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KR20110049572A - 유기 에어로젤, 유기 에어로젤용 조성물 및 상기 유기 에어로젤의 제조 방법 - Google Patents

유기 에어로젤, 유기 에어로젤용 조성물 및 상기 유기 에어로젤의 제조 방법 Download PDF

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KR20110049572A
KR20110049572A KR1020090106641A KR20090106641A KR20110049572A KR 20110049572 A KR20110049572 A KR 20110049572A KR 1020090106641 A KR1020090106641 A KR 1020090106641A KR 20090106641 A KR20090106641 A KR 20090106641A KR 20110049572 A KR20110049572 A KR 20110049572A
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KR
South Korea
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compound
organic airgel
substituted
organic
formula
Prior art date
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Ceased
Application number
KR1020090106641A
Other languages
English (en)
Inventor
김광희
조명동
박상호
황성우
Original Assignee
삼성전자주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 삼성전자주식회사 filed Critical 삼성전자주식회사
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Priority to US12/834,438 priority patent/US20110105636A1/en
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Priority to US13/165,578 priority patent/US8691883B2/en
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Abstract

치환 또는 비치환된 알킬 셀룰로오스 유도체, 그리고 치환 또는 비치환된 알킬렌 디페닐 디이소시아네이트 화합물이 가교되어 형성된 중합체를 포함하는 유기 에어로젤, 상기 유기 에어로젤용 조성물 및 상기 유기 에어로젤의 제조 방법을 제공한다.
유기 에어로젤

Description

유기 에어로젤, 유기 에어로젤용 조성물 및 상기 유기 에어로젤의 제조 방법{ORGANIC AEROGEL, COMPOSITION FOR THE ORGANIC AEROGEL AND METHOD OF MANUFACTURING THE ORGANIC AEROGEL}
유기 에어로젤, 유기 에어로젤용 조성물 및 그 제조 방법에 관한 것이다.
에어로젤(aerogel)은　나노미터 크기의 3차원 망목 구조를 가지는 초미세 다공성 물질이다. 이러한 에어로젤은 단열성 및 흡음성 등의 특성을 가짐에 따라 다양한 분야에 적용할 수 있다. 특히 냉장고와 같은 냉각 장치에 사용하는 냉열 소재, 항공 우주 분야의 단열 소재 및 건물의 단열재 등에 유용하게 응용될 수 있다.
에어로젤은 그 재료에 따라 무기 에어로젤과 유기 에어로젤로 나눌 수 있다.
무기 에어로젤은 실리카 에어로젤을 예로 들 수 있으며, 유기 에어로젤은 구조 내에 유기 연결기를 도입한 것으로 무기 에어로젤보다 유연성이 우수하다.
유기 에어로젤은 화학 구조 및 공정에 따라 다양한 물성을 제어할 수 있다.
본 발명의 일 측면은 물성이 개선된 유기 에어로젤을 제공한다.
본 발명의 다른 측면은 상기 유기 에어로젤을 제조하기 위한 유기 에어로젤용 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 측면은 상기 유기 에어로젤의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 측면에 따른 유기 에어로젤은 치환 또는 비치환된 알킬 셀룰로오스 유도체 및 치환 또는 비치환된 알킬렌 디페닐 디이소시아네이트 화합물이 가교되어 형성된 중합체를 포함한다.
상기 치환 또는 비치환된 알킬 셀룰로오스 유도체는 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112009068179857-PAT00001
상기 화학식 1에서, R1 내지 R6는 각각 수소 및 C1 내지 C10의 알킬기에서 선택된 하나이고, 단 R1 내지 R6 중 적어도 하나는 C1 내지 C10의 알킬기에서 선택 된 하나이며, n은 10 내지 1000 이다.
상기 치환 또는 비치환된 알킬렌 디페닐 디이소시아네이트 화합물은 하기 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112009068179857-PAT00002
상기 화학식 2에서, R7은 C1 내지 C20의 알킬렌기이다.
상기 치환 또는 비치환된 알킬렌 디페닐 디이소시아네이트 화합물은 하기 화학식 2A로 표현되는 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(methylene diphenyl diisocyanate)를 포함할 수 있다.
[화학식 2A]
Figure 112009068179857-PAT00003
상기 중합체는 적어도 두 개의 비닐기를 가지는 화합물이 더 가교되어 있을 수 있다.
