KR20160115438A

KR20160115438A - Colored photosensitive resin composition

Info

Publication number: KR20160115438A
Application number: KR1020150043130A
Authority: KR
Inventors: 김한선; 윤종원; 이상범
Original assignee: 동우 화인켐 주식회사
Priority date: 2015-03-27
Filing date: 2015-03-27
Publication date: 2016-10-06

Abstract

본 발명은 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 C.I.피그먼트 레드 264, C.I.피그먼트 레드 254 및 C.I.피그먼트 옐로우 139를 포함하는 착색제; 및 탄소수 2 내지 12의 알킬렌옥사이드 변성 다관능 아크릴레이트계 화합물을 포함하는 광중합성 화합물;을 포함함으로써 고색재현, 고휘도, 고화질의 구현이 가능하고, 현상성 및 공정성이 우수하며 컬러 필터 제조시 화소부에 표면 불량 등이 발생하지 않고 현상 잔사가 없는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a colored photosensitive resin composition, and more particularly to a coloring agent comprising CI Pigment Red 264, CI Pigment Red 254 and CI Pigment Yellow 139; And a photopolymerizable compound containing an alkylene oxide modified polyfunctional acrylate compound having 2 to 12 carbon atoms, it is possible to realize a high color reproduction, a high brightness and a high image quality, and is excellent in developing property and processability. And does not cause surface defects or the like on the surface of the photosensitive resin composition.

Description

COLORED PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION [0002]

본 발명은 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조되는 컬러 필터 및 화상 표시 장치에 관한 것이다.
The present invention relates to a colored photosensitive resin composition, a color filter manufactured using the same, and an image display device.

컬러필터는 촬상소자, 액정표시장치(LCD) 등의 각종 표시장치에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 상기 컬러필터는 레드(Red), 그린(Green) 및 블루(Blue)의 3가지 컬러의 착색 패턴으로 이루어지거나, 옐로우(Yellow), 마젠타(Magenta) 및 시안(Cyan)의 3가지 컬러의 착색 패턴으로 이루어진다.BACKGROUND ART [0002] Color filters are widely used in various display devices such as an image pickup device and a liquid crystal display (LCD), and their application range is rapidly expanding. The color filter may be formed of three color patterns of red, green, and blue, or may be formed of three color patterns of yellow, magenta, and cyan, Lt; / RTI >

상기 컬러필터 각각의 착색 패턴은 일반적으로 안료 또는 염료 등의 착색제, 바인더 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된다. 상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용한 착색 패턴 가공은 통상적으로 리소그래피 공정으로 수행되고 있다.The coloring pattern of each of the color filters is generally formed using a colored photosensitive resin composition comprising a coloring agent such as pigment or dye, a binder resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent. The coloring pattern processing using the colored photosensitive resin composition is usually performed by a lithography process.

한편, 최근 들어 디지털카메라와 같은 고체 촬상 소자를 포함하는 각종 표시장치는 공정성 및 품질의 향상을 위해 고색재현이 가능할 것이 요구될 뿐만 아니라 화소부에 표면 불량이 없으며 현상 잔사가 발생하지 않을 것이 필요하다.On the other hand, in recent years, various display devices including a solid-state image sensor such as a digital camera are required to be able to reproduce a high color in order to improve the processability and quality, and it is also required that there is no surface defect in the pixel portion, .

한국공개특허 제2012-0071321호는 특정 구조가 금속원자 또는 금속 화합물에 배위한 금속 착체 화합물인 염료, 다관능 티올 화합물, 광중합 개시제 및 중합성 화합물을 함유함으로써 감도 및 밀착성이 우수한 착색 감광성 조성물에 대해 개시하고 있으나 전술한 문제점에 대한 대안을 제시하지 못하였다.
Korean Unexamined Patent Publication No. 2008-0071321 discloses a colored photosensitive composition which is excellent in sensitivity and adhesion by containing a dye, a polyfunctional thiol compound, a photopolymerization initiator and a polymerizable compound, which is a metal complex compound for a specific structure to be embedded in a metal atom or a metal compound But does not provide an alternative to the above-mentioned problems.

한국공개특허 제2012-0071321호Korea Patent Publication No. 2012-0071321

본 발명은 고색재현, 고휘도를 나타내고 착색력이 우수하여 고품위의 화질 구현이 가능한 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide a colored photosensitive resin composition which exhibits high color reproduction, exhibits high brightness and is excellent in coloring power and can realize high quality image quality.

본 발명은 고농도로 안료를 포함하더라도 현상성 및 공정성이 우수한 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide a colored photosensitive resin composition excellent in developability and processability even if it contains a pigment at a high concentration.

또한, 본 발명은 우수한 감도 및 분해능을 나타내므로 컬러 필터 제조 시 화소부에 표면 불량 등이 발생하지 않고 현상 잔사가 없는 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.Further, it is an object of the present invention to provide a colored photosensitive resin composition which exhibits excellent sensitivity and resolution, and which does not cause surface defects or the like on a pixel portion during the manufacture of a color filter and has no developing residue.

본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러 필터 및 화상 표시 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
An object of the present invention is to provide a color filter and an image display device manufactured using the colored photosensitive resin composition.

1. C.I.피그먼트 레드 264, C.I.피그먼트 레드 254 및 C.I.피그먼트 옐로우 139를 포함하는 착색제; 및1. a colorant comprising C.I. Pigment Red 264, C.I. Pigment Red 254 and C.I. Pigment Yellow 139; And

탄소수 2 내지 12의 알킬렌옥사이드 변성 다관능 아크릴레이트계 화합물을 포함하는 광중합성 화합물;을 포함하는, 착색 감광성 수지 조성물.A photopolymerizable compound comprising an alkylene oxide-modified polyfunctional acrylate-based compound having 2 to 12 carbon atoms.

2. 위 1에 있어서, 상기 착색제는 C.I.피그먼트 레드 264 : C.I.피그먼트 레드 254 : C.I.피그먼트 옐로우 139의 혼합중량비가 1 내지 10: 0.01 내지 1: 1 인, 착색 감광성 수지 조성물.2. The colored photosensitive resin composition according to 1 above, wherein the colorant is a mixture of CI Pigment Red 264: CI Pigment Red 254: CI Pigment Yellow 139 in a weight ratio of 1: 10: 0.01 to 1: 1.

3. 위 1에 있어서, 상기 다관능 아크릴레이트계 화합물은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는, 착색 감광성 수지 조성물:3. The colored photosensitive resin composition according to item 1 above, wherein the polyfunctional acrylate-based compound comprises a compound represented by the following formula (1):

[화학식 1][Chemical Formula 1]

(식 중, R₁은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고; R₂는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며; R₃은 산소 또는 헤테로 원자가 포함 또는 불포함된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고; R₄ 는 각각 독립적으로 헤테로 원자가 포함 또는 불포함된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이며; l, m, n, o, p 및 q는 각각 독립적으로 0 또는 1 이상의 정수이고, 그 합은 1 내지 24임(1≤ l+m+n+o+p+q ≤24)).(Wherein R ₁ is each independently hydrogen or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, R ₂ is independently hydrogen or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, R ₃ is oxygen or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, 10 is an alkylene group; R ₄ Are each independently an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, with or including a hetero atom; 1, m, n, o, p and q are each independently 0 or an integer of 1 or more, and the sum thereof is 1 to 24 (1? l + m + n + o + p + q?

4. 위 3에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는, 착색 감광성 수지 조성물:4. The colored photosensitive resin composition according to 3 above, wherein the compound represented by the formula (1)

[화학식 2](2)

(식 중, R₁ 및 R₂는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고; R₃은 각각 독립적으로 헤테로 원자가 포함 또는 불포함된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이며; l, m, n, o, p 및 q는 각각 독립적으로 0 또는 1 이상의 정수이고; 그 합은 1 내지 24 임(1≤ l+m+n+o+p+q ≤24)).(Wherein, R ₁ and R ₂ each independently is hydrogen or a methyl group; R ₃ each independently contain a hetero atom with or without a carbon number of 1 to 10 and the alkylene group; l, m, n, o , p and q (1? 1 + m + n + o + p + q? 24)).

5. 위 1에 있어서, 상기 광중합성 화합물 총 100중량부에 대하여 상기 다관능 아크릴레이트계 화합물을 5 내지 100중량부로 포함하는, 착색 감광성 수지 조성물.5. The colored photosensitive resin composition according to 1 above, wherein the polyfunctional acrylate-based compound is contained in an amount of 5 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the total amount of the photopolymerizable compound.

6. 위 1에 있어서, 상기 광중합성 화합물은 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 및 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 더 포함하는, 착색 감광성 수지 조성물.6. The photopolymerizable composition according to item 1, wherein the photopolymerizable compound is at least one selected from the group consisting of pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa ) Acrylate, and trimethylolpropane tri (meth) acrylate. The colored photosensitive resin composition according to claim 1,

7. 위 1에 있어서, 바인더 수지, 광중합 개시제 및 용제를 더 포함하는, 착색 감광성 수지 조성물.7. The colored photosensitive resin composition according to 1 above, further comprising a binder resin, a photopolymerization initiator and a solvent.

8. 위 1 내지 7 중 어느 한 항의 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러 필터.8. A color filter produced by using the colored photosensitive resin composition according to any one of the above 1 to 7.

9. 위 8의 컬러 필터를 포함하는 화상 표시 장치.
9. An image display device comprising the color filters of the eight above.

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 고색재현, 고휘도를 나타내고 착색력이 우수하여 고품위의 화질 구현이 가능하다.The colored photosensitive resin composition of the present invention exhibits high color reproduction, high brightness, and excellent coloring ability, thereby realizing high quality image quality.

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 고농도로 안료를 포함하더라도 현상성이 우수하여 현상 속도가 빠르며 공정성이 우수하다.The colored photosensitive resin composition of the present invention is excellent in developability even though it contains a pigment at a high concentration, has a high developing speed, and is excellent in processability.

또한, 본 발명을 이용하여 제조되는 컬러 필터는 화소부에 표면 불량 등이 발생하지 않고 현상 잔사가 없다.
Further, in the color filter manufactured by using the present invention, there is no surface defect or the like on the pixel portion and there is no development residue.

