KR20130068779A - 광학용 점착제 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 광학용 점착제 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 단관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머, (메타)아크릴레이트 단량체, 질소와 지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 및 광중합개시제를 함유함으로써, 종래 라디칼 개시 시스템의 산소 저해로 인한 경화도 저하를 방지할 수 있고, 상기 질소와 지환족기에 의해 점착성 및 내구성이 우수하고, 굴절률이 증가되어 시인성을 개선할 수 있는 광학용 점착제 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 종래 라디칼 개시 시스템의 산소 저해를 억제할 수 있는 광학용 점착제 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 액정표시장치(Liquid crystal display device, LCD)는 액정을 포함하고 있는 액정셀과 편광판이 구비되며, 이를 접합하기 위한 적절한 접착제층 또는 점착제층이 사용되어야 한다.
점착제층(필름)은 일반적으로 아크릴레이트계 올리고머 또는 우레탄 아크릴레이트계 올리고머를 함유하는 조성물을 광중합하여 제조된다.
그러나, 아크릴레이트계 화합물을 함유하는 조성물은 광중합 시 경화공정이 너무 느려 공정성이 낮은 문제가 있고, 우레탄 아크릴레이트계 화합물을 함유하는 조성물은 광중합 시 경화공정은 빠르나, 산소저해로 점착력 등 점착층으로서 물성이 저하되는 문제가 있다.
본 발명은 종래 우레탄 아크릴레이트계 화합물을 함유하는 조성물에 있어서, 라디칼 개시 시스템의 산소 저해로 인한 경화도 저하를 방지할 수 있는 점착제 조성물을 제공하고자 한다.
또한, 본 발명은 점착성 및 내구성이 우수하고, 굴절률을 증가시킬 수 있는 점착제 조성물을 제공하고자 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 단관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머, (메타)아크릴레이트 단량체, 질소와 지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 및 광중합개시제를 함유하는 광학용 점착제 조성물을 제공한다.
상기 질소와 지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 하기 화학식 1일수 있다.
식 중, R1은 수소 또는 메틸기임.
상기 질소와 지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 하기 화학식 2일 수 있다.
식 중, R1은 수소 또는 메틸기이고, R2는 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기임.
상기 단관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머 30 내지 80중량%, (메타)아크릴레이트 단량체 5 내지 50중량%, 질소를 포함하는 (메타)아크릴레이트 단량체 5 내지 50중량% 및 광중합개시제 0.1 내지 10중량%를 함유할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 점착제 조성물이 경화된 광학용 점착제를 제공한다.
또한, 본 발명은 투명기재필름; 상기 투명기재필름의 일면에 형성된 상기 점착제를 포함하는 점착필름을 제공한다.
상기 점착제는 두께가 25 내지 1000㎛일 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 종래 라디칼 개시 시스템의 산소 저해로 인한 경화도 저하를 방지할 수 있는 이점이 있다.
또한, 본 발명의 점착제 조성물은 질소와 지환족기에 의해 점착성 및내구성이 우수하고, 굴절률이 증가되어 시인성을 개선할 수 있는 이점이 있다.
본 발명은 종래 라디칼 개시 시스템의 산소 저해를 억제할 수 있는 광학용 점착제 조성물에 관한 것이다.
이하 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 광학용 점착제 조성물은 단관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머, (메타)아크릴레이트 단량체, 질소와 지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 및 광중합개시제를 함유한다.
우레탄 아크릴레이트계 올리고머는 점착제로서의 물성을 부여하기 위한 성분으로서, 일반적으로 폴리에스테르폴리올 및 폴리에테르폴리올을 이용하여 우레탄아크릴레이트 올리고머를 만들게 된다. 그중에서 분자량이 높고 점도를 낮게 하기 위해 폴리에테르폴리올이 바람직하며, 특히 분자량이 800 내지 4,500인 폴리프로필렌글리콜을 주쇄로 하여 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머를 제조하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머는 다관능이 아닌 단관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머인 것이 바람직하다. 다관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머를 사용하는 경우에는 점착제층 표면의 택성(tacky)이 떨어지고 응집력이 과도하게 높아져 점착 물성의 발현이 용이하지 않다.