상기 적어도 두 개의 비닐기를 가지는 화합물은 다작용기를 가지는 치환 또는 비치환된 아크릴레이트 화합물을 포함할 수 있다.
상기 유기 에어로젤은 약 2 내지 50nm의 크기를 가지는 복수의 기공을 가질 수있다.
상기 기공은 상기 중합체의 총 부피에 대하여 약 80 내지 99%의 기공율을 가질수 있다.
상기 유기 에어로젤의 비표면적은 약 150 내지 800 m2/g 일 수 있다.
본 발명의 다른 측면에 따른 유기 에어로젤용 조성물은 치환 또는 비치환된 알킬 셀룰로오스 유도체, 치환 또는 비치환된 알킬렌 디페닐 디이소시아네이트 화합물, 그리고 용매를 포함한다.
상기 치환 또는 비치환된 알킬 셀룰로오스 유도체는 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다.
상기 치환 또는 비치환된 알킬렌 디페닐 디이소시아네이트 화합물은 상기 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다.
상기 유기 에어로젤용 조성물은 적어도 두 개의 비닐기를 가지는 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 적어도 두 개의 비닐기를 가지는 화합물은 다작용기를 가진 치환 또는 비치환된 아크릴레이트 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에 따른 유기 에어로젤의 제조 방법은 치환 또는 비치환된 알킬 셀룰로오스 유도체 및 치환 또는 비치환된 알킬렌 디페닐 디이소시아네이트 화합물을 가교하는 단계, 그리고 상기 가교된 화합물을 건조하는 단계를 포함한다.
상기 가교하는 단계는 상온에서 수행할 수 있다.
상기 가교하는 단계는 아민계 화합물의 존재 하에 수행할 수 있다.
상기 가교하는 단계는 적어도 두 개의 비닐기를 가지는 화합물을 더 포함할 수 있고, 상기 적어도 두 개의 비닐기를 가지는 화합물은 다작용기를 가진 치환 또는 비치환된 아크릴레이트 화합물을 포함할 수 있다.
상기 가교하는 단계는 약 60 내지 80℃ 에서 수행하는 단계를 포함할 수 있고, 라디칼 개시제의 존재 하에 수행할 수 있다.
상기 건조하는 단계 후에 상기 유기 에어로젤의 수축률은 약 20% 보다 작을 수 있다.
제조 공정시 수축율을 줄이고 다수의 미세 기공을 유지할 수 있으므로 유기 에어로젤의 높은 비표면적 및 단열 특성을 확보할 수 있다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, "치환된" 이란, 화합물 중의 수소 원자가 C1 내지 C30의 알킬기, C2 내지 C30의 알키닐기, C6 내지 C30의 아릴기, C7 내지 C30의 아릴알킬기, C1 내지 C4의 옥시알킬기, C1 내지 C30의 헤테로알킬기, C3 내지 C30의 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30의 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C30의 사이클로알키닐기, C2 내지 C30의 헤테로사이클로알킬기, 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한 이하에서 별도의 정의가 없는 한, "헤테로" 란, N, O, S 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함한 것을 의미한다.
이하 본 발명의 일 측면에 따른 유기 에어로젤에 대하여 설명한다.
유기 에어로젤은 다수의 미세 기공을 가지는 중합체를 포함한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 에어로젤은 치환 또는 비치환된 알킬 셀룰로오스 유도체(이하 '알킬 셀룰로오스 유도체' 라 한다) 및 치환 또는 비치환된 알킬렌 디페닐 디이소시아네이트 화합물(이하 '알킬렌 디페닐 디이소시아네이트 화합물' 이라 한다)이 가교되어 형성된 중합체를 포함한다.
상기 알킬 셀룰로오스 유도체는 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다:
[화학식 1]
Figure 112009068179857-PAT00004
상기 화학식 1에서, R1 내지 R6는 각각 수소 및 C1 내지 C10의 알킬기에서 선택된 하나이고, 단 R1 내지 R6 중 적어도 하나는 C1 내지 C10의 알킬기에서 선택된 하나이며, n은 10 내지 1000 이다.
상기 알킬 셀룰로오스 유도체는 분자량이 약 10,000 내지 300,000 일 수 있으며, 약 10,000 내지 50,000 일 수 있다. 이 경우 각 반복 단위 당 분자량은 예컨대 약 450 정도일 수 있다.