본 발명은 C.I.피그먼트 레드 264, C.I.피그먼트 레드 254 및 C.I.피그먼트 옐로우 139를 포함하는 착색제; 및 탄소수 2 내지 12의 알킬렌옥사이드 변성 다관능 아크릴레이트계 화합물을 포함하는 광중합성 화합물;을 포함함으로써 고색재현, 고휘도, 고화질의 구현이 가능하고, 현상성 및 공정성이 우수하며 컬러 필터 제조시 화소부에 표면 불량 등이 발생하지 않고 현상 잔사가 없는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a colorant comprising CI Pigment Red 264, CI Pigment Red 254 and CI Pigment Yellow 139; And a photopolymerizable compound containing an alkylene oxide modified polyfunctional acrylate compound having 2 to 12 carbon atoms, it is possible to realize a high color reproduction, a high brightness and a high image quality, and is excellent in developing property and processability. And does not cause surface defects or the like on the surface of the photosensitive resin composition.

이하, 본 발명을 상세히 설명 한다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail.

<착색 감광성 수지 조성물>&Lt; Colored photosensitive resin composition &

착색제coloring agent

착색제는 목적하는 색상을 갖는 패턴을 제조할 수 있도록 소정의 파장 범위를 갖는 입사광 내 특정 파장 영역의 광을 흡수하여 적색(Red), 녹색(Green), 청색(Blue) 각각에 해당하는 광으로 변환시키는 역할을 한다.The colorant absorbs light in a specific wavelength range of incident light having a predetermined wavelength range so as to produce a pattern having a desired color and converts the light into red, green and blue light, .

본 발명에 따른 착색제는 C.I.피그먼트 레드 264, C.I.피그먼트 레드 254 및 C.I.피그먼트 옐로우 139를 포함하며, 이 경우 적색 안료만을 사용한 경우와 동일한 색을 나타낼 뿐 아니라 착색력이 우수하여 높은 색재현 범위를 구현할 수 있다(고색재현).The colorant according to the present invention includes CI Pigment Red 264, CI Pigment Red 254 and CI Pigment Yellow 139. In this case, not only the same color as in the case of using only red pigment but also excellent coloring power and high color reproduction range Can be implemented (color reproduction).

각 안료의 함량은 본 발명의 목적에 벗어나지 않는 범위 내라면 특별한 제한은 없고, 구체적인 예를 들면 C.I.피그먼트 레드 264는 C.I.피그먼트 옐로우 139 1 중량부에 대하여 1 내지 10 중량부 및 상기 C.I.피그먼트 레드 254는 C.I.피그먼트 옐로우 139 1 중량부에 대하여 0.01 내지 1 중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 함량 비율로 사용되는 경우에는 고색재현이 가능할 뿐 아니라 착색력, 명암비, 패턴 형성성을 더욱 개선할 수 있다. The content of each pigment is not particularly limited as long as it does not deviate from the object of the present invention. Specifically, for example, CI Pigment Red 264 is used in an amount of 1 to 10 parts by weight based on 1 part by weight of CI Pigment Yellow 139 and the CI Pigment Red 254 is preferably contained in an amount of 0.01 to 1 part by weight based on 1 part by weight of CI Pigment Yellow 139. When used in the above content ratio, not only high color reproduction is possible, but also coloring ability, contrast ratio and pattern forming ability can be further improved.

본 발명에 따른 착색제는 상기 C.I.피그먼트 레드 264, C.I. 피그먼트 레드 254 및 C.I.피그먼트 옐로우 139 외에도 본 발명의 범위를 벗어나지 않는 한도 내에서 추가적으로 당 분야에서 통상적으로 사용되는 적색 안료를 더 포함할 수 있다.The colorant according to the present invention is the above-mentioned CI Pigment Red 264, C.I. Pigment Red 254 and C.I. Pigment Yellow 139 may further include red pigments commonly used in the art within the scope of the present invention.

추가로 사용될 수 있는 적색 안료의 일 예로는 컬러 인덱스(C.I.; 더 소사이어티 오브 다이어스 앤드 컬러리스트(The Society of Dyers and Colourists)사 발행)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물 중 적색을 나타내는 것으로, 하기와 같은 컬러 인덱스(C.I.)명이 부여되어 있는 것을 들 수 있다.An example of a red pigment which can be used additionally is red among the compounds classified as pigments in the color index (CI, published by The Society of Dyers and Colors) And a color index (CI) name such as "

구체적으로, C.I.피그먼트 레드 1, 2, 5, 9, 17, 31, 32, 41, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 170, 171, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 185, 192, 202, 206, 207, 208, 209, 214, 215, 216, 220, 221, 224, 242, 243, 255, 262, 265, 272 등을 사용할 수 있다. 이들 안료 중 C.I.피그먼트 레드 177 또는 C.I.피그먼트 레드 179가 바람직하다. Specifically, CI Pigment Red 1, 2, 5, 9, 17, 31, 32, 41, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 170, 171, 175, 176, 177, 178 , 179, 180, 185, 192, 202, 206, 207, 208, 209, 214, 215, 216, 220, 221, 224, 242, 243, 255, 262, 265, 272, Of these pigments, CI Pigment Red 177 or CI Pigment Red 179 is preferred.

상기 착색제의 함량은 특별히 제한되지 않고, 구체적으로는 착색 감광성 수지 조성물 총 100 중량에 대하여 1 내지 35 중량부, 바람직하게는 5 내지 30 중량부일 수 있다. 상기 범위 내에서 색 농도가 충분하고, 투과율 저하를 방지할 수 있으며 현상시 비화소부의 누락성이 저하되지 않아 잔사 발생으로인한 품질 저하의 방지가 가능하다.
The content of the colorant is not particularly limited and may be specifically 1 to 35 parts by weight, preferably 5 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the total of the colored photosensitive resin composition. The color density is sufficient within the above range, the transmittance can be prevented from lowering, and the non-sintering property of the non-sintering portion during the development is not lowered, thereby preventing deterioration in quality due to the residue.

광중합성Photopolymerization 화합물 compound

본 발명에 있어서 광중합성 화합물은 탄소수 2 내지 12의 알킬렌옥사이드 변성 다관능 아크릴레이트계 화합물을 포함한다.In the present invention, the photopolymerizable compound includes an alkylene oxide-modified polyfunctional acrylate-based compound having 2 to 12 carbon atoms.

본 발명에 따른 광중합성 화합물은 상기 다관능 아크릴레이트계 화합물을 포함함으로써, 착색 감광성 수지 조성물의 감도 및 분해능을 향상시키고, 고농도로 착색제를 포함하는 경우에도 충분한 패턴 형상을 얻을 수 있으며, 현상속도가 빠르고 현상 잔사가 없는 컬러 필터의 제조를 가능하게 한다.The photopolymerizable compound according to the present invention can improve the sensitivity and resolution of the colored photosensitive resin composition by including the polyfunctional acrylate compound and can obtain a sufficient pattern even when the colorant is contained at a high concentration. Thereby making it possible to manufacture a color filter which is quick and free from development residue.

본 발명의 일 구현예에 따르면 상기 다관능 아크릴레이트계 화합물은 하기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. According to an embodiment of the present invention, the polyfunctional acrylate-based compound may include a compound represented by the following general formula (1).

[화학식 1] [Chemical Formula 1]

식 중, R₁은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고; R₂는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며; R₃은 산소 또는 헤테로 원자가 포함 또는 불포함된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이고; R₄ 는 각각 독립적으로 헤테로 원자가 포함 또는 불포함된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이며; l, m, n, o, p 및 q는 각각 독립적으로 0 또는 1 이상의 정수이고, 그 합은 1 내지 24이다(1≤ l+m+n+o+p+q ≤24)). 또한, R₃ 및R₄ 에 있어헤테로 원자란 각각 독립적으로 산소, 질소, 황 등 일 수 있으나, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다.Wherein each R ₁ is independently hydrogen or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; R ₂ are each independently hydrogen or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; R ₃ is an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms which may contain oxygen or a hetero atom; R ₄ Are each independently an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, with or including a hetero atom; 1, m, n, o, p and q are each independently 0 or an integer of 1 or more, and the sum is 1 to 24 (1? l + m + n + o + p + q? Also, R ₃ And R ₄ In Each heteroatom may independently be oxygen, nitrogen, sulfur, etc., but is not necessarily limited thereto.

또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the compound of Formula 1 may be represented by Formula 2 below.

[화학식 2](2)

식 중, R₁ 및 R₂는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고; R₃은 각각 독립적으로 헤테로 원자가 포함 또는 불포함된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이며; l, m, n, o, p 및 q는 각각 독립적으로 0 또는 1 이상의 정수이고; 그 합은 1 내지 24 이다(1≤ l+m+n+o+p+q ≤24)). 또한, R₃에 있어헤테로 원자란 각각 독립적으로 산소, 질소, 황 등 일 수 있으나, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다.Wherein R ₁ and R ₂ are each independently hydrogen or a methyl group; R < ₃ > are each independently an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms with or without a hetero atom; l, m, n, o, p and q are each independently 0 or an integer of 1 or more; The sum is 1 to 24 (1? L + m + n + o + p + q? 24)). Further, in R ₃ Each heteroatom may independently be oxygen, nitrogen, sulfur, etc., but is not necessarily limited thereto.

착색 감광성 수지 조성물이 높은 색재현범위를 구현하고(고색재현), 고휘도를 나타내며 착색력이 우수하도록 고농도의 안료를 포함하는 경우 현상 속도가 느려지고 잔사가 발생하는 문제가 있었는바, 이에 본 발명은 전술한 안료들을 착색제로 포함함과 동시에 상기 다관능 아크릴레이트계 화합물을 광중합성 화합물로 포함함에 따라 고색재현 및 고휘도를 가능하게 하면서도 전술한 문제점을 해결하여 현상성 및 공정성을 높이고, 제조되는 컬러 필터의 화소부에 표면 불량 발생 및 현상 잔사 발생을 방지할 수 있다.When the colored photosensitive resin composition contains a high concentration of pigment so as to realize a high color reproduction range (high color reproduction), high brightness, and excellent tinting strength, there is a problem that the development speed is slowed and residues are generated. The present invention relates to a process for producing a color filter, which comprises the steps of: preparing a color filter comprising a color filter and a color filter, wherein the color filter comprises a pigment as a colorant and a polyfunctional acrylate compound as a photopolymerizable compound, It is possible to prevent the occurrence of surface defects and the occurrence of residuals in development.

본 발명에 따른 광중합성 화합물의 시판품으로는 A-DPH-6P, A-DPH-12E(신나카무라화학사 제조) 등이 있다.Examples of commercially available photopolymerizable compounds according to the present invention include A-DPH-6P and A-DPH-12E (Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.).