단관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머는 분자량이 800 내지 4,500인 폴리프로필렌글리콜, 이소시아네이트계 화합물 및 히드록시기 함유 (메타)아크릴레이트 단량체의 반응에 의해 얻어진 중합체이다. 폴리프로필렌글리콜은 메틸기를 함유하여 올리고머화하였을 때 우레탄 결합들 간의 수소 결합을 방해하여 점착제 조성물의 점도를 낮게 조절하는 효과가 있으며, 가격도 저렴하여 비용 면에서도 유리하다.
폴리프로필렌글리콜은 분자량이 800 내지 4,500인 것이 바람직하다. 분자량이 800 미만인 경우 올리고머를 고분자량화하는 과정에서 우레탄 결합이 많아져 점도가 높아질 수 있고, 4,500 초과인 경우 올리고머의 분자 내에 소프트 세그먼트(soft segment, 비결정질)인 폴리프로필렌글리콜 부분이 너무 많아져 응집력이 떨어지고 내열 및 내습열 내구성이 취약해질 수 있다.
이소시아네이트계 화합물의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 이소포론디이소시아네이트, 2,4-톨루엔디이소시아네이트, 2,6-톨루엔디이소시아네이트, 1,4-부틸렌디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트, 라이신디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 2,2-비스-4'-프로판이소시아네이트, 6-이소프로필-1,3-페닐디이소시아네이트, 비스(2-이소시아네이트에틸)-퓨마레이트, 1,6-헥산디이소시아네이트, 4,4'-디페닐렌디이소시아네이트, 3,3'-디메틸페닐렌디이소시아네이트, 3,3'-디메틸-4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, p-페닐렌디이소시아네이트, m-페닐렌디이소시아네이트, 1,4-나프탈렌디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 1,4-자일렌디이소시아네이트, 1,3-자일렌디이소시아네이트, 시클로펜틸렌-1,3-디이소시아네이트, 4,4'-디시클로헥실메탄디이소시아네이트, 시클로헥센-1,4-디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌비스(페닐이소시아네이트), 2,2-디페닐프로판-4,4'-디이소시아네이트, 아조벤젠-4,4'-디이소시아네이트, 테트라메틸자일렌디이소시아네이트, 1-클로로벤젠-2,4-디이소시아네이트 또는 이들의 올리고머 등을 들 수 있고, 이들 중에서 이소포론디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트 등이 바람직하다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
히드록시기 함유 (메타)아크릴레이트 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 히드록시펜틸(메타)아크릴레이트, 히드록시헥실(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 히드록시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 히드록시부틸비닐에테르 등을 들 수 있고, 이들 중에서 히드록시에틸(메타)아크릴레이트가 바람직하다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
단관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머의 제조방법은 특별히 한정되지 않으며, 통상의 원샷(One-shot)법이나 프리폴리머(Prepolymer)법 등을 이용할 수 있다. 예컨대, 원샷법은 폴리프로필렌글리콜과 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 및 1차 알코올을 혼합한 후 여기에 이소시아네이트계 화합물을 적정 당량비, 바람직하게 반응 효율 향상을 위하여 이소시아네이트계 화합물을 과량으로 반응시켜 단관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머를 제조하는 방법이다. 또한, 프리폴리머법은 폴리프로필렌글리콜과 이소시아네이트계 화합물을 혼합하고 폴리프로필렌글리콜과 이소시아네이트계 화합물의 이소시아네이트기[-NCO]와 반응시켜 우레탄 결합을 갖는 프리폴리머를 얻은 후 여기에 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체와 1차 알코올이 1:1의 당량비로 혼합된 용액을 반응시켜 단관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머를 제조하는 방법이다.