상기 알킬 셀룰로오스 유도체는 상기 R1 내지 R6 중 적어도 하나가 에틸기인 에틸 셀룰로오스(ethyl cellulose) 일 수 있다.
상기 알킬렌 디페닐 디이소시아네이트는 하기 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112009068179857-PAT00005
상기 화학식 2에서, R7은 C1 내지 C20의 알킬렌기이다.
상기 알킬렌 디페닐 디이소시아네이트는 하기 화학식 2A로 표현되는 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(methylene diphenyl diisocyanate)일 수 있다:
[화학식 2-1]
상기 알킬 셀룰로오스 유도체와 상기 알킬렌 디페닐 디이소시아네이트 화합물은 용매에서 혼합되어 가교될 수 있다.
여기서 용매는 유기 용매일 수 있으며, 상기 유기 용매는 예컨대 디메틸포름아마이드, 아세톤, 1,4-디옥산, 테트라하이드로퓨란, 디메틸설폭사이드, 톨루엔, 벤젠, 디클로로벤젠, 아세토니트릴, 알코올 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에 따른 유기 에어로젤은 상기 알킬 셀룰로오스 유도체 및 상기 알킬렌 디페닐 디이소시아네이트 화합물과 함께 치환 또는 비치환된 적어도 두 개의 비닐기를 가지는 화합물(이하 '비닐 화합물' 이라 한다)이 함께 가교되어 형성된 중합체를 포함한다.
상기 비닐 화합물은 중합체의 가교도를 높여 촘촘한 미세 기공이 형성될 수 있도록 하며, 유기 에어로젤의 강도를 높일 수 있다.
상기 비닐 화합물은 다작용기를 가진 치환 또는 비치환된 아크릴레이트계 화합물일 수 있다.
상기 비닐 화합물은 예컨대 하기 화학식 3에서 표현된 디비닐벤젠(divinyl benzene), 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트(pentaerythritol triacrylate), 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(trimethylolpropane triacrylate), 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트(pentaerythritol tetraacrylate), 디펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트(dipentaerythritol pentaacrylate) 또는 이들의 조합일 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112009068179857-PAT00007
상기 비닐 화합물은 상기 알킬 셀룰로오스 유도체와 상기 알킬렌 디페닐 디이소시아네이트 화합물과 함께 용매에 혼합되어 가교될 수 있다.
상기 유기 에어로젤은 중합체 구조 내에 복수의 메조 기공(mesopore)을 가질 수 있다. 메조 기공은 약 2 내지 50nm의 크기를 가지는 미세한 기공이며, 중합체 총 부피의 약 80 내지 99%의 기공율을 가질 수 있다. 상기 유기 에어로젤은 이러한 미세한 크기의 기공 및 높은 기공율에 의해 높은 비표면적을 가질 수 있다. 유기 에어로젤의 비표면적은 약 150 내지 800m2/g 일 수 있다.
상기 유기 에어로젤은 상기 알킬 셀룰로오스 유도체와 상기 알킬렌 디페닐 디이소시아네이트 화합물이 가교되어 분자 내에 유연성(flexibility)을 부여함으로써 외부의 충격에 의해 쉽게 깨지지 않고 내구성을 가질 수 있다.
또한 상기 유기 에어로젤이 비닐 화합물에 의해 더욱 가교되는 경우 가교 밀도를 높여 미세한 기공 구조를 형성할 수 있다. 이에 따라 더욱 높은 비표면적을 가질 수 있으며, 건조시 수축율 또한 줄여 외형이 크게 변형되는 것을 방지할 수 있다.
이와 같이 상기 유기 에어로젤은 다수의 메조 기공들이 나뭇가지 형태의 클러스터(cluster)를 형성하는 미세 구조를 가짐에 따라 구조적으로 높은 강도 및 유연성을 가질 수 있다. 또한 상기와 같은 높은 강도 및 유연성으로 인하여 제조 공정시 수축에 의해 메조 기공이 붕괴되는 것을 방지할 수 있어 원하는 크기의 기공을 유지할 수 있으며 이에 따라 유기 에어로젤의 높은 비표면적 및 단열 특성을 확보할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 에어로젤의 수축율은 약 20% 이하일 수 있 고, 그 중에서 약 15% 이하일 수 있고, 그 중에서 약 10% 이하일 수 있다.