광중합성 화합물 중 상기 다관능 아크릴레이트계 화합물의 함량은 본 발명의 목적에 벗어나지 않는 범위 내라면 특별한 제한은 없고, 구체적으로는 상기 광중합성 화합물 총 100중량부에 대하여 5 내지 100 중량부, 바람직하게는 20 내지 80 중량부로 포함될 수 있다. 상기 다관능 아크릴레이트계 화합물이 전술한 범위 내로 포함되는 경우 감도 및 분해능이 우수하여 고농도로 착색제를 포함하는 경우에도 충분한 패턴 형상이 얻어지며 현상속도가 빠르고 현상 잔사가 없는 우수한 착색감광성 수지 조성물의 제조가 가능하다.The content of the polyfunctional acrylate compound in the photopolymerizable compound is not particularly limited as long as it does not deviate from the object of the present invention. Specifically, the content of the polyfunctional acrylate compound is preferably 5 to 100 parts by weight, May be included in an amount of 20 to 80 parts by weight. When the polyfunctional acrylate compound is contained within the above-mentioned range, a satisfactory pattern shape can be obtained even when the colorant is contained at a high concentration due to its excellent sensitivity and resolution, and the production of excellent colored photosensitive resin composition Is possible.

본 발명의 다른 구현예에 따르면, 상기 광중합성 화합물은 3관능 이상의 (메타)아크릴계 다관능 화합물을 더 포함할 수 있고, 상기 (메타)아크릴계 다관능 화합물의 종류는 본 발명의 목적에 벗어나지 않는 범위 내라면 특별한 제한은 없지만, 바람직하게는 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 및 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다. 이 경우 고농도로 착색제를 포함하는 경우에도 충분한 패턴 형상을 얻을 수 있으며, 현상속도가 빠르고 현상 잔사가 없는 컬러 필터의 제조를 가능하다.According to another embodiment of the present invention, the photopolymerizable compound may further comprise a trifunctional or more (meth) acrylic polyfunctional compound, and the type of the (meth) acrylic polyfunctional compound may be a range (Meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate (Meth) acrylate, and trimethylolpropane tri (meth) acrylate. In this case, even when the colorant is contained at a high concentration, a sufficient pattern shape can be obtained, and it is possible to manufacture a color filter having a high developing speed and no developing residue.

상기 광중합성 화합물의 함량은 특별히 제한되지 않고, 예를 들면 착색 감광성 수지 조성물 총 100 중량에 대하여 1 내지 35 중량부, 바람직하게는 5 내지 30 중량부일 수 있다. 상기 광중합성 화합물의 함량이 1 내지 35 중량부인 경우, 착색 감광성 수지 조성물의 경화가 충분하게 이루어져 잔막률이 향상되며 패턴에 언더커팅이 들어가기 어려워지므로 밀착성이 양호해지고 현상속도가 빨라지며 현상잔사가 나타나지 않는다.
The content of the photopolymerizable compound is not particularly limited and may be, for example, 1 to 35 parts by weight, preferably 5 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the total of the colored photosensitive resin composition. When the content of the photopolymerizable compound is 1 to 35 parts by weight, the colored photosensitive resin composition is sufficiently cured, the residual film ratio is improved, and undercutting of the pattern becomes difficult, so that the adhesion is improved, the developing speed is increased, Do not.

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 상기 착색제 및 광중합성 화합물 이외에 당 분야에 공지된 구성을 더 포함할 수 있다. 예를 들면 바인더 수지, 광중합 개시제, 용제 및 첨가제를 더 포함할 수 있다.The colored photosensitive resin composition of the present invention may further include components known in the art, in addition to the colorant and the photopolymerizable compound. For example, a binder resin, a photopolymerization initiator, a solvent and an additive.

바인더 수지Binder resin

바인더 수지는 통상적으로 광이나 열의 작용에 의한 반응성 및 알칼리 용해성을 갖고, 착색제의 분산매로서 작용하는 것으로, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 바인더 수지는 착색제에 대한 결합제로 작용한다.The binder resin usually has reactivity and alkali solubility due to the action of light or heat and acts as a dispersion medium of the colorant. The binder resin contained in the colored photosensitive resin composition of the present invention functions as a binder for the colorant.

본 발명에 있어 상기 바인더 수지는 컬러필터의 제조를 위한 현상 단계에서 사용된 알칼리성 현상액에 용해 가능한 바인더 수지라면 그 종류에 특별한 제한 없이 사용될 수 있고, 구체적으로는 카르복실기 함유 단량체 및 이와 공중합 가능한 다른 단량체와의 공중합체등을 예로 들 수 있다. In the present invention, the binder resin may be any kind of binder resin soluble in the alkaline developing solution used in the development step for the production of the color filter without any particular limitation. Specifically, the binder resin may contain a carboxyl group-containing monomer and other monomers copolymerizable therewith And the like.

예를 들면 불포화 모노카르복실산, 불포화 다가 카르복실산 일 수 있고, 상기 불포화 다가 카르복실산의 예를 들면 불포화 디카르복실산, 불포화 트리카르복실산 등 일 수 있다. For example, an unsaturated monocarboxylic acid or an unsaturated polycarboxylic acid, and examples of the unsaturated polycarboxylic acid include unsaturated dicarboxylic acids and unsaturated tricarboxylic acids.

불포화 모노카르복실산의 예로는 (메트)아크릴산, 크로톤산, α-클로로(메트)아크릴산, 신남산 등을 들 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. Examples of the unsaturated monocarboxylic acid include (meth) acrylic acid, crotonic acid,? -Chloro (meth) acrylic acid, cinnamic acid and the like, but are not limited thereto.

불포화 디카르복실산의 예로는 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 시트라콘산, 메사콘산 등을 들 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. Examples of the unsaturated dicarboxylic acid include, but are not limited to, maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, citraconic acid, and mesaconic acid.

불포화 다가 카르복실산은 산무수물일 수도 있으며, 구체적으로는 말레산 무수물, 이타콘산 무수물, 시트라콘산 무수물 등을 예로 들 수 있다. 또한, 불포화 다가 카르복실산은 그의 그의 모노(2-(메트)아크릴 로일옥시알킬)에스테르일 수도 있으며, 구체적으로는 숙신산 모노(2-(메트)아크릴로일옥시에틸), 프탈산 모노(2-(메트)아크릴로일옥시에틸) 등을 예로 들 수 있다. 또한, 불포화 다가 카르복실산은 그 양말단 디카르복시 중합체의 모노(메트)아크릴레이트일 수도 있으며, 구체적으로는 ω-카르복시폴리카프로락톤 모노(메트)아크릴레이트 등을 예로 들 수 있다.　　　　　　　 The unsaturated polycarboxylic acid may be an acid anhydride, and specific examples thereof include maleic anhydride, itaconic anhydride, citraconic anhydride and the like. The unsaturated polycarboxylic acid may also be a mono (2- (meth) acryloyloxyalkyl) ester thereof. Specific examples thereof include succinic acid mono (2- (meth) acryloyloxyethyl), phthalic acid mono Methacryloyloxyethyl), and the like. In addition, the unsaturated polycarboxylic acid may be mono (meth) acrylate of the dicarboxylic polymer of both ends thereof, and specific examples include ω-carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate and the like.

상기 공중합이 가능한 다른 단량체는 탄소-탄소 불포화 결합을 갖는 단량체로서, 그 구체적인 예로는 스티렌, α-메틸스티렌, o-비닐톨루엔, m-비닐톨루엔, p-비닐톨루엔, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, 인덴 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, n-프로필(메트)아크릴레이트, i-프로필(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, i-부틸(메트)아크릴레이트, sec-부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 3-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 3-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 알릴(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 페닐(메트)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜(메트)아크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 디시클로펜타디에틸(메트)아크릴레이트, 아다만틸(메타)아크릴레이트, 노르보르닐(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메트)아크릴레이트, 글리세롤모노(메트)아크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 에스테르류; 2- 2-아미노에틸(메트)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸 (메트)아크릴레이트, 2-아미노프로필(메트)아크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필(메트)아크릴레이트, 3-아미노프로필(메트)아크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필(메트)아크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 아미노알킬에스테르류; 글리시딜(메트)아크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 글리시딜에스테르류; 아세트산 비닐, 프로피온산 비닐, 부티르산 비닐, 벤조산 비닐 등의 카르복실산 비닐에스테르류; 비닐메틸에테르, 비닐에틸에테르, 알릴글리시딜에테르 등의 불포화 에테르류; (메트)아크릴로니트릴, α-클로로(메트)아크릴로니트릴, 시안화 비닐리덴 등의 시안화 비닐 화합물; (메트)아크릴아미드, α-클로로(메트)아크릴아미드, N-2-히드록시에틸(메트)아크릴아미드 등의 불포화 아미드류; 말레이미드, 벤질말레이미드, N-페닐말레이미드. N-시클로헥실말레이미드 등의 불포화 이미드류; 1,3-부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌 등의 지방족 공액 디엔류; 및 폴리스티렌, 폴리메틸(메트)아크릴레이트, 폴리-n-부틸(메트)아크릴레이트, 폴리실록산의 중합체 분자쇄의 말단에 모노(메트)아크릴로일기를 갖는 거대 단량체류등을 들 수 있다. 이들 단량체는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.The other copolymerizable monomer is a monomer having a carbon-carbon unsaturated bond. Specific examples thereof include styrene,? -Methylstyrene, o-vinyltoluene, m-vinyltoluene, p-vinyltoluene, p- Methoxystyrene, p-methoxystyrene, o-vinylbenzyl methyl ether, m-vinyl benzyl methyl ether, p-vinyl benzyl methyl ether, o-vinyl benzyl glycidyl ether, m- Aromatic vinyl compounds such as glycidyl ether, p-vinylbenzyl glycidyl ether, and indene; Propyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, i-butyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (Meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, (Meth) acrylate, methoxyethylene (meth) acrylate, methoxyethylene glycol (meth) acrylate, methoxypropylene glycol (meth) acrylate Methacrylate, methoxydipropylene glycol (meth) acrylate, (Meth) acrylate, dicyclopentadienyl (meth) acrylate, adamantyl (meth) acrylate, norbornyl (meth) acrylate, 2-hydroxy- Unsaturated carboxylic acid esters such as (meth) acrylate and glycerol mono (meth) acrylate; 2-aminoethyl (meth) acrylate, 2-dimethylaminoethyl (meth) acrylate, 2-aminopropyl (meth) acrylate, 2-dimethylaminopropyl (meth) ) Unsaturated carboxylic acid aminoalkyl esters such as 3-dimethylaminopropyl (meth) acrylate; Unsaturated carboxylic acid glycidyl esters such as glycidyl (meth) acrylate; Carboxylic acid vinyl esters such as vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate and vinyl benzoate; Unsaturated ethers such as vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether and allyl glycidyl ether; (Meth) acrylonitrile,? -Chloro (meth) acrylonitrile, and vinylidene cyanide; Unsaturated amides such as (meth) acrylamide,? -Chloro (meth) acrylamide and N-2-hydroxyethyl (meth) acrylamide; Maleimide, benzyl maleimide, N-phenyl maleimide. Unsaturated imides such as N-cyclohexylmaleimide; Aliphatic conjugated dienes such as 1,3-butadiene, isoprene and chloroprene; And macromonomers having a mono (meth) acryloyl group at the end of the polymer molecular chain of polystyrene, polymethyl (meth) acrylate, poly-n-butyl (meth) acrylate and polysiloxane. These monomers may be used alone or in combination of two or more.