단관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머는 우레탄 결합의 수가 3 내지 15인 것이 바람직하다. 우레탄 결합의 수가 3미만인 경우 균일한 조성이 되도록 제조하기가 어렵고 응집력이 약해질 수 있으며, 15초과인 경우 응집력이 너무 높아져 초기의 택성이 나빠질 수 있다. 이때, 우레탄 결합의 수는 폴리프로필렌글리콜의 분자량과 제조하고자 하는 단관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머의 중량평균분자량을 고려하여 조절할 수 있다.
단관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머의 중량평균분자량은 점착력과 점도에 영향을 미치는 것으로, 통상 중량평균분자량이 작아지면 점도가 낮아지나 점착력이 저하되며, 반대로 중량평균분자량이 커지면 점착력은 좋아지나 점도가 높아진다. 본 발명에서는 특히 중량평균분자량이 5,000 내지 30,000인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 10,000 내지 30,000인 것이 좋다. 중량평균분자량이 5,000미만인 경우 점도가 너무 낮아 도공성이 좋지 않고 희석 단량체의 사용에 따른 효과를 얻기 어려울 수 있으며, 30,000초과인 경우 점도가 너무 높아져 취급성이 좋지 않다.
또한, 단관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머의 점도는 10,000 내지 300,000cPs인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 10,000 내지 150,000cPs인 것이 좋다. 점도가 10,000cPs 미만인 경우 희석 단량체를 사용하여 적절한 도공 점도를 조절하기가 어렵고, 300,000cPs 초과인 경우 적절하 점도를 얻기 위한 과도한 희석 단량체의 사용으로 점착력과 내구성의 조절이 어려울 수 있다.
단관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머는 광학용 점착제 조성물 총 100중량% 중에 30 내지 80중량%로 포함되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 40 내지 75중량%인 것이 좋다. 함량이 30중량% 미만인 경우 점착제 조성물의 점도가 낮아 도공성이 좋지 못하고, 80중량% 초과인 경우 점도가 높아져 공정성이 저하될 수 있고 광학용으로 적용하기 어려울 수 있다.
(메타)아크릴레이트 단량체는 무용매형인 점착제 조성물의 점도를 조절하는 동시에 단관능 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머와 가교 가능한 관능기를 갖는 단량체로 단관능이 바람직하다.
단관능 (메타)아크릴레이트 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며,예컨대 n-부틸(메타)아크릴레이트, 2-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 2-메틸부틸(메타)아크릴레이트, n-노닐(메타)아크릴레이트, 이소노닐(메타)아크릴레이트, 이소아밀(메타)아크릴레이트, n-데실(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, 옥타데실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 4-메틸-2-펜틸(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트, 2-도데실티오에틸(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 알릴(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼푸릴(메타)아크릴레이트, 아크릴로일모르폴린 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 단관능 (메타)아크릴레이트 단량체와 함께 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위 내에서 2관능 (메타)아크릴레이트 단량체, 3관능 (메타)아크릴레이트 단량체 또는 이들의 혼합물을 소량 혼합하여 사용할 수 있다. 2관능 (메타)아크릴레이트 단량체로는 1,3-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A-에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐디(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디시클로펜테닐디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 인산디(메타)아크릴레이트, 비스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트디(메타)아크릴레이트, 디(아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 알릴화 시클로헥실디(메타)아크릴레이트, 디메틸올디시클로펜탄디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 헥사히드로프탈산디(메타)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 변성 트리메틸올프로판디(메타)아크릴레이트, 아다만탄디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 또한, 3관능 (메타)아크릴레이트 단량체로는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 프로피온산 변성 디펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트트리(메타)아크릴레이트, 트리스(아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 글리세롤트리(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
(메타)아크릴레이트 단량체는 광학용 점착제 조성물 총 100중량% 중에 5 내지 60중량%로 포함되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 10 내지 50중량%, 가장 바람직하게는 20 내지 45중량%인 것이 좋다. 함량이 5중량% 미만인 경우 경화율이 낮아질 수 있고, 60중량% 초과인 경우 경화 수축이 심각하게 발생할 수 있고 도공성이 저하될 수 있다.
