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KR20240116727A - 알파-술포 지방산 염에 대한 정제 방법 - Google Patents

알파-술포 지방산 염에 대한 정제 방법 Download PDF

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KR20240116727A
KR20240116727A KR1020247017954A KR20247017954A KR20240116727A KR 20240116727 A KR20240116727 A KR 20240116727A KR 1020247017954 A KR1020247017954 A KR 1020247017954A KR 20247017954 A KR20247017954 A KR 20247017954A KR 20240116727 A KR20240116727 A KR 20240116727A
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sulfo fatty
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번 촨 주
팡 친 린
얀 샤오
쇼우 다오 장
클라우디아 브룬
데틀레프 슈타니슬로브스키
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바스프 에스이
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Abstract

본 발명은 하기 단계를 포함하는, 지방산과 황 옥시드의 반응에 의해 수득된 미정제 α-술포 지방산 염을 정제하는 방법에 관한 것이다:
a) 미정제 α-술포 지방산 염을 용매에 희석하고 pH 를 2 내지 4 로 조절하는 단계;
b) 단계 a) 에서 수득된 α-술포 지방산 염의 슬러리를 완전히 가용화될 때까지 가열하는 단계;
c) 단계 b) 에서 수득된 α-술포 지방산 염의 용액을 실온으로 서서히 냉각시켜 결정을 수득하는 단계;
d) 단계 c) 에서 수득된 결정을 여과하여 모액을 제거하는 단계; 및
e) 산 수용액으로 필터 케이크를 적어도 2 회 헹구어 정제된 α-술포 지방산 염을 수득하는 단계.

Description

알파-술포 지방산 염에 대한 정제 방법
본 발명은 지방산과 황 옥시드의 반응에 의해 수득되는 미정제 알파-술포 지방산 염을 정제하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 방법은 효과적이고 효율적으로 술페이트의 불순물을 제거할 수 있다.
음이온성 계면활성제의 제조를 위한 유기산 또는 알코올의 술폰화는 오래 전부터 알려져 왔다. 예를 들어, 클로로술폰산, 황 트리옥시드 또는 농축 황산이 술폰화 시약으로서 사용될 수 있다. α-술포 지방산 염 (즉, 염 형태의 혼합물, 전형적으로 일- 및 이염 (disalt)), 특히 12 내지 18 개의 탄소 원자의 사슬 길이를 갖는 지방산을 기반으로 하는 이염은 양호한 세정 특성에 의해 구별되는 것으로 알려져 있다. 과거 α-술포 지방산 또는 그의 염은 무수 황 트리옥시드 또는 황 디옥시드를 술폰화제로서 사용하여 지방산의 술폰화에 의해 제조되었다. 산은 그 자체로 회수되었거나, 중화에 의해 또는 술페이트와 같은 더 가용성인 알칼리 염의 존재 하에 침전에 의해 염으로 전환되었다. 이들 방법에 의해 수득된 생성물은 일반적으로 술페이트의 존재로 인해 착색되었으며, 예를 들어 용액 중 하이포클로라이트 이온 생성 화합물 또는 소듐 히드로클로라이드로의 표백 단계가 덜 착색된 생성물을 갖기 위해 필요하지만, 생성물은 여전히 소비자에게 바람직하지 않은 술페이트를 함유하였다. 퍼스널 케어 제품 (personal care product) 은 소비자의 요구에 의해 유도된다. 시장에서 눈 및 피부에 대한 잠재적인 자극제로 널리 간주되는 술페이트-함유 조성물의 부정적인 효과에 대한 우려가 증가하고 있기 때문에, 무함유 요구 (Free-from claim) 가 성장을 계속하고 있으며 술페이트-무함유가 이러한 추세에 대한 주요한 요구이다.
GB1214714 A 는 모노소듐 알파-술포카르복실산의 제조 방법을 개시하고 있다. 방법은 용매 증발 및 물과 공기 분사 (air-blowing) 로의 여과에 의해 정제된 α-술포지방산 염을 제공한다. 이러한 방법에 의해 수득된 생성물도 백색 필터 케이크 (filter cake) 이고 표백 단계를 사용할 필요가 없지만, 생성물은 여전히 이러한 방법을 사용하여 제거할 수 없는 술페이트를 함유한다.