특히, 상기 카르복실기 함유 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체로서 노르보닐 골격을 갖는 단량체, 아다만탄골격을 갖는 단량체, 로진 골격을 갖는 단량체 등의 벌키성 단량체가 비유전 상수값을 낮출수 있다는 점에서 바람직하다.In particular, as other monomers capable of copolymerizing with the carboxyl group-containing monomer, a bulky monomer such as a monomer having a norbornyl skeleton, a monomer having an adamantane skeleton, or a monomer having a rosin skeleton is preferable in that the value of the relative dielectric constant can be lowered .

본 발명의 바인더 수지로는 산가가 20 내지 200(KOH ㎎/g)의 범위가 바람직하다. 산가가 상기 범위에 있으면,현상액 중의 용해성이 향상되어, 비-노출부가 쉽게 용해되고 감도가 증가하여, 결과적으로 노출부의 패턴이 현상시에 남아서 잔막율(film remaining ratio)을 개선하게 되어 바람직하다. 여기서 산가란, 아크릴계 중합체 1g을 중화하는 데 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이며, 통상적으로 수산화칼륨 수용액을 사용하여 적정함으로써 구할 수 있다. 또한, 겔 투과 크로마토그래피(GPC; 테트라히드로퓨란을 용출용제로 함)로 측정한 폴리스티렌 환산 중량평균분자량(이하, 간단히 '중량평균분자량'이라고 한다)인 3,000 내지 200,000, 바람직하게는 5,000 내지 100,000인 바인더 수지가 바람직하다. 분자량이 상기 범위에 있으면, 코팅 필름의 경도가 향상되어, 잔막율이 높고, 현상액 중의 비-노출부의 용해성이 탁월하고 해상도가 향상되는 경향이 있어 바람직하다. The acid value of the binder resin of the present invention is preferably in the range of 20 to 200 (KOH mg / g). When the acid value is in the above range, the solubility in the developer is improved, the non-exposed portion is easily dissolved and the sensitivity is increased, and as a result, the pattern of the exposed portion remains during development, thereby improving the film remaining ratio. Here, the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide necessary for neutralizing 1 g of the acrylic polymer, and can be generally determined by titration using an aqueous solution of potassium hydroxide. The weight average molecular weight (hereinafter, simply referred to as "weight average molecular weight") of the polymer of 3,000 to 200,000, preferably 5,000 to 100,000 in terms of polystyrene measured by gel permeation chromatography (GPC; tetrahydrofuran as an elution solvent) A binder resin is preferable. When the molecular weight is within the above range, the hardness of the coating film is improved, the residual film ratio is high, the solubility of the non-exposed portion in the developer is excellent, and the resolution tends to be improved.

바인더 수지의 분자량 분포 [중량평균분자량(Mw)/ 수평균 분자량(Mn)]는 현상성 측면에서 1.5 내지 6.0인 것이 바람직하고, 1.8 내지 4.0인 것이 보다 바람직하다. The molecular weight distribution (weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn)) of the binder resin is preferably 1.5 to 6.0, more preferably 1.8 to 4.0 in view of developability.

바인더 수지의 함량은 특별히 제한되지 않고, 구체적으로는 착색 감광성 수지 조성물 총 100 중량에 대하여 1 내지 35 중량부, 바람직하게는 5 내지 30 중량부일 수 있다. 바인더 수지의 함량이 1 내지 35 중량부이면 현상액에의 용해성이 충분하여 비화소 부분의 기판상에 현상 잔사가 발생하기 어렵고, 현상 시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 생기기 어려워 비화소 부분의 누락성이 양호한 경향이 있으므로 바람직하다.
The content of the binder resin is not particularly limited and may be specifically 1 to 35 parts by weight, preferably 5 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the total of the colored photosensitive resin composition. If the content of the binder resin is in the range of 1 to 35 parts by weight, the solubility in the developing solution is sufficient, so that development residue does not easily occur on the substrate of the non-pixel portion, and the film portion of the pixel portion of the exposed portion is hardly reduced. It is preferable since the property tends to be good.

광중합Light curing 개시제Initiator

본 발명에 따른 광중합 개시제는 본 발명의 목적에 벗어나지 않는 범위라면 그 종류를 특별히 한정하지는 않으나, 구체적으로는 아세토페논계, 벤조페논계, 트리아진계, 티오크산톤계, 옥심계, 벤조인계, 안트라센계, 안트라퀴논계, 및 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The photopolymerization initiator according to the present invention is not particularly limited as long as it does not deviate from the object of the present invention. Specific examples thereof include acetophenone, benzophenone, triazine, thioxanthone, oxime, benzoin, Based, anthraquinone-based, and nonimidazole-based compounds. These may be used alone or in combination of two or more.

아세토페논계 화합물은 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머 등을 예로 들 수 있고, 이 중 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온이 바람직하나 이에 제한되는 것은 아니다.Acetophenone-based compounds include diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethylketal, 2- hydroxy- 1- [4- (2- Phenyl] -2-methylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) Oligomers of 2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one and 2-hydroxy-2-methyl [4- (1-methylvinyl) phenyl] propan- 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one is preferable, but not limited thereto.

벤조페논계 화합물은 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸 아미노) 벤조페논 등을 예로 들 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.The benzophenone-based compound may be at least one selected from the group consisting of benzophenone, benzoyl benzoic acid, methyl benzoyl benzoate, 4-phenylbenzophenone, hydroxybenzophenone, acrylated benzophenone, 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone, Diethylamino) benzophenone, and the like, but are not limited thereto.

트리아진계 화합물은 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(3,4'-디메톡시 스티릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시 나프틸)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시 페닐)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-트릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로 메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시 나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2,4-트리클로로 메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로 메틸(4'-메톡시 스티릴)-6-트리아진 등을 예로 들 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.The triazine-based compound may be 2,4,6-trichloro-s-triazine, 2-phenyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s- triazine, 2- (3,4'-dimethoxystyryl (Trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4'-methoxynaphthyl) -4,6-bis Bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (p -tryl) -4,6-bis (trichloromethyl) (Trichloromethyl) -s-triazine, bis (trichloromethyl) -6-styryl-s-triazine, 2- (naphtho 1-yl) -4,6-bis Trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4-methoxynaphtho-1-yl) -4,6-bis 6-triazine, 2,4-trichloromethyl (4'-methoxystyryl) -6-triazine, and the like.

티오크산톤계 화합물은 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등을 예로 들 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.Examples of the thioxanthone compound include 2-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone and 1-chloro-4-propanedioxanthone But is not limited thereto.

옥심계 화합물은 o-에톡시카르보닐-α―옥시이미노-1-페닐프로판-1-온 등을 예로 들 수 있고 시판품으로 Ciba사의 OXE-01, OXE-02가 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.Oximeimino-1-phenylpropan-1-one, and the like. Commercially available products include, but are not limited to, OXE-01 and OXE-02 of Ciba.

벤조인계 화합물은 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 예로 들 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.Examples of the benzoin compound include, but are not limited to, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, and benzyl dimethyl ketal.

그 외의 광개시제로서 증감제, 산발생제 등이 사용될 수 있다.As other photoinitiators, sensitizers, acid generators and the like may be used.

산발생제의 예를 들면, 4-히드록시페닐디메틸설포늄 p-톨루엔설포네이트, 4-히드록시페닐디메틸설포늄헥사플루오로안티모네이트, 4-아세톡시페닐디메틸설포늄 p-톨루엔설포네이트, 4-아세톡시페닐메틸벤질설포늄헥사 플루오로안티모네이트, 트리페닐설포늄 p-톨루엔설포네이트, 트리페닐설포늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오도늄 p-톨루엔설포네이트, 디페닐요오도늄헥사플루오로안티모네이트 등의 오늄염류나 니트로벤질토실레이트류, 벤조인토실레이트류 등을 일 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용될 수 있다.Examples of acid generators include 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate, 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium hexafluoroantimonate, 4-acetoxyphenyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate , 4-acetoxyphenylmethylbenzylsulfonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium p-toluenesulfonate, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, diphenyl iodonium p-toluenesulfonate, di Phenyl iodonium hexafluoroantimonate, nitrobenzyl tosylates, benzoin tosylates, and the like, but the present invention is not limited thereto. These may be used alone or in combination of two or more.

상기 광중합 개시제의 함량은 특별히 제한되지 않고 구체적으로는 착색 감광성 수지 조성물 100 중량에 대하여 0.1 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량부로 포함될 수 있다. 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함되는 경우 감도가 저하되어 현상 공정 중 패턴이 탈락되거나 과도한 반응에 의해 가교 반응이 지나쳐 주름이 발생하는 도막의 물성 저하를 방지할 수 있다.The content of the photopolymerization initiator is not particularly limited and may be specifically in the range of 0.1 to 10 parts by weight, preferably 0.5 to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the colored photosensitive resin composition. When the photopolymerization initiator is contained within the above range, the sensitivity is lowered, and the deterioration of the physical properties of the coating film in which the pattern is removed during the developing process or the crosslinking reaction is overcome due to excessive reaction and wrinkles are generated can be prevented.

