, 또는 Z로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼12 알킬기, 탄소수 2∼12 알케닐기, 탄소수 2∼12 알키닐기, 아릴기, 또는 헤테로 아릴기를 나타내고, Y5는 탄소수 1∼12 알킬기를 나타내고, Z는 할로겐 원자, 수소 원자, 탄소수 1∼12 할로알킬기, 탄소수 1∼12 알킬기, 히드록실기, 메르캅토기, 아미노기, 탄소수 1∼12 할로알콕시기, 탄소수 1∼12 알콕시기, 탄소수 2∼12 알케닐기, 탄소수 2∼12 할로알케닐기, 탄소수 2∼12 알키닐기, 탄소수 2∼12 할로알키닐기, 탄소수 1∼12 알킬티오기, 탄소수 1∼12 모노알킬아미노기, 탄소수 1∼12 디알킬아미노기, 글리시독시기, 탄소수 1∼12 알킬카르보닐기, 탄소수 2 ∼12 알케닐카르보닐기, 탄소수 2∼12 알키닐카르보닐기, 탄소수 1∼12 알킬카르보닐옥시기, 탄소수 2∼12 알케닐카르보닐옥시기, 탄소수 2∼12 알키닐카르보닐옥시기, 아릴기, 할로겐화 아릴기, 헤테로 아릴기, 또는 할로겐화 헤테로 아릴기를 나타낸다.)
21. 상기 Z가 할로겐 원자, 수소 원자, 탄소수 1∼12 할로알킬기, 탄소수 1∼12 알킬기, 탄소수 2∼12 알케닐기, 탄소수 2∼12 할로알케닐기, 탄소수 2∼12 알키닐기, 탄소수 2∼12 할로알키닐기, 아릴기, 할로겐화 아릴기, 헤테로 아릴기, 또는 할로겐화 헤테로 아릴기를 나타내는 20의 전하수송성 바니시,
22. 상기 Y3 및 Y4가, 서로 독립하여, 불소 원자, 수소 원자, Z로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼12 알킬기, 탄소수 2∼12 알케닐기, 탄소수 2∼12 알키닐기, 아릴기, 또는 헤테로 아릴기이고, 상기 Z가 할로겐 원자, 수소 원자, 탄소수 1∼12 할로알킬기, 탄소수 1∼12 알킬기, 탄소수 2∼12 알케닐기, 탄소수 2∼12 할로알케닐기, 탄소수 2∼12 알키닐기, 탄소수 2∼12 할로알키닐기, 아릴기, 할로겐화 아릴기, 헤테로 아릴기, 또는 할로겐화 헤테로 아릴기를 나타내는 20의 전하수송성 바니시,
23. 상기 실란 화합물이 테트라알콕시실란 화합물인 14의 전하수송성 바니시,
24. 상기 테트라알콕시실란 화합물이 식 (29)로 표시되는 23의 전하수송성 바니시,
Si(OY6)4 (29)
(식 중, Y6은 탄소수 1∼12 알킬기를 나타낸다.)
25. 상기 Y6이 메틸기, 에틸기, 또는 프로필기인 24의 전하수송성 바니시,
26. 상기 실란 화합물이 디알콕시실란 화합물, 트리알콕시실란 화합물, 테트라알콕시실란 화합물, 및 실리콘 화합물로부터 선택되는 2종 이상의 조합인 10의 전하수송성 바니시,
27. 상기 실란 화합물이 트리알콕시실란 화합물, 테트라알콕시실란 화합물, 및 디알콕시실란 화합물로부터 선택되는 2종 이상의 조합인 10의 전하수송성 바니시,
28. 상기 실란 화합물이 2종 이상의 트리알콕시실란 화합물의 조합인 10의 전하수송성 바니시,
29. 상기 실란 화합물이 2종 이상의 테트라알콕시실란 화합물의 조합인 10의 전하수송성 바니시,
30. 상기 실란 화합물이 2종 이상의 디알콕시실란 화합물의 조합인 10의 전하수송성 바니시,
31. 상기 실란 화합물이 1종 또는 2종 이상의 트리알콕시실란 화합물과, 1종 또는 2종 이상의 테트라알콕시실란 화합물의 조합인 10의 전하수송성 바니시,
32. 상기 실란 화합물이 1종 또는 2종 이상의 트리알콕시실란 화합물과, 1종 또는 2종 이상의 디알콕시실란 화합물의 조합인 10의 전하수송성 바니시,
33. 상기 실란 화합물이 1종 또는 2종 이상의 트리알콕시실란 화합물과, 1종 또는 2종 이상의 실리콘 화합물의 조합인 10의 전하수송성 바니시,
34. 상기 실란 화합물이 1종 또는 2종 이상의 테트라알콕시실란 화합물과, 1종 또는 2종 이상의 디알콕시실란 화합물의 조합인 10의 전하수송성 바니시,
35. 상기 실란 화합물이 1종 또는 2종 이상의 테트라알콕시실란 화합물과, 1종 또는 2종 이상의 실리콘 화합물의 조합인 10의 전하수송성 바니시,
36. 상기 실란 화합물이 1종 또는 2종 이상의 디알콕시실란 화합물과, 1종 또는 2종 이상의 실리콘 화합물의 조합인 10의 전하수송성 바니시,
37. 1∼5 중 어느 하나의 올리고아닐린 화합물, 또는 6의 퀴논디이민 화합물을 포함하는 전하수송성 박막,
38. 7∼36 중 어느 하나의 전하수송성 바니시로부터 제작되는 전하수송성 박막,
39. 37 또는 38의 전하수송성 박막을 구비하는 유기 일렉트로루미네슨스 소자,
를 제공한다.
(발명의 효과)
본 발명의 트리페닐아민 구조를 갖는 올리고아닐린 화합물은 호핑 이동도가 높기 때문에 양호한 도전성을 가지고 있다. 따라서, 이 올리고아닐린 화합물로부터 얻어진 박막도 양호한 도전성을 가지고 있고, 그 결과, 이 박막을 포함하는 유기 EL 소자의 특성을 개선할 수 있다.
또, 본 발명의 트리페닐아민 구조를 갖는 올리고아닐린 화합물과, 실란 화합물을 병용하여 얻어진 박막을 유기 EL 소자에 사용함으로써, 유기 EL 소자의 수명을 현저하게 연장시킬 수 있을 뿐만 아니라, 유기 EL 소자의 휘도의 향상을 도모할 수도 있다.
또한, 도전성 고분자나 공액계 고분자의 전하는 1분자 내의 주쇄 방향으로 이동하기 때문에, 높은 도전율이 발현된다. 이 때문에, 도전성을 향상시키는 방법으로서, 통상, 최소 반복 단위를 증가시켜, 주쇄를 늘이는 방법이 취해지고 있다. 이에 반해, 본 발명의 트리페닐아민 구조를 포함하는 올리고아닐린 화합물은 최소 반복 단위를 증가시켜 주쇄를 늘이는 방법이 아니고, 전술한 바와 같이, 인접 분자 사이로의 전하 호핑 이동에 주목하고, 이것을 향상시켜서 도전율을 개선하는 것이다.
또, 본 발명의 올리고아닐린 화합물로부터 얻어지는 박막은 높은 평탄성 및 높은 전하수송성을 가지고 있기 때문에, 이 특성을 이용하여, 당해 박막을 태양전지의 정공수송층, 연료전지용 전극, 컨덴서 전극보호막, 대전방지막에 응용할 수도 있다.
(발명을 실시하기 위한 최선의 형태)
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
식 (1)로 표시되는 올리고아닐린 화합물에서, R1 및 R2는, 각각 독립하여, 수소 원자, 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기, t-부톡시카르보닐기, 또는 벤질옥시카르보닐기를 나타낸다.
상기 1가 탄화수소기에서의 탄소수는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 탄소수 1∼20이 바람직하고, 1∼8이 보다 바람직하다.
치환 또는 비치환 1가 탄화수소기의 구체예로서는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, n-헥실기, n-옥틸기, 2-에틸헥실기, 데실기 등의 알킬기; 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기; 비시클로헥실기 등의 비시클로알킬기; 비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 1 또는 2 또는 3-부테닐기, 헥세닐기 등의 알케닐기; 페닐기, 크실릴기, 톨릴기, 비페닐기, 나프틸기 등의 아릴기; 벤질기, 페닐에틸기, 페닐시클로헥실기 등의 아랄킬기 등이나, 이들 1가 탄화수소기의 수소 원자의 일부 또는 전부가 할로겐 원자, 수산기, 알콕시기, 술폰기 등으로 치환된 것을 들 수 있다.
또한, 비치환이란 수소 원자가 결합해 있는 것을 의미한다. 또, 치환기에서, 치환기끼리 연결되어 환상인 부분을 포함하고 있어도 된다.
상기 R1 및 R2는, 각각 독립하여, 수소 원자, 메틸기, 에틸기, 또는 t-부톡시카르보닐기가 바람직하고, 특히, 수소 원자, t-부톡시카르보닐기가 바람직하다.
즉, R1 및 R2가 모두 수소 원자인 것, 모두 t-부톡시카르보닐기인 것, R1이 수소 원자이고 R2가 t-부톡시카르보닐기인 것, R1이 t-부톡시카르보닐기이고 R2가 수소 원자인 것이 적합하다.
상기 식 (1)에서, R3∼R34는, 각각 독립하여, 수소 원자, 수산기, 아미노기, 실란올기, 티올기, 카르복실기, 인산기, 인산 에스테르기, 에스테르기, 티오에스테르기, 아미드기, 니트로기, 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기, 오가노옥시기, 오가노아미노기, 오가노실릴기, 오가노티오기, 아실기, 술폰기, 할로겐 원자 등을 나타낸다.
치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기의 구체예로서는 상기와 동일한 것을 들 수 있다.
오가노옥시기의 구체예로서는 알콕시기, 알케닐옥시기, 아릴옥시기 등을 들 수 있고, 이들 알킬기, 알케닐기로서도, 상기에서 예시한 치환기와 동일한 것을 들 수 있다.
오가노아미노기의 구체예로서는 메틸아미노기, 에틸아미노기, 프로필아미노기, 부틸아미노기, 펜틸아미노기, 헥실아미노기, 헵틸아미노기, 옥틸아미노기, 노닐아미노기, 데실아미노기, 라우릴아미노기 등의 알킬아미노기; 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디프로필아미노기, 디부틸아미노기, 디펜틸아미노기, 디헥실아미노기, 디헵틸아미노기, 디옥틸아미노기, 디노닐아미노기, 디데실아미노기 등의 디알킬아미노기; 디시클로헥실아미노기 등의 디시클로알킬아미노기; 모르폴리노기; 비페닐아미노기 등의 아릴아미노기 등을 들 수 있다.
오가노실릴기의 구체예로서는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, 트리프로필 실릴기, 트리부틸실릴기, 트리펜틸실릴기, 트리헥실실릴기, 펜틸디메틸실릴기, 헥실디메틸실릴기, 옥틸디메틸실릴기, 데실디메틸실릴기 등을 들 수 있다.
오가노티오기의 구체예로서는 메틸티오기, 에틸티오기, 프로필티오기, 부틸티오기, 펜틸티오기, 헥실티오기, 헵틸티오기, 옥틸티오기, 노닐티오기, 데실티오기, 라우릴티오기 등의 알킬티오기를 들 수 있다.
아실기의 구체예로서는 포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 발레릴기, 이소발레릴기, 벤조일기 등을 들 수 있다. 할로겐 원자로서는 염소, 브롬, 불소, 요오드 원자를 들 수 있다.
인산 에스테르기로서는 -P(O)(OQ1)(OQ2)를 들 수 있다.
에스테르기로서는 -C(O)OQ1, -OC(O)Q1을 들 수 있다.
티오에스테르기로서는 -C(S)OQ1, -OC(S)Q1을 들 수 있다.
아미드기로서는 -C(O)NHQ1, -NHC(O)Q1, -C(O)NQ1Q2, -NQ1C(O)Q2를 들 수 있다.
여기에서, 상기 Q1 및 Q2는 알킬기, 알케닐기 또는 아릴기를 나타내고, 이것들에 대해서는 상기 1가 탄화수소기에서 예시한 기와 동일한 것을 들 수 있다.
R3∼R34에서, 상기 1가 탄화수소기, 오가노옥시기, 오가노아미노기, 오가노실릴기, 오가노티오기, 아실기, 인산 에스테르기, 에스테르기, 티오에스테르기 및 아미드기 등에서의 탄소수는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 일반적으로 탄소수 1 ∼20, 바람직하게는 1∼8이다.
이것들 중에서도, R3∼R34로서는 서로 독립하여 수소 원자, 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기, 오가노옥시기, 오가노아미노기, 또는 할로겐 원자가 바람직하고, 특히, 수소 원자, 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기, 또는 할로겐 원자가 적합하다.
여기에서, 1가 탄화수소기로서는 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기가 적합하다.
할로겐 원자로서는 불소 원자가 적합하다. 오가노아미노기로서는 아릴아미노기가 바람직하고, 특히 비페닐아미노기가 적합하다.
상기 식 (1)에서, m 및 n은, 각각 독립하여 1 이상, 또한, m+n≤20을 충족시키는 정수이지만, 특히, m+n≤10을 충족시키는 것이 바람직하고, m+n≤5을 충족시키는 것이 보다 바람직하다.
이들 범위로 조정함으로써 양호한 전하수송성을 발휘시키면서, 각종 용매에 대한 용해성을 확보하는 것이 용이하게 된다.
식 (1)의 올리고아닐린 화합물은, 용해성을 높임과 아울러, 전하수송성을 균일하게 한다고 하는 것을 고려하면, 분자량 분포가 없는, 바꾸어 말하면, 분산도가 1의 올리고아닐린 화합물인 것이 바람직하다.
그 분자량은, 재료의 휘발의 억제 및 전하수송성 발현을 위하여, 하한으로서 통상 200 이상, 바람직하게는 400 이상이며, 또 용해성 향상을 위하여, 상한으로서 통상 5000 이하, 바람직하게는 3000 이하이다.
상기 식 (1)로 표시되는 올리고아닐린 화합물의 제조방법으로서는, 예를 들면, 이하의 방법을 들 수 있다.
즉, 하기 올리고아닐린 화합물 (5)의 할로겐 원자 X에 대하여, 식 (6) 및 (7)의 트리페닐아민 구조를 갖는 아민 화합물을 작용시키거나, 또는, 하기 식 (5')의 올리고아닐린 화합물의 할로겐 원자 X에 대하여, 식 (6') 및 (7')의 디페닐아민 구조를 갖는 아민 화합물을 작용시킨다. 이 경우, 반응의 방법은, 특별히 한정되는 것은 아니고, 예를 들면, 일반적인 구핵 치환 반응을 사용할 수 있다.
Figure 112009069282550-PCT00005
Figure 112009069282550-PCT00006
올리고아닐린 화합물 (5) 및 (5')은 그 구조 중의 아미노기가 보호된 화합물을 사용할 수도 있다. 아미노기의 보호기로서는 상기한 t-부톡시카르보닐기, 벤질옥시카르보닐기 등을 들 수 있다.
식 (6) 및 (6'), 또는 (7) 및 (7')의 아민 화합물의 사용량은 올리고아닐린 화합물 (5) 또는 (5')에 대하여 2배 몰이 적합하다.
올리고아닐린 화합물 (5)와, 식 (6) 또는 (6'), 또는 (7) 또는 (7')의 아민 화합물을 반응시키는 경우, 촉매를 사용할 수도 있다. 이 촉매로서는, 예를 들면, 아세트산 팔라듐(II), 트리스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0), 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0), (1,1'-비스-(디페닐포스피노)페로센)디클로로팔라듐 등을 들 수 있다. 또, 배위자로서 (트리-t-부틸포스핀), (2,2'-비스-(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸), (트리-o-톨루일포스핀) 등, 염기로서 NaOtBu, CsCO3, K2CO3, NaOPh 등, 용매로서는 톨루엔, 크실렌, THF, NMP, DMF, 1,4-디옥산 등을 들 수 있다.
반응온도는 0∼160℃의 범위가 바람직하다. 반응시간은, 통상, 0.1∼100시간이다. 반응종료 후, 반응용매의 증류 제거, 고-액 추출 또는 액-액 추출에 의한 무기염의 제거, 재결정, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 등에 의해, 정제할 수 있다.
또한, 아미노기가 보호된 올리고아닐린 화합물을 사용한 경우에는, 트리플루오로아세트산, 염산 등의 강산을 작용시킴으로써 보호기를 제거할 수 있다.
또, 아미노기가 보호된 올리고아닐린 화합물과 산계의 도판트를 포함하는 전하수송성 바니시로 한 경우에는, 박막 제작시에 보호기가 탈리되므로, 이 경우, 아미노기가 보호된 올리고아닐린 화합물을 그대로 전하수송성 물질로서 사용할 수도 있다.
특히, 아미노기가 보호된 올리고아닐린 화합물은, 보호되어 있지 않은 화합물보다도 유기용매에 대한 용해성이 우수하여, 고용해성을 나타내는 호스트로서 적합하게 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 전하수송성 바니시는, 전하수송성 물질로서, 식 (1)로 표시되는 올리고아닐린 화합물, 또는 올리고아닐린 화합물의 산화체인 퀴논디이민 화합물을 포함하는 것이다.
여기에서, 전하수송성 바니시란 전하수송 기구의 본체인 본 발명의 올리고아닐린 화합물로 이루어지는 전하수송 물질, 또는 이 전하수송 물질 및 전자 또는 정공수용성 도판트 물질로 이루어지는 전하수송성 유기 재료를 적어도 1종의 용매에 용해 또는 분산하여 이루어지는 것이다.
또한, 전하수송성이란 도전성과 동일한 의미이며, 정공수송성, 전자수송성, 정공 및 전자의 양쪽 전하수송성 중 어느 하나를 의미한다. 본 발명의 전하수송성 바니시는 그것 자체에 전하수송성이 있는 것이어도 되고, 바니시를 사용하여 얻어지는 고체막에 전하수송성이 있는 것이어도 된다.
본 발명의 전하수송성 바니시의 전하수송능 등을 향상시키기 위하여, 필요에 따라 사용되는 전하수용성 도판트 물질로서는 정공수송성 물질에 대해서는 전자수용성 도판트 물질을, 전자수송성 물질에 대해서는 정공수용성 도판트 물질을 사용할 수 있는데, 모두 높은 전하수용성을 갖는 것이 바람직하다. 전하수용성 도판트 물질의 용해성에 관해서는 바니시에 사용하는 적어도 1종의 용매에 용해하는 것이면 특별히 한정되지 않는다.
전자수용성 도판트 물질의 구체예로서는 염화수소, 황산, 질산, 인산 등의 무기 강산; 염화알루미늄(III)(AlCl3), 사염화티탄(IV)(TiCl4), 3브롬화붕소(BBr3), 3불화붕소에테르 착체(BF3·OEt2), 염화철(III)(FeCl3), 염화구리(II)(CuCl2), 5염화안티몬(V)(SbCl5), 5불화비소(V)(AsF5), 5불화인(PF5), 트리스(4-브로모 페닐)알루미늄헥사클로로안티모네이트(TBPAH) 등의 루이스산; 벤젠술폰산, 토실산, 캄파술폰산, 히드록시벤젠술폰산, 5-술포살리실산, 도데실벤젠술폰산, 폴리스티렌술폰산, 국제공개 제2005/000832호 팜플렛에 기재되어 있는 1,4-벤조디옥산디술폰산 유도체, 국제공개 제2006/025342호 팜플렛에 기재되어 있는 아릴술폰산 유도체, 일본 특개 2005-108828호 공보에 기재되어 있는 디노닐나프탈렌술폰산 유도체등의 유기 강산; 7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(TCNQ), 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤 조퀴논(DDQ), 요오드 등의 유기 또는 무기 산화제를 들 수 있는데, 이것들에 한정되는 것은 아니다.
특히 바람직한 전자수용성 도판트 물질로서는 5-술포살리실산, 도데실벤젠술폰산, 폴리스티렌술폰산, 국제공개 제2005/000832호 팜플렛에 기재되어 있는 1,4-벤조디옥산디술폰산 유도체, 일본 특개 2005-108828호 공보에 기재되어 있는 디노닐나프탈렌술폰산 유도체 등의 유기 강산인 전자수용성 도판트 물질을 들 수 있다.
식 (2)로 표시되는 술폰산 유도체도 적합하게 사용할 수 있다.