미국 특허 출원 제 2020/0100998 A1 호는 지방산의 술폰화 생성물의 중화된 수성 페이스트를 히드로겐 퍼옥시드로 표백하는 것을 포함하는 밝은 색의 알파-술포 지방산 이염을 제조하는 방법을 개시하고 있다. 그러나, 방법은 더 낮은 수준의 술페이트 함량을 달성하기 위해 미정제 알파-술포 지방산 염을 정제하기 위한 어떠한 방법 또는 처리 없이 허용가능한 색상 수준을 갖는 알파-술포 지방산 염을 수득하는 것을 목적으로 한다.
그러나 선행 기술 상태에 따르면, 허용가능한 수준의 술페이트 염을 갖는 정제된 α-술포 지방산 염을 수득하기 위한 용이하게 접근가능한 방법이 없었다. 따라서, 본 발명의 목적은 지방산과 황 옥시드의 반응에 의해 수득된 미정제 α-술포 지방산 염의 정제 방법을 개발하는 것이다.
발명의 개요
본 발명의 정제 방법에 의해 매우 적은 함량의 술페이트를 갖는 정제된 α-술포 지방산 염을 수득할 수 있다는 놀라운 발견이 이루어졌다.
한 양태에서, 본 발명은 하기 단계를 포함하는, 지방산과 황 옥시드의 반응에 의해 수득된 미정제 α-술포 지방산 염을 정제하는 방법에 관한 것이다:
a) 미정제 α-술포 지방산 염을 용매에 희석하고 pH 를 2 내지 4 로 조절하는 단계;
b) 단계 a) 에서 수득된 α-술포 지방산 염의 슬러리를 완전히 가용화될 때까지 가열하는 단계;
c) 단계 b) 에서 수득된 α-술포 지방산 염의 용액을 실온으로 서서히 냉각시켜 결정을 수득하는 단계;
d) 단계 c) 에서 수득된 결정을 여과하여 모액을 제거하는 단계; 및
e) 산 수용액으로 필터 케이크를 적어도 2 회 헹구어 정제된 α-술포 지방산 염을 수득하는 단계.
바람직하게는, 단계 a) 에서, pH 값은 히드로클로라이드 산으로 2 내지 4, 바람직하게는 2.5 내지 3.5 로 조정된다.
바람직하게는, 단계 a) 에서 알파-술포 지방산 염 대 용매의 중량비는 1:20 내지 1:4 범위, 바람직하게는 1:18 내지 1:5 범위, 바람직하게는 1:16 내지 1:6 범위, 보다 바람직하게는 1:15 내지 1:7 범위, 보다 더 바람직하게는 1:13 내지 1:8 범위이다.
바람직하게는, 단계 e) 에서 사용되는 산 수용액은 적어도 시트르산을 0.001 중량% 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.01 중량% 내지 3 중량%, 더 바람직하게는 0.03 중량% 내지 2.5 중량%, 보다 바람직하게는 0.05 중량% 내지 2 중량% 의 양으로 포함한다.
바람직하게는, 필터 케이크는 단계 (e) 에서 2 회 헹구어진다. 바람직하게는, 2 회 헹굼에 사용되는 산 수용액의 중량비는 1:1 내지 1:3.5, 바람직하게는 1:1.5 내지 1:3, 보다 바람직하게는 1:1.8 내지 1:2.5 이다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 정제 방법에 의해 수득되거나 수득가능한 정제된 α-술포 지방산 염에 관한 것이다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 본 발명의 정제 방법에 의해 수득된 정제된 α-술포 지방산 염을 포함하는 퍼스널 케어 조성물에 관한 것이다.
놀랍게도 그리고 예상외로, 본 발명자들은 본 발명의 정제 방법을 사용함으로써 매우 낮은 술페이트 함량을 갖는 정제된 α-술포 지방산 염이 수득될 수 있고, 따라서 상기 약술된 바와 같은 목적이 달성된다는 것을 발견하였다.
발명의 상세한 설명
청구범위를 포함한 명세서 전반에 걸쳐, 용어 "하나를 포함하는" 또는 "포함하는" 은, 달리 명시하지 않는 한, 용어 "적어도 하나를 포함하는" 과 동의어로서 이해해야 하며, "사이" 는 한계를 포함하는 것으로 이해해야 한다.