질소와 지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 산소저해로 발생하는 과산화라디칼을 포착하여 경화불량을 방지하는 역할을 한다. 또한, 상기 질소의 비공유 전자쌍이 광학용 점착제 조성물 내의 다른 단량체와 수소결합을 수행하게 되므로 점착제 조성물의 점착성 및 내열 내구성을 향상시키는 역할을 한다. 또한, 지환족기에 의해 유리전이온도(Tg)가 100 내지 180℃ 범위로 높아, 내구성이 우수하고, 굴절률이 높아 시인성을 향상시킬 수 있다.
상기 질소와 지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 하기 화학식 1일 수 있다.
[화학식 1]
식 중, R1은 수소 또는 메틸기임.
또한, 질소와 지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 하기 화학식 2일 수 있다.
[화학식 2]
식 중, R1은 수소 또는 메틸기이고, R2는 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기임.
이러한 질소와 지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 광학용 점착제 조성물 총 100중량% 중에 5 내지 60중량%로 포함되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 10 내지 50중량%인 것이 좋다. 함량이 5중량% 미만이면 산소저해로 인하여 경화성이 낮아져 저분자량화가 발생할 수 있으며, 60중량%를 초과하는 경우에는 경화 수축이 심각하게 발생할 수 있고 도공성이 저하될 수 있다.
광중합개시제는 도공된 점착제 조성물의 내부뿐만 아니라 표면의 경화를 충분히 진행시키기 위한 성분으로서, 당 분야에서 공지된 것이라면 그 종류가 특별히 한정되지 않는다. 구체적으로, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인-n-부틸에테르, 벤조인이소부틸에테르, 아세토페논, 히드록시디메틸아세토페논, 디메틸아미노아세토페논, 디메톡시-2-페닐아세토페논, 3-메틸아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 4-크로놀로세토페논, 4,4-디메톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 4-히드록시시클로페닐케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-2-(히드록시-2-프로필)케톤, 벤조페논, p-페닐벤조페논, 4,4-디아미노벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논, 디클로로벤조페논, 안트라퀴논, 2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 2-아미노안트라퀴논, 2-메틸티옥산톤, 2-에틸티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2,4-디메틸티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 벤질디메틸케탈, 디페닐케톤벤질디메틸케탈, 아세토페논디메틸케탈, p-디메틸아미노벤조산에스테르, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 플루오렌, 트리페닐아민, 카바졸 등을 들 수 있다. 또한, 시판되고 있는 제품으로 상품명 Darocur 1173, Irgacure 184, Irgacure 907, Irgacure 1700, TPO-L(BASF사) 등도 사용할 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
광중합개시제는 광학용 점착제 조성물 총 100중량% 중에 0.1 내지 10중량%로 포함되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1 내지 5중량%인 것이 좋다. 함량이 0.1중량% 미만인 경우 경화 속도가 느려지고 충분한 경화가 진행되기 어려울 수 있고, 10중량% 초과인 경우 광중합되는 중합체의 분자량이 작아져서 내구성이 저하될 수 있다.
상기와 같은 성분 이외에, 점착제 조성물은 용도에 따라 요구되는 점착력, 응집력, 점성, 탄성률, 유리전이온도 등을 조절하기 위하여, 점착성 부여 수지, 산화방지제, 부식방지제, 레벨링제, 표면윤활제, 염료, 안료, 소포제, 충전제, 광안정제 등의 첨가제를 더 함유할 수 있다.