(화학식 2)
Figure 112009069282550-PCT00007
[식 중, X는 O, S 또는 NH를 나타내고, A는 X 및 n개의 (SO3H)기 이외의 치환기를 가지고 있어도 되는 나프탈렌환 또는 안트라센환을 나타내고, B는 비치환 또는 치환의 탄화수소기, 1,3,5-트리아진기, 또는 비치환 또는 치환의 하기 식 (3) 또는 (4)
(화학식 3)
Figure 112009069282550-PCT00008
(화학식 4)
Figure 112009069282550-PCT00009
로 표시되는 기(식 중, W1 및 W2는, 각각 독립하여, O, S, S(O)기, S(O2)기, 또는 비치환 또는 치환기가 결합한 N, Si, P, P(O)기를 나타낸다.)로 나타내고, n은 A에 결합하는 술폰산기 수를 나타내고, 1≤n≤4를 충족시키는 정수이고, q는 B과 X와의 결합수를 나타내며, 1≤q를 충족시키는 정수이다.]
B로서는 내구성 향상 및 전하수송성 향상을 도모하는 것을 고려하면, 하나 이상의 방향환을 포함하고 있는 2가 이상의 비치환 또는 치환의 탄화수소기, 2가 또는 3가의 1,3,5-트리아진기, 치환 또는 비치환의 2가의 디페닐술폰기가 바람직하고, 특히, 2가 또는 3가의 치환 또는 비치환 벤질기, 2가의 치환 또는 비치환 p-크실렌기, 2가 또는 3가의 치환 또는 비치환 나프틸기, 2가 또는 3가의 1,3,5-트리아진기, 2가의 치환 또는 비치환 디페닐술폰기, 2∼4가의 퍼플루오로비페닐기, 2가의 치환 또는 비치환 2,2-비스((히드록시프로폭시)페닐)프로필기, 치환 또는 비치환 폴리비닐벤질기가 적합하다.
전하수용성 도판트 물질과 전하수송성 물질의 혼합비율은 전하수용성 도판트의 분자구조, 전하수송성 물질의 분자구조, 수용성 도판트의 분자량, 전하수송성 물질의 분자량, 도전성 막의 목표 도전율에 따라 다르지만, 전하수송성 물질 중의 NH 구조에 대하여, 전하수용성 도판트 중의 SO3H가 1:0.01∼20(몰비)이 되는 양이 바람직하고, 보다 바람직하게는 NH:SO3H=1:0.05∼10(몰비)이다.
특히, 본 발명의 전하수송성 물질과 전하수용성 도판트; 식 (26)으로 표시되는 나프탈렌디술폰산 올리고머(NSO-2)(국제공개 제2006/025342호 팜플렛 기재의 화합물)와의 조합에서는, 투명성(호스트량이 적어지면 투과율이 향상됨), EL 특성(호스트는 가시영역에 흡수를 가지고 있고, 여기자로부터의 에너지 이동을 일으키기 쉽기 때문에, 혼합비가 중요하게 됨)의 관점에서 최적 혼합 몰비는 전하수송성 물질:전하수용성 도판트=1:0.01∼10.0이며, 보다 바람직하게는 전하수송성 물질:전하수용성 도판트=1:0.05∼4.0이다.
Figure 112009069282550-PCT00010
정공수용성 도판트의 구체예로서는 알칼리금속(Li, Na, K, Cs), 리튬퀴놀리놀레이트(Liq), 리튬아세틸아세토네이트(Li(acac)) 등의 금속 착체를 들 수 있는데, 이것에 한정되는 것은 아니다.
또, 본 발명의 전하수송성 바니시에는, EL 소자의 저전압 구동, 수명 특성 및 휘도 특성 향상을 위하여, 실란 화합물을 배합해도 된다.
이 실란 화합물로서는 디알콕시실란 화합물, 트리알콕시실란 화합물, 테트라알콕시실란 화합물, 및 실리콘 화합물로부터 선택되는 적어도 1종을 들 수 있고, 전하수송성 바니시에 사용하는 적어도 1종의 용매에 용해하는 것이 바람직하다.
실란 화합물의 배합량은, 지나치게 다량으로 배합하면, 소자 내에 전류가 주입되지 않게 될 우려가 있기 때문에, 전하수송성 바니시의 고형분의 총질량에 대하여 1∼50질량% 정도가 바람직하고, 1∼40질량%가 보다 바람직하고, 3∼35질량%가 더한층 바람직하다.
트리알콕시실란 화합물로서는, 예를 들면, 식 (27)로 표시되는 것을 들 수 있다.
Y1Si(OY2)3 (27)
(식 중, Y1은 할로겐 원자, 수소 원자, 또는 Z로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼12 알킬기, 탄소수 2∼12 알케닐기, 탄소수 2∼12 알키닐기, 아릴기, 또는 헤테로 아릴기를 나타내고, Y2는 탄소수 1∼12 알킬기를 나타내고, Z는 할로겐 원자, 수소 원자, 탄소수 1∼12 할로알킬기, 탄소수 1∼12 알킬기, 히드록실기, 메르캅토기, 아미노기, 탄소수 1∼12 할로알콕시기, 탄소수 1∼12 알콕시기, 탄소수 2∼12 알케닐기, 탄소수 2∼12 할로알케닐기, 탄소수 2∼12 알키닐기, 탄소수 2∼12 할로알키닐기, 탄소수 1∼12 알킬티오기, 탄소수 1∼12 모노알킬아미노기, 탄소수 1∼12 디알킬아미노기, 글리시독시기, 탄소수 1∼12 알킬카르보닐기, 탄소수 2∼12 알케닐카르보닐기, 탄소수 2∼12 알키닐카르보닐기, 탄소수 1∼12 알킬카르보닐옥시기, 탄소수 2∼12 알케닐카르보닐옥시기, 탄소수 2∼12 알키닐카르보닐옥시기, 아릴기, 할로겐화 아릴기, 헤테로 아릴기, 또는 할로겐화 헤테로 아릴기를 나타낸 다.)
디알콕시실란 화합물로서는, 예를 들면, 식 (28)로 표시되는 것을 들 수 있다.
Y3Y4Si(OY5)2 (28)
(Y3 및 Y4는, 서로 독립하여, 할로겐 원자, 또는 Z로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼12 알킬기, 탄소수 2∼12 알케닐기, 탄소수 2∼12 알키닐기, 아릴기, 또는 헤테로 아릴기를 나타내고, Y5는 탄소수 1∼12 알킬기를 나타내고, Z는 할로겐 원자, 수소 원자, 탄소수 1∼12 할로알킬기, 탄소수 1∼12 알킬기, 히드록실기, 메르캅토기, 아미노기, 탄소수 1∼12 할로알콕시기, 탄소수 1∼12 알콕시기, 탄소수 2∼12 알케닐기, 탄소수 2∼12 할로알케닐기, 탄소수 2∼12 알키닐기, 탄소수 2∼12 할로알키닐기, 탄소수 1∼12 알킬티오기, 탄소수 1∼12 모노알킬아미노기, 탄소수 1∼12 디알킬아미노기, 글리시독시기, 탄소수 1∼12 알킬카르보닐기, 탄소수 2∼12 알케닐카르보닐기, 탄소수 2∼12 알키닐카르보닐기, 탄소수 1∼12 알킬카르보닐옥시기, 탄소수 2∼12 알케닐카르보닐옥시기, 탄소수 2∼12 알키닐카르보닐옥시기, 아릴기, 할로겐화 아릴기, 헤테로 아릴기, 또는 할로겐화 헤테로 아릴기를 나타낸다.)
테트라알콕시실란 화합물로서는, 예를 들면, 식 (29)로 표시되는 것을 들 수 있다.
Si(OY6)4 (29)
(식 중, Y6은 탄소수 1∼12 알킬기를 나타낸다.)
Y1, Y3 및 Y4에서, 할로겐 원자로서는, 식 (1)에서 설명한 것과 동일한 것을 들 수 있는데, 그중에서도 불소 원자가 바람직하다.
Z로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼12 알킬기는 직쇄, 분기, 환상의 어떤 것이어도 되고, 그 구체예로서는 식 (1)의 1가 탄화수소기의 알킬기, 시클로알킬기, 비시클로알킬기에서 예시한 것에 더하여, s-부틸, n-펜틸, n-헵틸, n-노닐, n-데실, n-운데실, n-도데실, c-프로필, c-부틸, c-펜틸, c-헥실을 들 수 있다.
Z로 치환되어 있어도 되는 탄소수 2∼12 알케닐기의 구체예로서는 식 (1)의 1가 탄화수소기의 알케닐기에서 예시한 것을 들 수 있다.
Z로 치환되어 있어도 되는 탄소수 2∼12 알키닐기의 구체예로서는 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 2-메틸-1-프로피닐기, 1-메틸-2-프로피닐기, 1 또는 2 또는 3-부티닐기 등을 들 수 있다.
Z로 치환되어 있어도 되는 아릴기의 구체예로서는 식 (1)의 1가 탄화수소기의 아릴기에서 예시한 것을 들 수 있다.
Z로 치환되어 있어도 되는 헤테로 아릴기로서는 티오펜-2-일기, 푸란-2-일기, 피롤-2-일기, 이미다졸-2-일기, 피리딘-2-일기, 피리미딘-2-일기 등을 들 수 있다.
이들 중에서도 Y1, Y3 및 Y4로서는 유기 EL 소자의 장기 수명화 및 휘도 향상을 고려하면, 불소 원자, 수소 원자, Z로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼12 알킬기, 탄소수 2∼12 알케닐기, 탄소수 2∼12 알키닐기, 아릴기, 또는 헤테로 아릴기가 바람직하다.
Z에서, 탄소수 1∼12 알킬기, 탄소수 2∼12 알케닐기, 탄소수 2∼12 알키닐기, 아릴기, 헤테로 아릴기 및 할로겐 원자의 구체예로서는 상기와 동일한 것을 들 수 있다.
탄소수 1∼12 할로알킬기의 구체예로서는 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 1,1,2,2,2-펜타플루오로에틸기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필기, 퍼플루오로프로필기, 헵타플루오로이소프로필기, 퍼플루오로부틸기, 퍼플루오로펜틸기, 퍼플루오로헥실기, 퍼플루오로헵틸기, 퍼플루오로옥틸기, 퍼플루오로노닐기, 퍼플루오로데실기, 퍼플루오로운데실기, 퍼플루오로도데실기, 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실 등을 들 수 있다.
탄소수 1∼12 할로알콕시기의 구체예로서는 트리플루오로메톡시기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 1,1,2,2,2-펜타플루오로에톡시기, 3,3,3-트리플루오로프로폭시기, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로폭시기, 퍼플루오로프로폭시기, 헵타플루오로이소프로폭시기, 퍼플루오로부톡시기, 퍼플루오로펜틸옥시기, 퍼플루오로헥실옥시기, 퍼플루오로헵틸옥시기, 퍼플루오로옥틸옥시기, 퍼플루오로노닐옥시기, 퍼플루오로데실옥시기, 퍼플루오로운데실옥시기, 퍼플루오로도데실옥시기, 헵타데카플루오로- 1,1,2,2-테트라히드로데실옥시 등을 들 수 있다.
탄소수 1∼12 알콕시기의 구체예로서는 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, s-부톡시기, t-부톡시기, n-펜톡시기 등을 들 수 있다.
탄소수 2∼12 할로알케닐기의 구체예로서는 플루오로비닐기, 디플루오로비닐기, 3,3,3-트리플루오로-1-프로페닐기, 3,3,3-트리플루오로-2-프로페닐기, 2-프로페닐기 등을 들 수 있다.
탄소수 2∼12 할로알키닐기의 구체예로서는 3,3,3-트리플루오로-1-프로피닐기, 3,3,3-트리플루오로-2-프로피닐기 등을 들 수 있다.
탄소수 1∼12 알킬티오기의 구체예로서는 식 (1)의 오가노티오기에서 예시한 것을 들 수 있다.
탄소수 1∼12 모노알킬아미노기 및 디알킬아미노기의 구체예로서는 식 (1)의 오가노아미노기에서 예시한 것을 들 수 있다.
탄소수 1∼12 알킬카르보닐기의 구체예로서는 메틸카르보닐기, 에틸카르보닐기, n-프로필카르보닐기, i-프로필카르보닐기, n-부틸카르보닐기, s-부틸카르보닐기, t-부틸카르보닐기, n-펜틸카르보닐기 등을 들 수 있다.
탄소수 1∼12 알킬카르보닐옥시기의 구체예로서는 메틸카르보닐옥시기, 에틸카르보닐옥시기, n-프로필카르보닐옥시기, i-프로필카르보닐옥시기, n-부틸카르보닐옥시기, s-부틸카르보닐옥시기, t-부틸카르보닐옥시기, n-펜틸카르보닐옥시기 등을 들 수 있다.
탄소수 2∼12 알케닐카르보닐기의 구체예로서는 비닐카르보닐기, 1-프로페닐 카르보닐기, 2-프로페닐카르보닐기, 2-메틸-1-프로페닐카르보닐기, 1-메틸-2-프로페닐카르보닐기 등을 들 수 있다.
탄소수 2∼12 알키닐카르보닐기의 구체예로서는 에티닐카르보닐기, 1-프로피닐카르보닐기, 2-프로피닐카르보닐기, 2-메틸-1-프로피닐카르보닐기, 1-메틸-2-프로피닐카르보닐기 등을 들 수 있다.
탄소수 1∼12 알케닐카르보닐옥시기의 구체예로서는 비닐카르보닐옥시기, 1-프로페닐카르보닐옥시기, 2-프로페닐카르보닐옥시기, 2-메틸-1-프로페닐카르보닐옥시기, 1-메틸-2-프로페닐카르보닐옥시기 등을 들 수 있다.
탄소수 1∼12 알키닐카르보닐옥시기의 구체예로서는 에티닐카르보닐옥시기, 1-프로피닐카르보닐옥시기, 2-프로피닐카르보닐옥시기, 2-메틸-1-프로피닐카르보닐옥시기, 1-메틸-2-프로피닐카르보닐옥시기 등을 들 수 있다.
할로겐화 아릴기의 구체예로서는 1-플루오로페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 5-플루오로페닐기, 펜타플루오로페닐기 등을 들 수 있다.
할로겐화 헤테로 아릴기의 구체예로서는 3-플루오로티오펜-2-일기, 4-플루오로티오펜-2-일기, 5-플루오로티오펜-2-일기 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, Z로서는 유기 EL의 장기 수명화 및 휘도 향상을 도모하는 것을 고려하면, 할로겐 원자, 수소 원자, 탄소수 1∼12 할로알킬기, 탄소수 1∼12 알킬기, 탄소수 2∼12 알케닐기, 탄소수 2∼12 할로알케닐기, 탄소수 2∼12 알키닐기, 탄소수 2∼12 할로알키닐기, 아릴기, 할로겐화 아릴기, 헤테로 아릴기, 할로겐 화 헤테로 아릴기가 바람직하다.
본 발명에서, 불소 원자나, 불소 원자를 포함하는 치환기를 갖는 실란 화합물은, 이것을 포함하는 바니시로부터 제작된 박막 중에서 우수한 표면 이행성을 가지고 있기 때문에, 박막의 최표면 부근에 많이 존재하게 된다. 이 때문에, 이러한 불소 원자를 포함하는 실란 화합물을 바니시에 배합함으로써 얻어지는 박막의 표면에너지의 조정을 용이하게 행할 수 있게 된다.
따라서, 상기한 트리알콕시실란의 경우에는 Y1이 불소 원자이거나, 불소 원자를 포함하는 치환기인 것이 바람직하고, 디알콕시실란의 경우에는, Y3 및 Y4의 적어도 일방이 불소 원자이거나, 불소 원자를 포함하는 치환기인 것이 바람직하다.
Y2, Y5 및 Y6은 탄소수 1∼12 알킬기이지만, 유기 EL 소자의 장기 수명화 및 휘도 향상을 도모하는 것을 고려하면, 탄소수 1∼5 알킬기가 바람직하고, 특히, 메틸기, 에틸기, n-프로필기가 적합하다.
트리알콕시실란 화합물의 구체예로서는 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 에틸트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란, 프로필트리메톡시실란, 프로필트리에톡시실란, 부틸트리메톡시실란, 부틸트리에톡시실란, 펜틸트리메톡시실란, 펜틸트리에톡시실란, 헵틸트리메톡시실란, 헵틸트리에톡시실란, 옥틸트리메톡시실란, 옥틸트리에톡시실란, 도데실트리메톡시실란, 도데실트리에톡시실란, 헥사데실트리메톡시실란, 헥사데실트리에톡시실란, 옥타데실트리메톡시실란, 옥타데실트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리 에톡시실란, γ-아미노프로필트리메톡시실란, γ-아미노프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란, 도데실트리에톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란, (트리에톡시실릴)시클로헥산, 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란, 트리에톡시플루오로실란, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란, 펜타플루오로페닐프로필트리메톡시실란, 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란, 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란, 트리에톡시-2-티에닐실란, 3-(트리에톡시실릴)푸란 등을 들 수 있다. 이것들은 단독으로, 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
바람직한 트리알콕시실란 화합물의 구체예로서는 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 에틸트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란, 프로필트리메톡시실란, 프로필트리에톡시실란, 부틸트리메톡시실란, 부틸트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란, (트리에톡시실릴)시클로헥산, 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란, 트리에톡시플루오로실란, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란, 펜타플루오로페닐프로필트리메톡시실란, 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란, 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란, 트리에톡시-2-티에닐실란, 3-(트리 에톡시실릴)푸란 등을 들 수 있다.
보다 바람직한 트리알콕시실란 화합물의 구체예로서는 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 에틸트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란, 프로필트리메톡시실란, 프로필트리에톡시실란, 부틸트리메톡시실란, 부틸트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란, (트리에톡시실릴)시클로헥산, 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란, 트리에톡시플루오로실란, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란, 펜타플루오로페닐프로필트리메톡시실란, 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란, 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란, 트리에톡시-2-티에닐실란, 3-(트리에톡시실릴)푸란 등을 들 수 있다.
디알콕시실란 화합물의 구체예로서는 메틸하이드로젠디메톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란, 디에틸디메톡시실란, 디에틸디에톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란 등을 들 수 있다. 이것들은 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
바람직한 디알콕시실란 화합물로서는 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란 등의 불소 원자를 함유하는 것을 들 수 있다.
테트라알콕시실란 화합물의 구체예로서는 테트라에톡시실란, 테트라메톡시실란, 테트라프로폭시실란 등을 들 수 있다. 이것들은 단독으로, 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
실리콘의 구체예로서는 디메틸실리콘 오일, 메틸페닐실리콘 오일, 메틸하이드로젠실리콘 오일, 알킬 변성 실리콘 오일, 불소 변성 실리콘 오일, 폴리에테르 변성 실리콘 오일, 알코올 변성 실리콘 오일, 아미노 변성 실리콘 오일, 에폭시 변성 실리콘 오일, 페놀 변성 실리콘 오일, 카르복시 변성 실리콘 오일, 메르캅토 변성 실리콘, 메타크릴레이트 변성 실리콘 등을 들 수 있다. 이것들은 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 전하수송성 바니시에서는, 상기한 각종 실란 화합물 중, 적어도 2종을 병용하는 것이 바람직하고, 이것에 의해, 보다 평탄성이 우수한 박막을 얻을 수 있다.
트리알콕시실란 화합물을 병용하는 경우의 적합한 조합으로서는, 예를 들면, 이하의 것을 들 수 있다.