용어 "부정관사" 및 "정관사" 는 관사의 문법적 대상 중 하나 또는 하나 초과 (즉, 적어도 하나) 를 지칭하는데 사용된다.
용어 "및/또는" 은 "및", "또는", 및 또한 이 용어와 관련된 요소의 모든 다른 가능한 조합의 의미를 포함한다.
본원에서 사용되는 용어 "중량%" 또는 "중량 퍼센트" 는 전체 항목의 총 중량에 대한 특정 성분의 중량의 비에 100 을 곱한 것을 의미한다.
본원에서 사용되는 용어 "실질적으로" 는 적어도 80%, 90%, 95%, 99% 또는 100% 를 의미한다.
임의의 범위의 농도, 중량비 또는 양을 명시할 때, 임의의 특정 상위 농도, 중량비 또는 양은 각각 임의의 특정 하위 농도, 중량비 또는 양과 연관될 수 있다는 것을 유의해야 한다.
본 발명은 하기 단계를 포함하는, 지방산과 황 옥시드의 반응에 의해 수득된 미정제 α-술포 지방산 염을 정제하는 방법에 관한 것이다:
a) 미정제 α-술포 지방산 염을 용매에 희석하고 pH 를 2 내지 4 로 조절하는 단계;
b) 단계 a) 에서 수득된 α-술포 지방산 염의 슬러리를 완전히 가용화될 때까지 가열하는 단계;
c) 단계 b) 에서 수득된 α-술포 지방산 염의 용액을 실온으로 서서히 냉각시켜 결정을 수득하는 단계;
d) 단계 c) 에서 수득된 결정을 여과하여 모액을 제거하는 단계; 및
e) 산 수용액으로 필터 케이크를 적어도 2 회 헹구어 정제된 α-술포 지방산 염을 수득하는 단계.
최신 기술에 따르면, 8 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 실질적으로 포화 또는 불포화된 지방산과 황 디옥시드 또는 황 트리옥시드의 반응에 의해 알파-술포 카르복실산을 제조하는 방법은 (a) 황 옥시드 및 지방산의 (실질적으로 불활성 용매 중) 용액을 황 옥시드가 몰 과량이 되는 양으로 혼합하는 단계 (당업자에 의해 예상되는 바와 같이, 지방산의 몰 당 1.1 내지 1.5 몰의 황 옥시드가 보통 적절함); (b) 혼합물을 혼합물의 비등점까지 반응 온도에서 실질적으로 반응을 완료하는데 충분한 시간 동안 유지하는 단계; (c) 그 후, 반응 혼합물을 알칼리 히드록시드, 바람직하게는 소듐 히드록시드의 수용액과 혼합하여 이를 부분적으로 중화하는 단계; (d) 중화된 용액으로부터 용매를 제거하여 미정제 알파-술포 지방산 염을 수득하는 단계를 포함한다.
원칙적으로, 술폰화는 모든 공지된 방법에 의해 실행될 수 있다. 그러나, 술폰화 시약으로서 황 디옥시드 또는 황 트리옥시드를 사용하고 Fallfil 반응기에서 술폰화를 실행하는 것이 바람직하다. 이러한 방법은 예를 들어 독일 특허 출원 제 40 35 935 호에 상세히 기재되어 있다.
제조 방법에 사용하기에 적합한 지방산은 6 내지 22 개의 탄소 원자, 특히 8 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 실질적으로 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 지방산이다. 적어도 90 중량% 가 라우르산, 스테아르산, 미리스트산 또는 팔미트산, 또는 이의 혼합물인 지방산이 특히 적합하다. 바람직하게는 코코넛, 팜 커널 (palm kernel) 또는 탤로우 (tallow) 지방산 혼합물과 같은 기술적인 지방산 혼합물이 존재하며, 불포화 지방산, 예를 들어 올레산이 소량으로 존재할 수 있다.