또한, 상기 광중합 개시제는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 감도를 향상시키기 위해서, 광중합 개시 보조제를 더 포함할 수 있다. 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 광중합 개시 보조제를 포함함으로써 감도를 더욱 향상시킬 수 있어 생산성을 증가시킬 수 있다.The photopolymerization initiator may further include a photopolymerization initiator to improve the sensitivity of the colored photosensitive resin composition of the present invention. The colored photosensitive resin composition of the present invention can further improve the sensitivity by including a photopolymerization initiation auxiliary, thereby increasing the productivity.

상기 광중합 개시 보조제로는 예를 들어, 아민계 화합물, 알콕시안트라센계 화합물, 티옥산톤계 화합물 등을 들수 있다.Examples of the photopolymerization initiator include amine compounds, alkoxyanthracene compounds, and thioxanthone compounds.

아민계 화합물로는, 예를 들면, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 벤조산2-디메틸아미노에틸, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤즈페논(통칭, 미힐러즈케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(에틸메틸아미노)벤조페논 등을 들 수 있으며, 이 중에서도 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논이 바람직하다. Examples of the amine compound include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylamino benzoate Ethyl (4-dimethylaminobenzoic acid), 2-ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate, N, N-dimethylparatoluidine, 4,4'-bis (dimethylamino) benzphenone Amino) benzophenone, and 4,4'-bis (ethylmethylamino) benzophenone. Of these, 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone is preferable.

알콕시안트라센계 화합물로는, 예를 들면 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있다. Examples of the alkoxyanthracene compound include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene, etc. .

티옥산톤계화합물로는, 예를 들면 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용될 수 있다.Examples of the thioxanthone compound include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1- -Propoxyloxanthone, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.

광중합 개시 보조제의 시판품으로는 EAB-F(호도가야가가쿠고교가부시키가이샤 제조) 등이 있다.Examples of commercially available photopolymerization initiators include EAB-F (manufactured by Hodogaya Chemical Industry Co., Ltd.).

상기 광중합 개시 보조제의 함량은 특별히 제한되지 않고 구체적으로는 광중합 개시제 1몰당 10몰 이하, 바람직하게는 0.01 내지 5몰이 사용될 수 있다. 상기 범위내에서 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 감도가 보다 높아지고, 이를 사용하여 제조되는 컬러필터의 생산성 향상 정도가 극대화될 수 있다.
The content of the photopolymerization initiator is not particularly limited, and specifically 10 mol or less, preferably 0.01 to 5 mol, per mol of the photopolymerization initiator can be used. Within the above range, the sensitivity of the colored photosensitive resin composition of the present invention becomes higher, and the degree of improvement of productivity of a color filter manufactured using the colored photosensitive resin composition can be maximized.

용제solvent

본 발명에 따른 용제는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 다른 성분들을 용해시키기 위해 사용되는 것으로서, 통상적으로 사용되는 착색 감광성 수지 조성물에 사용되는 용제라면 특별히 제한하지 않고 사용될 수 있고, 구체적으로는 알킬렌글리콜 모노알킬에테르류, 알킬렌글리콜 알킬에테르아세테이트류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 저급 및 고급 알코올류, 환상 에스테르류 등을 예로 들 수 있다. The solvent according to the present invention is used for dissolving other components of the colored photosensitive resin composition of the present invention and can be used without particular limitation insofar as it is a solvent used in a commonly used colored photosensitive resin composition, Glycol monoalkyl ethers, alkylene glycol alkyl ether acetates, aromatic hydrocarbons, ketones, lower and higher alcohols, cyclic esters and the like.

보다 구체적으로, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노프로필에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르 등의 알킬렌글리콜 모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트 및 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜 알킬에테르아세테이트류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류; 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류; 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류; γ―부티로락톤 등의 환상 에스테르류 등을 예로 들 수 있다. More specifically, alkylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether and ethylene glycol monobutyl ether; Diethylene glycol dialkyl ethers such as diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether and diethylene glycol dibutyl ether; Alkylene glycol alkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, methoxybutyl acetate and methoxypentyl acetate Ryu; Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and mesitylene; Ketones such as methyl ethyl ketone, acetone, methyl amyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone; Alcohols such as ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol and glycerin; Esters such as ethyl 3-ethoxypropionate and methyl 3-methoxypropionate; cyclic esters such as? -butyrolactone, and the like.

용제의 도포성 및 건조성 측면에서 상기 용제 중에서 비점이 100 내지 200 ℃인 유기 용제가 바람직하고, 알킬렌글리콜 알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류가 보다 바람직하며, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸이 보다 더 바람직하다.From the viewpoint of coatability and dryness of the solvent, an organic solvent having a boiling point of 100 to 200 DEG C in the solvent is preferable, and alkylene glycol alkyl ether acetates, ketones, ethyl 3-ethoxypropionate and methyl 3-methoxypropionate Esters are more preferable, and propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, cyclohexanone, ethyl 3-ethoxypropionate and methyl 3-methoxypropionate are more preferable.

이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용될 수 있다.These may be used alone or in combination of two or more.

상기 용제의 함량은 특별히 제한되지 않고, 구체적으로는 착색 감광성 수지 조성물 총 100 중량부에 대하여 60 내지 90 중량부, 바람직하게는 70 내지 85 중량부로 포함될 수 있다. 용제가 60 내지 90중량%의 범위이면 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해 질 수 있다.
The content of the solvent is not particularly limited and may be specifically 60 to 90 parts by weight, preferably 70 to 85 parts by weight based on 100 parts by weight of the total of the colored photosensitive resin composition. When the amount of the solvent is in the range of 60 to 90% by weight, the coating property can be improved when applied by a coating device such as a roll coater, a spin coater, a slit and spin coater, a slit coater (sometimes referred to as a die coater) .

첨가제additive

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은, 필요에 따라 충진제, 다른 고분자 화합물, 경화제, 안료분산제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 응집 방지제, 안료 분산제, 자외선 흡수제, 레벨링제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다. The colored photosensitive resin composition of the present invention may further contain additives such as fillers, other polymer compounds, curing agents, pigment dispersants, adhesion promoters, antioxidants, anti-aggregation agents, pigment dispersants, ultraviolet absorbers and leveling agents.

상기 충진제의 구체적인 예로는 유리, 실리카, 알루미나 등을 들 수 있다. Specific examples of the filler include glass, silica and alumina.

상기 다른 고분자 화합물의 구체적인 예로는 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있다. Specific examples of the other polymer compound include a curable resin such as epoxy resin and maleimide resin, a thermoplastic resin such as polyvinyl alcohol, polyacrylic acid, polyethylene glycol monoalkyl ether, polyfluoroalkyl acrylate, polyester, polyurethane and the like .

상기 경화성 수지는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용되며, 경화성 수지의 구체적인 예로는 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물, 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다. The curable resin is used for deep curing and for increasing mechanical strength. Specific examples of the curable resin include an epoxy compound, a polyfunctional isocyanate compound, a melamine compound, and an oxetane compound.

상기 경화제에서 에폭시 화합물의 구체적인 예로는 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노블락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 또는 이러한 에폭시 수지의 브롬화 유도체, 에폭시 수지 및 그 브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물, 부타디엔 (공)중합체 에폭시화물, 이소프렌 (공)중합체 에폭시화물, 글리시딜(메타)아크릴레트 (공)중합체, 트리글리시딜이소시아눌레이트 등을 들 수 있고;Specific examples of the epoxy compound in the curing agent include bisphenol A epoxy resin, hydrogenated bisphenol A epoxy resin, bisphenol F epoxy resin, hydrogenated bisphenol F epoxy resin, novolak epoxy resin, other aromatic epoxy resin, alicyclic epoxy resin Alicyclic or aromatic epoxy compounds, butadiene (co) polymeric epoxides and isoprene (co) polymers other than the brominated derivatives, epoxy resins and brominated derivatives of these epoxy resins, glycidyl ester resins, glycidyl amine resins, (Co) polymer epoxides, glycidyl (meth) acrylate (co) polymers, triglycidyl isocyanurate, and the like;

옥세탄 화합물의 구체적인 예로는 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄, 시클로헥산디카르복실산비스옥세탄 등을 들 수 있다. Specific examples of the oxetane compound include carbonate bisoxetane, xylene bisoxetane, adipate bisoxetane, terephthalate bisoxetane, and cyclohexanedicarboxylic acid bisoxetane.

상기 경화성 수지는 경화성 수지와 함께 에폭시 화합물의 에폭시기, 옥세탄 화합물의 옥세탄 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 병용할 수 있다. 상기 경화 보조 화합물은 예를 들면 다가 카르본산류, 다가 카르본산 무수물류, 산 발생제 등이 있다. 상기 다가 카르본산 무수물류는 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 이용할 수 있다. 상기 에폭시 수지 경화제의 구체적인 예로는, 상품명(아데카하도나 EH-700)(아데카공업㈜ 제조), 상품명(리카싯도 HH)(신일본이화㈜ 제조), 상품명(MH-700)(신일본이화㈜ 제조) 등을 들 수 있다. 상기에서 예시한 경화제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. The curing resin may be used in combination with a curing resin in combination with a curing auxiliary compound capable of ring-opening polymerization of the epoxy group of the epoxy compound and the oxetane skeleton of the oxetane compound. The curing assistant compound includes, for example, polyvalent carboxylic acids, polyvalent carboxylic anhydrides, and acid generators. The polyvalent carboxylic acid anhydrides may be those commercially available as an epoxy resin curing agent. Specific examples of the above-mentioned epoxy resin curing agent include epoxy resin curing agents such as epoxy resins, epoxy resins, epoxy resins, epoxy resins, epoxy resins, epoxy resins, Manufactured by Japan Ehwa Co., Ltd.). The curing agents exemplified above may be used alone or in combination of two or more.

상기 안료 분산제는 안료의 탈응집 및 안정성 유지를 위해 첨가되는 것으로서, 당 기술분야에서 일반적으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다. The pigment dispersant is added to maintain the deagglomeration and stability of the pigment, and any of those generally used in the art can be used without limitation.