(1) 메틸트리메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 메틸트리메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 메틸트리메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 메틸트리메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 메틸트리메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 메틸트리메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 메틸트리메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 메틸트리메톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 메틸트리메톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 메틸트리메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 메틸트리메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(2) 메틸트리에톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 메틸트리에톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 메틸트리에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 메틸트리에톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 메틸트리에톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 메틸트리에톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(3) 에틸트리메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 에틸트리메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 에틸트리메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 에틸트리메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 에틸트리메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 에틸트리메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 에틸트리메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 에틸트리메톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 에틸트리메톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 에틸트리메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 에틸트리메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(4) 에틸트리에톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 에틸트리에톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 에틸트리에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 에틸트리에톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 에틸트리에톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 에틸트리에톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(5) 프로필트리메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 프로필트리메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 프로필트리메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 프로필트리메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 프로필트리메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 프로필트리메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 프로필트리메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 프로필트리메톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 프로필트리메톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 프로필트리메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 프로필트리메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(6) 프로필트리에톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 프로필트리에톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 프로필트리에톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 프로필트리에톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 프로필트리에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 프로필트리에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 프로필트리에톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 프로필트리에톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 프로필트리에톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 프로필트리에톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 프로필트리에톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸 란
(7) 부틸트리메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 부틸트리메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 부틸트리메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 부틸트리메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 부틸트리메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 부틸트리메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 부틸트리메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 부틸트리메톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 부틸트리메톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 부틸트리메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 부틸트리메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(8) 부틸트리에톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 부틸트리에톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 부틸트리에톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(9) 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란과 페닐트리메톡시실란, 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란과 페닐트리에톡시실란, 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란과 비닐트리메톡시실란, 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란과 비닐트리에톡시실란, 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(10) 부틸트리에톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 부틸트리에톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 부틸트리에톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(11) 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(12) 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(13) 트리에톡시플루오로실란과 페닐트리메톡시실란, 트리에톡시플루오로실란과 페닐트리에톡시실란, 트리에톡시플루오로실란과 비닐트리메톡시실란, 트리에톡시플루오로실란과 비닐트리에톡시실란, 트리에톡시플루오로실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 트리에톡시플루오로실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 트리에톡시플루오로실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 트리에톡시플루오로실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 트리에톡시플루오로실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 트리에톡시플루오로실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 트리에톡시플루오로실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(14) 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란과 페닐트리 메톡시실란, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(15) 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란과 p-톨릴트리메톡시 실란, 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(16) 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(17) 트리에톡시-2-티에닐실란과 페닐트리메톡시실란, 트리에톡시-2-티에닐실란과 페닐트리에톡시실란, 트리에톡시-2-티에닐실란과 비닐트리메톡시실란, 트리에톡시-2-티에닐실란과 비닐트리에톡시실란, 트리에톡시-2-티에닐실란과 γ-글리시 독시프로필트리메톡시실란, 트리에톡시-2-티에닐실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 트리에톡시-2-티에닐실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 트리에톡시-2-티에닐실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 트리에톡시-2-티에닐실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 트리에톡시-2-티에닐실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(18) 3-(트리에톡시실릴)푸란과 페닐트리메톡시실란, 3-(트리에톡시실릴)푸란과 페닐트리에톡시실란, 3-(트리에톡시실릴)푸란과 비닐트리메톡시실란, 3-(트리에톡시실릴)푸란과 비닐트리에톡시실란, 3-(트리에톡시실릴)푸란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-(트리에톡시실릴)푸란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 3-(트리에톡시실릴)푸란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 3-(트리에톡시실릴)푸란과 p-톨릴트리메톡시실란, 3-(트리에톡시실릴)푸란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 3-(트리에톡시실릴)푸란과 트리에톡시-2-티에닐실란
(19) 페닐트리메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 페닐트리메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 페닐트리메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 페닐트리메톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 페닐트리메톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 페닐트리메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 페닐트리메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(20) 페닐트리에톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 페닐트리에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 페닐트리에톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 페닐트리에톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 페닐트리에톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(21) 비닐트리메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 비닐트리메톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 비닐트리메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(22) 비닐트리에톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 비닐트리에톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 비닐트리에톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 비닐트리에톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 비닐트리에톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(23) γ-글리시독시프로필트리메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, γ-글리시 독시프로필트리메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(24) γ-글리시독시프로필트리에톡시실란과 페닐트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리에톡시실란과 페닐트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리에톡시실란과 비닐트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리에톡시실란과 비닐트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리에톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, γ-글리시독시프로필트리에톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리에톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리에톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, γ-글리시독시프로필트리에톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(25) (트리에톡시실릴)시클로헥산과 페닐트리메톡시실란, (트리에톡시실릴)시클로헥산과 페닐트리에톡시실란, (트리에톡시실릴)시클로헥산과 비닐트리메톡시실란, (트리에톡시실릴)시클로헥산과 비닐트리에톡시실란, (트리에톡시실릴)시클로헥산과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, (트리에톡시실릴)시클로헥산과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, (트리에톡시실릴)시클로헥산과 p-톨릴트리메톡시실 란, (트리에톡시실릴)시클로헥산과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, (트리에톡시실릴)시클로헥산과 트리에톡시-2-티에닐실란, (트리에톡시실릴)시클로헥산과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(26) p-톨릴트리메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, p-톨릴트리메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, p-톨릴트리메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, p-톨릴트리메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, p-톨릴트리메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, p-톨릴트리메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, p-톨릴트리메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, p-톨릴트리메톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, p-톨릴트리메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, p-톨릴트리메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(27) p-메톡시페닐트리메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, p-메톡시페닐트리메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, p-메톡시페닐트리메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, p-메톡시페닐트리메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, p-메톡시페닐트리메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, p-메톡시페닐트리메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, p-메톡시페닐트리메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, p-메톡시페닐트리메톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, p-메톡시페닐트리메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, p-메톡시페닐트리메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
보다 바람직한 조합의 구체예로서는 하기의 것을 들 수 있다.
(28) 메틸트리메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 메틸트리메톡시실란과 페닐 트리에톡시실란, 메틸트리메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 메틸트리메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 메틸트리메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 메틸트리메톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 메틸트리메톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 메틸트리메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 메틸트리메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(29) 메틸트리에톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 메틸트리에톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 메틸트리에톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 메틸트리에톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 메틸트리에톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(30) 에틸트리메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 에틸트리메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 에틸트리메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 에틸트리메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 에틸트리메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 에틸트리메톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 에틸트리메톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 에틸트리메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 에틸트리메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(31) 에틸트리에톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 에틸트리에톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 에틸트리에톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 에틸트리 에톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 에틸트리에톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(32) 프로필트리메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 프로필트리메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 프로필트리메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 프로필트리메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 프로필트리메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 프로필트리메톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 프로필트리메톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 프로필트리메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 프로필트리메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(33) 프로필트리에톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 프로필트리에톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 프로필트리에톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 프로필트리에톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 프로필트리에톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 프로필트리에톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 프로필트리에톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 프로필트리에톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 프로필트리에톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(34) 부틸트리메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 부틸트리메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 부틸트리메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 부틸트리메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 부틸트리메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 부틸트리메톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 부틸트리메톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 부틸트리메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 부틸트리메톡시실란과 3- (트리에톡시실릴)푸란
(35) 부틸트리에톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 부틸트리에톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 부틸트리에톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(36) 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란과 페닐트리메톡시실란, 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란과 페닐트리에톡시실란, 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란과 비닐트리메톡시실란, 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란과 비닐트리에톡시실란, 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(37) 부틸트리에톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 부틸트리에톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 부틸트리에톡시실란과 3- (트리에톡시실릴)푸란
(38) 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(39) 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(40) 트리에톡시플루오로실란과 페닐트리메톡시실란, 트리에톡시플루오로실란과 페닐트리에톡시실란, 트리에톡시플루오로실란과 비닐트리메톡시실란, 트리에톡시플루오로실란과 비닐트리에톡시실란, 트리에톡시플루오로실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 트리에톡시플루오로실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 트리에톡시플루 오로실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 트리에톡시플루오로실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 트리에톡시플루오로실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(41) 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(42) 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 3-(헵타플루 오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(43) 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(44) 트리에톡시-2-티에닐실란과 페닐트리메톡시실란, 트리에톡시-2-티에닐실란과 페닐트리에톡시실란, 트리에톡시-2-티에닐실란과 비닐트리메톡시실란, 트리에톡시-2-티에닐실란과 비닐트리에톡시실란, 트리에톡시-2-티에닐실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 트리에톡시-2-티에닐실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 트리에톡시-2-티에닐실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 트리에톡시-2-티에닐실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(45) 3-(트리에톡시실릴)푸란과 페닐트리메톡시실란, 3-(트리에톡시실릴)푸란과 페닐트리에톡시실란, 3-(트리에톡시실릴)푸란과 비닐트리메톡시실란, 3-(트리에톡시실릴)푸란과 비닐트리에톡시실란, 3-(트리에톡시실릴)푸란과 (트리에톡시실 릴)시클로헥산, 3-(트리에톡시실릴)푸란과 p-톨릴트리메톡시실란, 3-(트리에톡시실릴)푸란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 3-(트리에톡시실릴)푸란과 트리에톡시-2-티에닐실란
(46) 페닐트리메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 페닐트리메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 페닐트리메톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 페닐트리메톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 페닐트리메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 페닐트리메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(47) 페닐트리에톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 페닐트리에톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 페닐트리에톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 페닐트리에톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(48) 비닐트리메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 비닐트리메톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 비닐트리메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(49) 비닐트리에톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 비닐트리에톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 비닐트리에톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 비닐트리에톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(50) (트리에톡시실릴)시클로헥산과 페닐트리메톡시실란, (트리에톡시실릴)시클로헥산과 페닐트리에톡시실란, (트리에톡시실릴)시클로헥산과 비닐트리메톡시실란, (트리에톡시실릴)시클로헥산과 비닐트리에톡시실란, (트리에톡시실릴)시클로헥산과 p-톨릴트리메톡시실란, (트리에톡시실릴)시클로헥산과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, (트리에톡시실릴)시클로헥산과 트리에톡시-2-티에닐실란, (트리에톡시실릴)시클로헥산과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(51) p-톨릴트리메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, p-톨릴트리메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, p-톨릴트리메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, p-톨릴트리메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, p-톨릴트리메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, p-톨릴트리메톡시실란과 p-메톡시페닐트리메톡시실란, p-톨릴트리메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, p-톨릴트리메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(52) p-메톡시페닐트리메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, p-메톡시페닐트리메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, p-메톡시페닐트리메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, p-메톡시페닐트리메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, p-메톡시페닐트리메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, p-메톡시페닐트리메톡시실란과 p-톨릴트리메톡시실란, p-메톡시페닐트리메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, p-메톡시페닐트리메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
적어도 1종의 트리알콕시실란 화합물과, 적어도 1종의 테트라알콕시실란 화합물을 병용하는 경우의 바람직한 조합으로서는 이하의 예를 들 수 있다.
(1) 메틸트리메톡시실란과 테트라메톡시실란, 메틸트리메톡시실란과 테트라에톡시실란, 메틸트리메톡시실란과 테트라프로폭시실란
(2) 메틸트리에톡시실란과 테트라메톡시실란, 메틸트리에톡시실란과 테트라에톡시실란, 메틸트리에톡시실란과 테트라프로폭시실란
(3) 에틸트리메톡시실란과 테트라메톡시실란, 에틸트리메톡시실란과 테트라에톡시실란, 에틸트리메톡시실란과 테트라프로폭시실란
(4) 에틸트리에톡시실란과 테트라메톡시실란, 에틸트리에톡시실란과 테트라에톡시실란, 에틸트리에톡시실란과 테트라프로폭시실란
(5) 프로필트리메톡시실란과 테트라메톡시실란, 프로필트리메톡시실란과 테트라에톡시실란, 프로필트리메톡시실란과 테트라프로폭시실란
(6) 프로필트리에톡시실란과 테트라메톡시실란, 프로필트리에톡시실란과 테트라에톡시실란, 프로필트리에톡시실란과 테트라프로폭시실란
(7) 부틸트리메톡시실란과 테트라메톡시실란, 부틸트리메톡시실란과 테트라에톡시실란, 부틸트리메톡시실란과 테트라프로폭시실란
(8) 부틸트리에톡시실란과 테트라메톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 테트라에톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 테트라프로폭시실란
(9) 페닐트리메톡시실란과 테트라메톡시실란, 페닐트리메톡시실란과 테트라에톡시실란, 페닐트리메톡시실란과 테트라프로폭시실란
(10) 페닐트리에톡시실란과 테트라메톡시실란, 페닐트리에톡시실란과 테트라에톡시실란, 페닐트리에톡시실란과 테트라프로폭시실란
(11) p-톨릴트리메톡시실란과 테트라메톡시실란, p-톨릴트리메톡시실란과 테트라에톡시실란, p-톨릴트리메톡시실란과 테트라프로폭시실란
(12) p-메톡시페닐트리메톡시실란과 테트라메톡시실란, p-메톡시페닐트리메톡시실란과 테트라에톡시실란, p-메톡시페닐트리메톡시실란과 테트라프로폭시실란
(13) 비닐트리메톡시실란과 테트라메톡시실란, 비닐트리메톡시실란과 테트라에톡시실란, 비닐트리메톡시실란과 테트라프로폭시실란
(14) 비닐트리에톡시실란과 테트라메톡시실란, 비닐트리에톡시실란과 테트라에톡시실란, 비닐트리에톡시실란과 테트라프로폭시실란
(15) γ-글리시독시프로필트리메톡시실란과 테트라메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란과 테트라에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란과 테트라프로폭시실란
(16) γ-글리시독시프로필트리에톡시실란과 테트라메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리에톡시실란과 테트라에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리에톡시실란과 테트라프로폭시실란
(17) 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란과 테트라메톡시실란, 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란과 테트라에톡시실란, 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란과 테트라프로폭시실란
(18) (트리에톡시실릴)시클로헥산과 테트라메톡시실란, (트리에톡시실릴)시 클로헥산과 테트라에톡시실란, (트리에톡시실릴)시클로헥산과 테트라프로폭시실란
(19) 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란과 테트라메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란과 테트라에톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란과 테트라프로폭시실란
(20) 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란과 테트라메톡시실란, 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란과 테트라에톡시실란, 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란과 테트라프로폭시실란
(21) 트리에톡시플루오로실란과 테트라메톡시실란, 트리에톡시플루오로실란과 테트라에톡시실란, 트리에톡시플루오로실란과 테트라프로폭시실란
(22) 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란과 테트라메톡시실란, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란과 테트라에톡시실란, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란과 테트라프로폭시실란
(23) 펜타플루오로페닐프로필트리메톡시실란과 테트라메톡시실란, 펜타플루오로페닐프로필트리메톡시실란과 테트라에톡시실란, 펜타플루오로페닐프로필트리메톡시실란과 테트라프로폭시실란
(24) 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란과 테트라메톡시실란, 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란과 테트라에톡시실란, 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란과 테트라프로폭시실란
(25) 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란과 테트라메 톡시실란, 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란과 테트라에톡시실란, 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란과 테트라프로폭시실란
(26) 트리에톡시-2-티에닐실란과 테트라메톡시실란, 트리에톡시-2-티에닐실란과 테트라에톡시실란, 트리에톡시-2-티에닐실란과 테트라프로폭시실란
(27) 3-(트리에톡시실릴)푸란과 테트라메톡시실란, 3-(트리에톡시실릴)푸란과 테트라에톡시실란, 3-(트리에톡시실릴)푸란과 테트라프로폭시실란
보다 바람직한 조합으로서는 이하의 예를 들 수 있다.
(28) 메틸트리메톡시실란과 테트라메톡시실란, 메틸트리메톡시실란과 테트라에톡시실란, 메틸트리메톡시실란과 테트라프로폭시실란
(29) 메틸트리에톡시실란과 테트라메톡시실란, 메틸트리에톡시실란과 테트라에톡시실란, 메틸트리에톡시실란과 테트라프로폭시실란
(30) 에틸트리메톡시실란과 테트라메톡시실란, 에틸트리메톡시실란과 테트라에톡시실란, 에틸트리메톡시실란과 테트라프로폭시실란
(31) 에틸트리에톡시실란과 테트라메톡시실란, 에틸트리에톡시실란과 테트라에톡시실란, 에틸트리에톡시실란과 테트라프로폭시실란
(32) 프로필트리메톡시실란과 테트라메톡시실란, 프로필트리메톡시실란과 테트라에톡시실란, 프로필트리메톡시실란과 테트라프로폭시실란
(33) 프로필트리에톡시실란과 테트라메톡시실란, 프로필트리에톡시실란과 테트라에톡시실란, 프로필트리에톡시실란과 테트라프로폭시실란
(34) 부틸트리메톡시실란과 테트라메톡시실란, 부틸트리메톡시실란과 테트라에톡시실란, 부틸트리메톡시실란과 테트라프로폭시실란
(35) 부틸트리에톡시실란과 테트라메톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 테트라에톡시실란, 부틸트리에톡시실란과 테트라프로폭시실란
(36) 페닐트리메톡시실란과 테트라메톡시실란, 페닐트리메톡시실란과 테트라에톡시실란, 페닐트리메톡시실란과 테트라프로폭시실란
(37) 페닐트리에톡시실란과 테트라메톡시실란, 페닐트리에톡시실란과 테트라에톡시실란, 페닐트리에톡시실란과 테트라프로폭시실란
(38) p-톨릴트리메톡시실란과 테트라메톡시실란, p-톨릴트리메톡시실란과 테트라에톡시실란, p-톨릴트리메톡시실란과 테트라프로폭시실란
(39) p-메톡시페닐트리메톡시실란과 테트라메톡시실란, p-메톡시페닐트리메톡시실란과 테트라에톡시실란, p-메톡시페닐트리메톡시실란과 테트라프로폭시실란
(40) 비닐트리메톡시실란과 테트라메톡시실란, 비닐트리메톡시실란과 테트라에톡시실란, 비닐트리메톡시실란과 테트라프로폭시실란
(41) 비닐트리에톡시실란과 테트라메톡시실란, 비닐트리에톡시실란과 테트라에톡시실란, 비닐트리에톡시실란과 테트라프로폭시실란
(42) 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란과 테트라메톡시실란, 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란과 테트라에톡시실란, 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란과 테트라프로폭시실란
(43) (트리에톡시실릴)시클로헥산과 테트라메톡시실란, (트리에톡시실릴)시 클로헥산과 테트라에톡시실란, (트리에톡시실릴)시클로헥산과 테트라프로폭시실란
(44) 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란과 테트라메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란과 테트라에톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란과 테트라프로폭시실란
(45) 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란과 테트라메톡시실란, 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란과 테트라에톡시실란, 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란과 테트라프로폭시실란
(46) 트리에톡시플루오로실란과 테트라메톡시실란, 트리에톡시플루오로실란과 테트라에톡시실란, 트리에톡시플루오로실란과 테트라프로폭시실란
(47) 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란과 테트라메톡시실란, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란과 테트라에톡시실란, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란과 테트라프로폭시실란
(48) 펜타플루오로페닐프로필트리메톡시실란과 테트라메톡시실란, 펜타플루오로페닐프로필트리메톡시실란과 테트라에톡시실란, 펜타플루오로페닐프로필트리메톡시실란과 테트라프로폭시실란
(49) 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란과 테트라메톡시실란, 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란과 테트라에톡시실란, 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란과 테트라프로폭시실란
(50) 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란과 테트라메 톡시실란, 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란과 테트라에톡시실란, 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란과 테트라프로폭시실란
(51) 트리에톡시-2-티에닐실란과 테트라메톡시실란, 트리에톡시-2-티에닐실란과 테트라에톡시실란, 트리에톡시-2-티에닐실란과 테트라프로폭시실란
(52) 3-(트리에톡시실릴)푸란과 테트라메톡시실란, 3-(트리에톡시실릴)푸란과 테트라에톡시실란, 3-(트리에톡시실릴)푸란과 테트라프로폭시실란
2종의 디알콕시실란 화합물을 병용하는 경우의 바람직한 조합으로서는 이하의 예를 들 수 있다.
(1) 메틸하이드로젠디메톡시실란과 메틸하이드로젠디에톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 디메틸디메톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 디메틸디에톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 메틸에틸디메톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 디에틸디메톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 디에틸디에톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 메틸프로필디메톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 메틸프로필디에톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 디이소프로필디메톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 페닐메틸디메톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 비닐메틸디메톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디 메톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 γ-아미노프로필메틸디에톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란
(2) 메틸하이드로젠디에톡시실란과 디메틸디메톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 디메틸디에톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 메틸에틸디메톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 디에틸디메톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 디에틸디에톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 메틸프로필디메톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 메틸프로필디에톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 디이소프로필디메톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 페닐메틸디메톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 비닐메틸디메톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 γ-아미노프로필메틸디에톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란
(3) 디메틸디메톡시실란과 디메틸디에톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 메틸에틸디메톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 디에틸디메톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 디에틸디에톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 메틸프로필디메톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 메틸프로필디에톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 디이소프로필디메톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 페닐메틸디메톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 비닐메틸디메톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필메틸디에톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란
(4) 디메틸디에톡시실란과 메틸에틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 디에틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 디에틸디에톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 메틸프로필디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 메틸프로필디에톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 디이소프로필디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 페닐메틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 비닐메틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡 시실란, 디메틸디에톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 γ-아미노프로필메틸디에톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란
(5) 메틸에틸디메톡시실란과 디에틸디메톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 디에틸디에톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 메틸프로필디메톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 메틸프로필디에톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 디이소프로필디메톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 페닐메틸디메톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 비닐메틸디메톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필메틸디에톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란
(6) 디에틸디메톡시실란과 디에틸디에톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 메틸프로필디메톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 메틸프로필디에톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 디이소프로필디메톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 페닐메틸디메톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 비닐메틸디메톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필메틸디에톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란
(7) 디에틸디에톡시실란과 메틸프로필디메톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 메틸프로필디에톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 디이소프로필디메톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 페닐메틸디메톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 비닐메틸디메톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 γ-아미노프로필메틸디에톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란
(8) 메틸프로필디메톡시실란과 메틸프로필디에톡시실란, 메틸프로필디메톡시 실란과 디이소프로필디메톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 페닐메틸디메톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 비닐메틸디메톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 γ-아미노프로필메틸디에톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란
(9) 메틸프로필디에톡시실란과 디이소프로필디메톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 페닐메틸디메톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 비닐메틸디메톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 γ-아미노프로필메틸디에톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란
(10) 디이소프로필디메톡시실란과 페닐메틸디메톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 비닐메틸디메톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 γ-아미노프로필메틸디에톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란
(11) 페닐메틸디메톡시실란과 비닐메틸디메톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필메틸디에톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란
(12) 비닐메틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 비닐메 틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필메틸디에톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란
(13) γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필메틸디에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란
(14) γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 γ-메르캅토프로필메 틸디메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 γ-아미노프로필메틸디에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란
(15) β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필메틸디에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란
(16) γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필메틸디에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란
(17) γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 γ-아미노프로필메틸디에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 N-(2-아미노에틸)아미노프로필메 틸디메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란
(18) γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필메틸디에톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란
(19) γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란
(20) N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란
적어도 1종의 디알콕시실란 화합물과, 적어도 1종의 트리알콕시실란 화합물을 병용하는 경우의 바람직한 조합으로서는 이하의 예를 들 수 있다.
(1) 메틸하이드로젠디메톡시실란과 메틸트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 메틸트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 에틸트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 에틸트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 프로필트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 프로필트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 부틸트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 부틸트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 펜틸트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 펜틸트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 헵틸트 리메톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 헵틸트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 옥틸트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 옥틸트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 도데실트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 도데실트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 헥사데실트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 헥사데실트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 옥타데실트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 옥타데실트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 γ-아미노프로필트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 γ-아미노프로필트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 도데실트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 트리에톡시플루오로실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 펜타플루오로페닐프로필트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 메틸하이드로젠디메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(2) 메틸하이드로젠디에톡시실란과 메틸트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 메틸트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 에틸트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 에틸트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 프로필트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 프로필트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 부틸트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 부틸트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 펜틸트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 펜틸트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 헵틸트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 헵틸트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 옥틸트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 옥틸트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 도데실트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 도데실트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 헥사데실트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 헥사데실트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 옥타데실트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 옥타데실트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 비닐트리메 톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 γ-아미노프로필트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 γ-아미노프로필트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 도데실트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 트리에톡시플루오로실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 펜타플루오로페닐프로필트리메톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란, 메틸하이드로젠디에톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 3-(트리에톡시실릴)푸란
(3) 디메틸디메톡시실란과 메틸트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 메틸트리에톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 에틸트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 에틸트리에톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 프로필트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 프로필트리에톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 부틸트리메톡시실란, 디메틸 디메톡시실란과 부틸트리에톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 펜틸트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 펜틸트리에톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 헵틸트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 헵틸트리에톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 옥틸트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 옥틸트리에톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 도데실트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 도데실트리에톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 헥사데실트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 헥사데실트리에톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 옥타데실트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 옥타데실트리에톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필트리에톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란, 디메틸디메톡시실란과 도데실트리에톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 디메틸디메톡시실란과 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 트리에톡시플루오로실란, 디메틸디메톡시실란과 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 펜타플루오로페닐프로필트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 3-(헵타플루 오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란, 디메틸디메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 디메틸디메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(4) 디메틸디에톡시실란과 메틸트리메톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 메틸트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 에틸트리메톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 에틸트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 프로필트리메톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 프로필트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 부틸트리메톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 부틸트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 펜틸트리메톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 펜틸트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 헵틸트리메톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 헵틸트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 옥틸트리메톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 옥틸트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 도데실트리메톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 도데실트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 헥사데실트리메톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 헥사데실트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 옥타데실트리메톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 옥타데실트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 γ-아미노프로필트리메톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 γ-아미노프로필트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 디메틸 디에톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란, 디메틸디에톡시실란과 도데실트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 디메틸디에톡시실란과 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 트리에톡시플루오로실란, 디메틸디에톡시실란과 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 펜타플루오로페닐프로필트리메톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 디메틸디에톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(5) 메틸에틸디메톡시실란과 메틸트리메톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 메틸트리에톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 에틸트리메톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 에틸트리에톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 프로필트리메톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 프로필트리에톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 부틸트리메톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 부틸트리에톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 펜틸트리메톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 펜틸트리에톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 헵틸트리메톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 헵틸트리에톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 옥틸트리메톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 옥틸트리에톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 도데실트리메톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 도데실트리에톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 헥사데실트리메톡시실란, 메틸에틸디 메톡시실란과 헥사데실트리에톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 옥타데실트리메톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 옥타데실트리에톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필트리메톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필트리에톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란, 메틸에틸디메톡시실란과 도데실트리에톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 메틸에틸디메톡시실란과 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 트리에톡시플루오로실란, 메틸에틸디메톡시실란과 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 펜타플루오로페닐프로필트리메톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란, 메틸에틸디메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 메틸에틸디메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(6) 디에틸디메톡시실란과 메틸트리메톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 메틸트리에톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 에틸트리메톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 에틸트리에톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 프로필트리메톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 프로필트리에톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 부틸트리메톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 부틸트리에톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 펜틸트리메톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 펜틸트리에톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 헵틸트리메톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 헵틸트리에톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 옥틸트리메톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 옥틸트리에톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 도데실트리메톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 도데실트리에톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 헥사데실트리메톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 헥사데실트리에톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 옥타데실트리메톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 옥타데실트리에톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필트리메톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필트리에톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란, 디에틸디메톡시실란과 도데실트리에톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 디에틸디메톡시실란과 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 트리에톡시플루오로실란, 디에틸디메톡시실 란과 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 펜타플루오로페닐프로필트리메톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란, 디에틸디메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 디에틸디메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(7) 디에틸디에톡시실란과 메틸트리메톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 메틸트리에톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 에틸트리메톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 에틸트리에톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 프로필트리메톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 프로필트리에톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 부틸트리메톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 부틸트리에톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 펜틸트리메톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 펜틸트리에톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 헵틸트리메톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 헵틸트리에톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 옥틸트리메톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 옥틸트리에톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 도데실트리메톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 도데실트리에톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 헥사데실트리메톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 헥사데실트리에톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 옥타데실트리메톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 옥타데실트리에톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 γ-아미노프로필트리메톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 γ-아미노프로필트리에톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 γ- 글리시독시프로필트리메톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란, 디에틸디에톡시실란과 도데실트리에톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 디에틸디에톡시실란과 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 트리에톡시플루오로실란, 디에틸디에톡시실란과 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 펜타플루오로페닐프로필트리메톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란, 디에틸디에톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 디에틸디에톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(8) 메틸프로필디메톡시실란과 메틸트리메톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 메틸트리에톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 에틸트리메톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 에틸트리에톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 프로필트리메톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 프로필트리에톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 부틸트리메톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 부틸트리에톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 펜틸트리메톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 펜틸트리에톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 헵틸트리메톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 헵틸트리에톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 옥틸트리메톡시실란, 메틸프로필디 메톡시실란과 옥틸트리에톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 도데실트리메톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 도데실트리에톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 헥사데실트리메톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 헥사데실트리에톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 옥타데실트리메톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 옥타데실트리에톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 γ-아미노프로필트리메톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 γ-아미노프로필트리에톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란, 메틸프로필디메톡시실란과 도데실트리에톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 메틸프로필디메톡시실란과 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 트리에톡시플루오로실란, 메틸프로필디메톡시실란과 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 펜타플루오로페닐프로필트리메톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란, 메틸프로필디메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 메틸프로필디메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(9) 메틸프로필디에톡시실란과 메틸트리메톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 메틸트리에톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 에틸트리메톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 에틸트리에톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 프로필트리메톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 프로필트리에톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 부틸트리메톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 부틸트리에톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 펜틸트리메톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 펜틸트리에톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 헵틸트리메톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 헵틸트리에톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 옥틸트리메톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 옥틸트리에톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 도데실트리메톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 도데실트리에톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 헥사데실트리메톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 헥사데실트리에톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 옥타데실트리메톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 옥타데실트리에톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 γ-아미노프로필트리메톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 γ-아미노프로필트리에톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 γ-메타크릴록시프 로필트리에톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란, 메틸프로필디에톡시실란과 도데실트리에톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 메틸프로필디에톡시실란과 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 트리에톡시플루오로실란, 메틸프로필디에톡시실란과 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 펜타플루오로페닐프로필트리메톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란, 메틸프로필디에톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 메틸프로필디에톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(10) 디이소프로필디메톡시실란과 메틸트리메톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 메틸트리에톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 에틸트리메톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 에틸트리에톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 프로필트리메톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 프로필트리에톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 부틸트리메톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 부틸트리에톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 펜틸트리메톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 펜틸트리에톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 헵틸트리메톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 헵틸트리에톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 옥틸트리메톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 옥틸트리에톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 도데실트리메톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 도데실트리에톡 시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 헥사데실트리메톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 헥사데실트리에톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 옥타데실트리메톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 옥타데실트리에톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 γ-아미노프로필트리메톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 γ-아미노프로필트리에톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란, 디이소프로필디메톡시실란과 도데실트리에톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 디이소프로필디메톡시실란과 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 트리에톡시플루오로실란, 디이소프로필디메톡시실란과 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 펜타플루오로페닐프로필트리메톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 디이소프로필디메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴) 푸란
(11) 페닐메틸디메톡시실란과 메틸트리메톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 메틸트리에톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 에틸트리메톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 에틸트리에톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 프로필트리메톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 프로필트리에톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 부틸트리메톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 부틸트리에톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 펜틸트리메톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 펜틸트리에톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 헵틸트리메톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 헵틸트리에톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 옥틸트리메톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 옥틸트리에톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 도데실트리메톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 도데실트리에톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 헥사데실트리메톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 헥사데실트리에톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 옥타데실트리메톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 옥타데실트리에톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필트리메톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필트리에톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 트리에톡시(4-(트리 플루오로메틸)페닐)실란, 페닐메틸디메톡시실란과 도데실트리에톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 페닐메틸디메톡시실란과 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 트리에톡시플루오로실란, 페닐메틸디메톡시실란과 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 펜타플루오로페닐프로필트리메톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 페닐메틸디메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(12) 비닐메틸디메톡시실란과 메틸트리메톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 메틸트리에톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 에틸트리메톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 에틸트리에톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 프로필트리메톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 프로필트리에톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 부틸트리메톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 부틸트리에톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 펜틸트리메톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 펜틸트리에톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 헵틸트리메톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 헵틸트리에톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 옥틸트리메톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 옥틸트리에톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 도데실트리메톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 도데실트리에톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 헥사데실트리메톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 헥사데실트리에톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 옥타데실트리메톡 시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 옥타데실트리에톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필트리메톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필트리에톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란, 비닐메틸디메톡시실란과 도데실트리에톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 비닐메틸디메톡시실란과 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 트리에톡시플루오로실란, 비닐메틸디메톡시실란과 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 펜타플루오로페닐프로필트리메톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 비닐메틸디메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(13) γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 메틸트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 메틸트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 에틸트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 에틸트 리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 부틸트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 부틸트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 펜틸트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 펜틸트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 헵틸트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 헵틸트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 옥틸트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 옥틸트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 도데실트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 도데실트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 헥사데실트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 헥사데실트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 옥타데실트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 옥타데실트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시 프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 도데실트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 트리에톡시플루오로실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 펜타플루오로페닐프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(14) γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 메틸트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 메틸트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 에틸트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 에틸트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 부틸트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 부틸트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 펜틸트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 펜틸트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 헵틸트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 헵틸트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 옥틸트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 옥틸트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 도데실트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 도데실트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 헥사데실트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 헥사데실트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 옥타데실트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 옥타데실트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 페닐트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 페닐트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 비닐트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 비닐트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 γ-아미노프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 γ-아미노프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 도데실트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필트리메 톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 트리에톡시플루오로실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 펜타플루오로페닐프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(15) β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 메틸트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 메틸트리에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 에틸트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 에틸트리에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 프로필트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 프로필트리에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 부틸트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 부틸트리에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 펜틸트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 펜틸트리에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 헵틸트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 헵틸트리에톡시실란, β-(3,4- 에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 옥틸트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 옥틸트리에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 도데실트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 도데실트리에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 헥사데실트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 헥사데실트리에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 옥타데실트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 옥타데실트리에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필트리에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 도데실트리에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 트리에톡시플루오로실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 펜타플루오로페닐프로필트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(16) γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 메틸트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 메틸트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 에틸트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 에틸트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 프로필트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 프로필트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 부틸트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 부틸트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 펜틸트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 펜틸트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 헵틸트리메톡시실란, γ-메타크릴록 시프로필메틸디메톡시실란과 헵틸트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 옥틸트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 옥틸트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 도데실트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 도데실트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 헥사데실트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 헥사데실트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 옥타데실트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 옥타데실트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 도데실트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, γ-메 타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 트리에톡시플루오로실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 펜타플루오로페닐프로필트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(17) γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 메틸트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 메틸트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 에틸트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 에틸트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 프로필트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 프로필트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 부틸트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 부틸트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 펜틸트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 펜틸트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 헵틸트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 헵틸트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 옥틸트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 옥틸트 리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 도데실트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 도데실트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 헥사데실트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 헥사데실트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 옥타데실트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 옥타데실트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 페닐트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 페닐트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 비닐트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 비닐트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 γ-아미노프로필트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 γ-아미노프로필트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 도데실트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 트리에톡시플루오로실란, γ-메타크릴록시프로 필메틸디에톡시실란과 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 펜타플루오로페닐프로필트리메톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(18) γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 메틸트리메톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 메틸트리에톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 에틸트리메톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 에틸트리에톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 프로필트리메톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 프로필트리에톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 부틸트리메톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 부틸트리에톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 펜틸트리메톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 펜틸트리에톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 헵틸트리메톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 헵틸트리에톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 옥틸트리메톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 옥틸트리에톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 도데실트리메톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 도데실트리에톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 헥사데실트리메톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸 디메톡시실란과 헥사데실트리에톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 옥타데실트리메톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 옥타데실트리에톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필트리메톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필트리에톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 도데실트리에톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 트리에톡시플루오로실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 펜타플루오로페닐프로필트리메톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드 로데실트리에톡시실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(19) γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 메틸트리메톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 메틸트리에톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 에틸트리메톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 에틸트리에톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 프로필트리메톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 프로필트리에톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 부틸트리메톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 부틸트리에톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 펜틸트리메톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 펜틸트리에톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 헵틸트리메톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 헵틸트리에톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 옥틸트리메톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 옥틸트리에톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 도데실트리메톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 도데실트리에톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 헥사데실트리메톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 헥사데실트리에톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 옥타데실트리메톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 옥타데실트리에톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 페닐트리메톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 페닐트리에톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 비닐트리메톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 비닐트리에톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 γ-아미노프로필트 리메톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 γ-아미노프로필트리에톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 도데실트리에톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 트리에톡시플루오로실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 펜타플루오로페닐프로필트리메톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, γ-아미노프로필메틸디에톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(20) N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 메틸트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 메틸트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 에틸트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 에틸트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필 메틸디메톡시실란과 프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 부틸트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 부틸트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 펜틸트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 펜틸트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 헵틸트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 헵틸트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 옥틸트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 옥틸트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 도데실트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 도데실트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 헥사데실트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 헥사데실트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 옥타데실트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 옥타데실트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메 톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 도데실트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 트리에톡시플루오로실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 펜타플루오로페닐프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
(21) 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 메틸트리메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 메틸트리에톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 에틸트리메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸 디메톡시실란과 에틸트리에톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 프로필트리메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 프로필트리에톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 부틸트리메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 부틸트리에톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 펜틸트리메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 펜틸트리에톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 헵틸트리메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 헵틸트리에톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 옥틸트리메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 옥틸트리에톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 도데실트리메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 도데실트리에톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 헥사데실트리메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 헥사데실트리에톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 옥타데실트리메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 옥타데실트리에톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 페닐트리메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 페닐트리에톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 비닐트리메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 비닐트리에톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필트리메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 γ-아미노프로필트리에톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트 리메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 γ-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 도데실트리에톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 (트리에톡시실릴)시클로헥산, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 트리에톡시플루오로실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로옥틸트리에톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 펜타플루오로페닐프로필트리메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 3-(헵타플루오로이소프로폭시)프로필트리에톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라히드로데실트리에톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 트리에톡시-2-티에닐실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란과 3-(트리에톡시실릴)푸란
적어도 1종의 디알콕시실란 화합물과, 적어도 1종의 테트라알콕시실란 화합물을 병용하는 경우의 바람직한 조합으로서는 이하의 예를 들 수 있다.