이와 같이 구성된 본 발명의 점착제 조성물은 아크릴계 공중합체의 조성을 최적화하고 방사선 조사를 이용한 경화를 도입함으로써 종래 저분자량 아크릴계 공중합체를 이용하는 경우 발생되던 내구성 저하 문제를 개선하여 점착력과 내구성을 확보하고 장기간 방치된 후에도 이형필름의 박리력 항진을 억제할 수 있고 양생 기간도 단축시킬 수 있다. 또한, 저장 안정성이 우수하고 도공 시 희석 용매의 사용량도 최소화할 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 액정셀과의 접합을 위한 편광판용 점착제, 표면보호필름용 점착제로 사용할 수 있다. 또한, 보호필름, 반사시트, 구조용 점착시트, 사진용 점착시트, 차선표시용 점착시트, 광학용 점착제품, 전자부품용 점착제뿐만 아니라 일반 상업용 점착시트제품, 의료용 패치로도 사용 가능하다.
본 발명은 상기 점착제 조성물로부터 형성된 점착제층을 제공한다.
점착제층의 형성 방법은 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 자외선 또는 전자선 등과 같은 방사선 조사를 이용한 경화 방법일 수 있으며, 바람직하게는 자외선 조사 방법인 것이 좋다.
점착제층의 두께는 그 점착력에 따라 조절될 수 있으며, 통상 3 내지 100㎛인 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 10 내지 100㎛인 것이 좋다.
또한, 본 발명은 상기 점착제층이 적층된 편광판을 제공하며, 이러한 편광판은 통상의 액정표시장치에 모두 적용 가능하다. 구체적으로, 점착제층이 적층된 편광판을 액정셀의 적어도 일면에 접합한 액정패널을 포함하는 액정표시장치를 구성할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
실시예 1
(1) 점착제 조성물
우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머 68중량%, (메타)아크릴레이트 단량체인 이소보닐아크릴레이트 15중량%, 질소를 포함하는 (메타)아크릴레이트 단량체인 N-이소보닐아크릴아미드 15중량% 및 광중합개시제 Darocur-1173(BASF사) 1.5중량%와 TPO-L(BASF사) 0.5중량%를 혼합하여 점착제 조성물을 제조하였다.
(2) 점착 필름
폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름에 실리콘 이형제가 코팅된 1매의 투명필름 상에 경화 후 두께가 300㎛가 되도록 상기 (1)의 점착제 조성물을 도공하고 4m/분의 속도로 자외선(600mJ/㎠)을 조사하고 완전 경화하였다. 그 후, 경화된 점착제층 상에 동일한 투명필름을 접합하여 점착 필름을 제조하였다.
실시예 2 내지 9 및 비교예 1 내지 3
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 하기 표 1의 조성을 사용하여 점착필름을 제조하였다.
| 구분 (중량%) |
우레탄 아크릴레이트계 올리고머 | (메타) 아크릴레이트 단량체 |
질소를 포함하는 (메타)아크릴레이트 단량체 | 광중합 개시제 |
||||||
| A-1 | A-2 | B-1 | B-2 | B-3 | C-1 | C-2 | C-3 | D-1 | D-2 | |
| 실시예1 | 68 | - | 15 | - | - | 15 | - | - | 1.5 | 0.5 |
| 실시예2 | 58 | - | 15 | - | - | 25 | - | - | 1.5 | 0.5 |
| 실시예3 | 33 | - | 15 | - | - | 50 | - | - | 1.5 | 0.5 |
| 실시예4 | 78 | - | 15 | - | - | 5 | - | - | 1.5 | 0.5 |