황 옥시드는 황 디옥시드 또는 황 트리옥시드일 수 있으며, 이는 가장 편리하게는 안정화된 액체의 형태일 수 있으나, 기체 형태로 사용될 수 있다. 용매는 황 옥시드, 지방산 및 반응의 생성물에 실질적으로 불활성인 임의의 것일 수 있으며, 황 옥시드 및 지방산 둘 모두에 대한 용매이다. 바람직한 용매는 예를 들어, 특허 GB 1214714 A 에 기재된 바와 같은 디클로로메탄을 포함한다. 지방산의 술폰화는 대기압 또는 더 높은 압력에서 예를 들어 65℃ 로 가열하면서 교반기를 갖는 반응 용기에서 실행될 수 있다. 실질적으로 완전한 반응을 달성하기 위한 반응 시간은 꽤 짧을 수 있으며, 예컨대 5 분 내지 30 분일 수 있다. 일부 구현예에서, 반응 온도가 더 낮은 경우 더 긴 반응 시간이 요구될 수도 있다.
최신 기술에 따르면, 알파-술포 지방 카르복실산 염을 제조하는 방법은 용매의 부재 하에 기체 황 옥시드로 수행될 수 있다. 예를 들어, 지방산은 먼저 기체 황 트리옥시드와 반응한다. 이러한 경우, 황 트리옥시드는 바람직하게는 SO3 대 지방산의 몰비가 1.0:1.0 내지 1.5:1.0 의 범위인 양으로 사용된다. 지방산은 이 경우에 70 내지 95℃ 범위의 저장소 온도에서 반응기 내로 도입된다. 바람직하게는, 술폰화 후에 수득된 액체 술폰화 생성물을 온도-제어된 후반응 코일에서 5 내지 20 분 동안 이 온도에서 유지 및 숙성시킨다.
이어서, 산성 술폰화 생성물인 이러한 방식으로 수득된 미정제 술폰화 지방산 생성물/술폰화 생성물은 부분적으로 또는 완전히 중화된다. 중화제가 사용되어, 술폰산 기 및 카르복실산 기가 중화제의 양에 따라 그의 염 형태로 전환되거나 부분적으로 전환될 것이다. 암모니아, 유기 염기 예컨대 아민, 특히 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 히드록시드, 및 알칼리 금속 카르보네이트 및 알칼리 금속 바이카르보네이트가 중화제로서 적합하다. 지방산의 술폰화에 의해 수득된 산성 혼합물은 소듐 히드록시드와 같은 알칼리 히드록시드를 포함하는 알칼리 용액을 첨가함으로써 중화될 수 있다. 특히, 수용액 형태로 중화제를 사용하는 것이 바람직하다. 농축 소듐 히드록시드 용액 및 포타슘 히드록시드 용액이 특히 바람직하다. 알칼리 히드록시드의 양 또는 중화된 용액의 pH 는 술포카르복실산의 모노소듐 염 또는 술포카르복실산의 디소듐 염을 수득하도록 조정될 수 있다. 일반적으로, pH 가 5 미만, 바람직하게는 4.5 미만으로 조정되는 경우 수득된 염의 대부분은 술포카르복실산의 모노소듐 염이고, pH 가 4.5 보다 높게 조정되는 경우 술포카르복실산의 디소듐 염이 수득될 수 있다. 바람직하게는 수용액 또는 현탁액 중의 소듐 또는 포타슘의 하이포클로라이트를 중화제로서 사용하는 것도 가능하다. 이러한 방식으로, 생성물의 원하는 표백 효과를 동시에 달성할 수 있다. 그러나 특히, 표백제를 일염 (mono-salt) 페이스트가 생성된 후에만 첨가하는 것이 바람직하다. 일염을 히드로겐 퍼옥시드 수용액, 퍼보레이트 모노히드레이트, 퍼보레이트 테트라히드레이트 또는 하이포클로라이트로, 바람직하게는 농축 히드로겐 퍼옥시드 수용액으로 표백하는 것이 바람직하다.
미정제 알파-술포 지방산 염은 액체를 제거하기 위한 중화 및 여과 후에 수득되며, 소듐 술페이트 염은 불순물로서 존재한다. 본 발명의 임의의 한 구현예에 따르면, 미정제 알파-술포 지방산 염은 4 중량% 초과, 특히 6 중량% 내지 14 중량% 또는 8 중량% 내지 12 중량% 의 술페이트 (예를 들어 소듐 술페이트) 를 불순물로서 포함한다.
본 발명의 목적을 달성하기 위해, 지방산과 황 옥시드의 반응에 의해 수득된 미정제 α-술포 지방산 염의 정제 방법이 본 발명자에 의해 발견되며, 이는 하기 단계를 포함한다:
a) 미정제 α-술포 지방산 염을 용매에 희석하고 pH 를 2 내지 4 로 조절하는 단계;
b) 단계 a) 에서 수득된 α-술포 지방산 염의 슬러리를 완전히 가용화될 때까지 가열하는 단계;
c) 단계 b) 에서 수득된 α-술포 지방산 염의 용액을 실온으로 서서히 냉각시켜 결정을 수득하는 단계;
d) 단계 c) 에서 수득된 결정을 여과하여 모액을 제거하는 단계; 및
e) 산 수용액으로 필터 케이크를 적어도 2 회 헹구어 정제된 α-술포 지방산 염을 수득하는 단계.
단계 (a)
미정제 알파-술포 지방산 염을 용매에 희석하고, pH 를 2 내지 4, 바람직하게는 2.5 내지 3.5, 보다 바람직하게는 약 3 으로 조정하고, 특히 pH 를 바람직하게는 히드로클로라이드 산 (예를 들어, 상업적으로 공급되는 바와 같이 28 내지 36 중량% 내의 농도) 으로 조정한다. 미정제 알파-술포 지방산 염을 희석하기에 적합한 용매는 물 또는 수혼화성 용매 예컨대 아세트산, 아세트알데히드, 아세톤, 아세토니트릴, 부탄디올, 에탄올, 에틸아민, 에틸렌 글리콜, 포름산, 글리세롤, 메탄올, 프로판올, 프로필렌 글리콜, 펜탄디올, 에틸아민 등일 수 있다. 일부 구현예에서, 용매는 황산, 염산, 아세트산, 시트르산, 메탄술폰산, p-톨루엔술폰산 또는 술폰산을 포함하는 하나 이상의 산을 포함하는 산성 용액일 수 있고, 바람직하게는 용매는 물을 포함하며, 보다 바람직하게는 용매는 실질적으로 물이다.
일부 구현예에서, α-술포 지방산과 용매의 중량비는 1:20 내지 1:4, 바람직하게는 1:18 내지 1:5, 바람직하게는 1:16 내지 1:6, 보다 바람직하게는 1:15 내지 1:7, 보다 더 바람직하게는 1:13 내지 1:8 이다.
단계 (b) 및 단계 (c)
단계 (a) 에서 알파-술포 지방산 염의 슬러리를 수득한 다음, 알파-술포 지방산 염이 완전히 가용화될 때까지 가열 (단계 (b)) 한 후, 서서히 실온으로 냉각시켜 (단계 (c)), 알파-술포 지방산 염의 결정을 수득한다.
본 발명의 일부 구현예에서, 단계 (b) 에서 수득된 알파-술포 지방산 염의 용액은 섭씨 1 도 당 5 내지 40 분, 바람직하게는 섭씨 1 도 당 5 내지 30 분의 냉각 속도로 실온으로 냉각된다. 본 발명의 일부 구현예에서, 단계 (c) 에서, 알파-술포 지방산 염의 용액은 40 내지 60℃, 바람직하게는 45 내지 55℃ 로 냉각되고, 이 온도는 적어도 1 시간, 바람직하게는 1 내지 2 또는 2.5 시간 동안 유지된다. 그런 다음, 알파-술포 지방산 염의 용액을 계속해서 실온으로 냉각시켜 결정을 수득한다.
단계 (d)
단계 c) 에서 수득된 알파-술포 지방산 염의 결정을 함유하는 슬러리를 필터 프레스에 이송하여 압력, 예를 들어 2-4 bar 하에 모액을 제거하여 알파-술포 지방산 염의 결정을 수집한다.
단계 (e)
단계 (d) 에서 수득된 알파-술포 지방산 염의 결정을 포함하는 필터 케이크를 압력 하에 (예를 들어, 2 - 4 bar) 작동하는 필터 프레스로 산 수용액으로 적어도 2 회 헹구어, 정제된 α-술포 지방산 염을 수득하였다.