이하 상술한 유기 에어로젤의 제조 방법을 설명한다.
유기 에어로젤은 유기 에어로젤용 조성물을 중합하여 습윤젤(wet gel)로 제조한 후 건조하여 제조될 수 있다.
먼저 유기 에어로젤용 조성물을 준비한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 에어로젤용 조성물은 알킬 셀룰로오스 유도체, 알킬렌 디페닐 디이소시아네이트 화합물 및 용매를 포함한다.
알킬 셀룰로오스 유도체 및 알킬렌 디페닐 디이소시아네이트 화합물은 상기 화학식 1 및 화학식 2로 표현되는 화합물을 각각 포함할 수 있으며, 이들을 용매에서 혼합할 수 있다.
용매는 상기 알킬 셀룰로오스 유도체 및 알킬렌 디페닐 디이소시아네이트 화합물을 용해할 수 있는 유기 용매이면 특히 한정되지 않으며, 예컨대 디메틸포름아마이드, 아세톤, 1,4-디옥산, 테트라하이드로퓨란, 디메틸설폭사이드, 톨루엔, 벤젠, 디클로로벤젠, 아세토니트릴, 알코올 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다.
이 때 알킬 셀룰로오스 유도체와 알킬렌 디페닐 디이소시아네이트 화합물은 약 1:1의 당량비로 포함될 수 있으며, 유기 에어로젤용 조성물의 총 함량에 대하여 각각 약 45 내지 55 중량% 및 약 55 내지 45 중량%로 포함될 수 있다.
상기 유기 에어로젤용 조성물은 예컨대 상온에서 가교될 수 있다. 가교시 아민계 화합물은 촉매로서 사용될 수 있으며, 아민계 화합물은 예컨대 메틸피리딘과 같은 피리딘 및 트리에틸아민에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
이러한 가교 반응에 의해 습윤젤이 형성될 수 있다.
이어서 상기에서 얻은 습윤젤에 용매 치환 반응을 수행할 수 있으며, 이 때 용매는 액상 이산화탄소와 상용성이 좋은 용매이면 특히 한정되지 않는다. 그러나 습윤젤을 상압 건조하거나 습윤젤 제조시 사용한 용매가 이산화탄소와 상용성이 충분히 좋은 경우 용매 치환 단계를 생략할 수도 있다.
이어서 습윤젤을 건조한다. 건조는 예컨대 초임계 건조, 상압 건조, 동결(감압) 건조 또는 이들의 조합으로 수행할 수 있다.
초임계 건조는 초임계 이산화탄소를 사용하여 수행할 수 있다. 먼저 고압 반응기 내에 액체 이산화탄소를 공급하여 습윤젤 중에 남아있는 용매를 제거한 후 온도와 압력을 이산화탄소의 임계점 이상으로 올린 후 감압하여 천천히 이산화탄소를 제거할 수 있다. 초임계 건조는 상온에서 수행할 수 있고 공정이 단순하여 공정성 및 안전성이 우수하다.
상압 건조는 습윤젤을 통상적인 가열 방법으로 건조하는 방법으로서, 대기압이나 진공 하에서 가열하여 건조할 수 있다. 상압 방법으로 용매를 제거한 상태를 제로젤(xerogel)이라고 하며, 이는 건조 방법에 따른 에어로젤의 한 종류이다.
동결(감압) 건조는 습윤젤을 동결한 후 감압함으로써 얼음을 승화시켜 용매를 제거하는 방법이다. 동결(감압) 건조 방법으로 용매를 제거한 상태를 크레이오젤(cryogel)이라고 하며, 이는 건조 방법에 따른 에어로젤의 한 종류이다.
본 발명의 다른 구현예에 따른 유기 에어로젤용 조성물은 알킬 셀룰로오스 유도체 및 알킬렌 디페닐 디이소시아네이트 화합물과 함께 비닐기 화합물을 더 포 함할 수 있다. 상기 비닐기 화합물은 예컨대 다작용기를 가진 치환 또는 비치환된 아크릴레이트 화합물일 수 있다.
상기 비닐기 화합물은 상술한 바와 같다.