| 실시예5 | 68 | - | - | 15 | - | 15 | - | - | 1.5 | 0.5 |
| 실시예6 | 63 | - | 15 | - | 5 | 15 | - | - | 1.5 | 0.5 |
| 실시예7 | 68 | - | 15 | - | - | - | 15 | - | 1.5 | 0.5 |
| 실시예8 | 68 | - | 15 | - | - | - | - | 15 | 1.5 | 0.5 |
| 실시예9 | - | 68 | 15 | - | - | 15 | - | - | 1.5 | 0.5 |
| 비교예1 | 68 | - | 30 | - | - | - | - | - | 1.5 | 0.5 |
| 비교예2 | 68 | - | - | - | - | 30 | - | - | 1.5 | 0.5 |
| 비교예3 | 68 | - | - | 15 | 15 | - | - | - | 1.5 | 0.5 |
| A-1: DFCN-26, 에테르, 네가미 화학사, Mw=10000, 1관능 A-2: DFCN-7, 에테르, 네가미 화학사, Mw=23000, 1관능 B-1: 이소보닐아크릴레이트 B-2: 하이드록시에틸메타크릴레이트 B-3: TMPTA(트리메틸올프로판트리아크릴레이트), M300, 미원사 C-1: N-이소보닐아크릴아미드 C-2: 1-(4-메틸피페라진-1-일)프로프-2-엔-1-온[1-(4-METHYLPIPERAZIN-1-YL)PROP-2-EN-1-ONE] C-3: N-하이드록시에틸아크릴아미드 D-1: Darocur-1173, BASF사 D-2: TPO-L, BASF사 |
||||||||||
시험예
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 점착제 조성물 및 점착필름의 물성을 하기의 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
1. 점착력(N/25㎜)
제조된 점착필름을 25㎜×250㎜의 크기로 슈퍼 커터를 이용하여 절단한 후 이형필름을 박리하여 유리판에 접합하고 시편을 제작하였다. 제작된 시편을 만능재료시험기(UTM)에 고정한 후 300m/분의 속도로 180°로 박리하여 유리에 대한 점착력을 측정하였다. 이때 점착력은 자외선이 조사된 면의점착력을 의미한다.
또한, 상기와 동일한 방법으로 트리아세틸셀룰로오스(TAC) 필름에 대한 점착력을 측정하였다.
2. 산소저해
점착제 조성물을 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름의 한 면에 실리콘 이형제가 코팅된 이형필름 상에 두께가 300㎛가 되도록 도공하고 이형필름 상면 방향에서 4m/분의 속도로 자외선(600mJ/㎠)을 조사한 후 점착제가 묻어나오는 정도를 육안으로 관찰하였다.
<평가 기준>
○: 점착제 면이 전혀 묻어나지 않음
△: 점착제가 부분적으로 묻어나며, 자국이 생김.
×: 점착제가 전혀 경화되지 않아 액상으로 존재하거나, 전부 묻어나옴.
3. 점착 내구성(내열 및 내습열)
제조된 점착필름을 A4 크기로 슈퍼커터를 이용하여 절단하고 1매의 투명필름을 박리한 후 유리판에 접합하였다. 이 접합체를 오토클레이브에서 50℃, 5기압의 조건으로 20분 동안 처리하여 시편을 제작하였다. 내열 내구성은 시편을 80℃ 오븐에서 100시간 동안 방치한 후, 내습열 내구성은 60℃ 및 90%RH 오븐에서 100시간 동안 방치한 후, 유리판과 점착제층의 접합면에 기포나 박리의 발생 여부를 육안으로 관찰하고, 하기 기준에 의거하여 평가하였다.
<평가 기준>
○: 접합면에 기포 및 박리 현상이 없음.
△: 접합면에 기포 또는 박리 현상이 일부 있음.
×: 접합면에 기포 및 박리 현상이 많이 있음.