본 발명의 일부 구현예에서, 산 수용액은 시트르산, 숙신산, 옥살산, 글리콜산, 타르타르산 또는 인산을 포함할 수 있으며, 바람직하게는 단계 e) 에서 사용되는 산 수용액은 시트르산을 적어도 포함하고, 보다 바람직하게는 산 수용액은 시트르산을 0.001 중량 % 내지 5 중량% 의 양, 바람직하게는 0.01 중량% 내지 3 중량% 의 양, 더 바람직하게는 0.03 중량% 내지 2.5 중량% 의 양, 보다 바람직하게는 0.05 중량% 내지 2 중량% 의 양으로 포함한다. 본 발명의 일부 구현예에서, 단계 e) 에서 사용되는 산 수용액 대 알파-술포 지방산 염의 중량비는 40:1 내지 1:1, 예를 들어 30:1 내지 2:1, 20:1 내지 2.5:1, 바람직하게는 15:1 내지 3:1, 보다 바람직하게는 11:1 내지 4:1, 보다 더 바람직하게는 8:1 내지 4.5:1, 보다 더 바람직하게는 7.8:1 내지 5:1, 가장 바람직하게는 7.8:1 내지 5.6:1 일 수 있다.
일부 바람직한 구현예에서, 필터 케이크를 산 수용액으로 2 회 헹구며, 2 회의 헹굼에서 사용되는 산 수용액의 중량비는 1:1 내지 1:3.5, 바람직하게는 1:1.5 내지 1:3, 보다 바람직하게는 1:1.8 내지 1:2.5 이고, 바람직하게는 산 수용액은 시트르산을 포함한다. 일부 바람직한 구현예에서, 첫 번째 헹굼에 사용되는 산 수용액은 pH 가 2 내지 4, 바람직하게는 2.5 내지 3.5, 보다 바람직하게는 약 3 인 시트르산의 용액이고, 두 번째 헹굼에 사용되는 산 수용액은 농도가 0.5 중량% 내지 4 중량%, 바람직하게는 1 중량% 내지 3.5 중량%, 보다 바람직하게는 1.2 중량% 내지 3 중량%, 가장 바람직하게는 1.5 중량% 내지 2.5 중량% 인 시트르산 용액이다. 정제된 α-술포 지방산 염은 헹굼 용액이 제거되도록 여과 후에 수득된다.
본 발명의 방법에 의해 수득된 정제된 α-술포 지방산 염은 2 중량% 미만의 술페이트 불순물, 바람직하게는 2 중량% 미만, 보다 바람직하게는 1 중량% 미만의 술페이트 불순물을 함유한다.
본 발명은 또한 퍼스널 케어 또는 화장 조성물 및 또한 세제 및 세정제에 대한 본 발명의 정제 방법에 따른 공정에 의해 수득되거나 수득가능한 알파-술포 지방산 염의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 본 발명의 정제 방법에 의해 수득된 정제된 α-술포 지방산 염을 포함하는 퍼스널 케어 조성물 또는 화장 조성물에 관한 것이다. 퍼스널 케어 조성물은 피부 또는 모발에 대한 국소 적용을 위해 의도된다. 퍼스널 케어 조성물은 린스-오프 (rinse-off) 제형일 수 있는데, 여기서 생성물은 피부 또는 모발에 국소적으로 적용된 후, 수 초 내지 수 분 내에 물로 피부 또는 모발로부터 헹구어질 수 있다. 생성물은 또한 기질을 사용하여 닦여질 수 있다. 퍼스널 케어 조성물은 예를 들어, 액체, 반액체 크림, 로션, 겔, 고체 또는 이의 조합의 형태일 수 있다. 바람직하게는, 조성물은 헤어 샴푸, 샤워 겔, 비누, 합성 세제 (syndet), 세척 페이스트, 세척 로션, 스크럽 제제, 폼 배스 (foam bath), 오일 배스 (oil bath), 샤워 배스 (shower bath), 면도 거품, 면도 로션, 면도 크림, 치약, 구강 세정제 및 치아 관리 제품의 형태이다.
퍼스널 케어 조성물의 예는 바 비누, 샴푸, 컨디셔닝 샴푸, 바디 워시, 보습 바디 워시, 샤워 겔, 피부 클렌저, 클렌징 밀크, 인-샤워 (in-shower) 바디 보습제, 애완동물 샴푸, 면도 제제, 및 일회용 클렌징 천과 함께 사용되는 클렌징 조성물을 포함할 수 있으나 이에 제한되지 않는다. 세제 조성물 및 세정 조성물과 관련하여, 조성물은 예를 들어 욕조 (bath) 및 변기 세정제 (toilet cleaner) 등일 수 있고, 또한 위생 설비에서 사용하기 위한 세정 및/또는 방향 겔 (fragrance gel) 용일 수 있다.