상기 안료 분산제의 예를 들면 양이온계, 음이온계, 비이온계, 중합체 분산제 일 수 있고 이 중 중합체 분산제가 바람직하나 이에 제한되지 않는다. 구체적으로는, 아크릴계 공중합체, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리에틸렌이민, 폴리알릴아민 등일 수 있다. 분산제의 시판품으로는, 아크릴계 공중합체로서 DisperBYK-2000, DisperBYK-2001, BYK-LPN6919, BYK-LPN21116(이상, 빅케미(BYK)사 제조), Solsperse 5000(Lubrizol사 제조), 폴리우레탄으로서 DisperBYK-161, DisperBYK-162, DisperBYK-163, DisperBYK-165, DisperBYK-167, DisperBYK-170, DisperBYK-182(이상, 빅케미(BYK)사 제조), Solsperse 76500(Lubrizol사 제조), 폴리에틸렌이민으로서 Solsperse 24000(Lubrizol사 제조), 폴리에스테르로서 아지스퍼 PB821, 아지스퍼 PB822, 아지스퍼 PB880(아지노모또 파인테크노 가부시끼가이샤 제조) 등이 있다.The pigment dispersant may be, for example, a cationic, anionic, nonionic or polymeric dispersant, among which a polymer dispersant is preferable, but not limited thereto. Specifically, it may be an acrylic copolymer, a polyurethane, a polyester, a polyethyleneimine, a polyallylamine, or the like. Dispersions of DisperBYK-2000, DisperBYK-2001, BYK-LPN6919 and BYK-LPN21116 (manufactured by BYK), Solsperse 5000 (manufactured by Lubrizol Corporation) as polyurethane, (Manufactured by BYK), Solsperse 76500 (manufactured by Lubrizol), and Solsperse 24000 (manufactured by Lubrizol Corporation) as polyethylene imines, and a dispersing agent such as DisperBYK-162, DisperBYK-163, DisperBYK-165, DisperBYK-167, DisperBYK-170 and DisperBYK- (Manufactured by Lubrizol), Ajisper PB821, Ajisper PB822 and Ajisper PB880 (manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.) as polyesters.

상기 분산 보조제로는 예를 들면 안료 유도체일 수 있고, 구체적으로는 구리프탈로시아닌, 디케토피롤로피롤, 퀴노프탈론의 술폰산 유도체 등을 들 수 있다.The dispersion aid may be, for example, a pigment derivative, and specific examples thereof include copper phthalocyanine, diketopyrrolopyrrole, and sulfonic acid derivatives of quinophthalone.

상기 안료 분산제 및 분산 보조제는 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용될 수 있다. The pigment dispersant and the dispersion auxiliary agent may be used alone or in combination of two or more.

상기 밀착 촉진제로는 실란계 화합물이 바람직하고, 구체적인 예로는 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-(메트)아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 상기에서 예시한 밀착 촉진제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.As the adhesion promoter, silane compounds are preferable, and specific examples thereof include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, N- (2-aminoethyl) -3- Aminopropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, (Meth) acryloxypropyltrimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3- (methacryloxypropyltrimethoxysilane), 3- Methoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 3-isocyanatepropyltrimethoxysilane, 3-isocyanatepropyltriethoxysilane, and the like. The adhesion promoters exemplified above may be used alone or in combination of two or more.

상기 산화 방지제의 구체적인 예로는 2-tert-부틸-6-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸벤질) -4-메틸페닐아크릴레이트, 2-[1-(2-히드록시-3,5-디-tert-펜틸페닐)에틸]-4,6-디-tert-펜틸페닐아크릴레이트, 6-[3-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로폭시]- 2,4,8,10 -테트라-tert-부틸디벤즈[d,f][1,3,2]디옥사포스페핀, 3,9-비스[2-{3-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시}-1,1-디메틸에틸]-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸, 2,2'-메틸렌비스(6-tert-부틸-4-메틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(6-tert-부틸-3-메틸페놀), 4,4'-티오비스(2-tert-부틸-5-메틸페놀), 2,2'-티오비스(6-tert-부틸-4-메틸페놀), 디라우릴 3,3'-티오디프로피오네이트, 디미리스틸 3,3'-티오디프로피오네이트, 디스테아릴 3,3'-티오디프로피오네이트, 펜타에리트리틸테트라키스(3-라우릴티오프로피오네이트), 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 3,3',3'',5,5',5''-헥사-tert-부틸-a,a',a''-(메시틸렌-2,4,6-트리일)트리-p-크레졸, 펜타에리트리톨테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀 및 2,2′―티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등을 들 수 있다. Specific examples of the antioxidant include 2-tert-butyl-6- (3- tert -butyl-2-hydroxy-5-methylbenzyl) -4-methylphenyl acrylate, 2- [1- Butylphenyl) ethyl] -4,6-di-tert-pentylphenylacrylate, 6- [3- (3- tert -butyl-4-hydroxy- ] - 2,4,8,10-tetra-tert-butyldibenz [d, f] [1,3,2] dioxaphosphepin, 3,9-bis [2- {3- Butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propionyloxy} -1,1-dimethylethyl] -2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.5] undecane, 2,2'-methylenebis 4-methylphenol), 4,4'-butylidenebis (6-tert-butyl-3-methylphenol), 4,4'-thiobis (2-tert- butyl- Phenol), 2,2'-thiobis (6-tert-butyl-4-methylphenol), dilauryl 3,3'-thiodipropionate, dimyristyl 3,3'-thiodipropionate, Distearyl 3,3'-thiodipropionate, pentaerythrityl tetrakis (3-laurylthiopropionate), 1,3,5-tris (3,5- Dihydroxybenzyl) -1,3,5-triazine-2,4,6 (1H, 3H, 5H) -trione, 3,3 ', 3 " - (mesitylene-2,4,6-triyl) tri-p-cresol, pentaerythritol tetrakis [3- (3 Butylphenyl) propionate], 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol and 2,2'-thiobis (4-methyl-6-t -Butylphenol), 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol and the like.

산화방지제의 시판품으로는 Irgacure OXE-01, OXE-02 (Ciba 사 제조) 등이 있다. Commercially available antioxidants include Irgacure OXE-01 and OXE-02 (manufactured by Ciba).

상기 응집 방지제의 구체적인 예로는 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다. Specific examples of the anti-aggregation agent include sodium polyacrylate and the like.

상기 레벨링제는 불소계 레벨링제라 바람직하며, 시판품으로는 F-475(DIC社 제조) 등이 있다.The leveling agent is preferably a fluorine leveling agent, and a commercially available product is F-475 (manufactured by DIC).

첨가제의 함량은 특별히 제한되지 않지만, 광 효율 등을 고려하여 착색 감광성 수지 조성물 조성물 100 중량에 대하여 0 내지 1중량부로 사용되는 것이 바람직하다.
The content of the additive is not particularly limited, but is preferably 0 to 1 part by weight based on 100 parts by weight of the colored photosensitive resin composition in consideration of light efficiency and the like.

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물 제조 방법으로 하기와 같은 방법을 일 예로 들 수 있으나, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다. Examples of the method for producing the colored photosensitive resin composition of the present invention include, but are not limited to, the following methods.

착색제를 용제와 혼합하여 착색제의 평균 입경이 0.2㎛ 이하 정도가 될 때까지 비드 밀 등을 이용하여 분산시킨다. 이때, 필요에 따라 안료 분산제가 사용되고, 또한 바인더 수지의 일부 또는 전부가 배합되는 경우도 있다. 얻어진 분산액(이하, 밀 베이스라고 하는 경우도 있음)에 바인더 수지의 나머지, 광중합성 화합물 및 광중합 개시제, 필요에 따라 사용되는 그 밖의 성분, 필요에 따라 추가의 용제를 소정의 농도가 되도록 더 첨가하여 목적하는 착색 감광성 수지 조성물을 얻는다.
The colorant is mixed with a solvent and dispersed using a bead mill or the like until the average particle diameter of the colorant becomes about 0.2 탆 or less. At this time, a pigment dispersant may be used if necessary, and some or all of the binder resin may be blended. To the obtained dispersion (hereinafter, also referred to as a mill base), the remainder of the binder resin, the photopolymerizable compound and the photopolymerization initiator, other components to be used if necessary, and, if necessary, further solvent are further added to a predetermined concentration To obtain a desired colored photosensitive resin composition.

<컬러 필터><Color filter>

또한, 본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러 필터를 제공한다.The present invention also provides a color filter made of the colored photosensitive resin composition.

본 발명의 컬러 필터는 기판 및 상기 기판 상에 상기 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 착색 패턴을 포함한다.The color filter of the present invention includes a substrate and a coloring pattern made of the colored photosensitive resin composition on the substrate.

기판은 투명한 재질로써 컬러필터의 안정성을 위해 충분한 강도와 지지력을 갖는 소재를 사용한다. 바람직하게는 화학적 안정성이 우수하며 강도가 높은 유리를 사용할 수 있다.The substrate is made of a transparent material and has sufficient strength and supporting force for the stability of the color filter. Preferably, a glass having excellent chemical stability and high strength can be used.

상기 착색 패턴은 상기 착색 감광성 수지 조성물을 기판 상에 도포하고, 광경화 및 현상하여 제조된 것이다.The colored pattern is prepared by coating the colored photosensitive resin composition on a substrate, and photo-curing and developing.

착색 패턴의 두께는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 1 내지 6㎛일 수 있다.The thickness of the coloring pattern is not particularly limited, and may be, for example, 1 to 6 mu m.

상기 착색 패턴은 예를 들어 하기와 같은 방법으로 형성될 수 있다.The coloring pattern may be formed by, for example, the following method.

먼저, 상기 조성물을 기판 또는 먼저 형성된 감광성 수지 조성물의 고형분으로 이루어지는 층 상에 도포하고, 도포된 감광성 수지 조성물층부터 프리베이크함으로써 용제 등의 휘발 성분을 제거하여 평활한 도막을 얻는다.First, the composition is applied on a substrate or a layer made of a solid component of a previously formed photosensitive resin composition, and pre-baked from the applied photosensitive resin composition layer to remove volatile components such as a solvent to obtain a smooth coated film.

이렇게 하여 얻어진 도막에, 목적으로 하는 패턴을 형성하기 위한 마스크를 통해 자외선을 조사한다. 이 때, 노광부 전체에 균일하게 평행광선이 조사되고, 또한 마스크와 기판의 정확한 위치 맞춤이 실시되도록, 마스크 얼라이너나 스테퍼 등의 장치를 사용하는 것이 바람직하다.Ultraviolet rays are applied to the thus obtained coating film through a mask for forming a desired pattern. At this time, it is preferable to use an apparatus such as a mask aligner or a stepper so as to uniformly irradiate a parallel light beam onto the entire exposed portion and accurately align the mask and the substrate.

또한, 그 후, 경화가 종료된 도막을 알칼리 수용액에 접촉시켜 비노광부를 용해시키고, 현상함으로써, 목적으로 하는 패턴 형상이 얻어진다.Thereafter, the coated film, which has been cured, is brought into contact with an aqueous alkaline solution to dissolve the unexposed portion and then developed, thereby obtaining a desired pattern shape.