(1) 테트라메틸실란과 메틸하이드로젠디메톡시실란, 테트라메틸실란과 메틸하이드로젠디에톡시실란, 테트라메틸실란과 디메틸디메톡시실란, 테트라메틸실란과 디메틸디에톡시실란, 테트라메틸실란과 메틸에틸디메톡시실란, 테트라메틸실란과 디에틸디메톡시실란, 테트라메틸실란과 디에틸디에톡시실란, 테트라메틸실란과 메틸프로필디메톡시실란, 테트라메틸실란과 메틸프로필디에톡시실란, 테트라메틸실란과 디이소프로필디메톡시실란, 테트라메틸실란과 페닐메틸디메톡시실란, 테트라메틸실란과 비닐메틸디메톡시실란, 테트라메틸실란과 γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 테트라메틸실란과 γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 테트라메틸실란과 β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란, 테트라메틸실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, 테트라메틸실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란, 테트라메틸실란과 γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, 테트라메틸실란과 γ-아미노프로필메틸디에톡시실란, 테트라메틸실란과 N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란, 테트라메틸실란과 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란
(2) 테트라에틸실란과 메틸하이드로젠디메톡시실란, 테트라에틸실란과 메틸하이드로젠디에톡시실란, 테트라에틸실란과 디메틸디메톡시실란, 테트라에틸실란과 디메틸디에톡시실란, 테트라에틸실란과 메틸에틸디메톡시실란, 테트라에틸실란과 디에틸디메톡시실란, 테트라에틸실란과 디에틸디에톡시실란, 테트라에틸실란과 메틸프로필디메톡시실란, 테트라에틸실란과 메틸프로필디에톡시실란, 테트라에틸실란과 디이소프로필디메톡시실란, 테트라에틸실란과 페닐메틸디메톡시실란, 테트라에틸실란과 비닐메틸디메톡시실란, 테트라에틸실란과 γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 테트라에틸실란과 γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 테트라에틸실란 과 β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란, 테트라에틸실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, 테트라에틸실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란, 테트라에틸실란과 γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, 테트라에틸실란과 γ-아미노프로필메틸디에톡시실란, 테트라에틸실란과 N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란
(3) 테트라프로폭시실란과 메틸하이드로젠디메톡시실란, 테트라프로폭시실란과 메틸하이드로젠디에톡시실란, 테트라프로폭시실란과 디메틸디메톡시실란, 테트라프로폭시실란과 디메틸디에톡시실란, 테트라프로폭시실란과 메틸에틸디메톡시실란, 테트라프로폭시실란과 디에틸디메톡시실란, 테트라프로폭시실란과 디에틸디에톡시실란, 테트라프로폭시실란과 메틸프로필디메톡시실란, 테트라프로폭시실란과 메틸프로필디에톡시실란, 테트라프로폭시실란과 디이소프로필디메톡시실란, 테트라프로폭시실란과 페닐메틸디메톡시실란, 테트라프로폭시실란과 비닐메틸디메톡시실란, 테트라프로폭시실란과 γ-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 테트라프로폭시실란과 γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 테트라프로폭시실란과 β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸메틸디메톡시실란, 테트라프로폭시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, 테트라프로폭시실란과 γ-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란, 테트라프로폭시실란과 γ-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, 테트라프로폭시실란과 γ-아미노프로필메틸디에톡시실란, 테트라프로폭시실란과 N-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란, 테트라프로폭시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필메틸디메톡시실란
전하수송성 바니시에 사용되는 유기용매로서는, 예를 들면, N,N-디메틸포름아미드(153℃), N,N-디메틸아세트아미드(165℃), N-메틸피롤리돈(202℃), 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(225℃), 디메틸술폭시드(189℃), N-시클로헥실-2-피롤리디논(284℃), 방향족 탄화수소[벤젠(80℃), 톨루엔(111℃), 에틸벤젠(136℃), p-크실렌(138℃), o-크실렌(138℃), 스티렌(145℃) 등], 케톤류[아세톤(56℃), 메틸에틸케톤(80℃), 메틸이소프로필케톤(94℃), 디에틸케톤(102℃), 메틸이소부틸케톤(117℃), 메틸노말부틸케톤(127℃), 시클로헥사논(155℃), 에틸노말아밀케톤(167℃)], 에스테르류[아세트산 에틸(77℃), 아세트산 이소프로필(85℃), 아세트산 노말프로필(101℃), 아세트산 이소부틸(116℃), 아세트산 노말부틸(125℃), 아세트산 노말아밀(142℃), 카프로산 메틸(151℃), 아세트산-2-메틸펜틸(162℃), 락트산 노말부틸(186℃) 등], 글리콜 에스테르 및 글리콜 에테르류[에틸렌글리콜 디메틸에테르(85℃), 프로필렌글리콜 모노메틸에테르(119℃), 에틸렌글리콜 모노메틸에테르(124℃), 프로필렌글리콜 모노에틸에테르(132℃), 에틸렌글리콜 모노에틸에테르(136℃), 에틸렌글리콜 모노 이소프로필에테르(144℃), 에틸렌글리콜 메틸에테르아세테이트(145℃), 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(146℃), 에틸렌글리콜 에틸에테르아세테이트(156℃), 디에틸렌글리콜 디메틸에테르(162℃), 프로필렌글리콜모노부틸에테르(170℃), 에틸렌글리콜 모노부틸에테르(171℃), 디에틸렌글리콜 디에틸에테르(188℃), 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르(189℃), 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르(194℃), 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르(198℃), 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르(202℃), 트리에틸렌글리콜 디메틸에테르(216℃), 디에틸렌글 리콜 모노에틸에테르아세테이트(217℃), 디에틸렌글리콜(244℃) 등], 알코올류[메탄올(65℃), 에탄올(78℃), 이소프로판올(82℃), tert-부탄올(83℃), 알릴알코올(97℃), 노말프로판올(97℃), 2-메틸-2-부탄올(102℃), 이소부탄올(108℃), 노말부탄올(117℃), 2-메틸-1-부탄올(130℃), 1-펜탄올(137℃), 2-메틸-1-펜탄올(148℃), 2-에틸헥산올(185℃), 1-옥탄올(196℃), 에틸렌글리콜(197℃), 헥실렌글리콜(198℃), 트리메틸렌글리콜(214℃), 1-메톡시-2-부탄올(135℃), 시클로헥산올(161℃), 디아세톤알코올(166℃), 푸르푸릴알코올(170℃), 테트라히드로푸르푸릴알코올(178℃), 프로필렌글리콜(187℃), 벤질알코올(205℃), 1,3-부탄디올(208℃) 등], 페놀류[아니솔(154℃), 페놀(182℃), m-크레졸(202℃) 등], 에테르 및 카르복실산류[이소프로필에테르(68℃), 1,4-디옥산(101℃), 아세트산(117℃), γ-부틸락톤(204℃) 등]를 들 수 있다.
이들 유기용매는 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명에서는, 전하수송성 물질 및 전하수용성 물질을 양호하게 용해할 수 있는 고용해성 용매를 사용할 수 있다. 이러한 고용해성 용매로서는, 예를 들면, 물;메탄올, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 디메틸술폭시드, 클로로포름, 톨루엔 등을 들 수 있다. 이들 용매는 1종 단독으로, 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있으며, 그 사용량은 바니시에 사용하는 용매 전체에 대하여 5∼100질량%로 할 수 있다.
또한, 전하수송성 바니시는, 상기 용매에 완전히 용해되어 있거나, 균일하게 분산되어 있는 상태로 되어 있는 것이 바람직하다.
또, 본 발명의 전하수송성 바니시는, 20℃에서 10∼200mPa·s, 특히 50∼150mPa·s의 점도를 갖고, 상압에서 비점 50∼300℃, 특히 150∼250℃의 고점도 유기용매를 적어도 1종류 함유하는 것이 적합하다.
고점도 유기용매로서는, 예를 들면, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 1,3-옥틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 트리프로필렌글리콜, 1,3-부탄디올, 2,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 프로필렌글리콜, 헥실렌글리콜 등을 들 수 있다.
본 발명의 바니시에 사용되는 용매 전체에 대한 고점도 유기용매의 첨가 비율은, 고체가 석출되지 않는 범위 내인 것이 바람직하고, 고체가 석출되지 않는 한에 있어서, 첨가 비율은 5∼80질량%인 것이 바람직하다.
또한, 기판에 대한 젖음성의 향상, 용매의 표면장력의 조정, 극성의 조정, 비점의 조정 등의 목적으로, 소성시에 막의 평탄성을 부여할 수 있는 그 밖의 용매를, 바니시에 사용하는 용매 전체에 대하여 1∼90질량%, 바람직하게는 1∼50질량%의 비율로 혼합할 수도 있다.
이러한 용매로서는, 예를 들면, 부틸셀로솔브, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸카르비톨, 디아세톤알코올, γ-부티로락톤, 락트산 에틸 등을 들 수 있다.
전하수송성 바니시의 고형분은, 바니시를 도포하는 경우의 조작성을 고려하면, 0.001∼50질량%가 바람직하고, 0.01∼20질량%가 보다 바람직하다.
본 발명의 전하수송성 바니시가, 상기한 실란 화합물을 포함하는 경우, 실란 모노머보다도, 수(數)량체나, 올리고머 또는 폴리머의 상태에서 존재하는 편이 바니시의 보존 안정성이 양호하게 되는 경우가 있다. 이 때문에, 본 발명의 전하수송성 바니시는 실란 화합물을 가수분해·축합시키는 물을 포함해도 된다.
그 경우, 사용되는 물의 양은 바니시의 전체 유기용매에 대하여 0.0001∼10질량%가 바람직하고, 0.001∼5질량%가 보다 바람직하다.
이상에서 설명한 전하수송성 바니시를 기재 상에 도포하고, 용매를 증발시킴으로써 기재 상에 전하수송성 박막을 형성시킬 수 있다.
바니시의 도포 방법으로서는, 특별히 한정되는 것은 아니며, 디핑법, 스핀 코팅법, 전사인쇄법, 롤 코팅법, 브러싱법, 잉크젯법, 스프레이법 등을 들 수 있다.
용매의 증발법으로서는, 특별히 한정되는 것은 아니며, 예를 들면, 핫플레이트나 오븐을 사용하여, 적절한 분위기하에, 즉 대기, 질소 등의 불활성 가스, 진공 중 등에서 증발시키면 된다. 이것에 의해, 균일한 성막면을 갖는 박막을 얻는 것이 가능하다.
소성온도는, 용매를 증발시킬 수 있으면 특별히 한정되지 않지만, 40∼250℃에서 행하는 것이 바람직하다. 이 경우, 보다 높은 균일 성막성을 발현시키거나, 기재상에서 반응을 진행시키거나 할 목적으로, 2단계 이상의 온도변화를 만들어도 된다.
전하수송성 박막의 막 두께는, 특별히 한정되지 않지만, 유기 EL 소자 내에서 전하주입층으로서 사용하는 경우, 5∼200nm인 것이 바람직하다. 막 두께를 변화 시키는 방법으로서는, 바니시 중의 고형분 농도를 변화시키거나, 도포시의 기판상의 용액량을 변화시키거나 하는 등의 방법이 있다.
본 발명의 전하수송성 바니시를 사용하여 OLED 소자를 제작하는 경우의 사용재료나, 제작 방법으로서는, 하기와 같은 것을 들 수 있지만, 이것들에 한정되는 것 은 아니다.
사용하는 전극 기판은, 세제, 알코올, 순수 등에 의한 액체 세정을 미리 행하여 정화해 두는 것이 바람직하고, 예를 들면, 양극 기판에서는 사용 직전에 오존 처리, 산소-플라즈마 처리 등의 표면처리를 행하는 것이 바람직하다. 단 양극 재료가 유기물을 주성분으로 하는 경우, 표면처리를 행하지 않아도 된다.
정공수송성 바니시를 OLED 소자에 사용하는 경우, 이하의 방법을 들 수 있다.
양극 기판상에 당해 정공수송성 바니시를 도포하고, 상기의 방법에 의해 증발, 소성을 행하고, 전극상에 정공수송성 박막을 제작한다. 이것을 진공증착 장치 내에 도입하고, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 음극 금속을 차례로 증착하여 OLED 소자로 한다. 발광 영역을 컨트롤하기 위하여 임의의 층 사이에 캐리어 블록층을 형성해도 된다.
양극 재료로서는 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)로 대표되는 투명전극을 들 수 있고, 평탄화 처리를 행한 것이 바람직하다. 높은 전하수송성을 갖는 폴리티오펜 유도체나 폴리아닐린 유도체를 사용할 수도 있다.
정공수송층을 형성하는 재료로서는 (트리페닐아민)다이머 유도체(TPD), (α- 나프틸디페닐아민)다이머(α-NPD), [(트리페닐아민)다이머]스피로다이머(Spiro-TAD) 등의 트리아릴아민류, 4,4',4"-트리스[3-메틸페닐(페닐)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스[1-나프틸(페닐)아미노]트리페닐아민(1-TNATA) 등의 스타버스트 아민류, 5,5"-비스-{4-[비스(4-메틸페닐)아미노]페닐}-2,2':5',2"-터티오펜(BMA-3T) 등의 올리고티오펜류를 들 수 있다.
발광층을 형성하는 재료로서는 트리스(8-퀴놀리놀레이트)알루미늄(III)(Alq3), 비스(8-퀴놀리놀레이트)아연(II)(Znq2), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이트)(p-페닐페놀레이트)알루미늄(III)(BAlq) 및 4,4'-비스(2,2-디페닐비닐)비페닐(DPVBi) 등을 들 수 있고, 전자수송 재료 또는 정공수송 재료와 발광성 도판트를 공증착함으로써, 발광층을 형성해도 된다.
전자수송 재료로서는 Alq3, BAlq, DPVBi, (2-(4-비페닐)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸)(PBD), 트리아졸 유도체(TAZ), 바토쿠프로인(BCP), 실롤 유도체 등을 들 수 있다.
발광성 도판트로서는 퀴나크리돈, 루브렌, 쿠마린 540, 4-(디시아노메틸렌)-2-메틸-6-(p-디메틸아미노스티릴)-4H-피란(DCM), 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III)(Ir(ppy)3), (1,10-페난트롤린)-트리스(4,4,4-트리플루오로-1-(2-티에닐)-부탄-1,3-디오네이트)유로퓸(III)(Eu(TTA)3phen) 등을 들 수 있다.
캐리어 블록층을 형성하는 재료로서는 PBD, TAZ, BCP 등을 들 수 있다.
전자주입층을 형성하는 재료로서는 산화리튬(Li2O), 산화마그네슘(MgO), 알루미나(Al2O3), 불화 리튬(LiF), 불화 마그네슘(MgF2), 불화 스트론튬(SrF2), Liq, Li(acac), 아세트산 리튬, 벤조산 리튬 등을 들 수 있다.
음극 재료로서는 알루미늄, 마그네슘-은 합금, 알루미늄-리튬 합금, 리튬, 나트륨, 칼륨, 세슘 등을 들 수 있다.
또, 전자수송성 바니시를 OLED 소자에 사용하는 경우, 이하의 방법을 들 수 있다.
음극 기판 상에 당해 전자수송성 바니시를 도포하여 전자수송성 박막을 제작하고, 이것을 진공증착 장치 내에 도입하고, 상기와 동일한 재료를 사용하여 전자수송층, 발광층, 정공수송층, 정공주입층을 형성한 후, 양극 재료를 스퍼터링 등의 방법에 의해 성막하여 OLED 소자로 한다.
본 발명의 전하수송성 바니시를 사용한 PLED 소자의 제작 방법은, 특별히 한정되지 않지만, 이하의 방법을 들 수 있다.
상기 OLED 소자 제작에서, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층의 진공증착 조작을 행하는 대신, 발광성 전하수송성 고분자층을 형성함으로써 본 발명의 전하수송성 바니시에 의해 형성되는 전하수송성 박막을 포함하는 PLED 소자를 제작할 수 있다.
구체적으로는, 양극 기판상에, 전하수송성 바니시(정공수송성 바니시)를 도포하여 상기의 방법에 의해 정공수송성 박막을 제작하고, 그 상부에 발광성 전하수 송성 고분자층을 형성하고, 또한 음극 전극을 증착하여 PLED 소자로 한다.
또는, 음극 기판상에, 전하수송성 바니시(전자수송성 바니시)를 도포하여 상기의 방법에 의해 전자수송성 박막을 제작하고, 그 상부에 발광성 전하수송성 고분자층을 형성하고, 또한 스퍼터링, 증착, 스핀 코팅 등의 방법에 의해 양극 전극을 제작하여 PLED 소자로 한다.
사용하는 음극 및 양극 재료로서는 상기 OLED 소자 제작시와 동일한 물질을 사용할 수 있어, 동일한 세정처리, 표면처리를 행할 수 있다.
발광성 전하수송성 고분자층의 형성법으로서는 발광성 전하수송성 고분자 재료, 또는 이것에 발광성 도판트를 더한 재료에 용매를 가하여 용해하거나, 균일하게 분산하고, 정공주입층을 형성하고 있는 전극 기판에 도포한 후, 용매의 증발에 의해 성막하는 방법을 들 수 있다.
발광성 전하수송성 고분자 재료로서는 폴리(9,9-디알킬플루오렌)(PDAF) 등의 폴리플루오렌 유도체, 폴리(2-메톡시-5-(2'-에틸헥속시)-1,4-페닐렌비닐렌)(MEH-PPV) 등의 폴리페닐렌비닐렌 유도체, 폴리(3-알킬티오펜)(PAT) 등의 폴리티오펜 유도체, 폴리비닐카르바졸(PVCz) 등을 들 수 있다.
용매로서는 톨루엔, 크실렌, 클로로포름 등을 들 수 있고, 용해 또는 균일분산법으로서는 교반, 가열교반, 초음파 분산 등의 방법을 들 수 있다.
도포 방법으로서는, 특별히 한정되는 것은 아니며, 잉크젯법, 스프레이법, 디핑법, 스핀 코팅법, 전사인쇄법, 롤 코팅법, 브러싱법 등을 들 수 있다. 또한, 도포는 질소, 아르곤 등의 불활성 가스하에서 행하는 것이 바람직하다.
용매의 증발법으로서는 불활성 가스하 또는 진공 중, 오븐 또는 핫플레이트에서 가열하는 방법을 들 수 있다.
이하, 실시예 및 비교예를 들어, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또한, 실시예에서 사용한 각 측정장치는 이하와 같다.
[MS 스펙트럼]
장치(MALDI-TOF): Applied Biosystems사제 Voyager-DETM PRO
[NMR 스펙트럼]
닛폰덴시 가부시키가이샤제 ECP300
[1] 올리고아닐린 화합물의 합성
[비교예 1]
하기에 나타내는 페닐테트라아닐린(이하 PTA로 약칭함)은 불리틴·오브·케미컬·소사이어티·어브·재팬(Bulletin of Chemical Society of Japan), 1994년, 제67권, p1749-1752에 따라, p-히드록시디페닐아민과 p-페닐렌디아민으로부터 합성했다(연한 청색 고체, 수율 85%).
Figure 112009069282550-PCT00011
얻어진 PTA 20g(0.0452mmol)과, 활성탄 2g(PTA의 10질량%)과, 초음파를 사용 하여 탈기한 탈수 1,4-디옥산 500g을 질소 분위기하에서 1L 3구 둥근바닥 플라스크에 가했다. 이어서, 오일 배스를 사용하여 내부온도를 90℃로 유지한 채 1시간 가열 교반하고, PTA를 완전히 용해시켰다. 그 후, 키리야마 유리 S-60, 키리야마 여과지 3C, 고정상으로서 셀라이트 545를 사용하여, 온도 컨트롤러 부착 물 순환 장치를 90℃로 보온한 채 가열상태에서 여과를 행하여, 활성탄을 제거했다. 얻어진 여과액을 내부온도가 20℃가 될 때까지 방냉했다. 방냉 후, PTA가 석출한 연자색 용액을, 반응용기에 넣은 채 글로브박스에 옮기고, 상대습도가 5%가 될 때까지 질소 플로우를 행했다. 상대습도 5%를 유지하고, 글로브박스 중에서 석출한 PTA를 흡인 여과했다. 뷰흐너 깔때기 상의 PTA를 1,4-디옥산 200mL, 탈수 톨루엔 200mL, 디에틸에테르 200mL의 순서로 세정했다. 글로브박스 중에서 불소 수지 마이크로 스패튤러를 사용하여 PTA를 100mL 둥근바닥 플라스크에 옮겨 취하고, 3방향 콕을 사용하여 감압 후, 질소 퍼지 했다. 그 후에 120℃로 유지한 진공건조기 중에서 24시간 감압 건조하여 백색 고체의 PTA 19.34g을 얻었다(회수율 96%).
또한, 탈수 1,4-디옥산은 간토카가쿠제, 히드라진1수화물은 와코쥰야쿠제, 활성탄소는 쥰세이카가쿠제, 셀라이트는 쥰세이카가쿠제(셀라이트 545)를 사용했다.
1H-NMR; δ 6.6-7.2(Ar, 22H, m), 7.6-7.8(-NH, 4H)ppm
분자량; 442.55
MALDI-TOF; 442.43[M]+
[실시예 1]
[1-1] 디브로모페닐테트라아닐린의 합성
Figure 112009069282550-PCT00012
500mL 삼각 플라스크에, PTA 20g(41.19mmol), 및 클로로포름 300mL를 투입하고, 또한 럭비볼 형태의 교반자를 넣고 교반했다(PTA는 클로로포름에 용해되지 않으므로 현탁 형상임). 다음에, 200mL의 비이커에 테트라부틸암모늄트리브로미드(TBABr3) 39.72g(82.38mmol)을 투입하고, 이것에 클로로포름 50mL 가하여 용해시켰다. 이 용액을 클로로포름-PTA 용액에 적하한 후, 20시간, 실온, 대기 중에서 교반했다. 교반 후, 클로로포름-PTA 용액을 1000mL의 분액 깔때기에 옮기고, 포화 티오황산나트륨 수용액 100mL를 가하고 분액 세정을 5회 행했다. 분액 후의 클로로포름층을 500mL의 삼각 플라스크에 옮기고, 무수 황산마그네슘 20g을 넣어 탈수를 행했다. 여과에 의해 무수 황산마그네슘을 제거한 후, 클로로포름 용액을 500mL의 가지 플라스크에 옮기고, 증발기에 의해 클로로포름을 제거했다. 비교예 1에 준하여, 조생성물을 활성탄 처리·재결정하여 정제했다(회수율 85%).
1H-NMR; δ 6.8-7.2(Ar, 20H, m), 7.6-7.8(-NH, 4H)ppm
[1-2] BOC화
Figure 112009069282550-PCT00013
500mL 가지 플라스크에, [1-1]에서 얻어진 화합물 (9) 10g(16.65mmol), 4-디메틸아미노피리딘 0.2g(1.66mmol), 2탄산 디-t-부틸 15.26g(69.95mmol), 및 테트라히드로푸란(THF) 400mL를 투입하고, 65℃에서 5시간 반응시켰다. 반응종료 후, 증발기에 의해 THF를 제거했다. 잔사에 메탄올 400mL를 가하고, 실온에서 20분간 교반 후, 석출물을 뷰흐너 깔때기로 여과 분리하여 회수하고, 50℃에서 진공건조하여 목적물을 얻었다(수율 80%).
1H-NMR; δ 1.36(CH3, 36H, s), 7.1-7.6(Ar, 20H, m)ppm
[1-3] 커플링 반응
Figure 112009069282550-PCT00014
300mL 3구 플라스크에, 톨루엔 200mL 및 아세트산 팔라듐 67.2mg(0.3mmol)을 투입하고, 또한 럭비볼 형태의 교반자를 넣었다. 계속해서, 플라스크 양측의 주둥이에 셉텀 캡을 세팅하고, 중앙의 주둥이에 환류 코일응축관, 그 위에 3방향 콕과 질소 가스를 봉입한 풍선을 세팅하고, 진공펌프를 사용하여 풍선 내의 질소 가스로 플라스크 내를 3회 치환했다. 다음에 트리스-t-부틸포스핀 1.2g(6mmol)을 시린지 주입하고, 5∼10분간 실온에서 교반했다. 그 후, [1-2]에서 얻어진 화합물 (10) 10g(9.99mmol), 디페닐아민 3.38g(20mmol), 및 t-부톡시나트륨 2g(20.98mmol)을 가했다. 플라스크를 오일 배스에 세팅하고, 용액을 교반하면서 서서히 120℃까지 승온했다. 20시간 후, 오일 배스로부터 플라스크를 떼어내어 반응을 종료시키고, 또한 질소 분위기하에서 공냉하여 실온까지 되돌렸다.
반응용액을 분액 깔때기에 옮기고, 디에틸에테르 70mL를 가하고, 포화 식염수 100mL로 여러 차례 세정했다. 유기층을 취출하고, 무수 황산마그네슘으로 건조했다. 무수 황산마그네슘을 여과 분리하여 얻어진 유기층으로부터 증발기에 의해 용매를 제거하고, 조생성물을 얻었다(수율 75%). 단리 정제가 곤란했기 때문에, 조생성물을 사용하여 다음 반응을 진행시켰다.
[1-4] 탈BOC화
Figure 112009069282550-PCT00015
500mL 가지 플라스크에, [1-3]에서 얻어진 화합물 (11) 10g(8.49mmol), 테트라히드로푸란 200mL, 및 4규정 염산 수용액 50mL를 투입하고, 또한 럭비볼 형태 교반자를 넣었다. 계속해서, 플라스크의 주둥이에 환류 코일응축관을 달고, 대기 중, 65℃에서 5시간 반응시킨 후, 반응용기를 공냉하여 반응을 종료시켰다. 반응액을 분액 깔때기에 옮기고, 포화 수산화나트륨 용액 50mL를 가하고 여러 차례, 또한 물 로 여러 차례 세정을 행했다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 탈수한 후, 황산마그네슘을 여과로 제거하고, 증발기로 여과액으로부터 용매를 제거하여, 조생성물을 얻었다(수율 70%). 비교예 1에 준하여, 조생성물을 활성탄 처리·재결정하여 정제했다(회수율 90%).
1H-NMR; δ 6.8-7.3(Ar, 40H, m), 7.55-7.85(-NH, 4H)ppm
분자량; 776.97
MALDI-TOF; 775.87[M]+
[실시예 2]
[2-1] N,N-디-(4-비페닐릴)-벤질아민의 합성
Figure 112009069282550-PCT00016
100mL 3구 플라스크에, 톨루엔 80mL 및 아세트산 팔라듐 42.0mg(0.187mmol)을 투입하고, 또한 럭비볼 형태의 교반자를 넣었다. 계속해서, 플라스크 양측의 주둥이에 셉텀 캡을 세팅하고, 중앙의 주둥이에 환류 코일응축관, 그 위에 3방향 콕과 질소 가스를 봉입한 풍선을 세팅하고, 진공펌프를 사용하여 풍선 내의 질소 가스로 플라스크 내를 3회 치환했다. 다음에 트리스-t-부틸포스핀 0.6g(3mmol)을 시린지 주입하고, 5∼10분간 실온에서 교반했다. 그 후, 벤질아민 2.04mL(18.7mmol), 4-디브로모페닐 10.0g(42.9mmol), 및 t-부톡시나트륨 4.3g(44.9mmol)을 가했다. 플라스크를 오일 배스에 세팅하고, 용액을 교반하면서 서서히 120℃까지 승온했다. 20시간 후, 오일 배스로부터 플라스크를 떼어내어 반응을 종료시키고, 또한 질소 분위기하에서 공냉하여 실온까지 되돌렸다. 반응용액을 분액 깔때기에 옮기고, 디에틸에테르 10mL를 가하고, 포화 식염수 50mL로 여러 차례 세정했다. 유기층을 취출하고, 무수 황산마그네슘으로 건조했다. 무수 황산마그네슘을 여과 분리하여 얻어진 유기층으로부터 증발기에 의해 용매를 제거하여, 조생성물을 얻었다. 조생성물을 톨루엔 50mL로 여러 차례 세정하여, 정제했다(수율 90%).
1H-NMR; δ 5.07(CH2, 2H, s), 7.0-7.7(Ar, 23H, m)ppm
[2-2] 탈벤질화
Figure 112009069282550-PCT00017
300mL 가지 플라스크에, [2-1]에서 얻어진 화합물 (13) 1.35g(3.28mmol), 및 팔라듐-활성 탄소(팔라듐 함유량 10중량%) 135mg(10중량%)을 투입하고, 이것에 클로로포름 100mL, 에탄올 20mL를 가하여 화합물 (13)을 용해시켰다. 다음에 플라스크에 럭비볼 형태의 교반자를 넣은 후, 수소 가스가 충전된 풍선을 장착한 3방향 콕을 플라스크에 부착하고, 진공펌프를 사용하여 플라스크 내를 수소 가스로 3회 치환했다. 치환에 사용한 분량의 수소 가스를 풍선에 새롭게 충전하고, 50℃에서 24시간 반응시켰다. 반응종료 후, 디클로로메탄 100mL를 가하고, 촉매를 여과 분리했다. 다음에, 얻어진 용액을 분액 깔때기에 옮기고, 포화 탄산수소나트륨 수용액 50mL로 세정 후, 유기층을 분별하고, 무수 황산마그네슘으로 탈수했다. 여과 분리 후, 용매를 증발기로 제거하고, 얻어진 조생성물을 톨루엔 50mL로 재결정하여 정제했다(수율 90%).
1H-NMR; δ 5.83(1H, s), 7.0-7.8(18H, m)ppm
[2-3] 커플링 반응
Figure 112009069282550-PCT00018
300mL 3구 플라스크에, 톨루엔 200mL, 및 아세트산 팔라듐 67.2mg(0.3mmol)을 투입하고, 또한 럭비볼 형태의 교반자를 넣었다. 계속해서, 플라스크 양측의 주둥이에 셉텀 캡을 세팅하고, 중앙의 주둥이에 환류 코일응축관, 그 위에 3방향 콕과 질소 가스를 봉입한 풍선을 세팅하고, 진공펌프를 사용하여 풍선 내의 질소 가스로 플라스크 내를 3회 치환했다. 다음에 트리스-t-부틸포스핀 1.2g(6mmol)을 시린지 주입하고, 5∼10분간 실온에서 교반했다. 그 후, [1-2]에서 얻어진 화합물 (10) 10g(9.99mmol), [2-2]에서 얻어진 화합물 (14) 6.42g(20mmol), 및 t-부톡시나트륨 2.1g(22mmol)을 가했다. 플라스크를 오일 배스에 세팅하고, 용액을 교반하면서 서서히 120℃까지 승온했다. 20시간 후, 오일 배스로부터 플라스크를 떼어내고 반응을 종료시키고, 또한 질소 분위기하에서 공냉하여 실온까지 되돌렸다. 반응용액을 분액 깔때기에 옮기고, 디에틸에테르 70mL를 가하고, 포화 식염수 100mL로 여러 차례 세정했다. 유기층을 취출하고, 무수 황산마그네슘으로 건조했다. 무수 황 산마그네슘을 여과 분리하여 얻어진 유기층으로부터 증발기에 의해 용매를 제거하고, 조생성물을 얻었다(수율 85%). 단리 정제가 곤란했기 때문에, 조생성물을 사용하여 다음 반응을 진행시켰다.
[2-4] 탈BOC화
Figure 112009069282550-PCT00019
500mL 가지 플라스크에, [2-3]에서 얻어진 화합물 (15) 10g(6.75mmol), 테트라히드로푸란 200mL, 및 4규정 염산 수용액 50mL를 투입하고, 또한 럭비볼 형태 교반자를 넣었다. 계속해서, 플라스크의 주둥이에 환류 코일응축관을 달고, 대기 중, 65℃에서 5시간 반응시킨 후, 반응용기를 공냉하여 반응을 종료시켰다. 반응액을 분액 깔때기에 옮기고, 포화 수산화나트륨 용액 50mL를 가하고 여러 차례, 또한 물로 여러 차례 세정을 행했다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 탈수하고, 여과로 황산마그네슘을 제거한 후, 증발기로 여과액으로부터 용매를 제거하고, 조생성물을 얻었다(수율 80%). 비교예 1에 준하여, 조생성물을 활성탄 처리·재결정하여 정제했다(회수율 95%).
1H-NMR; δ 6.9-7.5(Ar, 56H, m), 7.55-7.65(-NH, 4H)ppm
분자량; 1081.35
MALDI-TOF; 1079.69[M]+
[실시예 3]
[3-1] 4-브로모디페닐아민의 합성
Figure 112009069282550-PCT00020
1000mL 삼각 플라스크에, 디페닐아민 20g(118.1mmol), 및 클로로포름 500mL를 투입하고, 또한 럭비볼 형태의 교반자를 넣어 교반했다. 다음에 500mL 비이커에, 테트라부틸암모늄트리브로미드(TBABr3) 113.8g(236.2mmol)을 투입하고, 클로로포름 200mL를 가하여 용해시켰다. 이 용액을 클로로포름-디페닐아민 용액에 적하하고, 20 시간, 실온, 대기 중에서 교반 후, 1000mL의 분액 깔때기에 클로로포름-디페닐아민 용액을 옮기고, 포화 티오황산 나트륨 수용액 100mL 가하고 분액 세정을 7회 행했다. 유기층을 10000mL의 삼각 플라스크에 옮기고, 무수 황산마그네슘 100g을 넣고 탈수를 행했다. 여과에 의해 무수 황산마그네슘을 제거한 후, 클로로포름 용액을 1000mL의 가지 플라스크에 옮기고, 증발기에 의해 클로로포름을 제거했다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼(헥산:클로로포름=1:1)에 의해 정제했다(수율 70%).
1H-NMR; δ 5.8(-NH, 1H, s), 7.0-7.6(Ar, 8H, d)ppm
[3-2] BOC화
Figure 112009069282550-PCT00021
500mL 가지 플라스크에, [3-1]에서 얻어진 화합물 (17) 10g(30.58mmol), 4-디메틸아미노피리딘 0.74g(6.1mmol), 2탄산디-t-부틸 8.0g(36.7mmol), 및 THF 400mL를 가하고, 65℃에서 5시간 반응시켰다. 반응종료 후, 증발기로 THF를 제거했다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼(헥산:클로로포름:아세트산 에틸=10:10:1)에 의해 정제했다(수율 80%).
1H-NMR; δ 1.38(CH3, 9H, s), 7.0-7.6(Ar, 8H, d)ppm
[3-3] 커플링 반응
Figure 112009069282550-PCT00022
300mL 3구 플라스크에, 톨루엔 200mL 및 아세트산 팔라듐 157.3mg(0.702mmol)을 투입하고, 또한 럭비볼 형태의 교반자를 넣었다. 계속해서, 플라스크 양측의 주둥이에 셉텀 캡을 세팅하고, 중앙의 주둥이에 환류 코일응축관, 그 위에 3방향 콕과 질소 가스를 봉입한 풍선을 세팅하고, 진공펌프를 사용하여 풍선 내의 질소 가스로 플라스크 내를 3회 치환했다. 다음에, 트리스-t-부틸포스핀 2.84g(14mmol)을 시린지 주입하고, 5∼10분간실온에서 교반했다. 그 후, [3-2]에서 얻어진 화합물 (18) 10g(23.41mmol), 디페닐아민 7.92g(46.82mmol), 및 t-부톡시나트륨 4.6g(48mmol)을 가했다. 플라스크를 오일 배스에 세팅하고, 용액을 교반하면서 서서히 120℃까지 승온했다. 20시간 후, 오일 배스로부터 플라스크를 떼어내어 반응을 종료시키고, 또한, 질소 분위기하에서 공냉하여 실온까지 되돌렸다. 반응용액을 분액 깔때기에 옮기고, 디에틸에테르 70mL를 가하고, 포화 식염수 100mL로 여러 차례 세정했다. 유기층을 취출하고, 무수 황산마그네슘으로 건조했다. 무수 황산마그네슘을 여과 분리하여 얻어진 유기층으로부터 증발기에 의해 용매를 제거하고, 조생성물을 얻었다(수율 90%).
1H-NMR; δ 1.38(CH3, 9H, s), 6.9-7.8(Ar, 28H, m)ppm
[3-4] 탈BOC화
Figure 112009069282550-PCT00023
500mL 가지 플라스크에, [3-3]에서 얻어진 화합물 (19) 10g(16.56mmol), 테트라히드로푸란 200mL, 및 4규정 염산 수용액 20mL를 투입하고, 또한 럭비볼 형태 교반자를 넣었다. 계속해서, 플라스크의 주둥이에 환류 코일응축관을 달고, 대기 중, 65℃에서 5시간 반응시키고, 반응용기를 공냉하여 반응을 종료시켰다. 반응액을 분액 깔때기에 옮기고, 포화 수산화나트륨 용액 50mL를 가하고 여러 차례, 또한 물로 여러 차례 세정했다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 탈수하고, 여과로 황산마그네슘을 제거한 후, 증발기로 여과액으로부터 용매를 제거하여, 조생성물을 얻었다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼(헥산:클로로포름=1:1)에 의해 정제했다(수율 80%).
1H-NMR; δ 6.9-7.8(Ar, 28H, m)ppm
[3-5] 커플링 반응
Figure 112009069282550-PCT00024
300mL 3구 플라스크에, 톨루엔 200mL 및 아세트산 팔라듐 0.67g(0.3mmol)을 투입하고, 또한 럭비볼 형태의 교반자를 넣었다. 계속해서, 플라스크 양측의 주둥이에 셉텀 캡을 세팅하고, 중앙의 주둥이에 환류 코일응축관, 그 위에 3방향 콕과 질소 가스를 봉입한 풍선을 세팅하고, 진공펌프를 사용하여 풍선 내의 질소 가스로 플라스크 내를 3회 치환했다. 다음에 트리스-t-부틸포스핀 1.2g(6mmol)을 시린지 주입하고, 5∼10분간 실온에서 교반했다. 그 후, [1-2]에서 얻어진 화합물 (10) 10g(9.99mmol), [3-4]에서 얻어진 화합물 (20) 10.07g(20mmol), 및 t-부톡시나트륨 2g(20.98mmol)을 가했다. 3플라스크를 오일 배스에 세팅하고, 용액을 교반하면서 서서히 120℃까지 승온했다. 20시간 후, 오일 배스로부터 플라스크를 떼어내어 반응을 종료시키고, 또한 질소 분위기하에서 공냉하여 실온까지 되돌렸다. 반응용액 을 분액 깔때기에 옮기고, 디에틸에테르 70mL를 가하고, 포화 식염수 100mL로 여러 차례 세정했다. 유기층을 취출하고 무수 황산마그네슘으로 건조했다. 무수 황산마그네슘을 여과 분리하여 얻어진 유기층으로부터 증발기에 의해 용매를 제거하고, 조생성물을 얻었다(수율 85%). 단리 정제가 곤란했기 때문에, 조생성물을 사용하여 다음 반응을 진행시켰다.
[3-6] 탈BOC화
Figure 112009069282550-PCT00025
500mL 가지 플라스크에, [3-5]에서 얻어진 화합물 (21) 10g(5.41mmol), 테트라히드로푸란 200mL, 및 4규정 염산 수용액 50mL를 투입하고, 또한 럭비볼 형태 교반자를 넣었다. 계속해서, 플라스크에 환류 코일응축관을 달고, 대기 중, 65℃에서 5시간 반응시킨 후, 반응용기를 공냉하여 반응을 종료시켰다. 반응액을 분액 깔때기에 옮기고, 포화 수산화나트륨 용액 50mL를 가하고 여러 차례, 또한 물로 여러 차례 세정했다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 탈수하고, 여과로 황산마그네슘을 제거한 후, 증발기로 여과액으로부터 용매를 제거하여, 조생성물을 얻었다(수율 80%). 비교예 1에 준하여, 조생성물을 활성탄 처리·재결정하여 정제했다(회수율 95%).
1H-NMR; δ 6.9-7.3(Ar, 72H, m)ppm
분자량; 1445.79
MALDI-TOF; 1443.53[M]+
[실시예 4]
[4-1] 3,4-디플루오로페닐페닐아민의 합성
Figure 112009069282550-PCT00026
300mL 3구 플라스크에, 톨루엔 200mL 및 아세트산 팔라듐 0.21g(0.96mmol)을 투입하고, 또한 럭비볼 형태의 교반자를 넣었다. 계속해서, 플라스크 양측의 주둥이에 셉텀 캡을 세팅하고, 중앙의 주둥이에 환류 코일응축관, 그 위에 3방향 콕과 질소 가스를 봉입한 풍선을 세팅하고, 진공펌프를 사용하여 풍선 내의 질소 가스로 플라스크 내를 3회 치환했다. 다음에 트리스-t-부틸포스핀 3.8g(18.9mmol)을 시린지 주입하고, 5∼10분간 실온에서 교반했다. 그 후에 4-브로모벤젠 10g(63.7mmol), 3,4-디플루오로아닐린 4.11g(31.8mmol), 및 t-부톡시나트륨 6.1g(63.7mmol)을 가했다. 플라스크를 오일 배스에 세팅하고, 용액을 교반하면서 서서히 120℃까지 승온했다. 20시간 후, 오일 배스로부터 플라스크를 떼어내어 반응을 종료시키고, 또한, 질소 분위기하에서 공냉하여 실온까지 되돌렸다. 반응용액을 분액 깔때기에 옮기고, 디에틸에테르 70mL를 가하고, 포화 식염수 100mL로 여러 차례 세정했다. 유기층을 취출하고, 무수 황산마그네슘으로 건조했다. 무수 황산마그네슘을 여과 분리하여 얻어진 유기층으로부터 증발기에 의해 용매를 제거하고, 조생성물을 얻었다. 조생성물을 실리카겔 컬럼(헥산:클로로포름=2:1)에 의해 정제했다(수율 92%).
1H-NMR; δ 5.8(-NH, 1H, s), 6.9-7.8(Ar, 8H, m)ppm
[4-2] 커플링 반응
Figure 112009069282550-PCT00027
300mL 3구 플라스크에, 톨루엔 200mL 및 아세트산 팔라듐 67.2mg(0.3mmol)을 투입하고, 또한 럭비볼 형태 교반자를 넣었다. 계속해서, 플라스크 양측의 주둥이에 셉텀 캡을 세팅하고, 중앙의 주둥이에 환류 코일응축관, 그 위에 3방향 콕과 질소 가스를 봉입한 풍선을 세팅하고, 진공펌프를 사용하여 풍선 내의 질소 가스로 플라스크 내를 3회 치환했다. 다음에 트리스-t-부틸포스핀 1.2g(6mmol)을 시린지 주입하고, 5∼10분간 실온에서 교반했다. 그 후에 [1-2]에서 얻어진 화합물 (10) 10g(9.99mmol), [4-1]에서 얻어진 화합물 (23) 4.1g(20mmol), 및 t-부톡시나트륨 2g(20.98mmol)을 가했다. 플라스크를 오일 배스에 세팅하고, 용액을 교반하면서 서서히 120℃까지 승온했다. 20시간 후, 오일 배스로부터 플라스크를 떼어내어 반응을 종료시키고, 또한 질소 분위기하에서 공냉하여 실온까지 되돌렸다. 반응용액을 분액 깔때기에 옮기고, 디에틸에테르 70mL를 가하고, 포화 식염수 100mL로 여러 차례 세정했다. 유기층을 취출하고, 무수 황산마그네슘으로 건조했다. 무수 황산마그네슘을 여과 분리하여 얻어진 유기층으로부터 증발기에 의해 용매를 제거하고, 조 생성물을 얻었다(수율 72%). 단리 정제가 곤란했기 때문에, 조생성물을 사용하여 다음 반응을 진행시켰다.