비닐기 화합물은 알킬 셀룰로오스 유도체 및 알킬렌 디페닐 디이소시아네이트 화합물과 함께 용매에 혼합될 수 있다.
이 때 알킬 셀룰로오스 유도체, 알킬렌 디페닐 디이소시아네이트 화합물 및 비닐기 화합물은 예컨대 약 0.52 : 0.48 : 1 의 당량비로 포함될 수 있으며, 이들은 유기 에어로젤용 조성물의 총 함량에 대하여 각각 약 22.5 내지 27.5 중량%, 약 27.5 내지 22.5 중량%, 약 50 중량%로 포함될 수 있다. 보다 치밀한 가교 망상구조를 얻기 위해 비닐기의 함량을 약 50중량% 이상 늘릴 수도 있다.
알킬 셀룰로오스 유도체, 알킬렌 디페닐 디이소시아네이트 화합물 및 비닐기 화합물을 포함하는 유기 에어로젤용 조성물은 예컨대 상온에서 아민계 화합물의 존재 하에 1차 가교될 수 있다. 1차 가교는 알킬 셀룰로오스 유도체 및 알킬렌 디페닐 디이소시아네이트 화합물 사이에 이루어질 수 있다.
이어서 1차 가교된 화합물을 라디칼 개시제의 존재 하에 열 중합하여 2차 가교할 수 있다. 열 중합은 예컨대 약 60 내지 80℃에서 수행될 수 있다. 라디칼 개시제는 열에 의해 분해되어 라디칼을 발생할 수 있는 화합물이면 특히 한정되지 않으며, 예컨대 2,2-아조비스이소부티로니트릴(2,2-azobisbutyronitrile, AIBN), 암모늄퍼설페이트(ammonium persulfate, APS), 포타슘퍼설페이트(potassium persulpate), 소디움퍼설페이트(sodium persulfate), 벤조일포옥사이드(benzoyl peroxide, BPO), 디이소프로필퍼옥시카르보네이트(diisopropyl peroxy carbonate)에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
2차 가교는 1차 가교된 화합물의 가교도를 높여 중합체 내에 침투 구조(interpenetrating network, IPN)를 형성할 수 있다.
이러한 1차 및 2차 가교 반응에 의해 침투 구조를 가지는 습윤젤이 형성될 수 있다.
이어서 상기에서 얻은 습윤젤에 용매 치환 반응을 수행할 수 있다.
이어서 습윤젤을 건조한다. 건조는 예컨대 상술한 초임계 건조, 상압 건조, 동결(감압) 건조 또는 이들의 조합으로 수행할 수 있다.
이하 실시예를 통해서 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
유기 에어로젤의 제조
[ 실시예 1]
적절한 용량의 원통형의 폴리프로필렌 바이알에 에틸 셀룰로오스 1.0g과 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트 1.0g을 아세톤 10㎖에 녹인 후, 여기에 촉매로서 피리딘 0.01g을 첨가한다. 여기서 에틸 셀룰로오스는 시그마-알드리히(sigma-aldrich) 사에서 시판되는 제품을 사용하였으며, 이 제품은 80:20의 부피비를 가지는 톨루엔/에탄올 혼합 용매에 에틸 셀룰로오스가 5% 포함되어 있으며 48%의 에톡 실(ethoxyl) 기 치환률을 가진다.
이어서 상온에서 4시간 정도 방치하여 계면의 유동성 여부로 습윤젤 형성을 확인한다.
상기에서 얻은 습윤젤을 액상 이산화탄소와 상용성이 좋은 용매인 아세톤을 사용하여 치환한다. 이어서 고압 반응기에 액체 이산화탄소를 공급하여 습윤젤 내의 아세톤을 제거한다. 습윤젤 내의 아세톤을 완전히 제거한 시점에서 온도와 압력을 이산화탄소의 임계점 이상으로 올린 후, 임계 온도 이상으로 유지한 상태에서 천천히 이산화탄소를 빼내어 감압한다.
[ 실시예 2]
적절한 용량의 원통형의 폴리프로필렌 바이알에 에틸 셀룰로오스 1.0g과 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트 1.0g을 혼합하고 여기에 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트(PETA) 0.4g을 첨가한 후 이들을 아세톤 10㎖에 녹인다. 여기에 피리딘 0.01g을 에틸 셀룰로오스와 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트 반응의 촉매로서 첨가하고, AIBN을 라디칼 개시제로 첨가한다.