현상 방법은, 액첨가법, 디핑법, 스프레이법 등의 어느 것이어도 된다. 또한 현상시에 기판을 임의의 각도로 기울여도 된다.The developing method may be any of a liquid addition method, a dipping method, and a spraying method. Further, the substrate may be inclined at an arbitrary angle during development.

도포 방법으로는, 예를 들어 스핀 코트, 유연 도포법, 롤 도포법, 슬릿 앤드 스핀 코트 또는 슬릿 코트법 등에 의해 실시된다.The application method is, for example, a spin coating method, a flexible coating method, a roll coating method, a slit and spin coating method, a slit coating method, or the like.

도포 후, 가열 건조 (프리베이크), 또는 감압 건조 후에 가열하여 용제 등의 휘발 성분을 휘발시킴으로써, 착색 감광성 수지 조성물층이 형성된다. 여기에서, 가열 온도는, 통상 70 내지 200 ℃, 바람직하게는 80 내지 130 ℃ 이다.After the application, the colored photosensitive resin composition layer is formed by heating and drying (prebaking) or heating under reduced pressure and drying to volatilize the volatile components such as a solvent. Here, the heating temperature is usually 70 to 200 占 폚, preferably 80 to 130 占 폚.

패터닝 노광 후의 현상에 사용하는 현상액은, 통상 알칼리성 화합물과 계면 활성제를 함유하는 수용액이다.The developing solution used for development after patterning exposure is usually an aqueous solution containing an alkaline compound and a surfactant.

알칼리성 화합물은, 무기 및 유기 알칼리성 화합물의 어느 것이어도 된다.The alkaline compound may be either an inorganic or an organic alkaline compound.

무기 알칼리성 화합물의 구체적인 예로는, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 인산수소 2나트륨, 인산 2수소나트륨, 인산수소 2암모늄, 인산2수소암모늄, 인산 2수소칼륨, 규산 나트륨, 규산 칼륨, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 탄산 수소나트륨, 탄산 수소칼륨, 붕산 나트륨, 붕산 칼륨, 암모니아 등을 들 수 있다.Specific examples of the inorganic alkaline compound include sodium hydroxide, potassium hydroxide, disodium hydrogenphosphate, sodium dihydrogenphosphate, ammonium dihydrogenphosphate, ammonium dihydrogenphosphate, potassium dihydrogenphosphate, sodium silicate, potassium silicate, sodium carbonate, potassium carbonate , Sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, sodium borate, potassium borate, and ammonia.

또한, 유기 알칼리성 화합물의 구체적인 예로는, 테트라메틸암모늄히드록사이드, 2-히드록시에틸트리메틸암모늄히드록사이드, 모노메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 모노에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 모노이소프로필아민, 디이소프로필아민, 에탄올아민 등을 들 수 있다. 이들 무기 및 유기 알칼리성 화합물은, 각각 단독으로 또는 2 종 이상 조합하여 사용해도 된다.Specific examples of the organic alkaline compound include tetramethylammonium hydroxide, 2-hydroxyethyltrimethylammonium hydroxide, monomethylamine, dimethylamine, trimethylamine, monoethylamine, diethylamine, triethylamine, Monoisopropylamine, diisopropylamine, ethanolamine, and the like. These inorganic and organic alkaline compounds may be used alone or in combination of two or more.

알칼리 현상액 중의 알칼리성 화합물의 농도는, 예를 들면 0.01 내지 10 중량% 이고, 보다 바람직하게는 0.03 내지 5 중량%이다.The concentration of the alkaline compound in the alkali developer is, for example, 0.01 to 10% by weight, and more preferably 0.03 to 5% by weight.

알칼리 현상액 중의 계면 활성제는, 비이온계 계면 활성제, 음이온계 계면 활성제 또는 양이온계 계면 활성제의 어느 것이어도 된다.The surfactant in the alkali developing solution may be any of a nonionic surfactant, an anionic surfactant and a cationic surfactant.

비이온계 계면 활성제의 구체예로는, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 그 밖의 폴리옥시에틸렌 유도체, 옥시에틸렌/옥시프로필렌 블록 코폴리머, 소르비탄지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비톨지방산 에스테르, 글리세린지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬아민 등을 들 수 있다.Specific examples of the nonionic surfactants include polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene aryl ethers, polyoxyethylene alkyl aryl ethers, other polyoxyethylene derivatives, oxyethylene / oxypropylene block copolymers, sorbitan fatty acid esters , Polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitol fatty acid esters, glycerin fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, and polyoxyethylene alkylamines.

음이온계 계면 활성제의 구체예로는, 라우릴알코올황산 에스테르나트륨이나 올레일알코올황산 에스테르나트륨과 같은 고급 알코올황산 에스테르염류; 라우릴황산 나트륨이나 라우릴황산 암모늄과 같은 알킬황산염류; 도데실벤젠술폰산 나트륨이나 도데실나프탈렌술폰산 나트륨과 같은 알킬아릴술폰산염류; 등을 들 수 있다.Specific examples of the anionic surfactant include higher alcohol sulfuric acid ester salts such as sodium lauryl alcohol sulfate ester and sodium oleyl alcohol sulfate ester; Alkyl sulfates such as sodium lauryl sulfate or ammonium lauryl sulfate; Alkylarylsulfonic acid salts such as sodium dodecylbenzenesulfonate and sodium dodecylnaphthalenesulfonate; And the like.

양이온계 계면 활성제의 구체예로는, 스테아릴아민염산염이나 라우릴트리메틸암모늄클로라이드와 같은 아민염; 제 4 급 암모늄염; 등을 들 수 있다.Specific examples of the cationic surfactant include amine salts such as stearylamine hydrochloride and lauryltrimethylammonium chloride; Quaternary ammonium salts; And the like.

이들 계면 활성제는, 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.These surfactants may be used alone or in combination of two or more.

알칼리 현상액 중의 계면 활성제의 농도는, 예를 들면 0.01 내지 10중량%, 바람직하게는 0.05 내지 8중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 5중량%이다.The concentration of the surfactant in the alkali developer is, for example, 0.01 to 10% by weight, preferably 0.05 to 8% by weight, more preferably 0.1 to 5% by weight.

현상 후, 수세하고, 또한 필요에 따라 150 내지 230℃ 에서 10 내지 60분의 포스트베이크를 실시할 수도 있다.
After development, it may be washed with water and, if necessary, subjected to post-baking at 150 to 230 ° C for 10 to 60 minutes.

<화상표시장치><Image Display Device>

또한, 본 발명은 상기 컬러필터를 포함하는 화상 표시 장치를 제공한다.The present invention also provides an image display device including the color filter.

본 발명의 화상 표시 장치로서, 구체적으로는 액정 디스플레이(액정표시장치; LCD), 유기 EL 디스플레이(유기 EL 표시장치), 액정 프로젝터, 게임기용 표시장치, 휴대전화 등의 휴대단말용 표시장치, 디지털 카메라용 표시장치, 카 네비게이션용 표시장치 등의 표시장치, 특히 컬러 표시장치가 적합하다.
As an image display device of the present invention, specifically, a display device for a portable terminal such as a liquid crystal display (liquid crystal display device; LCD), an organic EL display (organic EL display device), a liquid crystal projector, A display device for a camera, a display device for a car navigation, and the like, particularly a color display device, are suitable.

제조예Manufacturing example 1: 바인더 수지의 제조 1: Preparation of binder resin

교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크를 준비하고, 한편, 모노머 적하 로트로서, 벤질말레이미드 74.8g(0.20몰), 아크릴산 43.2g(0.30몰), 비닐톨루엔 118.0g(0.50몰), t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 4g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 40g를 투입 후 교반 혼합하여 준비하고, 연쇄 이동제 적하조로서, n-도데칸티올 6g, PGMEA 24g를 넣고 교반 혼합한 것을 준비했다. 이후 플라스크에 PGMEA 395g를 도입하고 플라스크내 분위기를 공기에서 질소로 한 후 교반하면서 플라스크의 온도를 90℃까지 승온했다. 이어서 모노머 및 연쇄 이동제를 적하 로트로부터 적하를 개시했다. 90℃를 유지하면서 각각 2 시간 동안 적하하고 1 시간 후에 110℃ 승온하여 3 시간동안 유지한 뒤 산소/질소=5/95(v/v) 혼합가스의 버블링을 개시했다. 이어서, 글리시딜(메트)아크릴레이트 28.4g[(0.10몰), (본 반응에 사용한 아크릴산의 카르복실기에 대하여 33몰%)], 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀) 0.4g, 트리에틸아민 0.8g를 플라스크내에 투입하여 110℃에서 8시간 반응을 계속하고, 고형분 산가가 70㎎KOH/g인 바인더 수지를 얻었다. GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량평균분자량은 16,000이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 2.3이었다.(0.20 mol) of benzylmaleimide, 43.2 g (0.30 mol) of acrylic acid, and 118.0 g of vinyltoluene were placed in a flask equipped with a stirrer, a thermometer reflux condenser, a dropping funnel and a nitrogen inlet tube. 4 g of t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, and 40 g of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) were charged and stirred to prepare a mixture. As a chain transfer agent, 6 g of n-dodecanethiol , And PGMEA (24 g) were mixed and stirred. Then, 395 g of PGMEA was introduced into the flask, the atmosphere in the flask was changed to nitrogen in air, and the temperature of the flask was elevated to 90 DEG C with stirring. Then, the monomer and the chain transfer agent were added dropwise from the dropping funnel. The mixture was dropped for 2 hours while maintaining the temperature at 90 占 폚. After 1 hour, the temperature was raised to 110 占 폚 and maintained for 3 hours, and bubbling of an oxygen / nitrogen = 5/95 (v / v) mixed gas was started. Then, 28.4 g (0.10 mol) of glycidyl (meth) acrylate (33 mol% relative to the carboxyl group of the acrylic acid used in the present reaction), 2,2'-methylenebis (4-methyl- Butylphenol) and 0.8 g of triethylamine were charged into a flask, and the reaction was continued at 110 ° C for 8 hours to obtain a binder resin having a solid acid value of 70 mgKOH / g. The weight average molecular weight measured by GPC in terms of polystyrene was 16,000 and the molecular weight distribution (Mw / Mn) was 2.3.

중량평균분자량(Mw) 및 수평균분자량(Mn)의 측정은 GPC법을 이용하여 이하의 조건으로 행하였다.The weight average molecular weight (Mw) and the number average molecular weight (Mn) were measured by the GPC method under the following conditions.

장치 : HLC-8120GPC(도소㈜ 제조)Apparatus: HLC-8120GPC (manufactured by TOSOH CORPORATION)

칼럼 : TSK-GELG4000HXL + TSK-GELG2000HXL(직렬 접속)Column: TSK-GELG4000HXL + TSK-GELG2000HXL (Serial connection)

칼럼 온도 : 40℃Column temperature: 40 DEG C

이동상 용제 : 테트라히드로퓨란Mobile phase solvent: tetrahydrofuran

유속 : 1.0 ㎖/분Flow rate: 1.0 ml / min

주입량 : 50 ㎕Injection amount: 50 μl

검출기 : RIDetector: RI

측정 시료 농도 : 0.6 질량%(용제 = 테트라히드로퓨란)Measurement sample concentration: 0.6 mass% (solvent = tetrahydrofuran)

교정용 표준 물질 : TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500(도소㈜ 제조)Standard materials for calibration: TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500 (manufactured by TOSOH CORPORATION)

상기에서 얻어진 중량평균분자량 및 수평균분자량의 비를 분자량 분포(Mw/Mn)로 하였다.
The ratio of the weight average molecular weight to the number average molecular weight obtained above was defined as a molecular weight distribution (Mw / Mn).

실시예Example 및 And 비교예Comparative Example

하기 표 1의 성분 및 함량으로 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다. A colored photosensitive resin composition was prepared from the components and contents shown in Table 1 below.

A-1: C.I.피그먼트 레드 264A-1: C.I. Pigment Red 264

A-2: C.I.피그먼트 레드 254A-2: C.I. Pigment Red 254

A-3: C.I.피그먼트 옐로우 139A-3: C.I. Pigment Yellow 139

A-4: C.I.피그먼트 레드 179A-4: C.I. Pigment Red 179

B: 제조예 1에서 합성된 수지B: The resin synthesized in Production Example 1

C-1A:프로필옥시레이티드디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(A-DPH-6P,신나카무라화학) C-1A: Propyloxylated dipentaerythritol hexaacrylate (A-DPH-6P, Shin-Nakamura Chemical)

C-1B:에톡시레이티드디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(A-DPH-12E,신나카무라화학) C-1B: ethoxylated dipentaerythritol hexaacrylate (A-DPH-12E, Shin-Nakamura Chemical)

C-2A: 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트C-2A: dipentaerythritol hexaacrylate

C-2B: 펜타에리트리톨트리아크릴레이트C-2B: Pentaerythritol triacrylate

C-2C: 프로필록시레이트트리메틸로프로판트리아크릴레이트 C-2C: Propyloxylate trimethylolpropane triacrylate

D:에타논-1-[9-에틸-6-(2-메틸-4-테트라히드로피라닐옥시벤조일)-9H-카바졸-3-일]-1-(O-아세틸옥심)(Irgacure OXE-02: Ciba社제조)D: Ethanone-1- [9-ethyl-6- (2-methyl-4-tetrahydropyranyloxybenzoyl) -9H-carbazol- -02: manufactured by Ciba)

E: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트E: Propylene glycol monomethyl ether acetate

F: DisperBYK-2001, 빅케미(BYK)사 제조
F: DisperBYK-2001, manufactured by BYK

제조예Manufacturing example 2: 컬러 필터의 제조 2: Manufacture of color filters

상기 각각의 착색 감광성 수지 조성물 용액을 스핀 코팅법으로 유리 기판 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서 상기 박막 위에 투과율을 1 내지 100%의 범위에서 계단상으로 변화시키는 패턴과 1㎛ 내지 50㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 100㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 이때, 자외선 광원은 g, h, i 선을 모두 함유하는 1KW의 고압 수은등을 사용하여 100mJ/㎠의 조도로 조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. 상기에서 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 2분 동안 담가 현상하였다. Each of the colored photosensitive resin composition solutions was coated on a glass substrate by spin coating, and then placed on a heating plate and held at a temperature of 100 캜 for 3 minutes to form a thin film. Then, a test photomask having a pattern for changing the transmittance in the range of 1 to 100% in a stepwise manner and a line / space pattern of 1 to 50 m was placed on the thin film and an interval of 100 m from the test photomask was measured. Respectively. At this time, the ultraviolet light source was irradiated with a high pressure mercury lamp of 1 KW containing g, h and i lines at an illuminance of 100 mJ / cm 2, and no special optical filter was used. The thin film irradiated with ultraviolet rays was immersed in a KOH aqueous solution of pH 10.5 for 2 minutes.

상기 박막이 입혀진 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고, 200℃의 가열 오븐에서 1시간 동안 가열하여 컬러필터를 제조하였다. 상기에서 제조된 컬러필터의 필름 두께는 1.8㎛이었다.
The glass plate coated with the thin film was washed with distilled water, dried by blowing nitrogen gas, and heated in a heating oven at 200 ° C for 1 hour to prepare a color filter. The film thickness of the color filter prepared above was 1.8 탆.

실험예Experimental Example

상기 컬러필터의 현상속도, 감도, 현상잔사 및 패턴 직진성을 하기와 같이 평가하여 하기 표 2에 나타내었다.
The development speed, sensitivity, development residue, and pattern straightness of the color filter were evaluated as follows and shown in Table 2 below.

(1) 현상속도 평가(1) Development speed evaluation

현상시 비노광부가 현상액에 완전히 용해되는데 걸리는 시간을 측정하였다. The time taken for the unexposed area to completely dissolve in the developing solution at the time of development was measured.

(2) 감도 평가(2) Sensitivity evaluation

현상 후 패턴의 뜯김이 없는 박막을 형성하기 위해 필요한 최저 노광량을 측정하였다.The minimum amount of exposure required to form a thin film without peeling of the pattern after development was measured.

(3) 현상 (3) the phenomenon 잔사Residue 평가 evaluation

착색 감광성 수지 조성물을 유리기판에 스핀 코팅하여 약 100 ℃로 100 초 동안 전 열 처리하고, 두께가 약 2.2 ㎛인 균등한 필름으로 형성하였다.The colored photosensitive resin composition was spin-coated on a glass substrate and heat-treated at about 100 캜 for 100 seconds to form an equivalent film having a thickness of about 2.2 탆.

그 후, 마스크로 40mJ/cm² 노광 후 25 ℃에서 0.04 % KOH용액으로 60초간 현상을 진행하면서 현상시간을 확인하고 육안관찰하여 기판상 현상 잔사가 없는 경우는 '○'로, 기판상 현상 잔사가 나타난 경우는 '×'로 나타내었다.Then, if by checking the processing time and proceed with the developer for 60 seconds in 0.04% KOH solution at 25 ℃ after ^second exposure 40mJ / cm as a mask, and visually observed without the substrate the development residue is '○' in the substrate the development residue Is shown as 'x'.

(4) 패턴 직진성 평가(4) Pattern straightness evaluation

생성된 패턴을 광학현미경을 통하여 평가하였을 때, 패턴상에 요철, 굴곡이 발생하는 정도를 판단하여 아래와 같이 나타내었다.When the generated pattern was evaluated by an optical microscope, the degree of occurrence of concavity and convexity on the pattern was judged as follows.

<평가 기준><Evaluation Criteria>

○ : 패턴상 오류없음○: No error in pattern

△ : 패턴상 오류 1 내지 3개C: Errors in pattern 1 to 3

× : 패턴상 오류 4개 이상×: 4 or more errors in the pattern

(5) (5) 착색력Coloring power 평가 evaluation

착색력은 동일한 색도 및 막두께일 때의 착색 감광성 수지 조성물 내에 포함된 착색제인 안료의 중량비율(PWC)로 나타내었다. 이 때 착색력 평가 기준은 하기와 같다.The tinting strength was expressed by the weight ratio (PWC) of the pigment as a colorant contained in the colored photosensitive resin composition at the same chromaticity and film thickness. The evaluation criteria for the tinting strength are as follows.

<평가기준><Evaluation Criteria>

○: PWC＜0.35?: PWC <0.35

△: 0.35≤PWC＜0.45?: 0.35? PwC <0.45

×: PWC≥0.45×: PWC ≥ 0.45

상기 표 2를 참조하면, 본 발명의 범위에 속하는 실시예들은 비교예들에 비해 착색력, 현상속도 및 감도가 우수하고 현상 잔사가 발생하지 않으며 패턴 직진성이 개선된 것을 확인할 수 있었다.
Referring to Table 2, it can be seen that the Examples according to the present invention have excellent tinctorial strength, development speed and sensitivity, no development residue, and improved pattern straightness as compared with Comparative Examples.

Claims

CI Pigment Red 264, CI Pigment Red 254, and CI Pigment Yellow 139; And
A photopolymerizable compound comprising an alkylene oxide-modified polyfunctional acrylate-based compound having 2 to 12 carbon atoms.

The colored photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the colorant is a mixture of CI Pigment Red 264: CI Pigment Red 254: CI Pigment Yellow 139 in a weight ratio of 1: 10: 0.01 to 1: 1.

The colored photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the polyfunctional acrylate-based compound comprises a compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]

(Wherein R ₁ is each independently hydrogen or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, R ₂ is independently hydrogen or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, R ₃ is oxygen or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, 10 is an alkylene group; R ₄ Are each independently an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, with or including a hetero atom; 1, m, n, o, p and q are each independently 0 or an integer of 1 or more, and the sum thereof is 1 to 24 (1? l + m + n + o + p + q?

4. The colored photosensitive resin composition according to claim 3, wherein the compound of Formula 1 is represented by Formula 2:
(2)

(Wherein, R ₁ and R ₂ each independently is hydrogen or a methyl group; R ₃ each independently contain a hetero atom with or without a carbon number of 1 to 10 and the alkylene group; l, m, n, o , p and q (1? 1 + m + n + o + p + q? 24)).

The colored photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the polyfunctional acrylate-based compound is contained in an amount of 5 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the total amount of the photopolymerizable compound.

The photopolymerizable composition of claim 1 wherein the photopolymerizable compound is selected from the group consisting of pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (Meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, and trimethylolpropane tri (meth) acrylate.

The colored photosensitive resin composition according to claim 1, further comprising a binder resin, a photopolymerization initiator, and a solvent.

A color filter produced by using the colored photosensitive resin composition of any one of claims 1 to 7.

An image display device comprising the color filter of claim 8.