[4-3] 탈BOC화
Figure 112009069282550-PCT00028
500mL 가지 플라스크에, [4-2]에서 얻어진 화합물 (24) 10g(8.0mmol), 테트라히드로푸란 200mL, 및 4규정 염산 수용액 50mL를 투입하고, 또한 럭비볼 형태 교반자를 넣었다. 계속해서, 플라스크의 주둥이에 환류 코일응축관을 달고, 대기 중, 65℃에서 5시간 반응시킨 후, 반응용기를 공냉하여 반응을 종료시켰다. 반응액을 분액 깔때기에 옮기고, 포화 수산화나트륨 용액 50mL를 가하고 여러 차례, 또한 물로 여러 차례 세정했다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 탈수하고, 여과로 황산마그네슘을 제거한 후, 증발기로 여과액으로부터 용매를 제거하고, 조생성물을 얻었다(수율 80%). 비교예 1에 준하여, 조생성물을 활성탄 처리·재결정하여 정제했다(회수율 95%).
1H-NMR; δ 6.8-7.3(Ar, 36H, m), 7.55-7.85(-NH, 4H)ppm
분자량; 848.93
MALDI-TOF; 848.01[M]+
[2] 전하수송성 바니시 및 전하수송성 박막의 제작
[비교예 2]
비교예 1에서 얻어진 PTA와, 이것에 대하여 12몰 당량의 5-술포살리실산을, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI):시클로헥산올=2:4(질량비)의 비율의 용매에, 고형분 15질량%가 되도록 용해시켜 바니시를 조제했다. 이 바니시를 사용하여 ITO 유리 기판상에 스핀 코팅법에 의해 박막을 제작했다.
[실시예 5]
실시예 1에서 얻어진 화합물 (12)와, 이것에 대하여 12몰 당량의 5-술포살리실산을, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI):시클로헥산올=2:4(질량비)의 비율의 용매에, 고형분 15질량%가 되도록 용해시켜 바니시를 조제했다. 이 바니시를 사용하여 ITO 유리 기판상에 스핀 코팅법에 의해 박막을 제작했다.
[실시예 6]
실시예 2에서 얻어진 화합물 (16)을 사용한 이외는, 실시예 5와 동일하게 하여, 바니시 및 박막을 제작했다.
[실시예 7]
실시예 3에서 얻어진 화합물 (22)를 사용한 이외는, 실시예 5와 동일하게 하여, 바니시 및 박막을 제작했다.
[실시예 8]
실시예 4에서 얻어진 화합물 (25)를 사용한 이외는, 실시예 5와 동일하게 하여, 바니시 및 박막을 제작했다.
상기 비교예 2 및 실시예 5∼8에서 제작한 박막의 막 두께 및 그 도전율을 측정했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
또한, 막 두께는, 닛폰신쿠기쥬츠사제, 표면형상 측정 장치 DEKTAK3ST를 사용하여 측정하고, 도전율은 아질렌트사제, 반도체 패러미터 어낼라이저 4156C를 사용하여 측정했다.
Figure 112009069282550-PCT00029
표 1에 나타내어지는 바와 같이, 실시예 5∼8에서 얻어진 박막의 도전율은, 비교예 2보다도 큰 값을 나타내고 있으므로, 실시예 1∼4에서 얻어진 트리페닐아민 구조를 갖는 올리고아닐린은 PTA보다 우수한 도전성을 가지고 있는 것을 알 수 있다.
[3] 고분자 EL 소자의 제작
[실시예 9]
실시예 1에서 얻어진 화합물 (12)와, 이것에 대하여 2.5몰 당량의 상기 식 (26)으로 표시되는 나프탈렌디술폰산 올리고머(NSO-2)를, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI):시클로헥산올=2:4(질량비)의 비율의 용매에, 고형분 3질량%가 되도록 용해시켜 바니시를 조제했다. 이 바니시를 사용하여 ITO 유리 기판상에 스핀 코팅법에 의해 약 50nm의 균일한 박막을 제작했다. 다음에 헥실렌 용매에 고분자 청색 발광 재료(머크사제, SPB-02T)를 고형분 약 1.5질량%가 되도록 용해시킨 바니시를 사용하고, 앞에 제작한 박막 위에 스핀 코팅법에 의해 약 70nm의 막을 성막한 후, 진공증착 장치 내에 도입하고, 음극으로서 바륨(0.1nm), 은(100nm)을 각각 8×10-4Pa 이하의 압력으로 되고나서 증착 조작(증착 레이트 0.5nm/s)을 행하여 성막하고, 고분자 EL 소자를 얻었다.
또한, NSO-2는, 국제공개 제2006/025342호 팜플렛에 따라 합성했다(수율 81%).
[실시예 10]
화합물 (12)로 바꾸고, 실시예 2에서 얻어진 화합물 (16)을 사용한 이외는 실시예 9와 동일하게 하여, 고분자 EL 소자를 얻었다.
[실시예 11]
화합물 (12)로 바꾸고, 실시예 4에서 얻어진 화합물 (25)을 사용한 이외는 실시예 9와 동일하게 하여, 고분자 EL 소자를 얻었다.
상기 실시예 9∼11에서 얻어진 고분자 EL 소자의 특성을 평가했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
또한, 고분자 EL 소자의 특성은 유기 EL 발광 효율 측정 장치(EL1003, 프리사이스 게이지(주)제)를 사용하여 측정했다(이하 동일).
Figure 112009069282550-PCT00030
표 2에 나타내어지는 바와 같이, 실시예 1, 2 및 4에서 얻어진 화합물은 정공수송성 재료로서 기능하는 것을 알 수 있었다.
[4] 저분자 EL 소자의 제작
[비교예 3]
비교예 1에서 얻어진 화합물 (8)과, 이것에 대하여 1.0몰 당량의 NSO-2를, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI):시클로헥산올=2:4(질량비)의 비율의 용매에, 고형분 3질량%가 되도록 용해시켜 바니시를 조제했다. 이 바니시를 사용하여 ITO 유리 기판상에 스핀 코팅법에 의해 약 30nm의 균일한 박막을 제작한 후, 진공증착 장치 내에 도입하고, α-NPD , Alq3, LiF, Al을 차례로 증착하고, OLED 소자를 얻었다. 막 두께는, 각각, 40nm, 45nm, 0.5nm, 100nm로 하고, 각각 8×10-4Pa 이하의 압력으로 되고나서 증착 조작을 행하고, 증착 레이트는 LiF를 제외하고, 0.3∼0.4nm/s로 하고, LiF에 대해서는 0.02∼0.04nm/s로 했다. 증착 조작간의 이동조작은 진공 중에서 행했다.
[실시예 12]
실시예 1에서 얻어진 화합물 (12)와, 이것에 대하여 2.0몰 당량의 NSO-2를, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI):시클로헥산올=2:4(질량비)의 비율의 용매에, 고형분 3질량%가 되도록 용해시켜 바니시를 조제했다. 이 바니시를 사용하여 ITO 유리 기판상에 스핀 코팅법에 의해 약 30nm의 균일한 박막을 제작한 후, 비교예 3과 동일한 방법으로 진공증착을 행하여, OLED 소자를 얻었다.
[실시예 13]
실시예 2에서 얻어진 화합물 (16)과, 이것에 대하여 2.5몰 당량의 NSO-2를, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI):시클로헥산올=2:4(질량비)의 비율의 용매에, 고형분 3질량%가 되도록 용해시켜 바니시를 조제했다. 이 바니시를 사용하여 ITO 유리 기판상에 스핀 코팅법에 의해 약 30nm의 균일한 박막을 제작한 후, 비교예 3과 동일한 방법으로 진공증착을 행하여, OLED 소자를 얻었다.
[실시예 14]
실시예 3에서 얻어진 화합물 (22)와, 이것에 대하여 3.0몰 당량의 NSO-2를, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI):시클로헥산올=2:4(질량비)의 비율의 용매에, 고형분 3질량%가 되도록 용해시켜 바니시를 조제했다. 이 바니시를 사용하여 ITO 유리 기판상에 스핀 코팅법에 의해 약 30nm의 균일한 박막을 제작한 후, 비교예 3과 동일한 방법으로 진공증착을 행하여, OLED 소자를 얻었다.
상기 실시예 12∼14 및 비교예 3에서 얻어진 OLED 소자의 특성을 평가했다. 결과를 표 3에 나타낸다.
또한, 고분자 EL 소자의 특성은 유기 EL 발광 효율 측정 장치(EL1003, 프리사이스 게이지(주)제)를 사용하여 측정했다.
Figure 112009069282550-PCT00031
표 3에 나타내어지는 바와 같이, 실시예 12∼14에서 얻어진 OLED 소자는, 비교예 3의 소자와 비교하여, 일정 전압하에서, 전류밀도, 휘도 특성이 우수한 것을 알 수 있다.
[5] 올리고아닐린 화합물과 도판트(NSO-2)의 비율 검토
[실시예 15]
NSO-2의 사용량을 화합물 (12)에 대하여 2.0몰 당량으로 한 이외는, 실시예 9와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
[실시예 16]
NSO-2의 사용량을, 화합물 (12)에 대하여 3.0몰 당량으로 한 이외는, 실시예 9와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
상기 실시예 15 및 16에서 얻어진 고분자 EL 소자의 특성을 평가했다. 결과를 표 4에 나타낸다. 또한, 실시예 9의 결과도 아울러 나타낸다.
Figure 112009069282550-PCT00032
[6] 실란 화합물의 배합
[비교예 4]
상기 화합물 (12)와, 이것에 대하여 1.5몰 당량의 NSO-2를, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI):시클로헥산올=2:4(질량비)의 비율의 용매에, 고형분 3질량%가 되도록 용해시켰다. 그 바니시를 사용하여 ITO 유리 기판상에 스핀 코팅법에 의해 약 50nm의 균일한 박막을 제작했다.
다음에, 이 박막 상에, 크실렌에 고분자 청색 발광 재료(머크사제, SPB-02T)를 고형분 약 1.5질량%가 되도록 용해시킨 용액을 스핀 코팅법에 의해 약 70nm의 두께로 성막한 후, 진공증착 장치 내에 도입하고, 음극으로서 바륨(0.1nm), 은(100nm)을 각각 8×10-4Pa 이하의 압력으로 되고나서 증착 조작(증착 레이트 0.5nm/s)을 행하여 성막했다.
[비교예 5]
화합물 (12)와, 이것에 대하여 2.5몰 당량의 NSO-2를, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI):시클로헥산올=2:4(질량비)의 비율의 용매에, 고형분 3질량%가 되도록 용해시킨 바니시를 제작했다. 이 바니시를 사용하고, 비교예 4와 동일한 방법으로 고분자 EL 소자를 제작했다.
[실시예 17]
화합물 (12)와, 이것에 대하여 1.5몰 당량의 NSO-2를, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI):시클로헥산올=2:4(질량비)의 비율의 혼합용매에, 고형분 3질량%가 되도록 용해시키고, 또한 그 고형분 3질량%에 대하여 4질량%의 양의 트리플루오로프로필트리메톡시실란(신에츠 실리콘제)을 첨가하여 바니시를 제작했다. 이 바니시를 사용하고, 비교예 4와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
[실시예 18]
화합물 (12)와, 이것에 대하여 2.5몰 당량의 NSO-2를, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI):시클로헥산올=2:4(질량비)의 비율의 혼합용매에, 고형분 3질량%가 되도록 용해시키고, 또한 그 고형분 3질량%에 대하여 4질량%의 양의 메틸트리에톡시실란(신에츠 실리콘제)을 첨가하여 바니시를 제작했다. 이 바니시를 사용하고, 비교예 4와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
[실시예 19]
화합물 (12)와, 이것에 대하여 2.5몰 당량의 NSO-2를, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI):시클로헥산올=2:4(질량비)의 비율의 혼합용매에, 고형분 3질량%가 되도록 용해시키고, 또한 그 고형분 3질량%에 대하여 4질량%의 양의 에틸트리에톡시실란(신에츠 실리콘제)을 첨가하여 바니시를 제작했다. 이 바니시를 사용하고, 비교예 4와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
[실시예 20]
화합물 (12)와, 이것에 대하여 2.5몰 당량의 NSO-2를, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI):시클로헥산올=2:4(질량비)의 비율의 혼합용매에, 고형분 3질량%가 되도록 용해시키고, 또한 그 고형분 3질량%에 대하여 4질량%의 양의 비닐트리메톡시실란(신에츠 실리콘제)을 첨가하여 바니시를 제작했다. 이 바니시를 사용하고, 비교예 4와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
[실시예 21]
화합물 (12)와, 이것에 대하여 2.5몰 당량의 NSO-2를, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI):시클로헥산올=2:4(질량비)의 비율의 혼합용매에, 고형분 3질량%가 되도록 용해시키고, 또한 그 고형분 3질량%에 대하여 4질량%의 양의 트리플루오로프로필트리메톡시실란(신에츠 실리콘제)을 첨가하여 바니시를 제작했다. 이 바니시를 사용하고, 비교예 4와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
[실시예 22]
화합물 (12)와, 이것에 대하여 2.5몰 당량의 NSO-2를, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI):시클로헥산올=2:4(질량비)의 비율의 혼합용매에, 고형분 3질량%가 되도록 용해시키고, 또한 그 고형분 3질량%에 대하여 4질량%의 양의 페닐트리메톡시실란(신에츠 실리콘제)을 첨가하여 바니시를 제작했다. 이 바니시를 사용하고, 비교예 4와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
[실시예 23]
화합물 (12)와, 이것에 대하여 2.5몰 당량의 NSO-2를, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI):시클로헥산올=2:4(질량비)의 비율의 혼합용매에, 고형분 3질량%가 되도록 용해시키고, 또한 그 고형분 3질량%에 대하여 4질량%의 프로필트리에톡시실란(신에츠 실리콘제)을 첨가하여 바니시를 제작했다. 이 바니시를 사용하고, 비교예 4와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
[실시예 24]
화합물 (12)와, 이것에 대하여 1.5몰 당량의 NSO-2를, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI):시클로헥산올=2:4(질량비)의 비율의 혼합용매에, 고형분 3질량%가 되도록 용해시키고, 또한 그 고형분 3질량%에 대하여 트리플루오로프로필트리메톡시실란(신에츠 실리콘제) 및 페닐트리메톡시실란(신에츠 실리콘제)을 2:5(질량비)의 비율로 4질량% 첨가하여 바니시를 제작했다. 이 바니시를 사용하고, 비교예 4와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
[실시예 25]
화합물 (12)와, 이것에 대하여 2.5몰 당량의 NSO-2를, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI):시클로헥산올=2:4(질량비)의 비율의 혼합용매에, 고형분 3질량%가 되도록 용해시키고, 또한 그 고형분 3질량%에 대하여 트리플루오로프로필트리메톡시실란(신에츠 실리콘제) 및 페닐트리메톡시실란(신에츠 실리콘제)을 2:5(질량비)의 비율로 4질량% 첨가하여 바니시를 제작했다. 이 바니시를 사용하고, 비교예 4와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
상기 실시예 17∼25 및 비교예 4, 5에서 제작한 EL 소자의 특성을 표 5에 나타낸다.
Figure 112009069282550-PCT00033
또, 비교예 4, 5 및 실시예 24, 25에서 제작한 EL 소자에 대하여, 초기 휘도 1000cd/m2(정전류 측정)로 소자의 수명을 평가했다. 평가는 반감기(휘도 500cd/m2까지의 시간)에서 행했다. 결과를 표 6에 나타낸다.
Figure 112009069282550-PCT00034
표 6에 나타내어지는 바와 같이, 전하수송성 바니시에 실란 화합물을 가하면, 소자의 수명이 연장되는 것을 알 수 있다.
[비교예 6]
화합물 (12)와, 이것에 대하여 1.5몰 당량의 NSO-2를, 디메틸아세트아미드:시클로헥산올:2,3-부탄디올=2:3:1(질량비)의 비율의 용매에, 고형분 3.5질량%가 되도록 용해시켰다. 이 바니시를 사용하여 ITO 유리 기판상에 스핀 코팅법에 의해 약 50nm의 균일한 박막을 제작했다. 이 바니시를 사용하고, 비교예 4와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
[실시예 26]
화합물 (12)와, 이것에 대하여 1.5몰 당량의 NSO-2를, 디메틸아세트아미드:시클로헥산올:2,3-부탄디올=2:3:1(질량비)의 비율의 용매에, 고형분 3.5질량%로 용해시켰다. 또한 바니시의 고형분 총질량에 대하여, 10질량%의 에틸트리메톡시실란(신에츠 실리콘제)을 가하여 바니시를 제작했다. 이 바니시를 사용하고, 비교예 4와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
[실시예 27]
화합물 (12)와, 이것에 대하여 1.5몰 당량의 NSO-2를, 디메틸아세트아미드:시클로헥산올:2,3-부탄디올=2:3:1(질량비)의 비율의 용매에, 고형분 3.5질량%로 용해시켰다. 또한 바니시의 고형분 총질량에 대하여, 10질량%의 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란(신에츠 실리콘제)을 가하여 바니시를 제작했다. 이 바니시를 사용하여, 비교예 4와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
[실시예 28]
화합물 (12)와, 이것에 대하여 1.5몰 당량의 NSO-2를, 디메틸아세트아미드:시클로헥산올:2,3-부탄디올=2:3:1(질량비)의 비율의 용매에, 고형분 3.5질량%로 용해시켰다. 또한 바니시의 고형분 총질량에 대하여, 10질량%의 메틸트리메톡시실란(신에츠 실리콘제)을 가하여 바니시를 제작했다. 이 바니시를 사용하고, 비교예 4와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
[실시예 29]
화합물 (12)와, 이것에 대하여 1.5몰 당량의 NSO-2를, 디메틸아세트아미드:시클로헥산올:2,3-부탄디올=2:3:1(질량비)의 비율의 용매에, 고형분 3.5질량%로 용해시켰다. 또한 바니시의 고형분 총질량에 대하여, 10질량%의 페닐트리메톡시실란(신에츠 실리콘제)을 가하여 바니시를 제작했다. 이 바니시를 사용하고, 비교예 4와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
[실시예 30]
화합물 (12)와, 이것에 대하여 1.5몰 당량의 NSO-2를, 디메틸아세트아미드:시클로헥산올:2,3-부탄디올=2:3:1(질량비)의 비율의 용매에, 고형분 3.5질량%로 용해시켰다. 또한 바니시의 고형분 총질량에 대하여, 10질량%의 3-아미노프로필트리에톡시실란(신에츠 실리콘제)을 가하여 바니시를 제작했다. 이 바니시를 사용하고, 비교예 4와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
[실시예 31]
화합물 (12)와, 이것에 대하여 1.5몰 당량의 NSO-2를, 디메틸아세트아미드:시클로헥산올:2,3-부탄디올=2:3:1(질량비)의 비율의 용매에, 고형분 3.5질량%로 용해시켰다. 또한 바니시의 고형분 총질량에 대하여, 10질량%의 3-글리시독시프로필트리메톡시실란(신에츠 실리콘제)을 가하여 바니시를 제작했다. 이 바니시를 사용하고, 비교예 4와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
[실시예 32]
화합물 (12)와, 이것에 대하여 1.5몰 당량의 NSO-2를, 디메틸아세트아미드:시클로헥산올:2,3-부탄디올=2:3:1(질량비)의 비율의 용매에, 고형분 3.5질량%로 용해시켰다. 또한 바니시의 고형분 총질량에 대하여, 10질량%의 테트라메톡시실란(쥰세이카가쿠제)을 가하여 바니시를 제작했다. 이 바니시를 사용하고, 비교예 4와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
[실시예 33]
화합물 (12)와, 이것에 대하여 1.5몰 당량의 NSO-2를, 디메틸아세트아미드:시클로헥산올:2,3-부탄디올=2:3:1(질량비)의 비율의 용매에, 고형분 3.5질량%로 용해시켰다. 또한 바니시의 고형분 총질량에 대하여, 10질량%의 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란(신에츠 실리콘제)을 가하여 바니시를 제작했다. 이 바니시를 사용하고, 비교예 4와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
[실시예 34]
화합물 (12)와, 이것에 대하여 1.5몰 당량의 NSO-2를, 디메틸아세트아미드:시클로헥산올:2,3-부탄디올=2:3:1(질량비)의 비율의 용매에, 고형분 3.5질량%로 용해시켰다. 또한 바니시의 고형분 총질량에 대하여, 10질량%의 3-메르캅토프로필트리메톡시실란(신에츠 실리콘제)을 가하여 바니시를 제작했다. 이 바니시를 사용하고, 비교예 4와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
[실시예 35]
화합물 (12)와, 이것에 대하여 1.5몰 당량의 NSO-2를, 디메틸아세트아미드:시클로헥산올:2,3-부탄디올=2:3:1(질량비)의 비율의 용매에, 고형분 3.5질량%로 용해시켰다. 또한 바니시의 고형분 총질량에 대하여, 10질량%의 트리에톡시(4-(트리플루오로메틸)페닐)실란(알드리치제)을 가하여 바니시를 제작했다. 이 바니시를 사용하고, 비교예 4와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
[실시예 36]
화합물 (12)와, 이것에 대하여 1.5몰 당량의 NSO-2를, 디메틸아세트아미드:시클로헥산올:2,3-부탄디올=2:3:1(질량비)의 비율의 용매에, 고형분 3.5질량%로 용해시켰다. 또한 바니시의 고형분 총질량에 대하여, 10질량%의 도데실트리에톡시실란(신에츠 실리콘제)을 가하여 바니시를 제작했다. 이 바니시를 사용하고, 비교예 4와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
[실시예 37]
화합물 (12)와, 이것에 대하여 1.5몰 당량의 NSO-2를, 디메틸아세트아미드:시클로헥산올:2,3-부탄디올=2:3:1(질량비)의 비율의 용매에, 고형분 3.5질량%로 용해시켰다. 또한 바니시의 고형분 총질량에 대하여, 10질량%의 디메톡시메틸(3,3,3-트리플루오로프로필)실란(랭커스터제)을 가하여 바니시를 제작했다. 이 바니시를 사용하고, 비교예 4와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
[실시예 38]
화합물 (12)와, 이것에 대하여 1.5몰 당량의 NSO-2를, 디메틸아세트아미드:시클로헥산올:2,3-부탄디올=2:3:1(질량비)의 비율의 용매에, 고형분 3.5질량%로 용해시켰다. 또한 바니시의 고형분 총질량에 대하여, 10질량%의 디에톡시디메틸실란(신에츠 실리콘제)을 가하여 바니시를 제작했다. 이 바니시를 사용하고, 비교예 4와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
[실시예 39]
화합물 (12)와, 이것에 대하여 1.5몰 당량의 NSO-2를, 디메틸아세트아미드:시클로헥산올:2,3-부탄디올=2:3:1(질량비)의 비율의 용매에, 고형분 3.5질량%로 용해시켰다. 또한 바니시의 고형분 총질량에 대하여, 10질량%의 (트리에톡시실릴)시클로헥산(알드리치제)을 가하여 바니시를 제작했다. 이 바니시를 사용하고, 비교예 4와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
[실시예 40]
화합물 (12)와, 이것에 대하여 1.5몰 당량의 NSO-2를, 디메틸아세트아미드:시클로헥산올:2,3-부탄디올=2:3:1(질량비)의 비율의 용매에, 고형분 3.5질량%로 용해시켰다. 또한 바니시의 고형분 총질량에 대하여, 10질량%의 트리에톡시-2-티에닐실란(알드리치제)을 가하여 바니시를 제작했다. 이 바니시를 사용하고, 비교예 4와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
[실시예 41]
화합물 (12)와, 이것에 대하여 1.5몰 당량의 NSO-2를, 디메틸아세트아미드:시클로헥산올:2,3-부탄디올=2:3:1(질량비)의 비율의 용매에, 고형분 3.5질량%로 용해시켰다. 또한 바니시의 고형분 총질량에 대하여, 10질량%의 트리메톡시비닐실란(알드리치제)을 가하여 바니시를 제작했다. 이 바니시를 사용하고, 비교예 4와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
[실시예 42]
화합물 (12)와, 이것에 대하여 1.5몰 당량의 NSO-2를, 디메틸아세트아미드:시클로헥산올:2,3-부탄디올=2:3:1(질량비)의 비율의 용매에, 고형분 3.5질량%로 용해시켰다. 또한 바니시의 고형분 총질량에 대하여, 10질량%의 테트라메톡시실란 및 메틸트리메톡시실란(테트라메톡시실란과 메틸트리메톡시실란의 비율은 질량비로 2:1이다.)을 가하여 바니시를 제작했다. 이 바니시를 사용하고, 비교예 4와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
[실시예 43]
화합물 (12)와, 이것에 대하여 1.5몰 당량의 NSO-2를, 디메틸아세트아미드:시클로헥산올:2,3-부탄디올=2:3:1(질량비)의 비율의 용매에, 고형분 3.5질량%로 용해시켰다. 또한 바니시의 고형분 총질량에 대하여, 10질량%의 페닐트리메톡시실란 및 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란(페닐트리메톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란의 비율은 질량비로 2:1이다.)을 가하여 바니시를 제작했다. 이 바니시를 사용하고, 비교예 4와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
[실시예 44]
화합물 (12)와, 이것에 대하여 1.5몰 당량의 NSO-2를, 디메틸아세트아미드:시클로헥산올:2,3-부탄디올=2:3:1(질량비)의 비율의 용매에, 고형분 3.5질량%로 용해시켰다. 또한 바니시의 고형분 총질량에 대하여, 10질량%의 테트라메톡시실란 및 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란(테트라메톡시실란과 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란의 비율은 질량비로 2:1이다.)을 가하여 바니시를 제작했다. 이 바니시를 사용하고, 비교예 4와 동일하게 하여 고분자 EL 소자를 제작했다.
실시예 26∼44 및 비교예 6에서 제작한 고분자 EL 소자에 대하여, 4V시의 휘도 특성을 평가하고, 비교예 6의 휘도를 1로 한 경우의 실시예 26∼44의 휘도의 비율을 표 7에 나타낸다.
Figure 112009069282550-PCT00035
이상과 같이, 전하수송성 바니시에 실란 화합물을 첨가함으로써 EL 소자 특성이 개선되는 것을 알 수 있었다.

Claims (39)

  1. 식 (1)로 표시되는 것을 특징으로 하는 올리고아닐린 화합물.
    (화학식 1)
    Figure 112009069282550-PCT00036
    (식 중, R1 및 R2는, 각각 독립하여, 수소 원자, 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기, t-부톡시카르보닐기, 또는 벤질옥시카르보닐기를 나타내고, R3∼R34는, 각각 독립하여, 수소 원자, 수산기, 실란올기, 티올기, 카르복실기, 인산기, 인산 에스테르기, 에스테르기, 티오에스테르기, 아미드기, 니트로기, 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기, 오가노옥시기, 오가노아미노기, 오가노실릴기, 오가노티오기, 아실기, 술폰기 또는 할로겐 원자를 나타내고, m 및 n은, 각각 독립하여, 1 이상의 정수이며, m+n≤20을 만족한다.)
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 R1 및 R2가, 각각 독립하여, 수소 원자 또는 t-부톡시카르보닐기이고,
    상기 R3∼R34가, 각각 독립하여, 수소 원자, 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기, 오가노옥시기, 오가노아미노기, 또는 할로겐 원자이고,
    상기 m 및 n이, 각각 독립하여, 1 이상의 정수이며, m+n≤10을 만족하는 것을 특징으로 하는 올리고아닐린 화합물.
  3. 제 2 항에 있어서, 상기 R3∼R34가, 각각 독립하여, 수소 원자, 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기, 또는 할로겐 원자이고,
    m 및 n이, 각각 독립하여, 1 이상의 정수이며, m+n≤5를 만족하는 것을 특징으로 하는 올리고아닐린 화합물.
  4. 제 2 항에 있어서, 상기 R3∼R34에서의 1가 탄화수소기가 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환 아릴아민인 것을 특징으로 하는 올리고아닐린 화합물.
  5. 제 2 항에 있어서, 상기 할로겐 원자가 불소 원자인 것을 특징으로 하는 올리고아닐린 화합물.
  6. 제 1 항에 기재된 올리고아닐린 화합물의 산화체인 것을 특징으로 하는 퀴논디이민 화합물.
  7. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 기재된 올리고아닐린 화합물, 또는 제 6 항에 기재된 퀴논디이민 화합물을 포함하는 전하수송성 바니시.
  8. 제 7 항에 있어서, 전자수용성 도판트 물질 또는 정공수용성 도판트 물질을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 전하수송성 바니시.
  9. 제 8 항에 있어서, 상기 전자수용성 도판트 물질이 식 (2)로 표시되는 아릴술폰산 유도체인 것을 특징으로 하는 전하수송성 바니시.
    (화학식 2)
    Figure 112009069282550-PCT00037
    [식 중, X는, O, S 또는 NH를 나타내고, A는 X 및 n개의 (SO3H)기 이외의 치환기를 가지고 있어도 되는 나프탈렌환 또는 안트라센환을 나타내고, B는 비치환 또는 치환의 탄화수소기, 1,3,5-트리아진기, 또는 비치환 또는 치환의 하기 식 (3) 또는 (4)
    (화학식 3)
    Figure 112009069282550-PCT00038
    (화학식 4)
    Figure 112009069282550-PCT00039
    로 표시되는 기(식 중, W1 및 W2는, 각각 독립하여, O, S, S(O)기, S(O2)기, 또는 비치환 또는 치환기가 결합한 N, Si, P, P(O)기를 나타낸다.)를 나타내고, n은 A에 결합하는 술폰산기 수를 나타내고, 1≤n≤4를 충족시키는 정수이며, q는 B과 X와의 결합수를 나타내고, 1≤q를 충족시키는 정수이다.]
  10. 제 7 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 1종의 실란 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 전하수송성 바니시.
  11. 제 10 항에 있어서, 유기용매를 용제로 하는 것을 특징으로 하는 전하수송성 바니시.
  12. 제 11 항에 있어서, 상기 유기용매에 대하여 0.0001∼10질량%의 물을 포함하는 것을 특징으로 하는 전하수송성 바니시.
  13. 제 10 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 실란 화합물이, 상기 전하수송성 바니시의 고형분의 총질량에 대하여, 1∼50질량% 포함되는 것을 특징으 로 하는 전하수송성 바니시.
  14. 제 10 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 실란 화합물이 디알콕시실란 화합물, 트리알콕시실란 화합물, 테트라알콕시실란 화합물, 및 실리콘 화합물로부터 선택되는 적어도 1종인 것을 특징으로 하는 전하수송성 바니시.
  15. 제 14 항에 있어서, 상기 실란 화합물이 트리알콕시실란 화합물인 것을 특징으로 하는 전하수송성 바니시.
  16. 제 15 항에 있어서, 상기 트리알콕시실란 화합물이 식 (27)로 표시되는 것을 특징으로 하는 전하수송성 바니시.
    Y1Si(OY2)3 (27)
    (식 중, Y1은 할로겐 원자, 수소 원자, 또는 Z로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼12 알킬기, 탄소수 2∼12 알케닐기, 탄소수 2∼12 알키닐기, 아릴기, 또는 헤테로 아릴기를 나타내고, Y2는 탄소수 1∼12 알킬기를 나타내고,
    Z는 할로겐 원자, 수소 원자, 탄소수 1∼12 할로알킬기, 탄소수 1∼12 알킬기, 히드록실기, 메르캅토기, 아미노기, 탄소수 1∼12 할로알콕시기, 탄소수 1∼12 알콕시기, 탄소수 2∼12 알케닐기, 탄소수 2∼12 할로알케닐기, 탄소수 2∼12 알키 닐기, 탄소수 2∼12 할로알키닐기, 탄소수 1∼12 알킬티오기, 탄소수 1∼12 모노알킬아미노기, 탄소수 1∼12 디알킬아미노기, 글리시독시기, 탄소수 1∼12 알킬카르보닐기, 탄소수 2∼12 알케닐카르보닐기, 탄소수 2∼12 알키닐카르보닐기, 탄소수 1∼12 알킬카르보닐옥시기, 탄소수 2∼12 알케닐카르보닐옥시기, 탄소수 2∼12 알키닐카르보닐옥시기, 아릴기, 할로겐화 아릴기, 헤테로 아릴기, 또는 할로겐화 헤테로 아릴기를 나타낸다.)
  17. 제 16 항에 있어서, 상기 Z가 할로겐 원자, 수소 원자, 탄소수 1∼12 할로알킬기, 탄소수 1∼12 알킬기, 탄소수 2∼12 알케닐기, 탄소수 2∼12 할로알케닐기, 탄소수 2∼12 알키닐기, 탄소수 2∼12 할로알키닐기, 아릴기, 할로겐화 아릴기, 헤테로 아릴기, 또는 할로겐화 헤테로 아릴기를 나타내는 것을 특징으로 하는 전하수송성 바니시.
  18. 제 16 항에 있어서, 상기 Y1이 불소 원자, 수소 원자, Z로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼12 알킬기, 탄소수 2∼12 알케닐기, 탄소수 2∼12 알키닐기, 아릴기, 또는 헤테로 아릴기이고,
    상기 Z가 할로겐 원자, 수소 원자, 탄소수 1∼12 할로알킬기, 탄소수 1∼12 알킬기, 탄소수 2∼12 알케닐기, 탄소수 2∼12 할로알케닐기, 탄소수 2∼12 알키닐기, 탄소수 2∼12 할로알키닐기, 아릴기, 할로겐화 아릴기, 헤테로 아릴기, 또는 할로겐화 헤테로 아릴기를 나타내는 것을 특징으로 하는 전하수송성 바니시.
  19. 제 14 항에 있어서, 상기 실란 화합물이 디알콕시실란 화합물인 것을 특징으로 하는 전하수송성 바니시.
  20. 제 19 항에 있어서, 상기 디알콕시실란 화합물이 식 (28)로 표시되는 것을 특징으로 하는 전하수송성 바니시.
    Y3Y4Si(OY5)2 (28)
    (Y3 및 Y4는, 서로 독립하여, 할로겐 원자, 또는 Z로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼12 알킬기, 탄소수 2∼12 알케닐기, 탄소수 2∼12 알키닐기, 아릴기, 또는 헤테로 아릴기를 나타내고,
    Y5는 탄소수 1∼12 알킬기를 나타내고,
    Z는 할로겐 원자, 수소 원자, 탄소수 1∼12 할로알킬기, 탄소수 1∼12 알킬기, 히드록실기, 메르캅토기, 아미노기, 탄소수 1∼12 할로알콕시기, 탄소수 1∼12 알콕시기, 탄소수 2∼12 알케닐기, 탄소수 2∼12 할로알케닐기, 탄소수 2∼12 알키닐기, 탄소수 2∼12 할로알키닐기, 탄소수 1∼12 알킬티오기, 탄소수 1∼12 모노알킬아미노기, 탄소수 1∼12 디알킬아미노기, 글리시독시기, 탄소수 1∼12 알킬카르보닐기, 탄소수 2∼12 알케닐카르보닐기, 탄소수 2∼12 알키닐카르보닐기, 탄소수 1∼12 알킬카르보닐옥시기, 탄소수 2∼12 알케닐카르보닐옥시기, 탄소수 2∼12 알키닐카르보닐옥시기, 아릴기, 할로겐화 아릴기, 헤테로 아릴기, 또는 할로겐화 헤테로 아릴기를 나타낸다.)
  21. 제 20 항에 있어서, 상기 Z가 할로겐 원자, 수소 원자, 탄소수 1∼12 할로알킬기, 탄소수 1∼12 알킬기, 탄소수 2∼12 알케닐기, 탄소수 2∼12 할로알케닐기, 탄소수 2∼12 알키닐기, 탄소수 2∼12 할로알키닐기, 아릴기, 할로겐화 아릴기, 헤테로 아릴기, 또는 할로겐화 헤테로 아릴기를 나타내는 것을 특징으로 하는 전하수송성 바니시.
  22. 제 20 항에 있어서, 상기 Y3 및 Y4가, 서로 독립하여, 불소 원자, 수소 원자, Z로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1∼12 알킬기, 탄소수 2∼12 알케닐기, 탄소수 2∼12 알키닐기, 아릴기, 또는 헤테로 아릴기이고,
    상기 Z가 할로겐 원자, 수소 원자, 탄소수 1∼12 할로알킬기, 탄소수 1∼12 알킬기, 탄소수 2∼12 알케닐기, 탄소수 2∼12 할로알케닐기, 탄소수 2∼12 알키닐기, 탄소수 2∼12 할로알키닐기, 아릴기, 할로겐화 아릴기, 헤테로 아릴기, 또는 할로겐화 헤테로 아릴기를 나타내는 것을 특징으로 하는 전하수송성 바니시.
  23. 제 14 항에 있어서, 상기 실란 화합물이 테트라알콕시실란 화합물인 것을 특 징으로 하는 전하수송성 바니시.
  24. 제 23 항에 있어서, 상기 테트라알콕시실란 화합물이 식 (29)로 표시되는 것을 특징으로 하는 전하수송성 바니시.
    Si(OY6)4 (29)
    (식 중, Y6은 탄소수 1∼12 알킬기를 나타낸다.)
  25. 제 24 항에 있어서, 상기 Y6이 메틸기, 에틸기, 또는 프로필기인 것을 특징으로 하는 전하수송성 바니시.
  26. 제 10 항에 있어서, 상기 실란 화합물이 디알콕시실란 화합물, 트리알콕시실란 화합물, 테트라알콕시실란 화합물, 및 실리콘 화합물로부터 선택되는 2종 이상의 조합인 것을 특징으로 하는 전하수송성 바니시.
  27. 제 10 항에 있어서, 상기 실란 화합물이 트리알콕시실란 화합물, 테트라알콕시실란 화합물, 및 디알콕시실란 화합물로부터 선택되는 2종 이상의 조합인 것을 특징으로 하는 전하수송성 바니시.
  28. 제 10 항에 있어서, 상기 실란 화합물이 2종 이상의 트리알콕시실란 화합물의 조합인 것을 특징으로 하는 전하수송성 바니시.
  29. 제 10 항에 있어서, 상기 실란 화합물이 2종 이상의 테트라알콕시실란 화합물의 조합인 것을 특징으로 하는 전하수송성 바니시.
  30. 제 10 항에 있어서, 상기 실란 화합물이 2종 이상의 디알콕시실란 화합물의 조합인 것을 특징으로 하는 전하수송성 바니시.
  31. 제 10 항에 있어서, 상기 실란 화합물이 1종 또는 2종 이상의 트리알콕시실란 화합물과, 1종 또는 2종 이상의 테트라알콕시실란 화합물의 조합인 것을 특징으로 하는 전하수송성 바니시.
  32. 제 10 항에 있어서, 상기 실란 화합물이 1종 또는 2종 이상의 트리알콕시실란 화합물과, 1종 또는 2종 이상의 디알콕시실란 화합물의 조합인 것을 특징으로 하는 전하수송성 바니시.
  33. 제 10 항에 있어서, 상기 실란 화합물이 1종 또는 2종 이상의 트리알콕시실란 화합물과, 1종 또는 2종 이상의 실리콘 화합물의 조합인 것을 특징으로 하는 전하수송성 바니시.
  34. 제 10 항에 있어서, 상기 실란 화합물이 1종 또는 2종 이상의 테트라알콕시실란 화합물과, 1종 또는 2종 이상의 디알콕시실란 화합물의 조합인 것을 특징으로 하는 전하수송성 바니시.
  35. 제 10 항에 있어서, 상기 실란 화합물이 1종 또는 2종 이상의 테트라알콕시실란 화합물과, 1종 또는 2종 이상의 실리콘 화합물의 조합인 것을 특징으로 하는 전하수송성 바니시.
  36. 제 10 항에 있어서, 상기 실란 화합물이 1종 또는 2종 이상의 디알콕시실란 화합물과, 1종 또는 2종 이상의 실리콘 화합물의 조합인 것을 특징으로 하는 전하수송성 바니시.
  37. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 하나에 기재된 올리고아닐린 화합물, 또는 제 6 항에 기재된 퀴논디이민 화합물을 포함하는 전하수송성 박막.
  38. 제 7 항 내지 제 36 항 중 어느 한 항에 기재된 전하수송성 바니시로부터 제작되는 것을 특징으로 하는 전하수송성 박막.
  39. 제 37 항 또는 제 38 항의 전하수송성 박막을 구비하는 유기 일렉트로루미네 슨스 소자.
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