상기 용액을 상온에서 4시간 정도 방치하여 1차 가교하고 계면의 유동성 여부로 습윤젤 형성을 확인한다. 얻어진 습윤젤을 60℃ 오븐에서 밤새 방치하여 2차 가교한다.
2차 가교하여 얻어진 습윤젤을 액상 이산화탄소와 상용성이 좋은 용매인 아세톤을 사용하여 치환한다. 이어서 고압 반응기에 액체 이산화탄소를 공급하여 습 윤젤 내의 아세톤을 제거한다. 습윤젤 내의 아세톤을 완전히 제거한 시점에서 온도와 압력을 이산화탄소의 임계점 이상으로 올린 후, 임계 온도 이상으로 유지한 상태에서 천천히 이산화탄소를 빼내어 감압한다.
[ 비교예 1]
에틸 셀룰로오스 대신 하기 화학식 4로 표현되는 셀룰로오스 아세테이트(cellulose acetate)(아세틸 함량 39중량%, 분자량 30,000 이하)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 에어로젤을 제조한다.
[화학식 4]
Figure 112009068179857-PAT00008
[ 비교예 2]
에틸 셀룰로오스 대신 상기 화학식 4로 표현되는 셀룰로오스 아세테이트(cellulose acetate)(아세틸 함량 39중량%, 분자량 30,000 이하)를 사용하고, 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트 대신 하기 화학식 5로 표현되는 톨루엔 디이소시아네이트(toluene diisocyanate)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법 으로 유기 에어로젤을 제조한다.
[화학식 5]
Figure 112009068179857-PAT00009
[ 비교예 3]
에틸 셀룰로오스 대신 상기 화학식 4로 표현되는 셀룰로오스 아세테이트(cellulose acetate)(아세틸 함량 39중량%, 분자량 30,000 이하)를 사용하고, 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트 대신 하기 화학식 6으로 표현되는 이소시아네이트 중합체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 에어로젤을 제조한다.
[화학식 6]
Figure 112009068179857-PAT00010
평가
[유기 에어로젤의 형성 확인]
상기 실시예 1 및 2와 비교예 1 내지 3에 따라 제조된 유기 에어로젤의 형상 및 기공 형성을 확인하였다.
도 1 내지 도 5는 실시예 1 및 2와 비교예 1 내지 3에 따라 제조된 유기 에어로젤의 형상 및 기공 형성을 보여주는 사진이다.
먼저 도 1의 (a)을 참고하면, 실시예 1에 따라 제조된 유기 에어로젤은 건조 후 형상의 변형이 거의 없이 초기 모양을 유지하는 것을 알 수 있으며, 도 1의 (b)를 참고하면 유기 에어로젤에 미세한 크기의 기공이 형성된 것을 알 수 있다.
도 2의 (a)를 참고하면, 실시예 2에 따라 제조된 유기 에어로젤 또한 건조 후 형상의 변형이 거의 없이 초기 모양을 유지하는 것을 알 수 있으며, 도 2의 (b)를 참고하면 유기 에어로젤에 미세한 크기의 기공이 형성된 것을 알 수 있다.
반면, 도 3의 (a)를 참고하면 비교예 1에 따라 제조된 유기 에어로젤은 상기 실시예 1 및 실시예 2에 따라 제조된 유기 에어로젤에 비해 수축률이 컸으며, 도 3의 (b)를 참고하면 기공 크기의 균일도가 낮은 것을 알 수 있다.
마찬가지로, 도 4의 (a)를 참고하면, 비교예 2에 따라 제조된 유기 에어로젤은 두께 방향으로 수축이 심하여 형상의 변형이 일어났음을 알 수 있으며, 도 4의 (b)를 참고하면 기공 크기의 균일도가 낮은 것을 알 수 있다.
또한, 도 5의 (a)를 참고하면, 비교예 3에 따라 제조된 유기 에어로젤은 두께 방향으로 수축이 심하여 형상의 변형이 일어났음을 알 수 있으며, 도 5의 (b)를 참고하면 기공의 개수가 크게 줄어들었음을 알 수 있다.
[물성-1]
상기 실시예 1 및 2에 따라 제조된 유기 에어로젤의 수축률, 비표면적 및 평균 기공 크기를 측정한다.
표 1은 수축률, 비표면적 및 평균 기공 크기를 보여준다.
여기서, 수축률은 용매치환이 끝난 원형 습윤젤의 지름 길이에 대해 초임계 건조 후 얻어진 에어로젤의 지름의 길이의 변화 차이로 얻는다. 수식적으로는 (습윤젤 지름의 길이 - 에어로젤 지름의 길이)/습윤젤 지름의 길이 x 100의 값으로 측정하고, 평균기공크기는 BJH 흡탈착 등온선을 사용하여 측정하며, 비표면적은 비표면분석기 TriStar3200(Micromeritics Instruments사 제조, USA)를 사용하여 77K에서 측정한다.
[표 1]
수축률(%) 비표면적(㎡/g) 평균기공크기(nm)
실시예 1 < 15 193.1 12.9
실시예 2 < 3 256.5 9.2
표 1을 참고하면, 실시예 1 및 2에 따른 유기 에어로젤은 수축률이 15% 미만 및 3% 미만으로 비교적 작음을 알 수 있다. 이는 셀룰로스 아세테이트 에어로젤을 사용한 경우(논문 Polymer 47, 7636 (2006) 참조)에 75%, 85%의 수축률을 나타내는 것과 비교하여 수축률이 줄어들었음을 알 수 있다. 이는 셀룰로오스에 결합되어 있는 에틸기(알킬기)가 아세틸기보다 소수성이 강하여 습윤젤 골격의 소수성을 높여 용매 건조 후에도 수축이 적은 것에 기인한 것으로 생각될 수 있다.
도 6은 실시예 1 및 2에 따른 유기 에어로젤의 기공 크기 분포를 보여주는 그래프이다.
도 6을 참고하면, 실시예 1에 따른 유기 에어로젤(A)과 실시예 2에 따른 유기에어로젤(B)은 약 2 내지 50nm의 크기를 가지는 다수의 기공이 형성되었음을 알 수 있으며, 실시예 2에 따른 유기 에어로젤(B)이 실시예 1에 따른 유기 에어로젤(A)과 비교하여 상대적으로 더 작은 크기의 기공이 많이 형성되었음을 알 수 있다.
[물성-2]
실시예 2에 따른 유기 에어로젤의 열 전도도를 측정한다. 유기 에어로젤 시편은 115x121x17mm의 크기를 가지는 것을 사용하며, 열전도도는 HFM 436(Netzsch 사 제조)를 사용하여 측정한다.
도 7은 실시예 2에 따른 유기 에어로젤의 열 전도도를 보여주는 그래프이다.
도 7을 참고하면, 열 전도도는 0.0241W/mK로 측정되었으며, 공기(0.026W/mK)보다 낮은 열 전도도를 가지는 것으로 확인되어 단열재로서 사용 가능한 유기 에어로젤이 제조되었음을 확인할 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.
도 1 내지 도 5는 실시예 1 및 2와 비교예 1 내지 3에 따라 제조된 유기 에어로젤의 형상 및 기공 형성을 보여주는 사진이고,
도 6은 실시예 1 및 2에 따른 유기 에어로젤의 기공 크기 분포를 보여주는 그래프이고,
도 7은 실시예 2에 따른 유기 에어로젤의 열 전도도를 보여주는 그래프이다.

Claims (22)

  1. 치환 또는 비치환된 알킬 셀룰로오스 유도체, 그리고
    치환 또는 비치환된 알킬렌 디페닐 디이소시아네이트 화합물
    이 가교되어 형성된 중합체를 포함하는 유기 에어로젤.
  2. 제1항에서,
    상기 치환 또는 비치환된 알킬 셀룰로오스 유도체는 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 유기 에어로젤:
    [화학식 1]
    Figure 112009068179857-PAT00011
    상기 화학식 1에서, R1 내지 R6는 각각 수소 및 C1 내지 C10의 알킬기에서 선택된 하나이고, 단 R1 내지 R6 중 적어도 하나는 C1 내지 C10의 알킬기에서 선택된 하나이며, n은 10 내지 1000이다.
  3. 제1항에서,
    상기 치환 또는 비치환된 알킬렌 디페닐 디이소시아네이트 화합물은 하기 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함하는 유기 에어로젤:
    [화학식 2]
    Figure 112009068179857-PAT00012
    상기 화학식 2에서, R7은 C1 내지 C20의 알킬렌기이다.
  4. 제3항에서,
    상기 치환 또는 비치환된 알킬렌 디페닐 디이소시아네이트 화합물은 하기 화학식 2A로 표현되는 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(methylene diphenyl diisocyanate)를 포함하는 유기 에어로젤.
    [화학식 2A]
    Figure 112009068179857-PAT00013
  5. 제1항에서,
    상기 중합체는 적어도 두 개의 비닐기를 가지는 화합물이 더 가교되어 있는 유기 에어로젤.
  6. 제5항에서,
    상기 적어도 두 개의 비닐기를 가지는 화합물은 다작용기를 가지는 치환 또는 비치환된 아크릴레이트 화합물을 포함하는 유기 에어로젤.
  7. 제1항에서,
    상기 유기 에어로젤은 2 내지 50nm의 크기를 가지는 복수의 기공을 가지는 유기 에어로젤.
  8. 제7항에서,
    상기 기공은 상기 중합체의 총 부피에 대하여 80 내지 99%의 기공율을 가지는 유기 에어로젤.
  9. 제1항에서,
    상기 유기 에어로젤의 비표면적은 150 내지 800 m2/g 인 유기 에어로젤.
  10. 치환 또는 비치환된 알킬 셀룰로오스 유도체,
    치환 또는 비치환된 알킬렌 디페닐 디이소시아네이트 화합물, 그리고
    용매
    를 포함하는 유기 에어로젤용 조성물.
  11. 제10항에서,
    상기 치환 또는 비치환된 알킬 셀룰로오스 유도체는 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 유기 에어로젤용 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112009068179857-PAT00014
    상기 화학식 1에서, R1 내지 R6는 각각 수소 및 C1 내지 C10의 알킬기에서 선택된 하나이고, 단 R1 내지 R6 중 적어도 하나는 C1 내지 C10의 알킬기에서 선택 된 하나이며, n은 10 내지 1000이다.
  12. 제10항에서,
    상기 치환 또는 비치환된 알킬렌 디페닐 디이소시아네이트 화합물은 하기 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함하는 유기 에어로젤용 조성물:
    [화학식 2]
    Figure 112009068179857-PAT00015
    상기 화학식 2에서, R7은 C1 내지 C20의 알킬렌기이다.
  13. 제10항에서,
    적어도 두 개의 비닐기를 가지는 화합물을 더 포함하는 유기 에어로젤용 조성물.
  14. 제13항에서,
    상기 적어도 두 개의 비닐기를 가지는 화합물은 다작용기를 가진 치환 또는 비치환된 아크릴레이트 화합물을 포함하는 유기 에어로젤용 조성물.
  15. 치환 또는 비치환된 알킬 셀룰로오스 유도체 및 치환 또는 비치환된 알킬렌 디페닐 디이소시아네이트 화합물을 가교하는 단계, 그리고
    상기 가교된 화합물을 건조하는 단계
    를 포함하는 유기 에어로젤의 제조 방법.
  16. 제15항에서,
    상기 가교하는 단계는 상온에서 수행하는 유기 에어로젤의 제조 방법.
  17. 제16항에서,
    상기 가교하는 단계는 아민계 화합물의 존재 하에 수행하는 유기 에어로젤의 제조 방법.
  18. 제15항에서,
    상기 가교하는 단계는 적어도 두 개의 비닐기를 가지는 화합물을 더 포함하 는 유기 에어로젤의 제조 방법.
  19. 제18항에서,
    상기 적어도 두 개의 비닐기를 가지는 화합물은 다작용기를 가진 치환 또는 비치환된 아크릴레이트 화합물을 포함하는 유기 에어로젤의 제조 방법.
  20. 제18항에서,
    상기 가교하는 단계는 60 내지 80℃ 에서 수행하는 단계를 포함하는 유기 에어로젤의 제조 방법.
  21. 제19항에서,
    상기 가교하는 단계는 라디칼 개시제의 존재 하에 수행하는 유기 에어로젤의 제조 방법.
  22. 제15항에서,
    상기 건조하는 단계 후에 상기 유기 에어로젤의 수축률은 20% 보다 작은 유 기 에어로젤의 제조 방법.
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