본 발명의 퍼스널 케어 조성물은 계면활성제, 예컨대 음이온성, 비이온성, 양이온성, 양쪽성 계면활성제, 피부 활성제, 피부 컨디셔닝제, 및 증점제를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 퍼스널 케어 조성물은 일반적으로 린스-오프 퍼스널 케어 조성물을 제조하는 기술 분야에 공지된 바와 같은 통상적인 방법에 의해 제조된다. 이러한 방법은 전형적으로 가열, 냉각, 진공 적용 등을 사용하거나 사용하지 않고, 상대적으로 균일한 상태로 하나 이상의 단계에서 성분을 혼합하는 것을 포함한다.
실시예
재료:
미정제 알파-술포 지방산 염: BASF 로부터 입수가능한 Sulfopon® SFA (45 중량% 활성 물질)
시트르산 모노히드레이트: Sinopharm AR, >99.5%
측정:
알파- 술포 지방산 염의 조성물
10 mg 의 시험 샘플을 10 mL 메탄올/물 (50:50 v/v) 에 용해하고 액체 크로마토그래피/질량 분석 커플링에 의해 분석하였다. 성분의 농도는 크로마토그래피 상의 면적% 분포의 계산에 의해 결정되었다.
술페이트 함량
100 mg 의 시험 샘플을 100 mL 부피 플라스크에서 독립적으로 칭량하고 탈이온수로 가득 채웠다. 시험 용액을 이온 크로마토그래피에 의해 분석하였다. 정량화는 외부 표준 방법을 사용하여 피크 면적을 통해 수행된다.
색 ( 하젠 )
알파-술포 지방산 염을 희석된 용액의 총 함량을 기준으로 4 중량% 의 건조 잔여물이 되도록 탈이온수 (95 중량%) 및 이소프로판올 (5 중량%) 의 혼합물로 희석하였다. 이 용액의 색 값을 Hach Lange GmbH 로부터의 상업용 색 측정 기기 (Lico 500) 의 11 mm 라운드 큐벳에서 결정하였다. 색 값은 하젠 단위로 표시된다.
정제 방법은 하기와 같이 상세히 설명된다:
미정제 알파-술포 지방산 염 (Sulfopon® SFA) 을 물에 희석하여 700 g 의 슬러리 (알파-술포 지방산 염 농도 8 중량% 내지 15 중량%) 를 수득하였고, pH 값을 히드로클로라이드 산 또는 시트르산으로 pH 3 으로 조정하였다. 그런 다음, 슬러리를 가열하여 알파-술포 지방산 염을 완전히 가용화시킨 후, 하기 프로그램으로 실온으로 냉각시켰다:
- 미정제 알파-술포 지방산 염이 완전히 가용화될 때까지 3.5 시간 내에 실온으로부터 70℃ 까지 가열하고 70℃ 에서 유지하는 단계;
- 섭씨 1 도 당 6 분의 속도로 60℃ 까지 냉각시키고 60℃ 에서 1 시간 동안 유지하는 단계;
- 그런 다음, 섭씨 1 도 당 30 분의 속도로 50℃ 까지 냉각시키고 50℃ 에서 1 시간 동안 유지하는 단계;
- 그런 다음, 섭씨 1 도 당 30 분의 속도로 40 ℃ 까지 냉각시키고 40 ℃ 에서 1 시간 동안 유지하는 단계;
- 그런 다음, 섭씨 1 도 당 6 분의 속도로 실온으로 냉각시키는 단계.
알파-술포 지방산 염의 결정을 함유하는 슬러리를 필터 프레스 (SHXB-BZ-0.5L) 에 옮겨 2 bar 하에 10 분간 모액을 제거하였다. 필터 케이크를 하기 표 1 에 상세히 기재된 바와 같이 헹구고 여과하였다. 샘플을 상이한 pH 조절제 및 헹굼 프로그램을 사용하여 제조하였다.
표 1
결과는, 히드로클로라이드 산이 미정제 알파-술포 지방산 염의 슬러리를 제조하기 위해 pH 조절제로서 사용되고 시트르산 용액이 필터 케이크를 2 회 헹구는데 사용되었을 때 (즉, 샘플 9), 알파-술포 지방산 염이 더 낮은 하젠 색 수로 수득되었음을 보여주며, 이는 더 적은 불순물을 갖는 더 높은 순도를 나타낸다.
정제된 알파-술포 지방산 염 (샘플 8) 과 미정제 알파-술포 지방산 염의 조성 비교를 표 2 에 나타낸다.
표 2

Claims (13)

  1. 하기 단계를 포함하는, 지방산과 황 옥시드의 반응에 의해 수득된 미정제 α-술포 지방산 염을 정제하는 방법:
    a) 미정제 α-술포 지방산 염을 용매에 희석하고 pH 를 2 내지 4 로 조절하는 단계;
    b) 단계 a) 에서 수득된 α-술포 지방산 염의 슬러리를 완전히 가용화될 때까지 가열하는 단계;
    c) 단계 b) 에서 수득된 α-술포 지방산 염의 용액을 실온으로 서서히 냉각시켜 결정을 수득하는 단계;
    d) 단계 c) 에서 수득된 결정을 여과하여 모액을 제거하는 단계; 및
    e) 산 수용액으로 필터 케이크를 적어도 2 회 헹구어 정제된 α-술포 지방산 염을 수득하는 단계.
  2. 제 1 항에 있어서, 단계 a) 에서 α-술포 지방산 염 대 용매의 중량비가 1:20 내지 1:4, 바람직하게는 1:18 내지 1:5, 바람직하게는 1:16 내지 1:6, 보다 바람직하게는 1:15 내지 1:7, 보다 더 바람직하게는 1:13 내지 1:8 인 방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 단계 a) 에서, 용매가 물 또는 수혼화성 용매이고, 바람직하게는 용매가 물을 포함하고, 보다 바람직하게는 용매가 실질적으로 물인 방법.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 a) 에서, pH 값이 히드로클로라이드 산으로 2 내지 4, 바람직하게는 2.5 내지 3.5 로 조정되는 것인 방법.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 c) 에서, α-술포 지방산 염의 용액이 40℃ 내지 60℃, 바람직하게는 45℃ 내지 55℃ 로 냉각되고, 단계 c) 에서 적어도 1 시간 동안 유지되는 것인 방법.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 e) 에서 사용되는 산 수용액이 적어도 시트르산을 0.001 중량% 내지 5 중량% 의 양, 바람직하게는 0.01 중량% 내지 3 중량% 의 양, 더 바람직하게는 0.03 중량% 내지 2.5 중량% 의 양, 보다 바람직하게는 0.05 중량% 내지 2 중량% 의 양으로 포함하는 것인 방법.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 e) 에서, 산 수용액 대 알파-술포 지방산 염의 중량비가 40:1 내지 1:1, 예를 들어 30:1 내지 2:1, 20:1 내지 2.5:1, 바람직하게는 15:1 내지 3:1, 보다 바람직하게는 11:1 내지 4:1, 보다 더 바람직하게는 8:1 내지 4.5:1, 보다 더 바람직하게는 7.8:1 내지 5:1, 가장 바람직하게는 7.8:1 내지 5.6:1 인 방법.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 필터 케이크가 단계 e) 에서 산 수용액으로 2 회 헹구어지는 것인 방법.
  9. 제 8 항에 있어서, 적어도 2 회 헹굼에서 산 수용액의 중량비가 1:1 내지 1: 3.5, 바람직하게는 1:1.5 내지 1:3, 보다 바람직하게는 1:1.8 내지 1:2.5 인 방법.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 미정제 α-술포 지방산 염이 불순물로서 술페이트를 포함하는 것인 방법.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의해 수득되는 정제된 α-술포 지방산 염.
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의해 수득되는 정제된 α-술포 지방산 염을 포함하는 퍼스널 케어 (personal care) 조성물.
  13. 제 12 항에 있어서, 헤어 샴푸, 샤워 겔, 비누, 합성 세제 (syndet), 세척 페이스트, 세척 로션, 스크럽 제제, 폼 배스 (foam bath), 오일 배스 (oil bath), 샤워 배스 (shower bath), 면도 거품, 면도 로션, 면도 크림 및 치아 관리 제품의 형태인 퍼스널 케어 조성물.
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