4. 굴절률
점착제 조성물을 100㎛ 두께의 필름형태로 제조하고, 이를 아베(Abbe) 굴절계를 사용하여 25℃, 가시광선(589nm) 조건에서 측정하였다.
| 구분 | 점착력 (N/25㎜) | 산소저해 | 내구성 | 굴절률 | ||
| 유리 | TAC | 내열 | 내습열 | |||
| 실시예1 | 12.4 | 9.5 | ○ | ○ | ○ | 1.50 |
| 실시예2 | 10.8 | 11.3 | ○ | ○ | ○ | 1.51 |
| 실시예3 | 10.7 | 11.5 | ○ | ○ | △ | 1.53 |
| 실시예4 | 11.5 | 12.3 | ○ | ○ | ○ | 1.50 |
| 실시예5 | 13.7 | 9.8 | ○ | ○ | ○ | 1.54 |
| 실시예6 | 10.5 | 10.2 | △ | ○ | ○ | 1.53 |
| 실시예7 | 11.7 | 10.6 | ○ | ○ | ○ | 1.53 |
| 실시예8 | 9.8 | 9.8 | ○ | ○ | △ | 1.55 |
| 실시예9 | 10.0 | 9.5 | ○ | ○ | ○ | 1.49 |
| 비교예1 | 10.1 | 5.7 | × | ○ | ○ | 1.46 |
| 비교예2 | 9.7 | 10.1 | ○ | × | △ | 1.51 |
| 비교예3 | 10.5 | 6.3 | × | ○ | ○ | 1.45 |
위 표 2와 같이, 본 발명에 따라 단관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머, (메타)아크릴레이트 단량체, 질소와 지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 및 광중합개시제를 함유한 실시예 1 내지 9의 점착제 조성물은 비교예 1 내지 3에 비하여 경화도와 동시에 내열 및 내습열 등의 내구성 및 굴절률이 우수하다는 것을 확인할 수 있었다.
Claims (7)
- 단관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머, (메타)아크릴레이트 단량체, 질소와 지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체 및 광중합개시제를 함유하는 광학용 점착제 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 질소와 지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 하기 화학식 1인 것인 광학용 점착제 조성물:
[화학식 1]
식 중, R1은 수소 또는 메틸기임.
- 청구항 1에 있어서, 상기 질소와 지환족기를 갖는 (메타)아크릴레이트 단량체는 하기 화학식 2인 것인 광학용 점착제 조성물:
[화학식 2]
식 중, R1은 수소 또는 메틸기이고, R2는 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기임.
- 청구항 1에 있어서, 상기 단관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머 30 내지 80중량%, (메타)아크릴레이트 단량체 5 내지 50중량%, 질소를 포함하는 (메타)아크릴레이트 단량체 5 내지 50중량% 및 광중합개시제 0.1 내지 10중량%를 함유하는 광학용 점착제 조성물.
- 청구항 1 내지 4중 어느 한 항의 점착제 조성물이 경화된 광학용 점착제.
- 투명기재필름;
상기 투명기재필름의 일면에 형성된 상기 청구항 5의 점착제를 포함하는 점착필름.
- 청구항 6에 있어서, 상기 점착제는 두께가 25 내지 1000㎛인 점착필름.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020110136143A KR20130068779A (ko) | 2011-12-16 | 2011-12-16 | 광학용 점착제 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020110136143A KR20130068779A (ko) | 2011-12-16 | 2011-12-16 | 광학용 점착제 조성물 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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|---|---|---|---|
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20210119206A (ko) * | 2020-03-24 | 2021-10-05 | 주식회사 엘지화학 | 표면 보호 필름 |
| WO2022255308A1 (ja) * | 2021-06-02 | 2022-12-08 | 積水化学工業株式会社 | 紫外線硬化型粘着剤組成物、及び、粘着剤 |
-
2011
- 2011-12-16 KR KR1020110136143A patent/KR20130068779A/ko not_active Withdrawn
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20210119206A (ko) * | 2020-03-24 | 2021-10-05 | 주식회사 엘지화학 | 표면 보호 필름 |
| WO2022255308A1 (ja) * | 2021-06-02 | 2022-12-08 | 積水化学工業株式会社 | 紫外線硬化型粘着剤組成物、及び、粘着剤 |
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| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 20111216 |
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| PG1501 | Laying open of application | ||
| PC1203 | Withdrawal of no request for examination | ||
| WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |